Каликс[4]арен-порфирины и каликс[4]пиррол-порфирины: синтез, строение и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Мамардашвили, Галина Михайловна

• Мамардашвили, Галина Михайловна
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Мамардашвили, Галина Михайловна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Макрогетероциклические соединения — основа для создания супрамолекул с ковалентно-связанными молекулярными 13 компонентами

1.1. Понятие о супрамолекулах и молекулярном распознавании

1.2. Основные типы нековалентных взаимодействий

1.3. Хелатный и макроциклический эффекты

1.4. Предорганизация и комплементарность

1.5. Супрамолекулы с ковалентно-связанными компонентами и 27 молекулярные устройства на их основе

ГЛАВА 2. Каликс[4]арены, калике[4]пирролы, порфирины и их конъюгаты: синтез, химическая модификация и спектральные свойства

2.1. Каликс[4]арены

2.1.1. Синтез калике[4]аренов

2.1.2. Химическая модификация калике[4]аренов

2.1.3. Спектры протонного магнитного резонанса каликс[4]аренов

2.2. Каликс[4]пирролы

2.2.1. Синтез каликс[4]пирролов

2.2.2. Химическая модификация каликс[4]пирролов

2.2.3. Спектры протонного магнитного резонанса каликс[4]пирролов

2.3. Порфирины

2.3.1. Синтез порфиринов реакцией конденсации пирролов с 87 альдегидами

2.3.2. Синтез порфиринов через промежуточные дипиррольные 88 соединения

2.3.3. Синтез порфиринов через незамкнутые тетрапиррольные соединения

2.3.4. Инфракрасные спектры порфиринов

2.3.5. Спектры протонного магнитного резонанса порфиринов

2.3.6. Электронные спектры поглощения порфиринов

2.4. Каликс[4]арен-порфирины

2.4.1. Синтез каликс[4]арен-порфиринов реакцией конденсации пирролов с альдегидами

2.4.2. Синтез каликс[4]арен-порфиринов через промежуточные дипиррометаны

2.4.3. Синтез каликс[4]арен-порфиринов через биладиен-а,с дигидробромиды

2.4.3. Синтез каликс[4]арен-порфиринов химической модификацией порфиринов каликс[4]ареновыми фрагментами

2.4.4. Спектры протонного магнитного резонанса каликс[4]арен-порфиринов

2.4.5. Электронные спектры поглощения каликс[4]арен-порфиринов

2.5. Калике[4]пиррол-порфирины

2.5.1. Синтез калике [4] пиррол-порфиринов реакцией конденсации дипиррометанов с ацетоном

2.5.2. Синтез каликс[4]пиррол-порфиринов химической модификацией каликс[4]пирролов порфириновыми фрагментами

2.5.3. Спектры протонного магнитного резонанса каликс[4]пиррол-порфиринов

2.5.4. Электронные спектры поглощения каликс[4]пиррол-порфиринов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Химические соединения, использованные при проведении исследований \

3.2. Спектральные методы исследования процессов с участием порфиринов и их конъюгатов с каликс[4]аренами и каликс[4]пирролами j

Глава 4. Макрогетероциклы для связывания нейтральных молекул *

4.1. Аксиальная координация монодентатных лигандов порфиринатами цинка и комплексообразующая способность мономерных порфиринов по отношению к органическим молекулам

4.2. Взаимодействие порфиринатов цинка с бидентатными лигандами 191 4.3 Внутриполостное связывание нейтральных молекул бис-порфиринами

4.3.1. Внутриполостное связывание биспорфиринатами диаминов

4.3.2. Внутриполостное связывание биспорфиринами дикарбоновых кислот и других полифункциональных лигандов

Глава 5. Макрогетероциклы для связывания катионов и анионов

5.1. Взаимодействие порфиринов, каликс[4]аренов и калике[4]арен-порфиринов с катионами металлов

5.1.1. Взаимодействие порфиринов с катионами металлов

5.1.2. Селективное связывание катионов калике[4]аренами

5.1.3. Связывание катионов металлов калике[4]арен-порфириновыми конъюгатами

5.2. Взаимодействие калике[4]пирролов и каликс[4]пиррол-порфиринов с анионами

5.2.1. Селективное связывание анионов каликс[4]пирролами

5.2.2. Селективное связывание анионов каликс[4]пиррол-порфиринами

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Каликс[4]арен-порфирины и каликс[4]пиррол-порфирины: синтез, строение и реакционная способность»

Актуальность работы. Создание молекулярных устройств, обладающих практически полезными функциональными свойствами, является одним из бурно развивающихся направлений физической и органической химии. Исследования в этой области необходимы для определения, активации и разделения биологически активных соединений, конструирования базовых элементов оптических, химических и электрохимических сенсоров, создания молекулярных переключателей и выпрямителей. Особый интерес представляют переключающиеся молекулярные устройства, изменяющие свою пространственную структуру и свойства в зависимости от действия внешних факторов, таких как природа среды и присутствие субстратов определенного типа. Проблема выбора оптимальной структуры и способа создания макроциклических молекулярных устройств связана с отсутствием четкого понимания закономерностей, связывающих структуру макроцикла (комплексообразователя, переносчика, катализатора) и субстрата (заряженных частиц или нейтральных молекул) с фундаментальными характеристиками зависимости «структура-свойство», включая селективность химических взаимодействий, устойчивость исходных соединений и образующихся комплексов.

Для обеспечения высокой структурной организации основного состояния комплексов органических соединений необходимо наличие в них нескольких центров взаимодействия. С этой точки зрения несомненный интерес представляют порфириновые макроциклы функционализированные фрагментами, обладающими собственной комплексообразующей способностью по отношению к ионам и нейтральным молекулам различной природы. Чрезвычайно удобными молекулярными фрагментами в данном случае являются каликс[4]арены, обладающие селективностью по отношению к катионам и каликс[4]пирролы, которые образуют комплексы с анионами. Порфириновые макроциклы в химически-связанных каликс[4]аренпорфиринах и каликс[4]пиррол-порфиринах формируют первичный оптический отклик за счет химического взаимодействия с субстратами определенного типа.

Детального объяснения электронных и структурных факторов, определяющих селективность свойств и функций порфиринов и их производных, до настоящего времени в литературе представлено не было. В связи с этим создание полифункциональных порфирин-содержащих макроциклов нового типа и изучение зависимости их свойств от состава, строения, природы и расположения молекулярных фрагментов представляется особенно актуальным.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с координационными планами РАН по направлению «Химические науки и науки о материалах» (раздел 3.1); планами НИР Института химии растворов РАН: «Фундаментальные и прикладные аспекты химии производных хлорофилла и порфиринов с нетрадиционной структурой» № гос.регистрации 01.20.00 02545 (2000-2004 гг.); «Создание и исследование наноразмерных структур на основе порфиринов и их практическое применение в ионо-молекулярных устройствах» № гос.регистрации 0120.0 511045 (2005-2007 гг.); «Синтез и свойства каликс[4]аренов, краун эфиров и тетрапиррольных соединений линейного и циклического строения» № гос.регистрации 0120.0 602031 (2006-2008 гг.); Программы Президиума РАН "Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание материалов на их основе" (2003 -2005 гг.), Программы №7 ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров (2006-2008 гг.) и проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 05-03-32055, 06-03-81001, 08-03-97501, 08-03-00009, 08-03-90000).

Цель работы заключалась в создании основных компонентов функциональных молекулярных устройств на основе химически связанных каликс[4]арен-порфиринов и каликс[4]пиррол-порфиринов, установлении влияния молекулярного строения и условий среды на их физико-химические свойства и реакционную способность по отношению к ионам и молекулам в зависимости от природы макроцикла, функциональных заместителей и координируемого субстрата.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие основные задачи:

- поиск и реализация новых эффективных подходов к синтезу полифункциональных макроциклов на основе химически связанных каликс[4]арен-порфиринов и каликс[4]пиррол-порфиринов, включая получение ключевых калике[4]аренов, калике[4]пирролов и порфиринов с необходимой природой и расположением реакционных центров в молекуле;

- установление структуры впервые синтезированных соединений комплексом современных физико-химических методов (масс-спектрометрия, ИК-, !Н ЯМР- и электронная спектроскопия, элементный анализ), выявление корреляций «структура-свойство» с целью прогнозирования свойств неизученных соединений;

- выявление особенностей химического поведения производных каликс[4]аренов и калике[4]пирролов при функционализации верхнего и/или нижнего обода макроцикла порфириновыми, полиэтиленоксидными и сложноэфирными фрагментами; установление особенностей кинетики комплексообразования порфиринов и их конъюгатов с калике[4]аренами и каликс[4]пирролами с монодентатными, хелатными и полихелатными солями переходных металлов;

- выявление основных принципов, схем и движущих сил процессов взаимодействия функционализированных порфиринов, каликс[4]аренов и каликс[4]пирролов с катионами, анионами и органическими молекулами различной природы (аминами, карбоновыми кислотами, аминокислотами и аминоспиртами);

- установление влияния процессов комплексообразования протекающих на периферии макроцикла (связывание катиона каликсареновым фрагментом макроцикла или комплексообразование каликспиррольного фрагмента молекулы с анионом) на реакционную способность межпорфириновой комплексообразующей полости калике [4] арен-биспорфириновых и каликс[4]пиррол-биспорфириновых конъюгатов с целью создания основных компонентов ионоактивных молекулярных устройств.

Научная новизна. На примере функционализированных порфиринов установлены закономерности «структура-свойство», позволяющие направленно изменять рецепторную способность замещенных по двум, диаметрально расположенным л/езо-положениям макроцикла порфиринов. Установлена возможность применения порфирнатов цинка с гидрокси-группами расположенными в оршо-положении л/езоарильного фрагмента макроцикла для связывания а-аминокислот. Показано, что амино-замещенные порфиринаты цинка, с амино-группой в лгета-положении арильного фрагмента эффективно связывают Д-аминокислоты.

Предложены новые и оптимизированы известные подходы создания синтетических биспорфириновых рецепторов на каликс[4]ареновой и калике [4]пиррольной платформах, реализующие особенности трехмерной организации реакционных центров и обеспечивающие высокую эффективность связывания субстратов определенного типа.

На примере различных производных каликс[4]арена с заместителями, содержащими сложноэфирные, полиэтиленоксидные и порфириновые фрагменты выявлены структурные критерии и требования, определяющие селективность связывания ими катионов щелочных металлов и азотсодержащих органических оснований. Установлено, что комплексообразование катиона металла с каликсареновым фрагментом макроцикла повышает эффективность связывания бидентатных органических оснований межпорфириновой комплексообразующей полостью калике [4] арен-биспорфириновых конъюгатов более чем на порядок.

Установлены корреляции «структура-свойство», обладающие предсказательным характером для целенаправленного синтеза макроциклов с заданными параметрами связывания ионов и молекул различной природы.

Впервые по результатам систематических исследований спектральных свойств, растворимости в органических растворителях, термодинамических и кинетических характеристик реакций комплексообразования большой группы функционализированных каликс[4]аренов, каликс[4]пирролов, порфиринов, каликс[4]арен-порфиринов и каликс[4]пиррол-порфиринов с карбоновыми кислотами, аминами, аминокислотами, аминоспиртами, галогенид-анионами и катионами щелочных металлов установлены закономерности влияния особенностей молекулярного строения (конформации молекулы, наличия в ней химически активных групп) и внешних факторов (природы и состава среды) на основные физико-химические свойства полифункциональных макроциклических соединений и их комплексов в растворах.

Практическая значимость. Созданы полифункциональные макроциклы нового типа на основе ковалентно-связанных калике[4]арен-порфиринов и каликс[4]пиррол-порфиринов. Установлены спектрально-структурные корреляции, позволяющие на основе 'н ЯМР и электронной спектроскопии установить структуру синтезированных каликс[4]арен-порфириновых и каликс[4]пиррол-порфириновых конъюгатов.

На примере функционализированных каликс[4]аренов установлены закономерности влияния особенностей молекулярного строения (конформации молекулы, наличия в ней химически активных групп) на реакционную способность макроцикла, позволяющие направлено менять рецепторную способность каликсарен-порфиринов по отношению к катионам щелочных металлов и азотсодержащим органическим соединениям. На основе изучения влияния природы галогенид-ионов и конформации калике [4] пиррольного фрагмента на электронные спектры поглощения каликс[4]пиррол-биспорфиринов предложен новый подход к определению галогенид-ионов в растворах органических растворителей.

Совокупность представленных в работе экспериментальных результатов, теоретических выводов и корреляционных зависимостей «структура-свойство» необходима при разработке и внедрении высокоселективных макроциклических рецепторов для определения и разделения биологически активных соединений, конструирования молекулярных рецепторных устройств, адресной доставки лекарств, хранения и передачи информации на молекулярном уровне.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на V-X Международных конференциях по координационной и физической химии порфиринов (Иваново, 1988 г.; Самарканд, 1991 г.; С.-Петербург, 1995 г.; Минск, 1998 г.; Суздаль, 2003 г.; Иваново, 2009 г.), IV-IX Международных конференциях «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1989, 1991, 1995, 1998 гг.; Плёс, 2004 г.), VI Всесоюзной конференции «Термодинамика органических соединений» (Минск, 1990 г.), International symposium on Calorimetry and Chemical Thermodynamics (Moscow, 1991), XIII Всесоюзной конференции по химической термодинамике и калориметрии (Красноярск, 1991 г.), III Российской конференции «Химия и применение неводных растворов» (Иваново, 1993 г.), I Международной конференции по биокоординационной химии (Иваново, 1994 г.), I Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Иваново, 1997 г.), XIX-XXIV Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Иваново, 1999 г.; Ростов-на-Дону, 2001 г.; Киев, 2003 г.; Кишенёв, 2005 г.; Одесса, 2007 г.; С.-Петербург, 2009 г.), I,V International Conference on Porphyrins and Phtalocyanines (Dijon, 2000; Moscow, 2008), International Quantum Electronics Conference And Conference On Lasers: Applications and Technologies (Moscow, 2002), V,VII школах молодых учёных по химии порфиринов (Москва, 2002 г.; Одесса, 2007 г.), Международной конференции «Физико-химические основы новейших технологий XXI века» (Москва, 2005 г.), IV Международном симпозиуме «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур» (Казань, 2006 г.), Ill,IV International Summer Schools "Supramolecular Systems in Chemistry and Biology" (Tuapse, 2006,

2008), XXXVIII International Conference on Coordination Chemistry (Jerusalem, 2008).

Совокупность полученных в диссертационной работе результатов и сформулированных на их основе выводов и положений, выносимых на защиту, является крупным научным достижением в области физической и органической химии макроциклических соединений, которое заключается в разработке комплексного подхода к созданию полифункциональных макроциклов нового типа на основе химически связанных каликс[4]арен-порфиринов и калике [4] пиррол-порфиринов, проявляющих высокое сродство и эффективность связывания в отношении различных групп субстратов -карбоновых кислот, аминов, аминокислот, аминоспиртов, галогенид-анионов и катионов щелочных металлов.

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 110 научных публикациях, в том числе, 4-х коллективных монографиях и 56 статьях в отечественных и международных журналах (из них 52 статьи относятся к публикациям, входящим в перечень рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных ВАК Российской Федерации для опубликования основных научных результатов диссертации на соискание ученой степени доктора наук).

Личный вклад автора состоит в постановке задач исследования, получении и обработке большинства экспериментальных данных, анализе результатов исследований, формулировке основных выводов и положений диссертации.

Объем и структура диссерации. Диссертационная работа изложена на 361 страницах, содержит 55 таблиц, 53 рисунка, 80 схем и состоит из введения, пяти глав, основных результатов и выводов, библиографического списка, содержащего 474 ссылок на цитируемые литературные источники, и приложения с методиками синтеза макроциклических соединений.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Мамардашвили, Галина Михайловна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые систематизированы и проанализированы экспериментальные данные по влиянию особенностей молекулярного строения (конформации макроцикла, наличия в нем химически активных групп) и внешних факторов (природы и состава среды) на спектральные свойства, растворимость и реакционную способность функционализированных порфиринов, каликс[4]аренов, калике[4]пирролов, каликс[4]арен-порфиринов и каликс[4]пиррол-порфиринов.

2. Методами спектрофотометрического титрования и 'Н ЯМР установлено, что каликс[4]арен-биспорфиринаты цинка, в зависимости от конформации калике [4] ареновой платформы, могут образовывать «внутренние» (состава 1:1) или «внешние» (состава 1:2) комплексы с аминами, карбоновыми кислотами и аминокислотами. Важнейшими условиями образования «внутренних» комплексов является геометрическое соответствие размера субстрата размеру межпорфириновой комплексообразующей полости рецептора и наличие нескольких комплементарных центров связывания. Показано, что наиболее устойчивые «внутренние» комплексы с циклическими диаминами образуют макрогетероциклы с калике[4]ареновыми фрагментами в конформации 1,3-альтернат.

3. Количественно охарактеризованы изменения в электронных спектрах поглощения растворов каликс[4]арен-биспорфиринов и каликс[4]пиррол-биспорфиринов обусловленные двумя факторами: а) взаимодействием тетрапиррольных фрагментов порфириновых димеров; б) влиянием растворителя, отражающим различную степень сольватации ароматических порфириновых макроциклов растворителями различной природы. Преобладание фактора взаимного влияния порфириновых фрагментов в коротковолновой области проявляется в гипсохромном сдвиге, уширении и понижении интенсивности полосы Соре в спектрах поглощения исследованных димерных порфиринов.

4. Установлены основные схемы и выявлены движущие силы процессов взаимодействия каликс[4]арен-порфириновых макрогетероциклов с катионами щелочных металлов. Показано, что процессы комплексообразования протекающие на периферии макроцикла (связывание катиона калике [4] ареновым фрагментом молекулы) обеспечивают предорганизацию связывающих центров порфиринатных фрагментов, наиболее подходящую для связывания диаминов.

5. Обобщены и проанализированы результаты исследования комплексообразующей способности каликс[4]пирролов и каликс[4]пиррол-порфиринов по отношению к анионам в растворах. Впервые установлено влияние взаимодействия галогенид ионов с калике [4] пиррольным фрагментом макроцикла на комплексообразующую способность каликс[4]пиррол-биспорфириновых коньюгатов по отношению к азотсодержащим органическим основаниям.

6. Обоснованы возможности использования соответствующим образом функционализированных порфиринов для эффективного связывания а- и Д-аминокислот. Установлено, что порфиринаты цинка с гидрокси-группами расположенными в орто-положении жезо-арильного фрагмента макроцикла образуют с яг-аминокислотами комплексы с двумя центрами связывания. Порфиринаты цинка, с амино-группой в мета-положении арильного фрагмента макроцикла эффективно связывают /^-аминокислоты. Тетрапиррольные макроциклы одновременно содержащие и гидрокси-, и амино- группы в двух, диаметрально расположенных .мезо-арильных фрагментах макроцикла обладают полифункциональной комплексообразующей способностью по отношению к а- и Д-аминокислотам.

7. По результатам спектрофотометрического исследования кинетики комплексообразования порфиринов с ацетилацетонатами, салицилатами, нафтолятами, хинолятами, карбазонатами, дитизонатами, глицинатами и валинатами металлов различной природы установлено, что ароматические терапиррольные макроциклы обладают способностью вступать в реакцию «лигандного обмена» с хелатными солями d-металлов. Показано, что комплексообразование протекает по классической для порфиринов схеме с обязательной стадией активации соли. Наиболее перспективными с точки зрения создания макроциклов с конкурентной хелатообразующей способностью по отношению к катионам металлов, в том числе и токсичным, являются N-алкилпорфирины и лгезо-тетраазапорфирины.

8. На основе анализа механизмов реакции конденсации 10-арил-замещенных биладиенов-<а, с с диформил-каликс[4]аренами разработан новый метод синтеза каликс[4]арен-биспорфиринов основными преимуществами которого являются: 1) доступность исходных моно- и дипиррольных соединений; 2) возможность введения реакционно-способных групп в последовательно формируемые полипиррольные фрагменты; 3) устойчивость получаемых промежуточных незамкнутых тетрапиррольных структур. Установлено, что особенности строения 10-арил-замещенных биладиенов-<я, с позволяют им легко принимать кольцеобразную структуру, облегчающую образование тетрапиррольного ароматического макроцикла при взаимодействии с диформил-каликс[4]аренами.

9. Предложен общий метод получения каликс[4]пиррол-биспорфириновых конъюгатов реакцией дигалоген-производных каликс[4]пирролов с лгезо-этинилпорфиринатами металлов. Кроме высокого выхода целевого продукта преимуществом разработанного метода является возможность получения в качестве одного из продуктов взаимодействия л/£зогалогенфенил-каликс[4]пирролпорфиринов которые далее могут быть использованы в качестве ключевых соединений при синтезе макрогетероциклов, содержащих в своем составе два различных порфириновых фрагмента.

10. Каликс[4]арен-биспорфирины и калике[4]пиррол-биспорфирины являются разновидностью ионоактивных супрамолекулярных устройств — молекулярных переключателей. Фактором, определяющим их функционирование в качестве переключателей, является переход супрамолекулы из одной конформации (в которой макроцикл способен образовывать устойчивые внутриполостные комплексы с молекулами субстрата) в другую (в которой макроцикл таких комплексов не образует). Конформация, электронные и комплексообразующие свойства супрамолекулы определяются состоянием калике [4] ареновой или каликс[4]пиррольной платформы - находится ли она в свободном виде или в виде комплекса с ионом определенного типа.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Мамардашвили, Галина Михайловна, 2009 год

1. Стид Дж. В., Этвуд Дж. JL Сурамолекулярная химия. Пер. с англ.: в 2 т. М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. Т.1. 480 с.

2. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Пер. с англ. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. 334 с.

3. Cram D. J. Preorganisation from solvents to spherands // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986. Vol.25. Iss.12. P.1039-1057.

4. Progress in Macrocyclic Chemistry. Eds. R. M. Izatt, J. J. Christensen. V.l-3. N.Y.: Wiley, 1979. Vol.1. 981 p.

5. Vogtle F. Supramolekulare Chemie. Stuttgart: Teubner, 1989. 447 s.

6. Lelm J.-M. Perspectives in supramolecular chemistry from molecular recognition towards self-organisation // Pure Appl.Chem. 1994. Vol.66. P. 1961-1966.

7. Лен Ж.-М. Перспективы надмолекулярной химии от молекулярного узнавания к молекулярной переработке информации и самоорганизации // Ж. Рос. Хим. общ-ва им. Д.И.Менделеева. 1995. Т.39. №1. С.95-108.

8. Койфман О.И., Мамардашвили Н.Ж, Антипин И.С. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их коньюгатов с каликс4.аренами. М.: Наука, 2006. 246 с.

9. Мамардашвили Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Супрамолекулярные комплексы порфиринов // Успехи химии. 2005. Т.74. № 8. С.839-855.

10. Мамардашвили Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Самоорганизующиеся системы на основе порфиринов // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 1.С. 60-77.

11. Духович Ф. С., Дарховский М. Б., Горбатова Е. Н., Курочкин В. К. Молекулярное узнавание: фармакологические аспекты. М.: ОАО Издательство «Медицина», 2004. 224 с.

12. Leffry G. A. An introduction to hydrogen bonding. Oxford: Oxford University Press, 1997. 320 p.

13. Hunter С. A., Sanders J. К. M. The nature of te-tt interactions // J.Am. Chem. Soc. 1990. Vol.l 12. P. 5525-5534.

14. Mecozzi S., West A. P., Dougherty D. A. Cation-7i Interactions in Simple Aromatics: Electrostatics Provide a Predictive Tool // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol.118. №9. P.2307-2308.

15. Ma J. C., Dougherty D. A. The Cation-7t interaction // Chem.Rev. 1997. Vol.97. P.1303-1324.

16. Smithrud D. В., Sanford E. M., Chao I. Solvent effects in molecular recognition // Pure Appl. Chem. 1990. Vol.62. P.2227-2236.

17. Garnovskii A. D., Sadimenko A. P., Sadimenko M. I., Garnovskii D. A. Common and less-common coordination modes of the typical chelating and heteroaromatic ligands. // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 173. P. 31-77.

18. Clay R. M., Micheloni M., Paoletti P., Steele W. V. Enthalpies of formation and solution of macrocyclic and noncyclic tetraaza ligands. Origins of the enthalpy term in the macrocyclic effect // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol.101. №15. P.4119-4122.

19. Cabbiness D. K., Margerum D. W. Macrocyclic effect on the stability of copper(II) tetramine complexes // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol.91. №23. P.6540-6541.

20. Хираока M. Краун-соединения. Свойства и применение. М.: Мир, 1986. 363 с.

21. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.

22. Яцимирский К. Б. Хелатный, полихелатный и макроциклический эффекты // Теорет. и эксперим. химия. 1980. Т.16. №1. С.34-40.

23. Shinkai S., Ogawa F., Nakaji Т., Kusano Y., Manabe O. Photocontrolled extraction ability of azobenzene-bridged azacrown ether // Tetrahedron Lett. 1979. Vol.20. №47. P. 4569-4572.

24. Shinkai S., Ogawa Т., Kusano Y., Manabe P. Selective extraction of alkali metal cations by a photopesponsive bis(crown ether) // Chem. Lett. 1980. Vol.9. №3. P. 283-286.

25. Lehn J. -M., In: IUPAC Frontiers of Chemistry/ Ed. K. J. Laidler. Oxford N.Y.: Pergamon Press, 1982. P. 265-272.

26. Mahony J. M., Nawarama G. U., Beatty A. M. Duggan P. J., Smith B. D. Transport of alkali halides through a liquid organic membrane containing a ditopic salt-binding receptor// Inorg. Chem. 2004. Vol.43. №19. P. 5902-5907.

27. Smith B. D., Mahoney J. M. Simultaneous binding of cations and anions. In: Encyclopedia of Supramolecular Chemistry / Eds. J. L. Atwood, J. W. Steed. N. Y.: Marcel Dekker, 2004. P.1291-1294.

28. Haino Т., Nakamura M., Kato N. Hiraoka M., Fukazawa Y. Calix4.arene-based ditopic receptor for dicarboxylates // Tetrahedron Lett. 2004. Vol.45. №11. P.2281-2284.

29. Flack S. S., Chamnette J. L., Kilburn J. D. Langley G. J., Webster M. A novel receptor for dicarboxylic acid derivatives // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. №4. P. 399-401.

30. Гютше Ч.Д. Каликсарены. В кн. «Химия комплексов «гость-хозяин»» под ред. Ф. Фегтле и В. Вебера. М.: Мир. 1988. С.445-507.

31. Gutsche С. D. Calixarenes in "Monographs in supramolecular chemistry", Eds. J. F. Stoddart. Royal Society of Chemistry; Cambridge, 1989. 223 p.

32. Gutsche C. D. The Calixarenes // Top. Cun*. Chem. 1984. Vol.123. P.l-47.

33. Gutsche C. D. Calixarenes and Art of Molecular Basketmaking, in Synthesis of Macrocyclics. In: The Design of Selective Complexing Agents / Eds. R. M. Izatt, J. J. Christensen. Wiley: New York, 1987. P.93-165.

34. Bohmer V., Kammerer H. Oligonuclear Phenolic Compounda to Calixrenes. In: Chemistry and Physics of Macromolecules. Eds. E. W. Fischer, R. C. Schulz, H. Sillescu. VCH: Weinbeim. 1991. P. 13-38.

35. Shinkai S., Calixarenes The Third Generation of Sutramolecules // Tetrahedron, 1993. Vol.49. P. 8933-8968.

36. Pochini A., Ungaro R. Calixarenes and Related Hosts. In: Comprehensive Supramolecular Chemistry. Eds. F. Vogtle, Pergamon Press: Oxford, 1996. Vol.2. P. 103-142.

37. McKervery M. A., Schwing-Weill M. J., Arnaud-Neu F. Comprehensive supramolecular chemistry / Eds. L. Mandolini, R. Ungaro. London: Imperial College press, 2000. 271 p.

38. Ikeda A., Shinkai S. Novel Cavity Design Using Calixn.arene Skeletons: Toward Molecular Recognition and Metal Binding // Chem. Rev. 1997. Vol.97. P. 1713-1734.

39. Gutsche C.D., Calixarenes Revisited (Monographs in supramolecular chemistry) / Eds. J. F. Stoddart. The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998. 233 p.

40. Groenen L. C., Reinhoudt D.N. Calix4.arnes, Molecular Platforms for Supramolecular Structures. In: Supramolecular Chemistry. Eds. V. Balzani, L. de Cola Kluwer. Amsterdam, 1992. P.51-70.

41. Mnuk P., Feltl L. Calixarenes Selective Molecular Recertors // Chem. Listy. 1993. Vol.87. P. 613-626.

42. Calixarenes in action / Eds. L. Mandolin, R. Ungaro London: Imperial College Press, 2000. 271 p.

43. Calixarenes 2001 / Eds Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Netherlands: Kluwer Academic Publishers, 2001. 683 p.

44. Calixarenes in the Nanoworld. / Eds. J. Vicens, J. Harrowfield. Springer-Verlag- Dordrecht, 2007. 396 p.

45. Антипин И. С., Казакова Э. X., Коновалов А. И., Хабихер В. Д. Фосфорсодержащие каликсарены // Успехи химии. 1998. Т.67. №.11. С. 9951012.

46. Антипин И. С., Казакова Э. X., Мустафина А. Р., Губайдуллин А. Т. Исследования в области химии супрамолекулярных соединений каликсаренов //Российский хим. журн. 1999. Т.43. №3-4. С.35-46.

47. Коновалов А. И., Антипин И. С., Мустафина А. Р., Соловьева С. Е., Подъячев С. Н. Дизаин и ионофорные свойства ряда макроциклических лигандов на основе каликсаренов. // Коорд. химия. 2004. Т.ЗО. № 4. С.243-262.

48. Мустафина А. Р., Скрипачёва В. В., Коновалов А. И. Внешнесферная ассоциация каликсаренов и других макроциклических лигандов с комплексами металлов как основа конструирования молекулярных устройств. // Успехи химии. 2007. Т.76. №.10. С.979-993.

49. Stewart D. R, Gutsche С. D. Isolation, Characterization, and Conformational Characteristics of p-tert-Butylcalix9-20.arenes // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P.4136-4146.

50. Gutsche C. D., Dhawan В., Levine J. A., No К. H., Bauer L. J. Conformational Isomers of The Ethers and Esters of Calix4. arenas // Tetrahedron. 1983. Vol. 39. №3. P. 409-426.

51. Gutsche C. D., Reddy P. A. Calixarenes. 25. Conformations and Structures of the Products of Arylmethylation of Calix4.arenas // J. Org. Chem. 1991. Vol.56. №.15. P.4783-4791.

52. See K. A., Fronczek F. R., Watson W. H., Kashyap R. P., Cutsche C. D. Calixarenes. 26. Selective Esterification and Selective Ester Cleavage of Calix 4. arenas //J. Org. Chem. 1991. Vol.56. №.26. P.7256-7268.

53. Iwamoto К., Shinkai S. Conformations and Structures of Tetra-O-alkyl-p-tert-butylcalix4.arenas. How Is the Conformation of Calix[4]arenas Immobilized? //J. Org. Chem. 1991. Vol.56. N.16. P.4955-4962.

54. Shinkai S., Fujimoto K., Otsuka Т., Ammon H. L. Syntheses and Ion Selectivity of Conformational Isomers Derived from Calix4.arene // J. Org. Chem. 1992. Vol.57. №.5. P.1516-1523.

55. Iwamoto K., Shinkai S. Syntheses and Ion Selectivity of All Conformational Isomers of Tetrakis ((ethoxycarbonyl)methoxy)calyx4.arene // J. Org. Chem. 1992. Vol.57. №.26. P.7066-7073.

56. Muthukrishnan R. J., Gutsche C. D. Calixarenes. 3. Preparation of the 2,4-dinitrophenyl and camphorsulfonyl derivatives of the calyx8.arene from p-tert-butyiphenol // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. №.22. P. 3962-3964.

57. Gutsche C. D., Muthukrishnan R. J. Calixarenes. 1. Analysis of the product mixtures produced by the base-catalyzed condensation of formaldehyde with para-substituted phenols // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. №.25. P. 4905-4906.

58. Gutsche C. D., Dhawan В., No К. H., Muthukrishnan R. J. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol // J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol.103. №.13. P. 3782-3792.

59. Izatt S. R., Hawkins R. Т., Christensen J. J., Izatt R. M Cation transport from multiple alkali cation mixtures using a liguid membrane system containing a series of calixarene carriers // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol.107. №.1. P. 63-66.

60. Asfari Z., Vicens J. Preparation of series of calyx6.arenas and calyx[8]arenas derived from p-n-alkylphenols // Tetrahedron Lett. 1988. Vol.29. № 22. P. 2659-2662.

61. Gutche C. D., Lin L. -G. Calixarenes. 12. The synthesis of functionalized calixarenes // Tetrahedron. 1986. Vol.42. №.9. P.1633-1640.

62. Gutche C. D., Levine J. A., Sujeeth P. K. Calixarenes. 16. Functionalized calixarenes: the direct substitution route // J. Org. Chem. 1985. Vol.50. №.26. P. 5802-5806.

63. Kwang N. H., Gutsche C. D. Calixarenes. 8. Short, stepwise synthesis of p-phenylcalix4[arene and p-phenyl-p-tert-butylcalix[4.arene and derived products // J. Org. Chem. 1982. Vol.47. №.14. P. 2713-2719.

64. Zetta L., Vogt W., Piatt K.-L., Bohmer V. Asymmetrically substituted calix4. arenes: A two-dimensional 'H NMR study of a tetraester derivative in the cone-conformation // Tetrahedron. 1991. Vol.47. №.10-11. P.1911-1924.

65. No K., Kim J. E., Kim S. J. Calix4.arene: An Efficient synthesis of 5-tert-Butyl-11 -methyl-17,23-diphenyl-25,26,27,28-tethydroxycalix[4]arene // Bull. Korean Chem. Soc. 1996. Vol.17. №.9. P. 869-872.

66. Bohmer V., Merkel L. , Kunz U. Asymmetrically-substituted calix(4)arenes //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. №.12. P. 896-897.

67. Tabatabai M., Vogt W., Bohmer V. Calix4.arenes with resorcinol units incorporated in 2,6-position // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. №.23. P. 32953298.

68. Fu D. -K., Xu В., Swager Т. M. 3-Methylcalix4.arene: A New Versatile Precursor to Inherently Chiral Calix[4]arenes // J. Org. Chem. 1996. Vol.61. №. 2. P.802-804.

69. Gruttner C., Bohmer V., Vogt W., Thondorf I., Biali S.E., Grynszpan F. Calix4.arenes with alkylidene bridges, synthesis and conformational properties // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. №.34. P.6267-6270.

70. Biali S. E., Bohmer V., Brenn J., Frings M., Thondorf I.,Vogt W., Wohnert J. Conformation, Inversion Barrier, and Solvent-Induced Conformational Shift in Exo- and Endo/Exo-Calix4.arenes // J. Org. Chem. 1997. Vol.62. №.24. P.8350-8360.

71. Wojff A., Bohmer V., Vogt W., Ugozzoli F., Andreetti G.D. Dissymmetric calix4.arenes with C2 and C4 symmetry // J. Org. Chem. 1990. Vol.55. №.22. P.5665-5666.

72. Sartori G., Maggi R., Bigi F., Arduini A., Pastorio A., Porta C. Acid-catalysed synthesis of a new class of calix4.arenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. №.13. P. 1657-1658.

73. Sartori G., Bigi F., Porta C., Maggi R., Peri F. Solvent effect in the "fragment condensation" synthesis of calix4.arenes and temperature dependent ^-NMR studies of new dihomomonoxacalixarenes // Tetrahedron Letters. 1995. Vol. 36, №.45. P. 8323-8326.

74. Sartori G., Bigi F., Porta C., Maggi R., Mora R. Synthesis of a new ortho-tert-butylphenol-based calix4.arene // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. №.13. P. 2311-2314.

75. Chasar D.W. A calix4.arene type molecule and its hydrate // J. Org. Chem. 1985. Vol.50. №.4. P.545-546.

76. Sorrel T. N., Yuan H. Synthesis of covalently-linked exo-calix4.arenas // J. Org. Chem. 1997. Vol.62. №. 6. P.1899-1902.

77. Bohmer V., Dorrenbacher R., Frings M., Heydenreich M., de Paoli D., Vogt W., FergussonG., Thondorf I. Annelated calixarenes composed of calyx4.arenes with hydroxyl groups in the endo and exo position // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. №.2. P.546-559.

78. Groenen L. C., Ruel В. H. M., Casnati A., Verboom W., Pochini A., Ungaro R., Reinhoudt D. N. Synthesis of monoalkylated calix4.arenes via direct alkylation//Tetrahedron. 1991. Vol. 47. №.39. P. 8379-8384.

79. Мамардашвили Г. M., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Синтез и комплексообразующие свойства каликсарен-порфиринатов по отношению к диаминам и дикарбоновым кислотам. //Тез. XXIV Чугаевск. конф. по коорд. химии. С.-Петербур., 2009. С. 492.

80. Froidevaux P., Harrowfield J. M., Sobolev A. N. Calixarenes as scaffolds: introduction of tridentate rare earth metal binding units into calyx4.aren // Inorg. Chem. 2000. Vol.39. № 21. P. 4678-4687.

81. Shinkai S., Fujimoto K., Otsuka Т., Ammon H.L. Syntheses and ion selectivity of conformational isomers derived from calyx4.arene // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 5. P.1516-1523.

82. Alfieri C., Dradi E., Pochini A., Ungaro R., Andreetti G. D. Synthesis, and X-ray crystal and molecular structure of a novel macro-bicyclic ligand: crowned p-t-butyl-calix4.arene//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. №19. p. 1075-1076.

83. Asfari Z., Weiss J., Pappalardo S., Vicens J. Synthesis and properties of double-calix4.arenas, doubly-crowned calyx[4]arenas and double-calixcrowns // Pure Appl. Chem. 1993. Vol.65. № 3. P. 585-590.

84. Asfari Z., Weiss J., Vicens J. Double-Calixarene Design, Synthesis and Properties // Synlett. 1993. P. 719-725.

85. Asfari Z., Wenger S., Vicens J. Calixcrowns and Related Molecules // J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994. Vol. 19. P. 137-148.

86. Asfari Z., Wenger S., Vicens J. Calixcrowns and Related Molecules // Pure Appl. Chem. 1995. Vol.67. № 7. P. 1037-1043.

87. Asfari Z., Vicens J. Calix4.biscrowns // Acros Org.Acta. 1996.Vol.2. №1. P. 8-9.

88. Мамардашвили Г. M., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Синтез новых каликсарен-порфириновых рецепторов под определённый тип субстрата : тез . докл. на X Межд. конференции по физ. и коорд. химии поорфиринов и их аналогов. Иваново, 2009. С. 145.

89. Bauer L. J., Gutsche С. D. Calixarenes. The conformational properties of calix4.arenas, calix[6]arenas, calix[8]arenas and oxacalixarenes. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 21. P.6052-6059.

90. Ikeda A., Shinkai S. Novel cavity design using calyxn.arene skeletons: toward molecular recognition and metal binding. // Chem. Rev. 1997. Vol. 97. P.1713-1734.

91. Cho E. J., Ryu B. J., Yeo H. M., Lee Y. J., Nam К. C. // Bull. Korean Chem. Soc. 2005. Vol.26. №3. P.470-473.

92. Verboom W., Datta S., Asfari Z., Harkema S., Reinhoudt D. N. Tetra-O-alkylated calyx4.arenas in the 1,3-altemate conformation // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 20. P. 5394-5398.

93. Iwamoto K., Shinkai S. Syntheses and ion selectivity of all conformational isomers of tetrakis((ethoxycarbonyl)methoxy)calyx4.arene. //J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. №24. P. 7066-7073.

94. Shinkai S., Fujimoto K., Otsuka Т., Ammon H.L. Syntheses and ion selectivity of conformational isomers derived from calyx4.arene. // J. Org. Chem. 1992. Vol.57. P. 1516-1523.

95. Iwamoto K., Araki K., Shinkai S. Conformations and structures of tetra-o-alkyl-p-tert-butylcalix4.arenas. How is the conformation of calix[4]arenes immobilized. //J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P.4955-4962.

96. Gutsche C. D., Reddy P. A. Calixarenes. Confomations and structures of the products of arylmethylation of calyx4.arenes. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P.4783-4790.

97. Rothemund P., Gage C. L. Concerning the Structure of "Acetonepyrrole" // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. № 12. P. 3340-3342.

98. Фишер Г., Орт Г. Химия пиррола. Л.: Гос. Хим.-техн. изд-во, 1937. 395с.

99. Brown W. Н., Hutchinson В. J., MacKinnon Н. J. The Condensation of Cyclohexanone with Furan and Pyrrole // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. P.4017-4022.

100. Bauer V. J., Clive D. L. J.,.Dolphin D, .Paine J. B, Hams F. L., King M. M., Loder J., Wang S. -W. C. and Woodward R. B. Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol.105. №.21. P.6429-6436.

101. Sessler J. L., Cyr M. J.,.Lynch V., McGhee E. and Ibers J. A. Synthetic and structural studies of sapphyrin a 7i-7C-electron pentapyrrolic «expended porphyrin» //J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. №7. P. 2810-2813.

102. Gale P. A., Sessler J. L., Allen W. E., Tvermoes N. A. and Lynch V.

103. Calix4.pyrroles: C-rim Substitution and Tunability of Anion Binding Strength // Chem. Commun. 1997. №7. P. 665-666.

104. Gale P. A., Sessler J. L., Lynch V., Sansom P.I. Synthesis of New Cylindrical Calix4.arene-Calix[4]pyrrole Pseudo Dimer // Tetrahedron Lett. 1996. Vol.37. P. 7881-7884.

105. Gale P. A., Sessler J. L., Krai V., Lynch V. Calix4.pyrroles: Old And New Anion-Binding Agents // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. №21. P. 5140-5146.

106. Furusho Y., Aida T. Guest-responsive structural changes of Porphyrinogen inclusion crystals: a long-range cooperative effect on guest inclusion // Chem. Commun. 1997. №22. P.2205-2206.

107. Allen W.E., Gale P.A., Brown C.T., Lynch V.M. and Sessler J.L. Binding of Neutral Substrates by Calix4.pyrrols // J. Am. Chem.Soc. 1996. Vol.118. № 49. P. 12471-12472.

108. Gale P.A., Sessler J.L., Krai V. Calixpyrroles // Chem. Commun. 1998. №1. P. 1-8.

109. Bias J. R., Marquez M., Sessler J. L., Luque J., Orozco M. Theoretical Study of Anion Binding to Calix4.pyrrole: the Effects of Solvent, Fluorine Substitution, Cosolute, and Water Traces // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. №43. P. 1279612805.

110. Wu Y. D., Wang D. F., Sessler J. L. Conformational Features and Anion-Binding Properties of Calix4.pyrrole: a Theoretical Study // J. Org. Chem. 2001. Vol.66. №11. P.3739-3746.

111. Sessler J. L., Anzenbacher P., Jr., Jursikova K., Viyaji H., Genge J. W., Tvermoes N. A., Allen W. E., Shriver J. A. Functionalized calyx4.pyrroles. // Pure Appl.Chem. 1998. Vol.70. №12. P.2401-2408.

112. Sessler J. L., Anzenbacher P., Jr., Miyaji H., Jursikova K, Bleasdale E. R, Gale P.A. Modified Calix4.pyrroles // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. Vol.39. P. 3471-3478.

113. Gale P.A. Anion coordination and anion-directed assembly // Coord. Chem. Rev. 2000. Vol. 199. P.181-233.

114. Gale P. A. Anion receptor chemistry: highlights from 1999. // Coord. Chem. Rev. 2001. Vol. 213. P.79-128.

115. Gale P. A., Anzenbacher P., Ir., Sessler J. L. Calixpyrroles II // Coord. Chem. Rev. 2001. Vol. 222. P.57-102.

116. Sessler J. L., Gale P. A. Calixpyrroles: Novel Anion and Neutral Substrate Receptors. In: The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish K., Smith К. M., Guilard R. 2000. Vol.6. P.257-278.

117. Sessler J. L., Cho W. -S., Gross D. E., Shriver J. A. Lynch V. M., Marquez M. Anion Binding Studies of Fluorinated Expanded Calixpyrroles // J. Org. Chem. 2005. Vol.70. №.15. P.5982-5986.

118. Levitskaia T. G., Marquez M., Sessler J. L., Shriver J. A., Vercouter Т., Moyer B. A. Fluorinated calixpyrroles: anion-binding extractants that reduce the Hofmeister bias // Chem. Commun. 2003. №17. P. 2248-2249.

119. Куликова О. M., Мамардашвили Г. М., Мамардашвили Н. Ж, Койфман О. И. Синтез и химическая модификация каликс4.пирролов : Тез. Ill Per. конф. молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем». Иваново, 2008. С. 99.

120. Sessler J. L., Andrievsky P. A., Gale P. A., Lynch V. Anion Binding: Self-Assembly of Polypyrrolic Macrocycles // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. Vol. 35. №.23-24. P. 2782-2785.

121. Sessler J. L., Krai V., Shishkanova Т. V., Gale P. A. Cytosine substitutedcalyx4.pyrroles. Neutral receptors for 5'-guanosine monophosphate // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002. Vol.99. № 8. P. 4848-4853.

122. Turner В., Botoshansky M., Eichen Y. Extended calixpyrroles: meso-substituted calix6.pyrroles // Angew. Chem., Int. End. Ehgl. 1998. Vol.37. №.18. P. 2475-2478.

123. Lee C.-H., Miyaji H., Yoon D.-W., Sessler J.L. Strapped and other topographically nonplanar calixpyrrole analogues. Improved anion receptors // Chem. Commun. 2008. № 1. P.24-34.

124. Miyaji H., Kim H. -K., Sim E. -K., Lee C. -K., Cho W. S. Sessler J. L., Lee С. -H. Coumarin-Strapped Calix4.pyrrole: A Fluorogenic Anion Receptor Modulated by Cation and Anion Binding // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. № 36. P. 12510-12512.

125. Gale P. A., Sessler J. L., Lynch V., Sansom P. I. Synthesis of a New Cylindrical Calix4.arene-calix[4]pyrrole pseudo dimmer // Tetrahed. Lett. 1996. Vol. 37. №44. P. 7881-7884.

126. Mijaji H., Anzenbacher P. -Jr., Sessler J. L., Bleasdale E. R., Gale P. A. Anthracene-linked calyx4.pyrroles: fluorescent chemosensors for anions // Chem. Commun. 1999. № 17. P. 1723-1724.

127. Miyaji H., Sato W., Sessler J. L., Lynch V. M. A 'building block' approach to functionalized calix4.pyrroles // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. №9. P. 13691373.

128. Sato W., Miyaji H., Sessler J. L. Calix4.pyrrole dimers bearing rigid spacers: towards the synthesis of cooperative anion binding agents // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. №.35. P. 6731-6736.

129. Койфман О. И., Куликова О. М., Мамардашвили Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Синтез и комплексообразующие свойства калике 4. пиррол-порфиринов // Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. 2009. Т.52. №3. С.76-81.

130. Chauhan S. М. S., Gard D. В., Bisht Т. Synthesis of calix4.pyrroles by amberlyst-15 catalyzed cyclocondensation of pyrrole with selected ketons. // Molecules. 2007. № 12. P. 2458-2466.

131. Radha К. M., Srinivas N., Ragvahan К. V., Kulkarni S. J., Sarma J. A. R. P., Vairamani M. A novel shape-selective, zeolite-catalyzed synthesis of calix4.pyrroles. // Chem. Commun. 2001. №21. P. 2226-2227.

132. Bown W. H., Hutchinson B. J., MacKinnon M. H. The condensation of cyclohexanone with furan and pyrrole. // Can. J. Chem. 1971. Vol.49. P.4017-4022.

133. Namor A. F. D., Shehab M., Abbas I., Withams M. V., Zvietcovich-Guerra J. New insights on anion recognition by isomers of a calixpyrrole derivative. // J. Phys. Chem. B. 2006. Vol.110. P. 12653-12659.

134. Moss G. P. Nomenclature of tetrapyrroles. // Eur. J. Biochem. 1988. Vol. 178. P. 277-328.

135. Boyle R. W. Advances in modern synthetic porphyrin chemistry. // Tetrahedron. 2000. Vol.56. №.8. P. 1025-1046.

136. Мамардашвили Г. M., Куликова О. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Синтез, спектральные и комплексообразующие свойства полиэтиленоксидзамещённых 5,15-дифенилпорфиринов // Журн. общ. химии. 2007. 1.11. №. 11. С.1915-1922.

137. David S., Dolphin D., James B. R., Paine J. b., Wijesekera T. P., Einstein F. W. В., Jones T. Synthesis and characterization of durene-capped porphyrins and the crystal structure of a hemin derivative // Canad. J. Chem. 1986. Vol. 64. №.1. P.208-212.

138. Paine J. В., Dolphin D. Synthesis of covalently-linked dimeric porphyrins // Canad. J. Chem. 1978. Vol.56. №.12. P.1710-1712.

139. Arsenault G. P., Bullak E., MacDonald E. Pyrromethanes and Porphyrins Therefrom // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol.82. №.16. P.4384-4389.

140. Battersby A. R., Hunt E., Ihara M., McDonald E. Structure of a heptacarboxylic porphyrin enzymically derived from porphobilinogen // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. №.23. P. 994-997.

141. Bullock E., Gregg R., Johnson A. W., Wasley J. W. F. Efficient peripherial functinalitation of capped porphyrins // J. Chem. Soc. 1963. Vol.51. P.2326-2329.

142. Davies J. L. A synthesis of 2,6-diacetyldeuterioporphyrin II dimethyl ester // J. Chem. Soc. C. 1968. №.12. P.1392-1396.

143. Ogoshi H., Sugimoto H., Nishiguchi T. Syntheses of 5-aryl- and 5,15-diaryl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphin // Chem. Lett. 1978. Vol. 7. №.1. P. 29-32.

144. Markovac A., McDonald S.F. Syntheses with 5-dibromomethyl and 5-formyl-pyrromethenes // Canad. J. Chem. 1965. Vol.43. №.12. P. 3364-3366.

145. Genter M. J., Mander L. N. Synthesis and atropisomer separation of porphyrins containing functionalization at the 5,15-meso positions: application to the synthesis of binuclear ligand systems // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. № 23. P.4792-4795.

146. Manka J. S., Lawrence P. C. High yield synthesis of 5,15-diarylporphyrins // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. №.50. P. 6989-6992.

147. Li G., Wu S., Ten Y. Synthesis of 5,15-di(p-substitutedphenyl)octalkylporphyrins and their metal complexes // Yoiuzi Hyasius. 1985. №.1.P. 300-305.

148. Treibs A., Heberle H. Uber die synthese und die elektronen spektren ms-substituerter porphyne //Lieb. Ann. 1968. B.718. P.183-207.

149. Gunter M. J., Robenson В. C. Purpurins Bearing Functionality at the 6,16-meso-Positions: Synthesis From 5,15-Disubstituted meso-|3-(Methoxycarbonyl)vinyl.porphyrins // Austral. J. Chem. 1990. Vol. 43. №11. P. 1839-1860.

150. Osuka A., Nagata Т., Kobayathi F. An improved synthesis of 5,15-diaryloctaalkylporphyrins // J. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 21. №.6. P. 16571659.

151. Tarlton E. J., MacDonald S. F., Baltazzi E. Uroporphyrin III. // J. Amer. Chem. Soc. 1960. Vol.82. №11. P. 4389-4395.

152. Мамардашвили Г. M., Куликова О. М., Койфман О. И. Супрамолекулярные комплексы карбокси-замещённых порфиринатов цинка с триэтилендиамином // Журн. общ. химии. 2008. Т.78. №10. С. 1964-1971.

153. Jackson А. Н., Kenner G. W., Wass J. Pyrroles and related compounds. Part XX. Syntheses of coproporphyria // J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part I. 1972. №.12. P.1475-1483.

154. Мамардашвили H. Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Синтез мезо-дифенилоктаметилпорфиринов // Журн. орг. химии. 1993. Т.29. №6. С. 12131223.

155. Мамардашвили Н. Ж., Семейкин А. С., Березин Б. Д., Голубчиков О.А. Способ получения 5,15-дифенилпорфиринов // Авторск. свид-тво СССР № 1671664 от 22.04.91.

156. Dolphin D., Johnson A. W., Long J., Brock P. The base-catalysed cyclisations of 1,19-dideoxybiladienes-ac// J. Chem. Soc. C. 1966. №9. P. 880884.

157. Bamfield P., Harris R. L. N., Johnson A. W. Synthesis of rodoporphyrin XV diethyl ester and related porphins//J. Chem. Soc. C. 1966. №16. P. 1436-1443.

158. Battersby A. R., Hodson G. A., Ihara M. Assignment of 13C-signals from the meso-carbons by syntheses of 13C-protoporphyrin-IX dimethyl esters // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. №13. P. 441-443.

159. Mamardashvili N. Zh., Golubchikov O. A., Mamardashvili G. M., Dehaen W. Synthesis of unsymmetrical 5,15-diarylporphyrins. // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2002. Vol. 6. №7-8. P.476-478.

160. Волькенштейн M. В., Грибов JT. А., Ельяшевич M. Я., Степанов Б. И. Колебания молекул. М.: Наука, 1972. 699 с.

161. Черемисина И. М. Частоты преимущественно валентных колебаний и природа связей металл лиганд // Журн. структ. химии. 1978. Т. 19. №2. С.336-351.

162. Алексанян В. Т., Локшин Б. В. Колебательные спектры тг-комплексов переходных элементов. Сер.: Строение молекул и химическая связь. М.: Наука. 1976. Т.5. 180 с.

163. Мамардашвили Н. Ж., Голубчиков О. А. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. Т.70. №7. С. 656-686.

164. Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектроскопическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. С. 125-276.

165. Alder A. D. The chemical and physical behavior of porphyrin compound and related structures // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973. Vol.206. P.308-319.

166. Mason S. F. The infrared spectra of N-hetero aromatic systems. Part.l. The porphyrins//J. Chem. Soc. 1958. Vol.36. P. 976-988.

167. Драйер Д. P. Приложение абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. С.31-68.

168. Stern A., Wenderlein Н. Uder die lichtabsorption der porphyrine // J. Phys. Chem. 1935. B.174. S.81-102.

169. Gladkov L. W., Gradyushko A. M., Shulga A. M. Experimental and theoretical investigation of infrared spectra of porphyrin, its deuterated derivatives and their metal complexes // J. Molec. Struct. 1973. Vol.47. № 3. P. 463-493.

170. Kozuka M., Nakamoto К. Vibrational studies of (tetraphenylporphyrinato)cobalt(II) and its adducts with CO, NO and 02 in matrices //J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. № 9. P. 2162-2168.

171. Craven C. W., Reissman K. R., Chinn H. I. Infrared absorption of porphyrins //Anal. Chem. 1987. Vol.24. №.7. P. 1214-1215.

172. Березин Б. Д., Ениколопян Н. С. Метал л опор фирины. М.: Наука, 1988. 160 с.

173. Yamamoto К. Infrared spectrum of nitro(5,10,15,20-teyraphenylporphyrinato)(piperidine)cobalt(III) // Chem. Lett. 1991. №.11. P. 1509-1512.

174. Соловьёв К. H., Гладков JI. Л., Старухин А. С. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника, 1985. С.263-716.

175. Craven С. W., Reissman К. R. Infrared absorptionof porphyrins // Anal. Chem. 1987. Vol.24. №.7. P. 1214-1215.

176. Setsune J., Saito Y., Ishimaru Y. The spectroscopic properties and organometallic reactivities of cobalt(III)porphyrins // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. Vol. 65. №. 2. P. 639-648.

177. Ozawa Т., Hanaki A. Spectroscopic studies on the reactions of copper(II) ion with quinine form of polyvalent porphyrin // Chem. Pharm. Bull. Tokya. 1992. Vol. 40. P. 3319-3320.

178. Alben J. O., Choi S. S., Adler A. D. Infrared spectroscopy of porphyrins // Ann. New York Acad. Sci. 1973. Vol.206. P.278-295.

179. Ravikanth M., Kumar G. R. Nonlinear optical properties of porphyrins // Curr. Sci. 1995. Vol.68. P. 1010-1017.

180. Abraham R. J., Evans В.,and Smith K. The NMR spectra of porphyrins 14:

181. Self-aggregation of zinc(II) meso-nitro and meso-dinitro octaethylporphyrins // Tetrahedron. 1978. Vol.34. № 8. P. 1213-1220.

182. Tabata M., Sakai M., Yoshioka K. NMR spectrometric and spectrophotometrie studies of hydrophobic and electrostatic interactions of cationic water-soluble porphyrin with nucleotides // Anal. Scien. 1990. Vol. 6. P. 651-656.

183. Сырбу С. А., Семейкин А. С., Койфман О. И., Березин Б. Д. Синтез тетрафенилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах. 4. Функциональное замещение метоксипроизводных тетрафенилпорфина // Хим. гетоцикл. соединений. 1987. №.6. С.781-786.

184. Семейкин А. С., Кузьмин Н. Г., Койфман О. И. Изучение условий конденсации пиррола с альдегидами в порфирин // Журн. прикл. химии. 1988. Т.61. № 6. С. 1426-1429.

185. Семейкин А. С., Койфман О. И., Березин Б. Д. Улучшенный метод синтеза замещённых тетрафенилпорфиринов // Химия гетероцикл. соединений. 1986. №6. С. 798-801.

186. Фролов В. В. Химия. Учебное пособие для Вузов. М.: Высшая школа, 1979. 559 с.

187. Агеева Т. А., Койфман О. И. Структурные типы порфиринов. В кн. Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: ВВМ, Т.1. 1997. С.6-26.

188. Bag N., Chern S.S., Reng S.M., Chang C.K. Bis-pocket porphyrins without meso-substituents tetramethyltetra(2,4,6-triisopropylphenyl)porphyrin-I and tetramethyltetraphenylporphyrin-I // Tetrahedron Lett. 1995. Vol.36. №.79. P. 6409-6412.

189. Setsune J., Taked H. Synthesis of N,N'-(trimethyllene)-linked porphyrincyclen // Tetrahedron Lett. 1995. Vol.36. №.80. P.5903-5904.

190. Gayel V. I., Kuzmitski V. A., Solovyev K. N. Electronic structure and electronic-spectra of the molecule of porphyrins — new tetrapyrrole conjugate macrocycles // Doklady Akademii Nauk SSSR. 1991. Vol.316. P. 1415-1420.

191. Dian J., Adamic F., Ambroz M. Low-temperature optical spectroscopy ofnatural porphyrins // J. Molec. Struct. 1993. Vol. 293. №1. P. 177-180.

192. Harriman A., Davila J. Spectroscopic studies of some zinc meso-tetraarylporphyrins // Tetrahedron. 1989. Vol.45. №15. P. 4737-4750.

193. Zhilina Z. I., Vodzinsky S. Y., Andronati S. A. Synthesis and spectral characteristics of porphyrins with heteryl and bicyclic mesosubstituents // Ukr. Khim. Zh. SSSR. 1990. Vol.56. P. 1084-1086.

194. Momenteau M., Lebras F., Loock B. Synthesis of interlocked basket handle porphyrins // Tetrahedron Lett. 1994. Vol.35. № 46. P.3289-3292.

195. Imahori H., Higuchi H. Matsuda Y. Sakata Y. Synthesis and properties of conjugated porphyrins with a diacetylene spacer // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. Vol.67. №8. P.2500-2506.

196. Wagner R. W., Lawrence D. C., Lindsey J. S. An improved synthesis of tetramesitylporphyrin // Tetrahedron Lett. 1987. Vol.28. №.27. P.3069-3070.

197. Van der Made A.W. Hoppenbrauwer E. J., Nolte R. J. An improved synthesis of tetraarylporphyrins // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988. Vol.107. №1. P.15-16.

198. Водзинский С. В., Мельник В. И. Синтез новых липофильных порфиринов: тез. докл. научной конференции молодых учёных. Одесса, 1984. С.34-41.

199. Data-Gupta N., Bardos Т. J. Synthetic porphyrins. I. Synthesis and spectra of some para-substituted meso-tetraphylporphyrins // Heterocyclic Chem. 1968. Vol.33. P.495-502.

200. Семейкин А. С. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфиринов в неводных растворах: Дисс.докт. хим. наук: 02.00.03., 02.00.04. Иваново, 1995. 317 с

201. Baldwin J. Е., Crossley М. J., Klose Т., O'Rear Е. А., Mary К. Peters М. К. Synthesis and oxidation of iron(II) "strapped" porphyrin complexes // Tetrahedron. 1982. Vol.38. №l.P.27-39.

202. Lecas A., Levisalles J., Renko Z., Rose E. Synthese de la meso-a,f3-bis(diamino-2.6-phenyl)oktamethylporphyrine // Tetrahedron Lett. 1984. Vol.25.15. P.l563-1566.

203. Baldwin J. E., Klose Т., Peters M. Syntheses of "strapped" porphyrins and the oxygenation of their iron(II) complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976. №21. P. 881-883.

204. Covaliero J. A. S., d'Rocha A. M., Kenner G. W., Smith К. M. An improved synthesis of "capped" porphyrins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part I. 1974. № 15. P.1771-1781.

205. Голубчиков О. А., Кувшииова E. M., Коровина С. Г. Синтез, спектральные характеристики и строение циклофанового димера тетрафенилпорфина // Журн. орг. химии. 1988. Т.24. №12. С. 2378-2383.

206. Hamilton A., Lehn J. М., Sessler J. L. Mixed Substrate supermolecules: binding of organic substrates and metal ions to heterotopic coreceptors containing porphyrins subunits // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. №.5. P. 311-313.

207. Kuroda Y., Hiroshige Т., Ogoshi H. Epoxidation reaction catalysed by cyclodextrin sandwiched porphyrin in aqueous buffer solution // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990. №.22. P. 1594-1595.

208. Weber L., Imiolczyk I., Haufe G., Rehorek D., Hennig H. Photocatalytic enantiodiscriminating oxygenation with cyclodextrin-linked porphyrins and molecular oxygen//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. №.4. P. 301-302.

209. Kuroda Y., Sera Т., Ogoshi H. Regioselectivities and stereoselectivities of singlet oxygen generated by cyclodextrin-sandwiched porphyrin sensitization. Lipoxygenase-like activity// J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol.113. №.7. P.2793-2797.

210. Arimura Т., Brown C.N., Springs S.L., Sessler J.L. Intracomplex electron transfer in a hydrogen-bonded calixarene-porphyrin system // Chem. Commun. 1996. №.19. P. 2293-2294.

211. Fiammengo R., Timmerman P., de Jong F., Reinhoudt D. N. Highly stablecage-like complexes by self-assembly of tetracationic Zn(II) porphyrinates and tetrasulfonatocalix4.arenes in polar solvents // Chem.Commun. 2000. №.23. P. 2313-2314.

212. Nagasaki Т., Fujishima H., Takeuchi M., Shinkai S. Design and synthesis of a C4-symmetrical hard-soft ditopic metal receptor by calixarene-porphyrin coupling// J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1. 1995. №.15. P. 1883-1889.

213. Arimura Т., Ide S., Sugihara H., Murata S., Sessler J. L. A non-covalent assembly for electron transfer based on a calixarene-porphyrin conjugate: tweezers for a quinone //New J. Chem. 1999. Vol. 23. №.10. P. 977-981.

214. Rudkevich D.M., Verboom W., Reinhoudt D. Biscalix4.arene-Zn-tetraarylporphyrins// Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. №. 38. P. 7131-7134.

215. Momenteau M., Mispelter J., Loock В., Bisagni E. Both-faces hindered porphyrins. Part 1. Synthesis and characterization of basket-handle porphyrins and their iron complexes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1983. P. 189-196.

216. Momenteau M. Synthesis and coordination properties of superstructured iron-porphyrins // Pure Appl. Chem. 1986. Vol. 58. №.11. P.1493-1502.

217. Crossley M. J., Field L. D., Foster A. J., Harding M.M., Sternhell S. Steric effects on atropisomerism in tetraarylporphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. №.2. P. 341-348.

218. Kobayashi W., Mizuno K., Osa T. A 'calix4.arened' porphyrin as a new host and an oxygen carrier model // Inorganica Chimica Acta. 1994. Vol. 224. №.1-2. P. 1-3.

219. Chang С. K. Stacked double-macrocyclic ligands. 1. Synthesis of a "crowned" porphyrin // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. №.8. P.2819-2822.

220. Shinkai S., Arimura Т., Kawabata H., Murakami H., Araki K., Iwamoto K., Matsuda T. Synthesis and optical resolution of an asymmetrically substituted calix4.arene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. №.23. P. 1734-1735.

221. Milbradt R., Weiss J. Efficient combination of calix4.arenes and meso-diphenylporphyrins // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. №.17. P. 2999-3002.

222. Middel O., Verboom W., Reinhoudt D. Cavitand Zn(II)-porphyrin capsuleswith high affinities for pyridines and N-methylimidazole I I J. Org. Chem. 2001. Vol.66. №.11. P. 3998-4005.

223. Arimura Т., Ide S., Suga Y., Nishioka Т., Murata S., Tachiya M., Nagamura Т., Inoue H. Electron Transfer Through-Space or Through-Bonds? A Novel System that Permits a Direct Evaluation// J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol.123. №.43. P. 10744-10745.

224. Yagi S., Yonekura I., Awakura M., Ezoe M., Takagishi T. Facile synthesis of cofacial porphyrin dimer and trimer using a diarylurea linkage // Chem. Commun. 2001. №.6. P.557-558.

225. Anderson H. L, Anderson S., Sanders J. К. M. Ligand binding by butadiyne-linked dimers, trimers and tetramers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. №.18. P. 2231-2246.

226. Мак С. С., Bampos N., Sanders J. К. M. Metalloporphyrin dendrimers with folding arms // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37. №.21. P. 3020-3023.

227. Мак С. С., Pomeranc D., Montalti M., Prodi L., Bampos N., Sanders J. K. M. A versatile synthetic strategy for construction of large oligomers: binding and photophysical properties of a nine-porphyrin array // Chem. Commun. 1999. №.12. P. 1083-1084.

228. Cheng X., Li Y., Chen Z., Shi T. Synthesis and physical properties of the succinyloxyl-bridged meso-tetraphenylporphyrin dimer // J. Porph. and Phthal. 2007. Vol. 11. №.1. P. 9-14.

229. Hayashi Т., Nonoguchi M., Aya Т., Ogoshi H. Molecular recognition of a,co-diamines by metalloporphyrin dimmer // Tetrahedron Lett. 1997. Vol.38. №.9. P. 1603-1606.

230. Kubo Y., Murai Y., Yamanaka J. -i., Tokita S., Ishimaru Y. A new biphenyl-20-crown-6-derived zinc(II) porphyrin dimmer with a potentially heterotopic allostery // Tetrahedron Lett. 1999. Vol.40. P. 6019-6023.

231. Laura La Monica, Monti D. Flexible dizinc diporphyrin systems as selective receptors for ditopic amine ligands // J. Porph. Phthal. 2000 Vol.06, Iss.01, P. 5865.

232. Jiang X., Wu J., Lu Y. A facile synthesis of stilbene-linked porphyrin dimers via the Wittig reaction // J. Porph. and Phthal. 2006. Vol.10. №.8. P. 1017-1021.

233. Asfari Z., Vicens J., Weiss J. Quick synthesis of the first double porphyrin double calix4.arene // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. №.4. P. 627-628.

234. Мамардашвили Г. M., Шинкарь И. А., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Каликс4.арен-порфириновые молекулярные рецепторы для селективного связывания этилендиаминов // Коорд. химия. 2007. Т.ЗЗ. №.10. С. 787-791.

235. Mamardashvili G. М., Kulikova О. М. Complexation of calix4.arene-bis-[(porphyrinato)zinc(II)] with bidentate nitrogen containing ligands: Abstr. IV-th Intern. Summer School "Supramolecular Systems in Chemistry and Biology". Tuapse, 2008. P.91.

236. Dudic M., Lhotak P., Petrickova H., Stibor I., Lang K., Sykora J. Calixarene-based metalloporphyrins: molecular tweezers for complexation of DABCO // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. №.14. P. 2409-2415.

237. Iki N., Kabuto C., Fukushima Т., Kumagai H., Takeya H., Miyanari S., Miyashi Т., Miyano S. Synthesis of p-tert-Butylthiacalix4.arene and its Inclusion Property // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. №.11. P. 1437-1443.

238. Dudic M., Lhotak P., Stibor I., Lang K., Proskova P. Calix4.arene-porphyrin Conjugates as Versatile Molecular Receptors for Anions // Organic Lett. 2003. Vol. 5. №.2. P. 149-152.

239. Dudic M., Lhotak P., Stibor I., Dvorakova H., Lang K. Synthesis and spectroscopic properties of poiphyrin-(thia)calix4.arene conjugates // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. №.27. P. 5475-5482.

240. Wagenningen van A. M., Snip E., Verboom W., Reinhoudt D. N., Boerrigter H. //Liebigs Ann. 1997. P. 2235-2243.

241. Li D. M., Zhao Z. X., Liu S. Q., Liu G. F., Shi T. S., Liu X. X. Synthesis of Unsymmetrical Schiff-Base Porphyrin with O-Nitrobenzaldehyde and its Lanthanide Complexes // Synth. Commun. 2000. Vol. 30. №.22. P. 4017-4026.

242. Tsuchida E., Hasegawa E., Kanayama T. Oxygenation of Polymer-Covalently Bonded Metalloporphyrins // Macromolecules. 1978. Vol. 11. №.5. P. 947-955.

243. Jokic D., Asfari Z., Weiss J. The First Versatile Synthetic Approach to Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers // Organic Lett. 2002. Vol. 4. №.13. P. 2129-2132.

244. Мамардашвили H., Суров О., Погнон Г., Вайс Ж. Синтез циклофановых октаэтилпорфиринов с каликсареновой платформой // Журн. орг. химии. 2004. Т.40. №.12. С.1866-1869.

245. Pognon G., Mamardashvili N.Zh., Weiss J. Convenient preparation of 5-ethynyl-octaethylporphyrin free base and zinc complex // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. №.35. P.6174-6176.

246. Мамардашвили Г. M., Мамардашвили Н. Ж. Комплексообразование каликсарен-порфиринатов цинка с DABCO: тез. IX Межд. конф. Проблемы сольватац. и комплексообразов. в растворах. Плёс, 2004. С. 44.

247. Chakrabarti P. Anion Binding Sites in Protein Structures // J. Mol. Biol. 1993. Vol.234. №.2. P.463-482.

248. Calnan B. J., Tidor В., Biancalana S., Hudson D., Frankel A. D. Arginine-mediated RNA recognition: the arginine fork // Science. 1991. Vol. 252. 24 May.1. P.l 167-1171.

249. Sessler J. L., Camiolo S., Gale P. A. Pyrrolic and polypyrrolic anion binding agents. // Coord. Chem. Rev. 2003. Vol. 240. P. 17-55.

250. Bucher C., Zimmerman R. S., Lynch V., Sessler J. L. First Cryptand-Like Calixpyrrole: Synthesis, X-ray Structure, and Anion Binding Properties of a Bicyclic3,3,3.nonapyrrole // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol.123. №. 39. P.9716-9717.

251. Schmidtchen F. P., Berger M. Artificial Organic Host Molecules for Anions // Chem. Rev. 1997. Vol. 97. №.5. P.1609-1646.

252. Panda P. K., Lee С. -H. Calix4.pyrrole-capped metalloporphyrins as ditopic receptor models for anions. // Organic Lett. 2004. Vol.6. №.5. P. 671-674.

253. Panda P. K., Lee С. -H. Metalloporphyrin-capped calyx4.pyrroles. Heteroditopic receptor models for anion recognition and ligand fixation // J. Org. Chem. 2005. Vol.70. №8. P. 3148-3156.

254. Березин Б. Д., Трофименко Г. М., Семейкин А. С., Березин М. Б. Кинетика реакции комплексообразования внутрикомплексных соединений меди (II) с порфиринами в пропаноле // Коорд. химия. 1995. Т.21. №.6. С.499-504.

255. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклами. Особенности комплексообразования М-метил-5, 10, 15, 20-тетрафенилпорфирина с дитизонатом цинка // Коорд. химия. 1999. Т. 25. №.4. С. 268-271.

256. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Роль макроциклического эффекта в реакции комплексообразования порфиринов с дифенилкарбазонатами // Журн. общ. химии. 2000. Т.70. №.1. С.149-152.

257. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Комплексообразование N-алкил-тетрафенилпорфина с 8-оксихинолятами d-металлов // Журн. общ. химии. 2000. Т.70. №.8. С.1387-1391.

258. Березин Б. Д., Мамардашвили Г. М. Особенности взаимодействия порфиринов с хелатами металлов. Хелатные соединения 8-гидроксихинолинаи а-нитрозо-р-нафтола//Коорд. химия. 2000. Т.26. №.10. С.796-800.

259. Березин Б. Д., Мамардашвили Г. М. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклическими лигандами. Комплексообразование тетрафенилпорфина с а-аминокислотными комплексами Cu(II) // Коорд. химия. 2002. Т.28. №.11. С.822-827.

260. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклическими лигандами. Комплексообразование порфиринов с пептидными комплексами Cu(II) // Журн. неорг. химии. 2004. Т.49. №.11. С.1670-1673.

261. Березин Б. Д., Азизова Е. С., Мамардашвили Г. М. Координация порфиринов адениновыми и адениннуклеозидными комплексами Cu(II) // Журн. неорг. химии. 2005. Т.50. №.10. С. 1671-1675.

262. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Взаимодействие порфиринов с адениновыми и аденозиновыми комплексами. Влияние природы металла // Коорд. химия. 2006. Т.32. №4. С.288-293.

263. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Обмен лигандами в системе комплексон порфириновый макроцикл в реакциях этилендиаминтетраацетата меди(П) с порфиринами и фталоцианинами // Коорд. химия. 2006. Т.32. №.7. С.552-556.

264. Brenner М., Huber W. Herstellung von a-Aminosaureestern durch Alkoholyse der Methylester // Helv. Chem. Acta. 1953. Vol.36. №.5. P. 11091115.

265. Adler A. D., Longo F. R., Finarelli D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. A simplified synthesis for meso-tetraphynylporphyne // J. Org. Chem. 1967. Vol.32. №.2. P. 476-476.

266. Семейкин А. С. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфиринов в неводных растворах: Дисс.докт. хим. наук: 02.00.03., 02.00.04. Иваново, 1995. 317 с.

267. Whitlock H.W., Hanauer R. Octaethylporphyrin // J. Org. Chem. 1968. Vol.33. №.5. P.2169-2171.

268. Мамардашвили Н. Ж. Химия порфиринов на основе дипирролилметанов: Дисс. докт. хим. наук: 02.00.03. Иваново, 1999. 335 с.

269. Порфирины: структура, свойства, синтез / Под ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. 384 с.

270. Lavallee D. К. The chemistry and biochemistry of N-substituted porphyrins. V. H. C. Publishers. New-York. 1987. 313 p.

271. Копраненков В. H., Макарова Е. А., Лукьянец Е. А. Новый подход к синтезу металлических комплексов тетрабензопорфиринов // Ж. общ. химии. 1981. Т.51. №.12. С. 2727-2730.

272. Качура Т. Ф., Маленков В. А., Соловьёв К. Н. Получение азабензопорфиринов с различным числом мостиковых атомов азота // Вест. АН СССР, сер. Химии. 1969. №.1. С.65-72.

273. Linstead R. P., Lowe A. Phthalocyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile // J. Chem. Soc. 1934. P. 1022-1026.

274. Михаленко С. А., Барканова С. В., Лебедева О. Л., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.бутилфталоцианинов // Ж. общ. химии. 1971. Т.41. №.12. С.2735-2739.

275. Linstead R. P., Whalley М. Conjugated Macrocycles. Part XII. Tetrazaporphin and its metallic derivative //J. Chem. Soc. 1952. P.4839-4846.

276. Ficken G. E., Linstead R. P. Conjugated Macrocycles. Part XIII. Tetracyclohexenotetrazaporphin // J. Chem. Soc. 1952. P.4846-4854.

277. Cook A. H., Linstead R. P. Phtalocyanines. Part IX. The preparation of octaphenylporphyrazins from diphenilmaleinitril // J. Chem. Soc. 1957. P.929-933.

278. Чижова H. В., Хелевина О. Г., Березин Б. Д. Бромирование порфиринов //Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. 1994. Т.37. №.1. С.20-23.

279. Чижова Н. В., Березин Б. Д. Нитрование октафенил-мезо-тетраазапорфина//Журн. орган, химии. 1994. Т.ЗО. №.11. С.1678-1680.

280. Хелевина О. Г., Чижова Н. В. Реакции замещения тетраазапорфиринов

281. В кн. Успехи химии порфиринов Т.З / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.гНИИ химии СПбГУ, 2001. С.72-86.

282. Вайсбергер А., Проскауэр Э, Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Москва. Изд. ин. лит., 1958.518 с.

283. Мейтис П. Введение в курс химического равновесия и кинетики: Пер. с анг. Москва: Мир, 1984. 484 с.

284. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Термодинамика растворения порфиринов. В кн. Успехи химии порфиринов. Т.З / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.:НИИ химии СПбГУ, 2001. С.130-149.

285. Трофименко Г. М., Березин Б. Д. Влияние алкильного замещения в порфиринах на их растворимость в органических растворителях // Коорд. химия. 1997. Т.23. №.3. С.234-238.

286. Трофименко Г. М., Семейкин А. С., Березин М. Б., Березин Б. Д. Влияние изомерии этиопорфиринов на их физико-химические свойства // Коорд. химия. 1996. Т.22. №.6. С.505-509.

287. Mamardashvili G. М., Mamardashvili N. Zh., Golubchikov О. A., Berezin В. D. Influence of alkyl bridge substitution on the porphyrin solubility // J. Molec. Luq. 2001. Vol.91. №.3. P.189-191.

288. Mamardashvili G. M., Mamardashvili N. Zh., Berezin B. D. Solubility of alkylporphyrins//Molecules. 2000. №.5. P.762-766.

289. Трофименко Г. M., Березин М. Б., Семейкин А. С., Березин Б. Д. Влияние однократного мезо-замещения в (1-8)-алкилзамещённых порфиринах на их способность к координации в пропаноле // Журн. неорг. химии. 1994. Т.39. №.9. С. 1493 1496.

290. Трофименко Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. Растворимость производных Р-октаалкилпорфирина в органических растворителях//Журн. физ. химии. 1997. Т.71. №.2. С. 298-301.

291. Березин Б. Д., Койфман О. И., Зелов В. В., Никитина Г. Е. Термодинамика растворения тетрафенилпорфина в спиртах // Журн. физ.химии. 1978. Т.52. №.9. С.2214-2217.

292. Койфман О. И., Березин Б. Д., Зелов В. В., Никитина Г. Е. Термодинамика растворения тетрафенилпорфина в растворителях циклического строения и кетонах // Журн. физ. химии. 1978. Т.52. №.7. С.1782-1785.

293. Койфман О. И. Синтез, закономерности образование и координационные свойства порфиринов-лигандов и их комплексов: Дисс. докт. хим. наук. Иваново, ИХТИ. 1983. 365 с.

294. Семейкин А. С., Койфман О. И., Никитина Г. Е., Березин Б. Д. Синтез, равновесная растворимость, электронные и ПМР спектры мезо-тетра(алкоксифенол)порфиринов // Журн. общ. химии. 1984. Т.54. №.7. С.1599-1603.

295. Койфман О. И., Никитина Г. Е., Березин Б. Д. Термодинамика растворения комплексов тетрафенилпорфина в этаноле // Журн. физ. химии. 1983. Т.57. №.3. С. 590-592.

296. Койфман О. И., Никитина Г. Е., Березин Б. Д. Термодинамика растворения л/езо-тетрафенилпорфина и его замещённых в бинарном растворителе //Журн. физ. химии. 1982. Т.56. №.3. С.737-739.

297. Березин Б. Д., Харитонов С. В., Потапова Т. И., Петрова Т. И. Термодинамика растворения бензопорфиринов в органических растворителях // Журн. физ. химии. 1985. Т.50. №.10. С.2425-2428.

298. Березин Б. Д., Хелевина О. Г., Трофименко Г. М. Влияние аза- и алкильного замещения на растворимость и термодинамику растворения порфириновых молекул // Журн. физ. химии. 1991. Т.65. №.8. С.2055-2059.

299. Трофименко Г. М., Березин Б. Д. Влияние строения реакционного центра лигандов и комплексов тетраазапорфирина на их растворимость в органических растворителях // Журн. неорг. химии. 1993. Т.38. №.6. С. 10491052.

300. Трофименко Г. М., Чижова Н. В., Березин Б. Д. Влияние заместителей в макрокольце на растворимость тетраазапорфирина // Журн. общ. химии.1993. Т.63. №.4. С 920-924.

301. Хелевина О. Г., Березин Б. Д., Трофименко Г. М. Термодинамика растворения Mg-комплексов ряда азатетрабензопорфиринов в органических растворителях. // Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. 1989. Т.32. №.9. С.34-36.

302. Хелевина О. Г., Березин Б. Д., Трофименко Г. М. Термодинамика растворения Mg-комплексов ряда тетраазапорфиринов в органических растворителях // Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. 1989. Т.32. №.6. С.57-60.

303. Березин Б. Д., Трофименко Г. М. Растворимость порфиринов в органических растворителях // Химия неводных растворов. 1992. Т.1. №.2. С.166-176.

304. Трофименко Г. М., Хелевина О. Г., Березин Б. Д. Термодинамика растворения комплексов октафенилтетраазапорфирина в бензоле и пиридине //Коорд. химия. 1991. Т.17. №.7. С.941-944.

305. Березин Б. Д., Койфман О. И., Никитина Г. Е. Исследование растворимости порфиринов группы протопорфирина в этаноле // Журн. физ. химии. 1980. Т.54. №.10. С.2481-2484.

306. Трофименко Г. М., Березин М. Б. Процессы растворения природных порфиринов различного строения в органических растворителях // Коорд. химия. 1992. Т. 18. №.7. С.816-819.

307. Перлович Г. Л., Гусейнов С. С., Трофименко Г. М. Термохимия растворения различных модификаций кристаллических решеток тетрафенилпорфина в бензоле // Журн. физ. химии. 1994. Т.69. №6. С.1102-1105.

308. Мамардашвили Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Голубчиков О. А.,1. Л I

309. Березин Б. Д. Влияние координации иона Zn на растворимость порфиринов // Журн. физ. химии. 1999. Т.73. №.6. С.1036-1040.

310. Березин М. Б., Трофименко Г. М. Растворимость мезо- и дейтеропорфиринов в бинарных растворителях на основе гексана // Журн.физ. химии. 1994. Т.68. №.8. С.1406-1408.

311. Березин Б. Д., Трофименко Г. М., Березин М. Б. Термодинамика растворения Zn-комплекса дейтеропорфирина в смеси четырёххлористый углерод этилацетат//Журн. физ. химии. 1992. Т.66. №.2. С.546-549.

312. Трофименко Г. М., Березин М. Б. Влияние экстракоординации на растворимость металлокомплексов природных порфиринов // Журн. неорг. химии. 1992. Т.37. №.12. С.2763-2766.

313. Березин М. Б., Крестов Г. А. Комплексообразование в неводных средах. / Под ред. Г.А.Крестова. М.: Наука, 1989. С. 190-223.

314. Вьюгин А. И., Крестов Г. А. Растворы неэлектролитов в жидкостях./ Под ред. Г.А.Крестова. М.: Наука, 1989. С.136-181.

315. Голубчиков О. А, Перлович Г. JI. Термодинамика сублимации порфиринов. В кн. Успехи химии порфиринов. Т.1 / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.:НИИ химии СПбГУ, 1997. С. 223-244.

316. Мамардашвили H. Ж., Березин Б. Д., Голубчиков О. А., Мамардашвили Г. М. Растворимость димерных 5,15-дифенилоктаалкилпорфиринов и комплексов цинка на их основе // Коорд. химия. 1998. Т.24. №.9. С.648-651.

317. Polster J., Lachmann Н. Spectrometric titration. Weinheim: VCH, 1989. P.405-424.

318. Connors K. A. Binding constants. Chichester: J.Wiley and Sons, 1987. 520 P

319. Березин Б. Д., Койфман О. И. Образование, строение и свойства экстракомлексов порфиринов // Успехи химии. 1980. Т.49. №.12. С. 23892415.

320. Койфман О. И., Королева Т. А., Березин Б. Д. Термодинамика реакции экстракоординации ДМСО цинковыми комплексами протопорфирина и его структурных аналогов //Коорд. химия. 1978. Т.4. №. 9. С. 1339-1342.

321. Койфман О. И., Королёва Т. А., Березин Б. Д. Термодинамика и спектроскопия экстракоординации имидазола и этанола на цинк-порфиринах. //Журн. физ. химии. 1981. Т. 7. № 8. С. 2007-2012.

322. Карманова Т. В., Койфман О. И., Березин Б. Д. Исследование термодинамики экстракоординации тетрафенилпорфина цинка с лигандами различной природы // Коорд. химия. 1983. Т. 9. №. 6. С. 772-776.

323. Пуховская С. Г., Гусева JI. Ж., Кувшинова Е. М., Мамардашвили Н. Ж., Голубчиков О. А. Влияние структурных особенностей цинковых комплексов порфиринов на их способность к аксиальной координации. // Коорд. химия. 1998. Т.24. №.11. С.851-856.

324. Мамардашвили Г. М., Куликова О. М. Влияние растворителя на комплексообразование порфиринатов цинка с пиридином // Коорд. химия. 2006. Т.32. №.10. С.786-790.

325. Miller G. R., Dorough G. D. Piridinate Complexes of Metallo derivatives of Tetraphenylporphyrine and Tetraphenylchlorin // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. №.16. P. 3977-3981.

326. Zajceva S. V., Zdanovich S. A., Ageeva T. A., Ocheretovi A. S., Golubchikov O. A. Influence of a nature of porphyrin and extraligand on a stability of extracomplexes of zinc // Molecules. 2000. Vol. 5. №. 6. P. 786-796.

327. Bonar-Law R. P., Sanders J. К. M. Synthesis of cyclocholate-cappedporphyrins // Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. P. 3085-3096.

328. Hunter C. A., Meah M. N., Sanders J. К. M. DABCO-Metalloporphyrin Binding: Ternary Complexes, Host-Guest Chemistry and the Measurement of к-ж-Interactions //J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. №.15. P. 5773-5780.

329. Imai H., Kyuno E. Base binding to zinc picket fence porphyrins. Attractive intramolecular interactions in organic solvents // Inorg. Chem. 1990. T.29. №.13. P.2416-2422.

330. Ogoshi H., Mizutani Т., Hayashi Т., Kuroda Y. Porphyrins and Metalloporphyrins as Receptor Models in Recognition. In: The Porphyrin Handbook / Eds. K. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard, Vol. 6. Academic: New York, 2000. P. 280-340.

331. Weiss J. Zinc-porphyrin Receptors in Multi-point Molecular Recognition: Recent Progress. // J. of Inc. Phen. and Macroc. Chem. 2001. Vol. 40. №.1-2. P. 1-22.

332. Hunter C. A., Sanders J. К. M. The nature of n-n interactions. // Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. №. 14. P. 5525-5534.

333. Mikros E., Gaudemer, Pasternack R. Interactions of water-soluble zinc porphyrin with amino acids // Inorg. Chim. Acta. 1988. Vol.153. №.4. P. 199-200.

334. Kuroda Y., Ogoshi H. Molecular Recognition of Modified Porphyrins. // Synlett. 1994. №.5. P. 319-324.

335. Ogoshi H. J., Hatakeyama H., Kotani J., Kawashima A., Kuroda Y. New Mode of Porphyrin Complexation with Nucleobase. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. №.21. P. 8181-8183.

336. Ogoshi H., Hatakeyama H., Yamamura K., Kuroda Y. Novel 1:1 of Rhodium (III) porphyrins with Nucleobases. // Chem. Lett. 1990. №. 1. P. 51-54.

337. Bonar-Law R. P., Sanders J. К. M. Polyol Recognition by a Steroid-Capped

338. Porphyrin. Enhancement and Modulation of Misfit Guest Binding by Added Water or Methanol // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol.117. №.1. P. 259-271.

339. Singelenberg F. A. J., van der Maas J. H. Hydrogen-bonding in non-cyclic vicinal diols and their mono-methyl ethers // J. Mol. Struct. 1991. Vol.243. №.1-2. P. 111-122.

340. Costanzo L. D., Geremia L., Purrello R., Geremia R., Randaccio L., Gulino F. G., Ravone V. Calixarene-Porphyrin Supramolecular Complexes: pH-Tuning of the Complex Stoichiometry // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol.40. №.22. P. 4245-4247.

341. Mizutani Т., Murakami Т., Ogoshi H. Dynamics of molecular recognition of multi-point host-guest complex // Tetrahedron Lett. 1996. Vol.37. №.30. P. 5369-5372.

342. Deviprased G. R., D'Souza F. Molecular recognition directed porphyrin chemosensor for selective detection of nicotine and cotinine // Chem.Commun. 2000. №.19. P. 1915-1916.

343. Мамардашвили Г. M., Сторонкина О. Е., Мамардашвили Н. Ж Взаимодействие Zn-арилпорфиринов с метиловым эфиром лейцина // Коорд. химия. 2004. Т.ЗО. №.6. С.416-420.

344. Мамардашвили Г. М., Сторонкина О. Е., Мамардашвили Н. Ж. Молекулярное распознавание эфиров ос-аминокислот Zn-фенилпорфиринами через координацию и образование водородных связей // Журн. общ. химии.2004. Т.74. №.9. С.1557-1560.

345. Anderson Н. L., Hunter С. A., Meah M. N., Sanders J. К. M. Termodynamics of Induced-Fit Binding Inside Polymacrocyclic Porphyrin Hosts // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. №.15. P. 5780-5789.

346. Гусева Л. Ж. Физико-химические и координационные свойства стерически искаженных и димерных порфиринов: Дисс. к-та хим. наук. Иваново, 2000. 167 с.

347. Мамардашвили Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Комплексообразование октаалкилпорфирината цинка с моно-, ди- и триэтилендиамином в толуоле // Журн. неорг. химии. 2007. Т.52. №.8. С.1299-1303.

348. Мамардашвили Г. М., Куликова О. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Влияние структуры алифатических диаминов на их взаимодействие с порфиринатами цинка // Коорд. химия. 2008. Т.34. №.6. С.435-441.

349. Kuroda Y., Sugou К., Sasaki К. Nonameric Porphyrin Assembly: Antenna Effect on Energy Transfer // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol.122. №.32. P. 78337834.

350. Wilson G. S., Anderson H. L. A conjugated triple stand porphyrin array // Chem. Commun. 1999. №.16. P.1539-1540.

351. Anderson H. L. Building molecular wires from the colours of life: conjugated porphyrin oligomers. // Chem. Commun. 1999. № 23. P. 2323-2330.

352. Taylor P. N., Anderson H. L. Self-assembly of double-strand conjugated porphyrin ladders //J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol.121. №.49. P. 11538-11545.

353. Wylie S., Levy E. G., Sanders J. К. M. Unexpectedly selective ligand binding within the cavity of a cyclic metalloporphyrin dimmer. // Chem. Commun. 1997. №.17. P. 1611-1612.

354. Мамардашвили H. Ж., Мамардашвили Г. M. Комплексообразование моно- и биядерных циклофановых димерных дифенилпорфиринатов цинка с пиридином // Журн. неорг.химии. 2006. Т.51. №.8. С.1355-1360.

355. Danks I. P., Sutherland I. О., Yap С. Н. Chelation effects in the binding ofbidentate ligands by a face-to-face zinc porphyrin // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1990. №.2. P. 421-422.

356. Мамардашвили Г. M., Кумеев Р. С., Мамардашвили Н. Ж. Комплесообразование циклофановых димерных дифенилпорфиринатов цинка с 1,4-диазабицикло2,2,2.октаном и 1,4-диазином // Журн. неорг. химии. 2006. Т.51. №.8. С. 1349-1354.

357. Schiller I., Bernauer К. Phtalocyanine in wasseriger Losung IV. Kinetik und Mechanismus der Metallkomplexbildung // Helv. Chim. Acta. 1963. Vol.46. № 7. P. 3002-3007.

358. Fleischer E. В., Choi E. I., Hambrignt P., Stone A. Porphyrin tudies: kinetics of metal loporphyrin formation // Inorg. Chem. 1964. Vol.3. №.9. P. 1284-1287.

359. Hambrignt P. The coordination chemistry of metalloporphyrins // Coord. Chem. Rev. 1971. Vol. 6. №. 2-3. P. 247-268.

360. Hambrignt P., Chock P. B. Metal-porphyrin interactions. III. Dissociative-interchange mechanism for metal ion incorporation into porphyrin molecules // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. № 10. P.3123-3131.

361. Hambright P. In: Porphyrins and metalloporphyrins / Ed. К. M. Smith. Elsevier, N.Y. 1975. P.233-278.

362. Longo F. R., Brown E. M., Quimby D. J. Kinetic studies on metal chelation by porphyrins // Ann. New York Acad. Sci.1973. Vol. 206. P.420-442.

363. Burnham B. F., Zuckerman J. J. Complex formation between porphyrins and metal ions B. F. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol.92. №.6. P. 1547-1550.

364. Bain-Ackerman M. J., Lavallee D. K. Kinetics of metal-ion complexation with N-methyltetraphenylporphyrin. Evidence concerning a general mechanism of porphyrin metalation // Inorg. Chem. 1979. Vol.18. №.12. P. 3358-3364.

365. Fleischer E. В., Wang J. H. The Detection of a Type of Reaction Intermediate in the Combination of Metal Ions with Porphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol.82. №.14. P. 3498-3502.

366. Macquet J. P., Millard M. M., Theophanides T. X-Ray photoelectron spectroscopy of porphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol.100. №.15. P.47414746.

367. Березин Б.Д. Механизмы образования комплексных соединений макроциклических лигандов // Теорет. и экспер. химия. 1973. Т.9. №4.- С. 500-506.

368. Березин Б. Д., Койфман О. И. Образование и диссоциативный распад хлорофилла и его синтетических аналогов // Успехи химии. 1973. Т.42. №.11. С.2008-2036.

369. Stolzenbers А. М., Simerly Scott W., Steffy В. D. The Synthesis, Properties, and Reactivities of Free-Base and Zn(II)-N-Methyl Hydroporphyrin Compounds. The Unexpected Selectivity of the Direct Methylation of Free-Base

370. Hydroporphyrin Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol.119. №.49. P.11843-11854.

371. Funahashi S., Yamaguchi Y., Tanaka M. High-pressure stopped-flow on the metalation of N-methyl-5,10,15,20-tetraphynylporphine in N,N-dimethylformamide//Inorg. Chem. 1984. Vol.23. №.15. P.2249-2251.

372. Березин Б. Д., Хелевина О.Г., Герасимова Н. Д., Стужин П. А. Кинетические закономерности образования комплексов октафенилтетраазапорфина в растворе пиридина // Ж. физ. химии. 1982. Т.56. №11. С. 2768-2772.

373. Березин Б. Д., Хелевина О. Г., Герасимова Н. Д., Стужин П. А. Кинетика образования металлокомплексов незамещённого тетраазапорфина (порфиризина) в пиридине //Ж. физ. химии. 1985. Т.59. №.9. С.2768-2772.

374. Стужин П. А., Хелевина О. Г., Метелькова С. С., Березин Б. Д. Кинетика реакции тетраазапорфина с ацетатами Mn2+, Cu2+, Zn2+ и Cd в этаноле // Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. 1986. Т.29. №.5. С. 1922.

375. Стужин П. А., Хелевина О. Г. Строение и координационные свойства азапорфиринов. В кн. Успехи химии порфиринов Т.1./ Под ред. О.А. Голубчикова. СПб.:НИИ химии СПбГУ, 1997. С.150-202.

376. Березин Б. Д., Трофименко Г. М., Березин М. Б. Ингибирование ацетилацетоном реакции координации ацетилацетонатами металлов с порфиринами // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. №.7. С. 1201-1204.

377. Мамардашвили Г. М., Березин Д. Б., Березин Б. Д. Взаимодействие дитизонатов металлов с порфиринами // Коорд. химия. 1999. Т. 25. № 8. С. 631-634.

378. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Реакция комплексообразования порфиринов с хелатами d-металлов // Координац. химия. 2000. Т.26. №9. С.699-704.

379. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Хелатно-макроциклическое взаимодействие в реакциях комплексообразования солей металлов спорфиринами. В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.4 / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.:НИИ химии СПбГУ, 2004. С. 197-217.

380. Mamardashvili G. М., Berezin D. В. Features of complexation of N-metyl-5,10,15,20-tetraphenyl-porphyrin with zinc dithizonate in DMSO // J. Molec. Liquids. 2001. Vol.91. №.3. P.185-188.

381. Мамардашвили Г. M., Березин Б. Д. Взаимодействие внутрикомплексных солей а-аминокислот с порфиринами. Влияние природы порфирина//Журн. неорг. химии. 2003. Т.48. №.3. С.512-515.

382. Мамардашвили Г. М., Чижова Н. В., Березин Б. Д. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклическими лигандами. Октафенилтетраазапорфин и его производные // Коорд. химия. 2003. Т. 29. №.5. С.372-376.

383. Мамардашвили Г. М., Чижова Н. В., Березин Б. Д. Реакции хелатов с макроциклическими лигандами. Тетраазапорфин // Журн. неорг. химии. 2004. Т.49. №.3. С.459-562.

384. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Реакции хелатных комплексов с макроцикличяескими лигандами. Тетра-трет.бутилфталоцианин // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 5. С.358-362.

385. Мамардашвили Г. М., Березин Б. Д. Взаимодействие хелатных комплексов с макроциклическими лигандами. Порфирины и внутрикомплексные соли Hg(II) // Коорд. химия. 2005. Т.31. №2. С.93-97.

386. Pasternack R. F., Vogel G. С., Skowronek С. A., Harris R. К., Miller J. G. Copper(II) incorporation into tetraphynylporphine in dimethyl sulfoxide // Inorg. Chem. 1981. Vol.20. №.11. P. 3763-3765.

387. Anderson O. P., Lavalee D. K. N-methylporphyrin complexes. Crystal and molecular structure of СЬ1ого^-теШу1-а,Р,у,5^гарЬепу1рофЫпаШсоЬак(П) // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol.99. №.5. P. 1404-1409.

388. Чижова H. В. Реакции электрофильного замещения в ароматических макроциклах азапорфиринов. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново, 1990. 156 с.

389. Stuzhin P. A., Yelevina О. G. Azaporphyrins: structure of the reaction centre and reactions of complex formation // Coor.Chem.Rev. 1996. Vol.147. P.41-86.

390. Эйхгорн Г. Неорганическая биохимия. Т.2. Пер. с анг. М.: Мир. 1978. 736 с.

391. Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. Химические подходы к механизму действия ферментов. Пер. с анг. М.:Мир, 1983. 512 с.

392. Jones М. М., Pratt Т. Н. Therapeutic chelating agents // J. Chem. Educ. 1976. Vol.53. №.6. P.342-347.

393. Ainscough E. W., Brodie A. M. The role of metal ions in proteins and other biological molecules // J. Chem. Educ. 1976. Vol.53. №.3. P.156-159.

394. Волкова H. И., Березин Б. Д. Влияние структуры координационной сферы соли на кинетику образования комплексных соединений ртути сфеофитином // Ж. неорг. химии. 1970. Т.15. №.4. С.961-965.

395. Morzherin Y., Rudkevich D. М., Verboom W., Reinhoudt D. N. Chlorosulfonylated calix4.arenes: precursors for neutral anion receptors with a selectivity for hydrogen sulfate// J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. №.26. P. 76027605.

396. Casnati A., Sartori A., Pirondini L., Bonetti F., Pelizzi N., Sansone F., Ugozzoli F., Ungaro R. Calix4.arene anion receptors bearing 2,2,2-trifluoroethanol groups at the upper rim // Supram. Chemistry. 2006. Vol.18. №.3. P. 199-218.

397. Miao R., Zheng Q. -Y., Chen C. -F., Huang Z. -T. A Novel N-linked peptidocalix4.arene receptor for anions // Supram. Chemistry. 2007. Vol.19. №. 7. P. 531-535.

398. Aoyama Y., Tanaka Y., Sugahara S. Molecular recognition. 5. Molecular recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol.111. №.14. P.5397-5404.

399. Koh K. N., Araki K., Ikeda A., Otsuka H., Shinkai S. Reinvestigation of calixarene-based artificial-signaling acetylcholine receptors useful in neutral agueous (water/methanol) solution // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol.118. №.4. C. 755-758.

400. Rounhill D. M. Metal complexes of calixarenes // Prog. Inorg. Chem. 1995. Vol.43. P.533-607.

401. Izatt R. M., Lamb J. D., Hawkins R. Т., Brown P. R., Izatt S. R., Christensen J. J. Selective M+-H+ coupled transport of cations through a liquid membrane by macrocyclic calixarene ligands // J. Am. Chem. Soc. 1983.Vol.105. № 7. P. 1782 1785.

402. Harrowfield J. M., Oglen M. I., Richmond W. R., White A. H. Calixarene-cupped cesium — a coordination conundrum // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. №.17. P. 1159-1160.

403. Nagasaki Т., Sisido K., Arimura Т., Shinkai S. Novel conformational isomerism of water-soluble calyx4.arenas // Tetrahedron. 1992. Vol.48. № 5.1. Р.797-804.

404. Aoki I., Sakaki Т., Shinkai S. A new metal sensory system based on intramolecular fluorescence quenching on the ionophoric calix4.arene ring // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. №.9. P. 730-732.

405. Matsumoto H., Shinkai S. Metal-induced conformational change in pyrene-appended calyx4.crown-4 which is useful for metal sensing and guest tweezing // Tetrahedron Lett. 1996. Vol.37. №.1. P. 77-80.

406. Perez -Jimenez C., Harris S. J., Diamond D. J. A novel calix4.arene tetraester with fluorescent response to complexation with alkali metal cations // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. №.5. P. 480-482.

407. McCarrick M., Wu В., Harris S. J., Diamound D. J., Barrett G., McKervey M. A. Novel chromogenic ligands for lithium and sodium based on calix4.arene tetraesters//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. №.18. P. 1287-1289.

408. Petrella A. J., Roberts N. K., Craig D. C., Raston C. L., Lamb R. N. A heterobimetallic K2Ti2 complex incorporating two calix5.arenes: A diverse array of metal-ligand interplay // Chem. Commun. 2003. №.14. P. 1728-1729.

409. Petrella A. J., Craig D. C., Lamb R. N., Raston C. L., Roberts N. K. A facile route to hetero-bimetallic Ti(IV)-alkali metal calyx4.arene complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003. P.4590-4597.

410. Petrella A .J., Roberts N. K., Craig D. C., Raston C. L., Lamb R. N. Heterobimetallic complex based on two calix6.arenes // Chem. Commun. 2003. №.18. P. 2288-2289.

411. Ikeda A., Tsudera Т., Shinkai S. Molecular Design of a "Molecular Syringe" Mimic for Metal Cations Using a 1,3-Alternate Calix4.arene Cavity // J. Org. Chem. 1997. Vol.62. №.11. P. 3568-3574.

412. Schmitt P., Deer P. D., Drew M. G. В., Sheen P. D. Calix4.tube: a tubular receptor with remarkable potassium ion selectivity // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997. Vol.36. №.17. P. 1840-1842.

413. Asfari Z., Abidi R., Arnaud F., Vicens J. Synthesis and complexing properties of a double-calix4.arene crown ether // J. of Incl. Phenom. 1992. Vol.13. №.2. P. 163-169.

414. Harriman A., Ziessel R. Building photoactive molecular-scale wires // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol.171. P.331-339.

415. Atwood J. L., Orr G. W., Hamada F., Vincent R. L., Bott S. G., Robinson K. D. Second-sphere coordination of transition-metal complexes by calix4.arenes // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol.113. №.7. P. 2760-2761.

416. Nichols P. J., Raston C. L., Steed J. W. Engineering of porous -stacked solids using mechanochemistry // Chem. Commun. 2001. №.12. P. 1062-1064.

417. Smith С. В., Barbour L. J., Makha M., Raston C. L., Sobolev A. N. Lanthanide-induced helical arrays of Co(III)-{p-sulfonatocalix[4.arene}] supermolecules // Chem. Commun. 2006. №.9. P. 950 952.

418. Arena G., Contino A., Gulino F. G., Magri A., Sansone F., Sciotto D., Ungaro R. Complexation of native L-a-aminoacids by water soluble calix4.arenes

419. Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. №.8. P. 1597-1600.

420. Fiammengo R., Timmerman P., de Jong F., Reinhoudt D. N. Highly stable cage-like complexes by self-assembly of tetracationic Zn(II) porphyrinates and tetrasulfonatocalix4.arenes in polar solvents // Chem. Commun. 2000. №.23. P. 2313-2314.

421. Hapiot F., Tilloy S., Monflier E. Cyclodextrins as Supramolecular Hosts for Organometallic Complexes // Chem. Rev. 2006. Vol.106. №.3. P. 767 781.

422. Pons M., Millet O. Dynamic NMR studies of supramolecular complexes. From structure to chemical shift and vice-versa // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2001. Vol. 38. №.4. P. 267-324.

423. Hunter C. A., Packer M. J., Zonta C. From structure to chemical shift and vice-versa // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005. Vol.47. №.1-2. P. 27-39.

424. Chiba M., Kim H.-B., Kitamura N. Spectroscopic and photophysical responses of a ruthenium(II) dication-calix4.arenetetrasulfonate hybrid complex upon ion binding // J. of Photochemistry and Photobiology A. 2002. Vol. 151. №. 1-3. P. 67-74.

425. Alvarez J., Gomez -Kaifer M. Importance of intramolecular hydrogen bonding for preorganization and binding of molecular guests by water-soluble calix6.arene hosts // Chem. Commun. 1998. №.14. P. 1455-1456

426. Wang Y., Kaifer A. E. Redox control of host-guest recognition: a case of host selection determined by the oxidation state of the guest // Chem. Commun. 1998. Is.14. P.1457-1458.

427. Mamardashvili N. Zh., Maltseva О. V., Ivanova Y. В., Mamardashvili G. M. Porphyrin-based molecular receptors for alkali metal cations: synthesis and chemical modification // Tetrahedron Lett. 2008. Vol.49. №.23. P.3752-3756.