Строение и свойства координационных соединений меди(II) с некоторыми O,N-содержащими лигандами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Скляр, Александр Александрович

• Скляр, Александр Александрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Скляр, Александр Александрович

Введение.

Глава 1. Аналитический обзор.

1.1. Анализ формы линии спектров.

1.1.1. Электронная спектроскопия.

1.1.2. Спектроскопия электронного парамагнитного резонанса.

1.2. Расчет мольных долей компонентов равновесной системы.

1.2.1. Расчет равновесных концентраций.

1.2.2. Методы решения системы уравнений материального баланса.

1.3. Определение строения комплексных соединений в растворе по данным электронных спектров.

1.3.1. Электронные спектры иона меди(П).

1.3.2. Гауссиан анализ электронного спектра и расчет параметров модели углового перекрывания (МУП).

1.4. Определение строения комплексов из анализа колебательных ИК спектров.

1.4.1. Теоретический расчет частот и форм нормальных колебаний в молекуле.

1.4.2. Анализ и интерпретация ИК спектров.

Глава 2. Компьютерный расчет параметров комплексных соединений меди(П) по спектральным данным.

2.1. Электронная спектроскопия.

2.1.1. Определение состава равновесной системы с комплексообразованием и спектральных характеристик комплексов

2.1.2. Определение характеристик электронных переходов методом Гауссиан анализа.

2.1.3. Определение строения комплексных соединений из анализа электронного спектра d-d-переходов.

2.2. ИК спектроскопия.

Глава 3. Обсуждение экспериментальных данных.

3.1. Исследование комплексообразования в системе медь(П) - N-фосфонометилглицин - валин.

3.1.1. Потенциометрическое исследование.

3.1.2. Спектрофотометрическое исследование.

3.2. Строение комплексных соединений меди(Н) с производными дигидробензоксазина в растворе хлороформа.

3.3. Строение галактарата меди(П) по данным ИК спектроскопии

Выводы.

Используемая литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и свойства координационных соединений меди(II) с некоторыми O,N-содержащими лигандами»

Актуальность работы.

Медь является необходимым следовым элементом в теле человека, при этом большинство ионов меди(П) в человеческой плазме крови найдено в форме смешанных комплексов с молекулами аминокислот, пептидов и других органических молекул. Несмотря на то, что изучение комплексообЩ разования меди(П) с биологически активными лигандами является предметом исследования на протяжении нескольких последних десятилетий, ряд аспектов является до конца невыясненным. Это обусловлено, в первую очередь, сложностью рассматриваемых систем, поскольку процессы протекают в многокомпонентных системах, часто с участием молекул - полимеров, имеющих в своем составе большое количество функциональных групп. Одним из способов решения рассматриваемой задачи является моделирование * физиологических процессов на примере взаимодействия ионов металлов, обладающих спектральными свойствами, и лигандов, имеющих в своем составе те же функциональные группы, что и рассматриваемый биологический объект.

Большинство органических лигандов, являющихся аналогами природных соединений, способных взаимодействовать с ионами меди содержат в своем составе кислород- и (или) азот- содержащие группы, за счет кото* рых и возможна координация. При этом координация может осуществляться различными способами, что связано как со строением молекулы лиганда (взаимным расположением донорных групп), так и влиянием условий протекания реакции комплексообразования.

Наиболее широко распространенным методом исследования комплексообразования в растворе является метод потенциометрического титрования, который, обладая, несомненно, рядом положительных характеристик, имеет недостаток, связанный с тем, что выбор схемы равновесия делается, как правило, априорно. Применение спектральных методов, позволяет конкретизировать состав и строение образующихся в растворе комплексов.

Важнейшим источником информации о структуре и свойствах координационных соединений являются физические (в том числе и спектроскопические) методы исследования, однако извлечение химической информации из спектральных данных представляет собой довольно сложную и не всегда выполнимую задачу. Поэтому актуальной является работа по расширению границ использования спектроскопических методов к исследованию комплексных соединений, усовершенствованию способов обработки спектров с помощью современной вычислительной техники.

Цель и задачи работы.

Целью настоящей работы являлась разработка новых теоритеческих и экспериментальных подходов для изучения комплексообразования меди(И) с органическими соединениями, содержащими в донорных группах атомы азота и кислорода с целью определения их устойчивости и строения (способов координации) в зависимости от условий протекания реакции комплексообразования.

В ходе выполнения исследования решались следующие задачи:

1. Разработка методик расчета характеристик комплексных соедине

А ний в растворе методами потенциометрического титрования и электронной спектроскопии при наличии равновесий различного типа без ограничения количества и состава частиц.

2. Изучение зависимости состава и свойств комплексов N-фосфонометилглицина с медью(И) от рН, а также влияния присутствия в системе аминокислоты на процесс комплексообразования.

3. Изучение строения комплексов меди(П) с 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинами в растворе.

4. Определение способа координации галактаровой кислоты с ме-дью(И) по данным ИК спектров.

Научная новизна работы:

Разработана методология, позволяющая рассчитывать характеристики комплексных соединений. Определены строение и свойства соединений ме-ди(П) с рядом органических лигандов, содержащих в качестве донорных атомы кислорода и азота.

Практическая значимость работы. Созданные компьютерные программы применяются на кафедре общей и неорганической химии КубГУ при проведении научных исследований и в учебном процессе для установления свойств комплексных соединений в растворе и определения строения твердых комплексов.

Экспериментальные данные диссертационной работы могут быть использованы в научной деятельности, а также при проведении лекционных и семинарских занятий по химии координационных соединений в Кубанском, Казанском, Ростовском, Иркутском и др. университетах.

Апробация работы. Результаты работы представлены на IV международной научно-практической конференции «Компьютерные технологии в науке, производстве, социальных и экономических процессах» (Новочеркасск, 2003), VII Международного семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов н/Д, 2004), IV международной науч.-практ. конференции «Моделирование. Теория, методы и средства» (Новочеркасск, 2004), Национальных Конференциях «Информационно-вычислительные технологии в решении фундаментальных научных проблем и прикладных задач химии, биологии, фармацевтики и медицины»:

ИВТН-2004 и ИВТН-2005 (Екатеринбург, 2004, 2005), XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Кишинев, 2005), XV Российской студенческой научной конференции «проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург 2005), IV Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2003).

Публикации. Основное содержание работы нашло отражение в 14 публикациях.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Скляр, Александр Александрович

выводы

1. Предложена методика определения свойств комплексных соединений металлов на основе совместного применении методов потенцио-метрического титрования и обработки электронных спектров, показана возможность ее использования для сложных систем, содержащих как бинарные так и разнолигандные комплексы.

2. При исследовании систем медь(П) - N-фоефонометилглицин -валин методами потенциометрического титрования и электронной спектроскопии были определены значения констант устойчивости разнолигандных

О— — комплексов: Cu(PMG)Val~ и Cu(HPMG)Val . Образованию соединений Cu(H2PMG)(HVal)+ и Cu(HPMG)(HVal) препятствует большая устойчивость при низких рН бискомплексов с формами HPMG" и H?PMG , способными образовывать хелатные комплексы, в отличие от нейтральной формы вали

-у на. Большая устойчивость комплекса Cu(PMG)Val~ по отношению к Cu(PMG)24~ может быть объяснена вхождением в координационную сферу иона металла меньшего по объему по сравнению с PMG хелатообразую-щего валинат-иона также занимающего два места в экваториальной плоскости комплекса, по отношению к Cu(Val)2 тройной комплекс устойчив за счет тридентатного характера связывания глифосат-аниона.

3. Данные электронных спектров для системы Cu2+-H3PMG указывают на то, что в комплексе CuPMG24 одна из донорных групп не принимает участие в связывании, и один из лигандов координирован бидентатно. При добавлении валина в экваториальной плоскости комплекса находятся два донорных атома азота. Значения констант устойчивости, полученные в ходе обработки электронных спектров, соответствуют в целом данным рН метрического титрования, что свидетельствует о корректности выбранной схемы равновесий. В системе медь(П) - N-фосфоиометилглицин - аминокислота возможно образование разнолигандных комплексов, имеющих высокую устойчивость, что должно учитываться при моделировании процессов, протекающих в биологических системах с участием иона металла и глифосата.

4. Установлено, что в комплексообразовании меди(П) с 2-[2-гидроксифенил]-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазином и 2-[2-гидрокси-5-нитрофенил]-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазином участвуют азометиновые формы лигандов, при этом образуются соединения CuL2 с координацией по фенольной и азометиновой группам обоих лигандов. Методом разложения электронных спектров на Гауссовы составляющие определены энергии d-d переходов, проведен расчет параметров взаимодействия в рамках модели углового перекрывания и установлен порядок расположения орбиталей центрального атома по энергиям: d ■> -> » dyv > d i > > d.,„. x"-y~ У z~ Ai- У

5. На основании эмпирического отнесения полос поглощения в ИК спектре соединения Cu(HGaIa)2-4H20 определено строение координационного узла. Пофрагментным расчетом частот и форм нормальных колебаний для галактаровой кислоты и комплексного соединения подтверждено участие а-гидроксильной и карбоксильной групп галактаровой кислоты в координации иона меди(Н), определены силовые постоянные связей ме-талл-лиганд. Показано, что расчет колебательного спектра исследуемых соединений для фрагмента молекулы может заменить расчет полной структуры молекулы и силовое поле, рассчитанное для лиганда, в целом переносимо на комплекс.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Скляр, Александр Александрович, 2006 год

1. Yaogai Ни, Jinyang Liu, Wei Li. Resolution of overlapping spectra by curve-fitting// Anal. Chim. Acta. 2005. V. 538. P. 383.

2. Maddams W.F., Mead W.L. The measurement of derivative i.r. spectra-1. Background studies // Spectrochim. Acta Part A. 1982. V. 38. P. 437.

3. Rao T.P., Reddy M.L.P., Pillai A.R. Application of ternary and multicomponent complexes to spectrophotometric and spectrofluorimetric analysis of inorganics // Talanta. 1998. V. 46. P. 765.

4. Вертц Дж., Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР. М.: Мир, 1975. 550 с.

5. Ракитин Ю.В., Ларин Г.М., Минин В.В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений. М.: Наука, 1993. 400 с.

6. Kivelson D., Collins G. Electron spin resonance line width in liquids. Paramagnetic resonance // New York: Academic Press. 1962. V. 2. P. 496512.

7. Wilson R., Kivelson D. ESR linewidths in solutions. 1. Experiments on anizotropic and spin-rotational effects. // J. Phys. Chem. 1966. V. 44. № l.P. 154-168.

8. Блохинцев Д.И. Основы квантовой механики. М.: Наука, 1983.658 с.

9. Pasquarello A., Petri I., Salmon P.S. First solvation shell of the Cu(II) aqua ion: evidence for fivefold coordination. // Science. 2001. V. 291. № 2. P. 856.

10. Neubrand A., Thaler F., Korner ML, Zahl A., Hubbard C.D., Van Eldik R. Mechanism of water exchange on five-coordinate copper(II) complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002. P. 957-961.

11. Sloqvist L., Lund A., Maruani J. An ESR investigation of the dynamical behavior of the cyclopentane cation in CF3CC13. An ESR investigation of the dynamical behavior of the cyclopentane cation in CF3CCI3 // Chem. Phys. 1988. V. 125. P. 293.

12. Бек M., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 413 с.

13. Булатов М.И. Расчеты равновесий в аналитической химии. JL: Химия, 1984. 185 с.

14. Gaizer F. Computer evaluation of complex equilibria // Coord. Chem. Rev. 1979.V. 27. №3. P. 195.

15. Sayce I.G. Computer calculation of equilibrium constants of species present in mixtures of metal ions and complexing agents // Talanta. 1968. V. 15. № 12. P. 1397.

16. Ginsburg G. Calculation of all equilibrium concentrations in a system of competing complexation // Talanta. 1976. V. 23. P. 149.

17. Maggiore R., Musumeci A., Sammartano S. Computer calculation of distribution diagrams // Talanta. 1976. V. 23. P. 43.

18. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. Часть 2. М.: Мир, 1987.

19. Шевчук Т.С., Борина А.Ф., Антипова-Каратаева И.И., Лящен-ко А.К. Особенности координации иона меди(П) в водных растворах //

20. Журн. неорган, хим. 1990. Т. 35 № 11. С. 2955.104

21. Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. JL: Химия, 1976. 350 с.

22. Hathaway B.J., Tomlinson A.A.G. Copper(II) ammonia complexes // Coord. Chem. Rev. 1970. V. 5. P. 1.

23. Gazo J., Bersuker I.B. Plasticity of the coordination sphere of cop-per(ll) complexes, its manifestation and causes // Coord. Chem. Rev. 1976. V. 19. P. 253.

24. Smith D.W. // J. Chem. Soc. (A). 1970. P. 3108.

25. Lever A.B.P., Mantovani E. // Inorg. Chem. 1971. V. 10. P. 817.

26. Hathaway B.J., Billing D.E. The electronic properties and stereochemistry of mono-nuclear complexes of the copper(II) ion // Coord. Chem. Rev. 1970. V. 5.P. 143.

27. Smith D.W. //J. Chem. Soc. (A). 1970. P. 1498.

28. Бальхаузен К. Введение в теорию поля лигандов. М.: Мир,1964.

29. Richman М.А. Waite T.D. // Inorg. Chem. 1976. V. 15. P. 2150.

30. Bartecki A., SoAItowski J., Kurzak К. // Сотр. Enhanced Spec-trosc. 1983. V. 1. P. 31.

31. Slavijc I. A. Nonlinear least-squares fitting without matrix inversion applied to complex Gaussian spectra analysis // Nucl. Instr. Methods. 1976. V. 134. P. 285.

32. Kurzak K., Kuzniarska-Biernacka I., Kurzak В., Jezierska J. Spectrochemical properties of noncubic transition metal complexes in solutions. Part

33. Angular overlap treatment of cis-(salicylidene-ethylenediamine) copper(II) complex in various solvents // J. Solution Chem. 2001. V. 30. № 8. P. 709.

34. Kurzak K., Kurzak В., Kamecka A., Wozna A. Angular overlap studies of mono-(aminodiphosphonato) copper(ll) complexes in aqueous solutions. //J. Solution Chem. 2001 V. 30. № 12. P. 1051.

35. Geary W. J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds // Coord. Chem. Rev. 1971. V. 7. P. 81.

36. Jorgensen K. Modern Aspects of Ligand Field Theory. Amsterdam: North-Holland, 1970.

37. Гиллеспи Г. Геометрия молекул. М.: Мир. 1975.

38. Ельяшевич М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия, гл. 18. М.: Физматгиз. 1962.

39. Грибов JI.A. Введение в теорию и расчет колебательных спектров многоатомных молекул. Изд-Во ЛГУ. 1965.

40. Минк Я., Минк Л.М., Пентин Ю.А. // ЖПС. 1968. Т. 9. С. 119.

41. Влиев Р.Я. и др. ИК-спектроскопическое исследование комплексных соединений хлоридов и ацетатов некоторых редкоземельных элементов с гидразином // журн. неорг. хим. 1980. Т. 25. № 7. С. 1801-1804.

42. Петров К.И., Зайцева М.Г., Плющев В.Е. Спектры поглощения пропионатов редкоземельных элементов, журн. неорг. хим. 1973. Т. 18. № 3. С. 682-685.

43. Choca M., Ferraro Т.Е., Nakamoto К., Vibrational Spectra of Lan-thanide Hexahalides // J. Inorg. and Nucl. Chem. 1975. V. 37. № 6. P. 1425 -1428.

44. Суханова Л.С., Мартыненко Л.И., Спицин В.И. Изучение свойств и строения кислых глицинатов р.з.э. // Журн. неорг. хим. 1970. Т. 15. №6. С. 1494-1499.

45. Хохштрассер Р. Молекулярные аспекты симметрии. М.: Мир.1968.

46. Вильсон Е., Дж. Дешиус Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. М.: ИЛ. 1960.

47. Califano S. Crawford B.Z. // Electrochem. 1960. V. 64. P. 571.

48. Crawford B.L., Fletcher W.H. J. // Chem. Phys. 1951. V. 19. P.141.

49. Lord R.C., Nakagawa T. N. J. // Chem. Phys. 1963. V. 32. P. 2951.

50. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ,1963.

51. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам молекул. М.: Мир, 1971.

52. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. 412 с.

53. Шевченко Л.Л. Инфракрасные спектры солей и комплексных соединений карбоновых кислот и некоторых их производных // Успехи химии. 1963. Т. 32. № 4. С. 456-469.

54. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений // под ред. Вдовенко В.М. М.: Мир, 1966. 412 с.

55. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию. М.: Наука, 1976. 400 с.

56. Панюшкин В.Т. Спектроскопия координационных соединений РЗЭ. Ростов-на-Дону: Издательство РГУ. 1984. 128 с.

57. Буков Н.Н., Буиклиский В.Д., Панюшкин В.Т. Физические методы исследования координационных соединений редкоземельных элементов. Краснодар. 2000.256 с.

58. Координационная химия редкоземельных элементов // под ред. Спицина В.И., Мартыненко Л.А. М.: издательство МГУ, 1979. 254 с.

59. Ковриков А.Б., Людчик A.M., Попов В.Г., Умрейко Д.С. Некоторые аспекты автоматизации научных исследований. Минск, 1980. 60 с.

60. Скляр А.А., Болотин С.Н. Свидетельство об официальной регистрации программы для ЭВМ №2005611573. Гауссиан анализ электронных спектров (ГАЭС), Кубанский государственный университет, Краснодар (Россия), 2005.

61. Ракитин Ю.В., Касумов Р.Д., Панова Г.В., Ларин Г.М. // Коорд. хим. 1986. Т. 12. №9. С. 1188.

62. Gerloch М., Slade R.C. // Ligand field parameters. Cambridge: Univ. Press. 1973.246 р.

63. Mackey D.J, Evans S.V. // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1976. № 19. P. 2004.

64. Абрамов Д.Е., Панюшкин B.T, Буков Н.Н. // Свидетельство о регистрации Пр. ЭВМ № 200061171.

65. Скляр А.А, Колоколов Ф.А, Болотин С.Н. Свидетельство об официальной регистрации программы для ЭВМ №2006610413. Расчет частот и форм нормальных колебаний молекул сложных молекул, Кубанский государственный университет, Краснодар (Россия), 2006.

66. Hoagland R.E, Duke S.O. Biochemical responses induced by herbicides / Eds. Moreland D.E. St. John J.B. Washington: ACS Symposium Series. 1982. V. 181. P. 48.

67. Ott K.-H, Aranibar N„ Singh B, Stockton G.W. Metabonomics classifies pathways affected by bioactive compounds. Artificial neural network classification of NMR spectra of plant extracts // Phylochem. 2003. V. 62. № 6. P. 971.

68. Ramstedt M, Norgren C, Sheals J, Dan Bostrom , Staffan Sjoberg, Per Persson Thermodynamic and spectroscopic studies of cadtmum(II)-/V-(phosphonomethyl)glycine (PMG) complexes // Inorg. Chim. Acta. 2004. V. 357. №4. P. 1185.

69. Marc J, Mulner-Lorillon O, Belle R. Glyphosate-based pesticides affect cell cycle regulation // Biol. Cell. 2004. V. 96. № 2. P. 245.

70. Marillo E, Undabeytia T, Maqueda C, Ramos A. Glyphosate adsorption on soils of different characteristics. Influence of copper addition // Chemosphere. 2000 V. 40. № 1. P. 103.

71. Barja B.C., Hersage J., Santos Afonso M. Iron(III)-phosphonate complexes//Polyhedron. 2001. V. 20. № 15-16. P. 1821.

72. Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование. М.: Химия, 1970. 286 с.

73. Сусленникова И.М., Киселева Е.К. Руководство по приготовлению титрованных растворов. Л.: Химия. 1968. 144 с.

74. Бородин В.А., Козловский Е.В., Васильев В.П. // журн. неорган, хим. 1986. Т. 31. № 1. С. 10.

75. Россоти Ф., Россоти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. М.: Мир, 1965. 564 с.

76. Szabo Z. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. P. 4242-4247.

77. Барсуков A.B., Жаданов Б.В., Матковская Т.А., Каслина Н.А., Полякова И.А., Ярошенко Г.Ф., Кессених А.В., Дятлова Н.М. // журн. общ. хим. 1985. Т. 55. №7. С. 1594.

78. Daniele P.G., De Stefano С., Prenesti Е., Sammartano S. Cop-per(II) complexes of N-(phosphonomethyl)glycine in aqueous solution: a thermodynamic and spectrophotometric study // Talanta. 1997. V. 45. №. 2. P. 425.

79. Motekaitis R. J., Martell A. E. // J. Coord. Chem. 1985. V. 14. №. 2. P. 139.

80. Wauchope D. // J. Agric. Food Chem. 1976. V. 24. № 4. P. 717.

81. Васильев В.П., Кочергина JT.A., Трошева С.Г. и др. // Журн. физ. хим. 1988. Т. 52. № 6. С. 1495.

82. Shoukry М.М., Khairy Е.М., Khalil R.G. Binary and ternary complexes involving copper(H), glycyl-dl-leucine and amino acids or amino acid esters: hydrolysis and equilibrium studies // Transition Met. Chem. 1997. V. 22. № 5. P. 465.

83. Shoukry M.M., Khairy E.M., El-Sherif A.A. Ternary complexesinvolving copper(II) and amino acids, peptides and DNA constituents. The kinet110ics of hydrolysis of a-amino acid esters // Transition Met. Chem. 2002. V. 27. № 6. P. 656.

84. Набиркина Е.П., Соловьев В.П, Раевский О.А, Белов Ю.П. // Изв. АН СССР. Сер. химическая. 1991. № 3. С. 570.

85. Иицеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир, 1979. 376 с.

86. Billo J. Copper(II) chromosomes and the rule of average environment // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1974. V. 10. № 8. P. 613.

87. Daniele P.G, De Stefano C, Prenesti E, Sammartano S. Cop-per(II) complexes of N-(phosphonomethyl)glycine in aqueous solution: a thermodynamic and spectrophotometric study // Talanta. 1997. V. 45. № 2. P. 425.

88. Громачевская E.B, Кульневич В.Г, Лукьяненко A.H, Орлов B.M. А. с. 1774630 (1981)//Б.И. 1982. №10.

89. Громачевская E.B, Кульневич В.Г, Муфазолова Т.П., Суханова С.А, Логинов В.А, Корнева И.А, Горбачевская Л.Г. А. с. 1279214 (1985) // Б.И. 1986. №26.

90. Young S. D, Britcher S. F, Payne S. L. Пат. США. 5519021 // РЖХим, 1998. 7093П.

91. Яцимирский К.Б. Проблемы бионеорганической химии. М.: Знание, 1976. 64 с.

92. Kurzak К, Kuzniarska-Biernacka I. // J. Sol. Chem. 1998. V. 27. №6. P. 533.

93. Goodman B.A., McPhail D.B. Electron spin resonance parameters for some copper (Il)-bis(amino acid)complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985. №86. P. 1717.

94. Громачевская E.B., Косулина Т.П., Кульневич В.Г. // ХГС. 1985. № 12. С. 1682.

95. Kliege W., Metge J., Retting S.J. // Can. J. Chem. 1988. V. 76. № 4. P. 389.

96. Neuvonen K., Pohtala R., Pihlaja K. // Magn. Res. Chem. 1989. V. 27. № 8. P. 725.

97. Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. JL: Химия, 1976. 350 с.

98. Драго Р. Физические методы в химии. Ч. 1. М.: Мир, 1981. 424с.

99. Schaffer С.Е., Jorgensen С.К. // Mol. Phys. 1965. V. 9. № 4. P.401.

100. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. Ч. 1. М.: Мир, 1987. 490 с.

101. Ракитин Ю.В., Касумов Р.Д. // Коорд. хим. 1985. Т. 11. № 7. С.867.

102. Ракитин Ю.В., Касумов Р.Д, Панова Г.В., Ларин Г.М. // Коорд. хим. 1986. V. 12 № 9. С. 1188.

103. Gerloch М., Slade R.C. Ligand field parameters. Cambridge: Univ. Press, 1973. 246 p.

104. Mackey D.J, Evans S.V. I I J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1976. № 19. P. 2004.

105. Saladini M, Menabue L, Ferrari E. // Carbohydr. Res. 2001. V. 336. № l.P. 55.

106. Sekkal N, Tian W.I, Taleb-Mokhtari N, Sekkal-Rahal M, Bleckmann P, Vergoten G. Harmonic dynamics of a- and ^-methyl-n-galactopyranoside in the crystalline state. // Spectrochim. Acta Part A. 2003. V. 59. № 12. P. 2883.

107. Tian W. Liao H, Wu J.G, Yang G.D. Study on the coordination of the hydroxyl group: crystal structure and FT-IR spectra of potassium hydrogen galactarate//Polyhedron. 1997. V. 12. P.2055-2058.

108. Tian W, Yang L.M, Xu Y.Z, Weng S.F, Wu J.G. Sugar interaction with metal ions. FT-IR study on the structure of crystalline galactaric acid and its K+, NH4+, Ca2+, Ва2т, and La',+ complexes. // Carbohydr. Res. 2000. V. 324. № l.P. 45.

109. Jeffrey G. A, Wood R. A. // Carbohydr. Res. 1982. V. 108. № 2.1. P. 205.

110. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. 536 с.

111. Шевченко JI.JI. Инфракрасные спектры солей и комплексных соединений карбоновых кислот и некоторых их производных // Успехи химии. 1963. V. 32 №4. С. 456.

112. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений // Иод ред. В.М. Вдовенко М.: Мир, 1966. 412 с.

113. Jeffrey G. А, Е. L Fasiska. Conformation and intramolecular hydrogen-bonding in the crystal structure of potassium D-gluconate monohydrate // Carbohydr. Res. 1972. V. 21. № 2. P. 187.

114. Туровцев В.В., Орлов Ю.Д., Лебедев Ю.А. Термодинамические свойства и валентно-силовое поле алкантиолов и диалкилсульфидов // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 9. С. 1487.

115. Fernandez L.E., Marigliano A.C.G., Varetti E.L. The vibrational properties of formic acid as monomer and dimmer: a DFT study. / L. E. Fernandez, А. С Gomez Marigliano and E. L. Varetti // Vib. Spectrosc. 2005. V. 37. №. 2. P. 179.

116. Харитонов Ю.Я., Цивадзе А.Ю., Смирнов A.H. Анализ нормальных колебаний координированного ацетамида // Коорд. хим. 1975. Т1. №2. С. 214-219.

117. Saladini М., Ferrari Е., Menabue L. Co-ordination of transition metal ions by galactaric acid: a potentiometric and spectroscopic study // J. Inorg. Biochem. 2002. V. 92. № 2. P. 121.

118. Абрамов Д.Е., Буков H.H., Панюшкин В.Т. Расчет частот и форм нормальных колебаний биглицината неодима // ЖСХ. 2003. Т. 44. № 2. С. 338.

119. Ларин Г.М. // Коорд. хим. 1994. Т. 20. №. 12. С. 883.

120. Ларин Г.М. // Коорд. хим. 1999. Т. 25. № 11. С. 804.

121. Yoshida Н., Takeda К., Okamura J., Ehara A., Matsuura Н. A new to Vibrational Analysis of large molecules by density functional theory: wavenumber-linear scaling method // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. № 14. P. 3580-3586.

122. Слабженников C.H., Денисенко Л.А., Литвинова О.Б., Вовна В.И. Расчет нормальных колебаний комплекса трис-ацетилацетоната хрома // Коорд. хим. 2000. Т. 26. № 2. С. 105-111.

123. Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул. ML: Издательство АН СССР, 1960.