Синтез и гетероциклизация виц.-аминоацетиленовых производных 1,4-нафтохинона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Колодина, Екатерина Александровна

• Колодина, Екатерина Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Колодина, Екатерина Александровна

Введение.

Глава 1. Методы циклизации ацетиленовых производных ароматических аминов в индолы и хинолины (литературный обзор).

1.1. Синтез индолов.

1.1.1. Си(1)-катализ.

1.1.2. Реакции, катализируемые солями и комплексами палладия.

1.1.3. Аи(Ш)-катализ.

1.1.4. Реакции, катализируемые солями платины.

1.1.5.1п(Ш)-катализ.

1.1.6. Реакции с участием соединений цинка.

1.1.7. Циклизации с участием монооксида углерода, катализируемые комплексами вольфрама, молибдена и кобальта.

1.1.8. Электрофильная циклизация.

1.1.9. Циклизация, катализируемая основаниями.

1.2. Синтез хинолинов.

1.2.1. Синтезы на основе ортоацетиленовых производных анилина.

1.2.2. Синтезы через А^-производные анилина.

1.2.3. Прочие способы.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез замещенных бенз[^]индол-6,9-дионов и бензо[/г]хинолин-7,10-дионов.

2.2. Синтез виг/.-ацетиленовых производных

2-амино-1,4-нафтохинона.

2.3. Бенз[/]индол-4,9-диоцы.

2.4. Синтез 4-галогенхинолинов и их конденсированных полициклических производных.

2.5. Замещение галогена в Ы-гетероциклических конденсированых производных хинонов.

2.6. Фотохромные свойства феноксизамещенных конденси рованных гетероциклических производных хинонов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Получение галогензамещенных нафто- и антрахинонов.

3.2. Ацетиленовые соединения.

3.3. Замещенные индолы.

3.4. Производные хинолина.

3.5. Замещение атома галогена в пиридиновом цикле.

3.6. Фотохимические превращения феноксизамещенных конденсированных гетероциклических производных антрахинона.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и гетероциклизация виц.-аминоацетиленовых производных 1,4-нафтохинона»

Многие природные биологически активные вещества, например серото-нин, физостигмин, стрихнин, хинин, 20(8)-камптотецин и др., содержат в молекуле индольный или хинолиновый фрагмент. За выделением и установлением химического строения этих веществ последовали многочисленные исследования фармакологических свойств структурно родственных им соединений. Высокая результативность этих работ определила их дальнейшее интенсивное развитие и дала мощный толчок разработке методов синтеза и функционализации индола и хинолина. Широкое применение получили способы синтеза индоль-ных и хинолиновых производных по Фишеру, Ждеппу-Клингеманну, Скраупу, Дёбнеру-Миллеру и т.д. Так, только в 1995-2005 годах было опубликовано более 700 работ, в которых поиск новых биологически активных индолов базируется на реакции Фишера в ее различных модификациях. Успехи целенаправленного поиска новых биоактивных соединений в рядах индола и хинолина позволяют рассматривать эти гетероциклы как фармакофорные группировки. Более того, в медицинской и комбинаторной химии индол отнесен к так называемым привилегированным структурам, т.е. структурам, дериватизация и включение которых в более сложные полициклические системы с большой вероятностью приводят к соединениям с выраженным и направленным биологическим действием. После появления в 70-х годах прошлого столетия каталитических способов кросс-сочетания ароматических галогенпроизводных с терминальными ацетиленами возникла и активно развивается общая методология построения разнообразных конденсированных многоядерных гетероциклов, основанная на применении орто- и ие/?м-функциональнозамещенных арилацетиле-нов в качестве ключевых полупродуктов. В рамках этой методологии к настоящему времени разработаны способы получения индолов и хинолинов внутримолекулярной циклизацией ацетиленилариламинов или -амидов, а также специфическим способом аннелирования ароматической системы пиррольным циклом через ацетиленовые предшественники (Ларок). Однако возможность применения ацетиленовой методологии для получения гетероциклических хи-нонов, соединений, в которых хинонное кольцо сочленено непосредственно с гетероциклом, в том числе индол- и хинолинхинонов, практически не изучена. Между тем, ряд веществ, обладающих мощным биологическим действием, таких как митомицин, Е09, стрептонигрин, сампангин, марканины и др., содержит в своей структуре эти гетероциклические хиноны. По-видимому, основной причиной неизученности синтеза гетероциклических хинонов через ацетиленовые предшественники явилось отсутствие достаточно общих способов введения ацетиленовых заместителей в хинонное кольцо. В этой связи представляется актуальной задачей разработка удобного пути синтеза соединений, содержащих вицинальные амино- и ацетиленовую группы в хинонном кольце, изучение возможности и способов их гетероциклизации с замыканием пиррольного и пиридинового циклов. Вместе с тем, небезынтересны и гетероциклические конденсированные производные хинонов, в которых хинонное кольцо и гетеро-цикл не связаны непосредственно. Так, среди функциональных производных нафт[2,3-/|индол-5,10-дионов обнаружены соединения с практически значимой противоопухолевой активностью, а некоторые пиридоантрахиноны запатентованы как вещества, эффективные против резистентных опухолей. Сведения о синтезе подобных соединений аннелированием бензольного кольца хинонов пиррольным и пиридиновым циклами через ацетиленовые предшественники ограничены. Поэтому казалось целесообразным выбрать в качестве базисного объекта для изучения 1,4-нафтохинон, представляющий бициклическую систему конденсированных бензольного и хинонного циклов. Благодаря такому строению базисного соединения возможно совместить решение задач аннели-рования полициклических хинонов как по хинонному, так и по ароматическому кольцам на одном объекте и предварить его выяснением общих вопросов синтеза и гетероциклизации вш/.-аминоацетиленовых производных этих хинонов.

Цель исследования: поиск и разработка путей синтеза вицинальных ацетиленовых производных аминонафтохинонов и способов их гетероциклизации с образованием пиррольного и пиридинового циклов, непосредственно конденсированных с хинонным или бензольным кольцами.

Диссертационная работа является частью исследований в области ацетиленовых производных хинонов, проводимых в лаборатории механизмов реакций ИХКГ СО РАН.

В работе осуществлено аннелирование 1,4-нафтохинона пиррольным и пиридиновым циклами по хинонному и бензольному кольцам с применением в качестве полупродуктов вш/.-ацетиленовых производных 2-амино- и 5-амино-1,4-нафтохинонов. Разработаны методы синтеза ключевых ацетиленовых соединений.

Показано, что 3-ацетиламино-2-бром(или иод)нафтохиноны конденсируются с ацетиленидами Cu(I) в присутствии Pd(PPh3)2Cl2 с саморазогреванием, образуя соответствующие алкинилнафтохиноны. В отсутствие Pd-катализатора реакция протекает медленно и осложнена побочными процессами. З-Амино-2-галоген-1,4-нафтохиноны в реакцию не вступают. Полученные виц-алкинил(ацетиламино)нафтохиноны деацилируются в мягких условиях; вторичные спирты селективно окисляются активной Мп02 и реагентом Коллинза в ацетиленовые кетоны. Как результат этой части исследования разработан препаративно одностадийный (однореакторный) общий метод кросс-сочетания 3-ацетиламино-2-бромнафтохинона с терминальными ацетиленами.

Установлено, что орто-амино(3-оксоалк-1 -инил)арены, как и аналогично 2,3-дизамещенные нафтохиноны, при взаимодействии с галогеноводородами (HCl, НВг) в безводном растворителе претерпевают каскад превращений, включающий ант «-присоединение HHal по тройной связи, Z—»E-изомеризацию ад-дукта и внутримолекулярную циклоконденсацию с образованием 4-галогензамещенного пиридинового цикла. На этой основе разработан новый общий метод синтеза 4-хлор- и 4-бромзамещенных хинолинов и аннелирования полициклических структур 4-галогенпиридиновым циклом.

Обнаружено, что 2-алкинил-З-ацетиламинонафтохиноны и их 5-ацетиламинопроизводные, в отличие от соответствующих аминов, способны циклизоваться с замыканием пиррольного кольца в присутствии слабого основания (К2С03); реакция сопровождается деацилированием. Этим способом получен ряд бенз[/]индол-4,9-дионов.

Найдено, что Рё,Си-катализируемое кросс-сочетание с терминальными ацетиленами (модификация реакции Соногаширы) является удобным методом введения ацетиленовых заместителей в бензольное кольцо нафтохинона с блокированным хинонным кольцом. Сопоставлены возможные варианты синтеза 5-амино-6-ацилэтинилнафтохинонов: ацетиленидной конденсацией иодида, ацилированием этинильного производного и селективным окислением вторичных спиртов; установлено, что наиболее эффективен последний из них.

Показано, что 5-амино-6-ацетиленовые производные 1,4-нафтохинона подвергаются циклизации с замыканием пиррольного кольца в присутствии соединений Си(1) или специфичным для хинонов способом: через присоединение вторичного амина по тройной связи с последующей циклизацией на 8Ю2.

Метод синтеза 4-диалкиламинохинолинов через аминоаддукты распространен на 5-амино-6-оксоалкинилнафтохиноны.

Предложены и реализованы удобные пути получения еиц.-аминогалогенидов, предшественников ключевых ацетиленовых соединений, из доступного 1,4-нафтохинона.

Показано, что атом галогена в пиридиновом кольце полученных полициклических соединений обладает высокой нуклеофугной подвижностью и легко замещается на различные гетероатомные и функциональносодержащие углеводородные группы. Замещение атома галогена в 4-галоген-1-азаантрахинонах открывает новые пути к производным алкалоида клейстофолина и антибиотика сампангина. Синтезированы 4-диалкиламино-, 4-фенокси- и 4-алкинил-1-азаантрахиноны.

Показано, что гетероциклические аналоги фотохромных пери-арилоксизамещенных полициклических хинонов — 2-фенил-11-феноксинафт[2,3-/1индол-5,10-дион и 2-изопропил-4,12-дифеноксинафто[2,3-^хинолин-бДЬдион проявляют фотохромные свойства. Определены фотохромные характеристики этих соединений. Найдено, что замена бензольного кольца О в известном фотохроме 6-фенокси-5,12-нафтаценхиноне пиррольным несколько повышает устойчивость фотоиндуцированной ана-формы в нуклео-фильных средах. Фотоиндуцированный 2-фенил-10-феноксинафт[2,3-/]индол-5,11-дион выделен и охарактеризован. В отличие от четырехядерных гетероциклических производных феноксихинонов 4-фенокси-1-азаантрахинон не является фотохромом и при обучении УФ-светом подвергается деградации.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Колодина, Екатерина Александровна

Выводы

1. 3-Ацетиламино-2-бром(или иод)замещенные 1,4-нафтохиноны взаимодействуют с различными ацетиленидами Cu(I) в смеси ДМСО-СНС13 в присутствии Pd(PPh3)2Cl2 при 20°С с выделением тепла, образуя сооветствующие ацетиленовые производные нафтохинона. В отсутствие Pd-катализатора конденсация протекает медленно и осложняется побочными процессами. 3-Амино-2-галоген-1,4-нафтохиноны в реакцию не вступают. Виц-алкинил(ацетиламино)нафтохиноны деацилируются в мягких условиях, вторичные ацетиленовые спирты селективно окисляются активной Мп02 или реагентом Коллинза в ацетиленовые кетоны. На этой основе разработан препаративно одностадийный (однореакторный) общий метод кросс-сочетания З-ацетиламино-2-бромнафтохинонов с терминальными ацетиленами.

2. 5-Амино-6-иод-1,4-нафтохинон, имеющий блокированное диэтиламиногруппой хинонное кольцо, вступает в Pd,Cu-кaтaлизиpyeмyю реакцию кросс-сочетания с терминальными ацетиленами в водно-органическом растворителе в присутствии неорганического основания (Na2C03), что представляет удобный способ получения ewzf-ацетиленовых производных 5-амино-1,4-нафтохинона. Синтезированные вторичные спирты селективно окисляются в ацетиленовые кетоны.

3. орто-Амино(3-оксоалк-1-инил)арены при взаимодействии с избытком галогеноводорода (HCl, НВг) в безводном СНС13 или диоксане претерпевают каскад превращений, включающий аняш-присоединение HHal по тройной связи, Z—»E-изомеризацию аддукта и внутримолекулярную циклоконденса-цию с образованием 4-галогензамещенного пиридинового цикла. Аналогично реагируют с галогеноводородами 3-амино-2-(3-оксоалк-1-инил)-1,4-нафтохиноны. В результате изучения этих превращений разработан новый общий метод синтеза 4-хлор- и 4-бромзамещенных хинолинов и аннелиро-вание полициклических структур 4-галогенпиридиновым циклом.

4. 5-Амино-6-ацилэтинил-3-диэтиламино-1,4-нафтохиноны региоселективно присоединяют вторичные амины по тройной связи, причем аминогруппа направляется к а-углеродному атому кетоацетиленового заместителя. Ад-дукты подвергаются внутримолекулярной циклизации в двухфазной системе разб. НС1-бензол с замыканием пиридинового кольца в 4-диалкиламинобензо[/г]хинолин-5,10-дионы.

5. 6-Ацетиленовые производные 5-амино-3-диэтиламино-1,4-нафтохинона циклизуются с замыканием пиррольного кольца в бенз[^]индол-6,9-дионы в присутствии соединений Си(1) или через специфичное для хинонов присоединение вторичного амина по тройной связи с последующей циклизацией аддукта на адсорбенте (8Ю2).

6. 2-Алкинил-3-ацетиламино-1,4-нафтохиноны и их 5-ацетиламинопроизводные способны циклизоваться с замыканием пиррольного кольца при нагревании с безводным К2СОэ в МеСЬГ. Реакция сопровождается деацилированием и приводит к образованию 1ЧН-индолов; трет-ацетиленовые спирты при этом дегидратируются. Аналогичные амины, в отличие от амидов, в этих условиях не циклизуются. Этим способом получен ряд бенз[/]индол-4,9-дионов.

7. Атом галогена в 4-галоген-1-азаантрахинонах обладает высокой нуклеофугной подвижностью и в мягких условиях замещается на различные гетероа-томные и функциональносодержащие углеводородные группы, что открывает новые пути к соединениям, родственным алкалоиду клейстофолину и антибиотику сампангину. Синтезированы 4-диалкиламино-, 4-фенокси- и 4-алкинил-1 -азаантрахиноны.

8. 5-Амино-1,4-нафтохиноны, в том числе имеющие заместители в положениях

2, 3, иодируются 12 и Ш03 в водном диоксане, образуя смесь 5-амино-6-иод-и 5-амино-8-иод-изомеров. Скорость реакции и изомерный состав продуктов зависят от сооношения компонентов растворителя. Предоложены и реализованы рациональные пути получения вш/.-галогензамещенных 2-амино-и 5-амино-1,4-нафтохинонов, предшественников ключевых ацетиленовых соединений, из доступного 1,4-нафтохинона.

9. Гетероциклические аналоги фотохромных иерм-арилоксизамещенных полициклических хинонов - 11-фенокси-2-фенилнафт[2,3-/]индол-5,10-дион и 2-изопропил-4,12-дифеноксинафто[2,3-^]хинолин-6,11 -дион, синтезированные по ацетиленовой методологии, проявляют фотохромные свойства. Определены отношения пара- и фотоиндуцированных ана-форм этих хинонов в условиях фотостационарного равновесия, квантовые выходы прямой и обратной реакций и оценена относительная устойчивость ана-форм в нуклео-фильных средах. Замена в известном 6-фенокси-5,12-нафтаценхиноне бензольного кольца О пиррольным несколько повышает, а пиридиновым заметно уменьшает стабильность ана-формы. Фотоиндуцированный 10-фенокси-2-фенилнафт[2,3-/)индол-5,11-дион выделен и охарактеризован. В отличие от черырехядерных гетероциклических производных феноксихи-нонов 4-фенокси-1-азаантрахинон не является фотохромом и при обучении УФ-светом подвергается деградации.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Колодина, Екатерина Александровна, 2011 год

1. Castro С.Е., Stephens R.D. Substitution by Ligands of Low Yalent Transition Metals. A Preparation of Tolanes and Heterocyclics from Aryl 1.dides and Cuprous Acetylides // J.Org.Chem. -1963. -V.28.-P.2163.

2. Сладкое A.M., Ухин A.H., Коршак В.А. Взаимодействие ацетиленидов Cu(I) сгалоидными производными // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1963. -С.2213-2215.

3. Stephens R.D., Castro С.Е. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics // J. Org. Chem. -1963. -V.28. -P.3313-3315.

4. Шварцберг M.C., Андриевский B.H., Котляревский И.Л. Метод введения ацетиленовых заместителей в гетероциклические и ароматические ядра // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1968. -С.2665.

5. А.С. 233654. СССР. Метод введения заместителей с тройной связью в гетероциклические и ароматические ядра / В.Н. Андриевский, М.С. Шварцберг, И.Л. Котляревский (СССР).- Опубл. 1968.- Бюл. № 3.

6. Шварцберг М.С., Мороз А.А., Котляревский И.Л. Катализатор ацетиленовойконденсации II Изв. АН СССР. Сер. хим. -1972. -С.981.

7. Dieck Н.А., Heck F.R. Palladium Catalyzed Synthesis of Aryl, Heterocyclic and

8. Vinylic Acetylene Derivatives // J. Organometal. Chem. -1975. -V.93. -P.259-263.

9. Cassar L. Synthesis of Aryl and Vinyl-substituted Acetylene Derivatives by the

10. Nickel and Palladium Complexes // J. Organometal. Chem. -1975. -V.93. -P.253-258.

11. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. A Convenient Synthesis of Acetylenes:

12. Catalytic Substitutions of Acetylenic Hydrogen with Bromoalkenes, Iodoarenes, and Bromopyridines // Tetrahedron Lett. -1975. -P.4467-4470.

13. Cacchi S., Fabrizi G. Synthesis and Functionalization of Indoles through Palladium-Catalyzed Reaction // Chem. Rev. -2005. -V.105. -P.2873-2920.

14. Humphrey G. R., Kuethe J. Т., Practical Methodologies for the Synthesis of Inmdoles // Chem. Rev. -2006. -V.106. -P.2875-2911.

15. Reisch J., Schulte K. Pyrrole-Derivative aus Diacetylene // Angew. Chem. -1961. -B.73. -S.241.

16. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. Indoles, Benzofurans, Phthalides, and Tolanes via Copper(I) Acetylides II J. Org. Chem. -1966. -V.31. -P.4071-4078.

17. Castro C.E., Halvin R., Honwad V.K., Malte A., Mojé S. Copper (I) Substitutions Scope and Mechanism of Cuprous Acetylide Substitutions // J. Am. Chem. Soc. -1969. -V.91. -P.6464-6470.

18. Fujiwara J., FukutaniY., Sano H., Maruoka K., Yamamoto H. Nucleophilic Aromatic Substitution by Organoaluminium Reagents. Application to the Synthesis of Indoles II J. Am. Chem. Soc. -1983. -V.105. -P.7177-7179.

19. Приходько Т.А., Троценко З.П., Василевский С.Ф. 2-этинилиндол // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980. -С.1690.

20. Шварцберг М.С., Василевский С.Ф., Приходько Е.А. Синтез этинилиндолов II Изв. АН СССР. Сер хим. -1982. -С.2524-2527.

21. Шварцберг М.С., Мороз А.А., Пискунов А.В., Будзинская И.А. Гетероцик-лизация о-аминоацетиленилантрахинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. -С.2517-2523.

22. Василевский С.Ф., Анисимова Т.В., Шварцберг М.С. О циклизации вици-нальных ацетилениламинопиразолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -С.688-690.

23. Счастнев П.В., Шварцберг М.С., Бернштейн И .Я. Распределение электронной плотности и реакционная способность этинилимидазолов и -пиразолов // Химия гетероцикл. соед. -1975. -С.821-825.

24. Ames D.E., Bull D. Some Reactions of 3-Halogenocinnolines Catalyzed by Palladium Compounds // Tetrahedron. -1982. -V.38. -P.383-387.

25. Morita Т., Nakadate Т., Takase K. A Facile Method for the Synthesis of Az-uleno2,l-6.furan and Azuleno[2,3-6]pyrrole Derivatives and Their some Properties // Heterocycles. -1981. -V.15. -P.835-838.

26. Iritani K., Matsubara S., Utimoto K. Palladium Catalyzed Reaction of 2-Alkynylanilines with Allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles // Tetrahedron Lett. -1988. -V.29. -P.1799-1802.

27. Taylor E.C., Katz A.H., Salgado-Zamora H., McKillop A. Thallium in Organic Synthesis. 66. A Convenient Synthesis of 2-Phenylindoles from Anilides. // Tetrahedron Lett. -1985. -V.26. -P.5963-5966.

28. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Vinyl Triflates or Halides with 2-Ethynylaniline: an Efficient Route to Functional-ized 2-Substituted Indoles // Tetrahedron Lett. -1989. -V.30. -P.2581-2584.

29. Rudisill D.E., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Indoles 11 J. Org. Chem. -1989. -V.54. -P.5856-5866.

30. Kondo Y, Watanabe R., Sakamoto T., Yamanako H. Condensed Heteroaromatic Rings Systems XVI. Synthesis of Py rrolo 2,3 -d. pyri mi dine Derivatives. // Chem. Pharm. Bull. -1989. -V.37. -P.2933-2936.

31. Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds Using Palladium-Catalyzed Reaction // Heterocycles. -1988. -V.27. -P.2225-2249.

32. Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. Facile Synthesis of 2-Substituted Indoles from o-Bromoaniline II Heterocycles. -1986. -V.24. -P.31-32.

33. Sakamoto T., Kondo Y., Iwashita Sh., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Rings Systems. XII. Synthesis of Indole Derivatives from Ethyl 2-Bromocarbanilates. // Chem. Pharm. £w//.-1987. -V.35. -P.l823-1828.

34. Utimoto K., Miwa H., Nozaki H. Palladium Catalyzed Synthesis of Pyrroles // Tetrahedon Lett. -1985. -V.26. -P.4277-4278.

35. Kondo Y., Sakamoto T., and Yamanaka H. Palladium-Catalyzed Indole and Ben-zofurane Ring Formation Accompanying Carbonylation // Heterocycles. -1989. -V.29. -P.1013-1016.

36. Kondo Y., Shiga F., Murata N., Sakamoto T., Yamanaka H. Condensed Het-eroaromatic Ring Systems. XXIV Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Sabstituted Phenylacetylenes in the Presence of Carbon Monoxide // Tetrahedron. -1994. -V.50. -P.l 1803-11812.

37. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. A Versatile Approach to 2,3-Disubstituted Indoles through the Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyltrifluoroacetanilides with Vinyl Triflates and Aryl Halides // Tetrahedron Lett. -1992. -V.33. -P.3915-3918.

38. Arcadi A., Cacchi S., Carnicelli V., Marinelli F. 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates // Tetrahedron. -1994. -V.50. -P.437-452.

39. Wakabayashi Y., Fukuda Y., Shiragami H., Utimoto K., Nozaki H. Preparation of Furans from Alkynols Utilizing Palladium-Catalyzed Intramolecular Addition of Alcohol to Acetylene a key Reaction // Tetrahedron.-1985.-V.41.-P.3655-3661.

40. Larock R.C., Yum E.K. Synthesis of Indoles via Palladium-Catalyzed Heteroan-nulation of Internal Alkynes II J. Am. Chem. Soc. -1991. -V.l 13. -P.6689-6690.

41. Larock R.C., Yum E.K., Refvik M.D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes // J. Org. Chem. -1998. -V.63. -P.7652-7662.

42. Larock R.C. Palladium-Catalyzed Annulation. Review // J. Organomet. Chem. -1999. -V.576.-P.l 11-124.

43. Chen C., Lieberman D.R., Larsen R.D., Reamer R.A., Verhoeven T.R., Reider P.J. Synthesis of the 5-HT.D Receptor Agonist MK-0462 via a Pd-Catalyzed Coupling Reaction// Tetrahedron Lett. -1994. -V.35.-P.6981-6984.

44. Jeschke T., Wensbo D., Annby U., Gronowitz S. A Novel Approach to Bz-Substituted Tryptophans via Pd-Catalyzed Coupling Annulation // Tetrahedron Lett. -1993. -V.34. -P.6471-6474.

45. Zhang H-C., Brumfield K.K., Maryanoff B.E. Synthesis of Trisubstituted Indoles on the Solid Phase via Palladium-Mediated Heteroannulation of Internal Alkynes // Tetrahedron Lett. -1997. -V.38. -P.2439-2442.

46. Wensbo D., Eriksson A., Jeschke T., Annby U., Gronowitz S., Cohen L.A. Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocondensed Pyrroles. // Tetrahedron Lett. -1993. -V.34. -P.2823-2826.

47. Park S.S., Choi J.-K., Yum E.K., Ha D.-C. A Facile Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrrolo2,3-6.Pyridines via Palladium-Catalyzed Heteroannulation with Internal Alkynes // Tetrahedron Lett. -1998. -V.39. -P.627-630.

48. Ujjainwalla F., Warner D. Synthesis of 5-, 6- and 7-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation with Internal Alkynes // Tetrahedron Lett. -1998. -V.39. -P.5355-5358.

49. Roesch K.R., Larock R. C. Synthesis of Isoindolo2,l-a.indoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes // Org. Lett. -1999. -V.l. -P. 1551-1553.

50. Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of Isoindolo2,l-#.indoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Acetylenes // J. Org. Chem. -2001. -V.66. -P.412-420.

51. Arcadi A., Giuseppe S.D. Resent Applications of Gold Catalysis in Organic Synthesis // Curr. Org. Chem. -2004. -V.8. -P.795-812.

52. Hashmi A.S.K., Hutchings GJ. Gold Catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. -V.45. -P.7896-7936.

53. Alfonsi M., Arcadi A., Aschi M., Bianchi G., Marinelli F. Gold-Catalyzed Reactions of 2-Alkynyl-Phenylamines with a,/?-Enones // J. Org. Chem. -2005. -V.70. -P.2265-2273.

54. Hashmi A.S. Homogeneous Gold Catalysts and Alkynes: A Successful Liaison // Gold Bull. -2003. -V.36. -P.3-9.

55. Kennedy-Smith J.J., Staben S.T., Toste F.D. Gold (I)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of yff-Ketoesters with Alkynes // J. Am. Chem. 5'oc.-2004. -V.126. -P.4526-4527.

56. Arcadi A., Bianchi G., Griuseppe S.D., Marinelli F. Gold Catalysis in the Reactions of 1,3-Dicarbonyls with Nucleophiles // Green Chem. -2003. -V.5. -P.64-67.

57. Arcadi A., Bianchi G., Marinelli F. Gold (Ill)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles // Synthesis. -2004. -V.68. -P.610-618.

58. Arcadi A., Bianchi G., Chiarini M., D'Anniballe G., Marinelli F. Gold-Catalyzed Conjugate Addition Type Reaction of Indoles with a,/i-Enones // Synlett. -2004. -V.6. -P.944-950.

59. Kusama H., Miyashita Y., Takaya J., Iwasawa N. Pt(II)- or Au(III)-Catalyzed 3+2.Cycloaddition of Metal-Containing Azomethine Ylides: Highly Efficient Synthesis of the Mitosene Skeleton// Org. Lett. -2006. -V.8. -P.286-292.

60. Shimada T., Nakamura I., Yamamoto Y. Intramolecular C-N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst // J. Am. Chem. Soc. -2004. -V.126. -P.10546-10547.

61. Kamijo S., Yamamoto Y. A Bimetallic Catalyst and Dual Role Catalyst: Synthesis of N-(Alkoxicarbonyl)indoles from 2-(Alkynyl)phenylisocyanates // J. Org. Chem. -2003. -V.68. -P.4764-4771.

62. Sakai N., Annaka K., Konakahara T. Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides in the Presence of Indium Tribromide and its Application to a One-Pot Synthesis of 2-Phenylindole // Org. Lett. -2004. -V.6.-P.1527-1530.

63. Sakai N., Annaka K., Konakahara T. InBr3-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkynylanilines Leading to Polysubstituted Indole and its Application to One-pot Synthesis of an Amino Acid Precursor // Tetrahedron Lett. -2006. -V.47. -P.631-634.

64. Nakamura M., Ilies L., Otsubo S., Nakamura E. 3-Zinciobenzofuran and 3-Zincioindole: Versatile Tools for the Construction of Conjugated Structures Containing Multiple Benzoheterole Units // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. -V.45. -P.944-947.

65. Nakamura M., Ilies L., Otsubo S., Nakamura E. 2,3-Disubstituted Benzofuran and Indole by Copper-Mediated C-C Bond Extension Reaction of 3-Zinciobenzoheterole // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.2803-2805.

66. Yin Y., Ma W., Chai Z., Zhao G. Et2Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamina-tion of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction///. Org. Chem. -2007. -V.72. -P.5731-5736.

67. Kasama H., Takaya J., Iwasawa N. A Facile Method for the Synthesis of Poly-cyclic Indole Derivatives: The Generation and Reaction of Tungsten-Containing Azomethine Ylides II J. Am. Chem. Soc. -2002. -V.124. -P.l 1592-11593.

68. Kusama H., Suzuki Y., Takaya J., Iwasawa N. Intermolecular 1,5-Dipolar Cycloaddition Reaction of Tungsten-Containing Vinylazomethine Ylides Leading to Seven-Membered Heterocycles // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.895-897.

69. Saito T., Shiotani M., Otani T., Hasaba S. A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-Fused Pyrrolinones // Heterocycles. -2003. -V.60. -P. 10451048.

70. Mukai Ch., Yoshida T., Sorimachi M., Odani A. Co2(CO)8-Catalyzed Intramolecular Hetero-Pauson-Khand Reaction of Alkynecarbodiimide: Synthesis of (±)-Physostigmine // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.83-86.

71. Barluenga J., Trincado M., Rubio E., Gonzalez J.M. IPy2BF4-Promoted Intramolecular Addition of Masked and Unmasked Anilines to Alkynes: Direct Assembly of 3-Iodoindole Cores // Angew. Chem. Int. Ed. -2003. -V.42. -P.2406-2409.

72. Amjad M., Knight D.W. A Simple, Two-step synthesis of 3-Iodoindoles // Tetrahedron Lett. -2004. -V.45. -P.539-541.

73. Yue D., Larock R.C. Synthesis of 3-Iodoindoles by Electrophilic Cyclization of N,N-Dialkyl-2-( 1 -alkynyl)anilines // Org. Lett. -2004. -V.6. -P. 1037-1040.

74. Yue D., Yao Т., Larock R. C. Synthesis of 3-Iodoindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of N,N-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Acetylenes, Followed by Electrophilic Cyclization // J. Org. Chem. -2006. -V.71. -P.62-69.

75. Hoedt R.W.M., Koten G.V., Noltes J.G. Facile High Yield Synthesis of 1-Methyl-2-p-Tolyl-Indole and its 3-Iodo Derivative // Synth. Commun. -1977. -V.7. -P.61-69.

76. Hessian K.O., Flynn B.L. Selective Endo and Exo Iodocyclization in the Synthesis of Quinolines and Indoles // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.243-246.

77. Halim R., Scammells P.J., Flynn B.L. Alternating Iodonium-Mediated Reaction Cascades Giving Indole- and Quinoline-Containing Polycycles // Org. Lett. -2008. -V.10. -P. 1967-1970.

78. Романов B.C., Мороз A.A., Шварцберг M.C. Гетероциклизация N-замещенных 2-амино-З-ацетиленил-1,4-нафтохинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -С.1090-1094.

79. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka Н. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. X. Synthesis of Benzindoles from o- Bromonaphthylamines // Heterocycles. -1986. -V.24. -P. 1845-1847.

80. Villemin D., Goussu D. Palladium Homogeneous and Supported Catalysis: Synthesis of Functional Acetylenics and Cyclization to Heterocycles // Heterocycles. -1989. -V.29. -P.1255-1261.

81. Kondo Y., Kojima S., Sakamoto T. A Concise Synthesis of 7-Substituted Indoles IIHeterocycles. -1996. -V.43. -P.2741-2746.

82. Kondo Y., Kojima S., Sakamoto T. General and Facile Synthesis of Indoles with Oxygen-Bearing Substituents at the Benzene Moiety // J. Org. Chem. -1997. -V.62. -P.6507-6511.

83. Горелик M.B. Химия антрахинонов и их производных // -М: Химия, -1983. -296С.

84. Шварцберг М.С., Барабанов И.И., Феденок JI. Г. Ацетиленовые производные хинонов // Успехи химии. -2004. -Т.73. -С.171-196.

85. Rodriguez A.L., Koradin Ch., Dohle W., Knochel P. Versatile Indole Synthesis by a 5-endo-dig Cyclization Mediated by Potassium or Cesium Bases // Angew. Chem. Int. Ed. -2000. -V.39. -P.2488-2490.

86. Koradin Ch., Dohle W., Rodriguez A.L., Schmid B., Knochel P. Synthesis of Polyfunctional Indoles and Related Heterocycles Mediated by Cesium and Potassium Bases // Tetrahedron. -2003. -V.59. -P.1571-1587. ,

87. Dai W-M., Guo D-Sh., Sun L-P. Chemistry of Aminophenols. Part 1: Remarkable Additive Effect on Sonogashira Cross-coupling of 2-Carboxamidoaryl Triflates and Application to Novel Synthesis of Indoles // Tetrahedron Lett. -2001. -V.42. -P.5275-5278.

88. Dai W-M., Sun L-P., Guo D-Sh. Chemistry of Aminophenols. Part 2: A General and Efficient Synthesis of Indoles Possessing a Nitrogen Substituent at the C4, C5, C6 and C7 positions // Tetrahedron Lett. -2002.-V.43. -P.7699-7702.

89. Sun L-P., Huang X-H., Dai W-M. Stepwise and One-pot Cross-Coupling-Heteroannulation Approaches Toward 2-Substituted C5-, C6-, and C7-Nitroindoles // Tetrahedron. -2004. -V.60. -P. 10983-10992.

90. Stoll A.H., Knochel P. Preparation of Fully Substituted Anilines for the Synthesis of Functionalized Indoles // Org. Lett. -2008. -V.10. -P.l 13-116.

91. McLaughlin M., Palucki M., Davies I.W. Efficient Access to Azaindoles and Indoles // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.3307-3310.

92. Lee Ch-Y., Lin C.-F., Lee J.-L., Chiu C.-C., Lu W.-D., Wu M.-J. Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted-3(Z)-hexen-l,5-diynyl)anilines and Their Related Molecules // J. Org. Chem. -2004. -V.69. -P.2106-2110.

93. Ackermann L. General and Efficient Indole Syntheses Based on Catalytic Animation Reactions // Org. Lett. -2005. -V.7. -P.439-442.

94. Yasuhara A., Kanamori Y., Kaneko M., Numata A., Kondo Y., Sakamoto T. Convenient Synthesis of 2-Substituted Indoles from 2-Ethynylanilines with Tetrabuttylammonium Fluoride // J. Chem. Soc., Perkin Trans. /. -1999. -P.529-534.

95. Пискунов A.B., Шварцберг M.C. Удобный метод синтеза 2-замещенных нафто2,3-£.индолдионов-6,11 // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -С.1444-1445.

96. Барабанов И.И., Феденок Л.Г., Поляков Н.Э., Шварцберг М.С. Превращения 1-амино-2-(3-гидроксиалк-1-инил)-9,10-антрахинонов в присутствии аминов И Изв. АН. Сер. хим. -2001. -С.1585-1589.

97. Пискунов А.В., Мороз А.А., Шварцберг М.С. Нуклеофильное присоединение вторичных аминов к ацетиленилантрахинонам // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1986. -С.864-869.

98. Шварцберг М.С., Мороз А.А., Ивашкина Н.В., Черепанов С.Б. Синтез 5-этинил-1,4-нафтохинона и его производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -С.2485-2491.

99. Piskunov A.V., Shvartsberg M.S. Cyclization of Adducts of l-Amino-2-ethynylanthraquinone and Secondary Amines // Mendeleev Commun. -1995. -P.155-156.

100. Шварцберг M.C., Пискунов A.B., Мжельская M.A., Мороз А.А. Циклизация вицинальных 1-амино-2-ацилвинильных производных ароматических аминов И Изв. АН. Сер. хим. -1993. -С.1423-1429.

101. А.С. 1574598. СССР. Способ получения 4-диалкиламино-2-алкил(или -арил)нафто2,3-/г.хинолин-7,12-дионов / М.С. Шварцберг, М.А. Мжельская, А.А. Мороз (СССР).- Опубл. 1990. -Бюл. № 24.

102. Барабанов И.И., Феденок Л.Г., Шварцберг М.С. Функционализованные нафто2,3-/г.хинолин-7,12-дионы II Изв АН. Сер. хим. -1998. -С.2327-2332.

103. Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. Acetylenic Compounds as Key Intermediates in Heterocyclic Synthesis: a Route to Functionalized Naphtho2,3-g.quinoline-7,12-diones // Mendeleev Commun. -1997. -P.98-99.

104. Suginome M., Fukuda Т., Ito Y. New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes // Org. Lett. -1999. -V.l. -P.1977-1979.

105. Ouyang Y., Dong D., Yu H., Liang Y., Liu Q. A Clean, Facile and Practical Synthesis of a-Oxoketene-S,S-Acetals in Water // Adv. Synth. Catal. -2006. -Y.348. -P.206-210.

106. Dong D., Liu Y., Zhao Yu-L., Qi Y., Wang Zh., Liu Q. Vilsmeier-Haack Reaction of a-Oxo Ketene Dithioacetals to a-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacet-als // Synthesis. -2005. -P.85-91.

107. Sangu K., Fuchibe K., Akiyama T. A Novel Approach to 2-Arylated Quinolines: Electrocyclization of Imines via Vinylidene Complexes // Org. Lett. -2004. -V.6. -P.353-355.

108. Chinchilla R., Najera C. The Sonogashira Reaction: A Booming Methodology in Synthesis Organic Chemistry // Chem. Rev. -2007. -V.l07. -P.874-922.

109. Шварцберг M.C. Замещение галогена в ароматических и гетероароматиче-ских циклах как метод синтеза ацетиленовых производных // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. -1983. №9. -Вып.4. -С.875-879.

110. Мороз А. А., Белобородова И.А. Иодирование аминоантрахинонов // Ж. орган, химии. -1981. -Т.17. -С.2612-2616.

111. Шварцберг М.С., Пискунов A.B., Мороз A.A. Аминоиодатрахиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -С.1101-1105.

112. Ивашкина Н.В., Романов B.C., Мороз A.A., Шварцберг М.С. 5-Арилэтинил-1,4-нафтохиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -С.2561-2565.

113. Wirth Н.О., Konogstein О., Kern W. Iodierung Aromatischer Verbindungen mit Iod und Iodsaure II Liebigs Ann. Chem. -1960. -B.634. -S.84-104.

114. Шварцберг M.C., Бижан JI.H., Заев E.E., Котляревский И.Л. Синтез 2-этинил и 4,5-диэтинил-1-метилимидазолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1972. -С.472-474.

115. Шварцберг М.С., Ивашкина Н.В., Мороз A.A., Мясникова Р.Н. Замещенные 6-ацетиленил-1,4-нафтохиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. -С.485-488.

116. Пискунов А.В., Мороз А.А., Шварцберг М.С. Синтез этинилантрахинонов

117. Benzg.indole-6,9-diones and Benzo[/z]quinoline-7,10-diones New Heterocycjlie Quinonic Systems // 3 EuroAsian Heterocyclic Meeting "Heterocycles in Organic and Combinatorial Chemistry" (EAHM-2004): abstr. Novosibirsk. -2004. -P.210.

118. Щелкунов A.B., Васильева P.Л., Кричевский JI.А. Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. Изд. «Наука» Казахской ССР, Алма-Аты. -1976. -С. 138-167.

119. Котляревский И.Л., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. Реакции ацетиленовых соединений. Изд. «Наука», Новосибирск. -1967. -С.52-58.

120. Мжельская М.А., Иванчикова И.Д., Поляков Н.Э., Мороз А.А., Шварцберг М.С. Циклизация 1-гидрокси-2-(оксоалкинил)антрахинонов II Изв. АН. Сер. Хим. -2004. -С.2686-2692.

121. Мжельская М.А., Мороз А.А., Шварцберг М.С. 2-Алкинил-4Я-антра1,2-¿>.пиран-4,7,12-трионов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1991. -С.1656-1659.

122. Иванчикова И.Д., Шварцберг М.С. Синтез антратиапирантрионов циклизацией кетоацетиленовых производных хлорантрахинонов // Изв. АН. Сер. хим. -2004. -С.2205-2209.

123. Шварцберг М.С., Кожевникова А.Н., Котляревский И.Л. Метод синтеза моноарилацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1967. -С.466-467.

124. Collins J.C., Hess W.W., Frank F J. Dipyridine-chromium (VI) Oxide oxidation of Alcohols in Dichloromethane // Tetrahedron Lett. -1968. -V9. -P.3363-3366.

125. Занина A.C., Шергина С.И., Соколов И.Е., Котляревский И.Л. Ацилирова-ние терминальных ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.-С.1158-1159.

126. Давыдов В.В. Сарабиа М.Г., Ежов А.Н., Шебан Г.В., Кузницов СЛ. Мжельская М.А., Пискунов A.B., Шварцберг М.С., Зайцев Б.Е. Металло-комплексы производных 4-аминонафто2,3-/г.хинолин-7,12-диона // Коорд. химия. -1994. -Т.20. -С.144-149.

127. Шварцберг М.С., Мороз A.A., Киселева A.B., Пискунов A.B. Ацетиленовые производные хинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1979. -С.2154.

128. Шварцберг М.С., Романов B.C., Бельченко О.И., Счастнев П.В., Мороз A.A. Реакции 2-фенилэтинил-1,4-нафтохинона и его производных с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -С.842-851.

129. Романов B.C., Мороз A.A., Шварцберг М.С. Ацетиленовая конденсация 2-Ы,К-диалкиламино- и 2-алкокси-3-бром-1,4-нафтохинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -С.851-854.

130. Романов B.C., Иванчикова И.Д., Мороз A.A., Шварцберг М.С. Замещение атома галогена на ацетиленовые группы в хинонном кольце // Изв. АН. Сер. хим. -2005. -С.1636-1639.

131. Коршунов С.П., Верещагин Л.И. Окисление органических соединений активной окисью марганца// Успехи химии. -1962. -Т.35. -С.2255-2284.

132. Inoue A., Kuroki N., Konishi К. Studies on the Utilization of 1,4-Naphthoquinone. VI. Derivatives from Naphthoquinonemonoimine // Soc. Org. Synth. Chem. (Japan). -1958. -V.16. -P.607-609. Chem. Abstr. -1959. -V.53. -P.3233i.

133. Cavalchi В., Landini D., Montanari F. Stereospecific Synthesis of cis- and trans-2-Halogenovinyl Ketones. Stereochemistry of Nucleophilic Substitutions at Vi-nylic Carbon//J. Chem. Soc. C. -1969. -P.1204-1208.

134. Bracher F. Synthese von Cleistopholin und Sampangin // Liebigs Ann. Chem. -1989. -P.87-88.

135. Krapcho A.P., Ellis M. Synthetic Routes to Cleistopholine and Methylated Analogues H Arcivoc. -2000. -V.l. -Part 1. -P.43-50.

136. Werge D.E., Nagle D.G. Fungicidal Properties of Sampangine and its Analogs to Agriculturally Important Fungal Plant Pathogens // U.S.Patent. 6844353. -2005.

137. Yoo K.H., Yoon E.Y., Park S.W., Lee C.-O., Lee W.K., Kim D.Y. Synthesis and SAB of Aziridinylquinoline-5,8-diones as Agents Against Malignant Tumor Cell II Bull. Korean. Chem. Soc. -2001. -V.22. -P.1067-1068.

138. Waterman P.G., Muhammad I., Sesquiterpenes and Alkaloids from Cleistopholis Patens II Phitochemistry. -1985. -V.24. -P.523-527.

139. Sato N., Nayakawa A., Takeuchi R. Studies on Pyrazines. 19. A Novel Formation of Alkenynylpyrazines in Palladium-catalyzed Reaction of 2-Chloropyrazine and its N-Oxide with Acetylenes // Journal of Heterocyclic Chem. -1990. -V.27. -P.503-506.

140. Chapdelaine M.J., Warwick P.J., Shaw A. An Efficient Method for Preparation of 3,5-Diamino-6-chloropyrazin-2-yl Alkyl Ketones Using a Novel Acetylene Hydration Method II J. Org. Chem. -1989. -V.54. -P. 1218-1221

141. Taylor E.C., Goswami S. Synthetic Studies on the Molybdenum Cofactor. An Efficient Total Synthesis of (±)-Dephosph Form A // Tetrahedron Lett. -1991. -V.32. -7357-7360.

142. Третьяков E.B., Василевский С.Ф. Кросс-сочетание 4-хлор- и 4-бромциннолинов с алк-1-инами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1998. -С. 12661267.

143. Герасименко Ю.Е., Потелещенко Н.Т. Фотоизомеризация 6-фенокси-5,12-нафтаценхинона//Ж. Орган, химии. -1971. -Т.7. -С.2413-2415.

144. Barachevsky V.A. Photochromic Quinones in Organic photochromic and ther-mochromic compounds / eds. J.C. Crano, R. Guglielmetti. -N.-Y.: Plenum press, 1999. -V.l. -P. 267-314.

145. Gritsan N.P., Klimenko L.S. Photochromism of Quinoid compounds: Properties of Photo-induced Ana-Quinones // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. -1993. -V.70. -P.103-117.

146. Ельцов A.B. Органические фотохромы. -Ленинград: Химия, -1982. -224С.

147. Gritsan N.P., Klimenko L.S., Leonenko Z.V., Mainagashev I.Ya., Mamatyuk V.I., Vetchinov V.P. Experimental and Quantum Chemical Study of the Reaction of 1,10-Anthraquinones with Alcohols and Amines // Tetrahedron. -1995. -V.51. -P. 3061-3076.

148. Klimenko L.S., Leonenko Z.V, Gritsan N.P. Reactions of Photoinduced 9-Aryloxy-1,10-anthraquinones // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1997. -V.297. -P.181-188.

149. Фокин Е.П., Русских С.А., Клименко JI.C., Русских В.В. Фотохимческие реакции 1-фенокси-2-аминоантрахинонов. Получение и некоторые свойства 2-алкиламино-9-феноксиантрахинонов-1Д0. И Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. -1978. -Вып.З. -№.7. -С.110-120.

150. Malkin J., Zelichenok A., Krongauz V., Dvornikov A.S. Rentzepis P.M. Photo-chromism and Kinetics of Naphthacenequinones // J. Am. Chem. Soc. -1994. -V.116. -P.l 101-1105.

151. Yokoyama Y., Fukui S., Yokoyama Y. Photochromic Properties of Thermally Irreversible 6-Aryloxy-5,12-naphthacenequinones // Chem. Lett. -1996. -P.355-356.

152. Pratt E.F., Luckenbaugh R.W., Erickson R.L. Reaction of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. II. Reaction with Acetoacetic Ester and Pyridine or Quinoline IIJ Org. Chem. -1954. -Y.19. -P176-182.

153. Bittner S., Lempert D. Rescyion of Hydroxyamines with 1,4-Quinones: A New Direct Synthesis of Aminoquinones // Synthesis. -1994. -P.917-919.

154. Ikeda N. // Antibacterial Properties of 2-Amino and 2,3-Substituted 1,4-Naphthoquinones. VI. Antibacterial Effects of Alkyl(aryl)amino-1,4-naphthoquinones. // J. Pharm. Soc.(Japan). -1955. -V.75. -P.649-652. Chem. Abstr. -1956. -V.50. -3358g.

155. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 4 Aufl. B.7/3c. TU, An-thrachinone, Anthrone. -Stuttgart: Thieme, -1977. -S.186.

156. Линстед Р., Элвидж Дж., Волли M., Вилкинсон Дж. Современные методы исследования в органической химии.// Под ред. Киприанова А.И., Разуваева Г.А. Москва: Издательство Иностранной литературы.-1959.-С.133-135.

157. Щелкунов A.B., Иванова H.H. Физико-химические константы ацетиленовых соединений // Алма-аты: Наука, -1988. -261 С.

158. Atkinson R.E., Curtis R.F., Taylor J.A. Naturally-Occurring Thiophens. Part III. Synthesis of Thienyl and Furyl-Acetylene Derivatives from Cuprous Acetylides // J. Chem. Soc. C. -1967. -P.578-582.

159. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза / под ред. Кнунянца И.Л. -М.: Мир, -1978. -Т.7. -С.637.

160. Меркушев Е.Б., Шварцберг М.С. Йодистые органические соединения и синтезы на их основе // Томск. -1978. -С.87.

161. Препаративная органическая химия / ред. Вульфсон Н.С. -М.: ГНТИХЛ, -1959. -С.739-740.

162. Kaslow С.Е., Lawton W.R. Substituted Bromoquinolines // J. Am. Chem. Soc. -1950. -V.72. -P. 1723-1724.

163. Грицан Н.П., Бажин H. Природа и свойства реакционного состояния при фотолизе производных 2-амино-1,4-нафтохинона // Изв. АН. СССР. Сер. хим. -1980. -С. 1275-1280.

164. Грицан Н.П., Бажин Н.М. Механизм фотолиза производных 2-амино-1,4-нафтохинона // Изв. АН. СССР. Сер.хим. -1981. -С.280-285.

165. Грицан Н.П. Исследования внутримолекулярных фотохимических превращений хиноидных соединений Дисс. .канд. физ.-мат. наук. -Новосибирск. -1979. -129-130.• Ацетилены Ацетилены 0 nh2 ii 1 0 nh2 II 1 10a-i n02Ph e 0 nh2 ii 1 0 nh2 ii 1

166. Ph-a CH2O-THP f Et2NvVvC=C1Me2

167. TTJ I X J C(OH)Me2-b (CH2)2OH-g XX J UU äh

168. CH(OH)Ph с С(ОН)Ме(циклоРг) - hii 1 0 I ii 0 CH(OH)Pr'-d 1 -циклогексанол i ii О 08 9 lia lib

169. СН3 о JrCH з y^jk^J^ 0H 0 24b Pr¡ Î^OH 0 24d NO2 0 24c 0 /СНгО —( ) ^^V^^NHAc 0 24f нч /СН,ОН ^Jl^ H ^^I^^NHAc 0 24g

170. СНзуу Î^OH ^^JI^NHAc 0 24h 0 24i o NHAc 0 27a CH3 0 /VCH3 OH y^^l^'NHAc "NHAcO 27b 0 .CH20-( \ ^X^y^ o— ^V^jf^NHAc NHAc 0 27f33bсн2оо1. С-СН233h