Синтез и свойства мезо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Галанин, Николай Евгеньевич

• Галанин, Николай Евгеньевич
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Галанин, Николай Евгеньевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. мезо-Арил- (гетерил-) замещенные тетрабензопорфирины и их 12 комплексы с металлами

1.1. Методы синтеза тетрабензопорфиринов и их тиезо-арилзамещенных

1.2. л/езо-Тетраарилзамещенные тетрабензопорфирины

1.2.1. Синтез металлокомплексов тиезо-тетрафенилтетрабензопорфирина 21 на основе дитиофталимида или 1,3-дииминоизоиндолина

1.2.2. Электронные спектры поглощения металлокомплексов мезо-тетра- 33 фенилтетрабензопорфирина

1.2.3. Синтез л*езо-тетра(2-хинолил)тетрабензопорфиринов

1.2.4. Низкосимметричные лгезо-тетрааршггетрабензопорфирины

1.3. Тетрабензопорфирины, содержащие от одного до трех л*езо-заместителей

1.3.1. тиезо-Фенилзамещенные тетрабензопорфирины

1.3.1.1. Синтез, структура и геометрическое строение мезо- 53 фенилтетрабензопорфиринов

1.3.1.2. Электронные спектры поглощения мезо-фенилзамещенных тет- 64 рабензопорфиринов и их металлокомплексов

1.3.2. мезо-{ 2-Хинолил)замещенные тетрабензопорфирины

1.4. Замещенные л/езо-арилтетрабензопорфирины

1.4.1. л*ез0-Тетрафенилтетра(4-фенилбензо)порфирин, мезо- 74 тетрафенилтетра(4-феноксибензо)порфирин и их металлокомплексы

1.4.2. Взаимодействие 4-фенилфталимида с 1-нафтилуксусной кислотой в 79 присутствии ацетата цинка

1.5. мезо-Феноксиз ам ещенные тетрабензопорфирины

1.6. Диссоциация комплексов цинка с жезо-фенилзамещенными тетрабензо- 99 порфиринами в протонодонорных средах

ГЛАВА 2. л«£?0-Алкилзамещенные тетрабензопорфирины

2.1. Методы синтеза л/езо-алкилзамещенных тетрабензопорфиринов

2.2. .мезо-Тетраалкилтетрабензопорфирины их цинковые комплексы

2.3. Несимметрично-замещенные жезо-апкилтетрабензопорфирины

2.3.1. тиезо-Диалкилтетрабензопорфирины

2.3.2. л«ез<>т/?д«с-Диарилдиалкилтетрабензопорфирины

2.4. Металлокомплексы тиезо-алкилтетрабензопорфиринов

2.4.1. Синтез и электронные спектры поглощения

2.4.2.Валентность и спиновое состояние железа в комплексе с мезо- 133 тетраметилтетрабензопорфирином

ГЛАВА 3. тиезо-Замещенные тетрабензоазапорфирины

3.1. м езо-Незамещенные тетрабензоазапорфирины

3.2. мезо-Ария-, алкил- и алкоксизамещенные тетрабензоазапорфирины

3.2.1. Синтез .мезо-фенилзамещенных тетрабензоазапорфиринов

3.2.2. Синтез мезо-алкил- (алкокси-) замещенных тетрабензоазапорфири- 150 нов

3.2.3. Электронные спектры поглощения тетрабензоазапорфиринов

3.2.3.1. жезо-Фенилзамегценные тетрабензоазапорфирины

3.2.3.2. мезо-Алкил- (алкокси-) замещенные тетрабензоазапорфирины

ГЛАВА 4. Комплексы лантанидов «сэндвичевого» строения, содержащие 170 фрагменты лгезв-замещенных тетрабензопорфиринов и фталоцианинов

4.1. Дифталоцианинаты лантанидов и их структурные аналоги 170 4.1.1. Методы синтеза «сэндвичевых» комплексов лантанидов

4.1.1.1. Комплексы симметричного строения

4.1.1.2. Порфирин - металл - фталоцианиновые комплексы несимметричного 173 строения,

4.2. Комплексы состава жезо-тетрафенилтетрабензопорфирин - металл - фта- 177 лоцианин

4.3. Комплексы состава лгезо-тетрамстилтетрабензопорфирин - металл - фта- 187 лоцианин

ГЛАВА 5. Аспекты практического применения синтезированных соеди- 194 нений

5.1. Комплексы л*езо-тетрафенилтетрабензопорфирина в качестве фоточувст- 194 вительных материалов

5.2. Каталитические свойства металлокомплексов жезо-замещенных тетра- 194 бензопорфиринов

5.2.1. Электрокаталитические свойства металлокомплексов л/езо-замещенных 194 тетрабензопорфиринов

5.2.2. Каталитические свойства л/езо-алкилзамещенных тетрабензопорфири- 202 натов железа в реакциях окисления непредельных субстратов

5.3. Жидкокристаллические свойства

ГЛАВА 6; Экспериментально-методическая часть

6.1. мезо-Арш-, арилокси- и гетерилзамещенные тетрабензопорфирины и их 212 комплексы с металлами

6.1.1. ./иезо-Тетраарил- (гетерил-) замещенные тетрабензопорфирины

6.1.1.1. тиезо-Тетрафенилтетрабензопорфирин и его металлокомплексы

6.1.1.2. ./иезо-Тетра(2-хинолил)тетрабензопорфирин и его цинковый комплекс

6.1.1.3. л*езо-т/>янс-Дифенилди(1-нафтил)тетрабензопорфирин и его цинко- 216 вый комплекс

6.1.1.4. тиезо-т/?анс-Дифенилди(2-хинолил)тетрабензопорфирин и его цинко- 218 вый комплекс

6.1.2. Тетрабензопорфирины, содержащие от одного до трех тиезо-замести- 219 телей

6.1.2.1. л*езо-Фенилзамещенные тетрабензопорфирины

6.1.2.2. Металлокомплексы л/езо-фенилзамещенных тетрабензопорфиринов

6.1.2.3. тиез0-(2-Хинолил)замещенные тетрабензопорфирины и их цинковые 225 комплексы

6.1.3. Замещенныел/езо-арилтетрабензопорфирины

6.1.3.1. л*езо-Тетрафенилтетра(4-фенилбензо)порфирин, тиезо-тетрафенил- 228 тетра(4-феноксибензо)порфирин и их цинковые комплексы

6.1.3.2. Взаимодействие 4-фенилфталимида с 1-нафтилуксусной кислотой в 231 присутствии ацетата цинка

6.1.4. тиезо-Феноксизамещенные тетрабензопорфирины 232 6.1.4.1. л^езо-Трифенокситетрабензопорфирин и его цинковый комплекс

6.1.4.2. тиезо-Фенокситетрабензопорфирины, содержащие объемные группы в 233 составе заместителей

6.1.4.2.1. л*езо-[4-(Трифенилметил)фенокси]замещенные тетрабензопорфи

6.1.4.2.2. тиезо-[3-(гептилокси)фенокси]замещенные тетрабензопорфирины

6.2. тиезо-Алкил- (алкокси-) замещенные тетрабензопорфирины

6.2.1. уиезоТетраалкил тетрабензопорфирины и их комплексы с цинком

6.2.2. Несимметрично-замещенные л«езо-алкилтетрабензопорфирины

6.2.2.1. мезо-Диалкилтетрабензопорфирины

6.2.2.2. мезо-транс-Диалкилдиарилтетрабензопорфирины

6.2.3. Металлокомплексы лгезо-алкилтетрабензопорфиринов

6.3. л/езо-Замещенные тетрабензоазапорфирины

6.3.1. л/езо-Фенилзамещенные тетрабензоазапорфирины

6.3.1.1. Незамещенные по изоиндольным фрагментам азапорфирины

6.3.1.2. л*езо-Фенилзамещенные тетрабензоазапорфирины, содержащие три- 255 фенилметильные группы

6.3.2. мезо-Алкил- (алкокси-) замещенные тетрабензоазапорфирины

6.3.2.1. л*езо-Алкилзамещенные тетрабензоазапорфирины

6.3.2.2. .мезо-Алкоксизамещенные тетрабензоазапорфирины

6.4. Комплексы лантанидов «сэндвичевого» строения, содержащие фрагмен- 262 ты л/езо-замещенных тетрабензопорфиринов и фталоцианинов

6.4.1. Комплексы состава тиезо-тетрафенилтетрабензопорфирин — фталоциа- 262 нин

6.4.2. Комплексы состава жезо-тетраметилтетрабензопорфирин — фталоциа

6.5. Материалы и методы исследования

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства мезо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов»

Исследования в области порфиринов и их аналогов в последнее время развиваются стремительными темпами. В ряду собственно порфиринов ежегодно синтезируются сотни, если не тысячи, все более сложных производных порфирина, появляются многочисленные публикации с результатами исследований их спектральных, электрохимических, каталитических свойств, геометрической и электронной структуры, а также посвященные особенностям физической и координационной химии порфиринов.

Такой интерес исследователей обусловлен целым рядом факторов. Прежде всего, к порфиринам принадлежат важнейшие биологически активные вещества, такие как хлорофилл и гем крови, которые определяют возможность существования и развития животного и растительного мира Земли. Это обусловливает актуальность исследований металлокомплексов синтетических аналогов порфирина в качестве моделей этих и других уникальных соединений, в частности цитохромов, пероксидаз, каталаз и других ферментов, которые смогут найти свое применение в технике, технологии и медицине.

Вторым важнейшим фактором является возможность практически безграничной модификации порфиринового макроцикла. Введение в молекулу порфирина различных функциональных групп, его способность образовывать прочные комплексы с металлами различной природы обусловливают применимость соединений порфириновой природы в качестве высокоэффективных катализаторов [1-4], полупроводников [5-7], преобразователей световой энергии в электрическую [8-21] и во многих других областях науки и техники.

Обширную группу синтетических производных порфирина составляют его бензоаннелированные аналоги, родоначальником которой является тет-рабензопорфирин. Бензоаннелирование порфиринового макроцикла оказывает сильнейшее влияние на его электронное строение и свойства, поэтому тетрабензопорфирины закономерно относят к отдельной группе тетрапирроль-ных макрогетероциклических соединений.

Исследования тетрабензопорфиринов берут свое начало в 30-х годах прошлого столетия и продолжаются до настоящего времени.

Как и в случае собственно порфирина, строение молекулы тетрабензо-порфирина позволяет осуществлять ее самую широкую модификацию. Эта модификация может заключаться во введении различных по природе металлов в координационную полость макроцикла и функциональных групп в бензольные кольца изоиндольных фрагментов. Не мене важной является возможность введения заместителей в л/езо-положения макроцикла, замены одной или более мостиковых метиновых групп атомами азота, а также сочетания этих структурных изменений. тиезо-Замещенные тетрабензопорфирина интенсивно изучаются уже более тридцати лет. Они обладают интересными электронно-оптическими, колористическими, электрохимическими и другими физико-химическими свойствами, что определяет несомненную актуальность их исследований в самых различных областях науки и техники.

Действительно^ металлокомплексы жезо-арилзамещенных тетрабензопорфирина предложены к использованию в качестве жирорастворимых красителей [22], полупроводников [23], катализаторов [24], препаратов для диагностики и фотодинамической терапии онкологических заболеваний [2526], вакуумных фоторезистов [27], фотохромных фильтров [28]. Нелинейно-оптические свойства этих соединений позволяют использовать их в качестве оптических лимитеров [29].

Проблемы преобразования энергии солнечного света в электрическую, кроме прочего, включают в себя поиск веществ, интенсивно поглощающих не только в желтой, но и в синей области спектра. К таковым относятся, например, металлокомплексы тетрабензодиазапорфирина. Но к началу наших исследований разработанные методы синтеза тетрабензоазапорфиринов касались, большей частью, жезо-незамещенных соединений [30-33]. Все эти методы обладают рядом существенных недостатков, связанных со сложностью синтеза, невысокими выходами целевых продуктов и трудностью разделения смеси соединений с различным числом мезо-атомов азота.

Таким образом, исследования различных лгезо-замещенных тетрабен-зопорфирина и их аза-производных сдерживаются либо ограниченной применимостью, либо синтетической сложностью методов их синтеза и выделения в индивидуальном виде.

Все вышеизложенное дает основание заключить, что, в отличие от собственно порфиринов, порфиразинов и фталоцианинов, л*езо-замещенные тет-рабензопорфирина и их аза-производные изучены лишь в малой степени. Исходя из этого, а также, принимая во внимание несомненную актуальность разноплановых исследований этой группы соединений, и была определена цель данной работы — разработка новых подходов к эффективному синтезу ткезо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов и установлении закономерностей структура-свойство в ряду этих соединений. Для достижения этой цели были определены следующие основные задачи исследования:

Разработка новых методов синтеза мезо-арил-, гетерил-, алкил-, ари-локси-, алкоксизамещенных тетрабензопорфиринов и тетрабензоаза-порфиринов, а также их металлокомплексов различной структуры на основе доступных реагентов.

Установление связи между числом и характером заместителей и природой металла-комплексообразователя в составе молекул тетрабензопорфиринов, количеством и положением аза-групп в тетрабензоаза-порфиринах со спектральными, каталитическими, колористическими, мезоморфными и другими свойствами синтезированных соединений

Научная новизна. Осуществлена модификация метода синтеза л/ез<э-тетрафенилтетра-бензопорфирината цинка, позволяющая увеличить выход целевого продукта более чем в два раза.

Разработан метод синтеза лгезо-гетерилзамещенных тетрабензопорфирина с различным числом ,/иезо-заместителей с использованием СН-кислот.

Впервые синтезированы тиезо-тетраарилзамещенные тетрабензопорфирина, содержащие в своем составе тиезо-заместители различной природы.

Разработаны селективные методы синтеза продуктов частичного мезо-арильного замещения в тетрабензопорфирине.

Разработаны новые и модифицированы известные методы синтеза симметрично и несимметрично замещенных л/езо-алкилтетрабензопорфи-ринов.

На основе вновь разработанных методов синтезированы мезо-арип- и ме-зо-алкилзамещенные тетрабензоазапорфирины.

Впервые синтезированы комплексы лантанидов «сэндвичевого» типа несимметричного строения, содержащие в своем составе фрагменты фтало-цианинов и жезо-замещенных тетрабензопорфиринов.

Исследованы различные физико-химические и спектральные свойства синтезированных соединений. Определены перспективы их практического использования.

Научная и практическая значимость работы.

1 > Новые научные результаты, представленные в работе, вносят существенный вклад в органическую, физическую и координационную химию тетрабензопорфиринов и их аза-аналогов.

Новые методы синтеза л^езо-замещенных тетрабензопорфиринов, их аза-аналогов и металлокомплексов различного строения позволяют осуществлять наработку этих соединений в значительных количествах, что обеспечивает их доступность для различных исследований и составляет научную основу для разработки практических технологий.

Некоторые из синтезированных соединений рекомендованы для использования в качестве органорастворимых красителей для крашения полимерных материалов, в качестве катализаторов электровосстановления молекулярного кислорода, активных материалов пирометров для бесконтактного определения температуры движущихся поверхностей, жидкокристаллических соединений, способных к стеклованию с сохранением мезо-фазы, катализаторов реакции окисления непредельных органических субстратов органическими пероксидами.

Новизна и практическая значимость разработок подтверждены 7 патентами РФ.

Апробация работы: результаты, полученные в ходе выполнения диссертационной работы, докладывались и обсуждались на научных семинарах в ИГХТУ, в ИХР РАН, на I Международной конференции «Экология человека и природы» (Иваново, 1997), на I Международной конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Иваново, 1997), на XXIII научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2001), на IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль, 2003), на Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007), на XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, 2007), V International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (Moskow, 2008), VII Международной научной конференции «Лиотропные жидкие кристаллы и наноматериалы» (Иваново, 2009), 10 Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов (Иваново, 2009 г).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Галанин, Николай Евгеньевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

В результате систематических экспериментальных и теоретических исследований получило развитие новое направление в химии л*езо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов, связанное с разработкой эффективных методов их синтеза, исследованием физико-химических свойств и выявлением закономерностей структура-свойства, что в совокупности является существенным вкладом в органическую и-координационную химию тетрапиррольных макроциклов.

1. Разработаны методы синтеза лгезо-тетрафенилтетрабензопорфирината цинка, позволяющие получать металлокомплекс с выходом до 43 %, что более чем в 2 раза выше по сравнению с известными. Установлен химизм образования порфирина, проведен его квантово-химический анализ- полуэмпирическим методом АМ1. Показано, что результаты, расчетов хорошо согласуются с экспериментальными данными.

2. Впервые показана возможность использования СН — кислот (в частности, 21метилхинолина) для темплатного синтеза жезо-гетерилзамещенных тетрабензопорфиринов. С использованием разработанного метода синтезированы ранее* неизвестные л/езо-гетерилзамещенные тетрабензопорфирины симметричного и несимметричного строения.

3. Разработаны методы синтеза жезо-тетразамещенных тетрабензопорфиринов, содержащих в жезо-положениях арильные, гетерильные, алкильные заместители в различных сочетаниях, селективные методы синтеза тетрабензопорфиринов, содержащих от одного до трех лгезо-заместителей различной природы, органорастворимых мезо-арил-, алкил-, алкоксизаме-щенных тетрабензоазапорфиринов, комплексов лантанидов «сэндвичево-го» типа несимметричного строения, содержащих в своем составе фрагменты фталоцианинов и тиезо-замещенных тетрабензопорфиринов. Новые методы синтеза обеспечивают доступность перечисленных соединений для разноплановых исследований и составляют научную основу для разработки практических технологий.

4. Систематически исследованы электронно-оптические свойства синтезированных соединений. Установлено, что в случае л^езо-арилзамещенных тетрабензопорфиринов с ростом числа и объема л/езо-заместителей возрастает степень искажения макроцикла, приводящая- к батохромному сдвигу основных полос поглощения. Для жезо-алкилзамещенных тетрабензопорфиринов изменение числа и длины заместителей оказывает незначительное1 влияние на планарное строение макроцикла и мало сказывается на положении полос в электронных спектрах поглощения., Показано, что основным фактором, влияющим на спектральные свойства тетрабен-зоазапорфиринов, является число и положение аза-групп. В-целом;.полученные данные представляют интерес для разработки подходов:к.синтезу соединений с заданными свойствами.

5. Впервые показана возможность прямого определения1 валентности и спинового ; состояния железа в, комплексе с тетрабензопорфирином; методами рентгеновского поглощения (ХАМЕВ) и эмиссии (МХБ). Установлено, что-в ¿кристаллическом л* езо-тетраметилтетрабензопорфиринате железа металл трехвалентен и находится в.пентакоординированном высокоспиновом состоянии Б 5/2'.

6. Исследована, устойчивость мезо-арил- и алкилзамещенных тетрабензопорфиринов ю термоокислительной деструкции. Установлено, устойчивость соединений к нагреванию на воздухе зависит от степени искажения-планарного строения, макроцикла и понижается с ее увеличением. Показано, что первым этапом термодеструкции л/езо-замещенных тетрабензопорфиринов является отщепление жезо-заместителей.

7. Исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства ме-таллокомплексов мезо-арип- и алкилзамещенных тетрабензопорфиринов. Показано, что ряд соединений (комплексы кобальта, железа и меди) обладает высокой активностью в реакции восстановления кислорода и могут быть рекомендованы к использованию в качестве компонентов активных масс катодов химических источников тока.

8. Изучены жидкокристаллические свойства синтезированных соединений. Установлено, что мезо-арил-, арилокси- и алкилзамещеные тетрабензо-порфирины не склонны к формированию лиотропных и термотропных ме-зофаз вследствие незначительного к-к - взаимодействия их макроциклов. Замена одного или нескольких л/езо-атомов углерода на атомы азота увеличивает это1 взаимодействие, поэтому некоторые лгезо-алкилзамещенные тетрабензоазапорфирины обладают термотропным мезоморфизмом. Показано, что комплекс эрбия «сэндвичевого» типа, содержащий фрагменты жезо-тетрафеншггетрабензопорфирина и октаалкоксизамещенного фтало-цианина обладает как термотропным, так и лиотропным мезоморфизмом, что является первым примером проявления жидкокристаллических свойств производными л*бзо-тетраарилтетрабензопорфиринов.'

9. Установлено, что комплексы*, индия и олова с .мезотетрафенилтетра-бензопорфирином обладают высокой фоточувствительностью, в,том-числе-ш в ИК области, и могут быть использованы в качестве'активных элементов пиpoмeтpoвv для бесконтактного определения температуры движущихся »поверхностей.

10.Изучена каталитическая- активность некоторых комплексов железа с мезо-алкилтетрабензопорфиринами в реакции окисления циклогексена трет-бутилпероксидом. Показано, что эти соединения обладают высокой активностью и селективностью в отношении продуктов аллильного окисления; и; как по составу продуктов реакции, так и по кинетическому поведению, могут рассматриваться как модели природных ферментов — перокси-даз и катал аз.

11.л/езо-Алкилзамещенные тетрабензопорфирины и тетрабензоазапорфирины, содержащие протяженные алкильные заместители и обладающие высокой растворимостью в неполярных органических растворителях, предложены к использованию в качестве красителей зеленого и сине-зеленого цветов для крашения жиров, восков, полиэтилена и полистирола.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Галанин, Николай Евгеньевич, 2010 год

1. Umesava, V. Visible light-assisted- electrochemycal reaction of oxygen at a platinum electrode coated with surface • activ cobaln- and' manganese porphyrins. / V. Umesava, T. Yamamura // J. Chem. Soc. - 1973. - N 24. - P. 1106-1107.

2. Радюшкина, К.А. Электрохимическое окисление сернистого ангидрида, на металлопорфиринах. / К.А. Радюшкина, М.Р: Тарасевич, Э.А. Ахундов //Электрохимия. 1979. -Т. 15.-№ 12.-С. 1884-1887.

3. Тарасевич, М.Р. Электрокатализ на металлопорфиринах. / М.Р. Тарасевич, K.JI. Радюшкина // Успехи химии. 1980. - Т. 49. - № 8. - С. 14981522.

4. McLendon, G. Metalloporphyrins.catalyse the photoreduction of water to H2. / G. McLendon, D.C. Miller// J. Chem. Soc. 1980. - N il. - P. 533-534.

5. Симон, Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Ж. Симон, Ж.-Ж. Андре; под. ред. Бризов-ского.С.А.; пер. с англ. Страумала Б.Б. М.: Мир. — 1988. - 342 с.

6. Hanack, М. Phthalocyanines and materials science: 20 years, of research // ICCP. Dijon, France. - 2000: - P. 30.

7. Thami, T. A. New Type of Ionophore for Ion Selective Field' Effect Transistors / T. Thami, J. Simon, N. Jaffrezic // Bull. Soc. Chim. Fr. 1996. - V. 133.-P. 759.

8. Pat. 02232267 Japan. Tetrapyrazinoporphyrazine Compounds / S. Tokita, M. Kojima, M. Cho et al ; applicant Nippon Soda Co. N 198953327 ; filed 06.03.1989; publ. 14.09.1990.

9. Pat. 2000122316 Japan, CI G 03 G 5/06. Electrophotographic Photoreceptor Containing Tetrapyrazinoporphyrazine / K. Tadokoro, M. Shoshi; applicant Ricoh KK.-N 19980297371; filed 19.10.1998; publ. 28.04.2000.

10. Pat. 2000038390 Japan, CI С 07 D 487/22, G 03 G 5/06, С 07 D 487/00. Tetrapyrazinoporphyrazine Derivatives with New Crystal Type and Electrophotographic Photoreceptor Using Them /К. Tadokoro, M. Shoshi, M.

11. Nanba; applicant Rikoh KK. N- 19980209897; filed' 24.07.1998; publ; 8.02.20001

12. Hall; K.J. Photovoltaic effect and conduction mechanism in metal-insulator metal, cells containing metal-free phtalocyanine. / K.J: Hall, J.S. Bonham, L.E. Lyons // Austr. J. Chem. 1978. - V. 31. - N 8. - P.! 1661-1677.

13. Umesava, V. Mn (III) porphyrin electrode' for a possible wet solar cell. / V. Umesava, T. Yamamura // J. Electrochem. Soc. 1979. - V. 126. - N 4. - P. 705-707.

14. Yamashito, K. Photovoltaic properties of metalloporphyrins. / K. Yamashito; J. Fajer // Rev. Polarogr. 1979. - V. 25. -N 4. - P. 1804.

15. Tang; C.W. Transient photovoltaic effects. / C.W. Tang, A.C. Albrecht // J. Chem.Phys. 1975: -V. 63. -N 2. - P. 953-961.

16. Rochlitz; J. Farbstoffe fur Energie Unwandlungen. // Chem. ZTG. 1976. -B. 100:-N 9.-S. 351-372:

17. Rochlitz, J. Farbstoffe fur Energie Unwandlungen. // Chimia. 1980. - B. 34. -N3.-S. 131-144:

18. Fan, F. Photovoltaic effect of metal-free and zinc phtalocyanines. / F. Fan, L. Faulkner // J. Chem. Phys. 1978. - V. 69. - N 7. - P. 3334-3340.

19. Yamashito, K. Photovoltaic properties of metalloporphyrins. / K. Yamashito, J: Fajer // Rev. Polarogr. 1978. - V, 24. - N 1-6. - P. 92.

20. Yamashito, K. Extrinsic photoconduction in metalloporphyrin films. / K. Yamashito, K. Macnobe, J. Fajer// Chem. Lett. 1980: -N 3: -P. 307-310:

21. Вартанян, A. F. Порфирины как полупроводники. // ДАН СССР. 1980. — Т.251. -№ 4. — С. 908-911.

22. Chen, Y. Photovoltaic Properties of a Liquid-Crystal Porphyrin Solid Film. / Y. Chen, С. Cao, T. Xie, X. Wang, R. Lu, D. Wang, Y. Bai, T. Li // Su-pramolecular Science. 1998. -V. 5. -N 5-6. - P. 461-463.

23. A.c. 889675 (СССР). тиезо-Тетраарилтетрабензопорфирины как жирорастворимые красители. / Копраненков В.Н., Дашкевич С.Н., Лукьянец Е.А. // Опубл. в Б. И. 1981. - № 46. - С. 10.

24. Drobizhev, М. Resonance* enhancement of two-photon absorption in porphyrins. / M. Drobizhev, A. Karotki, M*. Kruk, A. Rebane // Ghem. Phys. Lett. -2002. -V. 355.-P. 175- 182.

25. Vinogradov, S.A. Noninvasive Imaging of the Distribution in Oxygen in Tissue In Vivo Using Near-infrared'Phosphors. / S.A. Vinogradov, L.-W. Lo,. W.T. Jenkins, S.M. Evans, C. Koch, D.F. Wilson // Biophys. J. 1996. - V. 70.-P. 1609-1617.

26. A. c. 1126581 (СССР). Вакуумный фоторезист. / Васильев^ А.И., Балабанов Е.И., Бунаков Ю.М., Игнатова А.В., Иващеноко А.В., Калошкина Э.П., Титов В.В., Точицкий Я.И. // Опубл. в Б. И. 1984. - № 44. с. 75.

27. А. с. 765281 (СССР). Полимерная композиция для светофильтра. / Маслюков А.П., Копраненков В.Н., Копылова Е.М., Гончарова JI.C. // Опубл. в Б. И. 1980; -№35. -С. 147.

28. Опо, N. Nonlinear light absorption meso-substituted tetrabenzoporphyrin and tetraarylporphyrin solution. / N. Ono, S. Ito, C.H Wu., C.H. Chen, T.C. Wen

29. J // Chem. Phys. 2000. - V. 262. - P. 467-473.

30. Helberger, J.H. Benzoporphyrins. III. Action of Metals on o-Cyanoacetoiphenone and on 3-methylphtalimidine. Syntesis of tetrabenzoporphyrins. / « J.H. Helberger, A. Rubai, D.E. Helver // Justus Liebigs Ann. Chem. 1938. 1. Bd. 536.-S. 197-215.чe

31. Боровков; Н.Ю. Исследование состояния внешнециклических протонов в тетрабензотриазапорфирине спектроскопией ПМР: / Н.Ю. Боровков, А.С. Акопов//ЖСХ. 1987. - Т. 28.-№ 2.-е: 175-177.

32. Linstead, R.P. Phtalocyanines. XII. Experiments on the Preparation of Tetra-benzoporphyrins. / R.P. Linstead, E.G. Noble // J. Am. Ghem. Soc. 1937. -Part. IL-P. 933-937.

33. Helberger, J.H: Benzoporphyrins. III. Action of Metals on o-Cyanoacetophenone and on 3-methylphtalimidine. Syntesis of tetrabenzjpor-phyrins. / J.H. Helberger, A. Rubai, D.E, Helver // Ann. 1938. - Bd. 536? -S". 197-215.

34. Копраненков, В.Н. Термическая конденсация фталимида с малоновой кислотой. / В.Н. Копраненков, Е.А. Макарова, Е.А. Лукьянец // XFC. -1988.-№4.-С. 480-484.

35. Rothemund; P. Concerning the Structure , of «Acetonepyrrole» / P. Rothemund, C.L. Gage // J: Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77. - N 12.- P. 33403342.

36. Vicente, M.G.H. Synthesis and Cycloaddition Reactions of Pyrrole-Fused 3-Suifolenes: a New Versatile Route to Tetrabenzoporphyrins. / M.G.H. Vicente, A.C. Tome, A. Walter, J.A.S. Cavaleiro // Tetrahedron Lett. 1997. -V. 38. -N20.-P. 3639-3642.

37. Шапошников, Г.П. Электрофизические, фотоэлектрические и оптические свойства модифицированного фталоцианина. / Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, В. Е. Майзлиш // В кн.: Успехи химии порфиринов.

38. Т. 2.; под ред: О.А. Голубчикова; СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 1999. - С. 190^222.

39. Копраиенков, B.H. Синтез.и электронные спектры поглощения тетра(4-т/?ет.-бутилбензо)порфирина и его металлических комплексов: / В.Н: Копраненков, Е.А. Тарханова, Е.А. Лукьянец // ЖОрХ. 1979. — Т. 6. — Вып. З.-С. 642-648.

40. Aramaki, S. Solution-processible organic semiconductor for transistor applications: Tetrabenzoporphyrin. / S. Aramaki, Y.Sakai, N. Ono // Appl. Phys. Lett. V. 84. - N 12. - P. 2085-2087.

41. Alder, A. D. A Simplifed Syntesis for meso-Tetraphenylporphyn. / A.D. Alder, F.P. Longo, J.D. Finarelli, J. Goldmacher, J: Assour, L. Korsakoff // J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - N 2. - P. 467-469.

42. Семейкин, A.C. Синтез тетрафенилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах. I. Получение тетра(4-аминофенил)порфирина. / А.С. Семейкин, О.И. Койфман., Б.Д. Березин // ХГС. 1982. - № Ю. - С. 1354-1355.

43. Копраненков, В.Н. .мезо-Тетраарилтетрабензопорфирины. / В.Н. Копраненков, С.Н. Дашкевич, Е.А. Лукьянец // ЖОХ. 1981. - Т. 51. - № 11. -С. 2513-2517.

44. Лукьянец, Е.А. Улучшенный; метод синтеза мезо-тетрафенилтетра-бензопорфирина цинка. / Е.А Лукьянец; G.H. Дашкевич, Н. Кобаяши // ЖОХ.- 1993.-Т<. 63. Вып. 6.-С. 1411-1415.

45. Liu, G; Lanthanide Complexes of Acetylacetonate Meso-Tetra-(l-Naphthyl)TetrabenzoporpHyrin. / G.Liu, T. Shi, X. Cao, X. Liu // Syntesis; and Reactivity in inorganic and metal-organic Chemistry. 1994. - V. 24. — N7.-P. 1127-1137.

46. Shi,, T. Spectroelectrochemicalf Characteristics of Tetra-(Alpha-Naphthyl)-tetrabenzoporphyrin Cobalt Complex. / T. Shi, X. Zhang, W. Liu, B: Jia, G. Liu // Chemical Journals of Chinese Universities: 1998. - V. 19; — №7; - P.': 1026-1028.

47. Rietveld, I.B; Dendrimers with tetrabenzoporphyrih'cores: near infrared phosphors for in vivo oxigen imaging. / LBtRietveld; E. Kimj S.A. Vinograr dov // Tetrahedrom 20031 - V. 59^-N=22: - P. 3821-3831;.

48. Vinogradov, S.A. Palladium catalyzed carbonylation of Br-substituted porphyrins: / S.A. Vinogradov, D:F. Wilson // Tetrahedron;Lett. 1988. - V. 39: -N49.-P. 8935-8938.

49. Dewar, M.J.S. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model / M.J.S. Dewar., E.G. Zoebibisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107. - N 13. - P. 3902-3909.

50. Baguley, M.E. A correlation of reaction rates. / M.E. Baguley, J.A. Elvidge // J. Am. Chem. Soc. 1941. -V. 25. -P. 625-630.

51. Hammond, G.S. A Correlation of Reaction Rates / G.S. Hammond // J. Am. Chem. Soc. 1955. -V. 77. -N 2. - P. 334-338.

52. Галанин, H.E. Синтез тиезо-тетрафенилтетрабензопорфирина на. основе дитиофталимида. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 1999. - Т. 69. - Вып. 9. - С. 1542-1543

53. Пат. РФ № 2215003. С2 (51) 7 С 07 D 487/22. Способ получения мезо-тетрафенилтетрабензопорфирина цинка. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников// per. № 2002101740/04; приор. 17.01.2002.; опубл. 27.10.2003. Б.И.№ 30.

54. Соловьев, К.Н. Спектры ЯМР высокого разрешения порфирина и его производных. / К.Н. Соловьев, В.А. Машенкова, А.Т. Градюшко, А.Е. Туркова // Ж. прикл. спектр. 1970. - Т. 13. - Вып. 2. - С. 339-345.

55. Cheng, R. Crystal and Molecular Structure of a five-coordinate Zinc Complex of meso-Tetraphenyltetrabenzoporphyrin. / R. Cheng, Y. Chen, S. Wang, C. Cheng//Polyhedron.-1993.-V. 12.-N11.-P. 1353-1360.

56. Руководство по аналитической химии. / Под ред. Ю. А. Клячко. // М. Мир. 1975.-462 с.

57. Lee, M.R. Study of Adduct Ions of meso-Phenyl-Substituted Tetrabenzopor-phyrins by Fast-Atom Bombardment Mass Spectrometry. / M.R. Lee, S.T. Liou, R.J. Cheng // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997. - V. 8. - P. 62-67.

58. Gouterman, M. Study of the Effects of Substition on the Absorption Spectra of Porphyn. // J. Chem. Phis. 1959. - V. 30. - N 5. - P. 1139-1161-.

59. Соловьев, K.H. Интерпретация электронных спектров порфиринов на основании соображений симметрии. // Опт. и спектр. — 1961. Т. 10. - № 6.-С. 737-744.

60. Chantrell, S.J. Absorption Spectra of Porphyrines. / S.J. Chantrell, C.A. McAuliffe, R.W. Munn, A.C. Pratt // Coord. Chem. Revs. 1975: - V. 16. -N4.-P. 259-284.

61. Галанин, H: E. Синтез и физико-химические свойства мезо-арилзаме-щенных тетрабензопорфиринов и их металлокомплексов. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново, ИГХТУ. 2002. 133 с.

62. Chen, P. Picosecond' kinetics and reverse saturable absorption of meso-substitutedtetrabenzoporphyrins / P.Chen, I.V. Tomov, A.S. Dvornikov, M. Nakashima, J.F. Roach; D.M. Alabran, P.M. Rentzepis // J. Phys. Chem. — 1996.-V. 100:-P. 17507-17512.

63. Vinogradov, S.A. Metallotetrabenzoporphyrins. New Phosphorescent Probesfor Oxigen Measurements. / S.A. Vinogradov, D.F. Wilson // J. Chem. Soc.,

64. Perkin Trans. 2. 1995.- P. 103-111.

65. Шапошников, Г.П. Спектры поглощения экстракоординированных меf таллокомплексов фталоцианина в растворах и в твердом состоянии. /

66. Г.П. Шапошников, В.Ф. Бородкин, М.И. Федоров // Изв. вузов. Химия ихим. технология. 1981. - Т. 24. - Вып. 12. - С. 1485-1489.

67. Галанин, H.E. Взаимодействие фталимида с 2-метилхинолином как способ синтеза л^езо-гетерилзамещенных тетрабензопорфиринов. / Н.Е. Галанин; Н.А. Колесников, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОрХ. — 2004. Т.40. - Вып. 2. - С. 297-300.

68. Галанин; HíE. Ступенчатый синтез и спектральные свойства мезо-транс-дифенилди(1-нафтил)тетрабензопорфирина и его цинкового комплекса. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОрХ. 2003. - Т.39. -Вып. 8. С.-1254-1258'.

69. Кудрик, Е.В. Синтез и свойства лгезо-дифенилтетрабензопорфирина и его металлокомплексов. / Е.В. Кудрик, М.К. Исляйкин, С.В. Францева // ЖОХ. 1997. - Т. 67. - Вып. 7. - С. 1202-1205.

70. Галанин, Н.Е. ^езо-транс-Дифенилди(2-хинолил)тетрабензопорфирин и его цинковый комплекс. // Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников //ЖОХ.-2006.-Т. 76.-№ 1.-С. 151-155.

71. Ichimura, К. Formation of tetrabenzoporphyrine skeleton by the reactions of phtalimide with zinc carbonates. / K. Ichimura, M. Sakuragi, H. Morii, M. Yasuike, Y. Toba, M. Fukui, O. Ohno // Inorg. Chim. Acta. 1991. - V. 186. -P. 95-101.

72. Cheng, R. Spectroscopic Characterizations of Meso-Phenyl Substituted' Tetrabenzoporphyrin Zinc-Complexes. / R. Cheng, Y. Chen, C. Chuang' // Heterocicles. 1992. - V. 34. -N 1. - P. 1-4.

73. Галанин, H.E. Синтез и свойства ^езо-трифенилтетрабензопорфирина и его цинкового комплекса. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников//ЖОХ. 2000. - Т. 70.-Вып. 8.-С. 1379-1383.

74. Галанин, Н.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. Синтез и свойства мезо-монофенилтетрабензопорфирина и его цинкового комплекса. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 2002. - Т. 72. - Вып. 7. -С. 1198-1201.

75. Lion, K.Y. A Preparation and Characterization of (Tetrabenzoporphiri-nato)Cobalt (II) Iodide, a Ring Oxidized Molecular Conductor. / K.Y. Lion, T.P. Newcomb, M.P. Heagy, S.A. Thompson. // Inorg. Chem. 1992. - V. 31.-N22.-P. 4517-4523.

76. Murata, K. Structural, Electrical, Magnetic, and Spectroscopic Properties of Ring-Oxidized Molecular Metals Produced by Iodination of Metal-Free and Nickel Tetrabenzporphyrins. / K. Murata, K. Liou, J. Thompson, E.M.s

77. McGhee, D.E. Rende, D.E. Ellis, R.L. Musselman, B.M. Hoffman, J.A. Ibers //Inorg. Chem. 1997. -V. 36. -N 15. - P. 3365-3369.

78. Галанин, Н.Е. Металлокомплексы тетрабензопорфирина и его мезо-арилзамещенных. Синтез и свойства. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т. 5.; под ред. О.А. Голубчикова; СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 2007. - С. 93-113.

79. Галанин, Н.Е. жезо-Хинолилзамещенные тетрабензопорфирины. Синтез и свойства. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, М.Е. Лебедев, В.В. Александрийский, Г.П. Шапошников // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. - С. 306i ?

80. Галанин, Н.Е. л/езо-Арилзамещенные тетрабензопорфирины. Синтез и свойства. / Н:Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Т.П. Шапошников // Изв. АН. Сер: химич. 2008: - № 8. - С. 1565-1580.

81. Галанин, Н.Е. Синтез и спектральные свойства замещенных жезо-тетра-фенилтетрабензопорфиринов и их комплексов с металлами. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 1997. - Т. 67. - Вып. 8. -С. 1393-1397.

82. Галанин, Н.Е. 4-Тетрафенил- и 4-тетрафеноксизамещенные мезо-тетра-фенилтетрабензопорфирины. Синтез и спектральные свойства. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОрХ. 2006. - Т. 42. - № 4. -С. 619-623.

83. Yasuike, М. Singlet Oxygen Generation by Tetrabenzoporphyrins as Photo-sensitizer. / M. Yasuike, T. Yamaoka, O. Ohno, M. Sakuragi, K. Ichimura // Inorg. Chim. Acta.-1991.-V. 184.-N2.-P. 191-195.

84. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. / Под ред. Е.А. Лукьянца. // Черкассы. НИИТЭХИМ.- 1989.-83 с.

85. Галанин, Н.Е. Взаимодействие 4-фенилфталимида с 1-нафтилуксусной кислотой в присутствии ацетата цинка. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОрХ. 2001. - Т. 35. - Вып. 5. - С. 725-726.

86. Галанин, Н.Е. Синтез и спектральные свойства жезо-тетрафенокси-тетрабензопорфиринов и их комплексов с металлами. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 1998. - Т. 68. - Вып. 10. - С. 1740-1742.

87. Шишкина, О.В. Металлокомплексы; тетраарилокситетранитрофтало-цианинов; /'OiB'i Шишкина, В;Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Р:П. Смирнов»//ЖОХ.-2000«.—Т. 70.-Выш 6; -С. 1002-1004,

88. George, R.D. Phthalocyanine Glasses. / R.D. George, A.W. Snow // Chem. Mater. 1994.-V. 6.- 1587-1588.

89. ПО. Березин, Д.Б. Спектральные и комплексообразующие свойства тиезофе-нилтетрабензопорфиринов в пиридине и N,N-димeтилфopмaмидe. / Д.Б. Березин, О.В. Толдина, Е.В. Кудрик // ЖОХ. 2003. - Т. 73. - Вып. 9. -С.1383-1389.

90. Галанин, Н.Е. Синтез и спектральные свойства 3-(гептилокси)фен-окси.уксусной кислоты и жезо-замещенных тетрабензопорфиринов на ееоснове. / Н.Е. Галанин, Л.А. Якубов, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 2008. -Т. 78.-Вып. 9.-С. 1572-1577.

91. Галанин, Н.Е. Синтез и спектральные свойства бензопорфиринов несимметричного строения, содержащих феноксидные или хиноксалино-вые фрагменты. / Н.Е. Галанин, Г.П. Шапошников // ЖОрХ. — 2007. Т. 43.-Вып. 7.-С. 1085-1091.

92. Березин, Д.Б. Макроциклический эффект и реакционная способность порфиринов различного строения. / Дисс. . докт. хим. наук. Иваново. -ИГХТУ.-2007.-375 с.

93. Березин, Б.Д. Состояние химии неклассических порфиринов и их комплексов./ Б.Д. Березин, Д.Б. Березин // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т. 2.; под ред. О.А. Голубчикова; СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 1999. - С. 128-142.

94. Senge, М.О. Highly substituted porphyrins. // in: Porphyrin Handbook. V. 1. / Eds.: K. Smith, K. Kadish, R. Guilard; San Diego, Willey. 2000. - P. 239347.

95. Березин, Д.Б. Диссоциация комплексов цинка в ряду фенилтетрабензо-порфиринов с изменяющейся жесткостью макроцикла. / Д.Б. Березин, О.В. Шухто, Н.Е. Галанин // Корд, химия. 2003. - Т. 29. - № 8. - С. 574-578.

96. Березин, Б.Д. Диссоциация комплексов Mg, Zn и Со с тетрабензопорфи-рином в среде диметилсульфоксид — H2SO4. / Б.Д. Березин, Т.И. Потапова, Е.Б. Караваева // ЖФХ. 1978. - Т. 52. - № 9. - С. 2198-2201.

97. Senge, М.О. Comparative analisys of the conformations of symmetrically and asymmetricaly deca- and undecasubstituited porphyrins bearing meso-alkyl or aryl groups. / M.O. Senge, G.J. Medforth, T.P. Forsyth, D.A. Lee, M.M.

98. Olmstead, W. Jentzen,R.K. Pandey, J.A. Shelnutt, K.M. Smith // Inorg. Chem. 1997. - V. 36. - N 6. - P. 1149-1163.

99. Filatov, M.A. Synthesis of 5,15-diaryltetrabenzoporphyrins. / M.A. Filatov, A.Y. Lebedev, S.A. Vinogradov, A.V. Cheprakov. // J." Org. Chem. 2008. -V. 73.-P. 4175-4185.

100. Lebedev, A.Y. Effects of structural deformations on optical properties of tetrabenzoporphyrins: free-bases and Pd complexes. / A.Y. Lebedev, M.A. Filatov, A.V. Cheprakov, S.A. Vinogradov. // J. Phys. Chem. A. 2008. - V. 112.-P. 7723-7733.

101. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциани-на. М.: Наука. 1978. - 278 с.

102. Finikova, O.S. Novel Route to Functionalized Tetraaryltetra2,3.naphthalo-porphyrins via Oxidative Aromatization>// O.S. Finikova, A.V. Cheprakov, P.J. Carroll, S.A. Vinogradov // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 75177520.

103. Filatov, M.A', A facile and reliable method for the synthesis of tetrabenzoporphyrins from, 4,7-dihydroisoindole. / M.A. Filatov, A.V. Cheprakov, LP. Beletskaya//Eur. J. Org. Chem. -2007. -P. 3468-3475.

104. Lavi, A. Wavelength Dependence of the Fluorescence and Singlet Oxygen Quatum Yields of New Photosensitizers. / A. Lavi, F.M. Johnson, B. Ehrenberg // Chem. Phys. Lett. 1994. - V. 231. - P. 144-150.

105. Bonnet R. Photosensitizers of the porphyrin and phthalocyanine series for photodynamic therapy. // Chem. Soc. Rev. 1995. Vol. 24. - P. 19-23.

106. Brunei, M. Reverse saturable absorption in palladium and zinc tetra-phenyltetrabenzoporphyrin doped xerogels / M. Brunei, F. Chaput, S.A. Vinogradov, B. Campagne, M. Canva, J.P. Boilot // Chem. Phys. 1997. - V. 218. -N 3. -P. 301-307.

107. Srinivas, N.K.M.N. Wavelenght dependent studies of nonlinear absorption in zinc mezo-tetra(p-methoxyphenyl)tetrabenzoporphyrin (Znmp TBP) uzing Z-scan technikue. / N.K.M.N. Srinivas, S.V. Rao, B.K. Kimball, M. Nakashima,

108. B.S. DeCristofano, D.N. Rao // J. Porph. Phthal. 2001. - V. 5. - N 7. - P. 549-554.

109. Krai, V. Protonated Sapphyrins. Highly Effective Phosphate Anion Receptors / V. Krai, H. Furuta, K. Shreder, V. Lynch, J.L. Sessler // J. Am. Chem. Soc. 1996. - V. 118. - P. 1595-1607.

110. Kobayashi, N. Surface-Enhanced Raman Scattering of Indigo on a Stable Silver Foil Substrate Prepared by a Nitric Acid Etching Method / N. Kobayashi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. - V. 75. -N 1. - P. 677-680.

111. Копраненков, B.H. Синтез л/езо-тетраалкилтетрабензопорфиринов / B.H. Копраненков, С.Н. Дашкевич, В.К. Шевцов, Е.А. Лукъянец // ХГС. -1984.-Вып. 1.-С. 61-65.

112. Qi, M.H. Synthesis and photoelectronic properties on a series of lanthanide dysprosium(III) complexes with acetylacetonate and /weso-tetraalkyltetra-benzoporphyrin. / M.H. Qi, G.F. Liu // Solid State Sciences. 2004. - V. 6. -P: 287-294.

113. Якубов, Л.А. л/езо-Тетраалкилтетрабензопорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и свойства. / Л.А. Якубов, Н.Е. Галанин, Г.П. Шапошников, Н.Ш. Лебедева, Е.А. Малькова // ЖОХ. 2008. - Т. 78. -Вып. 6.-С. 1028-1032.

114. Майзлиш, В.Е. Синтез и исследование новых гомогенных катализаторов процессов сероочистки / В.Е. Майзлиш. Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников //Журн. прикл. химии.-1999.-Т. 72.-Вып. 11.-С. 1827-1832.

115. Kimura, M. Catalitic oxydation of 2-mercaptoethanol by canionic water1soluble phthalocyaninatocobalt (II) complexes / M. Kimura, Y. Yamaguchi, T. Koyama // J. Porph. Phthal. 1997. - V. 1. - N 4. - P. 309-313.

116. Zwart J. Catalitic oxydation of thiols on polymer attached cobalt phthalocya-nine complexes // Proefshrift. Netherlans, Sittard, 1978. — 161p.

117. Симонов, Ф.Д. Каталитическая активность хлорпроизводных сульфоф-талоцианина кобальта в реакциях окисления сероводорода и меркаптанов / Ф.Д. Симонов, Н.Н. Кундо, Е.К. Мамаева // Журн. прикл. химии. -1977. Т. 50. - Вып. 2. - С. 307-311.

118. Стучинская, T.JI. Катализаторы окисления сернистых соединений на основе производных фталоцианина кобальта. Дисс. . канд. хим. наук. Новосибирск, ИК СО РАН. 1999. 131с.

119. Галанин, Н.Е. л/езо-/и/?ш/с-Диалкилзамещенные тетрабензопорфирины и их цинковые комплексы. / Н.Е. Галанин, JI.A. Якубов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // ЖОрХ. 2007. - Т. 43. - Вып. 9. - С. 1407-1411.

120. Галанин, Н.Е. л/езо-трдяс-Диарилдигексадецилтетрабензопорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства. / Н.Е. Галанин, JI.A. Якубов, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 2007. - Т. 77. - Вып. 8. -С. 1370-1376.

121. Гордон, А. Спутник химика. / А. Гордон, Р. Форд // Мир. Москва, 1976j

122. Shannon, R.D. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides. / R.D. Shannon // Acta Crystal-logr. 1976. - A32. - P: 751-767.

123. Phillips, J. The ionization and coordination behaviour of porphyrins. / J. Phillips // Rev. Pure Appl. Chem. 1960. - V. 10. - P. 35-38.14 • -I * • ' -II •.».>. I .

124. Кочубей, Д.И. EXAFS-спектроскопия. / Д.И. Кочубей, Ю.А. Бабанов, К.И. Замараев // Новосибирск: Наука. 1988. - 306 с.

125. Roe, A.L. X-ray absorption spectroscopy of iron-tyrosinate proteins. / A.L. Roe, D.J. Schneider, R.J. Mayer, J.W. Pyrz, J. Widom, L. Que // J. Am. Chem. Soc.- 1984.-V. 106.-P. 1676-1782.

126. True, A.E. An EXAFS study of the interaction of substrate with the ferric active site of protocatechuate 3,4-dioxygenase / A.E. True, A.M: Orville, L.L. Pearce, J.D. Lipscomb, L. Que // Biochemistry. 1990. - V. 29. - P. 1084710851.

127. True, A.E. EXAFS studies of uteroferrin and its anion complexes. / A.E. True, R.C. Scarrow, C.R. Randall, R.C. Holz, L. Que // J. Am. Chem. Soc. — 1993.-V. 115.-P. 4246-4252.

128. Bianconi, A. Synchrotron Radiation Research. / A. Bianconi, A. Marcelli // N.Y.: Plenum Press. 1992.-V. 1.-312 p.

129. Ведринский, P.B. Рентгеновские спектры,поглощения твердых тел. / Р.В. . Ведринский, И'.И. Гегузин // М.: Энергоатомиздат. 1991. - 184 с.

130. Лебедев, А.И. Применение XAFS спектоскопии в материаловедении. / А.И. Лебедев, И.А. Случинская // В кн.: Методышсследования структуры и субструктуры материалов: Под ред. В.М. Иевлева; Воронеж. — 2001.-С. 180-246.

131. Westre, Т.Е. A Multiplet Analysis of Fe K-Edge Is —> 3d Pre-Edge Features of Iron Complexes. / Т.Е. Westre, Р. Kennepohl, J.G. De Witt, В. Hedman, K.O. Hodgson, E.I. Solomon // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 6297-6314.

132. Lebedev, A.I. Determination of Tm charge state in PbTe(Tm) by XANES-method. / A.I. Lebedev, I.A. Sluchinskaya, S.G. Nikitenko, S.G. Dorofeev. // Physica Scripta. 2005. - V. 115. - P. 365-369.

133. Käämbre, Т. Study of oxygen-C 60 compound; formation by NEXAFS and RIXS. / L. Qian, J.-E. Rubensson, J.-H. Guo, C. Sathe, J. Nordgren, J.-P. Palmqvist, U. Jansson // Eur. Phys. J. D. 1990. - V. 16. - N. 1. - P. 357360:

134. Helberger, J.H. Uber die Einwirkung von Kupfer-I-cyanid auf o-Halogen-acetophenone. I. // Ann. Chem. 1937. - B. 529. - S. 205-218.

135. Helberger, J.H. Uber die Einwirkung von Kupfer-I-cyanid auf o-Halogen-acetophenone. II. / J.H. Helberger, A. von Rebay // Ann. Chem. 1937. — B: 53K-S. 279-287.

136. Barret, P:A. Phthalocyanines and related compounds. Part XV. Its Preparation from! phthalonitrile and pver of its structure. / P.A. Barret, R.P. Linstead, G.A.P. Tuey // J. Chem. Soc. 1939. - P. 1809-1820.

137. Barret, P.A. Tetrabenzoporphyrine, Tetrabenzoazaporphyrine and their Metallic Derivatives. / P.A. Barret, R.P. Linstead, F.G. Rundall // J. Chem. Soc. -1940. Part II. - P. 1079-1092.

138. Качура, Т.Ф. Получение азабензопорфиринов с различным числом мос-тиковых атомов азота. / Т.Ф. Качура, В.А. Машенков, К.Н. Соловьев, С.Ф. Шкирман // Изв. АН СССР, сер. хим. 1969. - № 1. - С. 65-72.

139. Leznoff, С.С. Preparation of Substituted Tetrabenzotriazaporphyrins and a Tetranaphthotriazaporphyrin: A Route to Mono-meso-substituted Phthalocyanine Analogues. / G.C. Leznoff, N.B: McKeown // J. Org. Chem: 1990. - V. 55. —N 7. — P.' 2186-2190:

140. Lever A.B.P. The Phthalocyanines // Advances Inorg. Radiochem. 1965. — V.7. -P.28-114

141. Barret, P.A. Phthalocyanines. Part VII. Phthalocyanines als coordinating group. A general investigation of the metallic derivates / P.A. Barret, G.E. Dent, R.P. Linstead // J.Chem. Soc. 1936. - P. 1719-1736.

142. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part IV. Copper phthalocyanines / G.E. Dent, R.P. Linstead //J: Chem. Soc. 1934. - P.1027-1032.

143. Плющев B.E., Шкловер JI.H, Роздин И'.А. Синтез фталоцианинов циркония и гафния // ЖНеоргХ. 1964. - Т. 9.- Вып. Г. - С.125-127.

144. Бородкин В.Ф., Смирнов Р:П. Фталоцианин и его замещенные из дии-миноизоиндоленинов // Изв. вузов. Химия и хим. технология: — 1961. — т: 4. Вып. 2. - G.287-290.

145. Галанин, Н.Е. Синтез и. свойства магниевых комплексов мезо-фенил-замещенных тетрабензоазапорфиринов. / Н.Е. Галанин, Е.В., Кудрик, Г.П. Шапошников//ЖОрХ.-2002.-Т. 38.-Вып. 8.-С. 1251-1254.

146. Галанин, Н.Е. л/езс-Фенилтетрабензоазапорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства. / Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П: Шапошников // ЖОХ. 2005. - Т. 75. - Вып.4. - С. 689-693.

147. Усольцева, H. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура. Иваново: ИвГУ. — 1994. — 220 с.

148. Усольцева, Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // В . кн. Успехи химии порфиринов / Под. ред. Го-лубчикова О.А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. - Т. 2. - С. 142-166.

149. Chandrasekhar, S. Discotic liquid cristals. A brief review // Mol. Crist. Liq. Crist.-1993.-V. 14-N. l.-P. 3-14.

150. Kudrik, E.V. New approach to the synthesis of phthalocyanines, containing strong donating and strong accepting groups. / E.V. Kudrik, I.Yu. Nikolaev, G.P. Shaposhnikov, N.V. Usoltseva, V.V. Bykova // Mend. Commun. 2000. -N6.-P. 222-223.

151. Николаев, И.Ю. Несимметричные пентоксизамещенные порфиразины /И.Ю. Николаев, Е.В. Кудрик, В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 2005. - Т. 75. - Вып. 3. - С. 504-508.

152. Электронные спектры поглощения- фталоцианинов^ и; родственных соединений. Каталог. // Под ред. Е.А. Лукьянца: Черкассы. НИИТЭХИМ'. — 1989.-С. 88.

153. Linien, T.G. Synthesis, Separation and Characterization of Unsymmetrically Substituted Phthalocyanines. / T.G. Linien, M. Hanack // Chem. Ber. 1994. - V. 127. — N10: - P. 2051-2057.'

154. Ikeda, Y. Synthesis of non-symmetrically benzosubstituted phthalocyanines and their electronic spectra / Y. Ikeda, PI. Konami, M. Hatano, K. Mochizuki // Chem. Lett. -1992. -N 5. P. 763-766.

155. Leznoff, C.C. Phthalocyanines-Modified Silica-gel and Their Application in the Purification of Unsymmetrical Phthalocyanines. / C.C. Leznoff, C.R. McArthur, Y.N. Qin // Can. J. Chem. 1993. -V. 71. -N 9 -P. 1319-1326.,

156. Nevenka, R.Z. Preparation and properties of (2-nitrophthalocy-aninato)copper (II) / R.ZI Nevenka, S.R. Dorde // Serb. Chem. Soc. 1989. - V. 54 - N3: -P. 141-Г44:

157. Moser, F.H. Phthalocyanine Compounds. /F.H. Moser, A.L. Thomas: //N.Y.: Reinhold Publ. 1963. - 365 p.190: Simic-Glavaski, B: Phthalocyanines Properties and Applications. / B. Simic-Glavaski II New York, VCH. - 1993.- V. 3. - P. 119.

158. Nalwa,, H.S. Phthalocyanines Properties and Applications. / H.S. Nalwa, J.S. Shirk // New York, VCH. - 1996.- V. 4. - P. 79.

159. Simpson T.R.E. Surface plasmon resonance of self-assembled phthalocyanine monolayers: possibilities for optical gas sensing / T.R.E. Simpson, M.J. Cook, M.C. Petty, S.C. Thorpe, D.A. Russel // Analyst. 1996. - V. 121. - P. 15011507.

160. Krier, A. Red shift in'optical absorption of erbium and dysprosium di-phthalocyanine thin films on exposure to chlorine / A. Krier, T. Parr, K. Davidson, R.A. Collins // Adv. Mater. 1996. - V. 6. - P. 203-211.

161. Bouvet, M. Influence of N02 on the electrical conductivity of lutetium phthalo-naphthalocyanine thin films. / M. Bouvet, E.A. Silinsh, J. Simon, M.

162. Passard, A. Pauly, J.P. Gemmain, C. Malleysson // Synt. Metals. 1996. - V. 80. -P. 25-29.'

163. Lukyanets, E.A. ESR dosimeters based on metallodiphthalocyanines: Correlation- between ESR and spectrophotometric data / E.A. Lukyanets, E.V. Puk-htina, L.A. Ulanova, M.A. Kovaleva // Appl. Radiat. Isotop. 1996. - V. 47. -N. 11-12.-P. 1541-1546.

164. Gadiou, C., An Amphiphilic Lutetium Bisphthalocyanine: Lu(PEO)4Pc.-[(DodO)4Pc]. / C. Cadiou, A. Pondaven, M. L'Her, P. Jehan, P. Guenot // J. Org. Chem: 1999. - V. 64. - N. 25. - P. 9046-9050.

165. Немыкин, B.H: Синтез; структура и.спектральные свойства смешаноли-гандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его. аналогов. / B.Ht Немыкин, С.В. Волков // Коорд. химия. 2000: - № 26. - С. 465-472.

166. Москалев, П.Н. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами. / П.Н. Москалев // Корд, химия. 1990. -Т. 16.-Вып. 2.-С. 147-158.

167. Buchler, J.W. Metal: complexes with tetraphyrrole ligands for Ge. / W. Buchler, B. Scharbert // J. Am. Ghem. Soc. 1998. - V. 110. - P.: 4272-4276.

168. Montalban, A.G. Lanthanide porphyrazine sandwich complexes: synthetic, structural andispectroscopic investigations. / A: G. Montalban, S.L.J: Michelv

169. S:Mi Baum, B: J1 Vesper, A. J:P: White DiJ; Williams, A.G1M: Barrett; BWC Hoffman. // J. Ghem. Soc., Dalton Trans. - 2001. - P. 3269-3273:

170. Jiang, J. Double-Decker Yttrium(III) Complexes with Phthalocyaninato and Porphyrinato Ligands / J: Jiang, J. Xie, M.T.M. Choi, Y. Yan, S. Sun, D.K.P. Ng // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. - V. 3. - P. 322-329:

171. Jiang, J. A New Pathway to Heteroleptic Double-Decker (Phthalocyani-nato)(porphyrinato)europium(III) Complexes / J: Jiang, M.T.M. Choi; W.-F. Law, J: Chen, D.K.P. Ng // Polyhedron. 1998. - V. 17. - P: 3903-3910.

172. Lu, F. Syntesis, Spectroscopic Properties, and Electrochemistry of Heteroleptic Rate Earth: Double-Decker Complexes with Phthalocyaninato and meso

173. Tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinato Ligands / F. Lu, X. Sun, R. Li, D. Liang, P. Zhu, C.-F. Choi, D.K.P. Ng, T. Fukuda, N. ICobayashi, M. Bai, C. Ma, J. Jiang // New J. Chem. 2004. - V. 28. - P. 1116-1121.

174. Jiang, J. Isolation and Spectroscopic Characterization of Heteroleptic, Anionic and Neutral (Phthalocyaninato)(tetra-4-pyridylporphyrinato)lantha-nide(III) Double-Deckers / J. Jiang, T.C.W. Mak, D.K.P. Ng // Chem. Ber. -1996.-V. 129.-P. 933-938.

175. Wang, R. Controlling the Nature of Mixed (Phthalocyaninato)(porhyrinato)

176. Rate Earth(III) Double-Decker Complexes: The Effects of Nonperipheral

177. Alkoxy Substitution of the Phthalocyanine Ligand / R. Wang, R. Li, Y. Li, X. Zhang, P. Zhu, P.-C. Lo, D.K.P. Ng, N. Pan, C. Ma, N. Kobayashi, J. Jiang // Chem. Eur. J.-2006.-V. 12.-P. 1475-1483.

178. Liu, M.O. Microwave-assisted synthesis of phthalocyanine-porphyrin complex and its photoelectric conversion properties / M.O. Liu, A.T. Hu. // J. Or-ganomet. Chem. 2004. -V. 689. -N. 15. - P. 2450-2455.

179. Gross, T. Investigation of Rational Syntheses of Heteroleptic Porphyrinic Lanthanide (Europium, Cerium) Triple-Decker Sandwich Complexes / T. Gross, F. Chevalier, J.S. Lindsey. // Inorg. Chem. 2001. - V. 40. - N. 18. -P. 4762-4774.

180. Кирин, И.С. О новых комплексных соединениях фталоцианина,с редкоземельными элементами / И.С. Кирин, П.Н. Москалев, Ю.А. Макашов // ЖНХ, 1967.-Т. 12.-N3-С. 707-712.

181. Janczak, J. Mixed-Valence, Disordered Structures and Characterization of Iodine-Doped Phthalocyanines: YbPc2.l2 and [(AsPc)(Pc)]I2. / J. Janczak, R. ICubiak, A. Jezierski // Inorg. Chem. 1999. - V. 38. - N. 9. - P. 2043-2049.

182. Кудрик, E.B. Комплексы «сэндвичевого» типа тетрабензопорфирин -фталоцианин с лютецием и гадолинием. Синтез и спектральные свойства. / Е.В. Кудрик, М.К. Исляйкин, Т.П. Шапошников // ЖОХ. 2000. - Т. 70.-Вып. 5.-С. 821 -824.

183. Ostendorp, G. Synthesis and spectroscopical properties of. the mixed-valent di(phthalocyaninato)lanthanides(III). / G. Ostendorp, H. Homborg // Z. Anorg. Allg. Chem. 1996. -V. 622. - P. 1222-1418.

184. Базанов, M. И. Электрокатализ восстановления молекулярного кислорода полимерными фталоцианинами. / Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. // Изд-во НИИ Химии. СПбГУ. 1999. Т. 2. С. 242278.

185. Базанов, М.И. Электрохимические свойства макрогетероциклических соединений. / М.И. Базанов, Р.П. Смирнов, М.А. Жарникова // II международный семинар «Электрохимия в практике и теории». Лодзь. Польша. 1994. - С. 62-68.

186. Базанов, М.И. Исследование кислородного и воздушного электродов с полимерным фталоцианином кобальта в активном слое. / М.И. Базанов, A.B. Соколов, Р.П Смирнов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -1986. Т. 29.- Вып. 6. - С. 36 -39.

187. Базанов, М. И. Электрохимичиские свойства тетрапиррольных макроге-тероциклов и их металлокомплексов. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1988. - Т. 31. - Вып. 6. - С. 62 - 64.

188. Базанов, М.И. Окислительно восстановительное поведение производных фталоцианина циркония в щелочном растворе. / М.И. Базанов, Ю.М. Осипов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. - 1989. - Т. 32. -Вып. 8.-С. 53-58.

189. Базанов, М.И. Влияние строения координационного центра на окислительно — восстановительное поведение макрогетероциклических соединений. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1992. - Т. 35. - Вып. 11 -12.-С. 40-44.

190. Шишкина, О.В. Синтез и свойства гидроксинитрозамещенных металло-фталоцианинов. / О.В'. Шишкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Р.П1. Смирнов // ЖОХ. 2000. - Т. 70. - Вып. 1. - С. 137 - 139.

191. Шишкина, О.В. Металлокомплексы тетраарилокситетранитрофталоциа-нинов. / О.В. Шишкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Р.П. Смирнов // ЖОХ. 2000. - Т. 70. - Вып. 6. - С. 1002 - 1004.

192. Шишкина, О.В. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталоди-нитриле. IV. 5-нитро-4-(фенилтио)фталодинитрил и октазамещенные фталоцианины на их основе. / 0:В. Шишкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // ЖОХ. 2001. - Т. 71. - Вып. 2. - С. 274 - 278.

193. Неустроева, Н.Р. Электрохимические свойства биядерного кобальтсо-держащего макрогетероцикла с увеличенной^ координационной полостью. / Н.Р: Неустроева, М.И. Базанов, Ю.Г. Воробьев // Электрохимия. -2001. Т. 37. - Вып. 2. - С. 233 - 236.

194. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry. // 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1995. 234 p.

195. Sono, M. Heme-containing oxygenases. M. Sono, M.P. Roach, E.D. Coulter, J.H. Dawson // Chem. Rev. 1996. - V. 96. - P. 2841-2887.

196. Gonzalez, L.M. Allylic oxidation of cyclohexene over silica immobilized iron tetrasulfophthalocyanine / L.M. Gonzalez, P. De Villa, C. Consuelo, A. Sorokin // Tetrahedron Lett. 2006. - V. 47. - N. 36. - P. 6465-6468.

197. Curci, R. A novel approach to the efficient oxidation of hydrocarbons under mild conditions. Superior oxo transfer selectivity using dioxarines / R. Curci, L. d'Accoliti, C. Fusco //Acc. Chem. Res.- 2007,- V. 39.-N 1.- P. 1-9.

198. Быкова, B.B. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещенных фталоцинина меди / В.В. Быкова, Н.В.

199. Усольцева, Г.А. Ананьева и др. // Изв. РАН. Серия физич. 1998. - №8. -С. 1647-1651.

200. Усольцева, Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // В кн. Успехи химии порфиринов / Под. ред. Го-лубчикова О.А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. - Т. 2. - С. 142-166.

201. Сонин, Ф. С. Введение в физику жидких кристаллов. М.: Наука. — 1983. 320 с.

202. Веденов, А. А. Надмолекулярные жидкокристалические структуры в растворах амфифильных молекул / А.А. Веденов, Е.Б. Левченко // Успехи физ. наук. 1983.-Т. 141.-№ 1.-С. 3-53.

203. Sierra, N. // In: Metallomesogens: Synthesis, Properties and Applications / Ed. J. L. Serrano. Weinheim, New-York, Basel, Cambridge, Tokio: VCH. -1996.-P. 29-42.

204. Tschierske, C. Non-conventional liquid crystals — the importance of mi-crosegregation for self-organization // J. Mater. Chem. — 1998. — V. 8 N 7. — P. 1485-1508.

205. Chandrasekhar, S. Discotic liquid Cristals. A brief review. // Mol. Crist. Liq. Crist.-1993.-V. 14-N. l.-P. 3-14.

206. Ibn-Elhaj, M. Columnar to nematic mesophase transition in mixtures of rhodium or copper soaps whit hidrocarbon solvents / M. Ibn-Elhaj, D. Guillon, A. Skoulios et.al. // J. Phys. France. 1992. - V. 2. - P. 2197-2206.

207. Boden, N. Phase behavior and structure of a non-ionic discoidal amphiphile in water / N. Boden, R.J. Bushby, L. Ferris // Liq. Crist. 1986. - V. 1. - N. 2. -P. 109-125.

208. Goodby, J.W. The discotic phase of uro-porphyrm. 1. Octa-n-dodecyl ester / J.W. Goodby, P.S. Robinson, B.K. Teo, P.E. Cladis // Mol. Crist. Liq. Crist. -1980.-V. 56.-P. 303-309.

209. Cook, M.J. 1,4,8,11,15,18,22,25,-Okta-alkyl Phthalocyanines: New Discotic Liquid Cristal Materials / M.J. Cook, M.F. Daniel, J.K. Harrison et. al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. -V. 14. - P. 1086-1088.

210. Bilcova, V.V. Synthesis and Induction of Mesomorphic Properties of Tetra-benzoporphine Derivatives. / V.V. Bikova, N.V. Usol'tseva, E.V. Kudrik, N.E. Galanin, G.P. Shaposhnikov, L.A. Yakubov // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -2008.-V. 494.-P. 38-47.

211. Drew, H.D.K. Dithio-ß-isoindigo (Dithiodiphthalimidine) from Phthalonitrile. Part I. A Condensation Reaction of o-Dinitriles. / H.D.K. Drew, D.B. Kelly // J: Am: Chem. Soc. 1941. -V. 257. -P. 625-630.

212. Baumann, F. Isoindoline als Zwischenprodukte der Phtalocyanine / F. Baumann, В. Binert, G.U.A. Rosh // Angew. Chem. 1956. - Bd. 68. - S. 133-150.