Химический состав коры и древесины осины Populus tremula L. тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, кандидат химических наук Фаустова, Наталья Михайловна

• Фаустова, Наталья Михайловна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фаустова, Наталья Михайловна

Введение.

1. Литературный обзор. Химический состав коры осины.

1.1. Общая характеристика вида Populus trémula L.

1.2. Народнохозяйственное значение коры и древесины осины.

1.3. Особенности анатомического строения коры и древесины осины.

1.4. Химический состав коры и древесины осины.

1.5. Состав липофильных веществ корки, луба и древесины осины.

1.6. Физиологические свойства и биологическая активность липидов.

1.7. Фенольные соединения коры и древесины осины.

1.7.1. Простейшие фенольные соединения.

1.7.2. Соединения Сб-Q ряда.

1.7.3. Соединения Сб-Сз ряда.

1.7.4. Гидроксикумарины.

1.7.5. Флавоноиды коры осины.

1.7.6. Фенолгликозиды коры осины.

1.8. Функции и биологическая активность фенольных соединений.

2. Методическая часть.

2.1. Отбор образцов корки, луба и древесины осины.

2.2. Определение группового состава корки, луба и древесины осины.

2.3. Определение элементного состава образцов.

2.4. Изучение группового состава эфиро- и спирторастворимых веществ.

2.4.1. Разделение веществ, растворимых в петролейном эфире.

2.4.2. Разделение спиртовых экстрактов.

2.5. Химические методы анализа экстрактивных веществ.

2.6. Инструментальные методы анализа.

2.7. Микробиологические методы.

2.7.1. Определение антибактериальной активности экстрактов в отношении некоторых видов пневмотропных микроорганизмов и фитопатогенных бактерий.

2.7.2 Определение фунгицидной (фунгистатической) активности.

2.8. Изучение рострегулирующей активности экстрактов коры осины.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Массовое соотношение корки, луба и древесины осины.

3.2. Элементный состав отдельных частей ствола осины.

3.2.1. Основные биогенные элементы.

3.2.2. Растворимость азот- и фосфорсодержащих соединений.

3.2.3. Неорганические элементы.

3.3. Групповой химический состав корки, луба и древесины осины.

3.4. Химический состав липидов.

3.5. Групповой состав спирторастворимых веществ.

3.6. Химический состав этилацетатной части спиртового экстракта.

3.6.1. Компонентный состав фракции кислот.

3.6.2. Компонентный состав фенольных соединений.

3.7. Химический состав водорастворимых веществ спиртовых экстрактов.

3.7.1. Компонентный состав кислот и фенольных соединений.

3.7.2. Характеристика «нейтральных» веществ.

3.7.3. Протеиногенные аминокислоты спиртовых экстрактов.

3.8. Биологическая активность экстрактов коры осины.

3.8.1. Антибактериальное действие экстрактивных веществ из коры осины против некторых пневмотропных микроорганизмов.

3.8.2. Действие экстрактивных веществ коры осины в отношении фитопатогенных бактерий и грибов.

3.8.3. Рострегулирующая активность экстрактов из корки и луба осины.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химический состав коры и древесины осины Populus tremula L.»

Постоянное возобновление в процессе фотосинтеза является одним из главных преимуществ растительной биомассы перед невозобновляемыми источниками органического сырья в перспективе их будущего использования. Для развития лесобиохимического направления, целью которого является использование всех компонентов биомассы, в том числе биологически активных веществ не только древесной зелени, но и коры, необходим комплексный подход к переработке древесных растений.

Кора является одной из важнейших частей дерева. Она выполняет различные функции, необходимые для поддержания жизни всего растения: защитную, запасающую, опорную, проводящую. Объемная доля коры значительна и в зависимости от древесной породы составляет от 7 до 25%. Большинство технологий по переработке древесины требуют стадии окорки, вследствие чего образуются огромные количества отходов коры, которые пока не находят рационального применения.

Несмотря на многочисленные исследования, уровень знаний о свойствах и химическом составе древесной коры пока не высок, что объясняется сложностью структурной организации этой части дерева, а также влиянием на ее химический состав различных факторов. Химический состав коры, в отличие от древесины, характеризуется значительной внутривидовой и межвидовой изменчивостью. Эти причины затрудняют создание теоретических основ для разработки технологий по комплексной химической переработке этого вида сырья.

Одной из самых распространенных и широко используемых в России лиственных пород деревьев является осина. Площадь осиновых насаждений увеличивается, поскольку после рубки хвойных пород, лесосеки возобновляются корнеотпрысковой осиной. Сведения о строении и составе коры осины, накопленные к настоящему времени, являются не достаточно полными; кроме того, количественные данные по содержанию в ней различных компонентов зачастую противоречивы. В литературе практически не встречаются сведения о массовой доле корки и луба и об особенностях их химического состава.

Известно, что живые клетки растений содержат различные биологически активные вещества, которые при рациональной переработке коры могут служить основой для создания лечебных препаратов. Наиболее изученными из экстрактивных веществ коры осины являются липиды, т.е. вещества, растворимые в малополярных органических растворителях, в составе которых обнаружены различные биоактивные соединения. Но имеющиеся данные можно рассматривать лишь как предварительные. С усовершенствованием методов исследования знания о составе древесных пород расширяются, одни данные подтверждаются, другие - корректируются.

Целью исследования являлось сравнительное изучение химического состава корки, луба и древесины осины, а также определение биологической активности липофильных и спирторастворимых веществ. Основные задачи работы:

- Установить особенности элементного и группового химического состава корки, луба и древесины осины.

- Исследовать компонентный состав липофильных и спирторастворимых веществ корки и луба осины.

- Определить биологическую активность основных групп экстрактивных веществ.

В первой части диссертации представлены литературные данные по анатомическому и химическому составу отдельных частей ствола осины, данные по содержанию липофильных и фенольных соединений, их классификация, изменчивость их количества в зависимости от различных факторов; рассмотрены функции липофильных и фенольных соединений, а также некоторые данные об их биологической активности, описаны разработанные технологии коры осины.

Вторая часть диссертации посвящена методам, которые использовались в экспериментальной работе, указаны основные характеристики приборов, применяемых для изучения состава экстрактов и условия проведения анализов. Кроме того, описаны-микробиологические методы, используемые для изучения биологической активности некоторых групп экстрактивных веществ коры осины.

В экспериментальной части приведены результаты исследования группового химического состава корки, луба и древесины осины, распределение соединений азота и фосфора по стадиям экстракции, состав неорганических элементов отдельных частей ствола осины.

Установлено, что основная часть азота корки и луба входит в состав полимерных структурных соединений (64 - 65%), частично извлекаемых водным раствором щелочи (37-38%). Существенные отличия между коркой и лубом обнаружены в растворимости фосфорсодержащих веществ: примерно половина всего фосфора луба входит в состав водорастворимых веществ, в корке - в состав щелочерастворимых и структурных компонентов. Наибольшее содержание всех групп экстрактивных веществ, за исключением воска, характерно для луба. В спиртовых экстрактах обнаружены соединения неизвестного ранее для осины типа флавоноидов - изофлавоны, один из них идентифицирован в лубе как 5,7-дигидрокси-4'-метоксиизофлавон. Впервые в корке и лубе осины найдены 7-метиловый и 4',7-диметиловый эфиры нарингенина, а также этиловый эфир 4-гидроксикоричной кислоты. Показано, что для экстрактов луба характерно большее содержание алифатических, для экстрактов корки - ароматических аминокислот (фенилаланина и тирозина).

Исследована биологическая активность липофильных и спирторастворимых веществ. Выявлено, что липофильные вещества обладают высокой антибактериальной активностью в отношении пневмотропных микроорганизмов, спирторастворимые вещества обладают бактерицидной

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Фаустова, Наталья Михайловна

ВЫВОДЫ.

На основании результатов проведенных исследований можно сделать следующие выводы:

1. Луб содержит наибольшее, древесина — наименьшее количество экстрактивных веществ. Преобладающими экстрактивными веществами в корке (25%) и древесине (15%) являются щелочерастворимые компоненты, в лубе -спирторастворимые вещества (32%). Степень лигнификации луба (9%) существенно ниже, чем корки (23%).

2. Наибольшее содержание биогенных (И, Р), макро- (К, Са и др.) и микроэлементов (Мп, Ъп, Со, В) характерно для флоэмы. Основная часть азота в корке и лубе входит в состав щелочерастворимых и структурообразующих полимеров. Фосфорсодержащие соединения корки, в отличие от луба, малорастворимы в воде, но извлекаются водным щелочным раствором. Распределение макро- и микроэлементов в корке, лубе и древесине отражает их физиологические функции.

3. Липиды коры осины представлены, главным образом, высшими жирными кислотами: в корке - насыщенными, в лубе - ненасыщенными. Обнаружение кислот с нечетным числом атомов углерода (Ci5 - С25) указывает на функционирование в осине систем а-окисления.

4. Основными компонентами спиртовых экстрактов корки и луба осины являются растворимые в этил ацетате гидроксил- и карбоксилсодержащие соединения. Установлено строение и определено количественное содержание около 100 ароматических соединений, относящихся к различным классам органических веществ (кислоты, альдегиды, кетоны, сложные и простые эфиры), в том числе 9 флавоноидов. Большинство соединений имеют замещение в п-положении бензольного кольца. Для корки характерны соединения на основе структуры гваякола, а также большее содержание веществ С6-С2-ряда. В лубе найдено повышенное содержание компонентов с заместителями в орто-положении бензольного кольца. Выяснены количественные отличия в составе углеводов и протеиногенных аминокислот в водорастворимой части корки и луба.

5. Наиболее эффективным бактерицидным действием, сравнимым с действием антибиотиков, обладают экстракты диэтилового эфира корки и луба; для полярных соединений (спирторастворимых свободных кислот и водорастворимых веществ) в зависимости от концентрации характерно стимулирующее или ингибирующее рост растений действие.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Ранее была разработана и внедрена технология коры осины с получением липидов («осинового жира»), воска, водного экстракта и корокомпоста, а также была проведена токсикологическая характеристика липидов из коры осины. Лшшды предусматривалось использовать как кормовая витаминная добавка или для получения косметической продукции. Фармакотехнология коры осины предусматривает использование 40%-ного этанольного экстракта при лечении заболеваний желудочного-кишечного тракта. Полученные в настоящей работе данные позволяют рекомендовать новые направления переработки осиновой коры с получением ценных продуктов (рис. 10).

Выявленная нами антибактериальная активность липофильных соединений в отношении пневмотропных микроорганизмов позволяет использовать их для лечения заболеваний нижних дыхательных путей. Однако более эффективным бактерицидным действием обладает экстракт диэтилового эфира. Применение диэтилового эфира в качестве промышленного экстр агента затруднено вследствие его высокой пожароопасности, поэтому его лучше заменить на более технологичный низкокипящий растворитель, например, пентан (фракция петролейного эфира с I кип. до 50° С). Однако в этом случае требуются испытания бактерицидной активности полученных экстрактов и их токсикологическая характеристика. Лучшим вариантом, вероятнее всего, является целенаправленное изучение состава экстрактов с целью выделения соединения, обладающего активностью против пневмотропных микроорганизмов, в дальнейшем необходимо отрабатывать технологию получения этого соединения или комплекса соединений в качестве основы для лекарственного препарата.

Бактерицидная активность экстракта диэтилового эфира корки в отношении фитопатогенных бактерий обуславливается действием мономерных фенольных соединений, растворимых как в диэтиловом эфире, так и в этаноле и 2-пропаноле.

Учитывая тот факт, что бактерицидная активность экстракта корки обеспечивается наличием простых фенольных соединений, растворимых в менее полярных (этилацетат, ацетон, смесь хлороформ-ацетон), чем этанол или 2-пропанол, растворителях, необходимо их выделение из суммарного этанольного экстракта (технология которого отработана) для получения препарата с хорошим бактерицидным действием. Этанольный экстракт луба, содержащий в больших количествах флавоноиды и фенольные гликозиды, обладающие выраженным противоязвенным эффектом, лучше использовать для создания лекарственных средств для лечения заболеваний желудочно-кишечного тракта.

В состав водорастворимой части спиртовых экстрактов, помимо салицина, входят гликозиды коричного и кониферилового спиртов, содержащиеся в больших количествах в лубе, поэтому на основе этой части экстракта возможно создание тонизирующих препаратов, поскольку гликозиды фенилпропаноидных соединений по литературным данным [54] обладают хорошей стимулирующей активностью.

В результате проведенного нами исследования выяснено, что корка и луб осины летней заготовки содержат 2,2 и 4,4 %, соответственно, спирторастворимых «свободных кислот» (соединений, реагирующих с растворами гидрокарбоната натрия), которые обладают ростстимулирующим эффектом. Несмотря на то, что фенолкарбоновые кислоты обладают хорошими ростстимулирующими свойствами, они труднорастворимы в воде, и в качестве ростстимулирующих препаратов лучше использовать водорастворимые экстракты коры осины, полученные после извлечения спирторастворимых экстрактов.

Также возможно из коры получение «пектиновых веществ», однако для этого необходимо отработать способ их выделения из этого вида сырья.

Так как кора содержит большое количество щелочерастворимых компонентов, в состав которых входят азот- и фосфорсодержащие вещества, то интересно и перспективно изучение состава этой группы веществ с целью поиска направлений их применения.

Рис. 3.10. Возможные направления использования экстрактивных веществ корки и луба осины.

Учитывая особенности биологической активности экстрактов корки и луба можно рекомендовать их раздельную переработку.

Разделение на отдельные товарные продукты суммарных экстрактов корки и * луба осины, а также применение водорастворимых (и щелочерастворимых) веществ может увеличить использование биологически активных веществ дерева, существенно расширить ассортимент получаемой продукции и, как следствие, повысить эффективность переработки коры - отхода существующих технологий древесины.

Барнаулов// Экстрактивные вещества древесных растений, тез.докл./ НИОХ — Новосибирск, 1986. - 230 с. - С. 156-158

10.Белоусов, Ю.Б. Антимикробная терапия инфекций нижних дыхательных путей у детей./ Ю.Б. Белоусов, С.М. Шатунов //Русский медицинский журнал. - 1999, т. 7.- N 12. - С. 547-562

11. Биологически активные вещества растительного происхождения. В 3 томах. / Ред. Б.Н. Головкин-М.: Наука, 2001.

12.Биохимия фенольных соединений: пер. с англ. Ред. Дж. Харборн. - М.: Мир, 1968.-452 с.

13.Блажей, Л. Фенольные соединения растительного происхождения./ А. Блажей, Л. Шутый. - М.: Мир, 1977 - 239 с.

И.Браславский, В.Б. Растения семейства ЗаИсасеае — перспективный источник новых, лекарственных средств./ В.Б. Браславский, В.А. Куркин, Г.Г. Запесочная // Человек и лекарство: тез. докл. 5-го Рос. Нац. конгресса — М., 1998.- С. 351.

15.Браунинг, Б.Л. Химия древесины: учебник для студ. вузов /Б.Л. Браунинг - М.: Лесная промышленность, 1967. - 415 с.

16.Бурлакова, Р.Ф.Экстрактивные вещества осины. /Р.Ф. Бурлакова, С.Я. Долгодворова, Г.Н. Черняева // Экстрактивные вещества древесных растений, тез. докл. / НИОХ - Новосибирск, 1986 - с. 107 - 109.

17. Волосевич, Л.Н. Применение древесной зелени в декоративной косметике. / Л.Н Волосевич, Н.П. Татарникова, Ю.М. Елистратова // Проблемы использования древесной зелени в народном хозяйстве СССР: тез. докл. Всесоюзн. конф. - Л., 1984. - С. 82

18.Вторичные метаболиты березы. 6. Изучение масс-спектрометрического поведения природных флавоноидных агликонов, продуктов их исчерпывающего метилирования и тридейтерометилирования. / Г. П.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фаустова, Наталья Михайловна, 2005 год

1. Авдашкевич, С.Н. Проблемы использования осины в Северо-западном регионе России. / С.Н. Авдашкевич, В.И. Патякин // Молодые ученые — промышленности Северо-западного региона: политехнический симпозиум. -СПб., 2000.-С. 22-23.

2. Азаров, В.И. Химия древесины и синтетических полимеров: учебник для студ. вузов / В.И. Азаров, A.B. Буров, A.B. Оболенская. СПб.: СПбГЛТА, 1999. -630 с.

3. Алексеева, Е.А. Изучение химического состава липидов коры осины и разработка технологии получения из них биоактивных веществ. Дисс. к. т. н. -Л.: СПбГЛТА, 1970.-163 с.

4. Алексеева, Е.А. Химический состав липидов коры осины. / Е.А. Алексеева, А.Л. Агранат, Ф.Т. Солодкий // Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1970. - № 5. - С.13 -14.

5. Артемкина, H.A. Низкомолекулярные фенольные соединения древесной зелени ели европейской Picea Abies (L.) Karst. Дис. .к.х.н. /Артемкина H.A. -СПб, 2001.-177 с.

6. Багрова, Р.Х. О химическом составе древесины тополя бальзамического на Урале. / Р.Х. Багрова, Г.П. Балакина, В.Н. Козлов // Лесной журнал. Изв. вузов. 1962. -№ 3. - С. 155-159.

7. Барабой В.А. Растительные фенолы и здоровье человека. / В.А. Барабой М.: Наука, 1984. - 160 с.

8. Бардинская М.С. Растительные клеточные стенки и их образование. Некоторые вопросы химии, биохимии и физиологии одревеснения. / М.С. Бардинская -М.: Наука, 1964. 160 с.

9. Барнаулов, О. Д. Сравнительная оценка гастропротективных и адренопролонгирующих свойств некоторых фенолкарбоновых кислот./ О.Д.

10. Биологически активные вещества растительного происхождения. В 3 томах. / Ред. Б.Н. Головкин М.: Наука, 2001.

11. Биохимия фенольных соединений: пер. с англ. Ред. Дж. Харборн. -М.: Мир, 1968.-452 с.

12. Блажей, JI. Фенольные соединения растительного происхождения./ А. Блажей, Л. Шутый. М.: Мир, 1977 - 239 с.

13. Браславский, В.Б. Растения семейства Salicaceae перспективный источник новых, лекарственных средств./ В.Б. Браславский, В.А. Куркин, Г.Г. Запесочная // Человек и лекарство: тез. докл. 5-го Рос. Нац. конгресса — М., 1998.- С. 351.

14. Браунинг, Б.Л. Химия древесины: учебник для студ. вузов /Б.Л. Браунинг М.: Лесная промышленность, 1967. - 415 с.

15. Бурлакова, Р.Ф.Экстрактивные вещества осины. / Р.Ф. Бурлакова, С.Я. Долгодворова, Г.Н. Черняева // Экстрактивные вещества древесных растений, тез. докл. / НИОХ Новосибирск, 1986 - с. 107 - 109.

16. Волосевич, Л.Н. Применение древесной зелени в декоративной косметике. / Л.Н Волосевич, Н.П. Татарникова, Ю.М. Елистратова // Проблемы использования древесной зелени в народном хозяйстве СССР: тез. докл. Всесоюзн. конф. Л., 1984. - С. 82

17. Вторичные метаболиты березы. 6. Изучение масс-спектрометрического поведения природных флавоноидных агликонов, продуктов их исчерпывающего метилирования и тридейтерометилирования. / Г.П.

18. Кононенко, С.А. Поправко, Б.В. Розынов и др.// Биоорганическая химия. -1980, т.6. N 2. - С. 267 - 279.

19. Выделение и анализ природных биологически активных веществ. Ред. Сироткина Е.Е. Томск , 1987 - 185 с.

20. Выделение и изучение экстрактивных продуктов коры осины./ Б.Н. Кузнецов,

21. B.А. Левданский, Л.К. Кедрова и др.// Химия растительного сырья. 1998. - № 3.-С. 5-12.

22. Высоцкая, И.Ф. Химический состав коры ели и осины./ И.Ф. Высоцкая, И.И. Королева.// Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1971. - N 7.1. C. 4-5.

23. Галашкина, Н.Г. Флавоноиды и терпеноиды спиртового экстракта почек Betula pendula Roth. Дис. канд. хим. наук. / Н.Г. Галашкина- СПб.: СПбГЛТА, 2005. -176 с.

24. Гелес, И.С. Биомасса дерева и ее использование./ И.С. Гелес. -Петрозаводск: КарНЦ РАН, 1992. 230 с.

25. Гелес, И.С. Древесная биомасса и основы экологически приемлимых технологий ее химико-механической переработки./ И.С. Гелес. — Петрозаводск: КарНЦ РАН, 2001. 382 с.

26. Гелес, И.С. О летучих с паром веществах основных лесообразующих пород Карелии. / И.С. Гелес // Изв. вузов. Лесной журнал. 1999. - N 5. - С. 72 - 74.

27. Гольтраф, Е.И. Исследование древесины представителей рода Populus (Salicaceae) с помощью электронной микроскопии. / Е.И. Гольтраф// Ботанический журнал. 1982, т. 67. -N 8. - С. 1070 - 1073.

28. Грин, Н. Биология. / Н. Грин, У. Стаут, Д. Тейлор. М.: Мир, 1993. - т. 1. -367 с.

29. Гудвин, Т. Введение в биохимию растений: пер. с англ. В 2-х тт. / Т. Гудвин, Э. Мерсер. -М: Мир, 1986

30. Демченко, Е.А. Изучение липидов луба и корки осины. / Е.А. Демченко// Изв. вузов. Лесной журнал. 1974. -№ 6. - С. 118 - 122 //12

31. Демченко, Е.А. Химический состав липидов коры осины./ Е.А. Демченко// Использование биологически активных веществ дерева: сб. научн. тр. Ред. Медникова Ф.А. Рига: Зинатне, 1973. - С. 60 - 65.

32. Долгодворова С. Я. Содержание фенольных соединений в древесине и коре осины (Populus trémula L.)./ С. Я. Долгодворова, Р.Ф. Бурлакова, Г.Н. Черняева.// Химия древесины. 1990. - № 5. - С. 79-82.

33. Дэвени, Т. Аминокислоты, пептиды и белки./ Т. Дэвени, Я. Гергей. М.: Мир, 1976.-364 с.

34. Дятловицкая, Э.В. Липиды как биоэффекторы./Э.В. Дятловицкая, В.В. Безуглов.// Биохимия. 1998, т. 63. - Вып. 1. - С. 3 - 5.

35. Ершов, Б.А. Спектроскопия ЯМР в органической химии./ Б.А. Ершов СПб: Изд-во СПбГУ. - 1995. - 264 с.

36. Ильин, A.M. Количественно-анатомические особенности древесины мужских и женских особей осины./А.М. Ильин //Науч. докл. высшей школы. Биологические науки. 1972. - N 11. - С. 65 - 66

37. Ильин, В.Б. Элементный химический состав растений./ В.Б. Ильин. -Новосибирск: Наука. 1985. - 129с.

38. Исследования в области переработки всей биомассы деревьев лиственных пород. 1. Физические свойства и химический состав отдельных частей дерева березы и осины./ М.Г. Мутовина, А.И. Бобров, Т.А. Бондарева и др. // Химия древесины. 1980.-N4.-С. 98- 103.

39. Казаринова, Н.В. Лекарственные растения в лечении разных форм туберкулеза./ Н.В. Казаринова, К.Г. Ткаченко// Растительные ресурсы. 2000, т. 36.- Вып. 1.-С. 92- 106.

40. Клемпер, A.B. Загрязнение лекарственного сырья выбросами промышленных предприятий./ A.B. Клемпер, С.А. Листов, С.А. Петров// Растительные ресурсы. 1993. - Вып. 4. - С. 13 - 23.

41. Клышев, Л.К. Флавоноиды растений. Распространение, физико-химические свойтсва, методы исследование. / Л.К. Клышев, В.А. Бандюкова, Л.С. Алюнина. Алмата-Ата: Наука, 1978 - 220 с.

42. Количественный химический анализ растительного сырья. / В.И. Шар ков, Н.И. Куйбина, Ю.П. Соловьева, Т.А. Павлова-М.: Лесная промышленность, 1976. -72 с.

43. Корбукова, И.В. Особенности химического состава корки и луба Pinus silvestris L. Дисс.канд. хим. наук./ И.В. Корбукова. СПб: СПбГЛТА, 1996 - 160 с.

44. Корепанов, C.B. Растения в профилактике и лечении рака./ C.B. Корепанов. -Минск: Современное слово, 1998 233 с.

45. Коротяев, А.И. Медицинская микробиология, иммунология и вирусология: учебник для студ. вузов. / А.И. Коротяев, С.А. Бабичев. Спб: СпецЛит, 1998. - 592 с.

46. Кортиков, В.Н. Народная медицина. / В.Н. Кортиков, A.B. Кортикова- М.: Айрис пресс Рольф, 1997. 735 с.

47. Косиченко, Н.Е. Особенности структуры коры и древесины осины различной энергии роста. / Н.Е. Косиченко // Лесное хозяйство. 1980. - N 5. - С. 59

48. Крамер, П. Д. Физиология древесных растений: учебник для студ.вузов./ Крамер П. Д., Козловский Т.Т. М.: Лесная промышленность, 1983. — 462 с

49. Крылов, В.Н. Как сделать деньги из отходов древесины: справочник./ В.Н. Крылов. СПб, 1993. - 200 с.

50. Кушникова, Е.А. Выделение и изучение экстрактивных веществ коры осины Е.А. Кушникова, Васильев С.Н. // II Всерос. конференция «Химия и технология растительных веществ»: сб. материалов Казань, 2002 - 196с. - ( 132-133

51. Лабораторные работы по переработке сульфатных щелоков: методические указания. Ред. В.А. Выродов Л.: ЛЛТА. - 1988. - 32 с.

52. Лапа, И. К. Фенольные соединения в развивающихся генеративных почках мужских и женских деревьев осины./ И. К. Лапа, В.Ю. Удре// Физиология растений. 1986, том 33, вып. 6. - С. 1104 - 1112

53. Лапа, И.К. Физиологическая и биохимическая характеристика растений осины и ясеня пенсильванского в зависимости от их сексуализации. Автореферат . канд. биол. наук./ И.К. Лапа Рига. - 1971 - 26 с.

54. Лесной фонд России: справочник. Сост. В.В. Страхов, Ф.А. Дякур, В.М. Сдобнова и др. / Фед. служба лесн. хоз-ва России; ВНИИЦлесресурс М.: ВНИИЦлесресурс, 1999. - 649 с.

55. Либберт, Э. Физиология растений. / Э. Либберт- М.: Мир, 1976. 580 с.

56. Лир, X. Физиология древесных растений. / X. Лир, Г. Польстер, Г.И. Фидлер. -М.: Лесная промышленность, 1983. 423 с.

57. Ловкова, М.Я. Особенности химизма лекарственных растений./ М.Я. Ловкова, Г.Н. Бузук, С.М. Соколова// Прикладная биохимия и микробиология. 2001, т. 37.- N3.- С. 261 -273.

58. Лотова, Л.И. Микроструктура коры основных лесообразующих лиственных деревьев и кустраников Восточной Европы./Л.И. Лотова М.: КМК Scientific Press, 1998- 114 с.

59. Лукнер, М. Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных./ М. Лукнер-М: Мир, 1979. 517 с.

60. Машкова, А.П. Содержание экстрактивных веществ в коре осины и березы -отходах ЦБП./ А.П. Машкова, А.П. Рыбинская, Н.А. Туфанова // Материалы отчетной сессии по итогам научно-исследовательских работ за 1986 год. — Архангельск: АГЛТИ, 1987. С. 88 - 89.

61. Михайлов, Л.Е. Осина./ Л.Е. Михайлов М.: Агропромиздат, 1985. - 72 с.//31

62. Науменко, З.М. Динамика питательных веществ биомассы древесных пород./ З.М. Науменко, С.И. Ладинская, В.В. Степанов //Проблемы кормовогоиспользования лесных ресурсов: сб. трудов; ред. JT.K. Эрнст JL: Б.и., 1979 — 121 с. - С. 13-19

63. Некрасова, В.Б. Промышленная переработка осиновой коры./ В.Б. Некрасова, В .Я. Ланд// III Всесоюзн. научно-техн. конф. «Химия и использование экстрактивных веществ дерева»: тез. докл.-Горький, 1990. С. 104 - 105.

64. Пермякова, Г.В. Пектиновые вещества коры сосны обыкновенной средней Сибири./Г.В. Пермякова// Исследование компонентов лесных биогеоценозов Сибири: сб. научн. тр.; ред. Л.К. Позднякова. Красноярск: ИЛиД. - 1976. — 210 с. - С.

65. Племенков, В.В. Введение в химию природных соединений./ В.В. Племенков -Казань: МПИК, 2001. 376 с.

66. Полюбек-Фабини, Р. Органический анализ./ Р. Полюбек-Фабини, Т. Бейрих -Л.: Химия, 1981 -623 с.

67. Пономарев, А.Н. О химическом составе древесины березы, осины, сосны и ели Урала/ А.Н. Пономарев// Труды Уральского ЛТИ: сб. работ. Свердловск, 1958.- Вып. 12.-С. 47-54.

68. Попкова, K.B. Общая фитопатология. / K.B. Попкова M.: Агропромиздат, 1989.-399 с.

69. Попов, А.И. Элементный анализ листьев Polemonium caeruleum L. / А.И. Попов // Растительные ресурсы. 1993. - Вып. 4. - С. 87 - 91.

70. Попова, Н.М. Динамика содержания хлорофилла в коре осины.// Лесная геоботаника и биология древесных растений: сб. статей; Ред. C.B. Белов. -Брянск: Изд-во Брянского технолог, инст-та. 1972. - Вып. 1 - 180 с. — С. 116 — 120

71. Природная аптека Сибири. Электронный ресурс. Продукция компании «Арго»: интернет-сайт ARGO-BIZNES.RU// http://www.argo-biznes.ru/argo 6.html

72. Пранович, A.B. Химический состав ароматических соединений сульфатных щелоков и их воздействие на рост растений : автореф. . канд. хим. наук / A.B. Пранович. Л., 1988. - 16 с.

73. Раскатов, П. Б. Анатомия древесных растений: учебн. Пособие / П. Б. Раскатов Воронеж: ВПИ, 1988. - 78 с. //36

74. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, химический состав, использование. Семейства Paeoniaceal-Thymelaeaceae. Ред. П.Д. Соколова-Л.: Наука, 1986.-336 с

75. Рощин, В.И. Состав, строение и биологическая активность терпеноидов ели, сосны и пихты: дис. д-ра хим. наук. СПб, 1995. - 431с

76. Рощин В.И., Поверинова О.Ю., Половникова И.Н., Курныгина В.Т. Групповой состав экстрактивных веществ листьев и побегов осины (Populus trémula L).// Химия древесины. 1986. - N 4. - С. 106 - 109.

77. Рыбинская, А.П. Кормовая ценность коры осины в разное время года./ А.П. Рыбинская, H.A. Туфанова// Изучение и пути использования древесной коры: тез. докл. Красноярск: Б. и., 1985. - 138 с. - С. 116-118.

78. Седых, В.В. Состав изопропилового и этилового спиртового экстракта коры осины./ В.В. Седых, A.B. Бывшев, И.М. Кольцова// Изучение и пути использования древесной коры: тез. докл. Красноярск: Б. и., 1985. - 138 е.- С. 102-104

79. Скворцов, C.B. Влияние у облучения на химический состав коры осины и березы./ C.B. Скворцов, A.C. Климентов //Гидролизная и лесохимическая промышленность. - 1983. -N 8. - С. 5 - 6.

80. Смилга, Я.Я. Хозяйственная оценка осин различных биологических форм./ Я.Я. Смилга, С.Л. Майоров//Лесное хозяйство. 1965.-№ 8. - С.12 - 17.

81. Содержание липидов в древесине и коре осины./ С. Я. Долгодворова, Р.Ф. Бурлакова, Г.И. Перышкин, Г.Н. Черняева.// Химия древесины. 1988. - № 4. -С. 95-98.

82. Состав жирных кислот липидов коры осины./ Е.А. Алексеева, В.Н. Пиялкин, А.Л. Агранат, Ф.Т. Солодкий //Лесной журнал. 1970. - № 6. - С. 96 - 99.

83. Состав и структура полисахаридов гемицеллюлоз древесины ели, сосны, осины и березы./ В.И. Шарков, Н.И. Куйбина, Ю.П. Соловьева, Э.Н. Гвоздева-Л.:1. Л ТА., 1968. -8 с.

84. Состав осинового сока./ Л.П. Рубчевская, H.A. Величко, С.М. Репях, В.А. Штонда.// Химия и использование экстрактивных веществ дерева: тез. докл. III Всесоюзн. научно-техн. конф./ Горький, 1990 - . с. - С.91 - 92.

85. Спесивцева, В.И. Особенности формирования структуры коры у сеянцев основных лесообразующих пород./В.И. Спесивцева//Современные проблемы древесиноведения: тез. докл. Всесоюзн. научно-технич. конф./ Воронежский ЛТИ Воронеж, 1981. - 279 с. - С. 68 - 70.

86. Талыкова, Н.М. Фармакотехнологическое исследование коры осины обыкновенной. Автореферат.канд. фарм. наук. Барнаул, 1996. — 25 с.

87. Тереньев, П.Б. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Высшая школа. - 1979.-224 с.

88. Терминология роста и развития растений. Ред. М.Х. Чайлахяна. М.: Наука, 1982.-96 с.

89. Тимаков, В.Д. Микробиология: учебник для студ. вузов./ В.Д. Тимаков, Левашев B.C., Борисов Л.Б. М.: Медицина, 1983. - 512 с.

90. Тютюнников, Б.Н. Химия жиров./ Б.Н. Тютюнников М.: Пищевая промышленность, 1966 - 600 с.

91. Федоров, H.H. Содержание азотистых соединений у здоровых и пораженных сердцевинной гнилью деревьев осины./ H.H. Федоров, Е.С. Раптунович // Лесоведение и лесное хозяйство. 1972. - Вып. 5. - С. 123 -127

92. Физиология и биохимия зимостойкости древесных растений: сб. научн. трудов; ред. Л.И. Сергеева Уфа: БФАН СССР, 1974. - 159 с.

93. Физиология растительных организмов и роль металлов. Ред. Н.М. Чернавской М.: МГУ, 1988 - 157 с.

94. Фуксман, И.JI. Нейтральные вещества элементов фитомассы Populus tremula L./ И.Л. Фуксман, H.A. Понькина// Растительные ресурсы. 1992. - Вып. 3. -С. 94 - 99

95. Химическая характеристика древесины березы и осины, произрастающей в районах лесосырьевой базы Киришского биохимического завода./ Леванова В.П., Гвоздева Э.Н., Кубина Н.И. и др.// Сборник трудов ВНИИ Гидролиза.-1977.-вып 27.-С. 5-11

96. Черняева, Г.Н. Утилизация древесной биомассы./ Г.Н. Черняева, С.Я. Долгодворова, Р.Л. Слепень-Красноярск: ИЛИД, 1987. 176 с.

97. Шелухина, Н.П. Научные основы технологии пектина. — Фрунзе: Илим, 1988.- 168 с.

98. Экстрактивные вещества древесных пород Средней Сибири: сб. ст.; ред. Г.Н. Черняева- Красноярск: ИЛиД, 1977. 137 С.

99. Analysis of Phenolics of Bud Exudate of Populus violascens by GC-MS./ W. Greenaway, J. May, T. Scaysbrook, F.R. Whatley // Zeitschrift für Naturwissenschaft. C. 1992. - B. 47. - S. 773 - 775

100. Antioxidant Activity of Plant Extracts Containing Phenolic Compounds / M.P. Kähkönen, A.I. Hopia, H.J. Vuorela и др.// J. Agric. Food Chem. 1999. - Vol. 47. -P. 3954-3962

101. Chalmers, R. A. A Method for the Determination of Phosphorus in organic compounds./ R. A Chalmers., D. A Thompson.// Anal. Chim. Acta. 1958. - Vol.18, N4-6.-P. 575-577.

102. Characterization of aspen exploded Wood lignin./ R.H. Marchessault, S. Coulombe, H. Morikawa, D. Robert// Can. J. Chem. 1982. - Vol. 60. - N 18. - P. 2372-2382

103. Chemical studies on oils derived from aspen poplar wood, cellulose and isolated aspen poplar lignin./ R. L. Eager, J. M. Pepper, J. C. Roy, J. F. Mathews // Can. J. Chem.- 1983.- 61, N 9. P. 2010-2015

104. Chovanec, Dusan. Morfologia bunecnych elementov listnatych drevin. 6. Topol (Populus L.) / Dusan Chovanec // Pap. a cellul. 1988. - 43, N 11 - c. 67 - 70

105. Chromatographische Untersuchungen zur quantitativen Bestimmung der Holzzucker/ A.T. Uremovic, T. Dokk Glawisching, J. Schuseil et al.// Holz RohWerkstoff. 1994, 52, 347-354.

106. Englisch, S. Analysis of Phenolics of Bud Exudate of populus tristis by GC/MS./ S. Englisch, W. Greenaway, F. Whatley // Zeitschrift fur Naturwissenschaft. C. -1992.- B. 47. S. 512-515.

107. Faix, O. Grundlagen der Holzchemie. Analytische Methoden. Skript II a. -Hamburg; BFAHF, 2001. 129 c.

108. Fungal treatment of aspen pitch control: A laboratory evaluation./ M.J Rochellau, B.B. Sithole, L.H. Allen et al. // Int. Pap. And Coat. Chem. Symp. Ottava, 1995. -P. 135- 140.

109. Rowe J.W. Extractives in Eastern Hardwoods-Areview / J.W. Rowe, A.H. Conner. Madison. - 1979. - 67 c.

110. Hesse, M. Spektroskopische Methoden in der organische Chemie/ M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh 1987, Stuttgart, New-York: Thieme, Verlag. -318 c.

111. Faix, O. Thermaldegradation products of wood. Gas chromatographic separation and mass spectrometric characterization of monomeric lignin derived products / O.

112. Faix, D. Meier, I. Fortmann // Holz als Roh- und Werkstoff. 1990. - B. 48. - S. 281 -285.

113. Lindgren, B. Separation of trimethylsilyl Ethers of Triterpenes by LC. Triterpenes in wood from Populus tremula L./ B. Lindgren, C.M. Svan// Acta ehem. Scand. -1966. Vol. 20 - P. 1763 - 1766.

114. N-Tolylsulfonilnitro-(4).-N-methylnitrosamid Merck zur Herstellung von Diasomethan. Prospekt. E. Merck AG Darmstadt. -4 s.

115. Metabolic Profiling of the Sink-to-Source Transition in Developing Leaves of Quaking Aspen. / M. L. Jeong, H. Jiang, H.-Sh. Chen et al.//Plant Physiology. -2004. -Vol. 136. October. - P. 3364 - 3375.

116. Singh, J. How orientated in labyrinth antimicrobial therapy by treatment infections of airways? / J. Singh, A. Arrieta // Postgraduate Medicine. 1999. - Vol. 106,-N6.- P.47-54.

117. Sinner, M. Non corrosive dye reagent for determination of reducing sugars in borate complex ion-exchange chromatography. / M. Sinner, J. Puls//J. Chromatogr. -1978-Vol. 156.-P. 197-204.

118. Some wood inhabiting fungi can degrade aspen steryl esters and waxes./ C. Breuil, R. Leone, J. Peng, A. Serreqi // 9th Int. Symp. Wood and Pulp. Chem., Montreal, June 9 -12, 1997: Poster Present. - Montreal, 1997. - P. 219 - 221.

119. Thieme, H. Die Phenolglukoside der Salicaceen. 7. Ueber die Glykosidfuehrung einheimischer bzw. in Mitteleuropa kultivierter Populus-Arten. / H. Thieme, R. Benecke// Die Pharmazie. 1970. - Jg. 25. - H.12. - S.780 -789.

120. Thieme, H. Die Phenolglykoside der Salicaceen. 8. Mitteilung: Untersuchungen ueber die Glykosidakkumulation in einigen mitteleuropaeischen Populus-Arten). / H. Thieme, R. Benecke // Die Pharmazie. 1971. - Jg. 26. - April, H.4. - S. 227 -231

121. Zaks, P.E. Chemistry of Bark./P.E. Zaks //Wood and cellulose chemistry. Ed by David N.-S. Hon, Nobuo Miraisky, Maral Dekker. New York: Basel, 1991. - P. 253-330.