β-нитроэтенилфосфонаты и -карбоксилаты в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Макарова, Нина Григорьевна

• Макарова, Нина Григорьевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Макарова, Нина Григорьевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Сопряженные нитроалкены в реакциях 1,3-Дип'олярного циклоприсоединения с азидами и диазосоединениями.

1.1. Общая характеристика реакций 1,3-Диполярного циклоприсоединения.

1.2. Взаимодействие нитроалкенов с азидами.

1.2.1. Циклоприсоединение с участием азида натрия.

1.2.2. Циклоприсоединение с участием органических азидов.

1.3. Взаимодействие нитроалкенов с диазосоединениями.

1.3.1. Циклоприсоединение с участием диазометана.

1.3.2. Циклоприсоединение с участием фенил- и дифенилдиазометана.

1.3.3. Циклоприсоединение с участием диазоуксусного эфира.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «β-нитроэтенилфосфонаты и -карбоксилаты в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения»

Сопряженные нитро- и гам-галогеннитроалкены являются высокореакцион-носпособными соединениями, широко использующимися в качестве диено- и диполярофилов для получения карбо- и гетероциклических систем [1-3].

Введение диалкоксифосфорильной или алкоксикарбонильной функций в молекулы нитро- и гем-галогеннитроэтенов (в вицинальное положение к нитрогруппе) значительно расширяет диапазон синтетических возможностей этих соединений вследствие увеличения электрофильности кратной связи и позволяет рассматривать их в качестве перспективных реагентов для конструирования полифункционализированных карбо- и гетероциклических систем, содержащих легко модифицируемые группы /N02,P(0)(0R)2,C02R/, являющиеся синтетическими предшественниками амино-, фосфоновой и карбоксильной функций. Это особенно важно, если учесть, что в ряду функциональнозамещенных пиразолов, триазолов, азиридинов и циклопропанов найдены вещества с практически полезными свойствами; они широко используются в качестве лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов, ингибиторов коррозии, оптических отбеливателей и т.д. [4-10].

Структурное сходство /?-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов, сочетание в их молекулах двух функциональных групп дает возможность использовать эти диполярофилы как интересные объекты для выявления специфики поведения вицинально замещенных нитроэтенов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения по сравнению с простейшими нитроэтенами, а также для изучения проблем регио- и стереоселективности.

В связи с вышеизложенным можно констатировать, что необходимость изучения особенностей нитро- и гел*-бромнитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов как диполярофилов диктуется теоретическими и практическими задачами органической химии.

Целью настоящей работы являются исследование химического поведения 2-нитроэтенилфосфоната, 3-нитроакрилата и их бромсодержащих аналогов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения, изучение строения полученных аддуктов.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Обсуждению собственных результатов исследования предшествует общая характеристика реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и обзор литературы, включающий систематизацию оригинальных данных по изучению поведения нитроалкенов в реакциях циклоприсоединения с типичными 1,3-диполями - азидами и диазосоединениями.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Макарова, Нина Григорьевна

139 выводы

1. Впервые проведено систематическое исследование химического поведения у^-нитро- и Д-бром-/?-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с азидами (фенилазид, азид натрия) и диазосоединениями (фенилдиазометан, этилдиазоацетат); выявлены основные закономерности:

• процессы идут с атакой нуклеофильным центром диполя двух конкурирующих реакционных центров С=С связи диполярофила с образованием смеси региоизомерных аддуктов;

• наблюдается повышенная склонность первоначально формирующихся нитротриазолинов и нитропиразолинов к внутримолекулярным трансформациям (дегидробромирование, дегидрирование, денитрация, прототропная изомеризация), причем наибольшая лабильность имеет место в реакциях с этилдиазоацетатом, где интермедиаты содержат несколько электроноакцепторных заместителя [N02,P(0)(0R)2, COOR,Br];

• все изученные реакции сопровождаются отщеплением молекулярного азота от первоначально образующихся гетероциклов, приводящим к азиридинам или циклопропанам;

• ужесточение условий исследуемых реакций стимулирует углубление внутримолекулярных превращений аддуктов, что в случае взаимодействия с фенилазидом приводит к увеличению выходов триазолов и нитроазиридинов, а в реакции с этилдизоацетатом - к возрастанию выходов Д2-пиразолов. 2. Сравнительный анализ реакций показывает, что изучаемые структурно- и стереоподобные вицинальнозамещенные нитроэтены с фосфонатной и карбоксилатной функциями близки как диполярофилы по реакционной способности; их бромсодержащие аналоги, имеющие стерически менее доступную С=С связь, в реакциях с замещенными диполями (фенилазидом, фенил-диазометаном и этилдиазоацетатом) проявляют несколько меньшую активность.

3. Осуществлен синтез серии новых функционализированных производных ряда триазолина, триазола, пиразолина, пиразола, азиридина, циклопропана и винилазида, содержащих карбоксилатную(фосфонатную) функции в сочетании с нитрогруппой (или в отсутствии последней). Принадлежность полученных гетерилкарбоксилатов(фосфонатов) к соответствующим региоизомерам и таутомерным формам, а также структурная изомерия винилазидов определены на основании анализа параметров спектров ИК,

1 31

ЯМР Н, Р; в ряде случае строение подтверждено встречными синтезами или идентичностью констант некоторых полученных веществ с таковыми для описанных в литературе образцов, полученных независимыми методами.

4. Изучение строения представителей структурнооднородных региоизомеров синтезированного ряда триазолов и пиразолов методом рентгеноструктурного анализа показало, что первый из них (получен из 3-нитроакрилата и фенилазида) является этил-1-фенил-1Я-1,2,3-триазол-4-илкарбоксилатом, а второй (получен из 2-нитроэтенилфосфоната и этилдиазоацетата) имеет структуру этил-4-бис(2-хлорэтокси)фосфорил- 1Я-пиразол-5-илкарбоксилата и существует в кристалле в сочетании с другой таутомерной формой - этил-4-бис(2-хлорэтокси)фосфорил-1Я-пиразол-3-илкарбоксилатом. Совпадение полученных результатов с выводами о региоизомерной принадлежности, сделанными на основе данных спектроскопии ЯМР'Н,31Р, свидетельствует о надежности выбранных критериев и позволяет рекомендовать их для использования при г исследовании строения родственных структур.

5. Показано, что взаимодействие ^-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов с азидами и диазосоединениями протекает с образованием сложных смесей веществ. Найденные условия их разделения с использованием метода колоночной хроматографии позволили не только обнаружить весь спектр образующихся продуктов (а не один-два как утверждалось ранее в литературе для подобных реакций), но и выделить большинство из них в виде аналитически чистых смесей региоизомеров, а часть идентифицировать как структурнооднородные соединения. Полученные триазолил- и пиразолилфосфонаты(карбоксила-ты) можно рассматривать как потенциально биологически активные вещества.

142

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макарова, Нина Григорьевна, 2005 год

1. Perekalin V.V., LipinaE.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes (Conjugated Nitro Compounds). /London. J. Wiley. 1994. 256 p.

2. Ono N. The Nitro Group in organic Synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. /VCH: New York. 2001.372 p.

3. Баранъски А., Келарев В.И. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитроалкенов. 3. Взаимодействие нитрогалкенов с органическими азидами // ХГС. 1990. Т.4. С.435-452.

4. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.

5. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир,2004. 728 с.

6. Общая органическая химия // Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия, Т.8, 1985,430 с.

7. Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России. Изд. 9-ое: М.

8. АстраФармСервис. 2003. 1488 с.

9. Янилкин В.В., Торопчина А.В., Морозов В.И., Мовчан А.И., Сысоева Л.П., Бузыкин Б.И., Чмутова Г.А. Электрохимическое окисление 4-гид-роксиминопиразол-2-ин-5-онов//ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 10. С. 1709-1714.

10. Канн Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983. 223с.

11. Губницкая Е.С., Пересыпкина Л.П., Самарай Л.И. /?-Аминофосфонаты и /3-аминофосфинаты, синтез и свойства // Успехи химии. 1990.Т. 59. Вып. 8. С. 1386-1404.

12. Хлебников А.Ф., Новиков М. С. Современные номенклатура органических соединений или как правильно называть органические вещества: Учебное пособие. СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. 432 с.

13. Golic L., Sinur A., Tisler М. Structures of ethyl (Z)-2-amino-3-(2-pyrazinyl)propenoate and ethyl (Z)-2-amino-3-(4-pyrimidinyl)propenoate // Acta. Chim. Slov. 1993. Vol. 40. № 4. P. 281-288.

14. Сенченя Н.Г., Магер K.A., Гусева Т.Н., Гололобов Ю.Г. Синтез 2-цианакри-латов через хлорангидрид 2-цианакриловой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. №7. С. 1339-1340.

15. Review: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Ed. A. Padwa. New York: J. Willey &Sons, 1984, Ch.l.

16. Хъюзген P., Млостон Г. 1,3-Диполярное циклоприсоединение не толькосогласованность // Современные проблемы органической химии. СПбГУ. 2004. Вып. С. 25-48.

17. Huisgen. R. 1,3-Dipolare Cycloadditionen // Angew. Chem. 1963. №13. P.604-616.

18. Huisgen. R. Kinetik und Mechanismus 1,3-Dipolarer Cycloadditionen // Angew. Chem. 1963. №16/17. P. 742-752.

19. Дэ/силкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.: Мир, 1976.-354с.

20. Eistert Dr. В., Ludwigshafen A. Rh. Neuere methoden der praparativen organischen chemie. 10. Synthesen mit diazomethan // Angew. Chem. 1941. Vol. 54. P. 124-129.

21. Смирнова Т.С. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Современные проблемы органической химии. 1969. Вып. 1. С.254-72.

22. Яновская JI.A. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978. 352 с.t

23. Nguyen М.Т., Chandra А. К., Sakai S., Morokuma К. Another look at the mechanism of the concerted 1,3-Dipolar Cycloaddition of fulminic acid to acetylene //J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. №1. P. 65-69.

24. Cossio F. P., Morao Т., Jiao H., Schleyer P. V. R. In-plane aromaticity in 1,3-dipolar cycloadditions. Solvent effects, selectivity, and nucleus-independent chemical shifts //J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 6737-6746.

25. Valenti C. Dl, Freccero M, Gandolfi R., Rastelli A. Concerted stepwisemechanism in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone to ethane, cyclobutadiene, and benzocyclobutadiene. A computational study // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. № 19. P. 6112-6120.

26. Scheiner P., Schomaker J.H., Deming S., Libbey W.J., Nowack G.P. The addition of aryl azides to norbornene. A kinetic investigation // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 2. P. 306-311.

27. Инголъд К. Принцип электронной теории органических реакций JL: v Химтеорет., 1936. 167с.

28. Пудовик А.Н., Гареев Р.Д., О.Е. Раевская. Синтез и свойства 3Лдиалкоксифосфон-5,5-дифенил-Д и Д -пиразолинов // ЖОХ. 1970. Т. 40. №5. С.1189

29. Huisgen R., Szeimies G., Mobius L. 1,3-Dipolare cycloadditionen. XXXII. Kinetik der additionen organischer azide an CC-mehrfachbindungen // Chem. Ber. 1967. Vol. 100. P. 2494-2507.

30. Huisgen R., Eberhard P. 1,3-Dipolar cycloadditions of aliphatic diazo-compounds to a,^-unsaturated carboxylic esters spatial and electronic effects on the steric course // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 45. P. 4343-4346.

31. Broeckx W., Overbergn N., Samyn C., Smets G., LЪЪЬе G. Cycloaddition reactions of asides with electron-poor olefins. Isomerization and thermolysis of the resulting A2-triazolines // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. № 15. P. 3527-3534.

32. Klicic J.J., Friesner R.A. 7,3-Dipolar addition of phenylazide to the carbon-carbon double bond; Au. An initio study // J. Phys. Chem. 1999. Vol. 103. № 9. P. 1276-1282.

33. Parham W. E., Braxton H.G., 0*Connor P.R. Reaction of diazocompounds with nitroolefins. VI. The reaction of diphenyldiazomethane with 1-nitropropene // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 6. P. 1805-1807.

34. Parcham W.E., Serres C., O'Connor Jr. And P.R. Reaction of diazocompounds r with nitroolefines. V. The orientation of addition of disubstituteddiazocompounds to nitroolefins // J.Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 5. P. 588.

35. Firestone R.A. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 6. P. 2285-2290.

36. Firestone R. A. Orientation in 1,3-dipolar cycloadditions according to the diradical mechanism. Partial formal charges in the linnet structures of the diradical intermediates //J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 13. P. 2181-2191.

37. Houk K.N., Sims J., Watts Ch. R., Luskus L.J. The origin of reactivity, i, regioselectivity and periselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions // J. Am. Chem.

38. Soc. 1973. Vol. 95. № 22. P. 7301-7315.

39. Chandra A.K., Uchimaruu Т., Nguyen M.T. Regiochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions between azides and substituted ethylenes: a theoretical study // J. Chem. Soc. Per. Trans. 2. 1999. № 10. P. 2117-2121.

40. Huisgen R. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 6. P. 2291-2297.

41. Sustmann R. A simple model for substituent effects in cycloaddition reactions. I. 1,3-Dipolar cycloaditions // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 29. P. 2717-2720.

42. Herrmann V.W.A. Organometall-Synthesen mit diazoalkanen // Angew. Chem., Jnt. Ed. Enge. 1978. Vol.20. № 11. P. 855-868.

43. Houk K.N. Regioselectivity and reactivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of dizonium betaines (diazoalkanes, azides, and nitrous oxide) // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 25. P. 8953-8955.

44. BastideJ., Henri-Rousseau O., Aspart-Pascot L. Cycloaddition des diazoalcanes sur hes alkenes et alkynes disubstitues // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 30. № 18. P. 3355-3363.

45. Eberhard P., Huisgen R. Steric course and regioselectivity in the cycloadditions of diazoacetic ester to trans- and cw-cinnamic ester // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 45. P. 4337-4342.

46. Кери Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981, кн.2. 193 с.

47. Zefirov N. S., Chapovskaya N. К, Kolesnikova V. V. Sinthesis of 1,2,3-Triazolesby Reaction of Azide Ion with a,(3-Unsaturated Nitro-compounds and Nitriles //Chem. Commun. 1971. Vol. 17. P. 1001-1002.

48. Зефиров H. С., Чаповская H. К. Новый метод синтеза 1,2,3-триазолов //Вестн. МГУ. 1969. №5. С.113.

49. Shin С., Yonezawa Y., Yoshimura J. Reaction of Ethyl a;/?-nitrocarboxylates with sodium azide // Tetrahedron Lett. 1974. №1. P. 7-10.

50. Вележева B.C., Ерофеев Ю.В., Суворов H.H. О необычном взаимодействии * эфиров /?-(3-индолил)-а-нитроакриловых кислот с цианидом и азидомнатрия//ЖОрХ. 1980. Т.16.№ 10. С.2157-2163.

51. Зефиров Н. С., Чаповская Н. К. Внутримолекулярная циклизация по типу1,3-диполярного присоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып.4. С.722.

52. Хисамутдинов Г.Х., Бондаренко О.А., Куприянова Л.А., Клименко В.Г., Демина JJ.A. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов взаимодействием 1-бром-1-нитро-2-арилэтенов и 1,2-дибром-1-нитро-2-арилэтанов с азидом натрия//ЖОрХ. 1979. Т.15.Вып.6. С.1307-1313.

53. Prager R.H., Razzino. Heterocyclic Synthesis with azides. III. Reactions of triazolines made fron arylmethylidenemalonates // Austr. J. Chem. 1994. V. 47. №7. P. 1375-1385.

54. Tanaka Y., Miller S.T. 2//-l,2,3-triazoles from the ethyl nitrocinnamates // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 21. P. 3370-3372.

55. Зефиров H. С., Чаповская H. К. Перегруппировки и циклизации. И. Взаимодействие <2,/?-непредельных нитрилов с азидом натрия // ЖОрХ. 1970. Т.6. № 12. С. 2596-2600.

56. Wofford D.S., Forkey D.M., Rassell J.G. 15N NMR spectroscopy: prototropic tautomerism of azoles // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 26. P. 5132-5137.

57. Hassner A., Fowler F.W. A general synthesis of vinyl azides from olefins. Stereochemistry of elimination from /?-iodo azides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. №7. 2686-2691.

58. Зефиров H.C., Чаповская H.K Апсалон У.Р., Колесников В.В. О тримеризации нитростиролов в условиях синтеза арилтриазолов // ЖОрХ. 1972. Т.8. №6. С.1335-1336.

59. Зефиров Н.С., Чаповская Н.К, Апсалон У.Р. Перегруппировки и циклизации. XIII. О циклотримеризации со-нитростиролов в условиях синтеза 4-арил-1,2,3-триазолов// ЖОрХ. 1976. Т.12. №1. С.143-149.

60. Хисамутдинов Г. X., Бондаренко О. А., Куприянова Л. А. 1,3-Диполярноециклоприсоединение азид-иона к /?-галоид-/?-нитростиролам. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов //ЖОрХ. 1975. Т.П. №11. С.2445-2446.

61. Бахарева С.В. 1-Ацил-2-гетерил-1-нитроэтены: синтез, строение и реакциис N-нуклеофилами. // Дисс.канд. хим. наук. СПб., 2001. 158 с.

62. Кузьмина H.B. 1-Нитро-2-тио(сульфонил)этены в реакциях с гетеронуклеофилами. //Дисс. канд. хим. наук. JL, 2000. С. 70-71.

63. Перекалин В.В., Conoea А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоединения.1. Л.: Химия, 1982. 452с.

64. Rembarz G., Kirchhoff В., Dongowski G. Uber die reactions von phenylazide mitnitrostyrolen //J. Pr. Chem. 1966. Vol. 33. № 1-3. P. 199-205.

65. Kadabe P.K. Triazolines. IV. Solvation effects and the role of protic dipolaraprotic solvents in 1,3-cycloadditions reactions // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 3053-3066.

66. Callagham P.D., Gibson M.S. Degydrogenation accompanying Certain Cycloaddition Reactions of f3-Nitrostyrene // Chem. Commun. 1967. Vol.18. P.918.

67. Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 48. P. 6043-6045.

68. Grassivaro N. Rossi E., Stradi R. Enamins. Part 46. Synthesis of 5-dialkylamino-l-aryl-l,2,3-triazoles. Fuhctionalized at C-4 // Synthesis. 1986. №12. P. 1010.

69. Pocar D., Mairana S., Dalla P. Ricerche sulle enamine. XXXI. Syntesi di-4-nitropyrazoline und di-4-nitrotriazole // Gazz. chim. ital. 1968. Vol. 98. P. 949957.2 .

70. Eourgois J., Bourgois M., Texier F. A -Triazolines-1,2,3 comme intermediariesde synthesis // Bull. Soc. chim. Fr. II. 1978. № 9. P. 485-527.

71. Korobizina I.K., Rodina L.L. Aliphatishe Diazo-Verbindungen // Methodickum

72. Chimicum. 1974. Vol. 4. № 105. P. 80-86.

73. Дьяконов. И. А. Алифатические диазосоединения. JI.: Изд-во ленинградского ун-та, 1958. 140 с.

74. Parcham W., Bleasdale I.L. Reactions of Diazocompounds with Nitroolefins. > Preparation of Pyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № 9. P. 38433846.

75. Parham W. E., Bleasdale J. L. Condensation of Diazocompounds with Nitroolefins. II. 3-Bromo- and 3-nitropyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. № 10. P. 4664-4666.

76. Verbruggen R., Viehe H. G. Cycloaddotion with 2-Chloro-l-nitroethelene // Chimia. 1975. Vol. 29. № 8. P. 350-352.

77. Кремлева О.Б., Фридман A.JI. Реакции алифатических диазосоединений с * нитроалкенами // Хим. Хим. технол. Обл. научно-техн. конф. 1973. Т.2.1. С. 51.

78. Габитов Ф. А., Кремлева О. Б., Фридман А. Л. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие арилзамещенных диазоалканов с 1-фенил-1,2-динитроэтиленом // ЖОрХ. Т.13. Вып. 5. 1977. С. 1117-1118.

79. Габитов Ф. А., Фридман А.Л., Кремлева О. Б. Особенности реакций алифатических диазосоединений с вицинальными динитроалкенами //ХГС. 1975. № 11. С. 1577.

80. Parcham W.E., Braxton H.G., Serrec C. Reaction of diaso compounds with nitroolefins. VII. The thermal decomposition of nitropyrazolines // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. №6. P. 1831-1834.

81. Mehrotra A.K., Iyengar R., Ranganathan D., Rao C.B., Ranganathan S. Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. №7. P. 1185-1189.

82. Ranganathan S., Panla C.S. Novel transformations of nitrocyclopropanes withtriisopropylphosphite // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 41. P. 3841-3842.

83. Фридман А.Л., Габитов Ф.А., Сурков В.Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогенотринитрометанами и гем-динитроалкенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 12. С. 2457-2462.

84. Пудовик А. И., Гареев Р. Д. Реакции дифенилдиазометана с производнымиизопропенилфосфоновой кислоты//ЖОХ. 1970. Т.40. Вып.5. С. 1025-1030.

85. Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Кузнецова Л. И. Реакции дифенилдиазометанас винил- и аллилфосфонатами //ЖОХ. 1969. Т.ЗЗ. Вып.9. С1536-1543.

86. Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Стабровская Л.А. Реакционная способность непредельных фосфорорганических соединений в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения диарилдиазометанов // ЖОХ. 1973. Т.43. Вып. 7-8. С. 1674-1682.

87. Cook. L. 3-Nitro-4-phenilpyrazole. //U. S. 3.017.326. Jan. 16. 1962. Appl. June.4. 1959. 2pp.

88. Анисимова H.A., Куэюаева A.A., Беркова Г.А., Дейко Л.И., Берестовицкая

89. B.М. 2-Нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонаты в реакции с антраценом //ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 5. С. 729-733.

90. Берестовицкая В.М., Анисимова Н.А., Литвинов И.А., Кужаева А.А., Беркова Г.А., Губайдуллин А.Т., Дейко Л.И. Синтез и строение фосфорилированных нитронорборненов // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4.1. C.574-580.

91. Анисимова Н.А., Куэ/саева А.А., Беркова Г.А., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Взаимодействие 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонатов с 1,3-циклогексадиеном // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 7. С. 1106-1110.

92. Анисимова Н.А., Куэ/саева А.А., Беркова Г.А., Берестовицкая В.М, Дейко Л.И. Особенности взаимодействия 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенил-фосфонатов с фураном//ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып.11. С. 1833-1839.

93. Blom N., Edwards D., Fild Y., Michael Y. The nitro group as an intramolecular nucleophile // J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1980. № 22. P. 1240-1241.

94. Саркисян З.М. Структурнооднотипные 2-нитроэтенилфосфонат, 3-нитроакрилат и их бромпроизводные в реакциях с индолом и его замещенными. //Дисс. канд. хим. наук. СПб., 2004. 155с.

95. Maiorona, Росаг О., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetr. Lett. 1966. Vol. 48. P. 60436045.

96. Pocar О., Maiorona, Croce P.D. Rierche sulle enamine. XXXI. Sintesi di 4-nitropirasoli te di 4-nitro-v-triazoli. // Gazz. Chim. Ital. 1968. Vol. 98. P. 949

97. Abu-Orabi S.T., At/ah M.A., Jibril I. Dipolar cycloaddition reactions of organic Azides with some acetilenic compounds. // Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. №5. 1461-1468.

98. Huisgen R., Knorr R., Mobius L., Szeimies.G. 1,3-Dipolare cycloadditionen. XXIII. Einige beobachtungen zur addition organischen azide an CC-dreifachbindungen // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. №12. P. 4014-4021.

99. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. С. 383.

100. Гоккель Г., Вебер В. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир. 1980. 327с.

101. Elguero J., Guiraud G., Jacquier R. Recherches dans la serie des azides. IV. Carbethoxy-3(5)-pyrazoles et leurs derivatives //Bull. Soc.Chim. Fr. 1966. Vol. 2. P. 619.

102. Elguero J., Jacquier R.,HangCung N., Tien Due Recherches dans la serie des azides. XIII. Spectres RMN de pyrazoles // Bull. Soc.Chim. Fr. 1966. Vol. 12. P. 3727-3743.

103. Zbiral E., Bauer E. Reaktionen mit phosphororganischen verbindungen. XXXII Zur umsetzung von /?-acylvinylphosphonium salzen mit diazoverbindungen. // Tetrahedron 1972. Vol. 25. № 15. P. 4189-4196.

104. Белами Jl. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. С.218.

105. Воищева О.В., Шаталов Г.В. Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1978. Т. 21. Вып. 8-10. С. 1086-1157.

106. Holzer W.On the application of NOE difference spectroscopy for spectral and structural assignments with substituted 1,2,3-triazols //Tetrahedron. 1991. Vol. 47, № 47. P. 9783-9792.

107. Barlin G B.,Batterham T.J. The proton magnetic resonance spectra of some diazoles, triazoles and tetrazoles // J. Chem. Soc. B. 1967. Vol. 5. P. 516-518.

108. Chem. Ber. 1966. Vol. 2. P.475.

109. Козицына JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. 264с.

110. Doyle М.Р., Colsman M.R., Dorow Rh. Effective methods for the synthesis of 2-pyrazolines and pyrazole from diazocarbonyl compounds // J. Heterocycl. Chem. 1983. №20. P.943.

111. Пудовик A.H., Гареев P.Д., Казакова Л.Е. О реакциях карбалкокси-карбенов с непредельными эфирами фосфоновых кислот // ЖОХ. 1969. Т.39. Вып. 6. С.1239.

112. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: Химия. 1983. 269с.1 122. Паперно Т.Я., Перекалин В.В. Инфракрасные спектры нитросоединений.1. Л. 1974. с 127-132.

113. Потапов В.М. Стереохимия. 2-е изд. М.: Химия. 1988. С.343-346.

114. Белобородое В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия /Под ред. Тюкавкиной Н.А./ 2-е изд. М.: дрофа. 2003. С.517-519.

115. Nagel D.L., Woller Р.В., Cromwell N.H. Nuclear magnetic resonance spectra and nitrogen inversion in l-alkil-2-aryl-3-carboaziridines //J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. №25. P. 3911-3917.

116. Bottini A.T., VanEtten R.L., Davidson A.J. Conformational equilibrium ofrara-l,2-dimethyl-3-isopropylaziridine // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. №3. P.755-757.

117. Bottini A.J., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectra. Nitrogen inversion rates of A^-substituted aziridines (Ethylenimines) // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 19-20. P. 5203-5208.

118. Martino R., Abeba M.J., Lattes A. Aziridines. VI. Etude par RMN de LTnversion de Г azote dans les aziridines dissymetriques a function amine secondaire // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 6. №4. P.433-6.

119. Harada K., Nakamura. Is. A symmetric synthesis of aziridine-2-carboxylic acid and the formation of chiral serine // J. Chem. Soc. Chem. Commun. №13. P. 522-523.

120. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. 280 с.

121. Priebe Н. Organic azides. 5. A simple synthesis of alkyl 3-azido-2-alkenoates // Acta Chem. Scand., Ser. B. 1987. Vol. B. 41. № 9. P. 640-645.

122. Kakimoto M., Kai M., Kondo K. A simple synthesis of 2-azido-2-alkenoates » // Chem. Lett. 1982. Vol. 4. №4. P. 525-526.

123. Гареев P.Д., Логинова Г.М., Зыков И.Н., Пудовик А.И. О реакциях полных фосфитов с сопряженными бромнитроалкенами // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып.1. С.25-36.

124. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Viterbo D. Е-МАР Improvement in direct procedures // Acta Cryst. A. 1991. Vol. 47. № 6. P. 744-748.

125. Гефтер ЕЛ. Фосфорорганические мономеры и полимеры. М.: Изд. АН СССР. 1960.-С.48.

126. Свойства органических соединений. Справочник. /Под ред. А.А.Потехина. -Л.: Химия, 1984. С. 330.

127. БеккерХ. Бергер В., Фангхенелъ Э. и др. Органикум. В 2-х томах. М.: Мир. 1992. Т. 1.487 с.

128. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир. 1976. 541 с.

129. Синтезы органических препаратов. /Под ред. Б. А. Казанского. М.: Иностранная литература, 1952. Т.З. С.433.

130. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. 1968. Bd. X/4. Z. 543c.

131. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. JL: Изд-во ленинградского унив-та, 1976. С.219-222.

132. Жидкова Л.А., Баранов Г.М., Мастрюкова Т.А., Перекалин В.В. Нитрование алкенилфосфонатов тетраокисью азота. // Изв. АН СССР. 1977. Вып. 12. С. 2787-88.

133. Баранов Г.М., Перекалин В.В. Фосфорорсодержащие нитроалкены //ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 793-798.

134. Ботата Ж.Э. Дейко Л.И., Костина Т.К., Баранов Г.М., Берестовицкая В.М. Синтез 0,0-ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенфосфоната // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 1.С. 160.

135. Shechter Н., Conrad F. Orientation in reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate //J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N. 22. P. 5610-5613.

136. Саркисян 3.M., Садиков К.Д., Смирнов А. С., Макаренко С.В., Анисимова Н.А., Дейко Л.И., Кужаева А.А., Берестовицкая В.М. Способ получения 3-бром-3-нитроакрилатов // ЖОрХ. 2004. Т.40. Вып. 6. С. 944-945.

137. McMurry J.E., Musser J.H. Ethyl (£)-3-Nitroacrylate. // Org. Synthesis. 1977. Vol. 56. P. 65-68.