Синтез некоторых оксипроизводных циклоалк[b]индолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лихачева, Наталья Анатольевна

• Лихачева, Наталья Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лихачева, Наталья Анатольевна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Природные соединения, содержащие в своем составе циклоалк[Ь]индольные фрагменты.

1.2. Наиболее часто применяемые способы получения частично гидрированных карбазолов.

1.3. Способы получения тетрагидроциклопент[Ь]индолов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Получение новых функционально замещенных частично гидрированных карбазолов.

2.2. Получение эпоксидов циклопент[Ь]индолов.

2.3. Эпоксидирование 1\Г-тозилатов 3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов.

2.4. Раскрытие эпоксидов.

2.5. Взаимодействие ненасыщенных циклоалк[Ь]индолов с дихлоркарбеном.

2.6. Новый способ получения 6-бромгексагидрокарбазолов.

2.7. Гидроксимеркурирование-демеркурирование К-тозилатов 3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов.

2.8. Синтез Ы-тозилатов 2-гидрокси-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индолов.

2.9. Синтез кетопроизводных гексагидроциклоалк[Ь]индолов.

2.10. Окисление И-тозилатов

3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов перманганатом калия.

2.11. Синтез аналогов противосаркомного и противомеланомного препарата азиридинил цикл опент[Ь]индолхинона.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез некоторых оксипроизводных циклоалк[b]индолов»

Неослабевающий интерес к развитию новых методов и подходов к синтезу различных производных циклоалкбензпиррола обусловлен высокой биологической активностью природных и синтетических соединений, содержащих фармакофорный индольный фрагмент. Широкое применение в синтезе подобных систем нашли оршо-алкениланилины. На их основе разработаны схемы получения некоторых представителей противоопухолевых препаратов, промежуточных гетероциклов в синтезе природных алкалоидов, их аналогов и противоопухолевых агентов. Синтез гетероциклических соединений посредством воздействия на алкениланилины электрофильных реагентов относится к одному из наиболее эффективных способов циклофункционализации, в результате которого достигается решение задачи получения целевого продукта и закладывается условие последующей легкой функционализации. Несмотря на большое количество таких методов, их применение ограничивается факторами, препятствующими фармакологически приемлемой очистке продуктов реакции. Главными факторами являются: участие в гетероциклизации реагентов, содержащих селен, применение олова и тяжелых металлов, образующих высокотоксичные и трудноотделяемые побочные вещества, или отсутствия стерео-селективности ее протекания, возможность приложения в некоторых случаях метода только к единичным представителям ряда алкени-ланилинов. Поэтому систематическое изучение и разработка методов получения новых гетероциклов на основе продуктов циклизации легкодоступных производных 2-(2-циклоалкен-1-ил) в настоящее время актуально.

Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, проведенных в соответствии с темой «Разработка новых методов направленной гетероциклизации апкенилариламинов» (№ государственной регистрации 01.20.0601533).

Целью диссертационной работы является разработка методов получения оксипроизводных циклоалк[Ь]индолов.

В результате исследований обнаружено, что при окислении 1Ч-тозил-тетрагидроциклоалк[Ь] индолов надмуравьиной кислотой образуются эпокси-ды, в которых ориентация эпоксидного и азотсодержащего колец зависит от размера насыщенного цикла циклоалк[Ь]индола.

Установлено, что направление реакции оксимеркурирования-демеркурирования К-тозилатов тетрагидроциклоалк[Ь]индолов ацетатом ртути зависит от природы фшо-заместителя и размера карбоциклического фрагмента.

Обнаружено, при взаимодействии К-ацетилированных производных орто-циклоалкениланилинов с Ь в присутствии КаНСОз, происходит ряд последовательных реакций, приводящих к 3-ацетокси-гексагидроциклопент[Ь] индолам.

Выявлено, что при обработке К-тозил-2,3-эпокси-гексагидрокарбазолов бромистым ацетилом происходит раскрытие оксиранового цикла, замещение тозильной группы на ацетильную и бромирование ароматического кольца.

Таким образом, в данной работе был проведен цикл исследований, направленных на поиск методов получения гетероциклов, полезных в синтезе биологически активных веществ, аналогов природных алкалоидов, из доступных галогенпроизводных циклоалк[Ь]индолинов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лихачева, Наталья Анатольевна

116 выводы

1. Установлено, что взаимодействие И-тозилатов 3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов и 1,За,4,8Ь-тетрагидроциклопент[Ь]индолов с надмуравьиной кислотой ведет исключительно к эпоксидам, соотношение цис- и транс-изомеров которых зависит от размера насыщенного цикла циклоалк[Ь]индола. В случае циклопентеновых производных образуется два эпоксида с цис- и транс- расположением оксиранового и азотного циклов. Окисление циклогексеновых гомологов протекает стереоспецифично с образованием транс-изомера.

2. Выявлено, что направление реакции оксимеркурирования-демеркурирования ]М-тозилатов 3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов и 1,За,4,8Ь-тетрагидроциклопент[Ь]индолов ацетатом ртути зависит от природы орто-заместителя и размера карбоциклического фрагмента. При наличии орто-метильной или метоксильной группы протекает стереоспецифично с образованием единственного продукта окисления, тогда как в отсутствии таковых получены два стереоизомерных спирта. Из циклопентеновых гомологов образуется только один изомер.

3. Обнаружено, что при взаимодействии К-ацетил-2-метокси- (или -2,5-диметил)-6-(2-циклопентен-1-ил)анилина с Ь в присутствии ИаНСОз, происходит ряд последовательных реакций приводящих к 5-метокси или 5,8-диметил-3-ацетокси-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индолу.

4. При взаимодействии с дихлоркарбеном К-тозилаты 3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов и 1,За,4,8Ь-тетрагидроциклопент[Ь]индолов с хорошими выходами образуют продукты циклопропанирования по двойной связи с ягршс-расположением трехчленного и азотсодержащего циклов.

5. При исследовании реакции раскрытия 1^-тозил-8-метил- или (-5,8-диметил)-1,2-эпокси-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазола бромистым ацетилом обнаружено раскрытие оксиранового цикла, замещение тозильной группы на ацильную и бромирование ароматического кольца.

117

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лихачева, Наталья Анатольевна, 2006 год

1. Z. Hua, Н. Hong-Ping, L. Xiao-Dong, W. Yue-Hu, Y. Xian-Wen, D. Ying-Tong, H.

2. Xiao-Jiang. Three new indole alkaloids from the leaves of Alstonia scholaris. II Helv. Chim. Acta. 2005.-Vol. 88. - № 9. - P. 2508-2512.

3. Z. Hua, Y. Jian-Min. Indole alkaloids from the whole plants of Ervatamia officinalis. II Helv. Chim. Acta. 2003. - Vol. 88. - № 9. - P. 2537-2542.

4. T.-S. Wu, T. Ohta, H. Furukawa. Isolation and structural studies on new natural products of Murrayaquinone A. // Heterocycles. 1983. - Vol. 20. - № 7. - P. 1267-1270.

5. T.-S. Kam, L. Arasu and K. Yoganathan. Alkaloids from Kopsia pauciflora. II Phytochemistry. 1996. - Vol. 43. - № 6. - P. 1385-1387.

6. N.M. Cuong, T.Q. Hung, T.V. Sung, W.C. Taylor. A new dimeric carbazole alkaloid from Glycosmic stenocarpa. II Chem. and Pharm. Bull. 2004. - Vol. 52.-№ 10.-P. 1175-1178.

7. Atta-ur-Rahman. Isolation and structural studies on new natural products of potential biological importance. // Pure and Appl. Chem. 1989. - Vol. 61. - № 3. - P. 453-456. //РЖХим 22 E96.

8. Zhou-Hua, He Hong-Ping, Kong Ning-Chuan, Wang Yue-Hu, Liu Xiang-Dong, Hao

9. Xiao-Jiang Three new indole alkaloids from the leaves of Kopsia officinalis. II Helv. Chim. Acta. 2006. - Vol. 89.- № 3. - P. 515-519.

10. T.-S. Kam, K.-T. Nyeoh, K.-M. Sim and K. Yoganathan. Alkaloids from Alstoniascholaris. // Phytochemistry. -1997.- Vol. 45. № 6. - P. 1303-1305.

11. С. Ito, S. Katsuno, M. Itoigava, N. Ruangrungsi, T. Mukainaka, M. Okuda, H. Nishino, H. Furukawa. Four new alcaloids from leaves of Clausena anisata. II J. Nat. Prod. 2000. - Vol. 63. - № 8. - P. 125-127.

12. K.M. Meragelman, T.C. Mckee, M.R. Boyd. A new carbazole alkaloid from Murraya siamensis. // J. Nat. Prod. 2000. - Vol. 63. - № 3. - P. 427-429.

13. C. Li, J.B. Gloer, D.T. Wicklow, P.F. Dowd. Thiersinines A and B: Novel antiin-sectan indole diterpenoids from a new fungicolous Penicillium species (NRRL 28147). // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - № 18. - P. 3095-3098.

14. S. Martinez-Luis, R. Rodriguez, L. Acevedo, M. Gonzalez, A. Lira-Rocha, R. Mata. Malbrancheamide, a new calmodulin inhibitor from the fungus Malbranchea aurantiaca. II Tetrahedron. 2006. - 62. - № 8. - P. 1817-1822.

15. M. Zeches-Hanrot, J.-M. Nuzillard, B. Richard, H. Schaller, H. D. Hadi, T. Seve-net and L. Le Men-Olivier. Alkaloids from leaves and stem bark of Ervatamia pe-duncularis. II Phytochemistry. 1995. - Vol. 40. - № 2. - P. 587-591.

16. S. Takano, K. Inomata, T. Sato, M. Takahashi, K. Ogasawara. The enantioselective total synthesis of natural (-)-aphanorphine. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1990.-№4.-P. 290-292.

17. N. Neuss, M. Gorman, G. H. Svoboda, G. Maciak, C. T. Beer. Vinca alkaloids III. Characterization of Leurosine and Vincaleukoblastine, new alkaloids from Vinca rosea Linn. II J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol 81. - № 5. - P. 4754-4755.

18. M. Gorman, N. Neuss, K. Biemann. Vinca alkaloids. X. The Structure of vindo-line.// J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - № 3. - P. 1058-1059.

19. M. Ando, G. Buchi, The Total Synthesis of (±)-Vindoline. // J. Am. Chem. Soc. -1975. Vol. 97. -№ 23. - P. 6880-6881.

20. A. Padwa, A.T. Price. Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Aspidosperma Alkaloids Using Rhodium Carbenoids as Reactive Intermediates. // J. Org. Chem. -1998.-Vol. 63. -№ 3. -P.556-565.

21. C. Ito and H. Furukawa. A new alkaloid from Murraya euchrestifolia II Chem. Pharm. Bull. 1990. - Vol. 38. -№ 5. - P. 1548-1551.

22. H.-J. Knolker and W. Frohner. The total Synthesis of Furostifoline. // Synthesis. -2000,-№6.-P. 2131-2136.

23. G. Lin and A. Zhang. The total synthesis of Clausenamine A // Tetrahedron. -2000. Vol. 56. - № 4. - P. 7163-7169.

24. T.-S. Wu, S.-C. Humg, P.-L. Wu. A new dimeric carbazole alkaloid from Clau-sena excavate. II Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - № 8.- P. 7819-7821.

25. A. Urrutia, G. Rodriguez. Stereoselective preparation of the ABCD tetracycle of the 20- methyl analogue of the aspidospermine and related alkaloids. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - № 7. - P. 4143-4146.

26. D. Desmaele and J. d'Angelo. Stereocontrolled Elaboration of Quaternary Carbon Centers through the Asymmetric Michael Reaction Using Chiral Imines: Enantioselective Synthesis of (+)-Aspidospermidine. // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. -№9.-P. 2292-2303.

27. M.A. Toczko, C.H. Heathcock. Total synthesis of (±)-aspidospermidine. // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - № 9. - P. 2642-2645.

28. R. Iyengar, K. Schildknrgt, M. Morton, J. Aube. Revisiting a classic approach to the Aspidosperma alkaloids: Anintramolecular Schmidt reaction mediated synthesis of (+)-aspidospermidin. //J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - № 26. - P. 1064510652.

29. F. He, Y. Bo, J.D. Altom, E.J.Corey. Enantioselective total sinthesis of aspido-phytine. // J. Am. Chem. Soc. 1999. - Vol. 121. - № 28. - P. 6771-6772.

30. S. Kato, H. Kawai, T. Kawasaki, Y. Toda, T. Urata, Y. Hayakawa. A new alkaloid from Streptomyces chromofuscus. // J. Antibiot. 1989. - Vol. 42. - № 12.- P. 1879-1881.

31. Y. Nonaka, T. Kawasaki, M. Sakamoto. Total synthesis of carazostatin. // Hetero-cycles. 2000. - Vol. 53. - № 4. - P. 1681-1687.

32. M. Tanaka, K. Shinya, K. Furihata, H. Seto. A new alkaloid from Streptomyces violaceus. II J. Antibiot. 1995. - Vol. 48. - № 2. - P. 326-328.

33. A. Aygun, U. Pindur. Total synthesis of carbazoquinocin C. // Synlett. 2000. - № 6. - P. 1757-1760.

34. R. Fletcher, M. Kizil, C. Lampard, J.A. Murphy, S.J. Roome. Tetrathiafulvalene-mediated stereoselective synthesis of the tetracyclic core of Aspidosperma alkaloids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. - № 5. - P. 2341-2351.

35. M. Kaneda, T. Naid, T. Kitahara, S. Nakamura. Alkaloids from Streptoverticil-lium echimense. II J. Antibiot. 1988. - Vol. 41. - № 8. - P. 602-604.

36. H. Hagiwara, T. Chjshi, H. Fujimoto, E. Sugino, S. Hibino. Total synthesis of carbazomycin G. // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. № 9. p. 5807-5810.

37. A.B. Smith, III, J. Kingery-Wood, T.L. Leenay, E.G. Nolen, T. Sunazuka. Indole Diterpene Synthetic Studies. 8. The Total Synthesis of (+)-Paspalicine and (+)-Paspalinine. // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - № 4. - P. 1438-1449.

38. S. Goodwin, A.F. Smith, E.C. Horning. Alkaloids from Ochrosia elliptica labill. II J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - № 8. - P. 1903-1908.

39. M. Ishikura, A. Hino, T. Yaginuma, I. Agata, N. Katagiri. Total synthesis of ellip-ticine // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. - № 6. - P. 193-197.

40. T.R. Kelly, Y. Zhao, M. Cavero, M. Torneiro. Total synthesis of calothrixin. // Org. Lett. 2000. - Vol. 2. - № 4.- P. 3735-3738.

41. K. Takeshi, Y. Satoshi, T. Hidetoshi, F. Tohru. Stereocontrolled total synthesis of (+)-vincristine. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 2004. - Vol. 101. - № 33. - P. 11966-11970.

42. Y. Kaburagi, H. Tokuyama, T. Fukuyama. Total synthesis of (-)-strychnine. // J. Amer. Chem. Soc. 2004. - Vol. 126. - № 33. - P. 10246-10247.

43. P. Clivio, D. Cuilaume, G. Vereauteren, B. Richard, J.-M. Nuzillard, M. ZechesHanrot, L. Le Men-Oliver. Two bis-indole alcaloids from leaves of ervatamia polyneura. // Pytochemistry. 1995.- Vol.40. - № 3.-P. 953-959.

44. J.-M. Nuzillard, P. Thepenier, M.-J. Jacquier, G. Massiot, L. Le Men-Olivier, C. Delaude. Alkaloids from root bark of Strychnos paganensis. // Phytochemistry. -1996. Vol. 43. - № 4. - P. 897-902.

45. Toh-Seok Kam, Yeun-Mun Choo. Kopsifolines A, B, and C, indole alkaloids with a novel hexacyclic carbon skeleton from Kopsia. II Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44.-№5.-P. 1317-1319.

46. H.-J, Knolker, K.R. Reddy. Indoloquinones, part 8. Palladium(II)-catalyzed total synthesis of Murrayaquinone A, Koeniginequinone A, and Koeniginequinone B. // Heterocycles. -2003. Vol.60. - № 5. P. 234-237.

47. H. Furukawa, T.-S. Wu, T. Ohta, C.-S. Kuoh. Isolation and structural studies on new natural products of Murrayaquinone A. // Chem. Pharm. Bull. 1985. - Vol. 33,-№6.-P. 4132-4133.

48. C. Saha, B.K. Chowdhury. Isolation and structural studies on new natural products of Koeniginequinone.//Phytochemistiy. 1998. - Vol. 48. - № 8. - P. 363-365.

49. C. Ito, T.-S. Wu, H. Furukawa. Alkaloid from Murraya euchrestifolia. 11 Chem. Pharm. Bull. 1988. - Vol. 36. - № 6. - P. 2377-2379.

50. N. Heureux, J. Wouters, I.E Marko. Sequential acid/base-catalyzed polyciclization of tryptamine derivatives. A rapid access to Buchi's ketone. // Org. Lett. 2005. -Vol. 7.-№23.-P. 5245-5248.

51. K.R. Campos, M. Journet, S. Lee, E.J.J. Grabowski, R.D. Tilolyer. Assymmetric synthesis of a prostaglandin D2 receptor antagonist. // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. -№ 1. - P. 268-274.

52. A. Zempoalteca, J. Tamariz. A concise synthesis of the natural carbazole mu-konine. // Heterocycles. 2002. - Vol. 57. - № 2. - P. 259-267.

53. D.P. Chakraborty, B.K. Chowdhury. Synthesis of murrayanine. // J. Org. Chem. -1968. Vol. 33. - № 3. - P. 1265-1268.

54. T.L. Scott, B.C.G. Suderberg. Novel palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3//)-carbazolones. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - № 9. - P. 1621-1624.

55. H. Iida, Y. Yuasa, C. Kibayashi. Intramolecular cyclization of enaminones involving aryl palladium complexes. Synthesis of carbazoles. // J. Org. Chem. 1980. -Vol. 45.-№15.-P. 2938-2942.

56. V.F. Patel, G. Pattenden, J.J. Russel. Synthesis of benzofurans indoles and ben-zopyrans via oxidative fue radikal cyclization using cobalt salen complexes. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23. - № 22. - P. 2303-2306.

57. J.A. Murphy, K.A. Scot, R.S. Sinclan, N. Lewis. A New Synthesis of Indoles. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - № 41. - P. 7295-7298.

58. U. Pindur, M. Eitel, E. Abdoust-Houshang. Regioselectivity in the Diels-Alder reactions of 2-vinylindoles and pyrano3,4-b.indol-3-ones with CC-dienophiles. // Heterocycles. 1989. - Vol. 29. - № 1. - P. 11-20.

59. M. Laronze, J. Sapi. 3-Cyanomethyl-2-vinylindoles as thermal indole-2,3-quinodimethane equivalents: synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - № 3. - P 7925-7928.

60. U. Pindur. New Diels-Alder Reactions with Vinylindoles: A Regio- and Stereo-controlled Access to annulated Indoles and Derivatives. // Heterocycles. 1988. -№5.-P. 1253-1261.

61. M. Eitel, U. Pindur. Reactions of 2-Vynilindoles with Carbodienophiles: Synthetin and Mechanistic Aspects. // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - № 19. - P. 53685374.

62. R.A. Jones, P.M. Fresneda, T.A. Saliente, J.S. Arqves. The reactivity of 2-vinylindoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. // Tetrahedron.- 1984. Vol. 40.-№23.-P. 4837-4842.

63. T. Kishbaugh, G. W. Gobble. Diels-Alder reactions of 2- and 3-nitroindoles. A simple hydroxycarbazole synthesis. // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - № 29. - P. 4783-4785.

64. J.-E. Backvall, N.A. Plobeck, S.K. Juntunen. Facile cycloaddition of 2-phenylsulphonyl 1,3-dienes to indoles. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - № 19.-P. 2589-2592.

65. R.C. Larock, L. Guo. The reactivity of N-(2-iodphenil)tosilamide with 1-acetoxy-1,3-cyclohexadiene. // Synlett. 1995. - № 3.- P. 465-467.

66. M. Kizil, C. Lampard, J.A. Murphy. Studies of the tetrathiafulvalene mediated radical-polar crossover reaction directed toward the total synthesis of alkaloid natural products. // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - № 14. - P. 2511-2514.

67. A.B. Куркин, H.E. Голанцов, A.B. Карчава, M.A. Юровская. Синтез производных 2-(индол-1-ил)пропионовых кислот. // ХГС. 2003. - № 1. - С. 78-86.

68. Е. Campaigne, R.D. Lake. Synthesis of tetrahydrocarbazoles and carbazoles by the Bischler reaction. //J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24. - № 4. - P. 478-487.

69. Dinesh K. Dikshit. An efficient synthesis of chestersiene a fungal metabolite. // Jnd. J. Chem. - 1983. - Vol. 22B. -№ 11. - P. 1144-1146.

70. D. Bhattachaiya, D.W. Gammon, E. Van Steen. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole over zeolite catalysts. // Catalysis Lett. 1999. - № 61. - P. 93-97.

71. D.L.J. Clive, C.K. Wong, W.A. Kiel, S.M. Menchen. Cyclofunctionalisation of olefinic urethanes with benzeneselenenyl reagents: a new general synthesis of nitrogen heterocycles. // J. Chem. Soc.,Chem.Comm. 1978. - Vol. 380. - № 9. - P. 379-380.

72. A. Wonq, J.T. Kuethe, I.W. Davies. A general synthesis of N-hydroxyindoles. // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - № 25. - P. 9865-9866.

73. А.Г. Мустафин, И.Н. Халилов, В.М. Шарафутдинов, Д.И. Дьяченко, И.Б. Абдрахманов, Г.А. Толстиков. Модифицированный синтез эллиптицина. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - №3. - С. 630-631.

74. M.G. Saulnier, G.W. Gribble. Generation and reactions of 3-lithio-l-(phenylsulfonyl)indole. // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - № 4. - P. 757-759.

75. C. Rivalle, C. Ducrocq, E. Bisagni, J.-M. Lhoste. Synthesis of 1-substituted ellipti-cines by a new route to pyrido4,3-b.carbazoles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1979. -№7. P. 1706-1711.

76. A.H. Jackson, P.R. Jenkins, P.V.R. Shannon. A new approach to the synthesis of ellipticines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. 1977. - № 14. - P. 1698-1704.

77. Y. Oikawa, 0. Yonemitsu. Reactions and synthetic applications of P~ oxosulphoxides. Part VI. Anew synthesis of the pyrido 4,3-b.carbazoles olivacine and ellipticine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. 1976. - № 3. - P. 1479-1484.

78. J. Bergman, R. Garisson. A novel sinthesis of 2-amino and 2-hydroxycarbazoles. // Tetrahedron Lett. 1978. - № 42. - P. 4051-4054.

79. M.J.E. Hewlins, A.N. Jackson, A.-M. Oliveira-Campos, P.V.R. Shannon. Synthesis of 8,9,10-trimethoxyellipticine.// J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. -1981. №11. -P. 2906-2911.

80. S. Takano, K. Yuta, S. Hatakeyama, K. Ogasawara. A new route to the olivacine type alkaloid ring system via the Fischer base intermediate. A symple synthesis of 6H-pyrido-4,3.-carbazole. // Tetrahedron Lett. 1979. - № 4. - P. 369-372.

81. R. Besselievre, H.-P. Husson. Une synthese efficace de la (±) guatanmbuine et de l'olivacine. // Tetrahedron Lett. 1976. - № 22. - P. 1873-1876.

82. Moskovkina T.V., Pyanzin T.V., Isakov V.V. New one stage synthesis of 3,3'-bis(2-methylindolyl)methane a homolog of the marine antibiotic vibriindole. // Chemistry of heterocyclic compounds. - 2001. - Vol. 37. - № 2. - P. 259-260.

83. D. Bhattacharya, D.W. Gammon, E. Van Steen. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole over zeolite catalysts. // Catalysis Lett. 1999. - № 61. - P. 93-97.

84. N. Moskalev, M. Barbasiewicz, M. Makosza. Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles. // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - № 7. - P. 347-358.

85. M. Brian, Stoltz. Palladium catalyzed aerobic dehydrogenation: from alcohols to indoles and asymmetric catalysis. // Chem. Lett. 2004. - Vol. 33. - № 4. - P. 362363.

86. J.-Y. Laronze, R. El Bolkili, D. Royer, J. Levy. The Fischer indolization of some substituted cyclopentanones. // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. - № 27. - P. 49154926.

87. K. Maruoka, M. Oishi, H. Yamamoto. Regioselective Fisher indole synthesis mediated by organoaluminum amides. // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - № 10. -P. 7638-7639.

88. M.C. Hillier, J.-F. Marcoux, D. Zhao, E.J.J. Grabowski, A.E. McKeown, R.D. Tiller. Stereoselective formation of carbon-carbon bonds via S^-displacement: synthesis of substituted cycloalkyb.indoles. // J.Org.Chem. 2005. - Vol. 70. - № 21.-P. 8385-8394.

89. P.P. Гатауллин, T.B. Кажанова, JI.T. Ильясова, A.A. Фатыхов, JLB. Спири-хин, И.Б. Абдрахманов. Синтез индолинов и тетрагидрохинолинов из орто-(2-алкенил)анилинов. // Изв. АН Сер. хим. 1999. - № 5. - С. 975-978.

90. L. Xu, W. Chen, J. Ross, J. Xiao. Regioselective aiylation of an electron rich olefin by butyl vinyl ether. // Org. Lett. 2001. - № 3. - P. 295-298.

91. Ишбердина P.P. Синтез функционализированных циклоалкЬ. индолов и хинолонов. // Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Уфа. -2005. - 127 с.

92. Е. Pretsch, Т. Clerk, J. Seible, W. Simon. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Berlin Heidelberg - New-York - Tokyo. Springer - Verlag. 1983.

93. В.И. Шильников. Кристаллография. Москва. - 1994. - 647c.

94. К. Mirsky. Computing in Crystallography. Proc. Intern. Summer School in Crystallographic Computing. Twente: Delft Univ. Press. Twente. 1978. - 169p.

95. P. P. Гатауллин, P. P. Ишбердина, О. В. Шитикова, Ф, Ф, Миннигулов, JI.B. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Получение 4,4а,9,9а-тетрагидрокарбазолов и 1,За,4,8Ь-тетрагидроциклопентЬ.индолов. // ХГС. -2006.-№ 8.-С. 1184-1190. !.

96. И. Б. Абдрахманов, В. М. Шарафутдинов, Г. А. Толстиков. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-циклоалкениланилинов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1982. № 9. - С. 21602162.

97. J. Barluenga, Н. Varquez-Villa, A. Ballesteros, J.M. Gonzalez. Copper (II) tetrafluoroborate catalyzed ring-opening reaction of epoxides with alcohols at room temperature. // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - № 17. - P. 2817-2819.

98. Pretsch, T. Clerck, J. Seuble, W. Simon. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds. Berlin Heidelberg - New-York - Tokyo. Springer - Verlag. - 1983. -731 p.

99. SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments. Madison, Wisconsin, USA. -1998.

100. М. Макоша. Реакции карбанионов и галокарбенов в двухфазных системах. // Успехи химии. 1977. - Т.46. Вып. 12. -С. 2174-2202.

101. М. В. Floyd, М. Т. Du, P. F. Fabio, L. A. Jacob, В. D. Johnson. Theoxidation of acetophenones to arylgyoxals with aqueous hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - № 25. - P. 5022-5027.

102. C. Xing, P. Wu, E. B. Skido. Design of cancer-specific antitumor agents based on aziridinylcyclopentb.indoloquinones. // J. Med. Chem. 2000. - Vol. 43. -№3. - P. 457-466.

103. M. В. Злоказов, А. В. Лозанова, В. В. Веселовский. Новый тип кольчато-цепной таутомерии. Прямое доказательство при помощи спектроскопии ЯМР !Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - № 3. - С. 521-524.

104. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. Москва. 1976. - С. 451-456.

105. Вейгандт-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Москва. - Химия. - 1968. - С. 469.

106. И. Б. Абдрахманов, В. М. Шарафутдинов, И. А. Сагитдинов, Н. Г. Нигма-туллин, Г. А. Толстиков. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-замещенных анилинов. // Ж.Орг.хим. 1982. - Т. 18. - № 7. -С.1466-1471.