Термодеструкция фуллеритов/фуллеренов C60 и C70 при отжиге на воздухе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.07, кандидат физико-математических наук Аксенова, Валерия Викторовна

• Аксенова, Валерия Викторовна
• кандидат физико-математических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Аксенова, Валерия Викторовна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 .Методы получения фуллеренов

1.2. Специфика растворения фуллеренов в органических растворителях

1.3. Кристаллическая структура индивидуальных фуллеритов С6о и С70 и их смесей

1.4. Особенности геометрической, электронной и колебательной структуры фуЛЛереНОвСбО И С70

1.5. Химическая активность молекул фуллеренов

1.6. Образование кристаллических сольватов при кристаллизации фуллеренов из растворов в органических растворителях

1.7. Взаимодействие фуллеренов с молекулярным кислородом

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 1

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования и реактивы

2.2. Методы отжига образцов фуллерита

2.3. Оценка потери массы фуллеритами при отжигах на воздухе в муфельной печи

2.4. Физико-химические методы анализа

2.4.1. Инфракрасная спектроскопия

2.4.2. Рентгеноструктурный анализ (РСА)

2.4.3. Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК)

2.4.4. Спектрофотометрический анализ

2.4.5. Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ)

2.4.6. Растровая электронная микроскопия

ГЛАВА 3. ОКИСЛЕНИЕ ФУЛЛЕРЕНОВ С60 И С70

3.1. Окисление фуллерита Сбо на воздухе

3.2. Окисление фуллерита С7о на воздухе

3.3. Окисление/деструкция эталонов фуллеренов С60 и С70 при отжигах до 445°С на воздухе

3.4. Окисление «медленно» закристаллизованных фуллеритов Сбо и С70 при

продолжительных отжигах (250°С) на воздухе

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 3

ГЛАВА 4. СТРУКТУРНЫЕ ИЗМЕНЕНИЯ ФУЛЛЕРИТА С60/С7о ПРИ ОТЖИГАХ ДО 500°С НА ВОЗДУХЕ И В УСЛОВИЯХ ДИНАМИЧЕСКОГО ВАКУУМА

4.1. Окисление фуллерита Сбо/С7о на воздухе

4.2. Окисление фуллерита Сво/Сю в условиях динамического вакуума

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 4

ГЛАВА 5. КЛАТРАТЫ И КРИСТАЛЛОСОЛЬВАТЫ С60 И

С70,ОБРАЗОВАННЫЕ ПРИ КРИСТАЛЛИЗАЦИИ ИЗ РАСТВОРОВ В С6Н5СН3 И CCL4

5.1. Кристаллизация Сбои С7о из растворов в СбН5СН3 и ССЦ

5.2. Исследование структурных изменений в системах Сбо-толуол и С7о-толуол под действием температуры

5.2.1. Система С7о-толуол

5.2.2. Система Сбо-толуол

5.3. Исследование структурных изменений в системах Сбо- СС14 и С70- СС14 под

действием температуры

ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 5

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ РАБОТЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодеструкция фуллеритов/фуллеренов C60 и C70 при отжиге на воздухе»

ВВЕДЕНИЕ

АКТУАЛЬНОСТЬ РАБОТЫ. Открытие фуллеренов - новой аллотропной формы углерода - одно из важнейших открытий в науке XX столетия. Интерес к исследованиям фуллеренов обусловлен разнообразием новых физико-химических явлений, происходящих при участии фуллеренов, и перспективами применения нового класса материалов, создаваемых на их основе. Это использование фуллеренов для создания фотоприемников и оптоэлектронных устройств, катализаторов роста алмазных и алмазоподобных пленок, сверхпроводящих материалов. Большое внимание уделяется проблеме использования фуллеренов в медицине и фармакологии.

Применение фуллеренов для синтеза металлов и сплавов с новыми свойствами неизбежно вызывает интерес и к методикам аттестации используемых коммерческих образцов, изучения их термической стабильности. Как хороший абсорбент, фуллерит легко заполняет октапоры кристаллической решетки различными газами, прежде всего кислородом. При экстракции фуллеренов из фуллеренсодержащей сажи органическими растворителями и последующей кристаллизацией фуллерены образуют комплексы с углеводородами - кристаллосольваты, или остатки растворителя «запаиваются» в межкристаллитном пространстве. Оказывая влияние на физико-химические свойства фуллеренов, кислород и остаточный растворитель могут являться причиной значительного расхождения в экспериментальных данных (окисления, термической стабильности), полученных в разных работах. Кроме того, при изучении процессов окисления фуллеритов важно определить роль абсорбированного кислорода и остаточного растворителя в зависимости от условий кристаллизации из раствора. В связи с этим особое значение приобретает исследование влияния остаточного растворителя и интеркаллированного кислорода на процесс термического окисления/разрушения фуллеритов в диапазоне низких температур (до 500°С).

Несмотря на многочисленные исследования оксидов фуллерена Сбо и, в меньшей степени С70, ограничено число работ по их сравнительному анализу.

Еще меньше работ, посвященных изучению кристаллосольватов фуллеренов методами колебательной спектроскопии. При этом ИК-спектроскопия дает прямую информацию о процессах взаимодействия между молекулами. В колебательном спектре проявляются свойства молекулы как целого и характерные особенности отдельных химических связей.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ отдела структурно-фазовых превращений ФТИ УрО РАН г. Ижевск (№ гос. регистр. 01200603321 (2006-2010 г.г.) и № 01201157503 (2011-2015 г.г.)); Проекта по программе фундаментальных исследований Президиума РАН 20062008 г.г. «Разработка и исследование фуллеренсодержащих наномодификаторов» (09-Т-1008); Проектов по программе фундаментальных исследований ОХНМ РАН 2009-2011 г.г. «Физико-химические особенности наноуглеродных структур и металл-углеродных нанокомпозитов, получаемых механосинтезом» (Т21008) и 2012-2014 г.г. «Наноуглеродное модифицирование металлов с использованием различных форм углерода в условиях термических и деформационных воздействий» (12-Т-2-1015); Международного российско-украинского проекта РФФИ 10-08-90419 Укр_а. 2010-2011 г.г. «Синтез и изучение новых водород-аккумулирующих наноматериалов на основе С композитов».

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: установление основных закономерностей в изменении кристаллической и молекулярной структуры фуллеренов при отжигах до 500°С на воздухе

В связи с поставленной целью в работе решались следующие задачи:

1. Сравнительное исследование термодеструкции фуллеритов (С60 и С70 и их смеси) при отжигах до 500°С на воздухе для выявления:

- зависимости активности фуллеренов от особенностей геометрической и электронной структуры их молекул;

- изменений молекулярной структуры фуллеренов СбО И С70 при окислении и последующей деструкции;

- влияния остаточного растворителя и условий получения фуллеритов на термодеструкцию.

2. Исследование особенностей кристаллизации фуллеренов С6о И U70 из растворов в органических растворителях разной природы (СбН5СН3, ССЦ) и структурных изменений клатратов и кристаллосольватов в процессе нагрева.

Объекты исследования. Фуллериты: Сбо (чистота 99.95%) без остаточного толуола и С70 (98%) с остаточным толуолом и без. Фуллерит С6о/С7о (18%С70), полученный электродуговым испарением графитовых стержней с последующей экстракцией толуолом и кристаллизацией в ротационном испарителе и при комнатной температуре. Клатраты и кристаллосольваты фуллеренов С6о и С70, кристаллизованные из растворов в толуоле и четыреххлористом углероде.

Основные методы исследования: инфракрасная фурье-спектроскопия (ИК), рентгеноструктурный анализ (РСА), спектрофотометрия в ультрафиолетовом и видимом диапазоне, высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), растровая электронная микроскопия, дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК) и термогравиметрический анализ (ТГА).

Научная новизна.

1. Предложены стадии взаимодействия фуллеритов Сбо и С7о с кислородом в процессе нагрева на воздухе, характеризующиеся разной активностью и обусловленные особенностями геометрической и электронной структуры молекул фуллеренов.

2. На основании полученных данных ИК-спектроскопии установлена последовательность структурных изменений молекул фуллеренов при окислении/деструкции в процессе отжига на воздухе.

3. Впервые получен и исследован методами рентгеновской дифракции и инфракрасной спектроскопии кристаллосольват C70*(CCl4)n.

4. Впервые предложена и апробирована методика изучения комплексов фуллеренов с органическими растворителями, позволяющая по сдвигу инфракрасных полос поглощения углеводородов устанавливать

структурные особенности молекулярных комплексов и температурные области фазовых превращений.

Практическая значимость работы. Полученные результаты исследования окисления фуллеренов Сбо И С70 могут быть полезны при создании фуллеренсодержащих композитов для выбора оптимальных условий, учитывающих влияние абсорбированного кислорода и остаточного растворителя на термодеструкцию фуллеритов.

Предложенная в работе методика исследования методом ИК-спектроскопии в матрице КВг может быть использована при исследовании фазовых переходов и структурных изменений молекулярных комплексов фуллеренов.

Достоверность результатов диссертации обеспечивается использованием апробированных и контролируемых методик, воспроизводимостью результатов экспериментов и сравнением с имеющимися литературными данными по свойствам фуллеренов и фуллеритов.

НА ЗАЩИТУ ВЫНОСЯТСЯ:

1. Механизм термодеструкции фуллеренов С6о и С70, характеризующийся различиями в активности, степени деструкции углеродных каркасов молекул и продуктах окисления, обусловленных особенностями геометрической и электронной структуры фуллеренов.

2. Последовательность изменений молекул фуллеренов при отжигах на воздухе, которые приводят к образованию стабильных в интервале температур 450-550°С структур, состоящих из открытых фуллереновых сфер с двойными связями С-О.

3. Метод исследования фазовых переходов в кристаллосольватах фуллеренов по сдвигам инфракрасных полос поглощения, вызванным деформацией молекул растворителя.

ЛИЧНЫЙ ВКЛАД АВТОРА. Диссертация является законченной научной работой, в которой обобщены результаты исследований, полученные лично автором и в соавторстве.

Автором лично получены отожженные при разной температуре образцы фуллеренов С60, С70 и их смеси, в том числе и по оригинальной методике непосредственно в таблетках КВг, и исследованы методом ИК Фурье-спектроскопии, проведен спектрофотометрический анализ. Автором получены и исследованы инфракрасной спектроскопией образцы

клатратов/кристаллосольватов фуллерен-толуол и фуллерен-четыреххлористый углерод, закристаллизованные из растворов при комнатной температуре. Изображения клатратов/кристаллосольватов на растровом электронном микроскопе получены Б.Е.Пушкаревым. Автором обработаны и проанализированы термограммы ДСК и рентгенограммы исследованных образцов фуллеритов. Термограммы ДСК получены И.В.Стерховой, съемка рентгенограмм образцов кристаллосольватов/фуллеритов проводилась В.В.Мухгалиным.

Количественный анализ содержания остаточного толуола и оксидов фуллеренов методами ТГА и ВЭЖХ выполнены Е.В. Скоканом и Н.Б. Тамм на химическом факультете МГУ (г. Москва).

Обсуждение экспериментальных результатов и их интерпретация

проводились совместно с научным руководителем и соавторами публикаций. Основные положения и выводы диссертационной работы сформулированы автором.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Основные результаты работы были представлены на 5 международных и российских конференциях: Международная конференция «75 лет высшему образованию в Удмуртии», Ижевск, 2006; Biennial International Workshop "Fullerenes and Atomic Clusters» St. Petersburg (IWFAC'2007, IWFAC'2009); IX Всероссийской конференции «Физикохимия ультрадисперсных (нано-) систем» (ФХУДС-1Х), Ижевск, 2010; International Conference "Advanced Carbon Nanostructures" (ACN'2011), St. Petersburg.

По материалам диссертации опубликовано 10 работ, в том числе 5 статей в рецензируемых научных журналах, входящих в Перечень ВАК Российской Федерации, и 5 тезизов в сборниках научных трудов международных и отечественных конференций.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЫ:

1. Никонова P.M., Аксенова В.В., Ладьянов В.И. Влияние растворителя и условий нагрева на кристаллическую структуру фуллеритов // Международная конференция «75 лет высшему образованию в Удмуртии». Ижевск. 2006. с.39-41.

2. Lad'yanov V.L., Aksyonova V.V., Nikonova R. M. Oxidation and

polymerization of fullerenes Сбо, C70 and Сбо/С7о mixtures // Book of Abstracts th

8 Biennial International Workshop "Fullerenes and Atomic Clusters" (IWFAC'2007). July 2-6. St. Petersburg. 2007. p. 116.

3. Lad'yanov V.L., Aksyonova V.V., Nikonova R. M. The FT-IR spectroscopic

studies of the destruction of the fullerites C6o and C70 under heating in the air //

th

Book of Abstracts 9 Biennial International Workshop "Fullerenes and Atomic Clusters" (IWFAC'2009). St. Petersburg. July 6-10. 2009. p.214.

4. Ладьянов В.И., Аксенова B.B., Никонова P.M. Особенности процесса окисления фуллеритов Сбо и С7о, исследованные методом ИК-спектроскопии. // ЖФХ. 2010. т.84, № 9. с. 1699-1705.

5. Аксенова В.В., Никонова P.M., Ладьянов В.И. Термическое разрушение фуллеренов на воздухе. // Сб. трудов IX Всероссийской конференции «Физикохимия ультрадисперсных (нано-) систем» (ФХУДС-1Х). Ижевск. 22-26 ноября 2010. с.214-215.

6. Аксенова В.В., Никонова P.M., Ладьянов В.И. Окисление смеси фуллеренов, полученных электродуговым испарением графитовых стержней//ЖФХ. 2011. т.85. № 8. с. 1583-1589.

7. Aksenova V.V., Nikonova R.M., Lad'yanov V.I. Behavior of the solvate Molecules in Solid Solvate of Сбо and C70 Fullerenes under Heating // Book of Abstracts International Conference "Advanced Carbon Nanostructures" (ACN'2011). St. Petersburg. July 4-8. 2011. p.240.

8. Аксенова В.В., Никонова P.M., Ладьянов В.И. Термическое разрушение фуллеренов на воздухе // Химическая физика и мезоскопия. 2011. т. 13. №2. с.232-237.

9. Аксенова В.В., Никонова P.M., Ладьянов В.И., Мухгалин В.В., Стерхова И.В. Исследование структурных изменений в системах С6о- и С7о-толуол методом ИК Фурье-спектроскопии // ЖФХ. 2013. т.87. №6. с. 1002-1008.

10. Аксенова В.В., Никонова P.M., Ладьянов В.И., Пушкарев Б.Е. Особенности морфологии микрокристаллов фуллеренов Сбо и С7о,

полученных из растворов в С6Н5СН3 и СС14 // ЖФХ, 2013. т.87. №7. с.1217-1223.

СТРУКТУРА И ОБЪЕМ ДИССЕРТАЦИОННОЙ РАБОТЫ.

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, заключения и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 143 страницах машинописного текста, включая 60 рисунков, 9 таблиц и список литературы из 200 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физика конденсированного состояния», Аксенова, Валерия Викторовна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ РАБОТЫ

1. Предложен механизм термодеструкции фуллеренов Сбо и С70. Более интенсивное окисление фуллерена С6о, по сравнению с С70 на начальном этапе является следствием геометрических особенностей молекул. Далее определяющими факторами в окислении/деструкции становятся полимеризация фуллерена Сбо и деформация углеродного каркаса молекул при присоединении атомов кислорода, приводящие к большей деструкции фуллерена С70.

2. Методом ИК-спектроскопии установлены изменения молекулярной структуры фуллеренов при отжиге на воздухе в диапазоне 150-550°С, результатом которых являются стабильные (при 450-550°С) и нерастворимые в толуоле промежуточные продукты разрушения -открытые фуллереновые сферы, содержащие на концах "оборванных" связей функциональные группы С=0.

3. Впервые методом ИК-спектроскопии показано, что при окислении фуллерена С70 образование С-0 связей локализуется в экваториальной области эллипсоидальной молекулы С70, что проявляется в низкочастотном сдвиге инфракрасных полос поглощения (849—>845 и 1032—>1018 см"1 - колебания функциональной группы С-О-С), обусловленном большими стерическими напряжениями каркаса молекулы С7о по сравнению с Сбо

4. Показано, что наличие остаточного растворителя в фуллерите С70 приводит к деструкции молекул и, как следствие, значительному росту потерь массы при 445 °С (в 4 раза по сравнению с образцом без толуола). Высказано предположение, что влияние растворителя при термодеструкции проявляется в изоляции молекул фуллерена друг от друга молекулами растворителя и большей доступности фуллеритов для кислорода после разрушения кристаллосольватов.

5. Впервые получен и исследован методами рентгеновской дифракции и ИК-спектроскопии кристаллосольват С7о*(СС14)п. При комнатной температуре из раствора фуллерена С70 в СС14 образуется стабильный гексагональный кристаллосольват с параметрами элементарной ячейки: а=10.658±0.001 и с=10.811±0.002 А, который разрушается в температурном диапазоне 160-200°С.

6. Предложена и апробирована методика изучения структурных изменений в кристаллосольватах фуллеренов Сбо и С70 с помощью ИК-спектроскопии. Установлены температурные диапазоны деструкции кристаллосольватов С7овС6Н5СНз, С6о*2СС14 и С7о'(СС14)п, согласующиеся с данными других методик (ДСК и РСА).

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Аксенова, Валерия Викторовна, 2013 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Kroto Н. Space, Stars, C60, and Soot // Science. V.242.P. 1139-1145.

2. Бочвар Д.А., Гальперн E.H. О гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдране, карбо- s-икосаэдре // ДАН СССР. 1973. Т.209. №3. С.610-612.

3. Kroto H.W., Health J.R., O'Brien S.C., Curl R.F., and Smalley R.E. C60: Buckminsterfiillerene//Letter to Nature. 1985. V. 318. P.162-163.

4. Смолли Р.Э. Открывая фуллерены // УФН.1998. T.168.№3. C.323-330.

5. Керл Р.Ф. Истоки открытия фуллеренов: эксперимент и гипотеза // УФН. 1998. Т.168. № 3. С.331-342.

6. Крото Г. Симметрия, космос, звезды и С6о // ФН.1998. Т.168.№3. С.343-344.

7. Frans J.M.Rietmeijer (ed.) Nutural Fullerenes and Related Structures of Elemental Carbon. 2006. Springer. P.7-27.

8. Kratschmer, Lowell, D.Lamb, K.Fostiropoulos and Donald R.Huffman Solid C60: a new Form of carbon //Nature. V.347. P.354-358.

9. Cekar C., V.Rao C.R., Subramanian C. and Ramasami P. Growth and Characterization of Сбо Crystals from Pure Сбо and Fullerite // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure 1995. V.3. №3. P.343-358.

lO.Ozawa M., Deotaf P., Osawa E. Production of Fullerenes by Combustion // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure 1999. V.7. № 3. P.387-409.

П.Баскаков C.A. Получение модифицированных фуллеритов Сбо методом высаливания и исследование их свойств: диссер...кан. хим. наук. Черноголовка. 2006.135с.

12.Kun'ichi Miyazawa, Koichi Hamamoto, Satory Nagata, Tagatomo Suga Structural investigation of the C6o/C7o whiskers by forming liquid-liquid interfaces of toluene with dissolved C6o/C70 and isopropyl alcohol // J.Mater. Res. 2003. V.18. №5. P.1096-1103.

13.Jinyoung Jeong, Woo-Sik Kim, Sang-Im Park, Tae-Sung Yoon, and Bong Hyun Chung Synthesis and Characterization of Various-Shaped C6o Microcrystals Using Alcohols As Antisolvents // J.Phys.Chem. C. 2010.V.114. P.12976-12981.

14.Шульга Ю.М., Баскаков C.A., Мартыненко B.M., Петинов В.И., Разумов В.Ф., Щур Д.В. Влияние ультразвуковой обработки растворов С6о на кристаллическую структуру осажденного фуллерита ЖФХ. 2006. Т.80. № 4. С. 758-762.

15.Lok Сее Chong, Jeremy Sloan, Gabriele Wagner, Ravi P.Silva and Richard J.Curry Controlled growth of true nanoscale single crystal fullerites for device applications // J.Mater.Chem. 2008. V.18. P.3319-3324.

16.Михеев Г.М., Булатов Д.Л., Могилева Т.Н., Окотруб А.В., Шляхова Е.В., Абросимов О.Г. Оптическое ограничение в наноразмерных продуктах лазерного пиролиза диэлектрической жидкости // Письма в ЖТФ. 2007. Т.ЗЗ. вып.6. С.41-48.

17.Михеев Г.М., Могилева Т.Н., Окотруб А.В., Булатов Д.Л., Ванюков В.В. Нелинейное рассеяние света в суспензии углеродных нанотрубок // Квантовая электроника. 2010. Т.40. №1. С.45-50.

18.Mikheev G.M., Nasibulin A.G., Zonov R.G., Kaskela A., and Kauppinen E.I. Photon-Drag Effect in Single-Walled Carbon Nanotube Films // Nano Lett. 2012. V.12. P.77-83.

19.Sivaraman N., Dhamodaran R., Kalippan I., Srinivasan T.G., Rao P.R. Vasudeva, and Mathews C.K. Solubility of C60 in Organic Solvents // J.Org.Chem.1992. V.57. P.6077-6079.

20.Ruoff R.S., Tse D.S., Malhotra R., Lorents D.C. Solubility of fullerene (C60) in a variety of solvents // J.Phys.Chem. 1993. V.97. № 13. P.3379-3383.

21.Beck M.T. Solubility and molecular state of Сбо and C70 in solvent mixtures // Pure & Appl.Chem. 1998. V.70. №10. P. 1881-1887.

22.Semenov K.N., Charykov N.A., Keskinov V.A., Piartman A.K., Blokhin A.A., and Kopyrin A.A. Solubility of Light Fullerenes in Organic Solvents // J.Chem.Eng.Data. 2010. V.55. №1. P.13-36.

23.Semenov K.N. and Charykov N.A. Temperature Dependance of Solubility of Individual Light Fullerenes and Industrial Fullerenes Mixture in 1-Chloronaphtalene and 1-Bromonaphtalene // J.Chem.Eng.Data 2010.V.55. №7. P.2373-2378.

24.Herbst M.H., M.Dias G.H., Magalhaes J.G., Torres R.B., Volpe P.L.O. Enthalpy of solution of fullerene[60] in some aramatic solvents // Journal of Molecular Liquids. 2005. V.118. P.9-13.

25.Колкер A.M., Исламова Н.И., Авраменко H.B., Козлов A.B. Термодинамические свойства растворов фуллерена Сбо в смеси четыреххлористого углерода с толуолом // ЖФХ. 2006. Т.80. № 10. С1825-1829.

26.Kolker A.M., Islamova N.I., Avramenko N.V., Kozlov A.V. Thermodynamic properties of C6o fullerene solutions in individual and mixed organic solvents //Journal of Molecular Liquids. 2007. V. 131-132. P.95-100.

27.Безмельницын B.H., Елецкий A.B., Окунь M.B. Фуллерены в растворах // УФН. 1998. Т.168. № И. С.1195-1220.

28.Beck M.T. and Mandi G. Solubility of C6o Fullerenes // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1997. V. 5. № 2. P. 291-310.

29.Sivaraman N., Dhamodaran R., Kaliappan I., Srinivasan T.G. Vasudeva Rao R.P., Mathews C.K. Solubility of C70 in Organic Solvents // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1994. V.2. № 3. P.233-246.

30.Stukalin E.B., Korobov M.V., and Avramenko N.V. Solvation Free Energies of the Fullerenes Ceo and C7o in the Framework of the Polarizable Continuum Model // J.Phys.Chem. B. 2003. V.107. P.9692-6700.

31.Пономарев A.H., Аксельрод Б.М., Барченко В.Т., Белоусов В.П., Егорова З.С., Игонченков И.В., Исаков А.Ю., Кутьеав О.Ю., Никитин В.А., Никитин Д.В., Рузаев С.В., Румянцев А.В., Туляков О.С., Чарыков Н.А., Юдович М.Е., Юрин А.Л. Фазовые равновесия раствор-твердое тело в

системах фуллерен Сбо-фуллерен С7о-С6Н5СНз при 25°С и Сбо-фуллерен С7о-о-СбН4(СНз)2 при 80°С //ЖФХ. 2000. Т.74. №12. С.2134-2137.

32.Prylutskyy Yu.I., Durov S.S., Bulavin L.A., Adamenko 1.1., Moroz K.O., Graja A., Bogucki A., and Scharff P. Structure, Vibrational, and Calorical Properties of Fullerene Сбо in toluene solution // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 2001. V.9. №2. P.167-174.

33.Nath S., Pal H., Palit D.K., Sapre A. V., Mittal J.P. Aggregation of Fullerene, C60, in benzonitrile // J.Phys.Chem.B. 1998. V.102. P.9797-9802.

34.Rudalevige Т., Francis A.N., Zand R. Spectroscopic Studies of Fullerene Aggregates//J.Phys.Chem.A. 1998. V.102. P.10158-10164.

35.Nath S., Pal H., Sapre A. V.Effect of solvent polarity on the aggregation of C60 // Chem.Phys. Lett. 2000. V. 327. P. 143-148.

36.Ghosh H.N., Sapre A.V., and Mittal J.P. Aggregation of C70 in Solvent Mixtures // J. Phys. Chem.1996. V.100. P. 9439-9443.

37.Nath S., Pal H., Sapre A.V. Effect of solvent polarity on the aggregation of fullerenes: a comparison between C6o and C70 // Chem. Phys. Lett. 2002. V.360. P.423-428.

38.Аксенов В.Л., Тропин T.B., Кизима O.A., Авдеев М.В., Коробов М.В., Рошта JI. К вопросу образования кластеров фуллерена Сбо в азотосодержащих растворителях // ФТТ. 2010. Т. 52. вып.5. С.992-995.

39.Murthy C.N. and Geckeler K.E. Solubility Correlation of [60]Fullerene in Different Solvents // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 2001. V.9. №4. P.477-486.

40.Авдеев M.B., Аксенов B.JI., Тропин T.B. Модели кластерообразования фуллеренов в растворах // ЖФХ. 2010. Т.84. №8. С. 1405-1416.

41.Bezmelnitsin V.N, Eletskii A.V., and Stepanov V. Claster Origin of Fullerene Solubility // J.Phys.Chem. 1994. V.98. №.27. P.6665-6667.

42.Wanxi Chen, Zhude Xu Temperature Dependance of Сбо Solubility in Different Solvents // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1998. V.6. №4. P.695-705.

43.Smith A.L., Walter E., Korobov M.V., Gurvich O.L. // Some Enthalpies of Solution of C6o and C70. Thermodynamics of the Temperature Dependence of Fullerene Solubility / J. Phys. Chem. 1996. V.100. P.6775-6780.

44.Коробов M.B, Миракьян A.JI., Авраменко H.B., Руофф P. (США) Аномальная температурная зависимость растворимости Сбо // ДАН. 1996. Т.349. №3. С.346-349.

45.Pradnya P.Kulkarni and Chad T.JafVert Solubility of Сбо in Solvent Mixtures //Environ.Sci.Technol. 2008. V.42. P.845-851.

46.Korobov M.V., Mirakyan A.L., Avramenko N.V., Olofsson G., Smith А.1., Ruoff R.S. Calorimetric Studies of Solvates of C6o and C70 with Aromatic Solvents // J.Phys.Chem.B. 1999. V.103. P.1339-1346.

47.Матысина 3.A., Загинайченко С.Ю., Щур Д.В., Мильто О.В., Джавадов Н.Ф. Растворимость фуллеренов в органической матрице Наносистемы, наноматериалы // Нанотехнологии 2009. Т.7. №3. С.671-681.

48.Heiney P.A., Fischer J.E., McGhie A.R., Romanow W.J., Denenstein A.M., McCauley J.P., Cmith III A.B. Orientational Ordering Transition in Solid Сбо //Phys.Rev.Lett. 1991.V.66. №22. P.2911-2914.

49.Yannoni C.S., Johnson R.D., Meijer G., Bethune D.S., and Salem J.R. 13C NMR Study of the C60 Cluster in the Solid State: Molecular Motion and Carbon Chemical Shift Anisotropy // J.Phys.Chem. 1991. V.95. P.9-10.

50.Елецкий A.B., Смирнов Б.М. Фуллерены и структуры углерода // УФН. Т. 165. №9. С.977-1009.

51.Архангельский И.В., Скокан Е.В., Великодный Ю.А., Чернышев В.В., Сидоров JI.H. Синтез гексагональной плотноупакованной фазы фуллерита С60 //ДАН. 1998. Т.363. №4. С.494-496.

52.Яготинцев К.А., Стеценко Ю.Е., Гальцов H.H., Легченкова И.В., Прохватилов А.И. Влияние примесных молекул кислорода на структурные и термодинамические свойства фуллерита Сбо // Физика низких температур. 2010. Т.6. №3. С.335-342.

53.Mukhopadhyay К., Dwivedi C.D. and Mathur G.N. Quality assessment of fullerene samples using thermal technique // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry.2001. V.64. P.765-771.

54.David W.I.F., Ibberson R.M., Dennis T.J.S., Hare J.P. and Prassides K. Structural Phase in the Fullerene C6o // Europhysics Letters. 1992. V.18. № 3. P.219-225.

55.Moret R., Launois P. and Ravy S. Molecular Orientational Ordering in Solid C60 // Fullerenes Science and Technology. 1996. V.4. № 6. P. 1287-1298.

56.Kasatani H. and Terauchi H. X-ray-diffraction study of the phase transition in a C60 single crystal // Phys.Rev.B. 1993. V.47. № 7. P.4022-4024.

57.Vaughan G.V.M., Chabre Y. and Dubois D. Effect of Stacking Disorder on the Orientational Ordering Transition of Solid Сбо // Europhysics Letters. 1995. V.31.№9. P.525-530.

58.Skokan E.V., Privalov V.l., Arkhangel'skii I.V., Davydov V.Ya., and Tamm N.B. Solvent Molecules in Crystalline C60 // J.Phys.Chem.B. 1999. V.103. P.2050-2053.

59.Valsakumar M.C., Subramanian N., Yousuf M., Sahu P.Ch., Hariharan Y., Bharathi A., Sastry V.S., Janaki J., N.Rao G.V., Radhakrishnan T.S., and Sundar C.S. Crystal structure and disorder in solid C70 // Phys.Rev.B. 1993. V.48. №12. P.9080-9085.

60.Dorset D.L., Fryer J.R. Electron Crystallographic Analysis of Sublimed C70 Buckminsterfullerene // J.Phys.Chem.B. 1997. V.101. P.3968-3972.

61.Vaughan G.V.M., Heiney P.A., Fischer J.E., Luzzi D.E., Ricketts-Foot D.A., McGhie A.R., Hui Y.-W., Smith A.L., Cox D.E., Romanow W.J., Allen B.H., Coustel N., McCauley J.P., Cmith III A.B. Orientationl Disorder in SolventFree Solid C70 // Science. 1991. V.254. P.1350-1353.

62.McGhie R.M., Fischer J.E., Heiney P.A., Stephens P.W., Cappelletti R.L., Neumann D.A., Muller W.H., Mohn H., and H.-U. ter Meer. Phase transition

in solid C70: Supercooling, metastable phases, and impurity effect // Phys.Rev.B. 1994. V.49. №18. P.12614-12618.

63.1sakina A.P.,Prokhvatilov A.I., Strzhemechny M.A., and Yagotintsev K.A. Structure, lattice parameters, and thermal expansion anisotropy of C70 fullerite // Low Temperature Physics. 2001. V.27. № 12. P.1037-1047.

64. Verheijen M.A., Meekes H., Meijer G., Bennema P., de Boer J.L.,. van Smaalen S, van Tendeloo G., Amelinckx S., Muto S., van Landuyt J. The structure of different phases of pure C70 crystals // Chem. Phys. 1992. V.166. Issues 1-2. P.287-297.

65.Talyzin A.V. and Engstrom I. C70 in Benzene, Hexane, and Toluene Solution //J. Phys. Chem. B. 1998. V.102. P.6477-6481.

66.Thirunavukkuarasu K., Long V.C., Musfeldt J.L., Borondics F., Klupp G., Kamaras K., and Kuntscher C.A. Rotational Dynamics in C70: Temperature-and Pressure-Dependent Infrared Studies // J.Phys.Chem. C. 2011. V.115. P.3646-3653.

67.Kniaz K., Fischer J.E., Girifalco L.A., McGhie A.R., Strongin R.M. and Smith III A.B. Fullerene alloys // Solid State Communications. 1995. V.69. P.739-743.

68.Sai Baba M., Narasimhan T.S. Lakshmi, Balasubramanian R., Sivaraman N., and Mathews C.K. Studies on the Thermodynamics of the Сб0-С70 Binary System // J.Phys.Chem. 1994. V.98. P.1333-1340.

69.Havlik D., Schranz W., Haluska M., Kuzmany H., and Rogl P. Thermal expansion measurements of Сбо/С7о mixed crystals // Solid State Communications. 1997. V.104. №12. P.775-779.

70.Dorset D.L. Binary Phase of Сбо and C7o Buckminsterfullerenes: An Electron Crystallographic Study // J.Phys.Chem. 1996. V.100. P.16706-16710.

71.Baeriswyl D. and Jeckelmann E. Bond Alternation in ти-Conjugated Materials //Materials Science Forum. 1995. V. 191. P.71-80.

72.Hedberg K, Hedberg L.,.Bethune D.S,.Brown C.A,.Dorn H.C, Johnson R.D., M de Vries Bond Lengths in Free Molecules of Buckminsterfullerene, C6o, from Gas-Phase Electron Diffraction // Science. 1991. V.254. P.410-412.

73.Yannoni C.S., Benien P.P., Bethune D.S., Meijer G., and Salem J.R. NMR Determination of the Bond Lengths in C60 // J.Am.Soc.1991. V.113. P.3190-3192.

74.Макарова Т.Д., Захарова И.Б. Электронная структура фуллеренов и фуллеритов // С.-Петербург: Наука.- 2001. 70 с.

75.Haddon R.C. л-Electrons in Three Dimensions // Acc.Chem.Res. 1988. V.21. P.243-249.

76.Azami S.M., Pooladi R., Sheikhi M.H. Local CJ-7C mixing in Сбо buckminsterfullerene // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2009. V.901. P.153-156.

77.Романова T.A., Аврамов П.В. Особенности химической связи в нанообъектах. Белки и элементарные формы углерода // Вестник

Красноярского государственного университета (КрасГУ) серия «Естественные науки» 2003. №2. С.32-43.

78.Haddon R.C. Chemistry of the Fullerenes: the Manifestation of Strain in a Class of Continuous Aromatic Molecules //Science. 1993. V.261. P. 15451550.

79.McKenzie D.R., Davis C.A., Cockayne D.J.H., Muller D.A. and Vassallo A.M. The structure of the C70 molecule //Nature. 1992. V.355. P.622-624.

80.Hedberg K., Hedberg L., Biihl M.,.Bethune D.S, Brown C.A., and Johnson R.D. Molecular Structure of Free Molecules of the Fullerene C70 from GasPhase Electron Diffraction // J.Am.Chem.Soc. 1997. V.l 19. P.5314-5320.

81.Cox D.M., Behal S., Disko M., Gorun S.M., Greaney M., Hsu C.S., Kollin E.B., Millar J., Robbins J., Robbins W., Sherwood R.D., and Tindall P. Characterization of Сбо and C70 Clusters // J.Am.Chem.Soc. 1991. V.l 13. P.2940-2944.

82.Wang К.-Л., Rao A.M., Eklund P.C., Dresselhaus M.S., Dresselhaus G. Observation of higher-order infrared modes in solid Сбо films // Phys.Rev.B 1993. V.48. №15. P.l 1375-11380.

83.Martin M.C., Du X., Kwon J., and Mihaly L. Observation and assignment of silent and higher-order vibrations in the infrared transmission of Сбо crystals // Phys.Rev.B. 1994. V50. № 1. P.173-183.

84.Kuzmany H., Winkler R., and Pichler T. Infrared spectroscopy of fullerenes // J.Phys.: Condens.Matter. 1995 V.7. P.6601-6624.

85.Schettino V., Pagliai M., Ciabini L., and Cardini G. The Vibrational Spectrum of Fullerene Сбо // J.Am.Chem.A. 2001. V.l 05. P.l 1192-11196.

86.Schettino V., Pagliai M., Ciabini L., and Cardini G. The Infrared and Raman Spectra of Fullerene C70. DFN Calculations and Correlation with C6o // J.Phys.Chem.A. 2002. V.l06. P. 1815-1823.

87.Сидоров JI.H. Бакминстерфуллерен, высшие фуллерены, их эндо- и фторпроизводные // ФТТ. 2002. Т.44. вып.З. С.401-405.

88.Сабиров Д.Ш., Хурсан C.JL, Булгаков Р.Г. Взаимодействие фуллеенов с озоном: роль гауссовой кривизны углеродной поверхности // Вестник Башкирского университета. 2007. Т. 12. №4. С. 19-23.

89.Конарев Д.В., Любовская Р.Н. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов // Успехи химии. 1999. Т.68. №1. С.23-44.

90.Сабиров Д.Ш., Хурсан C.JL, Булгаков Р.Г. Оценка энергии межмолекулярного притяжения В системе СбО + С6оОз + 03 // Вестник Башкирского университета. 2007. Т. 12. №2. С. 18-19.

91.Sabirov D.Sh., Buldakov R.G. Reactivity of fullerenes family towards radicals in terms of local curvature // Computation and Theoretical Chemistry. 2011. V.963. P.185-190.

92.Ying-Ting Lin, Jeng-Horng Sheu, Shyi-Long Lee к-л overlap and second hyperpolarizability // Chem.Phys.Lett. 2001. V.345. P.228-234.

93.Сабиров Д.Ш., Булгаков Р.Г., Хурсаи C.JI. Оценка реакционной способности фуллеренов методами квантовой химии // Вестник Башкирского университета. 2009. Т. 14. №3. С.734-742.

94.Сидоров JI.H., Юровская М.А., Борщевский А.Я., Трушков И.В., Иоффе И.Н. Фуллерены. М.: Экзамен.- 2005. 688с.

95.Шека Е.Ф., Заец В.А. Радикальная природа фуллерена и его химическая активность // ЖФХ. 2005. Т.79. №2. С.2250-2256.

96.Шека Е.Ф. «Химический портрет» молекул фуллеренов // Журнал структурной химии. 2006 Т.47. №4. С.613-619.

97.Yusuke Ueno, Susumu Saito Reactivities of Сбо and C70 // Physica E. 2007. V.40. P.285-288.

98.Taylor R. Addition reactions of fullerene // C.R.Chimie. 2006. V.9. P.982-1000.

99.Eklund P.C., Rao A.M., Zhou P., Wang Y., Holden J.M. Photochemical transformation of C60 and C70 films // Thin Solid Films. 1995. V.257. P.185-203.

100. Mark S.Meier, Guan-Wu Wang, Robert C.Haddon, Carolyn Pratt Brock, Michael A.Lloyd, and John P.Selegue Benzyne Adds Across a Closed 5-6 Ring Fusion in C7o: Evidence for Bond Derealization in Fullerenes // J.Am.Chem.Soc. 1998. V.120. P.2337-2342.

101.Трошин П.А., Любовская P.H. Органическая химия фуллеренов: основные реакции, типы соединений и перспективы их практического использования // Успехи химии. 1999. Т.77. №4. С.323-369.

102. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы // М.: Наука. -1971. 424 с.

ЮЗ.Стид Дж.В., Этвуд Дж.Л. Супрамолекулярная химия // М.: ИКЦ «Академкнига».- 2007.Т.1. 480с.

104. Китайгородский А.И. Смешанные кристаллы // М.: Наука.- 1983. 280 с.

105. Неретин И.С., Словохотов Ю.Л. Кристаллохимия фуллеренов // Успехи химии. 2004. Т.73. №5. С.492-525.

106. Неретин И.С. Кристаллическое строение и межмолекулярные взаимодействия в молекулярных комплексах фуллеренов. // Диссер. ... к. х.н. М.: 2002. 108с.

107. Dyachenko О.A. and Graja A. Crystal Structure of C6o and C70 Compaunds // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1999. V.7. №3. P.317-385.

108. Korobov M.V., Stukalin E.B., Mirakyan A.L., Neretin I.S., Slovokhotov Yr.L., Dzyabchenko A.V., Ancharov A.I., Tolochko B.P. New solid solvates of C60 and C70 fullerenes: The relationship between structures and lattes energies // Carbon. 2003. V.41. P.2743-2755.

109.Talyzin A. and Jansson U. C6o and C70 Solvates Studied by Raman Spectroscopy // J. Phys. Chem. B. 2000. V.104. P.5064-5071.

110. Cheng J,Jin Y., Xenopoulos A, Chen W, Wunderlich В., Diack M, Compton R.N., Guiochon G. Motion and Disorder in the Plastic Crystal of the

C70 Complex with Toluene by Solid State NMR and Thermal Analalysis// Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. V.250. P.359-371.

111. Antonova K.T., Marchewka M.K., Kowalska E., Byszewski P. Deformation of gusts molecules in the Сбо based mixed crystals / /Vibrational Spectroscopy. 1998. V.16. P.31-34.

112.Konarev D.V., Semkin V.N., Lyubovskaya R.N., Graja A. Steric conditions for donor-acceptor interactions in Сбо complexes with planar organic donors // Journal of Molecular Structure. 1998. V.450. P. 11-22.

113.Swietlik R., Byszewski P., Kowalska E. Interactions of Сбо with organic molecules in solvate crystals studied by infrared spectroscopy // Chem. Phys. Letters. 1996. V.254. P.73-78.

114. Кампар В.Э., Гуделе И.Я., Кампаре Р.Б., Валтере С.П., Нейланд О .Я. Степень переноса заряда и термодинамические характеристики комплекса нафталина с тетрацианохинодиметаном в среде нафталина // Журн.общ.химии. 1981. Т.51. С.2553-2557.

115. Semkin V.N., Drichko N.V., Talysin A.V., Graja A., Krol S., Konarev D.N., Lyubovskaya R.N. Infrared and visible spectra of complexes of fullere-70 and its salt // Synthetic Metals. 1998. V.93. P.207-212.

116. Jishi R.A., Mirie R.M., Dresselhaus M.S., Dresselhaus G., Eklund P.C. Force-constant model for the vibrational model in C70 // Phys.Rev.B. 1993. V.48. P.5634.

117. Словохотов Ю.Л. Атомное строение и особенности кристаллохимии новых производных фуллеренов // Автореф. дисс. ... д.х.н. ИНЭОС РАН, М.: 2007.47с.

118. Agafonov V., Ceolin R., Andre D., De Bruijn J., Gonthier-Vassal A., Szwarc H., Rodier N., Dugue J., Toscani S., Sizaret P.Y., Fabre C., Greugny V., Rassat A., // Chem.Phys.Lett. 1993. V.208. P.68-72.

119. Takahashi Y. Structural model of fullerene-solvated C70 from high-resolution transmission electron microscopy // Chem.Phys.Lett. 1998. V.292. P.547-553.

120. Grivei E., Nysten В., Cassart M., and Issi J-P. Thermal properties of C70 // Phys.Rev.B. 1993. V.47. P.1705-1707.

121. Eremina M.A., Nikonova R.M., and Lad'yanov V.I. Сбо-С7о-СбН5СН3 Crystal Solvates: Structure and Thermal Stability // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2008. V.82. №13. P.2207-2212.

122. Sworakowski J., Palewska K., Bertault M. Phase transition in a C70-toluene adduct // Synthetic Metals. 1994. V.64. P.323-327.

123. Sworakowski J., Palewska K., Bertault M. A calorimetric study of phase transition in C70 fullerene // Chem. Phys. Lett. 1993. V.220. P. 197-202.

124. Gangopadhyay A.K., Schilling J.S., Leo M.De., Buhro W.E., Robinson K.and Kovalewski T. Synthesis and characterization of C6o{CCl4}io H Solid State Communications. 1995. V. 96. №8. P.597-600.

125. Ceolin R., Agafonov V., Andre D., Dworkin A., Szwarc H., Dugue J., Keita B.,. Nadjo L, Fabre C. and Rassat A. Fullerene C6o, CC14 solvate. A solid-state study // Chem. Phys. Lett. 1993.V.208. №3,4. P.259-262.

126. Nagano Y., Nakamura T. Stoichiometry and phase behavior of carbon tetrachloride solvates of C6011 Chem.Phys.Lett. 1996. V.252. P. 362-366.

127. Barrio M., Lopez D.O., Tamarit J.LI., Szwarc H., Toscani S., Ceolin R. C6o-CC14 phase diagram: polythermal behaviour of solvates C6o, 12CC14 and C6o, 2CC14 // Chem.Phys.Lett. 1996. V.260. P 78-81.

128. Nagano Y., Nakamura T. C60-CCI4 solvate: an AB13 type binary crystal // Chem.Phys.Lett. 1997. V.265. P. 358-360.

129. Céolin R., Tamarit J.LL, López D.O., Barrio M., Espeau P., Allouchi H., Papoular R. Solid state studies of the C6o-2(CH3)CCl3 solvate // Carbon. 2005. V.43. P.417-424.

130. Céolin R., Tamarit J.LL, Barrio M., López D.O., Toscani S., Allouchi H., Agafonov V., Szwarc H. Solid-State Studies on a Cubic 1:1 Solvate of C60 Grown from Dichloromethane and Leading to Another Hexagonal C6o Polymorph // Chem.Mater. 2001. V.13. P. 1349-1355.

131. Barrio M., López D.O., Tamarit J.LL, Espeau P., and Céolin R. Solid-State Studies of C6o Solvates Formed in the C6o-BrCCl3 System // Chem.Mater. 2003. V.15.P.288-291.

132. Céolin R., López D.O., Barrio M., Tamarit J.LL, Espeau P., Nicolai B., Allouchi H., Papoular R. Solid state studies on Cóo solvates formed with n-alcanes: orthorhombic C6o'2/3 w-nonane // Chem. Phys. Lett. 2004. V.399. P.401-405.

133. Céolin R., López D.O., Nicolai B., Espeau P., Barrio M., Allouchi H., Tamarit J.LL Solid-state studies of C60 solvates formed with chlorodibromomethane // Chem.Phys.Lett. 2007. V.342. P.78-84.

134. Heymann D. Ozonides and Oxides of Céo and C70: a Review // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 2004. V.12. №4. P.715-729.

135. Heymann D., WeismanR.B. Fullerene oxides and ozonides // C.R.Chimie. 2006. V.9.P.1107-1116.

136. Creegan K. M., Robbins J. L., Robbins W. K., Millar J. M., Sherwood R. D., Tindall P. J., and Cox D. M., Smith A. B.III, McCauley J. P. Jr., Jones D. R., Gallagher R.T. Synthesis and Characterization of C6oO, the First Fullerene Epoxide. //J. Am. Soc. 1992. V.114. P.l 103-1105.

137. Weisman R. B., Heyman D., Bachilo S.M. Synthesis and Characterization of the "Missing" Oxide of C60: [5,6]-Open C60O // J. Am. Chem. Soc. 2001. V.123. P.9720-9721.

138. Heymann D., Bachilo S. and Weisman R. B. Ozonides, Epoxides, and Oxidoannulenes of C70 //J. Am. Soc. 2002. V.124. P.6317-6323.

139.Gromov A., Lebedkin S., Hill W. E. and Krátschmer W. Isomers of the Dimeric Fullerene C120O2//J. Phys. Chem. A. 1998. V.102. P.4997-5005.

140. Wang B.-C., Chen L., Chou Y.-M. Theoretical studies of C60/C10 fullerene derivatives: C60O and C70O // J.Mol. Struc. (Theochem). 1998. V.422. P.153-158.

141. Wang В.-С., Chen L., Lee K.-J., Cheng C.-Y. Semiemperical molecular dynamics studies of C60O, C6o02 and C70O // J.Mol. Struc. (Theochem). 1999. V.469. P.127-134.

142. Taylor R., Barrow M. and. Drewello T. C6o degrades to Ci20O // Chem. Commun. 1998. P.2497-2498.

143. Lebedkin S., Ballenweg S., Gross J., Taylor R., and Kratschmer W. Synthesis of C120O: A New Dimeric[60]Fullerene Derivative // Tetrahedron Letters. 1995. V.36. №28. P.4971-4974.

144. Smith A. B.III, Tokuyama H., Strongin R. M., Furst G. Т., and Romanow W. J. Synthesis of Oxo- and Methylene-Bridged C6o Dimers, the First Well-Characterized Species Containing Fullerene-Fullerene Bonds // J. Am. Chem. Soc. 1995.V.117. P.9359-9360.

145. Taylor R. On the formation and stability of fullerenes // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1999. V.7. №2. P305-310.

146. Saxby J.D., Chatfield S.P., Palmisano A.J., Vassallo A.M., Wilson M.A., and Pang L.S.K. Thermogravimetric Analysis of Buckminsterfullerene and Related Materials in Air //J.Phys. Chem. 1992. V.96.P.17-18.

147. Assink R.A., Schirber J.E., Loy D.A., Morosin В., Carlson G.A., Intercalation of molecular species into the interstitial sites of fullerene // J.Mater.Res. 1992. V.7. №8. P.2136-2143.

148. Itoh Т., Nitta S. and Nonomura S. Gas Effusion Spectra for 02-Intercalated C60 Solid / / J. Phys. Chem. Solids. 1997. V.58. №11. P. 1741-1745.

149.Шульга Ю.М., Куликов A.B., Мартыненко B.M., Опенько В.В., Каратевский В.Г., Морозов Ю.Г. Влияние вакуумного отжига на концентрацию радикалов в фуллерите Сво И ЖФХ. 2008. Т.82. №8. С.1479-1482.

150.Скокан Е.В., Шульга Ю.М., Мартыненко В.М., Кириллов А.И., Карнацевич B.JL, Баскаков С.А., Архангельский И.В. Масс-спектрометрическое исследование низкотемпературного окисления фуллереита Сбо // Масс-спектрометрия. 2004. Т.1. №1. С.53-56.

151. Shulga Y.M., Martynenko V.M., Open'ko V.V., Kulikov A.V., Michtchenko A, Johnson E., Mochena M.D., and Gutsev G.L. Oxidation of C6o Fullerite by Interstitial Oxygen // J.Phys.Chem. C. 2008. V.l 12. P.12096-12103.

152. Werner H., Wohlers M., Bulbak D., Blocker J., Schlogl R. Interaction of molecular oxygen with solid Сбо // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1993. V.l. №4. P.457-474.

153. Gu M., Wang S., Wu J., Feng D., Xu W. Evidence of charge transfer between C60 and interstitial NO or 02 in solid C60 // Chem.Phys.Lett. 2005. V.411. P.167-170.

154. Deng J.-P., Ju D.-D., Her G.-R., and Мои C.-Y. Odd-Numbered Fullerene Fragment Ions from C60 Oxides // J.Phys.Chem. 1993. V.97. P. 11575-11577.

155. Jin-Pei Deng, Chung-Yuan Мои, Chau-Chung Han Electrospray and Laser Desorption Ionization Studies of СбоО and Isomer of C6o02 // J. Phys. Chem. 1995. V.99. №41. P.14907-14910.

156. Heyman D., Bachilo S., Weisman R. В., Cataldo F., Fokkens R., Nibbering N., Vis R. and Chibante F. СбоОз, a Fullerene Ozonide: Synthesis and Dissociation to C60O and 02 // J. Am. Soc. 2000. V.122. P. 11473-11479.

157. Булгаков Р.Г., Пономарева Ю.Г., Невядовский Е.Ю., Будтов В.П., Разумовский С.Д., Джемилев У.М. Водорастворимые озониды, поликетоны, полиэфиры и эпоксиды - главные стабильные продукты хемилюминисцентной реакции озона с фуллеренами С6о и С70 // Первая всероссийская конференция «Озон и другие экологически чистые окислители. Наука и технологии». Москва 7-9 июня 2005. С. 162.

158.Buldakov R.G., Nevyadovskii E.Yu., Belyaeva A.S., Golikova M.T., Ushakova Z.I., Ponomareva Yu.G., Dzhemilev U.M., Razumovskii S.D., and Valyamova F.G. Water-soluble polyketones and esters as the maine stable products of the ozonolysis of fullerene Сбо solutions // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2004. V.53. №1. P.148-159.

159.Resmi M.R., Ma S., Caprioli R., Pradeep T. C]2oOn from C6oBr24 // Chem.Phys.Lett. 2001. V.333. P.515-521.

160. Gromov A., Lebedkin S., Ballenweg S.,. Avent A. G, Taylor R. and Kratschmer W. Ci2o02: The first [60]fullerene dimmer with cages bis-linked by furanoid bridges // Chem.Commun. 1997. P.209-210.

161. Tsyboulski D., Heymann D., Bachilo S. M., Alemany L. В., and Weisman R. B. Reversible Dimerization of [5, 6]-C60O / / J. Am. Chem. Soc. 2004. V.126. P.7350-7358.

162. Deng J.-P., Мои C.-Y., Han C.-C. Ci80O2, a V-shaped fullerene trimer // Chem.Phys.Lett. 1996. V.256. P.96-100.

163.Nisha J. A., Sridharan V., Janaki J., Hariharan Y., Sastry V. S., Sundar C. S., and Radhakrishnan T. S. Studies of Сбо Oxidation and Product. // J. Phys. Chem. 1996. V.100. P.4503-4506.

164. Datta A., Kelkar R.Y., Datta M. Thermal Stability in Pure Oxygen of Soot Generated During the Prodution of Ceo by the Contact Arc Vaporization of Graphite // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1994. V.2. №1 P.25-34.

165. Bezmelnitsin V.N., Eletskii A.V., Schepetov N.G., Avent A.G. and Taylor R. Isolation and characterizsation of C70O // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997. V.2. P.683-686.

166. Al-Jafari M. S., Barrow M. P., Taylor R., Drewello T. Laser-induced gasphase synthesis of dimeric C7o oxides // International Journal of Mass Spectrometry. 1999. V.184. P.L1-L4.

167. Kudo Т., Akimoto Y., Shinoda K., Jeyadevan В., Tohji K., Nirasawa Т., Waelchli M., KratschmerW. Characterization and Structures of Dimeric C70 Oxides, ChoO, Synthesized with Hydrothermal Treatment // J. Phys. Chem. B. 2002. V.106. P.4383-438.

168. Raghavachari K., Rohlfing C.M. Ground stste of C70O: oxygen bridging at the equatorial belt // Chem.Phys.Lett. 1992. V.197. Issues 4-5. P.495-498.

169. Bil A., Latajka Z., and Morrison C.A. C70 Oxides and Ozonides and Mechanism of Ozonolysis on the Fullerene Surface. A Theoretical Study // J.Phys.Chem. A. 2009. V.113. P.9891-9898.

170. Weber L., Carta-Abelmann L., Ritter U., and Scharff P. Preparation and Characterization of the Dimeric C70 Fullerene Oxide Ci40O // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 2008. V.16. P.258-271.

171.M.Wohlers, H. Werner, D. Herein, T. Schedel-Niedrig, A. Bauer, R. Schlogl Reaction of Сбо and C70 with molecular oxygen / /Synthetic Metals. 1996. V.77. P.299-302.

172. Wohlers M., Bauer A., Ruhle Th., Neitzel F., Werner H., Schlogl R. The Dark Reaction of C6o and C70 with Molecular Oxygen at Atmospheric Pressure and Temperatures between 300 К and 800 К // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1997. V.5. №1. P.49-83.

173. Weber L., Sensfuss S., Ritter U., and Scharff P. Preparation, Characterization, Functionalization and Application of Dimeric Fullerene Oxides // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 2009. V. 17. P. 187-207.

174. Shang Z., Pan Y., Wang H., Cai Z.-S., Zhao X., Feng J., Tang A. Theoretical study of C6o02 molecular properties // J. Mol. Struc. (Theochem). 1997. V.392. P.217-221.

175. Ren X.-Y., Liu Z.-Y. Structural and electron properties of the highest epoxygenated fullerene СбоОзо, a DFT study // Journal of Molecular Graphics and Modelling. 2007. V.26. P.336-341.

176. Kepert D. L., Clare B. W. Hatch opening and closing on oxygenation and deoxygenation of Сбо bathysphere // Inorganica Chimica Acta. 2002. V.327. P.41-53.

177. Fowler P., Mitchell D., Taylor R. and Seifert G. Structures and energetics of dimeric fullerene and fullerene oxide derivatives // J.Chem.Soc., Perkin Trans. V.2. 1997. P.1901-1905.

178. Scanlon J. C., Brown J. M. and Ebert L. B. Oxidative Stability of Fullerenes //J. Phys. Chem. 1994. V.98. №15. P.3921-3923.

179.Скокан E.B. Физико-химические свойства фуллерита Сбо и синтезированных на его основе модифицированных фаз: Дис. ...д. х. н. М.: РГБ. 2006. 235с.

180. Cuesta A., Jamond М., Martinez-Alonso A. and Tascon J. M. D. Thermal Behavior of Fullerenes in Different Gas Atmospheres // Carbon 1996. V.34. №10. P.1239-1248.

181. Werner H., Bublak D., Gobel U., Henschke В., Bensch W., and Schlog R. Material Properties and Purity of C6o // Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1992. V.31. №7. P.868-870.

182.Mukhopadhyay K., Dwivedi C.D. and Mathur G.N. Quality assessment of fullerene samples using thermal technique // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2001. V.64. P.765-771.

183. Shul'ga Yu.M., Martynenko V.M., Shestakov A.F., Baskakov S.A., Kulikov S.V., Vasilets V.N., Makarova T.L., and Morozov Yu.G. Doping of fullerite

with molecular oxygen at low temperature and pressure // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2006. V.55. №4. P.687-696.

184.Долбин A.B., Винников H.A., Гаврилко В.Г., Есельсон В.Б., Манжелий В.Г. Влияние растворенного кислорода на тепловое расширение и полиморфизм фуллерита Сбо // Физика низких температур. 2007. Т.ЗЗ. №5. С.618-626.

185.Яготинцев К.А., Стеценко Ю.Е., Гальцов Н.Н., Легченкова И.В., Прохватилов А.И. Влияние примесных молекул кислорода на структурные и термодинамические свойства фуллерита Сбо // Физика низких температур. 2010. Т.36. №3. С.335-342.

186. Anikina N.S., Zaginaichenko S.Yu., Maistrenko M.I., Zolotarenko A.D., Sivak G.A., Schur D.V., Teslenko L.O. Spectrohotometric analysis of C6o and C70 fullerenes in the toluene solutions // Published materials of conference Hydrogen Materials Science and Chemistry of Carbon Nonomaterials 2004. P.207-216.

187. Аникина H.C., Загинайченко С.Ю., Золоторенко А.Д., Майстренко М.И., Сивак Г.В., Щур Д.В. Количественный анализ толуольных растворов фуллеренов Сбо и С70 спектрофотометрическим методом // Сб.трудов Международной конференции ICHMS'2003 «Водородное материаловедение и химия углеродных наноматериалов. 14-20 сент.2003г. Судак (Крым, Украина) С.620-621.

188. Аникина Н.С., Загинайченко С.Ю., Золоторенко А.Д., Майстренко М.И., Сивак Г.В., Щур Д.В. Количественный анализ толуольных растворов фуллеренов Сбо и С70 спектрофотометрическим методом // Сб.трудов Международной конференции ICHMS'2003.

189. Mayo D.W., Miller F.A., Hannah R.W. Course notes on the interpretation of infrared and Raman spectra. John Wiley & Sons. -2004. 567p.

190. Krause M., Dunsch L., Seifert G., Fowler P.W., Gromov A., Kratschmer W., Gutierez R., Porezag D., and Frauenheim T. Vibrational signatures of fullerene oxides //J.Chem.Soc.Faraday Trans. 1998 V.94. №16. P.2287-2294.

191.Zhai Run-Sheng, Das A., Hsu Chien-Kui, Han Chau-Chung, Canteenwala Т., Chiang L.Y., and Chuang T.J. Polymeric fullerene oxide films produced by decomposition of hexanitro[60]fullerene // Carbon. 2004. V.42. P.395-403.

192. Cataldo F. Polymeric fullerene oxide (fullerene ozopolymeres) produced by prolonged ozonation of Сбо and C70 fullerenes // Carbon. 2002. V.40. P. 14571467.

193. Беллами Л.. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.:, изд-во иностран. лит-ры. - 1963. 590с.

194. Макарова Т.Л., Сахаров В.И., Серенков И.Т., Вуль А.Я. Фототрансформация пленок Сбо в присутствии и в отсутствии кислорода // ФТТ. 1999. Т.42. № 3. С.554-558.

195.Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений.Таблицы спектральных данных. М.: БИНОМ. -2006. 438с.

196.Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир. - 1965. 216с.

197. Еремина М.А., Никонова P.M., Ладьянов В.И., Аксенова В.В. Структурно-фазовое состояние смесей фуллеритов Сбо-С70 // ЖФХ. 2009. Т.83. №11. с.2113-2123.

198. Smallwood Ian M. Handbook of organic solvent properties. London: Arnold.-1996. 306p.

199.Talukdar S., Pradhan P., Banerji A. Electron donor-acceptor interactions of Сбо with n- and 7c-donors: A rational approach towards in solubility // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructure. 1997. V.5. P.547-557.

200. Solovyov L.A., Bulina N.Y., and Churilov G.N. Crystal structures of chloroform solvates of fullerenes // Rus. Chem. Bull. International Edition. 2001. V.50, №1. P.78-80.