Комплексная переработка древесной коры с использованием процессов экстракции и взрывного автогидролиза тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, доктор химических наук Левданский, Владимир Александрович

• Левданский, Владимир Александрович
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Левданский, Владимир Александрович

Введение

Глава 1. Химические продукты из коры пихты и лиственницы

1.1. Экстрактивные вещества коры хвойных пород деревьев

1.2. Экстрактивные вещества автогидролизованной коры лиственницы и пихты

1.2.1. Используемые методы выделения и анализа экстрактивных веществ коры

1.2.2. Выделение и изучение химического состава экстрактов пихтовой коры

1.2.3. Влияние условий автогидролиза на выход и состав экстрактивных веществ коры лиственницы и пихты

1.2.4. Химический состав автогидролизованной коры лиственницы и пихты

1.2.5. Влияние хлорида аммония на выход экстрактивных веществ коры пихты и лиственницы

1.2.6. Химический состав автогидролизованной в присутствии хлорида аммония коры лиственницы и пихты

1.3. Превращения флавоноидов коры пихты и лиственницы в антоцианидиновые соединения

1.3.1. Методы выделения антоцианидиновых соединений из растительного сырья

1.3.2. Изучение процесса выделения антоцианидинхлоридов из коры пихты и лиственницы

1.3.3. Кинетика превращения флавоноидов коры пихты и лиственницы в антоцианидиновые соединения 77 '

1.3.4. Идентификация состава антоцианидинхлоридов, выделенных из коры пихты и лиственницы

1.3.5. Модификация антоцианидиновых красителей коры пихты и лиственницы пировиноградной кислотой

1.4. Комплексная переработка коры пихты

1.4.1. Выделение и химический состав пихтового масла и пихтового бальзама

1.4.2. Получение активных углей из остатков экстракционной переработки коры пихты

1.4.3. Принципиальная схема комплексной переработки пихтовой коры

1.5. Комплексная переработка коры лиственницы

1.5.1. Получение активных углей из остатков экстракционной переработки коры лиственницы

1.5.2. Принципиальная схема комплексной переработки коры лиственницы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексная переработка древесной коры с использованием процессов экстракции и взрывного автогидролиза»

При переработке древесины образуются огромные количества древесных отходов, значительная часть которых представлена древесной корой. Ежегодно на предприятиях лесопромышленного комплекса России скапливаются в отвалах десятки миллионов тонн коры, что создает серьезную опасность для окружающей среды.

Наиболее распространенным способом утилизации древесной коры является ее сжигание, хотя по своему химическому составу кора хвойных и лиственных пород деревьев представляет собой ценный и практически неисчерпаемый источник сырья для получения многих продуктов, востребованных фармацевтической, косметической, пищевой и другими отраслями производства [1].

Традиционные способы экстракционной переработки некоторых видов коры позволяют получить только ограниченный набор целевых продуктов, в основном представленных дубильными веществами.

Актуальные направления исследований в создании новых подходов к утилизации древесной коры связаны с интенсификацией процессов выделения ценных экстрактивных веществ и с комплексной переработкой коры в ассортимент биологически активных, дубильных, красящих и прочих ценных продуктов.

В диссертационной работе обобщены выполненные автором исследования по развитию новых подходов к комплексной переработке коры хвойных и лиственных пород деревьев, основанных на процессах ее активации взрывным автогидролизом и последующих превращений автогидролизованной коры.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИХХТ СО РАН и ИХПОС СО РАН по программам фундаментальных исследований СО РАН «Новые процессы углубленной комплексной переработки минерального и вторичного сырья, нефти, угля, древесины», «Переработка ископаемых углей и возобновляемого растительного сырья, а также в рамках Государственных научно-технических программ «Комплексное использование и воспроизводство древесного сырья» (направление 5 «Новые технологии лесохимических продуктов и биологически активных веществ растительного сырья»), «Экологически безопасные и ресурсосберегающие процессы химии и химической технологии» (направление 4 «Катализаторы нового поколения и высокоэффективные процессы на их основе»), а также в рамках ФЦП «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки» (грант № 217), ФЦНТП «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники гражданского назначения» (госконтракт № 43.044.1 1.2638).

Цель исследования - создание новых подходов к комплексной переработке коры хвойных (пихта, лиственница) и лиственных (осина, береза) пород деревьев в ценные продукты, основанных на процессах ее активации в условиях взрывного автогидролиза и последующих превращений автогидролизованной коры.

В работе были поставлены следующие задачи:

- установление закономерностей изменения химического состава коры пихты, лиственницы, осины и березы в процессе активации в условиях взрывного автогидролиза и изучение состава выделенных экстрактов;

- подбор условий взрывного автогидролиза и экстракции коры, обеспечивающих максимальный выход ценных экстрактивных веществ;

- установление закономерностей кислотно-каталитических превращений полифенолов коры пихты и лиственницы в антоцианидиновые вещества;

- разработка новых эффективных способов выделения дубильных веществ и антоцианидиновых красителей из коры пихты и лиственницы, бетулина, суберина и полифенолов из коры березы, синтеза производных бетулина;

- разработка новых методов комплексной переработки коры пихты, лиственницы, осины и березы в ассортимент востребованных химических продуктов.

Впервые предложено использовать метод взрывного автогидролиза для интенсификации процессов экстракции древесной коры и повышения выхода экстрактивных веществ, извлекаемых из автогидролизованной древесной коры различными растворителями.

Впервые установлены основные закономерности процессов экстракции автогидролизованной коры пихты, лиственницы, осины и березы растворителями различной полярности.

Осуществлен подбор оптимальных режимов активации древесной коры взрывным автогидролизом и условий последующей экстракции, обеспечивающих максимальный выход дубильных веществ из коры пихты и лиственницы, свободных жирных кислот из осиновой коры, бетулина и суберина из бересты, дубильных веществ из луба березовой коры.

Впервые установлены основные закономерности кислотно-каталитических превращений флавоноидов коры пихты, лиственницы и березы в антоцианиди-новые соединения. Определены кинетические параметры процесса превращений флавоноидов коры в антоцианидины в среде этилового спирта в присутствии соляной кислоты. С использованием методов хроматографии, ИК- и УФ-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии установлен химический состав ан-тоцианидиновых соединений, выделенных из коры пихты, лиственницы и березы.

Предложены новые подходы к комплексной переработке коры пихты, лиственницы, осины и березы в ассортимент ценных химических продуктов, основанные на активации коры в условиях взрывного автогидролиза.

Разработаны новые, более эффективные, чем известные, способы выделения дубильных веществ и антоцианидиновых красителей из коры пихты и лиственницы.

Разработаны новые эффективные способы выделения бетулина и суберина из березовой коры, окисления бетулина в бетулиновую кислоту и синтеза ее новых амидных производных.

Предложены новые процессы комплексной переработки хвойной коры (пихта и лиственница) в пихтовое масло, хвойный бальзам, дубители, красители, углеродные сорбенты, комплексной переработки коры осины в F-витаминные и кормовые добавки и удобрения, коры березы в бетулин, субериновые вещества, полифенолы и сорбенты. Осуществлен подбор условий проведения процессов комплексной переработки указанных видов коры, обеспечивающих высокий выход целевых продуктов. На пилотной установке отработана технология получения бетулина из березовой коры и наработана опытная партия бетулина.

Основные положения, выносимые на защиту:

- закономерности процессов экстракции автогидролизованной коры хвойных (пихта, лиственница) и лиственных (осина, береза) пород деревьев растворителями различной полярности и сведения о выходе и составе экстрактивных веществ.

- закономерности кислотно-каталитических превращений флавоноидов коры пихты, лиственницы и березы в антоцианидиновые вещества и сведения о химическом составе индивидуальных антоцианидинхлоридов.

- новые способы выделения из древесной коры дубильных веществ, красителей, бетулина и субериновых кислот, синтеза производных бетулина.

- новые методы комплексной переработке коры пихты, лиственницы, осины и березы в ценные химические продукты.

Авторы выражают глубокую признательность всем соавторам публикаций, на основе которых написана настоящая диссертация, за неоценимую помощь и поддержку в работе.

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Левданский, Владимир Александрович

262 Выводы

1. Впервые предложено использовать метод взрывного автогидролиза для интенсификации процессов экстракции древесной коры и повышения выхода экстрактивных веществ, извлекаемых из автогидролизованной коры различными растворителями.

2. Впервые установлены основные закономерности процессов экстракции автогидролизованной коры пихты, лиственницы, осины и березы растворителями различной полярности. Осуществлен подбор оптимальных режимов активации древесной коры взрывным автогидролизом и условий последующей экстракции, обеспечивающих максимальный выход дубильных веществ из коры пихты и лиственницы, свободных жирных кислот из осиновой коры, бетулина и суберина из бересты, дубильных веществ из луба березовой коры.

3. Впервые установлены основные закономерности кислотно-каталитических превращений флавоноидов коры пихты, лиственницы и березы в антоцианидиновые соединения. Определены кинетические параметры процесса превращений флавоноидов коры в антоцианидины в среде этанола в присутствии соляной кислоты. С использованием методов хроматографии, ИК- и УФ-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии установлен химический состав антоцианидиновых соединений, выделенных из коры пихты, лиственницы и березы.

4. Предложены новые подходы к комплексной переработке коры пихты, лиственницы, осины и березы в ассортимент ценных химических продуктов, основанные на активации коры в условиях взрывного автогидролиза и в присутствии химических промоторов.

5. Разработаны новые более эффективные, чем известные, способы выделения дубильных веществ из коры пихты и лиственницы, позволяющие за счет активации коры в условиях взрывного автогидролиза в присутствии химического промотора - хлорида аммония увеличить их выход в 1,5-2,0 раза.

6. Впервые предложен способ получения из коры пихты и лиственницы антоцианидиновых красителей и способ их модификации пировиноградной кислотой, позволяющей в 8-9 раз повысить их термо- и светостабильность.

7. Разработаны новые эффективные способы выделения бетулина и суберина из березовой коры, позволяющие за счет активации бересты в условиях взрывного автогидролиза и использования добавок щелочи сократить продолжительность извлечения бетулина из бересты и достичь 97 % степени его извлечения.

8. Разработан усовершенствованный способ окисления бетулина в бетулиновую кислоту, отличающийся тем, что на стадии превращения бетулоновой кислоты в бетулиновую вместо органических растворителей используют воду. Впервые синтезированы некоторые амидные производные бетулиновой кислоты.

9. Предложены новые процессы комплексной переработки коры пихты и лиственницы в пихтовое масло, хвойный бальзам, дубители, красители, углеродные сорбенты, комплексной переработки коры осины в F-витаминные и кормовые добавки и удобрения, коры березы в бетулин, субериновые вещества, полифенолы и сорбенты.

10. Осуществлен подбор условий проведения процессов комплексной переработки коры пихты, лиственницы, осины и березы, обеспечивающих высокий выход целевых продуктов. На пилотной установке отработана технология получения бетулина из березовой коры и наработана опытная партия бетулина.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Левданский, Владимир Александрович, 2006 год

1. Кузнецов Б.Н. Актуальные проблемы промышленной органической химии: Монография.- Красноярск: Краснояр. гос. ун-т, 2002.- 308 с.

2. Браунинг Б.Л. Химия древесины,- М.: Лесная пром-сть, 1967,- С.360.

3. Ginnis G.d., Parikh S. The chemical constituents of loblolly pine bark // Wood Sci.- 1975. V. 7. N 4,- P.295-297.

4. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина. Химия, ультраструктура, реакции.- М.: Лесная пром-сть, 1988.- 512 с.

5. Yazquer G., Antorrena G., Para jo J.I. // Wood Sci. and Tecnol.- 1987. N 1.-P.65-74.о

6. Чумбалов Т.К., Пашинина Л.Т., Лейман З.А. Флавоноиды коры Lari^ sibirica//Химия природных соединений.- 1970. N 6.- С. 763-764.

7. Чумбалов Т.К., Пашинина Л.Т., Лейман З.А. Полифенолы Larij( sibirica //Химия природных соединений.- 1973. N 2.- С.284.

8. Ярцева Н.А. Дубители, пектиновые вещества и пищевые красители в коре сосны.- Красноярск: ИЛиД СО АН СССР, 1975.- 15 с.

9. Бардышев И.И., Ударов Б.Г., Булгаков А.Н., Гордон Л.Б. Химический состав скипидаров, вырабатываемых лесохимическими заводами в разное время года // Гидролизная и лесохимическая промышленность.- 1971. N 8.-С. 7-8.

10. Бардышев И.И., Шавырин B.C. Синтетические продукты из канифоли и скипидара.- Горький: Волго-Вятское кн. изд-во, 1970. -С.203-219.

11. Егоров Б.А., Акадин А.И. Производство дубильных экстрактов.-М.: Легкая индустрия, 1971.-С.336.

12. Черняева Г.Н., Долгодворова С.Я., Степень Р.Я. Утилизация древесной биомассы.- Красноярск: ИЛиД, 1987.- 168 с.

13. Hergert H.L., Kurth E.F. The isolation and properties of oate-ool from white bark // J. Organ. Chem.- 1953. V. 18. N 3.- P.521-529.

14. Барабой В.А. Биологическое действие растительных фенольных соединений.- Киев: Наук.думка, 1976.- 260 с.

15. Компанцев В.А., Казаков A.JL, Гужва Н.Н. и др. Изыскание новых лечебных и профилактических средств на основе природных и синтетических фенолокислот: Тез. докл. V Всесоюз. симп. по фенольным соединениям.- Таллин, 1987,- С. 140.

16. Запрометов М.Н. Достижения и перспективы биохимии фенольных соединений. Фенольные соединения и их биологические функции.- М.: Наука, 1968.- С. 109-128.

17. Левин Э.Д., Денисов О.Б., Пен Р.З. Комплексная переработка лиственницы.- М.: Лесная пром-сть, 1976.- 224 с.

18. Ильницкий М.Е., Ляндрес Г.В., Шпаков А.Я., Бумцева Н.Я. Технология производства эфирного масла и других продуктов из коры пихты сибирской: Сб. науч. тр. Всесоюз. науч.-технич. совещ.- Красноярск: СибНИИЛП, 1990.-С. 110-120.

19. Степень Р.А., Ермоленко П.М., Сивовол Г.М., Перышкина Г.И. Содержание и состав эфирного масла коры пихты: Тез. докл. Всесоюз. конф. "Экстрактивные вещества древесных растений".- Новосибирск, 1986. £

20. Пентегов А.П., Чиркова М.А. Использование хвои пихты сибирской для получения пихтового масла и камфоры: Сб. статей по результатам исследований в области лесного хозяйства и лесной промышленности в таежной зоне СССР.- М.: Из-во АН СССР, 1957.- С.283.

21. Разработка и внедрение технологии получения медицинской камфоры из скипидара // Гидролизная и лесохимическая промышленность.- 1985. N 7.-С. 6-7.

22. Нетеса В.А., Перышкина Г.И., Черняева Г.Н. Биологическая активность хвойного экстракта // Проблемы использования древесной зелени в народном хозяйстве СССР.- Д.: JITA, 1984.- С. 66-67.

23. Пак Т.Н., Вставская Ю.А., Нетеса В.А. Исследование водного экстракта коры пихты сибирской // Экстрактивные вещества древесных растений,-Новосибирск: НИОХ СО АН СССР, 1986.- С. 168-169.

24. Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства,- М.: Химия, 1990.- 272 с.

25. Арончик Б.М., Рийкурс А.В., Цельминя М.Л. и др. Использование пихтового масла в товарах бытовой химии // Химия и химическая технология древесины.- Л.: ЛТА, 1985.- С. 26-29.

26. Бедрин А.К., Григорюк Г.П., Гомыдова Т.М., Сластников И.И., Шпаков А.Я., Ляндрес Г.В. Пихтовая кора ценное сырье для производства лесохимических продуктов // Гидролизная и лесохимическая промышленность.- 1987. N 5.- С.8-10.

27. Черняева Г.Н., Бараков Т.В. Сезонная динамика эфирного масла Abies sibirica // Химия природных соединений.- 1983. N 6,- С. 718—721.

28. Степень Р.А., Черняева Г.Н., Сивовол Г.М. и др. Влияние некоторых факторов на выход и состав эфирного масла коры пихты сибирской // Химия древесины.- 1989. N 4.- С. 102-106.

29. Бараков Т.В., Перышкина Г.И. Методы анализа и химический составпихтового масла // Производство и анализ пихтового масла.- Красноярск: МЛиД СО АН СССР.- 1977.- С. 29-64.

30. Бараков Т.В. Технологические причины, влияющие на выход и качество пихтового масла // Производство и анализ пихтового масла.- Красноярск: ШВД СО АН СССР.- 1977.- С. 91-108.

31. Ляндрес Г.В., Шпаков А.Я. Содержание эфирного масла в коре пихты в зависимости от условий и срока хранения: Тез. докл. Всесоюз. конф.

32. Экстрактивные вещества древесных растений".- Новосибирск, 1986.

33. Ушанова В.М., Степень Р.А., Репях С.М. Переработка древесных отходов хвойных деревьев // Химия растительного сырья,- 1998. №2.- С. 17-23.

34. Долгодворова С.Я., Черняева Г.Н., Перышкина Г.И., Запрометов М.Н. Фенольные соединения коры Pinus sibirica // Химия природных соединений.-1971. № 1.-С.15.

35. Долгодворова С.Я., Перышкина Г.И., Голиков А.А., Черняева Г.Н. Хроматографический анализ некоторых полифенолов коры кедра сибирского (Pinus sibirica) // Химия древесины.- 1974. № 2.- С. 103.

36. Becher E.S., Kurth. E.F. The chemical nature of extractives from the bark of red fir// Tappi.- 1958. V. 41. № 7.- P. 380.

37. Черняева Г.Н., Кособудская Л.М., Усольцева Л.П. Исследование фенолокислот коры березы // Химия древесины.- 1983. № 2.- С. 97.1л, /

38. Куприянов A.M., Прохорчук Т.И., Крутов С.М., Рябова Т.А. Исследование состава фенолкарбоновых кислот сульфатного щелока от варки березовой древесины // Известия ВУЗов. Лесной журнал.- 1978. № 4.- С. 88.

39. Леонтьева В.Г., Модонова Л.Д., Тюкавкина Н.А. Лигнины из Abies hephrolepis и Picea aganensis // Химия природных соединений.- 1973. № 2. -С. 268.

40. Chatterjie A., Dhara К.Р., Pej A.M., Ghash J.C. Hexacosjiferulate a phenolik constituent of Pinus roxburgh.il // Ptiymochem.- 1977. V. 16. N 3.- P. 397.

41. Пашинина Л.Т., Чумбалов Т.К., Лейман З.А. Флавоноиды лиственницы сибирской: Тезисы 11-го симпозиума по фенольным соединениям.- Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1970,- С. 44.

42. Kurth E.F. Chemical analysis of Mountain hemlock // Tappi.- 1958.V. 41. N 12.- P. 733.

43. Иванова H.B., Остроухова Л.А., Бабкин B.A., Иванова З.С. Комплекс мономерных фенольных соединений коры лиственницы // Химия растительного сырья.- 1999. № 4.- С. 5-7.

44. Бондаренко С.М., Долгодворова С.Я. Исследование флаванового комплекса коры березы // Экстрактивные вещества древесных растений.-Новосибирск: НИОХ СО АН СССР, 1986.- С. 7.

45. Hergert H.L. Chemical composition of tannins and polyphenols from conifer wood and bark // Forest Prod.- 1960. V. 10.- P. 610 617.

46. Hergert H.L. The flavonoids of lodgepole pine bark // J.Organ. Chem.- 1956. V. 21. N5.- P. 534-537.

47. Herbert A. (2* .2* )-(+)-Cateohin-(+)-texifolin from oomeroial wi-llon bark: Structure, bonding positions and oxidative cleavage // J. Chem. Soc. Perkin Jrans.- 1988. V. 1.N2.- P. 219.

48. Pew J.A.^Plavonone from Douglas fir heartwood // J.Amer.Soc.- 1948. V. 70. ^ N9.-P. 3031-3034.

49. Тюкавкина Н.А., Антонова Г.Ф. Изучение химического состава водных экстрактов сибирской лиственницы // Известия СО АН СССР, сер.хим.наук.- 1969. Вып. 4. N 9.- С. II2-II5.

50. Hergert H.L., Rurth Е.Р. The isolation and properties of cate-col from white fir bark // J.Organ.Chem.- 1953. V. 18. N 3.- P. 521-529.

51. Foo L.A., Karechesy A. Procyanidin dimers and trimers from Douglaas fir inmer bark// Phytochem.- 1989. V. 28. N 6.- P. 1743.

52. Курайтис C.A. Роль и значение таннидов растительных экстрактов и дубящих синтанов в процессе выработки кож // Вопросы изучения и использования дубильных растений СССР.- Л.: Изд-во АН СССР, 1963.-С. 12-16.

53. Запрометнов М.Н. Фенольные соединения: Распространение, метаболизм и функции в растениях.- М.: Наука, 1993.- 272 с.

54. Freudenberg К., Jannin L. Cellulasa und Lignin.- Berlin: Springer, 1930.- P.220.

55. Freudenberg K., Weinges K. Partsche Chem.Org. not Stoble.- Berlin. 1958.-P.118.

56. Кузьмин В.И., Пушкарев Г.Н. К современному состоянию дубильных растений в Сибири.- Новосибирск: Наука. 1971.- С. 149.

57. Шарков В.И. Химический состав древесной коры // Бумажная пром-сть.-1938. N8,- С. 32-36.

58. Шарков В.И. О химическом составе отходов лесоразработок // Гидролизная и лесохимическая промышленность.- 1955. N 7.- С. 3-5.

59. Хиллис В.Э. Экстрактивные вещества древесины и значение их в целлюлозно-бумажном производстве.- М.: Лесная пром-сть, 1965.- 505 с.

60. Долгодворова С.Я., Перышкина Г.И., Орешкина В.П., Черняева Г.М. Экстрактивные вещества древесины и коры древесных пород средне-таежной подзоны Сибири // В кн.: Экстрактивные вещества древесных пород Средней Сибири.- Красноярск, 1977.- С. 3-26.

61. Тюкавкина Н.А., Громова А.С., Луцкий В.И., Чубарова И.О. Фенолокислоты коры Pinus silvestris, Finns sibirica, Pinus abies neph-ralepis // Химия природных соединений.- 1974. N 1.- С. 78-79.

62. Ansori М.А. El. Rajadurai E., Nayudamma G. Stadies of the poly-phenols of Mangefira indioa bark // Leathes Soi.- 1967. V. 14. N 9.- P. 247-251.

63. Pujii Miohihiro, Kurth E.P. The Chemical nature of conifer bark phenolic acids. Ethanolysis products from Dauglas fir // Tap-pi.- 1966. V. 49. N 2.- P. 92-96. ^

64. Соснин A.E., Загуляева M.M. Влияние добавки химических реагентов на извлечение водоэкстрактивных веществ из сосновой коры // Труды Архангельского лесотехнического института.- 1972. Вып. 32.- С. 35-39.

65. Соснин А.Е., Загуляева М.М., Лунина E.G. Извлечение таннидов из сосновой коры //Лесной журнал.- 1972. N 1,- С. 106-109.

66. Никифоров Г.Ф., Бутова О.Ф. К вопросу интенсификации процесса экстрагирования таннидов из коры лиственницы // В сб.: Химия и химическая технология древесины.- Красноярск, 1973. Вып. 1.- С. 90-92.

67. Ларионов А.И., Никифоров Г.Ф. Об утилизации коры лиственницы на нижних складах леспромхозов // В сб.: Химия и химическая технология древесины.- Красноярск, 1973. Вып.1.- С. 87-90.

68. Получение лиственного экстракта и его применение для выработки кож.-М., 1974.-С. 21.

69. Болдырев В.В. Об истории развития механохимии в Сибири // Химия в интересах устойчивого развития.- 2002. №10.- С.3-12.

70. Королев К.Г., Ломовский О.И., Рожанская О.А., Васильев В.Г. Механохимический способ получения водорастворимых форм тритерпеновых кислот // Химия природных соединений.- 2003. №4.- С.295-300.

71. Микаэлян И.И. Совершенствование технологии производства кожи и дубильных экстрактов // Труды Центрального науч.-исслед. института кожевенно-обувной промышленности,- М., 1979.- С. 79.

72. Рязанова Т.В., Чупрова Н.А., Ким Н.Ю. Об интенсификации процесса экстракции коры лиственницы сибирской в дезинтеграторе // Химия растительного сырья.- 2000. №1.- С.95-100.

73. Левин Э.Д. Астапович И.И., Рязанова Т.В. Способ получения дубильного экстракта из коры лиственницы // А.с. 717135 СССР.- 1980, Бюл. №7.

74. Кубракова И.В. Микроволновое излучение в аналитической химии: возможности и перспективы использования // Успехи химии.- 2002. Т.71. №4.- С.327-339.

75. Рахманкулов Д.Л., Шавшукова С.Ю., Латыпова Ф.Н., Зорин В.В. Применение микроволновой техники в лабораторных исследованиях и промышленности: Обзор //Журнал прикладной химии.- 2002. Т.75. Вып.9.-С.1409-1416.с

76. Патент N 3255221 (США) Fractionation of aloaline extracts of tree barks Davd Lionel E., Brink Davidd., Gregory Arthur S., Esterer Arnubf K. 1966.

77. Мусихина Л.И., Уваров И.П., Загармистр O.C. Кора и одубина деревьев -ценное сырье для получения реагентов // В сб.: Химическая переработка древесины.- М., 1966. N 12.- С. 9-II.

78. Мусихина Л.И. К вопросу об изучении группового состава коры ели при щелочной экстракции // В сб.: Химическая переработка древесины.- М., 1965. N28.-С. 9-10.

79. Erman Willian F., Lyness W.J. The csalation purification and structure determination of phenolic and fraction from slash pine bark // Tappi.- 1965. V.48. N 4.- P.249-256.

80. Гончарова Н.В., Ток М.В., Рязанова Т.В. Ультрофильтрация щелочных экстрактов коры лиственницы // Химия растительного сырья.- 1998. № 2.-С.69-74.

81. Левин Э.Д., Астапкович И.И., Рязанова Т.В. Экстракция коры лиственницы сибирской спиртовым раствором щелочи // Химия древесины.-1980. №4.-С. 93-97.

82. Еременко O.K. Модификация спирто-щелочного экстракта коры лиственницы сибирской с использованием формальдегида: Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд.техн.наук.- Красноярск, 1996.- 24 с.

83. Еременко О.Н., Рязанова Т.В., Чупрова Н.А. Модификация спиртощелочного экстракта коры лиственницы формальдегидом и сульфитом натрия // В сб. "Переработка растительного сырья и утилизация отходов". Вып. I.- Красноярск, 1994.- С. 186-193.

84. Еременко О.Н., Рязанова Т.В., Чупрова Н.А. Повышение качества модифицированных экстрактов: Тез. докл. науч.-практ. конф. "Проблемы химико-лесного комплекса". Ч. 2.- Красноярск, 1995.- С. 89-90.

85. Рязанова Т.В., Чупрова Н.А., Еременко О.Н. Способ получения дубильного модифицированного экстракта из коры лиственницы. А.с. 96I00I78 СССР. 1996.

86. Михайлова Е.И. Облагораживание дубильных экстрактов из коры лиственницы и других хвойных пород методом ультрафильтрации: Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд.техн.наук.-Красноярск, 1996.- 24 с.

87. Михайлова Е.И., Рязанова Т.В., Чупрова Н.А. Фракционирование дубильных экстрактов с помощью мембран: 6-я Межресп. школа-семинар "Исследования в области химии древесины".- Рига, 1991.- С. 62.

88. Михайлова Е.И., Рязанова Т.В., Чупрова Н.А. Облагораживание дубильных экстрактов с помощью мембран: Сб. науч. тр. Всесоюз. науч,-практ. конф. "Использование и восстановление ресурсов Ангаро-Енисейского региона".-Красноярск, 1991.- С. 173-175.

89. Михайлова Е.И., Рязанова Т.В., Чупрова Н.А. Стабилизация качества дубильного экстракта при обработке на мембранах: Сб. науч. тр. Всес. науч.-практ. конф."Использование и восстановление ресурсов Ангаро-Енисейского региона".- Красноярск, 1992.- С. 62.

90. Михайлова Е.И., Рязанова Т.В., Чупрова Н.А. Облагораживание спирто-щелочного экстракта с использованием аппаратов на полых волокнах: Сб. тр. науч.-практ. конф. "Проблемы химико-лесного комплекса". Красноярск: СТИ, 1993.- С. 163.

91. Михайлова Е.И., Чупрова Н.А., Рязанова Т.В. Использование метода ультрафильтрации при облагораживании дубильных экстрактов: Сб. тр «Переработка растительного сырья и утилизация отходов».- Красноярск: СТИ, 1994.- С. 173.

92. Михайлова Е.И., Рязанова Т.В., Чупрова Н.А. Модификация дубильных экстрактов из коры хвойных пород: Сб. науч. тр. Российская науч.-практ.конф. «Проблемы химико-технологического комплекса».Ч. 2.- Красноярск: СТИ, 1994.

93. Lora J.H., Wayman М. Autohydrolysis extraction: a new approach to sulfur-free pulping//Tappi.- 1978. V. 61. N 12.- P.88-89.и

94. Wayman M., Lora J.H. Delignifioation of wood by autohydrolysis and extraction// Tappi.- 1979. V. 62. N 9.- P.l 13-114.

95. Chua M.G.S., Wayman M. Characterization of autohydrolysis aspen (P. tremuloides) lignins. Pt. I. Composition and molecular weight distribution of extracted autohydrolysis lignin // Canad. J. Chem.- 1979.V. 57. N. 10.- P. 11411149.

96. Lora J.H., Wayman M. Autohydrolysis of aspen milled wood lignin // Canad. J. Chem.- 1980. V. 58. N 7.- P. 669-676.

97. Wayman M., Lora J.H. Simuluted autohydrolysis of aspen milled wood lignin in the presence of aromatic additives: Structural modifications // J. Appl. Polymer Soi.- 1980. V. 25. N 10.- P. 2187-2194.

98. Mason W.H. Pat. N 1824221 (USA). 1931.

99. Mason W.H. Boehm R.M., Koonoe W.E. Pat. 2080078 (USA). 1937.

100. Bungay H.R. Biomass refining // Sciens.- 1982. V. 218. N 4573.- P. 643-646.

101. Graff G.M. High-grade lignin schemes edge closer to reality // Chem. Engng.-1982. V. 89. N26,- P. 25-27.

102. Brownell H.H., Yu E.K.C., Saddler J.N. Steam explosion pretreatment of wood: effect of chip size, acid, moisture content and pressure drop // Bioteohnol. and Bioengug.- 1986. V. 28. N 6.- P. 792-801.

103. Long E.A. de Pat. N 1096374 (Can.). 1981.

104. Saddler J.N., Brownell H.H. Pretreatment of wood cellulosics to enhance enzymatic hydrolysis to glucose: In Proc. of Int. Symp. Ethanol Biomass. Ottawa.- 1983.- P. 206-230.

105. Saddler J.N., Brownell H.H., Clermont L.P., Levitin N. Enzymatic hydrolysis of cellulose and varies pretreated wood fractions // Bioteohnol. and Bioengng.1982. V. 24-N6.-P. 1389-1402.

106. Brown D.B. Pat. N4163687 (USA). 1979.

107. Bender R. Pat. N 4136207 (USA). 1979.

108. Phillips J.A., Humpherey A.E. Process technology for the biological conversion of lignocellulosio materials to fermentable sugars and alcohols: In: Wood and agricultural residues. Research on use for feed, fuels and chemicals.- N.Y,1983.- P. 503-528.

109. Chum H.L., Johnson O.K., Ratcliff M., Black ., Sohroeder H.A., Wallace K. Comparison betwin lignins produced by steam explosion and organosolv pretreatments: Proc. of III Int. Symp. Wood and Pulp. Chem.- Vancouver, 1985.- P- 223-225.

110. Bungay H.R., Garcia M.A., Foody B.E. Treatment and characterization of exploded wood fractions // Biotechnol. and Bioengng Symp.- 1983. N 13.- P. 121-127.

111. Eriksson K.E. Degradation of cellulose experimenta.- 1982. V. 38. N 2.-P. 156- 159.

112. Оболенская A.B., Ельницкая З.П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы: Учебное пособие для вузов.- М., 1991.320 с.

113. Долгодворова С.Я., Перышкина Г.И., Пермякова М.И., Черняева Г.Н. Экстрактивные вещества различных пород среднетаежной подзоны

114. Сибири. 2. Фракционирование экстрактивных веществ коры: В сб. Химия и химическая технология древесины.- Красноярск, 1975, вып. 3.- С. 143.

115. Бранд Дж., Эгментон Г. Применение спектроскопии в органической химии.- М.: Мир, 1967.- 279 с.

116. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спект-роскопии в органической химии.- М.: Высшая школа, 1971.- 263 с.

117. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия.- М.: Мир, 1982.- 327 с.

118. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: Иностранная литература, 1963.- 560 с.

119. Левин Э.Д., Астапкович И.И., Рязанова Т.В. Состав спиртощелочного экстракта коры лиственницы сибирской // Химия древесины.- 1985. N 6.-С. I0I-I04.

120. Блажей А., Шутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения.- М., 1977.- 240 с.

121. Левданский В.А., Кузнецов Б.Н., Репях С.М., Щипко М.Л., Шилкина Т.А. Комплексная переработка коры лиственницы // Сибирский химический журнал.- 1992. Вып. 6.- С. 25-28.

122. Всесоюзный единый метод исследования в кожевенном, обувном и дубильно-экстрактивном производстве (ВЕМ). Химико-аналитическийконтроль в кожевенном и дубильно-экстрактовом производстве. М., 1954.-С. 342.

123. Гравитис Я.А. Теоретические и прикладные аспекты метода взрывного автогидролиза растительной биомассы // Химия древесины.- 1987. №5.-С.3-21.

124. Lachenal D., Monzie P. The French exploded wood project: Proc. of III Int. Symp. Wood and Pulp chem.- Vancouver, 1985.- P.7-8.

125. Максютина Н.П., Литвиненко В.И. Методы выделения и исследования флаваноидных соединений: Сб. тр. 1-го Всесоюзного симпозиума "Фенольные соединения и их биологические функции".- М., 1968.- С.9.

126. Sudo К., Shimizu К., Ishii Т., Fujii Т., Nagasava S. Enzymatic hydrolysis of woods // Pt IX. Catalysed steam explosion of softwood. Holzforschung.- 1986. Bd.40. H.6.- S.339-345.

127. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Шилкина Т.А., Кузнецов Б.Н. Выделение экстрактивных веществ из коры лиственницы и пихты, активированной водяным паром в присутствии хлорида аммония // Химия растительного сырья.- 2001. № 4.- С.87-94.

128. Кузнецова Л.П., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии.- М., 1979.- С.240.

129. Сборник работ кафедры органической химии по изучению химического состава растительного сырья.- Алма-Ата, 1962.- С. 136.

130. Захарова Т.П. Комиссаров С.А. Исследование фракционного состава нового дубильного экстракта // Кожевенно-обувная промышленность.-1981. N1.-С. 58-61.

131. Harbone J.B., Mabry Т.J., The Flavonoids.- Advances in Research./Eds, Chapman and Hall.- London, 1982.- P. 744.

132. Mabry T.J., Markham R.K., Thomas M.B., The Systematic Identification of Flavonoids, Springer Verlag.- New York, 1970.- 48 p.

133. Harbone J.B., Mabry T.J. The Flavonoids.- New York: Academic Press, 1975.380 p.

134. Клышев JI.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флаваноиды растений.-Алма-Ата: Наука, 1978.-219 с.

135. Запрометов М.Н. Итоги науки и техники.- ВИНИТИ.- 1989.- №6.- С.4-186.

136. Кабиев O.K., Балмуханов С.Б. Природные фенолы перспективный класс противоопухолевых и радиопотенциирующих соединений.- Москва: Медицина, 1975.- 189 с.

137. Сейтембетов Т.С., Адекенов С.М., Даленов Е.Д. Антиоксиданты и инициированная хемилюминесценция.-Акмола, 1996.- 100 с.

138. Чумбалов Т.К., Пашинина Л.Т. Флавонолы Larix sibirica // Химия природных соединений.- 1967. №3.- С.216-219.

139. Пашинина Л.Т., Чумбалов Т.К., Лейман З.А. Катехины коры Larix sibirica // Химия природных соединений,- 1970. №4.- С.478-481.

140. Чумбалов Т.К., Пашинина Л.Т., Лейман З.А. Флавоноиды Larix sibirica // Химия природных соединений.- 1970. №6.- С.763-764.

141. Пашинина Л.Т., Чумбалов Т.К., Лейман З.А. Лиственол новый флавоноид коры Larix sibirica // Химия природных соединений.- 1973. № 4,5.- С.623-629.

142. Лейман З.А. Изучение полифенолов коры лиственницы сибирской: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Алма-Ата, 1974.

143. Лаптева К.И., Тюкавкина Н.А., Остроухова Л.А. Некоторые экстрактивные фенольные вещества коры лиственницы // Известия СО РАН СССР. Сер. хим.- 1974. Вып.4.- С. 163-166.

144. Тюкавкина Н.А., Лаптева К.И., Медведева С.А. Фенольные экстрактивные вещества рода Larix // Химия древесины.- 1973. №13,- С.3-17.

145. Черняева Г.Н., Пермякова Г.В. Фенолкарбоновые кислоты и мономерные флаваны коры Larix sibirica Ledeb. // Растительные ресурсы.- 2000. Т.36. №3.- С.47-51.

146. Иванова С.З., Федорова Т.Е., Иванова Н.В., Федоров С.В., Остроухова J1.A., Малков Ю.А., Бабкин В.А. Флавоноидные соединения коры лиственницы сибирской и лиственницы Гмелина // Химия растительного сырья.- 2002. №4.- С.5-13.

147. Левин Э.Д., Астапович И.И., Рязанова Т.В. Способ получения дубильного экстракта из коры лиственницы // А.с. № 1089128 СССР, 1984, Бюл. №16.

148. Рязанова Т.В., Левин Э.Д., Киракосьянц М.Х. Способ получения дубильного экстракта из коры лиственницы // А.с. № 1638167 СССР, 1991, Бюл. № 12.

149. Ток М.В., Михайлова Е.И., Гончарова Н.В., Рязанова Т.В. Экстракты коры лиственницы сибирской как эффективные импортзамещающие дубильные материалы // Химия растительного сырья.- 1998.- №2.- С. 67-68.

150. Танчев С.С. Антоцианы в плодах и овощах.- М.: Пищевая пром-сть, 1980.-С.304.

151. Geissman Т.A. The Chemistry of Flavonoid Compounds.- N.Y.: Pergamon Press, 1962.- P. 247.

152. Harborne J.B. Biochemisry of phenolic compounds.- N.Y.-London: Acad. Press, 1964.-P. 129.

153. Bravermann J.B. Introduction to the Biochemistry of foods.- Elsevier Publishing Company, 1963.- P. 286.

154. Harborne J.B., Comparative Biochemistry of Flavonoid.- London: Acad. Press, 1967,- P. 245.

155. Tanchev S.S. Compt. Rendus de I Acad. Bulg. Des Sci.- 1971,24, 10.- P. 1337.

156. Валуйко Г.Г. Биохимия и технология красных вин.- М.: Пищевая пром-сть, 1973.- С.218.

157. Forsyth W. G.C. and Simmonds N.W. Nature .-London, 1957,180,- P.247.

158. Asen S.//J. Chromatography.- 1965. 18.-P.62.

159. Тюкавкина H.A., Луцкий В.И., Громова A.C. Использование полиамидного сорбента для тонкослойной хроматографии флаваноидов // Физиология растений.-1971.Т. 18. Вып.З.- С.646-650.

160. Majoie В. Средство для лечения атеромы // Пат США. Кл 424/180 (А 61 К 31/70). №4229439.

161. Бондаренко С.М., Долгодворова С.Я., Черняева Г.Н. Лейкоантоцианидины коры березы повислой // Изв. СО РАН СССР. Сер. хим. наук. -1989.№1.-С.86-90.

162. Бабкин В.А., Остроумова Л.А., Дьячкова С.Г., Святкин Ю.К., Бабкин Д.В., Онучина Н.А. Безотходная комплексная переработка биомассы лиственниц сибирской и даурской // Химия в интересах устойчивого развития.-1997.№5.- С.105-115.

163. Пашнина Л.Т., Чумбалов Т.К., Лейман В.А. Фенольные соединения и их физиологические свойства.- Алма-Ата: Наука, 1973.- 221 с.

164. Касумов М.А. Сырье и материалы // Пищевая промышленность,- 1991. №12,- С.21-22.

165. Харламова О.А., Кафка Б.В. Натуральные пищевые красители. М: Пищевая пром-сть, 1979.- 191 с.

166. Ветчинкин А.Р., Естественные органические красящие вещества.- Саратов: Приволжское книжное изд-во, 1966.- 250 с.

167. Бондаренко С.М., Долгодворова С.Я., Цуканова Л.В., Черняева Г.Н. Выделение и идентификация катехинов коры пихты //Химия и использование экстрактивных веществ дерева: Тез. докл. 3 Всес. науч.-техн. конф.- Горький, 15-18 мая, 1990,- С. 117-118.

168. Арбузов Г.А., Шипков П.Ф. Товароведение растительных дубильных материалов. -М.-Л.: Гизлегпром, 1932.- 121 с.

169. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Кузнецов Б.Н. Новые методы комплексной переработки древесной коры в ценные химические продукты: Сб. науч. тр. / Институт химии и химической технологии СО РАН.-Красноярск, 2001.-С. 161-175.

170. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Макиевская А.И., Кузнецов Б.Н. Оптимизация процесса получения антоцианидинов коры лиственницы: Тез. докл. на Всеросс. конф. "Химия и технология растительных веществ".-Сыктывкар, 2000.-С.91.

171. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Захарова О.В., Кузнецов Б.Н. Метод получения антоцианидиновых красителей из коры лиственницы и пихты: Тез. докл. на Всеросс. конф. "Химия и технология растительных веществ".-Сыктывкар, 2000.- С.92.

172. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Макиевская А.И., Кузнецов Б.Н. Оптимизация процесса получения антоцианидинов коры лиственницы: Сб. ст. Всерос. науч.-практ. конф. «Химико-лесной комплекс проблемы и решения».- Красноярск, 9-11 апреля 2001 г.- С. 25-28.

173. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Бутылкина А.И., Кузнецов Б.Н. Получение антоцианидинхлоридов из коры лиственницы и пихты // Химия в интересах устойчивого развития.- 2002. 10.- С. 331-337.

174. Пен Р.З. Планирование эксперимента в statgraphics.- Красноярск: СГТА, 2003.- 248 с.

175. Grethlein Н.Е. The acid hydrolysis of refuse // Biotechnol. Bioengng Symp.-1975. №5.- P.303-318.

176. Вилков Л.В., Пентин Ю.А., Физические методы исследования в химии. Структурные методы и оптическая спектроскопия.- М.: .Высшая школа, 1987.- 340 с.

177. Лейдлер К. Кинетика органических реакций.- М.: Мир, 1966.- 310 с.

178. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир, 1976.- 541 с.

179. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Еськин А.П., Кузнецов Б.Н. Способ получения дубильного экстракта из коры лиственницы // Патент РФ № 2124562.1999. Бюл.№1.

180. Левданский В.А., Кузнецов Б.Н. Ценные химические продукты из древесной коры: Тез. докл. науч.-практ. конф. «Достижения науки и техники развитию г. Красноярска»,- Красноярск: КГПУ, 1999.- С. 164165.

181. Левданский В.А,, Полежаева Н.И., Кузнецов Б.Н. Способ переработки пихтовой коры // Патент РФ № 2142489. 1999. Бюл. № 34.

182. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Еськин А.П., Сафонова Л.В., Кузнецов Б.Н. Способ переработки пихтовой коры // Патент РФ № 2137821. 1999. Бюл. № 26.

183. Ring H.G.C., White Т. The conversion of flavonols into anthocyanidins // J. Chem. Soc.-1957. N9.- P. 3901-3903.

184. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Кузнецов Б.Н. Способ получения кверцетина // Пат. № 2182906, 2002, Бюл. №15.

185. Левданский В.А., Кузнецова С.А., Полежаева Н.И., Кузнецов Б.Н. Способ получения кверцетина // Пат. № 2182907,2002, Бюл. №15.

186. Литвиненко В.И., Максютина Н.П., Колесников Д.Г. Получение полиамидного сорбента // Журнал Мед. пром-сть СССР.- 1962. № 3.-С. 40-43.

187. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Макиевская А.И., Кузнецов Б.Н. Выделение и изучение состава антоцианидинов коры пихты // Химия в интересах устойчивого развития.- 2000. Т.8. №6.- С. 823-827.

188. Ribereau-Gavon P., Josien M.-L. Contribution a I'etude des anthocyannes par spectrometrie infrarouge // Bull. Soc. Chem. France.-1960. №5.- P.934-937.

189. Osawa Y. and Saito N. Electron spin resonance studies on anthocyanins // Phytochem. N.- 1968.Vol.7.- P. 1189-1193.

190. Bayer E., Nether K., Egeter H. Naturliche und synthetische Anthocyankomplexe. Ill Synthese der blauen, im Kornblumenfarbstoff enthaltenen chelate // Chem. Ber.- 1960. 93. No 12.- P. 2871-2879 (нем.).

191. Geismann T.A., Jorgensen E.C., Harborne J.B. // Chem. Ind.- 1953.- P 13891392.

192. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений.- М.: Мир, 1975.- 400 с.

193. Болотов В.М., Полухин М.А., Черепнин B.C., Петухова С.Г. Ацилированный антоциановый краситель черноплодной рябины // Известия ВУЗов. Пищевая технология.- 1997. № 4-5.- С. 26-27.

194. Скорникова Ю.Г. Полифенолы плодов и ягод и формирование цвета продукта.- М.: Пищевая пром-сть, 1973.- 232 с.

195. Goto Т. Structure, Stability and Color Variation of Natural Anthocyanins //Fortschr. Chem. org. Naturst.- 1987.V. 52.- P. 113-158.

196. Болотов B.M., Черепнин B.C., Веселова П.П., Ефанова М.Ю. Способ получения антоцианового красителя // Патент РФ № 2025475.-1994.- Бюл. №24.

197. Болотов В.М., Веселова Л.П., Черноусова Н.Н., Боровикова О.В. Алкилированные антоциановые красители: Тез. докл. Всерос. науч.-практ. конф. «Физ.-хим. основы пищ. и хим. пр-в».- Воронеж, 12-13 ноября 1996.-С. 41.

198. Figueiredo P., Pina F. Copigmentation effect // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 21994. N4.-P. 775-778.

199. Figueiredo P., Elhabiri M., Toki K., Saito N., Dangles O., Brouillard R. New aspects of anthocyanin complexation. Intramolecular copigmentation as a means for colour loss //Photochemistry.- 1996. V. 41. N 1.- P. 301-308.

200. Barans J.H., Petranovic N.A., Dimitric-Markovic J.M. Spectrometric study of anthocyan copigmentation reactions. 3. Malvin and the nonglycosidized flavone morin // J. Agr. and Food Chem.- 1997. V. 45. N 5.- C. 1698-1700.

201. Dallas C., Richardo-da-Silva Jorge M., Laureano O. Products formed in model wine solutions involving anthocyanins, procyanidin B2, and acetaldehyde // J. Agr. and Food Chem.- 1996. V.44. N 8.- C. 2402-2407.

202. Fulcrand Helene, dos Santos Paulo-Jorge, Sarni-Manchado Pascale, Cheynier Veronique, Favre-Bonvin Jean. Structure of new anthocyanin-derived wine pigments // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1.- 1996. N 7.- C. 735-739.

203. Fulcrand Helene, Benabdeljalin Carime, Rigaud Jacques, Cheynier Veronique, Moutounet Michel. New class of wine pigments generated by reaction between pyruvic acid and grape anthocyanins // Phytochemistry.- 1998. V. 47. N 7.-P. 1401-1407.

204. Левданский B.A., Полежаева Н.И., Макиевская A.M., Кузнецов Б.Н. Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя // Патент № 2202575,2003, Бюл. № 11.

205. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Левданский А.В. Модификация антоцианидинового красителя коры пихты и лиственницыпировиноградной кислотой // Вестник Красноярского государственного университета. Естественные науки.- 2005'2.- С. 118-121.

206. Степень Р.А. Летучие терпеноиды сосновых биогеоценозов // Диссертация на соискание ученой степени д-ра биол.наук.- Красноярск, 1992.- С. 66-76.

207. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Макиевская А.И., Кузнецов Б.Н. Безотходная переработка коры пихты // Химия растительного сырья.-2000. №4.-С. 21-28.

208. Ралдугин В.А., Судакова О.В., Большакова В.И. Ярошенко Н.И., Шмидт Э.Н., Пентегова В.А. О природе полярных смоляных кислот в живицах пихт //Химия природных соединений.- 1986. N4.- С. 517-518.

209. Дегтяренко А.С., Буйнова Э.Ф., Перцовский А.Л., Изотова Л.В., Антонов В.И., Ягодин В.И. Кислоты продуктов переработки древесной зелени и коры пихты и кедра // Химия древесины,- 1988. № 2.- С. 109-111.

210. Титова Т.Ф., Хан В.А. Большакова В.И., Деменкова Л.И., Дубовен-ко Ж.В., Пентегова В.А. Моно и сесквитерпеноиды живиц Abies sa-ohalinensis, А. Mayriana и A. Graoilis // Химия природных соединений.- 1980. № 2.- С. 195-199.

211. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Павленко Н.И., Полежаева Н.И., Шилкина Т.А., Еськин А.П. Экстракционная переработка активированной хвойной коры // Химия в интересах устойчивого развития.- 1997. Т. 5,- С, 179-185.

212. Солиенко О.В. Инструментальные метода исследования нефти,-Новосибирск: Наука, 1987.- С. 18-41.

213. Одиноков С.Е. Исследование водородных связей карбоновых кислот с основаниями методом ИК-спектроскопии // Кандидатская диссертация,-Владивосток, 1970.

214. Shayderk К., Zavarin Е. Composition of turpentine from Pinus edulis wood oleoresin // Photochemistry.- 1975. V.14. N 9,- P. 2025-2028.

215. Breitmaer E., Voilter W. Carbon-13 NMR spectroscopy. High resolution methods and application in organic chemistry and biochemistry.- Weiheim, New-York: VCH, 1987.- P 316.

216. Большаков Г.Ф. Инфракрасные спектры насыщенных углеводородов. Часть I. Алканы. Часть И. Цикланы.- Новосибирск: Наука, 1986.

217. Прима A.M., Макаревич Н.И., Бардышев И.И., Черчес Х.А. // Журнал физической химии.- 1962. Т. 36. Вып. 3.- С. 620.

218. Pliva J., Horak М., Herout V., Sorm F. Die terpene suminlung der Spectre und physicalischen konstanten. Teil I. Sesquiterpene.- Berlin, 1960.

219. Ралдугин B.A., Хан B.A., Дубовенко Ж.В., Пентегова В.А. Анализ состава нейтральной части живицы Abies Sibirica с использованием схемы группового разделения // Химия природных соединений.- 1998. №4,- С. 601-602.

220. Ралдугин В.А., Судакова О.В., Деменкова Л.И., Пентегова В.А. Схема группового разделения компонентов живиц хвойных // Химия природных соединений.- 1976. №4,- С. 609-613

221. Tobaconi R., Garrero // J. Capillary Gas Chromatogr. Essential Oil Analys. Heidelberg.- 1987.-P. Ml.

222. Witte L. Gas Chromatography Mass Spectrometry.- Berlin, 1986.- P. 134-145.

223. Ягодин В.И. Основы химии и технологии переработки древесной зелени,-Л.: ЛГУ, 1981.-224 с.

224. Косюкова Л.В., Масленников А.С., Коноплева Н.Р. Определение нейтральных веществ в талловых продуктах // Гидролизная и лесохимическая промышленность,- 1975. N 5.- С. 12-13.

225. Косжова Л.В., Дунаев B.C. Метод определения жирных и смоляных кислот в природных смолах, талловом масле и продуктах их переработки // Химия древесины.- 1983. №4.- С. 101-105.

226. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Полежаева Н.И. Изучение смоляных кислот гексанового экстракта пихтовой коры: Тез. II Всесоюз. совещания "Лесохимия и органический синтез 1.- Сыктывкар, 1996.- С. 42.

227. Shchipko M.L., Kuznetsov B.N. Catalytic pyrolysis of Kansk Achinsk lignite for production of porous carbon materials // Fuel.- 1995. V.74.- P.751-755.

228. Kuznetsov B.N., Shchipko M.L. The conversion of wood lignin to char materials in fluidized bed of Al-Cu-Cr catalyst // Bioresource Technology.-1995. V.52.- P.13-19.

229. Головин Ю.Г., Щипко М.Л., Кузнецов Б.Н., Винк В.А., Головина В.В., Еремина А.О., Рудковский А.В. Активация древесного угля в аппаратах кипящего слоя //Химия в интересах устойчивого развития.- 1996. Т.4. №3,-С.193-199.

230. Колышкин Д.А., Михайлов К.К. Активные угли.- М.: Химия, 1972.- 248 с.

231. Рудковский А.В., Щипко М.Л., Головина В.В., Еремина А.О., Левданский В.А., Полежаева Н.И., Кузнецов Б.Н. Получение активных углей из коры пихты и остатков ее экстракционной переработки // Химия растительного сырья.- 2003. №1.- С.97-100.

232. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Макиевская А.И., Кузнецов Б.Н. Способ переработки коры лиственницы сибирской // Патент РФ №2175668. 2001. Бюл. №31.

233. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Шилкина Т.А., Полежаева Н.И. Способ получения дубильного экстракта из коры лиственницы // Патент РФ №2083674. 1997. Бюл№ 19.

234. Углеродные адсорбенты и их применение в промышленности.- М, 1983.324 с.

235. Махорин К. Е., Глухоманюк А. М. Получение углеродных адсорбентов в кипящем слое.- Киев, 1983.- 160 с.

236. Головин Ю.Г., Щипко M.JL, Кузнецов Б.Н., Винк В.А., Головина В.В., Еремина А.О., Рудковский А.В. Активация древесного угля в аппаратах кипящего слоя // Химия в интересах устойчивого развития.- 1996. Т 4. №3.-С. 193-199.

237. Kuznetsov B.N., Shchipko M.L. The conversion of wood hgnm to char materials in fluidized bed of Al-Cu-Cr oxide catalyst//Bioresource Technology.- 1995. V 52.-P 13-19.

238. Кинле X., Бадер Э. Активные угли и их промышленное применение / Пер с нем.- Л, 1984.- С. 21.

239. Кузнецов Б.Н., Головин Ю.Г., Головина В.В., Еремина А.О., Левданский В.А. Получение углеродных адсорбентов из продуктов экстракционной переработки коры лиственницы сибирской // Химия растительного сырья.-2002. №2.- С. 57-61.

240. Джалилов Х.Н. Проблемы сырьевой базы целлюлозно-бумажной промышленности.- М.: Лесная пром-сть, 1964.- 258 с.

241. Химическая переработка древесных отходов: Межвузовский сб. науч. тр.-Л.: Лениградская Ордена Ленина лесотехническая Академия им. С.М. Кирова, 1987.

242. Скворцов С.В., Климентов А.С. Влияние у-облучения на химический состав коры осины и березы // Гидролизная и лесохимическая промышленность.- 1983. №8.- С. 5-6.

243. Pearl J.A. Aspen bark as a source of organic chemicals // Forest. Prod. J.- 1963. V.13.N3.-P 122-123.

244. Hossfeld R.L., Hunter W.T. The petroleum Ether Extractives of Aspen Bark I I Tappi.- 1958. V. 41. № 7.- P.359 362.

245. Долгодворова С.Я., Бурлакова P.O., Перышкина Г.И., Черняева Г.Н. Содержание липидов в древесине и коре осины // Химия древесины.- 1988. №4.-С. 95-98.

246. Бурлакова Р.Ф. Экстрактивные вещества осины. В кн. Экстрактивные вещества древесных растений: Тез. докл. Всес. конф,- Красноярск, 3-6 июня 1986.- С.107-109.

247. Долгодворова С.Я. Содержание фенольных соединений в древесине и коре осины // Химия древесины.- 1088. №4.- С. 95. L'

248. Алексеева Е.А. Химический состав липидов коры осины // Гидролизная и лесохимическая промышленность.- 1970. № 5.- С. 13-14.

249. Hergert H.L., Kurth E.F. The isolation and properties of catecol from white fir bark // J. Organ. Chem.- 1953. V. 18. N 3.- P. 521-524.

250. Некрасова В.Б. Витаминный концентрат из осиновой коры // Лесохимия и подсочка.- 1982. № 6.- С. 10-12.

251. Демченко Е.А. Липиды коры лиственных пород: В сб. Химическая и механическая переработка древесины и древесных отходов. Вып. 1.- Л., 1974.- С. 86.

252. Алексеева Е.А., Пильняк В.Н., Агранат А.Л., Солодкий Ф.Т. Состав жирных кислот липидов коры осины // Изв. высш. учебн. заведений. Лесной журнал.- 1970. № 6.- С. 96-99.

253. Abramovitch R.A., Micetich R.G., Smith S.J. Extractives from Populus tremuloides (aspen poplar) heartwood // Tappi.- 1963. V. 46. N 1,- P. 37-40.

254. Седых B.B., Бывшев A.B. Состав изопропилового и этилового спиртового экстракта коры осины. Изучение и пути использования древесной коры.-Красноярск.- СТИ, 1985.- С. 102.

255. Туманов И.И. Физиология закаливания и морозостойкости растений.- М.,1979.-350 с.

256. Павлова Т.А., Куйбина Н.И. Химический состав коры и древесины хвойных и лиственных пород // Гидролизная и лесохимическая промышленность.- 1977. № 4.-С. 9-12.

257. Эрнст Л.К., Богомолов B.B., Веселовский Г.В. Использование кормовых добавок из древесной коры в рационах жвачных животных (рекомендация).-Л., 1988. ^

258. Putachal R. et.al Untarsuchungen sum Futtarwert ven Alfalen der Holsaufbereitung // Arehir Tierernahrung.- 1977. 27. N 10.- P. 645-649.

259. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: И-Л, 1963.-С. 579.

260. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Кедрова Л.К., Еськин А.П., Полежаева Н.И., Сафонова Л.В., Павленко Н.И. Выделение и изучение экстрактивных веществ из коры древесины осины // Химия растительного сырья.- 1998. №3.- С. 5-12.

261. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Павленко Н.И., Полежаева Н.И., Шилкина Т.А., Еськин А.П. Экстракционная переработка активированной хвойной коры //Химия в интересах устойчивого развития.- 1997. Т.5.-С.179-185.

262. Долгодворова С.Я., Черняева Г.Н. Дубильные вещества коры березы: Сб. тр. Института леса и древесины СО АН СССР «Биологические ресурсы лесов Сибири»,- Красноярск, 1980.- С.72-80.

263. Шарков В.И., Беляевский И.А. К вопросу о химическом составе древесной коры. Кора березы. Сообщ. 1.// Лесохим. пром-сть.- 1932. №3-4.- С. 30-33.

264. Шарков В.И., Беляевский И.А. К вопросу о химическом составе древесной коры. Кора березы. Сообщ. 2. // Лесохим. пром-сть.- 1932 (а). №5-6.- С. 812.

265. Richter G.A. Cellulose from hard woods. // Ind. Eng. Chem.- 1941. V.33. N 1.-P. 75-83.

266. Mian A.J., Timmel Т.Е. Polysaccarides from the inner bark of white birch (betula papyrifera). // Chem. and Ind.- 1959. N 3,- P. 1552.

267. Воробейчик Б.Ю., Локштанов Б.М., Свирин П.В. Промышленное использование коры: Обзор.-М.: Лесн. про-сть, 1976.- 43.с.

268. Черняева Г.Н., Долгодворова С.Я., Бондаренко С.М. Экстрактивные вещества березы,- Красноярск: Институт леса и древесины, 1986.- 125 с.

269. Кислицин А.Н. Экстрактивные вещества бересты: выделение, состав, свойства, применение: Обзор // Химия древесины.- 1994. №3.- СЗ-28.

270. Похило Н.Д., Уварова Н.И. Изопреноиды различных видов рода Betula // Химия природных соединений.- 1988. №3.- С.325-341.

271. Черняева Г.Н., Долгодворова С.Я., Перышкина 17.И. Сезонная динамика 1 содержания дубильных веществ в коре повислой^ Растительные ресурсы.1982. T.XVIII. Вып. 1.-С.63-66.

272. Патент США. Birch bark processing and the isolation of natural products from birch bark / Edwardson C.F., Kolomitsyn I.V., Krasutsky P.A., Carlson R.M., Nesterenko V.V. //№ W00110885. 15.02.2001

273. Шон Ле Банг, Каплун А.П., Шпилевский А.А., Андия-Правдивый Ю.Э., Алексеева С.Г., Григорьев В.Б., Швец В.И. Синтез бетулиновой кислоты из бетулина и исследование её солюбилизации с помощью липосом // Биоорганическая химия.- 1998. Т.24. №10.-С.787-793.

274. Соколов П.Д. О таннидности некоторых растений Сибири. В кн.: Растительные ресурсы Сибири, Урала и Дальнего Востока.-Новосибирск: Наука, 1965.-С. 221-227.

275. Воскресенский В.Е., Маркович М.Б, Казак Г.Д., Токарева К.Н. Способ переработки березовой коры на бересту и луб // А. с. 1428576 СССР. 1988. Бюл. №37.

276. Воскресенский В.Е., Григорьев Н.М., Добровольский Г.Э. Установка для разделения не связанных между собой материалов луба и бересты // А. с. 1364378 СССР. 1988. Бюл. №1.

277. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Левданский А.В., Кузнецов Б.Н. Изучение экстракции коры березы гексаном, этилацетатом,изопропиловым спиртом и водой // Химия растительного сырья.- 2004. №2.-С. 17-20.

278. Era V., Jaaskelainen P., Ukkonen К. Fatty acid esters from Betulinol // J. Amer.Oil Chem. Soc.-1981. V.58.- P. 20-23.

279. Юрьев Ю.Л., Штеба T.B. Выделение и очистка бетулина из бересты: Тез.докл. 3 Всесоюз. науч.-техн. конф. «Химия и использование экстрактивных веществ дерева».- Горький 15-18 мая 1990,- С. 128.

280. Запрометов М.Н., Бухтаева В .Я. О продуктах фотосинтеза чайного растения и биосинтеза фенольных соединений // Физиология растений,-1967. Т. 14. №2.-С.197.

281. Биохимические методы анализа растений. Под ред. М.И. Запрометова.- М.: Иностранная литература, I960.- С. 594.

282. Шарков В.И., Куйбина Н.И., Соловьева Ю.П. Количественный химический анализ растительного сырья,- М.: Лесная пром-сть, 1968.

283. Черняева Г.Н., Долгодворова С.Я. Возможности химической переработки древесной биомассы березы: Сб, тр. «Развитие химической промышленности Сибири».-Томск, 1985.- С. 168-174.

284. Жученко А.Г., Авдюкова Н.В. Влияние экстрактивных веществ коры ели на превращение компонентов при термогидролитической обработке: Сб. тр. СвердНИИПДрев. Выпуск 4, М.: Лесная промышленность, 1969.-С. 69-75.

285. Похило Н.Д., Уварова Н.И. Изопреноиды различных видов рода Betula // Химия природных соединений.- 1988. №3,- С.325-341.

286. Федорищев Т.И., Калайков В.Г. Способ выделения бетулина и суберина // А.С. 382657 СССР. 1973. Бюл. №23.

287. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Еськин А.П., Полежаева Н.И. Выделение бетулина и суберина из коры березы активированной в условияхвзрывного» автогидролиза // Химия растительного сырья.- 1988. №1.-С.5-9.

288. Левданский В.А., Полежаева Н.И, Левданский А.В., Кузнецов Б.Н. Выделение и изучение экстрактивных веществ коры березы: Сб. тр. Всеросс. науч.-прак. конф. «Лесной и химический комплексы: проблемы и решения».- Красноярск, 24-25 апреля, 2003,- С.422-426.

289. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Шилкина Т.А., Репях С.М. Способ получения бетулина // Патент 2074867 РФ. 1997. Бюл. №7.

290. Шарков В.И., Куйбина Н.И., Соловьева Ю.П. Количественный химическийоср/ty' анализ растительного сырья.- М.: Лесная пром-сть, 1968.- С. 59.

291. Биохимия фенольных соединений. Под ред. Дж. Харборна.- М.: Мир, 1968.-С.451.

292. Всесоюзный единый метод исследования в кожевенном, обувном и дубильно-экстрактивном производстве (ВЭМ). Ч. 1. М., 1955. С. 320.

293. Веселов А.А. Использование древесных отходов фанерного и спичеченого производства.- М., 1987.- 182 с.

294. Павлова Т.А., Куйбина Н.И., Иванова Л.Я., Медведева Е.Н., Шарков В.И. Химический состав коры и древесины хвойных и лиственных пород // Гидролизн. и лесохим. пром-сть.- 1977.-№ 4.- С. 9-11.

295. Жученко А.Г., Черкасова А.И. Химический состав бересты березы: Сб. тр. СвердНИИП древесины,- М., 1969. Вып. 4,- С. 86-93.

296. Ekman R. Thesuberin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa EHTH // Holzforschung.- 1983. Bd 37. N 4.- S. 205-211.

297. Jensen W. Om ytskiktsavfallet vid framstalling av bjorkfaner //Acta Acad. Aboensis, Math Phys.- 1948. Bd. XVI.- S. 3-135.

298. Шарков В.И., Калнина B.K., Собецкий C.B. О химическом составе древесной коры (Сообщ. 6). О суберине // Лесохим. пром-сть.- 1938. №5.-С. 8-12.

299. Иенсен В., Фермер К.Э., Сирила П., Вартиоварова В. Химия коры. Химия древесины / Под. ред. Б.Л. Браунинга.- М., 1967.- С. 350-410.

300. Черняева Г.Н., Долгодворова С.Я., Степень Р.А. Утилизация древесной биомассы.- Красноярск, 1987.- 166 с.

301. Похило Н.Д., Махнев А.К., Деменкова Л.И., Уварова Н.И. Состав тритерпеноидной фракции экстрактов внешней коры Betula pendula и Betula pubescens // Химия древесины.- 1990. №6.- С. 74-77.

302. Уварова Н.И., Малиновская Г.В., Одинокова Л.Э, Похило Н.Д. Изопреноиды из внешней коры Betula mandshurica, Betula costata и Betula davurica // Тез. докл. Всесоюз. конф. «Экстрактивные вещества древесных растений» Новосибирск, 1986.- С. 57-58.

303. Кочергина Т.Ю., Малиновская Г.В., Похило Н.Д., Денисенко В.А. Уварова Н.И. Изучение состава внешней коры Betula mandshurica // Химия природных соединений.- 1986. №15.- С. 647-648.

304. Кочергина Т.Ю., Малиновская Г.В., Похило Н.Д., Уварова Н.И. Изопреноиды внешней коры дальневосточных берез Betula costata и Betula davurica//Химия природных соединений.- 1987. № 4.- С. 609-610.

305. Lehn J.-M., Ourisson G. Resonance magnetique nucleare de produits naturels. I. Introduction generale triterpenes de la serie du lupine: les groupes methyles // Bull. Sor. Chim. France.- 1962. N 6.- P. 1137-1142.

306. Lehn J.-M., Vystrcil A. Resonance magnetique nucleare de produits naturels. VI. Triterpens derives de la betuline // Tetrahedron.- 1963. V. 19.- P. 17331745.

307. Sholichin М., Yamasaki К., Kasai R., Tanaka O. Carbon-13 nuclear magnetic resonance of lupane-type triterpens, lupeol, betulin and betulinic acid //Chem. Pharm. Bull.- 1980. V. 28. N 3.- P 10006-10008.

308. Lugenwa F.N., Huang F.-Y., Bentley M.D., Mendel M.J., Alford A.R. A heliothis zea antifeedant from the abundant birch-bark triterpene betulin // J. Agric Food Chem.- 1990. V. 38. N 2,- P. 493-496.

309. Hayek E.W.H., Jordis U., Moche W., Sauter F. A bicentennial of betulin // Phytochem.- 1989. V. 28. N 9.- P. 2229-2242

310. P 326. Batta A.K., Ragaswami S. Crystalline chemical components of some vegetabledrugs // Phitochem.- 1973. V.12.- P.214-216.

311. Maurya S.K., Devi S., Pandey V.B., Khosa R.I. Content of betulin and betulinic acid, antiturmor agents Zizyphus species // Fitoterapia.- 1989. V.60. N 5.-P.468-469.

312. Liu J., Zuo С. Исследование химических компонентов растения Pyrus communis // Zhiwu Xuebao, Acta bot. sin.- 1987. V.29. N 1.- P.84-87.

313. Заказов A.H., Леонова Г.В., Чупка Э.И. Добавки и светостойкость древесной массы // Бум. пром-сть.- 1984. №11.- С.20-21.

314. Pasich J. Emulgatory z grupy trojterpenoidow. Cz.V. Wlasciwosci emulgujacebetuliny i jej niektorych estrow// Farmac. polska.- 1965. V.21. N 17-18.- S.661-665.

315. Pasich J. Emulgatory z grupy trojterpenoidow. Cz.II. Otrzymywanie niektorych esterow betuliny // Farmac. polska.- 1965. V.21. N 1-2.- S.9-12.

316. Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития.- 2005. №13.- С. 1-30.

317. Tomas-Barberan F.A., Hostettmanu К.А. Cytotoxic triterpenoid and flavonois • from Crossopteryx febrifiiga // Planta Med.- 1988. V.54. N 3.- P.266-267.

318. Konoshiima Т., Takasaki M., Kozuka M. Studies on inhibitors of skin-tumor promotion. I. Inhibitory effects of triterpenes from Euptelea polyandra on Epstein barr virus activation // J. Nat. Prod.- 1987. V.50. N 6.- P. 1167-1170.

319. Pat. 01143832 89143832. Japan. Противораковые агенты, содержащие бетулин / Н. Jamaguchi, М. Sugimoto, Т. Murakami, N. Tanaka // С А. 1990. V. 112. 48788.

320. Барнаулов О.Д. Сравнительная оценка влияния некоторых тритерпеновых соединений на резистивность организма к повреждающим воздействиям // Экстрактивные вещества древесных растений.- Новосибирск, 1986.- С. 160161.

321. Novak G.A. Cosmetic and medicinal properties of the birch // Amer. Perfumer Cosmet.- 1966. N1,- P.37-38.

322. Holloway P. J. The composition of Siberian from the corks of Quercus suber L. and Betula pendula Roth // Chem. Phys. Lipids.- 1972. V. 9.- P. 158-170.

323. Holloway P. J., Deas A.H.B. Occurrence of positional isomers of dihydroxyhexadecanoic acid in plant cutins and suberins // Phytochem.- 1971. V. 10.- P. 2781-2785.

324. Holloway P. J., Deas A.H.B. Epoxy-octadecanoic acid in plant cutins and suberins//Phytochem.- 1973. V 12.- P. 1721-1735.

325. Ekman R., Ketola M. long-chain та-hydroxy acids in Finnish sphangnumpeat // Finn. Chem. Lett.-1981. N1.- P.44-48.

326. Walton T.J., Kolattukudy P.E. Determination of the structures of cutin monomers by a novel depolymerization procedure and combined gas chromatography and massspectrometry // Biochem.- 1972. N 11.- P. 1885-1896.

327. Pat.4079047 US Polyesters containing a critical range of suber in acid / Jackson W.J., Jr., Darnel W.R. // CA.-178.- V. 89,147796K.

328. Федорищев Т. И., Калайков В.Г., Мирошниченко Е.В. Способ получения неионогенного поверхностно-активного вещества //А.с. 363743 СССР. 1973. Бюл. №4.

329. Федорищев Т. И., Мирошниченко Е.В., Баймухаметов Д.С., Приписков А.Е. Способ обезвоживания и обессоливания нефти // А.с. 457713 СССР. 1973. Бюл. №3.

330. Putman L.J., Laks Р.Е., Pruner M.S. Chemical constituents of black locust bark and their biological activity // Holzforschung.- 1989. Bd. 43. N 4.- S. 219-224.

331. Pasich J. Emulgatory z grupy trojterpenoidow. Cz.I. Ekstrakcja betuliny z kory brozowy betula alba L., za pomoca trojchloretylenu // Farmac. polska.- 1964. Bd.20. N 23-24,- S.911-914.

332. Jaaskelainen P. Betulinol and its utilization // Papari ja Puu Pap. och tra.-1981. V.63.N 10.-P.599-603.

333. Eckerman Ch., Ekman R. Comparison of solvents for extraction and crystallisation of betulinol from birch bark waste // Papari ja Puu Pap. och tra.-1985. N3.- P.100-106.

334. Ekman R., Eckerman Ch., Mattila Т., Suokas E. Saponification of biopolyesters to acid or their salts // Fr. Demande 2578247, 05 Sept. 1986, F1 Appl. 85/863, 04 Mar. 1985.- 13 p.

335. Штанько П.Г. Получение бетулина и синтез сложноэфирных пленкообразователей на его основе: Автореф. дис. канд. техн. наук. М., 1953.- Юс.

336. Федорищев Т.И., Калайков В.Г. Способ выделения бетулина и суберина // А. С. N 382657 СССР. 1973. Бюл. N 23.'

337. Кислицын А.Н., Сластников И.И., Трофимов А.Н. Способ выделения бетулинола // Патент РФ 2138508. 1999. Бюл. 27.

338. Сироткин Г.В., Стернин Ю.И. Способ получения бетулина // Патент РФ 2172178.2001.

339. Рощин В.И., Шабанов Н.Ю., Ведерников Д.Н. Способ получения бетулина //ПатентРФ 2184120. 2002.

340. Стернин Ю.И. Способ получения бетулина// Патент РФ 2192879. 2002.

341. Борц М.С., Николаева Е.Г., Лаевский И.С. Способ выделения бетулинола // Патент РФ 2206572. 2003.

342. Стернин Ю.И., Куликов С.В. Способ получения бетулина из березовой коры // Патент РФ 2234936. 2004.

343. Максимов В.Н., Федотов В.Д. Применение методов математического планирования эксперимента при отыскании оптимальных условий. М., 1969. - 125 с.

344. Бояринов А.И., Кафаров В.В. Методы оптимизации в химической технологии. М., 1975. - 575 с.

345. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Еськин А.П. Выделение бетулина и суберина из коры березы, активированной неизобарным предгидролизом: Тез. докл. Ill-го Междунар. симп. "Catalysis in Coal Convertions".-Новосибирск. 1997. Ч.2.- C.352-358.

346. Левданский B.A., Еськин А.П., Полежаева Н.И., Кузнецов Б.Н. Способ получения суберина из коры березы // Патент РФ № 2119503. 1998. Бюл. №27.

347. Pasich J., Pojda М. Naturaline i polsyntetyczne tenzydy. Cz. VII. Prosty sposob otrzymywania betuliny // Farmac pol.- 1974. V.30. N 8.- P.771-772.

348. Левданский B.A., Полежаева Н.И., Еськин А.П., Винк В.А., Кузнецов Б.Н. Способ получения бетулина // Патент РФ № 2131882. 1999. Бюл. № 17.

349. Кузнецов Б.Н., Левданский В.А., Полежаева Н.И. Экстракция бетулинанизшими алифатическими спиртами из внешней коры березы Betula Pendula Roth., активированной перегретым паром в присутствии щелочи // Химия растительного сырья.- 2004. №2.- С. 21-24.

350. Kuznetsov B.N., Levdansky V.A., Kuznetsova S.A., Polezhaeva N.I., Sudakova I.G., Ivanchenko N.M. Betulin and suberinic acid isolation from birch outer bark activated by water steam in the presence of alkali additive: Book of Proc. of 8th

351. European Workshop on Lignocellulosics and Pulp.- Riga, Latvia, August 20-25,2004.- P. 493-496.

352. Кузнецов Б.Н., Кузнецова C.A., Левданский B.A., Судакова И.Г., Веселова О.Ф. Совершенствование методов выделения, изучение состава и свойств экстрактов березовой коры // Химия в интересах устойчивого развития.2005. Т. 13.-С. 391-400.

353. Forest Products Biotechnology / Bruce and Palfreyman (editors).- Taylor & Frances, 1998. —'

354. Harum J. and Labosky P. // Wood and Fiber Science.- 1985. V.17.-P. 327.

355. Гончарова H.B., Ток M.B., Рязанова T.B. Ультрафильтрация щелочных экстрактов коры лиственницы сибирской // Химия растительного сырья.-1998. №2.- С. 69-73.

356. Брык М.Т., Цапюк Е.А. Ультрафильтрация.- Киев, 1989.- 288 с.

357. Кузнецова С.А., Левданский В.А., Кузнецов Б.Н., Щипко М.Л., Рязанова Т.В., Ковальчук Н.М. Получение дубильных веществ, красителей и энтеросорбентов из луба березовой коры // Химия в интересах устойчивого развития.- 2005. Т. 13.- С. 401-409.

358. Воскресенский В.Е. Технология и оборудование деревообрабатывающих производств.- Ленинград: ЛТА, 1985.- С. 330.

359. Lindgren В.О., Svahn С.М. Lupan-3P, 20-diol and lupan-Зр, 20, 28-triol in bark from birch Betula verrucosa Ehrh // Acta Chem. Scand.- 1966. V.20, N6.-P.1720-1721.

360. Hernandez-Perez M., Lopez-Garcia R.E., Rabanal R.M., Darias V., Arias A. Antimicrobial activity of visnea mocanera Leaf extracts // J. Ethnopharmacol.-1994. V. 41.- P.115-119.

361. Lee Kuo-Hsiung, Morris-Natschke Susan L. Recent advances in the discovery and development of plant-derived natural products and their analogs as anti-HIV agents //Pure and Appl. Chem.- 1999. V. 71, N 6.-C. 1045-1051.

362. Ruzicka L., Lamberton A.H., Christie C.W. Zur kenntnis der triterpene oxidation des betulin-mono-acetates mit chromtrioxyd zu sauren redukton // Helv. Chim. Acta.- 1938. V. 21.- P.1706-1717.

363. Darrick S.H.L. Kim, Zhidong Chem, Van Tuyen Nguen, John M. Pezzuto, Shengxiang Qiu, Zhi-Zhen Lu. A concise semi-synthetic approach to betulinic acid from betulin// Synthetic communication.- 1997. V. 27, N 9.- P. 1607-1612.

364. Wiberg K.B. Oxidation of Organic Chemistry. Part A.- New York: Academic Press, 1965.-386 p.

365. Collins J.C., Hess W.W., Frank F.J. Dipyridine-chromium (VII) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane //Tetrahedron Liett.- 1968. N 30.- P.3363-3366.

366. Комиссарова Н.Г., Беленкова Н.Г., Спирихин JI.B., Шитикова О.В., Юнусов М.С. Селективное окисление бетулина реагентами Cr(VI) // Химия природных соединений.- 2002. №1.- С. 46-49.

367. Когай Т.И., Кузнецов Б.Н., Левданский В.А. Усовершенствованный метод синтеза бетулиновой кислоты из бетулина. Труды III Всерос. конф. «Химия и технология растительных веществ», Саратов, 7-10 сентября, 2004 г., с.114-116.

368. Когай Т.Н., Левданский В.А., Кузнецов Б.Н. Способ получения бетулиновой кислоты // Патент РФ № 2246500. 2005. Бюл. №5.

369. Левданский В.А., Полежаева Н.М., Кузнецов Б.Н. Способ получения бетулиновой кислоты //Патент РФ № 2269541.2006. Бюл. №4.

370. Гринштейн Дж., Винниц М. Химия аминокислот и пептидов.- М.: Мир, 1965.-821 с.

371. Петренко Н.И., Еланцева Н.В., Петухова В.З. и др. Синтез производных бетулоновой кислоты, содержащих аминокислотные фрагменты // Химия природных соединений.- 2002. № 4.- 276-283.

372. Покровский А.Г., Плясунова О.А., Ильичева Т.Н. и др. Синтез производных растительных тритерпенов и исследование их противовирусной и иммуностимулирующей активности // Химия в интересах устойчивого развития.- 2001. Т. 9.- С. 485-491.

373. Ашавина О.Ю., Флехтер О.Б., Галин Ф.З. и др. Окисление бетулина и его моноацетатов «активированным» диметилсульфоксидом // Химия природных соединений.- 2003. №2.- С. 156-159.

374. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии /Пер. с нем. JI.B. Коваленко и А.А. Заликина, под ред. проф. Н.Н. Суворова.- М.: Химия, 1968.-944 с.

375. Романков П.Г., Курочкин М.И. Гидромеханические процессы химической технологии.- Л.: Химия, 1982.- 288 с.t

376. Технологические аспекты производства бетулина избересты

377. Описание отдельных стадий технологического процесса

378. Технологический процесс получения бетулина включает следующие основные стадии:

379. Измельчение бересты до размеров 15-20x15-20x2-6 мм.

380. Активацию бересты в водно-спирто-щелочном растворе в условиях взрывного автогидролиза.

381. Экстракцию этиловым спиртом1. Фильтрацию гидролизата1. Отгонку спирта

382. Отфильтровывание бетулина-сырца и промывку водой на фильтре1. Сушку бетулина-сырца.

383. Нейтрализацию щелочного гидролизата (подкисление до рН 4-5).

384. Отфильтровывание жирных оксикислот (субериновых).

385. Рисунок 1 Принципиальная схема производства бетулина на пилотной установке1. Подготовка сырья

386. В первом приближении коэффициенты массоотдачи в процессе экстракции оценивались по критериальному уравнению для одиночной частицы, которое имеет вид 401.:1. Rek2 (Ргд)кз (1)где кь к2, к3 эмпирические коэффициенты.

387. В результате обработки экспериментальных данных методом наименьших квадратов критериальное уравнение (1) приобрело вид:

388. N^=4,19'10"3Re°'75 (Ргд) °'39 (3)что хорошо согласуется с литературными данными для подобного типа процессов.

389. N^=3,8-10'4Re1'38(Prfl)°'33 (7)

390. Уравнение (7) отличается от уравнения (3), в котором обобщены данные по экстрагированию из одиночной частицы, главным образом показателем степени при Re, что вполне объяснимо различием в гидродинамических условиях процесса в этих двух случаях.

391. Описание технологического процесса работы пилотной установки

392. Штуцер перелива и уровня верхний1. Штуцер уровня нижний

393. Рисунок 2 Перколятор для гидролиза - экстракции бересты

394. Рисунок 3 Технологическая схема пилотной установки экстракцииберезовой коры