Выделение и изучение фосфолипидов масла семян амаранта тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 15.00.02, кандидат химических наук Сафонова, Елена Федоровна

• Сафонова, Елена Федоровна
• кандидат химических наук
• 0

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сафонова, Елена Федоровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Биологические особенности растения амарант.

1.2. Химический состав растения амарант.

1.3. Физиологические особенности амаранта.

1.4. Характеристика и способы получения масла семян амаранта.

1.5. Выделение фосфолипидов из растительного сырья.

1.6. Методы определения фосфолипидов в растительном сырье и фармпрепаратах.

1.7. Фармакологическая активность фосфолипидов.

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Характеристика объекта исследования.

2.2. Методика получения фосфолипидного комплекса.

2.3. Характеристика сорбентов и методика их подготовки для фракционирования фосфолипидов.

2.4. Методика подготовки образцов для проведения ИК-спектроскопического анализа.

2.5. Методика газохроматографического определения состава жирных кислот липидной фракции масла семян амаранта.

2.6. Методика определения физико-химических показателей качества масла.

ГЛАВА 3. МЕТОДИКА ВЫДЕЛЕНИЯ ФОСФОЛИПИДОВ ИЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ.

3.1. Выбор сорбентов для разделения и фракционирования фосфолипидов и определение их обменной емкости.

3.2. Построение изотерм сорбции.

3.3. Количественное определение фосфолипидов методом УФ-спектрофотометрии.

3.4. Выделение и фракционирование фосфолипидов масла семян амаранта методом колоночной хроматографии.

3.5. Разделение и определение фосфолипидов методом зонального высоковольтного электрофореза на бумаге.

ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ И СОСТАВА

МАСЛА СЕМЯН АМАРАНТА

4.1. Определение физико-химических характеристик качества масла семян амаранта.

4.2.0пределение состава жирных кислот липидной фракции масла.

4.3. Анализ липидной фракции масла семян амаранта.

4.4. Разработка методики определения фосфолипидов.

4.5. Сравнительная характеристика методик определения фосфолипидов.

ГЛАВА 5. СТАНДАРТИЗАЦИЯ МАСЛА СЕМЯН АМАРАНТА

5.1. Описание масла семян амаранта.

5.2. Определение физических констант.

5.3. Определение химических показателей качества.

5.4. Определение жирнокислотного состава масла.

5.5. Определение степени чистоты масла семян амаранта.

5.6. Количественное определение биологически активных веществ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Выделение и изучение фосфолипидов масла семян амаранта»

АКТУАЛЬНОСТЬ РАБОТЫ

Масла большинства дикорастущих растений и культурных сортов принадлежат к числу весьма ценных лекарственных средств, давно используемых в лечебной практике. Они применяются как самостоятельные лекарственные препараты для лечения ожогов и ран, так и в качестве вспомогательных веществ для приготовления инъекционных растворов, мазевых и суппозиторных основ. Кроме того, растительные масла и отходы их производства могут служить источником получения новых лекарственных средств, обладающих уникальным комплексом фармакологических свойств. Лечебный эффект жирных растительных масел обусловлен наличием целого комплекса биологически активных соединений, таких как, токоферолы, эссенциальные фосфолипиды, полиненасыщенные жирные кислоты, фитостерины и др.

В последние годы наблюдается тенденция расширения сырьевой базы за счет внедрения новых нетрадиционных растений и отходов пищевой промышленности. В Воронежском госуниверситете разработана и запатентована методика получения масла из семян амаранта гибридного (Oleum Amaranthacta). Новый способ экстракции и очистки позволяют получить масло с максимально возможным содержанием биологически активных веществ. В настоящее время в России организовано промышленное производство масла семян амаранта, которое активно внедряется на фармацевтический рынок в качестве биологически активной добавки.

В связи с этим возникает необходимость подробного изучения химического состава, совершенствования способов извлечения биологически активных веществ и методов стандартизации жирных растительных масел.

Одним из основных компонентов липидной фракции масла являются фосфолипиды, которые обладают гепатопротекторным, иммуномоделирующим, антиоксидантным и регенерирующим действием. Содержание фосфолипидов в растительных маслах в соответствии с требованиями нормативной документации приводится в суммарном виде. Однако, не все фосфолипиды обладают одинаковым фармакотерапевтическим эффектом. Поэтому весьма актуальным представляется изучение фосфолипидного состава масел, используемых в фармации, а также разработка современных методов разделения и анализа этой группы веществ.

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ

Целью диссертационной работы явились исследования по разработке унифицированных методик разделения, идентификации и количественной оценки фосфолипидов масла семян амаранта с последующей стандартизацией изучаемого объекта по всем параметрам качества.

Для реализации поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

- исследовать и оценить физико-химические показатели качества масла семян амаранта;

- установить жирнокислотный состав липидной фракции масла семян амаранта;

- изучить возможности сорбционного выделения фосфолипидов из липидного комплекса масла семян амаранта сорбентами различной природы;

- выбрать оптимальные параметры для фракционирования и идентификации фосфолипидов методом зонального высоковольтного электрофореза на бумаге;

- разработать методику количественного определения фосфолипидов в изучаемых объектах;

- предложить способ стандартизации масла семян амаранта.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА

Проведена оценка качества масла из семян амаранта по физико-химическим показателям, регламентируемым нормативной документацией.

Методом газожидкостной хроматографии установлен жирнокислотный состав липидной фракции масла семян амаранта. Полученные данные позволяют сделать вывод о том, что изучаемое масло идентично растительным маслам линолевой группы с высокой долей пальмитиновой и олеиновой кислот.

Изучен состав липидной фракции масла семян амаранта и установлено наличие следующих компонентов: сквален, стерины, токоферолы, фитостерины, фосфолипиды, свободные жирные кислоты и глицериды жирных кислот.

Изучена сорбционная активность фосфолипидов по отношению к аниониту АВ-17-2П, катиониту КРС, неионогенному сорбенту Стиросорб и высказано предположение о механизме сорбции. Результаты исследования^ положены в основу выделения и фракционирования фосфолипидов из масла семян амаранта. Приоритетность данного исследования подтверждена патентом на изобретение № 2169734 РФ по заявке № 99125174 от 30.11.1999.

Разработаны методики количественного определения фосфолипидов, в основе которых лежат современные физико-химические методы анализа, такие как хроматография в тонком слое сорбенте, высоковольтный электрофорез, спектрофотометрия в УФ-области. По разработанным методикам в масле, полученном из семян амаранта, впервые установлен качественный и количественный состав фосфолипидного комплекса.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНАЧИМОСТЬ

Найден новый перспективный источник получения ценных биологически-активных веществ, обладающих гепатопротекторным, иммуномоделирующим и противоожоговым действием.

Определены физико-химические показатели качества масла семян амаранта.

Показана возможность использования сорбционных методов для выделения и фракционирования фосфолипидов с помощью сорбентов различной природы. Изучен механизм сорбции фосфолипидов ионогенными и неионогенными сорбентами. Результаты исследования позволили усовершенствовать метод выделения и фракционирования фосфолипидов из масла семян амаранта

Разработаны новые методики идентификации и количественного определения биологически-активных компонентов масла семян амаранта -фосфолипидов с помощью современных физико-химических методов.

Проведена сравнительная оценка хроматографических, спектральных и электрохимических методов анализа, позволяющих вести контроль за содержанием фосфолипидов в различных растительных объектах.

Разработанные способы фракционирования и методики анализа фосфолипидов могут быть использованы на фармацевтических и пищевых предприятиях для получения лечебно-профилактических препаратов и их стандартизации.

ВНЕДРЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ В ПРАКТИКУ

Проведено внедрение разработанных методик выделения, идентификации и количественного определения фосфолипидов в растительных маслах в ЗАО «Инновационные системы ОКБМ» г.Воронежа (акт о внедрении от 25.05.2004); при проведении учебных и научно-исследовательских работ на кафедре органической химии и в «Лаборатории инструментальных методов пищевой химии» Воронежской Государственной Технологической Академии (Акт о внедрении от 24.03.2003 г.), а также на Фармацевтическом факультете Воронежского Госуниверситета (Акт № 5 от 17. 0.1.2002).

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ, ВЫДВИГАЕМЫЕ НА ЗАЩИТУ

- результаты определения основных физико-химических показателей качества амарантового масла;

- данные по составу высших жирных кислот в липидной фракции масла семян амаранта;

- методики сорбционного выделения фосфолипидов из фосфолипидного комплекса;

- методика разделения и идентификации фосфолипидов методом зонального высоковольтного электрофореза;

- выбор оптимальных параметров для разделения фосфолипидов в тонком слое сорбента и разработанная на основе этих данных методика количественного определения фосфолипидов;

- изучение качественного и количественного состава фосфолипидов масла семян амаранта.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ

Основные результаты исследования доложены на:

- Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (г. Москва, 2000 г);

- IV Международном симпозиуме "Новые нетрадиционные растения и перспективы их использования" (г. Москва, 2001 г);

- IX и X Российском национальном конгрессах "Человек и лекарство" (г. Москва, 2002, 2003 гг);

- IX Международной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и адсорбционной хроматографии (г. Москва, 2002 г );

- Всероссийском симпозиуме «Современные проблемы хроматографии» (г. Москва, 2002 г);

- Всероссийской конференции «Фагран-2002» (г. Воронеж).

1ТУБЛИКАЦИИ. По материалам диссертации опубликовано 18 работ, в том числе 7 статей, 10 тезисов, 1 патент.

Диссертация изложена на 149 страницах машинописного текста, содержит 22 рисунка, 27 таблиц и состоит из введения, обзора литературы, описания материалов и методов исследования, 3 глав собственных исследований, общих выводов, библиографического указателя, включающего 186 источников и Приложений.

Заключение диссертации по теме «Фармацевтическая химия и фармакогнозия», Сафонова, Елена Федоровна

Общие выводы

1. Исследованы физико-химические характеристики масла семян амаранта. Установлено, что исследуемое масло по основным физико-химическим параметрам отвечает требованиям ГОСТов, регламентирующих качество растительных масел.

2. Методом ГЖХ установлен жирнокислотный состав масла семян амаранта. Полученные результаты позволяют отнести его к группе полувысыхающих растительных масел линолевой серии. Содержание полиненасыщенных жирных кислот составляет в среднем 75 % от суммы всех жирных кислот.

2. Изучена возможность разделения и фракционирования фосфолипидов с применением сорбентов различной природы. Установлено, что оптимальное разделение фосфолипидов для препаративных целей достигается при использовании неионогенного макропористого сорбента Стиросорб.

4. Проведено разделение и идентификация фосфолипидов методом высоковольтного электрофореза на бумаге. Установлены оптимальные параметры процесса разделения. Разработана методика количественной оценки фосфатидилхолина данным методом. Массовая доля ФХ в ФЛК масла семян амаранта по данным ВЭФ составляет в среднем 52 %.

5. Изучены особенности хроматографического разделения фосфолипидов в тонком слое сорбента. Выбраны и обоснованы условия процесса разделения и анализа фосфолипидов. Впервые разработана унифицированная методика количественной оценки данных ТСХ фосфолипидов с использованием персонального компьютера. Установлено, что содержание эссенциальных фосфолипидов в ФЛК масла семян амаранта составляет 75 % от массы ФЛК.

6. Сформулированы требования установлены нормы допустимых отклонений по показателям, характеризующим качество растительных масел.

7. Проведена стандартизация масла семян амаранта гибридного по всем параметрам качества,. регламентируемым НД. Полученные данные», в частности, высокое содержание эссенциальных фосфолипидов, полиненасыщенных жирных кислот и витамина Е доказывают перспективность использования этого вещества в качестве лекарственного средства.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сафонова, Елена Федоровна, 0 год

1. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества, свойства и применение. -Л. 1975.-с. 120-144.2. «Аевит» капсулы. ФСП 42-00360295000.

2. Аналитическая хроматография / Под ред. Сакодынского К.И. -М.: Химия, 1993. -463 с.

3. Андреева С.В. Использование вспомогательных веществ в современных косметических средствах по уходу за кожей // Национальная фармацевтическая академия Украины. -2000.

4. Арзамасцев А.П., Садчикова Н.П., Харитонов Ю.Я. Валидация фармакопейных методов (проект общей фармакопейной статьи) // Ведомости научного центра экспертизы и госконтроля лекарственных, средств. МЗРФ. -2001. -№1. -с. 28-29.

5. Аррутюнян Н.С. Фосфолипиды растительных масел / Арутюнян Н.С., Корнена Е.П. М.: Агропромиздат. — 1986. — 256 с.

6. Ауэрман Л.Я. Исследование поверхностно-активных свойств фосфатидного концентрата / Пучкова Л.И., Прокушенкова Л.И. // Известия вузов. Сер. Пищевая технология. -1990. -№ 5. — с. 75-79.

7. Багирова В.Л.О стандартизации лекарственных средств на современном этапе / Багирова В.Л., Садчикова Н.П., Ковалева Е.А. // Химико-фармацевтический журнал. -2000. -№1. -с. 46-48.

8. Ю.Баукова Н.А. Белки и сапонины в липидном препарате, полученном при экстракции соевой муки /Баукова Н.А., Алексеева С.Г., Сорокоумова

9. Г.М.// прикладная биохимия и микробиология.- 2002.- т. 38. №2. -с. 183189.

10. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: в 2 частях. -Пятигорск. -2003. -720 с.

11. Белобородое В.В. Основные процессы производства растительных масел. -М: Пищевая промышленность. -1966. — с. 220-302.

12. Беляева Т.Ю. // Лабораторное дело. -1986. -№1. -с.52-53.

13. Бергельсон Л.Д. Мембраны, молекулы, клетки. -М.: Наука, 1982. с. 112150.

14. Бергельсон Л.Д. Препаративная биохимия липидов / Бергельсон Л.Д., Дятловицкая Ю.Г. -М.: Наука, 1981. -370 с.

15. Березкин В.Г. Количественная тонкослойная хроматография / Березкин В.Г., Бочков Н.С. -М.: Наука, 1980. -183 с.

16. Биогенез природных соединений. -М.: Мир, 1965. -с. 141-164.

17. Василенко И.А. Проблемы и перспективы производства фосфолипидов / Василенко И.А., Краснопольский Ю.М., Степанов А.Е., Швец В.И. /У Химико-фармацевтический журнал. -1998. —№ 5. -с.9-15.

18. Владимирский М.А. Липосомы, применение в биологии и медицине f Владимирский М.А., Ладыгина Г.А., Петюшенко A.M. —М.: Наука, 1985. -с. 77-82.

19. Вишняков А.Б. Комплексная переработка пшеницы с получением биологически активных продуктов / Вишняков А.Б., Власов В.Н., Новицкий О.А., Бабенко П.П. // Хранение и переработка зерна. -2000. -№12. -с. 52-58.

20. Водин Д.Т. Некоторые композиционные свойства семян и масла из восьми специальных амарантов / Водин Д.Т., Брин В.М., Путналл Д.Н. // Журнал Американского химического общества по маслу. -1996. —т. 73. -№ 4.-с. 475-481.

21. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / под ред Хеншена А. -М: Мир, 1988. -688с.

22. Гааль Э. Электрофорез в разделении биологических макромолекул / Гааль Э., Медьерши Г., Верецки JI. -М.: Химия, 1982. -с. 67-85.

23. Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии: в 2 т. —М.: Мир. -2000.

24. Гельферих Ф. Иониты. Основы ионного обмена. -М.: Изд. Иностранной литературы. -1962. —490 с.

25. Голдовский A.M. Теоретические основы производства растительных масел. —М.: Пищпромиздат, 1958. -448 с.

26. Государственная фармакопея СССР. -М.: Медицина. -10-е изд. -1968. -400 с.

27. Государственная фармакопея СССР. -М.: Медицина. -11-е изд. -1987. -336 с.

28. Государственный Стандарт Российской Федерации. 5472-50. Масла растительные. Определение запаха, цвета и прозрачности. —1990. -с. 9-12.

29. Государственный Стандарт Российской Федерации. 5474-66. Масла растительные. Метод определения золы. —1987. -с. 13-23.

30. Государственный Стандарт Российской Федерации. 50456-92. Жиры и масла животные и растительные. Определение содержания влаги и летучих веществ. —1992. -с. 192-194.

31. Государственный Стандарт Российской Федерации. 5475-69. Масла растительные. Определение йодного числа. —1987. -с. 20-23.

32. Государственный Стандарт Российской Федерации. 50457-92. Масла растительные. Методы определения кислотного числа. — 1992. — с. 177180.

33. Государственный Стандарт Российской Федерации. 5478-90. Масла растительные и натуральные жирные кислоты. Метод определения числа омыления. -1992. с. 39-41.

34. Государственный Стандарт Российской Федерации. 5482-90. Масла растительные. Метод определения показателя преломления. -1992. -с. 5657.

35. Государственный Стандарт Российской Федерации. 5477-93. Масла растительные. Метод определения цветности. —1995. -с. 33-37.

36. Государственный Стандарт Российской Федерации. 5479-64. Масла растительные и натураьные жирные кислоты. Определение неомыляемых веществ. -1995. -с. 42-44.

37. Государственный Стандарт Российской Федерации. 51487-99. Масла растительные. Метод измерения перекисного числа. —1999. -с. 89-93.

38. Государственный Стандарт Российской Федерации. 51483-99. Масла растительные и жиры животные. Определение методом газовой хроматографии массовой доли метиловых эфиров индивидуальных жирных кислот к их сумме. — 2001. — с. 153-160.

39. Государственный Стандарт Российской Федерации. 300623-98. Масла растительные. Метод определения массовой доли жирных кислот к сумме триглицеридов растительных масел. Приложение Б. -1998. -с. 123-129.

40. Государственный Стандарт российской Федерации. 7824-80. Масла растительные. Метод определения массовой доли фосфорсодержащих веществ. -1980. -с.70-74.

41. Госсу С.К. информационный обзор / Госсу С.К., Бороданенко А.И., Бороданенко Н.К. // 1 Международный конгресс по амаранту. Мексика. -1991.

42. Даванков В.А. Сорбционные свойства макросетчатых изопористых полимеров стирола / Даванков В.А., Рогожин С.В., Цюрупа М.П. // Журнал Физическая химия. 1973. - т. 48. -№ 12. -с. 2964-2962.

43. Джавадов А.К. Определение фосфолипидов методом ТСХ с последующей денситометрией // Лабораторное дело. —1989. №2. —с. 2831.

44. Дятловицкая Э.В. Фосфолипиды дрожжей, выращенных на н-алканах / Дятловицкая Э.В., Грешных К.П., Бергельсон Л.Д. // Биохими. 1969. —т. 33.-вып. 1. —с. 83-88.

45. Еремин В.Н. Основы химической термодинамики. -М.: Высшая школа, 1974. —с. 142-145.

46. Жуков А.В. О суммарном содержании полярных липидов в семенах сои / Жуков А.В., Верещагин А.Г. // Биохимия. 1975. -т. 40. -вып. 5. -с. 899908.

47. Землянухин А.А. Практикум по биохимии: Учебное пособие. -Воронеж: ВГУ, 1993.-188 с.

48. Золотов Ю.А. Основы аналитической хроматографии / Золотов Ю.А., Дорохова Е.Н., Фадеев В.И.: в 2 т. -М.: Высшая школа, 1996. —383 с.

49. Иванов Н.Н., Краснопольский Ю.М., Сенников Б.А., швец В.И. // Вопросы медицинской химии. —1984. -т.ЗО. -№ 2. -с.71-74.

50. Измайлов Н.А., Шрайбер М.С. // Фармация. -1938. -с. 1-7.

51. Икэгава Т. Противоопухолевый препарат. Япония. Патент № 52-110915 от 7 апреля 1979.

52. Ионообменные методы очистки веществ / Под ред. Г.А. Чикина, О.Н. Мягкого. -Воронеж: ВГУ, 1984. -372 с.

53. Инфракрасная спектроскопия полимеров / Дехант И, Данц Р., Киммер В. -М.: Химия, 1976. -471 с.

54. Казицина JI.A. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии / Казицина JI.A., Куплетская М.Б. -М.: МГУ, 1979. — 238 с.

55. Кейтс М. Техника липидологии. -М.: Мир, 1975. — 324 с.

56. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография: в 2 т. -М.: Мир, 1981. -т. 1. — 656 с.

57. Количественный анализ хроматографическими методами / под ред. Кэц Э. -М.: Мир, 1990. -320 с.

58. Корнена Е.П. Влияние температуры на ассоциацию фосфолипидов соевых масел в неполярных растворителях / Корнена Е.П., Косачев B.C., Арутюнян Н.С. // Известия вузов. Сер. Пищевая технология. -1983. -№ 6. -с. 19-22.

59. Корнена Е.П. Исследование структуры негидратируемых фосфолипидов подсолнечных масел / Корнена Е.П., Арутюнян Н.С. // Труды ВНИИЖ. -1980.-с. 25-32.

60. Корнена Е.П. Изучение структуры фосфолипидов соевых масел методом ИК-спектроскопии / Корнена Е.П., Пономарева Н.А., Арутюнян Н.С. // Известия вузов СССР. Сер. Пищевая технология. -1984. -№3. -с 19-21.

61. Корнена Е.П. Ассоциация фосфолипидов в неполярных растворителях / Корнена Е.П., Пономарева Н.А., Арутюнын Н.С. // Масло-жировая промышленность. 1984. -№ 6. - с. 15-16.

62. Корнена Е.П. Изменение полярности фосфолипидов растительных масел / Корнена Е.П., Арутюнян Н.С., Пономарева Н.А., Винюкова Н.П. // Масло-жировая промышленность. -1983. -№ 4. — с. 22-25.

63. Корнена Е.П. Характеристика жирных кислот и неомыляемых веществ фосфолипидов растительных масел / Корнена Е.П., Пономарева Н.А. // Известия вузов. Сер. Пищевая технология. —1984. -№ 2. — с. 19-21.

64. Корнена Е.П. ассоциация фосфолипидов в неполярных растворителях / Корнена Е.П., Пономарева Н.А., Арутюнян Н.С. // Масло-жировая промышленность. -1984. № 6. - с. 15-16.

65. Кузин М.И. Лечение гнойных ран и ожогов в управляемой антибактериальной среде / Кузин М.И., Костюченко Б.М., Сологуб В.К. // Вопросы медицинской химии. —1986. -№ 3. -с. 38-46.

66. Корнилов З.Х. Влияние липосом из фосфатидилхолина на регенерацию операционной раны легкого морской свинки / Корнилова З.Х., Селищева А.А., перельман М.И. // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. -2001. -т. 131. -№ 2. -с. 228-231.

67. Кулаева О.Н. Хлоропласт и его полуавтономность в клетке // Соросовский Образовательный Журнал. -1997. -№ 7. -с. 2-9.

68. Кучеренко Н.Е. Липиды / Кучеренко Н.Е., Васильев А.Н. -Киев, 1985.

69. Лакатош К.О. Заключение о терапевтической эффективности амарантового масла при лечении ожогов 2 и 3 степени и трофических язв // Клинические исследования. —1998.

70. Ларский Э.Г. Методы зонального электрофореза. —М.: Химия, 1968. — с. 121-151.

71. Ларский Э.Г. Современные методы электрофореза // Лабораторное дело. -1990.-№9. -с. 4-11.

72. Ледерер М. Введение в электрофорез на бумаге. -М.: Мир, 1956. -с. 2376.

73. Либенсон Г.С. Физико-химические свойства карбоксильных катионитов. -М.: Химия, 1969. 112 с.

74. Литтл Л. Инфракрасная спектроскопия адсорбционных молекул. — М.: Мир, 1969.-514 с.

75. Лобанов В.Г. Влияние природы адсорбента на качество масел. / Лобанов В.Г., Каракай М.С., Щербакова Е.В. // Известия вузов. Пищевая технология. -2001. -№ 5-6. -с. 92-93.

76. Лопатин Б.И. Биологически активные эмульсии в эксперименте и клинике / Лопатин Б.И., Коростин Б.И. // Сб. науч. Тр. ЦНИИ гематологии и переливания крови. —М. -1983. -с. 179-185.

77. Магомедов И.М. Фотосинтез и органические кислоты. —Л.: ЛГУ, 1988. — 203 с.

78. Макеев A.M. Способ получения масла из семян амаранта. Патент РФ № 2080360 от 27 мая 1997 г.

79. Макеев А.М. Амарантовое масло — уникальное природное лекарственное средство / Макеев А.М., Корейская И.М., Сидоренко А.Ф. // 1

80. Международная научно-практическая конференция «Растительные ресурсы для здоровья человека». М. Сергиев-Посад. -2002. -с. 255-265.

81. Макеев A.M. Регенерационные и противоопухолевые свойства амарантового масла / Макеев А.М. Мирошниченко И.С. // 3 Международный симпозиум «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования». -М., Пущино. —1999. -с. 100-113.

82. Мартовщук В.И. О межфазной активности и мицелообразовании лецитина в неполярных жидкостях / Мартовщук В.И., Мгебришвили Т.В., паукова А.В. //Масло-жировая промышленность. — 1978. -№ 6. -с. 14-16.

83. Марцинович Р.В., Солдатов B.C., Даванков В.А. // Журнал физической химии. -1977.-т. 51. -№ 6.-с. 1565-1568.

84. Масло облепиховое. ФС 42-3873-99.

85. Масцев К.А., Сиротин Е.А., Лимаренко Е.А. // Пульмонология. М. -1991.-т. 1.-с. 68-72.

86. Мацуль В.М. использование метода проточной горизонтальной хроматографии для выделения фосфотидилинозитола из различных тканей / Мацуль В.М., Каргаполов А.В. // Вопросы медицинской химии. -1990. -т.36. -вып. 2. -с. 80-82.

87. Машковский М.Д. Лекарственные средства: в 2 т. —М.: ООО изд. Новая волна. 2002. 540.

88. Мгебрешвили Т.В. Влияние гидратируемых и негидратируемых фосфорсодержащих веществ на электропроводность подсолнечного масла / Мгебришвили Т.В., мартовщук В.И., Артюшков В.Н. // Масло-жировая промышленность. —1976. -№ 2. -с. 1-15.

89. Мелешко В.П. Инфракрасные спектры поглощения ионитов / Мелешко В.П., Углянская В.А., Завьялова Т.А. -Воронеж: ВГУ, 1972. -80 с.

90. Мецлер Д. Биохимия. -М.: Мир, 1980. -т. 3. =с. 320-404.

91. Муравьева Д.А. Фармакогнозия. -М., 1978. -656 с.

92. Назарова А.А. Количественная оценка фосфолипидов методом ВЭТСХ с использованием компьютерного сканирования / Назарова А.А., Ковалева

93. Е.Н., Коренева Т.В., Сафонова Е.Ф. // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2003. -вып. 3. -с.

94. Накамура С. Антиокислительные свойства токоферола // Ню фудоинвасуточи «New Food Ind.». -1980. -т.22. -с. 34-36.

95. Наканиси К. Инфракрасная спектроскопия и строение органических соединений. -М.: Мир. 1965. 216 с.

96. Нестерова О.В. Фармакогностическое изучение видов пищевого растительного сырья с целью получения биологически активных веществ липидной природы: автореф. дис. док. фарм. наук. -М. -1997. 59 с.

97. Оборотова Н.А.Липосомные лекарственные формы в клинической онкологии // Успехи современной биологии. -2001. —т. 121. -№ 5. -с. 464474.

98. Общая органическая химия / Под ред. Бартона И., Оллиса У. -М.: Химия, -т. 11: Липиды, углеводы, белки. -1986. -с. 23-65.

99. Пентюк А.А. определение фосфолипидов по образованию гидрофобного комплекса с ферротиоционатом аммония / Пентюк А.А., Гуцол В.И., Яковлева О.А. // Лабораторное дело. -1987. -№6. -с. 457-459.

100. Пиментел Д. Водородная связь / Пиментел Д., Мак-Клеплан О. —М.: Мир, 1964.-381 с.

101. Поверенный A.M. Влияние натуральных антител фосфолипидов на антитромбогенную активность стенки поверхностных сосудов // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. — 2000. —т. 129. № 4. -с. 417-419.

102. Пономарева Н.А. Ассоциация фосфолипидов подсолнечных масел в неполярных растворителях / Пономарева Н.А., Корнена Е.П., Арутюнян Н.С. // Известия вузов. Сер. Пищевая технология. -1981. -№ 3. -с. 82-85.

103. Пономарева Н.А. Дипольные характеристики фосфолипидов растительных масел / Пономарева Н.А., Корнена Е.П., Арутюнян Н.С. // Известия вузов. Сер. Пищевая технология. —1982. -№ 4. -с. 106-108.

104. Практическая газовая и жидкостная хроматография: учебное пособие / Столяров Б.В., Савинов А.Г., Витенберг А.Г. СПб.: СпбУ, 1998. -с.612.

105. Преображенский Н.А. Химия биологически активных соединений / Преображенский Н.А., Евстигнеева Р.П. — М.: Наука. 1976. — с. 320-334.

106. Пчелкин В.П. Состав жирных кислот эпидермиса после его обработки препаратами масла облепихи и шиповника // Химико-фармацевтический журнал. -1999. №8. -с.32-33.

107. Ребиндер П.А. Взаимосвязь поверхностных и объемных свойств растворов ПАВ // Сб. Успехи коллоидной химии. -М.: Наука, 1973. —98 с.

108. Резников К.М. Применение амарантового мала в терапевтической стоматологии / Резников К.М., Кунин А.А., Макеев A.M. // Тр. Всерос. Научн. Конф. «Актуальные проблемы создания новых лекарственных средств». СПб. -1996. -с. 155.

109. Ржехин В.П. К изучению взаимодействия липидов с белковыми веществами / Ржехин В.П., Красильников В.И. // Прикладная биохимия и микробиология. —1965. -т. 1. -вып. 6. -с. 658-663.

110. Рудаков О.Б. Количественная тонкослойная хроматография фосфолипидов / Рудаков О.Б., Селеменев В.Ф., Сафонова Е.Ф. // сорбционные и хроматографические процессы. -Воронеж: ВГУ. 2002. —т. 2. -вып. 2.

111. Руководство по современной тонкослойной хроматографии / Под ред Ларионова О.Г. М. -1994. -311 с.

112. Саморядова А.Б. Изучение химического состава масла кукурузных зародышей и разработка ветеринарного препарата натрия селенита на его основе: автореф. дис. канд. фарм. наук. Пятигорск. -2003. -22 с.

113. Самсонов Г.В. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии. -Л. -1986. —265 с.

114. Сафонова Е.Ф. Выбор оптимальных параметров разделения фосфолипидов в тонком слое сорбента / Сафонова Е.Ф., Назарова А.А., Селеменев В.Ф. // Химико-фармацевтический журнал. —2002. -№ 4. -с.41-43.

115. Сафонова Е.Ф. Изучение сорбции фосфолипидов на сорбентах различного типа / Сафонова Е.Ф., Порядная Е.Н. Селеменев В.Ф. // Тез. Всерос конф. «Фагран 2002». -Воронеж. -2002. -с. 459-496.

116. Сафонова Е.Ф. Физико-химические основы хроматографического выделения фосфолипидов из растительных объектов / Сафонова Е.Ф., Селеменев В.Ф., Ермошевич О.Н. // Сорбционные и хроматографические процессы. -Воронеж: ВГУ, 2001. -т. 1. -вып. 3.

117. Сафонова Е.Ф. Выделение и анализ фосфолипидов из семян амарантового масла / Сафонова Е.Ф., Сливкин А.И., селеменев В.Ф. // IX российский национальный конгресс "Человек и лекарство". -М. -2002.

118. Сафонова Е.Ф. Определение фосфолипидов методом высоковольтного электрофореза / Сафонова Е.Ф., Жигулина О.В., Селеменев В.Ф., Сливкин А.И. // Всерос. Симпозиум "Соременные проблемы хроматографии". -М. -2002.

119. Сергеева С.А. Сравнительный анализ фосфолипидного состава препаратов Эссенциале Форте и Эссливер Форте / Сергеева С.А., Озерова И.Н. // Фармация. -2002. -№> 2. -с. 30-31.

120. Синилова Н.Г. Изучение иммуномоделирующих свойств фосфолипидов / Синилова Н.Г., Дуплищева Г.Б. // Вопросы медицинской химии. -1990. -т. 36. -вып. -3. -с. 34-36.

121. Селеменев В.Ф. Энергетические и спектральные характеристики Н-связей в фосфолипидах / Селеменев В.Ф., Орос Г.Ю., Железной С.А. // Журнал физической химии. -2001. -т.75. -№ 4. -с. 735-741.

122. Селеменев В.Ф. Взаимодействие меланоидинов с обесцвечивающим анионитом АВ-17-2П // Теория и практика сорбционных процессов. — Воронеж: ВГУ, 1983. -№16. с. 58-65.

123. Селеменев В.Ф. Способ разделения фосфолипидов. Патент № 2169734 от 27 июня 2001 г.

124. Селеменев В.Ф. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот. -Воронеж; ВГУ.-2001.-300 с.

125. Сливкин А.И. Физико-химические и биологические методы оценки качества лекарственных средств / Сливкин А.И., Селеменев В.Ф., Суховерхова Е.А. -Воронеж: ВГУ. -1999. -368 с.

126. Слюсарь Н.Н. Изменение показателей содержания фосфатидилинозитола в иммунокомпитентных клетках онкологических больных / Слюсарь Н.Н., Каргаполов А.В. // Иммунология. -1991. -№ 2. — с. 62-63.

127. Степанков А.Е. Физиологически активные липиды / Степанков А.Е., Краснопольский Ю.М., Швец В.И. -М.: Наука, 1991.

128. Углянская В.А. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов / Углянская В.А., Чикин Г.А., Селеменев В.Ф., Завьялова Т.А. -Воронеж: ВГУ. -1989. -208 с.

129. Узбеков В.А. Методы фракционирования фосфатидилинозитолов в тонком слое силикагеля / Узбеков В.А., Мареева Л.Б., Борисова Л.Б // Вопросы медицинской, химии. -1994. -т. 40. —вып. 5. -с. 59-61.

130. Ушмаров А.Г. Оценка действия противоопухолевых препаратов на сформировавшиеся опухоли в эксперименте // Экспериментальная онкология. -1989. № 6. - с. 71-75.

131. Филиппович Ю.Б. основы биохимии. М.: Наука, 1985. -с. 387-394.

132. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. —М.: Химия, 1989. —463 с.

133. Фукс Б.Б. Иммунология / Фукс Б.Б., Стерлинг А.Г. — М.:Медицина, 1985. т.2. - с. 66-67.

134. Хроматография в тонких слоях / Под ред. Шталя Э. Пер. с нем. под ред. Чмутова. -М.: Мир. 1965. -508 с.

135. Цюрупа М.П., Даванков В.А., Кривоносое Л.Г. // Прикладная биохимия и микробиология. —1995. -т. 21. -№ 3. -с. 72-77.

136. Цюрупа М.П., Ходченко Е.Л., Даванков В.А. // Коллоидный журнал. -1983. -т. 45. -№ 5. -с. 1016-1018.

137. Цюрупа М.П. Сверхсшитый полистирол — новый тип полимерных сеток: Автореф. Дис. Док. Хим. Наук. -М. -1985. —44 с.

138. Чернов И.А. Амарант — физиолого-биохимические основы интродукции. Казань: КГУ, 1992. -89 с.

139. Чибилиев Т.Х., Вайнштейн В.А., Сапожкова С.Н. //химико-фармацевтический журнал. -1998. -т.32. -№ 2. -с.38-41.

140. Чиркова Т.В. Амарант — культура XXI века // Соросовский Образовательный журнал. -1999. -№ 10. -с. 22-27.

141. Шаршунова М.И. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: в 2 ч. / Пер. со словацкого. Под ред. Березина В.Г., Соколова С.Д. -М.: Мир, 1980. -621 с.

142. Швец В.И. Миоинозит и фосфатидилинозитиды / Швец В.И., Степанков А.Е., Крылова В.Е., Гулак П.В. -М.: Наука, 1987.

143. Швец В.И., Краснопольский Ю.М. //Вестник АМН СССР. -1990. -№ 6. -с. 19-28.

144. Швец В.И. Липиды в лекарственных препаратах / Швец В.И., Краснопольский Ю.М. // Химико-фармацевтический журнал. М. -1987. -№ 1. —с. 17-26.

145. Шехтер Ю.Н. Маслорастворимые Поверхносто-активные вещества. — М.: Химия, 1970. -302 с.

146. Шустанова А.А. Структурные исследования фосфолипидов подсолнечника // Химия природных соединений. —1971. — с.3-7.

147. Экспериментальные методы химической кинетики / под ред. Эммануэля а. -М.: Высшая школа, 1971. -171 с.

148. Эрнандес Е.И. Липидный барьер кожи и косметические средства / Эрнандес Е.И., марголина Л.А. // Косметика и медицина. -1998. -с. 176.

149. Это Канъити. Составы для лечения заболеваний слизистой полости рта. Япония. Патент № 59-178508 от 24 марта 1986 г.

150. Эфендиев О.Ф. Влияние веществ, сопутствующих растительному маслу, на электропроводность мисцелл / Эфендиев О.Ф., Мгебришвили Т.В., Золочевский В.Т. // Масло-жировая промышленность. — 1976. -№ 12. -с. 9-12.

151. Яничек Г. Окислительные изменения липидов в пищевых продуктах при хранении и переработке / Яничек Г., Покорни Я., Кондратенко С.С. // ЦНИИТЭИ Пищепром. -1976. -56 с.

152. Ясудо О. Выделение и количественное определение фосфолипидов. -Томпаку сиду какусон косо. Специальный выпуск.- 1967.-е. 84-105.

153. Abbot D.C., Egan Н., Hammond E.W., Tompson J. Anal. -№ 89, 1964. -480 с.

154. Allen R.G.// Biochem. J. -1940. -v.34. -N 858.

155. Alving C.R. Pharmacol. Ther. -1983. -v. 3. -N 22. -p. 407-424.

156. Archarov A.I., Gukderman K.I. Phosphatidylcholin effects on cell membrans and transport of cholesterol, Verlag, Bingen, Rhein/ -1988.

157. Batlett G.R. // J. Biol. Chem. -1959. -v.234. -N 466.

158. Becker R. Preparation, composition and Nutritions of Amaranth Seed oil // Cerel food (CFW). -1989. -v. -34. -p. 950-953.

159. Berrige M.J. Ann. Rev. Biochem. -1982. -N 56. -p. 159-193.

160. Briand R.L., Hard S., Blass K.G. //J. Chrom.-1981.-293.-p. 277-284.

161. Charles E., Langlcy С. Экстракция масла из растительного материала. Патент США № 5408924, А 950425 (9522) 1997.

162. Chen R.G., Weng S.A., Zhang D.S. // Acta Biochem. Biophys. Sinica. -1988. -v. 3. -N 20. -p. 343-370.

163. Chen S.S., Kow A.E. // J. Chrom. -1982. -v. 227. -p. 25-31.

164. Elworthy P.H. The Interection of water with Lecitin Micelles in Benzen // H. Phys. Chem. -1964. -v. 68. -N 12. -p. 3448-3452.

165. Elworthy P.H. The structure of Lecitin Micelles in Benzene Solution // J. Chem/ Sos. -1959. -N6. -p. 1951-1957.

166. European Pharmacopoeia. 3 th Edition, 2001 Suppliment. Council of Europe: Strasbourg. -2001.-p. 46-51.

167. Folch I. A simple method for the isolation and purification of total lipids from animal tissues // J. Biol. Chem. -1957. -v. 226. -p. 497-505.

168. Gregoriadis S.G., Ann N.Y. Acad. Sci. -1978. -v. 308. -N 3. -p. 343-370.

169. Hendrickson H.S. Stabilities metal complex of phospholipids / Hendrickson H.S., Fullington P.G. // Biochemistry. -1965. -v.4. -N 8. -p. 1599-1605.

170. Juliano R.L., Arm N.Y. // Acad. Sci. -1987. -v. 507. -364 p.

171. Kaiser R.E. // J. High Resolut. Chromatogr. -1978. -v. 1. -N 3. -p. 164-168.

172. Kajimoto G. Влияние токоферола на пищевое качество термически окисленных масел / Kajimoto G., Yucadacu N. // J. Jap. Oil Chem. Sos. — 1972. -v. 21. -N 6. -p. 307-313.

173. Kirby C.J., Whittle C.J., Rigby N. // Int. J. Food. Sci. Tech. -1991. -N 26. -p. 437-449.

174. Kohda H., Tanaca S., Yamaoca Y. // Chem. end Pharm. Bull. -1990. -v. 38. -N 12. -c.3380-3383.

175. Lederer M.// J. Chrom. -1989. -v. 488. -N 1. -p.5-25.

176. Loper-Serestan. Antimicrob. Agents Chemother. -1987. -v. 31. -N 5. -p. 675-678.

177. Mangold H.K., Malins D.S. // Amaric. Oil Chem. Sos. -1960. -v. 37. -p. 382-383.

178. Pharmoceutical composition from Tiechi. Патент № 4755504 США, МКИ A 61 К 35/78 от 22 декабря 1978 г.

179. Qureshi A A. Amaranth and its oil in hibit cholesterol biosynthesis in 6-weec-old femel chickens // J. of Nutrition. -1996. -v. 126. -N 8. -p. 19721978.

180. Sander J.R., Fasubo J.M., Pathin G.V. Lipid Res^-1988.-v^29^-N 8. -p^ 1195-1203.

181. Sharagin A.S., Sorokoumova D.M., Gusev D.V. // J. Liposom Res. -1994. -v. 4. —N l.-p. 255-270.

182. Sherwin E.R., Antioxidants for vegetableois // J. Amarican Oil Chem. Sos. -1976. -v. 53. -N 6. -p. 430-436.

183. Stewart S.M. // Analyt. Biochem. -1980. -v. 104. -p. 10-14.

184. Wunderly C., Andersen N., Hochstasser D. // Amar. Association of Clinical Chem. National Meeting/ -New Orlean. -1988. -N 4. -p. 152-155.