Синтез и свойства производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Путис, Сергей Михайлович

• Путис, Сергей Михайлович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Путис, Сергей Михайлович

введение. щ 1. аналитический обзор «методы синтеза тетразолилуксусных кислот и их производных».

1.1. Производные тетразол-5-илуксуской кислоты.

1.1.1. Синтез тетразол-5-илацетильного фрагмента 1,3-диполярным циклоприсоединением.

1.1.2. Взаимодействие производных малоновой кислоты с HN3 и азидами.

1.1.3. Внутримолекулярная перегруппировка азометинов.

1.1.4. Внутримолекулярная перегруппировка гетероциклов.

1.2. Производные тетразол-1(2)-илуксусных кислот.

1.3. Кислотно-основные свойства тетразолилуксусных кислот.

1.4. Методы синтеза амидов и гидразидов тетразол-1(2)-илуксусных кислот.

• 1.5. Применение производных тетразолилажановых кислот.

1.5.1. Соединения, обладающие противомикробным действием.

1.5.2. Вещества противовоспалительного действия.

1.5.3. Вещества, действующие на центральную нервную систему. 38 • 1.5.4. Производные тетразолилалкановых кислот, в синтезе модифицированных пептидов.

1.5.5. Вещества, не медицинского назначения.

2. обсуждение результатов.

2.1. Общая концепция синтеза амидов 5-фенилтетразол-2-илуксусныой кислоты и гетероциклических соединений на их основе.

2.2. Синтез амидов 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты.

2.2.1. Этиловый эфир 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты.

2.2.2. Хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты.

2.3. Ацилирование аминов этиловым эфиром 5-фенилтетразол-2илуксусной кислоты.

2.4. Ацилирование аминов хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты.

2.5. Синтез гетероциклических соединений на основе амида (гидразида) 5-фенилтетра30л-2-илуксусн0й кислоты.

2.5.1. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с S-метилизотиомочевиной.

2.5.2. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с бромистым цианом.

2.5.3. Ацилирование гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты хлорангидридами карбоновых кислот.

2.5.4. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2~илуксусной кислоты с

• изотиоцианатами.

2.5.5. Реакция гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с сероуглеродом.

2.6. Рекомендации к практическому применению полученных соединений.

3. экспериментальная часть.

3.1. Приборы и оборудование.

3.2. Этиловый эфир 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты (51).

3.3. 5-фенилтетразол-2-илуксусная кислота(52).

3.4. хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты (53).

3.5. Общая методика получения амидов 54-62.

3.6. Общая методика получения амидов 63-77.

3.7. К,Ы'-БИС(5-ФЕНИЛТЕТРАЗОЛ-2-ИЛМЕТИЛКАРБОНИЛ)-1,2-гаДРАЗИН (78).

3.8. ацилирование хлорангидридом 53 азааминов и диаза-18-краун

3.9. N,N'-БИС[2-(тетразол-5-ил)этил]амид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты (86).

3.10. 3-Амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,2,4-Ш-триазол (87).

3.11. 2-Амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазол (88).

3.12. АЦИЛИРОВАНИЕ ГИДРАЗИДА 5-ФЕНИЛТЕТРА30Л-2-ИЛУКСУСН0Й кислоты (61) ХЛОРАНГИДРИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

3.13. Общая методика получения 2-замещенных 5-(5-феншггетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазолов (92-94).

3.14. 4-Фенил- 1 -(5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-тиосемикарбазид(95).

3.15. 2-фениламино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3 ,4-тиадиазол

96 ).

3.16. 3-Меркапто-4-фенил-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1 ,2,4-триазол

97 ).

3.17. Калиевая соль 2-(5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-гидразин-1-дитиокарбоновой кислоты (98).

3.18. 2-Меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазол (99)

3.19. 2-Меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-тиадиазол (100)

3.20. 4-Амино-3-меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1 ,2,4-триазол (101). выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты»

Актуальность темы: Среди пятичленных ароматических полиазотистых гетероциклов тетразол обладает экстремальными физико-химическими свойствами. Производные тетразола нашли широкое применение в медицине, биотехнологии, оборонной и космической технике, электронике, фотографии и некоторых других областях. В течение последних десятилетий в ряду производных тетразола были открыты эффективные лекарственные средства, обладающие высокой селективностью, низкой токсичностью и пролонгированым действием.

Тетразолсодержащие блоки применяют в молекулярном дизайне пептидомиметиков, содержащих как один, так и несколько тетразольных циклов, в которых тетразол выступает как аналог г/мс-пептидной связи. На основе тетразолов разработаны эффективные фильтрующие материалы для глубинной очистки биологических жидкостей от тяжелых металлов и радионуклеидов. Разработаны тетразолсодержащие антагонисты LTD4 рецептора, противовирусные препараты (ингибиторы протеазы ВИЧ) и другие биологически-активные вещества.

Тетразол-2-илуксусные кислоты и их производные являются перспективными строительными блоками для конструирования молекул лекарственных препаратов нового поколения. В связи с тем, что тетразол-2-ил фрагмент может рассматриваться как изостерический аналог г/ис-амидной связи в биологически-активных субстратах, возникает интерес к соединениям, в которых этот заместитель сочетается с амидной группой. В тоже время, амиды тетразол-2-илуксусных кислот могут использоваться при синтезе полиядерных тетразолсодержащих систем. По этой причине актуальны разработка общих подходов к синтезу амидов и гидразидов тетразол-2-илуксусных кислот, исследование физико-химических свойств полученных соединений, а также синтез некоторых полиядерных гетероциклических соединений на основе производных тетразол-2-илуксусных кислот.

Диссертационная работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05-03-32366) и Правительства Санкт-Петербурга (грант № М05-2.5-440).

Цель диссертационного иследования: поиск общих подходов к синтезу амидов и гидразидов тетразол-2-илуксусных кислот, а также синтез новых полиядерных гетероциклических соединений на их основе.

Научная новизна: Разработаны эффективные методы получения производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты: этилового эфира, хлорангидрида, амидов и гидразидов. Впервые выделен и идентифицирован хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты. Установлены границы применимости этилового эфира и хлорангидрида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты в качестве ацилирующих агентов для субстратов с различной реакционной способностью. С применением указанных реагентов получен широкий ряд производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты, включающий алифатические, ароматические, гетероциклические, а также аза-краун соединения. Реакциями гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты с различными соединениями, с последующей циклизацией полученных интермедиатов были получены новые гетероциклические соединения, содержащие 5-фенилтетразол-2-илметильный фрагмент, а также различные реакционноспособные группы.

Практическая значимость: Разработанный лабораторный метод выделения и очистки хлорангидрида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты доступен для масштабирования. Большинство методик, применяемых в данной работе, могут с успехом использоваться для проведения лабораторных синтезов производных тетразолилуксусных кислот различного строения, а также служить отправной точкой при масштабировании. Тетразолсодержащие амиды и полиядерные гетероциклические соединения могут быть рекомендованы к использованию в молекулярном дизайне тетразолсодержащих пептидомиметиков.

Некоторые соединения, полученные в результате данной работы, рекомендованы к исследованию в качестве лигандов для синтеза комплексов тяжелых металлов с перспективой применения в системах глубинной очистки биологических жидкостей. Эти соединения внедрены в практику научных исследований и разработок ФГУП «РНЦ "Прикладная химия"». Апробация: Основные положения диссертации доложены и обсуждены на молодежной конференции по органической химии: «Современные тенденции органической химии» (Санкт-Петербург, 2004); 4-ой международной конференции молодых ученых по органической химии: «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (Санкт-Петербург, 2005); международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной столетию А.Н. Коста (Москва, 2005).

Публикации: По теме диссертации опубликовано 4 статьи и 2 тезиса докладов.

Объем и структура работы: Диссертация состоит из введения, аналитического обзора (5 глав), обсуждения результатов (6 глав), выводов, экспериментальной части и списка литературы (189 ссылки).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Путис, Сергей Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Сложные эфиры и хлорангидриды тетразол-2-илуксусных кислот являются к ценными реагентами для синтеза соответствующих амидов, гидразидов и полиядерных гетероциклических соединений.

2. Ацилированием высокоосновных простейших аминов (р/Свп+=11.1*8.5) этиловым эфиром 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты получена серия соответствующих амидов с выходами 50-90%.

3. Выделен и идентифицирован хлорангидрид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты. Метод получения этого соединения доступен для масштабирования, и может найти применение при получении тетразолсодержащих цефалоспориновых и пенициллиновых антибиотиков.

4. Ацилированием малоосновных (рКш+= -0.3*4.5) и пространственно блокированных аминов, аминов содержащих гетероциклические заместители, а также циклических аза-соединений хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты получена серия соответствующих амидов, с одним или двумя тетразольными циклами в молекуле. Ацилирование макроциклического полиэфира - диаза-18-краун-6 -хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты приводит к продукту двойного замещения М,№-бис(5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-1,4,10,13-тетраокси-7,16-диазациклооктодекану.

О 5. Гидразид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты представляет интерес в качестве ключевого реагента в синтезе новых производных тетразола. На основе превращений гидразида 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты получены новые гетероциклические соединения, содержащие, помимо тетразольного цикла, терминальное кольцо: 1,3,4-оксадиазола - реакциями с бромистым цианом, хлорангидридами карбоновых кислот, сероуглеродом с f последующей гетероциклизацией; 1,2,4-триазола - реакциями с Sметилизотиомочевиной, фенилизотиоцианатом, сероуглеродом, с последующей гетероциклизацией; 1,3,4-тиадиазола - реакциями с фенилизотиоцианатом и суроуглеродом с последующей гетероциклизацией. 6. Некоторые из синтезированных соединений, являющиеся «простейшими» подандами, рекомендованы к изучению в качестве «активных компонентов» при получении новых фильтрующих материалов медицинского назначения, получаемых по технологии melt-blown. Молекулярная структура З-амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,2,4-триазола, 2-амино-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазола, 2-меркапто-5-(5-фенилтетразол-2-илметил)-1,3,4-оксадиазола, позволяет прогнозировать для этих гетероциклических лигандов способность к селективному комплексообразованию. Они представляют интерес в качестве активных компонентов фильтров для глубинной очистки воды от ионов тяжелых металлов. Макроциклический полиэфир - К,К'-бис(5-фенилтетразол-2-илметилкарбонил)-1,4,10,13-тетраокси-7,16-диазациклооктодекан, согласно прогнозу, обладает более выраженной комплексообразующей активностью, чем исходный диаза-18-краун-6. Поданд - К,М-бис[2-(тетразол-5-ил)этил]амид 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты, представляет интерес как низкоселективный лиганд, благодаря наличию алифатических мостиков содержащие терминальные NH-незамещенные тетразольные циклы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Путис, Сергей Михайлович, 2006 год

1. Островский В.А., Колдобский Г.И. Энергоёмкие тетразолы // Росс. Хим. Ж. 1997. - Т. 41, № 2. - С. 84-98.

2. Bladin J.A. Ueber von Dicyanphenylhydrazin abgeleitete Verbindungen // Chem. Ges. Ber. 1885. - Jarh. 18.-S. 1544-1551.

3. Машковскж М.Д. Лекарственные средства. Харьков, «Торсинг».- 1998. -Т. 2. С. 247-248.

4. Jacobson C.R., Amstutz E.D. Studies in tetrazole chemistry. I. Side chain acid derivatives // J. Org. Chem. 1953. - Vol. 18, N 9. - P. 1183-1189.

5. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist A. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80, N 15. - P. 39083911.

6. Kumaeea В.Г., Воронина H.M., Латош Н.И., Лапин Б.Н., Мамина В.И. Синтез и биологическая активность некоторых тетразолов // Орган. Синтез и Биол. Активность. 1978. - С. 42-46.

7. Катаева В.Т., Воронина К.М., Латош Н.И., Лапин Б.Н., Мамина В.И. Синтез и биологическая активность некоторых тетразолов // Тр. Инст. Хим. Урал. Науч. Ислед. Акад. Наук СССР. 1978. - № 37. - С. 42-47.

8. Lunn W.H.W., Schepp D.D., Calligaro D.O., Vazileff R.T., Heinz L.J., Salhoff C.R., O'Malley P.J. D,L-Tetrazol-5-yl glicin, a highly poyent NMDA agonist:its synthesis and NMDA receptor efficacy // J. Med. Chem. 1992. - Vol. 35, N24.-P. 4608-4612.

9. Fahmy S.M., Abd Allah S.O. Reaction of azides with active methylene reagents //Egypt. J. Chem. 1985 (Pub. 1986). - Vol. 28, N 3. - P. 245-251.

10. Zbiral E., Scherkhuber W. Glycosyi azides as starting materials for the synthesis of nucleoside analogs. II. Synthesis of tetrazole nucleosides // Liebigs Ann. Chem. 1982. - Bd 10. - S.1870-1890.

11. Balasubramanian N., Brown P.J., Catt J.D., Han W.T., Parker R.A., Sit S.Y., Wright J.J. A potent, tissue-selective, synthetic inhibitor of HMG-Co A reductase//! Med. Chem. 1989. - Vol. 32, N 9. - P. 2038-2041.

12. Wright, J.J., Sit, S.Y. Preparation and testing of tetrazolyldiarylalkenoates as antihypcrcholesteremics // Ger. Offen. DE 3,805,801 (CI. C07 d, 257/04), 08 Sep 1988, US Appl. 18,542, 25 Feb 1987; 104pp. (C.A. 110:39007).

13. Sit, S.Y., Wright, J.J. Preparation of tetrazolyldiarylalkenoates as hypocholesteremics // U.S. US 4,897,490 (CI. 548-253; C07 d, 405/06), 30 Jan 1990, US Appl. 18,542, 25 Feb 1987; 69pp. (C.A. 114:42277).

14. Greenlee W.J., Walsh T.F. Endothelen antagonists // PCT Int. Appl WO 9,503,295 (CI. C07 d 317/56), 02 Feb 1995, Appl. WO 1994-US07,693, 15 Jul 1994; 156 pp. (C.A. 124:87013).

15. O'Brien P.M., Sliskovic D.R. Amide tetrazole ACAT inhibitors // US 5,461,049 (CI. 514/212, C07 d), 24 Oct 1995, Appl. 250,411, 27 May 1994; 19 pp. (C.A. 124:340206).

16. Lee H.T, O'Brien P.M., PicardJ.A, Purchase C.F., Roth B.D., Sliskovic D.R., White A.D. Pyrazolo-substituted alkyl amide ACAT inhibitors // US 5,441,975 (CI. 514/406, C07 d), 15 Aug 1995, Appl. 274,088, 12 Jul 1994; 43 pp. (C.A. 124:321017).

17. Demko Z.P., Sharpless K.B. Preparation of 5-Substituted l#-Tetrazoles from nitriles in water I I J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66, N 24. - P. 7945-7950.

18. Benson F.R. The chemistry of the tetrazoles // Chem. Rev. 1947. - Vol. 41, N l.-P. 1-62.

19. Колдобский Г. И., Островский В. А. Тетразолы // Усп. хим. 1994. - Т. 63, -№10.-С. 847-865.

20. Jacobson C.R., Amstutz E.D. Studies in tetrazole chemistry. IV. Tetrazolylacetic acids and esters // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21, N 3. - P. 311-315.

21. Raap R., Howard J. Tetrazolylacetic acids // Can. J. Chem. 1969. - Vol. 47, N5.-P. 813-819.

22. Saalfrank R.W., Wirth U., Geminal vinyl diazides. VII. Bis(oxazoles) and tetrazolylammomum betaines from bis(vinyl azides) 11 Chem. Ber. 1989. - Bd 122, H 5.-S. 969-973.

23. Ulrich H., TilleyJ.N., Sayigh A.A. Base-catalyzed ring opening of N-substituted 5-Isoxazolones// J. Org. Chem. 1962-Vol. 27, N6,-P. 2160-2162.

24. Ang. Kiah H., Donati C., Donkor A., Prager R.H. The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. IV. Reactions of some N-arylisoxazol-5-ones with nucleophiles // Aust. J. Chem. 1992. - Vol. 45, N 12. - P. 2037-2048.

25. KovacicM., PolancS., Stanovnik В., TislerM. Potential ambifunctionality of 2-azidopyridol,2-a.pyrimidin-4-one // J. Heterocycl. Chem. -1974. Vol. 11, N 6. - P. 949-952.

26. L Abbe G., Toppet S., Stappen V.P., Bieri Jost H., Prewo R. NMR characterization and crystal structure analysis of a new stable norcaradiene I I Bull. Chim. Soc. (Bulges). 1983. - Vol. 92, N 10. - P.915-916.

27. L'Abbe G., Gelmne M., Toppet S. A new class of nonclassical azapentalenes. Synthesis and C-13 / N-15 NMR characterization of 2H-imidazol,5-t/. tetrazoles //J. Heterocycl. Chem. 1989. - Vol. 29, N 3. - P. 729-731.

28. L'Abbe G., Essche V.G., Meutermans W. A Rearrangement of 5-azido-l,2,3-triazoles: conjugation effect of the N-l substituent // Bull. Chim. Soc. (Bulges).- 1990. Vol. 99, N 3. - P. 213-214.

29. L'Abbe G., Beenaerts L. Influece of electron-withdrawing N-l substituents on the thermal behavior of 5-azido-l,2,3-triazoles // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45, N3.-P. 749-756.

30. UAbbe G., Gelmne M., Toppet S. Difference in thermal behavior between 1-and 2-alkyl-5-(methoxycarbonyldiazomethyl)tetrazoles // J. Heterocycl. Chem.- 1988. Vol. 25, N 6. - P. 1741-1744.

31. L Abbe G., Stappen V.A., Toppet S. Molecular rearrangements of 5-azido substituted 1,2,3-triazoles // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41, N 20. - P. 46214631.

32. L'Abbe G., Stopper V.P. Rearrangement of 5-azido-l,2,3-triazoles // Bull. Chim. Soc. (Bulges). 1983. - Vol. 92, N 10. - P. 913-914.

33. Preu L., Beiszner A., Moderhack D. Rearrangement of substituted azido-1,2,3-triazolides to (a-diazoalkyl)tetrazolides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1998,-N4.-P. 785-790.

34. Braun J., Rudolph W. Synthesen in der Tetrazol // Reihe. Ber. 1941. - Bd 74, N 2. - S. 264-272.

35. Harvill E.K., Herbst R.M., Schreiner E.C., Roberts C.W. The synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles // J. Org. Chem. 1950. - Vol. 15, N 3. - P. 662-670.

36. Janda L., Voticky Z., Svetlik J., Grimova J., Maturova E. Semisynthetic cephalosporines. The synthesis of some substituted tetrazolylacetic acids // Collect. Czech. Chem. Commun. -1984. Vol. 49, N 6. - P. 1505-1514.

37. Yu K.L., Johnson R.L. Synthesis and chemical properties of tetrazole peptide analogues // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52, N 10. - P.2051-59.

38. Eizenberg R.F., Krodel R.M. A cautionary note concerning the isolation of some metal salts of 1-tetrazolylacetic acids // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, N12.-P. 1792-93.

39. Ugi I., Betz W., Fetzer V., Offenman K. Notiz zur darstellung von isonitrillen aus monosubstituiertenformamiden durch wasserabspaltung mittels phosgen und trialkylamines // Ber. 1961. - Bd 94, N 10. - S. 2814-2816.

40. Einberg F. Alkylation of 5-substituted tetrazoles with chlorocarbonyl compounds // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N 11. - P. 3978-3980.

41. Поплавский B.C., Островский В.А., Колдобский Г.И. Получение и химические свойства эфиров 1Н- и 2Н-тетразолилуксусных кислот // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1982. - № 2. - С. 268.

42. Kamiya Т., Saito Y. lH-tetrazoles // Ger. Offen. 2,147,023 (CI. C07 d), 29 Mar 1973, Appl. P.21/023.5, 21 Sep 1971; 8 pp. (C.A. 79:53464h).

43. Kamiya Т., Saito Y. lH-tetrazoles // Fr. Demande FR 2,153,772 (CI. C07 d), 08 Jun 1973, Appl. 71/34,269, 23 Sep 1971; 7 pp. (C.A. 79:78807u).

44. Kamiya Т., Saito Y. lH-tetrazoles // U.S. US 3,762,667 (CI. 260-308 D; C07 d), 23 Oct 1973, Appl. 187,561, 07 Oct 1971; 2 pp. (C.A. 80:27262a).

45. Deng Y., Mao W. Synthesis of lH-tetrazol-1-acetic acid // Yiyao Gonge. -1983,-N10.-P. 24-25. (C.A. 100: 174730m).

46. Физер А., Физер M. II Реагенты для органического синтеза. Т.З. Мир., 1970.-С.37.

47. Eizember R.F., Amomouns A.S. lH-tetrazole-1-acetic acid // Ger. Offen. 2,500,840 (CI. C07 d), 24 Jul 1975, US Appl. 435,543, 22 Jan 1974; 15 pp. (C.A. 83:164198k).

48. Kartner A.S., Bogard S.J. Tetrazolylmethyltetrazolethiols // Eur. Pat. Appl. EP 48,167 (CI. С 07 d 257/04), 24 Mar 1982, US Appl. 187,861, 17 Sep 1980; 41 pp. (C.A. 97:23797g).

49. Kather A.S. lH-tetrazole-1-acetate esters and acid // U.S. US 3,!962,:111 (CI. 260-308 d; С 07 d 257/04), 08 Jun 1976, Appl. 280,625, 14 Aug 1972; 6 pp. (C.A. 85:123929x).

50. Kather A.S. Antiinflammotory tetrazoleacetic acid derivatives // Ger. Offen. 2,340,409 (CI. C07 d), 28 Feb 1974, US Appl. 280,625, 14 Aug 1972; 23 pp. (СЛ. 80:133445x).

51. Demko Z.P., Sharpless K.B. A Click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-sylfonyl tetrazoles fromazides and sulfonyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - Vol. 41, N 12. -P.2110-13.

52. Demko Z.P., Sharpless K.B. A Click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: Synthesis of 5-acyltetrazoles from azidesand acyl cyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - Vol. 41, N 12. - P.2113-16.

53. Islam A.M., El-Sharief A.M.S., Ismail I.M., Harb A.A. Reaction of 2-aryl-4-arylidene-2-oxazolin-5-ones with some nucleophilie reagents // Egypt. J. Chem. -1982. Vol. 26, N 3. - P.221-232.

54. Есиков K.A., Морозова C.E., Малин A.A., Островский В.А. Система тетрахлорсилаи-азид натрия в синтезе тетразолсодержащих производных аминокислот //Журн. Орг. Хим. 2002. - Т. 38, Вып. 9. - С. 1422-25.

55. Поплавский B.C., Островский В.А., Колдобский Г.И., Куликова Е.А. Тетразолы. 11. Кислотность тетразолилуксусных кислот // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1982. - № 2. - С. 264-266.

56. Поплавский B.C., Островский В.А., Колдобский Г.И. Тетразолы. 13.

57. Jaisawal R.K., Jaisawal N., Parmar S.S., James E.S. Anticonvulsant propertyof substituted 5-aryltetrazol-2-ylacetylcarbamides // J. Heterocycl. Chem. • 1983. Vol. 20, N 5. - P. 615-617.

58. Raman К, Parmar S.S., Singh S. Synthesis of l-(5-phenyl-2#-tetrazol-2-ylacetyl)-4-substituted thiosemicarbazides as possible antiinflammatory agents //J. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol. 17, N9.-P. 1137-1139.

59. Kothari P.J., Singh S.P., Permar S.S., Stenberg V.I. Synthesis of some never 5-(5-aryl-2#-tetrazol-2-ylmethyl)-4-substituted-S-triazole-3-thiols as possible antiinflammatory agents // J. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol. 17, N 10. - P. 1393-1398.

60. Путис C.M., Зубарев В.Ю., Поплавский B.C., Островский B.A. Аминолиз этилового эфира 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2001. - № 6. - С.759-762.

61. Knaus Е.Е., Kumar P. Synthesis and antiinflammatory activity of 5-(l,2-dihydropyridyl)-tetrazol-2-acetic acids, esters and amides // Eur. J. Med. Chem. 1993. - Vol. 28, N 11. - P. 881-885.

62. Won J.I., Kim C.G., Kim J.H., Lee J.H., Leon Y.J. The effect of 2-mercapto-5-methyl-l,3,4-thiadiazole on enzymic synthesis of cephazoline // Appl. Biochem. Biotechnol. 1998. - Vol. 69, N 1. - P. 1-9.

63. Ryan C.W., Blanchard W.B. Process for acylating a 7-aminocephalosporin // U.S. US 3,943,126 (260/243 с, C07 d 501/06), 09 Mar 1976, Appl. 416,296, 15 Nov 1973; 6 pp. (C.A. 87:152154).

64. Raap R, Lemieux R.U. 6-(Tetrzolylacetamido)penicillinic and 7-(tetrazolylacetamido)cephalosporanic acids // U.S. US 3,468,874 (CI. 260239.1, C07 d), 23 Sep 1969, Appl. 629,411 10 Apr 1967; 15 pp. (C.A. 72:55479).

65. Daijiro M.I., Notani H.J. A simple and mild esterification method for carboxylic acids using sufonate-type coupling reagents // Synthesis. 1975. -N7.-P. 456-458.

66. Pesson M., Polmanns G. Sur la preparation des mercapto-3-triazole-l,2,4 // Copmtes Rendus Acad. Sci. (Paris). 1959. - Vol. 248, N 11. - P. 1677-1680.

67. Willems J.F., Vandenbe A. The preparation of 5-substituted l,2,4-triazoline-3-thiones and alkylene and arylene 5,5'-bis-l,2,4-triazoline-3-thiones // Bull. Chim. Soc. (Bulges). 1966. - Vol. 75. - P. 358-365.

68. Rigo В., Couturier D. Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 5-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)-l,2,4-triazole-3-thione derivatives // J. Heterocycl. Chem. -1989. -Vol. 26, N13.-P. 1723-1727.

69. Janda L., Voticky Z, Sipos J., Mucova M. Semisynthetic cephalosporins. The synthesis of 7-(heteroarylacetamido)-3-acetoxycephalosporanic acid // Collect. Czech. Chem. Commun. 1985. - Vol. 50, N 2. - P. 482-491.

70. Janda L., Voticky Z. Synthesis and antimicrobial activity of some 5-substituted 7-tetrazolylacetamido-3-acetoxycephalosporanic acids and their sodium salts // Chem. Papers. 1989. - Vol. 43, N 1. - P. 77-86.

71. Finan P. A., Fothergill G. A. Preparation of acid amides from acid chlorides // J. Chem. Soc. 1962. - P. 2824-2825.

72. Girard M. Nouvelles metodes d'obtenion d'heterocycles derives de la thiosemicarbazide // Comptes Rendus Acad. Sci. (Paris). 1947. - Vol. 225, N 3.-P. 458-460.

73. Fujisawa Т., Sugasawa S. Extension of Bischler-Nepieralski reaction. IV. Synthesis of pyridine derivatives // Tetrahedron. -1959. Vol. 7, N 2-4. - P. 185-188.

74. MurdockK. C.,Angier R. B. Alternative approaches to 1-substituted thymines // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, N 9. - P. 3317-3319.

75. Weaver W. В., Whaley W. M. Organic fungicides. I. The preparation of some a-bromoacetamides//J. Amer. Chem. Soc. 1947. - Vol. 69, N3.-P. 515-516.

76. Falk F. Adduct of N,N-dimethyl-N'-phenylformamidine with acyl halides // J. Prakt. Chem. 1962. - Vol. 15, N 3-6. - P. 228-243.

77. Bobbin J. M., Chou T.-T. Synthesis of isoquinoline alkaloids. I. Lophocerine // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24, N 8. - P. 1106-1108.

78. Philbrook G. E. Synthesis of the lower aliphatic amides // J. Org. Chem. -1954.-Vol. 19, N4.-P. 623-625.

79. Schlesinger A. Я., Prill Е. J. N-Substituted amides // J. Amer. Chem. Soc. -1956. Vol. 78, N 23. - P. 6123-6127.

80. Newbold G. Т., Spring F. S., Sweeny W. Pyrazine derivatives. V. General method for the synthesis of aminopyrazine derivatives // J. Chem. Soc. 1948. -P. 1855-1859.

81. Kyrides L. P., Meyer F. C., Zienty F. B. Thiopene-containing antihistaminic agents //J. Am. Chem. Soc. 1947. - Vol. 69, N 9. - P. 2239-2240.

82. Алексанян M.В., Крамер M.C., Агабабян P.B., Тер-Захарян Ю.З., Мнджоян Ш.Л., Мартиросян А.О. Синтез и антибактериальные свойства 7-(тетразолил)ацетамидо.цефалоспориновых кислот // Хим. Фарм. Журн. -1994.-№ 1. С.33-35.

83. Алексанян М.В., Крамер М.С., Акопяп С.Г., Агабабян Р.В., Тер-Захарян Ю.З., Акопян Л.Г., Пароникян Г.М., Мнджоян Ш.Л. Синтез и биологические свойства 5-замещенных N(1) и Ы(2)-тетразолилуксуных кислот //Хим. Фарм. Журн. 1990. -№10.- С.56-58.

84. Polomo С., Antonio L. Amidation and esterification of carboxylic acids // U.S. 4,230,849 (CI. 544-28, С 07 d 499/00), 28 Oct 1980, Appl. 53,804, 02 Jul 1979; 7 pp. (C.A. 94:103405f).

85. O'Brajn P.M.,Pikard D.E. Perchase C.F. ., Roth B.D., Sliskovic D.R., White E.D. Amide tetrazole ACAT inhibitors // PCT Int. Appl WO 9,304,052 (CI. C07 d 254/04), 04 Mar 1993, Appl. WO 06,388, 03 Aug 1992; 110 pp. (C.A. 119:117255).

86. O'Brajn P.M.,Pikard D.E. Perchase C.F. Roth B.D., Sliskovic D.R., White E.D. Amide tetrazole AC AT inhibitors // Eur. Pat. Appl. EP 600,950 (CI. C07 d 257/04), 15 Jun 1994, Appl. EP 917,230, 03 Aug 1994; 106 pp. (C.A. 122:92717).

87. Есиков K.A., Зубарев В.Ю., Безклубная E.B., Малин A.A., Островский В.А. Синтез и кислотность 5-фенилтетразол-2-илалкановых кислот и соответствующих 5-(5-фенилтетразол-2-илалкил)тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2002. - № 8. - С. 1127-32

88. Datta D., George V., Rai В.P. Method for manufacture of cephalosporin and intermediates therof// US 5,856,502 (CI. C07 d 257/04 d4), 05 Jan 1999, Appl. US 997,074, 19 Dec 1997; 10 pp. (C.A. 130:91548).

89. Datta D., George V., Rai B.P. Method for manufacture of cephalosporin and intermediates therof// US 5,945,532 (CI. C07 d 257/04 d4), 31 Apr 1999, Appl. US 154,787, 16 Sep 1998; 10 pp. (C.A. 130:70251).

90. Chisei S., Kunihiko I., Takumi S., Torao 1. Cephalosporin derivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 54,119,494 (CI. C07 d), 17 Sep 1979, Appl. JP 7925,975, 09 Mar 1978; 5 pp. (C.A. 92:76505).

91. Shuchen H., Huishi Z, Tinghan D. Synthesis of sefazolin from thioester // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 1993. - Vol. 24, N 9. - P. 389-390. (C.A. 120: 298285).

92. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan. Cephalosporins // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 57,072,988 (CI. C07 d), 07 May 1982, Appl. JP 80-148,177, 24 Jan 1980; 5 pp. (C.A. 97:182108).

93. Masahiro M., Masateru K., Takanori S., Chisei S. Method for preparation cephalosporin compounds // U.S. US 4,327,211 (CI. C07 d, 501/56), 27Apr 1982, Appl. US 210,746, 26 Nov 1980; 6 pp. (C.A. 97:72189).

94. Masahiro M., Masateru K., Takanori S., Chisei S. Cephalosporin compounds // PCT Int. Appl. WO 8,201,004 (CI. C07 d, Al), 01 Apr 1982, Appl. WO JP211,19 Sep 1980; 23 pp. (C.A. 97:55582).

95. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan. Cefazolin and cefltezole // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 55,122,788 (CI. C07 d), 20 Sep 1980, Appl. JP 7930,008, 16 Mar 1979; 7 pp. (C.A. 94:156949).

96. Chisei S., Kunihiko I., Takumi S., Torao I. Novel thiol eaters and process for preparing cephalosporin compounds using same // U.S. US 4,258,195 (CI. 501/56 C07 d, 548/136), 24 Mar 1981, Appl. 18,755, 08 Mar 1979; 6 pp. (C.A. 96:181061).

97. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan Cephalosporin derivatives // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 56,053,684 (CI. C07 d), 13 May 1981, Appl. JP 79129,275,06 Oct 1979; 5 pp. (C.A. 95:132930).

98. Herr R.J. 5-Substituted-l#-tetrazoles as Carboxylic Acid Isosteres: Medicinal Chemistry and Synthetic Methods // Bioorg. Med. Chem. 2002. -Vol. 10, N11.-P. 3379-3393.

99. Wittenberger S.J. Recent developments in tetrazole chemistry: A review. // Org. Prep. Proced. Int. 1994. - Vol. 26, N 5. - P. 499-531.

100. Butler R.N. Tetrazoles. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II // Storr R.C., Ed.; Elsevier: Oxford, UK. 1996, Vol. 4, - P. 621-678.

101. Xiaoming F., Rong C. Synthesis of 5-5-(a-naphtyl)-2H-tetrazolyl-2-methyl.-2-arylamino-l,3,4-thiadiazoles // Chem. Res. Chin. Univ. 1992. -Vol. 8. - P. 315. (C.A. 119:8746u).

102. Clark. R. F., Djuric S., Ma Z., Phan L., RuppM. Preparation of antibacterial p erythromycin derivatives with improved pharmacokinetic profiles // US2004,033,970 (CI. C07 d), 19 Feb 2004, Appl. US 2003-422,111, 24 Apr 2003; 16 pp. (C.A. 140:164138).

103. Clark R. F., Djuric S., Ma Z., Phan L., Rupp M. Preparation of antibacterialerythromycin derivatives with improved pharmacokinetic profiles // US 2003,207,820 (CI. C07 d), 06 Nov 2003, Appl. US 2002-136,715, 30 Apr 2002; 13 pp. (C.A. 139:350908).

104. Ornstein P.L., Preparation and formulation of (tetrazolealkyl)piperazinecarboxylic acid as excitatory amino acid receptor antagonists // U.S. US 4,902,687 (CI. 514-253; A61 K31/495), 20 Feb 1990, Appl. 328,848, 27 Mar 1989; 7 pp. (C.A. 113:78420h).

105. Schoepp D.D., Smith C.L., Lodge D., Millar J.D., Leander J.D., Sacaan A.I., Lunn W.H. W D,L-(Tetrazol-5-yl) glycine: a novel and Highly NDMA reseptor agonist // Eur. J. Pharm. 1991. - Vol. 203. - P. 237-243.

106. Milcent R., Lebreton L., Mazouz F., Burstein C. Preparation of 5-(hetero)aryl.tetrazole derivatives as type В monoamine oxidas inhibitors // Fr.

107. Demande FR 2,631,827 (CI. A61 K31/41), 01 Dec 1989, Appl. 88/7,114, 27 May 1988; 13 pp. (C.A. 113:191368k).

108. May B.C.H., Abell A.D. The Synthesis and Crystal Structure of alpha-Keto Tetrazole-Based Dipeptide Mimics // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, N 33.-P. 5641-5644.

109. Abell A.D., Foulds G.J. Synthesis of a c/s-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. -N 17. - P. 2475-2482.

110. OlczakJ., Kaczmarek K., Maszczynska I., Lisowski M., Stropova D., Hruby V.J., Yamamura H.I., Lipkowski A.W., ZabrockiJ. Consequences of c/s-Amide Bond Simulation in Opioid Peptides // Lett. Pept. Sci. 1998. - Vol. 5, N 5-6. -P. 437-440.

111. Tong Y., OlczakJ., Zabrocki J., Gershengorn M.C., Marshall G.R., Moeller K.D. Constrained Peptidomimetics for TRH: m-Peptide Bond Analogs // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56, N 50. - P. 9791-9800.

112. George E.F., Riddell W.D. Plant growth stunting process // U.S. US 3,865,570 (CI. 71/76, A01 n 5/0), 11 Feb 1975, Appl. 332,221, 13 Feb 1973; 9 pp. (C.A. 83:54601).

113. George E.F., Riddel W.D. Plant growth regulating aryltetrazole derivatives // Brit. 1,381,840 (CI. C07 d, 257/04), 29 Jan 1975, Appl. 52,535, 26 Jan 1973; 4 pp. (C.A. 82:170970).

114. England, D. J. F. PP528-a new phenyl tetrazole plant growth regulator // Proceedings of the British Weed Control Conference. 1974. - Vol. 1. - P. 123-130. (C.A. 85:15196).

115. George E.F., Riddel W.D. Tetrazoles as plant growth inhibitors // Ger. Offen. DE 2,310,049 (CI. C07d, A01 n), 13 Sep 1973, Appl. 2,310,049, 28 Feb 1973; 35 pp. (C.A. 80:23539).

116. Larsen F.E. Chemical stimulation of branching in deciduous tree fruit nursery stock with ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-tetrazole-2-acetate // J. Am. Soc., Horticultural Sci. 1979. - Vol. 104, N 6. - P. 770-773. (C.A. 92:53294).

117. Cohen J., Finnegan W.G., Henry R.A. Plasticizing Agents for Nitrocellulose // U.S. US 3,073,731 (CI. 149-92), 15 Jan 1963, Appl. 574,939, 29 Mar 1956; 8 pp. (C.A. 58:11164e).

118. Lenda F., Guenoun F., Tazi В., Iarbi N.B., Allouchi H., Martinez J., Lamaty F. Synthesis of Tetrazole-Substituted Pyroaminoadipic and Pipecolic Acid Derivatives // Eur. J. Org. Chem. 2005. - N 2. - P. 326-333.

119. Ostrovskii V. A., Koren A. O. Alkylation and related electrophilic reactions at endocyclic nitrogene atoms in the chemistry of tetrazoles // Heterocycles. -2000. Vol. 53, N 6. - P. 1421-1448.

120. Shimizu S., Ogata M. Fluoride- or alkoxide-induced reaction of 1-(trimethylsilyl)methyl.azoles with carbonyl compounds // J. Org. Chem. -1986. Vol. 51, N 20. - P. 3897-3900.

121. Бузнлова С. P., Брехов Ю. В., Афонин А. В., Гареев Г. Ф., Верещагин Л. И. Синтез цианоалкилтетразолов // Журн. Орган. Хим. 1989. - Т. 25, Вып. 7.-С. 1524-1528.

122. Torres J., Lavandera J. L., Cabildo P., Claramunt R. M., Elguero J. Synthesis and physicochemical studies on 1,2-bisazolylethanes // J. Heterocycl. Chem. 1988. - Vol. 25, N 3. - P. 771-782.

123. Семенов В. В., Уграк Б. И., Шевелев С. А., Канищев М. И., Барышников А. Т., Файнзильберг А. А. Исследование направления алкилирования нитроазолов а-галогенкетонами методами ЯМР 13С, 15N, 14N // Изв. АН СССР, Сер. Химическая. 1990. -№ 8. -С. 1827-1837.

124. Begtrup М., Larsen P. Alkylation, acylation, and silylation of azoles // Acta Chem. Scand. 1990. - Vol. 44, N 10. - P. 1050-1057.

125. Butler R. N., Quinn K. F., Welke B. Tetrazole makrocycles // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - N 20. - P. 1481-1482.

126. Корень А.О., Гапоник П.Н. Простой способ N-алкилирование 5R-тетразолов третбутиловым спиртом // Хим. Гетероцикл. Соед. 1990. - № 11.-С. 1574-1575.

127. Корень А.О., Гапоник П.Н. Об особенностях алкилирования тетразолов н-пропиловым и изо-бутиловым спиртами // Хим. Гетероцикл. Соед. -1991.-№ 9.-С. 1280.

128. Когеп А.О., Gaponik P.N., Ostrovskii V.A. Reactions of Azolium Cations. I. Kinetics and Mechanism of Alkylation of 5-Phenyltetrazole with Isopropyle Alcohol in Aqueous Sulfuric Acid Media // Int. J. Chem. Kinet. 1993. - Vol. 25.-P. 1043-1051.

129. Поплавский В. С., Титова И. Е., Островский В. А., Колдобский Г. И. Тетразолы. XXVII. Кинетика реакции триэтиламмониевых солей 5-арилтетразолов с метилвинилкетоном // Журн. Орган. Хим. 1989. - Т. 25, Вып. 10.-С. 2182-2186.

130. Верещагин Л. И., Бузилова С. Р., Митюкова Т. К., Пройдаков Л. Г., Кижняев В. Н., Ильина В. В., Суханов Г. Т., Гареев Г. А., Боглес А. К. Синтез функционально-замещенных N-винилтетразолов // Журн. Орган. Хим. 1986. - Т. 22, Вып. 7. - С. 1979-1985.

131. De la Cruz A., Elguero J., Goya P., Martinez A. Synthesis and spectroscopic properties of N-azolylpropanamides // J. Heterocycl. Chem. 1988. - Vol. 25, N l.-P. 225-229.

132. Колдобский Г.И., Островский B.A., Поплавский B.C. Успехи химии тетразола//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. -№ 10. - С. 1299-1326.

133. Miles Laboratories, Inc. Antiinflammatory 3-(5-aryl-2H-tetrazolyl)propionamides // Brit. 1,319,357 (CI. C07 d, A 61k), 06 Jun 1973, US Appl. 888,068, 24 Dec 1969; 4 pp. (C.A. 79: 9223 lh).

134. Ostrovskii V.A., Poplavskii V.S., Zubarev V.Yu., Erussalimsky G.B. An unusual tetrazole transacylation by tetrazolylacetic acid chlorides // Mendeleev Commun. 1996. -N 1. - P. 24-25.

135. Becker Von H.G.O., Heimburger K., Timpe H.J. Notiz zur acylierung des 4-amino-1,2,4-triazols // Wissenschaftl. Zeitschr. -1966. Bd 8, H. 2-3. - S. 118119.

136. Зубарев В.Ю., Островский B.A. Методы синтеза моно- и полиядерных тетразолов (Обзор) // Хим. Гетороцикл. Соедин. 2000. - № 7. - С. 867884.

137. Граник В.Г. Основы медицинской химии. М.: Вузовская книга, 2001. -384 с.

138. Граник В.Г. Лекарства. Фармакологический, биохимический и химические аспекты. М.: Вузовская книга, 2001. - 408 с.

139. Морозова С.Е., Есиков К.А., Дмитриева Т.Н., Малин А.А., Островский В.А. Система тетрахлорсилан-азид натрия в синтезе тетразолсодержащих производных (Д£)-триптофана // Журн. Орган. Хим. 2004. - Т. 40, Вып. З.-С. 470-472.

140. Морозова С.Е., Есиков К.А., Зубарев В.Ю., Малин А.А., Островский В.А. Полиядерные тетразолсодержащие аналоги аминокислот // Журн. Орган. Хим.-2004.-Т. 40, Вып. 10.-С. 1576-1579.

141. Морозова С.Е., Комиссаров А.В., Есиков К.А., Зубарев В.Ю., Малин

142. A.А., Островский В.А. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения //Журн. Орган. Хим. -2004. Т. 40, Вып. 10. - С. 1580-1586.

143. Koguro К., Oga Т., Mitsui S., Orita R. Novel synthesis of 5-substituted tetrazoles from nitriles // Synthesis. 1998. N 6. - P. 910-914.

144. Макаревич A.B., Пинчук JI.C., Островский B.A., Зубарев В.Ю., Плевачук

145. B.Г. Фильтрующий материал // Патент на изобретение республики

146. Беларусь BY 2406 CI (B01 D39/16), зарегистрирован 18 мая 1998 г., приорететная справка от 4 окт. 1996 г.

147. Лопырев В.А., Сидорова Л.П., Нецецкая О.А., Грилблат МЛ. Реакции гидразидов перфторкислот. 1. Получение перфторациламидогуанидидов и их циклизация //Журн. Общ. Хим. 1969. - Т. 39, № 11. - С. 2525-2528.

148. Akerblom Е. Alkyl Derivatives of 3-Amino-5-(2-furyl)-l,2,4-triazole. I. Synthesis of Alkylated 3-Amino-5-(2-furyl)-l,2,4-triazoles by Ring Closure of 1-Furoylaminoguanidines // Acta Chem. Scand. 1965. - Vol. 19, N 5. - P. 1135-1141.

149. Несынов Е.П., Греков А.П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Усп. Хим. 1969. - Т. 33, № 10. - С. 1184-1197.

150. Греков А.П., Кулакова Л.Н., Швайка О.П. Исследование в области органических сцинтилляторов. 4. Синтез пара-замещенных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола // Журн. Общ. Хим. 1959. - Т. 29, № 9. - С. 3054-3058.

151. Греков А.П., Азен Р.С. Получение асимметричных 2,5-диарилпроизводных 1,3,4-оксадиазола // Журн. Общ. Хим. 1959 - Т. 29, №6.-С. 1995-1998.

152. Chambers W.J., Coffman D.D. Synthesis of 2,5-Bis(polyfluoroalkyl)-l,3,4-oxadiazoles and -thiadiazoles // J. Org. Chem. Vol. 26, N 11. - P. 4410-4412.

153. Овсепяп T.P., Диланян Э.Р., Енгояп А.П., Мелик-Оганнджанян Р.Г. Синтез замещенных 1,2,4-триазолов и 1,3,4-тиадиазолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2004. - № 9. - С. 1377-1381.

154. Horning D.E., Muchowski J.M. Five-membered Heterocyclic Thiones. I. 1,3,4-oxadiazole-2-thione // Can. J. Chem. 1950. - Vol. 50, N 18. - P. 30793082.

155. Chande M.S., Kamik B.M., Inamdar A.N., Ganguly N. Design, Synthesis and Biological Screening of New ^-Triazolothiadiazine Derivatives // J. Indian Chen. Soc. 1990. - Vol. 67, N 3. - P. 220-222.

156. Голъдаде B.A., Макаревич A.B., Пинчук Jl.C., Сиканевич А.В., Чернорубашкии A.M. Полимерные волокнистые melt-blown материалы // Ред. Л.С. Пинчук. Гомель: ИММС НАНБ, 2000. 260 с.

157. Trifonov R.E., Alkorta L, Ostrovskii V.A., Elguero J. A theoretical study of the tautomerism and ionization of 5-substituted NH-tetrazoles // J. Mol. Stract. (Theochem). 2004. - Vol. 668. - P.123-132.

158. Зубарев В.Ю., Безклубная E.B., Пяртман A.K., Трифонов Р.Е., Островский В.А. Полиядерные разветвленные тетразольные системы. 2. Новые 2-(тетразол-5-ил)этильные поданды и их NH-кислотность // Хим. Гетероцикл. Соедин. -2003. -№ 10. С. 1496-1505.

159. ОСНОВНОЕ ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ

160. Путис С.М., Зубарев В.Ю., Поплавский B.C., Островский В.А. Аминолиз этилового эфира 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // Хим. Гетероцикл. Соед. 2001. - № 6. - С. 759-762.

161. Путис С.М., Зубарев В.Ю., Поплавский B.C., Островский В.А. Ацилирование аминов хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // Хим. Гетероцикл. Соед. 2004. - № 7. - С. 997-1005.

162. В.А.Островский, С.М.Путис, В.Ю.Зубарев Теоретические основы технологии производства субстанции (АФИ) полусинтетического р-лактамного антибиотика «Кефзол» // Хим. Промышленность. 2005. - № 12. - С.593-604.

163. В.А.Островский, В.Ю.Зубарев, С.М.Путис, Р.Е.Трифонов, Е.А.Попова, Л.С.Питук, А.В.Макаревич Тетразолы как компоненты активных композидных фильтрующих материалов медицинского назначения // Хим. Промышленность. 2005. - № 12. - С.605-609.

164. Федеральное государственноеунитарное предприятие Российский научный центр1. ПРИКЛАДНАЯ1. ГИПХ химия

165. Директор научно-производственного комплекса №г I П П/ Г\ I II I I U \J Iww I W I -на№от1. АКТ

166. Внедрения результатов кандидатской диссертации Путиса Сергея Михайловича «Синтез и свойства производных 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты» в практику научных исследований и разработок ФГУП «РНЦ "Прикладная химия"»

167. Планируется продолжение исследований данных гетероциклических соединении как компонентов фильтрующих систем. В связи с этим будут необходимы большие количества лигандов.41. Подписи: /^L'-'Малин А.С.1. J^Jrj^ Вдовец М.З.1. Цыпин В.Г.и