Координационные и физико-химические свойства полизамещенных, пространственно затрудненных и димерных порфиринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, доктор химических наук Пуховская, Светлана Геннадьевна

• Пуховская, Светлана Геннадьевна
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Пуховская, Светлана Геннадьевна

Введение

Глава 1. 1.1.

1.4.

Глава 2. 2.1.

2.3.

Глава 3.

Глава 4. 4.1.

Строение пространственно искаженных порфиринов

Молекулярная структура тетрапиррольного макроцикла порфиринов и металлопорфиринов

Электронная структура и электронные спектры, поглощения порфиринов

Конформационное строение порфиринов по данным рентгеноструктурного анализа

1.3.1. Влияние металла - комплексообразователя на строение тетрапиррольного макроцикла

1.3.2. Влияние замещения на периферии макроцикла на конформационное строение молекулы

Применение методов компьютерной- химии для анализа структурных параметров порфиринов.

Физико-химические свойства пространственно искаженных.полизамещенных порфиринов

Электронные спектры поглощения пространственно искаженных порфиринов

Спектры ЯМР пространственно искаженных порфиринов

Спектрьь комбинационного рассеяния, пространственно искаженных полизамещенных порфиринов

Координационные свойства пространственно* искаженных полизамещенных порфиринов

Кинетика реакций комплексообразования пространственно искаженных полизамещенных порфиринов

Аксиальные комплексы пространственно искаженных металлопорфиринов с азотсодержащими лигандами

Кинетика диссоциации координационных соединений металлов с пространственно искаженными порфирина-ми в протонодонорных растворителях

Координационные свойства пространственно затрудненных порфиринов

Кинетика реакций комплексообразования пространственно затрудненных порфиринов с солями переходных металлов и устойчивость их комплексов в протонодо-норных средах

4.2. Кислотно-основные свойства порфиринов с экранированным реакционным центром

4.3. Экстракоординационные свойства пространственно затрудненных порфиринов

4.4. Супрамолекулярные ансамбли на основе донорно-акцепторных взаимодействий порфиринов

Глава 5. Строение и координационные свойства димерных порфиринов

5.1. Димерные порфирины с параллельным расположением порфириновых фрагментов (димеры FTF-типа)

5.2. Физико-химические свойства димерных порфиринов с параллельным расположением порфириновых фрагментов FTF-типа 2 g^

5.3. Димерные порфирины с четырьмя связывающими мостиками (циклофановые димеры). Строение и способы получения

5.41 Электронные спектры поглощения циклофановых димерных порфиринов, каталитические свойства

5.5. Координационные свойства циклофановых димерных порфиринов

5.6. Кинетика сольвопротолитической диссоциации комплексных соединений димерных порфиринов в прото-нодонорных средах

5.7. Синтез гетеробиядерных комплексов циклофанового димера тетрафенилпорфирина

Глава 6. Координация оксида азота(П) металлопорфиринами

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные и физико-химические свойства полизамещенных, пространственно затрудненных и димерных порфиринов»

Известно большое число биологических систем, в структуре которых комплексные соединения порфиринов с металлами (металлопорфирины) выполняют функции инициатора того или иного биологического процесса. Наибольшее число исследований посвящено хлорофиллу и фотосинтезу, гемоглобину, гему крови и процессам обратимой координации атмосферного кислорода и диоксида углерода на биологических и модельных системах. Большой практический интерес представляет функционирование металло-порфиринов в ферментативных системах цитохромов, каталаз и пероксидаз [1-4].

Исследования в области координационной химии порфиринов и их аналогов постоянно привлекают внимание специалистов различного профиля как работающих в области фундаментальных исследований (теоретической органической химии, химии гетероциклических соединений, бионеорганической химии, спектроскопии), так и прикладных наук (практической медицины для разработки новых лекарственных препаратов, электрохимии для создания высокоэффективных катализаторов окислительно-восстановительных процессов). Об этом свидетельствует регулярное проведение Международных, Всероссийских, региональных конференций по химии и биохимии порфиринов и родственных соединений, выпуск ряда обобщающих монографий [1 - 9], издание специализированного журнала «Journal of Porphyrins and Phthalocyanines» и 20-ти томного справочника «The Porphyrin Handbook» (2000-2003 г.г.).

В большинстве природных объектов молекулы металлопорфиринов имеют более или менее значительные отклонения от плоскостного строения. А в ряде природных систем обнаружено взаимодействие близко расположенных порфириновых молекул, которые выполняют свои функции, действуя кооперативно. Установлено, что биокаталитическая активность металлопорфиринов тонко регулируется изменением конформационного строения за 5 счет баланса их гидрофобного и гидрофильного окружения. Работы, по структурно-функциональному моделированию природных процессов вызвали не только дальнейшее развитие синтетической химии, но и необходимость всестороннего и интенсивного изучения координационных и физико-химических свойств порфиринов новых структурных типов.

Это определяет актуальность исследования взаимосвязи строения модельных порфиринов с их физико-химическими и координационными свойствами, что не только существенно расширяет фундаментальные представления о химических реакциях с их участием, но и представляет интерес для создания физико-химических основ новых технологий.

В данной работе обобщены и проанализированы собственные и литературные данные о строении и свойствах различных структурных типов порфиринов: высокозамещенных по периферии макроцикла, с экранированным координационным центром и димерных.

Цель работы — установление взаимосвязи строения пространственно искаженных порфиринов: полизамещенных, пространственно затрудненных, димерных и металлопорфиринов с их спектральными, кислотно-основными и координационными свойствами.

На различных этапах работа выполнялась в соответствии с координационным планом НИР РАН и с основными направлениями фундаментальных исследований РАН: 01.83.0018475 (1986 - 1987 г.г.) «Исследование комплек-сообразования в неводных многокомпонентных растворах»; 01.86.0114979 (1988 - 1989 г.г.) «Сольватокомплексы З^-переходных металлов и их координационные свойства в реакциях с порфиринами». 01.2.00 102455 (2000 — 2004 г.г.) «Синтез, строение и свойства димерных, олигомерных и стерически искаженных порфиринов».

Работа поддерживалась грантами и программами: грантами Комплексной программы РАН «Новые принципы и методы создания и направленного синтеза веществ с заданными свойствами» (2001 — 2003 г.г.); «Фундаментальные науки - медицине» (2001 - 2003 г.г.); Программой Президиума РАН 9П «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» (2003 - 2005 г.г.); Грантами РФФИ: «Теоретические основы и экспериментальное моделирование депонирования и утилизации монооксида азота в биологических системах комплексными соединениями порфиринов» № 03-03-96458-р2003цчр-а; «Самоорганизующиеся структуры на основе координационных соединений порфиринов, нанесенных на твердофазный носитель» № 06-03-32537-а; «Металло-порфирины, иммобилизованные на поверхности полипропилена» № 07-03-00635-а. Грантами Программы Министерства образования и науки РФ«Раз-витие научного потенциала высшей школы» № 2.2.1.1.71181; № 2.1.1.1180 (2006 - 2008 г.г.).

Научная новизна. Систематически исследованы физико-химические и координационные свойства полизамещенных порфиринов, имеющих на периферии молекулы от 8 до 12 заместителей, пространственно затрудненных порфиринов, координационный центр которых экранирован по одну или обе стороны порфиринового цикла, димерных порфиринов линейного и цикло-фанового типа, содержащих одну или четыре мостиковые группы, а также соответствующих металлопорфиринов. Установлено, что эти соединения в большинстве своем имеют деформированный тетрапиррольный макроцикл. Пространственные искажения плоскостного строения порфиринов, за редким исключением, сохраняются при переходе из кристаллического состояния в растворы. Это подтверждается как прямыми экспериментальными, так и расчетными методами. Показано, что внеплоскостными искажениями порфиринового макроцикла можно целенаправленно управлять.

Установлено, что, независимо от того, каким способом обеспечена внеплоскостная деформация порфиринового цикла, физико-химические и координационные свойства порфиринов изменяются однотипно.

Установлено, что в электронных спектрах с увеличением деформации макроцикла нарастает батохромный сдвиг всех полос поглощения как порфиринов, так и металлопорфиринов. Это обусловлено опережающим ростом 7 энергии ВЗМО по сравнению с НВМО. В .спектрах 1Н ЯМР сигналы внутренних NH-протонов смещаются в слабое поле, а периферических — в сильное, что является следствием снижения ароматичности при пространственных искажениях порфиринов и металлопорфиринов.

По сравнению с плоскими аналогами основность пространственно искаженных порфиринов значительно увеличена, что обусловлено уменьшением их ароматичности и обособлением я-электронных систем пиррольных фрагментов.

Впервые получены кинетические данные о координации пространственно искаженных порфиринов ацетатами 3^-металлов в растворителях различной природы. Установлено; что независимо от электронной природы периферических заместителей, в электронодонорных растворителях деформация порфиринового макроцикла имеет следствием резкое увеличение реакционной способности, а в электроноакцепторных — резкое ее снижение: За счет эффекта деформации скорость реакции координации можно изменить в ту или иную сторону более чем в 104 раз при соответствующем изменении активационных параметров.

Впервые исследована кинетическая устойчивость комплексных соединений Mn(III), Со(П), Cu(II) и Zn(II) с пространственно искаженными.порфи-ринами в протонодонорных средах. С ростом деформации тетрапиррольного макроцикла кинетическая устойчивость металлопорфиринов закономерно снижается. За счет этого эффекта скорость сольвопротолитической диссоциации может быть увеличена в десятки тысяч раз при снижении энергии активации в 2 - 3 раза.

В бензоле и хлороформе определены константы устойчивости аксиальной координации ряда кислород- и азотсодержащих лигандов цинковыми и кобальтовыми комплексами полизамещенных и пространственно затрудненных порфиринов. Установлено, что с ростом степени деформации макроцикла порфирина устойчивость экстракомплексов снижается вследствие уменьшения эффективного положительного заряда на центральном катионе металла. Однако изменение Ку не выходит за пределы одного порядка.

На основании систематических исследований кинетики координации пространственно затрудненных порфиринов. солями З^-металлов установлено, что блокирование координационного центра углеводородными заместителями или мостиковыми группами по одну сторону плоскости молекулы снижает скорость реакции не более чем в 10 раз из-за неблагоприятных условий сольватации уходящих протонов. Это опровергает двухстадийный и подтверждает одностадийный механизм реакции координации. Порфирины с координационным центром, экранированным по обе стороны, инертны в реакциях координации.

Впервые систематически исследованы^ свойства серии циклофановых димеров, у которых порфириновые макроциклы связаны четырьмя* диокси-полиметиленовыми мостиками: физико-химические (ЭСП, ЯМР,' основность), координационные (кинетика координации солями Mn, Со, Ni, Си, Zn, Cd и кинетика диссоциации моно- и биядерных Си- и Zn-комплексов в про-тонодонорных средах). Установлен эффект четно-нечетного альтернирования свойств димеров, обусловленный тем, что димеры с четными мостиками пространственно напряжены и имеют деформированную структуру макроциклов. Разработан оригинальный метод синтеза гетеробиядерных комплексов димерных порфиринов. Получены и спектрально охарактеризованы 15 гетеробиядерных комплексов димерных порфиринов.

На основе донорно-акцепторных взаимодействий Zn(II), Mn(III) и Sn(IV) комплексов порфиринов с гидроксифенил- и пиридилсодержащими порфиринами синтезированы димерные и тримерные супрамолекулярные структуры, охарактеризованные спектральными методами.

С целью изучения потенциальных объектов для регулирования содержания N0 в растворах, моделирующих кровь, впервые определены константы устойчивости экстракомплексов оксида азота(П) и нитрит-иона с кобальтовыми комплексами синтетических порфиринов с различной структурой макроцикла. Полученные экспериментальные данные послужили основанием для проведения биохимических экспериментов in vivo.

Научная и практическая значимость. Научные результаты и выводы, представленные в диссертации, вносят фундаментальный вклад в координационную и физическую химию пространственно искаженных порфиринов: полизамещенных, пространственно затрудненных и димерных.

Анализ рентгеноструктурных литературных данных и результаты собственных расчетов позволили установить взаимосвязь геометрического и электронного строения пространственно искаженных порфиринов и металлопорфиринов с их реакционной способностью, что открывает новые пути получения материалов с заданными свойствами.

Синтез супрамолекулярных ансамблей на основе координационных соединений порфиринов и определение условий их образования может служить основой для практики получения новых материалов.

Синтез и определение устойчивости нитрозильных и нитритных комплексов Со-порфиринов совместно с биохимическим экспериментом открывают определенные перспективы в направлении создания регуляторов' содержания азотсодержащих биологически активных соединений в живых организмах.

Вклада автора. Личный вклад автора состоит в постановке целей исследования, определении путей и методов их решения, проведении ключевых экспериментов по изучению координационных и физико-химических свойств пространственно искаженных порфиринов: полизамещенных, пространственно затрудненных, димерных и металлопорфиринов, интерпретации и теоретическом обобщении полученных результатов, формулировке выводов.

Апробация работы. Результаты исследований были доложены на IV Всесоюзном совещании по химии неводных растворов неорганических и комплексных соединений (Ростов-на-Дону, 1987); Областной конференции молодых учёных и специалистов по актуальным общественно - политическим и научно- техническим проблемам (Иваново, 1988); III Всесоюзной конференции по химии и биохимии макроциклических соединений (Иваново, 1988); V Всесоюзной конференции по координационной и физической химии порфиринов (Иваново, 1988); XV, XVII Всесоюзном Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Красноярск, 1987; Минск, 1990); IV, V Всесоюзных совещаниях «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1989, 1991); III Российской конференции «Химия и применение неводных растворов» (Иваново, 1993); I Международной конференции по биокоординационной химии (Иваново, 1994); VII и IX, X Международных конференциях по химии порфиринов и их аналогов (С.-Петербург, 1995, Суздаль, 2003, Иваново, 2009); 5th European Symposium on Organic Reactivity (Spain, 1995); Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии (Иваново, 1997); 1st International conference on Supramolecular Science and Technology (Zakopane. Poland, 1998); VII - X Международных конференциях «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново. 1998, 2001, 2004; Суздаль, 2007); XIX - XX научных сессиях семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 1998, 1999, 2003); V - VII Школах - конференциях молодых учёных стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Звенигород, 2002; Зеленоград, 2005; Одесса, 2007); XIX Всероссийском Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Иваново, 1999); XXI -XIV Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Киев, 2003; Кишинев, 2005; Одесса, 2007, С.-Петербург, 2009); Международной конференции по органической химии."Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна до современности" (С.-Петербург, 2006); IV International Symposium "Disign and Synthesis of Supramolecular Architectures" (Kazan, Russia, 2006); International Summer School «Supramolecular Systems in Chemistry and Biology» (Tuapse, Russia, 2006), XVI International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (Suzdal, 2007); Всероссийской конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007); Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines

ICPP-5 (Moscow, 2008); V Международной научная конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация для нанотехнологий, техники и медицины» (Иваново, 2008).

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения. Материалы работы изложены на 322 страницах печатного текста и содержат 64 таблицы, 104 рисунка. Список цитируемой литературы включает 464 наименования отечественных и зарубежных источников.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Пуховская, Светлана Геннадьевна

выводы

1. На основании обобщения и анализа собственных и литературных данных о физико-химических и координационных свойствах полизамещенных порфиринов, содержащих на периферии макроцикла от 8 до 12 заместителей, пространственно затрудненных порфиринов, координационный центр которых экранирован по одну или обе стороны порфиринового макроцикла, димерных порфиринов цик-лофанового строения, а также их комплексов установлено, что большинство этих соединений имеет деформированный тетрапиррольный макроцикл. Показано, что изменение характера и степени деформации порфиринового макроцикла является одним из наиболее эффективных способов регулирования физико-химических и координационных свойств порфиринов и их комплексов.

2. Установлено, что нарушения плоскостного строения тетрапиррольного макроцикла порфиринов различных структурных типов характерным образом проявляются в их спектральных свойствах. В электронных спектрах с увеличением деформации макроцикла растет батохромный сдвиг всех полос поглощения как порфиринов, так и их комплексов с металлами. Это обусловлено опережающим ростом энергии ВЗМО по сравнению с НВМО. В спектрах 'Н ЯМР сигналы внутренних NH-протонов смещаются в слабое поле, а периферических - в сильное, что является следствием снижения ароматичности при пространственных искажениях порфиринов и металлопорфиринов.

3. Впервые показано, что деформация тетрапиррольного макроцикла приводит к увеличению основных свойств пространственно искаженных порфиринов по сравнению с плоскими аналогами. Это обусловлено уменьшением их ароматичности и обособлением тс-электронных систем пиррольных и пирролениновых циклов.

4. На основании систематических исследований кинетики координации пространственно искаженных порфиринов ацетатами Зс?-металлов установлено, что, независимо от электронной природы периферических заместителей, в электроно-донорных растворителях деформация порфиринового макроцикла имеет следствием резкое увеличение реакционной способности, а в электроноакцепторных резкое ее снижение. За счет эффекта деформации скорость реакции координации, можно изменить в ту или иную сторону более чем в 104 раз при соответствующем изменении активационных параметров.

5. Установлено, что, независимо от того, каким способом вызвана внеплоскостная деформация порфиринового макроцикла, кинетическая устойчивость комплексных соединений Mn(III), Co(II), Cu(II) и Zn(II) с пространственно искаженными порфиринами в протонодонорных средах закономерно снижается: Путем искажения'плоскостного строения, тетрапиррольного макроцикла скорость сольво-протолитической диссоциации* может быть увеличена в десятки тысяч раз при снижении энергии активации в 2 - 3 раза по сравнению с плоскими аналогами.

6. Впервые определены константы устойчивости аксиальной' координации ряда кислород- и азотсодержащих лигандов Zn- и Со- комплексами полизамещенных, пространственно затрудненных и димерных порфиринов в инертных растворителях. Установлено, что с ростом степени деформации молекулы, металлопор-фирина устойчивость экстракомплексов снижается- вследствие уменьшения эффективного положительного заряда на центральном* катионе металла. Однако изменение Ку не выходит за пределы одного порядка.

7. Установлено, что экранирование координационного центра порфиринов углево дородными заместителями или мостиковыми группами по одну сторону плоскости молекулы снижает скорость реакции не более чем в 10'раз из-за неблагоприятных условий сольватации уходящих протонов. Это опровергает двухстадий-ный и подтверждает одностадийный механизм реакции координации.

8. Впервые систематически исследованы свойства циклофановых димеров, у которых порфириновые макроциклы связаны четырьмя диоксиполиметиленовыми мостиками: физико-химические (ЭСП, 'Н ЯМР, основность), координационные (кинетика координации солями Mn, Со, Ni, Си, Zn, Cd и кинетика диссоциации моно- и биядерных Си- и Zn-комплексов в протонодонорных средах). Установлен эффект четно-нечетного альтернирования свойств димеров, обусловленный тем, что димеры с четными мостиками имеют пространственно напряженные связывающие фрагменты и деформированную структуру макроциклов.

9. Разработан оригинальный метод синтеза гетеробиядерных комплексов димерных порфиринов. Получены и спектрально охарактеризованы 15 новых комплексных соединений.

10. На основе донорно-акцепторных взаимодействий Zn(Il), Mn(III) и Sn(IV) комплексов порфиринов с гидроксифенил- и пиридилсодержащими порфиринами синтезированы димерные и тримерные супрамолекулярные структуры, охарактеризованные спектральными методами.

11. Получены и спектрально охарактеризованы (ЭСП, ИК) нитрозильные комплексы Со-порфиринов различного строения, в том числе водорастворимые. Впервые определена устойчивость экстракомплексов оксида азота(П) и нитрит-иона с кобальтовыми комплексами синтетических порфиринов с плоской и стериче-ски искаженной структурой макроцикла. Полученные экспериментальные данные послужили основанием для проведения биохимических экспериментов in vivo.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Пуховская, Светлана Геннадьевна, 2009 год

1. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1978. 280 с.

2. Гуринович Г. П., Севченко А. Н. Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 517 с.

3. Соловьев К. Н., Гладков JI. Л., Старухин А. С., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника. 1985. 415 с.

4. Тарасевич М. П., Радюшкина К. А., Богдановская В. А. Электрохимия порфиринов. М.: Наука. 1991. 312с.

5. Кузьмицкий В. А., Соловьев К. Н., Цвирко М. П. Спектроскопия и квантовая химия порфиринов. / В кн. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. Под ред. Ениколопяна Н. С. М.: Наука. 1987. С. 7-126.

6. Андрианов В. Г., Березин Д. Б., Малкова О. В. Кислотно-основные свойства порфиринов. / В кн. Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. Т. 3. С. 107 129.

7. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Аскаров К. А., Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. и др. // М.: Наука. 1985. 333 с.

8. Березин Б. Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины. М.: Наука. 1988. 159 с.

9. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Аскаров К. А., Березин Б. Д., Быстрицкая Е. В. и др. М.: Наука. 1987. 384 с.

10. Becker E. D.y Bradley Ri ВWatsom G. J. Proton Magnetic Resonance Studies of Porphyrins // J. Am. Ghem. Soc. 1961. V. 83. N. 18. P. 3743 -3748:

11. Соловьев К. H:, Машенков В. А., Гранюшко А. Т. Спектры; ЯМР высокого разрешения порфина и его производных. // Журн. прикл. спектроскопии: 1970. Т; 13; № 2.,С. 339 — 345.

12. AbrahaimRLJ:, Hawkes G.E:,.Smith!K. М. N-H Tautomerismiin Porphyrins: an^NMR?Study. // TetrahedromEett: 1974: N: Г6: .Р: 1483 1487.

13. Henningiin, -EimbacHiHiHf. Kinetic; Study> of HydrogemTunneling .in meso-Tetraphenylporphyrin by Nuclear*Magnetic Resonance Linespape:Analysis and Selective Tip-relaxatiom Time: Measurements. // Jt Ghem: Soc: Far. Trans; 111.1979. V 75: Pf 752!— 766:

14. Stilbs P., Moseley M. E. On the NH Proton Tunneling Rate: im meso-Tetraphenylporphyrin.,// J; Chem:.Soc. Far. Trans.Hi 1980: V. 76: P: 729>-'731.

15. Sarai A Dynamics; of Proton? Migration in Free Base Porphins. // J1 Ghem: Phys. 1982. V. 76. P. 5554 5563.

16. Butenhoff Т., Moore С. B. Hydrogen Atom Tunneling in the Thermal Tautomerism of Porphine Imbedded in a n-Hexane Matrix. // J. Am. Chem. Soc. 1988: V. 110. N. 25. P. 8336 8341.

17. Мамаев' В. M., Ищенко С. Я., Глоризов И* П: Динамические модели строения NH-центров свободных оснований порфиринов. // Изв. вузов. Хим: и хим. технология. 1989: Т. 32. №1. С. 3 — 23.

18. Butenhoff Т., Chuck R., Limbach Н. Н., Moore С. В. Vibrational Photochemistry of Porphine Imbedded in a n-Hexane-di4 Shpolskii Matrix. // J. Phys. Ghem. 1990. V. 94. N. 20. P. 7847 7851.

19. Reimers J: R., Lu Т. X., Crossley M. J., Hush N. S. The Mechanism of Inner-Hydrogen Migration in Free Base Porphins Ab initio MP2 Calculations. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. N. 10. P. 2855 2861.

20. Braun J., Schlabach M., Wehrle В., Kocher M., Vogel E., Limbach Н. H. NMR Study of the Tautomerism in Porphyrin Including the Kinetic HH/HD/DD Isotope Effects in the Liquid and the Solid State. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N. 15. P. 6593 6604.

21. Brackhagen O., Scheuuurer C., Meyer R., Limbach H. H. Hydrogen Transfer in the Porphine Anion. A Quantum Dynamical Study of Vibrational Effects. //J. Phys. Chem. 1998. V. 102. N. 3. P. 303 316.

22. Соловьев К. Н: Интерпретация электронных спектров порфиринов на основании соображений симметрии. // Оптика и спектроскопия. 1961. Т. 10. Вып. 6. С. 737-744

23. Piatt J. R. Electronic Structure and Excitation of Polyenes and Porphyrins. / In: Radiation Biology. Ed. A. Hollaender. New York: McGraw Hill. 1956. V.3. P. 71-123.

24. Gouterman M. Spectra of Porphyrins. // J. Mol. Spectrosc. 1961. V. 6. N. l.P. 138- 163.

25. McHugh A. J., Gouterman M., Weiss C. Ir. Porphyrins. XXTV. Energy, Oscillator Strength and Zeeman Splitting Calculations (SCMO-CI) for Phthalocyanine, Porphyrins and Related Ring Systems. // Theor. Chim. Acta. 1972. V. 24. N. 4. P. 346 370.

26. Gouterman.M., Khalil G. E. Porphyrin Free Base Phosphorescence. // J. Mol. Spectrosc. 1974. V. 53. N. 1. P. 88 - 100.

27. Gouterman M. Optical Spectra and Electronic Structure of Porphyrins. / In: The Porphyrins. Ed. D. Dolphin. New York: Academic Press. 1978. V. 4. P. 1 -165.

28. Chen В. M. L., Tulinsky A. Redetermination of the Structure of Porphyne. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. N. 12. P. 4144 4151.

29. Senge M. O. Database of Tetrapyrrole Crystal Structure Determinations. / In: The Porphyrin Handbook. Eds. К. M. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard. San Diego: Academic Press. 2000. V. 10. P. 1-218.

30. Silvers S. J., Tulinsky A. The Crystal'and Moleculare Structure of Triclinic Tetraphenylporphin. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. N. 13. P. 3331 -3337.

31. Codding P. W., Tulinsky A. Structure of Tetra-w-propylporphin. An Average Structure for the Free Base Macrocycle from Three Independent Determinations. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. N. 12. P. 4151 4157.

32. Lauher J. W., Ibers J. A. Structure of Octaethylporphyrin. A Comparison with Other Free Base Porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. N. 16. P. 5148-5152.

33. Hoard J. L. Some aspects of Metalloporphyrin Stereochemistry. // Annal. New York Acad. Sci. 1973. V. 206. P. 18 29.

34. Lavalee D. К. Chemistry of N-substituted Porphyrins. IV: Synthetic Methods. / In: The Chemistry and Biochemistry of N-substituted porphyrins. New York: VCHPublishers. Inc. 1987. P. 139 194.

35. Lavalee D. K., Kuila D. Kinetics of Dealkylation Reactions of N-alkylpoiphyrin Complexes. 4. Effect of N-alkyl and N-aryl Substituents on the Dealkylation Process. // Inorg. Ghem. 1984. V.23. N. 24. P. 3987 3992

36. Ortiz de Montellano P. R., Kunze K. L. Formation of N-phenylheme in the Hemolytic Reaction of Phenylhydrazine with Hemoglobin. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V.103. N. 21. P. 6534 6536.

37. Ortiz de Montellano P. R., Kunze4 K. L., Augusto O. Hemoprotein Destruction. Iron-nitrogeni Shift of a Phenyl» Group in a Porphyrin^ Complex. // J. Am. Chem. Soc. 19821 V. 104. N. 12. P. 3545 3546.

38. Callot H. J.4, Schaeffer E. Synthese de Vinylcobalt(III) Porphyrines. // Tetrahedron Lett. Л977. V 3. P. 239 242.

39. Callot H. J., Schaeffer E. Reaction des Tosylhydrazones-cobalt(III) Porphyrines; Synthese a'a-Styrylcobalt(III) Porphyrines. // J.4 Organomet. Chem. 1980. V. 193. P. 111-115.

40. Callot H. J., Schaeffer E. Model for the in vivo Transformation of Cytochrome P-450 into "Green Pigments. // Tetrahedron-Lett. 1980. V. 21. P. 1335- 1338.

41. Gruden M., Grubisic S., Coustolelos A. G., Niketic S. R. Conformational Analysis-of Octa- and Tetrahalogenated Tetraphenylporphyrins and Their Metal Derivatives. // J. Mol. Struct. 2001. N. 595. P. 209 224.

42. Sparks L. D., Medforth C. J., Park M. S., Chamberlain J. R., Ondrias M. R., Senge M. O., Smith К. M., Shelnutt J. A. Metal Dependence of the Nonplanar Distortion of Octaalkyltetraphenylporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1993 V. 115. N. 2. P. 581-592

43. Gullen D. L., Meyer Jr. E. F. Crystal and Molecular Structure of the Triclinic Form of 1,2,3,4,5,6,7,7-Octaethylpoiphinatonickel (Ц). Comparison with the Tetragonal Form. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 2095 2102.

44. MacLean A. L., Foran G. J., Turner P., Hambley T. W. Structural Characterization of Nickel(II) Tetraphenylporphyrin. // Aust. J. Chem. 1996. V. 49. N. 12. P. 1273 1278.

45. Brenan T. D., Scheidt J. A. Shelnutt J. A. New Crystalline Phase of (octaethylporphinato)nickel (II): Effects of Interactions on* Molecular Structure and Resonance Raman Spectra. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. N. 12 P. 3919-3924.

46. Little R. G., Ibers J. A. Stereochemistry of Cobalt Porphyrins. 1. Structure and Characterization of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphinatobis(3methylpyridine)cobalt (II). // J. Ашег. Chem. Soc. 1974. V. 96. N. 12. P. 4440-4446.

47. Рак R., Scheidt W. R. Structure of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphi-natocopper (II). // Acta Crystallogr. 1991. V. 47. P. 431 433.

48. Gullen D. L., Meyer Jr. E. F. The Crystal and Molecular Structure of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphinatomonopyridinezinc (II). // Acta Crystallogr. 1976. V. B32. P. 2259 2269.

49. Ломова Т. H. Окислительно-восстановительные реакции в процессах координации порфиринов. / В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. Т. 3. С. 233-244.

50. Hazell A. Structure of (5,10,15,20-tetraphenyl-2 l#,23#-porphinato)-platinum(II), C44H28N4Pt. // Acta Crystallogr. 1984. V. 40. P. 751 753.

51. Ball R. G., Lee К. M., Marshall A. G. Crystal and Molecular Structure of (5,10,15,20-tetraphenylporphinato)indium(III)chloride. // Inorg. Chem. 1980. V. 19. P. 1463-1469.

52. Henrick K., Matthews R. W., Tasker P. A. Molecular Structures of Methyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinatothallium(III) and Chloro-5,10,15,20-tetraphenylporphinatothallium(III). // J. Inorg. Chem. 1977. V. 16. P. 3293 -3295.

53. Barkigia К. M., Fajer J., Berber M. D., Smith К. M. Solvate of the Diacetate Salt of the Octaethyltetraphenylporphyrin Dication, H40ETPP2+-2CH3C00 3CH3COOH-CH2Cl2// Acta Crystallogr., Sect. 1995. V. 51. P. 511-516.

54. Mayo S. L., Olafson B. D., Goddard W. A. III. Dreiding: a Generic Force Field for Molecular Simulations. // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. P. 8897 -8909.

55. Barkigia К. M., Renner M. W., Furenlid R. L., Smith К. M., Fajer J. Crystallographic and EXAFS Studies of Conformationally Designed

56. Nonplanar Nickel(II) Porphyrins. // J. Ami Chem. Soc. 1993. V. 115. N. 9. P: 3627-3635.

57. Medforth C. J., Smith К. M. The Synthesis and Solution Conformation of Dodecaphenylporphyrin // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. N 39. P. 5583 -5586.

58. Medforth С. J., Hobbs J. D., Rodriguez M. R., Abraham R. J., Smith К. M., Shelnutt J. A. Solution Conformations of Dodecasubstituted Cobalt(II) Porphyrins. // Inorg. Chem. 1995. V 34. N. 6. P. 1333 1341.

59. Medforth C. J., Muzzi С. M., Shea К. M., Smith К. M., Abraham R. J., Jia S. L., Shelnutt J. A. NMR Studies of Nonplanar Porphyrins. Part 1. Axial Ligand Orientations in Highly Nonplanar Porphyrins. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. P. 833-837.

60. Porhiel E., Toupet L., Leroy J., Bondon A. On the Role of /?-fluorine Substitution on the Extent of Core Deformation of Porphyrin Dications. // Tetrahedron Lett 2002 V 43. N.l 1. P. 8293 8296.

61. Henling L. M., SchaeferW. P., Hodge J. A. Hughes M. E., Gray H. В., Ellis P. E. Copper(II) and Nickel(II) Octabromotetrakis-(pentafluorophenyl)porphyrin Complexes. //Acta Crystallogr. Sect. C. 1993. V. 49. P. 1743 1747.

62. Nakamura M., Ikezaki A. Rotationally Fixed 2-methylbenzimidazole Liqand in Nonplanar Gobalt(III) porphyrin Complexes.// Chem. Lett. 1995. V.24. N 8. Pi 733— 736: .

63. Traylor T. G., Tsuchiya S. Perhalogenated: Tetraphenylhemins: Stabler Catalysts of High Turnover Catalytic 1 lydroxy lations. // Inorg: Chem. 1987. V. 26.,N. 8. P. 1338-1339.

64. Tsuchiya S., Seno M. Novel Synthetic Method of Phenol from Benzene Catalysed by Perfluorinated Hemin. // Chem. Lett. 1989. V. 18. N. 2. P. 263 266.

65. Bartoli J. F., Brigaud O., Battioni P., Mansuy Di Hydroxylationof Linear Alkanes Catalyzed? by Iron? Porphyrins? Particular; Efficacy and Regioselectivity of Perhalogenated Porphyrins. // Jl, Chem. Soc:, Chem. Commun. 19911N 6. P: 440 - 442.

66. Porphyrins. // Tetrahedron Lett. 1991 V. 32. N 17. P. 2893 2896.

67. Medforth C. J., Senge M. O., Smith К. M., Sparks L. D., Shelnutt J. A. Nonplanar Distortion Modes for Highly Substituted Porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 9859 9869.

68. Nurco D. J., Medforth C. J., Forsyth T. P., Olmstead M. M., Smith К. M. Conformational Flexibility in Dodecasubstituted Porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. N. 44. P. 10918-10919.

69. Barkigia К. M., Nurco D. J., Renner M. W., Melamed D., Smith К. M., Fajer J. Multiconformational Surfaces in Porphyrins: Previews into Excited-State Landscapes. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. N. 1. P. 322 -326.

70. Senge M. O., Kalisch W. W. Synthesis and Structural Characterization of Nonplanar Tetraphenylporphyrins and Their Metal Complexes with Graded Degrees of /?-Ethyl-substitution. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. N. 26. P. 6103-6116.

71. Medforth C. J., Senge M. O., Forsyth T. P., Hobbs J. D., Shelnutt J. A., Smith К. M. Conformational Study of 2,3,5,7,8,12,13,15,17,18-Decaalkylporphyrins // Inorg. Chem. 1994. V. 33. N. 18. P. 3865 3872.

72. Yao M., Kamishiro M., Inoue H., Yoshioka N. Synthesis and Physicochemical Properties of Some 5,15-Diarylporphyrin Derivatives. // Polyhedron. 2003. V. 22. P. 2281 2285.

73. Lay K.-K., Buchler J. W., Kenney J., Scheidt W. R. Effects of Steric Crowding on Porphyrin Conformation. Synthesis, Crystal Structure and

74. Molecular Stereochemistry of p-oxo-Bis(5,15-dimethyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphinato)iron(III). // Inorg. Chim. Acta. 1986. V. 123. N2. P. 91-97. .

75. Nagata Т., Osuka A., Maruyama K., Toriumi K. Structure of (3,5,7,13,15,17-hexaethyl-2,8,12,18-tetramethylporphinato)copper(II). // Acta Crystallogr. Sect C. 1990. V. 46. P. 1745 Ь747.

76. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика. М.: Мир. 1986. 364 с.

77. Brubaker G. R., Johnson D. W. Molecular Mechanics Calculations in Coordination Chemistry. // Coord. Chem. Rev. 1984. V. 53. P. 1 36.

78. Hay B. P. Methods for Molecular Mechanics Modeling of Coordination Compounds. // Coord. Chem. Rev. 1993. V. 126. P.l77 236.

79. Gomba P. The Relation between Ligand Structures, Coordination Stereochemistry, and Electronic and Thermodynamic Properties. // Coord. Chem. Rev. 1993. V. 123. P: 1-48.

80. Zimmer M. Bioinorganic Molecular Mechanics. // Chem. Rev. 1995.1. V. 95. N8. P. 2629-2649.

81. Shelnutt J. A. Molecular Simulations and Normal-Coordinate Structural Analysis of Porphyrins and Heme Proteins. / In.: The Porphyrin Handbook. Eds. К. M. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard. San Diego: Academic Press. 2000. V. 7. P. 167-224.

82. Marques H. M., Brown K. L. Molecular Mechanics and Molecular Dynamics Simulations of Porphyrins, Metalloporphyrins, Heme Proteins and Cobalt Corrinoids. / Coord. Chem. Rev. 2002. V. 225. P. 123 158.

83. Allinger N. L., Yyuh Y. H., Lii J.-H. Molecular Mechanics. The PM3 force field hydrocarbons. 1. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. N. 23. P. 8551 -8566.

84. Fonda H. N., Gilbert J. V., Cormier R. A., Sprague J. R., Kamioka K., Connolly J. S. Spectroscopic, Photophysical, and Redox Properties of Some maso-Substituted Free Base Porphyrins. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. N. 27. P. 7024-7033.

85. Marques H. M., Brown K. L. A Molecular Mechanics Force Field for the Cobalt Corrinoids. // J. Mol. Struct. (Theochem.). 1995. V. 340. N. 1 3. P. 97-124.

86. Marques H. M., Warden С., Monye M., Shongwe M. S., Brown K. L. Molecular Mechanics Modeling of the Cobaloximes and Reevalution of the Parameters for Modeling of the Cobalt Corrins. // Inorg. Chem. 1998. V. 37. N. 10. P. 2578-2581.

87. Vedani A., Dobler M., Dunitz J. D. An Empirical Potential Function for Metal Centers: Application to Molecular Mechanics Calculations on Metalloproteins. // J. Comput. Chem. 1986. V. 7. N. 6. P. 701 710.

88. Murno O. Q., Marques H. M., Debrunner P. G., Mohanrao K., Scheidt W. R. Structural and Molecular Mechanics Studies on Highly Ruffled Low-Spin (Porphinato)iron(III) Complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117.1. N.3.P. 935-954.

89. Marques H. M., Murno О. Q., Grimmer N. E., Levendis D. C., Marsicano F., Markoulides T. A. Force Field for Molecular Mechanics Studies of Iron Porphyrins. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. V. 91. P. 1741 1749.

90. Shelnutt J. A., Majumder S. A., Sparks L. D., Hobbs J. D., Medforth C. J., Senge M. O., Smith К. M., Miura M., Luo L., Quirk J. M. E. Resonance Raman Spectroscopy of Nonplanar Nickel Porphyrins. // J. Raman. Spectrosc. 1992. V. 23. P. 523 - 529.

91. Sparks L. D.} Scheidt W. R., Shelnutt J. A. Effects of n к Interactions on Molecular Structure and Resonance Raman spectra of Crystalline Copper(II) Octaethylporphyrin. // Inorg. Chem. 1992. V. 31. N. 11. P. 2191-2196.

92. Голубчиков О. А., Пуховская С. Г., Пуховский Ю. П. Структура "перекрытых" порфиринов по данным метода молекулярной механики. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. Т. 41. N. 5. С. 52-57.

93. Weiss С., Kobayashi Н., Gouterman М. Spectra of Porphyrins. III. Self-Consistent Molecular Orbital Calculations of Porphyrins and Related Sys terns. // J. Mol. Spectrosc. 1965. V. 16. N. 2. P. 416 450.

94. Sekino H., Kobayashi H. A Screened Potential Molecular Orbital Calculation of the n electron System of Porphyrin. I I J. Chem. Phys. 1981. V. 75. N. 7. P. 3477-3484.

95. Parusel А. В., Wondimagegn Т., Ghosh A. Do Nonplanar Porphyrins Have Red-Shifted Electronic Spectra? A DFT/SCI Study and Reinvestigation of a Recent Proposal. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. N. 27. P. 6371 6374.

96. Wondimagegn Т., Ghosh A. Conformational Flexibility of meso-Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins: Energetics of Ruffling Versus Saddling. // J. Phys. Chem. A. 2000. V. 104. N. 19. P. 4606 4608.

97. Poveda L. A., Ferro V. R., Garcia de la Vega J. M., Gonzalez-Jonte R. H. A Theoretical Approach to the Influence of the Macrocycle Conformation on the Molecular Electronic Structure in Mg-porphyrins. // J. Computer-Aided

98. Molec. Design. 2001. V. 15. P. 183 193.

99. Hodge J. A.,Hill M. G.,Gray H. B. Electrochemistry of Nonplanar Zinc(II) Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrins. // Inorg. Chem. 1995. V. 34. N. 4. P. 809-812.

100. Renner M. W.,Barkigia K. M.,Fajer J. Conformational Landscapes of Nonplanar Porphyrins: Superstructure, Ligation, Binding Pockets and Oxidation Effects in Cu(II) Porphyrins. // Inorg. Chim. Acta 1997. V. 263. N. 1-2. P. 181-187.

101. Giraudeau A.,Callot H. J.,Gross M. Effects of Electron-Withdrawing Substituents on the Electrochemical Oxidation of Porphyrins. // Inorg. Chem. 1979. V. 18. N. 1. P. 201 206.

102. Ochsenbein P., Ayougou K.,Mandon D., Fischer J.,Weiss R,Austen R. N.,Jayaray K.,Gold A,Terner J.,Fajer J Structure and High-Valent Complexes of Peripherally Polyhalogenated Porphyrins. // Angew. Chem. 1994. V. 33. P. 348-350.

103. D'Souza F., Hsieh Y.-Y., Deviprasad G. R. Electrocatalytic Reduction of Molecular Oxygen Using Non-planar Cobalt Tetrakis-(4-sulfonatophenyl)-/^octabromoporphyrin. // J. Electroanal. Chem. 1997. V. 426. P. 17-21.

104. Terazono Y., Patrick В. O., Dolphin D. H. Synthesis, Crystal Structures,and Redox Potentials of 2,3,12,13 -Tetrasubstituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin Zinc(II) Complexes. I I Inorg. Chem. 2002. V. 41. N. 25. P. 6703-6710.

105. Кузьмин Д! Л. Строение и свойства тиезо-фенильных производных /?октаэтилпорфирина и додекафенилпорфирина: Авторефератдисс. канд. хим.* наук. Иваново. 2002. 16 с.

106. T0fly64HK0Bi О.1 А., Пуховская С. Г., Кувшинова* Е. М. Строение и свойствашространственно искаженных порфиринов. // Успехи химии. 2005. Т.74. № 3. С. 263 284.

107. Knyukshto V. N., Zenkevich E. I., Sagun E. I., Shulga A. M., Bachilo S. M. Unusual Pathways of Triplet State Dynamic Relaxation in meso-Aryl-Substituted Porphyrins and Their Chemical Dimers at 295 К // J. Fluorescence. 2000. V. 10. N. 1. P. 55 68.

108. Зенкевич Э. И., Сагун E. И., Кнюкшто В. Н., Шульга А. М.,

109. Regev A., Galili Т., Medforth С. J., Smith'К. М., Barkigia К. М:, Fajer J., Levanon Н. Triplet Dynamics of Conformationally Distorted Porphyrins: Time-Resolved Electron Paramagnetic Resonance. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. N. 10. P.'2520-2526.

110. Cytochromes с. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. N. 45. P. 11085 -11097.

111. Drain С. M., Kirmaier C., Medforth C. J., Nurco D. J., Smith К. M., Holten D. Dynamic Photophysical Properties of Conformationally Distorted Nickel Porphyrins. 1. Nickel(II) Dodecaphenylporphyrin. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. N. 29. P. 11984-11993.

112. Мамардашвили H. Ж., Голубчиков О. А. ПМР-спектры порфиринов / В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. Т. 3. С. 87 106.

113. Кайряк Е. К. Синтез, строение и свойства пространственно напряженных производных октаметил- и тетрафенилпорфирина. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 2001. 103 с.

114. Шатунов П. А. Синтез и физико-химические свойства пространственно искаженных порфиринов. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 2002. 142 с.

115. Shelnutt J. A., Medforth. С. J., Berber М. D., Barkigia К. M., Smith К. М. Relationships between Structural Parameters and Raman Frequencies for Some Planar and Nonplanar Nickel(II) Porphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. N. 11. P. 4077-4087.

116. Jentzen W., Turowska-Tyrk I., Scheidt W. R., Shelnutt J. A. Planar Solid -State and Solution Structures of (Porphinato)nickel(II) As Determined by X-ray Diffraction and Resonance Raman Spectroscopy. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. N. 12. P. 3559 3567.

117. Phys. Chem. 1993. V. 97. N. 15. P. 3701-3708.

118. Березин Б.Д. Закономерности химических реакций и физико-химических процессов с участием порфиринов в неводных растворах. /В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. С.-Пб.: Издательство НИИ Химии СПбГУ. 1997. Т. 1. С. 94 128.

119. Голубчиков О. А., Агеева Т. А., Пономарева Е. Л., Березин Б. Д. Исследование состояния ацетата меди в ДМФА уксусных растворах методом индикаторной реакции координации с тетрафенилпорфином. // Координац. химия. 1987. Т. 13. № 1. С. 37 - 43.

120. Голубчиков О. А., Кувшинова Е. М., Березин Б. Д. Кинетический изотопный эффект реакции координации порфиринов с солями цинка и кадмия в бинарных растворителях пиридин-Н20(В20) и ДМФА-H20(D20). //Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. № 6. С. 1301 1306.

121. Голубчиков О. А. Строение и реакционная способность сольватокомплексов переходных металлов при координации с порфиринами в неводных растворах. Автореф. дисс. . д-ра хим.наук. Иваново. 1985. 48 с.

122. Березин Б. Д., Голубчиков О. А. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов. М.: Наука. 1991. 234 с.

123. Кувшинова Е. М., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А.Березин Б. Д. Состояние солей переходных металлов в ДМФА и их координационные свойства с порфиринами. // Координац. Химия.1993. Т. 19. № 8. С. 630 633.

124. Хембрайт П. Координационная химия металлопорфиринов. // Успехи химии. 1977. Т. 46. С. 1207 1232.

125. Bailey S. L., Hambright P. Kinetics of the Reactions of Divalent Copper, Zinc, Cobalt and Nickel with a Deformed Water Soluble Centrally Monoprotic Porphyrin. // Inorg. Chim. Acta. 2003. V. 344. P. 43 48.

126. Hambright P. Chemistry of Water Soluble Porphyrins. / In : The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish К. H., Smith К. M., Guilard R. New York: Acad. Press. 2001. V. 3.P. 129-210.

127. Tanaka M. Kinetics of Metalloporphyrin Formation with Particular Reference to the Metal Ion Assisted Mechanism. // Pure Appl. Chem. 1983. V. 55. N. l.P. 151-158.

128. Голубчиков О. А., Ломова Т. H., Кувшинова Е. М., Коровина С. Г., Клюева М. Е., Жилина 3. И., Березин Б. Д. Координационные свойства пространственно затруднённых порфиринов и металлопорфиринов. // Журн. физ. химии. 1989. Т. 63. № 2. 346 353.

129. Голубчиков О. А., Кувшинова Е. М., Коровина С. Г., Жилина З.И.,

130. Golubchikov O. A. Kinetics of Coordination! of Sterically Distorted^

131. Porphyrins by Cu(II) Acetate in Organic Solvents. // Тез. Докл. VII

132. Всесоюз. совещ. Проблемы сольватации и комплексообразования в284растворах. Иваново. 1998. С. 311.

133. Пуховская С. Г., Кувшннова Е. М., Голубчиков О. А. Координационные свойства пространственно-искажённых порфиринов. // Тез. Докл. IX Межд. конф. по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль. 2003. С. 25.

134. Пуховская С. Г., Кувшинова Е. М., Гусева JI. Ж. Реакционная способность порфиринов новых структурных типов. // Международ, конференция по орг. химии. "Орг. химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности" С.-Петербург. 2006 г. С. 155.

135. Кувшинова Е. М., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Кинетика координации тетрафенилпорфина и его производных ацетатом кадмия. //Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 3. С. 436 438.

136. Березин Д. Б. Макроциклический эффект и реакционная способность порфиринов различного строения. Автореф. дис. д-ра. хим. наук. Иваново. 2007. 36 с.

137. Березин Д. Б., Иванова Ю. Б., Шейнин В. Б. Кислотные свойства додека-замещенных порфиринов с химически активной NH-связью. // Журн. физ. химии. 2007. Т. 81. № 12. С. 2205-2211.

138. Громова Т. В. Свойства порфиринов с химически активной NH-связью. Автореф. дис. канд. хим наук. Иваново. 2000. 16 с.

139. Березин Б. Д., Койфман О. А. Образование, строение и свойства экстракомплексов порфиринов. // Успехи химии. 1980. Т. 49. № 12. С. 2389-2417.

140. Агеева Т. А'., Койфман О. А. Металлопорфирины: от экстракомплексов с малыми молекулами* к супрамолекулярным системам. / Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. С.-Пб.: Издательство НИИ Химии СПбГУ. 1994. Т. 4. С. 218-244.

141. Антина Е. В: Ди- и тетрапирролы в растворах и твердой фазе: физико-химические свойства и реакционная*способность. Автореф. дис. д-ра. хим наук. Иваново'. 2006. 36 с.

142. Лебедева Н. Ш., Антина Е. В.', Вьюгин. А. И., Зеленкевич В. Термодинамика образования молекулярных. комплексов металлопорфиринов с пиридином* в органических растворителях* при 298.15 К. //Кординац. химия. 2001. Т. 27. № 3. С. 184 189.

143. Пуховская С. Г, Гусева JI. Ж., Семейкин А. С., Кувшинова Е. М., Голубчиков О. А. Экстракоординационные свойства пространственно-искаженных порфиринатов цинка. // Журн. неорг. химии. 2005. Т. 50. № 4. С. 635 639.

144. Машинина Е. А., Пуховская С. Г. Экстракоординация азотсодержащих молекул Zn-комплексами пространственно-искажённых порфиринов. // Тез. Докл. XXIV научная сессия семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново. 2003. С. 26.

145. Ломова Т. Н., Шорманова Л. П., Клюева М. Е. Электронные и стерические эффекты при функциональном замещении металлопорфиринов. / В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 1997. Т. 1. С. 129 149.

146. Березин Б. Д., Ломова Т. Н. Реакции диссоциации комплексных соединений. М.: Наука. 2007. 278'с.

147. Голубчиков О. А., Мамардашвили Н. Ж., Семейкин А. С., Зданович С. А. Закономерности диссоциации» атропизомеров комплекса цинка с циклофановым димерным* порфирином в протонодонорных средах // Координац. химия. 1994. Т. 20. № 10. С. 747-751.

148. Косарева О. В., Клюева М. Е., Ломова Т. Н., Суслова Е. Е. Влияние строения органической части молекул медь(П)порфиринов на их реакционную способность по отношению к кислотам. // Журн. общей химии. 2005. Т. 75. № 3. С. 497 503.

149. Суслова Е. Е. Кинетика диссоциации и кинетическая устойчивость комплексов функциональных производных порфина и фталоцианина. Автореферат дисс. канд. хим. наук. Иваново. 2001. 16 с.

150. Клюева М. Е., Ломова Т. Н., Суслова Е. Е., Семейкин А. С. Влияние последовательного л/езо-фенил-замещения на кинетику диссоциациимедь(П)октаэтилпорфина; // Теор. и эксперим. химия. 2003. Т. 39! № 5. С. 299 304:

151. Клюева М. Е., Косарева О: В., Суслова Е. Е., Ломова Т. Н. Структура и кинетическая устойчивость комплексов меди(П) с .мезофенил-производными октаэтилпорфина. // Деп. в ВИНИТИ 13.02.04. № 251-B2004i

152. Ломова Т. Н., Клюев М-. В., Клюева. М: Е., Киселева Е. Н., Косарева О. В. Высокозамещенные порфирины в бионеорганической, химии. // Рос. хим. журнал (Ж. Рос. хим: об-ва им.1 Д. И. Менделеева). 2004. Т. XLVIII. № 4. С. 35 51.

153. Ломова Т. Н., Клюева М. Е., Соколова Т. Н. Специфика эффектов заместителей в кинетике диссоциации- порфириновых и фталоцианиновых комплексов меди. // Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. 2004. Т. 47. Вып. 5. С. 56 68.

154. Клюева М. Е. Координационная» химия*, и реакционная способность смешанных ацидопорфириновых комплексов марганца в, растворах. Дисс. докт. хим. наук. Иваново: ИГХТУ, ИХР РАН, 2006. 339 с.

155. Пуховская С. F, Гусева Л. Ж., Семейки» А. С Голубчиков- О. А. Кинетика диссоциации кобальтовых и цинковых комплексов /3-0ктабр0М-;и£30-тетрафенил и /^-октаэитл-.мезо-тетрафенилпорфири-нов. // Кинетика и катализ 2007. Т. 48: №2. С. 205 209.

156. Гусева Л*. Ж., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А. Кинетика диссоциации кобальтовых, никелевых и медных комплексов тетрафенилоктабром- и тетрафенилоктаэтилпорфиринов. // Деп. в ВИНИТИ. 03.05.2005. № 647-В2005.

157. Гусева JI. Ж., Пуховская С. Г., Голубчиков О.А. Кинетика диссоциации цинковых комплексов тетрафенилоктабром- и тетрафенилоктаэтилпорфиринов. // Деп. в ВИНИТИ. 21.03. 2006. № 290-В2006.

158. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э., Леман И. Основы биохимии. / Пер. с англ. Под ред. Ю. А. Овчинникова. М.: Мир. 1981. Т. 3. С. 1218-1266.

159. Morgan В., Dolphin D. Synthesis and Structure of Biomimetic Porphyrins. // In: Structure and Bond. 1987. V. 64. P. 115 203.

160. Collman J. P., Boulatov R., Sunderland C. J. Functional and Structural Analogs of the Dioxygen Reduction Site in Terminal Oxidases. / In : The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish К. H., Smith К. M., Guilard R. New

161. York: Acad. Press. 2003. V. 11. P. 1 49.

162. Rose E., Lecas A., Quelquejeu M., Kossanyi A., Boitrel B. Synthesis of Biomimetic Heme Precursores. // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 178 180. P. 1407-1431.

163. Голубчиков О. А., Власова E. К., Сырбу С. А., Кувшинова Е. М. Структура и координационные свойства некоторых пространственно искаженных производных тетрафенилпорфина. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2000. Т. 43. Вып. 6. С. 36 39.

164. Wagner R. W., Johnson Т. Е., Lindsey J. S. Investigation of the One-Flask Synthesis of Porphyrins Bearing /weso-Linked Straps of Variable Length, Rigidity, and Redox Activity. // Tetrahedron. 1997. V. 57. N. 20. P. 6755 -6790.

165. Кувшинова E. M., Пуховская С. Г, Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Синтез и физико-химические свойства «перепоясанных» порфиринов. // Журн. общей химии. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1733 1738.

166. Семейкин А. С., Гусева JI. Ж., Пуховская С. Г, Голубчиков О. А. Синтез и спектральные свойства стерически экранированных октаалкилпорфиринов. //Деп. в ВИНИТИ № 139-В2004. 27.01.2004.

167. Кувшинова Е. М., Пуховская С. Г, Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Кинетика образования и диссоциации комплексов меди(П) с «перепоясанными» порфиринами в уксусной кислоте. // Журн. физ. химии. 2005. Т. 79. № 6. С. 1010 1013.

168. Grasdalen Н., Svare I. Dimer/Monomer Equilibrium Copper(II) Acetate in» Mixtures of Acetic Acid, EthanoLand Water from-Optical and Magnetic Measurements. // ActaChem. Scand: 1971'. V. 25. N. 3: P: 1089 1102.

169. Голубчиков О: А., Березин Б. Д., ШормановаЛ. П., Кувшинова»Е. М. Закономерности кинетики реакций* образования комплексов кадмия с тетрафенилпорфином, в спиртах. // Изв. вузов. Химия и хим: технология. 1978. Т. 21. № 2. С. 208 212.

170. Голубчиков О. А., Березин Б. Д., Кувшинова Е. М. Кинетика образования металлопорфиринов в спиртах. // Кинетика^ и катализ. 1980: Т. 21. № 5. С. 1122 1129.

171. Голубчиков О: А., Березин Б. Д:, Ломова. Т. Н. Влияние гидратации ацетата цинка на скорость образования порфириновых комплексов в уксусной, кислоте. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. Т. 21. №12. С. 1740-1744.

172. Пуховская С. Г., Гусева Л. Ж., Малкова О. В:, Семейкин А. С.,

173. Голубчиков О. А. Кислотно-основные свойства пространственно затруднённых производных тетраметилтетраэтилпорфирина. // Журн. общей химии. 2003. Т. 73. N. 3. С. 505 509.

174. Гусева JI. Ж. Физико-химические и координационные свойства стерически искаженных и димерных порфиринов. Дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН. 2000. 98 с.

175. Кадыкова Е. JL, Шейнин В. Б., Березин Б. Д. О состоянии протонированных форм мезопорфирина в ацетонитриле. // Тез. Докл. V Всесоюзн. конференция по координационной и физической химии порфиринов. Иваново. 1988. С. 134.

176. Shaanan В. Structure of Human Oxyhaemoglobin at 2.1 Resolution. // J. Mol. Biol. 1983. V. 171. N. 1. P. 31 59.

177. Evans S. V., Brayer G. D. Horse Heart Metmyoglobin. A 2.8-A Resolution Three-Dimensional Structure Determination. // J. Biol. Ghem. 1988. V. 263. N. 9. P. 4263-4268.

178. Lukin J1. A., Ho C. The Structure-Function Relationship of Hemoglobin in Solution at Atomic Resolution: // Chem. Rev. 2004. V. 104. N. 3. P. 1219-1230.

179. Antonini E., Brunori M. Hemoglobin and Myoglobin in Their Reactions with Ligands. / Amsterdam: North Holland Publ. Сотр. 1971. 445 p.

180. Collman J. P., Eberspacher Т., Fu L., Herrmann P. C. Functional Models for the Oxygen Binding/Activating Hemeproteins, Myoglobin and Cytochrome с oxidase. I I J. Mol. Catalysis A: Chemical. 1997. V. 117. P. 9-20.

181. Collman J. P., Zhang X., Wong K., Brauman J. I. Dioxygen Binding in Iron and Cobalt Picnic Basket Porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N. 14. P. 6245-6251.

182. Collman J. P., Brauman J. I., Iverson B. L., Sessler J. L., Morris R. M.,

183. Gibson В. L. O2 and CO Binding to Iron(II). Porphyrins: A Comparison of the "Picket1 Fence" and "Pocket" Porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. N. 10. P. 3052 3064.

184. Weiss J. Zinc(II)-porphyrin Reeceptor in Multi-Point Molecular Recognition: Recent Progress. // J'. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2001. V. 40. P. 1 22.

185. Карманова Т. В., Койфман О. И., Березин Б. Д. Исследование термодинамики экстракоординации цинктетрафенилпорфина с лигандами различной природы. // Координац. химия. 1983. Т. 9. № 6. С. 772-776.

186. Szintay G., Horvath A. Temperature Dependence Study of Five-coordinate Complex Formation of Zinc(II) Octaethyl and Tetraphenylporphyrin. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 310. P. 175 182.

187. Зайцева. С. В1. Смешанолигандные металлопорфирины: закономерности образования и свойстважомплексов цинка и металлов^ подгруппы,алюминия: Автореферат дисс. . канд. хим. наук. Иваново. 1999: 16 с.

188. Зайцева С. В1, Зданович С. А., Семейкин А. С., Койфман* О. И. Изучение межмолекулярного взаимодействия «перекрытого» цинкпорфирина с фениленовой «крышкой» с азотсодержащими лигандами. // Журн. неорг. химии. 2005. Т.50. № 11. С. 1919- 1924.

189. Гусева Л.Ж., Пуховская С. Г., Голубчиков О.А. Структура и свойства стерически экранированных октаалкилпорфиринов. // Тез. Докл.У Школа — конференция* молодых учёных стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. 2002. Звенигород. С. 35.

190. Пуховская С. Г., Гусева Л. Ж., Семейкин А. С., Кумеев Р. С., Голубчиков О. А. Координационные свойства Co(II) и Zn(II) пространственно, затруднённых порфиринов.// Координацион. Химия.2003. № 11. С. 867-872.

191. Puhovskaya S. G., Guseva L. Sh., Puhovskii Y. P., Golubchikov O. A. The Structure and Stability of Axial Complexes of Stericaly Hindered Metalloporphyrins. // 5th European Symposium on Organic Reactivity. Spain. 1995. P. 75.

192. Гусева Л. Ж., Пуховская С. Г., Семейкин А. С., Голубчиков О. А.

193. Влияние структуры макроцикла на способность Co(II) и

194. Zn(II)KOMmreKCOB пространственно затруднённых порфиринов кэкстракоординации. // Тез. Докл. IX Международн. конф. по химии294порфиринов и их аналогов. Суздаль. 2003. С. 121.

195. Гусева JI. Ж., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А. Исследование реакций экстракоординации азотсодержащих оснований цинковыми комплексами порфиринов. // Деп. в ВИНИТИ. 25.10.2006. №1270-В2006.

196. Гусева JI. Ж., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А. Исследование реакций экстракоординации азотсодержащих оснований цинковыми комплексами порфиринов. // XXIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии. Украина. Одесса. 2007. С. 381.

197. Зайцева С. В., Зданович С. А., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Закономерности процесса экстракоординации азотсодержащих лигандов «перекрытым» цинкпорфирином с антрацениловой «крышкой». // Журн. общей химии. 2003. Т. 73. № 3. С. 499 504.

198. Almog J., Baldwin J. E., Dyer R. L., Peters Mi Reversible Oxygenation and Autoxidation of a. "Gapped" Porphyrin Iron(II) Complex. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N. 1. P. 227-228.

199. Imai H., Nakata K., Nakatsubo/A., Nakagawa S., Uemori Y., Kyuno E. Synthesis and Effectively Oxygenation, of Some "Picket Fence" Type Porphyrinatocobalt(II) Complexes. // Synth. React. Met.-Org. Chem. 1983: V. 13. N. 6. P. 761-780.

200. Imai H., Kyuno E. Base Binding to Zinc Picket Fence Porphyrins -Attractive Intramolecular Interactions in Organic Solvents. // Inorg. Chem. 1990. V. 29. N: 13. P: 2416 24221t

201. Ogoshi H:, Mizutani Т., Hayashi Т., Kuroda Y. Porphyrins and4 Metalloporphyrins as Receptor Models in-Molecular Recognition. / In : The Porphyrin-Handbook. Eds. Kadish К. H., Smith. К. M., Guilard R. New-York: Acad. Press. 2003. V. 6. P. 279 340.

202. Койфман О. И., Агеева Т. А. Порфиринполимеры: синтез и классификация. // В* кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова.О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. Т. 3. С. 260 283.

203. Мамардашвили Г. М. Супрамолекулярные комплексы порфиринов. //

204. В кн.: Успехи? химии! порфиринов. Под ред. Голубчикова О: А. Шб;: НИИ1химии СИбРУ. 2007. Т. 5: G. 168 197.

205. Цивадзе А. Ю. Самоорганизация супрамолекулярных систем на? основе:краунзамещенных фталоцианинатов металлов. // В кн.: Успехи химии" порфиринов:. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбЕУ: 2004! Т. 4Ш. 2451-258:

206. Гусева Л. Ж., Пуховская С. Г., Семейкин. А. С.,. Голубчиков О.А. Координационный димер -на- основе: Zn-октаэтилпорфирина и» riиридилсодержащего порфирина. // Журн. общей химии. 2009; Т. 79. вытЛЬС:М2-М51.

207. Pukhovskayaj S;G:, Guseva E.Sv Golubchikov/ ©SjAL Semeikim AV. Si. Supramolecular; system от the base of coordination compound of Porphyrins. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2008. V 12. No.3 6; P. 683

208. Langford S: J:, bee M: A.-P., MacFarlane K. J:, Weigold J. A. Self-Assembly and X-Ray Crystal Structures of Novel Sn(IV) Porphyrin Phenolates: // J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001. V. 41. P. 135 -139.

209. Kumar A. A, Giribabu L., Reddy D. R., Maiya B. G: New Molecular Arrays Based on Tin(IV) Porphyrin Scaffold. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. N. 26. P. 6757-6766.

210. Пуховская С. Г., Гусева Л. Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О; А.

211. Новые молекулярные ансамбли на основе координационных соединений марганец и олово-порфиринов. // Тез. докл. XXI Международная Чугаевская конф. по координационной химии. 2003. Киев. С. 340.

212. Мамардашвили H. Ж., Голубчиков О. А. Спектральные свойства порфиринов, их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 7. С. 656 -686.

213. Buchler J. W., Kokisch W., Smith P. D. Cis, Trans and Metal Effects in Transition Metal Porphyrins. // Structure and Bonding. 1978. V. 34. P. 79-134.

214. Valentine J. S., Quinn A. E. Reaction of Superoxide with the Manganese(III) Tetraphenylporphine Cation. // Inorg. Chem. 1976. V. 15. N. 8. P. 1997-1999.

215. Gonzalez В., Kouba J., Yee S., Kirner J. F., Scheidt W. R. Manganese(II) Porphyrins. Synthesis, Structures, and Preference for Five-coordination. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97.N. 11.P. 3247-3249.

216. Фотосинтез. / Под ред. Д. Р. Говинджи. М.: Мир, 1987. Т. 1. 728 е.; Т. 2. 470 с.

217. Deisenhofer J., Epp O., Miki K., Huber R., Michel' H. Structure of, the Protein Subunits. in the Photosynthetic Reaction^ Centre of Rhodopseudomonas viridis at ЗА Resolution. // Nature. 1985. N. 318. P. 618-623.

218. Pandey R. K., Zheng G. Porphyrins as Photosensitizers in Photodynamic Therapy. / In : The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish K. H., Smith К. M., Guilard R. New York: Acad. Press. 2003. V. 6. P. 157 230.

219. Миронов А. Ф. Фотодинамическая терапия рака. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СИбГУ. 1997. Т. Г. С. 357-374.

220. Chang С. К. Binuclear Metal' Complexes of Cofacial Diporphyrins. // Adv. Chem. Ser. 1979: V. 173. P. 162 176.

221. Жилина-3. И., Ишков Ю. В. Синтез димерных порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 1999. Т. 2. С. 7 25.

222. Пономарев Г. В., Яшунский Д. В. Синтез и свойства димерных порфиринов и хлоринов с углеродными мостиками. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2004. Т. 4. С. 22 46.

223. Ишков Ю. В. Водзинский С. В., Жилина 3. И. Синтез и химические превращения формилпорфиринов. //В кн.: Успехи химии порфиринов.

224. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2007. Т. 5. С. 49-701

225. Голубчиков О. А., Пуховская С. Г., Кувшинова Е. М. Синтез и свойства димерных порфиринов. // Журн. общей химии. 2000. Т. 70. №Ю. С. 1719-1736.

226. Collman J. P., Elliott С. M., Halbert Т. R., Tovrog В. С. Synthesis and Characterization of "Face-to Face" Porphyrins. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1977. V. 74. N. 1. P. 18 22.

227. Chang С. K. Stacked Double Macrocyclic Ligands. I. Synthesis of a "Crowned" Porphyrin. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 10. Pi 2819 -2821.

228. Collman J. P., Marrocco M., Denisevich P. Koval K., Anson F. C. Potential Catalysis of the Electroreduction of Oxygen to Water by Dicobalt Porphyrin Dimers Adsorbed on Graphite Electrodes. // J. Electroanal. Chem. 1979. V. 101.N. l.P. 117-122.

229. Collman J. P., Denisevich P., Kanai I., Marrocco M., Koval K., Anson F. C. Electrode Catalysis of the Four Electron Reduction of Oxygen to Water by Dicobalt "Face-to Face" Porphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. N. 22. P. 6027 - 6036.

230. Battersby A. R., Buckley D. G., Hartley S. G., Turnbull M. D. Synthetic sudies related to myoglobin: syntheses of bridged* porphyrin systems // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976. N. 7. P. 879 881.

231. Collman J. P., Bencosme С. E., Barnes С. E., Miller B. D. Two New Members of the Dimeric /3 linked "Face-to Face" Porphyrin Family: FTF4 and FTF3. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. N. 9. P. 2704 -2710.

232. Collman J. P., Anson F.C., Barnes С. E., Bencosme C. S., Geiger Т., Evitt E. R., Kreh R. P., Meier K., Pettman R. B. Further Studies of Dimeric p -linked "Face-to Face Four" Porphyrin: FTF4. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. N. 9. P. 2694-2699.

233. Zaleski J. M., Chang С. K., Noctra D. G. Influence of Solvent Dinamics on Inverted Region Transfer of Cofacial Porphyrin Porphyrin and Porphyrin - Chlorin Complexes. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. N. 50. P. 13206-13215.

234. Hiom J., Paine J. В. Ill, Zaff U., Dolphin D. The Synthesis of Cofacial •

235. Porphyrin Dimers. // Can. J. Chem. 1983. V. 61. N. 9. P. 2220 2223.

236. Kim K., Collman J. P., Ibers J. A. Structure of the Dicobalt "Face-to-Face" Porphyrin with Two Four-Atom Amide Bridges: Co2(FTF4)-CH3OH-1.6CH2Cl2. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. N. 13. P. 4242 -4246.

237. Hatada M. H., Tulinsky A., Chang C.K. Crystal and Molecular Structure of Cofacial Dicopper Hexyldiporphyrin-7. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. N. 23. P. 7115-7116.

238. Chang С. K., Abdalmuhdi I. Anthracene Pillared Cofacial Diporphyrin. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. N. 26. P. 5388 5390.

239. Eaton S. S., Eaton G. K., Chang С. K. Synthesis and Geometry Determination of Cofacial Diporphyrins. EPR Spectroscopy of Dicopper Diporphyrins in Frozen Solution. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. N. 11. P. 3177-3184.

240. Chang С. K., Abdalmuhdi I. Ein Biphenyleny-Diporphyrin: Zwei Cofacial Angeordnete Porphyrin mit Biphenylenbrticke. // Angew. Chem. 1984. B. 96. N. 2. S. 154-155.

241. Chang С. K., Abdalmuhdi I. A Biphenylenediporphyrin: Two Cofacially Arranged Porphyrins with a Biphenylene Bridge. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. V. 23. N. 2. P. 164 165.

242. Fillers J. P:, Ravichandran К. C., Abdalmuhdi I., Chang С. K. Crystal and Molecular Structure of Anthracene and Biphenylene Pillared Cofacial Diporphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1986. V. 108. N. 3'. P. 417 422.

243. Deng Y., Chang C. J., Nocera D. G. Direct Observation of the "Pac-Man" Effect from Dibenzofuran-Bridged Cofacial Bisporphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. N. 2. P. 410-411.

244. Lachkar M., Tabard A., Brandes* S., Guilard R.,Atmani A., De Cian A., Fischer J., Weiss R. Synthesis and Spectroscopic and Structural Characterization of Two Novel Dilutetium Cofacial Porphyrin Dimers. // Inorg. Chem. 1997. V. 36: N. 18. P. 4141 4146.

245. Osuka A., Kabayashi F., Nagata Т., Maruyama, K. One-Pot Synthesis of

246. Strapped Porphyrins and Face-to-Face Dimeric Porphyrins. // Chem. Lett. 1990. N. 2. P. 287-290.

247. Osuka A., Kabayashi F., Maruyama K. Synthesis of Strapped, Dimeric and Trimeric Porphyrins Based on Intramolecular Macrocyclization Reactions. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V 64. N. 4. P. 1213 1225.

248. Голубчиков О. А., Мамардашвили H. Ж., Семейкин А. С. Синтез и строение ковалентно связанных димеров ms-дифенил-Д-окталкилпорфиринов с двумя мостиковыми группами 0(СН2)„0. // Журн. орг. химии. 1993. Т. 29. № 12. С. 2445 2452.

249. Мамардашвили Н. Ж., Зданович С. А., Голубчиков О. А. Синтез димеров Р-окталкил-жезо-дифенилпорфиринов с мостиковыми группами в о- и и-положениях бензольных фрагментов. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 6. С. 934 940.

250. Danks I. P., Sutherland I. О., Yap С.Н. Chelation Effect in the Binding of Bidentate Ligands by Face-to-Face Zinc Porphyrin. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans: 1. 1990. N. 1. P. 421 -422.

251. Danks I. P.4, Lane T. G., Sutherland I. O., Yap M. Face-to-Face Porphyrins as Synthetic Host Molecules. // Tetrahedron. 1992. V. 48. N. 36. P. 7679 -7688.

252. Мамардашвили Н. Ж., Зданович С. А., Голубчиков О. А. Структура конформеров димерного /З-окталкил-ям-дифенилпорфирина с мостиковыми группами в «-положениях бензольных фрагментов по данным метода молекулярной механики. // Деп. в ВИНИТИ 03.11.95.I

253. Dubowchik G. M., Hamilton A. D. Controlled Conformational Changes in Covalently-linked Dimeric Porphyrins. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. N. 3. P. 904-906.

254. Dubowchik G. M., Hamilton A. D.' Strong Interaction in Covalently Stacked Trimeric Porphyrins. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. N. 9. P. 665-666.

255. Collman J. P., Bencosme C. S., Durand R. R. Ir., Kreh R. P., Anson F. C. Mixed-Metal Face-to-Face Porphyrin Dimers. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. N. 9. P. 2699-2703.

256. Collman J. P., Kim K., Garner J. M. Cofacial Porphyrin Dimers Containing Intramolecular Metal-Metal Bonds. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. N. 25. P. 1711-1713

257. Girolami G. S., Milan S. N., Suslick K. S. Actinide Bis(porphyrinate) n-Radical Cations and Dications, Including the x-Ray Crystal Structure of (TPP)2Th.[SbC16]. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. N. 6. P. 2011 -2012.

258. Girolami G. S., Gorlin P. A., Milan S. N., Suslick K. S. Wilson S. R. Bis(Porphyrin)Actinide Complexes and their Radical Cations and Dications. // J. Coord. Chem. 1994. V. 32. P. 173-212.

259. Chang С. K. |i-Superoxocobalt Complex of a Cofacial Diporphyrin. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. N. 22. P. 800 801.

260. Ngameni E., Laouenan A., LHer M., Hinnen C., Hendricks, N.H.,305

261. Naruta Y., Maruyama K. High Oxygen-Evolving Activity of Rigidly Linked Manganese(IV) Porphyrin: Dimers: A Functional Model of Manganese Catalase. // J: Amer: Chem;, Soc; 199L V. 1?13Ш:-9; P: 35953596

262. Changes of Dimeric Zinc(II) Porphyrins Induced by Binding-of Bidentate Ligands. // Inorg. Chem. 1992*. V. 31. N. 25. P. 5164 5171.

263. Vidal-Ferran A., Muller G. M., Sanders J. К. M. A Convergent Approach to Unsymmetrical Porphyrin Oligomers. // J. Chem. Soc:, Chem. Commun.1994. P. 2657-2658.

264. Ema Т., Nemugaki S., Tsuboi S., Utaka Mi Synthesis and CD Spectrum of Chiral Porohyrin Dimer. // Tetrahedron* Lett. 1995. V. 36. N. 33. P. 5905-5908.

265. Мамардашвили H. Ж., Койфмаи О: А. Антипин И. С. Синтезпорфирин-каликс4.аренов. / В кн.: Успехи химии-порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2007. Т. 5. С. 7 -26.

266. Kagan N. Е., Mauzerall D., Merrifield R. В. Strati bisporphyrin. А Novel Cyclophane System. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 16. P. 5484-5486.

267. Bookser В. C., Bruice Т. C. Synthesis of Quadruply Two- and Three-Atom, Aza-Bridged, Cofacial Bis(5.10.15.20-tetraphenylporphyrins). // J. Amer. Chem. Soc. 1991". V. 113. N. 11. P. 4208-4218.

268. Karaman R., Bruice Т. C. Synthesis and Characterization of the First Water-Soluble Closely Interspaced Cofacial Porphyrin Dimer. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. N. 11. P. 3470-3472.

269. Karaman Rl, Almarsson O., Bruice T-. CI A Molecular Dynamics Approach to the Study of Symmetrical, and Unsymmetrical Quadruply Bridged, Closely Interspaced Cofacial4 Tetraphenylporphyrin Dimers. // JI Org. Chem. 1992. V. 57. N. 5. P. 1555 1559.

270. Puhovskaya S. G., Kuvshinova Е. М., Guseva L. Sh., Semeikin A. S., Golubchikov О. A. Synthesis, Spectral and Coordination Properties of the

271. Dimeric Porphyrins. // 1st International Conference on Supramolecular Science and Technology. Zakopane. Poland. 1998. P. 154.

272. Голубчиков О. А., Пуховская С. Г., Кувшинова Е. М. Циклофановые димерные порфирины. // В кн. Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. Т. 2. 1999. С. 27 49.

273. Кувшинова Е. М., Голубчиков О. А., Березин Б.Д. Координационные свойства циклофановых димеров порфиринов в реакциях с ацетатами Cu(II) и Со(И). // Журн. общей химии. 1991. Т. 61. № 8. С. 1799 -1804.

274. Chen W.-H., Yan> J.-M., Tagashira Y., Yamaguchi М., Fujita К. Cage Molecules with Multiple Recognition Cavities: Quadruply Cyclodextrin-Linked Cofacial Porphyrins. // Tetrahedron Lett. 1999: V. 40. P. 891 894.

275. Choi Y.-K., Jeon S., Park J.-K., Chjo K.-H. Electrocatalytic Reduction by Quadruply Aza-Bridged Closely Interspaced Cofacial Bis(5.10.15.20-tetraphenylporphyrin)s in various pH Solutions. // Electrochim. Acta. 1997. V. 42. N. 8. P. 1287-1293.

276. Sulfonamide Bridged Dimeric Bis- Cobalt Tetraphenylporphyrins. // Inorg. Chem. 1993. V. 32. N. 5. P. 2562 2568.

277. Коровина С. Г. Синтез'и координационные свойства циклофанового димера тетрафенилпорфина. // Тез. Докл. III Областной конф. молодых учёных и спец. по > актуальным- обществ, полит, и научно-техн. проблемам. Иваново-1988. С.63.

278. Кувшинова Е. М., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А., Березин Б. Д.

279. Коровина* С. Г., Кувшинова* Е; Mi, Голубчиков: 0. А, Березина Б: Д1 Кинетика координации циклофанового: димера; солями d-металлов в ДМФА. //Сб. трудовИХНР РАН. 1992. С. 106 112.

280. Puhovskaya S. G., Kuvshinova Е. М., Golubchikov О. A. Reaktivity of dimeric porphyrins with? four bridges -0(CH2)40- // 3rd European Symposium on Organic Reactivity. Goteborg. 1991. P. 154.

281. Коровина С. Г., Шейнин В. Б., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. Особенности основной ионизации циклофанового димера тетрафенилпорфина. // Тез. Докл. III Всесоюзн. Конф. по химии и биохимии макроцикл. соед. Иваново. 1988. С. 170.

282. Клопова JI. В., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. Реакции тетрафенилпорфина с ацетатами марганца(И) и марганца(Ш) в уксусной кислоте. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по координационной и физической химии порфиринов.-Иваново: 1988. С. 57.

283. Венедиктов Е. А., Голубчиков О. А. О кинетике тушения синглетного молекулярного кислорода в растворе, содержащем димеры порфиринов. // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. № 1. С. 164 165.

284. Красновский А. А. (мл.), Венедиктов Е. А. Тушение люминесценциисинглетного кислорода порфиринами и металлопорфиринами. //312

285. Биофизика. 1978. Т. 23. № 2. С. 387 389.

286. Красновский А. А. (мл.), Венедиктов Е. А., Черненко; О. М. Тушение синглетного кислорода хлорофиллами и порфиринами. // Биофизика.1982. Т. 27. № 6. С. 966-971.

287. Durand R. R. Jr., Collman J. P., Anson F. C. Dissolution of Insoluble Dicobalt Porphyrins in Concentrated; Acids to Produce Increased; Stability in Their Catalysis of the Reduction of; Dioxygen. // J. Electroanal. Chem;1983. V. 151. P. 289-294.

288. Landrum J. Т., Grimnet D., Mailer К. J., Scheidt W. R., Rccd C. Synthesis and Characterization of a New Family of Binuclear Nickel Porphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. N. 9. P. 2640 -2644,

289. Cowan J. A., Sanders J. К. M. A General Synthesis of Mixed Metal Porphyrin Cofacial Dimers // Chem. Commun. 1985. N. 18. P. 1213-1214.

290. Ward В., Wang C.-B., Chang С. K. Carbon Monoxide;Binding Kinetics in «Capped» Porphyrin Compounds. //J; Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. N. 13. P. 5236-5238.

291. Вахонин А. В., Пуховская С. Г., Сырбу С. А, Голубчиков» О. А., Березин Б. Д; Синтез методом ступенчатого деметаллирования> гетеробиядерных комплексов циклофанового димера тетрафенилпорфина. // Деп. в ВИНИТИ N4492-в90 7.08.90.

292. Вахонин А. В'. Строение и координационные свойства некоторых димерных и пространственно-затрудненных порфиринов. // Автореф. дис. канд. хим наук. Иваново. ИХНР РАН: 1993. 14 с.

293. Hibbs J. В., Taintor R. R., Vavrin Z. Macrophage Cytoxicity: Role for L-Arginine Deiminase and Imino Nitrogen Oxidation to Nitrite. // Science. 1987. N. 235. P. 473-476.

294. Ignarro L. J., Buga G. M.,. Wood- K. S., Byrns R. E., Chaudhuri G. Endothelium-derived Relaxin Factor, Produced" and* Released from Artery and Vein is Nitric Oxide. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1987. N. 84. P.9265 9269i

295. Hibbs J. В., Taintor R. R., Vavrin Z., Richlin E. M. Nitric Oxide: a Cytotoxic Activated Macrophage Effector Molecule. // Biochem. Biophys. Res. Gommun. 1988. N. 157. P. 87 94.

296. Garthwaite J., Boulton, C.L. Nitric Oxide Signalling in the Central Nervous System. // Annu. Rev. Physiol. 1995. N. 57. P. 683 706.

297. Kendrick K.M., Guevara-Guzman R., Zorrilla J., Hinton M.R., Broad K.D., Mimmack M., Ohkura S. Formation of Olfactory Memories Mediated^ by Nitric Oxide. //Nature. 1997. N. 388. P. 670 674.

298. Stamler J.S., Toone E.J., Lipton S.A., Sucher N. J. S. NO Signals: Translocation, Regulation, and a Consensus Motif. // Neuron 1997. N.18PI 691-696.

299. Hille R., Olson J. S., Palmer G. Spectral Transitions of Nitrosyl Hemes During Ligand Binding to Hemoglobin. // J*. Biol. Chem. 1979. N. 254. P. 12110-12120.

300. Hogg N., Kalyanaraman B!. Nitric Oxide1 and? Lipid Peroxidation. // Biochimica et Biophysica Acta. 1999: N. 1'41 Г. P. 378 384.

301. Stamler J. S., Singel D. J., Loscalso J. Biochemistry of Nitric Oxide and its Redox-Activated Forms. //Science. 1992. V. 258. P. 1898 1902.

302. Traylor T. G., Sharma V. S. Why NO? // Biochemistry. 1992. V. 31. P. 2847-2849.

303. Laverman L. E., Hoshino M., Ford P. C. A Dissociative Mechanism for Reactions of Nitric-Oxide with Water-Soluble Iron(III) Porphyrins. Ill J: Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 12663 12664.

304. Cheng L., Richter-Addo G: B. Biding and Activation of Nitric Oxide by Metalloporphyrins and Heme. / In: The Porphyrin Handbook. Eds. К. M. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard'. San Diego: Academic Press. 2000. V. 4. PI 219-292.

305. Kosaka H. Nitric Oxide and Hemoglobin,Interactions in the Vasculature. // Biochimica et Biophysica Acta. 1999. N. 1411. P. 370 377.

306. Yonetani Т., Tsuneshige A., Zhou Y., Chen X., Electron Paramagnetic Resonance and Oxygen Binding Studies of a. Nitrosyl Hemoglobin. //

307. J. Biol. Chem. 1998. V. 273. P. 20323 20333.

308. Kim S. O., Orii Y., Lloyd D:, Hughes M. N., Poole R. K. Anoxic Function for the Escherichia coli Flavohaemoglobin (Hmp): Reversible Binding of Nitric Oxide and,Reduction to Nitrous Oxide. // FEBS Let. 1999. V. 445. P: 389-394.

309. Брюне Б., Сандау К., Фон Кнетен А. Апоптотическая гибель клеток и оксид азота: механизмы активации и антогонистические сигнальные пути. // Биохимия. 1998. Т. 63. Вып. 7. С. 966 975.

310. Methods in Nitric Oxide Research. / Eds. Feelisch M., Stamler J. S.

311. Chichester: U.K.: Wiley and Sons. 1996. P. 488 560.

312. Cheng L., Novoszhilova I., Kim C., Kovalevsky A., Bagley K. A., Coppens P, Richter-Addo G. B. First Observation of Photoinduced Nitrosyl Linkage Isomers of Iron Nitrosyl Porphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. N. 29. P. 7142 7143.

313. Silvernail N., Pavlik J. W., Noll В. C., Schulz С. E., Scheidt W. R. Reversible NO Motion in Crystalline Fe(Porph)(l-MeIm)(NO). // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N. 3. P. 912 920.

314. Wayland В. В., Olson L. W. Spectroscopic Studies and Bonding Model for Nitric Oxide Complexes of Iron Porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. N. 19. P. 6037-6041.

315. Ellison M. K., Scheidt W. R. Structural Distortion in Five-Coordinate Nitrosyl Iron Porphyrins. Axial Ligand Tilting and Its Effect on Equatorial Geometry. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 7404 7405.

316. Ellison M. K., Scheidt W. R. Tilt Asymmetry in Nitrosyl Metalloporphyrin ' Complexes: The Cobalt Case. // Inorg. Chem. 1998. V. 37. P. 382 383.

317. Bohle D., S., Hung C. H. Ligand-Promoted Rapid Nitric Oxide Dissociation from Ferrous Porphyrin Nitrosyls. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 9584-9585.

318. Spiro T. G., Zgierski M. Z., Kozlowski P. M. Stereoelectronic Factors in CO, NO and 02 Binding to-Heme from Vibrational Spectroscopy and DFTt Analysis. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 219 221. P. 923 - 936.

319. Ellison M. K., Schulz С. E., Scheidt W. R. Synthesis, Characterization, and Structural Studies of Several (Nitro)(nitrosyl)iron(III) Porphyrinates: Fe(Porph)(N02)(NO). // Inorg. Chem. 1999. V. 38. P. 100 108.

320. Miranda К. M., Bu X., Lorkovic I: Synthesis and Structural Characterization of Several Ruthenium Porphyrin NitrosyL Complexes. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. P. 4838-4848.

321. Owens J. W., Perry M., Seybert D. W. Adducts of Nitric Oxide with Cobaltous Tetraphenylporphyrin and Phthalocyanines: Potential Nitric Oxide Sorbents. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V. 277. P. 1 7.

322. Zheng D., Birke R. L. Spectroscopic Evidence for Nitric Oxide Binding with Cob(II)alamin. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N. 19. P. 4637 -4638.

323. Пуховская С. Г., Гусева JI. Ж., Макаров С. В., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Координация оксида азота кобальтовыми комплексами водорастворимого порфирина. // Координац. химия. 2006. Т. 32. № 8. С. 588 591.

324. Гусева Л*. Ж., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А. Термодинамика реакций экстракоординации оксида азота(И) и нитрит иона кобальтовыми комплексами порфиринов. // Деп. в ВИНИТИ 10.10.2005. № 1289-В2005.

325. Пуховская С. Г., Гусева Л. Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Координация оксида азота(И) металлопорфиринами. //Журн. неорган, химии. 2007. Т. 52. № 2. С. 337 340.

326. Okajima Т., Yamamoto Y., Ouchi Y., Seki К. NEXAFS Spectra Metallotetraphenylporphyrins with Adsorbed Nitrogen Monoxide. // J. Electron Spectrosc. Related Phenom. 2001. V. 114 116. P. 849 - 854.

327. Ghosh A., Wondimagegn T. A Theoretical Study of Axial Tilting and Equatorial Asymmetry in Metalloporphyrin — Nitrosyl Complexes. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. N. 33. P. 8101 8102.

328. Patchkovskii S., Ziegler T. Structural Origin of Two Paramagnetic Speciesin Six-Coordinated Nitrosoiron(II) Porphyrins Revealed^ by Density Functional Theory Analysis of the g Tensors. // Inorg. Chem. 2000. V. 39: N. 23. P. 5354-5364.

329. Пуховская^ С. Г., Гусева Л. Ж., Голубчиков О. А. Экстракоординация оксида азота (II) кобальтовыми комплексами порфиринов. // Тез. Докл. VII Школа* конф. молодых учёных стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. Одесса. 2007. С. 36 - 37.

330. Пуховская С. Г, Гусева Л. Ж., Голубчиков О. А. Термодинамика реакций экстрокоординации азотсодержащих оснований кобальтовыми комплексами порфиринов и фталоцианинов. // Деп. в ВИНИТИ 15.10.2004 № 1625-В2004.

331. Пуховская С. Г., Гусева JL Ж., Голубчиков О. А. Координационные соединения кобальтпорфиринов с оксидом азота. // Известия РАН. Сер. Химическая. 2007. №4. С. 715 718.

332. Пуховская С. Г., Гусева JT. Ж., Голубчиков О. А. Координационные соединения металлопорфиринов с оксидом азота (II). // В кн. Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2007. Т. 5. С. 198-214.

333. Cheng S.-H., Su О. Electrocatalysis of Nitric Oxide Reduction by Water-Soluble Cobalt Porphyrin. Spectral and Electrochemical Studies. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 5847 5854.

334. Svarovsky S. A., Simoyi R. Н., Makarov S. V. Reactive Oxygen Species in Aerobic Decomposition of Thiourea Dioxides. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. N. 4. P. 511 -516.

335. Svarovsky S. A., Simoyi R. H., Makarov S. V. A Possible Mechanism for Thiourea-Based Toxicities: Kinetics and Mechanism of Decomposition of Thiourea Dioxides in Alkaline Solutions. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. N. 50. P. 12634-12643.

336. McKenna С. E., Gutheil W. G., Song W. A Method for Preparing Analytically Pure Sodium Dithionite. Dithionite Quality and Observed Nitrogenase Specific Activities. // Biochim. Biophys. Acta. 1991. V. 1075. P. 109-117.