Сообщество неспорулирующих мицелиальных грибов ИНБИ 2-26 из диоксинсодержащих тропических почв тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.16, кандидат биологических наук Васильченко, Лилия Григорьевна

• Васильченко, Лилия Григорьевна
• кандидат биологических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Васильченко, Лилия Григорьевна

Введение

Обзор литературы

Глава 1. Трансформация лигноцеллюлозы грибами

1.1. Синтез и структура лигнинов

1.2. Общие сведения о систематике грибов

1.3. Грибы, разлагающие лигнин. Возбудители белой гнили

1.3.1. Внеклеточные ферменты грибов

1.3.2. Регуляция активности лигнинразрушающих ферментов в условиях вторичного метаболизма

1.3.3. Влияние окислительного стресса

1.3.4. Сопряженная деградация компонентов лигноцеллюлозы

1.3.5. Деградация нефенольных структур лигнина без участия лигнинпероксидазы

1.4. Возбудители бурой гнили

1.4.1. Внеклеточные ферменты 3 О

1.4.2. Неферментативные механизмы

1.5. Возбудители мягкой гнили, почвенные мицелиальные грибы

Глава 2. Экология грибов, разрушающих лигноцеллюлозу

2.1. Грибы, колонизирующие древесные субстраты

2.1.1. Сапрофиты, паразиты

2.1.2. Конкуренция

2.1.3. Сукцессии

2.2. Разложение растительного опада

2.3. Почвенные мицелиальные грибы

Глава 3. Деградация ксенобиотиков грибами

3.1. Базидиомицеты

3.2. Почвенные гифомицеты

Экспериментальная часть

Глава 4. Материалы и методы исследования

4.1. Объекты исследования

4.2. Питательные среды

4.3. Выделение и характеристика микроорганизмов

4.4. Культивирование микроорганизмов

4.5. Методы изучения внеклеточных ферментов грибов 64 Результаты и их обсуждение

Глава 5. Характеристика культур, выделяемых из загрязненных почв

5.1. Скрининг культур по признаку образования полифенолоксидаз

5.2. Анализ состава сообщества ИНБИ 2-26 методом протопластирования

Глава 6. Образование ферментов выделенными штаммами

6.1. Образование полифенолоксидаз штаммом 2-26(+-)

6.2. Образование целлобиозодегидрогеназы штаммом 2-26(-)

6.3. Лакказа и целлобиозодегидрогеназа как специфические маркеры штаммов 2-26(+) и 2-26(-)

Глава 7. Рост грибов на натуральных субстратах

7.1. Культивирование грибов на овсяной соломе

7.2. Совместное культивирование штаммов 2-26(+) и 2-26(-): образование лакказной и целлобиозодегидрогеназной активностей

Глава 8. Разложение персистентного гербицида атразина выделенными мицелиальными грибами 97 Выводы 103 Благодарность 105 Список литературы

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

КМЦ, КМ-целлюлоза - натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы, растворимая

ДТТ - дитиотреитол

ДФИ - дихлорфенолиндофенол

ЦФБ - цитратно-фосфатный буфер

ABTS - 2,2'-азино-бис(3-этилбензотиазолин-6-сульфоновая кислота)

AZCL-оксиэтилцеллюлоза - сшитая оксиэтилцеллюлоза, ковалентно модифицированная азурином

CA - циннабариновая кислота

CDH - целлобиозодегидрогеназа

3-НАА - 3-оксиантраниловая кислота

GSH, GS - глутатион

F3VTN - флавинмононуклеотид

LiP - лигнинпероксидаза

МпР - марганецпероксидаза

NADH - никотинамидадениндинуклеотид

SOD - супероксиддисмутаза

VA - вератровый спирт (вератрол)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сообщество неспорулирующих мицелиальных грибов ИНБИ 2-26 из диоксинсодержащих тропических почв»

Актуальность проблемы. Разложение персистентных ксенобиотиков, в том числе суперэкотоксикантов (диоксинов), представляет собой серьезную экологическую проблему, так как они обнаруживаются в почвах и грунтовых водах через многие годы после завершения применения [James et.al., 1995, During, Hummel, 1999]. Деградация ароматических соединений в почве происходит благодаря двум основным компонентам почвенной биоты -мицелиальным грибам и бактериям. Результатом является частичная минерализация, а также образование гумусовых веществ. У бактерий разложение ксенобиотиков ароматической природы может обеспечиваться, например, системой ферментов, включающей катехол-1,2-диоксигеназы, муконатциклоизомеразы, диенлактон-гидролазы и муконолактон-изомеразы [Moiseeva, Golovleva et al. 2002]. Способность грибов к деградации ксенобиотиков ароматической природы связана с их приспособленнностью к трансформации лигнина - сетчатого фенилпропаноидного полимера нерегулярного строения, который является основным неуглеводным компонентом растительного опада. Наиболее мощными деструкторами ароматических биополимеров являются базидиомицеты-возбудители белой гнили древесины. Эти специфические организмы имеют целый набор внеклеточных ферментов, способных полностью минерализовать трехмерную матрицу лигнина [Рабинович и др., 2001, Леонтьевский, 2002].

Считается, что другие грибы, разлагающие древесину, значительно менее эффективно утилизируют лигнин, чем возбудители белой гнили. Вместе с тем, способность к деградации стойких ароматических ксенобиотиков отмечена в последнее время и у возбудителей бурой гнили, для которых глубокое разложение лигнина нехарактерно.

Наименее изучены механизмы разложения ксенобиотиков ароматической природы почвенными мицелиальными грибами. Между тем, именно они, наряду с бактериями, составляют основную массу обитателей почв и перерабатывают большую часть лигнина, поступающего в почву. У почвенных грибов ключевую роль в разложении ароматических ксенобиотиков отводят внеклеточным полифенолоксидазам (лакказам), способным конденсировать их с низкомолекулярными предшественниками гуминовых кислот или фульфокислот [Bollag et al., 2003]. .

У базидиомицетов хорошо изучены также ферментативные системы сопряженной трансформации полисахаридов и фенольных соединений, в которых участвуют целлюлазы, лакказы и целлобиозодегидрогеназы [Eriksson et al., 1974, Eggert, 1997]. Значительно меньше изучены подобные системы у почвенных грибов. Известны лишь два примера - термофильные штаммы Myceliophthora thermophila и Humicola insolens [Schou and Schulein, 1998, Schneider et al. 1999], образующие полный набор этих ферментов, однако уровень синтеза фенолоксидаз у них значительно уступает таковому у базидиомицетов.

В плане изучения механизмов микробного разложения токсичных ароматических соединений большой интерес представляют микробиоты почв, испытывающие продолжительное селекционное давление. Примером подобных ценозов являются обширные территории Южного Вьетнама, подвергшиеся интенсивной обработке дефолиантом Agent Orange (смесь 2,4-дихлор- и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислот с технической примесью диоксинов) в годы войны с США и сохранившие относительно высокое содержание диоксинов.

Цель и задачи исследовании.

Основная цель работы заключалась в изучении механизмов адаптации мицелиальных грибов - важнейших компонентов почвенной биоты - к стойким ксенобиотикам ароматической природы.

Для достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

- установление состава грибной и актиномицетной микрофлоры почв с высоким содержанием персистентных ксенобиотиков, 7 создание коллекции грибов-продуцентов лакказы, отбор оптимального продуцента лакказ и первичная характеристика выделяемых им ферментов, проверка гипотезы о лакказной активности почвенных грибов как необходимом условии деградации ароматических ксенобиотиков, а также поиск в загрязненных образцах почв штаммов грибов, не образующих лакказы, характеристика действия выделенного гриба на натуральный лигноцеллюлозный субстрат и его сопоставление с действием базидиомицетов-возбудителей белой гнили древесины - эффективных разрушителей лигнина и стойких ароматических ксенобиотиков (Леонтьевский, 2002); изучение спектра внеклеточных ферментов грибов из диоксинсодержащих почв, не образующих лакказы.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ Глава 1. Трансформация лигноцеллюлозы грибами

Заключение диссертации по теме «Экология», Васильченко, Лилия Григорьевна

1. Из южновьетнамских почв, подвергавшихся интенсивной обработке дефолиантом Agent Orange (смесь 2,4-Д и 2,4,5-Т с технической примесью

диоксинов), выделено 65 культур грибов и 35 культур актиномицетов. Создана коллекция образующих полифенолоксидазы микроорганизмов с целью проверки гипотезы J.-M. BoUag [BoUag et al., 1979] об определяющей роли этих ферментов в детоксикации хлорароматических гербицидов путем их конденсации и последующей гумификации.2. Из 100 проверенных культур способность окислять фенольные субстраты проявляли 46 культур грибов и 9 культур актиномицетов.Полифенолоксидазы большинства грибов были наиболее активны при нейтральных значениях рН, а ферменты актиномицетов - в более кислой области рН.

3. Выделено сообщество неспорулирующих мицелиальных грибов ИНБИ

2-26 с высокой лакказной активностью. Путем селекции протопластов из него выделены две чистые культуры. Одна из них (2-26(+)) проявляет лакказную активность, сопоставимую с активностью базидиомицетов-возбудителей белой гнили порядка Polyporales, а другая (2-26(-)) - целлобиозодегидрогеназную активность. Кроме того, обе культуры образуют целлюлолитические ферменты.4. При глубинном культивировании на натуральных субстратах (овсяная солома, свекловичный жом и пшеничные отруби) штамм 2-26(+) образует лакказу, а штамм 2-26(-) - целлобиозодегидрогеназу, причем уровни активности этих ферментов при раздельном и совместном культивировании грибов сопоставимы.5. При росте на соломе оба штамма не отбеливают субстрат, что отличает их от базидиальных грибов-возбудителей белой гнили древесины. При этом штамм 2-26(н-) (продуцент лакказы) за 9 недель разлагает до 40% лигнина овсяной соломы в ходе твердофазного культивирования.6. Штамм 2-26(+) - продуцент лакказы - в присутствии ионов меди образует два типа полифенолоксидаз, имеющих оптимум активности по отношению к фенольным субстратам в нейтральной области рН (6-6,5). Один из ферментов имеет характерный для лакказ максимум поглощения в области спектра 600 им и аномально высокую для ферментов грибов изоэлектрическую точку (8). Второй фермент, имеющий изоэлектрическую точку 3,5, соочищается вместе с темноокрашенными пигментами.7. Показана способность грибов сообщества ИНБИ 2-26 разлагать гербицид триазинового ряда (атразин) в процессе культивирования. Однако корреляция между степенью разложения гербицида и лакказной активностью отсутствует. Таким образом, внеклеточная лакказа не является абсолютно необходимым ферментом в детоксикации атразина данными почвенными грибами.Благодарность Автор выражает благодарность своему научному руководителю, доктору биологических наук, профессору, заведующему кафедрой системной экологии экологического факультета РУДН Козлову Ю.П., а также консультанту, доктору химических наук, профессору Рабиновичу М.Л. за ценные советы и критические замечания при подготовке диссертации. Автор сердечно благодарит всех сотрудников и аспирантов Экобиоцентра и особенно Карапетяна К.Н., Хромоныгину В.В., Гапоненко В.В., Комолову Г.С., Федорову Т.В., Рустамьян Ю.Л., Ионову И.И., Ячкову Н., Звереву Е.А., Колобову A.B. , а также сотрудников Института биохимии им. А.Н.Баха РАН Гинак H.A., Жердева A.B. , Королеву О.В., Степанову Е.В., Ландесман Е.О. за помощь в выполнении отдельных экспериментов, обсуждении результатов и оформлении диссертационной работы, а также постоянную поддержку в трудные минуты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Васильченко, Лилия Григорьевна, 2003 год

1. Ахметова З.Р. Лигнинолитические, ксиланолитические ицеллюлолитические ферменты некоторых базидиальных грибов и их взаимосвязь в разложении лигноцеллюлозы. // Автореф. дис. .. докт. биол. наук. Ташкент - 1999. 42 с.

2. Билай В.И., Никольская О.О., Пидопличко М.М. Глюкозооксидаза из

3. Pénicillium vitale Pidopl and Bilai. Микробиологический журнал. 1968. Т.ЗО.№5. 418-424.

4. Болобова A.B. , Аскадский A . A . , Кондращенко В.И., Рабинович М.Л.

5. Теоретические основы, биотехнологии древесных композитов. Т. 2.

6. Ферменты, модели, процессы. // М.:Наука, 2002. 354 с. 2

7. Васильченко Л. Г., Королева О. В., Степанова Е. В., Ландесман Е. О.,

8. Рабинович М.Л. Выделение и характеристика микромицета - продуцентанейтральных фенолоксидаз из тропических почв с высоким содержанием диоксинов. // Прикл. биохимия и микробиология. 2000. Т.36. №4. 412-421.

9. Васильченко Л.Г., Хромоныгина В.В., Королева О.В., Ландесман Е.О.,

10. Гапоненко В.В., Ковалева Т.А., Козлов Ю.П., Рабинович М.Л. Потреблениетриазинового гербицида атразина лакказным и безлакказным вариантами почвенного гриба Mycelia sterilia ИНБИ 2-26. // Прикл. биохимия и микробиология. 2002. Т.38. № 5. 534-539.

11. Ганбаров Х.Г. Эколого-физиологические особенности древоразрушающихвысших базидиальных грибов. // Баку, ЭЛМ, 1990. 197 с.

12. Горленко М.В. Бондарцева М.А., Гарибова М.В. // Грибы СССР. М.: Мысль,1980. 170-190.

13. Денисова Н. П. Протеолитические ферменты базидиальных грибов,таксономические и экологические аспекты их изучения. // Автореф. дисс. .. докт. биол. наук. Ленинград - 1991.

14. Жалсрайн А. Образование целлюлолитических ферментов Trichodermareesei на труднометаболизируемых соединениях углерода. // Дисс. .. канд. биол. наук, М.: МГУ. 1993. 112 с.

15. Зверева Е.А. Использование протопластов для изучения метаболизмадреворазрушающих грибов. // Дисс. .. канд. биол. наук. М.: Институт биохимии РАН. 2002. 125 с.

16. Капич А. Н. Биосинтетическая активность ксилотрофных базидиомицетов:основные особенности и их адаптационная значимость. // Автореф. дисс. .. докт. биол. наук. М.: МГУ. 1993.

17. Капич А.Н., Шишкина Л.Н. Антиоксидантные свойства дереворазрушающихбазидиомицетов. //Микология и фитопатология. 1992. Т.26. №6. 486-492.

18. Карапетян К.Н., Ячкова Н., Васильченко Л.Г., Борзых М.Н., Рабинович

19. М.Л. Целлобиозодегидрогеназа почвенного гриба ИНБИ 2-26. // Материалы1-го Международного конгресса «Биотехнология: состояние и перспективы развития» М.: 14-18 октября 2002 г. 449.

20. Квеситадзе Г.И., Квачадзе H.H., Сихарулидзе Н.Ш., Нуцубидзе H.H.

21. Микроорганизмы - продуценты целлюлаз. // Итоги науки и техники.

22. Биотехнология, М.: ВИНИТИ, 1988. Т. 11. 153-220.

23. Королева О.В, Степанова Е.В., Ландесман Е.О., Васильченко Л.Г.,

24. Хромоныгина В.В., Жердев A.B. , Рабинович М.Л. Иммуноферментый анализразложения гербицида почвенными и древоразрушающими грибами. //

25. Прикладная биохимия и микробиология. 2002 Т.38. №4. 413-418.

26. Королева О.В., Рабинович М.Л., Буглова Т.Т., Ярополов А.И. Свойствагалактозооксидазы Fusarium graminearum. И Прикладная биохимия и микробиология 1983. Т.19. №5. 632-637.

27. Красильников H.A. Лучистые грибки (высшие формы). // М.: Наука, 1970.535 с.

28. Красильников H.A. Методы изучения почвенных микроорганизмов и ихметаболитов. // М.: МГУ, 1966. 216 с.

29. Леонтьевский A.A. Лигниназы базидиомицетов. // Дисс. .. докт. биол.наук. Пущино, 2002. 266 с.

30. Мицевич Е.В., Мицевич И.П., Перелыгин В.В., До Нгок Лань, Нгуен Тху

31. Хоай. Микроорганизмы как возможные индикаторы интегральнойзагрязненности почв диоксинсодержащими дефолиантами. // Прикладная биохимия и микробиология. 2000. Т.36. №6. 672-678.

32. Мухин В.А. Экологические закономерности формирования и структурабиоты ксилотрофных базидиомицетов Западно-Сибирской равнины. //

33. Автореф. дисс. .. докт. биол. наук. М.: 1990. 32 с.

34. Наплекова H.H. Аэробное разложение целлюлозы микроорганизмами впочвах Западной Сибири. // Новосибирск: Наука, 1974. 251 с.

35. Научные основы устойчивости лесов к дереворазрушающим грибам. // М.:1. Наука, 1992.222 с.

36. Рабинович М.Л., Болобова A.B. , Кондращенко В.И. Теоретические основыбиотехнологии древесных композитов. Древесина и разрушающие ее грибы. / /М.: Наука, 2001. 264 с.

37. Рабинович М.Л., Мельник М.С., Болобова A.B. Структура и механизмдействия целлюлолитических ферментов. // Биохимия. 2002. Т.67. № 8. 1026-1050(а).

38. Рабинович М.Л., Мельник М.С., Болобова A . B . Целлюлазымикроорганизмов. // Прикладная биохимия и микробиология. 2002. Т.38. № 4. 355-373(6).

39. Решетникова И. А. Деструкция лигнина ксилотрофными макромицетами. //1. М.: МГУ, 1997. 197 с.

40. Рипачек В. Биология дереворазрушающих грибов. // М.: Леснаяпромышленность, 1967. 258 с.

41. Родионова H.A., Тиунова H.A., Фениксова Р.В., Кудряшова Т.Н.,

42. Мартинович Л.И. Целлюлолитические ферменты Geotrichum candidum. II

43. Доклады АН СССР, сер. Биохимия, Т.214. №5. 1206-1209.1974

44. Саловарова В.П., Козлов Ю.П. Эколого-биотехнологические основыконверсии растительных субстратов. // М.: РУДН, 2001. 331 с.

45. Сарканен К.В., Людвиг К.Х. Лигнины. // М.: Лесная промышленность, 1975.1. 18-79.

46. Степанова Е.В., Королева О.В., Карапетян К.Н., Васильченко Л.Г.,

47. Явметдинов И.С., Козлов Ю.П., Рабинович М.Л. Разложение овсянойсоломы древоразрушающими и почвенными грибами. // Прикладная биохимия и микробиология 2003. Т. 39. №1. 74-84.

48. Степанова Н.Т., Мухин В.А. Основы экологии дереворазрушающих грибов./ /М.: Наука, 1979. 100 с.

49. Феофилова Е.П. Царство грибов: гетерогенность физиолого-биохимическихсвойств и близость к растениям, животным и прокариотам (Обзор). //

50. Прикладная биохимия и микробиология. 2001. Т.37. №2. 141-155.

51. Юлдашев Б.Т., Султанов К., МадьярОв Ш.Р., Рахимов М.М., Рабинович М.Л.

52. Новые нерастворимые окрашенные субстраты для определенияцеллюлазной активности и возможности их применения. // Микробиология. 1992. Т. 28. №4. 162-171.

53. Яковенко К.Н., Троицкий Н.А. Протопласты микроорганизмов. // Минск:

54. Наука и техника, 1985. 160 с.

55. Abramowicz D. А. Aerobic and anaerobic РСВ biodégradation in theenvironment. // Crit. Rev. Biotechnol. 1990. V. 10. P. 241 -251.

56. Ander P., Marzullo L. Sugar oxidoreductases and veratryi alcohol oxidase asrelated to lignin degradation. // J. Biotechnol. 1997. V.53. № 2-3. P. 115-31.

57. Asma D., Yesilada O. Effect of paraquat on cellular defense enzymes andglutathione level of Funalia trogii. // Folia Microbiol (Praha) 2002.V.47. № 4. P. 413-6.

58. Aust S. D. Comparative biodégradation of alkyl halide insecticides by thewhite rot fungus, Phanerochaete chrysosporium (BKM-F-1767). Il Microb. Ecol. 1990. V . 20. P. 197-209.

59. Backa S., Gierer J., Reitberger T. Nilsson T. Hydroxyl radical activity in brownrot fungi studied by a new chemiluminescence method // Holzforschung. 1992. 1. V.46. P.61-67.

60. Backa S., Jansbo K. , Reitberger T. Detection of hydroxyl radicals bychemiluminescence method- a critical review. // Holzforschung. 1997. V.51. 1. P.557-564.

61. Balajee S., D'Souza T. M . , Thorn R. G., Reddy C. A. Lignin-modifying enzymesof a soil basidiomycete Irpex lacteus. II In Program and Abstracts of the 8th 1.ternational Symposium on Microbial Ecology. 1998. P. 299.

62. Baminger U. , Nidetzky В., Kulbe K.D. , Haltrich D. A simple assay for measuringcellobiose dehydrogenase activity in the presence of laccase. // Journal Of

63. Microbiological Methods 1999.V.35. № .3. P.253-259.

64. Baminger U , Subramaniam S.S, Renganathan V. , Haltrich D. Purification andcharacterization of cellobiose dehydrogenase from the plant pathogen Sclerotium (Athelia) rolfsii. II Appl. Environ. Microb. 2001. V.67. № .4. P. 1766-1774.

65. Bao W, Fukushima Y , Jensen K.A-Jr., Moen M.A., Hammel K.E . Oxidativedegradation of non-phenolic lignin during lipid peroxidation by fungal manganese peroxidase. // FEBS Lett. 1994. V.354.№ .3. P.297-300.

66. Beaudette L.E. , Davies S., Fedorak P.M., Ward O. P., Pickard M.A. Comparisonof gas chromatography and mineralization experiments for measuring loss of selected polychlorinated biphenyl congeners in cultures of white rot fungi. // Appl.

67. Environ. Microbiol. 1998. V. 64. P. 2020-2025.

68. Behrendt C. J., Blanchette R. A . Biological processing of pine logs for pulp andpaper production with Phlebiopsis gigantea. II Appl. Environ. Microbiol. 1997. 1. V.63. P.1995-2000. 1.l l

69. Bending GD, Friloux M , Walker A. Degradation of contrasting pesticides bywhite rot fungi and its relationship with ligninolytic potential. // FEMS Microbiol. 1.tt. 2002. V.212.№ . 1. p.59-63.

70. Benitez T., Ramos S., Acha I.G. Protoplasts of Trichoderma viride: formation andregeneration. / /Arch. Microbiol. 1975. V . 10. P. 199-203.

71. Benoit P., Barriuso E., Calvet R. Biosorption characterization of herbicides 2,4-Dand atrazine, and two chlorophenols on fungal mycelium // Chemosphere 1998. 1. V.37.№ 7.P.1271-1282.

72. Bergbauer M . , Newell S. Y . Contribution of lignocellulose degradation and DOCformation from a salt marsh macrophyte by the ascomycete Phaeosphaeria spartinicola. /1 FEMS Microbiol. Ecol. 1992. Y.86. P.341-348.

73. Berger R. G., Neuhauser K., Drawert F. Characterization of the odour principlesof some basidiomycetes: Bjerkandera adusta. Porta aurea, Tyromyces sambuceus. //Flavour Fragrance J. 1986. V . l . P.181-185.

74. Bhattacharjee B, Roy A, Majumder A L . Carboxyraethylcellulase from Lenzitessaepiaria,a brown-rotter. //Biochem. Mol . Biol. Int. 1993. № .6. P . l 143-1152.

75. Boddy L. Interspecific combative interactions between wood-decayingbasidiomycetes. // FEMS Microbiol. Ecol. 2000. V.31 № .3. P.l85-194.

76. Bogan B.W., Lamar R.T., Hammel K . E . Fluorene oxidation in vivo by

77. Phanerochaete chrysosporium and in vitro during Mn-peroxidase dependent lipidoxidation. // Appl. Environ. Microbiol. 1996. V.62. № .5. P. 1788 -1792.

78. Bogan B.W., Lamar R.T. Polycyclic aromatic hydrocarbon-degrading capabilitiesof Phanerochaete laevis HHB-1625 and its extracellular ligninolytic enzymes. //

79. Appl. Environ. Microbiol. 1996. V.62. № 5. P.1597-1603.

80. Bogan B.W., Lamar R.T. One-electron oxidation in the degradation ofcreosote polycyclic aromatic hydrocarbons by Phanerochaete chrysosporium. II

81. Appl. Environ. Microbiol. 1995. V.61. № 7. P. 2631-2635.

82. Böhmer S., Messner K. , Srebotnik E. Oxidation of phenanthrene by a fungallaccase in the presence of 1-hydroxybenzotriazole and unsaturated lipids. //

83. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998. V.244. № 1. P.233-238.

84. Bollag J.M., Sjoblad R.D., Liu S.Y. Characterization of an enzyme from

85. Rhizoctonia praticola, which polymerizes phenolic compounds. // Can. J.

86. Microbiol. 1979. V.25. № 2. P.229-233.

87. Bollag J.M., Shuttleworth K.L . , Anderson D.H. Laccase-mediated detoxificationof phenolic compounds. // Appl. Environ. Microbiol. 1988. V.54. № 12. P.30863091.

88. Bollag J.M., Myers C.J., Minard R.D. Biological and chemical interactions of. pesticides with soil organic matter. // Sei. Total. Environ. 1992. V. 123-124. P. 205-217.

89. Bollag J.M, Chu H.L., Rao M . A . , Gianfreda L. Enzymatic oxidativetransformation of chlorophenol mixtures. // J. Environ. Quality. 2003. V.32. № 1. 1. P.63-69.

90. Bonnarme P., Jefris T. W. Mn(II) regulation of lignin peroxidases and manganesedependent peroxidases from lignin-degrading white rot fungi. // Appl. Environ.

91. Microbiol. 1990. V.56. № 1. P.210-217.

92. Boominathan K., Reddy C A . cAMP-mediated differential regulation of ligninperoxidase and manganese-dependent peroxidase production in the white-rot basidiomycete Phanerochaete chrysosporium. /I Proc. Natl. Acad. Sei. USA 1992.V. 89. P.5586-5590.

93. Bordjiba О, Steiman R, Kadri M , Semadi A, Guiraud P. Removal ofherbicides from liquid media by fungi isolated from a contaminated soil. // J.

94. Environ. Qual. 2001. V.30. № 2. P.418-426.

95. Bourbonnais R., Paice M . G. Oxidation of nonphenolic substrates. An expandedrole for laccase in lignin biodégradation. // FEBS Lett. 1990. V.267. P.99-102.

96. Boyle C. D., Kropp В. R., Reid L D. Solubilization and mineralization of ligninby white rot ftingi. // Appl. Environ. Microbiol. 1992. V.58. P.3217-3224.

97. Bringer S., Sprey В., Sahm H. Purification and properties of alcohol oxidase from

98. Porta contigua. II Eur. J. Biochem. 1979. V. l01. № 2. P.563-570.

99. Brock B.J., Gold M . H . 1,4-Benzoquinone reductase from basidiomycete

100. Phanerochaete chrysosporium: spectral and kinetic analysis. // Arch. Biochem.

101. Biophys. 1996.V.331. № 1. P.31 -40.

102. Brown J. A. , Alio M . , Gold M . H . Manganese Peroxidase Gene-Transcription In

103. Phanerochaete chrysosporium - Activation By Manganese. // J. Bacteriol. 1991.1. V.173. P. 4101-4106.

104. Bumpus J.A., Tien M . , Wright D., Aust S.D. Oxidation of persistentenvironmental pollutants by a white rot fungus. // Science. 1985. V . 228. P. 14341436.

105. Buswell J.A., Cai Y . J., Chang S. T. Effect of nutrient nitrogen and manganese onmanganese peroxidase and laccase production by Lentinula edodes. II FEMS

106. Microbiol. Lett. 1995. V.128. P.81-88.

107. Call H.P., Mücke I. History, overview and applications of mediated ligninolyticsystems, especially laccase-mediator-systems. II I. Biotechnol. 1997. V.53. P.163202.

108. Calvo A .M . , Copa-Patino J.L., Alonso O., Gonzalez A.E. Studies of theproduction and characterization of laccase activity in the basidiomycete

109. Coriolopsis gallica, an efficient decolorizer of alkaline effluents. // Arch.

110. Microbiol. 1998. V. l71. № 1. P. 31-36.

111. Cameron M.D., Aust S.D. Cellobiose dehydrogenase-an extracellular fungalflavocytochrome. //Enzyme Microb. Technol. 2001. V.28. № 2-3. P. 129-138.

112. Canevascini G. Cellobiose dehydrogenase from Sporotrichum thermophile. II

113. Methods Enzymol. 1988. V.160. P.443-448.

114. Chan K.H. , Chu W. Modeling the reaction kinetics of Fenton's process on theremoval of atrazine. //Chemosphere. 2003. V.51. № 4. P. 305-311.

115. Chandhoke V. , Goodell В., Jellison J., Fekete F. A . Oxidation of 2-keto-4thiomethylbutyric acid (ktba) by iron-binding compounds produced by the wooddecaying fungus Gloeophyllum trabeum. II FEMS Microbiol. Lett. 1992. V.90. 1. P.263-266.

116. Chefetz В., Chen Y. , Hadar Y. Purification and characterization of laccase from

117. Chaetomium thermophile and its role in humification. // Appl. Environ. Microbiol.1998. V.64. № 9. P.3175-3179. (a)

118. Chefetz В., Kerem Y. , Chen Y . , Hadar Y . Laccase from composted municipalsolid waste: purification and characterization. // Soil Biol. Biochem. 1998. V.30. 1. P.1091-1098.(6)

119. Cheton P.L.-В., F. S. Archibald. Manganese complexes and the generation andscavenging of hydroxyl free radicals. // Free Rad. Biol. Med. 1988. V.5. P.325333.

120. Chrapkowska K.J. Cellulolytic activity of white, brown and gray wood rot fungi./ /Acta Microbiol. Pol. 1984.V.33. № 2 . P. 137-145.

121. Christen S., Southwell-Keely P., Stocker R. Oxidation of 3-hydroxyanthranilicacid to the phenoxazinone cinnabarinic acid by peroxyl radicals and by compound 1.of peroxidases or catalases. //Biochemistry. 1992. V.31. P.8090-8097.

122. Coassin M . , Ursini P., Bindoli A . Antioxidant effect of manganese. // Arch.

123. Biochem. Biophys. 1992. V.299. P.330-333.

124. Coll P.M., Femandezabalos Jm., Villanueva Jr., Santamaria R., Perez P.

125. Purification And Characterization Of A Phenoloxidase (Laccase) From The1.gnin-Degrading Basidiomycete Pml (Cect-2971). II Appl. Environ. Microb. 1993. V.59. № 8. P.2607-2613.

126. Collins P.J., Kotterman M.J.J., Field J.A., Dobson A.D.W. Oxidation ofanthracene and benzoa.pyrene by laccases from Trametes versicolor II Appl.

127. Environ. Microbiol. 1996. V. 62. P. 4563-4567.

128. Covert S.F., Bolduc J., Cullen D. Genomic organization of a cellulase gene familym Phanerochaete chrysosporium. II Curr. Genet. 1992. V.22. № 5. P.407-413.

129. Dekker R.F.H. Induction and characterization of a cellobiose dehydrogenaseproduced by a species of Monilia. II J. Gen. Microbiol. 1980. V.l20. P. 309-316.

130. Dorado J., Claassen F.W., van Beek T.A., Lenon G., Wijnberg J.B., Sierra

131. Alvarez R. Elimination and detoxification of softwood extractives by white-rotfungi. // J. Biotechnol. 2000. V.80. No3. P. 231-240.

132. Dosoretz e.G., Rothschild N . , Hadar Y . Overproduction of lignin peroxidase by

133. Phanerochaete chrysosporium (BKM-F-1767) under nonlimiting nutrientconditions. // Appl. Environ. Microbiol. 1993. V.59. P.1919-1926.

134. D'Souza T.M., Merritt C.S., Reddy C A . Lignin-modifying enzymes from thewhite-rot basidiomycete Ganoderma lucidum. II abstr. Q-267, p. 432. In Abstracts of the 96th General Meeting of the American Society for Microbiology. American

135. Society for Microbiology, Washington, D . C 1996. (a)

136. D'Souza T.M., Merritt CS . , Reddy C A . Lignin-Modifying Enzymes of the whiterot basidiomycete Ganoderma lucidum. II Appl. Environ. Microb. 1999. V. 65. № 12. P. 5307-5313.(6)

137. D'Souza T.M., Boominathan K., Reddy C A . Isolation of laccase gene-specificsequences from white rot and brown rot fungi by PCR. // Appl. Environ.

138. Microbiol. 1996. V.62. № 10. P.3739-3744.

139. During R.-A., Hummel H.E. Herbicide and metabolite movement in differentsoils as studied by computer assisted microlysimeters. // Chemosphere. 1999. V . 39. № 4. P.641-654.

140. Edens W.A., Coins T.Q., Dooley D., Henson J.M. Purification andcharacterisation of a secreted laccase of Gaeumannomyces graminis var. tritici. II

141. Appl. Environ. Microbiol. 1999. V.65. P.3071-3074.

142. Eggert C. Laccase-catalyzed formation of cinnabarinic acid is responsible forantibacterial activity of Pycnoporus cinnabarinus. 11 Microbiol. Res. 1997. V . l 52. № 3 . P.315-318.

143. Eggert C , Temp U. , Dean J. F. D., Eriksson K.-E. L . A fungal metabolitemediates oxidation of non-phenolic lignin model compounds and synthetic lignin by laccase. // FEBS Lett. 1996. V. 391. P. 144-148. (a)

144. Eggert C , Temp U., Eriksson K.-E.L. The ligninolytic system of the white rotfungus Pycnoporus cinnabarinus: Purification and characterization of the laccase. // Appl. Environ. Microb. 1996. V.62. № 4. P . l 151-1158. (6)

145. Eggert C , Temp U. , Dean J.F.D., Eriksson K.-E.L. Laccase-mediated formationof the phenoxazinone derivative, cinnabarinic acid. // FEBS Lett. 1995.V.376. 1. P.202-204.

146. Engler M . , Anke T., Sterner O. Production of antibiotics by Collybia nivalis,

147. Omphalotus olearis, a Favolaschia and a Pterw/a species on natural substrates. //

148. Z. Naturforsch. 1998. V.53.№ 5-6. P.318-324.

149. Enoki A. , Itakura S., Tanaka H. The involvement of extracellular substances forreducing molecular oxygen to hydroxyl radical and ferric iron to ferrous iron in wood degradafion by wood decay fungi. // J. Biotechnol. 1997. V.53. P. 265-272.

150. Entry J.A., Donnelly P.K., Emmingham W.H. Mineralization of atrazine and 2,4

151. D in soils inoculated with Phanerochaete chrysosporium and Trappea darkeri.

152. Appl. Soil. Ecol. 1996.V.3. № 1. P.85-90.

153. Eriksson K.E. , Pettersson B., Westermark U . Oxidation: an important enzymereaction in fungal degradation of cellulose. // FEBS Lett. 1974.V.49.№ 2. P.282285.

154. Eriksson K.-E.L. , Blanchette R. A. , Ander P. Microbial and enzymaticdegradation of wood and wood components. // Springer-Verlag, New York, N .Y . 1990.

155. Fähnrich P., Irrgang K. Conversion of cellulose to sugars and cellobionic acid bythe extracellular enzyme system of Chaetomium cellulolyticum. II Biotechnol. 1.tt. 1982. V.12.P.775-780. ,

156. Fahr K. , Wetzstein H.G., Grey R., Schlosser D. Degradation of 2,4-dichlorophenoland pentachlorophenol by two brown rot fixngi. // FEMS Microbiol. Lett. 1999. 1. V.175. JNo l.P.127-132.

157. Fang J., Liu W., Gao P. J. Cellobiose dehydrogenase from Schizophyllumcommune: purification and study of some catalytic, inactivation and cellulose binding properties. // Arch. Biochem. Biophys. 1998. V . 353. P.37-46.

158. Field J.A., Verhagen F.J.M., De Jong E. Natural organohalogen production bybasidiomycetes. // Trends Biotechnol. 1995. V. 13. P.451 -456.

159. Fischer K. , Akhtar M . , Blanchette R. A.,. Bumes T. A , Messner K., Kirk T. K.

160. Reduction of resin content in wood chips during experimental biological pulpingprocesses. //Holzforschung. 1994. V.48. P.285-290.

161. Forrester I.T., Grabski A.C. , Burgess R.R., Leatham G.F. Manganese, Mndependent peroxidases and the biodégradation of lignin. // Biochim. Biophys. Res.

162. Commun. 1988. V . 157. No 3. P.992-999.

163. Gallois A. , Gross B., Langlois D., Spinnler H.-E., Brunerie P. Influence of cultureconditions on the production of flavour compounds by 29 ligninolytic basidiomycetes. // Mycol. Res. 1990. № 4. P.494-504.

164. Gao Y. , Breuil C , Chen T. Utilization of triglycerides, fatty acids and resin acidsin lodgepole pine wood by a sapstaining fungus Ophiostoma piceae. II Mater. Org. (Berlin) 1994.V.28.R105-118.

165. Giardina P., Palmieri G., Scaloni A. , Fontaneila B., Faraco V., Cennamo G.,

166. Sannia G. Protein and gene structure of a blue laccase from Pleurotus ostreatus. II

167. Biochemical Journal. 1999. V.341. Part 3. P.655-663.

168. Gilbertson R. L. , Ryvarden L . North American Polypores // Fungiflora,1. Oslo.1986.

169. Goodell B., Jellison J., Liu J., Daniel G., Paszczynski A. , Fekete F.,

170. Krishnamurthy S., Jun L. , X u G. Low molecular weight chelators and phenoliccompounds isolated from wood decay fungi and their role in the fungal biodégradation of wood. // J. Biotechnol. 1997. V.53. P.133-162.

171. Gramss G. Influence of soil on wood-degradation and fruit body formation byparasites and saprophytes among wood-destroying basidiomycetous fungi. // Z.

172. Allg Mikrobiol. 1980.V.20. № 10. P.613-617.

173. Greene R.V., Gould J.M. Substrate-induced H2O2 production in mycelia from thelignin-degrading fiingus Phanerochaete chrysosporium. II Biochem. Biophys. Res.

174. Commun. 1983. V . l 17. N o l . P.275-281.

175. Guillen P., Gomez-Toribio V. , Martinez M.J., Martinez A.T. Production ofhydroxyl radical by the synergistic action of fungal laccase and aryl alcohol oxidase. // Arch. Biochem. Biophys. 2000.V.383 J^ o 1 P.142-147.

176. Guillen P., Martinez A. T., Martinez M . J., Evans C. S. Hydrogen-peroxideproducing system of Pleurotus eryngii involving the extracellular enzyme aryialcohol oxidase. / /Appl . Microbiol. Biotechnol. 1994. V.41. P.465-470. (a)

177. Guillen P., Evans C. S. Anisaldehyde and veratraldehyde acting as redox cyclingagents for H2O2 production by Pleurotus eryngii. II Appl. Environ. Microbiol. 1994.V.60.P.2811-2817.(5)

178. Gutiérrez A. , del Rio José C , Martinez Maria Jesús, Martínez Angel T. Fungal

179. Degradation of Lipophilic Extractives in Eucalyptus globulus Wood. // Appl.

180. Environ. Microb. 1999. V . 65. № 4. P.1367-1371.

181. Gutierrez A., Caramelo L., Prieto A. , Martinez M.J., Martinez A . T. Anisaldehydeproduction and aryl-alcohol oxidase and dehydrogenase activities in ligninolytic fungi of the genus Pleurotus. II Appl. Environ. Microbiol. 1994. V.60. P.l 7831788.

182. Hammel K.E. , Green B., Gai W.Z. Ring fission of anthracene by a eukaryote. //

183. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991. V . 88. P. 10605-10608.

184. Hammel K.E . Mechanisms for polycyclic aromatic hydrocarbon degradationby ligninolytic fungi. // Environ. Health Perspect. 1995. V.103. № 5. P.41-43.

185. Hatakka A. Ligninolytic enzymes from selected white-rot fungi: production androle in hgnin degradation. / /FEMS Microbiol. Rev. 1994.V.r3. P.125-135.

186. Hatcher P.G., Bortiatynski J.M., Minard R.D., Dec J., Bollag J .M. Use of highresolution c-13 nmr to examine the enzymatic co\alent binding of c-13-labeled 2,4-dichlorophenol to humic substances. // Environ. Sci. Technol. 1993. V. 27. P. 2098-2103.

187. Heinzkill M . , Bech L. , Halkier T., Schneider P., Anke T. Characterization oflaccases and peroxidases from wood-rotting fungi (family Coprinaceae). II Appl.

188. Environ. Microbiol. 1998. V.64.№ 5. P. 1601-1606.

189. Henriksson G., Johansson G., Pettersson G. A critical review of cellobiosedehydrogenases. / / J . Biotechnol. 2000. V.78. № 2. P.93-113.

190. Hirano T., Tanaka H., Enoki A . Extracellular substance from the brown-rotbasidiomycete tyromyces-palustris that reduces molecular-oxygen to hydroxyl radicals and ferric iron to ferrous iron. // Mokuzai Gakkaishi 1995. V.41. P.334341.

191. Hirano T., Tanaka H., Enoki A. Relationship between production of hydroxylradicals and degradation of wood by the brown-rot fungus Tyromyces palustris . II

192. Holzforschung 1997. V.51. P.389-395.

193. Hjelm O., Boren H., Asplund G. Analysis of halogenated organic compounds in aconiferous forest soil from a Lepista nuda (wood blewitt) fairy ring. //

194. Chemosphere 1996. V.32. P.1719-1728.

195. Hofrichter M . , Vares T., Kalsi M . et al. Production of Manganese Peroxidase and

196. Organic Acids and Mineralization of '''C-Labelled Lignin ('"^C-DHP) during

197. Solid-State Fermentation of Wheat Straw with the White Rot Fungus Nematolomafrowardii. II Appl. Environ. Microb. 1999. V.65. J^ o 5. P. 1864-1870.

198. Hofrichter M . , Bublitz P., Fritsche W. Unspecific degradation of halogenatedphenols by the soil fungus Penicinium-frequentans-BI-7/2. // J. Basic Microbiol. 1994. V.34.№3.P.163-172.

199. Hofrichter M . , Scheibner К., SchneegaB I., Fritsche W. Enzymatic combustionof aromatic and aliphatic compounds by manganese peroxidase from Nematoloma frowardii. II Appl. Environ. Microbiol. 1998. V.64. P.399-404.

200. Hiittermann A. , Noëlle A . Characterization and regulation of cellobiosedehydrogenase in Fomes annosus. II Holzforschung. 1982. V.36.P.283-286.

201. Hyde S. M . , Wood P. M . A mechanism for production of hydroxyl radicals by thebrown-rot flmgus Coniophora piiteana: Fe(III) reduction by cellobiose dehydrogenase and Fe(II) oxidation at a distance from the hyphae. Microbiology 1997.V.143.P.259-266.

202. James Т.К., Klaffenbach P., Holland P.T., Rahman A. Degradation ofprimisulfuron-methyl and metsulfuron-methyl in soil. // Weed Research. 1995. 1. V.35.№ 2. P . l 13-120.

203. Johannes C , Majcherczyk A. , Huttermann A. Degradation of anthracene bylaccase of Trametes versicolor in the presence of different mediator compounds //

204. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996. V.46. №3. P.313-317.

205. Kang K.H. , Dec J., Park H. , Bollag J .M. Transformation of the fungicidecyprodinil by a laccase of Trametes villosa in the presence of phenolic mediators and humic acid. // Water Res. 2002. V.36. № 19. P.4907-4915.

206. Kapich A .N . , Jensen K.A. , Hammel K.E . Peroxyl radicals are potential agents oflignin biodégradation. / /FEBS Lett. 1999. V.461.№ 1-2. P.l 15-119. (6)

207. Khindaria A. , Grover T.A., Aust S.D. Oxalate-dependent reductive activity ofmanganese peroxidase from Phanerochaete chrysosporium. // Arch. Biochem.

208. Biophys. 1994. V.314.№ 2. P.301-306.

209. Kim S.J., Ishikava K., Hirai M . , Shoda M . Characteristics of a newly isolatedfungus Geotrichum candidum Dec 1, which decolorizes various dyes. // J.

210. Ferment. Bioeng. 1995. V.79. № 6. P.601-607.

211. Kim S.J., Shoda M . Purification and characterization of a nowel peroxidasefrom Geotrichum candidum Dec 1 involved in decolorization of dyes. // Appl.

212. Environ. Microbiol. 1999. V.65. № 3. P.1029-1035.

214. Biodégradation of an s-triazine herbicide, simazine. // Journal Of Molecular

215. Catalysis B-Enzymatic. 2001. Sp. Iss. SI JAN22 V . l l . № 4-6. P. 1073-1078.

216. Koenigs J. W. Hydrogen peroxide and iron: a proposed system for decompositionof wood by brown-rot basidiomycetes. // Wood Fiber 1974.V.6. P.66-80.

217. Koroleva O.V., Stepanova E.V., Landesman E.O., Vasil'chenko L.G. ,

218. Khromonygina V.V. , Zherdev A. V. , Rabinovich M.L. In vitro degradation of theherbicide atrazine by soil and wood decay fungi controlled through ELISA technique. // Toxicological and Environmental Chemistry. 2001. V.80. №3-4. P. 175-188.

219. Koroljova-Skorobogat'ko O.V., Stepanova E.V., Gavrilova V.P., Morozova O.V.,1.bimova N.V. , Dzhafarova A.N. , Yaropolov A.I., Makover A. Purification and characterization of the constitutive form of laccase from the basidiomycete

220. Coriolus hirsutus and effect of inducers on laccase synthesis. // J. Biotechnol.

221. Appl. Biochem. 1998. V.28. P.47-54.

222. Dichomitus squalens. II Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997. V.47. P.708-714.1.isola M . , Ulmer D., Fiechter A . Problem of oxygen transfer during degradation of lignin by Phanerochaete chrysosporium. II Eur. J. Appl. Microbiol.

223. Biotechnol. 1983. V.17.P.113-116.1.one R., Breuil C. Filamentous fungi can degrade aspen steryl esters and waxes. // Int. Biodeterior. Biodegrad. 1998. V.41. P. 133-137. 1.onowicz A., Matuszewska A., Luterek J., Ziegenhagen D., Wojtas-Wasilewska

225. Hatakka A . Blue and yellow laccases of ligninolytic fungi. // FEMS Microbiol.1.tt. 1997. V.l56.№ 1. P. 9-14. (6) 1.vanon D. Roles Of Fungi And Bacteria In The Mineralization Of The

226. Martens R., Wetzstein H.-G., Zadrazil F., Capelari M. , Hoffmann P., Schmeer N .

227. Degradation of the fluoroquinolone enrofloxacin by wood-rotting fungi. // Appl.

228. Environ. Microbiol. 1996. V.62. P.4206-4209.

229. Martínez M . J., Barrasa J. M . , Gutiérrez A., del Río J. C., A . T. Martínez.

230. Biological depitching of eucalypt wood with ascomycetous and basidiomycetousfungi, sp. B37-B44. II In Proceedings of the 7th International Conference on

231. Biotechnology in the Pulp and Paper Industry. Canadian Pulp and Paper

232. Associations, Quebec, Canada. 1998.

233. Martinez-Inigo M.J., Gutierrez A. , del Rio J.C., Martinez M.J. , Martinez A.T.

234. Time course of fungal removal of lipophilic extractives from Eucalyptus globuluswood.//J. Biotechnol. 2000. V.84.№ 2.119-126.

235. Martin-Laurent P., Piutti S., Hallet S., Wagschal I., Philipot L., Catroux G., Soulas

236. G. Monitoring of atrazine treatment on soil bacterial, fungal and atrazinedegrading communities by quantitative competitive PCR. // Pest. Management Science. 2003. V.59. № 3. P.259-268.

237. Masaphy S., Henis Y. , Levanon D. Manganese-enhanced biotransformation ofatrazine by the white rot fungus Pleurotus pulmonarius and its correlation with oxidation activity. // Appl. Environ. Microbiol. 1996. V.62. №10. P.3587-3593.

238. McFee W. W., Stone E. L., Jokela E.J. Micronutrient deficiency in slash pineresponse and persistence of added manganese. // Soil Sci. Soc. Am. J. 1991. V.55. № 2. P.492-496.

239. Mester T., de Jong E., Field J. A. Manganese regulation of veratryi alcohol inwhite rot fungi and its indirect effect on lignin peroxidase. // Appl. Environ.

241. Mester T., Field J.A. Characterization of a Novel Manganese Peroxidase-Lignin

243. Michel F. C , Grulcke E. A. , C. A . Reddy. Determination of the respirationkinetics for mycelial pellets of Phanerochaete chrysosporium. ¡1 Appl. Environ.

244. Microbiol. 1992. V.58. P. 1740-1745.

245. Moen M . A. , K . E. Hammel. Lipid peroxidation by the manganese peroxidase of

246. Phanerochaete chrysosporium is the basis for phenathrene oxidation by the intactfiingus. // Appl. Environ. Microbiol. 1994. V.60. P.1956-1961.

247. Moiseeva O.V., Solyanikova LP., Kaschabek S.R., Groning J., Thiel M . ,

248. Golovleva L.A. , Schlomann M . A new modified ortho cleavage pathway of 3chlorocatechol degradation by Rhodococcus opacus ICP: Genetic and biochemical evidence. // Journal Of Bacteriology. 2002. V.l84. № 19. P.52825292.

249. Mori T., Kondo R. Degradation of 2,7-dichlorodibenzo-p-dioxin by wood-rottingfungi, screened by dioxin degrading ability. // FEMS Microb. Lett. 2002. V.213. № l.P.127-131. (a)

250. Mori T., Kondo R. Oxidafion of dibenzo-p-dioxin, dibenzofuran, biphenyl, anddiphenyl ether by the white-rot fungus Phlehia lindtneri. II Appl. Microbiol.

251. Biotechnol. 2002. V.60. № 1-2. P.200-205. (6)

252. Morpeth F.F. Intracellular oxygen-metabolizing enzymes of Phanerochaetechrysosporium. II J. Gen. Microbiol. 1987. V. 133. P.3521-3525.

253. Mougin C., Boyer F.D., Caminade E., Rama R. Cleavage of the diketonitrilederivative of the herbicide isoxaflutole by extracellular fungal oxidases. // J.

254. Agric. Food Chem. 2000. V.48. № 10. P.4529-4534.

256. Biotransformation of the herbicide atrazine by the white-rot fiingus

257. Phanerochaete chrysosporium. II Appl. Environ. Microb. 1994. V.60. № 2. P.705708.

258. Muheim A., Waldner R., Leisola M . S. A. , Fiechter A. An extracellular arylalcohol oxidase from the white-rot fungus Bjerkandera adusta. II Enzyme Microb.

260. Muheim A., Waldner R., Sanglard D., Reiser J., Schoemaker H . E., Leisola M .

261. S. A . Purification and properties of an aryl-alcohol dehydrogenase from the whiterot fiingus Phanerochaete chrysosporium. II Eur. J. Biochem. 1991. V.195. P.369375.

262. Murado M . A., Tejedor M . C , Baluja G. Interactions between polychlorinatedbiphenyls (PCBs) and soil microfimgi. Effects of aroclor-1254 and other PCBs on

263. Aspergillus flavus cultures. // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1976. V.15. P.768774.

264. Nishimura K., Yamamoto M . , Nakagomi T., Takiguchi Y . , Naganuma T., Uzuka

265. Y. Biodégradation of triazine herbicides on polyvinylalcohol gel plates by the soilyeast Lipomyces starkeyi. II Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002. V.58.№ 6. P.848852.

266. Novotny C , Vyas B.R., ErbanovaP., Kubatova A. , Sasek V. Removal of PCBs byvarious white rot fiangi in liquid cultures. // Folia Microbiol (Praha). 1997. V.42. №2. P. 136-140.

267. Ostrofsky E.B., Robinson J.B., Traina S.J., Tuovinen O.H.

268. Analysis of atrazine-degrading microbial communities in soils using mostprobable-number enumeration, DNA hybridization, and inhibitors.// Soil Biology & Biochemistry. 2002. V.34. № 10. P.1449-1459.

269. Palmieri G., Giardina P., Bianco C , Scaloni A. , Capasso A. , Sannia G. A novelwhite laccase from Pleurotus ostreatus. II Journal Of Biological Chemistry. 1997. 1. V.272. № 50. 31301-31307.

270. Paszczynski A , Crawford R., Funk D., Goodell B. De Novo Synthesis of 4,5

271. Dimethoxycatechol and 2,5-Dimethoxyhydroquinone by the Brown Rot Fungus

272. Gloeophyllum trabeum. / /Appl. Environ. Microb. 1999. V . 65. № 2. P. 674-679.

273. Pavarina B.C., Durrant L.R. Growth of lignocellulosic-fermenting fungi ondifferent substrates under low oxygenation conditions. // Appl. Biochem.

274. Biotechnol. 2002. V.98-100. P.663-77.

275. Perez J., Jeffries T. W. Mineralization of '*C-ring-labeled synthetic lignincorrelates with the production of lignin peroxidase, not of manganese peroxidase or laccase. // Appl. Environ. Microbiol. 1990. V.56. P.1806-1812.

276. Perez J., Jeffries T. W. Roles of manganese and organic acid chelators inregulating lignin degradation and biosynthesis of peroxidases by Phanerochaete chrysosporium. II Appl. Environ. Microbiol. 1992. V.58.

277. Perez J., Jeffries T. W. Role of organic acid chelators in manganese regulation oflignin degradation by Phanerochaete chrysosporium. 11 Appl. Microbiol.

278. Biotechnol. 1993.V. 40. P. 227-238.

279. Périé P. H., Gold M . H. Manganese regulation of manganese peroxidaseexpression and lignin degradation by the white rot fungus Dichomitus squalens. II

280. Appl. Environ. Microbiol. 1991. V.57. P. 2240-2245.

281. Perkins E.J., Gordon M.P., Caceres O., Lurquin P.P. Organization and sequenceanalysis of the 2,4-dichlorophenol hydroxylase and dichlorocatechol oxidative opérons of plasmid pJP4. II}. Bacteriol. 1990. V.172. JVb5. P.2351-2359.

282. Pickard M.A. , Roman R., Tinoco R., Vazquez-Duhalt R. Polycyclic aromatichydrocarbon metabolism by white rot fungi and oxidation by Coriolopsis gallica

283. UAMH8260 laccase. / /Appl. Environ. Microbiol. 1999. V.65. №9. P.3805-3809.

284. Pickard M.A. , Vandertol H., Roman R., Vazquez-Duhalt R. High production ofligninolytic enzymes from white rot fungi in cereal bran liquid medium. // Can. J.

286. Pinheiro R., Belo I., Mota M . Oxidative stress response of Kluyveromycesmarxianus to hydrogen peroxide, paraquat and pressure. // Appl. Microbiol.

287. Biotechnol. 2002. V.58. 6. P.842-847.

288. Qian S.Y., Buettner G.R. Iron and dioxygen chemistry is an important route toinitiation of biological free radical oxidations: an electron paramagnetic resonance spin trapping study. // Free Radie. Biol. Med. 1999. V.26. № 11-12. P.1447-1456.

289. Reddy C A . A n overview of the recent advances on the physiology andmolecular biology of lignin peroxidases of Phanerochaete chrysosporium. II J.

290. Biotechnol 1993. V .3O.N0I . P.91-107.

291. Reddy G.V., Gold M .H . A two-component tetrachlorohydroquinone reductivedehalogenase system from the lignin-degrading basidiomycete Phanerochaete chrysosporium. II Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999. V. 257 № 3. P.901905.

292. Reddy G.V., Gold M.H . Degradation of pentachlorophenol by Phanerochaetechrysosporium: intermediates and reactions involved. // Microbiology. 2000. 1. V.146.Pt2.P.405-13.

293. Ricotta A., Unz R.F., Bollag J. Role of a laccase in the degradation ofpentachlorophenol. // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1996. V.57. №4. P.560567.

294. Rigot J., Matsumura F. Assessment of the rhizosphere competency andpentachlorophenol-metabolizing activity of a pesticide-degrading strain of

295. Trichoderma harzianum introduced into the root zone of corn seedlings. // J.

296. Environ. Sci. Health 2002. V.37.№ 3. P.201-210.

297. Rodriguez E., Pickard M.A. , Vazquez-Duhalt R. Industrial dye decolorization bylaccases from ligninolytic fungi. // Curr. Microbiol. 1999. V.38. №1. P.27-32.

298. Rodriguez J, Ferraz A , Nogueira R.F. Lignin biodégradation by the ascomycete

299. Chrysonilia sitophila. II Appl. Biochem. Biotechnol. 1997. V.62. № 2-3. 233-234.

300. Rosecke J, König W.A. Constituents of the fiingi Daedalea quercina and

301. Daedaleopsis confragosa var. tricolor. II Phytochemistry. 2000. V.54.№ 8. P.757762 (a)

302. Rosecke J, König W.A. Constituents of various wood-rotting basidiomycetes. //

303. Phytochemistry. 2000. V.54.№ 6. P.603-610. (6)

304. Roy B. P., Dumonceaux T., Koukoulas A. A. , Archibald F. S. Purification andcharacterization of cellobiose dehydrogenase from the white rot fiingus Trametes versicolor. / /Appl . Environ. Microbiol. 1996. V.62. V.^Ml-^ll.

305. Ruggiero P., Radogna V . M . Properties of laccases in humus-enzyme complexes. //

307. Ruttimann-Johnson C , Lamar R. T. Polymerization of pentachlorophenol andferulic acid by fungal extracellular lignin-degrading enzymes. Appl. Environ.

308. Microbiol. 1996. V . 62. № 10. P. 3890-3893.

309. Sack U. , Hofrichter M . , Fritsche W. Degradation of polycyclic aromatichydrocarbons by manganese peroxidase of Nematoloma frowardii. II FEMS

310. Microbiol. Lett 1997.V.152. № 2. P.227-34.

311. Sakakibara M.A. Chemistry of lignin. Wood and cellulosic chemistry. (Hon

312. D.N.S. and Shiraishi N . eds.). N - Y and Basel. Marcel Dekker, 1991. P.l 11-168.

313. Salas C , Lobos S., Larrain J., Salas L. , Cullen D., Vicuna R. Properties of laccaseisoenzymes produced by the basidiomycete Ceriporiopsis subvermispora. II

314. Biotechnol. Appl. Biochem. 1995. V.21. Pt 3. P.323-333.

315. Saltmiras D., Lemley A.T. Atrazine degradation by anodic Fenton reagent. //

317. Sanyal D., Kulshrestha G. Metabolism of metolachlor by fungal cultures. // J.

318. Agric. Food. Chem. 2002. V.50.No3. P.499-505.

319. Schlosser D., Fahr K., Karl W., Wetzstein H.G. Hydroxylated metabolites of 2,4dichlorophenol imply a Fenton-type reaction in Gloeophyllum striatum. II Appl.

320. Environ. Microbiol. 2000. V.66. № 6. P.2479-83.

321. Schmidhalter D.R., Canevascini G. Isolation and characterization of thecellobiose dehydrogenase from the brown-rot fiingus Coniophora puteana (Schum ex Fr.) Karst. // Arch. Biochem. Biophys. 1993. V.300. JNe 2. P.559-63.

322. Schneider P., Caspersen M.B. , Mondorf K. , Halkier Т., Skov L .K. , Ostergaard

323. P.R., Brown K . M . , Brown S.H., X u F. Characterization of a Coprinus cinereuslaccase // Enzyme Microb. Tech. 1999. V.25. № 6. P.502-508.

324. Schou C , Christensen M . H. , Schulein M . Characterization of a cellobiosedehydrogenase fromHumicola insolens. //Biochem. J. 1998. V.330. P.565-571.

325. Schultz T.P., Nicholas D.D. Naturally durable heartwood: evidence for a proposeddual defensive function of the extractives. // Phytochemistry. 2000. V.54.№ 1. 1. P.47-52.

326. Sethuraman A , Akin D.E., Eriksson K.E . Production of ligninolytic enzymes andsynthetic lignin mineralization by the bird's nest fijngus Cyathus stercoreus. ¡I

327. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999. V.52. No5. P.689-697.

328. Sethuraman A. , Akin D.E, Eisele J.G., Eriksson K-E.L. Effect of aromaticcompounds on growth and ligninolytic enzyme production of two white rot fiingi

329. Ceriporiopsis subvermispora and Cyathus stercoreus. II Can. J. Microbiol. 2000.1. V.44. P.872-885.

330. Shimada M . , Akamtsu Y. , Tokimatsu Т., M i i K., Hattori T. Possible biochemicalroles of oxalic acid as a low molecular weight compound involved in brown-rot and white-rot wood decays. // J. Biotechnol. 1997. V.53. P.103-113.

331. Slomczynski D., Nakas J.P., Tanenbaum S.W. Production and characterization oflaccase from Botrytis cinérea 61-34. II Appl. Environ. Microbiology. 1995. V.61. № 3 . P.907-912.

332. Sonnenbichler J., Kovacs T. Influence of the Gloeophyllum metabolite oosponoland some synthetic analogues on protein and RNA synthesis in target cells. // Eur.

333. J. Biochem. 1997. V.246. № 1. P.45-49.

334. Sonnenbichler J., Peipp H. , Dietrich J. Secondary fungal metabolites and theirbiological activities. III. Further metabolites from dual cultures of the antagonistic basidiomycetes Heterobasidion annosum and Gloeophyllum abietinum. II

335. Biol. Chem. Hoppe Seyler 1993. V.374. № 7. P.467-73.

336. Spinnler H.-E., De Jong E., Mauvais G. et al. Production of halogenatedcompounds by Bjerkandera adusta. II Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994.V.42. 1. P.212-221.

337. Srinivasan C , D'Souza T. M . , Boominathan K., Reddy C. A . Demonstration oflaccase in the white-rot basidiomycete Phanerochaete chrysosporium. II Appl.

338. Environ. Microbiol. 1995. V.61. P.4274-4277.

339. Stahl J.D., Rasmussen S.J., Aust S.D. Reduction of quiñones and radicals by aplasma membrane redox system of Phanerochaete chrysosporium. 11 Arch.

340. Biochem. Biophys. 1995. V.322 № 1. P.221-227.

341. Staszczak M . , Zdunek E., Leonowicz A. Studies on the role of proteases in thewhite-rot fiingus Trametes versicolor: effect of PMSF and chloroquine on ligninolytic enzymes activity. // J. Basic. Microbiol. 2000. V.40.№ 1. P.51-63.

342. Stevenson F. J. Humus chemistry. // N-Y , John Wiley and Sons, 1994. 293 PP.

343. Suflita J.M,, Bollag J.M. Oxidative coupling activity in soil extracts. Soil Biol.

345. Sugano Y. , Nakano R., Sasaki K., Shoda M . Efficient heterologous expression in

346. Aspergillus oryzae of a unique dye-decolorizing peroxidase, Dy P. of Geotrichumcandidum. II Appl. Environ. Microbiol. 2000.V. 66. № 4. P. 1754-1758.

347. Sutherland J. B,, Rafii P., Khan A.A. , Cerniglia C.E. Microbial transformation anddegradation of toxic organic chemicals. // Young L.Y. , Cerniglia C.E. eds. 1995.

349. Swarts H.J., Verhagen FJ .M . , Field J.A., Wijnberg J.B.P.A. Novelchlorometabolites produced by Bjerkandera species. II Phytochemistry. 1996. V. 42. P.1699-1701.

350. Tampo Y. , Yonaha M . Antioxidant mechanism of Mn(II) in phospholipidperoxidation. // Free Rad. Biol. Med. 1992. V . 13. P. l 15-120.

351. Tatsumi K. , Freyer A. , Minard R. D., Bollag J. M . Enzymatic coupling ofchloroanilines with syringic acid, vanillic acid and protocatechuic acid. // Soil.

352. Biol . Biochem. 1994. V.26. P.735-742.

353. Temp U,., Eggert C. Novel . Interaction between Laccase and Cellobiose

354. Dehydrogenase during Pigment Synthesis in the White Rot Fungus Pycnoporuscinnabarinus. / /Appl . Environ. Microbiol. 1999. V.65. № 2. P.389-395.

355. Teunissen P.J.M, Field J.A. 2-Chloro-l,4-Dimethoxybenzene as a Novel Catalytic

356. Cofactor for Oxidation of Anisyl Alcohol by Lignin Peroxidase. // Appl. Environ.

357. Microbiol. 1998. V . 64. № 3. P. 830-835.

358. Teunissen P.J.M., Swarts H.J., Field J.A. The de novo production of drosophilin A(tetrachloro-4-methoxyphenol) and drosophilin A methylether (tetrachloro-1,4dimethoxybenzene) by ligninolytic basidiomycetes. // Appl. Microbiol.

360. Thorn R.G., Malloch D.W., Ginns J. Leucogyrophana lichenicola sp.nov., and acomparison with basidiomes and cultures of the similar Leucogyrophana romellii.

361. Can. J. Bot. 2000. V.76. P.686-693.

362. Toussaint O., Lerch. K. Catalytic oxidation of 2-aminophenols and orthohydroxylation of aromatic amines by tyrosinase. // Biochemistry. 1987. V.26. 1. P.8568-8571.

363. Valli. K., Gold M . H. Degradation of 2,4-dichlorophenol by the lignin-degradingfungus Phanerochaete chrysosporium. II J. Bacteriol. 1991. V.173. P.345-352.

364. Varadashari C , Ghosh K. On humus formation. // Plant Soil. 1984. V.77.1. P.305-313.

365. Vyas B.R.M. , Vole J., Sasek V. Ligninolytic enzymes of selected white rot fungicultivated on wheat straw. // Folia Microbiol. 1994. V.39. P.235-240.

366. Wahleithner J.A., Xu F., Brown K .M . , Brown S.H., Golightly E.J., Halkier T.,

367. Kauppinen S., Pederson A. , Schneider P. The identification and characterizationof four laccases from the plant pathogenic fiingus Rhizoctonia solani. II Current

368. Genetics. 1996. V.29. №4. P.395-403.

369. Wang Z., Chen T., Gao Y. , Breuil C , Hiratsuka Y . Biological degradation of resinacids in wood chips by wood-inhabiting fungi. // Appl. Environ. Microbiol. 1995. 1. V.61.P.222-225.

370. Wariishi H. , K. Valli, M . H. Gold. In vitro depolymerization of lignin bymanganese peroxidase of Phanerochaete chrysosporium. // Biochem. Biophys.

371. Res. Commun. 1991. V.l76. P.269-275.

372. Wariishi H. , Valli K., Gold M . H . Manganese(II) oxidation by manganeseperoxidase from the basidiomycete Phanerochaete chrysosporium. Kinetic mechanism and role of chelators. // J. Biol. Chem. 1992. V.267. P.23688-23695.

373. Wetzstein H . G., Stadler M . , Tichy H.-V., Dalhoff A., Karl W. Degradation of

374. Ciprofloxacin by Basidiomycetes and Identification of Metabolites Generated bythe Brown Rot Fungus Gloeophyllum striatum. II Appl. Environ. Microbiol. 1999. 1. V.65 .№4. P. 1556-1563.

375. Wetzstein H.-G., Schmeer N . , Karl W. Degradation of the fluoroquinoloneenrofloxacin by the brown rot fungus Gloeophyllum striatum: identification of metabolites. // Appl. Environ. Microbiol. 1997. V.63. P.4272-4281.

376. Wittich R .M. Degradation of dioxin-like compounds by microorganisms. // Appl.

377. Microbiol. Biotech. 1998. V.49. №5. P.489-499.

378. Xu F., Bhandari A . Retention and extractability of phenol, cresol, anddichlorophenol exposed to two surface soils in the presence of horseradish peroxidase enzyme. // J. Agric. Food Chem. 2003. V.51. № 1. P. 183-188.

379. Xu P., Shin W., Brown S.H. A study of a series of recombinant fungal laccasesand bilirubin oxidase that exhibit significant differences in redox potential, substrate specificity and stability. // Biochim. Biophys. Acta. 1996. V.l292. 1. P.303-311.

380. Yaropolov A.I., Skorobogat'ko O.V., Vartanov S.S., Varfolomeyev S.D. Laccase:properties, catalytic mechanism and applicability. // Appl. Biochem Biotechnol. 1994. V.49. P.257-280.

381. Zabel. R. A. , Morell J. J. Wood Microbiology: Decay and Its Prevention. //

383. Zacchi L., Burla G., Zuolong D., Harvey P.J. Metabolism of cellulose by

384. Phanerochaete chrysosporium in continuously agitated culture is associated withenhanced production of lignin peroxidase. // J. Biotechnol. 2000. V.78. № 2. 1. P. 185-92. (a)

385. Zacchi L. , Morris I., Harvey P.J. Disordered ultrastructure in lignin-peroxidasesecreting hyphae of the white-rot fungus Phanerochaete chrysosporium. If

386. Microbiology. 2000. V.l46 (Pt 3). P.759-765. (6)

387. Zacchi L. , Palmer J.M., Harvey P.J. Respiratory pathways and oxygen toxicity in

388. Phanerochaete chrysosporium. / / FEMS Microbiol. Lett. 2000. V.183. № 1. P.l53157. (B)

389. Zhu B.Z., Kitrossky N. , Chevion M . Evidence for production of hydroxyl radicalsby pentachlorophenol metabolites and hydrogen peroxide: A metal-independent organic Fenton reaction. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000. V.270. № 3. 1. P.942-946.