Полинитрометил-1,3,5-триазины. Синтез, строение, химические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Бахарев, Владимир Валентинович

• Бахарев, Владимир Валентинович
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Бахарев, Владимир Валентинович

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Методы синтеза и химические превращения полинитрометил- 10 1,3,5-триазинов

1.1.1. Циклотримеризация полинитроацетонитрилов и полинитро- 10 иминоэфиров

1.1.2. Деструктивное нитрование различных производных 1,3,5- 13 триазина

1.1.3. Взаимодействие 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина с солями 17 тринитрометана

1.1.4. Химические превращения полинитрометил-1,3,5-триазинов

1.2. Нуклеофильное замещение в 7Г-дефицитных гетероциклах

1.3. Химические свойства алифатических и ароматических 39 полинитрометильных соединений

2. Обсуждение результатов 4В 2.1. Синтез тринитрометил- 1,3,5-триазинов

2.1.1. Синтез исходных моно- и бис-тринитрометил-1,3.5-триазинов

2.1.2. Взаимодействие ЦХ с солями тринитрометана в присутствие 49 фенолов, спиртов, тиофенолов и тиолов. Синтез 2,4-диарилокси-6-тринитрометил-1,3,5-триазинов и 2-алкокси-4-арилокси-6-тринитрометил-1,3,5-триазинов

2.1.3. Реакции нуклеофильного замещения тринитрометильной 64 группы в бис-тринитрометил-1,3,5-триазинах. Синтез дизамещенных тринитрометил-1,3,5-триазинов

2.1.3.1. Замещение тринитрометильной группы под действием О- 65 нуклеофилов

2.1.3.2. Замещение тринитрометильной группы под действием Nнуклеофилов

2.1.3.3. Замещение тринитрометильной группы под действием S- 72 нуклеофилов

2.1.3.4. Замещение тринитрометильной группы под действием С- 72 нуклеофилов

2.2 Реакции тринитрометил-1,3,5-триазинов

2.2.1 Синтез солей динитрометил-1,3,5-триазинов

2.2.2 Взаимодействие тринитрометил- 1,3,5-триазинов с 84 трифенилфосфином.

2.3 Химические превращения 1,3,5-триазинилдинитрокарбанионов

2.3.1 Синтез замещенных динитрометильных' производных 1,3,5- 89 триазина

2.3.2 Синтез 3,4-бис(1,3,5-триазинил)-фуроксанов и 1,3,5- 107 триазинилнитроформальдоксимов

2.3.4 Синтез и строение цвиттер-ионных динитрометил-1,3,5- 112 триазинов

2.4 Синтез производных тетразоло[1,5-а]-1,3,5-триазин-7-она

2.5 Биологическая активность полинитрометил-1,3,5-триазинов

3. Экспериментальная часть

4. Выводы - 183 Список литературы 185 Приложение П1. Температура плавления, данные элементного анализа, ИК и 'Н ЯМР спектров замещенных тринитрометил-1,3,5-триазинов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полинитрометил-1,3,5-триазины. Синтез, строение, химические свойства»

Поиск методов синтеза новых гетероциклических систем, способов введения и трансформации заместителей - одна из актуальных задач химии гетероциклов. Особый интерес представляют заместители, имеющие несколько реакционных центров, что позволяет вовлекать их в превращения, приводящие к широкому спектру полифункциональных продуктов гетероциклического ряда. Примером такого типа заместителей являются полинитрометильные группы, связанные с я-дефицитным гетероциклом, в частности, дизамещенным 1,3,5-триазином.

До настоящего времени полинитрометил-1,3,5-триазины рассматривались исключительно как1 энергонасыщенные соединения, при этом целью исследователей было максимальное насыщение цикла 1,3,5-триазина эксплозофорными группировками. Вместе с тем, полинитрометил-1,3,5-триазины обладают рядом свойств, позволяющих рассматривать их как основу для синтеза новых производных 1,3,5-триазина. Сочетание хорошо уходящей тринитрометильной группы и ти-дефицитного 1,3,5-триазина открывает широкие возможности по введению в цикл различных заместителей на основе реакции нуклеофильного замещения. Однако, наличие в тринитрометил-1,3,5-триазинах двух электронодефицитных центров: атома углерода цикла и атома углерода тринитрометильной группы, не позволяет однозначно предсказать центр нуклеофильной атаки. Другим реакционноспособным фрагментом полинитрометил-1,3,5-триазинов являются собственно тринитрометильная группа, синтетические возможности которой до конца не исчерпаны. Влияние цикла 1,3,5-триазина может привести к реализации новых путей трансформации этого фрагмента. С другой стороны, реакции динитрокарбанионов, достаточно полно исследованные в алифатическом ряду, практически не исследованы в ряду тс-дефицитных гетероциклов. Поэтому от 1,3,5-триазинилдинитрокарбаниона можно ожидать превращений, которые приведут как к получению функциональных динитрометильных производных, так и новых реакций, обусловленных влиянием гетероцикла и заключающихся в трансформации динитрометильного фрагмента в другие функциональные группы и структурные единицы. Развитие этого направления в химии 1,3,5-триазинов, основанного на химических превращениях тринитро- и динитрометильных групп, может позволить существенно расширить синтетический потенциал полинитросоединений. Помимо широких синтетических и прикладных перспектив полинитрометил-1,3,5-триазины могли представлять собой интересные объекты для изучения некоторых теоретических аспектов, таких как взаимное влияние цикла 1,3,5-триазина и полинитрометильного фрагмента, реакции нуклеофильного замещения, таутомерные перегруппировки.

Цикл 1,3,5-триазина уже зарекомендовал себя как прекрасный «строительный блок» при создании противоопухолевых препаратов, диуретиков, антибактериальных средств, гербицидов и введение полинитрометильного фрагмента могло бы привести к получению новых биологически активных соединений.

Работа проводилась в рамках выполнения проектов НТП "Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники" Министерства образования РФ (per. № 04.05.001), ведомственной НТП «Развитие научного потенциала высшей школы» Федерального агентства по образованию РФ (мероприятие 1 «Проведение фундаментальных исследований в рамках тематических планов» проекты 1.4.01, 1.3.06, 1.2.07), гранта Губернатора Самарской области.

Цель настоящей работы заключалась в систематическом изучении химических превращений тринитрометильной и динитрометильной групп в ряду 1,3,5-триазина и разработке на этой основе комплекса новых методов синтеза функциональных производных 1,3,5-триазина. В соответствии с поставленной целью в ходе решались следующие задачи:

- разработка эффективных методов синтеза новых тринитрометил-1,3,5-триазинов, содержащих в различном сочетании оксо-, амино-, азидо-, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, арилтиогруппы;

- исследование химических превращений тринитрометил- и динитрометил-1,3,5-триазинов как с сохранением полинитрометильного фрагмента в молекуле, так и с превращением в другие функциональные группы и молекулярные фрагменты;

- разработка методов синтеза производных тетразоло[1,5-а]-1,3,5-триазина на основе тринитрометил-1,3,5-триазинов;

- изучение особенностей строения полинитрометил-1,3,5-триазинов и тетразоло[1,5-а]-1,3,5-триазинов;

- выявление биологической активности в ряду полинитрометил-1,3,5-триазинов.

Диссертация состоит из литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, библиографического списка и приложения. В литературном обзоре рассмотрены работы, отражающие достигнутый уровень развития химии полинитрометил-1,3,5-триазинов, кратко рассмотрены механизмы реакций нуклеофильного замещения в ти-дефицитных гетероциклах и химические превращения ди- и тринитрометильных соединений. Обсуждение результатов включает пять разделов. Первый посвящен разработке различных подходов к синтезу моно-тринитрометил-1,3,5-триазинов. Во втором и третьем разделах обсуждаются результаты изучения химических превращений тринитрометил- и динитрометил-1,3,5-триазинов и синтез функциональных производных 1,3,5-триазина. Четвертый раздел посвящен синтезу и изучению химических свойств производных новой гетероциклической системы тетразоло[1,5-а]-1,3,5-триазина. В пятом разделе обсуждаются данные по биологической активности полинитрометил-1,3,5-триазинов. В каждом разделе отдельно обсуждаются вопросы строения синтезированных соединений. В экспериментальной части приведены методики синтеза. В приложении приведены температура плавления, данные элементного

1 14 анализа, УФ, ИК, Н, С ЯМР, масс-спектров синтезированных соединений, результаты РСА 18 полинитрометил-1,3,5-триазинов и производных тетразоло[1,5-а]-1,3,5-триазина, а также данные по биологической активности полинитрометил-1,3,5-триазинов.

Благодарности. Автор глубоко признателен и благодарен Булычеву Ю.Н. (НИИ экспериментальной диагностики и терапии опухолей Российского онкологического научного центра им. Н.Н.Блохина РАМН) за исследование цитотоксической активности; Попкову C.B. (кафедра ХТОС РХТУ им. Д.И. Менделеева) за исследование фунгицидной активности; Гранику В.Г., Григорьеву Н.Б. и Левиной В.И. (ГНЦ НИОПИК), Азизову О.В. и Арзамасцеву А.П. (Московской медицинской академии им. И.М. Сеченова), Севериной И.С. (Институт биомедицинской химии РАМН) за исследование NO-донорной активности; Ширяеву А.К. и Пимерзину A.A. (СамГТУ) за квантово-химические расчеты; Литвинову И.А., Мироновой Е.В., Криволапову Д.Б. (ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН) и Косаревой Е.А. (СамГТУ) за рентгеноструктурные исследования. g

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бахарев, Владимир Валентинович

выводы

1. Изучена реакция тринитрометилирования цианурхлорида в присутствии фенолов, спиртов, тиолов и тиофенолов. Обнаружены новые реакции, приводящие к 2,4-диарилокси- и 2-алкокси-4-арилокси-6-тринитрометил-1,3,5-триазинам. Установлены границы применимости реакции и показано, что направление реакции и выход продуктов, зависят от величины окислительного потенциала фенолов.

2. Проведено детальное исследование нуклеофильного замещения тринитрометильной группы в бис-тринитрометил-1,3,5-триазинах в реакциях с О-, >1-, 8- и С-нуклеофилами. Подобраны условия замещения одной тринитрометильной группы и разработаны методы синтеза алкил(арил)окси-, алкил(арил)тио-, азидо- и аминопроизводных моно-тринитрометил-1,3,5-триазинов.

3. Предложены методы получения солей динитрометил-1,3,5-триазинов, основанные как на денитровании тринитрометил-1,3,5-триазинов, так и постадийном замещении алкил(арил)оксигрупп в солях динитрометил-1,3,5-триазинов под действием аминов. Установлено, что наличие цикла 1,3,5-триазина осложняет реакцию денитрования параллельно протекающим замещением тринитрометильной группы нитрит-ионом.

4. Обнаружено новое превращение тринитрометильной группы в цианогруппу, происходящее при взаимодействии тринитрометил-1,3,5-триазинов с трифенилфосфином. Введением в реакцию доноров водорода или диполярофилов доказано промежуточное образование 1,3,5-триазиннитронитрозометильного радикала и 1,3,5-триазиннитрилоксида. На этой основе разработаны методы синтеза 1,3,5-триазинилнитроформальдоксимов и 3-(1,3,5-триазинил)-5-гидроксиметилизоксазолов

5. На основе реакций 1,3,5-триазинилдинитрокарбаниона получены фтор(хлор, бром)динитрометил-, динитроэтил-1,3,5-триазины, производные 2-( 1,3,5-триазинил)-2,2-динитроэтанола, 4-(1,3,5-триазинил)-4,4-динитробутановых кислот и их производные, 5-(1,3,5-триазинил)-5,5-динитропентан-2-оны, 3-(1,3,5 -триазинил)-3,3 -динитропропил-фенилкетоны.

6. Показано, что при действии на соли динитрометил-1,3,5-триазинов димерного диоксида азота в зависимости от типа заместителей в цикле могут образовываться 1,3,5-триазинилнитроформальдоксимы или 3,4-ди(1,3,5-триазинил)фуроксаны, а при окислении перманганатом калия солей динитрометил-1,3,5-триазинов могут быть получены карбоновые кислоты.

7. Доказано цвиттер-ионное строение динитрометил-1,3,5-триазинов и показано, что в кристаллическом состоянии протон локализован на одном из атомов азота цикла, соседнем с динитрометильной группой. Методом РСА обнаружено, что в цвиттер-ионных динитрометил-1,3,5-триазинах имеет место нарушение копланарности нитрогрупп в динитрометильном фрагменте, происходящее за счет сопряжения одной из них с циклом 1,3,5-триазина и стабилизации структуры внутримолекулярной водородной связью. В то же время в растворах структура цвиттер-ионных динитрометил-1,3,5-триазинов и 1,3,5-триазинилдинитрокарбанионов одинакова.

8. Предложена новая методология построения структуры тетразоло[1,5-а]-1,3,5-триазина, основанная на последовательном замещении тринитрометильных групп в бис-тринитрометил-1,3,5-триазинах. Исследовано алкилирование солей тетразоло[1,5-а]-1,3.5-триазин-7-онов и показано, что реакция протекает по атому азота N3 тетразольного цикла. Найдено, что тринитрометильная группа в 5-тринитрометил-тетразоло[1,5-а]-1,3,5-триазин-7-онах способна замещаться под действием нуклеофилов.

9. По результатам первичного биологического скрининга группы полинитрометил-1,3,5-триазинов обнаружены ряд веществ, обладающих цитотоксической, противовирусной, фунгицидной и Ж)-донорной активностью.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Бахарев, Владимир Валентинович, 2008 год

1. Smolin Е.М., Rappoport L. S-Triazines and derivatives. 1.: «The Chemistry of Heterocyclic Compounds». Vol. 13. (Ed. Weisberger A.) - New York, London:Wiley,1959. — P. 1-668.

2. Погосян Г.М., Панкратов B.A., Заплишный B.H., Мацоян С.Г. Политриазины. Ереван: Издательство АН АрмССР, 1987. - 615 с.

3. Quirke J.M.E. 1,3,5-Triazines. In: «Comprehensive Heterocyclic Chemistry». Vol.

4. Pt. 2B. (Eds. Katrizky A.R., Rees C.W.) Oxford: Pergamon Press,1984. - P. 457530.

5. Bartolomew D. 1,3,5-Triazines. In: «Comprehensive Heterocyclic Chemistry II». Vol. 6. Pt. 6.12. (Eds. Katrizky A.R., Rees C.W., Scriven E.F.V.) Oxford: Pergamon Press,1996. — P. 576-636.

6. Matsui K. Reaction of cyanuric acid chloride and chloro-sim-triazines. // J. Synth. Org. Jpn. 1959. - Vol. 17. - P. 528-544.

7. Мур В.И. Цианурхлорид и перспективы его применения // Успехи химии. -1964. Т. XXXIII. - № 2. - С. 182-204.

8. Matsui К. Syntheses and reaction of s-triazine derivatives. // J. Synth. Org. Jpn. -1972. Vol. 30. - № 1. - P. 19-35.

9. Blotny G. Recent applications of 2,4,6-trichloro-l,3,5-triazines and its derivatives in organic synthesis // Tetrahedron. 2006. - Vol. 62. - P. 9507-9522.

10. Шастин A.B., Годовикова Т.И., Корсунский Б.Л. Нитропроизводные 1,3,5-триазина. Синтез и свойства. // Успехи химии. 2003. - Т. LXXII. - № 3. - С. 311-320.

11. Мартин Д., Бауэр М., Панкратов В.А. Циклотримеризация №С-содержащих соединений в 1,3,5-триазины.// Успехи химии. 1978. - Т. XLVII. - № 10. -С.1814-1845.

12. Matsumoto К. The synthesis and reactions of heterocycles under high pressures. // Heterocycles. 1981. -Vol. 16.-№8.-P. 1367-1387.

13. Швехгеймер Г.А., Михеичев Г.А. Синтез и свойства азолов и их производных. VI. Гетероциклические соединения, содержащие у,у-динитробутильный радикал. // Химия гетероцикл. соединений. — 1971.- № 5. -С. 698-699.

14. Фокин А.В., Студнев Ю.Н., Кузнецова Л.Д. Синтезы на основе .(N,N-дифторамино)динитроацетонитрила. // Изв. АН, Сер. Хим. 1996. - № 8. - С. 2056-2058.

15. Шастин А.В., Годовикова Т.И., Голова С.П., Хмельницкий Л.И., Корсунский Б.Л. Нитрометильные производные 1,3,5-триазина. Синтез и свойства. // Химия гетероцикл. соединений. — 1997. № 9. - С. 1254-1259.

16. Koppes W.M., Adolph M.C.G. Pressure Induced cyclotrimerization of electron -deficient nitriles. Catalisis by acidic alcohols and phenols // J. Org. Chem. - 1981. -Vol. 46. - № 2. - P.406-412.

17. Голод Е.Л., Кукушкин И.К., Моисеев И.К., Целинский И.В. Деструктивное нитрование полинитрокарбонильных соединений. // Росс. хим. журн. 1997. -Том. XLI-№ 2. - С. 22-30.

18. Ершова Л.В., Гогитидзе В.Н., Беликов В.М., Новиков С.С. О получении гем-динитропарафинов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1959. - С. 943-945.

19. Parker С. О., Emmons W. D., Rolewicz Н. A., McCallum К. S. Chemistry of dinitroacetonitrile. I: Preparation and properties of dinitroacetonitrile and its salts. // Tetrahedron. 1962. V.17. - № 1. - P. 79-87.

20. Grakauskas V., Guest A.M. Dinitromethane. // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43. -P. 3485-3488.

21. Shastin A.V., Godovikova T.I., Goiova S.P., Kuz'min V.S., Khmel'nitskii L.I., Korsunskii B.L. Synthesis of 2,4,6-Tris(trinitromethyl)-l,3,5-triazine. // Mend. Commun. 1995. -№ l.-P. 17-18.

22. Шастин A.B., Годовикова Т.И., Корсунский Б.JI. Тризамещенные 1,3,5-триазины. 3. Синтез замещенных 2,4,6-трис(гидроксииминометил)-1,3,5-триазинов. // Химия гетероцикл. соединений. — 1999. № 1. — С. 76-78.

23. Вахатова Г.М., Яхонтов Л.Н. Производные s-триазина. 2. Изучение реакции натрмалонового эфира с 2,4-дихлор-6-метокси-з-триазином и цианурхлоридом. // Химия гетероцикл. соединений. 1980. - № 4. - С. 554-557.

24. Шастин А.В., Годовикова Т.И., Корсунский Б.Л. Тризамещенные 1,3,5-триазины. 2. Синтез 1,3,5-триазинов на основе 2,4,6-трисди(шрет-бутоксикарбонил)метилен.-гексагидро-1,3,5-триазина // Химия гетероцикл. соединений. 1998. - № 10. - С. 1404-1407.

25. Bellamy A.J., Latypov N.L., Goede P. Nitration of 6-methyl-l,3,5-triazine derivatives, 6-methyl-l,3,5-triazine-2,4(lH,3H)-dione and 2,4-dimethoxy-6-methyl-1,3,5-triazine. // J. Chem. Res. (S). 2003. - P. 529-530.

26. Gidaspov А.А. Reactions of amino- and oxy-bis- trinitromethylation of 2,4,6-trichloro-l,3,5-triazine./ 10th International Seminar «New Trends in Research of

27. Energetic Materials»(University of Pardubice, Czech Republic, april 25-27, 2007). -Pardubice: University of Pardubice, 2007. P. 602-606.

28. Санков Б.Г., Ерашко В.И., Шевелев C.A. Изучение влияния катиона и уходящей группировки в ацилирующем агенте при ацилировании солей полинитроалканов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - № 4. - С.819-825.

29. Пожарский А.Ф. Концепция тс-дефицитности в химии гетероароматических соединений. // Химия гетероцикл. соединений. 1979. - № 9. - С.1155-1175.

30. Пожарский> А.Ф. Гетероароматичность. // Химия гетероцикл. соединений. -1985.-№7.-С. 867-905.

31. Balaban А.Т., Oniciu D.C., Katrizky A.R. Aromaticity as a cornerstone of heterocyclic chemistry. // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. - P. 2777-2812.

32. Шевелев С.А., Ерашко В.И., Санков Б.Г., Файнзильберг А.А. Ацилирование аниона тринитрометана.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 2. - С. 382-388.

33. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. JL: Химия, 1977. -359 с.

34. Починок В .Я, Авраменко Л.Ф., Григоренко Т.Ф., Скопенко В.Н. Конденсированные тетразолы // Успехи химии. 1976. - Том XLV. - Вып.2. - С. 354-381.

35. Починок В.Я., Авраменко Л.Ф., Григоренко Т.Ф., Скопенко В.Н. Азидо-тетразольная таутомерия // Успехи химии. 1975. - Том XLIV. - Вып. 6. - С. 1028-1051.

36. Криволапов В.П., Николаенкова Е.Б., Мамаев В.П. Азидо-тетразольная таутомерия азидо-1,3,5-триазинов: обнаружение тетразоло1,5-а.-1,3,5-триазинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 2. - С. 491-492.

37. Шастин A.B., Годовикова Т.И., Корсунский Б.Л. Тризамещенные 1,3,5-триазины. 5. Взаимодействие 2,4,6-трисди(т/?ет-бутоксикарбонил)нитро-метил.-1,3,5-триазина с нуклеофилами. // Химия гетероцикл. соединений. — 2003.-№5.-С. 722-729.

38. Шастин A.B., Годовикова Т.И., Корсунский Б.Л. Тризамещенные 1,3,5-триазины. 4. Синтез 2-нитрамино-4,6-бис(тринитрометил)-1,3,5-триазина. // Химия гетероцикл. соединений. 1999. - № 1. - С. 79-81.

39. Гидаспов A.A., Кукушкин И.К., Калинов Б.А. Алкилирование солей 2-окси-4,6-бис(тринитрометил)-1,3,5-триазина иодистыми алкилами. // Вестн. СамГТУ. Техн. науки. 2006. - Вып. 46. - С. 159-161.

40. Гидаспов A.A., Бахарев В.В. Синтез взрывчатых веществ в ряду амино(оксо)динитрометил-1,3,5-триазинов. / Материалы Всероссийской конференции «Энергетические конденсированные системы» (28-31 октября 2002 г., Черноголовка). М: Янус-К, 2002. - С. 82-83.

41. Bunnet J.F., Zahler R.E. Aromatic nucleophilic substitution reactions. // Chem. Rev. 1951. - Vol. 49.- № 2. - P. 273-412.

42. Miller J. Aromatic nucleophilic substitution. N.Y.: Elsevier, 1968. - 389 p.

43. Van der Pias H.C. The Sn(ANRORC) mechanism: a new mechanism of nucleophilic substitution. // Acc. Chem. Res. 1978. - Vol. 11. - P. 462-468.

44. Terrier F. Rate and equilibrium studies in Jackson-Meisenheimers complexes. // Chem. Rev. 1982. - Vol. 82. - № 2. - P. 77-152.

45. Reinecke M.G. Hetarines. // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38. - № 4. - P. 427-498.

46. Buncel E., Crampton M.R., Strauss M.J. Terrier F. Electron deficient aromatic-and heteroaromatic-base interaction. -N.Y.: Elsevier, 1984. 499 p.

47. Terrier F. Nucleophilic aromatic displacement. The influence of the nitro group. -N.Y.: Wiley-VGH, 1991. 460 p.

48. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Van der Plas H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. San Diego: Academic Press, 1994. - 367 p.

49. Buncel E., Dust J.M., Terrier F. Rationalizing the regioselectivity of polynitroarene anionic oadduct formation. Relevance to nucleophilic aromatic substitution. // Chem. Rev. 1995. - Vol. 95. - № 7. - P. 2281-2309.

50. Van der Plas H.C., Katritzky A.R. Degenerate ring transformations of heterocycles. -N.Y.: Academic Press, 1999. 253 p.

51. Makosza M., Wojciechowski K. Nucleophilic substitution of hydrogen in heterocyclic chemistry. Chem. Rev. - 2004. - Vol. 104. - P. 2631-2666. 64Лупахин O.H. Изв. CO АН СССР. Сер. хим. наук. - 1980. - № 2. - вып. 1. -С. 46-56.

52. Kauffmann Th. Die Hetarine. // Angew. Chem. 1965. - Bd. 77. - № 13. - S. 557-571.

53. Wozniak M., Van der Plas H.C. On the synthesis and amination of 5-chloro- and 5-bromo-1,7-naphtyridine. // J. Heterocycl. Chem. 1978. - № 15. - P. 731-736.

54. Kim J.K., Bunnett J.F. Evidence for a radical mechanism of aromatic «nucleophilic» substitution. // J. Am. Chem. Soc. 1970: - Vol. 92. - № 25. - P. 7463-7464.

55. Rossi R.A., Bunnett J.F. Photostimulated aromatic SrnI reactions. // J. Org. Chem.- 1973.-Vol. 38.-№7.-P. 1407-1410.

56. Rossi R.A., Bunnett J.F. Arylation of several carbanions by the SRN1 mechanism. //J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - № 17. - P. 3020-3025.

57. Van Tilburg W.J.M., Smit C.J., Scheele J.J. Electron-induced catalytic nucleophilic aromatic substitution. // Tetrahedron Lett. 1977. - Vol. 18. - № 24. -2113-2116.

58. Pinson J., Saveant J.M. Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution. //J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100. - № 5. - P. 1506-1510.

59. De Bie D.A., Geusten В., Van der Plas H.C. On the amination of halogennitropyridines. // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - № 4. - P. 484-487.

60. Швехгеймер Г.А., Пятаков Н.Ф., Новиков С.С. Синтез и реакции алифатических нитроспиртов. // Успехи химии. 1959. - Т. 28. - С. 485-518.

61. Noble P.J., Borgardt F.G., Reed W.L. Chemistry of the aliphatic polynitro compounds and their derivatives // Chem. Rev. 1964. - Vol. 64.- № 1. - P. 19-57.

62. Иоффе С.Л., Тартаковский B.A., Новиков С.С. Селективное восстановление алифатических функциональных нитросоединений. // Успехи химии. 1966. -Т. XXXV. - Вып. 1. - С. 43-69.

63. Ерашко В.И., Шевелев С.А., Файнзильберг А.А. Двойственная реакционная способность нитросоединений в реакциях алкилирования и ацилирования. // Успехи химии. 1966. - Т. XXXV. - С. 1740-1770.

64. Новиков С.С., Швехгеймер Г.А., Севостьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974. -416с.

65. Химия нитро- и нитрозогрупп. Т. 2. / под ред. Г. Фойера.- М.: Мир, 1973300 с.

66. Садова Н.И., Вилков Л.В. Геометрия молекул нитросоединений. // Успехи химии. 1982. - Т. LI. - Вып. 1. - С. 153-184.

67. Целинский И.В., Шугалей И.В., Щербинин М.Б. Физическая химия нитросоединений. Ленинград: ЛТИ им. Ленсовета, 1985 - 186 с.

68. Zeldin L., Shechter H. Various reactions of organic bases with 1,1,1-trinitroethane and l-halo-l,l-dinitroethanes. 1,1-Dinitroethene as a reaction intermediate. // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - №. - P. 4708-4716.

69. Kamlet M.J., Dacons J.C. 2,2-Dinitroethylamine and derivatives// J. Org. Chem. -1961. Vol. 26. - № 8. - P. 3005-3008.

70. Holden J.R., Dickinson C. Crystal structure of a carbanion. Potassium 4,4-dinitro-2-butenamide. //J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - № 8. - P. 1975-1979

71. Kamlet M.J., Dacons J.C., Hoffsommer J.C. Reaction of 1,1,1,3-tetranitropropane with bases. //J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - № 12. - P. 4881-4886.

72. Glover D.J., Kamlet M. J. Reactions of trinitrometyl compounds with potassium iodide. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - № 11. - P. 4735.

73. Шевелев С.А., Ерашко В.И., Файнзильберг А.А. Алкилирование солей щелочных металлов алифатических полинитросоединений общий метод синтеза полинитропроизводных различных классов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1976. - № 12. - С. 2725-2738.

74. Шевелев С.А., Ерашко В.И., Файнзильберг А.А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования первичными алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 9,10. - С. 2113-2117.

75. Шевелев С.А., Ерашко В.И., Файнзильберг А.А. Об алкилировании серебряной соли тринитрометана вторичными и третичными алкилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 9,10. - С.2117-2121.

76. Лукьянов О.А., Севостьянова И. А., Горелик В.П., Шлыков Н.И., Тартаковский В. А. Взаимодействие галоидадамантанов с солями нитросоединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 8. - С. 1798-1803.

77. Тартаковский В.А., Членов И.Е., Смагин С.С., Новиков С.С. Нитросоединения в реакции 1,3-диполярного циклоприсоедининения. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. - № 4. - С. 583-584.

78. Тартаковский В. А. Новые пути использования алифатических нитросоединений в органическом синтезе. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. -№ 1.-С. 165-173.

79. Тартаковский В.А. Членов И.Е., Морозова Н.С., Новиков С.С. О-Метиловый эфир динитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоедининения. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. - № 2. - С. 370-372.

80. Тартаковский В.А., Лукьянов О.А., Новиков С.С. Новый метод синтеза азиридинов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. - № 12. - С. 2246-2247.

81. Тартаковский В.А., Членов И.Е., Иоффе С.Л., Лагодзинская Г.В., Новиков С.С. О-Метиловые эфиры нитроуксусной кислоты в реакции 1,3-диполярного циклоприсоедининения. // Журн. орган, химии 1966. - Т. II. - Вып. 9. - С. 1593-1599.

82. Шевелев С.А., Ерашко В.И., Санков Б.Г., Файнзильберг А.А. Ацилирование анионов динитроалканов.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. - № 8. - С. 18561862.

83. Санков Б.Г., Ерашко В.И., Шевелев С.А., Файнзильберг А.А. Ацилирование солей динитрометана.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 9. - С. 2045-2049. 99.0по. N. Nitrogroup in organic synthesis. - New York: Wiley-VCH, 2001. - 372 c.

84. Freeman J.P. The reactions of certain oxidized nitrogen compounds with perchloryl fluoride// J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - № 15. - P. 3869-3873.

85. Новиков С.С., Никонова Л.А., Словецкий В.И., Иванова И.С. Кинетика присоединения тринитрометана к производным акриловой кислоты в воде. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. - № 5. - С. 1066-1068.

86. Kaplan L.A., Kamlet M.J. Michael additions of Nitroform. 1. Some co-products in the reaction with methyl acrylate. // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. - № 3.-P. 780-785.

87. Kamlet M.J., Kaplan L.A. Michael additions of Nitroform. 2. The nitrite elimination reaction.// J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28. -№ 8. - P. 2128-2131.

88. Kaplan L.A. Michael additions of Nitroform. 3. The C9 precursor, potassium methyl 4,4-dinitro-2-hydroxybutyrate.// J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29. - № 8. - P. 2256-2261.

89. Kaplan L.A., Glover D.J. The Michael reaction in nonalkaline media. 4. Kinetics and mechanisms of the reaction in the nitroform-methyl acrylate system. // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88. -№ 1. - P. 84-95.

90. Новиков C.C., Никонова JI.А., Словецкий В.И. Кинетика присоединения тринитрометана к метилакрилату. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. - № 2. - С. 395.

91. Ерашко В.И., Шевелев С.А., Файнзильберг А.А. Ацилирование солей динитрометана.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. - № 11. - С. 2060-2061.

92. Еременко JI.T., Нацибуллин Ф.Я. Синтез фтор динитрометана и 2-фтор-2,2-динитроэтанола. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 4. - С. 912-914.

93. Фридман АЛ., Ивлин В.П., Ивлина Т.Н., Новиков С.С. Удобный метод получения а-галогеннитроалканов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. - № 11. -С. 2617-2618.

94. Wyman D., Kaufman P., Freeman W. The chlorination of active hydrogen compounds with sulfuryl chloride. II. Esters, nitriles, nitro compounds, and aldehydes. // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29. - № 9. - P. 2706-2710.

95. Grakauskas V., Baum K. Aqueous fluorination of nitronate salts. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. -№ 8. - P. 3080-3082.

96. Kamlet M.J., Adolf H. Fluoronitro aliphatics. II. Fluorodinitromethyl compounds. Synthetic approaches and general properties. // J. Org. Chem. 1968. -Vol. 33. - № 8. - P. 3073-3080.

97. Целинский И.В., Мельников A.A., Трубицин A.E. Взаимодействие динитрометильных соединений с дифторидом ксенона в различных растворителях. // Журн. орган, химии. 1987. - T. XXIII. - Вып. 8. - С. 16571659.

98. Бендерский В.А., Вольпин М.Е., Замараев К.И., Золотов Ю.А. Новые методы получения нитрилоксидов и соответствующих дизамещенных фуроксанов путем взаимодействия N2O4 с солями замещенных нитрометанов. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. - № 1. - С.147-150.

99. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами / Под ред. А. Вайсбергера;. М.: Химия, 1967. - 532 с.

100. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований / Под ред. Б.А. Порай-Кошица. М.: Химия. 1964. 179 с.

101. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.:Мир, 1973. - Т.1. - 620 с.

102. Получение и свойства органических соединений серы. / под ред. Беленького Л.И. М.: Химия, 1998. - 560 с.

103. Химия органических соединений серы. Общие вопросы. / под ред. Беленького Л.И. М.: Химия, 1988. 320 с.

104. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 5. Соединения фосфора и серы. - М.: Химия, 1983. - 720 с.

105. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. - 376 с.

106. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 2. Кислородсодержащие соединения. М.: Химия, 1982. - 856 с.

107. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. - 248 с.

108. Горбунов Г.Н., Гуревич А.Я., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. - 368 с.

109. Jovanovic S.V., Tosic M., Simic M.G. Use of the Hammett corrélation and a+ for calculation of one-electron redox potentials of Antioxidants. // J. Phys. Chem. — 1991.-Vol. 95.-P. 10824-10827.

110. Steenken S., Neta P. One-electron redox potentials of phenols. Hydroxy- and aminophenols and related compounds of biological interests. // J. Phys. Chem. -1982.-Vol. 86.-P. 3661-3667.

111. Плахтинский B.B., Устинов B.A. Миронов Г.С. Ароматическое нуклоефильное замещение с участием нитрит-иона. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1985.-Т. 29. -№ 1. -С.3-18.

112. Kornblum N., Taub В., Ungande Н.Е. The reaction of silver nitrite with primary alkyl halides. // J. Am. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 12. - P. 32093211.

113. Rosenblatt D.H., Dennis W.H., Goodin R.D. Ambident behavior of nitrite ion. Reactions of 2,4-dinitrohalobenzenes and 1,2,4-trinitrobenzenes with sodium nitrite. // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - № 7. - P. 2133-2136.

114. Sheremetev A.B., Aleksandrova N.S., Mel'nikova T.M., Novikova T.S., Strelenko Yu. A., Dmitriev D.E. Synthesis of difurazanyl ethers from 4,4'-dinitroazofurazan. // Heteroatom Chem. 2000. - Vol. 11. - № 1. - P. 48-56.

115. Sheremetev A.B., Kharitonova O.V., Mel'nikova T.M., Novikova T.S., Kuz'min V.S., Khmel'nitskii L.I. Synthesis of symmetrical difurazanyl ethers. // Mend. Commun. 1996. - P. 141-142.

116. Sakurai R., Hashida Y., Matsui K. Preparation and Reactions of Di-1,3,5-triazinyl ethers. I. Preparation of di-l,3,5-triazinyl ethers. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1978. Vol. 51. - № 7. - P. 2175-2176.

117. Михайличенко C.H., Чеснюк А.А., Конюшкин Л.Д., Заплишный В.Н. Синтез, строение и свойства бис(4,6-дизамещенных-1,3,5-триазин-2-ил)овых эфиров. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 10. - С. 2043-2046.

118. Hendry J.A., Rose F.L., Walpole A.L. Potential tumour-inhibitors based on diazomethane. //J. Chem. Soc. 1958. - 1134-1140.

119. Young J.A., Dressier R.L. Fluorocarbon nitrogen compounds. XI. Functionally active perfluoroalkyl -substituted s-triazines. // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. - № 7.-P. 2237-2241.

120. Taylor E.C., Jefford C.W. The rearrangement of 5-nitroso-6-aminopyrimidines to s-triazines. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - № 19. - P. 3744-3747.

121. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф JI. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. Т. 2. М.: Мир, 1969. - 468 с.

122. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир, 2006. -438 с.

123. Шейн С.М. Механизмы реакций ароматического нуклеофильного замещения. В сб. «Механизмы гетеролитических реакций». М.: Наука, 1976. -275 с.

124. Райхард К. Растворители и эффект среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-763 с.

125. Spek A.L. PLATON, An integrated tool for the analysis of the results of a single crystal structure determination. // Acta Crystallogr. Sect. A 1990. - Vol. 46. -P. 34.

126. Финкелыитейн А.И., Бойцов E.H. Молекулярное строение симм-триазина и его производных. // Успехи химии.- 1962. Том XXXI. - № 12. - С. 1496 -1510.

127. Varghese J.N., O'Connell A.M., Malsen E.N. The X-ray and neutron crystal structure of 2,4,6-triamino-l,3,5-triazine (melamine). // Acta Crystallogr. Sect. В -1977. Vol.33. - P. 2102 - 2108.

128. Urpi F., Vilarrasa J. New synthetic «tricks». Direct conversion of nitro compounds to nitriles.// Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - № 51. - P. 7497-7498.

129. Burgess H., Donnelly J.A. The reaction of haloganeted phenylnitromethanes with triethyl phosphite. // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. - № 1. - P. 111-120.

130. Coutouli-Argyropoulou E. The reaction of triphenylphosphine with arylbromonitromethanes. Formation of arylnitriloxides. // Tetrahedron Lett. 1984. -Vol. 25. - № 19. - P. 2029-2030.

131. Trippett S., Walker D.M. The reaction of triphenylphosphine with 1-bromo-l-nitroalkanes. // J. Chem.Soc. 1960. - P. 2976-2978.

132. Denis J.N., Krief A. Phosphorus tri-iodide (pi3), a powerful deoxygenating agent. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. - № 12. - P. 544-545.

133. Wehril P.A., Schaer B. Direct transformation of primary nitrocompounds into nitriles. New synthesis of a,(3-unsaturated nitriles and cyanohidrin acetates.// J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - № 24. - P. 3956-3958.

134. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971.-403с.

135. Jaffe Н.Н., Freedman L.D. The ultraviolet absorption spectra of arylphosphonic and diarylphosphinic acids. // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. -№4.-P. 1069-1071.

136. Jaffe H.H. Conjgation of several phenyl radicals bonded to a single central atom.// J. Chem. Phys.- 1954. Vol. 22. - P. 1430-1433.

137. Cox J.R., Westheimer F.H. The oxidation of trisubstituted phosphites by dinitrogen tetraoxide. // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80 - № 20. - P. 5441-5443.

138. Джилкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия. Москва.: Мир, 1976. - 351 с.

139. Matt С., Gissot A., Wagner A., Mioskowski С. Nitrolic acids: efficient precursors of nitrile oxides under neutral conditions. // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41.-№8.-P. 1191-1194.

140. Фокин A.B., Студнев Ю.Н., Кузнецов JI.Д. Методы синтеза органических соединений с N-F связью. В кн.: «Реакции и методы исследования органических соединений». М.: Химия, 1976. - Том 24. - С. 7 - 466.

141. Перекалин В.В., Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. Л.: Химия, 1982. -452 с.

142. Айрис Д.К. Карбанионы в органическом синтезе. Л.: Химия, 1969. -208с.

143. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. -М.: Химия, 1976. 528 с.

144. Goubeau J., Janh E.L., Kreutzberger A., Grundmann C. Triazines X. The infrared and Raman spectra of 1,3,5-triazines. // J. Phys. Chem. 1954. -Vol. 58. - № 12.-P. 1078-1081.

145. Reimschuessel Н.К., McDevitt N.T. Infrared; spectra of some 1,3,5-triazine derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1960.-Vol. 82. - № 14. -P: 3756-3762.

146. Padget W.M., Hammer W.F. The infrared spectra of some derivatives of 1,3,5-Triazine. II J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80. - № 4. - P. 803-808.

147. Preston P;N., Steedman W., Palmer M.H., Mackenzie S.M., Stevens M.F.G. The mass-spectra of s-triazines.// Org. Mass Spectrom. 1970. - Vol. 3. - № 7. - P. 863-874.

148. Ушакова P.JI., Микая А.И:, Заикин В.Г., Келарев В.И., Кудряшов П.А., Лунин А.Ф., Сокова Н.А. Масс-спектрометрическое исследование алкокси-, арилокси- и ариламино-симм-триазинов. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. -С. 1193-1196.

149. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Морозова Г.В., Караханов Р.А., Ремизов А.С. Синтез и свойства производных симм-триазина. 15. Синтез аминопроизводных симм-триазина, содержащих индольные фрагменты. // Химия гетероцикл. соединений.- 1995. № 2. -С. 214-223.

150. Турчин К.Ф., Переслени Е.М., Шнейкер Ю.Н. и др. Производные симм-триазина. 7. Строение1 и свойства триазинильных производных СН кислот / // Химия гетероцикл. соединений. - 1988.,- № 2. - С. 241-249.

151. Вульфсон Н;С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.:Химия, 1986. - 312 с.

152. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином, 2003.-493 с.

153. Пальмбах Г.Г., Гах А.А., Хуторецкий В.М., Чижов О.С. Масс-спектры электронного удара ряда нитрометилпиридинов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№ 12.-С. 2785-2787.

154. Fernandez M.I., Oliva J.M., Armesto X.L., Canle M.L., Santaballa J.A. Extended planarity and к derealization in triazine based derivatives. // Chem. Phys. Lett. 2006. - Vol. 426. - № 4-6. - P. 290-295.

155. Kornblum N., Weaver W.M. The reaction of sodium nitrite with ethyl bromoacetate and with benzyl bromide. // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80. - № 16.-P. 4333-4337.

156. Boyer J.H., Alul H. Aldoximes and dinitrogen tetroxide. // J. Am. Chem. Soc. -1959. Vol. 81. - № 16. - P. 4237-4239.

157. Carmel E., Clery M., Hegarty A.F., Welch A.J. Mechanism of reaction of isomeric nitrolic acids to nitrile oxides in aqueous solution. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1991. -№ 2. P. 249-256.

158. Rae K.C., Kyongtae K. Facile synthesis of nitriles from primary nitro compounds via nitrolic acids and their esters. // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. -№43.-P. 7791-7794.

159. Oresmaa L., Kotikoski H., Haukka M., Salminen J., Oksala O., Pohjala E., Moilanen E., Vapaatalo H., Vainiotalo P., Aulaskari P. Synthesis and ocular effects of imidazole nitrolic acids. // J. Med. Chem. 2005. - Vol. 48. - № 13. - P. 4231 -4236.

160. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов: строение и синтез.- М.: Наука, 1996. 383 с.

161. Quilico A., Simonetta М. Acidi nitrolici е composti acetilenici. Nota VI. // Gass. Chim. Ital. 1946. - Vol. 76. P. 200-211.

162. Quilico A., Simonetta M. Acidi nitrolici e composti acetilenici. Nota VII. // Gazz. Chim. Ital. 1947. Vol. 77 - P. 586-591.

163. Oresmaa L., Kotikoski H., Haukka M., Oksala O., Pohjala E, Vapaatalo H., Vainiotalo P., Aulaskari P. Synthesis and ocular effects of imidazole nitrolic acid andamidoxime esters.// Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. - Vol.16. - № 8. - P. 21442147.

164. Walser A., Fryer R.I. Quinazolines and 1,4-Benzodiazepines. XCIII. Synthesis of imidazol,5-a.[l,4]-benzodiazepines from nitrooximes// J. Heterocycl. Chem. -1983. -• Vol.20.- P. 551-558.

165. Граник В.Г., Григорьев Н.Б. Оксид азота (NO). М.: Вузовская книга, 2004. - 357 с.

166. Новиков С.С., Лебедев О.В., Хмельницкий Л.И., Егоров Ю.П. Взаимодействие N204 с органическими соединениями. III. Взаимодействие N204 с солями алифатических нитросоединений. // Журн. общ. химии. 1958. Т. 28. - С. 2305-2307.

167. Ракитин О.А., Огурцов В.А., Годовикова Т.И., Хмельницкий Л.И. Взаимодействие нитрилоксидов с окислами азота. Сообщение 1. Реакция с четырехокисью азота. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 7. - С. 1620-1622.

168. Shapiro S.L., Parrino V.A., Geiger К., Kobrin S., Freedman L. Guanamide Diuretics. // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - № 18. - P. 5064-5069.

169. Shapiro S.L., Parrino V.A., Freedman L. Hypoglycemic agents. I. Chemical properties of phenethylbiguanide. A new hypoglycemic agents.// J. Am. Chem. Soc.- 1959. Vol. 81. - № 9. - P. 2220-2225.

170. Furukawa M., Toyoshima S., Ueda T. Antiviral effects and syntheses of 4-amino-6-alkylamino-s-triazine-2-carboxylic acid derivatives. Researches on chemotherapeutic drugs against viruses. // Chem. Pharm. Bull. 1963. - № 11. - P. 1247-1250.

171. Kamlet M.J., Kaplan L.A., Dacons J.C. Reactions of polynitroalkanes with hot mineral acid. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - № 11. - p. 4371-4375.

172. Feuer H., White E.H., Pier S.M. The chemistry of Trinitromethane. III. Preparation of (2,2,2-trinitroethyl)succinic acid and derivatives. // J. Org. Chem. -1961. Vol. 26. - № 5. - P. 1639-1640.

173. Baum K. Some reactions of difluoroaminocompounds with bases and reducing agents. // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. - № 11. - P. 3377-3381.

174. Белами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.; ИЛ, 1963. -590с.

175. Белами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. - М.: Мир, 1971.-318с.

176. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.

177. Григорьева H.B., Марголис H.B., Целинский И.В., Мельников В.В., Макаренко Г.В. Кристаллическая структура калиевой соли №-метил-а,а-динитроацетамида. // Журн. структр. химии. 1971. — Т. 12. - № 4. - С. 739-741.

178. Khan А.А., Wismach С., Jones P.G. and Streubel R. 2,4,6-Tripiperidino-l,3,5-triazine// Acta Crystallogr. Sect E 2003. - Vol.59. - P. 1757-1758.

179. Verschoor G.C., Keulen E. Electron density distribution in cyanuric acid. I. An X-ray diffraction study at low temperature. // Acta Crystallogr. Sect. В 1971. - Vol. 27.-P. 134-145.

180. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы. М.: Химия, 1985. - 752 с.

181. Островский В.А., Поплавский B.C. Синтез гетероциклических соединений. Методические указания к лабораторному практикуму. Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 1982. - 27 с.

182. Ansell G.B. Tetrazole studies. Part II. Crystal structure of 5-bromotetrazol. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973. - № 15. - P. 2036-2038.

183. Ansell G.B. The crystal structure of a new 5-tetrazole ylide. // J. Chem. Soc. D. 1970. -№ 11. - P. 684.

184. Марч Д. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Т. 1. -М.: Мир, 1987. - 381 с.

185. Overberger C.G., Shapiro S.L. Monomer synthesis. Triazines. The reaction phenylbiguanide with ethyl oxalate and ethyl formate. // J. Am. Chem. Soc. 1954. -V. 76.l.P. 93-95.

186. Баскаков Ю.А. Новые гербициды // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. 1973. - Том XVIII. - № 5. - С. 495-506.

187. Баскаков Ю.А. Новые синтетические гербициды и регуляторы роста растений // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. 1988. - Том XXXIII. -№ 6. - С. 631-639.

188. Яхонтов JI.H., Вахатова Г.М. Поиски лекарственных препаратов в ряду 1,3,5-триазинов (обзор) // Хим.-фарм. журн. 1981. - №8. - С. 27-44.

189. Hassall К.А. The Chemistry of Pesticides: Their metabolism, mode of action and uses in crop protection. Weinheim: Verlag Chem, 1982. - 372 p.

190. Мельников H.H. Основные современные тенденции развития производства и применения химических средств защиты растений и регуляторов роста растений // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. -1988,-№6.-С. 602-609.

191. Захаренков В.А. Гербициды. М.: Агропромиздат, 1990. - 240 с.

192. Ratty C.J., Connors T.A. In vitro studies with hexamethylmelamine. // Biochem. Pharmacol. 1977. - Vol. 26. - № 24. - P. 2385-2391.

193. Brzozowski Z., Saczewski F., Gdaniec M. Synthesis, structural characterization and antitumor activity of novel 2,4-diamino-l,3,5-triazine derivetives. // Eur. J. Med. Chem. 2000. - Vol. 35. - № 12. - P. 1053-1064.

194. Brzozowski Z., Saczewski F. Synthesis and antitumor activity of novel 2-amino-4-(3,5,5-trimethyl-2-pyrazolino)-l,3,5-triazine derivetives. // Eur. J. Med. Chem. 2002. - Vol. 37. - № 9. - P. 709-720.

195. Saczewski F., Bulakowska A., Bednarski P., Grunert R. Synthesis, structure and anticancer activity of novel 2,4-diamino-l,3,5-triazine derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 2006. - Vol. 41. - № 2. - P. 219-225.

196. Arya K., Dandia A. Synthesis and cytotoxic activity of trisubstituted 1,3,5-triazines. // Boiorg. Med. Chem. Lett. 2007. - Vol. 17. - № 12. - P. 3298-3304.

197. Kreutzberger A., Tantawy A. Antivirale Wirkstoffe. 12. Mitt. Kernsubstituierte 2-Amino-4-arylamino-s-triazine. // Arch. Pharm. 1978. - Bd. 311. - S. 935-941.

198. Sluka J., Novak A., Budesinsky Z. 2,4-Diamino-6-phenyl-l,3,5-triazines.// Collect. Czech. Chem. Commun.- 1978. Vol. 43. - P. 1639-1646.

199. Ojwang O.J., Ali S., Smee D.F., Morrey J.D., Shimasaki C.D., Sidwell R.W. Broad spectrum inhibitor of viruses in the Flaviviradae family. // Antiviral Res. -2005. Vol. 68. - № 2. - P. 49-55.

200. Schalit S., Cutler R.A. New dihydrotriazines of chemoterapeutic interest. // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24. -№ 4. - P. 573-576.

201. Agarwal A., Srivastava K., Puri S.K., Chauhan P.M.S. Synthesis of 2,4,6-trisubstituted triazines as antimalarial agents. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. -Vol. 15. -№ 3. - P. 531-533.

202. Taff W.E., Krasinski H.M., Schatffer F.C., Shepherd R.G. Sulfanilamido-s-triazines. I. Synthesis of 2-sulfanilamido-4,6-4,6-diethyl-s-triazine and related compounds. // J. Med. Chem. 1965. - Vol. 8. - № 6. - P. 784-789.

203. Capps D.B., Bird O.D., Elslager F.E. l-Aryl-4,6-diamino-l,2-dihydro-s-triazines. Contrasting effects on intestinal Helmintes, Bacteria and Dihydrofolic reductase. //J. Heterocycl. Chem. 1968. - Vol. 5. - P. 355-369.

204. Srinivas K., Srinivas U., Bhanuprakash K. Harakishore K., Murthy U.S.N., Rao V.J. Synthesis and antibacterial activity of various substituted s-triazines.// Eur. J. Med. Chem. 2006. - Vol. 41. - № 11. - P. 1240-1246.

205. Mathieu R., Schmitt M., Bourguignon J-J. Stereoselective synthesis of 3'-substituted 2'-deoxy C-nucleoside pyrazolol,5-a.-l,3,5-triazines and their 5'-phosphate nucleotides/ // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47. - № 29. - P. 50995103.

206. Регистр лекарственных средств энциклопедия лекарств / Гл. ред. Ю.Ф. Крылов. - М.: «РЛС-2000», 2000. - 1520 с.

207. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органический химии лекарственных веществ. М.: Химия, 2001. - 192 с.

208. Соколова Г.Д., Хохлов П.С. Синтез №(2-хлорфенилсульфонил)-№-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазинил-2)мочевины с радиоактивной меткой. // Химия гетероцикл. соединений. 1989. - № 5. - С. 654-656.

209. Boyd M.R. Status of the NCI preclinical antitumor drug discovery screen. In book Cancer: Principles and Practice of Oncology Updates (eds V.T. Jr De Vita, S. Hellman, S.A. Rosenberg) Philadelphia : J.B. Lippincott. - 1989. - Vol. 3. - № 10. -P. 1-12.

210. Coley H.M., Brooks N., Phillips D.H.„ Hewer A., Jenkins T.C., Jarman M., Judson I.R. The role of the N-(hydroxymethyl)melamines as antitumour agents: Mechanism of action studies. // Biochem. Pharmacol. 1995. - Vol. 49. - № 9. - P. 1203-1212.

211. Hollingshead M.G., Alley M.C., Camalier R.F. , Abbott B.J., Mayo J.G., Malspeis L., Grever M.R. In vivo cultivation of tumor cells in hollow fibers. // Life Sci. 1995. - Vol. 57. - № 2. - P. 131-141.

212. Методические рекомендации по определению фунгицидной активности новых соединений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1984. - 32 с.

213. Левина В.И., Григорьев Д.А., Григорьев Н.Б. // Хим.-фарм. журн. 1995. -Т. 29. - № 8. С. 55-58.

214. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure determination system. Program description. Nonius B.V. - Delft. Netherlands. - 1994. - Vol. 1. - P. 180.

215. Otwinowski Z., Minor W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In «Methods in Enzymology». (eds. C.W. Carter, R.M. Sweet). -New York: Academic Press, 1997. -V. 276: Macromolecular Crystallography. Part A. -P. 307-326.

216. Mackay S., Gilmore C.J., Edwards C., Stewart N., Shakland K. MaXus. Computer program for solution and refinement of Crystall Structures. Bruker Nonius. The Netherland, Mac-Science. Japan and the University of Glasgow. 1999.

217. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. E-map improvement in direct procedures. // Acta Crystallogr. Sect.A. - 1991. - Vol. 47. - P. 744-748.

218. Sheldrick G.M. SHELXL97 a computer program for crystal structure determination.- Unuversity of Gottingen. Germany. 1997.

219. Farrugia L.J. WinGX suite for small-molecule singlet-crystall crystallography. // J. Appl. Crystalogr. 1999. - Vol. 32. - P. 837-838.

220. Температура плавления, данные элементного анализа, ИК и .Н ЯМР спектров замещенных тринитрометил-1,3,5триазинов

221. Жидк C7H7N907 25,42 25,54 2,20 2,14 38,33 38,29 2989, 2939, 2877, 2156, 1627, 1594, 1575, 1521, 1486, 1465, 1382, 1326, 1288, 1230, 1186, 1095, 1045, 983, 921,904, 842,812, 798 1.44 и 1.48 d (6Н, СН3, .7=7.0 Гц); 5.85 m (1Н, СН)1

222. Температура плавления, данные элементного анализа, ИК и !Н ЯМР спектров карбонитрилов, нитроформальдоксимов, 3-(1,3,5-триазинил)-изоксазолов и калиевых солей замещенных динитрометил-1,3,5-триазинов.

223. Соединение Тпл., °С Брутто-формула Найдено ,% Вычислено ИК-спектр, см"1 !Н ЯМР-спектр, ( 5 ), м.д. 1 CDC13;2 - ацетон-(16; 3 - ДМСО-dö1. С Н N 1 2 3 4 5 6 7 8

224. Жидк. C6H6N402 43,30 43,38 3,75 3,64 33,64 33,72 3012,2954,2927, 2887, 2852,2252,1564,1535, 1517, 1469, 1403, 1367, 1251,1236,1211,1105, 1078, 1058, 987, 923,819,715, 698 4,12 s(6H, ОСН3)1

225. Температура плавления, данные элементного анализа, ИК и 'Н ЯМР спектров цвиттер-ионных динитрометил-1,3,5-триазинов, функциональных динитрометил-1,3,5-триазинов, 3,4-бис(1,3,5-триазинил)-фуроксанов и 1,3,5триазинилкарбоновых кислот.

226. Жидк. С18НзоВгК5Об 43.90 43.91 6,30 6,23 14,19 14,22 2936, 2864, 1604, 1586, 1544, 1512, 1468, 1436, 1348, 1124, 992, 856, 800, 792 0,83 1 (6Н, СНз, 3 = 7.0 Гц); 1,26 и 1,73 ш (20Н, СН2); 4,294,45 t (4Н, ОСН2, 3= 7.0 Гц)1

227. Жидк. C12HnFN605 42.54 42,61 3,22 3,28 24,80 24,85 3068, 3045, 2935, 2885, 1594, 1511, 1490, 1425, 1382, 1348, 1315, 1263, 1195, 1162, 1091, 1062, 1022, 977, 941, 838, 794, 767, 694 3,11 и 3,15 d (6H, NCH3, Av = 12.0 Гц); 7,48 s (5H, СбНз)1

228. Жидк. Ci2H20FN7O4 41,65 41,74 5,89 5,84 28,47 28,39 2977, 2935, 2873, 1592, 1921, 1498, 1459, 1438, 1378, 1332,1255,1195, 1180, 1083, 1020, 991,973,848, 796 1,06 и 1,13 два t (12Н, СН3, J = 7.4 Гц); 3,41 и 3,54 два q (8H,NCH2, J- 7.4 Гц)1