Фосфорилсодержащие поданды: синтез, свойства и применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Баулин, Владимир Евгеньевич

• Баулин, Владимир Евгеньевич
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Баулин, Владимир Евгеньевич

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Литературный обзор. Фосфорилсодержащие поданды. 15 Синтез, физико-химические свойства, практическое применение.

1.1.Методы синтеза фосфорилподандов.

1.2.Комплексообразующая способность фосфорилподандов.

1.3. Экстракционная способность фосфорилподандов.

1.4. Структурные исследования комплексов фосфорилподандов.

1.5.Практическое использование фосфорилподандов.

1.6. Постановка задачи.

Глава 2. Экспериментальная часть.

Глава 3. Синтез орто-фосфорилсодержащих фенолов.

Глава 4. Методы получения фосфорилсодержащих moho-, ди- и триподандов. ^ ^

4.1. Нейтральные моноподанды с орто-фосфорилфенильными концевыми группами. ^ ^

4.2. Кислотные фосфорилподанды с орто-фосфорилфенильными концевыми группами. ^

4.3. Синтез фосфорилсодержащих ди- и триподандов.

Глава 5. Зависимость комплексообразующей способности фосфорилсодержащих moho-, ди-, и триподандов от их строения.

5.1. Влияние длины полиэфирной цепи на комплексообразующую способность фосфорилподандов по отношению к катионам щелочных металлов.

5.2. Влияние алкильных и фенильных заместителей при фосфорильной группе на комплексообразующую способность нейтральных моноподандов по отношению к катионам ^^ щелочных металлов.

5.3. Фосфорильный и макроциклический эффект в комплексообразовании на примере комплексов фосфорилподандов с катионами щелочных металлов.

5.4. Зависимость комплексообразующей способности фосфорилсодержащих ди-, и триподандов от их строения. ^

Глава 6. Экстракционные свойства фосфорилподандов.

6.1. Влияние структурных особенностей фосфорилподандов на экстракцию пикратов щелочных и щелочноземельных металлов.

6.2. Закономерности экстракции некоторых d- и/— элементов фосфорилподандами.

6.3. Экстракционные свойства фосфорилподандов кислотного типа по отношению к ЩУІ), ТН(ІУ) иЬа(ІІІ).

Глава 7. Разработка экстракционно-хроматографических материалов на основе фосфорилподандов для селективного выделения радионуклидов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфорилсодержащие поданды: синтез, свойства и применение»

Актуальность работы

Значительным достижением в области химии является открытие Ч. Педерсоном в 1967 г. уникальных комплексообразующих свойств краун-эфиров {рис. 1а) по отношению к катионам щелочных металлов [1]. Это явилось стимулом к исследованию разнообразных аналогов краун-соединений, как более сложного строения (коронандов, криптандов, сферандов и др.), так и более простого строения - подандов (ациклических аналогов краун-эфиров) и послужило началом их практического применения в различных областях химии, биологи и медицины [2]. В дальнейшем химия катионного комплексообразования с участием полиэфирных макроциклических и ациклических комплексообразующих соединений легла в основу концепции «гость-хозяин» [3], что в итоге привело к появлению целого раздела супрамолекулярной химии, в котором краун-эфиры и их аналоги рассматриваются как рецепторы, связывающие катионы металлов и органических аминов [4, 5].

В настоящее время создание и исследование новых органических комплексообразующих соединений, способных избирательно связывать катионы различных металлов и органических веществ, является традиционным фундаментальным направлением научных исследований в области органической химии. Синтетически доступные ациклические аналоги краун-эфиров - поданды (рис. 1в,г) являются весьма перспективным классом комплексообразующих соединений для использования в качестве компонентов экстракционных систем, пластифицированных мембран ион-селективных электродов и экстракционно-хроматографических сорбционных материалов. Термин «поданды» появился в химической литературе в конце семидесятых годов прошлого столетия [6]. Название происходит от греческого слова «podos» - нога. Молекула поданда может содержать одну или несколько «ног», образованных полиэфирными цепочками с различными концевыми группами. В соответствии с числом таких цепочек поданды подразделяются на moho-, ди-, 4 три-, и полиподанды. Соединения этого типа стали исследоваться задолго до появления самого термина «поданды». Так, простейшие представители моноподандов- диалкиловые эфиры олигоэтиленгликолей - глимы {рис. 16) получили известность в шестидесятых годах прошлого века как растворители, сольватирующие катионы щелочных и некоторых других металлов [7, 8]. К классу подандов относятся и открытые приблизительно в то же время полиэфирные ациклические антибиотики (нигерицин моненсин и др.), содержащие в полиэфирной цепи тетрагидрофурановые и тетрагидропирановые циклы и обладающие ионофорными свойствами [9].

В общем случае, ациклические поданды уступают макроциклическим краун-эфирам по эффективности катионного связывания (сказывается неблагоприятное влияние энтропийного фактора), но в присутствии комплементарных катионов поданды могут образовывать псевдо-макроциклические структуры, в которых реализуется кооперативное взаимодействие координирующих центров с катионом металла, что существенно увеличивает их комплексообразующую способность. Более того, высокая конформационная подвижность подандов позволяет реализовывать многоцентровое мостиковое и спиральное связывание катионов, которые не могут быть реализованы в случае краун-эфиров, что приводит к проявлению подандами катион-селективных свойств. Введение в структуру поданда конформационно жестких фрагментов, как правило, существенно усиливает связывание катионов металлов за счет дополнительной степени предорганизации. Еще одной возможностью увеличения комплексообразующей способности подандов является использование в качестве концевых групп эффективных координирующих фрагментов, например 8-оксихинолина (рис. 1в), и о/?то-фосфорилфенолов (рис. 1г).

Р О, а в г п=0,1,2,3,4

Я=Аг, А1к

Рисунок 1 - Структуры краун-эфиров (а), глимов (б) и подандов (в,г)

Поскольку фосфорильная группа легко поляризуется и обладает высокой координирующей способностью [10], фосфорил содержащие поданды представляют интерес с научной точки зрения и возможности их практическго применения. Преимуществом таких подандов, с одной стороны, является возможность изменять в широких пределах координирующие свойства фосфорильной группы путем варьирования заместителей при атоме фосфора, с другой стороны методы фосфорорганической химии позволяют конструировать широкий набор фосфорилсодержащих концевых групп различного строения, что открывает широкие возможности для направленной модификации их комплексообразующих свойств. Однако несмотря на потенциальный интерес, до начала настоящего исследования в литературе были описаны лишь отдельные соединения, относящиеся к классу фосфорилподандов. Систематические исследования фундаментальных проблем синтеза, комплексообразующей способности и прикладных свойств фосфорилсодержащих подандов не проводились. Между тем, развитие химии фосфорилподандов, несомненно, имеет большое значение, поскольку неизбежно способствует созданию новых методов синтеза и установлению корреляций между структурой и физико-химическими свойствами соединений. Поэтому, настоящее исследование представляет интерес, как с точки зрения фундаментальной науки, так и для создания физико-химических основ получения различных ион-селективных материалов инновационного назначения.

Диссертационная работа посвящена созданию эффективных методов синтеза фосфорилсодержащих moho-, ди- и триподандов нейтрального и кислотного типа. Особое внимание посвящено разработке методов получения исходных соединений для синтеза фосфорилподандов - орто-фосфорил-фенолов. Исследованы комплексообразующие, экстракционные и ион-селективные свойства синтезированных фосфорилподандов по отношению к ряду s-, d- и f- элементов. Получен, выделен и структурно охарактеризован ряд металлокомплексов фосфорилподандов. На основе наиболее эффективных фосфорилподандов разработаны ион-селективные экстракционно-хроматог-рафические материалы импрегнированного типа.

Работа выполнена в Группе химии комплексообразователей Федерального государственного бюджетного учреждения науки Институт физиологически активных веществ Российской академии наук в соответствии с планом по теме: «Поиск и развитие методов синтеза физиологически активных веществ на основе фосфорорганических соединений» (№ государственной регистрации - 0120. 504026). Работа финансировалась Фондом Сороса, грантами РФФИ (№ 93-08-32298, № 09-03-12235-офим, №11-03-509а и №11-03-589а), неоднократно поддерживалась научными программами Президиума РАН: «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе», «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов», «Фундаментальные науки - медицине», «Поддержка инноваций и разработок». Финансовую поддержку также оказывали Фонд содействия развития малых предприятий в научно-технической сфере (Фонд И.М. Бортника) и Федеральное агентство по науке и инновациям (Госконтракт № 02.740.11.0402).

Цель работы заключалась в разработке эффективных методов получения фосфорилподандов различной дентатности нейтрального и 7 кислотного типа, в установлении корреляций между строением фосфорилподандов и их комплексообразующей и экстракционной способностью по отношению к s-, d- и f- элементам. Кроме того, важной задачей являлась практическая реализация полученных фундаментальных результатов при создании экстракционно-хроматографических сорбционных материалов. Достижение поставленных целей потребовало решения следующих научных задач:

1. Разработка синтетически доступных методов получения и функцио-нализации орто-фосфорилированных фенолов - исходных соединений для получения фосфорилподандов.

2. Поиск эффективных подходов к синтезу фосфорилсодержащих moho-, ди-, и триподандов различной дентатности нейтрального и кислотного типа с использованием таких синтетических приемов как межфазный катализ, темплатная сборка на катионе метала и микроволновой нагрев.

3. Изучение влияния строения фосфорилподандов на их комплексо-образующую способность по отношению к катионам щелочных и щелочноземельных металлов с использованием кондуктометрического, калориметрического и ЯМР методов определения констант устойчивости комплексов.

4. Установление корреляций между структурой фосфорилсодержащих подандов, составом экстракционных систем и их экстракционной способностью по отношению к s-, d-, и f-элементам.

5. Изучение фосфорилподандов в качестве комплексообразующих компонентов экстракционно-хроматографических материалов, используемых для концентрирования, разделения и выделения ряда практически значимых элементов.

Объектами исследования являются фосфорилсодержащие moho-, ди-, и триподанды нейтрального и кислотного типа, различающиеся количеством и структурой фосфорилсодержащих концевых фрагментов, длиной и строением полиэфирной цепи (рис. 2). п=0,1 .4, Я=РЬ к= Р(0)РЬ2, СН2Р(0)РЬ2 *=Р(0№, Р(0)0ЕЬ, Р(0)То12,

СН2Р(0)РЬ2, Я1=СН3, он

11=Р(0)Р112, Р(0)Ви2, СН2Р(0)РЬ2 Я=Р(0)РИ2, Р(0)0Е12, СН2Р(0)РЬ2

Рисунок 2 - Структуры синтезированных моно-, ди- и трифосфорилподандов

В этих соединениях в качестве концевых групп, как правило, использовались фрагменты ор/ио-фосфорилсодержащих фенолов, конфор-мационно жесткие структуры которых, с одной стороны, придают фосфорилподанду дополнительную степень предорганизации. С другой -увеличивают его комплексообразующую способность за счет фосфорильной группы, которая является весьма сильным координирующим фрагментом. Варьирование заместителей при фосфорильной группе в орто-фосфорили-рованных фенолах является весьма эффективным подходом к изменению ее координирующих свойств, что вместе с введением алкильных и хромофорных заместителей в фенольное кольцо открывает дополнительные возможности для направленной модификации комплексообразующих и физико-химических свойств фосфорилподандов этого типа.

Научная новизна диссертации. Разработано новое научное направление - химия фосфорилсодержащих подандов, сущность которого заключается в разработке научных основ целенаправленного препаративного получения соединений этого класса с заданными комплексообразующими и физико-химическими свойствами.

Научная новизна определяется результатами и научными положениями, которые выносятся на защиту:

1. Разработаны высокоэффективные методы получения ранее не описанных оргао-фосфорилированных фенолов различного строения -исходных соединений для получения фосфорилподандов.

2. Впервые проведено систематическое исследование особенностей взаимодействия орто-фосфорилсодержащих фенолов с дитозильными или дихлорпроизводными олигоэтиленгликолей. На основе полученных результатов разработаны новые подходы к получению фосфорилподандов различной дентатности с концевыми группами нейтрального и кислотного типа с применением методов межфазного катализа, темплатной сборки на катионе металла и микроволнового нагрева.

3. Установлено, что фосфорилподанды обладают высокой комплексо-образующей способностью по отношению к катионам щелочных металлов, при этом эффективность связывания этих катионов определяется строением концевого фрагмента и числом звеньев в полиэфирной цепи. Синтезированы фосфорилподанды, эффективно связывающие катионы 1л+ и а также обладающие высокой 1л+ЛЧГа+ селективностью и превосходящие по этим параметрам не только известные фосфорилсодержащие лиганды, но и 18-краун-6, и дибензо-18-краун-6.

5. Исследовано влияние строения концевых групп на комплексо-образующую способность фосфорилподандов. Сформулировано понятие «фосфорильный эффект» как меры повышения комплексообразующей способности фосфорсодержащего моноподанда по отношению к катионам щелочных металлов по сравнению с изодентатным глимом. Проведено сопоставление фосфорильного и макроциклического эффектов в зависимости от числа донорных центров в молекуле (ш= 3 - 8), катиона металла и строения фосфорилподанда.

6. Установлены основные корреляции между структурой фосфорил-содержащих подандов и экстракционной способностью по отношению к некоторым s-, d- и f-элементов.

7. На основе фосфорилподандов производных дифосфоновых кислот разработан ряд высокоэффективных сорбционных материалов для селективного разделения U(VI), Th(IV), Np(IV) и Pu (IV) из азотнокислых растворов.

Практическая значимость работы. Разработанные подходы к высокоэффективному синтезу фосфорилподандов являются основой для развития теории и практики направленного получения органических соединений - рецепторов с заданными комплексообразующими свойствами. На основе предложенных методов синтезирован ряд новых фосфорилподандов, обладающих высокой комплексообразующей способностью по отношению к катионам Li+, Na+, К+, Rb+ и Cs+. Запатентован ряд структур фосфорилподандов в качестве активных компонентов мембран ион-селективных электродов (ИСЭ) для ионометрического определения катионов Li+ и РЬ2+ и катионов первичных аминов. На основе фосфорилподандов кислотного типа разработаны экстракционно-хроматографические материалы импрегнированного типа для селективного разделения U(VI), Th(IV), Np(IV) и Pu (IV) из азотнокислых растворов, которые по своим характеристикам превосходят существующие аналоги.

Личный вклад автора. В совокупности исследований, составляющих диссертационную работу, личный вклад автора заключается в общей постановке целей и задач исследования, планировании экспериментов, проведении синтезов исходных, промежуточных и целевых соединений, интерпретации и обобщении полученных результатов, формулировке выводов. Вместе с тем, в диссертации использованы данные, полученные и опубликованные в соавторстве с академиком А.Ю. Цивадзе, д.х.н. E.H. Цветковым, к.х.н. В.И. Евреиновым, к.х.н. В.Х. Сюндюковой, З.Н. Вострокнутовой,

11

З.В. Сафроновой, д.х.н. H.A. Бондаренко, д.х.н. O.A. Раевским, д.х.н. В.П. Соловьевым, к.х.н. А.Ф. Солотновым, к.х.н. Т.И. Игнатьевой, н.с. H.H. Страховой., с.н.с. В.П. Казаченко.

Спектральные эксперименты ядерного магнитного резонанса выполнены сотрудниками Лаборатории прикладной спектроскопии ИФАВ РАН к.ф.х.н. В.О. Завельским, н.с. В.И. Шестовым, и н.с. И.П. Калашниковой.

Синтез металлокомплексов фосфорилподандов, запись и интерпретация ИК-спектров проводилось совместно с к.х.н. И.К. Киреевой, (ИОНХ РАН), к.х.н. Н.С. Ивановой (ИОНХ РАН) и E.H. Пятовой (ИОНХ РАН).

Рентгенодифракционные эксперименты проведены д.х.н. A.M. Федосеевым (ИФХЭ РАН), к.х.н. Л.Х. Миначевой (ИОНХ РАН).

Экстракционные свойства фосфорилподандов изучены совместно с член-корр. РАН И.Г. Тананаевым (ИФХЭ РАН), д.х.н. А.Н. Турановым (ИФФТ РАН), к.х.н. В.К. Карандашевым (ИСМАН РАН), к.х.н. A.M. Сафиулиной (ИФХЭ РАН), к.х.н. A.B. Левкиным (ИОНХ РАН), к.х.н. В.И. Жиловым (ИОНХ РАН).

Составы ион-селективных мембран на основе фосфорилподандов разрабатывались совместно с сотрудниками кафедры аналитической химии РХТУ им. Д.И. Менделеева под руководством профессора A.M. Петрухина и директора малого предприятия ООО «Ионикс-альфа» к.х.н. A.B. Копытина.

Исследование фосфорилподандов в качестве компонентов мембран ИСЭ для определения катионов органических соединений проводилось в сотрудничестве с кафедрой аналитической химии химического факультета МГУ под руководством д.х.н. И.В. Плетнева

Макропористые импрегнированные сорбенты для селективного разделения радионуклидов разработаны и исследованы при активном участии Д.В. Баулина (ИФХЭ РАН), О.В. Коваленко (ИФХЭ РАН), к.х.н. А.Н. Усолкина (ФГУП «ПО Маяк»),

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на II Всесоюзной конференции по химии макроциклов (Одесса, 1984 г.), VIII Всесоюзной конференции по химии ФОС (Казань, 1985 г.), XVI и XVII Всесоюзных Чугаевских совещаниях по химии комплексных соединений (Красноярск, 1987 г., Минск, 1990 г. ), VI Всесоюзном совещании по химии неводных растворов неорганических и комплексных соединений (Ростов-на-Дону, 1987 г.), 15-th International Symposium on Macrocyclic Chemistry, Odessa, 1990), XII International conference on Phosphorus chemistry (Toulouse, France, 1992), IX и X Конференциях по экстракции (Москва, 1991 г., Уфа, 1994 г.), XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compoumds ICCPC-XI (Kazan, Russia, 1996), Analitical Russian-German-Ukrainian Symposium Modern aspects of analytical chemistry (Moscow, 1997), International Congress on Analitical Chemistry (Moscow, Russia, 1997), International Sympozium on Electrochemical and Biosensors (Matrafured, Hungary 1998), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.), Международном симпозиуме по сорбции и экстракции (Владивосток, 2008 г), International conference "Organic Nanophotonics (ICON-RUSSIA St. Petersburg, Russia, 2009), VI Российской конференции по радиохимии. Радиохимия-2009, Москва, 2009 г.) I и II Международных молодёжных школах-конференциях по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов (Туапсе, 2009 г., 2010 г.), Первом научно-практическом совещании «Наноиндустрия и наноматериалы в радиохимической технологии» (Озерск, 2009 г.), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011 г.).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 81 статье в отечественных и международных научных журналах (Журн. общей химии, Журн. неорг. химии, Координационная химия, Журн. физич. химии, Журн. аналит. химии, Изв. Академии наук, Сер. Хим., Доклады РАН, Кристаллография, Радиохимия, Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия, J. Molec. Sruct., Solvent Extr. and Ion Ex., Journal Chem. Soc. Perk. Tr. II, Analytical

Chemica Acta), 4 авторских свидетельствах СССР, 4 патентах РФ и в 12 тезисах докладов на Российских и Международных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, 7 глав, выводов, списка использованных библиографических источников, включающего 223 ссылки на отечественные и зарубежные работы. Материалы работы изложены на 348 страницах машинописного текста и содержат 61 таблицу и 121 рисунок.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Баулин, Владимир Евгеньевич

выводы

Основным итогом диссертационной работы является развитие нового научного направления в химии ациклических полиэфирных комплексо-образующих соединений - фосфорил со держащие поданды. В результате работы осуществлен синтез большого ряда ранее не описанных фосфорилподандов различной дентатности нейтрального и кислотного типа. Установлены основные корреляции между строением фосфорилподандов и их комплексообразующей и экстракционной способностью по отношению К Б-, с1-и £ элементам. В частности:

1. Разработаны высокоэффективные методы синтеза и функционализации орто-фосфорилированных фенолов различного строения - исходных соединений для получения фосфорилподандов.

2. Впервые проведено систематическое исследование особенностей применения реакций Вильямсона и Арбузова в синтезе фосфорилподандов. Разработаны препаративные методы получения фосфорилподандов с концевыми группами нейтрального и кислотного типа с применением методов межфазного катализа, темплатной сборки на катионе металла и микроволнового нагрева реакционной цепи.

3.Установлено, что фосфорилподанды обладают высокой комплексообразующей способностью по отношению к катионам щелочных металлов, при этом эффективность связывания определяется строением концевого фрагмента и числом звеньев в полиэфирной цепи. Синтезированы фосфорилподанды, эффективно связывающие катионы 1л+ и Сб+, а также обладающие высокой 1л+/Ма+ селективностью и превосходящие по этим параметрам известные фосфорилсодержащие лиганды, а также краун-эфиры (18-краун-6 и дибензо-18-краун-6).

5. Изучено влияние строения концевых групп на комплексообразующую способность фосфорилподандов. По аналогии с макроциклическим эффектом сформулировано понятие фосфорильного эффекта как меры повышения

319 комплексообразующей способности фосфорсодержащего моноподанда по отношению к катионам щелочных металлов по сравнению с изодентатным глимом. Проведено сопоставление обоих эффектов в зависимости от числа донорных центров в молекуле лиганда, природы катиона металла, строения концевых групп фосфорильных подандов и свойств растворителя.

6. Впервые получены в виде монокристаллов и методом РСА установлены структуры пентадентатного 1,5-бис(2-дифенилфосфорилметил)фенокси -3-оксапентана и гексадентатного 1,8-бис(2-дифенилфосфорилметил)фенокси -3,6-диоксаоктана. Установлены кристаллические и молекулярные структуры иодидных комплексов цинка и кадмия с 1,5-бис(2-дифенилфосфо-рилметил)феноксиэтаном. Впервые синтезированы и структурно охарактеризованы комплексы пяти- и шестивалентных актинидов (и, Кр, Ри) с 1,8-бис(2-дифенилфосфорил)фенокси-3,6-диоксаоктаном и 1,8-бис(2-дифенил-фосфорилметил)фенокси -3,6-диоксаоктаном.

7. Установлены основные корреляции между структурой фосфорил-содержащих подандов и экстракционной способностью по отношению к ряду б-, ё- и ^элементов.

8. На основе фосфорилподандов, производных дифосфоновых кислот, разработаны сорбционные материалы для селективного разделения радионуклидов, на основе которых осуществлено практическое экстракционно-хроматографическое разделение и(У1), ТЬ(1У), Кр(1У) и Ри (III) из азотнокислых растворов. Предложена и внедрена методика анализа содержания нормируемых примесей в товарной продукции на ФГУП «ПО Маяк» (г. Озерск, Челябинская область).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Баулин, Владимир Евгеньевич, 2012 год

1. Pedersen C.J. Cyclic Polyether and Their Complexes with Metal Salts // J. Am. Chem. Soc. - 1967.- V.89. - №26. - P.7017-7036.

2. Богатский A.B., Лукьяненко Н.Г., Кириченко Т.И. Краун-эфиры и криптанды // Ж. Всес. хим.о-ва им. Д.И.Менделеева -1985.- Т.ЗО. №5. -С.487-499.

3. Фегтле Ф., Вебер Э. // Химия комплексов «гость-хозяин» М.: Мир. 1988. 511 с.

4. Лен Ж.М. // Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы // 1998. Новосибирск: Наука. Сиб. Предприятие РАН. 334 с.

5. Стид Дж. В., Этвуд Дж. Л. // Супрамолекулярная химия. 2007. М.: ИКЦ Академкнига. 895 с.

6. Vogtle F., Weber Е. Multidentate Acyclic Neutral Ligands and Their Complexation // Angew. Chem. Int. Ed. 1979. -V.18. -P.753-776.

7. Шатенштейн А.И., Петров Э.С. Влияние растворителя на образование и на ионную диссоциацию аддуктов щелочных металлов с ароматическими углеводородами // Успехи химии. 1967. - Т.36.- С.269-287.

8. Шварц М. Ионы и ионные пары в органических реакциях. М.: Мир, 1975.

9. Овчинников Ю.А., Иванов В.Т., Шкроб A.M. Мембраноактивные комплексоны. М.: Наука, 1974.

10. Марковский Л.Н., Кальченко В.И. Фосфорсодержащие макрогетеро-циклические соединения // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. -1985.-Т.ЗО. №5. - С.487-499.

11. Осипенко Н.Г., Петров Э.С. Цветков E.H., Раннева Ю.И., Шатенштейн А.И. Влияние строения фосфорилсодержащих соединений на ассоциацию с катионами лития и калия // Журн. общ. химии. 1977. - Т.47. - Вып. 10. - С.2172-2175.

12. Осипенко Н.Г., Цветков E.H., Щербина Т.М., Раннева Ю.И., Петров Э.С. Шатенштейн А.И. Синтез некоторых фосфорсодержащих агентов, сольватирующих катионы и растворители // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1977. -№7. - С.1578-1581.

13. Цветков E.H. Крон Т.Е., Петров Э.С., Шатенштейн А.И. Фосфорсодержащие поданды. Моноподанды с фосфинилметильными концевыми группами // Журн. общ. химии. 1984. - Т.55. - Вып.10. - С. 2338-2344.

14. Крон Т.Е., Цветков E.H. Ди- и триподанды с фосфинилметильными концевыми группами // Журн. общ. химии. 1985. -Т.54. - Вып.З. - С. 562-566.

15. Петров К.А., Сивова Л.И., Смирнов И.В., Крюкова Л.Ю. Реакция алкилиро-вания диалкилфосфитов и диарилфосфиноксидов в условиях межфазного переноса // Журн. общ. химии. 1992. - Т.62. - Вып. 2. - С.327-332.

16. Гарифзянов А.Р., Храмов А.Н., Торопова В.Ф. Электродноактивные свойства фосфорилсодержащих подандов // Журн. аналитич. химии. 1991. -Т.46.-№.1. - С133-138.

17. Бовин А.Н., Дегтярев А.Н., Цветков E.H. Синтез нейтральных и кислотных моноподандов на основе а-монофосфорилированных пирокатехинов.// Журн. общ. химии. 1987. - Т.57. - Вып.1. - С.82-88.

18. Бовин А.Н., Дегтярев А.Н., Цветков E.H.// Фосфорилсодержащие поданды. Синтез дифосфоновых кислот фосфинилметилированием бисфенолов // Журн. общ. химии. 1987. - Т.57. - Вып. 7. - С.1506-1513.

19. Alberts А.Н., Timmler К., Noltes J.G., Spek К. Isolation and and X-Ray Study of Host-Guest complex of Amino Acid Ester Salt and simple Aciclic Ligands Derived

20. Баулин // Синтез и комплексообразующая способность подандов с фосфинилфенильными концевыми группами. Автореферат дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Черноголовка. 1988.

21. Бондаренко H.A., Цветков E.H. Синтез окиси винилдифенилфосфина винилдифенилфосфина из дифенилфосфинистой кислоты // Журнал общ. химии. 1989. - Т.59. - Вып.7. - С.1533-1537.

22. Крон Т.Е. // Синтез и комплексообразующая способность подандов с фосфинилметильными концевыми группами. Автореферат дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Москва. 1986.

23. Бовин А.Н, Евреинов В.И., Сафронова З.В., Цветков E.H. Синтез и комплексообразующие свойства бис(о-дифенилфосфинил)бензиловых эфиров олигоэтиленгликолей по отношению к катионам щелочных металлов // Изв. АН. СССР. Сер. Хим.-1993.-№5.-С. 952-956.

24. Крон Т.Е., Синявская Э.И., Цветков E.H. Комплексообразующая способность фосфорилсодержащих подандов по отношению к 2,4-динитрофенолятам щелочных металлов // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1986. -№11. -С.2451-2456.

25. Flora Н. В., Gilkerson W.R. Association of Alkali Metal Cations with Triphenylphosphine Oxide in Tetrahydrofurane Solvent // J. Phys. Chem. 1973.- V.77.-№ 11.- P.1421-1427.

26. Flora H. В., Gilkerson W.R. Association of Triethanolanine and Related Ligands with Alkali Metal Ions and Ions Pairs in Tetrahydrofuranes at 25°C // J. Phys. Chem.- 1976. V.80. - № 7. - P.679-685.

27. Крон Т.Е., Новиков H.A., Синявская Э.И., Цветков E.H. Определение методом ПМР мест координации в некоторых фосфорсодержащих лигандах // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1986. - №4. - С.810-815.

28. Бовин А.Н. // Синтез моно-а-фосфорилированных пирокатехинов и подандов на их основе. Автореферат дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук, Черноголовка, 1988.

29. Aksnes G., Gramstadt Т., Intermolecular hydrodgen bond Association between Phenol and Organophosphorus Compounds // Acta Chem. Scand. 1960. - V.14.- № 7. P.1485-1494.

30. Gramstadt Т. Studies of hydrogen bonding. Hydrogen- bond Association between Phenol and Pentachlorphenol with Carbonyl Compounds and Ethers // Spectrochim. Acta. 1963. - V.19. - № 2. - P.497-508.

31. Wun N.C., Bitman R., Borowitz I.J. Binding properties of Newtral Diamide Ligangs for Alkaine-Earth Cations // Biochemistry. 1977.- V. 16. - №10. - P.2074-2079.

32. Евреинов В.И., Вострокнутова З.Н., Бовин А.Н., Дегтярев А.Н. Цветков E.H. Фосфорсодержащие поданды. Строение концевых групп и комплексообразующая способность Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - Вып.7. - С.1506-1511.

33. Дмитриенко С.Г., Плетнев И.В., Баулин В.Е., Цветков E.H. Применение комплексообразования «гость-хозяин» в аналитической химии. Фосфорсодержащие подаиды как реагенты для определения аминов // Журн. аналит. химии. 1994. - Т.49. - №8. - С.804-807.

34. Дмитриенко С.Г., Плетнев И.В., Баулин В.Е., Цветков E.H. Экстракция пикратов аминов фосфорсодержащими подандами // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 1994. - Т.35. - №.1. - С.71-75.

35. Немилова М.Ю., Шведене Н.В., Филимонова B.JL, Плетнев И.В., Баулин

36. Чехлов А.Н. Кристаллическая структура бензольного сольвата бис2-(дифенилфосфорилфенокси)этилового.эфира // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 3. - С. 624-629.

37. Иванова И. С., Киреева И. К.,. Цивадзе А. Ю., Координационные соединения лития, натрия, бария и эрбия с 1,5-бис2-(дифенил-фосфинил)фенокси.-3-оксапентаном // Координационная химия -2003. Т.29. -№2. - С.83-88.

38. Горбунова Ю.Е., Иванова И.С, Киреева И.К. Цивадзе А.Ю. Кристаллическая, молекулярная структуры и колебательные спектры 1,5-бис2-(ди-фенилфосфинилметил)фенокси.-3-оксапентана // Доклады. АН. -1997. Т. 353. -№ 4. - С. 497-500.

39. Миначева JI.X., Иванова И.С., Цивадзе А.Ю., Сергиенко B.C. Кристаллическая структура 1.2-бис2-(дифенилфосфинил)фенокси. этана Р2 04Сз8Нз2// Доклады. АН. -2001. Т. 377. - № 1. - С. 57-61.

40. Крылова С.А. Электрохимические методы исследования селективности фосфорилсодержащих подандов. Литий селективный электрод //Автореферат дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Москва - 1992.

41. Привалов В.И., Копытин A.B., Пятова E.H., Ильин Е.Г., Буслаев Ю.А. Диффузия ионов лития в ПВХ-мембранах, содержащих 1,8-бис2-(дифенилфосфорилметил)фенокси.-3,6-диоксооктан по данным ЯМР 31Р и 7Li // Докл. Академии Наук 1992. - Т.324. - №3. - С.612-616.

42. Шведене Н.В., Шишканова Т.В., Баулин В.Е., Плетнев И.В. Жидкостные и твердотельные электроды для определения катиона додециламмония .// Вестн. Моск.Ун-та. Сер.2. Химия. 1996. - Т.37. - №3. - С.273-277.

43. Неймышева A.A., Кнуньянц И.Л. Нуклеофильное замещение в ряду производных кислот фосфора // Журн. общ. химии. 1966. - Т.36. - Вып. 6. -С.1090-1098.

44. Бондаренко H.A., Цветков E.H., Матросов Е.И., Кабачник М.И. Синтез о-замещенных фосфинил-, фосфинилметил- и фосфинилэтилфенолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - №2. - С.432-435.

45. Амарский Е. Г., Швец A.A., Осипов O.A. Получение о-дифенилфосфинил-фенола и его комплексов с переходными металлами // Журн. общ. химии. -1974. -Вып.2. С.461-462.

46. Henning G., Wild W. Wasserstoffbruckenbindungen in Losungen orto-phosphorylsubstituter Phenols // J. Fur Pract. Chem. 1976. - B.318. - S.69-78.

47. Петров К.А., Агафонов C.B., Покатун В.П. Изомеризация ариловых эфиров кислот фосфора // Журн. общ. химии. 1978. - Т.57. - Вып.1. - С.98-101.

48. Bossi R.A., Bunnet J.F. On the Dehydroxylation of Phenols by Cleavedg of their Diethyl Phosphate Esters with Alkali Metals in Liquid Ammonia // J. Organic Chem. 1973. - V.38. - № 13. - P. 3214-3218.

49. Кабачник M.M., Сняткова E.B., Новикова 3.C., Луценко И.Ф. Новый способ синтеза хлорангидридов диалкилфосфористых кислот // Журн. общ. химии. -1988. Т.50. - Вып.1. - С.227-228.

50. Цветков Е.Н., Крон Т.Е., Кабачник М.И. Синтез окисей хлорметилфосфинов // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1980. - № 3. - С.669-672.

51. Obrycki R., Griffin G.E. Phosphonic Acids and Esters XIX. Synthesis of Substituted Phenyl and Arylphosphonates by Photoinitiated Arylition Trialkyl Phosphites // J. Org. Chem. 1968. - V.33. - № 2. - P.632-636.

52. Dhavan В., Redmore D. o-Hydroxyaryl Diphosphonic Acids // J. Org. Chem.1984. V.49. - № 21. - P. 4018-4021.

53. Melvin L.S. An Efficient Synthesis of 2-Hydroxyphenylphosphonate // Tetrahedron Lett. 1981. - V.22. - № 35. - P. 3375-3376.

54. Cambie R.S., Palmer B.D. Chemistry of Podocarpaceae. LXI. The rearrangement of Aryl Phosphates to orto-Hydroxyaryl Phosphonates // Austr. J. Chem. 1982. -V.35. - № 4. - P. 827-837.

55. Fridman L.D., Doak D.O. 2-Hydroxyaryl Diphosphonic Acids // J. Org. Chem., -1960. V.25. - № 1. - P.140-144.

56. Dhavan В., Redmore D. Rearrangement of di-tert-butyl Phosphates to di-tert-buty(2-HydroxyPhenyl)Phosphonate. A Convanient Preparation of (2-Hydroxy-Phenyl) and (2-Hydroxy-5-MethoxyPhenyl)Phosphonic Acids // Synthetic Comm.1985. V.15. -№ 5. - P.411-416.

57. Ouchi M, Inoue Y., Kanzali Т., Yfrushi Т. Volecular Design of Crown Ethers. 1. Effects of Methylen Chain Length; 15-to 17-Crown-5 and 18-to 22-Crown-6 // J. Org. Chem. 1984. - V.49. - №8. - P. 1408-1412.

58. Ткаченко C.E., Яркевич A.H., Тимофеев C.B., Цветков E.H. Влияние уходящей группы на реакционную способность окисей галогенметил-дифенилфосфинов в реакции Вильямсона // Журн. общ. химии, 1988. - Т.58. -Вып.3.-С.531-536.

59. Цветков E.H., Борисов Г.А., Сивриев X., Малеванная PJL, Кабачник М.И. Синтезы на основе тетраметиолфосфонийфосфоний хлорида. Некоторые превращения трис(хлорметил)фосфина и окиси метилдихлорфосфина Журн. общ. химии 1970. - Т.40. - Вып.2. - С.285-291.

60. Иванов В.Е., Пантелеева А.Р., Шагидулин Р.О.,Шермейгорт И.М. Синтез и изучение свойств производных бис(хлорметил)фосфиновой кислоты // Журн. общ. химии 1967. - Т.37. - Вып. - С.1856-162.

61. Ward К. The Chlorinated Ethylamines A new Type of Vesicant // J. Am. Chem. Soc. - 1935. - V.57. - P. 914-916.

62. Rauchfuss Т. В., Patino F. Т., Roundhill D. M. Platinum Metal Complexes of Amine- and Ether-Substituted Phosphines // Inorg. Chem. 1975. - V.14. - №3. -P.652-656.

63. Wild W. // Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades doctor return naturalium der Hymboldt-Universititzu. Berlin. 1970. - P.16.

64. Бодрин Г.В., Поликарпов Ю.М., Медведь Т.Я., Кабачник М.И. Синтез нового фосфорсодержащего макроцикла // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1978. -№.8.- С. 1930-1933.

65. Gilman H., Arntzen G. G., Webl F. J. Organometallic Compounds in the Rolbe and Reimer-Tiemann Reactions // J.Org.Chem. 1945. - V. 10. - №3. - P. 374-379.

66. Suntucci L., Gilman H. Metalation of Phenolic and Phenolic Ethers System fl J. Am. Chem. Soc. 1958. - V.80. - № 17. - P.4537-4539.

67. Schirley G., Jonson J.R., Hendrix J.P Product Distribution in the Metalation of Some Aromatic Substrates with n-Butyllithium // J. Organomet. Chem. 1967. -V.l 1.- № 2. -P.209-216.

68. Schirley G., Hendrix J.P. Steric Effects in the Metalation of Some Aromatic Substrates with Alkyllithium Reagents // J. Organomet. Chem. -1968. V.l 1. - № 2. -P.217-226.

69. Tzchach A., Hietzchen J, Zur Darstellyng der Alkyl-bzw.Aryl-o-hydroxy-phenylphenylphosphine und Tris-o-hydroxyphenylphosphins // Z. Fur Chim. B.20. -№9. -P.341-342.

70. Hietzchen J, Tzchach A. Zur Umsetzung von o-Lithio-Lithium phenolat und o-Lithio-N-methylthiuanilid mit Halogeniden des Phosphors, Arsens und Silizium П J. fur Pract. Chem. 1983. - B.325. - № 2. - P.232-237.

71. Tzchach A., Heinike H. J., Klepel M., Thust U. Verfahren zur Herstellung von o-Hydroxyarylphosphorvebidungen und deren o-Substituienren Derivatiten. Патент ГДР. РЖхим. 1986. 14H 167П.

72. Mallan J. M., Bebb L. L. Metalations by organolithium compounds // Chem. Rev.- 1969. V.69. - №5. - P.596-755.

73. Townsend G.A., Bloom L.M. Studies of Methoxymethyl-Directed Metalation // Tetrahedron Lett. 1981. - V.22. - № 40. - P.3923-3924.

74. Christensen H. Preparations of Salicylaldehydes via the orto-Lithio Derivatives of Methoxymethyl-protected Phenols // J. Am. Soc. Synth. Comm. 1975. - V.5. -№1. -P.65-68.

75. Rauchfuss T.B. o-Diphenylphosphinophenol and its Coordination Compounds // Inorg. Chem. 1977. - V.16. - №11. - P.2966-2968.

76. Ronald R.C., Gewali m.B., Ronald B.P. Total Synthesis of (-) Aplysin and (-) Debromoaplysine // J. Org. Chem. 1980. - V.45. - №11 - P.2224-2229.

77. Melvin L.S. An Efficient Synthesis of 2-Hydroxyphenylphosphonate // Tetrahedron Lett. 1981. - V.22. - №35. - P.3375-3376.

78. Cambie R, C., Palmer B.D., Chemistry of Podocarpaceae LXI. The Rearrangement of Aryl Phosphate to orto-Hydroxyaryl Phosphonates // Aust. J. Chem. -1982. V.35. - № 4 - P.827-837.

79. Dashan L., Trippett S. The orto-Lithiation of N,N,N,N,-Tetramethyl-phenylphosphonic Diamide // Tetrahedron Lett. 1983. - V.24. - №9.- P. 2033-2045.

80. Мамедов Ш, Алиева X.M, Аванесян М.А. Исследование в области простых эфиров гликолей и их производных LXXXY. Синтез алкоксиметиловых эфиров гликолей и их производных // Журн. общ. химии. 1964. - Т.36.- Вып. 10. -С.3222-3227.

81. Цветков Е.Н., Сюндюкова В.Х., Баулин В.Е. о-Фосфорсодержащие фенолы и их метоксиметиловые эфиры // Тез.докл.УШ Всесоюзн.конференц. по химии ФОС. Казань. 1985. -4.2. - С. 157.

82. Баулин В.Е., Сюндюкова В.Х., Цветков Е.Н. Фосфорсодержащие поданды. Кислотные моноподанды с фосфинилфенильными концевыми группами // Журн. общ. химии. 1989. - Т.59. - Вып.1. - С.62-67.

83. Романова H.H., Гравис А.Г., Зык H.B. Микроволновое облучение в органическом синтезе // Успехи химии. 2005. - Т.74. - №11. - С. 1069-1105.

84. Баулин В.Е., Солотнов А.Ф., Цветков E.H. Изучение полиморфных модификаций 1,8-бис2-(дифенилфосфинил)фенокси.-3,6-диоксаоктана методом ИК-спектроскопии // Журн. общ. химии. 1995. - Т.65. - Вып.З. - С.387-389.

85. Копытин А.Н., Ильин Е.Г, Баулин В.Е., Цивадзе А.Ю., Цветков E.H., Ю.А.Буслаев Мембрана свинец-селективного электрода // Патент РФ №205466. Приоритет от 23.09.95. Дата публикации 20.02.1996.

86. Раевский O.A., Мумжиева Н.Г., Аношина Н.П., Тейтельбаум Б.Я. Дифференциально термический анализ и спектры комбинационного рассеяния хлорангидридов метил- и фенил(хлорметил)фосфиновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 4. - С. 930-932.

87. Раевский O.A., Донская Ю.А., Чиркова Л.П. Заторможенное внутреннее вращение и спектры комбинационного рассеяния триметилфосфита // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 4. - С. 817-822.

88. Stoll P.E., Mc Causland C.W., Parish W.W. Polymorphic behavior and melting points of certain benzocrown ether compounds // J. Heterocyclic. Chem. 1979. -Vol. 16. - №3. - P.453-.455.

89. Раевский O.A., Соловьев В.П., Говоркова Jl.B. Изучение полиморфизма дибензо-24-краун-8 методами дифференциально-сканирующей калориметрии и ИК-спектров// Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 6. - С. 1381-1384.

90. Солотнов А.Ф., Соловьев В.П., Говоркова Л.В., Кудря Т.Н., Чайковская

91. A.A., Раевский O.A. Комплексообразование фосфорилсодержащих макро-циклических соединений с солями кальция в ацетонитриле // Коорд. хим. -1989. Т. 15. - Вып. 3. - С. 319-328.

92. Раевский O.A., Ткачев В.В., Атовмян Л.О., Зубарева В.Е., Бултак И.И., Батыр Д.Г. Комплексы бензо-12-краун-4 и 2,3-(4'-ацетил)бензо-12-краун-4 с некоторыми солями кальция // Коорд. хим. 1988. - Т. 14. - Вып.12. - С. 16971704.

93. Цветков E.H., Сюндюкова В.Х., Баулин В.Е., Бондаренко H.A., Евреинов

94. B.И. Вострокнутова З.В. Бис(2-дифенилфосфинил)этиловые эфиры олиго или полиэтиленгликолей в качестве комплексообразователей для связывания катионов калия, рубидия и цезия // Авторское свид. № 1361964 непубл.

95. Цивадзе А.Ю., Левкин A.B., Бондарева C.B., Баулин В.Е., Цветков Е.Н.Экстракция пикратов щелочных и щелочноземельных металлов фосфорсодержащими подандами // Журн. неорг. химии. 1991. - Т.36. - Вып. 9. - С. 2445-2448.

96. Postie R.S., Whitam G.H. The chemistry of vinylphosphine chalcogenides. Part 2. Some nucleophilic and electrophilic additions // J Chem. Soc. Perkin Trans. Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry. 1977. - V.18. -P.2084-2088.

97. Осипенко И.Г., Цветков E.H. Образование диокисей тетраалкилэтилен-дифосфинов при взаимодействии диалкилфосфинитов калия с алкил-2-хлорэтиловым эфиром // Журн. общ. химии. 1977. - Т.47. -Вып.11. - С.2620-2621.

98. Харитонов A.B., Антошин А.Э., Цветков E.H. Расщепление тетрагидро-фуранового цикла 2-хлорметилтетрагидрофурана при взаимодействии с дифенилфосфинит анионом // Журн. общ. химии. 1987. -Т.57. - Вып. 10. -С.2395-2396.

99. Бондаренко H.A., Рудомино М.В., Цветков E.H. Окиси ß-гидрокси- и ß-этоксиэтилдифенилфосфина в качестве эквивалентов окиси винилдифенилфосфина в реакциях присоединения // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. №9. - С. 2180-2181.

100. Цветков. E.H., . Сюндюкова В.Х., Баулин В.Е., Неганова Е.Г., Евреинов В.И., Сафронова З.В. Бис(2-дифенилфосфинилметиловый)эфир этиленгликоля в качестве комплексообразователя для связывания катиона лития //Авторское свидетельство № 1642718 непубл.

101. Храмов А.Н., Гарифзянов А.Р., Торопова В.Ф. Уранилселективные электроды на основе ациклических олигоэфиров с фосфонатными концевыми группами // Журн. аналит. химии. 1994. Т.49. №10 С. 1124-1126.

102. Туранов А.Н., Баулин В.Е., Харитонов А.В. Цветков Е.Н. Экстракция платины из солянокислых растворов фосфорилсодержащими подандами // Журн. неорг. химии. 1994. - Т.39. - №8. - С. 1394-1399.

103. Швенене. Н.В,.Шейна H.M, Немилова М.Ю., Плетнев И.В., Баулин В.Е., Цветков Е.Н. Мембрана ионоселективного электрода для определения первичных аминов // Патент RU 20022245. Бюл.№39-40.

104. Kahg В.J., Czech A., Chech В.Р., Stewart L.E., Bartsch R.A. Extraction of Alkaline-Earth Cation into Chloroform by Lipophilic Acyclic Polyether Dicarboxylic Acid//Anal. Chem. 1985.-V.57. - №8. - P.1713-1717.

105. Walkowiak W., Stewart L.E., Lee H.K., Czech B.D., Bartsch R.A. Competive Solvent Extraction of Alkaline-Earch Cation into Chloroform by Lipophilic Aceclic Diionizable Polyethers // Anal. Chem. 1986. - V.58. - № 1. - P.188-191.

106. Rabinovich R. Synthesis of Monoeesters of Phosphonic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V.82. - № 17. - P.4564-4567.

107. Wormws K.N., Schmidt-Dunker H. In «Organic Phosphorus Compounds» Kosolapoff G.M., Maier L. Eds. Wiley: New-York. 1976. - V.7. - P.86.

108. Сюндюкова B.X., Баулин B.E., Евреинов В.И., Цветков Е.Н. Фосфорсодержащие моно- и диподанды нейтрального и кислотного типов с фосфинильными концевыми группами // Тез. докл. II Всесоюзной конференции по химии макроциклов. Одесса. 1994. - С.55.

109. Tumler В., Maas D.,Vogtle F., SiegerH., Helman U., Weber E. Open-Chain Polyethers. Inflence of Aromatic Donor End Groups on Thermodinamics and Kinetics of Alkali Metal Ion Complex Formation // J. Am. Chem. Soc. 1979. -V.101. - № 10.-P.2558-2598.

110. Vogtle F., Sieger H., Noncyclic Crown Ethers. The Terminal Group Concept // Angev. Chem. Int. Ed. Engl. 1977. - V. 16. - № 6. - P.396-398.

111. Iimori Т., Still W. C., Rheingold A. L., Staley D.L. Podand Ionofores. A New Class of Nonmacrocyclic Yet Preorganized Host for Cations // J. Am. Chem. Soc. -1989. V. 111. - № 9. - P.3439-.3440.

112. Iimori Т., Erickson Sh. D., Rheingold A. L., Still L., Clark W. Enantioselective complexation with a conformationally homogeneous C2 podand ionophore Tetrahedron. Lett. 1989. - V. 30. - № 50. - P. 6947-6950.

113. Крон Т. Е. Цветков Е.Н. Нейтральные ациклические аналоги краун-эфиров, криптандов и их комплексообразующие свойства // Успехи химии. -1990. Т. 59. - № 3. - С. 483-508.

114. Парниев II. А., Норов Ш. К. Ташмухамедов Б. А., Мамаджанов JI.M., Ташмухамедова А.К. Исследование комплексообразования некоторых макроциклических полиэфиров с хлоридами щелочных металлов // Биоорган, химия. 1983. Т. 9. № 10. С. 1429-1434.

115. Антошин Л.Э., Евреинов В.И„ Харитонов А.В. Пушин А,Н., Яркевич А.Н. Сафронова З.В., Цветков Е.Н. Синтез и комплексообразующие свойства метил и диметилзамещенных диокисей этилендифосфинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - № 8. - С.1860-1864.

116. Розен A.M., Николотова З.И., Карташова И.А. Диокиси дифосфинов как экстрагенты для извлечения актинидов // Радиохимия 1986. - Т.28. - № 3. - С. 407-423.

117. Cram D.J. The Design of Molecular Hosts, Guests, and Their Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. 1989. - V.27. - №8. - P. 1009-1020.

118. Cabbiness D.K., Margerum D.W. Macrocyclic Effect on the Stability of Copper (II) Tetramine Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - №15. - P.6540-6541.

119. Inoue Y.; Hakushi T. Enthalpy-entropy compensation in complexation of cations with crown ethers and related ligands // J. Chem. Society. Perkin Trans. 2: -1985,- №7. P.935-946.

120. Bunzli J.-C.G., Pilloud F. Macrocyclic Effect in Lantanedes Complexes with 12-, 15-, 18- and 21- Membered Crown Ethers // Inorg. Chem. 1989. - V.28. - № 13. - P.2638-2642.

121. Hopkins Н.Р., Norman А.В. Conductance and Infrared Studies on Acetonitrile Solutions Containing Crown Ethers and Alkali Metal Salts // J. Phys. Chem. 1980. -V. 84. - №. 3. - P.309-314.

122. Kolthoff J.M., Chantooni M.K. Transfer Activity Coefficients in Various Solvents of Several Univalent Cations Complexed with dibenzo-18-crown-6 // Anal. Chem. 1980. - V. 52. - № 7. - P. 1039-1044.

123. Takeda Y., Sakamoto Sh., Ohashi N. et al. A Conductance Study of 1:1 Complexes of l,2-Bis-(2-methoxyethoxy)ethoxy.benene (Noncyclic Polyether) with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. -V. 61.-№ 8. - P.2707-2710.

124. Izutsu K., Nakamura Т., Iwata K. Complex formation of univalent cations in acetonitrile with other solvents. Study of potassium ion complex formation with a cation-sensitive glass electrode // Anal. Chim. Acta. 1980. - V.l 17. - P.329-325.

125. Buncel E., Shin H.S., Ng van Truong et al. Stabilities and Selectivities of Alkali-Metal Complexes of Tetraethylene Glycol Dimethyl Ether in Methanol and Acetonitrile // J. Phys. Chem. 1988. - V.92. - №.14. - P.4176-4180.

126. Power P.P. Free inorganic, organic, and organometallic ions by treatment of their lithium salts with 12-crown-4 // Accounts Chem. Res. 1988. - V. 21. - №.4. -P.147-153.

127. Цветков E.H., Сюндюкова B.X., Баулин B.E. Нейтральные моно-диподанды с фосфинилфенильными концевыми группами // Журн.общей химии. 1987. -Т.57. - Вып. 11.- С.2456-2461.

128. Соловьев В.П., Внук Е.А., Страхова Н.Н., Раевский О.А. // Итоги науки и техники. Химическая термодинамика и равновесия. Т.7. М.: Мир. ВИНИТИ. -1991. -373с.

129. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: 1989. - 423с.

130. Dodonov A.F., Chernushevich I.V., Laiko V.V. // Time of flight mass-spectrometry / Ed. J.R.Cotter . ACS Sympozium series 549. Washongton: Am. Chem. Soc. 1994. -P. 108.

131. Цивадзе А.Ю., Левкин A.B., Бондарева C.B., Баулин В.Е., Цветков Е.Н.Экстракция пикратов щелочных и щелочноземельных металлов фосфорсодержащими подандами // Журн. неорг. химии.- 1991. Т.36. - Вып.9. -С.2445-2448

132. Цивадзе А.Ю., Бондарева С.В., Левкин А.В., Баулин В.Е., Цветков Е.Н.Экстракция пикратов щелочных и щелочноземельных металлов подандами с 2-(дифенилфосфинилметил)фенильными концевыми группами // Журн. неорг. химии. 1993. -Т.38. - №7. - С.1251-1253.

133. Takeda Y The solvent extraction of uni- and bivalent metal picrates by dibenzo-24-crown-8 // Bull. Chem. Soc. Jpn 1979,- V.52.- №9,- P.2501-2504.

134. Цивадзе А.Ю., Басманов B.B., Левкин A.B. Экстракция пикратов щелочноземельных элементов краун-эфирами из нейтральных растворов // Журн. неорг. химии. 1990. - Т.35. - №9. - С.2425-2428.

135. Золотов Ю.А. Комплексообразование в экстракции // Координационная химия. 1979. - Т.39. - №4. - С.467-489.

136. Николотова З.И., Карташова H.A. Экстракция нейтральными органическими соединениями. Справочник по экстракции в 3-х т. Под ред. Розена A.M. M.: Атомиздат. 1976. - Т.1. - 600с.

137. Коршунов Б.Г., Резник A.M., Семенов С.А. Скандий. М.: Металлургия. -1987.-184 с.

138. Коровин С.С., Бережко П.Г., Резник A.M. Химия процессов экстракции: Сб.ст. М.: Наука. 1972. - С. 162.

139. Туранов А.Н., Евсеева Н.К., Баулин В.Е., Цветков E.H. Экстракция скандия из хлоридных растворов фосфорилсодержащими подандами // Журн. неорг. химии.- 1995. Т.40. - №5. - С.861-865.

140. Золотов Ю.А., Формановский A.A., Плетнев И.В., и др. Макроциклические соединения в аналитической химии. М. Наука.: 1993. - 320 с.

141. Туранов А.Н. Баулин В.Е, Солотнов А.Ф., Цветков E.H. Экстракция галоидных комплексов палладия(П) фосфорилсодержащими подандами // Журн. неорг. химии. 1995. - Т.40. - №.5. - С.866-871.

142. Евреинов В.И., Трепалин С В., Баулин В.Е., Сюндюкова В.Х.,. Цветков E.H. Фосфорсодержащие поданды. Сообщение 8.Изучение взаимодействия металл-лиганд методом РЖ-Фурье спектроскопии в безводном ацетонитриле // Изв. АН. Сер.хим. 1992. - №4. - С.884- 889.

143. Москвин Л.Н., Григорьев ГЛ., Красноперов В.М., Орлов A.M., Симакова С.А. Экстракция платины (IV) и палладия (И) трибутилфосфатом из смешанныхсолянокислых и сернокислых растворов // Докл. АН СССР. 1981.- Т.257. - № 5. -С.1183-.1185.

144. Золотов Ю.А., Иофа Б.З., Чучалин JT.K. Экстракция галогенидных комплексов металлов. М.: Наука. 1973. - 380с.

145. Фасман А.В., Кутюков Г.Г., Сокольский Д.В. Реакционная способносить комплексных соединений Pd(II) в водных растворах // Журн. неорг. химии. -1965. Т. 10. - № 6. - С. 1338-1346.

146. Туранов А.Н., Баулин В.Е., Харитонов А.В., Е.Н.Цветков Экстракция платины из солянокислых растворов фосфорилсодержащими подандами // Журн. неорг. химии. 1994. - Т.39. - №.8. - С. 1394-1399.

147. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Баулин В.Е., Цветков Е.Н. Экстракция следовых количеств золота фосфорилсодержащими подандами // Журн. неорг. химии. 1995. - Т.40. - №.11. - С. 1926-1930.

148. А.Н.Туранов, В.К.Карандашев В.Е.Баулин Экстракция рения фосфорилсодержащими подандами // Журн. неорг. химии. 2006. Т.51. - №.4. С. 735-742.

149. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Баулин В.Е. Влияние алифатических аминов на экстракцию элементов фосфорилсодержащими подандами из солянокислых сред // Журн.неорг. химии.- 1997. Т.42. - №.9. - С.1570-1576.

150. Léo A., Hansh С, Elkins D. Partition coefficients and their uses // Chem. Rev. -1971. V.71. - №6. - P.525-616.

151. Абашкин B.M., Якшин B.B., Комолова И.А., Зарубин А.И., Ласкорин Б.Н.Термодинамика экстракционного взаимодействия дициклогексил-18-краун-6 с сильными минеральными кислотами// Докл. АН СССР. 1987. -Т.296. - № 3. - С.622- 628.

152. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Баулин В.Е.Экстракционные свойства фосфорилсодержащих подандов с 2,6-бис(диметил) пиридиновым фрагментом в солянокислых средах // Журн.неорг. химии. 1998. - Т.43. - №. 2. - С 332-337.

153. Салов В.В., Демченко Е.А., Петрухин ОМ. Константы распределения бидентатных фосфиноксидов между водой и о-нитрофенилоктиловым эфиром // Журн. аналит. химии. 1991. - Т.46. - № 2. - С. 225-229.

154. Игнатьева Т.И., Баулин В.Е., Раевский O.A., Цветков E.H. Фосфорил-содержащие поданды. Кислотность и комплексообразующие свойства подандов с фосфинилфенильными концевыми группами // Журн. общей химии. 1990. -Т.60.-Вып.7.-С.1503-1506.

155. Егоров H.H. Состояние проблемы обращения с радиоактивными отходами и отработавшим ядерным топливом в России // Вопросы радиационной безопасности. 1997. - №4. - С. 3-8.

156. Гелис В.М., Магомедбеков Э.П., Очкин A.B., Ровный С.И. . Химия радионуклидов,- Озерск: РИЦ ВРБ 2008. - 152 с

157. Катаев E.A., Колесников Г.В., Мышковская E.K., Попова Н.Н., Тананаев И.Г., Ровный С.И. Новые макроциклические лиганды на основе бипиролла для связываеия перренат- и пертехнетат-ионов // Вопросы радиационной безопасности 2008.- № 4. - С. 16-23

158. Молочникова Н.П., Тананаев И.Г., Мясоедова Г.В., Мясоедов Б.Ф. Сорбционное извлечение радионуклидов из щелочных растворов волокнистыми «наполненными» сорбентами // Радиохимия. 2007. - Т.49. -№ 1. - С. 58-60.

159. Браун Т., Герсини Г. Экстракционная хроматография. М.: Мир.: 1978. 615 с.

160. Основы аналитической химии: учебник для вузов: в 2 кн.: Ю.А. Золотова. -Изд. 2-е, перераб. и доп. М.: Высшая школа, 2000. - Кн. 1-2.

161. Visser Ann E. Rogers Robin D. Room-temperature ionic liquids: new solvents for f-element separations and associated solution chemistry// Journal of Solid State Chemistry. 2003. -V. 171. - P. 109-113.

162. Luo Huimin, Dai Sheng, Bonnesen Peter V. Solvent Extraction of Sr2+ and Cs+ Based on Room-Temperature Ionic Liquids Containing Monoaza-Substituted Crown Ethers // Anal. Chem. 2004. - V76. - P.2773 2779.

163. Luo H., Dai S., Bonnesen P. V., Haverlock T. J., Moyer B. A., Buchanan A. C. Ill A Striking Effect of Ionic-Liquid Anions in the Extraction of Sr2+ and Cs+by Dicyclohexano-18-Crown-6 // Solv. Extr. and Ion Exch. 2006 - V.24: - P. 19-31.

164. Heitzman Holly,. Blake Young A, Rausch David J., Dominique Paul Rickert, Stepinski C., Dietz Mark L. Fluorous ionic liquids as solvents for the liquid-liquid extraction of metal ions by macrocyclic polyethers // Talanta. 2006. - V.69. - P. 527-531.

165. Turanov A.N., Karandashev V.K., Baulin V.E. Extraction of Alkaline Earth Metal Ion with TODGA in presence of ionic liquids // Solv. Extr. and Ion Ex., 2010. - V.28. -№3. -P.367-387.

166. Horwitz E.P., Dietz, M.L., Chiarizia, R., Diamond, H., Maxwell III, S.L.,

167. Nelson, M., Separation and preconcentration of actinides by extraction chromatography using a supported liquid anion exchanger: Application to the characterization of high-level nuclear waste solutions // Analytica Chimica Acta. -1995. V.310. -P.63-78.