Строение координационных полиэдров комплексов кобальта(II), никеля(II) и меди(II) C O-, N- содержащими лигандами по данным молекулярной спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Антоников, Станислав Александрович

• Антоников, Станислав Александрович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Антоников, Станислав Александрович

Введение.

Глава 1 Строение комплексных соединений кобальта(Н), никеля(П) и меди(И) с О-, Ы-содержащими лигандами.

1.1. Лиганды с атомами азота и кислорода (Ы,0-доноры).

1.2. Стереохимия комплексов кобальта(П), никеля(П) и меди(П).

1.2.1. Молекулярные комплексы кобальта(П), никеля(И) и меди(Н) с азолами.

1.2.2. Гидразоны в координационной химии кобальта(П), никеля(П) и меди(Н).

1.2.3. Комплексные соединения Ы-незамещенных и алкилзамещенных гидразонов кобальта(Н), никеля(П) и меди(Н).

1.2.4. Комплексные соединения арилгидразонов кобальта(П), никеля(П) и меди(Н).

1.2.5. Комплексные соединения кобальта(П), никеля(П) и меди(П) с азинами.

1.2.6. Ацилгидразины и ацилгидразоны.

1.2.7. Комплексные соединения семикарбазонов кобальта(П), никеля(П) и меди(П).

1.2.8. Комплексные соединения озазонов кобальта(Н), никеля(Н) и меди(Н).

1.2.9. Комплексные соединения амидразонов кобальта(Н), никеля(П) и меди(И).

1.2.10. Формазаны кобальта(Н), никеля(П) и меди(П).

1.3. Основы метода электронной спектроскопии при определении геометрии координационного полиэдра.

1.3.1. Теория кристаллического поля.

1.3.2. Диаграммы расщеплений в кристаллическом поле.

1.3.3. Теория поля лигандов.

1.3.4. Некоторые приложения теории молекулярных орбиталей.

1.3.5. Полуэмпирические подходы в методе молекулярных орбиталей.

1.3.6. Модель углового перекрывания (МУП).

1.3.7. Взаимосвязь между теорией кристаллического поля, теорией поля лигандов и моделями, основанными на методе молекулярных орбиталей

1.3.8. Модель углового перекрывания, комплексы меди(И) и бсТ смешивание.

1.3.9. МУП. Количественный подход.

1.4. Колебательная спектроскопия комплексов переходных металлов с органическими лигандами.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Реактивы.

2.2. Приборы.

2.3. Методики.

2.4. Методики полуэмпирических расчетов.

2.4.1. Модель углового перектывания.

2.4.2. Алгоритм определения геометрии комплекса.

Глава 3. Строение комплексов ионов кобальта(П), никеля(П) и меди(П) с дигидробензоксазинами.

3.1. Строение комплексов ионов кобальта(Н), никеля(П) и меди(П) в растворе с дигидробензоксазинами.

Глава 4. Строение комплексных соединений амидразонов и сополимера

ПАКиПАА.

4.1. Строение комплексных соединений амидразонов по данным молекулярной спектроскопии.

4.2. Координационный полиэдр иона кобальта(11) с полимерным лигандом (сополимер ПАК и ПАА) - Ь8.

Выводы.

Цитируемая литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение координационных полиэдров комплексов кобальта(II), никеля(II) и меди(II) C O-, N- содержащими лигандами по данным молекулярной спектроскопии»

Связь строения координационных соединений (КС) с проявляемыми ими свойствами была отмечена ещё в классических работах Пастера и Вернера. С тех пор проблема определения строения комплексов всегда интересовала ученых, изучающих координационные соединения поскольку, зная абсолютную конфигурацию можно было прогнозировать свойства выделяемых комплексов, так как известно, что свойства изомеров одного и того же по составу (брутто-формуле) комплекса напрямую зависят от его строения. В то же время, определение истинной трехмерной структуры данного изомера, которая бы отражала положение каждого атома в комплексе относительно всех других атомов, представляет значительную трудность, преодолеть которую удалось лишь сравнительно недавно с помощью новейших методов исследования и приборов.

Среди основных физических методов установления строения исследуемых химических соединений одними из главных являются методы спектрального анализа и, в первую очередь, такие как: электронная и колебательная спектроскопия, радиоспектроскопия и рентгеноструктурный анализ. Каждый из перечисленных методов имеет свои особенности. Так, наиболее прямую информацию о строении молекул дает рентгеноструктурный анализ. Однако он не применим при изучении структуры координационных соединений в растворе. Поэтому в данном случае несомненную актуальность приобретают методы классической молекулярной (электронной, колебательной и радио-) спектроскопии: исследование изменения интенсивности полос поглощения спектров молярных серий позволяет установить состав, а анализ положения и формы спектральных линий - строение изучаемых комплексов.

Цель настоящей работы заключалась в синтезе и физико-химическом изучении строения координационных соединений кобальта(Н), никеля(И) и меди(Н) с некоторыми О-, Ы- содержащими лигапдами дигидробензоксазинами, амидразонами и сополимером полиакриловой кислоты (ПАК) и полиакриламида(ПАА)) в растворе и твердом виде.

Выбор лигандов осуществлялся таким образом, чтобы можно было проследить влияние на структуру полиэдра М(И), где М = Си, Со природы и количества донорных центров в лиганде, а также полимериой матрицы.

При этом решались следующие задачи:

1. Синтез в растворе координационных соединений М(Н) с дигидробензоксазинами и определение их состава на диаграммах «состав-свойство» по данным электронных спектров в области (¿-(¿-переходов. Выделение их раствора твердых координационных соединений и изучение их методом РСА. Анализ электронных спектров координационных соединений по методу модели углового перекрывания (МУП).

2. Изучение строения координационных соединений М(П) с амидразонами в растворе методом электронной спектроскопии; выделение координационных соединений в твердом виде и изучение координационного полиэдра методами ИК и ЭПР спектроскопии.

3. Синтез и изучение строения координационного полиэдра М(П) в комплексе с полимерным лигандом (сополимер ПАК и ПАА) методами электронной и ИК спектроскопии.

На защиту выносится:

1. Методологические вопросы определения строения комплексных соединений ионов кобальта(Н), никеля(П) и меди(П) с дигидробензоксазинами, амидразонами и сополимером ПАК и ПАА в растворе и твердом виде спектральными методами;

2. Полуэмпирические расчеты энергий ё-орбиталей и связей металл-лиганд ионов кобальта(П), никеля(Н) и меди(П) в координационных соединений;

3. Результаты экспериментальных и расчетных данных изучения комплексов ионов кобальта(П), никеля(П) и меди(П) в растворе и твердом виде с дигидробензоксазинами, амидразонами и сополимером ПАК и ПАА;

Сопоставление результатов молекулярной спектроскопии и полуэмпирических квантовомеханических расчетов с данными прямого рентгеноструктурного анализа на примере комплекса меди(П) с 2-[2-гидроксифенил]-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазином (Ы).

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Антоников, Станислав Александрович

Выводы:

1. Изучено строение координационного полиэдра комплексных соединений ионов кобальта(П), никеля(И) и меди(П) с 2-[2-гидроксифенил]-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3 Д-бензоксазином (Ь1), 2-[2-гидрокси-5-нитрофенил]-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазином (Ь2), 5-нитрофуран-2-амидразоном (ЬЗ), Ы-(5-нитрофурфурили-ден-2)-5-нитрофуран-2-амидразоном (Ь4), N -[4-(5-нитрофурфурилиден-2-амино)-бензилиден]-5-нитрофуран-2-амидразоном (Ь5), 1,4-диацетил-3,5-ди(5

7 1 "3 питро-2-фурил)-Д~-1,2,4-триазолином (Ь6), N -ацетил^ -[4-(5нитрофурфурилиден-2-амино)бензилиден]-5-нитрофуран-2-амидразоном (Ь7) и сополимером ПАК и ПАА (Ь8) в растворе и твердом виде методами молекулярной спектроскопии.

2. На примере комплекса иона меди(П) с Ы показано совпадение результатов исследования строения комплекса методами РСА и молекулярной спектроскопии с привлечением полуэмпирических расчетов по методу МУП.

3. Изучены возможные таутомерные формы лигандов и показано, что в случае Ь4 в координации с ионами с1-элементов принимает участие гидразидимидная форма (форма В). Остальные лиганды координируются с ионами с1-элементов в амидразонной форме (форма А).

4. По данным ИК-, УФ- и ЭПР-спектроскопии показапо, что бидентатная координация центрального иона с атомами азота и кислорода лигандов приводит к образованию пятичленного и шестичленного (для лигандов Ы, Ь2 и Ь7) хелатных циклов.

5. Расчет силовых констант связей металл - лиганд позволил установить, что лиганды по прочности образующихся комплексов можно расположить в следующий ряд: Ь6 > 1/7 > ЬЗ > Ь5 > Ь4 > Ы > Ь2. Металлы, в общем, имеют близкие значения силовых постоянных связей М-Ь и образуют ряды Си > Со > № и Си > № > Со для пятичленных хелатных колец и Со > № > Си для шестичленного (лиганд Ь7).

6. Показано, что при образовании КС Со(Н) с полимерным лигандом (сополимер ПАК и ПАА - Ь8) образуется устойчивая структура криптатного типа, где КЧ Со(И) равно 6. При этом во внутреннюю координационную сферу иона Со(И) входят четыре атома кислорода карбоксильных и два атома кислорода карбамидных групп с образованием искаженных (псевдооктаэдрических и/или тетрагональных) структур.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Антоников, Станислав Александрович, 2008 год

1. Гарновский А. Д., Васильченко И. С., Гарновский Д. А. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Ростов н/Д: ЛаПО, 2000. 354 с.

2. Comprehensive Coordination Chemistry // Ed. G. Wilkinson Oxford: Pergamon Press. 1987, - Vol. 1-7.

3. Гарновский А.Д., Гарновский Д. А., Васильченко И.С., Бурлаков А.С., Садименко А.П., Садеков И.Д. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений // Успехи химии, 1997. Т.65, с. 434 462.

4. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Булгаревич С.Б. Принцин ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений // Успехи химии. 1972. Т.41. №4. С. 648-678;

5. Панюшкин В.Т., Буков Н.Н., Болотин С.Н., Волынкин В.А. Координационная химия природных аминокислот. М.: Наука. 2007. 247 с.

6. Хокинс К. Абсолютная конфигурация комплексов металлов. М.: Мир. 1974. 430 с.

7. Псалидас B.C., Зоркий П.М., Порай-Кошиц М.А. Стереохимия металлоциклов в кристаллах внутрикомплексных соединений меди и никеля. Вест. Московск, ун-та, 1975, № 5, с. 531-535.

8. Kawaguchi S. Variety of Coordination Modes of Ligands in Metal Complexes. Inorganic Chemistry Concepts. Springer Berlin: Verlag Chemie, 1988.-Vol. 11.

9. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений. —Л.: Наука, 1990. 260 с.

10. Huhee J.F., Keiter Е.А. Inorganic Chemistry, Principles of Structure and Reactive. 4,h ed. - New York: Harper Collins, 1993.

11. Золин В.Ф., Коренева Л.Д. Редкоземельный зонд в химии и биологии. М.: Наука, 1980. 382 с.

12. Яцимирский К.Б. Хелатный, полихелатный, макроциклический и криптатный эффекты // Росс. Хим. Журн. 1996. Т. 40 № 4-5. с. 7-11.

13. Азолиганды и стереохимия металлокомплексов на их основе / А. Д. Гарновский, В. А. Алексеенко, А. С. Бурлов, В. С. Недзвецкий // Журнал неорганической химии. 1991. Т.36. №4. - С. 886-901.

14. Гарновский А. Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Координац. химия. 1993. - Т. 19. - №5. - С. 394 - 408.

15. Осипов O.A., Минкин В.И., Гарновский А.Д., Коган В.А. Азометины, Изд-во Рост, ун-та, Ростов н/Д, 1967

16. Коган В.А., Зеленцов В.В., Ларин Г.М., Луков В.В. Комплексы переходных металлов с гидразоиами. Физико-химические свойства и строения. М.:Наука, 1990, 122с.

17. Maciejewska G., Cieslak-Golonka M. // Transition Met. Chem. 2002. V. 27. N6. P. 587.

18. Blazic В., Bukovec N., Bukovec P., Lazarini F. // Vestn. Slov. Kern. Drus. 1992. V. 39. N2. P. 285.

19. Dijkstra A. // Acta Crystallogr. 1966. V. 88. N 4. P. 588.

20. Ono T., Sasada T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. V. 54. N 1. P. 90.

21. Hitchman M.A., Kwan L., Engelhardt L.M., White A.H. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987. N 2. P. 457.

22. Неорганическая биохимия // Под ред. Г. Эйхгорна. М.: Мир, 1979. Т. 1. 712 с.

23. Биологические аспекты координационной химии // Под ред. К.Б. Яцимирского. Киев: Наукова Думка. 1979. 268 с.

24. Костромина H.А. Комплексонаты редкоземельных элементов. М.: Наука, 1980.-219 с

25. Лен Ж-П. // Супрамолекулярная химия. Новосибирск. Наука. 1998. JJO с.

26. Гарновский А.Д. Современное состояние проблемы конкурентной координации //Координац. химия. 1980. Т.6. №12. 1779-1803.

27. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов О.А., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов н/Д: Изд-во Рост, ун-та, 1986. 272 с.

28. Гарновский А.Д., Гарновский Д.А., Бурлов А.С., Васильченко И.С. Стандартные и нестандартные координации типичных хелатирующих лигандов // Российский химический журнал 1996. Т.40.№ 4-5. 19-32.

29. Гринберг А. А. Введение в химию комплексных соединений. М.: Химия, 1971.-631 с.

30. Кукушкин Ю. Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа, 1985. - 455 с.

31. Костромина Н. А. Химия координационных соединений / Н.А. Костромина, В.Н. Кумок, Н.А. Кумок. М.: Высшая школа, 1990. - 432 с.

32. Сыркин Я. К. Химическая связь и строение молекул / Я. К. Сыркин, M. Е. Дяткина. -М.: Госхимиздат. 1946. -325с.

33. Шутам Е.А. Основные проблемы стереохимии хелатных соединений. Дис. д-ра хим. наук. - M., 1970.

34. Князева А.Н, Шугам Е.А., Школьникова JI.M. Кристаллохимические данные о внутрикомплексных соединениях (3-дикетонов. IV. Кристаллическая и молекулярная структура дибензоидметаната меди. Журн.структ.хим., 1969, т. 10, №1, с.83-87.

35. Syamal A., Maurya M. R. Coordination chemislry of schiff base complexes of molybdenum, Coord. Chem. Rev., 1989, 95, p. 183-238.

36. Гарновский А. Д., Олехнович JI. Н., Алексеешсо В. А., Лукова О. А., Комиссаров В. Н. Новый тип неизвестных азометиновых металлохелатов / // Журнал общей химии. 1990. - Т. 60. - №8. - С. 1920-1921.

37. Costamagna J., Vargas J., Latonc R., Alvarado A., Mena G. Coordination compounds of copper, nickel and iron with Schiff bases derived from hydroxynaphthaldehydes and salicylaldehydes// Coord. Chem. Rev., 1992, 119, p. 67-88.

38. Garnovskii A.D., Nivoroghkin A.L., Minkin V.l. Ligand environment and the structure of schiff base adducts and tetracoordinated metal-chelates, Coord. Chem. Rev., 1994, 126, p. 1-69.

39. Yamada S., Takeuchi A. The conformation and interconversion of schiff base complexes of nickel(II) and copper(II)// Coord. Chem. Rev., 1982, 43, p. 187-204.

40. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. — М.: МГУ. 1964.-444с.

41. Гудкова А. С., Реутов О. А. // Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 1203.

42. Гудкова А. С., Алейникова М. Я., Реутов О. А. // Изв. АН СССР, серия хим., 1966, 844.

43. Гудкова А. С., Реутов О. А., Алейникова М. Я. // Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 1382.

44. Реутов О. А., Лосева А. С., Хорлина М. Я // Изв. АН СССР, ОХН, 1958, с. 1315.

45. Гарновский А. Д., Садименко А. П., Ураев А. И., Васильчепко И. С., Гарновский Д. А. // Координац. химия, 2000, т.26, с.334.

46. Stapfer С. Н., D'Andrea R. W. Complexes of cobalt(II) halides wth hydrazine derivatives I I inorg. Chem., 1971, v. 10, p. 1224-1227.

47. Stapfer С. H., D'Andrea R. W., Herber R. H. Complexes of iron(II), nickel(II), and tin(IV) chlorides with hydrazine derivatives // Inorg. Chem., 1972, v.l 1, p.204-207.

48. Kerwin M., Melson G.A. // J. Chem. Soc. (D).- 1970.- p.l 180.

49. D. В. Bonfoey, G. A. Melson. Condensation reactions of some monohydrazones in the presence of nickel(II) ions // Inorg. Chem.-1975.-v. 14.-p.309-313.

50. Melson G. A., Bonfoey D. B. // Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1973.- v.9.-p.875.

51. R. C. Stoufer,D. H. Busch. The Infrared Spectra of the Complexes of Iron(II), Cobalt(II) and Nickel(II) with Biacetyldihydrazone // J. Am. Chem. Soc.- I960.- v.82.- p.3491-3495.

52. ГТарпиев H.A., Юсупов В.Г., Якимович С.И., Шарипов Х.Т. Ацилгидразоны и их комплексы с переходными металлами. Ташкент: Фан, 1988, 164с.

53. Minkin V.I., Garnovskii A.D., Elguro J., Katritzski A.R., Denisenko O.// Adv. ITeterocycl. Chem., 2000, v.76, p. 157.

54. Гарновский А. Д., Курбатов В. П., Ляпунова Г. Н., Сигейкин Г. И. //Координац химия, 1991, т. 17, с. 1011.

55. Khadem Н.Е., Iskander М. F., Zayan S. Е. // Z. anorg. allgem. Chem.-1964,- v.19.- p.330.

56. Padhye S., Kauffman G.B., Transition metal complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones // Coord. Chem. Rev., 1985, vol.63, p. 127-160.

57. Kim W.IC., Fevola M. J., Liable-Sands L. M., Rheingold A. L., Theopold К. H.// (Ph)2nacnac.MCl2(THF)2 (M = Ti, V, Cr): A New Class of Homogeneous Olefin Polymerization Catalysts Featuring P-Diiminate Ligands //Organometallics, 1998, v.17, p.4541-4543.

58. Quran В., Back S. W., Smith III M. R. Synthesys, structure and reactivity of diretiminate boron(IIl) complexes// Polehedron, 1999, v. 18, p.2405.

59. Гарновский А. Д.,Харисов Б.И., Г.Гохон-Зоррилла, Гарновский Д. А.Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных металлов и органических лигандов// Успехи химии, 1995, т.64, с. 215.

60. Garnovskii A.D., Sadimenko А. P., Sadimenko М. I., Garnovskii D. А. Common and less-common coordination modes of the typical chelating and heteroatomic ligands//Coord. Chem. Rev., 1998, 173, p. 31.

61. Залетов В. Г., Васильченко И. С., Лукова О. А., Алексеенко В. А., Юсман Т. А., Бурлов А. С., Гарновский Д. А., Гарновский А. Д. // Журп. неорг. химии, 1994, т.39, с.295.

62. Гарновский А. Д., Ромеро X., Гарсия-Васкес X. А., Дуран М. Л., Кастинейрас А., Соуса А., Бурлов А. С., Гарновский А. Д.// Коорд. химия, 199, т.24, с.392.

63. Garnovskii A.D., Blanco L. М., Khansov В. I., Garnovskii D. A., Burlov A. S.//J. Coord. Chem., 1999, v.48, p.219.

64. Гарновский А. Д., Лукова О. А., Алексеенко В. А., Комиссаров В. Н., Литвинов В. В., Харабаев Н. Н. //Журн. неорг. химии, 1992, т.31, 1299.

65. Олехнович Р. Я., Коробов М. С., Любченко С. Н., Сухоленко Е. В., Рыскина Т. А., Ниворожкин Л. Е., Олехнович А. П., Мипкин В. И. //Журн. общей химии, 1992, т.62, с.901.

66. Лукова О. А., Юсман Т. А., Литвинов В. В., Кузнецов В. Е., Харабаев Н. Н., Гарновский А. Д. //Координац химия, 1993, т. 19, с. 853.

67. Олехнович JT. П., Любченко С. Н., Щербаков И. Н., Курбатов С. В., Коган В. А.//Росс, хим журнал, 1996, т.40(4-5), с. 139.

68. Азолиганды и стереохимия металлокомплексов на их основе / А. Д. Гарновский, В. А. Алексеенко, А. С. Бурлов, В. С. Недзвецкий // Журнал неорганической химии. 1991. Т.36. №4. - С. 886-901.

69. Харитонов Ю. Я., Мачхошвили Р. И., Гоева Л. В., Щелоков Р. Н. // Коорд. химия, 1975, №1, с.393.

70. Харитонов Ю. Я., Мачхошвили Р. И., Гоева Л. В. // Коорд. Химия.-1975,-№1.- с. 1449.

71. Нагебашвили С. LLL, Мачхошвили Р. И., Швелашвили А. Е., Гогоришвили П. В., Харитонов Ю. Я. // Коорд. Химия.- 1975.- №1.-с. 1458.

72. Харитонов Ю. Я., Мачхошвили Р. И., Кравченко А. Н., Щелоков Р. П. // Коорд. Химия.- 1975,- №1.- с.323.

73. Felcl U., Goldberg К. I. Five-Coordinate Platinum(IV) Complex as a Precursor to a Novel Pt(II) Olefin Hydride Complex for Allcane Activation // J. Am. Chem. Soc., 2002, v. 124, p.6804-6805.

74. Ураев А. И., Ниворожкин А. Л., Курбатов В. П., Лысенко К. А., Антипин М. Ю., Гарновский А. Д.// Координац. хииия, 2000, т.26, с.947.

75. Гарновский А. Д., Олехнович Л. П., Алексеенко В. А., Лукова О. А., Комиссаров В. Н. // Журн. общ. химии, 1990, г.60, с. 1920.

76. Castineiras A., Castro J. A., Duran М. L., Newson G. J., Mc Lean С. H., Bastida R., Sousa A, Castellano E. E. // Polyhedron, 1989, v.8, p.2543.

77. Васильченко И. С., Анцышкина А. С., Гарновский Д. А., Садиков Г. Г., Порай-Кошиц М. А., Сигейкин С. Г., Гарновский А. Д. // Коорд. химия, 1994, №20, с. 824.

78. Коршунов О.Ю., Ураев А.И., Щербаков И.Н., Антонова И.А., Курбатов В.П., Гарновский А.Д.// Журн. неорг. химии, 2000, №45, с. 1491.

79. Гилинская Э. А., Порай-Кошиц М. А. В кн. Кристаллохимия (Итоги науки и техники) Изд-во ВИНИТИ, Москва, 1970, с.5.

80. Яцимирский К.Б. Основные принципы стабилизации неустойчивых степеней окисления переходных d-элементов путем комплексообразования // Коорд. химия, 1993, т. 19, №5, с.391-397.

81. Яцимирский К.Б., Лампека Я. Д. Физико-химия комплексов металлов с макроциклическими лигандами, Киев: Наукова думка, 1985, 256 с.

82. Issa R. M. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. II. Complexes of isopropylidene salycyclichydrazide / R. M. Issa, M. P. Iscander, M. F. El-Shazly // Z. anorg. allgem. Chem. 1967. - Bd. 354.-p. 98.

83. Alcock J. F., Backer R. J., Diamantis A. A. // Austral. J. Chem.- 1972.-v.25.- p.289.

84. Цинцадзе Г. В., Квезерели Э. А., Лежава А. П. // Журн. неорг. Химии,- 1975,-т.20.- с.937.

85. Tsuji J., Takahashi H., Kajimoto T. // Tetrahedron Letters, 1973, p. 4573.

86. Аблов A.B., Беличук H. И. //Журн. неорг. Химии,- 1962,- т.7,- с.776.

87. BrossmerR., ZeiglerD. //Chem. Bui.- 1970,-v. 1 ОЗ.-p.17.

88. К. Nagano, H. Kinoshita, A. Hirakawa. Chem. Pharm. Bull.-. 1964.-12,-1198,- 1207.

89. X. X. Хакимов. О комплексных соединениях некоторых 3d-hohob с биоактивными веществами. Автореферат докт. дисс. Ташкентский гос. ун-т, 1972; Х.Х. Хакимов. В сб. «Реакционная способность координационных соединений» М., «Наука», 1976, с. 156.

90. Коган В.А., Зеленцов В.В., Ларин Г.М., Луков В.В. Комплексы переходных металлов с гидразонами, М.: «Наука», 1990, 112с.

91. Larsen S. // Acta Chem. Scand.- 1974.- А28,- p.779.

92. El-Sayed L. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. III. The reaction of aroylhydrazones with Ni(II), Cu(II) salts / L. El-Sayed, M. F. Iskander // J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. - V. 33. - № 2. - P. 435-443.

93. Issa L. M., Issa R. M., Temerle J. M., Ghoneim M. M. // Monats. Chem.-1973.- V.104.- p.963.

94. Гудкова A.C., Алейникова М.Я., Реутов O.A. Взаимодействие гидразонов и азинов с галогенидами двух валентной ртути // Изв. АН СССР, серия хим. 1966. - С. 844.

95. Корниенко Г.К. Синтез и биологическая активность с нитрофурановыми производными 1-амино-1,3,4-триазола / Г.К. Корниенко, А. Д. Шебалдова, В. И. Марьин, JI. К. Куликова // Химико-фармацевтический журнал. 1984.-Т. 18.11.-С. 1339-1344.

96. Мячина J1. И. Координационные соединения никеля (II) с N-(3-оксимино-2-метилбутил-2)метиламином / JI. И. Мячина, Г. В. Романенко, JI. А. Шелудякова, В. Н. Икорский, С. В. Ларионов. // Координационная химия. 2000. - Т. 26. - № 8. - С. 606-613.

97. Старикова 3. А., Беднягина Н. П., Шугам Е. А., Ячейки и пространственные группы ряда комплексов формазанов // Журнал структурной химии. 1973. - Т. 14. - № 3. - С. 572-573.

98. Кукушкина И. И. Колебательные спектры некоторых формазанов и их комплексов / И. И. Кукушкина, Э. Н. Юрченко, Д. К. Архипенко, Б. А. Орехов // Журнал физической химии. 1972. - Т. 46. — №. 7. - С. 16771682.

99. Панюшкип В. Т. Комплексы формазанов и их металл-хелатов с тетрахлоридами олова и титана / В. Т. Панюшкип, А. Д. Гарновский, О. А. Осипов, Н. П. Беднягина, Р. И. Никитина // Журнал общей химии. 1968. -Т. 38. -№ 5. - С. 1161-1167.

100. Сысоева JI. П. Синтез и электрохимическое поведение ртутных комплексов 1(5)-ацил-5(1)-арилформазанов / J1. П. Сысоева, Т В. Троепольская, Б. И. Бузыкин, Ю. П. Китаев // Журнал органической химии. 1975.-Т. 11. - №. 7. - С. 1525-1537.

101. Гарновский А. Д. О строении никелевого комплекса 1-(1 -бензилбензимидазолил-2 )-3-метил-5-я-толилформазана / А. Д. Гарновский, В. Т. Панюшкин, Н. П. Беднягина, О. А Осипов // Журнал структурной химии. 1966. - Т. 8. - С. 547.

102. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. 4.1. М.: Мир, 1987. 490 с.

103. Ракитин Ю.В., Касумов Р.Д. // Коорд. хим. 1985. Т. 11. № 7. С. 867.

104. Ракитин Ю.В., Касумов Р.Д., Панова Г.В., Ларин Г.М. // Коорд. хим. 1986. Т. 12. N9. С. 1188.

105. Ельяшевич М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия, гл. 18. М., Физматгиз, 1962

106. Ракитин Ю.В., Ларин Г.М., Минин В.В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений. М.: Наука. 1993. 400 с.

107. Кустов Е.Ф., Бандуркин Г.А., Муравьев Э.Н., Орловский В.П. Электронные спектры соединений редкоземельных элементов М.: Наука, 1981. 304 с.

108. Панюшкин В.Т., Буков H.H., Абрамов Д.Е., Горохов Р.В. Современные тенденции компьютеризации химических исследований //

109. Известия вузов. Северо-Кавказский регион. Естественные науки. 2002, №1 с. 67-69.

110. Берсукер И.Б., Электронное строение и свойства координационных соединений, JL: Химия, 1986.

111. Грибов JI.A. О применении колебательных спектров для исследования строения комплексов металлов с органическими лигандами //Колебательные спектры в неорганической химии -М.: Наука, 1970, -С. 5.

112. Коптев Г.С. Расчёт колебаний молекул / Г.С. Коптев, Ю.А. Пентин. -М.: МГУ, 1977.-212 с.

113. Волькенштейн М. В. Колебания молекул / М. В. Волькенштейн, М. А. Ельяшевич, Б. И. Степанов. М.: Издательство технико-теоретической литературы, 1949. - 600 с.

114. Идентификация органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Моррил. М.: Мир, 1983. - 704 с.

115. Григорьев А.И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений. М.: Изд. МГУ,- 1977.- 87 с.

116. Черемесина И. М. Частоты преимущественно валентных колебаний и природа связи металл-лиганд // Журнал структурной химии. 1978. - Т. 19. - №2.-С. 336-351.

117. Финч А. Применение длинноволновой ИК-спектроскопии в химии. -М.: Мир, 1973.-284 с.

118. Громачевская Е.В., Кульневич В.Г., Лукьяненко А.Н., Орлов В.М. А. с. 1774630(1981)//Б.И. 1982. N10

119. Heinisch L., Gebhardt Р. Heidersbach R., Reissbrodt R., Möllmann U. // BioMetals. 2002. V. 15: P. 133-144.

120. Громачевская E.B., Кульневич В.Г., Муфазолова Т.П., Суханова С.А., Логинов В.А., Корнева И.А., Горбачевская Л.Г. А. с. 1279214 (1985) //Б.И. 1986. N26.

121. Young S. D., Britcher S. F., Payne S. L. Пат. США. 5519021 // РЖХим., 1998. 7093П.

122. Громачевская Е.В., Косулина Т.П., Кульневич В.Г. // ХГС. 1985. N 12. С. 1682.

123. Kliege W., Metge J., Retting S.J. // Can. J. Chem. 1988. V. 76. N 4. P. 389.

124. Neuvonen K., Pohtala R., Pihlaja K. // Magn.Res. Chem. 1989. 1989. V. 27. N 8. P. 725.

125. Saeed A.A.H. Ebraheem E.K. // Can. J. Spectrosc. 1983. N 6. P. 169.

126. Апенышева Т.Е., Буков H.H., Скляр A.A., Болотин С.Н., Пушкарева К.С. Строение комплексных соединений меди(П) с производными дигидробензоксазина в растворе хлороформа. // Координационная химия. 2006. Т.32. №5. С.350-353.

127. С.А. Антопиков, H.H. Буков, В.Т. Панюшкин О строении биядерного комплекса меди(П) с дигидробензоксазином // Известия РАН, Сер. химич. 2008. №11.

128. Антоников С.А., Буков H.H., Панюшкин В.Т. Биядерные комплексные соединения меди(П) с дигидробензоксазином // IX

129. Международный семинар по магнитному резонансу. Ростов-на-Дону. 2008. С. 68.

130. Антоников С.А., Буков H.H., Панюшкин В.Т. Строение координационного полиэдра иона меди по данным электронной спектроскопии // X Международный семинар по магнитному резонансу. Ростов-на-Дону. 2007. С. 126.