С-амино-1,2,4-триазолы и конденсированные гетероциклические системы на их основе: синтез, особенности строения и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Чернышев, Виктор Михайлович

• Чернышев, Виктор Михайлович
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Чернышев, Виктор Михайлович

ВВЕДЕНИЕ.1.

1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ С-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1 ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ОБЗОРА.

1.2 Особенности строения С-амино-1,2,4-ттиазолов.

1.3 Кислотно-основные свойства С-амино-1,2,4-триазолов и строение солей.

1.4 Спектральные характеристики С-амино- 1 ,2,4-триазолов.

1.5 Реакции С-амино-1,2,4-триазолов.

1.6 Методы получения С-амино-1,2,4-триазолов.

1.6.1 3(5)-Амино-1,2,4-триазол (10) и 3-замещенные 5-амино-1,2,4-триазолы.

1.6.2 1-Замещенные и 1,3-дизамещенные 5-амино-1,2,4-триазолы.

1.6.3 1-Замещенные и 1,5-дизамещенные З-амино-1,2,4-триазолы.

1.6.4 4-Замещенные и 4,5-дизамещенные З-амино-1,2,4-триазолы.

1.6.5 Аминозамещенные 1,2,4-триазолы.

1.6.6 Диамипо- и триамино-1,2,4-триазолы.

1.7 Области применения С-амино- 1 ,2,4-триазолов и их производных.

1.7.1 Средства защиты растений.

1.7.2 Медицинское применение.

1.7.3 Красители и фотоматериалы.

1.7.4 Ингибиторы коррозии.

1.7.5 Полимеры.

1.7.6 Высокоэнергетические вещества и газогенерирующие составы.

2. СИНТЕЗ С-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ.

2.1 Выбор путей оптимизации синтеза 3-замещенных 5-амино- 1 ,2,4-триазолов.

2.2 Строение и основность гуанилгидразидов карбоновых кислот.

2.3 Термодинамические закономерности реакции аминогуанидина с карбоновыми кислотами.

2.4 Кинетические закономерности и механизм реакции образования гуанилгидразидов карбоновых кислот в водных растворах.

2.5 Кинетика реакций циклизации гуанилгидразидов в С-амино-1,2,4-триазолы.

2.6 Синтез гуанилгидразидов из аминогуанидина и карбоновых кислот и их производных.

2.7 Синтез 3-замещенных 5-амино- 1 ,2,4-триазолов • на основе реакции аминогуанидина с карбоновыми кислотами и их производными.

2.7.1 Однореакторный синтез 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов и их гидрохлоридов при термической циклизации гуанилгидразидов.

2.7.2 Совместный синтез 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты (310) и бис-5-амино-1,2,4-триазол-З-илметана (311).

2.7.3 Селективный синтез 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты (312) и ее амидов.

2.7.4 Синтез эфиров и амидов на основе 5-амино- 1Н-1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот.

2.8 Синтез 1-11-3,5-диамино-1,2,4-триазолов на основе ÍV-цианогуанидина и производных гидразина.

3. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ С-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПО ОТНОШЕНИЮ К ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМ РЕАГЕНТАМ.

3.1 Строение и таутомерия 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов.

3,1.1. Таутомерия 3-алкил- и 3-арил-5-амино-1,2,4-триазолов.

3.1.2 Строение, таутомерия и кислотно-основные свойства 5-амино-1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот и их производных.

3.1.3 Строение, таутомерия, кислотно-основные свойства З-пиридилзамещенных 5-амино-1,2,4-триазолов.

3.1.4 Строение солей 1-замещенных-3,5-диамино-1,2,4-триазолов.

3.1.5 Анализ влияния структуры и полярности среды на положение таутомерного равновесия 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов.

3.2 Квантовохимический прогноз реакционной способности С-амино-1,2,4триазолов по отношению к электрофильным реагентам.

3.3. Кинетика реакций конденсации 1-замещенных 3-амино- и 5-амино- 1 ,2,4-триазолов с бенз альдегидом.

4 РЕАКЦИИ С-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ И ИХ АННЕЛИРОВАННЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ С ЭЛЕКТРОФИЛАМИ. СИНТЕЗ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2,4-ТРИАЗОЛОВ.

4.1 АЛКИЛИРОВАНИЕ С-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ И ИХ АННЕЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ.

4.2 Селективный синтез алкилпроизводных алкилированием ациламино-1,2,4-триазолов и частично гидрированных 2-ациламино-1,2,4-триазоло[1,5-л]пиримидинов.

4.3 Реакции ацилирования и сульфонилирования С-амино-1,2,4-триазолов и их аннелированных производных.

4.4 Селективный однореакторный синтез 1-ацил- и 1-арилсульфонил-3,5-диамино

1 ,2,4-триазолов на основе А^-цианогуанидина и гидразина.

4.5 Селективный однореакторный синтез 5-амино-З-арилсульфониламино- 1 ,2,4-триазолов.

4.6 Однореакторный региоселективный синтез алкилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола гидрированием оснований Шиффа.

4.7 Синтез 3,5-динитро-1,2,4-триазола и 5-амино-3-нитро-1,2,4-триазола.

5 РЕАКЦИИ С-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ С БИЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. СИНТЕЗ АННЕЛИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ.

5.1 Реакции 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с в-кетоэфирами и диэтилэтоксиметиленмалонатом.

5.2 Реакции 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикетонами и 1,1,3,3-тетраметоксипропаном.

5.3 Синтез 1,2,4-триазоло[1,5-л]пиримидинов и их производных с различной насыщенностью пиримидинового цикла.

5.4 Реакции частично гидрированных 1,2,4-триазоло[1,5-л]пиримидинов с биэлектрофильными реагентами. новые подходы к синтезу поликонденсированных гетероциклов.

6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «С-амино-1,2,4-триазолы и конденсированные гетероциклические системы на их основе: синтез, особенности строения и реакционная способность»

Актуальность проблемы. Основателями химии С-амино-1,2,4-триазолов (AT) являются известный итальянский химик Гвидо Пеллиццари (Guido Pellizzari) и знаменитый немецкий химик Иоанн Тиле (Friedrich Karl Johannes Thiele). Пеллиццари в 1891 г опубликовал синтез гидрохлорида 3,5-диамино-1-фенил-1,2,4-триазола, однако приписал этому веществу

Тиле в 1892-1893 гг описал реакции образования нитрата гуанилгидразида уксусной кислоты из нитрата аминогуанидина и уксусной кислоты и циклизации гуанилгидразида в 5-амино-З-метил-1,2,4-триазол2.

Еще в начале 20 века была обнаружена возможность практического использования АТ. Мезоионный трифенилзамещенный аминотриазол, получивший название «нитрон», до сих пор применяется как аналитический реагент для гравиметрического определения концентрации нитрат-ионов, а также выделения катионов различных металлов [4]. Интенсивное развитие химия АТ получила после второй мировой войны, когда был введен в обращение пестицид «амитрол» (3(5)-амино-1,2,4-триазол [4]) и начал производиться эффективный стабилизатор фотоэмульсий - 3-метил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-7-он [1, 2, 4, 6]. В настоящее время АТ широко применяются для производства пестицидов, лекарственных препаратов, красителей, фотоматериалов, антикоррозионных добавок, полимеров, аналитических реагентов, высокоэнергетических материалов и других практически ценных веществ (см. [1-12] и раздел 1.7). Выполненный нами патентный поиск показал, что за последние 20 лет в США, Европе и России запатентовано более 900 изобретений, в которых используются АТ и их

1 Pellizzari G. Ricerche sulla guanidina. II. Fenilguanazolo // Gazz. chim. Ital. - 1891. V. 21, ii, P. 141-154.

2 Thiele J. Ueber Nitro- und Amidoguanidin II Lieb. Ann. Chem. 1892. Bd. 270. N. 1-2. S. 1-63; Thiele J., Heidenreich K. Triazolderivate aus Amidoguanidin II Ber. 1893. Bd. 26. N. 3. S. 25982602. структуру 3,5-диимино-1 -фенил-1,2,4-триазолина1.

H2N Н

Y^NHz + СН3СООН NH xHN03 конденсированные производные. Долгое время считалось, что вещества с 1,2,4-триазольным циклом не встречаются в природе. Однако в 2008 г было опубликовано сообщение об обнаружении нового природного соединения, получившего название «эссрамицин», которое является замещенным 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-7-оном, т.е. производным 5-амино-1,2,4-триазола [13-15]. О

Гх

Ph.

N+ N

С Vn

N Ph N H

-N

Ph нитрон" аналитическим реагент

И /^NH2 N амитрол" 3-метил-1,2,4-триазоло-[ 1,5-а]пиримидин-7-он пестицид стабилизатор фотоэмульсий эссрамицин первое производное 1,2,4-триазола, обнаруженное в природе (2008 г)

Важной проблемой, ограничивающей практическое применение АТ, является низкая эффективность методов получения многих замещенных АТ, содержащих функциональные группы или фармакофорные заместители. Зачастую применяемые методы синтеза многостадийны, требуют использования токсичных и огнеопасных органических растворителей, дорогостоящих реагентов и малопригодны для реализации в промышленном масштабе (см. раздел 1.6). С другой стороны, некоторые перспективные и, казалось бы, универсальные реакции получили ограниченное применение из-за низкого выхода целевых продуктов. Поэтому актуальной проблемой является разработка эффективных методов получения С-амино-1,2,4-триазолов из доступных исходных веществ, позволяющих уменьшить или полностью устранить применение органических растворителей, сократить число технологических стадий и повысить безопасность производства.

Привлекательным методом для промышленного получения 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов могла бы служить открытая Тиле реакция аминогуанидина с карбоновыми кислотами, протекающая с образованием в качестве промежуточных продуктов гуанилгид-разидов карбоновых кислот [1-7]. мн2 ын2 Д и М-Чгмн2 + (Ч'СООН кЛ^^^ ТТТГ А //К1Н2

Н2М N н2о Н2М N -Н20 н О

Этот подход сравнительно безопасен в экологическом плане, исходные вещества (ами-ногуанидин и карбоновые кислоты) доступны и относительно дешевы. Однако реакция получила ограниченное применение из-за низкого выхода важных в практическом отношении 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов, особенно содержащих карбоксиалкильные и (гетерохроматические заместители Я' (см. раздел 1.6.1). Несмотря на то, что реакция известна уже около 120 лет, отсутствие сведений о физико-химических закономерностях и механизмах ее основных стадии, а также особенностях строения и основности промежуточных про- , ■

1 ' , * < I ^ ' . * < ^ 1,' г 1

1, ,<>',» , V » , 1 , ' дуктов - гуанилгидразидов карбоновых кислот - препятствует оптимизации метода. Поэтому вторая глава диссертации почти целиком посвящена исследованию кинетических и термодинамических закономерностей этой важной реакции, строения и физико-химических свойств гуанилгидразидов и разработке, с учетом выявленных закономерностей, эффективных способов получения 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов.

Замечательными субстратами для получения разнообразных производных 1,2,4-триазола и удобными моделями для изучения реакционной способности АТ являются 3,5-диамино-1,2,4-триазол и 1-замещенные 3,5-диамино-1,2,4-триазолы. Поэтому большое внимание в диссертации уделяется вопросам синтеза этих соединений. В практическом плане определенную проблему представляет сравнительно высокая стоимость 3,5-диамино-1,2,4-триазола, обусловленная сложностью его выделения из реакционных смесей при синтезе из ТУ-цианогуанидина и гидразина. Для решения этой проблемы в диссертации рассмотрены пути синтеза различных практически ценных продуктов из ЛГ-цианогуанидина и гидразина без выделения промежуточного 3,5-диамино-1,2,4-триазола.

Востребованность АТ в промышленном и тонком органиче-1 ском синтезе во многом обусловлена тем, что они легко реагируют Н2М. ^ с электрофилами, причем в роли реакционного центра может вы \ ступать как аминогруппа, так и любой из атомов азота цикла [1-12]. Полидентность, с одной стороны, открывает широкие возможности для синтеза разнообразных производных 1,2,4-триазола и конденсированных гетероциклов, а с другой стороны остро ставит проблему селективности реакций с электрофилами (см. раздел 1.5). Недостаточность знаний о влиянии особенностей структуры АТ на их реакционную способность, возможность изомеризаций и отсутствие эффективных методов управления этими процессами осложняют применение АТ в качестве реагентов. Из-за этих проблем многие вещества получают не с помощью реакций АТ с электрофильными реагентами, а путем построения амино-триазольного фрагмента на основе ациклических предшественников, содержащих необходимые заместители. Такие методы обычно многостадийны и требуют применения дорогостоящих реагентов (многочисленные примеры см. в разделе 1.6). Известно, что введение заместителей в различные положения триазольного цикла, а также прототропная таутомерия могут оказывать существенное влияние на реакционную способность АТ по отношению к электрофилам. Однако систематически влияние строения АТ на реакционную способность практически не изучалось. Поэтому не менее актуальными задачами являются установление взаимосвязи структура - реакционная способность в ряду АТ и создание селективных методов синтеза производных 1,2,4-триазола на основе реакций АТ с электрофильными реагентами. Для решения этих проблем в главах 3-5 рассмотрены вопросы строения и таутоме

Е+

II />-К

С | 1 , гЛ -1 1« рии замещенных1 АТ, влияния структуры АТ на их реакционную способность по отношению к электрофилам и селективного синтеза различных практически ценных веществ.'

Цель работы заключалась в разработке эффективных методов получения С-амино-1,2,4-триазолов, установлении закономерностей «структура - реакционная способность» в ряду этих соединений и создании новых селективных методов синтеза замещенных триазо-лов и конденсированных гетероциклов на основе реакций С-амино-1,2,4-триазолов с элек-трофильными реагентами.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

• Исследование реакций образования АТ из аминогуанидина и карбоновых кислот, определение строения и физико-химических свойств промежуточных продуктов - гуанил-гидразидов карбоновых кислот.

• Разработка, с учетом кинетических и термодинамических закономерностей реакций, особенностей строения и физико-химических свойств промежуточных продуктов, новых эффективных способов получения АТ.

Исследование особенностей строения, физико-химических свойств и реакций АТ с элек-трофильными и биэлектрофильными реагентами.

• Разработка новых селективных методов синтеза замещенных 1,2,4-триазолов и конденсированных гетероциклов на основе реакций АТ с электрофильными и биэлектрофильными реагентами.

Научная новизна. Впервые установлены количественные термодинамические и кинетические закономерности, предложен механизм реакции образования 2-гуанилгидразидов из аминогуанидина и карбоновых кислот в кислых водных растворах. В результате экспериментального и теоретического исследования строения, кислотно-основных и таутомерных свойств 2-гуанилгидразидов карбоновых кислот впервые установлена цвиттерионная структура этих соединений в кристаллическом состоянии и полярных растворителях. На основании кинетических исследований предложены механизмы реакций циклизации 2-гуанилгидразидов в аминотриазолы.

Установлено, что реакция Д^-цианогуанидина с тиосемикарбазидом приводит к образованию 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов, а не производных 1,3,5-триазина.

Впервые исследованы особенности строения, кислотно-основные свойства и таутомерия ряда функционально замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов и их солей. Показано, что в ряду 3-11-5-амино- 1,2,4-триазолов положение таутомерного равновесия зависит преимущественно от полярности растворителя и относительной полярности таутомеров, а не от элек-троноакцепторных (донорных) свойств заместителя К.

В результате комплексного исследования реакционной способности С-амино-1,2,4-триазолов и их производных выявлены новые закономерности, раскрывающие взаимосвязь между строением и реакционной способностью аминотриазолов по отношению к электр о-фильным реагентам. Впервые обнаружено, что при алкилировании 1-замещенных 3,5

I, ' I , t ' ' 1 диамино-1,2,4-триазолов и частично гидрированных ( > 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-1 , rf , а]пиримидинов, помимо продуктов эндоциклического алкилирования, образуются алкиламино- и диалкиламинопроизводные. Установлено, что эндоциклическое алкилирование

1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов может протекать с участием как атома N4, так и

N2. Предложены новые методы избирательной защиты и активации различных реакционных центров в молекулах С-амино-1,2,4-триазолов путем введения ацильных групп.

Обнаружен ряд новых перегруппировок и рециклизаций: перегруппировка 2-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)гуанидина в производные 5-амино-1,2,4-триазол-З-илпропановой кислоты при действии нуклеофилов, установлен ее механизм; перегруппировка 2-замещенных-3-амино-1,2,4-триазоло[4,3-я]пиримидинов в 1-замещенные-3-амино-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидины; рециклизация солей 1-замещенных 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов в соли 1-замещенных 3-амино-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидинов; редкий пример перегруппировки солей 2-бензил-3-амино-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидинов по Димроту с отщеплением бензильной группы в мягких условиях.

Необычная направленность рециклизаций в ряду азолопиримидинов объяснена на основании квантовохимического анализа относительной термодинамической стабильности, а также новых данных об особенностях строения этих соединений.

Разработаны новые селективные методы синтеза аминотриазолов, замещенных 1,2,4-триазолов и конденсированных гетероциклов, включающих аминотриазольный фрагмент.

Практическая ценность. Разработаны новые способы получения веществ, применяющихся в промышленности и научных исследованиях: 5-амино-3-11-1,2,4-триазолов (R = ал-кил-, арил-, пиридил-, (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOR, (CH2)nCONR'R2, ArS02NH-), бмс-5-амино-1,2,4-триазол-З-илалканов, замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов, 3,5-динитро-1,2,4-триазола и конденсированных гетероциклов, содержащих в своих молекулах фрагмент 5-амино-1,2,4-триазола. Разработанные способы позволяют существенно увеличить выход и степень чистоты целевых продуктов, уменьшить расход реагентов, сократить время синтеза по сравнению с известными аналогами, улучшить экологичность синтезов. Полученные в работе новые физико-химические данные (кинетические уравнения, константы скорости и равновесия, тепловые эффекты, зависимости растворимости от температуры и др.) могут использоваться для разработки и оптимизации технологических процессов. Разработанная методика получения 3-(5-амино-1Я-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты внедрена в научно-производственный процесс ООО «Кембридж», г. Москва. Новизна и практическая значимость разработок подтверждены 13 патентами РФ.

Связь работы с научными программами и темами. Настоящая работа выполнена на кафедре технологии неорганических и органических веществ Южно-Российского государственного технического университета (ЮРГТУ(НПИ)). Представленные в диссертации исследования проводились в рамках научного направления ЮРГТУ(НПИ) «Синтез новых соединений с заданными свойствами и источников энергии». С 2009 г исследования выполняются по заказу Министерства образования и науки РФ в рамках Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России», государственные контракты №П302 «Новые подходы к селективному синтезу С-амино-1,2,4-триазолов и их производных», №П1472 «Исследование закономерностей реакции аминогуанидина с кар-боновыми кислотами с целью оптимизации синтеза гуанилгидразидов, 3-амино-5-R-1,2,4-триазолов и их производных», №П1297 «Разработка селективных методов получения конденсированных гетероциклов на основе 3,5-диамино-1,2,4-триазолов», а также частично по контракту ГК 02.740.11.0754. Часть исследований проводилась по заказам предприятий, специализирующихся в области создания новых лекарств - ЗАО «Исследовательский институт химического разнообразия», г. Химки, ЗАО «АйБиСкрин», г. Черноголовка, ООО «Кембридж», г. Москва.

Положения, выносимые на защиту.

Результаты исследования строения, физико-химических свойств, закономерностей реакций образования и циклизации 2-гуанилгидразидов карбоновых кислот.

Новые способы получения 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов.

Результаты исследования особенностей строения С-амино-1,2,4-триазолов и новые закономерности их реакций с электрофильными и биэлектрофильными реагентами.

Новые методы синтеза замещенных 1,2,4-триазолов и конденсированных гетероциклов на основе реакций С-амино-1,2,4-триазолов и их производных с электрофильными и биэлектрофильными реагентами.

Личный вклад автора: выбор темы, формулировка цели, задач исследования и основных выводов, обработка и анализ результатов экспериментов.

Результаты, приведенные в диссертации, получены либо самим автором, либо под его руководством, или при его непосредственном участии.

Значительная часть синтетических и физико-химических экспериментов проведена аспирантами и студентами под руководством автора (к.х.н А.Н. Соколов, к.х.н A.B. Астахов, к.х.н A.B. Чернышева, В.А. Ракитов, А.Е. Косов, Г.В. Козленко, Е.В. Тарасова, А.Г. Мажаро-ва, Д.А. Пятаков и др.). Эксперименты по рентгеноструктурному анализу выполнены З.А. Стариковой (ИНЭОС РАН), В.Б. Рыбаковым (МГУ) и C.B. Шишкиной (НТК «Институт монокристаллов», г. Харьков). Запись ЯМР и масс-спектров, а также элементный анализ осуществлены в специализированных лабораториях ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН (г. Москва), а также сотрудниками лаборатории ЯМР НИИФОХ ЮФУ, г. Ростов-на-Дону (Г.С. Бородкин и коллеги) и НТК «Институт монокристаллов» (Е.С. Гладков и коллеги). Значительная часть квантовохимических расчетов проведена под руководством профессора О.В. Шишкина, НТК «Институт монокристаллов». Эксперименты по синтезу в условиях микроволнового нагрева выполнены при участии Н.Ю. Горобца (НТК «Институт монокристаллов»). Обработка и интерпретация экспериментальных и расчетных данных, полученных в сторонних организациях (например, анализ особенностей молекулярной структуры по результатам РСА, трактовка спектров и т.п.), выполнены автором самостоятельно, либо при его непосредственном участии.

Автор выражает глубокую благодарность всем своим коллегам, причастным к данной работе.

Апробация работы. Материалы диссертации представлены и обсуждены на международных и всероссийских научных конференциях. Ряд разработанных методик прошел испытания в ООО «ИИХР», г. Химки.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 57 научных работ, в том числе 30 статей в рецензируемых российских и зарубежных изданиях, рекомендованных ВАК РФ, и 13 патентов на изобретение.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов, списка цитируемой литературы и четырех приложений. Работа изложена на 338 страницах машинописного текста, включает 94 рисунка и 55 таблиц. Список литературы содержит 566 источников.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чернышев, Виктор Михайлович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые экспериментальным путем определены количественные термодинамические и кинетические параметры первой стадии одного из важнейших методов синтеза С-амино-1,2,4-триазолов - реакции образования гуанилгидразидов карбоновых кислот из аминогуани-дина и карбоновых кислот в кислых водных растворах. Показано, что механизм этой реакции в значительной мере аналогичен механизму кислотно-катализируемой реакции карбоновых кислот с аминами, однако в качестве нуклеофила выступает монопротонированная форма аминогуанидина, а не свободное основание.

2. Проведено комплексное исследование строения, кислотно-основных свойств, таутомерии и кинетических закономерностей реакции циклизации 2-гуанилгидразидов карбоновых кислот в С-амино-1,2,4-триазолы. В результате впервые установлено, что в полярных растворителях и кристаллическом состоянии гуанилгидразиды находятся в цвиттерионной таутомерной форме. Циклизация свободных форм гуанилгидразидов протекает со значительно более высокой скоростью, чем циклизация протонированных гуанилгидразидов. Гуанилгидразиды алифатических карбоновых кислот целесообразно получать в форме солей, поскольку свободные основания, в отличие от гуанилгидразидов ароматических и гетероар-оматических кислот, неустойчивы и легко циклизуются в С-амино-1,2,4-триазолы.

3. Разработаны новые однореакторные способы получения З-замещенных-5-амино-1,2,4-триазолов и их гидрохлоридов из гидрокарбоната аминогуанидина, карбоновых кислот и концентрированной соляной кислоты. Особенностью этих способов является проведение стадии синтеза гуанилгидразидов в условиях кислотного катализа (рН < 1). С учетом термодинамических и кинетических закономерностей реакции и физико-химических свойств карбоновых кислот (температуры кипения, растворимости, склонности к декарбоксилированию) подобраны оптимальные условия синтеза 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов.

4. Найдены новые методы селективного синтеза гуанилгидразида янтарной кислоты и 2-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)гуанидина реакцией гидрохлорида аминогуанидина с ангидридом янтарной кислоты. Обнаружена новая перегруппировка - превращение 2-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)гуанидина под действием нуклеофилов в производные 5-амино-1,2,4-триазол-З-илпропановой кислоты, установлено, что она протекает по АЫШЖС механизму. На основе этой реакции разработаны новые селективные методы синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-З-илпропановой кислоты и ее амидов.

5. С помощью квантовохимических расчетов и экспериментальных исследований показано, что большое влияние на реакционную способность С-амино-1,2,4-триазолов оказывает положение эндоциклического заместителя Я. Например, в 3-амино-1 -Я-1,2,4-триазолах нук-леофильность аминогруппы и атома N2 триазольного цикла существенно выше, чем в 5-амино-1-11-1,2,4-триазолах. Поэтому введение заместителя II в определенное положение триазольного цикла целесообразно использовать для управления региоселективностью реакций аминотриазолов с электрофилами. При депротонировании аминогруппы реакции аминотриазолов с электрофилами направляются по депротонированной аминогруппе независимо от положения заместителя Л.

6. Ацильная группа может использоваться не только в качестве защитной, но и в качестве активирующей группы в реакциях С-амино-1,2,4-триазолов с алкилирующими электрофилами для селективного синтеза алкиламино-1,2,4-триазолов. С использованием защитной либо активирующей ацетильной группы разработаны новые селективные методы синтеза 5-амино-3-арилсульфониламино-1,2,4-триазолов, 1 -замещенных алкиламино-1,2,4-триазолов, 1,4-дизамещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов, алкилпроизводных 2-амино-1,2,4-триазоло[ 1,5-а]пиримидина.

7. Разработаны новые способы получения практически важных 1-ацил-, 1-арилсульфонил-3,5-диамино-1,2,4-триазолов и 3,5-динитро-1,2,4-триазола последовательным взаимодействием Д^-цианогуанидина с гидразином и электрофильными реагентами без выделения из реакционных смесей промежуточно образующегося 3,5-диамино-1,2,4-триазола. Исключение сложной и трудоемкой стадии выделения 3,5-диамино-1,2,4-триазола позволяет существенно снизить расход органических растворителей, энергозатраты и общую продолжительность синтеза, а также повысить его экологичность.

8. В результате комплексного исследования реакций 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-дикарбонильными соединениями разработаны препаративные методы синтеза триазолилзамещенных енаминоэфиров и енаминокетонов, а также 1,2,4-триазолопиримидинов с различным аннелированием триазольного и пиримидинового циклов. Циклизация (5-амино-1-11-1,2,4-триазол-3-ил)замещенных енаминоэфиров протекает селективно с образованием мезоионных 3-амино-2-11-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидин-5-онов, стабилизированных внутримолекулярной водородной связью, тогда как направленность циклизации аналогичных енаминокетонов зависит от стерического влияния заместителя Я. В качестве эффективного реагента для циклизации триазолилзамещенных енаминокетонов в хлориды 1,2,4-триазолопиримидиния впервые предложено использовать триметилсилилхлорид.

9. Найдены новые перегруппировки в ряду азолопиримидинов: превращение З-амино-2-II-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидин-5-онов в 3-амино-1-11-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидин-5-оны и превращение солей 1-замещенных 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов в соли 1-замещенных 3-амино-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидинов. Также обнаружена перегруппировка солей 2-бензил-3-амино-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиримидинов по Димроту с редким примером отщепления ЪГ-бензильной группы в мягких условиях. Необычная направленность этих превращений объяснена на основе квантовохимического анализа относительной термодинамической стабильности, а также новых экспериментальных данных о строении замещенных триазолопиримидинов.

10. Разработаны новые способы получения конденсированных гетероциклов, содержащих фрагмент 2-амино-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[1,5-д]пиримидина, с помощью реакций 3,5-диамино-1,2,4-триазола с непредельными ароматическими кетонами или трехкомпонентной конденсации с метиленактивными карбонильными соединениями и альдегидами. Селективность трехкомпонентной конденсации 3,5-диамино-1,2,4-триазола во многом определяется СН-кислотностью метиленовой компоненты. На основе реакций гидрирования и окислительной ароматизации дигидропиримидинового фрагмента предложены новые способы получения 2-аминозамещенных 4,5,6,7-тетрагидро- и ароматических 2-амино- и 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[ 1,5-я]пиримидинов.

11. Показано, что частично гидрированные 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидины являются перспективными реагентами для функционализации триазолопиримидиновой системы и синтеза поликонденсированных гетероциклов. Реакции этих соединений с электрофилами, в зависимости от условий, протекают с участием аминогруппы, либо атомов N3 и N4. Разработаны новые методы синтеза замещенных триазолопиримидинов, а также частично гидрированных пиримидо[4,3-а] [ 1,2,4]триазоло[ 1,5-а]пиримидинов, пиримидо[2',1':3,4][1,2,4]триазоло[5,1-6]хиназолинов, 1,2а,5а,8а-тетраазааценафтиленов и имида-зо[2',Г:3,4][1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинов, в том числе новых представителей мезоион-ных гетероциклов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Чернышев, Виктор Михайлович, 2012 год

1. Potts К.Т. The chemistry of 1,2,4-triazoles // Chem. Rev. 1961. V. 61, N 2. P. 87-127.

2. Boyer J.H. 1,2,4-Triazoles: in Heterocyclic Compounds / Ed. by Elderfield R.C.: John Wiley & Sons, New York, 1961. V. 7. P. 460-508.

3. Temple C. 1,2,4-Triazoles: in Chemistry of Heterocyclic Compounds / Ed. by Montgomery, J. A.: John Wiley & Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, 1981. V. 37. P. 37-791.

4. Polya J.B. 1,2,4-Triazoles: in Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Katritzky, A.R., Rees, C.W., Potts, K.T., Eds. Pergamon Press: Oxford, 1984. V. 5. P. 733-790.

5. Garratt P.J. 1,2,4-Triazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II / Katritzky A.R., Scriven E.F.V., Storr R.C. Eds.; Pergamon, 1996. Vol. 4. P. 127-163.

6. Curtis A.D.M. Product Class 14: 1,2,4-Triazoles. In Science of Synthesis / Storr R.C., Gilchrist T.L. Eds.; Thieme: Stuttgart, 2004. V. 13. P. 603-639.

7. Curtis A.D.M., Jennings N. 1,2,4-Triazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / Katritzky A.R., Ramsden C.A., Scriven E.F.V., Taylor R.J.K. Eds.; Elsevier: Oxford, 2008. V. 5. P. 159-209.

8. Кофман Т.П. 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол и его производные // ЖОрХ. 2002. Т. 38. №9. С. 1289-1300.

9. Бармин М.И., Мельников В.В. Бисаминоазолил производные: синтез, строение, свойства, применение / СПб.: СПБГУТД, 2000. 180 с.

10. Бармин М.И., Мельников В.В. Новые амино-1,2,4-триазолил и тетразолил алканы / СПб.: СПБГУТД, 2002. 235 с.

11. Бармин М.И., Мельников В.В. Взаимосвязь строения и фунгицидной активности аминоа-золов и их производных / СПб.: СПБГУТД, 2002. 235 с.

12. E1-Gendy М.М.А., Shaaban М., Shaaban К.А., El-Bondkly A.M., Laatsch H. ssramycin: A First Triazolopyrimidine Antibiotic Isolated from Nature // J. Antibiot. 2008. V. 61. N. 3. P. 149-157.

13. Battaglia U., Moody Ch. J. A Short Synthesis of the Triazolopyrimidine Antibiotic Essramycin II J. Nat. Prod. 2010. V. 73. N. 11. P. 1938-1939.

14. Tee E.H.L., Karoli Т., Ramu S., Huang J.X., Butler M.S., Cooper M.A. Synthesis of Essramycin and Comparison of Its Antibacterial Activity II J. Nat. Prod. 2010. V. 73. N. 11. P. 1940-1942.

15. Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguero J. The tautomerism of heterocycles: Five-membered rings with two or more heteroatoms // Adv. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 76. - P. 157-323.

16. Cromer D.T., Storm C.B. Structure of 3-amino-5-nitro-l,2,4-triazole hydrate // Acta Crystal-logr. C. 1991. V. 47. N 11. P. 2476-2478.

17. Garcia E., Lee K.-Y. Structure of 3-amino-5-nitro-l,2,4-triazole II Acta Crystallogr. C. 1992. V. 48. N9. P. 1682.

18. Daro N., Sutter J.-P., Pink M., Kahn O. Concomitant ferro- and antiferromagnetic interactions in an H-bonded molecular ribbon duplex // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. N 6. P. 10871089.

19. Borbulevych O.Ya., Shishkin O.V., Desenko S.M., Chernenko V.N., Orlov V.D. 5-Amino-3-trifluoromethyl-1//-1,2,4-triazole II Acta Crystallogr. C. 1998. V. 54, N 3. P. 442-444.

20. Dolzhenko A.V., Tan G.K., Koh L.L., Dolzhenko A.V., Chui W.K. 3-Pyridin-2-yl-l//-l,2,4-triazol-5-amine II Acta Cryst. E. 2009. V. 65. ol25.

21. Dolzhenko A.V., Tan G.K., Koh L.L., Dolzhenko A.V., Chui W.K. 3-Phenyl-l//-l,2,4-triazol-5-amine-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine (1/1) II Acta Cryst. E. 2009. V. ol26.

22. Chena Z., Lia X., Liang F. Four Zn(II)/Cd(II)-3-amino-l,2,4-triazolate frameworks constructed by in situ metal/ligand reactions: Structures and fluorescent properties // J. Solid State Chem. 2008. V. 181. N. 8 P. 2078-2086.

23. Wu L.-P., Zhao S.-M., Zhang G.-F., Ng S.W. Hexaaquahexakis( 2-3,5-diamino-4#-l,2,4-triazole)trinickel(II) tris(hexafluoridosilicate) icosahydrate // Acta Cryst. E. 2008. Vol. 64. P. m802.

24. Zhang G.-F., Zhao S.-M., She J.-B., Ng S.W. Hexaaquahexakis(^2-3,5-diamino-l,2,4-triazole)trinickel(II) trisulfate octadecahydrate II Acta Cryst. E. 2007. V. 63. P. ml517-ml518.

25. Астахов A.M., Васильев А.Д., Молокеев M.C., Ревенко В.А., Степанов Р.С. Нитримины II. О строении нитрамино-1,2,4-триазолов IIЖОрХ. 2005. Т. 41. № 6. С. 928-933.

26. Фидлер Ж.Н., Шибанова Е.Ф., Макеров П.В., Калихман И.Д., Шулунова A.M., Сарапуло-ва Г.И., Клыба JI.B., Витковский В.Ю., Чипанина Н.Н., Лопырев В.А., Воронков М.Г. Ацшшроизводные 3-амино-1,2,4-триазола IIХГС. 1980. №. 10. С. 1414-1419.

27. Wawrzycka-Gorczyca I., Rzeszotarska В., Dzygiel A., Masiukiewicz Е., Koziol А.Е. Molecular and crystal structure of 5-amino-l/7- 1,2,4.triazole-3-carboxylic acid derivatives // Z. Kristal-logr. 2003. V. 218. N 7. P. 480-487.r I

28. Васильев А.Д., Астахов A.M., Задов В.Е., Молокеев М.С., Биндарович О.В., Круглякова'i . J1.A., Степанов Р.С. Кристаллическая и молекулярная структура 5-ацетиламино-З-нитро- •t1.2,4-триазола // Жури, структуры, хим. 2003. Т. 44. № 5. С. 984-988.

29. Masiukiewicz Е., Rzeszotarska В., Wawrzycka-Gorczyca I., Koodziejczyk Е. Peptide Synthesis with 5-Amino-1 -шсШу1-7Я- 1,2,4.triazole-3-carboxylic Acid // Synth. Commun. 2007. V. 37. N1.. P. 1917-1925.

30. Fritz H. Nitrogen-15 NMR Spectroscopy Application in Heterocyclic Chemistry // Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. - Vol. 93. - P. 559-569.1

31. Winkler T., Kristinsson H. Die Acylierung von 5-Amino-1H-1,2,4-triazolen. Eine C-NMR-Studie // Helv. Chim. Acta. 1983. V. 66. N 2. P. 694-700.

32. Dvortsäk P., Reiter J., Somorai T., Sohär P. On triazoles. IV NMR study of 5-amino-1,2,4-triazole isomers // Magn. Reson. Chem. 1985. V. 23. N 3. P. 194-197.

33. Orendt A.M., Michl J., Reiter J. Triazoles. XIV 15N NMR study of substituted 5-amino-1,2,4-triazoles II Magn. Reson. Chem. 1989. V. 27. N 1. P. 1-3.

34. Dzygiel A., Masiukiewicz E., Rzeszotarska B. Acetylation of 5-Amino-l//-l,2,4.triazole Revisited II J. Agric. Food. Chem. 2002. V. 50. N 6. P. 1383-1388.

35. Dzygiel A., Rzeszotarska B., Masiukiewicz E., Cmoch P., Kamienski B. Synthesis, Structure and Properties of jV-Acetylated Derivatives of Methyl 5-Amino-1//- 1,2,4.triazole-3-carboxylate // Chem. Pharm. Bull. 2004. V. 52. N 2. P. 192-198.

36. Dolzhenko A.V., Pastorin G., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. An aqueous medium synthesis and tautomerism study of 3(5)-amino-l,2,4-triazoles // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. N 18. P. 2124-2128.

37. Reiter J., Somorai Т., Dvortsak P., Buj'täs Gy. Triazoles. III. The alkylation of 3-R-thio-5-amino-1,2,4-triazoles H J. Heterocycl. Chem. 1985. V. 22. N 2. P. 385-394.

38. Reiter J., Pongo L., Dvortsak P. On Triazoles. VI. The acylation of 5-amino-l,2,4-triazoles // J. Heterocycl Chem. 1987. V. 24. N 1. P. 127-142.

39. Reiter J., Pongo L., Somorai Т., Dvortsak P. On triazoles. V. Synthesis of 1- and 2-R1-3-R2,R3-amino-5-amino-1,2,4-triazoles II J. Heterocycl. Chem. 1986. V. 23. N 2. P. 401-408.

40. Issa Y.M., Hassib H.B., Abdelaal H.E. !H NMR, 13C NMR and mass spectral studies of some Schiff bases derived from 3-amino-l,2,4-triazole // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spec-trosc. 2009. V. 74. N 4. P. 902-910.

41. Chohan Z. H., Hanif M., Tahir M.N. N-(Z)-(\-Methyl-ltf-pyrrol-2-yl)methylidene.-l#-1,2,4-triazol-5-amine II Acta Cryst. 2009. E65, P. o58.

42. Chohan Z. H., Hanif M., Tahir M.N. jV-(£)-(5-Methylthiophen-2-yl)methylidene.-ltf-l,2,4-triazol-3-amine II Acta Cryst. 2009. E65, P. ol 17.

43. Макарский В.В., Зубков В.А., Лопырев В.А., Воронков М.Г. Квантовохимический анализ таутомерии 1,2,4-триазола и его амино- и диаминопроизводных // ХГС. 1977. № 4. С. 540545.

44. Palmer M.H., Christen D. An ab initio study of the structure, tautomerism and molecular properties of the C- and iV-amino-1,2,4-triazoles II J. Mol. Struct. 2004. V. 705. N 1-3. P. 177-187.

45. Pagacz-Kostrzewa M., Bronisz R., Wierzejewska M. Theoretical and matrix isolation FTIR studies of 3-amino-l,2,4-triazole and its isomers // Chem. Phys. Lett. 2009. V. 473. N 4-6. P. 238-246.

46. Lesar A., Milosev I. Density functional study of the corrosion inhibition properties of 1,2,4-triazole and its amino derivatives // Chem. Phys. Lett. 2009. V. 483. N. 4-6. P. 198-203.

47. Karpinska G., Dobrowolski J.Cz. On tautomeric equilibria in the guanazole molecule. A DFT study II J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2008. V. 853. N 1-3. P. 7-17.

48. De Paz J.-L.G., Ciller J. Structure and Tautomerism of ANTA (Aminonitrotriazole) // Propel-lants, Explos, Pyrotechn. 1994. V. 19. N 1. P. 32-41.

49. Sorescu D.C., Bennett C.M., Thompson D.L. Theoretical Studies of the Structure, Tautomerism, and Vibrational Spectra of 3-Amino-5-nitro-l,2,4-triazole II J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. N 50. P. 10348-10357.

50. Awad M.K., Mustafa M.R., Abo Elnga M.M. Computational simulation of the molecular structure of some triazoles as inhibitors for the corrosion of metal surface // J. Mol. Struct: THEOCHEM. 2010. V. 959. P. 66-74.

51. Maquestiau A., Van Haverbeke Y., Flammang R. CID experiments on C-aminotriazole // Tetrahedron Lett. 1976. V. 17. N 41. P. 3747-3750.

52. Pagola S., Stephens P.W. PSSP, a computer program for the crystal structure solution of molecular materials from X-ray powder diffraction data // J. Appl. Cryst. 2010. V. 43. P. 370-376.

53. Ribar B., Stankovic S., Argay G., Kalman A., Koczo F. Structure of 5-amino-l-(2,6-dimethylphenyl)-3-methylthio-li/-1,2,4-triazole // Acta Crystallogr. 1987. V. 43C. N 9. P. 1712-1713.

54. Allouch F., Zouari F., Chabchoub F., Salem M. 5-Amino-3-methyl-l-phenyl-l//-l,2,4-triazole II Acta Cryst. 2008. V. 64E. P. o684.

55. Wardell J.L., Low J.N., Glidewell C. 5-Amino-l-(2-chloronicotinoyl)-3-trifluoromethyl-l//-1,2,4-triazole: hydrogen-bonded sheets of alternating Rz{%) and R^(?>6) rings // Acta Cryst. 2006. V. E62. P. o5383-o5385.

56. Heras M., Font D., Linden A., Villalgordo J.M. Synthesis of Triazolol,5-a.triazin-7-one Derivatives and Highly Functionalized [l,2,4]Triazoles // Helv. Chim. Acta. 2003. V. 86. N 9. P. 3204-3214.

57. Kalman A., Parkanyi L., Reiter J. Crystal structures of an isomeric pair of 3-methylthio-5-amino-1,2,4-triazoles II J. Mol. Struct. 1984. V. 118. N 3-4. P. 293-301.

58. Sommen G.L., Linden A., Heimgartner H. Selenium-Containing Heterocycles from Isoseleno-cyanates: Synthesis of 5-Amino-2,4-dihydro-3#-l,2,4-triazole-3-selones // Helv. Chim. Acta. 2007. V. 90. N4. P. 641-651.

59. Graf H., Klebe G. 3-Aroyl-l-aryl- 1Я- 1,2,4.triazolo[3,4-c]-1,2,4-triazole, Untersuchung des Bildungswegs durch Rontgenstrukturanalyse und Molecular Modelling // Chem. Ber. 1987. V. 120. N6. P. 965-977.

60. Старова Г.Л., Франк-Каменецкая O.B., Макарский B.B., Лопырев В.А. Кристаллическая и молекулярная структура 5-амино-1-водород-1,2,4-триазола // Кристаллография. 1978. Т. 23. №4. С. 849-851.

61. Старова Г.Л., Франк-Каменецкая О.В., Макарский В.В., Лопырев В.А. Кристаллическая и молекулярная структура гуаназола 3,5-диамино-Ш-1,2,4-триазола (C2H5N5) // Кристаллография. 1980. Т. 25. № 6. С. 1292-1295.

62. Lipson V.V., Karnozhitskaya Т.М., Desenko S.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Musatov V.I. Reactions of a-aminoazoles with diethyl benzylidenemalonate // Russ. J. Org. Chem. 2007. V. 43. N 2. P. 249-255.

63. Fuhrmann P., Koritsanszky Т., Luger P. Studies on tautomerism of C5-substituted 1,2,4-triazoles // Z. Kristallogr. 1997. V. 212. P. 213-220.

64. Воронков М.Г., Кашик T.B., Макарский B.B., Лопырев В.А., Пономарева С.М., Шибанова Е.Ф.Основность 5(3)-замещенных-3(5)-амино-1,2,4-триазола и центр их протонирования II ДАН СССР. 1976. Т. 227. № 5. С. 1116-1119.

65. Beyer Н. Ionisationskonstanten von 1,2,4-triazolen // Z. Chem. 1965. V. 5. N 10. P. 381-382.

66. Широкова Н.П., Митюкова Н.Б., Певзнер M.C., Островский В.А., Колдобский Г.И., Еру-салимский Г.Б. Основность 1 -метил-З-нитро-5-R-1,2,4-триазолов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. № 9. С. 2003-2008.

67. Серов Ю.В., Певзнер М.С., Кофман Т.П., Целинский И.В. Анионы 1,2,4-триазолов I. Основность по водороду и по углероду анионов 3-нитро-5^-1,2,4-триазолов // ЖОрХ. 1990. Т. 26. № 4. С. 903-907.

68. Кофман Т.П., Наместников В.И. Синтез 3-азидо-5-амино-1,2,4-триазола // ЖОрХ. 2003. Т. 39. №4. С. 615-620.

69. Barlin G.B. The relative electron-releasing power of a singly bound, and the electron-attracting power of a doubly bound nitrogen atom when present in the same five-membered ring // J. Chem. Soc. В 1967. N 6. P. 641-647.

70. Baouab L., Guerfel Т., Soussi M., Jouini A. Structure, thermal behavior, and IR investigation of ¿/'i(3-amino-l,2,4-triazolium)monohydrogen monophosphate II J. Chem. Cryst. 2000. V. 30. N 4. P. 805-809.

71. Ahmadi A., Stief R., Massa W., Pebler J. Struktur und magnetische Eigenschaften von Bis{3-amino-l,2,4-triazolium(l+)}pentafluoromanganat(III): (3-atriazH)2MnF5. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2001. V. 627. N 5. P. 869-876.

72. Matulkova I., Nemec I., Cisarova I., Nemec P., Micka Z. Novel material for second harmonic generation: 3-Amino-l,2,4-triazolinium(l+) hydrogen 1-tartrate // J. Mol. Struct. 2007. V. 834-836. N 27. P. 328-335.

73. Guerfel T., Guelmami L., Jouini A. Structure, thermal behavior and IR investigation of 6zs(3-amino-l,2,4-triazolium)sulfate dehydrate // J. Soc. Alger. Chim. 2007. V. 17. N 1. P. 2735.

74. Oueslati J., Oueslati A., Lefebvre F., Rzaigui M., Nasr C.B. Structural and spectroscopic studies of 3,5-diamino-4H-l,2,4-triazol-l-ium dihydrogenmonophosphate // Canadian J. Analytical Sci. Spectroscopy. 2008. V. 5. N. 1. P. 36-44.

75. Joo Y.-H., Shreeve J.M. Functionalized Tetrazoles from Cyanogen Azide with Secondary Amines II Eur. J. Org. Chem. 2009. N. 21. P. 3573-3578.

76. Yin P.-X., Li Zh.-J., Zhang J., Zhang L., Lin Q.-P., Qin Y.-Y., Yao Y.-G. Protonated 3-amino-l,2,4-triazole templated luminescent lanthanide isophthalates with a rare (3,6)-connected topology // CrystEngComm. 2009. V. 11. N. 12. P. 2734-2738.

77. Goreshnik E.A., Gelmboldt V.O., Koroeva L.V., Ganin E.V. Synthesis, crystal structure, IR-spectral data and some properties of 3,5-diamino-l,2,4-triazolium tetrafluoroborate and hex-afluorosilicate HJ. Fluor. Chem. 2011. V. 132. N. 2. P. 138-142.

78. Synthesis, structure and optical properties of new organic-inorganic haloplumbates complexes (C5HioN3)PbX4 (X=Br, CI), (C2H2N4)PbBr3 / Y. Li, C. Lin, G. Zheng, J. Lin. // J. Solid State Chem. 2007. - Vol. 180, N 1,-P. 173-179.

79. Moller P., Herbst-Irmer R., Speck A.L., Schneider T.R., Sawaya M.R. Crystal Structure Re-finment. A Crystallographer's Guide to SHELXL. Ed. by Muller P.; Oxford University Press: New York, 2006.-P. 213.

80. Drake G.W., Hawkins T.W., Hall L.A., Boatz J.A., Brand A.J. Structural and Theoretical Investigations of 3,4,5-Triamino-l,2,4-Triazolium Salts // Propellants, Explos., Pyrotech. 2005. V 30. N. 5. P. 329-337.

81. Darwich C., Klapotke Th.M., Welch J.M., Suceska M. Synthesis and Characterization of 3,4,5-Triamino-l,2,4-Triazolium 5-Nitrotetrazolate // Propellants, Explos., Pyrotech. 2007. V 32. N. 3. P. 235-243.

82. Klapotke Th.M., Sabate C.M. 1,2,4-Triazolium and Tetrazolium Picrate Salts: "On the Way" from Nitroaromatic to Azole-Based Energetic Materials // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. N. 34. P. 5350-5366.

83. Darwich Ch., Karaghiosoff K., Klapotke T.M., Sabate C.M. Synthesis and Characterization of 3,4,5-Triamino-l,2,4-triazolium and l-Methyl-3,4,5-triamino-l,2,4-triazolium Iodides // Z. Anorg. Allg. Chem. 2008. V. 634. N 1. P. 61-68.

84. Klapotke Th.M., Sabate C.M. l.Bistetrazoles: Nitrogen-Rich, High-Performing, Insensitive Energetic Compounds // Chem. Mater. 2008. V 20. N. 11. P. 3629-3637.

85. Darwich Ch., Klapotke Th.M., Sabate C.M. Structural and Preliminary Explosive Property Characterizations of New 3,4,5-Triamino-l,2,4-triazolium (Guanazinium) Salts // Propellants, Explos., Pyrotech. 2008. V 33. N. 5. P. 336-346.

86. Zhang R.-B., Li Z.-J., Qin Y.-Y., Cheng J.-K., Zhang J., Yao Y.-G. Synthesis, Structure, and Physical Properties of a New Anions-Controlled Cd(II)-Guanazole (3,5-Diamino-l,2,4-triazole) Hybrid Family // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N 11. P. 4861-4876.

87. Sun S., Chen S., Gao S. Inclusion cages constructed from trinuclear linear Znll/CoII building blocks // J. Coord. Chem. 2008. Vol. 61, N 13. P. 2068-2078.

88. Lin Y.-Y., Zhang Y.-B., Zhang J.-P., Chen X.-M. Pillaring Zn-Triazolate Layers with Flexible Aliphatic Dicarboxylates into Three-Dimensional Metal-Organic Frameworks // Cryst.Growth Des. 2008. V. 8. N 10. P. 3673-3679.

89. Ray A., Mitra S., Rosair G.M. A novel hydroxo-bridged cyclic tetranuclear copper(II) complex using the guanazole ligand: Synthesis, crystal structure and thermal analysis // Inorg. Chem. Commun. 2008. V. 11. N 10. P. 1256-1259.

90. Dunstan A.R., Weber H.-P., Rihs G., Widmer H., Dziadulewicz E.K. Concise and regiospe-cific syntheses of tri-substituted 1,2,4-triazoles // Tetrahedron Lett. 1999. V. 39. N 43. P. 79837986.

91. Воронков М.Г., Лопырев В.А., Чипанина H.H., Макарский В.В., Шерстянникова Л.В., Засядко О.А., Шибанова Е.Ф., Верещагина Т.Н., Фролов Ю.Л. Электронные спектры поглощения производных 3-хлор- и 3-амино-1,2.4-триазола // ХГС. 1977. № 4. С. 546-548.

92. Reiter J., Somorai Т., Jerkovich Gy., Dvortsak P. On triazoles. I. The reaction of N-cyanocarbonimidodithioic acid diesters with hydrazines // J. Heterocycl. Chem. 1982. V. 19. N 5. P. 1157-1164.

93. Er-Rhaimini A., Mornet R. Synthesis and photochemical degradation of iV-arylmethyl derivatives of the herbicide 3-amino-l,2,4-triazole II J. Heterocycl. Chem. 1992. V. 29. N 6. P. 15611566.

94. Salazar L., Espada M., Avendano C., Elguero J. N-Amination of 3-amino-1,2,4-triazole with hydroxylamine-Osulfonic acid: Synthesis of l,5-diamino-l,2,4-triazole II J. Heterocycl. Chem. 1990. V. 27, N4. P. 1109-1110.

95. Chernyshev V.M., Gaidukova G.V., Zemlyakov N.D., Taranushich V.A. Synthesis of 1-Acyl- and 1-Arylsulfonyl Derivatives of 3,5-Diamino-l,2,4-triazole // Rus. J. Appl. Chem. 2005. V. 78. N 5. P. 776-780.

96. Чернышев B.M., Чернышева A.B., Таранушич В.А. Синтез эфиров и амидов 5-амино-1,2,4-триазол-З-илкарбоновой и 3-илуксусной кислот // ЖПХ. 2006. Т. 79. № 5. С. 792795.

97. Chernyshev V.M., Rakitov V.A., Blinov V.V., Taranushich V.A., Starikova Z.A. Alkylation of acyl and sulfonyl derivatives of 3,5-diamino-l-phenyl-l,2,4-triazole // Chem. Heterocycl. Сотр. 2009. V. 45. N 4. P. 436-444.

98. Barascut J.-L., Claramunt R.-M., Elguero J. Études en chimie hétérocyclique. I. Étude de la méthylation de l'amino-s-triazole et identification spectroscopique des différents dérivés N-méthylés H Bull. Soc. Chim. France. 1973. N 5. P. 1849-1853.

99. Fuentes J.J., Lenoir J.A. Hydrazine derivatives. III. A study of alkylation of guanazole // Can. J. Chem. 1976. Vol. 54. N 22. P. 3620-3625.

100. Rusinov V.L., Klyuev N.A., Baklykov V.G., Pilicheva T.L., Tumashov A.A. Mass spectrometry of nitrogen heterocycles. 3. Thermal intramolecular cyclization of 2-azolylaminopyridines // Chem. Heterocycl. Сотр. 1991. V. 27. N 1. P. 84-88.

101. Selassie C.D., Judson C., Chan K., Lien E.J. The mass spectra of some derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole // Org. Mass. Spectrom. 1981. V. 16. N 8. P. 374-375.

102. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. Handbook of Heterocyclic Chemistry. 2nd Edition. Per-gamon Press: Oxford, 2000. 760 p.

103. Чипен Г.И., Гринштейн В.Я. Производные аминогуанидинов и их превращения. VI. Производные аминотриазолов и иминотриазолинов // Изв. АНЛатв. СССР. 1962. № 2. С. 263-269.

104. Heitke В.Т., McCarty C.G. Syntheses of C-amino- and C-azido-l,2,4-triazoles // J. Org. Chem. 1974. V. 39. N 11. P. 1522-1526.

105. Akelblom E. Alkyl Derivatives of 3-Amino-5-(2-furyl)-l,2,4-triazole. Part II. Alkylation of 3-Amino-5-(2-furyl)-l,2,4-triazole // Acta. Chem. Scand. 1965. V. 19. N5. P. 1142-1146.

106. Anders E., Opitz A., Wermann K., Wiedel В., Walther M., Imhof W., Görls H. Preparation and Conversion of vV-Halomethylpyridinium Halides. Comparison with Related Compounds // J. Org. Chem. 1999. V. 64. N 9. P. 3113-3121.

107. Katritzky A.R., Sommen G.L., Gromova A.V., Witek R.M., Steel P.J., Damavarapu R. Synthetic routes towards tetrazolium and triazolium dinitromethylides // Chem, Heterocyclic Сотр. 2005. V.41.N l.P. 111-118.

108. Akerblom E.B., Campbell D.E.S. Nitrofuryltriazole derivatives as potential urinary tract antibacterial agents II J. Med. Chem. 1973. V. 16. N 4. P. 312-319.

109. Darwich Ch., Klapotke T.M., Sabate C.M. 1,2,4-Triazolium-Cation-Based Energetic Salts // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. N 19. P. 5756-5771.

110. Komykhov S.A., Ostras K.S., Kostanyan A.R., Desenko S.M., Orlov V.D., Meier H. The Reaction of Amino-Imidazoles, -Pyrazoles and -Triazoles with a,P-Unsaturated Nitriles // J. Heterocycl. Chem. 2005. V. 42. N 6. P. 1111-1116.

111. Кофман Т.П., Пакетина E.A. 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол в реакции с метилвинил-кетоном II ЖОрХ. 1994. Т. 30. № 5. С. 774-776.

112. Кофман Т.П., Успенская Т.П., Певзнер М.С. О методах синтеза 3-нитро-5-хлор-1,2,4-триазола // ЖОрХ. 1993. Т.29. N 11. С. 2328-2330.

113. Filho N.L.D., Costa R.M., Schultz M.S. Structure of copper(II) complexes adsorbed on functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane // Inorg. Chim. Acta. 2008. V. 361. N 8. P. 2314-2320.

114. Чипен Г.И., Гринштейн В.Я. Производные аминогуандинов и их превращения IV. Производные 1-алкил-1-аминогуанидинов и 1-алкил-З-замещенных 1,2,4-триазолов // ЖОХ. 1962. Т. 32. № 11. С. 3811-3817.

115. Van den Bos B.G.Investigation on pesticidal phosphorus compounds III. The structure of the reaction product of 3-amino-5-phenyl-l,2,4-triazole and bis(dimethylamino)phosphoryl chloride (WP 155) II Rec. Trav. Chim. 1960. V. 79. N 11. P. 1129-1136.

116. Gao Y., Arritt S.W., Twamley В., Shreeve J.M. Guanidinium-Based Ionic Liquids // Inorg. Chem. 2005. V. 44. N 6. P. 1704-1712.

117. Trinka P., Reiter J. Triazoles XXXVI. The arylation of 5-amino-3-mcthylthio-1Я-1,2,4-triazole with activated aryl chlorides II J. Heterocycl. Chem. 1995. V. 32. N 4. P. 1359-1371.

118. Kofman T.P. Heterylation of 3-Rl-5-R2-l,2,4-Triazoles with Derivatives of 3,5-Dinitro-1,2,4-Triazole // Russ. J. Org. Chem. 2001. V. 37. N 8. P. 1158-1168.

119. Kofman T.P., Kartseva G.Yu. 5-Substituted 3-Nitro-l-vinyl-l,2,4-triazoles Heterylation of 3-Rl-5-R2-l,2,4-Triazoles with Derivatives of 3,5-Dinitro-l,2,4-Triazole II Russ. J. Org. Chem. 2001. V. 37. N 5. P. 707-716.1. I,

120. Кофман Т.П., Карцева Г.Ю. 5-Метил-7-хлop-1,2,4-триазоло 1,5-а.пиримидин в реак- " циях с солями азолов // ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 6. С. 899-905.

121. Lee K.-Y., Storm C.B., Hiskey M.A., Coburn M.D. An improved synthesis of 5-amino-3-nitro-\H-1,2,4-triazole (ANTA), a useful intermediate for the preparation of insensitive high explosives H J. Energ. Mater. 1991. V. 9. N 5. P. 415-428.

122. Wartenberg Ch., Charrue P., Laval F. Conception, synthèse et caractérisation d'un nouvel explosif insensible et énergétique : Le DANTNP II Propellants, Explos., Pyrotechn. 1995. V. 20. N 1. P. 23-26.

123. Ou Yuxiang, Chen Boren, Li Jiarong, Dong Shuan, Li Jianjun, Jia Huiping. Synthesis of Nitro Derivatives of Triazoles II Heterocycles. 1994. V. 38. N 7. P. 1651-1664.

124. Agrawal J.P., Prasad M.U.S., Surve R.N. Synthesis of l,3-ô/s(l,2,4-triazol-3-amino)-2,4,6-trinitrobenzene and its thermal and explosive behaviour // New J. Chem. 2000. V. 24. N 7. P. 583-585.

125. Verma S., Miller P.S. Interactions of Cytosine Derivatives with T A Interruptions in Pyrim-idine-Purine-Pyrimidine DNA Triplexes // Bioconjugate Chem. 1996. V. 7. P. 600-605.

126. Burrell R.C., Bonacorsi S.J., Rinehart J.K., Ahmad S., Ngu Kh., Balasubramanian B. Synthesis and stability of a carbon-14-labeled 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme-A reductase inhibitor II J. Label. Compd. Radiopharm. 2011. V. 54. N. 2. P. 72-79.

127. Garnier E., Audoux J., Pasquinet E., Suzenet F., Poullain D., Lebret В., Guillaumet G. Easy Access to 3- or 5-Heteroarylamino-l,2,4-triazines by SNAr, SnH, and Palladium-Catalyzed N-Heteroarylations HJ. Org. Chem. 2004. V. 69. N 23. P. 809-7815.

128. Liu Y., Xia Y., Fan Y., Maggiani A., Rocchi P., Qu F., Iovanna J.L., Peng L. N-Aryltriazole ribonucleosides with potent antiproliferative activity against drug-resistant pancreatic cancer // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V.20. N. 8. P. 2503-2507.

129. Hirata Т., Wood H.B., Driscoll J.S. Rearrangement and elimination reactions in 1,2,4-triazole derivatives II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7.1973. P. 1209-1212.

130. Khalil A.M., Berghot M.A., Gouda M.A. Synthesis and study of some new 1,3-isoindoledione derivatives as potential antibacterial agents // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. N. 4, P. 1552-1559.

131. Dzygiel A., Masiukiewicz E., Rzeszotarska B. Acetylation of methyl 5-amino-177- 1,2,4.triazole-3-carboxylate // Acta Biochim. Polon. 2001. V. 48. N 4. P. 1169-1173.

132. Певзнер M.C., Гладкова H.B., Кравченко T.A. 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол и 5-нитрамино-3-нитро-1,2,4-триазол // ЖОрХ. 1996. Т. 32. № 8. С. 1230-1233.

133. Glöckner P., Osterhold М., Ritter Н. Synthesis and Rheological Behavior of Cross-Linkable PolyiV-(methacryl-2-ethyl)-A^'-(3-amino(l,2,4-triazole-2-yl))urea-co-methyl methacrylate. // Macromolecules. 2002. V. 35. N 6. P. 2050-2054.

134. On triazoles. XXI. Synthesis of 1,2,4-triazolyldithiocarbonates / Pongo L., Reiter J., Barkoczy J., Sohar P., Pallagi I. // J. Heterocycl. Chem. 1990. V. 27. N 5. P. 1249-1257.

135. Reiter J., Pongo L., Pallagi I. On triazoles. XXII. Synthesis of Dialkyl (3-Q-l,2,4-triazol-5-yl)iminodithiocarbonates II J. Heterocycl. Chem. 1990. V. 27. N 6. P. 1689-1696.

136. Zeng Zh., Wang R., Twamley В., Parrish D.A., Shreeve J.M. Polyamino-Substituted Guanyl-Triazole Dinitramide Salts with Extensive Hydrogen Bonding: Synthesis and Properties as New Energetic Materials // Chem. Mater. 2008. V. 20. N 19. P. 6176-6182.

137. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. Practical synthesis of regioisomeric 5(7)-amino-6,7(4,5)- dihydrol,2,4.triazolo[l,5-a][l,3,5]triazines // Tetrahedron. 2007. V. 63. N 52. P. 12888-12895.

138. Астахов A.M., Васильев А.Д., Гелемурзина И.В., Соколенко В.А., Круглякова Л.А., Степанов Р.С. Нитримины I. Синтез, строение и свойства 3,5-диамино-1-нитроамидино-1,2,4-триазола II ЖОрХ. 2003. Т. 39. № 1. С. 130-134.

139. Juan F., Chuan-Fang Z., Yu-Ting S., Bo H. 4-Acetamido-A^-(3-amino-1,2,4-triazol-l-yl)benzenesulfonamide II Acta Cryst. 2007. V. 63E. P. o3116-ol232.

140. Lin R., Connolly P.J., Wetter S.K., Huang Sh., Emanuel S.L., Gruninger R.H., Middleton S.A. Pat. 6924302 US, МКИ A 61 КЗ 1/4178. Substituted triazole diamine derivatives as kinase inhibitors. Заявл. 21.12.2001; опубл. 02.08.2005.

141. Masashi N., Shogo N. Shin-ichiro O., Katsunori Т., Fumio N. Pat. 1201661 Eur., МКИ C07D 275/03. Heteroaromatic ring compounds. Заявл. 10.07.2000; опубл. 23.10.2002.

142. Garg S., Shreeve J.M. Trifluoromethanesulfonamide derivatives of azoles // J. Fluor. Chem. 2011. In Press, doi: 10.1016/j .j fluchem.2011.01.007 .

143. Razvodovskaya L.V., Grapov A.F., Mel'nikov N.N. Phosphorylated and Thiophosphorylated Aminoheterocycles II Russ. Chem. Rev. 1982. V. 51. N 2. P. 135-148.

144. Gronde I., Mitzel N.W. Silylated Tetrazoles and Triazoles // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009.' V. 635. N. 9-10. P. 1313-1320. '

145. Певзнер M.C. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения // Росс. хим. журн. 1997.Т. 41. № 2. С. 73-83.

146. Метелкина Э.Л. Производные 2-нитрогуанидина V. Синтез и исследование строения солей 3,5-б«с(нитрамино)-1,2,4-триазола. Кислотно-основные свойства 3,5-бис(нитрамино)-1,2,4-триазола // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 4. С. 572-579.

147. Певзнер М.С., Степанов С.Д. Диазосоединения в ряду 1,2,4-триазола I. Строение и превращения продуктов диазотирования 1-К1-3-К3-5-амино-1,2,4-триазолов // ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 10. С. 2137-2145.

148. Степанов С.Д., Певзнер М.С., Темченко Т.П., Степанов С.Д. Диазосоединения в ряду 1,2,4-триазола II. Строение и превращения продуктов диазотирования 1-метил-3-амино-5-R-1,2,4-триазолов II ЖОрХ. 1988. Т. 24. № 10. С. 2145-2151.

149. Чернышев В.М. Синтез нитропроизводных 1,2,4-триазола и их полупродуктов из ди-циандиамида и гидразина без выделения 3,5-диамино-1,2,4-триазола : дисс. . канд. техн. наук : Ярославль, 2000. 127 с.

150. Hanot V., Robert Т. Synthesis and preliminary study of Cu(II) and Pd(II) complexes with a new chelating bis(triazolyl)triazenido ligand II J. Coord. Chem. 1994. V. 32. N 4. P. 349-352.

151. Hanot V.P., Robert T.D., Haasnoot J.G., Kooijman H., Spek A.L. Crystal structure and spectroscopic study of bis{l,3-bis3-(5-amino-l,2,4-triazolyl).triazenido-iV4,Ar2,Ar"4}nickel(II) tetrahydrate // J. Chem. Cryst. 1999. V. 29. N 3. P. 299-303.

152. Чернышев B.M., Земляков Н.Д., Ильин В.Б., Таранушич В.А. Синтез 3,5-динитро-1,2,4-триазола //ЖПХ. 2000. Т. 73. № 5. С. 791-793.

153. Singh R.P., Gao Н., Meshri D.T., Shreeve J.M. Nitrogen-Rich Heterocycles. In High Energy DensityMaterials, P. 35-84; Ed. by Mingos D.M.P. Springer: Berlin: Heidelberg. 2007.286 p.

154. Larina L., Lopyrev V. Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications. Springer: New York. 2009. 441 p.

155. Katritzky A.R., Singh Sh., Kirichenko K., Smiglak M., Holbrey J.D., Reichert M.W., Spear i' S.K., Rogers R.D. In Search of Ionic Liquids Incorporating Azolate Anions // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. N. 17. P. 4630-4641.

156. Singh R.P., Verma R.D., Meshri D.T., Shreeve J.M. Energetic Nitrogen-Rich Salts and Ionic Liquids // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 3584-3601.

157. Katritzky A.R., Vakulenko A.V., Sivapackiam J., Draghici B., Damavarapu R. Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles // Synthesis. 2008. N. 5. P. 699-706.

158. Peng Lian, Wei-Peng Lai, Bo-Zhou Wang, Zhong-Xue Ge, Yong-Qiang Xue, A Density Functional Theory Study on Diazotization and Nitration of 3,5-Diamino-l,2,4-Triazole // Int. J. Quant. Chem. 2011. V. 111. N. 10. P. 2332-2339.

159. Seferoglu Z., Ertan N., Hokelek T., Sahin E. The synthesis, spectroscopic properties and crystal structure of novel, bis-hetarylazo disperse dyes // Dyes and Pigments. 2008. V. 77. N 3. P. 614-625.

160. Rusinov L., Petrov A.Yu., Chupakhin O.N. Nitroazines. Methods of synthesis (review) // Chem. Heterocycl. Comp. 1985. V. 21. N 2. P. 113-131.

161. Zohdi H.F. Reactions with 3-Amino-5-trifluoromethyl-l,2,4-triazole: a Simple Route to Fluorinated Poly-substituted Triazolol,5-a.pyrimidine and Triazolo[5,l-c]triazine Derivatives II J. Chem. Res. (S). 1997. V. 77. N 3. P. 392-393.

162. Mohamed M.A. Synthesis of Some New Pyridones, Fused Pyrimidines, and Fused 1,2,4-Triazines II J. Heterocycl. Chem. 2010. V. 47. N 3. P. 517-523.

163. Shawali A.S., Farghaly Th.A., Aldahshoury A.I.R. An efficient synthesis of functionalized 3-(hetaryl)pyrazoles II ARKIVOC. 2010. N. 9. P. 19-30.

164. Farghaly Th.A., Abdalla M.M. Synthesis, tautomerism, and antimicrobial, anti-HCV, anti-SSPE, antioxidant, and antitumor activities of arylazobenzosuberones // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. N. 23. P. 8012-8019.

165. Cheng R.-M., Li Y.-Zh., Ou Sh.-J., Chen X.-T. 3,5-Bis(salicylideneamino)-1H-1,2,4-triazole methanol solvate II Acta Cryst. 2006. V. E62. P. ol424-ol425.

166. Kreutzberger A., Meyer B. Synthesen bicyclisch-heterocyclischer Ringsysteme, I. Imidazo 1,2-b.-s-triazole // Chem. Ber. 1972. V. 105. N 6. P. 1810-1814.

167. Kreutzberger A., Meyer B. Synthesen bicyclisch-heterocyclischer Ringsysteme, II Notiz über 5.6-Dioxo-5.6-dihydro-imidazol,2-6.-s-triazole II Chem. Ber. 1972. V. 105. N 12. P. 3974-3978.

168. Wuckelt J., Döring M., Langer P., Beckert R. Domino-Reaction of Oxal(imidoyl)chlorides with 3-Aminoisoxazoles: Regio and Stereoselective Synthesis of l,4-Dihydro-imidazo4,5б.quinoxalines // Synlett. 1999. N 4. P. 468-470.

169. Faure R., Vincent E.-J., Claramunt R.M., Fabrega J.M., Elguero J. Systèmes aromatiques a dix electrons k derives de l'aza-3a-pentalene-XXI: Etude Théorique et expérimentale de tetraazapentalénes II Tetrahedron. 1976. V. 32, N 3. P. 341-348.

170. Hamdy N.A., Gamal-Eldeen A.M., Abdel-Aziz H. A., Fakhr I.M.I. Modulation of carcinogen metabolizing enzymes by new fused heterocycles pendant to 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene derivatives II Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. N 2. P. 463-470.

171. Pârkânyi C., Abdelhamid A.O., Cheng J.C.S., Shawali A.S. Convenient synthesis of fused heterocycles from a-ketohydroximoyl chlorides and heterocyclic amines // J. Heterocycl. Chem. 1984. V.21.N4. P. 1029-1032.

172. Fischer G. l,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidines II Adv. Heterocycl. Chem. 1993. V. 57. P. 81138.

173. Fischer G. Recent Progress in l,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidine Chemistry // Adv. Heterocycl. Chem. 2007. V. 95. P. 143-219.

174. El Ashry E.S.H., Rashed N. 1,2,4-Triazolo- and Tetrazolo x, y -z.pyrimidines // Adv. Heterocycl. Chem. 1998. V. 72. P. 127-224.

175. Chebanov V.A., Desenko S.M. Dihidroazines Based on a,P-Unsaturated Ketones Reactions // Curr. Org. Chem. 2006. V. 10. N 3. P. 297-317.

176. Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. Azaheterocycles Based on «^-Unsaturated Carbonyls. Springer: Berlin: Heidelberg. 2008. 210 p.

177. Shaban M.A., Morgaan A.E.A. The Chemistry of 1,2,4-Triazolopyrimidines I: 1,2,4-Triazolo 4,3-a. Pyrimidines // Adv. Heterocycl. Chem. 1999. V. 73. P. 131-176.

178. Gizatullina E.M., Kartsev V.G. Annelation of the 1,2,4-triazole ring on the basis of a-hydrazino-substituted heterocycles and their hydrazones // Chem. Heterocycl. Compd. 1993. V. 29. N 12. P. 1369-1392.

179. Danagulyan G.G. Kost-Sagitullin Rearrangement and Other Isomerization Recyclizations of Pyrimidines // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. V. 41. N 10. P. 1205-1236.1 » »! * *

180. El Ashry E.S.H., El Kilany Y., Rashed N., Assafir H. Dimroth Rearrangement: Translocation of Heteroatoms in Heterocyclic Rings and Its Role in Ring Transformations of Heterocy-cles II Adv. Heterocycl. Chem. 1999. V. 75. P. 79-165.

181. El Ashry S.H., Nadeem S., Shah M.R., El Kilany Y. Recent Advances in the Dimroth Rearrangement: A Valuable Tool for the Synthesis of Heterocycles // Adv. Heterocycl. Chem. 2010. V.101. P. 161-228.

182. Bratulescu G. Improved Method for the Synthesis of l,2,4-Triazolo4,5-a.pyrimidin-5-ones // Synthesis. 2005. N 17. P. 2833-2834.

183. Г.М. Голубушина, Г.Н. Поштарук, В.А. Чуйгук Конденсация протонных солей N-алкилзамещенных С-амино-силш-триазолов с Р-дикетонами и Р-хлорвинилкетонами // ХГС. 1974. № 4. С. 565-569.

184. Salgado A., Varela C., Collazo A.M.G., Pevarello P. Differentiation between l,2,4.triazolo[l,5-a] pyrimidine and [l,2,4]triazolo[4,3-a]- pyrimidine regioisomers by 'H-^N HMBC experiments // Mag.Reson. Chem. 2010. V. 48. N. 8. P. 614-622.

185. Kunstlinger M., Breitmaier E. Triazolol,5-a.- und -[4,3-a]pyrimidine aus 3-Alkoxyacroleinen und 3-Aminotriazolen // Synthesis. 1983. N. 1. P. 44-47.

186. Farghaly Th.A., Abdel Hafez N. A., Ragab E.A., Awad H.M., Abdalla M.M. Synthesis, anti-HCV, antioxidant, and peroxynitrite inhibitory activity of fused benzosuberone derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. N. 2. P. 492-500.

187. Cavallaro C.L., Harikrishnan L.S., Chi F., Dodd D., Purandare A. Preparation of 2,7-Diaminosubstituted-l,2,4.triazolo[l,5-fl(]pyrimidine-6-Carbonitriles by Solid-Phase Synthesis // J. Comb. Chem. 2008. V. 10. N 1. P. 28-30.

188. Десенко C.M., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. Харьков: Фолио. 1998. 148 с.

189. Goryaeva M.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Sadchikova E.V., Ulomskii E.N. Synthesis of Fluoroalkylated Dihydroazolol,5-a.pyrimidines and Their Ring-Chain Isomerism // Heterocy-cles. 2009. V. 78. N 2. P. 435-447.

190. Britsun V.N., Borisevich A.N., Lozinskii M.O. General Trends in Reaction of 7V-Aryl-3-oxobutanethioamides with 2-Aminoazoles(Azines) // Russ. J. Org. Chem. 2007. V. 43. N 10. P. 1548-1552.

191. Shaaban M.R., Saleh T.S., Mayhoub A.S., Mansour A., Farag A.M. Synthesis and analgesic/anti-inflammatory evaluation of fused heterocyclic ring systems incorporating phenylsulfonyl moiety // Bioorg. Med. Chem. 2008. V. 16. N 12. P. 6344-6352.

192. Britsun V.N., Esipenko A.N., Chernega A.N. Synthesis and reactions of l-R-3-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-6-oxo-l,2,3,6-tetrahydropyridine-2-thiones // Chem. Heterocycl. Сотр. 2007. V. 43. N 11. P. 1411-1419.

193. Bharate S.B., Mahajan T.R., Gole Y.R., Nambiar M., Matan T.T. Synthesis and evaluation of pyrazolo3,4-6.pyridines and its structural analogues as TNF-a and IL-6 inhibitors // Bioorg. Med. Chem. 2008. V. 16. N 15. P. 7167-7176.

194. Bari A., Feist H., Michalik M., Peseke K. Pyrimidine Acyclo-C-Nucleosides by Ring Transformations of 2- Formyl-L-arabinal II Molecules. 2005. V. 10. N 8. P. 837-842.

195. Sagar R., Park S.B. Facile and Efficient Synthesis of Carbohybrids as Stereodivergent Druglike Small Molecules // J. Org. Chem. 2008. V. 73. N 8. P. 3270-3273.

196. Lipson V.V., Karnozhitskaya Т.М., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Turov A.V. Reactions of a-Aminoazoles with (2E)-3-Phenylacryloyl Chloride // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. N. 11. P. 1695-1707.

197. Lipson V.V., Karnozhitskaya T.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V. Turov A.V. Reactions of 3-amino-l,2,4-triazoles with cinnamic aldehydes // Russ. Chem. Bull. 2009. V. 58. N. 7. P. 1441—1444.

198. Kovygin Yu.A., Krylski D.V., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. Novel Variant of Recycliza-tion of iV-Arylmaleimides When Reacted with Aminoazoles // Chem. Heterocycl Compel. 2004. V. 40. N. 9.

199. Ratnadeep S.J., Priyanka G.M., Asha V.Ch., Wajid K., Charansingh H.G. One Pot Synthesis of Substituted l,2,4.-Triazolo [r,2':l,2]pyrimido [6,5-b]-quinoline and Its Antibacterial Activity II Bull. Korean Chem. Soc. 2010. V. 31. N. 8. P. 2341-2344

200. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. l,2,4-Triazolol,5-a.[l,3,5]triazines (5-Azapurines): Synthesis and Biological Activity I/ Heterocycles. 2006. V. 68. N 8. P. 1723-1759.

201. Berecz G., Pongo L., Kovesdi I., Reiter J. On triazoles XLV 1. synthesis of 5,7-diamino-l,2,4-triazolol,5-a. [l,3,5]triazines II J. Heterocycl. Chem. 2002. V. 39. N 2. P. 327-334.

202. Khankischpur M., Hansen F.K., Geffken D. Convenient Synthesis of 5-Substituted 2-Aminol,2,4.triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-7(6H)-ones from 7V-Triazolide Imidates and 1,2,4-Triazole-3,5-diamine // Synthesis. 2010. N. 10. P. 1645-1648.

203. Dolzhenko A.V., Tan G.K., Koh L.L., Dolzhenko A.V., Chui W.K. 5,5-Dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-l,2,4-triazolol,5-a.[l,3,5]triazin-7-amine // Acta Cryst. 2007. V. E61. o2797.

204. Dolzhenko A.V., Tan G.K., Koh L.L., Dolzhenko A.V., Chui W.K. 7,7-Dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-l,2,4-triazolol,5-a.[l,3,5]triazin-5-amine // Acta Cryst. 2007. V. E61. P. o2796.

205. Dolzhenko A.V., Pastorin G., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. A convenient method for the synthesis of 7-amino-substituted l,2,4-triazolol,5-a.[l,3,5]triazin-5-amines // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. N 50. P. 7180-7183.

206. Dolzhenko A.V., Tan B.J., Dolzhenko A.V., Chiu G.N.C., Chui W.-K. Synthesis and biological activity of fluorinated 7-aryl-2-pyridyl-6,7-dihydro 1,2,4.triazolo[ 1,5-a][ 1,3,5]triazin-5-amines II J. Fluor. Chem. 2008. V. 129. N 5. P. 429-434.11 t » » »

207. Bienayme H., Bouzid K. A New Heterocyclic Multicomponent Reaction for the Combinatorial Synthesis of Fused 3-Aminoimidazoles // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. N 16. P. 2234-2237.

208. Parchinsky V.Z., Koleda V.V., Shuvalova O., Kravchenko D.V., Krasavin M. Air-oxidized products of multi-component reactions between 3-amino-l,2,4-triazole, aromatic aldehydes and isonitriles // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. N 38. 6891-6894.

209. Huang Y., Hu X.-Q., Shen D.-P., Fei Y. Synthesis of li/-imidazo 1,2-0.-1,2,4-triazol-6-amines via multicomponent reaction // Mol. Divers. 2007. V. 11. N 2. P. 73-80.

210. Fedorova O.V., Zhidovinova M.S., Rusinov G.L., Ovchinnikova I.G. Aminoazoles in the three-component synthesis of 7-substituted 6-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,7-dihydroazolol,5-a.pyrimidines //Russ. Chem. Bull. 2003. V. 52. N 8. P. 1768-1769.

211. Pryadeina M.V., Burgart Ya.V., Saloutin V.l., Kodess M.I., Ulomskii E.N., Rusinov V.L. Synthesis of 7-Alkyl(aryl)-6-alkoxycarbonyl-5-fluoroalkyl-l ,2,4-tri(tetr)azolo 1,5-a.pyrimidines // Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 40. N 6. P. 902-907.

212. Gladkov E., Sirko S., Khanetskii B., Lukinova E., Desenko S. Multicomponent Facile Synthesis of Novel Dihydroazolopyrimidinyl Carbamides // Chem. Pap. 2007. V. 61. N 2. P. 146149.

213. Song D.-D., Chen Q. Ethyl 2-benzylsulfanyl-7-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolol ,5-a.pyrimidine-6-carboxylate // Acta Cryst. 2008. V. E64. N. 1. P. o44.

214. Song D.-D., Chen Q. Ethyl 5-chloromethyl-2-methylsulfanyl-7-phenyl-4,7-dihydro-l,2,4-triazolol,5-a.-pyrimidine-6-carboxylate II Acta Cryst. 2008. V. E64. N. l.P. o45.

215. Chen Q., Jiang L.-L.; Chen C.-N., Yang G.-F. The first example of a regioselective Bigi-nelli-like reaction based on 3-alkylthio-5-amino-l,2,4-triazole II J. Heterocyclic Chem. 2009. V. 46. N2. P. 139-148.

216. Mourad A.-F., Aly A.A., Farag H.H., Beshr E.A. Microwave assisted synthesis of triazolo-quinazolinones and benzimidazoquinazolinones // Beilstein J. Org. Chem. 2007. V. 3. N. 11. P. http://bj0c.beilstein-j0urnals.0rg/c0ntent/3/l/l 1.

217. Chebanov V.A., Sakhno Y.I., Desenko S.M., Shishkina S.V., Musatov V.I., Shishkin O.V., Knyazeva I.V. Three-Component Procedure for the Synthesis of 5-Aryl-5,8-dihydroazolol,5-a.pyrimidine-7-carboxylic Acids // Synthesis. 2005. N 15. P. 2597-2601.

218. Gein V.L., Tsyplyakova E.P., Stashina G.A., Bakulev V.A. Reactions of Methyl 4-Hetaryl-2,4-dioxobutanoates with a Mixture of Aminoazole and Aromatic (Heteroaromatic) Aldehyde // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. N 3. P. 478-480.

219. Lipson V.V., Borodina V.V., Shirobokova M.G. Interaction of aminoazoles with Meldrum's acid and dialkyl ketones or cyclohexanone // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. V. 43. N 4. P. 490-495.

220. Svetlik J., Kettmann V. The chameleon-like behaviour of 3-amino-l,2,4-triazole in the Bigi-nelli reaction: unexpected formation of a novel spiroheterocyclic system // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. N. 10. P. 1062-1066.

221. Dandia A., Sarawgi P., Arya K., Khaturia S. Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo4,3-a.pyrimidines in aqueous medium И ARK1VOC. 2006. P. 83-92.

222. En-Cui Yang, You-Li Yang, Zhong-Yi Liu, Kai-Sheng Liu, Xiao-Yun Wu, Xiao-Jun Zhao. Two unique antiferromagnetic 3D frameworks with unusual CuU4 cluster and alternate СиП4 +1. 1 . • I

223. Cu i structural motif tuned by aromatic polycarboxylate coliand // CrystEngComm. 2011. V. 13. P. 2667-2673.

224. Chohan Z.H., Hanif M. Design, synthesis, and biological properties of triazole derived compounds and their transition metal complexes II J. Enzyme Inhibition Med. Chem. 2010. V. 25. N. 5. P. 737-749.

225. Lakomska I. Molecular structure and antitumor activity of platinum(II) complexes containing purine analogs // Inorg. Chim. Acta. 2009. V. 362. N. 3. P. 669-681.

226. Thiele J., Heidenreich К. Triazolderivate aus Amidoguanidin // Ber. 1893. Bd. 26. N. 3. S. 2598-2602.

227. Thiele J. Ueber Nitro- und Amidoguanidin // Lieb. Ann. Chem. 1892. Bd. 270. N. 1-2. S. 163.

228. Гринштейн В.Я., Чипен Г.И. Производные аминогуанидинов и их превращения I. Синтез ациламидогуанидинов и 3-замещенных-5-амино-1,2,4-триазолов II ЖОХ. 1961. Т. 31. №3. С. 886-890.

229. Hoggart Е. Compounds related to thiosemicarbazide. Part IV. 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-triazoles II J. Chem. Soc. 1950. V. 74. N 2. P. 612-614.

230. Lipinski C.A. Bioisosteric design of conformationally restricted pyridyltriazole histamine H2-receptor antagonists II J. Med. Chem. 1983. V. 26. N 1. P. 1-6.

231. Atkinson M.R., Kozmak A.A., Parkes E.A., Polya J.B. Triazoles. Part 5. Derivatives of 3-amino-1,2,4-triazole II J. Chem Soc. 1954. V. 78. N 12. P. 4508-4510.

232. Morgan G.T., Reilly J. Non-aromatic diazonium salts. Part V. Diazo-derivatives of ami-notriazoles // J. Chem. Soc., Trans. 1916. V. 109. P. 155-160.

233. Reilly J., Drumm P.J. Aminopropyl-l,2,4-triazoles // J. Chem. Soc. 1926. V. 50. P. 1729mi.

234. Barnett E.D.B., Goodway N.F., Kermack W.O., Smith J.F., Reilly J., Madden D. The Stability of Diazonium Salts of the Triazole Series // J. Chem. Soc. 1929. V. 53. P. 813 816.

235. Чипен Г.И., Гринштейн В.Я. Производные 1,2,4-триазолкарбоновой-5 кисло-ты // Изв. АНЛатв. ССР. 1965. № 2. С. 204-208.

236. Чипен Г.И. 3-Амино-1,2,4-триазолкарбоновая-5 кислота. Методы получения химических реактивов и препаратов М.: ИРЕА, 1966. Вып. 14. С. 9-12.

237. Кофман Т.П., Уварова Т.А., Карцева Г.Ю. Синтез и некоторые превращения 3-R-l,2,4-триазол-5-илуксусных кислот II ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 2. С. 270-275.

238. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. Synthesis of 5,7-Diamino 1,2,4.triazolo[ 1,2-a][l,3,5]triazines via Annulation of 1,3,5-Triazine Ring onto 3(5)-Amino-l,2,4-trizoles // Het-erocycles. 2007. V. 71. N. 2. 2007. P. 429-436.

239. Chupakhin O.N., Ulomsky E.N., Deev S.L., Rusinov V.L. The synthesis of 15N labeled 6-Nitro-1,2,4-triazolo-5,1 -с.[ 1,2,4]triazin-7-one II Synth. Commun. 2001. V. 31. N 15. P. 23512355.

240. Лопырев B.A., Рахматуллина Т.Н. Синтез 3(5)-трифторметил-5(3)-амино-1,2,4-триазола //ЖОХ. 1982. Т. 53. №. 7. С. 1684.

241. Чернышева А.В., Чернышев В.М., Короленко П.В., Таранушич В.А. Термодинамические и кинетические аспекты реакции аминогуанидина с малоновой кислотой в кислых водных растворах //Ж. 2008. Т. 81. № 10. С. 1690-1695.

242. Чернышев В.М., Чернышева А.В., Таранушич В.А. Оптимизация синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-З-илуксусной кислоты и бис-5-амино -1,2,4-триазол-З-илметана // ЖПХ. 2009. Т. 82. № 2. С. 282-287.

243. Тарасова E.B., Чернышев B.M., Чернышева A.B., Абагян Р.С. Термодинамические и кинетические аспекты однореакторного синтеза гидрохлорида 5-амино-3-метил-1,2,4-триазола из аминогуанидина и уксусной кислоты // ЖПХ. 2011. Т. 84. № 3. С. 408-414.

244. Zhao X.-L., Zhao Y.-F., Guo S.-Ch., Song H.-Sh., Wang D., Gong P. Synthesis and Antitumor Activities of Novel l,2,4.triazolo[l,5-a]pyrimidines II Molecules. 2007. V. 12. N 5. P. 1136-1146.

245. Zhai X., Zhao Y.-F., Liu Y.-J., Zhang Y., Xun F.-Q., Liu J., Gong P. Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel l,2,4.Triazolo[l,5-a]pyrimidine-7-amines // Chem. Pharm. Bull. 2008. V. 56. N 7. P. 941-945.

246. Piccionello A.P., Guarcello A., Buscemi S., Vivona N., Pace A. Synthesis of Amino-1,2,4-triazoles by Reductive ANRORC Rearrangements of 1,2,4-Oxadiazoles // J. Org. Chem. 2010. V. 75. N. 24. P. 8724-8727.

247. Kurzer F., Godfrey L.E.A. The Synthesis of Aminoguanidine and Related Compounds // Chem. Ind. 1962. N 9. P. 1584-1595.

248. Kurzer F., Godfrey L.E.A. Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine // Angew. Chem. Internat. Edit. 1963. V. 2. № 8. P. 459-476.

249. Neilson D.G., Roger R., Heatlie J.W.M., Newlands L.R. The Chemistry of Amidrazones // Chem. Rev. 1970. V. 70. N 1. P. 151-170.

250. Zarguil A., Boukhris S., El Efrit v, Souizi A., Essassi E.M. Easy access to triazoles, tria-zolopyrimidines, benzimidazoles and imidazoles from imidates // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. N 5. P. 5883-5886.

251. M'Hamed M.O., M'Rabet H., Efrit M.L. Action de 3-hydrazino-2-(AgV-dialkylaminométhyl)propanenitriles sur quelques iminoesters /V-fonctionnalisés : synthèse de dérivés triazoliques II C. R. Chimie. 2007. V. 10. N 12. P. 1147-1156.

252. Al-Matar H.M., Riyadh S.M., Elnagdi M.H. 2-Arylhydrazononitriles in heterocyclic synthesis: a novel route to l,3-diaryl-l,2,4-triazol-5-amines via a Tiemann rearrangement of arylhy-drazonoamidoximes // ARKIVOC. 2007. P. 53-62.

253. Svetlik J. New Condensed Tri- and Tetracyclic 1,2,4-Triazole Ring Systems II Heterocycles. 1983. V. 20. N. 8. P. 1495-1499.

254. Kofman T.P., Trubitsin A.E., Dmitrienko I.V., Glazkova E.Yu. Synthesis and Properties of 5-Substituted 1 -Dinitromethyl-3-nitro-1 H-1,2,4-triazoles // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. N. 6. P. 874-881.

255. GyiSrgydefik Z., Holzer W., Thiem J. Cyclization reactions of 7V7-(glycopyranosylamino) guanidines II Carbohydrate Research. 1997. V. 302. N 2. P. 229-235.

256. Yu J., Li Zh., Lu W., Zhang S., Caib M. Novel stereoselective synthesis of l-((3- and a-L-glycopyranosyl)-5-methyl-l//-l,2,4-triazoles // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. V. 14. N 17. P. 2507-2513.

257. Yu Y., Ostresh J.M., Houghten R.A. Solid-phase synthesis of 3-amino-1,2,4-triazoles // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. N 42. P. 7841-7843.

258. Meng J., Kung P.-P. Rapid, microwave-assisted synthesis of N\-substituted 3-amino-l,2,4-triazoles // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. N 15. P. 1667-1670.

259. Bozô É., Szilâgyi G., Janslky J. New l,5-Diaryl-3-(substituted amino)-\H-1,2,4-triazoles as Anti inflammatory Agents // Arch. Pharm. 1989. V. 322. P. 583-587.

260. Spickett R.G.W., Wright S.H.B. Bicyclic pyrimidine derivatives with a bridgehead nitrogen atom. Part II. Synthesis of j-triazolol,5-a.pyrimidines II J. Chem. Soc. 1967. P. 503-506.

261. Dobosz M., Wujec M. The reactions of hydroiodide of 2-amino-l-substituted guanidine derivatives with aromatic isothiocyanates // Heterocycles. 2002. V. 57. N 6. P. 1135-1141.

262. Sommen G.L., Linden A., Heimgartner H. Selenium-Containing • Heterocycles from Isoselenocyanates: Synthesis of 5-Amino-2,4-dihydro-3#-l,2,4-triazole-3-selones // Helv. Chim. Acta. 2007. V. 90. N 4. P. 641-651.

263. Lipunova G.N., Nosova E.V., Laeva A.A., Trashakhova T.V., Slepukhin P.A. Fluorine-Containing Heterocycles :XVII. (Tetrafluorobrnzoyl)thioureas in the Synthesis of Fluorine-Containing Azaheterocycles // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. N 5. P. 741-749.

264. Thuring J.W.J.F., Dinklo Th., Lesage A.SJ. 1,3,5-Trisubstituted Triazole Derivative // Патент. США 2010/0240707 Al. Заявл. 15.10.2008. Опубл. 19.04.2010.

265. Hemdan M.M., Fahmy A.F., Ali N.F., Hegazi E., Abd-Elhaleem A. Synthesis of Some New Heterocycles Derived from Phenylacetyl Isothiocyanate // Chin. J. Chem. 2008. V. 26. N 2. P. 388-391.

266. Katritzky A.R., Rogovoy B.V., Vvedensky V.Y., Kovalenko K., Steel P.J., Markov V.I., Fo-rood B. Synthesis of iVJV-Disubstituted 3-Amino-l,2,4-triazoles // Synthesis. 2001. N 6. P. 897903.

267. Makara G.M., Ma Y., Margarida L. Solid-Phase Synthesis of 3-Alkylamino- 1,2,4-triazoles // Org. Lett. 2002. V. 4. N 10. P. 1751-1754.

268. Zong Y.-X., Wang J.-K., Yue G.-R., Feng L., Song Zh.-E., Song H., Han Y.-Q. Traceless liquid-phase synthesis of 3-alkylamino-4,5-disubstituted-l,2,4-triazoles on polyethylene glycol (PEG) // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. N 31. P. 5139-5141.

269. Miyamoto Y. Synthesis of Nitrogen-containing heterocycles 11. 1,2,4-Triazole Formation Through Disproportionation of Polyazapolyenes // Heterocyles. 2008. V. 75. N 4. P. 847-857.

270. Kriven'ko A.P., Morozova N.A. Synthesis of l,4-Diphenyl-3-phenylimino-l,2-dihydro-1,2,4-triazolium Hydroxide (Nitron) // Russ. J. Appl. Chem. 2006. V. 79. N. 3. P. 506-507.

271. Ruccia M., Vivona N., Cusmano G. Rearrangements in the 1,2,4-Oxadiazole Series. IV. Conversion of iV-(l,2,4-Oxadiazol-3-yl)-iV-arylformamidines into 3-Acylamino- 1-aryl-1,2,4-triazoles // J. Heterocyclic Chem. 1971. V. 8. N 1. P. 137-139.

272. Shawali A.S., Edrees M.M. Reactions of nitrilimines with heterocyclic amines and enamines. Convenient methodology for synthesis and annulation of heterocycles // ARKIVOC. 2006. N. 9. P. 292-365.

273. Чернышев B.M., Земляков Н.Д., Таранушич B.A. Методы получения, хи-мические свойства и применение 3,5-диамино-1,2,4-триазола и его нитропроизводных / Юж.-Рос. гос. техн. ун-т (НПИ). Новочеркасск: 1999. 48 с. Деп. в ВИНИТИ 01.12.99, № 3558-В99.

274. Xue Н., Arritt S.W., Twamley В., Shreeve J.M. Energetic Salts from TV-Aminoazoles // In-org. Chem. 2004. V. 43. N. 25. P. 7972-7977.

275. Xue H., Gao Y., Twamley В., Shreeve J.M. Energetic Azolium Azolate Salts // Inorg. Chem. 2005. V. 44. N. 14. P. 5068-5072.

276. Stevens M.F.G. Triazines and Related Products. Part X.l A Reexamination of the Reaction between Benzil and Diaminoguanidine Nitrate II J. Chem. Soc. Perkin I. 1972. N. 9-10. P. 12211225

277. Garratt P.J., Thorn S.N. Synthesis of 1,2,4-Triazoles and 1,2,4,6-Tetraazabicyclo3.3.0.octanes from Diphenyl Cyanocarbonimidate. Competition between Addition of Hydrazines to Esters or Nitriles // Tetrahedron. 1993. V. 49. N 1. P. 165-176.

278. Liu Ch., Iwanowicz E.J. A novel one-pot synthesis of l,2,4-triazole-3,5-diamine derivatives from isothiocyanates and mono-substituted hydrazines // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. N 7. P. 1409-1411.

279. Chibale K., Dauvergne J., Wyatt P.G. A Novel and Efficient Regiospecific Preparation of Arenesulfonamide Derivatives of 3,5-Diamino-l,2,4-triazole // Synthesis. 2002. N 2. P. 185190.' 1 1 ' ' ' ' '1 ' . ' • , ' I '<

280. Emilsson H.' Synthesis of 3,4,5-triamino-4H-l,2,4-triazole (guanazine) and its 4-arylideneamino derivatives II J. Heterocyclic Chem. 1989. V. 26. N. 4. P. 1077-1081.

281. Tao G.-H., Twamley В., Shreeve J.M. A thermally stable nitrogen-rich energetic material-3,4,5-triamino-l-tetrazolyl-l,2,4-triazole (TATT) // J. Mater. Chem. 2009. V. 19. N. 32. P. 5850-5854.

282. Appleby A.P., Muller F., Carpy S. Weed Control. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Online Edition. Wiley. 2000. DOI: 10.1002/14356007.a28165.

283. Le D.T., Yoon M.Y., Kim Y.T., Choi J.D. Roles of three well-conserved arginine residues in mediating the catalytic activity of tobacco acetohydroxy acid synthase // J. Biochem. 2005. V. 138. P. 35-40.

284. Reimann S., Jilderda K., Gerber M., Tegge V., Klappach K. Initium®: a new fungicidal active ingredient for the control of Oomycetes // Materials of Twelfth EuroBlight workshop, Arras (France), 3-6 May 2010. P. 89-94.

285. Beck, Ch., Niedenbruck M., Scherer M., Stierl R., Strathmann S., Hunger U. Заявка на патент США US20080234295, МПК A01N43/90. Fungicidal Mixtures Based on Azolopyrimidi-nylamines. Заявл. 20.07.2006. Опубл. 25.09.2008.

286. Tang W., Shi D.-Q. Synthesis and herbicidal activity of 0,0-dialkyl N-2-(5,7-dimethyl-[ 1,2,4.triazolo[ 1,5-a]pyrimidin-2-yloxy)benzoxyl]-l-amino-1 -substituted benzyl phosphonates II J. Heterocyclic Chem. 2010. V. 47. N. 1. P. 162-166.

287. Chen Q., Liu Z.-M., Chen C.-N., Jiang L.-L., Yang G.-F. Synthesis and Fungicidal Activities of New l,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidines // Chemistry & Biodiversity. 2009. V. 6. N. 8. P. 1254-1265.

288. Haque W. Пат. 6897228 США, МКИ С 07 D213/66. CD40 Pyridoxine and pyridoxal analogues: new uses. Заявл. 10.04.2003; Опубл. 25.05.2005.

289. Fauchere J., Ortuno J., Duhault J., Boutin J., Levena N. Pat. 6596749 US, МКИ С 07 D249/14. Aminotriazole compounds. Заявл. 05.03.2001; Опубл. 22.07.2003.

290. Guile S.D., Alcaraz L., Birkinshaw T.N., Bowers K.C., Ebden M.R., Furber M., Stocks M.J. Antagonists of the P2X7 Receptor. From Lead Identification to Drug Development // J. Med. Chem. 2009. V. 52. N. 10. P. 3123-3141.

291. Carroll W.A., Donnelly-Roberts D., Jarvis M.F. Selective P2X7 receptor antagonists for chronic inflammation and pain // Purinergic Signalling. 2009. V. 5. N. 1. P. 63-73.

292. Cheng Y., Liu P., Chen H., Zeng F. Antiproliferative effects of trapidil in vascular smooth muscle cells are associated by inhibition of МАРК and P34cdc2 activity // J. Cardiovascular Pharm. 2000. V. 35. N 1. P. 1-6.

293. Olsson L., Naranda Т. Пат. 7037902 США, МКИ C07 К 14/505. Affinity small molecules for the EPO receptor. Заявл. 2.07.2003; Опубл. 2.05.2006.

294. Schmitt, M.R., Kirsch D.R., Harris J.E., Beyer C.F., Pees K.-J, Carter P.A., Pfrengle W., AlbertG. Пат. 7329663 США, МКИ A61 КЗ 1/519. Substituted-triazolopyrimidines as anticancer agents. Заявл. 29.06.2001; Опубл. 12.02.2008.

295. Magán R., Marín C., Rosales M.J., Barrera M.A., Salas J.M., Sánchez-Moreno M. Activities of Pt(II) and Ru(III) triazole-pyrimidine complexes against Trypanosoma cruzi and T. brucei brucei II Pharmacology. 2004. V. 70. P. 83-90.

296. Magán R., Marín C., Rosales M.J., Salas J.M., Sánchez-Moreno M. Therapeutic potential of new Pt(II) and Ru(III) triazole-pyrimidine complexes against Leishmania donovani // Pharmacology. 2005. V. 73. P. 41-48.

297. Gudjjar R., Marwaha A., El Mazouni F. Identification of a metabolically stable triazolopy-rimidine-based dihydroorotate dehydrogenase inhibitor with antimalarial activity in mice // J. Med. Chem. 2009. V. 52. N 7. P. 1864-1872.

298. Русинов B.JL, Мясников А.В., Пиличаева Т.Л., Чупахин О.Н., ЬСиприанова Е.А., Гара-гуля А.Д. Противомикробная активность нитропроизводных азоло1,5-а.пиримидина и азоло[5,1-с][1,2,4]триазина // ХФЖ. 1990. №1. С. 39-40.

299. Пиличаева Т.Л., Русинов В.Л., Егорова Л.Г., Чупахин О.Н., Владыко Г.В., Коробченко Л.В., Боренко Е.И. Синтез нитропроизводных азоло1,5-а.пиримидина и их противовирусное действие II ХФЖ. 1990. №1. С. 41-42.

300. Camp D., Matthews C.F., Neville S.T., Rouns M., Scott R.W., Truong Y. Development of synthetic process towards a hepatitis С polymerase inhibitor // Org. Process Res. Dev. 2006. V. 10. N4. P. 814-821.

301. Bowers S. Пат. 7345056 США, МКИ A 01 N43/42. Bridged N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase. Заявл. 18.08.2006; Опубл. 18.03.2008.

302. Smith S.L., Thompson K.S.J., Sargent B.J., Heal D.J. BTS 72664 A Novel CNS Drug With Potential Anticonvulsant, Neuroprotective, and Antimigraine Properties // CNS Drug Rev. 2001. V. 7. N2. P. 146-171.

303. Heal D.J., Smith S.L., Nash D.A. PCT Appl. W02000/056292, МКИ A61 К 31/519. Use of l,2,4-trizolol,5-a.pyrimidine derivatives for treating migraine Заявл. 6.03.2000; Опубл. 28.09.2000.

304. Kuramochi H., Masuda A., Shimizu K., Toyoda E., Tokunaka K. European Pat. Appl. 1674454 Int. CI. C07 D 201/00 Substituted 2-amino-1,2,4-triazolo 1,5-a.pyrimidine derivative and use thereof. Заявл. 17.10.2003; Опубл. 28.06.2006.

305. Cavalla D.J., Chasin M., Dolby L.J., Frith L.W. Pat. 6248769 US, МКИ С 07 D231/12. Phenyl-triazole compounds forPDE-IV inhibition. Заявл. 12.04.2000; Опубл. 19.06.2001.

306. Rainey M.D., Charlton M.E., Stanton R.V., Kastan M.B. Transient Inhibition of ATM Kinase Is Sufficient to Enhance Cellular Sensitivity to Ionizing Radiation // Cancer Res. 2008. V. 68. P.N. 18.7466-7474.

307. Salituro F., Ledeboer M., Ledford В., Wang J., Pierce A., Duffy J., Messersmith D. Пат. 7329652 США. МПКА61К 31/551. Заявл. 19.09.2005. Опубл. 12.02.2008.

308. Walczak К., Gondela A., Suwinski J. Synthesis and anti-tuberculosis activity of iV-aryl-C-nitroazoles II Eur. J. Med. Chem. 2004. V. 39. N 10. P. 849-853.

309. Kohl В., Grundler G., Senn-BilfingerJ., Opferkuch W. Евр. Пат. 706523, МКИ С 07 D401/12. Substituted arylthioalkylthiopyridines. Заявл. 28.06.1994; Опубл. 24.01.2001.

310. Hinks J.D., Takle A.K., Hunt E. Пат. 6239175 США, МКИ С 07 С271/32. Carbamoyloxy derivatives of mutiline and their use as antibacterials. Заявл. 21.12.1999; Опубл. 29.05.2001.

311. Daneshtalab M. Пат. 6153616 США, МКИ С 07 D521/00. Triazoles as therapeutic agents for fungal infections. Заявл. 16.01.1998; Опубл. 28.11.2000.

312. Masaaki U., Kyozo K, Masahiko N., Takeshi E. Пат. 6831177 США, МКИ С 07D 405/00. Processes for the preparation of substituted propenone derivatives. Заявл. 03.12.2001. Опубл. 14.12.2004.

313. Чудинов M.B., Константинова И.Д., Рыжова О.И., Есипов Р.С., Юркевич A.M., Швец В.И., Мирошников А.И. Новый эффективный способ синтеза производных 1,2,4-триазол-3-карбоксамида и рибавирина II Хим. Фарм. Жури. 2005. Т 39. № 4. С. 43-46.

314. Fischer J., Ganellin C.R. Development of Anti-Ulcer H2-Receptor Histamine Antagonists. In Analogue-based Drug Discovery. P. 71-80. Fischer J., Ganellin C.R. Eds. 2006. Wiley: Weinheim. 575 p.

315. Elgemeie G.H., Helal M.H., El-Sayed H.M. Recent trends in synthesis and application of nitrogen heterocyclic azo dyes // Pigment & Resine Technol. 2001. Vol. 30. N. 4. P. 210-228.

316. Raue R., Brack A., Lange K.-H. Пат. 5541299 США, МКИ C09B 029/04. Process for the preparation of dyestuffs. Заявл. 23.09.1994. Опубл. 30.07.1996.

317. Raue R., Brack А. Пат. 5578711 США, МКИ C09B 029/24. Process for the preparation of dyestuffs. Заявл. 14.09.1995. Опубл. 26.11.1996.

318. Foster C.E., Mayall J., Kenworthy M. Пат. 7150182 США, МКИ C09D 11/00. Magenta metal complex azo compounds and inks and their use in ink-jet printing. Заявл. 20.05.2004. Опубл. 19.12.2006.

319. Wright G., Gregory P. Пат. 7238228 США, МКИ C09D 11/00. Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers. Заявл. 15.03.2004. Опубл. 03.07.2007.

320. Raggatt M.E. Пат. 7270406 США, МКИ G01D 11/00. Ink. Заявл. 16.05.2003. Опубл. 18.09.2007.

321. Shimizu W. Пат. 7097700 США, МКИ С09 D 11/02. Water-soluble complex dye, recording fluid and recording method. Заявл. 29.12.2004; Опубл. 29.08.2006.

322. Hosokawa J., Yokota K., Miki M., Hosoya Y., Nishimura R. Пат. 7476494 США, МКИ G 03 Cl/46. Silver halide photosensitive material and image-forming method using the same. Заявл. 27.07.2007; Опубл. 13.01.2009.

323. Matsunaga A., Kikuchi M., Morimoto K., Taniguchi M., Hanaki N. Пат. 7531298 США, МКИ G 03C1/46. Silver halide color photosensitive material. Заявл. 04.11.2004; Опубл. 12.05.2009.

324. Malhotra S.L., Chen Liqin, Perron Marie-Eve. Пат.5563014 США, МКИ G 03 G 005/04. Migration imaging members. Заявл. 15.05.1995. Опубл. 08.10.1996.

325. Кузнецов Ю.И., Казанский Л.П. Физико-химические аспекты защиты металлов ингибиторами коррозии класса азолов // Yen. химии. 2008. Т. 77. № 3. С. 227-241.

326. Antonijevic М.М., Petrovic М.В. Copper corrosion inhibitors A review // Internat. J. Elec-trochem. Sci. 2008. V. 3. N. 1. P. 1-28.

327. Antonijevic M.M., Radovanovic M.B. Methods for Characterization of Protective Films on the Copper Surface A Review // Zastita Materijala. 2010. V. 51. N. 2. P. 111-122.

328. Saji V.S. Review on Recent Patents in Corrosion Inhibitors // Recent Patents on Corrosion Science. 2010. V. 2. P. 6-12.

329. Sherif E.M., Erasmus R.M., Comins J.D. Corrosion of copper in aerated acidic pickling solutions and its inhibition by 3-amino-l,2,4-triazole-5-thiol // J. Colloid and Interface Sci. 2007. V. 306.N1.P. 96-104.

330. Sherif E.M., Erasmus R.M., Comins J.D. Effects of 3-amino-1,2,4-triazole on the inhibition of copper corrosion in acidic chloride solutions // J. Colloid and Interface Sci. 2007. V. 311. N l.P. 144-151.

331. Garcia-Ochoa E., Genesca J. Understanding the inhibiting properties of 3-amino-1,2,4-triazole from fractal analysis // Surface and Coatings Technology. 2004. V. 184. N 2. P. 322330.

332. Sherif Е.М., Erasmus R.M., Comins J.D. Corrosion of copper in aerated synthetic sea water solutions and its inhibition by 3-amino-l,2,4-triazole // J. Colloid and Interface Sci. 2007. V. 309. N2. P. 470-477.

333. Antonijevic M.M., Milic S.M., Petrovic M.B. Films formed on copper surface in chloride media in the presence of azoles // Corrosion Sci. 2009. V. 51. N 6. P. 1228-1237.

334. Trachli В., Keddam M., Takenouti H., Srhiri A. Protective effect of electropolymerized 3-amino-l,2,4-triazole towards corrosion of copper in 0.5 M NaCl // Corrosion Sci. 2002. V. 44. N2. P. 997-1008.

335. Qun Jie Xu, Si Jing Ding, Hong Yun, Shi Feng Shi. Inhibition Action and Adsorption Behavior of 3-Amino-l,2,4-Triazole on Copper in 3% NaCl Solution // Adv. Mater. Res. 2010. V. 148-149. P. 1343-1346.

336. Lalitha A., Ramesh S., Rajeswari S. Surface protection of copper in acid medium by azoles and surfactants // Electrochim. Acta. 2005. V. 51. N. 1. P. 47-55.

337. Zheludkevich M.L., Yasakau K.A., Poznyak S.K., Ferreria M.G.S. Triazole and thiazole derivatives as corrosion inhibitors for AA2024 aluminium alloy // Corrosion Sci. 2005. V. 47. N 12. P. 3368-3383.

338. Qafsaoui W., Takenouti H. Corrosion protection of 2024-T3 aluminium alloy by electro-polymerized 3-amino 1,2,4-triazole in sulphate solution containing chloride // Corrosion Sci. 2010. V. 52. N. 11. P. 3667-3676.

339. Miyoshi Т., Sasaki K., Yoshimi N., Matsuzaki A., Okai К. Пат. 7517591 США, В 32 B15/092. Highly corrosion-resistant surface-treated steel sheet and method for producing same. -Заявл. 14.06.2004; Опубл. 14.04.2009.

340. Hassan H.H., Abdelghani E., Amin M.A. Inhibition of mild steel corrosion in hydrochloric acid solution by triazole derivatives: Part I. Polarization and EIS studies // Electrochim. Acta. 2007. V. 52. N. 22. P. 6359-6366.

341. Phelps A.W., Sturgill J.A. Пат. 7537663 США, МКИ С 23 С28/02. Corrosion-inhibiting coating. Заявл. 23.06.2004; Опубл. 26.05.2009.

342. Barthel W., Duffels A., Fileccia S., Timmann U.A. Пат. 7491686 США, МКИ С 11 D17/00. Detergent or cleaning agent Заявл. 20.04.2007; Опубл. 17.02.2009.

343. Bayersdoerfer R., Kessler A., Menke S. Пат. 7514395 США, МКИ С 11 Dl/66. Dishwasher detergents comprising specific polymers. Заявл. 14.03.2006; Опубл. 07.04.2009.

344. Gormley F.K. Пат. 7520906 США, МКИ С 10 Ll/18. Fuel oil composition. Заявл. 30.06.2004; Опубл. 21.04.2009.

345. Levine J.A., Wu S. Пат. 7521403 США, МКИ С 10 М173/02. Alkylaminoacetamide lubricant additives Заявл. 08.09.2005; Опубл. 21.04.2009.

346. Barthel W., Canavoiu-Opritescu I., Reimann M., Kessler A., Muehlhausen H. Пат. 7528102 США, МКИ A 61 K8/00. Fragrance release system. Заявл. 09.02.2005; Опубл. 05.05.2009.

347. Adkins R.L., Parsons H.R. Пат. 6022937 США, МКИ С 07 D 249/08. Polyether polyols based on triazole group containing compounds and a process for their production Заявл. 24.11.1998; Опубл. 08.02.2000.

348. Flosbach С., Gloeckner P., Herm M„ Ritter H. Пат. 6586552 США, МКИ С 08 G18/62. Aminoazole-blocked isocyanate components. Заявл. 09.04.2001; Опубл. 01.07.2003.

349. Barmin M.I., Kartavykh V.P., Korolev E.A., Tugai I.D., Grebenkin A.N., Mel'nikov V.V. Acylation of Amino-1,2,4-triazoles //Russ. J. Gen. Chem. 2001. V. 71. N. 4. P. 5573566.

350. Chino K., Ikawa M., Ashiura М.Пат. 6512051 США, МКИ В 60 Cl/00. Elastomer composition. Заявл. 21.01.1999; Опубл. 28.01.2003.

351. Ozden £elik S.U., Bozkurt A. Synthesis and proton conductivity studies of polystyrene-based triazole functional polymer membranes // J. Polymer Sci. Part A: Polymer Chem. 2010. V. 48. N. 22. P. 4974-4980.

352. Lamanna M.E., De la Horra E., Jacobo S., D'Accorso N.B. Synthesis of an organic semiconductor by polimerization of 3-amino-l,2,4-triazole // Reactive & Functional Polymers. 2009. V. 69. P. 759-765.

353. Abd El-Ghaffar M.A., Mohamed M.H., Elwakeel K.Z. Adsorption of silver(I) on synthetic chelating polymer derived from 3-amino-l,2,4-triazole-5-thiol and glutaraldehyde // Chem. Engineering J. 2009. V. 151. P. 30-38.

354. Keshavarz M.H., Zali A., Shokrolahi A. A simple approach for predicting impact sensitivity of polynitroheteroarenes // J. Hazard. Mater. 2009. VI. 166, N 2. P. 1115-1119.

355. Fronabarger J.W., Sitzmann M.E., Williams M.D. Пат. 7375221 США, МКИ С 07 D251/54. Method for azidoaminotriazole, nitrosoguanazine, and related compounds Заявл. 31.10.2005; Опубл. 20.05.2008.

356. Kofman T.P., Namestnikov V.I. Synthesis of 3-Azido-5-amino-l,2,4-triazole // Russ. J. Org. Chem. 2003. V. 39. N. 4. P. 579-584.

357. Cyanamides / T. Guthner, B. Mertschenk. Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemis-try. -2007.6th Edition. http:/dx.doi.org/10.1002/14356007.a08139.pub2 .

358. Cyanamides / W. Cameron. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Online Edition. 2001. Volume 8. P. 157-171. http:/dx.doi.org/10.1002/0471238961.0325011416012005.a01 ,pub2 .

359. AlfaAesar Catalog of Fine Chemicals, Online Edition, 2009. http://www.alfa.com/

360. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J.

361. B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople. Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.

362. Becke A.D. A New Mixing of Hartree-Fock and Local Density-Functional Theories // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 1372-1377.

363. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. P. SI-SI9.

364. Burke-Laing M., Laing M. Structures of Nitrogen-Containing Aromatic Compounds. III. Benzalazine, Redetermination and Refinement // Acta Cryst. 1976. V. B32, N. 12. P. 32163224.

365. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models // Chem. Rev. 2005. V. 105. N. 8. P. 2999-3094.

366. Richards S.A., Hollerton J.C. Essential Practical NMR for Organic Chemistry. Chichester: Wiley. 2010. 228 p.

367. Holzer W., Györgydeäk Z. On the structure of guanylhydrazones derived from aromatic aldehydes // Monatsh. Chem. 1992. V. 123. N 12. P. 1163-1173.

368. Györgydeäk Z., Holzer W., Mereiter K. Guanylhydrazones of (Hetero)Aryl Methyl Ketones: Structure and Reaction with Acetic Anhydride // Monatsh. Chem. 1999. V. 130. N 7. P. 899913.

369. Videnova-Adrabinska V., Turowska-Tyrk I., Borowiak Т., Dutkiewicz G. Topochemical bias in the hydrogen-bonded networks of guanidinium carboxybenzenesulfonates // New J. Chem. 2001. V. 25. N11. P. 1403-1409.

370. Klapotke T.M., Mayer P., Sabate C.M., Welch J.M., Wiegand N. Simple, Nitrogen-Rich, Energetic Salts of 5-Nitrotetrazole // Inorg.Chem. 2008. V. 47. N 13. P. 6014-6027.

371. Преч Э., Бюльман Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. Пер. с англ. М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 438 с.

372. Kolev Т., Petrova R. Zwitterionic 2-guanidinium-l-aminocarboxylate monohydrate // Acta Cryst. 2003. V. E59. N 4. P. o447-o449.

373. Chernyshev V.M., Chernysheva A.V., Tarasova E.V., Ivanov V.V., Starikova Z.A. 2-(4-Chlorobenzoyl)-l-(diaminomethylene)hidrazinium chloride monohydrate // Acta Crystallo-graphica. 2010. V. E66. N. 5. P. ol 152-ol 153.

374. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. Пер. с англ. М.: Химия, 1964. -180 с.

375. Koskinen М., Mutikainen I., Tilus P., Pelttari E., Korvela M., Elo H. Structure of Amino-guanidine Hemioxalate. Implications for the Synthesis of Amidinohydrazones // Monatsh. Chem. 1997. V. 128. N 8-9. P. 767-775.

376. Fabbrizzi L., Micheloni M., Paoletti P., Schwarzenbach G. Protonation processes of unusual exothermicity // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 17. P. 5574-5576.

377. Pan В., Ricci M.S., Trout B.L. Molecular Mechanism of Acid-Catalyzed Hydrolysis of Peptide Bonds Using a Model Compound // J. Phys. Chem. B. 2010. V. 114. N. 13. P. 4389-4399.

378. Aman A.M., Brown R.S. Equilibrium Formation of Anilides from Carboxylic Acids and Anilines in Aqueous Acidic Media II J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121, N 19. P. 4598-4607.

379. Morawetz H., Otaki P.S. Kinetics and Equilibria of Amide Formation in Aqueous Media // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N 4. P. 463-468.r I

380. Brown R.S., Bennet A.J., Slebocka-Tilk H. Recent Perspectives Concerning the Mechanism of H30+- and OH~-Promoted Amide Hydrolysis // Acc. Chem. Res. 1992. V. 25. N 11. P. 481488.

381. Zahn D. Investigation of the complex reaction coordinate of acid catalyzed amide hydrolysis from molecular dynamics simulations // Chem. Phys. 2004. V. 300. N 1-3. P. 79-83.

382. Zahn D. On the Role of Water in Amide Hydrolysis // Eur. J. Org. Chem. 2004. V. 300. N 19. P. 4020-4023.

383. Bharatam P.V., Iqbal P., Malde A., Tiwari R. Electron Derealization in Aminoguanidine: A Computational Study// J. Phys. Chem. A. 2004. V. 108. N47. P. 10509-10517.

384. Fernandez I., Herves P., Parajo M. Rate limiting electrophilic attack in nitrosation of aminoguanidine II J. Phys. Org. Chem. 2009. V. 22. N. 5. P. 533-536.

385. Лебедев H.H., Манаков M.H., Швец В.Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 487 с.

386. Kirby A. J. Hydrolysis and formation of esters of organic acids. In: Comprehensive Chemical Kinetics, Ed. by Bamford C.H. and Tipper C.F.H. Elsevier, 1972, Vol. 10, P. 57-208

387. Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М.: Химия, 1978. 263 с.

388. Gunawardena N.R., Brill Т.В. Spectroscopy of Hydrothermal Reactions 15. The pH and Counterion Effects on the Decarboxylation Kinetics of the Malonate System // J. Phys. Chem.

389. A. 2001. V. 105. N. 10. P. 1876-1881.

390. Non-toxic corrosion-protection conversion coats based on cobalt / J.A. Sturgill, A.W. Phelps, J.T. Swartzbaugh. // Пат. 7294211 США. МКИ C23C 22/48. Заявл. 4.01.2002. Опубл. 13.11.2007.

391. Лопырев В.А., Верещагина Т.Н., Кононенко Г.Г., Макарский В.В., Крупин К.Л. Способ получения 3-(5-амино-1,2,4-триазол)-алкановых кислот // А. с. СССР. 320496 МПК С 07 d 55/06. Заявл. 25.12.1969, Опубл. 04.11.1971.

392. Claramunt R.M., Lopez С., Santa Maria M.D., Sanz D., Elguero J. The use of NMR spectroscopy to study tautomerism // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006. V. 49. N. 3-4. P. 169-206.

393. Modzelewska-Banachiewicz В., Banachiewicz J., Chodkowska A., Jagiello-Wojtowicz E., Mazur L. Synthesis and biological activity of new derivatives of 3-(3,4-diaryl-1,2,4-triazole-5-yl)propenoic acid // Eur. J. Med. Chem. 2004. V. 39. N. 10. P. 837-877.

394. Ziegler-Borowska M., Ucherek M., Kutkowska J., Mazur L., Modzelewska-Banachiewicz

395. B., K?dziera D., Kaczmarek-K^dziera A. Reaction of N3-phenylbenzamidrazone with cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. N. 22. P. 2951-2955.

396. Babaev E.V., Zefirov N.S. Molecular design of heterocycles. I. Recyclization graphs and structural hierarchy of the transformations of heterocycles // Chem. Heterocycl. Compd. 1992. V. 28. N 6. P. 671-689.

397. Babaev E.V., Zefirov N.S. Ring-transformation graphs and their application to degenerate heterocyclic rearrangements II J. Math. Chem. 1992. V. 11. N. 1. P. 65-78.

398. Babaev E.V., Lushnikov D.E., Zefirov N.S. Novel graph-theoretical approach to ringtransformation reactions: hierarchic classification and computer design of heterocyclic rearrangements II J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. N. 6. P. 2416-2427.

399. Van der Plas H.C. Degenerate Ring Transformations of Heterocyclic Compounds. In: Advances in Heterocyclic Chemistry. 1999. V. 74. P. 1-9. Ed. by A. R. Katritzky, Academic Press: London,1999,250 p.

400. Tripathi A.K., Bruhn C., Flock S., Frauenrath H. The endo and exo isomers of l-(4-isopropyl-3,5-dioxa-8-azabicyclo5.1.0.octan-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione // Acta Cryst. 2005. V. 61C. N. 12. P. o705-o706.

401. Zhao G.-L., Rios R., Vesely J., Eriksson L., Cordova A. Organocatalytic Enantioselective Aminosulfenylation of a,p-Unsaturated Aldehydes // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. N. 44. 8468-8472.

402. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. / под ред. Н.Н. Суворова. М.: Химия, 1968. 944 с.

403. Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Таранушич В.А., Ракитов Е.А. Выделение 3,5-диамино-1,2,4-триазола из растворов в виде ониевых нитрата и сульфата // ЖПХ. 1999. -Т. 72. № Ю.-С. 1688-1691.

404. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. М.: Госхимиздат, 1955. 583 с.

405. Steck Е.А., Brundage R.P., Fletcher L.T. Some Guanazole Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. N 15. P 3929-3931.

406. Joshua C.P., Rajan V.P. Reaction of dicyandiamide with thiosemicarbazide and thiocarbo-hydrazide: Formation of l-Amino-4-imino(or arylimino)-6-imino(or hydrazono)hexahydro13.5-triazine-2-thiones // Austr. J. Chem. 1976. V. 29. N. 5. P. 1051-1058.

407. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. М.: Химия, 1967. -1032 с.

408. Biemann К., Bretschneider Н. Darstellung von 5-aminoalkyl-substituierten Derivaten des 3-Amino-1,2,4-triazols sowie des 5-(4-Pyndyl)-3-amino-l,2,4-triazols // Monatsh. Chem. 1958. V. 89.N4-5.P. 603-610.

409. Shreve R.N., Charlesworth R.K. Bis-(aminotriazolyl)-hydrocarbons // Патент 2744116 США. -Заявл. 04.12.1953. Опубл. 01.05.1956.

410. Thiele J., Manchot W. Ueber Derivate des triazols // Liebigs Ann. Chem. 1898. Bd. 303. N.1.S. 33-56.

411. Чернышев B.M., Земляков Н.Д., Таранушич B.A. Спектрофотометрический анализ смесей 3,5-диамино- 1,2,4-триазола, дициандиамида и гуанилмочевины // ЖПХ. 2000. Т. 73. № 5. с. 857-858.

412. Klapötke Т., Martin F., Mayr N., Stierstorfer, J. Synthesis and Characterization of 3,5-Diamino-1,2,4-triazolium Dinitramide // Z. Anorg. Allg. Chem. 2010. V. 636. N 15. P. 25552564.

413. R. Stolle, W. Ditrich Beiträge zur Kenntnis des Guanazols II J. Prakt. Chem. 1934. Bd 139. N2. S. 193-210.

414. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. 2003. Т. 39, № 4. С. 615-620.

415. Zhou X., Kovalev E.G., Klug J.T., Khodorkovsky V. An Alternative Route for Carbo-ni-Lindsey Reaction: N,N Cycloaddition of an Alkene to s-Tetrazine II Org. Lett. 2001. V. 3. N1.. P. 1725-1727.

416. Wang H.-Y., Ma J.-P., Huang R.-Q., Dong Y.-B. 3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-lH-l,2,4-triazole monohydrate II Acta Cryst. 2009. V. 65 E. N 6. P. ol260.

417. Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle DJ. Spectrometric identification of organic compounds. 7th ed., Wiley, Hoboken, NJ, 2005, 502 p.

418. Chernyshev V.M., Tarasova E.V., Chernysheva A.V., Rybakov V.B. 4-(5-Amino-ltf-l,2,4-triazol-3-yl)pyridinium chloride monohydrate II Acta Cryst. 2011. V. 67E. N 2. P. o466-o467.

419. Chernyshev V.M., Astakhov A.V., Ivanov V.V., Starikova Z.A. 3,5-Diamino-l-phenyl-1,2,4-triazolium bromide II Acta Cryst. 2010. V. 66E. N 7. P. ol644-ol645.

420. Moller С., Plesset M.S. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems // Phys. Rev. 1934. V. 46. P. 618-622.

421. Dunning Т.Н. Gaussian Basis Sets for Use in Correlated Molecular Calculations. I. The Atoms Boron through Neon and Hydrogen II J. Chem. Phys. 1989. V. 90. P. 1007-1023.

422. Bader R.F.W. A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 893-928.

423. Biegler-König F., Schönbohm J., Bayles D. AIM2000 A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules II J. Comp. Chem. 2001. V. 22. N. 5. 545-559.

424. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на Дону: «Феникс», 1997. 560 с.

425. Бурштейн К. Я., Шорыгин П.П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. -104 с.

426. Chernyshev V.M., Mazharova A.G., Rybakov V.B. Acetyl-(5-amino-4-benzyl-l-phenyl-4#-1,2,4-triazol-1 -ium-3-yl)azanide II Acta Cryst. 2011, V. E67. N. 4. P. o870-o871.

427. Чернышев B.M., Ракитов B.A., Блинов B.B., Старикова З.А., Таранушич В.А. Актирование ацил- и сульфонилпроизводных 3,5-диамино-1-фенил-1,2,4-триазола // ХГС. 2009. № 4. С. 557-567.

428. Chang Н., Kim К., Ree М., Lee K.-W. An NMR study on polycondensation reactions of 3,5-diamino-l,2,4-triazole with dianhydrides and diacyl chlorides // Macromol. Chem. Phys. 1999. V. 200. N. 2. P. 422^130.

429. Чернышев B.M., Ракитов B.A., Таранушич B.A., Блинов B.B. Ацил- и сульфонилпро-изводные 3,5-диамино-1-R-1,2,4-триазолов II ХГС. 2005. № 9. С. 1342-1350.

430. Чернышев В.М., Ракитов В.А., Таранушич В.А., Старикова З.А. Молекулярная и кристаллическая структура 5-амино-3(^п-метилбензоил^-п-толуолсульфонил)амино-1-фенил-1,2,4-триазола // ХГС. 2007. № 6. С. 917-921.

431. Roemer J.J, Kaiser D.W. Preparation of guanazole. Петент США 2648671, МКИ С 07 D 249/08. Опубл. 11.08.1953.

432. Чернышев B.M., Козленко Г.В., Таранушич В.А. Региоселективный однореакторный синтез арилсульфонилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2011. Т. 84. № 2. С. 234-239.

433. Граник В.Г., Григорьев Н.Б. Оксид азота (N0). Новый путь к поиску лекарств. М.: Вузовская книга, 2004. 360 с.

434. Iwata Chuzo, Imanishi Takeshi, Chiba Yoshiyuki, Satake Mikio, Sato Masakazu, Kawashi-ma Yutaka, Goto Jun. 3,5-Diamino-l,2,4-triazole derivatives // Пат. 5028716 США. МКИ C07D249/08. Заявл. 23.01.1990. Опубл. 02.07.1991.

435. Чернышев B.M., Ракитов B.A., Астахов A.B., Соколов А.Н., Земляков Н.Д., Тарану-шич В.А. Региоселективный синтез алкилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2006. Т. 79. №4. С. 632-638.

436. Багал Л.И., Певзнер М.С., Фролов А.Н. Взаимодействие солей диазония бензольного ряда с нитритом натрия в отсутствие катализатора // ЖОрХ. 1969. Т. 5. № 10. С. 18201828.

437. Фролов А.Н., Певзнер М.С., Багал Л.И. Кинетика замещения диазогруппы нитрогруп-пой в реакции солей диазония ряда 1,2,4-триазола с нитритом натрия // ЖОрХ. 1971. Т. 7. №7. С. 1519-1525.

438. Zollinger Н. Diazo Chemistry I. Aromatic and Heteroaromatic compounds. VCH: Weinheim; New York; Basel; Cambridge; Tokyo. 1994. 453 p.

439. Багал Л.И., Певзнер M.C. Гетероциклические нитросоединения IV. Кислотно-основные свойства нитропроизводных 1,2,4-триазола II ХГС. 1970. № 4. С. 558-562.

440. Hanot V., Robert Т. Synthesis and preliminary study of Cu(II) and Pd(II) complexes with a new chelating bis(triazolyl)triazenido ligand // J. Coord. Chem. 1994. V. 32. N 4. P. 349-352.

441. Hanot V.P., Robert T.D., Haasnoot J.G., Kooijman H., Spek A.L. // J. Chem. Cryst. 1999. V. 29. N 3. P. 299-303. Crystal structure and spectroscopic study of bis{l,3-bis3-(5-amino-l,2,4-triazolyl).triazenido-jV'4,A^2,TV"4}nickel(II) tetrahydrate.

442. Годовикова Т.Н., Ракитин O.A., Хмельницкий Л.И. Диазотирование в сильнокислых средах слабоосновных ароматических и гетероциклических аминов // Yen. хим. 1983. Т. 52. № 5. С. 777-786.

443. Lee Kien-Yin, D.G. Ott, M.M. Stinecipner. Use of solvent extraction in the production ofthe ammonium salt of 3,5-dinitro-l,2,4-triazole // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1981. V. " ' 20. N 2. P. 358-360. 1 ;

444. Lee K.-Y., Storm C.B., Hiskey M.A., Cobum M.D. An improved synthesis of 5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazole (ANTA), a useful intermediate for the preparation of insensitive high explosives И J. Energ. Mater. 1991. V 9. N. 5. P. 415-428.

445. Sitzmann M.E. Reaction of picryl chloride with 3,5-dinitrotriazoles. Formation of l-picril-3-nitro-5-chloro-l,2,4-triazole and l-picril-3-nitro-l,2,4-triazol-5-one // J. Org. Chem. 1978. V. 43. N 17. P. 3389-3391.

446. Papini P. Reazioni fra etere acetacetico e derivati guanazolici // Gazz. Chim. Ital. 1950. V. 80. N. l.P. 100-106.

447. Papini P., Checchi S. Reazioni fra etere acetacetico e derivati guanazolici. Nota II. // Gazz. Chim. Ital. 1950. V. 80. N. 11-12. P. 850-854.

448. Papini P. Reazioni fra etere acetacetico e derivati guanazolici. // Gazz. Chim. Ital. 1952. V. 82, N. 11-12. P. 732-745.

449. Bavley A. Acylaceto guanazole // U.S. Patent 2 406 654. Опубл. 26.08.1946. Chem. Abstr. 1947, V. 41, 42h.

450. Chiara J. L. Gómez-Sánchez A. NMR Spectra. In The Chemistry of Enamines / Rappoport, Z. Ed. Wiley: Chichester, 1994. - pp. 279-404.

451. Maiboroda D.A., Babaev E.V. Ring cleavage reactions in the series of azoloazines with a bridging nitrogen atom // Chem. Heterocycl. Compd. 1995. V. 31. N. 11. P. 1251-1279.

452. Berecz G., Reiter J. On triazoles XLII . A new convenient method for the ¿V-alkylation of highly insoluble cyclic amides II J. Heterocycl. Chem. 2001. V. 38. N. 1. P. 237-252.

453. Butler R.N. A Study of the Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Aryl and Mono-and Disubstituted N-Methylazoles // Can. J. Chem. 1973. V. 51. P. 2315-2322.

454. Астахов A.B., Чернышев В.М. Синтез мезоионных 1,2,4-ггриазоло4,3-а.пиримидин-5-онов и замещенных формамидинов на основе 2-(5-амино-1-11-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)аминометиленмалонатов // ХГС, 2010. № 9. С. 1416-1417.

455. Bao К., Zhang W., Bu X., Song Zh., Zhang L., Cheng M. A novel type of N-formylation and related reactions of amines via cyanides and esters as formylating agents // Chem. Commun. 2008. N. 42. P. 5429-5431.

456. Пашинник B.E., Голубушина Г.М., Чуйгук B.A. Реакция солей фенилгуаназола и 3,4диамино-з-триазола с ß-дикетонами// Укр. хим. жури. 1973. Т. 39. №10. С. 1036-1059.

457. Ryabukhin S.V., Plaskon A.S., Boron S.Yu., Volochnyuk D.M., Tolmachev A.A. Ami-noheterocycles as synthons for combinatorial Biginelli reactions // Mol. Divers. 2010. V. 15. N. l.P. 189-195.

458. Bishop B.C., Marley H., Preston P.N., Wright S.H.B. Synthesis and reactions of 1,2,4.triazolo[ 1,5-a]pyrimidinium-2-aminides II J. Chem. Soc. Perkin 1. 1999. N 11. P. 15271534.

459. Десенко C.M., Колос H.H., Туэни M., Орлов В.Д. Циклоконденсация халконов с ди- и триамино-1,2,4-триазолами /IХГС. 1990. №7. С. 938-941.

460. Десенко С.М., Орлов В.Д., Липсон В.В., Шишкин О.В., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т. Имин-енаминная таутомерия дигидроазолопиримидинов 3. 5-Арилзамещенные 4,7(6,7)-дигидро-1,2,4-триазоло1,5-0.пиримидины IIХГС. 1991. № И. С. 1539-1544.

461. Десенко С.М., Орлов В. Д., Эстрада X. Образование производных 1,2,4-триазолохиназолинов в реакциях 3-амино-1,2,4-триазолов с циклогексаноном // ХГС. 1990. № 7. С. 999.

462. Чернышев В.М., Соколов А.Н., Таранушич В.А. Усовершенствованный синтез 2-амино-1,2,4-триазоло 1,5-а.пиримидинов IIЖПХ. 2006. Т. 79. № 7. С. 1144-1147.

463. Чернышев В.М., Соколов А.Н., Таранушич В.А. Новый подход к синтезу 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидинов // ЖПХ. 2007. Т. 80. № 10. С. 16621665.

464. Десенко С.М., Шишкин О.В., Орлов В.Д., Липсон В.В., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т. Синтез и особенности пространственной структуры 4,5,6,7-тетрагидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидинов II ХГС. 1994. № 7. С. 981-986.

465. Чернышев В.М., Соколов А.Н., Хорошкин Д.А., Таранушич В.А. 2-Амино-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидины: синтез и реакции с электрофильными реагентами II ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 5. С. 724-731.

466. Липсон В.В., Десенко С.М., Игнатенко И.В., Шишкин О.В., Шишкина C.B. Синтез и химические превращения частично гидрированных 1,2,4.триазоло[5,1-Ь]хиназолинов //

467. Изв. АН Сер. хим. 2006. №> 2. С. 335-340.

468. Moderhack D. Heteropentalene Mesomeric Betaines of Type C: Progress Since The Early 1980s // Heterocycles. 2008. V. 75. N. 1. P. 1-33.

469. Чернышев B.M., Гайдукова Г.В., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Синтез 1-ацил и 1-арилсульфонилпроизвоизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2005. Т. 78, №. 5. С. 790-795.