Направленная внутримолекулярная циклизация орто-алкениланилинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Гатауллин, Раил Рафкатович

• Гатауллин, Раил Рафкатович
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Гатауллин, Раил Рафкатович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ АМИНОАРИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЖЕНОВ.

1.1. Кислотно-катализируемая циклизация алкениланилинов.

1.2. Некаталитическая циклизация орто-азидостиролов, орто-азидо-циклогексадиенонов, оргао-изоцианостиролов и 1Ч-фенилазиридинов

1.3. Фотохимическая циклизация орто-алкениланилинов

1.4. Гетероциклизация алкенилариламинов под действием металлокомплекс-ных катализаторов.

1.5. Образование индолов при окислении алкенилариламинов.

1.6. Другие методы гетероциклизации алкениланилинов

1.7. Реакции алкениланилинов с селенорганическими соединениями

1.8. Реакции циклизации алкениланилинов, протекающие по радикальному механизму

1.9. Циклизация производных ор/яо-алкениланилинов под действием йода.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Галогенциклизация орто-(2-алкен-1-ил)анилинов.

2.1.1. Иодиклизация оршо-циклогексениланилинов как метод получения гексагидрокарбазолов.

• 2.1.1.1. Синтез 1-иод-6-(1-метилбутен-2-ил-1)-8-метил-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазола.

2.1.2. Замещение галогена в 1-иодгексагидрокарбазолах.

2.1.3. Синтез 3-замещенных циклопент[Ь]индолов.

2.1.4. Иодциклизация замещенных ор/яо-(1-метилбутен-2-ил-1)анилинов.

2.1.5. Получение и циклизация орто-( 1 -метилбутен-2-ил-1 )-дифтор- и трифто-ранилинов при действии 12.

2.2. Реакции когалогенирования Г\[-ацил-2-(алк-2-енил)анилинов и превращения продуктов циклизации.

2.2.1. Циклизация Ы-ацил- и Ы-мезил-ор/яо-(циклогекс-2-енил)анилинов.

2.2.2. Реакция Ы-ацил- и Ы-мезил-2-(алк-2-енил)анилинов с бромом.

2.2.3. Дегидрогалогенирование продуктов иодциклизации 2-(циклоалк-2-енил)анилинов.

2.3. Получение и превращения орто-(алк-1 -енил)анилинов и их производных

2.3.1. Получение ор/яо-(алк-1-енил)анилинов.

2.3.2. Синтез 2-алкил-, 2-арил-, 2-амино-4Н-ЗД-бензоксазинов и 4Н-3,1

• бензоксазин-2-онов из орто-(алк-1 -енил)анилинов.

2.3.3. Перекись водорода и диметилдиоксиран - как новые реагенты для получения 3,1 -бензоксазинов.

2.3.4. Синтез бензоксазинов из Ы-ацетил-, 1Ч-аминокарбонил- или Ы-этоксикарбонильных производных пентениланилинов.

2.3.5. Окисление 1Ч-ацетил- и Ы-этоксикарбонил-2-пентениланилинов Н2О2.8О

2.3.6. Синтез новых хиназолинов и индолинов из орто-виниланилинов.

2.3.7. Синтез гетероциклов из продуктов реакции К-мезил-2-(алк-1 -енил)анилинов с галогенами.

2.3.8. Новый способ получения тетрагидрокарбазолов.

2.3.8.1. Получение 4-замещенных тетрагидрокарбазолов.

2.3.8.2. Получение 1,2-дигидрокарбазола.

2.4. Реакции окисления, протекающие с разрывом С=С-связи алкениланилинов

2.4.1. Синтез производных индолилпропановой кислоты.

2.4.2. Получение синтонов для синтеза хинолонкарбоновых кислот.

2.5. Синтез орто-пентандиол- и оргао-пропанолзамещенных аминоацетанили-дов окислением алкениланилидов.

2.6. Катализируемая кислотами термическая циклизация оргао-алкениланилинов и их производных.

2.6.1. Внутримолекулярная циклизация гидрохлоридов 2-(2-циклопентен-1-ил)анилинов и 2-(1-метилбут-2-енил)-4-метиланилина.

2.6.2. Новые методы кислотно-катализируемого синтеза хинолинов из 2-(циклоалк-1 -енил)анилинов.

2.7. Получение аминоацетанилидов оргао-алкениланилинов - местноанестезирующих препаратов.

2.9. Практические аспекты работы.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Направленная внутримолекулярная циклизация орто-алкениланилинов»

Внутримолекулярная циклизация орто-алкениланилинов является перспективным методом эффективного построения азотсодержащих гетероциклов различной структуры. Появление и развитие данного синтетического подхода обусловлено открытием методов перегруппировки аза-Кляйзена, алкенилирова-• ния броманилинов тс-комплексами никеля, палладия и винилмагнийорганическими реагентами. Эти методы сделали легкодоступными алкениланилины с заместителями аллильного и винильного типа, среди которых особую ценность представляют С5-С12 циклоалкенил-, алкадиенил- и алкатриенилариламины. Традиционным направлением циклизации алкенилариламинов является взаимодействие с кислотными реагентами, металлокомплексными и гетерогенными катализаторами, а также инициированной УФ-облучением, приводящие из-за специфики их строения, к индольным и хинолиновым системам. Исследования в области гетероциклизации алкенилариламинов продолжаются достаточно интенсивно и в настоящее время, о чем свидетельствует значительное количество публикаций, отражающих состояние дел в этом направлении. За последние годы предложен ряд новых методов получения гетероциклических соединений из ор/яо-алкениланилинов. Описаны реакции синтеза индолов и индолинов, которые являются ключевыми исходными соединениями при получении важных биологически активных препаратов. Циклизация алкенилариламинов - один из распространённых приёмов в полном синтезе индольных алкалоидов. Препаративное значение получила циклизация, приводящая к производным хинолина.

Фактором, стимулирующим постановку исследований в этом направлении является возможность создания высокоэффективных способов получения некоторых представителей класса антибиотиков, обладающих исключительно сильнодействующей противоопухолевой активностью исходя из производных орто-алкенилариламинов. В этом направлении ожидания оправданы, так как уже имеются успешные синтезы отдельных аналогов противоопухолевых алкалоидов митомицинового, пиридокарбазольного и винбластинового ряда.

Вместе с тем, как ни странно, относительно мало внимания уделялось не-катализированным реакциям циклизации. В частности, практически нет работ, посвященных реакциям когалогенирования, дающих продукты гетероциклизации. Мало исследовано эпоксидирование алкенилариламинов и, как следствие, остались за пределами внимания превращения эпоксидов ариламинов. Если говорить о недостаточно изученных превращениях алкенилариламинов, то нельзя Ф не упомянуть такие гетероциклические системы, как бензоксазины, интерес к которым возрос после обнаружения мощных противовирусных (анти-ВИЧ) препаратов типа эфавиренца. Среди природных производных этого класса гетероциклов интерес представляют производные бензоксазина, проявляющие фунги-цидное действие и продуцируемые овсом.

Поэтому работы направленные на поиск и развитие новых и высокопродуктивных способов циклизации орто-алкениланилинов в настоящее время актуальны.

Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, проведенных в соответствии с темой «Разработка новых методов направленной гетеро-циклизации алкенилариламинов» (№ государственной регистрации 01.20.00 13597), ФЦП «Интеграция науки и высшего образования.России 2002-2006 гг» ГК № Б 0080, Гранта президента РФ на поддержку молодых российских ученых и ведущих научных школ (№ НШ-1488.2003.3) (школа академика Г. А. Толсти-кова), а также в рамках Комплексной программы Президиума РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе».

В настоящей работе исследована реакция галогенциклизации алкенилани-линов, позволившая разработать препаративно ценные методы синтеза производных индола, карбазола и хинолина, а также азотсодержащие гетероциклы новых типов; эпоксидирование и другие окислительные превращения алкенила-нилинов за счёт двойной связи; разработаны новые методы синтеза производных бензоксазина, хиназолина и синтонов для получения хинолона; изучены новые реакции циклизации, катализированных кислотами.

В ходе исследований установлена высокая стерео-селективность реакции иодциклизации 2-(циклоалкен-2-ил-1)анилинов. Выявлена зависимость направления реакции от строения алкенильного звена, природы заместителей у ароматического ядра, у аминогруппы и растворителя.

Обнаружена изомеризация 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолов в 3-иод-2,4-пропано-1,2,3,4-тетрагидрохинолины. Установлено влияние заместителя аминогруппы на конформационное равновесие в 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолах.

Обнаружена зависимость направления реакции 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолов и 3-иод-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индолов с нуклеофильными реагентами от природы заместителя у атома азота. Установлено влияние орто-заместителя 3-иод-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индо-лов на конформационное состояние циклопентанового кольца и на условия процесса дегидроиодирования.

Синтезированы новые 2-(1-метокси-2-бромциклоалкил-1)- и 2-(5- или 6-метокси-1-циклоалкен-1-ил)анилины реакцией 2-(1-циклоалкен-1-ил)анилинов с дибромидом меди и установлена зависимость строения продуктов взаимодействия от природы заместителя у аминогруппы.

Выявлено влияние природы а-заместителя 2-(алкен-1-ил-1)анилидов на селективность циклизации под действием молекулярного брома.

Синтезированы новые гетероциклы бензоксазепинового ряда из 1Ч-ацил-2-(2-циклогексен-1-ил)анилинов в реакции с ТЧ-бромсукцинимидом.

Установлена зависимость структуры продуктов взаимодействия 2-(алкен-1-ил-1)анилидов с пероксидом водорода от строения алкенильного звена, природы заместителя ароматического ядра, защитной группы у группы и условий окисления.

Синтезированы новые 3,4-дигидрохиназолины термической циклизацией в полифосфорной кислоте и иодциклизацией амидинов, полученных из 2-(алк-1-енил)- и 2-(циклоалк-1-енил)анилинов. Установлено влияние структурных факторов на строение продуктов реакции.

Выявлено влияние природы заместителя ароматического ядра и галогени-рующего реагента на структуру продуктов бромирования Ы-мезилатов 2-(алк-1-енил)анилинов. Обнаружена новая реакция окисления Ы-мезил-2-(циклопент-1-енил)анилинов бромом в Ы-мезил-2-(5-оксо-1 -циклопентен-1 -ил)анилины.

Обнаружена новая кислотно-катализируемая реакция образования хиноли-нов и тетрагидрофенантридинов из 2-(циклоалкен-1-ил)анилинов при взаимодействии с альдегидами.

Обнаружена новая реакция орто-пара-миграции алкенильного фрагмента орто-(циклопент-1 -енил)анилинов с одновременным гидрированием двойной связи, приводящая к яара-циклопентиланилинам.

Предложены препаративные методы получения новых индольных гетеро-циклов с функционализированными заместителями, 3,4-дигидрохиназолинов, 3,1-бензоксазинов, циклопент[с]хинолинов и тетрагидрофенантридинов.

Предложен новый препаративный способ получения бензоксазепинов из Ы-бензоил- или Ы-ацетил-2-( 1 -циклогексен-1 -ил)анилинов в мягких условиях.

Окислением циклогексениланилина получена 6-оксогексановая кислота, обладающая рострегулирующей активностью. Разработаны методы получения 5-оксопентановой кислоты, диметилацеталя 5-оксопентанового альдегида, 2-метил-6-(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)анилина, 2-(5-метокси-1-циклопентен-1-ил)-, 2-(6-метокси-1-циклогексен-1-ил)анилинов или анилинзамещенных цикло-пентанонов.

Разработаны методики получения Ы-мезил-2-(5-оксо-1-циклопентен-1-ил)анилинов, Ы-мезил-2-(2-бромалкен-1-ил-1)- и -2-(2-бромциклоалкен-1-ил-1)анилинов.

Разработан препаративный способ получения Ы-тозил- или Ы-мезил-1,2,3,9а-тетрагидро- и 1,2-дигидрокарбазолов, ценных промежуточных веществ в синтезе полициклических карбазольных структур и природных соединений.

Разработан метод получения пергидроциклопент[Ь]индолинов, испытания которых в качестве ингибитора кислотной коррозии стали свидетельствуют о достаточной эффективности в кислых средах.

Таким образом, предложенная диссертация представляет исследование, обобщающее многолетнюю работу по разработке методов направленной внутримолекулярной гетероциклизации орто-алкениланилинов в соединения ин-дольного, индолинового, хинолинового, бензоксазинового, хиназолинового, хинолонового и бензоксазепинового ряда.

Автор выражает искреннюю благодарность за руководство и консультации, оказанные при выполнении диссертационной работы академику Российской Академии наук, доктору химических наук, профессору Толстикову Генриху Александровичу, академику Академии наук РБ, доктору химических наук, профессору Абдрахманову Ильдусу Бариевичу.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ АМИНОАРИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЛКЕНОВ

Гетероциклизация алкениланилинов и их производных служит удобным способом получения соединений индольного и хинолинового ряда. Исследования в этой области продолжаются уже более 50 лет (с 1953 года), но тем не менее количество публикаций и в настоящее время остается на довольно значительном уровне. Объясняется это многими причинами, среди которых можно выделить две основные: научный интерес и практическое приложение. После открытия новых катализаторов циклизации алкенов их действие как обычно исследуется также на производных алкениланилинов. Выделение новых алкалоидов, выход к которым можно осуществить используя аминоарилалкены также стимулируют работы по практическому приложению достижений в этой области.

В данный обзор включены публикации, посвященные превращениям орто-алкениланилинов, Ы-алкениланилинов, орто-галоген-Ы-алкениланилинов, их производных, енаминов и енаминонов, получаемых из Ы-алкиланилинов и соответствующих кетонов, а также синтезы индолов из нитростиролов. В основном это превращения под действием кислотных и металлокомплексных катализаторов, УФ-облучения, электрофильных реагентов, где большую часть составляет органические соединения селена, радикальная циклизация в реакции различных производных алкениланилинов с трибутилоловогидридом, йодида самария, фе-нилмагнийбромида в сочетании с хлоридом железа и т. д. Имеются несколько примеров озонолитического расщепления двойной связи, приводящие к бензге-тероциклам, из которых затем синтезируются алкалоиды или антибиотики, а также синтезы практически важных циклопропанированных индолов из соответствующих азахиноидных структур.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гатауллин, Раил Рафкатович

ВЫВОДЫ

1. Проведен цикл исследований по систематическому изучению циклизации 2-(алкенил)анилинов и их производных в соединения индолинового, индольного, хинолинового, бензоксазепинового, бензоксазинового, хиназолинового и хинолонового ряда.

2. Установлено, что при взаимодействии 2-(2-циклогексен-1-ил)анилинов с молекулярным иодом дают 1-иодгексагидрокарбазол и 3-иод-2,4-пропанотетрагидрохинолин, 2-(2-циклопентен-1 -ил)анилины исключительно 3-иодгексагидроциклопент[Ь]индолы, 2-( 1-метилбутен-2-ил-1)анилины - 3-иодтетрагидрохинолины. Циклизация Ы-мезил- или 14-тозил-2-(2-циклогексен-1-ил)анилинов под действием иода, брома и ЫВБ приводит к 1-галоген-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолам. При взаимодействии 14-ацил-2-(2-циклогексен-1 -ил)анилинов с иодом первоначально образуется 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазол, который в растворе изомеризуется в иодид соответствующего оксазолокарбазолия. Реакция ТМ-ацил-2-(2-циклогексен-1 -ил)анилинов с 14В8 дает продукт бензоксазепинового строения. Взаимодействие 14-мезил- или 14-ацетил-2-(2-циклопентен-1-ил)анилинов с Вг2 приводит к дибромидам, сИВБ - 3-бром-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидро-циклопент[Ь]индолу. Циклизация 1Ч-мезил-2-( 1 -метил-2-бутен-1 -ил)анилинов под действием иода дает цис- и транс-изомеры 3-метил-2-(1-иодэтил)индолинов.

3. Выявлено, что реакция 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолов и 3-иод-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индолов с нуклеофильными реагентами приводит к продуктам замещения иода. При наличии 14-ацильной или 14-мезильной(тозильной) группы образуются 3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазол или 1,За,4,8Ь-тетрагидроциклопент[Ь]индол. Наличие метальной группы в орто-положении циклопентиндола способствует снижению температуры и уменьшению времени реакции дегидрогалогенирования.

4. Установлено, что окисление 14-ацетил-2-(2-циклопентен-1 -ил)анилинов пероксидом водорода в присутствии вольфрамата натрия и фосфорной кислоты в зависимости от природы орто-заместителя приводит к эпоксидам или 3-гидрокси-1,2,3,За,4,8Ь-гексагидроциклопент[Ь]индолу.

5. Проведены исследования по синтезу бензоксазинов из ацилпроизводных 2-(1-алкен-1-ил)анилинов с применением хлористого водорода, галогенов, пероксида водорода и диметилдиоксирана. Установлено влияние а-метильного или а-метиленового заместителя алкенильного фрагмента при взаимодействии орто-(алк-1 -енил)анилидов с бромом на селективность реакции. Выявлена зависимость направления реакции окисления орто-(алк-1-енил)анилидов от окислительной системы, природы орто-заместителя, аминопртекторной группы и строения алкенильного фрагмента.

6. Реакцией 2-(1-алкен-1-ил)анилинов с соответствущими Ы-алкил или Ы-фенилимино-1 -хлорэтанами получены амидины и проведены исследования по их циклизации под действием иода и ПФК в хиназолины. Установлено, что при взаимодействии с молекулярным иодом амидины в зависимости от строения алкенильного фрагмента образуют хиназолины или индолины. Кислотно-катализируемая термическая циклизация приводит к продуктам хиназолинового строения.

7. Выявлены три направления реакции Ы-мезилатов орто-(алк-1-енил)анилинов с бромом и №38. При взаимодействии с молекулярным бромом циклопентенильные производные образуют в качестве основного продукта реакции циклопентеноны, тогда как при действии ЫВ8 или трет-бутил-Ы,1Ч-дибромкарбамата (ВВС) дают исключительно винильные бромиды. Реакция Ы-мезил- или >4-тозил-2-( 1 -циклогексен-1 -ил)анилинов с бромом приводит аллильному бромиду, в то время как при взаимодействии с ЫВ8 и ВВС образуются винильные бромиды. Строение продуктов взаимодействия Ы-мезил-2-(2-пентен-2-ил)анилинов с молекулярным бромом зависит от природы орто-заместителя и при наличии в этом положении метальной группы приводит к аллильному бромиду, при отсутствии этого заместителя к винильному бромиду.

8. Установлено, что в реакции 2-(1-циклоалкен-1-ил)анилинов с дибромидом меди в метаноле образуются 2-(2-бром-1-метоксициклоалкил-1)анилины, в то же время из Ы-мезильных производных в этих условиях получены соответствующие Ы-мезил-2-(5 -метокси-1 -циклопентен-1 -ил)-или -2-(6-метокси-1 -циклогексен-1 -ил)анилины.

9. Проведены исследования по окислению производных 2-(1-алкен-1-ил)- и орто-(2-алкен-1-ил)анилинов пероксидом водорода и озоном. Установлено, что при окислении Ы-мезил-2-(2-циклопентен-1-ил)анилина озоном и последующей обработке гидрохлоридом гидроксиламина образуется метиловый эфир индолилпропановой кислоты. Окисление Ы-ацетил-2-(1-циклоалк-1-енил)анилинов пероксидом водорода в муравьиной кислоте приводит к кетокислоте, которая при нагревании с гидридом лития образует хинолонкарбоновую кислоту.

10. Изучена бекмановская перегруппировка оксимов, полученных из продуктов окисления 3-гидрокси-1,2,3,За,4,8Ь-циклопент[Ь]индолов и 2'-гидрокси- [циклопентан-3,1 -4Н-бензоксазина] в индо лилпропановые кислоты или в орто-алкиланилины с функционализированными пентановыми фрагментами.

11. Установлено, что при термической циклизации гидрохлоридов 2-(2-циклопентен-1 -ил)анилинов образуются пергидроциклопент[Ь]индолины, в то время как из 2-(1-метил-2-бутен-1-ил)-4-метиланилина получены как тетрагидрохинолины, так и индолины. Установлено, что при нагревании гидрохлоридов 2-(1-циклопентен-1ил)анилинов при 130° С образуется соответствующий 4-циклопентиланилин.

12. Установлено, что орто-(циклоалк-1-енил)анилины как при нагревании с альдегидами в присутствии трифторуксусной кислоты, так и >}-ацил-2-( 1 -циклоалкен-1 -ил)анилины при взаимодействии с пятиоксидом фосфора образуют циклоалк[с]хинолины.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гатауллин, Раил Рафкатович, 2004 год

1. J. Е. Нуге and A. R. Bader. Unsaturated Aromatic Amines. A Novel Synthesis of Indoles. //J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80. - P. 437-439.

2. Bader A. R., Bridgwater R. I, Freeman P. R. Indoles. The acid-catalyzed rearrangement ofN-2-alkenylanilines. // J. Am. Chem. Soc, 1961, -83. - P. 33193323.

3. Rees C.W, Smiten. С. E. Reactions of dihalocarbenes with some indoles. // Chem. Ind. (London) 1962. - P. 1022-1023.

4. Venkataramu S. D, McDonnell G. D, Purdum W. R, Dilbeck G. A. and Berlin K. D. Polyphosphoric acid catalyzed cyclization of arylalkenyl-substituted quaternary ammonium salts. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. № 13. - P. 21952200.

5. Абдрахманов И. Б, Мустафин А. Г. Шарафутдинов В. М, Тайчинова А. С, Толстиков Г. А. Взаимодействие 2-(1-метил-2-бутенил)анилинов с полифосфорной кислотой. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1985. - № 4.- С. 839842.

6. Абдрахманов И. Б, Мустафин А. Г, Толстиков Г. А, Спирихин JI. В, Халилов Л. М. Перегруппировка Кляйзена пространственно затрудненных N-алкенилиндолинов. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1987. - № 3. - С. 613-618.

7. Pat. 2607779 (USA). Indoles. Towne E. В. Hill H. M. // Chem. Abstr. 1953.

8. Дегутис Ю. А, Баркаукас В. П, // Авт. свидетельство 186486 (1965); Бюлл. изобретений. 1966. - № 18. - стр. 34.

9. Дегутис Ю. А, Баркаукас В. П. Взаимодействие (|3-галогеналлил)аминов с орто- и полифосфорными кислотами. // ХГС. 1969. - № 6. - С. 1003-1006.

10. Дегутис Ю. А, Баркаукас В. П. Галогеналлиламины ароматического ряда. 2. Синтез и свойства арилди(2-галогеналлил)аминов. // Труды АН Литовской ССР, сер. Б. 1966. - 2 (45). - С. 77-82.

11. Gearg С, Gill Е. М, Hudson J. A. The rearrangement of N-(2-bromoallyl)arylamines to 2-methylindoles. // J. Chem. Soc. 1970. - № 1. - P. 7478.

12. Абдрахманов И. Б, Шарафутдинов В. М, Сагитдинов И. А, Мустафин А. Г. Синтез и циклизация 2-(2-хлор-1-метил-2-бутенил)анилинов. // Изв. Вузов, Хим. и хим. Технология. 1985. - № 4.- С. 26-28.

13. McDonald В, McLean A, Proctor G. R. Conversion of N-2-cloroallyllamines in to 2-methylindoles. // J. Chem. Soc, Chem. Comm. 1973. -№ 6. - P. 208-209.

14. Мустафин А. Г., Халилов И. Н., Шарафутдинов В. М., Дьяченко Д. И., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Модифицированный синтез эллиптици-на. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1997. - № 3. - С. 630-631.

15. Мустафин А. Г. Халилов И. Н., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Ароматическая аминоперегруппировка Кляйзена в синтезе эллиптицина. // Химия природных соединений. 1989. - № 6. - С. 818-816.

16. P. Moline, J. Alcantara, С. Lopez-Leonardo. Regioselective Intramolecular Ring-Closure of Heterocumulene-Substituted Indoles: Formation of y-Carbolines and Pyrimido3,4-a.indoles. // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No 6. - P. 953-956.

17. E. T. Pelkey, G. W. Grible. Synthesis of 2-Nitroindoles via the Sundberg Indole Synthesis. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. -P. 5603-5606.

18. J. Jiang and G. W. Grible. A new synthesis of 2-nitroindoles. // Tetrahedron Lett. 2002 - Vol. 43. - P. 4115-4117.

19. A. G. Schultz, J. P. Dittami, S. O. Myong, and C.-K. Sha. A New 2-Azatricyclo4.4.0.02'8.decenone Synthesis and Ketene Formation by Retro-Diels-Alder Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105. N 10. - P. 3273-3279.

20. K. Kobayashi, J. Yonemori, A. Matsamaga, T. Kitamura, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi. // Heterocycles. 2001. - Vol. 55. - № 1. - P. 33-36.

21. Scheiner P. Rearrangements of a 2-vinyl-aziridine. // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. № 8. - P. 2628-2630.

22. Paillous N., Lattes A. Influence d'une substitution en a de L'azote sur le rearrangement photochimique des amines aromatiques N-allyliques. // Tetrahedron lett. 1971. - Vol. 39. - № 52. - P. 4945-4948.

23. Krowicki K., Paillous N., Riviere M., Lattes A. Synthesis of indolines from N-allylarylamines. // J. Heterocyclic. Chem. 1976. - № 13. - P. 555-560.

24. Koch-Pomeranz U., Hansen H. J., Schmid H. Photochemical cyclization of allylated anisole and N-alkylaniline derivatives. // Helv. Chim. Acta. 1975. -Vol. 58. № l.-P. 178-182.

25. Koch-Pomeranz U., Hansen H. J., Schmid H. Photochemische cyclizierung von o-, m-, p-allylanisolen und o-allylanilinen. // Helv. Chim. Acta. 1977. - Vol. 60. № 3. - P. 768-797.

26. Jolidon S., Hansen H. J. Mechanismus of the photochemical addition of methanol to 2-allylated anilines. // Helv. Chim. Acta. 1979. - Vol.62. № 8. - P. 2581-2612.

27. Bader H., Hansen H. J. Bestrahlung von allylierten 2,6-dimethylanilinen in methanol. // Helv. Chim. Acta. 1979. - Vol. 62, № 8. - P. 2613-2629.

28. Scholl В., Hansen H. J. Photochemishe umsetzung von optisch aktiven 2-(1'-methylallyl)anilinen mit methanol. // Helv. Chim. Acta. 1980. - Vol. 63. № 7.-P. 1823-1832.

29. Scholl В., Hansen H. J. Photochemishe umsetzung von sydnone. // Helv. Chim. Acta. 1978. - Vol. 61. № 7. - P. 1819-1825.

30. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Халилов JI. М., Толстиков Г. А. Фотохимический синтез 1-этилпергидроциклопентЬ.индолина. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983. - № 9. - С. 2172.

31. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А. Перегруппировка Кляйзена и циклизация N-алкенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. - № 8. С.1852.

32. Chapman О. L., Eian G. L. Photochemical synthesis of 2,3-dihydroindoles from N-arylenamines. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. № 19. - P.5329-5330.

33. Chapman O. L., Eian G. L., Bloom A., Clardi J. Nonoxidative photo-cyclization of N-arylenamines. A facile synthetic entry to trans-hexahydrocarbozoles. // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. № 12. - P. 29182928.

34. J.-C. Gramain, H.-P. Husson, and Y. Troin. A Novell and Efficient Synthesis of the Aspidosperma Alkaloid Ring System: N(a)-Benzyldeethylaspidospermidine. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - № 26. - P. 5517-5520.

35. Miller R. В., Moock T. A general synthesis of 6-Hpyrido4,3-b.carbazole alkaloids. // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21. № 35. - P. 3319-3322.

36. J.-C. Gramain, H.-P. Husson, et Y. Troin. Synthese stereospecifique par voie photochimique de trans hexahydro-l,2,3,4,4a,9a-carbazolones-4 substituees en 4a. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. № 19. - P. 2323-2326.

37. Couture A., Dubiez R., Lablache-Combier A. Etude comparative de la photoreactivite d'enamides et de thioenamides aromatiques tertiaires. // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40. № 10. - P. 1835-1844.

38. Mariano P. S. The photochemistry of iminium salts and related heteroaro-matic systems. // Tetrahedron. 1983. - Vol. 39. № 23. - P. 3845-3879.

39. Ogata Y., Takagi K. Photochemical reactions of J3,y-unsaturated aromatic amines. // Tetrahedron. 1971. - Vol. 27. № 8. - P. 1573-1581.

40. Толстиков Г. А., Джемилев У. M. Синтез гетероциклических соединений в присутствии комплексов переходных металлов. // ХГС. 1980. - № 2. -С. 147-163.

41. T. Matsuura, L. E. Overman, and D. J. Poon. Catalytic Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of Calabar Alkaloids Physostigmine and Physovenine. // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol. 120. No 26. - P. 6500-6503.

42. C. Thebtaranonth and G. Thebtaranonth. Developments in Cyclisation Reactions. // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - N 5. - P. 1385-1489.

43. Hegedus L. S., Allen G. F., Waterman E. L. Palladium assisted intramolecular amination of olefins. A new synthesis of indoles. // J. Am. Chem. Soc. -1976. Vol. 98. № 9. - P. 2674-2676.

44. Hegedus L. S. Palladium(II)-assisted reactions of monoolefins. // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40. № 13. - P. 2415-2434.

45. Hegedus L. S., Akermark B., Zetterberg K., Olsson L. F. Palladium-assisted amination of olefins. A Mechanistic study. // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. №23.-P. 7122-7126.

46. D. Raner, and A. D. Ward. Heterocyclic syntheses through electrophilic ring closure reactions of ori/zo-allylaniline systems. // Aust. J. Chem. Soc. 1991. -Vol. 44.-P. 1749-1760.

47. Hegedus L. S., Winton P. M., Varaprath S. Palladium-assested of indoles: attempted aplication to polycyclization. // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. № 11.-P. 2215-2221.

48. Hegedus L. S., Allen G. F., Olsen D. J. Palladium-assisted cyclization-insertion Reactions. Synthesis of functionalized heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102. № 10. - P. 3583-3587.

49. D. R. Adams, M. A. J. Duncton, J. R. A. Roffey and J. Spencer. Preparation of 60chloro-5-fluoroindole via the use of palladium and copper mediated hetero-cyclizations. // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - № 42. - pp. 7581-7583.

50. N. A. Bumagin, E. V. Luzikova. Palladium catalyzed cross-coupling reaction of Grignard reagents with halobenzoic acids, halophenols and haloanilines. // J. Organometallic Chem. -1997. № 532. - pp. 271-273.

51. B. C. Soderberg and J. A. Shriver. Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles by Reductive TV-Heteroannulation of 2-Nytrostyrenes. // J. Org. Chem. -1997. Vol. 62. - N 17. - P. 5838-5845.

52. Y. Nishiyama, R. Maema, K. Ohno, M. Hirose, and N. Sonoda. Synthesis of Indoles: Selenium-Catalyzed Reductive TV-Heterocyclization of 2-Nytrostyrenes with Carbon Monoxide. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 5717-5720.

53. В. С. Soderberg, S. R. Rector and S. N. O'Neil. Palladium-Catalyzed Synthesis of Fused Indoles. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - N 17. - P. 36573660.

54. J. Jacob, С. M. Cavalier, W. D. Jones, S. A. Godteski, R. R. Valente. Cobalt-catalysed selektive conversion of diallylanilines and arylamines to quino-lines. // J. Molekular Catalysis. 2002. - Vol. 182-183. - P. 565-570.

55. F. Chan, P. Magnus and E. G. Mclver. Synthesis of the 4-arylindole portion of the antitumor agent dizonamide and related studies. // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41.-No 6.-P. 835-838.

56. Y. Dong and C. A. Busacca. Indoles from o-Haloanilines: Synthesis of Tryptamines and Tryptophols via Regioselective Hydroformylation of Function-alized Anilines. // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - N 19. - P. 6464-6465.

57. E. Ucciani and A. Bonfand. Catalytic Synthesis of 3-Substituted Indoles using CO as Bulding Block and Supported Rhodium as Catalyst. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981. - N 3. - P. 82-83.

58. K. Onitsuka, S. Suzuki and S. Takahashi. A Novell route to 2,3-disubstituted indoles via palladium-catalyzed three-component coupling of aryl iodide, o-alkenylphenyl isocyanide and amine. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43.-P. 6197-6199.

59. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г, Толстиков Г. А, Фахретдинов Р. Н, Джемилев У. М. Синтез производных индола и хинолина внутримолекулярной каталитической циклизацией аллиланилинов. // ХГС. 1986. - № 3. -С. 325-327.

60. Мустафин А. Г. Циклизация 2-(2-циклопентенил)анилинов. // Тезисы докладов конференции молодых ученых, Уфа, 1983. С. 25.

61. Абдрахманов И. Б, Мустафин А. Г, Толстиков Г. А, Джемилев У. М. Внутримолекулярная каталитическая циклизация замещенных 2-алкениланилинов. //ХГС. 1987. - № 4. - С. 505-507.

62. Korte D. Е, Hegedus L. S, Wirth R. К. Synthesis of isocoumarins, dihy-droisocoumurins and isoquinolones via 7c-allylnickel halide and 7c-olefin-palladium complexes. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. № 8. - P. 1329-1336.

63. Larock R.C., Hightower T. R., Hasvold L. A., Peterson K. R. Palladium (Il)-catalyzed cyclization of olefinic tosilamides. // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61.№ 11.-P. 3584-3585.

64. Larock R.C, P. Pace, H. Yang, Synthesis of Unexpected Nitrogen Hetero-cycles via Pd-Catalyzed Cross-Coupling of o-Isopropenyl and Methallyl Anilides with Vinylic Halides. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 2515-2518.

65. Larock R.C., P. Pace, H. Yang, С. E. Russel. Synthesis of Nitrogen Hetero-cycles via Pd-Catalyzed Cross-Coupling of o-Alkenyl Anilines with Vinylic Hal-ides and Triflates. // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - P. 9961-9980.

66. Odle R., Blevins В., Ratcliff M., Hegedus L. S. Conversion of 2-halo-N-allylanilines to indoles via palladium(O) oxidative addition insertion reactions. // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45. № 13. - P. 2709-2710.

67. Mori M., Nishimura S., Ban I. An unusual rearrangement Reactions of N-alkyl-L-haloacetanilides with Grignard reagents. A synthesis of indole-3-acetic acid. // Tetrahedron Lett. 1973. - № 49. - P. 4951-4954.

68. Mori M., Ban Y. The reactions and synthesis with Organometallic compounds IV. The new synthesis of oxindole derivatives by utilization of organ-onickel complex. // Tetrahedron Lett. 1976. - № 21. - P. 1807-1810.

69. Mori M., Oda I., Ban Y. Cyclization of a-haloamide with internal double bond by use of the low valent metal complex. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23. №50.-P. 5315-5318.

70. Richard C., Larock R. S. and Babu S. Synthesis of nitrogen heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. № 44. - P. 5291-5294.

71. R. J. Sundberg and W. J. Pitts. Synthesis of Cyclopropc.indol-5-ones from 4-Diazo-3-[N-(2-propenyl)amido]cyclohexadien-l-ones. Exploration of Copper(I) and Copper(II) Complexes as Catalysts. // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - No 9. - P. 3048-3054.

72. Patel V. F., Pattenden G., Russel J. J. Synthesis of benzofurans indoles and benzopyrans via oxidative fue radikal cyclization using cobalt salen complexes. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23. № 22. - P. 2303-2306.

73. Хуснутдинов Р. Н. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. // Уфа. 1985.

74. Iida Н., Yuasa Y., Kibayashi С. Intramolecular cyclization of enaminones involving aryl palladium complexes. Synthesis of carbazoles. // J. Org. Chem. -1980. Vol. 45. № 15. - P. 2938-2942.

75. D. Desmaele and J. d'Angelo. Stereocontrolled Elaboration of Quaternary Carbon Centers through the Asymmetric Michael Reaction Using Chiral Imines:

76. Enantioselective Synthesis of (+)-Aspidospermidine. // J. Org. Chem. 1994. -Vol. 59. - No 9. -P. 2292-2303.

77. Terpko M. O., Hesk R. F. Rearrangement in the palladium-catalyzed cycli-zation of a-substututed N-acryloyl-o-bromanilines. // J. Am. Chem. Soc. 1979. -Vol. 101. № 18.-P. 5281-5283.

78. Mori M., Ban Y. Reactions and syntheses with Organometallic compounds. X. The intramolecular cyclization using arylpalladium complexes for generation of nitrogen-heterocycles. // Tetrahedron Lett. 1979. - № 13. - P. 1133-1136.

79. R. Grigg, E. L. Millington and M. Thornton-Pett. Spiro-Oxyindoles via Pd(0)/Ag(I). catalytic intramolecular Heck-1,3-dipolar cycloaddition cascade reactions. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. No 14. - P. 2605-2608.

80. T. Y. Zhang and H. Zhang. Palladium-catalyzed intramolecular arylation of an anilide enolate, application to an efficient formal total synthesis of phy-sovenine. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. No 8. - P. 1363-1365.

81. T. Y. Zhang and H. Zhang. A novel imidazol-2-ylidene as a ligand for palladium-catalyzed synthesis of oxyindoles from o-haloanilides. // Tetrahedron Lett.- 2002. Vol. 43. No 2. - P. 193-195.

82. W. Carbi, I. Candiani, M. Colombo, L. Franzoi and A. Bedeschi. Non-Toxic Ligands in Samarium Diiodide-Mediated Cyclizations. // Tetrahedron Lett.- 1995. Vol. 36. No 6. - P. 949-952.

83. Ziegler С. В., Heck R. F. Palladium-catalyzed Vinylic substitution Reactions of N-Vinyl amides. // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43. № 15. - P. 2949-2952.

84. Cortese N. A., Ziegler С. В., Hinjes B.J., Heck R. F. Palladium-catalyzed synthesis of 2-quinolone derivatives from 2-iodoanilines. // J. Org. Chem. 1978.- Vol. 43. № 15. P. 2952-2958.

85. Danishefsky S., Taniyama E., Web R. R. Tetrahydropyridones via intramolecular ureidomercuration. // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. № 1. - P. 1114.

86. Danishefsky S., Taniyama E. Cyclization of mercury and palladium substituted acrylanilides. // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. № 1. - P. 15-18.

87. Barluenga J., Najera C., Yus M. Stereoselective addition of carbamates to unsaturated systems by means of mercury (II) nitrate. Synthesis of saturated nitrogen-containing heterocycles. // J. Heterocyclic Chem. 1984. № 6. - P. 17331736.

88. Barluenga J., Najera C., Yus M. Stereoselective synthesis of substituted piperazines. // J. Heterocyclic Chem. 1979. - Vol. 16. № 5. - P. 1017-1020.

89. Giese В., Heuck K. Verknupfung von elektronenreichen alkenen mit elec-tronenarmen alkenen in eintop-synthesen. // Chem. Berichte. 1981. - vol. 114.-№4.-S. 1572-1575.

90. Yasumasa Hamada, Iyo Kunimune, and Osamu Hara. Asymmetric synthesis of tetrahydroquinoline derivative, a building block of martinellines, via intramolecular allylic amination using 9-PBN. // Heterocycles. 2002. - Vol. 56. № 12. - P. 97-100.

91. Danishefsky S., Philips G. B. A rapid rout to ergot precursor via aza-claisen Rearangement. // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - P. 3159-3162.

92. A. G. Mustafm, D. I. D'yachenko, T. V. Khakimova, L. V. Spirikhin, G. Y. Ishmuratov, I. B. Abdrakhmanov, G. A. Tolstikov. Ozonolysis of N-acetyl-2-(cyclopent-2-enyl)aniline. // Mend. Commun. 2001. - N 4. - P. 146-147.

93. Lutz W. B., McNamara C. R., Olunger M. R., Schmidt D. F.,Doster D. E., fiedler M. D. Synthesis of 5, 6-carbonyldioxyindole a melanogenic cyclic carbonate ester of 5,6-dihydroxyindole. // J. Heterocyclic Chem. 1984. - Vol. 21. - P. 1183.

94. F. E. Ziegler and M. Y. Berlin. A Synthesis of (+)-9a-Desmetoxymitomycin A via Aziridinyl Radical Cyclization. // Tetrahedron Lett. -1998. Vol. 39. - P. 2455-2458.

95. M. A. Toczko and C. H. Heathcock. Total synthesis of (±)-aspidospermidine. // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - N 9. - P. 2642-2645.

96. Napalitano E., Fiaschi R., Marsili A. Base-entaluzed cyclisation of N-alkyl-(E)-stilbene-2-carboxamides. // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. № 12. -P. 1319-1320.

97. Danishefsky S., Webb R. R. Ureidooallylation of double bonds. // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. № 13. - P. 1357-1360.

98. Clive D. L. I., Chi Kwong Wong, Kiel W. A. Menchen S. M. Cyclofimc-tionalization of olefine uretanes with benzeneselenyl reagents: a new general synthesis of nitrogen heterocycles. // J. Chem Commun. 1978. - № 9. - P. 379380.

99. Danishefsky S., Berman E. M., Cuifolini M., Etheredge S. I., Segmuller B. E. A stereospecific rout to aziridineonutosanes: the synthesis of novel mitimicin congener. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. № 13. - P. 3891-3898.

100. Togo H., Kikuchi O. Double carbon-carbon bond formations via both intramolecular and intermolecular 2,3-dihydrobenzofiiran and 2,3-dihydroindole derivatives. // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. № 33. - P. 4133-4134.

101. Kaszynski P., Dougherty D. A. Synthesis and properties diethyl 5,10-dihetera-5,10-dihydroindeno2-la.indene-2,7-dicarboxylates. // J. Org. Chem. -1993. Vol. 58. № 19. - P.5209-5220.

102. Ichibashi H, Kameoka C, Iriyma H. Sulfur-directed regioselective radical cyclization leading to (3-lactams: formal synthesis of (±)-thienamicin. // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. № 5. - P. 1276-1284.

103. H. Tokuyama, T. Yamashita, M. T. Reding, Y. Kaburagi, and T. Fu-kuyama. Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles. // J. Am. Chem. Soc. 1999. - Vol. 121. - N 15. - P. 37913792.

104. T. Fukuyama, X. Chen, G. Peng. A Novel Tin-Mediated Indole Synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116. - N 7. - P. 3127-3128.

105. Boger D. L, McKie I. A. An efficient synthesis of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropac.benz[e]indol-4-one (CBI): An enhanced and simplified analog of the CC-1065 and duocarmycin alkylation subunits. // J. Org. Chem. -1995. Vol. 60. № 5. - P. 1271-1275.

106. A. L. J. Beckwith and W. B. Gara. Mechanism of Cyclization of Aryl Radicals containing Unsaturated ortho-Substituents. // J. Chem. Soc. Perkin II. -1975.-N 7.-P. 795-802.

107. J. A. Murphy, K. A. Scot, R. S. Sinclan and N. Lewis. A New Synthesis of Indoles. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. No 41. - P. 7295-7298.

108. K. Jones, M. Thompson and C. Wright. An Efficient Synthesis of Spirocyclohexane-l,3'-indol-2'(3H)-ones. via Radical Cyclisation. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986. - No 2. - P. 115-116.

109. K. Jones and J. M. D. Storey. Aryl Radical Cyclisations involving an Amido Group in the Linking Chain. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1992. - No 24.-P. 1766-1767.

110. K. Jones and J. Wilkinson. A Total Synthesis of Horsfiline via Aryl Radical Cyclisation. //J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1992. No 24. - P. 1767-1769.

111. K. Jones, S. A. Brunton and R. Gosain. The aryl radical route to oxin-doles: dependence on temperature and tin hydride concentration. // Tetrahedron Lett. 1999. - No 52. - P. 8935-8938.

112. H. Ishibashi, T. Kobayashi, N. Machida and O. Tamura. A New Efficient Route to (±)-Physostigmine and (±)-Physovenine by Means of 5-exo Selective Aryl Radical Cyclization of o-Bromo-N-acryloylanilides. // Tetrahedron. 2000. -Vol. 56.-P. 1469-1457.

113. Zhang, D.; Liebeskind, L. S. A Versatile Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles. // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - P. 2594-2595.

114. Bailey, W. F.; Mealy, M. J. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - P. 6787-6788.

115. Gil, G. S.; Groth, U. M. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - P. 6789.

116. J. Barluenga, R. Sanz, A. Granados, and F. J. Fananas. First Intramolecular Carbometalation of Lithiated Double Bonds. A New Synthesis of Functionalized Indoles and Dihydropyrroles. // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol. 120. - P. 4565.

117. C. Najera, J.M. Sansano, M. Yus. RECENT SYNTHETIC USES OF FUNCTIONALISED AROMATIC AND HETEROAROMATIC ORGANOL1THIUM REAGENTS PREPARED BY NON-DEPROTONATING METHODS, (обзор) // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. N 47. - P. 9255-9303.

118. J. Barluenga, F. J. Fananas, R. Sanz and Y. Fernandes. Synthesis of 4-Functionalized Indoles via Benzyne Cyclization of N-(2-lithioallyl)-2-fluoroanilines. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 1049-1052.

119. J. H. Tidwell, A. J. Peat, and S. L. Buchwald. Synthesis and Reactions of 3-(Bromomethyl)-l-carbethoxy-4-iodoindole: The Preparation of 3,4-differentially Substituted Indoles. // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - N 23. - P. 7164-7168.

120. M. Kizil, C. Lampard and J. R. Murphy. Studies of the Tetrathiafulvalene Mediated Radical-Polar Crossover Reaction Directed Toward the Total Synthesis of Alkaloid Natural Products. // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. No 14. - P. 2511-2514.

121. J. A. Murphy, F. Rasheed, S. Gastraldi, T. Ravishander and N. Lewis. Synthesis of functionalised indolines by radical crossover reactions. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. - P. 1549-1558.

122. R. Fletcher, M. Kizil, C. Lampard, J. R. Murphy, S. R. Rome. Tetrathia-fulvalene-mediated stereoselective synthesis of the tetracyclic core of Aspidosperma alkaloides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. - N 15. - P. 23412351.

123. B. Patro, M. C. Merret, S. D. Makin, J. A. Murphy and К. E. B. Parkes. Radical-polar crossover reactions with a water-soluble tetrathiafulvalene derivative. // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. No 3. - P. 421-424.

124. B. Patro, M. Merret, J. A. Murphy, D. S. Sherrington and M. G. J. T. Morrison. Radical-Polar Crossover Reactions with a Polymer-Supported Tetrathiafulvalene. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. No 41. - P. 7857-7860.

125. В. C. Soderberg, E. S. Helton, L. R. Austin and H. H. Odens. Novel Intramolecular Cycloaddition Reactions of Arylamino-Substituted Fischer Chromium Carbenes. //J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - N 17. - P. 5589-5591.

126. J. Ichikawa, Y. Wada, T. Okauchi and T. Minami. 5-e«Jo-Trigonal cyclization of o-substituted gem-difluorostyrenes: synthesis of 2-fluorinated indoles, benzo6.furans and benzo[6]thiophenes. // Chem. Commun. 1997. - P. 15371538.

127. S. Thielges, E. Meddah, P. Bisseret and J. Eustache. New synthesis of benzob.furan and indole derivatives from 1,1-dibromo-l-alkenes using a tandem Pd-assisted cyclization-coupling reaction. // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. No 5. -P. 907-910.

128. J. E. Baldwin. Rules for Ring Closure. // J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1976.-P. 734-736.

129. JI. В. Воробьев, Ю. В. Тихонова, Д. Г. Ким, А. В. Велик. Синтез и ге-тероциклизация аллильных производных 8-аминохинолина. // Химия гете-роцикл. соед. 1997. - № 6. - С. 781-784.

130. G. W. Gribble. Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 2000. - № 7. - P. 10451075.

131. Comprehensive Organic Chemistry. Под ред. D. Barton and W. D. Ollis, Pergamon Press, Oxford-New York-Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt. 1979. -Vol. 8. (Общая органическая химия, 1985, Том 8, с. 565.).

132. Т. V. Moskovkina, Т. V. Pyanzin and V. V. Isakov. New one stage synthesis of 3,3'-bis(2-methylindolil)methane a homolog of the marine antibiotic vi-brindole. // Chem. Heterocyclic Сотр. - 2001. - Vol. 37. № 2. - P. 259-260.

133. N. Moskalev and M. Makosza. A Novel Method of Indole Ring System Construction. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - P. 5395-5398.

134. О. B. Familoni, P. T. Kaye and P. J. Klaas. Application of Baylis-Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives. // Chem. Commun. -1998. P. 2563-2564.

135. Synthesis of 3-quinolinecarboxamides acid esters from the Baylis-Hillman adducts of 2-halobensaldehyde N-tosylamines. // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42.-P. 3737-3740.

136. Edwards J. P., Jones Т. K., Riggenberg J. D., Carreira E. M. Process for the preparation of 1,2-dihydroquinolines. // Пат. 6180794 США, МПК7 С 07 D 215/02. Опубл. 30.01.2001. НПК 546/152.

137. М. Ando, G. Buchi, The Total Synthesis of(±)-Vindoline // J. Am. Chem. Soc. 1975. - P. 6880-6881.

138. Urban Sylvia, Blunt John W., Munro Murray H. G. Coproverdine, a novel cytotoxic marine alkaloid from a New Zealand Ascidian Urban Sylvia. // Natur. Prod. 2002. - Vol. 65. № 9. - P. 1371-1373.//P Ж Хим 03.05-19E.87.

139. J. Quetin-Leclercq, G. Habres, R. Warin, M.-L. Belem-Pinheiro, H. Mavar-Manga, L. Angenot. Guianensine, a zwitterionic alkaloid from strychnos guianensis // Phytochemistry. 1995. - Vol.40. № 5. - P. 1557-1560.

140. И. Б. Абдрахманов, В. M. Шарафутдинов, Г. А. Толстиков. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-циклоалкениланилинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. - 2160-2162.

141. Абдрахманов И. Б., Халилов И. Н., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А. Синтез алкенилхинолинов и циклизация (1-метил-2-бутенил)хинальдинов в полифосфорной кислоте. // ЖОрХ. 1982. - Т. 18. Вып. 7. - С. 1466-1471.

142. Абдрахманов И. Б, Гатауллин Р. Р, Мустафин А. Г, Шабаева Г. Б, Толстиков Г. А. Ароматическая амино-перегруппировка Кляйзена >1-(цикло-2-алкенил)анилинов. // ЖОрХ. 1991. - Том 27. Вып. 5. - С. 1030-1035.

143. Р. Р. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, Т. В. Хакимова, Т. В. Кажанова,

144. A. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация орто-(алкенил)анилинов под действием иода. // Изв. АН Сер. хим. 2001. - № 3. -С. 437-440.

145. Р. Р. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Реакции N- и С-алкениланилинов. II. Галогенциклизация 2-(2-циклоалкен-1 -ил)анилинов. // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. вып. 9. - С. 13571363.

146. Р. Р. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, Т. В. Хакимова, А. А. Фатыхов, JI.

147. B. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез 1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолов и их изомеризация в 3-иод-2,4-пропано-1,2,3,4-тетрагидрохинолины. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 7. - С . 1227-1229.

148. Cardillo С., Orena М. Stereocontrolled cyclofunctionalisations of double bonds through heterocyclic intermediates. // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - P. 3321-3407.

149. D. R. Williams, M. H. Osterhout, and J. M. McGill. Anchimeric assistance with intermediary N-alkoxyaziridinium saltz. Formation of vicinal aminoalcohols and derivatives. //Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. № 11. - P. 1331-1334.

150. E. Pretsch, T. Clerk, J. Seible, W. Simon, Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Springer Verlag, Berlin - Heidelberg - New-York - Tokyo. 1983. 730c.

151. N. S. Narasimhan, S. M. Gokhale. An efficient synthesis of olivacine. // J. Indian Inst. Sci. 2001. Vol. 81. N 2. - P. 135-138 (РЖхим. 03.02-19E.83).

152. А. Жунке. Ядерный магнитный резонанс в органической химии, Мир, 1974, с. 32. A. Zschunke. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie in der Organischen Chemie, Academie Verlag - Berlin, 1971.

153. A. B. Smith, J. Kingery-Wood, T. L. Leenay, E. G. Nolen, and T. Suna-zuka. Indole diterpene synthetic studies. 8. The total synthesis of (+)-Paspaline and (+)-Paspalinine. // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - P. 1438-1449.

154. S. Jyh-Horng, C. Yua-Kuang, and V. H. Yen-Long. An efficient synthesis of Yuchchukene. // Tetrahedron Lett. -1991. Vol. 32. № 8. - P. 1045-1046.

155. W. H. Perkin, J.S.G. Plant. // J. Chem. Soc. 1923. - P. 3242 Chem. Abstr. 1924,18, 6872.

156. O. Miyata, Y. Kimura, K. Muroya, H. Hiramatsu and T. Naito. Thermal cyclization of N-trifluoroacetyl enehydrazines under mild conditions: A novel entry into the Fisher indole synthesis. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. № 18. -P. 3601-3604.

157. L. Jean-Yves, E. B. Rachida, R. Daniel and L. Jean. Methylene-indolines, indolenines and indoleniniums. XXII. The Fisher indolisation of some substituted cyclopentanones. // Tetrahedron. -1991. Vol. 47. No 27. -P. 4915-4926.

158. P. P. Гатауллин, Т. В. Кажанова, Ф. Ф. Минншулов, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез 3-замещенных циклопен-таЬ.индолов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 10. - С. 1789-1793.

159. Б. И Ионин, Б. А Ершов, А. И. Кольцов. ЯМР-спектроскопия в органической химии, Химия, Ленинград, 1983, 142с.

160. Р. Р. Гатауллин, Ф. Ф. Минншулов, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Реакции N- и С-алкениланилинов. III. Синтез и иодцик-лизация замещенных 2-(1-метил-2-бутен-1-ил)анилинов. //ЖОрХ. 2002. - Т. 38. Вып. 1.-С. 41-46.

161. Общая органическая химия. // Под ред Бартона Д. и Оллиса У. Д. Химия. Москва. 1985. т. 8. с. 201.

162. Е. V. Skorobogatova, V. R. Kartashov. Reactions of thiocyanogen and thiocyanogen halides with unsaturated compounds // Russian Chemical Reviews. -1998. Vol. 67. N 5. - P. 423-433.

163. S. Sivasubramanian, S. Azavind and S. Muthusubramanian. Regioselective addition of iodine thiocyanate to 1-arylcyclohexenes // Indian J. Chem. 1990. -Vol. 29B. - P. 59-60.

164. Jackman L. M., Sternhell S. // Application of Nuclear Magnetic Resonance in Organic Chemistry. Oxford. Pergamon Press. 1969. p. 236.

165. C. P. Rajan, A. Manimekalai. // Magn. Res. Chem. 1991. Vol. 29. N 9. -P. 904-911.

166. Stothers J. В., Tan С. Т. 13C NMR Studies. 34. The 13C spectra of several methylcyclopentanones and -cyclohexanones. // Can. J. Chem. 1974. - V. 52. N 2.-P. 308-314.

167. A. Klepacz and A. Zwierzak. t-Butyl N,N-dibromocarbamate (BBC) new reagent for aminobromination of terminal alkenes. // Tetrahedron Lett. - 2001. -Vol. 42. - P. 4539-4540.

168. V. B. Birman and V. H. Rawal. A general, stereocontrolled route to the gessoschizine family of alkaloids // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 91469147.

169. M. E. Kuehne, U. K. Bandarage, A. Hammach, Y-L. Li, and T. Wang. Application of Ferrocenalkyl Chiral Auxiliriates to Synthesys of Indolenine Alkaloids // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 2172-2183.

170. D. Bhattacharya, D. W. Gammon, and E. Van Steen. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole over zeolite catalysis // Catalysis Letters. 1999. - Vol. 61. -P. 93-97.

171. P. P. Гатауллин, M. Ф. Насыров, Д. И. Дьяченко, А. А. Фатыхов, О. В. Шитикова, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Окисление №ацил-2циклоалк-1-енил)анилинов озоном и перексидом водорода. // Изв. АН. Сер. хим. -2002. -№ 1.-С. 118-121.

172. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез ясгря-циклопентиланилинов из орто(циклопент-1 -енил)анилинов // Изв. АН Сер. хим. 2000. - № 1. - С. 171-173.

173. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, Е. В. Тальвинский, И. Б. Абдрахманов. Удобный способ получения 3,1-бензоксазинов из М-ацил-орто-(алк-1 -енил)анилинов // Изв. АН Сер. хим. -2001.-№4.-С. 633-638.

174. Р. Р. Гатауллин, М. Ф. Насыров, И. Б. Абдрахманов, Г. А. Толстиков. Реакции N- и С-алкениланилинов. IV. Синтез гетероциклов окислением N-замещенных орто-алкениланилинов. // ЖОрх. 2002. Т. 38. Вып. 10. - С. 1577-1584.

175. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация М-ацетил-орто-(циклоалк-Г-енил)анилинов под действием молекулярного брома и N-бромсукцинимида. // Изв. АН Сер. хим. 2000. - №1. - С. 118-120.

176. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, И. В. Павлова, И. Б. Абдрахманов. Внутримолекулярная циклизация 14-ацетил-2-(циклопентен-1 '-ил-1' )анилина. // Изв. АН Сер. хим. 1999. - №2. - С. 398-400.

177. Потапов В.М. Стереохимия. //Москва. Химия. 1988. - с. 175.

178. Faney R.C., Schneider H.-J. Polar additions to bromine to 1-phenylpropene and frvms-anethole. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - P. 4429-4434.

179. M. Я. Скумов, С. M. Брайловский, О. Н. Темкин. Новые подходы к синтезу простых диэфиров и галогенэфиров из циклопентадиена // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 4. - С. 572-575.

180. Гетероциклические соединения. Ред. Р. Эльдерфильд. // М.: Иностранная литература.-1960-т. 6.

181. Patrick J.B. and Witkop В. Mechanism of oxidation. XV. Conversion of benzoxazine hydroperoxides to the parent benzoxazines. // J. Org. Chem. 1959. -V. 19-p. 1824-1829.

182. Witkop B. and Patrick J.B. Acid and base catalyzed rearrangement of a ring chain tautomeric ozonide. // J. Am. Chem. Soc- 1952. V.74 - p.3861-3866.

183. Masao Nakazaki. Twofold Wagner-Meerwein type rearrangement of 2,3— disubstituted indols. // Bull. Chem. Soc. Japan.-1960,-V.33-p.461-465. C.A. v.54-24645h

184. Пат. 496 560 Великобритания. Wm. E. Messer and Belvedere Chemical Co. Ltd. Vulcanization accelerators. Заявл. 30.11.38. // C.A. v.33^0807

185. Пат. 1 135 899 Великобритания. 4,4-Dimethyl-2-H-3,l-benzoxazin-2-ones. Заявл. 03.08.66. Опубл 04.12.68.// С. A. v.70 68383c.

186. Пат. САМ 279 Франция. Luigi В., Severina С., Lorenzo P., Suchowsky, Giselbert К. Pharmacologically-active 3,l-benzoxazin-2-ones. Заявл. 20.04.67-Опубл 27.10.69. // С. A. v.75-154980e.

187. Bernard Witkop, James В. Patrick and Henry M. Kissman. Ring-chain tautomerism with ozonides and the salt formation with Shiff s bases. // Chem.

188. Ber. 1952. - V.85 - p. 949-977.

189. Eiden F., Schnabel К., Wiedemann Н. Acylenamines. 26. Preparation and reaction of N-vinyl-o-aminobenzophenone derivatives. // Pharm. 1974. - V. 307(3)-p. 204-211.

190. Шапиро А.Б., Меджидов A.A., Розанцев Е.Г. Синтез свободных нит-роксильных радикалов из гидрированных хинолинов, бензоксазинов и индолов. // Журн. орг. хим. 1966. - т. 2(10) - стр. 1873-1877.

191. Петюин П. А., Парфенова Н. Г., Коншин М. Е. Химия гетероциклов. XXV. Синтез 9-фенилакридина из ацил производных 2-аминотрифенилкарбинола. // Журн. общ. хим. 1956. - т. 26 - стр. 20502052.

192. Ajaib Singh, Anderewes L.J., and Keefer R.M. Intramolecular nu-cleophilic participation. Effect of certain ortho substituents on solvolysis rate of benzyl and benzhydryl bromides. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V. 84 - p.l 179» 1185.

193. Пат. 6 607 386 Нидерланды. Benzothiazine and benzoxazine derivatives. Farbwerke Hoechst A.-G. Заявл. 03.06.65.-Опубл. 05.12.66. // С. A. v.68-21941b.

194. Пат. 67 06 889 ЮАР. Kuch Heinz, Schmitt Karl, Seidl Guenther, Hoffmann Irmgard. 2-(Alkylamino)-4H-3,l-benzoxazines. Заявл. 24.11.66.-Опубл 10.04.68. // С. A. v70-47472r.

195. Irmgard H., Heinz К., Karl S., Guenther S. 2-Ethylamino-6-chloro-4-methyl-4-phenyl-4-H-3,l-benzoxazine, a new psychotropic compound. // Ar-zneim. Forsch. 1970. - V. 20(7) - p. 975. Chem. Abstracts V73: 97143s.

196. Пат. 7 385 M Франция. Psychotropic 2-(substituted or unsubstitute-damino)-4-methyl-4-phenyl-6-chloro-4H-3,1 -benzoxazines. Farbwerke Hoechst A.-G. Заявл. 24.11.66. -Опубл 01.12.69. //С. A. v.75-15181 lq.

197. R. R. Gataullin, M. F. Nasyrov, О. V. Shitikova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov. Heterocyclization of N-acetyl- and N-etoxycarbonyl-ori/zo-(cyclopent-l-enyl)anilides under the action of hydrogen peroxide. // Mend. Commun. -2001. -№ 5. C. 200-201.

198. P. P. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, И. Б. Абдрахманов. Синтез 3,1-бензоксазинов из орто-алкениланилинов. // ХГС. 2002. - № 3. -С. 367-371.

199. Р. Р. Гатауллин, М. Ф. Насыров, Е. В. Иванова, Н. Н. Кабальнова, И. Б. Абдрахманов. Диметилдиоксиран как новый реагент для получения бен-зоксазинов. // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. Вып. 5. - С. 799-800.

200. Прилежаева Е. Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. // Москва. 1974.-С.З 32.

201. Яхотов Л. Н, Либерман С. С, Жихарева, Г. П, Кузьмина К. К. Биологически активные производные хиназолина (обзор патентов). // Хим. фарм. журн.-1977.-№ 5-с. 14-25.

202. Воложина В. Н., Яхотов Л. Н. Сердечно-сосудистые хиназолиновые средства (обзор). // Хим. фарм. журн. -1982. № 10 - с. 731-743.

203. Шахидоятов X. М. Хиназолоны-4 и их биологическая активность. // Ташкент.: Издательство «ФАН» Узб. СССР. 1988.

204. Тележенцкая М. В, Юнусов С. М. Алкалоиды Peganum Harmala. // Хим. природн. соединений. 1977. - № 6 - с.731-743.

205. Wasserman Н.Н, Kio G.-H. The Chemistry of vicinal tricarbonyls. An efficient synthesis of (±) vasicine. // Tetrahedron Lett.-1991.-V. 32-№ 48-p. 7131-7132.

206. Motohiron A, Teruguki K, Yoshihisa W. Transition-metal complex-catalyzed reductive N-heterocyclization: synthesis of 4(3H)-quinazolinone derivatives from N-(2-nitrobenzoyl)amides. // J. Org. Chem. 1993. - V. 58 - № 2-p. 310-312.

207. Громачевская E. В.б Кульневич В. Г. 8 Международная конференция по хим. реактивам: РЕАКТИВ-95. // Тез. доклада.-Уфа. 1995, с. 184.

208. А.А. Бикибаев. Мочевины в муравьинной кислоте как реагент для синтеза хиназолинов. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 12.-е. 1700-1701.

209. Пат. 14145 Япония. Хараока Р., Камитани Т., Кариенэ К. Способы получения производных хиназолина. Заявл. 4.02.63- Опубл. 6.07.65. // РЖ хим.-1967.-24 Н 419.

210. Пат. 29 145 Япония. Томито М., Инубуси Я., Масаки Ю. Способы получения производных хиназолина, применяемых в фармации. Заявл. 18.06.68. Опубл. 24.08.71. // РЖ хим. - 1972. - 5 Н 378.

211. Smith R. Quinazolines. III. Structure of products obtained by condensations of o-aminoacetophenone with methyl isocyanate and methyl isothiocyanate. //J. Heterocycl. Chem. 1966 - V. 3(4) - p. 535-536.

212. Заявка 4 320 347 ФРГ. Koenig В., Lesser U., Mertens A. Quinazolin-derivate und diese enthaltende. Заявл. 16.06.93.-Опубл. 22.12.94. // РЖ хим. 1996.-10 О 78 П.

213. Пат. 5 030 635 США. Combs D. М., Falotico R., Ritchie. 6,4-dimethoxy-l,2-dihydro-2-arylquinazoline-3-oxides. // Заявл. 08.08.90. Опубл. 09.07.91. // РЖ хим. 1992.-14 О 96 П.

214. Пат. 70 41 590 Япония. Hironobu Sato, Hiroshi Takagi. 4-Hidroxyquinazoline derivatives. Заявл. 21.02.68. Опубл. 26.12.70. // С. A. v.75 - 5934r.

215. Пат. 70 41 589 Япония. Hironobu Sato, Hiroshi Takagi. Aminoquinazoline derivatives. Заявл. 21.02.68.-0публ. 26.12.70. // С. A. v.75 -5936t.

216. Emanuela E., Donato P., Marinella V. u-Triazolines. Part 41. A new synthesis of 2-alkylquinazolines and 2,9-dialkylpirimido4,5-b.indoles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1999. - № 4 - p. 421-425.

217. G. Fantin, M. Fogagnolo, A. Medici, P. Pedrini. Tetrahydropyrido2,l-b.quinazolin-l 1-ones and tetrahydropyrido[l,2-a]quinazolin-6-ones via thermal cyclization of 2-substituted 4(3H)-quinazolinones. // J. Org. Chem. 1993 - V.58 -№3.- p. 741-743.

218. R. Larhan, M. Srivastava. A convenient preparation of 2-thioxo-4(3H)-guinazolinones. // Proc. Indian Acad. Sci. 1993. - V. 105 - № 1 - p. 11-17.

219. Чернобровин И., Кожевников Ю.В., Морозова Г.Е., Чернобровина Т.А. Синтез биологически активных перхлоратов 4(ЗН)-хиназолиния. // Хим. фарм. журн. 1992. - № 3 - р. 48-51.

220. Bavetsias V. A facile rout to quinazolin-4(3)H-ones functionalised at the 2-position. // Synth. Commun.-l998-V. 28-№ 24-p. 4547-4559.

221. Заявка 2 244 708 Великобритания. МКИ С 07 D 239/40, А 61 К 31/505. Andrew R.G., Barher A.G., Boyle F.T., Wardleworth J.M. Anti-tumour quinazoline compounds. Заявл. 3.05.91- Опубл. 11.12.91. // РЖ хим.- 1992. -22 О 34 П.

222. Zaigno L., Rungiu Н., Huiying L., Xin L. Synthesis of 3-(a-phenyl-phosphonomethyl)-quinazoline-2,4(lH,3H)-diones.// Chem. J. Chin. Univ.-1998

223. V.19-№ 8-p. 351-352. РЖ хим. 1999. 19 Ж 264.

224. Yamoto Masatoshi, Horiuchi Jiroh, Takeuchi Yasuo. Reaction of spiro-piperidine-4,2'-(r,2',3',4'-tetrahydroquinasolin).-4'-ones with acid anhydrides. // Chem. and Parm. Bull. 1980. - V. 28, № 9 - p. 26-28.

225. Nielsen K. L., Pederse E. B. Phosphoramides. XIII. Phosphorus pentaoxide-amine hidrochloride as reagent in synthesis of 4(3H)-quinazolinones and 4-quinazolinamines. // Acta chem. scand. 1980. - B34 - № 9 - p. 637-642. РЖхим. 81-20Ж 262.

226. Пат. 6 200 M. Франция. Antitussive 2-substituted-3-(2,6-dichlorophenyl)-4(3H)-quinazolinones. Заявл. 18.04.67. Опубл. 22.07.68. // С. A. v.70-43717t.

227. Vassin F.A., A.M.F. Wasfy A.A. F Synthtsis and reactions of 3-amino-2-methyl-4(3H)-guinazolinone derivatives. // Indian J. Chem. B. 1994. - V. 33 -№ 12-p. 1193-1196.

228. Пат. Г139 123 ФРГ. Puetter R., Wolfrum G., Menzel K. Heterocyclic compounds. Заявл. 10.10.60. Опубл. 8.11.62. // С. A. v.58-9095.

229. El-Farargy A.F., Hamad M.M., Said S.A., Ahmed A.F.S., Ei-Gendy G.M.

230. Synthesis and reactions of 2-(a-naphthylmethyl)4H-3,l-benzoxazin-4-one. // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1992. - V.35 № 1-2 - p. 19-23.

231. Rumar P.R., Reddy M.S. Synthesis of 2-substituted benzog.guinazolin-4(3H)-ones. // Indian J. Chem. В 1994. - V. 33 № 9. - p. 883-884.

232. И. В. Украинец, С. Г. Таран, О. В. Горохова, П. А. Безуглый, А. В. Туров. 2-Карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он. 4*.Реакция с анилинами. // Химия гетероцикл. соединений. 1994. - № 2 - стр. 225 - 228.

233. Errede L.A., McBrady, Oien Н.Т. Acylanthranils. 2. The problem of Selectivity in the Reaction of Acetylanthranil with anilines. // J. Org. Chem. 1976.-V. 41, № 1, 1765-1768.

234. Rama D.K., Satyanarayana R.M. Synthesis of 6,7-dihydro-6-substituted benzimidazo l,2-c.benzo[g]quinazolines and their heteroaromaticanalognes. // Indian J. Chem. B.-1994.-V.33-№ 11.-p. 1013-1016. [РЖхим. 1996. 15Ж183]

235. Staiger R. P., Moyer C. L., Pitcher G. R. Isatoic anhydride. Reactions with isocyanates, isotiocyanates, and Shiff bases. // J. Chem. Eng. Data. 1963. -V.8(3) - p.454-456.Chem. Abstr.V59-8736.

236. Guenther W., Lothar R. Synthesis of 2-thioxo-4-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinazolines. // Pharmazie. 1969. - V. 24(9) - p.513-522.

237. Ram Rao A. Raghu, Bahekar Rajesh H. Synthesis of benzimidazo 1,2-c.quinazolines as possible bronchodilators. // Indian J. Chem. В.-1999.-38, № 4.-C. 434-439. РЖ хим. 2000. 19Ж239.

238. Rao V.,Ratnam C. A versatile one-step synthesis 2,3-dihidro-4(lH)-quinazolinones from isatoic anhydrides and Schiff bases. // Indian J. Chem. 1979.-B 18.-№ 5-p. 409-412. РЖ хим. 1981 3 Ж 200.

239. Milkowski W., Huschens R., Kuchenbecker H. 1,4-Benzodiazepine und 1,5-benzodiazocine. Ill (1) Oxydation eines 2-chloromethyl-l,4-benzodiazepin-derivativs. // J. Heterocycl. Chem. 1980. - V. 17, № 2 - p. 373-376. РЖ хим. 1981-8Ж 233.

240. Пат. 2 314 242 ФРГ. Siegfried Petersen. l,2,3,4-Tetrahydro-4-hydroxy-2-oxo-4-quinazolinecarbohydrazides. Заявл. 22.03.73. Опубл. 26.09.74. // С. A. v.82-4296s.

241. Franco Piozzi, Mario Dubini, Moiella Cecere. Actions of phosphorus pentachloride and polyphosphoric acid on nitrosoindoles. // Gazz. Chem. Ital-1959.-V.89-p. 2342-2358. Chem. Abstracts V55-5514h.

242. Patridge M. W., Vipond H. J., Waite J. A. Cyclic amidines. XV. Derivatives of tricycloquinazoline. // J. Chem. Soc. 1962. - p. 2549-2459.

243. Пат. 1 542 278 Франция. Quinazolines. Farbenfabriken Bayer A.-G. Заявл. 5.11.66.-Опубл. 11.10.68.//С. A. v.72 66987t.

244. Голов В. Г., Водопьянов В.Г., Мушкин Ю.И. О природе веществ, образующихся при реакции цианамида с кетонами. // Ж. Орг. Хим.-1971.-№ 10-стр. 2104-2108.

245. Heinicke G, Hung T, Prager R, Ward D. Central nervous system active compounds. XIV*. On the cyclization of N-acyl-N'-arylureas. // Aust. J. Chem. -1984.-V. 37-p.831.

246. Maurice W. Partrige, Alan Smith. Cyclic amidines. Part XXIV. Cyclization of N-allyl-N'-arylacetamidines to imidazolines, dihydroquinazolines, and dihydrobenzodiazepines. // J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. - p. 453-456.

247. Stankovsky S, Martvon A. Synthesis of substituted 4-anilinoquinazolines. // Collect. Czech. Commun. 1980.-V.45,№4 -p.1079-1085.

248. Бурлакова Б. M. Конденсация диарилимидохлорида с ароилимидоил-хлоридом и его самоконденсация. // Хим. гетероцикл. соед. 1980. - № 5 -стр. 708-709.

249. Бурлакова Б. М. Синтез 4-бензоилокси-2,4-дифенил-6-нитро-3-(иара-нитрофенил)-3,4-дигидрохиназолина циклоконденсацией п-нитробензальдегида. // Хим. гетероцикл. соед. 1980. - № 5 - стр. 705-706.

250. Dymek W. Addition synthesis and transformations of compounds of of the 2,4-diarylaminoquinazoline type. III. // Ann. Univ. Mariae Curie-Sklodowska Sec. A.- 1953.-V.8-№ 6-p. 25-30.

251. Molina P., Aller E, Lorenzo A. Tetrabutylammonium fluoride promoted intramolecular nucleophillic attack of a carboimide group on a,|3-unsaturated ester group. // Synthesis (BDR). 1998. - № 3 - p. 283-287.

252. Вейгандт-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Москва. Химия. - 1968.

253. R. R. Gataullin, I. S. Afon'kin, A. A. Fatykhov, L. V. Spirikhin, I. В. Abdrakhmanov. Iodocyclization of A^-(2-nitrophenyl)- and A^-(phenyl)-J/V-(2-(alk-l-enyl)phenyl)ethanimidamides. // Mend, commun. — 2001. -№ 5. C. 201-203.

254. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, И. Б. Абдрахманов, Г. А. Толстиков. Синтез амидинов из о/?/яо(алкенил)анилинов и их циклизация в ПФК. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 3. - С. 522-524.

255. Hill A.J, Сох M.V. Some amidines of the holocaine type II. Ester-substituted amidines. // J. Amer. Chem. Soc.-1926.-V. 48-p. 3214-3219.

256. B. Burns, R. Grigg, V. Sridharan and T. Worakun. Palladium catalysed tandem Cyclisation Anion capture processes. // Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29.-N34. -P. 4325-4328.

257. A. H. Ямсков, А. В. Самет, В. В. Семенов. Получение конденсированных индолов на основе 2,4,6-тринитротолуола. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. -№ 3. - С. 725-726.

258. В. С. Larock, N. G. Berrios-Pefia, and С. A. Fried. Regioselective, palladium catalyzed hetero- and carboannulation of 1,2-dienes using functionally substituted aryl halides. // J. Org. Chem. -1991. Vol. 56. - No 8. - P. 2615-2618.

259. T.-S. Kam and Y.-M. Choo. Kopsifolines А, В and C, indole alkaloides with a novel hexacyclic carbon skeleton from Kopsia. II Tetrahedron Lett., 2003, Vol. 44, P. 1317-1319.

260. M. Kazuyuki, T. Katsutoshi, K. Katsunori, M. Hideto, I. Takeshi. Novel indole-ring construction method for tye synthesis of 2-trifluoromethylindoles. // Heterocycles. 1996. - Vol. 42. № 11. - P. 513-516.

261. В. К. K. Kurin, T. Osawa, K. Kubo, H. Murooka, T. Nakajimo. Process for producing quinoline derivatives. // Pat 6187926. USA. / РЖхим. 02.01. - 19 О 101 П.

262. Платэ А. Ф., Мельников А. А., Италинская Т. А., Зеленко Р. А. Окисление 1-фенилциклопентена-1 надмуравьиной кислотой и синтез 1-метил- и1.этил-2-фенилциклопентана. // Журн. Общ. хим. 1960. - Т. 30. - С. 12501255.

263. Amiel Y., Loffler A., Ginsburg D. Studies in the alicyclic series. Part II. Synthesis and reactions of 2-phenylcyclopent-2-enone. // J. Am. Chem. Soc. -1954.-V.76.-P.3625.

264. W. E. Bachman, G. I. Fupjimoto, and L. B. Wick. Reactions of 2-Arylcyclohexanones. I. Unsaturated Lactones Formed by Glyoxalation. // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V.72. - P. 1997-2000.

265. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Сизов А. Ю. Новый синтез 2-полифторалкил-4-хинолонов. // В книге "Азотистые гетероциклы и алкалоиды" под ред. В. Г. Карцева и Г. А. Толстикова. Москва. Иридиум-Пресс. -2001.-Том. 2.-С. 287.

266. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, Р. И. Галеева, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез арилзамещенных пропанолов, пен-тандиолов и тетрагидропирана. // Журн. прикл. Химии. 2001. - Том 74. Вып. 1.-С. 103-106.

267. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, А. Р. Кудашев, В. А. Давыдова, А. Ф. Исмагилова, Ф. С. Зарудий, И. Б. Абдрахманов. Синтез и местноанестези-рующая активность а-амино-2-(2-циклопентенил)ацетанилидов. // Хим,-фарм. журн. 2000. - № 2. - С. 18-21.

268. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, В. А. Давыдова, А. Ф. Исмагилова, Ф. С. Зарудий, И. Б. Абдрахманов. Синтез и местноанестезирующая активность а-амино-2-(2-циклопентенил)ацетанилидов. // Хим.-фарм. журн. -1999. № 4. - С.17-19.

269. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, В. А. Давыдова, А. Ф. Исмагилова, Ф. С. Зарудий, А. А. Фатыхов, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез и местноанестезирующая активность производных 3,4-дифторанилина. // Хим. фарм. журн. 1999. - № 5. - С. 29-32.

270. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, JI. Т. Ильясова', А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез индолинов и тетрагидрохинолинов из орто-(2-алкенил)анилинов. // Изв. АН Сер. хим. 1999. - № 5. - С. 975-978.

271. P. P. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. М. Сотников, И. Б. Абдрахманов. Синтез хинолинов из орто-циклоалкениланилинов. // Баш. хим. Журн. -2000.-Том 7. №5.-С. 10-11.

272. Брагин Е.О., Бугаева Н.И., Василенко Г.Ф., Пономаренко Т.П., Зольников С.М. // Влияние амитриптилина на обезболивание, вызванное акупунктурой и избегаемым болевым электрокожным раздражением у крыс. // Фарм. и токе. 1989. - №3. - С. 22-25.

273. Васильев Ю.Н., Игнатов Ю. Д. Анальгетическая активность пробона в сравнении с морфином. // Фарм. и токе. 1978. - №6. - С. 676-679.

274. Власенко Э. В., Дурганян JI. К., Азливян А. С., Саруханян К. В. Оценка обезболивающего действия фенаридина при его комбинировании со средствами, применяемыми в анестезиологической практике. // Фарм. и токе. 1991. - Т. 54. - № 3. - С. 17-20.

275. И. В. Комиссаров, Т. Ф. Ларина, О. А. Гинзбург, А. К. Шейкман. Ме-стноанестезирующая активность производных 1-аминоацетил-2,3-дигидроиндолов. // Фармакол. и токсикол. 1976. - № 3. - С. 286-289.

276. Bulbring Е., Wajdo I. // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1945, V 85., P. 78-84.

277. Беленький M.JI. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. //Медиздат. Ленинград. - 1963. - С. 152.