Термодинамика растворения фуллерена C60 в бинарных смесях на основе четыреххлористого углерода, толуола, 1,2-дихлорбензола и тетралина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Козлов, Алексей Вячеславович

• Козлов, Алексей Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Козлов, Алексей Вячеславович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Физико - химические свойства фуллеренов.

1.2. Растворимость фуллеренов в неводных растворителях.

1.3. Специфика молекулярного состояния фуллеренов в растворах при различных температурах.

1.4. Особенности термодинамического описания растворов неэлектролитов.

1.5. Свойства и структурные особенности используемых в работе растворителей.

1.6. Экспериментальные методы исследования кристаллосольватов фуллеренов.

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Подготовка реактивов.

2.2. Определение растворимости фуллерена Сбо.

2.3. Дифференциальный термический анализ.

2.5. Исследование кристаллосольватов фуллерена Сбо методом

ИК - спектроскопии.

ГЛАВА III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Зависимость растворимости фуллерена Сбо от температуры и состава смешанного растворителя.

3.2. Особенности кристаллизации фуллерена Сбо из органических растворителей и их смесей.

3.3. Термодинамика растворения и сольватации фуллерена в индивидуальных и смешанных растворителях.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика растворения фуллерена C60 в бинарных смесях на основе четыреххлористого углерода, толуола, 1,2-дихлорбензола и тетралина»

Актуальность проблемы. Одним из приоритетных направлений в физикохимии фуллеренов является изучение их взаимодействия с растворителями. Фуллерены являются новой аллотропной формой углерода, открытой в 1985 году. Это устойчивые симметричные образования с различным числом атомов углерода. Наиболее стабильным из них является фуллерен Сбо

Важной особенностью фуллеренов явилось то, что, в отличие от других форм углерода (графит, алмаз, карбин), они хорошо растворяются в широком классе органических растворителей. Эту особенность связывают со сферической структурой фуллеренов, которая приводит к сравнительно слабому взаимодействию молекул в кристалле и способствует их растворению. Выявлен ряд необычных свойств растворов фуллерена Сбо (аномальная зависимость растворимости от температуры, сольватохромный эффект, нелинейно - оптические свойства и т.д.). Характерным свойством Сбо является его склонность к образованию кристаллосольватов - молекулярных комплексов с растворителями в твердой фазе. Образование и разложение (инконгруэнтное плавление) кристаллосольватов фуллеренов позволило объяснить ряд термодинамических явлений в изученных бинарных системах и интерпретировать ход температурной зависимости растворимости.

Необходимость исследования растворов фуллеренов в органических растворителях стала очевидной в процессе разработки технологии синтеза фуллеренов в макроскопических количествах. Исследование растворимости фуллеренов является отправной точкой при их экстракции, разделении и очистке.

На сегодняшний день определены и проанализированы растворимости фуллеренов в большом количестве (более 160) индивидуальных растворителей. Показано, что в целом она падает с ростом полярности растворителя. В то же время ограничено число работ, направленных на установление закономерностей процессов растворения и сольватации фуллеренов, влияния на них температуры. Еще меньше в литературе работ, посвященных изучению растворимости фуллеренов в смеси органических растворителей. Между тем, такие исследования представляют практический интерес. Это связано с тем, что установление механизма сольватации фуллеренов позволит разработать методы селективного проведения реакций с их участием с целью функциализации; для медико - биологических приложений фуллерена решать проблемы связанные с управлением их кластерообразования.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с пунктами 5.1, 5.3 основных направлений фундаментальных исследований программы фундаментальных научных исследований Российской академии наук на период 2007 - 2011 годы и в соответствии с темой "Структура и динамика молекулярных и ион-молекулярных растворов в широком интервале температур и давлений" (№ госрегистрации 0120.0 602027) Учреждения Российской академии наук Института химии растворов РАН, и поддержана грантами Российского фонда фундаментальных исследований № 05-03-32696 и №08-03-00513.

Цель работы - политермическое исследование растворимости фуллерена Сбо в индивидуальных растворителях (четыреххлористый углерод, толуол, 1,2-дихлорбензол и тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин)), а также смесях на их основе С6Н5СН3 - ССЦ, 1,2-С6Н4С12 - СС14, С10Н12 - СС14 и Ci0H12 - 1,2-СбН4С12ВО всей области составов; выявление основных закономерностей в изменении сольватации фуллерена Сбо в зависимости от температуры и состава смешанного растворителя; изучение термодинамических свойств и определение состава кристаллосольватов фуллерена Сбо с компонентами смешанных растворителей; поиск адекватных моделей для описания наблюдаемых закономерностей изменения растворимости фуллеренов с температурой.

Научная новизна. Впервые получены данные по растворимости фуллерена Сбо в смешанных растворителях: толуол - четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорбензол - четыреххлористый углерод, тетралин -четыреххлористый углерод и тетралин - 1,2-дихлорбензол во всей области их составов и в интервале температур 298.15 - 338.15 К (в отдельных случаях -до 368.15 К).

Обнаружено, что в смеси тетралина с 1,2-дихлорбензолом растворимость фуллерена Сбо существенно выше, чем в чистых компонентах: максимум растворимости наблюдается при составах бинарного растворителя Хтрл= 0.3 - 0.5 и более низких температурах.

Установлено, что С60 образует кристаллосольваты с компонентами смешанных растворителей. Методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) определены энтальпии и температуры инконгруэнтного плавления полученных кристаллосольватов. Впервые предложен и апробирован метод определения стехиометрического состава кристаллосольватов фуллерена с использованием ИК - спектроскопии. Показано, что в смесях образуются сольваты с обоими компонентами смешанного растворителя и определен их стехиометрический состав. Выявлена определяющая роль энтропийного фактора в изменение энергии Гиббса сольватации фуллерена с температурой в изученных индивидуальных и некоторых смешанных растворителях. При этом основной вклад в величину энтропии сольватации вносит эффект от образования полости.

Практическая значимость. Экспериментальные данные по растворимости Сео и термохимические характеристики устойчивости его кристаллосольватов с изученными органическими растворителями и их бинарными смесями могут быть использованы для оптимизации многих жидко фазных процессов с участием фуллеренов (разделение фуллеренов, их экстракция и химическая модификация). Предложенный метод определения стехиометрического состава кристаллосольватов фуллеренов с использованием ИК - спектроскопии может быть востребован в аналитической практике.

Апробация работы. Основные результаты настоящей работы были представлены и доложены на Международной конференции "17th IUPAC, Conference on Chemical Thermodynamics" (Rostock, 2002); Федеральной итоговой научно - технической конференции творческой молодежи России по естественным, техническим, гуманитарным наукам (Москва, 2003); V Региональной студенческой научной конференции "Фундаментальные науки - специалисту нового века" (Иваново, 2004); 9-й Международной конференции "Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions" (Plyos, 2004); Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов 2005" (Москва, 2005); Всероссийском симпозиуме "Эффекты среды и процессы комплексообразования в растворах" (Красноярск, 2006); III Международной конференции "Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнентики" (Иваново, 2006); Международной конференции "Supramolecular chemistry from design to application - SUPCHEM" (Cluj-Napoca, 2007); Международном симпозиуме 8th Biennial International Workshop "Fullerenes and Atomic Clusters" (IWFAC 2007, Санкт - Петербург); Международной конференции "XVI International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia" (RCCT 2007, Suzdal); XVIII Менделеевском Съезде по общей и прикладной химии, секция "Достижения и перспективы химической науки" (Москва, 2007); II Региональной конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем (Крестовские чтения)" (Иваново, 2007); Международной конференции "Кинетика и механизм кристаллизации. Кристаллизация для нанотехнологий, техники и медицины" (Иваново, 2008).

По материалам диссертации опубликовано 5 статей в международных и отечественных научных журналах (в том числе 4 из Перечня ВАК Российской Федерации).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Козлов, Алексей Вячеславович

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ И РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ

1. Получены и проанализированы температурные зависимости растворимости фуллерена Сбо в бинарных смесях на основе четыреххлористого углерода, толуола, 1,2-дихлорбензола и тетралина во всей области составов смешанных растворителей в интервале температур 298.15 - 338.15 К (в отдельных случаях - до 368.15 К).

2. Показано, для систем С go / С10Н12 ~ CCI4 и С во / С10Н12 - 1,2-С $ II4 С12 с высокой мольной долей тетралина температурная зависимость растворимости проходит через максимум (X > 0.7) или уменьшается (X < 0.5) (Сво / С10Н12 - 1,2-C6H4Cl2). Отрицательный температурный коэффициент растворимости Сбо наблюдается в чистых С6Н5СН3, 1,2-СбНдСЬ и их смесях с CCI4 до мольной доли ароматического растворителя X > 0.7. При других составах смеси растворимость фуллерена практически не зависит от температуры.

3. Обнаружено, что в смеси тетралина с 1,2-дихлорбензолом в отличие от других изученных растворителей растворимость фуллерена Сбо существенно выше, чем в чистых компонентах. Максимальное значение растворимости наблюдается при составах бинарного растворителя Ххрл= 0.3 - 0.5 и более низких температурах.

4. Методом дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) проведено систематическое исследование кристаллосольватов фуллерена Сбо с изученными растворителями. Показана возможность образования двух типов сольватов: низкотемпературных(7)тр= 271 - 318 К) и высокотемпературных (Timp= 334 - 348 К). Определены их энтальпии и температуры инконгруэнтного плавления. Характерные значения энтальпии инконгруэнтного плавления полученных сольватов составляют 10 - 27 кДж на моль фуллерена.

5. Предложен и апробирован метод определения стехиометрического состава кристаллосольватов фуллерена с помощью ИК спектроскопии. Определено, что твердые сольваты содержат оба компонента смешанного растворителя и получен их стехиометрический состав. Показано наличие взаимодействия между фуллереном и растворителем, что находит согласие с другими методиками исследования кристаллосольватов (ДСК).

6. Рассчитаны и проанализированы термодинамические характеристики растворения и сольватации Сбо в изученных растворителях и некоторых смесях на их основе. Эти данные позволяют объяснить ряд наблюдаемых закономерностей в изменении с температурой величин растворимости фуллерена Сбо в различных растворителях. В частности, показана определяющая роль энтропийного фактора в изменении энергии Гиббса сольватации фуллерена с температурой.

118

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Козлов, Алексей Вячеславович, 2008 год

1. Коршак В. В, Кудрявцев Ю. П., Сладкое А. М. Карбиновая аллотропная форма углерода // Вестник АН СССР. 1978. № 1. С. 70 -78.

2. Osawa Е. Superaromaticity // Kagaku (Kyoto). (Chemistry) 1970. V. 25. P. 854 863 (In Japanese).

3. Бочвар Д. А, Галъперн E. Г. О гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдре и карбон-икосаэдре // Докл. АН СССР. 1973. V. 209. № 3. С. 610 612.

4. Кг о to Н. W., Heath J. R., O^Brien S. С. et al. C6o: Buckminsterfullerene // Nature. 1985. V. 318. P. 162- 163.

5. Керл P. Ф., Смолли P. Э. Фуллерены // В мире науки. 1991. № 12. С. 14 24. перев. Science. 1989. V. 242. Р. 1139.

6. Curl R. F. Pre 1990 Evidence for the Fullerene Proposal // Carbon. 1992. V. 30. № 8. P. 1149 - 1155.

7. Smalley R. E„ Haufler R. E. Pat. 5227038 US, Int. CI. COl B31/00 Electric Arc Process for Making Fullerenes // Rice William Marsh University. Publ. 13.07.93.

8. Смолли P. Э. Открывая фуллерены // Успехи физических наук. 1998. Т. 168. № 3. С. 323 330.

9. Керл Р. Ф. Истоки открытия фуллеренов: эксперимент и гипотеза // Там же. 1998. Т. 168. № 3. С. 331 342.

10. CurlR. F. Collapse and Growth //Nature. 1993. V. 363. P. 14 15.

11. Xl.Makino S., Oda Т., Hiwatari Y. Classical Molecular Dynamics for the Formation Process of a Fullerene Molecule // Carbon. 1997. V. 37. №11. P. 1845 1851.

12. Tomujiuh Ф. H., Абрамов П. В., Варганов С. А., Кузубов А. А., Овчинников С. Г. Возможная схема синтеза сборки фуллеренов // Физика твердого тела. 2001. Т. 43. В. 5. С. 936 - 944.

13. Крестинин А. В., Моравский А. П. Кинетика процесса образования фуллеренов Сбо и С7о в реакторе с электродуговым распылением графитовых стержней // Журнал химической физики. 1999. Т. 18.3. С. 58 66.

14. Nancy S. Goroff Mechanism of Fullerene Formation // Acc. Chem. Res. 1996. V. 29. P. 77-83.

15. Крестинин А. В., Моравский А. П., Теснер 77. А. Кинетическая модель образования фуллеренов Сбо и С70 при конденсации углеродного пара //Химическая физика. 1998. Т. 18. № 9. С. 70 84.

16. Orden A., Saykally R. Small Carbon Clusters: Spectroscopy, Structure, and Energetics // American Chemical Society. 1998. V. 98. P. 2313 -2357.

17. Hernandez E., Ordejon P., Terr ones H. Fullerene Growth and the Role of Nonclassical Isomers // Physical Review B. 2001. V. 63. I. 19:1934034(4).

18. Alekseev N. I., Dyuzhev G. A. Arc with a Vaporizable Anode: Why is the Fullerene Formation Affected by the Kind of Buffer Gas? // Tech. Phys. 2001. V. 46. P. 1247- 1255.

19. Afanas'ev D. V., Dyuzhev G. A., Karataev V. I. Influence of Charged Particles on the Fullerene Formation Process // Tech. Phys. Lett. 1999. V. 25. №3. P. 182- 184.

20. Alekseev N. I., Dyuzhev G. A. Production of Fullerenes in Gas Discharge Plasmas. II. Dynamics of Reactions between Charged and Neutral Carbon Clusters // Tech. Phys. 1999. V. 44. P. 1435 1439.

21. Churilov G. N., Novikov P. V., Tarabankoc V. E., Lopatinb V. A., Vnukovabb N. G., Bulina N. V. On the Mechanism of Fullerene Formation in a Carbon Plasma // Carbon. 2002. V. 40. P. 891 896.

22. Churilov G. N., Fedorov A. S., Novikov P. V. Influence of Electron Concentration and Temperature on Fullerene Formation in a Carbon Plasma//Carbon. 2003. V. 41. P. 173 178.

23. Елецкий А. В., Смирнов Б. M. Фуллерены // Успехи Физических Наук. 1993. Т. 163. №2. С. 33 -60.

24. ЪЪ.Dance I. G. С6о and Liquid Crystal Mesophase // J. Phys. Chem. 1991. V. 95. P. 8425 8428.

25. Соколов В. И., Станкевич И. В. Фуллерены новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства // Успехи химии. 1993. Т. 62. № 5. С. 455 - 473.

26. Сидоров JI. Н., Юровская М. А. и др. Фуллерены: Учебное пособие // Москва: Издательство «Экзамен». 2005. 688 с. (Серия «Учебное пособие для вузов»).

27. Беседы с Ю. А. Осипьяном о фуллеренах // ПерсТ. 1999. Т. 6. Вып. 9. С. 1 4.

28. Каманина Н. В. Электрооптические системы на основе жидких кристаллов и фуллеренов перспективные материалы наноэлектроники свойства и области применения // Учебное пособие. - СПб: СПбГУИТМО. 2008. 137с.

29. Елецкий А. В., Смирнов Б. М. Кластер Сбо новая форма углерода // УФН. 1991. Т. 161. № 7. С. 173 - 192.

30. Ъ9.Елецкий А. В., Смирнов Б. М. Фуллерены и структуры углерода // УФН. 1995. Т. 165. № 9. С. 977 1009.

31. АО.Мастеров В. Ф. Физические свойства фуллеренов // Сорос, образ, журн. 1997. № 1.С. 92-99.41 .Wang Y, Suna A. Fullerenes in Photoconductive Polymers. Charge Generation and Charge Transport // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. P. 5627-5638.

32. Al.Konarev D. V., Shul'ga Yu. M., Roshchupkina O. S., Lyubovskaya R. N. Synthesis and Some Properties of Charge Transfer Complexes of C6o with Asymmetric Donors of Tetrathiafulvalene Family // J. Phys. Chem. Solids. 1997. V. 58. P. 1869 1872.

33. Li Fa-Bao, Liu Tong-Xin, Wang Guan-Wu Synthesis of Fullerooxazoles: Novel Reactions of 60.Fullerene with Nitriles Promoted by Ferric Perchlorate // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 16. P. 6417 6420.

34. AA.Levil N., Hantgan R. R, Lively M. O., Carroll D. L., Prasad G. L. C6o -Fullerenes: Detection of Intracellular Photoluminescence and Lack of Cytotoxic Effects // Journal of Nanobiotechnology. 2006. doi: 10.1186/1477-3155-4-14.

35. Andrievsky G. V., Klochkov V. K, Derevyanchenko L. I. Is Сбо Fullerene Molecule Toxic?! // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2005. V. 13. №4. P. 363 -376.

36. RuoffR. S., Tse D. S., Malhotra R., Lorents D. C. Solubility of C60 in a Variety of Solvents //J. Phys. Chem. 1993. V. 97. № 13. P. 3379 3383.

37. Beck M. T. Solubility and Molecular State of Сбо and C70 in Solvents and Solvent Mixtures // Pure and App. Chem. 1998. V. 70. № 10. P. 1881 -1887.

38. Catalan J, Saiz J. L., Laynez J. L., Jagerovic N., Elguero J. The Colors of Сбо Solutions // Angewandte Chemie International Edition. 1995. V. 34. № l.P. 105 - 107.

39. Rubtsov I. V., Khudiakov D. V., Nadtochenko V. A., Lobach A. S., Moravskii A. P. Rotational Reorientation Dynamics of C6o in Various Solvents Picosecond Transient Grating Experiments // Chem. Phys. Lett. 1994. V. 229. № (4 - 5). P. 517 - 523.

40. Ying Q, Marecek J., Chu B. Solution Behavior of Buckminsterfullerene (C6o) in Benzene // J. Chem. Phys. 1994. V. 101. P. 2665 2672.

41. Nath S., Pal H., Palit D. K., Sapre A. V., Mittal J. P. Aggregation of Fullerene, C60, in Benzonitrile // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 10158 10164.

42. Dubois D., Moninot G., Kutner W., Jones M. Т., Kadish K. Electroreduction of Buckminsterfullerene Сбо in Aprotonic Solvents: Solvent Supporting Electrolyte and Temperature Effects // J. Phys. Chem. 1992. V. 96. P. 7137.

43. Sun Y., Bunker Ch. E., Ma B. Quantitative Studies of Ground and Exited State Charge Transfer Complexes of Fullerenes with N,N-dimethylaniline and N,N-diethylaniline // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9692 -9699.

44. Туранов A. II., Кременская И. H. Взаимодействие фуллерена Сбо с иодом в органических растворителях // Известия Академии наук. Серия химическая. 1995. № 3. С. 481 482.

45. Smith A. L. Walter Е., Korobov М. V., Gurvich О. L. Some enthalpies of solution of Сбо and C70. Thermodynamics of the Temperature Dependence of Fullerene Solubility // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 6775 6780.

46. Коробов M. В., Миракъян A. JI., Авраменко H. В., Руофф Р. Аномальная температурная зависимость растворимости Сбо Н Докл. АН. 1996. Т. 349. № 3. С. 346 349.

47. Korobov М. V., Gurvich О. L. Some enthalpies of solution of Сбо and C70. Thermodynamics of the Temperature Dependence of Fullerene Solubility //J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 6775 6780.

48. Справочник химика. Т. 3. (Под ред. Б. П. Никольского). Химия, Москва; Ленинград 1964.

49. Киргинцев А. Н., Трушникова JI. Н., Лаврентьева В. Г. Растворимость неорганических веществ в воде. Л: Химия, 1972. 248 с.

50. Avramenko N. V., Mirakyan A. L., Korobov М. V., Neretin I. S. Fullerene -Solvated Crystals: Stability and Role in Solubility Phenomena // High Temperatures High Pressures. 1998. V. 30. P. 71 - 75.

51. Avramenko N. V., Korobov M. V., Parfenova A. M., Dorozhko P. A., Kiseleva N. A., Dolgov P. V. Thermochemistry of Сбо and C70 Fullerene Solvates // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2006. V. 84. № l.P. 259-262.

52. Yin J., Wang В. H., Li Z. F., Zhang Y. M. Enthalpies of Dissolution of Ceo and C70 in o-xylene, Toluene, and CS2 at Temperatures from 293,15 to 313,15 К//J. Chem. Thermodynamics. 1996. V. 28. P. 1145 1151.

53. Volpe P. L. O., Dias G. H. M., Herbst M. H., Torres R. В., Gobi J. M. Enthalpy of Solution of Fullerene Сбо in Aromatic Solvents // Abstracts 28th International Conference on Solution Chemistry. 2003. Debrecen. Hungary. P. 175.

54. Zhou X., Liu J., Jin Z., Wu Y., Gu Z., Yun J., Wang В., Li Z., Zhang Y. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, Radish К. M, Ruoff R. S. Eds. 1995. PV. 95-10. P. 1544.

55. Современные проблемы химии растворов // Под общ. ред. Б. Д. Березина-М. Наука. 1986. 254 с.

56. Крестов и др. Растворы неэлектролитов в жидкостях // Москва, Наука, 1989.

57. Дуров В. А., Агеев Е. 77. Термодинамическая теория растворов: Учеб. пособие. М. Едиториал. УРСС. 2003. 248 с.

58. Карапетьянц М. X. Химическая термодинамика // Москва. Химия. 1975.584 с.91 .Крестов Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах // JI. Химия. 1984. 272 с.

59. Райхардт X Растворители в органической химии // Д.: Химия. 1973. 152 с.

60. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дою., Гупс Э. Органические растворители / М.: Изд-во иностр. лит-ры. 1958. 518 с.

61. Marcus Y. Ion solvation // Chichester etc.: Wiley. 1985. P. 306.

62. Кущенко В. В., Литвинов Л. В., Мищенко К. 77. Изучение растворимости NaJ в системах ССЦ-ацетон, СС14-ацетонитрил, ССЦ-пропанол // Журн. физ. химии. 1971. Т. 41. № 5. С. 955 958.

63. Сосонкин И. М., Калб Г. Л., Юрьев В. П. Редокс катализ реакций, включающих стадии одноэлектронного переноса. Восстановление четыреххлористого углерода тетраметил-н-фенилендиамином // Докл. АН СССР. 1983. Т. 270. № 2. С. 340 - 342.

64. Blandamer М. J., Gough Т. Е., Symons М. С. R. Solvation Spectra PI 1. Cation Dependence of the Ultra-violet Absorption Spectra of Iodide Ions in Solvents of Low Polarity // Trans. Faraday Soc. 1966. V. 62. № 2. P. 286-295.

65. Воронков M. Г., Позднякова M. В., Жагата Л. А. Молекулярная ассоциация тетрахлоридов элементов IV группы // Журнал общей химии. 1970. Т. 40. № 6. С. 1425.

66. Шахпоронов М. И., Капиткин Б. Т., Левин В. В. О диэлектрической релаксации в неполярных жидкостях и ее молекулярном механизме // Журнал физической химии. 1972. Т. 46. С. 498-500.

67. Gargs КBertie J. Е., Kilp Н., Smyth С. P. Dielectric Relaxation on far-infrared Absorption and Intermolecular Forces in Nonpolar Liquids // J. Chem. Phys. 1968. V. 49. P. 2551 2562.

68. Евсеев A. M., Шахпоронов M. И., Мисюрина Г. Исследование полярных жидкостей методом молекулярной динамики // Журн. физ. химии. 1970. Т. 44. № 12. С. 299 304. .

69. Литинский А. О., Балявичеус М. 3., Болотин А. Е. Исследование электронной структуры С1 замещенных метанов // Журнал теор. и эксп. химии. 1969. Т. 15. № 3. С. 316 - 324.

70. Малышев В. И. Исследование частоты группы О-Н в бинарных смесях методом комбинационного рассеяния // Докл. АН СССР. 1939. Т. 24. С. 675.

71. Wojaczynska М., Kolarz В. N. Pentaerythritol Triacrylate-Homopolymer and its Copolymers with Butyl Acrylate // Polymer. 1998. V. 39. №1. P. 69-74.

72. Bloor J. E., Eckert-Maksic M., Hodoscek M., Maksic Z. В., Poljanec К Ab Initio Calculations of the Mills Nixon Effect in Indan, Tetralin and in Related Systems // New J. Chem. 1993. V. 17. P. 157 -160.

73. Pierson H. O. Handbook of carbon, graphite, diamond, and fullerenes: properties, processing, and applications / Noyes Publications. 1993. Library of Congress Catalog Card Number: 93-29744. 417 p.

74. Неретин И. С., Слоеохотов Ю. Л. Кристаллохимия фуллеренов // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 5. С. 492 525.

75. Kolker А. М., Islamova N. I, Avramenko N. К, Kozlov А. V. Thermodynamic Properties of Сбо Fullerene Solutions in Individual and Mixed Organic Solvents // Journal of Molecular Liquids. 2007. V. 131 -132. P. 95 100.

76. Handbook of thermal analysis and calorimetry. Volume 5. Recent advances, techniques and applications / by Brown M. E., Gallacher P. K. 2008. Elsevier. 781 p.

77. Стукалин E. Б. Термодинамическое исследование твердых сольватов и растворимости фуллеренов Сбо и С7о в ароматических растворителях и воде: Дисс. канд. хим. наук. -Москва, 2003. 170 с.

78. Talyzin A., Jansson U. Сбо and С70 Solvates Studied by Raman Spectroscopy // J. Phys. Chem. B. 2000. V. 104. P. 5064 5071.

79. Avramenko N. V., Stukalin E. В., Korobov M. V., Neretin I. S., Slovokhotov Yu. V. Binary Systems of Сбо with Positional Isomers 1,2-and l,3-C6H4Br2 // Thermochimica Acta. 2001. V. 370. P. 21 28.

80. Kozlov A. V., Kolker A. M., Manin N. G., Islamova N. I. Polythermal Study of Сбо Solubility in Tetralin // Mendeleev Communications. 2007. V. 17.1. 6. P. 362 363.

81. Avramenko N. V., Mirakyan A. L., Neretin I. S., Slovokhotov Yu. V., Korobov M. V. Thermodynamic Properties of the Binary System Сбо -1,3,5-trimethylbenzene // Thermochimica Acta. 2000. V. 344. P. 23 28.

82. Barrio М., Lopes D. О., Tamarit J. L., Szwarc H., Toscani S., Ceolin R. Сбо-ССЦ Phase Diagram: Polythermal Behaviour of Solvates C6o, 12 CC14 and C60, CC14 // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 260. P. 78 81.

83. Ceolin R., Agafonov V., Bachet В., Gonthier-Vassal A., Szwarc H., Toscani S., Keller G., Fabre C., Rassat A. Solid-state Studies on Сбо Solvates Grown from n-heptane // Chemical Physics Letters. 1995. V. 244. P. 100- 104.

84. Ceolin R., Lopez D. O., Barrio M., Tamarit J. L., Espeau P., Nicolai В., Allouchi H., Papoular R. Solid State Studies on C6o Solvates Formed with n-alcanes: Orthorhombic Сбо 2/3 n-nonane // Chemical Physics Letters. 2004. V. 399. P. 401 405.

85. Michaud F., Barrio M., Lopez D. O., Tamarit J. L., Agafonov V., Toscani S., Szwarc H., Ceolin R. Solid-state Studies on а Сбо Solvate Grown from 1,1,2-trichloroethane // Chem. Mater. 2000. V. 12. P. 3595 -3602.

86. Michaud F., Barrio M., Toscani S., Lopez D. O., Tamarit J. L., Agafonov V., Szwarc H., Ceolin R. Solid-state Studies on Single and Decagonal Crystals of Сбо Grown from 1,2-dichloroethane // Phys. Rev. B. 1998. V. 57. P. 10351 10358.

87. Hulman M., Kuzmany H., Kappes M., Yamamoto E., Shinohara H. N. Infrared Absorption Line Width of Pristine and Endohedral Fullerenes // Physica B: Condensed Matter. 1998. V. 244. P. 192 195.

88. Semkin V. N., Spitsina N. G., Krol S., Graja A. Spectral Manifestation of the Vibronic Shift and Occurrence of the C6o Anion in

89. Stable Single Crystals of (Ph4P)2C6oY, Y=C1, Br or I, and (Ph4As)2C6oCl // Chemical Physics Letters. 1996. V. 256.1. 6. P. 616 622.

90. Semkin V. N., SpitsinaN. G., GrajaA. FT IR Transmission Spectral Study of Some Single Crystals of Сбо Clathrates // Chemical Physics Letters. 1995. V. 233.1. 3. P. 291 297.

91. Конарев Д. В., Любовская Р. Н. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 1. с. 23 44.

92. Burger В., Kuzmany Н., Nguyen Т. М., Sitter Н., Walter М., Martina К, Mullen К. Structural Analysis of Phototransformed Сбо by Vibrational and Mass Spectroscopy // Carbon. 1998. V. 36. I. (5 6). P. 661 -663.

93. Graja A., Olejniczak I., Bogucki A. Spectral Studies of the bis-linked Tetrathiafulvalenes to 60.fullerene // Journal of Molecular Structure. 2002. V. 614. P. 59 68.

94. Konarev D. V., Semkin V. N., GrajaA. Steric Conditions for Donor-Acceptor Interactions in Сбо Complexes with Planar Organic Donors // Journal of Molecular Structure. 1998. V. 450. № (1 3). P. 11 - 22.

95. Litvinov A. L., Konarev D. V., Lyubovskaya R. N., Tarasov B. P., Neretin I. S., Slovokhotov Y. L. New Molecular Complexes of Сбо and C70with BMPP: Synthesis and Crystal Structure // Synthetic Metals. 2001. V. 121. № (1 3). P. 1119- 1120.

96. Sarova G., Berberan-Santos M. N. Stable Charge-Transfer Complexes versus Contact Complexes. Application to the Interaction of Fullerenes with Aromatic Hydrocarbons // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. P. 17261-17268.

97. Zhu D. Li Y Wang S. Shi Z. Du C., Xiao S., Fang H., Zhou Y. Design, Synthesis and Properties of Functional Materials Based on Fullerene // Synthetic Metals. 2003. V. (133 134). P. 679 - 683.

98. Burley G. A., Avent A. G., Boltalina О. V., Gol'dt I. V., GuldiD. M., Marcaccio M., Paolucci F., Paolucci D., Taylor R. A Light-harvesting Fluorinate Fullerene Donor-acceptor Ensemble; Long-lived Charge Separation I I Chem. Commun. 2003. P. 148 149.

99. Корякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М: Химия. 1974. 408 с.

100. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. Е. Л. Розенберга, С. И. Коппеля. М.: Мир. 1976. 542 с.

101. Кинчин А. Н., Колкер А. М., Крестов Г. А. Калориметрическая установка с безжидкостной термостатирующей оболочкой для измерения теплот растворения веществ при низких температурах // Журн. физ. химии. 1986. Т. 60. С. 782 783.

102. Даманская А. Ю., Лапшина Л. В. Исследование релеевского рассеяния света в растворах толуол четыреххлористый углерод // Вестник МГУ. М.: Химия. 1972. Т. 13. № 6. С. 720 - 722.

103. Дикий В. В., Кабо Г. Я. Термодинамические свойства фуллеренов С60 и С70 // Успехи химии. 2000. Т. 69. № 2. С. 107 117.

104. Nagano Y., Tamura Т. Stoichiometry and Phase Behavior of Carbon Tetrachloride Solvates of C60 // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 252. P. 362 -366./

105. Ч. Пул-мл., Ф. Оуэне Нанотехнологии / Издание 3-е, исправленное и дополненное. Москва: Техносфера, 2007. 376 с.

106. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия / Пер. с англ. -М.: Мир, 1982. 328 с.

107. Козицына Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР спектроскопии в органической химии / Москва: Высшая Школа, 1967. 277 с.

108. Бранд Дж., Эглигнтон Г. Применение спектроскопии в органической химии / Москва: Мир, 1971. 263 с.

109. Э. Преч, Ф. Бюлъманн, К. Аффолътер Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Пер. с англ. М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 438 с.

110. Letcher Т. М., Domanska U., GoldonA., Mwenesongole Е. М. II S.-Afr. Chem. 1997. V. 50. P. 51.

111. Gallicchio E., Kubo M. M., Levy R. M. Enthalpy entropy and Cavity Decomposition of Alkane Hydration Free Energies: Numerical Results and Implications for Theories of Hydrophobic Solvation // J. Phys. Chem. B. 2000. V. 104. № 26. P. 6271 - 6285.