Комплексообразование Co(II),Co(III),Ni(II),Zn(II) и Cd(II) с N-ациламидофосфатами и их тиоаналогами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Старикова, Мария Сергеевна

• Старикова, Мария Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Старикова, Мария Сергеевна

Введение

Глава 1. Строение, состав и практическое применение координационных соединений (тио)мочевин и (тио)амидов и их фосфорсодержащих производных с катионами металлов (литературный обзор)

1.1. Координационные соединения металлов с (тио)мочевинами и (тио)амидами и их фосфорсодержащими производными

1.2. Комплексообразование (тио)мочевин и (тио)амидов и их фосфорорганических производных с катионами d-металлов в растворах

1.3. Применение (тио)мочевин и (тио)амидов и их фосфорсодержащих производных в качестве модифицирующих реагентов для сорбционного извлечения и концентрирования катионов d-металлов

Глава 2. Постановка задачи, аппаратура, объекты исследования и условия эксперимента

2.1. Постановка задачи

2.2. Объекты исследования и приготовление растворов

2.3. Методики синтеза координационных соединений катионов Со(И), Ni(II), Cd(Il)

2.4. Получение модифицированного сорбента

2.5. Аппаратура и условия эксперимента

2.6. Обработка результатов эксперимента

Глава 3. Кислотно-основные и координационные свойства 1М-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов

3.1. Кислотно-основные свойства 1Ч-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов и некоторые аспекты поведения лигандов, содержащих Р=0 или P=S группу в растворе

3.2. Спектральные характеристики, устойчивость и состав комплексов Ni(II), Zn(II) и Cd(II)

3.3. Особенности комплексообразования катионов Ni(II) и Cd(II) с Ы-фенил-Ы'-диизопропоксифосфорилтиомочевиной в растворе четыреххлористого углерода по данным УФ- и ИК-спектроскопии "

3.4. Спектральные и электрохимические исследования комплексообразования катионов Co(II) и Co(III) в растворе. Устойчивость и состав комплексов

Глава 4. Комплексообразующие свойства N-ациламидофосфатов, закрепленных на полимерном носителе на основе нитрата целлюлозы. Возможности их аналитического применения

4.1. Иммобилизация N-ациламидофосфатов в нитратцеллюлозный носитель

4.2. Комплексообразование солей металлов с N-ациламидофосфатами, закрепленными на поверхности полимерной нитратцеллюлозной мембраны

4.3. Использование нитратцеллюлозных мембран, модифицированных N-ациламидофосфатами, в качестве полимерных хелатообразующих сорбентов для аналитического определения катионов металлов в объектах экологического контроля

4.3.1 Сорбционное извлечение и концентрирование катионов Ni(II), Zn(II) и Cd(II) иммобилизованными реагентами /-PrNHC(S)NHP(S)(OPr-/)2, PhNHC(S)NHP(0)(0Pr-/)2 PhC(S)NHP(S)(OPr-/)2, PhC(S)NHP(0)(0Pr-/)

4.3.2 Сорбционное извлечение катионов Co(II) и Co(III) иммобилизованными N-ациламидофосфатами

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексообразование Co(II),Co(III),Ni(II),Zn(II) и Cd(II) с N-ациламидофосфатами и их тиоаналогами»

Актуальность проблемы

Несмотря на впечатляющие успехи в развитии теории и применения комплексных соединений, продолжается настойчивый поиск комплексообразующих реагентов с улучшенными свойствами. В основе их использования лежит понимание процессов, протекающих в растворах при взаимодействии катионов металлов с органическими лигандами.

Хелатирующие системы Р-дикетонатов -A(X)BHD(Y)- (X = Y = О; А, D, В = CR, где R = Н, Alk, Аг, Het), их аза (X = О, NR; Y = NR; A, D = CR, N; В = CR, где R = Н, Alk, Аг) и гетероаналоги (X, Y = О, S, Se; А = CR, PR2; D = PR2; В = CR, где R = Н, Alk, Аг) являются одними из распространенных лигандов в современной координационной химии. Комплексы, в которых катион металла одновременно связан с различными комплексообразующими фрагментами одной молекулы, представляют несомненный интерес. В этом случае возможно проявление кооперативных > эффектов, приводящих к увеличению эффективности и селективности связывания. Комплексы катионов d-металлов представляют особый интерес для целей аналитического контроля, технологического и фармацевтического использования. К сожалению, представление о строении и составе комплексов N-ациламидофосфатов с катионами d-металлов в настоящее время ограничено лишь данными кристаллического состояния. Информация о динамике процессов комплексообразования в растворах, столь необходимая для всесторонней практической реализации возможностей данных соединений, крайне отрывочна и не позволяет обобщить сведения, систематизировать и установить особенности комплексообразования в растворах даже для лигандов одного типа. Знание основных физико-химических констант комплексов d-металлов с N-ациламидофосфатами, а также всего многообразия факторов, влияющих на образование координационных соединений в растворе, создает информационную основу для их эффективного практического использования.

Проблемы химии макромолекулярных металлохелатов в последние годы все больше привлекают внимание исследователей. Это объясняется, прежде всего, практической значимостью таких соединений, которые нашли широкое применение в самых различных областях науки и техники. Жесткая фиксация катионов металлов полимерными лигандами методом хелатообразования приводит к улучшению многих свойств полимерных материалов и возникновению новых важных свойств. Поэтому изучение закономерностей реакций комплексообразования органических лигандов на поверхности полимерного носителя является одним из актуальных и фундаментальных научных направлений современной координационной химии, которое неразрывно связано с реализацией инновационных химических технологий. Исследование подобных координационных соединений имеет большое теоретическое значение, поскольку развивается на стыке неорганической и органической химии и позволяет не только устанавливать влияние лигандного окружения на структуру координационного узла и физико-химические свойства иммобилизованных металлокомплексов, но также оценивать реакционную способность и формы существования органических молекул, входящих в состав твердофазных комплексных соединений.

Исследование влияния строения комплексообразующих реагентов на экстракционную способность в ряду отдельного класса соединений активно используется в разработке эффективных методов извлечения, разделения и концентрирования катионов d-металлов с их применением в промышленной технологии, аналитической химии и при решении экологических проблем. В этой связи в настоящее время значительное внимание привлекают полимерные хелатообразующие сорбенты, позволяющие осуществлять индивидуальное или групповое выделение микроэлементов, нивелируя влияние матрицы и обеспечивая высокий коэффициент концентрирования.

Это обусловлено тем, что в случае закрепления реагента в макромолекулярном носителе появляется возможность стабилизации комплексных форм, неустойчивых в растворе (полидентатное связывание). Несомненным преимуществом использования модифицированных мембран является тот факт, что величины констант связывания с иммобилизованными реагентами выше, чем с мономерными лигандами. Полимерный носитель обеспечивает прочное закрепление гидрофобного модифицирующего реагента, как правило, он не летуч, не токсичен, доступен, способен к регенерации и требует минимального количества стадий, приводящих к закреплению, как модифицирующего реагента, так и извлекаемого катиона металла. Кроме того, проведение реакции на полимерных подложках снимает проблему выделения аналитической формы соединения для детекции, что в конечном итоге снижает матричный эффект, выраженный в большей степени при анализе растворов.

В свете указанных соображений целенаправленные исследования комплексообразования катионов d-металлов с N-ациламидофосфатами в растворе и в составе полимерных мембран, анализ и обобщение полученной информации, поиск закономерностей и особенностей для координационной химии современны и значимы.

Целью данной работы является выявление особенностей комплексообразования 1Ч-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионами Co(II), Co(III), Ni(II), Zn(II) и Cd(II) в растворе и на поверхности полимерного нитратцеллюлозного носителя, а также разработка способов сорбционного извлечения и концентрирования перечисленных катионов металлов из водных сред в виде твердофазных металлокомплексов.

Для достижения поставленных целей необходимо было решить следующие задачи:

• изучить кислотно-основные свойства М-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов. Установить закономерности влияния заместителей у тиокарбонильного фрагмента на кислотность реагентов;

• исследовать координационное поведение Ы-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов и структурную организацию их комплексных форм с катионами Co(II), Co(III), Ni(II), Zn(II) и Cd(II) в растворе 2-пропанола и четыреххлористого углерода методами ИК-, УФ-спектроскопии с оценкой их устойчивости, состава и долей накопления;

• выяснить механизм электровосстановления комплексных форм кобальта и оценить влияние строения исходных лигандов на степень окисления центрального атома; разработать способы иммобилизации Ы-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов на полимерный нитратцеллюлозный носитель и выявить условия формирования твердофазных металлокомплексов;

• выявить оптимальные условия и реагенты для извлечения и концентрирования катионов Co(II), Co(III), Ni(II), Zn(II), Cd(II) из водных растворов с использованием нитратцеллюлозных мембран, модифицированных "М-(тио)фосфорилированными тиомочевинами и тиоамидами; разработать методики определения содержания катионов тяжелых металлов в объектах экологического контроля.

Научная новизна

Выявлены неизвестные ранее закономерности влияния природы донорных центров ациламидофосфатного фрагмента -C(X)NHP(Y)- на характер взаимодействия с катионами d-металлов. На основании данных УФ-спектроскопии, рН-метрического титрования и циклической вольтамперометрии с использованием метода математического моделирования определены константы депротонирования лигандов, установлен состав и впервые рассчитаны ступенчатые константы устойчивости комплексов Co(II), Co(III), Ni(II), Zn(II) и Cd(II) с реагентами /-BuNHC(S)NHP(S)(OPr-/)2, /-PrNHC(S)NHP(S)(OPr-/)2,

PhC(S)NHP(S)(OPr-/)2, PhC(S)NHP(0)(0Pr-/)2.

Спектральные исследования при варьировании мольных соотношений в системе металл-лиганд (от 1:0.5 до 1:2) позволили установить, что в процессе комплексообразования катионов Ni(II) с реагентом PhNHC(S)NHP(0)(0Pr-/)2 в растворе четыреххлористого углерода реализуется конкурентная N(P)0- (при недостатке реагента) или С(8)1Ч-координация (при избытке лиганда) с последующей стабилизацией плоскоквадратной комплексной формы, в которых координация лиганда осуществляется через донорные атомы серы тиокарбонильной группы и азота. При взаимодействии катионов Cd(ll) с тем же лигандом выявлено наличие в растворе четыреххлористого углерода комплексной формы состава CdL2x2HL.

С использованием данных спектральных исследований и метода циклической вольтамперометрии было показано, что для хелатов фосфатных производных общей формулы RC(S)NHP(0)(0Pr-/)2 в растворах характерна склонность к увеличению координационного числа центрального атома Со(И) с 4 до 6 за счет окисления до Co(III).

Впервые для N-ациламидофосфатов предложен подход к оценке процессов комплексообразования в системах лиганд, закрепленный на поверхности носителя, - раствор соли металла. Определены константы комплексообразования на поверхности полимерного носителя - Гп, состав образующихся твердофазных металлокомплексов и факторы, определяющие сорбционные и экстракционные свойства полученных модифицированных сорбентов. Использованная модель позволила адекватно оценить комплексообразуюгцую способность

N-ациламидофосфатов, закрепленных на поверхности нитратцеллюлозной мембраны. Полученные значения констант комплексообразования на поверхности носителя - Гп согласуются с положением данных металлов в ряду Ирвинга-Уильямса, а тенденции их изменения подчиняются концепции Пирсона и коррелируют с закономерностями комплексообразования в данных системах в растворах.

Предложены и обоснованы подходы к количественному определению катионов Со(П), Co(III), Ni(II), Zn(II), Cd(II) с помощью экстракционно-сорбционных систем на основе N-ациламидофосфатов. Оптимизированы условия сорбционного извлечения и концентрирования катионов Co(IT), Со(Ш), Ni(II), Zn(II), Cd(II) в водных средах.

Практическая значимость

До настоящего времени N-ациламидофосфаты использовались только в жидкостной экстракции. В данной работе Ы-(тио)фосфорилированные тиомочевины и тиоамиды использованы в качестве модифицирующих реагентов полимерных мембран при сорбционном концентрировании и извлечении катионов d-металлов.

Предложены новые экстракционно-сорбционные системы для извлечения и концентрирования катионов Со(П), Co(III), Ni(II), Zn(II), Cd(II) на основе нитратцеллюлозных мембран, модифицированных хелатирующими 1Ч-(тио)фосфорилированными тиомочевинами и тиоамидами. Оптимизированы состав мембран и условия извлечения катионов d-металлов из водных сред.

Разработан способ экспрессного группового сорбционного извлечения и концентрирования катионов Ni(II), Zn(II), Cd(II) и селективного извлечения и концентрирования катионов Со(П) и Со(Ш) из модельных водных растворов и объектов экологического контроля.

Все предложенные методики просты, относительно дешевы, требуют малый объем образцов, а модифицированные хелатообразующими реагентами мембраны можно регенерировать до пяти раз с практически полным восстановлением их извлекающей способности.

На защиту выносятся:

• результаты изучения кислотно-основных свойств, протолитических равновесий и форм существования 1Ч-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов в растворе 2-пропанола и четыреххлористого углерода;

• данные по составу и координации в растворе при комплексообразовании 1ч[-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов в растворе 2-пропанола и четыреххлористого углерода с катионами Ni(II), Zn(II), Cd(II);

• данные по определению состава и степени окисления центрального атома кобальта в комплексах с лигандами PhNHC(S)NHP(0)(0Pr-f)2, PhC(S)NHP(0)(0Pr-/)2, PhC(0)NHP(0)(N(Me)2)2 в растворе 2-пропанола;

• количественные характеристики комплексообразования кобальта и никеля с ТчГ-(тио)фосфорилированными тиомочевинами и тиоамидами, закрепленными на поверхности нитратцеллюлозной мембраны;

• способы группового и селективного сорбционного извлечения и концентрирования катионов Co(II), Co(III), Ni(II), Zn(II), Cd(II) из водных растворов.

Апробация работы

Материалы диссертации докладывались и обсуждались на XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Киев, 2003); XVII Международном Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003); I Всероссийской научной конференции «Химико-экологические проблемы центрального региона России» (Орел, 2003); IV Научной конференции молодых ученых и аспирантов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2004); International conference «Modern trends in organoelement and polymer chemistry» (Moscow, 2004); XIV International conference on the chemistry of phosphorus compounds (Kazan, 2005); II Международном симпозиуме по разделению и концентрированию в аналитической химии и радиохимии (Краснодар, 2005); III Международной конференции «Экстракция в аналитической химии» (Воронеж, 2005); V Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2005); Международной научной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2006); International congress on analytical sciences (Moscow, 2006); XVIII Международной Черняевской конференции по химии, аналитике и технологии платиновых металлов (Москва, 2006); XVI Всероссийском совещании с международным участием «Электрохимия органических соединений». ЭХОС-2006. (Новочеркасск, 2006); XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, 2007).

Публикации

По теме диссертации опубликовано 19 работ. Из них 5 статей и 14 тезисов докладов на Всероссийских и Международных конференциях.

Исследования проводились при поддержке гранта № 00-03-32742 «Исследование новых типов биядерных гомо- и гетерометалльных комплексов на основе уникальных краун-хелатирующих лигандов, реализующих одновременно оба известных механизма комплексообразования: «клешни» и «гость-хозяин»; гранта № 03-03-96225-р2003 Татарстана «Комплексообразующие свойства фосфорорганических аналогов ацетилацетонатов. Новые аспекты взаимосвязи структуры и реакционной способности» и гранта

03-03-32372-а «Краун-эфиры, модифицированные элементоорганическими хелатообразующими группами. Новые возможности и перспективы синтеза полиядерных комплексов»; гранта для молодых ученых в рамках научно-образовательного центра КГУ «Материалы и технологии XXI века» (грант REC-007 совместной Российско-Американской программы «Фундаментальные исследования и высшее образование (BRHE)».

Структура и объем диссертации

Работа изложена на 170 страницах, включает 37 рисунков, 40 таблиц, 18 схем и состоит из содержания, введения, четырех глав, выводов, приложения, списка цитируемой литературы, содержащего 166 библиографических ссылок.

В первой главе содержатся сведения о координационных свойствах N-ациламидофосфатов и их тиоаналогов по отношению к катионам d-, f-металлов. Рассмотрены состав, кристаллическая и молекулярная структуры их комплексных соединений, а также особенности электрохимического поведения N-ациламидофосфатов при их комплексообразовании с катионами некоторых металлов в растворе. Отдельное внимание уделено применению модифицированных сорбентов для извлечения и концентрирования катионов металлов в аналитической практике.

Во второй главе обозначены цели и задачи настоящего исследования, представлены объекты исследования, условия эксперимента, методики приготовления растворов, синтеза координационных соединений катионов Со(П), Со(Ш), Ni(II), Zn(II), Cd(II), способы получения модифицированных сорбентов. В данном разделе приведена характеристика используемой в работе аппаратуры и методов исследования (рН-метрического титрования, УФ- и ИК-спектроскопии, циклической вольтамперометрии, атомно-абсорбционной спектроскопии и элементного анализа).

Предложены методики сорбционного извлечения и концентрирования катионов Со(Н), Co(III), Ni(II), Zn(II), Cd(II) из водных растворов с их последующим определением методом атомно-абсорбционной спектроскопии.

Третья глава посвящена изучению кислотно-основных свойств 1ч[-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов, а также поведению лигандов, содержащих Р=0 или P=S группу в растворе. Рассмотрены спектральные и электрохимические характеристики, устойчивость и состав комплексов катионов Co(II) и Co(III), Ni(II), Zn(II), Cd(II) в растворе. Представлены результаты изучения особенностей комплексообразования катионов Ni(II) и Cd(II) с реагентом PhNHC(S)NHP(0)(0Pr-/)2.

В четвертой главе рассмотрены особенности комплексообразования Ы-(тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов, закрепленных на поверхности полимерного носителя на основе нитрата целлюлозы. Отдельное внимание уделено использование нитратцеллюлозных мембран, модифицированных N-ациламидофосфатами, в качестве полимерных хелатообразующих сорбентов для аналитического определения катионов металлов в объектах экологического контроля. Представлены результаты сорбционного извлечения и концентрирования катионов Co(II) и Co(III), Ni(Il), Zn(II), Cd(II) иммобилизованными N-ациламидофосфатами.

Научным консультантом работы является доктор химических наук, профессор Улахович Николай Алексеевич.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Старикова, Мария Сергеевна

ВЫВОДЫ

1. В ряду N-ациламидофосфатов общей формулы RC(S)NHP(X)(OPr-/)2, где X = S, О; R = Г-BuNH, z-PrNH, PhNH, Ph способность к депротонированию увеличивается при смене заместителя у тиокарбонильной группы. Протолитическое равновесие смещается в сторону депротонированной формы лиганда при рН>6 и в сторону протонированной формы при рН<4. Переход от тиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов к фосфорилированным, сопровождающийся заменой тиофосфорильной группы P=S на фосфорильную Р=0, приводит к уменьшению значений рК.

2. Выявлены ряды устойчивости комплексов лигандов RC(S)NHP(S)(OPr-z)2 (где R = r-BuNH, /-PrNH, PhNH, Ph) с катионами Ni(II), Zn(TT) и Cd(II) и области значений рН формирования комплексных форм в растворе 96%-ного 2-пропанола. Устойчивость комплексных форм в растворе растет с усилением электроноакцепторности заместителя R у тиокарбонильной группы и согласуется с положением катионов в ряду Ирвинга - Уильямса. При варьировании мольных соотношений металл : лиганд (от 1:0.5 до 1:2) в процессе комплексообразования катионов N1(11) с реагентом PhNHC(S)NHP(0)(0Pr-z)2 в растворе четыреххлористого углерода реализуется конкурентная N(P)Q-, (при недостатке реагента) или С(8)К-координация (при избытке лиганда) с последующей стабилизацией плоскоквадратной комплексной формы, в которой координация лиганда осуществляется через донорные атомы серы тиокарбонильной группы и азота. Катион Cd(II) с тем же лигандом образует в растворе четыреххлористого углерода комплексную форму состава CdL2*2HL.

3. Впервые для №{тио)фосфорилированных тиомочевин и тиоамидов установлено, что в зависимости от природы донорных атомов лиганда и заместителей у -C(X)NHP(Y)- фрагмента центральный катион Со(11) в растворах при образовании комплексных соединений способен к увеличению своего координационного числа за счет окисления до иона Со(Ш). Кобальт с PhNHC(S)NHP(S)(OPiw')2 образует комплексную форму состава 1:2 тетраэдрического строения со степенью окисления центрального атома кобальта +2. При замене тиофосфорильной (P=S) группировки на фосфорильную (Р=0) кобальт с лигандом PhNHC(S)NHP(0)(0Pr-z)2 образует неразделяемую смесь комплексных форм CoL2 и CoL3 со степенью окисления кобальта +2 и +3 соответственно. Замена фениламинного заместителя (PhNH) у тиокарбонильной группы лиганда PhNHC(S)NHP(0)(0Pr-/)2 на фенильный (Ph) у лиганда PhC(S)NHP(0)(0Pr-/)2 приводит к образованию трех устойчивых комплексных форм состава CoL2, CoL2x2HL, CoL3. По данным циклической вольтамперометрии степень окисления центрального атома в комплексах CoL2 и CoL2x2HL - +2, а в комплексе CoL3 - +3.

4. Предложены способы ковалентной и нековалентной иммобилизации N-ациламидофосфатов общей формулы RC(S)NHP(X)(OPr-/)2, где X = S, О; R= /-PrNH, PhNH, Ph на полимерный нитратцеллюлозный носитель и впервые, для данных реагентов предложен подход к оценке процессов комплексообразования в системах лиганд, закрепленный на поверхности носителя, - раствор соли металла. Определены константы комплексообразования на поверхности носителя -Гп, состав образующихся твердофазных металлокомплексов - [ML]X, где X - анион соли. Выявлены факторы, определяющие сорбционные и экстракционные свойства полученных модифицированных сорбентов.

5. Разработан способ группового сорбционного извлечения и концентрирования фемтомолярных концентраций катионов Ni(II), Zn(II), Cd(II) из модельного водного раствора на нитратцеллюлозные мембраны, модифицированные хелатообразующим реагентом PhC(S)NHP(S)(OPr-z')2, и способ селективного электрохимического определения Со(П) и Со(Ш) с предварительным извлечением и накоплением катионов металлов в виде соответствующих комплексов на модифицированной нитратцеллюлозной мембране. Селективность извлечения катионов кобальта в различных степенях окисления обусловлена природой донорных атомов и заместителей у хелатообразующего фрагмента RC(S)NHP(X) N-ациламидофосфатов. Модификация мембраны соединением PhNHC(S)NHP(S)(OPr-/)2 позволяет селективно извлекать и концентрировать катионы Со(Н) со степенью извлечения R = 85%. При использовании в качестве модифицирующего агента соединения PhC(S)NHP(0)(0Pr-/)2, наблюдается преимущественно селективное извлечение катионов Со(Ш) со степенью извлечения R = 95%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Старикова, Мария Сергеевна, 2007 год

1. Скопенко В.В. Различные типы металлокомплексов на основе хелатообразующих 3-дикетонов и их структурных аналогов / В.В. Скопенко, В.М. Амирханов, Т.Ю Слива // Успехи химии. 2004. -Т. 73,№8.-С. 797-813.

2. Зимин М.Г. Строение кислотно-основные и комплексообразующие свойства N-фосфорилированных тиобензамидов / М.Г.Зимин, Г.А.Лазарева, Н.И. Савельева, Р.Г. Исламов, Н.Г. Забиров,

3. B.Ф. Торопова, А.Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52, вып. 8.-С. 1776-1785.

4. Гарновский А. Д. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды современной химии металлокомплексных соединений / А.Д. Гарновский, Д.А. Гарновский, И.С. Васильченко // Успехи химии. 1997. - Т. 66, №. 5. - С. 434-463.

5. Ly Т. Q. Bidentate organophosphorous ligands formed via P-N bond formation: synthesis and coordination chemistry / T. Q. Ly, J. D. Woollins // Coord. Chem. Rev. 1998. - Vol. 176,1. 1. - P. 451-481.

6. Raper Eric S. Copper complexes of heterocyclic thioamides and related ligands / Eric S. Raper // Coord. Chem. Rev. 1994. - Vol. 129, I. 1-2. -P. 91-156.

7. Trush E. A. Octahedral complexes of Fe(III) with phosphorylic ligands closely related to p-diketones / E. A.Trush, V. A. Ovchynnikov, К. V. Domasevitch, J. Swiatek-Kozlowska, V. Ya. Zub,

8. V. M. Amirkhanov // Z. Naturforsch. В: Chem. Sci. 2002. - Vol. 57b, №. 7.-P. 746-751.

9. Брусько В. В. Комплексы М-диизопропокситиофосфорил-Ы'-фенилтиомочевины с рядом тиофильных металлов / В. В. Брусько, А. И. Рахматуллин, Н. Г. Забиров // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70, вып. 10.-С. 1705-1711.

10. Zabirov N.G. Coordination chemistry of C(X)NHP(Y) ligands: progress and prospects / N.G. Zabirov, V.V. Brusko, F.D. Sokolov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2002. - Vol. 177, T. 8-9. -P. 2145 -2147.

11. Sokolov F.D. Reaction of N-diisopropoxyphosphorylthiobenzamide (HL) , with the Co11 cation: the crustal structure of CoL2 and CoL2x2HL complexes / F.D. Sokolov, D.A. Saphin, N.G. Zabirov, L.N. Yamalieva,

12. D.B. Krivolapov, I.A. Litvinov // Mend. Comm. 2004. - Vol. 14,1. 1. -P. 51-52.

13. Bundya E.A. Beta-diketonates and their analogs: stabilization of the dimeric M2{L}4(D)2 (M = Co, Ni) core in the complexes with dimethyl-N-trichloroacetylamidophosphate {C13C(0)NP(0)(0CH3)2}" /

14. E. A. Bundya, V. M. Amirkhanov, V. A. Ovchynnikov, V. A. Trush,

15. К. V. Domasevitch, J. Sieler, V. V. Skopenko // Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1999. - Vol. 54b, №. 8. - P. 1033-1038.

16. Bench W. Die kristallstruktur von tris(N,N-diethyl-N'-benzoylselenoureatj)cobalt(III) / W. Bench, M. Schuster // Z. fur anorg. allg. Chem. 1994. -B. 620. - S. 1479-1482.

17. Kin Y.H. N-(2-benzoylphenil)benzamido nickel (II) complexes and their polymerization reactivity / Y.H. Kin, B.Y. Lee, D.M. Shin, C.B. Shin // Journ. of Organic Chem. 2003. -Vol. 675,1. 1-2. - P. 72-76.

18. Mohamadou Aminou. Copper, nickel and cobalt complexes with N,N-disubstituted'-benzoyl thioureas / Aminou Mohamadou, Isabelle Dechamps-Olivier, Jean-Pierre. Barbier // Polyhedron. -1994. -Vol. 13,1. 9.-P. 1363-1370.

19. Брусько В.В. Аддуктообразование 6hc(N-диизопропокситиофосфорил-тиобензамидо) никеля (II) с пиридином / В.В. Брусько, А.И. Рахматуллин, В.Г. Штырлин, Н.Г. Забиров // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70, вып. 10. - С. 1618-1622.

20. Ni(LrS,0)(4-dimethylaminopyridine)2.2 / К. R. Koch, О. Hallale, S. A. Bourne, J. Miller, J. Bacsa 11 Journ. of Molecular Structure. 2001. -Vol. 561,1. 1-3.-P. 185-196.

21. Соколов Ф.Д. Особенности строения хелатных комплексов N-тиокарбомоиламидофосфатов с катионами Zn(II) и Cd(II) / Ф.Д. Соколов, Д.А. Сафин, Н.Г. Забиров, П.В. Зотов, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. -2005. Т.75, вып. 12. - С. 2009-2017.

22. Соловьев B.H. Кристаллическая и молекулярная структура тетрамерного серебряного комплекса 1М-(диизопропокситио-фосфорил)тиобензамида / В.Н. Соловьев, А.Н. Чехлов, Н.Г. Забиров, И.В. Мартынов // Докл. РАН. 1995. - Т. 341, № 4. - С. 502-506.

23. Забиров Н.Г. Молекулярная и кристаллическая структура комплекса C6H5C(S)NP(S)(OC3H7-H3o)2.2Pd / Н.Г. Забиров, И.А. Литвинов, О.Н. Катаева, С.В. Кашеваров, Ф.Д. Соколов, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68, вып. 9. - С. 1476-1478.

24. Брусько В.В. Комплексы N, N'-бистиофосфорилтиомочевин с ионом Pd(II) / В.В. Брусько, Ф.Д. Соколов, Н.Г. Забиров, Р.А. Черкасов, А.И. Рахматуллин, А.Ю. Вэрат // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, вып. 4. - С. 693-694.

25. Половинко В.В. Синтез и исследование координационных соединений редкоземельных элементов с диметиловым эфиром бензоиламидофосфорной кислоты / В.В. Половинко, В.Д. Рудзевич,

26. B.М. Амирханов // Журн. неорг. химии. 1994. - Т. 39, № 4.1. C. 640-643.

27. Дворкин А.А. Строение димерного трис-тетраэтилимидодифосфата ланатана (III) / А.А. Дворкин, В.А. Калибачук, А.О. Гудима, B.JI. Рудзевич, Ю.А. Симонов // Журн. неорг. химии. 1990. - Т. 35, № 12. - С. 3024-3028.

28. V.V. Skopenko I IZ. Naturforsch. В.: Chem. Sci. 2000. - Vol. 55b, № 7. - P. 576-582.

29. Zhang Wenjun. Synthesis and structure ofN-(0,0-diethylphosphoryl)-N-benzoylurea samarium perchlorate complex / Wenjun Zhang, Minyu Tan, Weisheng Liu, Kaibei Yu // Polyhedron. 1992. - Vol. 11, I. 13. -P. 1581-1585.

30. Амирханов В.М. Структура комплекса нитрата европия с ди-(диэтил)трихлорацетилфосфотриамидом / В.М. Амирханов, А.А. Капшук, В.А. Овчинников, В.В. Скопенко // Журн. неорг. химии. 1996. - Т. 41, № 9. - С. 1470-1475.

31. Семенов В.Н. Комплексообразованне и окислительно-восстановительные процессы в водных растворах хлорида меди (II) и тиомочевины / В.Н. Семенов, А.В. Наумов // Журн. неорг. химии. -2001. Т. 46, № 3. - С. 427- 431.

32. Арбузов Б.А. О полярографическом поведении гидразонов / Б.А. Арбузов, Е.А. Бердников // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962. - № 1.-С. 165-169.

33. Ильясов А.В. Электрохимическое восстановление азофосфатов и спектры ЭПР образующихся анион-радикалов / А.В. Ильясов, Я.А. Левин, А.Ш. Мухтаров // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -№ 12. - С. 2669-2673.

34. Будников Г.К. Электрохимическое восстановление некоторых фосфатов, содержащих фторированные радикалы / Г.К. Будников, О.Ю. Миронова, В.В. Янилкин, Н.Г. Забиров // Журн. общ. химии. — 1992. Т. 62, вып. 5. - С. 1099-1103.

35. Будников Г.К. Полярографическое исследование некоторых а-метил-(3-фосфорилированных акролеинов / Г.К. Будников, Т.В. Калинина, Н.А. Корень // Журн. общ. химии. 1970. - Т.41, вып. 10. -С. 2138-2141.

36. Астахова Р.К. Исследование состава комплексов родия (III) с тиомочевинной и кинетика их восстановления на ртутном электроде / Р.К. Астахова, С.Р. Балушкина, Ю.В. Благодатин, В.И Кравцов // Журн. неорг. химии. 1996. - Т. 41, № 7. - С. 1168-1172.

37. Машкина С.В. Реакции электровосстановления N-тиофосфорилированных тиоамидов / С.В. Машкина,

38. Н.Ю. Пестова, Н.Г. Забиров, В.А. Загуменов, Н.А. Улахович // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65, вып. 3. - С. 390-395.

39. Bhattacharyya P. Remarkable S,N,S'-tridentate chelation to palladium(II) by the monoanion derived from Ph2P(S)NH.2CO / P. Bhattacharyya,

40. A. M. Z. Slawin, J. Derek Woollins // Dalton Trans. 2000. - N. 10. -P. 1545-1546.

41. Золотов Ю.А. Основы аналитической химии. В 2 кн. Кн. 1. Общие вопросы. Методы разделения / Ю.А. Золотов, Е.Н. Дорохова,

42. B.И. Фадеева. -М.: Высш. шк., 2000. 351 с.

43. Тихомирова Т.И. Концентрирование диэтилтиокарбаматных комплексов меди (И) и мышьяка (III) на кремнеземе, химически модифицированном гексадецильными группами / Т.И. Тихомирова,

44. B.И. Фадеева // Журн. аналит. химии. 1997. - Т. 52, № 3. - С. 230233.

45. Цизин Г.И. Динамическое сорбционное концентрирование веществ в аналитической химии / Г.И. Цизин, Ю.А. Золотов // Журн. аналит. химии. -2003. Т. 58, № 7. - С. 687-688.

46. Гурьева Р.Ф. Концентрирование благородных металлов в виде комплексов с органическими реагентами на полимерном носителе и последующее определение их в твердой фазе / Р.Ф. Гурьева,

47. C.Б. Савин // Журн. аналит. химии. 2000. - Т. 55, № 3. - С. 280-285.

48. Мясоедова Г.В. Волокнистые «наполненные» сорбенты: возможности и перспективы использования для концентрирования и разделения элементов / Г.В. Мясоедова, Е.А. Захарченко,

49. В.А. Никашина // Журн. аналит. химии. 2003. - Т. 58, № 7. - С. 691692.

50. Guibal Eric. Interactions of metal ions with chitosan-based sorbents: a rewiew / Ecole des Mines d' Ales, Eric Guibal // Separation and Purification Technology. 2004. - Vol. 38,1. 1. - P. 43-74.

51. Lee Sung-Tao. Equilibrium and kinetic studies of copper (II) ion uptake by chitosan-tripolyphosphate chelating resin / Sung-Tao Lee, Fwu-Long Mi, Yu-Ju Shen, Shin-Shing Shyu // Analit. Chim. Acta. 2001. - Vol. 42,1. 5.-P. 1879-1892.

52. Лосев B.H. Сорбция Ru(III) и Ru(IV) силикагелями, химически модифицированными меркапто- и дисульфидными группами / В.Н. Лосев, Ю.В. Кудрина, А.К. Трофимчук, П.Н. Комозин // Журн. неорг. химии. 2005. - Т. 50, № 4. - С. 640-644.

53. Лосев В.Н. Сорбция рутения на кремнеземах, химически модифицированных производными тиомочевины / В.Н. Лосев, М.П. Бахтина, П.Н. Комозин // Журн. неорг. химии. 1999. - Т. 44, № 11.-С. 1935-1940.

54. Лосев В.Н. Концентрирование и определение палладия с использованием силикагелей, химически модифицированных меркапто- и дисульфидными группами / В.Н. Лосев, А.К. Трофимчук , Ю.В. Кудрина // Журн. аналит. химии. 2003. - Т. 58, № 7. - С. 692693.

55. Яновская Э.С. Комплексообразование ионов палладия, платины, золота и меди, сорбированных на поверхности ХМК с дитизоном / Э.С. Яновская, А.К. Трофимчук, Е.Н. Арендарюк, Е.А. Циганович // Журн. неорг. химии. 2002. - Т.47, № 3. - С. 404-410.

56. Walkarius Alain. Mercury (И) binding to thiol-functionalized mesoporous silicas: critical effects of pH and sorbent properties on capacity and selectivity / Alain Walkarius, Cyril Delacotea // Analit. Chim. Acta. -2005.-Vol. 547,1. l.-P. 3-13.

57. Schuster Michael. Selective determination of palladium (II) by oh-line column preconcentration and graphite furnace atomic absorption spectrometry / Michael Schuster, Michael Schwarzer// Analit. Chim. Acta. 1996. - Vol. 328,1. l.-P. 1-11.

58. Кубракова И.В. Определение следов благородных металлов в природных объектах / И.В. Кубракова, Г.В. Мясоедова, Т.В. Шумская, Т.Ф. Кудникова, Е.А. Захарченко, О.Б. Мохоедова // Журн. аналит. химии. 2005. - Т. 60, № 5. - С. 536-541.

59. Morgalyuk М.Р. Phosphoryl-Containing Chelating Sorbents for Concentrating Actinides / M.P. Morgalyuk, N.P. Molochnikova,

60. G.V. Myasoedova, E.V. Sharova, O.I. Artyushin, I.G. Tananaev // Radiochemistry. 2005. - Vol. 47,1. 2. - P. 186-170.

61. Забиров Н.Г. N-фосфорилированные амиды и тиоамиды /

62. H.Г. Забиров, Ф.М. Шамсевалеев, Р.А. Черкасов // Успехи химии. -1991.-Т. 60, вып. 10.-С. 2189-2219.

63. Камалов P.M. Изотиоцианаты кислот фосфора, N-тиофосфорилированные тиокарбаматы и тиомочевины / Р. М. Камалов, М. Г. Зимин, А. Н. Пудовик // Успехи химии. 1985. -Т. 54, вып. 12. - С. 2044-2075.

64. Botha В.Р. Transition metals complexes of organothiophosphorus ligands. II. Cobalt (II) chelates of some diphenylthiophosphinyl thioureas / B.P. Botha, A. Ziegler, I. Haiduc // Inorg. Chim. Acta. 1976. - Vol. 17,1. 2-P. 13-16.

65. Gorden A. E. V. Rational Design of Sequestering Agents for Plutonium and Other Actinides A. E. V. Gorden, J. Xu, K. N. Raymond, P. Durbin // Coord. Chem. Rev. 2003. - Vol. 103,1. 1. - P. 4207-4282.

66. Вайсберг А. Органические растворители / А. Вайсберг. M.: ИЛ., 1958.-518 с.

67. Шварценбах Г. Комплексонометрическое титрование / Г. Шварценбах, Г. Флашка. М.: Химия, 1970. - 360 с.

68. Александров В.В. Кислотность неводных растворов / В.В. Александров. Харьков: Высш. школа, 1981. — 152 с.

69. Бейтс Р. Определение рН. Теория и практика / Р. Бейтс. — Л.: Химия, 1972.-398 с.

70. Сальников Ю.И. Полиядерные комплексы в растворах / Ю.И. Сальников, А.Н. Глебов, Ф.В. Девятов. Казань: Изд-во Казанск. гос. ун-та, 1989. - 288 с.

71. Щербакова Э.С. Метод обработки на ЭВМ результатов физико-химического исследования комплексных соединений в растворах / Э.С. Щербакова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 6. - С. 12261271.

72. Альберт А. Константы ионизации кислот и оснований / А. Альберт, Е. Сержент. М-Л.: Химия, 1964. - 179 с.

73. Сапрыкова З.А. Физико-химические методы исследования координационных соединений в растворах / З.А. Сапрыкова, Г.А. Боос, А.В. Захаров. — Казань: Изд. Казан, гос. ун-та, 1988. -191 с.

74. Булатов М.М. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М.М. Булатов, И.П. Калинкин. Л.: Химия, 1986. - 432 с.

75. Лазарева Г.А. Фосфорорганические соединения и полимеры / Г.А. Лазарева, М.Г. Зимин, Р.Г. Исламов, P.M. Камалов,

76. В.Ф. Торопова Чебоксары: Изд-во Чуваш. Гос. Ун-та, 1983. С. 5463.

77. Лазарева Г.А. Комплексообразующие свойства тиофосфорилированных тиоамидных реагентов и применение их в аналитической химии: дис. . канд. хим. наук; Казан, гос. ун-т -Казань, 1983.- 196 с.

78. Karataeva F.Kh. Dinamic 'Н, 13С, 3,Р NMR spectroscopy of the crown containing N-(thio)phosphoryl(thio)urea / F.Kh. Karataeva, A.V. Aganov, V.V. Klochkov // Appl. Magn. Res. 1998. - Vol. 14. - P. 545-558.

79. Минкин В.И. Молекулярный дизайн таутомерных систем / В.И. Минкин, Л.П. Олехнович, Ю.А. Жданов. Ростов: Изд-во Ростов, гос. ун-та, 1977. - 171 с.

80. A.В. Аганов, Н.Г. Забиров // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, вып. 5.-С. 788-792.

81. Каратаева Ф.Х. Структура и внутримолекулярная подвижность 1Ч-(тио)фосфорил(тио)амидов. V. Исследование динамических свойств краунсодержащих К,К-бис(тио)фосфорил(тио)карбонил-амидов методом спектроскопии ЯМР !Н, 13С, 31Р / Ф.Х. Каратаева,

82. B.В. Клочков // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, вып. 7. - С. 11751182.

83. Каратаева Ф.Х. Исследование методом спектроскопии ЯМР *Н, 13С,1. Ч1

84. Р внутримолекулярных процессов в ТЧ,.Ч-бис(диизопропокси-фосфориламидокарбонил)-1, 10-диаза-8-краун-6 / Ф.Х. Каратаева, Н.Ф. Галиуллина, А.В. Аганов, Н.Г. Забиров, В.А. Щербакова // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, вып. 11. - С. 2595-2602.

85. Сафин Д.А. Синтез, строение и свойства комплексов N-тиоациламидофосфатов: дис. . канд. хим. наук; Казан, гос. ун-т -Казань, 2006.-184 с.

86. Кутырева М.П. Степень окисления кобальта в растворах и при сорбционном извлечении в виде комплексов с N-ациламидофосфатами / М.П. Кутырева, М.С. Старикова, Н.А. Улахович. А.Р. Мухаметзянова, Р.А. Черкасов, Н.Г. Забиров,

87. Ф.Д. Соколов // Уч. записки Казан, гос. ун-та. Сер. Естественные науки. 2006. - Т. 148, кн. 4 - С. 46-57.

88. Амирханов В.М. Координационная химия карбациламидофосфатов: дис. . док. хим. наук; Киевский национальный ун-т им. Т.Г. Шевченко. Киев, 2000. - 340 с.

89. Помогайло А.Д. Катализ иммобилизованными металлокомплексами / А.Д. Помогайло. М.: Наука, 1991. - 448 с.

90. Помогайло А.Д. Макромолекулярные металлохелаты / А.Д. Помогайло, И.Е. Уфлянд. — М.: Химия, 1991. — 304 с.

91. Помогайло А.Д. Полимерные иммобилизованные металлокомплексные катализаторы / А.Д. Помогайло. — М.: Наука, 1988.-303 с.

92. Петров А.И. Получение и анализ нитратов целлюлозы: лабораторный практикум / А.И. Петров, Н.В. Баранова, Н.Н. Никитина. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 2003. -144 с.

93. Петропавловский А.Г. Гидрофильные частично замещенные эфиры целлюлозы и их модификация путем химического сшивания / А.Г. Петропавловский. J1.: Наука, 1988. - 298 с.

94. Wong L. Binding of organic solutes to poly(crown)ethers in water / L. Wong, J. Smid // Journ. of Amer. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99, N. 17 -P. 5536-5542.

95. Филлипов А.П. Модель реакции комплексообразования солей металлов с электронейтральными лигандами, привитыми к поверхности / А.П. Филлипов // Теорет. и эксперимент, химия. АН УССР. 1983. - Т. 19, № 4. - С. 463-469.

96. Холин Ю.В. Равновесия сорбции ионов водорода и переходных металлов кремнеземом, химически модифицированным иминодиуксусной кислотой / Ю.В. Холин, Ю.В. Шабаева, И.В. Христенко // Журн. прикл. химии. — 1998. Т. 71, вып. 3. — С. 394-399.

97. Холин Ю.В. Кремнезем, химически модифицированный бензоилфенилгидроксиламином, в сорбции и твердофазном спектрофотометрическом определении Fe(III) / Ю.В. Холин, И.В Христенко // Журн. прикл. химии. 1997. — Т. 70, вып. 6. — С. 939-942.

98. Зайцев В.Н. Комплексообразование Co(II), Ni(II), Cu(II) с 2,2'-дипиридилом и 1,10-фенантролином, закрепленными на поверхности аэросила / В.Н. Зайцев, Ю.В. Холин, Д.С. Коняев // Журн. неорг. химии. 1993. - Т. 38, № 6. - С. 1023-1028.

99. Холин Ю.В. Выбор модели для описания равновесий комплексообразования СоСЬ с аминопропилкремнеземами в диметилформамиде / Ю.В. Холин, В.Н. Зайцев, Н.Д. Донская // Журн. неорг. химии. 1990. - Т. 35, вып. 6. - С. 1569-1574.

100. Холин Ю.В. Протолитические и комплексообразующие свойства 2-аминометилхинолина, ковалентно закрепленного на поверхности аэросила / Ю.В. Холин, И.В.Христенко, Ю.В. Шабаева, Н.Р. Сумская // Журн. неорг. химии. 1998. - Т. 43, № 1. -С. 82-87.

101. Лишко Т.П. Процессы комплексообразования на кремнеземах, химически модифицированных аминами различной дентатности /

102. Т.П. Лишко, Л.В. Глущенко, Ю.В. Холин, В.Н. Зайцев, А.А. Бугаевский, Н.Д. Донская // Журн. физ. химии. 1991. -Т. 65, вып. 11. - С. 2996-3004.

103. Скопенко В.В. Состав и устойчивость аминометилхинолиновых комплексов Со(И) и Cu(II), закрепленных на поверхности аэросила / В.В. Скопенко, В.Н. Зайцев, Ю.В. Холин, А.А. Бугаевский // Журн. неорг. химии. 1987. — Т. 32, вып. 7. — С. 1626-1631.

104. Холин Ю.В., Шабаева Ю.В. Влияние фоновых электролитов на протолитические свойства и комплексообразование с медью(П) аминов, привитых на поверхность кремнезема / Ю.В. Холин, Ю.В. Шабаева // Журн. прикл. химии. 1998. - Т. 71, вып. 9. -С. 1433-1439.

105. Холин Ю.В. Комплексообразование меди (II) с алифатическими аминами, ковалентно закрепленными на поверхности кремнезема / Ю.В. Холин, В.Н. Зайцев, С.А. Мерный, О.А. Варзацкий // Журн. неорг. химии 1995. - Т. 40, № 8. - С. 1325-1330.

106. Холин Ю.В. Протолитические свойства и комплексообразование с Cu(II) кремнеземов, химически модифицированных этилендиамином и диэтилентриамином / Ю.В. Холин // Журн. неорг. химии. 1996. - Т. 41, № 3. - С. 459-463.

107. Korneev S.V. Physicochemical and sorption properties of silica gel with immobilized xylenol orange surface groups / S.V. Korneev, Yu.V. Kholin // Russ. Journ. of Appl. Chem. 2005. - Vol. 78, № 1. - P. 71-76.

108. Khoroshevskiy Yu. A mathematical simulation of H* ion chemisorption by anilinepropylsilica xerogels / Yu.V. Khoroshevskiy, S.V. Korneev,

109. S.A. Myerniy, Yu.V. Kholin, F.A. Pavan, J. Schifino, T.M.H. Costa, E.V. Benvenutti // Journ. of Colloid and Interface Science. 2005. -№284.-P. 424-431.

110. Зареченский B.M. Природа функциональных групп и модель кислотно-основных равновесий / В.М. Зареченский, Ю.М. Хорошевский, Ю.Е. Казакевич, Ю.В. Холин // Журн. прикл. химии. 1995. - Т. 68, вып. 4. - С. 636-642.

111. Зареченский В.М. Константы кислотно-основных равновесий /

112. B.М. Зареченский, Ю.В. Холин, Ю.М. Хорошевский, Ю.Е. Казакевич // Журн. прикл. химии. 1995. - Т. 68, вып. 4.1. C. 643-649.

113. Холин Ю.В. Программа «SORBEX+». Программа «CLINP» / Ю.В. Холин, Д.С. Коняев // Журн. аналит. химии. 1993. - Т. 48, №5.-С. 918.

114. Холин Ю.В. Программа «CAS» / Ю.В. Холин, С.А. Мерный // Журн. аналит. химии. 1993. - Т. 48, № 5. - С. 919.

115. Mann N.R. Development of novel composite sorbents for the removal of actinides from environmental and analytical solutions / N.R. Mann, T.A. Todd, T.J. Tranter, F. Sebsta // Journ. of Radioanalyt. And Nucl. Chem. 2002. - Vol. 254,1. 1. - P. 41-45.

116. Торопова В.Ф. Экстракционные свойства №(0,0-диизопропилтио-фосфорил)тиобензамида/ В.Ф. Торопова, Г.А Лазарева,

117. Ф.М. Батыршина // Журн. аналит. химии. 1982. - Т. 37, № 10. - С. 1739-1743.

118. Пестова Н.Ю. Применение тиофосфорилированного тиобензамида в экстракционно-вольтамперометрическом определении платиновых металлов с использованием легкоплавких соединений/

119. H.Ю. Пестова, Н.А. Улахович, С.В. Машкина, Н.Г. Забиров // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 1998. - Т. 41, № 4. - С. 3-7.

120. Беклемишев М.К. Каталитический метод определения металлов-ингибиторов — кадмия(И), никеля(П), цинка(И) / М.К. Беклемишев, Е.И. Кирющенков, Т.Я. Стоян, И.Ф. Долманова // Журн. аналит. химии. 2005. - Т. 60, № 6. - С. 662-669.

121. Каменев А.И. Инверсионно-вольтамперометрическое определение мышьяка(Ш) и меди(Н) на смешанном фоне ЭДТА и фосфорная кислота / А.И. Каменев, А.Б. Ляхов, С.Е. Орлов // Журн. аналит. химии. 2005. - Т. 60, № 2. - С. 179-186.

122. Шлямина О.В. Экстракционно-кулонометрический способ определния меди в виде 8-гидроксихинолинатов / О.В. Шлямина, И.А. Морозова, Л.А. Анисимова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. 2005. - Т. 60, № 5. - С. 504-506.

123. Демкин A.M. Потенциостатическое кулонометрическое определение платины и палладия при совместном присутвии / A.M. Демкин // Журн. аналит. химии. 2001. - Т. 56, № 11. - С. 1201-1206.