Гидрофильные порфиринаты Со(III) и Sn(IV): получение, комплексообразующие и люминесцентные свойства в водных и водно-мицеллярных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Кайгородова Елена Юрьевна

• Кайгородова Елена Юрьевна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Кайгородова Елена Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Водорастворимые порфирины и их металлокомплексы

1.1.1. Классификация и способы получения водорастворимых порфиринов

1.1.2. Основные способы получения гидрофильных порфиринатов Со и Sn

1.2. Аксиальная координация молекулярных лигандов на порфиринатах Со и Sn

1.3. Спектрально-люминесцентные свойства порфириновых молекул

1.4. Супрамолекулярная химия порфиринов

1.4.1. Порфириновая гомо- и гетеросупрамолекулярная самосборка

1.4.2. Металлопорфирины для молекулярного распознавания

1.4.3. Флуоресцентные порфириновые хемосенсоры на катионы металлов

1.5. Порфириновые молекулы в водно-мицеллярных средах

1.5.1. Формы и образование мицелл ПАВ

1.5.2. Строение мицеллы ПАВ

1.5.3. Солюбилизация мицеллами ПАВ порфириновых макроциклов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Синтез карбоксильных и сульфопроизводных порфиринов

2.1.2. Получение порфиринатов Со(Ш) и Sn(IV)

2.1.3. Синтез комплексов 5,10,15,20-тетракис(4-сульфонатофенил)порфирината олова(^) с хромофорами различной природы

2.2. Реактивы, растворители и прекурсоры

2.3. Методы измерения и оборудование

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Синтез гидрофильных порфиринов

3.1.1. Синтез карбоксильных производных порфиринов

3.1.2. Синтез сульфопроизводных порфиринов

3.2. Синтез гидрофильных металлопорфиринов

3.2.1. Синтез гидрофильных порфиринатов ^(Ш)

3.2.2. Синтез бис-аксиальных комплексов 5,10,15,20-тетракис(4-сульфонатофенил)порфирината Sn(IV) с различными лигандами

3.3. Состояние порфиринатов ^(Ш) и Sn(IV) в водных и водно-мицеллярных средах

3.3.1. Порфириновые комплексы с предмицеллярными агрегатами ПАВ и солюбилизированные крупными сферическими мицеллами катионных ПАВ

3.3.2. Восстановление Co(Ш)/Co(П) в составе порфиринатов ^(Ш) при их локализации в мицеллы

3.4. Порфириновые рецепторы на нейтральные молекулы и катионы металлов

3.4.1. Аксиальная координация электронодонорных молекул на порфиринатах Со(Ш)

3.4.2. Способность гидрофильных порфиринатов Со(Ш) к молекулярному распознаванию производных имидазола

3.4.3. Комплексообразование порфиринатов Со(Ш) с биомолекулами в водно-мицеллярных средах

3.4.4. Порфириновые флуоресцентные хемосенсоры на катионы металлов переходной группы в водных средах

3.5. Люминесцентные свойства водорастворимых порфиринатов Sn(IV) с аксиальными лигандами разной природы в водных и водно--мицеллярных средах

3.5.1. Люминесцентные свойства порфиринатов Sn(IV) с лигандами различной природы в водных средах

3.5.2. Флуоресцентные молекулярные роторы на основе порфиринатов Sn(IV)

3.5.3. Флуоресценция триад, локализованных в мицеллы

3.6. Супрамолекулярная самосборка порфиринатов Со(Ш) и Sn(IV) в водных и водно-мицеллярных средах

3.6.1. Гомогенная самосборка порфиринатов Со(Ш) в водно-мицеллярных средах

3.6.2. Гетерогенная самосборка порфиринатов Со(Ш) и Sn(IV) в водно-мицеллярных средах

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидрофильные порфиринаты Со(III) и Sn(IV): получение, комплексообразующие и люминесцентные свойства в водных и водно-мицеллярных средах»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы и степень ее разработанности. Многообразие и уникальная молекулярная структура порфиринов определяют их особое место среди биологически активных соединений. Химия и физикохимия порфиринов давно занимают место самостоятельной научной области, история которой насчитывает более века. Аспекты порфириновой науки последних лет чрезвычайно многообразны. Это и фотохимия, и фотофизика порфириновых молекул, фототерапия и радиоиммунология, это супрамолекулярная химия порфиринов - дизайн мультипорфириновых архитектур и наноструктур, химия протеинов и биосенсоров и многие другие. Различные производные порфиринов широко используются в качестве ключевых компонентов для имитации многоступенчатых фотоиндуцированных процессов разделения заряда, селективного транспорта катионов металлов или молекулярных субстратов, например О2 и других биохимических систем и процессов.

Многие порфириновые макроциклы являются отличными флуорофорами, и это их свойство широко используется в различных сенсорных приложениях. Например, тетрапиррольные ароматические макроциклы являются флуоресцентными хемосенсорами на катионы токсичных металлов, обеспечивают возможность с помощью флуоресцентной спектроскопии качественно и количественно определять состав и свойства жидких и газообразных сред, а именно: присутствие токсичных органических и неорганических веществ на уровне предельно допустимых концентраций, локальную вязкость, рН и другие характеристики среды. Создание сенсоров для диагностики различных заболеваний, в том числе на основе данных макроциклов, является одним из приоритетных направлений в области химии порфиринов.

Несмотря на большое количество работ в области сенсорики и фотохимии порфиринов, подавляющее большинство исследований проводилось в неводных средах, комплексообразующие и фотофизические процессы в которых существенно отличаются от водных и буферных сред - наиболее доступных, экологичных и приближенных к биологическим средам. Большим преимуществом водных сред также является возможность управлять различными физико-химическими свойствами гидрофильных порфиринов за счет их солюбилизации в различные мицеллы ПАВ. Мицеллы как "наноконтейнеры" способны выполнять функции переноса веществ, ингибирования процессов агрегации и нежелательных химических процессов, создания среды с заданными свойствами (гидрофобностью и полярностью).

Таким образом, химическое конструирование гидрофильных структур с управляемыми спектрально-люминесцентными и сенсорными свойствами, исследования самоорганизации мономерных биомолекул в супрамолекулярные ансамбли в водных, буферных и мицеллярных средах являются актуальной задачей.

Основной целью диссертационного исследования было установление взаимосвязи между структурой порфириновых молекул и их комплексообразующими, люминесцентными и сенсорными свойствами в водных растворах различной вязкости, рН и с добавками ПАВ.

Для достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

• синтез новых порфириновых хемосенсоров на катионы биометаллов и органические молекулы (в том числе фармацевтические препараты);

• получение новых порфириновых фотосенсибилизаторов со свойствами зондов локальной вязкости и рН-индикаторов - бис-аксиальных комплексов мезо-тетракис(4-сульфонатофенил)порфирината Sn(IV) с флуорофорами в аксиальных положениях;

• исследование комплексообразующих свойств гидрофильных порфиринатов Со(Ш) с рядом фармпрепаратов спектральными методами с целью установления макроциклов, обладающих способностью к молекулярному распознаванию лекарственных соединений на основе имидазола в водных средах;

• исследование флуоресцентных свойств гидрофильных порфиринов в присутствии различных катионов металлов;

• установление влияние природы флуорофора в аксиальных положениях мезо-тетракис(4-сульфонатофенил)порфирината Sn(IV) на его фотосенсибилизационные, флуоресцентные, роторные и рН-индикаторные свойства в водных средах;

• изучение различных сенсорных свойств исследуемых соединений в водно-мицеллярных средах;

• установление влияния локализации порфириновых молекул в сферические мицеллы ПАВ на их конкурирующую способность к супрамолекулярной самосборке;

Научная новизна исследования. В ходе выполнения работы были получены следующие результаты, обладающие научной новизной.

Осуществлено целенаправленное конструирование новых гидрофильных порфиринов, обладающих хемосенсорными свойствами на фармпрепараты и биометаллы. Впервые синтезированы гидрофильные тетраарилпорфирины одновременно с гидрокси- и сульфофенильными фрагментами и их комплексы с катионами кобальта, а также порфирины с двумя дендронными ветвями, содержащие карбоксильные группы, первой и второй генерации.

Впервые синтезированы гидрофильные порфириновые конъюгаты - бис-аксиальные комплексы сульфопроизводного тетрафенилпорфирината Sn(IV) с флуорофорами разной природы (азокрасителем, ксантенами, индаценами), которые

обладают одновременно свойствами фотосенсибилизаторов, флуоресцентных молекулярных роторов и рН-индикаторов. Установлено, что указанными выше свойствами (интервалами детектирования вязкости и кислотности среды) можно управлять введением в аксиальные положения порфирината Sn(IV) флуорофоров разной структуры.

Впервые в водных средах изучена способность к молекулярному распознаванию лекарственных препаратов на основе имидазола Со(Ш)-комплекса природного копропорфирина I и новых синтезированных порфиринатов Со(Ш) с фенильными фрагментами. Впервые обнаружено, что в отличие от копропорфирината Со(Ш), локализация в сферические мицеллы СТАВ моно- и бис-аксиальных комплексов тетраарилпорфиринатов Со(Ш) приводит к медленному восстановлению Со(Ш)/Со(П) и, как следствие, к пролонгированной диссоциации аксиальных порфиринатных комплексов с высвобождением связанных фармпрепаров, скоростью которой можно управлять за счет внешних факторов.

Впервые исследовано конкурирующее действие процессов супрамолекулярной гомогенной и гетерогенной самосборки порфиринатов Со(Ш) и Sn(IV) с имидазолсодержащими лигандами и процессов их локализации в мицеллы СТАВ. Установлено, что локализация полностью подавляет процессы самосборки.

Теоретическая и практическая значимость работы. Установлены структурные факторы, влияющие на протекание процессов комплексообразования анионных гидрофильных порфиринатов Со(Ш) с органическими электронодонорными молекулами в водных средах, на процессы их супрамолекулярной самосборки, на процессы их локализации в сферические мицеллы катионных ПАВ и процессы диссоциации аксиальных комплексов.

Установлены зависимости между люминесцентными свойствами (флуоресцентными, сенсорными и фотосенсибилизационными), структурой бис-аксиальных комплексов порфирината Sn(IV) - (структуры флуорофора и линкера) и внешними факторами (вязкость, рН среды, наличие ПАВ).

Разработаны методики синтеза новых порфиринов с гидроксильными и сульфогруппами и их Со(Ш)-комплексов, обладающих способностью к селективному связыванию различных органических электронодонорных молекул в водных средах, а также порфиринов с фрагментами изофталевой кислоты, которые обладают флуоресцентной чувствительностью к периферийному связыванию катионов Zn2+.

Результаты исследований показали возможность и перспективность использования порфириновых молекул при разработке различных хемосенсоров для обнаружения и контроля остатков различных фармацевтических препаратов и содержания катионов биометаллов в водных средах. Полученные в работе данные

создают научную базу для разработки, изучения и применения новых порфириновых конъюгатов с красителями в медицине в качестве агентов оптической тераностики (одновременно для целей фотодинамической терапии и мониторинга состояния внутриклеточной среды). Перспективным направлением развития настоящей работы также является использование ПАВ как средства управления комплексообразующими и люминесцентными свойствами порфириновых комплексов в водных средах, в том числе физиологических.

Методология и методы диссертационного исследования. Методологическая основа исследования базируется на современных подходах физической, неорганической и органической и химии. Состав, строение и индивидуальность исследуемых в работе соединений подтверждались путем комплексного анализа совокупности данных. В работе задействованы различные современные физико-химические методы. Элементный анализ выполнен на элементном анализаторе Flash EA 1112 (Thermo Fisher Scientific, США) (ЦКП ИГХТУ). Масс-спектры MALDI-TOF получены на масс-спектрометре AXIMA Confidence (Shimadzu, Япония) (ЦКП ИГХТУ), ASAP на одно квадрупольном масс-детекторе прямого ввода RADIAN ASAP (Университет г. Левен) и ESI получали на масс-спектрометре Thermo Finnigan LCQ Advantage (Университет г. Левен). 1Н ЯМР спектры соединений в D2O, ДМСО^б и CDCI3 регистрировали на спектрометрах Bruker Avance III-500 (ЦКП ИХР РАН) с рабочей частотой 500 МГц и Bruker Avance III HD 400 (Университет г. Левен) с рабочей частотой 400 МГц. Двумерные гомо- и гетероядерные (1H-1H и 1Н-13С) спектры ЯМР регистрировали на Bruker Avance с рабочей частотой 600 МГц (ЦКП ИОХ РАН). Спектрально-люминесцентные исследования выполнены на спектрометрах V-770 (Jasco, Япония), RF 5301PC (Shimadzu, Япония). Времяразрешённые флуоресцентные спектры регистрировались с помощью спектрометра FluoTime 300 (PicoQuant, Германия), в качестве стандарта использовалась разбавленная коллоидная суспензия кремнезёма (LUDOX®) (ЦКП ИХР РАН). Определение числа агрегации и размеров мицелл осуществляли методом динамического светорассеяния на анализаторе Zetasizer Nano ZS, Malvern Instruments (ЦКП ИХР РАН).

Положения, выносимые на защиту:

1. Синтез и идентификация новых гидрофильных порфиринов и металлопорфиринов с функциональными группами для селективного связывания молекул и катионов металлов и новых гидрофильных конъюгатов 5,10,15,20-тетракис(4-сульфонатофенил)порфирината олова(^) с хромофорами различной природы.

2. Закономерности влияния периферийного замещения порфиринатов кобальта (III) на их способность к координации электронодонорных молекул и молекулярному распознаванию имидазолсодержащих лекарственных препаратов.

3. Закономерности влияния структуры аксиальных комплексов 5,10,15,20-тетракис(4-сульфонатофенил)порфирината олова (IV) с флуорофорами разной природы на их спектрально-люминесцентные свойства в водных растворах с разной вязкостью и рН.

4. Результат сравнительных исследований комплексообразующих и люминесцентных свойств порфиринатов Co(III) и Sn(IV) в водных и водно-мицеллярных средах

Достоверность полученных результатов и выводов обеспечена воспроизводимостью получаемых экспериментальных данных, использованием сертифицированного научного оборудования и физико-химических методов анализа, соответствием экспериментальных результатов данным, полученным другими авторами для аналогичных систем, а также публикациями в рецензируемых изданиях, рекомендованных ВАК РФ.

Связь темы диссертации с плановыми исследованиями. Диссертационная работа выполнена в соответствии с научным направлением Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук «Тетрапиррольные макрогетероциклические соединения - взаимосвязь физико-химических и прикладных свойств» (номер государственной регистрации 122040500043-7) и при финансовой поддержке Минобрнауки России (грант № 075-15-2021-579 2021), Российского научного фонда (грант № 19-73-20079, 22-23-00018), Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 18-03-00048).

Апробация работы. Основные результаты исследования были представлены и обсуждены на: XII Всероссийской конференции с международным участием «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. От эффектов в растворах к новым материалам» (г. Иваново, 2015), Х Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (г. Иваново, 2015), XIX Всероссийской конференции молодых учёных-химиков (г. Нижний Новгород, 2016), 27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry 4th Conference-School for Young Researchers "Physicochemical Methods in Coordination Chemistry" (N. Novgorod, 2017), XIII Международной научной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (г. Суздаль, 2018), Всероссийской научной конференции «Фундаментальные науки - специалисту нового века» (студенческая научная школа-конференция «Дни науки в ИГХТУ») (г. Иваново, 2018, 2019), 5th EuChemS Inorganic Chemistry Conference (EICC-5) (Moscow, 2019), Всероссийской конференции "Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем" (ChemSci2019) (г. Москва, 2019), III Школе-конференции для молодых ученых «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (г. Казань, 2020),

XVII, XVIII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений», (г. Краснодар, 2020, 2021), XI конференции молодых ученых по общей и неорганической химии (г. Москва, 2021), VIII Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Органические и гибридные наноматериалы» (г. Иваново, 2021), XIII Всероссийской школе-конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения) (г. Иваново, 2021), XXVI Всероссийской конференции молодых учёных-химиков (с международным участием) (г. Н. Новгород, 2023).

Личный вклад автора заключается в проведении анализа литературных источников по теме диссертационного исследования, в подготовке и выполнении экспериментальной части работы, обработке полученных результатов, в подготовке публикаций совместно с соавторами. Выбор направления исследования, постановка цели и задач, интерпретация полученных результатов и формулирование выводов было проведено совместно с научным руководителем.

Публикации. Основные результаты работы были представлены и обсуждены в 26 научных публикациях, включая 8 статей, в том числе из них 7 статей по соответствующей отрасли и специальности 1.4.4. Физическая химия, в журналах, входящих в Перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертации на соискание ученой степени кандидата наук, а также в тезисах 18 докладов, опубликованных в сборниках конференций международного и всероссийского уровней.

Структура диссертации. Диссертация изложена на 170 страницах и содержит 105 рисунков, 14 таблиц, 4 схемы. Состоит из введения, трех глав, заключения и списка литературы, включающего 258 источников.

Благодарности. Автор выражает глубокую признательность и благодарность научному руководителю, доктору химических наук Мамардашвили Галине Михайловне за ценные советы, всестороннюю помощь и поддержку на всех этапах подготовки работы. Автор искренне благодарен соавторам публикаций и сотрудникам ИХР РАН д.х.н., проф. Мамардашвили Н.Ж., к.х.н. Дмитриевой О.Д., д.ф-м.н. Ходову И.А., к.х.н. Бичан Н.Г., профессору Виму Дехаену и сотрудникам лаборатории органического синтеза Университета г. Левен за помощь при выполнении исследования на различных этапах, ценные научные консультации и всестороннюю поддержку.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Водорастворимые порфирины и их металлокомплексы

Порфирины представляют многочисленный класс циклических ароматических полиаминов, содержащих сопряженную систему, в основе которой лежит 16-членный макроцикл, включающий от 4 до 8 атомов азота. Родоначальником всех порфиринов является порфин (Рисунок 1.1).

н

9 1

2 С 1 / ^С -

^Ч1 С

с-^н /

н-с

С-N

н-с7 IV ^ 7 I

н

н "с.

\

N

с 3

'Ч4

II с-н

=-с \

с-н

с/Р HN —Ч

I III с-н

с

*У 5

а б

Рисунок 1.1 - Структурная формула простейшего порфирина - порфина, номенклатура по Фишеру (а), номенклатура по ИЮПАК (б)

Макроцикл образован замыканием четырех пиррольных колец с помощью метиновых (-СН=) мостиков, которые по Фишеру принято нумеровать греческими буквами (а, в, у, 8) [1]. Согласно более современной номенклатуре каждый атом углерода в тетрапиррольном макроцикле нумеруется цифрой от 1 до 20.

Порфирины обычно нерастворимы в воде из-за наличия планарной гидрофобной структуры, вследствие чего возможны ассоциативные процессы, связанные с я-я взаимодействиями [2]. Однако, больший практический интерес представляют водорастворимые порфирины [3-5].

1.1.1. Классификация и способы получения водорастворимых порфиринов

Функциональные группы, обеспечивающие растворимость порфириновых макроциклов, могут быть как нейтральными, так и иметь формальный положительный или отрицательный заряд.

Различают природные и синтетические порфириновые макроциклы. Природные порфирины - порфирины биологического происхождения, для которых характерна асимметрия системы боковых заместителей.

Первые водорастворимые порфирины были получены в 1888 году. Ученые М. Ненцкий и И. Залесский описали получение гематопорфирина действием серной кислоты на гемоглобин [6]. Время спустя были выделены уро- и копропорфирины (1915 год). Растворимость этих соединений в воде обусловлена наличием от двух до восьми карбоксильных групп (Рисунок 1.2).

н

6

1

н

н

.он

о

а

б

в

Рисунок 1.2 - Структурные формулы гематопорфирина (а), копропорфирина (б) и уропорфирина (в)

Синтетические порфирины получают в лабораторных условиях в относительно небольших количествах. Структурное многообразие синтетических порфиринов связано с химической модификацией молекулы порфина за счёт замещения атомов водорода по мезо- (5,10,15,20) и в- (пиррольным) (2,3,7,8,12,13,17,18) положениям на различные алкильные и арильные группы.

Водорастворимые порфирины можно разделить на три типа, в зависимости от природы заместителя: порфирины с нейтральными, заряженными положительно (катионными) и отрицательно (анионными) группами.

Порфирины с нейтральными группами. Представителем гидрофильных порфиринов с нейтральными группами является 5,10,15,20-тетракис(карбоксифенил)порфирин. Одним из подходов к его получению является щелочной гидролиз 5,10,15,20-тетракис(карбометоксифенил)порфирина (Рисунок 1.3 -/). Недостатком данного метода является низкий выход - 8% [7].

о

о

+ о

N

ОСН3

Рисунок 1.3 - Схема получения 5,10,15,20-тетракис(карбоксифенил)порфиринов. / - №ОН, МеОН; и - пропионовая кислота

Лонго и Финарелли в своей работе [8] использовали метод конденсации пиррола с 4-карбоксибензальдегидом в пропионовой кислоте, выход продукта составил 34% (Рисунок 1.3 - //). Данные способы получения карбоксифенилпорфиринов характерны как для пара-, так и для мета- и орто-замещенных. Наравне с получением симметрично замещенных порфиринов по мезо-положениям А4 типа, возможен синтез не симметричных А3В типа [9], А2В2 [10-13] и АВ3 [14,15].

Замещение в порфириновом макроцикле возможно не только по мезо-положениям, но и по в-положениям. В работе [16] описан подход получения октауксусной кислоты тетрафенилпорфирина, являющейся синтетическим аналогом уропорфирина, конденсацией диметилового эфира пиррол-3,4-диуксусной кислоты с бензальдегидом (Рисунок 1.4).

Рисунок 1.4 - Схема синтеза октауксусной кислоты 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина; / - BFз•Et2O, DDQ, затем КОН, МеОН

ПЭГилирование - способ получения нейтральных водорастворимых порфиринов, путем введения ПЭГ (полиэтиленгликоля). Данный способ имеет ряд преимуществ перед использованием ионных групп. Например из-за невыраженной реакционной способности ПЭГ группы, ее можно ввести на любой стадии синтеза, в то время как введение формального заряда для образования иона необходимо осуществлять на последней стадии синтеза, что связано со сложностями в очистке. ПЭГилированные порфирины хорошо разделяются в органических растворителях, таких как ДХМ и ЕЮАс [17] и могут быть очищены методом колоночной хроматографии на силикагеле с использованием полярных растворителей [18,19].

Несмотря на вышеописанные преимущества, введение ПЭГ на первых стадиях встречается в работах довольно редко. Метод получения несимметричного порфирина конденсацией пиррола с бензальдегидами, один из которых содержит ПЭГ фрагмент в мезо-положении рассмотрен Бруннером и соавторами [20].

В работе [21] описан способ ПЭГилирования мезо-тетракис(4-гидроксифенил)порфирина путем алкилирования ПЭГ-мезилатами с молекулярной

массой 750-2000 Дальтон. Аналогично могут быть получены несимметричные порфирины [22,23].

ПЭГилирование мезо-арилпорфиринов по реакции Вильямсона между бромпроизводным порфирина и ПЭГ, содержащим свободную гидроксильную группу, рассмотрено в [24].

Введение в ^-положения фрагментов ПЭГ возможно реакцией этерификации с карбоксильными группами [25] природных или синтетических порфиринов. В работе [26] авторами описан способ функционализации пропионовой кислоты протопорфирина через амидные связи. В результате взаимодействия промежуточного амина с сукцинимидил-ПЭГ5000 был получен ПЭГ производный протопорфирин.

Большое разнообразие гидрофильных порфиринов обусловлено возможностью введения формального заряда в фенильные или пиридильные заместители порфирина (Рисунок 1.5).

*03- р°зН-

ТРРЭ Т[4-В(ОН)3Р]Р Т[4-СН2-Р03Р]Р

Рисунок 1.5 - Наиболее часто встречающиеся в литературе мезо-замещенные водорастворимые порфирины

Катионные порфирины были одними из первых синтетических водорастворимых порфиринов [27]. Ранние методы солюбилизации основывались на К-алкилировании мезо-тетрапиридилпорфиринов и их металлокомплексов [28]. Широко изучалась связующая способность данными порфиринами молекул ДНК [29,30] в рамках нахождения новых фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии (ФДТ). Пиридилпроизводные порфирины продолжают привлекать внимание как фотосенсибилизаторы нового поколения для ФДТ. Различные новые производные мезо-тетрапиридилпорфирина были получены с использованием ряда электрофилов для кватернизации азота пиридильных колец.

Орланди и соавторы [31] получили производные мезо-тетракис(4-пиридил)порфирина по его реакции с различными бензилхлоридами для изучения влияния полярных алкилирующих групп на их антибактериальную активность.

Водорастворимые продукты были получены осаждением Et2O и фильтрацией. Аналогичным образом были синтезированы мезо-замещенные катионные пиридил-порфирины и их металлокомплексы, содержащие различные центральные атомы металлов (Ag, Zn, Со и Fe) в порфириновом кольце и различные функциональные группы (аллил, оксиэтил, бутил и металлил) на атоме азота в пиридильном кольце [32].

Другой возможностью синтеза катионных водорастворимых порфиринов является получение их производных с аминами или полиаминами. Порфирины с аминогруппами могут быть растворимы в водной среде при низком рН. Для растворения порфирина в широком интервале рН требуется проведение реакции кватернизации электрофилами. Подбор электрофила производится индивидуально в каждом случае.

Анионные порфирины. Сульфирование мезо-тетрафенилпорфиринов протекает селективно по пара-положениям мезо-фенильных колец [33]. Сульфирование фенильных колец порфиринов проводят по известным методикам серной кислотой [34], хлорсульфоновой кислотой [35] или олеумом [36]. Сульфирование порфиринов олеумом позволяет увеличить целевой выход и проводить реакцию при меньших температурах, но является более времязатратным. Как правило, сульфирование порфиринов проводят на последнем этапе синтеза, что связано с трудностью очистки продукта от сульфирующего агента.

Введение фосфонатных групп возможно как в мезо-положения порфирина, на стадии получения дипирролилметана [37], так и в в-положения фосфонированием первичных алканолов [38]. Стратегия заключается в бромировании порфиринов, содержащих гидроксильные группы спиртов, с последующей реакцией с трис-(триметилсилил)фосфатом и гидролизом промежуточного продукта смесью метанол/вода с получением фосфоната. В работах [39,40] описан подход фосфонирования метоксиэфирных групп, находящихся в пара- или орто-положениях фенильных колец мезо-замещенных порфиринов.

Группы борной кислоты -В(ОН)2 также придают порфиринам водорастворимые свойства. В отличие от вышеописанных гидрофильных групп, порфирины с такими заместителями могут растворяться в средах с рН больше 9, вследствие смещения равновесия и образования тетраэдрической анионной формы -(ОН)3В-, или в 3%-водном растворе ДМСО [41,42].

1.1.2. Основные способы получения гидрофильных порфиринатов Со и Sn

Производное порфирина, в котором один или оба атома азота, находящиеся в координационной сфере порфирина, образует связь с атомом металла, называется

металлопорфирином или порфиринатом. В зависимости от природы порфиринового лиганда существуют различные методики получения их металлокомплексов.

Одним из методов синтеза металлопорфиринов является темплатный синтез (метод Линстеда), однако он, главным образом, используется в случае бензо- и азазамещенных порфиринов.

Самым распространенным методом в случае арил- и алкилпроизводных является кипячение порфиринового лиганда и соли соответствующего металла (хлорида, ацетата и др.) в высококипящем растворителе [43]:

МХп^о^ш+ШР ^ 2HX+(X)n-2MP+mSolv (1.1)

Чаще всего таким растворителем является ДМФА. Смесь порфиринового лиганда и хлорида или ацетата двухвалентного металла в ДМФА кипятят с обратным холодильником. Время реакции комплексообразования составляет от нескольких минут до 7 часов. Очистку металлопорфирина от избытка соли проводят методом колоночной хроматографии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кайгородова Елена Юрьевна, 2023 год

Список литературы

1. Tschesche, R. 1. Halfte: Porphyrine - Harnin - Bilirubin und ihre Abkömmlinge / Von H. Fischer, H. Orth. // Angewandte Chemie. - 1938. - V. 51. - P. 27-27.

2. Okada, S. Substituent-Control Exciton in J-Aggregates of Protonated Water-Insoluble Porphyrins / S. Okada, H. Segawa // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125, N. 9. - P. 2792-2796.

3. O'Connor, A.E. Porphyrin and Nonporphyrin Photosensitizers in Oncology: Preclinical and Clinical Advances in Photodynamic Therapy / A.E. O'Connor, W.M. Gallagher, A.T. Byrne // Photochem. Photobiol. - 2009. - V. 85, N. 5. - P. 1053-1074.

4. Sessler, J.L. Porphyrins and Expanded Porphyrins as Receptors / J.L. Sessler, E. Karnas, E. Sedenberg // In Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, UK. - 2012.

5. Adler, A.D. Simplified Synthesis for Meso-Tetraphenylporphine / A.D. Adler, F.R. Longo, J.D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. A. Korsakoff // J. Org. Chem. - 1967. - V. 32, N. 2. - P. 476476.

6. M. Nencki, N.S. Ueber Das Hamatoporphyrin. / M. N.S. Nencki // Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. - 1888. - V. 24.

7. Datta-Gupta, N. Synthetic Porphyrins. I. Synthesis and Spectra of Some Para -Substituted Meso - Tetraphenylporphines / N. Datta-Gupta, T.J. Bardos // J. Heterocycl. Chem. - 1966. - V. 3, N. 4. - P. 495-502.

8. Longo, F.R. The Synthesis and Some Physical Properties of Ms -Tetra(Pentafluorophenyl)-Porphin and Ms -Tetra(Pentachlorophenyl)Porphin / F.R. Longo, M.G. Finarelli, J.B. Kim // J. Heterocycl. Chem. - 1969. - V. 6, N. 6. - P. 927-931.

9. Vinodu, M. Supramolecular Self-Assembly of Porphyrinic Materials by Design. Non-Centrosymmetric Architectures of the 5-(3'-Pyridyl)-10,15,20-Tris(4'-Carboxyphenyl) and 5-(2'-Quinolyl)-10,15,20-Tris(4'-Hydroxyphenyl) Porphyrins / M. Vinodu, I. Goldberg // CrystEngComm. -2005. - V. 7, N. 20. - P. - 133-138.

10. Tripuramallu, B.K. Open MOFs with Unique Hexatopic Zinc-5,15-Bis(4'-Carboxyphenyl)-10,20-Bis(3',5'-Dicarboxyphenyl)Porphyrin Linker / B.K. Tripuramallu, S. Goswami, I. Goldberg // Cryst. Growth Des. -2018. - V. 18, N. 1. - P. 230-241.

11. Goswami, S. Structural Perception into the Supramolecular Self-Assembly Directed by C H***n and П"*л Interactions of 5,15-Di(4'-Carboxyphenyl)-10,20-Di(Pyrenyl) Zinc Porphyrin Linker / S. Goswami, B.K. Tripuramallu, S. Ganguly // J. Mol. Struct. - 2021. - V. 1227. - Article No. 129567.

12. Serra, V.V. J-Aggregate Formation in Bis-(4-Carboxyphenyl)Porphyrins in Water: PH and Counterion Dependence / V.V. Serra, S.M. Andrade, M.G.P.M.S. Neves, JAS. Cavaleiro, S.M.B. Costa // New Journal of Chemistry. - 2010. - V. 34, N. 12. - P. 2757-2765.

13. Vinodu, M. Synthesis and Versatile Supramolecular Self-Assembly of the 5,15-Bis(4-Hydroxyphenyl)-10,20-Bis(4-Carboxyphenyl)Porphyrin Scaffold / M. Vinodu, I. Goldberg // CrystEngComm. - 2004. - V. 6, N. 37. - P. 215-220.

14. Gonzalez, M.C. Ground State Complexes between 5-(4-Carboxyphenyl)-10,15,20-Tritolyl Porphyrin and Benzoquinones / M.C. Gonzalez // J. prakt. Chem. - 1993. - V. 335, N. 6. - P. 515-520.

15. Scalise, I. Photodynamic Effect of Metallo 5-(4-Carboxyphenyl)-10,15,20-Tris(4-Methylphenyl) Porphyrins in Biomimetic AOT Reverse Micelles Containing Urease / I. Scalise, E.N. Durantini // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2004. - V. 162, N. 1. - P. 105-113.

16. Miura, M. Synthesis and Spectroscopic Characterization of Octaacetic Acid Tetraphenylporphyrins / M. Miura, S.A. Majumder, J.D. Hobbs, M.W. Renner, L.R. Furenlid, J.A. Shelnutt // Inorg. Chem. 1994. - V. 33, N. 26. - P. 6078-6085.

17. Zhang, N. Bioconjugatable, PEGylated Hydroporphyrins for Photochemistry and Photomedicine. Narrow-Band, near-Infrared-Emitting Bacteriochlorins / N. Zhang, J. Jiang, M. Liu, M. Taniguchi, A.K. Mandal, R.B. Evans-Storms, J.B. Pitner, D.F. Bocian, D. Holten, J.S. Lindsey // New Journal of Chemistry. - 2016. - V. 40, N. 9. - P. 7750-7767.

18. Worlinsky, J.L. High PH Sensing with Water-Soluble Porpholactone Derivatives and Their Incorporation into a Nafion® Optode Membrane / J.L. Worlinsky, S. Halepas, M. Ghandehari, G. Khalil, C. Brückner // Analyst. - 2015. - V. 140, N. 1. - P. 190-196.

19. Luciano, M. In Vivo Photoacoustic Tumor Tomography Using a Quinoline-Annulated Porphyrin as NIR Molecular Contrast Agent / M. Luciano, M. Erfanzadeh, F. Zhou, H. Zhu, T. Bornhütter, B. Röder, Q. Zhu, C. Brückner // Org. Biomol. Chem. - 2017. - V. 15, N. 4. - P. 972-983.

20. Lottner, C. Soluble Tetraarylporphyrin-Platinum Conjugates as Cytotoxic and Phototoxic Antitumor Agents / C. Lottner, K.-C. Bart, G. Bernhardt, H. Brunner // J. Med. Chem. - 2002. - V. 45, N. 10. - P. 2079-2089.

21. Benaglia, M. Poly(Ethylene Glycol)-Supported Tetrahydroxyphenyl Porphyrin: A Convenient, Recyclable Catalyst for Photooxidation Reactions / M. Benaglia, T. Danelli, F. Fabris, D. Sperandio, G. Pozzi // Org. Lett. - 2002. - V. 4, N. 24. - P. 4229-4232.

22. Nawalany, K. Properties of Polyethylene Glycol Supported Tetraarylporphyrin in Aqueous Solution and Its Interaction with Liposomal Membranes / K. Nawalany, B. Kozik, M. Kepczynski, S. Zapotoczny, M. Kumorek, M. Nowakowska, B. Jachimska // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112, N. 39. - P. 12231-12239.

23. Topkaya, D. Design of an Amphiphilic Porphyrin Exhibiting High in Vitro Photocytotoxicity / D. Topkaya, D. Lafont, F. Poyer, G. Garcia, F. Albrieux, P. Maillard, Y. Bretonniere, F. Dumoulin // New Journal of Chemistry. - 2016. - V. 40, N. 3. - P. 2044-2050.

24. Kim, W.J. Water-Soluble Porphyrin-Polyethylene Glycol Conjugates with Enhanced Cellular Uptake for Photodynamic Therapy / W.J. Kim // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2009. - V. 9, N. 12. - P. 7130-7135.

25. Hamblin, M.R. Pegylation of a Chlorin(E6) Polymer Conjugate Increases Tumor Targeting of Photosensitizer / M.R. Hamblin, J.L. Miller, I. Rizvi, B. Ortel, E. V. Maytin, T. Hasan // Cancer. Res. -2001. - V. 61, N. 19. - P. 7155-7162.

26. Sahoo, S.K. Pegylated Zinc Protoporphyrin: A Water-Soluble Heme Oxygenase Inhibitor with Tumor-Targeting Capacity / S.K. Sahoo, T. Sawa, J. Fang, S. Tanaka, Y. Miyamoto, T. Akaike, H. Maeda // Bioconjug Chem. - 2002. - V. 13, N. 5. - P. 1031-1038.

27. Hambright, P. Acid-Base Equilibriums, Kinetics of Copper Ion Incorporation, and Acid-Catalyzed Zinc Ion Displacement from the Water-Soluble Porphyrin a,ß,y,5 -Tetrakis(1-Methyl-4-Pyridinio)Porphine Tetraiodide / P. Hambright, E.B. Fleisher // Inorg. Chem. - 1970. - V. 9, N. 7. - P. 1757-1761.

28. Pisarek, S. Strategies toward the Synthesis of Amphiphilic Porphyrins / S. Pisarek, K. Maximova, D. Gryko // Tetrahedron. - 2014. - V. 70, N. 38. - P. 6685-6715.

29. McMillin, D.R. Understanding Binding Interactions of Cationic Porphyrins with B-Form DNA. / D.R. McMillin, AH. Shelton, S.A. Bejune, P.E. Fanwick, R.K. Wal l// Coord. Chem. Rev. - 2005. -V. 249, N. 13-14. - P. 1451-1459.

30. Wheelhouse, R.T. Cationic Porphyrins as Telomerase Inhibitors: The Interaction of Tetra-( N -Methyl-4-Pyridyl)Porphine with Quadruplex DNA / R.T. Wheelhouse, D. Sun, H. Han, F.X. Han, L.H. Hurley // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120, N. 13. - P. 3261-3262.

31. Banfi, S. Antibacterial Activity of Tetraaryl-Porphyrin Photosensitizers: An in Vitro Study on Gram Negative and Gram Positive Bacteria / S. Banfi, E. Caruso, L. Buccafurni, V. Battini, S. Zazzaron, P. Barbieri, V. Orlandi // J. Photochem. Photobiol. B. - 2006. - V. 85, N. 1. - P. 28-38.

32. Tovmasyan, A.G. Synthesis and in Vitro Anticancer Activity of Water-Soluble Cationic Pyridylporphyrins and Their Metallocomplexes / A.G. Tovmasyan, N.S. Babayan, L.A. Sahakyan, A.G. Shahkhatuni, G.H. Gasparyan, R.M. Aroutiounian, R.K. Ghazaryan // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2008. V.- 12, N. 10. - P. 1100-1110.

33. Srivastava, T.S. Unusual Metalloporphyrins. XVI. Preparation and Purification of Tetrasodium Meso-Tetra(p-Sulfophenyl)Porphine. Easy Procedure / T.S. Srivastava, M. Tsutsui // J Org. Chem. -1973. - V. 38, N. 11. - P. 2103-2103.

34. Krishnamurthy, M. Kinetics of Anation Reactions of a Water-Soluble Rh(III)-Porphyrin / M. Krishnamurthy // Inorganica Chim Acta. - 1977. - V. 25. - P. 215-218.

35. A.W. Johnstone, R. New Procedures for the Synthesis and Analysis of 5,10,15,20-Tetrakis(Sulphophenyl)Porphyrins and Derivatives through Chlorosulphonation / R. A.W. Johnstone,

A. M. d'A. Rocha Gonsalves, M. M. Pereira, A. M. P. de SantAna, A. C. Serra, A. J. F. N. Sobral, P. A. Stocks // Heterocycles. - 1996. - V. 43, N. 4. - P. 829-838.

36. Campestrini, S. Olefin Epoxidation and Alkane Hydroxylation Catalyzed by Robust Sulfonated Manganese and Iron Porphyrins Supported on Cationic Ion-Exchange Resins / S. Campestrini, B. Meunier // Inorg. Chem. - 1992. - V. 31, N. 11. - P. 1999-2006.

37. Borbas, K.E. Bioconjugatable Porphyrins Bearing a Compact Swallowtail Motif for Water Solubility / K.E. Borbas, P. Mroz, M R. Hamblin, J.S. Lindsey // Bioconjug. Chem. - 2006. - V. 17, N. 3. - P. 638-653.

38. Wedel, M. Synthesis of Metalloporphyrins and Metallochlorins for Immobilization on Electrode Surfaces / M. Wedel, A. Walter, F.-P. Montforts // European J. Org. Chem. - 2001. - V. 2001, N. 9. - P. 1681-1687.

39. Borbas, K.E. Design, Synthesis, and Photophysical Characterization of Water-Soluble Chlorins / K.E. Borbas, V. Chandrashaker, C. Muthiah, H.L. Kee, D. Holten, J.S. Lindsey // J. Org. Chem. -2008. - V. 73, N. 8. - P. 3145-3158.

40. Buchler, J.W. Metal(II) Complexes of a New Water-Soluble Porphyrin, 5,10,15,20-Tetrakis(4-Phosphonato-Methylphenyl)Porphyrin / J.W. Buchler, A. de Cian, J. Fischer, H. Katzenmeier, R. Weiss // J. Inorg. Biochem. - 1995. - V. 59, N. 2. - P. 349-350.

41. Wang, W. Boronic Acid-Based Sensors / W. Wang, X. Gao, B. Wang // Curr. Org. Chem. -2002. - V. 6, N. 14. - P. 1285-1317.

42. Imada, T. Sugar-Induced Chiral Orientation of a Boronic-Acid-Appended Porphyrin Stack. Correlation between the Absolute Configuration and the CD (Circular Dichroism) Sign / T. Imada, H. Murakami, S. Shinkai // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1994. - V. 1994, N. 13. - P. 1557-1558.

43. Kumar, A. One-Pot General Synthesis of Metalloporphyrins / A. Kumar, S. Maji, P. Dubey, G.J. Abhilash, S. Pandey, S. Sarkar // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48, N. 41. - P. 7287-7290.

44. Smith, G. Tin(IV) Porphyrin Complexes—IV. Crystal Structures of Meso-Tetraphenylporphyrinatotin(IV) Complexes with Hydroxide, Water, Benzoate, Salicylate and Acetylsalicylate as Axial Ligands / G. Smith, D P. Arnold, C.H.L. Kennard, T.C.W. Mak // Polyhedron. - 1991. - V. 10, N. 4-5. - P. 509-516.

45. Tasso, T.T. Heteroarray of Cobalt(II)Tetrasulfophthalocyanine and Cobalt(II) Tetrakis(N-Methyl-4-Pyridyl)Porphyrin: Synthesis, Isolation and Electronic Properties / T.T. Tasso, W.C. Moreira // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2012. - V. 16, N. 2. - P. 244-249.

46. Herrmann, O. Heterogeneous Metal-Insertion: A Novel Reaction with Porphyrins / O. Herrmann, S.H. Mehdi, A. Corsini // Can. J. Chem. - 1978. - V. 56, N. 8. - P. 1084-1087.

47. Thomas, A. Facile Synthesis of Water-Soluble Cationic Tin(IV) Porphyrins and Water-Insoluble Tin(IV) Porphyrins in Water at Ambient Temperature / A. Thomas, F. Kuttassery, S.N. Remello, S. Mathew, D. Yamamoto, S. Onuki, Y. Nabetani, H. Tachibana, H. Inoue // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2016. - V. 89, N. 8. - P. 902-904.

48. Lin, M. Solution Chemistry of Cobalt(III) Porphyrins in Water and Nonaqueous Solvents. Axial Ligation by Solvent and Counterion / M. Lin, L.G. Marzilli // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33, N. 23. - P. 5309-5315.

49. Walker, F.A. Steric and Electronic Effeccts in the Coordination of Amines to a Cobalt(II) Porphyrin / F.A. Walker // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - V. 95, N. 4. - P. 1150-1153.

50. Walker, F.A. Reactions of Monomeric Cobalt-Oxygen Complexes. I. Thermodynamics of Reaction of Molecular Oxygen with Five- and Six-Coordinate Amine Complexes of a Cobalt Porphyrin / F.A. Walker // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - V. 95, N. 4. - P. 1154-1159.

51. Ashley, K.R. Kinetic and Equilibrium Study of the Reaction of (Meso-Tetrakis(p-SuIfonatophenyI)Porphyrinato)Diaquocobaltate(III) with Pyridine in Aqueous Solution / K.R. Ashley, J.G. Leipoldt // Inorg. Chem. - 1981. - V. 20, N. 7. - P. 2326-2333.

52. Pasternack, R.F. Substitution and Oxidation-Reduction Reactions of a Water-Soluble Porphyrin. Tetrakis(4-N-Methylpyridyl)Porphinecobalt(III)-Pyridine System / R.F. Pasternack, M.A. Cobb, N. Sutin // Inorg. Chem. - 1975. - V. 14, N. 4. - P. 866-873.

53. Ashley, K.R. Kinetics of Substitution Reactions of a,ß,y,5-Tetra(p-Sulfonatophenyl)Porphinatodiaquocobaltate(III) / K.R. Ashley, Shun. Au-Young // Inorg. Chem. -1976. - V. 15, N. 8. - P. 1937-1939.

54. Abwao-Konya, J. Kinetics of Substitution in Two Water Soluble Cobalt(III)-Porphyrins / J. Abwao-Konya, A. Cappelli, L. Jacobs, M. Krishnamurthy, M. Smith // Transition Metal Chemistry. -1984. - V. 9, N. 7. - P. 270-273.

55. Arnold, D.P. The Coordination Chemistry of Tin Porphyrin Complexes / D.P. Arnold, J. Blok // Coord. Chem. Rev. - 2004. - V. 248, N. 3-4. - P. 299-319.

56. Мамардашвили, Г. М. Синтез Каликс[4]Арен-Бис[Порфиринатов Олова (IV)] и Супрамолекулярных Комплексов На Их Основе / Г. М. Мамардашвили, Н. В. Чижова Н.Ж. Мамардашвили // Журн. неорг. химии. - 2012. - T. 57, N. 53. - C. 443-451.

57. Asadi, M. Kinetics and Mechanism Study of the Substitution Reactions of the Chloride Ligand in Dichloro(5,10,15,20)-Tetraphenyl-21H,23H-Porphinato)Tin(IV) by Organic Bases in Dimethylformamide Solvent / M. Asadi, K. Mohammadi, A. Zebardasti // Helv. Chim Acta. - 2002. -V. 85, N. 9. - P. 2975-2981.

58. Tsai, C.-C. The Kinetics of Competitive Consecutive Second-Order Reactions: The Two-Step Hydrolysis of Dimethoxo(Tetra-p-Tolylporphyrinato)Tin(IV) / C.-C. Tsai, Y.-J. Chen, J.-H. Chen, L.-P. Hwang, // Polyhedron. - 1992. - V. 11, N. 13. - P. 1647-1651.

59. Lin, H. The Two-Step Hydrolysis of Dimethoxo(Tetraphenylporphyrinato)Tin(IV) / H. Lin, J. Chen, L. Hwang // Aust. J. Chem. - 1991. - V. 44, N. 5. - P. 747-751.

60. Langford, S.J. Self-Assembly and x-Ray Crystal Structures of Novel Sn(IV)Porphyrin Phenolates / S.J. Langford, M.A.P. Lee, K.J. Macfarlane, J.A. Weigold // Journal of Inclusion Phenomena. - 2001. - V. 41. - P. 135- 139.

61. Suijkerbuijk, B.M.J.M. A Tin(IV) Porphyrin with Two Axial Organometallic NCN-Pincer Platinum Units / B.M.J.M. Suijkerbuijk, D.M. Tooke, A.L. Spek, G. van Koten, R.J.M. Klein Gebbink // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2007. - V. 633, N. 15. - P. 2649-2653.

62. Kim, H.J. Synthesis, X-Ray Crystal Structure, and Electrochemistry of Trans-Bis(Ferrocenecarboxylato)(Tetraphenylporphyrinato)Tin(IV) / H.J. Kim, W.S. Jeon, J.H. Lim, C.S. Hong, H.-J. Kim // Polyhedron. - 2007. - V. 26, N. 12. - P. 2517-2522.

63. McMurtrie, J.C. Tin(IV) Porphyrin Complexes. Crystal Structures of Meso-Tetraphenyl-Porphyrinatotin(IV) Diacetate, Bis(Dichloro-Acetate), Bis(Trifluoroacetate) and Diformate, and Structural Correlations for Tin(IV) Porphyrin Complexes with O-Bound Anionic Ligands / J.C. McMurtrie, D.P. Arnold // Journal of Structural Chemistry. - 2010. - V. 51, N. 1. - P. 107-113.

64. Fallon, G.D. Self-Assembling Mixed Porphyrin Trimers - the Use of Diaxial Sn(IV)Porphyrin Phenolates as an Organising Precept / G.D. Fallon, S.J. Langford, M.A.-P. Lee, E. Lygris, // Inorg. Chem. Commun. - 2002. - V. 5, N. 9. - P. 715-718.

65. Fallon, G.D. Metalloporphyrin Molecular Sieves Based on Tin(IV)Porphyrin Phenolates / G.D. Fallon, M.A.-P. Lee, S.J. Langford, P.J. Nichols // Org. Lett. - 2002. - V. 4, N. 11. - P. 1895-1898.

66. Lazovskiy, D.A. Water Soluble Porphyrin-Fluorescein Triads: Design, DFT Calculation and PH-Change-Triggered Fluorescence Response / D.A. Lazovskiy, G.M. Mamardashvili, I.A. Khodov, N.Z. Mamardashvili // J. Photochem. Photobiol. A Chem. - 2020. - V. 402. - Article No. 112832.

67. Mamardashvili, G.M. The Sn(IV)-Tetra(4-Sulfonatophenyl) Porphyrin Complexes with Antioxidants: Synthesis, Structure, Properties / G.M. Mamardashvili, D.A. Lazovskiy, O. V. Maltceva, N. Zh. Mamardashvili, O.I. Koifman // Inorganica Chim Acta. - 2019. - V. 486. - P. 468-475.

68. Yasmeen, R. Axially Coordinated Tin Porphyrins Anchored Graphene Oxide Hybrid Composites as Productive Catalyst for Catalytic Conversion of 4-Nitrophenol to 4-Aminophenol / R. Yasmeen, R. Singhaal, G.D. Bajju, H.N. Sheikh // Journal of Chemical Sciences. - 2022. - V. 134, N. 4. - Article No. 111.

69. Ghiggino, K.P. Porphyrin-Based Molecular Rotors as Fluorescent Probes of Nanoscale Environments / K.P. Ghiggino, J.A. Hutchison, S.J. Langford, M.J. Latter, M.A.P. Lee, P.R. Lowenstern, C. Scholes, M. Takezaki, B E. Wilman // Adv. Funct. Mater. - 2007. - V. 17, N. 5. - P. 805-813.

70. Hellström, H. Beziehungen Zwischen Konstitntion Und Spektren Der Porphyrine. II / H. Hellström // Zeitschrift für Physikalische Chemie. - 1931. - V. 14B, N. 1. - P. 9-17.

71. Weigl, J.W. The Polarization of the Fluorescence of Tetraphenylporphine / J.W. Weigl // J. Mol/ Spectrosc. - 1957. - V. 1, N. 1-4. - P. 133-138.

72. Zakavi, S. The Absorption and Fluorescence Emission Spectra of Meso-Tetra(Aryl)Porphyrin Dications with Weak and Strong Carboxylic Acids: A Comparative Study / S. Zakavi, S. Hoseini // RSC Adv. - 2015. - V. 5, N. 129. - P. 106774-106786.

73. Gurinovich, G.P. The Spectroscopy of the Porphyrins / G.P. Gurinovich, A.N. Sevchenko, K.N. Solov'ev // Uspekhi Fizicheskih Nauk. - 1963. - V. 79. - P. 173-234.

74. Guo, C. Supramolecular Fluorescent Sensors: An Historical Overview and Update / C. Guo, A.C. Sedgwick, T. Hirao, J.L. Sessler // Coord. Chem. Rev. - 2021. - V. 427. - Article No. 213560.

75. Liu, Y. Fluorescence of CoTPP Mediated by the Plasmon-Exciton Coupling Effect in the Tunneling Junction / Y. Liu, Y. Bian, Y. Zhang, C. Hang, X. Zhang, S. Lou, Q. Jin // J. Phys. Chem. Lett. - 2021. - V. 12, N. 22. - P. 5349-5356.

76. Chernyad'ev, A.Yu. A New Tetrafluorene-Substituted Copper(II) Porphyrinate as a Promising Phosphorescent Temperature Sensor / A.Yu. Chernyad'ev, V.A. Kotenev, A.Yu. Tsivadze // Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. - 2018. - V. 54, N. 5. - P. 817-821.

77. Jeoung, S.C. Lowest Excited State of Oxovanadyl(IV) Tetraphenylporphyrin / S.C. Jeoung, D. Kim, S.J. Hahn, S.Y. Ryu, M. Yoon // J. Phys. Chem A. - 1998. - V. 102, N. 2. - P. 315-322.

78. Harriman, A. Luminescence of Porphyrins and Metalloporphyrins. Part 1.— Zinc(II), Nickel(II) and Manganese(II) Porphyrins / A. Harriman // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. - 1980. - V. 76, N. 0. - P. 1978-1985.

79. Harriman, A. Luminescence of Porphyrins and Metalloporphyrins. Part 2.—Copper(II), Chromium(III), Manganese(III), Iron(II) and Iron(III) Porphyrins / A. Harriman // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. - 1981. - V. 77, N. 2. - P. 369-377.

80. Harriman, A. Luminescence of Porphyrins and Metalloporphyrins. Part 3.—Heavy-Atom Effects / A. Harriman // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. - 1981. - V. 77, N. 7. - P. 1281-1291.

81. Chernyadyev, A.Yu. Copper(II) Etioporphyrinate as a Promising Photoluminescent and Electroluminescent Temperature Sensor / A.Yu. Chernyadyev, A.E. Aleksandrov, D.A. Lypenko, A.Yu. Tsivadze // Int. J. Mol. Sci. - 2022. - V. 23, N. 18. - Article No. 10961.

82. Kim, H.J. Photoregulated Fluorescence Switching in Axially Coordinated Tin(IV) Porphyrinic Dithienylethene / H.J. Kim, J.H. Jang, H. Choi, T. Lee, J. Ko, M. Yoon, H.-J. Kim // Inorg. Chem. -2008. - V. 47, N. 7. - P. 2411-2415.

83. Huang, H. Implantable Tin Porphyrin-PEG Hydrogels with PH-Responsive Fluorescence / H. Huang, S. Chauhan, J. Geng, Y. Qin, D.F. Watson, J.F. Lovell // Biomacromolecules. - 2017. - V. 18, « 2. - P. 562-567.

84. Parayil, S.K. Highly Fluorescent Peptide Nanoribbon Impregnated with Sn-Porphyrin as a Potent DNA Sensor / S.K. Parayil, J. Lee, M. Yoon // Photochemical & Photobiological Sciences. -2013. - V. 12, N. 5. - P. 798-804.

85. Delmarre, D. Spectroscopic Properties of Sn(IV) Tetrapyridyl and Tetramethylpyridinium Porphyrins in Solution and in Sol-Gel Matrices / D. Delmarre, A.-V. Veret-Lemarinier, C. Bied-Charreton // J Lumin. - 1999. - V. 82, N. 1. - P. 57-67.

86. Reddy, D.R. Bis(Aryloxo) Derivatives of Tin(IV) Porphyrins: Synthesis, Spectroscopy and Redox Activity / D.R. Reddy, B.G. Maiya // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2002. - V. 6, N. 1. - P. 311.

87. Babu, B. Non-Aggregated Lipophilic Water-Soluble Tin Porphyrins as Photosensitizers for Photodynamic Therapy and Photodynamic Antimicrobial Chemotherapy / B. Babu, R.C. Soy, J. Mack, T. Nyokong // New Journal of Chemistry. - 2020. - V. 44, N. 26. - P. 11006-11012.

88. Lazarides, T. Electron vs Energy Transfer in Arrays Featuring Two Bodipy Chromophores Axially Bound to a Sn(IV) Porphyrin via a Phenolate or Benzoate Bridge / T. Lazarides, S. Kuhri, G.

Charalambidis, M. K. Panda, D. M., Guldi, A. G. Coutsolelos // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, N. 7. -P. 4193-4204.

89. Kim, H.J. Photoregulated Fluorescence Switching in Axially Coordinated Tin(IV) Porphyrinic Dithienylethene / H.J. Kim, J.H. Jang, H. Choi, T. Lee, J. Ko, M. Yoon, H.-J. Kim // Inorg Chem. -2008. - V. 47, N. 7. - P. 2411-2415.

90. Lehn, J.-M. Toward Self-Organization and Complex Matter / J.-M. Lehn // Science (1979) 2002. - V. 295, N. 5564. - P. 2400-2403.

91. Hollingsworth, M.D. Crystal Engineering: From Structure to Function / M.D. Hollingsworth // Science (1979) 2002. - V. 295, N. 5564. - P. 2410-2413.

92. Kadish, K.M. / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard // Handbook of Porphyrin Science (Volume 1), World Scientific Publishing Company. - 2010. - V. 1. - ISBN 978-981-4280-17-4.

93. Michelsen, U. Self-Assembled Porphyrin Polymers / U. Michelsen, C.A. Hunter // Angewandte Chemie. - 2000. - V. 112, N. 4. - P. 780-783.

94. Haycock, R.A. Self-Assembly of Oligomeric Porphyrin Rings / R.A. Haycock, C.A. Hunter, D A. James, U. Michelsen, L.R. Sutton // Org. Lett. - 2000. - V. 2, N. 16. - P. 2435-2438.

95. Arnold, DP. Tin(IV) Porphyrin Complexes—III. NMR Trans-Influences in Tin(IV) Tetraphenylporphyrin Complexes / D.P. Arnold, E.A. Morrison, J. V. Hanna // Polyhedron. - 1990. - V. 9, N. 10. - P. - 1331-1336.

96. Hunter, C.A. Accurate Length Control of Supramolecular Oligomerization: Vernier Assemblies / C.A. Hunter, S. Tomas // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128, N. 27. - P. 8975-8979.

97. Lauceri, R. Hierarchical Self-Assembly of Water-Soluble Porphyrins / R. Lauceri, M. De Napoli, A. Mammana, S. Nardis, A. Romeo, R. Purrello // Synth. Met. - 2004. - V. 147, N. 1-3. - P. 49-55.

98. Villari, V. Spontaneous Self-Assembly of Water-Soluble Porphyrins Having Poly(Ethylene Glycol) as Branches: Dependence of Aggregate Properties from the Building Block Architecture / V. Villari, P. Mineo, E. Scamporrino, N. Micali // Chem. Phys. - 2012. - V. 409. - P. 23-31.

99. Kubota, R. A Bioinspired Polymer-Bound Mn-Porphyrin as an Artificial Active Center of Catalase / R. Kubota, S. Asayama, H. Kawakami // Chem. Commun. - 2014. - V. 50, N. 100. - P. 15909-15912.

100. Olaya, A.J. Interfacial Self-Assembly of Water-Soluble Cationic Porphyrins for the Reduction of Oxygen to Water / A.J. Olaya, D. Schaming, P.-F. Brevet, H. Nagatani, H.-J. Xu, M. Meyer, H.H. Girault // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - V. 51, N. 26. - P. 6447-6451.

101. Mukhopadhyay, P. Social Self-Sorting in Aqueous Solution / P. Mukhopadhyay, A. Wu, L. Isaacs // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69, N. 19. - P. 6157-6164.

102. Castellano, R.K. Transfer of Chiral Information through Molecular Assembly / R.K. Castellano, C. Nuckolls, J. Rebek // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121, N. 48. - P. 11156-11163.

103. Cai, M. Cation-Directed Self-Assembly of Lipophilic Nucleosides: The Cation's Central Role in the Structure and Dynamics of a Hydrogen-Bonded Assembly / M. Cai, X. Shi, V. Sidorov, D. Fabris, Y. Lam, J.T. Davis // Tetrahedron. - 2002. - V. 58, N. 4. - P. 661-671.

104. Imamura, T. Self-Assembly of Metallopyridylporphyrin Oligomers / T. Imamura, K. Fukushima // Coord Chem Rev. - 2000. - V. 198, N. 1. - P. 133-156.

105. Wojaczynski, J. Poly- and Oligometalloporphyrins Associated through Coordination / J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski // Coord. Chem. Rev. - 2000. - V. 204, N. 1. - P. 113-171.

106. Hwang, I.-W. Porphyrin Boxes Constructed by Homochiral Self-Sorting Assembly: Optical Separation, Exciton Coupling, and Efficient Excitation Energy Migration / I.-W. Hwang, T. Kamada, T.K. Ahn, D.M. Ko, T. Nakamura, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126, N. 49. - P. 16187-16198.

107. Arnold, D.P. Meso-H1-Metalloporphyrins: Preparation of Palladio- and Platinioporphyrins and the Crystal Structure of 5-[Bromo-1,2-Bis(Diphenylphosphino)- Ethanepalladio(II)]-10,20-Diphenylporphyrin / D.P. Arnold, E.I. Worthington, Y. Sakata, K. Sugiura // Chemical Communications. - 1998. - V. 21. - P. 2331-2332.

108. Hartnell, R.D. Peripherally-Metallated Porphyrins: Meso -n1 -Porphyrinyl-Platinum(II) Complexes of 5,15-Diaryl- and 5,10,15-Triarylporphyrins / R.D. Hartnell, A.J. Edwards, D.P. Arnold // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2002. - V. 6, N. 11. - P. 695-707.

109. Hartnell, R.D. Peripherally n 1 -Platinated Organometallic Porphyrins as Building Blocks for Multiporphyrin Arrays / R.D. Hartnell, D.P. Arnold // Organometallics. - 2004. - V. 23, N. 3. - P. 391399.

110. Mamardashvili, G.M. New Polyporphyrin Arrays with Controlled Fluorescence Obtained by Diaxial Sn(IV)-Porphyrin Phenolates Chelation with Cu2+ Cation / G.M. Mamardashvili, D.A. Lazovskiy, I.A. Khodov, A.E. Efimov, N.Z. Mamardashvili // Polymers. - 2021. - V. 13, N. 5. - Article No. 829.

111. Likhonina, A.E. Synthesis and Design of Hybrid Metalloporphyrin Polymers Based on Palladium (II) and Copper (II) Cations and Axial Complexes of Pyridyl-Substituted Sn(IV)Porphyrins with Octopamine / A.E. Likhonina, G.M. Mamardashvili, I.A. Khodov, N.Z. Mamardashvili // Polymers. - 2023. - V. 15, N. 4. - Article No. 1055.

112. Kadish, K.M. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard // Elsevier. -2003. - V. 11. - ISBN 9780080923857.

113. Ogoshi, H. Novel Approaches to Molecular Recognition Using Porphyrins / H. Ogoshi, T. Mizutani // Curr. Opin. Chem. Biol. - 1999. - V. 3, N. 6. - P. 736-739.

114. Ogoshi, H. Cyclophane Porphyrins and Their Metal Complexes / H. Ogoshi, H. Sugimoto, M. Miyake, Z.-I. Yoshida // Tetrahedron. - 1984. - V. 40, N. 3. - P. 579-592.

115. Maltceva, O. Molecular Recognition of Nitrogen - Containing Bases by Zn[5,15-Bis-(2,6-Dodecyloxyphenyl)]Porphyrin / O. Maltceva, G. Mamardashvili, I. Khodov, D. Lazovskiy, V. Khodova, M. Krest'yaninov, N. Mamardashvili, W. Dehaen // Supramol. Chem. - 2017. - V. 29, N. 5.

- P. 360-369.

116. Djemili, R. Positive Allosteric Control of Guests Encapsulation by Metal Binding to Covalent Porphyrin Cages / R. Djemili, L. Kocher, S. Durot, A. Peuroren, K. Rissanen, V. Heitz // Chemistry - A European Journal. - 2018. - V. 25, N. 6. - P. 1481-1487.

117. Hayashi, T. Photoinduced Electron Transfer between Multifunctional Porphyrin and Ubiquinone Analogues Linked by Several Hydrogen-Bonding Interactions / T. Hayashi, T. Miyahara, H. Ogoshi, S. Kumazaki, K. Yoshihara // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1996.

- V. 35, N. 17. - P. 1964-1966.

118. Hayashi, T. Artificial Protein-Protein Complexation between a Reconstituted Myoglobin and Cytochrome c / T. Hayashi, Y. Hitomi, H. Ogoshi // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120, N. 20. - P. 4910-4915.

119. Mizutani, T. Helical Chirality Induction in Zinc Bilindiones by Amino Acid Esters and Amines / T. Mizutani, S. Yagi, A. Honmaru, S. Murakami, M. Furusyo, T. Takagishi, H. Ogoshi // J Org Chem.

- 1998. - V. 63, N. 24. - P. 8769-8784.

120. Furusho, Y. Chirality-Memory Molecule: AD2 -Symmetric Fully Substituted Porphyrin as a Conceptually New Chirality Sensor / Y. Furusho, T. Kimura, Y. Mizuno, T. Aida // J. Am. Chem. Soc. -1997. - V. 119, N. 22. - P. 5267-5268.

121. Van Walleghem, J.L.A. Mercury Elimination by a Top Predator, Esox Lucius / J.L.A. Van Walleghem, P.J. Blanchfield, L.E. Hrenchuk, H. Hintelmann // Environ. Sci. Technol. - 2013. - V. 47, N. 9. - P. 4147-4154.

122. Bencini, A. A Novel Fluorescent Chemosensor Exhibiting Exciplex Emission. An Example of an Elementary Molecular Machine Driven by PH and by Light / A. Bencini, A. Bianchi, A. Masotti, B. Valtancoli, C. Lodeiro, A.J. Parola, F. Pina, J.S. de Melo // Chemical Communications. - 2000. - V. 17.

- P. 1639-1640.

123. Ngwendson, J.N. Design of a Zinc(II) Ion Specific Fluorescence Sensor / J.N. Ngwendson, C.L. Amiot, D.K. Srivastava, A. Banerjee // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47, N. 14. - P. 2327-2330.

124. Fan, J. A New PET Fluorescent Sensor for Zn2+ / J. Fan, X. Peng, Y. Wu, E. Lu, J. Hou, H. Zhang, R. Zhang, X. Fu // J. Lumin. - 2005. - V. 114, N. 2. - P. 125-130.

125. Dessingou, J. A Direct Fluorescence-on Chemo-Sensor for Selective Recognition of Zn(II) by a Lower Rim 1,3-Di-Derivative of Calix[4]Arene Possessing Bis-{N-(2-Hydroxynaphthyl-1-Methylimine)} Pendants / J. Dessingou, R. Joseph, C.P. Rao // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46, N. 46. - P. 7967-7971.

126. Steed, J.W. / J.W. Steed, J.L. Atwood // Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, UK. - 2009. - ISBN 9780470740880.

127. Lv, Y. A Sensitive Ratiometric Fluorescent Sensor for Zinc(II) with High Selectivity / Y. Lv, M. Cao, J. Li, J. Wang // Sensors. - 2013. - V. 13, N. 3. - P. 3131-3141.

128. Weng, Y.-Q. A Copper(II) Ion-Selective On-Off-Type Fluoroionophore Based on Zinc Porphyrin-Dipyridylamino / Y.-Q. Weng, F. Yue, Y.-R. Zhong, B.-H. Ye // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, N. 19. - P. 7749-7755.

129. Zhang, X. Water-Soluble Porphyrins as a Dual-Function Molecular Imaging Platform for MRI and Fluorescence Zinc Sensing / X. Zhang, K.S. Lovejoy, A. Jasanoff, S.J. Lippard // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2007. - V. 104, N. 26. - P. 10780-10785.

130. Chen, Y. Porphyrin-Based Multi-Signal Chemosensors for Pb2+ and Cu2+ / Y. Chen, J. Jiang // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V. 10, N. 24. - P. 4782-4787.

131. Behbahani, A. A Novel Bio-Compatible Sorbent Based on Carbon Nanostructure Modified by Porphyrin for Heavy Metal Separation from Industrial Wastewaters / A. Behbahani, H. Eghbali, M. Ardjmand, M.M.M. Noufal, H.C. Williamson, O. Sayar // J. Environ. Chem. Eng. - 2016. - V. 4, N. 1. - P. 398-404.

132. Luo, H. Synthesis of Porphyrin-Appended Terpyridine as a Chemosensor for Cadmium Based on Fluorescent Enhancement / H. LUO, J. JIANG, X. ZHANG, C. LI, G. SHEN, RYU // Talanta. -2007. - V. 72, N. 2. - P. 575-581.

133. Lv, Y. A Porphyrin-Based Chemosensor for Colorimetric and Fluorometric Detection of Cadmium(II) with High Selectivity / Y. Lv, L. Wu, W. Shen, J. Wang, G. Xuan, X. Sun // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2015. - V. 19, N. 6. - P. 769-774.

134. Huang, W.-B. A Porphyrin-Based Fluorescent Probe for Optical Detection of Toxic Cd2+ Ion in Aqueous Solution and Living Cells / W.-B. Huang, W. Gu, H.-X. Huang, J.-B. Wang, W.-X. Shen, Y-Y. Lv, J. Shen // Dyes and Pigments. - 2017. - V. 143. - P. 427-435.

135. Namitha, P.P. Water Soluble Porphyrin for the Fluorescent Determination of Cadmium Ions / P.P. Namitha, A. Saji, S. Francis, L. Rajith // J. Fluoresc. - 2020. - V. 30, N. 3. - P. 527-535.

136. Dolci, L.S. Amphiphilic Porphyrin Film on Glass as a Simple and Selective Solid-State Chemosensor for Aqueous Hg2+ / L.S. Dolci, E. Marzocchi, M. Montalti, L. Prodi, D. Monti, C. Di Natale, A. D'Amico // Biosens Bioelectron. - 2006. - V. 22, N. 3. - P. 399-404.

137. Militello, M.P. Novel PAMAM Dendrimers with Porphyrin Core as Potential Photosensitizers for PDT Applications / M.P. Militello, R.E. Hernández-Ramírez, I. V. Lijanova, C.M. Previtali, S.G. Bertolotti, E.M. Arbeloa // J. Photochem. Photobiol. A Chem. - 2018. - V. 353. - P. 71-76.

138. Hernandez-Ramirez, R.E. Synthesis of Porphyrins as Precursors to PAMAM Dendrimers and Their Metal Chelating Properties / R.E. Hernandez-Ramirez, I.V. Lijanova, N.V. Likhanova, O. Olivares-Xometl, L. Lartundo-Rojas // European Journal of Chemistry. - 2016. - V. 7, N. 1. - P. 4955.

139. Hernández Ramirez, R.E. PAMAM Dendrimers with Porphyrin Core: Synthesis and Metal-Chelating Behavior / R.E. Hernández Ramirez, I. V. Lijanova, N. V. Likhanova, O.O. Xometl // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2016. - V. 84, N. 1-2. - P. 49-60.

140. Chen, Y. Rational Design and Synthesis for Versatile FRET Ratiometric Sensor for Hg2+ and Fe2+: A Flexible 8-Hydroxyquinoline Benzoate Linked Bodipy-Porphyrin Dyad / Y. Chen, L. Wan, X. Yu, W. Li, Y. Bian, J. Jiang // Org. Lett. - 2011. - V. 13, N. 21. - P. 5774-5777.

141. Roby, A. Solubilization of Poorly Soluble PDT Agent, Meso-Tetraphenylporphin, in Plain or Immunotargeted PEG-PE Micelles Results in Dramatically Improved Cancer Cell Killing in Vitro / A. roby, S. Erdogan, V. Torchilin // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2006. -V. 62, N. 3. - P. 235-240.

142. Vermathen, M. Interactions of Water-Insoluble Tetraphenylporphyrins with Micelles Probed by UV-Visible and NMR Spectroscopy / M. Vermathen, E. A. Louie, A. B. Chodosh, S. Ried, U. Simonis // Langmuir. - 2000. - V. 16, N. 1. - P. 210-221.

143. Gandini, S.C.M. Interaction of Fe(III)- and Zn(II)-Tetra(4-Sulfonatophenyl) Porphyrins with Ionic and Nonionic Surfactants: Aggregation and Binding / S.C.M. Gandini, V.E. Yushmanov, M. Tabak // J. Inorg. Biochem. - 2001. - V. 85, N. 4. - P. 263-277.

144. Gandini, S.C.M. Interaction of the Tetra(4-Sulfonatophenyl)Porphyrin with Ionic Surfactants: Aggregation and Location in Micelles / S.C.M. Gandini, V.E. Yushmanov, I.E. Borissevitch, M. Tabak // Langmuir. - 1999. - V. 15, N. 19. - P. 6233-6243.

145. Santiago, P.S. On the Localization of Water-Soluble Porphyrins in Micellar Systems Evaluated by Static and Time-Resolved Frequency-Domain Fluorescence Techniques / P.S. Santiago, D. de S. Neto, S.C.M. Gandini, M. Tabak // Colloids Surf B Biointerfaces. - 2008. - V. 65, N. 2. - P. 247-256.

146. Русанов, А.И. Мицеллообразование в Растворах Поверхностно-Активных Веществ / А.И. Русанов, А.К. Щекин // Лань: Санкт-Петербург. - 2016. - 612 с.

147. Gao, J. Effect of Concentration on Surfactant Micelle Shapes—A Molecular Dynamics Study / J. Gao // Science in China Series B. - 2005. - V. 48, N. 5. - P. 470-475.

148. Toernblom, M. A Field Dependent 2H Nuclear Magnetic Relaxation Study of the Aggregation Behavior in Micellar Solutions of CTAB and SDS / M. Toernblom, U. Henriksson, M. Ginley // J Phys Chem. - 1994. - V. 98, N. 28. - P. 7041-7051.

149. Lianos, P. Fluorescence Probe Study of the Effect of Concentration on the State of Aggregation of Dodecylalkyldimethylammonium Bromides and Dialkyldimethylammonium Chlorides in Aqueous Solution / P. Lianos, J. Lang, R. Zana // J. Colloid Interface Sci. - 1983. - V. 91, N. 1. - P. 276-279.

150. Bergström, L.M. Growth Behavior, Geometrical Shape, and Second CMC of Micelles Formed by Cationic Gemini Esterquat Surfactants / L.M. Bergström, A. Tehrani-Bagha, G. Nagy // Langmuir. -2015. - V. 31, N. 16. - P. 4644-4653.

151. Bergström, L.M. Correlation between the Geometrical Shape and Growth Behaviour of Surfactant Micelles Investigated with Small-Angle Neutron Scattering / L.M. Bergström, I. Grillo // Soft Matter. - 2014. - V. 10, N. 46. - P. 9362-9372.

152. Rosen, M.J. Surfactants and Interfacial Phenomena. / M.J. Rosen, J.T. Kunjappu // John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA. - 2012. - ISBN 9781118228920.

153. Santos, M.S. Molecular thermodynamics of micellization: micelle size distributions and geometry transitions / M.S. Santos, F.W. Tavares, E.C. Biscaia Jr // Brazilian Journal of Chemical Engineering. - 2016. - V. 33, N. 3. - P. 515-523.

154. Lopez-Diaz, D. Variation of the Critical Micelle Concentration with Surfactant Structure: A Simple Method To Analyze the Role of Attractive-Repulsive Forces on Micellar Association / D. Lopez-Diaz, M. M. Velazquez // Chem. Educator. - 2007. - V. 12, N. 5. - P. 327-330.

155. Khan, A.M. A UV-Visible Study of Partitioning of Pyrene in an Anionic Surfactant Sodium Dodecyl Sulfate / A.M. Khan, S.S. Shah // J. Dispers. Sci. Technol. - 2008. - V. 29, N. 10. - P. 14011407.

156. Cui, X. Mechanism of Surfactant Micelle Formation / X. Cui, S. Mao, M. Liu, H. Yuan, Y. Du // Langmuir. - 2008. - V. 24, N. 19. - P. 10771-10775.

157. Maiti, N.C. J- and H-Aggregates of Porphyrin-Surfactant Complexes: Time-Resolved Fluorescence and Other Spectroscopic Studies / N.C. Maiti, S. Mazumdar, N. Periasamy // J. Phys. Chem B. - 1998. - V. 102, N. 9. - P. 1528-1538.

158. Yushmanov, V.E. Aggregation of Fe(III)TPPS4 on Biological Structures Is PH-Dependent, Suggesting Oxo-Bridging in the Aggregates / V.E. Yushmanov // Inorg. Chem. - 1999. - V. 38, N. 8. -P. 1713-1718.

159. Qiu, W.G. Interaction of Water-Soluble Cationic Porphyrin with Anionic Surfactant / W.G. Qiu, Z.F. Li, G.M. Bai, S.N. Meng, H.X. Dai, H. He // Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. -2007. - V. 68, N. 5. - P. 1164-1169.

160. Rangel-Yagui, C. de O. Micellar Solubilization of Drugs / C. de O. Rangel-Yagui, A. Pessoa, L.C. Tavares // Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. - 2005. - V. 8, N. 2. - P. 147-163.

161. Liu, S. Porphyrin Self-Assembled Nanostructures and Applications / S. Liu, Z. Li, H. Tong, Y. Zhong, F. Bai // Self-Assembly of Materials and Supramolecular. - 2022. - ISBN 978-1-83969-702-9.

162. Kadish, K.M. Spectroscopic Characterization of Meso-Tetrakis(1-Methylpyridinium-4-Yl)Porphyrins, [(TMpyP)H2]4+ and [(TMpyP)M]4+, in Aqueous Micellar Media, Where M=VO2+, Cu(II), and Zn(Il) / K.M. Kadish, B.G. Maiya, C. Araullo-McAdams // J. Phys. Chem. - 1991. - V. 95, N. 1. - P. 427-431.

163. Gon9alves, P.J. Effect of Interaction with Micelles on the Excited-State Optical Properties of Zinc Porphyrins and J-Aggregates Formation / P.J. Gon9alves, D.S. Correa, P.L. Franzen, L. De Boni, L.M. Almeida, C.R. Mendon9a, I.E. Borissevitch, S.C. Zilio // Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc.

- 2013. - V. 112. - P. 309-317.

164. Rumyantseva, V.D. Improved Method of 5,10,15,20-Tetrakis(4-Hydroxyphenyl)Porphyrins Synthesis / V.D. Rumyantseva, A.S. Gorshkova, A.F. Mironov // Macroheterocycles. - 2013. - V. 6, N. 1. - P. 59-61.

165. Zhang, Y. Colorimetric and Fluorescent Sensing of SCN- Based on Meso-Tetraphenylporphyrin/Meso-Tetraphenylporphyrin Cobalt(II) System / Y. Zhang, H. Wang, R. Yang // Sensors. - 2007. - V. 7, N. 3. - P. 410-419.

166. Pasternack, R.F. Substitution Reactions of Tetracarboxyphenylporphinatocobaltate(III) with Thiocyanate and Pyridine as a Function of pH / R.F. Pasternack, G.R. Parr // Inorg. Chem. - 1976. - V. 15, N. 12. - P. 3087-3093.

167. Chizhova, N. V. Synthesis and Spectral Properties of Cobalt(II) and Cobalt(III) Tetraarylporphyrinates / N. V. Chizhova, R.S. Kumeev, N.Zh. Mamardashvili // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2013. - V. 58, N. 6. - P. 740-743.

168. Alibabaei, L. Application of Cu(II) and Zn(II) Coproporphyria as Sensitizers for Thin Film Dye Sensitized Solar Cells / L. Alibabaei, M. Wang, R. Giovannetti, J. Teuscher, D. Di Censo, J.-E. Moser, P. Comte, F. Pucciarelli, S.M. Zakeeruddin, M. Grätzel // Energy Environ Sci. - 2010. - V. 3, N. 7. - P. 956-961.

169. Stonehouse, J. Ultrahigh-Quality NOE Spectra / J. Stonehouse, P. Adell, J. Keeler, A.J. Shaka // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116, N. 13. - P. 6037-6038.

170. Stott, K. Excitation Sculpting in High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Application to Selective NOE Experiments / K. Stott, J. Stonehouse, J. Keeler, T.-L. Hwang, A.J. Shaka // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117, N. 14. - P. 4199-4200.

171. Khodov, I.A. Spatial Structure of Felodipine Dissolved in DMSO by 1D NOE and 2D NOESY NMR Spectroscopy / I.A. Khodov, M.Yu. Nikiforov, G.A. Alper, D.S. Blokhin, S.V. Efimov, V.V. Klochkov, N. Georgi // J. Mol. Struct. - 2013. - V. 1035. - P. 358-362.

172. Cano, K.E. Cascaded Z-Filters for Efficient Single-Scan Suppression of Zero-Quantum Coherence / K.E. Cano, M.J. Thrippleton, J. Keeler, A.J. Shaka // Journal of Magnetic Resonance. -2004. - V. 167, N. 2. - P. 291-297.

173. Fery-Forgues, S. Are Fluorescence Quantum Yields So Tricky to Measure? A Demonstration Using Familiar Stationery Products / S. Fery-Forgues, D. Lavabre // J. Chem. Educ. - 1999. - V. 76, N. 9. - P. 1260-1264.

174. Mamardashvili, G.M. Medium Viscosity Effect on Fluorescent Properties of Sn(IV)-Tetra(4-Sulfonatophenyl)Porphyrin Complexes in Buffer Solutions / G.M. Mamardashvili, O. V. Maltceva, D A. Lazovskiy, I.A. Khodov, V. Borovkov, N.Z. Mamardashvili, O.I. Koifman // J. Mol. Liq. - 2019.

- V 277. - P. 1047-1053.

175. Volkova, T. V. The Effect of Different Polymers on the Solubility, Permeability and Distribution of Poor Soluble 1,2,4-Thiadiazole Derivative / T. V. Volkova, E.N. Domanina, R.S. Kumeev, A.N. Proshin, I. V. Terekhova // J. Mol. Liq. - 2018. - V. 269. - P. 492-500.

176. Calik, M. Extraction of Photogenerated Electrons and Holes from a Covalent Organic Framework Integrated Heterojunction / M. Calik, F. Auras, L.M. Salonen, K. Bader, I. Grill, M. Handloser, D.D. Medina, M. Dogru, F. Löbermann, D. Trauner // J. Am. Chem. Soc. -2014. - V. 136, N. 51. - P. 17802-17807.

177. Chang, X.-H. Four Low-Dimensional Cobalt(II) Coordination Polymers Based on a New Isophthalic Acid Derivative: Syntheses, Crystal Structures, and Properties / X.-H. Chang, L.-F. Ma, G. Hui, L.-Y. Wang // Cryst. Growth Des. - 2012. - V. 12, N. 7. - P. 3638-3646.

178. Monteiro, C.J.P. Photophysical Properties of Unsymmetric Meso-Substituted Porphyrins Synthesized via the Suzuki Coupling Reaction / C.J.P. Monteiro, M.M. Pereira, M.G.H. Vicente, L.G. Arnaut // Tetrahedron. - 2012. - V. 68, N. 42. - P. 8783-8788.

179. Furuta, P. Controlling Solubility and Modulating Peripheral Function in Dendrimer Encapsulated Dyes / P. Furuta, J.M.J. Fréchet // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125, N. 43. - P. 13173-13181.

180. Rumyantseva, V.D. Improved Method of 5,10,15,20-Tetrakis(4-Hydroxyphenyl)Porphyrins Synthesis / V.D. Rumyantseva, A.S. Gorshkova, A.F. Mironov // Macroheterocycles. - 2013. - V. 6, N. 1. - P. 59-61.

181. Kruper, W.J. Regiospecific Aryl Nitration of Meso-Substituted Tetraarylporphyrins: A Simple Route to Bifunctional Porphyrins / W.J. Kruper, T.A. Chamberlin, M. Kochanny // J. Org. Chem. -1989. - V. 54, N. 11. - P. 2753-2756.

182. Mamardashvili, N.Z. The Synthesis of Porphyrins from Dipyrrolylmethanes / N.Z. Mamardashvili, O.A. Golubchikov // Russian Chemical Reviews. - 2000. - V. 69, N. 4. - P. 307-323.

183. Adler, A.D. On the Preparation of Metalloporphyrins / A.D. Adler, F.R. Longo, F. Kampas, J. Kim // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. - 1970. - V. 32, N. 7. - P. 2443-2445.

184. Kaigorodova, E.Yu. Co(II)-Porphyrin Complexes with Nitrogen Monoxide and Imidazole: Synthesis, Optimized Structures, Electrochemical Behavior and Photochemical Stability / E.Yu. Kaigorodova, G.M. Mamardashvili, O.R. Simonova, N. V. Chizhova, N.Zh. Mamardashvili // J. Coord. Chem. - 2021. - V. 74, N. 15. - P. 2443-2462.

185. Mamardashvili, G. Influence of the Macrocycle Structure on the Ability of Co(II)-Porphyrins to Oxidize in the Presence of Organic Bases / G. Mamardashvili, E. Kaigorodova, O. Simonova, N. Mamardashvili // J. Coord. Chem. - 2018. - V. 71, N. 24. - P. 4194-4209.

186. Shetti, V.S. Sn(IV) Porphyrin Scaffold for Multiporphyrin Arrays / V.S. Shetti, Y. Pareek, M. Ravikanth // Coord. Chem. Rev. - 2012. - V. 256, N. 23-24. - P. 2816-2842.

187. Bhosale, S. V. Investigations of Rotamers in Diaxial Sn(IV)Porphyrin Phenolates—towards a Molecular Timepiece / S. V. Bhosale, C. Chong, C. Forsyth, S.J. Langford, C.P. Woodward // Tetrahedron. - 2008. - V. 64, N. 36. - P. 8394-8401.

188. Latter, M.J. Porphyrinic Molecular Devices: Towards Nanoscaled Processes / M.J. Latter, S.J. Langford // Int. J. Mol. Sci. - 2010. - V. 11, N. 4. - P. 1878-1887.

189. Mamardashvili, G.M. Medium Viscosity Effect on the Fluorescent Properties of Arrays Consisting of Two BODIPY Chromophores Axially Bound to a Sn(IV)Porphyrin via a Phenolate Bridge / G.M. Mamardashvili, E.Yu. Kaigorodova, N.Z. Mamardashvili, O.I. Koifman // J. Porphyr. Phthalocyanines. - 2023. - V. 27, N. 1. - P. 373-382.

190. Mamardashvili, G.M. Axial Complexes of Sn(IV)-Tetra(4-Sulfophenyl)Porphyrin with Azorubine in Aqueous Media: Fluorescent Probes of Local Viscosity and pH Indicators / G.M. Mamardashvili, E.Yu. Kaigorodova, I.S. Lebedev, N.Z. Mamardashvili // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 366. - Article No. 120277.

191. Lazovskiy, D.A. Water Soluble Porphyrin-Fluorescein Triads: Design, DFT Calculation and PH-Change-Triggered Fluorescence Response / D.A. Lazovskiy, G.M. Mamardashvili, I.A. Khodov, N.Z. Mamardashvili // J. Photochem. Photobiol. A Chem. - 2020. - V. 402. - Article No. 112832.

192. Mamardashvili, G.M. Micelles Encapsulated Co(III)-Tetra(4-Sulfophenyl)Porphyrin in Aqueous CTAB Solutions: Micelle Formation, Imidazole Binding and Redox Co(III)/Co(II) Processes / G.M. Mamardashvili, E.Yu. Kaigorodova, I.A. Khodov, I. Scheblykin, N.Zh. Mamardashvili, O.I. Koifman // J. Mol. Liq. - 2019. - V. 293. - Article No. 111471.

193. Мамардашвили, Г.М., Самосборка тетрафенилпорфиринатов Sn(IV) и Co(III) в водных и мицеллярно-водных средах / Г. М. Мамардашвили, Е. Ю. Кайгородова, Н. Ж. Мамардашвили, О. И. Койфман // Макрогетероциклы. - 2023. - Т. 16, N. 1. - С. 43-57.

194. Mamardashvili, G. Mamardashvili, N. Molecular Recognition of Imidazole Derivatives by Co(III)-Porphyrins in Phosphate Buffer (PH=7.4) and Cetylpyridinium Chloride Containing Solutions / G. Mamardashvili, E. Kaigorodova, O. Dmitrieva, O. Koifman, N. Mamardashvili // Molecules. -2021. - V. 26, N. 4. - Article No. 868.

195. Mamardashvili, G.M. Supramolecular Assembly of Hydrophilic Co(III)-Porphyrin with Bidentate Ligands in Aqueous Buffer Media / G.M. Mamardashvili, E. Yu. Kaigorodova, I.S. Lebedev, I.A. Khodov, N.Z. Mamardashvili // Inorganica Chim Acta. - 2022. - V. 538. - Article No. 120972.

196. Mamardashvili, G.M. Interaction of the Sn(IV)-Tetra(4-Sulfonatophenyl)Porphyrin Axial Complexes with Cetyltrimethylammonium Bromide: Aggregation and Location in Micelles, Fluorescence Properties and Photochemical Stability / G.M. Mamardashvili, E.Yu. Kaigorodova, O.R. Simonova, D A. Lazovskiy, N.Z. Mamardashvili // J. Mol. Liq. - 2020. - V. 318. - Article No. 113988.

197. Maiti, N.C. Dynamics of Porphyrin Molecules in Micelles. Picosecond Time-Resolved Fluorescence Anisotropy Studies / N.C. Maiti, S. Mazumdar, N. Periasamy // J. Phys. Chem. -1995. -V. 99, N. 27. - P. 10708-10715.

198. Patel, V. pH Controlled Size/Shape in CTAB Micelles with Solubilized Polar Additives: A Viscometry, Scattering and Spectral Evaluation / V. Patel, N. Dharaiya, D. Ray, V.K. Aswal, P. Bahadur // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2014. - V. 455. - P. 67-75.

199. Patel, T. Structural Characteristics of the Aqueous Mixed Nonionic-Cationic Surfactants: Effect of Chain Length, Head Group and Temperature / T. Patel, G. Ghosh, V. Aswal, P. Bahadur // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2009. - V. 333, N. 1-3. - P. 145-149.

200. Rosen, M.J. / M.J. Rosen, J.T. Kunjappu //Surfactants and Interfacial Phenomena, John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA. - 2012. - 616 p.

201. Li, X. Influence of Surfactants on the Aggregation Behavior of Water-Soluble Dendritic Phthalocyanines / X. Li, X. He, A.C.H. Ng, C. Wu, D.K.P. Ng // Macromolecules. - 2000. - V. 33, N. 6. - P. 2119

202. Puvvada, S. Molecular-thermodynamic Approach to Predict Micellization, Phase Behavior and Phase Separation of Micellar Solutions. I. Application to Nonionic Surfactants / S. Puvvada, D. Blankschtein // J. Chem. Phys. - 1990. - V. 92, N. 6. - P. 3710-3724.

203. Khodov, I.A. The Importance of Suppressing Spin Diffusion Effects in the Accurate Determination of the Spatial Structure of a Flexible Molecule by Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy / I.A. Khodov, S.V. Efimov, V.V. Klochkov, L.A.E. Batista de Carvalho, M.G. Kiselev // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1106. - P. 373-381.

204. Efimov, S.V. Detailed NOESY/T-ROESY Analysis as an Effective Method for Eliminating Spin Diffusion from 2D NOE Spectra of Small Flexible Molecules / S.V. Efimov, I.A. Khodov, E.L. Ratkova, M.G. Kiselev, S. Berger, V.V. Klochkov // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1104. - P. 63-69.

205. Efimov, S.V. Spatial Structure of Cyclosporin A and Insight into Its Flexibility / S.V. Efimov, F.Kh. Karataeva, A.V. Aganov, S. Berger, V.V. Klochkov // J. Mol. Struct. - 2013. - V. 1036. - P. 298304.

206. Galiullina, L.F. Interaction of Different Statins with Model Membranes by NMR Data / L.F. Galiullina, O.V. Aganova, I.A. Latfullin, G.S. Musabirova, A.V. Aganov, V.V. Klochkov // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. - 2017. - V. 1859, N. 2. - P. 295-300.

207. Rakhmatullin, I.Z. Structural Studies of Pravastatin and Simvastatin and Their Complexes with SDS Micelles by NMR Spectroscopy / I.Z. Rakhmatullin, L.F. Galiullina, E.A. Klochkova, I.A. Latfullin, A. V. Aganov, V. V. Klochkov // J. Mol. Struct. - 2016. - V. 1205. - P. 25-29.

208. Usachev, K.S. Oligomerization of the Antimicrobial Peptide Protegrin-5 in a MembraneMimicking Environment. Structural Studies by High-Resolution NMR Spectroscopy / K.S. Usachev, O.A. Kolosova, E.A. Klochkova, A.R. Yulmetov, A. V. Aganov, V. V. Klochkov // European Biophysics Journal. - 2017. - V. 46, N. 3. - P. 293-300.

209. Usachev, K.S. Spatial Structure of Heptapeptide Aß 16-22 (Beta-Amyloid Aß 1-40 Active Fragment) in Solution and in Complex with a Biological Membrane Model / K.S. Usachev, S. V. Efimov, A.R. Yulmetov, A. V. Filippov, O.N. Antzutkin, S. Afonin, V. V. Klochkov // Magnetic Resonance in Chemistry. - 2012. - V. 50, N. 12. - P. 784-792.

210. Kaigorodova, E.Yu. Axial Coordination of Pyridine- and Imidazole-Based Drug Molecules to Co(III)-Tetra(4-Carboxyphenyl)Porphyrin / E.Yu. Kaigorodova, G.M. Mamardashvili, N.Z. Mamardashvili // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2018. - V. 63, N. 9. - P. 1192-1198.

211. Sandanayaka, A.S.D. Structural and Photophysical Properties of Self-Assembled Porphyrin Nanoassemblies Organized by Ethylene Glycol Derivatives / A.S.D. Sandanayaka, Y. Araki, T. Wada, T. Hasobe // The Journal of Physical Chemistry C. - 2008. - V. 112, N. 49. - P. 19209-19216.

212. Williams, G.N. Relationship between Porphyrin Basicity and Thiocyanate Anation Rates of Cobalt(III) Porphyrins in Neutral Detergent Solutions / G.N. Williams, P. Hambright // Inorg. Chem. -1978. - V. 17, N. 9. - P. 2687-2688.

213. Penon, O. Molecular Recognition of Aliphatic Amines by Luminescent Zn-Porphyrins / O. Penon, A.J. Moro, D. Santucci, D.B. Amabilino, J.C. Lima, L. Pérez-García, L. Rodríguez // Inorganica Chim Acta. - 2014. - V. 417. - P. 222-229.

214. Mamardashvili, G. Molecular Recognition of Imidazole-Based Drug Molecules by Cobalt(III)-and Zinc(II)-Coproporphyrins in Aqueous Media / G. Mamardashvili, E. Kaigorodova, I. Lebedev, N. Mamardashvili // Molecules. - 2023. - V. 28, N. 3. - Article No. 964.

215. Grimme, S. Effect of the Damping Function in Dispersion Corrected Density Functional Theory / S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk // J. Comput. Chem. - 2011. - V. 32, N. 7. - P. 1456-1465.

216. Yanai, T. A New Hybrid Exchange-Correlation Functional Using the Coulomb-Attenuating Method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D P. Tew, N.C. Handy // Chem. Phys. Lett. 2004. - V. 393, N. 1-3.

- P. 51-57.

217. Weigend, F. Balanced Basis Sets of Split Valence, Triple Zeta Valence and Quadruple Zeta Valence Quality for H to Rn: Design and Assessment of Accuracy / F. Weigend, R. Ahlrichs // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2005. - V. 7. - P. 3297-3305.

218. Weigend, F. Accurate Coulomb-Fitting Basis Sets for H to Rn / F. Weigend // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2006. - V. 9. - P. 1057-1065.

219. Petersson, G.A. A Complete Basis Set Model Chemistry. II. Open-Shell Systems and the Total Energies of the First-Row Atoms / G.A. Petersson, M.A. Al-Laham // J. Chem. Phys. - 1991. - V. 94, N. 9. - P. 6081-6090.

220. Petersson, G.A. Complete Basis Set Model Chemistry. I. The Total Energies of Closed-Shell Atoms and Hydrides of the First-Row Elements / G.A. Petersson, A. Bennett, T.G. Tensfeldt, M.A. AlLaham, W.A. Shirley, J. A Mantzaris // J. Chem. Phys. - 1988. - V. 89, N. 4. - P. 2193-2218.

221. Grimme, S. Semiempirical GGA-Type Density Functional Constructed with a Long-Range Dispersion Correction / S. Grimme // J. Comput. Chem. - 2006. - V. 27, N. 15. - P. 1787-1799.

222. Francl, M M. Self-consistent Molecular Orbital Methods. XXIII. A Polarization-type Basis Set for Second-row Elements / MM. Francl, W.J. Pietro, W.J. Hehre, J.S. Binkley, M.S. Gordon, D.J. DeFrees, J A. Pople // J. Chem. Phys. - 1982. - V. 77, N. 7. - P. 3654-3665.

223. Sonti, R. Designed Three-Stranded ß-Sheet in an a/ß Hybrid Peptide / R. Sonti, H.N. Gopi, U. Muddegowda, S. Ragothama, P. Balaram // Chemistry - A European Journal. - 2013. - V. 19, N. 19. -P. 5955-5965.

224. Nikolic, A. N-H-O Hydrogen Bonding: FT IR, NIR and 1H NMR Study of N-Methylpropionamide - Cyclic Ether Systems / A. Nikolic, B. Jovic, S. Csanady, S. Petrovic // J. Mol. Struct. - 2007. - V. 834-836. - P. 249-252.

225. Yamauchi, K. The Amide Proton NMR Chemical Shift and Hydrogen-Bonded Structure of Glycine-Containing Peptides and Polypeptides in the Solid State as Studied by Multi-Pulse-Associated High-Speed MAS 1H NMR / K. Yamauchi, S. Kuroki, I. Ando // J. Mol. Struct. - 2002. - V. 602-603.

- P. 9-16.

226. Han, Z.-X. A Ratiometric Chemosensor for Fluorescent Determination of Hg2+ Based on a New Porphyrin-Quinoline Dyad / Z.-X. Han, H.-Y. Luo, X.-B. Zhang, R.-M. Kong, G.-L. Shen, R.-Q. A Yu // Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. -2009. - V. 72, N. 5. - P. 1084-1088.

227. Qi, Z.-L. Recent Advances in Porphyrin-Based Materials for Metal Ions Detection / Z.-L. Qi, Y. -H. Cheng, Z. Xu, M.-L. Chen // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - V. 21, N. 16. - Article No. 5839.

228. Sallam, G. Water Soluble Porphyrin as Optical Sensor for the Toxic Heavy Metal Ions in an Aqueous Medium / G. Sallam, S.Y. Shaban, A. Nassar, M.E. El-Khouly // Spectrochim Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. - 2020. - V. 241. - Article No. 118609.

229. Espitia-Almeida, F. Photodynamic Effect of 5,10,15,20-Tetrakis(4-Carboxyphenyl)Porphyrin and (Zn2+ and Sn4+) Derivatives against Leishmania Spp in the Promastigote Stage: Experimental and DFT Study / F. Espitia-Almeida, C. Díaz-Uribe, W. Vallejo, O. Peña, D. Gómez-Camargo, A.R.R. Bohórquez, X. Zarate, E. Schott // Chemical Papers. - 2021. - V. 75, N. 9. - P. 4817-4829.

230. Березин, Б.Д. Металлопорфирины / Д.Б. Березин // Наука. - 1988. - 160 с.

231. Mamardashvili, G.M. The Sn(IV)-Tetra(4-Sulfonatophenyl) Porphyrin Complexes with Antioxidants: Synthesis, Structure, Properties / G.M. Mamardashvili, D.A. Lazovskiy, O. V. Maltceva, Zh. N. Mamardashvili, O.I. Koifman // Inorganica Chim Acta. - 2019. - V. 486. - P. 468-475.

232. Redmond, R.W., Gamlin, J.N. A Compilation of Singlet Oxygen Yields from Biologically Relevant Molecules / R.W. Redmond, J.N. Gamlin // Photochem. Photobiol. - 1999. - V. 70, N. 4. - P. 391-475.

233. Ludvíková, L. Photochemistry of Rose Bengal in Water and Acetonitrile: A Comprehensive Kinetic Analysis / L. Ludvíková, P. Fris, D. Heger, P. Sebej, J. Wirz, P. Klán // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - V. 18, N. 24. - P. 16266-16273.

234. Gaigalas, A.K. Measurement of the Fluorescence Quantum Yield Using a Spectrometer with an Integrating Sphere Detector / A.K. Gaigalas, L. Wang // J. Res. Natl. Inst. Stand. Technol. - 2008. - V. 113, N. 1. - P. 17-28.

235. Herculano, L.S. Photodegradation in Micellar Aqueous Solutions of Erythrosin Esters Derivatives / L.S. Herculano, G.V.B. Lukasievicz, E. Sehn, W. Caetano, D.S. Pellosi, N. Hioka, N.G.C. Astrath, L.C. Malacarne // Appl. Spectrosc. - 2015. - V. 69, N. 7. - P. 883-888.

236. Bolel, P. Fluorescence Quenching of Carmoisine by Viologens in Neat Methanol: Observation of Inversion in Quenching / P. Bolel, M. Halder // Chem. Phys. Lett. - 2011. - V. 507, N. 4-6. - P. 234-239.

237. Likhonina, A.E. Photoactive Porphyrin-Fluorescein Arrays to Control the Acidity of Medium / A.E. Likhonina, G.M. Mamardashvili, N.Z. Mamardashvili // J. Photochem. Photobiol. A Chem. -2022. - V. 424. - Article No. 113650.

238. Мчедлов-Петросян, НО. ФЛУОРЕСЦЕИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ В РАСТВОРАХ -ХОРОШО ИЗУЧЕННЫЕ СИСТЕМЫ? / Н О. Мчедлов-Петросян // Вестник Харьковского национального университета. - 2004. - Т. 11, 3 34. - С. 221-312.

239. Bagaki, A. Axially Assembled Photosynthetic Antenna-Reaction Center Mimics Composed of Boron Dipyrromethenes, Aluminum Porphyrin, and Fullerene Derivatives / A. Bagaki, H.B. Gobeze, G. Charalambidis, A. Charisiadis, C. Stangel, V. Nikolaou, A. Stergiou, N. Tagmatarchis, F. D'Souza, A G. Coutsolelos // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, N. 17. - P. 10268-10280.

240. Basu, A. Binding of Carmoisine, a Food Colorant, with Hemoglobin: Spectroscopic and Calorimetric Studies / A. Basu, G. Suresh Kumar // Food Research International. - 2015. - V. 72. - P. 54-61.

241. Sutharsan, J. Molecular Rotors: Synthesis and Evaluation as Viscosity Sensors / J. Sutharsan, D. Lichlyter, N.E. Wright, M. Dakanali, M.A. Haidekker, E.A. Theodorakis // Tetrahedron. - 2010. -V. 66, N. 14. - P. 2582-2588.

242. Marfin, Y.S. Fluorescent Properties of 8-Substituted BODIPY Dyes: Influence of Solvent Effects / Y.S. Marfin, D.A. Merkushev, S.D. Usoltsev, M. V. Shipalova, E. V. Rumyantsev // J Fluoresc. - 2015. - V. 25, N. 5. - P. 1517-1526.

243. Dent, M.R. Imaging Phase Separation in Model Lipid Membranes through the Use of BODIPY Based Molecular Rotors / M.R. Dent, I. López-Duarte, C.J. Dickson, N.D. Geoghegan, J.M. Cooper, I.R. Gould, R. Krams, J.A. Bull, N.J. Brooks, M.K. Kuimova // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2015. - V. 17, N. 28. - P. 18393-18402.

244. Kee, H.L. Structural Control of the Photodynamics of Boron-Dipyrrin Complexes / H.L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W.J. Youngblood, M.E. Calder, L. Ramos, B.C. Noll, D.F. Bocian, W.R. Scheidt // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109, N. 43. - P. 20433-20443.

245. Knyukshto, V.N. Radiative Deactivation of Lowest Singlet and Triplet Excited States of Water-Soluble Porphyrins / V.N. Knyukshto, A.S. Starukhin, M M. Kruk, A. V. Gorskii // J. Appl. Spectrosc.

- 2018. - V. 84, N. 6. - P. 960-965.

246. Solov'ev, K.N. Intramolecular Heavy-Atom Effect in the Photophysics of Organic Molecules / K.N. Solov'ev, E.A. Borisevich // Uspekhi Fizicheskih Nauk. - 2005. - V. 48, N. 3. - P. 231-253.

247. Antipin, I.S. Functional Supramolecular Systems: Design and Applications / I.S. Antipin, M. V. Alfimov, V. V. Arslanov, V.A. Burilov, S.Z. Vatsadze, Y.Z. Voloshin, K.P. Volcho, V. V. Gorbatchuk, Y.G. Gorbunova, S.P. Gromov // Russian Chemical Reviews. - 2021. - V. 90, N. 8. - P. 895-1107.

248. Kundu, S. Nanoscale Strategies for Light Harvesting / S. Kundu, A. Patra // Chem Rev. - 2017.

- V. 117, N. 2. - P. 712-757.

249. Zhong, Y. Binary Ionic Porphyrin Self-Assembly: Structures, and Electronic and Light-Harvesting Properties / Y. Zhong, J. Wang, Y. Tian // MRS Bull. -2019. - V. 44, N. 3. - P. 183-188.

250. Brizet, B. B,B-Diporphyrinbenzyloxy-BODIPY Dyes: Synthesis and Antenna Effect / B. Brizet, A. Eggenspiller, C P. Gros, J.-M. Barbe, C. Goze, F. Denat, P.D. Harvey // J Org Chem. - 2012.

- V. 77, N. 7. - P. 3646-3650.

251. Sprafke, J.K. Belt-Shaped n-Systems: Relating Geometry to Electronic Structure in a Six-Porphyrin Nanoring / J.K. Sprafke, D. V. Kondratuk, M. Wykes, A.L. Thompson, M. Hoffmann, R. Drevinskas, W.-H. Chen, C.K. Yong, J. Kärnbratt, J E. Bullock // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133, N. 43. - P. 17262-17273.

252. Hunter, C.A. What Is Cooperativity? / C.A. Hunter, H.L. Anderson // Angewandte Chemie International Edition. - 2009. - V. 48, N. 14. - P. 7488-7499.

253. Khodov, I.A. Hybrid Multi-Porphyrin Supramolecular Assemblies: Synthesis and Structure Elucidation by 2D DOSY NMR Studies / I.A. Khodov, G.A. Alper, G.M. Mamardashvili, N.Zh. Mamardashvili // J. Mol. Struct. - 2015. - V. 1099. - P. 174-180.

254. Tran Nguyen. Binding Ability of First and Second Generation/Carbazolylphenyl Dendrimers with Zn(II) Tetraphenylporphyrin Core towards Small Heterocyclic Substrates / N. Tran Nguyen, G.M. Mamardashvili, O.M. Kulikova, I.G. Scheblykin, N.Zh. Mamardashvili, W. Dehaen // RSC Adv. -2014. - V. 4, N. 38. - P. 19703-19709.

255. Pareek, Y. Axially Bonded Pentads Constructed on the Sn(IV) Porphyrin Scaffold / Y., Pareek, V., Lakshmi, M. Ravikanth, // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, N. 18. - P. 6870-6879.

256. Dvivedi, A. Sn IV Porphyrin Scaffolds for Axially Bonded Multiporphyrin Arrays: Synthesis and Structure Elucidation by NMR Studies / A. Dvivedi, Y. Pareek, M. Ravikanth // Chemistry - A European Journal. - 2014. - V. 20, N. 15. - P. 4481-4490.

257. Alderighi, L. Hyperquad Simulation and Speciation (HySS): A Utility Program for the Investigation of Equilibria Involving Soluble and Partially Soluble Species / L. Alderighi, P. Gans, A. Ienco, D. Peters, A. Sabatini, A. Vacca // Coord Chem Rev. - 1999. - V. 184, N. 1. - P. 311-318.

258. Scheidt, H.A. The Interaction of Small Molecules with Phospholipid Membranes Studied by 1H NOESY NMR under Magic-Angle Spinning / H.A. Scheidt, D. Huster // Acta Pharmacol. Sin. -2008. - V. 29, N. 1. - P. 35-49.