Терпеноиды и фенольные соединения биомассы березы повислой тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, доктор химических наук Ведерников, Дмитрий Николаевич

• Ведерников, Дмитрий Николаевич
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Ведерников, Дмитрий Николаевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. Литературный обзор

1.1 Общие сведения о березе повислой.

1.2 Строение, химический состав коры. Состав экстрактивных веществ коры.

1.3 Строение, химический состав побегов.

1.4 Строение, химический состав вегетативных почек.

1.5 Строение, химический состав листьев.л.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Терпеноиды и фенольные соединения биомассы березы повислой»

Важнейшим направлением рационального природопользования и у ресурсосбережения в отраслях лесного комплекса является увеличение степени \ использования биомассы дерева. Решение этой проблемы непосредственно 1 направлено на повышение эффективности комплексной переработки биомассы i .К дерева и снижение загрязнения природной среды производственными отходами.

Оценка фитомассы леса по обобщенным моделям показала, что березовые 1 леса в России занимают 12.6% площади лесных угодий [1]. На целлюлозно- 1 бумажных и деревообрабатывающих предприятиях (фанерные комбинаты) в ■ I результате окорки березовой древесины скапливается большое количество \ коры, которая не имеет промышленного применения и в лучшем случае идет на сжигание в качестве топлива. В лесу остается тонкомерная древесина и древесная зелень с почками и листьями. Доля коры в фитомассе составляет по h j I различным оценкам: 11.5% [1], 13-15% [2],'12.5% [3]. На долю бересты приходится 16-20% от массы коры [3]. Доля ветвей в биомассе березы составляет по различным оценкам: 15% [1], 5-10% [2]. Доля листьев - 11%[1].

Для использования отходов имеются предпосылки. В официальной | медицине используются березовые почки, листья. Почки и листья березы обладают фитонцидными свойствами. Отвар почек березы используется в\ качестве мочегонного и желчегонного средства, как примочки при порезах и i нарывах[4]. Для лечения острых и хронических экзем делают горячую ванну из отвара почек березы [4]. Спиртовая настойка почек помогает при пролежнях грануляциях, эрозии кожи, гнойных выделенияк, экскориациях [5]. Спиртовая настойка почек березы бородавчатой обладает антибактериальной активностью в отношении золотистого стафилококка [6]. В отношении стафилококка, а также Escherichia coli, Shigella sonnei, Salmonella newport, Clebsiella pneuumoniae активно эфирное масло почек березы пушистой [7].

5 ' J

Настой и отвар листьев березы применяют как мочегонное, желчегонное, седативное и противовоспалительное средства. Настой молодых листьев березы используют при почечной колике, желтухе, как стимулирующее и противовоспалительное средство. Наружно ванны из настоя березовых листьев рекомендуются при суставном ревматизме и подагре [4]. Для лечения диуреза v i применяют как спиртовый настой, так и сухой экстракт листьев березы. Сухой > экстракт на 95% спирте проявляет выраженную активность в отношении , гельминтов и т^ихомонад [8]. Отвар листьев березы повислой проявляет стресспротективные свойства, повышает резистентность слизистои желудка при ульцерогенезе, оказывает гепатозащитное действие при гепатитах, проявляет выраженную противоопухолевую активность при саркоме -180, карциноме легких Льюиса, канцерогенезе шейки матки и влагалища, нормализует толерантность периферических тканей к глюкозе [9].

Гексановый экстракт бересты относится к 4 классу малотоксичным веществ V t и проявляет выраженный капилляроукреплящий эффект [10] Этанольный * экстракт бересты относится к 4 классу малотоксичным веществ и способствует , ингибированию свободных радикалов [11]. Антиокислительную активность по i отношению к перекиси водорода и противоопухолевую активность в отношении Leukemia HL-60 проявляет метанольный экстракт коры березы Betula platyphylla var. japónica [12]. Экстракт бересты обладает гепатопротекторными свойствами [13], не обладая при этом иммунотоксичность и аллергенностью [14].

Использование экстрактов листьев и почек основано на немногочисленных V исследованиях химического состава, имеющих часто избирательный, как далее будет показано в литературном обзоре, характер, не дающий полную картину объекта. Требуемся более глубокое, детальное исследование экстрактивных веществ почек и листьев. Так как при использовании листья и почки не будут отделяться от веток и войдут основной частью в древесную зелень, которая согласно ГОСТ [15] состоит из листьев, почек и тонкомерной древесины, то U i i необходимо исследовать состав экстрактивных веществ тонкомерной » древесины, которой может отличаться от состава коры и древесины стволовой >J-части. Тонкие ветки содержат большее количество молодых тканей и соответственно должны содержать больше экстрактивных веществ. I

Целью диссертационной работы является: Изучить химический состав экстрактивных веществ, предложить возможные направления химической переработки биомассы кроны и коры березы -отходов лесозаготовок и деревообработки и использования получаемых^ продуктов; выявить особенности метаболизма, в первую очередь изопреноидов, > в разных частях дерева. Для достижения поставленной цели необходимо : I решить следующие основные задачи: h ' } | Л

1) выделить и установить химическое строение индивидуальных соединении углеводородных и эфирных экстрактов коры, почек, листьев, отдельных частей побегов березы; ,

2) изучить динамику изменений в составе соединений в разных частях ! t биомассы в процессе вегетации; 1

3) определить биологическую активность групп соединений; 1 I

4) используя методы статической биохимии установить основные направления \ метаболизма (биосинтеза) соединений экстрактивных веществ в разных частях дерева вида Betula pendula. Roth, и выявить их специфичность. |

В первой части дйссертации представлены литературные данные по строению и 1 химическому составу коры, веток, листьев, почек березы. Вторая часть диссертации посвящена методам, которые применяли в экспериментальной работе, приведены схемы анализа химического состава и экстрактивных веществ коры березы. В экспериментальной части приведены результаты исследования качественного и количественного состава углеводородных v экстрактов и эфирных экстрактов веток, листьев, почек и коры березы; направления биосинтеза выделенных соединений, результаты изучения биологической активности и литературные данные по биологической активности выделенных соединений. }

1. Литературный обзор ^ I

I, ¡1

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Ведерников, Дмитрий Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено детальное исследование группового химического состава и состава растворимых в петролейном эфире и диэтиловом эфире экстрактивных веществ разных частей кроны (корки, флоэмы, древесины) и коры березы повислой Betula pendula Roth. Разработаны схемы анализа исходного сырья и получаемых экстрактов. Изучен состав индивидуальных соединений, определено их количественное содержание, установлено строение 19 соединений, ранее не найденных в природных объектах и 15 соединений ранее не идентифицированных в березах. Определены газохроматографические индексы удерживания выделенных соединений.

2. Установлено, что алифатические соединения, в основном, высшие жирные кислоты (С14-С28) представлены во всех частях биомассы березы (в меньшей степени в бересте) в свободном виде и в качестве кислотной составляющей сложных эфиров. Части побегов и коры ствола содержат С8-Сю и Ci6-C22 двухосновные кислоты - предшественники суберина. Листья отличаются от других частей биомассы березы наличием ненасыщенных С)6 и С ig- кислот, ненасыщенных С8, Сю, С^-двухосновных кислот.

3. Показано, что в исследуемых частях кроны и коры образуются терпеноиды и фенольные соединения, растворимые в неполярных органических растворителях. Терпеноиды представлены: сесквитерпеноидами, тритерпеноидами и группой стеринов. Сесквитерпеноиды - продукты только 111 и 1-6 циклизации фарнезилпирофосфата, а циклизация 2,3-оксида сквалена приводит к образованию пента- и тетрациклических тритерпеноидов. В почках, листьях и корке ветвей осуществляется 1-11 циклизация фарнезилпирофосфата с получением макро- и бициклических сесквитерпеноидов двух типов -гумуланового и кариофилланового. Исходные углеводороды, особенно кариофиллен, претерпевает вторичные изменения с получением кислородсодержащих соединений с новыми углеродными скелетами биркеналь, кариолан и нового типа Т-бетуленол). В бересте коры ствола циклизация фарнезилпирофосфата осуществляется по 1-6 атомам углерода с дальнейшим образованием из бизаболен-карбкатиона ди- и трициклических сесквитерпеноидов сесквипинанового и сесквикамфанового типов.

4. Определено, что тритерпеноиды и стерины присутствуют во всех исследуемых частях биомассы березы и образуют З^-гидрокси соединения из 2,3-оксида сквалена. В листьях, лубе ствола и веток и древесины основным направлением циклизации является образование тетрациклического тритерпеноида - циклоартенола, последовательный метаболизм которого приводит к фитостеринам. Во всех других частях биомассы основным направлением циклизации является биосинтез пентациклических тритерпеноидов лупанового (основное направление в разных частях коры побегов и бересте) и в меньшей степени олеанового и тараксастанового типов, тетрациклических тритерпеноидов даммаранового типа. Тритерпеноиды даммаранового и тараксастанового типов идентифицированы также в листьях. Луб и древесина побегов, луб коры ствола отличается наличием кето- и гидрокси- производных Р-ситостерина.

5. Выявлено, что фенольные соединения незначительно представлены в покровных тканях ствола и ветвей. В корке ветвей и в бересте идентифицированы: ванилин, ванилиновая и кумаровая кислоты, рододендрол и рододендрон. Почки березы отличаются, напротив, высоким содержанием фенольных соединений. Установлено строение 16 флавоноидов, относящихся к 4 классам. Впервые из природных источников выделены кумараты сесквитерпеновых спиртов.

6. Установлено, что наибольший выход экстрактивных веществ, переходящих в этанол, наблюдается в период перед раскрытием почек. Содержание компонентов этанольного экстракта - флавоноидов, колеблется в зависимости от времени сбора. Качественный состав соединений в группе сесквитерпеноидов почек не меняется на протяжении всего времени их существования.

7. По результатам исследований динамики расходования и накопления соединений ЭВ в процессе вегетации и покоя почек (в течение 3 лет) березы повислой определено, что у берез, пораженных патогенами, содержание сесквитерпеноидов снижается, а биосинтез тритерпеноидов увеличивается. Основным компонентами ЭВ таких почек являются тритерпеновые секо-кислоты.

8. Изучена биологическая активность ряда индивидуальных соединений и отдельных групп веществ. Установлено, что углеводородный экстракт почек березы обладает вирулицидной активностью по отношении к вирусам гриппа и респираторному вирусу, а спиртовый экстракт ПБ - фунгицидным и бактерицидным действием по отношению к патогенным микроорганизмам. Экстракты относятся к IV классу опасности по ГОСТ 12.1.007. Различие в биологической активности компонентов почек предусматривает разделение экстрактов с помощью растворителей различной полярности на сесквитерпеноиды и флавоноиды. Синтезированные четвертичные аммониевые фосфаты полипренолов обладают интерфероногенной активностью и вирулицидным действием по отношению к вирусам гриппа А и В.

9. Определены направления использования основных компонентов групп веществ и экстрактов различных частей березы. Разработаны способы экстракции бетулина. Предложен способ получения бетулиновой кислоты из бетулина и синтез четвертичных аммониевых фосфатов полипренолов. Создана теоретическая база для дальнейшего совершенствования и развития лесобиохимического направления переработки отходов деревообработки и заготовки березы.

Заключение

Проведенные экспериментальные исследования позволяют сделать вывод о том, что спиртовой экстракт по степени токсического воздействия на организм теплокровных лабораторных животных относится к IV классу малоопасных веществ по ГОСТ 12.1.007-76 "Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности".

Спиртовой экстракт вследствие малой летучести компонентов не представляет опасности смертельного ингаляционного отравления. Это подтверждается отсутствием гибели животных и симптомов интоксикации в условиях создания насыщающей концентрации.

Вещества не кумулируются, не раздражают кожу и не обладают кожно-резорбтивным действием. Спиртовой экстракт оказывает слабое раздражающее действие на слизистые оболочки глаз, и воздействие самопроизвольно проходит в течение 1 часа. При работе с экстрактом следует избегать контакта со слизистыми глаз.

Изучение вирулицидной активности петролейного экстракта почек

Проводилось в лаборатории химиотерапии Института гриппа РАМН. Движущей силой этого исследования являлось наличие патента [217], в котором предлагается эфирное масло березовых почек использовать в косметике для профилактики бактериальных и вирусных заболеваний.

Исследовалось воздействие ПЭ экстракта на вирусы гриппа А (Гонконг/1/68(НЗК2) и В/Гонконг /5/72, вирус парагриппа 3 ипа (ПГ-3), респираторно-синцииальный (РС) вирус. Изучение вирулицидной активности в отношении вируса гриппа проводили на модели переживающих фрагментов хорионаллантоисной оболочки куриного эмбриона (ХАО). Для изучения активности в отношении вирусов ПГ-3 и РС использовали культуру клеток Нер-2. Результаты испытаний приведены в таблице 91.

Как видно из таблицы, уже после 15-минутного контакта препарат в концентрации 22 мг/мл и 11 мг/мл оказывал выраженное вирулицидное действие в отношении всех изученных вирусов, снижая инфекционный титр их на 2.5-3.75 1§ ИД50. Препараты, которые снижают инфекционный титр более чем на 2.0 1§ ИД50 считаются активными. Уменьшение концентрации препарата до 3.5 мг/мл приводило к снижению вирулицидной активности в отношении вирусов гриппа А и В, и ПГ-3 через 5 минут контакта. Через 30 минут контакта ингибирующая активность увеличилась в отношении вируса гриппа А (ИН = 2.5 ИД50) и РС-вируса (ИН = 3.5 ИД50) и не изменялась в отношении вирусов гриппа В и ПГ-3 типа.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ведерников, Дмитрий Николаевич, 2013 год

1. Швиденко, А.З. Агрегированные модели фитомассы насаждений основных лесообразущих пород России / А.З.Швиденко, С.Нильссон, Д.Г. Щепащенко // Лесная таксация и лесоустройство.- 2001.- Т.30. -Вып. 1. -С. 50-57.

2. Уголев, Б.Н. Древесиноведение и лесное хозяйство / Б.Н. Уголев.- 2-е изд.- М: Изд-во «Академия», 2006.- 272 с.

3. Кислицын, А. Н. Экстрактивные вещества бересты: выделение, состав, применение. Обзор / А. Н. Кислицын // Химия древесины. 1994. - № 3. -С. 3-28.

4. Максютина, Н.П. Растительные лекарственные средства / Н.П. Максютина.- Киев, 1985.- 280 с.

5. Российский, Д.М. Лечебное значение препаратов из белой березы / Д.М. Российский // Фельдшер и акушерка. 1943. - №5-6. - С.39.

6. Николаева, В.Г. Действие настойки почек березыбородавчатой на стафилококк / В.Г.Николаева, А.А.Хохлова // Растительные ресурсы.- 1981.- Т.17.- Вып. 3.- С. 410-413.

7. Акимов, Ю.А. Антимикробная активность компонентов эфирного масла тополя и березы / Ю.А.Акимов, Я.П.Балвочюте, Г.И.Харченко, Н.Н.Белова, А. Моркунас // Бюллетень госуд. Никитского Ботанич. сада.- 1979. -Т.38.-Вып.1. С.71-73.

8. Гончарова, Н.Е. Технология и фармакологические свойства настоя и сухого экстракта из листьев березы повислой / Н.Е.Гончарова, И.Я.Гуревич, Р.И. Зозуля // Тез.докл. 3-й Всес.съезд фармацевтов. 15 дек. 1980 г. -Кишинев,1980. -С.125-126.

9. Молоковский, Д.С. Фармакологическая активность отвара листьев Betula

10. Pendula (Betulaceae) / Д.С.Молоковский, Г.И.Дьячук, Т.П.Вишневецкая, Т.Я.Лапкина, И.В. Юрченко // Растительные ресурсы.- 2006.- Т.42. -Вып.4.-С.90-107.

11. Кузнецова, С.А. Изучение состава этанольного экстракта бересты и его токсико- фармакологических свойств / С.А.Кузнецова, Г.П.Скворцова, Г.С.Калачева, И.А.Зайбель, О.А.Ханчич // Химия растительного сырья.- 2010. -№1. С.137-141.

12. Ju, Е.М. Antioxidant and anticancer activity of extract from Betula platyphylla var. japónica / E.M.Ju, S.E.Lee, H. J.Hwang, J. H. Kim // Life Sciences.- 2004,-V.74.- P.1013-1026.

13. Стрелкова, Л.Б. Исследование влияния «бересты экстракта сухого» на ключесвые ферменты биотрансформации и микросомальные мембраны печени крыс/ Л.Б.Стрелкова, М.Ф.Минеева, Т.В.Тополева // Хим.-фарм. журнал,- 2007.- Т.41.- №5.- С.32-36.

14. ГОСТ 21769-84 Зелень древесная. Технические условия.

15. Черняева, Г.Н. Экстрактивные вещества березы / Г.Н.Черняева, С.Я.Долгодворова, С.М. Бондаренко-Красноярск, 1986.- 123с.

16. Иванов, А.Ф. Биология древесных растений / А.Ф.Иванов, Т.Ф.Дерюгина, Л.В. Кравченко и др. Минск.: Наука и техника, 1975. - 264с.

17. Никитин, A.A. Анатомический атлас полезных и некоторых ядовитых растений / А.А.Никитин, И.А. Панкова. Л.: Наука, 1982.- 768 с.

18. Азаров, В.И. Химия древесины и синтетических полимеров: Учебник для вузов / В.И.Азаров, А.В.Буров, А.В.Оболенская.- СПб.: СПбГЛТА, 1999.- 628с.

19. Семенченко, В.Ф. Содержание бетуленола во внешней коре березы /

20. B.Ф.Семенченко, C.B. Кудрин // Фармация.- 1992.-Т. XLL- № 4,- С. 24-27.

21. Толстиков, Г.А. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность / Г.А.Толстиков, О.Б.Флехтер, Э.Э.Шульц, Л.А.Балтина,

22. A.Г.Толстиков // Химия в интересах устойчивого развития. -2005.- Т. 13.1. C.1-30.

23. Семенченко, В.Ф. Содержание бетуленола во внешней коре березы /

24. B.Ф.Семенченко, C.B. Кудрин // Фармация.- 1992.-Т. XLI.- № 4,- С. 24-27.

25. Жученко, А.Г. Обоснование направления исследований по утилизации березовой коры / А.Г.Жученко, А.И. Черкасова // Сборник трудов Сверд. Нии ПДрев. М: «Лесная промышленность». 1969. -Вып. 4.- С.80-93.

26. Шарков, В.И. К вопросу о химическом составе древесной коры (сообщение 1) / В.И.Шарков, И.А.Белявский // Лесохимическая промышленность. 1932. - №3-4.- С. 30-33.

27. Новицкая, Л.Л. Ультраструктура оболочек ситовидных элементов сосны, ели и березы / Л.Л. Новицкая, Е.А.Житкова, З.Д. Бумагина // Бот. Ж.- 1999. -Т.84,- №5.-С.20-30.

28. Раскатов, П.Б. Анатомия вегетативных органов древесных растений / П.Б. Раскатов-Воронеж, 1974.- 104 с.

29. Экстрактивные вещества древесины и значение их в целлюлозно-бумажном производстве / Под ред. Хиллис В.Э. М.: Лесная Пром-сть, 1965.- 505 с.

30. Демченко, Е.А. Экстрактивные вещества коры осины и луба березы / Е.А. Демченко, В.Б. Некрасова // Химическая и механическая переработка древесины и древесных отходов: Межвуз. сб. науч. тр.: Ленинград: ЛТА.-1977.- Вып. III.- С. 45^47.

31. Воскресенский, В.Е. Обоснование эффективной технологии и параметров оборудования для разделения березовой коры на компоненты: дис. . дра техн. наук: 05.21.05 / В.Е. Воскресенский.- СПб., 1998. 351с.

32. Шарков, В.И. (б) К вопросу о химическом составе древесной коры (сообщение второе) / В.И. Шарков, И.А. Белявский // Лесохимическая промышленность.- 1932.- № 5-6.- С. 8-11.

33. Шарков, В.И. О химическом составе древесной коры (сообщение 6) / В.И. Шарков, В.Н.Калнина, C.B. Собецкий // Лесохимическая промышленность. -1938,- №5. С. 8-12.

34. Шарков, В.И. Количественный химический анализ растительного сырья / В.И.Шарков, Н.И.Куйбина, Ю.П.Соловьева, Т.А. Павлова. М., 1976.-72 с.

35. Ukkonen, К. Birch bark extractives / K.Ukkonen, V. Erä//Kemia-Kemi.- 1979. -Vol. 6.- № 5.- P. 217-220.

36. Павлова, Т.А. Химический состав коры и древесины хвойных и лиственных пород / Т.А.Павлова, Н.И.Куйбина, Л.Я.Иванова, Е.Н.Медведева, В.И. Шарков

37. Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1977.- № 4.- С. 9-11.

38. Ekman, R. The suberin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa Ehrh. / R. Ekman // Holzforschung.-1983.-Bd. 37.- № 4.- S. 205211.

39. Habiyaremye, I. Pentacyclic triterpenes of yellow birch bark from Quebec / H I.abiyaremye, T.Stevanovic-Janezic, B.Riedl, F-X.Garneau, F-I. Jean // Sixth European Workshop on Lignocellulosics and Pulp, 3-6 September, 2000.-Bordeaux, 2000.- P. 355-359.

40. Ekman, R. Betulinol 3-caffeate in outer bark of Betula verrucosa Ehrh./ R.Ekman, R.Sjoholm // Fin. Chem. Lett.- 1983. N°5. - P. 134-136.

41. Похило, Н.Д. Изопреноиды различных видов рода Betula/ Н.Д.Похило, Н.И. Уварова// Химия природных соединений. 1988.- №3.- С. 325-341.

42. Cole, B.J.W. Triterpenoid constituent in the outer bark of Betula alleghaniensis (Yellow birch) / B.J.W.Cole, M.D.Bentley, Y.Hua, L.Bu // Journal of wood chemistry and technology. 1991. - Vol. 11.- № 2.- P. 209-223.

43. Cole, B.J.W. Triterpenoid extractives in the outer bark of Betula lenta (Black birch) / B.J.W.Cole, M.D.Bentley, J.Hua // Holzforschung.- 1991. Vol. 45,- № 4,-P. 265-268.

44. Fuchino, H. Chemical evaluation of Betula species in Japan. II. Constituents of Betulaplatyphylla var.japónica / H.Fuchino, S.Konishi, T.Satoh, A.Yagi, K. Saitsu //

45. Chem. Pharm. Bull. 1996.- Vol. 44. - № 5. - P. 1033-1038.

46. Похило, Н.Д. Состав тритерпеновой фракции экстрактов внешней коры берез Betula pendula и Betula pubescens / Н.Д. Похило, А.К.Махнев, Н.И. Уварова // Тез.докл. совещания "Лесохимия и органический синтез", 3-6 окт. 1994г. Сыктывкар, 1994.- С. 36.

47. Hayek, E.W.H. A bicentennial of betulin / E.W.H.Hayek, U.Jordis, W.Moche, F. Sauter // Phytochemistry.- 1989. Vol. 28.- N°9.- P. 2229-2242.

48. Штанько, Н.Г. Получение бетулина и синтез сложноэфирных пленкообразователей на его основе: автореф. дис. . канд. техн. наук / Н.Г. Штанько. М., 1953. -Юс.

49. Jaaskelainen, P. Betulinol and its utilization / P. Jaaskelainen // Paperi ja Puu.-1981.- № 10.-P. 599-603.

50. Одинокова, Л.Э. Тритерпеноиды коры и веточек Betula davurica / Л.Э.Одинокова, Г.В. Малиновская, Н.Д.Похило, Н.И.Уварова // Химия природных соединений. -1985.- № 3.- С. 414.

51. Lindgren, В.О. Lupan-Зр, 20-diol and lupan-Зр, 20, 28-triol inbark from birch bark Betula verrucosa Erhr. / B.O.Lindgren, C.M. Svahn // Acta Chem. Scand. 1966. - Vol. 20,- N°6.- P. 1720-1721.

52. Fuchino, H. Chemical evaluation of Betula species in Japan. I. Constituents of Betula ermanii / H.Fuchino, T.Satoh, N.Tanaka // Chem.Pharm.Bull. 1995. - Vol. 43. -№ 11. - P. 1937-1942

53. Rimpler, Н. Die triterpene von Betula pendula Roth, und Betula pubescens Ehrh./ H.Rimpler, H.Kuhn, Ch. Leuckert // Archiv der pharmazie. -1966. Bd. 299. -№ 5. - S. 422-428.

54. Похило, Н.Д. Изопреноиды внешней коры дальневосточных берез / Н.Д.Похило, Г.В.Малиновская, Т.Ю.Кочергина, Л.Э.Одинокова, Н.И.Уварова // Тез. докл. совещания "Лесохимия и органический синтез", 3-6 окт. 1994г. -Сыктывкар, 1994.- С. 11.

55. Fuchino, Н. Chemical evaluation of Betula species in Japan. IV. Constituents of Betula davurica / H.Fuchino, T.Satoh, M.Shimizu, N.Tanaka // Chem.Pharm.Bull. -1998. Vol. 46.- № 1. - P. 166-168.

56. Похило, Н.Д. Состав тритерпеновой фракции экстрактов коры Betula pendula и Betula pubescens / Н.Д. Похило, А.К.Махнев, Л.И.Деменкова, Н.И.Уварова //Химия древесины. 1990.- №6.- С. 74-77.

57. Ekman, R. Lipophilic extractives of the inner bark of birch, Betula verrucosa Ehrh. / R. Ekman // Finn. Chem. Lett. 1983. - № 7-8. - P. 162-165.

58. Lindgren, B.O. Homologous aliphatic C3o C45 terpenols in birch wood / B.O. Lindgren//Acta Chem. Scand. - 1965.- Vol. 19.- № 6. - P. 1317-1326.

59. Luckner, M. Secondary metabolism in microorganisms, plants and animals / M.Luckner.- J7ena: Veb Gustav Fisher Verlag, 1984. 576 p.

60. Маркова, Н.П. Состав экстрактивных веществ древесины березы /Н.П.Маркова, В.И.Рощин, В.Е.Ковалев // Химия древесины. 1983. - № 4. - С. 51-55.

61. Bergman, J. Triterpenes and 4a-methylsterols in birch wood / J.Bergman // Acta Chem. Scand. 1965. - Vol.19. - P. 1661-1666.

62. Черняева, Г.Н. Флавоноиды коры Betula pendula Roth. / Г.Н.Черняева, Г.В. Пермякова // Раст. pec. 2003. - T.39. - Вып.1. - C.64-68.

63. Молотков, Л.К. Изменение свойств березовой древесины и сульфатнойвискозной целлюлозы в процессе хранения щепы / Л.К.Молотков, Г.С.Косая, Л.К.Звездина, Н.М.Бирбровер, А.А.Кожевников, Г.П. Блехерт // Химия древесины. 1980. - № 5. - С. 31-37.

64. Wood extractives and their significance to the pulp and paper industries / Edited by W.E.Hills, 1962.- 514 p.

65. Никитин, A.A. Анатомический атлас полезных и некоторых ядовитых растений / А.А.Никитин, И.А. Панкова.- Л.: «Наука», 1982.- 768 с.

66. Андреева, И.И. Ботаника / И.И.Андреева, Л.С. Родман.- 2-ое издание перераб. и доп.- М.: «КолосС», 2002.- 488 с.

67. Талалуева, Л.В. Особенности анатомического аппарата коры стебля некоторых видов Betula (Betulaceae) / Л.В. Талалуева // Ботанический ж.- 1985.-Т.70.- №4. С.490-495.

68. Мутовина, М.Г. Исследования в области переработки всей биомассы деревьев лиственных пород / М.Г.Мутовина, А.И.Бобров, Т.А. Бондарева // Химия древесины.- 1980.- №4.- С. 98-102.

69. Иванов,А.Ф. Биология древесных растений / А.Ф.Иванов, Т.Ф.Дерюгина, Л.В. Кравченко-Минск, 1975.- 264 с.

70. Енсен, В.И. Березовая древесина как исходное сырье для производства целлюлозы. НИИЦБП Финляндии / В.И. Енсен. СПб.: СпбГЛТА.- 1980.-№91.- 18 с.

71. Усольцев, В.А. Содержание и сохранность каротина в древесной зелени березы и осины / В.А.Усольцев. // КазНИИЛХ:Лесное хозяйство. -1973.- №10.-С.30-35.

72. Alekseev, A.A. Investigation of the photosynthetic activity of bark phelloderm of arboreous plants using the fluorescent method / A.A.Alekseev, D.N.Matorin, V.A.Osipov, P.S.Venediktov // Moscow Un. Biol. Sei. Bull. -2007. -V.62.- № 4,-P.164-170.

73. Treibs, W. Beweis der Identität der Betulenolsäure mit der Homo-caryophyllensäure (II. Mitteil. Über die Betulenole) / W. Treibs // Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft. -1938.- 71В,- № 3. P. 613-620.

74. Родионова, A.C. Лесная ботаника / A.C. Родионова M.: Лесная промышленность, 1980. -248 с.

75. Васильев, А.Е. Ботаника: Морфология и анатомия растений / А.Е.Васильев, Н.С. Воронин и др. М.: Просвещение, 1988. - 480 с.

76. Никитин, A.A. Анатомический атлас полезных и некоторых ядовитых растений / А.А.Никитин, И.А.Панкова. Л.: «Наука», 1982. -768 с.

77. Ефимова, М.А. Анатомическое строение кроющих чешуй почек липы, черемухи, березы и черной смородины / М.А. Ефимова // Ученые записки. -1955. -т.109,- С.247-256.

78. Лотова, Л.И. Морфология и анатомия высших раст. Эдиториал УРСС./ Л.И. Лотова М., 2000.- 528 с.

79. Жеребов, Л.П. Об образовании лигнина лиственных пород / Л.П.Жеребов, А.Ф.Хибарный // Сб. тр. ЦНИЛХИМ. Л.Гос.думиздат.- 1952.- Вып. XI.1. С. 83- 89.

80. Holub, M On terpenes. CIV.* The constitution of betulenols from oil from the buds of white birch (Betula alba L.) / M.Holub, V.Herout, M.Horäk, & F.Sorm // Collect. Czech. Chem. Communications. 1959. - Vol. 24.- P. 3730 - 3738.

81. Hiltunen, R. Identification of the main compounds in the bud oilof the bud oil of birch (B. pubescens Ehrh.) by gas chromatography mass spectrometry and chemical reactions / R.Hiltunen, L.Vaisanen // Acta Pharm.- 1983.-Vol. 92,- P.137- 143.

82. Вершняк, B.M. Содержание и состав эфирного масла в различных органах Betula pendula Roth, из Центральной Якутии / Вершняк В.М., Р.А. Степень // Раст. ресурсы.- 1992.- Вып. 3.- С. 86-93.

83. Чернобровкина, Н.П. Состав эфирных масел хвои ели, сосны, почек березы и листьев багульника / Н.П.Чернобровкина, А.А. Степанов.- В кн.: Липидный обмен древесных растений в условиях севера. Петрозаводск.: 1983.-С. 128.

84. Колесникова, Р.Д. О составе эфирного масла из почек различных форм березы бородавчатой / Р.Д.Колесникова, Р.И.Дерпожин, В.К.Попов, Ю.А. Лоновских.- В кн.: Генетические основы и методы селекции растений. -Воронеж, 1979.- С. 278.

85. Кононенко Г.П. Изучение химической природы ростингибирующего комплекса почек березы бородавчатой: автореф. дис. .канд. хим. наук.

86. Кононенко Г.П.- М.: 1976. 16 с.

87. Bohm, В.A. In The Flavonoids, Advances in research since 1980 / B.A.Bohm -London. Chapman & Hall. / ed. Harborne J.B. -1988. P. 329-388.

88. Кононенко, Г.Н. Флавоноидные агликоны почек березы бородавчатой (.Betula Verrucosa) / Г.Н.Кононенко, С.А.Поправко, Н.С.Вульфсон // Биоорганическая химия.- 1975.- Т. 1.- №4. С. 506-511.

89. Wollenweber, Е. Flavonoid aglicone in Knospen-Exkret von Betula Ermani / E. Wollenweber, K.Egger// Z.Pfanzenphysiol. -1971.- Bd. 65s.- P.427-431.

90. Wollenweber, E. Flavonoidmuster im Knospenexkret der Betulaceen / E. Wollenweber// Biochemica. Systematics and Ecology.- 1975.- Vol. 3.- P. 47-52.

91. Запрометов, M.H. Фенольные соединения растений и их биогенез / М.Н. Запрометов // Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР. Биологическая химия. 1988. -Том 21.- С. 1-188.

92. Wollenweber, Е. New flavonoids from Betula Nigra / E.Wollenweber // Phytochemistry. 1977.- V. 16.- P. 295.

93. Wollenweber, E. Flavonoids aglycones from the bud exudates ofthree Betulaceae / Wollenweber E., K. Mann // Z. Naturforschung C. -1991.- Vol. 46. -N°5-6.- P. 495-497.

94. Фролов, А.К. Строение фотосинтетического аппарата Betula pendula (Betulaceae) в уличных посадках и в пригородном парке Ленинграда / А.К.Фролов, Е.Г.Куклева, Л.Н. Заботина// Бот. Ж.-1986,-Т.71.- №7,1. С.933-936.

95. Джумабаева, Ш.Б. Морфологическое строение однолетнего побега и анатомия листа березы бородавчатой Betula pendula Roth, в окрестностях Караганды и Ленинграда / Ш.Б. Джумабаева // Вестник Ленинградского университета. -1976.- №3. -С. 15-21.

96. Гончарова, H.E. К фитохимическому изучению листьев березы бородавчатой (Betula verrucosa Ehrh.) и березы пушистой (Betula pubescens

97. Ehrh.) / Н.Е.Гончарова, П.А.Якимов, П.Э. Розенцвейг // Труды ЛХФИ. T.XXVI. Вопросы Фармакогнозии.- №5. -С. 131-134.

98. Усольцев, В.А. Содержание и сохранность каротина в древесной зелени березы и осины / В.А.Усольцев // Лесное хозяйство.- 1973.- №10. -С.30-33.

99. Похило, Н.Д.14- Оксикариофиллен-4,5-оксид новый сесквитерпен из Betula pubescens / Н.Д.Похило, В.А.Денисенко, В.Л. Новиков, Н.И.Уварова // Химия природных соединений. - 1983.- № 4.- С. 598-603.

100. Похило, Н.Д. Тритерпеноиды из листьев Betula pendula различных мест произрастания / Н.Д.Похило, В.А.Денисенко, В.В.Маханьков, Н.И.Уварова

101. Химия природных соединений.- 1986.- Т.22.- С. 179-185.

102. Похило, Н.Д. Изопреноиды различных видов рода Betula / Н.Д. Похило // Химия природных соединений.- 1988.-№ 3. С. 325-341.

103. Уварова, Н.И. Тритерпеноиды из листьев Betula costata / Н.И.Уварова, Г.В. Малиновская и др. // Химия природных соединений.- 1976. № 5.1. С. 757-762.

104. Uvarova, N.I. Some new triterpenoids from leaves Betula costata Trautv. / N.I.Uvarova, G.V. Malinovskaya et. al. // Tetrahedron Letters. 1976. - № 50.1. P. 4617-4620.

105. Похило, Н.Д. Тритерпеноиды из листьев сибирских видов берез Betula папа и В. exilis / Н.Д.Похило, Г.В. Малиновская и др. // Химия природных соединений. 1985.- № 3. - С. 352-356.

106. Малиновская, Г.В. Тритерпеноиды дальневосточных берез / Г.В. Малиновская и др. // Химия природных соединений. 1981. - № 3.1. С. 323-329.

107. Nagai, M. Triterpenes of Japanese White Birch and the Configuration at C-24 of Ocotillol II and Its Related Compounds / M. Nagai, N. Tanaka et. al. // Chem. Pharm. Bull. 1973.- Vol. 21. -№ 9. - P. 2061-2065.

108. Ohmoto, T. Constituents of Pollen. V. Constituents of Betula platyphylla var. japónica / T.Ohmoto, T. Nikaido, M.Ikuse // Chem. Pharm. Bull. 1978.- Vol. 26.5.- P. 1437-1442.

109. Ikekawa, N. Two new triterpenes from Betula platyphylla / N.Ikekawa, A.Ohta et.al. // Phytochemistry.- 1972. Vol. 11. - P. 3037-3040.

110. Lahtinen, M. HPLC analysis of leaf surface flavonoids for the preliminary classification of birch species / M.Lahtinen, K.Lempa, J.-P.Salminen, K. Pihlaja // Phytochem. Anal. -2006.- V.17.- P. 197-203.

111. Keinánene, M. Effect of sample preparation method on birch {Betula péndula Roth) leaf phenolics / M.Keinánene, R .Julkunen Tiito // J. Agrie Food. Chem. -1996.-V. 44. -P.2724-2727.

112. Karonen, M. HPLC analysis of leaf surface flavonoids for the preliminary classification of bib birch species / M.Karonen, V.Ossipov, J.Sinkkonen, J.Loponen, E. Haukioja, K.Pihlaja // Phytochem. Anal. -2006.- V.17.- P. 149-156.

113. Fushino, H. Chemical evaluation of Betula species in Japan. III. Constituents of Betula maximowicziana / H.Fushino, T.Satoh, T.Nobutoshi //Chem. Pharm. Bull. -1996.-Vol. 44. -№ 9. P. 1748-1753.

114. Ossipov, V. HPLC separation and identification of phenolic compounds from leaves of Betula pubescens and Betula péndula / V.Ossipov, K.Nurmi, Loponen J. et. al.// Journal of Chromatography. A. 1996- P. 59-68.

115. Pawlowska, L. Flavonoids in the leaves of Polish species of the genus Betula

116. V. The taxonomic position on the basis of flavonoids composition / L. Pawlowska // Acta Societies botanicorum poloniae. -1982. Vol. 51.- № 3-4. -P. 413-421.

117. Ossipov, VHPLC separation and identification of flavonoids from White birch Betula pubescens leaves / V.Ossipov, K.Nurmi, J.Loponen et. al.// Biochemical Systematics and Ecology. 1995.- Vol. 23. -№ 3.- P. 213-222.

118. Hörhammer, L. Zur kenntn-з der Flavonglykoside aus Betulaceen / L.Hörhammer, E.Vorndran, H. Wagner//Archiv der Pharmazia. 1956.-Bd.289/61. P. 317-323.

119. Elbanowska, A. Badanie zawartoci zwiazkow flawonoidowich oraz dzialnia diuretycznego lisci brzozy {Betula verrucosa Ehrh.) w zaleanosci od ich fazy rozwojowej / A.Elbanowska, F.Kaczmarek // Herba Polonica. 1963. - R. 11.-№ 1-2. - P. 47-56.

120. Hörhammer, L. Isoliezung eines myricetin-3- digalaktosides aus Betula verrucosa and Betula pubesce / L.Hörhammer, H.Wagner, R.Luck // Archiv der Pharmazia. 1957. -Bd. 290/62.-P.338-341.

121. Шуляковская, Т.А. Физиолого-биохимические особенности особей Betula pubescences и В. pendula {Betulaceae) на ранних этапах онтогенеза /

122. Т.А.Шуляковская, М.К.Ильинова, А.В.Репин, Г.К.Канчкова, С.М. Шредере // Растительные ресурсы. 2010. -Т.46. -Вып.1. -С.57-66.

123. Запрометов, M.H. Основы биохимии фенольных соединений / М.Н. Запрометов. -М.: Высшая школа, 1974.- 212с.

124. Рощин, В.И. Состав экстрактивных веществ хвои и побегов ели европейской / В.И.Рощин, Р.А.Баранова, О.А.Белозерских, В.А. Соловьев // Химия древесины.- 1983.- №4. С.56-61.

125. Markham, K.R. Techniques of flavonoid identification / K.R.Markham. -London, NY: Acad. Press.- 1982. P. 113.-144 p.

126. Казицина, Л.А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- спектроскопии и масс-спектрометрии / Л.А.Казицина, Н.А. Куплетская. -М.: Химия, 1980,- 238 с.

127. Вайсбергер, А. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. Том. 1/ А.Вайсбергер.- М.: Химия, 1967.-514 с.

128. Панасенко, А.А. Элементарный курс по ядерному магнитному резонансу / А.А.Панасенко. Кишинев, 1999. - 104 с.

129. Оболенская, А. В. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы: Учеб. пособие для вузов / А. В.Оболенская, З.П.Ельницая,

130. A.А.Леонович. М.: Экология, 1991.- 320 с.

131. Емельянова, И.З. Химико-технический контроль гидролизных производств / И.З. Емельянова. 2-е изд., перераб. - М.: 1976. - 368 с.

132. Шулишов, Е. В. Синтез N-Meran-N- нитрозометилмочевины и ее использование для получения эфирного раствора диазометана / Е.

133. B.Шулишов, И.П.Клименко, Ю.В. Томилов.- В Синтезы органических соединений. Сборник 3. -М.: МАКС Пресс, 2008. -С. 266-269.

134. Francis, G.W. Alkylthiolation for the determination of double bond position in unsaturated fatty acid esters / G.W. Francis // Chem. Phys. Lipids. -1981 .-V.29. -P. 369- 374.

135. Рощин, В.И. Смолистые вещества древесины некоторых сибирских пород и продуктов ее сульфатной варки. 1. Групповой состав смолистых веществ древесины / В.И. Рощин, В.Е.Ковалев, Л.Г.Дьяченко, В.Б.Некрасова // Химия древесины. 1978.- №2.- С. 37-41.

136. Вейган-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии / Вейган-Хильгетаг.-М., 1969.- 944с.

137. Третьяков, Н.Н. Практикум по физиологии растений / Н.Н.Третьяков, Т.В.Карнаухова, Л.А. Паничкин и др. М.: «Агропромиздат».1990.- 271 с.

138. Ruzicka, L. Zur kenetnic der thiterpene oxydation des betulin-mono-acetats mit chromotrioxyd zu sauren produkten / L.Ruzicka, A. Lamberton, C.W. Christie // Helv.Chim.Acta. 1938.- N°21.- P. 1706-1717.

139. Coney, E.J. Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichomated in aprotic midia / E.J.Coney, G.Sehmidt // Tetrahedron Letters. 1979. - № 5. - P. 399^102.

140. Cole, B.J.W. Triterpenoid extractives in the outer bark of Betula lenta (Black birch) / B.J.W.Cole, M.D.Bentley, J.Hua // Holzforschung. 1991. - V. 45. - N°4. -P. 265-268.

141. Sheldrick G. M. SHELXTL, V. 6.10, Bruker AXS Inc. / Sheldrick G. M. -Madison, WI- 53719, USA. 2000.

142. Celik, S. Essential oils of Phlomis leucophracta, Phlomis chimerae and Phlomis grandiflora var. grandiflora from Turkey / S.Celik , R.S.Gokturk, G.Flamini, P.L.Cioni, I.Morelli // Biochem. Syst. Ecol. 2005.- V.33.- P.617- 623.

143. Шляхов, А.Ф. Газовая хроматография в органической геохимии / А.Ф.Шляхов.- М.: Недра, 1984. -221с.

144. Kim, D.-H. Isolation of (^-sitosterol, phytol, and zingeron 4-0-p-D-glucopyranoside from Chrysanthemum Boleale Makino / D.-H.Kim, M.-H.Bang, M.-C., S.-U.Song Kim, Y.J.Chang, N. I. Baek // Korean J. Medical Crop Sci. -2005. -V.13.- N°5.- P.284-287.

145. Li, J. Studies of the major degradation products of a higher alkyl polyacrylate using pyrolysis gas chromatography- mass spectrometry / J.Li , H.Xu , J.Shi, C.Li, C.Bao //Anal. Chim. Acta.-1999.-№402.-P. 311-318.

146. Prachayasittikul, S. New bioactive triterpenois and antimalarial activity of Diospyros rubra Lec. / S.Prachayasittikul, P.Saraban, R.Cherdtrakulkiat, S.Ruchirawat, V.Prachayasittikul // EXCLI Journal. -2010. -N°9. -P. 1 -10.

147. Maridass, M. Investigation of phytochemical constituents from Eulophia epidendraea / M.Maridass, U.Ramesh // Int. J. Biol. Techn. -2010.- Vol.1. -№1.-P.l-7.

148. Marner, F.-J. Triterpenoids from gum mastic, the resin of Pistacia Lentiscus / F.-J.Maraer, A.Freyer, J.Lex // Phytochemistry. -1991.- V.30. -№11. -P.3709-3712.

149. Tkachev, A.V. Chemical composition of lipophylic compounds from the body surface of unfed adult Ixodes persulcatus ticks (Acari: Ixodidae) /

150. A. V.Tkachev , A.K.Dobrotvorsky , A.I.Vjalkov , S.V.Morozov //Experimental and Applied Acarology. -2000. V.24. - P. 145-158.

151. Bestmann, H.-J. Steam volatile constituents from leaves of Rhus typhina / H.-J.Bestmann, B.Classen ,-U.Kobold , O.Vostrowsky, F.Klingauf, U. //Phytochemistry.- 1988.- V.27.-N°l. P. 85-90.

152. Kilic, A. Volatile constituents and key odorants in leaves, buds, flowers and fruits of Laurus nobilis L. / A.Kilic, H.Halfizoglu, H.Kollmannsberger, S.Nitz // J. Agric Food Chem.- 2004.- V.52.- P. 1601-1606.

153. Barrero, A.F. Stereochemistry of 14-hydroxy-P-caryophyllene and related compounds / A.F.Barrero, J.Altarejos, A.Barragan, A.Lar, J.Molina, J.E.Oltra et al. // Tetrahedron. -1995. -V.51. -N°13.- P. 3813-3822.

154. Tepe, В. Antimicrobial and antioxidative activity of the essential oil and various extracts of Cyclotrichium origanifoliun (Labill) Mandem.& Scheng. / B.Tepe, M.Sokmen, D.Daferera, M.Poiission // J.Food Eng.- 2005.- V. 69. -P. 335-342.

155. Barrero, A.F. Conformational isomers of 14- hydroxy-9-epi-(3-caryophyllene isolated from the wood of Juniperus oxycedrus / A.F.Barrero, N.Ferrol, A.S. Feliciano, J.F. Sánchez // Tetrahedron Letters.- 1989. -V.30.- N°2.- P. 247- 250.

156. Katsui, N. Phytosterols and triterpenes in the roots of the "Kidney bean"

157. Phaseolus vulgaris L.) / N.Katsui, H.Matsue, T.Hirata, T. Masamune // Bulletin of Chemical society of Japan. -1972.- V.45. -P.223-226.

158. Alavi, S.H.R. Phenolic compounds from Peuceedanum ruthenicum M. Bieb. / S.H.R.Alavi, N.Yassa, R.Yajaghaee, M.M.Yecta, N.R.Ashtiani, Y. Ajnni, A.Hajiakhoudi // Iranian J of Pharm. Research. -2009. -V.8.-N°l. -P.71-75.

159. Gonzáles, A. G. Minor triterpenes from Orthopterygium huancuy / A. G.Gonzáles, J.Amaro, B.M.Fraga, J.G.Luis, J.Fayos, A.Perales, M.P. Méndez // Phytochemistry. -1984. -V.23. -N°9. -P. 2079-1080.

160. Poehland, B.L. In vitro antiviral activity of dammar resin triterpenoids / B.L. Poehland, B.K.Carte, T.A.Francis, LJ.Hyland, H.S.Allaudeen, N. Troupe // J. of Natural products. -1987.- V. 50. -N°4. P.706-713.

161. Alves, H. da S. Flavonóides de Piper carniconnectivum C.DC. Piperaceae / H. da S.Alves, G.E.de Oliveira, M. das G.Zoghbi, M. C. de O. Chaves //Revista Brasileira de Farmacognosia. -2010.- V.20.- N°2.- P. 160-164.

162. Денисова, Г.А. Терпеноидсодержащие структуры растений / Г.А. Денисова. Д.: «Наука», Ленинградское объединение, 1989.- 143 с.

163. Кинтя, П.К.Терпеноиды растений / П.К.Кинтя, Ю.М.Фадеев, Ю.А. Акимов. Кишинев: «Штиинца», 1990. -151 с.

164. Ведерников, Д.Н. Групповой состав компонентов почек Betula péndula Roth. / Н.Г. Галашкина, H.JI. Карачкина, Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин Растительные ресурсы. 2004.-Т.40.- Вып.2.- С.83-89.

165. Энциклопедический словарь лекарственных растений и продуктов животного происхождения / Под ред. Г. П. Яковлева и К. Ф. Блиновой. 2-е изд., испр. и доп. СПб.: СпецЛит, 2002. С. 80—81.

166. Ведерников, Д.Н. Экстрактивные вещества почек березы повислой Betula pendula Roth. {Betulaceae). 1.Состав жирных кислот, углеводородов и сложных эфиров./ Д.Н. Ведерников, В.Ч. Рощин //Химия растительного сырья. -2009.-№3.-С.69-73.

167. Мецлер, Д. Биохимия. Т.2., пер. с англ./Д.Мецлер М: «Мир»,1980. - 606 с.

168. Alekseev, А.А. Investigation of the photosynthetic activity of bark phelloderm of arboreous plants using the fluorescent method/ A.A.Alekseev, D.N.Matorin, V.A.Osipov, P.S. Venediktov // Moscow Un. Biol.l Se. Bull.- 2007.- V.62.- N°4.1. P. 164-170.

169. Skaltsa, H.D. Essential oil analysis of Nepeta argolica Bory & Chaub. subsp. argolica (Lamiaceae) growing wild in Greece/ H.D.Skaltsa, D.M.Lazari, A.E. Loukis, T. Constantinidis// Flavour Fragr. J.-2000-V.15. P. 96-99.

170. Senatore, F. Chemical composition of the essential oil of Salvia microstegia Boiss. et Balansa growing wild in Lebanon / F. Senatore, N. Apostolides Arnold, F. Piozzi, C. Formisano // J. Chromatogr. A -2006.-V. 1108.-P. 276-278.

171. Barrero, A.F. Stereochemistry of 14-hydroxy-f3-caryophyllene and related compounds / A.F.Barrero, J.Altarejos, A.Barragan, A.Lara, J.Molina, J.E.Oltra, et al.// Tetrahedron. -1995.- V.51.- № 13.- P. 3813-3822.

172. Barrero, A.F. Minor Components in the Essential oil of Juniperus oxycedrus L. Wood / A.F.Barrero, Oltra J. Enrique // Flav. and Fragr. J. -1993.- Vol.8.- P. 185189.

173. Damodaran, N.P. Studies in sesquiterpenes-XXXIX. Structure of Humulenols / N.P.Damodaran, S.Dev // Tetrahedron. -1968.- Vol.24.- P.4133-4142.

174. Barrero, A.F. Sesquiterpenes and phenylpropanoids from Seseli Vayredanum / A.F.Barrero, M.M.Herrador, P. Arteaga//Phytochemistry. -1992.- V.3.- №l.1. P. 203-207.

175. Randriamiharisoa, R. Carbon-13 NMR spectra of five sesquiterpenes isolated from Ylang Ylang essential oil / R. Randriamiharisoa, E.M.Gaydou, R.Faure, J.P. Bianchini // Magn. Res. In Chem. 1986. -V.24. -№ 3-P. 275-276.

176. Шабанова, Н.Ю. Сесквмтерпены бересты Betula pendula Roth./ Н.Ю. Шабанова, Д.Н.Ведерников, В.И.Рощин //Растительные ресурсы. -2003.-Т.39.-Вып.З.- С.106-110.

177. Gopichand, Y. Marine natura products: two new acyclic sesquiterpene hydrocarbons from the gorgonian Plexaurella grisea / Y.Gopichand, F.J. Schmitz // J.Org.Chem. -1980.- Vol. 45. -№ 12. P. 2523 - 2526.

178. Demole, E. A chemical investigation of the volatile constituents of East Indian sandalwood oil (Santalum album L.) / E.Demole, C.Demole, P.Enggist //Helvetica Chimica Acta. -1976.- Vol. 59. -'№75-76. P. 737-747.

179. Wu, T-Sh. Sesquiterpenes from Severinia Buxifolia / T-Sh.Wu, M.Niwa, H.Furukawa //Phytochemistry. 1984.- Vol. 23. -N°3.- P. 595-597.

180. Larsen, S.D. Total synthesis of racematic a-trans- and a- cis- bergamotene and a-pinene / S.D.Larsen, S.A.Monti // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99,- № 24.1. P. 8015- 8020.

181. Cane, D.E. The biosynthesis of ovalicin isolation of P-trans- bergamotene / D.E.Cane, G.G.S. King // Tetrahedron Letters. -1976.- № 51. P. 4731 - 4740.

182. Luckner, M. Secondary metabolism in microorganisms, plants and Animals / M.Luckner. Jena: Veb Gustav Fisher Verlag, 1984. - 576 p.

183. Племенков, B.B. Химия изопреноидов: учебное пособие / В.В. Племенков. Барнаул.:Изд- во Алт. ун-та, 2007. - 322 с.

184. Senatore, F. Composition of the essential oil from flowerheads of Chrysanthemum coronarium L. (Asteraceae) growing wild in Southern Italy / F.Senatore , D.Rigano , R.de Fusco , M.Bruno // Flavour Fragr. J. -2004. -V.19.-P. 149-152.

185. Pino, J.A. Volatile components from mango (Mangifera indica L.) cultivars / J.A.Pino , J.Mesa , Y.Munoz , M.P.Marti, R.Marbot // J. Agric. Food Chem. 2005,-Vol. 53.- P. 2213-2223.

186. Schmidt, J. Lupeol long-chain fatty acid esters and other triterpenoid constituent from Plumeria obtusifolia / J.Schmidt, N.T.Lien, N.H.Khoi, G.Adam // Phytochemistry. 1983. - Vol. 22. -N°4.- P. 1032-1033.

187. Maridass, M. Investigation of phytochemical constituents from Eulophia epidendraea / M.Maridass, U. Ramesh // Int. J. Biol. Techn. -2010. -Vol.1. -№l.-P.l-7.

188. Alissandrakis, E. Comparison of the volatile composition in thyme honeys from several origins in Greece / E.Alissandrakis , P.A.Tarantilis , P.C.Harizanis , M. Polissiou // J. Agric. Food Chem. -2007. -Vol.55. P. 8152-8157.

189. Hadaruga, N.G. Thermal stability of the linoleic acid/a- and P-cyclodextrin Complexes / N.G.Hadaruga, D.I.Hadaruga, V.Paunescu, C.Tatu, V.L.Ordodi, G.Bandur, A.X.Lupea // Food Chem. 2006.- Vol.99. -P. 500-508.

190. Isidorov, V.A. Partition coefficients of alkyl aromatic hydrocarbons and esters in a hexane-acetonitrile system / V.A.Isidorov, U.Krajewska , E.N.Dubis , M.A.Jdanova // J. Chromatogr. A.-2001.- V.923.- P.127-136.

191. Hye Ryun, K. Characterization of Yakju brewed from glutinons rice and wildtype yeast strains isolated from Nuruks / K.Hye Ryun, J.H.Kim, D.H. Bae, B.H.Ahn // J. Microbiol. Biotechnol.- 2010. -V.20.- N°12.- P. 1702-1710.

192. Ведерников, Д.Н. Экстрактивные вещества почек березы повислой Betula pendula Roth. (Betulaceae). 2. Карбонильные соединения и оксиды. Сложныеэфиры / Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин // Химия растительного сырья.-2009.-№3.- С.75-83.

193. Duran, R. Biotransformation of CTryophyllene oxide by Botrytis cinerea / R.Duran, E.Corrales, R.Hernândez-Galân, I.G. Collado // J.Nat.Prod. 1999.- V.62. -P. 41-44.

194. Ohloff, G. Thermische umlagerungen der Caryophyllene / G.Ohloff, G.Uhde, K.H. Schulte-Elte // Helv. Chim. Acta. -1967. -V.50. -S.561-571.

195. Ohloff, G. 41. Zur photochemie des caryophyllens und desiso- caryophyllens umlagerungen ihrer 1,5-diensysteme nach direkter л,л*-anregung in flüssiger phase / G.Ohloff, K.H. Schulte-Elte // Helv. Chim. Acta.-1971.-V.54. -S. 370-397.

196. McGarvey, D.J. Terpenoid metabolism / D.J.McGarvey, R. Croteau//The Plant Cell.- 1995.- V. 7.-P.1015-1026.

197. Crabbé, P. Le dipterocarpoi-l. Préparation de la 8,14-diméthyl 18-nor-testostéron / P.Crabbé, G.Ourisson, T.Takahashi // Tetrahedron. -1958.-V. 3. -P.279-302.

198. Prachayasittikul, S. New bioactive triterpenois and antimalarial activity of Diospyros rubra Lec. / S.Prachayasittikul, P.Saraban, R.Cherdtrakulkiat, S.Ruchirawat, V.Prachayasittikul // EXCLI Journal. -2010.- N°9. -P.l-10.

199. Hua, J. Triterpenes from the outer bark of Betula nigra / J.Hua, M.D.Bentley, B.J.W.Cole, K.D.Murray, A.R. Alford // Journal of wood chemistry and technology. 1991. - Vol. 11. - № 4. - P. 503-516.

200. Tsui, W.-Y. Sesquiterpenes from Baeckea frutescens / W.-Y.Tsui, G. D. Brown // J. Nat Prod. -1996. -V.59.- P. 1084-1086.

201. Ba§er, K. H.C Studies on Betula essential oils / К. H.C.Ba§er, B. Demirci // Arkivoc. -2007.-V.VII. -P.335-348.

202. Vedernikov, D.N. Sesquiterpenes from Betula Pendula Roth, buds /

203. D.N.Vedernikov, V.I. Roschin // International Conference on Natural Products And Physiologically Active Substances. Russia, Novosibirsk, 1998.- 30 Nov.- 6 Dec.- C. 179.

204. Shirama, H. Conformational aspects of caryophyllene. Population of stable conformers and ring inversion barrier of trans cyclononene ring portion / H.Shirama,

205. E.Osawa, B.R.Chhabra, T.Shimokawa, T.Yokono, T.Kanaiwa, Amiya, T. Matsumoto // Tetrahedron Letters. 1981.-V.22. -№16,- P. 1527- 1528.

206. Ведерников, Д.Н. Экстрактивные вещества почек березы повислой Betula pendula Roth. (Betulaceae). 3. Состав тритерпеновых кислот, флавоноидов, спиртов и эфиров/ Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин //Химия растительного сырья.-2010.- №4.-С. 2-10.

207. Clericuzio, М. Fungal metabolites, 44. Isolation of a new caryophyllane ester from Lactarius subumbonatus: conformational analysis and absolute configuration / M.Clericuzio, L.Toma, G.Vidari // Eur.J.Org.Chem. 1999.- P. 2059-2065.

208. Clericuzio, M. Ab initio and functional evaluations of the molecular conformations of р-caryophyllene and 6- hydroxycaryophyllene / M.Clericuzio, G.Alagona, C.Ghio, L. Toma // J.Org.Chem. 2000. -V. 65. -P.6910-6916.

209. Barrero, A.F. Minor component in the essential oil oiJuniperus oxycedrus L. wood / A.F.Barrero, J.Enrique Oltra, J.Altarejos, A.Barragan, A.Lara // Flavour and fragrance journal. -1993.-V.8. -P. 185-189.

210. Barrero, A.F. Sesquiterpenes and phenylpropanoids from Seseli vayredanum / A.F.Barrero, M.M.Herrador, P.Arteaga //Phytochemistry.-1992.- V.31.- №l. P.203-207.

211. Tret'yakov, K.V. Retention Data / K.V.Tret'yakov.- NIST Mass Spectrometry Data Center., NIST Mass Spectrometry Data Center, 2007.

212. Ведерников, Д.Н. Экстрактивные вещества почек березы повислой Betula pendula Roth. (Betulaceae). 4. Состав сесквитерпеновых диолов, триолов, флавоноидов / Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин Химия растительного сырья. -2011.-№1.- С. 111-118.

213. Kircher, Н. W. Triterpenes in Organ pipe cactus / H. W. Kircher // Phytochemistry.- 1980.-Vol. 19.- P.2707-2712.

214. Monaco, P. Isoprenoids from the leaves of Quercus suber / P.Monaco, L.Previtera //J. of Natural Products.-1984. -Vol. 47,- № 4.- P.673-676.

215. Мецлер, Д. Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Т.З./ Д. Мецлер.- Пер. с англ. М.: «Мир», 1980.- 488 с.

216. Batterham, T.J. Nuclear magnetic resonance spektra of flavonoids / T.J.Batterham, R.J.Highet // Aust. J. Chem. 1964. - Vol. 17. - P. 428-439.

217. Казицина, JI.A. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии / Л.А.Казицина, Н.А. Куплетская.- М.: Химия. 1980 - 238 с.

218. Rowe J.W. (Ed.) Natural products of woody plants I . / J.W. Rowe (Ed.) -Berlin; Heidelberg, NY, London, Paric, Tokyo, Hong Hong, 1990. 690 p.

219. Frank, M. Walleneminol and walleminone, novel carryophyllenes fromthe toxigenic fungus Wallemia sebi / M.Frank, E.Kingston, J.C.Jeffery, M.O.Moss, M.Murraj, T.J.Simpson, A.Sutherland //Tetrahedron Lett. -1999.- Vol.40. P. 133136.

220. Ткачев, A.B. Химия кариофиллена и родственных соединений / А.В. Ткачев // Химия природных соединений 1987.- № 4. -С. 475-499.

221. Collado, I.G. The cleavage of caryophyllene oxide catalysed by tetracyanoethylene / I.G.Collado, J.R.Hanson, M. Sánchez // Tetrahedron.- 1996.-Vol. 52.- № 23.-P. 7961-7972.

222. Галашкина, Н.Г. Сложные эфиры почек Beíula péndula (Betulaceae)í Н.Г. Галашкина, Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин // Растительные ресурсы.-2007.-Т.43.- Вып.З.- С.84-92.

223. Alavi, S.H.R.Phenolic compounds from Peuceedanum ruthenicum M. Bieb. / S.H.R.Alavi, N.Yassa, R.Yajaghaee, M.M.Yecta, N.R.Ashtiani, Y.Ajnni, A.Hajiakhoudi // Iranian J of Pharm. Research.- 2009. -V.8.-N°l.- P.71-75.

224. Ragasa, C.Y. New triterpenes from Barring tonia Asiatica / C.Y.Ragasa, D.L.Espineli, C.-C. Shen //Chem. Pharm. Bull.- 2011.- V.59.-N°6. -P.778-782.

225. Поправко, C.A. Флавоноидные компоненты прополиса / С.А.Поправко, А.И.Гуревич, М.Н.Колосов // Химия природных соединений. 1969. - № 6. -С. 476-482.

226. Guerriero, A. Pteridines, sterols, and indole derivatives from the lithistid sponge corallistes undulates of the coral sea / A.Guerriero, M.D'Ambrosio, F.Pietra, C.Debitus, O. Ribes //J. of Nat. Prod. -1993.-V.56.-N°11.-P. 1962-1970.

227. Martin, L. Secondary metabolism in microorganisms, plants and animals / L. Martin Jena: Veb Gustav Fisher Verlag.-1984. -576 p.

228. Kamaya, R. Fern constituents: cheilanthenetriol and cheilanthenediol. Sesterterpenoids isolated from the leaves of Aluritopteris khunii / R.Kamaya, H.Ageta // Chem. Pharm. Bull.- 1990,- V.38.- № 2.- P.342-346.

229. Liu, Y.-L. Isolation of potential cancer chemopreventive agents from Eriodictyon califomicum / Y.-L.Liu, D. K.Ho, J. M. Cassady // J. of Natural Products.- 1992.-V. 55.-N° 3.-P. 357-363.

230. Степанова, Т.А. Флаваноны Tanacetum sibiricum / Т.А.Степанова, В.И.Шейченко, Л.П.Смирнова, В.И. Глызин // Химия природных соединений. -1981. -№ 6. -С. 721-728.

231. Ayatollahis, A. Terpens from aerial parts of Euphorbia splendid / A.Ayatollahis, A.Shojaii, F.Kobarbard, M.Nori, M.Fathi, M.Fathi, M.I. Choudhari // J. Of

232. Med. Plants research.- 2009.- V.lN°9.- P.660 665.

233. Lee, C.-K. The Chemical Constituents from the Heart wood of Eucalyptus citriodora / C.-K. Lee, M.-H. Chang //J. of the Chinese Chemical Society.- 2000.-V.47.-P.555-560.

234. Похило Н.Д. Состав тритерпеновой фракции экстрактов внешней коры берез Betula pendula и Betula pubescens / Н.Д.Похило, А.К.Махнев, Н.И. Уварова // Тез. докл. совещания "Лесохимия и органический синтез".-Сыктывкар, 1994. С. 36.

235. Klischies, М. Stereochemistry of C-methylation in the biosynthesis of rhododendron in Alnus and Betula / M.Klischies, M.H. Zenk // Phytochemistry. -1978,- V.17.- P.1281-1284.

236. Santamour, F. S. Jr Rhododendrin in Betula: a reappraisal / F. S. Jr. Santamour, L. N.Lundgren // Biochemical Systematics and Ecology.- 1997. -V. 25.-№ 4,- P. 335-341.

237. Pan, H. Rhododendrol glycosides and phenyl glucoside esters from inner bark of Betula pubescens/ H.Pan, L.N. Lundg--en// Phytochemistry -1994. -V. 36. -№l.1. P.79-83.

238. Santamour, F. S. Jr. Rhododendrol and susceptibility to the bronze birch borer / Santamour F. S. Jr. // J. of Arboriculture. -1990.- V.16. -N°10. -260-263.

239. Крысин, А.П.Способ получения 4- (гидроксиалкил) фенолов / Крысин А.П., Егорова Т.Г., Кобрин В.С // Патент РФ №2063395. 18.07.1994. Публ. 10.07.1996.

240. Takeda, S. A new naturally occurring racemic compound from the marine red alga Laurencia obtusa (Hudson) Lamouroux / S.Takeda, Y.Iimura, K.Tanaka, E.Kurosawa, T.Suzuki // Chem.Lett. -1990.- №l.- P. 155-156.

241. Greca, M.D. Stigmasterols from Typha latifolia / M.D.Greca, M.Monaco, P.Previera //J. Nat. Prod.- 1990.-V. 53.-N°6.- P.1430-1435.

242. Macas, F.A. Bioactive steroids and triterpenes from Melilotus messanensis and their allelopathic potential / F.A.Macas, A.M.Simonet, J.C.G.Galindo //J. of Chem. Ecol.- 1997.-V.23.-N°7.-P. 1781-1803.

243. Olkkonen V.M. Oxysterols and oxysterol-binding proteins in cellular lipid Metabolism / Olkkonen V.M. in: Cellular lipid metabolism edit. C. Ehnholm.- Jena: Springer-Verlag, 2009.- 371 p. -P.27-70.

244. Arata, K. Isomerisation of caryophyllene oxide catalazed by solid acids and bases / K.Arata, K.Hayano, H. Shirahama // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1993. -V. 66.-P.218-223.

245. Нисневич, Г.А. Молекулярные перегруппировки 4,5-эпоксидов кариофиллена и изокариофиллена в суперкислых средах / Г.А.Нисневич, Д.В.Корчагина, В.И.Макальсю й, Г. В.Дубовенко, В.А. Бархаш // ЖОРХ- 1993.Т. 29,-№3. С. 524-541.

246. Ведерников, Д.Н. Особенности экстрактивных веществ почек березы Betula grandifolia Litv. дендрария СПбЛТА / Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин// Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии. -2010.-Вып. 193.-С.250-261.

247. Bohlmann, F. Caryophyllene derivatives and a heliangolide from Lychnophora species / F. Bohlmann, C.Zdero, H.Robinson, R.M. King // Phytochemistry. -1980.-V.19.-P. 2381 -2385.

248. Setzer, W.N. Chemical composition of the floral essential oil of Randia matudae from Monteverde, Costa Rica / W.N.Setzer , J.A.Noletto, R.O.Lawton // Flavour Fragr. J.- 2006.- V. 21.- P. 244-246.

249. Bertrand, C. Solid-phase microextraction of volatile compounds from flowers of two Brunfelsia species / C.Bertrand, G.Comte , F.Piola // Biochem. Syst. Ecol.-2006. -V.34.-P. 371-375.

250. Rowland, C.Y. Comparison of organic extractives found in leatherwood (.Eucryphia lucida) honey and leather wood flowers and leaves / C.Y.Rowland, A.J.Blackman, B.R.D'Arcy, G.B. Rintoul // J. Agric Food Chem.- 1995.- V.43.1. P.753-763.

251. Lalel, H.J.D.Glycosidically-bound aroma volatile compounds in the skin and pulp of 'Kensington Pride' mango fruit at different stages of maturity / H.J.D.Lalel , Z.Singh , S.Chye Tan // Postharvest Biol. Technol. -2003. -V.29.- P.205-218.

252. Perraudin, F. Analysis of headspace-solid microextracts from flowers of Maxillaria tenuifolia Lindl. by GC-MS / F.Perraudin, J.Popovici , C.Bertrand // Electronic Journal of Natural Substances.- 2006.- V. 1.- P. 1-5.

253. Nogueira, P.C.L. The ecological and taxonomic importance of flower volatiles of Clusia species (Guttifera) / P.C.L.Nogueira, V.Bittrich, G.J.Shepherd, A.V.Lopes, A.J. Marsaioli // Phytochemistry. 2001.- V.56. -P. 443-452.

254. Rostad, C.E. Kovats and Lee retention indices determined by gas chromatography/mass spectrometry for organic compounds of environmental interest / C.E.Rostad, W.E.Pereira // J. Hi. Res. Chromatogr. & Chromatogr. Comm.-1986.-N0 9.-P.328-334.

255. Vamecq, J. The microsomal dicarboxylyl-CoA synthetasa / J.Vamecq, E.De Hoffmann, F.Van Hoof// Biochem. J. -1985.- V.230. -P. 683-693.

256. Dos Santos, A.A. An new approach to the synthesis of (±)-methyl jasmonate and (±)-baclofen via conjugated addition of oxazoline cyanocuprate to Michael acceptors / A.A.Dos Santos, G.C.Clososki, F.Simonelli, A.R.M. de Oliveira, F.de

257. A.Marques, P.H.G. Zarbin // J.Braz. Chem. Soc.- 2001. -V12.-N0 5,- P.673-679.

258. Vick, B.A. Biosynthesis of jasmonic acid by several plant species / B.A.Vick, D.C.Zimmerman // Plant Physiol. -1984. -V.75.- P. -458-461.

259. León, J. Molecular biology of jasmonic acid biosynthesis in plants / J.León, J.J. Sánchez-Serrano// Plant physiology and Biochemistry.- 1999.- V.37.- N°5.-P.373-380.

260. Herrmann, К. M. The Shikimate Pathway: Early Steps in the Biosynthesis of Aromatic Compounds / К. M. Herrmann // The Plant Cell.- 1995,-Vol. 7,- P.907-919.

261. Boudet, A.-M. Evolution and current status of research in phenolic compounds /

262. A.-M.Boudet // Phytochemistry.-2007.-V.68.- P.2722-2735.

263. Hua, Y. Triterpenoid from the outer bark of Betula Nigra / M.D.Bentley,

264. B.J. W.Cole, K.D.Murray, A.R. Alford//J. of wood chemistry and technology.-1991.-V.11.-№ 4.- P.503-516.

265. Kim, D.S.H.L. A concise semi-synthetic approach to betulinic acid from betulin / D.S.H.L.Kim, Z.Chen, T.Nguyen, J.M.Pezzuto, S.Qiu, Z-Z. Lu // Synthetic communication. 1997. -№ 27. - P. 1607-1612.

266. Van der Doelen G.A. Molecular studies of fresh and aged triterpenoids Varnishes / Van der Doelen G.A. University of Amsterdam, 1999. -171 p.

267. Rawat, M.S.M. Chemical study on Garhwal Himalayan Lichen: Usneaemidotteries / M.S.M.Rawat, V.Shukla, S.Negi, G.Pant // Indian J. of chemistry. -2006.-V.45B. -P.2566-2570.

268. Bourgeois, G. Atraric acid, a marker for epiphytic lichens in the wood used in cooperage: Identification and quantification by GC/MS/(MS) / G.Bourgeois, C.Suire, N. Vivas, F.Benoist, C.Vitry // Analusis. -1999.- V.27.- P. 281-283.

269. Кривощекова O.E. Ароматические метаболиты лишайников семейства Parmeliaceae. ТДепсидоны / О.Е.Кривощекова, Н.П.Мищенко, Л.С.Степаненко, О.Б. Максимов // Химия природных соединений.-1983.-№1.-С. 13-19.

270. Mazllak, P. Temperature regulation of plant fatty acyl desaturases / P.MazlIak.-In "Low temperature stress in crop plants. The role of membranes" eds Lyons J.M., Graham D, Raison J.K.- New York: Academic press,1979. 565 p.

271. Макаренко, С.П. Жирнокислотный состав вакуолей высших растений /

272. C.П. Макаренко, Т.А.Коненкина, Р.К. Саляев // Физиология растений.- 1999.-Т.46.- №4.- С.643-647.

273. Rao, М.М. Cabralea Eichleriana DC.(Meliaceae)-I. Structure and stereochemistry of wood extractives / M.M.Rao, H. Meshulam, R.Zelnik, D.Lavie // Tetrahedron.- 1975.- V.31.- P. 333-339.

274. Suga, T. New C3i seco dammarane-type triterpenoids, alnuseric acid and alnuselide, in the male flowers of Alnus serrulatoides / T.Suga, T. Hirata //Bulletin of the Chemical Society of Japan.- Vol.52.- N°4.- P.l 153-1155.

275. Fuchino, H. Chemical evaluation of Betula species in Japan. V. Constituents of Betula ovalifolia / H.Fuchino, T.Satoh, M.Yokochi, N.Tanaka // Chem. Pharm. Bull.- 1998. -V.46. -№l. -P.169-170.

276. Chiang,Y.M. Taraxastane-type triterpenes from the Aerial roots of Ficus microcarpal Y.M.Chiang, Y.H. Kuo // J.Nat.Prod.- 2000.- V.63.- P.898-901.

277. Turnbull, J. H. Nyctanthic acid, a constituent of Nyctanthes arbor-tristis Linn. / J. H.Turnbull, S.K.Vasistha, W.Wilson, R.Woodger// J.Chem.Soc.- 1957,- P. 569573.

278. Whitham, G.H. The structure of nyctanthic acid / G.H. Whitham // J.Chem. Soc. -I960.-P. 2016-2020.

279. Mangoni, L. Roburic acid, a ew triterpene 3,4-seco acid / L.Mangoni, M.Belardini // Tetrahedron Letters.- 1963.- N°14.- P.921-924.

280. Dewick P.M. Medicinal natural products. A biosynthetic approach / P.M. Dewick.- Second edition.- J.Wiley,2002.- 507 p.

281. Arigoni, D. The constituents of dammareolic and nyctanthic acid / D.Arigoni,

282. D.H.R.Barton, R.Bernasconi, C.Djerassi, J.S.Mills, R.E. Wolff // J.Chem. Soc. -I960.- P.1900-1905.

283. Ведерников, Д.Н. Экстрактивные вещества почек березы повислой Betula pendula Roth. (Betulaceae). 5. Состав тритерпеновых секо-кислот/ Д.Н. Ведерников, В.И. Рощин // Химия растительного сырья,- 2011.- №3.- С. 95102.

284. Бойко, А.А. Дендро-экологическая характеристика березы повислой {Betula pendula Roth. ) в условиях смешанного типа загрязнения окружающей среды (Уфимский промышленный центр): автореф. дис. канд.биол.наук: 03.00.05/ А.А. Бойко.- Оренбург, 2005.-20с.

285. Morino, D. Influenza dell'ambiente sui composti flavonolici di "Betula alba" / D. Morino // Allionia-1978-1979.- V.23.- P.103-108.

286. Klinot, J. Triterpenes. XXIX. 3,4-seco acids of 18a-oleanane series with modified side chain at C(5)/ J.Klinot, E.Ulehlova, R.Straka, Vystrcil // Collection Czechoslov. Chem. Commun. -1973.- V.38.- P.2649-2657.

287. Ахрем, А.А. Стероиды и микроорганизмы / А.А.Ахрем, Ю.А. Титов М.: Изд-во «Наука», 1970.- 528 с.

288. Fried, J. Structure-activity relationships in the field of antibacterial steroids acids / J.Fried, G.W. Krakower D.Rosenthal, H.Basch // J. of Medical chemistry. -1965.-V. 8.-N°3.- P.279-282.

289. Lee, T-H. Separation and determination of chemical constituents in the roots of Rhus javanica L. var. roxburghiana / T-H.Lee, J-L.Chiou, C-K.Lee, Y-H. Kuo // J. Chinese Chemical Society.- 2005.- V.52.- P.833-841.

290. Папанов, Г. Тритерпенови съединения от Lavandula vera D.C./ Г. Папанов, П.Малаков, К.Томова // Научни трудове Пловдивски университета «Паисий хилендарски». -1984.- Т.22.- Кн.1.- С.213-220.

291. Budzikiewicz, Н. Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. XXXII. Pentacyclic triterpenes / H.Budzikiewicz, J.M.Wilson, C. Djerassi // JACS.- 1963.- V.85.-P.3688-3699.

292. Afshan, F. Studies on the chemical constituents of the leaves of Azadirachtaindica (Neem): Phd thesis / F. Afshan.-University Karachi( Pakistan)., 2002. -184 p.

293. Ulubelen, A. Triterpenoids from Salvia Pinnatal A. Ulubelen, G.Topcu //Ph.Ch.- 1984. V.23.- №l.- P.133- 134.

294. Asakawa, J. 13C NMR study of ginseng sapogenins and their related dammarane type triterpenes / J. Asakawa, R.Kasai, K.Yamasaki, O. Tanaka // Tetrahedron.-1977.- V.33. -P. 1935-1939.

295. Fugelsang, K.C. Wine microbiology: practical applications and procedures / K.C.Fugelsang, G.E. Charles.- Springer, 2007. 393 P.

296. Spadone, J.-C. Analytical Investigation of Rio Off-Flavor in Green Coffee / J.-C.Spadone, G.Takeoka, R.Liardon //J. Agric. Food Chem.-1990.-V. 38.-№l.-P. 226-233.

297. Zhao, Y. Extraction, preparation and identification of volatile compounds in Changyu XO brandy / Y.Zhao , J.Li, Y.Xu H.Duan, W.Fan, G.Zhao// Chinese J. Chromatogr. 2008.- V. 26.- N°2.- P.212-222.

298. Pinkston, D. High-resolution gas chromatography-mass spectrometry of the methyl esters of organic acids from uremic hemofiltrates / D.Pinkston , G.Spiteller , H.von Henning, D.Matthaei // J. Chromatogr. -1981.- V. 223.- P.l-19.

299. Ведерников, Д.Н. Флавоноиды почек Betula pendula Roth. / Н.Г.Галашкина, Д.Н. Ведерников, В.И.Рощин // Растительные ресурсы. -2004.-Т.40.- Вып.1.-С.62-68.

300. Wollenweber, Е. Le betuletol (dihydroxy-5,7-dimethoxy-4',6 flavonol) at le methyl 3 betuletol, nouveaux composes naturels, extracts de Betula ermanii Cham./ E.Wollenweber, Ph. Lebreton //Chem.Biochimie.-1971. -V. 53.- P. 935-938.

301. Alarcon, S.R. Flavonoids from Guiierrezia Repens (Asteraceae) / S.R.Alarcon, M.Abalos, C.B.Colloca, A.Pacciaronni, V.E. Sosa // J. of the Argentie Chem Soc.-2007.- V.95.- N°l-2.- P.20-24.

302. Markham K.R. Methods in Plant Biochemistry. Plant Phenolic. Flavones, Flavonols and their Glycosides Vol. 1. / K.R. Markham ed. J.B. Harborne.-Academic Press,1989.-P. 197-237.

303. Lee, E. Effects of hydroxyl and methoxy substituents on NMR data in flavonols / E.Lee, B.-H.Moon, S.Hong, Y.Lee, Y.Lim // Bull. Korean Chem. Soc.- 2008,- V.29. -N°2.- P.507-510.

304. Hurabielle, M. Flavonoids of Artemisia campestris, ssp. Glutinosa / M.Hurabielle, J.Eberie, M. Paris // Planta medica. 1982. - V. 46. - P. 124-125.

305. Harborne, J.B., The Flavonoids / J.B.Harborne, T.J. Mabry. London.: Chapman and Hall,1975. -1197p.

306. Степанова, T.A. Флаваноны Tanacetum sibiricum/ Т.А.Степанова, В.И.Шейченко, Л.П.Смирнова, В.И. Глызин // Химия природных соединений. -1981.-№ 6.-С. 721-728.

307. Shafaghat, A. Extraction of chemical structure of flavonoids in Tanacetum parthenium (L.) Schultz. Bip. From Iran / A.Shafaghat, F. Salimi //J. Sci. I.A.U. -2008.- V.18. -N°68.- P.39-42.

308. Kim, B-G. Flavonoid З'-O-methyltransferase from rice: cDNA cloning, characterization and fumctional expression / B-G.Kim, Y.Lee, H-G.Hur, Y.Lim, J.-M. Ahn // Phytochemistry. -2006.- V.67.- P.387-394.

309. Ведерников, Д.Н. Изменение химического состава корки и луба березы повислой Betula pendula Roth. (Betulaceae) по высоте дерева / Д.Н. Ведерников, Н.Ю. Шабанова, В.И. Рощин // Химия растительного сырья. -2010,- №2.- С. 43-48.

310. Ведерников, Д.Н. Химический состав коры березы Betula pendula Roth./

311. Н.Ю.Шабанова, Д.Н.Ведерников, В.И. Рощин // Сборник материалов IV Всероссийской научной конференции "Химия и технология растительных веществ".-Сыктывкар, 2006 .-С.46.

312. Левданский, В. А. Комплексная переработка древесной коры с использованием процессов экстракции и взрывного автогидролиза: автореф. дис. .д. хим. наук: 05.21.03/В.А. Левданский.- Красноярск, 2006.- 40 с.

313. Pulkkinen, Е. Studies on the chemical composition of the inner bark of Betula Verrucosa / E.Pulkkinen, H. Nurmesniemi // Paperi ja Puu.-1980.-Vol.62,- N°4.1. P.285-288.

314. Nurmesniemi, H. Isolation and partial hydrolysis of acidic xylan from birch (betula verrucosa) inner bark / H. Nurmesniemi, E.Pulkkinen // Paperi ja Puu.- 1981. -Vol.63.-N°3.-P.121-124.

315. Nurmesniemi H. Molecular roperties of 4-O-methylglucuronoxylan from birch (betula verrucosa) inner bark // Paperi ja Puu.-1981.-N°l.- P.25-29.

316. Молотков, Л.К.Изменение свойств березовой древесины и сульфатной вискозной целлюлозы в процессе хранения щепы / Л.К.Молотков, Г.С.Косая, Л.К.Звездина, Н.М.Бирбровер, А.А.Кожевников, Г.П. Блехерт // Химия древесины. 1980.-№ 5.-С. 31-37.

317. Szarka, S. GC- MS method development for the analyses of thiophenes from solvent extracats of Tagetes patula L. /S.Szarka, E.Hethelyi, I.N.Kuzovkina, E.Lemberkovics, E. Szoke // Chromatographia Suppl.- 2008.-V. 68.- P.63- 69.

318. Schmidt, J. Lupeol long-chain fatty acid esters and other triterpenoid constituent from Plumeria obtusifolia / J.Schmidt, N.T.Lien, N.H.Khoi, G.Adam // Phytochemistry. 1983. - Vol. 22. - № 4. - P. 1032-1033.

319. Toriumi, Y. New triterpenoids from Gentiana lutea / Y.Toriumi, R.Kakuda, M.Kikuchi, Y.Yasunori, M. Kikuchi // Chem. Pharm. Bull. 2003. - Vol. 51. -№l.-P. 89-91.

320. Ведерников, Д.Н. Сесквитерпены бересты Betula pendula Roth./ Н.Ю.Шабанова, Д.Н.Ведерников, В.И. Рощин //Растительные ресурсы. -2003.-Т.39.- Вып.З. С.106-110.

321. Ведерников, Д.Н. Сесквитерпеноиды корки Betula pendula Roth. / Н.Ю. Шабанова, Д.Н.Ведерников, В.И. Рощин // Сб. материалов 11 Всероссийской конференции "Химия и технология растительных веществ". -Казань.- 2002.- С. 38.

322. Abyshev, A.Z. Studies of the chemical composition of birch bark extracts (Cortex betula) from the betulaceae family / A.Z.Abyshev, E.M. Agaev,

323. A.B.Guseinov // Pharmaceutical chemistry j. -2007. -Vol.41.- № 8.- P.419-423.

324. Ведерников, Д.Н. Состав жирных и тритерпеновых кислот углеводородного экстракта из бересты Betula pendula Roth. / Д.Н. Ведерников,

325. B.И. Рощин //Растительные ресурсы. -2008.- Т.44,- Вып.З.- С.75-82.

326. Веретенников, А.А. Физиология растений. Учебник / А.А. Веретенников

327. М: Академический Проект, 2006.-480 с.

328. Григорьева, Н.Я. Физиологическая активность полиизопреноидов / Н.Я.Григорьева, A.M. Моисеенков // Хим-фарм. журнал. -1989. Т. 23. - №21. C. 144- 155.

329. Araki, S. Enhancement of resistance to Escherichia coli infection in mice by dihydroheptaprenol a synthetic polyprenol derivative/ S.Araki, K.Kagaya, K. Kiton, Y. Fukazawa // Infect, and immune.-1987. -Vol. 55 P.2164-2170.

330. Thieme, G. Metheoden der organiscem chemie (Houben-Weyl) / G.Thieme, V.Stuttgart. New York: Band El6a Organische stier Stoff Verbindungen I Teil2, 1990.- 1516 p.

331. Вейганд-Хильетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильетаг. М.: Химия, 1972.- 944 с.

332. Рощин, В.И. Способ получения бетулина / В.И.Рощин, Н.Ю. Шабанова, Д.Н. Ведерников: A.C. 2184120 РФ //Опубл. 27.06.2002.- Бюл.изобр.-2002,- № 18 (II ч).

333. Krasutsky, P. A. Methods for manufacturing betulinic acid / P. A. Krasutsky, R. M.Carlson, V. V. Nesterenko: US2003073858 // Опубл. 17. 04.2003.

334. Krasutsky, P. A. Selective oxidation triterpenes employing TEMPO / P. A.Krasutsky, A.Puschenikov, T. Sergeeva: WO 200610534 //Опубл. 06. 10.2006.

335. Krasutsky, P. A. Electrochemical method for the production of betulin aldehyde/ P. A. Krasutsky, A.Ruditskaya, A.B. Khotkevych : US 20080308426A1 //Опубл. 18. 12.2008.

336. Andersson, F. Pyridinium dichromate acetic anhydride: a new and highly effecient reagent for the oxidation of alcohols/ F. Andersson, B.Samuelsson // Carbohydrate Reseach. - 1984. - Vol. 129. -C1-C3.

337. С.Н.Николаева, О.В. Савинова//Химико-фармацевтический журнал -2002-Том. 36.- №9.- С. 26-28.

338. Когай, Т.И. Усовершенствованный метод синтеза бетулиновой кислоты из бетулина / Т.И.Когай, Б.Н.Кузнецов, В.А. Левданский // Тез. докл. III Всероссийской конф. "Химия и технология растительных веществ", 7-10 сентября 2004г. Саратов, 2004. - С. 114-116.

339. А.С. 2190622 РФ Способ получения бетулиновой кислоты / В.И. Рощин, Н.Ю. Шабанова, Д.Н. Ведерников. Опубл. 10.10.2002.- Бюл. Изобр. -№ 28 (II ч).

340. Liu, J. Oleanolic acid and ursolic acid: Research perspectives / J. Liu // J. of Ethnopharmacology. -2005. -V. 100. -P.92-94.

341. Ovesn'a, Z. Protective effects of ursolic acid and oleanolic acid in leukemic cells / Z.Ovesn'a, K.Kozics, D.Slamevnov'a // Mutation Research. -2006.- V.600.1. P. 131-137.

342. Tsai, S-J. Antioxidative and anti-inflammatory protection of oleanolic acid and ursolic acid in PC 12 cells / S-J.Tsai, M.-C. Yin //J. of Food Science.-2008.-V.73. № 7.-H.171-178.

343. Hichri, F. Antibacterial activities of a few prepared derivatives of oleanolic acid and of other natural triterpenic compounds / F.Hichri, H.Ben Jannet, J.Cheriaa, S.Jegham, Z. Mighri // C. R. Chimie.- 2003.- N°6.-P. 473^83.

344. Саидходжаев А.И. Сесквитерпеновые производные род Ferula// Химия природных соединений.-1979.- №4-С.437-466.

345. Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск 2008. Издательско-полиграфическое предприятие «Офсет». 969 с.