Синтез функционализированных циклоалк[b]индолов и хинолонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ишбердина, Разида Рамировна

• Ишбердина, Разида Рамировна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ишбердина, Разида Рамировна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

4 ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. it 1.1. Область применения полиядерных гетероциклов циклоалк[Ь]индолинового ряда.

1.2. Способы получения частично гидрированных карбазолов.

1.3. Методы получения тетрагидроциклопент[Ь]индолов.

1.4. Методы получения противоопухолевых алкалоидов эллиптицина и оливацина.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Новый способ получения 4,4а,9,9а-тетрагидрокарбазолов.

2.2. Синтез 1,За,8Ь,4-тетрагидроциклопент[Ь]индолов.

2.3. Получение эпоксидов циклоалк[Ь]индолов при окислении диметилдиоксираном.

2.4. Взаимодействие циклоалк[Ь]индолов с молекулярным бромом и дихлоркарбеном.

2.5. Синтез промежуточных гетероциклов для получения противоопухолевых алкалоидов эллиптицинового и оливацинового ряда.

2.6. Разрыв С-С-связи в циклопент[Ь]индолах.

2.7. Синтез хинолонкарбоновых кислот.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез функционализированных циклоалк[b]индолов и хинолонов»

Одним из направлений использования ор/яо-алкениланилинов является трансформация в бензконденсированные гетероциклические системы. Применение в качестве исходных соединений алкениланилинов и их производных позволило разработать схемы получения некоторых представителей противоопухолевых препаратов и промежуточных гетероциклов в синтезе природных алкалоидов, их аналогов и противоопухолевых антибиотиков. Синтез гетероциклических соединений посредством воздействия на алкениланилины электрофильных реагентов относится к одному из наиболее эффективных способов циклофункционализации, в результате которого достигается решение задачи получения целевого вещества и закладываются условия последующей легкой функционализации. Несмотря на великое множество таких методов, их применение ограничивается факторами, препятствующими хорошей фармакологически приемлемой очистке продуктов реакции, главным из которых является участие в гетероциклизации реагентов из селена, олова, тяжелых металлов, образующих высокотоксичные и трудноотделяемые побочные вещества, или отсутствие стерео-селективности её протекания, возможность приложения в некоторых случаях метода только к единичным представителям ряда алкениланилинов. Поэтому систематическое изучение и разработка методов циклизации орто-алкениланилинов в новые гетероциклы в настоящее время актуально.

Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, проведенных в соответствии с темой «Разработка новых методов направленной гетероциклизации алкенилариламинов» (№ государственной регистрации 01.20.00 13597), Башкирского государственного аграрного университета в рамках программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки», Гранта президента РФ № НШ-1488.2003.3 на поддержку ч молодых российских ученых и ведущих научных школ, а также в рамках

Комплексной программы Президиума РАН «Направленный синтез веществ с ' заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе».

Целью диссертационной работы является исследование превращений орто(алк-2-енил)- и орто-(элк-1 -енил)анилинов и их производных под действием галогенирующих реагентов и разработка новых методов получения функционализированных циклоалк[Ь] индолов и хинолонов. * В результате исследований выявлено влияние природы орто-заместителя в 3-иод-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индолов на конформацию циклопентанового кольца, и на условия протекания процесса дегидроиодирования. Обнаружено, что окисление 1Ч-сульфомидов тетрагидрокарбазола диметилдиоксираном протекает с высокой стереоселективностью, с преимущественным образованием анти-эпоксида. Найден новый метод получения гетероциклов бензоксазепинового ряда из 1М-бензоил- или М-ацетил-2-(циклогексен-2-ил)анилинов при взаимодействии с >1-бромсукцинимидом. Предложен новый способ получения тетрагидроциклопент[Ь]индолов и тетрагидрокарбазолов посредством реакции элиминирования. Установлено, что при нагревании в бензоле или при длительном нахождении в растворе, К-ацетил-, К-бензоил-1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолы образуют соответствующие иодиды оксазолокарбазолия.

Таким образом, в данной работе был проведен цикл исследований, направленный на поиск методов получения биологически активных веществ: аналогов природных алкалоидов, практически полезных веществ из доступных галогенпроизводных ор/яо-алкенилариламинов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ишбердина, Разида Рамировна

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что при нагревании с аминными основаниями М-мезил и КГ-то-, зил-1-бром или 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолы и 3-иод

1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроцикло-пент[Ь]индолы подвергаются дегидрогало-генированию с образованием соответствующих сульфониламидов 3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов или 1,За,4,8Ь-тетрагидроцикло-пент[Ь]индолов.

2. Обнаружено влияние природы орто-заместителя 3-иод-1,2,3,За,4,8Ь-гекса-гидроциклопент[Ь] индолов на конформа-ционное состояние циклопентано-вого кольца и условия протекания процесса дегидроиодирования.

3. Установлено, что при нагревании в бензоле или при длительном нахождении в растворителе Ы-ацетил-, Ы-бензоил-1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокар-базолы образуют соответствующие иодиды оксазоло-карбазолия, в то время как 3-иод-1,2,3,За,4,8Ь-циклопент[Ь]индольные гомологи в этих условиях остаются без изменения.

4. Обнаружено, что при взаимодействии Ы-мезил-4,4а,9,9а-тетрагидро-карбазола с диметилдиоксираном реакция протекает с образованием двух эпоксидов, было установлено, что в смеси эпоксидов преимущественно преобладает анти - изомер.

6. Предложен препаративный способ получения новых гетероциклов бензокса-зепинового ряда из Ы-бензоил- или Ы-ацетил-2-( 1 -циклогексен-1 -ил)ани-линов при взаимодействии с Ы-бромсукцинимидом.

7. Выявлено, что раскрытие оксиранового кольца М-мезил-1,2-эпокси-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазола в метаноле под действием катеонита КУ-2-08 протекает стереоселективно с образованием Ы-мезил-1 -гидрокси-2-метокси-1,2,3,4,4а,9а-гекса-гидрокарбазола с хорошим выходом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ишбердина, Разида Рамировна, 2005 год

1. S. Takano, K. Inomata, T. Sato, M. Takahashi, K. Ogasawara. The enantioselec-tive total synthesis of natural (-)-aphanorphine. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1990.-P. 290-292.

2. N. Neuss, M. Gorman, G. H. Svoboda, G. Maciak, С. T. Beer. Vinca alkaloids III. Characterization of Leurosine and Vincaleukoblastine, new alkaloids from Vinca rosea Linn. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - №-5. - P. 4754-4755.

3. M. Gorman, N. Neuss, K. Biemann. Vinca alkaloids. X. The Structure of vindo-line.// J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - №-3. - P. 1058-1059.

4. M. Ando, G. Biichi, The Total Synthesis of(±)-Vindoline. // J. Am. Chem. Soc. 1975.-P. 6880-6881.

5. Padwa, A. T. Price, Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Aspidosperma Alkaloids Using Rhodium Carbenoids as Reactive Intermediates. // J. Org. Chem.- 1998. Vol. 63. - №3. - P. 556-565.

6. S. Urban, J. W. Blunt, H. G. Munro Murray. Coproverdine, a novel cytotoxic marine alkaloid from a New Zealand Ascidian Urban Sylvia. //Natur Prod. 2002. -65. - №9. - С. 1371-1373./P Ж Хим 03.05-19E.87

7. P. Clivio, D. Cuilaume, G. Vereauteren, R. Bernard, J. -M. Nuzillard, Monique Zeches-Hanrot, Lauisette Le Men-Oliver. Two bis-indole alcaloids from leaves of ervatamia polyneura // Phytochemistry. 1995. - Vol. 40. - №3. - P. 953-959.

8. M. Frederich, J. Quetin-Leclercq , Rose Gadi Biala, V. Brandt, J. Penelle,

9. Monique Tits, Luc Angenot. S^/S^Z-Tetradehydrolongicaudatine Y, an anhy-dronium base from struchnos usambarensis. // Phytochemistry. 1998. - Vol.48. -№7.-P. 1263-1266.

10. J.Quetin-Leclercq, G.Habres, R.Warin, M.-L. Belem-Pinheiro, H.Mavar-Manga, L. Angenot. Guianensine,a zwitterionic alkaloid from strychnos guianensis.// Phytochemistry. 1995. - Vol.40. - №5. - P. 1557-1560.

11. U. Anahi, R. Gonzalo. Stereoselective preparation of the ABCD tetracycle of the 20- methyl analogue of the aspidospermine and related alkaloids. // Tetrahedron.1.tt. 1998. - Vol. 39. - P. 4143-4146.

12. D. Desmaele and J. d'Angelo. Stereocontrolled Elaboration of Quaternary Carbon Centers through the Asymmetric Michael Reaction Using Chiral Imines: Enantio-selective Synthesis of (+)-Aspidospermidine. // J. Org. Chem. 1994. - Vol.59. -№9.-P. 2292-2303.

13. Toczko, C. H. Heathcock. Total synthesis of (±)-aspidospermidine. // J. Org. Chem. 2000. - Vol.65. - №9. - P.2642-2645.

14. F. He, Y. Bo, J. D. Altom, E.J.Corey. Enantioselective total sinthesis of aspido-phytine // J. Am. Chem. Soc. 1999. - №121. - P. 6771-6772.

15. Dinesh K Dikshit. An Efficient Synthesis of Chestersiene A Fungal Metabolite. // Jnd. J. Chem. - 1983. - Vol. 22B. - P. 1144.

16. H. Iida., Y. Yuasa., C. Kibayashi. Intramolecular cyclization of enaminones involving aryl palladium complexes. Synthesis of carbazoles. // J. Org. Chem. 1980. Vol.45. №15. - P. 2938-2942.

17. F. Patel., G. Pattenden., J. J. Russel. Synthesis of benzofurans indoles and ben-zopyrans via oxidative fue radikal cyclization using cobalt salen complexes. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol.23. - №22. - P. 2303-2306.

18. M. Mori., I. Oda., Y. Ban. Cyclization of a-haloamide with internal double bond by use of the low valent metal complex. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol.23. -№50.-P. 5315-5318.

19. M. O. Terpko., R. F. Hesk. Rearrangement in the palladium-catalyzed cyclization of a-substututed N-acryloyl-o-bromanilines. // J. Am. Chem. Soc. 1979. -Vol.101. - №18. - P. 5281-5283.

20. M. Mori., Y. Ban. Reactions and synthesis with Organometallic compounds. X. The intramolecular cyclization using arylpalladium complexes for generation of nitrogen-heterocycles. // Tetrahedron Lett. 1979. - №13. - P. 1133-1136.

21. J. A. Murphy, K. A. Scot, R. S. Sinclan and N. Lewis. A New Synthesis of Indoles. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. - 38. - № 41. - P. 7295-7298.

22. M. Eitel and U. Pindur. Reactions of 2-Vynilindoles with Carbodienophiles: Synthetin and Mechanistic Aspects. // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - №19. - P. 5368-5374.

23. D. Bhattacharya, D. W. Gammon and E. Van Steen. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole over zeolite catalysts. // Catalysis Lett. 1999. - №61. - P. 93-97.

24. R. Alan Jones, P. M. Fresneda, T. A. Saliente, J. S. Arqves. The reactivity of 2-vinylindoles with dimethyl acetylenedicarboxylate. // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40.-№23.-P.4837-4842.

25. L. J. D. Clive, C. Kwong Wong, W. A. Kiel, S. M. Menchen. Cyclofunctionalisa-tion of olefmic urethanes with benzeneselenenyl reagents: a new general synthesis of nitrogen heterocycles. // J. Chem. Soc.,Chem.Comm. 1978. - P. 379.

26. Wonq, T. J. Kuethe, I. W. Davies. A general synthesis of N-hydroxyindoles. // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - №25. - P. 9865-9866.

27. D. Bhattacharya, D. W. Gammon and E. Van Steen. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole over zeolite catalysts. // Catalysis Lett. 1999. - №61. - P. 93-97.

28. M. Brian, Stoltz. Palladium Catalyzed Aerobic Dehydrogenation: From Alcohols to Indoles and Asymmetric Catalysis. // Chem. Lett. 2004. - Vol. 33. - №4. - P. 362-363.

29. M. Saulnier, and G. W. Gribble. 4-(phenylsulfonyl)-4H-furo3,4-b.indole-a stable synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane. // Tetrahedron Lett. 1983. -Vol. 24. - P. 5435.

30. Laronze Jean-Yves, El Bolkili Rachida, Royer Daniel, Levy Jean. The Fischer in-dolization of some substituted cyclopentanones. // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47, -№27.-P. 4915-4926.

31. P. P. Гатауллин, Т. В. Кажанова, JI. Т. Ильясова, А. А. Фатыхов, Л. В. Спи-рихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез индолинов и тетрагидрохинолинов из ор-то-(2-алкенил)анилинов.// Изв. РАН, Сер. хим. 1999. - № 5. - С. 975-978.

32. А. Г. Мустафин, И. Н. Халилов, И. Б. Абдрахманов, Г. А. Толстиков. Ароматическая аминоперегруппировка Кляйзена в синтезе эллиптицина.// Химия прир. соед. 1989. - №6. - С. 816-818.

33. А. Г. Мустафин, И. Н. Халилов, В. М. Шарафутдинов, Д. И. Дьяченко, И. Б. Абдрахманов, Г. А. Толстиков. Модифицированный синтез эллиптицина.// Изв. РАН, Сер. хим. 1997. - №3. - С. 630-631.

34. М. G. Saulnier, G. W. Gribble. Generation and reactions of 3-lithio-l-(phenylsulfonyl)indole. // J. Org. Chem. 1982. - Vol.47. - P. 757.

35. V. K. Kansal, P. Potier. The biogenetic, synthetic and biochemical aspects of ellipticine, an antitumor alkaloid. // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42. - №9. - P. 23892408.

36. L. K. Dalton, S. Demerac, B. C. Elmes, J. W. Loder, J. M. Swan and T. Teitei. Synthesis of the tumour-inhibitory alkaloids, ellipticine, 9-methoxyellipticine, and related pyrido4,3-6.carbazoles. // Aust. J. Chem. 1967. - № 20. - P. 27152727.

37. Michael J. E. Hewlins, Ana-M. Oliveira-Campos, Patrick V. R. Shannon. Synthetic approaches to ellipticines and other derivatives and analogues of 6H-Pyrido4,3-6.carbazole. // Synthesis. 1984. - P. 289.

38. J. Birch, A. H. Jackson, P. V. R. Shannon. A new modification of the Pomeranz-Fritsch isoquinoline synthesis. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.I. 1974. - P. 2185.

39. D. Ryabov, S. A. Deiko, A. K. Yatsimirsky, I. V. Berezin. Palladium(II)-catalyzed oxidation of substituted benzenes to biaryls by tris(trifluoroacetato)thallium(III). // Tetrahedron Letters. -1981. Vol. 22. - P. 3793-3796.

40. R. H. Wightman. Stereochemistry of 2-oxopantoate formation by oxopantoate hy-droxymethyltransferase. //J. Chem. Soc.,Chem.Comm. 1979. - P. 818.

41. R. B. Miller, T. Moock. A general synthesis of 6-H-pyrido4,3-b.carbazole alkaloids. // Tetrahedron Letters. 1980. - Vol. 21. - P. 3319-3322.

42. R. B. Miller, T. Moock. A general synthesis of 6H-pyrido4,5-b.carbazole alkaloids. // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21. - P. 3319.

43. C. Rivalle, C. Ducrocq, E. Bisagni. 6,ll-dimethyl-5H-pyrido3',4':4,5.pyrrolo[2,3-q]isoquinoline: anew aza-analogue of ellipticine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.I. 1979. - P. 138.

44. C. Rivalle, C. Ducrocq, E. Bisagni, and J.-M. Lhoste. Synthesis of 10-substituted-5H-pyrido3',4':4,5.pyrrolo[2,3-q]isoquinoline. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.I. -1979.-P. 142.

45. S. Kano, E. Suqino, S. Shibuya, S. Hibino. Protocyclization of 1-(1-chloroisoquinolin-6-yl)-lH-triazolo 4,5-c.pyridines to 10-chloro-5H-pyrido[3,4:4,5]pyrrolo[2,3-q]isoquinolines(azo-ellipticines). // J. Org. Chem. -1981. Vol. 46.-P. 2979.

46. C. Rivalle, C. Ducrocq, J.-M.-Lhoste, F. Wendling, E. Bisagni, J.C.-Chermann. 1 lH-pyrido3',2':4,5.pyrrolo[2,3-q]isoquinolines substituées sur leur position 6. // Tetrahedron. -1981. Vol. 37. - P. 2097.

47. P. A. Cranwell, J. E. Saxton. A synthesis of ellipticine. // J. Chem. Soc. 1962. -P. 3482.

48. C. Rivalle, C. Ducrocq, E. Bisagni, J.-M. Lhoste. Synthesis of 1-substituted ellip-ticines by a new route to pyrido4,3-b.carbazoles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. - P. 1706.

49. A. H. Jackson, P. R. Jenkins, P.V. R. Shannon. A new approach to the synthesis of ellipticines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977. - P. 1698.

50. M. J. E. Hewlins, A. N. Jackson, A-M. Oliveira-Campos, P. V. R. Shannon. Synthesis of 8,9,10-trimethoxyellipticine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. -P. 2906.

51. Y. Oikawa, O.Yonemitsu. Reactions and synthetic applications of /3-oxosulphoxides. Part VI. A new synthesis of the pyrido 4,3-b.carbazoles oli-vacine and ellipticine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1976. - P. 1479.

52. J. Bergman, R. Garisson. Sinthesis of the indole alkaloid ellipticine. // Tetrahedron Letters. 1977. - P. 4663.

53. R. B. Woodward, G. A. Iacobucci, F. A. Hochstein. The synthesis of ellipticine. // J. Am. Chem. Soc. -1959. Vol. 81. - P. 4434.

54. J. Bergman, R. Garisson. A novel sinthesis of 2-amino and 2-hydroxycarbazoles. // Tetrahedron Letters. 1978. - P. 4051.

55. J. Bergman and R. Garisson. Conversion of dindohvl methanes to 3-vinilindoles. A symple sinthesis of the indole alkaloid olivacine. // Tetrahedron Letters. 1978. -P. 4055.

56. Wenkert, K. G. Dave. Synthesis of olivacine. // J. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. -P. 94.

57. S. Takano, K. Yuta, S. Hatakeyama, K. Ogasawara. A new route to the olivacine type alkaloid ring system via the Fischer base intermediate. A symple synthesis of 6H-pyrido-4,3.-carbazole. // Tetrahedron Lett. 1979. - P. 369.

58. M. J. Wanner, G-J. Koomen, U. K. Pandit. A facile approach to nauclefine and ellipticine derivatives. // Heterocycles. 1982. - Vol. 19. - P. 2295.

59. M. J. Wanner, G-J. Koomen, U. K. Pandit. Sinthesis of ellipticine derivatives. // Heterocycles. 1982. - Vol. 17. - P. 59.

60. M. J. Wanner, G-J. Koomen, U. K. Pandit. INTER-and intramolecular addition of ester anions to nicotinium salts. A facile approach to nauclefine and ellipticine derivatives. // Tetrahedron. 1983. - Vol. 39. - P. 3673.

61. D. Weller, D. W. Ford. Synthesis of ellepticine. // Tetrahedron Letters. 1984. -Vol. 25.-P. 2105.

62. Rivalle, C. Ducrocq, J.-M. Lhoste, E. Bisagni. A new synthesis of the antibumor 6H-pyrido4,3-b.carbazole alkaloid ellipticine. // J. Org. Chem. 1980. - Vol.45. -P. 2176.

63. M. Watanabe, V. Snieckus. Tandem directed metalation reactions. Short synthesis of bolycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids. // J. Am. Chem. Soc. 1980.-Vol. 102.-P. 1457.

64. Le. Goffic, A. Gouyette, A. Ahond. Une nouvelle synthese de 1' ellipticine et ses analogues structuraux. // Tetrahedron. 1973. - Vol. 29. - P. 3357.

65. Taylor, J. A. Joule. Short. Flexible synthesis of ellipticine. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1979. - P. 642.

66. M. M. Cooper, G. J. Hignett, J. A. Joule. Indole /?-nucleophilic substitution. Part 2. Formation of a 2.-Benzoxepino[4,3-b]indole and a pyrido[4',3',5,6]oxepino[3,2-b]indole. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. -P. 3008.

67. M. G. Saulnier, G. W. Gribble. Efficient construction of the 10H-pyrido3,4-b.carbazole ring system. Syntheses of isoellipticine and 7-methoxyisoellipticine. // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - P. 2690.

68. W. R. Achcroft, M. G. Beal, J. A. Joule. Efficient syntheses of ellipticine quinone and the other three isomeric 5H-pyridox,y-b.carbazole-5,ll(6H)-diones. // J. Chem. Soc.,Chem.Comm. 1981. - P. 994.

69. R. Besselievre, Henri-Philippe Husson. Une synthese efficace de la (±) gua-tanmbuine et de l'olivacine. // Tetrahedron Letters. 1976. - Vol. 22. - P. 18731876.

70. M. Sainsbury, R. F. Schinazi. Chemistry of 6H-pyrido4,3-b.carbazoles. Part V. A simple synthesis of ellipticines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1976. - P. 1155.

71. K. N. Kilminster, M. Sainsbury. A new synthesis of ellipticine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. - P. 2264.

72. M. M. Cooper, G. J. Hignett, R. F. Newton, J. A. Joule, M. Harris, J. D. Hinchley. Nucleophilic substitutions at an indole yî-position. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977. - P. 432.

73. M. G. Beal, W. R. Ashcroft, M. M. Cooper, J. A.-Joule. Indole ^-nucleophilic substitution. Part 3. Synthesis of four isomeric pyridox,y:5,6.oxepino[3,2-b]indolones. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. - P. 435.

74. М. Sainsbury, R. F. Schinazi. A simple syntheses of ellipticine and 11-demethylellepticine. //J. Chem. Soc.,Chem.Comm. 1975. - P. 540.

75. M. Sainsbury, D. K. Weerasinqhe. An efficient syntheses of 3-l-(3-pyridyl)ethyl.indoles. // J. Chem. Soc.,Chem.Comm. 1981. - P. 630.

76. M. Sainsbury, D. Weerasinqhe, D. Dolman. Chemistry of 6H-pyrido4,3-b.carbazoles. Part 9. An efficient route to 3-[l-(3-ethylpyridyl)]indoles and the synthesis of some new ellipticines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. - P. 587.

77. M. Sainsbury, B. Webb, R. F. Schinazi. An improved sinthesis of 6H-pyrido4,3-b.carbazoles derivatives. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1975. - P. 289.

78. T. Naito, N. Lida, I. Ninomiya. New synthesis of olivacine via a heteroarylation reaction. //J. Chem. Soc.,Chem.Comm. -1981. P. 44.

79. N. S. Narasimhan, S. M. Gokhale. An efficient synthesis of olivacine. // J. Indian Inst. Sci. 2001. - Vol. 81. - №2. - P. 135-138. - / РЖхим. 03.02-19E.83.

80. May, C. J. Moody. A concise synthesis of the antitumour alkaloid ellipticine. // J. Chem. Soc.,Chem.Comm. 1984. - P. 926.

81. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Москва. Химия. 1968.-С. 469.

82. Жунке. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Мир. 1974. -С. 32.

83. Б. И. Ионин, Б. А. Ершов, А. И. Кольцов. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Наука. Ленинград. 1983. - С. 170-175.

84. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. Москва. 1976. - С. 451-456.

85. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т. 1. Пер. с англ. -М.: Мир. 1987. - С. 381.

86. П. Сайке. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. - 1991. -С. 447.

87. Свойства органических соединений. Справочник // Под ред. Потехина А.А., Л.: Химия. 1984. - С. 520.

88. Pretsch, Т. Clerk, J. Seible, W. Simon, Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Berlin Heidelberg - New-York - Tokyo. Springer - Verlag. - 1983. - P. 730.

89. SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA. -1998.

90. G.M. Sheldrick, SADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data, University of Gijttingen, Gijttingen, Germany. 1999.

91. G.M. Sheldrick, SHELXTL-97 Program for Solution and Refinement of Crystal Structure, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA. 1997.

92. J. A. Murphy, F. Rasheed, S. Gastraldi, T. Ravishander and N. Lewis. Synthesis of functionalised indolines by radical crossover reactions. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. - P. 1549-1558.

93. И. Б. Абдрахманов, В. M. Шарафутдинов, И. А. Сагитдинов, Н. Г. Нигма-туллин, Г. А. Толстиков. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-замещенных анилинов. // Ж. орг. хим. 1982. - Т. 18. - №. 7. - С. 1466-1471.

94. А. М. Королев, JI. Н. Лысенков, М. Н. Преображенская. / Тезисы докладов Всероссийского симпозиума «Стратегия и тактика органического синтеза». Ярославль. 2001.-С.61.

95. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, Ф. Ф. Миннигулов, А. А. Фатыхов, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез 3-замещенных циклопен-таЬ.индолов. // Изв. РАН Сер. хим. 2000 - № 10. - С. 1789-1793.

96. Cardillo С., Orena М. Stereocontrolled cyclofunctionalisation of double bonds through heterocyclic intermediates.// Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - P. 33213407.

97. D. Raner and A. D. Ward. Heterocyclic syntheses through electrophilic ring closure reactions of ori/zo-allyaniline systems. // Austral. J. Chem. Soc. 1991.-Vol. 44.- P. 1749-1760.

98. D. L. J. Clive, Chi. Kwong Wong, W. A. Kiet, S. M. Menchen. Cyclofunction-alization of olefine uretanes with benzeneselenyl reagents: a new general synthesis of nitrogen heterocycles. // J.C.S. Chem. Commun. 1978. - № 9. - P. 379380.

99. P. P. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, Т. В. Хакимова, Т. В. Кажанова, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация орто-(алкенил)анилинов под действием иода. // Изв. РАН Сер. хим. 2001. - №3. -С. 437-440.

100. И. Б. Абдрахманов, В. М. Шарафутдинов, Г. А. Толстиков. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-циклоалкениланилинов. // Изв. РАН СССР. Сер. хим. 1982. - №9. - С. 21602162.

101. А. А. Геворкян, Н. М. Хизанцян, П. И. Казарян, Г. А. Паносят. // Присоединение карбенов к 4-метил-5,6-дигидро-и 4-метилентетрагидропиранам. // ХГС. 1981. - №2. - С. 167-169.

102. Насыров M. Ф. Превращения производных о/?то(алкенил)анилинов под действием окислителей на основе пероксида водорода. // Дисс. На соискание ученой степени канд. хим. наук., Уфа. - 2002. - 67 с.