Ди- и тетрапирролы в растворах и твердой фазе: физико-химические свойства и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Антина, Елена Владимировна

• Антина, Елена Владимировна
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Антина, Елена Владимировна

Условные обозначения и основные сокращения 5 Введение

Глава 1. Структурные, физико-химические, биологические и практические аспекты химии линейных и макроциклических олигопирролов

1.1. Структура, номенклатура, классификация, свойства пиррола, ди- и тетрапирролов

1.1.1. Пиррол

1.1.2. Линейные ди- и тетрапирролы

1.1.3. Макроциклические тетрапирролы

1.2. Структурно-функциональная взаимосвязь и распространенность пиррола и его производных в природе

1.3. Прикладные аспекты химии ди- и тетрапирролов

1.3.1. Производные тетрафенилпорфина

1.3.2. Линейные олигопирролы

Глава 2. Объекты исследования. Экспериментальные методы и подходы

2.1. Олигопирролы

2.2. Растворители

2.2.1. Системы классификации растворителей, основанные на физико-химических свойствах

2.2.2. Инертные апротонные растворители

2.2.3. Электронодонорные растворители

2.2.4. Протонодонорные растворители

2.3. Экспериментальные методы и подходы

2.3.1. Электронная спектроскопия

2.3.2. Калориметрия растворения

2.3.3. Калориметрия титрования

2.3.4. Дифференциальный термический анализ

2.3.5. Денсиметрия и вискозиметрия

Глава 3. Влияние структурных и сольватационных факторов на хромофорные свойства линейных и циклических олигопирролов

3.1. Электронные спектры поглощения порфиринов

3.2. Электронные спектры поглощения металлопорфиринов

3.3. Линейные олигопирролы 104 3.3.1. Дипирролилметены, биладиены и их соли

3.3.2. Сольволитическая диссоциация и кинетическая устойчивость солей олигопирролов

3.3.3. Металлокомплексы дипирролилметенов и биладиенов

Глава 4. Термодинамическая и кинетическая устойчивость комплексов линейных и макроциклических олигопирролов

4.1. Физико-химические характеристики основности координационных центров олигопирролов

4.2. Термодинамика образования комплексов порфиринов и их производных

4.3. Термодинамика образования комплексов ¿/-металлов с линейными ди- и тетрапирролами

4.3.1. Особенности образования различных типов металло-комплексов моно- и бмс-дипирролилметенов

4.3.2. Структурно-сольватационные эффекты в термодинамике комплексообразования моно- и бис-дипирролилметенов

4.4. Кинетика диссоциации металлокомплексов олигопирролов

4.4.1. Кинетическая устойчивость металлокомплексов макроциклических тетрапирролов в протонодонорных средах

4.4.2. Металлокомплексы линейных олигопирролов

Глава 5. Закономерности сольватации линейных и макроциклических олигопирролов

5.1. Кристаллосольваты олигопирролов

5.1.1. Кристаллосольваты порфиринов и металлопорфири

5.1.2. Кристаллосольваты комплексов а,а-дипирролил-метена

5.2. Термодинамика растворения и сольватации порфиринов и металлопорфиринов в органических растворителях

5.3. Термохимия растворения и сольватации линейных ди- и тетрапирролов, их солей и металлокомплексов

5.3.1. Лиганды и гидробромиды дипирролилметенов и их гетероаналогов

5.3.2.Линейные тетрапирролы: билирубин и его синтетические аналоги

5.3.3. Термохимия растворения металлокомплексов дипирролилметенов

Глава 6. Окислительная деструкция линейных и макроциклических оли-гопирролов в политермических условиях

6.1. Закономерности термоокислительной деструкции порфиринов и металлопорфиринов

6.1.1. Особенности термоокислительной деструкции тет-ра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина и его металлоком-плексов

6.1.2. Структурно напряженные Ы-метилированные порфи-рины и металлопорфирины

6.1.3. Термический анализ водорастворимых производных тетрапиридилпорфина

6.2. Термическая устойчивость лигандов, солей и металлоком-плексов линейных олигопирролов

6.2.1. Дипирролилметаны

6.2.2. Дипирролилметены, биладиены, их соли и металло-комплексы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ди- и тетрапирролы в растворах и твердой фазе: физико-химические свойства и реакционная способность»

Актуальность работы. Уникальные биохимические функции линейных и макроциклических олигопирролов, а также широкие возможности их практического применения в качестве эффективных фотосенсибилизаторов, хелати-рующих агентов, антиоксидантов, полупроводников, наноматериалов и т.д. базируются на оптимальном сочетании физико-химических свойств соединений. Высокая хромофорная активность, кислотно-основные, координационные, окислительно-восстановительные и др. свойства олигопирролов определяются особенностями молекулярного строения (степень олигомеризации и сопряжения ароматических я-систем пиррольных циклов, структурная и конформаци-онная изомерия, природа периферийных заместителей, эффекты циклизации, координации и др.) и эффектами среды (химическая природа растворителя, температура и др.). Генетическая взаимосвязь линейных и макроциклических олигопирролов проявляется в биологических системах и стратегии синтеза макроциклов из линейных предшественников.

Основным препятствием развития новых направлений химии производных пиррола является отсутствие понимания причинно-следственной обусловленности изменения физико-химических свойств при увеличении степени олигомеризации и замыкании в единый контур сопряжения пиррольных циклов (переход от пиррола к линейным ди-, три- и тетрапирролам и макроциклам -производным порфина). Важное значение для выяснения физико-химической картины подобных явлений приобретают методологические подходы, основанные на одновременном варьировании структурно-сольватационных факторов и позволяющие установить взаимосвязь между особенностями молекулярного строения соединений и условиями окружающей среды, что имеет диагностическое значение при исследовании свойств неизученных соединений. Отсутствие таких подходов в химии линейных предшественников порфиринов и их аналогов существенно затормозило развитие фундаментальных и прикладных направлений исследований в данной области. В опубликованных единичных обзорных работах [Falk Я., 1989; Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., 2003] в основном рассмотрены структурные и биохимические аспекты химии линейных олигопирролов, в то время как физико-химические свойства изучены крайне поверхностно. В связи с этим развитие экспериментальных и теоретических направлений физической химии линейных олигопирролов для их сопоставления с макроциклическими аналогами представляется особенно актуальным.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с координационными планами РАН по направлению "Химические науки и науки о материалах" (раздел 3.1); планами НИР Института химии растворов РАН: "Физическая химия растворов макроциклических соединений", № госрегистрации 02.2.00 1 02974 (1995-2000 гг.); "Физическая химия линейных хелатных и макроциклических соединений: полипирролы, порфирины, краун-эфиры", № госрегистрации 01.2.00 1 04060 (2000-2005 гг.) и проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 05-03-07006 и № 06-03-96341).

Цель работы заключалась в установлении влияния молекулярного строения и условий среды на физико-химические свойства линейных и макроциклических ди- и тетрапирролов синтетического и природного происхождения в растворах и твердой фазе с использованием комплекса физико-химических методов. На примере алкилпроизводных а,а-, а,(3-, (3,|3-дипирролилметанов и дипирролилметенов, их тиа- и окса-аналогов, биладиена-а,с (в т.ч. билирубина), их солей и металлокомплексов, ряда природных и синтетических порфиринов и металлопорфиринов решались следующие задачи: выявление закономерностей влияния молекулярной структуры олигопир-ролов и природы сольватирующей среды на спектральные свойства, кон--формационное состояние и энергетику межмолекулярных взаимодействий в растворах органических растворителей; исследование кислотно-основных и координационных свойств ди- и тет-рапиррольных лигандов; установление возможных типов реакций координации с солями ¿/-металлов, термодинамической и кинетической устойчивости металлокомплексов; оценка способности к образованию молекулярных комплексов свободных лигандов линейных и макроциклических олигопирролов и их координационных соединений с молекулами органических растворителей за счет донорно-акцепторных и ти-ти-взаимодействий; определение их состава и термической устойчивости в твердой фазе; анализ и систематизация данных по термической устойчивости и термоокислительной деструкции олигопирролов, их солей и металлокомплексов; поиск корреляций "структура - сеойство" с целью прогнозирования полезных свойств неизученных соединений и использования полученных результатов в различных разделах химии.

Для решения поставленных задач ввиду их многоплановости и сложного характера исследуемых процессов использован новый для химии олигопирро-лов комплексный подход, сочетающий независимые физико-химические методы исследования (электронная и колебательная спектроскопия, калориметрия растворения и титрования, дифференциальный термический анализ).

Научная новизна. Впервые по результатам систематических исследований спектральных свойств, термодинамических и кинетических характеристик реакций координации, сольватации, кислотно-основных и окислительно-восстановительных взаимодействий в растворах и твердой фазе большой группы алкилзамещенных а,а-, а,(3-, (3,(3-дипирролилметанов и дипирролилметенов, биладиена-д,с (в том числе билирубина), их тиа- и окса-аналогов, солей и ме-Таллокомплексов, ряда природных и синтетических порфиринов и металлопор-фиринов установлены закономерности елияния молекулярного строения (степень олигомеризации и сопряжения ароматических я-систем пиррольных циклов, структурная и конформационная изомерия, природа периферийных заместителей, эффекты циклизации, координации и др.), природы среды (эффекты сольватации, температуры и др.) на основные физико-химические свойства структурно-родственных ди- и тетрапиррольных соединений в растворах органических растворителей и твердой фазе. Установлены корреляции "структура -свойство", обладающие предсказательным характером для целенаправленного синтеза олигопирролов с полезными характеристиками в области физической, неорганической, координационной, аналитической химии и др.

Практическая значимость. Совокупность представленных в работе экспериментальных результатов, теоретических выводов и корреляционных зависимостей "структура - свойство" необходима при разработке и внедрении эффективных фотосенсибилизаторов, мультисенсорных систем, хелатирующих соединений и экстрагентов, антиоксидантов, полупроводников и наноматериа-лов на основе линейных и макроциклических олигопирролов, совершенствовании методов темплатного синтеза макроциклов из линейных предшественников; синтезе олигопирролов с прогнозируемыми свойствами; развитии методик аналитического, в т.ч. экстракционного определения ионов ¿/-металлов; подборе условий хранения, практического применения олигопирролов, очистки кристаллических образцов от примесей растворителя с использованием термогравиметрии.

Вклад автора. Основу диссертации составляют результаты экспериментальных и теоретических исследований, выполненных при непосредственном участии автора (с 1989 по 2006 гг.). Постановка задачи, разработка методик и основных идей относятся к личному вкладу соискателя. В работе на разных этапах принимали участие Н.Ш. Лебедева, Г.Б. Гусева, Е.В. Баланцева, Е.В. Румянцев, С.П. Захарова, у которых автор являлся или является научным руководителем при выполнении кандидатских диссертаций.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на V Всесоюзной конференции по координационной и физической химии порфиринов (Иваново 1989 г.); IV-IX Всесоюзных (Международных) совещаниях (конференциях) "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Иваново 1989-2004 г.г.); Международной конференции по химической термодинамике и калориметрии (Китай 1989 г.); XXI Международной конференции по химии растворов (Канада 1990); XVII Всесоюзном, XIX Всероссийском, XXI и XXII Международных Чугаевских совещаниях и конференциях по химии комплексных соединений (Минск 1990 г., Иваново 1999 г., Киев 2003 г., Кишинев 2005 г.); Международном симпозиуме по калориметрии и химической термодинамике (Москва 1991 г.); XIII Всесоюзной конференции по химической термодинамике и калориметрии (Красноярск 1991 г.); I Международной конференции по биокоординационной химии (Иваново 1994 г.); VII Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Санкт-Петербург 1993 г.); Международной конференции "Теория и практика процессов сольватации и комплексообразования в смешанных растворителях" (Красноярск 1996 г.); I, II Международных научно-технических конференциях "Актуальные проблемы химии и химической технологии" (Иваново 1997, 1999 г.г.); XIII сессии Всесоюзного (Самарканд 1991 г.) и XX-XXVII Научных сессиях Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново 1999 - 2006 г.г.); II и III Международных научных конференциях "Кинетика и механизмы кристаллизации" (Иваново 2000, 2004 г.г.); IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль 2003 г.); Всероссийском научном Симпозиуме по термохимии и калориметрии (Нижний Новгород 2004 г.); IV Всероссийской конференции по химии кластеров (Кластеры-2004) "Полиядерные системы и активация малых молекул" (Иваново 2004 г.); XV Международной конференции по химической термодинамике (Москва 2005 г.); Европейской конференции по калориметрии и термическому анализу окружающей среды (ЕСС-ТАЕ 2005) (Польша, Закопане 2005 г.); Международной конференции по химии гетероциклических соединений (Москва 2005 г.); III Международной конференции "Экстракция органических соединений" (ЭОС-2005) (Воронеж 2005 г.);

Всероссийском симпозиуме "Эффекты среды и процессы комплексообразова-ния в растворах" (Красноярск 2006 г.); XII Международном симпозиуме по феномену растворимости и родственным равновесным процессам (Германия, Фрейберг, 2006); XIX Международной конференции по химической термодинамике (США, Баулдер, 2006) и др.

Публикации. Основное содержание диссертации опубликовано в 2 коллективных монографиях, 56 статьях, 29 депонированных рукописях и сборниках докладов международных и российских конференций.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 338 страницах, содержит 54 таблицы, 88 рисунков и состоит из введения, 6 глав, основных результатов и выводов, библиографического списка, содержащего 596 ссылок на цитируемые литературные источники.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Антина, Елена Владимировна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые систематизированы экспериментальные данные по важнейшим физико-химическим свойствам структурно-родственных линейных и мак-роциклических олигопирролов (а,а-, а,(5-, (5,р-дипирролилметаны; а,а-, а,(5-, р,(5-дипирролилметены, ¿шс-дипиролилметены - производные биладиена-а,с, их тиа- и окса-аналоги, соли и металлокомплексы; природные и синтетические порфирины и металлопорфирины) в растворах и твердой фазе, значительная часть которых получена соискателем или при его непосредственном участии. По результатам сопоставления нового и литературного материала установлены общие и индивидуальные проявления особенностей молекулярного строения (степень олигомеризации, сопряжения, алкилирования; эффекты циклизации, изомерии) и внешних факторов (состав и температура среды) в основных свойствах (хромофорных, кислотно-основных, координационных, окислительно-восстановительных, сольватации) олигопирролов.

2. Обоснованы возможности использования различных методов (спек-трофотометрия, калориметрия, термогравиметрия) для количественного описания основных свойств олигопирролов в растворах и твердой фазе (в том числе физико-химического анализа кристаллосольватов) и использования алкилзаме-щенных дипирролилметенов и биладиена-а,с для аналитического определения ионов ¿-металлов и протонодонорных реагентов в растворах.

3. Показано существование корреляций между расчетными характеристиками основности лигандов, частотами валентных колебаний ЬШ-связей и энтальпиями термической диссоциации кристаллических солей линейных олигопирролов, которые могут иметь предсказательный характер.

4. Обосновано предположение, что усиление делокализации протона по л-системе хромофора вследствие увеличения вклада ионной составляющей в энергию связи [Н2Ь]+--Вг~ приводит к повышению устойчивости солей ди- и тетрапирролов с минеральной кислотой.

5. Количественно охарактеризованы изменения в электронных спектрах поглощения (ЭСП) растворов линейных олигопирролов, обусловленные структурными и сольватационными эффектами. Наиболее яркие их них сводятся к: 1) батохромным и гиперхромным преобразованиям характеристических полос в ЭСП при увеличении степени метилирования и симметрии алкильного замещения при ауксохромном воздействий катионов (протонов, ионов металлов) и сольватации протонодонорными и ароматическими растворителями; 2) противоположные эффекты возникают при нарушении структурной изомерии, замене пиррольного цикла на фурановый или тиофеновый, при сольволитической диссоциации солей линейных олигопирролов.

6. Впервые обнаружено, что в растворах электронодонорных растворителей и в присутствии нуклеофильных реагентов протекают процессы сольволитической диссоциации гидробромидов олигопирролов, скорость которых возрастает при увеличении электронодонорной способности нуклеофильного реагента и понижении концентрации соли в растворе (вследствие происходящих при этом конформационных превращений и подавления ассоциации пигментов).

7. Установлены основные типы реакций координации линейных ди- и тетрапирролов с солями (ацетаты, ацетилацетонаты, валинаты) двухзарядных биметаллов в растворах электронодонорных растворителей. Показано, что для ал-килпроизводных а,а-дипирролилметена (HL) наиболее характерно образование хелатов состава M(II)L2 [М = Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Hg(II)], реже MLX [M = Co(II), Cu(II); X = АсСГ, Acac", УаГ}\ алкилпроизводные биладиена-а,с (H2L) образуют "порфириноподобные" комплексы состава ML [М = Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II)J, биядерные гомолигандные комплексы структуры "двойного переплетения" - M2L2 [М = Co(II)j или биядерные гетеролигандные комплексы -M2L(AcO)2 [М = Со(П), Cd(II), Hg(II)]. Установлены закономерности увеличения термодинамической устойчивости дипирролилметенатов [NiL2 < ZnL2 < HgL2) « (CoL2 < CuL2)] и бг^-дипирролилметенатов [NiL < CoL < ZnL и Cd2L(AcO)2 < Co2L(AcO)2 < Hg2L(AcO)2] J-металлов в зависимости от природы соли - реагента, олигопиррольного лиганда и мольного соотношения реагентов в растворе. Отмечены эффекты стабилизации в растворах комплексов ML2 [М = Cu(II), Zn(II), Ni(II), Hg(II)] за счет экстракоординации электронодонорных молекулярных лигандов (ДМФА, Ру). Количественно оценено проявление эффектов олигомеризации, циклизации и хелатного эффекта на состав, термодинамическую и кинетическую устойчивость координационных соединений линейных и макроциклических (порфирины) олигопирролов.

8. По результатам термохимических исследований установлены общие закономерности сольватации линейных и макроциклических олигопирролов, их солей и хелатов в органических растворителях различной природы (C6Hi2, СбН6, 1 -Prop, CHCI3, Ру, ДМФА и др.). Показано, что основной вклад в сольватацию соединений вносят универсальные взаимодействия, на фоне которых в ароматических, протоно- и электронодонорных растворителях могут иметь место специфические донорно-акцепториые взаимодействия (кислотно-основные, координационные или я-л-типа) с участием >>!-, >N11- и кислородсодержащих групп, ароматических л-систем олигопиррольных лигандов, атома металла-комплексообразователя, протона и аниона гидробромида солей. На примере ли-ганда тетра(3,5-ди-/я/7е/и-бутилфенил)порфина, его хелатов с Hg(II), Ре(Н), Рё(П), N1(11), Си(П), Сё(П), А§(11), гп(П), Мп(Ш) обоснован комплексный подход к изучению специфической сольватации, состава и устойчивости многоцентровых и донорно-акцепторных комплексов олигопирролов с использованием энтальпийных характеристик процессов переноса из циклоалкана (СбН^) в ароматические, электроно- и протонодонорные растворители (СбН6, Ру, СНС13) и результатов термогравиметрического анализа кристаллосольватов, выделенных кристаллизацией из насыщенных растворов.

9. Термогравиметрическими исследованиями продуктов кристаллизации большой группы олигопиррольных лигандов и хелатов из растворов в органических растворителях доказано, что весьма характерным свойством Н2РГ и МР!7 синтетического и природного происхождения является способность к образованию кристаллосольватов регулярного строения, сформированных координационными о-комплексами МР1^ с молекулами электронодонорных растворителей или л-я-комплексами H2Pf и МРГ с ароматическими растворителями состава 1:1 или 1:2. МРГ образуют более устойчивые кристаллосольваты, чем Н2Р1\ Показано, что повышение электронной плотности в макроцикле лиганда (за счет электронных эффектов заместителей и/или дативных я-связей металл—мшганд) способствует образованию устойчивых л-л-комплексов с я-акцепторами, в составе которых макроциклический лиганд выступает в роли донора я-электроной плотности (и наоборот). Выявлена корреляция устойчивости кристаллосольватов с энтальпийными характеристиками специфических взаимодействий в растворе. Предложен способ очистки твердых образцов олигопирролов от примесей растворителя на базе термогравиметрического метода.

Ю.Термогравиметрическим анализом установлены общие закономерности и особенности деструкции линейных и макроциклических олигопирролов, их солей и хелатов, количественно охарактеризованы температурные интервалы устойчивости соединений к окислительной деструкции в среде атмосферного кислорода. Показана идентичность начальной стадии процессов катаболизма макроциклических тетрапирролов и их термоокислительной деструкции. Экспериментально обоснована роль макроциклического эффекта в стабилизации макроциклических тетрапирролов - производных порфина в сравнении с линейными олигопирролами; эффектов стабилизации термоустойчивости линейных олигопирролов в составе хелатов и солей с минеральной кислотой. Выявлено негативное влияние на устойчивость линейных и макроциклических олигопирролов: нарушения молекулярной симметрии, плоскостного строения сопряженных фрагментов, введения объемных алкильных и псевдоалкильных полярных заместителей. Показана общая тенденция понижения устойчивости в сравнении с что во многих случаях является следствием внутримолекулярных окислительно-восстановительных процессов металл ^ лиганд.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Антина, Елена Владимировна, 2006 год

1. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М.: Мир, 1986. 422 с.

2. Falk Н. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. New York: Wien, 1989. 567 p.

3. Семенов A.A. Очерки химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000. 664 с.

4. Фишер Г., Орт Г. Химия пиррола. Л.: ОНТИ-Химтеорет, 1937. Т. 1. 494 с.

5. GossauerA. Synthesis of Bilins / The Porphyrins Handbook. 2003. V. 13. P. 237271.

6. Frankerberg N., Lagarias C. Biosynthesis and Biological Functions of Bilins / The Porphyrins Handbook. 2003. V. 13. P. 211-233.

7. Sheldrick W.S. Molecular Structures of Polypyrrolic Pigments // Israel Journal of Chemistry. 1983. V. 23. P. 155-166.

8. Миронов А.Ф. Биосинтез тетрапиррольных пигментов // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 7. С. 32-А2.

9. Kadish К.М., Smith К.М., Guiland R. Chlorophylls and Bilines: Biosynthesis, Synthesys and Degradation / The Porphyrin Handbook. 2003. V. 13. 275 p.

10. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэмса. Пер. с англ., 1985. С. 332-339.

11. Albert A. Heterocyclic Chemistry. An Introduction. University of London: The Athlone Press, 1959; 2-nd Edition, 1968. 547 p.

12. Сент-Дьердьи А. Введение в субмолекулярную биологию. М.: Наука, 1964. 102 с.

13. GossauerA. Die Chemie der Pyrrole. Berlin: Springer-Verlag. 1974. P. 21.

14. Johnson A.W., Kay I.I., Markham E. et al. Colouring Matters Derived from Pyrroles. Part II. Improved Synthesis of Some Dipyrromethenes and Porphyrins // J. Chem. Soc. 1959. № 11. P. 3416-3424.

15. Ellis J., Jackson A.H., Jain A.C. et al. Pyrroles and Related Compounds. Part III. Synthesis of Porphyrins from Pyrromethanes and Pyrromethenes // J. Chem. Soc.1964. № 6. P. 1935-1949.

16. Jain A.C. and Kenner A.C. Pyrroles and Related Compounds. Part II. Michael Addition to Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1959. № 1. P. 185-189.

17. Bamfield P., Johnson A.W. and Leng J. The Reaction of Dipyrromethene Salts witch Methyl Ketones and with Dicyanomethane // J. Chem. Soc. 1965. № 12. P. 7001-7005.

18. Booth H., Johnson A.W, Johnson F. et al. Methylation of Same Pyrroles and 2-Pyrrolines // J. Chem. Soc. 1963. № 63. P. 650-661.

19. Порфирины: структура, свойства, синтез / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева и др. М.: Наука, 1985. 333 с.

20. Corwin А.Н., Chivers A.B. and Stone C.B. The Structure of Acetonepyrrole // J. Org. Chem. 1964. V. 29. № 12. P. 3702-3706.

21. Berezin M.B., Semeikin A.S., V'yugin А.1., Krestov G.A. Thermochemistry of Substituted Pyrroles // Russian Chem. Bull. 1993. V. 42. № 3. P. 449-^53.

22. Spenser J.N., Cleim J.E., Blevins CM. et al. The N-H Hydrogen Bond. Models for Nucleic Acid Bases // J. Phys. Chem. 1979. V. 83. № 20. P. 2615-2621.

23. Sheldrick W.S., Borkenshtein A., Struckmeier G. et al. 5,5'-Diethoxycarbonyl-3,3'-diethyl-4,4'-dimetyl-2,2'-pyrromethene // J. Acta Cryst., 1978. V. 34. № 1. P. 329332.

24. Березин М.Б. Термохимия растворения и сольватации природных порфири-нов и их комплексов. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХНР АН СССР, 1985. 23 с.

25. Березин М.Б., Семейкин A.C., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Термохимия замещенных пиррола // Изв. РАН. Серия хим. 1993. № 3. С. 95-499.

26. Moss G.P. Nomenclature of Tetrapyrroles // Pure and Appl. Chem. 1987. V. 59. № 6. P. 779-832.

27. Elder M., Penfold B.K. Crystal Structure of Bis(dipyrromethene)copper(II) // J.

28. Chem. Soc. (A). 1969. № 17. P. 2556-2559.

29. Dwyer P.N., Buckler J. W., Schaidt W.K. Crystal Structure and Molecular Stereochemistry of a,y-dimethyl-a,y-dihydrooctaethylporphinatonickel(II) // J. Am. Chem. Soc., 1974. V. 96. № 9. P. 2789-2793.

30. Pogano E.R., Watanabe R., Wheatly C. et al. Use of N-5-(5,7-dimethyl-boron-dipyrromethene difluoridel-sphingomyelin to Study Membrane Traffic along the Endocytic Pathway // Chemistry and Physics of Lipids. 1999. V. 102. № 1-2. P. 55-63.

31. Mroginski M.A., Nemeth K. et al. Calculation of Vibration Spectra of Linear Tetrapyrorroles. Hydrogen-bonded Hexamethylpyrromethene Dimers // G. Phys Chem. (A). 2005. V. 109. № 10. P. 1021-1025.

32. Battersby A.R., Fookes C.J.R and Pandey P.S. Linear Tetrapyrrolic Intermediates for Biosynthesis of the Natural Porphyrins. Experiments with Modified Substrates //Tetrahedron, 1983. V. 39. № 11. P. 1919-1926.

33. Полевой B.B. Физиология растений. M.: Высш. шк. 1989. 464 с.

34. Ленинджер А. Основы биохимии: в 3 т.М.: Мир, 1985. Т. 1-3. 1056 с.

35. СтрайерЛ. Биохимия: в 3 т.М.: Мир, 1984-1985. Т. 1-3. 936 с.

36. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. 3-е изд-е, перераб. и доп. М.: Медицина, 2002. 704 с.

37. Строев Е.А. Биологическая химия. М.: Высш. шк., 1986. 479 с.

38. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э. и др. Основы биохимии: в 3 т. /Пер. с англ. М.: Мир, 1981. 1878 с.

39. Анисимов А.А., Леонтьева А.Н., Александрова И.Ф. и др. Основы биохимии. М.: Высш. шк., 1986. 551 с.

40. Krois D., Lehner Н. Helicaly Fixed Chiral Bilirubins and Biliverdins: A New Insight into the Conformational, Associative and Dynamic Features of Linear

41. Tetrapyrroles // J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2.1993. № 7. P. 1351-1360.

42. Margulies L., Toporowicz M. Resonance Raman and Electronic Absorption Spectroscopy of Bilirubin in Solution. An Experimental and Theoretical Study // J. Mol. Struct. 1988. V. 174. P. 153-158.

43. Shrout D.P., Lightner D.A. Conformation of Symmetric Bilirubins Analogs from13

44. C-nuclear Magnetic Resonance Spin Lattic Ti Relaxation Times // Spectrosc. Lett, 1993. V. 3. P. 461^72.

45. Hillig K.J.D., Morris M.D. Inverse Raman Spectroscopy of Bilirubin and its Di-tauride // J. Raman. Spectrosc. 1984. V. 15. P. 282-292.

46. Smith K.V., Kishore D. Bile Pigment Studies VI. Synthesis of Model Systems // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 1841-1847.

47. Lightner D.A., McDonagh A.F., Wijekoon W.M. Amplification of Optical Activity by Remote Chiral Functionality. Circular Dichroism of Bilirubin Exo-vinyl-N-acetyl-L-cysteine Adducts // Tetrahedron. 1988. V. 29. № 29. P. 3507-3510.

48. Kratky C., Jorde C., Falk H. et al. Crystal Structure of the Mono-lactim Ether of a Bilatriene-аДс Derivative at 101 К // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 18591863.

49. Margulies L., Toporowicz M. Resonance Raman Study of Model Compounds of the Phytochrome Chromophore. 2. Biliverdin Dimethyl Ester // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 24. P. 7331-7336.

50. Battersby A.R., Broadbent H.A., Fookes C.J.R. Model Studies on the Type-Ill Porphyrin Rearrangement: Synthesis and Chemistry of Pyrrolylmethylpyrro-lenines and Related System // J. Chem. Soc. Chem Commun. 1983. № 21. P. 1240-1242.

51. Березии Б. Д. Координационные свойства порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.

52. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В. и др. Порфирины: спектроскопия, спектрохимия, применение. 1987. 384 с.

53. Быховский В.Я. Биогенез тетрапиррольных соединений (порфиринов и кор-риноидов) и их регуляция // В материалах 34-х Баховских чтений. М.: Наука, 1979. С. 30.

54. FalkJ.E. Porphyrins and Metalloporphyrins. Amserdam: Elsevier Publishing. Co. 1964. 266 p.

55. Porphyrins and Metalloporphyrins / Ed. by Smith K.M. Amserdam: Elsevier, 1975.910 р.

56. The Porphyrins / Ed. by Dolphin D. N.Y.-San Francisco, L.: Academic Press. 1978.V. 1-7.

57. Березин БД., Березин Д.Б. Состояние химии неклассических порфиринов и их комплексов / В кн. "Успехи химии порфиринов". СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 1999. Т. 2. С. 128-141.

58. Березин Д.Б. Влияние электронных, сольватационных и стерических факторов на хромофорные свойства порфиринов и их протонодонорных форм: Автореф. . дис. к-тахим. наук. Иваново, 1998. 153 с.

59. Fleischer Е.В., Miller G.K., Webb LE. Crystal and Molecular Structures of Some Metal Tetraphenylporphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 12. P. 23422347.

60. Meot-Ner M., Adler A.D. Substituents Effects in Noncomplanar я-system jis-porphyrins//J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 18. P. 5107-5111.

61. Meot-Ner M., Adler A.D. Interpretation of Linear Hammett Constant Correlation in Substituted jis-tetraphenylporphins // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 12. P. 4763—4764.

62. Silvers S.J., Tulinsky A. The Crystal and Molecular Structure of Triclinic Tetra-phenylporphin //J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 13. P. 3331-3337.

63. Silver S.J., Tulinsky A. The Triclinic Crystal Forms of a, p, y, Ô-tetraphenylporphin//J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 4. P. 927-928.

64. Webb L.E., Fleischer E.B. Crystal Structure of Porphines // J. Chem. Phys. 1963. V. 43. №9. P. 3100-3111.

65. Chen B.M.L., Tulinsky A. Redetermination of the Structure of Porphine // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 12. P. 4144^1149.

66. Scudiero L., Barlow Dan E., Mazur Ursula et al. Hipps Scanning Tunneling Microscopy, Orbital-Mediated Tunneling Spectroscopy, and Ultraviolet Photoelec-tron Spectroscopy of Metal(II) Tetraphenylporphyrins Deposited from Vapor // J.

67. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 4073-4080.

68. Wolberg A. On the Planarity and Resonance Effect Tetraphenylporphin and its Metallocomplexes // J. Mol. Struct. 1974. V. 21. № 1. P. 61-66.

69. Eaton S.S., Eaton G.R. Phenyl-ring Rotation in Metal Complexes of Tetraphenylporphin Derivatives II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. V. 86. № 15. P. 576577.

70. Eaton S.S., Eaton G.R. Effect of Para Substituents and Metal Ion Rotes Phenyl Ring Rotation in Ruthenium, Indium and Titanium Complexes of Para Substitu-ented Tetraphenylporphyrins // J. Chem. Soc. 1974. V. 99. № 16. P. 6594-6599.

71. Walker F.A., Hui E., Walker J.M. Electronic Effect in Transition Metal Porphyrins. I. The Reaction of Piperidin with a Series of para- and meta-substituted Ni(II) and V(IV) Tetraphenylporphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 7. P. 2390-2397.

72. Meot-Ner M., Adler A.D., Green J.H. Charge Localization and Stabilization in Large Ring Ions Mass-spectra of ^s-porphyrins // Organic Mass Spectrometry. 1974. V. 9. № 1. P. 72-79.

73. Sugiura K.-I., Iwasaki K., Umishita K. et al. X-Ray Photoelectron Spectroscopy of Metallo Porphyrins Having Bulky Substituents: Standart Values of Core Ionizations Potentials // Chem. Letters. 1999. V. 54. № 2. P. 841-842.

74. Капо K., Fukuda K., Wakami H., Nishiyabu R., Pasternack R.F. Factors Influencing Self-Aggregation Tendencies of Cationic Porphyrins in Aqueous Solution // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 31. P. 7494-7502.

75. Boyd P.D.W., Hodgson M.C., Rickard C.E.F., Oliver A.G. et al. Selective Su-pramolecular Porphyrin/Fullerene Interactions //J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. №45. P. 10487-10495.

76. Hamor M.J., Hamor T.A., Hoard J.L. The Structure of Crystalline Tetraphenyl-porphine. The Stereochemical Nature of the Porphine Skeleton // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 5. P. 1938-1942.

77. Белл. P. Протон в химии. M.: Мир, 1997. 382 с.

78. Альберт А., Сержент Е. Константы диссоциации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. 180 с.

79. Фиалков Ю.Я. Роль растворителя в технологическом процессе. JL: Химия, 1990. 238 с.

80. Smith K.M., Kadish K.M., Guilard R. The Porphyrin Handbook. San. Diego: Acad. Press, 1999. V. 10.450 p.

81. Иванова Ю.Б., Симонова O.P., Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Спектропотенциометрическое исследование равновесия комплексообразо-вания в системе Н2ТАР(Вг)Н^(Ас)2-НСЮ4-ДМСО, 298 К // Журн. неорганической химии. 2000. Т. 45. № 10. С. 1751 1755.

82. Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. Влияние химических модификаций на физико-химические свойства порфиринов // Журн. общей химии. 2001. Т. 71. В. 5. С. 850-855.

83. Шейнин В.Б., Иванова Ю.Б., Березин Б.Д. Влияние воды на равновесия про-тонирования диметилового эфира мезопорфирина IX в ацетонитриле // Ко-орд. химия. 2002. Т. 28. № 2. С. 158-160.

84. Малкова О.В., Базлова И.Ю., Андрианов В.Г., Семейкин A.C., Березин Б.Д. Реакционная способность некоторых азапорфиринов в ацетонитриле // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 6. С. 1004-1006.

85. Малкова О.В., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Взаимодействия в системе пор-фирин-хлорная кислота-растворитель // Журн. физ. химии. 1995. Т. 65. № 7. С. 1202-1204.

86. Андрианов В.Г. Кислотно-основные свойства порфиринов // В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СпбГУ, 2004. Т. 4. С. 42-58.

87. Севченко А.Н., Гуринович ГЛ. Соловьев К.Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 517 с.

88. Малкова О.В., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Основные свойства пара-замещенных тетрафенилпорфиринов в ацетонитриле // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1988. Т. 31. № 11. С. 36-39.

89. Андрианов В.Г., Малкова О.В., Лойко В.Е., Березин Б.Д. Основная ионизация пара-замещенных тетрафенилпорфиринов в диметилсульфоксиде // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. № 2. С. 366-367.

90. Aronoff S. Perchloric Acid Titrations of Porphyrins in Nitrobenzene // J. Phys.

91. Chem. 1958. V. 62. № 4. P. 428-431.

92. Stone A., Fleischer E.B. The Molecular and Crystal Structure of Porphyrin Diacids // J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 11. P. 2735-2748.

93. AronoffS., Weast C.A. Spectra of Porphyrins and their Acid Salts // J. Org. Chem. 1941. V. 6. №4. P. 550-557.

94. Ломова Т.Н., Березин Д.Б. Макроциклический эффект металлопорфиринов // В кн. Проблемы химии растворов. М.: Наука, 2001. С. 326-362.

95. Шейнин В.Б., Симонова O.P., Березин М.Б. Энтальпийные характеристики протонирования дейтеро- и гематопорфирина в ацетонитриле и диметил-сульфоксиде // Деп. в ВИНИТИ 31.07.2000. № 2125-В00. 2000. № 2125-В00. 5 с.

96. Reimers J.R., Hall LE. The Solvation of Acetonitrile // J. Amer. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 15. P. 3730-3744.

97. Пашин И.Вй, Шейнин В.Б., Березин Б.Д. Теоретическое исследование основности порфириновых молекул методами молекулярной механики // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2000. Т. 43. № 4. С. 125-130.

98. Андрианов В.Г. Структура и кислотно-основные свойства порфиринов: Дис. . д-ра хим. наук. Иваново, 1994. 273 с.

99. Березин Б.Д. К вопросу о протонировании тетрапиррольных лигандов и их комплексов // Журн. общ. химии. 1973. Т. 43. № 12. С. 2738-2743.

100. Березин ДБ., Андрианов В.Г., Семейкин A.C. Проявление структурных особенностей молекул порфиринов в их электронных спектрах поглощения // Оптика и спектроскопия. 1996. Т. 80. № 4. С. 618-626.

101. Березин Б.Д. Закономерности химических реакций и физико-химических процессов с участием порфиринов в неводных растворах // В кн. Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова O.A. СПб.: Изд-во НИИ Химии СпбГУ, 1997. Т. 1.С. 94-128.

102. Березин БД., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высш. шк., 2003. 768 с.

103. Березин БД., Березин Д.Б. Березин М.Б. Макроциклический эффект и специфика комплексообразования с жесткими макроциклическими лигандами //

104. Российский химический журнал. 1997. Т. 41. В. 3. С. 105-123. ЮХ.Яцимирский КБ. Комплексоны и макроциклы, сходство и различия // Журнал неорганической химии. 1983. Т. 28. № 1. С. 2995-3002:

105. Cullen D., Meyer В. Crystal Structure and Molecular Structure of the Triclinic Form of l,2,3,4,5,6,7,8-octaethylporphynatonickel(II) a Comparison with the Tetragonal Form // J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. № 11. P. 2095-2098.

106. Collins D.M., Scheldt W.R. Hoard J.L. Crystal Structure and Molecular Stereochemistry of a,p,y,8-Tetraphenylporphynatodichlorotin(IV) // J. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 19. P. 6689-6696.

107. Scheldt W.R. Porphyrin Stereochemestry // The Porphyrins. Ed. Dolphin D.H. Acad. Press., 1978. V. 3. P. 463-511.

108. Collins D.M., Hoard J.L. The Crystal Structure and Molecular Stereochemistry of a,p,Y,8-tetra(4-pyridyl)porphinatomonopyridinezinc(II). An Appraisal of Bond Strain in the Porphine Skeleton // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 12. P. 37613771.

109. Третьяков ЮД. и dp. Неорганическая химия. Химия элементов. Учебник для вузов: в 2-х кн. М: Химия, 2001. 1055 с.

110. Tulinsky A., Chen B.M.L. The Crystal and Molecular Structure of СЫого-а,|3,у,5-tetraphenylporphinatomanganese(III) // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 11. P. 3647-3651.

111. Китайгородский A.M. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971.420 с.

112. Березин Б.Д. Взаимное влияние атомов в молекулах порфиринов и его проявление в структуре и электронных спектрах поглощения // Ж. прикл. спектр. 1999. Т. 66. № 4. С. 483-487.

113. Zhao K.-H., Haessner R., Cmiel E., Scheer H. Type I Reversible Photochemistry of Phycoerythrocyanin Involves Z/E-isomerization of a-84 Phycoviolobilin Chromophore // Biochimica et Biophysica Acta (BBA)/Bioenergetics. 1995. V. 1228. № 2-3. P. 235-243.

114. Wl.Ranjini A.S., Das P. K., Balaram P. Binding Constant Measurement by Hyper-Rayleigh Scattering: Bilirubin-Human Serum Albumin Binding as a Case Study // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. № 12. P. 5950-5953.

115. Boiadjiev S. E., Waiters K, Wolf S. et al. pKa and Aggregation of Bilirubin: Ti-trimetric and Ultracentrifugation Water-Soluble Pegylated Conjugates of Bilirubin and Fatty Acids // Biochemistry. 2004. V. 43. № 49. P. 15617-15632.

116. Mano N., Kim H.-H., Heller A. On the Relationship between the Characteristics of Bilirubin Oxidases and 02 Cathodes Based on Their "Wiring" // J. Phys. Chem. (B). 2002. V. -706. № 34. P. 8842-8848.

117. Mano N., Kim H.-H., Zhang Y., Heller A. An Oxygen Cathode Operating in a Physiological Solution // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 22. P. 6480-6486.

118. Cybulski D., Male K.B., Scharer J.M., Moo-Young M., Luong J.H.T. Substrate Recycling Scheme for Tetrachloro-p-benzoquinone Using Bilirubin Oxidase and

119. NADH: Application for Pentachlorophenol Assay // Environ. Sci. Technol. 1999. V. 53. № 5. P. 796-800.

120. Thomas S.R., Davies M.J., Stocker R. Oxidation and Antioxidation of Human Low-Density Lipoprotein and Plasma Exposed to 3-Morpholinosydnonimine and Reagent Peroxynitrite // Chem. Res. Toxicol. 1998. V. 77. № 5. P. 484-494.

121. Макаров Н.Н., Румянцев Е.В., Антина Е.В. Антиоксидантные свойства линейных сопряженных тетрапирролов // В сб. тез. докл. Международной конференции по химии гетероциклических соединений. Москва, 2005. С. 238.

122. Caignan G.A., Deshmukh R., Wilks A. et al. Oxidation of Heme p- and 5-Biliverdin by Pseudomonas aeruginosa Heme Oxygenase as a Consequence of an Unusual Seating of the Heme // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 50. 1487914892.

123. Davydov R., Kpfman V., Fujii H., Yoshida Т., Ikeda-Saito M., Hoffman B.M. Catalytic Mechanism of Heme Oxygenase through EPR and ENDOR of Cryoredused Oxy-Heme Oxygenase and Its Asp 140 Mutants // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 8. P. 1798-1808.

124. Семейкин A.C., Березин М.Б. Синтез и свойства линейных полипирролов // В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 730.

125. Семейкин А.С. Синтез мезо-замещенных порфиринов // В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 1997. Т. 1. С. 52-69.

126. McCarthy J.R., Jenkins Н.А., Bruckner С. Free Base meso-Tetraaryl-morpholinochlorins and Porpholactone from meso-Tetraaryl-2,3-dihydroxy-chlorin // Organic Letters. 2003. V. 5. № 1. P. 19-22.

127. Latos-Grazynski L., Chimielewski J.P. Core-modified Porphyrins and their Nickel Complexes: Synthesis, Characterization and Chemistry // New J. Chem. 1997. V. 21. №17. P. 691-700.

128. Loppacher Ch., Guggisberg M., Pfeiffer O. et al. Direct Determination of the Energy Required to Operate a Single Molecule Switch // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 90. №6. P. 6107-6113.

129. Moresco F., Meyer G., Rieder K.-H., Ping J., Tang H, Joachim С. TBPP Molecules on Copper Surfaces: a Low Temperature Scanning Tunneling Microscope Investigation // Surface Science. 2002. V. 499. № 1. P. 94-102'.

130. Gimzewski J.K. and Joachim C. Nanoscale Science of Single Molecules Using Local Probes // Science. 1999. V. 283. № 9. P. 1683-1688.

131. Moresco F., Meyer G., Rieder K.-H. et al. Conformational Changes of Single Molecules Induced by Scanning Tunneling Microscopy Manipulation: A Route to Molecular witching // Phys. Rev. Lett. 2001. V. 86. № 4. P. 672-675.

132. Moresco F., Meyer G., Rieder K.-H., fang H., Gourdon A., Joachim C. Low Temperature Manipulation of Big Molecules in Constant Height Mode 11 Applied Physics Lett. 2001. V. 78. № 3. P. 306-308.

133. Я/а S.-W., Rieder K.-H. STM Control of Chemical Reactions: Single-Molecule Synthesis // Annual Rev. of Phys. Chem. 2003. V. 54. № 1. P. 307-330.

134. Loppacher Ch., Bammerlin M., Guggisberg M. et al. Forces with Submolecular Resolution between the Probing Tip and Cu-TBPP Molecules on Cu(100) Observed with a Combined AFM.STM // Appl. Phys. 2001. V. 72. № 1. P. 105108.

135. Biesaga M. Porphyrins in Analytical Chemistry. A Review // Talanta. 2000. V. 51. № 1. P. 209-224.

136. Ishi H., Koh H., Mizogushi T. Spectrophotometric Determination of Ultrami-croamounts of Copper with a,p,y,8-Tetraphenylporphine // Anal. Chem. Acta. 1978. V. 101. №5. P. 423-426.

137. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. М.: Химия, 1968. 384 с.

138. Watanabe #., Ohmori Н. Dual-wavelength Spectrophotometric Determination of Copper in Sea-water with a,p,Y,8-Tetrakis(l-methylpyridinium-4-yl)porphine // Talanta. 1981. V. 28. № 10. P. 774-776.

139. Tabata M., Tanaka M. A Kinetic Method for the its Catalytic Effect on the Complex Formation of Manganese(II) with a,p,y,5-Tetra(p-sulfonatophenyl)porphine // Microchim. Acta. 1982. V. 2. № 1. P. 149-158.

140. Mi H., Koh H., Mizogushi T. Spectrophotometric Determination of Ultrami-croamounts of Copper with a,p,y,8-Tetrakis(4-carboxephenyl)porphine // J. Chem. Soc. Jap. Chem. 1978. V. 101. № 5. P. 686-690.

141. Мг H., Koh H. Analytical Application of Porphyrins. I. Spectrophotometric Determination of Ultramicroamounts of Copper with a,p,y,5-(Tetra-(3-N-methylpyridyl)porphine // Talanta. 1977. V. 24. № 7. P. 417-420.

142. Баланцева E.B., Антина E.B., Титова Ю.В., Максгшов А.И. Воздействие плазменного разряда на водные растворы порфиринов // В сб. трудов IV Международного симпозиума по теоретической и прикладной плазмохимии. Иваново, 2005. С.74-76.

143. Баланцева Е.В., Антина Е.В., Титова Ю.В., Максимов А.И. Перспективы применения водорастворимых порфиринов для исследований химических процессов, инициируемых тлеющим разрядом в растворах // Там же. С. 252254.

144. Saitoh К., Suzuki N. High-performance thin-layer Chromatography of Metal Complexes of meso-Tetraphenylporphin on Cellulose and Silica Gel // Anal. Chim. Acta. 1985. V. 178. № 1. P. 169-175.

145. Saitoh K, Shibata Y., Suzuki N. Factors Influencing the Retention of Rare Earth Tetraphenylporphine Complexes in Reversed-phase High-performance Liquid Chromatography //J. Chromatogr. 1991. V. 542. № 2. P. 351-363.

146. Xaio J., Meyerhoff M.E. High-performance Liquid Chromatography of C60, C7o, Higher Fullerenes on Tetraphenylporphyrin-silica Stationary Phases using Strong Mobile Phase Solvents// J. Chromatogr. A. 1995. V. 715. № 1. P. 19-29.

147. Gumanov L.L., Korsunskii B.L. New Sorbents Based on Tetraphenylporphyrin Bound to Silica Gel for the Separation of C6o and C70 Fullerenes // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. № 2. P. 158-159.

148. Антипин И.С., Стойкое И.И., Хрусталев А.А., Коновалов А.И. Дизамещен-ные л-трет-бутилкаликс4.арены новые рецепторы на карбоновые кислоты и карбоксилат-анионы // Бутлеровские сообщения. 2000. Т. 5. № 3. С. 315317.

149. Dudic М., Lhotak P., Stibor /., Lang К., Proskova P. Calix4.arene-porphyrin

150. Conjugates as Versatile Molecular Receptors for Anions // Org. Lett. 2003. V. 5. № 2. P. 149-152.

151. Bonar-Low R.R., Mackay L.G., Walter Ch. J. et al Towards Synthetic Enzymes Based on Porphyrins and Steroids // Pure and Appl. Chem. 1994. V. 66. № 4. P. 803-810.

152. Yang R.H., Wang K.M., Xiao D., Yang X.H., Li H.M. A Selective Optical Chemical Sensor for the Determination of Tween-60 Based on Fluorescence Enhancement of Tetraphenylporphyrin // Anal. Chim. Аста. 2000. V. 104. № 2. P. 205211.

153. Решетников A.B., Швец В.И., Пономарев Г.В. Водорастворимые тетрапир-рольные фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии рака //В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 1999. Т. 2. С. 70110.

154. Решетников А.В., Иванов А.В., Абакумова О.Ю. и др. Оценка биологических свойств новых фотосенсибилизаторов хлоринового ряда // В научно-информ. сб. Использование лазеров для диагностики и лечения заболеваний. 2001. № 3. С. 34^0.

155. Lovcinsky М., Borecky J., Kubat P. and Jezek P. Meso-Tetraphenylporphyrin in Liposomes as a Suitable Photosenzitizer for Photodynamic Therapy of Tumors // J. General Physiology and Biophysics. 1999. V. 18. № 2. P. 103-107.

156. Faustino M.A.F., Neves M.G.P., Cavaleiro M.S. et al. Part 2. meso-Tetraphenylporphyrin Dimer Derivatives as Potential Photosensitizers in Photo-dynamic Therapy // J. Photochemistry and Photobiology. 2000. V. 72. № 2. P. 217-225.

157. Райдер X. Светотерапия // Журн. Иллюминатор. 2004. Т. 9. № 1. С. 43^8.

158. Русакова М.Ю., Галкин Б.Н., Захаркина Т.И. Фотоинактивация дрожжей разных видов в присутствии синтетических порфиринов // В сб. тез. докл. IX

159. Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль, 2003. С. 327-328.

160. Филиппова Т.О., Русакова М.Ю. Использование дрожжей в качестве клеточных моделей для определения фотосенсибилизирующей активности порфи-риновых соединений // Там же. С. 326-327.

161. Филиппова Т.О., Галкин Б.Н. Избирательная фототоксичность синтетических порфиринов в отношении клеток микроорганизмов // Там же. С. 291-292.

162. Баланцева Е.В., Кузнецов О.Ю., Антина Е.В. Антибактериальная активность синтетических порфиринов // В сб. тез. докл. VI Школы-конференции по химии порфиринов и родственных соединений. С.-Петербург, 2005. С. 3839.

163. Porter C.R. The Stereochemistry of Metallic Derivatives of Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1938. P. 368-372.

164. Mellow D., Lockwood W. H J. Rroc. R. Soc. 1940. New South Wales. 1940. V. 74. P. 141.

165. West B. Studies on Bond Type in Certain Cobalt Complexes // J. Chem. Soc. 1952. P. 3115-3120.

166. Zeng B.Z., Liu Z., Zhang W.M. et al. Исследование механизма взаимодействия билирубина и биливердина с ионами металлов // Chem. J, Chin. Univ. 1993. V. 10. P. 1370-1373.

167. Bonfîglio Y.U., Bonnet R., Buckley D.G. et al. Linear Tetrapyrroles as Ligands. Synthesis and X-ray Analysis of Boron and Nickel Complexes of Octaethyl-21H,24H-bilin-l,19-dione//Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 1865-1874.

168. Falk H., Flödl H. Baiträge zur Chemie der Pirrolpigmente, 78. Mitt. 1.: Die Eigenschaften des b-Nor-bilatrien-abc-b-Norbiladien-ac-Systems // Monatsh. Chem. 1988. V. 119. № 10. P. 1155-1160.

169. Corwin A., Melville M. Relative Stabilités of Chelate Compounds of Pyrrole Pigments // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 77. P. 2755-2759.

170. J. Am. Chem. Soc. 1965. P. 5222-5225.

171. Monteraitis R.Y., Martell A.E. Halohenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates // Inorg. Chem. 1970. P. 1832-1839.

172. Costela A., Garcia-Moreno I., Gomez C. et al Photophysical and basing Properties of New Analogs of the Boron-Dipyrromethene Laser Dye PM567 in Liquid Solution //J. Phys. Chem. (A). 2002. V. 106. № 34. P. 7736-7742.

173. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. 1952. Т. 2. С. 13711373.

174. Pagano R.E., Watanabe R., Wheatley С., Chen C.-Sh. Use of N-5-(5,7-dimethyl borondipyrromethene difluoride).-sphingomyelin to Study Membrane Traffic along the Eudocytic Pathway // Chemistry and Phisics of Lipids. 1999. V. 102. № 1-2. P. 55-63.

175. Ганжа B.A., Гуринович Г.П., Джагаров Б.М. и др. Первичные фотопроцессы в дипирролилметенах // Журнал прикл. спектроскопии. 1987. Т. 47. № 1. С. 84-88.

176. Halper S.R., Malachowski M.R., Delaney Н.М., Cohen S.M. Heteroleptic Copper Dipyrromethene Complexes: Synthesis, Structure and Coordination Polymers // Inorg. Chem. 2004. V. 43. № 4. P. 1242-1249.

177. Shin J.-Y., Dolphin D., Patrick B.O. Protonated Dipyrromethenes and Tetrahaloz-inc Anions as Synthons in the Solid State // Cryst. Growth Des. 2004. V. 4. № 4. P. 659-661.

178. Lai R.Y., Bard A.J. Electrogenerated Chemiluminescence 71. Photophysical, Electrochemical, and Electrogenerated Chemiluminescent Properties of Selected Dipyrromethene-BF2 Dyes J. Phys. Chem. B. 2003. V. 707. № 21. P. 5036-5042.

179. Al-Sheikh-Ali A., Cameron K.S., Cameron T.S. et al. Highly Diastereoselective Templated Complexation of Dipyrromethenes // Org. Lett. 2005. V. 7. № 21. P. 4773-4775.

180. Hattori S., Ohkubo K., Urano Y. et al. Charge Separation in a Nonfluorescent Donor-Acceptor Dyad Derived from Boron Dipyrromethene Dye, Leading to Photocurrent Generation // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 709. № 40. P. 1904219042.

181. Yamada K., Nomura Y., Citterio D., lwasawa N., Suzuki K. Highly Sodium-Selective Fluoroionophore Based on Conformational Restriction of Oligoethyle-neglycol-Bridged Biaryl Boron-Dipyrromethene // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 19. P. 6956-6957.

182. Bonfiglio J.V., Bonnett R., Buckley D.G. et al. Linear Tetrapyrroles as Ligands // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 1865-1874.

183. Thompson A., Dolphin D. Double-Helical Dinuclear Bis(dipyrromethene) Complexes Formed by Self-assembly // J. Org. Chem. 2000. V. 65. № 23. P. 78707877.

184. Thompson A., Dolphin D. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Helical Dipyr-romethene-zinc Complexes // Org. Lett. 2000. V. 2. № 9. P. 1315-1318.

185. Wood T., Ross A.C., Dalgleish D.N. et al. Dinuclear Zinc(II) Double-helicated Bis(dipyrromethene)s//J. Org. Chem. 2005. V. 70. № 24. P. 9967-9974.

186. Wood T.E., Dalgleish. N.D., Power E.D., Thompson A. Stereochemically Stable Double-helicate Dinuclear Complexes of Bis(dipyrromethene)s: a Chiroptical Study // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 16. P. 5740-5741.

187. Adeeb Al-Sheikh-Ali, Cameron K.S., Cameron T.S. et al. Highly Diastereoselective Templated Complexation of Dipyrromethenes // Org. Lett. 2005. V. 7. № 21. P. 4773-4775.

188. Ти В., Ghosh В., Lighter D.A. A New Class of Linear Tetrapyrroles: Acetylenic 10,1 Oa-didehydro-1 Oa-homobilirubins // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 23. P. 8950-8963.

189. Mroginski M.A., Nemeth K., Bauschlicher T. et al. Calculation of Vibrational Spectra of Linear Tetrapyrroles. 3. Hydrogen-bonded Hexamethylpyrromethene Dimers // J. Phis. Chem. (A). 2005. V. 109. № 10. P. 2139-2150.

190. Пашанова H.A., Березин М.Б., Семейкин A.C. Синтез, спектральные и соль-ватационные характеристики дипиррометенов, их окса- и тиа-аналогов // В сб. тез. докл. XIX Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново, 1999. С. 217.

191. Семейкин А.С., Шатунов П.А. Синтез и модификация пространственно искаженных порфиринов // В кн. Успехи химии порфиринов. Т. 3. НИИ Химии СПбГУ, 2001. С. 47-71.

192. Жилина З.И., Водзинский С.В., Ишков Ю.В. Мезо-замещенные водорастворимые порфирины // Там же. С. 7-21.

193. Smith К.М., Kishore D. Bile Pigments Studies. Synthesis of Model Systems // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 11. P. 1841-1847.

194. Койфман О.И., Семейкин A.C., Березин БД. Методы получения и модификации простейших синтетических порфиринов // В кн. Порфирины, структур-ра, свойства, синтез. М.: Наука, 1985. С. 205-238.

195. Денеш И. Титрование в неводных растворах / Пер. с англ. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1971.415 с.

196. Фиалкое Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 240 с.

197. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов. М.: Химия, 1982. 256 с.

198. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1976. 488 с.

199. Am. Chem Soc. 1961. V. 83. № 21. P. 4322-4325.

200. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах / Пер. с англ. / Под ред. К.Б. Яцимирского. М.: Мир. 1971. 220 с.

201. Gutman V. Chemische Function Slehre. Wien: N.Y. 1971. 159 p.

202. Gutman V. Empirical Parameters for Donor and Acceptor Properties of Solvents // Electrochimica Acta. 1976. V. 21. № 9. P. 661-670.

203. Макитра P.Г., Пириг Я.Н., Кивелюк P.Б. Важнейшие характеристики растворителей, применяемых в уравнениях ЛСЭ // Ин-т геолог, и геохим. горючих ископаемых АН СССР. Львов. 1986. 33 с. // Деп. в ВИНИТИ 29.01.86. № 3628-В.

204. Markus Y. Ion Solvation. Willis: N.-Y., 1985. 308 p.

205. Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии. Л.: Химия, 1966. 470 с.

206. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность // В.К. Абросимов, A.B. Агафонов, Р.В. Чумакова и др. М.: Наука, 2001.403 с.

207. Шахпаронов М.И., Шленкина Н.Г. Рэлеевское рассеяние света и молекулярное строение жидкого бензола и его растворов // Вестник МГУ. Сер. Химия.1971. Т. 12. №4. с. 398-404.

208. Шахпаронов М.И., Капиткин Б.Т., Левин В.В. О диэлектрической релаксации в неполярных жидкостях и ее молекулярном механизме // Журн. физ. химии.1972. Т. 46. № 2. С. 498-500.

209. Зоркий П.М., Зоркая О.Н., Паншина Л.В. Ортогональные контакты бензольных циклов: особый тип специфических межмолекулярных взаимодействий // Журн. структурной химии. 2000. Т. 36. № 5. С. 775-789.

210. Меринов Ю.А., Барышников Ю.Н. Исследование ассоциации и межмолекулярного взаимодействия в ароматических углеводородах и двухкомпонент-ных растворов методом визкозиметрии // Журн. физ. химии. 1984. Т. 58. № 3. С. 619-622.

211. Шахпаронов М.И. Введение в современную химию растворов. М.: Высш. шк., 1976. 296 с.

212. Березин Б.Д. Сольватокомплексы специфический класс комплексных соединений // Коорд. химия. 1991. Т. 17. № 5. С. 597-606.

213. Rohdewald P., Moldner М. Dielectric Constants of Amide-water Systems // J. Phys. Chem. 1973. V. 77. № 3. P. 373-377.

214. Rottel R. Dielectric Relaxation and Molecular motions in Liquids // Ber. Bunsengen. Phis. Chem. 1971. Bd. 75. P. 286-294.

215. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах / Пер. с англ. М.: Мир, 1984. 256 с.

216. Усачёва Т.Р., Леденков С.Ф., Шарнин В.А. Studies of the Complex Formation of Silver(I) ion with 18-crown-6 in H20-DMS0 Mixtures by Calorimetry // J. of Thermal Analysis and Calorimetry. 2002. V.70. P. 209-216. '

217. Mayer U., Gutman V., Gerger W. II Monatsheffe fur Chemie. 1975. Bd. 106. S. 1235-1257.

218. Hasbingen E., Reithmeiter M., Robin W., Wolschann P. II Chem. Z. 1983. V. 84. № 9. P. 237-238.

219. Krishna J.G., Srinivasan T.K.K, Sobhanadr J. Molecular Dynamics of Some Substituted Pyridines. Part II // J. Mol. Lig. 1984. V. 28. № 4. P. 207-214.

220. Toshimasa I. И J. Crystallogr. Soc. Jap. 1983. V. 25. № 3. P. 157-167.

221. Зегерс-Эйскенс Т., Эйскенс П., Денисов Г. и др. Молекулярные взаимодействия / Пер. с англ. / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвила-Томаса. М.: Мир, 1984. 600 с.

222. Высоцкая В.И., Кириллова Л. И., Лапшина Л.В. Межмолекулярное взаимодействие в системе пиридин-хлороформ // Журн. структурной химии. 1969. Т. 10. №6. С. 1109-1110.

223. Неронов Ю.И., Рахимов З.Х., Драбкин Г.М. Исследование сдвигов сигнала ЯМР воды в растворах с пиридином // Журн. структурной химии. 1969. Т. 10. № 4. С. 589-594.

224. Curtiss L.A., Frurip О.Х., Horowitz С. Term. Conduct. № 16 // Proc. 16 Int. Conf. Chicago. I. 11. 7-9. 1979. N.Y. London. 1983. P. 577-590.

225. Mayer U., Gutman V., Gerger W. The Acceptor Number a Quantitative Emperi-cal Parameter for the Electrophylic Properties of Solvents // Monatsheffe fiir Chemie. 1975. Bd. 106. S. 1235-1257.

226. Prigoghin L. Chemical Thermodynamics / D.N. Everett. Longmans Green & Co. London. 1954. P. 24.

227. Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Исаева B.A. Диссоциация уксусной кислоты и аминов в смесях вода-диметилсульфоксид // Журн. физической химии. 1995. Т. 69. № 6. С. 994-996.

228. Зоркий П.М., Ланшина Л.В., Кораблева Е.Ю. Понятие структуры в современной химии. 1. Уровни и аспекты моделирования и описания // Ж. структурной химии. Т. 35. № 2. С. 121-125.

229. Зарахани Н.Г., Винник М.И. Состав и равновесия в водных растворах карбо-новых кислот // Журн. физ. химии. 1963. Т. 37. № 3. С. 632-638.

230. Шарнин В.А. Закономерности изменения термодинамических характеристик реакций комплексообразования и сольватации реагентов в смешанных растворителях // Коорд. химия. 1996. Т. 22. № 5. С. 418-421.

231. Перелыгин И.С., Афанасьева A.M., Хайретдинова А.К. О влиянии электроотрицательных заместителей на энергию димеризации монокарбоновых кислот // Журн. структурной химии. 1978. Т. 19. № 4. С. 751-753.

232. Фиалков Ю.Я. Теории кислотно-основного взаимодействия в современной химии неводных растворов // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1984. № 5. С. 510-514.

233. Горбунов Т.В., Шилов В.В., Баталии Г.И. Рентгенографическое изучение муравьиной, уксусной и пропионовой кислот в жидком состоянии // Журн.структурной химии. Т. 14. № 3. С. 424^428.

234. Malievaka I. То the Question Wiether Higher Association Exist in Vapour Phase of Acetic Acid // Collect Csech. Chem. Commun. 1983. V. 48. № 8. P. 21472155.

235. Въюгин A.M., Смирное В.И., Крестов Г.А. Особенности сольватации тетра-фенилпорфина//Журн. физ. химии. 1986. Т. 60. С. 1707-1709.

236. Антина Е.В. Сольватационные эффекты и закономерности физико-химических свойств неводных растворов порфиринов. Автореф. дисс. к-да хим. наук. Иваново, 1989. 25 с.

237. Пентин Ю.А., Вилков JJ.B. Физические методы исследования в химии. М.: Мир. ООО "Издательство ACT". 2003. 683 с.

238. Герцберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М.: Мир. 1969. 772 с.

239. Штерн Э., Тиммонс К Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир. 1974. 295 с.

240. Электронная спектроскопия // К. Зигбан, К. Нордлинг. Пер. с англ. / Под ред. И.Б. Боровского, М.: Мир, 1971. 495 с.

241. Пентин Ю.А., Тарасевич Б.Н. Новые методы спектроскопии в химии. М.: Знание, 1975. 367 с.

242. Журко Г.А., Лапшина С.Б., Гиричев Г.В. и др. Электронографическое исследование строения молекулы октаметилпорфина меди // В сб. тез. докл. XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Киев, 2003. С. 255.

243. Philipsborn W., Müller R. 15N-NMR Spectroscopy New Methods and Applications New Analytical Methods (28). // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. V. 25. № 5. P. 383-413.

244. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков O.A. Спектральные свойства порфиринов иих предшественников и производных // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 7. С. 656-686.

245. Веисктапп С.Т., Aoyagi М., Okazaki I. et al. Binding of Biliverdin, Bilirubin, and Thyroid Hormones to Lipocalin-Type Prostaglandin D Synthase // Biochemistry.1999. V. 38. № 25. P. 8006-8013.

246. Huggins M.T., Lightner D.A. A C-H "0=C Hydrogen Bond? Intramolecular Hydrogen Bonding in a Novel Semirubin // J. Org. Chem. 2001. V. 66. № 25. P. 8402-8410.

247. Boiadjiev S.E., Lightner D.A. Steric Size in Conformational Analysis. Steric Compression Analyzed by Circular Dichroism Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc.2000. V. 122. №46. P. 11328-11339. '

248. Huggins M.T., Lightner D.A. Semirubin. A Novel Dipyrrinone Strapped by Intramolecular Hydrogen Bonds // J. Qrg. Chem. 2000. V. 65. № 19. P. 6001-6008.

249. Chen Q., Huggins M.T., Lightner D.A., Norona W., McDonagh A.F. Synthesis of a Ю-Oxo-Bilirubin: Effects of the Oxo Group on Conformation, Transhepatic Transport, and Glucuronidation // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 40. P. 9253-9264.

250. Вьюгин А.И. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов. Ав-тореф. дисс. д-ра хим. наук. Иваново: ИХНР РАН, 1991. 375 с.

251. Иоффе Б.В., Костиков P.P., Разин В.В. Физические методы определения строения органических соединений. М.: Высш. шк., 1984. 356 с.

252. Молекулярные структуры. Прецизионные методы исследования / Под ред. А. Доменикано, И. Харгиттаи. М.: Мир. 1997. 671 с.

253. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1973. 247 с.

254. Спектрофотометрические методы в химии комплексных соединений / Под ред. В.М. Вдовенко М. JL: Химия, 1964. С. 53.

255. Березин М.Б. Сольватация хлорофилла и родственных соединений. Авто-реф. дисс. доктора хим. наук. Иваново: ИХНР РАН, 1993. 340 с.

256. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Семейкин A.C., Березин М.Б., Въюгин А.И. Влияние природы катиона на некоторые физико-химические свойства комплексов ряда ¿/-металлов с а,а-дипирролилметеном // Журн. общей химии. 2002. Т. 72. В. 8. С. 1391-1395.

257. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б., Семейкин A.C., Въюгин А.И. Электронные спектры поглощения растворов алкилзамещенных дипирролилме-тена и биладиена-а,с в органических растворителях // Журн. общей химии. 2002. Т. 72. В. 1.С. 135-139.

258. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б., Въюгин А.И., Баланцева Е.В. Взаимодействия с растворителями линейных олигопиррольных соединений и их металлокомплексов // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 9. С. 1595-1599.

259. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б. Кинетические особенности реакций диссоциации комплекса переходных металлов с а,а-дипирролилметеном в бинарном протонодонорном растворителе уксусная кислота бензол // Коорд. химия. 2003. Т. 29. № 10. С. 745-749.

260. Hantzsch A. Über die Halochromie und "Solvatochromie" des Dibenzal-acetons und einfacherer Ketone, sowie ihrer Ketochloride // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1922. V. 55. № 4. P. 953-979.

261. Sheppard S.E. The Effects of Environment and Aggregation on the Absorption Spectra of Dyes // Rev. Mod. Phys. 1942. V. 14. № 2-3. P. 303-340.

262. Haberfield P., Lux M.S., Jasser I., Rosen D. Solute-solvent Interactions in the

263. Ground State and in Electronic Excited States. The Dipolar Aprotic to Polar Protic Solvent Blue Shift of Nitroaromatics // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. № 3. P. 645-647.

264. Bayliss N.S., MacRac E.G. Solvent Effects in Organic Spectra: Dipole Forces and the Franck-Condor Principle // J. Phys. Chem. 1954. V. 58. № 11. P. 1002-1006.

265. Максюткин Ю.К., Гурьянова E.H., Семин Г.К. Ядерный квадрупольный резонанс в исследовании молекулярных соединений // Успехи химии. 1970. Т. 39. №4. С. 727-751.

266. Griffith J.S. On the Stabilities of Transition Metal Complexes II Magnetic and Thermodynamic Properties // J. Inorg. Nucl. Chem. 1956. V. 2. № 4. P. 229-236.

267. Griffith J.S. Some Investigations in the Theory of Open-Shell Ions Part IV. The Basis of Intensity Theory // Molec. Phys. 1960. V. 3. № 5. P. 477483.

268. Dale B.W. Effect of Axial Ligands upon the Electronic Absorption of Phthalocya-nineiron(II) // Trans. Faraday Soc. 1969. V. 65. № 2. P. 331-339.

269. Ломова Т.Н., Березин Б.Д. Стабильность комплексов а-,р-,у-,5-тетрафенилпорфина с марганцем(Ш), алюминием(Ш) и оловом(ГУ) // Журн. неорганической химии. 1979. Т. 24. № 6. С. 1574-1581.

270. Березин БД., Ломова Т.Н. Спектры и стабильность комплексов тетрафенил-порфина с цирконием и ниобием // Там же. 1981. Т. 26. № 2. С. 379-385.

271. Ломова Т.Н., Березин БД., Опарин Л.В., Звездина В.В. Синтез и стабильность комплексов тетрафенилпорфина с высокозарядными ионами металлов первого переходного ряда // Там же. 1981. Т. 27. № 3. С. 683-688.

272. Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин БД. Синтез и кинетическая устойчивость комплексов тетрафенилпорфина с марганцем(Ш) // Там же. 1985. Т. 30. № 4. С. 935-938.

273. Lomova T., Klueva M. Metalporphyrin Reactivity in Solvoprotolytical Dissociation//J. of Inorg. Biochem. 2004. V. 137. P. 1567-1570.

274. Кальве Э., Прат А. Микрокалориметрия / Пер. с фр. M.: И.Л., 1963. 447 с.

275. Хеммингер В., Хенс Г. Калориметрия. Теория и практика / Пер. с англ. М.: Мир, 1989. 175 с.

276. Скуратов М.С. и др. Термохимия. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1966. Ч. 1. 303 с.

277. Скуратов М.С. и др. Термохимия. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1966. Ч. 2. 334 с. ЪУЬ.Берг Л.Г. Введение в термогравиметрию. М.: Наука, 1969. 395 с. ЪХА.РабекЯ. Экспериментальные методы в химии полимеров: в 2-х частях. Пер.с англ. М.: Мир, 1983. Ч. 2. 480 с.

278. Уэндлант У. Термические методы анализа. М.: Мир, 1978. 526 с.

279. Abraham M.H. Measurment of Enthalpies of Solution of Electrolytes // Termo-chim. and Appl. Chem. and Biochem. Syst. Proc. NATO Adv. Study Inst. Ther-mochem. Today and Role Immediate Future. 1984. P. 393^109.

280. Stuart R.G. On the Calculation of the Corrected Temperature Rize in Isoeibol Calorimetry. Modification of the Dickinson Exstrapolation Method Treatment of Thermistor-thermometer Resistance Values // J. Chem. Thermodyn. 1971. V. 3. P. 19-34.

281. Корнилов A.H. Калориметрические измерения в предрегулярной области.

282. Березин Б.Д., Крестов Г.А. Основные законы химии. М.: Наука. 1999. 95 с.

283. Крестов Г.А., Березин Б.Д. К вопросу о понятии "сольватация" // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1973. Т. 16. № 9. С. 1343-1345.

284. Гусева Г.Б. Физико-химические свойства алкилпроизводных линейных по-липирролов, порфина, их металлокомплексов в органических растворителях и твердой фазе / Автореф. . дис. канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН. 2002. 17 с.

285. ЪТЬ.Бапанцева Е.В. Свойства комплексов ряда ¿-металлов с тетра(3,5-ди-/и/?е/я-бутилфенил)порфирином в растворах и твёрдой фазе / Автореф. . дис. канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН. 2005. 17 с.

286. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1987. 246 с.

287. Морачевский А.Г., Смирнова H.A., Балатова И.М., Пукинский И.Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. JL: Химия. 1982. 240 с.328 .Huang W. /П. Clin. Invest. 2004. № 113. P. 137-143.

288. Klein G., Grombein S., Rüdiger W. II Ibid. 1977. V. 358. P. 1077.

289. Rüdiger W., Brandlmeier T., Bios I., Gossauer A., Weller J.-P. // Z. Naturforsch., Teil С. 1980. V. 35. P. 763.

290. Березин БД., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Наука. 1988. 159 с.

291. Голубчиков O.A., Перлович ГЛ. Термодинамика сублимации порфиринов / В кн. "Успехи химии порфиринов". СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ. 1997. Т. 1. С. 223-245.

292. Edwards L., Dolphin D.H. Porphyrins XVII. Vapor Absorption Spectra and Redox Reactions: Tetraphenylporphirins and Porphyn // J. Molec. Spectr. 1971. V. 38. P. 16-32.

293. Лебедева Н.Ш., Антина E.B., Въюгин A.M., Зеленкевич В. Термодинамические характеристики образования молекулярных комплексов цинк(П)порфиринов с пиридином в четырёххлористом углероде при 298.15 К // Журн. физ. химии. 2000. Т. 34. № 6. С. 1107-1109.

294. Лебедева Н.Ш., Антина Е.В., Въюгин А.И., Зеленкевич В. Термодинамикаобразования молекулярных комплексов металлопорфиринов с пиридином в органических растворителях при 298.15 К // Коорд. химия. 2001. Т. 27. № 3. С. 184-189.

295. Захарова С.П., Румянцев E.B., Антина E.B., Семейкин А.С. Биядерные комплексы кобальта(П) с биладиеном-д,с в диметилформамиде // Коорд. химия. 2005. Т. 31. №5. С. 353-357.

296. Гусева Г.Б., Антина Е.В. Комплексообразование в системе валинат кобальта(П) а,а-дипирролилметен // Коорд. химия. 2005. Т. 31. № 3. С. 177-178.

297. Физико-химические свойств окислов / Под ред. Г.В. Самсонова. М.: Металлургия, 1978.472 с.

298. Суворов А.В. Термодинамическая химия парообразного состояния. Д.: Химия, 1970. 208 с.

299. Баранников В.П., Въюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Состав и энергетические параметры взаимодействия в сольватах тетрафенилпорфина // Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 3. С. 700-705.

300. Антина Е.В., Баранников В.П., Вьюгин А.И., Никифоров М.Ю., Крестов Г.А. Межмолекулярные взаимодействия в сольватах цинктетрафенилпорфина // Журн. неорг. химии. 1990. Т. 35. В. 2. С. 400-404.

301. Краснов КС. Молекулы и химическая связь. М.: Высш. шк., 1984. 295 с.

302. Антина Е.В., Бушуев Ю.Г., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Парциальные объемы компонентов растворов порфиринов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. Т. 32. В. 4. С. 51-54.

303. Антина Е.В., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Парциальные мольные объемы комплексов цинка и меди с тетрафенилпорфином в различных растворителях // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. Т. 32. В. 12. С. 118-119.

304. Баланцева Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б. Некоторые физико-химические свойства комплексов ряда ¿-металлов с тетра(3,5-ди-т/?ет-бутилфенил)порфином // Деп. в ВИНИТИ. М. 2003. № 669^В2003. 23 с.

305. Баланцева Е.В., Антина Е.В. Водорастворимые порфирины как перспективные экстрагенты и аналитические реагенты // В сб. тез. докл. III Международной конференции "Экстракция органических соединений" (ЭОС-2005). Воронеж. 2005. С. 234.

306. Соловьёв К.Н., Гладков A.JI., Старухин А.С., Шкирман С.Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника. 1985. 415 с.

307. Березин Д.Б., Андрианов В.Г., Семейкин А. С. Проявление структурных особенностей молекул порфиринов в их электронных спектрах поглощения. // Оптика и спектроскопия. 1996. Т. 80. № 4. С. 618-626.

308. Кузъмицкий В.А., Гаель В.И., Соловьёв КН. Квантово-химические расчёты электронной структуры и спектроскопических свойств тетрапиррольных молекулярных систем // В кн.: "Спектроскопия и люминесценция молекулярных систем". Минск: БГУ, 2002. С. 96-120.

309. ЗвА.Бартлоп Дж., Койл Дж. Возбуждённые состояния в органической химии. М.: Мир, 1978. 446 с.

310. Stem A., Wenderlein Н. Uber die Lichtabsorption der Porphyrine // Z. Phys. Chem. 1935. B. 174. S. 81-102.

311. Lemberg R., Falk J.E. Comparison of Haem a the Dichloric Haem of Heart Muscle and of Porphyrin with Compounds of Known Structure // Biochem J. 1951. V. 49. № 5. P. 674-683.

312. Treibs A. On the Chromophores of Porphyrin Systems // Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973. V. 206. P. 97-115.

313. Gouterman M. Optical Spectra and Electronic Structure of Porphyrins and Related Rings // The Porphyrins / Ed. Dolphin D. V. 3. N.Y.: Acad. Press., 1978. P. 1166.

314. Кузъмицкий B.A. Длинноволновые электронные переходы порфиринов в подходе на основе теории возмущений // В кн.: "Успехи химии порфиринов". СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 1997. Т. 1. С. 336-356.

315. Андрианова JI.Г., Перфильев В.А., Ломова Т.Н. Синтез и кинетика диссоциации комплексов платины с порфиринами различного стррения // В сб. тез.докл. I Межд. конф. по биокоординационной химии. Иваново. 1994. С. 116.

316. А. Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин Б.Д. Кинетический и спектральный критерий прочности тетрафенилпорфириновых комплексов р- и ¿/-металлов // Журн. неорг. химии. 1987. Т. 32. № 4. С. 969-974.

317. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Влияние природы катиона металла на хромофорные свойства комплексов ряда ¿/-металлов с а,а-дипирролилметеном //Журн. общей химии. 2004. Т. 74. В. 8. С. 1383-1387.

318. Пашанова H.A., Лебедева Н.Ш., Семейкин A.C., Березин М.Б., Антина Е.В., Букушина Б.Г. Влияние структурных факторов на физико-химические свойства дипирролилметенов и их комплексов с цинком(И) и медью(Н) // Деп. в ВИНИТИ. 23.01.98. № 183-В98. 15 с.

319. Березин М.Б., Семейкин A.C., Антина Е.В., Шатунов П.А., Лебедева Н.Ш., Букушина Г.Б., Пашанова H.A. Синтез и физико-химические свойства алкил-замещённых изомерных дипирролилметенов гидробромидов // Деп. в ВИНИТИ. 04.02.98. № 302-В98. 18 с.

320. Г.А., Семейкин A.C., Въюгин А.И. Спектральные характеристики метилзаме-щённых дипирролилметенов и их структурных аналогов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2003. Т. 46. № 8. С. 30-34.

321. Сырбу С.А., Чернова О.М., Башанова H.A., Семейкин A.C., Березин М.Б. Синтез и сольватационные свойства некоторых дипирролилметенов // В кн. "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов". М.: Иридиум-Пресс, 2001. Т. 2. С. 298.

322. Berezin М.В., Chernova О.М., Shatunov P.A., Pashanova N.A., Berezin D.B., Semeikin A.S. Spectral and Solvation Properties of Dipyrromethene Hydrobro-mides and Their Oxa- and Thia-analogies // Molecules. 2000. № 5. P. 809-915.

323. Беляева Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б. Влияние природы катиона на некоторые физико-химические свойства комплексов ряда ¿/-металлов с а,а-дипирролилметеном // II International Students Conference. Польша. Краков -Закопане, 2000. Р. 107.

324. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б. Физико-химические свойства линейных ди- и тетрапирольных соединений // В сб. тез. докл. IV Школы молодых учёных стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. 2000. Иваново. С. 57.

325. Баланцева Е.В., Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б. Физико-химические свойства комплексов алкилзамещённого а,а-дипирролилметена с ионами

326. Cu2+, Zn2+, Co2+, Ni2+, Hg2+ // В сб. тез. докл. Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Молодая наука XXI веку". 2001. Иваново. Ч. VII. С. 7.

327. Krishna X. G., Srinivasan T.K.K., Sobhanadri J. Molecular Dynamics of Some Substituted Pyridines // J. Mol. Lig. 1984. V. 28. № 4. P. 207-214.

328. Toshimasa I. Структурное исследование взаимодействия между ароматическими кольцами триптофана, а также пиридиновых, флавиновых и тиамино-вых коэнзимов /П. Crystalog. Soc. Jap. 1983. V. 25. № 3. P. 157-167.

329. Guldi D.M., Luo C., Praîo M., Dietel E., Hirsch A. Charge-transfer in a 7i-stacked fullerene porphyrin dyad: evidence for back electron transfer in the 'Marcusinverted' region//Chem. Commun. 2000. V. 1. P. 373-374.

330. Пиридиновые и хинолиновые основания: Гл. VII. Физико-химические свойства пиридиновых и хинолиновых оснований, их водных и солевых растворов //Изд. 2-е. перераб. Д.С. Петренко. М.: Металлургия. 1973. С. 328.

331. Гусева Г.Б., Румянцев Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б., Въюгин А.И. Кинетика депротонирования алкилпроизводного биладиена-я,с // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 5. С. 396^00.

332. Румянцев Е.В., Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б. Кинетика процессов депротонирования гидробромидов алкилзамещённых биладиенов-я,с // В сб. тез. докл. IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль, 2003. С. 99.

333. Румянцев Е.В., Антина Е.В. Устойчивые протонированные формы би- и тет-радентатных лигандов линейных олигопирролов // В сб. тез. докл. XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Кишинёв, 2005. С. 479-480.

334. Румянцев Е.В., Гусева Г.Б., Антина Е.В. Кинетика депротонирования солей алкилзамещённых биладиена-я,с // Тез. докл. VIII Молодёжной научной школы конференции по органической химии. Казань, 2005. С. 151.

335. Яцимирский К.Б., Лампека Я.Д. Физикохимия комплексов с макроцикличе-скими лигандами. Киев.: Наукова думка, 1985. 236 с.

336. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б. Координационные свойства дипирролилметенов // В сб. тез. докл. XXIV Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново, 2003. С. 9.

337. Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б. Термодинамика комплексообразова-ния ионов ряда ¿-металлов с а,а-; a,ß-; р,Р-дипирролилметенами // В сб. тез. докл. Юбилейной научной конференции "Герасимовские чтения". Москва, 2003. С. 120.

338. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высш. шк., 1985. 455 с.

339. Яцимирский К.Б. Природа координируемых групп и устойчивость металло-комплексов // Журн. неорг. химии. 1986. Т. 31. В. 1. С. 3-9.

340. Яцимирский К.Б. Хелатный, полихелатный и макроциклический эффекты // Журн. теор. и эксперим. химии. 1980. Т. 16. № 1. С. 34-40.

341. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Металлоор-ганические соединения / Под ред. Д.Н. Джонсона. Пер. с англ. / Под. ред. Н.К. Кочеткова и Ф.М. Стояновича. М.: Химия, 1984. Т. 7. С. 73-95.

342. Посон П. Химия металлорганических соединений / Под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1970. 238 с.

343. АМ.Крисс Е.Е., Волченкова H.H., Григорьева A.C. и др. Координационные соединения металлов в медицине. Киев: Наукова думка, 1986. 216 с.

344. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир, 2003. 192 с.

345. Пашанова H.A., Березин М.Б. Энтальпийные характеристики реакций образования Cu-гематопорфирина в ацетоне и ацетилацетате // Там же. С. 38.

346. Березин М.Б., Пашанова H.A. Изучение реакций комплексообразования Cu(II) с гематопорфирином калориметрическим методом // Журн. неорг. химии. 1998. Т. 43. № 11. С. 1872-1875.

347. Березин М.Б. Влияние природы катиона соли на энтальпийные характеристики реакции координации природных порфиринов // В сб. тез. докл. IX Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах". Плёс, 2004. С. 252.

348. Мисько E.H. Спектральные, кинетические, термодинамические характеристики сольватации и координационные свойства некоторых N- и додека-замещённых порфиринов // Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Иваново, ИХР РАН, 2005. 17 с.

349. Пашанова H.A., Березин М.Б., Антина Е.В., Семейкин A.C. Изучение термодинамики реакций комплексообразования солей меди(Н) и цинка(П) с ди-пирролилметенами в н-пропаноле // Коорд. химия. 1999. Т. 25. № 9. С. 704707.

350. Захарова СЛ., Румянцев Е.В., Антина Е.В. Особенности координации ал-килзамещённого биладиена-а,с ацетатами цинка(Н), кадмия(Н) и ртути(Н) в диметилформамиде//Коорд. химия. 2005. Т. 31. № 12. С. 895-901.

351. Гусева Г.Б., Антина Е.В. Термодинамика процессов взаимодействия ацетил-ацетонатов и валинатов Co(II) и Cu(II) с а,а-дипирролилметеном // Деп. в ВИНИТИ. 03.08.04. № 49-В2004. 14 с.

352. All.Гусева Г.Б., Антина Е.В. Термодинамика реакций комплексообразованияионов ряда ¿/-металлов с а,а-дипирролилметеном в диметилформамиде при 298.15 К//Деп. в ВИНИТИ. 21.01.03. № 134-В2003. 15 с.

353. Захарова С.П., Румянг(ев Е.В., Антина Е.В. Координационные взаимодействия алкилзамещённого биладиена-д,с с ацетатами Ni(II) и Cu(II) в ДМФА // Деп. в ВИНИТИ. 28.06.05. № 914-В2005. 9 с.

354. А29. Гусева Г.Б., Антина Е.В. Особенности процессов комплексообразования ацетатов цинка(П) и кобальта(П) с алкилзамещёнными а,а-дипирролилметена и биладиена-д,с // Деп. в ВИНИТИ. 26.07.05. № 1094-В2005. 13 с.

355. Захарова С.П., Румянцев Е.В., Антина Е.В. Моно- и биядерные металлохела-ты на основе тетрадентатных биладиенов-д,с // В сб. тез. докл. VI Школы по химии порфиринов и родственных соединений. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2005. С. 29-30.

356. Антина Е.В. Линейные ди- и тетрапирролы: биологическая роль и физико-химические свойства // Там же. С. 8-9.

357. Гусева Г.Б., Антина Е.В. Процессы комплексообразования.в системе Со(Ас)2 1,3,7,13,19-гексаметил-2,8,12,18-тетпабутилбиладиен - ДМФА // Там же. С. 51-52.

358. Захарова С.П., Румянцев Е.В., Антина Е.В. Процессы комплексообразования солей некоторых ¿-элементов с ал кил замещённым биладиена-д,с // В сб. тез. докл. XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Кишинёв, 2005. С. 366-367.

359. Захарова С.П., Румянцев Е.В., Антина Е.В. К вопросу о стандартизации констант равновесий комплексообразования в неэлектролитных системах // В сб. тез. докл. XV Международной конференции по химической термодинамике. Москва, 2005. Т. 1. С. 73.

360. Захарова СЛ., Румянцев Е.В., Антина Е.В. Условия формирования биядер-ных комплексов биладиенов-д,с структуры двойного переплетения // В сб. тез. докл. IV Всероссийской конференции по химии кластеров. Иваново,2004. С. 116-117.

361. Захарова С.П., Румянцев Е.В., Антина Е.В., Семейкин A.C. Биядерные комплексы ионов ряда ¿/-металлов с биладиеном-я,с // В сб. тез. докл. XXV Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. 2004, Иваново. С. 50-51.

362. Антина Е.В., Гусева Г.Б. Процессы перелигандирования в системе валиант меди(П) а,а-дипирролилметен // В сб. тез. докл. XXV Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново, 2004. С. 52-53.

363. Захарова С.П., Румянцев Е.В., Антина Е.В. Сравнительное изучение комплексообразования ионов ряда переходных металлов с линейными тетра-пиррольными лигандами // Там же. С. 376.

364. Румянцев Е.В., Захарова СЛ., Антина Е.В. Биядерные комплексы кобальта(Н) с алкилзамещёнными биладиена-д,с // В сб. тез. докл. Международной конференции "Ломоносов". Москва, 2004. Т. 2. С. 64.

365. Петров В.В., Гусева Г.Б., Антина Е.В. Процессы комплексообразования некоторых алкилзамещённых олигопирролов с ионами ¿/-металлов // В сб. тез. XV Международной конференции по химической термодинамике. Москва,2005. Т. 2. С. 126.

366. Румянцев Е.В., Гусева Г.Б., Антина Е.В., Березин М.Б., Шейнин В.Б., Въюгин А.И. Корреляция основности дипирролилметенов и биладиенов-я,(? с термической и кинетической стабильностью их солей // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. В. 1.С. 143-150.

367. Румянцев Е.В., Антина Е.В. Межмолекулярные взаимодействия в солях и растворах линейных тетрапирролов // В сб. тез. докл. VI Школы по химии порфиринов и родственных соединений. С.-Петербург, 2005. С. 78-80.

368. Румянцев Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б. Колебательные спектры и устойчивость гидробромидов дипирролилметенов, их окса- и тиа-аналогов // Журн. физ. химии. 2006. Т. 80. № 7. С. 1244-1249.

369. Румянцев Е.В., Захарова С.П., Антика Е.В. ИК-спектры алкилзамещённых дипирролилметенов и биладиенов // Тез. докл. Международной конференции по химии гетероциклических соединений. Москва, 2005. С. 284.

370. Румянцев Е.В., Шейнин В.Б., Антина Е.В. Молекулярные параметры ряда алкилзамещённых дипирролилметенов, биладиенов и их катионов по данным молекулярной механики // Деп. в ВИНИТИ. 07.07.03. № 1302-В2003. 9 с.

371. Антина Е.В., Гусева Г.Б., Румянцев Е.В. Энергетические параметры межчастичных взаимодействий в солях линейных ди- тетрапиррольных соединений с бромистоводородной кислотой // Деп. в ВИНИТИ. 25.07.03. № 1463-В2003. 9 с.

372. Прикладная инфракрасная спектроскопия // Под ред. Д. Кендалла. М.: Мир, 1970. 376 с.

373. Большаков Г.Ф., Глебовская Е.А., Каплан З.Г. Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганических соединений. JI.: Химия, 1967. 168 с.

374. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 544 с.

375. Пятичленные ароматические гетероциклы // Под ред. И.Н. Гончарова, А.Н. Коста, Ч.П. Страдынь, Г.И. Чипенс. Рига: Зинатке. 1979. 212 с.

376. АИ.Хелевина О.Г. Состояние и устойчивость комплексов редкоземельных элементов с тетраазопорфиринами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. В. 5. С. 69-75.

377. Ломова Т.Н., Клюева М.Е., Соколова Т.Н. Специфика эффектов заместителей в кинетике диссоциации порфириновых и фталоцианиновь1х комплексов меди // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. В. 5. С. 56-67.

378. AI А. Ломова Т.Н., Соколова Т.Н. Строение и реакционная способность металло-фталоцианинов в процессах диссоциации // В кн. Успехи химии порфири-нов. НИИ химии СПбГУ, 1999. С. 167-189.

379. Голубчиков O.A., Березин Б.Д. Закономерности растворимости и состояния солей переходных металлов в неводных средах // Журн. физ. химии. 1986. Т. LX. В. 9. С. 2113-2126.

380. AI6. Голубчиков O.A. Растворимость и комплексообразование солей переходных металлов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. В. 5. С. 10-26.

381. All. Березин Б.Д., Койфман О.И., Дробышева А.Н. Об устойчивости комплексов а,р,у,5-тетрафенилпорфина//Журн. неорг. химии. 1973. Т. 18. В. 6. С. 1540— 1544.

382. AI?,. Клюева Е.М., Ломова Т.Н., Березин Б.Д. Проявление макроциклического эффекта в процессе диссоциации комплексов Zn2+ и Мп2+ с протопорфири-ном // Журн. физ. химии. 1988. Т. 62. № 12. С. 3341-3344.

383. Ломова Т.Н., Клюева М.Е., Березин Б.Д. Прямая количественная оценка мак-роциклического эффекта в процессе диссоциации комплексов протопорфи-рина // Коорд. химия. 2002. Т. 28. № 11. С. 845-850.

384. Березин БД., Мамардашвили Г.М. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклическими лигандами. Комплексообразование тетрафенилпорфина с a-аминокислотными комплексами Cu(II) // Коорд. химия. 2002. Т. 28. № 11. С. 822-827.

385. Sidahmed I.M., Wells C.F. Ionic Solvation in Water-cosolvent Mixtures. Part 15. Free Energies of Transfer of Single Ions from Water into Water-dimethylformamide Mixtures // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1988. V. 84. № 4. P. 1153- 1162.

386. АЪА.Яцимирский КБ., Крисс E.E., Гвяздовская В.Л. Константы устойчивости комплексов металлов с биолигандами. Киев: Наукова думка, 1979. 228 с.

387. Ершов Ю.А., Плетнёва Т.В. Механизмы токсического воздействия неорганических соединений. М.: Медицина, 1989. 272 с.

388. АЪЬ.Лапердина Т.Г. Определение ртути в природных водах. Новосибирск: Наука, 2000. 222 с.

389. Кумок В.Н. Закономерности в устойчивости координационных соединений в растворах. Томск: Изд-во ТГУ. 1977. 230 с.

390. Куликов О.В. Термодинамика образования молекулярных комплексов в водных растворах аминокислот, пептидов, нуклеиновых оснований и макроцик-лических соединений. Автореф. дисс. д-ра хим. наук. Иваново, 2006. 35 с.

391. Cabbiness D.K., Margerum D.W. Effect of Macrocyclic Structures on the Rate of Formation and Dissociation of Copper(II) Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 2151-2155.

392. Lark B.S., Binipal T.S., Singh S. et al. Excess Gibbs Energy for Binary Mixtures Containing Carboxylic Acids. 1. Excess Gibbs Energy for Acetic Acid + Cyclo-hexane, + Benzene, and + n-Heptane // J. Chem. Eng. Data. 1984. V. 29. P. 277280.

393. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Под ред. Н.В. Усольцевой. Иваново: Изд-во ИвГУ, 2004. 546 с.

394. Агеева Т.А., Койфман О.И. Металлопорфирины: от экстракомплексов к суп-рамолекулярным системам // В. кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 2004. Т. 4. С. 218-244.

395. Хироака М. Краун-соединения. М.: Мир. 1986. 363 с.

396. Byrn М.Р., Curtis C.J., Hsiou Yu, Khan S.I. et al. Porphyrin Sponge: Conservation of Host Structure in over 200 Porfyrin-Based Lattice Clathrates // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 25. P. 9480-9497.

397. Dahui Liu, Williamson D.A. Aromatic Side Chain-Porphyrin Interactions in Designed Hemoproteins //J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 50. P. 11798-11812.

398. Scheidt W.R., Kastner M.E., Hatano K. Stereochemistry of the Toluene Solvate of a,|3,y,5-Tetraphenylporphynatozinc(II) // Inorg. Chem. 1978. V. 17. № 3. P. 706710.

399. Чамаева O.A., Шафирович В.Я., Китайгородский A.H. Применение ПМР для определения структуры комплексов порфиринов Zn с виологенами в водных растворах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. Т. 9. № 11. С. 2523-2527.

400. Scheidt W.R., Reed С.А. Stereochemistry of the Toluene Solvate of a,(3,y,5-Tetraphenylporphynatochromium(II) // Inorg. Chem. 1978. V. 17. № 3. P. 710

401. Barry C.D., HillH.A.O., Sadler P.I., Williams R.S.P. et al. A Magnetic Resonance Study of Metal Porphyrin(caffeine complexes) // Proc. Roy. Soc. London. 1973. V. 334. № 1599. P. 493-504.

402. Walker F.A. ESP Studies of Co(II) Tetraphenylporphyrins and their Oxygene Ad-ducts: Complex Formation with Aromatic Molecules and Lewis Bases // J. Magn. Reson. 1974. V. 15. № 2. P. 201-218.

403. Fulton G.P., La Mar G.N. Proton NMR-studies of the Interaction of Metallopor-phyrins with л-acceptor and Donor I. Effect я-complexes Formation // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. № 8. P. 2119-2124.

404. Schiedt W.R., Reed C.A. Stereochemistry of the Toluene Solvate of a,ß,y,5-Tetraphenylporphynatochromium(II) // Inorg. Chem. 1978. V. 17. № 3. P. 710— 716.

405. Kirnes I.F., Reed C.A., Schiedt W.R. Stereochemistry of Tetraphenylporphyrina-tomanganes(II) 2. Toluene Solvate of a,ß,y,5-tetraphenylporphinatomanganes(II) at 20 and -175° С // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 9. P. 1093-1101.

406. Чамаева O.A., Китайгородский A.H. Молекулярные комплексы этиопорфи-ринов переходных металлов с ароматическими я-акцепторами // Изв. АН

407. Bacon G.E., Curry N.A., Wilson S.A. A Crystallographic Study of Solid Benzene by Neutron Diffraction // Proc. Roy. Soc. 1964. V. 279. № 1376. P. 98-110.

408. Byrn M.P., Curtis C.J., Goldberg I. et al. Porphyrin Sponges: Structural Systemat-ics of the Host Lattice//J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113.№ 17. P. 6549-6557.

409. Byrn M.P., Curtis C.J., Khan S.I. et al. Tetraarylporphyrin Sponges. Composition, Structural Systematics, and Applications of a Large Class of Programmable Lattice Clathrates III. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 5. P. 1865-1874.

410. Blomker J., Frey W. Crystal Structure of Pyrene-5,10,15,20-tetraphenyl-21tf,23tf-porphyrin (1/1), C6oH4oN4 // Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2000. V. 215. № 2. P. 263-267.

411. Konarev D.V., Yudanova E.I., Neretin I.S. et al. Synthesis and Characterization of C6o and C7o Molecular Complexes with Metal Tetraphenylporphyrins MTPP, where M = Mn, Co, Cu, Zn // Synthetic Metals. 2001. V. 121. № 21. P. 11251126.

412. Неретин И.С., Словохотов Ю.Л. Кристаллохимия фуллеренов // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 5. С. 492-525.

413. Konarev D.V., Neretin I.S., Slovokhotov Y.L., Yudanova E.I. et al. New Molecular Complexes of Fullerenes Сбо and C70 with TetraphenylporphyrinsM(tpp)J, in which M = H2, Mn, Co, Cu, Zn, and FeCl // Chem. Eur. J. 2001. V. 7. № 12. P. 2605-2616.

414. Ishii T., Kanehama R., Aizawa N. et al. Fullerene C6o Exhibiting a Strong Intermolecular Interaction in a Cocrystalline with C4 Symmetrical Cobalt Tetrakis(di-tertbutylphenyl)porphyrin // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. № 24. P. 2975-2980.

415. Konarev D.V., Khasanov S.S., Saito G. et al. The Interaction of C60, C70 and C6o(CN)2 Radical Anions With Cobalt(II) Tetraphenylporphyrin in Solid Multi-component Complexes // Chem. Eur. J. 2003. V. 9. № 12. P. 3837-3848.

416. Golder A.J., Milgrom L.R., Nolan K.B. et al. Importance of Macrocyclic Ring Deformation in the Facile Aerial Oxidation of Phenolic Porphyrins // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. V. 10. № 23. P. 1788-1790.

417. Milgrom L.R., Jones C.C., HarrimanA. Facile Aerial Oxidation of Porphyrin. Part 3. Some Metal Complexes of meio-tetrakis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-porphyrin//J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1988. V. 2. № 1. P. 71-79.

418. Антина E.B., Лебедева Н.Ш., Въюгин A.M. Молекулярные комплексы порфи-ринов и металлопорфиринов // Коорд. химия. 2001. Т. 27. № 10. С. 784-789.

419. Антина Е.В., Березин М.Б., Въюгин A.M., Крестов Г.А. Особенности сольватации гидроксизамещённых тетрафенилпорфиринов // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. № 9. С. 1603-1607.

420. Въюгин A.M., Антина Е.В., Крестов Г.А. Особенности сольватации галоген-замещённых тетрафенилпорфина // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. № 3. С. 463^65.

421. Въюгин A.M., Антина Е.В., Крестов Г.А. Влияние природы комплексообра-зователя на физико-химические характеристики комплексов тетрафенилпорфина // Изв. АН. Серия химическая. 1993. Т. 11. № 5. С. 846-849.

422. Krestov G.A., VyuginA.J., Barannikov V.P., Antina E.V. Thermochemical Characteristics of Near Surroundings of Tetraphenylporphin in Benzene, Pyridine, Carbon Tetrachloride//Thermochimica Acta. 1990. V. 169. P. 103-110.

423. Антина E.B., Чернышев Д.В., Въюгин A.M., Крестов Г.А. Физико-химические свойства я-комплексов металлоаналогов тетрафенилпорфина с бензолом // Журн. неорг. химии. 1991. Т. 36. В. 10. С. 2581-2584.

424. Въюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Особенности сольватации галоген-замещённых тетрафенилпорфина // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. № 3. С. 463^65.

425. Антина Е.В., Въюгин А.И., Крестов Г.А. Особенности я-я-взаимодействий металлокомплексов тетрафенилпорфина с ароматическими растворителями // Изв. АН. Сер. химическая. 1993. № 5. С. 850-853.

426. Антина Е.В., Чернышев Д.В., Въюгин A.M., Кулинич В.П., Баранников В.П., Крестов Г.А. Особенности сольватации тетрафенилпорфина и его металло-аналогов // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. № 4. С. 964-968.

427. Въюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Термохимический подход к изучению специфической сольватации порфиринов и их металлокомплексов // ДАН СССР. 1990. Т. 315. №5. С. 1149-1151.

428. Въюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Влияние природы комплексообра-зователя на физико-химические характеристики сольватации комплексов тетрафенилпорфина // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 5. С. 846-849.

429. Антина Е.В., Березин М.Б., Въюгин А.И., Крестов Г.А. Особенности сольватации гидроксозамещённых тетрафенилпорфинов // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. №9. С. 1603-1607.

430. Антина Е.В., Въюгин A.M., Лебедева Н.Ш., Крестов Г.А. Молекулярные я-я-комплексы цинк(П)порфиринов протогруппы с бензолом // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. № 3. С. 472-475.

431. Антина Е.В., Лебедева Н.Ш., Березин М.Б., Въюгин A.M., Крестов Г.А. Комплексы цинк(И)протопорфиринов с пиридином // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №9. С. 1625-1627.

432. Антина Е.В., Въюгин A.M., Лебедева П.Ш. Физико-химические свойства молекулярных комплексов лигандов порфиринов протогруппы // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1998. Т. 41. Вып. 6. С. 29-33.

433. Антина Е.В., Лебедева Н.Ш., Въюгин A.M., Стройкова И.К. Физико-химические свойства молекулярных комплексов металлопорфиринов группы крови с бензолом и пиридином // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. № 4. Т.41. С. 530-533.

434. Лебедева Н.Ш., Антина Е.В., Въюгин А.И. Термогравиметрия молекулярных комплексов синтетических цинк(П)порфиринов с бензолом и пиридином // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 6. С. 1051-1054.

435. Хелевина О.Г., Румянцева С.В., Антина Е.В., Лебедева Н.Ш. Комплексообра-зование магния(П) с октафенилтетраазапорфиринами в растворах пиридина //Журн. общей химии. 2001. Т. 71. В. 7. С. 1124-1131.

436. Антина Е.В., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Термогравиметрическое исследование л-л-комплекса цинкгематопорфирина(т.м.э.) с бензолом // В сб. тез. докл. III Российской конференции «Химия и применение неводных растворов». Иваново, 1993. С. 193.

437. Антина Е.В., Баранников В.Н., Березин М.Б., Въюгин А.И. Физическая химия растворов макроциклических соединений // В сб. науч. трудов ИХР РАН "Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов". ИХР РАН, 2001. С. 217-238.

438. Баланцева Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б., Вьюгин А.И. Термическое исследование комплексов ряда металлопорфиринов с бензолом // Журн. неорг. химии. 2005. Т. 50. № 10. С. 1676-1680.

439. Баланцева Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б. Условия формирования кристал-лосольватов порфиринов // В сб. тез. докл. Межд. науч. конф. «Кинетика и механизмы кристаллизации». Иваново, 2004. С. 66.

440. Баланцева Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б. Кристаллосольваты алкилзаме-щённых тетрафенилпорфиринатов с пиридином // В сб. тез. докл. XXVI научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов. Иваново, 2004. С. 10-11.

441. Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N.A., Partenynk E.V. Crystallosolvates of Zn(II)-tetra-tert-butylphtalocyanine with Organic Ligands. Spectroscopic and Thermo-gravimetric Studies // J. Porphyrins Phtalocyanines. 2003. V. 7. № 5. P. 558-564.

442. Лебедева Н.Ш., Трофимова E.B., Павлычева H.A., Вьюгин А.И. Молекулярные комплексы фталоцианина с органическими растворителями // Журн. орг. химии. 2002. Т. 38. № 8. С. 1246-1250.

443. Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson Е.А. Ligand Binding by Metalloporphyrins. III. Thermodynamic Functions of the Addition of Substituted Pyridines to Nickel(II) and Zink(II) Porphyrins // Inorg. Chem. 1972. V. 11. № 8. P. 10241028.

444. Mashiko Т., Dolphin D. II In: Comprehensive Coordination Chemistry. New York: Pergamon Press, 1987. V. 2. № 3. P. 813-898.

445. Schimidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. General Atomic and Molecular Electronic Structure System (GAMESS) // J. Сотр. Chem. 1993. V. 14. № 10. P. 1347-1363.

446. Баланцева E.B., Антина E.B., Березин M.S., Вьюгин A.M. Влияние природы катиона на некоторые физико-химические свойств комплексов ряда биметаллов с тетра(3,5-дитретбутилфенил)порфином // Журн. физ. химии. 2004. Т. 8. № 9. С. 1633-1637.

447. Hambright P. Chemistry of Water Soluble Porphyrins // In: The Porphyrin Hand Book. 2000. V. 3. Chapter 18. P. 132-208.

448. Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson E.A. Zignut Binding by Metalloporphyrins II. The Effect of Solvent on the Thermodynamic Functions // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. №9. P. 2153-2158.

449. Гинзбург Л.П., Бривина Л.П., Пономарев Г.В., Храпов В.В. Влияние электроотрицательных заместителей в металлопорфиринах на термодинамические параметры реакции присоединения молекулярных лигандов // Коорд. химия. 1977. Т. 3. № 12. С. 1779-1783.

450. Клюева М.Е. Комплексы порфиринов и порфиразинов с марганцем // В кн. Успехи химии порфиринов. С.-Пб.: НИИ Химии СпбГУ. 2004. Т. 4. № 1. С. 162-196.

451. Miller G.R., Dorough G.D. Pyridinate Complexes of Some Metallo-derivatives of Tetraphenylporphin and Tetraphenylchlorin // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. № 12. P. 3977-3981.

452. Kirskey C.H., Hambright P., Strom C.B. Stability Constantans and Proton Magnetic Resonance Studies of Zinc a,p,y,5-Tetraphenylporphin and Substituted Pyridines // Inorg. Chem. 1969. У. 8. № 10. P. 2141-2145.

453. Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson E.A. Ligand Binding by Metalloporphyrins. I. Thermodynamic Functions of Porphyriniron(II) Pyridine Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 10. P. 2991-2996.

454. Kaplan W.A., Scott R.A., Suslic K.S. Macrocycle Flexibility: Ligand Binding to Zinc and Nikel Tetraphenylhydroporphyrinate // J. Am. Chem. Soc. 1990. У. 112. №4. P. 1377-1378.

455. Marbu G.S., Brawer C., Brewer G. Substituent Effects on Enthalpy and Enthropy for the Axial Ligation of Zinc Tetraphenylporphyrinate // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991. V. 3. № 6. P. 1377-1378.

456. Beuckmann С.Т., AoyagiM., Okazaki I. et al. Binding of Biliverdin, Bilirubin, and Thyroid Hormones to Lipocali-Type Prostaglandin D Synthase // Biochemistry. 1999. V. 38. № 25. P. 8006-8013.

457. Brown S.P., Zhu X.X., Saalwachter K., Spiess H.W. An Investigation of the Hydrogen-Bonding Structure in Bilirubin by 'H Double-Quantum Magic-Angle Spinning Solid-State NMR Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 18. P. 4275^285.

458. Альпер Г.А., Никифоров М.Ю. Достижения и проблемы теории сольватации: Структурно-термодинамические аспекты. М.: Наука, 1998. С. 26-37.

459. McMillan W.G., Mayer J.E. //J. Chem. Phys. 1945. P. 13. P. 276.

460. De Valera E., Feakins D., Waghorne W.E. II J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1983. V. 70 P. 1061.

461. Bosch E., Roses M. II Ibid. 1992. V. 88. P. 3541.

462. Meade M., Hickey K., McCarthy Y. et al. H Ibid. 1997. V. 93. P. 563.

463. Королев В.П. Предпочтительная сольватация неэлектролитов в смешанных растворителях//Журн. общей химии. 2000. Т. 70. № 12. С. 1976-1984.

464. Yoko К., Tatsuo А. Фотоизомеризация билирубина: визуализация фотохимических структурных изменений с использованием различия в свойствах распределения между водой и органическим растворителем // Chem. and Educ. 2003. V. 51. №9. P. 567.

465. Стужина О.В., Пгтипец О.В., Ломова Т.Н. Термодинамика сублимации ме-таллопорфиринов // В сб. тез. докл. VI Школы конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. С.-Петербург, 2005. С. 98.

466. Березин Д.Б. И-Замещенные аналоги порфиринов: строение, спектроскопия, реакционная способность // Там же. С. 12-14.

467. Автор приносит искреннюю благодарность проф. А.И. Въюгину, проф. М.Б. Березину и проф. A.C. Семейкину за их вклад в решение научных проблем.