Квантово-химическое исследование изомерных превращений ненасыщенных гетероорганических соединений с участием анионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Кобычев, Владимир Борисович

• Кобычев, Владимир Борисович
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Кобычев, Владимир Борисович

Введение.

1. Методы и подходы.

1.1. Поверхности потенциальной энергии.

1.2. Методы расчета электронной энергии.

1.2.1. Одноэлектронное приближение. Метод Хартри-Фока

1.2.2. Учет эффектов корреляции.

1.2.3. Методы функционала плотности.

1.2.4. Базисные наборы.

1.2.5. Комбинированные расчетные процедуры.

1.3. Анализ электронного распределения в молекулах.

1.4. Учет влияния растворителя.

2. Изомерия 1-й 3-замещенных проп-1-енов.

2.1. Конформационная изомерия гетероаллильных соединений.

2.2. Геометрическая и конформационная изомерия гетеропропенильных соединений.

2.3. Тепловые эффекты прототропной изомеризации алкенов

2.4. Строение и изомерия карбанионов [ХСН-СН=СН2]~.

3. Изомерия в замещенных пропаргильных системах.

3.1. Особенности методики расчета.

3.2. Тепловые эффекты перегруппировки пропаргильных систем

Х-СН2-ОСН (X = Н, Me, NMe2, ОМе, F, SMe).

3.2.1. 3-замещенные проп-1-ины.

3.2.2. Перегруппировка 3-замещенных проп-1-инов в аллены.

3.2.3. Образование 1-замещенных проп-1-инов.

3.2.4. Влияние растворителя.

3.2.5. Промежуточные карбанионы.

3.3. Ацетилен-алленовая перегруппировка в пропаргильных системах, связанных с пятичленными гетероциклами.

4. Строение и изомерия ненасыщенных азотсодержащих соединений.

4.1. Пространственное строение и изомерия азина ацетона.

4.2. Изомеризация производных этилимина. Перегруппировка иминов в енамины.

4.3. Изомеризация амидоксимов.

5. Механизмы изомеризации.

5.1. Механизмы изомеризации алкенов.

5.1.1. Газовая фаза.

5.1.1.1. Межмолекулярный механизм переноса протона в молекуле пропена.

5.1.1.2. Межмолекулярный перенос протона в гетероатомных производных пропена.

5.1.1.3. Механизм «внутримолекулярного» переноса протона в молекуле пропена.

5.1.2. Учет влияния растворителя.

5.1.2.1. Модель Борна и модель SCRF.

5.1.2.2. Модель SCIPCM.

5.1.2.3. Модель IEFPCM.

5.1.2.4. Дискретные модели.

5.1.2.5. Комбинированная модель.

5.2. Механизмы изомеризации алкинов.

6. Пирролкарбодитиоаты.

6.1. Анионы пиррола и его моно- и диметилзамещенных.

6.2. Аддукты незамещенного пиррола.

6.3. Влияние метальных заместителей.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантово-химическое исследование изомерных превращений ненасыщенных гетероорганических соединений с участием анионов»

Интерес к химическим процессам с участием анионов в настоящее время во многом обусловлен все более широким использованием сред с повышенной основностью (суперосновных сред) [1]. Супероснование можно определить как комплексное основание, образованное из сильного ионного основания и льюисовского основания, способного комплексно связывать катион щелочного металла или ониевый катион в среде, слабо сольватирующей анионы [2]. Примерами могут служить суперосновные пары, составленные из алкоксида или гидрокида щелочного металла и диметилсульфоксида (ДМСО), например, КОВи-/ - ДМСО или КОН -ДМСО. Последняя является наиболее универсальной, и одновременно одной из самых доступных, стабильных и удобных в обращении суперосновных сред.

Активное внимание исследователей привлекают проводящиеся с использованием суперосновных сред синтезы пирролов, пиридинов, дигидропиридинов и других гетероциклов с гетероатомными заместителями. Важная роль в предполагаемых механизмах этих реакций отводится процессам изомеризации положения кратных связей [2]. Предполагается, что такого рода процессы являются ключевыми стадиями при осуществлении получивших в последнее время заметное распространение синтезов замещенных пирролов [2-7], пиридинов [8-10], нитронов [11] и n-винилакриламидов [12] из (9-винил, (9-(2-пропенил)- и 0-( 2-пр опинил)кетоксимов.

Общепринято, что реакции прототропной изомеризации ненасыщенных соединений в присутствии оснований, сопровождающиеся миграцией кратных связей, протекают как двустадийный процесс с промежуточным образованием карбанионов [13-15]. При реализации такого механизма, предложенного К. Ингольдом, направление миграции кратной связи зависит от относительной устойчивости анионов, легкости их взаимных превращений, а также электронного распределения, определяющего положение репротонирования. Тем не менее, эта и другие предлагаемые схемы прототропной перегруппировки алкенов (бимолекулярный механизм Т. Лоури [16], «мостиковая» схема Д. Крама [17]) не объясняют некоторых особенностей рассматриваемых реакций, в частности, в случае дейтерированных сред. Моделирование процессов изомеризации аллильной системы в присутствии основания должно способствовать пониманию закономерностей протекания этих весьма распространенных превращений.

Миграция двойной связи при наличии в гетероаллильной системе ХСН2СН=СН2 заместителя при sp -гибридизованном атоме углерода приводит к Z- и Е- изомерам 1-гетеро-1-пропенов (ХСН=СНМе). Как правило, Е-изомеры термодинамически более устойчивы и преобладают в равновесных смесях [13, 17-26]. В то же время, например, в случае алкильных заместителей скорость образования Z-изомеров обычно выше, чем скорость образования ^-изомеров, и реакция изомеризации в присутствии катализаторов приводит преимущественно к Z-алкенам [17, 18]. Для замещенных пропенов, в которых аллильная группа присоединена к атому кислорода, также наблюдается первоначальное кинетическое образование продуктов преимущественно Z-строения с дальнейшей их изомеризацией в Е-форму до достижения термодинамического равновесия [19-26]. Считая, что начальным актом прототропной перегруппировки является отрыв протона от л sp -гибридизованного атома углерода, можно предположить, что предпочтительность образования алкенов Е- или Z-строения при кинетическом контроле будет определяться относительной устойчивостью изомерных карбанионов. Привлечение методов квантовой химии для изучения строения и относительной устойчивости замещенных пропенов ХСН2СН=СН2 (X = Н, Me, NMe2, ОМе, РМе2, SMe) и соответствующих карбанионов, а также влияния заместителей на направление и тепловой эффект изомеризации аллильной системы, представляется весьма полезным.

Молекулы гетероаллильных и гетеропропенильных соединений часто обнаруживают структурную нежесткость. Изучение конформационной изомерии таких молекул сопряжено с определенными трудностями, так как для их конформеров характерны внутренние движения ядер с большой амплитудой. Результаты экспериментальных исследований структурно нежестких молекул оказываются напрямую связанными с характеристическим временем используемых методов и временем жизни соответствующей конформерной формы. В этих случаях источником получения дополнительной и достоверной информации о количестве стабильных конформеров, их относительной устойчивости и путях взаимных превращений может служить поверхность потенциальной энергии исследуемой молекулы, полученная в рамках квантовохимических методов расчета.

Ацетилен-алленовая прототропная изомеризация становится все более важным инструментом органического синтеза [27-30], хотя потенциал этой реакции еще только начинает раскрываться. Так, алкокси-1,2-диены, получаемые прототропной изомеризацией пропаргиловых эфиров (а также другие аллены), являются удобными строительными блоками в синтезе пирролов, дигидропиридинов и других гетероциклов с гетероатомными заместителями [31]. Очевидно, что более глубокое понимание механизма ацетилен-алленовой прототропной изомеризации должно способствовать развитию не только теоретических основ химии двухкоординированного углерода, но и более широкому использованию этой реакции в органическом синтезе.

Миграция тройной связи в алкинах впервые изучена еще А.Е. Фаворским [32, 33]. Значительно менее изучены процессы перемещения тройной связи в системах, включающих гетероатомные заместители, в частности, требует уточнения термодинамика перегруппировки. Если ацетиленовые углеводороды обычно более устойчивы, чем их алленовые изомеры, то в гетеропропаргильных системах часто наблюдается обратное соотношение [27, 29, 34-37]. Например, алкилпропаргиловые эфиры легко перегруппировываются под действием супероснований в алкилаллениловые эфиры [27]. При этом доля 1-алкоксипропинов в изомеризате обычно ничтожна, что указывает на меньшую термодинамическую предпочтительность а,Р~ацетиленового изомера.

Механизм 1,3-водородного сдвига в пропаргильных системах в присутствии оснований активно исследуется экспериментальными методами. Так, для изомеризации ацетиленовых кислот под действием гидроксида калия рассмотрен межмолекулярный механизм переноса протона с образованием устойчивых анионных интермедиатов [38]. Внутримолекулярный механизм переноса протона предложен [39] для изомеризации 1,3,3-трифенилпропина в присутствии триметилендиамина. Необычно высокую скорость изомеризации алкинов под действием калиевой соли 1,3-диаминопропана, KNH(CH2)3NH2 [40, 41] связывают с концертным переносом протонов через циклическое переходное состояние. В то же время результаты экспериментального исследования [42] механизма ацетилен-алленовой изомеризации с участием KNH(CH2)3NH2 свидетельствуют о том, что данная реакция не протекает исключительно по синхронному механизму, а включает, по крайней мере, частично, образование дискретных анионных интермедиатов.

Очевидно, что важным фактором, влияющим на легкость ацетилен-алленовой перегруппировки в условиях основного катализа, является подвижность мигрирующего протона. В случае одного и того же основания эта подвижность связана с легкостью отрыва протона. В настоящее время надежные оценки энергий отрыва протона отсутствуют даже для простейшей, трехуглеродной системы С3Н4. Более того, теоретическое исследование анионов пропина НзС-С=С~ и аллена Н2С=С=СН~ показывает, что, вопреки традиционным представлениям, последний в газовой фазе более устойчив [43].

Экспериментальное исследование такого рода превращений часто затруднено. Так, образующиеся в ходе изомеризации гетерозамещенных алкинов аллены с легкостью вступают в реакции димеризации. Препаративные трудности препятствуют детальному исследованию ацетиленалленовой перегруппировки в пропаргильных системах, связанных с гетероциклами. В то время как для 2-замещенных пирролов сегодня разработаны высокоэффективные методы синтеза [3], получение 3-замещенных пирролов со свободным 2-положением представляет достаточно сложную задачу. Моделирование ацетилен-алленовой перегруппировки методами квантовой химии в этой связи представляется весьма актуальным.

Специфические проблемы возникают при описании пространственного и электронного строения азотсодержащих систем с несколькими кратными связями и несколькими атомами азота. Ненасыщенные углеводороды образуют целый класс соединений, для которых характерны специфические химические свойства и особенности строения, обусловленные эффектами сопряжения. Теория тс-сопряженных углеводородов и сегодня является наиболее разработанной областью квантовой химии органических соединений. Значительно менее исследовано сопряжение в системах, содержащих, наряду со связями С=С, связи C=N и N=N. Исследование неэмпирическими методами квантовой химии процессов миграции кратной связи в азинах, оксимах, имидоксимах представляет не только теоретический интерес, но может оказаться полезным для разработки новых или усовершенствования известных методов получения гетероциклических соединений.

Производные дитиокарбоновых кислот пиррола пирролкарбодитиоаты) привлекательны в качестве исходных соединений для построения сложных пиррольных систем [44], в том числе потенциально обладающих биологической активностью. До недавнего времени были в основном известны лишь немногочисленные алкиловые тиоэфиры n-дитиокарбоновой кислоты незамещенного пиррола. Исследования реакций присоединения анионов пиррола и его замещенных к сероуглероду в суперосновных средах [45—47] показали, что введение метильных заместителей в положения 2(5) способно кардинально изменить ход реакции, приводя к образованию исключительно С-аддуктов. Установить причины образования С-аддуктов, нехарактерных для реакций пиррольных анионов с электрофилами, - интересная задача для квантовой химии. Ее решение важно для понимания реакционной способности пиррольных анионов вообще и их реакций с полярными электрофилами, в частности.

Экспериментальное исследование механизмов этих важных в практическом отношении реакций осложнено высокой реакционной способностью участвующих в них соединений и, как следствие, множеством побочных процессов. Теоретические исследования могли бы способствовать пониманию закономерностей строения ненасыщенных систем, содержащих гетероатомы, и их превращений в суперосновных средах, однако серийное проведение достаточно надежных квантово-химических расчетов для систем такого рода стало доступным лишь в последние годы. Поэтому изучение методами квантовой химии механизмов изомеризаций и перегруппировок в различных ненасыщенных структурных элементах органических и элементоорганических молекул с участием анионов имеет фундаментальное значение не только для теоретической химии, но и для органического синтеза и определяет актуальность предпринятого исследования.

Целью данной работы было изучение особенностей строения соединений, содержащих наряду с кратными связями гетероатомы, а также возможных каналов их превращений с образованием анионных структур в рамках методов квантовой химии. В задачу исследования входило:

Рассмотрение влияния гетероатомных заместителей на относительную устойчивость соединений, различающихся положением кратных связей, в рядах алкенов, алкинов и алленов;

Анализ факторов, влияющих на относительную устойчивость структурных и конформационных изомеров в азинах, оксимах и их эфирах, амидоксимах и О-виниламидоксимах;

Моделирование механизмов прототропной перегруппировки в присутствии анионов оснований; Исследование механизмов образования и относительной устойчивости пиррол-1-, 2- и 3-карбодитиоатов.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Впервые в рамках единого подхода исследованы процессы [1,3]-прототропной перегруппировки в алкенах, алкинах, азинах, оксимах, эфирах оксимов, амидоксимах и О-виниламидоксимах.

Проанализировано влияние гетероатомных заместителей на относительную устойчивость аллильной и пропенильной форм производных пропена, рассмотрены факторы, способствующие образованию Е- и Z-изомеров 1-замещенных проп-1-енов.

Исследованы факторы, определяющие относительную устойчивость пропаргильной, алленовой и пропинильной форм производных пропина. Показано, что наряду с эффектами сопряжения, доминирующими в стабилизации алленовой структуры, устойчивость пропинильной формы существенно зависит от а-донорного и в особенности - ст-акцепторного влияния соседствующего с тройной связью гетероатома. Впервые выполненное исследование перегруппировок 3-пропаргилзамещенных пиррола, фурана и тиофена показало, что природа гетероцикла не влияет на энергии изомеризации, а различия в относительных энергиях пропаргильной, алленовой и пропинильной форм 2-пропаргилзамещенных гетероциютов не связано с различиями в распределении их гс-электронной плотности.

Для оксимов, амидов оксимов и их эфиров показана существенная термодинамическая невыгодность [1,3]-водородного сдвига к связанному с кислородом атому азота. Полученные результаты заставляют критически оценить существующие взгляды на механизмы ряда реакций этих соединений.

Рассмотрены нетрадиционные механизмы прототропной перегруппировки с участием гидроксид- и алкоксид-ионов. Продемонстрирована энергетическая предпочтительность обсуждаемых каналов превращения по сравнению с традиционным двустадийным механизмом межмолекулярного переноса протона.

Выполненное исследование путей образования и относительной устойчивости пирролкарбодитиоатов позволяет объяснить наблюдаемые закономерности образования этих малоизученных соединений.

Результаты и выводы данной работы могут быть использованы для дальнейшего изучения процессов прототропной изомеризации ненасыщенных соединений, а также для планирования синтеза сложных гетероорганических систем.

На защиту выносятся:

Результаты квантово-химических исследований строения и относительной устойчивости производных пропена и образуемых ими карбанионов, оценка факторов, влияющих на состав продуктов изомеризации на ранних стадиях превращения и в равновесных смесях.

Теоретическая оценка энергий ацетилен-алленовой перегруппировки ряда пропаргильных систем, экспериментальное изучение которых затруднено вследствие высокой реакционной способности соответствующих пропинильных и алленовых соединений.

Анализ особенностей электронного строения, определяющих устойчивость изомерных форм и конформационную предпочтительность ненасыщенных азотсодержащих соединений.

Нетрадиционные механизмы [1,3]-прототропной перегруппировки алкенов и алкинов с участием гидроксид- и метоксид- ионов.

Результаты исследования путей образования и относительной устойчивости 1-, 2- и 3-адцуктов анионов пиррола и его моно- и диметилпроизводных с сероуглеродом, позволяющие объяснить закономерности протекания реакций пирролов с CS2 в суперосновных средах.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из настоящего введения, шести глав и заключения, изложена на 380 страницах, содержит 73 таблицы и 72 рисунка. Список цитируемой литературы включает 592 наименования.

Публикации и апробация работы. Основные результаты диссертационной работы изложены в 20 опубликованных статьях.

Результаты исследования были представлены на Всероссийской конференции по теоретической химии (Казань, 1997), XII International Conference on Computers in Chemical Research and Education (Pune, India, 1998), II, III, VI и VIII сессиях Всероссийской школы-коференции по конференции по квантовой и вычислительной химии им. В.А.Фока (Великий Новгород, 2000, 2001, 2003, 2004), II Международном симпозиуме «Компьютерное обеспечение химических исследований» (Москва, 2001), Международной конференции «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates» (Санкт-Петербург, 2001), VI Voevodsky Conference. Physics and chemistry of elementary chemical processes (Новосибирск, 2002), III Международной конференции по химии гетероциклических соединений "Heterocycles in Organic and Combinatorial Chemistry" (Новосибирск, 2004), докладывались на семинарах Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН и Новосибирского института химии им. Х.Х. Ворожцова СО РАН.

Материалы исследования представлены также в 6 Web-публикациях.

Диссертационная работа выполнялась в рамках госбюджетной тематики ИГУ «Разработка и развитие методов исследования и изучение физико-химических свойств органических и неорганических веществ» (№ 11198-03-1). Исследования поддержаны грантами РФФИ № 98-03-33152 «Изучение механизмов миграции кратных связей в производных пропена и Пронина неэмпирическими методами квантовой химии» и №03-03-32312 «Теоретическое изучение процессов изомеризации в ненасыщенных гетероатомных системах».

Тематика теоретических исследований, составивших основу данной работы, во многом определялась экспериментальными исследованиями, ведущимися в Иркутском институте химии СО РАН под руководством академика Б.А. Трофимова, которому автор выражает искреннюю благодарность за неизменный благожелательный интерес к работе и ряд полезных обсуждений. Кроме того, мне хотелось бы поблагодарить своих коллег, сотрудников Лаборатории квантовой химии Иркутского государственного университета А.Б. Трофимова, Е.Ю. Ларионову, Н.С. Клыбу, И.Л. Зайцеву - без их помощи эта работа вряд ли была бы выполнена. И конечно же, эти исследования были бы просто немыслимы без участия Н.М. Витковской, которой автор приносит дань восхищения и благодарности.

1. Методы и подходы.

В настоящее время методы квантовой химии стали достаточно обычным средством исследования строения и путей превращения молекулярных систем. Многие, в том числе достаточно сложные, вычислительные схемы реализованы в многофункциональных программных комплексах, таких, как программы семейства GAUSSIAN [48-50]., ставшей сегодня стандартом de facto, GAMESS [51, 52] и других, например, [53, 54]. Идеи и методы современной квантовой химии широко представлены в оригинальных и обзорных статьях, специальной [напр. 55-63] и учебной [64-70] литературе. В этой главе мы лишь кратко охарактеризуем методы и подходы, используемые в данной работе или упоминаемые при сопоставлении результатов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кобычев, Владимир Борисович

Основные результаты и выводы

В рамках неэмпирических методов квантовой химии исследованы особенности строения и относительная устойчивость изомеров в рядах соединений (замещенных алкенов, алкинов, алленов, азинов, оксимов и их эфиров, амидоксимов, пирролкарбодитиоатов), содержащих наряду с кратными связями гетероатомы, а также возможные каналы их превращений с участием анионных структур.

1. Показана термодинамическая выгодность миграция связи С=С из терминального положения к заместителю в ходе [1,3]-прототропных перегруппировок замещенных гетероаллильных соединений ХСН2СН=СН2 (Х= Me, NMe2, ОМе, ONCH2, РМе2, SMe). Предпочтительность пропенильной формы уменьшается, а различие в энергиях Е- и Z-изомеров 1-замещенных

0. проп-1-енов становится менее выраженным для соединений, содержащих гетероатомы III периода.

Наблюдаемое кинетическое образование Z-изомеров алкенов и 1-алкоксипроп-2-енов объяснено близостью энергий АС и SP форм исходных аллильных структур и стабилизацией Z-формы карбанионов за счет взаимодействия а-связей заместителя с р-АО терминального углеродного атома. Образование исключительно Е-1 -(N, //-диметил)аминопроп-1 -ена в условиях основного катализа объясняется невыгодностью SP формы 3-(N.Nдиметил)-аминопроп-1-ена.

2. Для пропаргильных систем, связанных с алкильными и ненасыщенными (СН=СН2, СН=СН-СН=СН2) заместителями, группой SMe, или присоединенных в 2- и 3-положения пиррола, фурана и тиофена термодинамически выгодна миграция терминальной тройной связи внутрь цепи. Алленовая форма предпочтительна в присутствии алкоксигруппы, дестабилизируещей 1-пропинильную форму за счет ослабления а-компоненты соседствующей тройной связи

3. Энергии изомеризации 3-пропаргилзамещенных пиррола, фурана и тиофена в соответствующие алленовые и 1-пропинильные структуры не зависят от природы гетероцикла и близки к энергиям изомеризации пропаргильной системы, связанной с винильной и бутадиенильной группами. Дальние взаимодействия пропаргильной, алленовой и 1-пропинильной систем с гетероатомным центром обясняют различия в энергиях изомеризации 2-пропаргилзамещенных гетероциклов

4. Показано, что изомеризация азина ацетона в другие ациклические формы термодинамически невыгодна и неосуществима в щелочных и суперосновных средах. С существенным повышением энергии связана перегруппировка оксимов в изомерные гидроксиламины. Эндотермична и аналогичная перегруппировка О-алкил- и О-винилоксимов. Значительная термодинамическая невыгодность этих перегруппировок является следствием возрастания отрицательного заряда на атоме азота и дестабилизации связи N-O. Тот же эффект обусловливает повышение энергии в ходе [1,3]-водородного сдвига в амидоксимах и их виниловых эфирах и объясняет отсутствие //-формы винилоксиэтанимидамида при винилировании АГ-гидроксиэтанидамида в суперосновных средах.

5. Для газовой фазы и ДМСО построены профили реакций прототропной изомеризации алкенов и алкинов с участием гидроксид- и алкоксид-ионов. Показано, что перенос протона, наблюдаемый как «внутримолекулярный», может осуществляться в несколько стадий через промежуточные комплексы соответствующего карбаниона с молекулой сопряженной кислоты. В случае гидроксид-иона предложен также нетрадиционный механизм с вовлечением в реакцию протона, входящего в состав основания. Энергетические затраты, необходимые для реализации этих каналов превращений, ниже, чем в случае традиционно рассматриваемого двустадийного механизма B-S^T.

6. На примере молекулы азина ацетона и ряда модельных соединений показано, что п-%* взаимодействие является одним из основных факторов, определяющих конформационную предпочтительность ненасыщенных азотсодержащих соединений. Конформации, обеспечивающие сопряжение НЭП гетероатома с л-системой двойной С=С связи характерны и для Е-изомеров гетеропропенильных соединений, включающих атомы азота и кислорода. Напротив, для их фосфор- и серусодержащих аналогов более устойчивы конформации, в которых взаимодействие НЭП гетероатомов с электронами 7Г-системы минимально.

7. Показано, что наблюдаемая предпочтительность кинетического образования термодинамически менее устойчивого тУ-аддукта в реакции пиррола с сероуглеродом в суперосновных средах связана с тем, что образование пиррол-1-карбодитиоата из аниона пиррола и CS2 происходит без активационного барьера, тогда как барьер на пути образования пиррол-2-карбодитиоата оценен в 16.6-16.8 ккал/моль.

Введение алкильной группы в положение 2 приводит к сильной дестабилизации пиррол-1-карбодитиоатов вследствие стерических взаимодействий, направляя реакцию по пути формирования С5-адцуктов. В случае 2,5-диметилпиррола этот эффект приводит к существенной невыгодности 2,5-диметилпиррол-1-карбодитиоата даже по сравнению с 2,5-диметилпиррол-3-карбодитиоатной структурой.

Заключение

В задачи работы входило изучение особенностей строения и относительной устойчивости изомеров в рядах соединений (замещенных алкенов, алкинов, алленов, азинов, оксимов и их эфиров, амидоксимов, пиррол-карбодитиоатов), содержащих наряду с кратными связями гетероатомы, а также возможных каналов их превращений с участием анионных структур. Такого рода превращения типичны для суперосновных сред и рассматриваются в качестве ключевых стадий ряда важных реакций, однако экспериментальное исследование закономерностей их прохождения часто затруднено, что обусловило интерес к моделированию изомерных превращений ненасыщенных гетероорганических соединений методами квантовой химии.

I. В рамках единого приближения MP2/6-31+G*//RHF/6-31+G* исследовано пространственное и электронное строение рядов 1- и 3-замещенных пропена ХСН2СН=СН2, ХСН=СНСН3, Х= Me, NMe2, ОМе, РМе2, SMe, а также образуемых ими в ходе прототропной перегруппировки карбанионов. Проанализировано влияние заместителей на тепловой эффект перегруппировки, рассмотрены факторы, способствующие (препятствующие) наблюдаемому в ряде случаев кинетическому образованию термодинамически менее стабильных Z-изомеров 1-замещенных проп-1-енов.

В исходных 3-замещенных проп-1-енах заместитель предпочтительно занимает АС положение, что способствует образованию Я-изомеров соответствующих карбанионов и результирующих 1-замещенных проп-1-енов. В то же время образование SP конформации, благоприятной для изомеризации в Z-1-замещенные проп-1-ены, связано с малыми энергетическими затратами: энергии SP и АС конформеров в ряду рассмотренных соединений, как правило, близки, а разделяющие их барьеры внутреннего вращения оценены в 2-3 ккал/моль. Исключение составляет молекула 3-(N,7У-диметил)аминопроп-1 -ена с выраженным преобладанием АС формы. В условиях основного катализа 3-(Аг,Аг-диметил)аминопроп-1-ен изомеризуется исключительно в 1-диметиламинопроп- 1-ен.

Для Я-изомеров гетеропропенильных соединений, включающих атомы азота и кислорода, характерны конформации, обеспечивающие сопряжение НЭП гетероатома с тс-системой соседствующей двойной ОС связи. Напротив, для их фосфор- и серусодержащих аналогов предпочтительны конформации, в которых взаимодействие НЭП гетероатомов с электронами л-системы минимально. Стабилизация пропенильной формы в этих случаях обусловлена ст-71* взаимодействием двойной связи со связями S-CH3 и Р-СНз заместителей. Конформационная предпочтительность Z-изомеров определяется главным образом стерическими факторами.

Для всех рассмотренных соединений миграция двойной связи С=С из терминального положения к заместителю термодинамически выгодна. Тепловой эффект реакции изомеризации уменьшается при переходе от соединений, содержащих атомы II периода к их аналогам с гетероатомами III периода. Термодинамическая предпочтительность Я-изомеров I-замещенных проп-1-енов в случае заместителей, содержащих атомы третьего периода, становится менее выраженной.

Дополнительная стабилизация Z-формы карбанионов за счет взаимодействия ст-связей заместителя, содержащего атомы второго периода, с р- АО терминального углеродного атома, может обусловить предпочтительность кинетического образования Z-изомеров. В случае заместителей, содержащих атомы третьего периода, такой дополнительной стабилизации не обнаруживается, и более вероятным становится преобладание ^-изомеров 1-гетеро-1-пропенов как на начальной стадии реакции, так и в равновесных смесях.

Исследованы различия в кислотности гетероаллильных соединений, содержащих атомы второго и третьего периодов. На примере молекул метокси- и метилтиопропена показано, что дополнительная стабилизация анионов, содержащих атомы третьего периода, может быть описана в терминах отрицательной гиперконъюгации.

II. В рамках единого подхода (МР4/6-3 l+G*//RHF/6-31+G*) впервые проведено систематическое исследование относительной устойчивости широкого ряда замещенных пропаргильных, алленовых и 1-пропинильных систем.

Для всех рассмотренных соединений пропаргильная форма термодинамически наименее устойчива. В присутствии алкильных и ненасыщенных (СН2=СН— СН2=СН-СН=СН-) заместителей, группы SMe, а также для пропаргильных систем, присоединеннных в 2- и 3-положения пиррола, фурана и тиофена, предпочтительной является миграция терминальной тройной связи внутрь цепи. Наличие алкоксигруппы дестабилизирует пропинильную форму, ослабляя а-компоненту тройной связи, соседствующей с электроотрицательным гетероатомом, что обусловливает термодинамическую предпочтительность соответствующих алленов и объясняет высокую селективность прототропной изомеризации алкилпропаргиловых эфиров. Промежуточный случай представляет диметиламиногруппа. Для газовой фазы расчет предсказывает уменьшение устойчивости в ряду изомеров (CH3)2N-CH=C=CH2 > (CH3)2N-C=C=CH3 > (CH3)2N-CH2-C=CH, однако учет эффектов сольватации в рамках континуальной модели РСМ для ДМСО выравнивает относительную стабильность пропенильной и алленовой структур. В случае других заместителей относительная устойчивость изомерных форм мало изменяется при переходе от газовой фазы к раствору.

Энергии изомеризации 3-пропаргилзамещенных пиррола, фурана и тиофена в соответствующие алленовые и пропинильные структуры близки к энергиям изомеризации пропаргильной системы, связанной с винильной и бутадиенильной группами и не зависят от природы гетероцикла. Различия в энергиях изомеризации 2-пропаргилзамещенных гетероциклов обусловлены различиями в природе дальних взаимодействий пропаргильной, алленовой и пропинильной систем с гетероатомным центром и не связаны с различиями в ароматичности пиррола, фурана и тиофена.

В газовой фазе энергия отрыва протона от соседствующего с заместителем атома углерода в 3-замещенных 1-алкинах уменьшается в ряду Me > Н > NMe2 > ОМе > SMe, при этом пропаргильные структуры отдают протон легче, чем соответствующие алленовые. Учет эффектов сольватации в значительной степени нивелирует эти различия. Как и в случае замещенных пропена, энергия отрыва протона существенно уменьшается при введении тиометильного заместителя вследствие дополнительной стабилизации образующихся карбанионов за счет эффекта отрицательной гиперконъюгации.

III. Проведено систематическое исследование относительной стабильности изомеров соединений, содержащих двойные связи C=N и N=N.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кобычев, Владимир Борисович, 2004 год

1. Шатенштейн А.И. Изотопный обмен и замещение водорода в органических соединениях в свете теории кислот и оснований / А.И. Шатенштейн М.: Изд-во АН СССР, I960 - 395 с.

2. Трофимов Б.А. Суперосновные среды в химии ацетилена / Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии 1986 - Т. 22, №. 9 - С. 1991-2006.

3. Трофимов Б.А. N-винилпирролы / Б.А. Трофимов, А.И. Михалева,-Новосибирск: Наука, 1984.-261 с.

4. Трофимов Б.А. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новый общий метод синтеза пирролов / Б.А. Трофимов, А.И. Михалева. // Химия гетероцикл. соединений.-1980, № 10-С. 1299-1312.

5. Трофимов Б.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах / Б.А. Трофимов. // Успехи химии 1981, Т. 50, №2 - С. 248-272.

6. Нукпеофильное присоединение к алкинам в сверхосновных каталитических системах. V. Винилирование кетоксимов / О. А. Тарасова, С.Е. Коростова, А.И. Михалева и др.// Журн. общ. химии-1994. -Т. 30, №6.-С. 810-815.

7. Трофимов Б.А. От кетонов к пирролам в две стадии / Б.А. Трофимов,

8. A.И. Михалева. //Журн. орган. хим.-1996.-Т. 32, № 8.-С. 1127-1141.

9. Irie Н. Thermolysys of oxime o-allyl ether: a new method for synthesis of pyridine derivatives / H. Irie, I. Katayama, T. Nizuno. // Heterocycles.-1979 V. 12, №5 - P. 771-774.

10. Неожиданное превращение О-аллилового эфира оксима циклогексанона в сверхосновных средах / А.И. Михалева, О.В. Петрова,

11. B.М. Бжезовский, Н.А. Калинина // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1987-№ 1-С. 1677-1679.

12. Трофимов Б.А. Синтез 5,6,7,8-тетрагидро-хинолина из О-аллилового эфира циклогексаноноксима в сверхосновных средах / Б.А. Трофимов, А.И.Михалева, О.В.Петрова. // Журн. орган. химии.-1991.— Т. 27, № 9.-С. 1941-1946.

13. Eckersly A. Thermolysys of oxime o-allyl ether / A. Eckersly, N.A.J. Rogers. //Tetrahedron Lett 1974-№18-P. 1661-1664.

14. The base-catalysed rearrangement of O-propargyl ketoximes to N-l-alkenyl acryl amides / B.A. Trofimov, O.A. Tarasova, M.V. Sigalov, A.I. Mikhaleva // Tetrahedron Lett-1995 -V. 36, No.50 P. 9181-9184.

15. Ингольд K.K. Механизм реакций и строение органических соединений / К.К. Ингольд.-М.: Изд-во иностранной литературы, 1959.- 674 с.

16. Марч Дж. Органическая химия: реакции, механизмы и структура, Т. 4 / Пер. с англ. / Дж. Марч.- М.: Мир, 1988,- 468 с.

17. Темникова Т.И. Молекулярные перегруппировки в органической химии, / Т.И. Темникова, С.Н. Семенова.-Л.: Химия, 1983.-256 с.

18. Lowry Т.М. The mechanism of catalysis by acids and bases / T.M. Lowry // J. Chem. Soc. (L.).- 1927.-P. 2554-2565.

19. Крам Д. Основы химии карбанионов. / Пер. с англ. / Д. Крам.- М.: Мир., 1967.- 300 с.

20. Жоров Ю. М. Изомеризация олефинов / Ю.М. Жоров, Г.М. Панченков, Г.С. Волохова. -М.: Химия, 1977.-204 с.

21. Prosser T.J. The rearrangement of allyl ether to propenyl ether / T.J. Prosser. //J. Am. Chem. Soc.-1961.-V. 83.- P. 1701-1704.

22. Price C.C. Solvent effects in the base-catalyzed isomerization of allyl to propenyl ethers / C.C. Price, W.H. Snyder // J. Am. Chem. Soc- 1961-V. 83, No. 7.-P. 1773.

23. Tarbell D.S. Isomerization by base of alkyl allyl sulfides to alkyl apropenyl sulfides. The mechanism of the reaction / D.S. Tarbell, W.E. Lovett // J. Am. Chem. Soc.- 1956-V. 78.-P. 2259-2264.

24. Sauer J. Base-catalyzed double bond isomerizations. II. Synthesis of simple cis-enamines / J. Sauer, H. Prahl // Chem. Ber- 1969- V. 102, No. 6-P. 1917-1927.

25. Schouteeten A. Etude RMN des anions (carbazolyl-l)-l-allyl /

26. A. Schouteeten, M. Julia. // Tetrahedron Lett 1975-No. 9 - P. 607-608.

27. Hubert A.J. Base-catalyzed prototropic isomeization V. A novel method for the preparation of enamines / A.J. Hubert // J. Chem. Soc. C.- 1968,- No. 6.-P. 2048-2050.

28. Crellin R.A. Cyclodimerization, polymerization and copolymerization of N-vinylcarbazole photoinitiated by Rhodamine 6G / R.A. Crellin, A. Ledwith // Macromolecules- 1975- V. 8, No. 2 P. 93-101.

29. Julia M. Metelation and alkylation of N-allylcarbazoles. (3-Alkylation of 'masked' aldehydes and ketones / M. Julia, A. Schouteeten, M. Baillarge // Tetrahedron Lett.- 1974-No. 38 3433-3434.

30. Трофимов Б.А. Гетероатомиые производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и продукты / Б.А.Трофимов.-М.: Наука, 1983.-264 с.

31. Brandsma L. Preparative acetylene chemistry / L. Brandsma- Elsevier, Amsterdam, 1977 207 pp.

32. Трофимов Б.А. Некоторые аспекты химии ацетилена / Б.А.Трофимов // Ж. Органич. Химии.- 1995.- Т. 31, № 9.- С. 1368-1387.

33. Смолякова И.П. Новые возможности использования метоксиаллена в реакциях образования углерод-углеродной связи / И.П. Смолякова,

34. B.А. Смит. // Изв. АН СССР, Сер.хим.- 1988 №1.- С. 198-199.

35. Trofimov В.A. Reactions of Unsaturated Carbanions with Isothiocyanates: A New Avenue to Fundamental Heterocycles / B.A.Trofimov. // J. Heterocycl. Chem.- 1999.- V. 36, No. 6.- P. 1469-1490.

36. Фаворский А.Е. Избранные труды / А.Е. Фаворский M.-JL: Изд-во АН СССР, 1961.-790 с.

37. Фаворский А.Е. Об изомеризации ацетиленовых углеводородов. Протокол заседания Химического общества 7 марта 1885 / А.Е. Фаворский // Журн. Русск. химич. общ,- 1885 Т. 17, № 3 - С. 143.

38. Прототропный сдвиг непредельности в ряду винил(1-пропин-2-ил-окси)алкиловых эфиров /Б.А. Трофимов, А.С. Атавин, В.И. Лавров, М.Р. Шостаковский // Журн. общ. химии,- 1967.- Т. 37, № 3.- С. 743•> 744.

39. Hoff S. Preparation, metallation, and alkylation of allenyl ethers / S. Hoff, L. Brandsma, J.F. Arens. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.- 1968- V. 87, No. 9.- P. 916-924.

40. Прототропная изомеризация алкил- и винилпропаргиловых диэфиров гликолей /А.С. Атавин, В.И. Лавров, О.Н. Сидорова, Б.А. Трофимов //Журн. орган, химии.- 1971,- Т. 7, № 2.- С. 235-240.

41. Ф 37. О реакции пропадиеновых эфиров с дитиокарбаминовыми кислотами /

42. О.А.Тарасова, Б.А.Трофимов, Н.И.Иванова, и др. // Журн. орган, химии,-1990.- Т. 26, № 6.- С. 1364-1365.

43. Bushby R.J. Acetylenic compounds. LXVI. Base-catalyzed interconversions between pent-2-ynoic, penta-2,3-dienoic, and pent-3-ynoic acids /R.J. Bushby, G.H. Whithnam, //J. Chem. Soc. В.- 1969.- V. l.-P. 67-73.

44. Electrophilic substitution at saturated carbon. XXVI. Base-catalyzed intramolecular 1,3- and 1,5-proton transfer /D.J. Cram, F. Willey,

45. H.P. Fischer, et al. //J. Am. Chem. Soc.- 1966.- V. 88,- P. 2759-2766.

46. Abrams S.R. On the Mechanism of 1,3-prototropic shifts in acetylene-allene isomerizations /S.R. Abrams, A.C. Shaw // J. Org. Chem- 1987 V. 52-P. 1835-1838.

47. Удобный синтез 2-пирролдитиокарбоновых кислот / Б.А. Трофимов, Л.Н. Собенина, А.И. Михалева, и др. // Химия гетероцикл. соединений.-1991.-№8-С. 1041-1045.

48. В.А. Trofimov, Abstracts, 1-st Florida Heterocyclic Course & Conference, The University of Florida (Gainesville) 2000, F 1.

49. Reaction of pyrrole anions with carbon disulfide. Synthesis of pyrrole-3-carbodithioates / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, et al. // Tetrahedron.- 2000.- V. 56, No. 37.- P. 7325-7329.

50. Gaussian 94, Revision D.4, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, P.M.W. Gill, B.G. Johnson, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, T. Keith, G.A. Petersson, J.A. Montgomery, K. Raghavachari, M.A. Al-Laham,

51. A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J. Cioslowski, J.V. Ortiz,

52. B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara,

53. C. Gonzalez, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E.S. Replogle, J.A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.

54. GAMESS program package / M.W. Schmidt, K.K. Baldridge, J.A. Boatz, S.T. Elbert, M.S. Gordon, J.H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguyen, S.J. Su, T.L. Windus, M. Dupius, J.A. Montgomery, // J. Comput. Chem.- 1993.-Vol. 14.-P. 1347-1363.

55. Alex A. Granovsky www http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html

56. MOLCAS / G. Karlstrom, R. Lindh, P.-A. Malmqvist, B.O. Roos, U. Ryde,

57. V. Veryazov, P.-O. Widmark, M. Cossi, B. Schimmelpfennig, P. Neogrady, L. Seijo, // Computational Material Science 2003- V. 28.- P. 222.

58. Мак-Вини Р. Квантовая механика молекул / Р. Мак-Вини, Р. Сатклиф.-М.: Мир, 1972.-382 с.

59. Локализация и делокализация в квантовой химии / Под ред. О. Шальве, Р. Додель, С. Дине, Ж.-П. Мальрё / Пер. с англ.- М.: Мир, 1978 411 с.

60. Минкин В.И. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев.- М.: Химия, 1986.— 248 с.

61. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры / Под ред. Дж. Сигала.- М.: Мир.- 1980.- Т. 1 327 е., Т. 2 372 с.

62. Foresman J.B. Exploring chemistry with electronic structure methods. 2-nd edition / J.B. Foresman, JE. Frisch- Gaussian, Inc., Pittsburg, PA.-1996-302 p.

63. Счастнев П.В. Структурные искажения молекул в ионных и возбужденных состояниях / П.В. Счастнев, Л.Н. Щеголева-Новосибирск: ВО "Наука". Сибирская издательская фирма, 1992 221 с.ф 64. Абаренков И.В. Начала квантовой химии / И.В. Абаренков, В.Ф. Братцев,

64. А.В. Тулуб М.: Высшая школа, 1989 - 304 с.

65. Фларри Р. Квантовая химия / Р. Фларри.-М.: Мир,1985.-472 с.

66. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей / С. Фудзинага.— М.: Наука.- 1983, 464 с.

67. Степанов Н.Ф. Квантовая механика молекул и квантовая химия / Н.Ф. Степанов, В.И. Пупышев М.: Изд-во МГУ, 1991- 384 с.ф, 68. Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия / Н.Ф. Степанов.1. М.: Мир, 2001-519 с.

68. Минкин В.И. Теория строения молекул / В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, P.M. Миняев.- Ростов-на-Дону: «Феникс», 1997.- 560 с.

69. Young D.C. Computational chemistry / D.C. Young- New York-Chichester-Weinheim-Brisbane-Singapore-Toronto: Wiley Interscience, 2001- 370 p.

70. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. V. Molecular theory of bond separation /W.J. Hehre, R. Ditchfield, L. Radom, J. Pople // J. Am. Chem. Soc.- 1970,- V. 92, No. 16.- P. 4796-4801.

71. Substituent effects. 4. Nature of substituent effects at carbonyl groups / K.B. Wiberg, C.M. Hadad, P.A. Rablen, J. Cioslowski // J. Am. Chem. Soc-1992.-V. 114.-P. 8644-8654.

72. Флениген M. Потенциальные поверхности основного состояния и термохимия / М. Флениген, Э. Коморницки, Дж. Мак-Ивер // Полуэмпирические методы расчета электронной структуры / Под ред. Дж. Сигала-М.: Мир.- 1980.-Т. 2.-С. 5-64.

73. Эмануэль Н.М. Курс химической кинетики. Изд. 2-е. Учеб. пособие для хим.-технологич. вузов. / Н.М. Эмануэль, Д.Г. Кнорре.- М.: Высшая, школа 1969.-432 с.

74. Schlegel Н.В. Optimization of Equilibrium Geometries and Transition Structures / H.B. Schlegel // J. Comput. Chem 1982 - V. 3, No. 2 - P. 214218.

75. Baker J. An algorithm for the location of transition states / J. Baker // J. Comput. Chem.-1986,- V. 7, No. 4,- P. 385-395.

76. Helgaker T. Transition state optimization by trust-region image minimization / T. Helgaker // Chem.Phys.Lett.- 1991.- V. 182.- P. 305-310.

77. A quasi-Newton algorithm for first-order saddle-point location / P. Culot, G. Dive, V.H. Nguyen, J.M. Ghuysen // Theoret. Chim.Acta.- 1992,- V. 82,-P. 189-205.

78. Bell S. Locating transition ststes / S. Bell, J.S. Crighton // J. Chem. Phys-1984.- V. 80, No. 6.- P. 2464-2475.

79. Jensen F. Locating transition structures by mode following: A comparison of six methods on the Ar8 Lennard-Jones potential / F. Jensen // J. Chem. Phys.-1995-V. 102, No. 17-P. 6706-6718.

80. Fletcher R.A Rapidly Convergent Descent Method for Minimization / R.A. Fletcher, J.D. Powell // Comput. J.- 1963.- V. 6.- P. 163-168.

81. Pulay P. Geometry optimization in redundant internal coordinates / P. Pulay, G. Fogarasi // J. Chem. Phys.- 1992.- V. 96.-P. 2856-2860.

82. Systematic a initio gradient calculation of molecular geometries, force constants, and dipole moment derivatives / P. Pulay, G. Fogarasi, F. Pang, J.E. Boggs // J. Am. Chem. Soc.- 1979.- V. 101, No. 10.- P. 2550-2560.

83. Natural internal coordinates / G. Fogarasi, X. Zhou, P. Taylor, P. Pulay // J. Am. Chem. Soc.- 1992.-V. 114.-P. 8191-8201.

84. Using redundant internal coordinates to optimize geometries and transition states / C. Peng, P.Y. Ayala, H.B. Schlegel, M.J. Frisch // J. Сотр. Chem-1996.- V. 17, No. 1.- P. 49-56.

85. Baker J. The generation and use of delocalized internal coordinates in geometry optimization / J. Baker, A. Kessi, B. Delley // J. Chem. Phys.-1996.-V. 105, No. l.-P. 192-212.

86. Mclver J.W., Jr. Rapid geometry optimization for semi-empirical molecular orbital methods / J.W. Mclver, Jr., A. Komornicki // Chem. Phys. Lett.— 1971-V. 10, No. 3.-P. 303-306.

87. Bersuker I.B. Are activated complexes of chemical reactions experimentally observabl ones? / I.B. Bersuker // Nouv. J. Chem.- 1980,- V. 4, No. 3-P. 139-145.

88. Dewar M.J.C. Computing calculated reactions / M.J.C. Dewar // Chem. Brit.-1975.- V. 11, No. 3.- P. 97-106.

89. Rothman M.J. Analysis of an energy minimization method for locating transition ststes on potential energy hypersurfaces / M.J. Rothman, L.L. Lohr // Chem. Phys. Lett 1980 - V. 70, No. 2.- P. 405-409.

90. Komornicki A. Structure of transition states. III. MINDO/2 study of the cyclization of 1,3,5-hexatriene to 1,3-cyclohexadiene / A. Komornicki, J.W. Mclver, Jr. // J. Am. Chem. Soc.- 1974.- V. 96, No. 18,- P. 5798-5800.

91. Halgren T.A. Coputational evidence for a stable intermediate in the reaarangement of 1,2-dicarbahexaborane (6) to 1,6-dicarbahexaborane (6) / T.A. Halgren, I.M. Pepperberg, W.N. Lipscomb // J. Am. Chem. Soc.- 1975-V. 97, No. 5.- P. 1248-1250.

92. Peng C. Combining synchronous transit and quasi-Newton methods for finding transition states / C. Peng and H.B. Schlegel // Israel J. Chem.- 1994-V. 33, No. 2,-P. 449-454.

93. Murrell J.N. Symmetries of activated complexes / J.N. Murrell, K.J. Laidler // Trans. Faraday Soc 1968,- V. 64, No. 2.- P. 371-377.

94. Эйринг Г. Основы химической кинетики. Пер. с англ./ Под ред. A.M. Бродского / Г. Эйринг, С.Г. Лин, С.М. Лин М.: Мир, 1983.- 528 с.

95. Stanton R.E. Group theoretical selection rules for the transition states of chemical reactions / R.E. Stanton, J.W. Mclver, Jr. // J. Am. Chem. Soc.-1975.- V. 97, No. 13.- P. 3632-3646.

96. Fukui K. Formulation of the reaction coordinate / K. Fukui // J. Phys. Chem-1970.- V. 74, No. 23.- P. 4161-4163.

97. Fukui K. The path of chemical reactions the IRC approach / K. Fukui // Acc. Chem. Res.- 1981.-V. 14, No. 12.-P. 363-368.

98. Gonzalez C. An improved algorithm for reaction path following / C. Gonzalez, H.B. Schlegel // J. Chem. Phys.- 1989.- V. 90, No. 4,- P. 2154-2161.

99. Gonzalez C. Reaction path following in mass-weighted internal coordinates / C.Gonzalez, H.B. Schlegel // J. Phys. Chem.- 1990- V. 94, No. 14,-P. 5523-5527.

100. Roothaan C.C.J. New Developments in Molecular Orbital Theory / C.C.J. Roothaan// Rev. Mod. Phys 1951.- Vol. 23, No. 2 - P. 69-89.

101. Roothaan C.C.J. SCF theory for open shells of electronic systems / C.C.J. Roothaan// Rev. Mod. Phys I960 - Vol. 32.- P. 179-185.

102. Sinanoglu O. Many-electron theory of athoms and molecules / O. Sinanoglu // J. Chem. Phys-1962.- V. 36-P. 3198-3208.

103. Цюлике Л. Квантовая химия. Т. 1 / Л. Цюлике.-М.: Мир, 1976- С. 390398.

104. Duch W. Size-extensivity corrections in configuration interaction methods / W. Duch, G.H.F. Diercksen // J. Chem. Phys.-1994- V. 101, No. 4.-P. 3018-3030.

105. Bartlett R.J. Many-body perturbation theory, couled-pair many-electron theory, and the importance of quadruple excitations for the correlatio problem / R.J. Bartlett, G.D. Purvis // Int. J. Quantum Chem.- 1978.-V. 14, No. 5.-P. 516-581.

106. Scuseria G.E. Is coupled cluster singles and doubles (CCSD) more computationally intensive than quadratic configurational interaction (QCISD)? / G.E. Scuseria, H.F. Schaefer, III // J. Chem. Phys.- 1989.- V. 90, No. 7-P. 3700-3703.

107. Pople J.A. Quadratic configuration interaction. A general technique for determining electron correlation energies /J.A. Pople, M. Head-Gordon,• K. Raghavachari. // J. Chem. Phys.- 1987.- V. 87.- P. 5968-5975.

108. Shepard R. The MCSCF Method / R. Shepard // Adv. Chem. Phys.- 1987-V. 69.- P. 63-200.

109. Schmidt M.W. The Construction and Interpretation of MCSCF wavefunctions / M.W. Schmidt, M.S. Gordon // Ann. Rev. Phys. Chem.- 1998,- V. 49,-P. 233-266.

110. Hegarty D. Application of unitary group methods to configuration interaction « calculations / D. Hegarty, M.A. Robb // Mol. Phys 1979 - V. 38, No. 61. P. 1795-1812.

111. Schlegel H.B. MCSCF gradient optimization of the H2CO -» H2 + CO transition structure / H.B. Schlegel, M.A. Robb // Chem. Phys. Lett 1982-V. 93.- P. 43-46.

112. Roos B.O. The CASSCF Method and its Application in Electronic Structure Calculations / B.O. Roos, in "Advances in Chemical Physics", vol. 69, edited by K.P.Lawley, Wiley Interscience, New York, 1987 , P. 339^45.

113. Meier U. An Efficient first-order CASSCF method based on the renormalized Fock-operator technique / U. Meier, V. Staemmler // Theor. Chim. Acta-1989,- V. 76,- P. 95-111.

114. Moller C. Note on the approximation treatment for many-electron system / C. Moller, M.S. Plesset // Phys. Rev.-1934.- V. 46.- P. 618-622.

115. Head-Gordon M. MP2 energy evaluation by direct methods /М. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch. // Chem. Phys. Lett 1988 - V. 153.- P.503-506.

116. Кон В. Электронная структура вещества и функционалы плотности / В. Кон // Успехи физич. наук.- 2002.- Т. 172, № 3.- С. 336-348.

117. Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas / W. Kohn, P. Hohenberg // Phys. Rev 1964-V. 136-P. B864-B871.

118. Kohn W. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects / W. Kohn, L.J. Sham // Phys. Rev.- 1965,- V. 140.- P. A1133-A1138.

119. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct• asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A- 1988 V. 38, No. 6-P. 3098-3100.

120. Perdew J. P. Accurate and Simple Analytic Representation of the Electron Gas Correlation Energy / J.P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. В.- 1992 V. 45, No. 23.- P. 13244-13249.

121. Lee C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. В.- 1988.- V. 37.- P. 785-789.

122. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys.- 1993.- V. 98.- P. 5648-5652.

123. Vosko S.H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis // S.H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Can. J. Phys.- 1980.- V. 58.- P. 1200-1211.

124. Lee S.Y. Molecular structures and vibrational spectra of pyrrole and carbazole by density functional theory and conventional ab initio calculations / S.Y. Lee,

125. B.H. Boo // J. Phys. Chem.- 1996.- V. 100, No. 37.- P. 15073-15078.

126. Kolandaivel P. Ab initio and DFT studies on structure and stability of aliphatic aldoxime molecules / P. Kolandaivel, K. Senthilkumar // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2001.- V. 535.- P. 61-70.

127. Zhang Q. Ab initio and density functional theory studies of proton transfer reactions in multiple hydrogen bond systems / Q. Zhang, R. Bell, T.N. Truong // J. Phys. Chem.- 1995,- V. 99, No. 2.- P. 592-599.

128. Gaussian atomic orbitals / R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople // J. Chem. Phys.- 1970.- V. 52, No. 10.- P. 5001-5007.

129. Clementi E. Study of the electronic structure of molecules. Pyrrole ground-state wave-function / E. Clementi, H. Clementi, D.R. Davis // J. Chem. Phys-1967.- V. 46.- P. 4725—4741.

130. Hehre W.J. Self-consistent molecular-orbital methods. 1. Use of Gaussian щ expansions of Slater-type atomic orbitals / W.J. Hehre, R.F. Stewart,

131. J.A. Pople // J. Chem. Phys.- 1969.- V. 51, No. 6.- P. 2657-2664.

132. Self-consistent molecular-orbital methods. IV. Use of Gaussian expansions of Slater-type atomic orbitals. Extention to second-row molecules / W.J. Hehre, R. Ditchfield, R.F. Stewart, J.A. Pople // J. Chem. Phys.- 1970,- V. 52, No. 5,- P. 2769-2773.

133. Second-row molecular orbital calculations. V. A minimal basis INDO for Na-C1 / M.S. Gordon, M.D. Bjorke, F.J. Marsh, M.S. Korth // J. Am. Chem. Soc.• 1978.-V. 100.-P. 2670-2678.

134. Molecular orbital theory of the properties of inorganic and organometallic compounds. 1: STO-NG basis sets for third-row main group elements / W.J. Pietro, B.A. Levi, W.J. Hehre, R.F. Stewart // Inorg.Chem.- 1980-V. 19, No. 8.-P. 2225-2229.

135. Molecular orbital theory of the properties of inorganic and organometallic compounds. 2. STO-NG basis sets for fourth-row main group elements / W.J. Pietro, E.S. Blurock, R.F. Hout, Jr., et al. // Inorg.Chem 1980.- V. 20.-P. 3650-3654.

136. Molecular orbital theory of the properties of inorganic and organometallic compounds. 3. STO-3G basis sets for first and second-row transition metals / W.J. Pietro, W.J. Hehre // J. Comput. Chem 1983 - V. 4, No.2 - P. 241-251.

137. Ditchfield R. Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules / R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople // J. Chem. Phys.- 1971.- V. 54, No. 2.1. W P. 724-728.

138. Dill J.D. Self-consistent molecular orbital methods. XV. Extended Gaussian-type basis sets for lithium, beryllium, and boron / J.D. Dill, J.A. Pople //0, J. Chem. Phys.- 1975.- V. 62, No. 7.- P. 2921-2923.

139. Binkley J.S. Self-consistent molecular orbital methods. XIX. Split-valence Gaussian-type basis sets for beryllium // J.S. Binkley, J.A. Pople // J. Chem. Phys.- 1977.- V. 66, No. 2 P. 879-880.

140. M.A. Ratner, T.L. Windus // J. Chem. Phys.- 1998.- V. 109, No. 4.- P. 12231229.

141. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions / R. Krishnan, J.S. Binkley, R. Seeger, J.A. Pople // J. Chem. Phys-1980 V. 72, No. 1.- P. 650-654.

142. McLean A.D. Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=11-18 / A.D. McLean, G.S. Chandler // J. Chem. Phys.-1980,- V. 72, No. 10.- P. 5639-5648.

143. Dunning Т.Н., Jr. Gaussian Basis Functions for Use in Molecular Calculations. I Contraction of (9s5p) Atomic Basis Sets for the First-Row Atoms / Т.Н. Dunning // J. Chem. Phys.- 1970.- V. 53, No. 7.- P. 2823-2833.

144. Woon D.E. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon / D.E. Woon, Т.Н. Dunning. // J. Chem. Phys.- 1993.- V. 98.- P. 1358-1371.

145. Kendall R.A. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions / R.A. Kendall, Т.Н. Dunning, R.J. Harrison // J. Chem. Phys.- 1992.- V. 96.- P .6796-6806.

146. Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations / Т.Н. Dunning, Jr. // J. Chem. Phys 1989 - V. 90, No. 2-P. 1007-1023.

147. Frisch M.J. Self-Consistent Molecular Orbital Methods 25: Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets / M.J. Frisch, J.A. Pople, J.S. Binkley // J. Chem. Phys.- 1984,- V. 80,- P. 3265-3269.

148. Efficient diffuse functions-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+G basis sets for first-row elements, Li F / T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel, P. von R. Schleyer // J. Comput. Chem.-1983.- V. 4.- P. 294-301.

149. Gaussian-1 theory: A general procedure for prediction of molecular energies / J.A. Pople, M. Head-Gordon, D.J. Fox, et al. // J. Chem. Phys 1989 - V. 90, No. 10.- P. 5622-5629.

150. Gaussian-1 theory of molecular energies for second-row compounds / L.A. Curtiss, C. Jones, G.W. Trucks, et al. // J. Chem. Phys 1990 - V. 93, No. 4.- P. 2537-2545.

151. Validity of additivity approximations used in Gaussian-2 theory / L.A. Curtiss, J.E. Carpenter, K. Raghavachari, J.A. Pople // J. Chem. Phys 1992 - V. 96, No. 12,- P.9030-9034.

152. Gaussian-2 theory for molecular energies of first- and second-row compounds / L.A. Curtiss, K. Raghavachari, G.W. Trucks, J.A. Pople // J. Chem. Phys-1991.-V. 94, No. 11.-P. 7221-7230.

153. Curtiss L.A. Gaussian-2 theory using reduced Moller-Plesset orders / L.A. Curtiss, K. Raghavachari, J.A. Pople // J. Chem. Phys.- 1993- V. 98, No. 2.-P. 1293-1298.

154. Ш 158. Ochterski J.W. A complete basis set model chemistry. V. Extensions to six ormore heavy atoms / J.W. Ochterski, G.A. Petersson, J.A. Montgomery // J. Chem. Phys 1996 - V. 104, No. 7.- P. 2598-2619.

155. Ochterski J.W. A Comparison of Model Chemistries / J.W. Ochterski, G.A. Petersson, K.B. Wiberg // J. Am. Chem. Soc- 1995 V. 117, No. 24-P. 11299-11308.

156. Lennard-Jones J.E. The molecular orbital theory of chemical valency: IV. The ф significance of equivalent orbitals / J.E. Lennard-Jones, J.A. Pople // Proc.

157. Roy. Soc 1950.-A202.-P. 166-180.

158. Magnasko V. Uniform localization of atomic and molecular orbitals / V. Magnasko, A. Perico // J. Chem. Phys 1967.- V. 47, No. 3.- P. 971-981.

159. Boys S.F. Construction of some molecular orbitals to be approximately invariant for changes from one molecule to another / S.F. Boys // Rev. Mod. Phys.- I960 V. 32 - P. 296-299.

160. Edmiston C.E. Localized atomic and molecular orbitals / C.E. Edmiston, K. Ruedenberg // Rev. Mod. Phys.- 1963 V. 35.- P. 457-465.

161. Местечкин M.M. Метод матрицы плотности в теории молекул / М.М. Местечкин.-Киев: Наукова думка.- 1977.- 352 с

162. Roux M. The distribution of electron density in molecules. I. Effect of the chemical bond /М. Roux, S. Besnainou, R. Daudel. //J. Chim. Phys 1956.-V. 54.- P. 218-221.

163. Mulliken R.S. Electronic population analysis on LCAO-MO linear combination of atomic orbital-molecular orbital. molecular wave functions. I /R.S. Mulliken//J. Chem. Phys.- 1955.-V. 23.-P. 1833-1840.

164. Заградник P. Основы Квантовой химии /Р. Заградник, Р. По лак.- М.: Мир, 1979.- 504с.

165. Lowdin P.O. The nonorthogonality problem connected with the use of atomic wave functions in the theory of molecules and crystals / P.O. Lowdin // J. Chem. Phys.- 1950 V. 18, No. 3.- P. 365-375.

166. Lowdin P.O. The molecular-orbital theory of conjugated organic compounds with application to the perturbed benzene ring / P.O. Lowdin // J. Chem. Phys.-1953.- V. 21, No. 3,- P. 496-515.

167. Saturno A.F. A one-center wave function for the methane molecule / A.F. Saturno, R.G. Parr// J. Chem. Phys I960 - V. 33 - P. 22-27.

168. Reed A.E. Natural bond orbital analysis of near-Hartree-Fock water dimmer / A.E. Reed, F. Weinhold // J. Chem. Phys.- 1983.- V. 78, No. 6.- P. 40664073.

169. Carpenter J.E. Analysis of the geometry of the hydroxymethyl radical by the "different hybrids for different spins" natural bond order procedure / J.E. Carpenter, F. Weinhold // J. Mol. Struct. (Theochem).- 1988 V. 169-P. 41-62.

170. Singh U.C. An approach to computing electrostatic charges for molecules / U.C. Singh, P.A. Kollman // J. Сотр. Chem.- 1984.-V. 5.- P. 129-145.

171. Besler B.H. Atomic charges derived from semiempirical methods /

172. B.H. Besler, K.M. Merz, Jr., P.A. Kollman // J. Сотр. Chem.- 1990.- V. 11.-P. 431-439.

173. С. M. Breneman and К. B. Wiberg, J. Сотр. Chem. 11, 361

174. Politzer P. Properties of atoms in molecules. I. Proposed definition of the charge on an atom in a molecule /Р. Politzer, R.R. Harris // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- V. 92, No. 22.- P. 6451-6454.

175. Розенберг E.JI. Распределение электронной плотности и зарядов на атомах в молекулах /Е.Л. Розенберг, М.Е. Дяткина //Журн. структур, химии,- 1971.-Т. 12, №6.- С. 1058-1061.

176. Bader R.F.W. Bonded and Nonbonded Charge Concentrations and Their Relation to Molecular Geometry and Reactivity / R.F.W. Bader, P.J. MacDongall, C.D.H. Lau. // J. Am. Chem. Soc.- 1984. -V. 106, No.6.-P. 1594-1605.

177. Bader R.F.W. Atoms in Molecules A Quantum Theory / R.F.W. Bader-Oxford: Oxford University Press, 1990.-456p.

178. Бейдер P. Атомы в молекулах: Квантовая теория. Пер. с англ. / Р. Бейдер,- М.: Мир, 2001,- 532 с.

179. Structure of the first solvation shell of the hydroxide anion. A model study using the 0H-(H20)n (n=4,5,6,7,ll,17) clusters / J.J. Novoa, F. Mota,

180. C. Perez del Valle, M. Planas // J. Phys. Chem.- 1997.- V. 101.- P. 78427853.

181. An effective fragment method for modeling solvent effects in quantum mechanical calculations / P.N. Day, J.H. Jensen, M.S. Gordon, et al. II J. Chem. Phys-1996 V. 105.-P. 1968-1986.

182. The Effective Fragment Potential Method: a QM-based MM approach to modeling environmental effects in chemistry / M.S. Gordon, M.A. Freitag, P. Bandyopadhyay, et al. II J. Phys. Chem. A.-2001.- V. 105 P. 293-307.

183. Merrill G.N. Study of small water clusters using the effective fragmentpotential method / G.N. Merrill, M.S. Gordon // J. Phys. Chem. A.- 1998-V. 102.- P. 2650-2657.

184. A study of water clusters using the effective fragment potential and Monte Carlo simulated annealing / P.N. Day, R. Pachter, M.S. Gordon, G.N. Merrill // J. Chem. Phys.- 2000.- V. 112- P. 2063-2073.

185. Chen W. The effective fragment model for solvation: internal rotation informamide / W. Chen, M.S. Gordon // J. Chem. Phys- 1996- V. 105-P. 11081-11090.

186. Krauss M. Solvation and the excited states of formamide / M. Krauss, S.P. Webb //J. Chem. Phys.- 1997 V. 107 - P. 5771-5775.

187. Petersen C.P. Solvation of Sodium Chloride: EFP study of NaCl(H20)n / C.P. Petersen, M.S. Gordon // J. Phys. Chem. A.- 1999.- V. 103,- P. 41624166.

188. Webb S.P. Solvation of the Menshutkin Reaction: A Rigourous test of the ^ Effective Fragement Model / S.P. Webb, M.S. Gordon // J. Phys. Chem. A1999.-V. 103.-P. 1265-1273.

189. Wladkowski B.D. Transphosphorylation catalyzed by ribonuclease A: Computational study using ab initio EFPs / B.D. Wladkowski, M. Krauss, W.J. Stevens //J. Am. Chem. Soc.- 1995- V. 117,- P. 10537-10545.

190. Day P.N. A study of aqueous glutamic acid using the effective fragment potential model / P.N. Day, R. Pachter // J. Chem. Phys.- 1997.- V. 107-P. 2990-2999.

191. Encycl. Comput. Chem.- 1998.- V. 4 P. 2547-2560.

192. Cramer C.J. Solvation Models for Free Energies in Aqueous Solution / C.J. Cramer, D.G. Truhlar // Chem. Rev.-1999.- V. 99.- P. 2161-2200.

193. Jano I. Solvation energy / I. Jano // Compt. rend. Acad. Sci 1965 - V. 261, No. 1.- P. 103-105.

194. Klopman J. Solvation Models for Free Energies in Aqueous Solution / # J. Klopman // Chem. Phys. Lett.- 1967.- V. 1.- P. 200-202.

195. Born M. Volumes and heats of hydration of ions / M. Born // Z. Phys 1920.-V. l.-P. 45-48.

196. Bell R.P. The electronic energy of dipole molecules in different media / R.P. Bell // Trans. Faraday Soc.-1931- V. 27 P. 797-802.

197. Onsager L. Electric moments of molecules in liquids /L. Onsager //J. Am. Chem. Soc 1936.-58.-P. 1486-1493.

198. Kirkwood J.G. Theory of solutions of molecules containing widely separated charges with special application to amphoteric ions / J.G. Kirkwood // J. Chem. Phys.- 1934,-No. 2,- P. 351-361.

199. Tapia O. Self-consistent reaction field theory of solvent effects / O. Tapia, O. Goschinski//Mol. Phys.- 1975.-V. 29.-P. 1653.

200. Klamt A. COSMO: A New Approach to Dielectric Screening in Solvents with Explicit Expressions for the Screening Energy and its Gradient / A. Klamt, G. Schuurman//J. Chem. Soc. Perkin Trans 1993.-No. 2 - P. 799-805.

201. Klamt A. Conductor-like Screening Model for Real Solvents: A New Approach to the Quantitative Calculation of Solvation Phenomena / A. Klamt // J. Phys. Chem.- 1995.- V. 99.- P. 2224-2235.

202. Miertus S. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects / S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi // Chem. Phys- 1981.- V. 55, No. 1,-P. 117-129.

203. Cances E. Analytical derivatives for geometry optimization in solvation continuum models. I. Theory / E. Cances, B. Mennucci. //J. Chem. Phys-1998,-V. 109, No. 1.-P.249-259.

204. Cances E. Analytical derivatives for geometry optimization in solvation continuum models. II. Numerical applications /Е. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi //J. Chem. Phys.- 1998.- V. 109, No. l.-P. 260-266.

205. Tomasi J. The IEF version of the PCM solvation method: an overview of a new method addressed to study molecular solutes at the QM ab initio level / J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances // J. Mol. Struct. (THEOCHEM).- 1999.-No. 464.- P. 211-226.

206. Basilevsky M.V. A frequency-resolved cavity model (FRCM) for treating equilibrium and non-equilibrium solvation energies / M.V. Basilevsky, I.V. Rostov, M.D. Newton // Chem. Phys.- 1998.- V. 232, No. 1-2,- P. 189199.

207. Floris F. Evaluation of the dispersion contribution to the solvation energy. A simple computational model in the continuum approximation / F. Floris,

208. J. Tomasi // J. Comput. Chem 1989.- V. 10, No. 5 - P. 616-627.

209. Amovilli C. Self-consistent field calculation of Pauli repulsion and dispersion contributions to the solvation free energy in the polarizable continuum method /С. Amovilli, B. Mennucci//J. Phys. Chem. В.- 1997.-101-P. 1051-1057.

210. Blaisten-Barojas E. Nonadditive interactions in liquid helium solvent effects // E. Blaisten-Barojas, O. Novaro, L.W. Bruch // Mol. Phys.- 1979- V. 37, No.2.- P. 599-606.

211. Gogonea V. Implementation of the Solvent Effect in Molecular Mechanics. 3. The First- and Second-Order Analytical Derivatives of Excluded Volume /

212. V. Gogonea, E. Osawa // J. Mol. Struct. (Theochem).- 1994- V. 3111. P. 305-324.

213. Pierotti R.A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions // R.A. Pierotti //Chem. Rev.-1976.- V. 76, No. 6 P. 717-726.

214. Hydrophobic Effects on a Molecular Scale / G. Hummer, S. Garde, A.E. Garcia, et al. // J. Phys. Chem. B.-1998.-V.102.- P. 10469-10482.

215. Gallicchio E. Implementation of the Solvent Effect in Molecular Mechanics. 3. The First- and Second-Order Analytical Derivatives of Excluded Volume /

216. E. Gallicchio, M.M. Kubo, R.M. Levy // J. Phys. Chem. В.- 2000.-V. 104, No. 26.- P. 6271-6285.

217. Леонтьев И.В. Молекулярные механизмы равновесной и неравновесной сольватации. / Канд. дисс.- Москва, 2004.- 158 с.

218. Basilevsky M.V. Recent models of hydrofobic solvatioin / M.V. Basilevsky // Book of abstracts 6-th Session of the V.A. Fock school on quantum and computational chemistry.- Veliky Novgorod, 2003.- P. 35.

219. Bandyopadhyay P. A combined discrete/continuum solvation model: Application to glycine / P. Bandyopadhyay, M.S. Gordon // J. Chem. Phys-2000.-V. 113.-1104-1109.

220. Bondi A. Van der Waals volumes and radii / A. Bondi // J. Phys. Chem-1964.- V. 68, No. 3.- P. 441-451.

221. Orozco M. Optimization of the Cavity Size for ab initio MST-SCRF Calculations of Monovalent Ions / M. Orozco, F.J. Luque // Chem. Phys.-1994.-V. 182-P. 237-248.

222. Aguilar M.A. Solute-solvent interactions. A simple procedure for construction the solvent capacity for retaining a molecular solute / M.A. Aguilar,

223. F.J. Olivares del Valle // Chem. Phys.- 1989.- V. 129, No. 3.- P. 439-450.

224. Olivares del Valle F.J. Cavity boundaries in the ab intio polarizable continuum model / F.J. Olivares del Valle, M.A. Aguilar, J.C. Contador // Chem. Phys-1993.-V. 170-P. 161-165.

225. Luque F.J. Extension of the MST/SCRF method to organic solvents. Ab initio and semiempirical parametrization of neutral solutes in CCI4 /F.J. Luque, M. Bachs, C. Aleman, M. Orozco //J. Comput. Chem 1996 - V. 17, No. 7-P. 806-820.

226. Cossi M. Aspects of Electrophilic Bromination of Alkenes in Solution. Theoretical Calculation of Atomic Charges in Bromonium Ions / M. Cossi, M. Persico, J. Tomasi // J Am. Chem. Soc.- 1994.- V. 116.- P. 5373-5378.

227. Barone V. A new definition of cavities for the computation of solvation free energies by the polarizable continuum method / V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi // J. Chem. Phys.- 1997,-V. 107, No. 8.- P. 3210-3221.

228. Solvent Effects 5. The Influence of Cavity Shape, Truncation of Electrostatics and Electron Correlation on Ab Initio Reaction Field Calculations /J.B. Foresman, T.A. Keith, K.B. Wiberg, et al. // J. Phys. Chem- 1996-V. 100.-P. 16098-16101.

229. Cramer C.J. General Parameterized SCF Model for Free Energies of Solvation in Aqueous Solution / C.J. Cramer, D.G. Truhlar // J. Am. Chem. Soc.- 1991-V. 113-P. 8305-8311.

230. Cramer C.J. Molecular Orbital Theory Calculations of Aqueous Solvation Effects on Chemical Equilibria / C.J. Cramer, D.G. Truhlar // J. Am. Chem. Soc.- 1991.-V. 113.-P! 8552-8554.

231. Hawkins G.D. Universal Quantum Mechanical Model for Solvation Free Energies Based on Gas-Phase Geometries / G.D. Hawkins, C.J. Cramer, D.G. Truhlar//J. Phys. Chem. В.- 1998,-V. 102,-P. 3257-3271.

232. Universal Reaction Field Model Based on ab initio Hartree-Fock Theory / J. Li, G.D. Hawkins, C.J. Cramer, D.G. Truhlar // Chem. Phys. Lett- 1998,-V. 288 P. 293-298.

233. A New Class IV Charge Model for Extracting Accurate Partial Charges from Wave Functions / J. Li, T. Zhu, C.J. Cramer, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. A 1998 - V. 102-P. 1820-1831.

234. Hariharan P.C. The Influence of Polarization Functions on Molecular Orbital Hydrogenation Energies / P.C. Hariharan, J.A. Pople // Theoret. Chim. Acta-1973.- V. 28.- P. 213-222.

235. Efficient diffuse functions-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+G basis sets for first-row elements, Li F / T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel, P. von R. Schleyer // J. Comput. Chem.-1983,- V. 4.-P. 294-301.

236. Жаркова В. Изомеризация углеводородов. VIII. Изучение изомеризации бутен-1-»бутен-2 и их равновесных соотношений / В. Жаркова,

237. Ф Б. Молдавский. //Журн. общ. химии-1947 -№17 С. 1268-1276.

238. Серебрякова Е.К. Экспериментальное изучение равновесных соотношений между нормальными бутиленами и изобутиленом / Е.К. Серебрякова, А.В. Фрост. //Журн. общ. химии-1937 -№7- С. 122127.

239. Янковская Л.А. Прототропная изомеризация функционально замещенных олефинов / Л.А. Янковская, X. Шахидаятов. // Успехихимии 1970.-№10.-С. 1801-1830.

240. Квантовохимическое исследование изомеризации в системе аллен-метиацетилен-циклопропен / В.Л. Лебедев, А.А. Багатурьянц, A.M. Табер, И.В. Калечиц // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1979,- № 3-С.491-495.

241. Pasto D.J. l,3.-Hydrogen sigmatropic rearrangements in alkyl substituted allenes / D.J. Pasto, J. E. Brophy // J. Org. Chem.- 1991.- V. 56, No. 14,-P. 4554-4556.

242. Алкоксиаллены. Прототропная изомеризация алкил- и винилпропаргиловых диэфиров гликолей / А. С. Атавин, В. И. Лавров, О.Н.Сидорова, Б.А.Трофимов // Журн. орган, химии.- 1971,- Т. 7, № 2.- С. 235-240.

243. Прототропный сдвиг непредельности в ряду винил(пропин-2-ил-окси) алкиловых эфиров / Б.А. Трофимов, А.С. Атавин, В.И. Лавров, М.Ф. Шостаковский // Журн. общ. химии 1967 - Т. 37, № 3,- С. 743744.

244. Price C.C. The based-catalyzed isomerization of allyl to propenyl sulfides / C.C. Price, W.H. Snyder // J. Org. Chem.- 1962.- V. 27.- P. 4639-4641.

245. Price C.C. The base-catalyzed izomerization of allyl to propenyl amines /

246. C.C. Price, W.H. Snyder // Tetrahedron Lett 1962 - №10 - P. 69-74.

247. O'Connor D.E. The reaction of proton exchange to tautomerizm in unsaturated sulfoxides / D.E. O'Connor, C.D. Broaddus. // J. Am. Chem. Soc- 19641. V. 86.-P. 2267-2270.

248. O'Connor D.E. The effect of methylmercapto, methylsulfinyl and methylsulfonyl groups on the equilibrium in the carbon proptotropic system /

249. D.E. O'Connor, W.I. Lynass // J. Am. Chem. Soc 1964 - V. 86.-P. 38403846.

250. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса.- Т. 1,-М.: Химия, 1981-С. 227.

251. Ф 258. Haag W.O. Alumina: Catalyst and Support. III. The Kinetics and Mechanismsof Olefin Isomerization / W.O. Haag, H. Pines // J. Am. Chem. Soc.-1961.-V. 82 P. 2488-2494.

252. Nichols P.L. Isomers of conjugated fatty acids. I. Alkali-isomerized linoleic acid / P.L. Nichols, S.F. Herb, R.W. Riemenschneider // J. Am. Chem. Soc.-1951.- V. 73.-P. 247-252.

253. Schriesheim A. Production stabilization, and reaction of simple hydro-carbon carbanions. I. Activation of the C-H bonds in hydrocarbon olefins /•• A. Schriesheim, J.E. Hoffmann, C.A. Rowe, Jr.// J. Am. Chem. Soc.- 1961.1. V. 83- P. 3731-3732.

254. Schriesheim A. Reactions of simple hydrocarbon carbanions. II Stereochemistry of the homogeneous olefin isomerization reaction / A. Schriesheim, C.A. Rowe // Tetrahedron Lett 1962-№10 - P. 405-408.

255. Carr M.D. Isomerization of the и-octenes in acidic and basic media / M.D. Carr, J.R.P. Clarke, M.C. Whiting // Proc. Chem. Soc.- 1963 No. 11-P. 333-334.

256. Hubert A.J. Base-catalyzed prototropic isomerization. Part I. Preparation of NN-dialkylprop-l-ynylamines and allenylamines (a novel method for the preparation of ynamines) / A.J. Hubert. H.G. Viche // J. Chem. Soc.- 1968— №3.- P. 228-230.

257. Ногради M. Стереохимия / M. Ногради.- M.: Мир, 1984.- 392 с.

258. Миграция кратной связи с участием протофильной частицы. Сообщение

259. Миграция двойной связи в гетероаллильных системах / В.Б. Кобычев,

260. Н.М. Витковская, Е.Ю. Ларионова, Б.А. Трофимов // Изв. АН, Сер. хим-2000, №3,-С. 414-419.

261. Кобычев В.Б. Неэмпирическое квантовохимическое исследование конформационной и геометрической изомерии в гетероаллильных и гетеропропенильных системах / В.Б. Кобычев, Е.Ю. Ларионова, Н.С. Клыба// Журн. структур, химии 2003 - Т. 44, № 5 - С. 818-827.

262. Ф: 267. Durig J.R. Torsional spectrum and ab initio calculations for propene /

263. J.R. Durig, G.A. Guirgis, S. Bell. // J. Phys. Chem.- 1989.- V. 93, № 9-P. 3487-3491.

264. Kundu T. Partitioned energetics for propene internal rotation / T. Kundu, L. Goodman, J. Leszczynski. // J. Chem. Phys- 1995.- V. 103, № 4-P. 1523-1526.

265. Kondo S. The microwave spectrum and rotational isomerism in butene-1 / S. Kondo, E. Hirota, Y. Morino // J. Mol. Spectroscop.-1968 V. 28, No. 4m P. 471-489.

266. Wiberg K.B. Barriers to rotation adjacent to double bonds. 5. Remote substituent effects on the syn/skew energy difference for 1-butene / K.B. Wiberg, S.L. Schreiler // J. Org. Chem.- 1988.- V. 53, No 4.- P. 783785.

267. Mucro M.A. Carbon-Carbon rotational Barriers in Butane, 1-Butene and 1,3-Butadiene / M.A. Mucro, H. Castejon, K.B. Wiberg // J. Phys. Chem 1996-V. 100, No. 40-P. 16162-16168.

268. Gallinella E. Infrared and Raman spectra, ab initio force field and vibrational assignment of the rotational isomers of 1-butene / E. Gallinella, B. Cadioli. // J. Vibr. Spectroscopy-1997.-V. 13, №2,-P. 163-170.

269. Миграция кратной связи с участием протофильной частицы. Сообщение

270. Миграция двойной связи с участием гидроксид-иона в молекуле 1-метокси-2-пропена / В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, Е.Ю. Ларионова,

271. Б.А. Трофимов // Изв. АН, Сер. Хим.- 1999 № 4 - С. 658-663.

272. Миграция кратной связи с участием протофильной частицы. Сообщение

273. Сравнительное исследование миграции двойной связи в 1-метокси-2-пропене и 1-метилтио-2-пропене / В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, Е.Ю. Ларионова, и др. // Изв. АН, Сер. Хим.-2000.-№3.-С. 407-412.

274. Fantoni А.С. Microwave spectrum, conformation and internal rotation in allylmethylsulfide / A.C. Fantoni. // J. Mol. Stuct.- 1991.-V. 243,- P. 131139.

275. Delvin M.T. Conformational properties of asymmetrically substituted mono-, di- and trisulfides: Solid and liquid phase Raman spectra / M.T. Delvin, G. Barany, I.W. Levin//J. Mol. Struct 1990-V. 238-P. 119-137.

276. Price C.C. Base-catalized isomerization of allyl to propenyl sulfides // C.C. Price, W.H. Snyder // J. Org. Chem.-1962.- V. 27.- P. 4639-4631.

277. Charles W. The infrared spectra and conformation of methyl and ethyl propenyl ether / W. Charles, F.C. Cullen, N. L. Owen. // J. Mol. Structurem 1973.-V. 18.-P. 183-202.

278. Cadioli B. Theoretical and experimental study of the non-s-cis form of unsaturated ethers: molecular structure and vibrational assigment of cis-methyl-1-propenylether /B. Cadioli, E. Galinella// J. Mol. Structure 1990-V. 216.- P. 261-278.

279. Leibold C. Gas-Phase and Conformational Properties of tret-Butyl Vinyl Ether and (Z)-Metyl 1-Propenyl Ether / C. Leibold, H. Oberhammer // J. Am. Chem. Soc.- 1998.-V. 120.-P. 1533-1537.

280. Синеговская Л.М. Пространственное и электронное строение винил- и алленилхалькогенидов / Л.М. Синеговская, Б.А. Трофимов // Успехи химии 1996,- Т. 65, № 12,- С. 1091-1121.

281. Mikawa Y. Characteristik absorption bands of vinyl ethers / Y. Mikawa // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1956.-V. 29-P. 110-115.

282. Davison W.H.T. Infrared absorptions of vinyl and isopropenyl groups in polar compounds / W.H.T. Davison, G.B. Bates, // J. Chem. Soc.-1953.-P. 26072611.

283. Meakins G.D. The infrared spectra of vinyl ethers / G.D. Meakins // J. Chem. Soc.-1953.- P. 4170-4172.

284. Kirrmann A. Raman and infrared spectra of several vinyl and allyl ethers / A. Kirrmann, P. Chancel // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1954 P. 1338-1340.

285. Brey M.L. Preparation and properties of some vinyl and glycidyl fluoro ethers / M.L. Brey, B. Tarrant // J. Am. Chem. Soc.-1957.-V. 79.-P 6533-6536.

286. Charles S.W. Infrared spectrum and conformation of 2,2,2-trifluoroethyl vinyl ether / S.W.Charles, F.C. Cullen, N.L.Owen // J. Chem. Soc., Faraday Trans.-1974.-V. 70, No. 3.-P. 483-491.

287. Попов E.M. Колебательные спектры винилалкиловых эфиров / Е.М. Попов, Г.И. Каган // Оптика и спектроскопия.-1962 Т. 12, № 2.-С. 194-199.

288. Vibrational Spectra and Rotational Isomerism of Alkyl Vinyl Ethers / M. Sakakibara, F. Inagaki, I. Haarada, T. Shimanouchi // Bull. Chem. Soc. Jpn 1976.-V. 49.-P. 46-52.

289. DeGroot M.S. Ultrasonic interaction in the study of rotational isomers / M.S. DeGroot, J. Lamb // Proc. Roy. Soc. London.-1957.-V. A242 P.36-56.

290. Cahill P. Microwave spectrum, conformation, dipole moment, and barrier to internal rotation in methyl vinyl ether / P. Cahill, L.P. Gold, N.L. Owen // J. Chem. Phys.- 1968,- V. 48, No. 4.- P. 1620-1626.

291. Cadioli В. Molecular structure of the rotational isomer of methyl vinyl ether from infrared and Raman spectra and non-empirical calculation / B. Cadioli, E. Gallinella, U. Pincelly // J. Mol. Structure.- 1982 V. 78,- P. 215-228.

292. Gallinella E. The conformation of the high-energy isomer of methyl vinyl ether from the infared spectra of the liquid and gaseous phases / E. Gallinella, B. Cadioli // Chem. Phys. Lett 1981- V. 77, №3,- P. 533-535.

293. Nonbonded attraction in methyl vinyl ether / F. Bernardy, N.D. Epiotis, R.L. Yates, H.B. Schegel // J. Am. Chem. Soc.- 1976.- V. 98, №9,- P. 23852390.

294. John I.G. Molecular conformations of methyl formate and methyl vinyl ether from an ab initio molecular orbital calculations / I.G. John, L. Radom // J. Mol. Structure 1977.- V. 36, №1.- P. 133-147.

295. Fujitake M. Microwave spectrum and structure of m-methyl vinyl ether / M. Fujitake, M. Hayashi // J. Mol. Structure.- 1985.- V. 127, №1-2.- P. 2133.

296. Dodziuc H. A molecular mechanics study of methyl vinyl ether and related compounds / H. Dodziuc, H. von Voithenberg, N.L. Allinger // Tetrahedron.-1982.-V. 38, №18.-P. 2811-2819.

297. Ignatyev I.S. Scaled ab initio forse field of s-cis and skew conformers of methyl vinyl ether / I.S. Ignatyev// J. Mol. Structure 1991.-V. 246, № 3-4-P. 279-287.

298. Исследование конформационной изомерии виниловых сульфидов по ИК-спектрам и дипольным моментам / Б.А. Трофимов, Ю.Л. Фролов, Л.М. Синеговская, и др. // Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1977.- №2,-С. 340-344.

299. Потенциал внутреннего вращения и конформационная изомерия метилвинилсульфида / В.В. Кейко, Л.М. Синеговская, Н.А. Калинина, и др. // Журн. общ. химии,- 1982.- Т. 52, № 4,- С. 875-880.

300. Расчет колебательных спектров метилвинилсульфида и его дейтерозамещенных / А.Н. Сурушкин, Ю.Л. Фролов, В.В. Тутурина, и др. // Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1985.-№ 8.- С. 1780-1784.

301. Влияние строения на соотношение и характер ротамеров виниловых эфиров / Б.А. Трофимов, Н.И. Шергина, А.С. Атавин, и др. // Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1972.-№ 1.-С. 116-121.

302. Ogata Т. Microwave spectrum, barrier to internal rotation and dipole moment of methoxyallene / T. Ogata, K. Sugimoto // J. Mol. Stracture-1988.-V. 190.-P. 61-67.

303. Vibrational spectrum and molecular structure of methoxyallene / S.V. Eroshchenko, L.M. Sinegovskaya, O.A. Tarasova et al. // Spectrochimica acta.- 1990.-V. 46, № 10.-P. 1505-1512.

304. Константы спин-спинового взаимодействия С— С в структурных исследованиях. VI. Строение и конформации аллениловых эфиров / Л.Б. Кривдин, В.В. Щербаков, А.Г. Пройдаков, и др. // Журн. орган, химии.- 1988.-Т. 24, № 5 С. 1023-1029.

305. Burgers Р.С. On the geometry and electronic structure of the methyl allenyl ether and methyl allenyl thioether / P.C. Burgers, C.W. Worrell, M.P. Groenewege. // Spectrosc. Lett 1980 - V. 13, № 6 - P. 381-396.

306. Rodler M. Microwave spectrum, dipole moments, and structure of anti-vinyl alcohols / M. Rodler // J. Mol. Spectrosc.- 1985 V. 114, No. 1.- P. 23-30.

307. Plant C. Ab initio calculation of the potential functions for internal rotation around the carbon-sulfur bonds in simple ethen thiols / C. Plant, J.N. Macdonald, J.E. Boggs // J. Mol. Struct.- 1985- V. 128, No. 4 P. 353363.

308. Durig J.R. Low frequency vibrational spectra, methyl torsional potential functions, and internal rotational potential of methyl vinyl ether and methyl-^ vinyl ether / J.R. Durig, D.A.C. Compton // J. Chem. Phys 1978 - V. 69, No. 5.- P. 2028-2035.

309. Cadioli B. Theoretical and experimental study of the non-s-cis form of unsaturated ethers: molecular structure and vibrational assigment of cis-methyl 1-propenyl ether / B. Cadioli, E. Gallinella // J. Mol. Struct.- 1990- V. 216.-P. 261-278.

310. Жоров Ю.М. Изомеризация углеводородов / Ю.М. Жоров.-М.: Химия, 1983.-302 с.

311. Bartmess J.E. The gas phase acidity scale from methanol to phenol / J.E. Bartmess, J.A. Scott, R.T. Mclver, Jr. // J. Am. Chem. Soc- 1979-V. 101-P. 6047-6048.

312. Wenthold P.G. Photoelectron Spectroscopy of the Allyl and 2-Methylallyl Ш Anions / P.G. Wenthold, M.L. Polak, W.C. Lineberger // J. Phys. Chem.1996 V. 100, No. 17.- P. 6920-6926.

313. Ellison G.B. An experimental determination of the geometry and electron affinity of CH3 / G.B. Ellison, P.C. Engelking, W.C. Lineberger // J. Am. Chem. Soc.- 1978 V. 100 - P. 2556-2558.

314. DePuy C.H. Relative gas-phase acidities of the alkanes / C.H. DePuy, V.M. Bierbaum, R. Darmrauer // J. Am. Chem. Soc.- 1984- V. 106, No. 141. P. 4051-4053.

315. Mackay G.I. Proton-transfer reactions in nitromethane at 297K / G.I. Mackay, D.K. Bohme // Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys.- 1978.- V. 26, No. 4 P. 27343.

316. Moran S. Photoelectron spectroscopy of sulfur ions / S. Moran, G.B. Ellison // J. Phys. Chem.- 1988.-V. 92-P. 1794-1803.

317. The Gas Phase Acidities of the Alkanes / C.H. DePuy, S. Gronert, S.E. Barlow, //J. Am. Chem. Soc.- 1989 V. 111.-P. 1968-1973.• 326. Dahlke G.D. Substituent effects in the gas phase 1-substituted allyl anions /

318. G.D. Dahlke, S.R. Kass // J. Am. Chem. Soc.- 1991.- V. 113.- P. 5566-5571.

319. Wiberg K.B. Stabilization of carbanions. 1. Origin of the increased acidity of dimethyl sulfide as compared to dimethyl ether/ K.B. Wiberg, H. Castejon. // J. Am. Chem. Soc.- 1994 V. 116.- P. 10489-10497.

320. Gas phase ion and neutral thermochemistry / S.G. Lias, J.E. Bartmess, J.F. Liebman, J.L. Holmes, R.D. Levin, W.G. Mallard // J. Phys. Chem. Ref. Data 1988-V. 17, Suppl. 1.

321. Райд К. Курс физической органической химии / К. Райд.- М.: Мир, 1972.- 575 с.

322. O'Connor D.E. The reaction of proton exchange to tautomerizm in unsaturated sulfoxides / D.E. O'Connor, C.D. Broaddus. // J. Am. Chem. Soc- 1964-V. 86.- P. 2267-2270.

323. Tarbell D.S. The isomerization by base of alkyl allyl sulfides to alkyl propenyl sulfidses. The mechanizm of the reaction / D.S. Tarbell, W.E. Lovett // J.Am. Chem. Soc 1956 - V. 78, № 10 - P. 2259-2264.

324. Doering W. von E. «/-Orbital resonanse. III. Deuterium exchange in methyl "onium" salts and bicyclo2,2,l.heptane-l-sulfoniume iodide / W. vonE. Doering., A.K. Hoffinan. // J. Am. Chem. Soc- 1955.- V. 77-P. 521-526.

325. Gas-phase basicity and acidity trends in a,P-unsaturated amines, phosphines and arsines / О. Mo, M. Yanez, M. Decouzon, et al. // J. Am. Chem. Soc.— 1999 V. 121.-P. 4653—4663.

326. Kwart H. c/-Orbitals in the chemistry of silicon, phosphorus and sulfur / H. Kwart, K. King- Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New-York, 1977.255 pp.

327. Schleyer P. v. R. The Importance of Negative (Anionic) Hyperconjugation / P. v. R. Schleyer, A. J. Kos. // Tetrahedron 1983.- V. 39.- P. 1141-1150.

328. Бочвар Д.А. О концепции вакантных ^-орбиталей и о причинах различия в свойствах соединений азота и фосфора / Д.А. Бочвар, Н.П. Гамбарян, Л.М. Эпштейн II Успехи химии 1976- №. 7 - С. 1317-1333.

329. Reppe W. Neue Entwicklungen auf dem Gebiete der Chemie des Acetylenes und Cohlenoxides / W. Reppe- Springer-Verlag: Berlin-Gottingen-Heidelberg, 1949.

330. Назаров И.Н. Избранные труды / И.Н. Назаров М.: Изд-во АН СССР, 1961.- 690 с.

331. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры / М.Ф. Шостаковский.-М.: Изд-во АН СССР, 1952.- 280 с.

332. Trofimov В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: Recent advances and current trends / B.A. Trofimov // Curr. Org. Chem-2002.-V. 6, No. 13-P. 1121-1162.

333. Неверов В. / В. Неверов, А. Иголкин // Экономика и жизнь- 1992Т. 41.-С. 1.

334. The isomerization of optically-active propargyl alcohols to terminal acetylenes / M.M. Midland, R.L. Halterman, C.A. Brown, A. Yamashita // Tetrahedron Lett.- 1981- V. 22, No. 42,- P. 4171-4172.

335. Изомеризация третичных ацетиленовых аминов под влиянием 2-аминоэтиламида лития в этилендиамине / А. Мостаманди, Л.А. Ремизова, Л.В.Якимович, И.А.Фаворская // Журн. орган, химии- 1981- Т. 17, №6,-С. 1166-1169.

336. Мостаманди А. Прототропная изомеризация третичных р-ацетиленовых аминов / А. Мостаманди, Л.А. Ремизова, И.А. Фаворская // Журн. орган, химии,- 1982.-Т. 18, №7.-С. 1559-1560.

337. Прототропная изомеризация ацетиленовых углеводородов и спиртов под влиянием 2-аминоэтиламида лития в этилендиамине / Л.А. Ремизова, А.В. Крюков, И.А. Балова, И.А. Фаворская // Журн. орган, химии.1985.- Т. 21, № 5.- С. 1001-1004.

338. Ремизова Л.А. Прототропная изомеризация диацетиленовых соединений / Л.А. Ремизова, И.А. Балова, И.А. Фаворская // Журн. орган, химии1986.- Т. 22, №11- С. 2459-2460.

339. Исследование прототропной изомеризации диацетиленовых углеводородов под влиянием супероснований / Л.А. Ремизова, И.А. Балова, С.А. Телешева, и др. // Журн. орган, химии.- 1988.- Т. 24, № 12.- С. 2519-2521.

340. Балова И.А. Алкилирование терминальных диацетиленов бромидами аллильного и пропаргильного типа / И.А. Балова, Л.А. Ремизова, И.А. Фаворская // Журн. орган, химии 1990- Т. 26, № 4 - С. 729-731.

341. Синтез длинноцепных диацетиленовых соединений / И.А. Балова, J1.A. Ремизова, В.Ф. Макарычева, и др. // Журн. орган, химии.- 1991,- Т. 27, № 1.- С. 64-66.

342. Балова И.А. Исследование прототропной изомеризации диацетиленовых спиртов / И.А. Балова, И.В. Захарова, Л.А. Ремизова // Журн. орган, химии.- 1993.- Т. 29, № 9 С. 1732-1738.

343. Фаворский А.Е. О действии натрия на метилэтилацетилен и диметилаллен. Протокол заседания Химического общества 1 мая 1886 /А.Е. Фаворский // Журн. Русского хим. о-ва 1886.- Т. 15, № 5.- С. 319.

344. Фаворский А.Е. Явления изомеризации в ряде углеводородов СпНгп-2- Ст 1. Изомеризация однозамещенных ацетиленов под влиянием нагревания со спиртовой щелочью / А.Е. Фаворский // Журн. Русского хим. о-ва.- 1887 Т. 19, № 6 - С. 414.

345. Фаворский А.Е. Явления изомеризации в ряде углеводородов СпН2п2. Ст 3. Действие спиртовой щелочи на аллилен / А.Е. Фаворский // Журн. Русского хим. о-ва 1888.- Т. 20, № 5.- С. 518.

346. Табер A.M. Аллен /А.М. Табер, И.В. Калечиц,- М.: Химия, 1975- 126 с

347. Табер A.M. Алленовые углеводороды / A.M. Табер, Е.А. Мушина, Б.А. Кренцель.- М.: Наука, 1987.-208 с.

348. Linstrom P.J. NIST Standard Reference Database Number 69 / P.J. Linstrom, W.G. Mallard // NIST Chemistry Webbook- National Institute of Stsndards and Technology; Gaithersburg, MD, 2003.

349. Nooi J.R. Chemistry of acetylenic ethers. XXXVII. Some new acetylenic ethers / J.R. Nooi, J.F. Arens // Rec. trav. chim.- 1959 V. 78 - P. 284-288.

350. Pourcelot G. Propargylic, allenic, and diacetylenic derivatives of the Vlb-• Group elements /G. Pourcelot // Compt. Rend- 1965- V. 260, No. 101. Groupe 8).-P. 2847-2850.

351. Hatch L.F. Methylphenoxyacetylene and phenoxypropadiene / L.F. Hatch, H.D. Weiss//J. Am. Chem. Soc 1955.- V. .77-P. 1798-1800.

352. Cresson P. Application of the Claisen rearrangement to vinyl propiolic ethers / P. Cresson // Compt. Rend.- 1965.- V. 261, No. 7 (Groupe 8).- P. 1707-1709.

353. Трофимов Б.А. Исследования в области ненасыщенных эфиров: Дис. докт. хим. наук / Б.А. Трофимов; Ленинградский ун-т.- Ленинград, 1970- 396 с.

354. Furet P. Ab initio studies of substituent effects on allene stability / P. Furet, R. L. Matcha, R. Fuchs // J. Phys. Chem 1986.- V. 90, №22 - P. 5571-5573.

355. Substituent effects on acetylene stability. A comparison of STO-3G, 6-31G, 6-31G**, and 6-311G** calculations /Р. Furet, G. Hallak, R. L. Matcha, R. Fuchs // Can. J. Chem.- 1985.- V. 63.- P .2990-2994.

356. An alternative approach to the problem of assessing destabilization energies (strain energies) in cyclic hydrocarbons / P. George, M. Trachtman, C.W. Bock, A.M. Brett// Tetrahedron 1976,- V. 32, No. 3.-P. 317-323.

357. Ehrenson S. Generalized treatment of substituent effects in the benzene series. Statistical analysis by the dual substituent parameter equation / S. Ehrenson, R.T.C. Brownlee, R.W. Taft // Prog. Phys. Org. Chem.- 1973. V. 10,-P. 1-80.

358. Cox J.D. Termochemistry of organic and organometallic compounds, / J.D. Cox, G. Pitcher.- Academic Press, New York, 1970.- 636 pp.

359. Oakes J.M. Photoelectron Spectroscopy of the Allenyl Ion CH2=C=CH" / J.M. Oakes, G.B. Ellison. // J. Am. Chem Soc.—1983 V. 105.- P. 29692975.

360. Prosen E.J. Heats of combustion, formation, and isomerization of ten C4 hydrocarbons / E.J. Prosen, F.W. Maron, F.D. Rossini // J. Res. Nat. Bur. Stand.- 1951.-V. 46.-P. 106-112.

361. Клыба Н.С. Неэмпирическое квантово-химическое исследование ацетилен-алленовой перегруппировки в замещенных пропаргильных системах. Дис. канд. хим. наук / Н.С. Клыба; Иркутский государственный ун-т.- Иркутск, 2003.-127 с.

362. Bijen J.M.J.M. Study of themolecular structure of methyl allenyl ether by means of gas electron diffraction /J.M.J.M. Bijen, J.L. Derissen // J. Mol. Struct.-1972-V. 14, No. 2 P. 229-233.

363. Применение длинноволновой ИК-спектроскопии в химии /А. Финч, П. Гейтс, К. Редклиф, и др.- М.: Мир, 1973 284 с.

364. Книжник А.В. Квантовохимическое исследование внутреннего вращения в дизамещенных ацетиленах и анализ их электронной структуры: Дис. канд. хим. наук/А.В. Книжник;. ИрИХ СО РАН 2000.- 135 с.

365. Non-nuclear maxima of the electron density / M. Pendas, M.A. Blanco, A. Costales, et al. // Phys. Rev. Lett.- 1999.- V. 83, No. 10,- P. 1930-1933.

366. Gatti G. Charge density topological study of bonding in lithium clusters. Part I: Planar Lin clusters (n = 4, 5, 6) / G. Gatti, P. Fantucci, G. Pacchioni. // Theor. Chim. Acta.- 1987.- V. 72, No. 5-6.-P. 433^458.

367. Пройдаков А.Г. Параметры спектров ЯМР 13-С замещенных ацетиленов: связь с электронным строением и реакционной способностью / А.Г. Пройдаков, Г. А. Калабин. С. Ф. Василевский. // Успехи химии-1990 Т. 59, № 1.- С.39-42.

368. Rosenberg D. Carbon-13 nuclear magnetic resonance of some acetylenic compounds / D. Rosenberg, J. W. de Haan, W. Drenth. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.- 1968.-V. 87, No. 12.-P. 1387-1389.

369. Rosenberg D. Interactions in acetylenes: an NMR approach / D. Rosenberg, W. Drenth. //Tetrahedron 1971- V. 27.- P. 3893-3907.

370. Радченко С.И. Углерод-13 и протонные спектры алкилтиовинил-ацетиленов и их аналогов /С.И. Радченко, А.С. Хачатуров, Б.И. Ионин. // Журн. орган, химии 1978-Т. 14-С. 680-686.

371. Д.Ф. Кушнарев: Дис. канд. хим. наук, ИГУ, Иркутск, 1979, 174 с.

372. Драго Р. Физические методы в химии /Р. Драго- М.: Мир, 1981.-384 с.

373. Кобычев В.Б. Неэмпирическое изучение ацетилен-алленовой перегруппировки в 2-пропаргилпирроле, 2-пропаргилфуране и 2-пропаргилтиофене /В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, Н.С. Клыба, Б.А. Трофимов // Журн. структур, химии.- 2004-Т. 45, № 1.-С. 7-12.

374. Bohm S. 7t-Electron densities and resonance effects in benzene monoderivatives /S. Bohm, O. Exner // J. Mol. Struct- 2002 No. 578-P. 103-105.

375. Podolyan Y. Double-proton transfer in the formamidine-formamide dimer. Post-Hartree-Fock gas phase and aqueous solution study / Y. Podolyan, L. Gorb, J. Leszczynski // J. Phys. Chem. A.-2002, V. 106, No. 50.- P. 1210312109.

376. Tortajada J. Ab initio calculations on formamidine-X+ (X = H, Li, Na, Mg and Al) complexes / J. Tortajada, E. Leon, О. Mo, M. Yaenez // J. Phys. Chem.- 1994-V. 98,No. 49.-P. 12919-12926.

377. Yamashita K. A hydrogen rearrangement of formamidine and the solvent effects thereupon / K. Yamashita, M. Kaminoyama, T. Yamabe, K. Fukui //Theor. chim. acta-1981-V. 60, No. 4.-P. 303-312.

378. Kaushik R, Density functional study of the reaction paths of formamidine / R. Kaushik, R.C. Rastogi, N.K. Ray // Indian J. Chem. Sect. A.: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem.- 1996.- V.35, No. 8 P. 629-632.

379. A water-mediated tautomerism mechanism in formamide and amidine. An ab initio study / T.J. Zielinski, R.A. Poirier, M.R. Peterson, I.G. Csizmadia // J. Comput. Chem-1983.- V. 4, No. 3.- P. 419^27.

380. Nguyen K.A. Effect of hydration and dimerization of the formamidine rearrangement / K.A. Nguyen, M.S. Gordon, D.G. Truhlar // J. Am. Chem. Soc.-1991.-V. 113, No.5- 1596-1600.

381. Bell R.L. Primary and solvent kinetic isotope effects in the water-assisted tautomerization of formamidine: an ab initio direct dynamics study / R.L. Bell, T.N. Truong // J. Phys. Chem. A.-1997.- V. 101, No. 42 P. 7802-7808.

382. Nagaoka M. Extended transition state theory and constant-energy chemical-reaction molecular-dynamics method for liquid-phase chemical reactions / M. Nagaoka, Y. Okuno, T. Yamabe // J. Chem. Phys.-1992.- V. 97, No. 11.-P. 8143-8155.

383. Bell R.L. Direct ab initio dynamics studies of proton transfer in hydrogen-bond systems / R.L. Bell, T.N. Truong // J. Chem. Phys 1994 - V. 101, No. 12.-P. 10442-10451.

384. Agranat I. The formamidine-formic acid dimer: a theoretical examination of its equilibrium structure and of the double-proton-transfer process /1. Agranat, N.V. Riggs, L. Radom // J. Chem. Soc. Chem. Commun- 1991- No. 2-P. 80-81.

385. Simperler A. Proton motion and proton transfer in the formamidine-formic acid complex: an ab initio projector augmented wave molecular dynamics

386. Ш study / A. Simperler, W. Mikenda, K. Schwarz // Chem. Europ. J.- 2001.

387. V. 7, No. 8,-P. 1606-1613.

388. Svensson P. Stepwise two-proton transfer within the formamidine dimer. A theoretical study using ab initio calculations / P. Svensson, N.-A. Bergman, P. Ahlberg // J. Chem. Soc. Chem. Commun-1990 -P. 82-83.

389. Lim J.-H. Theoretical study for solvent effect on the potential energy surface for the double proton transfer in formic acid dimer and formamidine dimer /

390. J.-H. Lim, E.K. Lee, Y. Kim // J. Phys. Chem. A.-1997.- V. 101, No. 12,1. P. 2233-2239.

391. Soudackov A. Multistate continuum theory for multiple charge transfer reactions in solution / A. Soudackov, S. Hammes-Schiffer // J. Chem. Phys-1999 V. 111- P. 4672-4687.

392. Soudackov A.V. Removal of the double adiabatic approximation for proton-coupled electron transfer reactions in solution / A.V, Soudackov, S. Hammes-Schiffer// Chem. Phys. Lett.- 1999.- V. 299.-P.503-510.

393. Soudackov A. Theoretical study of photoinduced proton-coupled electron transfer through asymmetric salt bridges / A. Soudackov, S. Hammes-Schiffer //J. Am. Chem. Soc.- 1999-V. 121-P. 10598-10607.

394. Hammes-Schiffer S. Theoretical perspectives on proton-coupled electron transfer reactions / S. Hammes-Schiffer // Acc. Chem. Res 2001.- V. 34,-P. 273-281.

395. Rostov I. Theoretical formulation for electron transfer coupled to multiple protons: Application to amidinium-carboxylate interfaces / I. Rostov, S. Hammes-Schiffer // J. Chem. Phys 2001.- V. 115,- P. 285-296.

396. Базилевский М.В. Теоретические исследования реакций переноса протона и атома водорода в конденсированной фазе. /М.В. Базилевский, М.В. Венер // Успехи химии 2003- Т. 72, № 1- С. 3-39.

397. Кост А.Н. Реакции производных гидразина. V. Синтез 3,5,5-риалкилпиразолов / А.Н. Кост, И.И. Грандберг И.И. // Журн. общ. химии.- 1956.- Т. 26, № 6.-С. 1717-1720.

398. Kost A.N. Progress in pyrazole chemistry / A.N. Kost, I.I. Grandberg // Adv. Heterocycl. Chem 1966.- V. 6.- P. 347^129.

399. Harris W.C. Vibrational spectra and structure of nitrogen-containing molecules. III. Acetone azine and acetone azine-dl2 / W.C. Harris, D.B.Yang, P.M. Wilcox // Spectrochim. Acta, Part A- 1975,- V. 31 A, No. 12.-P. 1981-1991.

400. Far infrared spectrum of hydrazine / A. Yamaguchi, I. Ichishima, T. Shimanouchi, S. Mizushima // J. Chem. Phys 1959 - V. 31- P. 843.

401. Kasuya T. Internal motions of hydrazine / T. Kasuya T. Kojima // J. Phys. Soc. Jpn 1963.- V. 18. - P. 364-368.

402. Молекулярные постоянные неорганических соединений / К.С. Краснов, B.C. Тимошинин, Т.Г. Данилова, С.В. Хандожко.- Л.: Химия, 1968,256 с.

403. Kohata К. Molecular structure of hydrazine as studied by gas electron diffraction / K. Kohata, T. Fukuyama, K. Kuchitsu // J. Phys. Chem-1982-V. 86, No. 5 P. 602-606.

404. Far infra-red spectrum of hydrazine / A. Yamaguchi, I. Ichishima, T. Shimanouchi, S. Mizushima // Spectrochim. Acta 1960.-V. 16, No. 1-2.-P. 1471-1485.

405. Вилков J1.B. Определение геометрического строения свободных молекул / JI.B. Вилков, B.C. Мастрюков, Н.И. Садова- Л.: Химия, 1978 221 с.

406. Анализ внутреннего вращения в молекуле гидразина, основанный на расчете ab initio / Н.М. Витковская, О.Ю. Долгуничева, Ю.Л. Фролов, и др. // Докл. АН СССР.- 1977.- Т. 235, № 4.- С. 843-845.

407. The Effect of Electron Correlation on Theoretical Equilibrium Geometries / D.J. DeFreese, B.A. Levi, S.K. Pollack, et al. // J. Am. Chem. Soc 1979-V. 101, No. 15.-P. 4085—4089.

408. Ab initio calculations of the electronic spectrum and ionization potentials of hydrazine / M.-P. Habas, I. Baraille, C. Larrieu, M. Chaillet // Chem. Phys-1997.- V. 219.-P. 63-71.

409. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул / В.Г. Дашевский,-М.: Химия, 1974.- 432 с.

410. Потапов В.М. Стереохимия / В.М. Потапов М.: Химия, 1976.- 696 с.

411. A novel facile synthesis of 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles / B.A. Trofimov,. O.A. Tarasova, A.I. Mikhaleva, et al. // Synthesis 2000-No. 11-P. 1585-1590.

412. Conformations and configurations of oximes / G.J. Karabastos, R.A. Taller // Tetrahedron 1968,-V. 24, No. 8- P. 3347-3360.

413. Квантово-химический анализ возможных внутримолекулярных перегруппировок О-винилоксимов, инициируемых диссоциацией связи N-0 / В.А. Шагун, JI.M. Синеговская, Д.-С.Д. Торяшинова, и др. // Изв. АН. Сер. xhm.-2001.-No. 5.- С. 732-738.

414. The infrared spectrum and conformation of acetone oxime vinyl ether / K. Scholberg, S.P. Leary, N.L. Owen, B.A. Trofimov // Vibr. Spectrosc-1997.- V. 13,- P. 227-234.

415. Configurational and conformational analysis of <9-vinyl ketoksimes by *H and 13C NMR spectroscopy / A.A. Afonin, I.A. Ushakov, S.A. Zinchenko, et al. // Magn. Res. Chem.- 2000.- V. 38, No. 12.- P. 994-1000.

416. An unusually fast nucleophilic addition of amidoximes to acetylene / B.A. Trofimov, E.Yu. Schmidt, A.I. Mikhaleva, et al.// Mendeleev Commun-2000,- No. 1.- P. 29-30.

417. Synthesis and properties of O-vinylamidoximes / B.A. Trofimov,

418. E.Yu. Schmidt, A.M. Vasil'tsov, et al. // Synthesis 2001-No. 16,- P. 24272430.

419. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии / Т.И. Темникова.-Л.: ГХИ, 1962.-968 с.

420. Матье Ж. Курс теоретических основ органической химии / Ж. Матье, Р. Панко.-М.: Мир, 1975.-556 с.

421. Вудворд Р. Сохранение орбитальной симметрии / Р. Вудворд, Р. Хоффман.- М.: Мир, 1971 206 с.

422. Пирсон Р. Правила симметрии в химических реакциях / Р. Пирсон.- М.: Мир, 1971.-206 с.

423. Woodward R.B. The Conservation of Orbital Symmetry / R.B. Woodward, R. Hoffmann // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1969.- V. 8,- P. 781-853.

424. Bouma W.J. Ab Initio Molecular Orbital Studies of Sigmatropic Rearrangements / W.J. Bouma, M.A. Vincent, L. Radom // Int. J. Quantum Chem.-1978.-V. 14.-767-777.

425. Bouma W.J. Nitrosoacetaldehyde and its Enol and Oxime Isomers. A Theoretical Investigation of an Asymmetric 1,5-Sigmatropic Hydrogen Shift / W.J. Bouma, L. Radom // J. Am. Chem. Soc.- 1979.- V. 101,- P. 3487-3490.

426. Nitrosomethane and its Nitrone and Oxime Isomers. A Theoretical Study of 1,2- and 1,3-Intramolecular Hydrogen Shifts / P.D. Adeney, W.J. Bouma, L. Radom, W.R. Rodwell // J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102.- P. 40694074.

427. Rodwell W.R. Ab Initio Studies of 1,3-Sigmatropic Rearrangements: Effects of Basis Set and Electron Correlation / W.R. Rodwell, W.J. Bouma, L. Radom // Int. J. Quantum Chem 1980.- V. 18 - P. 107-116.

428. An MC-SCF study of 1,3. and [1,2] sigmatropic shifts in propene /

429. F. Bernardi, M.A. Robb, H.B. Schlegel, G. Tonachini // J. Am. Chem. Soc-1984-V. 106, No. 5-P. 1198-1202.

430. A hydrogen rearrangement of formamidine and the solvent effects thereupon / K. Yamashita, M. Kaminoyama, T. Yamabe, K. Fukui //Theor. chim. acta.-1981.- V. 60, No. 4.-P. 303-312

431. Poirien A. An ab initio study of the H20-mediated 1,3-hydrogen rearrangement in the HX-CH=Y(H20) <-> X=CH-YH (H20) isoelectric series: X, Y=CH2, NH, or О / A. Poirien, D. Yu, P. R. Surjan. // Can. J. Chem.-1991,-V. 69, №10.- P. 1589-1599.

432. Bicerano J. Structure and Tunneling Dynamics of Malonaldehyde, A Theoretical Study / J. Bicerano, H.F. Schaefer, W.H. Miller // J. Am. Chem. Soc.- 1983.-V. 105.-P. 2550-2553.

433. Jursic B.S. Theoretical investigation of the l,5.-hydrogen shift in (Z)-1,3-pentadiene with a density functional theory computational approach / B.S. Jursic. // J. Mol. Struct.- 1998,- V. 423, No. 3.- P. 189-194.

434. Nguyen M.T. l,3.-Hydrogen shift of propene radical cation a faciale antarafacial rearrangement / M.T. Nguyen, L. Vanquickenborne // Chem. Phys. Lett.- 1991.- V. 182, No. 3.- P. 225-231.

435. Грибов Jl.A. Колебания молекул и изомеризация / JI.A. Грибов // Журн. физич. химии 2001- Т. 75, № 9 - С. 1638-1641.

436. Неэмпирические квантовохимические исследования миграции кратной связи с участием гидроксид-иона / В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, А.Б. Трофимов, Б.А. Трофимов // Тез. докл. Всероссийск. конф. по теоретической химии. Казань, 1997, С. 9.

437. Кобычев В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 1. Газовая фаза и модель Борна-Онзагера / В.Б. Кобычев, Н.В. Павлова // Журн. структурн. химии,- 2004.- Т. 45, № 1.- С. 13-21.

438. Multiple bond migrations with a protophylic agent participation / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, N.S. Klyba, et al. // "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates": труды международной конференции СПб.: НИИХ СПбГУ, 2001,- С. 131-132.

439. Геометрическая конфигурация ядер и межъядерные расстояния молекул и ионов в газовой фазе. 1. Двухатомные молекулы и ионы в основном и возбужденных электронных состояниях.- М.: Изд-во стандартов, 1978.212 с.

440. Реутов О.А. СН-кислоты / О.А. Реутов, И.П. Белецкая, К.П. Бутин М.: Наука, 1980 - 248 с.

441. Smith J.R. High-resolution Thresholh Photodetachment Spectroscopy of OH~ / J.R. Smith, J.B. Kim, W.C. Lineberger // Phys. Rev. A- 1997- Vol. 55, No. 3.- P. 2036-2043 .

442. OH" and OD" threshold photodetachment / P.A. Schulz, R.D. Mead, P.L.Jones, W.C. Lineberger // J. Chem. Phys.- 1982.- V. 77, No. 3.-P. 1153-1165.

443. Wenthold P.G. Photoelectron Spectroscopy of the Allyl and 2-Methylallyl Anions / P.G. Wenthold; M.L. Polak; W.C. Lineberger // J. Phys. Chem-1996.- V. 100, No. 17.- P. 6920-6926.

444. Wong M.W. Solvent Effects 1. The Mediation of Electrostatic Effects by Solvents / M.W.Wong, M.J. Frisch, K.B. Wiberg //J. Am. Chem. Soc.-1991.-V. 113-P. 4776-4782.

445. Wong M.W. Solvent Effects 2. Medium Effect on the Structure, Energy, Charge Density, and Vibrational Frequencies of Sulfamic Acid / M.W. Wong, K.B. Wiberg, M.J. Frisch//J. Am. Chem. Soc.- 1992,- 114.-P. 523-529.

446. Wong M.W. SCF Second Derivatives and Electric Field Properties in a Reaction Field / M.W. Wong, K.B. Wiberg, M.J. Frisch // J. Chem. Phys-1991.-95-P. 8991-8998.

447. Wong M.W. Solvent Effects 3. Tautomeric Equilibria of Formamide and 2-Pyridone in the Gas Phase and Solution: An ab initio SCRF Study / M.W. Wong, KB. Wiberg, M.J. Frisch // J. Am. Chem. Soc.- 114.- P. 16451652.

448. Serrano-Andres L. Solvent effects on electronic spectra studied by multiconfigurational perturbation theory /L. Serrano-Andres, M.P. Fiilscher,• G. Karlstrom. //Int. J. Quantum Chem.- 1997,- V. 65, No. 2.- P. 167-181.

449. The proton's absolute aqueous enthalpy and Gibbs free energy of solvation from cluster-ion solvation data / M.D. Tissandier, K.A. Cowen, W.Y. Feng, et al. // J. Phys. Chem. A.- 1998 V. 102, No. 40 - P. 7787-7794.

450. Markus Y. Ion Solvation / Y. Markus.-New York: Wiley, 1985.

451. Equilibriums involving organic anions in dimethyl sulfoxide and N-methylpyrrolidin-2-one: acidities, ion-pairing, and hydrogen bonding /

452. F.G. Bordwell, J.S. Branca, D.L. Huges, W.N. Olmstead // J. Org. Chem.-1980.- V. 45, No 16.- P. 3305-3313.

453. Kobychev V.B. Theoretical study of the double bond migration mechanism with a participation of hydroxide ion / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, B.A. Trofimov // Int. J. Quantum Chem 2004 - V. 100, No. 4.- P. 367-374.

454. Kobychev V.B. Theoretical study of the propene double bond migration mechanism with a participation of hydroxide-ion / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, B.A. Trofimov- 2003,-<http://194.226.222.4 l/fock/proceedings/6/710>

455. Кобычев В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 2. Модели поляризуемого диэлектрика (РСМ) / В.Б. Кобычев // Журн. структур, химии,- 2004Т. 45, № 1- С. 22-30.

456. Bordwell F.G. Acidities of anilines and toluenes / F.G. Bordwell, D. Algrim, N.R. Vanier//J. Org. Chem.- 1977.- V. 42, No 10.-P. 1817-1819.

457. Pascual-Ahuir J.-L. GEPOL: an improved description of molecular surfaces. 111. A new algorithm for the computation of a solvent-excluding surfaces / J.-L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tunon // J. Comput. Chem- 1994.- V.15, No. 10.-P. 1127-1138.

458. Bordwell F.G. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution / F.G. Bordwell // Acc. Chem. Res.-1988 V.21, No. 12- P.456-463.

459. Taft R.W. Structural and solvent effects evaluated from acidities measured in dimethyl sulfoxide and in the gas phase / R.W. Taft, F.G. Bordwell // Acc. Chem. Res.-1988 V.21, No. 12.- P.463^t69.

460. Masamura M. Ab initio MO study of 0H~(H20)„ in the gas phase / M. Masamura // J. Mol. Struct. (Theochem).- 2000 V. 498.- P. 87-91.

461. Кобычев В.Б. Исследование механизма миграции двойной связи в аллильной системе с участием гидроксид-иона. 3. Приближение супермолекулы / В.Б. Кобычев // Журн. структур, химии 2004 - Т. 45, № 1.-С. 31-38.

462. Vegiri A. Hydration shell structure of the OH (H20)„=ii5 clusters from a model potential energy function / A. Vegiri, S. Shevkunov // J. Chem. Phys.-2000-V. 113, No. 19.-P. 8521-8530.

463. Archadi M. Hydration of OH" in the gas phase. Comparative solvation of OH" by water and the hydrogen halides. Effect of acidity / M. Archadi, P. Kebarle // J. Phys. Chem.- 1970.- V. 74, No. 7.- P. 1483-1485.

464. Payzant j.D. Hydration of CN~, N02~, N03~ and OH~ in the gas phase. / J.D. Payzant, R. Yamdagni, P. Kebarle // Can. J. Chem- 1971- V. 49, No. 20.-P. 3308-3314.

465. Сое J.V. Connecting cluster ions and bulk aqueous solution. A new determination of bulk single ion solvation enthalpies / J.V. Сое // Chem. Phys. Lett.- 1994.-V. 229.-P. 161-168.

466. Bradley J.N. Single-pulse shock tube studies of hydrocarbon pyrolysis. 4. Isomerization of allene to methylacetylene /J.N. Bradley, K.O. West //J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I.- 1975.- V. 71, № 10.- P. 967-971.

467. Lifshits A. Structural isomerization allene .dblarw. propyne. Studies with a single pulse shock tube /А. Lifshits, M. Frenlach, A. Barcat //J. Phys. Chem.-1975,- V. 79, № 12.- P. 1148-1152.

468. Walsh R. Concerning the kinetics and mechanism of allene to methylacetylene isomerization/R. Walsh. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I 1976.- V. 72, № 19,- P. 2137-2138.

469. Fray H.M. Thermal cis-trans-isomerization of conjugated dienes. Formation of cyclobutenes /Н.М. Fray, A.M. Lamot, R. Walsh. //J. Chem. Soc. Chem. Communs.- 1970,- № 22.- P. 1583-1585.

470. Orchand S.W. Unimolecular isomerization of l,trans-3,5-hexatriene and symmetry-forbidden pyrolysis of 1,3-cyclohexadiene /S.W. Orchand, B.A. Thrush//J. Chem. Soc. Chem. Comm.- 1973,-№ 1.- P. 14-15.

471. Geometric isomers of vinylmethylene / R.S. Hutton, M.L. Manion, H.D. Roth, E.J. Wasserman. // J. Am. Chem. Soc.- 1974.- V. 96.- P. 4680^682.

472. Synthesis of an optically active cyclopropene and kinetics of its thermal racemization in the gas phase. Intermediacy of a vinylcarbene / E.J. York, W. Dittmar, J.R. Stevenson, R.G. Bergman. // J. Am. Chem. Soc- 1973 -V. 95 P. 5680-5687.

473. Bailey I.M. Gas phase pyrolysis of cyclopropene. Part 1. Kinetics and mechanism / I.M. Bailey, R. Walsh // J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I-1978.- V. 74, No. 5.- P. 1146-1158.

474. Hopf H. Concerning the Role of Cyclopropene in the Allene to Propyne Isomerization. A Study of the Thermal Rearrangements of C3H3D Isomers / H. Hopf, H. Priebe, R. Walsh. // J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102,-P. 1210-1212.

475. Electronic excited states of small ring compounds. 3: Cyclopropene, vinylcarbene, and vinylmethylene / D.R. Arnold, R.W. Humphreys, W.J. Leigh, G.E. Palmer // J. Am. Chem. Soc 1976 - V. 98. P. 6225-6233.

476. Potvin B.W. Concerning the role of cyclopropene in the alien to propyne isomerization. A study of the thermal rearrangement of C3H3D isomers /

477. B.W. Potvin, H.J. Stern, R.S. Krooth. //J. Am. Chem. Soc.- 1980.- V. 102.-P.1210-1211.

478. Steinmetz M.G. Reactive intermediates in the interconversions of C3H4 hydrocarbons / M.G. Steinmetz, R. Srivansan, W.J. Leigh // Rev. Chem. Intermed.- 1984.- V. 5, No. 1- P. 57-105.

479. Квантовохимическое исследование изомеризации в системе аллен-метиацетилен-циклопропен / B.JL Лебедев, А.А. Багатурьянц, A.M. Табер, И.В. Калечиц // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1979.- № 31. C. 491-495.

480. Honjou Н. Ab initio studies of the C3H4 surface. 1. SCF and CI study of structures and stabilities of isomers / H. Honjou, J. Pacansky, M. Yoshimine. // J. Am. Chem. Soc.- 1985.-V. 107.-P .5332-5341.

481. Yoshimine M. Ab initio studies of the C3H4 surface. 2. MCSCF and CI study of structures of vinylmethylene and ring opening of cyclopropene / M. Yoshimine, J. Pacansky, H. Honjou. // J. Am. Chem. Soc 1989 - V 111-P.2785-2798.

482. Yoshimine M. Ab initio studies of the C3H4 surface. 3. Thermal isomerization / M. Yoshimine, J. Pacansky, H. Honjou // J. Am. Chem. Soc.- 1989 V. 111, No. 12,-P. 4198-4209.

483. Rauk A. Isomerization of cyclopropylidene to allene / A. Rauk, W.J. Bouma, L. Radom // J. Am. Chem. Soc.- 1985.- 107.- P. 3780-3786.

484. Теоретическое изучение термической изомеризации 1,2-бутадиена до 2-бутина / Lei Ming, Qian Ying, Wang Yan, Feng Wen-Lin // Chem. J. Chin. Univ. 1998- T. 19, № 4.- C. 586-590.

485. Kakkar R. C3H4: interconversion of isomers / R. Kakkar, P.S. Bhabani // Indian J. Chem. В.- 1999 V. 38, №11- P. 1262-1269.

486. Дых Ж.Л. ИК-спектры катализаторов и адсорбированных молекул. Сообщение 25. Изомеризация аллена и метиллацетилена на окиси аллюминия /Ж.Л. Дых, Л.И. Лафер, В.И. Якерсон // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978-№ 11-С. 2473-2478.

487. Ried W. Reactions with cyclic enamines. II. Reaction between cycloalkenamines and cyanoallene or tetracyclone / W. Ried, W. Kaeppeler // Ann. Chem.- 1965.-V. 687-P. 183-187.

488. Ingold С. /С. Ingold, N. Pigott // J. Chem. Soc.- 1927.- V. 122, № 24.-P. 2381-2390.

489. Smadgei W. /W. Smadgei //Ann. Chim. (France).- I960.- v.19.- P. 105-121.

490. Base-catalyzed intramolecular 1,3- and 1,5-proton transfer / D.J. Cram, F. Willey, H.P. Fischer, D.A. Scott. // J. Am. Chem. Soc.- 1964,- V. 86, No. 23.- P. 5370-5371.

491. Electrophilic substitution at saturated carbon. XXVI. Base-catalyzed intramolecular 1,3- and 1,5-proton transfer /D.J. Cram, F. Willey, H.P. Fischer, H.M. Relies, D.A. Scott. // J. Am. Chem. Soc.- 1966.- V. 88.-P. 2759-2766.

492. Wotiz J.H. Mechanism of the base-catalyzed prototropic propargylic rearrangement in vicinal diamines / J.H. Wotiz, P.M. Marelski, D.F. Koster // J. Org. Chem.- 1973.- V. 38 P.489-493.

493. Katritzky A.R. Heterocyclic Dithiocarboxylic Acids / A.R. Katritzky, C.M. Marson, H. Faid-Allah // Heterocycles.- 1987.- V. 26.- P. 1657-1670.

494. Reactions of pyrroles with carbon disulfide in the KOH/DMSO system / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva, et al. // Sulfur Lett 1992-V. 15, No.5.-P. 219-226.

495. Реакция пирролов с сероуглеродом в системе КОН/ДМСО / Б.А. Трофимов, JI.H. Собенина, А.И. Михалева, и др. // Химия гетероцикл. Соединений.- 1992,- 9.- С. 1176-1181.

496. Trofimov B.A. Sulfur containing pyrroles / B.A. Trofimov // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem 1994 - V. 95-96, No. 1-4.- P. 145-163.

497. Pyrrole 2-dithiocarboxylic acids: An approach to novel annelated pyrrole systems / B.A. Trofimov, L.N. Sobenina, A.I. Mikhaleva // Abstracts, Am. Chem. Soc., Div. Org. Chem., 207-th ACS National Meeting, San Diego, 1994.-No. 89.

498. Синтез и окислительно-восстановительные свойства эфиров пирролдитиокарбоновых кислот / JI.H. Собенина, JI.E. Протасова, М.П. Сергеева, и др. // Химия гетероцикл. Соединений- 1995 JsTe 1С. 47-54.

499. Катрицкий А. Химия гетероциклических соединений Пер. с англ. / А. Катрицкий, Дж. Лаговская- М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1963 -287 с.

500. Smissman Е.Е. The synthesis of pyrrol-2-carboxylic acid / E.E. Smissman, M.B. Graber, R.J. Winzler // J. Am. Pharm. Assoc.- 1956.- V. 45. P. 509.

501. Джоуль Дж. Основы химии гетероциклических соединений. / Пер. с англ. / Дж. Джоуль, Г. Смит М.:Мир, 1975. - 430 с.

502. Wieser М. Carbon dioxide fixation by reversible pyrrole-2-carboxylate decarboxylase and its application / M. Wieser, T. Yoshida, T. Nagasawa // J. Mol. Catal. B: Enzymatic. 2001- V. 11- P. 179-184.

503. Cantor P.A. Allylpyrroles and related pyrrole derivatives / P.A. Cantor, C.A. Vanderwerf// J. Am. Chem. Soc 1958 - V. 80 - P. 970-973.

504. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985.-280 с.

505. Factors affecting the position of alkylation of alkali metal solts of pyrrole with allylic type halides / Ch.F. Hobbs, C.K. McMilin, E.P. Papadopoulos, C.A. Vander-Werf. // J. Am.Chem. Soc. 1962. - V. 84, №1. - P. 43-51.

506. Thermal Isomerization of substituted allylpyrroles / J.M. Patterson, J.W. de Haan, M.R. Boyd, J.D. Ferry // J. Am. Chem. Soc. 1972 - V. 94, №7.- P. 2487-2494.

507. Candy C.F. Pyrrole Studies. XVII. Alkylation of pyrrylthallium(I) / C.F. Candy, R.A. Jones // J. Org. Chem 1971- V. 36, №25,- P. 3993-3994.

508. A simple theoretical molecular orbital model for five-membered hetercycles / N.D. Epiotis, W.R. Cherry, F. Bernardi, W.J. Hehre // J. Am. Chem. Soc. -1976. V. 98, № 15. - P. 4361-4364.

509. Bernady F. An ab initio SCF-MO study of aromaticity of some cyclic aromatic compounds / F. Bernady, A. Bottom, A. Venturini // J. Mol. Struct. (Theochem).- 1988.- V. 163.-P. 173-189.

510. Doerksen R.J. Bond Orders in Heteroaromatic Rings / R.J. Doerksen, A.J. Thakkar // Int. J. Quantum Chem 2002 - V. 90, No. 2.- P. 534-540.

511. Proppe В. Theoretical Study of the Twisted Intramolecular Charge Transfer in 1-Phenylpyrrole / B. Proppe, M. Merchan, L. Serrano-Andris // J. Phys. Chem. A.- 2000 V 104, No. 7- P. 1608-1616.

512. Афонин А.В. Оценка барьера внутреннего вращения в N-винилпирроле методами AMI, INDO-FPT, ПМР / А.В. Афонин, М.В. Сигалов, А.В. Ващенко // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1991. - №9. - С. 2080-2083.

513. Trends in Inversion Barriers IV. The Group 15 Analogous of Pyrrole / S. Pelzer, К Wichmann, R Wesendrup, P Schwerdtfeger // J. Phys. Chem. A.— 2002.- Vol. 106, No. 26.- P. 6387-6394.

514. Binding Energies of Gas-Phase Metal Ions with Pyrrole: Experimental and Quantum Chemical Results / A. Gapeev, C.-N. Yang, S.J. Klippenstein, R.C. Dunbar // J. Phys. Chem. A.- 2000.- V 104, No. 14.- P. 3246-3256.

515. Hydrogen-bonding and C-H—% interactions in ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-lH-pyrrole-2-carboxylate monohydrate / M.R. Silva, A.M. Beja, J.A. Paixao, et al. //Acta Cryst.- 2002.- V. C58.- P. o685-o687.

516. Pejov L. Density Functional Study of Indole Pyrrole Heterodimer Potential Energy Hypersurface / L. Pejov // Int. J. Quantum Chem - 2003- V. 92,-P. 516-527.

517. The pyrrole ring as hydrogen-bonding тс -donor base: an experimental and theoretical study of the interactions of N-methylpyrrole with alcohols / M.A. Munoz, M. Galan, L. Gomez, et al. // Chem. Phys 2003 - V 290, No. 1.-P. 69-77.

518. Jiang J.C. Ab initio study of the hydrogen bonding between pyrrole andhydrogen fluoride a comparison of NH—F and FH.n interactiones /

519. J.C. Jiang, M.H. Tsai // J. Phys. Chem 1997 - V 101, No. 10.- P 1982-1988.

520. Hwangseo P. Ab initio investigations of the pyrrole dimer: a direct observation of the 7t-facial hydrogen bond / P. Hwangseo, L. Sangyoub // Chem. Phys. Lett.- 1999.- V 301, No 5-6.- P. 487-492.

521. Kanakaraju R. Post Hartree-Fock and DFT studies on Pyrrole--Nitrogen and Pyrrole-Carbonmoboxide molecules / R, P. Kolandaivel // Int. J. Mol. Sci-2002.- V. 3 P. 777-789.

522. Burcl R. Study of excited states of furan and pyrrole by time-dependent density functional theory / R. Burcl, R.D. Amos, N.C. Handy // Chem. Phys. Lett.- 2002.- V. 355.- P.8-18.

523. Theoretical Study of the Electronic Spectra of Cyclopentadiene, Pyrrole, and Furan / L. Serrano-Andres, M. Merchan, I. Nebot-Gil, et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1993.-V. 115-P. 6184-6197.

524. Integral-direct coupled cluster calculations of frequency-dependent polarizabilities, transition probabilities and excited-state properties / O. Christiansen, A. Halkier, H. Koch, et al. //J. Chem. Phys.- 1998,- V. 108,-P2801-2816.

525. Christiansen O. The electronic spectrum of furan / O. Christiansen, P. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc.- 1998.- V. 120.- P. 3423-3430.

526. Does Density Functional Theory Contribute to the Understanding of Excited States of Unsaturated Organic Compounds? / D.J. Tozer, R.D. Amos, N.C. Handy, et al. // Mol. Phys 1999 - V. 97, No. 7 - P. 859-868.

527. Electronic excitation spectra of furan and pyrrole: Revisited by the symmetry adapted cluster-configuration interaction method / J. Wan, J. Meller, M. Hada, et al. // J. Chem. Phys.-2000.- V. 113, No. 18.- P. 7853-7866.

528. Trofimov A.B. Polarization propagator study of electronic excitation in key heterocyclic molecules. I. Pyrrole. / A.B. Trofimov, J. Schirmer // Chem.Phys 1997.- V. 214, No. 2-3.- P. 153-170.

529. Trofimov A.B. Polarization propagator study of electronic excitation in key heterocyclic molecules II. Furan/ A.B. Trofimov, J. Schirmer // Chem. Phys-1997.- V. 224, No. 2-3.- P. 175-190.

530. The Electronic Spectrum of Pyrrole / O. Christiansen, J. Gauss, J.F. Stanton, P. Jorgensen // J. Chem. Phys.- 1999.- V. 111, No. 2.- P. 525-537.

531. Abronin, I.A. New Trends in Heterocyclic Chemistry / I.A Abronin, L.I. Belen'kii, Ya.L. Gol'dfarb / Eds. Mitra, R.B.; Ayyangar, N.R.; Gogte, V.N.; Acheson, R.M.; Cromwell, N.- Elsevier, Amsterdam, 1979 P. 154.

532. Сигалов M.B. 2-Винилпирролиевые ионы / M.B. Сигалов, Б.А. Трофимов // Журн. орган, химии 1995 - Т. 31, № 6 - С. 801-826.

533. Nalewajski R.S. MNDO study of a and (3 protonation of pyrrole and N-methylpyrrole / R.S. Nalewajski, M. Koninski // J. Mol. Struct. Theochem. -1988. V. 165, № 3-4. - P. 365-368.

534. Jursic B.S. Theoretical investigation of suitability of pyrrole as diene for Diels-Alder reaction / B.S. Jursic // J. Mol. Struct. (Theochem).- 1998-V. 454.- P. 277-286.

535. Jursic B.S. PM3 study of the stereochemistry of heterodienophile cycloadditions to pyrrole: endo lone pair effect / B.S. Jursic, Z. Zdravkovski // J. Mol. Struct. (Theochem).-1995.- V. 332, No. 1-2.- P. 39-45.

536. Jursic B.S. The Utility of PM3 Method for Predicting the Reactivities of Cyanoethenes in Diels-Alder Reactions with Pyrrole / B.S. Jursic, Z. Zdravkovski // J. Heterocyclic Chem.- 1994 V. 31 - P. 1439-1446.

537. Jursic B.S. Cycloaddition extrusion reactions in the preparation of pyrroles. A DFT-AMI theoretical study / B.S. Jursic // J. Mol. Struct. (Theochem).-1996- V. 365-P. 55-61.

538. Беленький Л.И. Субстратная и позиционная селективность в реакциях электрофильного замещения производных пиррола, фурана, тиофена и селенофена / Л.И. Беленький, И.А. Суслов, Н.Д. Чувылкин // Химия гетероцикл. соединений-2003.-№ 1.-С. 38-51.

539. Positional selectivity in reactions of pyrrole and its N-substituted derivatives with electrophiles / L.I. Belen'kii, T.G. Kim, I.A. Suslov, N. D. Chuvylkin // ARKIVOC.- 2003.-No. 8.- P. 59-67.

540. A Theoretical Study of Pyrolysis Mechanisms of Pyrrole / Lei Zhai, Xuefeng Zhou, Ruifeng Liu // J. Phys. Chem. A 1999 - V 103, No 20.- P. 3917-3922

541. Martoprawiro M. Ab Initio Quantum Chemical and Kinetic Modeling Study of the Pyrolysis Kinetics of Pyrrole / M. Martoprawiro, G.B. Bacskay, J.C. Mackie//J. Phys. Chem. A.- 1999,- V 103, No 20-P. 3923-3934.

542. Marino G. // Adv. Heterocycl. Сотр.- 1971.- V. 13 P. 235

543. Марино Дж. Количественный аспект электрофильного замещения в фуране, тиофене, пирроле и других гетероароматических системах / Дж. Марино // Химия гетероцикл. соединений 1973.- № 5 - С. 579-589.

544. Неэмпирическое квантовохимическое исследование реакции пиррольных анионов с сероуглеродом / В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, И.Л. Зайцева, и др. // Журн. структур, химии.- 2001.- Т. 42, № 4. С. 645-653.

545. Addition of pyrrole anions to carbon disulfide. Theoretical analysis / B.A. Trofimov, N.M. Vitkovskaya, V.B. Kobychev, et al. // Sulfur Lett-2001.-Vol. 24, No. 4.— P. 181-190.

546. Theoretical analysis of pyrrole anions addition to carbon disulfide and carbon dioxide / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, I.L. Zaytseva, et al. // Int. J. Quantum Chem 2002.- V. 88, No. 5.- P. 542-548.

547. Квантовохимическое исследование профилей образования N-адцуктов аниона пиррола с CS2 и С02 / В.Б. Кобычев, Н.М. Витковская, И.Л. Зайцева, Б.А. Трофимов // Журн. структур, химии.- 2004,- Т. 45, №6.-С. 991-994.

548. Pyrrole anion addition to carbon disulfide: an ab initio study / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, I.L. Zaytseva, B.A. Trofimov // Int. J. Quantum Chem-2004.- V. 100, No. 4 P. 360-366.

549. A theoretical analysis of pyrrole anions addition to carbon disulfide / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, I.L. Zaytseva, et al. // in: "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates": труды международной конференции СПб.: НИИХ СПбГУ, 2001- С. 133-134.

550. Pyrrolecarbodithioates formation: a theoretical study / V.B. Kobychev, N.M. Vitkovskaya, I.L. Zaytseva, B.A. Trofimov // 3rd EuroAsian Heterocyclic Meeting, Novosibirsk 12-17 September 2004, Novosibirsk P.