Влияние молекулярного строения 3,3`-бис(дипирролилметенов) на их физико-химические свойства в растворах и твердой фазе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Дудина, Наталья Анатольевна

• Дудина, Наталья Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дудина, Наталья Анатольевна

Введение

Список сокращений и условных обозначений

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Структурно-функциональная взаимосвязь и исторические аспекты эволюции химии пиррола и олигопиррольных соединений

1.1.1. Пиррол: особенности молекулярного строения и свойств

1.1.2. Дипирролилметены

1.1.3. Бис (дипирролилметены)

1.2. Влияние структурных факторов, природы среды и температуры на спектральные свойства, сольватацию и устойчивость линейных олигопирролов в растворах и твердой фазе

1.3. Координационные свойства и термодинамика образования координационных соединений дипирролилметенов и бмс(дипирролилметенов)

1.4. Современные направления и перспективы практического применения лигандов и координационных соединений линейных олигопирролов

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследования

2.2. Синтез бромистоводородных солей 3,3'-бис(дипирролилметенов). Прекурсоры, реактивы, растворители

2.3. Аппаратура и оборудование

2.4. Методологические аспекты применения электронной спектроскопии для исследования термодинамики химических реакций с участием линейных олигопирролов

Глава 3. Результаты и их обсуждение

3.1. Особенности конформационного состояния молекулярной и протонированной форм 3,3'-5мс(дипирролилметенов)

3.2. Термоокислительная деструкция бромистоводородных солей 3,3'-бис(дипирролилметенов) в твердой фазе

3.3. Спектральные свойства бромистоводородных солей и лигандов 3,3'-бмс(дипирролилметенов)

3.4. Реакции бромистоводородных солей 3,3 '-б«с(дипирролилметенов) с триэтил амином

3.5. Термодинамика процессов комплексообразования

3,3 -бмс(дипирролилметенов) с солями ¿/-металлов в среде ДМФА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние молекулярного строения 3,3`-бис(дипирролилметенов) на их физико-химические свойства в растворах и твердой фазе»

Актуальность темы диссертации. Первые 3,3'-бмс(дипирролилметены) были синтезированы около 10 лет назад и, благодаря удачному сочетанию ряда практически.значимых свойств, сразу же привлекли пристальное внимание исследователей. В результате за небольшой временной период сформировалось новое направление координационной химии линейных олигопирролов, молекулы которых построены из нескольких хромофорных дипирролилметеновых доменов, соединенных алкильным спейсе-ром. Преимущество 3,3 '-бггс(дипирролилметена) перед давно известным 2,2'-аналогом - биладиеном-а,с заключается в лучшей структурной предоргани-зации молекулы тетрапиррола с центральным 3,3'-спейсером к формированию устойчивых биядерных двухспиральных геликатов с ионами ¿/-металлов, представляющих как теоретический, так и значительный практический интерес. Наиболее устойчивой формой 3,3'-бис(дипирролилметенов), как и ди-пирролилметенов, биладиенов и билинов являются соли с минеральными кислотами. Лиганды, соли и координационные соединения 3,3'-бис(дипирролилметенов) обладают интенсивными хромофорными, в ряде случаев, флуоресцентными свойствами в сочетании с высокой устойчивостью в растворах и твердой фазе и привлекательны как потенциальные аналитические агенты, хромофорные и флуоресцентные сенсоры, метки, красители для светофильтров, лазерные красители и ограничители мощного лазерного излучения, интеркаляторы ДНК и т. п. В настоящее время, на фоне активных работ по синтезу новых 3,3 -бш(дипирролилметенов) и их производных, наметилось, глобальное отставание исследований' их важнейших (спектральных, координационных, кислотно-основных и др.) физико-химических свойств. В связи с этим открытыми остаются наиболееактуальные вопросы химии 3,3'-бг/с(дипирролилметенов): о влиянии молекулярного строения на практически значимые свойства соединений; об эффективных способах целенаправленного регулирования или «настройки» свойств соединений за счет модификации молекулярной структуры, сольватационных и других эффектов. Решение этих вопросов необходимо для целенаправленного синтеза новых соединений с определенными, предсказуемыми свойствами и установления новых возможностей практического применения 3,3'-бис(дипирролилметенов).

Цель работы заключалась в установлении: основных закономерностей влияния молекулярного строения 3,3'-бмс(дипирролилметенов) и природы среды на спектрально-люминесцентные, кислотно-основные, координацион-' ные свойства, фото- и термоустойчивость лигандов в растворах и твердой фазе; а так же возможностей использования этих закономерностей для разработки направлений практического применения, бис(дипирролилметеновых) хромофоров.

Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

• получить и исследовать методами ЯМР !Н, ИК-спектроскопии, элементного анализа бромистоводородные соли ряда 3,3'-бис(дипирролилметенов) с центральным метиленовым или фенилмети-леновым спейсером и варьируемым от 4 до 10 числом метальных и этильных заместителей в пиррольных ядрах;

• изучить термическую устойчивость солей в твердой фазе в атмосфере кислорода воздуха "и инертной атмосфере аргона и их устойчивость в растворах неполярных, протоно- и электронодонорных растворителей;

• получить количественные характеристйки электронных спектров поглощения (ЭСП) и испускания солей в органических растворителях различной природы;

• определить термодинамические константы, реакций бромистоводород-ных солей 3,3 '-бис(дипирролилметенов) с триэтиламином (ТЭА) в растворе 1-пропанола (1-Рюр)при 298.15 К;

• исследовать процессы координационных взаимодействий 3,3'-бмс(дипирролилметенов) с ацетатами ¿/-металлов в ДМФА при 298.15 К, установить состав образующихся координационных соединений и определить термодинамические константы реакций;

• проанализировать влияние структурных факторов и условий среды на физико-химические свойства 3,3'-бис(дипирролилметенов). Диссертационная работа, а так же ее отдельные разделы выполнены, в соответствии с научным направлением Учреждения Российской академии наук Института химии растворов РАН «Молекулярные и ион-молекулярные жидкофазные системы в широком диапазоне параметров состояния, включая сверхкритическое. Структура, динамика и сольватационные эффекты» (номер государственной регистрации 01200950825) и при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований № 7, 18-Президиума Российской академии наук, АВЦП «Развитие научного потенциала высшей школы

2009-2010 гг.)», ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 гг.

Научная новизна. В настоящей работе впервые получены экспериментальные данные- по электронным спектрам поглощения и испускания, в растворах органических растворителей (ДМФА, ДМСО; Ру, CHG13, CH2G12, EtOH, 1 -Prop, z-Prop, G6H6), ИК- (таблетки с KBr) и £MP'H(CDG13, ДМСОde) спектрам, термодинамическим константам и стехиометрии реакций с ТЭА в 1-Ргор и координационных взаимодействий с ацетатами ¿/-металлов- в ДМФА (298.15 К) ряда 3,3'-бмс(дипирролилметенов) (H2L) с метиленовым или фенилметиленовым 3,3'-спейсером и закономерно меняющимся от 4 до 10 числом алкильных заместителей по периферии молекулы, полученных в виде бромистоводородных солей (H2L-2HBr). По результатам термогравиметрических исследований оценены диапазоны термоустойчивости и температуры начала деструкции (tH) солей в атмосфере кислорода воздуха и аргона. Показано, что в электронодонорных растворителях протекают процессы сольволитической диссоциации солей H2L'2HBr до молекулярного лиганда. По результатам спектральных исследований систем Н2Ь-2НВг-ТЭА- 1-Ргор определены термодинамические константы {К°а 5 298.15 К) реакций солей с нуклеофилом (ТЭА) и показано, что увеличение числа алкильных заместителей с 4 до 10 повышает устойчивость солей H2L-2HBr за счет роста основности лигандов. Установлено, что лиганды 3,3 '-б«с(дипиррол илметенов) структурно предорганизованы к образованию устойчивых биядерных гомолепти-ческих геликатов состава [M2L2] с Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II), Hg(II), процесс образования которых из H2L и М(АсО)2 (ДМФА, 298.15 К) протекает через промежуточную стадию формирования биядерных гетеролептических комплексов [M2L(AcO)2]. Термодинамические константы (К0) реакции образования [M2L2] из H2L и М(АсО)2 независимо от природы комплексообразо-вателя увеличиваются на ~6 порядков с ростом степени алкилирования лигандов. Влияние электронного строения комплексообразователя проявляется в увеличении значений К° на ~5 порядков в ряду Cu(II) < Cd(II) < Hg(II) < Ni(II) < Co(II) < Zn(II). Описаны колористические эффекты и типичные картины спектральных превращений, сопровождающие реакции изученных хромофоров с нуклеофильными реагентами (ТЭА, ДМФА, ДМСО, Ру) и солями металлов и оценена условная чувствительность определения микроколичеств амина и двухзарядных ионов кобальта, никеля, меди, цинка, кадмия и ртути в растворах. Установлен факт симбатного изменения частот валентных колебаний N-H связей в ИК-спектрах, сигналов протонов NH групп в спектрах ЯМР ^максимума первой полосы^^Члах) в ЭСП, tn, термодинамических констант реакций; с ТЭА (К°а ) и реакций с ацетатами d-металлов (i£0) с ростом степени алкилированияшигандов?3'3 -бмс(дипирролилметенов):

Практическая? значимость-. Полученные результаты; вносят значительный вклад в развитие гкоординационной т супрамолекулярной химии/ линейных олигопирролов с точки зрения развития представлений о физико-химических: свойствах 3,3 '-¿шс(дипирролилметенов), их солей с минеральными кислотами и координационных соединений и их качественной и количественной взаимосвязи с особенностями молекулярного строения; лигандов. Найденные закономерности «структура, среда —> свойство» позволяют осуществить прогноз свойств 3,3 '-бис(дипирро лилметенов) в случае их структурной модификации и создают базу для направленного синтеза биядерных геликатов с определенными, практически-значимыми характеристиками: Высокая точность количественных характеристик ЭСП, флуоресценции, ИК- и ЯМЕ ^.спектров позволяет использовать их как справочный материал при работе с различными; химическими формами 3,3 '-¿шс(дипирролилметенов) в исследованных условиях среды. Совокупность данных по типичным изменениями ЭСП и колористическим эффектам реакций изученных: хромофоров с нуклеофильными реагентами и солями металлов, количественным характеристикам ЭСП различных химических форм 3,3'-б«с(дипирролилметенов) и условной чувствительности определения амина и ионов ряда ¿/-металлов (Со2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+,.Cd2+ и Hg2+) могут быть рекомендованы для разработки новых тест-систем для аналитического определения микроколичеств аминов и солей перечисленных металлов в растворах.

Личный: вклад автора состоит в постановке и выполнении основных экспериментальных исследований, проведении расчетов; обработке и анализе литературных и экспериментальных данных, участии в формулировке основных положений и выводов по работе, написании научных публикаций;

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на XVI- International conference on chemical thermodynamics in Russia (Suzdal, 2007); XXX Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Сыктывкар, 2007); Fifth International Conference on Porphirins and Phthalocyanines (Москва, 2008); II Международном Форуме "Аналитика, и Аналитики" (Воронеж, 2008); Международной научной конференции «Координационные соединения и аспекты их применения» (Душанбе, 2009); 10 Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2009); XXIV Международной Чугаев-ской-конференции по координационной химии и молодежной конференции-школе "Физико-химические методы в химии координационных соединений" (С.-Петербург, 2009); XII Молодежной конференции по органической химии (Суздаль, 2009); IV Международной конференции «Экстракция органических г/4 соединений» (Воронеж, 2010); 3 International Summer School "Supramolecular Systems in Chemistiy and Biology" (Lviv, 2010); III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, 2010); V Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2010); IX Международном Курнаков-ском совещании по физико-химическому анализу (Пермь, 2010); XV Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Петрозаводск, 2010); Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2011).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы изложено в 5 статьях, опубликованных в ведущих рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК Российской Федерации, и тезисах 18 докладов, опубликованных в трудах научных конференций.

Структура и объем диссертации. Работа состоит из введения, списка сокращений и условных обозначений, трех основных глав, включающих обзор литературы, описание материалов и методов исследования, результатов собственных исследований и их обсуждение. Диссертацию завершают разделы: основные результаты и выводы, список литературы (229 ссылок) и приложение. Работа изложена на 173 страницах, содержит 21 таблицу и 49 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Дудина, Наталья Анатольевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

Впервые выполнены спектральные (электронная спектроскопия поглощения, флуоресценция, ИЕС- и ЯМР 'Н спектроскопии) и термогравиметричеч' ские исследования физико-химических (хромофорных, кислотно-основных, координационных и др.) свойств в растворах и твердой фазе бромистоводо-родных солей ряда 3,3'-бис(дипирролилметенов) (Г2НВг-У1Г2НВг) с центральным метиленовым или фенилметиленовым спейсером и варьируемым от 4 до 10 числом алкильных заместителей в пиррольных ядрах. По результатам анализа экспериментальных данных установлен ряд основных закономерностей и особенностей влияния структурных факторов и природы среды на свойства 3,3'-бис(дипирролилметенов).

1. Введение метиленового спейсера по 3,3'-позициям проксимальных пиррольных ядер значительно повышает устойчивость к термоокислительной деструкции 3,3 '-бмс(дипирролилметенов) по сравнению с 2,2'-аналогами. Отличительная особенность деструкции дигидробромидов 3,3'-бис(дипирролилметенов) - отсутствие начальной стадии термодиссоциации с удалением газообразного НВг, характерной для солей дипирролилметенов и 2,2-аналогов (производных биладиена-д5с). Увеличение с 4 до 10 числа ал-кильных заместителей в пиррольных ядрах мрлекул лигандов повышает термоустойчивость в атмосфере кислорода воздуха с 185 до 260?С. В. инертной атмосфере аргона устойчивость соединений повышается на ~16-19 град. .

1. Соли 1-2НВг—У1Г2НВг, устойчивы в неполярных апротонных и про-тонодонорных растворителях, в электронодонорных средах (ДМФА, Ру, ДМСО) протекают необратимые процессы сольволитической диссоциации солей до молекулярного лиганда. Уменьшение с 10 до 4 числа алкильных заместителей в пиррольных ядрах молекулы 3,3 -бг/с(дипирролилметена) способствует большей поляризуемости дипирролилметеновых тг-систем, о чем свидетельствует значительное усиление ауксохромного эффекта протона и катиона металла на я-системы хромофоров.

3. По результатам изучения количественных характеристик электронных спектров поглощения и испускания показано, что лиганды, соли и комплексы 3,3 '-бис(дипирролилметенов) — соединения с ярко выраженными хромофорными свойствами и значениями lg£ интенсивной полосы в ЭСП 4.64-5.47. Увеличение числа алкильных заместителей в лиганде, вызывает значительный (до 22 нм для соли и 48 нм для молекулярной формы) бато-хромный сдвиг Лтах первой интенсивной полосы в ЭСП соединений в органических растворителях. Соли 1-2НВг-У1Г2НВг - слабые флуорофоры с квантовым выходом флуоресценции Ф ~ 0.001 в растворах хлороформа и бензола, небольшим (6—11 нм) Стоксовым сдвигом и малым значением времени жизни (т до 0.005 не), сопоставимым с таковым для «неплоских» пор-фиринов.

4. Уменьшение в молекуле лиганда числа алкильных заместителей с 10 до 4 приводит к заметному понижению основности лигандов 3,3-¿шс(дипирролилметенов), о чем свидетельствует почти двухкратное увеличение значений реакций солей с амином в. системах H2L-2HBr—(C2H5)3N

1-Ргор, исследованных методами молярных отношений и спектрофотометри-ческого титрования.

5. По результатам спектрофотометрических исследований систем М(АсО)2-Н2Ь-ДМФА установлено, что лиганды 3,3'-бмс(дипирролилметенов) образуют устойчивые биядерные двухспиральные гомолептические геликаты состава [M2L2] с Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II), Hg(II), процессы, образования которых из H2L и М(АсО)2 (ДМФА, 298.15 К) протекают через промежуточную стадию формирования биядерных гетеролептических комплексов [M2L(AcO)2]. Избыток соли металла практически полностью смещает систему равновесий в сторону [M2L2]. Термодинамические константы (К°) реакции образования [M2L2] из H2L и изученных М(АсО)2 увеличиваются на ~6 порядков с ростом с 4 до 10 числа алкильных заместителей в пиррольных ядрах лигандов. Влияние электронного строения комплексообразователя проявляется в увеличении значений К° на ~5 порядков в ряду Cu(II) < Cd(II) < Hg(II) < Ni(II) < Co(II) < Zn(II).

6. Отмечена симбатность изменений частот валентных колебаний N-H связей в ИК-спектрах, сигналов протонов NH групп в спектрах ЯМР 'Н, первой полосы в ЭСП, tH, термодинамических констант реакций с нуклеофилом (К°) и ацетатами ¿/-металлов (К°) с ростом степени алкилирования лигандов 3,3'-бис(дипирролилметенов). Найденные закономерности позволяют предсказывать физико-химические свойства структурно-модифицированных 3,3'-бие(дипирролилметенов) и создают базу для направленного синтеза биядерных геликатов с определенными практически-значимыми свойствами.

7. Показано, что яркие колористические эффекты и наглядные изменения в спектрах растворов, сопровождающие реакции 3,3'-бис(дипирролилметенов) с нуклеофильными реагентами и солями металлов, высокая условная чувствительность определения микроколичеств амина (до КГ8 моль/л) и Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II), Hg(II) (до 10"9 моль/л) в совокупности с полученными количественными характеристиками ЭСП различных химических форм хромофоров обеспечивают перспективность использования бромистоводородных солей 3,3'-бг/е(дипирролилметенов) в качестве новых колориметрических («naked-eye») хемосенсоров аминов и ионов ряда ¿/-металлов в растворах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дудина, Наталья Анатольевна, 2011 год

1. FalkH. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. New York: Wien, 1989. 567 p.

2. Антона E. В., Румянцев E. В. Химия билирубина и его аналогов / М.: КРАС АНД, 2009. 352 с.

3. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М.: Мир, 1986.422 с.

4. GossauerA. Synthesis of Bilins // The Porphyrins Handbook, 2003. V. 13. P. 237-271.

5. FrankerbergN., Lagarias C. Biosynthesis and Biological Functions of Bilins I I The Porphyrins Handbook, 2003.- V. 13. P. 211-233.

6. Murakami Y., KikuchiJ., Hisaeda Y, Hayashida O. Artificial En2ymes I I Chem. Rev. 1996. V. 96. N2. P. 721-758.

7. Brown S. P., Spiess Я W. Advanced Solid-State NMR Methods for the Elucidation of Structure and Dynamics of Molecular, Macromolecular, and Supramolecular Systems // Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 4125.

8. Boiadjiev S. E, LightnerD. A. Optical activity and stereochemistry of linear oligopyrroles and bile pigments //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 607-655.

9. Zhang Z., Dolphin D. Synthesis of Triple-Stranded Complexes Using ita(dipyrromethene) Ligands // Inorg. Chem. 2010. V. 49. N 24. P: 11550-i 1555.

10. Loudet A., Burgess К BODIPY Dyes and Their Derivatives: Synthesis and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. 2007. V. 107. N11. P. 4891-4932.

11. Tu В., Ghosh В., Lightner D. A. Novel Linear Tetrapyrroles: Hydrogen Bonding in Diacety-lenic Bilirubins // Monatshefte fur Chemie. 2004. V. 135. P. 519-541.

12. Tu В., Ghosh В., Lightner D. A. A New Class of Linear Tetrapyrroles: Acetylenic 10,10a-Didehydro-1 Oa-homobilimbins //J. Org. Chem. 2003. V. 68. N23. P. 8950-8963.

13. Amabilino D. В., Stoddart J. F. Interlocked and Intertwined Structures and Superstructures // Chem. Rev. 1995. V. 95. N 8. P. 2725-2828.

14. KarA., LightnerD. Synthesis and properties of C(10) isopropyl and isopropylidene analogs of bilirubin // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 5151-5170.

15. Marin A. Cato. New Developments in Organometallic Chemistry Research. Nova Science Publishers. 2006. P. 63-90.

16. WoodE, Thompson A. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes // Chem. Rev. 2007. V. 1Q7.N5.P. 1831-1861.

17. Thompson A, Rettig S. J., Dolphin D. Self-assembly of novel trimers using dipyrromethene ligands. // Chem. Commun. 1999. P. 631-632.

18. Yang L., Zhang Y., Chen O., Ma J. S. Molecular Rectange Formed by Heal-to-tail Self-Assembly of l-(Dipymn-2-yl)-l'-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatshefte fur Chemie. 2004. V. 135. P. 223-229.

19. Румянцев E. В., Антина R В., Чистяков Ю. В. Химические основы жизни. М.: Химия; КолосС, 2007.560 с.

20. Фишер Г., Орт Г. Химия пиррола. JI: ОНТИ-Химгеорет, 1937. Т. 1.494 с.

21. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 8: Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса. Пер. с англ. Под ред. К К. Кочеткова. М.: Химия, 1985.752 с.

22. Albert A Heterocyclic Chemistry. An Introduction. Universuty of London: The Athlone Press, 1959; 2-nd Edition, 1968.547 p.

23. GossctuerA. Die Chemie der Pyrrole. Berlin: Springer-Verlag, 1974. P. 21.

24. Fischer H., Orth H. Die Chemie des Pyrrols // Akademische Verlagsgesellschaft M. В. H, Leipzig 1934.

25. KadishK M., Smith К M„ GuilardR The Porphyrin Handbook. Academic Press, San Diego. 2000.

26. Пятичленные ароматические гетероциклы / Под ред. К Н. Гончарова, А. Н. Коста, Ч. П. Страдынь, Г. И. Чипенс. Рига: Зинатне, 1979.212 с.

27. Maeda Н. Acyclic oligopyrroles as building blocks of supramolecular assemblies // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009. V. 64. P. 193-214.

28. Johnson A. W., Kay I.I., Markham E. et al Colouring Matters Derived from Pyrroles. Part П. Improved Synthesis of Some Dipyrromethenes and Porphyrins // J. Chem. Soc. 1959. № 11. P. 3416-3424.

29. Порфирины: структура, свойства, синтез / КА. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева и др. М.: Наука, 1985.333 с.

30. Corwin А. Н., Olivers А. В., Stone С. В. The Structure of Acetonepyrrole // J. Org. Chem. 1964. V. 29. № 12. P. 3702-3706.

31. Berezin MB., Semeikin A.S., VyuginAI, Krestov G.A. Theimochemistry of Substituted Pyrroles // Russian Chem. Bull. 1993. V. 42. № 3. P. 449-453.

32. Березин МБ. Термохимия растворения и сольватации природных порфиринов и их комплексов. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХНР АН СССР, 1985.23 с.

33. Березин МБ., Семейкш А.С., ВьюгинА.И., Крестов ГА. Термохимия замещенных пиррола// Изв. РАН. Серия хим. 1993. № 3. С. 95-499.

34. Moss G. P. Nomenclature of Tetrapyrroles //Pure and Appl. Chem. 1987. V. 59. N. 6. P. 779832.

35. Sheldrick W.S., Borkenshtein A., Struchneier G. et al 5,5'-Diedtoxycm-bonyl-3,3,-diethyl-4,4'-dimetyl-2,2'-pyrromethene // J. Acta Ciyst, 1978. V. 34. N. 1. P. 329-332.

36. Mroginski MA., Nemeth К et al Calculation of Vibration Spectra of Linear Tetrapyrorroles. Hydrogen-bonded Hexamethylpyrromethene Dimers // G. Phys Chem. (A). 2005. V. 109. N. 10. P. 2139-2150.

37. Sheldrick W. S. Molecular Structures of Polypyrrolic Pigments // Israel Journal of Chemistry. 1983. V. 23. P. 155-166. .

38. Shin J.-Y., Patrick В. O., Son S. В., Hahn J. R, Dolphin D. Structural Studies of the self-Assembly Created with Dipyrrins / J. Bull. Korean Soc. 2010. V. 31. N 4. P. 10044013.

39. Wagner R W., LindseyJ. S. A molecular photonic wire // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9759-9760.

40. Al-Sheikh-Ali A., Cameron К S., Cameron T. S., Robertson К N., Thompson A. Highly Di-astereoselective Templated Complexation of DipyiTomethenes // Organic Letters. 2005. V. 7. N. 21. P. 4773-4775.

41. Al-Sheikh Ali A., Benson R R, Blumentritt S., Cameron T. S., Linden A, Wolstenholme D., Thompson A. Asymmetric Synthesis of Mono- and Dinuclear ^«(dipyrrinato) Complexes // J. Org. Chem. 2007. V. 72. N13. P. 4947-4952.

42. Ma L., Shin J. Y., Patrick В. O., Dolphin D. Metal complexes of dipyrromethenes linked by rigid spacer arms // Cryst. Eng. Comm. 2008. V. 10. P.-1539-1541.

43. Михайлов О. В., Сопин В. Ф. Классификация и номенклатура химических соединений. Казань: Изд-во «Фэн» Академии наукРТ, 2005. С. 84-91.

44. Krois D., Lehner Н. Helicaly Fixed Chiral Bilirubins and Biliverdins: A New Insight into the Conformational, Associative and Dynamic Features of Linear Tetrapyrroles // J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2.1993.N.7.P. 1351-1360.

45. Margulies L., Toporowicz M. Resonance Raman and Electronic Absorption Spectroscopy of Bilirubin in Solution. An Experimental and Theoretical Study // J. Mol. Struct 1988. V. 174. P. 153-158.

46. ShroutD. P., LightnerD. A. Conformation of Symmetric Bilirubins Analogs from I3C-nuclear Magnetic Resonance Spin Lattic Tj Relaxation Times // Spectrosc. Lett, 1993; V. 3. P. 461— 472:

47. Wood Т. Е, DalgleishN. D., Power Е. D., Thompson A., ChenX, Okamoto Y. Stereochemi-cally Stable Double-Helicate Dinuclear Complexes of JSis,(dip}Tromethene)s: A Chiroptical Study// J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N16. P. 5740-5741.

48. Thompson A., Dolphin D. Double-Helical Dinuclear ¿?zs(dipyrromethene) Complexes Formed by Self-Assembly // J. Org. Chem; 2000. Y. 65. N 23. P. 7870-7877.

49. HilligKJ.D:, Morris M.D. Inverse Raman Spectroscopy of Bilirubin and its Ditauride// J. Raman. Spectrosc. 1984. V. 15. P. 282-292.

50. Smith К V., Kishore D. Bile Pigment Studies -VI. Synthesis of Model Systems // Tetrahedron. 1983. V. 39.N. ll.P: 1841-1847.

51. Lightner DA., McDonagh A.F., Wijekoon W.M. Amplification of Optical Activity by Remote Chiral Functionality. Circular Dichroism of Bilirubin Exo-vinyl-N-acetyl-L-cysteine Adducts I I Tetrahedron. 1988. V. 29. N. 29. P. 3507-3510.

52. Kratky С., Jorde С., FalkH., Thirring. Crystal Structure of the Mono-lactim Ether of a Bila-triene-a^cDerivative at 101К//Tetrahedron. 1983.V.39.N. ll.P. 1859-1863.4*

53. Zhang Y, Thompson A. The Use of Dipyrromethene Ligands in Supramolecular Chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. N51. P. 13537-13538.

54. Khoujy R G, Jaquinod L., Smith К M. Metal Ion-Induced Self Assembly of Open-Chain Tetrapyrrole Derivatives: Double Stranded Dinuclear Complexes from 10-0xo-5,15-biladienes //Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 2339-2346.

55. Koerner R, Olmstead M. M., Ozctrowski A., Balch A. L. A Linear Tetrapyrrole as a Binucleat-ing Ligand with СоррегЩ). Coordination beyond the Usual M-N4 Bonding // Inorg. Chem. 1999. V. 38. N14. P. 3262-3263.

56. Thompson A, Dolphin D. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Helical Dipyrromethene-Zinc Complexes // Org. Lett 2000. V. 2. N. 9. P. 1315-1318.

57. Wood Т.Е., Ross A. G, DalgleishN. D, Power E. D., Thompson A, ChenX., Okamoto Y. Dinuclear Zinc(EI) Double-Helicates of Homochirally Substituted 5is(dipyrromthene)s // J. Org. Chem. 2005. V. 70. N 24. P. 9967-9974.

58. YangL., Zhang Y, Yang G., Chen Q., Ma J. S. Zn(H) and Со(П) mediated self-assembly of fe(dipymn) ligands with a methylene spacer bridged at 3,3-positions and their optical properties // Dyes and Pigments. 2004. V. 62. P. 27-33.

59. Chen O., Zhang Y, Dolphin D. Synthesis and self-assembly of novel tetra- and hexapyrroles containing dipyrrins linked by a sulfur bridge at the |3-position // Tetrahedron Letters. 2002. V. 43. P. 8413-8416.

60. Li W., Yang E, Wang Z, Ни J., Ma J. Theoretical Studies on Structures and Spectroscopic Properties of Self-Assembled ^/5(2A8,10-tetramethyl-9-medioxycarbonyle%ldipirrin-3-yl)methane with Со(П) //J. Phys. Chem. 2009. V.l 13. N14. P. 3375-3381.

61. Zhang Y., Wang Z, Yan C., Li G., Ma J. Synthesis gnd self-assembly of a novel tetrapyrrole containing dipyrrin units linked at the 3,3-positions // Tetrahedron Letters. 2000. V. 41. P. 7717-7721.

62. Lord P. A., Noll В. С., OlmsteadMM., BalchA. L. A Remarkable Skelatal Rearrangement of a Coordinated Tetrapyrrole: Chemical Consequences of Palladium ^-Coordination to a Bilin-dione//J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123.N43. P. 10554-10559.

63. Falk H., Thirring К Beitrage zur chemie der pyrrolpigmente-XXXVII: Uberbruckte gallen-piqmente: N21 -N24-metliylen-aetiobiliverdin-IV-y und N21 -N24-methylen-aetiobilirubin-IV-7 //Tetrahedron. 1981. V. 37. N. 4. P. 761-766.

64. Березин Д. Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: КРАСАНД, 2010.424 с.

65. Миронов А. Ф. Биосинтез теграпиррольных пигментов // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 7. С. 32-42.

66. Radish К М, Smith К М, Guiland Я Chlorophylls and Bilines: Biosynthesis, Synthesys and Degradation / The Porphyrin Handbook. 2003. V. 13.275 p.

67. Сент-ДъердъиА. Введение в субмолекулярную биологию. М.: Наука, 1964.102 с.

68. Сырбу С. А., Чернова О. М, Паишнова Н. А., Семейкин А. С, Березин М. Б. Синтез и сольватационные свойства некоторых дипирролилметенов // В кн. "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов". М.: Иридиум-Пресс, 2001. Т. 2. С. 298.

69. Семейкин А. С., Березин МБ. Синтез и свойства линейных полипирролов // В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 7-30.

70. BerezinMB., Chemova О. М, Shatunov P. A., PashanovaN. A., BerezinD. В., SemeikinA. S. Spectral and Solvation Properties of Dipyrromethene Hydrobromides and Their Qxa- and Thia-analogies// Molecules. 2000. № 5. P. 809-915.

71. Гусева Г.Б., Румянцев КВ., Антина Е.В., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Кинетика депрото-нирования алкилпроизводного биладиена-а,с // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 5. С. 396400.

72. Румянцев КВ., Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин МБ. Кинетика процессов депротони-рования гидробромидов алкилзамещённых биладиенов-я,с // В сб. тез. докл. IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль, 2003. С. 99.

73. Румянцев ЕВГусева Г.Б., Антина КВ. Кинетика депротонирования солей алкилзаме-щённых биладиена-я,с // Тез. докл. УШ Молодёжной научной школы конференции по органической химии. Казань, 2005. С. 151.

74. Румянцев Е. В., Шейнин В. Б., Антина Е. В. Молекулярные параметры ряда алкилзаме-щённых дипирролилметенов, биладиенов и их катионов по данным молекулярной механики // Деп. в ВИНИТИ. 07.07.03. № 1302-В2003.9 с.

75. Гусева Г. Б., Антина Е. В.,БерезинМ. Б.,ВъюгинА. К, Баланцева Е. В. Взаимодействия с растворителями линейных олигопиррольных соединений и их металлокомплексов // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76: № 9. С. 1595-1599.

76. Гусева Г. Б, Антина Е. В., Березин М. Б., Въюгин А. И. Термодинамика реакций ком-плексообразования цинка(ТГ), меди(П), кобальта(П), ртути(П) и никеля(П) с а,а-дипирролилметеном // Журн. коорд. химии. 2004. Т. 30. № 1. С. 32—35.

77. Румянцев Е. В., Захарова С. П., Гусева Г. Б, Антина Е. В., Березин М Б, СемейкинА. С. Энтальпии растворения и сольватации билирубина и его синтетических аналогов в органических растворителях//Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 12. С. 2188-2192.

78. Макарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Влияние структурных и сольватационных факторов на хромофорные свойства и устойчивость химических форм линейных тетра-пирролов // Журн. общей химии. 2008. Т. 78. Вып. 9. Р. 1770-1774.

79. Антина E. В., Румянцев E. В., Гусева Г. Б., Березнн М. Б. Закономерности в химии билирубина и его аналогов // Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2007. Т. 5.322 с. ■

80. Румянцев Е. В., Гусева Г. Б, Антина Е. В. Влияние структурных факторов на особенности процессов термоокислительной деструкции линейных и циклических ди- и тетра-пирролов //Журн. физ. химии. 2005. Т. 79. № 2. С. 219-223.

81. Guseva G. В., AntinaE. К, SemeiJdnA. S., BerezinM.B., V'yugin A. /. The Special Features of the Thermal Oxidation Destruction of Isomeric Dipyrrolilmethanes // J. Phys. Chem. 2006. V. 80.№1.P:S98-S101.

82. Guseva G. В., Antina E. V., Vyugin A. I. Thennal oxidative destruction of isomeric dipyrrolyl-methanes // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2008. Y. 92. N. 3. P. 735-737.

83. Лебедева Н. Ш., Антина Е. В., Березин М. Б., СемейкинА. С., БуиуишнаГ. Б. Термогравиметрия алкилзамещенных дипирролилметенов, биладиена и их комплексов с цинком(ЕГ) и медью(П) // Журн. физ. химии. 2000. Т. 74. № 7. С. 1141-1146.

84. Рулшп{ев Е. В., Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М R, Шейнин В. Б., Вьюгин А. И. Корреляция основности дипирролилметенов и бидадиенов-а,с с термической и кинетической стабильностью их солей//Журн. общей химии. 2006. Т. 76. №1.0. 143-150.

85. Чернова О. М, Березин М. Б, Антина Е. В. Термодеструкция гидробромидов алкилзамещенных а,а-дипирролилметенов, их фурил-, тиенилпроизводных и комплексов с цинком(П)//Журн. физ. химии. 2003. Т. 77. № 6. С. 1002-1006. •

86. Румянцев Е. В., Антина Е. В. Взаимосвязь физико-химических характеристик основности координационных центров алкилзамещенных: дипирролилметенов, биладиенов-а,с иихгетероаналогов//Журн. общей химии. 2007. Т. 77. № 8. С. 1363-1369.

87. Cohen S. М, Halper S. R Dipyrromethene complexes of iron II Inorgánica Chimica Acta. 2002. V. 341. P. 12-16.

88. Smith К M., Mirmetian О. M. Novel Porphyrins from Copper(II)-Mediated Cyclizations of l,8-Dimethyl-a,c-biladiene Salts: Mechanism of the Cyclization Reaction // J. Org. Chem. 1985. V. 50. N12. P. 2073-2080:

89. Liddell R A, Gerzevske К R, Lin J. J., Olmstead M M., Smith К M Novel Macrocycles from Metal-Catalyzed Oxidative Cyclizations of a,c-Biladiene Salts // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N24. P. 6681-6691.

90. Bruckner C., Zhang Y. J., Rettig S. J., Dolphin D. Synthesis, derivatization and structural characterization of octahedral tris(5-phenyl-4,6-dipyrrinato)complexes of cobalt(in) and iron(HT) //Inoig. Chim. Acta 1997. V. 263. N1-2. P. 279-286.

91. Halper S. R, Stork J. R, Cohen S. M Preparation and characterization of asymmetric cc-alkoxy dipyrrin ligands and their metal complexes // Dalton Trans. 2007. P. 1067-1074.

92. WechslerJ. C., Al-SheikhAliA., ChapmanE. E., Cameron T. S., Thompson A. Synthesis and Reactivity of a Dipyirinatolithium Complex // Inorg. Chem. 2007. V. 46. N. 26. P. 1094710949.

93. King E. R, Betley T. A. Unusual Electronic Structure of First Row Transition Metal Complexes Featuring Redox-Active Dipyrromethane Ligands // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131.N40. P. 14374-14380.

94. Pogozhev D., Baudron S. A., Hosseini M W. Assembly of Heteroleptic Copper Complexes with Silver Salts: From Discrete Trinuclear Complexes to Infinite Networks // Inorg. Chem: 2010: V. 49. N1. P. 331-338.

95. Sutton J. M, Roger son E, Wilson C. J., Sparke A. E, Archibald S. J., Ross W. Boyle. Synthesis and structural characterization of novel bimetallic dipyrromethene complexes: rotational locking of the 5-aiyl group // Chem. Commun. 2004. P. 1328-1329.

96. KingE. R, Betley T. A. C-H Bond Amination from a Ferrous Dipyrromethene Complex //Inorg. Chem. 2009. V. 48. N 6. P. 2361-2363.

97. Yadav M, Singh A. K, Maiti B., Pandey D. S. Heteroleptic Arene Ruthenium Complexes Based on /wesoSubstituted Dipynins: Synthesis, Structure, Reactivity, and Electrochemical Studies // Inorg. Chem. 2009. V. 48. N16. P. J593-7603.

98. Smalley S. J., WaterlandM. R, Telfer S. G. Heteroleptic Dipyrrin/Bipyridine Complexes ofRuthenium(II) //Inorg. Chem. 2009. V. 48. N1. P. 13-15.

99. Telfer S. G., Wuest J. D. MetaJlotectons: Comparison of Molecular Networks Built from Racemic and Enantiomerically Pure Tris(dipyrrinato)cobalt(III) Complexes // Cryst Growth Des.2009. V.9.N4.P: 1923-1931.

100. Yadav M., Singh A. K, Pandey D. S. First Examples of Heteroleptic Dipyrrin/rj5-Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium/lridium(in) Complexes and Their Catalitic Activity // Organometallics. 2009. V. 28. N16. P. 4713-4723.

101. Thoi V. S., Stork J. R, Magde D., Cohen S. M Luminiscent Dipyrrinato Complexes of Trivalent Group 13 Metal Ions//Inorg. Chem. 2006. V. 45. N26. P. 10688-10697.

102. Bruckner C., Rettig S. J., Dolphin D. 2-Pyrrolylthiones as Monoanionic Bidentate N,S-Chelators: Synthesis and Molecular Structure of 2-Pyrrolylthionato Complexes of Nickel(H), Cobalt(II), and Mercury(n)//Inorg. Chem. 2000. V. 39. N26. P. 6100-6106.

103. Katayev E. A., Severin K, Scopelliti R, TJstynyuk Y. A. Dioxygen Activation by Diimi-nodipyrromethane Complexes ofNi, Pd and Pt//Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 5465-5467.

104. Teets T. S„ Partyka D. V., UpdegrqffUIJ. В., Gray T. G. Homoleptic, Four-Coordinate Azadipyrromethene Complexes of a Zinc and Mercury // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N 7. P. 2338-2346.

105. Moteksitis R. J., Martell X E. Halogenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates // Inorg. Chem. 1970. V. 9. N. 8. P. 1832-1839.

106. Murakami Y, Matsuda Y, liyama К Transition-metal Complexes of Pyrrole Pigments, VII, Synthesis and characterization of Acetatobis(3,3',5,5-tetrame%ldipyrrometenato)chromium(III) I I Chem. Lett 1972. P. 1069-1072.

107. Murakami Y., Sakata K, Harada K, Matsuda Y. Transition-metal Complexes of Pyrrole Pigments. X. Divalent and Trivalent Manganese Chelate of Dipyrromethenes // Bull. Chem.' Soc. Jpn. 1974. V. 47. P. 3021-3024.

108. Halper S. R, Do L., Stork J. R, Cohen S. M Topological Control in Heterometallic Metal-Organic Frameworks by Anion Templating and Metalloligand Design // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. N. 47. P. 15255-15268.

109. Porter C. R The stereochemistry of Metallic Derivatives of Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1938. P. 368-372.

110. Costela A., Garcia-Moreno I., Gomez C. et al. Photophysical and Lasing Propeties of New Analogs of the Boron-Dipyiromethene Laser Dye PM567 in Liquid Solution // J. Phys. Chem. (A). 2002. V. 106. N. 34. P. 7736-7742.

111. Румянцев E. В., Десоки А., Антина E. В. Исследование комплексообразования ал-килзамещенных 2,2'-дипирролилметенов с солями лантаноидов с помощью электронной спектроскопии // Журн. неорг. химии. 2010. Т. 55. №. 6. С. 991-995.

112. Ferguson J. Е, Ramsay С. А. Н J. Am. Chem. Soc. 1965. P. 5222-5225.

113. Broring M, Kiiiger R, Link S., Kleebetg C, Kohler S, Xie X, Ventura В., Flamigni L. 5w(BF2>2,2'-Bidipyrrins (SiyBODIPYs): Highly Fluorascent BODIPY Dimers with Large Stokes Shifts // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2976-2983.

114. Захарова G Щ Румят{ев Е. В:, Антииа Е. В., Семейкин А. С. Особенности координации алкилзамещенного биладиена-а,с ацетатами цинка(П), кадмия(П) и ртути(Д) в диметилформамиде // Журн. коорд. химии. 2005. Т. 31. № 12. С. 895-901. ;

115. Гусева Г. Б., Антгта Е В. Термодинамика координационных взаимодействий ацетатов кобапъта(1Г) и цинка(П) с гексаметилтретбутилзамещенным биладиеном-о;*; //. Журн. коорд. хгтмии. 2007. Т. 33. №. 5. с. 350-354.

116. Albrecht M, Kotila S. Fonnation of a "meso-Helicate" by self-assembly of three èis(catecholate) ligands and two titanium(IV) ions // Angew. Chem., Int Ed. Engl; 1995: У. 34. P. 2134-2137.

117. Convin A, Melville Af Relative Stabilités of Chelate Compounds of Pyrrole Pigments // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 77. P. 2755-2759. .

118. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Моно- и биядерные металлохелаты на основе тетраденташых биладиенов-а,с // Тез. дркл; VI Школы по химии порфиринов и родственных соединений. СПб.: НИИ химии СПбЕУ, 2005. С. 29-30.

119. Антина Е В., Гусева Г. Б, Березин М Б:, Выогии А. И. Термод инамика .реакций: комплексообразования ¿/-металлов с линейными олигопирролами // Журн. коорд. химии. 2006. Т. 32. № 11. с.862-868.** *

120. Антина Е. В!, Гусева Г. Б, Березин М Б:, Вьюгин А. И. Термодинамика реакций т^шлексообразоваш1Я б/-металлов слинейными олигопирролами // Журн. коорд. химии. 2006. Т. 32. № 11. с. 862-868.

121. Румянцев Е. В., Макарова С. П., Антона Е. В. Эффекты протонирования и сольватации в реакции образования цинкового комплекса 1,2,3,7,8,12,13,18,19-декаметилбил адиена-я,с // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. №.11. С. 1898-1902.

122. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов / БД. Березин, О.А. Голубчиков. М.: Наука, 1992.—236 с.

123. Killoran J., Allen L., Gallagher J. F, Gallagher W. M., O'Shea D. F. Synthesis of BF2 chelates tetraarylazadipyiTomethenes and evidence for their photodynamic behaviour // Chem. Commun. 2002. P. 1862-1863.

124. Pogano E.R, Watanabe R, Wheatly C. et al. Use of N-5-(5,7-dimethyl-boron-dipyrromethene difluoride.-spliingomyelin to Study Membrane Traffic along the Endocytic Pathway // Chemistry and Physics of Lipids. 1999. V. 102. N. 1-2. P. 55-63.

125. Li Z., Mintzer E, Bittman R. First Synthesis of Free Cholesterol-BODIPY Conjugates // J.Org.Chem.2006.V.71.N 4.P. 1718-1721.

126. Peters C., BillichA., GhobrialM., Hogenauer K, Ullrich Т., Nussbaumer P. Synthesis of Borondipyrromethene (BODIPY)-Labeled Sphingosine Derivatives by Cross-metathesis Reaction// J: Org. Chem. 2007. V. 72. N 5. P. 1842-1845.

127. Bai J., Pagano R E. Measurement of Spontaneous Transfer and Transbilayer Movement of BODIPY-Labeled Lipids in Lipid Vesicles // Biochemistry. 1997. V. 36. N 29. P. 8840-8848.

128. Sliwa W., Girek T. Calixarene complexes with metal ions // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2010. V. 66. N1-2. P. 15-41.

129. Вата}г M, Oin W., Vallee R A. L., Beljonne D., Rohand Т., Dehaen W., Boens N. A Highly Potassium-Selective Ratiometric Fluorescent Indicator Based on BODIPY Azacrown Ether Excitable with Visible Light // Letters. 2005. V. 7. N. 20. P. 4377-4380.

130. Garcia-Moreno I., Costela A., Campo L. 8-Phenyl-substituted dipyiromethene BF2 complexes as highly efficient and photostable laser dyes // J. Phys. Chem. 2004. V. 108. N. 16. P. 3315-3323.

131. Beer G., RurackK, Daub J. Chiral discrimination with a fluorescent borondipyrrome-thene dye//Chem. Commun. 2001.P.1138-1139.

132. Sisk W. N., От N, Yano Т., Wada M. Photostability Studies of Three New Bicyclo-boron Dipyrromethene Difluoride dyes // J. Dyes and Pigments. 2002. V. 55. P. 143-150.

133. Halper S. R, Cohen S. M Self-Assembly of Heteroleptic Cu(dipyninato)(hfacac). Complexes Directed by Fluorine-Fluorine Interactions // Inorg. Chem. 2005. V. 44. N 12. P. 4139-4141.

134. Halper S. R, Malachowski M. R, Delaney H. M., Cohen S. M. Heteroleptic Dipyrromethene Complexes: Synthesis, Structure, and Coordination Polymers /I Inorg. Chem. 2004. V. 43. N4. P. 1242-1249.

135. Гусева Г. R, Дудина H. А., Антина E. В., Въюгин А. И, Семейкин А. С. Новые хе-латные лиганды 3,3'-5гл^дипирролилметены): синтез, спектральные свойства // Журн. общей химии. 2008. Т. 78. № 6. С. 987-996.

136. Антина Е. В., Гусева Г. Б., Дудина Н. А., Въюгин А. И., Семейкин А. С. Синтез и спектральный анализ алкилзамещенных 3, 3-бмс(дипирролилметенов) // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. № 11. с. 1903-1912.

137. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976.447 с.

138. ВайсбергА., Проскауэр Э., РиддикДж. и др. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Изд. Иностр. лит. 1958.518 с.

139. Воскресенский П. И. Техника лабораторных работ. JL: Химия. 1970.447 с.

140. Юрьев Ю. К Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. М.: Изд. МГУ. 1961.418 с.

141. ГОСТ 14870-77. Методы определения воды. М.: Изд. стандартов. 1977.22 с.

142. Кивилис С. С. Плотномеры. М: Энергия, 1980.278 с.

143. GrawleyA. F. //bit Met Revs. 1974. V. 19. P. 32-48.

144. Zegers H., Somsen G. Partial molar volumes and heat capacities in (dimethylformamide + an n-alkanol) // J. Chem. Thermodynamics. 1984. V. 16. № 3. P. 225-235.

145. Крестов Г. А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: Справ, изд. /Г. А. Крестов, В. Н. Афанасьев, JI. С. Ефремова. JL: Химия, 1988.688 с.

146. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. JL: Химия, 1984.520 с.

147. ТеренинА. Н. Фогоника молекул красителей, JI Наука. 1968. С. 100.

148. Fischer М., Georges J. Fluorescence quantum yield of rhodamine 6G in ethanol as a function of concentration using thermal lens spectrometry // Chem. Phys. Lett 1996. V. 260. P. 115-118.

149. Granovsky A. A., PC GAMESS/Firefly version 7.1.C, www http^/classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.

150. Аскаров К А., Березш Б. Д., Быстрицкая Е. В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. -М.: Наука, 1987.—384 с.

151. Пентин Ю. А., Вилков Л. В. Физические методы исследования в химии. Изд-во «Мир». Москва. 2003. С. 313-356.

152. Бек М., НадъпалЖ Исследование комплексообразования новейшими методами. Пер. с англ. М.: Мир. 1989.413 с.

153. Антина Е. В., Березин М. Б., Дудина Н. А., Гусева Г. Б., Антина Л. А., Вьюгин А. И. Синтез и спектральные свойства геликатов цинка(Д) с рядом 3, 3'-бш(дипирролилметенов) // Журн. общей химии. 2010. Т. 80. № 6. С. 1048-1050.

154. Отто М. Современные методы аналитической химии! Пер. с нем. М.: Техносфера, 2008. С. 427.

155. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калориметрия / КС. Перепыгин, Л.Л. Кгштис, В.И. Чюшк и др. М.: Наука. 1995.380 с.

156. Булатов М. К, Калинкин И. П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спекгрофотометрическим методам анализа М.: Химия. 1968.384 с.

157. LibbeyA. J., Stock Jr. Т., Stock J. Т. Dissociation Constants of Sulfamic Acid, Salicylic Acid, Thymol Blue, and Bromocresol Green in Anhydrous N, N-Dimethylformamide // Analitical Chemistry. 1970. V. 42. N. 4. P. 526-529.

158. Sidahmed I. M., Wells C. F. Ionic Solvation in Water-cosolvent Mixtures. Part 15. Free Energies of Transfer of Single Ions from Water into Water-dimethylfoimamide Mixtures // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1.1988. V. 84. № 2. P. 1153-1162.

159. Nakabayashi Т., Nishi N. States of Molecular Associates in Binary Mixtures of Acetic Acid with Protic and Aprotic Polar Solvents: A Raman Spectroscopic Study // J. Phys. Chem.

160. A. 2002. V. 106. P. 3491-3500.

161. Танганов Б. Б. Химические методы анализа: Учебное пособие / ВСГТУ. Улан-Удэ, 2005. - 500 с.

162. Влияние среды и комплексообразование в растворах электролитов / Миронов И.

163. B.' Отв. Ред. В. И. Белеванцев. Новосибирск: ИНХ СО РАН, 2003.239 с.

164. Дуров В. А., Агеев Е. П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1987.246 с.

165. Filatov М A., Lebedev A. Y., Mukhin S. N., Vinogradov S. A., Cheprakov А. V. к-Extended Dypyirins Capable of Highly Fluorogenic Complexation with Metal Ions // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. N 28. P. 9552-9554.

166. KroisD., LehnerH. Helicaly Fixed Cliiral Bilirubins andBiliverdins: A New Insight into the Conformational, Associative and Dynamic Features of Linear Tetrapyrroles // J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2.1993. N. 7. P. 1351-1360.

167. Margulies L., Toporowicz M Resonance Raman and Electronic Absorption Spectroscopy of Bilirubin in Solution. An Experimental and Theoretical Study // J. Mol. Struct 1988. V. 174. P. 153-158.

168. Shrout D. P., Lightner D. A. Confonnation of Symmetric Bilirubins Analogs from 13C-nuclear Magnetic Resonance Spin Lattic Ti Relaxation Times // Spectrosc. Lett 1993. V. 3. P. 461-472.

169. СтидДж. В., ЭтвудДж. Л. Супрамолярная химия. Пер. с англ.: в 2 т. / Джонатан В. Стид, Джерри Л. Этвуд. М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. - Т. 1. с. 61.

170. Антина Е. В., Гусева Г. Б., Дудина Н. А., Вьюгин А. И. Синтез, устойчивость в растворах, спектральные и термические свойства бромистоводородных солей алкилзаме-щенных 3,3'-5г/с(дипирролилметенов) // Журн. неорг. химии. 2010. Т. 55. № 8. С. 12461252.

171. Антина Е. В., Гусева Г. Б, Дудина Н. А. Термические свойства дигидробромидов алкилзамещенных 3,3-бмс(дипирролилетенов) // 10 Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. Иваново. 1-4 июля 2009. С. 18.

172. Румянцев Е. В., Антина Е. В., Березин М. Б. Колебательные спектры и устойчивость гидробромидов дипирролилметенов, их окса- и тиа-аналогов // Журн. физ. химии. 2006. Т. 80. № 7. С. 1244-1249.

173. Мамардашвти Н. Ж, Голубчиков О. А. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 7. С. 656-686.

174. Антина Е. В., Гусева Г. Б., Румянцев Е. В., Дудина Н. А. Термические свойства ли-гандов, солей и металлокомплексов линейных олигопирролов // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. № 9. с. 1543-1552: 1

175. Антина Е. В., Захарова С. П., Румянцев Е. В. Электронные спектры поглощения,. кислотно-основные и лигандные свойства алкилзамещеннош биладиена-я,с // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. № 7. С. 1205-1212.

176. Березин М. R, Семейкин А. С., Антина Е. В., Пашанова Н. А., Лебедева Н. Ш., Бу-кушина Г. Б. Синтез и физико-химические свойства гидробромидов алкилзамещенных дипирролилметенов //Журн. общей химии. 1999. Т. 69:№ 12. С. 2040.

177. ГусеваГ. Б., Антина Е. В. Березин М. К, Семейкин А.С., Въюгин А. И. Электронные спектры поглощения алкилзамещенных дипирролилметена и биладиена-а, с в органических растворителях//Журн. общей химии. 2002. Т. 72. № 1. С. 135-139.

178. Sessler J. L., Maeda H., Mizuno T., Lynch V. M., Furuta H. Quinoxaline-oligopyrroles: , improved pyrrole-based anion receptors// Chem. Commun. 2002. V. 8. P. 862-863.

179. Cha N. R, Moon S. Y., Chang S-K New ON-OFF tipe Ca2+-selective fluoroionophore having boran-dipyrromethene fluorophores // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. Pi 8265-8268.

180. Дудина Н. А., Антина Е. В., Гусева Г. Б. Закономерности образования биядерных гомо- и гетеролептических комплексов ¿/-металлов с 3,3 '-бмс(дипирролилметенами) // Журн. коорд. химии. 2011. Т. 37. № 5. С. 331-340.

181. Антина Е. В., Гусева Г. Б., Дудина Н. А., Вьюгин А. И. Геликаты на основе 3,3-бгд^дипирролилметенов) // ХП Молодежная конференция по органической химии. Суздаль. 7-11 декабрь 2009. С. 70.

182. Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов: В 2 т. / В: Ф. Травень. -М.: ИКЦ «Академкнига», 2008.727 с.

183. Яцимирский КБ., Лампека ЯД. Физикохимия комплексов с макроциклическими лигандами. Киев.: Шукова думка, 1985.236 с.

184. Берсукер И: Б. Эффект Яна-Теллера и вибронные взаимодействия в современной химии. -М: Наука, 1987.344 с.

185. Бургер К Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах: Пер. с англ. М.: Мир, 1984.256 с.

186. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В., Семейкин А. С. Биядерные комплексы кобальта(11) с биладиеном-я, с в диметилформамиде // Журн. коорд. химии. 2005. Т. 31. №5. С. 353-357.