Синтез и свойства амфифильных мезо-арилпорфиринов с высшими алкильными заместителями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат наук Брагина, Наталья Александровна

• Брагина, Наталья Александровна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Брагина, Наталья Александровна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Методы получения липофильных и амфифильных .адезо-арилпорфиринов

1.1.1. Основные методы синтеза мезо-замещенных порфиринов

1.1.1.1. Монопиррольная конденсация и ее современные модификации

1.1.1.2. Синтез порфиринов на основе незамкнутых пиррольных структур

1.1.2. Синтетические подходы к получению мезо-арилпорфиринов с высшими алкильными заместителями

1.1.2.1. Методы химической модификации мезо-арильных групп в порфиринах-предшественниках

1.1.2.2. Методы с использованием функционализированных прекурсоров

1.1.2.3. Порфирины с терминальным расположеннием функциональных групп в алкильных фрагментах

1.1.3. Методы получения амфифильных мезо-арилпорфиринов

1.1.3.1. Порфирины с анионными группами

1.1.3.2. Катионные мезо-арилпорфирины

1.1.3.3. Незаряженные амфифильные порфирины

1.2. Самоорганизующиеся структуры на основе .адезо-арилпорфиринов с высшими алкильными заместителями

1.2.1. Самоорганизация порфиринов с высшими алкильными заместителями в растворах

1.2.2. Самоорганизация длинноцепных порфиринов на подложках

1.2.3. Жидкокристаллические структуры на основе порфиринов

1.2.4. Дизайн гибридных порфириновых наноструктур и области их использования

1.2.4.1. Конъюгаты порфиринов с углеродными наноструктурами

1.2.4.2. Конъюгаты порфиринов с наночастицами

II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ*

II.1. Синтез .адезо-арилпорфиринов с высшими алкильными заместителями

II. 1.1. Липофильные мезо-арилпорфирины с высшими алкильными заместителями

II. 1.1.1. Синтез 5,10,15,20-тетра-мезо-арилзамещенных порфиринов (А4-тип)

II. 1.1.2. Синтез 5,15-ди-мезо-арилзамещенных порфиринов (А2В2-тип)

II.1.2. Амфифильные порфирины с терминальными полярными группами

II. 1.2.1. Синтез катионных производных мезо-арилпорфиринов (А4-тип)

II. 1.2.2. Синтез порфиринов с терминальными карбоксильными и гидроксильными группами (А4- и А2В2-типы)

11.1.3. Амфифильные порфирины с активными функциональными и гидрофильными группами (A3B- и АВз-типы)

11.1.3.1. Синтез мезо-арилпорфиринов с аминогруппами

11.1.3.2. Синтез пиридилсодержащих порфиринов

11.1.3.3. Синтез мезо-арилпорфиринов с гидроксильными группами

11.1.3.4. Синтез мезо-арилпорфиринов с этиленоксидными группами

11.1.3.5. Синтез тиолсодержащих мезо-арилпорфиринов

11.1.4. Фторсодержащие мезо-арилпорфирины с высшими алкильными заместителями

11.2. Получение и свойства фотоактивных гибридных конъюгатов на основе мезо-арилпорфиринов

11.2.1. Порфирин-фуллереновые конъюгаты

2

11.2.2. Конъюгаты с клозо-декаборатным анионом [B10H10] "

11.2.3. Конъюгаты порфиринов с полупроводниковыми нанокристаллами

11.3. Самоорганизованные структуры на основе порфиринов и их свойства

11.3.1. Самоорганизация мезо-арилпорфиринов в растворах детергентов

11.3.1.1. Изучение солюбилизации порфиринов А2В2- и А4-типов

11.3.1.2. Изучение агрегации амфифильных порфиринов5

11.3.1.3. Изучение агрегации катионных порфиринов

11.3.2. Жидкокристаллические структуры на основе мезогенных порфиринов6

11.3.2.1. Мезоморфизм липофильных порфиринов А2В2- и А4-типов

11.3.2.2. Мезоморфизм конъюгатов порфиринов А4- типа с фуллереном С60

11.3.2.3. Мезоморфизм амфифильных порфиринов

11.3.3. Комплексообразование катионных порфиринов с линейной и ЖК ДНК7

11.4. Исследование фотокаталитических свойств порфиринов в среде СК-СО2

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

111.1. Синтез замещенных бензальдегидов

111.2. Синтез порфиринов

111.2.1. Синтез липофильных порфиринов А4-типа

111.2.2. Синтез порфиринов А2В2-типа

111.2.3. Синтез амфифильных порфиринов А4-типа

111.2.4. Синтез амфифильных порфиринов А3В - и АВ3-типов

111.2.5. Синтез фторсодержащих порфиринов

111.2.6. Синтез конъюгатов порфирин-фуллерен С60

111.2.7. Синтез конъюгатов порфиринов с клозо-декаборатным анионом

[В10Н10Г

IV. ВЫВОДЫ

V. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

АОТ - бис(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия

АСМ - атомно-силовая микроскопия

БАС - биологически активные соединения

БНЗТ - бор-нейтрон захватная терапия

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

DBU - 1,8-диазабициклоундец-7-ен

DDQ - 2,3-дициано-5,6-дихлоробензохинон

DМАР - 4-№,№диметиламинопиридин

DМF - диметилформамид

ДПМ - дипирролилметан

дц-ДНК - двухцепочечная ДНК

хжкд-ДНК - холестерическая жидкокристаллическая дисперсия ДНК ЖК - жидкокристаллический

EDC - N-(3 -диметиламинопропил)-№-этилкарбодиимида гидрохлорид FRET - механизм безызлучательного переноса энергии (по Ферстеру) ИК - инфракрасный КД - круговой дихроизм

ККМ - критическая концентрация мицеллообразования

КТ - квантовая точка

МПК - монопиррольная конденсация

MS APCI — масс-спектрометрия с химической ионизацией

MS ESI - масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением

MS MALDI-TOF - масс-спектрометрия с матричной лазерной ионизацией

НЛО - нелинейная оптика

ПАВ - поверхностно-активное вещество

ПЭГ - полиэтиленгликоль

CTAB - бромид цетилтриметиламмония

SDS - додецилсульфат натрия

CK-СО2 - сверхкритический диоксид углерода

СТМ - сканирующая туннельная микроскопия

TBACN - цианид тетрабутиламмония

TCA - трихлоруксусная кислота

TCQ - тетрахлоробензохинон (р-хлоранил)

ТFA - трифторуксусная кислота

ТHF - тетрагидрофуран

^-TSA - и-толуолсульфокислота

TГФП - 5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфирин

ТПП - 5,10,15,20-тетракис-(4-пиридил)порфирин

ТПФФП - 5,10,15,20-тетракис(пентафторфенил)порфирин

ТСХ - тонкослойная хроматография

ТЭГ - триэтиленгликоль

ТФП - тетрафенилпорфирин

Тф.п. - температура фазового перехода

ТХ-100 - полиоксиэтилен-9-(трет-октил)-фенол, Тритон Х-100

Тween-20 - полиоксиэтилен-(20)сорбитан моноолеат

Тween-80 - полиоксиэтилен-(80)сорбитан моноолеат

УФ - ультрафиолетовый

ФДТ - фотодинамическая терапия

ФС - фотосенсибилизатор

ЭСП - электронный спектр поглощения

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства амфифильных мезо-арилпорфиринов с высшими алкильными заместителями»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность проблемы.

На современном этапе развития науки актуальной междисциплинарной задачей является поиск новых функциональных наноматериалов технического и медицинского назначения. Особый интерес к разработке искусственных светопреобразующих наносистем и материалов связан с решением таких глобальных технологических задач, как поиск возобновляемых источников энергии, интенсификация химических процессов и переход на экологически безопасные производства. Анализ литературных данных показывает, что порфирины являются наиболее востребованным классом тетрапиррольных соединений для дизайна фотоактивных супрамолекулярных структур и гибридных материалов широкого функциоанального назначения. Порфирины сочетают в одной молекуле набор уникальных фотофизических свойств (интенсивное поглощение в видимой и ближней ИК-области, флуоресцентные свойства, эффективную генерацию 1О2 и др.) с высокой химической и термической стабильностью, а развитие методов синтеза позволяет создавать разнообразные структуры с заданными свойствами. Многие практически ценные свойства этих соединений уже несколько десятилетий находят свое применение при создании сенсоров, катализаторов, модельных клеточных систем, лекарственных препаратов для фотомедицины. Однако использование порфиринов в современных нанотехнологиях ограничено высокой гидрофобностью тетрапиррольного макроцикла. Низкая растворимость незамещенных порфиринов в органических и водных средах, а также их неупорядоченная агрегация в растворах и на твердых подложках за счет л-л-стэкинга значительно ухудшают оптические и фотохимические свойства этих многофункциональных молекул и затрудняют построение как сложных супрамолекулярных ансамблей, так и ковалентных структур.

Решением этих проблем может стать направленная функционализация порфиринового макроцикла за счет введения периферийных заместителей и придания ему свойств амфифильности. Одним из эффективных способов структурной модификации порфиринов, сохраняющим уникальные спектральные характеристики макроцикла, является введение на периферию молекулы высших алифатических остатков. Это приводит к появлению дополнительных возможностей для упорядоченной самосборки молекул в растворах и на твердых подложках, включая образование жидкокристаллических (ЖК) мезофаз, встраивание в биологические и модельные мембраны и других свойств. В свою очередь, алкилированные порфирины с реакционноспособными группами являются удобными объектами для создания

фотоактивных органо-неорганических нанокомпозитов, где молекулярный дизайн определяет функциональную активность материала.

Для успешного практического использования амфифильных порфиринов необходимо располагать набором надежных методов синтеза, позволяющих получать эти соединения в препаративных количествах. К настоящему времени в химии тетрапирролов разработан широкий арсенал методов получения синтетических порфиринов, однако изначально они не были предназначены для получения соединений, сочетающих в своих молекулах гидрофобные и гидрофильные заместители. Поэтому амфифильные производные порфиринов являются малодоступными соединениями, а их синтез остается сложной и нетривиальной задачей, что в значительной мере сдерживает прогресс в создании многокомпонентных фотоактивных функциональных систем и наноматериалов.

На кафедре химии и технологии биологически активных соединений, медицинской и органической химии Института тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова целенаправленно проводятся исследования по поиску новых подходов к синтезу амфифильных производных тетрафенилпорфирина (ТФП) с высшими алкильными заместителями и построению на их основе фотоактивных порфириновых наноструктур и гибридных конъюгатов. Применение такого подхода является актуальным как с фундаментальной точки зрения развития методологии синтеза тетрапиррольных соединений, позволяя вести направленный синтез новых амфифильных производных, обладающих практически ценными фотофизическими и структурообразующими свойствами, так и для расширения областей их использования - дизайна новых компонентов фотовольтаических и оптоэлектроннных материалов, катализаторов, сенсоров, лекарственных и диагностических препаратов.

Целью работы является разработка эффективных стратегий синтеза липофильных и амфифильных мезо-арилпорфиринов с высшими алкильными заместителями, изучение их физико-химических свойств, использование для получения фотоактивных гибридных конъюгатов, выявление наиболее перспективных соединений с комплексом практически значимых характеристик.

В соответствии с поставленной целью в работе необходимо было последовательно решить следующие задачи.

1. Разработать эффективные стратегии синтеза и получить мезо-арилпорфирины структурных типов А4, А2В2, А3В, АВ3 с высшими алкильными заместителями и гидрофильными полярными группами на периферии макроцикла.

2. Изучить физико-химические свойства соединений каждого структурного типа, в т.ч., способность к самоорганизации: агрегационные свойства в растворах, формирование жидкокристаллических мезофаз, комплексообразование с молекулами БАС.

3. На основе синтезированных порфиринов с активными функциональными группами получить фотоактивные гибридные конъюгаты с лигандами неорганической природы, выявить их наиболее интересные спектральные и иные характеристики и определить направления их практического использования.

4. Выявить на основе исследованных фотофизических и структурообразующих свойств полученных порфиринов перспективные соединения с высоким практическим потенциалом, установив зависимость «структура-свойство» с целью оптимизации молекулярного дизайна.

Научное направление. Выполнено комплексное исследование в области химии синтетических аналогов природных тетрапиррольных соединений - мезо-арилзамещенных порфиринов с высшими алкильными заместителями и гидрофильными полярными группами. Предложена и реализована методология химического синтеза порфиринов подобной структуры, изучена возможность получения на их основе фотоактивных гибридных конъюгатов и самоорганизующихся структур с широким спектром функционального назначения. Полученные результаты позволяют на основе алкилированных производных порфиринов осуществлять молекулярное конструирование и направленный синтез фотоактивных наносистем для применения в качестве компонетов фотовольтаических материалов и одномолекулярных устройств.

Научная новизна работы включает следующие основные научные результаты:

- Разработана общая методология и эффективные стратегии получения симметрично и несимметрично замещенных мезо-арилпорфиринов с высшими алкильными заместителями и гидрофильными группами, которые базируются на использовании алкилированных прекурсоров порфиринов и характеризуются направленностью, малым количеством синтетических стадий, высокими выходами порфиринов в сочетании с легкостью их выделения и очистки.

- Синтезированы серии новых амфифильных порфиринов структурных типов А4, А2В2, АВ3 и А3В, различающихся набором и компоновкой гидрофобных и гидрофильных мезо-арилзаместителей. Совокупность предложенных методов является унифицированным подходом к получению периферийно-замещенных порфиринов с высшими алкильными заместителями. Получено

около 200 новых соединений, структура которых подтверждена комплексом современных методов физико-химического анализа.

- Предложен молекулярный дизайн и получены новые гибридные конъюгаты порфиринов с лигандами неорганической природы (фуллерен С60, анион клозо-декабората, наночастицы CdSe), представляющие собой эффективные светопреобразующие системы -потенциальные компоненты органических фотовольтаических устройств и материалов.

- Проведено систематическое изучение структурообразующих свойств амфифильных порфиринов с высшими алкильными заместителями и выявлены общие закономерности их агрегационного поведения в растворах и при формировании ЖК фаз. Найдены условия солюбилизации порфиринов в мономерной форме и образования высокоупорядоченных агрегатов J-типа с особыми фотохимическими свойствами. Впервые получены мезогенные производные амфифильных порфиринов и их металлокомплексы со свойствами термотропного мезоморфизма, перспективные соединения для оптоэлектроники и фотовольтаики.

- Получены ранее не описанные комплексы водорастворимых катионных порфиринов с молекулами ДНК, характеризующиеся высокими константами связывания, перспективные для создания высокочувствительных датчиков в водных растворах.

- Впервые установлена высокая фотокаталитическая активность фторсодержащих порфиринов, содержащих высшие алифатические заместители, в процессах окисления органических субстратов в среде сверкритического СО2 с целью разработки полимерных композитных катализаторов для сверхкритических и водных сред.

Практическая значимость работы определяется широким практическим потенциалом синтезированных амфифильных порфиринов с высшими алкильными заместителями, их фотоактивных конъюгатов и самоорганизованных структур для конструирования светопреобразующих устройств в молекулярной оптоэлектронике и фотонике, разработки фотовольтаических органических материалов, катализаторов для экологичных процессов «зеленой химии», сенсоров и диагностических агентов.

Полученные в работе результаты составляют основу стратегии дизайна новых функциональных гибридных порфириновых и родственных тетрапиррольных структур технического и биомедицинского назначения:

- Разработанные технологичные синтетические подходы позволяют получать мезо-арилпорфирины с различным числом и компоновкой высших алкильных и активных функциональных заместителей в препаративных количествах и использовать их в качестве

удобных «молекулярных платформ» для последующей химической модификации и(или) построения ковалентных и нековалентных систем различных типов.

- Универсальные способы конъюгации порфиринов с лигандами неорганической природы являются основой получения фотопреобразующих гибридных систем и нанокомпозитных материалов и применимы для других классов макроциклических соединений.

- Установленные закономерности «система замещения в порфирине -структурообразующие свойства» позволяют целенаправленно управлять комплексом фотофизических свойств молекулы, имеют предсказательный характер и рекомендуются для получения не только соединений порфиринового ряда, но и родственных тетрапиррольных структур с заданными ценными характеристиками.

- Продемонстрированы преимущества использования алкилированных порфиринов по сравнению с незамещенными аналогами при получении фотоактивных систем различного типа:

а) новых термотропных, лиотропных и стеклующихся макроциклических мезогенов для фотовольтаических материалов и устройств отображения и хранения информации;

б) стабильных высокоорганизованных монослоев Ленгмюра и пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе конъюгатов порфирин-фуллерен, перспективных для фотовольтаики и оптоэлектроники;

в) эффективных ковалентных и нековалентных донорно-акцепторных систем КТ CdSe-порфирин, реализующих безызлучательный процесс переноса энергии от КТ к тетрапирролу по механизму FRET, для разработки светочувствительных композиционных материалов и сенсоров;

г) бинарных донорных компонентов нового типа - порфирин-кластерный анион бора для светопреобразующих ячеек солнечных батарей;

д) эффективных фторпорфириновых фотокатализаторов для экологически безопасных процессов окисления органических субстратов в среде сверкритического СО2;

е) водорастворимых высокочувствительных флуорофоров для молекул ДНК на основе катионных порфиринов для создания сенсоров и фотодиагностических агентов.

Совокупность результатов исследования вносит фундаментальный и практический вклад в решение актуальной проблемы поиска новых биомиметических функциональных наноструктур и фотоактивных органических материалов на стыке биоорганической химии, нанотехнологии и бионанотехнологии.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Разработка эффективных подходов и синтетических стратегий получения мезо-арилпорфиринов с симметричной и несимметричной системами замещения, включающими жирноалифатические и реакционноспособные функциональные группы; синтез модификационных рядов амфифильных и липофильных порфиринов структурных типов А4

а2в2, ав3, а3в.

2. Синтез фотоактивных гибридных конъюгатов ковалентной природы и получение самоорганизованных супрамолекулярных структур на основе алкилированных производных порфиринов, изучение их фотофизических и структурообразующих свойств.

3. Выявление общих структурно-функциональных закономерностей влияния элементов молекулярной структуры на способность синтезированных соединений к самосборке в растворах, модельных мембранных системах и в жидкокристаллическом состоянии.

4. Исследование потенциала практического использования порфиринов с высшими алкильными заместителями, их гибридных конъюгатов и супрамолекулярных систем в технике и биомедицине, отбор наиболее перспективных соединений.

Научное направление. Выполнено комплексное исследование в области химии синтетических аналогов природных тетрапиррольных соединений - мезо-арилзамещенных порфиринов с высшими алкильными заместителями и гидрофильными полярными группами. Предложена и реализована методология химического синтеза порфиринов подобной структуры, изучена возможность получения на их основе фотоактивных гибридных конъюгатов и самоорганизующихся структур с широким спектром функционального назначения. Полученные результаты позволяют на основе алкилированных производных порфиринов осуществлять молекулярное конструирование и направленный синтез фотоактивных наносистем в качестве компонетов фотовольтаических материалов и одномолекулярных устройств.

Личный вклад автора. Автору принадлежит решающая роль на всех этапах исследования от постановки проблемы и формулировки конкретных задач, выбора путей их решения и осуществления научного руководства до непосредственного участия в выполнении основной части экспериментальной работы, анализа, обобщения и представления полученных результатов.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены и докладывались более, чем на 40 отечественных и международных конференциях, в том числе на Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), XVIII и XX Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Москва, 2007; Екатеринбург, 2016), Международных научно-технических конференциях «Наукоемкие химические технологии» (Самара, 2006; Волгоград, 2008; Суздаль, 2010; Тула, 2012; Москва, 2015; Пущино, 2016), Международной конференции по порфиринам и фталоцианинам ICPP-5 (Москва, 2008), XI Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Одесса, 2011), Международных молодежных школах-конференциях по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов (Туапсе, 2010, 2011, 2014), VII Московском международном конгрессе «Биотехнология: состояние и перспективы развития» (Москва, 2013), Международной конференции Euroboron VI (Radziejowice, Poland, 2013), VI Троицкой конференции «Медицинская физика и инновации в медицине» (Троицк, 2014), Международных конференциях «Супрамолекулярные системы на поверхности раздела», (Туапсе, 2013, 2017), VIII Научно-практической конференции с международным участием «Сверхкритические флюиды (СКФ): фундаментальные основы, технологии, инновации» (г. Зеленоградск, Калининградская обл., 2015).

Достоверность полученных результатов обеспечивалась использованием комплекса физико-химических методов установления строения и исследования свойств полученных соединений, таких как ИК-, ЯМР-спектроскопия, масс- и хромато-масс-спектрометрия, спектрофотометрия, флуоресценция, круговой дихроизм, поляризационная термомикроскопия, динамическое светорассеяние, атомно-силовая микроскопия.

Публикации. Основные результаты исследований, полученные при выполнении диссертации, изложены в 3 обзорах, 28 оригинальных статьях в рецензируемых журналах из списка ВАК и более 60 тезисах докладов на российских и международных конференциях.

Работа выполнена в соответствии с планом научных исследований кафедры ХТБАС имени Н.А. Преображенского, при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 13-03-12046 офи_м, 13-03-00525 а, 15-03-03591 а, 16-03-01039 а, 16-32-00557 мол_а), Российского научного фонда (проекты № 16-13-10092, 1613-10295).

I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Синтез, свойства и самоорганизация мезя-арилпорфиринов с высшими

алкильными заместителями

Введение

В настоящее время в мире накоплен большой опыт применения порфиринов и их супрамолекулярных структур в различных областях науки, техники и медицины [1-4]. В последние годы повышенный интерес вызывают синтетические амфифильные мезо-арилпорфирины, активно используемые как базовые компоненты новых материалов для нанотехнологий [5-8]. Ключевыми моментами в создании наноразмерных материалов являются самосборка и самоорганизация составляющих их молекул, поэтому амфифильность молекул является необходимым условием для построения самоорганизующихся надмолекулярных структур. Супрамолекулярные порфириновые системы, построенные за счет слабых взаимодействий, в основном, ван-дер-ваальсовых, водородных и координационных связей, представляют весьма перспективные с точки зрения дизайна твердого тела объекты с двумя уровнями свободы [13]. Так, внутримолекулярная структура порфириновых ансамблей, определяющая поглощение и испускание света, может быть химически модифицирована, а супрамолекулярная структура, отвечающая за фазовые явления, транспорт носителей заряда и др., изменена в ходе ее формировавания. На основе порфиринов как функциональных молекул перспективно создание и одномолекулярных устройств - молекулярных наномашин и нанопереключателей [14], которые относят к самому молодому способу применения органических материалов в нанотехнологиях, пока еще отсутствующих в реальных технологиях.

К настоящему времени имеется достаточно большой массив исследований, посвященных различным аспектам применения порфиринов с амфифильными свойствами. В литературном обзоре рассмотрены синтетические подходы и методы получения липофильных и амфифильных производных мезо-арилпорфиринов, а также обобщены результаты публикаций последних 10-15 лет, касающиеся принципов получения и перспектив использования супрамолекулярных ансамблей и гибридных наноструктур на основе мезо-арилпорфиринов, функционализированных высшими алкильными заместителями.

1.1. Методы получения липофильных и амфифильных мезя-арилпорфиринов

Отличительной чертой химии тетрапиррольных соединений является наличие обширного набора методов построения порфиринового макроцикла, при этом наряду с современными методами биоорганической химии достаточно широко используются синтетические приемы, предложенные несколько десятилетий назад. Известно, что ТФП с определенными мезо-заместителями (галогены, метоксильные группы и др.) могут быть получены напрямую известными химическими методами с приемлемыми выходами [15, 16]. Особенностью порфиринов с амфифильной структурой, напротив, является то, что в большинстве случаев их невозможно синтезировать подобным образом. Анализ литературных источников показывает, что синтез функционализированных амфифильных порфириновых производных проводят, следуя одной из двух основных синтетических стратегий: 1) химической модификации мезо-арильных групп в порфиринах-предшественниках; 2) конденсации с пирролом функционализированных прекурсоров (замещенных бензальдегидов, дипирролилметанов и др.) [17-20].

Разработка эффективных подходов к получению амфифильных мезо-арилпорфиринов актуальна с точки зрения все возрастающей практической востребованности в соединениях этого класса, в связи с чем продолжается поиск новых синтетических подходов. В разделе 1.1. обобщены подходы к синтезу мезо-замещенных порфиринов, рассмотрены методы получения симметрично замещенных порфиринов структурных типов А4 и А2В2 и наиболее удобные подходы к получению несимметрично замещенных порфиринов А3В- и АВ2С- и АВСD-типов.

1.1.1. Основные методы синтеза мезя-замещенных порфиринов

Мезо-порфирины по сравнению с природными Р-замещенными аналогами обладают более простой химической структурой, и это объясняет тот факт, что к настоящему времени в практику внедрены различные варианты методов их получения. В первую очередь, это монопиррольная конденсация (МПК) а,а-незамещенных пирролов с замещенными бензальдегидами и методы на основе функционализированных прекурсоров: дипирролилметанов (ДИМ), дипирролилметенов, трипирранов и линейных тетрапиррольных соединений. Основным ограничением, как правило, является лабильность соединений-прекурсоров в условиях синтеза, в связи с чем на последних стадиях часто используют методы химического модифицирования заместителей в фенильных остатках. Это позволяет получить порфирины с требуемыми физико-химическими свойствами и ввести на периферию макроцикла активные функциональные группы [17, 20-23].

В целом, выбор стратегии синтеза мезо-замещенных порфиринов определяется набором, взаимным расположением и типом заместителей в макроцикле. Согласно принятой в литературе системе обозначений выделяют 7 структурных типов мезо-замещенных порфиринов с различной степенью и симметрией замещения (Рисунок 1.1).

А4-порфирин А3В-порфирин ^ис-А2В2-порфирин транс-А2В2-порфирин

А2ВС-порфирин транс-АВ2С-порфирин ABCD-порфирин Рисунок 1.1. Структурные типы мезо-порфиринов.

Наиболее доступными соединениями являются симметричные порфирины с 4-мя одинаковыми мезо-заместителями (А4-тип); в общем случае их получают конденсацией пиррола с соответствующим альдегидом с выходами не менее 20% (метод МПК) [15, 16]. Порфирины А3В- и АВ3-, а также и А2В2-типа с двумя разными мезо-заместителями могут быть получены методом смешанно-альдегидной конденсации при взаимодействии пиррола с двумя альдегидами, а использование мезо-замещенных дипирролилметанов (ДИМ) позволяет более направленно получить А2В2-порфирины (5, 10- и 5,15-мезо-замещенные соединения). Несимметричные порфирины более сложного строения АВ2С могут быть синтезированы конденсацией 2-х одинаковых дипиррольных фрагментов с 2-мя различными альдегидами, либо методом ступенчатого наращивания полипиррольной цепи. Наиболее сложными в получении являются порфирины АВСD-типа с 4-мя различными мезо-заместителями, требующие трудоемкого многостадийного синтеза. Синтетическим возможностям методов получения порфиринов с различной степенью замещения посвящены обзорные публикации [24-26] В

работах [17, 27-30] представлены данные по методам получения отдельных структурных типов амфифильных порфиринов, включая соединения с алкильными заместителями.

Ь1ЛЛ. Монопиррольная конденсация и ее современные модификации

Метод монопиррольной конденсации (МПК), открытый Ротмундом в первой половине прошлого столетия [31], продолжает оставаться востребованным способом получения мезо-порфиринов А4-, АВ3- и А3В-типов. В настоящее время наряду с классическими способами проведения МПК [15] используются современные модификации этого метода - МПК в хлоорганических растворителях по Линдсею [32], в смеси органических кислот и нитробензола [33], в водно-мицеллярной среде [34], а также подходы «зеленой химии» [35]. Все эти методы оказались эффективными и при получении некоторых амфифильных производных ТФП.

Первоначально Ротмундом было показано, что при непосредственном взаимодействии пиррола с альдегидами мезо-замещенные порфирины образуются с очень низкими выходами -менее 1% [31] (Схема 1.1.). При проведении реакции в запаянных ампулах при температуре 140-240°С в пиридине выход порфиринов был существенно улучшен [36]. Было найдено, что выход Н2ТФП увеличивается до 18% при добавлении в реакционную массу ацетата цинка [37], однако, достаточно жесткие условия этой реакции существенно ограничивают набор альдегидов, которые могли быть использованы в синтезе [15].

Позднее Адлером было обнаружено, что наилучшими средами для осуществления реакции МПК являются кислоты, дополнительно выступающие в роли катализатора [38]. Так, при использовании кипящих растворителей, содержащих органическую кислоту, в присутствии кислорода воздуха выход Н2ТФП достиг 40% (метод Адлера) [39].

Cхема 1.1.

Аг

БЕ3 ОБ12 или ТБА, 25°С, 3 ч; Ш) Окислитель (DDQ), 30мин.

В качестве растворителей стали использовать уксусную, пропионовую кислоты или смесь растворителей (например, пиридин/уксусная кислота, бензол/хлоруксусная кислота и др.). Порфирины выделяли из реакционной массы при помощи фильтрования и проводили хроматографическую очистку

Было установлено, что конденсация пиррола с бензальдегидами протекает через стадию образования промежуточного продукта - порфириногена, который затем окисляется до порфирина [40]. В кислой среде порфириноген существует в равновесии с соответствующими карбокатионами. Возможность равновесных превращений порфириногена исчезает при его окислении, поэтому, при исключении на первых стадиях реакции условий, ведущих к окислению, возможно добиться преимущественного накопления порфириногена в реакционной массе. Именно по этой причине двумя группами исследователей было предложено проводить МПК в 2 стадии [32, 41], однако во многих случаях прямой конденсацией пиррола с бензальдегидом нельзя получить порфирин требуемой структуры. Основным ограничением классического метода МПК по Адлеру является невозможность использования бензальдегидов с активными функциональными группами в силу их неустойчивости в кислой среде. В числе других недостатков этого метода - образование большого количества побочных продуктов, включая соответствующие хлорины, а также тот факт, что некоторые порфирины не кристаллизуются в этих условиях, что затрудняет процедуру их очистки. Поэтому метод Адлера часто используют для синтеза простых порфиринов-предшественников, которые далее модифицируют по мезо-положениям макроцикла, например, превращая нитрогруппы в аминогруппы, метоксильные - в гидроксильные группы и т.п.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Брагина, Наталья Александровна, 2018 год

V. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Biju, V. Chemical modifications and bioconjugate reactions of nanomaterials for sensing, imaging, drug delivery and therapy / V. Biju // Chem. Soc. Rev. - 2014. -V. 43. - P. 744-764.

2. Sanchez, C. Molecular Engineering of Functional Inorganic and Hybrid Materials / C. Sanchez, C. Boissiere, S. Cassaignon, C. Chaneac, O. Durupthy, M. Faustini, D. Grosso, C. Laberty-Robert, L. Nicole, D. Portehault, F. Ribot, L. Rozes, C. Sassoye // Chem. Mater. - 2014. - V.26. - P. 221-238.

3. Huang, H. Emerging applications of porphyrins in photomedicine / H. Huang, W. Song, J. Rieffel, J.F. Lovell // Front. Phys. - 2015. - V. 3. - Article 23.

4. Elemans, J.A.W. Molecular materials by the self-assembly of porphyrins, phthalocyanines and perylenes / J.A.W. Elemans, R. van Hameren, R.J.M. Nolte, A.E Rowan // Adv. Mater. - 2006. - V. 18. - P. 1251-1266.

5. Мамардашвили, Г.М. Самоорганизующиеся системы на основе порфиринов / Г.М. Мамардашвили, Н.Ж. Мамардашвили, О.И. Койфман // Успехи химии. - 2008. - Т. 77. - С. 6077.

6. Drain, M. Self-Organized Porphyrinic Materials / M. Drain, A. Varotto, I. Radivojevic // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - P. 1630-1658.

7. Jurow, M. Porphyrins as molecular electronic components of functional devices / MA. Jurow, E. Schuckman, J.D. Batteas, C M. Drain // Coord. Chem. Rev. - 2010. - V. 254. - P. 2297-2310.

8. Eichhorn, H. Mesomorphic phthalocyanines, tetraazaporphyrines, porphyrines and triphenylenes as charge -transporting material / H. Eichhorn // J. Porph. Phtal. - 2000. - V. 4. - P. 88-102.

9. Higashino, T. Porphyrins as excellent dyes for dye-sensitizedsolar cells: recent developments and insights / T. Higashino, H. Imahori //Dalton Trans. - 2015. - V.44. - P. 448-463.

10. Wu, J. Dynamic [2]Catenanes Based on a Hydrogen Bonding-Mediated Bis-Zinc Porphyrin Foldamer Tweezer: A Case Study / Wu J., Fang F., Lu W.-Y., Hou J.-L., Li C., Wu Z.-Q., Jiang X-K., Li Z.-T., Yu Y.-H. // J. Org. Chem. - 2007. -V. 72. - P. 2897-2905.

11. Balaban, T.S. Tailoring Porphyrins and Chlorins for Self-Assembly in Biomimetic Artificial Antenna Systems / T.S. Balaban // Acc. Chem. Res. - 2005. - V. 38. - P. 612-623.

12. Babu S.S. Self-Organization of Polar Porphyrinoids / S.S. Babu, D. Bonifazi // Chem.Plus.Chem. -2014. - V. 79. - P. 895-906.

13. Mohnania, S. Supramolecular architectures of porphyrins on surfaces: The structural evolution from 1D to 2D to 3D to devices / S. Mohnania, D. Bonifazi // Coord. Chem. Rev. - 2010. - V. 254. -P. 2342-2362.

14. Meshkov, I.N. Phosphorus (V) Porphyrin Based Molecular Turnstiles / I.N. Meshkov, V. Bulach, Yu.G. Gorbunova, N. Kyritsakas, M.S. Grigoriev, A.Yu Tsivadze, M.W. Hosseini // Inorg. Chem. -2016. - V. 55 - P. 10774-10782.

15. Порфирины: структура, свойства, синтез: [монографии] / К. А. Аскаров [и др.]; под ред. Н.С. Ениколопян. / Под ред. Ениколопяна Н.С. - М.: Наука. - 1987. - 384 с.

16. Койфман, О.И. Порфирин-полимеры:синтез и классификация. в кн. Успехи химии порфиринов/ О.И. Койфман, Т.А. Агеева // - С-Птб.: НИИ Химии СпбГУ. - 2001. - Т. 3. - С. 260-281.

17. Pisarek, K. Strategies toward the synthesis of amphiphilic porphyrins / K. Pisarek, К. Maximova, D. Gryko // Tetrahedron. - 2014. - V. 70. - P. 6685-6715.

18. Жилина, З.И. Мезо-замещенные водорастворимые порфирины. в кн. Успехи химии порфиринов. / З.И Жилина, С.В. Водзинский, Ю.В. Ишков // - С-Птб.: НИИ Химии СпбГУ. . -2001. - Т. 3. - С. 7-19.

19. Мамардашвили, Н.Ж. Синтез порфиринов на основе дипирролилметанов / Н.Ж. Мамардашвили, О.А. Голубчиков // Успехи химии. - 2000. - V. 69. - P. 337-354.

20. Luciano, M. Modifications of Porphyrins and Hydroporphyrins for Their Solubilization in Aqueous Media / M. Luciano, C. Brückner. //Molecules. - 2017. - V. 22. - P. 980-1027.

21. Семейкин, А.С. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфиринов в неводных растворах: дис. на соиск. учен. степ. докт. хим. наук (02.00.03) /Семейкин Александр Станиславович; Институт химии неводных растворов РАН. - Иваново, 1995. 319 с.

22. Hambright, P. Chemistry of water soluble porphyrins. In: P. Hambright, K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard (Eds.). The Porphyrin Handbook - New York: Academic Press, 2000. - V. 3. - P. 129.

23. Lindsey, J.S. Synthesis of meso-Substituted Porphyrins. In: K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard (Eds.). The Porphyrin Handbook. - San Diego: Academic Press, 2000. - V. 1. - P. 45-118.

24. Burrell, A.K. Synthetic Routes to Multiporphyrin Arrays / A.K. Burrell, D.L. Officer, P.G. Plieger, D.C.W. Reid // Chem. Rev. - 2001. - V. 101. - P. 2751-2796.

25. Shanmugathasan, S. Advances in Modern Synthetic Porphyrin Chemistry / S. Shanmugathasan, C. Edwards, R.W. Boyle // Tetrahedron. - 2000. - V. 56. - P. 1025-1046.

26. Senge, M.O. Stirring the porphyrin alphabet soup-functionalization reactions for porphyrins // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 1943-1960.

27. Rao, P.D. Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents / P.D. Rao, S. Dhanalekshmi, B.J. Littler, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 7323-7344.

28. Muresan, A.Z. Design and Synthesis of Water-Soluble Bioconjugatable trans -AB-Porphyrins / A.Z. Muresan, J.S. Lindsey // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - P. 11440-11448.

29.Dogutan, D.K. Investigation of the Scope of a New Route to ABCD-Bilanes and ABCD-Porphyrins / D.K. Dogutan, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - P. 6728-6742.

30.Arunkumar, C. Synthesis and axial ligation behaviour of sterically hindered Zn(II)-porphyrin liquid crystals / C. Arunkumar, P. Bhyrappa, B. Varghese // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - P. 80338037.

31.Rothemund, P. Formation Porphyrin from pyrroles and aldehydes // J. Am. Chem. Soc. - 1935. - V. 57. - P. 2010-2011.

32.Lindsey, J.S. Synthesis of tetraphenylporphyrins under very mild conditions / J.S. Lindsey, H.C. Hsu, I.C. Schreiman // Tetrahedron Lett. - 1986. - V .27. - P. 4969-4970.

33. Sun, Z. Synthesis of ^-substituted tetraphenylporphyrins andcorresponding ferric complexes with mixed-solvents method / Z. Sun, Y. She, R. Zhong // Front. Chem. Eng. China. - 2009. - V. 3. -

P. 457-461.

34.Bonar-Law, R.P. Porphyrin Synthesis in Surfactant Solution: Multicomponent Assembly in Micelles // J. Org. Chem. - 1996. - V. 61. - P. 3623-3634.

35.Pinto, S.M.A. Synthesis of meso-substituted porphyrins using sustainable chemical processes / S.M.A. Pinto, C.A. Henriques, V.A. Tome, C.S. Vinagreiro, M.J.F. Calvete, J.M. Dabrowski, M. Pineiro, L.G. Arnaut, M M. Pereira // J. Porph. Phthal. - 2016. - V. 20. - P. 45-60.

36.Rothemund, P. Porphyrin studies. III. The structure of the porphyrine ring system // J. Am. Chem. Soc. - 1939. - V. 61. - P. 2912-2915.

37.Ball, R.H. A futher study of the porphyrine-like products of the reaction of benzaldehyde and pyrrole / R.H. Ball, G.D. Dorough, M. Calvin // J. Am. Chem. Soc. - 1946. - V. 68. - P. 2278-2281.

38.Adler, A.D. Mechanistic Investigations of Porphyrin Syntheses. I. Preliminary Studies on ms -Tetraphenylporphin / A.D. Adler, F.R. Longo, W. Shergalis // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86. -P. 3145-3149.

39.Treibs, A. Über die Synthese und die Elektronenspektren ms-substituierter Porphine / A.Treibs, N. Häberle // Lieb. Ann. Chem. Bd. - 1968. - V. 718. - P. 183-207.

40.Dolphyn, D. Porphyrinogens and porphodimethens intermediates in the synthesis of meso-tetraphenylporphin // J. Heterocycl. Chem . - 1970. - V. 2. - P. 275-283.

41. Gonsalves, A.M.D.R. A new look into the rothemund meso-tetraalkyl and tetraarylporphyrin synthesis / A.M.D.R. Gonsalves, M M. Pereira // J. Heterocyclic Chem. - 1985. - V. 22. - P.931-933.

42.Little, R.G. The Synthesis of Some Substituted Tetraarylporphyrins / R.G. Little, J.A. Anton, P.A. Loach, J. A. Ibers // J. Heterocycl. Chem. - 1975. - V. 12. - P. 343-349.

43.Little, R.G. The Mixed-Aldehyde Synthesis of Difunctional Tetraarylporphyrins // J. Heterocycl. Chem. - 1981. - V. 18. - P. 129-133.

44. Lindsey, J.S. Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenylporphin under equilibrium conditions / J.S. Lindsey, H.C. Hsu, I.C. Schreiman, P.C. Kearney, A.M. Marguerettaz // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - P. 827-836.

45. Lindsey J.S. Investiganions of the synthesis of orto-substituted tetraphenylporphyrins / J.S. Lindsey, R.W. Wagner // J. Org. Chem. - 1989. - V. 54. - P. 828-836.

46.Li, F. Beneficial effects of salts on an acid-catalyzed condensation leading to porphyrin formation / F. Li, K. Yang, J.S. Tyhonas, K.A. MacCrum., J.S. Lindsey // Tetrahedron. - 1997. - V. 53. - P. 12339-12360.

47. Gradillas, A. Novel synthesis of 5,10,15,20-tetraarylporphyrins using high-valent transition metal salts / A. Gradillas, C. Del Campo, J.V. Sinisterra, E.F. Llama // J. Chem. Soc. - 1995. - V. 20. -

P. 2611-2615.

48. Sharghi H Novel synthesis of meso-tetraarylporphyrins using CF3SO2Cl under aerobic oxidation / H. Sharghi, A H. Nejad // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - P. 1863-1868.

49. Onaka, M. Porphyrin synthesis in clay nanospases / M. Onaka, T. Shinodo, Y. Izumi, E. Nolen. // Chem Lett. - 1993. - V. 1. - P. 117-120.

50. Holland, B.T. Encapsulation, Stabilization, and Catalitic Properties of Flexible Metal Porphyrin Complexes in MCM-41 with Minimal Electronic Perturbation by the Enviroment / B.T. Holland, C. Walkup, A. Stein // J. Phys. Chem. B. - 1998. - V. 102. - P. 4301-4309.

51. Kishan, M.R. A novel zeolite based stationary phases for in situ synthesis and evaluation of porphyrins and calix(4)pyrroles. / M.R. Kishan, V.R. Rani, P.S. Devi, S.J. Kulkarni, K.V. Raghavan // J. Mol. Catal. A. - 2007. - V. 269. - P. 30-34.

52. Naik, R. Facile synthesis of meso-substituted dippyromethanes and porphyrins using cation exchange resins. / R. Naik, P. Joshi, S.P. Kaiwar, R.K. Deshpande // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. -P. 2207-2213.

53. Gonsalves A.M.D.R. Some new aspects related to the synthesis of meso-substituted porphyrins / A.M.D.R. Gonsalves, J.M.T.B. Varejao, M M. Pereira // J. Heterocyclic Chem. - 1991. - V. 28. -P. 635-640.

54. Johnstone R.A.W. Improved Syntheses of 5,10,15,20-Tetrakisaryl- and Tetrakisalkylporphyrins / R.A.W. Johnstone, M.L.P.G. Nunes, M M. Pereira, A.M.D.R. Gonsalves, A.C. Serra // Heterocycles -1996 - V. 43. - P. 1423-1437.

55. Gonsalves, A.M.D.R. The small stones of Coimbra in the huge tetrapyrrolic chemistry building / A.M.D.R .Gonsalves, A.C. Serra, M. Pineiro. // J. Porph. Phthal. - 2009. - V. 13. - P. 429-445.

56. Геннис, Р. Биомембраны. Молекулярная структура и функции / Р. Геннис. Пер. с англ. - М.: Мир, 2001. - 624 с.

57. Бричкин, С.Б. Применение обратных мицелл для синтеза наночастиц / С.Б. Бричкин, М.Г. Спирин, Л.М. Николенко, Д.Ю. Николенко, В.Ю. Гак, А.В. Иванчихина, В.Ф. Разумов // Химия высоких энергий. - 2008. - Т. 42. Вып. 4. - С. 14-20.

58. Niaa, S. Solvent-free synthesis of meso-tetraarylporphyrins in air: product diversity and yield optimization / S. Niaa, X. Gonga, C. M. Drain, M. Jurowa, W. Rizvia, M. Qureshya. // J. Porph. Phthal. - 2010. - V. 14. - P. 621-629.

59. Petit, A. Microwave irradiation in dry media: A new and easy method for synthesis of tetrapyrrolic compounds / A. Petit, A. Loupy, P. Maillard, M. Momenteau // Synth. Commun. - 1992. - V. 22. - P. 1137-1142.

60. Singh R. Microwave-Assisted Synthesis of Metalloporphyrins / R. Singh, A. Geetanjali // Asian J. Chem. - 2005. - V. 17 - P. 612-614.

61. Nascimento, B.F.O. Cooperative porphyrin-quadrupolar based triad for combined two-photon induced fluorescence and singlet oxygen generation / B.F.O. Nascimento, M. Pineiro, A.M.D.R. Gonsalves, M.R. Silva, A.M. Beja, J.A. Paixao // J. Porphyrins Phthalocyanines - 2007. - V. 11. -P. 77-84.

62. Warner, M.G. Solventless syntheses of mesotetraphenylporphyrin: new experiments for a greener organic chemistry laboratory curriculum / M.G. Warner, G.L. Succaw, J.E. Hutchison // Green Chem -2001. - V. 3. - P. 267-270.

63. Sharma R.K. A new one pot and solvent-free synthesis of nickel porphyrin complex/ R.K. Sharma, G. Ahuja, I.T. Sidhwani // Green Chem. Lett. Rev. - 2009. - V. 2. - P. 101-105.

64. Mitchell, R.T. Synthesis of water soluble porphyrins and their applications. Doctor of Philosophy thesis. / Rhys Thomas Mitchell. - Wollongong, 2016. - 234 p.

65. Senge, M. O. Nonlinear Optical Properties of Porphyrins / M.O. Senge, M. Fazekas, E.G.A. Notaras, W.J. Blau, M. Zawadzka, O.B. Locos, E.M.N. Mhuircheartaigh // Adv. Mater. - 2007. -V. 19. - P. 2737-2774.

66. Ishihara, S. Porphyrin-based sensor nanoarchitectonics in diverse physical detection modes / S. Ishihara, J. Labuta, W.V. Rossom, D. Ishikawa, K. Minami, J.P. Hill, K. Ariga // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16. - Р. 9713-9746.

67. Семейкин A.C., Березин М.Б. Синтез и свойства линейных полипирролов. В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. - Т. 4. - С. 7-30.

68. Мамардашвили, Н.Ж. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных / Н.Ж. Мамардашвили, О.А. Голубчиков // Успехи химии. - 2001. - Т. 70. - С. 656.

69. А.Ф. Миронов. Синтетические исследования в области порфиринов: дис. на соиск. учен. степ. докт. хим. наук (02.00.03) /Миронов Андрей Федорович; МИТХТ им. М.В. Ломоносова. -Москва, 1980.

70. Syrbu, S.A. Synthesis of meso-phenyl substituted porphyrins as starting compounds for the preparation of porphyrincontaining polymers / T.A. Ageeva, A.S. Semeikin, O.I. Koifman // Russ. Chem. Bull. - 2007. - V. 569. - P. 707-731.

71. Lindsey, J.S. Synthetic Routes to meso-Patterned Porphyrins / J.S. Lindsey // Acc. Chem. Res. -2010. - V. 43. - P. 300-311.

72. Arsenault, G. P. Pyrromethanes and Porphyrins Therefrom / G.P. Arsenault, E. Bullock, S.F. MacDonald // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - V. 82. - P. 4384-4389.

73. Nowak-Krol, A. Synthesis of trans-A2B2-Porphyrins Bearing Phenylethynyl Substituents /

A Nowak-Krol, B. Koszarna, S.Y. Yoo, J. Chrominski, M.K. W^clawski, C.-H. Lee, D.T. Gryko // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - P. 2627-2634.

74. Fundo, F. Synthesis of porphyrin dyads with potential use in solar energy conversion / F. Fundo, L A. Otero, L. Sereno, J.J Selber, E. N. Durantini // J. Mater Chem. - 2000. - V. 10. - P. 645-650.

75. Wijesekera, T.P. 5-Perfluoroalkyldipyrromethanes and porphyrins derived therefrom / T P. Wijesekera // Can. J. Chem. - 1996. - V. 74. - P. 1868-1871.

76. Littler, B.J. Refined synthesis of 5-substituted dipyrromethanes / B.J. Littler, M.A. Miller, C.-H. Hung, R.W. Wagner, D.F. O Shea, P.D. Boyle, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. -

P. 1391-1396.

77. Methods of Making Porphyrins and Related Compounds with Lewis Asids: US Patent 6,849,730 B2 / J.S. Lindsey, G.R. Geier III, L. Yu.; Assignee: North Carolina State University. - Appl. No. 09/962,742, Filed 25.09.2001; Date of Patent: 01.02.2005.

78. Scalable Synthesis of Dipyrromethanes: US Patent 7,022,862 B2 / J.S. Lindsey, S. Dhanalekshmi, J.K. Laha, M. Taniguchi; Assignee: North Carolina State University. - Appl. No. 10/641,412, Filed 15.08.2003; Date of Patent: 04.04.2006.

79. Vigmond, S.J. Direct synthesis of aryldipyrromethanes / S.J. Vigmond, M.C. Chang, K.M.R. Kallury, M. Thompson // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35. - P. 2455-2458.

80. Lee, C. - H. One-flask synthesis of meso-substituted dipyrromethane and their application in the synthesis of trans-substituted porphyrin building blocks / C.-H. Lee, J.S. Lindsey // Tetrahedron. -1994. -V. 50. - P. 11427-11440.

81. Naik, R. Deshpande R.K. Facile synthesis of meso-substituted dippyromethanes and porphyrins using cation exchange resins / R. Naik, P. Joshi, S.P. Kaiwar // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. -

P. 2207-2213.

82. Sobral, A.J. One-step synthesis of dipyrromethanes in water / A.J. Sobral, N.G. Rebanda, S.H. Lampreia, M.R. Silva // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44. - P. 3971-3973.

83. Nistri, D. A novel synthesis of 5.15-trimethylammonium substituted porphyrins end their evaluation as potential antimicrobal photosensitizers / D. Nistri, G. Chiti, D. Dei, A. Cocchi, L. Fantetti, G. Roncucci // J. Porph. Phtal. - 2005. -V. 9. - P. 290-297.

84. Caminos, D.A. Synthesis of asymmetrically meso-substituted porphyrins bearing amino groups as potential cationic photodynamic agents / D.A. Caminos, E.N. Durantini // J. Porph. Phtal. - 2005. -V. 9. - P. 334-342.

85. Chen, H. A general approach to L-tyrosine porphyrins / H. Chen, X.B. Shao, X.K. Jiang, Z.T. Li // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. - P. 3505-3510.

86. Thamyongkit, P. Swallowtail porphyrins: synthesis, characterization and incorporation into porphyrins dyads / P. Thamyongkit, M. Speckbacher, J.R. Diers, H.L. Kee, C. Kirmaier, D. Holten, D.F. Bocian, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 3700-3710.

87. Geier, G.R. Effects of aldehide or dipyrromethane substituents on the reaction course leading to meso-substituted porphyrin / G.R. Geier, J.S. Lindsey // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - P. 114351144.

88. Shimizu, S. Meso-aryl Expanded Porphyrins: Synthesis, Structures and Coordination Chemistry / S. Shimizu, A. Osuka // J. Porph. Phtal. - 2004. - V. 8. - P. 175-181.

89. Jones, T. Synthesis of porphyrindimer with twisted orientation: models for biological excitation energy and electron transfer reactions / T. Jones, D. Dolphin //J.Chem. Soc. Chem. Commun. - 1988. - Iss. 18 - P. 1243-1245.

90. Osuka, A. Synthesis of a 1.2-phenylene-bridged triporphyrin / A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama // J.Org. Chem. - 1992. - V. 57. - P. 7355-7359.

91. Fox, S. Use of orthoesters in the synthesis of meso-substituted porphyrins / S. Fox, R. Hudson, R.W. Boyle // Tetrahedron Letters. - 2003. - V. 44. - P. 1183-1188.

92. Malatesti, N. Synthesis and in vitro investigation of cationic 5,15-diphenyl porphyrin -monoclonal antibody conjugates as targeted photodynamic sensitizers / N. Malatesti, K.Smith, H. Savoie, J. Greenman, R. Boyle // Int. J. Oncol. - 2006. - V. 28. - P. 1561-1569.

93. Gryko, D. Rational synthesis of meso-substituted porphyrins bearing one nitrogen heterocyclic group / D. Gryko, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. - 2000. -V. 65. - P. 2249-252.

94. Littler, B.J. Investigation of Conditions Giving Minimal Scrambling in the Synthesis of trans -Porphyrins from Dipyrromethanes and Aldehydes / B.J. Littler, Y. Ciringh, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - P. 2864-2872.

95. Ogura, H. Trans-Disubstituted Tetraarylporphyrin as a Precursor to Larger Molecular Architectures: An Application of MacDonald «2+2» Porphyrin Synthesis in Aqueous Anionic Surfactant / H. Ogura, F A. Walker // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40. - P. 5729-5732.

96. Kooriyaden, F.R. Study of scrambling in porphyrin forming reactions: Synthesis, structure, photophysical, electrochemical and antimicrobial studies / F.R. Kooriyaden, S. Sujatha, C. Arunkumar // Polyhedron. - 2017. - V. 128. - P. 85-94.

97. Bruckner, C. Novel and Improved Syntheses of 5,15-Diphenylporphyrin and its Dipyrrolic Precursors / C.Bruckner, J.J. Posakony, C.K. Johnson, R.W. Boyle, B.R. James, D. Dolphin // J. Porph. Phthal. - 1998. - V. 2. - P. 455-465.

98. Daly, R. Amphiphilic porphyrins of the cis-A2B2 type showed uptake by cells / R Daly, G. Vaz, A.M. Davies, M.O. Senge, E.M. Scanlan // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. - P. 14671-14679.

99. Heo, P.Y. Facile Syntheses of Modified Tripyrranes and Their Application to the Syntheses fo Regioisomerically Pure Porphyrin Derivatives / P.Y. Heo, C.H. Lee // Bull. Korean. Chem. Soc. -1996. - V. 17. - P. 515-520.

100. Hwang, K.C. Synthesis of Amphipathic Porphyrins and Their Photoinduced Electron Transfer Reactions at the Lipid Bilayer-Water Interface / K.C. Hwang, D. Mauzerall, R.W. Wagner, J.S. Lindsey // Photochem. Photobiol. - 1994. - V. 59. - P. 145-151.

101. Senge, M.O. 5,10-A2B2-Type meso-Substituted Porphyrins - A Unique Class of Porphyrins with a Realigned Dipole Moment / M.O. Senge, C. Ryppa, M. Fazekas, M. Zawadzka, K. Dahms // Chem. Eur. J. - 2011. -V. 17. - P. 13562-13573.

102. Lash, T. D. Porphyrin Synthesis by the "3+1" Approach: New Applications for an Old Methodology // Chem. Eur. J. - 1996. -V. 2. - P. 1197-1200.

103. Lee, C.-H. Synthetic approaches to regioisomerically pure porphyrins bearing four different meso-substituents / C.-H. Lee, F. Li, K. Iwamoto, J. Dadok, A.A. Bothner-By, J.S. Lindsey // Tetrahedron. - 1995. - V. 51. - P. 11645-11672.

104. Senge, M.O. 5,15-A2B2- and 5,15-A2BC-Type Porphyrins with Donor and Acceptor Groups for Use in Nonlinear Optics and Photodynamic Therapy / M.O. Senge, M. Fazekas, M. Pintea,

M. Zawadzka, W.J. Blau // Eur. J. Org. Chem. - 2011 - Iss. 29 - P. 5797-5816.

105. Wiehe, A. Lead structures for applications in photodynamic therapy. Part 1: Synthesis and variation of m-THPC (Temoporfin) related amphiphilic A2BC-type porphyrins / A. Wiehe, Y.M. Shaker, J.C. Brandt, S. Mebsc, M.O. Senge // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 5535-5564.

106. Geier, G. R. Investigation of Porphyrin-Forming Reactions. Part 1. Pyrrole + Aldehyde Oligomerization in Two Step, One-Flask Syntheses of meso-Substituted Porphyrins. / G.R. Geier, J.S. Lindsey// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 2001. - V. 677. - P. 8-25.

107. Dogutan, D.K. Investigation of the Scope of a New Route to ABCD-Bilanes and ABCD-Porphyrins / D.K. Dogutan, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - P. 6728-6742. 108.Senge, M.O. Synthesis of meso-Substituted ABCD-Type Porphyrins by Functionalization Reactions / M.O. Senge, Y.M. Shaker, M. Pintea, C. Ryppa, S.S. Hatscher, A. Ryan, Y. Sergeeva // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - V. 2. - P. 237-258.

109. Hiroto, S. Synthesis and Functionalization of Porphyrins through Organometallic Methodologies / S. Hiroto, Y. Miyake, H. Shinokubo // Chem. Rev. - 2017. -V. 117. - P. 2910-3043.

110. Семейкин, А.С. Мезо-фенилзамещенные порфирины, модификация в арильных группах/ А С. Семейкин, С.А. Сырбу, О.И Койфман // Изв. ВУЗов (Химия и ХТ). - 2004. - Т. 47(5). -

С. 46-55.

111. Kalashnikov, V.V. Tetrabenzotriazaporphyrins: synthesis, properties and application / V.V. Kalashnikov, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova // Chem. Rev. - 2014 - V. 83. - P. 657-675.

112. Chaleix, V. P. Microwave-assisted expeditious O-alkylation of meso-hydroxyphenyl porphyrins / V P. Chaleix, V. Couleaud, R. Sola, S. Zerroukia, P. Alvesb, J. Krausza // JPorph. Phthal. - 2009. -V. 13. - P. 888-892.

113. Yu, M. Synthesis, spectroscopy, surface photovoltage and electrochemical properties of porphyrin compound liquid crystals / M. Yu, G. F. Liu, X. L. Cui // J. Porph. Phthal. - 2005. - V. 9. - P. 231239.

114. Pechnikova, N. L. Synthesis of meso-mono-phenylporphyrins with active groups in the benzene rings / Pechnikova N.L., Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A.// Russ. J. General Chem. - 2013. - V. 83. - P. 99-105.

115. Gerasimova, О.А., Synthesis of 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]porphine and 5-(4-palmitoyloxyphenyl)-10,15,20-tris[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]porphine and generation of phenoxyl radicals from them / O.A. Gerasimova, E.R.

Milaeva, D.B. Shpakovsky, A.S. Semeikin, S.A. Syrbu // Russ. Chem. Bull. - 2007. - V. 56. - P. 831834.

116. Yuasa, M. Micellar cobalt porphyrin nanorods in alcohols / M. Yuasa, K. Oyaizu, A. Yamaguchi, M. Kuwakado // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 11128-11129.

117. Feldborg, L. N. Central metal ion determined self-assembly of intrinsically chiral porphyrins / L. N. Feldborg, W. J. Saletra, P. Iavicoli, D. B. Amabilino // J. Porph. Phthal. - 2011. - V. 15. - P. 9951003.

118. Milic, T. Self-organization of Self-Assembled Tetrameric Porphyrin Arrays on Surfaces /

T. Milic, J. Garno, J. Batteas, G. Smeureanu, M. Drain // Langmuir. - 2004. - V. 10. - P. 3974-3983.

119. Rojkiewicz, M. The synthesis of new potential photosensitizers. Part 2. Tetrakis-(hydroxyphenyl)porphyrins with long alkyl chain in the molecule / M. Rojkiewicz, P. Kus, P. Kozub, M. Kempa // Dyes and Pigments. - 2013. - V. 99. - P. 627-635.

120. Bakleh M.E. An efficient route to VEGF-like peptide porphyrin conjugates via microwave-assisted «click-chemistry» / M.E. Bakleh, V. Sol, K. Estieu-Gionnet, R. Granet, G. Deleris, P. Krausz // Tetrahedron - 2009. - V. 65. - P. 7385-7392.

121. Wang, Z.W. Novel phosphoramidates with porphine and nitrogenous drug: One-pot synthesis and orientation to cancer cells / Z.W. Wang, C.C. Guo, W.Z. Xie, C.Z. Liu, C.G. Xiao, Z. Tan. // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V. 45. - P. 890-895.

122. Li, W.S. Cooperativity in Chiroptical Sensing with Dendritic Zinc Porphyrins / W.S. Li, D.L. Jiang, Y. Suna, T. Aida // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 7700-7702.

123. Jang, W.D. Synthesis of multi-porphyrin dendrimer as artificial light-harvesting antennae / W.D. Jang, C.H. Lee, M.S. Choi, M. Osada // J. Porph. Phthal. - 2009. - V. 13. - P. 787-793.

124. Li, W.S. Dendrimer Porphyrins and Phthalocyanines / W.S. Li, T. Aida // Chem. Rev. - 2009. -V. 109. - P. 6047-6076.

125. Wiehe, A. Lead structures for applications in photodynamic therapy. Part 1: Synthesis and variation of m-THPC (Temoporfin) related amphiphilic A2BC-type porphyrins / A. Wiehe, Y.M. Shaker, J.C. Brandt, S. Mebs, M.O. Senge // Tetrahedron - 2005. - V. 61. - P. 5535-5564.

126. Costa, J.I.T. 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin: a versatile platform to novel porphyrinic materials / J.I.T. Costa, A.C. Tome, M.G.P.M.S. Neves, J.A.S. Cavaleiro // J. Porph. Phthal. - 2011. - V. 15. - P. 1116-1133.

127. Figueira, A.C.B. New porphyrins tailored as biodiesel fluorescent markers / A.C.B. Figueira, K.T. de Oliveira, O.A. Serra // Dyes Pigments. - 2011. - V. 91. - P. 383-388.

128. Genady A. R. Synthesis and optical properties of novel covalent and non-covalent porphyrin dimers / Genady A. R., D. Gabel. // J. Porph. Phthal. - 2002. - V. 6. - P. 382-388.

129. Полевая, Ю.П. 1,4-триазолсодержащие мультипорфириновые системы. Дис. канд. хим. наук.: 02.00.03 / Юлия Петровна Полевая. - Москва, 2014. - 98 с.

130. §en, P. Fluorescence and FTIR Spectra Analysis of Trans-A2B2-Substituted Di- and Tetra-Phenyl Porphyrins / P. §en, C. Hirel, C. Andraud, C. Aronica, Y. Bretonnière, A. Mohammed, H. Âgren,

B. Minaev, V. Minaeva, G. Baryshnikov, H.-H. Lee, J. Duboisset, M. Lindgren //Materials - 2010. -V. 3. - P. 4446-4475.

131. Crossley, M.J. A Convenient Procedure for Moderate-scale Rothemund Synthesis of Lipophilic Porphyrins: an Alternative to the Adler-Longo and Lindsey Methodologies / M.J. Crossley, P. Thordarson, J.P. Bannerman, P.J. Maynard // J. Porph. Phthal. - 1998. - V. 2. - P. 511-516.

132. Murakami, R. Molecular recognition in anisotropic media. Binding of alkylpyridines to amphiphilic zinc porphyrins incorporated in liposomal bilayer membranes / R. Murakami, A. Minami, T. Mizutani // Org. Biomol. Chem. - 2009. - V. 7. - P. 1437-1444.

133. Garai, A. A new synthetic protocol for the preparation of 5-cyano-10,15,20-tris-(alkoxyphenyl)porphyrins / A. Garai, P. Nandy, W. Sinha, C.S. Purohit, S. Kar // Polyhedron. - 2013. - V. 56. - P. 18-23.

134. Henriquesa, C.A. Unsymmetrical porphyrins: the role of meso-substituents on their physical properties / C.A. Henriquesa, N.P.F. Gonçalves, A.R. Abreu, M.J.F. Calvete, M.M. Pereira // J. Porph. Phthal. - 2012. - V. 16. - P. 290-296.

135. Choi, K. Supramolecular Micelle from Amphiphilic Mn(III)-porphyrin Derivatives as a Potential MRI Contrast Agent / K. Choi, D.H. Lee, W.D. Jang // Bull. Korean Chem. Soc. - 2010. - V. 31. -

P. 639-644.

136. Tomas, S. Hydrophobically Self-Assembled Nanoparticles as Molecular Receptors in Water / S. Tomas, L. Milanesi // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 6618-6623.

137. Tomé, J. P.C. Synthesis of glycoporphyrin derivatives and their antiviral activity against herpes simplex virus types 1 and 2 / J.P.C. Tomé, M.G.P.M.S. Neves, A.C. Tomé, J.A.S. Cavaleiro, A.F. Mendonça, I.N. Pegado, R. Duarte, M L. Valdeira // Bioorg. Med. Chem. - 2005. - V. 13. - P. 38783388.

138. Kano, K. Factors Influencing Self-Aggregation Tendencies of Cationic Porphyrinsin Aqueous Solution / K. Kano, K. Fukuda // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 7494-7502.

139. Okuno, Y. An improved synthesis of surfactant porphyrins / Y. Okuno, W.E. Ford, M. Calvin // Synthesis. - 1980. - V. 7. - P. 537-539.

140. Higashino, T. Porphyrins as excellent dyes for dye-sensitizedsolar cells: recent developments and insights / T. Higashino, H. Imahori // Dalton Trans. - 2015. - V. 44. - P. 448-463.

141. Melomedov, J. Porphyrin amino acids-amide coupling, redox andphotophysical properties of bis(porphyrin) amides / J. Melomedov, A. Wünsche von Leupoldt, M. Meister, F. Laquai, K. Heinze // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 9727-9739.

142. Faustino, M.A.F. Part 2. meso-Tetraphenylporphyrin Dimer Derivatives as Potential Photosensitizers in Photodynamic Therapy / M.A.F. Faustino, M.G.P.M.S. Neves, J.A.S. Cavaleiro, M. Neumann, H D. Brauer, G Jori // Photochem. Photobiol. - 2000. - V. 72. - P. 217-225.

143. Éll, A.H. Synthesis of Thioacetate-Functionalized Cobalt(II) Porphyrins and Their Immobilization on Gold Surface - Characterization by X-ray Photoelectron Spectroscopy / A.H. Éll,

G. Csjernyik, V. F. Slagt, J.E. Bäckvall, S. Berner, C. Puglia, G. Ledung, S. Oscarsson // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - V. 2006. - P. 1193-1199.

144. Zhi, F. Selective Anion Sensing through a Self-Assembled Monolayer of Thiol-End-Functionalized Porphyrin / F. Zhi, X. Lu, J. Yang, X. Wang, H. Shang, S. Zhang, Z. Xue // J. Phys. Chem. - 2009. - V. 113. - P. 13166-13172.

145. Xue, C. Organo-Soluble Porphyrin Mixed Monolayer-Protected Gold Nanorods with Intercalated Fullerenes / C. Xue, Y. Xu,Y. Pang, D. Yu, L. Dai, M. Gao, A. Urbas, Q. Li. // Langmuir. - 2012. -V. 28. - P. 5956-5963.

146. Chan, Y.H. Synthesis and Characterization of a Thiol-Tethered Tripyridyl Porphyrin on Au(111) / Y.H. Chan , A.E. Schuckman, L.M. Pérez, M. Vinodu, C.M. Drain, J.D. Batteas // J. Phys. Chem. -2008. - V. 112. - P. 6110-6118.

147. Dumoulin, F. Click chemistry: the emerging role of the azide-alkyne Huisgen dipolar addition in the preparation of substituted tetrapyrrolic derivatives / F. Dumoulin, V. Ahsen // J. Porph. Phthal. -2011. - V. 15. - P. 481-504.

148. De Luca, G. Counteranion dependent protonation and aggregation of tetrakis-(4-sulfonatophenyl)porphyrin in organic solvents / G. De Luca, A. Romeo, L.M Scolaro // J. Phys. Chem. - 2006. - V. 110. - P. 7309-7315.

149. Zakavi, S. Hydrogen bond controlled adduct formation of meso-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrin with protic acids: a UV-vis spectroscopic study / S. Zakavi,

H. Rahiminezhad, R. Alizadeh // Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol. Spectrosc. - 2010. - V. 77. -P. 994-997.

150. Winkelman, J. The concentration in tumor and other tissues of parenterally administered tritium and 14C-labeled tetraphenylporphinesulfonate / J. Winkelman, G. Slater, J. Grossman // Cancer Res. -1967. - V. 27. - P. 2060-2064.

151. De Miguel, G. J-aggregation of a sulfonated amphiphilic porphyrin at the air-water interface as a function of pH / G. de Miguel, K. Hosomizu, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, M. Perez-Morales, M. Martin-Romero, L. Camacho // J. ColloidInterf. Sci. - 2011. - V. 356. - P. 775-782. 152.Smith, K.M. Synthesis and chemistry of porphyrins / K.M. Smith // J. Photochem. Photobiol. -2000. - V. 4. - P. 319-324.

153. Jiang, G.Y. New Phenol Red-modified porphyrin as efficient protein photocleaving agent / G.Y. Jiang, W.H. Lei, Q.X. Zhou, Y.J. Hou, X.-S. Wang, B.W. Zhang // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2010. -V. 12. - P. 12229-12236.

154. Pasternack, R.F. Resonance light-scattering studies of porphyrin diacid aggregates / R.F. Pasternack, K.F. Schaefer, P. Hambright // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33. - P. 2062-2065.

155. Yin, Y. Aggregation of two carboxylic derivatives of porphyrin and their affinity to bovine serum albumin / Y. Yin, Y. Wang, J. Ma // Spectrochimica Acta A. - 2006. - V. 64. - P. 1032-1038.

156. Shirakawa, M. Hydrogen-Bond-Assisted Control of H- versus J-Aggregation Mode of Porphyrins Stacks in an Organogel System / M. Shirakawa, S. Kawano, N. Fujita, K. Soda, S. Shinkai // J. Org. Chem. -2003. - V. 68. - P. 5037-5044.

157. Aya, T. Tetrabiphenylporphyrin-based receptors for protein surfaces show sub-nanomolar affinity and enhance unfolding / T. Aya, A.D. Hamilton // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - V. 13. -

P. 2651-2654.

158. Wang, T. Langmuir-Schaefer films of a set of achiral amphiphilic porphyrins: aggregation and supramolecular chirality / T. Wang, M. Liu // Soft Matter. - 2008. - V. 4. - P. 775-783.

159. Liu, X. Porphyrin nanofiber patterning by air/water interfacial assembly: Effect of molecular structure, surface pressure, and ionic liquid doped subphase / X. Liu, T. Wang, M. Liu // J. Colloid Interf. Sci. - 2012. - V. 369. - P. 267-273.

160. Yang, Q. Polymer-supported synthesis of mono-substituted porphyrins / Q. Yang, K.K. Streb, B. Borhan // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46. - P. 6737-6740.

161. Scalise, I. Photodynamic effect of metallo 5-(4-carboxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrins in biomimetic AOT reverse micelles containing urease / I. Scalise, E.N. Durantini // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2004. - V. 162. -P. 105-113.

162. Rumyantseva, V.D. Synthesis of Tetraphenylsubstituted Porphyrins by Interactionof 5-Aryldipyrromethanes with 4-Substituted Benzaldehydes / V.D. Rumyantseva, T.A. Khabarova, D.A. Cheshkov, G.A. Fedorova, A.F. Mironov // Russ. J. Bioorg. Chem. - 2008. - V. 34. - P. 762-767.

163. You, Y. Water-soluble, core-modified porphyrins. Synthesis, photophysical properties, and in vitro studies of photosensitization, uptake, and localization with carboxylic acid-substituted derivatives / Y. You, S.L. Gibson, R. Hilf, S.R. Davies, A.R. Oseroff, I. Roy, T.Y. Ohulchanskyy, E.J. Bergey,

M R. Detty // J. Med. Chem. -2003. - V. 46. - P. 3734-3747.

164. Guldi, D.M. Multicomponent redox gradients on photoactive electrode surfaces / D.M. Guldi, I. Zilbermann, G. Anderson, A. Li, D. Balbinot, N. Jux, M. Hatzimarinaki, A. Hirsch, M. Prato // Chem. Commun. - 2004. - Iss. 6. - P. 726-727.

165. Liang, G. Using enzymatic reactions to enhance the photodynamic therapy effect of porphyrin dityrosine phosphates / G. Liang, L. Wang, Z. Yang, H. Koon, N. Mak, C.K. Chang, B. Xu // Chem. Commun. - 2006. - Iss. 48. - P. 5021-5027

166. Stowel, J.K. A new method for the phosphorylation of alcohols and phenols / J.K. Stowell, T.S. Widlanski // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. - P. 1825-1826.

167. Borbas, K.E. Bioconjugatable Porphyrins Bearing a Compact Swallowtail Motif for Water Solubility / K.E. Borbas, P. Mroz, M R. Hamblin, J.S. Lindsey // Bioconjugate Chem. - 2006. - V. 17. - P. 638-653.

168. Yao, Z. Soluble precipitable porphyrins for use in targeted molecular brachytherapy / Z. Yao, K.E. Borbas, J.S. Lindsey //New J. Chem. - 2008. -V. 32. - P. 436-451.

169. Oza, V.B. Mild Preparation of Protected Phosphate Esters From Alcohols / V.B. Oza, R.C.A. Corcoran // J. Org. Chem. - 1995. -V. 60. - P. 3680-3684.

170. Pisarek, S. An Efficient Method for Phosphorylation of Alcohols: Preparation of Porphyrin-Derived Phosphates / S. Pisarek, H. Bednarski, D. Gryko // Synlett. - 2012. - V. 23. - P. 2667-2671.

171. Wang, Z.W. Novel phosphoramidates with porphine and nitrogenous drug: One-pot synthesis and orientation to cancer cells / Z.-W. Wang, C.-C. Guo, W.-Z. Xie, C.-Z. Liu, C.-G. Xiao, Ze Tan // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V. 45. - P. 890-895.

172. Komatsu, T. Molecular Energy and Electron Transfer Assemblies Made of Self-Organized Lipid-Porphyrin Bilayer Vesicles / T. Komatsu, M. Moritake, E. Tsuchida // Chem. Eur. J. - 2003. - V. 9. -P. 4626-4633.

173. Borbas, K.E. Bioconjugatable porphyrins bearing a compact swallowtail motif for water solubility / K.E. Borbas, P. Mroz, M R. Hamblin, J.S. Lindsey // Bioconjug. Chem. - 2006. - V. 17. - P. 638653.

174. Bessmertnykh-Lemeune, A. Survey of Synthetic Routes towards Phosphorus Substituted Porphyrins / A. Bessmertnykh-Lemeune, C. Stern, Y.G. Gorbunova, A.Y. Tsivadze, R. Guilard // Macroheterocycles. - 2014. - V. 7(2). - P. 122-132.

175. Jori, G. Photosensitised inactivation of microorganisms / G. Jori, S.B. Brown // Photochem. Photobiol. Sciences. - 2004. - V. 3. - P. 403-405.

176. Pratviel, G. Porphyrins in complex with DNA: Modes of interaction and oxidation reactions / G. Prativel // Coord. Chem. Reviews. - 2015. - V. 308. - P. 460-477.

177. McMillin, D.R. Understanding binding interactions of cationic porphyrins with form DNA / D.R. McMillin, A H. Shelton, S.A. Bejune, P.E. Fanwick, R.K. Wall // Coord. Chem. Rev. - 2005. - V. 249. - P. 1451-1459.

178. Kumari, L. Self-assembly of DNA-porphyrin hybrid molecules for the creation of antimicrobial nanonetwork / L. Kumari, M.I. Khan, S. Bhowmick, K.K. Sinha, N. Das, P. Das // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. - 2017. - V. 172. - P. 28-35.

179. Lee, H. Design and applications of molecular probes containing porphyrin derivatives / H. Lee, K. Hong, W.-D. Jang // Coordination Chemistry Reviews. - 2018. - V. 354. - P. 46-73.

180. Vaishnavi, E., Renganthan, R.: «Turn-on-off-on» fluorescence switching of quantum dots-cationic porphyrin nanohybrid: a sensor for DNA. // Analyst. -2014. -V. 139. - P.225-234.

181. Umeyama, T. Photofunctional Hybrid Nanocarbon Materials / T. Umeyama, H. Imahori // J. Phys. Chem. C. - 2013. -V.117. - P. 3195-3209.

182. Girek, B. Porphyrins functionalized by quaternary pyridinium units / B. Girek, W. Sliwa // J. Porph. Phthal. - 2013. - V. 17. - P. 1139-1147.

183. Hambright, P. Acid-base equilibriums, kinetics of copper ion incorporation, and acid-catalyzed zinc ion displacement from the water-soluble porphyrin alpha.,.beta.,.gamma.,.delta.-tetrakis(1-methyl-4-pyridinio)porphine tetraiodide / P. Hambright, E.B. Fleisher // Inorg. Chem. - 1970. - V. 9. -

P. 1757-1761.

184. Ajith Herath, H.M. Synthesis, characterization and photochemistry of 5,10,15,20-tetrakis(4-N-pentyl-pyridil)porphyrins, [(TpePyP)H2]4+ and [(TpePyP)ZnII]4+ // J. Porph. Phthal. - 2005. - V. 9. -P.155-162.

185. Yamamura, T. Surface-active porphyrins / T. Yamamura // Chem. Lett. - 1977. - V. 6. - P. 773776.

186. El Ojaimi, M. Towards the synthesis of substituted porphyrins by a pyridyl group bearing a reactive functionality / M. El Ojaimi, B. Habermeyer, C.P. Gros, J.-M. Barbe / J. Porph. Phthal. -2010. - V. 14. - P. 469-480.

187. Engelmann, F.M. Interaction of cationic meso-porphyrins with liposomes, mitochondria and erythrocytes / F. Engelmann, I. Mayer, D.S. Gabrielli, H.E. Toma, A.J. Kowaltowski, K. Araki, M.S. Baptista // J. Bioenerg. Biomembr. - 2007. - V. 39. - P. 175-185.

188. Ferro, S. / S. Ferro, G. Jori, S. Sortino, R. Stancanelli, P. Nikolov, G. Tognon, F. Ricchelli, A. Mazzaglia // Biomacromolecules. - 2009. - V.10. - V. 2592-2600.

189. Chauhan, S.M. S. / S.M.S. Chauhan, A. Kumar, K.A. Srinivas, M.K. Mishra // Indian J. Biochem. Biophys. - 2003. - V. 40. P. 429-438.

190. Tovmasyan, A.G. Methoxy-derivatization of alkyl chains increases the in vivo efficacy of cationic Mn porphyrins. Synthesis, characterization, SOD-like activity, and SOD-deficient E. coli study of meta Mn(III) N-methoxyalkylpyridylporphyrins / A.G. Tovmasyan, Z. Rajic, I. Spasojevic, J.S. Reboucas, X. Chen, D. Salvemini, X. Sheng, D.S. Warner, L. Benov, I. Batinic-Haberle // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - P. 4111-4121.

191. Guldi, D.M. Multicomponent redox gradients on photoactive electrode surfaces / D.M. Guldi, I. Zilbermann, G. Anderson; A. Li, D. Balbinot, N. Jux, M. Hatzimarinaki, A. Hirsch, M. Prato // Chem. Commun. - 2004. - Iss. 6. - P. 726-727.

192. Banfi, S. Antibacterial activity of tetraaryl-porphyrin photosensitizers: An in vitro study on Gram negative and Gram positive bacteria / S. Banfi, E. Caruso // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. -2006. - V. 85. - P. 28-38.

193. Balaz, M. Synthesis of hydrophilic conjugated porphyrin dimers for one-photon and two-photon photodynamic therapy at NIR wavelengths / M. Balaz, H.A. Collins, E. Dahlstedt, H.L. Anderson // Org. Biomol. Chem. - 2009. - V. 7. - P. 874-888.

194. Reeve, J.E. Amphiphilic porphyrins for second harmonic generation imaging / J.E. Reeve, H.A. Collins, K D. Mey, M M. Kohl, K.J. Thorley, O. Paulsen, K. Clays, H.L. Anderson // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 2758-2759.

195. Gros, C.P. Non-linear optical, electrochemical and spectroelectrochemical properties of amphiphilic inner salt porphyrinic systems / C.P. Gros, C. Michelin, G. Depotter, N. Desbois, K. Clays, Y. Cui, L. Zeng, Y. Fang, H.M. Ngo, C. Lopez // J. Porph. Phthal. - 2016. - V. 20. - P. 10021015.

196. Matsumoto, J. Alkyl substituent effect on photosensitized inactivation of E.coli by pyridinium-bonded P-porphyrins / J. Matsumoto, Y. Suemoto, H. Kanemaru, K. Takemori, M. Shigehara, A. Miyamoto, H. Yokoi, M. Yasuda // J. Photochem. Photobiol. B. - 2017. - V. 168. - P. 124-131.

197. Matsumoto, J. Spectroscopic analysis of the interaction of human serum albumin with tricationic phosphorus porphyrins bearing axial pyridinio groups / J. Matsumoto, T. Kubo, T. Shinbara, N.

Matsuda, T. Shiragami, M. Fujitsuka, T. Majima, M. Yasuda // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2013. - V. 86.

- P. 1240-1247.

198. Caminos, D.A. Photodynamic inactivation of Escherichia coli by novel meso-substituted porphyrins by 4-(3-N,N,N-trimethylammoniumpropoxy)phenyl and 4-(trifluoromethyl)phenyl groups / D.A. Caminos, M B. Spesia // Photochem. Photobiol. Sci. -2006. - V. 5. - P. 56-65.

199. Caminos, D.A. Photodynamic inactivation of Escherichia coli immobilized on agar surfaces by a tricationic porphyrins / D.A. Caminos, E.N. Durantini // Bioorg. Med. Chem. - 2006. - V. 14. -

P. 4253-4259.

200. Lazzeri, D. Photodynamic Studies and Photoinactivation of Escherichia coli Using meso-Substituted Cationic Porphyrin Derivatives with Asymmetric Charge Distribution / D. Lazzeri, M. Rovera, L. Pascual, E.N. Durantini // Photochem. Photobiol. - 2004. - V. 80. - P. 286-293.

201. Fang, Z. A cationic porphyrin-based self-assembled film for mercury ion detection / Z. Fang, B. Liu // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 2311-2315.

202. Monti, D. Micelle-Bound Metalloporphyrins as Highly Selective Catalysts for the Epoxidation of Alkenes / D. Monti, P. Tagliatesta, G. Mancini, T. Boschi // Angew. Chem. Int. Ed. - 1998. - V. 37. -P.1131-1133.

203. Monti, D. Spectroscopic studies on the selective inclusion of amphiphilised porphyrin derivatives in micellar phases / D. Monti, A. Pastorini, M. Venanzi, S. Borocci, G. Mancini // J. Porph. Phthal. -2003. - V. 7. - P. 181-190.

204. Nagahara, T. Morphological and Spectroscopic Properties of Thin Films of Self-Assembling Amphiphilic Porphyrins on a Hydrophilic Surface as Revealed by Scanning Near-Field Optical Microscopy / T. Nagahara, K. Imura, H. Okamoto, A. Oguro, H. Imahori // J. Phys. Chem. B. - 2005.

- V. 109. - P. 19839-19844.

205. Behrens, P. Porphyrin-Based Bola-Amphiphiles as Structure-Directing Agents for the Synthesis of Mesostructured Silica / P. Behrens, A.M. Glaue //Monatshefte Chem. - 2002. - V. 133. - P. 14051412.

206. Hudson, R. Lipophilic cationic porphyrins as photodynamic sensitisers. Synthesis and structure-activity relationships / R. Hudson, H. Savoie // Photodiagn. Photodynam. Therapy. -2005. - V. 2. -P. 193-196.

207. Lei, W. Mitochondria-targeting properties and photodynamic activities of porphyrin derivatives bearing cationic pendant / W. Lei, J. Xie, Y. Hou, G. Jiang, H. Zhang, P. Wang, X. Wang, B. Zhang // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2010. - V. 98. - P. 167-171.

208. Sibrian-Vazquez, M. Mitochondria Targeting by Guanidine- and Biguanidine-Porphyrin Photosensitizers / M. Sibrian-Vazquez, I.V. Nesterova, T.J. Jensen, M.G.H. Vicente // Bioconjugate Chem. - 2008. - V. 19. - P. 705-713.

209. Luciano, M. In vivo photoacoustic tumor tomography using a quinoline-annulated porphyrin as NIR molecular contrast agent / M. Luciano, M. Erfanzadeh, F. Zhou, H. Zhu, T. Bornhütter, B. Röder, Q. Zhu, C. Brückner // Org. Biomol. Chem. - 2017. - V. 15. - P. 972-983.

210. Sibrian-Vazquez, M. Synthesis and cellular studies of PPIX-homing peptide conjugates / M. Sibrian-Vazquez, X. Hu, T.J. Jensen, M.G.H. Vicente // J. Porph. Phthal. - 2012. - V. 16. -P. 603-615.

211. Monti, D. Supramolecular Chirality in Solvent-Promoted Aggregation of Amphiphilic Porphyrin Derivatives: Kinetic Studies and Comparison between Solution Behavior and Solid-State Morphology by AFM Topography / D. Monti, M. De Rossi, A. Sorrenti, G. Laguzzi, E. Gatto, M. Stefanelli, M. Venanzi, L. Luvidi, G. Mancini, R. Paolesse // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - P. 860-870.

212. De Luca, S. New Synthetic Tools for Peptide-Tetraphenylporphyrin Derivatives / S. De Luca, G. Bruno, R. Fattorusso, C. Isernia, C. Pedone, G. Morelli // Lett. Pept. Sci. - 1998. - V. 5. - P. 269-276.

213. Umezawa, N. Facile synthesis of peptide-porphyrin conjugates: Towards artificial catalase /

N. Umezawa, N. Matsumoto, S. Iwama, N. Kato, T. Higuchi // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - V. 18. -P. 6340-6350.

214. Worlinsky, J.L. PEGylated meso-arylporpholactone metal complexes as optical cyanide sensors in water / J.L. Worlinsky, S. Halepas, C. Brückner // Org. Biomol. Chem. - 2014. - V. 12. - P. 39914001.

215. Liu, M. Bioconjugatable, pegylated hydroporphyrins for photochemistry and photomedicine. Narrow-band, red-emitting chlorins / M. Liu, C.-Y. Chen, A.K. Mandal, V. Chandrashaker,

R.B. Evans-Storms, J.B. Pitner, D.F. Bocian, D. Holten, J.S. Lindsey // New J. Chem. - 2016. - V. 40. - P. 7721-7740.

216. Rumyantseva, V.D. Improved Methodof 5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)-porphyrins Synthesis / V.D. Rumyantseva, A.S. Gorshkova, A.F. Mironov //Macroheterocycles. - 2013. - V. 6 -P. 59-61.

217. Kadish, K.M. Handbook of Porphyrin Science / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. -Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd. - 2010. - Vol. 10. - P. 533.

218. Bozzini, G. Photodynamic therapy in urology: What can we do now and where are we heading? / G. Bozzini, P. Colin, N. Betrouni, P. Nevoux, A. Ouzzane, P. Puech, A. Villers, S. Mordon // Photodiagn. Photodyn. Ther. - 2012. - V. 9. - P. 261-273.

219. Zhang, Y.-H. A pH-controlled process-transfer of amphiphilic porphyrins from the inner core to the outer surface of CTAB micelles / Y.-H. Zhang, L. Guo, C. Ma, Q.-S. Li // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001. - V. 3. - P. 583-587.

220. Guo, L. Side-chain-controlled H- and J-aggregation of amphiphilic porphyrins in CTAB micelles // J. Colloid. Interface Sci. - 2008. - V. 322. - P. 281-286.

221. Poddar, R. Diverse Roles of Polyethylene Glycol in Organic Transformations: A Review / R. Poddar // Current Green Chemistry. - 2017. - V. 4. - P. 3-24.

222. Mojzisova, H. Structural and physico-chemical determinants of the interactions of macrocyclic photosensitizers with cells / H. Mojzisova, S. Bonneau, D. Brault // Eur. Biophys. J. - 2007. - V.36. -P. 943-953.

223. Gursoy, H. Photodynamic therapy in dentistry: a literature review / H. Gursoy,

C. Ozcakir-Tomruk, J. Tanalp, S. Yilmaz // Clin. Oral Invest. - 2013. - V. 17. - P. 1113-1125.

224. Benaglia, M. Poly(ethyleneglycol)-supported tetrahydroxy-phenyl porphyrin: A convenient, recyclable catalyst for photooxidation reactions / M. Benaglia, T. Danelli, F. Fabris, D. Sperandio, G. Pozzi. // Org. Lett. - 2002. - V. 4. - P. 4229-4232.

225. Choi, K. Supramolecular Micelle from Amphiphilic Mn(III)-porphyrin Derivatives as a Potential MRI Contrast Agent / K. Choi, D-H. Lee, W.-D. Jang // Bull. Korean Chem. Soc. - 2010. - V. 31. -P. 639-644.

226. Castriciano, M.A. Structural features of meso-tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrin interacting with amino-terminated poly(propyleneoxide) / M.A. Castriciano, A. Romeo, N. Angelini, N. Micali, A. Longo, A. Mazzaglia, L.M. Scolaro //Macromolecules. - 2006. - V. 39. - P. 5489-5496.

227. Sibrian-Vazquez, M. Synthesis and cellular studies of PEG-functionalized meso-tetraphenylporphyrins / Sibrian-Vazquez M., Jensen T. J., Vicente M. G. H // J. Photochem. Photobiol. B. - 2007. - V. 86. - P. 9-21.

228. Mineo, P. Synthesis and characterization of uncharged water-soluble star polymers containing a porphyrin core / P. Mineo, E. Scamporrino, D. Vitalini // Macromol. Rapid Commun. - 2002. - V. 23. - P. 681-687.

229. Lottner, C. Soluble tetraarylporphyrin-platinum conjugates as cytotoxic and phototoxic antitumor agents / C. Lottner, K.-C. Bart, G. Bernhardt, H. Brunner // J. Med. Chem. - 2002. - V. 45. - P. 20792089.

230. Balaz, M. Synthesis of hydrophilic conjugated porphyrin dimers for one-photon and two-photon photodynamic therapy at NIR wavelengths / M. Balaz, H.A. Collins, E. Dahlstedt, H.L. Anderson. // Org. Biomol. Chem. - 2009. - V. 7. - P. 874-888.

231. Liu, M. Bioconjugatable, pegylated hydroporphyrins for photochemistry and photomedicine. Narrow band, red emitting chlorins / M. Liu, C.Y. Chen, A.K. Mandal, V. Chandrashaker, R.B. Evans-Storms, J.B. Pitner, D.F. Bocian, D. Holten, J.S. Lindsey // New J. Chem. - 2016. - V. 40. - P. 77217740.

232. Worlinsky, J.L. PEGylated meso-arylporpholactone metal complexes as optical cyanide sensors in water / J.L. Worlinsky, S. Halepas, C. Brückner // Org. Biomol. Chem. - 2014. -V. 12. - P. 39914001.

233. Sakurai, T. Prominent Electron Transport Property Observed for Triply Fused Metalloporphyrin Dimer: Directed Columnar Liquid Crystalline Assembly by Amphiphilic Molecular Design / T. Sakurai, K. Shi, H. Sato, K. Tashiro, A. Osuka, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, S. Sasaki, H. Masunaga, K. Osaka, M. Takata, T. Aida // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - P. 13812-13813.

234. Klosterman, J.K. Engineering discrete stacks of aromatic molecules / J.K. Klosterman, Y. Yamauchi, M. Fujita // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V. 38. - P. 1714-1725.

235. Ariga, K. New aspects of porphyrins and related compounds: self assembled structures in two-dimensional molecular arrays / K. Ariga, J. P. Hill, Y. Wakayamab, M. Akadaa, E. Barrenac, D.G. de Oteyza. // J. Porph. Phthal. - 2009. - V. 13. - P. 22-34.

236. Мамардашвили, Г.М. Оптически активные супрамолекулярные системы на основе порфиринов / Г.М. Мамардашвили, Н.Ж. Мамардашвили, О.И. Койфман // Успехи химии. -2005. - Т. 74. - С. 839-855.

237. Боровков, В.В. Супрамолекулярные комплексы порфиринов / В.В. Боровков, Н.Ж. Мамардашвили, Ё. Иноуэ // Успехи химии. - 2006. - Т. 75. - С. 820-832.

238. Beletskaya, I. Supramolecular Chemistry of Metalloporphyrins / I. Beletskaya, V.S. Tyurin, A.Yu. Tsivadze, R. Guilard, C. Stern // Chem. Rev. - 2009. - V. 109. - P. 1659-1713.

239. Hoeben, F.J.M. About Supramolecular Assemblies of n-Conjugated Systems / F.J.M. Hoeben, P. Jonkheijm, E.W. Meijer, A. Schenning // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 1491-1546.

240. Li, L.-L. Porphyrin-sensitized solar cells / L.-L. Li, E.W.-G. Diau // Chem. Soc. Rev. -2013. -V. 42. - P. 291-304.

241. Lee, C.Y. Porphyrin sensitized solar cells: TiO2 sensitization with a п-extended porphyrin possessing two anchoring groups / C.Y. Lee, C.X. She, N.C. Jeong, J. T. Hupp // Chem. Commun. -2010 - V. 46. - P. 6090-6092.

242. Chang, Y.C. A strategy to design highly efficient porphyrin sensitizers for dye-sensitized solar cells / Chang, Y.C. Wang, C.L. Pan, T.Y. Hong, S.H. Lan, C M. Kuo, H.H. Lo, C.F. Hsu,

H.Y. Linand, C.Y. Diau, E.W. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 8910-8912.

243. Pushkarev, V.E. Historic overview and new developments in synthetic methods for preparation of the rare-earth tetrapyrrolic complexes / Pushkarev, V.E. Nemykin, V.N. Tomilova, L.G. // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V. 319. - P. 110-179.

244. Kobuke, Y. Artificial Light-Harvesting Systems by Use of Metal Coordination // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. -V. 2006. - P. 2333-2351.

245. Iengo, E. Synthetic Strategies and Structural Aspects of Metal-Mediated Multiporphyrin / E. Iengo, E. Zangrando, E. Alessio // Assembl. Acc. Chem. Res. - 2006. - V. 39. - P. 841-851.

246. Elemans, J.A.A.W. Scanning Probe Studies of Porphyrin Assemblies and Their Supramolecular Manipulation at a Solid-Liquid Interface / J.A.A.W. Elemans, M.C. Lensen, J.W. Gerritsen, H. van Kempen, S. Speller, R.J.M. Nolte, A.E. Rowan // Adv. Mater. - 2003. - V. 15. - P. 2070-2073.

247. Lee, S.J. Supramolecular porphyrinic prisms: coordinative assembly and solution phase X-ray structural characterization / S.J. Lee, K.L. Mulfort, J.L. O'Donnell, X. Zuo, A.J. Goshe, P.J. Wesson, S T. Nguyen, J.T. Hupp, D.M. Tiede // Chem. Commun. - 2006. - Iss. 44. - P. 4581-4583.

248. Lee, S.J. Cavity-Tailored, Self-Sorting Supramolecular Catalytic Boxes for Selective Oxidation / S.J. Lee, J.T. Hupp // Coord. Chem. Rev. - 2006. - V. 250. - P. 1710-1723.

249. Merlau, M.L. Artificial Enzymes Formed through Directed Assembly of Molecular Square Encapsulated Epoxidation Catalysts / M.L. Merlau, P.M. Mejia, S.T. Nguyen, J.T. Hupp, // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - V. 40. - P. 4239-4242.

250. Durot, S. Multiporphyrinic cages: architectures and functions / S.Durot, J. Taesch, V. Heitz // Chem. Rev. - 2014. - V. 114. - P. 8542-8578.

251. Vriezema, D.M. Self-assembled nanoreactors / D.M. Vriezema, M.C. Aragones, J.A.A. Elemans, J.J. Cornelissen, A.E. Rowan, R.J.M. Nolte // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 1445-1498.

252. Muniappan, S. Porphyrin Framework Solids. Synthesis and Structure of Hybrid Coordination Polymers of Tetra(carboxyphenyl)porphyrins and Lanthanide-Bridging Ions / S. Muniappan,

S. Lipstman, S. George, I. Goldberg // J. Inorg. Chem. - 2007. - V. 46. - P. 5544-5554.

253. Tomas, S. Hydrophobically Self-Assembled Nanoparticles as Molecular Receptors in Water / S. Tomas, L. Milanesi, // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 6618-6623.

254. Drain, C.M. Self-assembled multiporphyrin arrays mediated by self-complementary quadruple hydrogen bond motifs / C.M. Drain, X. Shi, T. Milic, F. Nifiatis // Chem. Commun. - 2001. - Iss. 3. -P. 287-88.

255. Jonsson, S. Modulation of the reactivity, stability and substrate - and enantioselectivity of an epoxidation catalyst by noncovalent dynamic attachment of a receptor functionality-aspects on the

mechanism of the Jacobsen-Katsuki epoxidation applied to a supramolecular system / S. Jonsson, F.G.J. Odille, P.-O. Norrby, K. Warnmark // Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4. - P. 1927-1948.

256. Crusats, J. Case history of porphyrin J-aggregates: a personal point of view / J.Crusats, Z. El-Hachemi, C. Escudero, J.M. Ribo, // J. Porph. Phthal. - 2009. - V. 13. - P. 461-470.

257. Rong, Y. Self-assembly of water-soluble TPPS in organic solvents: from nanofibers to mirror imaged chiral nanorods / Y. Rong, P. Chen, M. Liu, // Chem. Commun. - 2013. - V. 49 -

P. 10498-10500.

258. De Luca, G. Role of counteranions in acid-induced aggregation of isomeric tetrapyridylporphyrins in organic solvents / G. De Luca, A. Romeo, L.M. Scolaro, // J. Phys Chem. B. - 2005. - V. 109. - P. 7149-7158.

259. Gao, Y. Morphology-controlled self-assembled nanostructures of 5,15-di[4-(5-acetylsulfanylpentyloxy)phenyl]porphyrin derivatives. Effect of metal-ligand coordination bonding on tuning the intermolecular interaction / Y. Gao, X. Zhang, C. Ma, X. Li, J. Jiang // J. Am. Chem. Soc. -2008. - V. 130. - P. 17044-17052.

260. Feldborg, L.N. Central metal ion determined self-assembly of intrinsically chiral porphyrins / L.N. Feldborg, W.J. Saletra, P. Iavicoli, D.B. Amabilino, // J. Porph. Phthal. - 2011. - V. 15. -

P. 995-1003.

261. Yuasa, M. Micellar cobalt porphyrin nanorods in alcohols / M. Yuasa, K. Oyaizu, A. Yamaguchi, M. Kuwakado, // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 11128-11129.

262. Wang, L. Stable porphyrin vesicles formed in non-aqueous media and dried to produce hollow shells / L. Wang, H. Liu, J. Hao // Chem. Commun. - 2009. -Iss. 11. - P. 1353-1355.

263. Hoeben, F.J.M. About Supramolecular Assemblies of n-Conjugated Systems / F.J.M. Hoeben, P. Jonkheijm, E.W. Meijer // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 1491-1546.

264. Togashi, D.M. Lipophilic Porphypin Microparticles Induced by AOT Reverse Micelles. A Fluorescense Lifetime Imaging Study / D.M. Togashi, S.M.B. Costa, A.J.N.F. Sobral // Biophys. Chem. - 2006. - V. 119. - P. 121-126.

265. Qiu, Y. Evolution of Various Porphyrin Nanostructures via an Oil/Aqueous Medium: Controlled Self-Assembly, Further Organization, and Supramolecular Chirality / Y. Qiu, P. Chen, M. Liu, // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132. - P. 9644-9652.

266. Guo, P. Porphyrin Assemblies via a Surfactant-Assisted Method: From Nanospheres to Nanofibers with Tunable Length / P. Guo, P. Chen, M. Liu, // Langmuir. - 2012. - V. 28. - P. 1548215490.

267. Guo, P. Porphyrin Nanoassemblies via Surfactant-Assisted Assembly and Single Nanofiber Nanoelectronic Sensors for High-Performance H2O2 Vapor Sensing / P. Guo, G. Zhao, P. Chen, B. Lei, L. Jiang, H. Zhang, W. Hu, M. Liu // ACSNano. - 2014. - V. 8. - P. 3402-3410.

268. Mandal, S. Surfactant-Assisted Porphyrin Based Hierarchical Nano/Micro Assemblies and Their Efficient Photocatalytic Behavior / S. Mandal, S.K. Nayak, S.Mallampalli, A. Patra // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2014. - V. 6. - P. 130-136.

269. Monti, D. Spectroscopic studies on the selective inclusion of amphiphilised porphyrin derivatives in micellar phases / D. Monti, A. Pastorini, M. Venanzi, S. Borocci, G. Mancini // J. Porph. Phtal. -2003. - V. 7. - P. 181-190.

270. Goncalves, P.J. Effects of interaction with CTAB micelles on photophysical characteristics of meso-tetrakis(sulfonatophenyl) porphyrin / P.J. Goncalves, L.P.F. Aggarwal, C.A. Marquezin, A.S Ito, L. De Boni // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2006. - V. 181. - P. 378-384.

271. Aggarwal, L.P.F. On the dynamics of the TPPS4 aggregation in aqueous solutions Successive formation of H and J aggregates / L.P.F. Aggarwal, I.E. Borissevitch, // Spectrochim. Acta A. - 2006. -V. 63. - P. 227-233.

272. Awawdeh, M. Spectrophotometric detection of pentachlorophenol (PCP) in water using water soluble porphyrins / M. Awawdeh, J. Harmon // Sensors Acuators B. - 2005. - V. 106. - P. 234-242.

273. Lia, X. Neutral porphyrin J-aggregates in premicellar SDS solution / X. Lia, D. Lia, M. Hana, Z. Chen, G. Zou, // Coll. Surf. A. - 2000. - V. 256. - P. 151-156.

274. Li, X. Tuning J-Aggregates of Tetra(p-hydroxyphenyl)porphyrin by the Headgroups of Ionic Surfactants in Acidic Nonionic Micellar Solution / X. Li, Z. Zheng, M. Han, Z. Chen, G. Zou // J. Phys. Chem. - 2007. - V. 111. - P. 4342-4348.

275. Nagata, N. Liposome made of imidazolyl-substituted porphyrin as a single component / N. Nagata, S. Kugimiya, Y. Kobuke // Chem. Commun. - 2001. - Iss. 8. - P. 689-690.

276. Matsumoto, J. Water-solubilization of alkyloxo(methoxo)porphyrinatoantimony bromides / J.Matsumoto, S. Tanimura, T. Shiragami, M. Yasuda // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2009. - V. 11. -P. 9766-9771.

277. Tomas, S. Hydrophobically Self-Assembled Nanoparticles as Molecular Receptors in Water / S. Tomas, L. Milanesi, // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 6618-6623.

278. Paszkoa, E. Nanodrug applications in photodynamic therapy / E. Paszko, C. Ehrhardt, M.O. Senge, D P Kelleherd,. J.V. Reynolds, // Photodiagn. Photodyn. Ther. - 2011. - V. 8. - P. 14-29.

279. Doane, T.L. The unique role of nanoparticles in nanomedicine: imaging, drug delivery and therapy / T.L. Doane, C. Burda //Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - P. 2885-2911.

280. Fuhrhop, J.-H. Porphyrin Assemblies and Their Scaffolds // Langmuir. - 2014. - V. 30. - P. 112.

281. Biswas, A. Advances in top-down and bottom-up surface nanofabrication: Techniques, applications & future prospects / A. Biswas, I.S. Bayer, A.S. Biris, T. Wang, E. Dervishi, F. Faupel // Adv. Colloid Int. Sci. - 2012. - V. 170. - P. 2-27.

282. Sievers, T.K. Molecular recognition in functional materials at solid interfaces / Sievers, T.K. Kurth, D.G. // Curr. Opinion Colloid. Int. Sci. - 2008. - V. 13. - P. 86-95.

283. Qiu, X. Alkane-Assisted Adsorption and Assembly of Phthalocyanines and Porphyrins / X.Qiu, C. Wang, Q. Zeng, B. Xu, S. Yin, H. Wang, S. Xu, C. Bai // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. -P. 5550-55561.

284. De Feyter, S. Two-dimensional supramolecular self-assembly probed by scanning tunneling microscopy / S. De Feyter, F.C. De Schryver // Chem. Soc. Rev. - 2003. - V. 32. - P. 139-150.

285. Otsuki, J. STM studies on porphyrins / J. Otsuki // Coord. Chem. Rev. - 2010. - V. 254. -P. 2311-2341.

286. Gao, H.-J. Scanning tunneling microscopy of functional nanostructures on solid surfaces: Manipulation, self-assembly, and applications / H.-J. Gao, L. Gao // Progr. Surface Sci. - 2010. - V. 5. - P. 28-91.

287. Giancane, G. State of art in porphyrin Langmuir-Blodgett films as chemical sensors / G. Giancane, L. Valli // Adv. Colloid Int. Sci. - 2012. - V. 71-172. - P. 17-35.

288. Krichevsky, D.M. A low-symmetrical zinc phthalocyanine-based Langmuir-Blodgett thin films for NO2 gas sensor applications / D.M. Krichevsky, A.V. Zasedatelev, A.Yu. Tolbin, Yu.M. Zelenskiy, V.I. Krasovskii, A.B. Karpo, L.G. Tomilova // J. Phys.:Conf. Series. - 2016. - V. 737. - P. 012030.

289. Simonneaux, G. Optically active ruthenium porphyrins: Chiral recognition and asymmetric catalysis / G. Simonneaux, P. Le Maux // Coord. Chem. Rev. - 2002. - V. 228. - P. 43-60.

290. He, X. Different Interactions between Isomeric Tetrakis-(N-Hexadecylpyridiniumyl) Porphyrins and CdS Nanoparticles / X. He, Y. Zhou, Y. Zhou, M. Zhang, T. J. Shen // Colloid Int. Sci. - 2000. -V. 225. - P. 128-133.

291. O'Driscoll, B. M. D. Conformational changes in monolayers of a cationic amphiphilic porphyrin on saline subphases / B.M.D. O'Driscoll, J.L. Ruggles, G.J. Foran, B. Lin, I.R. Gentle // J. Porph. Phthal. - 2002. - V. 6. - P. 806-811.

292. O'Driscoll, B.M.D. Mixed Thin Films of a Cationic Amphiphilic Porphyrin and n-Alkanes / B.M.D. O'Driscoll, J.L. Ruggles, I.R. Gentle // Langmuir. - 2004. - V. 20. - P. 6246-6251.

293. Izquierdo, A. Dipping versus Spraying: Exploring the Deposition Conditions for Speeding Up Layer-by-Layer Assembly / A. Izquierdo, S.S. Ono, J.-C. Voegel, P. Schaaf, G. Decher, // Langmuir. -2005. - V. 21. - P. 7558-7567.

294. Su, B. Molecular electrocatalysis for oxygen reduction by cobalt porphyrins adsorbed at liquid/liquid interfaces / B. Su, I. Hatay, A. Trojánek, Z. Samec, T. Khoury, C.P. Gros, J.M. Barbe, A. Daina, P.A. Carrupt, H.H. Girault // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132. - P. 2655-2662.

295. Rosenlehner, K. Layer-by-layer deposition of molecular oligoelectrolytes-investigation of assembling and degradation behaviour / K. Rosenlehner, T. Schunk, N. Jux, M. Brettreich, A.Hirsch // Org. Biomol. Chem. - 2008. - V. 6. - P. 2697-2705.

296. Kim, B.-S. Self-assembly layer-by-layer fabrication using porphyrin dye anion and polycation / B.-S. Kim, Y.-A. Son // J. Porph. Phthal. - 2009. - V. 13. - P. 774-778.

297. Massari, A.M. Walljet Electrochemistry: Quantifying Molecular Transport through Metallopolymeric and Zirconium Phosphonate-Assembled Porphyrin Square Thin Films / A.M. Massari, R.W. Gurney, C.P. Schwartz, S T. Nguyen, J.T. Hupp // Langmuir. - 2004. - V. 20. -P. 4422-4429.

298. Ulman, A. Formation and Structure of Self-Assembled Monolayers / A. Ulman // Chem. Rev. -1996. - V. 96. - P. 1533-1554.

299. Li, D.Q. Porphyrin Based Self-Assembled Monolayer Thin Films: Synthesis and Characterization / D.Q. Li, B.I. Swanson, J.M. Robinson, M.A. Hoffbauer // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. -

P. 6975-6980.

300. Zhang, Z. Preparation and Characterization of a Porphyrin Self-Assembled Monolayer with a Controlled Orientation on Gold / Z. Zhang, S. Hou, Z. Zhu, Z. Liu // Langmuir. - 2000. - V. 16 -P. 537-540.

301. Nasu, S. Lamellar self-assembly of a porphyrin derivative possessing poly(ethyleneoxide)methyl ether and the formation of a silica-porphyrin hybrid with tetraethoxysilane / S. Nasu, K. Kuroda // J. Colloid Int. Sci. - 2010. - V. 348. - P. 446-451.

302. Штыков, С. Н. Наноматериалы и нанотехнологии в химических и биохимических сенсорах: возможности и области применения / С.Н. Штыков, Т.Ю. Русанова // Рос. Хим. Ж. (Ж. Росс. хим. общ-ва им. Д.И. Менделеева). - 2008. - Т. LII(2). - С. 92-100.

303. Nann, T. Electrochemical metallization of self-assembled porphyrin monolayers / T. Nann, U. Kielmann, C. Dietrich // Anal. Bioanal. Chem. - 2002. - V. 373. - P. 749-753.

304. Katsonis, N. Self-organized monolayer of meso-tetradodecylporphyrin coordinated to Au(111) / N. Katsonis, J. Vicario, T. Kudernac, J. Visser, M.M. Pollard, B.L. Feringa // J. Am. Chem. Soc. -2006. - V. 128. - P. 15537-15541.

305. Imahori, H. Chain Length Effect on the Structure and Photoelectrochemical Properties of Self-Assembled Monolayers of Porphyrins on Gold Electrodes / H. Imahori, H. Norieda, Y. Nishimura, I. Yamazaki, K. Higuchi, N. Kato, T. Motohiro, H. Yamada, K. Tamaki, M. Arimura, Y. Sakata // J. Phys. Chem. - 2000. - V. 104. - P. 1253-1260.

306. Lensen, M.C. Giant Porphyrin Disks: Control of Their Self-Assembly at Liquid-Solid Interfaces through Metal-Ligand Interactions / M.C. Lensen, J.A.A.W. Elemans, S.J.T. van Dingenen, J.W. Gerritsen, S. Speller, A.E. Rowan, R.J.M. Nolte //Chem. Eur. J. - 2007. - V. 13. - P. 7948-7956.

307. Gu, J.-Y. Electrostatic-Interaction-Induced Molecular Deposition of a Hybrid Bilayer on Au(111): A Scanning Tunneling Microscopy Study / J.-Y. Gu, T. Chen, L. Wang, W.-L. Dong, HJ. Yan, D. Wang, L.-J. Wan // Langmuir. - 2014. - V. 30. - P. 3502-3506.

308. Imahori, H. Substituent Effects of Porphyrin Monolayers on the Structure and Photoelectrochemical Properties of Self-Assembled Monolayers of Porphyrin on Indium-Tin Oxide Electrode / H. Imahori, K. Hosomizu, Y. Mori, T. Sato, T.K. Ahn, S.K. Kim, D. Kim, Y. Nishimura, I. Yamazaki, H. Ishii, H. Hotta, Y. Matano, // J. Phys. Chem. - 2004. - V. 108. - P. 5018-5025.

309. Leitner, T. Infrared Reflection Spectroscopy of Thin Films on Highly Oriented Pyrolytic Graphite / T. Leitner, J. Kattner, H. Hoffmann // Appl. Spectroscopy. - 2003. - V. 57. - P. 1502-1509.

310. Yin, J. Supramolecular Monolayers of Zinc Porphyrin Trimers on Graphite / J. Yin, Q. Guo, RE. Palmer, N. Bampos, J. K. M. Sanders // J. Phys.Chem. - 2003. - V. 107. - P. 209-216.

311. Ikeda, T. Observation of Alkyl-Chain-Assisted Self-Assembled Monolayers of Pyridine-Coordinated Porphyrin Rhodium Chlorides // Langmuir. - 2004. - V. 20. - P. 5454-5459.

312. Wang, H. Chain-length-adjusted assembly of substituted porphyrins on graphite / H. Wang, C. Wang, Q. Zeng, S. Xu, S. Yin, B. Xu, C. Bai // Surf Interf Anal. - 2001. - V. 32. - P. 266-270.

313. Chin, Y. Atomic-Resolution Kinked Structure of an Alkylporphyrin on Highly Ordered Pyrolytic Graphite / Y. Chin, D. Panduwinata, M. Sintic, T.J. Sum, N.S. Hush, M. . Crossley, J R. Reimers // J. Phys. Chem. Lett. - 2011. - V. 2. - P. 62-66.

314. Otsuki, J. Surface Patterning with Two-Dimensional Porphyrin Supramolecular Arrays /

J. Otsuki, E. Nagamine, T. Kondo, K. Iwasaki, M. Asakawa, K. Miyake // J. Am. Chem. Soc. - 2005. -V. 127. - P. 10400-10405.

315. Otsuki, J. Arrays of Double-Decker Porphyrins on Highly Oriented Pyrolytic Graphite / J. Otsuki, S. Kawaguchi, T. Yamakawa, M. Asakawa, K. Miyake // Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 5708-5715.

316. Otsuki, J. Rotational Libration of a Double-Decker Porphyrin Visualized / J. Otsuki, Y. Komatsu, D. Kobayashi, M. Asakawa, K. Miyake. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132. - P. 6870-6871.

317. Tanaka, H. Molecular Rotation in Self-Assembled Multidecker Porphyrin Complexes /

H. Tanaka, T. Ikeda, M. Takeuchi, K. Sada, S. Shinkai, T. Kawai // ACSNano. - 2011. - V. 5. -P.9575-9582.

318. Жданов С.И. Жидкие кристаллы / С.И. Жданов. - М.: Химия, 1979. - 328 с.

319. Усольцева, Н.В. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Н.В. Усольцева, О.Б. Акопова, В.В. Быкова, А.И. Смирнова, С.А. Пикин. - Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. - 540 с.

320. Tschierske, C. Micro-segregation, molecular shape and molecular topology - partners for the design of liquid crystalline materials with complex mesophase morphologies // J. Mater. Chem. -2001. - V. 11 - P. 2647-2671.

321. Цивадзе, А.Ю. Жидкокристаллические наноструктуры на основе фталоцианинов / А.Ю. Цивадзе, Л.А. Носикова, З.А. Кудряшова // Физикохимия поверхности и защита материалов. -2012. - Т. 48. - С. 115-135.

322. Goodby, J. The Discotic Phase of Uro-Porphyrin I Octa-N-Dodecyl Estei / J. Goodby, P. Robinson, B. Teo, P.Cladis //Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 1980. - V. 56. - P. 303-309.

323. Castella, M. The first asymmetrically beta-polysubstituted porphyrin-based hexagonal columnar liquid crystal / M. Castella, F.Lopez-Calahorra, D.Velasco, H.Finkelmann // Chem. Commun. - 2002. -Iss. 20. - P. 2348-2349.

324. Bruce, D. Calamitic nematic liquid crystal phases from Zn(II) complexes of 5,15-disubstituted porphyrins / D. Bruce, M. Wail, Q. Wang, // Chem. Commun. - 1994. - Iss. 18. - P. 2089-2090.

325. Arunkumar, C. Synthesis and axial ligation behaviour of sterically hindered Zn(II)-porphyrin liquid crystals / C. Arunkumar, P. Bhyrappa, B. Varghese // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. -P. 8033-8037.

326. Быкова, В.В. Синтез и мезоморфные свойства жезо-алкилоксизамещенных тетрафенилпорфирина / В.В. Быкова, Н.В. Усольцева, А.С. Семейкин, Г.А. Ананьева, Т.В. Карманова // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2007. - Вып. 4. - С. 67-74.

327. Быкова, В.В. Синтез и мезоморфные свойства производных порфина и бензола на основе 3,4,5-тригидроксибензойной кислоты / В.В. Быкова, М.А. Жарова, Н.В. Усольцева // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2004. - Вып. 2. - С. 98-105.

328. Li, J. The synthesis and characterization of novel liquid crystalline, meso-tetra[4-(3,4,5-trialkoxybenzoate)phenyl]porphyrins / J. Li, T. Tang, F. Li, M. Li // Dyes Pigments. - 2008. - V. 77. -P. 395-401.

329. Patel, B.R. Discotic Liquid Crystals from a Bis-Pocketed Porphyrin / B.R. Patel, K.S. Suslick // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120. - P. 11802-11803.

330. Sankar, M. Unusual solvent dependent electronic absorption spectral properties of nickel(II) and copper(II) perhaloporphyrins / M. Sankar, C. Arunkumar, P. Bhyrappa // J. Porph. Phthal. - 2004. -V. 8. - P. 1343-1355.

331. Monobe, H. Mesomorphic and photoconductive properties of a mesogenic long-chain tetraphenylporphyrins nickel(II) complex / H. Monobe, S. Mima, T. Sugini, Y. Shimizu // J. Mater. Chem. - 2001. - V. 11. - P. 1383-1392.

332. Monobe, H. Photoconductive properties of a mesogenic long-chain tetraphenylporphyrins oxovanadium (IV) complex / H. Monobe, Y. Miyagama, S. Mima, T. Sugini, Y. Shimizu // Thin Solid Films. - 2001. - V. 393. - P. 217-224.

333. Yu, M. Photophysical and electrochemical properties of monoporphyrin rare earth liquid crystalline materials / M. Yu, G. Chen, G. Liu // J. Phys. Chem. Solids. - 2007. - V. 68. - P. 541-548.

334. Milic, T. Self-organization of Self-Assembled Tetrameric Porphyrin Arrays on Surfaces / T. Milic, J. Garno, J. Batteas, G. Smeureanu, C.M. Drain // Langmuir. - 2004. - V. 20. - P. 3974-3983.

335. Sakurai, T. Electron- or Hole-Transporting Nature Selected by Side-Chain-Directed n-Stacking Geometry: Liquid Crystalline Fused Metalloporphyrin / T. Sakurai, T. Kentaro, Y. Honsho, A. Saeki, S. Seki, A. Osuka, A. Muranaka, M. Uchiyama, J. Kim, S. Ha, K. Kato, M. Takata, T. Aida // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. - P. 6537-6540.

336. Hameren, R. Supramolecular Porphyrin Polymers in Solution and at the Solid-Liquid Interface / R. Hameren, A.M. Buul, M.A. Castriciano, V. Villari, N. Micali, P. Schön, S. Speller, L.M. Scolaro, A.E. Rowan, J.A.A.W. Elemans, R.J.M. Nolte. // Nano Lett. - 2008. - V. 8. - P. 253-259.

337. Ye, M. Recent advances in dye-sensitized solar cells: from photoanodes, sensitizers and electrolytes to counter electrodes / M.Ye, X. Wen, M. Wang, J. Iocozzia, N. Zhang, C. Lin, Z. Lin // Materials Today. -2015. - V. 18. - P. 155-162.

338. Lee, C.-P. Use of organic materials in dye-sensitized solar cells / C.-P. Lee, C.-T. Li, K.-C. Ho // Materials Today. - 2017. - Vol. 20. - P. 267-283.

339. Walter, M.G. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells / M.G. Walter, A.B. Rudine, C.C. Wamser // J. Porph. Phthal. - 2010. - V. 14. - P. 759-792.

340. Kimura, M. Self-Organization of Supramolecular Complex Composed of Rigid Dendric Porphyrin and Fulleren / M. Kimura, Y. Saito, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 5274-5275.

341. Kickelbick, G. Introduction to Hybrid Materials. In: G. Kickelbick (ed.), Hybrid Materials: Synthesis, Characterization, and Applications. - Weinheim: Wiley-VCH, 2007. - P. 1-48.

342. Sanchez, C. Applications of advanced hybrid organic-inorganic nanomaterials: from laboratory to market / C. Sanchez, P. Belleville, M. Popall, L. Nicole // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - P. 696753.

343. Wang, H. Strongly coupled inorganic-nano-carbon hybrid materials for energy storage / H. Wang,

H. Dai // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42. - Р. 3088-3113.

344. Freeman, R. Optical molecular sensing with semiconductor quantum dots (QDs) / R. Freeman,

I. Willner // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - P. 4067-4085.

345. Mauter, M.S. Environmental Applications of Carbon-Based Nanomaterials / M.S. Mauter, M. Elimelech // Environ. Sci. Technol. - 2008. - V. 42. - P. 5843-5859.

346. D'Souza, F. Photoinduced electron transfer processes of functionalized nanocarbons: fullerenes, nanotubes and graphene / F. D'Souza, O. Ito // Sci. Prog. - 2013. - V. 96. - P. 369-397.

347. D'Souza, F. Photosensitized electron transfer processes of nanocarbons applicable to solar cells / F. D'Souza, O. Ito // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - P. 86-96.

348. Ju, H. Porphyrin-Based Nanocomposites for Biosensing / H. Ju, X. Zhang, J. Wang. In: NanoBiosensing. New York: Springer, 2011. - P. 111-146.

349. Bartelmess, J. Carbon nanomaterials: multifuctional agents for biomedical fluorescence and Raman imaging / J. Bartelmess, S.J. Quinn, S. Giordani // Chem. Soc. Rev. - 2015. - V. 44. - P. 46724698.

350. Vizuete, M. Double-wall carbon nanotube-porphyrin supramolecular hybrid: synthesis and photophysical studies / M. Vizuete, M.J. Gomez-Escalonilla, J.L. Fierro, P. Atienzar, H. Garcia, F. Langa // Chemphyschem. - 2014. - V. 15. - P. 100-108.

351. Tolbin, A.Yu. Synthesis of phthalocyanine tert-butyl ligand conjugates with fluorine-containing single-walled carbon nanotubes having mobile ether bonds / A.Yu. Tolbin, V.N. Khabashesku, L.G. Tomilova. // Mendeleev Commun. - 2012. - V. 22. - P. 59-61.

352. Girek, B. Hybrids of cationic porphyrins with nanocarbons. / B. Girek, W. Sliwa. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2015. - V. 82. - P. 283-300.

353. Jung, S.H. Supramolecular functionalization of single walled carbon nanotubes with uncharged water-soluble porphyrins / S.H. Jung, H.-J. Kim // J. Porph. Phthal. - 2008. - V. 12. - P. 109-115.

354. Safar, G.A.M. Enhanced Oxygen Singlet Production by Hybrid System of Porphyrin and Enriched (6,5) Single-Walled Carbon Nanotubes for Photodynamic Therapy / G.A.M. Safar,

R.N. Gontijo, C. Fantini, D C S. Martins, Y.M. Idemori, M.V.B. Pinheiro, K. Krambrock // J. Phys. Chem. C. - 2015. - V. 119. - P. 4344-4350.

355. Baskaran, D. Carbon Nanotubes with Covalently Linked Porphyrin Antennae: Photoinduced Electron Transfer / D. Baskaran, J.W. Mays, X.P. Zhang, M.S. Bratcher // J. Am. Chem. Soc. -2005. -V. 127. - P. 6916-6917.

356. Li, H.P. Single-Walled Carbon Nanotubes Tethered with Porphyrins: Synthesis and Photophysical Properties/ H.P. Li, R.B. Martin, B.A. Harruff, RA. Carino, L.F. Allard, Y.P. Sun // Adv. Mater. - 2004. - V. 16. - P. 896-900.

357. Guo, Z. Covalently porphyrin-functionalized single-walled carbon nanotubes: a novel photoactive and optical limiting donor-acceptor nanohybrid / Z. Guo, F. Du, D. Ren, Y. Chen, J. Zheng, Z. Liuc, J. Tianc // J. Mater. Chem. - 2006. - V. 16. - P. 3021-3030.

358. Hirsch, A. Fullerenes: Chemistry and Reactions / A. Hirsch, M. Brettreich. - Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA, 2005. - 423 p.

359. Ruoff, R.S., Kadish, K.M. (Eds.). Proceedings of the Symposium on Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials. - Pennington: The Electrochemical Society, 1997. - 1248 p.

360. Kamat, P.V., Kadish, K.M., Guldi, D.M. (Eds.). Fullerenes for the New Millennium: Proceedings of the International Symposium on Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanoclusters. - Pennington: The Electrochemical Society, 2001. - 602 p.

361. Guldi, D.M. Fullerene-porphyrin architectures; photosynthetic antenna and reaction center models / D.M. Guldi // Chem. Soc. Rev. - 2002. - V. 31. - P. 22-36.

362. Ichiki, T. Photostability of a dyad of magnesium porphyrin and fullerene and its application to photocurrent conversion. / T. Ichiki, Y. Matsuo, E. Nakamura // Chem Commun. - 2013. - V. 49. -P. 279-281.

363. Chitta, R. Self-assembled tetrapyrrole-fullerene and tetrapyrrole-carbon nanotube donor-acceptor hybrids for light induced electron transfer applications / R. Chitta, F. D'Souza // J. Mater. Chem. -2008. - V. 18. - P. 1440-1471.

364. Umeyama, T. Design and control of organic semiconductors and their nanostructures for polymer-fullerene-based photovoltaic devices / T. Umeyama, H. Imahori. // J. Mater. Chem. A. -2014. - V. 2. - P. 11545-11560.

365. Kuciauskas, D. Energy and Photoinduced Electron Transfer in Porphyrin-Fullerene Dyads. / D. Kuciauskas, S. Lin, G.R. Seely, A.L. Moore, T.A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C.A. Reed, P.D.W. Boyd // J. Phys. Chem. - 1996 - V. 100. - P. 15926-15932.

366. Guldi D.M., Martin, N. (Eds.). Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 2002. - P. 163-212.

367. Souza, F.D., Kadish, K.M. (Eds.). Handbook of Carbon Nano Materials: In 2 Volumes. Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2011. - Vol. 2.