Термическое разложение нитросоединений на базе азолов и 1,3-диоксана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Голубцова, Оксана Александровна

• Голубцова, Оксана Александровна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Голубцова, Оксана Александровна

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Термическое разложение алифатических нитросоединений

1.2. Термическое разложение некоторых 1,2,4-триазолов и тетразолов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термическое разложение нитросоединений на базе азолов и 1,3-диоксана»

Одной из основных задач физической органической химии полифункциональных полинитросоединений является количественное описание реакционной способности в реакции термического распада, опираясь на которое можно точно предсказывать целенаправленный синтез соединений с заданными параметрами по химической стойкости.

В литературе имеются подробные данные по кинетике и механизму термораспада алифатических мононитро- и геминальных полинитросоединений в газовой фазе. Так, термораспад мононитроалканов, имеющих |3-водород по отношению к нитрогруппе протекает по молекулярному механизму с отщеплением азотистой кислоты и образованием соответствующего олефина. Геминальные динитроалканы претерпевают гомолиз с первичным разрывом связи C-NO2. Что же касается моно- и полинитросоединений на базе полиазотистых гетероциклов и оксогетероциклов, то их распад изучен фрагментарно. Вероятно, потому, что химия этих гетероциклов тесно связана с такими общетеоретическими вопросами, как ароматичность, структура, влияние которых надо учитывать при изучении реакционной способности полифункциональных моно- и полинитросоединений.

Целью настоящей работы является исследование кинетики и механизма термораспада мононитро-, а-галоиднитро- и гемдинитросоединений на базе 3-нитро-1,2,4-триазола, 5-нитро-1,2,3,4-тетразола и 1,3-диоксана, а также установление количественных закономерностей между реакционной способностью и строением полифункциональных нитросоединений.

Выбор этих соединений в качестве объекта исследования объясняется, с одной стороны, их практической значимостью как полупродуктов в синтезе взрывчатых веществ, компонентов ракетного топлива, а с другой стороны, как модельных соединений при изучении теоретических задач физической органической химии.

С точки зрения практического использования нитросоединений наибольший интерес представляет изучение их реакционной способности в конденсированном состоянии, где реакция термораспада имеет свои особенности по сравнению с газофазным распадом (клеточный эффект, подплавление вещества в твердой фазе и т.д.). С учетом этого исследования проводили выше и ниже фазовой точки соединений и в растворе инертного растворителя.

Количественное описание реакционной способности нитросоединений невозможно без знания их пространственного строения. Поэтому определенное внимание уделяли квантово-химическим расчетам оптимальной геометрии молекул, а в ряде случаев использовали метод рентгеноструктурного анализа.

Для идентификации образующихся продуктов термораспада использовали газовую хроматографию, ИК-спектроскопию и масс-спектрометрию.

Методологической основой анализа реакционной способности нитросоединений в работе принят принцип линейности свободных энергий (ЛСЭ) как наиболее плодотворный в решении задач физической органической химии. Вместе с этим, где это было возможно, привлекали квантово-химические методы расчета.

В работе сделана попытка распространить найденные количественные закономерности реакционной способности в ряду мононитро- и а-галоид-мононитросоединений на базе азолов и 1,3-диоксанов на другие классы мононитро- и а-галоидмононитросоединений.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Голубцова, Оксана Александровна

выводы

1. Впервые раскрыты структурно-кинетические закономерности и определены активационные параметры для лимитирующей стадии термораспада мононитро-, галоиднитро-, гем-динитросоединений на базе 3-нитро-1,2,4-триазола, 5-нитро-1,2,3,4-тетразола, 5-нитро- и 5,5-динитро-1,3-диоксанов.

2. Установлено, что термораспад 3-нитро-1,2,4-триазол-1-ил-нитрометана ниже точки плавления протекает в двух фазах - твердой и газовой, для которой впервые предложен механизм с первичной ионизацией по связи С-Н на стенках реакционного сосуда. В твердой фазе распад происходит по топохимическому механизму.

3. Методом рентгеноструктурного анализа доказано строение З-нитро-1,2,4-триазол-1-ил-нитрометана и 5-нитро-1,2,3,4-тетразол-2-ил-нитрометана, что позво-лило однозначно определить реакционный центр при термораспаде этих соединений.

4. Впервые на основании кинетических параметров и состава продуктов распада 3-нитро-1,2,4-триазол-1-ил-нитрометана в растворе предложен гомолитический механизм с первичным разрывом связи С-М02 в алкильном фрагменте, что хорошо совпадает с начальной стадией фрагментации молекулы при электронном ударе. Первичным актом термораспада 5-нитро-1,2,3,4-тетразол-2-ил-нитрометана в растворе является гомолитический разрыв связи 1Ч2-]\Г3 в азольном цикле по механизму, свойственному 2,5-замещенным тетразолам.

5. Показано, что а-галоидмононитро-, ге,м-динитросоединения на базе азолов и 1,3-диоксанов в расплаве и растворе разлагаются гомолитически с первичным разрывом связи С-ТЧОг. Константы скорости и энергии активации коррелируют со стерическими константами Е3 заместителей внутри каждой реакционной серии, что установлено нами впервые.

6. Впервые найдено, что термораспад 5-нитро-5-замещенных 1,3-диоксанов в газовой фазе протекает через полярное пятицентровое переходное состояние с образованием соответствующего непредельного 5-замещенного 1,3-диоксана и азотистой кислоты. С увеличением электроотрицательности 5-заместителя в молекуле увеличивается константа скорости и уменьшается энергия активации. Константы скорости коррелируют с полярными ст° и индукционными константами сг* Тафта.

7. Показана применимость корреляционных уравнений для определения реакционной способности мононитро- и гам-динитросоединений, термораспад которых был изучен ранее, а также использование этих уравнений для прогнозирования синтеза нитросоединений с заданными параметрами по термической стойкости и чувствительности к удару, что является весьма актуальным.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Голубцова, Оксана Александровна, 2012 год

1. Назин, Г. М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Успехи химии. 1968. -Т.37. - С. 1443-1461.

2. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов / Г. Б. Манелис и др.. -М. : Наука, 1996. 223 с.

3. Назин, Г. М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Успехи химии. 1994. - Т.63, Вып. 4. - С. 327337.

4. Храпковский, Г. М. Механизмы газофазного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчетов / Г. М. Храпковский, А. Г. Шамов, Е. В. Николаева, Д. В. Чачков // Успехи химии. 2009. - Т.78, Вып. 10.-С. 980-1021.

5. Khrapkovskii, G. M. A theoretical study of the formation and destruction of the aci-forms of nitromethane and dinitromethane / G. M. Khrapkovskii, A. G. Shamov, G. A. Shamov, V. A. Shlyapochnikov // Mendeleev Commun. 1997. -Vol. 5.-P. 169-171.

6. Храпковский, Г. М. Механизм образования и деструкции аци-форм С-нитросоединений / Г. М. Храпковский, А. Г. Шамов, Е. В. Николаева, Д. В. Чачков // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. - № 6. - С. 1-9.

7. Дубихин, В. В. Термическое разложение мононитроалканов. Сообщение 1 Нитроэтан, 1-нитропропан, 2-нитропропан / В. В. Дубихин, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 7. - С. 1412-1415.

8. Дубихин, В. В. Термическое разложение мононитроалканов. Сообщение 2 2-метил-2-нитропропан / В. В. Дубихин, Д. Н. Соколов, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 7. - С. 1416-1419.

9. Дубихин, В. В. Влияние строения алкильной группы на молекулярный распад мононитроалканов / В. В. Дубихин, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 7. - С. 1554-1555.

10. Waddington, D. J. Pyrolysis of 2-nitropropane / D. J. Woddington, M. A. Wams // J. Phys. Chem. 1971. - Vol 75, № 16. - P. 2427-2430.

11. Weis, С. D. Fasile elimination of nitrous asid from quaternary nitroalkanes / C. D. Weis, G. R. Newkome // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, № 22. - P. 58015802.

12. Назин, Г. M. Кинетика разложения некоторых а-галоиднитропроизводных этана и пропана в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 5. - С. 1239-1243.

13. Дубихин, В. В. Полярный характер переходного состояния в реакциях элиминирования HN02 из мононитросоединений / В. В. Дубихин, Г. М. Назин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. - № 6. - С. 1345-1350.

14. Маккол, А. Квазигетеролитические реакции // Теоретическая органическая химия / Под ред. Р.Х.Фрейдлиной. М.: Изд-во иностр. лит., 1963. С. 289.

15. Taylor, Н. A. The thermal decomposition of nitromethane / H. A.Taylor, V. V. Vesselovsky // J. Phys. Chem. 1935. - Vol. 39, № 8. - P. 1095-1102.

16. Cottrell, Т. L. The thermal decomposition of nitromethane and 1-nitropropane / T. L. Cottrell, Т. E. Graham, T. J. Reid // Trans. Faraday Soc. 1951. - Vol. 47. -P. 1089-1092.

17. Cottrell, Т. I. The thermal decomposition of nitromethane / Т. I. Cottrell, T. Reid // J. Chem. Phys. 1950. - Vol. 18, № 9. - P. 1306.

18. Hillenbrand, L. J. The thermal decomposition of nitromethane / L. J. Hillenbrand, M . L. Kilpatrik // J. Chem. Phys. 1953. Vol. 21, № 3. p. 525535.

19. Pollard, F. H. Reactions between formaldehyde and nitrogen dioxide I. Kinetics of the slow reactions / F. H. Pollard, P. M. Wyatt // Trans. Faraday Soc. 1949. -Vol. 45. P. 760-767.

20. Gray, P. Thermal decomposition of the nitroalkanes / P. Gray, A. D. Yoffe, L. Roselaar// Trans. Faraday Soc. 1955. - Vol. 51. - P. 1489-1497.

21. Müller, К. H. Contribution of chemical rections to a time lag in nitromethane rocet motors / К. H. Müller // Jet Populsion. 1955. - Vol. 25. - P. 468-470.

22. Makovky, A. The thermal decomposition of nitromethane under high pressure / A. Makovky, Т. B. Gruenwald // Trans. Faraday Soc. 1959. - Vol. 55. - P. 952.

23. Schay, G. A nitromethane termikus bomlasa gazfazisban nitrogendioxid es saletromsavselenleteben / G. Schay, J. Giber, I. Tomas, D. Soos // Magyar Kem. Folyoirat. 1959. - Vol. 65, № 9. - P.351.

24. Заслонко, И. С. Термический распад нитрометана в ударных волнах / И. С. Заслонко, С. М. Когарко, Е. В. Мозжухин, Ю. П. Петров // Кинетика и катализ. 1972.-Т. 13, Вып. 5. С. 1113-1118.

25. Makovky, A. Physical properties, thermodynamics, kinetics of decomposition, and utilization as fuel. Nitromethane / A. Makovky, L. Lenji // Chem. Rev. -1958. Vol. 58, № 4. - P. 627-644.

26. Петров, Ю. П. Распад нитрометана в ударных волнах. Первичная стадия и кинетика распада при давлениях 40 атм / Ю. П. Петров, Ю. К. Карасевич, С. В. Турецкий // Химическая физика. 2010. - Т. 29, № 8. - С. 38-46.

27. Radulescu, D. The speed of thermal decomposition of chloropicrin / D. Radulescu, G. Zamfirescu // Bui. Soc. Chem. Romania. 1935. - Vol. 17. - P. 87-92.

28. Steacie, E. W. R. The unimolecular decomposition of gaseous chloropicrin / E. W. R. Steacie, W. Mc. F Smith // J. Chem. Phys. 1938. - Vol. 6, № 3. - P. 145149.

29. Ashmore, P. G. The kinetics of decomposition of chloropicrin and of the hydrogen-oxygen and hydrogen-chlorine reactions sensitized by chloropicrin Sensitized explosions. X. / P. G. Ashmore, R. G. Norrish // Proc. Roy. Soc. -1950.-Vol.A204.-P. 34-50.

30. Дубихин, В. В. Термическое разложение хлорпикрина / В. В. Дубихин, Г. М Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971, № 6. - С. 13381339.

31. Дубихин, В. В. Термическое разложение нитрометана / В. В. Дубихин, Г. М Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971, № 6. - С. 13391342.

32. Дубихин, В. В. Кинетика и механизм термического распада мононитросоединений в газовой фазе : автореф. дис.канд. хим. наук : 02.00.04 / Дубихин Валерий Васильевич. Черноголовка, 1972. - 22 с.

33. Дахис, М. И. Электронное строение, конформации, колебательные спектры тринитрометана и его галоидзамещенных / М. И. Дахис, А. А. Левин, В. А. Шляпочников // Тезисы четвертого Всесоюзного совещания по химии нитросоединений. М.: Наука, 1971. С. 48.

34. Назин, Г. М. Термический распад в газовой фазе некоторых галоиднитропроизводных метана / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Докл. АН СССР. 1967. - Т. 177, № 6. - С. 1387-1389.

35. Назин, Г. М. Предэкспоненциальный множитель реакций радикального разложения нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 4. - С. 811-816.

36. Назин, Г. М. Состав продуктов и механизм реакций термического разложения некоторых полинитросоединений / Г. М. Назин, Г. Н. Нечипоренко, Д. Н. Соколов, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 2. - С. 315-322.

37. Назин, Г. М. Термический распад 1,1-динитроалканов в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968, № 11.-С. 2629-2631.

38. Назин, Г. М. Термический распад нитроформа и родственных соединений в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969, № 5. - С. 1035-1039.

39. Киселев, В. Г. Теоретическое исследование влияния химической структуры нитроалканов на механизм и кинетику их термического разложения / В. Г. Киселев, Н. П. Грицан // Химическая физика. 2006. - Т. 25, № 10.-С. 54-61.

40. Baum, К. Synthesis and reactions of tetranitroethylene / К. Baum, D. Tzeng // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, №15. - P. 2736-2739.

41. Baum, К. Synthesis and properties of 1,2-difluorodinitroethylene / K. Baum, Т. G. Archibald, D. Tzeng, R. Gilardi, J. L. Flippen-Anderson, C. Georee // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56, №2. - P. 537-539.

42. Храпковский, Г. M. Особенности термического разложения нитрометана в конденсированной фазе / Г. М. Храпковский, П. Н. Столяров, В. П. Дорожкин, Е. А. Ермакова, А. М. Розин, Г. Н. Марченко // Хим. Физика. -1990.-Т. 9, №5.-С. 648-651.

43. Чуканов, H. В. Определение энергии активации мономолекулярных реакций диссоциации методом ИК-спектроскопии. Нитрометан / Н. В. Чуканов, Б. Л. Корсунский, Ф. И. Дубовицкий, О. В. Ананьина // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 277, № 5. - С. 1181-1184.

44. Самойленко, Н. Г. Исследование кинетики термического разложения динитроксидиэтилнитрамина при отсутствии газоотвода из зоны реакции /

45. H. Г. Самойленко, А. А. Винокуров, В. Г. Абрамов, А. Г. Мержанов // Журнал физ. химии. 1970. - Т. 44, № 1. - С. 39-42.

46. Назин, Г. М. Термическое разложение некоторых полинитросоединений в жидкой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968, № 11. - С. 2628

47. Marshall, H. P. Thermal decomposition of hexanitroethane / H. P. Marshall, F. G. Borgardt, P. J. Noble //J. Phys. Chem. 1965. Vol. 69, №1. - P. 25-29.

48. Marshall, H. P. Thermal decomposition of some polynitroalkanes / H. P. Marshall, F. G. Borgardt, P. J. Noble // J. Phys. Chem. 1968. Vol. 72, № 5. - P. 1513-1516.

49. Степанов, P. С. Термическое разложение замещенных нитропроизводных1.2,4-триазола ниже точки плавления / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, М. А. Степанова // Журн. Общ. Химии. 1997. - Т. 67, Вып. 2. - С. 324-328.

50. Степанов, Р. С. Структурно-кинетические закономерности термического распада некоторых нитропроизводных 1,2,4-триазола / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, М. А. Степанова // Межинст. Кол. " Химия азотистых гетероциклов". Черноголовка, 1995. С. 8.

51. Степанов, Р. С. Упругость паров и термическое разложение 1-этил-З-нитро-1,2,4-триазола / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова // Кинетика и катализ. 1996. - Т. 37, № 3. - С. 339.

52. Фаляхов, И. Ф. Изучение термостабильности высокоплавких термостойких ВВ / И. Ф. Фаляхов, Г. П. Шарнин, H. М. Сафин, И. Ш. Сайфуллин, P. X. Фассахов //21st Int. Pyrotech. Sem. Moscow. Russia. 1995. - P. 187.

53. Brill, Т. Kinetics and mechanisms of thermal decomposition of nitroaromatic explosives / T. Brill, J. J. Kenneth//J. Chem. Rev. 1993. - Vol. 93. - P. 26672692.

54. Королев, В. JI. Моделирование механизмов термораспада нитро-1,2,4-триазолов / В. JI. Королев, Т. В. Петухова, Т. С. Пивина, А. А. Поролло, А. Б. Шереметьев, К. Ю. Супоницкий, В. П. Ившин // Изв. АН. Серия хим. -2006. № 8. - С. 1338-1358.

55. Пехотин, К. В. Влияние различных солей на термораспад октогена : автореф. дис.канд. хим. наук : 02.00.04 / Пехотин Константин Владимирович. Красноярск, 2011. - 19 с.

56. Степанов, P. С. Термораспад производных 1-динитрометил-З-нитро-1,2,4-триазола в растворе / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. орг. химии. 2007. - Т. 43, Вып. 3. - С. 473.

57. Sinditskii, V. P. Thermal decomposition of NTO: An explanation of the high activation energy / V. P. Sinditskii, S. P. Smirnov, V. Y. Egorshev//Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2007. - Vol. 32, № 4. - P. 277-287.

58. Прокудин, В. Г. Механизм мономолекулярного термического разложения тетразола и его 5-замещенных производных / В. Г. Прокудин, В. С. Поплавский, В. А. Островский // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. - № 9. - С. 2216-2219.

59. Прокудин, В. Г. Механизм мономолекулярного термического разложения 1,5- и 2,5-дизамещенных тетразолов / В. Г. Прокудин, В. С. Поплавский, В. А. Островский // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. - № 9. - С. 2209-2215.

60. Mazurek, A. P. Molecular orbital studies of tautomerism in tetrazole / A. P. Mazurek, R. Osman // J. Phys. Chem. 1985. - Vol. 89, № 3. - P. 460-463.

61. Островский, В. А. Энергоемкие тетразолы / В. А. Островский, Г. И. Колдобский // Рос. хим. журн. 1997. - Т. 41, - Вып. 2. - С. 84-97.

62. Колдобский, Г. И. Успехи химии тетразолов / Г. И. Колдобский, В. А. Островский, В. С. Поплавский // ХГС. 1981. - № 10. - С. 1299-1326.

63. Henry, R. A. Thermal isomerization of substituted 5-aminotetrazoles / R. A. Henry, W. G. Finnegan, E. Lieber // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76, №1. -P. 88-93.

64. Енин, А. С. Механизм реакции Шмидта. IX Кинетика образования 1,5-дизамещенных тетразолов в водных растворах серной кислоты / А. С. Енин, Г. И. Колдобский, В. А. Островский, JI. И. Багал // Журн. Орган. Химии. 1972. - № 9. - С. 1895-1901.

65. Степанов, Р. С. Структурно-кинетические закономерности термораспада гем-тринитрометилазолов в жидкой фазе / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2007. - Т. 77, вып. 11.-С. 1881-1886.

66. Круглякова, JI. А. Структурно-кинетические закономерности и механизм термораспада полифункциональных нитро- и азидосоединений : автореф. дис.докт. хим. наук : 02.00.04 / Круглякова Людмила Алексеевна. -Красноярск, 2009. 43 с.

67. Bulusu, S. Thermal degradation of secondary nitramines: A nitrogen-15 tracer study of HMX / S. Bulusu, R. J.Graybush, J. R. Autera // Chemistry & Industry (London). 1967. - Vol. 52. - P. 2177-2178.

68. Мельников, В. В. Гетероциклические нитросоединения. XI. Инфракрасные спектры и спектры комбинационного рассеяния света нитропроизводных 1,2,4-триазола / В. В. Мельников, В. А. Столпакова, М. С. Певзнер //ХГС. -1971.-№3.-С. 414-417.

69. Степанов, Р. С. Термораспад 1-R Д -нитрометил-3-К-1,2,4-триазолов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. -2010. Т. 80, Вып. 6. - С. 1034-1035.

70. Шурухин, Ю. В. Аналогии в реакциях термолиза и масс-спектрометрической фрагментации тетразолов / Ю. В. Шурухин, Н. А. Клюев, И. И. Гринберг // ХГС. 1985. - № 6. - С. 723-741.

71. Степанов, Р. С. Термическое разложение 3-нитро-1-нитрометил-1,2,4-1Н-триазола в растворе / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, О. А. Голубцова, А. М. Астахов // ХГС. 2003. - № 5. - С. 699-703.

72. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии / Дж. Бейнон. М. : Мир, 1964. - С. 419-423.

73. Vasiliev, A. D. 3-Nitro-l-nitromethyl-l,2,4-lH-triazole / A. D. Vasiliev, А. М. Astachov, О. A. Golubtsova, L. A. Kruglyakova, R. S. Stepanov // Acta Cryst. 2000. С 56. - P. 999-1000.

74. Vasiliev, A. D. 5-Nitro-2-nitromethyl-2#-l,2,3,4-tetrazole / A. D. Vasiliev, A. M. Astachov, O. A. Golubtsova, К. V. Pekhotin, M. V. Rogozin, L. A. Kruglyakova, R. S. Stepanov // Acta Cryst. 2001. - С 57. - P. 1101-1002.

75. Неделько, В. В. Термическое разложение 5-йод-1-этилтетразола / В. В. Неделько, Б. J1. Корсунский, Т. С. Ларикова, В. Р. Степанов, Н. В. Чуканов, И. В. Неделько // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - № 11. - С. 1923-1926.

76. Gray, P. Bond dissociation energies in nitrites and nitrocompounds and the reaction of free radicals with nitrogen dioxide / P. Gray // Trans. Faraday Soc. -1955.-Vol. 51.-P. 1367-1374.

77. Степанов, P. С. Кинетика и механизм термического разложения 2-замещенных 5,5-динитро-1,3-диоксанов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, А. М. Астахов, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. 2004. - Т. 74, Вып. 10.-С. 1702-1705.

78. Основы количественной теории органических реакций / В. А. Пальм. Л. : Химия, 1977. - 360 с.

79. Степанов, Р. С. Структурно-кинетические закономерности и механизм термического распада нитросоединений с подвижным а-водородом / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова // Технология специальных продуктов и конверсия : Тез. докл., Казань, 1996. С. 24.

80. Степанов, Р. С. Кинетика и механизм термического разложения некоторых производных 5-динитрометил-2-метилтетразола / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, Л. А. Круглякова, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, Вып. 6.-С. 999-1001.

81. Назин, Г. М. Термический распад фторхлординитрометана и родственных соединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 12. - С. 2801-2803.

82. Степанов, Р. С. Кинетика термораспада 5-нитро-5-Я-1,3-диоксанов / P.C. Степанов, JI.A. Круглякова, O.A. Голубцова // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81, Вып. 1.-С. 153-154.

83. Робинсон, П. Мономолекулярные реакции / П. Робинсон, К. Холбрук. М. : Мир, 1975.-С. 61-114.

84. Зефиров, Ю. В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Усп. химии. 1995. - Т. 64, № 5. - С. 446461.

85. Назин, Г. М. Термическая стабильность высокоэнергетических соединений / Г. М. Назин, В. Г. Прокудин, Г. Б. Манелис // Изв. АН. Сер. хим. 2000. -№2.-С. 231-234.

86. Adolph, Н. G. Evidence for rate-determining С-С bond heterolysis in the condensed phase thermal decomposition of polynitroethyl compounds / H.G. Adolph // Combust. Flame. 1987. - Vol. 70, № 3. - P. 343-347.

87. Flournoy, J. M. Thermal decomposition of gaseous 2,2-dinitropropane / J. M. Flournoy // J. Chem. Phys. 1962. - Vol. 36, №. 4. - P. 1107-1108.

88. Певзнер, M. С. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения / М. С. Певзнер // Рос. хим. журн. - 1997. - Т.41, Вып. 2. - С. 7383.

89. Мельникова, С. Ф. Ароматические полинитроалкилацетали / С. Ф. Мельникова, И. Н. Айзенштадт, JI. И. Багал // Журн. орг. химии. 1971. - Т. 7, Вып. 10.-С. 2136-2139.

90. Senkus, М. Some Nitro and Amino Acetáis Derived from Polyhydric Nitro Alcohols / M. Senkus //J. Am. Chem. Soc. 1941. - Vol. 63, № 10. - P. 26352636.

91. Гольбиндер, А. И. Лабораторные работы по курсу теории взрывчатых веществ / А. И. Гольбиндер. М.: Росвузиздат, 1963. - 143 с.

92. Степанов, Р. С. Физико-химические испытания взрывчатых веществ. Раздел 1. / Р. С. Степанов. Красноярск : КПИ, 1989. - 84 с.

93. Практическое руководство по фотоколориметрическим методам анализа / М. И. Булатов, И. К. Калинкин. Л. : Химия, 1972. - 408 с.

94. Sheldrick, G. М. SHELX-97 Release 97-2 / G. М. Sheldrick. University of Göttingen, Germany, 1998.

95. Физико-химические расчеты / Э. Гуггенгейм, Д. Пру. М. : ИЛ, 1958. - 488 с.

96. Полехин, А. М. Простой метод расчета констант скоростей реакции первого порядка / А. М. Полехин, М. К. Баранаев, М. А. Лошадкин, С. М. Марков // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1965. - Т. 10, № 4. - С. 467469.

97. Математические методы в химической технике / Л. М. Батунер, М. С. Позин. Л. : Химия, 1971.-824 с.