Синтез новых халконов, халконоидов и азагетероциклов с карбаматной функцией на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Степкина Надежда Николаевна

• Степкина Надежда Николаевна
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Степкина Надежда Николаевна

О Г Л А В Л Е Н И Е

4

Методы синтеза, спектральные характеристики, Глава 1 биологическая активность и основные направления химических превращений халконов (литературный обзор)

1.1 Строение халконов

1.2 Спектральные характеристики халконов

1.3 Биологическая активность

1.4 Способы получения халконов

1.5 Превращения халконов

1.5.1 Синтез Ы-содержащих гетероциклических соединений на основе халконов

1.5.1.1. Синтез трехчленных Ы-гетероциклов

1.5.1.2. Синтез пятичленных Ы-гетероциклов

1.5.1.3. Синтез шестичленных Ы-гетероциклов

1.5.1.4. Взаимодействие халконов с 1,2-диаминами

1.5.1.5. Синтез Ы-содержащих гетероциклических соединений реакцией присоединения по Михаэлю

1.5.1.6. Синтез Ы-содержащих гетероциклических соединений с помощью мультикомпонентных реакций

1.5.1.7. Синтез Ы-гетероциклов реакцией 1,3-диполярного присоединения

1.5.2 Синтез О-содержащих гетероциклических соединений на основе халконов

1.5.3 Прочие реакции с участием халконов

Глава 2 Синтез новых халконов, халконоидов и азагетероциклов с карбаматной функцией на их основе

(обсуждение результатов) 2.1 Синтез халконов и халконоидов с карбаматной функцией

2.2. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений на основе халконов и халконоидов с карбаматной функцией

2.2.1 Реакции гетероциклизации халконов

2.2.2 Халконы в мультикомпонентных реакциях синтеза функционализированных азотсодержащих гетероциклических соединений

2.2.3 Изучение возможности получения водорастворимых

халконов

Изучение противомикробной, антигельминтной, Глава 3. инсектицидной и антиоксидантной активности синтезированных соединений

3.1 Исследование антигельминтной и инсектицидной активности

производных халконов с фенилкарбаматным фрагментом

3.2 Исследование противомикробной активности производных халконов с фенилкарбаматным фрагментом

3.3 Изучение антиоксидантной активности гидроксизамещенных ^ халконов

Глава 4. Экспериментальная часть

Выводы

Список цитируемой литературы

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых халконов, халконоидов и азагетероциклов с карбаматной функцией на их основе»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Халконы и халконоиды являются привилегированными структурами в органическом синтезе и используются для дизайна различных классов гетероциклических соединений. Значительный интерес к халконам связан с их разнообразными фармакологическими свойствами, с их высоким синтетическим потенциалом, что говорит о возможности использования их в синтезе многих биологически важных веществ, перспективных для применения в медицине и в сельском хозяйстве. В свою очередь, карбаматы играют важную роль в лекарственной химии. Они широко используются в качестве своеобразного заменителя пептидной связи, характеризуются химической стабильностью, способностью проникать через клеточные мембраны и моделировать внутри- и межмолекулярные взаимодействия с целевыми ферментами или рецепторами. Халконы являются удобными и доступными полупродуктами для конструирования различных сложнопостроенных

поли(гетеро)циклических структур. Поэтому синтез новых функционализированных халконов и халконоидов, содержащих, в частности, карбаматные группы, на основе которых могут быть получены новые биологически активные гетероциклические структуры, является весьма актуальным направлением исследований.

Методы получения водорастворимых халконов и халконоидов с карбаматной функцией, их гетероциклизации с получением новых гетероциклических структур остаются мало изученными.

Получение новых функционализированных халконов и халконоидов и их вовлечение в гетероциклизации с получением новых поли(гетеро)циклических соединений, являющихся перспективными объектами биоскрининговых исследований для создания новых

фармацевтических субстанций и сельскохозяйственных препаратов, является актуальной задачей.

В связи с вышесказанным цель диссертационного исследования заключалась в разработке способов синтеза халконов и халконоидов с карбаматной функцией, выявлении роли реакционных центров в осуществлении направленного синтеза новых гетероциклических соединений, установлении закономерностей их образования и особенностей строения.

Диссертационная работа выполнена в рамках научно -исследовательской работы, осуществляемой на кафедре органической, неорганической и фармацевтической химии ФГБОУ ВО «Астраханский государственный университет», грант № 4.9288.2017БЧ.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи:

Выявление оптимальных условий синтеза халконоидов с некоторыми гетероциклическими фрагментами, гидроксизамещенных халконов с карбаматной функцией при использовании катализаторов кислотного и основного характера;

Изучение их гетероциклизаций при действии бинуклеофильных реагентов;

Установление закономерностей и регионаправленности one-pot реакций, реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием халконов и халконоидов с карбаматной функцией, стереостроения полученных спирогетероциклических соединений;

Разработка методов химической модификации

гидроксизамещенных халконов с целью получения их водорастворимых форм;

Изучение возможных направлений применения полученных новых соединений.

Научная новизна. Разработаны способы получения новых халконов и халконоидов с тиофеновым, фурановым, 1,2,3,4-тетразольным, хромен-2-оновым, индено[1,2-£]хиноксалиновым фрагментами и карбаматной группой.

Получены новые карбаматные производные пиразола, изоксазола, пиримидина, 2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидина, пирроло[2,3-с]хинолина, индол-1,2,3-селенадиазола, 2-тиенил-2,3-дигидро-1,5-бензотиазепина, индено [2,1 -¿]хиноксалина.

Установлено, что 3-метиленоксоиндол с фенилкарбаматным фрагментом гетероциклизуется в производное пирроло[2,3-с]хинолина действием тозилметилизоцианида в тетрагидрофуране в присутствии трет^-бутоксида калия.

Впервые установлены закономерности мультикомпонентных реакций с участием халконов и образующихся in situ азометинилидов, приводящих к получению спирогетероциклических соединений с индено [ 1,2-£]хиноксалинпирролидиновым, индолилпирролидиновым, 1 -метилтетрагидро- 1Я-пиррольным и инденпирролизиновым

фрагментами.

Показаны синтетические возможности халконов с феноксидным фрагментом, позволяющие выйти к водорастворимым соединениям -натриевым солям, хлороводородным солям аминометилированных соединений и гидроксиаминометильным производным с карбаматной функцией.

Практическая значимость. Разработаны новые подходы к синтезу ароматических и азагетероциклических карбаматов, представляющих интерес как потенциальные биологически активные вещества. Среди синтезированных соединений найдены вещества, демонстрирующие высокую противомикробную и антигельминтную активность. Халконы с тетразольным и 2,4-дигидроксифенильным

фрагментами, а также производное изоксазола проявили наибольшую противомикробную активность. Наиболее выраженную антигельминтную активность по сравнению с эталонными препаратами (пирантелом и левамизолом) из исследованных водорастворимых соединений проявил дигидрохлорид метил К-(4-((Е)-3-[4-гидрокси-3,5-бис(морфолинометил)фенил]-2-пропеноил}фенил)карбамата.

Автор защищает:

- закономерности реакций синтеза халконов и халконоидов с карбаматной функцией в условиях кислотного и основного катализа;

- новые конденсированные и спиросочлененные азагетероциклы с бензо[£]феназинпирролидиновым, индолилпирролидиновым и инденпирролизиновым, индено[1,2-£]хиноксалиновым фрагментами и карбаматной группой,

- новые функционально замещенные халконы и полученные на их основе азагетероциклические соединения с антимикробной и антигельминтной активностью.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на VI межрегиональной научно-практической конф. «Актуальные проблемы естественнонаучной подготовки педагогов» (Астрахань, 2015), IX, X Всеросс. конф. «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2013, 2015), III Всеросс. конф. «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2014), Междунар. конф. молодых ученых по химии «Менделеев» (С.-Петербург, 20132017), Dombay Organic Conference Cluster DOCC (Домбай, 2016), VII-X Междунар. научно-практической конф. «Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследования, инновации и технологии» (Астрахань, 2013-2016), Междунар. научной конф. «Теоретическая и экспериментальная химия глазами молодежи» (Иркутск, 2015), V Междунар. конф. СВС 2015, посвященной 100-летию

профессора А.Н. Коста «Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты» (С.-Петербург, 2015), XX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016), I Всерос. науч. конф. «Синтез, анализ и технологии в контексте зеленой химии» (Астрахань, 2017), 2-ой конф. «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2018) (Екатеринбург, 15-17 ноября 2018).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 27 научных работ, в том числе 7 статей в журналах, рекомендованных ВАК, 20 тезисов докладов на конференциях различного ранга.

Достоверность полученных результатов. Строение новых

1 13

соединений подтверждено с помощью методов ИК, ЯМР Н, С спектроскопии (включая двумерные эксперименты НМВС, NOESY), масс-спектрометрии, данными элементного анализа.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 169 страницах, состоит из введения, четырех глав, выводов, списка использованных источников (318 наименований), 18 таблиц, 26 рисунков, 137 схем. Приложение содержит 16 страниц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Степкина Надежда Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны эффективные способы получения новых халконов, халконоидов и азагетероциклов с карбаматной функцией на их основе.

2. Впервые разработаны синтетические подходы к получению халконоидов, содержащих хромен-2-оновый, 1,2,3,4-тетразольный, индено[2,1-£]хиноксалиновый, 5-арил-2-фурановые фрагменты и карбаматную группу.

3. На основе реакций халконов с бинуклеофильными реагентами получены новые гетарилкарбаматы с пиримидиновым, изоксазольным, пиразольным, 1,2,3,6-тетрагидропиримидиновым, 2,3-дигидро-1,5-бензотиазепиновым, 1,2,3-селенадиазольным и индено [2,1 -¿]хиноксалиновым фрагментами.

4. Установлены закономерности многокомпонентных реакций с участием халконов и особенности стереостроения полученных спирогетероциклических соединений. One-pot циклоприсоединение азометинилидов, образующихся из аминокислот (бензиламина) и карбонильных соединений (нингидрина, изатина и 11Я-индено[2,1-¿]хиноксалин-11-она, формалина) к изученным халконам и халконоидам протекает регио- и стереоспецифично с образованием спиросоединений с инден-2,3' -пирролизиновым, индолин-3,2' -пирролидиновым, индено [ 1,2-£]хиноксалин-11,2 '-пирролидиновым фрагментами, а также 3,4-дизамещенного 1-метилтетрагидро-1Я-пиррола.

5. Впервые осуществлены химические модификации гидроксизамещенных халконов с карбаматной функцией, в результате которых получены водорастворимые формы халконов (натриевые соли, гидрохлорид аминометилированного соединения и продукт амминолиза эпоксипроизводного халкона).

6. Среди синтезированных соединений найдены вещества, проявляющие высокую противомикробную и антигельминтную активность.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Степкина Надежда Николаевна, 2019 год

СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Тараховский Ю.С., Ким Ю.А., Абдрасилов Б.С., Музафаров Е.Н. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина [отв. ред. Е.И. Маевский]

- Пущино: Synchrobook. 2013. - 310 с.

2. Sandip S., Eashwari T.S., Farooqui N.A. In vitro antimicrobial and antioxidant activity of substituted chalcones // Der Pharmacia Lettre. 2012. -Vol. 4. - No. 3. - P. 986-992.

3. Rahman М.А. Chalcone: A valuable insight into the recent advances and potential pharmacological activities // Chem. Sci. J. 2011. - Vol. 29. -P.1-16.

4. Waiss A.C., Lundin R.E., Stern D.J. NMR study of trimethylsilyl ethers of flavonoid compounds // Tetrahedron Lett. 1964. - Vol. 5. - No. 10.

- P. 513-518.

5. Baaterham T.J., Highet R.J. Nuclear magnetic resonance spectra of flavonoids // Australian J. Chem. 1964. - Vol. 17. - No. 4. - P. 428-439.

6. Markham K.R. Techniques of flavonoid identification. Academic press, London. 1982. - 133 pp.

7. Takayama М., Fukai Т., Hano Y., Nomura Т. Mass-spectrometry of prenylated flavonoids // Heterocycles. 1992. - Vol. 33. - No. 1. - P. 405-434.

8. Mabry T.J., Markham K.R., Thomas M.B. The systematic identification of flavonoids. Springer-Verlag, New York. 1970. - P. 354-355.

9. Song D.-M., Jung K.-H., Moon J.-H., Shin D.-M. Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display // Optical Materials. 2002. - Vol. 21. - P. 667-671.

10. Hergert H.L., Kurth E.F. The infrared spectra of lignin and related compounds. I. Characteristic Carbonyl and Hydroxyl Frequencies of Some Flavanones, Flavones, Chalcones and Acetophenones // J. Am. Chem. Soc. 1953. -Vol. 75.- No. 7. - P. 1622-1625.

11. Shaik K. Y., Vidya S.D., Afzal B.S. Chemical and Biological Potentials of Chalcones: A Review // Organic & Medical Chem. Internat. J. 2015. - Vol. 1. - No. 1. - P. 553-555.

12. Pelter A., Ward R.S., Greg T.I. The Carbon-13 Nuclear magnetic Resonance spectra of Flavonoids and related compounds // J. Chem. Soc. Perkin I. 1976. - Vol.23. - P. 2475-2483.

13. Stothers J.B. Carbon-13 NMR spectroscopy. // Academic press. 1972. - 559 pp.

14. Lopez J.A., Barillas W., Gomez-Laurito J., Martin G.E., Lin F., Al-Rehaily A.J., Zemaitis M.A., Schiff P.L. Galiposin: A New ß-Hydroxychalcone from Galipea granulosa // Planta Med. 1998. - Vol. 64. -No. 1. - P. 76-77.

15. Tanaka T. Iinuma M., Fujii Y., Yuki, K., Mizuno M. Flavonoids in root bark of Pongamia pinnata // Phytochemistry. 1992. - Vol. 31. - P. 993998.

16. Mabry T.J., Markham K.P. Mass spectrometry of Flavonoids. // In the Flavonoids. Ed.by Harborne J.B., Mabry T.J., Mabry H. - London: Chapman and Hall. 1974. - P. 743-800.

17. Covey T.R., Lee E.D., Bruins A.P. and Henion J.D. Liquid chromatography and mass spectrometry // Anal. Chem. 1986. - No. 58. - P. 1451-1461.

18. Van de Sande C., Serum J.W., Vandervalle M. Studies in organic mass spectrometry - XII: Mass spectra of chalcones and flavanones. The isomerisation of 2'-hydroxy-chalcone and flavanone// Org. Mass Spectometry. 1972. - Vol. 6. - No. 12. - P. 1333-1346.

19. Ardanaz C.E., Kavka J., Guidugli F.H., Favretto D., Traidi P. An Unexpected Methyl Loss Observed in Electron Ionization of Chalcones // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998. - Vol. 12. - P. 139-143.

20. Ronayane J., Willims D.W., Bowie J.H. Studies in Mass Spectrometry. XIX. Evidence for the Occurrence of Aromatic Substitution Reactions upon Electron Impact // J. Am. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88. - P. 4980-4984.

21. Tai Y., Pei S., Wan J., Cao X., Pan Y. Fragmentation study of protonated chalcones by atmospheric pressure chemical ionization and tandem mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006. - Vol. 20. - P. 994-1000.

22. Hijova E. Bioavailability of chalcones. Bratisl Lek Listy. 2006. -Vol. 107. - No. 3. - P. 80-84.

23. Исмаилова Г.О., Юлдашев Н.М., Рахимова Г.Р., Харисова И.И. Вклад ядра и заместителей синтезированных производных 2'-замещенных халконов в активность веществ с учётом их положения // Альманах современной науки и образования. 2017. - Т. 2. - № 116. - С. 55-60.

24. Umadevi R. Synthesis and antimicrobial activity of chalcones and pyrazolines // International Journal of Pharmaceutical Chemistry. 2017. -No. 07(08). - P. 115-120.

25. Patil С. B., Mahajan S. K., Katti S. A. Chalcone: A Versatile Molecule // J. Pharm. Sci. Res.2009. - Vol. 1. - No. 3. - P. 11-22.

26. Chavan B.B., Gadekar A. S., Mehta P. P., Vawhal P. K., Kolsure A. K., Chabukswar A. R. Synthesis and Medicinal Significance of Chalcones - A Review // Asian J. Biomed. Pharm. Sci. 2016. - Vol. 6. - No. 56. - P. 1-7.

27. Donda H. K., Faldu S. D., Kapuriya K. G., Kadam S. S., Ganure A. L. Vitalrole of Aromatic Keton to demonstrate Various Biological Activities: A Chalone // Int. J. Drug Des. Discovery. 2013. - Vol. 4. - No. 2. - P. 10311049.

28. Nowakowska Z. A review of anti-infective and anti-inflammatory

chalcones // Eur. J. Med. Chem. 2007. - Vol. 42. - P. 125-137.

133

29. Vasil'ev R.F., Kancheva V.D., Fedorova G.F., Batovska D.I., Trofimov A.V. Antioxidant activity of chalcones: The chemiluminescence determination of the reactivity and the quantum chemical calculation of the energies and structures of reagents and intermediates // Kinetics and Catalysis. 2010. - Vol. 51. - P. 507-515.

30. Sivakumar P.M., Prabhakar P.K., Doble M. Synthesis, antioxidant evaluation and quantitative structure - activity relationship studies of chalcones // Med. Chem. Res. 2010. - Vol. 19. - P. 1-17.

31. Vogel S., Ohmayer S., Brunner G., Heilmann J. Natural and non-natural prenylated chalcones: Synthesis, cytotoxicity and anti-oxidative activity // Bioorg. Med. Chem. 2008. - Vol. 16. - P. 4286-4293.

32. Aichaoui H., Guenadil F., Kapanda C. N., Lambert D. M., McCurdy Ch. R., Poupaert J. H. Synthesis and pharmacological evaluation of antioxidant chalcone derivatives of 2(3#)-benzoxazolones // Med. Chem. Res. 2009. - Vol. 18. - P. 467-476.

33. Qian Y.-P., Shang Y.-J., Teng Q.-F., Chang J., Fan G.-J., Wei X., Li R.-R. Hydroxychalcones as potent antioxidants: Structure-activity relationship analysis and mechanism considerations // Food Chemistry. 2011. - Vol. 126. - P. 241-248.

34. Singhal M., Pau A., Singh H. P., Dubey S. K. Sythesis and evaluation of nitric oxide scavenging activity of methyl semicarbazone derivatives // Pharmacology online. 2011. - Vol. 1. - P. 644-650.

35. Ahmed M. R., Sastry V. G., Bano N., Ravichandra S., Raghavendra M. Synthesis and cytotoxic, anti oxidant activites of new chalcone derivatives // Rasayan J. Chem. 2011. - Vol. 4. - No. 2. - P. 289-294.

36. De Bernoville Th. D., Guyot S., Paulin J.-P., Gaucher M., Loufrani L., Henrion D., Derbre S., Guilet D., Richomme D. Dihydrochalcones: Implication in resistance to oxidative stress and bioactivities against advanced

glycation end-products and vasoconstriction // Phytochem. 2010. - Vol. 71. -P. 443-452.

37. Shah A., Khan A. M., Qureshi R., Ansari F. L., Nazar M. F., Shah S. S. Redox Behavior of Anticancer Chalcone on a Glassy Carbon Electrode and Evaluation of its Interaction Parameters with DNA // Int. J. Mol. Sci. 2008. - Vol. 9. - P. 1424-1434.

38. Neeraj K., Jain J. S., Sinha R., Garg V. K., Bansal S. K. Evaluation of some novel chalcone derivatives for antimicrobial and anti-inflammatory activity // Der Pharm. Lett. 2009. - Vol. 1. - No. 1. - P. 169-176.

39. Khalil O. M. Synthesis of Some Chalcones and Pyrazolines Carrying Morpholinophenyl Moiety as Potential Anti-Inflammatory Agents // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2011. - Vol. 11. - P. 242-247.

40. Heidari M.R., Foroumadi A., Noroozi H.T., Samzadeh-Kermani A., Azimzadeh B. S. Study of the anti-inflammatory and analgesic effects of novel rigid benzofuran-3, 4-dihydroxy chalcone by formalin, hot-plate and carrageenan tests in mice // Pak. J. Pharm. Sci. 2009. - Vol. 22. - No. 4. -P.395-401.

41. Yadav H.L., Gupta P., Pawar P.S., Singour P.K., Patil U.K. Synthesis and biological evaluation of anti-inflammatory activity of 1,3-diphenyl propenone derivatives // Medicinal Chemistry Research. 2010. -Vol. 19. - P. 1-8.

42. Anderson A. Hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-LI adipocytes // J. Am. Coll Nutr. 2001. - Vol. 20. - No. 4. - P. 327-336.

43. Eswara R. G., Srinivasa B. P., Lakshmi P. D., Siri S., Vaishnavi R., Bhavana B. Synthesis, Characterization and Antiulcer Activity of Halogen Containing Chalcones // Der Pharma Chemica. 2017. - Vol. 9. - No. 16. - P. 57-60.

44. Iwamura Ch., Shinoda K., Yoshimura M., Watanabe Y., Obata A., Nakayama T. Naringenin Chalcone Suppresses Allergic Asthma by Inhibiting the Type-2 Function of CD4 T Cells // Allergology International. 2010. - Vol. 59. - P. 67-73.

45. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000. - 664с.

46. Motta L.F., Gaudio A.C., Takahata Y. Quantitative structure-activity relationships of a series of chalcone derivatives (l,3-diphenyl-2-propen-1-one) as anti-Plasmodium falciparum agents (antimalaria agents) // Internet E. J. Mol. Des. 2006. - Vol. 5. - P. 555-569.

47. Awasthi S.K., Mishra N., Kumar В., Sharma M., Bhattacharya A., Mishra L.C., Bhasin V.K. Potent antimalarial activity of newly synthesized substituted chalcone analogs in vitro H Med. Chem. Res. 2009. - Vol. 18. - P. 407-420.

48. Cheng M.S., Shili R., Kenyon G., A solid phase synthesis of chalcones by Claisen-Schmidt condensations // Chinese Chem. Lett. 2000. -Vol. 11. - P. 851-854.

49. Lim S.S., Kim H.S., Lee D.U. In vitro antimalarial activity of flavonoids and chalcones // Bull. Korean Chem. Soc. 2007. - Vol. 28. - P. 2495-2497.

50. Jing H., Zhou X., Dong X., Cao J., Zhu H., Lou J., Hu Y., He Q., Yang B. Abrogation of Akt signaling by Isobavachalcone contributes to its antiproliferative effects towards human cancer cells // Cancer Letters. 2010. -Vol. 294. - P. 167-177.

51. Achanta G., Modzelewska A., Feng L., Khan S.R., Huang P.A. boronic-chalcone derivative exhibits potent anticancer activity through inhibition of the proteasome // Mol. Pharm. 2006. - Vol. 70. - P. 426-433.

52. Romagnoli R, Baraldi P.G, Carrion M.D, Cara C.L., Cruz-Lopez O., Preti D. Design, synthesis and biological evaluation of thiophene

analogues of chalcones // Bioorg. Med. Chem. 2008. - Vol. 16. - P. 53675376.

53. Echeverría C., Santibanez J.F., Donoso-Tauda O., Escobar C.A., Tagle R.R. Structural antitumoral activity relationships of synthetic chalcones // Int. J. Mol. Sci. 2009. - Vol. 10. - P. 221-231.

54. Rasool A., Kachroo R.P.M. Synthesis of some new chalcone derivatives and evaluation of their Anticancer activity // Int. J. Drug Dev. Res. 2013. - Vol. 5. - No. 3. - P. 309-315.

55. Kurçun-Aktar B.S., Oruç-Emre E.E., Karakûçûk-îydogan A., §ahinyaglioglu A., Demirtaç I., Tekin §. Synthesis and structure-activity relationship study: Anticancer chalcones derived from 4'-morpholinoacetophenone // Marmara Pharm. J. 2017. - Vol.21. - No. 4. - P. 949-960.

56. Dyrager Ch., Wickstrom M., Friden-Saxin M., Friberg A., Dahlen K., Wallen E.A.A., Gullbo J., Grotli M., Luthman K. Inhibitors and promoters of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of chalcones and related dienones as potential anticancer agents // Bioorg. Med. Chem. 2011. - Vol. 19. - P. 2659-2665.

57. Rodrigues J., Abramjuk C., Vásquez L., Gamboa N., Domínguez J., Nitzsche B., Hopfner M., Georgieva R., Baumler H., Stephan C., Jung K., Lein M., Rabien A. New 4-Maleamic Acid and 4-Maleamide Peptidyl Chalcones as Potential Multitarget Drugs for Human Prostate Cancer // Pharm Res. 2011. - Vol. 28. - P. 907-919.

58. Kaliappan I., Parthiban V., Gurdeep Singh S. Synthesis and In-vitro anti-cancer activity of some substituted Chalcone derivatives // RJPBCS. 2010. - Vol. 1. - No. 2. - P. 354-359.

59. Kim J.-K., Shin E. K., Park J. H., Kim Y.H., Park J. H. Antitumor and antimetastatic effects of licochalcone A in mouse models. // J. Mol. Med. 2010. - Vol. 88. - P. 829-838.

60. Kotha R.R., Kulkarni R.G., Garige A.K., Nerella S.G., Garlapati A. Synthesis and Cytotoxic Activity of New Chalcones and their Flavonol Derivatives // Med. Chem. (Los Angeles). 2017. - Vol. 7. - No.ll. - P. 353360.

61. Begum N.A., Roy N., Laskar R.A., Roy K. Mosquito larvicidal studies of some chalcone analogues and their derived products: structure-activity relationship analysis // Med. Chem. Res. 2011. - Vol. 20. - No. 2 - P. 184-191.

62. Lin Y.M., Zhou Y., Flavin M.T., Zhou L.M., Nie W., Chen F.C. Chalcones and flavanoids as anti-tuberculosis agents // Bioorg. Med. Chem. 2002. - Vol. 10. - P. 2795-2802.

63. Mascarello A., Chiaradia L.D., Vernal J., Villarino A., Guido R.V.C., Perizolo P., Poirier V., Wong D., Alvel Martins P.G., Nunes D.J., Yunes R.A., Andricopulo A.D., Av-Gay Y., Terenzi H. Inhibition of Mycobacterium tuberculosis tyrosine phosphatase PtpA by synthetic chalcones: Kinetics, molecular modeling, toxicity and effect on growth // Bioorg. Med. Chem. 2010. - Vol. 18. - P. 3783-3789.

64. Hans R.H., Guantai E.M., Lategan C., Smith P.J., Wan B., Franzblau S.G., Gut J., Rosenthal Ph. J., Chibale K. Synthesis, antimalarial and antitubercular activity of acelylenic chalcones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. - Vol. 20. - P. 942-944.

65. Lunardi F., Guzela M., Rodrigues A.T., Corre R., Eger-Mangrich I., Steindel M., Grisard E.C., Assreuy J., Calixto J.B., Santos A.R. // Antimicrobial Agents and Chemotherap. 2003. - Vol. 47. - P. 1449-1451.

66. Azad M., Munawar M.A., Siddiqui H.L. Antimicrobial activity and synthesis of quinoline-based chalcones // J. Appl. Sci. 2007. - Vol. 7. - No. 17. - P. 2485-2489.

67. Mallika M., Akshatha S. J., Shobha K.L., Vivekananda S., Subrahmanya B.K. Effect of Novel Chalcone Derivatives on Clinical Isolates

of Multidrug Resistant Bacterial Strains // Res. J. Pharm. Bio. Chem. Sci. 2015. - Vol. 6. - No. 2. - P. 466-470.

68. Manjusri Ch., Sivasubramanyan P., Sushma P., Krishnachaithanya M., Gessaiero L. Synthesis and Antimicrobial activity of Some Chalcone Derivatives // Am. J. Pharm. Tech. Res. 2014. - Vol. 4. - No.2. - P. 22493387.

69. Liaras K., Geronikali A., Glamoclija J., Ciric A., Sokovic M. Thiazole-based chalcones as potent antimicrobial agents. Synthesis and biological evaluation // Bioorg. Med. Chem. 2011. - Vol. 19. - P. 3135-3140.

70. Tiwari B., Pratapwar A.S., Tapas A.R., Butle S.R., Vatkar B.S. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Chalcone Derivatives // Int. J. Chem. Tech. Res. 2010. - Vol. 2. - No. 1. - P. 499-503.

71. Shukla P., Srivastava S.P., Srivastava R., Rawat A.K., Srivastava A.K., Pratap R. Synthesis and antidyslipidemic activity of chalcone fibrates // Bioorg. Med. Chem. 2011. - Vol. 21. - P. 3475-3478.

72. Okunrobo L. O., Usifoh C. O., Uwaya J. O. Anti-inflammatory and gastroprotective properties of some chalcones // Acta Pol. Pharm. Drug Res. 2006. - Vol. 63. - No. 3. - P. 195-199.

73. Foroumadi A., Emami S., Sorkhi M., Nakhjiri M., Nazarian Z., Heydari S., Ardestani S. K., Poorrajab F., Shafiee A. Chromene-Based Synthetic Chalcones as Potent Antileishmanial Agents: Synthesis and Biological Activity // Chem. Biol. Drug. Des. 2010. - Vol. 75. - P. 590-596.

74. Aponte J.C., Castillo D., Estevez Y., Gonzalez G., Arevalo J., Hammond G. B., Sauvain M.. In vitro and in vivo anti-Leishmania activity of polysubstituted synthetic chalcones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. - Vol. 20. - P. 100-103.

75. Nazarioan Z., Emami S., Heydari S., Ardestani S.K., Nakhjiri M., Poorrajab F., Shafiee A., Foroumodi A. Novel antileishmanial chalcones:

Synthesis and biological activity of 1- or 3-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)propen-1-ones // Eur. J. Med. Chem. 2010. - Vol. 45. - P. 1424-1429.

76. Hans R. H., Gut J., Rosenthal Ph. J., Chibale K. Comparison of the antiplasmodial and falcipain-2 inhibitory activity of p-amino alcohol thiolactone-chalcone and isatin-chalcone hybrids // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. - Vol. 20. - P. 2234-2237.

77. Pilatova, M. Varinska L., Perjesi P., Sarissky M., Mirossay L., Solar P., Ostro A., Mojzis J. In vitro antiproliferative and antiangiogenic effects of synthetic chalcone analogues // Toxicol. in Vitro. 2010. - Vol. 24. -P. 1457-1355.

78. Romagnoli R., Baraldi P.G., Cruz-Lopez O., Lopez Cara C., Carrion M.D., Balzarini J., Hamel E., Basso G., Bortolozzi R., Viola G. Symmetrical a-bromoacryloylamido diaryldienonederivatives as a novel series of antiproliferative agents. Design, synthesis and biological evaluation // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. - Vol. 20. - P. 2733-2739.

79. Hamdi N., Fischmeister C., Puerta M.C., Valerga P. A rapid access to new coumarinyl chalcone and substituted chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their antibacterial and DPPH radical scavenging activities //Med. Chem. Res. 2011. - Vol. 20. - No. 4. - P. 552-530.

80. Bhatia N.M., Mahadik K.R., Bhatia M.S. QSAR analysis of 1,3-diaryl-2-propen-1-ones and their indole analogs for designing potent antibacterial agents // Chem. Papers. 2009. - Vol. 63. - P.456-463.

81. Verma S., Pandey S.K., Srivastava A., Pandey O.P. Synthesis and Characterization of Some Novel Chalcones containing 1,3,4-Oxadiazole as antibacterial agents // J. Appl. Chem. 2017. - Vol.10. - No. 8. - P. 1-7.

82. Qiu J., Feng H., Xiang H., Wang D., Xia L., Jiang Y., Song K., Lu J., Yu L., Deng X. Influence of subinhibitory concentration soflico chalcone A on the secretion of enterotoxins A and B by Staphylococcus aureus // FEMSMicrobiol. Lett. 2010. - Vol. 307. - P.135-141.

83. Bag S., Ramar S., Degani M.S. Synthesis and biological evaluation of a,p-unsaturated ketone as potential antifungal agents // Med. Chem. Res. 2009. - Vol. 18. - P. 309-316.

84. Lahtchev K.L., Batovska D.I., Parushev S.P., Ubiyvovk V.M., Sibirny A.A. Antifungal activity of chalcones: A mechanistic study using

various yeast strains //Eur. J. Med. Chem. 2008. - Vol. 43. - P. 2220-2228.

85. Shekarchi M., Pirali-Hamedania M., Navidpour L., Adib N.,

Shafiee A. Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activities of 3-Aryl-5-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide Derivatives // J. Iran. Chem. Soc. 2008. - Vol. 5. - No. 1. - P. 150-158.

86. Babu S., Selvakumar S. An Antibacterial, Antifungal and Anthelmintic Evaluations of Some Synthesized Chalcone Derived Benzimidazoles // Biosci. Biotechnol. Res. Asia. 2013. - Vol. 10. - No. 2. - P. 891-896.

87. Balaji P.N., Ranganayakulu D., Yadav K.R., Jayamm J., Kumar S.R., Sivaramaiah C. Anthelmintic and Anti-microbial activities of synthesized heterocyclic pyrazole and its derivatives from fluoro substituted hydrazinobenzothiazole // Int. J. Pharm. Tech. Res. 2014. - Vol. 6. - No. 7. -P. 1970-1975.

88. Lakshmi K., Rao N.R., Basaveswararao M.V. Synthesis, antimicrobial and anthelmintic evaluation of novel quinazolinonylchalcones // Rasayan J. Chem. 2014. - Vol. 7. - No. 1. - P. 44-54.

89. Ouattara M., Sissouma D., Kone M.W., Menan H.E., Toure S.A., Ouattara L. Synthesis and anthelmintic activity of some hybrid Benzimidazolyl-chalcone derivatives // Trop. J. Pharm. Res. 2011. - Vol. 10. - No. 6. - P. 767-775.

90. Das B. C., Mariappan G., Saha S., Bhowmik D. Anthelmintic and anti-microbial activity of some novel chalcone derivatives // J. Chem. Pharm. Res. 2010. - Vol. 2. - No. 1. - P. 113-120.

91. Birari R.B., Gupta S., Mohan C.G., Bhutani K.K. Antiobesity and lipid lowering effects of Glycyrrhizachalcones: Experimental and computational studies // Phytomed. 2011. - Vol. 18. - P. 795-801.

92. Najafian M., Ebrahim-Habibi A., Hezareh N., Yaghmaei P., Parivar K., Larijani B. Trans-chalcone: a novel small molecule inhibitor of mammalian alpha-amylase // Mol. Bio. Reports.2010. - Vol. 10. - P. 271-274.

93. Zarghi A., Zebardast T., Hakimion F., Shirazi F.H., Rao P.N.P., Knaus E.E. Synthesis and biological evaluation of 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones possessing a methanesulfonamido or an azido pharmacophore as cyclooxygenase-1-2 inhibitors // Bioorg. Med. Chem. 2006. - Vol. 14. - P. 7044-7050.

94. Chimenti F., Fioravanti R., Bolasco A., Chimenti P., Secci D., Rossi F., Yanez M., Francisco O.F., Ortuso F., Alcaro S. Chalcones: A valid scaffold for monoamine oxidases inhibitors // J. Med. Chem. 2009. - Vol. 52. - No. 9. - P. 2818-2894.

95. Sharma H., Patil S., Sanchez T.W., Neamati N., Schinazi R.F., Buolamwini J.K. Sunthesis and 3D-QSAR studies of 3-keto salicylic acid chalcones and related amides as novel HIV-1 integrase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. 2011. - Vol. 19. - P. 2030-2045.

96. Claisen L., Claparede A. Condensationen von Ketonen mit Aldehyden // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1881. -Vol.14. - P. 2460-2468.

97. Makrandi J.K., Kumar S. An Efficient Synthesis of 2'-Hydroxychalcones // Asian J. Chem. 2004. - Vol. 16. - No. 2.- P. 1189-1190.

98. Liu Xiaobo, Liu Xiaojie, Xiong Y. Synthesis of Chalcone Derivatives // Adv. Comp. Sci. Res. 2016. - Vol. 59. - P. 618-620.

99. Jayapal M.R., Sreedhar N.Y. Synthesis and characterization of 4-hydroxychalcones by aldol condensation using SOCl2/EtOH // Int. J. Curr. Pharm. Res.2010. - Vol. 2. - No. 4. - P. 60-62.

100. Deepti C., Muralidharan V., John Mani Philips N., Parveenadevi Ch.B Synthesis and characterization of new chalcones of 4-fluoro-3-methyl acetophenone // IAJPS. 2017. - Vol. 4. - No. 1. - P. 149-152.

101. Jia H.-P., Dreyer D. R., Bielawskia Ch. W. Graphite Oxide as an Auto-Tandem Oxidation-Hydration-Aldol Coupling Catalyst // Adv. Synth. Catal. 2011. - Vol. 353. - P. 528-532.

102. Toda F., Tanaka K., Hamai K. Aldol condensations in the absence of solvent: acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1990. - P. 3207-3209.

103. Comisar C. M., Savage P. E.Kinetics of crossed aldol condensations in high-temperature water // Green Chem. 2004. - Vol. 6. - P. 227 - 231.

104. Venkatesan P., Sumathi S. Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity // J. Heterocyclic Chem. 2010. - Vol. 47. - P. 81-84.

105. Reichel L., Burkart W. Über Bildungs und Umwandlungsbedingungen des o-Oxy-chalkons und des Flavanons. Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1941. - Bd. 74. - S. 1802-1805.

106. Saravanamurugan S., Palanichamy M., Banumathi A. Solvent free synthesis of chalcone and flavanone over zinc oxide supported metal oxide catalysts// Catalysis Comm. 2005. - Vol. 6. - P. 399-403.

107. Anjaneyulu A.S.R., Sudha R.G., Mallavadhani U.V., Murthy Y.L.N. Synthesis of some new deoxybenzoins by modified Nencki's reaction and their cyclization to isoflavones // Ind. J. Het. Chem. 1994. - Vol. 33. - P. 847-850.

108. Perozo-Rondo E.Martin-Aranda , R.M., Casal B., Dura'n-Valle C.J., Lau W.N., Zhang X.F., Yeung K.L. Sonocatalysis in solvent free conditions: An efficient eco-friendly methodology to prepare chalcones using

a new type of amino grafted zeolites// Catalysis Today. 2006. - Vol. 114. -No. 2-3. - P. 183-187.

109. Gupta R., Gupta N., Jain A. Improved synthesis of chalcones and pyrazolines under ultrasonic irradiation // Ind. J. Chem. 2010. - Vol. 49B. - P. 351-355.

110. Kalluraya B., Rai G. Enviromentally benign reaction: Synthesis of sydnone chalcones under solvent-free conditions // Ind. J. Chem. 2003. - Vol. 42B. - P. 2556-2557.

111. Deshpande A.M., Narshinha P.A., Arvind A.N., Eckman J. Synthesis and screening of a combinatorial library of naphthalene substituted chalcones: inhibitors of leukotriene B4 // Bioorg. Med. Chem. 1999. - Vol. 7. - P. 1237-1240.

112. Narender T. Reddy P. A Simple and Highly Efficient Method for the Synthesis of Chalcones by Using Boron Trifluoride Etherate // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. - P. 3177-3180.

113. Patel A., Panchal I., Parmar I., Mishtry B. Synthesis of new flavanoid and chalcone derivatives as antimicrobial agent by green chemistry approach // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2017. -Vol. 8.- No. 6. - P. 2725- 2730.

114. Kakati D., Sarma J. C. Microwave assisted solvent free synthesis of 1,3-diphenylpropenones // Chem. Central J. 2011. - Vol. 5. - No. 8. - P. 15.

115. Albaladejo M.J., Alonso F., Yus M. Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles // Chem. Eur. J. 2013. - Vol. 19. - P. 5242-5245.

116. Braun R.U., Ansorge M., Müller Th. J.J. Coupling-Isomerization Synthesis of Chalcones // Chem. Eur. J. 2006. - Vol. 12. - P. 9081-9094.

117. Liao W.-W., Müller Th. J.J. Sequential Coupling-Isomerization-Coupling Reactions - A Novel Three Component Synthesis of Aryl Chalcones // Synlett. 2006. - Vol. 20. - P. 3469-3473.

118. Дытынченко И.Н., Листван В.Н. Гидроксихалконы и их аналоги. Синтез с использованием реакции Виттига // Materials digest of the XXIII International Scientific and Practical Conference "Modern trends of scientific thought development"April 18-April 23, 2012. London: IASHE, 2012. - P.7-12

119. Sreedhar N.Y., Jayapal M.R., Prasad K S., Prasad P R. Synthesis and Characterization of 4-Hydroxy Chalcones Using PEG-400 as a Recyclable Solvent // Res. J. Pharm. Bio. Chem. Sci. 2010. - Vol. 1. - No. 4. - P. 480-485.

120. Wu X.-F., Neumann H., Beller M. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions: Carbonylative Heck Reactions To Give Chalcones // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. - Vol. 49. - P. 5284-5288.

121. Edrarir S., Cotelle N., Bakkour Y., Rolando C. An Efficient Synthesis of Chalcones Based on the Suzuki Reaction // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - P. 5359- 5363.

122. Asiri A.M., Khan J.A. Synthesis, characterization and optical properties of mono- and bis-chalcone // Materials Letters.2011. - Vol. 65. -P. 1749-1752.

123. Мартенс Л.К.Техническая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия, 1930. - Т. 11. - 492 с.

124. Al-Farkh Y.A., Al-Hajjar F.H., Al-Shamali F.S., Hamoud H.S. Reaction of a, ß-Unsaturated Ketones with Hydrazine Derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1979. - Vol. 27. - P. 257-264.

125. Chebanov V. A., Desenko S. M., Gurley T.W. Azaheterocycles based on a,ß-unsatured carbonyls. // Springler-Verlag Berlin Heidelberg. 2008. - 210 p.

126. Southwick P. L., Christman D. R. Reactions of Unsaturated Compounds with Iodine—Amine Complexes. I. Reactions of

Benzalacetophenone and Benzalacetone // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - No. 8.- P. 1886-1891.

127. Minakata S., Kano D., Fukuoka R., Oderaotoshi Y., Komatsu M. Introduction of an N1 Unit to Monoenes or 1,6-Dienes Using Chloramine-T-Silver Nitrate: A New Route to Aziridines or Bicyclic Pyrrolidines // Heterocycles. 2003. - Vol. 60. - No. 2. - P. 289-298.

128. Xu J., Jiao P. J. Direct NH-aziridination of a,P-unsaturated ketones// Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. - Vol. 12. - P. 1491-1493.

129. Chen D., Timmons C., Guo L., Xu X., Li G. One-Pot Stereoselective Synthesis of anti 3-Alkyl and 3-Aryl-#-p-tosyl-aziridine-2-ketones and 3-Aryl-#-p-tosyl-aziridine-2-carboxylates // Synthesis. 2004. - P. 2479-2484.

130. Atkinson R. S., Tughan G. J. Chiral aziridination of a,P-unsaturated esters and ketones using N-nitrenes in the presence of trifluoroacetic acid// Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. - P. 2803-2807.

131. Siu T., Picard C. J., Yudin A. K. Development of Electrochemical Processes for Nitrene Generation and Transfer // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - P.932-937.

132. Ikeda I., Machii Y., Okahara M. Direct Imination of Chalcones with Aminimide; Formation of Aziridines // Synthesis. 1980. - P. 650.

133. Smith L. I., Pings W. B. The Action of Diazomethane upon a,P-a,P-unsaturated ketones. I. Benzalacetophenone// J. Org. Chem. 1937. - Vol. 2. - P. 23-28.

134. Levai A. Synthesis and thermal decomposition of 3-aroyl-4-aryl-2-pyrazolines // Monatsh. Chem. 1995. - Vol. 126. - P. 1245-1251.

135. Шмуйлович К. С. Взаимодействие полифторированных халконов с бинуклеофильными реагентами. Дисс. на соискание уч. степени канд. хим. наук 02.00.03 - органическая химия. - Новосибирск, 2014. - 118 с.

136. Tokes A. L., Geza J. Reactions of 2'-Aminochalcone // Synth. Commun.1989. - Vol. 19. - P. 3159-3168.

137. Palaska E., Erol D., Demirdamar R. Synthesis and antidepressant activities of some 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines// Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther.1996. - Vol. 31. - P. 43-47.

138. Fathi T., Dinh An N., Schmitt G., Cerutti E., Laude B. Regiochemistry of the cycloadditions of diphenylnitrilimine to coumarin, 3-ethoxycarbonyl and 3-acetyl coumarins: A reinvestigation // Tetrahedron. 1988. - Vol. 44. - P. 4527-4536.

139. Shaharyar M., Siddiqui A. A., Ali M. A., Sriram D., Yogeeswari P. Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of Arl-nicotinoyl-3-(4'-hydroxy-3'-methyl phenyl)-5-[(sub)phenyl]-2-pyrazolines // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. - Vol. 16. - P. 3947-3949.

140. Shahar M. Y., Siddiqui A. A., Ali M. A. Synthesis and evaluation of phenoxy acetic acid derivatives as anti-mycobacterial agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. - Vol. 16. - P.4571-4574.

141. Levai, A. Synthesis of chlorinated 3.5-diaryl-2-pyrazolines by the reaction of chlorochalcones with hydrazines // ARKIVOC. 2005. - Vol. 9. — P. 344-352.

142. Sid A., Lamaraa K., Mokhtaria M., Ziania N., Mossetb P. Synthesis and characterization of 1-formyl-3-phenyl-5-aryl-2-pyrazolines // Eur. J. Chem. 2011. - Vol. 2. - No. 3. - P. 311-313.

143. Mirjalili B. B. F., Bamoniri A., Amrollahi M. A., Emtiazi H. Mg(ClO4)2: An efficient catalyst for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles // Dig. J. Nanomat. Biostruc. 2010. - Vol. 5. - No. 4. - P. 897-902.

144. Fazaeli R., Aliyan H., Bordbar M., Mohammadi E. H3PW12O40: Highly Efficient Catalysts for the Synthesis of Novel l,3,5-Triaryl-2-Pyrazohne Derivatives // Open Catal. J. 2010. - Vol. 3. - P. 79-82.

145. Pizzuti L., Martins P.L.G., Ribeiro B.A., Quina F.H., Pinto E., Flores A.F.C., Venzke P., Pereira C.M.P. Efficient sonochemical synthesis of novel 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamides // Ultrasonics Sonochem. 2010. - Vol. 10. - P. 34-37.

cycloaddition of chalcones with a sugar azide: easy access to l-(5-deoxy-£)-xylofuranos-5-yl)-4,5-disubstisuted-l//-l,2,3-tnazoles // Carbohydr. Res.

147. Safaei-Ghomi J., Ghasemzadeh M. An efficient route to the synthesis of pyrimidine-2-ones under ultrasound irradiation // Dig. J. Nanomat. Biostruc.2010. - Vol. 5. - No. 2. - P. 303-306.

148. Sabri S. S., Hussein A. Q., Al-Hajjar F. H. Reactions of alpha, beta.-unsaturated ketones with urea. Synthesis and spectral properties of 2(1H)-pyrimidinone derivatives // J. Chem. Eng. Data. 1985. - Vol. 30. - No. 4. - P. 512-514.

149. El-Maati T. M. Anisylidine Pyruvic Acid in Heterocyclic Synthesis// Boll. Chim.Farm. 1999. - Vol. 138. - No. 6. - P. 272-279.

150. Kim Y. H., Yoon C. M., Lee N. J. Cyclization of Guanidines with ^-Unsaturated Ketones: Improved Synthesis of 2-Aminodihydropyrimidine Derivatives Containing Guanidine Moiety// Heterocycles. 1981. - Vol. 16. -No. 1. -P. 49-52.

151. El-Rayyes N. R. Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines // J. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 19. -P. 415-419.

152. Usifoh C.O., Olugbade T.A., Onawumi G.O., Oluwadiya J.O., Reisch J. Novel diphenysulphapyrimidine acetates derived from chalcones // J. Heterocycl. Chem. 1989. - Vol. 26. - P. 1069-1071.

153. Wendelin W., Kerbl H. Synthese arylsubstituierter 2-Pyrimidinamine, Dihydro-2-pyrimidinamine und Pyrimido[1,2-a]pyrimidine

durch Reaktion von Guanidin mit Chalkonen// Monatsh. Chem. 1984. - Vol. 115. - P. 309-325.

154. Wendelin W., Schermanz K. Dihydropyrimidines and related structures. I. N -substituted 2-pyrimidinamines and dihydro-2-pyrimidinamines by reaction of phenylbutenones and monosubstituted guanidines // J. Heterocycl. Chem. 1984. - Vol. 21. - P. 65-69.

155. El-Hashash M. A., El-Nagdy S., Amine M. S. A Facile one pot conversion of chalcones to pyrimidine thione derivatives. Ring opening reactions of oxiranes derived from chalcones // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. - Vol. 55. - P. 279-283.

156. Khalil M. A., Soliman R., Farghaly A. M., Bekhit A. A.Non-steroidal anti-inflammatory agents: novel pyrazolyl-, 1,2-oxazolyl-, and 1,3-diazinyl derivatives of 4(3H)-quinazolinones.// Arch. Pharm. 1994. - Vol. 327. - P. 27-30.

157. Latif F. M., Maghraby A. S., Barsy M. A., Badr M. Z. A., Dopp D. New Pyrazoline Derivatives// Collect. Czech. Chem. Commun. 1994. - Vol. 59. - P. 247-252.

158. Geies A. A., Bakhite E. A., El-Kashef H. S. Synthesis and antimicrobial activities of some new pyrrolothieno[2,3-&]-quinoline derivatives// Pharmazie. 1998. - Vol. 53. - P. 686-689.

159. Salama M. A., El-Essa S. A. Synthesis and reactions of some new 5-aryl-3-oxo-7 -(4'-aryl-2' ,5 '-dioxo-1', 2' ,3 ', 4'-tetrahydrofluoren-3'-yl)-5H, 8H-2,3- dihydrothiazolo[5,4-6]pyrimidines of expected biological activity// Indian J. Chem. 1999. - Vol. 38B. - P. 739-742.

160. Ali M. I., El-Fotooh A., Hamman G., Mohamed S. F. Synthesis and reactions of 2,3-dihydro- 5-aryl-5H,6H-thiazolo[3,2-b]-2,4-diazafluorene-3,6-diones of potential biological activities // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1988. - Vol. 39. - P.211-216.

161. Kidwai M., Misra P. Ring Closure Reactions of Chalcones Using Microwave Technology // Synth. Commun. 1999. - Vol. 29. - No. 18 - P. 3237-3250.

162. Sanin A.V., Nenaidenko V.G., Krasovskii A.L., Churakov A.V., Howard J. A. K., Balenkova E.S. Synthesis of Trifluoromethyl-containing Carbo- and Heterocycles Based on Reactions of a,ß-Unsaturated Ketones with Malonodinitrile and Cyanoacetamide //J. Org Chem. 1997. - Vol. 33. -P. 205-212.

163. Grant N., Mishriky N., Asaad F. M., Fawzy N. G. Pyridines and pyrazolines from salicyclic acid derivatives with propenone residue and their antimicrobial properties// Pharmazie. 1998. - Vol. 53. - P. 543-546.

164. Attia A., Abdel-Salam O. I., Abo-Ghalia M. H., Amr A. E. Chemical and biological reactivity of newly synthesized 2-chloro-6-ethoxy-4-acetylpyridine // Egypt. J. Chem. 1995. - Vol. 38. - P. 543-554.

165. Manna F., Chimenti F., Bolasco A., Bizzarri B., Filippelli W. Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted 3-cyano-2-aminopyridines // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1999. - Vol. 34. - P. 245254.

166. Singh G., Sharma A. K., Mishra A. K., Prakash L. Synthesis of some 5-furfuryl pyrido[2,3-d] pyrimidines and 1-ethyl-5-furfuryl pyrido[2,3-d] pyrimidines as possible antitumor & anticancer agents // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998. - Vol. 133. - P. 83-93.

167. Doshi R., Kagthara P., Parekh H. Synthesis and biological evaluation of some novel isoxazoles and cyanopyridines, a new class of potential anti-tubercular agents// Indian J. Chem. 1999. - Vol. 38B. - P. 348352.

168. Manna F., Chimenti F., Bolasco A., Filippelli A., Palla A., Filippelli W., Lampa E., Mercantini R. Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted 3-cyanopyridine-2-ones and 3-cyano-2-

aminopyridines // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1992. - Vol. 27. - No. 6.-P. 627-632.

169. Zayed S. M. A. D., Attia A. One step synthesis of 3-cyano-4-(5-nitrobenzothienyl)pyridines and 3-Cyano-4-(5-nitrobenzothienyl)pyridine-2-ones for biological evaluation// J. Heterocycl. Chem. 1983. - Vol. 20. - P. 129-131.

170. Bahrami K., Khodaei M.M., Naalia F., Yousefi B.H. Synthesis of polysubstituted pyridines via reactions of chalcones and malononitrile in alcohols using Amberlite IRA-400 (OH-) // Tetrahedron Lett. 2013. - Vol. 54. - No. 38.- P. 5293-5298.

171. Liang D.-P., Xin X., Gao H., Duan H.-F. Lin Y.-J. Guanidinium Lactate Ionic Liquid: An Efficient and Recycling Catalyst for Michael Addition Reaction. // Chem. Res. Chinese Univ.2009. - Vol. 25. - No. 2. - P. 169-173.

172. Kalme Z. A., Liepin'sh E. E., Pelcher Y. E., Dubur G. Y. Synthesis and properties of 2,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,8-diones and -3,8-dithiones// Chem. Heterocycl. Comp. 1989. - P. 516-521.

173. Litvinov V. P. Multicomponent cascade heterocyclisation as a promising route to targeted synthesis of polyfunctional pyridines // Russ. Chem. Rev. 2003. - Vol.72. - No. 1. - P.69-85.

174. Zeng L.-Y., Cai C. Iodine Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of a Library of Compounds Containing Tetrazolo[1,5-a]pyrimidine Core // J. Comb. Chem. 2010. - Vol. 12. - P. 35-40.

175. Валова М.С., Овчинникова И.Г., Федоров О.В., Русинов Г.Л. Орто-Алкоксизамещенные халконы в реакции с 5-амино-1,2,3,4-тетразолом. Актуальные проблемы органического синтеза и анализа // Под ред.: акад. РАН О.Н. Чупахина, к.х.н. А.М. Дёмина. - Екатеринбург: АМБ, 2012. - С. 61-69.

176. Nawojski A., Nawrocka W. Derivatives of bis-(benzodiazepine)-methane. Part IV. Reactions of 3,3',4,4'-tetraaminodiphenylmethane with a,P-unsaturated ketones // Rocz. Chem. 1977. - Vol. 51. - No. 11. - P. 2117-2123.

177. Yaremenko F.G., Orlov V.D., Kolos N.N., Lavrushin V.F. Synthesis of 2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine // Chem. Heterocycl. Comp. 1979. - Vol. 15. - No. 6. - P. 697-698.

178. Orlov V.D, Kolos N.N., Yaremenko F.G., Lavrushin V.F. New aspects of the chemistry of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine // Chem. Heterocycl. Comp. 1980. - Vol. 16. - No. 5. - P. 547-550.

179. Nagaraja G. K., Vaidya V. P., Rai K. S„ Mahadevan К. M. An Efficient Synthesis of 1,5-Thiadiazepines and 1,5-Benzodiazepines by Microwave-Assisted Heterocyclization // Phosphorus Sulfur Silicon ReJat. Elem. 2006. - Vol. 181.-No. 12-P. 2797-2806.

180. Kodomari M., Noguchi Т., Aoyama T. Solvent-Free Synthesis of 1,5-Benzothiazepines and Benzodiazepines on Inorganic Supports // Synth. Commun. 2004. - Vol. 34. - No. 2 - P. 1783-1790.

181. Kumar, A., Ahmad, I., Rao, S. A simple and efficient thia-Michael addition to a,P-unsaturated ketones catalyzed by Yb(OTF)3 in [bmim][BF4] // J. Sulfur Chem. - 2009. - Vol. 30. - No. 6. - P. 570-577.

182. Curtis N.F. Complexes of Nickel(II) and Copper(II) With 5,5,7-Trimethyl-1,4-Diazepane. Preparation and Kinetics of Acid-Hydrolysis // Aust. J. Chem. 1986. - Vol. 39. -No. 2 - P. 239-247.

183. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов // Под. Ре. В.Г. Карцева. - М.: IBSPRESS. 2003. - Т. 1. - 621 с.

184. Hankovszky O. H., Hideg K., Lloyd D. Reaction products from 4-phenylbut-3-yn-2-one and aliphatic diamines or 2-aminoethanethiol, and from 2-aminoethanethiol and some a,P-enones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1974. - P. 1619-1621.

185. Lipson V.V., Desenko S.M., Shirobokova M.G., BorodinaV.V., Musatov V.I.Chemical Reactions of 2-Methyl-5,7-diphenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine // Chem. Heterocycl. Comp. 2005. - Vol. 41. - No. 4 - P. 492-495.

186. Lipson V. V., Ignatenko I. V., Desenko S. M„ Shishkina S.V., Shishkin O. V., Komykhov S. A., Logvinenko N. V., Orlov V. D., Meier H. Reactions of 4,7-dihydro-l,2,4-triazolo[l,5-a]pyrimidines with a.,/3-unsaturated carbonyl compounds // J. Heterocycl. Chem. 2003. - Vol. 40. - P.

187. Wang J., Wang W., Liu X., Hou Z., Lin L., Feng X. Highly Enantioselective Direct Michael Addition of 1 H-Benzotriazole to Chalcones Catalyzed by Sc(OTf)s/N,N'-Dioxide Complex // Eur. J. Org. Chem. 2011. -P. 2039-2042.

188. Jafari A.A., Moradgholi F., Tamaddon F. A Highly Efficient Michael Addition of Indoles to ^-Unsaturated Electron-Deficient Compounds in Acidic SDS Micellar Media // J. Iran. Chem. Soc. 2009. - Vol. 6. - No. 3. - P. 588-593.

189. Wang W., Liu X., Cao W., Wang J., Lin L., Feng X. Highly Enantioselective Synthesis of /2-Heteroaryl-Substituted Dihydrochalcones Through Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole // Chem. Eur. J. 2010. -Vol. 16. - P. 1664-1669.

190. Ahmed S.M., M. Ahmed G., Ahmed S.A., Romman U. K. R. Sultana T., Hossain M.M., Hussam A. Synthesis of 8-Aroyl-9-hydroxy-7,9,11triaryl-3-oxo(or thioxo)-2,4-diazaspiro[5.5]undecane-1,5-diones // Synth. Commun. 2012. - Vol. 42. - P. 1146-1153.

191. Moemeni M., Arvinnezhad H., Samadi S., Tajbakhsh M., Jadidi K., Khavasia H.R. An Efficient Multicomponent and Stereoselective Synthesis of New Spiro[mdeno[l,2-b]qumoxaline-l 1,20-pyrrolidme] Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2012. - Vol. 49. - P. 190-194.

192. Fokas D., Ryan W.J., Casebier D.S., Coffen D.L. Solution phase synthesis of a spiro[pyrrolidine-2,3'-oxindole] library via a three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - No. 16.-P. 2235-2238.

193. Safari J., Banitaba S.H., Khalili S.D. Cellulose sulfuric acid catalyzed multicomponent reaction for efficient synthesis of 1,4-dihydropiridines via unsymmetrical Hantzsch reaction in aqueous media // J. Mol. Catal. A: Chem. 2011. - Vol. 335. - P. 46-50.

194. Sridharan V., Saravanakumar S. P., Muthusubramanian S. Stereoselective Multicomponent Synthesis of [3-(5-Substituted 2-Methoxyphenyl)-5-aryl-2-phenyltetrahydro-4-isoxazolyl](2-thienyl)methanones via 1,3-Dipolar Cycloaddition // J. Heterocyclic Chem. 2005. - Vol. 42. - P. 515-518.

195. Yadav L.P.S., Kapoor R. A Ce(III)-catalysed expeditions multicomponent stereoselective synthesis of 3-mercapto-2(1H)-pyridinones // Tetrahedron Lett.2008. - Vol. 49. - P. 4840-4844.

196. Abualreish M. J. A, Ljaleel A.E.M., Fadul H. M. A., Ayuob S.M. H., Karim M. A., Van Der Westhuizen J. H. Synthesis of Nitrogen-Containing Chalcone Via One-Pot Three-Component Reaction // Int. J. Adv. Chem. 2015. - Vol. 3. - No. 1. - P.1-5.

197. ХлебниковА.Ф., НовиковМ.С. Конденсированные азиридины как источники азометин-илидов. // ХГС. 2012. - №. 1.-C. 187-198.

198. Sarrafi Y., Asghari A., Hamzehloueian M., Alimohammadic K., Sadatshahabi M. A Facile Regioselective Synthesis of Novel Spiroacenaphthene Pyrroloisoquinolines Through 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions // J. Braz. Chem. Soc. 2013. - Vol. 24. - No. 12. - P. 1957-1963.

199. Peng C., Ren J., Xiao J.-A., Zhang H., Yang H., Luo Y. Additiveassisted regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethineylides with benzylideneacetone // Beilstein J. Org. Chem. 2014. - Vol. 10. - P. 352-360.

200. Shriteh Th., Abu-Orabi S. Spectral and Quantum-Chemical Study of the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Phenyl Azide and Chalcone // Iraq. Nat. J. Chem. 2012. - Vol. 48. - P. 457-465.

201. Yhya R. K., Rai K.L.M., Musad E. A. One-pot synthesis of new series 3,4,5-trisubstituted-dihydroisoxazoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with chalcones // J. Chem. Sci. 2013. - Vol. 125. - No.4. - P. 799-806.

202. Wang B.-X., Liu W.-W., He Т., Hu H.-W. Oxidant Promoted 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridmium Ylides to Chalcones for Preparation of 1 -Benzoyl-2-arylindolizines// Chinese J. Chem. 2006. -Vol. 24. - P. 279-281.

203. Molchanov A. P., Tran T. Q., Kostikov R. R. Diastereoselective 1,3dipolar cycloaddition of C,N-diaryl-and C-amido-N-arylnitrones to arylpropenones // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2012. - Vol. 61. - No. 4. - P. 871-876.

204. Jin H., Zhao H., Zhao F., Li S., Lin W., Zhou G., Tao K., Hou T. Efficient epoxidation of chalcones with urea-hydrogen peroxide under ultrasound irradiation // Ultrasonics Sonochem. 2009. - Vol. 16. - P. 304-307.

205. Agrawal N.N., Soni P.A. Reaction of 2 '-hydroxy-5 ' -acetoamidochalcones with dimethyl sulfoxide-iodine, pyridine-mercuric (II) acetate and triethanolamine // Indian J. Chem. 2005. - Vol. 44B. - P. 26012603.

206. Moussoni S., Detsi A., Majdalani M., Makris D.P., Kefalas P. Crude peroxidase from onion solid waste as a tool for organic synthesis. Part I: Cyclization of 2 ',3,4,4',6' -pentahydroxychalcone into aureusidin // Tetrahedron Lett. 2010. - Vol. 51. - P. 4076-4078.

207. Егорова А. Ю., Тимофеева З. Ю. Синтез Фуро[2,3-Ь]-4Я-пиранов на основе ЗЯ-фуран-2-онов // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2001. - № 4. - С. 11-12.

208. Zhang Y., Yu Ch., Ji Y., Wang W. Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Direct Conjugate Addition of g-Butenolide to Chalcones // Chem. Asian J. 2010. -Vol. 5.- P. 1303-1306.

209. Ismmaeel S.S. Synthesis of 3-phenyl-4-styryl and 3-phenyl-4hydroxy coumarins // J. Edu. Sci. 2008. - Vol. 21. - No. 2. - P.12-18.

210. Levai A. Synthesis of exocyclic a,P-unsaturated ketones // ARKIVOC. 2004. - Vol. 6. - No. 7. - P. 15-33.

211 Leusink A.J., Nolte, J.G. Reaction of organotin hydrides with a,P-unsaturated ketones // Tetrahedron Lett. 1966. - Vol. 7. - No. 20. - P. 22212225.

212. Sasson Y., Cohen M., Blum J. Hydrogen Transfer Reactions; Ethylene Glycol as a Hydrogenating Agent for Chalcones // Commun. Synth. 1973. - Vol. 7. - P. 359-360.

213. Zhang L., Zhang W., Wang X., Bao K., Lu G., Lin J. Ultrasound Assisted Selective Reduction of Chalcones to Dihydrochalcones by Zn/HOAc // Lett. Org. Chem. 2008. - Vol. 5. - No. 5. - P. 370-373.

214. Periasamy M., Thirumalaikumar M. Methods of enhancement of reactivity and selectivity of sodium borohydride for applications in organic synthesis // J. Organometall. Chem. 2000. - Vol. 609. - P. 137-151.

215. Li J.-P., Zhang Y.-X., Ji Y. Selective 1,4-Reduction of Chalcones with Zn/NH4Cl/C2H5OH/H2O // J. Chin. Chem. Soc. 2008. - Vol. 55. - No. 2. - P. 390-393.

216. Луцкий В.И, Баженов Б.Н.,Молокова К В., Финкелыптейн Б.Л., Чеснокова А.Н. Исследование изомеризации ксантогумола в изоксантогумол // Химия растительного сырья. 2011. - № 3. - С. 75-80.

217. Sagrera G. J., Seoane G. A. Microwave Accelerated Solvent-Free Synthesis of Flavanones // J. Braz. Chem. Soc. 2005. - Vol. 16. - No. 4. - P. 851-856.

218. Курьянов В.О., Токарев М.К., Чупахина Т.А. Синтез глюкозаминидов халконов // Уч. записки Таврического национального университета им. В. И. Вернадского. Серия «Биология, химия».2013. - Т. 26. - № 1. - С. 312-322.

219. El-Sadany S. K., Sharaf S. M., Darwish A. I., Youssef A. A. New Aspects of Michael Reaction of 1,3-Diarylpropenones with Active Cyano Compounds // Indian J. Chem. Sect. B. 1991. - Vol.30. - No. 6.-P.567-573.

220. Zhang Z., Dong Y.-W., Wang G.-W., Komatsu K. Highly Efficient Mechanochemical Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Chalcones and Azachalcones Catalyzed by Potassium Carbonate // Synlett. 2004. - Vol. 1. - P. 61-64.

221. Manzano R., Andres J. M., Alvarez R., Muruzabal M.D., de Lera A.R., Pedrosa R. Enantioselective Conjugate Addition of Nitro Compounds to a,P-Unsaturated Ketones: An Experimental and Computational Study // Chem. Eur. J. 2011. - Vol. 17. - P. 5931-5938.

222. Ceylan M., Gezegen H. Preparation of 1,5-Diketones by Addition of Cyclohexanone to Chalcones under Solvent-free Phase Transfer Catalyst Condition // Turk. J. Chem. 2008. - Vol. 32. - P. 55-61.

223. Rao H. S. P., Jeyalakshmi, K., Bharathi, B., Pushpalatha, L., & Umamaheswari, V. Domino Products from the Reaction of 1,3-Diaryl-2-propen-1-ones (Chalcones) with Cyclopentanone. // ChemInform. 2003. -Vol. 34. - No. 8. - P. 2002.

224. Yerli G., Gezegen H., Ceylan M. Iodine-catalyzed addition of 2-mercaptoethanol to chalcone derivatives: Synthesis of the novel в-mercapto carbonyl compounds // Org. Commun. 2012. - Vol. 5. - No. 2. - P. 70-76.

225. Brindaban C. R., Suvendu S. D., Sampak S. Indium(III) chloride -catalyzed Michael addition of thiols to chalcones: a remarkable solvent effect.

226. Hui Y., Jiang J., Wang W., Chen W., Cai Y„ Lin L„ Liu X., Feng X. Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thioglycolate to Chalcones Catalyzed by Lanthanum: Low Catalyst Loading and Remarkable Chiral Amplification // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. - Vol. 49. - P. 4290227. Ling J.-B., Su Yu, Zhu H.-L., Wang G.-Yu, Xu P.-F. Hydrogen-Bond-Mediated Cascade Reaction Involving Chalcones: Facile Synthesis of Enantioenriched Trisubstituted Tetrahydrothiophenes // Org. Lett. 2012. -Vol. 14. - No. 4. - P. 1090-1093.

228. Sridharan V., Mene'ndez J. C. Two-Step Stereocontrolled Synthesis of Densely Functionalized Cyclic P-Aminoesters Containing Four Stereocenters, Based on a New Cerium(IV) Ammonium Nitrate Catalyzed Sequential Three-Component Reaction // Org. Lett. 2008. - Vol.10. - No. 19. - P. 4303-4306.

229. Kouskoura M., Hadjipavlou-Litina D., Giakoumakou M. Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Chalcones and Related Mannich Bases // Med. Chem. 2008. - Vol. 4. - P. 586-596.

230. Ghali T.S., Tomma J.H. Synthesis and Characterization of Indazol-3-one and Thioxo Pyrimidines Derivatives from Mono and Twin Chalcones // Iraqi J. Sci. 2017. - Vol. 58. - No. 4C. - P. 2265-2277.

231. Bansode T., Habib S.I. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Phenothiazine Chalcones and Its Metal Complexes // Int. J. Chem. Tech. Res. 2017. - Vol. 10. - No. 9. - P. 240-244.

232. Asamizu T. Cyclorheniated Azabutadienes and Their Reactions with Unsaturated Molecules // Research Commons at the University of Waikato. 2009. - 201 p.

233. Prasad N., Main L., Nicholson B.K., McAdam C.J. 2-Ferrocenyl-substituted pyrylium ions from coupling of ethynylferrocene with

cyclomanganated chalcones // J. Organometall. Chem. 2010. - Vol. 695. -P.1961-1965.

234. Sharma N., Mohanakrishnan D., Shard A., Sharma A., Saima A. K., Sahal D. Stilbene-Chalcone Hybrids: Design, Synthesis, and Evaluation as a New Class of Antimalarial Scaffolds That Trigger Cell Death through

235. Котляр В. Н., Пушкарев П. А., Гелла И. М., Орлов В. Д. Циклометиленирование бензимидазольных аналогов халкона и стильбена // Вiсник Харювського нацiонального унiверситету. 2010. -№ 932. Хiмiя. Вип. 19(42). -С. 56-61.

236. Cai Y., Liu X., Hui Y., Jiang J., Wang W., Chen W., Lin L., Feng X. Catalytic Asymmetric Bromoamination of Chalcones: Highly Efficient Synthesis of Chiral a-Bromo-P-Amino Ketone Derivatives // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. - Vol. 49. - P. 6160-6164.

237. Sun H., Zhi S.-J., Han J.-L., Li G., Pan Y. Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of a-(N-Alkyl-N-p-toluenesulfonyl)-P-Bromo-Ketones via Ni(OAc)2-Catalyzed Aminobromination of Chalcones // Chem. Biol. Drug. Des. 2010. - Vol. 75. - P. 269-276.

238. Kumar J.A., Sondu S. Kinetics and mechanism of oxidation of chalcones by trichloroisocyanuric acid [TCICA] in HOAc-HClO4 medium // Indian J. Chem. 2007. - Vol. 46A. - P. 1792-1795.

239. Kellogg R.M., Nieuwenhuijzen J.W., Pouwer K., Vries T.R., Broxterman Q.B., Grimbergen R.F.P., Kaptein B., La Crois R.M., De Wever E., Zwaagstra K., VanderLaan A.C. Dutch Resolution: Separation of Enantiomers with Families of Resolving Agents. A Status Report // Synthesis. 2003. - Vol. 10. - P. 1626-1638.

240. Dhar D.N., Lal J.B. Chalcones. Condensation of Aromatic Aldehydes with Resacetophenone. II. //J. Org. Chem.1958. -Vol.23. - No. 8. - P. 1159-1161.

241. Padarthi P.K., Shridhar S., Jagatheesh K., Namasivayam E. Synthesis and biological activity of imidazole derived chalcones and its pyrimidines // Int. J. Res. Aurveda Pharm. 2013. - Vol. 4. - No. 3. - P. 355362.

242. Daskiewicz J., Comte G., Barron D., Di Pietro A., Thomasson F. Organolithium mediated synthesis of prenylchalcones as potential inhibitors of chemoresistance // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 7095-7098.

243. Sutariya B., Raziya S.K., Mohan S., Sambasiva S.V. Synthesis and antimicrobial activity of some new 2-substituted aminothiazoles// Indian J. Chem. 2007. - Vol. 46B. - No. 5. - P. 884-887.

244. Barral K., Moorhouse A.D., Moses J.E. Efficient Conversion of Aromatic Amines into Azides: A One-Pot Synthesis of Triazole Linkages // Org. Lett. 2007. - Vol. 9. - No. 9. - P.1809-1811.

245. Calloway N.O., Green L.D. Reactions in the Presence of Metallic Halides. I. ^-Unsaturated Ketone Formation as a Side Reaction in Friedel— Crafts Acylations II J. Am. Chem. Soc. 1937. Vol. 59. - No. 5. - P. 809-811.

246. Breslow D.S., Hauser C.R. Condensations. XI. Condensations of Certain Active Hydrogen Compounds Effected by Boron Trifluoride and Aluminum Chloride II J. Am. Chem. Soc. 1940. - Vol.62. - No. 9. - P. 23852388.

247. Szell T., Sohar I. New nitrochalcones.IX // Can. J. Chem. 1969. -Vol. 47.-P. 1254-1258.

248. Iranpoor N., Kazemi F. RuCl3 catalyses aldol condensations of aldehydes and ketones // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - No. 32. - P. 94759480.

249. Konieczny M.T., Konieczny W., Sabisz M. Skladanowski A., Wakiec R., Augustynowicz-Kopec E., Zwolska Z. Acid-catalyzed synthesis of oxathiolone fused chalcones// Eur. J. Med. Chem. 2007. - Vo. 42. - No. 5. -P. 729-733.

250. Kumar D., Kumar N.M., Akamatsu K, Kusaka E., Harada H. Synthesis and biological evaluation of indolylchalcones as antitumor agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. - Vol. 20. - P. 3916-3919.

251. Ducki S., Forrest R., Hadfield J.A., Kendall A., Lawrence N.J., McGrown A.T., Rennison D. Potent antimitotic and cell growth inhibitory properties of substituted chalcones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. - Vol. 8. -No. 9.-P. 1051-1056.

252. Wegmuller M., von der Wied J.P., Oberson P., Gisin N., Edenharder R., Petersdorff I.V., Rauscher R. Antimutagenic effects of flavonoids, chalcones and structurally related compounds on the activity of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-t]quinoline and other heterocyclic amine mutagens from cooked food // Mutat. Res. 1993. - Vol. 287. - P.261-274.

253. Pandeya S.N., Snram D„ Nath G., DeClercq E. Synthesis, antibacterial, antifungal and anti-HIV activities of Schiff and Manmch bases derived from isatin derivatives and 7V-[4-(4'-chlorophenyl)thiazol-2-yl] thiosemicarbazide IIEur. J. Ved. Chem. 1999. - Vol. 9. - No. 1. -P. 25-31.

254. Biradar J.S., Sasidhar B.S. Parveen R. Synthesis, antioxidant and DNA cleavage activities of novel indole derivatives // J. Med. Chem. 2010. - Vol. 45. - P.4074-4078.

255. Nowakowska Z. A review of anti-infective and anti-inflammatory chalcones II Eur. J. Med. Chem. 2007. - Vol. 42. - No. 2. - P. 125-137.

256. Cherkupally S.R., Dassan C.R., Vookanti Y„ Adki N. Synthesis and Antimicrobial Study of Bis-[thiadiazol- 2-yl-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d][ 1,3]thiazole]methanes // Org. Commun. 2010. - Vol. 3. - P. 57-69.

257. Sabzevari O., Mahmoudian S., Minaei B., Paydar H. Dioxin-dependent recruitment of AHR to promoter regions in mouse liver // Toxicol. Lett. 2010.-Vol. 196.-P. 213.

258. Yit C.C., Das N.P. Cytotoxic effect of butein on human colon adenocarcinoma cell proliferation // Cancer Lett. 1994. - Vol. 82. - No. 1. -

259. Satomi Y. Inhibitory effects of 3'-methyl-3-hydroxy-chalcone on proliferation of human malignant tumor cells and on skin carcinogenesis // Int. J. Cancer. 1993. - Vol. 55. - P. 506-514.

260. Habibi D., Zolfigol M.A., Safaee M.Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Bearing a Carbamate Moiety on the 4-Position // J. Chem. 2013. - P. 1-6.

261. Sahu S.K., Mishra A., Behera R.K. Synthesis of thiazole, benzothiazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole and thiazolidinone incorporated coumarins // Indian J. Heterocycl. Chem. 1996. - Vol. 6. -P. 91-94.

262. Aragade P., Maddi V., Khode S., Palkar M., Ronad P., Mamledesai S., Satyanarayana D. Synthesis and antibacterial activity of a new series of 3-[3-(substituted phenyl)1-isonicotionyl-1H-pyrazol-5-yl]-2H-chromen-2-one derivatives // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009. - Vol. 342. - P. 361-366.

263. Arbuzova S.N., Glotova T.E., Dvorko M.Yu., Ushakov I.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Stereoselective reduction of 1-acyl-2-phenylacetylenes with triphenylphosphine in water: efficient synthesis of E-chalcones // ARKIVOC. 2011. - Part. XI. - P.183-188.

264. Hiskey M., Chavez D.E., Naud D.L., Son S.F., Berghout H.L., Bome C.A. Progress in high-nitrogen chemistry in explosives, propellants and pyrotechnics // Proc. Int. Pyrotech. Semin.2000. - Vol. 27. - P.3-14.

265. Станкявичюс А. П., Терентьев П. Б., Янушене Л. Н., Вайнаускас П. В. Расщепление О-ацилатов 3-оксимов изатина в присутствии спиртов //ХГС. 2003. - № 11. - С. 1729-1730.

266. Venkateshwarlu G., Premalatha A., Rajanna K.C., Saiprakash P.K. Cadmium chloride as an efficient catalyst for neat synthesis of 5-substituted 1 H-tetrazoles // Synth. Commun. 2009. - Vol. 39. - P. 4479-4485.

267. Bhaskar V.H., Mohite P.B. Synthesis analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial activities of some 1-[5-(substituted phenyl)-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-5-phenyl-1H-tetrazole // J. Optoelectronics and Biomed. Mater. 2011. - Vol. 3. - No. 1. - P.7-16.

268. Колдобский Г.И., Островский В.А. Тетразолы //Усп. хим. 1994. Т. 63. - № 10. - С. 847-865.

269. Павлов А.В., Веретенников Е.А., Ласкин Б.М. Корреляция констант ионизации кислот сопряженных R-тетразол-1-ил-фениламинов с газофазным сродством к протону // Изв. СПбГТИ (ТУ). 2013.- Т. 44. -№ 18. - С. 43-46.

270. Гапоник П.Н., Каравай В.П., Григорьев Ю.В. Синтез 1-замещенных тетразолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия //ХГС. 1985. - № 11. - С. 15211524.

271. Nasrollahzadeh М„ Bayat Y., Habibi D., Moshaee S. FeCl3-Si02as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 5-substituted 1 H-tetrazoles via [2+3] cycloaddition of nitriles and sodium azide // Tetrahedron Lett. 2009, - Vol.50. - No. 31. - P. 4435-4438.

272. Habibi D., Nasrollahzadeh M., Kamali T.A. Green synthesis of the 1-substituted 1#-1,2,3,4-tetrazoles by application of the Natrolitezeolite as a new and reusable heterogeneous catalyst // Green Chem.2011. - Vol. 13. - No. 12. -P. 3499-3504.

273. Arsenyan P., Pudova O., Lukevics E. A novel method for the synthesis of 2,5-diarylselenophenes //Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - No. 27. - P. 4817-4819.

274. Regitz M., Krill S. 1,2,4-Selenadiphospholes - novel heterocyclic compounds containing low-coordinated phosphorus atoms // Phosph., Sulfur, Silicon. Relat. Elem. 1996. - Vol. 115. - No. 1. - P. 99-103.

275. Arsenyan P., Oberte K., Pudova O., Lukevics E. Transformations of 1,2,3-Selenadiazoles. (Review) // Chem. Heterocyclic Comp. 2002. - Vol. 38. - No. 12. - P. 1437-1447.

276. Reid D.H. Three or Four Heteroatoms including at least One Selenium or Tellurium // Comp. Heterocyclic Chem. Oxford: Pergamon. 1996. - Vol. 4. - P. 743-770.

277. Mugesh R., Du Momt W.-W., Sies U. Chemistry of Biologically Important Synthetic Organoselenium Compounds //Chem. Rev. 2001. - Vol. 101. - No. 7. - P. 2125-2180.

278. Saravanan S., Amuthavalli A., Muthusubramanian S. Synthesis and characterization of 5-(2-nitro-1-arylpropyl)-4-aryl-1,2,3-selenadiazoles // Indian J. Chem. 2009. - Vol. 48B. - No. 8. - P. 1144-1147.

279. Куанчалиева А.К. Дис....канд. хим. наук. Астрахань, 2011. -

148 с.

280. Saravanan S., Nithya A., Muthusubramanian S. Synthesis and characterization of 4-aryl-5-(1 -aryl-2-methyl-2-nitropropyl)-1,2,3-selenadiazoles //J. Heterocyclic Chem. 2006. - Vol. 43. - No. 1. - P. 149155.

281. Artico M., Di Santo R., Costi R., Massa S., Retico A., Artico M., Apuzzo G., Simonetti G., Strippolis V. Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[a-1(H -imidazol-l-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents// J. Med. Chem. 1995. - Vol. 38. - P. 4223-4233.

282. Adib M., Mahdavi M., Noghani M.A., Bijanzadeh H.R. Reaction between isocyanides and chalcones: an efficient solvent-free synthesis of 5-hydroxy-3,5-diaryl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones// Tetrahedron Letters.2001.

283. Bergman J., Rehn S. Synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester and its isomer 1-oxo-2,9-dihydro-1H-bcarboline-4-carboxylic acid ethyl ester// Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 9179-9185.

284. Zhu J., Wang Q., Wang M. Multicomponent reactions in organic synthesis. Wiley-VCH, 2014. - 512 p.

285. Feng X., Wang Q., Lin W., Dou G.-L., Huang Z.-B., Shi D.-Q. Highly Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via Four-Component Domino Reaction // Org. Lett. 2013. - Vol. 15. - No. 10. - P. 2542-2545.

286. Anary-Abbasinejad M., Farashah H.D., Hassanabadi A., Anaraki-Ardakani H., Shams N. Three-Component Reaction of Triphenylphosphine, Dialkyl Acetylenedicarboxylate, and 2-Aminothiazole or 2-Aminobenzothiazole in the Presence of Arylglyoxals: An Efficient One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles // Synth. Commun. 2012. - Vol. 42. - No. 13. - P. 1877-1884.

287. Wei E., Liu B., Lin S., Liang F. Multicomponent reaction of chalcones, malononitrile and DMF leading to y-ketoamides // Org. Biomol. Chem.2014. - Vol. 12. - No. 33. - P. 6389.

288. Estevez V., Villacampa M., Menendez J.C. Multicomponent reactions for the synthesis of pyrroles // Chem.Soc. Rev. 2010. - Vol. 39. - No. 11. - P. 4402-4421.

289. Rajesh U.C., Purohit G., Rawat D.S. One-Pot Synthesis of Aminoindolizines and Chalcones Using Cul/CSP Nanocomposites with Anomalous Selectivity under Green Conditions // ACS Sustainable Chem. Eng. 2015. - Vol. 3. - No. 10. - P.2397-2404.

290. Kaur A., Singh B., Vyas B., Silakari O. Synthesis and biological activity of 4-aryl-3-benzoyl-5-phenylspiro[pyrrolidine-2.3'-indolin]-2'-one derivatives as novel potent inhibitors of advanced glycation end product // Eur. J. Med. Chem. 2014. - Vol. 79. - P. 282-289.

291. Yit C.C., Das N.P. Cytotoxic effect of butein on human colon adenocarcinoma cell proliferation // Cancer Lett. 1994. — Vol. 82. — No. 1. — P.65-72.

292. Satomi Y. Inhibitory effects of 3-methyl-3-hydroxychalcone on proliferation of human malignant tumor cells and on skin carcinogenesis // Int. J. Cancer. 1993. - Vol.55. - No. 3. - P. 506-514.

293. Wattenberg L.W., Coccia J.B., Galhaith A.R. Inhibition of carcinogen-induced pulmonary and mammary carcinogenesis by chalcone administered subsequent to carcinogen exposure // Cancer Lett. 1994. — Vol. 83.-No. 1-2.-P. 165-169.

294. Dimmock JR., Kandepu N.M., Hethenngton M., Quail W.J., Pugazhenthi U., Sudom A.M., Chamankhah M., Rose P., Pass E., Allen T.M., Halleran S., Szydlowski J., Mutus B., Tannous M., Manavathu E.K., Myers T.G., De Clercq E., Balzarini J. Cytotoxic Activities of Mannich Bases of Chalcones and Related Compounds // J. Med. Chem. 1998. - Vol.41. - No. 7. -P. 1014-1026.

295. Dimmock J.R., Kumar P. Anticancer and cytotoxic properties of Mannich bases// Cuir. Med. Chem. 1997. - Vol. 4. - P. 1-22.

296. Xu Sh., Liu H., Lou D., Wang Q. Synthesis and AChE Inhibitory Activity of Chalcones Mannich Base Derivatives // Chin. J. Org. Chem.2014. - Vol. 34. - No. 4. - P. 749-755.

297. Abualreish M.J.A., Ljaleel A.E.M.E., Fadul H.M.A., Ayuob S.M.H., Abdel Karim M., Van Der Westhuizen J.H. Synthesis of Nitrogen -Containing Chalcone Via One Pot Three -Component Reaction. Part II // Int. J. Adv. Chem. 2015. - Vol. 3. - No. 1. - P. 1-5.

298. Dirager C. Design and Synthesis of Chalcone and Chromone Derivatives as Novel Anticancer Agents. Doctoral Thesis.- Gothenburg (Sweden), 2012. - 89 c.

299. Апрышко Г. Н., Филимонов Д. А., Поройков В. В. Прогнозирование биологической активности химических соединений из базы данных по противоопухолевым веществам РОНЦ им. Н.Н. Блохина РАМН с помощью системы PASS // Вестник Российского онкологического научного центра им. Н.Н. Блохина РАМН. 2008. - № 3. - С. 1 1 -14.

300. Surikova O. V., Mikhailovskii A. G., Syropyatov B. Ya., Yusov A. S. Synthesis and Anthelmintic and Insecticidal Activities of 1-R-3-Methyl-6-methoxy-7-(p-propoxy)-3,4-dihydroisoquinoline Hydrochlorides // Pharm. Chem. J. 2017. - Vol. 50. - No. 12. - P. 794-797.

301. Архипов И.А. Антигельминтики: фармакология и применение. - М.: Типография Россельхозакадемии, 2009. - 406 с.

302. Харкевич Д.А. Фармакология. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. -

908 с.

303. Машковский М.Д. Лекарственные препараты. - М.: Новая волна, 2010. - 1216 с.

304. Archna R., Sapna J., Ram Das G. Investigation of Insecticidal Activity of some a,P-Unsaturated Carbonyl Compounds and Their Synergistic Combination with Natural Products Against Phenacoccus Solenopsis Tinsley // J. Plant Protec. Res. 2012. - Vol 52. - No. 1. - P. 146-155.

305. Prasad Y.R., Rao A.L., Rambabu R. Synthesis and Antimicrobal activity of some Chalcone Derivatives // E-J. Chem. 2008. - Vol. 5. - No. 3. -P. 461-465.

306. Лабинская А.С. Микробиология с техникой микробиологических исследований. - М.: Медицина, 1972. - 394 с.

307. Нетрусов А.И., Егорова М.А., Захарчук Л.М. и др. Практикум по микробиологии: учеб. пособие для студ. высших учеб. заведений. -М.: Изд. Центр «Академия», 2005. - 608 с.

308. Sudhakara Rao G., Kalaichelvan V. K., Ganguri Sudhakara Rao. Synthesis and anti-oxidant activity of certain chalcone based acetyl and N-phenyl substituted pyrazolines. // J. Chem. Pharm. Res. 2015. - Vol. 7. - No. 8. - P. 868-874.

309. Rapolu M., Srinivasamurthy M. Biochemical and Pharmacological Studies of the Condensed Products of ^-Unsaturated Ketones: Docking Studies // Journal of Pharmacy and Biological Sciences. 2017. - Vol. 12. -No. 4. - P. 14-20.

310. Tan Nhut Doan, Dao Thanh Tran. Synthesis, Antioxidant and Antimicrobial Activities of a Novel Series of Chalcones, Pyrazolic Chalcones, and Allylic Chalcones // Pharmacology & Pharmacy. 2011. - Vol. 2. - P. 282-288.

311. Sivakumar P.M., Prabhakar P.K., Doble M. Synthesis, antioxidant evaluation, and quantitative structure-activity relationship studies of chalcones // Med. Chem. Res. 2010. - Vol. 20. - No. 4. - P. 1-17.

312. Vogel S., Ohmayer S., Bninner G., Heilmann J. Natural and non-natural prenylated chalcones: synthesis, cytotoxicity and anti-oxidative activity// Bioorg. Med. Chem. 2008. - Vol. 16. - P. 4286-4293.

313. Nam N.H., Kim Y., You Y.J., Hong D.H., Kim H.M., Ahn B.Z. Cytotoxic 2', 5'-dihydroxychalcones with unexpected antiangiogenic activity // Europ. J. Med. Chem. 2003. - Vol. 38. - P. 179-187.

314. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 437 с.

315. Бейзер М., Лунд Х. Органическая электрохимия. - М.: Химия, 1988. - 469 c.

316. Будников Г. К., Вяселев М. Р., Майстренко В. Н. Основы современного электрохимического анализа -М.: Мир, 2003. - 592 с.

317. Benson F.R. The Chemistry of the Tetrazoles // Chem. Rev. 1947. - Vol. 41. - No. 1. - P. 1-61.

318. Borsche W., Sander W. Untersuchungen über Isatin und seine Derivate II. : Isatoxim ^o-Cyan-phenyl-isocyanat und verwandte Reaktionen // Ber. 1914. Bd. 47. - No. 3. - S. 2815-2826.