Синтез и химические превращения 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил] ацетонитрилов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шевцова, Ирина Александровна

• Шевцова, Ирина Александровна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шевцова, Ирина Александровна

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Синтез, химические свойства и биологическая активность

1,2,4-оксадиазолов и нитроацетнитрилов.

1-1- Методы синтеза 1,2,4-оксадиазолов.

1.1.1. Гетероциклизация производных амидоксимов и родственных соединений.

1.1.2. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов к нитрилам.

1.1.3. Прочие методы синтеза 1,2,4-оксадиазолов.

1.2. Химические превращения 1,2,4-оксадиазолов.

1.2.1. Реакции с сохранением гетероцикла.

1.2.2. Реакции с раскрытием оксадиазольного цикла.

1.3. Методы синтеза и химические превращения а-нитронитрилов.

1.3.1. Методы синтеза а-нитронитрилов.

1.3.2. Реакции а-нитронитрилов с электрофильными реагентами.

1.3.3. Реакции а-нитронитрилов с нуклеофильными реагентами.

1.4. Биологическая активность 1,2,4-оксадиазолов и а-нитронитрилов.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез и спектральные характеристики 2,2-динитро-2-[3-арил (метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов.

2.2. Химические превращения замещённых 3-арил (метил)-5-динитрометил-1,2,4-оксадиазолов.

2,2.1. Реакции с алифатическими диазосоединениями.

2.2.2. Реакции с N-окисями бензо- и ацетонитрила.

2.2.3.Реакции с 1,3-дифенилнитрилимином и его замещенными.

2.2.4. Реакции с арилазидами.

2.2.5. Реакции солеобразования и кислотного гидролиза.

2.2.6. Взаимодействие с 1,1-дифенил (диалкил) замещёнными гидразина и гидразином.

2.2.7. Реакции восстановления 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацетонитрила.

2.2.8. Реакции 2,2-динитро-2-(3 -фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацетонитрила реакции с арилэтенами.

2.2.9. Реакции ал копирования замещённого 5-динитрометил-З-фенил

1,2,4-оксадиазола.

2.3. Биологическая активность

2,2-динитро-2-[3-фенил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов и продуктов их химических превращений.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.2. Методика выделения, очистки и идентификация полученных соединений.

3.3. 2,2-Динитро-2-[3-арил (метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрила.

3.4. 1,2,3-Триазол-4-ил[3-арил (метил)-1,2,4-оксадиазол

-5-ил] метаны.

3.5. Изостильбен 1,1-динитрО'2-фенилэтен, 3-арил метил)-1,2,4-оксадиазолы.

3.6. Бензофенон, аммониевые соли З-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил -аг/м-динитрометана.

3.7. З-Фенил-1,2,4-оксадиазол~5-ил-{3-арил-1,2,4-оксадиазол

5-ил) динитрометаны.

3.8. З-Фенил (метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил-(1,3-Диарил-1,2,4-триазол-5-ил) динитрометаны.

3.9. К-(Динитрометилен) анилины, 3-фенил (метил)-5-циано

1,2,4-оксадиазолы.

3.10. Реакции солеобразования и кислотного гидролиза 2,2-динитро-2-[3-фенил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрила и их замещённых.

3.11. 1 -Нитро-1 -гетарил-3,3 -диарил (диалкил) -2,3 -диазопроп-1 -ены.

3.12. Реакции восстановления 2,2-динитро-2-(3-фенил~1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацетонитрила.

3.13. Взаимодействие 2,2-д инитро-2-(3 -фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)ацетонитрила с арилэтенами.

3.14. Реакции алкилирования замещенного 5-метил-2//-1,2,3-триазол

-4-ил динитрометана.

3.15. Условия экспериментов с отрицательным результатами.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и химические превращения 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил] ацетонитрилов»

Актуальность работы. Одним из направлений современной органической химии является разработка путей синтеза новых полифункциональных соединений, которые находят применение как в качестве промежуточных ад-дуктов в синтезе целевых продуктов, так и биологически активных соединений. В практике используют некоторые представители 1,2,4-оксадиазолов — "Либексин" и "Оксаламин" как антитузивные препараты, "Проксодолол" как эффективный p-адреноблокатор, а "Ирригор" как коронарный вазодилятор и местный анестетик. Интересным типом полифункциональных соединений могут стать 2,2-динитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацетонитрилы, впервые синтезированные на кафедре неорганической и биоорганической химии Астраханского государственного университета, сочетающие в молекуле несколько реакционных центров. Это может позволить вовлекать их в многочисленные превращения, приводящие к широкому ассортименту продуктов гетероциклического и алифатического рядов. Кроме синтетических перспектив, изучение химических превращений замещённых 5-динитрометил- 1,2,4-оксадиазола даст возможность исследовать зависимость их свойств от конкурирующего влияния заместителей в молекуле этих соединений. К настоящему времени остались незатронутыми вопросы, связанные с изучением биологической активности динитроацетонитрильных производных 1,2,4-оксадиазола и продуктов их химических превращений. Всё вышесказанное и определяет актуальность исследований. Диссертационная работа выполнена в рамках указанных проблем и соответствует плану научной работы кафедры неорганической и биоорганической химии по теме "Получение и изучение свойств новых материалов на основе азагетероцикличе-ских соединений и полупродуктов лекарственного назначения".

Цель работы заключалась в разработке метода получения 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов и изучении их химических превращений под действием некоторых химических реагентов.

Для реализации поставленной цели решались следующие задачи:

- разработка метода получения 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов;

- выявление специфики химических превращений замещённых 5-динитрометил-1,2,4-оксадиазола в реакциях сопровождающихся сохранением или расщеплением азагетероцикпа.

Научная новизна. Впервые предложен метод получения нового типа 1,2,4-оксадиазола, содержащего в положении 5 гетероцикла динитроацето-нитрильную группу- Установлено, что реакции 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов с диазометаном, диазоэта-ном, N-окисями нитрилов, дифенилЕштрилиминами завершаются образованием продуктов 1,3-Диполярного циклоприсоединения по нитрильной группе, что приводит к формированию 1,2,3-триазольного, 1,2,4-оксадиазольного и 1,2,4-триазольного циклов. Замена указанных выше 1,3-диполей арилазидами приводит к получению продуктов г&и-динитрометилирования — N-(динитрометилен)анилинов. Впервые исследовано конкурирующее влияние различных по природе гетероциклов в динитрометильных производных 1,2,4-оксадиазола в реакциях солеобразования и с несимметричнозамещёнными гидразина. Установлено, что направление реакции определяется прочностью связи гетероциклов с динитрометильной группой, что позволило получить метилнитронаты и нитрогидразоны с различной комбинацией азагетероцик-лов (1,2,4-оксадиазольным, 1,2,4- и 1,2,3-триазольными циклами). Систематическое изучение реакции арилэтенов с 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)ацетонитрилом показало, что последний обладает более низкой электроноакцепторной силой, чем его аналоги (тринитроацетонитрил, этилдинитроацетонитрил) и реагирует только с высокоосновными этенами, приводя к получению нитроэтенов, СН-кислоты, а-нитрокетонов, оксима, а также нитроспиртов. Впервые продемонстрирована возможность алкилиро-вания фенацилбромидом, хлорметилоксираном и сульфонилирования тозил-хлоридом 1,2,3-триазольного цикла в 5-метил-2Я-1,2,3-триазол-4-ил-3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил динитрометане.

Практическая значимость работы заключается в разработке методов синтеза ранее неизвестных полифункциональных соединений на основе 5-динитрометил-1,2,4-оксадиазола и выявлении противомикробной и герби-цидной активности у некоторых из полученных веществ.

На защиту автор выносит:

- метод получения 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1Д,4-оксадиазол-5-ил] ацетонитрилов;

- способ гетероциклизации замещённого динитроацетонитрила различными 1,3-диполями, приводящий к формированию 1,2,3-, 1,2,4-триазольного и 1,2,4-оксадиазольного циклов;

- особенности химических превращений замещённых 5-динитрометил-1,2,4-оксадиазолов, сопровождающиеся сохранением или разрушением 1,2,4-оксадиазольного каркаса.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались на Общероссийской с Международным участием научной конференции, посвященной 75-ти летию химического факультета Томского государственного университета "Полифункциональные химические материалы и технологии" (Томск, 2007г.), Ш школе-семинаре "Квантовохимические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул" (Иваново, 2007г.), IV Всероссийском научном семинаре с молодёжной научной школой "Химия и медицина" (Уфа, 2007г.), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007г.), X Молодёжной конференции по органической химии (Уфа, 2007 г), XLIV Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (г. Москва, РУДН, 2008г.), П Международной конференции "Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии" (Астрахань, 2008г.), Всероссийской научной конференции "Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии и материаловедения" (Махачкала, 2008 г.).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 15 работ: 4 статьи в журналах по перечню ВАК, 7 статей в сборниках научных конференций и тезисы 4 докладов на конференциях и семинарах.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шевцова, Ирина Александровна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы получения 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов, а также продуктов их химических превращений, содержащих 1,2,3-триазольный, 1,2,4-оксадиазольный, 1,2,4-триазольный циклы, гетарилнитрогидразонную, оксимную, нитроацетонит-рильную группы, фенацильный, тозильный и оксирановый фрагменты.

2. Установлено, что направление химических превращений 2,2-динитро-2-[3-арил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]ацетонитрилов с 1,3-диполями определяется природой последних. В реакциях с диазометаном, диазоэтаном, N-окисями нитрилов и дифенилнитрилиминами цианогруппа замещённых динитроацетонитрила реализует свойства диполярофила, взаимодействия протекают региоселективно и приводят к образованию продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения, содержащих 1,2,3-триазольный, 1,2,4-оксадиазольный и 1,2,4-триазольный циклы. Реакция с фенилдиазоме-таном и арилазидами завершается получением соответственно 1,1-динитро-2-фенилэтена и К-(динитрометилен) анилина.

3. Показано, что реакция замещённых 5-динитрометил-1,2,4-оксадиазола с 1,1 -дифенил(диалкил) замещёнными гидразина протекает с формированием стабильной нитрогидразонной системы, содержащей азаге-тарильный фрагмент. Структура нитрогидразонов определяется, главным образом, прочностью связи азагетероцикл — динитрометильная группа.

4. Установлено, что реакции восстановления 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)ацетонитрила протекают с расщеплением оксадиазольного цикла, направление процесса определяется природой восстанавливающего агента и завершается образованием амидинов (в случае каталитического гидрирования) или имидоксимов (в случае восстановления LiAlHt).

5. Взаимодействие 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацето нитрил а с арилэтенами в зависимости от строения последних, приводит к образованию нитроалкенов, СН-кислоты, а-нитрокетонов, оксима и нитро-спиртов. Направление процесса алкилирования замещённого нитроацетонит-рила определяется, по-видимому, стерическими эффектами, обусловленными: присутствием азагетероцикла.

6. Предложены препаративные методы алкилирования и сульфони-лирования 5-метил-2#- 1,2,3-триазол-4-ил-3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил ди— нитрометана, позволяющие вводить в 1,2,3-триазольный цикл фенацильный, оксиранилметильный и тозильный фрагменты.

7. Выявлено, что отдельные представители замещённых 5— динитромегил-1,2,4-оксадиазола проявляют антимикробную активность, а. гидразиниевая и калиевая соли 4-динитрометил-1,2,3-триазола обладают гер— бицидной активностью на уровне эталонных препаратов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шевцова, Ирина Александровна, 2009 год

1. Joel, P. A new syntesis of 1,2,4-oxadiazoles / P. Joel, C. Yuan // Heterocycles. -1978. Vol. 11. - P. 101-104.

2. Каюкова JI.A. Синтез 2-2-(5-фенил-1,2,4-оксадиазол-Зил) этил.бензимидазола и его рентгеноструктурный анализ / К.М.Бекетов, А.Л.Ахенова, К.Д. Пралиев // Химия гетероциклических соединений — 2006.-№7,-с. 1057-1061.

3. Unangst, P. Novel 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles as dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors / P. Unangst, G. Shrum, T. D. Connor et al. II J. Med Chem. 1992. -Vol. 35, № 20. - P. 3691-3698.

4. Kocevar, M. Synthese and transformations of some 1,2,4-oxadiazolylpyrazines / M Kocevar, B. Stanovnik, M. Yisler И J. Heterocycl. Chem. — 1982. — Vol. 19, №6.-P. 1397-1402.

5. Renaut, P. A convenient synthesis of l,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione / P. Re-naut, D. Thomas, F. D. Ballamy I J Synthesis (BRD). 1991. - № 4. - P. 256266.

6. Eloy, F. Synthesis of unsubstituted and monosubstituted 1,2,4-oxadiazoles IF. Eloy, R. Lenaers, C. Moussebois II Chem. and Ind. 1961. - Vol. 80, № 4. -P. 292.

7. Rehse, K. New NO-donors with antithrombotic and vasodilating activities. Part 17. Arylazoamidoximes and 3-aiylazo-l,2,4-oxadiazol-5-ones / K. Rehse, S. Bade, A. Harsdorfet al. II Arch. Pharm. 1997. - Vol. 330, № 12. - P. 392398.

8. Рябухин, Ю. И Синтез и исследование строения о-гидроксиарил-1,2,4-оксадиазолов / Ю. И. Рябухин, А. Ю. Елисеева, К. Ф. Суздалев и др. II Химия гетероцикл. соед. 1992. - № 4. - С. 540-549.

9. Kande К, One-pot synthesis of 1.2.4-oxadixzoles from carboxylic acid esters and amidoximes using potassium carbonate/ D. Amarasinhe, B. Matthew, A. Srivastava et al.// Tetrahedron Letters. 2006. - Vol. 47, № 22ю - P. 36293631.

10. Vercek, B. Neighbociring Group Interaction in Ortho-substituted and Pyrido 2,3-d. pyrimidine 3-oxides / B. Vercek, J. Leban, B. Stanovnik et al //Heterocycles.-1978.-Vol. 9,№ 10.-P. 1327-1334.

11. Etsuko, K. Cyclization of C-and O-acyl derivatives of p-toluamide O-acetoacethyloxime / K. Etsuko, A. Yuko, T. Katsumi et al. II Heterocycles. — 1987. Vol. 26, № 4. - P. 1015-1028.

12. M. Abib. Microwave- assisted efficient, one-pot, three-component synthesis of 3.5-disubstituted 1.2.4-oxadiaxzoles under solvent- free conditions/ A. J-Jag-highat, J. Tovoosi, M. Mahdavi et aVI Tetrahedron Letters. — 2006. — Vol. 47 №22 -P. 2965-2967.

13. Tiemann, F. Ueber die Benziehungen einiger Benzenyl- amidoximderivate zu der gruppe der Benzhydroxamsaureverbindungen / F. Tiemann, P. Kr~uger II Ber. 1885. - Bd. 18, № 1. - S. 727-752.

14. Muller, H. Ueber einige im Ammoniakrest Substitaite Amidoxime / H. А>2ы11ег II Ber. 1889. - Bd. 22, № 10. - S. 2401-2412.

15. Bacchetti, A. Decompositione termica die l,2,4-oxadiazoloni-5. Una nouva sintesi di / A. Bacchetti, A. Alemagna, S. Cambi II Rend. Acad. Naz. Lincei Rend. el. Sci. Fis Mat. Nat. 1957. - Vol. 22, № 5. - P. 637-641.

16. Brizzi V. New 1,2,4-oxadiazole derivatives: synthesis and adrenergic receptors binding studies / V. Brizzi, M. Brufani, L. Filocamo et al. II Farmaco. — 1992. — Vol. 47, №> 6. P. 953-966.

17. Тырков, А. Г. Методы синтеза 1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков If ЙзВ. вузов. Химия и хим. технол. — 2000. — Т. 43, вып. 6. — С. 73-77.

18. Yarovenko, V. New Synthesis of 1,2,4-oxadiazoles / V. Yarovenko, V. Tara-laschvili, I. Zavarsin et al II Tetrahedron. 1990. - Vol. 46, № 11. - P. 39413952.

19. Tilley, J. The synthesis of 3,5-diamino-l,2,4-oxadiazoles / J. Tilley, W. H. Ramu II Helv. Chim. Acta. 1980. - Vol. 63, № 4. - P. 832-840.

20. Eloy, F. A review of the chemistry of 1,2,4-oxadiazoles / F. Eloy II Fortsch. Chem. Forsch. 1965. - Bd. 4, № 4. - P. 807-876.

21. Du, W. A one-pot synthesis of 3-substituted-5-carbonylmethyl-1,2,4-oxadiazoles from J3-keto esters and amidoximes under solvent-free conditions / W. Du, Q. Truong, J. J. Hale // Tetrahedron. 2007. - Vol. 48, № 13. - p. 2231-2235.

22. Келарев, В. И. Иминоэфиры алкил(гетерил)тиоалкановых кислот — новые реагенты тонкого органического синтеза / В. И. Келарев, А. С. Релщзов, С. И. Шалкаров и др. И 6 Совещ. по хим. реактивам. Уфа ; Баку, 1993р С. 35.

23. Benson, F. R. The Chemistry of the vicinal triazoleses / F. R. Benson, W. L. Sawll II Chem. Rev. 1950. - Vol. 46, № 1. - P. 1-68.

24. Arndt, F. Beizihungen zwischen Aciditat und Tautomerie. IV. Die Rolle der Cyangruppe IF. Arndt, H. Scholz, E. Flobel I I Ann. 1936. -Bd. 521. - S. 95121.

25. Martin, D. Cyansaureester als Dipolarophile bei 1,3-Cyclo additionen / D. Martin, A. Weise II Chem. Ber. 1966. - Bd. 99, № 1. - S. 317-327,

26. Pedersen, C. The Preparationen of Some N-Methyl-l,2,3-Triazoles / C. Pedersen II Acta. Chem. Scand. 1959. - Vol. 13. - P. 888-892.

27. Hoberg, H. Organoalan-Katalysierte Addition von Diazomethan an C-N-Merfachbindungen / H. Hoberg II Ann. Chem. 1967. - Bd. 707. - S. 147160.

28. Краюшкин, M. M. Новый синтез 3-замещенных 5-гуанидино-1,2,4-оксадиазолов / М. М. Краюшкин, В. Н. Яровенко, В. 3. Ширинян и др. // 5 Всесоюзн. конф. по химии азотсодерж. гетероцикл. соед. — Черноголовка, 1991.-С. 154.

29. Boyer, J. Н. Aldoximes and Dinitrogen Tetraoxide / J. H. Boyer, H. Alul // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 4237-^24.

30. Freeman, J. P. The Reactions of Certain Oxidized Nitrogen Compounds with Perchlory Fluoride / J. P. Freeman И J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82, № 18.-P. 3869-3873.

31. Malamidon-Xenkaki, E. Preparation and catalytic hydrogenation of 1,2,4-oxadiazolo 4,5a. indolines / E. Malamidon-Xenkaki, E. Coutoli-Argyropou-Ion И Tetrahedron. 1990. - Vol. 46, № 23. - P. 7865-7872.

32. El-Abadelah, M. A. Ring transformations of heterocycles. Part 1. Transformation of 4-amino-A-1,2,4-oxadiazolines into 1,3,4-oxadiazoles / M. A. El-Abadelah, M. Z. Nazer, A. O. Hussein II J. Heterocycl. Chem. 1991. — Vol. 28, №5.-P. 1229-1234.

33. Андрианов, В. Г. Производные 4-амино-Д -1,2,4-оксадиазолина / В. Г. Андрианов, Е. Н. Рожков, А. В. Еремеев II Химия гетероцикл. соед. —1991. — №2.-С. 262—264.

34. R. Tobies, Carreira Erick М. 1,2,4-Oxadiazolidinones as configurationally stable chiral building blocks //Andew. Chem. Int- 2005, Vol 44, № 6.—P. 936-938.

35. Есипенко, А. А. Реакция окисей ароматических нитрилов с сульфонили-зоцианатами / А. А. Есипенко, В. Н. Фетюхии, Ф. Г. Кралш-ренко и др. И Журн. орг. химии. 1991. - Т. 27, вып. 6. - С. 1262-1270.

36. Есипенко, А. А. Реакции окисей нитрилов с сульфонил- и ацилизоциана-тами / А. А. Есипенко, Л. ИСамарой Н 5 Всесоюзн. конф. по химии азот-сод ерж. гетероцикл. соед. — Черноголовка, 1991. —С. 142.

37. Zimmer, Н. Ueber die Einwirkung von Aldehyden auf Benzenyl- amidoxim / H. Zimmer // Ber. 1889. - Bd. 22, № 15. - S. 3140-3147.

38. Malavaud. C. Etude des derives de lH-4,5-et de lH-2,5 oxadiazoline-1,2,4. 1. Synthese et proprietes chimiques / C. Malavaud, M. T. Boisdon, J. Bar-rans II Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. - Vol. 11, pt. 2. - P. 2296-2298.

39. Тырков А.Г. синтез и изучение антимикробной активности незамещенных 3-арил-5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов // Сухенко Л.Т. / Хим.- фарм. журнал. 2002. Т.36. № 1. С. 14-15.

40. D.Grant, Rapid Multistep synthesis of 1.2.4-oxadiazoles in a single continuous microreactor sequenee/K.Da/z/, N. Cosford// J.Org.Chem. — 2008. — Vol. 73 (18).-P. 7219-7223

41. Beckmann, E. Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen / E. Bechnann II Ber. 1887. - Bd. 20, № 3. - S. 1507-1510.43 .Beckmann, E. Umlangerung der Benziloxime / E. Beckmann, A. Koster И Ann. -1893. Vol. 274, № 1. - P. 15-20.

42. Durio, E. Ricerche sulle diossime: Nota 48 / E. Durio, A. Sburlati I I Gazz. Chim. Ital. -1932. Vol. 62, № 5. - P. 1035-1039.

43. Conley, R T. Abnormal in Polyphosphoric Acid. 1. Benzil Monooxime and Related Oximes / R. T. Conley, F. A. Mikulski II J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24, № l.-P. 97-101.

44. Vanghan, W. R. Curtius Rearrangement of a-oximino Acids / W. R. Vanghan, J. L. Spenser II J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, № 7. - P. 1077-1080.

45. Robin, P. Sur le peroxide de benzaldoxime / P. Robin II C.R. Acad. Sci. — 1919. -Vol. 169.-P. 695-696.

46. Robin, P. Contribution a 1' etude du "iode + alkali". Action sur quelques composes organiques a fonction azotee / P. Robin II Ann. Chim. — 1921. — Vol. 16, № l.-P. 77-81.

47. Tiemann, F. Ueber die Einwirkung von Acetaldehyd und Acetessigestern auf Benzenylamidoxim / F. Tiemann // Ber. 1889. - Bd. 22, № 6. - S. 24122417.

48. Бузыкин, Б. И. Новый путь к 3-(5-нитрофуран-2-ил)-5-фенил-1,2,4-оксадиазолу / Б. И. Бузыкин, Л. П. Сысоева II Журн. общ. химии. — 1996. — Т. 66, вып. 3.-С. 512-513.

49. White, E. The Chemiluminescence of Lophine and Its Derivatives / E. White, M. Harding И J. Am. Chem. Soc. -1964. Vol. 86. - P. 5686-5690.

50. Тырков, А. Г. 1,2,4-Оксадиазолы (синтез, строение, свойства, применение): монография / А. Г. Тырков. — Астрахань, 2003. — С. 107.

51. Kamiya, М. The Tc-Electronic Structures of Five-membered Heterocycles Containing Two or Three Heteroatoms and Their Benzo-derivatives / M. Kamiya И Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. - Vol. 43. - P. 3344-3353.

52. Тырков, А. Г. Химические превращения 1,2,4-оксадиазолов / А. Г. Тырков II Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. — 2003. — Т. 46, вып. 5. — С. 3—8.56.0бщая органическая химия / под ред. Н. К Кочеткова. — М. : Химия, 1985.-Т. 9.-С. 521.

53. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений / В. И. Иван-ский. -М., 1978.-С. 20-21.

54. Moussebois, С. Etude des proprietes chimiques d' oxadiazoles-1,2,4 en relation aves leurdegre d' aromatichte / C. Monssebois, F. Eloy II Helv. Chim. Acta. — 1964. Vol. 47, № 3. - P. 838-848.

55. Guy, D. Oxadiazoles as ester bioisosteric replacements in compounds related to disoxaril. Antirhinovirus activity / D. Guy, A. Volkots, T. Nitz et al II J. Med. Chem. 1994. - Vol. 37, № 15. - P. 2421-2436.

56. Eloy, F. The chemistry of amidoximes and related compounds / F. Eloy, R. Lenaers II Chem. Rev. 1962. - Vol. 62, № 1. - P. 155-181.

57. Bolton, R. E. 3-Substituted-l,2,4-oxadiazolin-5-one; a useful amidine precursor and protecting group / R. E. Bolton, S. J, Coote, H. Finch et al. II Tetrahedron Lett 1995. - Vol. 36, № 25. - P. 4471^474.

58. Gentile, A. M. Halogenophilic substitution in the reaction of 3-methyl-5-trichloromethyl-l,2,4-oxadiazole with the p-toluenethiolate ion / A. M. Gentile, P. Mencarellill Gazz. Chim. Ital. 1988. - Vol. 118, № 8. - P. 609-610.

59. Leandri, G. Ricerche sui diazofiirani / G. Leandri, M. Pallotti И Ann. Chem. — 1957. Vol. 47, № 4. - P. 376-384.

60. Palazzo, G. Recerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo: Nota 1. Nuova sintesi del 3-fenil-5-amino- 1,2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, G. Strani II Gazz. Chim. Ital. 1960. - Vol. 90, № 6. - P. 1290-1298.

61. Strani, G. Ricerche nel campo dell' 1,2,4-oxadiazolo: Nota 8. Aminoesteri aminoamidie aminoaldeluree / G. Strani, A. Garay II Gazz. Chim. Ital. — 1963. Vol. 93, № 5. - P. 482—492.

62. Gregory, G. 3-Amino- and 3-cyano-l,2,4-oxadiazole / G. Gregory, P. Seale, Warburton W. et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1973. - № 1. - P. 47-51.

63. Eloy, F. Synthese et proprietes d' oxadiazoles-l,2,4-Halogenes / F. Eloy, A, Deryckere, A. Van Overstraeten II Bull. Soc. Chim. Beiges. — 1969. — Vol. 78, № 1. —P. 47-54.

64. Westphal, G. Reaction an 3-amino-l,2,4-oxadiazolen / G. Westphal, R. Smidtll Z. Chem. 1974. -Bd. 14, № 3. - S. 94-95.

65. Schmidt, R. Cyclisierungsversuche an 0-Aryloxy-carbimidoyl.-amidoximes / R. Schmidt, G. Westphal, B. Frolich II Z. Chem. 1974. - Bd. 14, № 7. - S. 270-271.

66. Santilli, A. Synthesis of 3-arylsulfonylmethyl-l,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid derivatives / A. Santilli, R. L. Morris II J. Heterocycl. Chem. — 1979. — Vol. 16, №6. -P. 1197-1200.

67. Rembarz, B. Darstellung von substituierten 1,2,4-Oxadiazolen aus N-Cyanverbindungen / B. Rembai-z, E. Fischer, R. Behm //J. Prakt. Chem. — 1976. -Bd. 318, № 3. S. 479-482.

68. Ainsworth, C. Perfectionnements apportex aux precedes pour prepararer des 1,2,4-oxadiazoles / C. Ainsworth II J. Heterocycl. Chem. 1966. - Vol. 3, № 2. -P. 470-475.

69. Adembri, G. Thermal behaviour of 3-feny 1-1,2,4-oxadiazol-5-yl hydrazines / G. Adembri, A. Camparini, F. Ponticelli et al. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. —1981.-Part 1,№6.-P. 1703-1706.

70. Newman, H. Photochemistry of 3,5-diphenyl~l,2,4-oxadiazole I. Photolysis in aprotic media / H. Newman И Tetrahedron Lett. 1968. - № 20. - P. 24172420.

71. Newmann, H. Photochemistry of 3,5-dipheny 1-1,2,4-oxadiazole. 2. Photolysis in protic media / H. Newmann I I Tetrahedron Lett. 1968. - № 20. - P. 2421-2424.

72. Sriwastava, R. M. Novel preparation of 1,2,4-oxadiazoles from N-benzoylamidines / R. M. Sriwastava, L. B. Clapp II J. Heterocycl. Chem. — 1968. Vol. 5, № 4. - P. 735-741.

73. Delvin, J. P. 8-Oxo-8H-l,2,4-oxadiazolo 2,3-1. purines / J. P. Delvin II J. Can. Chem. Soc. 1976. - Vol. 54, № 17. - P. 2804-2806.

74. Erzsebet, B. Formation of a-(acylamino) butyramide oximes from 5-substituted 3-(l-aminopropyl)-l,2,4-oxadiazoles: an astonishing hydrolytic transformation IB. Erzsebet, H. Karoly, P. Endre et al. И Chem. Ber. — 1988. — Bd. 121, № 4. S. 723-726.

75. Bel, N. A. Action des isocyanates, thioisocyanates et carbodiimides sur les hy-droximates: voie originale d' acces aux 1,2,4-oxadiazol-5-ones, 5-thiones et 5-imines / N. A. Bel, В. Baccar II J. Soc. Chim. Tunis. 1986. - Vol. 2, № 3. - P. 9-13.

76. Palazzo, G. Recerche nel compo dell' 1,2,4-oxadiazolo. Nota П. Sul 3-fenil-5-ureido-l,2,4-oxadiazolo / G. Palazzo, G. Strani II Ann. Chem. — 1961. — Vol. 51, №2.-P. 130-134.

77. Palazzo, G. Ricerche nel campodolT 1,2,4-oxadiazolo. Nota V. Riduzioni cata-litiche di 1,2,4-oxadiazoli 3,5-disostituiti / G. Palazzo, G. Strani, M. Tavella II Gazz. Chim. Ital.- 1961.- Vol. 91, № 8,9. -P. 1085-1096.

78. Feuer, Н. Cyanocarbon Chemictry XVI. 1,1,2,2-tetracyanocyclopropane /Feuer H. //J. Am. Chem. Soc. 1959. - V.81. - P. 5826-5833.

79. Matacs, Z. On the ground state properties of five — membered heterocycles containing nitrogen /Matacs Z., Piotrowska H., Urbanski T.// Polish J. Chem. -1979. V. 53. -P. 187-190.

80. Kornblum, N. The mechanism of the reaction of silver nitrite with alkyl halides /KornblumN., SinghH., Kelly W.J.//J. Org. Chem. 1983. - V. 48. -P. 332338.

81. Parker, C.O. Chemistry of dinitroacetonitrile — I. Preparation and properties of dinitroacetonitrile and its salt/Parker C.O., Emmons W.D., Rolewiez H. A., Me Calhim K.SJ/ Tetrahedron Lett. 1962. -V. 17, № 1. - P. 79-87.

82. Parker, C. Chemistry of dinitroacetonitrile — IV. Preparation and properties of dinitroacetate asid / Parker C.// Tetrahedron Lett. — 1962. — V. 17, №1. — P. 109-116.

83. Kissinger, L. M. Reactions of tetraalkyl-2-tetrazenes with tetranitromethane / Kissinger L. M., Ungnade H.E.// J. Org. Chem. 1960. - V. 25. - P. 14711477.

84. Hantzsch, A. Uber die einwirking von nitromethan auf 2-diketone / Hantzsch A., Rickenberger A.//Ber. -1899. -Bd. 32.-S. 628-637.

85. Hammond, G.A. Cyanocarbon chemistry. XVI. 1,1,2,2-Tetracyanocyclopronane /Hammond G.A., Emmons W.D. Parker C.A.// Tetrahedron Lett. 1963. - V. 19. -P. 177-186.

86. Boyer, J. H. Steric hindrance as a factor in the alkylation of ambident anitions. The alhylation of potassium 2,6-di-t-bytyl-phenoxide/ Boyer J. H., Manimaran T. // Heterocycles. 1986. - V. 24. -P. 2813-2818.

87. Ried, W. Uber nitroacetimid saure ester / Ried W., Kohler E.// Libigs ann. Chem. 1956. - Bd. 598. -S. 145-170.

88. Piaz, V.D. Interaction of tetranitrometane with aromatic / Piaz V.D., Pinzauti S., Lacrimini P.//Syntesis. -1975. P. 664-669.

89. Шитов, О.П. К реакции дегалогенирования алифатических а-галогеннитросоединений / Шитов О.П., Кондратьев В.Н., Селезнев А.П., Тартаковский В.А.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -КаЗ.-С. 479-483.

90. Ruff, J.K. Formation of carbonium jons by dissociative electron trasser /Ruff J.K., Merritt R.F.// J. Chem. 1968. -V. 7.- P. 1219-1222.

91. Alecsandrov, N.E. Hard of soft acid and bases tu organic chemistry / Alecsan-drov N.E. // J. Org Chem. -1965. V. 30. -P. 1335-1342.

92. Хуторецкий, A.B. Фторирование солей a-, p-, у-замещённых гем-диншро соединений перхлорилфторидом / Хуторецкий А.В., Охлабы-стии Л.В., Файнзилъберг А.А.//Изв. АН СССР. Серия хим. — 1970. ~ № 2. С. 387-392.

93. Feuer, Н. Ultravielet Assorption spectra of 1,1-dinitroalkane salf / Feuer H., Savides C.//J. Am. Chem. Soc. -1959. V. 81. -P. 5830-5834.

94. Жеведь, Т.Д. Реакция цианотринитрометана с арилалкенами / Жеведъ Т.Д.//Дисс. . канд. хим. наук./Л. —1977. — 121 с.

95. ЮЗ.Рацино, Е.В. Двойственное реагирование цианотринитрометана (три-нитроацетонитрила) с фенилзамещёнными этиленами / Рациио Е.В., Андреева Л.М., Алтухов КВ., Перекалин В.В.//Жури, орган, химии. — 1974. Т. 10, Вып. 4. - С. 728-730.

96. Wiesboeck, R. A. The mechanism of the reaction of silver nitrile with alkyl nalides / WiesboeckR. A., RujfJ.K. //J. Org. Chem. 1968. - V. 33. - P. 1257-1260.

97. Adolph, H.G. The preparations of 2-arylcyclo heptanones and 2-aryl-2-cycloheptanones / Adolph H.G., Oesterling R.E., Sitzmann M.E. // J. Org. Chem. 1968. - V. 33. - P. 4296-430L

98. Parker, C.O. Derivatives of dinitroacetonitrile from Michael Mannich and al-kylation reactions. 2,2-dinitro-2-cyanodifhanol and its derivatives / Parker C.O., Emmons W.D., Pagano A.S. // Tetrahedron Lett. 1962. -V. 17. -P. 89-104.

99. Фокин, A.B. Взаимодействие фторсульфата хлора с нитрилами перфтор-карбоновых кислот / Фокин А.В., Палахов B.C., Узун А.Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1974. -№3. — С. 456-462.

100. Киприанов, А.И. Окислительно-восстановительная стадия в реакции нитрования / Киприанов А.И., Вербовская Т.Н // Журн. общ. химии 1962. Т. 32. - С. 3703-3705.

101. Фокин, А.В. Фторсульфат хлора. Сообщение 4. Взаимодействие с некоторыми производными нитросоединений / Фокин А.В., Студнев Ю.Н., Ранкин А.И., Кузнецова Л.Д., Комаров В.А. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. №3.- С. 489-492.

102. Фокин, А.В. Синтез эфиров триазола и татразола / Фокин А.В., Студнев Ю.Н., Ранкин А.И. //Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. -№11.- С. 15921594.

103. Garakauskas, V. Dinitromethane / Garakauskas V., Albert A. //J. Hetero-cycle. Chem. -1981. V. 18. -P. 1477-1480.

104. Ладыжникова, Т.Д. Реакция цианотринитрометана с окисями бензонит-рила и 3-нитробензонитрила /Ладыжникова Т.Д., Алтухов КВ., Соловьев НА. //Журн. орг. хим. 1986. - Т. 22, Вып. 12. - С. 2618-2619.

105. Ладыжникова, Т.Д. Реакция цианотринитрометана с алифатическими диазосоединениями / Т.Д. Ладыжникова, Н.А. Соловьев, К.В. Алтухов, В.В. Перекалин // Журн. орг. химии. — 1988. — Т. 24, вып. 3. С, 644-650.

106. Соловьев, Н.А. Цианонитрометаны в реакции с фенилдиазометаном / Т.Д. Ладыжникова, Н.А. Соловьев, К.В. Алтухов, А.Г. Тырков // ЛГПИим. А.И. Герцена. — JL, 1989. — 15 е.: Библиограф: 26 назв. — Деп. В ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 209 -хп 89.

107. Мельников, В.В. Реакция диазометана с галогенпроизводными динитроацетонитрила / Мельников В.В., Целинский И.В., Мельников А.А., Труби-цин А.Е. //Журн. орган, химии, — 1984. — Т. 20, Вып. 3. — С. 658-659.

108. Тырков, А.Г. Реакции цианотринитрометана с арилалкенами и алифатическими диазосоединениями / Тырков А.Г. // Дисс . канд. хим, наук. / Л. 1990. С. 28.

109. Grego, М. The treatment of tracheobronchial inflammation with oxalamine / Grego M. // Parminerva Medica. 1962. - Vol 4. -P. 90-92.

110. Harsanyi, K. Die syntheses eines antitusiv wirksammen derivates vou 1,2,4-oxadiazol 3-(2,2-diphenylathye)-5-(2-piperidinoathyl)-l,2,4-oxadiazol / Harsanyi K., Kiss P., Korbonits D., Malyata J. // Arzneim. Forsch. — 1966. — Bd 16, №4.- S. 615-617.

111. B. Silvestrini, C. Pozzatti. Antitussive activity and other pharmacologal of six oxadiazoles. // Arch. Intern. Pharmac. 1960. Vol. 129. P. 249-250.

112. B. Catanese, G. Palazzo, C. Pozzatti, B. Silvestrini. Toxicologic studies on 1,2,4-oxadiazole derivatives: relation between chemical structure and bladder irritation. // Chemical Abstracts. 1964. Vol. 60. N. 16381. P. 647.

113. J.M.D. Aron-Samuel, Fr. Demande. Pharmacologically active 3-(substituted phenyl)-1,2,4-oxadiazoles. // Chemical Abstracts. 1973. Vol. 79. N. 78810. P. 501.

114. C. Ainsworth, W. Buting, J. Davenport, M. Callunder, M. Mc Cowen. Anthelmintic activity of 1,2,4-oxadiazoles. // J. Med. Chem. 1967. Vol. 10. N. 3. P. 208-211.

115. W.E. Buting, C. Ainsworth. 3-Substituted 1,2,4-oxadiazoles for the tratment of helminthiasis. // Chemical Abstracts. 1968. Vol. 69. N. 10441. P. 997.

116. Машковский, М.Д. : A.C. 1827067 (1987). СССР / М.Д. Машковский, С.Д. Южаков, JI.B. Розенштраух // Б.И. 1994. - № 19.

117. H. Moser, J. Rumpf, Herbicidal 1,2,4-oxadiazolidines. // Chemical Abstracts. 1969. Vol. 70. N. 77976. P. 359.

118. Лозинский, М.О. Физиологическая активность вещества / М.О.Лозинский, Л.С.Пупко, А.И.Диченко // 1971, №3 , С. 131.

119. Mayer, Е. Derstellung und eigensdiaften von tetracyanmethan / E. Mayer // Monatsh. -1962. -Bd. 100. -S. 462-468.

120. Тырков А.Г. Окиси бензонитрила и 3-нитробензонитрила в реакции с этилдинитроцианоацетатом / Тырков А.Г., Ладыжникова Т.Д., Алтухов К.В., Пащенко К.П.// Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. — 2004. Т.47, №7. - С.148-149.

121. Barraks, J. Spectersd' absonption de quelques derives del' oxadiazole-1,2,4 / J.Barraks//Сотр. Rend. -1959. Vol. 249. -P. 1096-1098.

122. Moussebois, C. Etude spektroscopique del'exadiazole-l,2,4-en relation aves son degree d'aromaticite / C. Moussebois, J. Oth //Helv. Chim. Acta. 1964. - Vol. 47, №5.-P. 942-945.

123. Щевцова, И.А 2,2-Динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацето-нитрил в реакции с диазометаном и диазоэтаном / Шевцова И.А., Тырков А.Г. // Журн. орган, химии. 2007. - Т. 43, вып. 11. - С. 1740-1741.

124. Ладыжникова, Т.Д. Реакция цианотринитрометана с диазометаном / Т.Д. Ладыжникова, А.Н. Мельников, Н.А. Соловьев, ИВ. Целинский, К.В. Алтухов // Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23, вып. 12. - С, 26242625.

125. Соловьев, Н.А. Реакция цианотринитрометана с алифатическими диазо-соединениями / Н.А. Соловьев // Дисс . канд. хим. наук. /Л. 1990. — С. 139.

126. Khan, М.А. Synthesis of N-(2,4-dinitrophenyl) nitroazoles /M.A. Khan, B.M. Lynch//J. Heterocyclic, chem. -1970. -V.17.-P. 1237-1239.

127. Максимова, A.B. Синтез эфиров триазола и тетразола / А.В. Максимова, Г.П.Суханов, Л.И.Верещагин, Г.А.Гареев // Изв. вузов. Химия и химическая технология. — 1984. — Т. 27, вып. 12. — С. 172-177.

128. Шевцова, И.А. Реакция 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) динитроацетонитрила с фенил- и дифенилдиазометаном / И.А. Шевцова, Н.А. Щурова, А.Г. Тырков // Изв. вузов. Химия и химическая технология. -2008.-Т. 51, вып. 5.-С. 114-115.

129. Студзинский, О.П. О строении алифатических диазосоединений и их изомеров / О.П. Студзинский, И.К. Коробицына // Усп. химии. — 1970. — Т. 39, вып. 10. С. 1754-1772.

130. Ладыжникова, Т.Д. Взаимодействие замещённых нитрометана с алифатическими диазосоединениями / Т.Д. Ладыжникова, Н.А. Соловьев, КВ. Алтухов//ЛГПИгт. А.И. Герцена. Л.: 1987. С. 25. -Ден. В ОПИИ ТЭ-ХИМг. Черкассы. № 1238-хп 87.

131. Huisgen, R. 1,3-Dipolar cycloadditionen / R. Huisgen // Angew. Chem. — 1963.-Bd. 75, M> 13.-S. 604-637.

132. Словецкий, В.И. Молекулярные спектры поглощения нитроалканов /

133. B.И. Словецкий, В.А. Шляпочников, С.А. Шевелёв, А.А. Файнзильберг,

134. C. С. Новиков //Изв. АН СССР. ОХН. 1961. -№ 2. -С. 330-337.

135. Васильева, Л.П. Взаимодействие азинов с нитрилиминами / Л.П.Васильева, Г.С. Акимова// Журн. орг. химии. — 1984. — Т. 20, вып. 3. С. 659-660.

136. Шевцова, И.А. Взаимодействие 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацетонитрила с замещенными фенилазидами / И.А. Шевцова, А.Г. Тырков // Журн. орг. химии. — 2009. — Т. 45, вып. 2 — С. 312-313.

137. Аткинсон Р.С. Общая органическая химия / Аткинсон Р.С. //М.: Химия, 1982. -Т. 3.- С. 315.

138. Тырков А. Г. Нитрометил-1,2,4-оксадиазолы. Синтез, строение, реакции и биологическая активность. Дисс. . докт. хим. наук. — Саратов. — 2005.-С. 311.

139. Glover, D.J. Reactions of tetranitromethane with hydroxide ien and nitrile jon /D.J. Glover //J. Phys. Chem. 1968. - Vol 72, №4.-P. 1402-1403.

140. Тырков, А.Г. Синтез цианонитрохлорэтоксикарбонилметана и его реакция с окисью бензонитрила / А.Г. Тырков, Е.В. Шевченко // Тезисы доклада VI Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". Саратов. —1996. — С. 57.

141. Терпигорев, А.Н. Тетразолилнитрометаны I. Синтез 5-тетразолилнитрометанов и их метилирование диазометаном / А.Н. Терпигорев, И.В. Целинский, А.В. Макаревич, Г.М. Фролова, А.А.Мельников //Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23, вып. 2. - С. 244-254.

142. Kaplan, L, Michael addition of nitroform Ш. The precursor patasium methyl 4,4-dinitro-2-hidroxybutirate / L. Kaplan// J. Org. Chem. 1964. - Vol 29, Ко 8. -P. 2256-2261.

143. Новиков, C.C. Химия алифатических и алициклических нитросоедине-ний/ С.С. Новиков, Г.А. Швекгеймер, В.В. Себастьянов, В.А. Шляпочников //М.: Химия, 1974. 416 С.

144. Шварц, И.М. Синтез и свойства а-С-нитрогидразонов. Сообщение 1. Взаимодействие гидразинов с тетранитрометанами / И.М. Шверц, М.М. Крюшкин, В.В. Себастьянов, В.Н. Яровенко // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 4, —С. 813-816.

145. Шевцова, И.А. 2-Метил-1,2,3-триазол-4-ил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) динитрометан в реакции с несимметричными гидразинами / НА. Шевцова, А.Г. Тырков // Журн. орг. химии. — 2009. Т. 45, вып. 2— С. 314-315.

146. Шевцова, И.А. Синтез новых модифицированных соединений на основе 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) ацетонитрила / НА.

147. Шевцова, А.Г. Тырков // Тезисы доклада XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Москва. — 2007. — Т. 5. — С 235.

148. Мануэль, Д.В. Строение и химия 4-тринитрометил-1,2,3-триазолов /Д.В. Мануэль //Дисс. . канд. хим. наук. СПб. — 1991.- С. 100.

149. Шевцова, И.А. 1,1-Динитро-3,3-дифенил-2,3-диазопроп-ен в трехкомпо-нентной реакции / И.А. Шевцова, А.Г Тырков // Тезисы доклада XLIV Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии. М. РУДН. 2008. - С. 79.

150. Schubert — Zsitavecs, М. Syntese und polarographishes verhalten neuerjsoin-dole. 1-Aryl- und l-styryl-2-/f-isoindol-4,7-dione / M. Schubert — Zsitavecs, A. Michelitsch, W. Likussar, D. Gusterhuber // Liebigs. Ann. Chem. — 1993. -B. 2. — S. 147-151.

151. Прег, Э. Определение строения органических соединений / Э. Прег, Ф.Б. Бюльманн, К. Аффольтер. — М.: Мир, 2006. — 195 с.

152. Adams, P. Chemistry of dicyandiamide / P. Adams, D. Kaiser, G. Peters // J. Org. Chem.-1953.-Vol. 18.-P. 934-941.

153. Ruccia, M. Transformazione di derivati del furoab diazolo in derivati del 2,1,3-triazolo / M. Ruccia, D. Spinelli // Gazz. Chim. Hul. 1959. - Vol. 89, №7-8.-P. 1654-1669.

154. Тартаковский, В.А. Новые пути использования алифатических нитросо-единений в органическом синтезе / В.А. Тартаковский // Изв. АН СССР. Сер. химия. 1984. - № 4. - С. 165-173.

155. Алтухов, К.В. Химия тетранитрометана / К.В. Алтухов, В.В. Перекалин // Усп. химии. 1976. - Т. 45, вып. 11. - С. 2050-2075.

156. Алтухов, К.В. Реакция тетранитрометана с непредельными соединениями и ее основные закономерности / К.В. Алтухов // Дисс. . докт. хим. наук. Ленинград. - 1973. —С. 311.

157. Mecke, R. Strukturbestimmungen von ungesattigten ketonen mit hilfe von jnfrator- und ultraviolet-spectren / R. Mecke, K. Noack // Chem. Ber. — 1960. -Bd. 93, № 1. — S 210-225.

158. Тартаковский, В.А. О механизме термического распада нитроновых эфиров / В.А.Тартаковский, С.Л. Иоффе, С.С. Новиков // Журн. орг. химии. 1967. - Т. 3, вып. 4. - С. 628-632.

159. Солдатенков, А.Т. Основы органической химии лекарственных препаратов / А.Т.Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик -М.: Мир, 2003. -с. 14-15.

160. Brizzi, V. nuovi derivatisolforati 1,2,4-oxadiazoIiei / V.Brizzi, G. Franchi, C. La Rosa, J. Savini, P. Mantavani // Boll. Chim. Farm. 1986. - Vol. 125, № 4.-P. 100-103.

161. Владимирова, М.Г. О порядке присоединения спиртов к эфирам глици-да / М.Г.Владимирова, Л.А. Петров // Журн. общей химии. — 1947. Т. 17, вып. 1.-С. 51-54.

162. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976. - С. 291.

163. Верещагин, Л.И. Синтез ацил- и винилзамещенных 1,2,3-триазолов / Л.И.Верещагин, Л.Г. Тихонова, А.В. Макшкова, Л.Д. Гавриллов // Журн. орг. химии. 1979. — Т. 15, вып. 3. — С. 612-618.

164. Тырков А.Г. Реакция замещенных цианонитрометанов с N — окисью ацетанитрила / Тырков А.Г.// Журн. Орг. химии. — 2002. — Т. 38, вып. 8. — С.1269-1270.

165. Кост А.Н. Общий практикум по органической химии / Под ред. А.Н. Кост // М.Мир. 1965. -С.680.

166. James A. The synthesis and stereochemistry of 5-substituted 2-methyl-cycloheptanones / James A., Marshall J, Partridge J // J.Org. Chem. — 1968. — Vol. 33, № 11. P. 4090-4097.

167. Stardinger B. Vergleichder sticktoff- abspaltuny bei verschiedenen aliphatis-cheu diazoverbindrengen / Stardinger В., Gaule A. // Ber. — 1961. — Bd. 49, № 13.-S. 1897-1918.

168. Физер Л. Реагенты для органического синтеза / Физер Л., Физер М. // М. Мир. 1970. - Т.1. - С. 285-286.

169. Сирл Н. Синтезы органических препаратов / Сирл Н. // М. ИЛ. — 1958. — Т.8. С. 92.

170. Grundmann С. The nitril oxides. Springer verlag / Grundmann C.// Berlin. — 1971.-P. 31-61.

171. Harada K. Syntehesis of five member heterocycles containiny a nitrogen — oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds / Harada K., Kaji E., Zen S. // Chem. Pharm. Bull. 1980. - Vol. 28, № 11. - P. 3296-3303.

172. Ugi J. Die reduction von alkyl- und aryl- ariden mit alkalischem / Ugi J., Perlinger H., Behringer L. // Arsenit. Chem. Ber. 1958. - Bd. 91, № 11. ~ S. 2330-2336.

173. Huisgen R. Diphenylnitrilimin und seine 1,3-dipolaren addition an alkene und alkine / Huisgen R., Seidel M., Walbailch G., Krupfer H. // Tetrahedron. -1962. Vol. 17, № 1. - P. 3-24.

174. Колесников Г.С. Синтезы винильных производных ароматических и гетероциклических соединений / Колесников Г.С. // Изд. АН ССР. — 1960. -С.303.

175. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. Потехина А. А. // Л. Химия. 1984. - С.520.

176. Новиков С.С. О действии четырехокиси азота на (3-нитростирол / Новиков С.С., Беликов В.М., Демьяненко В.Ф., Лапшина Л.В. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1960. - № 7. - С. 1295-1296.

177. Lenars R. Synthese du derive dimethyleet de quelques derives monosubsti-tuted de J' oxadiazole-1,2,4 / Lenars R., Moussebois C., Eloy F. // Helv. Chim. Acta. 1962. - Vol. 45, № 2. - P.441-446.

178. Тырков, А.Г. химическое превращение цианодинитроэтоксикарбонил-метана в реакции с фенилазидом / Тырков А.Г., Казьмина Е.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1999.- Т.42, вып. 3. С. 110.

179. Щурова, Н.А. Реакции замещенных динитроацетонитрила с дифенил-нитрилимином / Н.А. Щурова, А.Г Тырков // Журн. Орг. химии. — 2006. Т. 42, вып. 10. - С. 1592.

180. Бусев, А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа / А.И. Бусев. М.: МГУ, 1972. - С. 211.

181. Тырков, А.Г. Взаимодействие несимметричных гидразинов с 5-нитрометил-3-фенил-1,2,4-оксадиазолами / А.Г.Тырков // Журн. Орг. химии. 2002. - Т. 38, вып. 12. - С. 1874.

182. Тырков, А.Г. Реакции восстановления замещенных 5-нитрометил-З-фенил-1,2,4-оксадиазолов / А.Г.Тырков // Журн. Орг. химии. — 2004. — Т. 40, вып. 2. — С.314-315.

183. Dornow, A. Uber umsetzungen von a- ketonitrilen. IV. Uber weitere umset-zungen von 2- ketonitrilen mit verbindungen, die eine C-N-doppelbindung en-thalten / A.Dornow, S. Lupfer // Chem. Ber. 1957. - Bd. 90, № 9. - S. 1780-1786.

184. Тырков, А.Г. Цианодинитроэтан карбонилметан в реакции с п-метоксифенилэтеном и его замещенными / А.Г.Тырков, Т.Д. Ладыжникова, К.В. Алтухов // Журн. орг. химии. — 1990. — Т. 26, вып. 5. — С.1134-1135.

185. Peratoner, A. Azione del diazoidiosarburi grassi sulcianogenoe succiderivate. I. Cianogeno / A.Peratoner, E. Azzarello // Gazz. Chim. Jtal. — 1908.- Vol. 38, №5.-P. 76-95.