Закономерности образования и устойчивость моно- и биядерных комплексов d-элементов с алкилпроизводными биладиена-a,с и билатриена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Макарова, Светлана Павловна

• Макарова, Светлана Павловна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Макарова, Светлана Павловна

Введение

Список сокращений и условных обозначений

1. Обзор литературы

1.1. Линейные олигопирролы: структурные, физико-химические и биологические аспекты

1.2. Кислотно-основные и координационные свойства линейных олигопирролов

1.3. К вопросу о роли растворителя в реакциях комплексообразования

2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследования

2.2. Методы исследования

2.2.1. Электронная спектроскопия и аспекты ее применения для исследования реакций комплексообразования

2.2.2. Калориметрия растворения и титрования

3. Результаты и их обсуждение

3.1. Влияние структурных и сольватациоиных факторов на хромофорные свойства и устойчивость химических форм биладиенов и билатриенов

3.2. Закономерности образования металлохелатов алкилзамещенного биладиена-я,с в ДМФА

3.3. Равновесия образования металлохелатов биладиена-а,с в пиридине и диметилсульфоксиде

3.4. Особенности образования металлохелатов алкилзамещенных билатриена

Основные итоги и выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности образования и устойчивость моно- и биядерных комплексов d-элементов с алкилпроизводными биладиена-a,с и билатриена»

Актуальность работы. Координационная химия линейных олигопирро-лов — семейства соединений, главной структурной единицей которых является дипирролилметен, получила в настоящее время широкое развитие [1]. В первую очередь, это обусловлено большим разнообразием молекулярных структур и практически значимых физико-химических свойств координационных соединений линейных олигопирролов. Сочетание легко поляризуемой я-электронной системы лиганда и металлического центра координации приводит к появлению в молекулах комплексов линейных олигопирролов внутримолекулярного переноса заряда, вследствие чего они обладают набором спектральных и фотофизических характеристик, необходимых для создания флуоресцентных сенсоров, фотосенсибилизаторов и др. [2].

В настоящее время проводятся интенсивные исследования в области координационной и супрамолекулярной химии линейных олигопирролов [1, 3-5]. В отличие от сравнительно хорошо изученных дипирролилметенов и их метал-локомплексов [1, 6], сведения о комплексах линейных тетрапирролов — била-диенов и билатриенов крайне ограничены, что препятствует развитию химии данных соединений. Это вызвано, главным образом, сложностью строения образуемых линейными тетрапирролами комплексов вследствие появления возможностей формирования нескольких координационных узлов, в отличие от дипиррольных молекул. В этой связи исследования, направленные на выявление взаимосвязи молекулярной структуры линейных тетрапирролов, природы комплексообразователей, характеристик сольватирующей среды с особенностями образования металлокомплексов, их строением и устойчивостью, приобретают несомненную актуальность. Сочетание в молекулах комплексов линейных тетрапирролов двух хромофорных, легко поляризуемых дипиррольных-единиц, а также, в случае биядерных комплексов, двух центров координации, является основным мотивом к развитию дальнейших поисковых исследований соединений данной группы и определению областей их практического использования.

Настоящая; работа; а также ее отдельные разделы выполнены при поддержке Федеральной целевой? программы^ «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 годы (госконтракты № 14.740.11.0617. 02.740.11.0253), гранта Президента Российской;Федерации; для молодых российских, ученых - кандидатов, наук (проект № МК-313.2009.3), Аналитической ведомственной целевой программы, «Развитие нау^шого; потенциала высшей школы (2009-2011 гг.)» (проект № 2.1.1/827). Доклады, сделанные по результатам; работы, были отмечены дипломом I степени на V Региональной студенческой научной конференции «Фундаментальные науки - специалисту нового века» и грамотой на IX Международной конференции «Проблемы,сольватации и комплексообразования в растворах».

Цель работы состояла в установлении основных закономерностей влияния строения тетрадентатных лигандов биладиена-а,с и билатриена, природы двухзарядного катиона ¿/-элемента и сольватирующей среды на состав и термодинамику реакций образования металлокомплексов в растворах.

Для; достижения поставленной цели решались следующие экспериментальные задачи: . •

• выявление закономерностей влияния природы растворителя на хромофорные свойства молекулярных и протонированных форм тетрапирроль-ных лигандов;

• определение устойчивости протонированных лигандов в органических растворителях для анализа основности координационных центров и прогнозирования координационной способности химических форм тетрапир-ролов;

• изучение особенностей образования и состава комплексов алкилпроиз-водных биладиена-д,с и билатриена с ацетатами 2п(П), Сс1(П), Н§(П), №(Н), Со(П), Си(П), Мп(П), РЬ(П) в электронодонорных растворителях; .

• определение термодинамических констант и других термодинамических характеристик (АС0, МГ, Д5°) реакций комплексообразования: Научная новизна. Впервые получена совокупность экспериментальных данных по кислотно-основным и координационным свойствам для* структурно-родственных алкилзамещенных биладиена-я,с и билатриена. Критический анализ результатов позволил выявить, и обосновать ряд новых закономерностей и теоретических выводов, важных для координационной химии линейных олиго-пирролов: Показана эффективность управления устойчивостью и реакционной способностью различных химических форм соединений (ассоциатов, ониевых катионов и свободных оснований) путем изменения донорно-акцепторных свойств органического растворителя. Выявлены условия.и закономерности протекания реакций комплексообразования линейных тетрапирролов с <1-элементами. Установлено, что в зависимости от природы комплексообразова-теля и растворителя: 1) для биладиена-а,с (Н2Ь) характерно^ образование комплексов с ¿/-металлами различного состава: моноядерных [МЬ] (М Си(П), N1(11)), биядерных гомолигандных [М2Ь2] (М - Со(П)) и гетеролиганд-ных [М2ЦАсО)2] (М - Со(П), Сс1(П) и Hg(II)), существование последних впервые показано на примере исследованных лигандов; 2) координация Zn(II), N¡(11), Со(И), Сс1(11) и Мп(П) с билатриеном (НЬ) приводит к образованию моноядерных гетеролигандных хелатов [МЦАсО)], Си(П) образует с НЬ два типа комплексов - [СиЦАсО)] и [Си2ЦАсО)3], а РЬ(П) - билигандный комплекс [РЬЬ2]. Устойчивость моноядерных биладиеновых хелатов, наряду с влиянием природы иона металла, в значительной степени определяется стерическими эффектами формирования координационного полиэдра с тетрадентатным лиган-дом. Обнаружено, что в пиридиновых растворах, содержащих Си(АсО)2, комплекс Си(Н) с биладиеном-£?,с окисляется до соответствующего комплекса билатриена. На примере комплексов гп(П) с ди- и тетрадентатными лигандами -дипирролилметеном и биладиеном, проведена термодинамическая оценка дифференциального полихелатного эффекта и показана доминирующая роль эн-тальпийного фактора. Установлено, что усиление электронодонорных свойств 5 растворителя приводит к понижению констант образования металлокомплексов биладиена-а,с, а в случае N1(11) полностью препятствует координационным взаимодействиям.

Практическая значимость. Полученные результаты необходимы для развития координационной химии структурно-нежестких лигандов, формирующих различные типы координационных полиэдров. Высокая хромофорная активность и устойчивость металлокомплексов исследованных лигандов (спек-трофотометрический предел обнаружения ионов ¿/-металлов до 1СГ8 моль/л) представляют значительный интерес для развития новых направлений аналитического определения микроколичеств тяжелых металлов. Обнаруженные особенности формирования различных по структуре металлокомплексов необходимы для подбора условий темплатного синтеза макроциклов из линейных предшественников. Установленные физико-химические закономерности взаимовлияния структурных и сольватационных факторов вносят значительный вклад в формирование теоретической базы, необходимой для создания на основе линейных тетрапирролов и их металлокомплексов новых материалов, обладающих практически ценными свойствами. Результаты исследований используются в образовательном процессе при чтении курса «Основы координационной и супрамолекулярной химии» для студентов старших курсов и аспирантов.

Вклад автора. Экспериментальные исследования, разработка их оптимальных методик проведены лично автором. Планирование эксперимента, обработка и обсуждение результатов выполнены при участии научного руководителя д.х.н., профессора Антиной Е.В. и научного консультанта к.х.н. Румянцева е.В.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на XXV, XXVI XXVII, XXVIII научных сессиях Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2004, 2005, 2006); XXII и XXIII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Кишинев, 2005; Одесса, 2007); VI и VII Школах-конференциях молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (С.6

Петербург, 2005, Одесса, 2007), V Международной конференции молодых ученых «Invironment, Development, Enginiring, Modelling» (Польша, Краков, 2004); IX и X Международных конференциях «Проблемы сольватации и комплексо-образования в растворах» (Плес, 2004, Суздаль, 2007), XI, XIII и XIV Международных научных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, 2004, 2006, 2007); XV и XVI Международных конференциях по химической термодинамике (Москва, 2005, Суздаль, 2007); III Международной конференции «Экстракция органических соединений» (Воронеж, 2005); XII Международном симпозиуме «Solubility Phenomena and Related Equilibrium Processes» (Германия, Фрейберг, 2006), II Международном форуме «Аналитика и аналитики» (Воронеж, 2008), IV International Summer School «Supramolecular Systems in Chemistry and Biology» (Tuapse, 2008) и др.

Публикации. Основное содержание диссертации опубликовано в 9 статьях в журналах из списка ВАК, 4 депонированных рукописях и тезисах 20 докладов, опубликованных в трудах научных конференций.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 163 страницах, содержит 10 таблиц, 80 рисунков и состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, основных итогов и выводов, приложения, библиографического списка, включающего 263 наименований цитируемых литературных источников.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макарова, Светлана Павловна, 2011 год

1. Wood Т. Е., Thompson A. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes//Chem. Rev. 2007. V. 107. № 5. P. 1831-1861.

2. LoudetA., Burgess K. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 11. P. 4891-4932.

3. Zhang G., Yang G., Ma J. S. Pyrrole-based supramolecular building blocks for metal-mediated elf-assembly // Chapter 3 in book New developments in organometallic chemistiy research (editor: Cato M. A.). Nova Science Publishers, Inc. 2006. P. 63-90.

4. Piguet C., Bernardinelli Ge raid, Hopfgarthner Ge raid. Helicates as versatile supramolecular complexes I I Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 2005-2062.

5. Zhang Z. Synthesis of triple-stranded supramolecular complexes using poly(dipyrromethene) ligands // A thesis for the degree of Dr. of philosophy. The University of British Coumbia, Vancouver. 2010. 231 p.

6. Ашпина E. В., Румянцев E. В., Гусева Г. Б., Березин М. Б. Закономерности в химии билирубина и его аналогов // Успехи химии порфиринов Т. 5. Глава 8 / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. 2007. 322 с. / С. 148-167.

7. Комов В. П., Шведова В. Н. Биохимия: Учеб. для вузов. М.: Дрофа, 2004. 640 с.

8. Zhao К.-H., Haessner R., Cmiel E., Scheer H. Type I Reversible Photochemistry of Phycoerythrocyanin Involves Z/E-isomerization of a-84 Phycoviolobilin Chromophore // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)ZBioenergetics. 1995. V. 1228. №2-3. P. 235-243.

9. Николаев A. Я. Биологическая химия. M.: Медицинское информационное агентство, 2001. 496 с.

10. Досоя Р., Эллиот Д., Эллиот У., Дэ/сонс К. Справочник биохимика. М.: Мир, 1991. 544 с.

11. Boiadjiev S. Е., Lightner D. A, Optical ativity and stereochemistry of linear oligopyrroles and bile pigments // Tetrahedron: Asymmetiy. 1999. № 10. P. 607655.

12. Falk H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. New York: Wien. 1989. 567 p.

13. Mano N., Kim H.-H., Heller A. On the Relationship between the Characteristics of Bilirubin Oxidases and 02 Cathodes Based on Their "Wiring" // J. Phys. Chem. (B). 2002. V. 106. № 34. P. 8842-8848.

14. Mano N., Kim H.-H., Zhang Y., Heller A. An Oxygen Cathode Operating in a Physiological Solution// J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 22. P. 6480-6486.

15. Thomas S. R., Davies M. J., Stocker R. Oxidation and Antioxidation of Human Low-Density Lipoprotein and Plasma Exposed to 3-Morpholinosydnonimine and Reagent Peroxynitrite // Chem. Res. Toxicol. 1998. V. 77. № 5. P. 484-494.

16. Hatfield G. L., Barclay L R. C. Bilirubin as an antioxidant: kinetic studies of the reaction of bilirubin with peroxyl radicals in solution, micelles, and lipid bilayers / Organic Letters. 2004. V. 6. № 10. P. 1539-1542.

17. Макаров Н. И., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Антиоксидантные свойства линейных сопряженных тетрапирролов // В сб. тез. докл. Международной конференции по химии гетероциклических соединений. Москва. 2005. С. 238.

18. Дудник Л. Б., Цюпко А. Н, Хренов А. В., Алесенко А. В. Влияние билирубина на пероксидное окисление липидов, активность сфингомиелиназы и апоптоз, индуцированный сфингозином и УФ-облучением // Биохимия. 2001. Т. 66, вып. 9. С. 1252-1262.

19. Коростова С. Е., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Бипирролы, фурил- итиенилпирролы//Успехи химии. 1999. Т. 68. № 6. С. 506-531.

20. Гусева Г. Б. Физико-химические свойства алкилпроизводных линейных полипирролов, порфина, их металлокомплексов в органических растворителях и твердой фазе. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХНР, 2002. 17 с.

21. Березин Б. Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии. Учебное пособие для вузов. М.: Высшая школа. 1999. 768 с.

22. Семейкгт А. С., Березин М. Б. Синтез и свойства линейных полипирролов // В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 7-30.

23. Moss G. P. Nomenclature of tetrapyrroles // Pure and Appl. Chem. 1987. V. 59. № 6. P. 779-832.

24. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Tetrapyrroies. 1979. V. 51. P. 2251-2304.

25. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. M.: Мир, 1986. С. 209-215.

26. Kadish К. М., Smith К. М, Guilard R. The Porphyrin Handbook. Academic Press. 2003. V.13 // Chlorophylls and bilins: biosynthesis, synthesis and degradation. 211 p.

27. Siedel W., Fischer H. Uber die konstitution des bilirubins // Z. physiol. Chem. 1933. V. 214. P. 145-146.

28. Fischer H. Oppenheimer's handbuch der biochemie. V. 1 (1). 1933. P. 247.

29. Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. / Пер. с англ. под ред. СэммсаП. Г. Т.9. М.: Химия. 1985. 751 с.

30. Bonnett R., Dimsdale M. J. The meso-reactivity of porphyrins and related compounds. Part V. The weso-oxidation of metalloporphyrins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1972. V. 1. P. 2540-2545.

31. Kadish К. M., Smith К. M., GuilardR. The Porphyrin Handbook. Academic Press. 2003. V.l / Synthesis and organic chemistry. 399 p.

32. Troxler R.F, Bogorad L Studies of the formation of phycocyanin, porphyrins, and blue phycobilin by wild-type and mutant strains of cyanidium caldarium // Plant Physiol. 1966. V. 41. P. 491^199.

33. McDonagh A. F, Assisi A. The ready isomerization of bilirubin IX-a in aqueous solution //Biochem. J. 1972. V. 129. P. 797-800.

34. McDonagh A. F The role of singlet oxygen in bilirubin photo-oxidation // Biochem. Biophys. Res. Comm. 1971. V. 44. № 6. P. 1306-1311.

35. Hagenbuchner K, Falk H. The Hypericin Sensitized Photooxidation of Bilirubin IXa //Monatshefte für Chemie. 1999. № 130. P. 1075-1081.

36. Sheldrick W. S. Molecular structures of linear polypyrrolic pigments // Israel Journal of Chemistry. 1983. V. 23, № 2. P. 155-166.

37. Румянцев E. В. Билирубин и его синтетические аналоги: сольватация, кислотно-основные, координационные свойства и термоокислительная деструкция. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ. 2006. 18 с.

38. Антгша Е. В. Ди- и тетрапирролы в растворах и твердой фазе: физико-химические свойства и реакционная способность. Автореф. дисс. доктора хим. наук. ИХР РАН, Иваново. 2006. 32 с.

39. Gorb L, Korkin A., Leszczynski J. Post-Hartree- Foock stady on biologically important di- and tripyrrolic compounds precursors to the active site of phytoochrome//J. of Molecular Structure (Theochem). 1998. V. 454. P. 217-227.

40. Sheldrick W. S., Borkenshtein A., Struckmeier G. etal. 5,5'-Diethoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimetyl-2,2'-pyrromethene // J. Acta Cryst., 1978. V. 34. № 1. P. 329332.

41. Mroginski M. A., Nemeth K. et al. Calculation of Vibration Spectra of Linear Tetrapyrorroles. Hydrogen-bonded Hexamethylpyrromethene Dimers // G. Phys Chem. (A). 2005. V. 109. № 10. P. 1021-1025.

42. LeBas G. Allegret A., Mauguen Y., DeRango C., Bailly M: The structure of triclinic bilirubin chloroform methanol solvate // Acta Cryst. 1980; B36, № 12, P. 3007-3011.

43. Brown S. P., Spiess H. W. Advanced Solid-State NMR Methods for' the elucidation of structure and dynamics of molecular, macromolecular, and supramolecular systems // Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 4125-4155.

44. Pirone C., Quirke M. E., Priestap H. ALee D.W. Animal Pigment bilirubin discovered in plants // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. №8: P. 2830.

45. Hsich Y. Z., Morris M. D. Resonance Raman spectroscopic study of bilirubin hydrogen bonding in solutions and in the albumin complex // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. № l.P. 62-67.

46. Person R. V., Peterson B. R., Lightner D. A. Bilirubin conformational analysis and circular dichroism // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 1. P. 42 59.

47. Shelver W. N., Rosenberg II., Shelver W. H. Molecular conformation of bilirubin from semiempirical molecular orbital calculation // Intl. Quantum Chem. 1992. V. 44. № l.P. 141-163.

48. Pu Y.-M., Lightner D. A, Intramolecular exciton coupling and induced circular dichroism from bilirubin-ephedrine heteroassociation complexes. Stereochemical models for protein binding // Groat. Chem. Acta. 1989. V. 62 (2B). P. 301-324.

49. Kristin A. Kirkby, Christopher A. Adin Products of Heme Oxygenase and their Potential Therapeutic Applications // Am. J. Physiol. Renal Physiol. 2006. № 290. P. 563-571.

50. Patra S. K., Mandal A. K., Medini K. P. State of Aggregation of Bilirubin in Aqueous Solution: Principal Component Analysis Approach // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 1999. № 122. P. 23-31.

51. Mwakwari C., Fronczek F. R., Smith K. M. Z>-Bilene to £jr,c-biladiene transformation during syntheses of isoporphyrins and porphyrins // Chem. Commun. 2007. P. 2258-2260.

52. Krois D., Lehner H. Helicaly Fixed Chiral Bilirubins and Biliverdins: A New Insight into the Conformational, Associative and Dynamic Features of LinearTetrapyrroles // J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2. 1993. № 7. P. 1351-1360.

53. Margulies L., Toporowicz M. Resonance Raman and Electronic Absorption Spectroscopy of Bilirubin in Solution. An Experimental and Theoretical Study // J. Mol. Struct. 1988. V. 174. P. 153-158.

54. Shront D. P., Lightner D. A. Conformation of Symmetric Bilirubins Analogs from 13C-nuclear Magnetic Resonance Spin Lattic Ti Relaxation Times // Spectrosc. Lett, 1993. V. 3.P. 461^172.

55. Nittler М. P., Desai R. A., Salikof D. A., Kurtin W. Е. and Michelle М. Bushey Bile Salt Micellar Electrokinetic Chromatography of Bilirubin and Related Compounds // Journal of Chromatography A. 1997. № 779. P. 205-214.

56. Zahedi M., Bahrami H., Shahbazian S., Safari N., Ng. S. W. An ab initio/hybrid (ONIOM) Investigation of Biliverdin Isomers and Metal Biliverdin Analogue Complexes // Journal of Molecular Structure (Theochem). 2003. V. 633. №1. P. 21-33.

57. Faerch Т., Jacobsen J. Kinetics of the binding of bilirubin to human serum albumin studied by stopped flow technique // Arch. Biochem. Biophys. 1977. V. 184, № 1,P. 282-289.

58. Васильев Ю. Б., Гринберг В. А., Сергиенко В. И. и др. Эффект белковой защиты при электрохимическом воздействии на кровь и другие биологические жидкости // Электрохимия. 1988. Т. XXIV, вып. 3 С. 295-299.

59. Васильев Ю. Б., Сергиенко В. И., Гринберг В. А., Мартынов А. К. «Эффект белковой защиты» при электрохимическом воздействии на кровь и другие биологические жидкости // Электрохимия. 1987. Т. XXIII, вып. 1. С. 151-152.

60. Ястребова Т. Н., Васильев Ю. Б. Адсорбция и электроокисление билирубина на гладком платиновом электроде // Электрохимия. 1990. Т. 26, вып. 9. С. 1109-1114.

61. Morgues H. M. Notes. Activation parameters for the reaction of aquocobalamin (vitamin B.2) with small anionic and neutral ligands // J. Chem. Soc. Dalton,Trans. 1991. V. 267. P. 339-341.

62. Lightner D: A., Zhang M. Conformation of bilirubin amides from circular dichroism spectroscopy // Tetrahedron. 1988. V. 44. № 15. P. 4679-4688.

63. Химические основы жизнедеятельности: Лабораторный практикум / Антина Е. В., Чистяков Ю. В. Иваново, 1994. 104 с.

64. Алейникова Т. Л., Рубцова Г. В. Биохимия: Руководство- к практическим занятиям по биологической химии. М.: Высшая школа, 1988. 239с.

65. Землянухин А. А. Малый практикум по биохимии. Воронеж: Издат. Воронежского Университета, 1985. 128 с.

66. Чиркин А. А. Практикум по биохимик. Минск: ООО «Новое издание». 2002. 512 с.

67. Lightner D. A., Wooldridge Т. A., McDonagh A. F. Photobilirubin: an early bilirubin photoproduct detected by absorbance difference spectroscopy // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971. № 6. P. 1306-1311.

68. Способ определения билирубина. Пат. 4612290, США. Заявл. 19.10.1983, № 54569. Опубл. 16.09.1986. Приор. 19.08.80. № 55-112998, Япония. МКИ G01 № 33/72.

69. Wang J., Luo D. В., Farias P. A. M., Mahmoud J. S. Adsorptive stripping voltammetry of riboflavin and other flavin analogues at the static mercury drop electrode//Anal. Chem. 1985. V. 57. P. 158-162.

70. Margulies L., Toporowicz M. Resonance Raman Study of Model Compounds of the Phytochrome Chromophore. 2. Biliverdin Dimethyl Ester // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 24. P. 7331-7336.

71. FalkH., Grubmayr K., Norbert M., Günther V. Chemistry of pyrrol pigments. 59. Investigation of phytochromic model compounds // Monatch Chem. 1985. V. 116. №1. P. 53-63.

72. Tu Bl, Ghosh В., Lightner D. A. A New Class of Linear Tetrapyrroles: Acetylenic 10,1 Oa-didehydro-1 Oa-homobilirubins // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 23. P.8950-8963.

73. Chen Q., Zhang Y., Dolphin D. Synthesis and Self-Assembly of Novel Tetra- and Hexapyrroles Containing Dipyrrins Linked by a Sulfur Bridge at the p-position // Tetrahedron Letters. 2002. № 43. P. 8413-8416.

74. Misra R., Kumar R., Chandrashekar T. K, Joshi B. S. 26n Aromatic core — modified hexaphyrins: syntheses, characterization, and structural diversities // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 1153-1160.

75. Neves M. G. P. M. S., Martins R. M., Tomé A. C., Silvestre A. J. D., SilvaA. M. S., Félix V., Drew M. G. B., Cavaleiro J. A. S. mew-Substituted expanded porphyrins: new and stable hexaphyrins // Chem. Commun. 1999. P. 385-386.

76. Sessler J. L., Davis J. M., Krai V., Kimbrough Th., Lynch V. Water soluble sapphyrins: potential fluorescent anic sensors // Org. Biomol. Chem. 2003. V.l. P. 4113-4123.

77. Narayanan S. J., Sridevi B., Srinivasan A., Chandrashekar T. K., Roy R. One step synthesis of sapphyrin and N-confused porphyrin using dipyrromethane // Tetrahedron Letters. 1998. № 39. P. 7389-7392.

78. Krai V., Gale Ph. A., Anzenbacher P. Jr., Jursikova K, Lynch V., Sessler J. L. Calix4.pyridine: a new arrival in the heterocalixarene family // Chem. Commun.1998. P. 9-10.

79. Gale Ph. A., Sessler J. L., Krai V. Calixpyrroles // Chem. Commun. 1998. P. 1-8.

80. Karunaratne V., Dolphin D. Oxidation of substituted 2-methylpyrroles with pergalogenated metalloporphyrins: a one-pot synthesis of dipyrromethanes // Tetrahedron Letter. 1996. V. 37, № 5, P. 603-604.

81. Kim E. J., Choe J., Chang S. Novel Ca2+ selective merocyaninne-type chromoionophore derived from calix4.arene -diamide // Tetrahedron Letter. 2003. №44. P. 5299-5302.

82. Bernatkova M., Andrioletti В., Krai V., Rose E., Vaissermann J. Synthesis of Functional meso-Aryl Porphomonomethenes and Perphodimethenes: Application to the Preparation of a Chiral Calix4.Phyrin Dimer // J. Org. Chem. 2004. V. 69. №23. P. 8140-8143.

83. Cha N. R., Moon S. Y, Chang S. New ON-OFF type Ca2+-selective fluoroionophore having boron-dipyrromethene fluorophores // Tetrahedron Letters. 2003. V. 44. P. 8265-8368

84. Pagano R. E., Watanabe R., Wheatley С., Chen C.-Sh. Use of N-5-(5,7-dimethyl borondipyrromethene difluoride).-sphingomyelin to Study Membrane Traffic along the Eudocytic Pathway // Chemistry and Phisics of Lipids. 1999. V. 102. № 1-2. P. 55-63.

85. Ганжа В. А., Гуриновач Г. П., Джагаров Б М. и др. Первичные фотопроцессы в дипнрролилметенах // Журнал прикл. спектроскопии. 1987. Т. 47. № 1.С. 84-88.

86. KilloranJ., Allen L., Gallagher J. F., Gallagher W. M., O'Shea D. F. Synthesis of BF2 chelates tetraarylazadipyrromethenes and evidence for their photodynamic behaviour// Chem. Comrnun. 2002. P. 1862-1863.

87. Garcia-Moreno I., Costela A., Campo L. 8-Phenyl-substituted dipyrromethene BF2 complexes as highly efficient and photostable laser dyes // J. Phys. Chem. 2004. V. 108, № 16. P. 3315-3323.

88. Beer G, Rurack K, Daub J. Chiral discriminatuon with a fluorescent borondipyrromethene dye // Chem. Commun. 2001. P. 1138-1139.

89. Paine, J. В. Ill, Hiom J., Dolphin D. Bromination of dipyrromethenes for porphyrin synthesis // J.Org.Chem. 1988. V. 53. № 12. P. 2796-2802.

90. Smith К. M. The Porphyrin Handbook. Academic Press. Cyclizations of a,c-Biladiene Salts to Give Porphyrins and Their Derivatives. 2003. V.I (3). P. 119— 148.

91. Re iter W. A., Gerges A., Lee S., Deffo Т., Clifford Т., DanbyA., Bowman-James K. Accordion porphyrins. Hybrid models for heme and binuclear monooxygenases // Coordination chemistry reviews. 1998. V. 174. P. 343-359.

92. Montierth J. M.,.Duran A. G, Leung S. H., Smith К. M., Schore N. E. The polymer-supported MacDonald-type porphyrin synthesis: coupling of two dissimilar dipyrromethanes // Tetrahedron Letters. 2000. V. 41. P. 7423-7426.

93. Paolesse R., Tassoni E., Licoccia S., Pad M., Boschi T. One-pot synthesis of corrolates by cobalt catalyzed cyclization of formylpyrroles // Inorganica Chimica Acta. 1996. V. 241. P. 55-60.

94. Maravin G. В., Mironov A. F. Синтез хромофоров на основе порфиринов и полипирролов с разомкнутой цепью // Mendeleev Commun. 1993. № 3. P. 104-107.

95. Pandey R. К., Gersevske К. R., Zhou II., Smith К. M. New syntheses of biliverdins, corroles and azaporphyrins from 1,19-dibromo-¿?c-biladiene salts I I J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. V. 1. № 8. P. 971-977.

96. Smith К. M., Ohannes M. M. Nowel porphyrins from copper(II)-mediated cyclizations of l'S'-dimethyl a,c-biladiene salts: mechanism of the cyclization reaction // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 12. P. 2073-2083.

97. Johnson A. W., Kay I. T. The formation of porphyrins by the cyclisation of bilenes //J. Chem. Soc. 1961. P. 2418-2423.

98. Smith К. M., Minnetian О. M. Cyclization of 1', 8'-dimethyl-a,obiladiene salts to give porphyrins: a study with various oxidizing agents // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1986. P. 277-280.

99. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэмса. Пер. с англ., 1985. С. 332-339.

100. Albert A. Heterocyclic Chemistry. An Introduction. University of London: The Athlone Press, 1959; 2-nd Edition, 1968. 547 p.

101. Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole. Berlin: Springer-Verlag. 1974. P. 21.

102. Пашанова H. А. Термодинамика реакций комплексообразования порфиринов и фрагментов их молекул с солями d-металлов. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХНР, 1998. 19 с.

103. Березш Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов. М.: Наука, 1978. 280 с.

104. Березин М. Б. Термохимия растворения и сольватации природных порфиринов и их комплексов. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХНР АН СССР, 1985. 23 с.

105. Березин М. Б., Семейкин А. С., Въюгин А. И., Крестов Г. А. Термохимия замещенных пиррола // Изв. РАН. Серия хим. 1993. № 3. С. 495—499.

106. Johnson A. W., Kay I. /., Markham Е. et al. Colouring Matters Derived from Pyrroles. Part II. Improved Synthesis of Some Dipyrromethenes and Porphyrins // J. Chem. Soc. 1959. № 11. P. 3416-3424.

107. Jain A. C. and Kenner A. C. Pyrroles and Related Compounds. Part II. Michael Addition to Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1959. №1.P. 185-189.

108. Ellis J., Jackson A. H., Jain A. C. et al. Pyrroles and Related Compounds. Part III. Synthesis of Porphyrins from Pyrromethanes and Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1964. №6. P. 1935-1949.

109. Bamfield P., Johnson A. W. and Leng J. The Reaction of Dipyrromethene Salts witch Methyl Ketones and with Dicyanomethane // J. Chem. Soc. 1965. № 12. P. 7001-7005.

110. Booth H., Johnson A. W, Johnson F. et al. Methylation of Same Pyrroles and 2-Pyrrolines // J. Chem. Soc. 1963. № 63. P. 650-661.

111. Порфирины: структура, свойства, синтез / К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. М.: Наука, 1985. 333 с.

112. Convin А. Н., Chivers А. В. and Stone С. В. The Structure of Acetonepyrrole // J. Org. Chem. 1964. V. 29. № 12. P. 3702-3706.

113. Актина E. В., Гусева Г. Б., Румянцев Е. В., Дудина Н. А. Термические свойства лигандов, солей и металлокомплексов линейных олигопирролов //Журнал общей химии. 2009. Т. 79. Вып. 9. С. 1900-1909.

114. Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М. Б., Въюгин А. И., Баланцева Е. В. Взаимодействия с растворителями линейных олигопиррольных соединений и их металлокомплексов // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 9. С. 1595-1599.

115. Halper S. R., Malachowski M. R., Delaney H. M., Cohen S. M. Heteroleptic copper dipyrromethene complexes: synthesis, structure, and coordination polymers // J. Inorg. Chem. 2004. V.43. №4. P. 1242-1249.

116. Zhang Y., Thompson A., Rettig S. J., Dolphin D. The Use of Dipyrromethene Ligands in Supramolecular Chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1998. V.12. № 51. P. 13537-13538.

117. Sisk W. N., Ono N., Yano Т., Wada М. Photostability Studies of Three New Bicyclo-boron Dipyrromethene Difluoride dyes // J. Dyes and Pigments. 2002. V. 55. P.143-150.

118. Michelle S. Mackey, Wade N. Sisk. Photostability of Pyrromethene 567 Laser Dye Solutions via Photoluminescence Measurements // J. Dyes and Pigments. 2001. V.51. P.79-85.

119. Teels Т. S., Updegraff J. В. Ill, Esswein A. J., Gray Т. G. Three-Coordinate, phosphine-ligated azadipyrromethene complexes of univalent group 11 metals // Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 8134-8144.

120. Zeng B. Z., Liu Z., Zhang W. M. et al. Исследование механизма взаимодействия билирубина и биливердина с ионами металлов // Chem. J. Chin. Univ. 1993. V. 10. P. 1370-1373.

121. Van Norman J. D., Yatsko E. T. Metal complexes of bilirubin and bilirubin dimethyl ester// Bioinorg. Chem. 1978. V. 9. № 4. P. 349-353.

122. Nichol A. W., MorelID. B. Tautomerism and hydrogen bonding in bilirubin and biliverdin// Biochem. Biophys. Acta. 1969. V. 177. № 3. P. 599-609.

123. Data retrieved from "Cambridge Crystallographic Data File".

124. Switlik R., Schweitzer D„ Keller H. //J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. № I. P. 62-67.

125. Velapoldi R. A., Menis O. Formation and stabilities of free bilirubin and bilirubin complexes with transition and rare-earth elements // Clin. Chem. 1971. V. 17. № 12. P. 1165-1170.

126. Hutchinson D. W., Johnson В., Knell A. J. Metal complexes of bilirubin in aprotic solvents // Biochem. J. 1973. V. 133. P. 399^100.

127. Folk H., Flodl H. Baitrage zur Chemie der Pirrolpigmente, 78. Mitt. 1.: Die Eigenschaften des ¿-Nor-bilatrien-«Z7c-Z?-Norbiladien-ac-Systems // Monatsh. Chem. 1988. V. 119. № 10. P. 1155-1160.

128. Fang K, Wenjie Z., Yan В., Dexiong F., Jianming O. The spectrum characteristics of unconjugated bilirubin and transition metal ions in NaOH solution // Chem. Res. 2003. V. 5. № 5. P. 37^4.

129. A sad S. F., Singh S., Ahmad A , Hadi S. M. Bilirubin-Cu(II) complex degrades DNA // Biochimica et Biophysica Acta. 1999. V. 1428. P. 201-208.

130. OuyangJ.-M., Li C, Li Y.-Q., Zheng W.-J. Monolayer and Langmuir-Blodgett 1ms of bilirubin dihexadecyl ester // Thin Solid Films. 1999. V. 348. P. 242-247.

131. Dolphin D., Harris R. L. N., Huppatz J. L., Johnson A. IV., Kay I. T. 1,19 -disubstituted tetradehydrocorrins // J. Chem. Soc. (C). 1966. V. 30. P. 30-40.

132. Badger G. M, Harris R L. N., Jones R. A. Porphyrins. V. studies and cyclization of linear tetrapyrroles // Austral. J. Chem. 1964. V. 17. № 9. P. 1013-1021.

133. W. S. Sheldrick, Engel J. Zinc complexes of 1,2,3,7,8,12,12,17,18,19-decamethylbiladiene-a,c // Acta Cryst. 1981. В 37. P. 250-252.

134. W. S. Sheldrick, Engel J. X-Ray crystal structure of the zinc complex of1,2,3,7,8,12,12,17,18,19-decamethylbiladiene-a,c // The Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P. 5-6.

135. Антина Е.В., Румянцев Е.В. Химия билирубина и его аналогов. М.: КРАСАНД. 2009. 352 с.

136. Khoury R.G., Jaquinod L., Smith K.M. Metal ion-induced self assembly о open-chain tetrapyrrole derivatives: double stranded dinuclear complexes from 10-oxo-5,15-biladienes // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 2339-2346.

137. Wood Т. E., Dalgleish N D.,Power E. D., Thompson A., Chen X., Okamoto Y. Stereochemical^ stable double — helicate dinuclear complexes of bis(dipyrromethene)s: a chiroptical study // J.Am.Chem.Soc. 2005. V. 127, № 16. P. 5740-5741.

138. Wood T. E., Ross A C., Dalgleish N. D.,Power E. D., Thompson A., Chen X., Okamoto Y. Dinuclear zinc(II) double helicates of homochirally substituted bis(dipyrromethene)s // J. Org.Chem. 2005. V. 70, № 24. P. 9967-9974.

139. Al-Sheikh-Ali A., Cameron K. S., Cameron T. S., Robertson K. N., Thompson A. Highly diastereoselective templated complexation of dipyrromethenes // Organic Letters. 2005. V.7, № 21. P. 4773^1775.

140. Thompson A., Dolphin D. Nuclear magnetic resonance studies of helical dipyrromethene- Zinc complexes I I Org. Lett. 2000. V. 2, No. 9. P. 1315-1318.

141. Thompson A., Dolphin D. Doble-helical dinuclear bis(dipyrromethene)complexes formed by self- assembly // J.Org. Chem. 2000, V. 65. № 23, P. 7870-7877.

142. Thompson A., Rettig S. J., Dolphin D. Self-Assembly of Novel Trimers UsingDipyrromethene Ligands // Chem. Commun. 1999. P. 631 632.

143. Yi Z., Zheming W., Yan C., i Li G., Ma J. Synthesis and Self-Assembly of a Novel Tetrapyrrole Containing Dipyrrin Units Linked at the 3,3-positions // TetrahedronLetters. №41. 2000. P. 7717-7721.

144. Yang L., Zhang Yi, Chen Q., Ma J. S. Molecular rectangle formed by head — to — tail self-assembly of l-(dipyrrin-2-yl)-l'-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatsh. Chem. 2004. 135. № 2. P. 223-229.

145. Chen O., Dolphin D. Cyclooctapyrroles, Novel Macrocycles Containing Biladiene-a,c Units // Tetrahedron. 2003. № 59. P. 871-875.

146. Chen Q., Dolphin D. A highly efficient preparation of N-confused cyclodecapyrroles // Tetrahedron Letters. 2001. № 42. P. 3263-3265.

147. Крестов Г. А., Березин Б. Д. К вопросу о понятии «Сольватация» // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1973. Т. 16. № 9. С. 1343 1346.

148. Фиалков Ю. А. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 237с.

149. Березин Б. Д. Сольватокомплексы специфический класс комплексных соединений //Коорд. химия. 1991. Т. 17. № 5. С. 597-606.

150. Голубчиков О. А., Березин Б. Д. Закономерности растворимости и состояния солей переходных металлов в неводных средах // Журн. физ. химии. 1986. Т. LX. В.9. С. 2113-2126.

151. Влияние среды и комплексообразование в растворах электролитов / Миронов И. В. Отв. Ред. В. И. Белеванцев. Новосибирск: ИНХ СО РАН, 2003. 239с.

152. Бек М., Надъпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. Пер. с англ. М.: Мир, 1989. 413 с.

153. Васильев В. П. Термодинамические свойства растворов электролитов. М.: Высшая школа, 1982. 320 с.

154. McDonagh A. F., Palma L. A. Preparation and properties of crystalline biliverdin IXa // Biochem. J. 1980. V.189. P. 193-208.

155. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 447 с.

156. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Изд. Иностр. лит., 1958. 505 с.

157. Воскресенский П. И. Техника лабораторных работ. JL: Химия, 1970. 447 с.

158. Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. М.: Изд. МГУ, 1961.418 с.

159. ГОСТ 14870-77. Методы определения воды. М.: Изд. стандартов. 1977, 22 с.

160. Кивилис С. С. Плотномеры. М.: Энергия, 1980. 278 с.

161. Growlеу A. F. «Densities of liquid metals and alloys,» //Int. Met. Revs. 1974. V. 19. P. 32^8.Ш. Marcus Y. Ion Solvation. Willis. N.-Y., 1985. 308 p.

162. Bartel J., Wacher R., Gores H. Modem Aspects of Electrochemistry // N.-Y.: Plenum Publ. Corp. 1979. V. 16. № 13. P. 1-79.

163. Zegers H., Somsen G. Partial molar volumes and heat capacities in (dimethylformamide +■ an /z-alkanol) // J. Chem. Thermodynamics. 1984. V. 16. № 3. P. 225-235.

164. Hanna A. U. Molar volume contraction for alcohols in acetic acid // J. of Chemical and Engeneering. 1984. V. 29. № 1. P. 75-78.

165. Yukio F., Hiromichi Y., Masateru M. Self-association of acetic acid in some organic solvents //J. Phys. Chem. 1988. V. 92. № 23. P. 6768-6772.

166. Пиридиновые и хинолиновые основания: Гл. VII. Физико-химические свойства пиридиновых и хинолиновых оснований, их водных и солевых растворов / Изд. 2-е., перераб. Д.С. Петренко. М.: Металлургия, 1973. С. 328.

167. Булатов М. И., Калинкин И. П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. М.: Химия, 1968. 384 с.

168. Вьюгин А. И., Крестов Г. А. Термодинамика процессов растворения и сольватации природных и синтетических порфиринов и их металлокомплексов // В кн. "Растворы неэлектролитов в жидкостях" / Под ред. Г. А. Крестова. М.: Наука. 1989. С. 137-181.

169. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. JL: Химия, 1970. 447 с.

170. Калъве Э., Прат А. Микрокалориметрия / Пер. с фр. М.: И.Л., 1963. 447 с.

171. Скуратов М. С. и др. Термохимия. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1966. Ч. 2. 334 с.

172. Wadso I. Isothermal microcalorimetry in applied biology // Thermochimica Acta. 2002. V. 394. P. 305-311.

173. Человская H. В., Корнилов А. И. Описание и представление погрешностей численных результатов термодинамических измерений. // Журн. физ. химии. 1983. Т. 57. №9. С. 2368.

174. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калориметрия / И. С. Перелыгин, Л. Л. Кимтис, В. И. Чижик и др. М.: Наука, 1995. С. 239-287.

175. Parker V. Thermal properties of aques uzovalent electrolytes / V.S. Department of Commes NBS. W. 1965. 342 p.

176. Wadso I. Needs for standards in isothermal microcalorimetry // Thermochimica Acta. 2000. V. 347. P. 73-77.

177. Мищенко К. П., Полторацкий Г. М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов. JL: Химия, 1976. 328 с.

178. Hantzsch A. Über die Halochromie und "Solvatochromie" des Dibenzal-acetons und einfacherer Ketone, sowie ihrer Ketochloride // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1922. V. 55. №4. P. 953-979.

179. Хеммингер В., Хенс Г. Калориметрия: Теория и практика / Пер. с англ. М.: Мир, 1989.1 75 с.

180. Bayliss N. S., MacRac E. G. Solvent Effects in Organic Spectra: Dipole Forces and the Franck-Condor Principle // J. Phys. Chem. 1954. V. 58. № 11. P. 10021006.

181. Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин M. Б., Семейкин А. С., Вьюгин А. И. Электронные спектры поглощения растворов алкилзамещенных дипирролилметена и биладиена-а,с в органических растворителях // Журн. общей химии. 2002. Т. 72. В. 1. С. 135-139.

182. Антина E. В., Гусева Г. Б., Румянцев Е. В. Энергетические параметры межчастичных взаимодействий в солях линейных ди- тетрапиррольных соединений с бромистоводородной кислотой // Деп. в ВИНИТИ. 25.07.03. № 1463-В2003. 9 с.

183. Румянцев Е. В., Шейнин В. Б., Антина Е. В. Молекулярные параметры ряда алкилзамещенных дипирролилметенов, биладиенов и их катионов по данным молекулярной механики // Деп. в ВИНИТИ. 07.07.03. № 1302-В2003. 9 с.

184. Румянг{ев Е. В., Гусева Г. Б., Антина Е. В. Влияние структурных факторов на особенности процессов термоокислительной деструкции линейных ициклических ди- и тетрапирролов // Жури. физ. химии. 2005. Т. 79. № 2. С. 219-223.

185. Румянцев Е. В., Захарова С. П., Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М. Б., Семейкия А. С. Энтальпии растворения и сольватации билирубина и его синтетических аналогов в органических растворителях // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78: № 12. С. 2188-2192.

186. Антина Е. В., Захарова С. П., Румянцев Е. В. Электронные спектры поглощения, кислотно-основные и лигандные свойства алкилзамещенного биладиена-йг,с // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. В. 7. С. 1205-1212.

187. Макарова С.П., Румянцев Е.В., Антина Е.В. Влияние структурных и сольватационных факторов на хромофорные свойства и устойчивость химических форм линейных тетрапирролов // Журнал общей химии. 2008. Т. 78. Вып. 9. С. 1539-1543.

188. Физические методы исследования неорганических веществ / Под ред. А. Б. Никольского. М.: Изд. Центр «Академия», 2006. 448 с.

189. Берез un Б. Д., Березин Д. Б., Березин М. Б. Макроцикл ический эффект и специфика комплексообразования с жесткими макроциклическими лигандами // Российский химический журнал. 1997. Т. 41, вып. 3. С. 105-123

190. Кумок В. Н. Закономерности в устойчивости координационных соединений в растворах. Томск: Изд-во ТГУ. 1977. 230 с.

191. Третьяков Ю. Д., Мартыненко Л. И., Григорьев А. Н., Цивадзе А. Ю. Неорганическая химия. Химия элементов. Учебник для Вузов в 2 книгах. Кн. II /М.: Химия. 2001. 583 с.

192. Металлопорфирины / Б. Д. Березин, Н. С. Ениколопян. М.: Наука, 1988. С. 77-85.

193. Bonfiglio Y. U., Bonnet R., Buckley D. G. et al. Linear Tetrapyrroles as Ligands. Synthesis and X-ray Analysis of Boron and Nickel Complexes of Octaethyl-21H,24H-bilin-l,19-dione//Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 1865-1874.

194. Corwin A., Melville M. Relative Stabilités of Chelate Compounds of Pyrrole Pigments //J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 77. P. 2755-2759. ■

195. Ferguson J. E., Ramsay C. A. Dipyrromethene Complexes of Transition Metals. Part 1. Tetrahedral Complexes of Cobalt(II), Nickel(II), Copper(II) and Zinc(II) //J. Am. Chem. Soc. 1965. P. 5222-5225.

196. Ai ¡тина Е. В., Захарова С. П., Румянцев Е. В. Термодинамическаяустойчивость хелатов меди(Н) и никеля(П) с биладиеном-а,с в ДМФА // Коорд. Химия. 2006. Т. 32. № 7. С. 547-551.

197. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Электронные спектры поглощения и термодинамическая устойчивость комплексов алкилзамещенных биладиена-а,с с ацетатами Zn(II), Cd(II) и Hg(II) // Деп. в ВИНИТИ 30.03.2005. № 431-В2005. 16 с.

198. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Координационные взаимодействия алкилзамещенного биладиена-а,с с ацетатами Ní(II) h Cu(II) в ДМФА // Деп. в ВИНИТИ 28.06.2005. № 914-В2005. 9 с.

199. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Условия формирования биядерных комплексов алкилзамещенного биладиена-а,с с ионами переходных металлов // Труды IV Всероссийской конференции по химии кластеров. Иваново. 2004. С. 116-117.

200. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Биядерные комплексы кобальта(П) с алкилзамещенным биладиеном-£7,с // Труды Международной конференции «Ломоносов-2004». Москва, МГУ. 2004. С. 64.

201. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Моно- .и биядерные металлохелаты на основе тетрадентатных биладиенов-а,с // Труды VI Школы-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. С-Петербург. 2005. С. 29.

202. Захарова С П., Румянцев Е. В, Антина Е. В. Процессы комплексообразования солей некоторых ¿/-элементов с алкилзамещенным биладиена-^с // Труды XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Кишинев. 2005. С. 366-367.

203. Захарова С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. К вопросу о стандартизации констант равновесий комплексообразования в неэлектролитных системах // Труды XV Международной конференции по химической термодинамике. 1 том. Москва. 2005. С. 73.

204. Румянцев Е.В., Макарова С. П., Марфин Ю.С., Антина. Е.В. Иммобилизаты линейных олигопирролов как перспективные оптические сенсоры // Труды II Международного форума «Аналитика и аналитики». Том 1. 2008. Воронеж. С. 201.

205. Берсукер И. Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. JL: Химия, 1986. 287 с.

206. McDonagh A. The role of singlet oxygen in bilirubin photo-oxidation // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979. V. 86. № 2. P. 235-243.

207. Дулова В. К, Петрам Л. Ф. Комплексообразование нитратов кобальта(П) и никеля(П) с бензимидазолом и его замещенными в диметилсульфоксиде / Координационная химия. 1984. Т. 10. № 1. С. 89-91.

208. Румянцев Е.В., Макарова С.П., Антина Е.В. Особенности образования моно-и биядерных хелатов алкилзамещенного биладиена-а,с с ацетатами dметаллов в пиридине // Журнал неорганической химии. 2010. Т. 55. № 8. С. 1-6.

209. Румянцев Е. В., Макарова С. П., Антина Е. В. Эффекты протонирования и сольватации в реакции образования цинкового комплекса 1,2.3,7,8.12,13,17,18,19-декаметилбиладиена-а,с // Журнал общей химии. 2009. Т. 79, вып. 11. С. 1898-1902.

210. Макарова С. П., Румянцев Е. ВАнтина Е. В. Производные биладиена и билатриена как перспективные хелатные лиганды. // Труды XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Одесса. 2007. С. 611-613.