Гем-галогеннитроэтенфосфонаты: Синтез, строение и реакции с ариламинами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ботата Жан Эммануэль

• Ботата Жан Эммануэль
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ботата Жан Эммануэль

Введение.

Глава I. Литературный обзор

Галогеннитроэтены: методы синтеза и реакции с N-нуклео-филами.

1.1. Методы синтеза галогеннитроэтенов.

1.1.1. 1 -Галоген-1 -нитроэтены.

1.1.2. 2-Галоген-1 -нитроэтены.

1.1.3. Полигалогеннитроэтены.

1.2. Взаимодействие моно- и полигалогеннитроэтенов с N-нуклеофилами.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез диалкил-2-галоген-2-нитроэтенфосфонатов.

2.1.1. Получение исходных диалкил-2-нитроэтенфосфона

2.1.2. Галогенирование диалкил-2-нитроэтенфосфонатов.

2.1.3. Строение ди-, тригалоген и гидроксигалогеннитро-этанфосфонатов.

2.1.4. Строение диалкил-2-галоген-2-нитроэтенфосфона

2.2. Особенности взаимодействия ди(2-хло]>этил)-2-гало-ген-2-нитроэтенфосфонатов с ариламинами.

2.2.1. Реакции с первичными ариламинами.

2.2.2. Реакции с третичными ариламинами.

2.2.3. Реакции с вторичными жирноароматическми аминами

2.3. Строение основных групп синтезированных соединений.

2.3.1. Ариламино- и аминоарилгалогеннитроэтанфосфонаты.

2.3.2. Ариламинонитроэтенфосфонаты.

2.3.3. Аминоарилнитроэтенфосфонаты.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Условия физико-химических исследований.

3.2. Получение и очистка реагентов и растворителей.

3.3. Синтез диалкил-2-нитроэтенфосфонатов.

3.4. Синтез диалкил-2-галоген-2-нитроэтенфосфонатов.

3.4.1. Хлорирование диалкил-2-нитроэтенфосфонатов.

3.4.2. Бромирование диалкил-2-нитроэтенфосфонатов.

3.5. Реакции диалкил-2-галоген-2-нитроэтенфосфонатов с ароматическими аминами.

3.5.1. Взаимодействие с первичными ариламинами.

3.5.1.1. Синтез продуктов присоединения.

3.5.1.2. Синтез продуктов дегидрогалогенирования и де-фосфорилирования.

3.5.2. Взаимодействие с третичными ариламинами.

3.5.2.1. Синтез продуктов присоединения.

3.5.2.2. Синтез продуктов дегидрогалогенирования и де-фосфорилирования.

3.5.3. Взаимодействие со вторичными ариламинами.

3.5.3.1. Синтез продуктов присоединения и дегидрогалогенирования.

3.5.3.2. Синтез продуктов дегидрогалогенирования и де-фосфорилирования.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гем-галогеннитроэтенфосфонаты: Синтез, строение и реакции с ариламинами»

Интенсивное развитие химии фосфорорганических соединений (ФОС) связано как с важными результатами теоретических исследований, так и с широким спектром практически полезных свойств соединений трех- и четырехкоординированного фосфора. В огромном ряду разнообразных ФОС особое место принадлежит непредельным фосфор-органическим соединениям, которые используются в синтезе мономеров, пластификаторов, а также биологически активных веществ. Среди них большой интерес представляют соединения, содержащие сопряженную нитрогруппу, так как в силу высокой реакционной способности они могут претерпевать химические превращения различных типов. Сочетание в одной молекуле углерод-углеродной кратной связи, фосфорильной, нитрогрупп и галогена делает данный класс соединений уникальным объектом для изучения специфики строения и реакционной способности функционализированных винилфосфонатов и нитроэтенов. Внедрение в практику препаративной органической химии этих веществ в качестве синтонов откроет путь к синтезу новых классов ФОС.

В связи с выше изложенным проблема, связанная с изучением методов синтеза и реакционной способности галогеннитроэтенфосфонатов, представляется весьма актуальной и практически значимой.

Целью работы является синтез ди^алкил -2-галоген-2-нитроэтен-фосфонатов; исследование особенностей их тонкого строения и закономерностей химического поведения в реакциях с ариламинами.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

1. Исследовать реакции галогенирования диалкил-2-нитроэтенфосфо-натов и разработать препаративно удобные методы синтеза диалкил-2-хлор- и 2-бром-2-нитроэтенфосфонатов.

2. Провести комплексное изучение пространственного и электронного строения полученных гем-галогеннитроэтенфосфонатов в сравнении с незамещенными гем-галогеннитроэтенами и нитроэтенфосфонатами.

3. Изучить особенности взаимодействия диалкил-2-хлор- и 2-бром-2-нитра-этенфосфонатов с серией первичных, вторичных и третичных ариламинов и исследовать строение синтезированных соединений.

В результате выполненной работы усовершенствован метод синтеза диалкил-2-нитроэтенфосфонатов, изучены особенности их галогенирова-ния и предложены препаративно удобные методы синтеза ранее не известных гем-галогеннитроэтенфосфонатов. Впервые комплексно физико-химическими методами изучена тонкая структура фосфорилированных гем-галогеннитроэтенов; показано, что они существуют в виде Ъ-изомеров.

Впервые гем-галогеннитроэтенфосфонаты введены в реакции с серией первичных, вторичных и третичных ариламинов; найдены основные закономерности протекания этих реакций. Показано, что взаимодействие гем-галогеннитроэтенфосфонатов с первичными ароматическими аминами идет с образованием С-Ы связи; их реакции с третичными арилами-нами ведут к возникновению С-С связи; со вторичными ариламинами реализуются оба направления. Выявлена повышенная склонность продуктов присоединения к дегидрогалогенированию, протекающему с образованием ранее неизвестных фосфорилированных нитроенаминов и аминонитростиролов; на ряде примеров обнаружено параллельно идущее, дефосфорилирование, завершающееся образованием ариламино-галогеннитроэтенов. Методами ИК, УФ, ЯМР !Н, 13С, 31Р спектроскопии и масс-спектрометрии изучено строение и установлена геометрическая конфигурация синтезированных ариламино- и аминоарилнитроэтенфос-фонатов.

Исследованные реакции позволили расширить ряд известных заме6 ценных нитроэтенфосфонатов, определить синтетический потенциал га-логеннитроэтенфосфонатов во взаимодействии с ариламинами и рекомендовать их в качестве удобных фосфоннитровинилирующих реагентов для аминов ароматического ряда.

По материалам диссертации опубликовано 12 работ.

Материалы работы докладывались и обсуждались на Международном симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, Россия, 1995г.); на XIII Международной конференции по химии фосфора (Иерусалим, Израиль, 1995 г.); на IX Европейском симпозиуме по органической химии (Варшава, Польша, 1995 г.); на научной конференции в г. Каунасе (Литва, 1996 г.); на XI Международной конференции «Фосфорорганические соединения» (Казань, Россия, 1996 г.); на симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи-98» (Санкт-Петербург, 1998 г.); а также на ежегодных научных конференциях «Герценовские чтения» (Санкт-Петербург, 1994-1996, 1998 гг.).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ботата Жан Эммануэль

выводы

1. Разработан препаративно удобный метод синтеза первых представителей фосфорсодержащих галогеннитроэтенов: диалкил-2-бром- и 2-хлор-нитроэтенфосфонатов, изучены их реакции с ариламинами.

2. Методами ЯМР 'Н, 31Р, 13С, ИК и УФ спектроскопии охарактеризовано строение диалкил-2-бром(хлор)-2-нитроэтенфосфонатов; показано, что они существуют в растворе в виде стереооднородных геометрических изомеров с транс-ориентацией нитро- и фосфорильной групп, т.е. имеют 2-конфигурацию.

3. Найдены основные закономерности взаимодействия гем-галогениитроэтенфосфонатов с серией первичных, вторичных и третичных ариламинов. Установлено, что реакции нуклеофильного присоединения АсШ с первичными ариламинами сопровождаются образованием С-Ы-связи; с третичными ариламинами ведут к возникновению С-С- связи; с вторичными ариламинами - реализуются оба направления.

4. Показано, что легко протекающее дегидрогалогенирование продуктов АсПМ галогеннитроэтенфосфонатов с ариламинами завершается образованием ариламино- или аминоарилнитроэтенфосфонатов, т.е. соответственно фосфорилированных нитроенаминов или аминонитро-стиролов; сопутствующее этому процессу дефосфорилирование приводит к выделению в ряде случаев незначительных количеств ариламино- и аминоарилгалогеннитроэтенов.

5. Выявлено влияние природы галогена в гем-галогеннитроэтенфос-фонатах и заместителей в молекулах первичных ароматических аминов на ход реакции и строение конечных продуктов: замена атома брома на хлор; использование первичных ариламинов с электроноакцепторными заместителями в кольце, а также нафтиламинов (вместо анилинов), способствуют выделению продуктов присоединения и тормозят процесс дегидрогало-генирования.

114

6. Методами ИК, УФ, ЯМР 'Н, 31Р, 13С спектроскопии и масс-спектрометрии изучены электронное и пространственное строение новых групп органических веществ - фосфорилированных нитроенаминов и аминонитростиролов. Показано, что эти высоко поляризованные соединения существуют в растворе в виде одного геометрического изомера: диалкил-1-ариламино-2-нитроэтенфосфонатам приписана Е-, а диалкил-1-аминоарил-2-нитроэтенфосфонатам - Z-кoнфигypaции.

7. Выявленные особенности химического поведения диалкил-2-бром(хлор)-2-нитроэтенфосфонатов позволяют рекомендовать эти соединения в качестве удобных реагентов для введения нитроэтенилфос-фонатного блока в разнообразные ароматические амины.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ботата Жан Эммануэль, 1998 год

1. Перекалин В.В., Сопова A.C., Липина Э.С. Непредельные нитросоедине-ния. Л.: Наука, 1982, 541 с.

2. Perekalin V.Y., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated nitrocompounds. J. Willey and Sons. 1994. 256 с.

3. Barret G.M., Graboski G.G. Preparation of a-substituted s-phenyl thio esters from aldehydes and (phenylthio) nitromethane// J. Org. Chem. 1986, V.51, № 7, S.1012-1015.

4. Barret G.M. // Chem. Soc. Rev., Heterosubstituted nitroalkenes in synthesis. 1991, V.20, P.95.

5. Химия нитро- и нитрозогрупп. /Под ред. Г.Фойера. а)Т. 1.-М.: Мир, 1972,- 526 с. б)Т. 2.- М.: Мир, 1973.- 299 с.

6. Новиков С.С., Швехгеймер В.А., Севастьянов В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974,416 с.1.

7. Priebs В. ИИзег die Einwirkung des Benzaldehyds auf Nitromethan und

8. Nitroethan//Ann. 1884. B. 225. S. 319-364.n

9. Thiele J., Haeckel S. U-ber Abkömmling des Phenylnitroathylens // Ann. 1902. B. 325. S. 1-18.

10. Worral D.E. The addition of aromatic amines to bromonitrostyrene // J. Am. Chem. Soc. 1921. Y.43. № 4. P. 919-925.

11. Steinkopf W., Jurgents В. XII. Nitteilung: Uber die Konstitution der &ci-nitrokorper//J. Prakt. Chem. 1911. B. 84. S. 686-713.

12. Worral D.E., Totilbaum A. Nitrovinylnaphthalene // J. Am. Chem. Soc. 1942. Y. 64. №7. P. 1739-1740.

13. Allen G.F.H., Wilson C.V. The action of heat on certain bromnitro compounds // J. Org. Chem. 1940. V. 5. N. 2. P. 146-156.

14. Baker J.W. CCCXXIX. Reactions of co-substituted acetophenone derivates. Part 1. co-Halogeno-derivatives of com- and cop- dinitroacetophene // J. Chem. Soc. 1931. №2. P. 2416-2426.

15. Reichert B., Koch W. Uber co-nitro-acetophenone. Mitteil.: Die katalytische hydrierung substituierter co-nitro-acetophenone// Ber. 1935. B. 68. S. 445-453.

16. Rosenmund K.W., Kuhnhenn W.: Uber eine methode zur bromierung organischer Verbindungen // Ber. 1923. B. 56. № 2. S. 1262-1269.

17. Neber P.W., Burgard A. W. Thier. Eine neue, allgemeine methode zur gewinnung von ct-mino- und a,y-diamino-ketoverbindungen II, Ann. 1936. B. 526. № l.S. 277-294.

18. Worral D.E. The action of ammonia and aromatic amines on 4-methylnitrostyrene and related compounds // J. Am. Chem. Soc. 1938. V. 60. № 12. P. 2841-2844.

19. Worral D.E. The action of aromatic amines on 4-nitro-2-chloronitrostyrene// J. Am. Chem. soc. 1938. V. 60. № 2. P. 2845-2846.

20. Worral D.E., Cohen L. p-Dimethylamino derivates of nitrostyrene // J. Am. Chem. Soc. 1944. Y. 66. № 5. P. 842.

21. Worral D.E., Wolosinski H.T. Aromatic amines and 3-nitro-6-fluoronitrostyrene //J. Am. Chem. Soc. 1940. V. 62. № 9. P. 2449.

22. Worral D.E., Finkel J. Aromatic amines and 3-nitro-6-bromonitrostyrene // J. Am. Chem. Soc. 1939. V. 61. № 10. P. 2962-2970.

23. Pfeiffer P. Zur nitrierung stereoisomerer halogen-zimtsauren // Ber. 1914. B. 47. №2. S. 1755-1773.

24. Parham W.E., Bleasdale J.L. The condensation of diazo compounds with nitroolefins. II. 3-bromo- and 3-nitropyrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1951. Y. 73. №10. P. 4664-4666.

25. Rosenmmund K.W., Kuhnhenn W., Lesch W. Uber die gemabigte bromierung organischer substanzen // Ber. 1923. B. 56. № 6. S. 2042-2044.

26. Edasery J.P., Cromwell N.H. The synthesis of l-cyclohexyl-2-phenyl-3-nitroaziridine and stereochemistry of cyclization.//J. Heterocyclic Chem. 1979. V. 16. №4. P. 831.

27. Hakasawa A. Halogen derivates of nitroolefines. Synthesis of 1-bromo-l-nitro-2-phenylethylene // Hagaoka Kogyo Tanki Daigaku Koto Senmon Gakko Kenkyn-Kigo. 1963. V. 3. P. 305. (Chem. Abstr. 1968. V. 69. 2398j).

28. Carrol F.I., Kepler J.A. The synthesis of 1-chloro-l-nitroalkenes // Can. J. Chem. 1966. V. 44. № 23. P. 2909-2912.

29. Tronchet J.M.J., Bonenfant A.P., Pallie K.D., Habashi F. Derives d'enose et d'ynosephosphonates et composes voisins // Helv. Chim. Acta. 1975. V. 62. Fasc. 5. P. 1622-1625.

30. Tronchet J.M.J., Pallie K.D., Barbalat-Rey F. Some novel types of nitrosugars// J. Carbohydrate Chem. 1985. V. 4. № 1. P. 29-52.

31. Берестовицкая B.M. "Взаимодействие р-бром-р-нитроалкенов с некоторыми циклическими Р-дикетонами и кетонами". Дисс. на соиск. уч. ст. канд. хим. наук. JL: 1967.

32. Липина Э.С., Перекалин В.В., Бовович Я.С. Синтез и строение нитробу-та диенов-1,3 // ЖОХ. Т. 34. № 11. С. 3640-3644.

33. Carrol F.I., Kerbow S.C., Wall М.Е. The synthesis of l,4-dichloro-l,4-dinitro-l,3-butadiene//Can. J. Chem. 1966. V. 44. № 17. S. 2115-2117.

34. Rowley G.L., Frankel M.B. Synthesis of aliphatic dinitrodienes // J. Org. Chem. 1969. V. 34. № 5. P. 1512-1513.

35. Wilkendorf R., Trenel M. Aliphatic nitroalcohols. // Ber. 1924. B. 57. S. 306309.

36. Сопова А.С., Перекалин В.В., Лебеднова В.М., Юрченко О.И. Получение 1-бром-1-нитроэтена//ЖОХ. 1964. Т. 34. №4. С. 1185-1 187.

37. Еременко Я.Т., Орешко Г.В. 1-фтор-1-нитроэтилен // Изв. АН СССР, сер. хим. 1969. № 3. С. 724.

38. Schmidt E., Ritz G., Trenel M. Methode zur darstellung partiell acylierter chlor-nitro-trimethylenglykole//Ber. 1928. B. 61. S. 472-477.

39. Loevenich J., Koch J., Pucknat U. Verhalten von 1,1-brom-nitro-kohlenwasserstoffen, I.: verhalten von 1-brom-1-nitro-1-butylen und 1-brom-1 -nitro- 1-amylen //Ber. 1930. B. 63. № 1. S. 636-646.

40. Schmidt E., Rutz G. Methode zur darstellung von nitro- und chlor-nitro-olefinen // Ber. 1928. B. 61. № 2. S. 2142-2148.

41. Еременко JI.Т., Орешко Г.В. Фторирование полинитро соединений ад-дуктов реакции Михаэля элементарным фтором. // Изв. АН СССР, сер. хим. наук 1969, № 2, с. 479.

42. Орешко Г.В., Лагодзинская Г.Л., Еременко Л.Т. Синтез З-фтор-З-ни-троакрилатов// Изв. АН СССР, сер. хим. наук 1989. № 3, с. 709-711.

43. Еременко Л.Т., Орешко Г.В., Фадеев М.А. Новый метод замещения галогена на серу в тиокарбонатной группе. // Изв. АН СССР, сер. хим. наук 1986. № 11, с. 2634-2635.

44. Кондратенко Н.В., Хоменко Л.А., Ягупольский Л.М. Трифторметил-тио- и пентафторфенилтиозамещенные алкенов и арилалкенов // ЖОХ. 1990. Т. 26. Вып. 4. С. 740-742.

45. Scholl R., Brenneisen М. Ueber die einwinkung von cyankalium auf brompikrin // Ber. 1898. B. 31. № 1. S. 642-655.

46. Baum K., Archivald Th.G., Tzeng D., Gilardi R., Flippen-Anderson J.L., George C. Synthesis and properties of 1,2-difluordinitroethylene // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 2. P. 537-539.

47. Nghi V., Nguyen N.Y., Baum K. Preparation of 1,2 -dibromodinitroethylene and 1,1-dibromodinitroethylene. //Tetrahedron Letters. 1992. V. 33. № 21. P. 2949.

48. Baum K., Bigelow S.S., Nguyen N.Y. Reaction of 1,1-diiododinitroethylene with fluoride. Preparation of 1,1,1-trifluoro-dinitroethane derivatives. //Tetrahedron Leters, 1992. V. 33. P. 2141-2144.

49. Merz M., Zetter К. // Ber. 1879. В. 12. S. 2046.

50. Wieland H., Jung H. Mechanism of oxidation processes IX. // Ann. 1925. № 445. S. 181-198.

51. Назарова З.Н. О (З-нитровинил-5-замещенных фуранах //ЖОХ. 1954. Т. 24. С. 575-578.

52. Цукерваник И.П., Сокольникова М.Д., Потемкин Г.Ф. Нитрование 1,1-дифенилэтана. //ЖОХ, 1954, Т. 24. С. 1435-1438; ДАНУзССР. 1951. Т. 8. С. 26-28.

53. Dauzonne D., Demerseman P. A convient synthesis of 3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2H-l-benzopyrans. // Synthesis. 1990. № 1. P. 66-70.

54. Dauzonne D., Royer P. A versatile synthesis of l-aryl-2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenes as precursors of novel mescaline derivatives.// Chem. Pharm. Bull. 1986. Y. 34. № 4. P. 1628-1633.

55. Васильев С.В., Бурделев О.Т. 4. Действие четырехокиси азота на 2-бром-1,1-дифенилэтилен // Изв. высшей школы. Химия и хим. технология. 1970. Т. 13. С. 73-75.

56. Flurscheim В. // J. Prakt. Chem. 1902. В. 66. S. 16-20.

57. Васильев С.В., Бурделев О.Т. Действие окислов азота на бромолефины //ЖОрХ. 1966. Т. 11. №11. С. 1965-1969.

58. Васильев С.В., Бурделев О.Т. Действие окислов азота на бромолефины //ЖОрХ. 1966. Т. 2. №9. С. 1542-1548.

59. Braye Е.Н. 1,4-Dichlorobutadiene and its nitration products // Bull. Soc. Chem. Belg. 1963. V. 72. P. 699-705.

60. Ольдекоп Ю.А., Кабердин P.B. 2-Нитропентахлор-1,3-бутадиен // ЖорХ. 1976. Т. 12. № 12. С. 2039-2040.

61. Ольдекоп Ю.А., Кабердин Р.В., Бусловская Е.Е. 4-Бром-1,1,3,4-тетрахлор-2-нитро-1,3-бутадиен // ЖОрХ. 1979. Т. 15. №9. С. 1321-1322.

62. Поткин В.И., Кабердин Р.В., Ольдекон Ю.А. Синтез 1-нитропентахлор-1,3-бутадиена и его ракции с О", N- и бифункциональными нуклеофиль-ными реагентами // ЖОрХ. 1991. Т.27. № 1. С. 56-63.

63. Поткин В.И., Кабердин Р.В., Ольдекоп Ю.А. Синтез гетероатомных производных 2-нитропентахлор-1,3-бутадиена.// Becni АН БССР, Сер. xiM. наЬук.- 1987. С. 114-166.

64. Miller D.B., Flanagan P.W., Shechter H.J. Stereochemistry of thermal izomeritation of l,3-dinitro-2,4-diphenylcyclobutenes and l,3-dinitro-2,4-diphenylbutadienes. Cis, trans isomerism of p-nitrostyrenes // J. Org. Chem. 1976. Y. 41. P. 2112-2120.

65. Kono H., Shiga M., Motoyama J., Hana K. Nitroalkenylferrocene. IV. Preparation of l-ferrocenyl-2-iodo-2-nitroethylene and configuration of several nitroalkenylferrocenes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. V. 42. P. 3270-3273.

66. Некрасова Г.В., Липина Э.С., Болдыш Е.Е., Перекалин В.В. Тетрали-тиевые производные 1,4-динитросединений. ЖОрХ. 1988. Т.24. Вып. 6. С. 1144-1150.

67. Schulubach Н.Н., Braun A. Untersuchungen uber acetylene. Ann. 1959. В. 627. № l.S. 28-34.

68. Perrot R., Berger R.C.R. Action du chlorurede nitrosyle sur les hydrocarbures acetyleniques // C.r. 1952. V. 235. № 2. P. 185-189.

69. Owai J., Tomita K., Yde J. Acethylenic compounds. XL. Addition reaction of nitrosyl chloride and nitrylchloride to acetylenic compounds // Nippon Nogei Kagaku Kaishi. 1962. V. 36. № 6. S. 479-483. (Chem. Abstr. 1965. Y. 62. 14541e).

70. Freeman J.P., Emmons W.D. The reaction of dinitrogen tetroxide with acetylenes//J. Am. Chem. Soc. 1957. Y. 79. P. 1712-1716.

71. Stevens Т.Е., Emmons W.D. The reaction of dinitrogen tetroxide and iodine with olefins and acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 1. P. 338-341.

72. Freeman J.P., Stevens Т.Е. Ultraviolet absorption spectra of nitrostyrene derivatives ¡11. Org. Chem. 1958. Y. 23. P. 136-137.

73. Rappoport Z., Topol A. Nucleophile and nucleofuge effects, catalysis and stereochemistry in vinylic substitution of electrophylic nitroolefines // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 5967-5977.

74. Васильев С.В., Бурделев О.Т., Копраненков В.Н. Взаимодействие бромистого нитрозила с ненасыщенными соединениями // ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 2. С. 434-439.

75. Якубович А.Я., Лемке А.Л. Структура хлористого нитрозила и его реакции конденсации с олефинами // ЖОХ. 1949. Т. 19. С. 649-659.

76. Francotte Е., Yerbruggen R., Viche Н. Substitution sur le mono, di et tricloronitroethylene. Synthese de derives du nitroacetaldehyde. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1978. Y. 87. P. 670-693.

77. Оглоблин К.А., Семенов В.П. Взаимодействие хлористого нитрозила с ненасыщенными углеводородами//ЖОХ. 1964. Т. 34. С. 1522-1525.

78. Симонов A.M., Долгатов Д.Д. Исследования в области производных бензимидазола // ЖОХ. 1964. Т. 34. № 9. С. 3052-3055.

79. Park К.Р., На H.J., Williard P.G. Stereochemistry in nucleophilic vinilic substitution of activated nitro olefins // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 67256727.

80. Johnston H. P. 3.054.828 (USA). Trichloronitroethylene / Publ. in Chem. Abstr. 1963. V. 58. 3315 f.

81. Sl.Scribner R.M. Reactions of nitrogen dioxide with organic halogen compounds. III. Oxidation of some chloro olefines to cycliq chloroketones // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 11. P. 3657-3663.

82. Ра/с 1.103.917 (Gem). 1,2-Dichloronitroethylene and a dimetric monochloronitroethylene / W. Vogt., К. Gehrmaun. Publ. in C.A. 1962. У. 56. 1345 g.

83. Мартынов З.И., Хромова З.И., Кругляг Ю.А. // Проблемы органического синтеза. М. 1965. Т. 1. С. 60.

84. Несмеянов А.Н., Захаркин Л.И., Фрейдлина Р.Х. Амины, содержащие ССЬ группу и их основность // Изв. АН СССР, отд. хим. наук. 1958. № 7. С. 841-845.

85. Ott Е. Bossaller W. Uber das dichloracethylen. VI Mitteil. Reaktionen des dichloracethylens mit. Organomag nesiumverbingungen, diazoessister und stickstoffdiox // Ber. 1943. B. 76. S. 88-91.

86. Кабердин Р.В., Николаева Е.Е., Поткин В.И., Ольдекон Ю.А. Синтез 1,1 -дибром-2-нитроэтилена. //ЖОрХ. 1990. Т. 26. С. 2223.

87. Буевич В.А., Гринева B.C., Перекалин В.В. //ЖОрХ. 1971. Т. 7. С. 2624.

88. Baum К., Bigelow S.S., Nguyen N.Y., Archivald T.G., Gilardi R., FlippenAnderson J.L., George C.J. //J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 235.

89. Brintzinger H., Plunnstick R. Reaktionen mit nitrylenterne. I. Antagerung von nirychlorid an aliphatische doppelbindungen oder dreifache bindungen // Anorg. Chem. 1948. B. 255. S. 325-326.

90. Ville I. Nitric acid chloride and chloronitroalkanes // Mem. Poudres. 1959. T. 14A. № 3295. C. 1-90 (C.A. 1962, V. 57, 16370, 16371c).

91. Steinkepf W., Kuhnel M., Zur Kennetnis aliphatischer nitrokorper. XV Mitteil. Nitrierungen mit nitrylchlorid // Ber. 1942. В. 75. S. 1323-1330.

92. Bachman C.B., Logan T.G., Hill K.P., Standish N.W. Nitration studies. XII. Nitrohalogen action of negatively substituted olefmes with mixtures of dinitrogen tetroxide and halogens //J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1312-1322.

93. Gold M. Nitroofelines by the vapor catalytic cleavage of esters of nitro alcoholes // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 68. № 3. P. 2544-2546.

94. Campbell D., Schultz F.J. Nitroolefins II. Derivates of a-nitroacetophenone //J. Org. Chem. 1960. Y. 25. №11. P. 1877-1881.

95. Iwai I., Tomitak K., Ide J. Acetylenic compounds. XL. Addition reaction of nitrosyl chloride and nitryl chloride to acetylenic compounds // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1965. V. 13 P. 118-125. Chem. Abstr. 1965. V. 62. 14541e.

96. Loevenich J., Gerber H. Behavior of 1-bromo-l-nitrohydrocarbons. II. Behavior of l-bromo-l-nitro-2-phenylethylene // Ber. 1930. B. 63. № 7. S. 1707-1713.

97. Хисамутдинов Г.Х., Бондаренко O.A., Купрянова Л.А., Клименко В.Г., Демина Л.А. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов взаимодействием 1-бром-1-нитро-2-арилэтенов и 1,2-дибром-1-нитро-2-арилэтанов с азидям натрия//ЖОрХ. 1979. Т. 15. №6. С. 1307-1313.

98. Хисамутдинов Г.Х., Бондаренко O.A., Купрянова Л.А. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азид-иона к З-галоид-р-нитростиролам. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов. //ЖОрХ. 1975. Т.П. № 11. с. 2445-2446.

99. Campbell М.М., Cosford N., Zongli L., Sainsbury M. A new route to 3-heteroarylindoles // Tetrahedron. 1987. Y. 43. 6. P. 1117-1122.

100. Буевич В.А., Рудченко B.B. Метод синтеза производных аминохлор-нитроэтилена //ЖОрХ. 1978. Т. 14. С. 880.

101. Буевич В.А., Рудченко В.В. Синтез производных аминонитроэтилена // ЖОрХ. 1976. Т. 12. С. 2038.

102. Буевич В.А., Рудченко В.В., Перекалин В.В. Реакции 1,2-дихлор-2-нитроэтилена с ароматическими аминами // ЖОрХ. 1976. Т. 12. С. 910.

103. Буевич В.А., Рудченко В.В. Синтез и строение производных нитроа-цетамидина//ЖОрХ. 1977. Т. 13. С. 1383.

104. Гринева B.C., Буевич В.А., Рудченко В.В. Новый метод синтеза 2 (2 нитрометил) бензоксазолов //XГС. 1975. С. 855.

105. Рудченко В.В., Буевич В.А., Гринева B.C., Перекалин В.В. Способ синтеза бензимидазолов с нитрогруппой в боковой цепи // ЖОрХ. 1975. Т. 12. С. 1576.

106. Буевич В.А., Гринева B.C., Рудченко В.В., Перекалин В.В. Реакция трихлорнитроэтилена с арилендиаминами //ЖОрХ. 1975. Т. 12. с. 2620.

107. Буевич В.А., Гринева B.C., Рудченко В.В. Реакция трихлорнитроэтилена с арилендиаминами // ЖОрХ. 1975. Т. 11. с. 1768.

108. Буевич В.А., Гринева B.C., Рудченко В.В., Перекалин В.В. Синтез производных бензоксазола с нитрогруппой в боковой цепи // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 10. С. 2197.

109. Буевич В.А., Рудченко В.В., Перекалин В.В. Синтез нитрометилбензи-мидазолов и их моно- и полихлорпроизводных // ЖОрХ. 1979. Т. 15. С. 411-415.

110. Буевич В.А., Накова, Н. Кемптер Г., Перекалин В.В. Реакция 1,1-дихлор-2-нитроэтилена и трихлорнитроэтилена с 1,8-диаминонаф-талином // ЖОрХ. 1977. Т. 13. С. 2618.

111. Буевич В.А., Рудченко В.В., Перекалин В.В. Синтез производных 3-нитро-2-аминоиндола // ХГС. 1976. С. 1429-1430.

112. Баранов Г.М., Перекалин В.В. Фосфоросодержащие нитроалкены.// ЖОХ. 1987. Т. 57, Вып. 3. С. 793-798.

113. Баранов Г.М., Перекалин В.В. Алифатические фосфорорганические нитросоединения. //Усп. хим. 1992. Т. 61, Вып. 12. стр. 2215-2243.

114. Басков Ю.В., Перекалин В.В. Синтез и химия 3-нитропропена// ДАН СССР. 1961. № 136. С. 1075-1078.

115. Urbanski Т., Eckstein Z., Wojnowska. Reactions of aliphatic nitrocompounds. XXVII. Products of the reaction of 1-(nitromethyl)cyclohexanol and its derivatives with aliphatic aldehydes.// Roczn. Chem. 1957. V. 31. P.93-100.

116. Masaki M., Ohta M. The preparation and characterization of 2-bromo-2-nitroalkylamines. 11 Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. V. 35. P. 1808-1811.

117. Hass H.B., Susie A.Y., Heider R.L. Nitroalkene derivatives. // J. Org. Chem. 1950. V. 15. P. 8-14.

118. Priebs B. // Lieb. Ann. 1884. B. 343. S. 225.

119. Waitinger L. // Lieb Ann. 1878. V. 368. S. 1931.

120. Ting Y., Robertson P. The kinetics of halogen addition to unsatured compounds. Part X. Styrene, stilbene and their derivates. // J. Chem. Soc.1947. P. 628-630.

121. Schulbach H., Koch W. Die einwirkung von distickstoff-tetroxyl auf acetylenverbindungen // Lieb Ann. 1955. B. 594. S. 59-66.

122. Irving H., Fuller H.I. Action of amines upon esters. II. // J. Am. Chem. Soc.1948. P. 1989.

123. Clapp L., Brown J., Zeptel Z. Properties of dinitroolefins reactions with bases. Chlorine and hydrogen. //J. Org. Chem. 1950. Y. 15. P. 1043-1047.

124. Липина Э.С., Павлова З.Ф., Перекалин В.В. Синтез 1,2-динитроэтилена. //ЖОрХ. 1958. Т. 5, Т 7. С. 1312-1313.

125. Гордон А. Спутник химика. 1976. М., Мир. С. 96-101.128. a) Pauling L. The nature of the chemical bond. 3rd ed. Cornell University Press. Ithaca, New York, 1960, PP. 257-264. б) Паулинг Л. Природа химической связи. Госхимиздат. М.-Л. 1947. С. 189-201.

126. Rothbaum Н.Р., Ting J., Robertson P.W. The kinetics of halogen addition to unsaturated compounds. XIII. a,p-unsaturated ketones and quinones. // J. Chem. Soc. 1948. P. 980-984.

127. Паперно Т.Я., Сопова А.С., Перекалин В.В. ИК и УФ спектры некоторых замещенных нитроалкенов.// Ж. прикл. спектр. 1973. Т. 19. Вып. 4. С. 649-653.

128. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Инфракрасные спектры нитросоедине-ний / Л.: ЛГПИ им. А.И.Герцена. 1974. 185 с.

129. Беркова Г.А., Баранов Г.М., Жидкова Л.А., Перекалин В.В. Исследования строения фосфорсодержащих нитроспиртов методом ЯМР спектроскопии //ЖОХ. Т. 51. № 17. 1981. С. 757-766.

130. Pao Ч.Н.Р. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера. М.: Мир. 1974. Т.1. С. 60-100.

131. Ионин Б.И. О теории химических сдвигов 31Р в спектрах ЯМР // ЖОХ. 1968. Т. 38. С. 1659-1662.

132. Tradi R., Trimarco P., Vigevani A. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1978. P.l.

133. Трухин E.B., Макаренко C.B., Берестовицкая В.M. Взаимодействие 1-бром-2-(п-хлорфенил)этена с СН-кислотами. //ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 1. С. 72-80.

134. Shaefer Т. // Can. J. Chem. 1962. V. 90. №1.

135. Descotes G., Babi L.V., Bourillot M., Pingeon G., Rostaing R. Nitroolefmes //Bull. Soc. Chim. Fr. 1970. №1. P. 282-289.

136. Мухина E.C., Беркова Г.A., Павлова З.Ф., Липина Э.С., Перекалин В.В. Стереохимия реакции тиилирования 1,2-динитроалкенов и 1,4-динитро-1,3- дисков //ЖОрХ. 1990. Т. 26. №7. С. 1447-1463.

137. Еременко JI.Т., Орешко Г.В. Химические превращения 1,3-дифтор-1,1,3,3-тетранитропропана при взаимодействии с нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 6. С. 1429-1430.

138. Braude Е.А., Jones E.R.H., Rose G.G. Light absorption. IV nitroolefines. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1104-1105.

139. Рудченко В.В. // Дисс. на соиск. уч. ст. канд. хим. наук. Л.: ЛГПИ им. А.И.Герцена. 1980.

140. Несмеянов А.Н., Рыбин Л.В., Рыбинская М.И. Ориентация нуклео-фильной атаки по активированной двойной связи. // Усп. хим. 1967. Т. 36. С. 1090-1116.

141. Химия алкенов / Под ред. С. Пятая. М.: Химия. 1968. С. 302-318.

142. Беккер. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: мир. 1977. С. 201-206; 251-257.

143. Mc.KusicK B.C., Heckert R.E., Cairns T.L., Coffmand D.D., Mower H.E. Cyanocarbon chemistry. VI. Tricyanovinylamines. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. P. 2806-2815.

144. Rappoport Z., Greenzaid P., Horowitz A. Nucleophilic attacks on carboncarbon double bonds. Part VII. The "Element effect" in tricyanovinylation. The reaction of tricyanovinyl chlorid with N,N dialkylanilines. // J. Chem. Soc. 1964. P. 1334-1347.

145. Shigeru W., Hirohuko N., Kitao T. Reactions of 3-bromo-2,3-dihydro- and 2,3- dibromo-4H-l-benzothiopyran-4-one-1,1-dioxides with various amines. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. № 7. P. 1828.

146. Rajappa S. //Tetrahedron. 1981. V. 37. P. 1453.

147. Marcos E.S., Maraver J.J., Chiara J.L., Gomes-Sanchez. // J. Chem Soc. Perkin. Trans 2. 1988. P. 2059.

148. Bernezia С. The variation of vicinal 3,P-C-C-'H couplings with gihedral angle in phosphonates. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. № 17, P. 6890-6894.

149. Самитов Ю.Ю. Применение ЯМР спектроскопии для изучения структуры гетероциклов //ХГС. 1978. № 12 С. 1587-1610.

150. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ядерного магнитного резонанса пространственных изомеров. Из-во Казанского ун-та. 1978. Т. 1. С. 9.

151. Bernezia С., Ourisson G. Resonance magnetique nucleaire de phosphonates. Dépendance angulaire du couplage spin-spin entre 31P et 'H // Bull. Soc. Chem. Fr. 1966. P. 1821-1827.

152. Препаративная органическая химия/ Под ред. Н.С.Вульфсона. М.: Химия, 1964, стр. 375-376.

153. Органикум. Практикум по органической химии / Под ред. А.Н. Коста. В 2-х т. М.: Мир, 1979. С.225-226.

154. Общий практикум по органической химии / Под ред. А.Н.Коста. М.: Мир. 1965. 678 с.

155. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х т. Т.1.- М.: Химия, 1969,- 662 с.

156. Гефтер E.JI. Фосфорорганические мономеры и полимеры. М. 1960. С.48.

157. Кабачник М.Н., Российская П.А. Исследование в области фосфорор-ганических соединений. II. О превращении (ЗР'Р"-трихлорэтилового эфира фосфористой кислоты в соединения пятивалентного фосфора.// Изв. АН СССР, ОХН, 1946, 403-405.

158. Несмеянов А.Н., Анисимов К.Н. Исследования в области производных непредельных фосфоновых кислот. XIV. Полные эфиры р-фенилви-нилфосфоновой кислоты.// Изв. АН СССР ОХН, 1955, 1003-1004.129

159. Кабачник М.И. Исследование в области фосфорорганических соединений. V. Эфиры винилфосфоновой кислоты.//Изв. АН СССР, ОХН, 1947, 233-235.

160. Жидкова Л.А., Баранов Г.М., Мастрюкова Т.А., Перекалин В.В. Нитрование алкенилфосфонатов тетраокисью азота. // Изв. АН СССР. 1977. Вып. 12. С. 2787-2788.