Структурно-кинетические закономерности и механизм термораспада полифункциональных нитро- и азидосоединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Круглякова, Людмила Алексеевна

• Круглякова, Людмила Алексеевна
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Круглякова, Людмила Алексеевна

Введение

1 Термическое разложение вторичных нитраминов

1.1 Замещенные вторичные диалкил- и арилалкилнитрамины

1.2 Нитрамины с 1,2,4-триазольными и тетразольными заместителями

2 Термическое разложение азидосоединений

2.1 Азидосоединения с одним реакционным центром

2.2 Азидонитрамины

2.3 Влияние строения на реакционную способность азидосоединений

3 Термическое разложение нитросоединений 47 3.1. Сложные эфиры нитроэтанола и алифатических кислот

3.2 Некоторые нитропроизводные триазола и тетразола

3.3 Геминальные динитросоединения на базе азолов, 1,3-Диоксанов и алкилнитраминов

3.3.1 Замещенные 5-динитрометил-2-метилтетразола

3.3.2 Производные 1,2,4-и 1,2,3-триазола

3.3.3 Геминальные динитросоединения на базе 1,3-диоксанов

3.3.4 Геминальные динитросоединения на базе алкилнитраминов

4 Термическое разложение циклических нитраминов

4.1 Пятичленные циклические нитрамины

4.2 Шестичленные циклические нитрамины

4.3 Каркасные нитрамины

4.4 Восьмичленные циклические нитрамины

5 Экспериментальная часть

5.1 Вещества

5.2 Экспериментальные методы 175 5.3. Обработка результатов эксперимента 178 5 А Кинетические данные

5.5 Квантово-химические расчеты

5.6 Рентгеноструктурные данные

6 Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурно-кинетические закономерности и механизм термораспада полифункциональных нитро- и азидосоединений»

Современный этап развития физической органической химии энергоемких соединений характеризуется углубленным изучением формально-кинетических закономерностей и механизмов термораспада.

Особое внимание при этом уделяется исследованию свойств и реакционной способности промежуточных продуктов, образующихся на различных элементарных стадиях сложных химических реакций. Благодаря этому достигнут существенный прогресс в понимании химических процессов, протекающих в ходе термораспада энергоемких соединений.

Наряду с этим наблюдается тенденция перехода от качественного познания и классификации механизмов термораспада к количественному описанию зависимости между структурой соединений и их реакционной способностью в газовой фазе.

В то же время в плане практического применения энергоемких конденсированных соединений наибольший интерес представляет изучение их реакционной способности в конденсированном состоянии, где реакции термораспада имеют ряд особенностей по сравнению с газовой фазой.

Диссертационная работа посвящена решению одной из актуальных фундаментальных проблем физической органической химии энергоемких соединений — отысканию взаимосвязи "структура - свойство", а ее результаты являются частью этой проблемы.

Цель настоящей работы заключается в исследовании структурно-кинетических закономерностей и механизма термораспада широкого ряда полифункциональных алифатических, гетероциклических, каркасных нитро- и азидосоединений в конденсированном состоянии (твердой фазе, расплаве и растворе); выявлении количественных зависимостей между структурой и реакционной способностью.

Для реализации поставленной цели были синтезированы и подвергнуты кинетическому изучению следующие реакционные серии: вторичные алкил-, полинитроарил-, замещенные триазолил- и тетразолилнитрамины; нитроэтилацетаты; нитроазолы, гелг-динитроазолы и 2-замещенные 1,3-диоксаны, N-замещенные гел/-тринитроэтил- и С, N- замещенные гем-динитроэтилнитрамины; полифункциональные азиды, азидонитрамины и азидонитросоединения; пяти-, шести- и восьмичленные циклические нитрамины с одним и двумя реакционными центрами, каркасные (полициклические) нитрамины.

Выбор нитро- и азидосоединений в качестве объектов исследования обусловлен их практической важностью как компонентов взрывчатых составов и ракетных топлив, а с другой стороны - недостаточной изученностью, что не способствует безопасной фабрикации и применению большинства из них.

Количественное описание реакционной способности нитро- и азидосоединений в реакции термораспада не всегда возможно без знания их пространственного строения. * Поэтому для тех соединений, где это было необходимо, проведено рентгеноструктурное исследование и установлено истинное строение.

Наряду с рентгеноструктурным анализом представление о строении соединений получали из расчетов оптимальной геометрии молекул полуэмпирическими квантово-химическими методами MNDO, AMI и РМЗ.

Исследование механизма термораспада энергетических соединений потребовало идентификации промежуточных и конечных продуктов распада, анализ которых осуществляли современными инструментальными методами: хроматографией, хроматомасс-спектрометрией, масс-спектрометрией, ИК-, ПМР-спектроскопией и фотоэлектроколориметрией.

Проблема реакционной способности энергетических соединений в твердофазной реакции термораспада представляет собой один из важных и до конца не разрешенных вопросов. Это связано со многими физико-химическими факторами (топохимия, предплавление исходного соединения на примесях, образование эвтектик между исходным, промежуточными и конечными конденсированными продуктами, автокатализ и др.). В то же время предсказание реакционной способности в твердом агрегатном состоянии является насущной практической задачей. Поэтому определенное место в работе занимает изучение твердофазного термораспада. При этом преследовалась цель — выявить наиболее значимые общие факторы, влияющие на твердофазную реакционную способность соединений, что находит свое отражение в двух главах диссертации.

В настоящей работе в качестве методологической основы анализа реакционной способности полифункциональных нитро- и азидосоединений в реакции термораспада принят принцип линейности свободных энергий как наиболее плодотворный в решении большинства задач физической органической химии.

Хотя нахождение количественных закономерностей реакционной способности нитро- и азидосоединений, содержащих различные функции, интересно само по себе, была предпринята попытка распространить полученные результаты на нитро-, азидо- и другие соединения, имеющие два потенциально реакционных центра, на которых может инициироваться термическое разложение. Такая попытка сделана там, где она оказалась эффективной.

В соответствии с целью работы при написании кратких аналитических обзоров по реакционной способности и механизмам термораспада нитро- и азидосоединений предпочтение отдано реакциям, протекающим в конденсированном состоянии.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Круглякова, Людмила Алексеевна

Результаты исследования ДТА согласуются с предложенным механизмом термораспада соединений VIII, XI, XII и позволяют понять эффект монотонного газовыделения в конце термораспада, наблюдаемый при манометрических исследованиях в статических условиях. Аналогичный эффект также проявляется при кислотно-основном катализе термораспада первичных нитраминов [32, 110] и соединений XIII-XV.

Рассмотрение данных табл. 3.4 показывает, что константа скорости термораспада соединения XIII в растворе ФБ на порядок меньше, чем в твердой фазе. Соединение XIV задолго до плавления (примерно за 50°) разлагается со скоростью соединения XIII в растворе ДБС. Как правило, для подавляющего большинства энергоемких веществ наблюдается обратная картина, и даже в случае соединений VIII, XI, XII, термораспад которых протекает в твердой фазе автопротолитически, отношение >1. Одной из возможных причин этого может быть существование в твердой фазе соединений XIII и XIV не в нитро-, а в аци-форме, например, подобно фенил- и /?-нитрофенилметаннитроновым кислотам [120].

Нитросоединения, содержащие а-водород, могут существовать в двух таутомерных формах [120-122] н+ J=\ J=\ .oh

02n-4s. ,n-ch2n02 ^ w 02n-^. xn—w 02n-^v. /n—ch=n^ (3.54) n N о N о нитро-форма анион аци-форма

Для прогнозирования реакционной способности аци-формы в реакции термораспада, а также сравнения ее с нитро-формой полуэмпирическими квантово-химическими методами MNDO, AMI и РМЗ были рассчитаны параметры оптимальной геометрии двух таутомеров (табл. 5.20 и 5.21 экспериментальной части). Анализ данных табл. 5.20 и 5.21 свидетельствует, что расхождения по трем расчетным методам в межатомных расстояниях не превышают 0.027 А и только в одном случае оно составляет 0.08 А. Однако иная картина наблюдается с валентными углами, где разница достигает 8.3°, а если взять тетраэдрические углы, то здесь разница в одном случае — даже 74.1°.

Тем не менее, расчеты, в основном, правильно передают геометрию и конформацию аци- и нитроформ соединения XIII.

Из расчетных данных следует (табл. 3.7), что параметры нитрогруппы в i\ аци- и нитро-форме различаются. Так, в аци-форме связи N-O и N-OH удлинены по сравнению с нитроформой. Угол ONO составляет в аци-форме 109.8-116.9°, что существенно меньше, чем в нитро-форме (122.2-124.5°).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Круглякова, Людмила Алексеевна, 2008 год

1. Дубовицкий, Ф. И. Кинетика термического разложения N-нитросоеди-нений / Ф. И. Дубовицкий, Б. JI. Корсунский // Успехи химии. 1981. - Т. 40, вып. 10. - С. 1828-1871.

2. Fifer, R. Chemistry of nitrate ester and nitramine propellants / R. Fifer // Fundam. Solid-Propellant Combust. New York: AIAA Inc. 1984. - P. 121-175. (Progress in Astronaut. And Aeronaut.; Vol. 90).

3. Ермолин H. E. Механизм и кинетика термического разложения циклических нитраминов / Н. Е. Ермолин, В. Е. Зарко // Физика горения и взрыва. 1997. - Т. 33, № 3. - С. 10-31.

4. Шу, Ю. Механизм термического разложения вторичных нитраминов / Ю. Шу, Б. Л. Корсунский, Г. М. Назин // Успехи химии. 2004. - Т. 73, вып. 3. - С. 320-335.

5. Смирнов, Л. П. Химическая физика разложения энергетических материалов. Проблемы и перспективы / Л. П. Смирнов // Успехи химии.- 2004. -Т. 71, вып. 11.-С. 1210-1232.

6. Flournoy, J. М. Thermal Decomposition of Gaseous Dimethylnitramine / J. M. Flournoy // J. Chem. Phys. 1962. - Vol. 36, N. 5. - P. 1106-1107.

7. Корсунский, Б. Л. Кинетика термического распада ^^диметилнитро-амина / Б. Л. Корсунский, Ф. И. Дубовицкий // Докл. АН СССР. 1964. -Т. 155, № 2. - С. 402-405.

8. Корсунский, Б. JI. Кинетика термического распада Ы,Ы-диметилнитро-амина в присутствии формальдегида / Б. Л. Корсунский, Ф. И. Дубовицкий, Г. В. Ситонина // Докл. АН СССР. 1967. - Т. 174, № 5. - С. 1126-1128.

9. Веденеев, В. И. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы монизации и сродство к электрону / В. И. Веденеев, JI. В. Гурвич, Г. К. Карачевцев, В. Н. Кондратьев, В. А. Медведев, Е. JI. Франкевич. М. : Наука, 1974.-351 с.

10. Lloyd, S. A. Kinetics and Mechanism of the Thermal Decomposition of Dimethylnitramine over a Wide Range of Temperature and Pressure Conditions / S. A. Lloyd, M. E. Umstead, M. C. Lin // J. Energ. Mater. 1985. - Vol. 3, N. 3. P. 187-210.

11. Lazarou, Y. G. Infrared multiphoton decomposition of dimethylnitramine / Y. G. Lazarou, P. Papagiannakopoulos // J. Phys. Chem. 1990. - Vol. 94, N. 18. - P. 7114-7119.

12. Степанов, P. С. Кинетика и механизм термического разложения полинитро-арилалкилнитраминов / Р. С. Степанов, В. Н. Шанько, И. П. Медвецкая, JI. А. Кузнецов // Физическая химия : Сборник научных трудов. Красноярск, 1975.-Вып. 2.-С. 3-17.

13. Hinshelwood, С. N. Some Physical-chemical Problems Tied with Determination of Explosive Stability / C. N. Hinshelwood // J. Chem. Soc. 1921. - Vol. 119120. - P. 721-722.

14. Дубовицкий, Ф. И. Кинетика тепловыделения при термическом разложении тетрила / Ф. И. Дубовицкий, Ю. И. Рубцов, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР, ОХН. 1960. - С. 1763-1766.

15. Дубовицкий, Ф. И. Кинетика термического разложения тринитрофенилме-тилнитроамина (тетрил) / Ф. И. Дубовицкий, Г. Б. Манелис, JI. П. Смирнов // Журн. физ. химии. 1961. - Т. 35, № 3. - С. 521-529.

16. Дубовицкий, Ф. И. Термическое разложение тетрила при различных m/V / Ф. И. Дубовицкий, В. А. Струнин, Г. Б. Манелис, А. Г. Мержанов // Журн. физ. химии. 1961. - Т. 35, № 2. - С. 306-313.

17. Robertson, А. I. В. Thermal Decomposition of Explosives. Pt I: Ethylenedinitramine / A. I. B. Robertson // Trans. Faraday Soc. 1948. - Vol. 44. - P. 677-684.

18. Буров, Ю. M. Термический распад молекулярных кристаллов / Ю. М. Буров, Г. Б. Манелис, Г. М. Назин // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 279, № 5. -С. 1142-1145.

19. Справочник химика. М., JI. : Химия, 1964. - Т. 3. - С. 86-91.

20. Степанов, Р.С. Кинетика и механизм термического разложения р-цианоэтил-М-нитроаминов / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, JI. А.

21. Круглякова, К. В. Пехотин // Журн. общ. химии. 2002. - Т. 72, вып. 8. -С.1338-1340.

22. Манелис, Г.Б. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов / Г. Б. Манелис, Г. М. Назин, Ю. И. Рубцов, В. А. Струнин. М. : Наука, 1996. - 223 с.

23. Cady, Н. Н. The Crystal Structure of N-Methyl-N,2,4,6-Tetranitroaniline (Tetryl) / H. H. Cady // Acta Crystallogr. 1967. - Vol. 23. - P. 601-609.

24. Кузнецов, JI. Л. Кинетика и механизм N-нитрования. II. Денитрование ряда N-замещенных пикрилнитраминов в водной H2SO4 / Л. Л. Кузнецов, Б. В. Гидаспов // Журн. орг. химии. 1974. - Т. 10, № 2. - С. 263-268.

25. Степанов, Р. С. Кинетика и механизм термического разложения первичных нитраминов в жидкой фазе / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, Ю. В. Кекин, Л. А. Круглякова // Журн. орг. химии. 1997. - Т. 33, вып. 11. - С. 1632-1634.

26. Степанов, Р. С. Термический распад этилендинитрамина / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, Л. А. Круглякова, Ю. В. Кекин // Изв. ВУЗов Химия и хим. технология. 1998. - Т. 41, вып. 2. - С. 31-34.

27. Степанов, Р. С. Влияние структуры алкильной группы на скорость распада первичных нитраминов / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, Ю. В. Кекин, Л. А. Круглякова // Изв. ВУЗов Химия и хим. технология. 1998. - Т. 41, вып. 2. -С. 35-38.

28. Степанов, Р. С. Влияние хлористого водорода и оксида азота на термическое разложение паров метилнитрамина / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, Ю. В. Кекин, А. М. Астахов // Журн. физ. химии. 2004. - Т. 78, № 5. - С. 955-956.

29. Степанов, Р. С. Термическое разложение вторичных нитроаминов с 1,2,4-триазольными и тетразольными заместителями / Р. С. Степанов, А. М.

30. Астахов, JI. А. Круглякова, А. А. Нефедов // Журн. общ. химии. 2002. - Т. 72, вып.8. - С.1375-1377.

31. Rauch, F. С. The thermal decomposition kinetics of hexahydro-1,3,5-trinitro-s-triazine above the melting point: evidence for both a gas and liquid phase decomposition / F. C. Rauch, A. J. Fanelli // J. Phys. Chem. 1969. - Vol. 73, N. 5. - P. 1604-1608.

32. Степанов, P. С. Упругость паров и термическое разложение 1-этил-З-нитро-1,2,4-триазола / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова // Кинетика и катализ. -1996.-Т. 37, вып. 3.-С. 339.

33. Неделько, В. В. Термическое разложение 5-йод-1-этилтетразола / В. В. Неделько, Б. Л. Корсунский, Т. С. Ларикова, В. Р. Степанов, Н. В. Чуканов, И. В. Неделько // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - № 11. - С. 1923-1926.

34. Прокудин, В. Г. Механизм мономолекулярного термического разложения тетразола и его 5-замещенных производных / В. Г. Прокудин, В. С. Поплав-ский, В. А. Островский // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 9. - С. 2216-2219.

35. Кофман, Т. П. Синтез и свойства 1-динитрометил-3^-1,2,4-триазолов / Т. П. Кофман, А. Е. Трубицын, И. В. Дмитриенко, Е. Ю. Глазкова, И. В. Целинский // Журн. орг. химии. 2007. - Т. 43, вып. 5. - С. 760-766.

36. Пальм, В. А. Основы количественной теории органических реакций / В. А. Пальм. Л. : Химия, 1977. - 360 с.

37. Walker, P. Pyrolysis of Organic Azides: A Mechanistic Study / P. Walker and W. A. Waters // J. Chem. Soc. 1962. - Vol. 5. - P. 1632-1638.

38. L'Abbe, G. Decomposition and Addition Reactions of Organic Azides / G. L'Abbe // Chem. Rev. Vol. 69. - P. 345-363.

39. Бойер, Дж. Алифатические и ароматические азиды / Дж. Бойер, Ф. К. Кантер // Успехи химии. 1957. - Т. 26, вып. 1. - С. 54-95.

40. Patai, S. The Chemistry of Azido Group / S. Patai. London-New York-Sydney-Toronto : Interscience Publishers, 1971. - P. 1-57, 221-331.

41. Abramovich, R. A. Preparation and Properties of Imido Intermediates / R. A. Abramovich, B. A. Davis // Chem. Rev. Vol. 64. - P. 149-185.

42. O'Dell, M. S. Thermal Decomposition of Methyl Azide / M. S. O'Dell, de B. Darwent // Can. J. Chem. 1970. - Vol. 48, N. 7. - P. 1140-1147.

43. Geisele,r G. Kinetik und Mechanismus des thermischen Zerfalls der niedermolekularen Alkylazids / G. Geiseler und W. Konig // Z. Phys. Chem. (DDR). 1964. - B. 227, N. 1-2. - S. 81-92.

44. Leermakers, J. A. The Thermal Decomposition of Methyl Azide. A Homogeneous Unimolecular Reaction / J. A. Leermakers // J. Am. Chem. Soc. -1933. Vol. 55, N. 8. - P. 3098-3105.

45. Leermakers, J. A. The Thermal Decomposition of Ethyl Azide: a Homogeneous Unimolecular Reaction / J. A. Leermakers // J. Am. Chem. Soc. 1933. - Vol. 55, N. 7. - P. 2719-2729.

46. Ramsperger, H. G. The Thermal Decomposition of Hydrazoic Acid and Methyl Azide / H.G. Ramsperger // J. Am. Chem. Soc. 1929. - Vol. 51, N. 7. - P. 21342143.

47. Boyer, J. H. Aliphatic and Aromatic Azides / J. H. Boyer, F. L. Canter // Chem. Rev. 1954.-Vol. 54. - P. 1-49.

48. Horner, L. Uber Imene / L.Horner, A. Christmann // Angew. Chem. 1963. - B. 75, N. 7.- S. 707-716.

49. Rice, F. C. The Methyl Imino Radical / F. C. Rice, C. Grelecki // J. Phys. Chem. 1957. - Vol. 61, N. 6. - P. 830-831.

50. Bertho, A. Der des Phenylazids in Bensol und p-Xylol / A. Bertho // Ber. 1924. -B. 57. - S. 1138-1142.

51. Smith, P. A. S. Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides / P. A. S. Smith, J. H. Hall // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84, N. 3. - P. 480-485.

52. Russel, К. E. The Thermal Decomposition of Triazobenzene in Solution / К. E. Russel // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77, N. 13. - P. 3487-3488.

53. Dyall, L. K. Neighbouring-Group Participation in Pyrolysis of Aryl Azides / L. K. Dyall, J. E. Kemp // J. Chem. Soc., (B). 1968. -N. 9. - P. 976-979.

54. Boyer, J. H. Azidocarbonyl Compounds. I. A New Synthesis for Certain Substituted Imidasoles from Phenacyl Azides / J. H. Boyer, D. Straw // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74, N. 18.- P. 4506-4508.

55. Boyer, J. H. Azidocarbonyl Compounds. II. Pyrolysis of a-Azidocarbonyl Compounds / J. H. Boyer, D. Straw // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75, N. 7.-P. 1642-1644. ^i'

56. Coffin, B. The Decomposition of Some Ortho-Substituted Azido- or Azidomethyl-biphenyls / B.Coffin, R. F. Robbins // J. Chem. Soc. 1965. - P. 1252-1257.

57. Meth-Coch, O. Synthesis of Heterocyclic Compounds. III. Pyrolytic Cyclisation of Aromatic Azides / O. Meth-Coch, R. K. Smalley, H. Suwschitzky // J. Chem. Soc. 1963.-P. 1666-1669.

58. Хмельницкий, JI. И. Химия фуроксанов. Строение и синтез / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. М. : Наука, 1981. - 328 с.

59. Yukaw,a Y. The Curtius Rearrangement. II. The Decomposition of o-Substituted Benzazides in Toluene / Y. Yukawa, J. Tsuno // J. Am. Chem. Soc. 1959. -Vol. 81,N. 7.-P. 2007-2012.

60. Злобин, В. А. Кинетика разложения азидов замещенных адамантан-карбоновых кислот / В. А. Злобин, В. Т. Косолапов, А. К. Тарасов, А. К. Моисеев // Научная конф. по химии полиэдранов : Тез. докл., Волгоград, 1981.-С.48.

61. Неделько, В. В. Термическая стабильность 5-азидометил-Ы-нитрооксазо-лидина / В. В. Неделько, Л. В. Ганина, В. А. Тартаковский, Ю. М. Михайлов // Энергетические конденсированные системы : Материалы III Всеросс. конф., Черноголовка, 2006. С. 191-192.

62. Степанов, Р.С. Кинетика термического разложения замещенных алкил- и арилазидов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, Э. С. Бука // Кинетика и катализ. 1986. - Т. 27, вып. 2. - С. 479-482.

63. Бенсон, С. Термохимическая кинетика / С. Бенсон. М. : Мир, 1971. - 308 с.

64. Stepanov, R. S. Thermal Decomposition of Azidonitramines / R. S. Stepanov, L. A. Kruglyakova, A. M. Astachov // Central European Journal of Energetic Materials. 2007. - N. 4 (1-2). - P. 151-156.

65. Charton, M. Nature of the ortho effect. II. Composition of the Taft steric parameters/М. Charton // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91, N. 3. - P. 615-618.

66. Charton, M. Steric effects. 13. Composition of the steric parameters as a function of alkyl branching / M. Charton // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, N. 21. P. 3995-4001.

67. Franclin, J. L. Mass Spectrometric Study of the Rate of Thermal Decomposition of Hydrazoic Acid / J. L. Franclin, V. H. Dibeler, P. P. Morris // J. Res. Nat. Bar. Stand. 1958. - Vol. 61, N. 1. - P. 41-46.

68. Назин, Г. M. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Успехи химии. 1994. - Т. 63, вып. 4. - С. 327337.

69. Дубихин, В. В. Термическое разложение нитрометана / В. В. Дубихин, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 6. - С. 13391341.

70. Борисов, А. А. Термическое разложение нитрометана / А. А. Борисов, С. М. Когарко, Г. И. Скачков // Кинетика и катализ. 1966. - Т. 7, вып. 4. - С. 589596.

71. Назин, Г. М. Состав продуктов и механизм реакций термического разложения некоторых полинитросоединений / Г. М. Назин, Г. Н. Нечипоренко, Д. Н. Соколов, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 2. - С. 315-322.

72. Marshall, Н. P. Thermal Decomposition of Hexanitroethane / H. P. Marshall, F. G. Borgardt, P. Noble, Jr. // J. Phys. Chem. 1965. - Vol. 69, N. 1. - P. 25-29.

73. Marshall, H. P. Thermal Decomposition of Some Polynitroalkanes / H. P. Marshall, F. G. Borgardt, P. Noble, Jr. // J. Phys. Chem. 1968. - Vol. 72, N. 5. -P. 1513-1516.

74. Назин, Г. M. Термическая стабильность высокоэнергетических соединений / Г. М. Назин, В. Г. Прокудин, Г. Б. Манелис // Изв. АН. Сер. хим. 2000. -№2.-С. 231-234.

75. Храпковский, Г. М. Связь кинетических характеристик газофазного радикального распада С- и О-нитросоединений с их молекулярной структурой / Г. М. Храпковский, А. Г. Шамов, Г. А. Шамов, В. А. Шляпочников // Росс. хим. ж. 1997. - Т.41, вып. 4. - С. 14-23.

76. Smith, G. G. Thermolysis of 018 labeled ethyl acetate / G. G. Smith, K. J. Voorhees, F. M. Kelly // Chem. Communs. 1971. -N. 15. - P. 789-790.

77. Степанов, Р. С. Кинетика и механизм образования нитроэтилена из нитроэтиловых эфиров алифатических карбоновых кислот / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова // Журн. орг. химии. 1997. - Т. 33, вып. 10. - С. 14761478.

78. Blades, А. Т. The secondary Hydrogen Isotope Effects in the Pyrolysis of Ethyl-d5 Acetate and Ethyl Acetate-d3 / A. T. Blades, P. W. Gilderson // Canad. J. Chem. 1960.-Vol. 38, N. 9,- P. 1407-1411.

79. Фролов, Ю. И. Исследование взаимного влияния винильной и нитрогрупп в молекулах винилнитробензоатов / Ю. И. Фролов, Г. В. Ратовский, М. Ф. Шостаковский // Докл. АН СССР. 1967. - Т. 175, № 3. - С. 624-626.

80. Smith, G. G. Pyrolysis Studies. VII. Rates of Thermal Decomposition of Substituted Ethyl Benzoates / G. G. Smith, D. A. K. Jones, D. F. Brown // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28, N. 2. - P. 403-405.

81. Smith, G. G. Pyrolysis Studies. VIII. Polar Substituent Effects in the Vapor Phase Thermal Decomposition of Isopropyl Benzoates / G. G. Smith, D. A. K. Jones // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28, N. 9. - P. 3496-3499.

82. Smith, G. G. Pyrolysis Studies. IX. Thermal Decomposition of Phenyl and Benzyl Ethyl Carbonates / G. G. Smith, D. A. K. Jones, R. Taylor // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28, N. 9. - P. 3547-3550.

83. Scheer, E. C. Gas Phase Pyrolysis of alkyl acetates / E. C. Scheer, E. C. Kooyman, F. L. Sixma // Recueil trav. chim. 1963. - Vol. 82. - P. 1123-1154.

84. Emovan, E. V. Gas-phase Eliminations. Part III. The Pyrolysis of Some Secondary and Tetriary Alkyl Acetates / E. V. Emovan, A. Maccol // J. Chem. Soc. 1962. -N. 1. - P. 335-340.

85. Степанов, Р. С. Термическое разложение 3-нитро-1-нитрометил-1,2,4-1Н-триазола в растворе / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, О. А. Голубцова, А. М. Астахов // Химия гетероцикл. соед. 2003. - № 5. - С.699-703.

86. Степанов, Р. С. Структурно-кинетические закономерности термического распада некоторых нитропроизводных 1,2,4-триазола / Р. С. Степанов, JI.

87. A. Круглякова, М. А. Степанова // Химия азотистых гетероциклов : Тез|' докл. участников межинститутского коллоквиума 18 окт. 1995 г., Черноголовка, 1995. С. 38.

88. Степанов, Р. С. Термическое разложение нитропроизводных 1,2,4-триазо-ла ниже точки плавления / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, М. А. Степанова // Журн. общ. химии. 1997. - Т. 67, вып. 2. - С. 324-328.

89. Юб.Голубцова, О. А. Термическое разложение 3-нитро-1,2,4-триазолил-1-нитрометана в конденсированной фазе / О. А. Голубцова, М. В. Рогозин, К.

90. B. Пехотин, JI. А. Круглякова, Р. С. Степанов // Российские химические дни. ХИД-2000 : Междунар. науч. конф. Молодежь и химия, Красноярск, 2000. Красноярск: Изд-во Красноярского гос. ун-та, 2000. - С. 90-91.

91. Garcia, Е. Structure of 3-Amino-5-nitro-l,2,4-triazole / Е. Garcia, K.-Y. Lee // Acta Crystallogr. Sec. C. 1992. - Vol. 48, N. 9. - P. 1682-1683.

92. Степанов, P. С. Термическое разложение некоторых первичных ди(К-нитроаминов) / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, Л. А. Круглякова, М. А. Степанова//Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, вып. 10. - С. 1695-1698.

93. Улашкевич, Ю. В. Молекулярно-ионная таутомерия комплексов с водородной связью метилнитроамина с алифатическими аминами / Ю. В. Улашкевич, Н. С. Голубев, А. Г. Базанов, Г. С. Денисов, И. В. Целинский // Докл. АН СССР. 1977. - Т. 234, № 4. - С. 872-875.

94. Burov, Yu. Thermal Decomposition of Solid Energetic Materials / Yu. Burov //• * th

95. New Trends in Research of Energetic Materials : Proceedings of the 9 Seminar,

96. Pardubice, Czech Republic, 2006. P. 98-106.

97. Манелис, Г. Б. Добавочный объем мономолекулярных реакций в твердой фазе / Г. Б. Манелис, Г. М. Назин, В. Г. Прокудин // Докл. АН. 2006. - Т. 411, №5.-С. 642-645.

98. Збарский, В. JI. О влиянии способа очистки на термическую стойкость октогена / В. JI. Збарский, Ю. Я. Максимов, Е. Ю. Орлова // Труды МХТИ им. Д.И.Менделеева. 1967. - Вып. 53. - С. 84-86.

99. Бейнон, Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии / Дж. Бейнон. М. : Мир, 1964. - С. 419-423.i

100. Нильсен, А. Т. Нитроновые кислоты и эфиры / А. Т. Нильсен // В кн. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера. М. : Мир, 1972. - Т. 1. - С. 260-370.

101. Круглякова, JL А. Новый механизм термического превращения 3-нитро-1,2,4-триазолил-1-нитрометана / Л. А. Круглякова, Р. С. Степанов // Проблемы химико-лесного комплекса : Сб. тез. докл., Красноярск, 1995. -Ч. 2.-С. 25.

102. Степанов, Р. С. Структурно-кинетические закономерности и механизм термического распада нитросоединений с подвижным а-водородом / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова // Технология специальных продуктов и конверсия : Тез. докл., Казань, 1996. С.24.

103. Назин, Г. М. Термический распад 1,1-динитроалканов в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. -№ 11. - С. 2629-2631.

104. Vasiliev, A. D. 3-Nitro-l-nitromethyl-l,2,4-lH-triazole / A. D. Vasiliev, А. М. Astachov, О. A. Golubtsova, L. A. Kruglyakova, R. S. Stepanov // Acta Cryst. 2000. С 56. - P. 999-1000.

105. Vasiliev, A. D. 5-Nitro-2-nitromethyl-2#-l,2,3,4-tetrazole / A. D. Vasiliev, A. M. Astachov, O. A. Golubtsova, К. V. Pekhotin, M. V. Rogozin, L. A. Kruglyakova, R. S. Stepanov // Acta Cryst. 2001. С 57. - P. 1101-1002.

106. Прокудин, В.Г. Механизм мономолекулярного термического разложения 1,5- и 2,5-дизамещенных тетразолов / В. Г. Прокудин, В. С. Поплавский, В. А. Островский // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 9. - С. 2209-2215.

107. Мельников, В. В. Колебательные спектры и строение производных 1,2,4-триазола. III. К вопросу о строении динитротриазолов / В. В. Мельников, В.

108. А. Столпакова, М. С. Певзнер, Б.В. Гидаспов // Химия гетероцикл. соед. -1973.-№9.-С. 1194-1198.

109. Старова, Г. JI. Молекулярная и кристаллическая структура 1-метил-3,5-динитро-1,2,4-триазола / Г. JI. Старова, О. В.Франк-Каменецкая, М. С. Певзнер //Журн. структ. химии. 1988. - Т. 29, № 5. - С. 162-164.

110. Brill, Т. B. Kinetics and mechanisms of thermal decomposition of nitroaromatic explosives / Т. B. Brill, J. J. Kenneth // Chem. Rev. 1993. - Vol. 93. - P. 26672692.

111. Максимов, Ю. Я. Термическое разложение и давление паров тринитропроизводных м-ксилола и мезитилена / Ю. Я. Максимов, Н. В. Полякова, В. Ф. Сапранович // Вопросы теории взрывчатых веществ. М.,1974. С. 55-60.

112. Степанов, Р. С. Кинетика и механизм термического разложения некоторых производных 5-динитрометил-2-метилтетразола / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, JI. А. Круглякова, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, вып.6. - С. 999-1001.

113. Назин, Г. М. Термический распад в газовой фазе некоторых галоиднитро-производных метана / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Докл. АН СССР. 1967. - Т. 177, № 6. - С. 1387-1389.

114. Степанов, Р. С. Структурно-кинетические закономерности термораспада гел/-тринитрометилазолов в жидкой фазе / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова,

115. A. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2007. - Т. 77, вып. 11. - С. 1881-1886.

116. Селиванов, В. Ф. Закономерности термического распада Р-полинитро-алкиламинов и амидов. / В. Ф. Селиванов, В. И. Власенко, Р. С. Степанов, Б.

117. B. Гидаспов // Горение и взрыв : Материалы третьего всесоюзного симпозиума по горению и взрыву. М. : Наука, 1972. - С. 789-793.

118. Степанов, Р.С. Кинетика и механизм термораспада динитроалкил-бензамидов в расплаве / Р. С. Степанов, В. И. Власенко, М. Н. Петрашкевич, П. А. Иванов // Изв. ВУЗов Химия и хим. технология. 1975. -Т. 18, вып. 5. - С.733-735.

119. Долгая, М. М. Влияние пространственных факторов на скорость распада оснований Манниха / М. М. Долгая, Ю. Н. Белоконь, В. Н. Беликов // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1969. - № 1. - С. 74-80.

120. Астахов, А. М. Термическое разложение 5-нитраминотетразола / А. М. Астахов, Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. А. Нефедов // Журн. орг. химии. 2001. - Т. 37, вып. 4. - С. 611-616.

121. Flournoy, J. М. Thermal Decomposition of Gaseous 2,2-Dinitropropane / J. M. Flournoy // J. Chem. Phys. 1962. - Vol. 36, N. 4. - P. 1107-1108.

122. Робинсон, П. Мономолекулярные реакции / П. Робинсон, К. Холбрук. М. : Мир, 1975.-С. 61-114.

123. Назин, Г. М. Предэкспоненциальный множитель реакций радикального разложения нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 4. - С. 811-816.

124. Степанов, Р.С. Термораспад производных З-нитро-1-динитрометил-1,2,4-триазола в растворе / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. орг. химии. 2007. - Т. 43, вып. 3. - С. 473.

125. Назин, Г. М. Кинетика разложения некоторых а-галоиднитропроизводных этана и пропана в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Известия АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 6. - С.1239-1243.

126. Степанов, P. С. Кинетика и механизм термического разложения 2-замещенных 5,5-динитро-1,3-диоксанов / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова,

127. А. М. Астахов, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. 2004. - Т. 74, вып. 10. - С. 1702-1705.

128. Терентьев, П. Б. Масс-спектрометрия в органической химии / П. Б.Терентьев. М.: Высшая школа, 1979. - 224 с.

129. Eliel, Е. L. Konformationanalyse an heterocyclischen Systemen: Neuere Ergebnisse und Anwendungen / E. L. Eliel // Angew. Chem. 1972. - B. 84. Jahrg., N. 17.- S. 779-791.

130. Степанов, P. С. Влияние строения на скорость термораспада 2,2,2-тринитроэтил-М-нитраминов / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. орг. химии. 2001. - Т.37, вып. 12. - С. 1874.

131. Степанов, Р. С. Термическое разложение гам-динитроэтилнитроаминов / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2004. Т.74, вып.10. - С.1669-1763.

132. Корсунский, Б. JI. Механизм первичных стадий распада нитро- и фтор-нитропроизводных алифатических нитраминов / Б. JI. Корсунский, В. Г. Матвеев, JI. Д. Назина, Г. М. Назин // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 2. - С. 259-264.

133. Полякова, А. А. Масс-спектрометрия в органической химии / А. А. Полякова, Р. А. Хмельницкий. JI. : Химия, 1972. - 367 с.

134. Назин, Г. М. Термическое разложение а-фторполинитросоединений в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Известия АН СССР. Сер. хим. 1968.-№ 11.-С. 2631-2634.

135. Robertson, А. I. В. Thermal Decomposition of Explosives. Pt II: Cyclotrimethy-lenetrinitramine and Cyclotetramethylenetetranitramine / A. I. B. Robertson // / Trans. Faraday Soc. 1949. - N. 45. - P. 85-93.

136. Максимов, Ю. Я. Термическое разложение гексогена и октогена / Ю. Я. Максимов // Теория взрывчатых веществ : Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева. М.: Высшая школа, 1967. - Вып. 53. - С. 73-84.

137. Coats, G. The Heats of Formation of the -N=N— and >C=N- Bonds / G. Coats, L. Sutton //J. Chem. Soc. 1948. - N. 8.-P. 1187-1196.

138. Suryanayana, В. Thermal degradation of secondary nitramines: A nitrogen-15 tracer study of HMX / B. Suryanayana, R. J.Graybush, J. R. Autera // Chemistry & Industry (London). 1967. - Vol. 52. - P. 2177-2178.

139. Schroeder, M. Critical Analysis of Nitramine Decomposition Results: Some Comments on Chemical Mechanism / M. Schroeder //16 JANNAF Combust. Meeting. CPIA Publ. 308, Dec. 1979. Vol. 2. - P. 17-34.

140. Буров, Ю.М. Влияние строения на скорость распада вторичных нитраминов в газовой фазе / Ю. М. Буров, Г. М. Назин // Кинетика и катализ. 1982. - Т. 23, вып. 1.-С. 12-17.

141. Oyumi, Y. Thermal decomposition of energetic materials. 3. A high-rate, in situ, FTIR study of the thermolysis of RDX and HMX with pressure and heating rate as variables / Y. Oyumi, Т. B. Brill // Combust, and Flame. 1985. - Vol. 62. - P. 213-224.

142. Brill, Т. B. Connecting the Chemical Composition of a Material to its Combustion Characteristics / Т. B. Brill // Progr. Energy Combust. Sci. 1992. -Vol. 18.-P. 91-116.

143. Botcher, T. R. Transient Thin Film Laser Pyrolysis of RDX / T. R. Botcher, C. A. Wight // J. Phys. Chem. 1993. - Vol. 97. - P. 9149-9153.

144. Botcher, T. R. Explosive Thermal Decomposition of RDX T. R. / T. R. Botcher, C. A. Wight // J. Phys. Chem. 1994. - Vol. 98. - P. 5441-5444.

145. Hoffsommer, J. C. The Thermal Decomposition of l,3,5-trinitro-l,3,5-triazacyclohexane (RDX): Kinetics of Nitroso Intermediates Formation / J. C. Hoffsommer, D. J. Glover // Combust, and Flame. 1985. - Vol. 59, N. 3. - P. 303-310.

146. Oxley, J. C. Mechanisms of nitramine thermolysis / J. C. Oxley, A. B. Kooh, R. Szekeres, W. Zheng // J. Phys. Chem. 1994. - Vol. 98, № 28. - P. 7004-7008.

147. Шу, Ю. Цепной распад гексогена в растворах / Ю. Шу, В. В. Дубихин, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Докл. АН. 1999. Т. 368, № 3. - С. 357-359.

148. Шу, Ю. Цепной и мономолекулярный распад гексогена в растворах / Ю. Шу, В. В. Дубихин, В. Г. Матвеев, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 8. - С. 1323-1329.

149. Oxley, J. С. Thermal decomposition of nitramines: dimethylnitramine, diisopropylnitramine, and N-nitropiperidine / J. C. Oxley, M. Hiskey, D. Naud, R. Szekeres // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96, N. 6. - P. 2505-2509.

150. Корсунский, Б. JI. Термохимическое и кинетическое исследование N,N-диметилнитрозоамина / Б. JI. Корсунский, В. И. Пепекин, Ю. А. Лебедев, А. Я. Апин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - № 3. - С. 525-528.

151. Голованова, О. Ф. Кинетическое и термохимическое исследование N-нитро- и N-нитрозоморфолина / О. Ф. Голованова, Г. В. Ситонина, В. И. Пепекин, Б. Л. Корсунский, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988.-№5.-С. 1012-1016.

152. Корсунский, Б.Л. Кинетика термического разложения бис-(нитроалкил)-М-нитрозоаминов / Б. Л. Корсунский, Л. Я. Киселева, Р. Г. Гафуров, Е. М. Согомонян, Л. Т. Еременко, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1974.-№8.-С. 1781-1786.

153. Farber, М. Thermal Decomposition of НМХ / М. Farber, R. D. Srivastava // 16th JANNAF Combust. Meeting. CPIA Publ. 308, Dec. 1979. Vol. 2. - P. 59-71.

154. Rocchio, J. J. HMX Thermal Decomposition Chemistry and its Relations to HMX-composite Propellant Combustion / J. J. Rocchio, A. A. Juhasz // 11th JANNAF. Combust. Meeting. CPIA Publ., Dec. 1974. P. 247-265.

155. Буров, Ю. М. Термический распад 1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетраазацикло-октана / Ю. М. Буров, Г. Б. Манелис, Г. М. Назин // Хим. физика. 1985. - Т. 4, № 7. - С. 956-962.

156. Степанов, Р. С. Влияние формиатов и оксалатов металлов на скорость распада октогена / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов, К. В. Пехотин // Физика горения и взрыва. 2004. - Т.40, № 5. - С. 86-90.

157. Stepanov, R. S. Effect of Metal Formiates and Oxalates on HMX Decomposition / R. S. Stepanov, L. A. Kruglyakova, A. M. Astachov, К. V. Pekhotin // Combustion, Explosion and Shock Waves. 2004. - Vol. 40, N. 5. - P. 576-579.

158. Степанов, P. С. Кинетика и механизм термораспада октогена с добавками купферонатов металлов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, К. В. Пехотин // Физика горения и взрыва. 1999. - Т.35, № 3. - С.52-56.

159. Stepanov, R. S. Kinetics and Mechanism of Thermal Decomposition of HMX with Metal Cupferonate Additives / R. S. Stepanov, L. A. Kruglyakova, К. V. Pekhotin // Combustion, Explosion and Shock Waves. 1999. - Vol.35, № 3. - P. 261-265.

160. Степанов, P. С. Влияние солей пропионитрилнитрамина на термическое разложение октогена / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, К. В. Пехотин // Физика горения и взрыва. 2000. - Т. 36, № 5. - С.74-77.

161. Stepanov, R. S. Effect of Propionitrile Nitramine Salts on the Thermal Decomposition of HMX / R. S. Stepanov, L. A. Kruglyakova, К. V. Pekhotin // Combustion, Explosion and Shock Waves. 2000. - Vol. 36, № 5. - P. 618-621.

162. Жилин, В. Ф. Циклические нитромочевины: синтез и свойства / В. Ф. Жилин, Г. Ф. Рудаков, В. П. Синдицкий, В. Ю. Егоршев, Е. В. Веселова, А.

163. B. Ладонин, М. В. Березин // Современные проблемы технической химии : Материалы докл. Междунар. техн. конф., Казань, 2002. Ч. 2. - С. 39-50.

164. Степанов, P. С. Термическое разложение некоторых пятичленных циклических N-нитраминов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76, вып. 12. - С. 2061-2062.

165. Степанов, Р. С. Кинетика термораспада некоторых N-нитраминов с двумя конденсированными пятичленными циклами / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2006. - Т.76, вып. 12. - С. 2063.

166. Буров, Ю. М. Локальные и объемные реакции термического разложения в молекулярных кристаллах / Ю. М. Буров, Ф. И. Дубовицкий, Г. Б. Манелис, Г. М. Назин // Доклады АН. 1998. - Т. 359, № 5. - С. 641-643.

167. Буров Ю. М. Торможение мономолекулярных реакций в твердой фазе / Ю. М. Буров, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Известия АН. Сер. хим. 1999. № 7.1. C. 1261-1264.

168. Лурье, Б. А. Кинетические закономерности термического разложения некоторых нитраминов в растворе / Б. А. Лурье, В. Н. Ивахов // Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева.- 1979. № 104. - С. 12-19.

169. Китайгородский, А. И. Молекулярные кристаллы. / А. И. Китайгородский. -М.,: Наука, 1971.-424 с.

170. Васильев, А. Д. Кристаллическая и молекулярная структура 1-нитро-имидазолидин-2-она / А. Д. Васильев, А. М. Астахов, М. В. Рогозин, Ю. В. Кекин, Л. А. Круглякова, Р. С. Степанов // Журнал структ. химии. 2002. -Т. 43, № 1. - С. 196-199.

171. George, С. Structure of l,3-dinitro-l,3-diazacyclopentan-2-one / С. George, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi // Acta Crystallogr. Sec. C. 1990. - Vol. 46, № 4. -P. 703-704.

172. Boileau, J. Structure of 1,4-Dinitroglycoluril / J. Boileau, E. Wimmer, R. Gilardi, M. M. Stinleipher, R. Gallo, M. Pierret // Acta Crystallogr. Sec. C. 1988. - Vol. 44, № 4. - P. 696-699.

173. Cambridge Structural Database, April 2006 release (about database: Allen, F. H. The Cambridge Structural Database : A Quarter of a million crystal structures and rising / F. H. Allen // Acta Crystallogr. Sec. B. 2002. - Vol. 58, № 2. - P. 380-388).

174. Vasiliev, A. D. 2-Nitrimino,-l-nitroimidazolidine / A. D. Vasiliev, A. M. Astachov, M. S. Molokeev, L. A. Kruglyakova, R. S. Stepanov // Acta Crystallogr. Sec. C. 2003. - Vol. 59. - P. 499-501.

175. Степанов, Р. С. Влияние строения шестичленных циклических N-нитраминов на скорость и механизм их термораспада / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2007. - Т. 77, вып. 7. -С. 1211-1217.

176. Буров, Ю. М. Влияние строения на скорость распада вторичных нитраминов в газовой фазе / Ю. М. Буров, Г. М. Назин // Кинетика и катализ. 1982. - Т. 23, вып. 1. - С. 12.

177. Лурье, Б. А. Термическое разложение 1,4-динитро-1,4-диазациклогексана / Б. А. Лурье, В. Н. Ивахов // Труды МХТИ им. Д.И.Менделеева. 1979. - Т. 104.-С. 12-17.

178. Choi, С. S. The Crystal Structure of Cyclotrimethylene-trinitramine / С. S. Choi, E. Prince // Acta Crystallogr. Sec. B. 1972. - Vol. 28, № 9. - P. 2857-2862.

179. Shishkov, I. F. The molecular geometries of some cyclic nitramines in the gas phase /1. F. Shishkov, L. V. Vilkov, M. Kolonits, B. Rozsondai // Struct. Chem. -1991.-Vol. 2, N1.- P. 57-64.

180. Anderson, J. L. Structures of l,3,5-trinitro-2-oxo-l,3,5-triazacyclohexane (I) and l,4-dinitro-2,5-dioxo-l,4-diazacyclohexane (II) / J. L. Anderson, C. George // Acta Crystallogr. Sec. C. 1990. - Vol. 46, № 4. - P. 706-708.

181. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера. М. : Мир, 1972. - Т. 1. -С. 516.

182. Потапов, В. М. Стереохимия / В. М. Потапов. М. : Химия, 1976. - 696 с.

183. Choi, С. S. The crystal structure of dinitropentamethylenetetramine / С. S. Choi, S. Bulusu // Acta Crystallogr. Sec. B. 1974. - Vol. 30, № 6. - P. 1576-1580.

184. Зефиров, Ю. В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Усп. химии. 1995. - Т. 64, № 5. - С. 446-461.

185. Brill, Т. В. Chemistry of Burning Propellant Surface / Т. В. Brill // Combustion Efficiency and Air Quality. New York - London : Plenum Press, 1995. - P. 6387.

186. Bulusu, S. A review of the thermal decomposition pathways in RDX, HMX and other closely related cyclic nitramines / S. Bulusu, R. Behrens // Defence Science Journal. 1996. - Vol. 46, № 5. - P. 347-360.

187. Наир, У. P. Гексанитрогексаазаизовюрцитан (CL-20) и составы на его основе / У. Р. Наир, Р. Сивабалан, Г. М. Гор, М. Гиза, Ш. Н. Астана, X. Сингх // Физика горения и взрыва. 2005. - Т. 41, № 2. - С. 3-16.

188. Patil, D. G. Thermal Decomposition of Energetic Materials. 53. Kinetics and Mechanism of thermolysis Hexanitrohexaazaisowurtzitane / D. G. Patil, Т. B. Brill//Comb. & Flame. 1991.-Vol. 87.-P. 145-151.

189. Xinqi, Z. Thermal Stability of c-HNHAIW at 100°C / Z. Xinqi, L. Li // Energetic Mater. 1995. Vol. 3, N. 3. - P. 31-34.

190. Lobbecke, S. Thermal behaviour and stability of HNIW (CL-20) / S. Lobbecke, M. Bohn, A. Pfeil, A. Krause // Energetic Materials Production, Proceeding and Characterization : 29th International ICT Conference, Karlsruhe, FRG, 1998. - P. 145/1-145/5.

191. Korsounskii, B. L. Kinetics of Thermal Decomposition of Hexanitrohexaazaisowurtzitane / B.L. Korsounskii, V. V. Nedelko, N. V. Chukanov, T. S. Larikova, F. Volk // 30th Intern. Annual Conf. of ICT, Karlsruhe, 1999. P. 64/164/20.

192. Корсунский, Б. JI. Кинетика термического разложения гексанитрогексааза-изовюрцитана / Б. JI. Корсунский, В. В. Неделько, Н. В. Чуканов, Т. С. Ларикова, Ф. Фольк // Известия АН. Сер. хим. 2000. - № 5. - С. 815-821.

193. Степанов, Р. С. Влияние структуры нитроаминов на их реакционную способность / Р. С. Степанов, Л. А.Круглякова, М. В. Рогозин // Проблемы химико-лесного комплекса : Сб. тез. докл., Красноярск, 1995. Ч. 2. - С. 26.

194. Рогозин, М. В. Кинетика и механизм термического распада некоторых каркасных нитраминов / М. В. Рогозин, Л. А. Круглякова, Р. С. Степанов // Технология специальных продуктов и конверсия : Тез. докл., Казань, 1996. -С. 25.

195. Круглякова, Л. А. Кинетические закономерности и механизм термического распада каркасных нитраминов / Л. А. Круглякова, М. В. Рогозин, Р. С. Степанов // Успехи химии органических соединений азота: Труды научно-техн. конф., С.-Пб.: Теза, 1997. С. 18.

196. Денисов, Е. Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций / Е. Т. Денисов. М. : Наука, 1971. - 711 с.

197. Круглякова, Л. А. Влияние структуры на распад каркасных нитраминов / Л. А. Круглякова, Р. С. Степанов, М. В. Рогозин // Проблемы химико-лесного комплекса. Науч.-практ. конференция : Сб. тез. докл., Красноярск: КГТА, 1996.-Ч. 2.-С. 81.

198. Целинский, И. В. Физическая химия нитросоединений / И. В. Целинский, И. В. Шугалей, М. Б. Щербинин // JI. : ЛТИ им. Ленсовета, 1985. 186 с.

199. Гатилов, Ю. В. Молекулярная и кристаллическая структура полициклических нитраминов / Ю. В. Гатилов, Т. В. Рыбалова, О. А. Ефимов, А. А. Лобанова, Г. В. Сакович, С. В. Сысолятин // Журн. структ. химии. 2005. -Т. 46, №3,-С. 579-584.

200. Nielsen, А. Т. Synthesis of Polyazapolycyclic Caged Polynitramines / A. T. Nielsen, A. P. Chafin, S. L. Christian // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, N 39. - P. 11793-11812.

201. Burov, Yu. M. Thermal Decomposition of Solid Energetic Materials / Yu. M. Burov // New Trends in Research of Energetic Materials. Seminar Proc. V. Pardubice, Czech, 2006. P. 98-106.

202. Бон С. Химия твердого состояния / Под ред. В. М. Гарнера. М. : Изд-во иностр. лит., 1961. - С. 335-353.

203. Назин, Г.М. Прогноз стабильности энергоемких соединений в твердой фазе / Г.М. Назин, В. Г. Прокудин // Энергетические конденсированные системы: Материалы III Всеросс. конф., Черноголовка, 2006. С. 187-188.

204. Степанов, P. С. Термораспад некоторых восьмичленных циклических нитраминов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76. - Вып. 3. - С. 525-526.

205. Степанов, Р. С. Термораспад некоторых производных 1,3-динитро-1,3-диаза-5,7-диоксациклооктана / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76, вып. 10. - С. 1703-1704.

206. Cady, Н. Н. The crystal structure of a-HMX and a refinement of the structure of P-HMX / H. H. Cady, A. S. Larson, D. T. Cromer // Acta Crystallogr. 1963. -Vol. 16, №7.-P. 617-623.

207. Igbol, Z. Vibrational Spectra of P- Cyclotetramethylene Tetranitramine and Some of its Isotopic Isomers / Z. Igbol, S. Bulusu, R. F. Autera // J. Phys. Chem. -1974. Vol. 60, № 1. - P. 221-230.

208. Райт, Дж. Ф. Способы введения нитраминогруппы : Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера. М.: Мир, 1972. - Т. 1. С. 486-492, 503511.

209. Patai, S. The Chemistry of Azido Group / S. Patai. London - New York -Sydney - Toronto : Interscience Publishers, 1971. - P. 57-190.

210. Lieber, E. Improved Method for the Synthesis of Alkyl Azides / E. Lieber, T. S. Chao, C. N. Ramachandra // J. Organ. Chem. 1957. - Vol. 22. - P. 238.

211. R. A. Henry and W. P. Norris: U. S. Patent 4362583 (1982), USA secretary of Navy; M. B. Frankel and E. F. Witucki: U. S. Patent 4761250 (1988), Rockwell International Corp., USA.

212. Medvedeva, A. S. Synthesis of New Heterocyclic Azidonitramines / A. S. Medvedeva, L. P. Safronova, M. M. Demina, etc. // New Trends in Research of Energetic Materials : Seminar Proc. V, Pardubice, Czech Republic, 2002. P. 175-177.

213. Boese, R. Synthesis and Characterization of 1- Azido -2-Nitro-2-Azapropane and l-Nitrotetrazolato-2-Nitro-2-Azapropane / R. Boese, Т. M. Klapotke, V. Verma // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2006. - V. 31, N. 4. - P. 263-268.

214. Козлов, JI. M. Нитроспирты и их производные / JI. М. Козлов, В. И. Бурмистров. Казань: Изд-во Казанского хим.-технол. ин-та, 1960. - С. 113123.

215. Бюллер, К. Органические синтезы / К. Бюллер, Д. Пирсон. М. : Мир, 1973. - Т. 2. - 592 с.

216. Певзнер, М. С. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения / М. С. Певзнер // Рос. хим. ж. - 1997. - Т.41, № 2. - С. 73-83.

217. Островский, В. А. Энергоемкие тетразолы / В. А. Островский, Г. И. Колдобский // Рос. хим. ж. 1997. - Т.41, № 2. - С. 84-97.

218. Шастин, А. В. Новый синтез 5-(тринитрометил)тетразола / А. В. Шастин, Т. И. Годовикова, Б. JI. Корсунский // Химия гетероцикл. соед. 1998. - № 3. -С. 416-417.

219. Shipp, К. G. Acetal Preparation in Sulphuric Acid / К. G. Shipp, M. E. Hill // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31, N 3. - P. 853-856.

220. Мельникова, С. Ф. Ароматические полинитроалкилацетали / С. Ф. Мельникова, И. Н. Айзенштадт, JI. И. Багал // ЖОрХ. 1971. - Т. 7, вып. 10. -С. 2136-2139.

221. Frankel, М. В. Polynitro Aliphatic Nitramine / М. В. Frankel, К. Klager // J. Chem. Eng. Data. 1962. - V. 7, N. 7. - P. 412-413.

222. Noble, P., Jr. Chemistry of Aliphatic Polynitro Compounds and Their Derivatives / P. Jr. Noble, F. T. Borgardt, W. L. Reed // Chem. Rev. 1964. - V. 64, N. 1. - P. 19-57.

223. Pagoria, P. F. A Review of Energetic Materials Synthesis / P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt // Thermochim. Acta. 2002. - V. 384. - P. 187-204.

224. Ищенко, M. А. Химические превращения №гидроксиметил-№нитроаминов в растворах серной кислоты / М. А. Ищенко, В. Д. Николаев // Рос. хим. ж. 1997.-Т.41,№2.-С. 31-35.

225. Ищенко, М. А. Циклические нитразаэфиры из 1,3-динитро-1,3-диазапропана / М. А. Ищенко, В. Д. Николаев, А. А. Соколов // Журн. орг. химии. 1996. - Т. 32, вып. 3. - С. 480.

226. Ищенко, М. А. Формали и полиоксиметиленовые эфиры N-гидроксиметил-нитраминов / М. А. Ищенко, В. Д. Николаев, А. А. Соколов // Журн. орг. химии. 1997. - Т. 33, вып. 12. - С. 1877-1880.

227. Будовая, Н. А. Новые методы синтеза производных 3-нитро-1,2,4-триазола /

228. H. А. Будовая, М. В. Рогозин, JL А. Круглякова, Р. С. Степанов // Российские химические дни. ХИД-99 : Междунар. науч. конф. «Молодежь и химия». Красноярск : Изд-во Красноярского гос. ун-та, 1999. С. 46.

229. Гольбиндер, А. И. Лабораторные работы по курсу теории взрывчатых веществ / А. И. Гольбиндер. М.: Росвузиздат, 1963. - 143 с.

230. Степанов, Р. С. Физико-химические испытания взрывчатых веществ. Раздел1. / Р. С. Степанов. Красноярск : КПИ, 1989. - 84 с.

231. Булатов, М. И. Практическое руководство по фотоколориметрическим методам анализа / М. И. Булатов, И. К. Калинкин. Л.: Химия, 1972. - 408 с.

232. Sheldrick, G. М. SHELX-97 Release 97-2 / G. М. Sheldrick. University of Gottingen, Germany, 1998.

233. Полехин, A. M. Простой метод расчета констант скоростей реакции первого порядка / А. М. Полехин, М. К. Баранаев, М. А. Лошадкин, С. М. Марков // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1965. - Т. 10, № 4. С. 467-469.

234. Батунер, Л. М. Математические методы в химической технике / Л. М. Батунер, М. С. Позин. Л.: Химия, 1971. - 824 с.

235. Астахов, А. М. Расчет кинетических параметров термического разложения с использованием сглаживающих кубических сплайнов / А. М. Астахов, А.

236. А. Нефедов, JI. А. Круглякова, Р. С. Степанов // Тез.докл. конференции «Методы сплайн-функций». — Новосибирск : Изд-во Института математики СО РАН, 2001.-С. 9-11.