Свойства комплексов ряда d-металлов с тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфином в растворах и твердой фазе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Баланцева, Елена Васильевна

• Баланцева, Елена Васильевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Баланцева, Елена Васильевна

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ГЛАВА I. СТРУКТУРА, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАФЕНИЛПОРФИНА

1.1. Современные аспекты практического применения синтетических порфириное - производных тетрафенилпорфина

1.2. Особенности молекулярной структуры и хромофорные свойства лигандов тетрафенилпорфинового ряда

1.3. Термодинамика растворения и сольватации лигандов порфириное в органических растворителях

1.4. Кислотно-основные свойства лигандов группы тетрафенилпорфина

1.5. Порфирины как макроциклические хелатные лиганды

1.6. Комплексы ряда d-металлов с тетрафенилпорфином и его функциональными производными

1.6.1. Особенности молекулярной структуры металлопорфиринов 29,

1.6.2. Термохимические характеристики процессов растворения и сольватации металлопорфиринов

1.6.3. Координационные свойства металлопорфиринов

ГЛАВА II. КРИСТАЛЛОСОЛЬВАТЫ ПОРФИРИНОВ И МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ГЛАВА III. Объекты исследования и методы эксперимента

III. 1. Синтез, очистка и выделение объектов исследования

111.2. Основные характеристики и подготовка органических растворителей

111.3. Методы эксперимента

HI.3.1. Калориметрический метод

111.3.2. Термогравиметрический анализ

111.3.3. Спектрофотометрический метод

111.3.4. Метод спектропотенциометрического титрования

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

ГЛАВА IV. ОСНОВНЫЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ВЛИЯНИЯ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ НА ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТЕТРА(3,5-ДИ-ГР£Т-БУТИЛФЕНИЛ)ПОРФИНА И ЕГО МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСОВ В РАЗЛИЧНЫХ АГРЕГАТНЫХ СОСТОЯНИЯХ

IV. 1. Особенности электронных спектров поглощения тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина и его металлокомплексов в растворах

IV.2. Влияние алкильного замещения на основность тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина

IV.3. Специфические молекулярные комплексы лиганда и тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфиринатов с бензолом и пиридином

IV.3.1. Специфические молекулярные комплексы лиганда и тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфиринатов с бензолом

IV.3.2. Специфические молекулярные комплексы лиганда и тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфиринатов с пиридином

IV.4. Термохимия процессов растворения и сольватации тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина и его металлокомплексов в органических растворителях различной природы

IV.5. Термоокислительная деструкция тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина и его металлокомплексов

ИТОГИ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Свойства комплексов ряда d-металлов с тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфином в растворах и твердой фазе»

Актуальность работы. Исследования в области химии порфиринов в последнее время не только не утратили актуальности, но и приобрели более высокую "категорию" ценности, связанную с глобальным расширением практического применения порфиринов (Н2П) и, особенно, их металлоком-плексов (МП). Все более широкое развитие получает направление химии синтетических порфиринов с "необычными" физико-химическими свойствами, придаваемыми им за счет особенностей молекулярного дизайна. Среди синтетических порфиринов одними из наиболее доступных остаются тетра-фенилпорфин (Н2ТРР) и его разнообразные замещенные, металлокомплексы (МТРР) которых уже применяются как основные компоненты перспективных материалов, используемых в катализе, био- и химическом мониторинге, экстракции, качественном и количественном анализе, нелинейной оптике, в различных областях молекулярного дизайна и медицины. Так, благодаря особенностям молекулярной структуры и физико-химических свойств мезо-тетра(3,5-ди-т/?ет-бутилфенил)порфиринаты d-металлов уже нашли применение в космической технике в качестве нанотрубных переключателей со сверхмалым энергопотреблением, доказана перспективность их применения в качестве аналитических агентов, в фотодинамической терапии рака и др. областях. В связи с этим задачи изучения физико-химических свойств широкого ряда МП в различных агрегатных состояниях и развития теоретических основ практического применения соединений данной группы представляются особенно актуальными.

Цель работы заключалась в установлении основных закономерностей влияния структурных факторов на хромофорные, сольватационные (в том числе молекулярную сенсорную селективность) и другие свойства мезо-тетра(3,5-ди-/и£>£/я-бутилфенил)порфина (Н2Р) и его комплексов (MP) с ионами d-металлов (3-5 периодов) в растворах и твердой фазе.

Научная новизна. С использованием комплекса методов (спектрофо-тометрия, калориметрия растворения, спектропотенциометрия, термогравиметрия, математическое моделирование) впервые изучены кислотно-основные свойства лиганда Н2Р, получены данные по энтальпийным характеристикам процессов растворения, сольватации и спектральным свойствам Н2Р и его металлокомплексов М"Р (М = Со2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Pd2+, Ag2+, Hg2+) и (X)MIUP (M = Fe3+, Mn3+; X = СГ, Ac") в неполярных, ароматических, электроно- и протонодонорных органических растворителях, изучены состав и термо-устойчивость кристаллосольватов Н2Р и MP с бензолом и пиридином, а также процессы термоокислительной деструкции порфирина и его металлокомплексов в твердой фазе. Усовершенствованы методики синтеза ряда металлокомплексов тетра(3,5-ди-/и/?£/и-бутилфенил)порфина.

Показано, что вследствие +1-индукционных и стерических эффектов трет-6утильных заместителей наблюдается существенное изменение ряда свойств тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина и его металлокомплексов в сравнении с незамещенными аналогами.

Отмечаются основные особенности влияния изменений в электронной структуре атома металла - комплексообразователя в 3-5 периодах на сольватацию, координационною ненасыщенность, устойчивость металлопорфири-нов к термоокислительной деструкции.

Практическая значимость. Изучены важнейшие физико-химические свойства Н2Р и широкого ряда его металлокомплексов, которые представляют значительный практический интерес с точки зрения их возможного применения в наноэлектронике, аналитической химии, медицине. Предложен экспресс-метод определения состава кристаллических образцов порфиринов и металлопорфиринов, полученных кристаллизацией из растворов, и их очистки от примесей органических растворителей.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Баланцева, Елена Васильевна

Результаты исследования свойств специфических сольватокомплексов (в различных агрегатных состояниях) и кристаллосольватов Н2П и МП весьма актуальны не только с теоретической, но и с практической точки зрения. Например, отсутствие данных о термической устойчивости кристаллосольватов, зачастую создает серьезные проблемы при получении высокочистых образцов макроциклических соединений. Кроме этого, показана перспективность применения Н2П и МП в качестве компонентов колоночных сорбентов, используемых для разделения сложных органических смесей (Глава 1.1).

Основные закономерности, выявленные для процессов молекулярного комплексообразования, протекающих в растворах за счет аксиальной координации на МП, рассмотрены в главе Главе 1.6.3. Отметим, что рентгеност-руктурные данные по кристаллосольватам, образованным аксиальными комплексами МП, в литературе практически отсутствуют. Очевидно, это связано с тем, что основной задачей рентгеноструктурных исследований является изучение кристаллических структур высокочистых Н2П и МП, поэтому при получении кристаллов методом кристаллизации из растворов, заведомо исключается использование электронодонорных, координирующихся на ионе металла МП, растворителей. Однако в большинстве случаев при кристаллизации из некоординирующихся, слабополярных растворителей или растворов, содержащих кроме порфирина другие растворенные вещества, зачастую получаются кристаллы в виде сольватов или молекулярных комплексов. Наибольший интерес представляют данные рентгеноструктурного анализа кристаллосольватов, образованных молекулярными iz-к- комплексами Н2П и МП. Изучение свойств таких комплексов необходимо для выявления механизмов, лежащих в основе таких биопроцессов, как транспорт и аккумуляция лекарственных препаратов, гормонов, нейромедиаторов, токсичных веществ ароматической природы (бензол, его производные и т.д.), ингибирования ци-тохромов, развития новых аспектов практического использования порфиринов, например, в адсорбционном катализе. Так, на примере модельных структур цитохромов [181] методом кругового дихроизма и ЯМР-спектроскопии показано, что "инородные" для данного организма ароматические липофиль-ные молекулы могут успешно конкурировать с ароматическими радикалами аминокислотных остатков пептидов в процессе л-ти - взаимодействий с МП, выполняющими роль простетических групп хромопротеинов, что приводит к нарушению нативной структуры гемопротеинов и их биофункций. Причем, сходство механизмов образования тс-л-комплексов порфиринов типа "плоскость-плоскость" в природных условиях и растворах подтверждается результатами, изложенными в [151, 182, 183]. Информация о гс-л-комплексах появилась в 90-х годах XX столетия [184-189] и была основана на данных рентгеноструктурного анализа, ЯМР и ЭПР. Авторами [182] отмечено образование 7с-7г-комплексов порфиринатов Mn(III) со слабыми донорами: диметила-нилином и гексаметилбензолом. В [183] на основании результатов анализа ЯМР и ЭПР спектров обоснована возможность образования молекулярных комплексов порфиринатов Mn(III), Fe(III), Co(III), Ni(II), Cu(II), Ag(II) с кофеином, причем оптимальной для них является конфигурация типа "плоскость-плоскость". Данными ЭПР в растворах арилтетрафенилпорфиринатов Со(П) [184] доказано существование их комплексов состава 1:1 и 1:2 с сильными л-акцепторами. Отмечено, что комплексообразование с сильными л-акцепторами (тринитробензол) препятствует координации 02 на ионе металла. Образование соединений состава 1:1 для тетра-я-толилпорфирината Co(II) с различными ароматическими л-акцепторами и донорами наблюдали авторы [185, 188]. Интересны мнения о том, какие фрагменты молекулы порфирина вовлекаются в специфические л-л-взаимодействия. Например, в работах [187, 188] доказано параллельное расположение (на расстоянии 3.2 А) молекул тринитробензола над макрокольцом тетратолилпорфирината Со(И). Сделано заключение, что л-л- взаимодействие имеет место исключительно по пир-рольным фрагментам макрокольца МП, а ион металла не вовлекается в данный процесс. При этом допускают, что наблюдаемые изменения в электронной структуре кобальта, обусловлены, главным образом, изменением прочности о-связи металл - порфирин вследствие образования л-л-комплекса. К другому выводу приходят авторы [131] и [151-153], исследовавшие молекулярные л-л-комплексы тетрафенилпорфиринатов Zn(II), Cr(II), Mn(II) и др. с нитробензолом и толуолом. На рис. 11 изображено расположение молекул толуола относительно молекулы МТРР. а б

Рис. 11. Взаимное расположение молекул толуола и МТРР (М - Zn(II), Cr(II), Mn(II)) в кристаллосольвате: а) вид сбоку, плоскость порфирина перпендикулярна плоскости листа; б) вид сверху (для наглядности фенильные кольца не показаны).

Средние значения величин угла наклона плоскости молекулы толуола в сторону координационного центра МП (12°) и минимальных межплоскостных расстояний (3.340 А) позволили сделать вывод о том, что изображение является фотографией устойчивого л-л-комплекса, в образовании которого со стороны МП принимают участие как л-система макроцикла, так и атом металла - комплексообразователя. В результате предполагается возможность вовлечения металла в процесс образования л-л-комплекса MP - Solv за счет электростатических взаимодействий. В более поздних работах [190-192] так же отмечается, что нитропроизводные простых ароматических соединений образуют с металлопорфиринами необычные центрально-симметричные структуры, в которых молекула растворителя располагается над металлом, что создает условия для участия последнего в образовании тс-я-комплекса.

Достаточно полное (на современном этапе) представление об особенностях строения кристаллосольватов может быть получено в результате рентгеноструктурного анализа. Накопленные к настоящему времени данные позволяют провести сравнительный анализ количественных параметров кристаллических решеток сольватов первого и второго типа2.

Наиболее обширный материал по результатам рентгеноструктурного анализа кристаллосольватов арилпроизводных порфиринов и металлопорфи-ринов с различными молекулами представлен в обзоре М.Р. Вугп с соавторами [180], где приводятся количественные характеристики молекулярной упаковки свыше двухсот кристаллосольватов, многие из которых являются клат-ратами. На основе особенностей конформационного состояния и взаимного расположения макромолекул в элементарных цепочечных структурах и образованных ими параллельных слоях авторы различают несколько основных типов кристаллической решетки порфириновых кластеров:

1) "normal" structure ("нормальная" структура), когда в монослое порфири-новые цепочки характеризуются взаимно перпендикулярным расположением фенильных групп и повторяются через 13.5 А (рис. 12.1). Такая структура встречается у большинства изученных порфириновых кластеров; Взаимодействия между фенильными группами молекул соседних цепочек монослоя подобны взаимодействиям в чистом бензоле [193].

2) "expanded a" structure ("вытянутая по оси а" структура), в которой моно-слойные порфириновые цепочки характеризуются параллельным располо

2 Следует пояснить, что на основании рентгеноструктурных данных, заключение о возможности отнесения кристаллосольвата ко второму типу (кристаллосольват, образованный за счет специфических взаимодействий между порфирином и молекулярным лигандом) делается в тех случаях, когда наименьшее расстояние между контактирующими молекулярными фрагментами не превышает 3.5 А (т.е. суммы Ван-дер-Ваальсовых радиусов атомов кольца бензола), что предполагает перекрывание л-систем соединений. жением ближайших соседних фенильных групп и повторяются через 15 А (рис. 10.2).

1) "Zig-Zag" structure ("Зиг-Заг" структура), где расстояние между порфи-риновыми цепочками равно 19 А (рис. 12.3.а). К этой же группе относятся многие кластеры МТРР с так называемой структурой в виде "елочки" ("herring-bone" structure) (рис. 12.3.6).

1 2

Z^^vTMemi02 bi*2tM««ylws)2 Мо*2ТТ»

Рис. 12. Основные типы решеток порфириновых клатратов: 1 - "normal" структура; 2 -"expanded а" структура; 3(a) - "Zig-Zag" структура, 3(6) -"herring-bone" структура.

Особенности упаковки кристаллосольватов Н2ТРР в большинстве случаев относят ко второму типу. Однако авторы не обсуждают природу взаимодействий «гость-хозяин» и не приводят данных по соответствующим межчастичным расстояниям.

Более информативными в этом плане являются данные рентгенострук-турного анализа кристаллосольватов тетрафенилпорфина с бис(бензальдегидом) [194], бис(м-ксиленом) [195], антраценом, фенантре-ном, пиреном [196] (рис. 13). Расстояние между порфирином и молекулой "гостя" (за исключением бис(ж-ксилена) лежит в интервале значений 3.263.50 А, что позволило авторам сделать заключение о возможности специфических взаимодействий п-п - типа в рассмотренных системах [197].

Х' 6 sy v./

Рис. 13. Особенности расположения молекул "гость-хозяин" в кристаллосолъватах Н2ТРР с: а)-бис(бензальдегидом); б) - бис(м-ксиленом); в) - антраценом; г) - фенантре-ном; д) - пиреном.

В работах [61, 198-200] исследованы кристаллосольваты Н2ТРР и МТРР (М = Мп(П), Fe(III), Co(II), Cu(II) и Zn(II)) с фуллеренами. Они характеризуются центросимметричным расположением фуллерена над реакционным центром порфиринового макроцикла. Короткие межмолекулярные расстояния (для С6о расстояние N—С около 3.3 А) обусловлены большими размерами молекулы "гостя", причем взаимодействия "гость-хозяин" имеют Ван-дер-Ваальсовую природу [198] (рис. 14). Доказано существование ассоциатов порфиринов с фуллеренами и в растворах [201]. Интересно, что для некоторых кристаллосольватов (МТРР)х-Сбо отмечается возможность коротких контактов между ионом металла и молекулой фуллерена (от 2.88 до 3.03 А), что, по мнению авторов, свидетельствует о наличии "вторичных" взаимодействий металла МП с атомами углерода фуллеренового каркаса (М-"СП). Расстояния М--С сравнимы с расстояниями, характерными как для л-л-взаимодействий (около 2.0 -j- 2.3 А), так и Ван-дер-Ваальсовых контактов (> 3.0 А). В большинстве случае вторичные взаимодействия способствуют упорядочиванию структуры кристаллосольвата, причем подобные комплексы часто рассматривают в качестве супрамолекулярных матриц, способных зафиксировать молекулу фуллерена и уменьшить ротационную разупорядо-ченность [202].

Рис. 14. Примеры строения кристаллических решеток кристаллосольватов порфиринов с фуллеренами [203].

Введение трет-бутильных заместителей в молекулу Н2ТРР приводит к формированию кристаллической структуры Н2Р'Сбо типа "зиг-заг" (рис. 15), в которой наименьшее расстояние между порфириновой плоскостью и фулле-реном составляет 2.69 2.88 А.

Рис. 13. Фрагмент порфирин-фуллереновой цепи в кристаллической структуре Н^Р'Сво [61].

Для производных Н2ТРР исследован небольшой ряд кристаллосольва-тов, а работы по замещенным Н2ТРР являются единичными. Так, особенности кристаллической упаковки кристаллосольватов ОН-, С1-, F- пара-фенилзамещенных ZnTPP обсуждаются в [59], а данные по п-гидроксозамещенным Н2ТРР и Н2Р опубликованы в [204-206]. Для Н2Р и MP рентгеноструктурные данные практически отсутствуют. К настоящему времени изучены кристаллосольваты Н2Р и СоР с фуллереном [61, 202, 204]. Некоторые рентгеноструктурные данные, представляющие интерес для настоящей работы, приведены в табл. 10.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Баланцева, Елена Васильевна, 2005 год

1. Комиссаров Г.Г. Фотосинтез: физико-химический подход. М.: ЕдиториалУРСС. 2003. 224 с.

2. Семейкин А.С. Синтез мезо-замещенных норфиринов // В. кн. Успехи хи- мии порфиринов. -Пб.: НИИ Химии СПбГУ. 1997. Т. 1. 52-69.

3. Jason R. McCarthy, Hilary А. Jenkins, and Christian Bruckner. Free Base meso-Tetraaryl-moфholinochlorins and Porpholactone from meso-Tetraar>^l-2,3-dihydroxy-chlorin // Organic Letters 2003. V. 5. № 1. P. 19-22.

4. Latos-Grazynski L., Chimielewski J.P. Core-modified poфhyrins and their nickel complexes: synthesis, characterization, and chemistry // New J. Chem.,1997. V. 21. No 617. P. 691-700.

5. Loppacher Ch., Guggisberg M., Pfeiffer O. et al. Direct Determination of the Energy Required to Operate a Single Molecule Switch // Phys. Rev. Lett. 2003.V.90.№6.P.6107-6113.

6. Moresco F., Meyer G., Rieder K.-H., Ping J., Tang H., Joachim C. TBPP mole- cules on copper surfaces: a low temperature scanning tunneling microscope in-4vestigation// Surface Science. 2002. V. 499. № 1. P. 94 -102.

7. Gimzewski J.K. and Joachim С Nanoscale Science of Single Molecules Using 1.ocal Probes // Science. 1999. V. 283. .№ 9. P. 1683-1688.

8. Moresco F., Meyer G., Rieder K.-H., Tang H., Gourdon A., Joachim C. Con- formational Changes of Single Molecules Induced by Scanning Tunneling Mi-croscopy Manipulation: A Route to Molecular witching // Phys. Rev. Lett.2001.V. 86.№4.P. 672-675.

9. Biesaga M. Porphyrins in analytical chemistry. A review // Talanta. 2000. V. 51..№1.Р.209-224.

10. Trojanowicz M., Biesaga M., Orska-Gawrys J. Chromatographic Applications of Poфhyrins // Anal. Sciences 2001. V. 17. № 10. P. 1587-1596.

11. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколори- метрическим и спектрофотометрическим методам анализа. М.: Химия.1968.384 с.

12. Watanabe Н., Ohmori Н. Dual-wavelength Spectrophotometric determination of copper in sea-water with a,P,Y,5-Tetrakis(l-methylpyridinium-4-yl)porphine// Talanta. 1981. V. 28. .№ 10. P. 774-776.

13. Saitoh K., Suzuki N. High-performance thin-layer chromatography of metal complexes of meso-tetraphenylpoфhin on cellulose and silica gel // Anal.Chim. Acta. 1985. V. 178. № 1. P. 169-175.

14. Saitoh K., Shibata Y., Suzuki N. Factors influencing the retention of rare earth tetraphenylporphine complexes in reversed-phase high-performance liquidchromatography // J. Chromatogr. 1991. V. 542. № 2. P. 351-363.

15. Xaio J., Meyerhoff M.E. High-performance liquid chromatography of Сбо, Суо, and higher fliUerenes on tetraphenylporphyrin-silica stationary phases usingstrong mobile phase solvents // J. Chromatogr. A. 1995. V. 715. № 1. P. 19-29.

16. Gumanov L.L., Korsunskii B.L. New sorbents based on tetraphenylpoфhyrin bound to silica gel for the separation of Сбо and C70 fuUerenes // MendeleevCommun. 1997. V. 7. № 2. P. 158-159.

17. АНТИПИН И.С., Стоиков И.И., Хрусталев A.A, Коновалов А.И. Дизаме- щенные п-трет-бутилкаликс4.арены - новые рецепторы на карбоновыекислоты и карбоксилат-анионы // Химия и компьютерное моделирование.Бутлеровские сообщения. 2000. Т. 5. JVk 3. 315-317.

18. Dudic М., Lhotak Р., Stibor I., Lang К., Proskova P. СаИх4.агепе-рофЬуНп Conjugates as Versatile Molecular Receptors for Anions // Org. Lett. 2003. V.5.№2. P. 149-152.118

19. Bonar-Low R.R., Mackay L.G., Walter Ch. J. et al. Towards synthetic enzymes based on poфhyrms and steroids // Pure and Appl. Chem. 1994. V. 66. № 4. P.803-810.

20. Решетников А. В., Иванов А. В., Абакумова О. Ю. и др. Оценка биологи- ческих свойств новых фотосенсибилизаторов хлоринового ряда // В сб.Использование лазеров для диагностики и лечения заболеваний. Научно-информационный сборник. 2001. № 3. 34-40.

21. Lovcinsky М., Вогеску J., Kubat Р. and Jezek P.. Meso-Tetraphenylporphyrin in Liposomes as a Suitable Photosenzitizer for Photodynamic Therapy of Tu-mors // J. General Physiology and Biophysics. 1999. V. 18. N2 2. P. 103-107.

22. Faustino M.A.F., Neves M.G.P., Cavaleiro M.S., et al. Part 2. meso- Tetraphenylporphyrin Dimer Derivatives as Potential Photosensitizers inPhotodynamic Therapy // J. Photochemistry and Photobiology. 2000. V. 72. N2

23. Райдер X. Светотерапия //Ж. Иллюминатор. 2004. Т. 9. № 1. 43-48.

24. Русакова М.Ю., Галкин. Б.Н., Захаркина Т.И. Фотоинактивация дрожжей разных видов в присутствии синтетических порфиринов // В кн.: тез. докл.119IX Межд. конф. по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль. 2003. 327-328.

25. Филиппова Т.О., Русакова М.Ю. Использование дрожжей в качестве кле- точных моделей для определения фотосенсибилизирующей активностипорфириновых соединений // В кн.: тез. докл. IX Межд. конф. по химиипорфиринов и их аналогов. Суздаль. 2003. 326-327.

26. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Состояние химии неклассических порфиринов и их комплексов. В. кн.: Успехи химии порфиринов. -Пб.: НИИ ХимииСПбГУ. 1999. Т. 2. 128-141.

27. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Евстигнеева Р.П. и др. Порфирины: структу- ра, свойства, синтез. М.: Наука. 1985. 339 с.

28. Березин Д.Б. Влияние электронных, сольватационных и стерических фак- торов на хромофорные свойства порфиринов и их протонодонорныхформ: Дис. ... к-тахим. наук. Иваново. 1998. 153 с.

29. Fleischer Е.В., Miller G.K., Webb L.E. Crystal and molecular structures of some metal tetraphenilpoфhirins // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. №. 12. P.2342-2347.

30. Meot - Ner M., Adler A.D. Substituents effects in noncomplana Ti-system ms- porphirins //J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 18. P. 5107-5111.

31. Meot — Ner M., Adler A.D. Interpretation of linear Hammett constant correla- tion in substituted ms-tetraphenylpoфhins // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94.№ 12. P. 4763-4764.120

32. Silvers S.J., Tulinsky A. The crystal and molecular structure of triclinic tetra- phenylporphin//J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 13. P. 3331-3337.

33. Silver S.J., Tulinsky A. The triclinic crystal forms of a, P, y, 5- tetraphenylporphin // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 4. P. 927-928.

34. Webb L.E., Fleischer E.B. Crystal structure of рофЫпе // J. Chem. Phys. 1963. V. 43. № 9 . P. 3100-3111.

35. Chen B.M.L., Tulinsky A. Redetermination of the structure of porphyne // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 12. P. 4144-4149.

36. Smith K.M. Poфhyrins and Metalloporphyrins / Ed. Elsevier. Amsterdam. 1975. P. 1-910.

37. Wolberg A. On the planarity and resonance effect tetraphenylpoфhin and its metallocomplexes // J. Mol. Struct. 1974. V. 21. № 1. P. 61-66.

38. Eaton S.S., Eaton G.R. Phenyl ring rotation in metal complecsis of tetraphenylpoфhin derivatives // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1974. V. 86.№15. P. 576-577.

39. Eaton S.S., Eaton G.R. Effect of para substituents and metal ion rotes phenyl ring rotation in ruthenium, indium and titanium complecsis of para substitu-ented tetraphenylpoфhirins // J. Chem. Soc. 1974. V. 99. N2 16. P. 6594-6599,

40. Walker F.A., Hui E., Walker J.M. Electronic Effect in transition metal por- phyrins. I. The reaction of piperidin with a series of para- and meta- substitutedNi(II) and V(IV) tetraphenylpoфhirins // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. №

42. Meot - Ner M., Adler A.D., Green J.H. Charge localization and stabilization in large ring ions mass-spectra of ms-poфhyrins // Organic Mass Spectrometry.1974.V. 9 . № i . p . 72-79.

43. Нанеишвили Б.К. Термодинамика сублимации порфиринов: Автореф. ... дис. к-та хим. наук. Иваново. 1995. 20 с.121

44. Kano К., Fukuda К., Wakami Н., Nishiyabu R., Pastemack R.F. Factors Influ- encing Self-Aggregation Tendencies of Cationic Porphyrins in Aqueous Solu-tion // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 31 P. 7494-7502.

45. Boyd P.D.W., Hodgson M.C., Rickard C.E.F., Oliver A.G. et al. Selective Su- pramolecular РофЬуНпЛ^иИегепе Interactions // J. Am. Chem. Soc. 1999. V.121. .№45. P. 10487-10495.

46. Березин М.Б. Сольватация хлорофилла и родственных соединений: Дис. ...д-ра хим. наук. Иваново. 1993. 340 с.

47. Ewards L., Dolphin D.H. Porfirins XVII. Vapor absorption spectra and redoes reactions: tetraphenylporphirins and рофЫп//J. Molec. Spectr. 1971. V. 38. P.16-32.бб.Белл. P. Протон в химии. М.: Мир. 1997. 382 с.

48. Альберт А., Сержент Е. Константы диссоциации кислот и оснований. М.: Химия. 1964. 180 с.

49. Фиалков Ю.Я. Роль растворителя в технологическом процессе. Л.: Химия. 1990. 238 с.

50. Smith К.М., Kadish К.М., Guilard R. The Poфhyrin Handbook. San. Diego: Acad. Press. 1999. V. 10. 450 p.122

51. Андрианов В.Г. Кислотно-основные свойства порфиринов // В кн. Успехи химии порфиринов. -Пб.: НИИ Химии СПбГУ. 2004. Т. 4. 42-58.

52. Севченко А.Н., Гуринович Г.П. Соловьев К.Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 517 с.

53. Малкова О.В., Андрианов В.Г., Березин Б.Д. Основные свойства пара- замещенных тетрафенилпорфиринов в ацетонитриле // Изв. вузов. Химияи хим. технол. 1988. Т. 31. JV» 11. 36-39.

54. Андрианов В.Г., Малкова О.В., Лойко В.Е., Березин Б.Д. Основная иони- зация «ара-замещенных тетрафенилпорфиринов в диметилсульфоксиде //Ж. физ. химии. 1994. Т. 68. № 2. 366-367. 55. Aronoff S. Perchloric acid titrations of porphyrins in nitrobenzene // J. Phys. Chem. 1958. V. 62. № 4. P. 428-431.

56. Stone A., Fleischer E.B. The molecular and Crystal Structure of Poфhirin Dia- cids // J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. JVb 11. P. 2735-2748.

57. Aronoff S., Weast C.A. Spectra of porphyrins and their acid salts // J. Org. Chem. 1941. V. 6. ^2 4. P. 550-557.

58. Ломова Т.Н., Березин Д.Б. Макроциклический эффект металлопорфирй- нов: В кн. Проблемы химии растворов. М.: Наука. 2001. 326-362.

59. Крешков А.П. Аналитическая химия в неводных растворах. М.: Химия. 1982.256 с.

60. Reimers J.R., Hall L.E. The Solvation of Acetonitrile // J. Amer. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 15. P. 3730-3744.8О.Нашин И.В., Шейнин В.Б., Березин Б.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. тех-нол. 1999. Т. 42. J^ o 6. 51-53.

61. Андрианов В.Г. Структура и кислотно-основные свойства порфиринов: Дис. ... д-ра хим. наук. Иваново. 1994. 273 с.

62. Березин Б.Д. О некоторых принципах преподавания координационной химии // Коорд. химия. 1992. Т. 18. Я» 1. 26-34.

63. Ломова Т.П. Периодическое изменение параметров диссоциации металло- порфиринов р-, d- и f-ряда // В сб. Проблемы химии растворов и техноло-гии жидкофазных материалов. Иваново. 2001. 249-255.

64. Быховский В.Я. Тетрапирролы: разнообразие, биосинтез, биотехнология // В. кн. Успехи химии порфиринов. -Пб.: НИИ Химии СПбГУ. 1997. Т. 1.С. 27-51.

65. Бохински Р. Современные воззрения в биохимии. М.: Мир. 1987. Р. 447.

66. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Наука. 1988. 160с.

67. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1978. 280 с.9O.Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. On the preparation of metallopor-phyrins // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 7. P. 2443-2445.

68. Porphyrins and Metalloporphyrins / Buchler J.W. Ed. Smith K.M. Amsterdam ets.: Elsevier. 1975. P. 160-224.

69. The Porphyrins / Ed. by. Dolphin D. - N . Y.: Acad. Press. 1978. V. 5. 548 p.

70. Aksenova E.A., Mironov A.F. The synthesis of new poфhyrin-quinone dyad systems // Rus. J. Bioorg. Chem. 2001. V. 27. № 1. P. 50-56.

71. Jiang J., Choi M.T.M, Law Wing-Fong et al. A new pathway heteroleptic dou- ble-decker (phthalocyaninato)(porphyrinato)europmm(III) complexes // Poly-hedron. 1998. V. 17. № 22. P. 3903-3908.

72. Asakawa M., Ikeda Т., Yui N., Shimizu T. Preparation of porphirin-stoppered rotaxane aiming at immobilization on substrate // Chem. Letters. 2002. V. 2.№1.P. 174-175.

73. Аскаров K.C., Березин Б.Д., Быстрицкая E.B. и др. Порфирины: спектро- скопия, электрохимия, примепение. М.: Наука. 1987. 384 с.

74. Яцимирский К.Б. Комплексоны и макроциклы, сходство и различие // Ж. неоргап. химии. 1983. Т. 28. №. 1. с. 2995-3002.

75. Cullen D., Meyer В. Crystal Structure and Molecular Structure of the triclinic form of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octaethylpoфhynatonickel(II) a comparison withthe tetragonal form // J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. № 11. P. 2095-2098.'

76. Collins D.M., Scheidt W.R. Hoard J.L. Crystal Structure and Molecular Stereochemistry of a,P,'y,5-Tetraphenylpoфhinatodichlorotin(IV) // J. Chem.Soc. 1972. V. 94. № 19. P. 6689-6696.

77. Сыркин Я.К., Дяткина M.E. Химическая связь и строепие молекул. М.- Л.: Госхимиздат. 1946. 85 с.

78. Madura Р., Scheidt W.R. Stereochemistry of Low-Spin Cobalt Poфhyrins. 8. a, p, Y, 5-TetraphenylpOфhinatocobalt(II) // Inorg. Chem. 1976. V.15. № 12. P.3182-3184.

79. Scheidt W.R. Poфhyrin Stereochemestry // The Poфhyrins. Ed. Dolphin D.H. V.3 Acad. Press. 1978. P. 463-511.

80. Collins D.M., Hoard J.L. The crystal Structure and Molecular Stereochemistry of a, p, Y, 8-Tetra(4-pyridyl)poфhinatomonopyridinezinc(II). An Appraisal of125Bond Strain in the Porphine Skeleton // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 12.P. 3761-3771.

81. Gonzales В., Kouba J., Yee S. et al. Manganese(II) porphyrins. Synthesis, structures, and preference for five-coordination // J. Am. Chem. Soc. 1975. V.

83. Tulinsky A., Chen B.M.L. The crystal and molecular structure of chloro- a,P,y,5-tetraphenylporphinatomanganese(III) // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99.№ 1 1 . p. 3647-3651.

84. Collman I.P., Hoard L.L., Kim., Lang G., Reed C.A. Synthesis, stereochemis- try and structure related properties of a,P,Y,5-tetraphenyl-porphirinatoiron(II) //J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 10. P. 2676-2681.

85. Третьяков Ю.Д., и др. Неорганическая химия. Химия элементов. Учеб- ник для вузов. В 2-х книгах. М.: Химия. 2001. 1055 с.

86. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука. 1971. 420 с. ПЗ.Березин Б.Д. Взаимное влияние атомов в молекулах порфиринов и егопроявление в структуре и электронных спектрах поглощения // Ж. прикл.спектр. 1999. Т. вв. № 4. 483-487.

87. Gouterman М. Optical Spectra and Electronic Structure of Poфhyrins and Re- lated Rings / The Poфhyrins. Ed. Dolphin D. v. 3. N.Y. etc.: Acad. Press. 1978.P. 1-166.

88. Кузьмицкий B.A. Длинноволновые электронные переходы порфиринов в подходе на основе теории возмущений // В. кн. Успехи химии порфири-нов. -Пб.: НРШ Химии СпбГУ. 1997. Т. 1. 336-356.126

89. Кузьмицкий в.А., Соловьев К.П., Цвирко М.П. Спектроскопия и кванто- вая химия порфиринов. В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия,применение. Под ред. Ениколопяна Н.С. Москва.: Наука. 1987. 7-27.

90. Dorough G.D., Miller J.R., Huennekens F.N. Spectra of the Metallo- derivatives of a,p,y,5-Tetraphenylpoфhine // J. Amer. Chem. Soc. 1951. V. 73.№12. P. 4315-4320.

91. Smith P.W., Williams R.J.P. // Structure and Bonding. 1970. V.7. №21. P.1-6.

92. Андрианова Л.Г., Перфильев B.A., Ломова Т.Н. Синтез и кинетика дис- социации комплексов платины с порфиринами различного строения // Тез.докл. I Межд. конф. по биокоординационной химии. Иваново. 1994. СЛ16.

93. Перфильев В.А., Ломова Т.Н., Березин Б.Д. Спектральные характеристи- ки и устойчивость комплексов серебра(11) и платины(11) с НгТФП в конц.H2SO4 // Тез. докл. III Росс. конф. "Химия и применение неводных раство-ров". Иваново. 1993. Т. 2. 237.

94. Клюева М.Е. Комплексы порфиринов и порфиразинов с марганцем // В. кн. Успехи химии порфиринов. -Пб.: НИИ Химии СпбГУ. 2004. Т. 4.№1.С. 162-196.

95. Ciaccio P.R., Ellis J.V., Munson М.Е et all. Ligand binding to metallopor- phyrins-II. The equilibrium between iron(III) tetraphenylporphyrin chloride andimidazole in various media // J. Inorg. nucl. Chem. 1976. V. 38. № 6. P. 1885-1889.

96. Стрелкова Т.И., Гуринович Г.П. Изучение ионных форм азапорфиринов // Ж. прикл. спектроск. 1967. Т. 7. № 6. 882-886.

97. Типугина М.Ю. Реакции замещения лигандов в ацидопорфириновых комплексах металлов сероводородом, имидазолом и пиридином: Автореф.... дис. к-да. хим. наук. Иваново. 2000. 17 с.

98. Березин Б.Д., Койфман О.И. Образование, строение и свойства экстра- комплексов порфиринов // Успехи химии. 1980. Т. 49. №. 12. 2389-2417.127

99. Williams R.J.P. The properties of metalloporphyrins // Chem. Revs. 1956. V. 56. № 2. P. 299-328.

100. Miller G.R., Dorough G.D. Pyridinate complexes of some metallo-derivatives of 1е1гар11епу1рофЫпе and tetraphenilchlorin // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74.№12. P. 3977-3981.

101. Dale B.W. Effect of axial ligands upon the electronic absoфtion spectrum of phthalocyanineiron(II) // Trans. Faraday. Soc. 1969. V. 65. № 2. P. 331-339.

102. Vaska L., Nakai H. Reversible Addition of Nitric Oxide to a Solid Ferric Por- phinato Complex. Thermodynamics of Formation and Characterization of a Pe-culiar NO Adduct//J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. № 16. P. 5431-5432.

103. Tsutsui M., Ostfeld D., Hoffman L.M. // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. № 7. P. 1820-1823.

104. Izatt R.M., Bradshaw J.S., Pawlak K., Bruening R.L. and Tarbet B.J. Thermo- dynamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Neutral Molecules.// Chem. Rev. 1992. V. 92. № 6. P. 1261-1354.

105. Baker B.W., Brookhart M.S., Corwin A.H. Piperidinate complexes of nickel and copper mesopoфhyrin IX // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 22. P.4587-4891.

106. Miller I.R., Dorouck G.D. Piridinate complexes of metalle derivatives of tetra- phenylpoфhine and tetraphenylchlorine // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. JVb 9.P. 1996-2001.

107. Glick M.D., Cohen G.H., Hoard I.L. The stereochemistry of the coordination group in aquosinc (II) tetraphenylpoфhine // J. Am. Chem. Soc. 1967 V. 89.№9 P. 1996-1998.

108. Tang S.C., Koch S., Papaefthymion G.C., Foner S. et al. Effect of 7t-complex formation on the electronic structure of metallo-poфhyrins // J. Am. Chem.Soc. 1976. V. 98. № 11. P. 2414-2418.128

109. Cullen D.L., Meyer E.P. The crystal and molecular structure of 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17, 18- octaethylporphinatomonopyridinesinc(II) // Acta Cryst. 1976. V. 32.№ 12. P. 2259-2269.

110. Kimer I.P., Scheidt W.R. Stereochemistry of manganese poфhyrins I. Mo- lecular stereochemistry of chloro-a,P,y,6-tetraphenylporphinato(pyridine)manganese(III)//J. Inorg. Chem. 1975. V. 14. N2 9. P. 2081-2086.

111. Kirksey C.H., Hambright P., Strom C.B. Stability constantans and proton magnetic resonance studies of sine a,p,y,5-tetraphenylpoфhin and substitutedpyridines // Inorg. Chem. 1969. V. 8 № 10. P. 2141-2145.

112. Peng S.M., Ibera I. Stereochemistry of carbonyl metallopoфhyrins. The strup- ture of (pyridine)(carbonyl)(5, 10, 15, 20-tetraphenylpoфhinato)iron(II) // J.Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. № 23. P. 8032-8036.

113. Radonovich L.I., Bloom A., Hoard L.L Stereochemistry of low spin-iron- poфhyrins II Bis(piperidine) a,p,Y,5-tetraphenylpoфhirinatoiron(II) // J. Am.Chem. Soc. 1972. V. 94. N2 19. P. 2073-2076.

114. Madure P., Scheidt W.R. Stereochemistry of low spin cobalt poфhyrins B. a,p,Y,5-tetraphenylpoфhinat cobalt(II) // Inorg. Chem. 1976. V. 15. № 12. P.3182-3184.

115. Skelton B.W., White A.H. Crystal structure of bromo(tetraphenylpoфhyrin) iron(III) // Austral. J. Chem. 1977. V. 30. № 12. P. 2655-2660.

116. Hatano K. Scheidt W.R. Molecular stereochemistry of jodo(meso- tetraphenylpoфhinato)iron(III) // Inorg. Chem. 1979. V. 18. № 3. P. 877-879.

117. Phillippi M.A., Balhsiger N., Goff H.M. Preparation, solution properties and structure of Iron(III) poфhyrin oxyanion complexes. Crystal and molecular129Stereochemistry of a novel bidentate nitrato // Inorg. Chem. 1981. V. 20. JY» 14.P. 3904-3911.

118. Hoard I.L., Cohen G.H., Glick U.D. The stereochemistry of the coordination group in an iron(II) derivative of tetraphenylporphine // J. Am. Chem. Soc.1967. V. 89. Яо 10. P. 1992-1996.

119. Timkovich R., Tulinsky A. The structure of aquomagnesium tetraphenylpor- phyrin // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 24. P. 4430-4432.

120. Schauer C.K., Anderson O.P., Eaton S.S. Crystal and molecular structure of six coordinate sine poфhyrin: Bis(tetrahydrofuran)5, 10, 15, 20-tetraphenylporphinato Zn(II) // Inorg. Chem. 1985. V. 24. № 11. P. 4082-4086.

121. Reed C.A., Mashiko Т., Schiedt W.R., Spartalian K., Lang G. High-spin iron(II) in the poфhyrin plane. Structural characterization of (meso-tetraphenylporphinato)bis(tetrahydrofuran) iron(II) // J. Am. Chem. Soc. 1980.V. 102. № 5 . P. 2302-2306.

122. Scheidt W.R., Kastner M.E., Hatano K. Stereochemistry of the toluene sol- vate of a,p,•y,5-tetraphenylpoфhinatosinc(II) // Inorg. Chem. 1978. V. 17. N2 3.P. 706-710.

123. Schiedt W.R., Reed C.A. Stereochemistry of the toluene solvate of а,р,у,6- tetraphenylpoфhinato chromium(II)//Iriorg. Chem. 1978. V.I7. №3. P.710-716.

125. Brown I.N., Trefonas I.M. The crystal and molecular structure tetraphenylpoфhinato chlorid // Org. Prep. Proc. 1970. V. 2. № 2. P. 317-320.

126. Mengersen C, Subramanian I., Puhrhop I.H., Smith K.M. ESR studies on 205 TR hyperfine couplings in the radical cations of Tl(III) poфhyrins // Z. Naturf-ersch. 1974. V. 29. № 7. P. 1827-1883.130

127. Перелыгин И.С., Кимтис Л.Л., Чижик В.И. и др. Экспериментальные ме- тоды химии растворов: Спектроскопия и калориметрия. М.: Наука. 1995.380 с.

128. Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson Е.А. Ligand binding by metallopor- phyrins. III. Thermodynemic functions of the addition of substituted pyridinesto nickel (II) and zinc (II) porphyrins // Inorg. Chem. 1972. V. 11. № 8. P.1024-1028.

129. Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson E.A. Ligand binding by metallopor- phyrins. I. Thermodynamic functions of porphyriniron(II) - pyridin complexes// J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 10. P. 2991-2996.

130. Stynes H.C., Ibers J.A. Thermodynamics of the reversible oxygenation of amine complexes of cobalt(II) protoporphyrin IX dimethyl ester in a nonaque-ous medium // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 5. P. 1559-1562.

131. Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson E.A. Zignut binding by metallopor- phyrins II. The effect of solvent on the thermodynamic functions // J. Am.Chem. Soc. 1971. V. 93. N2 9. P. 2153-2158.

132. Гинсбург Л.П., Бривина Л.П., Пономарев Г.В., Храпов В.В. Влияние электроотрицательных заместителей в металлопорфиринах на термодина-мические параметры реакции присоединения дополнительных лигандов.//Коорд. химия. 1977. Т. 3. № 12. 1779-1783.

133. Ciaceio P.R., Ellis I.V., Munson М.Е. Ligand binding to metalloporphyrins II. The equilibrium between iron(II) tetraphenylporphyrin chloride and imida-zole in various media // J. Inorg. Nucl. Chem. 1976. V. 38. № 12. P. 1885-1889.

134. Phillipu I.N. Ligand binding by metallopoфhyrins III. Thermodynemic func- tions for the addition of substituted pyridines to nickel(II) and sinc(II) por-phyrins // Inorg. Chem. 1972 .V. 11. .№ 5. P. 1024-1028.

135. Гусева Л.Ж. Физико-химические и координационные свойства искажен- ных и димерных порфиринов: Автореф. ... дис. к-та хим. наук. Иваново.2000. 99 с.

136. Vogel G.C., Beckmann B.S. Binding of pyridine of phenyl-substituted deriva- tives of zinc tetraphenylporphyrin // Inorg. Chem. 1976. V. 15. № 3. P.483-484.

137. Kadish K.M., Shiue L.R., Rhodes R.L., Bottomley L.A. Reactions of metal- loporphyrin TT-radicals. 1. Complexation zinc tetraphenyl cation and anion radi-cals with nitrogennous bases // Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 7. P. 1274-1277.

138. Vogel G.C. Thermodynamic study of the adduct formation of zinc tetra- phenylpoфhine with several neutral donors in cyclohexane // Inorg. Chem.1977. V. 16. №4. P. 950-953.

139. Summers J.S., Stolzenberg A.M. The cis-influence of hydroporphyrin macro- cycles on the axial ligation equilibria of cobalt(II) and zinc(II) porphyrin com-plexes // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. K2 10. P. 10559-10567.

140. Storm C.B., Corwin A.H., Arelano N.K., Martz M. Stability constants of mag- nezuum poфhyrin-pyridine complexes. Solvent and substitutient effects // J.Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 5. P. 2525-2532.132

141. Врублевский А.И., Водзинский СВ., Жилина З.И., Семейкин А.С., Кар- манова Т.В. Спектроскопические и термодинамические свойства экстра-комплексов мезозамещенных медьпорфиринов // Коорд. химия. 1990. Т.

143. Mashiko Т., Dolphin D. // In: Comprehensive Coordination Chemistry. New York: Pergamon Press. 1987. V. 2. № 3. P. 813-898.

144. Walker F.A. Reaction of monomeric cobalt-oxygen complexes. Thermody- namics of reaction of molecular oxygen with five- and six-coordinate aminecomplexes of cobalt poфhyrin // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 95. № 15. P.1154-1159.

145. Карманова T.B., Койфман О.И., Березин Б.Д. Исследование взаимодей- ствия азот содержащих оснований с тетрафенилпорфиринами марган-ца(111) //Коорд. химия. 1983. Т. 9. № 7. с. 919-925.

146. Достижения и проблемы теории сольватации. Структурно термодинами- ческие аспекты / В.К. Абрисимов, А.Г. Крестов, Г.А. Альпер и др. Подред. А.М. Кутепова М.: Наука. 1998. 247 с.

147. Химическая энциклопедия. / Нод ред. Кнунянца И.Л. М.: "Советская эн- циклопедия". 1998. Т. 2. 403.

148. Вуш М.Р., Curtis C.J., Hsiou Yu, КЪап S.I. et al. Poфhyrin Sponge: Conser- vation of Host Structure in over 200 Porfyrin-Based Lattice Clathrates // J. Am.Chem. Soc. 1993. V. 115. № 25. P. 9480-9497.

149. Dahui Liu, Williamson D.A. Aromatic Side Chain-Porphyrin Interactions in Designed Hemoproteins // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. .№ 50. P. 11798-11812.

150. Чамаева O.A., Шафирович В.Я., Китайгородский A.H. Применение ПМР для определения структуры комплексов порфиринов Zn с виологенами вводных растворах //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. Т.9. №11. 2523-2527.133

151. Scheidt W.R., Reed C.A. Stereochemistry of the toluene solvate of a,P,y,6- tetraphenylporphinatochromium(II) // Inorg. Chem. 1978. V. 17. № 3. P. 710-716.

152. Barry CD., Hill H.A.O., Sadler P.I., Williams R.S.P. et al. A magnetic reso- nance study of metal porphyrin(caffeine complexes) // Proc. Roy. Soc. London.1973. V. 334. № 1599. P. 493-504.

153. Walker F.A. Esp Studies of Co(II) tetraphenylporphyrins and their oxigene adducts: complex formation with aromatic molecules and Lewis bases // J.Magn. Reson. 1974. V. 15. № 2. P. 201-218.

154. Fulton G.P., La Mar. G.N. Proton NMR-studies of the interact ion of metallopoфhyrins with 7c-acceptor and donor L Effect 7r-complexes formation //J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. N2 8. P. 2119-2124.

155. Hill H.A.O., Sadler P.L, Williams R.L.P. Molecular structure of poфhyrins with various steroids // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973. V. 206. № 2. P. 247-267.

156. Чамаева O.A., Китайгородский A.H. Молекулярные комплексы этиопор- фиринов переходных металлов с ароматическими тс-акцепторами // Изв.АН СССР. Сер. хим. 1990. Т. 6. № 5. с. 1003-1009.

157. Bacon G.E., Curry N.A., Wilson S.A. A crystallographic study of solid ben- zene by neutron diffraction // Proc. Roy. Soc. 1964. V. 279. № 1376. P. 98-110.

158. Bym M.P., Curtis C.J., Goldberg I. et al. Porphyrin sponges: structural sys- tematics of the host lattice // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. N2 17.P. 6549-6557.

159. Bym M.P., Curtis C.J., KJian S.I. et al. Tetraarylporphyrin sponges. Composi- tion, structural systematics, and applications of a large class of programmablelattice clathrates // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 5. P. 1865-1874.

160. Blomker J., Frey W. // Z. ICristallogr.-New Cryst. Struct. 2000. V. 215. № 3. P. 263-267.

161. Антина E.B., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Особенности сольватации гидроксизамещенных тетрафенилнорфинов // Ж. физ. химии.1994. Т. 68. No 9. 1603-1607.

162. Konarev D.V., Yudanova E.I., Neretin I.S. et al. Synthesis and characteriza- tion of Сбо and C70 molecular complexes with metal tetraphenylporphyrinsMTPP, where M=Mn, Co, Cu, Zn // Synthetic Metals. 2001. V. 121. JNo 21.P. 1125-1126.

163. Неретип И.С., Словохотов Ю.Л. Кристаллохимия фуллеренов // Уснехи химии. 2004. Т. 73. Ш 5. 492-525.

164. Konarev D.V., Neretin I.S., Slovokhotov Y.L., Yudanova E.I. et al. New Mo- lecular Complexes of FuUerenes Сбо and C70 with TetraphenylporphyrinsM(tpp)., in which M = H2, Mn, Co, Cu, Zn, and FeCl // Chem. Eur. J. 2001.V. 7. № 12. P. 2605-2616.

165. Ishii Т., Kanehama R., Aizawa N. et al. FuUerene Сбо exhibiting a strong in- termolecular interaction in a cocrystallite with C4 symmetrical cobalt135tetrakis(di-/err-butylphenyl) рофЬупп // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. №

167. Konarev D.V., Khasanov S.S., Saito G. et al. The Interaction of Сбо, C70, and Сбо(СЫ)2 Radical Anions with Cobalt(II) Tetraphenylporphyrin in Solid Multi-component Complexes // Chem. Eur. J. 2003. V. 9. №. 12. P. 3837-3848.

168. Golder A.J., Nolan K.B., Povey D.C., Traylor T.G. // Inorg. Chim. Acta. 1988. V. 143.№l.P.71-76.

169. Golder A.J., Milgrom L.R., Nolan K.B. et al. Impotance of macrocyclic ring deformation in the facile aerial oxidation of phenolic porphyrins // J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1987. V. 10. № 23. P. 1788-1790.

170. Milgrom L.R., Jones C.C., Harriman A. Facile aerial oxidation of poфhyrin. Part 3. Some metal complexes of meso-tetrakis(3.5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. V. 2. № 1. P. 71-79.

171. Антина E.B., Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И. Молекулярные комплексы порфиринов и металлопорфиринов // Координ. химия. 2001. Т. 27. JN» 9.С.1-6.

172. Дельмон Б. Кинетика гетерогенных реакций. М.: Мир. 1972. 554 с.

173. Суворов А.В. Термодинамическая химия парообразного состояния. Л.: Химия. 1970. 208 с.

174. Вьюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Особенности сольватации гало- гензамещенных тетрафенилпорфина // Ж. физ. химии. 1993. Т. 67. Ш 3.С.463-465.

175. Вьюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Влияние природы комплексо- образователя на физико-химические характеристики комплексов тетрафе-нилпорфина//Изв. АН. Серия химическая. 1993. Т. 11. К» 5. 846-849.

176. Антина Е.В., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Особенности л-к- взаимодействий металлокомплексов тетрафенилпорфина с ароматически-136ми растворителями // Изв. Академии наук. Серия химическая. 1993. Т. 11.№ 5. 850-853.

177. Антина Е.В., Чернышев Д.В., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Физико- химические свойства 71-7г-комплексов металлонроизводных тетрафенил-иорфина с бензолом // Ж. неорган, химии. 1991. Т. 36. № 10. 2581-2584.

178. Лебедева Н.Ш., Антина Е.В., Вьюгин А.И., Термогравиметрия молеку- лярных комнлексов синтетических цинк(11)норфиринов с бензолом и пи-ридином // Ж. физ. химии. 1999. Т. 73. № 6. 1051-1054.

179. Баранников В.П., Вьюгин А.И., Антина Е.В., Крестов Г.А. Состав и энергетические параметры взаимодействий в сольватах тетрафенилнор-фина// Ж. физ. химии. 1990. Т. 64. №. 3. 700-705.

180. Антина Е.В., Вьюгин А.И., Лебедева Н.Ш., Крестов Г.А. Молекулярные 7Г-7г-комплексы цинк(11)норфиринов нротогруппы с бензолом // Ж. физ.химии. 1995. Т. 69. № 3. 472-475.

181. Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N.A., Parfenyuk E.V. et all. Crystallosolvates of Zn(II)-tetra-tert-butylphthalocyanine with organic ligands: spectroscopic andthermogravimetric studies // J. РофЬуппБ Phthalocyanines. 2003. V. 7. № 5. P.558-564.

182. Лебедева Н.Ш., Трофимова E.B., Павлычева H.A., Вьюгин А.И. Молеку- лярные комплексы фталоцианина с органическими растворителями // Ж.органич. химии. 2002. Т. 38. №. 8. 1246-1250.

183. Lebedeva N.Sh., Yakubov S.P., Vyugin A.I., Parfenyuk E.V. Thermodynam- ics of complex formation of natural iron(III)porphyrins with neutral ligands //Thermochimica Acta. 2003. V. 404. № 1. P. 19-24.

184. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков O.A. Спектральные свойства порфи- ринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. Т.70. № 7. 656-670.137

185. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др. Органические раствори- тели. Физические свойства и методы очистки. М.: Изд. Иностр. лит. 1958.505 с.

186. Gutman V. Emperical parameters for donor and acceptor properties of sol- vents // Electrochimica Acta. 1976. V. 21. № 6. P. 661-670.

187. Mayer U., Gutman V., Gerger W. The acceptor number - a quantitative emperical parameter for the electrophylic properties of solvents // Monatsheffefur Chemie. 1975. V. 106. № 10. P. 1235-1257.

188. Шахпаронов М.И., Калинин В.Г., Левин В.В. О диэлектрической релак- сации в неполярных жидкостях и её молекулярном механизме // Ж. физ.химии. 1972. Т. 46. № 2. 498-500.

189. Hasbingen Е., Reithmeiter М., Robin W., Wolschann P. Untersuchungen an wasserstoff bruucken // Chem. Z. 1983. V. 84. .№ 9. P. 237-238.

190. Krischna X.G., Srinivasan T.K.K., Sobhanadri J. Molecular dynamics of some substituted pyridines // J. Mol. Lig. 1984. V. 28. N2 4. P. 207-214.

191. Toshimasa I. Структурное исследование взаимодействия между аромати- ческими кольцами триптофана. А также пиридиновых, флавиновых и тиа-миновых коэнзимов // J. Crystalogr. Soc. Jap. 1983. V. 25. №3. Р.157-167.

192. Зегерс-Эйскенс Т., Эйскенс П., Денисов Г. и др. Молекулярные взаимо- действия: Пер. с англ. Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвила-Томаса. М.: Мир.1984. 600 с.

193. Curtiss L.A., Frurip D.X., Horowitz Term. Conduct. 16. // Proc. 16 th Int. Conf. Chicago. I. 11. 7-9. 1979. N. Y. London. 1983 P. 577-590.

194. Гордон A., Форд P. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 447 с.

195. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. М.: Изд. Моск. ун-та. 1961. 418 с.

196. КИВИЛИС С. Плотномеры. М.: Энергия. 1980. 278 с.

197. Crawley A.F. Densities of liquid metals and alloys // Int. Met. Revs. 1974. V.

199. Ledley R.E. Pycnometer holder industrial and engineering chemistry Analiti- cal edition // 1946. V. 18. № 1. P. 72-76.

200. Marcus Y. Ion - Solvation. Willey - Interscience. N.Y. 1956. 580 p.

201. Bartel J., Wacher R., Gores H. Modem Aspects of Electrochemistry // N.Y.: Plenum. Publ. Corp. 1979. V. 16. № 13. P. 1-79.

202. Пиридиновые и хинолиновые основания: Гл. VII. Физико-химические свойства пиридиновых хинолиновых оснований, их водных и солевыхрастворов./ Изд. 2-е, перераб. Д.С. Петренко М.: Металлургия. 1973. 328 с.

203. Яцимирский К.Б., Ламнека Я.Д. Физико-химия комплексов металлов с макроци1слическими лигандами. Киев: Наукова думка. 1985. 256 с.

204. Попов М.М. Термометрия и калориметрия. 2-ое изд. М.: Изд-во МГУ. 1954. 942 с.

205. Скуратов СМ., Колесов В.П. Термохимия. Ч. 1-2. М.: Изд-во МГУ. 1964. 196 с.

206. Experimental Thermochemistry. / Ed. F.D. Rossini. П.А. Skinner. N.-Y. L. 1963.

207. Кальве Э., Прат A. Микрокалориметрия. Пер. с франц. М.: Иностр. лит. 1963. 477с.

208. Хеммингер В., Хенс Г. Калориметрия. Теория и приктика. Пер. с англ. М.: Мир. 1989. 175 с.

209. Описание и представление погрешностей численных результатов термо- динамических измерений // Ж. физ. химии. Т. 57. JNb 9. с. 2368-2372.

210. Parker V. Thermal properties of aqueous izovalent electrolytes // V. S. Depar- tament of Commens NBS. W. 1965. 342 p.

211. Wadso I., and Goldberg R.N. Standarts in isothermal microcalorimetry (IU- PAC Technical Report) // Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. № 10. P. 1625-1639.

212. Мищенко К.П., Плоторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов. Л.: Химия. 1976. 328 с.

213. Берг Л.Г. Введение в термогравиметрию. М.: Паука. 1969. 395 с. 139

214. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. М.: Мир. 1983. Ч. 2. 480 с.

215. Баланцева E.B., Антина E.B., Березин М.Б. Некоторые физико- химические свойства комплексов ряда d-металлов тетра(3,5-дитретбутил-фенил)порфином // Деп. в ВРШИТИ. 09.04.2003. № 669-В2003. 23 с.

216. Краснов К.С. Молекулы и химическая связь. 2-ое изд., доп. и перераб. М.: Высш. шк. 1984. 295 с.

217. Антина Е.В. Сольватационные эффекты и закономерности физико- химический свойств неводных растворов порфириринов: Дис. ... к-та хим.наук. Иваново. 1989. 177 с.

218. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия. 1986. 200с.

219. Kolthoff I.M., Chantooni М.К. Protonation in acetonitrile of water, alcohols and diethyl ether//J. Amer.Chem. Soc. 1968. V. 90. № 13. P. 3320-3325.

220. Иванова Ю.Б. Состояние и химическое взаимодействие протонирован- ных форм мезопорфирина IX д.м.э. в ацетонитриле: Автореф. ... дис. к-да.хим. наук. Иваново. 1994. 17 с.

221. Шейнин В.Б., Березин Б.Д., Иванова Ю.Б. Влияние воды на равновесия протонирования диметилового эфира мезопорфирина IX в ацетонитриле// Ж. Коорд. химии. 2002. Т. 28. N2 2. 158-160.

222. Kolthoff I.M., Bruckenstein S., Chantooni М.К. Acid-Base equilibria in ace- tonitrile. Spectrophotometric and conductometric determination of the dissocia-tion of various acids //J. Amer. Chem. Soc. 1961. V. 83. № 19. P. 3927-3935.140

223. Уманский Ю.И., Пилюгин B.C. К вопросу о кислотности растворов в диметилсульфоксиде // Ж орган, химии. 1979. Т. 15. № 6. 1336-1339.

224. Ломова Т.Н„ Волкова Н,И„ Березин Б.Д. Кинетический и спектральный критерий прочности тетрафенилпорфириновых комплексов р- и d-металлов // Ж. неорг. химии. 1987. Т. 32. № 4. 969-974.

225. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 7. М.: Химия. 1984. Т.7. 73-95.

226. Химия металлорганических соединений / Посон П. Под ред. И.П. Белец- кой. М.: Мир. 1970. 238 с.

227. Баланцева Е.В., Антина Е.В., Березин М.Б, Вьюгин А.И. Влияние приро- ды катиона на некоторые физико-химические свойства комплексов ряда d-металлов с тетра(3,5-дитретбутилфенил)порфином // Ж. физ. химии. 2004.Т. 8. № 9 . 1633-1637.

228. Пашин И.В, Шейнин В.Б., Березин Б.Д. Теоретическое исследование ос- новности порфириновых молекул методами молекулярной механики //Изв. Вузов РФ. Химия и хим. технол. 2000. Т. 43. № 4. 125-130.

229. Голубчиков О.А. Строение и реакционная способность сольватоком- плексов переходных металлов при координации с порфиринами в невод-ных растворах: Дис. ... д-ра хим. наук. Иваново. 1985. 450 с.

230. Антина Е.В., Баранников В.П., Вьюгин А.И. Межмолекулярные взаимо- действия в сольватах цинктетрафенилпорфина //Ж. неорган, химии. 1990.Т. 35. № 2. 400-404.

231. Антина Е. В., Баранников В. П., Березин М. Б. // Сб. научных трудов. Проблемы химии растворов и технологии жидкофазных материалов. Ива-ново. 2001. 217-238.141

232. Гришина М.А., Барташевич Е.В., Нотемкин В.А., Антина Е.В., Баланцева Е.В. Моделирование взаимодействий в комплексах металлопорфирин-бензол // В сб. трудов VIII научн. школы конф. по органической химии.Казань. 2005. 129.

233. Вьюгин А.И., Антина Е.В., Березин М.Б. Сольватационные эффекты и координационные свойства порфиринов и металлопорфиринов растворах,в кн.: Проблемы химии растворов. М.: Наука. 1998. 216.

234. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A. et al. General atomic and molecu- lar electronic structure system (GAMESS) // J. Сотр. Chem. 1993. V. 14.№10. P. 1347-1363.

235. Никифоров M. Ю., Альпер Г. A., Дуров В. A. и др. Растворы неэлектро- литов в жидкостях. М.: Наука. 1989. 137-181.

236. Антина Е.В. Сольватационные эффекты и закономерности физико- химический свойств неводных растворов порфириринов: Дис.... к-та хим.наук. Иваново. 1989. 177 с.

237. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М.: Мир. 1986. 422 с.

238. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск.: Нау- ка. Сибирская издательская фирма РАН. 2000. 664 с.

239. Физико-химические свойства окислов / Нод. ред. Г. В. Самсонова. М.: Металлургия. 1978. 472 с.

240. Курс аналитической химии. Качественный анализ книга первая / Креш- ков А.П., Ярославцев А.А. Под. ред. А.П. Крешкова М.:Химия. 1975. 424с.142ИРИЛОЖЕИИЕ143