Термодинамические свойства молекулярных кристаллов и растворов порфиринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Перлович, Герман Леонидович

• Перлович, Герман Леонидович
• доктор химических наук
• 2001

Оглавление диссертации доктор химических наук Перлович, Герман Леонидович

ВВЕДЕНИЕ.

Список основных сокращений.

ГЛАВА I. Кристаллическое строение порфиринов.

1.1 Кристаллическая структура несольватированных фаз тетрафенилпорфирина и его металлокомплексов.

1.1.1 Триклинная кристаллическая модификация тетрафенилпорфирина.

1.1.2 Тетрагональная кристаллическая модификация тетрафенилпорфирина.

1.1.3 Кристаллические структуры метал л окомплексов тетрафенилпорфина изоморфные триклинной структуре Н2ТРР.

1.1.4 Кристаллические структуры металлокомплексов тетрафенилпорфина изоморфные тетрагональной форме НгТРР.

1.2 Кристаллические структуры "порфириновых губок".

1.2.1 Триклинные клатраты с Ъ-\.

1.2.2 Триклинные клатраты с Ъ=2.

1.2.3 Моноклинные клатраты с Ъ=2.

1.3 Кристаллические структуры некоторых производных тетрафенилпорфина.

1.3.1 Кристаллические структуры галогенпроизводных тетрафенилпорфина.

1.3.2 Кристаллические структуры метилпроизводных тетрафенилпорфина.

1.4 Молекулярные кристаллы и кристаллосольваты. Основные подходы к расчету энергий кристаллических решеток. Полиморфизм.

1.4.1 Основные подходы к расчету энергий кристаллических решеток молекулярных кристаллов.

1.4.2 Вычисление энергий кристаллических решеток кристаллосольватов.

1.4.3 Явления полиморфизма в молекулярных кристаллах.

ГЛАВА II. Термодинамика сублимации молекулярных кристаллов.

II. 1 Основные методы измерения давления насыщенного пара.

11.2 Литературный обзор по термодинамике сублимации порфиринов и родственных им соединений.

11.3 Динамический метод измерения давления насыщенного пара, очистка и препарирование порфиринов.

11.3.1 Установка для измерения давления насыщенного пара.

11.3.2 Калибровка установки.

11.3.3 Выбор расхода газа-носителя.

11.3.4 Методика тонкой очистки порфиринов с применением инертного газа-носителя

11.3.5 Установка для выращивания монокристаллов порфиринов из газовой фазы.

II.4' Термодинамика сублимации тетрафенилпорфирина и его некоторых металлокомплексов.

II.5 Термодинамика сублимации фенилпроизводных тетрафенилпорфина.

И.6 Структурные исследования и термодинамика сублимации гидроксипроизводных бензола.

11.6.1 Кристаллическое строение гидроксибензолов.

11.6.2 Термодинамические характеристики сублимации гидроксипроизводных бензола.

ГЛАВА III. Термохимические и рентгеноструктурные исследования полиморфизма тетрафенилпорфирина и его цинкового комплекса.

III. 1 Полиморфизм кристаллов ZnTPP.

III. 1.1 Приготовление полиморфных модификаций ZnTPP.

Ш.1.2Измерение энтальпии растворения.

III. 1.3 Исследования кристаллических модификаций ZnTPP методами

ДСК, ТГ и РСА.

III.1.4Вычисление энергий кристаллических решеток полиморфных фаз.

Ш.2 Полиморфизм кристаллов Н2ТРР.

Ш.2.1 Получение полиморфных модификаций Н2ТРР.

Ш.2.2Измерения энтальпий растворения.

Ш.2.3Исследование полиморфных фаз тетрафенилпорфирина методом ДСК.'.

Ш.2.4Вычисление энергии кристаллических решеток полиморфных фаз тетрафенилпорфирина.

ГЛАВА IV. Термофизические и структурные исследования кристаллосольватов на основе тетрафенилпорфирина и его некоторых металло-комплексов.

IV. 1 Препарирование кристаллосольватов на основе порфирина.

1У.2 Используемые экспериментальные методы и вычислительные процедуры.

IV.З Термокинетические и структурные исследования процесса десольватации "порфириновых губок".

IУ.3.1 Десольватация кристаллосольватов на основе ZnTPP.

IV.3.2 Десольватация кристаллосольватов на основе СиТРР.

IV.3.3 Основные закономерности десольватации кристаллосольватов на основе тетрафенилпорфирина и его металлокомплексов.

ГЛАВА V. Термохимические исследования фазовых переходов сольватированная фаза) -> (несольватированная фаза) на примере кристаллосольватов Н2ТРР и 2пТРР.

V. 1 Кристаллосольваты на основе ZnTJ>T).

V.2 Кристаллосольваты на основе Н2ТРР.

ГЛАВА VI. Волюмометрические характеристики растворов порфиринов.

VI. 1 Некоторые подходы и модели для описания объемных характеристик двухкомпонентных систем.

У1.2 Методика измерения плотности раствора.

VI.3 Волюмометрические свойства бензольных растворов тетрафенил-порфирина и его металлокомплексов.

VI.4 Волюмометрические свойства бензольных растворов метилпроизводных тетрафенилпорфина.

VI.5 Волюмометрические свойства бензольных растворов некоторых галогенпроизводных тетрафенилпорфина.

VI.6 Волюмометрические свойства бензольных растворов некоторых алкокси- и трет-бутилпроизводных тетрафенилпорфина.

VI.7 Волюмометрические свойства некоторых алкокси и трет-бутилпроизводных тетрафенилпорфина в тетрахлорметане.

VI. 8 Волюмометрические свойства тетрафенилпорфирина и его Zn(II) комплекса в некоторых органических растворителях.

VI.9 Волюмометрические свойства металлокомплексов тетрафенилпорфина и октаэтилпорфина в бензоле и хлороформе.

ГЛАВА VII Термодинамические характеристики антибиотиков дикловиров в водных, октанольных и водно-октанольных растворах.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамические свойства молекулярных кристаллов и растворов порфиринов»

Порфирины, биологическая роль которых общеизвестна, интенсивно исследуются в качестве пигментов, красителей, лекарственных препаратов, катализаторов химических, электрохимических и фотохимических процессов. В последние годы достигнут большой прогресс в исследовании физической, координационной и фотохимии порфиринов в растворах. Значительно скромнее достижения в области термохимии полиморфных превращений порфиринов.

Наиболее важным типом синтетических порфиринов являются функциональные и металлопроизводные тетрафенилпорфина. В последние годы появились многочисленные свидетельства конформационной подвижности ароматических макроциклических соединений этого типа. Вместе с тем, взаимосвязь конформационного состояния молекулы со свойствами порфиринов в кристаллах, растворах и газовой фазе не установлена.

Следует отметить наметившиеся тенденции в супрамолекулярной химии по созданию совершенно нового направления, связанного с изучением структур кристаллов и кристаллосольватов на основе производных тетрафенилпорфири-на, так называемых "порфириновых губок". Данные материалы нашли применение в качестве: размерно-селективных мембран; "резервуаров" для сохранения и транспортировки активных молекул; матриц для проведения полимеризации непосредственно в этих каналах, т. д. Это открывает возможности к созданию качественно новых технологий. Следует также отметить, что кристалло-сольваты порфиринов - удобные модельные объекты для изучения механизмов самоорганизации супрамолекулярных соединений. Для понимания основных закономерностей построения кристаллосольватов, а также механизмов десоль-ватации важное значение играют термохимические характеристики рассматриваемых систем. Они несомненно необходимы при оценках термодинамической стабильности и, в конечном счете, возможности и эффективности применения данного класса материалов.

Относительно простыми в сравнении с порфиринами гетерополицикличе-скими соединениями являются цикловиры - антибиотики нового поколения, применяемые, в частности, для лечения СПИДа. Биологическая активность этих производных гуанина, как полагают, зависит от баланса гидрофильно-липофильных свойств. Биологические испытания антибиотиков и определение минимальных концентраций, при которых проявляется биологический эффект препарата длительны, трудоемки и дорогостоящи. Можно полагать, что существует корреляция физико-химических свойств цикловиров с их биологической активностью. Однако исследования подобного рода до последнего времени не проводились.

В связи с вышесказанным цели настоящей работы состоят в том, чтобы:

1. Разработать методику и измерить температурную зависимость давления насыщенного пара функциональных и металлопроизводных тетрафенилпорфина и полигидроксипроизводных бензола. Установить взаимосвязь термодинамических параметров сублимации этих соединений с их молекулярной и кристаллической структурами.

2. Разработать методы направленного получения полиморфных модификаций тетрафенилпорфирина, его цинкового комплекса и кристаллосольватов на их основе.

3. Разработать методику теоретической оценки энергетики кристаллических решеток порфиринов и их кристаллосольватов.

4. Экспериментально определить природу и термохимические характеристики фазовых переходов полиморфных модификаций несольватированных порфиринов. Определить термохимические и термокинетические характеристики переходов сольватированная - несольватированная фаза "порфириновых губок".

5. Экспериментально исследовать объемные свойства растворов тетрафенилпорфирина и его аналогов в неполярных растворителях и установить их взаимосвязь с молекулярной структурой, атропоизомерией и конформационным состоянием порфиринов.

6. Определить термодинамические характеристики цикловиров в воде, октаноле и водно-октанольных системах и установить корреляционную взаимосвязь биологической активности цикловиров с балансом их липофильно-гидрофильных свойств.

Научная новизна. Впервые в температурном интервале 50-100 К измерено давление насыщенного пара тетрафенолпорфирина, серии его фенилзамещен-ных и координационных соединений с -рядом Зс1- и ^¿/-металлов, а также поли-гидроксибензолов. Определено, что термодинамические функции сублимации не имеют однозначной взаимосвязи с молекулярной структурой порфиринов и предопределяются архитектурой их кристаллических решеток. Установлен термодинамический компенсационный эффект сублимации порфиринов.

Разработаны методы получения определенных кристаллических модификаций порфирина, его цинкового комплекса, а также кристаллосольватов со строго заданной стехиометрией [МТРР+(гость^] (где М=Н2, Ъа, Сё, Си; гость = бензол, толуол, о-, м-, и-ксилол). Установлена природа фазовых переходов различных полиморфных фаз 2пТРР и Н2ТРР. Определены термохимические параметры как монотропных, так и энантиотропных фазовых переходов. Показана роль конформационных состояний молекул 2пТРР и Н2ТРР в энергетике образования кристаллических фаз.

Определены термохимические и термокинетические параметры фазовых переходов (сольватированная фаза) —» (несольватированная фаза) "порфириновых губок". Установлена взаимосвязь термической стабильности кристаллосольватов с коэффициентом упаковки молекул "гостей" в каналах порфириновой матрицы. Проанализирована роль молекул "гостей" в энергетике образования кристаллосольватов. На основании уравнения Аврами-Колмогорова определен механизм десольватации "порфириновых губок". Исследовано влияние природы как молекул "хозяев", так и молекул "гостей" на термохимические и термокинетические параметры десольватации.

Предложена методика теоретического расчета энергетики кристаллических решеток сольватированной и несольватированных порфириновых фаз, основанная на концепциях Китайгородского и Гавезотти.

В широком диапазоне концентраций измерена плотность растворов пор-фиринов в различных органических растворителях. Установлено влияние топологии, атропоизомерии и конформационного состояния молекулы на объемные свойства порфиринов в растворах. Получены корреляционные уравнения, позволяющие предсказывать волюмометрические характеристики соединений данного класса.

Измерена растворимость при разных температурах для серии цикловиров в воде, октаноле, воде насыщенной октанолом, и октаноле, насыщенном водой. Определены коэффициенты распределения цикловиров между водно-октаноловой фазами. Установлена корреляционная взаимосвязь термодинамических параметров растворов цикловиров с их молекулярной структурой.

Практическая значимость. Разработаны методы препарирования различных кристаллических модификаций тетрафенилпорфирина, его цинкового комплекса, а также кристаллосольватов "порфириновых губок" с заданным сте-хиометрическим составом. Это позволяет проводить всесторонние исследования с применением методик, требующих значительных количеств вещества.

Установлены закономерности между термической стабильностью "порфириновых губок" и их кристалическим строением, а также между термокинетическими параметрами десольватации и природой молекул "гостя" и "хозяина", позволяющие прогнозировать использование данного класса материалов.

Выявлена корреляционная взаимосвязь термодинамических функций переноса цикловира в водно-октаноловой системе с предельной концентрацией, при которой они проявляют биологический эффект. Это позволяет прогнозировать биологическую активность, не прибегая к дорогостоящим испытаниям.

10

На основании предложенного описания объемных характеристик порфи-риновых молекул можно предсказывать их волюмометрические свойства в рас творах.

Список основных сокращений

А(}°'тсу6л ;Д#°,гсубл; AS°,TQy6n - изменение стандартных значений энергии Гиббса, энтальпии и энтропии сублимации, соответственно;

Eppe - потенциальная энергия кристаллической решетки;

Есг=Ере - энергия кристаллической решетки (энергия упаковки);

EC1R - потенциальная энергия не связанных отталкивающих взаимодействий в кристаллической решетке; Ttr - температура фазового перехода; Тт - температура плавления; ASoiH° - изменение стандартного значения энтальпии растворения; AtrH° - изменение стандартного значения энтальпии фазового перехода; AjusH- изменение стандартного значения энтальпии плавления;

Z -число структурных единиц в элементарной ячейке;

ПГ - пространственная группа;

ДГА - дифференциальная термогравиметрия;

PC А (Х-гау) - рентгеноструктурный анализ; ЯМР - ядерный магнитный резонанс; ЭПР - электронный парамагнитный резонанс;

ЭПС - электронный спектр поглощения; Н2ТРР - тетрафенилпорфирин; Н2ОЕР - октаэтилпорфирин;

ТСМ - тетрахлорметан; DMF - Ы,Ы-диметилформамид;

К2° - парциальный мольный объем; ш - молярность;

Уф - кажущийся мольный объем; р - плотность раствора; ё - плотность кристалла;

ДСК - дифференциально сканирующая калориметрия; ТГ - термогравиметрия;

I. Кристаллическое строение порфиринов

Порфирины и их металлокомплексы характеризуются сложным молекулярным строением, которое включает геометрическое строение органического лиганда, электронное строение макроцикла и взаимодействующих с ним ароматических и неароматических фрагментов, а также электронную структуру металла и его координационного окружения. Ковалентная связь внутри молекулы, прочность С-1чГ, С-С связей, сильное тг-электронное перекрывание по всему контуру макрокольца [1] обусловливает планарность 16-членного (^N4 макроцикла и его относительную жесткость.

Твердые соединения порфиринов обычно являются молекулярными кристаллами, то есть структурной единицей выступает молекула. Межатомные расстояния, валентные и торсионные углы в молекулах порфиринов определяются как природой макроцикла лиганда, так и свойствами координированного металла.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Перлович, Герман Леонидович

ВЫВОДЫ

1. Впервые в широком температурном интервале (50-100 К) измерено давление насыщенного пара тетрафенилпорфина, серии его функциональных и металло-производных, а также полигидроксибензолов. Установлено, что термодинамические функции сублимации предопределяются архитектурой кристаллических решеток исследуемых соединений. Установлен термодинамический компенсационный эффект сублимации порфиринов.

2. Разработаны методы получения полиморфных модификаций тетрафенилпорфина, его цинкового комплекса, а также кристаллосольватов состава [МТРР+(гость);] (где М=Н2, Ъп, Сс1, Си; гость = бензол, толуол, о-, м-, и-ксилол) заданного кристаллического строения. Предложен общий метод анализа природы фазовых переходов кристаллов порфиринов. Установлена природа фазовых переходов: гпТРР(14/ш) 2пТРР(Р2,/п) - энантиотропный; гпТРР(Р1) -> 2пТРР(Р21/п) - монотропный; Н2ТРР(Р1) -> Н2ТРР(МопосНшс) -энантиотропный. Определены термохимические параметры монотропных и энан-тиотропных переходов. Энергии кристаллических решеток полиморфных фаз уменьшаются в ряду: 2пТРР(Р1) > 2пТРР(14/т) > гпТРР(Р2]/п); Н2ТРР(Р1) > Н2ТРР(МопосНшс).

3. Определены термохимические и термокинетические параметры фазовых переходов (сольватированная фаза) —»• (несольватированная фаза) "порфириновых губок". С увеличением коэффициента упаковки молекул "гостей" в каналах пор-фириновой матрицы, термическая стабильность кристаллосольватов [7пТРР+(гость)2] возрастает в следующем порядке: (бензол) < (о-ксилол) < (толуол) < (м-ксилол). Установлено, что, уменьшая энергию взаимодействия порфи-рин-порфирин, молекулы "гостей" стабилизируют кристаллическую решетку "порфириновых губок" за счет эффективных взаимодействий "гость"-"хозяин". На основании уравнения Аврами-Колмогорова определен механизм десольвата-ции "порфириновых губок": лимитирующей стадией процесса является скорость диффузии молекул "гостей" через слой продуктов реакции [МТРР], нулевая скорость зародышеобразования при постоянном числе зародышей, двумерный рост

254 зародышей. Исследовано влияние природы как молекул "хозяев", так и молекул "гостей" на термохимические и термокинетические параметры десольватации.

4. Показано, что концепция Китайгородского и Гавезотти позволяет прогнозировать характер изменения энергетики кристаллических решеток порфиринов и их кристаллосольватов.

5. В широком диапазоне концентраций измерена плотность растворов порфиринов в различных органических растворителях. Установлено, что объемные свойства производных тетрафенилпорфина предопределяются их молекулярной структурой, атропоизомерией и состоянием конформационного равновесия. Получены корреляционные уравнения, позволяющие предсказывать волюмометри-ческие характеристики соединений данного класса.

6. Измерена растворимость для серии цикловиров в воде, октаноле, воде насыщенной октанолом, и октаноле насыщенном водой при 298 - 318 К. Определены коэффициенты распределения цикловиров между водно-октаноловой фазами. Установлена взаимосвязь термодинамических параметров растворов цикловиров с их молекулярной структурой. Установлено, что предельная концентрация, при которой цикловиры проявляют биологический эффект, коррелирует с функциями переноса в водно-октаноловой системе.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Перлович, Герман Леонидович, 2001 год

1. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина.-М: Наука, 1978 - 280 с.

2. Silvers S.J. and Tulinsky AJ. // J. Am. Chem. Soc. -1967. Vol.89, N13, P.1996-1998.

3. Hamor M.J., Hamor T.A., and Hoard J.L. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol.86, N10, P.1938-1942.

4. Goldstein 1.Ш.П Ph. Dissertation, University of Pennsylvania. 1959.

5. Loftus A. // J. Mol. Phys. 1959. V.2, P.367.

6. Scheidt W.R., Mondal I.U., Eigenbrot C.W., Adler A., Radonovich L.J., and Hoard J.L. // Inorg. Chem. 1986 . Vol.25, P.795-799.

7. Scheidt W.R., Kastner M.E., Hatano // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol.17, P.706-710.

8. Scheidt W.R., Eigenbort C.W. and Smith K.M. In press.

9. Schneider M. L., Donnay G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972. P.1093-1096.

10. Hoard J.L.// Ann. New York Acad Sci. 1973. V.18 - p.206.

11. Fleisher E.B., Miller C.K. and Weeb L.E // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol.86, P.2342-2347.

12. MaduraP. and Scheidt W.R.//Inorg. Chem. 1976. Vol.15, N.12, P.3182-3184.

13. Collman I.P., Hoard J.L., Kim N., Lang G., and Reed C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol.97, P.2676-2681.

14. Longuet-Miggins M. C., Rector C.W. and Piatt I.R. // J. Chem. Phys. 1950. Vol.18, N.9, P.1174-1181.

15. Gouterman M. and Wagniere J. // J. Mol. Spectr. 1963. P. 108.

16. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. M: Наука 1971- 420с.

17. Scheidt W.R. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol.96, P.84-89.

18. Scheidt W.R. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol.96, P.90-97.

19. Dwyer P.N., Madura P., Scheidt W.R. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol.96, P.4815-4819.

20. Scheidt W.R. and Ramanuja J.A. // Inorg. Chem. 1975. Vol.14 P.2643-2648. 21. Little R.G., Ibers I.A. // J. Am. Chem. Soc. - 1974. Vol.96, P.4440-4446.

21. Kastner M.E., Scheidt W.R. In press.

22. Cullen D.L. and Meyer E.F. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96, N7 - p.2095-2102.

23. Williams D. E. // Acta Crystallogr. Ser. A 1969. Vol.25, P.464.

24. Zugenmaier P. and Sarko A. // Acta Crystallogr. Ser. В 1972. Vol.28, P.3158.

25. Rimington C., Mason S.F., and Kennard O. // Spectrochim. Acta -1958. Vol.12, P.65.

26. Hazell A. // Acta Crystallogr., Ser. C, 1984, C40, P.7512561. Литература к Главе 1.2.

27. Byrn М.Р., Curtis С J., Hsiou Yu, Khan S.I., Sawin P.A., Tendick S.K., Terzis A.,

28. Strouse, C.E.// J. Am. Chem. Soc. -1993. Vol.l 15, P.9480 9497.

29. Byrn M.P., Curtis С J., Goldberg I., Huang Т., Hsiou Yu, Khan S.I., Sawin P.A.,

30. Tendick S.K., Terzis A., Strouse, C.E.// Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1992. Vol.l 11, P.135-140.

31. Byrn M.P., Curtis С .J., Goldberg I., Hsiou Yu, Khan S.I., Sawin P.A., Tendick

32. S.K., Strouse C.E.// J. Am. Chem. Soc. -1991. Vol.113, P.6549 6557.

33. Byrn M.P., Curtis С .J., Khan S.I., Sawin P.A., Tsurumi R, Strouse C.E.//

34. J.Am.Chem.Soc. -1990. Vol.112, P.1865-1874.

35. Byrn M.P. and Strouse C.E.// J.Am.Chem.Soc. -1991. Vol.l 13, P.2501-2508.

36. Comprehensive supramolecular chemistry, Volume 6 //Volume editors D.D.MacNicol, F.Toda, B.Bishop //. Solid-state Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering. Pergamon, 1996, p.715.

37. Bacon B.E., Curry N.A., Wilson S.A. // Proc. R. Soc. London A, -1964. Vol.279,1. P.98-110.

38. Williams D.E.// Acta Cryst. -1980. A36, P.715-723.

39. GlickM.D., Cohen G.H., Hoard J.L. //J.Am. Chem. Soc. -1967. Vol.89, P. 19961998.

40. Scheidt W.R., Mondal I.U., Eigenbrot C.W., Adler A., Radonovich L.J., and Hoard J.L. // Inorg. Chem. 1986 . Vol.25, P.795-799.1. Литература к Главе 1.4.

41. A. Gavezzoti, J. Am. Chem. Soc. (1989), 111, 1835-1843.

42. A. Gavezzotti, J. Am. Chem. Soc. (1983), 105, 5220.

43. A. Gavezzotti, J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 962.

44. A. Gavezzotti and M. Simonetta, Acta Crystallogr. (1975), A31, 645.

45. A. Gavezzotti and M. Simonetta, Acta Crystallogr. (1976), A32, 997.

46. G. Filippini, A. Gavezzotti, M. Simonetta and R.Mason, Nouv. J. Chim. (1981), 5,211.

47. K.V.Mirsky, Acta Crystallogr. (1976), A32, 199-207.

48. K.V.Mirsky, In Computing in Crystallography. Proceedings of an International

49. School on Crystallographic Computing; Delft University Press: Twente, The Netherlands, 1978, pp 169-182.

50. D.E. Williams, Acta Crystallogr. (1974), A30, 71-77.

51. D.E. Williams, S.R. Cox, Acta Crystallogr. (1984), B40, 404.

52. S.R. Cox, L.Y. Hsu, D.E. Williams, Acta Crystallogr. (1981), A37, 293.

53. L.Y. Hsu, D.E. Williams, Acta Crystallogr. (1980), A36, 277.

54. D.E. Williams, DJ. Houpt, Acta Crystallogr. (1986), B42, 286.

55. A.J. Pertsin, A.I. Kitaigorodsky. The Atom-Atom Potential Method; Springer1. Verlag: Berlin, 1987.

56. S. Ramdas, N.W.Thomas, In Organic Solid State Chemistry; Desiraju G.R. Ed.;

57. Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1987, p 438.

58. A. Gavezzotti, Acta Crystallogr. (1987), B43, 559.

59. D.E. Williams, J. Chem. Phys. (1967), 47, 4680-4684.

60. A. Gavezzotti, Nouv. J. Chim. (1982), 6, 443.

61. C.P.Tang, H.C.Chang, R.Popovitz-Biro, F.Frolow, M.Lahav, L.Lieserowitz, R.K. MacMullan, J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 4058.

62. S.Lifson, A.T. Hagler, P.Dauber, J. Am. Chem. Soc. (1979), 101, 5131.

63. O.Q. Munro, J.C. Bradley, JD. Hancock, H.M. Marques, F. Marsicano, and P.W.

64. Wade, J. Am. Chem. Soc. (1992), 114, 7218-7230.

65. E.F. Meyer, Acta Crystallogr., Sect. B, (1972), 28, 2162.

66. Cullen D.L. and Meyer E. F. Crystal and molecular structure of the triclinic formof 1,2,3,4,5,6,7,8 octaethylporphinato Nikel(II). A compurison with the tetragonal form. // J. Amer. Chem. Soc. - V.96, N7 - p.2095-2102.

67. R.G. Alden, B.A. Crawford, R. Doolen, M.R. Ondrias, J.A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. (1989), 111,2070.

68. Collman I. P., Hoard J.L., Kim N., at al. Syntesis, stereochemistry and structure -relate properties of a,b,g,d -tetraphenylpophinato Fe(II).//J. Amer. Chem. Soc. -1975 -V.97-p.2676-2681.

69. Madura P. and Scheidt W. R. Stereochemistry of low-spin cobalt porphyrins. a,b,g,d -Tetraphenylporphinato Cobalt(II).//Inorg. Chem. 1976 - V.15, N.12 -p.3182-3184.

70. E.B. Fleischer, C.K. Miller, L.E. Webb, J. Am. Chem. Soc. (1964), 86, 2342.

71. A. Hazell, Acta Crystallogr., Sect. С (1984), C40, 751.

72. Scheidt W.R., Kastner M.E., Hatano К . Stereochemistry of the toluene solvate ofa,b,g,d-tetraphenylporphinato Zinc(II).// J. Amer. Chem. Soc. 1978 - V.17 -p.706-710.

73. K.M. Barkigia, J.Fajer, A.D. Adler, GJ.B. Williams, Inorg. Chem. (1980), 19,2057.

74. W.R. Scheidt, YJ. Lee, Struct. Bonding (1987), 64, 1.

75. K.M. Barkigia, L. Chantranupong, K.M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc.1988), 110, 7566.

76. C.J. Medforth, M.D. Berber, K.M. Smith, J.A. Shelnutt, Tetrahedron Lett. 1990, 31,3719.

77. J .A. Shelnutt, C.J. Medforth, M.D. Berber, K.M. Barkigia, K.M. Smith, J. Am.

78. Chem. Soc. 1991, 113,4077.

79. M.G.B. Drew, P.C. Yates, J. Chem. Soc., Dalton Trans. (1987), 2563.

80. C.L. Schwarz, J.F. Endicott, Inorg. Chem. (1989), 28, 4011.

81. J.F. Endicott, K. Kumar, C.L. Schwarz, M.W. Perkovic, W.K. Lin, J. Am. Chem. Soc. (1989), 111,7411.

82. K.R. Adam, M. Antolovich, L.G. Brigden, L.F. Lindoy, J. Am. Chem. Soc. (1991), 113,3346.

83. D.M. Ferguson, D.J. Raber, J. Comput Chem. (1990), 11, 1061.

84. Y. Yoshikawa, J. Comput. Chem. (1990), 11, 326.

85. J.L. Hoard. In Porphyrins and Metalloporphyrins; K.M. Smith Ed.; Elsevier Scientific Publishing Company: Amsterdam, 1975; Chapter 8.

86. E.B. Fleisher, Acc. Chem. Res. (1970), 3, 105.

87. E. Giglio, Nature (1969), v.222, 339-341.

88. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. M: Наука 1971- 420с.

89. K.V. Mirskaya, I.E. Kozloya, V.F. Bereznitskaya, Phys.Stat.Sol (b) (1974), vol.62, 291-294.

90. A.I. Kitaigorodsky (1965), Acta Cryst., Vol.18, 585.

91. D.P. Craig, Mason R., Pauling P., Santry D.P., Proc. Royal Soc. London, (1965),1. A286, 98.

92. N.L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. (1977), V.99, N25, 8127-8134.

93. A. Bauer-Brandl, E. Marti, A. Geoffroy, A. Poso, J. Suurkuusk, E. Wappler and K.H. Bauer, J.Therm.Analys. and Calorim. (1999), V.57, 7-22.

94. S.L.Mayo, B.D.Olafson and W.A.Goddard III, J.Phys.Chem., 94 (1990), 8897. 8907.

95. D.Giron , Termochimica Acta, V.248 (1995),1-59.

96. B.Burger, Acta Pharm. Technol., 28 (1982) 1.

97. A. Gavezzotti, Tetrahedron 1987, 43, 1241-1251.

98. A. Gavezzotti and M. Simonetta, Chem. Revs. 1982, 82, 1.1. Литература к Главе II

99. Knudsen M.// Ann. Phys. 1909 - V.28 - p.75-130.

100. Knudsen M.// Ann. Phys. 1909 - V.29 - p.l79-193.

101. Speiser R., Johnston H.L. Trans. Am. Soc. Metals., 42, 283 (1950).

102. Rossman M.G., Yarwood J., J.Chem.Phys., 21, 1406 (1953).

103. Суворов A.B. Термодинамическая химия парообразного состояния. -Л:Химия 1970.

104. Звездина В.В., Опарин Л.В., Алексанова Н.А., Бочин В.М., Нестеров В.А., Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Исследование термодинамических свойств некоторых металлопорфиринов.// Ж. Проблемы сольватации и комплексообразования. 1980 .

105. Несмеянов А. Н. Давление пара химических элементов. М:Наука 1961.

106. Голубцов И. В., Некоторые вопросы экспериментального определениятермодинамических параметров пара.// в кнСовременные проблемы физической химии М:Наука - 1972 - Т.6 - с.343-399.

107. Сидоров А. М. Масс-спектралные термодинамические исследования.// вкн: Современные проблемы физическои химии. МгНаука - 1972 - Т.6 с.295 -341.

108. Голубцов И. В., Дронин А. А. Оптимизация эффузионнои камеры для термодинамического эксперимента. // в кн:Химическая термодинамика. -М:- 1984-320с.

109. Голубцов И. В. Исследование испарения некоторых тугоплавких металлов в вакууме.// Дисс. .канд. хим. наук.- М: 1965.

110. Власов В. К., Голубцов И. В. Исследование испарения карбида ниобия с открытой поверхности в вакууме. // Ж. Физ. Химии.- 1968- Т.42 с.620-623.

111. Bonderman D., Cater Т. D., Bennett W. F. Vapor pressures, mass spectra, magnetic susceptibilities and thermodynamics of some phthalosyanine com-pouds.// J.Chem. and Data. 1970 - V.15, N3 - p.396-400.

112. Edwards L., Gouterman M. Porphyrins. Part XV. Vapor absorption spectra and stability: phthalocyanines. // J. Molec.Spectrosc. 1970 - V. 33, N2 -p.292-310.

113. Edwards L., Dolpin D. H., Gouterman M. Part XVI. Vapor absorption spectra and redox reactions: octalkylporphins. // J. Molec. spectrosc. 1970 - V.35, N.l - p.90-109.

114. Edwards L., Dolpin D. H., Gouterman M., Adler M. Porphyrins. Part XVII. Vapor absorption spectra and redox reactions tetraphenylporphins and por-phin.// J. Mol. Spectrosc. 1971 - V.38, N 1 - p.16-32.

115. Mac Kay A. G. Heats of sublimation of phthalocyanines. // Austral. J. Chem. 1973 - V.26, N11 - p.2425-2433.

116. Несмеянов Ан.Н. Давление пара химических элементов. М.: Изд-во АН СССР, 1961.396 с.

117. Somorjai G.A. Science, 1969, vol.162, р.755-760.

118. Volmer M. Progress in Metal, physics, 6, 181 (1956).

119. Polani M., Wigner E.- Ztschr. phys. Chem., 1928, Bd.A139, S.439-452.

120. Kossel W. Ann. Phys., 1938, Bd. 33, S.651-661.

121. Stranski I.N. Ztschr. phys. Chem., 1928, Bd. A136, S.259-278.

122. Neumann K. naturwiss., 39, 107-108 (1952).

123. Herzfeld K.F. J.Chem.Phys., 3, 319 (1935).

124. Несмеянов Ан.Н., Хандомирова Н.Э., Виленский В.Д., Бирин Е.А., Борисов Е.А., ЖФХ, 34, 1425 (1960).

125. Bradley R.S., VolansP., Proc.Roy.Soc., 217, 508 (1953).

126. Melvielle H.W., Grey S.C., Trans. Far. Soc., 32, 271 (1936).

127. W.E.Bell, M.C.Garrison andU.Merten, J. Phys. Chem. 64, N1, 145 (1960).

128. J.D.Cox, G.Pilcher. Thermochemistry of organic and organometallic compounds. London, New York: Acad. Press, 1970, 643 p.

129. M.Davies and J. Ifor Jones, Trans. Faraday Soc. 50, 1042 (1954).

130. S.Klosky, L.P.L.Woo, and RJ.Flanigan, J. Am. Chem. Soc. 49, 1280 (1927).

131. L.Malaspina, R.Gigli, and G.Bardi, J. Chem. Phys. 59, N1, 387 (1973).34. . A.G.Wiedemann and H.P.Waughan, Proc. Toronto Symp. Therm. Anal. (1970) 3rd, p.233.

132. Венедиктов E. А., Можухин В. В., Липатов Н. Г. Стабильные радикалы в синтезе тетрафенилпорфирина. // Ж. Общ. Химии 1993 - Т.63, N5с.1155.

133. KHirsbrunner, Helv. Chim. Acta ,V.17, 477 (1934).

134. M.Colomina, C.Monzon, C.Turrion, J.Layez, Paper of the the 5th Experimental Thermodynamics Conference, Lancaster, 1972.

135. M.Colomina, P.Jimenez, C.Turrion, J. Chem. Thermodynamics 14, 779 (1982).

136. E.Morawetz, J. Chem. Thermodynamics 4, 455 (1972).

137. RChastel, F.Steckel, H.Tachoire, Proc. First Int. Conf. Calorimetry Thermodynamics. Polish Scientific Publishers: Warsaw, 1969, p.512.

138. Клейтон P. Фотосинтез. Физические механизмы и химические модели. М.: Мир, 1984. 350 с.

139. Неорганическая биохимия. В 2 т. / Под ред. Г.Эйхгорна. М.: Мир, 1978. 1437 с.

140. Порфирины: структура, свойства, синтез / Под ред. Н.С.Ениколопяна. М.: Наука, 1985.234 с.

141. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / Под ред.

142. Н.С.Ениколопяна. М.: Наука, 1987. 384 с.

143. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Наука, 1988. 159 с.

144. Растворы неэлектролитов в жидкостях / Под ред. Г.А.Крестова. М.: Наука, 1989. С. 137- 181.

145. J.L. Hoard Porphyrins and metalloporphyrins. Elsevier scintific publishing company, Amsterdam Oxford - New York - 1975 - pp.317-380.

146. E.B. Fleisher, C.K. Miller and L.E. Weeb, J. Amer. Chem. Soc. 86 (1964) 2342.

147. P. Madura and W.R. Scheidt, Inorg. Chem. 15 (1976) 3182.

148. P. Collman, J.L. Hoard, N. Kim, G. Lang, C.A.Reed, J. Amer. Chem. Soc. 97 (1975)2676.

149. W.R Scheidt, I.U. Mondal, C.W. Eigenbort, A. Adler, L.J. Radonovich, and J.L. Hoard, Inorg. Chem. 25 (1986) 795.

150. A.Stanienda, G.Biebl, Ztschr. Phys. Chem. BRD, Bd.52 N2 (1967) 254.

151. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциани-на. М.: Наука, 1979. 25

152. М.Р. Byrn, C.J. Curtis, Yu Hsiou, S.I. Khan, P.A. Sawin, S.K. Tendick, A. Terzis, C.E. Strouse, J.Am.Chem.Soc., 115 (1993)9480.

153. H. Krupitsky, Z. Stein, I. Goldberg, J.Inclus. Phenom., 20 (1995) 211.

154. Скуратов C.M., Колесов В.П., Воробьев А.Ф. Термохимия 1.-М:МГУ, 1961 -302 с.

155. Веревкин С.П., Бекхауз Х.-Д.// Тезисы докл. 1 Всесоюз. конф. " Термодинамика органич. соединений Минск, 1990, с. 286

156. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М: Наука, 1971 424 с.

157. Bragg W.H. // Proceeding of the Physical Sosiety of London 1921 - v.34 - p.35

158. Bragg W.H. The significance of crystal structure // J. Chem. 1922 - v. 121p.2768-2787.

159. Robertson J.M. The space group of Resorcinol С H О // Z. Kristallogr. A. 1934 - v.89 -p.518.

160. Robertson J.M. A molecular map of Resorcinol. //Nature 1935 - v. 135 -p. 755-756.

161. Robertson J.M. The structur of Resorcinol. A quantitative X-Ray investigation // Prog. Roy. Soc. A. 1936 - v. 157 - p. 79-99.

162. Robertson J.M. and Ubbelohde A.R. Isotope effect in hydrogen and hy-droxyl bonds. // Nature, London 1937 - v.139 - p.504-505.

163. Robertson J.M. and Ubbelohde A.R. A new form of resorcinol. I. Structure determination by X-Rays. // Proc. Roy. Soc. A. 1938 - v. A167 -p. 122-135. II. Thermodynamic properties in relation to structue.// ibid. p.136-147.

164. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия. М: Изд. АН СССР, 1955 558с.

165. Robertson J.M. and Ubbelohde A.R. Structure and thermal properties associated with some hydrogen bonds in crystals. I. The isotop effect. II. Thermal expansion // Proc. Roy. 22 Soc. A., London 1939 - v. 170 -p. 222-251.

166. Bacon G.E., Jude R.J. Neutron-diffraction studies of salicylic acid and .-resorcinol.// Z. Kristallogr. 1973 - v. 138 - p. 19-40.

167. Bacon G.E., Curry N.A. A study of -resorcinol by neutron-diffraction // Proc. Roy. Soc. A 1956 - v.235, N 1203 - p.552-559.

168. Caspari W.A. The crystal structur of Qunol. Part 1. //J. Chem. Soc., London 1926 - v. 129 - p.2944-2948.

169. Caspari W.A. The crystal structur of Qunol. Part 11. // J. Chem. Soc., London 1927 - v. 131 - p.1093-1095.

170. Lehman. Uber die Dimorphie des Hydrochinons und des Paranitrophe-nols.// Z. Kryst. Min. 1877 - v.l - p.43-48.

171. Maartman Мое К. The crystal structure of .-hydroquinone.// Acta crystallogr. -1966 - v.21 - p.979-982. , 74. Groth // Chemische Krystallographie - 1926 - v. 1. - p.84.

172. Sarkar A.N. X-Ray examination of the crystal structure of certain compounds. //Phil. Mag. 1926 - S.7, v.2,No 12 - p. 1154-1156.

173. Caspari W.A. The crystal structure of catechol. // J. Chem. Soc., London 1926 - v. 129 - p.573-577.

174. Wunderlich H., Motz D. // Acta crystallogr. 1966 - B.27, N 6 - p.979.

175. Brown C.J. The crystal structure of catechol. // Acta crystallogr. 1966 -B.21, N 1 - p.170-174.

176. Gillier-Pandraud H. Structure cristalline du phenol. // Bull. Soc. Chim. France 1967 - N 6 - pp. 1988-1995.

177. Larsen N.W. Microwave spectra of the six mono- C-Substituted Phenols and of some nonodeuterated species of Phenol. Complete substitution structure and absolute dipole moment.// J. of Molec. Struc. 1979 - v.51- p.175-190.

178. Pedersen Т., Larsen N.W.,Nygaard L. Phenol-2(3and4)-d. // J. Label Compounds. 1969 - v.5,N2 - p. 195-196.

179. Scheringer C. Die Kristallstruktur des Phenols. // Z. Kristallogr. 1963 -Bd. 119 -p. 273-283.

180. Becker P., Brusset H., Gillier-Pandraud H. Strucrure cristalline du py-rogallol a -150 С. // C. r. Acad. Sci. -1972 C274, N 11 - p.1043-1046.

181. Maartman Мое К. The crystal and molecular structure of phlorogluci-nol. // Acta crystallogr. - 1965 - v. 19, N 2 - p. 155-157.

182. Краткая химическая энциклопедия./ Под ред. И.Л. Кнунянца, М:"Советская энциклопедия" , 1967, т.5, с.455

183. Баранаев М.5 Шурупова В.К. О давлении насыщенного пара твердого фенола. // Журн. физ. химии 1940 - t.14,N 3 - с.405.

184. Скляренко С.И., Маркин Б.И., Беляева Л.Б. Определение давления насыщенного пара малолетучих веществ. // Журн. физ. химии 1958- t.32,N 8 с.1916-1921.

185. Сох J.D., Pilcher G. Thermochemistry of organic and organometallic compounds. London, New York: Acad. Press, 1970, 643p.

186. Коростелев П.П. Реактивы для технического анализа. Справочник. М:Металлургия, 1983, 383 с.

187. Шрайнер Р. и др. Идентификация органических соединений./ перевод с англ. под ред. проф. Б.А.Руденко/ М:Мир, 1983, 704 с.

188. Andrews D.H., Lynn G. and Johnston J. The heat capacities and heat of crystallization of some isomeric aromatic compounds.// J. Amer. Chem.- 1926 v.48 - p.1274-1287.1. Литература к Главе III.

189. M.P.Byrn, C.J.Curtis, S.I.Khan, P.A.Sawin, R.Tsurumi, and C.E.Strouse, J.Am.Chem.Soc., 112 (1990) 1865.

190. M.P.Byrn, C.E.Strouse, J.Am.Chem.Soc., 113 (1991)2501.

191. M.P.Byrn, C.J.Curtis, I.Goldberg, YuHsiou, S.I.Khan, P.A.Sawin,S.K.Tendick, and C.E.Strouse, J.Am.Chem.Soc., 113 (1991) 6549.

192. M.P.Byrn, C.J.Curtis, YuHsiou, S.I.Khan, P.A.Sawin, S.K.Tendick, A.Terzis, and

193. C.E.Strouse , J.Am.Chem.Soc., 115 (1993) 9480.

194. Comprehensive supramolecular chemistry, Volume 6 //Volume editors

195. D.D.MacNicol, F.Toda, B.Bishop //. Solid-state Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering. Pergamon, 1996, p.715.

196. D.Giron, Termochimica Acta, V.248 (1995) p.l.

197. A.Burger and R.Ramberger, Mikrochimica Acta (1979 II) p.259.

198. A.Burger and R.Ramberger, Mikrochimica Acta (1979 II) p.273.

199. W.R.Sheidt, J.U.Mondal,C.W.Eigenbrot A.Adler, L.J.Radonovich and J.L.Hoard,1.org. Chem. V.25 (1986) p.795.

200. E.B.Fleischer, C.K.Miller, L.E.Webb J.Am.Chem.Soc., V.86 (1964) 2342.

201. Silvers S.J., Tulinsky A. J. J. Amer. Chem. Soc., V.89. N 13, (1967), p.3331

202. M.J.Hamor, T.A.Hamor and J.L.Hoard, J.Amer.Chem.Soc. V.86 (1964) p.1938.

203. A.D.Adler, F.R.Longo, J.D.Finarelli, J.Goldmacher, Y.Assour, L.Korsakoff, J.Org.Chem., 32 (1967) 476.

204. J.A.Mullins, A.D.Adler, and R.M.Hochstrasser, J.Chem.Phys., 43 (1965) 2548.

205. Zielenkiewicz W.,Perlovich G.L.,Nikitina G.E., Semeykin A.S. J.Solution Chem. - V.25, No.2, 1996, p. 135-153.

206. A.Zielenkiewicz, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser.Sci.Chem., (1973), V.21, p.333.

207. G.L.Perlovich, W.Zielenkiewicz, E.Utzig, Z.Kaszkur and O.A.Golubchikov, Thermochim. Acta, 279 (1996) 121.

208. E.Diglio, Nature, (1969), V.222, p.339-341

209. O.Q.Munro, J.C.Bradley, R.D.Hancock, H.M.Marques, F.Marsicano and P.W.Wade J.Am.Chem.Soc. (1992) V.l 14, p.7218-7230.

210. D.L.Cullen and E.F.Meyer,Jr., J.Am.Chem.Soc. (1974) V.96, p.2095. 21.W.R. Scheidt, M.E.Kastner, andK.Hatano Inorg. Chem., (1978), Vol 17 No.3,p.706.

211. G.L.Perlovich, B.K.Naneishvili, O.A.Golubchikov, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 681994) 1932.

212. Hoard J. L.// Ann. New York Acad Sci. 1973 - V. 18 - p.206.

213. F.H.Allen, O.Kennard, R.Taylor, Acc.Chem.Res., 16, (1983), 146-153.

214. G.L.Perlovich, G.M.Trofimenko, S.S.Guseinov, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 691995) 1141.

215. A.J.Golder, D.C.Povey, J.Silver, Q.A.A.Jassim, Acta Crys. (1990), C46. 12101212.

216. M.D.Glick, G.H. Cohen and J.L.Hoard, J.Am.Chem.Soc. (1967), V.89, 19961999.265

217. G.L.Perlovich, W.Zielenkiewicz, Z.Kaszkur, E.Utzig, and O.A.Golubchikov, Thermochimica Acta, 311 (1998) 163-171.

218. Edwards L., Dolpin D. H., Gouterman M., Adler M. Porphyrins. Part XVII. Vapor absorption spectra and redox reactions tetraphenylporphins and porphin.// J. Mol. Spectrosc. 1971 - V.38,N 1 - p. 16-32.

219. A.Gavezzotti, Tetrahedron (1987), Vol.43, 1241-1251.

220. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. M: Наука 1971- 420с.

221. K.V.Mirsky, Acta Crystallogr. (1976), А32, 199-207.

222. D.E. Williams, Acta Crystallogr. (1974), A30, 71-77.

223. D.E. Williams, J. Chem. Phys. (1967), 47, 4680-4684.

224. N.L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. (1977), V.99, N25, 8127-8134.

225. E. Giglio, Nature (1969), v.222, 339-341.

226. Русаков A.A." Рентгенография металлов ", M., Атомиздат, 1977, 480С.

227. T.Ito, Nature (1949), No.4174, 755-756.

228. S.L.Hoard Porphyrins and metalloporphyrins. Elsevier scintific publishing company, Amsterdam Oxford - New York - 1975 - pp.317-380.

229. A. Bauer-Brandl, E. Marti, A. Geoffroy, A. Poso, J. Suurkuusk, E. Wappler and K.H. Bauer, J.Therm.Analys. and Calorim. (1999), V.57, 7-22.

230. D. Giron, P. Piechon, C. Goldbronn and S. Pfeffer, J.Therm.Analys. and Calorim. (1999), V.57, 61-73.

231. E. Marti, A. Geoffroy, O. Heiber and E. Scholl, Thermodynamic Stability of Plymorphic Forms of a Substance, 5th Int. Conf. on Chemical Thermodynamics (1977), Ronneby, Sweden.1. Литература к Главе IV.

232. Byrn М.Р., Curtis C.I., Khan S.I. at al.// J. Amer. Chem. Soc. 1990. V.112. P.1865-1874.

233. Byrn M.P., Strouse C.E.// J. Amer. Chem. Soc. 1991. V.113. P.2501-2508.

234. Byrn M.P., Curtis C.I., Goldberg I. at al.// J. Amer. Chem. Soc. 1991. V.113. P.6549-6557.

235. Byrn M. P., Curtis C.I., Hsiou Y., at al.// J. Amer. Chem. Soc. 1993. V.115. P.9480-9497.

236. A.D.Adler, F.R.Longo, J.D.Finarelli et al., J.Org.Chem. 32,476 (1967).

237. J.A.Mullins, A.D.Adler, and R.M.Hochstrasser, J. Chem. Phys. 43,2548 (1965).

238. O.A.Golubchikov, G.L.Perlovich, B.K.Naneishvili, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 68, No 12, 2122 (1994).

239. A.A.Rusakov. X-Ray of metals. Atomizdat: 1977. p 207.

240. G.L.Perlovich, W.Zielenkiewicz, E.Utzig, Z.Kaszkur and O.A.Golubchikov, Thermochim. Acta, V.279, 1996, p.121-136.

241. C.D.Doyle, J.Appl.Polym.Sci., 6,639 (1962).

242. J.H.Flynn and L.A.Wall, Polym.Lett., 4,323 (1966).

243. E.B.Fleischer, C.K.Miller, L.E.Webb J.Am.Chem.Soc., V.86, p.2342-2347 (1964).

244. W.R.Scheidt, J.U.Mondal, C.W.Eigenbrot, at.al. Inorg.Chem.,1986, V.25, p.795-799.

245. J.Szako, J.Therm.Anal., V.9, p.101 (1976).

246. Zielenkiewicz W.,Perlovich G.L.,Nikitina G.E., Semeykin A.S. J. Solution Chem. - V.25, No.2, 1996, p.135-153.

247. A.Gavezzotti J.Am.Chem.Soc., 105, p.5220-5225 (1983).

248. Silvers S.J., Tulinsky A. J. J. Amer. Chem. Soc., 1967, V.89. N 13, p.3331-3337.

249. Scheidt W.R., Kastner M.E., Hatano К . Stereochemistry of the toluene solvate of a,P,y,5-tetraphenylporphinato Zinc(II).// J. Amer. Chem. Soc. 1978 - V.17 - p.706-710.

250. T.Ito, Nature (1949), No.4174, 755-756.

251. Mampel K.L., Z.Phys.Chem., A 187, 235 (1940).

252. Ерофеев Б.Д. ДАН СССР, (1946), т. 52, с.511.

253. Avrami M., J.Chem.Phys., 7, 1103 (1939); 8, 212 (1940); 9, 177 (1941).

254. Johanson W.A., Mehl R.F., Trans. AIME, 135, 416 (1939).

255. Колмогоров A.H. Изв. АН СССР, (1937), с. 355.1. Литература к Главе V.

256. М.Р. Byrn, С J.Curtis, .I.Khan, P.A. Sawin, R. Tsurumi, and C.E. Strouse, J. Am. Chem. Soc., 112 (1990) 1865.

257. M.P. Byrn, С. E.Strouse, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 2501.

258. M.P. Byrn, С J. Curtis, I. Goldberg, YuHsiou, S.I. Khan, P.A. Sawin, S.K. Ten-dick, and C.E. Strouse, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 6549.

259. M.P. Byrn, C.J. Curtis, Yu Hsiou, S.I. Khan, P.A. Sawin, S.K. Tendick, A. Terzis, and C.E. Strouse , J. Am. Chem.Soc., 115 (1993) 9480.

260. Comprehensive supramolecular chemistry, Volume 6 //Volume editors D.D. Mac-Nicol, F. Toda, B. Bishop //. Solid-state. Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering. Pergamon, 1996, p.715.

261. D. Giron , Termochimica Acta, V.248 (1995) p.l.

262. A. Burger and R. Ramberger, Mikrochimica Acta (1979 II) p.259.

263. A. Burger and R. Ramberger, Mikrochimica Acta (1979 II) p.273.

264. W.R. Sheidt, J.U. Mondal,C.W. Eigenbrot A. Adler, L.J. Radonovich and J.L. Hoard, Inorg. Chem. V.25 (1986) p.795.

265. E.B. Fleischer, C.K. Miller, L.E. Webb J. Am. Chem. Soc., V.86 (1964) 2342.

266. S.J. Silvers, A. J. Tulinsky J. Amer. Chem. Soc., V.89. N 13, (1967), p.3331

267. M.J. Hamor, T.A. Hamor and J.L. Hoard, J. Amer. Chem. Soc. V.86 (1964) p.1938.

268. A.D. Adler, F.R. Longo, J.D. Finarelli, J. Goldmacher, Y. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem., 32 (1967) 476.

269. J.A. Mullins, A.D. Adler, and R.M. Hochstrasser, J. Chem. Phys., 43 (1965) 2548.

270. W. Zielenkiewicz, G.L. Perlovich, G.E. Nikitina, A.S. Semeykin J. Solution Chem. - V.25, No.2, 1996, p.135-153.

271. A. Zielenkiewicz, Bull. Acad. Pol. Sei., Ser. Sei. Chem., (1973), V.21, p.333.

272. G.L. Perlovich, W. Zielenkiewicz, E. Utzig, Z. Kaszkur and O.A. Golubchikov, Thermochim. Acta, 279 (1996) 121.

273. E. Diglio, Nature, (1969), V.222, p.339-341

274. O.Q. Munro, J.C. Bradley, R.D. Hancock, H.M. Marques, F. Marsicano and P.W. Wade J. Am. Chem. Soc. (1992) V.l 14, p.7218-7230.

275. D.L. Cullen and E.F. Meyer,Jr., J. Am. Chem. Soc. (1974) V.96, p.2095.

276. W.R. Scheidt, M.E. Kastner, and K. Hatano Inorg. Chem., (1978), Vol 17 •No.3, p.706.

277. G.L. Perlovich, B.K. Naneishvili, О.Д. Golubchikov, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 681994) 1932.

278. Hoard J. L.// Ann. New York Acad Sei. 1973 - V. 18 - p.206.

279. F.H. Allen, O. Kennard, R. Taylor, Acc. Chem. Res., 16, (1983), 146-153.

280. G.L. Perlovich, G.M. Trofimenko, S.S. Guseinov, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 691995) 1141.

281. A.J. Golder, D.C. Povey, J. Silver, Q.A.A. Jassim, Acta Crys. (1990), C46. 12101212.268

282. M.D. Glick, G.H. Cohen and J.L. Hoard, J.Am.Chem.Soc. (1967), V.89, 19961999.

283. G.L. Perlovich, W. Zielenkiewicz, Z. Kaszkur, E. Utzig, and O.A. Golubchikov, Thermochimica Acta, 311 (1998) 163-171.

284. L. Edwards, D. H. Dolpin, M. Gouterman, M. Adler Porphyrins. Part XVII. Vapor absorption spectra and redox reactions tetraphenylporphins and porphin.// J. Mol. Spectrosc. 1971 - V.38, N 1 - p.16-32.

285. A.Gavezzotti, Tetrahedron (1987), Vol.43, 1241-1251.

286. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. M: Наука 1971- 420с.

287. K.V. Mirsky, Acta Crystallogr. (1976), А32, 199-207.

288. D.E. Williams, Acta Crystallogr. (1974), A30, 71-77.

289. D.E. Williams, J. Chem. Phys. (1967), 47, 4680-4684.

290. N.L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. (1977), V.99, N25, 8127-8134.

291. E. Giglio, Nature (1969), v.222, 339-341.

292. Русаков A.A." Рентгенография металлов M., Атомиздат, 1977, 48ОС.

293. T.Ito, Nature (1949), No.4174, 755-756.

294. S.L. Hoard Porphyrins and metalloporphyrins. Elsevier scintific publishing company, Amsterdam Oxford - New York - 1975 - pp.317-380.

295. G.M. Sheldrick, ActaCryst. (1990), A46, 467-473.

296. G.M. Sheldrick, SHELXL-93. Program for the Refinement of Crystal Structures. Univ. of Gottingen: Germany, 1993.1. Литература к Главе VI.1.

297. E.J. King, J. Phys. Chem. (1969), 73, 1220-1232.

298. A. Bondi, J. Phys. Chem., (1964), 68,441.

299. W.L. Masterton, J. Phys. Chem., (1954), 22, 1830.

300. R. Kobayashi and D.L. Katz, Ind. Eng. Chem., (1953), 45, 440.

301. M.E. Friedman and H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1965), 69, 3795.

302. D.M. Alexander, J. Chem. Eng. Data, (1959), 4,252.

303. Kritchevsky and A. Iiiinskaya, Acta Physicochim. URSS, (1945), 20, 327. 8. T. Enns, P.F. Scholander, and E.D. Bradstreet, J. Phys. Chem., (1965), 69, 389. 9.1. Lauder, Aust. J. Chem., (1959), 12, 40.

304. RE. Verrall and B.E. Conway, J. Phys. Chem., (1966), 70, 3961.

305. B.E. Conway, R.E. Verrall, and J.E. Desnoyers, Trans. Faraday Soc., (1966), 62, 2738.

306. S.D. Hamann and S.C. Lim, Aust. J. Chem., (1954), 7, 329.

307. F.T. Gucker and W.L. Ford, J. Phys. Chem, (1941), 45, 309.

308. F.T. Gucker and T.W. Allen, J. Amer. Chem. Soc, (1942), 64,191.

309. W.J. Wallace and A.L Mathews, J. Chem. Eng. Data, (1964), 9, 267.

310. W.J. Wallace, C.S. Shephard, and C. Underwood, ibid, (1968), 13,11.

311. G.A. Jeffrey and RK. McMullan, Progr. Inorg. Chem, (1967), 8, 43.

312. J.D. Bernal, Nature, (1960), 185, 68.

313. G.D. Scott, ibid, (1960), 188, 908.

314. J.D. Bernal, and J.L. Finney, Discussions Faraday Soc, (1967), 43, 62.

315. B.J. Alder, J. Chem. Phys, (1955), 23, 263.

316. E. Glueckauf, Trans. Faraday Soc, (1964), 60, 577.

317. E. Glueckauf, Trans. Faraday Soc, (1965), 61, 914.

318. P. Mukerjee, J. Phys. Chem. (1961), 65, 740.

319. L.G. Hepler, J. Phys. Chem. (1957), 61, 1426.

320. J. Traube Sammul. Chem. Vortr. (1899), 4, 255.

321. O. Exner Coll. Czech. Chem. Comrnun. (1967), 32, 1.

322. J.T. Edward, P.G. Farrell, and F. Shahidi, J. Phys. Chem. (1978), 82, 2310.

323. F. Shahidi, P.G. Farrell, and J.T. Edward, J. Phys. Chem. (1979), 83, 419.

324. J.T. Edward, P.G. Farrell, and F. Shahidi, Can. J. Chem. (1979), 57, 2585.

325. J.T. Edward, P.G. Farrell, and F. Shahidi, Can. J. Chem. (1979), 57, 2887.

326. J.T. Edward, P.G. Farrell, and F. Shahidi, Can. J. Chem. (1979), 57, 2892.

327. F.H. Stillinger, J. Solution Chem. (1973), 2, 141.

328. S. Terasawa, H. Itsuki, and S. Arakawa, J. Phys. Chem. (1975), 79, 2345.

329. Y. Yoshimura and M. Nakahara, J. Chem. Phys. (1984), 81, 4080.

330. Y. Yoshimura, J. Osugi, and M. Nakahara, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. (1985), 89, 25.

331. Y. Yoshimura andM. Nakahara, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. (1985), 89, 426.

332. Y. Yoshimura andM. Nakahara, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. (1985), 89, 1004.

333. N. Nishimura, T. Tanaka, and T. Motoyama, Can. J. Chem. (1987), 65, 22482253.

334. J.T. Edward, P.G. Farrell, Can. J. Chem. (1975), 53, 2965.

335. B. Lee, J. Phys. Chem. (1983), 87, 112.

336. A. Bondi, J. Phys. Chem., (1954), 58, 924.

337. K. von Auwers, Annalen, (1920), 84, 420.

338. M.L. Allinger, Experientia, (1954), 10, 328.

339. E.L. Eliel, N.L. Allinger, S.J. Angyal, and G.A. Morrison, "Conformational Analysis", Interscience, New York, 1965, pp. 172-177.

340. G. Mann, Tetrahedron, (1967), 23, 3375.

341. G. Mann, M.MuhlstadtJ. Braband, and E. Döring, Tetrahedron, (1967), 23, 3393.

342. K.S. Pitzer, J. Chem. Phys., (1940), 8, 711.

343. K.S. Pitzer, Chem. Rev., (1940), 27, 39.

344. A. Abe, R.J. Jernigan, and P.J.Flory, J. Am. Chem. Soc., (1966), 88, 631.

345. R.P. Smith, J. Chem. Phys., (1965), 92, 1162.

346. F. Becker, Z. Naturforsch. A, (1959), 14, 547.

347. M. Hanack, "Conformation Theory", Academic Press, New York, N.Y., 1965, p 34.

348. B. Lee and F.M. Richards, J. Mol. Biol. 55, 379 (1971).

349. F.M. Richards, Ann. Rev. Biophys. Bioeng. 6, 151 (1977).

350. K.D. Gibson, H.A. Scheraga, Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A., (1967), 58, 420.

351. A.J. Hopfmger, Macromolecules, (1971), 4, 731.

352. Z.I. Hodes, G. Nemethy, H.A. Scheraga, Biopolymers, (1979), 18, 1565.

353. Y. Paterson, G. Nemethy, H.A. Scheraga, Ann. N.Y. Acad. Sei. (1981), 367, 132.

354. Y.K. Kang, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4105. Erratum, ibid (1988), 92, 1382.

355. Y.K. Kang, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4109. Erratum, ibid (1987), 91, 6568.

356. Y.K. Kang, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4118.

357. K.D. Gibson, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4121. Erratum, ibid., 6326.

358. Y.K. Kang, K.D. Gibson, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1988), 92, 4739-4742.

359. S. Cabani, P. Gianni, V. Mollica, L. Lepori, J. Solution Chem., (1981), 10, 563.

360. W. Zielenkiewicz and J. Poznanski, J. Solution Chem., (1998), 27, 245-254.

361. W. Zielenkiewicz, J. Poznanski, and A. Zielenkiewicz, J. Solution Chem., (1998), 27, 543-551.

362. W. Zielenkiewicz and J. Poznanski, J. Solution Chem., (1999) in press.

363. Литература к Главе VI.2-9.

364. A. Wolberg, J. Mol. Struct. 21, 61 (1974).

365. J.T. Edward, P.G. Farrell, Can. J. Chem. (1975), 53, 2965.

366. B. Lee, J. Phys. Chem. (1983), 87, 112.

367. R.A. Pierotti, Chem. Rev. 76, 717 (1976).

368. A.I. Kitaigorodsky. The Molecular Crystals. (M.Nauka, 1971).

369. J.L. Pascual-Ahuir and E. Silla, J. Comp. Chem. 11, 1047 (1990).

370. Silvers S.J. and Tulinsky A.J. The crystal and molecular structure of triclinic tetra-phenylporphin.// J. Amer. Chem. Soc. 1967 - V.89, N13 - p.3331-3337.

371. Hamor M.J., Hamor T.A. and Hoard J.L. The structure of crystalline tetraphenyl-porphine. The stereochemical nature of the porphine skeleton.// J. Amer. Chem. Soc. 1964 - V.86, N10 - p.1938-1942.

372. Goldstein I.M.// Ph. Dissertation, University of Pennsylvania. 1959.

373. M.P. Byrn, С J.Curtis, S.I.Khan, P.A.Sawin, R.Tsurumi, and C.E.Strouse, J.Am.Chem.Soc., 112(1990) 1865.1 l.E.B. Fleischer, C.K.Miller, L.E.Webb J.Am.Chem.Soc., У.86 (1964) 2342.

374. W.R. Sheidt, J.U.Mondal,C.W.Eigenbrot A.Adler, L.J.Radonovich and J.L.Hoard, Inorg. Chem. У.25 (1986) p.795.

375. W.R. Scheidt, M.E.Kastner, and K.Hatano Inorg. Chem., (1978), Vol 17 No.3, p.706.

376. K.D. Gibson, H.A. Scheraga, Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A., (1967), 58, 420.

377. A.J. Hopfinger, Macromolecules, (1971), 4, 731.

378. Z.I. Hodes, G. Nemethy, H.A. Scheraga, Biopolymers, (1979), 18, 1565.

379. Y. Paterson, G. Nemethy, H.A. Scheraga, Ann. N.Y. Acad. Sei. (1981), 367, 132.

380. Y.K. Kang, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4105. Erratum, ibid (1988), 92, 1382.

381. Y.K. Kang, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4109. Erratum, ibid (1987), 91, 6568.

382. Y.K. Kang, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4118.

383. K.D. Gibson, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1987), 91, 4121. Erratum, ibid., 6326.

384. Y.K. Kang, K.D. Gibson, G. Nemethy, H.A. Scheraga, J. Phys. Chem., (1988), 92, 4739-4742.

385. W. Zielenkiewicz and J. Poznanski, J. Solution Chem., (1998), 27, 245-254.

386. W. Zielenkiewicz, J. Poznanski, and A. Zielenkiewicz, J. Solution Chem., (1998), 27, 543-551.

387. W. Zielenkiewicz and J. Poznanski, J. Solution Chem., (1999) in press.

388. S. Terasawa, H. Itsuki, and S. Arakawa, J. Phys. Chem. (1975), 79, 2345.

389. J.T. Edward, P.G. Farrell, and F. Shahidi, Can. J. Chem. (1979), 57, 2887.

390. Y. Murata, K. Motomura, and R. Matuura, Memoirs of the Faculty of Science, Kyushu University 11, Ser.C, 29 (1978).

391. P. Ruelle, A. Farina-Cuendet, andU.W. Kesselring, J. Amer. Chem. Soc. 118, 1777(1996).272

392. M.F. Rey-Stolle, C. Salom, J. Marquet at al., J. Chem. Eng. Data 38, 356 (1993)

393. T.M. Letcher and J.D. Mercer-Chalmers, J. Solution Chem. 22, 851 (1993).

394. T.M. Letcher and J.D. Mercer-Chalmers, J. Solution Chem. 21, 1 (1992).

395. N. Nishimura, T. Tanaka, and T. Moyama, Canad. J. Chem. 65, 2248 (1987).

396. D.V.S. Jain, J. Solution Chem. 23, 823 (1994).

397. J.T. Edward, P.G.Farrell, and F.Shahidi, J.Phys.Chem. 82, N21, 2310 (1978).

398. L.G. Longsworth, J.Colloid Interface Sei., 22, 3 (1966).

399. E. Matteoli, L.Lepori, and A.Spanedda, J. Solution Chem., 23, N5, 619 (1994).

400. T.G. Bissel, G.E.Okafor, and A.G.Williamson, J.Chem.Thermodyn., 3, 393 (1971).

401. D.V.S. Jain, B.S.Lark, S.S.Chamak, and P.Chander, Ind.J.Chem. 8, 66 (1970).

402. A. Gavezzotti, J.Amer.Chem.Soc., 105, 5220-5225, (1983).

403. A. Gavezzotti, J.Amer.Chem.Soc., Ill, 1835-1843, (1989).

404. E.J. King, J. Phys. Chem. (1969), 73, 1220-1232.

405. M.P. Byrn, C.E.Strouse, J.Am. Chem. Soc., 113 (1991) 2501.

406. M.P. Byrn, C.J. Curtis, I. Goldberg atal.,J.Am.Chem.Soc., 113 (1991) 6549.

407. M.P. Byrn, C.J. Curtis, Y. Hsiou, at al., J.Am.Chem.Soc., 115 (1993) 9480.

408. J. Fuhrhop, K. Kadish, D. Davis, J. Amer. Chem. Soc., 95, N16, 5140-5147 (1973).

409. S.J. Cole, G.C. Curthoys, and E.A. Magnusson, J. Amer. Chem. Soc., 93, 2153-2158(1971).

410. S.J. Cole, G.C. Curthoys, E.A. Magnusson, and J.N. Phillips, Inorg. Chem., 11, N5,1024-1028(1972).

411. Kohlrausch, Praktische Physik Vol.3; B.G. Teubner Stuttgard 1968, Tabelle 22, p.40.

412. F. Millero, J. Phys. Chem. 74, 356 (1970).

413. B. Lee and F.M. Richards, J. Mol. Biol. 55, 379 (1971).

414. F.M. Richards, Ann. Rev. Biophys. Biöeng. 6, 151 (1977).1. Литература к ГлавеVII.

415. С. Hansch and A. Leo Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology, Wiley, New York, 1979.

416. F.G. Topliss, Quantitative Structure Activity Relationships of Drugs, Academic1. Press, New York, 1983.

417. P. Isnard and S. Lambert. Aqueous Solubility and n-Octanol/Water Partition Coefficient Correlation. (1989). Chemosphere, 18: p.1837-1853.

418. S.I. Sandler, Chemical and Engineering Thermodynamics, 2nd ed. (Wiley Ney1. York, 1989)

419. J.M. Prausnitz, R.N. Lichenthaler and E.G. de Azevedo, Molecular Thermodynamics of Fluid-Phase Equilibria, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1986.

420. A. Kristl and G. Vesnaver, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 995.

421. J.H. Hildebrand and R.L. Scott, Regular Solutions, Prentice-Hall, Englewood1. Cliffs, NJ, 1962.

422. J.H. Smith, C. Hansch and M.M. Ames, J. Pharm. Sei., 1975, 64, 599.

423. N.P. Franks, M.N. Abraham and W.R. Lieb, J. Pharm. Sei., 1993, 82, 466.

424. M. Iwahashi, Y. Hayashi, N. Hachiya at al., J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993,89, 707.

425. B.C. Lippold and M.S. Adel, Arch. Pharm., 1972, 305, 417.

426. A.J. Dallas and P.W. Carr, J. Chem. Soc., Perkin Trans.2, 1992, 2155.

427. A. Leo, C. Hansch and D. Elkins, Chem. Rev., (1971), v.71, 525.

428. W.J. Dunn III, J.H. Block and R.S. Pearlman, Partition 1 ¡Coefficients: Determination and Estimation, Pergamon, New York, 1986.

429. H. Walter, D.E. Brooks and D.E. Fisher, Partitioning in Aqueous Two Phase Systems, Academic Press, New York, 1985.

430. H. Van de Waterbeemd, Hydrophobicity of Organic Compounds. How to Calculate it by Personal Computers, Comp. Drug. Internat., Vienna, 1986.

431. S.H. Yalkowsky and S.C. Valvani, J. Pharm. Sei., 1980, v.69, 912.

432. S.H. Yalkowsky and S. Banerjee, Aqueous Solubility (Methods of Estimation for Organic Compounds), Marcel Dekker, Ney York, 1992.

433. S.H. Yalkowsky and S.C. Valvani and T.J. Roseman, J. Pharm. Sei., 1983, v.72, 866.

434. M.M. Miller, S.P. Wasik, G-L. Huang, W-Y. Shiu andD. Mackay, Environ. Sei.

435. Technol., 1985, v.19, 522.

436. C.T. Chiou, D.W. Schmedding and J.H. Block, J. Pharm. Sei. Thechnol., 1981,v.70, 1176.

437. C.T. Chiou, D.W. Schmedding and M. Manes, Environ. Sei. Thechnol., 1982, v.16, 4.

438. B. Golankiewicz, T. Ostrowski, G. Andrei, R. Snoeck, and E.De Clercq, J. Med. Chem., 1994,37,3187.

439. J. Boryski, and B. Golankiewicz, Nucleosides, Nucleotides, 1989,8,529.

440. J. Boryski, B. Golankiewicz and E. De Clercq, J. Med. Chem., 1988,31,1351.

441. J. Boryski, B. Golankiewicz and E. De Clercq, J. Med.Chem., 1988,34,2380.