Синтез и химические превращения замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Махмуд Абдельрахим Мохамед Ахмед

• Махмуд Абдельрахим Мохамед Ахмед
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Махмуд Абдельрахим Мохамед Ахмед

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

"Синтез, химические свойства и биологическая активность тетразолов и полинитрометильных соединений"

1.1. Методы синтеза тетразолов

1.1.1. Методы синтеза незамещенных и монозамещенных тетразолов

1.1.2. Методы синтеза дизамещенных тетразолов

1.2. Химические превращения тетразолов

1.2.1. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения

1.2.2. Алкилирование, ацилирование и имидоилирование

1.2.3. Реакции окисления и восстановления

1.2.4. Прочие реакции тетразолов

1.3. Химические превращения полинитрометильных соединений

1.3.1. Полинитрометаны в реакциях с диазосоединениями

1.3.2. Реакции полинитрометанов с непредельными соединениями

1.3.3. Прочие химические превращения полинитрометанов

1.4. Практическое применение тетразолов и полинитрометанов

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и спектральные свойства замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов

2.2. Химические превращения замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов

2.2.1. Реакции с диазосоединениями

2.2.2. Реакции с 1Ч-окисями бензо- и ацетонитрила

2.2.3. Реакции солеобразования замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов

2.2.4. Взаимодействие замещенных 5-динитрометилтетразолов с 1,1-диарил (диалкил) замещенными гидразина

2.2.5. Реакции 2-метил-5-тринитрометилтетразола с арилэтенами

2.2.6. Реакции алкилирования и сульфонилирования замещенного 5-динитрометил-2-метилтетразола

2.2.7. Биологическая активность замещенных гидразонов нитротетразол-5-карбальдегида

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез исходных соединений и приборы исследования

3.2. Методика выделения и очистка полученных соединений

3.3. Реакция замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов с диазосоединениями

3.4. Взаимодействие 2,2-динитро-2-(2-метилтетразол-5-ил)ацетонитрила

с 1^-окисями ароматических нитрилов

3.5. Реакции солеобразования замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов

3.6. Взаимодействие замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов с несимметрично замещенными гидразинами

3.7. Реакция 2-метил-5-тринитрометилтетразола с арилэтенами

3.8. Реакции алкилирования и сульфонилирования 2-метил-5-[(5-метил-

1,2,3-триазол-2//-4-ил)(динитро)метил]тетразола

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и химические превращения замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками является разработка путей получения новых функционали-зированных соединений, которые могут находить применение как промежуточные аддукты в синтезе целевых продуктов, так и биологически активных соединений. В настоящее время на практике широко применяют ряд представителей тетразолов - "Кандесартан" и "Лезартан" как эффективные антигипертензивные средства, "Цефазолин" и "Цефметазол" как антибиотики инфекционного назначения, а "Коразол" в качестве ценного средства для экспериментальнных фармакологических исследований (широко используется при поиске и изучении противо-судорожных средств). Интересным типом полифункциональных соединений могут стать замещенные 5-динитрометил-2-метилтетразолы, содержащие в динит-рометильном фрагменте нитро-, хлор- и цианогруппу. Это может позволить вовлекать их в многочисленные превращения, приводящие к широкому ассортименту продуктов гетероциклического и алифатического рядов. Кроме синтетических перспектив, изучение химических превращений замещённых 5-динитрометилтет-разолов даст возможность исследовать зависимость их свойств от конкурирующего влияния заместителей в молекуле этих соединений. Химия соединений подобного типа практически не изучена. Исследованы лишь реакции 2-метил-5-тринитрометилтетразола с гидроксидом калия, которые завершились получением соли 5-(2-метилтетразолил)динитрометана, а алкилирование диазометаном 5-тринитрометил-7//-тетразола привело к получению продуктов метилирования атомов азота гетероцикла - 5-(1- и 2-метилтетразолил)нитрометанов. К настоящему времени остались незатронутыми вопросы, связанные с изучением биологической активности динитрометильных производных тетразола и продуктов их химических превращений. Всё вышесказанное и определяет актуальность исследования.

Диссертационная работа выполнена в русле указанных проблем и соответствует плану научных исследований кафедры неорганической и биоорганической

химии Астраханского государственного университета по теме "Получение и изучение свойств новых материалов на основе азагетероциклических соединений и полупродуктов лекарственного назначения" (номер государственной регистрации 1201051979), а также программе "Развитие инновационной инфраструктуры в российских вузах" (грант 13.0637.31.0038) с использованием научного оборудования ЦКП "Биотехнологии создания оригинальных фармсубстанций".

Цель работы: разработка методов получения замещенных 5-динитрометил-2-метилтетразолов и изучение их химических превращений.

Для реализации поставленной цели решались следующие задачи:

1. разработка методов получения 5-динитрохлорметил-2-метилтетразола и 2-(2-метилтетразол-5-ил)-2,2-динитроацетонитрила;

2. выявление специфики химических превращений замещённых 5-динитрометил-2-метилтетразолов под действием некоторых химических реагентов (диазосоединения, 1Ч-окиси бензо- и ацетонитрила, спиртовый раствор КОН, арилгидразины, арил(алкил) алкены, фенацилбромид, тозилхлорид);

3. исследование антимикробной и противогрибковой активности гидра-зонов нитротетразол-5-карбальдегида.

Научная новизна. Впервые предложен способ синтеза новых представителей тетразолов, содержащих в положении 5 гетероцикла замещенную динитро-хлорметильную и динитроацетонитрильную группы. Установлено, что реакции 2-(2-метилтетразол-5-ил)-2,2-динитроацетонитрила с некоторыми 1,3-дипольными соединениями (диазометан, диазоэтан и 1Ч-окиси нитрилов) завершаются образованием продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения по нитрильной группе, что способствует формированию 1,2,3-триазольного и 1,2,4-оксадиазольного циклов. Замена динитроацетонитрильной группы в тетразольном цикле на динитро-хлорметильную группу приводит к получению разделяемой смеси продуктов С- и О-алкилирования (М-оксидов изоксазолина). Исследование конкурирующего влияния различных по природе гетероциклов в динитрометильных производных тетразола в реакциях солеобразования или с несимметричнозамещёнными гидразина показало, что направление реакции определяется прочностью связи углерода

динитрометильной группы с гетероциклом, что позволило получить метилнитро-наты с различной комбинацией азагетероциклов (1,2,3-триазольным и тетразоль-ным) или гидразоны нитротетразол-5-карбальдегида с широким набором ариль-ных и алкильных фрагментов при гидразонной функции. Систематическое изучение реакции арилэтенов с 2-метил-5-тринитрометилтетразолом показало, что последний обладает более низкой электроноакцепторной силой, чем его аналоги (тетранитрометан, тринитроацетонитрил) и реагирует только с высоконуклео-фильными арилэтенами, приводя к получению нитроэтенов, СН-кислоты, а-нитрокетонов, оксима, а также нитроспирта. Впервые показана возможность ал-килирования фенацилбромидом и сульфонилирования тозилхлоридом 1,2,3-триазольного цикла в 2-метил-5-[(5-метил-1,2,3-триазол-2//-4-ил)(динитро)мет-ил]тетразоле.

Практическая значимость диссертационной работы заключается в разработке методов получения ранее неизвестных функционализированных соединений на основе замещенных 5-динитрометилтетразолов и выявлении противомик-робной и фунгицидной активности у гидразонов нитротетразол-5-карбальдегида.

На защиту автор выносит:

1. метод получения 5-динитрохлорметил-2-метилтетразола и 2-(2-метил-тетразол-5 -ил)-2,2 - динитроацетонитрила;

2. способ гетероциклизации 2-(2-метилтетразол-5-ил)-2,2-динитроацето-нитрила с помощью различных 1,3-диполярных соединений, способствующий формированию 1,2,3-триазольного и 1,2,4-оксадиазольного циклов;

3. особенности химических превращений производных 5-динитрометил-2-метилтетразолов по замещённой динитрометильной группе;

4. результаты противомикробной и фунгицидной активности у гидразонов нитротетразол-5-карбальдегида.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались на международной научной конференции "Chemistry of nitrogen containing heterocycles" (Kharkov, 2012), VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием "Менделеев-2012" (Санкт-Петербург,

2012), VI и VIII международной конференции "Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследование, инновации и технологии" (Астрахань, 2012, 2014), Всероссийской молодёжной конференции "Химия под знаком сигма: исследования, инновации, технологии" (Казань, 2012), VII Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам "Менделеев-2013" (Санкт-Петербург,

2013), 5-й международной научно-методической конференции "Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ" (Воронеж, 2013), III международной научной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (Пятигорск, 2013), III Всероссийской научной конференции с международным участием "Успехи синтеза и комплексообразования" (Москва, 2014).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 работ: 6 статей в журналах включенных в список ВАК Российской Федерации для опубликования основных результатов изложенных в докторских и кандидатских диссертациях, 6 работ в сборниках научных и научно-методических конференциях и тезисы 4 докладов на международных и всероссийских конференциях.

Личный вклад автора. Состоит в решении задач, планировании и личном выполнении экспериментальной работы, интерпретации аналитических данных, обобщении и обсуждении полученных результатов, формулировании выводов.

Структура работы. Диссертационная работа изложена на 146 страницах машинописного текста, построена традиционно и состоит из введения, теоретической части, в которой приведены сведения о способах получения, химических свойствах и биологической активности тетразолов и полинитрометильных соединений, обсуждения результатов, а также экспериментальной части, в которой отражены методики синтеза полученных автором веществ, выводов по диссертации, списка литературы из 252 наименований, приложения. Диссертационную работу дополняют 29 схем, 14 таблиц и 32 рисунка.

Изложенный материал и полученные в работе результаты полностью соответствуют паспорту специальности 02.00.03 - органическая химия.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР "Синтез, химические свойства и биологическая активность тетразолов и

полинитрометильных соединений"

1.1. Методы синтеза тетразолов

1.1.1. Методы синтеза незамещенных и монозамещенных тетразолов

Наиболее распространенными методами синтеза незамещенных тетразолов являются диазотирование 5-аминотетразола и взаимодействие ортоэтилформиата с азидом натрия. В последнем случае процесс, очевидно, протекает через стадию получения гидрохлорида иминоэфира и последующего его превращения под действием азида натрия в незамещенный тетразол [1].

h2n

н

'/ < >VN

(С2Н50)3СН

hno,

ЕЮН

n? н \ '

И

NvN

nh4c1 нс_

nh.hc1

-n,

NaN,

Г—NH // \

N

ос2н5

В качестве методов, имеющих меньшее практическое значение, можно отметить взаимодействие синильной кислоты с азотистоводородной [2], окислительная деградация моно- и дизамещенных тетразолов [2].

Наибольшее значение имеет разработка способов получения монозамещенных тетразолов. В литературе известны способы получения 1-, 2-, и 5- монозамещенных тетразолов.

1-Замещенные тетразолы возможно получить присоединением азотистоводородной кислоты к изонитрилам [2].

r

hn,

r—n=ch,

NVN

R = Me, Et, i-Pr

Наряду с этим методом используется также реакция сочетания солей диа-зония с диформилгидразином [2] или взаимодействие имидоилхлоридов, синтезированных из монозамещенных формамидов, с азотистоводородной кислотой [2]. Из сравнительно новых способов получения 1-замещенных тетразолов следует отметить реакцию альдегидов с триметилсилилазидом (ТМСА), в результате протекания которой последний после отщепления молекулы азота и перегруппировки превращается в имидоилазид, циклизующийся в 1-замещенный тетразол [3].

ZnC12 У3 HC=NR Г,—NR

RCHO + (CH3)3SiN3 -»-R—С—Н -| -// \

Одним из наиболее перспективных методов синтеза 1 -замещенных тетразолов является реакция аминов с этилортоформиатом и азидом натрия. Этот метод можно считать универсальным, так как для синтеза тетразолов возможно использовать алифатические и ароматические амины различного строения. По мнению авторов работ [4-6], образование целевых продуктов может протекать по схеме:

(С,Н,0),СН NaN, ^ ,-NR

RNH2 + (С2Н50)3СН —HC=NR--» HC=NR _^ HC=NR

I I 1 N /N

NHR OC2H5 N3

Разработка простых и эффективных способов синтеза 2-замещенных тетразолов является одной из наиболее актуальных проблем химии тетразолов. По-прежнему единственным способом синтеза 2-замещенных тетразолов служит ал-килирование незамещенного тетразола [2, 7]. В то же время необходимо иметь в виду, что при проведении алкилирования тетразолов могут быть синтезированы самые разнообразные их представители, реализация этого способа зачастую сопряжена с трудностями разделения изомерных 1-й 2-замещенных тетразолов, которые образуются в результате реакции.

н сн3

/ /

/Г" C1W , /=N\ + Г" + N2

•Vм нцо ^ V^b 'V

О °С 20 °С 45 % 24 0/о

Самым распространенным методом синтеза 5-замещенных тетразолов является взаимодействие нитрилов с солями HN3 [2]. Для этих целей могут приме-

няться как простейшие алифатические и ароматические нитрилы, так и нитрилы сложного строения, в том числе содержащие ТУ-, О- и ¿»-гетероциклические заместители [8-10]. При этом наиболее подходящими растворителями являются диме-тилформамид [2] и бутанол-1 [11].

В. Финнеган с сотрудниками [12] модифицировал способ получения 5-замещенных тетразолов, основанный на использовании аммонийазидов в реакции с нитрилами. Изучение кинетики этой реакции показывает, что 5-замещенные тетразолы образуются в результате реализации процесса 1,3-диполярного цикло-присоединения, в котором в качестве диполярофильного соединения выступает активированный нитрил, а в качестве 1,3-дипольного соединения комплекс амина с НЫз [13].

ЯО* -+- (СН3)2т 1Ч3Н

я

\

(СН3)2НЫ......ш" ^

я

-и (СН3)2№12 N

Вместо солей и комплексов азотистоводородной кислоты при взаимодействии с нитрилами может быть использован триметилсилилазид [14, 15], а также триметил- и трибутилстаннилазиды [16]. В этих случаях на первом этапе образуются 1-триметилсилил- и 1-триметил(бутил)станнил-5-К-тетразолы, которые при кислотном гидролизе превращаются в 5-11-тетразолы.

(02М)3С

(02М)3СХ^ + (СН3)381Ы3

ЯСЫ + (СН3)38пЫ3

zN \

N

(02К)3С

я

я

■V

-и

У Л\

^8п(СН3)3

N

// т

V

К оригинальным методам синтеза 5-замещенных тетразолов следует отнести и реакцию 1 -фенил-1-азидоэтилена с азидом натрия в уксусной кислоте или в ДМФА [17], а также взаимодействие аминоиминометансульфокислот с азидом натрия в уксусной кислоте [18].

N. РЬ.

РЬ-С=СН2 + №Ы3

СН3СООН

РЬ-

А

N•5

ЫН4С1

N

СН^

N

ГТ V

N

РЬ

с2н5

\ + /

N=0 / \

+ ЫаЫ3

СН3СООН

РЬ

N—7-—iNJ

С2Н5 N УЫ N

N11

СН,

Ю.А. Азевым с сотрудниками [19] предложен способ получения ди(тетразол-5-ил)амина нагреванием 2,4-диазидо-6-алкокси-1,3,5-триазинов в воде. Как показали авторы, в данных условиях протекает процесс элиминирования атома углерода кольца и связанной с ним алкоксигруппы, что в итоге приводит к образованию ди(тетразол-5-ил)имина.

ко. N. .N3

N.

Г

Н

N N.

/ -чЧ / \ V

N

яо^он

-N

И

ы-

N NN I

сооя

^ N

II

-Ы

- СО II -яон

н

N

II

N-N

Р. Салфранком с сотрудниками [20] разработан способ получения 5-замещенных 4,5-дигидротетразолов из метил-3,3-диазидо-2-цианоакрилата и аминов или аммиака.

N

3

с=с—соосн.

/

N1

I

ск

я—кн: - ¿С=С—СООСНз

Я = Н, А1к.

Н" ц—- II

N..

н

\

(

/

с=с—соосн.

Л сы

Таким образом, несмотря на определенный успех в разработке методов получения монозамещенных тетразолов, наибольшее практическое значение принадлежит дизамещенным тетразола, из-за наличия в их молекулах нескольких реакционных центров, что позволяет вовлекать эти соединения в многочисленные химические превращения.

1.1.2. Методы синтеза дизамещенных тетразолов

Среди дизамещенных тетразолов наибольшее синтетическое и практическое значение имеют 1,5- и 2,5-дизамещенные их представители.

Одним из самых удобных способов синтеза 1,5-дизамещенных тетразолов является взаимодействие имидоилхлоридов с азотистоводородной кислотой (или неорганическими азидами). Этот метод имеет универсальный характер и его можно применить для получения 1,5-дизамещенных тетразолов, содержащих в своей структуре самые разнообразные по природе функциональные группы [21, 22]. Кинетика и механизм этого взаимодействия исследованы в работе [23]. Авторами установлено, что первая стадия реакции имидоилхлорида с азидом натрия, протекает с образаванием смеси 2- и Е-изомеров имидоилазида, из которых только Е-изомер превращается в тетразол.

1 Я-С—М-Я'

К- С—N-Я _3 Я—С—N3 ___Я—С—N. ___// \

I II 1 ^--, II -<

С1 к—Я Я—N

Z- изомер Е - изомер

При получении 1,5-дизамещенных тетразолов из имидоилхлоридов и азотистоводородной кислоты следует иметь в виду, что работа с азотистоводородной кислотой, обладающей высокой токсичностью и взрывоопасностью, требует определенных мер предосторожности. Однако применение вместо азотистоводородной кислоты неорганических азидов в значительной степени позволяет избежать указанных трудностей. Из-за ограниченной растворимости этих реагентов реакцию необходимо проводить в ДМФА, применение других растворителей (абсолютный диоксан, этанол или ацетон) оказалось менее эффективным [24, 25]. До-

бавление воды к реакционной смеси позволяет несколько повысить растворимость азидов щелочных металлов. Однако выход целевых тетразолов уменьшается из-за гидролиза имидоилхлорида [26]. Это противоречие удалось разрешить Г.И. Колдобскому и В.А. Островскому с сотрудниками при проведении реакции в условиях межфазного катализа [27]. Они установлили, что имидоилхлориды взаимодействуют с азидом натрия с высокой скоростью в двухфазной системе (хлороформ : вода) с использованием катализаторов межфазного переноса (гекса-децилтрибутилфосфонийбромида, тетрабутиламмонийбромида или 2,3-дифенил-5-бутилтетразолийбромида), в этих условиях в качестве целевых продуктов образуются тетразолы с выходом 87-92%.

* У

№N3 \—N

-

Я—С=К—я' (С4Н,)ХВг-1 -

1 С1

(СНз^!^

N

РЬ РЬ

N * ^

N

Я = РЬ, И.1 = Аг

Ю.И. Матвеев с сотрудниками обнаружили, что в реакции с имидоилхлори-дами вместо азотистоводородной кислоты или неорганических азидов может быть использован триметилсилилазид [28]. Триметилсилилазид может быть применен и в синтезе 1,5-дизамещенных тетразолов в сочетании с амидами и трифенилфос-фином [16]. По мнению авторов процесс может протекать по схеме о

Я—С—МНя' + (СбН5)3Р-

К—С=ы-я' (СН3^3 я-с—ы-я1

О—Р(С6Н5)з

// \

N3 N /Ы

N

Аналогичным образом протекают реакции взаимодействия амидинов с азидом натрия в уксусной кислоте [29] и тиоамидов с азидом натрия в ацетонитриле [30].

Р. Чакрасали с сотрудниками предложили использовать в реакции с азидом натрия 5", А^-ацетали кетена. Они установили, что при нагревании данных реаген-

тов в присутсвии ДМСО с высоким выходом могут быть получены соответствующие дизамещенные тетразолы [31].

R SCH3 R N3 R R4

\/J \/ \ 3 х 2

с—С + МоМ _С=С СН—С—NR -сн-с—NR

с-с + NaN3 f \ - , , ' Ц \

R NHR R NHR R N3 R N УН

N

Хорошо разработанным способом синтеза 1,5-дизамещенных тетразолов может служить взаимодействие нитрилов с алифатическими и ароматическими азидами. Для синтеза 1,5-дизамещенных тетразолов могут быть использованы нитрилы различного строения [32-34].

R-C—N-R1

1 // \

RCN + N3R -- N. N

4 In

R = R1 = Alk, Ph

Большое значение для получения 1,5-дизамещенных тетразолов имеет реакция кетонов с азотистоводородной кислотой [2]. Механизм и синтетические возможности этой реакции изучены достаточно подробно. Показано, что в синтезе 1,5-дизамещенных тетразолов могут быть использованы кетоны различного строения, в том числе и стероидные. Реакцию проводят в присутствии таких катализаторов, как серная или трихлоруксусная кислоты [35], эфират трехфтористого бора [36], четыреххлористый титан [37]. Долгое время основным ограничением этого метода была необходимость применения азотистоводородной кислоты. Указанные трудности удалось преодолеть, применяя вместо азотистоводородной кислоты триметилсилилазид в сочетании с хлоридом олова [38] или трифторуксус-ной кислотой [39].

SnCl2 R-C—N-R1

RCOR1 + (CH3)3SiN3 -U- N7/

R = R1 = Alk, Ph

Наконец, следует указать на ряд методов получения, которые пока имеют ограниченное распространение. В первую очередь это термическая перегруппировка 5-азидо-1,2,3-триазолов [40] и диэфиров 3,3-диазидомалоновой кислоты [41], реакция изоцианатов с азидом натрия [42] илитриметилсилилазидом [43].

N-

НоСООС—С—N-CH // \

А

н,соос—с—соосн-

N-

К этой категории методов получения 1,5-дизамещенных тетразолов следует отнести присоединение иодазида к норборнену [44] и 1-метилен-4-(трет-бутил)циклогексану [45] в ацетонитриле.

В последние годы в научной литературе появились сведения о синтезе ди-замещенных тетразолов с использованием реакции Уги. В частности, P.C. Борисовом с сотрудниками было показано, что аннелированные тетразоло[1,5-а][1,4]бензодиазепины могут быть получены с помощью пятицентровой четырех-компонентной реакцией (U-5C-4CR) с использованием кетонов, хлорида аммония, азида натрия и соответствующего изонитрила [46].

Аналогично данной реакции возможно получение других производных тетразолов [47, 48].

Заслуживает упоминания реакция имидоилхлоридов, полученных из 14-нафтилсульфонилбензгидразидов с фенилгидразином [49].

■N

R = Н, Br, СООМе; R1, R2 = Алкил, циклоалкил, адамантил, пиперидил

'2

N

R = Н, СНз, ОСНз, N02

В заключении следует отметить оригинальный пример трансформации сочлененного 2-фенил-4-амино-1,2,3-триазоло[4,5-й?]-1,2,3-триазола в присутствии каталитических количеств тетраацетата свинца в 2-фенил-5-цианотетразол [50].

н5сб-\

/^Г-А (СН3СОО)4РЬ

■ ^ / -" НзСбА ^ /А —- кV1

N42

Таким образом, потенциал связанный с разработкой методов синтеза диза-мещенных тетразолов далеко не исчерпан. В то же времия за последнее десятилетие в литературе не было предложено ни одного принципиально нового способа получения указанных соединений. Тем не менее наиболее оптимальным, представляется способ получения дизамещенных тетразолов основанный на реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения активированных нитрилов с азидами.

1.2. Химические превращения тетразолов

1.2.1. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения

Синтетические возможности реакции электрофильного замещения циклического атома углерода в ряду тетразолов изучены недостаточно. Известно, что 1-алкилтетразолы легко иодируются иодом в растворе серной кислоты в присутствии каталитических количеств перманганата калия [51]. Целевые 1-алкил-5-иодтетразолы получаются с выходом 55-75%. При взаимодействии 1-метилтетразола с трет-бутиллитием в тетрагидрофуране протекает замещение водорода циклического атома углерода на литий [52].

Ме

н

V

Ме

\ Л

Г .

Ме

\ М

(СН3)3Ш Ы-

ТГФ

Аналогично протекает взаимодействие 2,3-диарилтетразолия с трет-

бутиллитием в гексане - происходит замещение водорода у атома углерода цикла

[53]. В.П. Каравай с сотрудниками показал, что 1-замещенные тетразолы в мягких

условиях вступают в реакцию с формальдегидом и аминами, образуя продукты

иминометилирования [54].

я я сн,т'

ч \ / N—д N—-/

/ \\ ,1 / \\ N4 N + НСНО + ЯШ -»- N4. N

№

Данная реакция открывает перспективу ситеза широкой серии функциона-лизированных иминометильных производных тетразола.

В 1990 году Р. Ловаск с сотрудниками обнаружили, что в солях 2,3-диарил-

5-трифенилфосфонийтетразолия трифенилфосфониевый фрагмент замещается на

фтор в присутствии брома под действием фторида цезия [53].

(С6Н5)3Р—С-Н 2ВЕ4" Р—С—N Вг"

• + ЧА СзБ, Вг, /,' + А

6^5 -^ С6Н5

I I

С6Н5 с6н5

Успешное проведение этой реакции позволило осуществить ряд аналогичных превращений.

Было обнаружно, что атом хлора в 1-фенил-5-хлортетразоле легко замещается под действием фенолятов щелочных металлов в ацетонитриле [55], реакция 1-фенил-5-хлортетразола с селенидом натрия в ДМФА при 100°С завершается замещением хлора на группу БеН [56].

С1 /Ь Же /Ь

\—N \—N

// \ _-_^ II \

А, ДМФА

В условиях межфазного катализа реакция 1-фенил-5-хлортетразола с эпок-сисоединениями различной структуры с хорошим выходом приводит к соответствующим простым эфирам [57].

с1

рь /

n + \ /

n о

с1н2с

я

о

рь

/

// ч

V

Данная реакция является хорошим примером введения в боковую цепь тет-разолов фармакофорных фрагментов.

При щелочном гидролизе 1-арил-5-меркаптотетразолов в водном метаноле расщепляется связь между атомами углерода и серы, что приводит к образованию 1-арил-5-тетразололов [56].

о

\\

ны

о

о

РЬ

СН28

рь

он"

/

'/ <

// \ + N ^

N

СН28Н

Тетразольный цикл в 1-бензоил- и 2-бензоил-5-арилтетразолах легко замещается нуклеофилами различного строения [58]. 7У-Бензоилтетразолы являются мягкими ацилирующими реагентами, эффективными в реакциях с первичными и вторичными алифатическими и ароматическими аминами, спиртами, бензимида-золом и бензтриазолом.

кн +

\ °

NWN N

\ Н п у-^

я-с-с6н5 + уя

N

я = с2н5о, сбн5о,^ыо2с6н4о, 2-с|0н7о, с6н5мн,/^о2с6н4мн, 2-с|0н7ын,

Необходимо отметить, что по сравнению с широко применяемыми ацилирующими агентами — ТУ-бензоилимидазолом и 7У-ацилимидазолами — тУ-бензоил-5-арилтетразолы обладают существенными преимуществами [59]. По реакционной способности ТУ-бензоилтетразолы превосходят ТУ-ацилимидазолы, а также характеризуются высокой избирательностью по отношению к первичным и вторичным гидрокси- и аминогруппам [60]. Применение 7У-бензоилтетразолов особенно эффективно, когда реагенты и продукты реакции чувствительны к кислотам и щелочам, а также термически малоустойчивы. В 1991 году Е. Дунсией было показа-

но, что и трифенилметильная группа в 1-трифенилметил-5-К-тетразоле может легко замещаться водородом под действием трифторуксусной кислоты в водном тетрагидрофуране [16].

Таким образом, реакциями электрофильного замещения возможно проводить многоплановую функционализацию тетразольного цикла, что позволяет в итоге вводить различные фармакофорные фрагменты, придающие биологическую активность данным соединеням.

Алкилирование относится к тому перечню реакций тетразолов, которые изучены наиболее подробно. Алкилирование является простым путем получения моно- и дизамещенных тетразолов различной структуры, синтез которых другими способами затруднителен. В теоретическом отношении этот процесс представляет большой интерес, так как может служить хорошей моделью при исследовании гетероциклических субстратов, которые обладают двойственной реакционной способностью.

В процесс алкилирования, как правило, вступают тетразол и его замещенные, а также их соли. Среди алкилирующих реагентов использовали галогеналка-ны [7, 61, 62], соединения с активированными кратными связями [63, 64], эфиры серной и ароматических сульфокислот [7], спирты и непредельные соединения (пропилен и изобутилен) [65] и некоторые нитрилиевые ионы [66].

MeS

R

R

1.2.2. Алкилирование, ацилирование и имидоилирование

Отдельно следует отметить, что взаимодействия производных тетразолов с формальдегидом и аминами завершаются образованием 7У-аминометильных (7У-оксиметильных) производных тетразолов [67].

* я N о *

/ \ \-N \_/ /-у

О + нсно + нк о . ы// ^ + о

N 4-' N N N_/

Я = Н, СНз

Ранее полагали, что при алкилировании тетразола и 5-замещенных тетразолов независимо от свойств реакционной среды, а также природы алкилирующего агента всегда образуются соответствующие 1-й 2-замещенные тетразолы. л ы , я

м I в'у___ ' \ , / \ 1

N N

7? - катион

Рядом авторов отмечалось, что основное влияние на селективность этого процесса оказывает как природа заместителей в положении 5 тетразольного цикла (электроноакцепторные заместители способствуют уменьшению, а электронодо-норные — увеличению доли вклада 1Ч(1)-изомера в продуктах алкилирования [2]), так их стерические эффекты [63]. Однако при алкилировании тетразола и 5-замещенных тетразолов трет-бутиловым, изопропиловым или циклогексиловым спиртом в 96%-ной Н2804 независимо от природы заместителя в положении 5 тетразольного цикла образуются только 2-замещенные тетразолы [65]. Как считают авторы, селективность алкилирования тетразолов зависит также и от формы (нейтральная или ионизированная) в которой субстрат вступает в реакцию с алки-лирующим агентом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Махмуд Абдельрахим Мохамед Ахмед, 2015 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Гапоник П.Н. К синтезу тетразола / П.Н. Гапоник, В.П. Каравай // Вестн. БГУ, Сер. 2,- 1980,-№3,-С. 51-52.

2. Колдобский Г.И. Успехи химии тетразола / Г.И. Колдобский, В.А. Островский, B.C. Поплавский // Химия гетероцикл. соединений - 1981. - № 10. - С. 1299 -1326.

3. Nishiyama К. Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient

syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles / K. Nishiyama, M. Oba, A. Watanabe // Tetrahedron. - 1987. - V. 43. - № 4. - P. 693 - 700.

4. Гапоник П.Н. Синтез 1-замещённых тетразолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия / П.Н. Гапоник, В.П. Каравай, Ю.В. Григорьев // Химия гетероцикл. соединений - 1985. -№ 11. - С. 1521 -1524.

5. Kundu D. Indium triflate-catalyzed one-pot synthesis of l-substituted-7#-l,2,3,4-tetrazoles under solvent-free conditions / D. Kundu, A. Majee, A. Hajra // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - P. 2668-2670.

6. Pazik A. Synthesis and spectroscopic properties of new bis-tetrazoles / A. Pazik, A. Skwierawska // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2013. - Vol. 77. - P. 83-94.

7. Begtrup M. Alkylation, Acylation, and Silylation of Azoles / M. Begtrup, P. Larsen // Acta Chem. Scand., B. - 1990. - V. 44. - P. 1050 -1057.

8. Buchanan J.G. Synthesis of C-glycosyltetrazoles related to 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP); potential inhibitors of early steps in the shikimate pathway / J.G. Buchanan, A.P.W. Clelland, T. Johnson, R.A.C. Rennie, R.H. Wightman // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1992. - № 20. - P. 2593 - 2601.

9. Liang L. 4-Nitro-3-(5-tetrazole)furoxan and Its Salts: Synthesis, Characterization, and Energetic Properties / L. Liang, K. Wang, C. Bian, L. Ling, Z. Zhou // Chem. Eur. J. -2013.-Vol. 19.-P. 14902-14910.

10. Celik F. Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of tetrazole- and oxadiazole substituted 1,4-dihydropyrimidinone compounds / F. Celik, M. Arslan,

М.О. Kaya, Е. Yavuz, N. Gencer, О. Arslan // Artificial Cells, Nanomedicine, and Biotechnology - 2014. - Vol. 42, № 1. - P. 58-62.

11. Russel R.K. Efficient synthesis of 5-(4'-methyl[l,r-biphenyl]-2-yl)-i#-tetrazole / R.K. Russel, W.V. Murray // J. Org. Chem. - 1993. - V. 58. - P. 5023 - 5024.

12. Finnegan W.G. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles / W.G. Finnegan, R.A. Henry, R. Lofquist // J. Am. Chem. Soc. - 1958. - V. 80. - № 15. - P. 3908-3911.

13. Островский В.А. Тетразолы. 31. Кинетика реакции нитрилов с алкиламмоний азидами. Образование 5-замещенных тетразолов / В.А. Островский, B.C. По-плавский, Г.И. Колдобский, Г.Б. Ерусалимский // Химия гетероцикл. соединений - 1992. -№ 9. - С. 1214 - 1217.

14. Wittenberger S.J. Dialkyltin oxide mediated addition of trimethylsilyl azide to ni-triles. A novel preparation of 5-substituted tetrazols / S.J. Wittenberger, B.G. Donner // J. Org. Chem. - 1993. - V. 58. - P 4139 - 4141.

15. Grakauskas V. Polynitroalkyltetrazoles / V. Grakauskas, A. Albert // J. Heterocycl. Chem. - 1981,-V. 18.-P. 1477- 1479.

16. Duncia J.V. Three synthetic routes to a sterically hindered tetrazole. A new one-step mild conversion of an amide into a tetrazole / J.V. Duncia, M.E. Pierce, J.B. Santella // J. Org. Chem. - 1991. - V. 56. - P. 2395 - 2400.

17. Kadaba. K. Triazolines XX. Vinyl Azides as Dipolarophiles in 1,3-Dipolar Cycloadditions: Intermolecular Cycloaddition of Hydrazoic Acid and a-Styryl Azide to Give a Tetrazole / K. Kadaba // Synlett. - 1990. № 6. - P. 349 - 351.

18. Miller A.E. The Synthesis of Aminoiminoethanenitriles, 5-Aminotetrazoles, N-Cyanoguanidines, and N-Hydroxyguanidines from Aminoiminomethanesulfonic Acids / A.E. Miller, D.J. Feenly, Y. Ma, L. Zarcone, M.A. Aziz, E. Magnuson // Synth. Commun. - 1990. - V. 20. - № 2. - P. 217 - 226.

19. Азев Ю.А. Гидролитические превращения 2,4-диазидо-6-алкоксипроизвод-ных-1,3,5-триазина / Ю.А. Азев, И.П. Логинова, Б.В. Голомолзин, И.И. Мудре-цова, B.JI. Русинов // Химия гетероцикл. соединений - 1990. - № 1. - С. 135 -136.

20. Saalfrank R.W. The parent of 2-(4,5-dihydro-l#-tetrazol-5-ylidene)-2-cyanoacetate: Synthesis and reactivity X-ray structure of (E)2-[l-(2,2-dimethylpropyl)-4,5-dihydro-l//-tetrazol-5-ylidene]-2-cyanoacetate / R.W. Saalfrank, C. Lurz, U. Wirth, H.G. Schnering, K. Peters // J. Heterocycl. Chem. - 1991. - V. 28. - P. 1863 - 1868.

21. Lowe-Ma C.K. Tetrazolo[l,5-a]pyridines and furazano[4,5-b]pyridine 1-oxides / C.K. Lowe-Ma, R.A. Nissan, W.S. Wilson // J. Org. Chem. - 1990. - V. 55. - № 12. -P. 3755-3761.

22. Kennedy L.J. A mild and general one-pot preparation of cyanoethyl-protected tetra-zoles / L.J. Kennedy // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - P. 2010-2013.

23. Hegarty A.F. Stereopecific bimolecular displacement at a carbon-nitrogen double bond leading to open chain imidoyl azides / A.F. Hegarty, M. Mullane. J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1984. - P. 913.

24.Шиванюк А.Ф. Бисарилимидоилхлориды дихлормалоновой кислоты и их превращения / А.Ф. Шиванюк, Е.В. Дашковская, А.Б. Роженко, М.О. Лозинский, Н.П. Онищук, О.А. Букреев, О.А. Дьяченко, Л.О. Атовмян // Журн. орган, химии - 1990. - Т. 26. - Вып. 8. - С. 1629 - 1638.

25. Galli R. 1,3-Acyl migration in carbonic acid derivatives—synthesis ofS-polyhalogenoalkyl N-acyl-Af-aryl(alkyl)thiocarbamates / R. Galli, O. Palla, F. Gozzo // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1982. - P. 2813 - 2817.

26. Смолий О.Б. Циклоконденсации с участием N-замещенных имидоилхлоридов, содержащих фосфониевую группировку / О.Б. Смолий, B.C. Браварец, В.В. Пироженко, Б.С. Драч // Журн. общ. химии - 1988. - Т. 58.- Вып. 11,- С. 2465 -2471.

27. Никонова И.В. Тетразолы. XXVIII. Получение и свойства солей 2,3-дифенил-5-алкилтетразолия / И.В. Никонова, Г.И. Колдобский, А.Б. Живич, В.А. Островский // Журн. общ. химии - 1991. - Т. 61.- Вып. 9.- С. 2104 - 2111.

28. Матвеев Ю.И. 1,1-Дигалогеналкилкарбодиимиды. V. Изучение реакции ди-хлордиазадиенов с триметилсилилазидом / Ю.И. Матвеев, В.И. Горбатенко, Л.И. Самарай, С.В. Середа, Ю.Т. Стручков // Журн. орган, химии - 1988. - Т. 24.-Вып. 9-10.-С. 2216-2221.

29. Гапоник П.Н. Амидины в синтезе тетразолов / П.Н. Гапоник, Ю.В. Григорьев, В.П. Каравай//Химия гетероцикл. соединений-1985.-№4.-С. 566- 567.

30. El-Ahl A.S. Efficient uncatalyzed conversion of primary and secondary thioamides into 1-substituted, 5-substituted, 1,5-disubstituted and annulated tetrazoles / A.S. El-Ahl, F.A. Amer, A.H. Elbeheery // Phosphorus, Sulfur, and Silicon - 2011. - Vol. 186.-P. 2226-2235.

31. Chakrasali R.T. Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized Ketene S,S- and S,N-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives / R.T. Chakrasali, H. Ila, H. Junjappa // Synthesis. - 1988. - № 6. - P. 453 - 455.

32. Klaubert D.H. Synthesis of 5#-tetrazolo[5,l-c][l,4]benzodiazepines / D.H. Klaubert, S.C. Bell, T.W. Pattison // J. Heterocycl. Chem. - 1985. - V. 22. - P. 333 -336.

33. Bosch L. Cu2(OTf)2-Catalyzed and microwave-controlled preparation of tetrazoles from nitriles and organic azides under mild, safe conditions / L. Bosch, J. Vilarrasa // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - Vol. 46. -P. 3926-3930.

34. Huang X. The organocatalytic two-step synthesis of diversely functionalized tricyclic tetrazoles / X. Huang, P. Li, X. Li, D. Xu, J. Xie // Org. Biomol. Chem. -2010. - Vol. 8. - P. 4527-4529.

35. Valderrama J.A. Studies on Quinones. Part 22.' Synthesis of l-Benzazepine-6,9-Quinone Derivatives' / J.A. Valderrama, H. Pessoa-Mahana, R. Tapia // Synth. Commun. - 1992. - V. 22. - P. 629 - 640.

36. Georg G.I. Asymmetric synthesis of a-alkylated a-amino acids: azocane-2-carboxylic acids / G.I. Georg, X. Guan // Tetrahedron Lett. - 1992. - V. 33. - № 1. -P. 17-20.

37. Hassner A. Synthetic methods. 25. Titanium tetrachloride-catalyzed addition of hy-drazoic acid to aldehydes and ketones. Thermolysis and photolysis of .alpha.-azido ethers / A. Hassner, R. Fibiger, A.S. Amarasekara // J. Org. Chem. - 1988. - V. 53. -№ l.-P. 22-27.

38. Nishiyama K. Addition reaction of trimethylsilyl azide towards ketones and facile formation of tetrazole derivatives / K. Nishiyama, A. Watanabe // Chem. Lett. -1984.-P. 455-458.

39. Litkei G. Flavonoids 37. Ring Contraction and Ring Enlargement Reactions with Trimethylsilyl Azide in the Field of Flavonoids / G. Litkei, T. Patonay // Acta Chim., Acad. Sci. Hung. - 1983. - V. 114. - № 1. - P. 47 - 56.

40. L'abbe G. L. Molecular rearrangements of 5-azido substituted 1,2,3-triazoles / G. L. L'abbe, P. V. Stappen, S. Toppet // Tetrahedron -1985. - V. 41. - № 20. - P. 4621 -4631.

41. Moriarty P. M. Thermal decomposition of geminal diazidomalonic acid derivatives. An intermolecular process / P. M. Moriarty, B. R. Bailey, I. Prahash, R. S. Miller // J. Org. Chem. - 1985. - V. 50. - № 20. - P. 3710 - 3713.

42. Janssen F. Synthetic 1,4-disubstituted l,4-dihydro-5//-tetrazol-5-one derivatives of fentanyl: Alfentanil (R 39209), a potent, extremely short-acting narcotic analgesic / F. Janssen, J. Torremans, P. A. J. Janssen // J. Med. Chem. - 1986. - V. 29. - № 11. - P. 2290 - 2297.

43. Tosseli M. Preparation and [2 + 3] cycloaddition of thienyl isocyanates with trimethylsilyl azide: one-pot synthesis of the thienyltetrazolin-5-ones / M. Tosseli, P. Zanirarto // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1992. - P. 1101 - 1104.

44. Cambie R. C. Reactions of norcarane and of norborn-2-ene with iodine(I) azide and iodine(I) chloride / R. C. Cambie, G. Dixon, P. S. Rutledge, P. D. Woodgate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1982. - P. 961 - 965.

45. Cambie R. C. Iodo-azide adducts of exocyclic alkenes; structure and solvolysis / R. C. Cambie, J. L. Jurlina, P. S. Rutledge, P. D. Woodgate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1982.-P. 315-325.

46. Borisov R. S. Concise Approach toward Tetrazolo[l,5-a][l,4]benzodiazepines via a Novel Multicomponent Isocyanide-Based Condensation / R. S. Borisov, A. I. Polya-kov, L. A. Medvedeva, V. N. Khrustalev, N. I. Guranova, L. G. Voskressensky // Organic Lett. - 2010. - Vol. 12, № 17. - P. 3894-3897.

47. Zhao Т. Tritylamine as an ammonia surrogate in the ugi tetrazole synthesis / T. Zhao, A. Boltjes, E. Herdtweck, A. Domling // Organic Lett. - 2013. - Vol. 15, № 3. -P. 639-641.

48. Shmatova O.I. Tetrazole-substituted five, six, and seven-membered cyclic amines bearing perfluoroalkyl groups - efficient synthesis by Azido-Ugi reaction / O.I. Shmatova, V.G. Nenajdenko // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - № 28. - P. 6397-6403.

49. Hassaneen H. M. Synthesis of some triazole, tetrazole, and tetrazine derivatives from iV-(3-naphthalenesulfonylbenzohydrazidoyl chlorides / H. M. Hassaneen, A. A. Fahmi, H. Abdelhamid, A. A. Yassin, A. S. Shawali // J. Heterocycl. Chem. - 1984. -V. 21.-P. 797-800.

50. Kaihoh T. First synthesis of a 1,2,3,4-tetrazine / T. Kaihoh, T. Itoh, K. Yamaguchi, A. Ohsawa // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1988. - P. 1608 - 1609.

51. Гапоник П. H. Прямое иодирование 1 -алкилтетразолов удобный способ получения 1-алкил-5-иодтетразолов / П. Н. Гапоник, Ю. В. Григорьев, А. О. Корень // Химия гетероцикл. соединений - 1988. - № 12.-С. 1699.

52. Moody С. J. Generation and reactions of 7V-(a-lithioalkyl)tetrazoles / С. J. Moody, C. W. Rees, R. G. Young // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1991. - P. 323 - 327.

53. Lowack R. H. In situ generation of 2,3-diaryltetrazolinylidenes: trapping experiments and ring opening to 1-cyanoazimines / R. H. Lowack, R. Weiss // J. Am. Chem. Soc. - 1990.-V. 112.-№ l.-P. 333 -338.

54. Каравай В. П. Аминометилирование 1-R-тетразолов / В. П. Каравай, П. Н. Гапоник // Химия гетероцикл. соединений - 1991. - № 1. - С. 66 - 71.

55. Civitello Е. R. The regioselective cleavage of aryl tosylates by electrochemical reduction / E. R. Civitello, H. Rapaport // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57. - № 3. - P. 834 - 840.

56. Bartels-Keith J. R. Elimination reactions of .alpha.-substituted thymines derived from tautomeric heterocyclic thiols and selenols / J. R. Bartels-Keith, J. B. Mohoney, A. J. Puttick // J. Org. Chem. -1985. - V. 50. - № 7. - P. 980 -987.

57. Jin Ren-Hua New Ring Opening Reaction of Epoxides With Chloro-Substituted Aromatic and Heteroaromatic Compounds / Ren-Hua Jin, T. Nishikubo // Synthesis - 1993. - № l.-P. 28-30.

58. Мызников Ю. E. Тетразолы XXV. Получение и химические свойства N-бензоилтетразолов / Ю. Е. Мызников, Г. И. Колдобский, И. Н. Васильева, В. А. Островский // Журн. орган, химии - 1988. - Т. 24. - Вып. 7. - С. 1550 - 1555.

59. Физер М. Реагенты для органического синтеза / М. Физер, J1. Физер // Мир, Москва - 1970. - Т. 2 - С. 29.

60. Stawinski J. Benzoyltetrazole: a mild benzoylating reagent for nucleosides / J. Staw-inski, T. Hozumi, S. A. Narang // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1976. - P. 243 -244.

61. Butler R. N. Tetratetrazole macrocycles / R. N. Butler, K. F. Quinn, B. Welke // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1992. - P. 1481 - 1482.

62. Алешунин П. А. Синтез новых серосодержащих винильных мономеров - производных меркаптотетразолов / П. А. Алешунин, В. А. Островский // Журн. орган. химии - 2012. - Т. 48, Вып. 6. - С. 879-880.

63. Поплавский В. С. Тетразолы. ХХУП. Кинетика реакций триэтиламмониевых солей 5-арилтетразолов с метилвинилкетоном / В. С. Поплавский, И. Е. Титова, В. А. Островский, Г. И. Колдобский // Журн. орган, химии - 1989. - Т. 25. -Вып. 10.-С. 2181-2186.

64. Cruz A. de la Synthesis and spectroscopic properties of 7V-azolylpropanamides / A. de la Cruz, J. Elguero, P. Goya, A. U. Martinez // J. Heterocycl. Chem. - 1988. - V. 25. - P. 225-229.

65.Корень А. О. Избирательное N-алкилирование тетразолов олефинами / А. О. Корень, П. Н. Гапоник // Химия гетероцикл. соединений - 1991. - № 9. - С. 1280- 1281.

66. Butler R. N. Reaction of benzonitrile 7V-(/?-nitrophenyl)imide with 5-substituted tetrazoles: a new route to substituted 1,2,4-triazoles via 7V-hydrazonoyltetrazoles / R. N. Butler, K. J. Fitzgerald // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 1988. - P. 1587 -1591.

67. Katritzky A. R. Isomerizations of N-(a-aminoalkyl)-l,2,4-triazoles and N-(a-aminoalkyl)tetrazoles / A. R. Katritzky, A. Jozwiak, P. Lue, K. Yannakopoulou, G. J. Polenik, Ze-Ying Zhang // Tetrahedron - 1990. - V. 46. - № 2. - P. 633 - 640.

68. Колдобский Г. И. Межфазный катализ в химии тетразолов / Г. И. Колдобский, Ю. Е. Мызников, А. Б. Живич, В. А. Островский, В. С. Поплавский // Химия гетероцикл. соединений - 1992. - № 6. - С. 754 - 761.

69. John Е. О. Oxadiazoles with NF2-containing substituents / E. О. John, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve // J. Fluorine Chem. - 1990. - V. 47. - № 2. - P. 333 -343.

70. Мызников Ю. E. Тетразолы. XXX. Ацилирование 5-замещенных тетразолов / Ю. Е. Мызников, Г. И. Колдобский, В. А. Островский, В. С. Поплавский // Журн. общ. химии - 1992. - Т. 62,- С. 1367 - 1371.

71. Lindley P. F. Structures of 5-dimethylamino-l-[A^-(2,6-dimethylphenyl)benzimido-yl]tetrazole, Ci8H2oN6, and 7,9-dimethyl-5-dimethylamino-2-phenyl-3//-1,3,4-benzotriazepine, Ci8H20N4 / P. F. Lindley, G. V. Boyd, G. A. Nicolaou // Acta Crys-tallogr. Sect. - 1990. - С 46. - P. 1693 - 1697.

72. Иванова С. Э. Образование замещенных 1,2,4-триазолов и ЗН-1,3,4-бензотриазепинов из 5-арилтетразолов и N-арилбензимидоилхлоридов / С. Э. Иванова, Г. И. Колдобский, В. А. Островский // Химия гетероцикл. соединений - 1993,-№7.-С. 907-912.

73. Huisgen R. Ringöffnungen der Azole, II. Die Bildung von 1.3.4-Oxdiazolen bei der Acylierung 5-substituierter Tetrazole / R. Huisgen, H. J. Sturm, J. H. Markgraf // Chem. Ber. - 1960. - Bd. 93. - S. 2106 - 2124.

74. Мальцева Т. В. Зависимость между химическим сдвигом (31)Р-ямр, частотой валентного колебания связи Р-О фосфорильного фрагмента в дифенилфосфоа-золидах и дифенилфосфориламмониевых катионах и их реакционной способностью / Т. В. Мальцева, Е. М. Иванова, И. К. Коробейничева // Изв. СО АН СССР, Сер. хим. наук -1985. - № 1. - С. 112-116.

75. Takaku H. Oligonucleotide synthesis. 10. (8-Quinolinesulfonyl)tetrazole: a new type of highly efficient coupling agent for the synthesis of ribooligonucleotides by the phosphotriester approach / H. Takaku, M. Yoshida // J. Org. Chem. - 1981. - V. 46. - № 3. - P. 589-593.

76. Yoo E. S. A Highly Efficient Epoxidation of Vinyltetrazoles and Its Application / E. S. Yoo, R. H. Kim, N. Jeong // Korean J. Med. Chem. - 1991. - V. 1. - P. 65 - 68.

77. Omelka L. EPR Study of Nitroxyl Radicals of Substituted 5-Anilinotriazoles, 5-Anilinotetrazoles, and 2-Anilinobenzimidazoles / L. Omelka, M. Meske, V. Cholvad, J. Svetlik, M. Schulz // Collect. Czech. Chem. Commun. -1992. - V. 57. - P. 1065 -1071.

78. Fischer N. Energetic salts of 5,5'-bis(tetrazole-2-oxide) in a comparison to 5,5'-bis(tetrazole-l-oxide) derivatives /N. Fischer, L. Gao, Т. M. Klapotke, J. Stierstorfer // Polyhedron - 2013. - Vol. 51. - P. 201-210.

79. Butler R. N. Oxidative fragmentation of 3-aryl-l-(tetrazol-5'-yl)triazenes: a new route to aryl diazocyanides / R. N. Butler, D. P. Shelly // Tetrahedron Lett. - 1985. -V. 26. - № 28. - P. 3401 - 3402.

80.Wilier R. L. Tetrazolo[l,5-b][l,2,4]triazines: an alternate synthesis and chemistry / R. L. Wilier, R. A. Henry // J. Org. Chem. - 1988. - V. 53. - № 22. - P. 5371 -5374.

81. Brigas A. F. Mechanisms in heterogeneous liquid-phase catalytic-transfer reduction: the importance of hydrogen-donor concentration / A. F. Brigas, R. A. W. Johnstone // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1991. - P. 1041 - 1042.

82. Лопырев В. А. Электрохимическое восстановление N-винилазолов / В. А. Ло-пырев, Т. Г. Ермакова, Т. Н. Кашик, Л. Е. Протасова, Т. И. Вакульская // Химия гетероцикл. соединений - 1986. -№3.-С. 315-319.

83. Niyazymbetov М. Е. Cathodic behaviour of 5-trichloromethyltetrazole and some tetrazole derivatives / M. E. Niyazymbetov, V. A. Petrosyan, V. V. Kozlov, M. S. Pevzner // J. Electroanal. Chem. - 1992. - V. 338. - № 1-2. - P. 239 - 249.

84. Stanovnik В. 1,3-Dipolar cycloadditions of diazoalkanes to some nitrogen containing heteroaromatic systems / B. Stanovnik // Tetrahedron - 1991. - V. 47. - № 18 -19.-P. 2925-2945.

85. Zlicar M. The Synthesis of Stable 8-Alkylidene-9#-pyrazolo[4,3-£/]tetrazolo [1,5-Z>]pyridazine Azomethine Imines and Their Transformation into 9,10-Dihydro-8//-tetrazolo[l',5' :l,6]-pyridazino [4,5-c] [1,2] diazepines, Derivatives of a Novel Heterocyclic System / M. Zlicar, B. Hue, B. Stanovnik, M. Tisler // Synlett - 1990. - № 11.-P. 707-708.

86. Quast H. 5-Alkyliden-4,5-dihydro-l#-tetrazole mit Vinyl- oder Phenyl-Substituenten / H. Quast, Т. Hergenrother // Liebigs Ann. Chem. - 1992. - P. 581 -590.

87. Гапоник П. H. Полимеризация вииилтетразолов в водных растворах роданида натрия / П. Н. Гапоник, О. А. Ивашкевич, Т. Н. Андреева, Т. Б. Ковалева // Вестник БГУ. Сер. 2. - 1991. - № 1.-С. 24-28.

88. Кижняев В. Н. Винилтетразолы. Синтез и свойства / В. Н. Кижняев, J1. И. Верещагин // Успехи химии - 2003. - Т. 72, Вып. 2. - С. 149-182.

89. Donnelly S. Cyclizations. Part 1. Electrochemical and photochemical reactions of 1-(4-fluorophenyl)-5-(2-halogenophenyl)tetrazoles / S. Donnelly, J. Grimshaw, J. Tro-cha-Grimshaw // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1993. - P. 1557 - 1562.

90. Quast H. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus phenylsubstituierten 1,4-Dihydro-5-imino-5//-tetrazolen. Folgeprodukte phenylsubstituierter Tris(imino)-methan-Diradikale / H. Quast, A. Fuss, U. Nahr // Chem. Ber. - 1985. - Bd. 118.-S. 2164-2185.

91. Evans R. A. Trifluoromethyl-substituted dehydrodiazepines and cyanopyrroles from azido-/tetrazolo-pyridines / R. A. Evans, C. Wentrup // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1992. - № 15. _ p. Ю62 - 1064.

92. Leichkauf P. Photochemie diarylsubstituierter 2H-Tetrazole; Zum Einfluß der Sub-stituenten auf die C=N-Valenzschwingung diarylsubstituierter Nitrilimine / P. Leichkauf, V. Lohse, C. Csongar, M. Siegmund, G. Tomaschewski // Z. Chem. -1987. - V. 27., № 10. - P. 371-372.

93. Quast H. Photoextrusion von molekularem Stickstoff aus 5-Alkyliden-4,5-dihydro-l//-tetrazolen mit Vinyl- oder Phenyl-Substituenten. (£)-Aziridinimine und neuartige Produkte / H. Quast. T. Hergenrother // Chem. Ber. - 1992. - Bd. 125. - S. 2095 -2101.

94. Gonzales M. C. Photochemistry of aqueous solutions of triphenyltetrazolium chloride / M. C. Gonzales, E. San Roman // J. Phys. Chem. - 1989. - V. 93. - № 9. - P. 3536-3540.

95. Лавренова Л. Г. Координационные соединения хлоридов переходных металлов с тетразолами / Л. Г. Лавренова, С. В. Ларионов, В. Н. Икорский, 3. А. Гранкина // Журн. неорг. химии - 1985. - Т. 30. - № 4. - С. 964.

96. Лавренова Л.Г. Комплексы переходных металлов с N-производными тетразола / Л.Г. Лавренова, А.Н. Богатиков, Л.А. Шелудянова, В.Н. Икорский, С.В. Ларионов, П.Н. Гапоник // Журн. неорг. химии - 1991. - Т. 36. - № 5. - С. 1220 -1225.

97. Zhang X. Hydro(solvo)thermal in situ ligand syntheses / X. Zhang // Coord. Chem. Rev. - 2005. -Vol. 249. - P. 1201-1219.

98. Stagni S. A new family of ruthenium(II) polypyridine complexes bearing 5-aryltetrazolate ligands as systems for electrochemiluminescent devices / S. Stagni, A. Palazzi, S. Zacchini, B. Ballarm, С. Bruno, M. Marcaccio, F. Paolucci, M. Monari, M. Carano, A. J. Bard // Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 45, № 2. - P. 695-709.

99. Talawar M. B. Energetic coordination compounds: synthesis, characterization and thermolysis studies on bis-(5-nitro-2#-tetrazolato-N2)tetraammine cobalt(III) Perchlorate (BNCP) and its new transition metal (Ni/Cu/Zn) Perchlorate analogues / M. B. Talawar, A. P. Agrawal, S. N. Asthana // J. Hazard. Mater. - 2005. - Vol. 120. -P. 25-35.

100. Стариков А. Г. Получение и реакционная способность металлосодержащих мономеров. Сообщение 25. Синтез, пространственное и электронное строение комплексов хлоридов хрома(Ш), никеля(П) и кобальта(П) с азотистыми винил-гетероциклами / А. Г. Стариков, Г. И. Джардималиева, И. Е. Уфлянд, Т. К. Гончаров, А. Д. Помогайло // Изв. АН, Сер. хим. - 1993. - № 1. - С. 76-80.

101. Araki S. Synthesis and Chemical Transformations of 1,3-Diaryltetrazolium Salts. Preparation of Mercury(II) and Palladium(II) Complexes of 1,3-Diaryltetrazolylene and Reactions of 5-Substituted 1,3-Diphenyltetrazolium Salts with Nucleophiles / S. Araki, Y. Wanibe, F. Uno, A. Morikawa, K. Yamamoto, K. Chiba, Y. Butsugan // Chem. Ber. - 1993. - Bd. 126.-S. 1149- 1155.

102. Spear R. J. Studies of stab initiation. Sensitization of lead azide by energetic sensitizers / R. J. Spear, P. P. Elischer // Aust. J. Chem. - 1982. - V. 35. - № 1. - P. 1-13.

103. OmReddy G. Thermal studies on tetrazole derivatives using a differential scanning calorimeter. I / G. OmReddy, V. K. Nochan, В. K. Mohan Muraly, A. K. Chattere-jee//Termochim. Acta-1981.-V. 43. - № 1. - P. 61 -73.

104. Lesnikovich A. I. The thermal decomposition of tetrazoles / A. I. Lesnikovich, S. V. Levchik, A. I. Balabanovich, O. A. Ivashkevich, P. N. Gaponik // Termochim. Acta -1992. - V. 200. - P. 427-441.

105. Gelmi L. M. Oxazolones. Part VI. Reaction of 5(4#)-Oxazolones with Nitrile Im-ines: Synthesis of l#-l,2,4-Triazoles through [3+2] Cycloaddition / L. M. Gelmi, D. Pocar, R. Riva // Heterocycles - 1992. - V. 34. - P. 315 - 320.

106. Kornblum N. The mechanism of the Reaction of Silver Nitrite with Alkyl Halides. The constkasting Reactions of Silver and Alkali Metal Salts with Alkyl Halides. The Alkylation of Ambident Anions / N. Kornblum, R. Smiley, K. Blaakwood, D. If-fland // J. Am. Chem. Soc. -1955. -V.77. - № 23. - P. 6269-6280.

107. Иванов А. И. Молекулярные спектры поглощения О-этиловых эфиров ди-нитрометана и тринитрометана / А. И. Иванов, И. Е. Членов, В. А. Тартаков-ский, В. И. Словецкий, С. С. Новиков // Изв. АН СССР, сер. химич. - 1965. - № 8. - С.1491-1494.

108. Онищенко А. А. О взаимодействии тринитрометана и его галогенпроизвод-ных с диазометаном / А. А. Онищенко, И. Е. Членов, JI. М. Макаренкова, В. А. Тартаковский // Изв. АН СССР, сер. химич. - 1971. - № 7. - С. 1560-1562.

109. Фридман A. JI. Реакции алифатических диазосоединений. УП. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогентринитрометанами и ге.м.-динитро-

алкенами / A. JI. Фридман, Ф. А. Габитов, В. Д. Сурков // Журн. орган, химии -1972. - Т. 8, выл. 12. - С. 2457-2463.

110. Ладыжникова Т. Д. Реакция цианотринитрометана с диазометаном / Т. Д. Ла-дыжникова, А. Н. Мельников, Н. А. Соловьев, И. В. Целинский, К. В. Алтухов // Журн. орган, химии - 1987, - Т. 23, вып. 12. - С. 2624-2625.

111. Gree R. Cycloadditions dipolaries. 1,3. 21 Synthese et configuration D'esters ni-tronigues / R. Gree, R. Garrie // Bull. Soc, Chem. Fr. -1975,- V.5-6. - Pt.2. - P.1314-1318.

112. Arndt F. Relation between Acidity and Tautomerism. Part III. The Nitro-group and the Nitronic Esters / F. Arndt, J. Rose // J. Chem. Soc. -1935. - P. 1-10.

113. Тартаковский В. А. О-метиловый эфир динитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения / В. А. Тартаковский, И. Е. Членов, Н. С. Морозова, С. С. Новиков // Изв. АН СССР, сер. химич,- 1966. - № 2. - С. 370372.

114. Тартаковский В. А. Нитросоединения в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения / В. А. Тартаковский, И. Е. Членов, С. С. Смагин, С. С. Новиков // Изв. АН СССР, сер. химич. - 1964. - № 3. - С. 583-584.

115. Тартаковский В. А. О-эфиры тринитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения / В. А. Тартаковский, И. Е. Членов, Г. В. Лагодзинская, С. С. Новиков//ДАН СССР. - 1965.-Т. 161. № 1.-С. 136-139.

116. Онищенко А. А. О влиянии растворителя на направление реакции алкилиро-вания тринитрометана / А. А. Онищенко, В. А. Тартаковский // Изв. АН СССР, сер. химич. - 1970. - № 4. - С. 948-949.

117. Соловьев Н. А. Цианонитронетаны в реакции с фенилдиазометаном / Н. А. Соловьев, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов, А. Г. Тырков // ЛГПИ им.А.И.Герцена. - Л., 1989. - 15 е.: Библиограф: 26 назв. - Деп. в ОНИИТЭ-ХИМ, г.Черкассы, № 209-хп89.

118. Фридман А. Л. Реакция диазометана с галогенпроизводными нитроформа / А. Л. Фридман, Ф. А. Габитов // Журн. орган, химии - 1968. - Т. 4, вып. 12. - С. 2259-2260.

119. Фридман А. JI. Реакции алифатических диазосоединений. III. Особенности реакции алифатических диазосоединений с галогенпроизводными тринитроме-тана / А. JI. Фридман, Ф. А. Габитов, А. Д. Николаева // Журн. орган, химии -1971. - Т. 7, вып. 6,- С. 1126-1128.

120. Фридман А. JI. Химия а-галогеннитроалканов / А. JI. Фридман, В. Д. Сурков, С. С. Новиков // Успехи химии - 1980. - Т. 49, вып. 11. - С. 2159-2187.

121. Тырков А. Г. Этилнитрохлорцианоацетат в реакции с диазометаном и диазо-этаном / А. Г. Тырков, Е. Ю. Акимова, Е. В. Неретина // Журн. орган, химии -1997. - Т. 33, вып. 12. - С. 1883.

122. Тырков А. Г. Алкилирование этил 3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил нитрохлороацетата диазоалканами / А. Г. Тырков // Журн. орган, химии - 2000. -Т. 36, вып. 5.-С. 788-789.

123. Тырков А. Г. Реакция 5-динитрохлорометил-3-(3-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазола с диазометаном и диазоэтаном / А. Г. Тырков // Журн. орган, химии - 2000. - Т. 36, вып. 10. - С. 1580-1581.

124. Тырков А. Г. Взаимодействие этил 3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил нитрохлорацетата с диазосоединениями / А. Г. Тырков // Журн. орган, химии -2002. - Т. 38, вып. 9. - С. 1439-1440.

125. Габитов Ф. А. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие диазоуксусного эфира с бромтринитрометаном / Ф. А. Габитов, А. JI. Фридман, В. А. Захаров // Журн. орган, химии - 1977. - Т. 13, вып. 7. - С. 1559-1560.

126. Габитов Ф. А. Реакции алифатических диазосоединений. Диазометод синтеза гем,- динитроалкенов / Ф. А. Габитов, А. JI. Фридман, А. Д. Николаева // Журн. орган, химии - 1969. - Т. 5. вып. 12. - С. 2245-2246.

127. Тырков А. Г. Реакция замещенных 5-динитрометил-3-фенил-1,2,4-оксадиазолов с фенилдиазометаном / А. Г. Тырков, Т. Д. Ладыжникова, Н. А. Соловьев, К. В. Алтухов // Журн. орган, химии - 1999. - Т. 35, вып. 10. - С. 1581.

128. Тырков А. Г. Реакция 3-фенил-5-[нитрохлоро (этоксикарбонил)]метил-1,2,4-оксадиазола с фенилдиазометаном / А. Г. Тырков, Н. А. Абитова // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 2004. - Т. 47, № 3. - С. 154.

129. Соловьев Н. А. Реакция цианотринитрометана с алифатическими диазосое-динениями. - Дис. ... канд.хим.наук: 02.00.03. - Л., 1990. - 139 с.

130. Родина Л. Л. Химия кетонов ряда фуранидина. XIII. 1,3-биполярное цикло-присоединение 4-диазо-2,2,5,5-тетраметил-3-тетрагидрофуранона к активированной углерод-углеродной связи / Л. Л. Родина, Г. Б. Мартынова, И. К. Коро-бицына// Журн. орган, химии- 1974. - Т. 10, вып. 7. - С. 1502-1505.

131. Ладыжникова Т. Д. Рекция цианотринитрометана с алифатическими диазо-соединениями / Т. Д. Ладыжникова, Н. А. Соловьев, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин // Журн. орган, химии - 1988. - Т. 24, - вып. 3. - С. 644-650.

132. Шевцова И. А. 2,2-Динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)ацетонитрил в реакции с диазометаном и диазоэтаном / И. А. Шевцова, А. Г. Тырков // Журн. орган, химии - 2007. - Т. 43, вып. 11.-С. 1740-1741.

133. Соловьев Н. А. Взаимодействие цианотринитрометана с дизамещенными диазометана / Н. А. Соловьев, Т. Д. Ладыжникова, К. В. Алтухов // Журн. орган. химии - 1989. - Т. 25, вып. 12,- С. 2629-2630.

134. Мельников В. В. Реакция диазометана с галогенпроизводными динитроаце-тонитрила / В. В. Мельников, И. В. Целинский, А. А. Мельников, А. Н. Терпи-горев, А. Е. Трубицин // Журн. орган, химии - 1984. - Т. 20, вып. 3. - С. 658-659.

135. Алтухов К. В. Химия тетранитрометана / К. В. Алтухов, В. В. Перекалин // Успехи химии - 1976. - Т. 45, вып. 11. - С. 2050-2076.

136. Алтухов К. В. Реакции галогентринитрометанов с алкенами / К. В. Алтухов, Е. В. Рацино, В. В. Перекалин // Журн. орган, химии - 1973. - Т. 9, вып. 2. - С. 269-273.

137. Рацино Е. В. Реакция фтортринитрометана с алкенами / Е. В. Рацино, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин, О. Н. Федорищева // Журн. орган, химии - 1977. - Т. 13, вып. 12. - С. 2495-2497.

138. Рацино Е. В. Двойственное реагирование цианотринитрометана (тринитро-ацетонитрила) с фенилзамещенными этиленами / Е. В. Рацино, JI. М. Андреева, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин // Журн. орган, химии - 1974. - Т. 10, вып. 4. -С. 728-730.

139. Ostromisslensky I. Bemerkung zu A.Werners Mitteilung "Zur Frage nach den Beiziehungen zwishen Farbe und Konstitution" /1. Ostromisslensky // Chem. Ber. -1910,- Bd. 43.-S. 197-198.

140. Werners A. Zur Frage nach den Bezihungen zwischen Farbe und Konstitution / A. Werners // Ber. -1910. -Bd. 42. -S. 4324-4328.

141. Городынский В. А. Исследование комплексов тетранитрометана с ненасыщенными соединениями методом УФ-спектроскопии / В. А. Городынский, В. В. Перекалин // ДАН СССР. - 1967. - Т. 173, № 1. - С. 123-126.

142. Поздняков В. П. Комплексы с переносом заряда тетранитрометана с непредельными соединениями и их реакционная способность. - Дис. канд.хим.наук: 02.00.03. - Л., 1974. - 125 с.

143. Буевич В. А. Стерические факторы в реакции тетранитрометана с алкенами / В. А. Буевич, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин // Журн. орган, химии - 1970. - Т. 6, вып.4. - С. 658-661.

144. Penezek S. Formation of Carbonium Ions by Dissociativa Electron Transfer / S. Penezek, J. Jaqur-Grodzinski, M. Szare // J. Am. Chem. Soc. -1968. - V. 90. - № 8 -P. 2174-2175.

145. Рацино E. В. Реакция тетранитрометана с п-метоксифенилэтеном и его ал-килзамещенными / Е. В. Рацино, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин // Журн. орган. химии - 1972 - Т. 8, вып. 3. - С. 523-527.

146. Городынский В. А. Исследование взаимодействия тетранитрометана с 1,1-бис(п-диметиламинофенил)-2-метилэтеном методом электронной спектроскопии / В. А. Городынский, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин // Журн. орган, химии - 1970, - Т. 6, вып. 6. - С. 1121-1123.

147. Пьянкова В. И. Нитрокарбокатионы - интермедиаты в электрофильных реакциях тетранитрометана с л-электронными системами. - Дис. ... канд.хим.наук: 02.00.03. - Л., 1983. - 140 с.

148. Пьянкова В. И. Нитрокарбокатионы в реакции тетранитрометана с алкенами / В. И. Пьянкова, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин, Г. А. Беркова, В. П. Поздняков // ДАН СССР. - 1984. - Т. 278, № 4. - С. 885-888.

149. Пьянкова В. И. Образование нитрокарбокатиона в реакции 1,1-ди(4-метоксифенил)-2,2-диметилэтилена с тетранитрометаном и исследование его строения методом ЯМР и УФ-спектроскопии / В. И. Пьянкова, Г. А. Беркова, В. П. Поздняков, К. В. Алтухов // Журн. орган, химии - 1983. - Т. 19, вып.4. - С. 694-698.

150. Пьянкова В. И. Использование метода химической "ловушки" при изучении механизма реакции тетранитрометана с тг-электронными системами / В. И. Пьянкова, Г. А. Беркова, К. В. Алтухов // ПГПИ.-П., 1988. - 21 е.: Библиограф: 15 назв. - Деп. в: ОНИИТЭХМ, г.Черкассы, № 213-хп88.

151. Рацино Е. В. Влияние полярности апротонных растворителей на направление реагирования тетранитрометана в ряду замещенных стиролов / Е. В. Рацино, К. В. Алтухов, В. В. Перекалин // Журн. орган, химии - 1973. - Т. 9, вып. 1. - С. 5860.

152. Pearson R. Application of the Prinziple of Hard and Soft Acid and Bases to Or-ganic'Chemistry / R. Pearson, J. Songstag // J. Am. Chem. Soc. - 1967. -V.89. -№ 8. -P. 1827-1836.

153. Pearson R. Hard and Soft Acid and Bases / R. Pearson // J. Am. Chem. Soc. -1963.

- V.85. -№ 20. - P. 3533 -3539.

154. Тырков А. Г. Нитрование фенилэтена и его замещённых 5-тринитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолами / А. Г. Тырков, Ю. В. Косова // Журн. орган, химии

- 2000. - Т. 36, вып. 12.-С. 1879-1880.

155. Тырков А. Г. Замещённые 5-динитрометил-3-фенил-1,2,4-оксадиазолы в реакции с арилэтенами / А. Г. Тырков // Журн. орган, химии - 2003. - Т. 39, вып. 6.-С. 939-941.

156. Шевцова И.А. Синтез и химические превращения 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов. Дис. ... канд.хим.наук: 02.00.03. -Астрахань, 2009. - 162 С.

157. Glover D. J. Reactions of Tetranitromethane with Hydroxide Ion and Nitrite Ion / D. J. Glover // J. Phys. Chem. - 1968. -V.72. - № 4. - P. 1402-1403.

158. Macbeth A.K. CLV. The Labile Nature of the Halogen Atoms in Substituted Ni-tromethanes / A. K. Macbeth, D. D. Pratt // J. Chem. Soc. - 1921. - V. 119. - № 707. P. 1356-1361.

159. Kamlit M. Fluoronitroaliphatics II. Fluorodinitromethyl Compounds. Synthetic Approaches and General Properties / M. Kamlit, H. Adolph // J. Org. Chem. - 1968. -V.33. - № 8. - P. 3073-3080.

160. Фридман A. JI. К реакции дегалогенирования алифатических а-галогеннитросоединений / А. Л. Фридман, Ю. Н. Сеничев, Ф. А. Габитов, Е. А. Пономарева // Журн. общ. химии - 1968. - Т. 38, № 8. - С. 1902-1903.

161. Parker С. О. Chemistry of dinitroacetonitrile—I : Preparation and properties of di-nitroacetonitrile and its salts / С. O. Parker, W. D. Emmons, H. A. Rolewicz, K. S. McCallum // Tetrahidron. - 1962. - V. 17. - № 1/2. - P.79-87.

162. Львова M. Ш. Кинетика реакции тетранитрометана с некоторыми восстановителями / M. Ш. Львова, В. И. Словецкий, А. А. Файнзильберг // Изв. АН СССР, сер. химич. - 1966. -№ 4,- С. 649-655.

163. Schischoff L. Sur la constitution de l'acide Fulminique et une nouvelle serie de corps dérivés de l'acide actique // Ann. chem. phys. 131. -1857. - Bd. 49.- S. 310338.

164. Klager K. Quantitative Determination of Bromine in Terminal Bromodinitromethyl Groups / K. Klager // Anal. Chem. - 1951. - V. 23. -№ 3.- P. 534-535.

165. Gotts R. LV. Preparation and Reactions of the Dihalogenodinitromethans / R. Gotts, L. Hunter // J. Chem. Soc. - 1924. - V. 125. - P. 442-450.

166. Шварц И. M. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение I. Взаимодействие гидразинов с тетранитрометаном и галогентринитрометанами / И. Ш.

Шварц, М. М. Краюшкин, В.В. Севостьянова, В.Н. Яровенко // Изв. АН СССР, сер, химич.,- 1979.- № 4. - С. 813-816.

167. Шварц И. Ш. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение II. Взаимодействие гидразинов с тринитрометильными соединениями / И. Ш. Шварц, М. М. Краюшкин, В. В. Севостьянова, В. Н. Яровенко // Изв. АН СССР, сер. химич. - 1979. -№ 5,- С. 1069-1073.

168. Краюшкин М. М. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение III. О взаимодействии несимметричных гидразинов с соединениями, содержащими тринитрометильные группы и полинитрометанами / М. М. Краюшкин, Т. Г. Андреева, И. Ш. Шварц, В. В. Севостьянова, В. Н. Яровенко, С. С. Новиков // Изв. АН СССР, сер. химич. -1980. - № 3. - С. 642-647.

169. Goldschmidt S. Über die Einwirkung von Tetranitromethan auf Tripheny-hydrazin / S. Goldschmidt, K. Renn // Ber. - 1922. - Bd. 55.- № 8. - P. 644-647.

170. Матевосян Р. О. Исследование в области химии свободных радикалов гидра-зинового ряда. XI. Взаимодействие а,а-дифенил- и а-фенил-а-(4-метокси-фенил) гидразина с трибромметаном и тетранитрометаном / Р. О. Матевосян, М. А. Икрина // Журн. общ. химии - 1963. - Т. 33, вып. 12. - С. 3903-3906.

171. Thun W. Е. Reactions of Tetraalkyl-2-tetrazenes with Tetranitro-methane / W. E. Thun, В. W. Moore, W. R. McBride // J. Org. Chem.-1966, - V.31.- № 3 - P. 923925.

172. Шевелев С. А. Исследование характера взаимодействия тетранитрометана и галогенотринитрометанов с фенилмагнийхлоридом / С. А. Шевелев, Р. В. Колесников, А. А. Файнзильберг, И. П. Белецкая // Изв. АН СССР, сер. химич. -1975.-№ 6.-С. 1368-1373.

173. Ладыжникова Т. Д. Реакция цианотринитрометана с магнийфенилбромидом / Т. Д. Ладыжникова, Н. А. Соловьев, К. В. Алтухов // Синтез и исследования нитросоединений и аминокислот. Меж.вуз.сб. научн.трудов J11'НИ им. А.И. Герцена, 1986, С. 17-19.

174. Марковник А. С. Окислительно-восстановительная стадия в реакции нитрования / А. С. Марковник // Успехи химии - 1988, - Т. 57, вып. 2. - С. 254-280.

175. Schmidt E. Zur Kenntris das Tetranitromethanes. II. Mitteilung: Tatranitro-methan als Nitrorungsmittel / E. Schmidt, H. Fischer // Ber. - 1920. - Bd.53.- № 6.- S. 15291537.

176. Chaudhuri J. N. Interaction of Tetra-nitromethane with Aromatic Hydrocarbons / J. N. Chaudhuri, S. Basu // J. Chem. Soc. - 1959. - S. 3085-3087.

177. Фокин А. В. Фторсульфат хлора. Сообщение 4. Взаимодействие с некоторыми производными нитросоединений / А. В. Фокин, Ю. Н. Студнев, А. И. Рап-кин, JI. Д. Кузнецова, В. А. Комаров // Изв. АН СССР, сер.химич. - 1976,- № 3. . с. 489-492.

178. Фокин А. В. Взаимодействие фторсульфата хлора с нитрилами перфторкар-боновых кислот / А. В. Фокин, Ю. Н. Студнев, А. И. Рапкин, И. Н. Кротович, О. В. Вереникин // Изв. АН СССР, сер. химич. - 1981. - № 9. - С. 2370-2373.

179. Островский В. А. Медицинская химия тетразолов / В. А. Островский, Р. Е. Трифонов, Е. А. Попова // Изв. Акад. наук. Серия хим. - 2012. - № 4. - С. 765777.

180. Theodoridis G., Hotzman F. М., Scherer L. W., Smith B. A., Tymonko Т. M., Wyle M. J. In Synthesis and Chemistry of Agroche-micals, III. (Eds D. R. Baker, J. G. Fenyes, J. J. Steffens). American Chemical Society, Washington, DC, 1992. -P.122.

181. Szocs E. EC-STM study of 5-mercapto-l-phenyl-tetrazole adsorption on Cu(III) / E. Szocs, I. Bako, T. Kosztolanyi, I. Bertoti, E. Kalman // Electrochim. Acta - 2004. -Vol. 49.-P. 1371-1378.

182. Durckheimer W. Neuere Entwicklungen auf dem Gebiet der (3-Lactam-Antibiotica / W. Durckheimer, J. Bhimbach, R. Lattrel, К. H. Scheunemann // Angew. Chem. -1985.-V. 97. - № 3. - P. 183-205.

183. Нагата В., в кн. Современные направления в органическом синтезе. ( Под. ред. Х.Нодзаки). Мир, Москва, 1986. - С.117.

184. Ostrovskii V. A. Tetrazoles / V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii, R. Е. Trifonov // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, - 2008 -Vol. 6. - P. 257-423.

185. Diana G. D. Antipicornavirus activity of tetrazole analogs related to disoxaril / G. D. Diana, D. Cutcliffe, D. L. Volkots, J. P. Mallamo, T. R. Railey, N. Vescio, R. C. Oglesby, T. J. Nitz, J. Wetzel, V. Giranda, D. C. Pevear, F. J. Dutko // J. Med. Chem. - 1993. - V. 36. - № 22. - P. 3240-3250.

186. Habich D. Synthesis of 3'-(5-Amino-l,2,3,4-tetrazol-l-yl)-3'-deoxythymidines / D. Habich // Synthesis - 1992. - № 4. - P. 358-360.

187. Crosby D. С. Design, synthesis, and biological evaluation of novel hybrid dicaffe-oyltartaric/diketo acid and tetrazole-substituted L-chicoric acid analogue inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 integrase / D. C. Crosby, X. Ley, Ch. G. Gibbs, B. R. McDougall, W. E. Robinson, Jr., M. G. Reinecke // J. Med. Chem. -2010. - Vol. 53, № 22. - P. 8161-8175.

188. Waisser K. Antimycobacterial derivatives of tetrazole / K. Waisser, J. Vanzura, A. Hrabalek, J. Vinsova, S. Gresak, J. Hruska, Z. Odlerova // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1991. - V. 56, № 11. - P. 2389-2394.

189. Яшунский В. Г. Новые химические средства защиты от ионизирующей радиации / В. Г. Яшунский, В. Ю. Ковтун // Успехи химии - 1985. - Т. 54. - Вып. 1.-С. 126-161.

190. Horner L. Inhibitoren der Korrosion 30 (1,2) - Vergleichende Studien über das Verhalten bekannter und bisher unbekannter Inhibitoren der Korrosion des Kupfers unter Standardbedingungen (Sauerstoff, NaCl, pH 4,1, 22°C) / L. Horner, E. Plieffke // Werkst. Korros - 1985. - Bd. 36. - S. 545-553.

191. Тырков А. Г. Нитрометил-1,2,4-оксадиазолы. Синтез, строение, реакции и биологическая активность. Дисс. . докт. хим. наук. - Саратов. - 2005. -311 с.

192. Абдельрахим М.А. Синтез и химические превращения замещенных 2-метил-5-динитрометил-2//-тетразолов / М.А. Абдельрахим, А.Г. Тырков // Материалы VIII Международной научнопрактической конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследования, инновации, технологии». Астрахань, 2014. - С. 19-23.

193. Терпигорев А.Н. Тетразолилнитрометаны: I. Синтез 5-тетразолил-нитрометанов и их метилирование диазометаном / А.Н. Терпигорев, И.В.

Целинский, А.В. Макаревич, Г.М. Фролова, А.А. Мельников // Журн. орган, химии - 1987 - Том. 23 - С. 244 - 254.

194. Тырков А.Г. Способ получения 5-(динитрохлорметил)-2-метил-2//-тетразола и его реакция с диазоалканами / А.Г. Тырков, М.А. Абдельра-хим // Журн. орган, химии - 2013 - Том. 49, № 4. - С. 647 - 648.

195. Тырков А.Г. Синтез 2-(2-метилтетразол-5-ил)-2,2-динитроацетонитри-ла. Реакция нитрильной группы с диазометаном / А.Г. Тырков, М.А. Аб-дельрахим // Химия гетероцикл. соединений - 2013. - № 5. - С. 763 -771.

196. Шохор И.Н. Анионы динитрометильных соединений. II. ИК-спектры щелочных солей три- и динитрометана и метилдинитроацетата / И.Н. Шохор, И.В. Целинский, А.Г. Гальковская, В.В. Мельников // Журн. орган. химии - 1967. - Т. 3, вып.З. - С. 489-495.

197. Шевелев С.А. Межфазный катализ в химии алифатических нитросоедине-ний. Сообщение 1. Алкилирование щелочных солей тринитрометана в условиях межфазного катализа в системах твердая фаза-жидкость / С.А. Шевелев, И.Л. Далингер, В.М. Виноградов, А.А. Файнзильберг // Изв. АН СССР. Сер. химич.- 1990. - № 8. - С. 1816-1819.

198. Zeng Z. Energetic mono and dibasic 5-dinitromethyltetrazolates: synthesis, properties, and particle processing / Z. Zeng, H. Gao, B. Twamley, J.M. Shreeve // J. Mater. Chem. - 2007. - № 17. - P. 3819-3826.

199. Тырков А.Г. Окиси бензонитрила и 3-нитробензонитрила в реакции с этилдинитроцианоацетатом / Тырков А.Г., Ладыжникова Т.Д., Алтухов К.В., Пащенко К.П.// Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология -2004. - Т. 47, № 7.- С. 148-149.

200. Колдобский Г.И. Тетразолы / Г.И. Колдобский, В.А. Островский // Успехи химии - 1994. - Т. 63, вып. 10. - С. 847-865.

201. Словецкий В.И. Молекулярные спектры поглощения нитроалканов /

B.И. Словецкий, В.А. Шляпочников, С.А. Шевелев, А.А. Файнзильберг,

C.С. Новиков // Изв. АН СССР. ОХН. - 1961.- № 2. - С 330-337;

202. Шляпочников В.А. Колебательные спектры алифатических нитросо-единений. Ред. В.П.Ившин. Йошкар-Ола: изд-во Удм. гос. ун-та, 2007.175 С.

203. Алтухов К.В. Реакция тетранитрометана с непредельными соединениями и ее основные закономерности. - Дис. ... док.хим.наук: 02.00.03. - Л., 1973. - 311 с.

204. Жеведь Т.Д. Реакция цианотринитрометана с арилалкенами. - Дис. ... канд.хим.наук: 02.00.03. - Л., 1977. - 121 с.

205. Pedersen С. The Preparation of Some N-Methyl-l,2,3-Triazoles / С. Pedersen // Acta Chem. Scand. - 1959. - Vol. 13. - P. 888-892. ,

206. Khan M. A. Syntheses of N-(2,4-Dinitrophenyl)nitroazoles / M. A. Khan, B. M. Lynch // J. Heterocycl. Chem. - 1970. - Vol. 7. - P. 1237-1239.

207. Максикова A.B. Синтез эфиров триазола и тетразола / A.B. Максикова, Г.П. Суханов, Л.И. Верещагин, Г.А. Гареев // Известия Вузов, хим. и хим. технол. - 1984,- Т. 27, № 2. - С. 172.

208. Тырков А.Г. Фрагментация нитропроизводных 1,2,4-оксадиазола и 1,2,3-триазола при электронном ударе / А.Г. Тырков, H.A. Соловьев, Т.Д. Ладыжникова, К.В. Алтухов // Журн. орган, химии - 2004. - Т. 40, вып. 8. - С. 1198-1202.

209. Абдельрахим М.А. 2-Метил-5-динитрохлорометил-2//-тетразол в реакции с диазометаном и диазоэтаном / М.А. Абдельрахим // Тезисы доклада VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев 2012». СПб., 2012. - С. 147149.

210. Тартаковский В. А. Реакция внутримолекулярного О-алкилирования в ряду гем.-динитросоединений / В. А. Тартаковский, Б. Г. Грибов, И. А. Севастьянова, Новиков С.С. // Изв. АН СССР. Сер. химич,- 1965. - № 9. -С. 1644-1648.

211. Студзинский О.П. О строении алифатических диазосоединений и их изомеров / О.П. Студзинский, И.К. Коробицына // Успехи, химии - 1970.

- Т. 39, вып. 10. - С. 1754-1772.

212. Ладыжникова Т.Д. Взаимодействие замещённых нитрометана с алифатическими диазосоединениями / Т.Д. Ладыжникова, Н.А. Соловьев, К. В. Алтухов //ЛГПИ им. А.И. Герцена. Л.: 1987. - С. 25. -Ден. В ОНИИ ТЭ-ХИМ г. Черкассы. № 1238- хп 87.

213. Huisgen R. 1,3-Dipolar cycloadditionen / R. Huisgen // Angew. Chem. -1963. - Bd. 75, № 13. - S. 604-637.

214. Абдельрахим M.A. Синтез 2-(2-метилтетрлзол-5-ил)-2,2-динитроацето-нитрила и его реакция с замещенными N-окисями нитрила / М.А. Абдельрахим, А.Г. Тырков, Е.А. Юртаева // Журн. орган, химии — 2014. — Т. 50, вып.2. - С. 287-291.

215. Abdelraheem М.А. Reaction of the nitrile group of 2-(2-methyltetrazol-5-yl)-2,2-dinitroacetonitrile with aliphatic diazocompounds and N-oxides nitrile / M.A. Abdelraheem, A.G. Tyrkov, E.A. Yurtaeva // Материалы III Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Пятигорск, 2013. - С. 115.

216. Абдельрахим М. А. Синтез новых азагетероциклических соединений реакцией 2,2-динитро-2-(2-метилтетразол-5-ил)ацетонитрила с диазоэта-ном и N-оксидами ароматических нитрилов / М.А. Абдельрахим, Е.А. Юртаева // Тезисы докладов VII Всероссийской конференции молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев 2013». СПб., 2013. - С. 106-108.

217. Parker С. О. Chemistry of dinitroacetonitrile—IV: Preparation and properties of esters of dinitrocyanoacetic acid / С. O. Parker // Tetrahedron - 1962. -Vol. 17, № 1/2 -P 109-116.

218. Иванов А.И. Константы ионизации некоторых производных динитро-метана в воде / А.И. Иванов, В.И. Словецкий, В.А. Шевелев, В.И. Ераш-ко, А.А. Файнзильберг, С.С. Новиков // Журн. физ. химии - 1966. - Т. 40, № 9. - С. 2298-2301.

219. Тырков А.Г. Синтез и антимикробная активность замещенных гидразо-

нов нитротетразол-5-карбальдегида / А.Г. Тырков, М.А. Абдельрахим, JI.T. Сухенко // Химико-фармацевтический журнал - 2013.- Том 47, № 10. - С. 22-24.

220. Абдельрахим М.А. Реакция 2-метил-5-тринитрометил-2//-тетразола с несимметричнозамещенными гидразина / М.А. Абдельрахим, А.Г. Тырков // Материалы VI Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы получения новых материалов: исследования, инновации и технологии». ИД «Астраханский университет». Астрахань, 2012. - С. 40-41.

221. Перекалин В. В. Непредельные нитросоединения / В. В. Перекалин, А. С. Сопова // Химия, Москва, Ленинград - 1960. - С. 195-196.

222. Тартаковский, В.А. Новые пути использования алифатических нитро-соединений в органическом синтезе / В.А. Тартаковский // Изв. АН СССР. Сер. химич. - 1984. - № 4. - С. 165-173.

223. Domow A. Uber umsetzungen von a-ketonitrilen. IV. Uber weitere umsetzungen von 2-ketonitrilen mit verbindungen, die eine C-N-doppelbindung enthalten / A. Domow, S. Lupfer // Chem. Ber. - 1957. - Bd. 90, № 9. - S. 1780-1786.

224. Абдельрахим М.А. Нитрование стиролов 2-метил-5-тринитрометил-тетразолом / М.А. Абдельрахим, А.Г. Тырков // Химия гетероцикл. соединений -2012. - № 7. _ с. 1192-1194.

225. Abdelraheem М.А. The reaction of 2-methyl-5-trinitromethyl-2#-tetrazole with arylethenes / M.A. Abdelraheem, A.G. Tyrkov // Book of Abstracts. Chemisrty of nitrogen containing heterocycles. Kharkov, 2012. - P. 208.

226. Ситкин А.И., Савмулина O.3., Фридман А.Л., Захарова Л.И., в кн. Химия и химическая технология. Сб. науч. тр. Кузбасс, политехи, ин-та, Кемерово - 1974. - № 69. - С. 158-162.

227. Bachman G.B. Preparation of a-Nitroketones. C-Acylation of Primary Nitroparaffins / G.B. Bachman, T. Hokama // J. Am. Chem. Soc. - 1959. -Vol. 81, № 18. - P. 4882-4885.

228. Абдельрахим М.А. Квантовохимйческий ab initio расчет геометрических и электронных параметров анионов 2-метил-5-нитрометил-2//-тетразола / М.А. Абдельрахим, А.Г. Тырков, К.П. Пащенко // Материалы Всероссийской молодежной конференции «Химия под знаком сигма: исследования, инновации, технологии». Казань, 2012. - С. 235-237.

229. Тырков А.Г. Квантовохимический AB INITIO расчет геометрических и электронных параметров анионов 2-метил-5-нитрометил-2Я-тетразола / А.Г. Тырков, М.А. Абдельрахим, К.П. Пащенко, Э.Р. Акмаев // Журнал «Естественные науки» - 2013. - № 2. - С. 181-186.

230. Тартаковский В.А. О механизме термического распада нитроновых эфиров / В.А.Тартаковский, C.JI. Иоффе, С.С. Новиков // Журн. орган, химии -1967. - Т. 3, вып. 4. - С. 628-632.

231. Островский В.А. Перспективные направления химии и химической технологии / В.А. Островский, B.C. Поплавский, Г.И. Колдобский (Под ред. A.C. Ду-дырева, В.В. Богданова) - Химия, Ленинград, 1991. - С. 103.

232. Weber J.A. In Chemistry and Biology of 3-Lactam Antibiotics / J.A. Weber, W.J. Wheller- V.l. Academic Press, New York; London, 1982. - P. 371.

233. Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных препаратов / А.Т. Солдатенков, И.М. Колядина, И.В. Шендрин - М.: Мир, 2003. - С. 14-15.

234. Pancechowska-Ksepko D. Badania nad pochodnymi pirazyny. XX. Synteza i aktywnosc tuberkulostatyczna pochodnych 3-pirazynylo-l,2,4-oksadiazolu / D. Pancechowska-Ksepko, H. Foks, M. Janowiec, Z. Zwolska-Kwiek // Acta Pol. Pharm. - 1986.-Vol. 43, № 3. - P. 211-217.

235. Семенов B.B. Исследование направления нитроазолов а-галогенкетонами методами ЯМР 13С, 15N и 14N / B.B. Семенов, Б.И. Уграк, С.А. Шевелев, М.И. Ка-нищев, А.Т. Барышников, A.A. Файнзильберг // Изв. АН СССР, Серия химич. -1990,-№9.-С. 1827-1837.

236. Абдельрахим М.А. Реакции функционализации хлоралкильных замещенных 5-динитрометилтетразолов азагетероциклами / М.А. Абдельрахим,

Е.А. Юртаева, А.Г. Тырков // Тезисы докладов III Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексо-образования». Москва, 2014. - С. 95.

237. Прег Э. Определение строения органических соединений / Э. Прег, Ф.Б. Бюльманн, К. Аффольтер. - М.: Мир, 2006. - 195 с.

238. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. - М.: Мир, 1976. - С. 291.

239. Crovetti A. J. Halomethyl-l,2,4-oxadiazoles. I. Reactions employing 5-chloromethyl-3-(5-nitro-2-furyl)-1,2,4-oxadiazole / A. J. Crovetti, A. M. Von Esch, R. J. Thill // J. Heterocycl. Chem. - 1972. -Vol. 9, № 2. - P. 435-442.

240. Тырков А.Г. Гидразоны нитротетразол-5-карбальдегида. Синтез, антимикробная и противогрибковая активность / А.Г. Тырков, М.А. Абдель-рахим, JI.T. Сухенко, М.А. Самотруева, О.В. Дегтярев // Материалы 5-й Международной научно-методической конференции «Фармобразование-2013». Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ. Воронеж, 2013.

- С. 572-575.

241. Тырков А.Г. Синтез и противогрибковая активность замещенных гид-разонов нитротетразол-5-карбальдегида / А.Г. Тырков, М.А. Абдельра-хим, Л.Т. Сухенко, О.В. Дегтярев // Химико-фармацевтический журнал -2013,- Том 47, № 11 - С. 19-22.

242. Кост А.Н. Общий практикум по органической химии / Под ред. А.Н. Кост // М.Мир.-1965.-С. 680.

243. James A. The synthesis and stereochemistry of 5-substituted 2-methyl- cyclohep-tanones / A. James, J. Marshall, J. Partridge // J.Org. Chem. - 1968. - Vol. 33, №11.

- P. 4090-4097.

244. Stardinger B. Vergieichder sticktoff- abspaltuny bei verschiedenen aliphatis- cheu diazoverbindrengen / B. Stardinger, A. Gaule // Ber. - 1961. - Bd. 49, № 13. - S. 1897-1918.

245. Физер JT. Реагенты для органического синтеза / JI. Физер, М. Физер // М. Мир. - 1970. - Т. 1.- С. 285-286.

246. Grundmann С. The nitrile oxides. Springer verlag / С. Grundmann // Berlin. -1971. - P. 31-61.

247. Harada K. Syntehesis of five member heterocycles containing a nitrogen - oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds / K. Harada, E. Kaji, S. Zen // Chem. Pharm. Bull. - 1980. - Vol. 28, № 11. - P. 3296-3303.

248. Колесников Г.С. Синтезы винильных производных ароматических и гетероциклических соединений / Г.С. Колесников // Изд. АН ССР. - 1960. - С. 303.

249. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. Потехина А.А. //Л. Химия - 1984. - С. 520.

250. Новиков С.С. О действии четырехокиси азота на Р-нитростирол / С.С. Новиков, В.М. Беликов, В.Ф. Демьяненко, Л.В. Лапшина // Изв. АН СССР. Сер. химии. - 1960. - № 7. - С. 1295-1296.

251. Adams P. Chemistry of dicyandiamide. IV. Reaction of acyldicyandiamides with hydroxylamine / P. Adams, D.W. Kaiser, G.A. Peters // J. Org. Chem. - 1953. - Vol. 18, №8.-P. 934-940.

252. Eloy F. A review of the chemistry of 1,2,4-oxadiazoles / F. Eloy // Fortsch. Chem. Forsch. - 1965. - Bd. 4, № 4. - P. 807-876.