Синтез полиядерных азолсодержащих систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Верхозина, Ольга Никитична

• Верхозина, Ольга Никитична
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Верхозина, Ольга Никитична

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Синтез многоядерных неконденсированных 1,2,3-триазолов (литературный обзор).

1.1. Синтез многоядерных 1,2,3-триазолов из диацетиленовых соединений и азидов.

1.2. Синтез многоядерных 1,2,3-триазолов из ди- и полиазидов и моноацетиленовых соединений.

1.3. Синтез многоядерных 1,2,3-триазолов реакцией Димрота.

1.4. Другие способы получения многоядерных 1,2,3-триазолов.

ГЛАВА 2. Синтез 1,2,3-триазол-, 1,3,4-оксадиазол- и тетразолсодержащих полиядерных систем (обсуждение результатов).

2.1. Синтез би- и полиядерных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих соединений.

2.1.1. Синтез пропаргилазолов и их взаимодействие с органическими азидами и диазидами.

2.1.2. Синтез цианоалкилазолов и их взаимодействие с азидами аммония.

2.2. Синтез функционально замещенных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих полиядерных систем.

2.2.1. Синтез функционально замещенных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих структур из моноацетиленовых соединений.

2.2.2. Синтез многоядерных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих структур из сложных эфиров диацетиленовых соединений.

2.2.3. Синтез олигомерных 1,2,3-триазолсодержащих соединений.

2.3. Синтез полиядерных 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем.

2.3.1. Синтез 2-замещенных-5-трифторметил-1,3,4-оксадиазолов.

2.3.2. Взаимодействие хлорангидридов гетероциклических кислот с NH-тетразолами.

2.3.3. Взаимодействие хлорангидридов гетероциклических кислот с разветвленными полиядерными тетразолами.

2.3.4. Взаимодействие полиядерных разветвленных тетразолов с ангидридом трифторуксусной кислоты.

2.4.Синтез биядерных 1,2,3-триазолсодержащих соединений реакцией Димрота.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиядерных азолсодержащих систем»

Актуальность темы. Азолы, представляющие собой пятичленные азот- и кислородсодержащие ароматические гетероциклы привлекают внимание исследователей достаточно высокой реакционной способностью, разнообразием химических превращений. Производные азолов предложены к применению в современной медицине, биотехнологии, оборонной и космической технике. Особое место в этом ряду занимают полиядерные неконденсированные 1,2,3-триазол-, тетразол- и 1,3,4-оксадиазолсодержащие структуры. Обладая несколькими реакционными центрами, они являются ценными исходными реагентами для синтеза веществ с новыми полезными свойствами. Весьма перспективным направлением является использование полиядерных азолсодержащих систем в качестве мономерных блоков для формирования полимерных соединений с различной «архитектурой» и свойствами, включая гиперразветвленные высокоплотные энергоемкие полимерные материалы. Исследования в области химии полиядерных неконденсированных азолсодержащих систем являются одним из важных и быстро развивающихся направлений химии гетероциклических соединений как в нашей стране так и за рубежом. Однако, в настоящий момент практически не разработаны препаративные методы синтеза открытоцепных полиядерных структур. В связи с этим, разработка способов построения неконденсированных полиядерных азолсодержащих соединений является одной из актуальных задач органической химии.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательской работы Института нефте- и углехимического синтеза при Иркутском Государственном Университете по теме № 41-198-30 «Развитие теоретических основ формирования азот- и фосфорсодержащих гетероциклов, а также мономеров и полимеров на их основе, обладающих повышенной энергоемкостью, биологической активностью и природозащитным действием».

Цель работы Разработка путей конструирования неконденсированных полиядерных систем, содержащих несколько ядер в виде 1,2,3-триазольных, 1,3,4-оксадиазольных и тетразольных гетероциклов, сочлененных одной или двумя метиленовыми группами.

Для достижения указанной цели в работе решались следующие задачи:

1. Применение реакции алкилирования азолов для введения фрагментов, содержащих кратные связи цианометильного и пропаргильного фрагментов. Изучение закономерностей реакции алкилирования различных по природе гетероциклов, изучение влияния природы заместителя при гетероцикле на ход реакции алкилирования.

2. Циклоприсоединение органических азидов и диазидов к терминальным ацетиленовым связям пропаргильных фрагментов азолов. Исследование соотношения полученных изомеров в зависимости от условий реакции и заместителей в молекуле азола.

3. Циклоприсоединение азидов аммония к нитрильной группе цианоалкильного фрагмента в молекулах азолов.

4. Изучение возможности синтеза полиядерных неконденсированных триазол- и тетразолсодержащих соединений циклоприсоединением азидов к тройным связям пропаргильных и цианометильных фрагментов в молекулах азолов.

5. Рассматривалась возможность синтеза функционально замещенных азолсодержащих систем, в том числе и полимерного характера.

6. Изучение реакции трансформации тетразольного гетероцикла в 1,3,4-оксадиазольный под действием ангидридов и хлорангидридов кислот. Применение ангидрида трифторуксусной кислоты и хлорангидридов гетероциклических кислот для синтеза полиядерных 1,3,4-оксадиазолсодержащих систем.

7. Изучение возможности использования реакции Димрота для синтеза полиядерных 1,2,3-триазолсодержащих систем с участием гетероциклических азидов.

Структура работы Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов и библиографии. Работа изложена на 128 страницах машинописного текста, включая список цитируемой литературы из 144 источников. Первая глава обобщает литературные данные об основных известных методах образования полиядерных 1,2,3-триазолсодержащих систем. Вторая глава диссертации посвящена обсуждению полученных в процессе работы результатов. Изучены особенности реакции цианоалкилирования, пропаргилирования азолов и процессы циклоприсоединения азидов к кратным связям заместителей при азолах. Рассмотрена зависимость эффекта превращения 5-замещенных тетразолов от природы действующих на них ангидридов кислот. Описаны некоторые свойства полученных полиядерных систем. В третьей главе приведен экспериментальный материал работы: методы синтеза и физико-химические данные полученных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Верхозина, Ольга Никитична

выводы

1. Изучен процесс введения в молекулы 1,2,3-триазолов и тетразолов фрагментов, содержащих кратную связь. Реакцией алкилирования азолов бромистым пропаргилом и нитрилом хлоруксусной кислоты получены соответствующие пропаргил- и цианоалкилпроизводные этих гетероциклов.

2. Разработаны методы синтеза би- и многоядерных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих соединений реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения органических и неорганических азидов, а также диазидов к тройной связи N-пропаргилазолов и N-цианоалкилазолов. Продемонстрирована возможность синтеза открытоцепных неконденсированных систем, состоящих из 1,2,3-триазольных и тетразольных звеньев.

3. Предложен подход к образованию полиядерных функционально замещенных 1,2,3-триазол- и тетразолсодержащих структур взаимодействием органических азидов и диазидов с ацетиленовыми эфирами моно- и дикарбоновых кислот. Исследована реакция полициклоприсоединения диазидов к дипропаргиловым эфирам дикарбоновых кислот. Установлено, что в процессе этой реакции образуются соединения олигомерной природы.

4. Найден новый вариант синтеза 1,3,4-оксадиазолов взаимодействием моно- и полиядерных разветвленных тетразолов с ангидридом трифторуксусной кислоты, происходящий даже при отрицательных температурах, в отличие от общепринятого мнения о термолизе тетразолов. Показана принципиальная возможность низкотемпературной рециклизации тетразолов в 1,3,4-оксадиазолы под действием хлорангидридов, несущих акцепторные заместители.

5. Разработан метод получения полиядерных 1,2,3-триазол-, 1,3,4-оксадиазол- и тетразолсодержащих соединений термолизом NHтетразолов под действием хлорангидридов гетероциклических кислот. Осуществлен синтез неконденсированных открытоцепных структур, содержащих в цепи 1,2,3-триазольные, тетразольные и 1,3,4-оксадиазольные блоки. 6. Показана возможность выхода на бициклические 1,2,3-триазолсодержащие системы взаимодействием гетероциклических азидов с соединениями с активированной метиленовой группой. Взаимодействие гетероциклических азидов СН-активными соединениями происходит в достаточно мягких условиях с образованием биядерных С-амино-1,2,3-триазолов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Верхозина, Ольга Никитична, 2007 год

1. Pat. 94195 (Ger). Verfahren zur Herstellung der neuen (l,2,3-Triazolyl-5-)-(2-aminoathyl)-keton / D.Lohmann, H.Frommel. // РЖХим.-1975.-18085П.

2. Заявка 2388557(Франц.) / транквилизаторы на основе замещенных триазолов // РЖХим.-1980.-40229П.

3. Пат. 21599 (Япония) регуляторы роста растений / Н.Кадзуо, И.Такаси, Я.Хидэо, И.Сэйити, Х.Ясуо // РЖХим.-1973.-9Н562П.

4. Заявка 11171870 (Япония). Nobel oxonol dyes with 5-hydroxy-l,2,3-triazoles skeleton / Shinichi M., Junji N. // Chem.Abstr.-1999.-V.131.-74978 v.

5. Рогов Н.Г., Кабанова Е.П., Груздева И.Г. Энергоемкие полимеры на основе органических азидов и непредельных соединений // Росс.Хим.Журнал.-1997.-Т.41 .-№ 2.-С. 115.

6. Заявка 11199567 (Япония). 1,2,3-Triazole compounds, their preparation and organic electroluminescent device using them / K. Enomoto // Chem. Abstr.-1999.-V.131 .-123053.

7. Pat. 4115288 (US). Lubricants containing substituted triazoles as antiwear agent / K.Schmitt, Kirk D. // Chem. Abstr.-1979.-V.90.-106738v.

8. Pat. 1155229 (Brit.) Dibenzothiophene S-dioxide fluorescent whiteners /A.Dorlars, O.Neuner // Chem. Abstr.-1969.-V.71.-92665n.

9. Pat. 1172328 (Brit.) Fluorescent whitening agents for polyamides / A.Dorlars, E.Istel // Chem. Abstr.-1970.-V.72.-68221q.

10. Pat. 2133012 (Ger.) 1,2,3-Triazoles / H.Lind // Chem. Abstr.-1972.-V.77,-7313c.

11. Pat. 3161651 (US). Bis(vic-triazoles) / H.A. Stansbury, J.A.Durden, W.H.Catlett // Chem. Abstr.-1965.-V.62.-10444g.

12. Biagi G., Livi 0., Ramacciotti G.L., Scartoni V., Bazzichi L., Mazzoni M.R., Lucacchini A. Superoxidedismutaselike activity of 1,2,3-triazole derivatives // Farmaco.-1990.-V.45.-№ 1.-P.49.

13. Заявка 25325 (Япония). Preparation of carbapenems for use as bactericides / Yukio I, Shinichi I., Tetsuo M. // Chem. Abstr.-1997.-V. 127.-161635 s.

14. Заявка 13349391 (Япония). Газогенерирующие составы подушек безопасности // Chem. Abstr.-2000.- V. 132.-51977.

15. Заявка 09286687 (Япония). Газогенерирующие составы подушек безопасности // Chem. Abstr.-1998.- V.128.-24630.

16. Максикова А.В., Суханов Г.П., Верещагин Л.И., Гареев Г.А. Синтез эфиров триазола и тетразола // Известия вузов, Хим.Технол. 1984.- В.27.-№ 2.-С.172.

17. Licht Н.-Н., Ritter Н. New energetic materials from triazoles and tetrazoles // J.Energ.Mater.-1994.-V.12.-№4.-P.223.//Chem.Abstr.-1995.-V.122.-137599j.

18. Мельников B.B., Зачеславский C.A., Гидаспов Б.В. Строение и реакционная способность азидосоединений. V. К вопросу о построении поверхности потенциальной энергии реакции азотистоводородной кислоты с ацетиленом // ЖОрХ -1975.-Т. 11 .-Вып. 10.-С.2010.

19. Huisgen R., Sreimies G., Mobius L. Kinetik der additionen organischer azide an CC-mehrfashbindungen // Chem. Ber. -1967.-B.100.-S.2494.

20. Benson F.R., Savell W.L. The chemistry of vicinal triazoles // Chem.Rev.-1950.-V.46.-№ l.-P.l.

21. Tanaka Y., Velen S.R., Miller S.I. Syntheses and properties of 1,2,3-triazoles // Tetrahedron.-1973.-V.29.-P.3271.

22. Данилов C.H., Ястребов JI.H., Галка A.JI., Занина А.С. Кинетика взаимодействия гексилазида с моно- и дизамещенными ацетиленовыми соединениями//ЖОрХ.- 1979.- Т.15.-Вып.6.-С.1146.

23. Meazza G., Zanardi G. Aryltrifluoromethyl-1,2,3-triazoles // J. Fluorine Chem. -1991.-V.55.-№ 2.-P.199.

24. Butler R.N., Colleran D.M., O'Shea D.F., Cunningham D., McArdle P., Gillan

25. A.M. New entry of the imidazopyrazole system // J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1- 1993.-22.- P.2757.

26. Norris W.P., Finnegan W.G. Oxidative coupling of 3,3,3-trifluoropropyne // J. Org. Chem. -1966.-V.31.-P.3292.

27. Birkofer L., Wegner P. 1,3-Cycloadditionen mit trimethylsilyl azid; uber isomere N-Acetyl-1,2,3-triazole // Chem. Ber. -1966.-B.99.-S.2512.

28. Birkofer L., Wegner P. Isomere N-Acetyl-1,2,3-triazole // Chem. Ber. -1967.1. B.100.-S.3485.

29. Birkofer L., Ritter A., Richter P. Siliconorganic Compounds. XIX. Thermolysis of Silylated tetrazoles//Ber.-1963.-B. 96.- S.2750.

30. Dornow A., Rombusch K. Uber die Darstellung von Bi-l,2,3-triazolen. // Chem. Ber.-1958.-B.91.-S. 1841.

31. Dornow A.,Rombusch K. Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen. XIX. Atropisomerie bei einer Bi-(l,2,3-triazolyl)-verbindung // Chem. Ber.-1958.-B.91.-S.1851.

32. Тихонова Л.Г., Серебрякова E.C., Пройдаков А.Г., Соколов И.Е., Верещагин Л.И. Взаимодействие ацетиленовых соединений с бензилазидом // ЖОрХ.-1981 .-Т. 17.-Вып.4.-С.741.

33. Тихонова Л.Г., Серебрякова Е.С., Верещагин Л.И. Взаимодействие диацетиленовых соединений с бензилазидом. II. Циклоприсоединение бензилазида к разобщенным и конъюгированным диацетиленам // ЖОрХ.-1982.-Т. 18.-Вып.8.-С. 1619.

34. Sasaki Т., Kanematsu К., Ykimoto Y. Studies of heteroaromaticity. Part LXV. Reactions of valence tautomers of three medium-sized ring unsaturated compounds with iodine azide //J.Chem.Soc., Perkin Trans., 1.-1973.-P.375.

35. Sasaki Т., Kanematsu K. The reaction of medium-membered ring unsaturated compounds with iodine azide // J.Org.Chem.-1972.-V.37.-№ 6.-P.890.

36. Sasaki Т., Minamoto K., Usami K. Reaction of iodine azide with diphenylfulven // Bull.Chem.Sos. Jap.-1971.-V.44.-№ 12.-P.3471.

37. Kwon S., Okada Т., Ikeda M., Tamura M. Reaction of benzofuran with iodine azide: formation of cis- and trans-2,3-diazido-2,3-dihydrobenzofurans // Heterocycles.-1977.-V.6.-№ 1.-P.33. //Chem. Abstr.-V.86.-139725 j.

38. Khetan S., George M. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with azides //Can. J. Chem.-1967.-V.45.-№ 17.-P.1993.

39. Abu-Orabi S.T., Harmon R.E. Reaction of acetylenedicarboxaldehyde bis(diethylacetal) with bis(azidomethyl)benzene // J. Chem. Eng. Data.-1986.-V.31.-№ 3.-P.379. // Chem.Abstr.-V105.-l 14987 u.

40. Nagawa Y., Honda K., Nakanishi H. Synthesis and spectroscopic studies of l,l'-(l,8-naftylene)di-l-H-l,2,3-triazoles//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1987.-V.60.-№ 8.-P. 2931.

41. Чапышев C.B. Синтез и региоселективная реакция циклоприсоединения 2,4,6-триазидо-3-хлор-5-цианопиридина с норборненом // Х.Г.С.-1993.-С.1650.

42. Chapyshev S. Synthesis and regioselective cycloaddition reactions of 2,4,6-triazido-3,5-dichloropyridine // Mendeleev Commun.-1999.-№ 4.-P. 164.

43. Чапышев C.B. Региоселективное и региоспецифичное циклоприсоединение ацетиленов к 2,4,6-триазидопиридинам // ХГС.-2000.-С.1497.

44. Чапышев С.В. Региоселективное циклоприсоединение ДМАД к 2,4,6-триазидопиридинам // ХГС.-2001 .-С.935.

45. Верещагин Л.И., Тихонова Л.Г., Максикова А.В., Серебрякова Е.С., Пройдаков А.Г., Филиппова Т.М. Циклоприсоединение органическихазидов к а-ацетиленовым кетонам и кислотам // ЖОрХ.-1980.-Т.16.-Вып.4.-С.730.

46. Тихонова Л.Г., Серебрякова Е.С., Максикова А.В., Чернышева Г.В., Верещагин Л.И. Циклоприсоединение функциональнозамещенных азидов к ацетиленовым спиртам //ЖОрХ.-1981.-Т.17.-Вып.7.-С.1401.

47. Верещагин Л.И., Максикова А.В., Тихонова Л.Г., Бузилова С.Р., Сакович Г.В. Синтез полиядерных неконденсированных три- и тетразолов // ХГС.-1981.-№ 5.-С. 688.

48. Николаенкова Е.Б., Кривопалов В.П., Шкурко О.П. В кн. Тезисы I Всероссийской конференции по химии гетероциклов, Суздаль 2000.-С.300.

49. Hassner A., Stern М., Gottlieb Н, Frolov F. Utility of polymeric azide reagent in the formation of di- and triazidomethane // J. Org. Chem.-1990.-V.55.-№ 8.-P.2304.

50. Gilchrist T.L. Synthesis of aromatic heterocycles // J. Chem. Soc. Perkin Trans, l.-1998.-№ 3.-P.615.

51. Chapyshev S.V, Walton R., Lahti P.M. New quintet carbenonitrene system formed in the photolysis of 2,6-bis(4,5-dimethoxycarbonyl-l-H-l,2,3-triazolo)-4-azido-3,5-dichloropyridine // Mendeleev Commun.-2000.-№ 4.-P. 138.

52. Regitz M, Maas G. Diazo Compounds Properties and Synthesis. Orlando: Academic Press, 1986.

53. Arnold Z, Sauliova J. Synthetic reactions of dimethylformamide. XXVIII. Diazomalonaldehyde // Collect. Czech. Chem. Commun.-1973.-V.38.-№ 9.-P. 2641.

54. Pat. 286315 (Eur). Bis(l,2,3-triazol-l-yl) phenyl.ethers and analogs as polymer additives / Zanirato P, Pilat F., Chiolle A. // Chem. Abstr.-1989.-V.l 10.-231638 v.

55. Durden J., Stansbury H., Catlette W. The reaction of azidoorganic compounds with acetylenes // J. Chem. Eng. Data.-1964.-V.9.-№ 2.-P. 228.

56. Priebe H. Organic azides. 2. Synthesis and cycloaddition of propargylic azides //Acta Chem. Scand., Ser. B.-1984.-B.38.-№ 7.-P.623.

57. Dimroth O. Ueber eine Synthese von Derivaten des 1,2,3-Triazols // Ber. Dtsch. Chem. Ges.-1902.-B. 35.-S.1029.

58. Dimroth 0. Synthesen mit diazobenzolimid // Ber. Dtsch. Chem. Ges.-1902.-B. 35.-S.4041.

59. Николаенкова Е.Б., Кривопалов В.П. Синтез 4,6-бис(1Н- 1,2,3-триазол-1-ил)пиримидинов взаимодействием 4,6-диазидо-2-(4-метоксифенил)пиримидина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу // ХГС.-1997.-С.1109.

60. Libermann M.D., Moyeux М., Rouaix A. Contribution a l'etude des sulfones bacterioststiques. Sur les derives diheterocycliques de la diamino-4:4'diphenylsulfones //Bull. Soc. Chim. Fr.-1952.-19.-719.

61. Albert A. 4-Amino-l,2,3-triazoles // Adv. Heterocycl. Chem. -1986.-V. 40.-P. 129.

62. Finley K.T. Triazoles: 1,2,3. N.Y.: J.Wiley, 1980.-p.350.

63. Turnbull K. Five membered ring systems: With more than one N atom // Prog. Heterocycl. Chem.-1998.-№ 10.- P. 153.

64. Ananthanarayanan C., Ramakrishnan V. Synthesis of 1,2,3-triazoles // Indian J. Chem., Sect. В.-1989,- 28.-3.-228.// Chem. Abstr.-V.l 12.-7426 h.

65. L'abbe G., Ykman P., Smets G. Reaction of azides with a-ester phosphorus ylides // Teyrahedron.-1969.-V.25.-P.5421.

66. Ykman P., L'abbe G., Smets G. Reaction of arylazides with a-keto phosphorus ylides // Teyrahedron.-1971 .-V.27.-№ 4.-P.845.

67. Ykman P., L'abbe G., Smets G. Reaction of carbonylazides with a-keto phosphorus ylides. Synthesis of N-2-acyl and N-2-carbetoxy-1,2,3-triazoles // Teyrahedron.-1971 .-V.27.-№ 22.-P.5623.

68. Ykman P., Mathys G., L'abbe G., Smets G. Reaction of vinylazides with a-keto phosphorus ylides. Synthesis of N-l-vinyltriazoles 11 J. Org. Chem.-1972.-V.37.-P.3213.

69. Burger K., Hoess E., Sewald N., Geith K., Riedl J., Bissinger P. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci.-1990.-B.45.-S. 1695.

70. Beck G., Gunther D. Eine neue synthese fur 1,2,3-Triazole // Chem. Ber.-1973.-B.106.-S.2758.

71. Bajpai L.K., Bhaduri A.P. Novel skeletal rearrangement of substituted -2-nitro-l,3-dienes to l-nitro-1,3 -dienes: an easy access to a new class of cyclohexene derivatives // Synth. Commun.-1996.-V.-26.-№ 10.-P. 1849.

72. Хисамутдинов Г.Х., Словецкий В.И., Голуб Ю.М., Шевелев С.А., Файнзильберг А.А. а-Азидополинитроалканы. Синтез и колебательные спектры // Изв. АН Сер.Хим.-1997.-№ 2.-С.338.

73. Deschryver F.C., Thien T.V., Toppet S., Smets G. Photoreductive polyrecombination of diaryl ketones // J. Polym. Chem. Ed.-1975.-13.-P.227.

74. Saalfrank R.W., Weib B. o),co'-Di-l-H-l,2,3-triazolylalkane aus ethen diazonium-hexachloroantimonaten and co,co'-diaminoalkanen // Chem. Ber.-1984.-B.117.-S.-1246.

75. Invidiata F.P., Aiello S., Furno G., Aiello E., Simoni D., Rondanin R. Synthesis of new 2,2'-disubstituted 5,5'-dimethyl-4,4'-bitriazole and 2-(4-triazolyl)quinoxalines //J. Heterocycl. Chem.-V.37.-P.355.

76. Pat. 1168437 (Ger). 4-Nitro-1,2,3-triazoles / Mohr R., Zimmermann M. //

77. Chem.Abstr.-l 964.-V.61 .-1873 f.

78. Browne E.J. 1,2,4-triazoles containing nitro-groups // Aust. J. Chem.-1969.1. V.22.-№ 10.-P.2251.

79. Goerdeeler J., Gnad G. Uber 5-amino-l,2,3-thiadiazole // Chem. Ber. -1966.-B.99.-S.1618.

80. Шафран Ю.М., Бакулев B.A., Шевырин B.A., Колобов М.Ю. Аномальная перегруппировка 1,2,3-тиадиазолов в 1,2,3-триазолы // ХГС.-1993.-№ 6.-С. 840.

81. Kindt-Larsen Т., Pedersen Ch. Interconversion of l-phenyl-5 mercapto-1,2,3-triazole and 5-phenylamino-l,2,3-thiadiazole // Acta Chem. Scand.-1962.-16.-P.1800.

82. Верещагин Л.И., Кузнецова Н.И., Кириллова Л.П., Щербаков В.В., Суханов Г.Т., Гареев Г. А. Реакции 4-нитро-1,2,3-триазол а с алкилирующими агентами и соединениями с активированными кратными связями // ХГС.-1986.-Ж7.-С.932.

83. L'abbe G., Hassner A. Regiochemistry in cycloaddition reactions of vinyl azide with phenylacetylen // Bull.Soc.Chim.Belg.-1971.-V.80.-P.209.

84. Колдобский Г.И., Островский B.A., Поплавский B.C. Успехи химии тетразолов // ХГС.-1981 .-№ 10.-С. 1299.

85. Nelson J.H., Takash N.E., Henry R.A., Moor D.W., Tolles W.M., Gray G.A. ,3C and 15N nuclear magnetic resonans studies of selected tetrazoles: relationships with the chemistry of tetrazole // Magn. Reson. Chem.-1986.-V.24.-№ 11.-P.984.

86. Яновская JI.A., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия, 1982.-С.58, 81.

87. Ермакова М.И., Шихова И.А., Игнатенко Н.К., Латош Н.И. Аминоалкилтетразолы. IV. а,со-дитетразолилполиэтиленоксиды и а,со-дитетразолилполиэтиленсульфиды. Синтез и комплексообразование с ионами переходных металлов // ЖОХ.-1983.-Т. 53.-Вып. 6.-С.1364.

88. Ермакова М.И., Шихова И.А., Латош Н.И. Аминоалкилтетразолы. III. Дитетразолилполиэтиленимины. Синтез и комплексообразование с ионами переходных металлов//ЖОХ.-1981.-Т.51.-Вып. 1.-С.174.

89. Митрофанов В.В., Павлова В.А., Файнштейн М.И. Физико-химическое исследование механизма антивуалирующего действия бис-(1-фенилтетразолил-5)дисульфида // Журн. научн. и прикл. фотогр. и кинематографии.-1965 .-№ 4.-С.273.

90. Вендровский К.В., Трубникова А.А., Шашлов Б.А. О влиянии хлористого олова на инфекционное проявление // Журн. научн. и прикл. фотогр. и кинематографии.-1962.-№ 7.-С.470.

91. Шиванюк А.Ф., Дашковская Е.В., Лозинский М.О. Синтез бистетразолов на основе бисарилимидоилхлоридов дихлормалоновой кислоты // ЖОрХ.-1986.-Т.22.-Вып. 1 .-С.200.

92. Elwood J.K., Herbst R.M., Kilgour G.L. Tetrazole analogs of glutamic acid. I. Reaction wuth glutamic dehydrogenase // J.Biol.Chem.-1965.-№ 5.-P.2073.// Chem Abstr.-V.62.-16564 e.

93. Pat. 3073731 (US). Plasticizers for nitro cellulose propellants / Cohen J., Finnegan W.G, Henry R.A. // Chem.Abstr.-1963.-V.58.-l 1164 b.

94. Pat. 2731323 (Ger). Bis(tetrazoles) as chemical propellant and blowing agents / Illy H.// Chem.Abstr.-1978.-V.88.-l37453 m.

95. Pat. 2756 (Eur). Стабилизаторы термопластов / Abeler G., Schneider R. // Chem. Abstr.-V.91.-212212 z.

96. Зубарев В.Ю., Островский В.А. Методы синтеза моно- и полиядерных NH-тетразолов // ХГС.-2000.-№ 7.-С.867.

97. Островский В.А., Колдобский Г.И. Энергоемкие тетразолы // Росс.Хим.Журн.-1997.-XLI.-№ 2.-С. 84.

98. Finnegan W.G., Henry R.A., Lofquist R. An improved synthesis of 5-substituted tetrazoles // J. Am. Chem. Soc.-1958.-V.80.-№ 15.-P.3908.

99. Титова И.Е., Поплавский B.C., Колдобский Г.И., Островский В.A., Николаев В.Д., Ерусалимский Г.Б. Тетразолы. 21. Взаимодействие бензонитрила с солями азотистоводородной кислоты // ХГС.-1986.-№ 8.-С.1086.

100. Морозова С.Е. Синтез и физико-химические свойства новых полифункциональных тетразолсодержащих соединений. Дисс. канд. хим. наук. Ст-Петербург.-2004.107 д. Верещагин Л.И., Кижняев В.Н., Верхозина О.Н., Пройдаков А.Г.,

101. Смирнов А.И. Синтез полиядерных функционально замещенных триазол- итетразолсодержащих систем // Ж0рх.-2004.-Т.40.-Вып.8.-С.1203.

102. Johnson К.Е., Lovinger J.A., Parker С.О., Baldwin M.G. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of 4-azido-l-butyne // Polymer Letters.-1966.-V.4.-P.977.

103. Baldwin M.G., Johnson K.E., Lovinger J.A., Parker C.O. 1,3-Dipolar cycloaddition polymerization of compounds containing both azido and acetylene groups // Polymer Letters.-1967.-V.5.-P.803.

104. Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3- cycloaddition reaction // Makromol. Chem.- 1968.- V.l 17.- P.l.

105. Gillimas Y., Smets G. Polymer synthesis by 1,3- cycloaddition reaction // Makromol. Chem.- 1969.- V.l 18.- P.223.

106. Михантьев B.H., Шаталов Г.В., Галкин В.Д. Поликонденсация 1,2,3триазол-4,5-дикарбоновой кислоты с гексаметилендиамином // Мономеры для высокомолекулярных соединений.-1972.-Т.95.-№ 2.-С.8.

107. Pat. 3838112 (USA) Polyamides containiry N-alkyl-l,2,3-triazole-4,5-dicarbonyl groups / Cairncross A. //Chem. Abstr.-1975.-V.82.-31753.

108. Михантьев B.H., Шаталов Г.В., Галкин В.Д., Воинова В.К. Поликонденсация 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты хлорангидрида с бисфенолами в растворе // Мономеры для высокомолекулярных соединений.-1973.-Т.96.-С. 100.

109. Yale H.L., Losee К. 2-Amino-5-substituted-l,3,4-oxadiazoles and 5-amino-2-substituted-l,3,4-oxadiazolines. A group of novel muscle relaxants. // J.Med.Chem.-1966.-№ 9.-478.//Chem.Abstr.-V.65.-3862 e.

110. Pat. 2403357 (Ger). Thomas J./ Pharmaceutical 2-(hydroxymathyl) 1,3,4-oxadiazoles // Chem.Abstr.-1974.-V.81.-136153 g.

111. Shaban M.A.E., Nasr A.Z., El-Badry S. Synthesis and biologycal activities of some 1,3,4-oxadiazoles and bis(l,3,4-oxadiazoles) // J. Islam. Acad. Sci. .-1991.-№ 4.-P.184.

112. Греков А.П., Швайка О.П. Материалы III координационного совещания по сцинтилляторам, 1960.-С.60.

113. Трифонов Р.Е., Островский В.А. Основность 2-фенил-5-11-1,3,4-оксадиазолов // ХГС.-2006.-№ 5.-С.748.

114. Несынов Е.П., Греков А.П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Успехи Химии.-1964.-Т.ЗЗ.-вып. 10.-С. 1184.

115. Huisgen R., Sauer J., Sturm H.J., Markgraf J.H. Ringoffnungen der Azole. Die Bildung von 1,3,4-oxadiazolen bei der acylierung 5-substituierter tetrazole // Chem. Ber.-1960.-B.93.-S.2106.

116. Furmeier S., Metzger J.O. Synthesis of new heterocyclic fatty compounds // Eur. J. Org. Chem.-2003.-P.885.

117. Мызникова Ю.Е, Островский В.А. Тетразолы. Ацилирование 5-замещенных тетразолов // ЖОХ,-1992.-Т.62.-С. 1367.

118. Мызникова Ю.Е, Колдобский Г.И, Васильева И.Н, Островский В.А. Тетразолы. Получение и химические свойства N-бензоилтетразолов // ЖОрХ.-1988.-Т.24.-Вып.7.-С.1550.

119. Колдобский Г.И, Островский В.А. Тетразолы // Успехи химии.-1994.-Т. 63.- № 10.-С.847.

120. Верещагин Л.И, Петров А.В, Пройдаков А.Г, Покатилов Ф.А, Смирнов А.И, Кижняев В.Н. Полиядерные неконденсированные тетра-зол-, 1,3,4-оксадиазол- и 1,2,3-триазолсодержащие системы // ЖОрХ.-2006.-Т.42.-Вып.6.-С.930.

121. L'abbe G, Vercauteren К, Dehaen W. Thermolysis of 4- heteroaryl substituted 5-azido-lH-l,2,3-triazoles: competition between rearrangement and decomposition // Bull.Soc.Chim.Belg.-1994.-V. 103.-№ 7-8.-P.321.

122. Biagi G, Calderone V, Giorgi I, Livi 0, Scartoni V, Baragatti B, Martionotti E. 5-(4'-Substituted-2'-nitroanilino)-l,2,3-triazoles as new potential potassium channel activaitors. Pt I. //Eur. J. Med. Chem.-2000.-V.35.-№ 7-8.-P.715.

123. Кривопалов В.П, Шкурко О.П. 1,2,3-Триазол и его производные. Развитие методов формирования триазольного кольца // Успехи Химии.-2005.-Т.74.-№4.-С.369.

124. Cottrell I.F., Hand S.D., Houghton P.G., Humphrey G.R., Wright S.H.B. An improved procedure for the preparation of 1-benzyl-1H-1,2,3-triazoles from benzylazides // J.Heterocycl.Chem.-1991.-V. 28.-№ 2.-P.301.

125. Eagles Т.Е., Khan M.A., Lynch B.M. Some nitro-1,2,3-triazoles // Org.prep.proced.-1970.-V. 2.-№ 2.-P. 117.

126. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / под. ред. проф. Суворова Н.Н. М.: Химия, 1968.-С.343.

127. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / под. ред. проф. Суворова Н.Н. М.: Химия, 1968.-С.349.

128. Бузилова С.Р., Брехов Ю.В., Афонин А.В., Гареев Г.А., Верещагин Л.И. Синтез цианоалкилтетразолов // ЖОрХ.-1989.-Т.25.-Вып.7.-С.1524.

129. Мещеряков В.И., Микия Д.В., Кириллова Л.П., Шульгина В.М.,

130. Верещагин Л.И. Нитрование 4-замещенных-2-фенил-1,2,3-триазолов //

131. ЖОрХ.-1997.-Т.ЗЗ.-Вып.11.-С. 1724.

132. Общий практикум по органической химии / под. ред. проф. Коста А.Н.1. М.: Мир, 1965.-С.410.

133. Зубарев В.Ю., Гурская Г.В., Заводник В.Е., Островский В.А. Разветвленные полиядерные тетразольные системы. 1. Синтез и строение 2-(тетразол-5-ил)этильных производных некоторых СН-, ОН- и NH-кислот // ХГС.-1991.- № 11 .-С. 1494.

134. Зубарев В.Ю., Безклубная Е.В., Пяртман А.К., Трифонов Р.Е., Островский В.А. Полиядерные разветвленные тетразольные системы. 2. Новые 2-(тетразол-5-ил)этильные поданды и их NH-кислотность // ХГС.-2003.-№ 10.-С.1496.

135. Wiley R.H., Hussung K.F., Moffat J. The preparation of 1,2,3-triazole // J.Org.Chem.-1956.-V. 21.-№ 2.-P. 190.

136. Smith P., Krbechek L., Resemann W. Isolation of primary decomposition products of azides. I. l,4-Diphenyl-5-azido-1,2,3-triazole // J.Am.Chem.Soc.-1964.-V.86.-P.2025.

137. С. М. Путис, В. Ю. Зубарев, В. С. Поплавский, В. А. Островский. Ацилирование аминов хлорангидридом 5-фенилтетразол-2-илуксусной кислоты // ХГС.-2004.-№ 7.-С. 997.