Окисление металлов органическими соединениями в апротонных растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Масленников, Станислав Владимирович
- Специальность ВАК РФ02.00.08
- Количество страниц 201
Оглавление диссертации доктор химических наук Масленников, Станислав Владимирович
Введение
Задачи и общий план работы
Глава 1 Реакции галогенуглеводородов с металлами в присутствии координирующих растворителей
Глава 2. Окисление металлов соединениями, в состав которых входят 33 фрагмент М-Hal, где М- переходный металл
Глава 3. Взаимодействие компактных металлов с окислителями, содержащими группировку «непереходный металл-галоген»
Глава 4. Симметричные металлоорганические соединения как окис- 97 лители металлов
Глава 5. Особенности каталитического синтеза дициклопентадиенида 108 магния
Глава 6. Влияние природы металла на физико-химические особенно- 126 сти его окисления жидкофазными системами
Глава 7. Роль растворителя в ходе окисления металлов
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Синтез органических производных магния прямым окислением металла. Кинетические и термодинамические закономерности. Особенности механизма1999 год, кандидат химических наук Масленников, Станислав Владимирович
Получение полиядерных металлоорганических соединений прямым окислением металлов: Особенности механизма2001 год, кандидат химических наук Пискунов, Александр Владимирович
Окисление металлов биметаллоорганическими хлоридами и симметричными металлосодержащими соединениями в апротонных растворителях2005 год, кандидат химических наук Малышева, Елена Валерьевна
Оценка реакционной способности в системах металл-окислитель-лиганд методами корреляционного анализа и квантовой химии2009 год, кандидат химических наук Пантелеев, Сергей Валерьевич
Окислительное сочетание непредельных углеводородов и элементо-органических соединений под действием комплексов палладия1984 год, доктор химических наук Яцимирский, Анатолий Константинович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окисление металлов органическими соединениями в апротонных растворителях»
Впервые возможность синтеза металлоорганических соединений прямым окислением металлов была показана Э. Франкландом в середине XIX века. В 1900 году В. Гриньяр при окислении магния галогенуглеводородами использовал в качестве растворителя диэтиловый эфир [1]. Образовывающийся при этом раствор алкилмагнийгало-генида получил название «Реактива Гриньяра» и нашел широчайшее применение в лабораторной практике и в промышленности при малотоннажном синтезе особо ценных соединений.
В настоящее время окислительное растворение металлов в неводных средах, которое можно одновременно рассматривать как прямой синтез металлоорганических и координационных соединений, является интенсивно развивающейся областью химии и химической технологии [2-6]. Она включает в себя вопросы синтеза ценных металлоорганических и металлосодержащих композиций, комплексных соединений металлов, гомогенных и привитых катализаторов, эффективных смазочных материалов, электролитов для получения металлических и металлоксидных покрытий, извлечение драгоценных и цветных металлов из природного сырья и металлического лома. С окислением металлов в неводных средах связаны многие проблемы металлоорганической, органической, неорганической и физической химии, экологии и химической технологии.
В качестве растворителей при окислении металлов органическими соединениями обычно используются О-, N- и S- доноры, которые могут входить в состав образующихся веществ. Окислительными реагентами служат галогены, галогенуглеводороды, галогенсодержащие кислоты, элементоорганические производные, разнообразные органические соединения и др.
Существенным преимуществом такого процесса является его одностадийность, возможность вести направленное получение разнообразных продуктов с различным составом и степенью окисления металла, синтез труднодоступных при использовании обычных методов веществ в мягких условиях. Введение в систему органических лиган-дов, как правило, облегчает процесс и способствует его протеканию в определенном направлении.
Вместе с тем, количественная оценка влияния природы лиганда, окислителя и субстрата на возможность реализации и направление синтеза металлоорганических и металлосодержащих соединений прямым окислением металлов практически отсутствуют. Отмеченные обстоятельства во многом препятствуют теоретическому обоснованию и практическому применению обсуждаемых процессов и тем самым определяют актуальность настоящего исследования.
Задачи и общий план работы.
Анализ литературных данных, накопленных ко времени начала данного исследования, позволяет сделать следующее заключение. Большая часть работ, посвященных синтезу органических производных металлов прямым окислением субстратов, за исключением публикаций, касающихся получения магнийорганических соединений, ограничивалась анализом состава и, в ряде случаев, структуры образующихся продуктов реакции.
Эти исследования практически не затрагивали вопрос о вероятных направлениях процесса и факторах, определяющих возможность его осуществления. Предполагаемые механизмы реакции не всегда имели достаточное обоснование, а в ряде случаев были недостоверными. Так, возможность синтеза полиметаллоорганических соединений при окислении металлов была установлена на ограниченном числе объектов. Отсутствовали данные о закономерностях адсорбции реагентов на поверхности субстрата. Экспериментально наблюдаемая экстремальная зависимость скорости реакции от донорпого числа используемого лиганда не получала теоретического обоснования. Зависимости реакционной способности органических и элементоорганических окислителей по отношению к окисляемому субстрату от их состава и строения не были известны. В свете вышеизложенного возникает необходимость детального изучения физико-химических закономерностей окисления металлов в различных условиях, выяснения общих закономерностей таких реакций, определения количественных характеристик отдельных актов брутто-процесса.
Целью данной диссертации явилась разработка теоретических основ окислительного растворения металлов в апротонных средах, в том числе и как перспективного направления синтеза металлосодержащих и металлоорганических соединений, исследование кинетических закономерностей и механизма этих процессов.
В соответствии с поставленной целью в работе решались следующие задачи:
- оценка влияния природы окислителя на возможность реализации синтеза металлосодержащих соединений различного состава и строения, в том числе в каталитических процессах, определение физико-химических закономерностей исследуемых реакций;
- развитие представлений о механизме влияния растворителя на направление и скорость окисления металла при его взаимодействии с органическими окислителями;
- установление реакционной способности окислительных систем в зависимости от природы металла.
Развитие выбранного направления в совокупности с имеющимися в литературе представлениями откроет новые перспективы для одностадийного окислеиия компактных металлов с целью получения металлоорганических и металлосодержащих соединений заданного строения и состава в оптимальных условиях, практического использования прямого растворения металлов не только в лабораторной практике, но и в различных технологических процессах.
Полученная при выполнении работы модельная схема образования металлоорганических и металлосодержащих соединений в ходе прямого окисления субстрата может быть использована только в определенных границах. Так, она не всегда позволяет полностью описывать системы, где, наряду с получением органических производных металлов, происходит их превращение в последующих реакциях. Приложение такой модели к окислению сплавов также вызовет определенные трудности. Тем не менее, построение модельной схемы окисления металлов органическими соединениями, как и разработка иных моделей образования металлосодержащих соединений в других условиях необходимо для развития исследований в этой области науки.
Решение поставленных в работе задач осуществлялось путем направленного сип-теза продуктов окислительного превращения металлов с использованием физико-химических методов исследования и системного подхода к кинетическому анализу.
Экспериментальной базой при выполнении диссертации явилось: во-первых, разработка оптимальных параметров синтеза, выделения и очистки необходимых соединений;
- во-вторых, исследование влияния природы окислителя, среды и условий процесса на возможность его реализации и направление; в-третьих, количественная оценка воздействия среды и природы реагентов па их адсорбционные параметры, химизм и кинетические закономерности реакций.
Количественная информация, необходимая для оптимизации параметров окислительного растворения металлов, в том числе и синтеза металлоорганических и металлосодержащих соединений как в лабораторных условиях, так и в технологических режимах определяет практическую ценность работы.
Использование в качестве объектов исследования различных по природе металлов и окислителей было обусловлено их относительной доступностью и стабильностью в ходе получения и очистки, а также возможностью синтеза на их основе разнообразных металлоорганических и металлосодержащих соединений. Выбор растворителей определялся необходимостью проведения реакции в оптимальных по времени условиях.
В соответствии с задачами, поставленными в работе, исследование велось в нескольких направлениях.
В первой главе диссертации излагаются результаты, полученные при исследовании физико-химических закономерностей синтеза органических производных Mg, Zn, Cd и Pd в процессе окисления этих металлов органическими галогенидами. Во второй главе рассматриваются реакции синтеза би- и полиметаллоорганических соединений при окислении субстрата галогенсодержащими производными, в органическом фрагменте которых имеется атом переходного металла. В главе 3 обсуждены экспериментальные данные, полученные при окислении компактных металлов реагентами, реакционный центр которых представляет собой группировку, включающую атом непереходного металла и галоген. Результаты, полученные при изучении кинетических закономерностей и механизмов реакций симметричных металлоорганических соединений с компактными металлами, изложены в 4 главе. Пятая глава посвящена изучению кинетических закономерностей и механизма синтеза дициклопентадиенида магния при окислении металла циклопентадиеном в растворе ТГФ, катализированном производными переходных металлов. В главе 6 обсуждается влияние природы металла на физико-химические закономерности его реакции с 3,5-ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном, выбранным в качестве модельного окислителя. В 7 главе рассмотрены различные гипотезы о возможных причинах, определяющих экстремальную зависимость скорости окисления металлов от донорного числа использованного лиганда. Диссертация завершается кратким описанием использованного приборного парка и основных методов эксперимента, заключением, выводами и списком цитируемой литературы.
Экспериментальная часть диссертации была выполнена лично автором или под его руководством в группе физико-химических исследований элементооргаиических соединений НИИХимии, на кафедре физической химии Нижегородского университета и на химическом факультете университета г. Дортмунда (Германия) в период с 1995 по 2005 год.
Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Синтез металлоорганических и металлсодержащих соединений прямым окислением переходных металлов в полярных растворителях1999 год, кандидат химических наук Модинова, Лариса Ивановна
Комплексы непереходных металлов с редокс-активными лигандами2011 год, доктор химических наук Пискунов, Александр Владимирович
o-Хиноновые комплексы металлов II, IV групп. Синтез, строение и свойства2007 год, кандидат химических наук Ладо, Арина Валерьевна
Химия металлокомплексов с редокс-активными 1,2-бис(арилимино)аценафтеновыми лигандами2011 год, доктор химических наук Скатова, Александра Анатольевна
Льюисовские кислоты как катализаторы переноса электрона в реакциях гетероароматических соединений1998 год, доктор химических наук Монастырская, Валентина Ивановна
Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Масленников, Станислав Владимирович
Выводы.
1. Показано, что закономерности, характерные для адсорбции газов на твердой поверхности, применимы к процессам окисления компактных металлов жидкофазны-ми системами. Динамика исследованных реакций, как правило, может быть описана схемами Ленгмюра - Хиншельвуда для адсорбции реагентов на одинаковых или различных по природе реакционных центрах поверхности. Установлена зависимость термодинамических параметров адсорбции участников процесса от их состава и строения. Константа равновесия адсорбции окислителя всегда по своему значению больше, чем аналогичная величина для лиганда. В ходе адсорбции молекулы окислителя имеет место существенная деформация, вплоть до разрыва, связи, принимающей электрон от восстановителя. Величина эффективной энтальпии адсорбции окислителя коррелирует со значением энергии связи, подвергающейся расщеплению. Для изученных систем: окислитель - апротонный растворитель оценена реакционная способность различных металлов в реакциях их окислительного растворения в кинетическом режиме.
2. Впервые предположена и обоснована схема, объясняющая резкое возрастание скорости окисления магния и других металлов галогенуглеводородами и их металлоор-ганическими аналогами с увеличением вклада реакции Вюрца, протекающей на поверхности металла в брутто-процесс, происходящее с ростом концентрации окислителя. При этом, наряду с превращением молекулы окислителя на поверхности металла, имеет место ее атака идентичной молекулой из объема раствора.
3. Определяющую роль в возможности реализации исследованных реакций играет координирующий растворитель. При этом растворимость продуктов превращения не является причиной экстремальной зависимости скорости процесса от донорного числа использованного лиганда. Функции среды могут быть весьма различными, но наиболее существенными представляются электронодонорные характеристики лиганда, уменьшающие при его адсорбции на поверхности работу выхода электрона из металла, и определяющие степень сольватации частиц MX". С другой стороны, образующийся при этом двойной электрический слой затрудняет выход катиона из кристаллической решетки. Необходимо также принимать во внимание уменьшение реакционной способности молекулы окислителя при ее сольватации лигандом. Совместное действие этих противоположных факторов вызывает появление максимума на кривой u=f(DNSbci5).
4. Исходя из кинетических данных и строения возникающих в ходе реакции интерме-I диатов, предложены схемы образования семихинолятных и катехолатных комплексов металлов в ходе их окисления 3,5-TBQ. При взаимодействии с 3,5-TBQ металлов, не образующих устойчивых одновалентных катионов, возникающий после переноса первого электрона семихинолят удерживается на поверхности металла до приема второго электрона. В этом случае в раствор переходит катехолат металла, а скорость процесса лимитируется передачей второго электрона на молекулу окислителя. Окисление ванадия раствором 3,5-TBQ в пиридине приводит к V(0)Cat. Источником кислорода для образования оксидного производного является молекула исходного хинона.
5. Впервые показана принципиальная возможность образования полиметаллооргани-ческих соединений, содержащих группировку из трех различных металлов, в процессе низкотемпературного восстановления биметаллоорганическими галогенидами активных металлов.
6. Окисление индия и таллия симметричными биметаллосодержащими соединениями сопровождается внедрением атома субстрата по связи металл - металл окислителя. Скорость процесса на начальных участках кинетических кривых прямо пропорциональна концентрации окисляющего агента, что предполагает реакцию с субстратом только одной адсорбированной молекулы и дальнейшее взаимодействие образовавшегося низковалентного органического производного металла в объеме раствора со второй молекулой окислителя. Образование (Ph3Sn)2Mg при окислении металла хлоридом трифенилхлорстаннана происходит путем внедрения атома металла по связи Sn-Sn промежуточного продукта реакции - Ph3SnSnPh3. Подобным механизмом может быть описан процесс окисления магния металлоорганическими димера-ми молибдена, вольфрама и железа. Кинетические закономерности окисления индия трифенилвисмутом в ДМСО, отсутствие продуктов, характерных для свободно-радикальных реакций, практически количественный выход трифенилиндия и особенности строения молекулы окислителя указывают на то, что переход электронов с металла на трифенилвисмут и передача фенильных групп на индий происходят синхронно.
7. Впервые предложена экспериментально обоснованная схема механизма образования Cp2Mg в ходе окисления металла циклопентадиеном, катализированного галогенидами Ti, V, Nb, Mo, Та и W. Каталитический цикл включает взаимное превращение циклопентадиенильных производных двух- трехвалентных металлов. При использовании в качестве катализаторов галогенидов ниобия выход Cp2Mg близок к > 100% в расчете на исходный циклопентадиен.
8. Восстановление высших галогенидов V, Nb, Мо, Та и W в растворе ТГФ магнием сопровождается образованием комплексных соединений, содержащих в своем составе гидридный водород и кластеры магния. Эти комплексы, как в твердом состоянии, так и в растворе катализируют изомеризацию гексена-1. Число каталитических циклов в расчете на содержащийся в комплексе кластер, достигает пятидесяти.
9. Разработан ряд новых препаративных методик и определены оптимальные условия синтеза металлосодержащих соединений магния, цинка, кадмия, галлия, индия, таллия, олова, свинца, висмута, меди, ванадия, молибдена и железа в ходе окислительного растворения металлов в апротонных средах.
Экспериментальная часть. Исходные вещества и растворители
Марки и содержание основного вещества в использованных в работе металлах приведены в таблице 8.1.
Заключение
Непереходные металлы II-V групп вступают в реакции с широким кругом органических окислителей, в том числе, галогенуглеводородами, органическими галогенида-ми металлов, симметричными металлоорганическими соединениями, С-Н кислотами и о-хинонами. При этом реакционная способность металлов по отношению к каждому конкретному окислителю зависит от окислительно-восстановительных свойств металла и устойчивости образующихся соединений.
Ванадий, молибден, железо и никель, марганец и палладий менее реакционно способны по отношению к органическим окислителям. Тем не менее, ванадий, молибден, железо, никель окисляются 3,5-ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном в среде сильно донорных растворителей, марганец реагирует с органическими хлоридами переходных металлов, а палладий вступает в реакцию с алл ил бромид ом.
На основании литературных данных и результатов настоящей работы можно предложить модельную схему реакций, имеющих место в ходе окисления металлов жидкофазными органическими системами. Галогенуглеводороды, а также органические галогениды переходных и непереходных металлов окисляют металлы II-V групп с образованием продуктов внедрения металла по связи «углерод-галоген» или «элемент-галоген» либо продуктов димеризации органических или металлоорганических радикалов и галогенидов металлов.
RX + M -► RMX (1)
2RX + M -► R2 + MX2 (2) где M=Mg, Zn, Cd, Sn, Pb, R-органический или металлоорганический радикал, n=l,2; m=l,2
Реакция (2) может протекать как на поверхности окисляемого металла, так и в объеме раствора. Выход продуктов брутто-процесса зависит от соотношения скоростей реакций (1) и (2), на которое может влиять природа используемого растворителя. Образование производных олова и свинца осуществляется через промежуточные соединения со степенью окисления атома металла равной двум, которые далее претерпевают превращение либо в объеме раствора, либо на поверхности субстрата. В последнем случае порядок реакции по окислителю равен двум.
RMX + RX -► R2MX2 (3)
Получающиеся соединения с группировкой «углерод-металл-галоген» или «элемент-металл-галоген» находятся в равновесии Шленка с симметричными производными содержащими связь «металл»-металл-«металл» или «углерод-металл-углерод».
RMX 4 " R2M + МХ2 (4)
От положения этого равновесия зависит состав образующихся продуктов.
При окислении металлов органическими галогенидами непереходных элементов образующиеся соединения со связью металл-металл могут в присутствии избытка субстрата подвергаться дальнейшему восстановлению, сопровождающемуся переметалли-рованием. Переметаллированию предшествует миграция органических групп с одного металла на другой:
Введение в реакционную систему органических галогенидов других элементов (например, галогенсиланов) позволяет получать смешанные биметаллоорганические соединения различного строения:
R„MM'Xm + R3S1CI —-► RnM(SiR3)Xm.!+М'Х2 (5)
Несмотря на то, что взаимодействие биметаллоорганических галогенидов и активных металлов обычно сопровождается реакцией переметаллирования, при низких температурах возможно образование соединений, содержащих группировку из трех атомов различных металлов. Исходя из полученных результатов, можно полагать, что варьирование природы металла и строения реагентов при определенных условиях проведения процесса даст возможность зафиксировать интермедиаты с группой из трех и более металлов, связанных друг с другом.
Внедрение активных металлов может происходить по связи элемент-элемент: Образующиеся при этом соединения содержат группировку «М-М'-М»:
R„M)2 + М' -► (RnM)2M' (6)
Особый интерес представляет взаимодействие трифенилвисмута с индием в среде апротонных растворителей. Реакция сопровождается образованием трифенилиндия с выходом 98%. Строение молекулы PhsBi, отсутствие продуктов радикальной рекомбинации и прямая пропорциональность скорости процесса концентрации окислителя позволяют высказать предположение о том, что взаимодействие происходит с синхронным перемещением фенильных групп трифенилвисмута.
Реакция переметаллирования является определяющей и при каталитическом синтезе дициклопентадиенида магния из металла и циклопентадиена в ТГФ в присутствии производных Ti, V, Nb, Mo, Та и W:
ML, n
CpH +Mg Cp2Mg + H2 + СрНз
7)
Каталитический цикл реакции (7) включает в себя взаимный переход двух- и трехвалентных ценовых производных металлов. При этом каталитическая активность различных металлов определяется карбеноидными свойствами их циклопентадиениль-ных производных, т.е. способностью к внедрению металлического фрагмента металло-цена по лабильным связям субстрата. Соотношение выходов побочных продуктов - водорода и циклопентена в ходе реакции зависит от устойчивости гидридных производных металл оценов.
Промежуточными продуктами взаимодействия галогенидов перечисленных переходных металлов в ТГФ с магнием являются производные, содержащие гидридный водород и кластеры магния. Эти комплексы катализируют изомеризацию непредельных углеводородов, число каталитических циклов при этом достигает пятидесяти.
Окисление непереходных металлов II-V групп 3,5-ди-трет-бутил-1,2 - бензохино-ном в среде координирующих растворителей приводит к синтезу семихиполятных и катехолатных производных элементов:
На первой стадии взаимодействия образуются семихиноляты металлов. Скорость окисления о-хинонами металлов, для которых не характерно образование одновалентных катионов, лимитируется передачей второго электрона на молекулу окислителя. Для осуществления таких процессов необходимо присутствие лигандов с большим донор-ным числом. Образовавшиеся катехолаты, за исключением PbCat, который плохо растворим и выпадает в осадок, переходят в раствор, где при наличии исходного хинона превращаются в семихинолят металла. Накопление катехолатных комплексов в реакционной смеси происходит при контакте семихинолятных производных с избытком металла в отсутствие хинона.
Результаты настоящей работы, а также литературные данные показывают, что скорость окисления металлов падает при переходе от элементов второй к элементам пятой группы. Для осуществления этого процесса необходимо присутствие сильно до-норных лигандов, способных существенно снизить работу выхода электрона с поверхности металла. При этом, чем более активен металл, тем менее основная среда требуется для проведения его окисления с максимальной скоростью.
М + п 3,5 TBQ М + п/2 3,5 TBQ M(SQ)„ -► M(Cat)n/2 n
8) (9)
Переходные металлы V-VIII групп вступают в реакцию с 3,5-TBQ лишь в сильно донорных растворителях и в условиях высоких температур. Конечными продуктами взаимодействия могут быть семихинолятные, катехолатные и смешаннее производные указанных элементов. При окислении 3,5-TBQ ванадия обнаружена реакция отрыва атома кислорода от молекулы исходного орто-хинона, приводящая к образованию оксидных производных металлов. Выделен и структурно охарактеризован продукт такой реакции - бис(оксо Ц2-3,5-ди-трет-бутилкатехолато-)тетрапиридин диванадия (IV).
Кинетические закономерности практически всех исследованных процессов соответствует описанию реакций схемами Ленгмюра-Хиншельвуда с адсорбцией реагентов на одинаковых или различных по своей природе реакционных центрах твердой поверхности. Примечательным является факт, что такая схема механизма, первоначально предложенная для моделирования газофазных каталитических реакций, может быть успешно использована и для описания окислительного растворения металлов в жидкофазных системах. Математическая обработка полученных кинетических кривых позволила рассчитать эффективные константы равновесия, энтальпии и энтропии адсорбции реагентов на поверхности металлов, а также константы скорости и энергии активации поверхностной реакции.
Для протекания реакции необходима адсорбция на поверхности металла как координирующего растворителя, так и окислителя. При этом наблюдаемые константы равновесия адсорбции лиганда во всех случаях меньше констант равновесия адсорбции окислителя, что обусловлено существенной деформацией связи молекулы окислителя, непосредственно принимающей участие в превращении. На это указывают эффективные величины энтальпии адсорбции окислителя.
Отмеченные закономерности наблюдаются при окислении как переходных, так и непереходных металлов различными по своей природе органическими, элементоорга-ническими и неорганическими окислителями: галогенуглеводородами, элементоорга-ническими хлоридами переходных и непереходных металлов, неорганическими хлоридами переходных металлов, симметричными металлоорганическими соединениями и о-хинонами.
В ряде случаев, например, в ходе окисления металлов галогенуглеводородами и органическими хлоридами переходных и непереходных элементов при возрастании концентрации окислителя наблюдается резкое увеличение скорости превращения, сопровождающееся ростом вклада в брутто-процесс реакции Вюрца. В этом случае скорость взаимодействия описывается кинетическим уравнением реакции второго порядка, что обусловлено атакой молекулы, адсорбированной на поверхности металла, идентичной молекулой из объема раствора.
Необходимо отметить, что органические хлориды металлов, а также симметричные металлоорганические соединения адсорбируются на поверхности окисляемого субстрата с существенно более высокими константами адсорбции по сравнению с галогенуглеводородами, что обусловлено относительно высокой поляризуемостью связи металл-галоген и металл-металл по сравнению со связью «галоген-углерод». Установлена зависимость параметров адсорбции галогенуглеводородов и органических галогенидов металлов на твердой поверхности от их состава и строения. На наблюдаемые величины констант равновесия и энтальпии адсорбции реагентов влияют как параметры связи элемент-галоген, так и стерические особенности окислителя.
На большом числе изученных систем продемонстрировано, что донорные свойства растворителя определяют возможность реализации реакции и ее кинетические параметры. При этом зависимость скорости процесса от донорного числа использованного растворителя всегда имеет экстремальный характер. Растворимость продуктов окисления металлов в реакционной смеси, как правило, не определяет скорость реакции. С большой вероятностью можно полагать, что функция координирующего растворителя в рассматриваемых процессах может состоять как в уменьшении работы выхода электрона из металла, так и в сольватации молекулы окислителя и катиона металла при его выходе из кристаллической решетки. При этом образующийся двойной электрический слой будет затруднять выход катиона из решетки. Совместное влияние этих двух противоположно направленных воздействий может вызвать вызывает появление максимума на кривой V=f(DNsbci5)- Следует также учитывать, что, одновременно с увеличением DNsbci5 используемого лиганда, сольватация им молекулы окислителя может привести к понижению его реакционной способности.
В ряде случаев исследованные в настоящей диссертации реакции могут быть использованы как удобные препаративные методы синтеза металлосодержащих соединений.
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Масленников, Станислав Владимирович, 2005 год
1. Comprehensive Organometallic Chemistry II. // Eds. E.W. Abel, F.J. Stone, J. Wilkinson. Oxford. Pergamon. 1995. 1200 p.
2. Walborsky H.M. Mechanism of Grignard reagent formation. The surface nature of the reaction // Acc.Chem.Res. 1990. Vol. 23. №9. P.286-293.
3. Garst J.F., Swift B.L. Mechanism of Grignard reagent formation. Comparison of D-model calculations with experimental product yields // J.Am.Chem.Soc. 1989. Vol.111. №l.P.241-25'0.
4. Лаврентьев И.П., Хидекель M.C. Окислительное растворение переходных металлов в жидкой фазе. Роль кислорода и оксидной пленки на поверхности // Усп. Хим. 1983. Т. 52. №4. С 596-618.
5. Direct synthesis of coordination and organometallic compounds / Eds. Garnovski A.D., Kharisov B.I. Amsterdam, Lausanne, N.Y.: Elsevier, 1992. 244 p.
6. Иоффе C.T., Несмеянов A.H. Методы элементоорганической химии: магний, бериллий, кальций, стронций, барий. М.: Издательство Академии Наук СССР.• 1963. 561 с.
7. Normant Н. Acquisitions Recentes dan el Donume des Organo-Magnesiens // Bull.Soc.Chim.Fr. 1963. №7. P. 1434-1437.
8. Захаркин Л.И., Охлобыстин О.Ю., Струнин Б.Н. Магнийорганический синтез элементоорганических соединений в безэфирной среде // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1961. №12. С. 2254-2255.
9. Schaart B.J., Blomberg C., Akkerman O.S., Bickelhaupt F. On the nature of the radical pairs involved in the Grignard reaction // Can.J. Chem. 1980. Vol.58. №9. P.933-937.
10. Barber J.J., Whitesides G.M. Reductive cleavage of carbon-halogen bonds by tri-n-buthyltin hydride lithium, 4'4'-dimethylbenzophenon and magnesium // J.Am.Chem. Soc. 1980. Vol. 102. №1. P.239-243.
11. Lawrence L.M., Whitesides G.M. Trapping of free alkyl radical intermediates in the l reaction of alkyl bromides with magnesium // J.Am.Chem.Soc. 1980. Vol. 102. №7.1. P.2493-2494.
12. Bodewitz H.W., Blomderg C., Bickelhaupt F. The formation of Grignard compounds. The influence of the solvent // Tetrahedron. 1975. Vol. 31. №8. P.1053-1063.
13. Ashby E.C., Plam T.N. (Endo)-5-(2-haloethyl)-2-norbornene. A new radical probe // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. №39. P.4333-4338.
14. Mathew L., Warkentin J. The cyclopropylmethyl free radical clock calibration for the range 30-89°C //J.Am.Chem.Soc. 1986. Vol.108. №25. P.7981-7984.
15. Kharasch M.S., Reinmuth O. Grignard Reaction of Non-Metallic Substances. NY.: Prentice-Hall Inc. Old Tappen. 1954. 315 p.
16. Walborsky H.M., Aronoff M.S. Cyclopropanes. XXXII. The mechanism of Grignard formation// J. Organomet.Chem. 1973. Vol. 51. №1. P. 33-53.
17. Walborsky H.M., Young A.E. Mechanism of Grignard formation // Baskerville Chem. J. 1965. Vol.14. №l.P.l-8.
18. Molle G., Bauer P., Dubois J.E. Formation of cage-structured organomagnesium compound. Influence of the degree of adsorption of the transient species at the metal surface // J.Org.Chem. 1982. Vol.47. №21. P. 4120-4128.
19. Юрченко А.Г., Федоренко T.B., Родионов Ю.Н. Синтез 1-адамаитилмагний-бромида // Журн.орг.хим. 1985. Т.21. Вып.8. С.1673-1677.
20. Walborsky Н.М. The cyclopropyl radical // Tetrahedron 1981. Vol.37. №9. P. 16251651.
21. Rachon J., Walborsky H.M. Mechanism of Grignard reagent formation. Further evidence for the surface nature of the reaction // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. №52. P.7345-7348.
22. Boche G., Walborsky H.M. Cyclopropane derived reactive intermediates. London: John Wiley & Sons. 1990. 167p.
23. Walborsky H.M. Wie entsteht eine Grignard Verbindung? I I Chem.Unserer Zeit. 1991. Vol.25. №2.P.108-116.
24. Fesenden R.W., Schuler R.H. Electron spin resonance studies of transient alkyl radicals //J.Chem.Phys. 1963. Vol.39. №9. P.2147-2195.
25. Sergeev G.B., Smirnov V.V., Zagorsky V.V. Reactions of atomic magnesium in the basic state with organic chlorine derivatives at low temperature // J.Organomet.Chem. 1980. Vol.201. №l.P.9-20.
26. Sergeev G.B., Zagorsky V.V., Badaev F.Z. Mechanism of the solid-phase reaction of magnesium with organic halides // J.Organomet.Chem. 1983. Vol.243. №2. P.123-129.
27. Walborsky H.M., Topolski M., Hamdouchi C., Pankowski J. Attempts to trap radicals formed in solution by a magnesium surface // J.Org. Chem. 1992. Vol.57. №23. P.6188-6191.
28. Timberlake J.W., Martin J.C. Synthetic routes to cyclopropyl substituted aroalkanes. Some reactions of cyclopropylcarbinyl cyanate, isocyanate, benzoates and p-nitrobenzoates // J.Org.Chem. 1968. Vol.33. №11. P.4054-4060.
29. Rieke R.D., Li P.T.-J., Burns T.P., Uhm S.T. Preparation of highly reactive metal powders. A new procedure of the preparation of highly reactive zinc and magnesium powders//J.Org.Chem. 1981. Vol.46. №21. P.4323-4324.
30. Peralez E., Negrel J.-C., Chanon M. New perspective in the formation of the Grignard reagent // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. №32. P.5857-5860.
31. Markis P.R., Akkerman O.S., Bickelhaupt F. Complexation of bis-p-tert-butylphenyl-magnesium with 1,3-xylinene crown ether and ilimes // Organometallics. 1994. Vol.13. №7. P.2616-2627.
32. Ozemski J., Kilpatric M. The Kinetics of the Formation of the Grignard Reagent. II. The rate of reaction with ethyl bromide // J.Org.Chem. 1940. Vol.5. №1. P. 264-275.
33. Пальм B.A., Хырак М.П. Исследование роли эфира в реакциях образования реактива Гриньяра // Докл. АН СССР. 1960. Т.130. №6. С.1260-1263.
34. Rogers H.R., Hill C.L, Fujiwara Y., Rogers R.J., Mitchell H.L., Whitesides G.M. Mechanism of formation of Grignard reagents. Kinetics of reactions of alkyl halides in diethyl ether with magnesium // J.Am.Chem.Soc. 1980. Vol. 102. №1 P. 217-226.
35. Rogers H.R., Deutch J., Whitesides G.M. Mechanism of formation of Grignard reagents. The rate of reaction of cyclopentyl bromide with magnesium is transport limited in diethyl ether // J.Am.Chem.Soc. 1980. Vol.102. №1. P. 226-231.
36. Бенсон С. Основы химической кинетики. М.: Мир. 1964. 603 с.
37. Жуков С.А., Лаврентьев И.П., Нифонтова Т.А. Применение омического метода для исследования процессов окисления металлов в жидкой фазе // React.Kinet.Catal. Lett. 1977. Т.4. №4. С.405-412.
38. Кондин А.В. Изучение процессов синтеза металлосодержащих органических соединений окислением металлов в неводных средах: Дисс.канд.хим. наук. Нижегородский гос. университет. Нижний Новгород. 1990. 134 с.
39. Кондин А.В., Алясов В.Н., Забурдяев B.C., Масленников В.П., Барышников Ю.Н. Окисление металлического магния бромистым этилом в диполярных апро-тонных растворителях//Журн.общ.хим. 1990. Т.60. вып.6. С. 1219-1225.
40. Кондин А.В., Алясов В.Н., Ульянов А.А., Кочнев Н.В., Сергеева В.П., Масленников В.П. Окисление металлического кадмия в диполярных апротонных растворителях //Журн.общ.хим. 1991. Т.61. Вып. 12. С. 2700-2706.
41. Кондин А.В., Табачкова Т.В., Алясов В.Н., Масленников В.П. Синтез алкилцин-киодидов окислением металлического цинка иодистыми алкилами в координирующих растворителях // Металлоорг.химия. 1992. Т.5. №3. С. 993-1000.
42. Кондин А.В., Смирнова М.Ю., Масленников В.П. Окисление металлического магния арилгалогенидами в диполярных апротонных растворителях // Журн. общ.хим. 1994. Т.64. Вып. 1. С.35-37.
43. Масленников С.В., Кириллов Е.Н., Березина Н.В., Спирина И.В., Кондин А.В. Окисление магния в присутствии координирующих растворителей // Журн.общ. хим. 1997. Т.67. Вып. 5. С.714-718.
44. Масленников С.В., Спирина И.В. Кинетические и термодинамические закономерности окисления магния галогенуглеводородами в бензоле в присутствии диэтилового эфира // Журн.общ.хим. 1998. Т.68. Вып.2. С.300-302.
45. Масленников С.В., Спирина И.В. Природа органического радикала галогепугле-водорода и характер его адсорбции на поверхности магния в процессе окисления металла // Журн.общ.хим. 1998. Т.68. вып.12. С. 1959-1960.
46. Hill C.L., Van der Sande J.B., Whitesides G.M. Mechanism of formation of Grignard reagents. Corrosion of metallic magnesium by alkyl halides in ethers // J.Org.Chem. 1980. Vol.45. №6. P. 1020-1026.
47. Дамаскин Б.Б., Петрий О .А., Батраков B.B. Адсорбция органических соединений на электродах. М.: Наука. 1968. 333 с.
48. Бремер Г., Вендланд Н.П. Введение в гетерогенный катализ. М.: Мир. 1981. 160 с.
49. MoIIe G., Bauer P., Dubois J.E. Formation of cage-structured organomagnesium compound. Influence of the degree of adsorption of the transient species at the metal surface //J.Org.Chem. 1982. Vol.47. №21. P. 4120-4128.
50. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Под ред. Кондратьева В.Н. М.: Наука. 1974. 351с.
51. Роберте М., Макки Ч. Химия поверхности раздела металл-газ. М.:Мир. 1981. 378 с.
52. Киперман С.Л. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе. М.: Химия. 1979. 417 с.
53. Томас Дж., Томас У. Гетерогенный катализ. М.: Мир. 1969. 452 с.
54. Nuzzo R.G., Dubois L.H. Intrinsic reactivity of magnesium surface toward methyl bromide //J.Am.Chem.Soc.1986. Vol.108. №11. P.2881-2886.
55. Lin J.-L., Bent B.E. Carbon-halogen bond dissociation on copper surfaces: effect of alkyl chain length // J.Phys.Chem. 1992. Vol. 96. №21. P. 8529-8538.
56. Lin J.-L., Bent B.E. Formation of methyl radicals during the oxidative addition of io-domethane to a single-crystal copper surface // J.Am.Chem.Soc. 1993. Vol. 115. №7. P.2849-2853.
57. Батунер A.M., Позин М.Е. Математические методы в химической технике. JL: Химия. 1968. 824с.
58. Fischer Е.О., Burger G. // Z.Naturforsch. 1961. В. 16. №10. P. 702-703.
59. Масленников C.B., Пискунов А.В., Спирина И.В., Мануйлов А.В., Новиков В.А., Масленников В.П. Окисление палладия аллилбромидом и иодом в диметилфор-мамиде // Журн. общ. хим. 2003. Т.73. Вып. 7. С. 1099-1101
60. Несмеянов А.Н., Макарова Л.Г., Виноградова В.Н. Внедрение ртути по связи М-На1 в С5Н5М(СО)3На1 и по связи М-М в С5Н5М(СО)з.2 (М=Мо, W) // Изв. АН СССР. сер. хим. 1972. -N 1. - С. 122-124.
61. Burlitch J.M., Ulmer S.V. The prepaption and synthetic utility of some transition metal carbonyl Grinard reagets // J. Organometal. Chem. 1969. - Vol. 19, N 1. - P. 21-23.
62. Felkin H., Knowles P.J. Preparation and some reactions of a nickel Grignard reagent // J. Organometal. Chem. 1972. - Vol. 37, N 1. - P. 14-16.
63. Руководство по неорганическому синтезу. Под ред. Брауэра Г. М.: Химия, 1989. С.2063.
64. Crease А.Е., Legzdins P., Sigurdson E.R. The activation of manganese pentacarbonyl bromide by element metals. // Ann. N.Y. Acad. Sci. 1974. Vol. 239. P. 129-139.
65. Crease A.E., Legzdins P. Metal-metal and metal-halogen bond cleavege by lanthanide and related metals. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. -N 20. - P. 775-776.
66. Несмеянов A.H., Макарова Л.Г., Виноградова В.Н. Реакции u-CsHsFetCO^Hal с металлической ртутью. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. N 6. С.1398.
67. Пискунов А.В., Спирина И.В., Артемов А.Н., Масленников С.В. Окисление магния хлоридами трикарбонилциклопентадиенилмолибдена и вольфрама. // Журн. общ. химии. 2000. - Т. 70, Вып. 9. - С. 1409-1412.
68. Piskounov A.V., Maslennikov S.V., Spirina I.V., Maslennikov V.P. Synthesis of or-ganometallic compounds containing bonds between different metals. Peculiarities of the mechanism. //Appl. Organometal. Chem. 2000. Vol. 14. N 10. P. 570-579.
69. Baird M.C. Seventeen electron metal-centered radicals. // Chem. Rev. 1988. Vol. 88. №7. P. 1217-1227.
70. McVicker G.B., Matyas R.S. Synthesis of transition-metal carbonyl derivatives of magnesium. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. N 17. P.972.
71. Ulmer S.W., Ska P.M. Synthesis, stereochemistry and bonding of tetrapyridine-magnesium(II) bis(7r-cyclopentadienyItricarbonylmolybdate(-l)) and related compounds. //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 13. P. 4469-4471.
72. Масленников C.B., Пискунов A.B., Спирина И.В., Чехонина О.Ю. Окисление магния хлоридом циклопентадиенилдикарбонилжелеза (II) в диметилформамиде // Журн. общ. хим. 2002. Т. 72. Вып. 10. С. 1585-1587.
73. Carrick A., Glockling F. Organogermanium complexes of molybdenum and tungsten // J. Chem. Soc. A. 1968. N 4. P. 913-920.
74. Piper T.S., Wilkinson G. Alkyl and aryl derivatives of 7i-cyclopentadienyl compounds of chromium, molybdenum, tungsten and iron // J. Inorg. Nucl. Chem. 1956. Vol.3. N 2. P. 104-124.
75. Coffey C.E. Synthesis and alkylation of Fe(CN)2(C5H5)(CO)." ,[Mo(CN)2(C5H5)(CO)2]-, [W(CN)2(C5H5)(CO)2]' and [W(CN)(C5H5)(CO)3]\ // J. Inorg. Nucl. Chem. 1963. Vol. 25. N 2. P. 179-185.
76. Методы элеменоорганической химии. Подгруппы меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды и актиноиды, под. ред. Несмеянова А.Н., Ко-чешкова К.А. М.: Наука, 1974. 972 с.
77. Никитина Т.В. Методы элементоорганической химии железа. М.: Наука, 1985,400 с.
78. Mays M.J., Robb J.D. Exchange reaction involving transition metal mercury bonds // J. Chem. Soc. A. 1968. N 2. P. 329-332.
79. Abel E.W., Singh A., Wilkinson G. Some я-cyclopentadienyl-molybdenum and -tungsten carbonyls // J. Chem. Soc. 1960. N 3. P. 1321-1324.
80. Hayter R.G. Phosphorus and Arsenic- Bridged Complexes of Metal Carbonyl Cyclopentadienylnickel- Molybdenum, and tungsten Complexes. // Inorg. Chem. 1963. Vol. 2. №5. P. 1031 1035.
81. Bridwhistell R., Hackett P., Monning A.R. A simple and effective preparation of (r|5-RC5H5M2(CO)6 complexes (M=Cr, Mo, W) // J. Organometal. Chem. 1978. Vol. 157. №2. P. 239-241.
82. Несмеянов А.Н., Колобова Н.Е., Захарова М.Я., Локшин Б.В., Анисимов К.Н. Некоторые свойства смешанных бнметаллоорганических соединений, содержащих связь молибден (вольфрам) и элемент IVB группы. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. №3. С. 529-535
83. Fliteroft N. Harabourne P.A., Paul J., Tucker P.M. Stoune F.G.A., Chemistry of the metal carboyl. Part XXXV. Bis-(dicarbonyl n- cyclopentadienyl iron) bis (iodo) german and realted compounds //J. Chem. Soc. A. 1966. №8. P. 1130-1138.
84. Dessy R.E., Pohl R.L. King R.B. Organometallic electrochemistry. VII. The nucleo-philicities of metallic and metalloidal anions derived from metals of group IV, V, VI, VII and VIII. //J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N 22. P. 5121-5124.
85. Wilkinson G. Cyclopentadienyl compounds of chromium, molybdenum and tungsten. //J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 1. P. 209-211.
86. Bueno C., Churchill M.R. Structural studies on some (ti5-C5H5)M(CO)3X molecules: (л5- C5H5)W(C0)3C1, (ti5-C5H5)Mo(CO)3C1 and (45- C5H5)Mo(CO)3HgCl // Inorg. Chem. -1981. Vol. 20, N 7. P. 2197-2202.
87. Пискунов А.В., Масленников C.B., Спирина И.В., Масленников В.П., Артемов А.Н. Окисление цинка и кадмия хлоридами трикарбонилциклопентадиенилмо-либдена и вольфрама. //Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 714-717.
88. Усанов А.А., Масленников С.В., Спирина И.В. Окисление цинка хлоридом дикарбонилциклопентадиенилжелеза в полярных растворителях // Журн. общ. химии. 2005. Т. 75. вып. 3. С. 364-366.
89. Усанов А.А., Масленников С.В., Спирина И.В., Масленников В.П. Окисление кадмия хлоридом дикарбонилциклопентадиенилжелеза в диметилформамиде // Журн. Общ. Хим. 2006. Т. 76. (в печати, per. № 161)
90. Mays M.J., Robb J.D. я-Cyclopetadienyl complexes containing transition metal -cadmium bonds // J. Chem. Soc. A. 1969. N 4. P. 561-564.
91. Crotty D.E., Oliver J.P. Studies on main group metal transition metal bonded com-f: pounds. 4. Solution and exchange studies on ti5-C5H5(CO)3Mo.2Zn, ti5-C5H5
92. CO)3MoZnBr, and their exchange products // Inorg. Chem. 1977. Vol. 16. N 10. P. 2501-2506.
93. Домрачев Г.А., Захаров JI.H., Шевелев Ю.А. Устойчивость металлоорганических соединений в процессах их синтеза и распада. // Усп. химий. 1985. Т. 54, Вып. 8. С. 1260-1286.
94. Пискунов А.В., Масленников С.В., Спирина И.В., Артемов А.Н., Масленников
95. Hsieh A.T.T., Mays M.J. Interaction of indium (I) halides with organometallic complexes containing metal-metal and metal-halogen bonds. // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971. Vol.7. N3. P. 223-225.
96. Смирнов B.A., Дмитриев B.C., Редькин A.H. Химия одновалентного индия. -М.: Наука. 1986. 152 с.
97. Pedersen S.E., Robinson W.R., Schussler D.P. Thallium tetracarbonylcobalte; aconvenient and versatile source of the tetracarbonylcobalte anion. // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 43. N 1. P. C44-C46.
98. Behrens H., Ellermann J., Merbach P., Weps P. Uber die reaction von thallium mit den dimeren я-cyclopentadienyl-metall-tricarbonylen des chroms und molybdans. // Z. Naturforsch. 1972. Bd. 29b. N 7-8. S. 469-472.
99. Несмеянов A.H., Соколик Р.П. Методы элементоорганической химии. Бор, галлий, индий, таллий. М.: Изд. АН СССР. 1964. 500 с.
100. Пискунов А.В., Масленников С.В., Спирина И.В., Масленников В.П., Артемов А.Н. Взаимодействие олова и свинца с хлоридами трикарбонилциклопента-диенилмолибдена (II) и вольфрама (II). // Журн. общ. Хим. 2002. Т. 72. Вып. 1.1. C. 72-74.
101. Пискунов А.В., Масленников С.В., Спирина И.В., Артемов А.Н., Малышева Е.В. Синтез и взаимодействие с металлами хлорида бис (трикарбонилцикло-пентадиенилмолибден) висмута (III) // Журн. Общ. Хим. 2003. Т.73. Вып. 7. С. 1114-1116.
102. Масленников С.В., Пискунов А.В., Спирина И.В., Масленников В.П. Окисление меди хлоридом дикарбонилциклопентадиенилжелеза в полярных растворителях // Журн. Общ. Хим. 2003. Т.73. Вып. 7. С. 1110-1113.
103. Braunstein P., Dehand J., Gross М., Lemoine P. Decomposition termique du bis (r|5 cyclopentadienyl dicarbonyl Fe) // J. Therm. Anal. 1975. Vol.8. №1. P.109-116.
104. Турьян Я.И. Окислительно-восстановительные потенциалы и реакции в органической химии. М.: Химия. 248 с.
105. Справочник химика. Под ред. Никольского Б.Н. M.-JL: Госхимиздат. 1962. Т. 2. 1193 с.
106. Gilman Н., Baile J. Relative reactivities of organometallic compounds. XXI. Or-ganolead radicals and derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. N 3. P. 731738.
107. George M.V., Peterson D.J., Gilman H. Preparation of silyl- and germylmetallic compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. № 2. P. 403-406.
108. Steudel W., Gilman H. Reactions of monohaloorganosilanes and magnesium in tet-rahydrofiiran. //J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. № 23. P.6129-6132.
109. Tamborski C., Soloski E.J. The new organotinmagnesium compound. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. №17. P. 3734.
110. Vyazankin N.S., Razuvaev G.A., Kruglaya O.A. Organometallic compounds with metal-metal bonds between different metals. // Organometal. Chem. Rev (A). 1968. № 3. P. 323-423.
111. Sisido K., Kozima S. Direct synthesis of organotin compounds. VI. Conversion of dialkyltin dichloride into trialkyltin chloride and tetraalkyltin. // J. Organometal. Chem. 1968. Vol. 11. N3. P. 503-512.
112. Des Tombe F.J.A., van der Kerk G.J.M., Creemers H.M.J.C., Carey N.D.A., Noltes J.G. The reaction of organotin halides with zinc. The occurrence of 1,2-intermetallic shifts. // J. Organometal. Chem. 1973. Vol. 51. N 2. P. 173-180.
113. Пространственные эффекты в органической химии/ Пер. с англ. под ред. Несмеянова А.Н. М.: ИЛ. 1960. С. 266.
114. Des Tombe F.J.A., van der Kerk G.J.M., Noltes J.G. The chemistry of organometal-lic compounds containing a tin-zinc bond. The occurrence of 1,2-intermetallic migrations of organic groups. // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 43, N 2. P. 323-331.
115. Creemers H.M.J.C., Noltes J.G., van der Kerk G.J.M. Triphenyltinmagnesium bromide evidence for the occurrence of diphenylstannene stabilized by coordination. // J. Organometal. Chem. 1968. Vol. 14. N 1. P. 217-221.
116. Harrison P.G., Zuckerman J.J., Noltes J.G. 119mSn Messbauers investigations of the reaction between Cp2Sn(II) and PhMgBr. // J. Organometal. Chem. 1971. Vol. 31, N 2. P. 23-26.
117. Бочкарев Л.Н., Федюшкин И.Л., Холодилова M.H., Жильцов С.Ф., Бочкарев М.Н., Разуваев Г.А. Реакции германийорганических бромидов с самарием и иттербием. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 3. С.658-659.
118. Бочкарев Л.Н., Холодилова М.Н., Жильцов С.Ф., Гусева Т.В., Бочкарев М.Н., Разуваев Г.А. Реакции оловоорганических иодидов с металлическими лантаноидами. //Журн. Общ. Химии. 1986. Т. 56, Вып. 3. С. 723-724.
119. Bochkarev L.N., Grachev O.V., Molosnova N.E., Zhiltsov S.F., Zakharov L.N., Fu-kin G.K., Yanovsky A.I., Struchkov Yu.T. Novel polynuclear organotin complexes of samarium and ytterbium. // J. Organometal. Chem. 1993. Vol. 443. N 1. P. C26-C28.
120. Bochkarev L.N., Grachev O.V., Zhiltsov S.F., Zakharov L.N., Struchkov Yu.T. Synthesis and Structure of organotin complexes of ytterbium. // J. Organometal. Chem. 1992. Vol. 436, № 2. P. 299-311.
121. Бочкарев JI.H. Ковалентные и ионные комплексы лантаноидов с алкильными, } арильными и элементоорганическими заместителями на основе элементов 14группы: Автореф. дис. докт. хим. наук. Н.Новгород, 1995. 45 с.
122. Масленников С.В., Пискунов А.В., Бочкарев Л.Н., Спирина И.В. Окисление магния трифенилхлорстаннаном и гексафенилдистаннаном. // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68. Вып. 6. С. 957-959.
123. Rieke R.D., Bales S.E. Activated metals. The preparation and reactions of high reactive metallic magnesium. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96, № 8. P.1775-1781.
124. Бумагин H.A., Гулевич Ю.В., Белецкая И.П. Активация дистаннанов фторид-ионом в реакции с арилгалогенидами // Докл. АН СССР. 1985. Т.280. №3. С.633-636.
125. Пискунов А.В., Масленников С.В., Спирина И.В., Масленников В.П. Синтез иразложение бис(трифенилстаннил)магния. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69, Вып. 11. С. 1806-1808.
126. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы эле-менто-органической химии. Германий. Олово. Свинец. М.: Наука. 1968. 704 с.
127. Блок Н.И. Качественный химический анализ. М.-Л.: Госхимиздат, 1952. 668 с.i 140. Newmann W.P., Koenig К. Organozinnverbindungen, VII Ueber diphenylzinn. //1.eb.Ann. 1964. Bd. 677, Nl.S. 1-11.
128. Gilman H., Aoki D., Wittenberg D. Some reactions of silyllithium compounds with epoxides. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81, № 5. P. 1107-1110.
129. Wittenberg D., Gilman H. An intermolecular cleavage-cyclization reaction of silicon-containing organolithium compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80, № 11. P. 2677-2680.
130. Johnson G.O., Adkins H. Certain factors influencing the yield of grignard reagents and the ratio of R2Mg to RMgX. // J. Am. Chem. Soc. 1932. Vol. 54, N 4. P. 19431947.
131. Рабинович И.Б., Нистратов В.П., Тельной В.И., Шейман М.С. Термодинамика металлоорганических соединений. Н.Новгород: Изд. ННГУ, 1996. 297 с.
132. Dessy R.E., Weissman P.M., Pohl R.L. Organometallic electrochemistry. VI Electrochemical scission of metal-metal bonds. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88, N 22. P.5117-5121.
133. Bleckmann P., Bruggemann Т., Maslennikov S.V., Schollmeier Т., Schurmann M., Spirina I.V., Tsarev M.V., Uhlig F. Magnesium and chlorostannanes building blocks for novel tinmodified silanes // J.Organomet.Chem. 2003. Vol. 686. P. 332340
134. Josseaume В., Noiret N., Pereyre M., Saux A. Air activated organotin catalysts for silicon curing and polyurethane preparation // Organometallics. 1994. Vol. 13. P. 1034-1038.
135. Neumann W.P., Konig K. Darstellung und Struktur von Diphenylzinn // Angew.Chem. 1962. Vol. 74, B. 6. S. 215.
136. Uhlig F., Hummeltenberg R., Jurkschat K. A convinient one-pot synthesis of stannylsilanes // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1997. Vol. 123. P. 255-261.
137. Kayser, C., Klassen, R., Schuermann, M., Uhlig, F. New cyclic stannyloligosilanes // J. Organomet. Chem. 1998. Vol. 556. №1. P. 165-167.
138. Herbstman S. Preparation and reactions of Di-n-butylantimonylithium and Di-n-butylantimonymagnesium reagents //J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. №4. P. 986-987.
139. Breunig H.J., Rosier R. New developments in the chemistry of organoantimony and -bismuth rings // Chem. Soc.Rev. 2000. Vol. 29. P. 403-410.
140. Breunig H.J., Ebert K.H., Gulec S., Probst J. Syntheses, structures and equilibria of o-, m- and p-tolul and phenylantimony rings // Chem. Ber. 1995. B. 128. S. 599-603.
141. Масленников C.B, Клементьева C.B., Лосев Я.В., Спирина И.В., Окисление магния хлоридами дифенилвисмута и дифенилсурьмы // Журн. Общ. Хим. 2006. Т. 56. (в печати. рег.№ 041).
142. Wiberg Е., Modritzer К. Zur Frage der Existenz von Wismut-Homologen des Anilins und Diphenylamins //Z. Naturforsch. 1957. B. 12b, S. 132-134.
143. Peregudov A.S., Kravtsov D.N. Electronegativity and chemical hardness of or-ganoelement group // Appl.Organometal.Chem. 2001. Vol. 15. №1. P. 27-42.
144. Maslennikov S.V., Spirina I. V., Malysheva E. V., Zhdanovich I. V. The oxidation of gallium by bis-(ri5-cyclopentadienyltricarbonylmolybdenum) bismuth chloride // Main Group Met. Chem. 2002. Vol. 25. №5. C. 289-290.
145. Масленников C.B., Малышева E.B., Спирина И.В., Пискунов А.В., Масленников В.П. Взаимодействие магния и олова с хлоридами бис (г|5 циклопента-диенилтрикарбони л молибден) индия и висмута // Коорд. Хим. 2003. Т. 29. №7. С. 494-495.
146. Пискунов А.В., Масленников С.В, Спирина И.В., Артемов А.Н., Малышева Е.В. Синтез и взаимодействие с металлами хлорида бис (трикарбонилцикло-пентадиенилмолибден) висмута (III) // Журн. Общ. Хим. 2003. Т.73. Вып. 7. С. 1114-1116.
147. Краткий справочник химика. М.: Химия, 1964. 624 с.
148. Металлоорганические соединения и радикалы. Сборник. Под ред. Кабачника М.И. М.: Наука, 1985. Бочкарев М.Н. Соединения металлов с элементооргани-ческими заместителямию С. 200-218
149. Берштейн И .Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975. С. 65-70.
150. Maslennikov S.V., Spirina I.V., Uhlig F. Direct synthesis as a new pathway to complicated polyorganometallic compounds // XXI International Conference on Organometallic Chemistry. Vancouver. Canada. 2004. Program and Abstract Book. 083.
151. Стромберг А.Г., Семченко Д.П., Физическая химия, М: Высш.шк.,1999, с. 470472.
152. Englich U., Ruhlandt-Senge К., Uhlig F. Novel triphenyltin substituted derivatives of heavier alkaline earth metals. // J. Organometal. Chem. 2000. Vol. 597, N 2. P. 217-224.
153. Бочкарев Jl.H., Грачев O.B., Жильцов С.Ф. Каталитические реакции окислительного присоединения иттербия по связи элемент-элемент в органических производных 14-ой группы. // Металлоорган. Химия. 1993. Т. 6, № 2. С. 249250.
154. Несмеянов А.Н., Макарова Л.Г., Виноградова В.Н. Внедрение ртути по связи Fe-Fe C5H5Fe(CO)2.2 //Изв. АН СССР. сер. хим. 1971. N 9. С.1984-1987.
155. Несмеянов А.Н., Анисимов К.Н., Колобова Н.Е., Захарова М.Я. Внедрение SnCl2 в биядерные комплексы молибдена, вольфрама, марганца и рения. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № 9. С. 1950-1954.
156. Burlitch J.M. Metal insertion into Mn-Mn bond of Мп2(СО)ю // Chem. Comm. 1968. N15. P. 887-888.
157. Hsieh A.T.T., Mays M.J. Pentacarbonylrhenium complexes of zinc, cadmium and mercury. // J. Chem. Soc. A.-1971. N 6. P. 2648-2653.
158. Von Haupt H.-J., Neuman F. Darstellung von Ga2Mn(CO)5.4 und 1п[Мп(СО)5]з. // Z. anorg. allg. Chem. 1972. Bd. 394. N 1-2. S. 67-78.
159. Behrens H., Feilner H.-D., Lindner E., Uhlig D. Uber die Einschiebung von Met-allen der II Nebegruppe in die Metal-Metall-Bindung zweikernider Carbonylmetal-late. //Z. Naturforsch. 1971. Bd. 26b, N 10. S. 990-993.
160. Von Haupt H.-J., Neuman F. Darstellung von TlMn(CO)5.3 aus Thallium(I)-Salzen und NaMn(CO)5. // J. Organometal. Chem. 1971. Vol. 33, N 3. P. C56-C58.
161. Сулейманов Г.З., Рыбакова Л.Ф., Абдулаева Л.Т., Пасынский А.А., Белецкая И.П. Синтез трис-металлкарбонильных производных лантаноидов. // Докл. АН СССР. 1983. Т. 272, № 4. С. 885-888.
162. Schaaf T.F., Oliver J. P. Trimethylsilylmercury complexes // J. Am. Chem. Soc. > 1969 Vol. 91. №15. P. 4327-4328
163. Вязанкин H.C., Митрофанова E.B., Круглая О.А., Разуваев Г.А. Трис (триэтил-гермил) таллий // Журн. Общ. Хим. 1966. Т. 66. №1. С. 160.
164. Bochkarev M.N., Maiorova I. P., Vyazankin N.S. The synthesis of some (penta-fluorophenyl) germanium compounds // J. Organomet. Chem. 1973. Vol. 55. №1. P. 89-96.
165. Bochkarev M.N., Gur'ev N.I., Razuvaev G.A. Pentafluorophenylgermylbismuth compounds // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 162. №3. P. 289-295.
166. Масленников C.B., Малышева E.B., Спирина И.В., Артемов А.Н. Окисление магния, индия и таллия биядерными карбонильными комплексами молибдена и кобальта в полярных растворителях // Журн. Общ. Хим. 2005. Т. 75. вып. 4. С. 529-533.
167. Patmore D.J., Graham W.A.G. Organometallic Compounds with Metal-Metal Bond. ( III. Tetracarbonylcobalt Derivatives of Gallium, Indium and Tallium // Inorg. Chem.1966. Vol. 5. №9. P. 1586-1590
168. Бацанов C.C. Электроотрицательность и химическая связь. Новосибирск: Изд-во Сибирского отделения АН СССР, 1962. 196 с.
169. Масленников С.В., Малышева Е.В., Спирина И.В., Клементьева С.В. Окисление индия трифенилвисмутом в полярных средах. Журн. Общ. Хим. 2006. Т. 76. (в печати, per. № 247).
170. Родионов А.Н., Ручьева Н.И., Викторова И.М., Шигорин Д.Н., Шевердина Н.И., Кочешков К.А. Инфракрасные спектры трифенильных соединений элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № 5. С. 1047-1049.
171. Hewley D.M., Ferguson G. The Stereochemistry of Some Organic Derivatives of Group Vb Elements. The Crystal and Molecular Structure of Triphenylbismuth // J. Chem. Soc. 1968. A. N 9. P. 2059-2063.
172. Некрасов Б.В. Курс неорганической химии. М.: Госхимиздат, 1962.973 с.
173. Saito Т. Preparation of biscyclopentadienyl magnesium by means of a titanium complex catalyst//Chem.Commun. 1971. №22. P.1422.
174. Yang M., Yamamoto К., Otake N., Ando M., Takase K. The preparation and some £ reactions of isoprene-magnesium compound // Tetrahedron Lett. 1976. № 22. P.3843-3846.
175. Чернышов E.A., Решетов М.Д., Родников И.А. Синтез дициклопентадиенида магния // Журн.общ.хим. 1980. Т.50. Вып.5. С.1037-1039.
176. Jezowska-Trzebiatowska В., Sobota В. Fixation of a molecular carbon dioxide in the system TiCU-Mg in tetrahydrofuran under mild conditions // J.Organomet.Chem. 1974. Vol. 76.№l.P.43-47.
177. Вертц Дж., Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР. М.:1. Мир. 1975. 548 с.
178. Goodman В.А., Raynor J.B. Electron spin resonance of transition metal complexes // Adv.Inorg.Chem. and Radiochem. 1970. Vol.13. №2. P.228-235.
179. Maslennikov S.V., Ignatyev R.A., Piskounov A.V., Spirina I.V. Synthesis of magnesium dicyclopentadienide catalyzed by titanium and vanadium derivatives // Appl. Organomet. Chem. 2001. Vol. 15. №2. P. 161-168.
180. Martin H.A., Jellinek F. Allyl-bis-Cyclopentadienil Titanium und Vanadium // J.Organomet.Chem. 1968. Vol.12. №1. P.149-161.
181. Сараев B.B., Шмидт В.К., Рютина Н.М., Макаров В.А. Исследование методом ЭПР гидридных комплексов бис-циклопентадиенида титана и их роли в каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов // Коорд.хим. 1977. Т.З.Вып.9. С.1364-1372.
182. Соловейчик Г.Л., Булычев Б.М. Биметаллические гидридные комплексы переходных металлов // Усп.хим. 1983, Т.52. Вып.1. С.72-103.
183. Troyanov S.I., Varga V., Mach К. Dimeric titanocene hydrido-hydridomagnesium chloride and bromide complexes. Crystal structures of the tetramethylcyclopentadi-enyl derivatives // J. Organomet. Chem.1993. Vol. 461. №1. P. 85-90.
184. Reid A.F., Wailes P.C. Synthesis of di(cyclopentadienyl) metal derivatives by use of Cp2Mg // Austral.J.Chem. 1966. Vol.19. №2. P. 307-309.
185. Pez G.P., Armor G.N. Chemistry of titanocene and zirconocene // Adv.Organomet.Chem. 1981. Vol.19. №1. P.l-47.
186. Dang J., Ceise H.J. Low-valent organotitanium species and their application to organic synthesis // J.Organomet.Chem. 1991. Vol. 405. №1. P. 1-39.
187. Watt G.W., Baye L.J. Reaction of metallocenenes with potassium and potassium amide in liquid ammonia // J.Inorg.Nucl.Chem. 1964. Vol.26. №12. P.2099-2012.
188. Erskine G.J., Hartgerink J., Weinberg E.L., McCowan J.D. Hydrogen exchange during the thermal decomposition of dicyclopentadienyldimethyltitanium (IV) // J.Organomet. Chem. 1979. Vol. 170. №1. P.51-61.
189. Watt G.W., Baye L.J., Drummond F.O. Concerning the status of bis(cyclopentadienyl) titanium (II) // J.Am.Chem.Soc. 1966. Vol.88. №6. P.1138-1140.
190. Bercaw J.E., Marvich R.H., Bell L.G., Brinzinger H.H.J. Titanocene as an intermediate in reaction involving molecular hydrogen and nitrogen // J.Am.Chem.Soc. 1972. Vol.94. №4. P.1219-1238.
191. Bercaw J.E. Bis(pentamethylcyclopentadienyl)titanium(II) and its complex with molecular nitrogen//J.Am.Chem.Soc. 1974. Vol.96. №11. P.5087-5095.
192. Леменовский Д.А., Федин В.И. Биядерные металлоцены // Успехи химии. 1986. Т. 55. Вып. 2. С. 303-332.
193. Kupfer V., Thewalt U., Horacek M., Petrusova L., Mach K. Formation of a binu-clear titanocene hydride magnesium hydride carbylbridged complex in the
194. C5Me4)TiCl2/Mg/THF system // Inorg. Chem. Commun. 1999. Vol. 2. №3. P.540-544.
195. Хенрице-Оливе Г., Оливе С. Координация и катализ. М.: Мир.1980. 421с.
196. Hitchcock Р. В, Kerton. F. М., Lawless G.A. The Elusive Titanocene // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. №26. P. 10264-10265.
197. Razuvaev G.A., Latayeva V.N., Gladyshev E.N., Krasilnikova E.N., Lineva A.N., Kozina A.P. Biscyclopentadienyl compounds of trivalent vanadium with vanadium element bonds // Inorganica Chimica Acta.1978. Vol. 31. №1. P.357-360.
198. Игнатьев P.A., Масленников C.B., Пискунов A.B., Спирина И.В., Линева А.Н. Катализированный соединениями ванадия синтез дициклопентадиенида магния //Журн. общ. хим. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1567-1570
199. Siegert F.W., De Liefde Meijer H.J. Some complexes containing the dicyclopentadi-enylvanadium group // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 15. №1. P. 131-133.
200. Котонн Ф. Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия М.: Мир. 1969. Ч.З. 250с.
201. Тюрина Л.А., Смирнов В.В., Потапов Д.А. Каталитическое гидрирование антрацена в присутствии кластерного магний-антраценового аддукта // Кинетика и катализ. 2003. Т. 44. №4. С. 604-606.
202. Смирнов В.В., Белецкая И.П., Тюрина Л.А., Барковский Г.Б., Кашин А.Н., Тарханова И.Г. Каталитические свойства кластерных магнийорганических производных // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. №6. С. 885-892.
203. Масленников С.В., Айвазьян И.А., Курский Ю.А., Спирина И.В. Изомеризация гексена-1, катализируемая продуктом окисления магния пятихлористым молибденом в тетрагидрофуране // Журн. общ. хим. 2003. Т.73. Вып. 8. С. 13941395
204. Абакумов Г.А., Мураев В.А., Разуваев Г.А. Одноэлектронные окисления металлов о-хинонами в присутствии галогенидов лития. // Докл. АН СССР. 1974.1. Т. 215, №5. С. 1113-1116.
205. Мураев В.А., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А. Спектры ЭПР о-семихинолятов одновалентного талия.//Докл. АН СССР. 1974. Т. 217, №5. С. 1083-1086.
206. Лобанов А.В. Синтез, электронное строение и свойства гомолигандных поли-о-семихинолятов комплексов металлов IIIA, IVA, VA, VIA, Ш групп: Автореф. дис. канд. хим. наук. Горький, 1987. 30 с.
207. Кондин А.В., Березина Н.В., Черкасов В.К., Масленников В.П. Кинетические закономерности окисления меди 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в апро-тонных полярных растворителях. // Журн. общ. химии. 1993. Т. 63, Вып. 10. С.i 2210-2216.
208. Кондин А.В., Рябинин В.А., Алясов В.Н., Масленников В.П. Кинетика взаимодействия серебра с 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в присутствии хлорида лития в неводных средах. // Журн. общ. химии. 1987. Т. 57, Вып. 6. С. 22102216.
209. Kabachnik M.I., Bubnov N.N., Prokofev A.I., Solodovnikov S.P. The Tautimcrism of Free Radicals. "Wandering Valency". // Scien ce Rev. 1981. Ser. B. Vol. 3, N 22.i, P. 197-223.
210. Annan T.A., McConville D.N., McGarvey B.R., Ozarowsky A., Tuck D.G. Coordination compounds of indium. 46. Indium (I) derivatives of 3,5-di-tert-butyl-l,2-benzoquinone. // Inorg. Chem. 1989. Vol. 28, N 9. P. 1644-1648.
211. Ozarowsky A., McGarvey B.R., Peppe C., Tuck D.G. Derivatives of metal (II) and 3,5-di-tert-butyl-l,2-benzoquinone. The ESR studying of formation of biradicals. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113, N 9. P. 3288-3293.
212. Tian Zh., Tuck D.G. Oxidation of elemental antimony by substituted ortho-benzoquinones. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. N 9. P. 1381-1385.
213. Березина H.B., Черкасов B.K., Масленников В.П. Окисления металлического олова 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в диполярных апротонных растворителях. //Журн. общ. химии. 1996. Т. 66, Вып. 9. С. 1488-1492.
214. Березина Н.В., Черкасов В.К., Кондин А.В., Масленников В.П. Окисления цинка 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в апротонных полярных растворителях.// Журн. общ. химии. 1996. Т. 66, Вып. 1. С. 40-43.
215. Масленников С.В., Кириллов Е.Н., Березина Н.В., Спирина И.В., Кондин А.В. $ Окисление магния в присутствии координирующих растворителей. // Жури.общ. хим. 1997. Т. 67, Вып. 5. С. 714-718.
216. Пискунов А.В., Масленников С.В., Черкасов В.К., Спирина И.В., Масленников В.П. Окисление металлов И-ой группы 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном. // Журнал общей химии. 2002. Т. 72. Вып. 6. С. 997-1003.
217. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971. 220 С.
218. Fukin G.V., Zakharov L.N., Maslennikov S.V., Piskounov A.V., Cherkasov V.K. Molecular and crystal structure of bis- (|i-2-3,5-di-t-butylcatecholato-o,o,o')-hexapyridine-di-cadmium (II) // Acta Crystallographica. 2001. C57. P. 1020-1021.
219. Reynolds R.A., Concouvonis D. Mixed carboxilate bidge complex. Tetranuclear linл i • i I i (ear arrays and pentanuclear with M4M'Og. cores (M=Fe , Mn , M'=Fe , Mn). i Rare examples of dodecahedrally coordinated first row trivalent metal ions // Inorg.
220. Chem. 1998. Vol. 3. №2. P. 170-171.
221. Модинова Л.И., Сергеева В.П., Черкасов B.K., Масленников С.В. Окисление индия 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в диполярных апротонных растворителях. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69, Вып. 12. С. 2006-2009.
222. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Климов Е.С. Комплексы о-семихинонов с хлоридами металлов III группы // Докл. АН ССР. 1971. Т. 201. Вып .3. С. 624-627
223. Малышева Н.А., Прокофьев А.И., Солодовников С.П., Бубнов Н.Н., Кабачник М.И. Металлотропия в семихиноновых радикалах, содержащих элементы II группы // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. №5. С. 997-1102
224. Maslennikov S.V., Chekhonina О. Y., Spirina I.V., Piskounov A.V., Cherkasov V.K. Synthesis of lead catecholate by the direct oxidation of metal // Main Group Met. Chem. 2001. Vol. 24. №12. P. 865-868.
225. Абакумов Г.А., Неводчиков В.И., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. Взаимодействие тетраэтилсвинца с 3,6-ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном // Доклады АН СССР. 1978. Т. 242. №3. С. 609-612
226. Barnard G.M., Brown M.A., Mabrouk H.E., McGarvey B.R., Tuck D.G. Synthetic routes to lead (II) derivatives of 1,2 diols and ortoquinones // Inorg. Chim. Acta. 2003. Vol. 349. №2. P.142-148.
227. Масленников C.B., Айвазьян И.А., Фукин Г.К., Черкасов В.К., Курский Ю.А. Взаимодействие ванадия и молибдена с 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в координирующих растворителях // Коорд. Хим. 2004. Т. 30. №9. С. 667-672.
228. Масленников С.В., Айвазьян И.А., Спирина И.В., Черкасов В.К., Масленников 5 В.П. Окисление железа и никеля 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в координирующих растворителях // Журн. Общ. Хим. 2006. Т.76. (в печати, per. № 246).
229. Cass М.Е., Greene D.L., Buchanan R.L., Pierpont C.G. Ortoquinone complexes of vanadium and their reaction with molecular oxygen // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. №9. P. 2680-2686.
230. Wilshire J.P., Sawyer D.T. Reversible binding of dioxygen , nitric oxide and carbon j, monoxide by bis(3,5-di-tert-butylcatecholato) vanadium (IV) // J. Am. Chem. Soc.1978 V. 100. №12. P. 3972-3973.
231. Dichmann K.S., Hammer G., Nyburg S.C., Reynolds W.F. Vanadyl acetylacetonate: 1,4-Dioxan complex. A nuclear magnetic resonance and X-ray crystal structure study // J.Chem. Soc. D. 1970. №20. P. 1295-1296.
232. Pierpont C.G., Buchanan R.M. Transition metal complexes of o-benzoquinone, o-benzosemiquinone and catecholate ligands // Coord. Chem. Rev. 1981. 38. №1. P.45-87.
233. Бацанов C.C. Атомные радиусы элементов // Журн. Неорг. Хим. 1991. Т.36. Вып.12. С. 3015-3037.
234. Сарбасов К., Тумонский Б.Л, Солодовников С.П., Бубнов Н.Н., Прокофьев А.И. Исследование фотохимической реакции гексакарбонила молибдена с о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. №10. С.2236-2240.
235. Корнилов Н.И., Матвеева H.M., Пряхина Л.И., Полякова Р.С. Металлохимиче-ские свойства элементов периодической системы. М.: Наука, 1966. 351 с.
236. Н. Weiner, R.J. Finke, An all-inorganic polyoxometallate-based catechol dioxy-genase that exhibits > 100000 catalyticc turnovers // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. №42. P. 9831-9842.
237. Туулметс А. Влияние растворителя на реакцию Гриньяра. XIII. Количественное описание эффектов среды. // Реакц. способ, орг. соед.: Меж-вуз. сб. Тар-тусский гос. университет. 1974. Т. 11, Вып. 1(39). С. 79-98.
238. Масленников С.В., Спирина И.В., Пискунов А.В., Масленникова С.Н. Роль растворителя в синтезе металлоорганических и металлсодержащих соединений прямым окислением металла. // Журн. Общ. Хим. 2001. 71. Вып. 11. С. 18371838.
239. Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона в органических реакциях. Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского госуниверситета, 1974. 257 с.
240. Фонов В.Н., Калинин Б.А., Кусков С.В. Исследование адсорбции паров органических жидкостей на поверхности на поверхности золота методом контак-ной разности потенциалов.//Рук. Деп. ВИНИТИ 20.04.84. №2534-84. 13 с.
241. Топорко А.В., Цветков В.В., Ягодовский В.Д., Исса А. Влияние адсорбции пиридина и тиосульфат-ионов на электронные свойства серебряных и медно-серебряных частиц. //Журн. физ. химии. 1997. Т. 71, № 6. С. 1095-1098.
242. Волокитин А.И., Яковлев В.М., Куприн В.П., Нечаев Е.А., Перцов Н.В. Об оценке «резонансных» потенциалов ионизации в случае адсорбции органических веществ на металлах в водных растворах. // Электрохимия. 1988. Т. 24, Вып. 5. С. 694-696.
243. Фрумкин А.Н. Потенциалы нулевого заряда. М.: Наука, 1982. 260 с.
244. Пискунов А.В. : Дисс.канд.хим. наук. Нижегородский гос. университет. Нижний Новгород. 2001. 134 с.
245. Пискунов А.В., Масленников С.В., Спирина И.В., Масленников В.П. Синтез полиядерных металлоорганических и орто-хиноновых соединений в неводных средах // Коорд. Хим. 2002. Т. 28. №11. С. 861- 868.
246. Нечаев Е.А. Хемосорбция органических веществ на оксидах и металлах. -Харьков: Высшая школа, 1989. 273 с.
247. Гордон Н., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 443 с.
248. Кочешков К.А., Сколданов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганиче-ской химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976, 483с.
249. Banati F., Wilkinson G. Interaction of tin(II) cloride with carbonyl-rc-cyclopentadienyl complex of iron, molybden and tungsten // J.Chem.Soc. 1964. №1. P.179.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.