Синтез и строение координационных соединений металлов с бензо-15-краун-5-замещенными терпиридинами и фталоцианином тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Логачева, Надежда Михайловна

• Логачева, Надежда Михайловна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Логачева, Надежда Михайловна

Введение.

Список сокращений.

Глава I

Литературный обзор.

1. Производные 2,2':6',2"-терпиридина и комплексы металлов на их основе.

1.1. Методы синтеза 2,2':6',2"-терпиридина и его производных.

1.2. Комплексы металлов с 2,2':6',2"-терпиридином и его производными.

1.2.1. Комплексы переходных металлов с 2,2':6',2"-тсрпиридином и его производными.

1.2.2. Комплексы редкоземельных элементов с 2,2':6',2"-терпиридином и его производными.

1.3. Свойства и применение терпиридинов и комплексов металлов с ними.

1.4. Краун-замехценные терпиридины и комплексы металлов с ними.

2. Фталоцианины и фталоцианинаты металлов.

2.1. Методы синтеза фталоцианинов.

2.2. Комплексы металлов с фталоцианинами.

2.3. Свойства и применение фталоцианинов и фталоцианинатов металлов.

2.4. Краун-замещепные фталоцианины и фталоцианинаты металлов.

2.5. Катион-индуцированная агрегация крауп-замещенных фталоцианинатов d-металлов.

Глава II

Экспериментальная часть.

1. Исходные препараты, методы анализа и физико-химических исследований.

2. Синтез 4,-(4"'-бензо-15-краун-5)-метилокси-2.2|:6',2"-терпиридина (Li), 4'-(4"'-бензо-15-краун-5)-окси-2,2,:6',2"-терпиридина (L2) и мсталлокомилексов на их основе.

2.1. Синтез LihL2.

2.2. Синтез комплексов переходных металлов с Lj и L2.

2.3. Синтез комплексов щелочных металлов с Li и

2.4. Синтез гетероядерных комплексов на основе Lj.

3. Термическая устойчивость координационных соединений с 4'-(4"'-бешо-15-1фаун-5)-метилокси-2,2':6',2"-терпиридином и 4'-(4"'-бензо-15-краун-5)-окси-2,2':6',2"-терпиридином.

4. Синтез 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-[(4'-бензо-15-краун-5)-окси]-фталоцианина (H2(L3)) и фталоцианинатов переходных металлов.

4.1. Синтез H2(L3).

4.2. Синтез фталоцианинатов переходных металлов состава М(Ьз), где М = Ni(II), Co(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II).

Глава III

Исследование строения и колебательных спектров комплексов металлов с 4'-(4",-бензо-15-краун-5)-метилокси-2,2':6|,2"-терпиридином и 4,-(4|"-бензо-15-краун-5)-окси-2,2':6',2"-терпиридином.

1. Кристаллические структуры и колебательные спектры 4'-(4'"-бензо-15-краун-5)-, метилокси-2,2,:6',2"-терпиридина (Li) и комплексов на его основе.

1.1. Колебательный спектр Li.

1.2. Строение и колебательные спектры гомоядерных комплексных соединений с Li.

1.2.1. Кристаллические структуры и колебательные спектры комплексов перхлоратов металлов с L\.

1.2.1.1. Кристаллические структуры [Co(L1)2](C104)2'3H20. и [Zn(L,)2](Cl04)2-3H20.99'

1.2.1.2. Колебательные спектры комплексов перхлоратов металлов с Li.

1.2.2. Кристаллические структуры и колебательные спектры комплексов гексафторофосфатов металлов с Li.

1.2.2.1. Кристаллические структуры [Ni(Li)2](PF6)2'IbO-2EtOH, [Co(Li)2](PF6)2-3H20 и [Zn(Li)2](PF6)2-3H20.

1.2.2.2. Колебательные спектры [Ni(Li)2](PF6)2-H20-2Et0H, [Co(Li)2](PF6)2-3H20 и [ZnCLbhKPFeh^O.

1.2.2.3. Кристаллическая структура [Cu(Li)2](PF6)2.

1.2.2.4. Колебательный спектр [Cu(Li)2](PF6)2.

1.2.3. Кристаллическая структура и колебательный спектр комплекса роданида кобальта с Li.

1.2.3.1. Кристаллическая структура [Co(Li)2](NCS)2.

1.2.3.2. Колебательный спектр [Co(Li)2](NCS)2.

1.2.4. Кристаллическая структура [NaLjNCS] и колебательные спектры комплексов щелочных металлов cLi.

1.2.4.2. Кристаллическая структура [NaLiNCS].

1.2.4.2. Колебательные спектры комплексов щелочных металлов с Li.

1.3. Строение и колебательные спектры гетероядерных комплексов металлов на основе L[.

1.3.1. Кристаллическая структура [Na2{Cu(Li)2}(NCS)3]NCS-CH3CN.

1.3.2. Колебательные спектры гетероядерных комплексов на основе L[.

2. Колебательные спектры и строение комплексов с 4'-(4",-бензо-15-краун-5)-окси-2,2':6',2"-терпиридином.'.

2.1. Кристаллическая структура и колебательный спектр L2.

2.1.1. Кристаллическая структура L2.

2.1.2. Колебательный спектр L2.

2.2. Колебательные спектры комплексов переходных металлов с L2.

2.3. Колебательные спектры комплексов щелочных металлов с L2.

Глава IV

Исследование экстракционных и ион-селективных свойств 4|-(4,,'-бензо-15-краун-5)-метил-окси-2,2':6',2"-терпиридина (Li) и 4'-(4"'-бензо-15-краун-5)-окси-2,2' :6',2"-терпиридина (L2).

1. Экстракционные свойства Li и L2.

2. Ион-селективные свойства Li и L2.

Глава V

Исследование спектральных и физико-химических свойств 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-[(4,-бензо-15-краун-5)-окси]-фталоцианина (H2(L3)) и комплексов переходных металлов на его основе.

1. Спектральные исследования 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-[(4'-бензо-15-краун-5)-окси]-фталоцианина (Нг(Ьз)) и комплексов переходных металлов на его основе.

1.1. Электронные спектры поглощения фталоцианина Нг(Ьз) и металлокомплексов на его основе.

1.2. MALDI-TOF масс-спектры фталоцианина Нг(Ьз) и металлокомплексов М(Ьз), где М = Ni, Со, Си, Zn, Cd.

1.3. ЯМР ^-спектры H2(L3) и комплексов М(Ьз), где М = Ni, Zn, Cd.

1.4. ЭПР-спектры фталоцианинатов Со(Ьз) и Си(Ьз).

2. Катион-индуцированная димеризация в растворах 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-[(4'-бензо-15-краун-5)-окси]-фталоцианина и комплексов переходных металлов на его основе.

3. Исследование мезоморфизма 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-[(4г-бензо-15-краун-5)-окси]фталоцианина и комплексов переходных металловна его основе.

Результаты и их обсуждение.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и строение координационных соединений металлов с бензо-15-краун-5-замещенными терпиридинами и фталоцианином»

Поиск новых материалов для различных областей электроники, оптики, медицины всегда являлся одним из приоритетных направлений развития современной науки. В настоящее время активные фундаментальные исследования связаны с разработкой новых материалов на основе гетеротопных лигандов, в состав которых входят координирующие фрагменты различных классов соединений, таких как терпиридины, фталоцианины, краун-эфиры и т.д.

Терпиридины являются одними из самых широко используемых лигандов в координационной и супрамолекулярной химии. Производные терпиридина и комплексы на их основе применяют для создания люминесцентных хемосенсоров и меток для биологических анализов, в фотокаталитических процессах, фотосенсибилизации полупроводников в солнечных ячейках, при разработке молекулярных логических устройств, органических светодиодов.

В последние пятнадцать лет интенсивно развиваются исследования по молекулярному дизайну фталоцианинов и их комплексов с металлами. Интерес к таким веществам связан в первую очередь с их необычными физико-химическими свойствами и перспективой применения в качестве материалов для опто- и микроэлектроники, компонентов устройств для хранения и считывания информации, в нелинейной оптике, катализе.

Интерес к исследованию краун-эфиров с момента их открытия и до настоящего времени связан с их уникальной способностью селективно связывать катионы металлов, способствуя организации супрамолекулярных ансамблей. Создание новых краун-замещенных гетеротопных лигандов, которые за счет присутствия краун-эфирных фрагментов могут проявлять ионофорные свойства, является весьма актуальной задачей.

До начала наших исследований сведения о бензо-15-краун-5-замещенных терпиридинах и окта-бензо-15-краун-5-замещенных фталоцианинах и комплексов металлов с ними в литературе отсутствовали. Однако такие соединения представляют особый интерес, так как сочетание в одной молекуле координирующих фрагментов различной природы открывает широкие возможности для создания новых материалов с заданными свойствами.

Цель работы заключалась в получении новых органических лигандов, содержащих координирующие фрагменты терпиридина, фталоцианина и краун-эфира, синтезе комплексов щелочных и переходных металлов на их основе и изучении их строения и физико-химических свойств.

В результате проведенного исследования синтезированы новые органические соединения: 4'-(4'"-бензо-15-краун-5)-метилокси-2,2':6',2"-терпиридин (Li), 4'-(4,"-бензо-15-краун-5)-окси-2,2':6,,2"-терпиридин (L2) и 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-[(4'-бензо-15-краун-5)-окси]-фталоцианин (H2(L3)). На основе Li и L2 были получены координационные соединения переходных < и щелочных металлов, а также гетероядерные комплексы. Синтезированы окта-бензо-15-краун-5-замещенные фталоцианинаты переходных металлов. Сделан вывод о строении полученных соединений и о способе координации лигандов на основании рентгеноструктурных и спектральных данных. Проведено сравнительное рассмотрение физико-химических свойств синтезированных соединений в зависимости от различных факторов.

Диссертация состоит из пяти глав.

Первая глава посвящена обзору имеющихся литературных данных о методах синтеза, особенностях строения и физико-химических свойствах терпиридинов, фталоцианинов и комплексов металлов на их основе.

Во второй главе приведены методики синтеза Lb L2 и H2(L3) и координационных соединений на их основе. Описаны методы их исследования и приведены данные о термической устойчивости металлокомплексов на основе Li и L2.

В третьей главе обсуждаются результаты исследования строения комплексов металлов с Lj и L2 методами рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии.

В четвертой главе рассматриваются экстракционные и ион-селективные свойства Li и L2.

Пятая глава посвящена исследованию спектральных и физико-химических свойств Н2(Ь3) и окта-бензо-15-краун-5-замещенных фталоцианинатов переходных металлов.

Изложение работы заканчивается обсуждением основных результатов и выводами.

Работа выполнена в рамках гранта Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ) «Новые макроциклические соединения для прогнозируемых супрамолекулярных устройств и машин» (06-03-32588а) и целевых программ Президиума Российской академии наук (программа № 1 «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и , процессов», программа № 8 «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов»). с

Автор выражает благодарность к.х.н. Баулину В.Е. (ИФХЭ РАН), к.х.н. Ивановой И.С. (ИОНХ РАН), Пятовой Е.Н. (ИОНХ РАН), д.ф.-м.н. Чернышеву В.В. (МГУ) и к.х.н. Акоповой О.Б. (Ив.ГУ) за помощь в проведении исследований.

Список сокращений tpy - 2,2':6',2"-терпиридин ру - пиридин

Н2Рс — фталоцианин 4

Рс " - фталоцианинат-ион

H2CRPc - (4,5,4',5',4",5",4"',5"'-тетракис(1,4,7,10,13-петаоксатридекаметилен)фталоцианин

CRPc " -тетра-15-краун-5-фталоцианинат-ион

Б15К5 - бензо-15~краун-5

0-ДХБ — о-дихлорбензол ТХБ — 1,2,4-трихлорбензол

1-ХН- 1-хлорнафталин ДМФА — диметилформамид ДМСО — диметилсульфоксид ТГФ - тетрагидрофуран

DBU - 1,8-диазабицккло[5,4,0]-ундец-7-ен

DBN - 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен

ДХ - дифенилат холестерина

КЧ — координационное число

РЗЭ — редкоземельные элементы

РСА - рентгеноструктурный анализ

ЭСП — электронная спектроскопия поглощения

ИК — инфракрасная спектроскопия

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

MALDI-TOF масс-спектрометрия (Matrix Absorption Laser Desoiption Ionisation Time of Flight Mass Spectrometry) - масс-спектрометрия с адсорбцией комплексов на матрице, последующей десорбцией под действием лазерного излучения и времяпролетным детектированием

ИСЭ - ион-селективный электрод

ДСК - дифференциальная сканирующая калориметрия

ТГА - термогравиметрический анализ

НЛО - нелинейная оптика

ЭДС - электродвижущая сила

D - коэффициент распределения

А - оптическая плотность раствора е - коэффициент экстинкции

X - длина волны

6 - химический сдвиг с. - синглет д. - дублет т. — триплет м. - мультиплет

Ндг— ароматический протон

Тпл - температура плавления

Ткип - температура кипения

Тразл ~ температура разложения

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Логачева, Надежда Михайловна

Выводы

1. Впервые получены не известные ранее 4'-(4"'-бензо-15-краун-5)-метилокси-2,2':6',2,,-терпиридин (Li), 4'-(4ш-бензо-15-краун-5)-окси-2,2':6',2"-терпиридин (Ь2) и 2,3,9,10,16,17,23,24-окта-[(4'-бензо-15-краун-5)-окси]-фталоцианин (H2(L3)).

2. Разработаны методы синтеза комплексных соединений с L] и L2. Синтезировано 18 новых комплексных соединений переходных и щелочных металлов с различными анионами на основе Li pi 12 комплексных соединений на основе Ь2. Предложены методы синтеза окта-бензо-15-краун-5-замещенных фталоцианинатов переходных металлов.

3. Проведены рентгеноструктурные исследования и установлены кристаллические структуры [Co(L!)2](C104)2-3H20, [Zn(L1)2](C104)2'3H20, [NaLiNCS], [Na2{Cu(LI)2}(NCS)3]NCS-CH3CN. Обнаружено, что в кристалле [NaLiNCS] существуют 7г-л:-взаимодействия, которые приводят к стопочной упаковке молекул. Комплекс [Na2{Cu(L1)2}CNrCS)3]NCS-CH3CN является первым структурно охарактеризованным соединением, в котором катионы натрия двух фрагментов Na+-E 15К5 координируют различное число роданид-ионов. Методом дифракции рентгеновского излучения на порошках установлены кристаллические структуры [Ni(L1)2](PF6)2,H20-2Et0H, [Co(L02](PF6)2-3H2O, [Zn(L,)2](PF6)2-3H20, [Cu(L,)2](PF6)2, [Co(L,)2](NCS)2 и L2.

4. На основании данных ИК-спектроскопии установлены спектральные критерии способа координации Li и L2 переходными и щелочными металлами.

5. Установлено, что конформация Б15К5 краун-эфирного фрагмента лиганда в комплексах щелочных металлов с Li и L2 не зависит от природы металла и аниона. В случае комплексов переходных металлов на конформацию макроцикла оказывают влияние как природа металла, так и природа аниона.

6. Обнаружено, что соединение Lt обладает высокой экстракционной способностью по отношению к катионам Cu2+, Zn2+ и Ni .

7. Выявлена потенциометрическая селективность Li по отношению к катионам Cu2+, a L2 - по отношению к катионам К+.

8. Осуществлен системный подход к идентификации H2(L3) и фталоцианинатов переходных металлов на его основе (использованы методы ЭСП, MALDI-TOF масс-спектрометрии, 'Н ЯМР- и ЭПР-спектроскопии).

9. Установлено, что H2(L3) и фталоцианинаты переходных металлов на его основе при взаимодействии с роданидом калия образуют в растворах кофациальные димеры стехиометрического состава.

10. Исследование термической устойчивости синтезированных соединений показало, что разложение комплексов на основе Lt и L2 происходит, минуя стадию плавления, в температурном интервале 260 - 350 °С. В процессе нагревания H2(L3) и металлокомплексов на его основе соединения претерпевают фазовые переходы в области 250 - 300 °С, происходящие до температуры разложения. Установлено, что эти фазовые переходы связаны с формированием мезофаз, присущих дискотическим мезогенам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Логачева, Надежда Михайловна, 2008 год

1. Morgan G.T., Burstall F.S. Dehydrogenation of pyridine by anhydrous ferric chloride. //J. Chem. Soc. 1931. P. 20-30.

2. Schubert U., Hofraeier H., Newkome G. R. Modern terpyridine chemistry, -VCH: Wiley, 2006. 229 p.

3. Jameson D.L., Guise L.E. An improved, two-step synthesis of 2,2':6',2"-terpyridine. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. № 18. P. 1999-2002.

4. Krohnke F., The specific Synthesis of pyridines and oligopyridines. // Synthesis. 1976. P. 1-24.

5. Newkome G.R., Hager D.C., Kiefer G.E. Synthesis of halogenated terpyridines and incorporation of the terpyridine nucleus into a polyethereal macrocycle. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 850-853.

6. Newkome G.R., Fishel D.L. Pyrolysis of ketone N,N,N-trimethylhydrazonium fluoborates. Evidence for the genesis of pyridines. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 1329-1336.

7. Chamchoumis C., Potvin P.G. Condensation reactions of 2-acetylpyridine and benzaldehydes: new cyclohexanol products and an improved synthesis of 4'-p-tolyl-2,2':6',2"-terpyridine. // J. Chem. Res., Synop. 1998. P. 180-181.

8. Kelch S., Rehahn M. Synthesis amd properties in solution of rodlike, 2,2':6',2"-terpyridine-based ruthenium(II) coordination polymers. // Macromol. 1999. V. 32. P. 5818-5828.

9. Fallahpour R.-A. Synthesis of 4'-substituted-2,2':6,,2M-terpyridines. // Synthesis. 2001. P. 155-184.

10. Constable E.C., Ward M.D. Synthesis and co-ordination behaviour of 6',6"-bis(2-pyridyl)-2,2':4,4":2",,"-quaterpyridine: 'back-to-back' 2,2,:6'32"-terpyridine. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990. P. 1405-1409.

11. Shubert U.S., Eschbaumer C., Hien O. et al. 4'-Functionalized 2,2':6',2"-terpyridines as building blocks for supramolecular chemistry and nanoscience. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 4705-4707.

12. Newkome G. R., He E. Nanometric dendritic macromolecules: stepwise assembly by double (2,2':6l,2"-terpyridine)ruthenium(I) connectivity. // J. Mater. Chem. 1997. V. 7. № 7. P. 1237-1244.

13. Andres P.R., Hofmeier H., Lohmeijer B.G.G., Synthesis of 4'-functionalized 2,2':6',2"-terpyridines via the pyridine route: symmetric and assimetric bis-complex formation. // Synthesis. 2003. P. 2865-2871.

14. Constable E.C., Housecraft C.E., Neeburge M. et al. Programmed assembly of heteromuitinuclear complexes using 4'-diphenylphosphino 2,2':6',2"-terpyridine. // Inorg. Chim. Acta. 2000. V. 300-302. P. 49-55.

15. Constable E.C., Mundwiler S. Metal-ion control of molecular recognition -sugar-functionalized 2,2':6',2"-teipyridmes. // Polyhedron. 1999. V. 18. P. 24332444.

16. Hofmeier H., Schubert U.S. Recent developments in the supramolecular chemistry of terpyridine-metal complexes. // Chem. Soc. Rev. 2004. V. 33. P. 373399.

17. Rao J.M., Huighes M.C., Macero D.J. Voltammetry of terpyridine and terosine complexes of cobalt(II) and iron(II). // Inorg. Chim. Acta. 1975. V. 16. P. 231-236.

18. Sant'Ana A.C., Alves W.A., Santos R.H.A. et al. The adsorption of 2,2,:6',2"-terpyridine, 4,-(5-mercaptopentyl)-2,2':6,,2"-terpyridinyl, and perchlorate on silver and copper surfaces monitored by SERS. // Polyhedron. 2003. V. 22. P. 1673-1682.

19. Chow H.S., Constable E.C., Housecraft C.E. et al. When electron exchange is chemical exchange-assignment of 'HNMR spectra of paramagnetic cobalt(II)-2,2':6,,2"-terpyridine complexes. //Dalton Trans. 2005. P. 236-237.

20. Rigetto S., Rondena S., Locatelli D. et al. An investigation on the two-proton adsorption activity of various terpyridines and related homoleptic and heteroleptic cationic Zn(II) complexes. // J. Mater. Chem. 2006. V. 16. P. 14391444.

21. Erre L.S., Micera G, Garribba E. et al. Molecular structure and spectral properties of bis(2,6-dimetoxybenzoato)(2,2,:6',2"-terpyridine)manganese(II): a five-coordinate Mn(II) complex. //New J. Chem. 2000. V. 24. P. 725-728.

22. Liu X., Mclnnes E.J.L., Kilner C.A. et al. Metal complexes og 4'-(3-phenylpropoxy)- 2,2':6',2"-terpyridine and 4'-(3-propoxy)-2,2':6,,2"-terpyridine. // Polyhedron. 2001. V. 20. P. 2889-2900.

23. Hobert S.E., Carney J.T., Cummings S.D. Synthesis and luminescence properties of platinum(II) compllexes of 4'-chloro- 2,2':6',2"-terpyridine and4,4',4"-trichloro-- 2,2':6',2и-1егрупс1те. // Inorg. Chim. Acta. 2001. V. 318. P. 8996.

24. Ziessel R., Diring S., Retailleau P. Terpyridine-platinum(II) acetylide complexes bearing pendent coordination units. // Dalton Trans. 2006. P. 32853290.

25. Yam V.W.-W., Tang R.P.-L., Wong K.M.-C. et al. Synthesis and ion-binding studies of a platinum(II) terpyridine complex with crown ether pendant. X-ray crystl structure of Pt(trpy)(S-benzo-15-crown-5).PF6. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 571-574.

26. Doppiu A., Minghetti G., Cinellu M.A. et al. Unprecedented behavior of 2,2':6',2"-terpyridine: dinuclear platinum(II) derivatives with a new N,CAC,N bridging lidand. // Organometallics. 2001. V. 20. P. 1148-1152.

27. Ainscough E.W., Brodie A.M., Inglam S.L. et al. Synthesis and structural characterisation of five-co-ordinate copper(I) and silver(I) 2,2':6',2"-terpyridine complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. P. 215-220.

28. Pitteri В., Marangoni G., Visentin F., et al. Eguilibrium and kinetic studies of (2,2':6',2"-terpyridine)gold(III) complexes. Preparation and crystal structure of Au(terpy)(0H).[C104]2. // J.Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 677-682.

29. Zhong Y.-W., Vila N., Henderson J.C. et al. Dinuclear transition-metal complexes with a dithienylcyclopentene bridge directed toward molecular electronic applications. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 10470-10472.

30. Gohy J.-F., Lohmeijer B.G.G., Varshney S.K. et al. Stimuli-responsive aqueous micelles from an ABC metallo-supramolecular triblock copolymer. // Macromol. 2002. V. 35. P. 9748-9755.

31. Johansson O., Borgstrom M., Lomoth R. et al. Electron Donor-Acceptor dyads based on ruthenium(II) bipyridine and terpyridine complexes bound to naphthalenediimide. //Inorg. Chem. 2003. V. 42. P. 2908-2918.

32. Baranoff E., Dixon I.M., Collin N. et al. Dyads containing iridium(III) bis-terpyridine as photoactive center: synthesis and electron transfer study. // Inorg. Chem. 2004. V. 43. P. 3057-3066.

33. Rail J., Weingart F., Ho D.M. et al. Heptacoordinate rhenium(III)-bis(terpyridine) complexes: syntheses, characterixations, and crystal structures of

34. Re(terpyridine)2X.2+ (X = OH, CI, NCS). Substitution Kinetics of Re(terpyridine)2OH]2+. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 3442-3451.

35. Ahrens В., Cotton S.A., Feeder N. et al. Structural variety in nitrate complexes of the heavy lantanides with 2,2':6',2"-terpyridine, and stereoselective replacement of nitrate. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. P. 2027-2030.

36. Charbonniere L.J., Mameri S., Flot D. et al. A disymmetric terpyridine based ligand for the formation of luminescent di-aquo lantanide complexes. // Dalton Trans. 2007. P. 2245-2253.

37. Bretonniere Y., Mazzanti M., Wietzke R. et al. Unprecedented self-assembly of M3L2 trinuclear lanthanide complexes assisted by a flexible tripodal ligand containing terpyridine binding units. // Chem. Commun. 2000. P. 1543-1544.

38. Fukuda Y., Nakao A., Hayashi K. Syntheses and specific structures of higher-order mixed chelate lanthanide complexes containing terpyridine, acetylacetonate, and nitrate ligands. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. P. 527533.

39. Tong В., Wang S., Meng Y. et al. Near-infrared luminescent lanthanide (Er, Nd) complexes covalently bondedto a terpyridine-functionalized silica matrix. // Photochem. Photobioi. 2007. V. 6. P. 519-520.

40. Goodall W., Williams J.A.G. A new, highly fluorescent terpyridine with responds to zinc ions with a large red-shift in emission. // Chem. Commun. 2001. P. 2514-2515.

41. Wong W.-L., Huang K.-H., Teng P.-F. et al. A novel chiral terpyridine macrocycle as a fluorescent sensor for enantioselective recognition of amino acid derivatives. // Chem. Commun. 2004. P. 384-385.

42. Cortes M., Carney J.T., Oppenheimer J.D. et al. Photoinduced electron transfer and energy transfer reactions of hydroxo-(2,2':6',2"-terpyridine) platinum(II). // Inorg. Chim. Acta. 2002. V. 333. P. 148-151.

43. Mukkala V.-M., Takalo H., Liitti P. Synthesis and luminescence properties of some Eu(III) and Tb(III) chelate having 2,2,:6',2"-terpyridine as an energy absorbing part. //J. Alloys Compd. 1995. V. 225. P. 507-510.

44. Dong T.-Y., Chang S.-W., Lin S.-F. et al. Toward the development of molecular wires : a terpyridine spacer containing polyferrocenylalkyne linkages. // Organometallics. 2006. V. 25. P. 2018-2024.

45. Schubert U.S., Eschbaumer C., Nuyken O. et al., Terpyridine based metallo-supramolecular initiators: towards novel self-organizing materials. // J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 1999. V. 35. P. 23-34.

46. Montalti M., Prodi L., Zaccheroni N. et. al. Stabilization of terpyridine covered gold nanoparticles by metal ion complexation. // New J. Chem. 2007. V. 31. P. 102-108.

47. Kraus S., Mandler D. Complexation of ferrous and cupric ions by phenantroline and terpyridine langmuir films. // Langmuir. 2006. V. 22. P. 74627464.

48. Kozhevnikov V.N., Whitwood A.C., Bruce D.W. et al. Liquid-crystalline terpyridines. // Chem. Commun. 2007. P. 3826-3828.

49. Huang W., Han C.D. Ruthenium(II) complex-induced dispersion of montmorillonite in a segmented main-chain liquid-crystalline polymer having side-chain terpyridine group. // Macromol. 2006. V. 39. P. 8207-8209.

50. Benniston A.C., Li P., Sams C. Controlling the torsion angle via adventitious cation binding. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 3947-3949.

51. Benniston A.C., Clegg W., Harrinngton R.W. A sterically constrained bis(2,2':6',2"-terpyridine) ligand. // Acta Crystallogr., Sect. E. 2004. E60. P. o2452-o245.

52. Whittle B, Batten S.R., Jeffery J.C. et al. Ruthenium(II) complexes of some new polynuclear ligands incorporating terpyridyl and macrocyclic aza-crown binding sites. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, P. 4249-4255.

53. Yam V. W.-W., Lee V. W.-M. Synthesis, emission, electrochemistry and cation-binding studies of ruthenium(II)-diimine-crown and -terpyriine-crown complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. P. 3005-3010.

54. Braun A., Tcherniac J. Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid. // Chem. Ber. 1907. V. 40. P. 2709-2014.

55. De Diesbach H., Von der Weid E. Quelques sels complexes des o-dinitriles avec le cuivre et la pyridine. // Helv. Chim. Acta. 1927. V. 10. P. 886-888.

56. Byrne G.T., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part II. The preparation of phthalocyanine and some metallic derivatives from o-cyanobenzamide andphthalimide. //J. Chem. Soc. 1934. P. 1017-1022.

57. Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part III. Preliminary experiments on the preparation of phthalocyanines from phthalonitrile. // J. Chem. Soc. 1934. P.1022-1027.

58. Dent C.E., Linstead R.P. Phthalocyanines. Part IV. Copper phthalocyanines. //J. Chem. Soc. 1934. P. 1027-1031.

59. Dent C.E., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines. // J. Chem. Soc. 1934. P.1033-1039.

60. The,Porphyrin Handbook. / Ed.:. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. -Amsterdam, Boston, Tokio: Academic Press. V. 15, 2003. - 365 p.; V. 16, 2003. - 285 p.; V. 17, 2003. - 285 p.; V. 18, 2003. - 351; V. 19, 2003. - 191 p.; V. 20, 2003.-247 p.

61. Успехи химии порфиринов. / Под ред. Голубчикова О.А. Спб: НИИ Химии СпбГУ. - Т. 1, 1997., - 384 е.; Т. 2, 1999., - 337 е.; Т. 3, 2001., - 359 е.; Т. 4, 2004., - 388 с.

62. Barrett Р.А., Frye D.A., Linstead R.P. Phthalocyanines and associated compounds. Part XIV. Further investigations of metallic derivatives. // J. Chem. Soc. 1938. P. 1157-1163.

63. Tomoda H., Saito S., Ogawa S. et al. Synthesis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic strong bases. // Chem. Lett. 1980. P. 1277-1280.

64. Brach P.J., Grammatica S.J., Ossanna O.A. et al. Improved Synthesis of Metal-free Phthalocyanines. II J. Heterocycl. Chem. 1970. V. 7. P. 1403-1405.

65. Деркачева B.M., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. XVIII. Фенокси- и фенилтиозамещенные фталоцианины. // Ж. общ. химии. 1980. Т. 50. № 9-10. С. 2313-2321.

66. Snow A.W., Griffith J.R., Marullo N.P. Syntheses and characterization of heteroatom-bridged metal-free phthalocyanine network polymers and model compounds. // Macromol. 1984. V. 17. P. 1614-1624.

67. Kopylovich M. N., Kukushkin V. Yu., Haukka M. et al. An efficient synthesis of phthalocyanines based on an unprecedented double-addition of oximes to phthalonitriles. //J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 15040-15041.

68. Кирин И.С., Москалев П.Н., Макашев П.Е. Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов. // Ж. неорган, химии. 1965. Т. 10. С. 1065-1071.

69. Москалев П.Н. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами. // Коорд. химия. 1990. Т. 16. С. 147-153.

70. Rager С., Schmid G., Hanack М. Influence of substituents, reaction conditions and central metals on the isomer distributions of l(4)-tetrasubstituted phthalocyanines. // Chem. Eur. J. 1999. V.5. P. 280-288.

71. Hanack M., Beck A., Lehmann H. // Syntheses of liquid crystalline phthalocyanines. // Synthesis. 1987. P. 703-706.

72. Hanack M., Haiseh P., Lehmann H. et al. Syntheses of liquid crystalline phthalocyanines //Synthesis. 1993. P. 387-390.

73. Blower M.A., Bryce M.R., Devonport W. Synthesis and aggregation of a phthalocyanine symmetrically-functionalized with eight tetrathiafulvalene units // Adv. Mater. 1996. V. 8. P. 63-65.

74. Zagal J.H., Gulppi M.A., Depretz C. et al. Synthesis and electrocatalytic properties of octaalkoxycobalt phthalocyanine for the oxidation of 2-mercaptoethanol // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. V.3. P. 355-363.

75. Duro J.A., De la Torre G., Barbera J.et al. Synthesis and liquid-crystal behavior of metal-free and metal-containing phthalocyanines substituted with long-chain amide groups. // Chem. Mater. 1996. V. 8. P. 1061-1063.

76. Duro J.A., De la Torre G., Torres T. Synthesis and different aggregation properties in solution of alkyl- and dialkyl amide surrounded phthalocyanines. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 8079-8082.

77. Cook M.J., Daniel M.F., Harrison K.J. et al 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid ciystal materials. // J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1987. P.1086-1088.

78. Rihter B.D., Kemiey M.E., Ford W.T. et al Synthesis and photoproperties of diamagnetic octabutoxyphthalocyanines with deep red optical absorbance. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 8064-8070.

79. Van Nostrum C.F., Bosman A.W. Getinek G.H. et al. Supramolecular structure, physical properties, and Langmuir-Blodgett film formation of an optically active liquid-crystalline phthalocyanine. // Chem. Eur. J. 1995. V. 1. P. 171-182.

80. Metz J., Schneider О., Hanack M. Synthesis and properties of substituted (phthalocyaninato)-iron and -cobalt compounds and their pyridine adducts. // Inorg. Chem. 1984. V. 23. P. 1065-1071.

81. Golovin M.N., Seymour P., Jarayaraj K. et al. Perchlorinated phthalocyanines: spectroscopic properties and surface electrochemistry. // Inorg. Chem. 1990. V. 29. P. 1719-1727.

82. Handa M., Suzuki A., Shoji S. et al. Spectral and electrochemical properties of vanadyl hexadecafluorophthalocyanine. // Inorg. Chim. Acta. 1995. V. 230. P. 41-44.

83. Eberhardt W., Hanack M. Synthesis of hexadecaalkoxy-substituted nickel and iron phthalocyanines. //Synthesis. 1997. P. 95-101.

84. Субботин Н.Б., Томилова Л.Г. Костромина, Н.А. и др. Фталоцианины и родственные соединения. XXVIII. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов. // Ж. общ. химии. 1986. Т. 56. С. 397-405.

85. De Cian A., Moussavi М., Fischer J. et al. Synthesis, structure, and spectroscopic and magnetic properties of lutetium(III) phthalocyanine derivatives: LuPc2-CH2C12 and LuPc(0Ac)(H20)2).-H20-2CH30H. // Inorg. Chem. 1985. V. 24. P. 3162-3167.

86. Nemykin V.N., Chernii V.Y., Volkov S.V. Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide phthalocyanine cation radical complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. P. 2995-3000.

87. Sugimoto H., Higashi Т., Mori M. Preparation and characterization of some rare-earth complexes of the phthalocyanine radical. // Chem. Lett. 1983. P. 11671170.

88. Takahashi K., Tomita Y., Hada Y. et al. Preparation and electrochemical properties of the green ytterbium(III) and lutetium(III) sandwich complexes of octabutoxy-substituted phthalocyanine. // Chem. Lett. 1992. P. 759-763.

89. Takahashi K., Itoh M., Tomita, Y. et al. Preparation, characterization and electrochemical properties of tris(2,3,8,9,16,17,23,24-octabytoxyphthalocyaninato)diytterbium(III) and -didysprosium(III). // Chem. Lett. 1993. P. 1915-1919.

90. Takahashi K., Shimoda J., Itoh M. et al. Synthesis and characterization of triple-decker sandwich dinuclear La(III) and Lu(III) complexes of 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine. // Chem. Lett. 1998. P. 173-175.

91. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymer. / Ed.: Nalwa H.S., Miryata S.-CRC: Boca Raton, FL, 1997. 904 p.

92. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Volume 1, Charge-Transfer Salts, Fullerenes and Photoconductors. / Ed.: Hanack M., Subramanian L.R. New York: Wiley, 1997. - 795 p.

93. Ishikawa N., Kaizu Y. Electronic structure of the one-electron oxidation product of triple-decker lutetium phthalocyanine trimer. // Chem. Phys. Lett. 1995. V. 236. P. 50-56.

94. Kobayashi N., Togashi M., Osa T. et al. Low symmetrical phthalocyanine analogues substituted with three crown ether voids and their cation-induced supermolecules. //J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 1085.

95. Marks T.J. Interfaces between molecular and polymeric "metals": electrically conductive, structure-enforced assemblies of metallomacrocycles. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990. V. 29. P. 857-878.

96. Wohrle D. / In: Phthalocyanines. Properties and applications. / Eds.: Leznoff C.C., Lever A.B.P. VCH Publishers, 1989. V. 1. - P. 55-89.

97. Turek P., Petit P., Andre J J. et al. A new series of molecular semiconductors: phthalocyanine radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 5119-5122.

98. Guillaud G., Simon J., Germain J.P. Metallophthalocyanines: gas sensors, resistors and field effect transistors. // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 178-180. P.1433-1484.

99. Clack D.W., Yandle J.R. Electronic spectra of the negative ions of some metal phthalocyanines. // Inorg. Chem. 1972. V. 11. P. 1738-1742.

100. Clack D.W., Hush N.S., Woolsey I.S. Reduction potentials of some metal phthalocyanines. // Inorg. Chim. Acta. 1976. V.19. P. 129-132.

101. Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide. //J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90'. P. 14551463.

102. Lever A.B.P., Pickens S.R., Minor P.C. et al. Charge-transfer spectra of metallophthalocyanines: correlation with electrode potentials. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 6800-6806.

103. Nyokong Т., Gasyna Z., Stillman M.J. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra of zinc phthalocyanine and the n-cation-radical species ZnPc(l-). // Inorg. Chem. 1987. V. 26. P. 1087-1095.

104. Магдесеева T.B., Жуков И.В., Томилова Л.Г. и др. Электрохимические и электрохромные свойства дифталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов. // Изв. АН., Сер. хим. 2001. № 3. С. 379-385.

105. Калашникова И.П., Жуков И.В., Магдесеева Т.В. и др. Синтез, спектральные и электрохимические свойства гексадекаметилзамещенныхдифталоцианинов редкоземельных элементов. // Изв. АН, Сер. хим. 2001. № 7. С. 1238-1246.

106. Riou М.Т., Clarisse С. The rare earth substitution effect on the electrochemistry of diphthalocyanine films in contact with an acidic aqueous medium. // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 249. P. 181-190.

107. Rodriquez-Mendez M.L., Aroca R., De Saja J.A. Electrochromic properties of Langmuir-Blodgett films of bispthalocyanine complexes of rare earth elements. // Chem. Mater. 1992. V. 4. № 5. P. 1017-1020.

108. Chen M.J., Rathke J.W. Reversible hydrocarbon activation by rhodium phthalocyanine dimer (R8Pc)Rh.2 (R8Pc2" = dianion of 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-n-pentylphthalocyanine). // Organometallics. 1994. V. 13. P. 4875-4880.

109. Meunier B. Metalloporphyrins as versatile catalysts for oxidation reactions and oxidative DNA cleavage. // Chem. Rev. 1992. V. 92. P. 1411-1456.

110. Qi X., Baldwin R. Selective oxidation of thiols to disulfides at polymeric cobalt phthalocyanine chemically modified electrodes. // J. Electrochem. Soc. 1996. V. 143. P. 1283-1287.

111. Hirai Т., Yamaki J.-I., Yamaji A. Effect of method of preparation of FePc oxygen reduction catalyst on the activity of practical air electrodes // J. Appl. Electrochem. 1985. V. 15. P. 77-84.

112. Rodriquez-Mendez M., Gorbunova Yu.G., Souto J. et al. Langmuir-Blodgett films of lanthanide diphthalocyanines as environmental tobacco smoke sensors. // Sens. Actuators, B. 1994. V.18. P. 89-92.

113. Gorbunova Yu.G., Tomilova L.G., Rodriquez-Mendez M. et al. Langmuir-Blodgett films of assymetrically phenyl substituted lutetium bis-phthalocyanines. Spectroscopy and gas-sensing properties. // Chem. Mater. 1995. V.7. № 8. P. 1443-1447.

114. Gorbunova Yu.G., Rodriquez-Mendez M.L., Kalashnikova I.P. et al. Langmuir-Blodgett films of bis-octakispropyloxy-samarium bisphthalocyanine. Spectroscopic and gas sensing properties. //Langmuir. 2001. V. 17. P. 5004-5010.

115. Koray A.R., Ahsen V., Bekaroglu O. Preparation of a novel, soluble copper phthalocyanine with crown ether moieties. // Chem.Commun. 1986. P. 932-933.

116. Ahsen V., Yilmazer E., Bekaroglu O. Synthesis and characterization of metal-free and metal derivatives of a novel soluble crown-ether-containing phthalocyanine. H J. Chem.Soc., Dalton Trans. 1988. P. 401-406.

117. Kobayashi N., Nishiyama Y. A copper phthalocyanine with crown ether voids. // J. Chem.Soc., Chem.Commun. 1986. P. 1462-1463.

118. Kobayashi N.P., Lever A.B. Cation- or solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown ether substituted phthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 7433-7441.

119. Hendriks R., Sielcken О. E., Nolte R.J.M. Polytopic ligand systems: synthesis and comlexation properties of a "crowned" phthalocyanine. // J. Chem.Soc., Chem.Commun. 1986. P. 1464-1465.

120. Sielcken О. E., Tilborg M.M., Nolte R.J.M. Synthesis and aggregation behavior of hosts containing phthalocyanine and crown ether subunits. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 4261-4265.

121. Bardin M., Bertounesque E., Plinchon V. et al. Electrochemistry of lutetium crowned ether diphthalocyanine films. // J. Electroanal. Chem. 1989. V. 271. P. 173-180.

122. Горбунова Ю.Г., Лапкина Л.А., Мартынов А.Г. и др. Синтез, строение и координационные особенности краунфталоцианинатов редкоземельных элементов. // Коорд. химия 2004. Т. 30. № 4. С. 263-270.

123. Горбунова Ю.Г. Комплексы металлов с краун-замещенными фталоцианинами. Дис. соиск. уч. ст. д.х.н. М: ИОНХ РАН, 2006. 272 с.

124. Троянов С.И., Лапкина Л.А., Ларченко В.Е. и др. Кристаллическая структура тристетра-15-краун-5-фталоцианинато.дилютеция(Ш). // Докл. АН. 1999. Т. 367. № 5. С. 644 648.

125. Hendriks R., Kuil I. A., Drenth W. et al. Supramolecular organization of macrocyclic rings. Cofacial assembly of crown-ether-substituted silicon phthalocyanines. //J. Chem.Soc., Chem.Commun. 1988. P. 1232-1233.

126. Kocak M., Cihan A., Okur A.I. et al. Novel crown ether-substituted phthalocyanines. // Dyes and Pigments. 2000. V. 45. P. 9-14.

127. Van Nostrum C.F., Benneker F.B.G., Brussaard H. Dithiacrown ether substituted porphyrazines: synthesis, single-crystal structure, and control of aggregation in solution by complexation on transition-metal ions. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. P. 959-969.

128. Kandaz M., Yilmaz I., Bekaroglu O. Synthesis and characterization of novel symmetrical phthalocyanines substituted with mono- or bi-macrocycles. // Polyhedron. 2000. V. 19. P. 115-121.

129. Sarigul S., Bekaroglu O. Synthesis and properties of a (phtalocyaninato)copper(II) complex symmetrically substituted with eight crown ethers. // Chem. Ber. 1989. V. 122. P. 291 292

130. Kasha M., Rawls H.R., El-Bayoumi M.A. The exiton model in molecular spectroscopy. //Pure. Appl. Chem. 1965. V. 11. P. 371-378.

131. Матерова E.A., Грекович А.Л., Дидииа C.E. Специфичный пленочный кальциевый электрод. // Электрохимия. 1972. Т. 8, № 12. С. 1829-1832.

132. IUPAC- Recommendation for nomenclature of ion selective electrodes. // Pure Appl. Chem. 1976. № 48. P. 127-132.

133. SAINT-Plus (Version 6.01). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

134. Sheldrick G. M. SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2004.

135. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University Gottingen, Germany. 1997.

136. Лайков Д.Н. Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3. С. 804-810.

137. Werner Р.-Е., Eriksson L., Westdahl М. J. A fully automatic program for finding the unit cell from powder data. // Appl. Ciyst. 1985. V. 18. P. 367-370.

138. Visser J. W. J. TREOR, a semi-exhaustive trial-and-error powder indexing program for all symmetries. // Appl. Cryst. 1969. V. 2. P. 89-95.

139. Zlokazov V. B. J. MRIAAU a program for autoindexing multiphase polycrystals. //Appl. Cryst. 1992. V. 25. P. 69-72.

140. Zhukov S.G., Chernyshev V.V., Babaev E.V. et al. Application of simulated annealing approach for structure solution of molecular crystals from X-ray laboratory powder data. // Zeitschrift fur Kristallographie. 2001. V. 216. P. 5-9.

141. Zlokazov V. В., Chernyshev V. V. MRIA a program for a full profile analysis of powder multiphase neutron-diffraction time-of-flight (direct and Fourier) spectra. // J. Appl. Cryst. 1992. V. 25. P. 447-451.

142. Favre-Nicolin V., Cerny R. J. FOX, "free objects for crystallography': a modular approach to ab initio structure determination from powder diffraction. // Appl. Cryst. 2002. V. 35. P. 734-743.

143. Spek A. L. J. Single-crystal structure validation with the program PLATON. //Appl. Cryst. 2003. V. 36. P. 267-272.

144. Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P. et al. Mercury: visualization and analysis of crystal structures. // J. Appl. Cryst. 2006. V. 39. P. 453-457.

145. Чернядьев А.Ю., Логачева H.M., Цивадзе А.Ю. Синтез и строение мезо-тетра(бензо-15-краун-5)порфинатов платины(П) и палладия(П) по данным электронной и ЯМР-спектроскопии. // Ж. неорган, химии. Т. 50. №4. 2005. С. 615-619.

146. Kobayashi N. Optically active phthalocyanines. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 219-221. P. 99-123.

147. Fulton D.A., Cantrill S.J., Stoddart J.F. Probing polyvalency in artificial systems exhibiting molecular recognition. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 79687981.

148. Wohrle D., Eslces M., Shigehara K. et al. Simple synthesis of 4,5-disubstituted 1,2-dicyanobenzenes and 2,3,9,10,16,17,23,24-octasubstituted phthalocyanines. // Synthesis. 1993. P. 194-196.

149. Киреева И.К., Генералова Н.Б, Трофимов В.А., Цивадзе А.Ю. Спектрально-конформационный анализ и конформационное строение бензо-15-краун-5 в комплексах щелочных металлов. // Ж. неорган, химии. 1991. Т.36. № 6. С. 1464-1476.

150. Трофимов В.А., Киреева И.К., Генералова Н.Б. и др. Спектрально-конформационный анализ краун-соединений. Конформационные переходы 15-краун-5 в комплексах щелочных металлов. // Коорд. химия. 1990. Т. 16. № 11. С. 1458-1475.

151. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука. 1970. 559 с.

152. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.

153. Иванова И.С., Дорохов А.В., Пятова Е.Н. и др. 1Ч-(4'-бензо-15-краун-5)-2-(амино-М-тозил)фенил-альдиминат цинка. Комплексообразующие и ионоселективные свойства. // Журн. Неорган, химии. 2007. Т. 52. № 11. С. 1813-1821.

154. Иванова И.С., Дорохов А.В., Пятова Е.Н. и др. Координационные соединения щелочных металлов с Ы-(4'-бензо-15-краун-5)-2-(амино-Ы-тозил)фенилальдимином. //Коорд. химия. 2005. Т. 31. № 7. С. 512-517.

155. Миначева Л.Х., Иванова И.С., Дорохов А.В. и др. Синтез, кристаллическая структура и колебательный спектр комплекса цинка с N-(4'-бензо-15-краун-5)-2-(амино-М-тозил)-фенилальдимином. // Коорд. химия. 2006. Т. 32. № з. с. 174-180.

156. Миначева JI.X., Иванова И.С., Пятова Е.Н. и др. Синтез, кристаллическая структура и колебательные спектры азометинового производного бензо-15-краун-5, N-(4'-6eH3o-15-краунг5)-5-бром-2-гидроксифенилальдимина. // Докл. АН. 2004. Т. 395. № 5. С. 626-631.

157. Dorokhov A.V., Chernyshov D.Yu., Burlov A.V. et al. Synchrotron powder diffraction in a systematic study of 4'-2-(tosylamino)benzylideneammo.-2,3-benzo-15-crown-5 complexes. // Acta Crystallogr. B. 2007. V. 63. P. 402-416.

158. Миначева JI.X., Иванова И.С., Дорохов A.B. и др. Синтез, кристаллическая структура и колебательные спектры азометинового производного бензо-15-краун-5, N-(4'-6eH30-15-краун-5)-2-(амино-М-тозил)фенилальдимина. // Докл. АН. 2004. Т. 398. № 1. С. 62-67.

159. Цивадзе А.Ю., Чигогидзе Н.Ш., Харитонов Ю.Я. Колебательные спектры комплексов никеля с оксиметилникотинамидом. // Коорд. химия. 1978. Т. 4. № 8. С. 1239-1247.

160. Galet A., Gaspar А.В., Munoz М.С. et al. Influence of the counterion and the solvent molecules in the spin crossover system Co(4-teipyridone)2.Xp-«H2. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. P. 4413-4422.

161. Anson C.E., Creaser C.S. Stephenson G.R. (rj6-Benzocrown ether)Cr(CO)3. complexes as FTIR-readable molecular sensors for alkali metal cations. // Chem. Commun. 1994. P. 2175-2176.

162. Reeske G., Schiirmann H., Gostisella B. et al. Organotin-substituted crown ethers for ditopic complexation of anions and cations. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 2881-2887.

163. Хираока M. Краун-соединения. Свойства и применения. М.: Мир. 1986. 363 с.

164. Овчинников Ю.А., Иванов В.Т., Шкроб A.M. Мембранно-активные комплексоны. М.: Наука. 1974. 463 с.

165. Bakker Е., Buhlmann P., Pretsch Е. Carrier-Based Ion-Selective Electrodes and Bulk Optodes. 1. General Characteristics. // Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 30833132.

166. Sokalski Т., Bedlechowicz I., Maj-Zurawska M. et al. Experimental verification of the properties of ion-selective electrodes for low concentration determination. // Fresenius J. Anal. Chem. 2001. V. 370. P. 367-370.

167. Морф В. Принципы работы ионоселективиых электродов и мембранный транспорт. М.: Мир. 1985. 280 с.

168. Sheen S.R., Shin J.-S. Lead (II) ion-selective electrodes based on crown ethers. //Analyst. 1992. V. 117. P. 1691-1696.

169. Srivastava S.K., Gupta V., Jain S. Determination of lead using a polyvinyl chloride)-based crown ether membrane. // Analyst. 1995. V. 120. P. 495-498.

170. Kim J.S., Cho M.H., Lee S.C. et al. Lead selective lipophilic acyclic diionizable polyethers. // Talanta. 1999. V. 49. P. 69-75.

171. Su C.C., Chang M.C., Liu L.K. New Ag+ and Pb2+-selective electrodes with lariat crown ethers as ionophores. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 432. P. 261-267.

172. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 7. С. 656-686.

173. Jiang J., Liu R., Male Т. et al. Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) complexes. // Polyhedron. 1998. V. 16. P. 515-520.

174. Мартынов А.Г., Горбунова Ю.Г., Храпова И.Г. и др. Синтез и спектроскопическое исследование сэндвичевых двухпалубных комплексов лантана с тетра-15-краун-5-фталоцианином. // Ж. неорган, химии. 2002. Т. 47. № 10. С. 1616-1622.

175. Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 14551463.

176. Hoffman B.M., Diemente D.L., Basolo F. Electron paramagnetic resonance studies of some cobalt(II) Schiff base compounds and their monomeric oxygen adducts. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 61-65.

177. Мейтис JI. Введение в курс химического равновесия и кинетики. М.: Мир. 1984. 484 с.

178. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены. / Под ред. Усольцевой Н. В. / Иваново: Иван. гос. ун-т. 2004. 546 с.

179. Усольцева Н. В., Быкова В. В., Жарникова Н. В. // Успехи в изучении жидкокристаллических материалов. Иваново: Иван. гос. ун-т. 2007. С. 4-26.

180. Быкова В. В., Усольцева Н. В., Семейкин А. С., Ананьева Г. А., Карманова Т. В. // Жидкие кристаллы и их практическое использовании. 2007. Вып. 4. С. 67-74.

181. Thordarson P., Nolte R. J. М., Rowan А. Е. // The Porphyrin Handbook, Ed. К. M. Kadish, К. М. Smith, R. Guilard. Academic Press. Amsterdam, 2003. Vol. 18. P. 281.

182. Усольцева H. В. Успехи химии порфиринов. / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб: НИИ химии СпбГУ. 1999. Гл. 7. С. 142-166.

183. Акопова О. Б., Жукова Л. В., Шабышев Л. С. Стнтез, структура и молекулярные параметры соединений-дискогенов. // Ж. физ. химии. 1995. Т. 69. № 1.С. 96-100.

184. Акопова О. Б. Конструирование новых макроциклов, содержащих полярные или хиральные фрагменты, и прогнозирование их мезоморфизма // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2008. Вып. 2.

185. Онучак Л.А., Кудряшов С.Ю., Акопова О. Б. и др. Термодинамические параметры сорбции углеводородов на 2,3,6,7,10,11-гексакис(4-циклогексилбензоилокси)трифениленовых дисконематических жидких кристаллах. //Ж. физ. химии. 2004. Т. 78. № 11. С. 2075-2080.

186. Hanson I.R. The structure of benzo-15-crown-5 (6,7,9,10,12,13,15,16-octahydrobenzol,4,7,10,13.pentaoxacyclopentadecin) at -150 °C. // Acta Crystallogr. B. 1978. V. 34. № 3. P. 1026-1028.1. C. 16-22.