Азотсодержащие гетероциклические системы, включающие фрагменты пространственно-затрудненного фенола и гетерильные заместители. Синтез, свойства, применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Силин, Михаил Александрович
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 564
Оглавление диссертации доктор химических наук Силин, Михаил Александрович
Введение
Глава I. Синтез и свойства пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов (обзор литературы)
1.1. Синтезы, основанные на введении фрагментов экранированного фенола в состав пятичленных гетероциклов
1.1.1. Методы с использование 2,6-диалкилфенолов и их эфиров
1.1.2. Алкилирование и ацилирование пятичленных гетероциклов
1.1.3. Алкилирование 4-меркапто-2,6-ди-трет-бутилфенола галогенпроизводными пятичленных гетероциклов
1.1.4. Конденсация альдегидов и кетонов ряда пространственно-затрудненного фенола с производными пятичленных гетероциклов
1.2. Синтез пятичленных гетероциклов реакциями циклоконденсации функциональных производных 2,6-диалкилфенолов
1.2.1. Реакции с участием карбонильных производных экранированных фенолов
1.2.2. Реакции с участием карбоновых кислот и их функциональных производных
1.2.3. Реакции циклизации с участием других функциональных производных пространственно-затрудненных фенолов
1.3. Химические превращения пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных 49 фенолов
1.3.1. Реакции с участием экранированного фенольного заместителя
1.3.2. Химические превращения функциональных группировок в гетероциклическом кольце и в боковой цепи заместителя
1.3.3. Химические превращения гетероциклических фрагментов
1.4. Биологическая активность и области практического применения
Глава II. Синтез и химические превращения функциональных производных карбоновых кислот, тиоцианатов и N-ацилгидразонов - синтонов при получении азотсодержащих гетероциклов.
2.1. Синтез исходных нитрилов, иминоэфиров и гидрохлоридов иминоэфиров карбоновых кислот
2.2. Синтез тиоцианатов и гидрохлоридов иминоэфиров S-замещенных тиоугольных кислот
2.3. Синтез амидоксимов и О-ациламидоксимов карбоновых кислот
2.4. Синтез амидинов, амидразонов и N-замещенных иминоэфиров 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензойной и (бензтиазолил-2-тио)уксусной кислоты
2.5. Синтез и химические превращения гидразидов карбоновых кислот
2.5.1. Синтез гидразидов карбоновых кислот (N-ацилгидразинов) и М^'-диацилгидразинов
2.5.2. Синтез N-ацилгидразонов карбонильных соединений
2.5.3. Синтез 1-ацилсемикарбазидов, 1-ацилтиосемикарбазидов и эфиров N-ацилдитиокарбазиновых кислот
2.6. Синтез S-алкиловых эфиров тиокарбоновых кислот
Глава III. Синтез и химические превращения азометинов и тиосемикарбазонов с фрагментами пространственно-затрудненного фенола
3.1. Синтез азометинов и тиосемикарбазонов - производных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида и 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилацетофенона
3.2. Синтез вторичных аминов и Ы,Ы'-дизамещенных этилендиаминов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола
Глава IV. Синтез и химические превращения пятичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с одним, двумя или тремя гетероатомами
4.1. Синтез производных индола на основе 5-замещенных пентанонов
4.2. Синтез производных Д2-пиразолина и пиразола на основе гидразидов карбоновых кислот
4.3. Синтез производных Д -имидазолина и имидазолидина
4.3.1. Синтез 1,2-дизамещенных Д2-имидазолинов, содержащих гетерилметальные фрагменты
4.3.2. Синтез моно- и дизамещенных Д2-имидазолинов, содержащих бензтиазолил-2-тиометильные заместители
4.3.3. Синтез производных Д2-имидазолин-5-она, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола
4.3.4. Синтез производных имидазолидина, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола
4.4. Синтез 2,3-дизамещенных оксазолидин-4,5-дионов, содержащих 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенильные группировки
4.5. Синтез 2-замещенных бензимидазолов и бензоксазолов, содержащих 8-оксоалкильные группировки
4.6. Синтез производных тиазола, Д2-тиазолина и тиазолидина, содержащих гетерильные заместители и фрагменты экранированного фенола
4.6.1. Синтез тиазолов и Д -тиазолинов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные группировки и фрагменты экранированного фенола
4.6.2. Синтез производных тиазолидин-4-она, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола и гетероциклические заместители
4.7. Синтез производных 1Н-1,2,4-триазола, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола и гетероциклические заместители
4.7.1. Синтез 3,5-дизамещенных и 1,3,5-тризамещенных 1Н-1,2,4-триазолов
4.7.2. Синтез функционально-замещенных производных 1,2,4-триазолов
4.8. Синтез производных 1,2,4-оксадиазола, содержащих бензотиазолильные группировки и фрагменты пространственно-затрудненного фенола
4.9. Синтез производных 1,3,4-оксадиазола, содержащих бензотиазольные группировки и фрагменты пространственно-затрудненного фенола.
Глава V. Синтез и химические превращения шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с одним, двумя и тремя гетероатомами
5.1. Синтез 1-замещенных 6-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2-оксопиперидин-5-карбоновых кислот
5.2. Синтез 3,6-дизамещенных 2-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бу-тилфенил)-2,3-Дигидро-4Н-1,3-оксазин-4-онов
5.3. Синтез 2-замещенных и 2,3-дизамещенных хиназолин-4-онов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола
5.4. Синтез и превращения аминопроизводных сим-триазина
5.4.1. Синтез N-алкиламино-сим-триазинов, содержащих высшие алкильные радикалы, на основе хлор-сим-триазинов
5.4.2. Синтез амино- и тиопроизводных 1,2-бис(сим-триазинил-2-амино)этана, содержащих высшие алкильные радикалы
5.4.3. Синтез N-замещенных аминопроизводных сим-триазина, содержащих 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензильные фрагменты
5.4.4. Синтез 2-амино-4-алкиламино-6-замещенных сим-триазинов реакциями циклоконденсации с участием функциональных производных карбоновых кислот
5.4.5. Синтез N-замещенных 2,4-диамино-сим-триазинов, содержащих бензотиазолил-2-тиольные фрагменты
5.4.6. Синтез карбамидных производных сим-триазина, содержащих высшие алкильные радикалы
Глава VI. Исследование биологической активности синтезированных соединений
6.1. Антимикробная и противогрибковая активность
6.2. Холеретическая активность
6.3. Антиоксидантная активность
6.4. Противосудорожная активность
6.5. Бронхолитическая активность
6.6. Противовоспалительная активность
6.7. Противоопухолевая и антилейкимическая активность
6.8. Радиозащитная активность
6.9. Антимутагенная активность
Глава VII. Исследование возможности применения синтезированных соединений в качестве присадок к углеводородным топливам и смазочным маслам
7.1. Стабилизация автомобильных бензинов производными 252 пространственно-затрудненного фенола и сим-триазина
7.2. Стабилизация дизельного топлива азотсодержащими 256 производными пространственно-затрудненного фенола и аминопроизводными сим-триазина
7.3. Исследование ингибирующего действия производных сим- 274 триазина при окислении гидрогенизационных реактивных топлив
7.4. Влияние композиционных присадок, содержащих 286 аминопроизводные сим-триазина, на термоокислительную стабильность минеральных смазочных масел
7.5. Влияние производных азотсодержащих гетероциклических 293 соединений на термоокислительную стабильность синтетических масел
7.6. Исследование действия производных Д2-имидазолина и сим- 303 триазина в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам
7.7. Ингибирующее действие производных 2-меркаптобензотиа- 318 зола и 2,6-ди-трет-бутилфенола при высокотемпературном окислении минерального масла
7.8. Исследование действия аминопроизводных сим-триазина, 327 содержащих высшие алкильные радикалы, в качестве маслорастворимых ингибиторов коррозии
7.9. Аминопроизводные сим-триазина, содержащие высшие 332 алкильные радикалы, как защитные присадки к маслам для систем перекачивания сероводородсодержащих газов
7.10. Исследование синтезированных соединений в качестве 341 антимикробных присадок к углеводородным топливам и смазочным маслам
7.11. Ингибирование термической полимеризации винил- 347 ароматических мономеров производными 1,3,4-оксадиазола
7.12. Исследование возможности использования в качестве 353 комплексообразователя производных амино-сим-триазинов в гелеобразных жидкостях для гидроразрыва пласта (ГРП) на углеводородной основе.
7.13. Результаты промышленного внедрения технологий ГРП с 359 применением разработанных рецептур углеводородных гелей с включением в качестве коплексообразователя производных амино-сим-триазина
Глава VIII. Экспериментальная часть.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и свойства функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты2000 год, кандидат химических наук Григорьева, Наталья Анатольевна
Синтез и свойства функциональных производных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенилтиоуксусной кислоты2006 год, кандидат химических наук Снегоцкий, Владимир Александрович
Производные пространственно-затрудненных фенолов с CH=N- группировками: Синтез, свойства и применение2000 год, кандидат химических наук Абу-Аммар Валид Молхем
Синтезхимические превращения и биологическая активность некоторых производных азолов, диазолов, пиперидина и симм-триазина1994 год, доктор химических наук Куатбеков, Абдумуса Муратович
Моно- и полиядерные гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола. Синтез и применение2007 год, доктор химических наук Абу-Аммар Валид Молхем
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Азотсодержащие гетероциклические системы, включающие фрагменты пространственно-затрудненного фенола и гетерильные заместители. Синтез, свойства, применение»
Актуальность темы. Исследования в области химии пяти- и шестичленных азотсодержащих гетеродиклов являются одними из наиболее интенсивно развивающихся направлений современной химии гетероциклических соединений, что связано со своеобразием их свойств и большой практической ценностью.
Среди разнообразных гетероциклов такого типа особый интерес представляют гетероциклы с несколькими гетероатомами, в частности, производные имидазола, тиазола, бензазолов, 1,2,4-триазола, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазола, 1,3-оксазина, хиназолина и сим-триазина. На протяжении последних десятилетий производные этих гетероциклов продолжают оставаться объектом пристального внимания как химиков синтетиков, так и исследователей, занятых поиском новых биологически активных веществ широкого спектра действия, синтезом оптических материалов, фотосенсибилизаторов, красителей, антиоксидантов, присадок различного назначения к углеводородным топливам и смазочным маслам, ингибиторов коррозии и т.д.
В то же время из анализа литературного материала можно сделать вывод, что практическая ценность таких гетероциклов, в первую очередь определяется природой заместителя в гетероциклическом кольце. В связи с этим значительный интерес представляет введение в кольцо указанных выше гетероциклов в качестве заместителей фрагментов известных антиоксидантов (например, фрагментов простраственно-затрудненного фенола или 2-меркаптобензотиазола), высших алкильных радикалов, функционально-замещенных алкильных или арильных радикалов, а также фрагментов другой гетероциклической системы (например, 5-нитрофурана, индола или пиридина). Такое сочетание позволяет надеяться на возможность синтеза потенциальных биологически активных веществ, а также перспективных соединений с различными областями практического применения.
Однако, несмотря на неоспоримые успехи и все возрастающий объем работ по получению азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами, синтез этих соединений, включающих перечисленные выше фрагменты, часто встречает определенные затруднения. В основном это обусловлено трудной доступностью некоторых исходных веществ, низким выходом и сложностью выделения и очистки целевых продуктов.
Таким образом, исследование новых универсальных путей синтеза пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами, изучение их реакционной способности и возможностей практического применения являются весьма перспективными и актуальными. Поиск новых реакций (а это и есть основа онтогенеза химии) и реакционных синтонов, позволяющих получать высокоэффективные и малотоксичные биологически, активные вещества, расширить ассортимент продуктов и полупродуктов тонкого органического синтеза, химических реактивов и других веществ с ценными свойствами, предопределили необходимость и целесообразность систематического исследования в выбранном нами направлении. Актуальность исследования определяется также задачами химической науки по созданию новых высокоэффективных антиоксидантов и стабилизаторов и разработки способов их синтеза на основе максимально доступных исходных соединений.
Цель работы. Основная цель настоящего исследования заключалась в разработке синтетических подходов к получению широкого круга пяти- и л шестичленных азотсодержащих гетероциклов (пиразолов, Д -имидазолинов, имидазолидинов, бензимидазолов, оксазолидинов, тиазолов, тиазолидинов, 1,2,4-триазолов, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов, 1,3-оксазинов, хиназинов, хиназолин-4-онов, сим-триазинов) на основе реакционноспособных синтонов с С=Ы-группами -азометинов, гидразонов, тиосемикарбазонов, амидинов, иминоэфиров, амидразонов и др. Кроме того целью работы являлось изучение некоторых химических превращений синтезированных гетероциклических соединений, а также выявление среди них веществ с полезными для практического использования свойствами. В соответствии с этим в работе решались следующие конкретные задачи:
1. Разработка общих препаративных методов получения функциональных производных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензойной и (бензотиазолил-2-тио)уксусной кислоты - амидинов, амидразонов, N-замещенных иминоэфиров, а также азометинов, N-ацилгидразонов и тиосемикарбазонов с фрагментами пространственно-затрудненного фенола; изучение их физико-химических свойств и реакционной способности.
2. Систематическое изучение реакций конденсации С=Ы-содержащих синтонов (иминоэфиров и их солей, амидинов, N-ацил- и N-цианоимиэфиров, азометинов тиосемикарбазонов, N-ацилгидразонов) с бифункциональными нуклеофильными реагентами (1,2-диаминами, о-аминофенолами, эфиром антраниловой кислоты, гидразином, гидроксиламином, N-ацилгидразинами и др.), а также с N-оксидами нитрилов и хлорангидридами кислот, приводящих к азотистым пяти- и шестичленным гетероциклам с двумя и тремя гетероатомами.
3. Разработка методов синтеза аминопроизводных сим-триазина и производных 1,2-бис(сим-триазинил-2-амино)этана, включающих высшие алкильные радикалы, на основе реакций нуклеофильного замещения атомов хлора в доступных хлор-сим-триазинах.
4. Изучение некоторых химических превращений полученных соединений гетероциклического ряда и синтез на их основе серии производных, перспективных для практического использования.
5. Комплексное исследование биологической активности синтезированных соединений для установления корреляций типа "структура-активность".
6. Определение областей возможного практического применения синтезированных соединений.
Научная новизна. Впервые на примере нитрила (бензотиазолил-2-тио)уксусной кислоты систематически изучена реакция Пиннера в ряду S-замещенных тиоацетонитрилов и синтезированы соответствующие иминоэфиры и их гидрохлориды.
Впервые установлено, что азометины ряда пространственно-затрудненного фенола под действием дииодида самария подвергаются димеризации в вицинальные диамины, содержащие 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил-фенильные группировки.
Впервые с помощью спектроскопии ПМР показано, что Ы-(гетерил-карбонил)-Ы-(гетерилацетил)гидразоны альдегидов и метилкетонов в растворах существуют в виде равновесной смеси двух конформационных форм более стабильного геометрического У-изомера - EZ'- и ЕЕ'-изомеров за счет заторможенного вращения вокруг связи -N-C(O).
Впервые производные пространственно-затрудненного фенола с C=N-группировками (иминоэфиры, амидины, амидразоны, амидоксимы, азометины, N-ацилгидразоны, тиосемикарбазоны) использованы в качестве универсальных синтонов при получении различных азотсодержащих гетероциклических соединений с фрагментами экранированного фенола - производными имидазола, тиазолин-4-онов, оксазолидин-4,5-дионов, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов, 1,2,4-триазолов, 2-оксопиперидин-5-карбоновых кислот, 1,3-оксазин-4-онов, хиназолин
4-онов, 2,4-диамино-сим-триазинов.
В работе подробно изучены условия реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения N-оксидов ароматических нитрилов с иминоэфирами кислот ряда пространственно-затрудненного фенола и (бензотиазолил-2-тио)уксусной кислоты, а также с М-К-4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилиденаминами, приводящих к 1,2,4-оксадиазолам и 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолам.
Установлено, что при внутримолекулярной циклизации 1-ацилтиосемикарбазидов характер образующихся веществ зависит от условий проведения процесса - в щелочной среде продуктами реакций являются 1,2,4-триазолин-5-тионы, а при обработке иодом в щелочной среде - 2-амино-1,3,4-оксадиазолы.
Впервые всесторонне изучена реакция гидразидов гетерилкарбоновых и гетерилуксусных кислот с ацетилацетоном и показано, что в зависимости от характера гетероцикла и условий процесса образуются либо 1-ацил-5-гидрокси-Д2-пиразолины, либо их смесь с 1-ацилпиразолами, либо только 1-ацилпиразолы.
Впервые иминоэфиры S-замещенных тиоугольных кислот использованы в качестве удобных синтонов при получении 2-арилтио-4-арилиден-Д2-имидазолин
5-онов, 2-(4-оксопентилтио)бензазолов, 5-арилтиол-1,2,4-оксадиазолов, 3-арилтио-1,3,4-оксадиазолов и 2-арилтиохиназолин-4-онов.
Найдена новая реакция образования 1,3,5-тризамещенных 1Н-1,2,4-триазолов, 1,2,4-оксадиазолов, 5-амино-1,2,4-триазолов, 3-амино-1,2,4-оксадиазолов и 1,2,4-триазолин-5-онов на основе N-ацил- и N-цианоиминоэфиров.
Практическая ценность. Разработаны новые препаративные методы получения различных 5-ти и 6-тичленных азотсодержащих гетероциклов на основе реакционноспособных соединений с С=М-группировками, которые обеспечивают высокий выход и чистоту целевых продуктов. К очевидным достоинствам этих методов следует отнести универсальность, заключающуюся в возможности использования большого числа С=Н-содержащих синтонов для получения гетероциклов; простую схему синтеза (2-3 стадии) из доступных исходных веществ; возможность широкой модификации заместителей с целью изменения в желаемом направлении свойств синтезируемых гетероциклов, а также исключительно высокую региоспецифичность. Таким образом, разработка данных методов открывает новые возможности для направленного синтеза гетероциклических соединений с заранее заданной структурой, труднодоступных другими методами.
Среди синтезированных в данной работе соединений в результате направленного биоскрининга выявлены вещества, проявляющие высокую антимикробную, противогрибковую, холеретическую, антиоксидантную, противосудорожную, бронхолитическую, противовоспалительную, противоопухолевую, антилейкемическую, радиозащитную и антимутагенную активность при умеренной или низкой токсичности.
В результате проведенных испытаний среди синтезированных гетероциклов выявлены соединения, являющиеся эффективными антиокислительными присадками для реактивных топлив и синтетических смазочных масел, компонентами в составе композиционных присадок для стабилизации компаундированного дизельного топлива и минеральных смазочных масел, полифункциональными присадками к смазочными маслам, маслорастворимыми ингибиторами коррозии, ингибиторами термической полимеризации винилароматических мономеров, антимикробными присадками к реактивным топливам и смазочным маслам, а также высокоэффективными защитными присадками к турбинным маслам для систем перекачивания сероводородсодержащих природных газов.
Ряд синтезированных гетероциклов использован в качестве компонента углеводородной гелеобразной композиции для гидравлического разрыва нефтеносных пластов. Авторская разработка этой композиции и ее практическое применение отмечено премией Правительства РФ.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Пятичленные и конденсированные азотсодержащие гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола: синтез и свойства2006 год, кандидат химических наук Гресько, Сергей Владимирович
Синтез, химические превращения и применение S,N,O-органических соединений на основе смеси меркаптанов C2-C5 природного происхождения2005 год, доктор химических наук Латюк, Владимир Иванович
Синтез пятичленных азотосодержащих гетероциклических соединений, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола1985 год, кандидат химических наук Кошелев, Владимир Николаевич
Синтез и трансформации гетероциклических соединений, содержащих имидазолидиновые и тиосемикарбазидные фрагменты2010 год, кандидат химических наук Василевский, Сергей Витальевич
Синтез гетарилхинолинов на основе гидразидов 4-хинолинкарбоновых кислот2011 год, кандидат химических наук Кашаев, Артем Григорьевич
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Силин, Михаил Александрович
Основные выводы
1. Показано, что различные соединения с С=М-группировками (азометины, N-ацетилгидразоны, тиосемикарбазоны, иминоэфиры, N-замещенные иминоэфи-ры, амидины, N-замещенные амидины, амидоксимы, амидразоны и др.) являются удобными и реакционноспособными синтонами при получении пяти- и шеел тичленных азотсодержащих гетероциклов с двумя (А -пиразолинов, пиразолов, Д2-имидазолинов, Д2-имидазолин-5-онов, имидазолидинов, оксазолидин-4,5-дионов, бензимидазолов, бензоксазолов, А -тиазолинов, тиазолидин-4-онов, 2,3-дигидро-4Н-1,3-оксазолин-4-онов, хиназолин-4-онов) и тремя гетероатомами (1Н-1,2,4-триазолов, 1Н-1,2,4-триазолин-3-онов, 1,2,4-оксадиазолов, 4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолов, 1,3,4-оксадиазолов и аминопроизводных сим-триазина), содержащих фрагменты экранированного фенола и гетероциклические заместители.
2. Предложены пути синтеза труднодоступных производных А2-имидазолин-5-она и хиназолин-4-она, содержащих Р-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)винильную группировку, взаимодействием азометинов ряда экранированного фенола с 2-метилоксазолин-5-оном и 2-метил-4Н-3,1-бензоксазил-4-оном.
3. Разработаны прямые методы синтеза труднодоступных сульфидов ряда А2-имидазолин-5-она, хиназолин-4-она, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазола, включающих фрагменты экранированного фенола, конденсацией иминоэфира 8-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)тиоугольной кислоты с эфирами аминоуксусной и ан-траниловой кислоты, амидоксимами и гидразидами кислот.
4. Найдена новая реакция димеризации азометинов - производных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензальдегида - под действием дииодида самария, являющегося мощным агентом одноэлектронного переноса, в ^И'-дизамещенные 1,2-диамино-1,2-ди(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)этаны, выделенные в виде смеси мезо- и DL-стереоизомеров.
5. Впервые изучены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения N-оксидов нитрилов по С=К-связи азометинов ряда пространственно-затрудненного фенола. Показано, что эти реакции являются удобным методом синтеза 3,4дизамещенных 5-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-4,5-дигидро-1,2,4оксадиазолов.
6. Разработаны новые препаративные методы синтеза амино-, тио- и оксипроиз-водных сим-триазина, содержащих высшие алкильные радикалы, фрагменты пространственно-затрудненного фенола, дифениламина, а также фрагменты различных гетероциклов (тиазола, бензотиазола, бензимидазола, морфолина), с использованием в качестве исходных веществ хлор-сим-триазинов.
7. В результате направленного биоскрининга, основанного на результатах компьютерного прогнозирования потенциальной биологической активности синтезированных соединений, выявлены вещества, проявляющие высокую антимикробную, противогрибковую, химиотерапевтическую, холеретическую, антиок-сидантную, противосудорожную, противогистаминную, противовоспалительную, противоопухолевую, антилейкемическую, радиозащитную и антимутагенную активность при низкой или умеренной токсичности.
8. По результатам предварительной оценки синтезированные соединения ряда сим-триазина рекомендованы для расширенных испытаний в качестве стабилизирующих присадок к дизельным и реактивным топливам, минеральных и синтетических смазочных масел, а также как полифункциональные присадоки к смазочным маслам, маслорастворимые ингибиторы коррозии и перспективные защитные присадки для турбинных масел, эксплуатируемых в системах перекачивания сероводородсодержащих газов.
9. Среди синтезированных гетероциклов найдены соединения, проявляющие в высокую эффективность в составе углеводородной гелеобразной композиции для гидравлического разрыва нефтеносных пластов. Авторская разработка этой композиции и ее практическое применение отмечены премией Правительства РФ.
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Силин, Михаил Александрович, 2005 год
1. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. -М.: Химия, 1972. 351 с.
2. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. - 247 с.
3. Эмануэль Н.М., Бучаченко A.JT. Химическая физика молекулярного разрушения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1988. -368 с.
4. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Караханов Р.А., Белов Н.В., Голубева И.А., Малова О.В. // Башк. Хим. журнал. 1996. -т.З. -№1-2. - С.73-83.
5. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А., Малова О.В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1996. - 64 с.
6. Pat. 62-57553 (Japan)/ Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Hidaka Т. // C.A. -1986.-Vol. 105.-78816.
7. Ger. Offen 2255294 / Hocker J., Merten R. // C.A. -1974. Vol.81. 63624.
8. Hocker J. Giesecke H., Merten R. // Angew. Chem. 1976. -Bd.88 -№5. -S. 151155.
9. Giesecke H., Hocker J. // Liebigs. Am. Chem. 1978. №2. - S. 345-349.
10. Pat. 84-53469 (Japan) / Sumitomo Chemical Co. Ltd. // C.A. 1984. -Vol. 101. — 90937.
11. Мукменова H.A., Черезова E.H., Черкасова O.A., Кадфрова В.Х., Ильясов А.В., Латыпов Ш.К., Литвинов Н.А., Катаева О.Н., Наумов В.А. // Ж. орг. Химии. 1990. -т.26. - №12. - С. 2493-2497.
12. Волошук Л.Л., Ляхович Г.И., Безденежных А.А., Потехин В.Н. // Нефтехимия. 1980. - т.20. -№3. - С. 549-554.
13. Bushagen Н., Geiger W. // Chem. Ber. 1974. -Bd. 107. - №9. - S. 1667-1672.
14. Nakayama Y., Fujiwara K., Hoshino M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - Vol. 49. - №12. - P.3567-3571.
15. Polya J.B., Woodruff M. //Austr. J. Chem. 1973. - Vol. 26. - №7. - P. 1585-1589.
16. Loewen P.C., Brown P.K. // Can. J. Chem. 1972. - Vol. 50. - № 22. - P.3639-3645.
17. Wakselman M., Decodts G., Vilkas M. // C.R. Hebd. Seansec Acad. Sci. 1968. -t. 266. -№1.-P. 135-137.
18. Wakselman M., Decodts G., Vilkas M. // C.R. Hebd. Seansec Acad. Sci. 1968. -t. 266.-№8.-P. 1089-1092.
19. Wakselman M., Decodts G., Vilkas M. // C.R. Hebd. Seansec Acad. Sci. 1968. -t. 267.-№8.-P. 1063-1066.
20. Decodts G. // Bull. Soc. Chim. Fr. Pt. 2. 1976. - №11-12. - P. 1839-1843.
21. Брук Ю.А. Рачинский Р.Ю. // Ж. общей химии. 1964. - Т.34. - №9. - С.2983-2987.
22. Fitton А.О., Qutob М., Barber W. // J. Chem. Soc. (C). 1971. -№7. P. 1245-1247.
23. Wakselman M., Robert J.C., Decodts G., Vilkas M. // Bull. Soc. Chim. Fr. Pt. 2. -1973.-№3.-P.l 179-1182.
24. Herdan J., Balaban А. Т., Negoita N., Grecu N. // Rev. Roum. Chim. 1983. - t. 28. - №2. - P.129-132.
25. Jurd L. // J. Heterocycl. Chem. 1984. - Vol. 21. - №1. - P. 81-84.
26. Baggaley К. H., Headl M., Hindley R.M., Morgan В., Tee J. L., Green J. // J. Med. Chem. 1975.-Vol. 18. - №8. - P.833-838.
27. Pat. 83-203976 (Japan)/ Sumitomo Chemical Co. Ltd. // С/А/ 1984. - Vol. 100. -139111.
28. Pat. 50-53469 (Japan)/ РЖХим. 1985. - 11И225П.
29. Pat. 3215641 (USA)/ РЖХим. 1967. - 11И205П.
30. Черезова E.H., Кадырова B.X., Мукменева Н.А. // Башк. Хим. журн. 1996. -Т.З. -№1-2. -С.133-143.
31. Авт. свид-во 1164233 (СССР) / Кирпичников Р.А., Мукменева Н.А., Кадырова В.Х., Лиакумович А.Г., Ибраева Ф.М., Демидова В.М., Ширяева Л.В., Лугова Л.И. // Бюл. изобр. 1985. -№24. - С.32.
32. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. -Л.: Химия, 1972.-559 с.
33. Черезова Е.Н., Мукменева Н.А., Кадыпова В.Х. Пилишкина Л.М. // В кн. Химия и технология элементорганических соединений и полимеров (Межвуз. Сб. научных трудов). Пермь, 1993. - С.12-15.
34. Горбунов Д.Б., Ершов В.В., Никифоров Г.А. // Изв. РАН Сер. хим. 1993. -№3. - С. 526-529.
35. Горбунов Д.Б., Ершов В.В., Никифоров Г.А. // Изв. РАН Сер. хим. 1994. -№1. - С. 98-101.
36. Горбунов Д.Б. Производные 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-Ы,Ы-диалкилбензиламинов в реакциях бензилирования. Дис. . канд. хим. наук. -М.: ГАНГ, 1994. -118с.
37. Fukata G., Itoh Т., Tashiro М.// Hetorocycles. 1982. -vol.19. - №8. - P. 14871489.
38. Fukata G., Itoh Т., Tashiro M.// Hetorocycles. 1981. -vol.16. - №4. - P.549-554.
39. Tashiro M.,Sakamoto N„ Fukata G. //1. Chem. Soc. Perkin I. -1982. №2. - P.243-245.
40. Tashiro M., Itoh Т., Fukata G.// Synthesis.-1982. №3. P.217-219.
41. Pat. 4335165 (USA) / Moore G.G.I. // C.A. -1986. -vol.104. -34081.
42. Pat. 87-87580 (Japan) / Kanai K., Goto K., Hashimito K. Tsuda Y. // C.A. -1987. -vol.107.-134239.
43. Никифоров Г.А., Плеханова Л.Г., Ершов B.B. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1972.-№8.-с. 1819-1822.
44. Нисек A.M., Barbas I.T., Leffeler I.E //I. Amer. Chem. Soc. -1973.-vol.95. -№14. P.4698-4702.
45. Pat. 269981 (Eur) / Muchowski I.M., Greenhouse R.I. Young I.M., Murthy D.V.K., Vickerg B.H., Walker K.A.M., Chin R.C., Prince A., Povzhitov M.M., Gardner I.O. //C.A. -1988. -vol.109.-14340.
46. Pat. 4357345 (USA) / Moore G.G.I. //C.A. -1983. -vol.98. -89152.
47. Pat. 4677113 (USA) / Bell R.L., Moore G.G.I.//C.A.-19.-vol.107.-134191.
48. Pat. 31302 (Eur.) / Rody I., Slondo M. // C.A. -1981. -vol.95 -187267.
49. Ger. Offen 3143327 / Mueller E., Nickle I., Roch I., Narr В., Hearmann W., Weisenberger I. M. // C.A. -1982. -vol.97 -144768.
50. Ger. Offen 3541234 / Spivack I.D., Ravichaudran R., Pastor S.D. // C.A. -1986. -vol.105-114906.
51. Pat. 06-312978 (Japan) / Kobayashi K., Hagivana Т., Nihii K., Okomoto H., Uchida I. // C.A. -1995. -vol.122. -187387.
52. Katsumi I., Kondo H., Fuse Y., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe К., Takeo K., Yamashita Т., Watanabe K. // Chem. Pharm. Bull. -1986. -vol.34. -№11. P.1619-1623.
53. Жунгиешу Г.И., Драгалина Г.А., Дорофеенко Г.Н. // ХГС. 1979, - N1, - С, 4043.
54. Pat. 62-57553 (Japan)/ Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Hidaka Т. // C.A. -1986.-Vol. 105.-78816.
55. Pat. 61- 12660 (Japan)/ Imai N., Fuse Y., Katsumi I., Yamashita K., Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Yamashita Т., Watanabe K. // C.A. 1986. - Vol. 105. -42637.
56. Pat, 61-257967 (Japan)/ Ikuta H., Yamagishi Y., Akasaka K., Yamatsu I., Kobayashi S., Shirota H. // C.A. 19.- Vol. 106. - 156269.
57. Ikuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., Katayama K. //J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. -№10. - P. 1995-2001.
58. Pat. 1271482 (Canada)/ Ikuta H., Yamagishi Y., Akasaka K., Yamatsu I., Kobayashi S., Shirota H., Katayma K.//C.A. 1991. - Vol. 114. - 143133.
59. PCT Iut. Appl. WO 92-12966 / Kamata S., Shiota Т., Haga N., Okada Т., Iyoyama H., Matsumoto S.//C.A. 1993. - Vol. 118.- 191530.
60. Pat. 93 339232 (Japan) / Kamata S., Okada Т., Shioda Т., Haga N., Hamada Y., Matsumoto S. // C.A. - 1994. - Vol. 120. - 244659.
61. Unangst P.C., Connor D.T., Cetenko W.A., Sorenson R.J., Kostlan C.R., Sirkar J.C., Wright C.D., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1994. - Vol. 37. -№2.-P. 322-330.
62. Pat. 86-12674 (Japan)/ Imai N., Katsumi I., Yamasbita K., Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y„ Yamashita Т., Watanabe K. // C.A. 1986. - Vol. 105. - 60602.
63. Unangst P.C., Connor D.T., Cetenko W.A., Sorenson R.J., Sirkar J.C., Wright C.D., Schrier D.J., Dyer R.D. // Bio. Med. Chem. Left. 1999. - Vol. 3. - №18. - P. 1729-1734.
64. Tenber H.J., Kranse H., Beravin V. // Liebigs Aku. Chem. 1978. - №5. - P. 757763.
65. Pat. 391664 (Euri)/ Panetta J.A. // C.A. 1991. - Vol. 114. - 122357.
66. Phillips M.L., Berry D.M., Panetta J.A. // J. Oiy. Chem. 1992. - Vol. 57. - №23. P. 4047-4050.
67. Flynn D.L., Belliotti T.R., Boctor A.M., Connor D.T., Kosilan C.R., Nies D.E., Ortwine D.F., Schrier D.J., Sircar J.C. // J. Med. Chem. 1991. - Vol. 34. - №3. -P. 581-2525.
68. Cox H.F., Jaggers S.E., Jones G. // J. Med. Chem. 1978. Vol. 21. - №1. - P. 182185.
69. Lazer E.S., Wong Hin-Chir, Possanza G.J., Grakam A.G., Farina P.R. // J. Med. Chen. 1989. - Vol. 32. - №1. - P. 100-107.
70. Ger. Offen 2111444/Hofer K., Voykowitsch A. // C.A. 1972. - Vol. 76. - 14326.
71. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36/ - №6. - P. 1090-1099.
72. Pat. 283857 (Euri)/ Kloetzer W., Montavon M., Muessner R., Singewald N. // C.A. 1989.-Vol. 110.-95236.73.
73. Кошелев B.H., Белов H.B., Келарев В.И., Морозова Г.В., Караханов Р.А., Богуславская Я. // VII Между нар. совещание по химич. реактивам "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии". Тез. докл. Уфа. - М., 1994. - С. 56.
74. Nishinaga A., Shimuzu Т., Matsuota Т. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1979. -№7. P. 970-972.
75. Ger. Offen 2524659/ Pigerol Ch., Chandavoine M.M., De Cointet de Fillain P., Manthavong S. // C.A. 19. - vol. 84. - 122827.
76. Pat. 2313422 (France)/ Pigerol Ch., Chandavoine M.M., De Cointet de Fillain P., Manthavong S. // C.A. 1977. -vol. 87. - 85854.
77. Pat. 173279 (Euri)/ Suzuki J., Nasegawa Y., Sato M., Coro I., Saito M., Yamamoto N., Miyasaka K., Mikami Т., Miyazawaa K. // C.A. 1986. - vol. 105.- 114902.
78. Pat. 62-53962 (Japan)/ Suzuki J., Nasegawa Y., Sato M., Saito M., Yamamoto N., Miyasaka K., Kenjo Т., Miyazawa K. // C.A. 198. - vol. 107. - 134194.
79. Isomura Y., Ito N., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 1983. -vol. 31.-№12.-P. 3168-3173.
80. Pat. 1395112 (France)/ E.J. Du Pout de Nemaers and Co. 11 C.A. 1965. - vol. 63.- 1793.
81. Cohen L.A., Jones W.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1962. -vol. 84. - №10. - P. 1629-1632.
82. Pat. 72 09748 (Japan)/ Mori K., Ikebe Sh., Konihiro H., Kowano N. // C.A. -1972.-vol. 77.- 153703.
83. Pat. 72-09748 (Japan)/ Mori K., Ikebe Sh., Konihiro H., Kowano N. // C.A. 1972. -vol. 77.- 141326.
84. Комисаров B.H. // Химия гетероцикл. соедин. 1990. - №4. - с. 483-485.
85. Pat. 89-00074 (Japan)/ Goto К., Hashimoto К., Kanai К. // C.A. 1989. - vol. 111. -P. 78007.
86. Комисаров B.H., Левитан Г.Е. // Ж. орг. химии. 1993. - Т.29. - №8. - с. 16431645.
87. Ger. Offen 2251962/ Hofer К., Voykowitsch А. // C.A. 1973. -vol. 79. - 32064.
88. Скурко M.P., Белов П.С., Имашев И.Б., Золотский С.С., Рахманкулов Д.Л.// Изв. АН Туркм ССР. Сер. физ. мехн., хим. и геологич. наук., - 1979. - №3. -с. 123-127.
89. Эстрина Г.Я., Агишева С.А., Скурко М.Р., Курамшин Е.М., Имашев У.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. // Ж. орг. химии. 1981. - Т. 17. - №12. - с. 2573-2577.
90. Ger. Offen 2501332/ Schmidt А. // C.A. 1976. - vol. 84. - 30673.
91. Тимова T.P., Крысин А.П., Мартин В.В. // Химия гетерцикл. соедин. 1986. -№ 1. - с. 62-67.
92. Pat. 3939175 (USA)/ Schmidt A., Peterson J.B., Dexter H. // C.A. 1975. - vol. 84.- 165655.
93. Pat. 4044019 (USA)/ Schmidt A., Peterson J.B., Dexter H. // C.A. 1977. - vol. 89. -111291.
94. Isomura Y., Sakamoto S., Ito N., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 1984. - vol. 32. - №1/ - P. 152-157.
95. Keng Aili, Sun Cunji // Yaoxue Xuebao. 1986. - vol. 21. - №12. - P. 892-894. // C.A.-19.-vol. 107.- 134278.
96. Горбунов А.Н.,Монастырская В.Н., Амбарцумян А.А., Тобоева М.Ю., Охлобыстин О.Ю.// Всесоюзное совещ. «Перспективы расширения ассортимента химии, реактивов». Тез. докл. Ярославль, 1987. - с.144.
97. Isomura Y., Ito N., Sakamoto S., Homma H., Abe Т., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 1983. - vol. 31. - №12/ - P. 3179-3183.
98. Uhangst P.C., Shrum C.P., Connor D.T., Dyer R.D., Schrier D.I.// I.Med.Chem.-1992. vol.35. - №20. P.2691-2698.
99. Ger. Offen 2008414/Biland R.H., Duennenberger M.// C.A. 1970. - vol. 73. -120604.
100. Pat. 93-255275 (Japan)/C.A.-1994.-vol. 120.-217653.
101. Pat. 82-21375 (Japan)/ Yamanouchi Pharmacentical Co. Ltd. // C.A. 1982. - vol. 97.-6286.
102. Кошелев B.H. Синтез и превращение пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами. Дис.д-ра хим. наук. М.: ГАНГ, 1995.
103. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Лунин А.Ф.//Журн. Всесоюз. Хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1984. - Т.29. - №4. - с.470-471.
104. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Оглоблина Г.В., Фазлиева Р.//Республиканская научно-технич. конф. «Проблемы химии и химич. технологии». Тез. докл. -Уфа, 1984.-c.38.
105. Ger. Offen 2008464 / Biland R.H., Duennenberger M.// C.A. 1970. - vol. 73. -120608.
106. Pat. 80-43080 (Japan) / Uniroyal Inc. // C.A. 1980. - vol. 93. - 186329.
107. Pat. 79-04998 (Brazile)/ Wheeler E.L., iancis E.H., Gencarelli R.A., Barrows F.H. // C.A. 1981. - vol. 95. - 44183.
108. Pat. 4228361 (USA) / РЖХим 1982. - 17 H 210 П.
109. Pat. 73-08667 (Japan) / Minagawa M., Akutsu M. // C.A. 1973. - vol. 79. -19662.
110. Келарев В.И., Кошелев B.H. // Успехи химии. -1995. Т. 64. №4.- с.339-372.
111. Nardi D., Massarani E., Motta G., Leonardi A., Magistrelly M.// Farmaco. Ed. Sci. 1979. -1.34. - №6. -P.739-745.
112. Ойетайо К.Д. Синтез имидазолиноув и производных сим-триазина, содержащих гетероциклические заместители и фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис. канд. хим. наук. -М.: ГАНГ, 1994. — 233 с.
113. Келарев В.И., Кошнелев В.Н., Караханов Р.А., Карцев В.Г., Заседателев С.Ю., Куатбеков A.M., Морозова Г.В. // Химия гетероциклич. соедин. 1995. №4. -С. 514-519.
114. Келарев В.И., Швехгеймер С.Г., Кошелев В.Н., Лунин А.Ф., Швехгеймер Г.А. // Журн. Всесоюз. хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1982.-Т.27.- №5. - С. 582-584.
115. Келарев В.И., Швехгеймер С.Г., Кошелев В.Н., Швехгеймер Г.А., Лунин А.Ф., // Химия гетероциклич. соедин. 1984. - №7. - С. 889-892.
116. Кошелев В.Н., Брегман О., Малова О.В., Лисицин Е.А. // Научно- техническое совещание химическим реакцтивам. Тез. докл. Уфа. 1986. - С. 136.
117. Склярова Н.В., Кузнецов В.А., Соколова Н.Ю., Гарабаджиу А.В., Гинзбург О.Ф., Добрынин Я.В., Николаева Т.Г., Финько В.Е. // Хим.-фрам. журн. -1988. Т.22. - №6. - С. 697-702.
118. Соколова Н.Ю., Кузнецов В.А., Гарабаджиу А.В., Гинзбург О.Ф., Добрынин Я.В., Николаева Т.Г., Финько В.Е., Иванова Т.П. // Всесоюз. Семинар «химия физиологически активных соединений». Тез. докл. Черноголовка, 1989. - С. 216.
119. Кошелев В.Н. Синтез и превращение пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами. Дис.д-ра хим. наук. М.: ГАНГ, 1992.
120. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Морозова Г.В., Караханов Р.А. // VIII Международная конференция по химическим реактивам. Тез. докл. Уфа -М., 1995.-С.55.
121. Pat. 4724246 (USA) / Ravichandran R. // C.A. 1989. - vol. 110. - 130034.
122. Paton R.M. // Chem. Soc. Rev. 1989. -vol 18.- №1. - P. 33-51.
123. Uhangst P.C., Shrum C.P., Connor D.T. //1. Heterocycl. Chem.-1993. vol. 30. -№2. P. 357-360.
124. Ger. Offen 2008464 / Moeller H. // C.A. 1973. - vol. 79. - 127406.
125. Кошелев B.H., Келарев В.И., Куатбеков A.M., Поливин Ю.Н., Шалкаров С.И. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1993. - Т. 36. 8. - С. 60-64.
126. Gompper R., Kutter Е., Schmidt R.R. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. - № 5. - 13741379.
127. Ger. Offen 2248306 / Dexter M., Knell M., Klemchuk P., Spephen I.F. // C.A. -1973.-vol. 79.- 19700.
128. Ger. Offen 2248339 / Stephen I.F. // C.A. 1973. - vol. 79. - 19738.
129. Pat. 984012 (GB) /1. R. Geigy // C.A. 1965. - vol. 63.-4301.
130. Pat. 3192225 (USA) / Spivack I.D., Dexter M. // C.A. 1965. - vol. 63. - 9949.
131. Pat. 3201409 (USA) / Spivack I.D., Dexter M. // C.A. 1965. - vol. 63. - 18101.
132. Pat. 3299087 (USA) / Spivack I.D., Valley S., Dexter M. // C.A. 1967. - vol. 66. -85783.
133. Pat. 87-123180 (Japan) / Kanai K., Goto K., Hashimoto K., Tsuda Y. // C.A. -1987.-vol. 107.-217619.
134. Авт. свид-во 1049488 (СССР) / Минскер K.C., Абдуллин М.И., Петрушина Т.Ф., Акманова Н.А., Занков Г.Е. // Бюл. Изобрет. 1983. - № 39. - С. 23.
135. Pat. 4370339 (USA) / Haviv F., Denet R.W., Boulander W.A. // C.A. 1983. - vol. 98.- 160708.
136. Кошелев B.H., Келарев В.И., Морозова Г.В., Серегин С.В., Караханов Р.А. // VIII Международная конференция по химическим реактивам. Тез. докл. -Уфа.-М., 1995.-С. 54.
137. Авт. свид-во 1169968 (СССР) / Казим-Заде А.К., Мамедова А.Х., Дзхавадова А.А., Ибарзаде А.К. // Бюл. Изобрет. 1985. - № 28. - С. 86.
138. Ухин Л.Ю., Орлова Г.Н., Линдеман С.В., Хрусталев В.Н., Струков Ю.Т., Прокофьев А.И. // Изв. РАН. Сер. хим. 1994. -№6. - С. 1095-1098.
139. Петрушина Г.Ф., Домрачев В.Н., Алманова Н.А. // Изв. вузов химия и химич. технология. 1982. - Т. 25. - №5. - С. 545-542.
140. Петрушина Г.Ф., Шамсиева Н.Ф., Алманова Н.А. // В сб.: химия органических соединений азота. Пермь, 1981. - С. 56-60.
141. Pat. 2487831 (France) / Casado М., Crochemore М. // C.A. 1982. - vol. 97. -6308.
142. Pat. 2487832 (France) / Casado M., Crochemore M. // C.A. 1982. - vol. 97. -93394.
143. Pat. 4085089 (USA) / Irich G. I., Kelly C„ Martin I.C. // C.A. 1979. - vol. 90. -39583.
144. Pat. 4070337 (USA) / Irich G. I., Kelly C., Martin I.C. // C.A. 1978. - vol. 88. -137460.
145. Ger. Offen 2727386 / Rody I. // C.A. 1978. - vol. 88. - 192090.
146. Никифоров Г.А., Дюмаев K.M. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. - №6. - С. 1068-1072.
147. Pat. 88-198685 (Japan) / Goto К., Hashimoto К., Kanai К. // C.A. -9. vol. 110.23911.
148. Isomura Y., Kubo K. // Chem. Pharm. Bull. 19845 - vol. 32. - №12. - P. 4726794731.
149. Serradell M.N., Castaner I., Castaner R.M. // Drugs Future. 1989. - vol. 14. - №3. -P. 307-309.
150. Hidaka Т., Hosoe K., Ariki Y., Takeo K., Yamashita Т., Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Watanabe K. // Japan I. Pharmacol. 1984. - vol. 36/ - №1. - P.77-81.
151. Katsumi I., Kondo H., Yamashita K., Hosoe K., Yamashita Т., Watanabe K. // Chem. Pharm. Bull. 1986.-vol. 34.-№ 1. - P.121-125.
152. Ger. Offen 3702757 / Horwart W., Gebert U., Schleyerbach R., Barlett R. // C.A. -1989.-vol. 110.-8223.
153. Pat. 93-331149 (Japan) / Myake K., Matsukura M., Yoneda N., Hiroshima O., Mori N., Ishihara H., Musha Т., Matsuoka., Hamano S., Minimi N. // C.A. -1994. vol. 121.- 108783.
154. Pat. 87-29579 (Japan) / Imai N., Shiraishi Т., Katsumi I., Yamashita K., Hosoe K., Ariki Y., Watanabe K. // C.A. -1987. vol. 106.-213937.
155. Moore G.G.I., Swingle K.F. // Agents. Action. 1982. - vol. 12. - №6. - P. 674679.
156. Dyer R.D., Kennedy I., Bornemeier D., Egloff A.M., Adamchak M., Chung F.-Z., Mullican M., Connor D.I., Schrier D.I. //1. Cell. Biochem., Suppl. 15 (Raft E). -1991.-P. 171-174.
157. Schrier D.I., baradi V.M., Connor D.I., Dyer R.D., Iordan I.H., Lesch H.E., Mullican M., Okonkwo G.C.N. //1. Cell. Biochem., Suppl. 15 (Raft E). 1991. - P. 175-176.
158. Bernemeier D., Kennedy I., Dawson R.D. // The 75th Annual Meeting of the Federation of American Society for Experimental Biology (FASEB -91). Abstracts of Reports. Atlanta, 1991. - P. 422.
159. Pat. 88-112574 (Japan) / Yamanouchi Pharmacetical Co. Ltd. // C.A. -1989. vol. 110.- 123459.
160. Pat. 87-142162 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1989. vol. 108. - 21889.
161. Pat. 449216 (Eori) / Cetenko W.A., Connor D.I., Sircar I.Ch., Sorenson R.I., Unangst P. Ch. // C.A. -1992. vol. 116. - 128921.
162. Pat. 85-155166 (Japan) / Isomura Y., Abe T. // C.A. -1986. vol. 104. - 88527.
163. Pat. 434394 (Eur) / Gidda I.S., Panetta I.A., Phillips M.L. // C.A. -1992. vol. 116. - 83662.
164. Pat. 595546 (Eur) / Matsumoto S., Tsuri Т., Inogaki M., Iyoyama H. // C.A. -1994. -vol. 121.-205351.
165. Pat. 374048 (Eur) / Inoue H., Tsuzirahara K., Ikezawa K., Uchida T. // C.A. -1990. -vol. 113.- 190897.
166. Pat. 87-132871 (Japan) / Isomura Y„ Abe T. // C.A. -1987. vol. 107. - 198307.
167. Pat. 380331 (Eur) / Kita Т., Narasada M., Narumiya Sh., Watanabe F., Doteuchi M., Mizui T. // C.A. -1991. vol. 114. - 61687.
168. Pat. 1355049(France)/MerckE.//C.A.- 1964.-vol. 61.-4146.
169. Pat. 3574859 (USA) / Kosti K.M. // C.A. 1971. - vol. 75.-40472.
170. Pat. 323985 (Span.)/Ivan B.P. //C.A.- 1967.-vol. 67.-43813.
171. Autrel A.M., Schmitt H., Fenard S., Pellilot N. // Eur. I. Pharmacol. 1971. - vol. 13.-№2.-P. 208-213.
172. Pat. 3670087 (USA) /Lorenzetti O.I. //C.A. 1972. - vol. 77. - 83751.
173. Sauders I., Miller D.D., Patil P.N. // I. Pharmacol. Exp. Theor. 1975. Vol. 195. -№3.-P. 362-264.
174. Pat. 374048 (Eur) / Uchida Т., nishi Т., Nakagawa K. // C.A. -1982. vol. 96. -6738.
175. Ger. Offen 2653669 / Streeper R.D. // C.A. 1978. - vol. 88. - 30397.
176. Pat. 82-141468 (Japan)//C.A.-1983.-vol. 98.-73972.
177. Ger. Offen 3009754 / Qualitz M., Krupp V.A. // C.A. 1982. - vol. 96. - 208444.
178. Ger. Offen 3009806 / Qualitz M., Krupp V.A. // C.A. 1982. - vol. 96. - 208445.
179. Pat. 83-99469 (Japan)//C.A.-1983.-vol. 99.- 123897.
180. Кошелев B.H., Клинаева E.B., Голубева И.А., Келарев В.И. // Российская научно-практич. конф. «Опыт и перспективы развития ресурсосберегающих технологий и охрана окружающей среды на предприятиях». Тез. докл. С.Петербург, 1995. -С. 46-48.
181. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И. // Химия и технология топлив и масел. 1996. - №4. -С. 29-31.
182. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдштер И.А. // Химия и технология топлив и масел. 1997. - №1. - С. 30-31.
183. Авт. свид-во 681075 (СССР) / Зимин Е.В., Курлянд В.Ф., Рогачевская Т.А., Гуашинская П.г., Сычева Л.Ф., Гонер А.А., Шварцбарт М.А., Зейгер Г.Я. // Бюл. изобрет. 1979. -№31.- С. 16.
184. Власова И.Д., Вишнякова Т.П., Белов П.С., Фролов В.Н., Круть В.В., Мыльникова С.Н. //Нефтепереработка и нефтехимия. -1993. -№11. -С. 30-34.
185. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Малова О.В., Осинов C.JL, Спиркин
186. B.Г. // Химия и технология топлив и масел. -1995. -№1. -С. 19-21.
187. Кошелев В.Н., Малова О.В., Пантух Б.И. // Научно-технич. Совещание по химическим реактивам. Тез. докл. -Уфа. 1986.- С. 137.
188. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Голубева И.А., Малова О.В., Караханов Р.А., Куатбеков A.M. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1994. -№6.-С. 28-31.
189. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 2. М.: Мир, 1973.1. C.431-476.
190. Терентьев А.П., Кост А.Н. Реакции и методы исследования органических соединений. М.; Л.: Госхимиздат, 1952. - Т.2. - С. 47-208.
191. Albertson N.F. //1. Amer. Chem. Soc. -1950. vol. 72.- № 14. - P. 2594-2599.
192. Colouge I., Coutantini M., Duiloux M. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1966. - №6. - P. 2005-2011.
193. Pat. 2850519 (USA) /KrimmH.// C.A. 1951. -vol. 53.- 14026.194.195.196.197,198,199200201,202203204205206207208209210211212
194. Banmarten B.H., Eifept D.H. // I. Amer. Chem. Soc. -1953. vol. 75.- № 18. - P. 3015-3016.
195. Van De Moes V. // Chem. Ind. -1986. №4. - P. 129-135.
196. Винокуров B.A., Келарев В.И., Алиев Г.Р., Кошелев В.Н., Мовсумзаде Э.М., Лисицын А.А., Караханов Р.А. // Азербайд. хим. ж. -1987. -№4.- С. 116-123. Coffild Т., Fielbey A., Ecke Е., Kolha А. //1. Amer. Chem. Soc. -1957. vol. 79.-№24.-P. 5019-5023.
197. Глебова E.B., Вишнякова Т.П. // Изв. вузов химия и химич. технология. -1977. Т.20/- №8. С. 1076-1078.
198. Pat. 73-08752 (Japan) / Yoshiro О., Satashi О., Minoru S. // С.A. -1979. vol. 78. - 110696.
199. Pat. 1343302 (Fr.) / Meier E.A., Dexter M. // C.A. 1964. - vol. 60. - 19206. Pat. 70-16679 (Japan) / Kaoru F., Shigeo M„ Yseo M. // C.A. -1970. - vol. 79. -87661.
200. Куатбеков A.M., Келарев В.И., Кошелев В.Н.Нитрилы кислот фуранового ряда. Шимкент: Изд-во Шимкентского гос. педаг. ин-та, 1994. -220с. Nemitzescu C.D. // Rev. Chim. Acad. Rep. Popularie Roumanie. 1956. - t.l. -№11.-P. 155-164.
201. Kupfer R., Nagel Н., Wurthwein Е., Allmann R. // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118. -№ 8.-S. 3089-3104.
202. ReynandP., MoreauR.C.//Bull. Chem. Soc. Fr. 1964.-№11.-P. 2997-3002.
203. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1980.- №5. -С. 645-650.
204. Келарев В.И., Диби А., Лунин А.Ф., Ушакова Р.Л., Микая А.Н., Петрова Н.В., Швехгеймер С.Г. // Ж. орг. химии. 1983. - Т. 19. - № 11. - С. 2401-2401.
205. Келарев В.И., Лаауад Ф., Караханов Р.А., Лунин А.Ф., Малова О.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1986. - №1. - С. 107-113.
206. Караханов Р.А., Келарев В.И., Кокосова А.С., Малышев В.А, Завьялов В.Н. // Ж. орг. химии. 1992. - Т. 28. - № 8. - С. 1750-1755.
207. Келарев В.И., Караханов В.Н., Гасанов С.Ш., Поливин Ю.Н., Микая А.Н. // Ж. орг. химии. 1993. - Т. 29. - № 4. - С. 763-769.
208. Фельдман И.Х., Воликова Н.Г., Александрова Л.А. // Химия гетероцикл. соедин. Сб. 2. - 1970. С. 125-128.
209. Иванский В.Н. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978.-С. 116-117.
210. Накениси К. ИК спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965.-216с.
211. Дайер Дж. Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. - 163с.
212. Crank G., Mursyidi А. // Austr. I. Chem. 1982. - vol. 35. - №4. - P. 775-784.
213. Watanabe H., Kikugawa Y., Yamada S. // Chem. Pharm. Bull. 1973. - vol. 21. -№3. - P. 465-472.
214. Вейганд-Хильгемаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968.-С. 201-202.
215. Lieber R.,. Rao C/N/R., Ramachandran I. // Spectrochim. Acta. 1958. - vol. 13. -№3. - P. 296-302.
216. Ham N.S., Willis I.B. // Spectrochim. Acta. 1960. - vol. 15. - №3. - P. 393-397.
217. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Химия, 1972. - 367с.
218. Knorr А. // Chem. Вег. 1916.-Bd. 49. -№9 -S. 1735-1740.
219. Clapp L.B. // Adv. Heterocyclic Chem. 1976. - vol. 20. - P. 65-116.
220. Eloy F., Lennaers R. // Chem. Revs. 1962. - vol. 62. - №1. - P. 155-178.
221. Metoden der organoshen Chemie (Houben-Weyl) / Ed. E. Muller. Stuttgart: Thieme Verlag, 1968. - vol. 10. -Part 4. - P. 209-213.
222. The chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond. // Ed. S. Patai. New Iork: Interscience, 1970. - P. 61-147.
223. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартока и У.Д. Оллиса. Т. 3. Азотсодержащие соединения. / Под ред. И.О. Сазерленда. - М.: Химия, 1982. -736с.
224. Clarke К. // I. Chem. Soc. 1954. - №17 - P. 4251-4253.
225. Doyle F.P., Ferrier W., Holland D.O., Menta M.D., Nayler I.H. //1. Chem. Soc. -1956.-№14.-P. 2853-2860.
226. Сильвестейн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. -590с.
227. Avram М., Hattcescn G. Infrared Spectroscopy. New York: Willey Intersci., 1970.-P. 527-529.
228. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Под ред. А.Р. Катрицкого. -М.; JL: Химия, 1966. 628с.
229. Плиев Т.Н. //Ж. прикл. спектроскопии. 1970. -Т. 13. - №1. - С. 124-141.
230. Sandberg R.I. The Chemistry Of Indoles. New York-London: Academic Press, 1970.
231. Indoles/Ed. W.I. Houlichan. New York: Willey, 1972.
232. Келарев В.И., Гасанов С.Ш., Караханов P.А., Поливин Ю.Н., Куатбекова К.П., Панина М.Е. // Ж. орг. химии. 1992. - Т.28. - №12. - С. 2561-2567.
233. Allen R.E., Shuman E.L., Day W.C., Van Campen P.C. // I. Amer. Chem. Soc. -1958.-Vol. 80.-№3.-P. 591-596.
234. Huffman K.R., Schaefer F.C. //1/ org/ Chem. 1968. - vol. 28. - № 7. - P. 18121821.
235. Perez M.A., Dorado C.A., Soto I.L. // Synthesis. 1983. - № 6. - P. 483-486.
236. Lwowski W. // Synthesis. 1971. - № 2. - P. 263-264.
237. Калашникова И.К. Исследования в области синтеза и строения амидинов. Дис. канд. хим. наук. JL: ЛХФИ, 1973.
238. Пасков В.Б., Касперович В.П. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - №6. - С. 820825.
239. Brown H.C., Pilipovich D. //1. Amer. Chem. Soc. 1960. - vol. 82. - №16. - P. 4700-4703.
240. Nilson D.G., Roger R., Heatlie W.U., Newlands L.R. // Chem/ Revs. 1970. - vol. 70.-№2.-P. 151-174.
241. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. - 235с.
242. Оверберг Дж., Ансельм Ж.-П., Ломбардино Д.Т. Органические соединения со связями азот-азот. Д.: Химия, 1970. - 364с.
243. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. / Под ред. О.И. Сазерленда. -М.: Химия, 1983.
244. Goldstein Н., Cornamusaz Е. // Helv. Chim. Acta. 1932. - Bd. 15. - № 7. - S. 939-944.
245. Ершов B.B., Пиотровский К.Б., Тупикина Н.А., Никифоров Г.А., Володькин А.А., Ронина М.П. // Изв. АН СССР. Серия хим. 1976. -№ 5. - С. 1174-1177.
246. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероциклч. соедин. 1982. - № 3. -С. 343-347.
247. Sen М., Miskra N., Nayak А. // I. Indian Chem. Soc. 1990. - vol. 67. - № 5. - P. 409-411.
248. Rani B.P., Bhalerao U.T., Rahman M. F. // Indian I. Chem. Soc. 1990. - vol. 29B. - № 10. - P. 995-998.
249. Husain M.I., Kumar V. // Indian I. Chem. Soc. 1992. - vol. 31B. - № 10. - P. 673676.
250. Рукавичюс A.H., Йокубайшите С.П. // Химия гетероциклч. соедин. 1984. - № 1.-С. 40-43.
251. Husain M.I., Kumar V. // Indian I. Chem. Soc. 1993. - vol. 32B. - № 8. - P. 905907.
252. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. / Под ред. П.Г. Сэммса. - М.: Химия, 1985.
253. Швайка О.П., Мкацаканова Т.Р. // Ж. общей, химии. 1964. - Т.34. - № 6. - С. 2061-2065.
254. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - 405с.
255. Химия гидразонов / Под ред. Ю.П. Китаева. М.: Наука, 1977. - 388с.
256. Ноффе Б.В., Кузнецов Н.А., Потехин А.А. Химия органических производных гидразона. JI.: Химия, 1979. - 362с.268. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / Ed. A. Padva. New York: Willey Intersci., 1984.-Vol. 1.-674 pp.
257. Флегонтов C.A., Титова 3.C., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. // Изв. АН СССР. Серия хим. 1976. - №5. - С. 559-565.
258. The Chemistry of Hydrazo, Azo and Azoxg Group / Ed. A. Padva. New York-London: I. Willey and Sons, Intersci. Publ., 1975. - 1080 pp.
259. Зеленин K.H., Пиксон B.B., Потехин A.A., Бежан И.П., Хрусталев В.А., Лобанов П.С. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - № 3. - С. 490-495.
260. Рукавинюс А.Й. Валюне С.П., Мозолис В.В. // Ж. орг. химии. 1987. - Т.23. -№6.-С. 1198-1203.
261. Hadzi D., Ian I. // Spectrochim Acta. 1967. - vol. 23A. - № 5. - P. 571-576.
262. Васильев А.Ф. // Ж. прикл. спектроскопии. 1967. - Т. 6. - № 3. - С. 485-488.
263. Бежан И.П., Хрусталев В.А., Зеленин К.Н., Николаев Б.П. // Ж. орг. химии. -1978. Т. 14. - № 4. - С. 754-759.
264. Успехи химии фурана / Под ред. ЭЛ. Лукевица . Рига: Зинантне, 1978. -312с.
265. Schofield К., Grimmett M.R., Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Components. The Azoles. Cambridge: Cambridge Uneversity Press. 1976. - 364pp.
266. Постовский И.Я., Верещаева Н.И. // Ж. общей, химии. 1956. - Т.26. - № 10. -С. 2583-2587.
267. Hoggarth Е. //1. Chem. Soc. 1949. - № 8. - P. 1163-1167.
268. Braf A.K., Bhamaria R.P., Bellare R.A., Deliwala C.V. // Indian I. Chem. Soc. -1967. Vol. 5. - № 2. - P. 397-401.
269. Sawney S.N., Singh I., Bansal O.P. // Indian I. Chem. Soc. 1975. - vol. 13. - № 8. - P. 804-807.
270. Келарев В.И., Швейхгеймер Г.А., Лунин А.Ф. // Химия гетероциклч. соедин. -1984.-№9.-С. 1271-1276.
271. Chen Limin, Zhang Ziyi, Zhang Xian, Cai Dongxian, Yuan Dong // Chem. I. Chin. Univ. 1988. - vol. 9. - № 3. - P. 283-286.
272. Ramachandraiach G., Kondal R.K. // Sulfur Leff. 1987. - vol. 6. - № 1. - P. 1-6.
273. Jensen K.A., Nielsen P.H. // Acta Chem. Scand. 1966. - vol. 20. - № 4. - P. 597629.
274. Youssef K.M., El-Meligic S. // Egypt J. Pharm. Set. 1989. - vol. 30. - № 1-4. - P. 455-463.
275. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. JL: Химия,1985.-312с.
276. Мустафаев Н.П., Блинникова Н.А., Исмайлов И.П. // Химия и технология топлив и масел.- 1989. -№ 5.-С. 19-21.
277. Переслегина Н.С., Кузьмина Г.Н., Маркова Е.И., Санин П.И. // Нефтехимия.1986. Т. 26. - № 4. - С. 563-570.
278. Переслегина Н.С., Кузьмина Г.Н., Дзюбина М.А., Санин П.И. // Нефтехимия. 1988.-Т. 28.-№6.-С. 813-822.
279. Кулиев А.Б, Мамедов А.Г., Курбанов М.М., Ибрагимов Н.Ю. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1987. - № 9. - С. 17-20.
280. Кулиев А.Б., Мамедов А.Г., Курбанов М.М. // Химия и технология топлив и масел. 1989.-№9. -8-9.
281. Кулиев А.Б., Мамедов А.Г., Джавадов Н.М., Ахадов Н.О., Абдулвагабова М.А., Ибрагимовап Ф.В., Абдулова М.И. // Нефтехимия. 1990. - Т. 30. - № 6. -С. 841-845.
282. Поливин Ю.Н., Караханов Р.А., Винокуров В.А., Силин М.А. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1990. - Т. 33. - № 8. - С. 108-111.
283. Поливин Ю.Н. Синтез и хмические превращения моно- и дифункциональных производных алифатического ряда и кислородсодержащих гетероциклов. Дис. д-ра хим. наук. -М.: ГАНГ, 1994.
284. Поливин Ю.Н., Агеев Е.А. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1991. - №1. - С. 195198.
285. Минкин В.Н., Жданов Ю.А., Медянцева Е.А. Азометины. Ростов- на-Дону: Изд-во Рост. гос. ун-ка, 1967. - 232с.
286. Dhar D.N., Taploo C.L. // J. Sci. Ind. Res. 1989. - vol. 41. - № 3. - P. 501-522.
287. Fastraz J. // Ind. Chem. Belg. 1969. - vol. 34. - № 5. - P. 835-847.
288. Кузнецов В.В., Простаков Н.С. // Химия гетероциклич. соедин. 1990. - № 1.- С. 5-32.
289. Никифоров Г.А., Дюмаев К.М., Володькин А.А., Ершов В.В. // Изв. АН СССР отд. хим. наук. 1962. -№ 10.-С. 1836-1838.
290. Ершов В.В, Володькин А.А., Никифоров Г.А., Дюмаев К.М. // Изв. АН СССР отд. хим. наук. 1962.-№ 10.-С. 1839-1842.
291. Портных Н.В., Володькин А.А., Ершов В.В. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1966.- № 12. С. 2243-2244.
292. Indol К. // Canad. J. Chem. 1960. - vol. 38. -№ 7. - P. 1092-1096.
293. Rumpt R., Lombrose H. // Bull. Soc. Chim. France. 1950. - № 2. - P. 283-287.
294. Wren I., Lenthen P.//J. Chim. Soc. -1961.- № 12. 2557-2561.
295. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. М. - Л.: Химия, 1964.-234с.
296. Брук Ю.А., Ранинский Ф.Ю., Золотова Л.В., Бородилина М.З. // Ж. общей, химии. 1972. - Т. 42. - № 7. - С. 1603-1608.
297. Shams El-Dine Sh. A., Clander О. // Acta. Chim. Acad. Sci. Hung. 1973. - vol. 76. - № 2. - P. 295-298.
298. Turner S., Myers M., Gabie В., Hale S.A., Horsley A., Nelson A.J., Pape R., Saville J.F., Doxey J.C., Berridge T.L. // J. Med. Chem. 1988. - vol. 31. - № 5. - P. 906913.
299. Крохин A.B., Чижов O.C., Михеева M.H., Ершов В.В. Володькин А.А. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1966. - № 12. - С. 856-859.
300. Тимце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. -704с.
301. Хайот А. Комплексные гидириды в органической химии. М.: Химия, 1971. -624с.
302. Современные методы органичсекого синтеза / Под ред. Б.И. Ноффе. Л.: Изд-во ЛГУ, 1980.-232с.
303. Долгов Б.И. Катализ в органической химии. Л.: Химия, 1959. - 532с.
304. Pat 977589 (GB) / J. R. G. Geigy A.-G. // C.A.- 1965. vol. 62. - 9313.
305. Billman J.H., Diesing A.C. // J. org. Chem. 1957. - vol. 22. - № 9. - P. 10681070.
306. Natale N.R. // Org. Prep. And Proced. Int. 1983. - vol. 15. - № 2. - P. 387-393.
307. Kagan H.B. Fundamental and Technological Aspects of organo-f-Elements Chemistry / Ed. Marks T. J., Fragala I.L. Dordrecht: NATO ASI, 1985. - P. 4976.
308. Fuckuzawa S., Natanishi A., Fujinami Т., Sakai S. //J. Chem. Soc. Perkin I. 1988. -№ 10.-P. 1669-1672.
309. Fuholm E.J., Trivellas A. // J. Amer. Chem. Soc. 1989. - vol. 111.- № 4. - P. 6463-6468.
310. Kakn B.E., Riekke R.D. // Chem. Srevs. 1988. - vol. 88. - № 4. - P. 733-751.
311. Souppe J., Danon J.L., Namy J.L., Kagan H.B. // J. Organomet. Chem. 1983. -Vol. 250.-№2.-P. 227-232.
312. Enholm E.J., Forbes D.C., Holub P.P. // Synth. Commun. -1990. -Vol. 20. -№ 20. -№7.-P. 981-987.
313. Molander G. A., Kenny C. // J. Amer. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. - № 22. - P. 8236-8240.
314. Pat. 3156689 (USA)/Dexter M., Knell M., Roskin E.A. // C.A. 1965. - Vol. 62. -2783.
315. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, т.1. -1997. -554с.
316. Яшупский В.Г., Ковтун Г.Ю. // Успехи химии. 1985. Т. 54. -№1. - С.126-161.
317. Грандберг И.И., Кост А.Н., Терентьев А.П. // Ж. общей химии. 1957. - т.27. -№10. -с. 3342-3345.
318. Грандберг И.И. // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №5. - с. 579-583.
319. Бояхгян А.П., Тамевосян Г.Т. // Арм. хим. журн. 1968. - Т.21. -№2. -С. 256261.
320. Авт. свид-во 1425187 (СССР) / Паталах И.И., Келаоев В.И., Караханов Р.А., Ганкин Г.Д., Малышев В.А. // Бюлл. изоб. 1988. -№40.
321. Паталах И.И. Синтез и превращения у-замещенных кетонов алифатического ряда. Дис. . канд.хим.наук. Уфа: УНИ, 1988.
322. Паталах И.И., Келаоев В.И., Лисицын Е.А., Ганкин Г.Д., Караханов Р.А. // ЖВХО им. Д.И.Менделеева. -1987. Т.32. - №5. - С.594-595.
323. Грандберг И.И., Боброва Н.И. // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №8. - С. 1085-1088.
324. HoshinoT., SkimodariaK. // Ann. 18.5.-Bd.520. -№1.- S. 19-27.
325. Кост A.H., Сагитуллин P.P. II Успехи химии. 1964. - Т.ЗЗ. -№2. - C.361-384.
326. Hedbom Ch„ Helgstrand E. // Acta Chem/ Scand. 1970. -Vol. 24. -№5. -P. 17441748.
327. Юсупов В.Г., Якимович С.И., Насирдинов С.Д., Парпиев Н.А. // Ж.орг.химии. 1980.-Т.16. - №2. - С.415-420.
328. Якимович С.Н., Николаев В.Н., Куценко Э.Ю. //Ж.орг.химии. 1982. -Т.18. -№4. -С.762-771.
329. Soliman R., Darwish S.A.A. // J. Med. Chem. 1983. - Vol. 26. - №11. P. 16591663.
330. El-Rayyes N.R., Al.-Hajjar F.H. // J.heterocycl. chem. 1977. -Vol. 14. -№14. -N3. -P. 367-370.
331. BaddarF.G., Al-Hajjar F.H., El-Rayyes N.R. // J.heterocycl.chem. 1978. - Vol.15. -№3.-P.385-388.
332. Якимович С.И., Зерова И.В., Хрусталев B.A., Юшина B.C. // Ж.орг.химии. -1974.-Т.10. -№8. С. 1846-1853.
333. Писков В.Б., Каснерович В.П., Цвеетков Е.Н., Хвальковская Д.В., Коблова И.А., Полуэктов В.Ш. // Хим.-фарм.ж. 1974. -№8. -С. 17-22.
334. Sughen J.K., Yoloye Т. // Pharm. Acta Helv. -1978. Bd. 58. -№1. P. 65-70.
335. Швехгеймер Г.А., Келарев В.И. // Химия гетероцикл.соед. 1974. -№1. -С.122-123.
336. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. -1981. -Т.24. №11. - С. 1354-1358.
337. Келарев В.И., Ремизов А.С., Караханов Р.А., Поливин Ю.Н. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1992. -Т.35. -№6. - С.84-88.
338. Караханов Р.А., Келарев В.И., Ремизов А.С., Поливин Ю.Н., Ойетайо Д. // Химия гетероцикл. соед.- 1992. -№10. С. 1312-1315.
339. Гетероциклические соединения / Под ред. Р.Эльдерфильда. М.: ИЛ, 1961. -Т.5.
340. Писков В.Б., Касперович В.П., Яковлева JI.M. // Химия гетероцикл. соед. -1976. -№8.-С.1112-1116.
341. Belander Р.С., Williams H.W. // Canad. J. Chem. -1983. Vol. 61. - №9. -P.1383-1387.
342. Preston P.N. // Chem. Revs. 1974. - Vol.74. -№2. - P.310-338.
343. Dave A.M., Bhatt K.N., Undavia N.K., Trivedi P.B. // J. Indian Chem. Soc. -1988. Vol. 65. -№4. - P.296-297.
344. Исагулянц В.И., Фролов В.И. И Тр. Моск. Ин-та нефтехим. и газовой пром-ти.- 1969.-№3.-С. 83-86.
345. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.8. азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г.Сэммса. М.: Химия, 1985. - 752 с.
346. Devasia G.M., Shafi P.M. // India J. Chem. — 1981/ Vol. 20B. - №8. - P.657-660.
347. Mukerjee A.K., Kumar P. // Chem/ Ind. (London). 1980. -Vol. 24. - №5. -P.936-939.
348. Reddy S., Hanumanthu P., Ratnam C.V. // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 21B. -№4. -P.646-649.
349. Prameela В., Rajaharendar E., Murthy A.K. // Collect. Czech. Chem. Commun. -1989. Vol. 54. - №7. - P. 1092-1095/
350. Billman J.H., Ho J.Y.C., Caswell L.R. // J. org. Chem. 1952. - Vol. 17. - №9. - P. 1375-1379.
351. Harris t.D., Roth G.P. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - №11. - P. 2004-2008.
352. Carpenter A.J., Chadwick D. J. // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - №18. - P. 38033812.
353. Bohme H., Hartke K. // Chem. Ber. 1963. -Bd.96. - №4. -S. 600-606.
354. Chupp J.P., Weiss E.R. //J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. -№12. - P. 2357-2362.
355. Кондратьева Г.Я., Агафонов H.E., Богданов B.C. И Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -№6. С.1359-1364.
356. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1967. -С.210-268.
357. Андрейсиков Ю.С., Ионов Ю.В., Балыкова И.А. // Химия гетероцикл. соедин. -1982. №8.-С. 426.
358. Bovey F.A. NMR Data Tables for Organic Compounds. New York: Willey Intersci., 1967. - Vol. 1.-288 pp.
359. Perter Q.H., Baldes J. Mass-Spectrometry of heterocyclic Compounds. New York : Willey Intersci., 1971.-684 pp.
360. Пожарский Ф.Т., Симонов A.M., Олейникова Л.Я., Эльганинов M.M. // Хим.-фарм. Ж. 1977. -№7. - С.28-35.
361. Пожарский Ф.Т., Гарновский А.Д., Симонов A.M. // Успехи химии. 1966. Т.35.-№2.-С.261-302.
362. Джонстон Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. -М.: Мир, 1975.-236 с.
363. Sawhney S.N., Singh J., Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1974. - Vol. 51. -№5. - P.566-568.
364. Sawhney S.N., Singh J., Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1975. - Vol. 52. -№6. -P.561-562.
365. Sawhney S.N., Singh J. // Indian J. Chem. 1970. - Vol. 8. - №9. - P.882-884.
366. Singh J., Sawhney S.N., Tomer R.K. // Indian J. Chem. 1978. - Vol. 16B. - №4. -P.334-336.
367. Patil V.H., Indie D.B. // J. Indian Chem. Soc. 1979. - Vol. 56. - №12. - P.I243-1245.
368. Schnur R.C., Fliti A.F.J., Kajiji S., Pollaek V.A. // J. Med. Chem. 1991. - Vol. 34. - №3. -P.914-918.
369. Thiazole and Its Derivatives / Ed. J.V.Metzder. New York: John Willey Sons. -Part 1, 1979.-612 pp.
370. Sawhney S.N., Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1977. - Vol. 15B. - №2. -P.121-124.
371. Зацепина Н.И., Туницина И.Ф., Беляшова A.H., Капе А.А., Колодина Р.С., Судакова Т.Н. // Химия гетероцикл. соедин. -1977. -№8. С.1110-1119.
372. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероцикл. соедин. -1984. №6. - С. 761-764.
373. Millard B.J., Temple A.F. // Org/ Mass Spectrometry. 1968. -Vol. 1. - №3. -P. 285-294.
374. Anbagnas J.-L., Campion P. // Org. Mass Spectometry. 1979. - Vol. 14. - №1. -P. 46-50.
375. Рашкес Я.В., Амбарцумова Р.Ф., Сапрыкина В.А., Рожкова Н.К. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - №9. - С.1980-1986.
376. Recent Advances in the Chemistry of P-Lactam Antibiotics / Ed.J. Elks. London: Chem. Soc., 1977.-510pp.
377. Сарнаевская Т.И., Гордаш Ю.Т. // Химия и технология топлив и масел. 1974. -№8. -с.15-18.
378. Mclamore W.M., Celmer W.D., Bogert V.V., Pennington F.C., Sobin B.A., Solomons I.A., // J.Amer. Chem. Soc. 1953. -vol. 75. - N1. - P. 105-108.
379. Layer R.W., // Chem. Revs. 1963. - vol. 63 - №3, - p.489-503.
380. Baraldi P.G., Simoni D., Moroder F., Manfredini S., Mucchi L., Vecchia F.D., Orsolini P. // J.Heterocycl. Chem. 1982. - vol. 19. - №3. - p.557-560.
381. Massay D.J.R.//Synthesis. 1987. - №7. - p. 589-591.
382. Husain M.I., Shukla S. // Indian J.Chem. 1986. - vol. 25B. - №5. -p/545-548.
383. Mehta L., Parekh H.//J. Indian Chem. Soc. 1988. -vol.65. - №1. -p.65-67.
384. Rao G.R., Chary M.T., Mogilaiah K., Swamy В., Sreenivasulu B. //J. Ikelian Chem. Soc. -1989. vol.66. - №1. -p.61-63.
385. Fernandes P.S., Sonar T.M.//J. Indian Chem. Soc. 1988. -vol.65. - №1. - p.46-48.
386. Surrey A.R.//J. Amer. Chem. Soc.- 1952.-vol.74. №15.-p.3450-3451.
387. Srivastava V.K., Singh S., Kumar P., Shanker K.//Indian J.Chem. 1986. -vol.25B. - №7-p.769-771.
388. Bhatt K.N., Dave A.M., Ondavia N.K., Trivedi P.B.//J. Indian Chem. Soc. 1989. Vol.66.-№3-p. 181-182.
389. Kamdar G.C., Bhatt D.T., Parikh A.R.//J. Indian Chem. Soc. 1988. - vol.65. -№1. -p.67-68.
390. Patel S.V., Vasavada J.N., Joshi G.B.//J. Indian Chem. Soc. 1984. - vol.61. - №6. -p.560-561.
391. Мариничева Е.Г., Щебалдова А.Д., Ефранов В.Ю.// В сб.: Химия и технология фурановых соединений, Мезвуз. сб. науч. трудов. Краснодар: Краснодарский гос. технологич. ун-т, 1995. - с.85-90.
392. Рорр F.D.// Eur. J. Mad. Chem. 1989.-vol. 24. - №3.-р.313-319.
393. Kuzmierkiewicz W., Foks H., Baranowsci M.//Sci. Pharm. 1985. - vol.53. - №3. -p.133-136.
394. Lipinski C.A., Lamattina J.L., Oates P.J.// J. Med. Chem. 1986. - vol.29. - №12.- p.2154-2158.
395. Hiremath S.R., Goudar N.N., Purohit M.//Jndian J.Chem. 1981. - vol.20B. - №3. -p.388-390.
396. Pastogi V.K., Agerwall V.K., Sinka J.N., Chandkari A., Rarmar S.//Can. J. Pharm. Sci. 1974. - vol.9. - №1. -p.107-112.
397. Bahadur S., Singh S.R., Skukla M.K.//Arch. Pharm. 1982. - Bel.315. - №4. -p.312-317.
398. Pat. 3813886 (BDR)/Wegner P., Krueger M., Jonann G., Rees R., Need J., Rowson G.//C.A. 1990. - vol.112. - 198425.
399. Russo F., Santagati M.// Bole. Chim. Farm. 1982. -1.121. - №4. - p. 159-166.
400. Pat.92. 164084 (Japan)/Ishikawa H., Ooko Т., Hirayama K., Kajikawa K.//C.A. -1992.-vol. 117.- 186649.
401. Гетероциклические соединения / Под ред. р. Эльдерфильда. т.7. - Пер. с англ./ Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Мир, 1965. - с. 296-328.
402. Зеленин Н.К., Солод О.В, Хрустал ев В. А. // Химия гетероциклических соедин.- 1989. №7. - С.867-887.
403. Постовский Н.Я., Верещагина И.Н. // Ж. общей химии. 1959. - Т.29. - №10. -с.2139-2144.
404. Browne E.J., Polya G.B. // J. Chem. Soc., C. 1962. - №12. - P. 5149-5153.
405. Browne E.J., Polya G.B. // J. Chem. Soc., C. 1968. - №5. - P. 824-828.
406. Келарев В.И., Караханов P.A., Гасанов С.Ш., Поливин Ю.Н., Ремизов А.С. // Химия гетероциклических соединений. 1993. - №2. - С. 189-196.
407. Pat/ 185256 (Eur.) / Luethy С., Zarflueh R. // C.A. 1986. - Vol. 105.- 133896.
408. Dziewonska M. // Spectrochim. Acta. 1967. - Vol. 23 A. - №11. - P. 1195-1204.
409. Лопырев В.А., Чинатина И.Н., Розинова Л.Г., Сарапулова Г.Н., Султангареев Р.Г., Воронков М.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - №12. - С. 16821685.
410. Соколов Г.П. Гиллер С.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1967. - №3. - С.556-559.
411. Mazzone G., Bonina F., Blandino G. // Farmaco. Ed. Sci. 1981. -Vol. 36. - №12. -P. 1004-1018.
412. Ottig W. // Chem. Ber. 1956. - Bd. 89. - №12. - S. 2887-2892.
413. Sharma R.S., Bahel S.C. // J. Indian Chem. Soc. 1982 - Vol. 59. - № 7. - P. 877880.
414. Ghattas A.B., El-Wassing M.T., Abdel-Rahman M., El-Saraf G.A. // Sulfur Lett. -1987.-Vol. 6. №1. - P. 7-17.
415. Цицика M.M., Хрипак C.M., Смоланка И.В. // Химия гетероцикл. соед. 1974. - №10. - С.1425-1427.
416. Hoggarth Е. // J. Chem. Soc. 1952. - №22. - Р.4811-4816.
417. George Т., Tahilmani R., Debholkar D.A. // Indian J. Chem. 1969. - Vol. 7.-37. -P. 959-962.
418. Reid J.R., Heindel N.D. // J. heterocyclic Chem. 1976. - Vol. 13. - №4. - P.925-927.
419. KanaokaM.//Chem. Pharm. Bull.- 1957.-Vol.5.-№3.-P. 385-388.
420. Potts K.T., Huseby R.M. // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31. - №18. - P. 3528-3533.
421. Dash В., Dora E. K., Panda P.S. // Indian J. Chem. 1981. - Vol. 20B. - №5. - P. 369-371.
422. Molina P., Tarraga A. // Synthesis. 1983. - №5. - P. 411-413.
423. Колос H.H., Орлов В.Д., Слободина E.K., Юрьева Е.Ю., Коршунов С.П., Зыонг Ван Туэ // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - №2. -С. 267-272.
424. Швехгеймер Г.А., Келарев В.И., Дянкова Л.А. // Химия гетероцикл. соедин. -1984.-№12.-С. 1609-1615.
425. Rajadopalan Р. // Tetrahedron Lett. 1969. - №5. - P. 311-312.
426. Келарев В.И., караханов Р.А., Гасанов С.Ш., Поливин Ю.Н. Микая А.И. // Ж. орг. химия. 1993. - Т.29. - №4. -С.763-767.
427. Яровенко В.И., Лысенко О.В., Краюшкин М.М. // Изв. РАН Сер. хим. 1993. -№12.-С.2100-2103.
428. Huisgen R/. Mack W., Anneser F. // Tetrahedron Lett. 1961. - №17. - P. 583-586.
429. Bast K., Christie M., Huisgen R., Mack W. // Chem. Ber. 1972. - Bd. 105. -№11.- S.2825-2830.
430. Lennaers R., Monssebois C., Eloy F. // Helv. Chim. Acta. 1962. - Vol. 45. - №2. P. 441-445.
431. Grundmann C., Grunaner P. The Nitrile Oxides. Berlin-New York : Springer Verlag, 1971.-634 pp.
432. Дьянкова JI.A. Реакция 1,3-ДИПОЛярного циклоприсоединения в индольном ряду. Дис. . канд. хим. наук. - М.: Ин-т нефтехимии. Синтеза им. А.В. Топчиева АН СССР, 1979.
433. Sonchay P., Armand J. // C.r. 1963.-t.256. -№22. - Р.4907-4912.
434. Leandri G., Palloti M. // Ann. Chim. (Roma). 1957. -1.47. - №2. -P.376-381.
435. Morrocchi S., Ricca A., Velo L. // Tetrahedron Lett. 1967. -№5. - P. 331-338.
436. Yonng Т.Е., Beidler W.T. // J. org. Chem. 1985. - Vol. 50. - №8. P.l 182-1186.
437. Shashi M., Ohno W., Kakisawa K. // Org. Mass-Spectrometry. 1968. - Vol. 1. -№5. -P.703-712.
438. Selva A., Zerilli L.F., Cavalleri В., Gallo G.G. // Org. Mass-Spectrometry. 1974. -Vol. 9. -№3. -P.558-562.
439. Budzikiewicz H., Djerassi C., Williams D.H. Mass Spectrometry of Organic Compounds. San-Francisco : Holden-Day Inc., 1967. - 690 pp.
440. Khan R.H., Rastogi R.C. // J. Arg. And Food Chem. 1990. - Vol. 38. - №4. - P. 1068-171.
441. El-Sherief H.A., Ghattas A.G., Mahmond A.M., Abdel-Rahman A.E. // J. Indian Chem. Soc. 1981.-Vol. 58. -№12.-P. 1173-1176.
442. Ghattas A.G., El-Sherief H.A., Abdel-Rahman A.E., Mahmoud A.M. // Pharmazie.- 1982. Vol. 37. -№6. -P. 410-412.
443. Sawhney S.N., Singh J., Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1974. -Vol. 51. -№10.-P. 886-890.
444. Trivedi B.H., Shah V.H. // Indian J. Heterocycl. Chem. 1991. - Vol. 1. -№3. - P. 147-150.
445. Караханов Р.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Морозова Г.В., Аммар Диби // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - №2ю - с. 238-243ю
446. Несинов Е.П., Греков А.П. // Успехи химии. 1964. - т.ЗЗ. - №10. - с. 11841197.
447. Скоробогатова М.С., Исследование в области 1,3,4-оксадиазолов. Дис. . канд. хим. наук. Казань : КХТИ, 1968.
448. Власова JI.A., Минкин В.И., Постовский И.Я. // Ж. общей химии. 1970. -т.35. - №2. - С.372-377.
449. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1986. -№2. - с. 147-172.
450. Christensen D.H., nielsen J.T., Nielsen O.F. // J. Mol. Spectrose. 1967. - Vol. 24. - №2. - P. 225-230.
451. Imai J.//Makromol. Chem.- 1965.-Vol. 83.-№2.-P. 170-173.
452. Васильева В.Ф., Загрутдинова P.A., Переслени E.M., Яшунский В.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1970. -№2. С.155-158.
453. Robert J., Bancherle A., Lun-Duc С. // J. Pharm. Beld. 1989. -1.44. - №1. - P.36-40.
454. Cushman M., Castagnoli Jr.N. // J. org. Chem. 1974. - Vol. 39. - №9. - P. 15461549.
455. Jackman L.M., Sternhell S. Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in organic chemistry. Elmsford - New York : Pergamon Press, 1969.-P. 286-294.
456. Шуров C.H., Андрейчиков Ю.С. Химия пятичленных 2,3-диоксогетерилциклов. -Пермь: Изд-во Пермского гос. ун-та, 1994.
457. Андрейчиков Ю.С., Масливец А.Н, Некрасов Д.Д., Шуров С.Н. // Башк. хим. ж. -1996. Т.З. - Вып. 1-2. - С. 107-118.
458. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Козлов А.П., Русаков И.А. // Ж. орг. химии. -1978. Т.14. -№12. - С. 2436-2441.
459. Андрейчиков Ю.С., Гейн Л.Ф., Плахина Г.Д. // Ж. орг. химии. -1980. Т.16. -№11.-С. 2336-2339.
460. Андрейчиков Ю.С., Тендрякова С.П., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д. // Химия гетероцикл. соед. -1977. №8. - С. 1030-1034.473.474,475.476.477,478479480481482483484485486487488489
461. Андрейчиков Ю.С., Сивкова М.П., Шапетько Н.Н. // Химия гетероцикл. соедин. -1982. №10. С.1312-1315.
462. Андрейчиков Ю.С., Некрасов Д.Д., Руденко М.А., Коновалов А.Ю. // Химия гетероцикл. соедин. -1987. №5. С.740-744.
463. Некрасов Д.Д., Кольцова С.В., Андрейчиков Ю.С. // Ж. орг. химии. 1995. -Т.31. -№4. - С.591-595.
464. Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.С. // Ж. орг. химии. 1982. - Т.18. - №11. -С.2430-2435.
465. Курковская JI.H., Шапетько Н.Н., Андрейчиков Ю.С. Сараева Р.Ф. // Ж. структурной химии. 1972.-Т.13.-№8.-С. 1026-1031. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Тендрякова С.П., Виленчик Я.Н. // Ж. орг. химии. - 1978.-Т.14.-№1.-С.160-166.
466. Brown D.J. Comprehensive Heterocycl. Chem. / Ed. A.R.Katritzky. Oxford, 1984.-Vol.3.-P. 56-156.
467. Шахидоятов X.M. Хиназолин-4 и их биологическая активность. Ташкент: Фан, 1988.- 137 с.
468. Pauckard J.P., Siegrist А.Е. // Helv. Chim. Acta. 1978. - Vol.61. - №1. - P. 129133.
469. Mukerjee A.K., Kumar P. // Chem. And Ind. 1980. - №20. - P.936-937. Deodkar K.D., Samant S.D., Pednekar S.R., Kanekar D.S., Imandar A.A., Patkar P.Y. // Indian J.Chem. - 1982. - Vol. 21B. - №1. - P.67-68.
470. Погосян Г.М., Панкратов В.А., Заплишный В.Н., Нацоян С.Г. Политриазины. Ереван: Изд. АН АрмССР, 1987. - 615 с.
471. Поверхностно-активные вещества. Справочник / Под ред. А.А.Абрамзона и Г.М.Гаевого. Л.: Химия, 1979. - С.237-238.
472. Smolin E.M., Rapoport L. S-triazine and Derivatives. New York - London: Indersci.- 1959.
473. Мур В.И. // Успехи химии. -1964. Т.ЗЗ. - №2. - С. 182-204.
474. Hasida N., Matsui К. // Dyest and Chem. 1981. - Vol. 26. - №10. - P. 196-208.
475. Зильберман E.H. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972.
476. Мартин И.Д., Бауэр М., Панкратов В.А. // Успехи химии. 1978. Т.47. - №10.- С. 1814-1845.
477. Келарев В.И., Караханов Р.А., Поливин Ю.Н., Ремизов А.С. // Химия гетероцикл. соедин. 1992.-№12.-С.1587-1605.
478. Kreutzberger А. // Fortshr. Chem. Forsh. 1963. - Bd.4. - №3. - S. 273-300.
479. Келарев В.И., Белов И.В., Ремизов А.С., Куатбеков A.M., Морозова Г.В. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1994. -Т.37. -№10-12. - с. 16-23.
480. Финкельштейн А.И., Бойцов Е.Н. // Успехи химии. 1962. - Т.31. - №7. -с. 1496-1510.
481. Spender R.D. // Spectrochim. Acta. 1965. - Vol. 21. - №9. - P. 1543-1561.
482. Allenshein V.E., Rodzum W., Weidheim H. // Z. Anorg. Aleg. Chem. 1974. - Bd. 408. - №1. - S.53-69.
483. Финкельштейн А.И. // Оптика и спектроскопия. 1958. - Т.5. - №2. - С.264-269.
484. Малова О.В., Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Келарев В.И., Лунин А.Ф. // Химия гетероциклических соедин. 1984. -№12. - С. 1678-1682.
485. Shrewsbury D.D. // Spectrochim. Acta. 1960. - Vol. - №11-12. - P. 1294-1311.
486. Довлатян B.B., Элиазян K.A. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - №2. -С.989-993.
487. Келарев В.И., Диби А., Лунин А.Ф. // Химия гетероцикл. соедин. 1985. -№11.-С.1557-1563.
488. Бхакка И., Уильяме Д. Применение ЯМР в органической химии. М.: Мир, 1966. -358 с.
489. Ушакова Р.Л., Микая А.И., Заикин В.Г., Келарев В.И., Кудряшов П.А., Лунин А.Ф., Сокова Н.А. // Ж. общей химии. 1981. - Т.51. - №5. - С. 1193-1196.
490. Kreutzberger A., Landuer P., Stratmann J. // Chem. Ztg. - 1990. - Bd. 114. - №6.- s. 204-208.
491. Ушакова P.JT., Микая А.И., Заикин В.Г., Келарев В.И., Кудряшов П.А., Лунин А.Ф., Сокова Н.А. // Ж. общей химии. 1983. - Т.53. - №5. - С. 1137-1140.
492. Von Minder D.L., Liehr J.G., Wilson M.H. // J. org. Chem. 1974. - Vol. 39. - №2. -P.285-291.
493. Preston P.N., Steedmann P.W., Palmer M.N., Macfenzie S.M., Stevens M.F. // Org. Mass Spectron. 1970. - Vol. 3. - №7. - P.863-877.
494. Shapiro S., Parrino V.A., Geider K., Kobrin S., Freedman L. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. - Vol.79. - №18. - P.5064-5071.
495. Olerberger G.G., Michelotti T.W., Carabates P.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. -Vol. 79.-№4.-P. 941-948.
496. Shapiro S., Parrino V., Freedman L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. -№14.-P. 3728-3736.
497. Келарев В.И., Беллуль M., Завьялов В.И., Диби А., Головин ВА.Н., Лисицын Е.А., Караханов Р.А. // Ж. орг. химии. 1988. - Т.24. - №5. - С. 1100-1105.
498. Shapiro S.L., Issaks Е., Parrino V.A., Freedman L. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26.-№1.-P. 68-74.
499. Келарев В.И., Кошелев B.H., Морозова Г.В., Караханов Р.А., Ремизов А.С. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - №2. - С.214-219.
500. Диби А. Синтез сим-триазинов на основе производных высших алифатических кислот и изучение их некоторых превращений. Дис. . канд. хим. наук. - М.: МИНХ и ГП, 1983.
501. Vaz C.F., Byumgara S., Nadkarny V. // Indian J. Chem. Sect. B. - 1976. - Vol. 14. -№9.-P. 709-711.
502. Nakamura V., Satito M., Mori. K. //Nippon Gomu Kyokaishi. 1980. - Vol. 53. -№4. - P.244-248.
503. Beech W.F. //J. Chem. Soc. ©. 1967. - №3. - P. 466-472.
504. Келарев В.И., Морозова Г.В., Кошелев B.H., Белов Н.В., Куатбеков A.M. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1997. - Т.40. - №3. - С.83-89.
505. Сосулина Л.Н., Барабанова Г.В., Коссова Л.В. // Химия и технология топлив и масел. 1990. -№3. - С. 12-13.
506. Pat/ 595771 (Eur.)/ Camenzind Н.// C.A. 1994. - Vol. 121. - 83384.
507. Das P.S., Patra B.B., Bose A.N., Basu U.P. // Indian J. Chem. 1968. - Vol. 6. -№5.-P. 691-693.
508. Hagashi S., Furukawa M., Fujino Y., Yoshimatsu S. // Chem. Pharm. Bull. 1969. -Vol. 17. -№2.-P. 329-334.
509. Shapiro S.L., Issaks E.S., Freedman L. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - №1. -P. 74-76.
510. Angelucci R., Artini P., Giraldi P.N. // Farmaco (Paris). Ed. Sci. 1961. - №16. -P.663-673.
511. Lugaroa V., Torti C., Perani G. // Arch. Ital. Patol. Clin. Tumori. 1967. -1.10. -№3-4. -P.211-222.
512. Kreutzberger A. // Advan. Chem. Soc. 1962. - Vol. 34. - №2. - P. 204-212.
513. Wakabayashi K„ Tsunoda M., Suzuki Y. // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1969. -Vol. 38. - №3. - P.252-257.
514. Кошелев B.H., Келарев В.И., Караханов P.A., Шалкаров С.Н. // Ж. орг. химии.- 1995. Т.31. - №2. - С.291-294.
515. Кутепов Д.Д. //Успехи химии. 1962. - Т.31. - №6. - С. 1348-1363.
516. Афанасьев В.А., Джаманбаев Ж.А., Заиков Г.Е. // Успехи химии. 1982. -Т.51. - №4. - С.661-667.
517. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Глебова Е.В. // Успехи химии. 1985. - Т.54. -№3. -С.429-449.
518. Pat/ 67-9155 (Japan) / Toyama Chemical Industry Co. Ltd. // C.A. 1968. -Vol.68.-39654.
519. Pat. 613648 (Belg.)/ Deutsche Gold and Silber - Scheideanstalt vorm. Roessler // C.A. - 1963. - Vol. 58. - 3448.
520. Баскаков Ю.А. // Журн. Всесоюзн. Хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1984.- Т.29. №1. - С.22-39.
521. Pat. 4026890 (USA) / Wulfers Т. // РЖХим. 1981. - 50356П.
522. Pat. 1193725 (BDR) / Cordes J.F., Fisher A., Stummeyer H. // C.A. 1965. - Vol. 63.-3557.
523. Pat. 617033 (Belg.) / Dentsche Gold and Silber - Scheideanstalt Vorm. Roessler // C.A.- 1963.-Vol. 58.- 11383.
524. Bieling H., Raduechel M., Wenzel G., Bayer H. // J. Pract. Chem. 1965. - Bd. 28.- №6. S. 325-340.
525. Довлатян B.B., Хачатрян JI.A., Амбарцумян Э.Н. // Арм. хим. ж. 1982. - Т. 35. - №10. - С.684-687.
526. Келарев В.И., Беллуль М., Караханов Р.А., Лунин А.Ф. // Химия гетероцикл. соед. 1987. - №3. - С.356-362.
527. Филимонов Д.А., Поройков В.В., Каранчева Е.Н. // Экспер. клинич. фармакол.- 1995. Т.58. - №2. - С.56-62.
528. Filimonov D.A., Poroikov V.V. // In bioactive Compoun Desing : Possibilities For Industrial Use. BIOS scientific publishers Ltd. - Oxford, 1996. - P. 47-56.
529. Поройков B.B., Филимонов Д.А., Стеканчиков A.B., Бодунова А.П., Шилова Е.В., Рудницких А.В., Селезнева Т.М., Гончаренко Л.В. // Хим.-фарм. ж. -1996. Т.ЗО. - №9. - С.20-23,
530. Бородина Ю.В., Филимонов Д.А., Поройков В.В. // Хим.-фарм. ж. 1996. -Т.ЗО.-№12.-С.39-42.
531. Глорикозова Т.А., Филимонов Д.А., Лагутин А.А., Поройков В.В. // Хим.-фарм. ж. 1998. - Т.32. - №12. - С.33-39.
532. Поройков В.В. // Химия в России. 1999. - №2. - С.8-12.
533. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1971.-384 с.
534. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. М.: Наука, 1963. - С.81-106.
535. Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ. М.: Медицина, 1974. - С.27-34.
536. Новые лекарственные средства / Под ред. Г.Н. Першина. М.: Медицина, 1966.-С.117-122.
537. Антибиотики, сульфаниламиды и нитрофураны в ветеринарии. Справочник / Под ред. В.Ф. Ковалева, И.В. Волкова. М.: Агропромиздат, 1988. - 326 с.
538. Милованова С.Н., Степанищева З.Г. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. 2-е изд. - М.: Медицина, 1971. - С.318-321.
539. Ведьмина Е.А., Фурер Н.М. Руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней. М.: Медицина, 1964. - 338 с.
540. Милованова С.Н. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. 2-е изд. - М.: Медицина, 1971. - С. 100-106.
541. Молодых Ж.В., Кудрявцева Л.А., Шагидуллина Р.А., Штанова Л.В., Теймельбаум А.Б., Зотова A.M., Рыжкина Н.С., Кудрина М.А., Анисимова Н.Н., Иванов Б.Е. // Хим. фарм. Ж. - 1987. - №2. - С.182-186.
542. Литвинчук К.Д. // В сб.: Современные проблемы фармацевтической науки и практики. Киев : Медицина, 1972. - С.27-34.
543. Литвинчук К.Д., Новосилец З.Т. // Бюлл. экспер. биол. 1980. - №6. - С.750-752.
544. Бурлакова Е.Б., Алексеенко А.В., Молочкина Е.М., Пальмина Н.П., Хранова Н.Г. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. — М.: Наука, 1975.-211 с.
545. Владимиров Ю.А., Аргаков А.Н. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Химия, 1972. - С.58-62.
546. Михельсон М.Я., Савинский Я.Р. // Фармакол. и токсикология. 1955. - Т. 18. -№3.-С.28-33.
547. Trembath P.W., Boodis S.W., Richens А. // J. Int. Med. Res. 1979. - Vol.7. -Suppl.l. - P. 4-15.
548. Каминка М.Э. // Фармакол. и токсикология. 1975. - №2. - С.229-231.
549. Глушков В.Г., Овчарова И.М., Коптенкова В.А., Никитин В.Б., Каминка М.Э., Машковский М.Д. // Хим.-фарм. ж. 1987. - №1. - С.55-59.
550. Салямов Л.С. // В сб.: Лекарственная регуляция воспалительного процесса. -Л.: Медиздат, 1958. С. 11-43.
551. Сабаев Р.Д., Машковский М.Д., Шварц Г.Я., Покрышкин В.И. // Хим.-фарм. ж. 1986. - №1. - С.33-39.
552. Тиупов Л.А., Васильев Г.А., Вальдштейн Э.А. Противулевые средства. М.; Л.: Медицина, 1964. - 325 с.
553. Миллер Д.Ж. Эксперименты в молекулярной генетике. М.: Мир, 1976. - 368 с.
554. Паропикян Г.М., Акопян Л.Г., Степанян Г.М., Гебаян В.А., Калдрикян М.А. // Генетика 1977.-Т.13. - №9.-С.1621-1625.
555. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Крылов И.Ф., Лыков О.П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. -М.: Химия, 1990. — 191 с.
556. Клинаева Е.В. Стабилизаторы углеводородных топлив композиционными присадками при хранении и транспортировке. Дис. . канд. хим. наук. М.: ГАНГ, 1995.
557. Гуреев А.А., Паличев Т.В., Минков Д.М. // Химия и технология топлив и масел. 1987. -№10. - С. 12-13.
558. Данилов A.M. Присадки и добавки. Улучшение экологических характеристик нефтяных топлив. М.: Химия, 1996. - 231 с.
559. Данилов A.M., Селягина А.А., Демина И.Н., Митусова Т.Н., Пережигина И.Я., Сенекина A.M. // Химия и технология топлив и масел. 1989. - №11. - С.9-11.
560. Ратькова М.Ю., Данилов A.M. // Ж. прикл. химии. 1992. - Т.65. - №11. -С.2630-2632.
561. Саблина З.А., Гуреев А.А. Присадки к моторным топливам. М.: Химия, 1977.-282 с.
562. Данилов A.M., Ратькова М.Ю., Митусова Т.Н., Пережигина И.Я., Сенекина A.M., Голубева И.А., Вишнякова Т.П., Пантух Б.Н. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1992. - №5. - С.10-12.
563. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдшер И.А. // Химия и технология топлив и масел. 1997. - №1. - С.30-31.
564. Данилов A.M., Селягина А.А., Демина И.М. // Ж. прикл. химии. 1986. - Т.59. - №2. - С.442-444.
565. Гуреев А.А., Серегин Е.П., Азев B.C. Квалифицированные методы испытаний нефтяных топлив. М.: Химия, 1984. - 198 с.
566. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. -М.: Химия, 1983.-269 с.
567. Энглин Б.А., Слитникова В.М., Алиев P.P., Сашевский В.В. // Химия и технология топлив и масел. 1975. - №2. - С.40-42.
568. Голубева И.А., Малова О.В., Вишнякова Т.П., Келарев В.И., Лунин А.Ф. // Нефтехимия. 1985. - Т.25. - №6. - С.821-825.
569. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Белов Н.В., Голубева И.А., Малова О.А., Караханов Р.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1995. - №1. - С.25-28.
570. Глебова Е.В., Вишнякова Т.П. // Нефтехимия. 1976. - Т.16. - №4. - С.614-618.
571. Глебова Е.В., Сергиенко О.Д., Вишнякова Т.П. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1978. - №12. - С.12-13.
572. Энглин Б.А., Борисова С.М., Мордаков М.А. // Химия и технология топлив и масел. 1972. - №8. - С. 15-18.
573. Ковалев Г.И., Денисов Е.Т., Катернова Е.А., Лященко Б.М. // Нефтехимия. -1977. Т. 17. - №3. - С.444-448.
574. Саблина З.А., Широкова Г.В., Ермакова Т.Н. Лабораторные методы оценки свойств моторных и реактивных топлив. М.: Химия, 1978. - 240 с.
575. Козлова Е.А., Котова Г.Г., Фукс И.Ф. // Химия и технология топлив и масел. -1982. №2. - С.31-32.
576. Вилянская Е.Д., Куликовская Т.Н., Знаменская О.А., Бутягина Е.В. // Химия и технология топлив и масел. 1988. - №8. - С. 36-38.
577. Товарные продукты. Свойства и применение / Под ред. В.М.Школьникова. -М.: Химия, 1978. С.155-173.
578. Сборник лабораторных работ по курсу "Химия смазочных материалов и топлив" (Часть И) / Под ред. Л.П.Казаковой. М.: ГАНГ, 1988. - С.45.
579. Сосулина Л.Н., Барабанова Г.В., Коссова Л.В. // Химия и технология топлив и масел. 1990. - №3. - С.12-13.
580. Зейпалова Г.А., Башхи-Заде А.А., Кязим-Заде А.К. // Химия и технология топлив и масел. 1977. - №1. - С. 33-35.
581. Зейпалова Г.А., Кязимова Н.С., Нагиева Э.А. // Нефтехимия. 1980. - Т.20. -№3. - С.457-459.
582. Белов П.С., Фролов В.И., Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на сонове замещенных имидазолинов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975.-54 с.
583. Шарипова Л.М., Пономарева Е.Л. // Химия и технология топлив и масел. -1981. -№2.-С.58-59.
584. Гуреев А.А., Зубанова Л.П., Тимохин И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1982. - №5.-С.17-18.
585. Рогачевская Т.А., Лашхи В.Л., Виппер А.Б.Химия и технологиятоплив и масел. 1979. - №1. - С.37-39.
586. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Ойетайо Д., Белов Н.В., Караханов Р.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1995. - №2. - С.23-25.
587. Worle P., Spender G. // Erdol and Konle. 1972. - Bd. 25. - №4. - S. 130-138.
588. Шмяпинтох В.Я., Карпухин O.H., Постников Л.М. Захаров И.В., Вичутинский А.А., Цепалов В.Ф. Хемилюминисцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966. - 300 с.
589. Авт. свид-во 741118 (СССР)/ Кулиев A.M., Оруждева И.М., Намазов И.И. // Бюл.изобр. 1980. - №22. - С.226.
590. Садыхов К.И., Мамедова П.Ш., Тагиева З.Д. Абасова С.А., Мамедова Н.А. // Нефтехимия. 1991. - Т.31. - №4. - С.532-535.
591. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Ценные реакции углеводородов в жидкой фазе. -М.: Наука, 1985. 375 с.
592. Бакунин В.Н., Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н. // Российский хим. журн. 1997. - Т.41.- №3. - С.69-75.
593. Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н., Бакунини В.Н. // Нефтехимия. 1995. - Т.35. -№3.-с.219-227.
594. Белов И.В. Синтез и химические превращения тиопроизводных сим-триазина. Дис. канд. хим.наук. -М.: ГАНГ, 1996.
595. Поклевин ВА.Н., Островская Т.Кю., Марков А.А., Капустина Л.Б. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1983. - №3. - С.24-25.
596. Спиркин В.Г. Эксплуатационные свойства смазочных масел, работающих в контакте с сероводородсодержащими природными и попутными газами. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1994. - 60 с.
597. Патьи Л., Румер Н.Э., Макци И., Садиленко А.С., Степанова З.Г., Беренгартен М.Г. // Ж. прикл. химии. 1978. - Т.5. - №6. - С. 1296-1298.
598. Гутман Э.М.,Гетманский М.Д., Клапчук О.В., Защита газопроводов нефтяных промыслов от сероводородной коррозии. М.: Недра, 1988. - 200 с.
599. Спиркин В.Г., Осипов С.Л., Леонидова Л.В. // Химия и технология топлив и масел. 1990. - №7. - С.3-5.
600. Трофимов В.А., Паниди И.С., Спиркин В.Г., Леонидова Л.В., Кожекина Е.А., Якушкин М.И., Макаровекий И.А. // Химия и технология топлив и масел. -1995.-№1.-С.17-19.
601. Спиркин В.Г., Гильмутдинов Ш.К., Ахметшин Э.А. // Химия и технология топлив и масел. 1993. - №6. - С.31-33.
602. Спиркин В.Г., Гильмутдинов Ш.К. // Химия и технология топлив и масел. -1994.-№5.-С.15-17.
603. Виноградова Н.Э. Противоизносные присадки к маслам. М.: Химия, 1972. -226 с.
604. Флеров Б.К., Проблемы Биологических повреждений и обрастаний материалов. М.: Наука, 1972. - 410 с.
605. Литвиненко С.И. Защита нефтепродуктов от действия микроорганизмов. М.: Химия, 1977.-142 с.
606. Торонова Е.Г., Герасименко А.А., Гуреев А.А., Тимохин И.А., Матюша Г.В., Белоусова А.А. // Химия и технология топлив и масел. 1988. - №8. — С.22-24.
607. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Куатбеков A.M., Караханов Р.А. // Химия и технология топлив и масел. 1995. - №2. - С.18-19.
608. Мамедова П.Ш., Садыхов К.И., Бабаева Э.Р., Мамедова З.П., Гаджиева М.А. // В сб.: Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии. Уфа: Реактив, 1999.-Вып.1.-С. 56-59.
609. Толстиков Г.А., Пантух Б.И., Туктарова Л.А., Гершанов Ф.Б. // Промышленность СК. 1983. - №8. - С.8-10.
610. Авт. свид-во 504787 (СССР) / Лиакумович А.Г., Логинова Н.Б., Пантух Б.И., Долидзе В.Р., Проскрянов А.П. // С.А. 1976. - Vol. 84. - 165426.
611. Авт. свид-во 819078 (СССР) / Вернов П.А., Борейко Н.П., Гизатуллина Л.Я., Зуев В.П., Иванов Б.Е., Курбатов В.А., Кирпичников П.А., Лиакумович А.Г., Левин Я.А. // С.А. 1981. - Vol. 95. - 25870.
612. Келарев В.И., Ремизов А.С., Морозова Г.В., Куатбеков A.M., Белов Н.В., Голубева И.А. // 3-я Республиканская конф. по интенсификации нефтехим. процессов "Нефтехимия-94". Тез. докл. Нижнекамск, 1994. - С.50-51.
613. Campell A.D., Carter C.L., Slater S.N. // J. Chem. Soc. 1948. - №9. - P. 14711476.
614. Yoshida К.//J. Amer. Soc. 1979.-Vol. 101. - №8. - P.2171-2179.
615. Сычева Т.П., Павлова Т.Н., Зыкова Т.Н., Щукина М.Н. // Хим.-фарм. ж. -1969.-№8.-С. 18-21.
616. Katz L. // J.Amer. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - №14. - P.4007-4010.
617. Muller E., Rieker A., Ley K., Mayer R., Scheffer K. // Chem. Ber. 1959. - Bel. 52. - №10. - S.2278-2284.
618. Грандберг И.И., Боброва Н.И. // Изв. Тимирязевской сельскохоз. акад. 1974. - Вып.6. - С. 170-174.
619. Linsker Fr., Evans R.L. // J. Amer Chem. Soc. 1945. - Vol. 67. - №3. - P. 15811586.
620. Терентьев А.П., Кост A.H. // Ж. общей химии. 1950. - Т.20. - №11. - С.2069-2074.
621. Werner A., Buss Н. // Chem. Ber. 1894. - №9. - S. 2193-2198.
622. Lenaers R., Eloy F. // Helv. Chim. Acta. 1963. - Vol. 46. - №6. - P. 1067-1071.
623. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1982. -Т.25. -№12. С.1458-1461.
624. Pearlman W., Bauks С. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. - Vol. 70.- №12. - P.3726-3728.
625. Козлова H.B., Кутенов Д.Ф., Хохлов Д.Н., Крымова A.H. It Ж.общей химии. -1963. -Т.ЗЗ. №10. - С.3303-3309.
626. Браз Г.Н., Антонов В.К., Кудряшова К.Н. // Ж.общей химии. 1958. - Т.28. -№11. - С.2722-2727.
627. Келарев В.И.,.Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1996. - Т. 39.4.-С. 17-23.
628. Koopman Н., Uhlenbroek J.H., Haeck Н.Н., daams J., Koopmans M.J. // Rec. Trav. Chim. 1959. - Vol. 78. - №6. - P.967-980.
629. Shapiro S., Overberger C. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - №1. - P.97-100.
630. Sugino K., Indzumi S. // J.Chem. Soc. Japan. 1944. - Vol. 65. - №2. - P.265-270.
631. Beilstein's Handbuch der organishen chemie. Bd. 12., 1929.-S.370.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.