Структурнооднотипные 2-нитроэтенилфосфонат, 3-нитроакрилат и их бромпроизводные в реакциях с индолом и его замещенными тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Саркисян, Зара Микаеловна

• Саркисян, Зара Микаеловна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Саркисян, Зара Микаеловна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Синтез, строение и химические превращения диалкил

2-н итроэтен и л фосфонатов.

1.1. Методы синтеза диалкил-2-нитроэтенилфосфонатов.

1.1.1. Дегидратация диалкил-1-гидрокси-2-нитроэтилфосфонатов и дезацилирование их ацильных производных.

1.1.2. Денитрация фосфорорганических нитронитратов.

1.1.3. Дегидрогалогенирование диалкил-1-галоген

2-нитроэтил фосфонатов.

1.1.4. Конденсация триалкилфосфитов с 1-бром-1-нитроэтенами.

1.2. Синтез 2-галоген- и 1-ариламино(аминоарил)-2-нитроэтенилфосфонатов.

1.3. Строение диалкил-2-нитроэтенилфосфонатов и их замещенных.

1.3.1. Диалкил-2-нитро- и 2-галоген-2-нитроэтенилфосфонаты.

1.3.2. Диалкил-1-ариламино-2-нитроэтенилфосфонаты.

1.4. Химические превращения диалкил-2-нитроэтенилфосфонатов.

1.4.1. Галогенирование.

1.4.2. Реакции с аминами и меркаптанами.

1.4.3. Реакции с СН-кислотами.

1.4.4. Взаимодействие с сопряженными 1,3-алкадиенами в условиях реакции Дильса-Альдера.*.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Химия алкил-3-нитроакрилатов (краткая литературная справка).

2.2. Сопряженные нитроалкены в реакциях с индолом и его замещенными (краткая литературная справка).

2.3. Синтез и строение бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната, этил-З-нитроакрилата и их бромпроизводных.

2.4. Взаимодействие бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната и этил-3-нитроакрилата с индолом и его замещенными.

2.5. Реакции бис(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенилфосфоната и этил-З-бром-З-нитроакрилата с индолом и его замещенными.

2.6. Синтез дихлорэтоксифосфорил- и этоксикарбонилсодержащих триптаминов.

2.7. Синтез и строение дихлорэтоксифосфорил- и этоксикарбонилсодержащих нитровинилиндолов.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Условия физико-химических исследований.

3.2. Получение и очистка реагентов и растворителей.

3.3. Синтез бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната, этил-3-нитроакрилата и их бромпроизводных.

3.3.1. Получение бис(2-хлорэтил)-2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонатов.

3.3.2. Получение этил-3-нитро- и З-бром-З-нитроакрилатов.

3.4. Реакции бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната и этил-3-нитроакрилата с индолом и его замещенными.

3.5. Взаимодействие бис(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенилфосфоната и этил-З-бром-З-нитроакрилата с индолом и его замещенными.

3.6. Гидрирование индолилнитроэтилфосфонатов и индолилнитро-пропаноатов.

3.7. Дегидрогалогенирование бромсодержащих индолилнитроэтилфосфонатов и индолилнитроакрилатов.

3.7.1. Синтез дихлорэтоксифосфорилнитровинилиндолов.

3.7.2. Синтез этоксикарбонилнитровинилиндолов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурнооднотипные 2-нитроэтенилфосфонат, 3-нитроакрилат и их бромпроизводные в реакциях с индолом и его замещенными»

Химия сопряженных нитро- и галогеннитроалкенов является важным фундаментальным направлением современной органической химии. Благодаря сильному электроноакцепторному влиянию нитрогруппы и ее способности легко трансформироваться в другие функции, непредельные нитросоединения широко используются при конструировании практически значимых веществ с заданными свойствами [1-4].

Введение диалкоксифосфорильной или алкоксиксикарбонильной функций в молекулы нитро- и гел*-галогеннитроалкенов предопределяет значительное расширение диапазона синтетических возможностей этих соединений вследствие увеличения электрофильности кратной связи и позволяет рассматривать их как интересные модели для выявления особенностей реакционной способности функционализированных нитроэтенов по сравнению с простейшими представителями, а также для изучения проблем регио- и стереонаправ-ленности реакций с нуклеофилами.

Нитро- и галогеннитроэтены с включенными в их молекулы фосфонатной или карбоксилатной группировками целесообразно использовать, в частности, для получения индолсодержащих веществ, практическая ценность которых определяется сочетанием в их молекулах фармакофорного индольного кольца и ряда групп [NO2, P(0)(0R)2, COOR], являющихся синтетическими предшественниками амино-, фосфоновой и карбоксильной функций. Достаточно отметить, что к лекарственным средствам индольного ряда относятся такие широко известные препараты как кавинтон, арифон, индопан, диазолин, мексамин, ти-моген; индольное кольцо входит в состав многих биологически активных веществ и алкалоидов, а значимость производных триптамина и богатый спектр применения аминокарбоновых и аминофосфоновых кислот и их эфиров трудно переоценить [5,6]. у

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Саркисян, Зара Микаеловна

137 ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое изучение взаимодействия структурно-однотипных бис(2-хлорэтил)2-нитроэтенилфосфоната и этил-3-нитро-акрилата, а также их бромпроизводных с индолом и его 1- и 2-алкилзамещенными. Найдены оптимальные условия осуществления этих реакций и выявлены основные закономерности:

• реакции идут при эквимольном соотношении реагентов в среде органических растворителей при комнатной температуре в отсутствие катализаторов;

• все процессы протекают регионаправленно с участием атома С3 индоль-ного кольца и p-углеродного атома нитровинильного фрагмента изучаемых нитроалкенов;

• наибольшую активность в ряду исследуемых нитроэтенилфосфонатов и нитроакрилатов проявляют их бромсодержащие представители;

• продукты взаимодействия 2-бром-2-нитроэтенилфосфонатов и З-бром-З-нитроакрилатов с индолами образуются, как правило, в виде смеси эритро-и /юрео-диастереомеров с преимущественным (особенно для фосфорилированных аддуктов) содержанием эритро-формы.

2. Разработан препаративно удобный метод синтеза этил-З-бром-З-нитро-акрилата и установлена его Z-конфигурация; усовершенствован способ получения этил-3-нитроакрилата.

3. Впервые синтезированы оригинальные представители нитроэтенов индоль-ного ряда с фосфонатной и карбоксилатной функциями, которые могут быть рекомендованы в качестве перспективных электронодефицитных синтонов для конструирования разнообразных потенциально биологически активных структур с целью создания препаратов медицинского назначения.

1 41

4. Комплексно методами ИК, УФ, ЯМР { Н, Р} спектроскопии и диэлькомет-рии установлено, что бис(2-хлорэтил)-1-(индол-3-ил)-2-нитроэтенил-фосфонаты имеют в растворе ^-конфигурацию и существуют преимущественно в виде iws-tyttc-конформации; этил-2-(индол-3-ил)-3-нитроакрилатам приписана Z-форма.

5. Методом рентгеноструктурного анализа показано, что молекулы бис(2-хлорэтил)-1-(индол-3-ил)-2-нитроэтенилфосфоната существуют в кристалле в виде энантиомерных пар, в них двойная связь скручена незначительно, а индольное кольцо и нитрогруппа z/ноориентированы и находятся в заслоненной конформации.

6. Получены новые замещенные триптамина, содержащие при атоме углерода, связанном с индольным циклом, фосфонатную или карбоксилатную функции.

139

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Саркисян, Зара Микаеловна, 2004 год

1. Perekalin V.V, Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated nitrocompounds. London: J. Wiley and sons, 1994. 256 p.

2. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под. ред. Г. Фойера. Т. 1. М.: Мир, 1972. 526 е.; Т. 2. М.: Мир, 1973. 299 с.

3. Опо N. The Nitro Group in organic synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. VCH. New-York, 2001.373 p.

4. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру / М.: Химия, 1983. 223 с.

5. Губницкая Е.С., Пересыпкина Л.П., Самарай Л.И. р-Аминофосфонаты и (3аминофосфинаты, синтез и свойства // Успехи химии. 1990. Т. 59. Вып. 8. С. 1386-1404.

6. Golic L., Sinur A., Tisler М. Structures of ethyl (Z)-2-amino-3-(2-py-razinyl)propenoate and ethyl (Z)-2-amino-3-(4-pyrimidinyl)propenoate // Acta. Chim. Slov. 1993. Vol. 40. N 4. P. 281-288.

7. Сенченя Н.Г., Магер К.А., Гусева Т.Н., Гололобов Ю.Г. Синтез 2-цианакрилатов через хлорангидрид 2-цианакриловой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. № 7. С. 1339-1340.

8. Бахмутов В.И., Кочетков К.А., Бурмистров В.А., Бабиевский К.К., Беликов

9. B.М. Цис-транс-изомерш 3-(Р-нитровинил)индолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 7. С. 1650-1652.

10. Мастрюкова Т.А., Баранов Г.М., Перекалин В.В., Кабачник М.И. А.С. 186462. 1965 // Б.И. 1966. № 19.30.

11. Мастрюкова Т.А., Баранов Г.М., Перекалин В.В., Кабачник М.И. Фосфор-органические нитроспирты. 0,0-Диалкил-1 -метил-1 -окси-2-нитроалкил-фосфонаты и их производные // ДАН СССР. 1966. Т. 171. № 6. С. 1341-1344.

12. Баранов Г.М., Перекалин В.В. Фосфорсодержащие нитроалкены // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 793-798.

13. Ивин С.З., Промоненков В.М. Реакции соединений с подвижным галоидом. VI. Взаимодействие хлористого нитрила с алкенилфосфинатами // Химия органических соединений фосфора. Л.: Наука, 1967. С. 142-145.

14. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Пудовик А.И. Синтез и некоторые свойства 2,2,2-триметокси-3-изопропил-4-бром-5-оксо-1,5,2-оксазафосфол-4-ена // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. Вып. 2. С. 462-465.

15. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Зыков И.Н., Пудовик А.И. О реакциях полных фосфитов с сопряженными бромнитроалкенами // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 1.1. C. 25-36.

16. Перекалин В.В., Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. Л.: Химия, 1982. С. 293-312.

17. Баранов Г.М., Перекалин В.В. Алифатические фосфорорганические нитро-соединения // Успехи химии. 1992. Т. 61. Вып. 12. С. 2215-2246.

18. Ботата Ж. Э. /ем-галогеннитроэтенфсфонаты: синтез, строение и реакции с ариламинами. Дисс. канд. хим. наук. С-Пб, 1998. 129 с.

19. Ботата Ж.Э., Дейко Л.И., Костина Т.К., Баранов Г.М., Берестовицкая В.М. Синтез 0,0-ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенфосфоната // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 1. С. 160.

20. Пацановский И.И., Ишмаева Э.А., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Гуляева Ж.Р., Беркова Г.А., Тельцова Н.Ю. Пространственное строение галогеннит-роэтенфосфонатов // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 3. С. 414-419.

21. Ботата Ж.Э., Дейко Л.И., Беркова Г.А., Костина Т.К., Баранов Г.М., Берестовицкая В.М. Образование связи С-С в реакциях 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенфосфонатов с Ы,Ы-диалкиланилинами // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 1050-1051.

22. Дейко Л.И., Ботата Ж.Э., Паперно Т.Я., Берестовицкая В.М. Синтез С-фосфорилированных нитроенаминов // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 10521053.

23. Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Ботата Ж.Э., Беркова Г.А. Образование связей С-С и C-N в реакциях ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенил-фосфоната со вторичными жирноароматическими аминами // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 1.С. 160-161.

24. Жидкова А.А., Баранов Г.М., Мастрюкова Т.А., Перекалин В.В. Нитрование алкенилфосфонатов тетраокисью азота // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 12. С. 2787-2788.

25. Баранов Г.М., Перекалин В.В., Жучкова Л.Д., Жидкова Л.А., Сердюкова А.В., Иванова М.Г. Строение, свойства и получение фосфорорганических нитро-соединений / Химия и практическое применение кремний- и фосфорорганических соединений. Л., 1977. С. 23-28.

26. Губайдулин А.Е., Литвинов И.А., Берестовицкая В.М., Дейко Л.И., Баженова И. А. Исследование строения ди(2-хлорэтил)-1-гидрокси-2-нитроэтилфосфоната методом рентгеноструктурного анализа // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 9. С. 1546-1549.

27. Васильева М.В., Баранов Г.М., Перекалин В.В. Реакция диэтилового эфира нитрометилфосфоновой кислоты с ароматическими альдегидами // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 8. С.1904-1909.

28. Баранов Г. М. Синтез и свойства некоторых фосфорорганических нитро-спир-тов. Дисс. . канд. хим. наук. Л., 1969. 124 с.

29. Сердюкова А.В. Синтез и свойства некоторых оксиаминоалкилфосфоно-вых кислот и их производных. Дисс. канд. хим. наук. Л., 1975.122 с.

30. Сердюкова А.В., Баранов Г.Ы., Залмовер З.М. Синтез некоторых 0,0-диал-килацил(арил)фосфонатов / XXIV Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. 1973. Вып. 2. С. 3-5.

31. Жидкова JI.А., Баранов Г.М., Перекалин В.В. Некоторые химические превращения 0,0-диалкил-1-окси-2-нитроэтилфосфонатов // XXVII Герценовс-кие чтения. Химия. Научные доклады. JI. 1975. С. 35-37.

32. Larking J.M., KrouzK.L. U.S. 1970. 3.510.531.

33. Drake C.A., U.S. 1970. 3.658.922; C.A. 1972. 77. 19166V.

34. Жидкова JT.A., Иванова М.Г., Баранов Г.M., Перекалин В.В. Синтез и свойства фосфорсодержащих нитронитратов // ЖОХ. 1978. Т. 48. Вып. 6. С. 12901293.

35. Ионин Б.И. О теории химических сдвигов 3,Р в спектрах ЯМР // ЖОХ. 1968. Т. 38. С. 1659-1662.

36. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1983. 269 с.

37. Kenyon G.L., Westheimer F.H. The stereochemistry of unsaturated phosphonic acids // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N 15. P. 3557-3561.

38. Трухин Е.В., Макаренко С.В., Берестовицкая В.М. Взаимодействие 1-бром-1 -нитро-2-(и-хлорфенил)этена с СН-кислотами // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 1. С. 72-80.

39. Дорохова В.В., Ратовский Г.В., Колбина В.Е., Гречкин Е.Ф., Калабина А.В. Спектральные проявления внутримолекулярных взаимодействий в хлоран-гидридах ненасыщенных кислот фосфора // ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 10. С. 2172-2178.

40. Паперно Т.Я., Перекалин В.В., Сопова А.С. ИК и УФ спектры некоторых замещенных нитроалкенов // Ж. прикл. спектр. 1973. Т. 19. Вып. 4. С. 649-653.

41. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Инфракрасные спектры нитросоединений. Л.: ЛГПИ им. А.И. Герцена, 1974.185 с.

42. Саркисян З.М. Синтез гем-галогеннитроэтенилфосфонатов и их взаимодействие с галогенами // Вестник студенческого научного общества РГПУ им.

43. A.И. Герцена. Сборник лучших научных работ 1999-2000 гг. Вып. 2. СПб: Изд-во РГПУ им. А.И. Герцена, 2001. С. 171 -176.

44. Костина Т.К. 0,0-ди(Р-хлорэтил)-2-нитровинилфосфонат в реакциях присоединения. Дисс. . канд. хим. наук. Л., 1982. 133 с.

45. Баранов Г.М., Костина Т.К. 0,0-ди(2-хлорэтил)-1-алкил(арилалкил)тио-2-нитроэтилфосфонаты // Синтез и исследование нитросоединений и аминокислот. Межвузовский сборник научных трудов. Л.: ЛГПИ, 1986. С. 39-43.

46. Анисимова Н.А., Кужаева А.А., Дейко Л.И., Беркова Г.А., Берестовицкая

47. B.М. Метод синтеза 2-амино-4,5-диметилциклогексанфосфоновой кислоты //ЖОХ. 2003. Вып. 9. С. 1575-1576.

48. Анисгшова Н.А., Кужаева А.А., Дейко JI.K, Берестовицкая В.М. Фосфори-лированные нитрооксанорборнены // Сборник трудов конференции "Кислород- и серусодержащие гетероциклы". Под ред. В.Г. Карцева М.: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 20-21.

49. Shechter #., Conrad F., Daulton A.L., Kaplan R.B. Orientation in reactions of ni-tryl chloride and acrylic systems // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. N 12. P. 3052-3056.

50. Новиков C.C., Швехгеймер Г.А., Потоков Н.Ф. Присоединение хлористого нитрила к акриловой и метакриловой кислотам и их производным // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 5. С. 914-915.

51. Оглоблин К.А., Семенов В.П. Взаимодействие хлористого нитрозила с ненасыщенными соединениями. XXIV. Реакция с метиловым эфиром и нитрилом акриловой кислоты // ЖОрХ. 1965. Т. 1. Вып. 8. С. 1361-1364.

52. Stevens Т.Е., Emmons W.D. The reaction of dinitrogen tetroxide and iodine with olefins and acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 20. N 2. P. 338-340.

53. McMurry J. E., Musser J. H. Ethyl (E)-3-Nitroacrylate // Org. Synthesis. 1977. Vol. 56. P. 65-68.

54. Hassner A., Kropp J.E., Kent G.J. Addition of nitryl Iodide to Olefins // J. Org. Soc. 1969. Vol. 34. N 9. P. 2628-2632.

55. Shechter H., Conrad F. Orientation in reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N 22. P. 5610-5613.

56. Shin C., Yonezawa Y., Narukawa H., Nanjo K, Yoshimura J. Studies on nitro car-boxylic acids. II. Synthesis of a,|3-unsaturated J3-nitro carboxylic esters // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. Vol. 45. N 12. P. 3595-3598.

57. Danishefsky S., Prisbulla M.P., Hiner S. On the. use of trans-methyl (3-nitro-acrylate in Diels-Alder reactions // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. N 9. P. 2918-2920.

58. Danishefsky S., Hershenson F.M. Regiospesific synthesis of isogabaculine // J. Org. Chem. 1979. Vol.44.N7.P. 1180-1181.

59. Дудинская А.А., Швехгеймер Г.А., Новиков C. С. Конденсация пиперилена с л нитроолефинами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 3. С. 522-523.

60. Дудинская А.А., Швехгеймер Г.А., Новиков С. С. Конденсация бутадиена с нитроолефинами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 1. С. 524-525.

61. Clive D.L.J., Во Y., Tao Y., Daigneault S., Wu Y.-J., Meignan G. Synthesis of (±>-calicheamicinone by two metods // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. N 40. P. 10332-10349.

62. Tanis S.P., Abdallah Y.M. A study of the Diels-Alder regioselectivity of substituted vinyl cyclohexenes // Synth. Commun. 1986. Vol. 16. N 3. P. 251-259.

63. Corey E.J., Estreicher H. 3-Nitroacycloalkenones, synthesis and use as reverseaffinity cycloalkenone eguivalents // Tetr. Lett. 1981. Vol. 22. N 7. P. 603-606.

64. Kraus G.A., Thurston J., Thomas P.J. 2-Benzoyloxynitroethylene as a cis-2-aminoethenol equivalent // Tetr. Lett. 1988. Vol. 29. N 16. P. 1879-1882.

65. Новиков C.C., Швехгеймер Г.А., Дудинская А.А. Конденсация цикло-пентадиена с моно- и дизамещенными нироолефинами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 4. С. 690-695.

66. Дудинская А.А., Швехгеймер Г.А., Новиков С.С., Словецкий В.И. Влияние 0, конфигурации нитрофилодиенов R-CH=CH-N02 на их конденсацию с циклопентадиеном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 1. С. 182-184.

67. Blom N.F., Edwards D., Field J., Michael J. The nitro group as an infromolecular nucleophile // J. Amer. Soc. Chem. Commun. 1980. N 22. P. 1240-1241.

68. Michael J.P., Blom N.F. Exo to endo isomerisation of the nitrile group in 3-nitrobicyclo2.2.1.hept-5-ene-2-carbonitrile // J. Chem. Soc. Per. Trans. I. 1989. N 3. P. 623-626.

69. Just G., Martel A., Grozinger K., Ramjeesingh M. C-Nucleosides and related compounds. IV. The synthesis and chemistry of D,L-2,5-anhydroallose derivatives // Can. J. Chem. 1975. Vol. 53. N 1. P. 131-137.

70. Grieco P. A., Zelle R.E., Lis R., Finn J. Total synthesis of the hypocholesterolemic agent (+)-compactin // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N 5. P. 1403-1404.

71. Shin C., Kosuge Y, Yamamura M, Yoshimura J. a,(3-Unsaturated carboxilyc acid derivatives. The synthesis and reduction of Diels-Alder adducts from ethyl 3-nitro-2-alkenoates and cyclopentadiene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. N 4. P. 1137-1141.

72. Северина Т.А., Иванова JI.K, Кучеров В.Ф. Гидриндандионы-1,3 в реакции Михаэля // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 5. С. 1111-1115.

73. Patterson J., McMurry J.E. New synthesis of a-methylenebutyrolactones // Chem. Commun. 1971. N 10. P. 488-489.

74. Общая органическая химия. Под ред. Н.К. Кочеткова М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 556-565.

75. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975. С. 286.

76. Джилкрист Л. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. С. 267-268.

77. Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. Кишинев: Штиинца, 1975. С. 75.

78. Терентьева А.П., Кост А.Н., Смит В.А. Синтезы с помощью нитрила акриловой кислоты. XXI. Синтез и свойства N-индолил-(3-пропионовой кислот // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 10. С. 1959-1966.

79. Терентьева А.П., Кост А.Н., Смит В.А. Синтезы с помощью нитрила акриловой кислоты. XXV. О цианэтилировании индола // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 2. С. 557-559.

80. Szmuszkovicz J. The reacion of substituted indoles with methyl vinile ketone. New synthesis of 2-methylcarbazole I I J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 11. P. 2819-2821.

81. Hart G., Potts K.T. Reaction of some indole ketones with iodine and pyridine I I J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 2940-2942.

82. Noland W.E., Venkiteswaran M.R., Richards C.G. Cyclizative condensations. I. 2-Methylindole with acetone and methyl ethyl ketone // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N11. P. 4241-4262.

83. Noland W.E, Kuryla W.C., Lange R.F. The synthesis of carbazoles from 3-vinylindoles with tetracyanoethylene and dimethyl acetylene-dicarboxylate II J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 2. P. 6010-6017.

84. Sausen G.N., Engelhardt V.A., Middleton W.J. Cyanocarbon chemistry. VII. Tri-cyanoethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. N 80. P. 2815-2822.

85. Noland W.E., Hartman P.J. The nitroethylation of indole. A new synthesis of tryptamine // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 12. P. 3227-3228.

86. Acheson R.M., Hands A.R. Nitroethylene and some indolylmagnesium iodides // J. Chem. Soc. 1961. N 2. P. 744-745.

87. Noland W.E, Christensen G.M., Sauer G.L., Dutton G.G.S. The reaction of ni-troolefins with indole II J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 2. P. 456-457.

88. Стынгач Е.П., Ручкова К.И., Ефремова Т.М., Семенов А.А. Карболены. IV. Исследование путей синтеза 4-гетерил-р-карболенов // ХГС. 1973. Т. 11. С. 1523-1527.

89. Ranganathan D., Rao В., Ranganathan S., Mehrotra A.K., Iyengar R. Nitroeth-ylene: a stable, clean and reactive agent for organic synthesis // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1185-1189.

90. Noland W.E, Lange R.F. The nitrethylation of indole. III. A synthetic route to substituted tryptamines // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 5. P. 1203-1209.

91. Берестовицкая B.M., Трухин E.B., Корнеева B.C. Р,р-Динитростирол в реакциях с индолом и его замещенными // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 14321433.

92. Трухин Е.В., Фельгендлер А.В., Абоскалова Н.И., Берестовицкая В.М. Индол в реакциях с геи-замещенными нитроэтенами // В кн. "Азотистые гете-роциклы и алкалоиды". М.: Иридиум-Пресс, 2001. Т. 2. С. 310.

93. Biichi G., Ching-Pong Мак. Nitroolefination of indoles and some substituted benzenes with l-dimethylamino-2-nitroethylene // J. Org. Chem. Vol. 42. N 10. P. 1784-1786.

94. Dore I.C., Viel C. Determination of the configurations of Di- and Trisubstituted styrene and stilbene derivatives by NMR // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1975. Vol. 94. N 11. P. 225-232.

95. Descotes G., Bahure Y., Bourillot M., Pingeon G., Rostraing R. Nitroolefins. I. Etude spectrale des configurations et conformations // Bull. Soc. Chim. France. 1970. N 1. P. 282-289.

96. Ono N., Kamimura A,. Kaji A. Preparations of a new type of electron-dificient olefins and (3-sulfonyl nitro olefins // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 11. P. 2139-2142.

97. Цветков E.H., Лобанов Д.И., Малеванная Р.А. Электронное влияние фосфорсодержащих заместителей // Сборник "Химия и применение фосфорор-ганических соединений". М. Наука. 1972. С. 85-91.

98. Shipchandler М.Т. The utility of nitroacetic acid and its esters in organic synthesis // Synthesis. 1979. Vol. 9. P. 666-686.

99. Uziel /., Genet I.P. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 11. С. 1605-1627.

100. Иишаева Э.А., Тимошева А.П., Тимошева Н.В., Верещагина Я.А. Справочник по дипольным моментам фосфорорганических соединений. Казань. Изд. Казан, унив-та, 1998.120 с.

101. Rappoport Z., Horowitz A. Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. VIII. Reaction of N-methylamine with tetracyanoethylene in chlorophorm // J. Chem. Soc. 1964. N 4. P. 1348-1359.

102. Вокин A.M., Собенина JI.H., Трофимов Б.А. Спектральный мониторинг три-цианвинилирования 2-фенилпиррола и 4,5,6,7-тетрагидроиндола. Самоассоциация конечных продуктов // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 10. С. 1539-1540

103. Наканиси К Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965.210 с.

104. Беллами JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир,1971. С. 218.

105. Ионин Б.И., Тимофеева Т.Н. Применение протонного магнитного резонанса для исследования фосфорорганических соединений // Усп. химии.1972. Т. 41. Вып. 4. С. 758-782.

106. Evelyn L., Hall L.D., Steiner P.R., Stokes D.H. Specifically substituted organo-phosphorus derivatives. IV. Angular dependence of the vicinal phosphorus-31-proton coupling constants of phosphonate and of hydroxyphosphonate derivatives

107. Org. Magn. Res. 1973. N 5 (3). P. 141-145.11 1

108. Benezra C. Derivation of vicinal P-C-C- H couplings with dihedrol angle in phosphonates // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 21. P. 6890-6902.

109. Конрой Г. Применение ЯМР для установления строения органических соединений. Успехи органической химии. Т. 2. М.: Мир, 1964. С. 255-327.

110. Синилина И.П., Беркова Г.А., Васильева О.С., Паперно Т.Я. Особенности строения 3,3-дизамещенных 4-нитробутаноатов // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 9. С. 1307-1313.

111. Сомитов Ю.Ю. Атлас спектров ядерного магнитного резонанса пространственных изомеров. Казань. Изд-во Казанского гос. унив-та, 1983. Т. 2. С. 12.

112. Мастрюкова Т.А. Анализ применения фосфорорганических корреляционных констант / Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды четвертой конференции. М.: Наука, 1972. С. 76-85.

113. Safdy M.E., Kurchaeva E., Schut R.N., Vidrio H., Hong E. Tryptophan analogues. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers // J. Med. Chem. 1982. N 25. P. 723-730.

114. Пимментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир, 1964. С. 462.

115. Рожков B.C., Смушкевич Ю.И., Суворов Н.Н. Синтез изомера триптофана а-(индол-3-ил)-Р-аминопропионовой кислоты // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 5. С. 1076-1079.

116. Heinzelman R.V., Anthony W.C., Lyttle D.A., Szmuszkovicz J. The synthesis of a-methyltryptophans and a-alkiltryptamines // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 9. P. 1548-1558.

117. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. С. 150.

118. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1968. С. 203-205,246.

119. Hess H.D., Bauder A., Gunthard Н.Н. Microwave spectrum, quadrupole coupling constants, and dipole moment of nitroethylene // J. Mol. Spectr. 1967. Vol. 22. N2. P. 208-220.

120. Верещагин А.Н., Грозина Л.А. Электрооптические константы некоторых производных норборнена и анизотропия поляризуемости связи С=С // ТЭХ. 1968. Т. 4. № 3. С. 361-366.

121. Ишмаева ЭЛ., Пацановский И.И., Стец В., Узнанский Б., Пудовик А.Н. Полярность, поляризуемость и конформации цианидов трехвалентного фосфора// Докл. АН СССР. 1978. Т. 240. Вып. 6. С. 1361-1363.

122. Ишмаева ЭЛ., Верещагин А.Н., Бондаренко Н.А., Ястребова Г.Е., Пудовик А.Н. Дипольные моменты фосфорорганических соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 12. С. 2695-2700.

123. Осипов О Л., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая Школа, 1971. 414 с.

124. Грибов JI.A., Попов Е.М. Валентно-оптическая схема и теоретические исследования интенсивностей и поляризаций в спектрах поглощения основных колебаний многоатомных молекул // Докл. АН СССР. 1962. Т. 145. № 4. С. 761-763.

125. Ишмаева ЭЛ. Полярность и структура ненасыщенных производных четы-рехкоординированного фосфора // Усп. химии. 1978. Т. 47. Вып. 9. С. 16781695.

126. Steitz Т.А., Lipscomb W.N. Molecular structure of methyl ethylene phosphate // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. N 11. P. 2488-2489.

127. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. E-MAP Improvement in direct procedures // Acta Cryst. A. 1991. Vol.47. N 6. P. 744-748.

128. Straver L.H., Schierbeek A.J. MOLEN. Structure Determination System. Program Description. Nonius B. 1994. Vol. 1. P. 180. .

129. SpekA.L. PLATON, an integrated tool for the analysis of the results of a single crystal structuredetermination // Acta Crystal. (A). 1990. Vol. 46. (Supplement). C. 34.

130. Heaney H., Ley S. V. N-Alkylation of indole and pyrroles in dimethyl sulphoxide // J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. N 5. P. 499.

131. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А. Потехина Л.: Химия, 1984. С. 330.

132. ГефтерЕ.А. Фосфорорганические мономеры и полимеры. М. 1960. С. 48.

133. Органикум. Практикум по органической химии. Под ред. А.Н. Коста. В 2-х т. М.: Мир, 1979. Т. 2. 392 с.

134. Гордон А. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 96-101.

135. Препаративная органическая химия. Под ред. Н.С. Вульфсона. М.: Химия,1964. С. 375-376.

136. Общий практикум по органической химии. Под ред. А.Н. Коста. М.: Мир,1965. 678 с.