Синтез некоторых гетероциклов индольного ряда на основе продуктов взаимодействия производных орто-алкениланилинов с галогенсодержащими реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сотников, Александр Михайлович

• Сотников, Александр Михайлович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сотников, Александр Михайлович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Присоединение галогенов по ненасыщенной С=С связи.

1.2. Взаимодействие ненасыщенных систем с Вгг и N-бромсукцинимид-ом без участия кратной связи.

1.3. Методы получения циклопентенонов.

1.4. Методы получения индолов.

1.5. Галогенциклизация как метод синтеза азотсодержащих гетероциклических соединений.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Взаимодействие Ы-метансульфонил-2-(алк-1-енил)анилинов с галогенами.

2.2. Взаимодействие N-метан- и N-и-толуолсульфонил-2-(циклопент-1-енил)анилинов с галогенсодержащими агентами.

2.3. Новый способ получения М-мезил-1,2,3,9а-тетрагидрокарбазола.

2.4. Взаимодействие 2-(циклоалкен-1-ил)- и К-ацетил-2-(циклоалкен-1-ил)анилинов с CuBr2.

2.5. Синтез 6-алкенилгексагидрокарбазолов.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез некоторых гетероциклов индольного ряда на основе продуктов взаимодействия производных орто-алкениланилинов с галогенсодержащими реагентами»

Одним из направлений использования орто-алкениланилинов является трансформация в бензконденсированные гетероциклические системы. Применение в качестве исходных соединений алкениланилинов и их производных позволило разработать схемы получения некоторых представителей противоопухолевых препаратов и промежуточных гетероциклов в синтезе природных алкалоидов, их аналогов и противоопухолевых антибиотиков. Синтез гетероциклических соединений посредством воздействия на алкени-ланилины электрофильных реагентов относится к одному из наиболее эффективных способов циклофункционализации, в результате которого достигается решение задачи получения целевого вещества и закладывается условие последующей легкой функционализации. Несмотря на великое множество таких методов их применение ограничивается факторами, препятствующими хорошей фармакологически приемлемой очистке продуктов реакции, главным из которых является участие в гетероциклизации реагентов из селена, олова, тяжелых металлов, образующих высокотоксичные и трудно-отделяемые побочные вещества, или отсутствия стерео-селективности её протекания, возможность приложения в некоторых случаях метода только к единичным представителям ряда алкениланилинов. Поэтому систематическое изучение и разработка методов циклизации ор/ио-алкениланилинов в новые гетероциклы в настоящее время актуально.

Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, проведенных в соответствии с темой «Разработка новых методов направленной гетероциклизации алкенилариламинов» (№ государственной регистрации 01.20.00 13597), Уфимского государственного нефтяного технического университета в рамках программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки», Гранта президента РФ №

НШ-1488.2003.3 «На поддержку молодых российских ученых и ведущих научных школ», а также ГК № 36 (10002-251/П-09/118-141/010403-419) от 1 апреля 2003 «Синтез биологически активных природных соединений и их аналогов с целью создания эффективных препаратов медицинского и с/х назначения».

Целью диссертационной работы является исследование превращений орто-{алк-2-енил)- и оря70-(алк-1-енил)анилинов и их производных под действием галогенирующих реагентов и разработка новых методов получения аналогов 1,2-дигидро-З-метилениндола, а также 2-циклогексенил-4-алкени-ланилинов - синтонов для синтеза 6-алкенилкарбазолов.

В результате исследований выявлено влияние природы заместителя в ароматическом ядре и галогенирующего реагента на структуру продуктов бромирования N-мезилатов 2-(алк-1-енил)анилинов, обнаружено новое направление реакции М-мезил-2-(циклопент-1-енил)анилинов с бромом, ведущие к анилинзамещенным циклопентенонам, обнаружена зависимость направления реакции о/?то-(циклоалк-1-енил)анилинов и их производных с дибромидом меди от природы аминопротекторной группы и заместителей в ароматическом ядре, установлено протекание алкенилирования анилинов Л пипериленом в условиях реакции Фриделя-Крафтса с отличающимся от ами-ноперегруппировки Кляйзена соотношением орто- и /гард-изомеров.

Таким образом, в результате проведенных исследований реакций гете-роциклизации орто-алкениланилинов и их производных разработаны и предложены препаративные методы получения индольных гетероциклов с функционализированными заместителями; предложены оптимальные условия и реагенты для получения N-мезилатов анилинзамещенных циклопенте-нонов, о/?то-(бром)алкениланилинов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сотников, Александр Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Изучено взаимодействие N-замещенных 2-(алкен-1-ил)- и 2-(циклоалкен-1-ил)анилинов с галогенсодержащими реагентами; на основе образующихся продуктов предложены новые методы получения аналогов 3-метилениндола.

2. Обнаружено, что в реакции К-метансульфонил-2-(алкен-1-ил)анилинов с бромом при наличии в орто-положении ароматического ядра метильного заместителя, образуется аллильный бромид, тогда как в отсутствии этого заместителя - исключительно продукт винильного бромирования.

3. Установлено, что взаимодействие М-сульфониланилидов-(2-циклопентен-1-ил)анилинов с бромом в присутствии NaHC03 приводит к анилинцикло-пентенонам, а в присутствии KSCN к анилинизотиоцианатам.

4. Разработаны новые препаративные методы получения N-сульфониламид-1,2,3,9а-тетрагидрокарбазолов и ^мезил-2,3,За,4-тетрагидроциклопент[Ь]-индола, изучен ряд их превращений.

5. Обнаружено, что взаимодействие ^сульфониламид-2-(циклоалк-1 -енил)анилинов с дибромидом меди в среде МеОН приводит к образованию метоксиаллильных эфиров, а в случае N-ацетамидов-, или в отсутствии защитной группы - к соответствующим бромэфирам.

6. Показано, что взаимодействие 2-(циклогексенил)-орто-толуидинов с пи-периленом в присутствии А1С1з дает исключительно 4-пентенилзамещенные производные о/?то-циклоалкениланилины с высокими выходами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сотников, Александр Михайлович, 2004 год

1. К. А. Вьюнов, А. И. Гинак. Механизм электрофильного присоединения галогенов к кратной связи. // Успехи химии. - 1981. - № 1. - С. 273-295.

2. М. F. Ruasse, A. Argile. Multipathway mechanism in aryl olefin bromina-tion: competition between tertiary and secondary carbocation pathways. // J. Org. Chem. 1983. - № 48. - P. 202-208.

3. M. F. Ruasse, A. Argile, J. E. Dubois. Selectivity relationships and substitu-ent-substituent interaction in carbocation-forming bromination. // J. Am. Chem. Soc. 1984. - № 106. - P. 4846-4849.

4. H. Mayr, E. Will, U. W. Heigl, Ch. Schade. Bromination of octamethylcy-clopenten the irregular reactivity of a sterically hindered cycloalkene. // Tetrahedron. - 1986. - Vol. 42. - № 9. - P. 2519-2522.

5. Von Gunther Heublein. Neuere aspekte der elektrofilen halogenaddition an olefine. // Z. Chem. 9 Jg. 1969. - heft 8. - P. 281-295.

6. G. Bellucci, R. Bianchini, C. Chiappe. Bromination of alkenes in acetonitrile. A rate and product study. // J. Org. Chem. 1991. - № 56. - P. 3067-3073.

7. А. С. Кязимов, M. M. Мовсумзаде, H. В. Петрова, Ф.Г. Исмайлова. Синтез и бромирование диалкиловых эфиров бицикло-(2,2,1)-гепт-2-ен-5,6-дикарбоновой кислоты. // Доклады АН АзССР. 1985. - № 10. - том XLI ЧИЛД. - С. 42-44.

8. А. С. Кязимов, И. М. Абдуллабеков, Ф.Г. Исмайлова, С. Ф. Караев. Сте-рическая направленность реакций электрофильного присоединения к бицикло-(2,2,1)-гепт-2-ен-5,6-дикарбоновой кислоте и ее диалкиловым эфирам. // Аз. Хим. Журнал. 1987. - № 2. - С. 38-40.

9. G. Nagendrappa. Bromine induced autoxidation and bromination studies of chlorinated norbornenes. // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45. - № 20. - P. 64856498.

10. А. П. Авдеенко, H. В. Величко. Галогенирование NjN'-бисарилсульфо-нил-1,4-нафтохинондииминов и Ы,Ы'-бисарилсульфонил-1,4-нафтилен-диаминов. //Ж. Орг. химии. 1994. - Т. 30. - Вып. 7. - С. 1042-1045.

11. В. JT. Новиков, О. П. Шестак, А. В. Камерницкий, Г. JI. Еляков. О бро-мировании 3-метил циклопентен-2-она-1 5,5-дибром-2,2-диметил-4,6-диоксо-1,3-диоксаном. //- С. 476.

12. D. A. Evans, J. A. Ellman, R. L. Dorow. Asymmetric halogenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure a-amino acids. // Tetrahedron Letters. 1987. - Vol. 28. - № 11. - P. 11231126.

13. M. В. Тележеиецкая, A. JI. Дьяконов, С. Ю. Юнусов. Синтетические аналоги алкалоидов Peganum. V. Пеганол из дезоксипеганина. // Хим. прир. соединений. 1989. - № 6. - С. 857-858.

14. Нуклеофильное 1,2-присоединение брома к электронодефицитной двойной связи, при использования пербромида. // Tetrahedron. 1994. -Vol. 50. - № 21. - P. 6433-6440.

15. S. В. Thakur, К. S. Jadhav, A. M. Shaligram, S. C. Bhattacharyya. Allylic oxidation of monoalkyl substituted cyclopentenes. // Indian J. Chem. 1975. -Vol. 13.-P. 29-32.

16. Ring size effect in oxidation of 1-fenylcycloalkenes with chrom anhydride pyridin complex. // Indian J. Chem. B. 1993. -Vol. 32. - № 11. - P. 11761177.

17. Способ получения циклических а,^-ненасыщенных кетонов. Заявка 19911169 Германия, МПК7 С 07 С 45/65, В 01 J 23/06. Заявл. 12.03.1999. //Russ. Chem. Bull., Int. Ed. Vol. 50. - № 4. - 2001.

18. E. D. Mihelich, D. J. Eickhoff. One-pot conversion of olefins to a,j3- unsaturated carbonyl compounds. An easy synthesis of 2-cyclopentenone and related compounds. // J. Org. Chem. 1983. - № 48. - P. 4135-4137.

19. J. L. Reymond, P. Vogel. A highly stereoselective total synthesis of (+,-)castanospermine. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - № 6. - P. 705-706.

20. E. W. Garbisch, Jr. and R. F. Sprecher. f-Butyl-substituted cyclopentadi-enones. // J. Amer. Chem. Soc. 1969. - P. 6785-6799.

21. E. W. Garbisch Jr., and R. F. Sprecher. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - № 91. -P. 6785-6787.

22. M. Jeff, K. Reeve, W. Sanders. Функционализация боковой цепи. // 197 ACS Nat Meet, Dallas, Tex., Apr. 9-14. 1989. - P. 663-664.

23. M. С. Юсубов, В. Д. Филимонов. // Журн. орган, химии. 1989. - Т. 25. -№ 1.-С. 218-219.

24. М. С. Юсубов, В. Д. Филимонов, В. Д. Огородников. // Изв. Ан. СССР. Сер. хим. 1991. - № 4. . с. 868-873.

25. М. С. Юсубов, Ки Ван Чи, Е. А. Краснокутская, В. П. Васильева, В. Д. Филимонов. Использование новых реагентов на основе ДМСО в окислении двойных и тройных связей и синтезе 1,2-дикетонов. // Ж. Орг. химии. 1995.-Т. 31.-Вып. И.-С. 1675-1678.

26. Ph. С. Bulman Page, М. J. McKenzie, S. M. Allin, E. W. Collington, R. A. E. Carr. Enolate bromination in 2-acyl-1.3-dithiane 1-oxides. // Tetrahedron. -Vol. 51. 1995. - № 4. - P. 1285-1294.

27. Толстиков Г. А., Джемилев У. М. Синтез гетероциклических соединений в присутствии комплексов переходных металлов. // Химии гетеро-цикл. соединений. 1980. - № 2. - С. 147-163.

28. Hegedus L. S., Allen G. F., Waterman E. L. Palladium assisted intramolecular amination of olefins. A new synthesis of indoles. // J. Am. Chem. Soc. 1976. -Vol. 98. - № 9. - P. 2674-2676.

29. Hegedus L. S. Palladium(II)-assisted reactions of monoolefins. // Tetrahedron. -1984. Vol. 40. - № 13. - P. 2415-2434.

30. Hegedus L. S., Akermark В., Zetterberg K., Olsson L. F. Palladium-assisted amination of olefins. A mechanistic study. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106.-№23.-P. 7122-7126.

31. Hegedus L. S., Allen G. F., Olsen D. J. Palladium-assisted cyclization-in-setion reactions. Synthesis of functionalized heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. 1980. -Vol. 102. - № 10. - P. 3583-3587.

32. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Фахретдинов Р. Н., Джемилев У. М. Синтез производных индола и хинолина внутримолекулярной каталитической циклизацией аллиланилинов. // Химия гетеро-цикл. соединений. 1986. - № 3. - С. 325-327.

33. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Джемилев У. М. Внутримолекулярная каталитическая циклизация замещенных 2-алке-ниланилинов. // Химия гетероцикл. соединений. 1987. - № 4. - С. 505507.

34. Мустафин А. Г. Циклизация 2-(2-циклопентенил)анилинов. // Тезисы докладов конференции молодых ученых, Уфа. 1983. - С. 25.

35. Larock R.C., Hightower Т. R., Hasvold L. A., Peterson К. R. Palladium (II)-catalyzed cyclisation of olefinic tosilamides. // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61.-№ 11.-p. 3584-3585.л

36. Могу M., Nishimura S., Ban I. An unusual rearangement reactions of N-al-kyl-L-haloacetanilides with Grignard reagents. A synthesis of indol-3-acetic acid. // Tetrahedron Lett. 1973. - № 49. - P. 4951-4954.

37. Могу M., Ban Y. The reactions and synthesis with organometallic compounds. IV. The new synthesis of oxindole derivatives by utilization of or-ganonickel complex. //Tetrahedron Lett. 1976. - № 21. - P. 1807-1810.

38. Могу M., Oda I., Ban Y. Cyclization of a-haloamides with internal double bond by use of the low valent metal cjmplex. // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23.-№50.-P. 5315-5318.

39. Patel V. F., Pattenden G., Russel J. J. Synthesis of benzofurans indoles and benzopyrans via oxidative fue radical cyclization using cobalt salen complexes. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23. - № 22. - P. 2303-2306.

40. Terpko M. 0.,Hesk R. F. Rearangement in the palladium-catalyzed cyclization of a-substututed N-acryloyl-o-bromanilines. // J. Am. Chem. Soc. -1979. Vol. 101. - № 18. - P. 5281-5283.

41. Mori M., Ban Y. Reactions and syntheses with organometallic compounds. X. The intramolecular cyclisation using arylpalladium complexes for generation of nitrogen-heterocycles. // Tetrahedron Lett. 1979. - № 13. - P. 11331136.

42. Sundberg R. J., Pitts W. J. Synthesis of cyclopropc.indol-5-ones from 4-di-azo-3-[N-(2-propenyl)amido]cyclohexadien-l-ones. Exploration of copper(I) and copper(II) complexes as catalists. // J. Org. Chem. 1991. - № 56. - P. 3048-3054.

43. K. Jones, M. Thompson and C. Wright. An efficient synthesis of spirocyclohexane-l,3'-indol-2'(3H)-ones. via radical cyclisation. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986. - № 2. - P. 115-116.

44. Boger D. L., McKie J. A. An efficient synthesis of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclo-propac.benz[e]indol-4-one (CBI): an enhanced and simplified analog of the CC-1065 and duocarmycin alkilation subunits. // J. Org. Chem. 1995. - № 60.-P. 1271-1275.

45. Boger D. L., Garbaccio R. M., Jin Q. Synthesis and evaluation of CC-1065 and duocarmycin analogues incorporating the iso-Cl and iso-CBI alkilationsubunits: impact of relocation of the C-4 carbonyl. // J. Org. Chem. 1997. -№62.-P. 8875-8891.

46. J. Barluenga, R. Sanz, A. Granados, and F. J. Fananas. First intramolecular carbometalation of lithiated double bonds. A new synthesis of functionalized indoles and dihydropyrroles. // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol. 120. - P. 4565.

47. B. Burns, R. Grigg, V. Sridharan and T. Worakun. Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Hydride ion capture by vinylpalla-dium species. // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - № 34. - P. 4325-4328.

48. Barluenga J., Fananas F. J., Sanz R., Fernandez Y. Synthesis of 4-function-alized indoles via benzyne cyclization of N-(2-lithioallyl)-2fluoroanilines. // Tetrahedron Lett. 1999. - № 40. - P. 1049-1052.

49. Finaru A., Berthault A., Besson Т., Guillaumet G., Berteina-Raboin S. Microwave-assisted synthesis of 5-carboxymetoxy-N-acetyltryptamin derivatives. // Tetrahedron Lett. 2002. - № 43. - P. 787-790.

50. Onitsuka K., Suzuki S., Takahashi S. A novel rout to 2,3-disubstituted indoles via palladium-catalized three-component coupling of aryl iodide, o-alkenylphenyl isocyanide and amine. // Tetrahedron Lett. 2002. - № 43. - P. 6197-6199.

51. Yida H., Yuasa Y., Kibayashi C. Intramolecular cyclization of enaminones involving aryl palladium complexes. Synthesis of carbazoles. // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - № 15. - P. 2938-2942.

52. R. C. Larock, N. G. Berrios-Pena and C.A. Fried. Regioselective, palladium-catalyzed hetero- and carboannulation of 1,2-dienes using functionally substituted aryl halides. // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - № 8. - P. 26152617.

53. Knapp Spencer, Patel Dinesh V. Rearrangement bromocyclization of O-cy-clohexenyl carbamidates. Model studies for aminocyclitol synthesis. // Tetrahedron Letters, 1982, - 42, - № 23, - P. 3539-3542.

54. S. Knapp, D. V. Patel. Rearrangement bromocyclization of o-cyclohexenyl carbamates. Model studies for aminocyclitol synthesis. // Tetrahedron. Lett. -1982. V. 23. - № 35. - P. 3539-3542.

55. Y. Wang, T. Izawa, S. Kobayashi, M. Ohno. Stereocontrolled synthesis of (+)-negamycin from an acyclic homoallylamine by 1,3-asymmetric induction. // J. Chem. Soc. 1982. - V. 104.- № 23. - P. 6464-6466.

56. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. A novel synthesis of methyl a, L-garosaminide which illustrates a stereocontrolled approach to the cis- hydroxyamino moiety of amino sugars. // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102.- № 11. - P. 39563957.

57. S. Knapp, M. J. Sebastian, H. Ramanathan. Total synthesis of (+)-fortamine and (±)-2-deoxyfortamine. // J. Org. Chem. 1983. - V. 48.- № 24. - P. 47864788.

58. K. Kamiyama, Y. Urano, S. Kobayashi, M. Ohno. Stereocontrolled synthesis of 6-epi-D-purpurosamine by iodocyclocarbamation of a chiral z-olefln derived from L-alanine and L-malic acid. // Tetrahedron. Lett.- 1987. V. 28.-№27.-P. 3123-3126.1. Г/

59. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri. Oxazolidin-2-ones from allylic amines by means of iodine and carbonate anion on polymeric support. // J. Org. Chem. — 1986.-V. 51.-№5.-P. 713-717.

60. S. Kobayashi, I. Isobe, M. Ohno. A stereocontrolled synthesis of (-)-bestatin from an acyclic allylamine by iodocyclocarbamation. // Tetrahedron. Lett. -1984. V. 25.- № 44. - P. 5079-5082.

61. S. Knapp, D. V. Patel. Rearrangement bromocyclization of o-cyclohexenyl carbamates. Model studies for aminocyclitol synthesis. // Tetrahedron. Lett. -1982. V. 23. - № 35. - P. 3539-3542.

62. M. Georges, B. Fraser-Reid. Cis-oxyamination routes to amino suc-ars: a simple synthesis of holacosamine. // Tetrahedron. Lett. 1981. - V. 22. - № 46.-P. 4635-4638.

63. K. A. Parker, R. J. O' Free. Halonium-initiated cyclizations of allylic ure-thanes: stereo- and regioseletivity in functionalizing the olefinic bond. // J. Am. Chem. Soc. 1983. - V. 105. - P. 654-655.

64. A. J. Biloski, R. D. Wood, B. A new P-lactam synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104. - P. 3233-3235.

65. S. Knapp, D. V. Patel. Synthesis of protected aminocyclohexanediols. // J. Org. Chem. 1984. - V. 49. - № 26. - P. 5072-5076.

66. S. Knapp, D. V. Patel. Bromocyclisation of unsaturated thiocarbamidates. synthesis of (±) sporamine. // J. Am. Chem. Soc. -1983. - V. 105. - P. 69856986.

67. G. Rajendra, M. J. Miller. Oxidative cyclization of p, y-unsaturated o-acil hy-droxamates to p-lactams. // Tetrahedron. Lett. 1985. - V. 26. - № 44. - P. 5385-5388.

68. A. J. Biloski, R. D. Wood. A new P-lactam synthesis. // J. Am. Chem. Soc. -1982. Vol. 104. - № 11. - P. 3233-3235.

69. S. Knapp, К. E. Rodriques, A. T. Levorse. A procedure for "Iodolactamization." // Tetrahedron. Lett. 1985. - V. 26. - № 15. - P. 18031806.

70. M. J. Kurth, S. H. Bloom. Iodolactamization of P, y-unsaturated oxazolines. // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - № 2. - P. 411-414.

71. Tamaru, S. Kawamura, K. Tanaka, Z. Yoshida. Haloamidation of 3-hydroxy-4-pentenylamides: stereoselective synthesis of cis-l-halomethyl-2-hy-droxypyrrolidines. // Tetrahedron. Lett. 1984. - V. 25. - № 10. - P. 10631066.

72. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi, S. Sandri. Synthesis of aminoal-cohols via perihydro-1, 3-oxazin-2-ones and absolute configuration assignment through MM2 calculations. // Chem. Lett. 1988. - V.13. - P. 87.

73. T. Aida, R. Legault, D. Dugat, T. Durst. Cyclization reactions of 4-(3'-bu-tenil)azetidin-2-one a route to the carbopenam ring system. // Tetrahedron. Lett. 1979. - V. 20. - № 52. - P. 4993-4994.

74. G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi, S. Sandry. A new regio- and stereo-selective functionalization of allylic and homoallylic alcohols. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981. - № 10. - P. 465-466.

75. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Iodocyclofunc-tionalization of (E)-trichloroacetamidoalk-2-enes. Synthesis of (+)-erythrosphinganine triacetate. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1986. - № 8. -P. 1345-1349.

76. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. An efficient synthesis of ristosamine utilizing the allylic hydroxyl of an hex-2-enopyranoside. // J. Org. Chem. 1983. -Vol. 48.-P. 1392-1393.

77. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Regio- and stereo-selective synthesis of methyl a-L-ristosaminide hydrochloride. // Tetrahedron. 1983. - Vol. 39. - № 22. - P. 3801-3806.

78. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Regio- and stereo-selective synthesis of methyl a-L-daunosaminide hydrochloride. // J. Org. Chem. -1984. Vol. 49. - № 22. - P. 3951-3953.

79. H. W. Pauls, B. Fraser-Reid. A short, efficient route to a protected dauno-samine from L-rhamnose. // J. Chem. Soc. Comm. 1983. - № 18. - P. 10311032.

80. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Factors affecting the regioselection of the allylic imidates Iodocyclization. // J. Org. Chem. -1986.-V. 51.-№25.-P. 4905-4910.

81. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. A novel, efficient synthesis of (+)-erythrosphingosine. // Tetrahedron. 1986. - V. 42. - № 3. - P. 917-922.

82. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri. A new synthetic approach to 3-amino-l, 2-diols from allylic alcohols via trichloro acetimidates. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1983. - № 24. - P. 1489-1490.

83. G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, C. Tomasini. Synthesis of oxazolidin-2-ones using carbonate ion on a polymeric support. // Tetrahedron. 1985. - V. 41.-P. 163-167.

84. И. И. Ершова, Ю. И. Геваза, В. И. Станинец. Гетероциклизации N-R-не-насыщенных амидинов карбоновых кислот. // Украинский Хим. Журн. — 1977. Т.43. - № 8. - С. 884-885.

85. A. R. Chamberlin, R. L. Jr. Mulholland. Stereo- and regioselectivity in iododiol for mation from acyclic allylic alcohols. // Tetrahedron. 1984. - V. 40,-№ 12.-P. 2297-2302.

86. J. I. Seman. Introduction. // Chem. Reviews. 1983. - V. 83, - № 2. - P. 84.

87. S. R. Wilson, R. A. Sawicki. Transannular cyclizations of l-aza-4-cyclooc-tene. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. № 2. - P. 287-291.

88. S. R. Wilson, R. A. Sawicki, J. C. Huffman. Synthetic and structural studies of the lolium alkaloids. // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - P. 3887-3891.

89. P. P. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация Ы-ацетил-о/?/яо-(циклоалк-Г-енил)анилинов под действием молекулярного брома и N-бромсукцинимида. // Изв. АН Сер. хим., 2000. - №1. - С. 118-120.

90. A. R. Chamberlin, М. Dezube, P. Dussault, М. S. MeMills. Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors. // J. Org. Chem. -1983.-V. 105.-P. 5819.

91. D. Raner, A. D. Ward. Heterocyclic synthesis through electrophilic ring closure reactions of ortho-allylaniline systems. // Aust. J. Chem. Soc. 1991. -Vol. 44.-P. 1749-1760.

92. P. P. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, А. А. Фатыхов, Jl. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Реакции N- и С-алкениланилинов. III. Синтез и иод-циклизация замещенных 2-(1-метил-2-бутен-1-ил)анилинов. //Журн. орган. химии. 2002. -Т. 38. - вып. 1. - С. 41-46.

93. Р. Р. Гатауллин, Ф. Ф. Миннигулов, Т. В. Хакимова, Т. В. Кажанова, А.

94. A. Фатыхов, JI. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Циклизация орто-(алкенил)анилинов под действием иода. // Изв. АН Сер. хим., 2001, - № 3, - С. 437-440.

95. Р. Р. Гатауллин, Т. В. Кажанова, Ф. Ф. Миннигулов, А. А. Фатыхов, Л.

96. B. Спирихин, И. Б. Абдрахманов. Синтез 3-замещенных циклопен-таЬ.индолов. //Изв. АН Сер. хим., 2000, - № 10, - С. 1789-1793.

97. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, Л. В. Спирихин, Е. В. Тальвинский, И. Б. Абдрахманов. Удобный способ получения 3,1-бен-зоксазинов из К-ацил-орто-(алк-1-енил)анилинов. // Изв. АН Сер. хим., -2001.-№4.-С. 633-638.

98. Р. Р. Гатауллин, И. С. Афонькин, А. А. Фатыхов, И. Б. Абдрахманов. Синтез 3,1-бензоксазинов из ор/ио-алкениланилинов. // ХГС. 2002. - № 3.-С. 367-371.

99. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Москва. Химия. 1968. - С. 469 Weygand-Hilgetag, Organisch-Chemische

100. Experimentierkunst, Herausgegeben von P. H. C. Hilgetag, 3. Neubearbeitete auflage, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig, 1964.

101. Яновская JI. А., Шахидаятов X. Прототропная изомеризация функцио-нальнозамещенных олефинов и ее использование в органическом синтезе.//Успехи химии. 1970.-Т. 39.-С. 1801-1830.

102. Гатауллин Р. Р., Кажанова Т. В., Ильясова JI. Т., Фатыхов А. А., Спири-хин Л. В., Абдрахманов И. Б. // Изв. АН Сер. хим. 1999. - № 5. - С. 975978.

103. Жунке А. //Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Мир. -1974. С. 32. A. Zschunke. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie in der organischen chemie, Academie - Verlag. - Berlin, 1971.

104. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. // ЯМР-спектроскопия в органической химии. Наука. Ленинград. 1983. - С. 170-175.

105. Faney R.C., Schneider H.-J. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - № 16. -P. 4429-4434.

106. Hill A. J., Сох M. V. Some amidines of the holocaine type II. Ester-substituted amidines. // J. Amer. Chem. Soc. 1926. - Vol. 48. - P. 3214-3219.

107. С. Pretch, S. Saibl. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds. Springer-Verlag. 1990. - P. 630.

108. P. P. Гатауллин, M. Ф. Насыров, И. Б. Абдрахманов, Г. А. Толстиков. Реакции N- и С-алкениланилинов IV. Синтез гетероциклов окислением N-ацилированных о-(алк-1-енил)анилинов перекисью водорода. // ЖОрХ. -2002. Т. 38. - Вып. 10. - С. 1577-1584.

109. Klepacz A. and Zwierzak A. /-Butil N,N-dibromocarbamate (BBC) newWreagent for aminobromination of terminal alkenes. // Tetrahedron Lett. -2001. Vol. 42. - P. 4539-4540.

110. M. Я. Скумов, С. M. Брайловский, О. Н. Темкин. Новые подходы к синтезу простых диэфиров и галогенэфиров из циклопентадиена. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 4. с. 572-579.

111. N. Neuss, М. Gorman, G. Н. Svoboda, G. Maciak, С. Т. Beer. Vinca alkaloids III. Characterization of Leurosine and Vincaleukoblastine, new alkaloids from Vinca rosea Linn. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol 81. - № 5.V1. P. 4754-4755.

112. M. Gorman, N. Neuss, K. Biemann. Vinca alkaloids. X. The Structure of vindoline.// J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - № 3. - P. 1058-1059.

113. M. Ando, G. Biichi. The total synthesis of(±)-vindoline. // J. Am. Chem. Soc. 1975.-Vol. .-P. 6880-6881.

114. Пат. 6174858 США, МПК7 A 61 К/00, С 07 К 17/00. Merck & Co. Inc., Brady Stephen F., Fend Dong-Mei, Garsky Victor M. №09/193365; Заявл. 17.11.1998; Опубл. 16.01.2001; НПК 514/12. Англ.

115. Urban Sylvia, Blunt John .W., Munro Murray .H .G. Coproverdine, a novel cytotoxic marine alkaloid from a New Zealand Ascidian Urban Sylvia. Natur Prod. 2002. 65, № 9, C. 1371-1373. // РЖХим 03.05-19E.87

116. P. Clivio, D. Cuilaume, G. Vereauteren, B. Richard, Jean-Marc Nuzillard, M. Zeches-Hanrot, L. Le Men-Oliver. Two bis-indole alcaloids from leaves of ervatamia polyneura // Phytochemistry. 1995. - Vol.40. - № 3. - P. 953-959.

117. M. Frederich, J. Quetin-Leclercq , R. Gadi Biala, V. Brandt, J. Penelle, M. Tits, L. Angenot. S^/S^-tetradehydrolongicaudatine Y, an anhydronium base from struchnos usambarensis. // Phytochemistry. 1998. - Vol. 48. - № 7.-P. 1263-1266.

118. R. E. Lyle, D. A. Nelson, P. S. Anderson. The mechanism of the reduction of pyridinium ions with sodium borohydride. 11 Tetrahedron Lett. -. № 13. - P. 553-557.

119. N. S. Narasimhan, S. M. Gokhale. An efficient synthesis of olivacine. // J. Indian Inst. Sci. 2001. - Vol. 81. - № 2. - P. 135-138 (РЖхим. 03.02-19E.83).

120. Абдрахманов И. Б., Шарафутдинов В. М., Толстиков Г. А. Катализируемая кислотами перегруппировка N-( 1 -метил-2-бутенил)анилина. // Ж. орг. хим. 1984. - Т. XX. - Вып. 3. - С. 620-622.

121. Абдрахманов И. Б., Гатауллин Р. Р., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А.,1. Г>

122. Байкова И. П., Фатыхов А. А., Панасенко А. А. Каталитическая перегруппировка Кляйзена N-аллиланилинов. // Ж. орг. хим. 1990. - Т. 26. -Вып. 7.-С. 1527-1532.

123. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Спирихин Л. В., Халилов Л. М. Перегруппировка Кляйзена пространственно-затрудненных N-алкенилиндолинов. // Ж. орг. хим. 1986. - Т. 2. - № 10. - С. 613618.

124. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. //Москва. 1976. - С. 451-456.

125. Абдрахманов И. Б., Шарафутдинов В. М., Сагитдинов И. А., Нигматул-^ лин Н. Г., Толстиков Г. А. Амино-Кляйзеновская перегруппировка какметод синтеза С-замещенных анилинов. // Ж. орг. хим. Т. 18. - № 7. - С. 1466-1471.

126. Абдрахманов И. Б., Шарафутдинов В. М., Толстиков Г. А. Амино-Кляйзеновская перегруппировка как метод синтеза С-циклоалкениланилинов. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1982. - № 9. - С. 2160-2162.f