Стабилизация и каталитическая активность магнийорганических кластеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, доктор химических наук Тюрина, Людмила Александровна
- Специальность ВАК РФ02.00.15
- Количество страниц 270
Оглавление диссертации доктор химических наук Тюрина, Людмила Александровна
Введение.
1. Кластеры магния и механизм реакции Гриньяра.
1.1. Образование магнийорганических соединений.
1.2. Механизм реакции Гриньяра.
1.3. Магнийорганический синтез в соконденсатах Mg-RX при низких температурах.
1.4. Интермедиаты реакции Гриньяра в соконденсатах паров магния и органических галогенидов.
1.5. Органические гидридные производные магния.
1.6. Квантово-химические исследования кластеров магния.
2. Объекты и методы исследования.
2.1. Исходные реагенты.
2.2. Вакуумная техника.
2.3. Синтез магнийорганических кластеров в соконденсатах паров реагентов.
2.4. Определение состава магнийорганических кластеров.
2.4.1. Недеструктивный масс-спектральный анализ.
2.4.2. Деструктивный анализ.
2.5. Синтез и исследование катализаторов полимеризации пропилена.
2.6. Исследование термической стабильности магнийорганических кластеров.
2.7. Изучение реакций с участием магнийорганических кластеров.
2.8. Синтез классических реактивов Гриньяра.
2.9. Исследование изомеризации олефинов в твердой и жидкой фазах.
2.10. Квантово-химические расчеты.
3. Синтез магнийорганических кластеров, исследование их состава, стабильности, химических и каталитических свойств.
3.1. Синтез магнийорганических кластерных производных органических галогенидов и углеводородов.
3.2. Состав кластерных магнийорганических соединений.
3.2.1. Масс-спектрометрия магнийорганических кластеров.
3.2.2. Деструктивный анализ.
3.3. Термическая стабильность магнийорганических кластеров.
3.3.1. Термическая устойчивость кластерных реактивов Гриньяра.
3.3.2. Стабилизация магнийорганических производных углеводородов.
3.4. Строение магнийорганических кластеров.
3.4.1. Относительная стабильность безлигандных кластеров магния -предшественников магнийорганических кластеров.
3.4.2. Комплексообразование атомов и кластеров магния с органическими молекулами.
3.4.3. Строение магнийорганических кластеров.
3.5. Взаимодействие кластерных реактивов Гриньяра с органическими галогенидами.
3.5.1. Кросс-сочетание и обмен галогена.
3.5.2. Переметаллирование.
3.6. Каталитические свойства кластерных реактивов Гриньяра.
3.6.1. Обмен галогена.
3.6.2. Каталитическая изомеризация хлоруглеводородов.
3.6.3. Каталитическая конверсия ацетона в присутствии
• магнийорганических кластеров.
3.7. Каталитические превращения углеводородов и галогенпроизводных на кластерных магниевых гидридах.
3.7.1. Авто гидрирование.
3.7.2. Гидродегалогенирование полигалогенметанов.
3.7.3. Дейтеро-водородный обмен.
3.7.4. Миграция кратной связи под действием органополимагнийгидридов.
3.7.5. Каталитические процессы с участием кластеров магния и переходных металлов.
4. Природа стабилизации тетраядерных кластерных производных магния и механизм каталитических реакций с их участием.
4.1. Стабилизация тетраядерных магнийорганических кластеров.
4.2. Роль атомов магния и органических радикалов в образовании магнийорганических соединений.
4.3. Стабилизация магнийорганических кластеров при внедрении по прочным связям как результат конкуренции агрегации атомов и генерации ими радикалов.
4.4. Отбор тетраядерных кластеров при оптимальном сочетании энергетического и энтропийного факторов.
4.5. Природа кинетической стабильности магнийорганических кластеров
4.6. Зависимость стабильности магнийорганических кластеров от их состава и строения.
4.6.1. Зависимость стабильности магнийорганических кластеров от природы заместителей.
4.7. Механизмы реакций кластерных реактивов Гриньяра.
4.7.1. Радикальный механизм реакции кросс-сочетания.
4.7.2. Механизм каталитического действия кластерных реактивов Гриньяра.
4.8. Каталитические превращения на органополимагнийгидридах.
4.9. Механизм образования магнийорганических кластеров и их каталитического действия по данным квантово-химических исследований.
4.9.1. Комплексообразование и взаимодействие кластеров магния с ал л ил бензолом.
4.9.2. Механизм образования магнийорганических кластеров.
4.9.3. Механизм миграции двойной связи.
4.9.4. «Тримолекулярный» механизм катализа магнийорганическими кластерами.
Выводы.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Катализ», 02.00.15 шифр ВАК
Окисление металлов органическими соединениями в апротонных растворителях2005 год, доктор химических наук Масленников, Станислав Владимирович
Взаимодействие сопряженных алкадиенов с алкильными реактивами Гриньяра в присутствии солей и комплексов никеля1998 год, кандидат химических наук Викторов, Николай Борисович
Циклоалюминирование олефинов и С60 фуллерена алкилгалогеналанами, катализируемое комплексами Zr и Ti1998 год, кандидат химических наук Хафизова, Лейла Османовна
Квантово-химическое исследование механизма реакции образования реагента Гриньяра в рамках кластерной модели2008 год, кандидат химических наук Порсев, Виталий Вениаминович
Синтез органических производных магния прямым окислением металла. Кинетические и термодинамические закономерности. Особенности механизма1999 год, кандидат химических наук Масленников, Станислав Владимирович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Стабилизация и каталитическая активность магнийорганических кластеров»
Магнийорганические соединения являются базовыми объектами металлоорганического синтеза уже более ста лет [1]. Их химия развивается давно и интенсивно; в то же время в ней до сих пор существуют нерешенные проблемы, и перед исследователями возникают новые задачи. Так, механизмы их образования и превращений остаются во многом дискуссионными.
Полимагнийорганические соединения можно рассматривать как кластерные аналоги классических магнийорганических производных. Среди последних особое значение имеют, конечно, реактивы Гриньяра, RMgX. Эта общепринятая формула достаточно условна. В растворах присутствует равновесная смесь соединений RMgX, R^Mg, MgX2, их сольватов и более сложных ассоциатов. Строению и свойствам реактивов Гриньяра посвящена огромная литература (см. напр. монографии [2, 3]). Важно, и в этом сходятся все авторы, что все равновесия в растворе, процессы ассоциации и сольватации не могут изменить соотношения Mg:(R+X)=l:2. В последние годы большое внимание привлекло открытие магнийантраценового комплекса, получаемого при взаимодействии магния с антраценом в тетрагидрофуране. Синтетические приложения этого комплекса исследованы Богдановичем с сотр. [4-6]. Оказалось, что антраценилмагний может выступать источником активного металла, например, при получении реактивов Гриньяра. Но не вызывает сомнений, что и в этом классе магнийорганических производных мы имеем простую стехиометрию - 1 атом магния на 1 органическую молекулу. Таким образом, до последнего времени не существовало серьезных аргументов в пользу стабилизации магнийорганических производных, содержащих избыточное по отношению к эквимольному количество металла. В литературе высказывались предположения о важной роли агрегатов магния в формировании соединений со связью магний-углерод [7, 8], но до настоящего времени подтверждения они не находили. Даже сама возможность образования и стабилизации кластерных производных магния многими авторами оспаривалась (см., например, [9]).
Между тем, кластеры магния заслуживают внимания уже потому, что теория предсказывает низкую прочность ковалентной связи Mg-Mg. Их стабилизация может происходить только за счет существенного вклада эффектов электронной корреляции (или, иными словами, дисперсионных взаимодействий). Эта, достаточно уникальная, ситуация позволяет предполагать проявление у магнийсодержащих кластеров весьма необычных качеств. Уже из общих соображений ясно, что они должны обладать высокой реакционной способностью и специфическими химическими свойствами. Это позволяло надеяться на проявление ими каталитической активности, в том числе - в превращениях малореакционноспособных молекул.
К настоящему времени в катализе доминируют системы двух типов -катализаторы (в том числе — и кластерные) на основе переходных металлов и катализаторы кислотной природы. Область использования непереходных металлов ограничена катализаторами второго типа (преимущественно соединениями А1 и его ближайших аналогов [10]). Растущие требования к активности и избирательности катализаторов, необходимость селективного получения в мягких условиях огромного ассортимента продуктов тонкого органического синтеза, наконец, - ужесточение экологических ограничений, налагаемых на химические производства, требуют создания нетрадиционных каталитических систем, основанных на новых принципах и реализующих неклассические механизмы катализа. Значительный интерес представляет разработка новых катализаторов на основе производных непереходных металлов, являющихся функциональными аналогами классических систем, содержащих металлы с незаполненной d-оболочкой. Одним из наиболее перспективных в этом плане непереходных металлов, образующим огромное количество металлоорганических соединений, но до сих практически не нашедшим применения в катализе, является магний.
В свете изложенного цели работы могут быть сформулированы следующим образом:
• установление условий образования и стабилизации магнийорганических кластеров;
• выяснение химических следствий появления в молекуле магнийорганического соединения кластерного ядра Mgn;
• обнаружение каталитической активности кластерных магнийорганических соединений и разработка на этой основе новых подходов к катализу соединениями непереходных металлов.
Похожие диссертационные работы по специальности «Катализ», 02.00.15 шифр ВАК
Новые реакции Al- и Mg-органических соединений с олефинами, алленами и ацетиленами, катализируемые комплексами переходных металлов2012 год, доктор химических наук Дьяконов, Владимир Анатольевич
Синтез новых классов 1,2- и 1,4-диалюминийорганических соединений с использованием Ti-, Zr- и Co-содержащих комплексных катализаторов2003 год, кандидат химических наук Яковлева, Людмила Геннадьевна
Окислительное сочетание непредельных углеводородов и элементо-органических соединений под действием комплексов палладия1984 год, доктор химических наук Яцимирский, Анатолий Константинович
Цикломагнирование циклических ацетиленов и 1,2-диенов с помощью RMgR', катализируемое комплексами Ti и Zr2009 год, кандидат химических наук Макаров, Алексей Александрович
Цикломагнирование олефинов и алленов R^MgR, катализируемое комплексами Ti и Zr2005 год, кандидат химических наук Дьяконов, Владимир Анатольевич
Заключение диссертации по теме «Катализ», Тюрина, Людмила Александровна
257 Выводы
1. Магний способен образовывать кластерные металлоорганические соединения, содержащие устойчивый металлоостов Mg4. Число 4 является для органических кластеров магния «магическим».
2. Магнийорганические кластеры проявляют в мягких условиях высокую каталитическую активность в широком круге реакций автогидрирования, аллильной изомеризации и полимеризации непредельных соединений, дейтеро-водородном обмене, гидродегалогенировании полигалогенметанов, процессах обмена и внутримолекулярной миграции галогена.
3. Кластерные магнийорганические соединения могут быть получены путем совместной конденсации паров магния с органическими галогенидами RX и углеводородами, содержащими активированные связи С-Н.
4. Стабильность кластерных аналогов реактивов Гриньяра коррелирует с прочностью связи С-Х в исходном галогениде и меняется в рядах X = F > CI > Br > I и X = Ph » алкил »> аллил.
5. Органические кластеры магния реагируют в растворах при комнатной температуре с органическими галогенидами R'Y с образованием новых кластерных соединений R'Mg4Y, в том числе - и недоступных синтезом в конденсатах паров реагентов (R' = алкил).
6. Реакционная способность и направление процессов с участием магнийорганических кластеров существенно отличаются от характерных для традиционных магнийорганических соединений, в частности, классическую реакцию кросс-сочетания удается наблюдать только для наименее стабильных PhMg4Br и PhMg4I, остальные производные вступают вместо этого в реакцию обмена галогена.
7. На основании экспериментальных данных и результатов квантово-химических расчетов предложены механизмы образования, стабилизации магнийорганических кластеров, а также некоторых каталитических реакций с их участием.
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Тюрина, Людмила Александровна, 0 год
1. Grignard V. // Ann. Chem. 1901, v.24, p.433
2. Coates G.E., Wade К. The Main Group Elements // 3rd ed. (V.l of Coates G.E., Green M.L.H., Wade K. Organometallic Compounds), Methuen: London, 1967, Chap.2
3. Kharasch M.S., Reinmuth O. Grignard Reactions of Nonmetallic Substances // Prentice-Hall: New York, 1954
4. Bogdanovich В., Schwickardi M., Sikorsky P. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982,v.21,p.l99
5. Bogdanovich В., Janke N., Kinzelmann H.-G., Seegovel K., Treber J. //Chem. Ber. 1990, v.123, p.1507
6. Bogdanovich В., Janke N., Kinzelmann H.-G., Seegovel K., Treber J. //Chem. Ber. 1990, v.123, p.1529
7. Peralez E., Negrel J.-C., Gourout A., Chanon M. // Main Group Metal Chem. 1999, v.22, p. 185
8. Klabunde K.J., Whetten A. // J. Amer. Chem. Soc. 1986, v. 108, p.6529
9. Bare W.D., Andrews L. // J. Amer. Chem. Soc. 1998, v. 120, p.7293
10. Olah G.A. // Angew. Chem. 1993, v.32, №3, p.767
11. Иоффе C.T., Несмеянов A.H., Органические соединения магния, бериллия, кальция, стронция и бария. //М.: Наука. 1963
12. Rakita Р.Е., Silverman G.S. Handbook of Grignard Reagents // Marcel Dekker: New York, 1996
13. Wakefield B.J. Organomagnesium Methods in Organic Synthesis // Academic: London, 1995
14. Busch F.R., De Antonis D.M. in Grignard Reagents: New Developments Ed. By Herman G.R., Jr. // John Wiley & Sons, LTD: Chichester 2000
15. Sergeev G.B., Smirnov V.V., Badaev F.Z. // J. Organomet. Chem. 1982, v.224, C29
16. Сергеев Г.Б. Нанохимия // Из-во Моск. Ун-та. 2003
17. Bickelhaupt F. // J. Organometal. Chem. 1994, v.475, p.l
18. Bodewitz H.W.H.J., Blomberg G., Bickelhaupt F. // Tetrahedron Lett. -1975, v.24, p.2003
19. Walborsky H.M. // Acc. Chem. Res. 1990, v.23, p.286
20. Garst J.F. // Acc. Chem. Res. 1991, v.24, p.95
21. Whitesides G.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1989, v. 111, p.5405
22. Walborsky H.M., Hamdouchi C. // J. Amer. Chem. Soc. 1993, v.115, p.6406
23. Jasien P.Q., Dykstra C.E. //J. Chem. Soc. 1983, v.105, p.2089
24. Shafizadeh N., Rostas J., Taieb G., Bourguignon В., Prisant M. // Chem. Phys. 1990, v.142, p.l 11
25. Walborsky H.M., Hamdouchi.C. //J. Am. Chem. Soc. 1993, v.l 15, p.6404
26. Hammerschmidt W.W., Richarrz W. // Ind. Eng. Chem/ Res. 1991, v.30, p.82
27. Bodewitz H.W.H.J., Blomberg C., Bickelhaupt F. // Tetrahedron Lett. -1975, p.2003
28. Ashby E.C., Oswald J. // J. Org. Chem. 1988, v.53, p.6068
29. Root K.S., Deutch J., Whitesides G.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1981, v.103, p.5475
30. Bodewitz H.W.H.J., Blomberg C., Bickelhaupt F. // Tetrahedron Lett.1972, p.281
31. Bodewitz H.W.H.J., Blomberg C., Bickelhaupt F. // Tetrahedron Lett.1973, v.29, p.719
32. Li K.C., Stwalley W.C. // J. Chem. Phys. 1973, v.59, p.4423
33. Newcomb M., Kaplan J. // Tetrahedron Lett. 1988, v.29, p.3449
34. Bodewitz H.W.H.J., Schaart B.J., Van der Niet J.D., Blomberg C., Bickelhaupt F., Den Hollander J.A. // Tetrahedron 1978, v.34, p.2523
35. Garst J.F., Ungvary F., Batlaw R. // J. Amer. Chem. Soc. 1991, v.l 13, p.5392
36. Hamdouchi C., Topolski M., Goedken V., Walborsky H.M. // J. Org. Chem. 1993, v.58,p.3148
37. Walling C. // Acc. Chem. Res. 1991, v.24, p.255
38. Walborsky H.M., Aronoff M.S. // J. Organomet. Chem. 1973, v.51, p.31
39. Tinga M.A.G.M, Akkerman O.S., Bickelhaupt F., Horn E., Spek A.E.//J.Am.ChemSoc, 1991, 113, 3604
40. Chanon M., Tobe M.L. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, v.21, p. 1
41. Peralez E., Negrel J.-C., Gourout A., Chanon M. // Main Group Metal Chem.- 1999, v.22,p.201
42. Peralez E., Negrel J.-C., Gourout A., Chanon M. // Main Group Metal Chem. 1999, v.l34, p. 13
43. Chanon M. // Bull. Soc. Chem. Fr. 1982, v.7-8, p. 197
44. Peralez E., Negrel J.-C., Gourout A., Chanon M. // Tetrahedron Lett. -1994, v.35, p.5857
45. Peralez E., Negrel J.-C., Gourout A., Chanon M. // Tetrahedron 1995, v.51, p.12601
46. Garst G.F., Ungvary F. in Grignard Reagents: New Developments Ed. By Herman G.R., Jr. // John Wiley & Sons, LTD: Chichester 2000
47. Markies P.R., Akkerman O.S., Bickelhaupt F., Smeets J.J., Spek A.L. // J. Am. Chem. Soc. 1988, v.l 10, p.4284
48. De Boer H.J.R., Akkerman O.S., Bickelhaupt F. // Angew. Chem. 1988, v.100, p.735
49. Skell P.S., Girard J.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1972, v.94, p.5518
50. Ault B.S. // J. Amer. Chem. Soc. 1980, v. 102, p.3480
51. Сергеев Г.Б., Смирнов B.B., Загорский В.В. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 1980, Т.21, №3, с.257
52. Sergeev G.B., Smirnov V.V., Zagorsky V.V. // J. Organomet. Chem. -1980, v.201, №3, p.9
53. Сергеев Г.Б., Загорский B.B., Бадаев Ф.З. // Вести. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 1983, Т.24, №6, с.559
54. Sergeev G.B., Zagorsky V.V., Badaev F.Z. Mechanism of the solid-phase reaction of magnesium with organic halides // J. Organomet. Chem. 1983, v.243, №3, p.123
55. Сергеев Г.Б., Смирнов B.B., Загорский B.B., Косолапов A.M. // Доклады Акад. Наук. 1981, Т.256, №5, с.1169
56. Rieke R.D., Hudnall P.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1972, v.94, p.7178
57. Ashby E.C., Nackashi J. // J. Organometal. Chem. 1974, v.72, p. 11
58. Сергеев Г.Б., Смирнов B.B., Загорский B.B. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 1980, Т.21, №3, с.257
59. Сергеев Г.Б., Загорский В.В., Косолапов A.M. // Химическая Физика. 1982, Т. 12, с.1719
60. Соловьев В.Н. // Автореферат дис. канд. хим. наук. М.: МГУ- 1998, с.24
61. Сергеев Г.Б., Загорский В.В., Бадаев Ф.З. // Химическая Физика. -1984, Т.З, №2, с. 169
62. Загорский В.В. // Автореферат дис. канд. хим. наук. М.: МГУ- 1980, с.17
63. Imizu Y., Klabunde K.J. // Inorg. Chem. 1984, v.23, p.3602
64. Егоров A.M., Анисимов A.B. //Вестн. Моск. Унив. Сер.2. Химия. -1999, Т.40, №3, с.209
65. Егоров A.M., Анисимов А.В. // Вестн. Моск. Унив. Сер.2. Химия. -1993, Т.34, с.193
66. Egorov A.M., Anisimov A.V. //App. Organomet. Chem. 1995, v.9,285
67. Егоров A.M., Анисимов A.B. //ЖОХ. 1998, T.34, c.81
68. Tanaka Y., Davis S.C., Klabunde K.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1982, v.104, p.1013
69. Klabunde К.J., Efner H.F., Satek L., Donley W. // J. Organometallic. Chem.- 1974, v.77, p.309
70. Jasien P.Q., Dykstra C.E. // Chem. Phys. Lett. 1984, v. 106, p.8625
71. Klabunde K.J., Whetten A. Metal cluster vs. atom reactivities. Calcium and magnesium vapor with alkyl halides and methane // J. Amer. Chem. Soc. -1986, v.108, №21, p.6529
72. Davis S.C., Klabunde K.J. Low temperature cleavage of alkanes by small nickel particles. Clustering of metal atoms in organic media // J. Amer. Chem. Soc. 1978, v.100, №18, p.5973
73. Barrett P.H., Montano P.A. Proposed iron-nitrogen molecule produced in a solid nitrogen matrix // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2. 1977, v.73, №3, p.378
74. Barrett P.H., Pasternak M., Pearson R.G. Unexpected reactions of Fe2 and Fe in low temperature matrices // J. Amer. Chem. Soc. 1979, v. 101, №1, p.222
75. Ozin G.A., McCaffrey J.G. Thermal and photochemical reactivity of Fe and Fe2 toward CH4 in low temperature matrices // Inorg. Chem. 1983, v.22, №9, p. 1397
76. Сергеев Г.Б., Загорский B.B., Гришечкина M.B. // Металлоорг. химия.- 1986, Т.1, №5, с.1187
77. Pacchioni G., Koutecky J. The bond nature of alkaline-earth homonuclear metal clusters investigated with pseudopotential CI method // Chem. Phys.- 1981, v.71, №2, p.181
78. Рогов A.B., Михалев С.П., Грановский A.A., Соловьёв В.Н., Немухин А.В., Сергеев Г.Б. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия 2004, Т.45, №4, с.219
79. Mikhalev S.P., Soloviev V.N., Sergeev G.B. Cryoreactions of magnesium atoms, clusters and nanoparticles with polyhalomethanes // Mendeleev Commun. 2004, p.48
80. Сергеев Г.Б. Химия низких температур и криохимическая технология // М.: Изд-во МГУ. 1987, с. 107
81. Soloviev V.N., Sergeev G.B., Nemukhin A.V., Burt S.K., Topol I.A. // J. Chem Phys. 1997, v. 101, p.8625
82. Soloviev V.N., Polikarpov E.V., Nemukhin A.V., Sergeev G.B. // J. Chem Phys. A. 1999, v. 103, №43, p.6721
83. Green T.M., Lansziera D.V., Andrews L., Downs A.J. //J. Am. Chem. Soc. 1998, v.120, p.6097
84. Пирсон P. Правила симметрии в химических реакциях. М.: Мир- 1979.
85. Thompson С.A., Andrews L. /Я. Am. Chem. Soc. 1998, v.l 18, p. 10242
86. Ashby E.C., Goel A.B. //J. Org. Chem. 1977, v.42, №22, p.3480
87. Bogdanovic В., Ritter A., Spliethoff В., Strabburger K. // Int. J. Hydrogen Enrgy.- 1995, v.20, p.811
88. Siedlaczek G., Schwickardi M., Kolb U., Bogdanovic В., Blackmond D.G. // Catalysis Lett. 1998, v.55, №2, p.67
89. Ramsden H.E., Patent U.S. 3 354 190, 1967 // Chem. Abstr. 1968, v.68, p.l 14744
90. Bogdanovic В., Janke N., Kinzelmann H.J., Seevogel K., Treber J. //Chem. Ber. 1990, v.123, p.1529
91. Bogdanovic В., Janke N., Kinzelmann H.J., Seevogel K., Treber J. //Chem. Ber. 1990, v.123, p.1517
92. Bogdanovic В., Janke N., Kinzelmann H.J., Seevogel K., Treber J. //Chem. Ber. 1990, v.123, p.l 507
93. Raston C.L., Salem G. // J. Chem. Soc., Chem. Cmmun. 1984, p. 1702
94. Alonso Т., Harvey S., Junk P.C., Raston C.L., Skelton B.W., White A.H. // Organometallics. 1987, v.6, p.2110
95. Raston C.L., Salem G. Preparation and use of grignard and group II organometallics in organic synthesis, The chemistry of the metal-carbon bond, V.4, (Hartley F.R., ed.) // John Wiley & Sons, New York, 1987. -Chap.2
96. Wakefield B.J. Organomagnesium methods in organic syntheses // Acad. Press. London, 1995
97. Lindsell W.E. Magnesium, calcium, strontium, and barium, Comprehensive, Organometallic Chemistry II, V.l. // Pergamon, Oxford, 1995. Chap.3
98. Bogdanovic В., Liao S., Mynott R., Schlichte K., Westeppe U. Magnesium-antracene. 3THF, Organometallic syntheses, V.4 // Elsevier Science Publishers B.V. Netherlands- 1988, p.410
99. Beck C.M., Park Y.J., Crabtree RH. //Chem. Comm. 1998, p.693
100. Ignatyev R.A., Piskounov A.V., Spirina I.V., Maslennikov S.V. //App. Organometal.Chem. 2001, v. 15, p. 161
101. Масленников C.B., Айвазьян И.А., Усанов A.A., Царев М.В. /Вест. Нижегородского Гос. Унив., сер.хим., 2001, Вып.1, с.147
102. Игнатьев Р.А., Масленников С.В., Масленников В.П., Спирина И.В., Линева А.Н., Артемов А.Н. //Журн.общ.хим. 2002, Т.72, Вып.6, с. 944
103. Bogdanovic В., Liao S., Schwickardi М., Sikorsky P., Spliethoff В. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, v. 19, p.818
104. Bogdanovic B. //Agnew. Chem., Int. Ed.Engl. 1985, v.24, p.262
105. Bogdanovic В., Spliethoff В. //Int. J. Hydrogen Energy. 1987, v. 12, p.863
106. Appier H., Gross L.W., Mayer В., Neumann W.P. //J. Organomet. Chem. -1985, v.291, p.9
107. Bogdanovic В., Schilichte K., Westeppe U. //Chem. Ber. 1988, v.121, p.27Щ
108. Bogdanovic В., Schwickardi M., Sikorsky P. //Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, v.21, p.199
109. Bogdanovic B. // Chem. Abstr. -1981, v.94, p.103549
110. Angermund K., Bogdanovic В., Koppetsch G., Kruger C., Mynott R., Schwickardi M., Tsay Y.H. //Z. Naturforsch. 1986, v.41b, p.455
111. Bogdanovic В., Koppetsch G., Kruger C., Mynott R. // Z. Naturforsch. -1986, v.41b, p.617
112. Bogdanovic B. //Ger. Offen. DE 3 247 362, 1984
113. Bogdanovic В., Schwickardi M. // Ger. Offen. DE 3 536 797, 1987.; Chem. Abstr. 1987, v. 107, p.77308
114. Soga K., Shiono T. //Prog. Polym. Sci. 1997. V.22. p. 1503
115. Bravaya N.M., Nedorezova P.M., Tsvetkova V.I. //Rus. Chem. Rev. -2002, 71(1), 49
116. Dupuy J., Spitz R. //J. of Appl. Polymer Sci. 1997, v.65, p.2281
117. Петров Ю.И. Кластеры и малые частицы М.:Наука- 1986I
118. Губин С.П. Химия кластеров. М.:Наука- 1987
119. Metal Clusters, edited by W.Ekardt Wiley, New York- 1999
120. Jones R.O. //Eur. Phys. J. D. 1999, v.9, p.81
121. Johnson B.F.G. // Coordination Chemistry Reviews- 1999, 190-192, p. 1269
122. Richmond M.G. // Coordination Chemistry Reviews. 2001, v.214, p.l
123. Knight W.D., Clemenger K., de Heer W.A., Saunders W.A., Chou M.Y., CohenM.L. //Phys. Rev. Lett. 1984, v.52, p.2141128.de Heer W.A., Milani P., Chatelian A. // Phys. Rev. Lett. 1989, v.63, p.2834
124. Lyalin A.G., Semenov S.K., Solov'ev A.V., Cherepkov N.A., Greiner W. // J. Phys. В 2000, v.33, p.3653
125. Brack M. // Rev. Mod. Phys. 1999, v.65, p.676131. de Heer W.A. // Rev. Mod. Phys. 1993, v.65, p.611
126. Duque F. and Mananes A. //Eur. Phys. J. D, 1999, v.9, p.223
127. Kaya K., Fuke K., Nonose N., Kikuchi N. // Z. Phys. D 1989, v.l2, p.571
128. Ganterfor G., Meiter-Broer K.H., Lutz H.O. // Z. Phys. D 1988, v.9, p.253
129. Li K.C., Stwalley W.C. // J. Chem. Phys. 1973, v.59, p.4423
130. Po P.L., Porter R.E. // J. Chem. Phys. 1977, v.81, p.2233
131. Doppner Т., Braune D.J., Tiggesbaumker J., Meiwes-Broer K.-H. // Phys. Rev. Lett. 2001, v.86, p.4807
132. Rabin I., Schulze W., Ertl G.// Chem. Phys. Lett. 2003, v.379, p.314
133. Lee T.J., Rendell A.P., Taylor P.R. // J. Chem. Phys. 1990, v.93, p.6636
134. Klopper W., Almlof J. //J. Chem. Phys. 1993, v.99, p.5167
135. Bauschlicher C.W. Jr., Partridge H. // Chem. Phys. Lett. 1999, v.300, p.364
136. Reuse F., Khanna S.N., de Coulon V, Buttet J. // Phys. Rev. B, Solid State, Ser. 3, 1989, v.39,p.l2911
137. Reuse F., Khanna S.N., de Coulon V., Buttet J.// Phys. Rev. B, Solid State, Ser. 3, 1990, v.41, p. 11743
138. Delaly P., Ballone P., Buttet J. // Phys. Rev. В 1992, v.45, p.3838i
139. Kumar V., Car KM Phys. Rev. В -1991, v.44, p.8243
140. Kumar V., Car R. // Z. Phys. D 1991, v. 19, p. 177
141. Akola J., Ritkonen K., Manninen MM Eur. J. Phys D 2001, v. 16, p.21
142. Lyalin A., Solov'ev I.A., Solov'ev A.V., Greiner W. // Phys. Rev. A 2003, v.67, p.063203
143. Jellinek J., Acioli P.H. // J. Phys. Chem. A 2002, v. 106, p. 10919
144. Acioli P.H., Jellinek J. // Eur. J. Phys D 2003, v.24, p.27
145. Kohn A., Weigend F., Ahlrichs R.// Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, v.3, p.711
146. Durand G. // J. Chem. Phys. 1989, v.91, p.6225
147. Durand G., Daundey J.P., Malrieu J.P. //J. Phys. 1986, v.47, p.1335
148. Iniques M.P., Alonso J.A., Aller M.A., Balbas L.C. // Phys. Rev. B, Solid State, Ser. 3, 1986, v.34, p.2152
149. Baskin C.P., Bender C.E., Lucchese R.R., Bauschliher C.W., Schaefer H.F. //J. Mol. Struct. 1976, v.32, p. 125
150. Jasien P.Q., Dykstra C.E.//J. Am. Chem. Soc. 1985, v. 107, p. 1891
151. Jasien P.Q., Dykstra C.E. // Chem. Phys. Lett. 1984, v. 106, p.276
152. Jasien P.Q., Dykstra C.E. //J. .Am. Chem. Soc. 1983, v. 105, p.2089
153. Chiles R.A., Dykstra C.E., Jordan K.D. //J. Chem. Phys 1981, v.75, p.513
154. Sakai S, Jordan K.D. //J. Am. Chem. Soc. 1982, v. 104, p.4019
155. Davis S.R. // J. Am. Chem. Soc. 1991, v. 113, p.4145
156. Solov'ev V.N., Sergeev G.B, Nemukhin A.V., Burt S.K., Topol I.A.// J. Chem. Phys. A 1997, v.l01,p.8625
157. Peralez E., Negrel J.-C., Gourout A., Shanon M.// Main Group Metal Chemistry 1999, v.22, p. 185
158. Peralez E., Negrel J.-C., Gourout A., Chanon M. // Main Group Metal Chemistry 1999, v.22, p.201.
159. Chanon M., Negrel J.-C., Bodineau N., Mattalia J.M., Peralez E. // Macromol. Symp. 1998, v. 134, p. 13
160. Doppner Т., Braune Diederich, J., Tiggesbaumker J., Meiwes-Broer K.-H. // Eur. Phys. J. D. 2001, v. 16, p. 13
161. Thomas O.C., Zheng W., Xu S., Bowen K.H. // Phys. Rev. Lett. 2002, v.89, p.213403
162. Московиц M., Озин Г. // Криохимия Москва: Мир 1979, с.86
163. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. // Чистые химические вещества Москва: Химия- 1974, с. 19
164. Evans W.J., Engerer S.C., Cileson К.М.// J. Am.Chem. Soc. 1981, v. 103, p. 6672
165. Сергеев Г.Б., Загорский B.B., Косолапов A.M. // Химическая Физика. -1982, Т.12, с. 1719
166. Ault B.S. // J. Amer. Chem. Soc. 1980, v. 102, p.3480
167. Zenobi R., Knochenmuss // Mass Spectrometry Reviews 1998, v.7, p.337
168. Справочник химика // Москва: Госхимиздат. 1951, Т.2, с. 1047
169. Сиггиа С., Ханна Дж. Г. В. // Количественный органический анализ по функциональным группам Пер. с англ. Химия: Москва, 1983, с.294
170. Сергеев Г.Б. Газо-жидкостная хроматография // В кн. Экспериментальные методы химической кинетики. Под ред. Эммануэля Н.М., Сергеева Г.Б. Москва: Высшая школа 1980, с.287
171. Methoden der organischen Chemie , Houben-Weyl, // Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1973, Bd.l3/2a., p.73
172. Gilman H., Brown R.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1930, v.52, p.3330
173. Laikov D.N. // Chem. Phys. Lett. 1997, v.281, p. 151
174. Gonzalez, H.B. Schlegel // J. Phys. Chem. 1990, v.94, p.5523
175. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996, v.77, p.3865
176. Лайков Д.Н. // Развитие экономного подхода к расчету молекул методом функционала плотности и его применение к решению сложных химических задач, автореф. канд. дисс., МГУ, Москва 2000.
177. Oprunenko Yu.F., Akhmedov N.G., Laikov D.N. et al. // J. Organomet. Chem. 1999, v.583, p.l36
178. Устынюк Л.Ю., Устынюк Ю.А., Лайков Д.Н., Лунин В.В. // Изв. Акад.1. А'
179. Наук, Сер. Хим. 1999, №12, с.2248
180. Uctynyuk Yu.A., Uctynyuk L.Yu., Laikov D.N., Lunin V.V. // J. Organomet. Chem. 2000, v.597, p.l82
181. Zemlyansky N.N., Borisova I.V., Kuznetsova M.G. et al. // Organometallics -2003, v.22,p.l675
182. Lee T.J., Rendell A.P., Taylor P.R. //J. Chem.Phys. 1990, v.93, p. 6636
183. Bauschlicher Jr. C.W., Partridege H. //Chem. Phys.Lett. 1999, v.300, p. 364
184. Kloper W., Almlof J. //J. Chem. Phys. 1993, v.99, p.5167
185. Akola J., Rytkonen K., Manninen M. //Eur. Phys. J. D 2001, v. 16, p.21
186. Bauschlicher C.W., Bagus P.S.,Cox B.N. //J.Chem.Phys. 1982, v. 77, p. 4032
187. Jasien P.C., Abbondondola J.A. // J. Mol. Struct. 2004, v.671, p. 111
188. De Heer W.A., Milani P., Chetelain A. // Phys. Rev. Lett. 1989, v.63, p.2834
189. Stone S.A. //J. Inorg. Chem. 1981, v.20, p.563
190. De Heer W.A., Milani P., Chatelain A. // Phys. Rev. Lett. 1989, v.63, p.2834
191. Марч Дж. // Органическая химия Пер. с англ. под ред. Белецкой И.П. Москва: Мир 1988, Т.4, с. 124
192. Горелик В.М., Копьева И.А., Орешкин И.А., Долгоплоск Б.А. // Кинетика и катализ. 1992, Т.ЗЗ, №1, с. 121
193. Golubina E.V., Lokteva E.S., Lunin V.V., Turakulova A.O., Simagina V.I. V.I.Simagina,I.V.Stoyanova //Appl. Cat. A: General 2003, v.241, p. 123
194. Локтева E.C., Симагина В.И., Голубина E.B., Стоянова И.В., Лунин В.В. //Кинетика и катализ 2000, Т.41, Г6, с.855
195. Ткас А. // Coll. Czech. Chem. Comm. 1968, v.33, p. 1629, 2004
196. Захаров В.А., Перковец Д.В., Букатов Г.Д., Сергеев С.А., Мороз Э.М., Махтарулин С.И. // Кинетика и катализ 1988, Т.29, с.903
197. Dubitsky Y., Galimberti М., Albizzati Е., Maldotti A. in Int. Symp. on Synthetic, Structural and Industrial Aspects of Stereospecific Polymerization // Step L'94, Milano , Italy 1994, p.541
198. Дьячковский Ф.С., Цветкова В.И. // Кинетика и катализ 1994, Т.35, с.534
199. Tait P.J.T., Zohuri G.H., Kelles A.M., McKenzil J.D. // Ziegler Catalysts. Ed. by Funk J., Mulhaugt R., Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg 1995
200. Di Noto V., Bresadolo S. // Macromol. Chem. Phys. 1996, v. 197, p.3827
201. Hungenberg K.D., Kerth J., Langhauser F., Marcrinke B. // Ziegler Catalysts. Ed. by Funk J., Mulhaugt R., Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg -1995
202. Nowlin Т.Е., Smith D.F., Cielosrik G.S. //J. Polym. Sci. A.- 1980, v. 18, p.2103
203. Нонхибел Д.// Химия свободных радикалов. Пер.с англ. под ред. И.П.Белецкой, М.: Мир 1977
204. Kubas G.J. //J. Organomet.Chem. 2001, v.635, №1-2, p.37
205. Hegedus L.S. //Coordination Chem. Rev. 2000, v.204, №1, p. 199
206. Хенрици-Оливэ Г. 11 Оливэ С. «Координация и катализ», М.: Мир -1980, с.421
207. Wells Р.В., Wilson G.R. // J. Cat.- 1967, v.9, p.701.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.