Строение и физико-химические свойства протонпроводящих твердых электролитов на основе ароматических сульфокислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Писарев, Ростислав Владимирович

• Писарев, Ростислав Владимирович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Писарев, Ростислав Владимирович

Список сокращений

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Ионная проводимость в твёрдых телах

1.2. Особенности протонпроводящих твёрдых электролитов

1.3. Органические протонпроводящие электролиты

1.3.1. Карбоновые кислоты

1.3.2. Соли карбоновых кислот

1.3.3. Спирты и фенолы

1.3.4. Композитные и гибридные органо-неорганические материалы

1.3.5. Ионные жидкости и азотистые гетероциклы

1.4. Протонная проводимость соединений, содержащих сульфогруппу

1.5. Протонпроводящие гель-электролиты

1.5.1. Гидрогели органических поликислот

1.5.2. Гель-электролиты на основе ПВС и органических кислот

1.5.3. Гель-электролиты на основе ПВС и неорганических кислот

1.5.4. Гель-электролиты на основе ПВС и гетерополикислот

Глава 2. Методы исследования

2.1. Методы исследования структуры и строения материалов

2.2. Исследование термической устойчивости, определение температуры плавления и содержания воды в образцах

2.3. Определение протонной и электронной составляющих проводимости

2.4. Исходные реактивы и материалы

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Моноалкилбензолсульфокислоты

3.1.1. Моногидрат 4-метилбензолсульфокислоты

3.1.1.1. Получение

3.1.1.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.1.1.3. Термическая устойчивость

3.1.1.4. Протонная проводимость

3.1.2. Моногидрат 4-этилбензолсульфокислоты

3.1.1.1. Получение

3.1.2.2. Особенности строения протонгидратной оболочки

3.1.2.3. Термическая устойчивость

3.1.2.4. Протонная проводимость

3.1.3. Сравнительная характеристика моноалкилбензолсульфокислот

3.2. Диметилбензолсульфокислоты 74 3.2.1. Дигидрат 2,4-диметилбензолсульфокислоты

3.2.1.1. Получение

3.2.1.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.2.1.3. Термическая устойчивость

3.2.1.4. Протонная проводимость

3.2.2. Дигидрат 2,5-диметилбензолсульфокислоты

3.2.2.1. Получение

3.2.2.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.2.2.3. Термическая устойчивость

3.2.2.4. Протонная проводимость

3.2.3. Сравнительная характеристика диметилбензолсульфокислот

3.3. Триметилбензолсульфокислоты

3.3.1. Дигидрат 2,4,6-триметилбензолсульфокислоты

3.3.1.1. Получение

3.3.1.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.3.1.3. Термическая устойчивость

3.3.1.4. Протонная проводимость

3.3.2. Дигидрат 2,4,5-триметилбензолсульфокислоты

3.3.1.1. Получение

3.3.1.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.3.1.3. Термическая устойчивость

3.3.1.4. Протонная проводимость

3.3.3. Сравнительная характеристика алкилбензолсульфокислот

3.4. Производные 2-гидрокси-4-метилбензолсульфокислоты

3.4.1. Дигидрат 2-гидрокси-4-метилбензолсульфокислоты

3.4.1.1. Получение

3.4.1.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.4.1.3. Термическая устойчивость

3.4.1.4. Протонная проводимость

3.4.2. Соли 2-гидрокси-4-метилбензолсульфокислоты

3.4.2.1. Получение

3.4.2.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.4.2.3. Термическая устойчивость

3.4.2.4. Протонная проводимость

3.5. Сульфобензойная кислота 121 3.5.1. Тригидрат 2-сульфобензойной кислоты

3.5.1.1. Получение

3.5.1.2. Особенности кристаллической структуры и строения протонгидратной оболочки

3.5.1.3. Термическая устойчивость

3.5.1.4. Протонная проводимость

3.6. Аминобензолсульфокислоты

3.7. Каликс[п]арен-л-сульфокислоты, где п = 4 или

Глава 4. Полимерные гель-электролиты на основе ароматических сульфокислот с поливиниловым спиртом

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и физико-химические свойства протонпроводящих твердых электролитов на основе ароматических сульфокислот»

Актуальность проблемы. Материалы с высокой протонной проводимостью при низких температурах в последнее время вызывают большой интерес как с точки зрения исследования фундаментальных закономерностей ионного переноса в конденсированных средах, так и в связи с большими перспективами их использования в твердотельных электрохимических устройствах (топливные элементы, суперконденсаторы, сенсоры и др.).

Закономерности катионного переноса в твердых электролитах изучаются достаточно давно, однако перенести их на протонпроводящие материалы практически невозможно. Это связано с особенностями поведения протона в конденсированных средах: он не может находиться в изолированном состоянии и всегда связан с электроотрицательными атомами, движется прыжками от одного электроотрицательного фрагмента к другому, либо путем диффузии в составе достаточно крупных ассоциатов типа NH4+, [Н(Н20)„]+ и т.п.

Среди кристаллических протонпроводящих электролитов наибольшее количество работ посвящено синтезу и исследованию протонного транспорта в неорганических соединениях, в то время как среди органических наиболее исследуемыми являются полимерные протонообменные мембраны, содержащие в своем составе БОзН-группы. Количество органических соединений, обладающих эффективным протонным переносом до последнего времени было крайне ограничено. Недавно было показано, что органические карбоновые и сульфоновые кислоты являются перспективными протонпроводящими электролитами. Эффективный протонный перенос в сульфоновых кислотах осуществляется даже при вакуумировании, достигая при повышении влажности 10'5 См •см" . При введении сульфокислот в полимерные матрицы проводимость может достигать 10"1 См-см"1, что делает их перспективными с точки зрения практического использования.

В то же время сульфокислоты (особенно ароматические) являются удобными модельными объектами для изучения закономерностей «состав-структура-проводимость» в твердых электролитах. Варьирование количества и положения сульфогрупп и введение других функциональных заместителей позволяет направленно воздействовать на сетку водородных связей в подобных соединениях и количество носителей заряда в материале. Введение таких соединений в состав полимеров с собственной системой водородных связей позволяет изучать закономерности ионного переноса в твердых протон-проводящих растворах.

Таким образом, синтез и исследование свойств протонпроводящих материалов на основе ароматических кислот может привести как к созданию нового поколения материалов для электрохимических устройств, так и к новым подходам к описанию механизма протонного транспорта в твердых протонпроводящих электролитах.

Цель работы. Выяснение особенностей протонного переноса в производных бензолсульфокислот с заданным взаимным расположением функциональных групп (-СН3, -С2Н5, -ОН, -СООН, -NH2, -SO3H); установление взаимосвязи «состав - структура - свойство» в однотипных рядах кристаллических соединений и синтез эффективных протонных проводников (суперпротоников) на их основе.

Задачи:

1. Выделение в виде монокристаллов производных бензолмоносульфокислот с различным взаимным расположением и количеством функциональных групп, установление их кристаллической и молекулярной структуры, определение особенностей строения протонгидратной оболочки.

2. Определение температуры разложения и дегидратации, параметров протонного переноса (проводимость, энергия активации проводимости) синтезированных соединений. Установление зависимости параметров протонного переноса от влажности окружающей среды, а, следовательно, от количества воды, содержащейся в материалах.

3. Получение протонообменных мембран на основе замещенных бензолмоносульфоновых кислот, каликс[п]арен-гс-сульфокислот (п = 4, 8), олигомера полиметилен-w-крезолсульфокислоты (поликрезулена) и поливинилового спирта (ПВС); изучение термической устойчивости и параметров протонного переноса полученных материалов. Математическое моделирование переноса протона в гель-электролитах.

Научная новизна.

1. Впервые выделены в монокристаллическом состоянии замещенные бензолмоносульфоновые кислоты: 2,4-(СНз)2С6Нз80з~Н502+, 2,5

CH3)2C6H3S03--H502+, 2,4,6-(СНз)зС6Н280з--Н502+, 2,4,5-(СНЗ)зС6Н280З"-Н502+5 2-0Н-4-СНз-СбНз80з,Н502+. Впервые установлены кристаллические и молекулярные структуры 8 соединений, выявлены особенности строения протонгидратной оболочки.

2. Определены параметры протонного переноса для 18 индивидуальных соединений. Исследована зависимость протонной проводимости замещенных бензолсульфокислот от температуры и влажности окружающей среды. Обнаружена экспоненциальная зависимость протонной проводимости от количества сверхстехиометрической воды в исследованных соединениях.

3. Впервые исследованы параметры протонного транспорта для сульфированных каликсаренов в широком интервале температур и влажности окружающей среды. Обнаружена высокая протонная проводимость (10"4— Ю-1 См'см"1) в гидратах каликс-[п]арен-я-сульфокислот (п = 4, 8) в интервале влажности 10-80 отн. % при 298 К.

4. Исследована проводимость новых гелевых протонообменных мембран на

3 2 основе изученных соединений и ПВС с максимальной проводимостью 10" -10" Смхм"1 при 298 К (95 отн. %). Предложена математическая модель, описывающая поведение подобных систем при варьировании влажности окружающей среды.

Практическая значимость работы.

Впервые исследованы структуры и выявлены особенности протонного транспорта ряда ароматических сульфокислот — прекурсоров новых гелевых электролитов, обладающих эффективным протонным переносом.

Впервые исследованы электротранспортные свойства сульфированных каликсаренов. Показано, что протонная проводимость калике [п]арен-и-сульфокислот (п = 4, 8) приближается к 10"2-10I См •см"1 в интервале влажности 40-80 отн. % при 298 К. Исследованные проводники могут быть рекомендованы для использования в твердотельных электрохимических устройствах различного назначения.

Получен ряд новых гель-электролитов на основе ПВС и производных бензолсульфокислот с термической устойчивостью до 373 К, перспективных в качестве протонообменных мембран водородно-воздушных топливных элементов.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на следующих российских и международных конференциях: Второй Российской конференции «Физические проблемы водородной энергетики» — Санкт-Петербург, 2005; 8 и 9-м Международном совещании «Фундаментальные проблемы ионики твёрдого тела» - Черноголовка, 2006 и 2008; XVIII и XIX Симпозиуме «Современная химическая физика» - Туапсе, 2006 и 2007; 8th International Symposium on Systems with Fast Ionic Transport - Vilnius, Lithuania, 2007; XIV и XV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» — Пансионат «Яльчик», Республика Марий-Эл, 2007 и 2008; 10lh Annual Conference of the Yugoslav Materials Research Society — Herceg Novi, Montenegro, 2008; 51-й научной конференции МФТИ «Современные проблемы фундаментальных и прикладных наук» - Долгопрудный, 2008; Второй конференции с элементами научной школы для молодёжи «Органические и гибридные наноматериалы» - Иваново, 2009.

Публикации. Основные материалы диссертационной работы опубликованы в 17 научных публикациях, в том числе в 5 статьях в журналах и сборниках научных статей и в 12 тезисах докладов российских и международных конференций.

Личный вклад автора. Синтезы и исследование свойств большинства соединений, описанных в диссертации, проведены автором лично. Образцы каликс-[п]арен-и-сульфокислот предоставлены чл.-корр., д.х.н., проф. Антипиным И.С. (Казанский Государственный Университет им. В.И. Ульянова-Ленина). Определение структур кристаллических соединений проведено к.ф.-м.н. Шиловым Г.В., обработка данных колебательной спектроскопии — совместно с к.х.н. Карелиным А.И., спектры синхронного термического анализа записаны Блиновой Л.Н. В обсуждении и уточнении результатов импедансометрических измерений принимали участие: д.х.н. Букун Н.Г., к.х.н. Леонова Л.С. и к.ф.-м.н. Укше А.Е.

Объём и структура работы. Диссертационная работа изложена на 165 страницах, состоит из введения, 4 глав и заключения, включает 75 рисунков, 20 таблиц и список цитируемой литературы в 355 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Писарев, Ростислав Владимирович

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В результате проведённой работы можно сделать следующие выводы:

1. Впервые выделены в виде монокристаллов замещённые бензолсульфо-кислоты: 2,4-(СНз)2СбНз80з"-Н502+5 2,5-(СНз)2СбНз80з~-Н502+, 2,4,6-(CH3)3C6H2S0f-H502+, 2,4,5-(CH3)3C6H2S03-H502+, 2-0Н-4-СН3-С6Н380з" 'Н502+ и некоторые безводные производные: 2-0Н-4-СНз-СбН380зХ+, где X = К, Rb, Cs. Впервые определена молекулярная и кристаллическая структура 8 соединений. Строение протонгидратной оболочки гидратов подтверждено данными колебательной спектроскопии. Характерной особенностью изученных бензолсульфокислот является наличие в структуре катиона НзО+ или Н502+ с образованием непрерывной двумерной сетки Н-связей.

2. Изучена зависимость параметров протонного переноса от влажности и температуры окружающей среды для 18 индивидуальных замещенных ароматических сульфокислот и их производных. Показано, что при количестве воды в изученных кристаллогидратах, близкому к о стехиометрическому, протонная проводимость соединений составляет 10" — Ю"10 См-см"1, а энергия активации проводимости 0.5-1.0 эВ.

3. Впервые обнаружена экспоненциальная зависимость протонной проводимости бензолсульфокислот от влажности окружающей среды и количества сверхстехиометрической воды. Показано, что резкое увеличение проводимости до 10"4—10"6 См-см"1 с возрастанием влажности сопровождается уменьшением энергии активации проводимости до 0.15-0.3 эВ.

4. Впервые показано, что гидраты сульфированных каликсаренов являются эффективными протонными проводниками в широком интервале температуры и влажности окружающей среды (проводимость при влажности 70-80 отн. % достигает 10"1 См-см"1).

5. Предложено описание протонного переноса в гель-электролитах на основе поливинилового спирта и ароматических сульфокислот.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Писарев, Ростислав Владимирович, 2009 год

1. Иваное-Шгщ А.К., Мурин И.В. Ионика твердого тела: В 2 т. СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2000. - Т. 1. - 616 с.

2. Colomban Ph., Novak A. Proton transfer and superionic conductivity in solids and gels//J. Mol. Struct. 1988.-V. 177.-P. 277-308.

3. Colomban Ph. Latest developments in proton conductors // Ann. Chim. Sci. Mat. 1999. - V. 24.-P. 1-18.

4. Укше E.A., Букун Н.Г. Твердые электролиты. М.: Наука, 1977. -Ill с.

5. Чеботин В.Н., Перфильев М.В. Электрохимия твердых электролитов. — М.: Химия, 1978.-312 с.

6. Атоемян Л.О., Укше Е.А. Твердые электролиты: Проблемы кристаллохимии суперионных проводников // В сб.: Физическая химия: Современные проблемы. Ежегодник. / Под ред. акад. Я.М. Колотыркина М.: Химия, 1983.-С. 92-116.

7. Kreuer K.-D. On the development of proton conducting materials for technological applications // Solid State Ionics 1997. - V. 97. - P. 1-15.

8. Norby T. Solid-state protonic conductors: principles, properties, progress and prospects // Solid State Ionics 1999. - V. 125. - P. 1-11.

9. Пальгуев С. Ф. Твёрдые электролиты с протонной проводимостью. -Свердловск: Ин-т электрохимии УрНЦ АН СССР, 1983. 28 с. (деп. в ВИНИТИ.-№512-84).

10. Асланов JI.A., Кудрявцев И.К, Безуглый Б.А. Протонная проводимость и синтез на твёрдых электролитах // Журн. неорган, химии. — 1993. — Т. 38. -№7.-С. 1160-1182.

11. Alberti G., Casciola М. Solid state protonic conductors, present main applications and future prospects // Solid State Ionics 2001. - V. 145. - P.3-16.

12. Proton conductors: Solids, membranes and gels — materials and devices / Ed. Colomban Ph. Cambridge: Camb. Univ. Press, 1992. - 613 p.

13. Weppner W. Trends in new materials for solid electrolytes and electrodes // Solid State Ionics 1981. - V. 5. - P. 3-8.

14. Kreuer K.-D. Proton conductivity: Materials and applications // Chem. Mater. -1996.-V. 8. — № 3. P. 610-641.

15. Kreuer K.-D. Fast proton conductivity: a phenomenon between the solid and the liquid state? // Solid State Ionics 1997. - V. 94. - P. 55-62.

16. Agmon N. The Grotthuss mechanism // Chem. Phys. Lett. 1995. - V. 244. - P. 456-462.

17. Agmon N. Hydrogen bonds, water rotation and proton mobility // J. Chim. Phys., Phys.-Chim. Biol. (Paris) 1996. - V. 93. - P. 1714-1736.

18. Kreuer K.-D. On the complexity of proton conduction phenomena // Sold State Ionics 2000. - V. 136-137.-P. 149-160.

19. Alkorta I, Elguero J. Theoretical models of directional proton molecular transport // Org. Biomol. Chem. 2006. - V. 4. - P. 3096-3101.

20. Voth G. Computer simulation of proton solvation and transport in aqueous and biomolecular systems // Acc. Chem. Res. 2006. - V. 39. - № 2. - P. 143-150.

21. Kreuer K.-D., Rabenau A., Weppner W. Vehicle mechanism, a new model for the interpretation of the conductivity of fast proton conductors // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982. - V. 21. - № 3. - P. 208-209.

22. Marx D., Tuckerman M.E., Hutter J., Parrinello M. The nature of the hydrated excess proton in water // Nature 1999. - V. 397. - P. 601-604.

23. Маленков Г.Г. Структура воды // В сб.: Физическая химия: Современные проблемы. Ежегодник. / Под ред. акад. Я.М. Колотыркина М.: Химия, 1984.-С. 41-76.

24. Смирнова Н.А. Решеточные модели жидкостей и растворов // Там же С. 6-40.

25. Bernal J.D., Fowler R.H. A theory of water and ionic solution, with particular reference to hydrogen and hydroxyl ions // J. Chem. Phys. 1933. - V. 1. - P. 515-548.

26. Bernal J.D. The structure of simple liquids // Proc. R. Soc. London, Ser. A. -1964.-V. 280. -№> 1382.-P. 299-322.

27. Pople J.A. Molecular Association in Liquids. II. A Theory of the Structure of Water//Proc. R. Soc. London, Ser. A. 1951. - V. 205. -№ 1081.-P. 163-178.

28. Steam A.E., Eyring J. The deduction of reaction mechanisms from the theory of absolute rates // J. Chem. Phys. 1937. -V. 5. - P. 113-124.

29. Conway B.E., Bockris J.O'M., Linton H. Proton conductance and the existence of the H30' ion // J. Chem. Phys. 1956. - V. 24. - № 4 - P. 834-850.

30. Conway B.E., Bockris J.O'M. Proton conductance in ice // J. Chem. Phys. — 1958. V.28. - № 2 - P. 354-355.

31. Eigen M., De Maeyer L. Self-dissociation and protonic charge transport in water and ice // Proc. R. Soc. London, Ser. A. 1958. - V. 247. - № 1251 - P.505-533.

32. Wicke E., Eigen M, Ackermann T. Uber den Zustand des Protons (Hydroniumions) in waBriger Losung // Z. Physik. Chem. (Neue Folge) 1954. -Bd. l.-S. 340-364.

33. Eigen M. Proton, acid-base catalysis and enzymatic hydrolysis // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964. - V. 3 - P. 1-19.

34. Zundel G., Metzger H. Ehergiebander der tunnelnden UberschuB-Protenon in flussigen Sauren. Eine IR-spektroskopische Untersuchung der Natur der Gruppierungen H502+. // Z. Physik. Chem. (N.F.) 1968. - Bd. 58. - S. 225-245.

35. Пгшентел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь.- М.: Мир, 1964. 464с.

36. Белл Р. Протон в химии. М.: Мир, 1977. - 384 с.

37. Цунделъ Г\ Гидратация и межмолекулярное взаимодействие. М.: Мир, 1975.-404 с.

38. Zundel G. Hydrogen bonds with large proton polarizability and proton transfer processes in electrochemistry and biology / Eds.: Prigogine I., Rice S.A. // Adv. Chem. Phys. N.-Y.: John Wiley and Sons, 2000. - V. 111. - P. 1-217.

39. Lundgren J.-O., Olovsson I. In: The Hydrogen Bond Recent Development in Theory and Experiments. II. Structure and Spectroscopy. / Eds.: Shuster P., Zundel G., and Sandorfy C. - Amsterdam: North-Holland Publ. Co., 1976. - V. 2. -P. 471-527.

40. Jeffrey G.A., Saenger W. Hydrogen Bonding in Biological Structures. Berlin: Springer, 1994.

41. Bounds T. Proton Transfer in Hydrogen-bonded Systems. N.-Y.: Plenum Press, 1992.

42. Mtiller A., Ratajczak К, Junge W., Diemann E. Electron and Proton Transfer in Chemistry and Biology. N.-Y.: Plenum Press, 1992.

43. Brzezinski В., Zundel G., Kramer R. An intramolecular chain of four hydrogen bonds with proton polarizability due to collective proton motion // Chem. Phys. Lett. 1989. -V. 157. -№ 6. - P. 512-514.

44. Engelhardt H. In: Physics and Chemistry of Ice (Proc. Int. Symp. on Physics of Ice, Ottawa, Canada, 1972) / Eds.: Whalley E., Jones S.J., Gold L.W. Ottawa: Roy. Soc. Can., 1969. - P. 226.

45. Glasser L. Proton conduction and injection in solids // Chem. Rev. 1975. - V. 75.-№ 1.-P. 21-65.

46. Клингер М.И., Азизян А.О. Проводимость протонных проводников с водородными связями // Физика и техника полупроводников 1979. - Т. 13. № 10.-С. 1873-1880.

47. Eigen М., De Maeyer L., Spartz H.-Ch. Uber das kinetische Verhalten von Protonen und Deuteronen in Eiskristallen. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. — 1964.-Bd. 68.-№ l.-S. 19-26.

48. Конуэй Б.Е. Процессы переноса и сольватации протона в растворах // В сб. Современные аспекты электрохимии. / Под. ред. Дж. Бокриса и Б. Конуэя -М.: Мир, 1967. С. 55-258.

49. Bullemer В., Riehl N. Bulk and surface conductivity of ice // Solid State Commun. 1966. - V. 4 - P. 447-448.

50. Ршъ H.B. Электропроводность льда // Журн. физ. химии. 1955. - Т. 29. -№8. -С. 1372-1382.

51. RusiniakL. Electric properties of ice near solidification and melting temperature // Acta Geophys. Polonica. 2004. - V. 52. - № 3. - P. 363-380.

52. Bradley R.S. The electrical conductivity of ice // Trans. Faraday Soc. — 1957. — V. 53.-P. 687-691.

53. Granicher H., Jaccard C., Scherrer P., Steinemann A. Dielectric relaxation and the electrical conductivity of ice crystals // Disc. Faraday Soc. 1957. - V. 23. -P. 50-62.

54. Smyth C.P., Hitchcock C.S. Dipole rotation in crystalline solids // J. Am. Chem. Soc. 1932. - V.54. - № 12. - P. 4631-4647.

55. Conway B.E. Some observations on the theory of dielectric relaxation in associated liquids // Can. J. Chem. 1959. - V. 37. - № 3. - P. 613-628.

56. Heinmets F., Blum R. Conductivity measurements on pure ice // Trans. Faraday Soc. 1963,-V. 59.-P. 1141-1146.

57. Workman E.J., Truby F.K., Drost-Hansen W. Electrical conduction in halide-contaminated ice // Phys. Rev. 1954. - V. 94. - № 4. - P. 1073.

58. Decroly J.C., Granicher H., Jaccard C. Caractere de la conductivite electrique de la glace // Helv. Phys. Acta 1957. - V. 30. - P. 465-467.

59. Bjerrum N. Structure and properties of ice 11 Science — 1952. V. 115. - № 2989.-P. 385-390.

60. Jaccard C. In: Physics of Snow and Ice (Proc. Int. Conf., Sapporo, Japan, 1966). / Ed. Oura H. Sapporo: Hokkaido University, 1967. - P. 173.

61. Ярославцев А.Б., Котов В.Ю. Протонная подвижность в гидратах неорганических кислот и кислых солей // Изв. АН, Сер. хим. 2002. - № 4. -С. 515-528.67. von Hippel A.R. From atoms towards living systems // Mat. Res. Bull. 1979. -V. 14.-P. 273-299.

62. Kuhn W., Thiirkauf M. Isotopentrennung beim Gefrieren von Wasser und • * \

63. Diffusionskonstanten von D und 1Л0 im Eis. Mit Diskussion der Moglichkeiteiner Multiplikation der beim Gefrieren auftretenden Isotopentrennung in einer Haarnadelgegenstromvorrichtung // Helv. Chim. Acta. 1958. - V. 41. - № 4. -P. 938-971.

64. Orr W.J.C., Butler J.A. V. The rate of diffusion of deuterium hydroxide in water // J. Chem. Soc. 1935. - P. 1273-1277.

65. Dengel O., Riehl N. Diffusion von Protonen (Tritonen) in Eiskristallen // Z. Physik В.: Condens. Matter (Phys. Kondens. Materie). 1963. - Bd. 1. - № 3. -S. 191-196.

66. Itagaki K. Self-Diffusion in single crystals of ice // J. Phys. Soc. Jpn. 1964. -V. 19.-№6.-P. 1081.

67. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей. JI.: Изд-во АН СССР, 1945. - 422 е.; Френкель Я.И. Статистическая физика. - M.-JL: Изд-во АН СССР, 1948. - 760 с.

68. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. -М.: Изд-во АН СССР, 1957. 182 с.

69. Зацепина Г.Н. К вопросу о механизме движения ионов НзО+ и ОН" во льду и воде // Журн. структур, химии. 1969. - Т. 10. - № 2. - С. 211-217.

70. Зацепина Г.Н. Физические свойства и структура воды. — 3-е изд., перераб. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1998. - 184 с.

71. Kuriyma N., Sakai Т., Miyamura Н., Kato A., Ishikawa Н. Proton conduction of tetramethylammonium hydroxide pentahydrate, (CH3)4NOH • 5H20, and its application to nickel-metal hydride battery // J. Electrochem. Soc. 1990. - V. 137. -№ l.-P. 355-356.

72. Kuriyma N., Sakai Т., Miyamura PI, Kato A., Ishikawa H. High conductivity and phase transitions of tetramethylammonium hydroxide pentahydrate, (CH3)4N0H«5H20 // Solid State Ionics. 1990. - V. 40/41. - P. 906-909.

73. Borkowska Z., Tymosiak A., Opallo M. Conductivity of liquid and solid tetraalkylammonium hydroxides and salt hydrates // Pol. J. Chem. 1994. - V. 68.-№6.-P. 1161-1169.

74. Borkowska Z, Tymosiak A., Opallo M. Conductivity of stoichiometric (CH3)4NOH clathrate hydrates // J. Electroanal. Chem. 1996. - V. 406. - № 1-2.-P. 109-117.

75. Opallo M., Tymosiak A., Borkowska Z. Conductivity of tetrametylammonium fluoride tetrahydrate // J. Electroanal. Chem. 1995. - V.387. - №l-2.-P.47-52.

76. Opallo M, Tymosiak-Zielinska A., Borkowska Z. Tetra-alkylammonium cation clathrate hydrates as novel proton conductors // Solid State Ionics. — 1997. — V.97. P. 247-252.

77. Prokopowicz A., Opallo M. Electrical and electrochemical processes in solid tetrabutylammonium hydroxide hydrate // Solid State Ionics. 2001. - V. 145. — P. 407-413.

78. McMullan R.K., Мак T.C.W., Jeffrey G.A. Polyhedral clatrate hydrates. XI. Structure of tetramethylammonium hydroxide pentahydrate // J. Chem. Phys. — 1966. V. 44. - № 6. - P. 2338-2348.

79. Choi S., Shin K, Lee H. Structure transition and tuning pattern in the double (tetramethylammonium hydroxide + gaseus guests) clathrate hydrates // J. Phys. Chem. B. -2007. V. 111.-№34.-P. 10224-10230.

80. Cha J. H., Shin K., Choi S., Lee H. Ionic conductivity enhancement due to coguest inclusion in the pure ionic clathrate hydrates // J. Phys. Chem. C. 2008. -V. 112.-№28.-P. 10573-10578.

81. Merchan J., Lavayen V., Java P., Sanchez V., Yutronic N. Conductivity properties of thiourea- and urea-halcogen inclusion compounds with diquinuclidinium cation as guest // J. Chil. Chem. Soc. 2008. - V. 53. - № 2. — P. 1498-1502.

82. Yaroslavtsev A.B., Gorbatchev D.L. Proton mobility in the solid inorganic hydrates of acids and acids salts // J. Mol. Struct. 1997. - V. 416. - P. 63-67.

83. Clearfield A. Structural concepts in inorganic proton conductors // Solid State Ionics. 1991.-V. 46.-P. 35^43.

84. Nakamura O., Kodama Т., Ogino I., Miyake Y. High conductivity solid proton conductors: dodecamolybdophosphoric acid and dodecatungstophosphoric acid crystals // Chem. Lett. 1979. - V. 1. - P. 17-18.

85. Kreuer K.-D. Fast proton transport in solids // J. Mol. Stuct. 1988. - V. 177. -P. 265-276.

86. Никитина E.A. Гетерополисоединения M.: Госхимиздат, 1962. - 424 с.

87. Поп M.C. Гетерополи- и изополиоксометаллаты / Пер. с англ. под ред. Юрченко Э.Н. — Новосибирск: Наука. Сиб. Отд-ние, 1990. —232 с.

88. Mioc U.B., Todorovic M.R., Davidovic М., Colomban Ph., Holclajtner-Antunovic I. Heteropoly compounds From proton conductors to biomedical agents // Solid State Ionics. - 2005. - V. 176. - P. 3005-3017.

89. Kreuer K.-D., Hampele M., Dolde K, Rabenau A. Proton transport in some heteropolyacidhydrates: A single crystal PFG-NMR and conductivity study // Solid State Ionics. 1988. - V. 28-30. - P. 589-593.

90. Карелин A.M., Леонова JI.C., Колесникова A.M., Вакуленко A.M. Строение проводящего протонгидратного комплекса кремневольфрамовой кислоты // Журн. неорган, химии. 2003. - Т. 48. - № 6. - С. 984-996.

91. Коростелёва А.И., Леонова Л.С., Укше Е.А. Зависимость протонной проводимости гетерополисоединений от степени гидратации // Электрохимия. 1987. - Т. 23. - № 10. - С. 1349-1352.

92. Леонова Л.С., Коростелёва А.И., Коваленко В.И., Укше Е.А. Электропроводность рубидиевых и цезиевых солей гетерополикислот // Электрохимия. 1984. - Т. 20. - № 12. - С. 1619-1624.

93. Takahashi Т., Tanase S., Yamamoto O. An electrochromic cell using a solid proton conductor // J. Appl. Electrochem. 1980. - V. 10. - № 3. - P. 413-416.

94. ClearfieldA., Costantino U. In: Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds. Alberti G., Bein Т.). N.-Y.: Pergamon, 1996. - V. 7. - Chap. 4. - P. 107.

95. Ozawa Y., Miura N., Yamazoe N. et al. Conduction in thermally treated antimonic acid samples // Chem. Lett. 1982. - № 11. - P. 1741-1742.

96. Dzimitrowiez D.J., Goodenough J.B., Wiseman P.J. Proton conduction in hydrous oxides // Mater. Res. Bull. 1982. - V. 17. - № 8. - P. 971-979.

97. Takahashi Т., Tanase S., Yamamoto O. Proton conduction in some solids and the fuel cell with a proton conducting electrolyte // Int. J. Hydrogen Energy. -1979.-V. 4.-P. 327-338.

98. Pollock J.M., Ubbelohde A.R. Conductance mechanisms in crystals containing hydrogen bonds // Trans. Faraday Soc. 1956. - V. 52. - № 8. - P. 1112-1117.

99. Hood G.M., Lockhart N.C., Sherwood J.N. Self-diffusion and conduction in hydrogen-bonded solids. Part 1.-Labile proton diffusion in pivalic acid // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1972. -V. 68. - 736-743.

100. Grabowski S.J., Krygowski T.M. The proton transfer path from C=0.H-0 systems modeled from crystal structure data // Chem. Phys. Lett. 1999. - V. 305.-P. 247-250.

101. Sim G.A., Robertson J.M., Goodwin Т.Н. The crystal and molecular structure of benzoic acid I I Acta Crystallogr. 1955. - V. 8. - P. 157-164.

102. Bruno G., Randaccio L. A refinement of the benzoic acid structure at room temperature // Acta Crystallogr., Sect. B. 1980. - V. 36. - P. 1711-1712.

103. Leiserowitz L. Molecular packing modes. Carboxylic acids // Acta Crystallogr., Sect. B. 1976. - V. 32. - P. 775-802.

104. Bailey В., Brown C.J. The crystal structure of terephthalic acid // Acta Crystallogr. 1967. - V. 22. - P. 387.

105. Mo F., Adman E. Crystal structure of hemimellitic acid dihydrate (1,2,3-benzenetricarboxylic acid dihydrate) // Acta Crystallogr., Sect. B. 1975. - V. 31.-P. 192-198.

106. Duchamp D.J., Marsh R.E. The crystal structure of trimesic acid (benzene-1,3,5-tricarboxylic acid) // Acta Crystallogr., Sect. B. 1969. - V. 25. - P. 5-19.

107. Herbstein F.H., Kapon M., Reisner G.M. Trimesic acid, its hydrates, complexes and polymorphism. VIII. Interstitial complexes of a- and (the hypothetical) ^trimesic acid // Acta Crystallogr., Sect. B. 1985. - V. 41. - P. 348-354.

108. Takusagawa F., Hirotsu K., Shimada A. The crystal structure of pyromellitic acid dihydrate (benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid dihydrate) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969.-V. 42. -№ 11.-P. 3368.

109. Takusagawa F., Hirotsu K., Shimada A. The crystal and molecular structure of pyromellitic acid dihydrate (benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid dihydrate) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. -V. 44. -№ 5. - P. 1274-1278.

110. Murphy К.Е., Flanagan Т.В. Protonic conductivity in copper formate tetrahydrate // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1. 1977. - V. 73. - P. 1188-1206.

111. Kiriyama R., Ibamoto II, Matsuo K. The crystal structure of cupric formate tetrahydrate, Cu(HC02)2'4H20 И Acta Crystallogr. 1954. - V. 7. - P. 482-483.

112. Weber K.E., Flanagan T.B. Large protonic conductivity in copper formate tetrahydrate single crystals // J. Solid State Chem. 1975. - V. 16. - P. 23-25.

113. Yamada Т., Sadakiyo M., Kitagawa H. High proton conductivity of one-dimensional ferrous oxalate dihydrate // J. Am. Chem. Soc. 2009. - V. 131. -№9.-P. 3144-3145.

114. Henn F.E.G., Cassanas G.M., Giuntini J.C., Zanchetta J.V. Studies of the H-bonds in sodium hydrogen malate by IR and NMR spectroscopy, and by proton conductivity measurements // Spectrochim. Acta, Sect. A. 1994. - V. 50. - P. 841-849.

115. Писарева А.В., Шилов Г.В., Добровольский Ю.А., Карелин А.И. Синтез, свойства и кристаллическая структура КЬСбН3(СООН)2(СОО").в СбНз(С00Н)з]«2Н20 // Координац. химия 2004. - Т. 30. - №2. - С.148-154.

116. Писарева А.В., Добровольский Ю.А., Шилов Г.В., Карелин А.И. Синтез, структура и проводимость трехзамещенных цезиевой и рубидиевой солей тримезиновой кислоты // Электрохимия. 2003. - Т. 39. - № 5. - С. 563-568.

117. Sadakiyo М., Yamada Т., Kitagawa Н. Rational designs for highly proton-conductive metal-organic frameworks // J. Am. Chem. Soc. 2009. - V. 131. -№ 29. - P. 9906-9907.

118. Kakiuchi Y. The crystal structure and electric properties of long chain compounds, II // Proc. Jpn. Acad. 1947. - V. 23. - P. 65-67.

119. Kakiuchi Y, Komatsu H., Kyoya S. Spectroscopic evidence for the proton conductivity through solid alcohols // J. Chem. Phys. 1951. - V.19.-P.132-133.

120. Kakiuchi Y., Komatsu H., Kyoya S. Proton conduction through solid alcohols due to molecular rotation // J. Phys. Soc. Jpn. 1951. -V. 6. - P. 321-328.

121. Chandra D., Helms J.H., Majumdar A. Ionic conductivity in ordered and disordered phase of plastic crystals // J. Electrochem. Soc. 1994. - V. 141. - № 7.-P. 1921-1927.

122. Long S., Howlett P.C., MacFarlane D.R., Forsyth M. Fast ion conduction in an acid doped pentaglycerine plastic crystal // Solid State Ionics. 2006. - V. 177. -P. 647-652.

123. Kiriyama R., Yabumoto S., Nitta I. Dielectric behaviour of crystalline pentaerythritol // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1954. - V. 27. - P. 115-119.

124. Thomas J.M., Williams J.O. Protonic conductivity along lattice defects in sucrose // Chem. Commun. 1968. - P. 209-210.

125. Thomas J.M., Williams J.O. Lattice imperfections in organic solids. Part 2. -Sucrose // Trans. Faraday Soc. 1967. - V. 63. - P. 1922-1928.

126. Bone S., Pethig R. Cyclodextrins as model systems for the study of proton transport // Int. J. Quantum. Chem.: Quantum. Biol. Symp. 1983. - V. 10. - P. 133-141.

127. Morgan H., Pethig R., Stevens G.T. A proton-injecting technique for the measurement of hydration-dependent protonic conductivity // J. Phys. E.: Sci. Instrum. 1986. - V. 19. - P. 80-82.

128. Коростелева A.M., Алиев З.Г., Леонова Л.С., Коваленко В.И., Укше Е.А., Атовмян Л. О. Протонная проводимость твердой нитраниловой кислоты // Электрохимия. 1984. - Т. 20. - № 4. - С. 550-553.

129. Morikawa S., Yamada Т., Kitagawa Н. Crystal structure and proton conductivity of a one-dimentional coordination polymer, {Mn(DHBQ)(H20)2 // Chem. Lett. -2009. V. 38. - № 7. - P. 654-655.

130. Sayed M.B. Varying temperature FT-IR and a.c. conductivity analyses of high-capacitance fast ion conducting HC1 salt of hexaamidocyclotriphosphazatriene // Solid State Ionics 2000. - V. 128. - P. 191-201.

131. Sayed M.B. Temperature-sensitive protonic-dipole mediated conduction in hexa-azophenol derivative of cyclotriphosphazatriene // Solid State Ionics — 2001. -V. 138.-P. 305-314.

132. Sayed M.B. Solid state a.c. conductivity and FT-IR spectral analyses for the conflicting effects of proton mobility and association in some derivatives of cyclic phosphazene // J. Solid State Electrochem. 2003. - V. 7 - P. 223-231.

133. Kanda S., Kawaguchi S. Electrical conductivity of some coordination polymers //J. Chem. Phys. 1961. -V. 34. - P. 1070-1071.

134. Kitagawa H., Nagao Y., Fujishima M., Ikeda R., Kanda S. Higly proton-conductive copper coordination polymer, H2dtoaCu (H2dtoa = dithiooxamide anion) // Inorg. Chem. Commun. 2003. - V. 6. - P. 346-348.

135. Nagao Y., Ikeda R., Kanda S., Kubozono Y., Kitagawa H. Complex-plane impedance study on a hydrogen-doped copper coordination polymer: Nfl-bis-(2-hydroxyethyl)dithiooxamidato-copper(II) // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002. - V. 379.-P. 89-94.

136. Nagao Y., Fujishima M., Ikeda R., Kanda S., Kitagawa H. Highly proton-conductive copper coordination polymers // Synth. Met. — 2003. V. 133-134. -P. 431-432.

137. Nagao Y., Ikeda R., Iijima K, Kubo Т., Nakasuji K, Kitagawa H. A new proton-conductive copper coordination polymer, (HOC3H6)2c/foaCu {dtoa = dithiooxamide) // Synth. Met. 2003. - V. 135-136. - P. 283-284.

138. Kanda S., Yamashita K, Ohkawa К A proton conductive coordination polymer. I. N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)dithiooxamido.copper(II) // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1979. V. 52. - № 11. - P. 3296-3301.

139. Nagao Y., Kubo Т., Nakasuji K, Ikeda R., Kojima Т., Kitagawa H. Preparation and proton transport property of A^'-diethyldithiooxamidatocopper coordination polymer // Synth. Met. 2005. - V. 154. - № 1-3. - P. 89-92.

140. Fujishima M., Kanda S., Mitani Т., Kitagawa H. Hydrogen-induced properties of copper coordination polymer: catena-ц-TV,N'-bis-(hydroxyethyl) dithio-oxamidatocopper (II) // Synth. Met. 2001. - V. 119. - № 1-3. - P.485-486.

141. Jaimez E., Hix G. В., Slade R. С. T. A phosphate-phosphonate of titanium (IV) prepared from phosphonomethyliminodiacetic acid: characterization, n-alkylamine intercalation and proton conductivity // Solid State Ionics. 1997. -V. 97.-P. 195-201.

142. Jaimez E., Hix G.B., Slade R.C.T. The titanium (IV) salt of N,N-(diphosphonomethyl)glycine: syntesis, characterization, porosity and proton conduction // J. Mater. Chem. 1997. - V. 7. - № 3. - P. 475-479.

143. Patel H., Chudasama U. A comparative study of proton transport properties of zirconium (IV) phosphonates // Bull. Mater. Sci. 2006. - V. 29. - № 7. - P. 665-671.

144. Dhaouadi H., Marouani H., Rzaigui M., Madani A. Synthesis, crystal structure, and conductivity investigation of a new monophosphate: (2-CH30C6H4CH2NH3)H2P04 // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2006. - V.181. -№8.-P. 1801-1814.

145. Kim J.-D., Mori Т., Honma I. Anhydrous proton conductivity of a lamella-structured inorganic-organic zirconium-monododecyl phosphate crystalline hybrid I I J. Power Sources. 2007. - V. 172. - P. 694-697.

146. Yamada M., Honma I. Proton conducting acid-base mixed materials under water-free condition // Electrochim. Acta. 2003. - V. 48. - P. 2411-2415.

147. Honma I., Yamada M. Bio-inspired membranes for advanced polymer electrolyte fuel cells. Anhydrous proton-conducting membrane via molecular self-assembly // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007. - V. 80. - № 11. - p. 2110-2123.

148. Yamada M., Honma I. Anhydrous protonic conductivity of a self-assembled acid-base composite material // J. Phys. Chem. B. 2004. -V.108.-P.5522-5526.

149. Yamada M., Honma I. An anhydrous proton conductor based on lactam-lactim tautomerism of uracil // Chem. Phys. Chem. 2004. - V. 5. - P. 724-728.

150. Nakamoto H., Watanabe M. Bransted acid-base ionic liquids for fuel cell electrolytes // Chem. Commun. 2007. - P. 2539-2541.

151. Ueki Т., Watanabe M. Macromolecules in ionic liquids: Progress, challenges, and opportunities // Macromolecules. 2008. - V. 41. -No. 11. - P. 3739-3749.

152. Takahashi Т., Tanase S., Yamamoto O., Yamauchi S. Proton conduction in triethylenediamine- and hexamethylenetetramine-sulfate // J. Solid State Chem. -1976. V. 17.-P. 353-361.

153. McGhie A.R., Blum H., Labes M.M. Self-diffusion and radical recombination in imidazole//J. Chem. Phys. 1970.-V. 52.-P. 6141-6144.

154. Day cock J., Jones G.P., Evans J.R.N., Thomas J.M. Rotation of imidazole in the solid state and its significance in deciding the nature of charge migration in biological materials // Nature. 1969. - V. 218. - № 5142. - P. 672-673.

155. Ylb.Bredas J.L., Poskin M.P., Delhalle J., Andre J.M., Chojnacki H. Electronic structure of hydrogen-bonded imidazole chains. Influence of the proton position // J. Phys. Chem. 1984. - V. 88. - P. 5882-5887.

156. Munch W., Kreuer K-D., Silvestri W., Maier J., Seifert G. The diffusion mechanism of an excess proton in imidazole molecule chains: first results of an ab initio molecular dynamics study // Solid State Ionics. 2001. - V. 145. — P. 437-443.

157. Brown G.P., Aftergut S. Effect of purification on the semiconduction of imidazole // J. Chem. Phys. 1963. - V. 38. - № 6. - P. 1356-1359.

158. Hickman B.S., Mascal M., Titman J.J., Wood I.G. Protonic conduction in imidazole: A solid-state 15N NMR study // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121. -№49.-P. 11486-11490.

159. Kreuer K.D., Fuchs A., Ise M., Spaeth M., Maier J. Imidazole and pyrazole-based proton conducting polymers and liquids // Electrochim. Acta. 1998. - V. 43.-№ 10-11.-P. 1281-1288.

160. Pogorzelec-Glaser K., Garbarczyk J., Pawlaczyk Cz., Markiewicz E. Electrical conductivity in new imidazolium salts of dicarboxylic acids // Mater. Sci. Poland. 2006. - V. 24. - P. 245-253.

161. Garbarczyk J., Pogorzelec-Glaser К Crystal structure of imidazolium decanedioate, Ci8H3iN206 // Z. Kristallogr. New Cryst. Struct. - 2003. - V. 218. -P. 567-568.

162. Garbarczyk J., Pogorzelec-Glaser К Influence of temperature and electric field on the molecular and crystal structure of imidazolium malonate // Mol. Phys. Reports.-2002.-V. 35.-P. 132-134.

163. Pogorzelec-Glaser K, Pawlaczyk Cz., Pietraszko A., Markiewicz E. Crystal structure and electrical conductivity of imidazolium succinate // J. Power Sources. -2007. -V. 173.-P. 800-805.

164. MacDonald J. C., Dorrestein P.C., Pilley MM Design of supromolecular layers via self-assembly of imidazole and carboxylic acids // Crys. Growth Des. 2001. -V. l.-P. 29-38.

165. Zdanowska-Frqczek M., Wysocka M., Frqczek Z.J., Jakubas R. Electric properties of (СзЕУ^г^ЕНгОц crystal in the paraelectric-ferroelastic phase // Solid State Ionics. -2008. V. 178.-P. 1731-1734.

166. Jakubas R., Piecha A., Pietraszko A., Bator G. Structure and ferroelectric properties of (CaKyW^Clu // Phys. Rev. B. 2005. - V. 72. - № 104107-1-8.

167. Thomas J.M., Evans J.R.N., Lewis T.J., Seeker P. Feasibility of facile proton migration in pyrimidines and related substances // Nature. — 1969. V. 222. - № 5191.-P. 375-376.

168. Weber K., Flanagan T.B. The conductivity of single crystals of 9-methyladenine // J. Solid State Chem. 1977. - V. 21. - № 2. - P. 105-110.

169. Shuster M., Meyer W.H., Wegner G., Herz H.G., Ise M., Schuster M., Kreuer K.D., Maier J. Proton mobility in oligomer-bound proton solvents: imidazole immobilization via flexible spacers // Solid State Ionics. -2001.-V.145.-P.85-92.

170. Zhou Z., Li S., Zhang Y., Liu M., Li W. Promotion of proton conduction in polymer electrolyte membranes by l//-l,2,3-triazole // J. Am. Chem. Soc. 2005. -V. 127.-№31.-P. 10824-10825.

171. Li S., Zhou Z., Zhang Y., Liu M., Li W. l#-l,2,4-Triazole: An effective solvent for proton-conducting electrolytes // Chem. Mater. -2005. -V.17. -P.5884-5886.

172. Rauhut G. Modulation of reaction barriers by generating reactive intermediates: double proton transfer reactions // Phys. Chem. Chem. Phys. -2003.-V. 5.-P. 791-800.

173. Minkin V.I., Gamovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Denisko O.V. Tautomerism of heterocycles: Five-membered rings with two or more heteroatoms // Adv. Heterocycl. Chem. 2000. - V. 76. - P. 157-323.

174. Catalaln J., Sanchez-Cabezudo M., De Paz J.L., Elguero J., Taft R.W., Anvia F. The tautomerism of 1,2,3-triazole, 3 (5)-metylpyrazole and their cations // J. Comput. Chem. 1989. -V. 10. -№ 3. - P. 426-433.

175. Bozkurt A., Meyer W.H. Proton conducting of poly(4-vinylimidazole) with phosphoric acid // Solid State Ionics. 2001. - V. 138. - P. 259-265.

176. Subbaraman R., Ghassemi H., Zawodzinski T.A, Jr. 4,5-Dicyano-l//-l,2,3.-triazole as a proton transport facilitator for polymer electrolyte membrane fuel cells // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. - № 8. - P. 2238-2239.

177. Iannuzzi M., Parrinello M. Proton transfer in heterocycle crystals // Phys. Rev. Lett. 2004. - V. 93. - № 2. - № 025901-1-4.

178. Iannuzzi M. Proton transfer in imidazole-based molecular crystals // J. Chem. Phys. 2006. - V. 124. - № 204710-1-10.

179. Zhou Z., Liu R., Wang J., Li S., Liu M., Bredas J.-L. Intra- and intermolecular proton transfer in IH(2H)- 1,2,3-triazole based systems // J. Phys. Chem. A. -2006.-V. 110.-№7.-P. 2322-2324.

180. Писарева A.B., Писарев P.В. Сульфосодержащие органические и органо-неорганические соединения и материалы с высокой протонной проводимостью // Альтернативная энергетика и экология. 2008. - №2 (58). -С. 107-115.

181. Укше Е.А., Леонова Л.С., Михайлова A.M. Проводимость твердых сульфоновых кислот // Электрохимия. 1988. - Т. 24. — № 1. - С. 110-112.

182. Kaga E., Kokado H. Proton transport in urea p-toluenesulfonic acid - sulfuric acid solid electrolyte // Denki Kagaku. - 1981. - V. 49. - № 3. - P. 198-199.

183. Леонова Л.С., Укше E.A. Электрохимическое поведение твердотельной структуры платина — флавиановая кислота // Электрохимия. — 1990. — Т. 26. — № 1.-С. 69-73.

184. Лысенко К.А., Барзилович П.Ю., Нелюбина Ю.В., Астафьев Е.А., Антипин М.Ю., Алдошин С.М. Перенос заряда и энергия водородных связей в солях глициния // Изв. АН. Сер. хим. 2009. - № 1. - С. 31-40.

185. Х.Родионов В.В., Михайлова A.M., Букун Н.Г. Проводимость композита сульфосалицилата железа с сульфосалициловой кислотой // Электрохимия. 1996. - Т. 32. - № 4. - С. 503-507.

186. Bukun N., Rodionov V., Mikhailova A., Dobrovolsky Yu. A.C. Behavior of proton-conducting solid electrolytes based on sulphosalicylic acid in hydrogen atmosphere // Solid State Ionics. 1997. - V. 97. - P. 257-260.

187. Алиев З.Г., Атовмян Л.О., Баранова Т.А., Укше А.Е. Строение и протонная проводимость новой кристаллической модификации дигидрата сульфосалициловой кислоты // Журн. структур, химии. 1995. - Т. 36. -№5. - С. 947-952.

188. Attig R. 5-Sulphosalicylic acid dihydrate, C7H606S-2H20 // Cryst. Struct. Commun. 1976. - V. 5. - P. 223-227.

189. Attig R., Williams J.M. The hydrated proton Н+(Н20),г. V. Observation of two diaquohydrogen ions, (D2O.D.OD2)+, in 5-sulphosalicylic acid dideuterate. A neutron diffraction study // J. Chem. Phys. 1977. - V. 66. - № 4.-P. 1389-1395.

190. Bukun N.G., Rodionov V.V., Mikhailova A.M. Protonic conductivity of novel composite superionic conductors // Solid State Ionics 2000. - V. 136-137. - P. 279-284.

191. Алиев З.Г., Баранова Т.А., Атовмян Л.О., Пиркес С.Б., Нимон Е.С., Михайлова A.M. Синтез, структура и свойства протонных проводников -сульфосалицилатов Рг и Sm состава M(0HC00HC6H3S03)3*9 Н20 // Координац. химия. 1991. - Т. 17. -№ 7. - С. 999-1004.

192. Алиев З.Г., Баранова Т.А., Атовмян Л.О. Пиркес С.Б. Синтез, структура и свойства сульфосалицилата самария SmH(C6H30HC00S03)2 • 6 Н20 // Координац. химия. 1994. - Т. 20. -№ 2. - С. 150-152.

193. Su G.-B., Li Z.-D. Crystal growth and physical properties of disodium subsalicylate trihydrate // Z. Kristallogr. -1991. -Bd. 197. №3-4. - S. 185-188.

194. Cai J.-H., Mao S.-P., Shi J.-Q. The crystal structure of disodium subsalicylate // Chin. J. Struct. Chem. 1983. - V. 2. - № 2. - P. 115-119.

195. Barthel J., Meier R., Conway B.E. Density, viscosity, and specific conductivity of trifluormethanesulfonic acid monohydrate from 309.15 К to 408.15 К // J. Chem. Eng. Data-1999.-V. 44. -№ l.-P. 155-156.

196. Eikerling M., Paddison S.J., Pratt L.R., Zawodzinski T.A., Jr. Defect structure for proton transport in a triflic acid monohydrate solid // Chem. Phys. Lett. — 2003.-V. 368.-P. 108-114.

197. Spenser J.В., Lundgren J.-O. Hydrogen bond studies. LXXIII. The crystal structure of trifluormethanesulphonic acid monohydrate, H30+CF3S03", at 298 and 83 К // Acta Crystallogr., Sect. B. 1973. - V. 29. - № 9. - P. 1923-1933.

198. Cappadonia M., Erning J.W., Saberi-Niaki S.M., Stimming U. Conductance of Nafion 117 membranes as a function of temperature and water content // Solid State Ionics 1995. - V. 77. - P. 65-69.

199. Mootz D., Fayos J. Kristallstrukturen von Saiirehydraten und Oxoniumsalzen. V. Diaquooxonium-salicylsaure-5-sulfonat, H703+C6H3(C00H)(0H)S03-. // Acta Crystallogr., Sect. B. 1970. - V. 26. - P. 20^6-2054.

200. Merschenz-Ouack A., Mootz D. Structure of 5-sulfosalicylic acid pentahydrate // Acta Crystallogr., Sect. C. 1990. - V. 46. - P. 1478-1481.

201. Adani F., Montoneri E., Philip J.S. 4-Fluoro-2-(phosphonomethyl)-benzenesulfonic acid monohydrate // Acta Crystallogr., Sect. C. 2000. - V. 56. -P. 463-464.

202. Seik Weng Ng Hydronium 2-carboxybenzenesulfonate // Acta Crystallogr., Sect. C. 1997. - V. 53. - P. 633-634.

203. George C., Deschamps JR., Purdy A.P. Dihydronium 3-nitrobenzenesulfonate //Acta Crystallogr., Sect. E.-2002.-V. 58.-P. oll28-oll29.

204. Gustafsson T. Refinement of 4-methyl-5-sulfosalicylic acid tetrahydrate, C8H806S-4H20 // Acta Crystallogr., Sect. C. 1985. - V.41. - №3. - P.443-446.

205. Hanson A.W. Hydrated proton complexes in methyl 3-sulfoorsellinate tetrahydrate // Acta Crystallogr., Sect. C. 1987. - V. 43. - № 2. - P. 296-300.

206. Lundgren J.-O. Hydrogen bond studies. XLIX. The crystal structure of 2,5-dibromobenzenesulphonic acid trihydrate, Н703+СбН3Вг2803" // Acta Crystallogr., Sect. B. 1972. - V. 28. - P.475-481.

207. Lundgren J.-O. Neutron diffraction study of diaquaoxonium 2,5-dibromobenzenesulphonate // Acta Crystallogr., Sect. B. — 1979. — V. 35. № 3. -P. 780-783.

208. Lundgren J.-O., Lundin P. Hydrogen bond studies. LIII. The crystal structure of 2,5-dichlorobenzenesulphonic acid trihydrate, H703+C6H3Cl2S03" // Acta Crystallogr., Sect. B. 1972. -V. 28. -№ 2. -P.486-491.

209. Roziere J., Williams J.M. The hydrated proton H+(H20)n. VII. A neutron diffraction study of the isolated diaquaoxonium ion H30+-2H20 in 2,5-dichlorobenzenesulphonic acid trihydrate // J. Chem. Phys. 1978. - V. 68. — №6.-P. 2896-2901.

210. Lundgren J.-O. Hydrogen bond studies. LVII. The crystal structure of picrylsulphonic acid tetrahydrate, HsCVQHsCNChbSCV • 2H20 // Acta Crystallogr., Sect. B. 1972. - V. 28. -№ 6. -P.1684-1691.

211. Lundgren J.-O., Tellgren R. Hydrogen bond studies. LXXXVI. An asymmetric non-centred H502+ ion: neutron diffraction study of picrylsulphonic acid tetrahydrate, H502+C6H2(N02)3S03"«2H20 // Acta Crystallogr., Sect. B. 1974. -V. 30. —P.l937-1947.

212. Taga Т., Kobayashi T. Structure of jc-chlorobenzenesulfonic acid monohydrate // Acta Crystalogr., Sect. C. 1990. - V. 46. - P. 1343-1344.

213. Vyas N.K, Sakore T.D., Biswas A.B. The structure of 5-methyl-3-sulphosalicylic acid dihydrate // Acta Crystallogr., Sect. B. 1978. - V. 34. - P. 2892-2893.

214. Vyas N.K, Sakore T.D., Biswas A.B. The structure of 4-methyl-5-sulphosalicylic acid dihydrate // Acta Crystallogr., Sect. B. 1978. - V. 34. - P. 3486-3488.

215. Новожилова H.B., Магомедова H.C., Соболев A.H., Вельский В.К. Кристаллическая и молекулярная структура оксониевой соли сульфоизофталевой кислоты C8H504S03."-H30+ // Журн. Структур. Химии. -1989.-№3.-С. 174-177.

216. AlbertiG., Casciola M. Composite membranes for medium temperature РЕМ fuel cells // Annu. Rev. Mater. Res. 2003. - V. 33. - P. 129-154.

217. AlbertiG., Casciola M. Layered metalIV phosphonates, a large class of inorgano-organic proton conductors // Solid State Ionics. 1997. - V. 97. - P. 177-186.

218. Montoneri E., Casciola M. Organoinorganic sulfonated polymers — Review // J. Inorg. Organometal. Polym. 1996. -V. 6. - P. 301-312.

219. Stein E.W., Sr., Clearfield A., Subramanian M.A. Conductivity of group IV metal sulfophosphonates and a new class of interstratified metal amine-sulfophosphonates // Solid State Ionics. 1996. - V. 83. - P. 113-124.

220. Jang M. Y, Park Y. S., Yamazaki Y. Preparation, characterization and proton conductivity of layered cerium sulfophenylphosphonate // Electrochemistry — 2003.-V. 71. -№ 8. — P. 691-694.

221. Adani F., Casciola M., Jones D.J. et. al. Electrochemical and spectroscopic charactersation of barium acid salts of 3,5-disulfophenylphosphonic acid // J. Mater. Chem. 1998. - V. 8. - № 4. - P. 961-964.

222. Grohol D., Subramanian M.A., Poojary M., Cleafield A. Synthesis, crystal structure, and proton conductivity of two linear-chain uranyl phenylphosphonates //Inorg. Chem. 1996.-V. 35.-№ 18.-P. 5264-5271.

223. Xu Z. P., Jin Y., da Costa J. C. D., Lu G. Q. (M.) Zr(HP04)2 based organic / inorganic nanohybrides as new proton conductors // Solid State Ionics. — 2008. — V. 178.-P. 1654-1659.

224. Yamada M., Honma I. Proton conductivity of zwitterionic-type molecular solids under intrmediate temperature and anhydrous conditions // Chem. Phys. Lett. -2005. V. 402. - P. 324-328.

225. Bolto В., Tran Т., Hoang M., Xie Z.-L. Crosslinked polyvinyl alcohol) membranes // Progress in Polymer Science. 2009. - V. 34. - № 9. - P. 969-981.

226. Розенберг М.Э. Полимеры на основе винилацетата // Л.: Химия, 1983 -176с.

227. Hubner G., Roduner Е. EPR investigation of НО radical initiated degradation reactions of sulfonated aromatics as model compounds for fuel cell proton conducting membranes // J. Mater. Chem. 1999. - V. 9. - P. 409-418.

228. Yang T. Composite membrane of sulfonated poly(ether ether ketone) and sulfated poly(vinyl alcohol) for use in direct methanol fuel cells // J. Membrane Science. 2009. - V. 342. - № 1-2. - P. 221-226.

229. Chanthad C., Wootthikanokkhan J. Effects of crosslinking time and amount of sulfophthalic acid on properties of the sulfonated poly(vinyl alcohol) membrane // J.Appl. Polym. Sci. 2006. - V. 101.-№3.-P. 1931-1936.

230. Wu Ch.-Sh., Lin E.-Y., Chen Ch.-Yu., Chu P.P. A polyvinyl alcohol/p-sulfonate phenolic resin composite proton conducting membrane // J. Power Sources. — 2006.-V. 160.-P. 1204-1210.

231. Rhim J.-W., Park H.B., Lee Ch.-S. et al. Crosslinked polyvinyl alcohol) membranes containing sulfonic acid group: proton and methanol transport through membranes // J. Membr. Sci. 2004. - V. 238. - P. 143-151.

232. Kumar G.G., Uthirakumar P., Nam K.S., Elizabeth R.N. Fabrication and electro chemical properties of poly vinyl alcohol/para toluene sulfonic acid membranes for the applications of DMFC // Solid State Ionics. 2009. - V. 180. - № 2-3. -P. 282-287.

233. Jiang Z.-Y., Zheng X.-H., Wu H., Pan F.-S. Proton conducting membranes prepared by incorporation of organophosphorus acids into alcohol barrier polymers for direct methanol fuel cells // J. Power Sources. 2008. - V. 185. -№1. — P. 85-94.

234. Gupta P.N., Singh K.P. Characterization of H3PO4 based PVA complex system // Solid State Ionics. 1996. - V. 86-88. - P. 319-323.

235. Lewandowski A., Galinski M. Chemical capacitor based on activated carbon powder and poly(vinyl alcohol) H2S04 proton conducting polymer electrolyte // Polish J. Chem.-2001.-V. 75.-№ 12.-P. 1913-1920.

236. Lewandowski A., Skorupska K. Novel proton conducting polymer electrolyte based on poly(vinyl alcohol) and trifluoromethane sulfonic acid // Polish J. Chem. -2001.-V. 75.-P. 1745-1752.

237. Sawa H., Shimada Yu. Proton conductive electrolyte membranes based on tungstic acid and poly(vinyl alcohol) hybrid compounds // Electrochemistry. -2004. V. 72. - № 2. - P. 111-116.

238. Li L., Xu L., Wang Y. Novel proton conducting composite membranes for direct methanol fuel cell // Mater. Lett. 2003. - V. 57. - № 8. - P. 1406-1410.

239. Anis A., Banthia A.K, MondalS., Thakur A.K Synthesis and characterization of hybrid proton conducting membranes of poly(vinyl alcohol) and phosphomolybdic acid // Chin. J. Polym. Sci. 2006. - V. 24. - № 5. - P. 449.

240. Wu O., Wang H., Yin C., Meng G. Preparation and performance of PVA films composited with 12-tungstogermanic heteropoly acid // Materials Letters. 2001. -V. 50.-№2-3.-P. 61-65.

241. Cui Y., Mao J., Wu O. Preparation and conductivity of polyvinyl alcohol (PVA) films composited with molybdotungstovanadogermanic heteropoly acid // Mater. Chem. Phys. 2004. - V. 85. - № 2-3. - P. 416-419.

242. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Program for crystal structure refinement. Univ. of Gottingen, Germany, 1997.; Sheldrick G.M. SHELXS-97. Program for crystal structure solution. Univ. of Gottingen, Germany, 1997.

243. Букун Н.Г., Укше A.E., Укше E.A. Частотный анализ импеданса и определение элементов эквивалентных схем в системах с твёрдыми электролитами // Электрохимия 1993. - Т. 29. - № 1. - С. 110-116.

244. Сьютер Ч. Химия органических соединений серы: Ч. 2. Ароматические сульфокислоты. М.: Изд-во иностр. литературы, 1951. — 440 с.

245. Джилъберт Э.Е. Сульфирование органических соединений // М.: Химия, 1969.-416 с.

246. Holleman A.F., Caland P. Quantitative Untersuchungen iiber die Sulfonierung des Toluols // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1911. - Bd. 44. - S. 2504-2522.

247. Taylor D., Vincent G.C. Phase equilibria in sulphonic acid-water systems // J. Chem. Soc. 1952. - P. 3218-3224.

248. Dexter D.D. Crystal and molecular structure of p-toluenesulfonic acid monohydrate HZ. Kristallogr., Kristallgeom., Kristallphys., Kristallchem. 1971. - V. 134. - № 5-6. - P. 350-359.

249. Basile L.J., LaBonville P., Ferraro J.R., Williams J.M. The hydrated proton H+(H20)n. II. A spectroscopic study and normal coordinate treatment of the oxonium ions H30+ and D30+ // J. Chem. Phys. 1974. - V. 60. - № 5. - P. 1981-1987.

250. Pollak J., v. Meissner F. Uber die Konstitution der Disulfosauren des Metaxylols // Monatsh. Chem. 1928. - Bd. 50. - S. 237-250.

251. Pollak J., Lustig O. Uber die Konstitution der m-Xyloldisulfochloride // Justus Liebigs Ann. Chem. 1923.-Bd. 433.-S. 191-201.

252. Ogata Y., Izawa Y., Tsuda Т., Takagi K. The photochemical sulfoxidation of alkylbenzenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966. - V. 39. - № 11. - P. 2438-2441.

253. Hajipour A.R., Mirjalili B.B.F., Zarei A., Khazdooz L., Ruoho A.E. A novel method for sulfonation of aromatic rings with silica sulfuric acid // Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45. - № 35. - P. 6607-6609.

254. Hoffmann K., Simchen G. Sulfosilylierung von Aromaten mit Chlorsulfonsaure-trimethylsilylester // Liebigs Ann. Chem. 1982. - Bd. 2. - S. 295.

255. Гнедин Б.Г., Иванов C.H., Щукина M.B. Кинетика и механизм гидролиза ароматических сульфонил хлоридов в водных растворах серной кислоты // Журн. орган, химии. 1988. - Т. 24. -№ 4. - С. 810-817.

256. Jacobsen О. Ueber Xylolsulfonsauren und Xylenole // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1878. - Bd. ll.-S. 17-29.

257. Patterson T.S., McMillan A., Somerville R. Extraction of the isomeric xylenes from crude xylol // J. Chem. Soc. 1924. - V. 125. - P. 2488-2490.

258. Karslake W.J., Huston R.C. The nitrosulfonic acids ofp-xylene // J. Am. Chem. Soc. 1914. - V. 36. - № 6. - P. 1244-1258.

259. Киэ/снер H., Вендельштейн Г.Г. О гидролитическом разложении сульфокислот изомерных ксилолов в связи с вопросом об очистке технического ксилола // Журн. Русск. физико-хим. о-ва, ч. химич. — 1925. -Т. 57.-Вып. 1-2.-С. 1-12.

260. Лейтман Я.И., Певзнер М.С. Кинетика гидролиза сульфокислот изомеров ксилола и этилбензола в серной кислоте // Журн. прикл. химии. 1959. - Т. 32. - № 12. - С. 2754-2757.

261. Обласова Л.З., Московских В.В., Харлампович Г.Д., Елисеева А.И. Получение 2,5-ксиленола щелочным плавлением сульфокислот «-ксилола // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1973. - Т. 16. -№ 7. - С. 1047-1050.

262. Кижнер Н. О гидролитическом разложении ортяо-ксилолсульфокислоты // Журн. общей химии. 1933. - Т. 3. - № 5 - С. 578-580.

263. Datta R.L., Bhoumik J.C. Halogenation XX. The replacement of sulfonic acid groups by halogens // J. Am. Chem. Soc. 1921. - V. 43. - № 2. - P. 303-315.

264. Graybill B.M. Synthesis of aryl sulfones // J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - №9. -P. 2931-2933.

265. Bhanu K.U., Rajadurai S., Sastry K.N.S. 2,5-Dimethyl-4-hydroxybenzoic acid// Leather Sci. (Madras) 1963. - V. 10. - P. 19-20 (цит. no Chem. Abstr. - 1963. -V. 59.-No. 8645c).

266. Ъ2\.Винник М.И., Смирнов A.M., Кислина И. С. Индикаторный метод определения степени диссоциации арилсульфокислот в водных растворах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. - № 2. - С. 310.

267. Drews И., Meyers on S., Fields E.K. Transsulfonation in preparing aromatic sulfones//J. Am. Chem. Soc. 1961.-V. 83.-№ 18.-P. 3871-3874.

268. Krajft F., Wilke W. Ueber Isolirung von Sulfosauren durch Vacuumdestillation // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1900. - Bd. 33. - S. 3207-3209.

269. Равикович А. Об этерификации некоторых спиртов и активности мезитилена // Журн. Русск. физико-хим. о-ва, ч. химич. 1930. - Т. 62. - №1. -С. 177-185.

270. Smith L.I., Cass O.W. Studies on the polymethylbenzenes. V. The separation of mesitylene from pseudocumene // J. Am. Chem. Soc.-1932.-V.54.-P. 1603-1609.

271. Gibson C.S. Some new derivatives of mesitylene and \j/-cumene // J. Chem. Soc.- 1920. V. 117.-P. 948-957.

272. Fukuzumi S., Kochi J.K. Electrophilic aromatic substitution. Charge-transfer exited states and the nature of the activated complex // J. Am. Chem. Soc. — 1981.- V. 103. № 24. - P. 7240-7252.

273. Лейтман Я.М., Сорокин В.И., Целинский И.В. Кинетика сульфирования 1,3,5-триметилбензола (мезитилена) и 1,2,4-триметилбензола (псевдо-кумола) и гидролиза их сульфокислот // Журн. прикл. химии. 1960. — Т. 33. -№ 8. - С. 1875-1882.

274. Maxoea Н.Н., Петухова В.Ю., Хмельницкий Л.И. Синтез диазиридинов из сложных эфиров оксимов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1982. №9. - С.2109.

275. RoseН. Ueber Sulfosauren des Mesitylens // Justus Liebigs Ann. Chem. 1872. -Bd. 164.-S. 53-74.

276. Писарева A.B., Шилов Г.В., Карелин A.M., Писарев P.В., Добровольский Ю.А. Дигидрат мезитиленсульфокислоты: структура и протонная проводимость // Изв. АН, Сер. хим. 2008. - № 2. - С. 356-365.

277. Novak A. Hydrogen bonding in solids. Correlation of spectroscopic and crystallographic data // Struct. Bonding (Berlin). 1974. - V. 18. - P. 177-216.

278. Ефимов Ю.Я. Корреляции длин связей и частот колебаний связи O-D в водородном мостике 0-D.0 и их следствия // Изв. АН, Сер. хим. 2003. — № 1.-С. 249-252.

279. Kelbe W., Pathe К. Ueber die Einwirkung von Brom auf die wasserige Losung der Pseudocumolsulfosaure, und iiber das Tetramethylbenzol, С6Н2(СНз)4 (1:2: 3 : 4) // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1886.-Bd. 19. -S. 1546-1557(1551).

280. Тищенко Д. Псевдокумолсульфокислота как стандарт в алкалиметрии // Журн. прикл. химии. 1933. - Т. 6. -№ 6. - С. 1182-1186.

281. Haworth R.D., Lapworth A. Sulfonation of m-cresol and its methyl ether // J. Chem. Soc. 1924. - V. 125. - P. 1299-1307.

282. Pollak J., Gebauer-Fulnegg E., Riesz E. Uber die Einwirkung von Chlorulfonsaure auf Phenole // Monatsh. Chem. 1926. - Bd. 46. - S. 383-397.

283. Strandlund G., Lagerstrom P.-O. Sulfonation of 2- and 3-methylphenol // Acta Chem. Scand. Ser. B. 1979. -V. 33. -№ 4. - P. 261-264.

284. Brandstrom A., Strandlund G. Ion pair extraction in preparative organic chemistry. XI. Extraction of sulfonic acids in ion pairs with amines // Acta Chem. Scand. Ser. B. 1978. - V. 32. - № 7. - P. 489-498.

285. Свердлов JI.M., Ковнер M.A., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука, 1970. - 559 с.

286. ЗАЛ. Писарева А.В., Писарев Р.В., Добровольский Ю.А. Влияние влажности воздуха на протонную проводимость некоторых аминобензолсульфокислот // Электрохимия. 2009. - Т. 45. - № 6. - С. 740-743.

287. Kanda F.A., King A.J. The crystal structure of sulfamic acid // J. Am. Chem. Soc. 1951.-V. 73. -P.2315-2319.

288. Sass R.L. A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic Acta Crystallogr. 1960. - V. 13. - P.320-324.

289. Hall S.R., Maslen E.N. The crystal structure of orthanilic acid // Acta Crystallogr. 1967.-V. 22.-№2.-P. 216-228.

290. Hall S.R., Maslen E.N. The crystal structure of metanilic acid // Acta Crystallogr. 1965. -V. 18. -№ 3. - P. 301-306.

291. Low J.N., Glidewell C. A quasi-diamondoid hydrogen-bonded framework in anhydrous sulfanilic acid // Acta Crystallogr. Sect. C. 2002. - V. 58. - P. o209-o211.

292. Gunderman B.J., Squattrito P.J. 3-Amino-4-hydroxybenzenesuIfonic acid hemihydrate // Acta Crystallogr. Sect. C. 1996. - V. 52. - № 4. - P. 940-942.

293. ЪЪХ.Мустафина A.P., Скрипачева В.В., Коновалов А.И. Внешнесферная ассоциация каликсаренов и других макроциклических лигандов с комплексами металлов как основа конструирования молекулярных устройств // Успехи химии. 2007. - Т. 76. - № 10. - С. 979-993.

294. Scharff J.-P., Mahjoubi М. Synthesis and acid-base properties of calix4., calix[6], calix[8]arene ^-sulfonic acids // New J. Chem. 1991. - V. 15. - № 12. -P. 883-887.

295. Yang W., Manek R., Kolling W.M., Brits M., Liebenberg W. de Villiers M.M. Physicochemical characterization of hydrated 4-suIponato-calix«.arenas: thermal, structural, and sorption properties // Supramol. Chem. 2005. - V. 17. — №6.-P. 485-496.

296. Anantaraman A.V., Gardner C.L. Studies on ion-exchange membranes. Part 1. Effect of humidity on the conductivity of Nafion® // J. Electroanal. Chem. 1996. -V.414.-P. 115-120.

297. Займан Дж. Модели беспорядка: Теоретическая физика однородно неупорядоченных систем М.: Мир, 1982. - 592 с.