Синтез и реакционная способность монозамещенных тиотетразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Мызников Леонид Витальевич

• Мызников Леонид Витальевич
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Мызников Леонид Витальевич

ВВЕДЕНИЕ

1 МЕТОДЫ СИНТЕЗА И РЕАКЦИИ СЕРОЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1 Методы получения монозамещенных тиотетразолов

1.1.1 Методы получения 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов

1.1.2 Методы получения 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов

1.1.3 Методы получения 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов

1.2 Строение замещенных тиотетразолов

1.3 Реакции монозамещенных тиотетразолов

1.3.1 Реакции 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов

1.3.2 Реакции 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов

1.3.3 Реакции 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов

1.4 Заключение к главе

2 ПОЛУЧЕНИЕ МОНОЗАМЕЩЕННЫХ ТИОТЕТРАЗОЛОВ

2.1 Получение 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов из тиоцианатов в присутствии солей цинка (II)

2.2 Синтез 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов из изотиоцианатов в присутствии солей цинка (II)

2.3 Роль соли цинка и растворителя в механизме образования тетразолов из органических тиоцианатов и изотиоцианатов в присутствие NN3 и 7пСЬ

2.4 Синтетические возможности системы «NN3 - 7пСЬ» в органических растворителях

2.4.1 Синтез замещенных 5-аминотетразолов из карбодиимидов

2.4.2 Взаимодействие азида натрия с изоцианатами в присутствии

7пСЬ в органических растворителях

2.4.3 Синтез 5-замещенных 1Я-тетразолов из нитрилов

2.4.4 Синтез 4-замещённых 1Я-1,2,3-триазолов из терминальных ацетиленов

2.5 Синтез 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов

3 РЕАКЦИИ МОНОЗАМЕЩЕННЫХ ТИОТЕТРАЗОЛОВ

3.1 Реакции 5-Я-сульфанил-1Н-тетразолов

3.2 Реакции окисления 1- и 2-замещенных тетразол-5-тиолов

3.3 Реакции нуклеофильного замещения в ряду 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов

3.4 1-Замещенные 1Я-тетразол-5-тиолы в реакциях присоединения к кратным связям

3.4.1 1-Замещенные 1Я-тетразол-5-тиолы в реакциях присоединения к виниловым эфирам

3.4.2 Присоединение 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов

к терминальным ацетиленам

3.5 Медь-катализируемое кросс-сочетание 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов с арилгалогенидами

4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1 Методики синтезов

4.1.1 Синтез 5-Я-сульфанил-1Н-тетразолов из тиоцианатов

4.1.2 Однореакторный синтез 5-алкилсульфанил-1Я-тетразолов из алкилгалогенидов

4.1.3 Синтез 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов из изотиоцианатов

4.1.4 Получение замещенных 5-аминотетразолов из карбодиимидов

4.1.5 Синтез карбамоилазидов из изоцианатов

4.1.6 Получение 5-замещенных 1Я-тетразолов из нитрилов

4.1.7 Синтез 4-замещенных 1Я-1,2,3-триазолов из терминальных ацетиленов

4.1.8 Синтез 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов

4.1.9 Синтез 5-Я-сульфанил-2-тритилтетразолов

4.1.10 Окисление 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов до 1-замещенных 1Я-тетразолов

4.1.11 Синтез 1-замещенных 5-бром- и 5-йодтетразолов из 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов

4.1.12 Получение 5,5'-дисульфандиилбис(2-алкил-2Я-тетразолов)

и их алкилирование

4.1.13 Синтез стерически затрудненных карбоновых кислот

4.1.14 Синтез 1-замещенных 5-дихлорвинилтио-1Я-тетразолов

4.1.15 Присоединение гетероциклических тиолов к виниловым

эфирам

4.1.16 Присоединение 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов к терминальным ацетиленам

4.1.17 Медь-катализируемое кросс-сочетание 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов с арилгалогенидами

4.2 Рентгеноструктурный анализ

4.3 Методики выполнения кинетических измерений

4.4 Квантово-химические расчеты

4.5 Определение значений рКа гетероциклических тиолов в водных растворах

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность монозамещенных тиотетразолов»

ВВЕДЕНИЕ

Тетразолы - это пятичленные гетероциклические соединения, содержащие 4 атома азота. В ряду азолов тетразолы обладают экстремальными характеристиками, наивысшей кислотностью, наименьшей основностью, высокой энтальпией образования, при этом имея достаточно высокую стабильность. Все сказанное выше в целом справедливо и для тетразолов, содержащих атом серы при углероде гетерокольца. Указанные соединения нашли практическое применение в медицине, технике и тонком органическом синтезе, что обуславливает рост интереса к этому классу соединений в последние годы.

Химия тетразолов за последние 20 лет отражена в нескольких обзорах общего характера [1, 2] и ряде специальных, посвященных их синтезу и реакциям [3-7] физико-химическим свойствам [8], медицинскому применению [9-13] и энергоёмким материалам на основе этих соединений [14]. В тоже время специфике реакционной способности, методам синтеза и другим проблемам серозамещенных тетразолов до начала нашего исследования не уделялось достойного внимания.

Анализ литературных данных показывает, что, несмотря на постоянный рост интереса к тиотетразолам, способы получения этих соединений за последние несколько десятилетий не претерпели существенных изменений. Эти способы базируются на подходах, разработанных более 50 лет назад и обладают рядом существенных ограничений, преодолеть которые можно лишь при наличии новой методологии, базирующейся на доступных исходных соединениях и позволяющей проводить синтезы в мягких условиях.

Большинство современных синтетических работ часто отталкиваются от чисто прикладных задач, в связи с чем за кадром остаются фундаментальные проблемы связи реакционной способности и структуры как известных, так и вновь синтезированных соединений. По-видимому, по этой причине в последние

годы не наблюдается сколько-нибудь существенного прогресса в разработке новых эффективных методов функционализации серозамещенных тетразолов.

Данная работа является частью исследований химии тетразолов, проводящихся научной школой Технологического института под руководством профессоров Г. И. Колдобского, И. В. Целинского и В. А. Островского.

Актуальность темы исследования. Тетразолы с серосодержащими заместителями при атоме углерода гетерокольца известны практически с момента открытия самих тетразолов. Несмотря на это, вплоть до 90-х годов XX века эти соединения оставались относительно малоизученными, что было связано преимущественно с малой областью их практического применения. К концу XX века ситуация начала меняться: это случилось после того, как фрагмент тиотетразолов был введен в структуру цефалоспориновых антибиотиков [15] и обнаружено, что 1-фенил-1Я-тетразол-5-тиол является ингибитором коррозии стали [16] и алюминия [17], а также может использоваться как антивуалирующее средство в фотографии и при изготовлении киноматериалов [18].

К настоящему времени соединения, содержащие фрагмент серозамещенных тетразолов, активно изучаются в качестве потенциальных антибактериальных и противораковых препаратов. При этом тиотетразолы могут быть как соединениями лидерами, [19, 20] так и вводятся в целевые соединения для придания им необходимых свойств [21-23]. Уже несколько десятилетий продолжается поиск противотуберкулезных препаратов на основе этих соединений. В последние годы в этой области достигнуты значительные успехи - было найдено, что 1- и 2-замещенные 5-(3,5-динитробензил)сульфанил-1Я-тетразолы проявляют высокую активность против микобактерий туберкулеза, в том числе против их лекарственно устойчивых форм [24].

Практическая значимость серосодержащих тетразолов не исчерпывается их биологической активностью. Указанные соединения нашли применение в тонком органическом синтезе в качестве реагентов для олефинирования альдегидов. Эта реакция оказалась настолько эффективной в синтезе и

модификации природных соединений, что получила собственное имя - «реакция Жулиа-Кочински» [25, 26].

В тоже время, несмотря на постоянный рост интереса к рассматриваемым соединениям, способы получения тетразольного цикла, содержащего серу при атоме углерода гетерокольца, за последние несколько десятилетий практически не изменились и обладают рядом значительных недостатков, преодолеть которые можно лишь при использовании новых способов синтеза, основанных на доступных исходных соединениях и позволяющих проводить синтезы при низких температурах при небольшой продолжительности реакции.

Очень часто при рассмотрении реакционной способности серозамещенных тетразолов эти соединения рассматриваются как одни из представителей ряда гетероциклических соединений, содержащих экзоциклический атом серы. Однако наличие 4 атомов азота в цикле тиотетразолов приводит к значительному изменению физико-химических свойств и реакционной способности этих соединений по сравнению с другими гетероциклическими серозамещенными соединениями.

В связи с этим тиотетразолы представляют значительный интерес в качестве объектов для фундаментальных исследований, а разработка новых селективных методов синтеза и функционализации этих соединений является актуальной задачей.

Степень разработанности темы исследования. Одной из наиболее важных проблем химии серозамещенных тетразолов является получение монозамещенных тиотетразолов. К настоящему времени подавляющее большинство методов получения 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов и 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов основаны на циклоприсоединении солей азотистоводородной кислоты к тиоцианатам и изотиоцианатам соответственно. Общими недостатками этих методов являются жесткие условия синтеза, способствующие протеканию побочных реакций, что требует дополнительных затрат на очистку получаемых продуктов. С указанными недостатками связаны серьезные сложности в получении тиотетразолов, содержащих

высокореакционные функциональные группы, потребность в которых растет в связи с поиском новых лекарственных препаратов в ряду этих соединений. Кроме того, общей проблемой синтеза тетразолов является выделение в ходе реакции HN3 и её летучих солей, накопление которых нежелательно, учитывая их взрывоопасность и токсичность. В то же время, если проблема получения 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов и 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов в той или иной степени решается, то 2-замещенные тетразол-5-тиолы остаются практически неизученными соединениями.

Анализ литературных данных показывает, что современные методы функционализации монозамещенных тиотетразолов в подавляющем большинстве случаев представлены реакциями алкилирования, в то же время другие методы изучены мало. При рассмотрении реакционной способности этих соединений во многих случаях необходимо учитывать, что серозамещенные тетразолы, содержащие один заместитель, являются амбидентными нуклеофилами.

Цели и задачи работы. Цель настоящего диссертационного исследования состояла в создании теоретически обоснованной методологии направленного синтеза 5-К-сульфанил-1Я-тетразолов, 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов и 2-замещенных 2Н-тетразол-5-тиолов c применением легкодоступных исходных веществ и систематическом изучении их химического поведения в реакциях окисления, нуклеофильного замещения, присоединения к кратным связям и медь-катализируемом кросс-сочетании.

Научная новизна работы. Показано, что каталитическая система NaN3 -ZnCl2, позволяет получать 5-К-сульфанил-1Я-тетразолы и 1-замещенные 1Н-тетразол-5-тиолы из тиоцианатов и изотиоцианатов соответственно в мягких условиях за короткое время. Изучен механизм этой реакции, объяснена роль каждого из компонентов системы. Установлено, что одной из ключевых стадий процесса является образование in situ смешанной соли ZnClN3, хорошо растворимой в органических растворителях и являющейся донором азид иона и кислотой Льюиса. Сделано предположение и получено экспериментальное

подтверждение возможности применения каталитической системы NN3 - /пСЬ для интенсификации реакций циклоприсоединения азид иона к кумулированным двойным и концевым тройным связям.

Установлено, что предлагаемый способ синтеза серозамещенных тетразолов из тиоцианатов благодаря мягким условиям позволяет получать сульфанилтетразолы с защитными группами на атоме серы, что привело к разработке нового метода получения 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов.

Изучено окисление 1- и 2-замещенных тетразол-5-тиолов. Показано, что 1-замещенные тетразол-5-тиолы легко вступают в реакцию окислительного десульфирования и могут быть использованы для получения 1-замещенных тетразолов. При проведении десульфирования в присутствии бромида или йодида цинка(11) с хорошими выходами могут быть получены 1-замещенные 5-бром- и 5-йодтетразолы соответственно. Найдено, что отличие от 1-замещенных тетразол-5-тиолов соответствующие 2-изомеры легко окисляются до дисульфидов даже при хранении на воздухе.

Показано, что 1-замещенные тетразол-5-тиолы могут быть легко функционализированы при помощи реакции конденсации с кетонами и хлороформом, а также при взаимодействии с трихлорэтиленом. Обнаружено, что 1-замещенные тетразол-5-тиолы легко вступают в реакции присоединения к двойным и тройным С-С-связям виниловых эфиров и терминальных ацетиленов соответственно. Присоединение к двойной связи виниловых эфиров проходит в отсутствии каких-либо катализаторов, и его скорость связана с рКа исходного тиола. Показано, что 1-замещенные тетразол-5-тиолы отличаются высокой реакционной способностью в реакциях медь-катализируемого кросс-сочетания.

Теоретическая и практическая значимость. Наиболее значимые результаты в данном исследовании получены при изучении механизма влияния солей цинка (II) на реакцию циклоприсоединения азид иона. Показан универсальных характер каталитической системы NN3 - /пСЬ в органических растворителях в реакциях циклоприсоединения азид иона к гетерокумуленам и терминальной тройной связи. Таким образом, в диссертационной работе создано

новое направление в органическом синтезе: разработана теоретически обоснованная методология циклоприсоединения азид-иона к кумулированным двойным и концевым тройным связям в присутствии 7пСЬ в органических растворителях.

В работе предложены эффективные методики синтеза 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов, 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов и 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов, позволяющие получать указанные соединения в мягких условиях. Показано, что предложенные методы позволяют синтезировать серозамещенные тетразолы, содержащие реакционноспособные функциональные группы. Предложен однореакторный метод синтеза 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов из алкилгалогенидов, позволяющий избежать выделения опасных в обращении алкилтиоцианатов. Разработаны методы синтетических модификаций 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов, 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов и 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов с применением доступных исходных веществ и приводящие к соединениям, интересным с точки зрения их дальнейшего применения.

Получено свидетельство на изобретение «Способ получения 1-С1-6-алкил- и 1-фенил-5-йодтетразолов» - соединений, обладающих биоцидным действием. Синтезирован ряд соединений, проявляющих противотуберкулезную активность, в том числе против лекарственно-устойчивых штаммов микобактерии туберкулеза.

Методология и методы исследования. В данной работе для установления структуры полученных соединений использовались спектроскопия ЯМР на ядрах 1Н, 13С, гетероядерная корреляционная спектроскопии ЯМР, элементный анализ, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия, а также рентгеноструктурный анализ. Кинетические исследования выполнены с применением высокоффективной жидкостной хроматографии.

Положения, выносимые на защиту. Методы синтеза 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов из тиоцианатов и 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов из изотиоцианатов с использованием каталитической системы NN3 -

ZnCl2.Теоретическое обоснование предполагаемого механизма реакций с участием системы NaN3 - ZnCl2 в органических растворителях.

Новый метод синтеза 2-замещенных 2Я-тетразол-5-тиолов с использованием фенацильной защитной группы.

Общие закономерности химического поведения монозамещенных тиотетразолов в реакциях конденсации с кетонами и хлороформом, при взаимодействии с трихлорэтиленом, в реакциях присоединения к кратным связям виниловых эфиров и терминальных ацетиленов и в медь-катализируемом кросс-сочетании.

Степень достоверности и апробация работы. Достоверность экспериментальных результатов и сделанных на их основе выводов подтверждается согласующимися между собой данными, полученными различными и независимыми современными физико-химическими методами анализа. Сформулированные в работе выводы научно обоснованы и соответствуют современным научным представлениям.

Результаты проведенных исследований опубликованы в 42 работах, в том числе в 4 обзорах, 20 статях в периодических научных изданиях из списка ВАК, 2 статьях в сборниках научных работ и научных журналах, 1 патенте РФ на изобретение.

Основные результаты работы докладывались на 15 конференциях, симпозиумах и съездах всероссийского и международного уровней: Международная конференция Microwave and Flow Chemistry Jolly Bach, Antigua (2009); международная конференция "International Congress on Organic Chemistry", Казань (2011); международная конференции «Frontiers of Organometallic Chemistry FOC-2012», Санкт-Петербург (2012); международная конференция «Современные тенденции развития химии и технологии полимерных материалов», Санкт-Петербург (2012); международная конференция «ОргХим-2013», Санкт-Петербург (2013); III всероссийская конференция «Успехи синтеза и комплексообразования», Москва (2014); IV научно-техническая конференция молодых ученых «Неделя науки 2014», Санкт-

Петербург (2014); Всероссийская конференция «Современные достижения химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов», Санкт-Петербург (2014); VII Всероссийская молодежная школа-конференция «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул», Иваново (2015); 44th Conference Drug Synthesis and Analysis, Czech Republic, Brno (2015); V научно-техническая конференция «Каталитические технологии» с международным участием «Неделя науки - 2015», Санкт-Петербург (2015); International Congress on Heterocyclic Chemistry "K0ST-2015" Lomonosov Moscow State University, Moscow (2015); молодежная школа-конференция по органической химии, Казань (2017); V Всероссийская конференция с международным участием по органической химии, Владикавказ (2018).

1 МЕТОДЫ СИНТЕЗА И РЕАКЦИИ СЕРОЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАЗОЛОВ

(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1 Методы получения монозамещенных тиотетразолов

1.1.1 Методы получения 5-Я-сульфанил-1#-тетразолов

В настоящее время основной метод получения соединений тетразола с серосодержащими заместителями - это реакции соответствующих тиоцианатов и изомерных им изотиоцианатов с азидами (схема 1):

,8—=14 Донор азида ^ §_/

Я ъг^

N=0=8

Донор азида Н"0

/ ^

Схема 1 - Синтез тетразолов из тиоцианатов и иотиоцианатов

Хотя синтез 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов можно рассматривать как частный случай получения 5-замещенных тетразолов из нитрилов, до середины 20-го века эти соединения практически не были известны. Так первое описание 5-метилсульфанил-1Я-тетразола было дано в 1901 году в работе [27]. 5-Метилсульфанил-1Я-тетразол был получен взаимодействием соответствующего тиоцианата с НЫз. После этого синтез этих соединений был описан лишь в 1958 г [28] Финнеганом и сотр. которые нашли, что при взаимодействии метил и бензил тиоцианатов с азидом натрия и хлоридом аммония в качестве кислоты Льюиса в ДМФА при 100—120°С могут быть получены 5-метилсульфанил- и 5-бензилсульфанил-1Я-тетразолы (схема 2). Этот способ на несколько десятилетий

стал основным методом получения 5-алкил- и 5-арилсульфанил-1Я-тетразолов

Уже тогда были очевидны недостатки этого метода: во многих случаях получить тиотетразолы с хорошими выходами не удавалось. Так, в случае 5-бензилсульфанил-1Я-тетразола выход не превышал 22%.

Основная проблема в синтезе 5^-сульфанил-1Я-тетразолов по методу Финнегана связана с термическим разложением исходных тиоцианатов и продуктов реакции, а также с нуклеофильным замещением тиоцианата на азид [30]. Отмечается, что последняя реакция особенно ускоряется в присутствии воды. Тем не менее, по причине отсутствия практического применения альтернативные способы синтеза 5^-сульфанил-1Я-тетразолов долгое время не изучались.

Вновь к синтезу 5^-сульфанил-1Я-тетразолов вернулись лишь в 1998 году Blaise W. LeBlanc и Branko S. Jursic [31]. Они нашли, что указанные соединения могут быть получены в межфазной системе толуол-вода в присутствии катализатора межфазного переноса. При этом температура синтеза была снижена до ~80-90°С, однако продолжительность увеличилась до 86 ч. Этот метод дает хорошие результаты для термически стабильных бутил, гексил и октилтиоцианатов, однако, например, в случае бензилтиоцианата выход составил 48%. Синтез 5^-сульфанил-1Я-тетразолов из тиоцианатов в похожих условиях позднее получил большое распространение [24, 32-36] однако высокая температура и значительная продолжительность реакции ограничивают его применение для субстратов, содержащих сложные и/или реакционноспособные заместители.

[29].

Схема 2 - Синтез тетразолов по методу Финнегана

Другая попытка улучшить выходы тиотетразолов была предпринята авторами работы [37]. Обнаружив, что 5-бензилсульфанил-1Я-тетразол может использоваться как активатор в синтезе РНК, авторы работы изучили его синтез в различных условиях. Было найдено, что водном диоксане при 70°С в присутствии механических активаторов (колец Рашига) целевой продукт образуется с выходом 72%. Однако продолжительность реакции при этом достигла 96 ч.

В работе [38] было предложено при получении 5-алкил- и 5-арилсульфанил-1Я-тетразолов использовать наночастицы Без04 в качестве катализатора пригодного для повторного использования. В его присутствии в ДМФА при 110°С был получен ряд 5-замещённых сульфанил-1Я-тетразолов с хорошими выходами. Однако преимущества этого метода несколько теряются также из-за достаточно большой продолжительности реакции (20-24 ч).

Ряд 5-замещённых сульфанил-1Я-тетразолов был получен авторами работы [39]. В качестве катализатора циклоприсоединения азида натрия был использован нано ТЮ2. Температура и продолжительность реакции составили 20 ч и 110°С соответственно.

Еще один способ, применяемый для синтеза 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов не получивший широкого распространения, это взаимодействие тиоцианатов с оловоорганическими азидами [40]. Реакция обычно проводится при температуре около 100°С. Однако, несмотря на относительно малую продолжительность реакции (3-4 ч), этот способ не получил дальнейшего развития из-за токсичности и труднодоступности оловоорганических соединений.

Авторы работы [34] показали, что 5-бензилсульфанил-1Я-тетразол наряду с другими 5-замещенными тетразолами может быть получен при нагревании соответствующего тиоцианата в присутствии диэтилалюминий азида в течение 4.5 ч в толуоле. Хотя реакция проводилась при 45°С, выход не превысил 45%. Помимо низкого выхода недостатком этого метода также является чувствительность диэтилалюминий азида к следам воды.

При использовании в качестве катализатора циклоприсоединения азида натрия к индолил и пирролил тиоцианатам СеСЬ^ШО в ПЭГ-400 с хорошими выходами могут быть получены соответствующие 5-К-сульфанил-1Я-тетразолы [41]. Недостаток этого метода - ограниченный круг используемых исходных субстратов и некоторые сложности с выделением продуктов реакции, связанные с использованием высококипящего растворителя.

Бешко и 8Иагр1еББ [42] изучая синтез 5-замещенных тетразолов из нитрилов в воде в присутствии солей цинка, получили 5-бензилсульфанил-1Я-тетразол из соответствующего тиоцианата с выходом 57%. Температура и продолжительность реакции составили 100°С и 24 ч соответственно. Основное препятствие для широкого распространения этого метода - низкая растворимость тиоцианатов. Для устранения этого недостатка Бешко и 8Иагр1еББ, а также другие исследователи [43-45] пытались заменить часть воды на алифатические спирты, однако на температуру и продолжительности реакции эти усовершенствования значительного влияния не оказали.

Несколько более мягкие условия трансформации бензилтиоцианата в 5-бензилсульфанил-1Я-тетразол был продемонстрированы в недавней работе [46]. Реакция проходит при кипячении в течение 2 ч в н-пропаноле в присутствии катализатора £-пролина, выход реакции составил 87%.

Удобным способом анализа приведенных выше литературных данных является сведение в таблицу условий синтеза продолжительности и выходов реакции образования 5-бензилсульфанилтетразола из бензилтиоцианата (схема 3, таблица 1).

Таблица 1 - Условия синтеза 5-бензилсульфанил-1Я-тетразола из бензилтиоцианата (литературные данные)

№ Реагенты Растворитель Т, 0С Продолжительность, ч Выход, %

1 NN3, №01 [28] ДМФА 95 5 22

2 NN3, №01 [30] 1,4-Диоксан/ Н2О 89 6 27

3 NN3, №01 [30] 1,4-Диоксан/ Н2О 70 96 72

4 NN3, Ш4С1 Межфазный катализ [31] Толуол/ Н2О 70 98 63

5 NN3, 7ИБГ2 [42] Н2О 100 24 57

6 Л1(Е)2№ [34] Толуол 45 4.5 46

7 ¿-Пролин, NN3 [46] н-пропанол 100 2 87

Как можно видеть из таблицы типичная температура синтеза составляет около 100°С, снижение температуры ведет к радикальному увеличению продолжительности, при этом выходы продукта реакции достаточно низки.

В тоже время обычно специальных исследований, посвященных синтезу серосодержащих тетразолов не проводится. Синтез 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов в лучшем случае рассматривался как частный случай получения 5-замещенных тетразолов.

Это и не удивительно, если провести аналогичный анализ литературных данных получения 5-фенил-1Я-тетразола из бензонитрила (схема 4, таблица 2).

Схема 4 - Схема к таблице 2

Таблица 2 - Условия синтеза 5-фенил-1Я-тетразола из бензонитрила (литературные данные)

№ Реагенты Растворитель Т, 0С Продолжительность, ч Выход, %

1 NN3, 28[28] ДМФА 125 7 ~ 100

2 NN3, Е1з№НС1 [47] Толуол 100 24 90

3 NN3, Е1з№НС1 [48] РИШ2 100 8 98

4 NN3, Е1з№НС1 [49] PhNO2 100а 2 93

5 NN3, 7иБг2 [42] Н2О 100 24 76

6 NN3, гпСЬ [50] Без растворителя 100 8 86

7 NN3 [51] 7пСЬ, Холин хлорид 140 0,5 90

8 NN3, Си8О4-5ШО [52] ДМСО 140 1 98

9 NN3 [53] КМР/ШО (9 : 1) 190 0.33 96

10 NN3, ТМ8С1 [54] КМР 220а 0.25 79

11 NN3 [55] Глицерин 110 2 84

12 NN3, 8Ь2О3 [56] ДМФА 120 8 86

13 ТМ8№, (СН3)3А1 [57] Толуол 80 12 98

14 TM8Nз, Бе(ОАс)2[58] ДМФА/Н2О 80 24 56

15 TM8Nз, ТБАБ [59] Без растворителя 85 18 86

16 1-п-бутил-3-метилимидазолий азид [60] Без растворителя 110 0.2 95

17 ¿-Пролин, NaNз [46] ДМФА 110 2 96

18 NaNз, СёСЬ [61] ДМФА 80 6 91

19 LiБ(Nз)4, КШОАс [62] ДМФА : СНзОН (9:1) 100 8 86

20 NN3, (№)2Се(Шз)6 [63] ДМФА 110 6 97

21 NaNз, УЬ(ОТ1)зхШО [64] ДМФА 100 16 99

22 NN3, Б(СбР5)з [65] ДМФА 120 8 94

а Реакция проводилась в условиях микроволнового нагрева.

Как показано в таблице 2 практически все предлагаемые методы требуют нагревания при температуре не ниже 100°С, за исключением реакций с кремнийорганическими азидами и при использовании в качестве катализатора токсичного хлорида кадмия (II).

Продолжительность реакции может быть сокращена только путём ещё большего увеличения температуры, что, в конечном счете, приводит к необходимости использования реакторов под давлением. Некоторого сокращения продолжительности реакции можно добиться применением микроволновой активации.

Таким образом, хотя синтез 5-Я-сульфанилтетразолов из тиоцианатов традиционно рассматривается как частный случай синтеза 5-замещенных тетразолов из нитрилов, простой перенос методик от нитрилов к тиоцианатам, практикуемый в настоящее время, хороших результатов не дает. Учитывая приведенные выше литературные данные можно предположить, что температура реакции даже 80°С является слишком высокой для синтеза 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов из тиоцианатов. Длительное нагревание приводит к побочным реакциям и разложению исходных веществ и продуктов реакции, в связи с чем методы, применяемые для синтеза тетразолов из нитрилов, не дают хороших результатов.

Приведенные выше сведения, а также многочисленные литературные данные с описанием синтеза 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов в качестве исходных веществ для синтеза биологически активных веществ в целом подтверждают это предположение. Во многих случаях синтез даже простейших 5-Я-сульфанил-1Я-тетразолов из тиоцианатов проходит с невысокими выходами и сложными процедурами по очистке продукта реакции [19, 24, 36, 66]. Положение дел осложняется тем, что образовавшиеся сульфанилтетразолы могут вступать в реакции с нуклеофилами с замещением фрагмента тиотетразола [67]. Эта побочная реакция, хотя и идет достаточно медленно, может существенно снизить выходы целевых продуктов в случае большой продолжительности синтеза. Не решенным также в настоящее время остается вопрос получения

тетразолов из малостабильных тиоцианатов, содержащих реакционноспособные заместители.

1.1.2 Методы получения 1-замещенных 1#-тетразол-5-тиолов

Методы синтеза 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов условно можно разделить на три группы: диазотирование тиосемикарбазидов, обмен легко уходящей алкилтиогруппы в дитиокарбаматах на азид-ион с последующей циклизацией образующегося субстрата, и присоединение солей азотистоводородной кислоты к изотиоцианатам.

Образование продукта у всех этих методов, по-видимому, происходит через одинаковое промежуточное соединение - карбамотиоилазид - который затем при нагревании в щелочной среде циклизуется в тетразол. В некоторых случаях, например, при циклоприсоединении Н№ в кислой среде вместо тетразолов образуются соответствующие тиотриазолы, изомеризация которых в 1-замещенные тетразол-5-тиолы происходит при нагревании этих соединений в водном растворе щелочи в течении 30-60 минут (схема 5).

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Мызников Леонид Витальевич, 2019 год

Список литературы

1. Ostrovskii, V. A. Developments in Tetrazole Chemistry (2009-16) / V. A. Ostrovskii, E. A. Popova, R. E. Trifonov // Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 2017. - Vol. 123. - P. 1-62.

2. Ostrovskii, V. A. Fluorinated triazoles and tetrazoles / V. A. Ostrovskii, R. E. Trifonov // Fluorine in Heterocyclic Chemistry. Springer Verlag, 2014. - Vol. 1. -P. 459-513.

3. Roh, J. Synthesis and Functionalization of 5-Substituted tetrazoles / J. Roh, K.

Vavrova, A. Hrabalek // European Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Iss. 31. - P. 6101-6118.

4. Maleki, A. Synthesis of tetrazoles via isocyanide-based reactions / A. Maleki, A.

Sarvary // RSC Advanced. - 2015. - N 5. - P. 60938-60955.

5. Sarvary, A. A review of syntheses of 1,5-disubstituted tetrazole derivatives / A.

Sarvary, A. Maleki // Molecular Diversity - 2015. - Vol. 19. - Iss. 1. - P. 189-212.

6. Popova, Е. А. Advances in the synthesis of tetrazoles coordinated to metal ions / E.

A. Popova, R.E. Trifonov, V. A. Ostrovskii // Arkivoc. - 2012. - Iss. 1. - P. 45-65.

7. Мызников, Л. В. Микроволновая активация в химии тетразолов / Л. В. Мызников, С. В. Ворона, Т. В. Артамонова, Ю. Э. Зевацкий // Химия Гетероциклических Соединений. - 2016. - № 11. - C. 887-893.

8. Трифонов, Р. Е. Протолитические равновесия тетразолов / Р. Е. Трифонов, В.

А. Островский // Журнал Органической Химии. - 2006. - Vol. 42. - No. 11. - с. 1599-1620.

9. Островский, В. А. Медицинская химия тетразолов / В. А. Островский, Р. Е.

Трифонов, Е. А. Попова// Известия Академии Наук, Серия Химическая. -2012. - Т. 61. - No. 4. - C. 765-777.

10. Mohite, P.B. Potential Pharmacological Activities of Tetrazoles in The New Millennium / P.B. Mohite, V.H. Bhaskar // International Journal of PharmTech Research. - 2011. - Vol. 3. - No. 3. - P. 1557-1566.

11. Kaushik, N. Tetrazoles: Synthesis and Biological Activity / N. Kaushik, N. Kumar, A. Kumar, U. K. Singh // Immunology, Endocrine & Metabolic Agents in Medicinal Chemistry. - 2018. - Vol. 18. - P. 1-19.

12. Asif, M. Biological Potentials of Substituted Tetrazole Compounds / M. Asif // Pharmaseutical Methods. - 2014. - Vol 5. - Iss. 2. - P. 1-8.

13. Мызников, Л. В. Лекарственные препараты в ряду тетразолов (Обзор) / Л. В. Мызников, А. Грабалек, Г. И. Колдобский // Химия Гетероциклических Соединений. - 2007. - С. 3-13.

14. Gao, H. Azole-Based Energetic Salts / H. Gao, J. M. Shreeve // Chemical Reviews.

- 2011. - Vol. 111. - № 11. - P. 7377-7436.

15. Demarinis, R. M. Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones / R. M. Demarinis, J. C. Boehm, G. L. Dunn, J. R. E. Hoover, J. V. Uri, J. R. Guarini, L. Phillips, P. Actor, J. A. Weisbach // Journal of Medicinal Chemistry. -1977. - Vol. 20. - № 1. - P. 30 -35.

16. Kertit, S. Corrosion inhibition of iron in 1M HCl by 1-phenyl-5-mercapto-1,2,3,4-tetrazole / S. Kertit, B. Hammouti // Applied Surface Science. - 1996. - Vol. 93. -Iss. 1. - P. 59-66.

17. Khaled, K. F. The inhibitive effect of some tetrazole derivatives towards Al corrosion in acid solution: Chemical, electrochemical and theoretical studies / K. F. Khaled, M. M. Al-Qahtani // Materials Chemistry and Physics. - 2009. - Vol. 113.

- № 1. - P. 150-158.

18. Bertoldi, M. Silver halide photographic material comprising mercapto-tetrazole compound(s) / M. Bertoldi, M. Kirk // EP0702265A1, 13 Sept. 1994.

19. Di§li, A. Synthesis and Antimicrobial Activity of New Pyrimidine Derivatives Incorporating 1H-Tetrazol-5-ylthio Moiety / A. Diçli, S. Mercan, S. Yavuz // J. Heterocyclic Chemistry. - 2013. - Vol. 50. - P. 1446-1450.

20. Rajesha, G. Synthesis, Antibacterial, and Analgesic Activity of Novel 4-Hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones and 4-Hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen-2-ones / G. Rajesha, K. M. Mahadevan, N. D. Satyanarayan, H. S. Bhojya Naik // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Related Elements. - 2011. -Vol. 186. - Iss. 8. - P. 1733-1743.

21. Wu, C. Design, Synthesis and Evaluation of the Antibacterial Enhancement Activities of Amino Dihydroartemisinin Derivatives / C. Wu, J. Liu, X. Pan, W. Xian, B. Li, W. Peng, J. Wang, D. Yang, H. Zhou // Molecules. - 2013. - Vol. 18 -P. 6866-6882.

22. Zkay, Y. O. Antimicrobial Activity of a New Combination System of Benzimidazole and Various Azoles / Y. O. Zkay, Y. Tunali, H. Karaca, I. Isikdag // Archiv der Pharmazie - Chemistry in Life Sciences. - 2011. - Vol. 344. - Iss. 4. - P. 264-271.

23. Altintop, M. D. Synthesis and biological evaluation of thiazoline derivatives as new antimicrobial and anticancer agents / M. D. Altintop, Z. A. Kaplancikli, G. A. Qift?i, R. Demirel // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 74. -P. 264-277.

24. Karabanovich, G. 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria / G. Karabanovich, J. Roh, T. Smutny, J. Nemecek, P. Vicherek, J. Stolaríková, M. Vejsová, I. Dufková, K. Vávrová, P. Pávek, V. Klimesová, A. Hrabálek // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 82. - P. 324-340.

25. Chatterjee, B. Julia-Kocienski olefination: a key reaction for the synthesis of macrolides / B. Chatterjee, S. Bera, D. Mondal // Tetrahedron: Asymmetry - 2014. - Vol. 25. - Iss. 1. - Pages 1-55.

26. Ando, K. Methylenation Reaction of Carbonyl Comounds Using Julia-Kocienski Reagents // New Horizons of Process Chemistry. Springer, 2017, P. 147-162.

27. Freund, M. Zur Kenntniss des Tetrazols / M. Freund, T. Paradies / Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1901. - Vol. 34. - P. 3110 - 3122

28. Finnegan, W. G. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles / W. G. Finnegan, R. A. Henry, R. Lofquist // Journal of American Chemical Society. -1958. - Vol. 80. - № 15. - P. 3908-3911.

29. Алам, Л. М. Тетразолы. XXXIV. Химические свойства 5-алкил(арил)тиотетразолов / Л. М. Алам, Г. И. Колдобский // Журнал Органической Химии. - 1997. - Т. 33. - Вып. 8. - С. 1224 - 1230.

30. Welz, R. 5-(Benzylmercapto)-1H-tetrazole as activator for 2'-O-TBDMS phosphoramidite building blocks in RNA synthesis / R. Welz, S. Müller // Tetrahedron letters. - 2002. - Vol. 43. - Iss. 5. - P. 795-797.

31. LeBlanc, B. W. Preparation of 5-Alkylthio and 5-Arylthiotetrazoles from Thiocyanates Using Phase Transfer Catalysis / B. W. LeBlanc, B. S. Jursic // Synthetic Communications. - 1998. - Vol. 28. - Iss. 19. - P. 3591-3599.

32. Synthesis and antibacterial evaluation of new sulfanyltetrazole derivatives bearing piperidine dithiocarbamate moiety / M. Baghershiroudi, K. D. Safa, K. Khosro Adibkia et al. // Synthetic Communications. - 2018. - Vol. 48. - Iss. 3. - P. 323328.

33. Synthesis, characterization and theoretical studies of 5-(benzylthio)-1-cylopentyl-Ш-tetrazole / S. Saglama, A. Disli, Y. Erdogdu et al. // Spectrochimica Acta A. Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2015. - Vol. 135. - P. 1011-1018.

34. Aureggi, V. 1,3-Dipolar Cycloaddition: Click Chemistry for the Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles from Organoaluminum Azides and Nitriles / V. Aureggi, G. Sedelmeier // Angewante Chemie Internacional Edition. - 2007. - Vol. 46. Iss. 44. - P. 8440-8444.

35. Synthesis and electrochemical and antioxidant properties of chalcogenocyanate oxadiazole and 5-heteroarylchalcogenomethyl-1#-tetrazole derivatives / J. G. Leal, A. C. Sauer, J. C. P. Mayer et al. // New Journal of Chemistry. - 2017. - Vol. 41. -P.5875-5883.

36. Di§li, A. Синтез некоторых новых 5-замещенных 1Я-tetrazolов / A. Di§li, M. Salman // Журнал Органической Химии. - 2009. - T. 45. - № 1. - C. 153-155.

37. Lieber, E. Synthesis and Properties of 5-(Substituted) Mercaptotetrazoles / E. Lieber, T. Enkoji // Journal of Organic Chemistry. - 1961. - Vol. 26. - № 11. - P. 4472-4479.

38. Kolo, K. An efficient synthesis of thiotetrazoles using Fe3O4 nanoparticles as a magnetically recoverable and reusable catalyst / K. Kolo, S. M. Sajadi // Letters in Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 10. - P. 688-692.

39. Mehdi, M. Synthesis of thiotetrazoles and arylaminotetrazoles using rutile TiO2 nanoparticles as a heterogeneous and reusable catalyst / M. Mehdi, K. Mehdi // Journal of Chemical Research. - 2014. - Vol. 38. - P. 453-513.

40. Discovery of a potent and selective agonist of the prostaglandin EP4 receptor / X. Billot, A. Chateauneuf, N. Chauret et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2003. - Vol. 13. - Iss. 6. - P. 1129-1132.

41. A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCh7H2O in PEG-400 / M. P. Fortes, M. M. Bassaco, T. S. Kaufman et al. // RSC Advanced. - 2014. - Vol. 4. -Iss. 65. - P. 34519-34530.

42. Demko, Z. P. Preparation of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Nitriles in Water / Z. P. Demko, B. K. Sharpless // Journal of Organic Chemistry. - 2001. - Vol. 66. -Iss. 24. - P. 7945-7950.

43. Bhattacharya, S. Effect of Heteroatom Insertion at the Side Chain of 5-Alkyl-1#-tetrazoles on Their Properties as Catalysts for Ester Hydrolysis at Neutral pH / S. Bhattacharya, P. K. Vemula // Journal of Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 70. -Iss. 24. - P. 9677-9685.

44. 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates: Carboxylate Modifications / J. R. Falck, S. R. Koduru, S. Mohapatra et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - Vol. 57. - Iss. 16. - P. 6965-6972.

45. Tryptophan 2,3-Dioxygenase (TDO) Inhibitors. 3-(2-(Pyridyl)ethenyl)indoles as Potential Anticancer Immunomodulators / E. Dolusic, P. Larrieu, L. Moineaux et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 54. - Iss. 15. - P. 5320-5334.

46. Bhagat, S. B. L-Proline: An Efficient Organocatalyst for the Synthesis of 5-Substituted 1^-Tetrazoles via [3+2] Cycloaddition of Nitriles and Sodium Azide / S. B. Bhagat, V. N. Telvekar // Synlett. - 2018. - Vol. 29. - P. 874-879.

47. Detritylation of Protected Tetrazoles by Naphthalene-Catalyzed Lithiation / C. Behloul, K. Bouchelouche, D. Guijarro, C. Nájera et al. // Synthesis. - 2014. - Vol. 46. - Iss. 15. - P. 2065-2070.

48. Novel Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles from Nitriles / K. Koguro, T. Oga, S. Mitsui et al. // Synthesis. - 1998. - Iss. 6. - P. 910-914.

49. Practical Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles under Microwave Irradiation / J. Roh, T. V. Artamonova, K. Vávrová et al. // Synthesis. - 2009. - Iss. 13. - P. 21752178.

50. Zinc chloride catalyzed synthesis of 5-substituted 1^-tetrazoles under solvent free condition / Sh. Rostamizadeh, H. Ghaieni, R. Aryan et al. // Chinese Chemical Letters. - 2009. - Vol. 20. - Iss. 11. - P. 1311-1314.

51. Padvi, S. A. Choline chloride-ZnCk: Recyclable and efficient deep eutectic solvent for the [2+3] cycloaddition reaction of organic nitriles with sodium azide / S. A. Padvi, D. S. Dalal // Synthetic Communications. - 2017. - Vol. 47. - Iss. 8. -P. 779-787.

52. Akhlaghinia, B. A novel approach for the synthesis of 5-substituted-1#-tetrazoles / B. Akhlaghinia, S. Rezazadeh // Journal of the Brazilian Chemical Society. - 2012. -Vol. 23. - № 12. - P. 2197-2203.

53. Palde, P. B. Safe and efficient tetrazole synthesis in a continuous flow microreactor / P. B. Palde, T. F. Jamison // Angewante Chemie Internacional Edition. - 2011. -Vol. 50. - Iss. 15. - P. 3525-3528.

54. Cantillo, D. Mechanistic insights on azide-nitrile cycloaddition: on the dialkyltin oxide-trimethylsilyl azide route and a new Vilsmeier-Haak-type organocatalyst /

D. Cantillo, B. Gutmann, C. O. Kappe // Journal of American Chemical Society. -2011. - Vol. 133. - Iss. 12. - P. 4465-4475.

55. Glycerol mediated synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole under catalyst free conditions / K. P. Nandrea, J. K. Salunkea, J. P. Nandrea et al. // Chinese Chemical Letters. - 2012. - Vol. 23. - Iss. 2. - P. 161-164.

56. Venkateshwarlu, G. Antimony Trioxide as an Efficient Lewis Acid Catalyst for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles / G. Venkateshwarlu, K. C. Rajanna, P. K. Saiprakash // Synthetic Communications. - 2009. - Vol. 39. - Iss. 3. - P. 426432.

57. Huff, B. E. A new method for the preparation of tetrazoles from nitriles using trimethylsilylazide/trimethylaluminum / B. E. Huff, M. A. Staszak // Tetrahedron letters. - 1993. - Vol. 34. - Iss. 50. - P. 8011-8014.

58. Bonnamour, J. Iron Salts in the Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles / J. Bonnamour, C. Bolm // Chemistry - European Journal. - 2009. -Vol. 15. - Iss. 18. - P. 4543-4545.

59. TBAF-Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles under Solventless Conditions / D. Amantini, R. Beleggia, F. Fringuelli et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2004. - Vol. 69. - Iss. 8. - P. 2896-2898.

60. Zarghania, M. Magnetically separable Fe3O4@chitin as an eco-friendly nanocatalyst with high efficiency for green synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles under solvent-free conditions / M. Zarghania, B. Akhlaghinia // RSC Advanced. -2016. - Vol. 6. - N. 38. - P. 31850 - 31860.

61. Cadmium Chloride as an Efficient Catalyst for Neat Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles / G. Venkateshwarlu, A. Premalatha, K. C. Rajanna et al. // Synthetic Communications - 2009. - Vol. 39. - Iss. 24. - P. 4479-4485.

62. Click chemistry for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from boron-azides and nitriles / Y.-W. Yao, Y. Zhou, B.-P. Lin et al. // Tetrahedron letters. - 2013. -Vol. 54. - Iss. 49. - P. 6779-6781.

63. (NH4)2Ce(NÜ3)6 as an inexpensive, eco-friendly, efficient catalyst for the synthesis of 5-substituted-1#-tetrazoles from nitriles / S. Kumar, S. Dubey, N. Saxena et al. // Tetrahedron letters. - 2014. - Vol. 55. - Iss. 44. - P. 6034-6038.

64. Coca, A. Synthesis of 5-substituted 1^-tetrazoles catalyzed by ytterbium triflate hydrate / A. Coca, E. Turek // Tetrahedron letters. - Vol. 55. - Iss. 16. - P. 27182721.

65. Prajapti, S. K. An efficient synthesis of 5-substituted 1^-tetrazoles via B(C6F5)3 catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide / S. K. Prajapti, A. Nagarsenkar, B. N. Babu // Tetrahedron letters. - 2014. - Vol. 55. - Iss. 24. - P. 3507-3510.

66. Patonay, T. Facile Synthesis of Tetrazolylchromonoids and Related Compounds / T. Patonay, A. Lévai // Archiv der Pharmazie. - 1994. - Vol. 327. - Iss. 3. - P. 181186.

67. Synthesis of novel ((5#-tetrazolyl)alkoxy)-substituted chromone and chromanone derivatives / T. Patonay, A. Levai, L. Hegedus et al. // Bulletin de la Société Chimique de France. - 1997. - Vol. 134. - N 7. - P. 653 - 668.

68. Lieber, E. The reaction of nitrous acid with 4-substituted-thiosemicarbazides / E. Lieber, C. Pillai, R. D. Hites // Canadian Journal of Chemistry. - 1957. - Vol. 35. -N. 8. - P. 832-842.

69. 4,5-Dihydro-5-thioxo-]#-tetrazoie-l-alkanoic and alkanesulfonic acids and their amide derivatives / D. A. Berges, G. W. Chan, T. J. Polansky et al. // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1978. - Vol. 15. - Iss. 6. - P. 981-985.

70. Synthesis and biological properties of new 1 ß-methylcarbapenems having tetrazolothioether moiety / K. J. Shin, K. D. Koo, K. H. Yoo et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2000. - Vol. 10. - Iss. 13. - P. 1421-1425.

71. Renin inhibitors containing C-termini derived from mercaptoheterocycles / W. T. Ashton, C. L. Cantone, L. C. Meurer et al. // Journal of Medicinal Chemistry. -1992. - Vol. 35. - Iss. 11. - P. 2103-2112.

72. Pyrimido[5,4-e]tetrazolo[5,1-6][1,3,4]thiadiazines as a new heterocyclic system / H. Eshghi, M. Rahimizadeh, S. Saberi et al. // Journal of Chemical Research. -2013. - Vol. 37. - N. 9. - P. 553-555.

73. Facile synthesis of some novel 6-alkyl or aryl-7H-tetrazolo[5,1-6][1,3,4] thiadiazine / M. Eftekhar, H. Eshghi, M. Rahimizadeh et al. // Journal of Chemical Research. - 2014. - Vol. 38. - Iss. 6. - P. 365 - 367.

74. Lieber, E. Isomeric 5-(substituted)aminothiatriazole and 1-substituted-tetrazolinethiones / E. Lieber, J. Ramachandran // Canadian Journal of Chemisty. -1959. - Vol. 37. - Iss. 1. - P. 101-109.

75. Mukerjee, A. K. Isothiocyanates in the chemistry of heterocycles. / A. K. Mukerjee, R. Ashare // Chemical Reviews. - 1991. - Vol. 91. - Iss. 1. - P. 1-24.

76. Synthesis of selected 5-thio-substituted tetrazole derivatives and evaluation of their antibacterial and antifungal activities / V. Dhayanithi, S. S. Syed, K. Kumaran et al. // Journal of Serbian Chemical Society. - 2011. - Vol. 76. - Iss. 2. - P. 165 - 175.

77. Discovery and Synthesis of Hydronaphthoquinones as Novel Proteasome Inhibitors / Y. Ge, A. Kazi, F. Marsilio et al. // Journal of Medicinal Chemistry. -2012. - Vol. 55 - Iss. 5. - P. 1978-1998.

78. Synthesis of Unsymmetrical Sulfides Derived from Tetrazole-5-thiols / A. Hrabalek, L. Pus, V. Baranek et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. -2002. - Vol. 38. - Iss. 2. - P. 183-189.

79. Przybyla, D. 4,5-Disubstituted N-Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction / D. Przybyla, U. Nubbemeyer // European Journal of Organic Chemistry. - 2017. - Iss. 3. - P. 695-703.

80. S-Substituted 3,5-dinitrophenyl 1,3,4-oxadiazole-2-thiols and tetrazole-5-thiols as highly efficient antitubercular agents / G. Karabanovich, J. Nemecek, L. Valaskova et al. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. - Vol. 126. - P. 369-383.

81. Quast, H. Synthese und Photolyse von 1,4-Dialkyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-onen und -thionen: Neue Wege zu Diaziridinonen und Carbodiimiden / H. Quast, L. Bieber // Chemische Berichte. - 1981. - Vol. 114. - Iss. 10. - P. 3253-3272.

82. Smith, G. M. T. Sultones and Sultines via a Julia-Kocienski Reaction of Epoxides / G. M. T. Smith, P. M. Burton, C. D. Bray // Angewante Chemie. - 2015. - Vol. 127. - Iss. 50. - P. 15451-15455.

83. Application of the Pictet-Spengler reaction to aryl amine substrates linked to deactivated aromatic heterosystems / B. Saha, S. Sharma, D. Sawant et al. // Tetrahedron - 2008. - Vol. 64. - Iss. 37. - P. 8676-8684.

84. Crich, D. Intramolecular homolytic aromatic substitution of alkyl 2-benzimidazolyl sulfones as a means of entry into alkyl radicals for organic synthesis / D. Crich, D. Grant // Tetrahedron letters. - 2008. - Vol. 49. - Iss. 18. - P. 2999-3003.

85. Логвинов, А. В. Алкилирование 1-К-тетразол-5-тионов и 1^-тетразол-5-онов третичными спиртами в среде серной кислоты // А. В. Логвинов, И. Н. Полякова, Е. Л. Голод // Журнал Общей Химии. - 2009. - Т. 79. - Вып. 10. - C. 1726-1734.

86. Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates / H. Sam-Yong, L. Je-Woo, K. Hee-Jung et al. // Bulletin of the Korean Chemical Society. - 2012. - Vol. 33. - Iss. 1. - P. 55-59.

87. Negin, N. Synthesis of some derivatives of pyrimido[5,4-e]tetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine; a novel heterocyclic system / N. Negin, S. Ali // Journal of Chemical Research. - 2015. - Vol. 39. - N. 10. - P. 555-616.

88. Crast, L. Oxylic acids 7-(d-(alpha-amino-alpha-phenyl-, 2-thienyl- and 3-thienyl-acetamido)-3-(s-(2-methyltetrazole-5-yl)thiomethyl)-3-cephem-4-carb / L. Crast // U.S. Patent, 3757015, March. 27, 1972.

89. 3-(Propynyltetrazol)thiomethyl-3-cephems / T. Takaya, Y. Inoue, M. Murata et al. / U.S. Patent, 4405617, February 2, 1981.

90. Tetrazoles / Eds. A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven et al. / Oxford: Elsevier - 2008. - P. 259-423.

91. Araujo-Andrade, C. Tetrazole acetic acid: tautomers, conformers, and isomerization / C. Araujo-Andrade, I. Reva, R. Fausto // Journal of Chemical Physics. - 2014. - Vol. 140 - N. 6 - P. 064306.

92. A theoretical study of the tautomerism and ionization of 5-substituted NH-tetrazoles / Trifonov R. E., Alkorta I., Ostrovskii V. A. et al. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2004. - Vol. 668 - N. 2-3 - P. 123-132.

93. A 15N NMR Study of the Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles / E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski et al. // Bulletin of the Chemical Society of Japanan. - 1985. - Vol. 59. - P. 3263-3265.

94. 1-[2-(Dimethylazaniumyl)ethyl]-1#-1,2,3,4-tetrazole-5-thiolate / S. S. Tagore, S. Krishna, S. Gomathi et al. // Acta Crystallographyca (E). - 2014. - Vol. E70. - P. o224.

95. Chermahini, A. N. Theoretical studies on tautomerism of tetrazole 5-thion / A. N. Chermahini, A. Teimouri, A. S. Beni // Structural Chemistry. - 2011. - Vol. 22. -P. 175- 181.

96. Raap, R. Tetrazolylacetic acids / R. Raap, J. Howard // Canadian Journal of Chemistry. -1969. - Vol. 47. - P. 813-819.

97. Колдобский, Г. И. 2-Замещенные и 2,5-дизамещенные тетразолы / Г. И. Колдобский, Р. В. Харбаш // Журнал Органической Химии. - 2003. - Т. 39. -Вып. 4. - С. 489-505.

98. Ostrovskii, V.A. Alkylation andrelated electrophilic reactions at endocyclic nitrogen atoms in the chemistry of tetrazoles / V.A. Ostrovskii, A.O. Koren // Heterocycles. - 2000. - Vol. 53. - Iss. 6. - P. 1421-1448.

99. Heme Oxygenase Inhibition by 2-Oxy-substituted 1-Azolyl-4-phenylbutanes: Effect of Variation of the Azole Moiety. X-Ray Crystal Structure of Human Heme Oxygenase-1 in Complex with 4-Phenyl-1-(1#-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone / G. Roman, M. N. Rahman, D. Vukomanovic et al. // Chemical Biology and Drug Design. - 2010. - Vol. 7. - Iss. 1. - P. 68 - 90.

100. Алам, Л.В. Тетразолы. XXXIV. Химические свойства 5-алкил(арил) тиотетразолов / Л.В. Алам, Г.И. Колдобский // Журнал Органической Химии. - 1997. - Т.33. - Вып 8. - С. 1224-1230.

101. Получение 1,5-функционально дизамещенных тетразолов / Г. Г. Смирнова, О. П. Ковалева, Т. В. Артамонова и др. // Журнал Органической Химии. -2003. - Т. 39. - Вып. 11. - C. 1747-1748.

102. Pla, D. 5-(Methylthio)tetrazoles as versatile synthons in the stereoselective synthesis of polycyclic pyrazolines via photoinduced intramolecular nitrile imine -alkene 1,3-dipolar cycloaddition / D. Pla, D. S. Tan, D. Y. Gin // Chemical Science. - 2014. - Vol. 5. - Iss. 6. - P. 2407 - 2415.

103. A new class of potential anti-tuberculosis agents: Synthesis and preliminary evaluation of novel acrylic acid ethyl ester derivatives / M. S. Kabir, O. A. Namjoshi, R. Verma et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 18. - Iss. 12. - P. 4178 - 4186.

104. First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with N-Heterocycles and Phenols / M. S. Kabir, M. Lorenz, O. A. Namjoshi et al. // Organic Letters. - 2010. - Vol. 12. -Iss. 3. - P. 464 - 467.

105. Base-Mediated Stereospecific Synthesis of Aryloxy and Amino Substituted Ethyl Acrylates / M. S. Kabir, O. A. Namjoshi, R. Verma et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77. - Iss. 1. - P. 300 - 310.

106. Svintsitskaya, N. I. Synthesis of Tetrazole-Containing C-Phosphonoacetamidines / N. I. Svintsitskaya, A. V. Dogadina, R. E. Trifonov // Synlett. - 2016. - Vol. 27. -Iss. 2. - P. 241 - 244.

107. [Cu(OH)(TMEDA)]2Cl2-catalyzed regioselective 2-arylation of 5-substituted tetrazoles with boronic acids under mild conditions / T. Onaka, H. Umemoto, Y. Miki et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 79. - N. 14. - P. 67036707.

108. Design and Synthesis of Potent Non-Polyglutamatable Quinazoline Antifolate Thymidylate Synthase Inhibitors / P. R. Marsham, J. M. Wardleworth, F. T. Boyle et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 1999. - Vol. 42. - Iss. 19. - P. 3809 -3820

109. A simple method for the preparation of 5-alkylsulfinyl-1-aryltetrazoles / A. Hrabalek, L. Myznikov, J. Kunes et al. // Tetrahedron letters. - 2004. - Vol. 45. -Iss. 42. - P. 7955-7957.

110. Brandl, T. Conformational analysis of axially substituted 4,4'-bi-1,3-dioxanyls / T. Brandl, R. W. Hoffmann // European Journal of Organic Chemistry. - 2004. -Iss. 21. - P. 4373-4378.

111. Тетразолы: LVII. Получение и химические свойства 1-замещенных 5-арилсульфонилтетразолов / У. Н. Дмитриева, Л. В. Мызников, Т. В. Артамонова и др. // Журнал Органической Химии. - 2013. - Т. 49. - Вып. 5. -C. 771-774.

112. Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-[3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl] -4-(1-methyl-1 ^-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds / I. Ueda, K. Ishii, K. Sinozaki et al. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 1991. - Vol. 39. - Iss. 6. - P. 1430-1435.

113. Synthesis of Tetrasubstituted Ozonides by the Griesbaum Coozonolysis Reaction: Diastereoselectivity and Functional Group Transformations by Post-Ozonolysis Reactions // Y. Tang, Y. Dong, J. M. Karle et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2004. - Vol. 69. - Iss. 19. - P. 6470-6473.

114. Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D // R. M. Kanada, D. Itoh, M. Nagai et al. / Angewante Chemie Internacional Edition. -2007. - Vol. 46. - Iss. 23. - P. 4350-4355.

115. Mohapatra, D. K. Highly stereoselective approach toward the synthesis of the macrolactone core of amphidinolide W / D. K. Mohapatra, B. Chatterjee, M. K. Gurjar // Tetrahedron letters. - 2009. - Vol. 50. - Iss. 7. - P. 755-758.

116. Design, Synthesis, and Characterization of Novel Tetrahydropyran-Based Bacterial Topoisomerase Inhibitors with Potent Anti-Gram-Positive Activity / J.-P. Surivet, C. Zumbrunn, G. Rueedi et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2013.

- Vol. - 56. - Iss. 18. - P. 7396-7415.

117. Колдобский, Г.И. 1-Замещенные 5-алкил(арил)сульфанилтетразолы и их производные / Г. И. Колдобский, А. Грабалек, К. А. Есиков // Журнал Органической Химии. - 2004. - Т. 40. - № 4. - C. 479-493.

118. Петко, К. И. Дифторметилирование 5-меркаптотетразолов / К. И. Петко, Л.М. Ягупольский // Журнал Органической Химии. - 2004. - Т. 40. - Вып. 4. -C. 627-628.

119. Алешунин, П.А. Синтез новых серосодержащих винильных мономеров -производных меркаптотетразолов / П. А. Алешунин, В. А. Островский // Журнал Органической Химии. - 2012. - Т. 48. - Вып. 6. - C. 879-880.

120. Адамантилазолы. XI. Реакция 1-фенилтетразол-5-тиона с 1-адамантанолом в сильных кислотах / А. В. Логвинов, В. В. Сараев, И. Н. Полякова и др. // Журнал Общей Химии. - 2007. - Т. 77. - Вып. 12. - C. 2041-2046.

121. Synthesis and anti-viral activity of azolo-adamantanes against influenza A virus / V. V. Zarubaev, E. L. Golod, P. M. Anfimov et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 18. - Iss. 2. - P. 839-848.

122. Raghavan, S. Stereoselective Synthesis of the C13-C28 Subunit of (-)-Laulimalide Utilizing an a-Chlorosulfide Intermediate / S. Raghavan, S. P. Kumar // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - Iss. 15. - P. 1983-1987.

123. Synthesis and Analysis of the All-(S) Side Chain of Phosphomycoketides: A Test of NMR Predictions for Saturated Oligoisoprenoid Stereoisomers / J. Buter, A. J. Minnaard, O. W. Budavich et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 78. - Iss. 10. - P. 4913-4918.

124. Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and в-glucosyl cyclo-archaeol / C. Ferrer, S. Barroso, P. Fodran et al. // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2013.

- Vol. 11. - Iss. 15. - P. 2482 - 2492.

125. Pan, X. Neutral Sulfur Nucleophiles: Synthesis of Thioethers and Thioesters by Substitution Reactions of N-Heterocyclic Carbene Boryl Sulfides and Thioamides / X. Pan, D. P. Curran // Organic Letters. - 2014. - Vol. 16. - Iss. 10. - P. 27282731.

126. Li, L.-L. A straightforward synthesis of alkyl 1H-tetrazol-5-yl thioethers via a one-pot reaction of aldehydes and 1H-tetrazole-5-thiols mediated by N-tosylhydrazones / L.-L. Li, L.-X. Gao, F.-S. Han. // RSC Advanced. - 2015. - Vol. 5. - Iss. 38. - P. 29996-30000.

127. Camphorquinone: a new and efficient oxidant for the preparation of 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols by oxidation-reduction condensation / W. Pluempanupat, P. Temyarasilp, M. Widhalm et al. // Journal of Sulfur Chemistry. -2014. - Vol. 35. - Iss. 4. - P. 418-430.

128. Lippmann, E. Addition des 1-Phenyl-6-meroaptotetrarols an a, ^-ungesättigte Carbonylverbindungen / E. Lippmann, D. Reifegerste // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 1975. - Vol. 15. - P. 146-147.

129. Labbe, G. Synthesis of 1,4-disubstituted tetrazoline-5-thiones / G. Labbe // Journal of Organic Chemistry - 1976. - Vol. 41. - No. 10. - P. 1875-1876.

130. Friestad, G. K. Versatile Configuration-Encoded Strategy for Rapid Synthesis of 1,5-Polyol Stereoisomers / G. K. Friestad, G. Sreenilayam // Organic Letters. -2010. - Vol. 12. - Iss. 21. - P. 5016-5019.

131. 5-Mercaptotetrazoles as Synthetic Equivalents of Nitrogen-Contaning Functional Groups. The Case of the Organocatalytic Enantioselective aza-Michael Reaction / U. Uria, E. Reyes, J. L. Vicario et al. // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13. - Iss. 2. - P. 336-339.

132. Chemistry of ethenesulfonyl fluoride. Fluorosulfonylethylation of organic compounds / J. J. Krutak, R. D. Burpitt, W. H. Moore et al. // Journal of Organic Chemistry. - 1979. - Vol. 44. - Iss. 22. - P. 3847-3858.

133. Silicon-based thiourea-mediated and microwave-assisted thio-Michael addition under solvent-free reaction conditions / K. Prabakaran, M. Gund, T.K. Kim et al. // Chemical Papers. - 2011. - Vol. 65. - No. 5. - P. 707-713.

134. Savolainen, M.A. Markovnikov-selective hydrothiolation of styrenes: Application to the synthesis of stereodefined trisubstituted olefins / M.A. Savolainen, J. Wu // Organic Letters. - 2013. - Vol. 15. - No. 14. - P. 3802-3804.

135. Savolainen, M.A. Regioselective formal hydroamination of styrenes with 1-phenyl-1#-tetrazole-5-thiol // M.A. Savolainen, X. Han, J. Wu // Organic Letters. - 2014. - Vol. 16. - N. 17. - P. 4349-4351.

136. Palladium and copper co-catalyzed Markovnikov hydrothiolation of terminal olefins and alkynes / H. Ma, X. Ren, X. Zhou et al. // Tetrahedron letters. - 2015. -Vol. 56. - Iss. 44. - P. 6022-6029.

137. One step synthesis of highly functionalizated thiazolo[3,2-6][1,2,4]triazole, triazolo[1,5-a]pyrimidine and triazolo[3,4-6][1,3,4]thiadiazine / T. A. Shah, Z. Ahmad, N. A. Mir et al. // RSC Advanced. - 2015. - Vol. 5. - P. 107931-107937.

138. Pyridine-mediated S-vinylation of the mercapto group in heterocyclic compounds / F. Asgharian-Sheykhi, A. Hassanabadi, M.R. Akhgar et al. // Journal of Chemical Research. - 2013. - Vol. 9. - P. 523-525.

139. Rajesh, N. Microwave-promoted regio- and stereoselective vinylation of heterocyclic thiols / N. Rajesh, R. Sarma, D. Prajapati // RSC Advanced. - 2014. -Vol. 4. - P. 7834-7837.

140. Гольцберг, М.А. Тетразолы XXXI. Реакции 1-Я-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа / М.А. Гольцберг, Г.И. Колдобский // Журнал Органической Химии. - 1996. - Т.32. - Вып.8. - С. 1238-1245.

141. Efficient copper-catalyzed C-S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides / L.-F. Niu, Y. Cai, C. Liang et al. // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. - Iss. 16. - P. 2878-2881.

142. Diaryl and Heteroaryl Sulfides: Synthesis via Sulfenyl Chlorides and Evaluation as Selective Anti-Breast-Cancer Agents / I. M. Yonova, C. A. Osborne, N. S. Morrissette et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 79. - Iss. 5. - P. 1947-1953.

143. Khodaei, M. M. Polyfunctional Tetrazolic Thioethers through Electrooxidative/Michael-Type Sequential Reactions of 1,2- and 1,4-Dihydroxybenzenes with 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole / M. M. Khodaei, A. Alizadeh, N. Pakravan // Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 73. - Iss. 7.

- P. 2527-2532.

144. Kotturi, S. R. A mild method for the protection of alcohols using a para-methoxybenzylthio tetrazole (PMB-ST) under dual acid-base activation / S. R. Kotturi, J. S. Tan, M. J. Lear // Tetrahedron letters. - 2009. - Vol. 50. - Iss. 37. -P. 5267-5269.

145. Oxyhalogenation of thiols and disulfides into sulfonyl chlorides/bromides using oxone-KX (X = Cl or Br) in water / S. Madabhushi, R. Jillella, V. Sriramoju et al. // Green Chemistry. - 2014. - Vol. 16. - Iss. 6. - P. 3125-3131.

146. Реакция диметилхлорацетиленфосфоната с 1-метил-5-тио-1,2,3,4-тетразолом / Е. Б. Эрхитуева, Д. М. Егоров, А. В. Догадина и др. // Журнал Общей Химии. - 2012. - Т. 82. - Вып. 12. - С. 2059-2060.

147. Reaction of chloroacetylenephosphonates with 5-thiotetrazoles / E. B. Erkhitueva, A. V. Dogadina, A. V. Khramchikhin et al. // Tetrahedron letters. - 2013. - Vol. 54. - Iss. 38. - P. 5174-5177.

148. Lippmann, E. Tetrazole. XX. Reaktionen von 1-Phenyl-5-Mercapto-Tetrazol mit Epoxiden. / Lippmann E., Reifegerste D., Kleinpeter E. // Zeitschrift fuer Chemie.

- 1977. - Vol. 17. - N 2. - P. 60.

149. Solvent mediated reaction of 1-methyl-1#-tetrazoline-5-thione with iodine / N. V. Aleshina, M. S. Chernov'yants, I. N. Shcherbakov et al. // Structural Chemistry. -2011. - Vol. 22. - Iss. 2. - P. 313-317.

150. New Groups of Potential Antituberculotics: Bis(1-aryltetrazol-5-yl) Disulfides. Structure Activity Relationship / K. Waisser, J. Kunes, A. Hrabalek et al. // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1994. - Vol. 59. - Iss. 1.

- P. 234-238.

151. Окисление 1-замещенных тетразол-5-тионов в условиях микроволновой активации / Ю. А. Ефимова, Т. В. Артамонова, А. Грабалек и др. // Журнал Органической Химии. - 2010. - Vol. 46. - Вып. 1. - С. 150-151.

152. Orally active cephalosporins and penicillins / E. H. W. Boehme, R. E. Bambury, R. J. Baumann et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 1980. - Vol. 23. - Iss. 4.

- P.405 - 412.

153. Katner, A. S. Bis-tetrazoylmethyl substituted cephalosporin antibiotics / A. S. Katner // U.S. Patent, 4346076, September 17, 1980.

154. 3-(Propynyltetrazol)thiomethyl-3-cephems / T. Takao, T. Hisashi, M. Masayoshi et al. // U.S. Patent, 4405617, September 20, 1983.

155. Мызников, Л. В. Тетразолы с кислород-, серо- и селенсодержащими заместителями / Л. В. Мызников, С. В. Ворона, Т. В. Артамонова, Ю. Э. Зевацкий // Известия Академии Наук - Серия химическая. - 2016. - № 4. - C. 923-938.

156. Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates // The chemistry of functional groups. ed. S. Patai / Guy, R. G.; John Wiley, Interscience, New York, 1977. - Ch. 18. - P. 833.

157. Erian, A. W. The chemistry of thiocyanic esters / A. W. Erian, M. S. Sherif // Tetrahedron. - 1999. - Vol. 55. - Iss. 26. - P. 7957-8024.

158. Progress on the Synthesis and Applications of Thiocyanates / X. Qinga, Zh. Lianyang, F. Gaofeng et al. // Chinese Journal of Organic Chemistry. - 2019. -Vol. 39. - Iss. 2. - P. 287-300.

159. Recent advances in the chemistry of organic thiocyanates / T. Castanheiro, J. Suffert, M. Donnard et al. // Chemical Society Reviews. - 2016. - Vol. 45. - Iss. 3.

- P. 494-505.

160. Мызников, Л. В. Тетразолы LVI. Синтез 5-замещенных тетразолов в условиях микроволновой активации в присутствии гетерогенного катализатора (Оксида цинка) / Л. В. Мызников, Ю. А. Ефимова, Т. В. Артамонова, Г. И. Колдобский // Журнал Органической Химии. - 2011. - Т. 47. - Вып. 5. - С. 723-725.

161. Мызников, Л. В. Тетразолы LI. Синтез 5-замещенных тетразолов в условиях микроволновой активации / Л. В. Мызников, J. Roh, Т. В. Артамонова, A. Hrabalek, Г. И. Колдобский // Журнал Органической Химии. - 2007. - Т. 43. -Вып. 5. - С. 767-769.

162. Myznikov, L. An Improved Protocol for the Preparation of 5-Substituted Tetrazoles from Organic Thiocyanates and Nitriles / S. Vorona, T. Artamonova, Yu. Zevatskii, L. Myznikov // Synthesis. - 2014. - Vol. 46. - P. 781-786.

163. Мызников, Л. В. Однореакторный синтез 5-алкилсульфанил-1Я-тетразолов из алкилгалогенидов / Л. В. Мызников, С. В. Ворона, Т. В. Артамонова, Ю. Э. Зевацкий // Журнал Общей Химии. - 2017. - Т. 87. - Вып. 6. - С. 1041-1044.

164. Мызников, Л. В. Механизм цинк-катализируемого присоединения азид-иона к ненасыщенным соединениям: синтез 5-замещенных 1Я-тетразолов из нитрилов и 1-замещенных 1Я-тетразол-5-тиолов из изотиоцианатов / Л. В. Мызников, С. В. Ворона, Т. В. Артамонова, Ю. Э. Зевацкий // Журнал Общей Химии. - 2017. - Т. 87. - Вып. 4. - С. 597-604.

165. Мызников, Л. В. Исследование экологически безопасного и энергоэффективного метода синтеза 5-замещенных тетразолов / К. А. Китченко, С. В. Ворона, Л. В. Мызников, Н. П. Новоселов, Ю. Э. Зевацкий // Вестник молодых ученых Санкт-Петербургского государственного университета технологии и дизайна. - 2014. - № 3. - С. 16-18.

166. Pinner, A. Die imidoather und ihre derivate (1892) / A. Pinner // Berlin: Kessinger Publishing. - 2010. - P. 308.

167. 1,3-Butadienyl-thiocyanate in der Diels-Alder-Reaktion mit anschliessender [3,3]-sigmatroper Umlagerung / H. Stefan, S. Peristera, J. Titus et al. // Helvetica Chimica Acta. - 1986. - Vol. 69. - Iss. 8. - P. 1898 - 1915.

168. Tanaka, K. Studies of Thioiminocarbonates. I. The Formation and Decomposition of O-Alkyl S-Aryl Thioiminocarbonates in the Reaction of Aryl Thiocyanates with Alcohols in the Presence of the Cyanide Ion / K. Tanaka, J. Hayami, A. Kaji // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1977. - Vol. 44. - Iss. 10. - P. 28152820.

169. Tanaka, K. Studies of Thioiminocarbonates. II. The Cyanide Ioncatalyzed Addition of Alcohols to Thiocyanates / K. Tanaka // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1972. - Vol. 45. - Iss. 3. - P. 834-836.

170. Schaefer, F. C. Base-Catalyzed Reaction of Nitriles with Alcohols. A Convenient Route to Imidates and Amidine Salts / F. C. Schaefer, G. A. Peters // Journal of Organic Chemistry. -1961. - Vol. 26. - Iss. 2. - P. 412-418.

171. Ainsworth, C. 5-ß-aminoethyltetrazole / C. Ainsworth // Journal of American Chemical Society. - 1953. - Vol. 75. - Iss. 22. - P. 5728.

172. Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones / D. K. Herron, T. Goodson, N. G. Bollinger et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 1992. - Vol. 35. - Iss. 10. - P. 1818-1828.

173. Sakai, K. 5-Methyl- and 5-phenyl-1-aminotetrazoles / K. Sakai, J. P. Anselme // Organic Preparations and Procedures International. - 1975. - Vol. 7. - Iss. 2. - P. 6165.

174. Knotz, H. Glykosylazide als Ausgangsbasis zur Gewinnung yon Nucleosidanalogen. Synthese yon Alkylaminotetrazol- und Uretidinonnucleosiden. / H. Knotz, E. Zbiral // Monatshefte für Chemie. - 1986. - Vol. 117. - Iss. 12. - P. 1437—1460.

175. Häbich, D. Synthesis of 3'-(5-Amino-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)-3'-deoxythymidines / D. Häbich // Synthesis. - 1992. - N 4. - P. 358-360.

176. Svetlik, J. Reactions of asymmetric carbodiimides with azoimide / J. Svetlik, I. Hrusovsky, A. Martvon // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1979. - Vol. 44. - Iss. 10. - P. 2982-2986.

177. Otohiko, T. Reactions of Trimethylsilyl Azide with Heterocumulenes / T. Otohiko, U. Satoshi, O. Koji // Journal of Organic Chemistry. - 1980. - Vol. 45. -Iss. 25. - P. 5130 - 5136.

178. Stolle, R. Ober die Anlagerung von Stickstoffwasserstoffsaure an Carbodiimid-Abkommlinge / R. Stolle // Chemische Berichte. - 1922. - Vol. 55. - P. 1289-1296.

179. Quast, H. Iminodiaziridines by Regio- and Stereoselective Cyclization of Diastereomeric Singlet Triazatrimethylenemethane Diradicals Generated Through Photolysis of 5-Imino-4,5-dihydro-1H-tetrazoles / H. Quast, L. Bieber // Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 73. - Iss. 10. - P. 3738-3744.

180. One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives / N. Vorobiov, P. N. Gaponik, P. T. Petrov et al. // Synthesis. - 2006. - N. 8. - P. 1307-1312.

181. Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine / R. Yella, N. Khatun, S. K. Rout et al. // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2011. - Iss. 9. - P. 3235-3245

182. Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide / T. He, W.-C. Gao, W.-K. Wang et al. // Advanced Synthesis and Catalysis. - 2014. - Vol. 356. - Nb. 5. - P. 1113 - 1118.

183. Alkali and alkaline earth metal salts of tetrazolone: structurally interesting and excellently thermostable / P. He, L. Wu, J.-T. Wu et al. // Dalton Transactions. -2017. - Vol. 46. - Nb. 26. - P. 8422 - 8430.

184. A facile route for the synthesis 1,4-disubstituted tetrazolone derivatives and evaluation of their antimicrobial activity / A. Santhoshi, P. S. Sadhu, R. Sriram et al. // Medicinal Chemistry Research. - 2013. - Vol. 22. - Nb. 7. - P. 3329 - 3340.

185. Horwitz, J. P. The Synthesis of 1-Substituted 5(4#)Tetrazolinones / J. P. Horwitz, B. E. Fisher, A. J. Tomasewski // Journal of American Chemical Society.- 1959. -Vol. 81. - Iss. 12. - P. 3076-3079.

186. Electronic properties of 1-methyl-4-phenyl-1H-tetrazole-5(4^)-thiones: An experimental and theoretical study / S. Ray at, R. Chhabra, O. Alawode et al. // Journal of Molecular Structure. - 2009. - Vol. 933. - Nb. 1-3. - P. 38 - 45.

187. Syntheses and structures of metal tetrazole coordination polymers / X.-M. Zhang, Y-F. Zhao, H.-S. Wu et al. // Dalton Transactions. - 2006. - Iss 26. - P. 3170-3178.

188. Rama, V. Syntheses of 5-Substituted Ш-Tetrazoles Catalyzed by Reusable CoY Zeolite / V. Rama, K. Kanagaraj, K. Pitchumani // Journal of Organic Chemistry. -2011. - Vol. 76. - Iss. 21. - P. 9090-9095.

189. Benson, F. R. The chemistry of the tetrazoles /F. R. Benson // Chemical Reviews. - 1947. - Vol. 41. - № 1. - P. 1-61.

190. Кривопалов, В. П. 1,2,3-Триазол и его производные. Развитие методов формирования триазольного цикла / В. П. Кривопалов, О. П. Шкурко // Успехи химии. - Т. 74. - Вып. 4. - С. 369-410.

191. Birkofer, L. Isomere A-acetyl-1,2,3-triazole / L. Birkofer, P. Wegner // Chemische Berichte. - 1967. - Vol. 100. - P. 3485-3494.

192. Synthesis of triazoles from nonactivated terminal alkynes via the three-component coupling reaction using a Pd(0)-Cu(I) bimetallyc catalist / S. Kamijo, T. Jin, Z. Huo et al. // Journal of American Chemical Society. - 2003. - Vol. 126. -Iss. 26. - P. 7786-7787.

193. Jin, T. Copper-catalyzed synthesis of A-unsubstituted 1,2,3-triazoles from nonactivated terminal alkynes / T. Jin, S. Kamijo, Y. Yamamoto // European Journal of Organic Chemistry. - 2004. -Iss. 18. - P. 3789-3791.

194. Acid-catalysed synthesis of 10-substituted triazolyl artemisinins and their growth inhibitory activity against various cancer cells / S. Oh, W.-S. Shin, J. Ham et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2010. - Vol. 20. - P. 4112-4115.

195. Phanindrudu, M. Magnetically Recoverable CuO/Fe3O4-Catalysed One-Pot Tandem Synthesis of Sulfur-Containing Triazoles from Alkynes and Azide: DMSO Acts as an Alkylating Agent / M. Phanindrudu, D. K. Tiwari, V. K. Aravilli et al. // European Journal of Organic Chemistry. - 2016. - Iss. 27. - P. 4629-4634.

196. Rational Design of 4-Aryl-1,2,3-Triazoles for Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibition / U. F. Rohrig, S. R. Majjigapu, A. Grosdidier et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - Vol. 55. - Iss. 11. - P. 5270-5290.

197. Kadaba, P. K. Vinyl azides as dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloadditions: intermolecular cycloaddition of hydrazoic acid and a-styryl azide to give a tetrazole / P. K. Kadaba // Synlett. - 1990. - Iss. 6. - P. 349-351.

198. Lu, L.-H. Preparation of 1^-1,2,3-Triazoles by Cuprous Ion Mediated Cycloaddition of Terminal Alkyne and Sodium Azide / L.-H. Lu, J.-H. Wu, C.-H. Yang // Journal of Chinese Chemical Society. - 2008. - Vol. 55. - Iss. 2. - P. 414417.

199. Dururgkar, K. A. A Cu(I)-promoted one-pot 'SNAr-click reaction' of fluoronitrobenzenes / K. A. Dururgkar, R. G. Gonnade, C. V. Ramana // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - Iss. 20. - P. 3974-3979.

200. Katayama, H. The phenacyl group as an efficient thiol protecting group in a peptide condensation reaction by the thioester method / H. Katayama, H. Hojo. // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2013. - Vol. 11. - Iss. 26. - P. 4405-4413.

201. Мызников, Л. В. ^нтез 2-замещённых тетразол-5-тиолов и 5,5'-дисульфандиилбис(2-алкил-2Я-тетразолов) / С. В. Ворона, Т. В. Артамонова, К. А. Китченко, Ю. Э. Зевацкий, Л. В. Мызников // Химия Гетероциклических Соединений. - 2014. - № 4. - С. 544-550.

202. Корень, А. О. Селективное 2-алкилирование 5^-тетразолов спиртами / А. О. Корень, П. Н. Гапоник // Химия Гетероциклических Соединений. - 1990. -№ 12. - С. 1643- 1647.

203. Гапоник, П. Н. Селективный синтез биядерных N-замещённых тетразолов и солей тетразолия / П. Н. Гапоник, С. В. Войтехович, А. С. Ляхов // Химия Гетероциклических Соединений. - 2000. - № 3. - С. 387-395.

204. Мызников, Л. В. Тетразолы XL VI. Алкилирование 5-замещенных тетразолов метилхлорметиловым эфиром и а-метилстиролом / Л. В. Мызников, Т. В. Артамонова, Г. И. Колдобский, A. Hrabalek. // Журнал Органической Химии. - 2004. - Т. 40. - Вып. 4. - С. 580-583.

205. Novel N, S-phenacyl protecting group and its application for peptide synthesis / G. Tang, T. Ji, A.-F. Hu et al. // Synlett. - 2008. - Iss. 12. - P. 1907-1909.

206. A Stereoselective Synthesis of trans-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1#-tetrazol-5-yl Sulfones / P. R. Blakemore, W. J. Cole, P. J. Kocienski et al. // Synlett. - 1998. - Iss. 1. - P. 26-28.

207. Kocienski, P. J. 1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl Sulfones in the Modified Julia Olefination / P. J. Kocienski, A. Bell, P. R. Blakemore // Synlett. - 2000. - Iss. 3. -P. 365-366.

208. Мызников, Л. В. Взаимодействие диметил-2-хлорэтинилфосфоната с 1-замещенными 5-оксо-1Я-1,2,3,4-тетразолами / Ю. В. Мельникова, Л. В. Мызников, А. В. Догадина, Н. И. Свинцицкая // Журнал Общей Химии. -2014. - Т. 84. - Вып. 11. - С. 1863-1869.

209. Мызников, Л. В. Синтез 5-[(4-метилфенил) сульфинил]-1-фенил- и 5-[(4 метилфенил)сульфонил]-1-фенил-1Я-тетразолов / У. Н. Дмитриева, С. М. Рамш, Т. В. Артамонова, Л. В. Мызников // Химия Гетероциклических Соединений.- 2012. - № 2. - С. 404-405.

210. Мызников, Л. В. Тетразолы LVII. Получение и химические свойства 1-замещенных 5-арилсульфонилтетразолов / У. Н. Дмитриева, Т. В. Артамонова, С. В. Ворона, Н. П. Новоселов, Ю. Э. Зевацкий Л. В. Мызников // Журнал Органической Химии. - 2013. - Т. 49. - Вып. 5. - С. 771-774.

211. Spear, R. J. Positional selectivity of the methylation of 5-substituted tetrazolate anions / R. J. Spear // Australian Journal of Chemistry. - 1984. - Vol. 37. - Iss. 12.-P. 2453 - 2468.

212. Structure-Activity Studies of 6-Substituted Decahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid ATMP Receptor Antagonists. 2. Effects of Distal Acid Bioisosteric Substitution, Absolute Stereochemical Preferences, and in Vivo Activity / P. L. Ornstein, M. B. Arnold, N. K. Allen et al. // Journal of Medicinal Chemistry. -1996. - Vol. 39. - Iss. 11. - P. 2232-2244.

213. Tetrazole regioisomers in the development of nitro group-containing antitubercular agents / G. Karabanovich, J. Roh, O. Soukup et al. // Medicinal Chemistry Communications. - 2015. - Vol. 6. - Iss. 1. - P. 174-181.

214. Мызников, Л. В. Тетразолы XLIV. Получение и химические свойства 2-тритил-5^-тетразолов / Л. В. Мызников, Т. В. Артамонова, В. К. Бельский, А. И. Сташ, Н. К. Скворцов, Г. И. Колдобский // Журнал Органической Химии. - 2002. - Т. 38. - Вып. 9. - С. 1413-1421.

215. Корень, А.О. Селективное №-алкилирования 5^-тетразолов олефинами / А.О. Корень, П. Н. Гапоник // Химия Гетероциклических Соединений. - 1991.

- № 9. - С. 1280-1281.

216. Grivas, S. Facile desulfurization of cyclic thioureas by hydrogen peroxide in acetic acid / S. Grivas, E. Ronne // Acta Chemica Scandinavica. - 1995. - Vol. 49.

- Iss. 3. - P. 225-229.

217. Design and synthesis of imidazole and triazole derivatives as Lp-PLA2 inhibitors and the unexpected discovery of highly potent quaternary ammonium salts /K. Wang, W. Xu, Y. Liu et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2013.

- Vol. 23. - Iss. 5. - P. 1187-1192.

218. Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine, 3-cyanopyridine and m-amino-N-phenylbenzamide based monocyclic EGFR tyrosine kinase inhibitors / Y. Mao, W. Zhu, X. Kong et al. // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2013. - Vol. 21. - Iss. 11. - P. 3090-3104.

219. Cytostatic tetrazole-butenolide conjugates: linking tetrazole and butenolide rings via stille coupling and biological activity of the target substances / V. Balsanek, L. Tichotova, J. Kunes et al. // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 2009. -Vol. 74. - Iss. 7-8. - P. 1161-1178.

220. Мызников, Л. В. Окислительное десульфирование 1-замещенных 1Н-тетразол-5-тиолов / С. В. Ворона, Л. В. Мызников, Ю. Э. Зевацкий // Известия Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета). - 2019. - Т. 74. - Вып. 48. - С. 9-12.

221. Синтез тетразола и его производных гетероциклизацией первичных аминов, ортоэфиров и азидов / Ю. В. Григорьев, С. В. Войтехович, В. П. Каравай и др. // Химия Гетероциклических Соединений. - 2017. - Т. 53. - Вып. 6/7. - С. 670-681.

222. Bromination of Aromatic Compounds Using Ammonium Bromide and Oxone® / M. A. Kumar, C. N. Rohitha, S. J. Kulkarni et al. // Synthesis. - 2010. - Iss. 10. -P. 1629-1632.

223. Voskressensky, L. G. Recent Advances in Bromination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds /L.G. Voskressensky, N. E. Golantsov, A. M. Maharramov // Synthesis. - 2016. - Vol. 48. - Iss. 05. - P. 615-643.

224. Myznikov, L. An Efficient Synthesis of 1-Substituted 5-brom-1#-tetrazoles / L. Myznikov, U. Dmitrieva, T. Artamonova, J. Roh, A. Hrabalek, Y. Zevatskii. // Synthesis. - 2013. - Vol. 45. - Iss. 14. - P. 2029-2033.

225. Мызников, Л. В. Способ получения 1-С1-6-Алкил и 1-Фенил-5-йодтетразолов / Л. В. Мызников, Ю. Э. Зевацкий // Патент РФ, 2470925, 27 декабря 2012.

226. Bargellini, G. Azione del cloroformio e idrato sodico sui fenoli in soluzione nell'acetone / Bargellini, G. // Gazzetta Chimica Italiana. - 1906. - V. 36. - P. 329338.

227. Reeve, W. Stereochemical study of the mechanism of the conversion of phenyl(trichloromethyl)carbinol to alpha-methoxyphenylacetic acid / W. Reeve, R.

J. Bianchi, J. R. McKee // Journal of Organic Chemistry. - 1975. - Vol. 40. - Iss. 3.

- P. 339-342.

228. Reeve, W. Reactions of aryl trichloromethyl carbinols with nucleophiles / Reeve W. // Synthesis. - 1971. - Iss. 3. - P. 131-138.

229. Мызников, Л. В. Реакция Барджеллини / Ю. В. Мельникова, Л. В. Мызников, Т. В. Артамонова, С. В. Ворона, Н. П. Новоселов, Ю. Э. Зевацкий // Вестник Санкт-Петербургского государственного университета технологии и дизайна. Серия 1. Естественные и технические науки. - 2016. - №2. - С. 5764.

230. Мызников, Л. В. Реакция Барджеллини в ряду гетероциклических тиолов / Ю. В. Мельникова, А. С. Ляхов, Л. С. Ивашкевич, Т. В. Артамонова, Н. П. Новоселов, Ю. Э. Зевацкий, Л. В. Мызников // Журнал Общей Химии. -2016. - Т. 86. - Вып. 2. - С. 284-288.

231. Hoyle, C. Thiol-ene click chemistry / C. Hoyle, C. Bowman // Angewante Chemie Internacional Edition. - 2010. - Vol. 49. - Iss. 9. - P. 1540-1573.

232. Hoyle, C. Thiol-click chemistry: A multifaceted toolbox for small molecule and polymer synthesis / C. Hoyle, A. Lowe, C. Bowman // Chemical Society Reviews.

- 2010. - Vol. 39. - P. 1355-1387.

233. Understanding Tetrahydropyranyl as a Protecting Group in Peptide Chemistry / A. Sharma, I. Ramos-Tomillero, A. El-Faham et al. // Chemistry Open. - 2017. -Vol. 6. - P. 168 - 177.

234. Development of Chemical Substances Regulating Biofilm Formation / A. Yamada, H. Kitamura, K. Yamaguchi et al. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1997. - Vol. 70. - Iss. 12. - P. 3061 - 3069.

235. Anti-diabetic activity of fused PPARy-SIRT1 ligands with limited body-weight gain by mimicking calorie restriction and decreasing SGK1 expression. / C. Pirat, C. Dacquet, V. Leclerc et al. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. -Vol. 137. - P. 310-326.

236. o-Lithiothiophenol equivalents. Generation, reactions and applications in synthesis of hindered thiolate ligands / E. Block, V. Eswarakrishnan, M. Gernon et al. // Journal of American Chemical Society. - 1989. - Vol. 111. - Iss. 2. - P. 658665.

237. Nagaraj, P. HSAB-driven regioselectivity difference in the Lewis-acid catalyzed reactions of 2-C-substituted glycals with sulfur and oxygen nucleophiles: direct versus allylic substitution / P. Nagaraj, N. G. Ramesh // Tetrahedron. - 2011. -Vol. 67. - Iss. 48. - P. 9322-9328.

238. Selective Inhibitors of the Mutant B-Raf Pathway: Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Aminoisoquinoline / A. L. Smith, F. F. DeMorin, N. A. Paras, et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 52. - Iss. 20. - P. 61896192.

239. SAR156497, an Exquisitely Selective Inhibitor of Aurora Kinases / J.-C. Carry, F. Clerc, H. Minoux et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - Vol. 58. -Iss. 1. - P. 362-375.

240. Dendritic encapsulation-roles of cores and branches / T. L. Chasse, J. C. Yohannan, N. Kim et al. // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59. - Iss. 22. - P. 38533861.

241. Silveira, C. C. Solvent-Free Anti-Markovnikov Addition of Thiols to Alkenes Using Anhydrous Cerium(III) Chloride as Catalyst / C. C. Silveira, S. R. Mendes, F. M. Libero // Synlett. - 2010. - Iss. 5. - P. 790-792.

242. Tamai, T. Regioselective Hydrothiolation of Alkenes Bearing Heteroatoms with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate / T. Tamai, A. Ogawa // Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 79. - Iss. 11. - P. 5028-5035.

243. Myznikov, L. Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers / Iu. Melnikova, J. Roh, J. Kunes, T. Artamonova, Yu. Zevatskii, L. Myznikov // Tetrahedron letters. - 2017. - Vol. 58. - Iss. 40. - P. 38423845.

244. Katritzky, A. R. Addition of Benzotriazole to Vinyl Ethers. Chemistry of the Adducts / A. R. Katritzky, S. Rachwal, B. Rachwal // Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 1 - 1990. - P. 1717-1725.

245. Non-catalytic addition of 1,2,4-triazole to nucleophilic and electrophilic alkenes / B.V. Timokhin, A. I. Golubin, O. V. Vysotskaya et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2002. - Vol. 38. - No. 8. - P. 981-985.

246. Мызников, Л. В. Константы протолитических равновесий 1-замещенных тетразол-5-тиолов в водных растворах / Ю.В. Мельникова, Т. А. Скрипникова, С. С. Лысова, Л. В. Мызников, Ю. Э. Зевацкий // Известия Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета) - 2017. - Т. 67. - Вып. 41. - С. 67-70.

247. Development of an organic redox couple and organic dyes for aqueous dye-sensitized solar cells / H. Tian, E. Gabrielsson, P. W. Lohse et al. // Energy & Environmental Science. - 2012. - Vol. 5. - Iss. 12. - P. 9752-9755.

248. Hanlon, D. P. Copper ion binding and enzyme inhibitory properties of the antithyroid drug methimazole / D. P. Hanlon, S. Shuman // Cellular and Molecular Life Sciences. - 1975. - Vol. 31. - Iss. 9. - P. 1005-1006.

249. Boraei, A. A. Acid Dissociation Constants of Some Mercaptobenzazoles in Aqueous-Organic Solvent Mixtures // A. A. Boraei, I. T. Ahmed, M. M. A. Hamed // Journal of Chemical and Engineering Data. - 1996. - Vol. 41. - Iss. 4. - P. 787790.

250. Ponomarev, D. A. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary / D. A. Ponomarev, S. M. Shevchenko // Journal of Chemical Education. - 2007. - Vol. 84. - Iss. 10. - P. 1725.

251. Hintermann, L. Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis / L. Hintermann, A. Labonne // Synthesis. - 2007. - Iss. 8. - P. 1121-1150.

252. Kinetics of the vinyl acetate synthesis from acetylene and acetic acid with a zinc acetate catalyst / A. E. Cornelissen, J. M. Valstar, P. J. van den Berg et al. //

Journal of Royal Netherlands Chemical Society. -1975. - Vol. 94. - Iss. 7. - P. 156-163.

253. Мызников, Л. В. Присоединение 1-замещенных тетразол-5-тиолов к терминальным ацетиленам в присутствии Pd2+ в кислой среде / Л. В. Мызников, Ю. В. Мельникова, Р. И. Байчурин, Т. В. Артамонова, Ю. Э. Зевацкий // Журнал Общей Химии. - 2018. - Т. 88. - Вып. 1. - С. 236-241.

254. Ullmann, F. Ueber Synthesen in der Biphenylreihe / F. Ullmann, J. Bielecki // J. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1901. - V. 34. - Iss. 2.- P. 2174-2185.

255. Goldberg, I. Ueber Phenylirungen bei Gegenwart von Kupfer als Katalysator / I. Goldberg // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1906. - V. 39. -Iss. 2. - P. 1691-1692.

256. Recent advances in copper catalyzed C-S cross coupling reactions / A. Sujatha, A. M. Thomas, A. P. Thankachan et al. // ARKIVOC. - 2015. - Iss. 1. - P. 1-28.

257. Baskin, J. M. An Efficient Copper Catalyst for the Formation of Sulfones from Sulfinic Acid Salts and Aryl Iodides / J. M. Baskin, Zh. Wang // Organic Letters. -2002. - Vol. 4. - Iss. 25. - P. 4423-4425.

258. Bian, M. Anion-Functionalized Ionic Liquids Enhance the CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sulfinic Acid Salts with Aryl Halides and Vinyl Bromides / M. Bian, F. Xu, C. Ma // Synthesis. - 2007. - No. 19. - P. 2951-2956.

259. Lindley, J. Copper assisted nucleophilic substitution of aryl halogen / J. Lindley // Tetrahedron. - 1984. - Vol. 40. - N. 9. - P. 1433-1456.

260. CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines / W. Zhou, M. Fan, J. Yin et al. // Journal of American Chemical Society. -2015. - Vol. 137. - Iss. 37. - P. 11942-11945.

261. Novel Synthesis of Disubstituted Quinazoline Diones with Differential N-Substitution via a Copper-Catalysed Cross-Coupling of Acyl Ureas / E. Durham, D. Perkins, J. S. Scott et al. // Synlett. - 2016. - Vol. 27. - P. 965-968.

262. Copper-Catalyzed Diaryl Ether Formation from (Hetero)aryl Halides at Low Catalytic Loadings / Y. Zhai, X. Chen, W. Zhou et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2017. - Vol. 82. - Iss. 9. - P. 4964-4969.

263. An Improved Cu-Based Catalyst System for the Reactions of Alcohols with Aryl Halides / R. A. Altman, A. Shafir, P. A. Lichtor et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 73. - Iss. 1. - P. 284-286.

264. Microwave-assisted Ullmann-Buchwald C-S bond formation using a copper(I) catalyst and trans-cyclohexane-1,2-diol as ligand / M. C. Bagley, V. Fusillo, E. G. B. Hills et al. // ARKIVOC. - 2012. - Iss. 7. - P. 294-313.

265. Bates, C. G. A General Method for the Formation of Aryl-Sulfur Bonds Using Copper(I) Catalysts / C. G. Bates, R. K. Gujadhur, D. Venkataraman, // Organic Letters. - 2002. - Vol. 4. - Iss. 16. - P. 2803-2806.

266. Expanding Pd-Catalyzed C-N Bond-Forming Processes: The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions // X.H. Huang, K.W. Anderson, D. Zim et al. // Journal of American Chemical Society. - 2003. - Vol. 125. - Iss. 22. - P. 6653-6655.

267. Eichman, C.C. Transition Metal Catalyzed Synthesis of Aryl Sulfides / C.C. Eichman, J.P. Stambuli // Molecules. - 2011. - Vol. 16. - Iss. 1. - P. 590-608.

268. Мызников, Л. В. Медь-катализируемое арилирование тетразол-5-тионов при конвекционном нагреве и в условиях микроволновой активации / У. Н. Дмитриева, С. М. Рамш, Ю. Э. Зевацкий, Т. В. Артамонова, Л. В. Мызников // Химия Гетероциклических Соединений. - 2012. - Вып. 2. - С. 377-379.

269. Мызников, Л. В. Кинетические исследования реакции медь-катализируемого кросс-сочетания 1-фенилтетразол-5-тиола и йодбензола / У.Н. Дмитриева, Т.В. Артамонова, Ю.Э. Зевацкий, Н.П. Новоселов, Л.В. Мызников // Журнал Общей Химии. - 2013. - Т. 83. - № 9. - С. 1486-1489.

270. Мызников Л. В. Кинетические закономерности медь-катализируемого арилирования 1-фенилтетразол-5-тиола йодбензолом / К. В. Анисович, У. Н. Дмитриева, Л. В. Мызников, Ю. Э. Зевацкий, Н. П. Новоселов // Вестник

молодых ученых Санкт-Петербургского государственного университета технологии и дизайна. 2014. - № 1. - С. 13-15.

271. Мызников, Л. В. Новые смешанные комплексы меди(11) и этилендиамина: синтез, кристаллическая структура и каталитическая активность в реакции кросс-сочетания 1-фенил-1Н-тетразол-5-тиола и иодбензола / Л. В. Мызников, А. И. Фишер, У. Н. Дмитриева, Т. В. Артамонова, Ю. Э. Зевацкий. // Журнал Общей Химии. - 2018. - Т. 88. - Вып. 3. - С. 468-472.

272. A Novel Supramolecular Tetrahedron Assembled from Tetranuclear Copper(I) Cluster Molecules via Aryl Embrace Interactions / W. Wei, M. Wu, Q. Gao et al. // Inorganic Chemistry. - 2009. - Vol. 48. - Iss. 2. - P. 420-422.

273. A two-dimensional CuI framework incorporating the 1-phenyl-1#-1,2,3,4-tetrazole-5-thiol ligand / F.-X. Zhou, C.-Y. Yue, H.-P. Zhang et al. // Acta Crystallographica (C). - 2013. - Vol. 69. - P. 1478-1481.

274. Structure-activity relationship studies on 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as antitubercular agents / J. Nemecek, P. Sychra, M. Machacek et al. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. - Vol. 130. - P. 419-432.

275. Toumi, M. Total Synthesis of Paliurine F / M. Toumi, F. Couty, G. Evano // Angewante Chemie. Internacional Edition. - 2007. - Vol. 46. - Iss. 4. - P. 572 -575.

276. Synthesis and Characterization of Iodine-123 Labeled 2^-Carbomethoxy-3P-(4'-((Z)-2-iodoethenyl)phenyl)nortropane. A Ligand for in Vivo Imaging of Serotonin Transporters by Single-Photon-Emission Tomography / M. M. Goodman, P. Chen, C. Plisson et al. // Journal of Medicinal Chemistry. - 2003. - Vol. 46. - Iss. 6. - P. 925 - 935.

277. Synthesis and antibacterial evaluation of new sulfanyltetrazole derivatives bearing piperidine dithiocarbamate moiety / M. Baghershiroudi, K. D. Safa, K. Adibkia et al. // Synthetic Communications. - 2018. - Vol. 48. - Iss. 3. - P. 323328.

278. Постовский, И. Я. Аминометилирование 1-арилтетразолин-5-тионов и строение полученных оснований / И. Я. Постовский, В. Л. Ниренбург // Журнал Органической Химии. - 1964. - Т. 34. - Вып. 7. - С. 2517-2521.

279. Cowper, A. J. Preparation of some 1,2,3,4-tetrazoles / A. J. Cowper, R. R. Astik, K. A. Thaker // Journal of indian chemical society. - 1981. - Vol. 58. - N 11. - P. 1087-1088.

280. Tsuge O. Reactions of trimethylsilyl azide with heterocumulenes / Tsuge O., Urano S., Oe K. // Journal of Organic Chemistry. - 1980. - Vol. 45. - Iss. 25. - P. 5130-5136.

281. Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst / S. Guin, S. K. Rout, A. Gogoi et al. // Advanced synthesis and catalysis. - 2012. - Vol 354. - Iss. 14-15. -P. 2757-2770.

282. N-Nitroso- and N-Nitraminotetrazoles // K. Karaghiosoff, T. M. Klapotke, P. Mayer et al. // Journal of Organic Chemistry. - 2006. - Vol. 71. - N 4. - P. 12951305.

283. Chaudhari, P. S. o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles /P.S. Chaudhari, S. P. Pathare, K. G. Akamanchi // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77. -Iss. 8. - P. 3716-3723.

284. Atherton, F. R. Synthesis of 3(s)-acylamino-1-[(phenyl)(1#-tetrazol-5-yl)amino]-2-azetidinones / F. R. Atherton, R. W. Lambert // Tetrahedron. - 1983. - Vol. 39. -Iss. 15. - P. 2599-2608.

285. Curtius and Lossen rearrangements. III. Photolysis of certain carbamoyl azides / W. Lwowski, R. A. De Mauriac, M. Thompson et al. // Journal of Organic Chemistry. - 1975. - Vol. 40. - Iss. 18. - P. 2608-2612.

286. Behringer, H. Tetrazole, II. Über die Azidolyse der Oxazolone-(5) / H. Behringer, W. Grimme // Chemische Berichte. - Vol. 92. - Iss. 11. - P. 2967-2976.

287. Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted 1^-Tetrazoles Using Microwave Irradiation and Their Applications / H. Yoneyama, Y. Usami, S. Komeda et al. // Synthesis. - 2013. - Vol. 45. - P. 1051-1059.

288. Polynuclear branched tetrazole systems. 3*. Acidity of a,ro-ditetrazol-5-yl alkanes / V. Yu. Zubarev, R. E. Trifonov, V. V. Poborchii et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2006. - Vol. 42. - № 4. - P. 469-474.

289. Copper-catalyzed synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via the [3+2] cycloaddition of nitriles and trimethylsilyl azide / T. Jin, F. Kitahara, S. Kamijo et al. // Tetrahedron letters. - 2008. - Vol. 49. - Iss. 17. - P. 2824-2827.

290. NMR Study of the Tautomeric Behavior of N-(a-Aminoalkyl)tetrazoles / A. R. Katritzky, B. M. El-Gendy, B. Draghici et al. // Journal of Organic Chemistry. -2010. - Vol. 75. - Iss. 19. - P. 6468-6476.

291. Novel synthesis of 5-substituted tetrazoles from nitriles / K. Kiyoto, O. Toshikazu, M. Sunao et al. // Synthesis. - 1998. - Iss. 6. - P. 910-914.

292. Antonowa, A. p-Toluolsulfonsaeuresalze von oximen und ihre ueberfuehrung in nitrile und in tetrazole / A. Antonowa, S. Hauptmann // Zeitschrift fuer Chemie. -1976. - Vol. 16. - N 1. - P. 17-22.

293. A substituent correlation and medium effects on the annular tautomerism of substituted 5-aryltetrazoles: the nitrogen analogues of benzoic acids. A carbon-13 N.M.R. and dipole moment study / R. N. Butler, V. C. Garvin, H. Lumbroso et al. // Journal of Chemical Society, Perkin Trans. I. - 1984. - N 4. - P. 721-725.

294. Reactions of bis(tetrazole)phenylenes. Surprising formation of vinyl compounds from alkyl halides / A. Fleming, F. Kelleher, M. F. Mahon et al. // Tetrahedron. -2005. - Vol. 61. - N 29. - P. 7002-7011.

295. Chermahini, A. N. Simple and efficient synthesis of 5-substituted 1-^-tetrazoles using metal-modified clay catalysts / A. N. Chermahini, A. Teimouri, A. Moaddeli // Heteroatom Chemistry. - 2011. - Vol. 22. - Iss. 2. - P. 168-173.

296. Neunhoeffer, H. Zur Chemie Der 1,2,4-Triazine. VII. Reaktionen Von 1,2,4-Triazin-4-Oxiden / H. Neunhoeffer, V. Boehnisch // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1976. - No 1. - P. 153-162.

297. Kalisiak, J. Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles / J. Kalisiak, K. B. Sharpless, V. V. Fokin // Organic Letters. - 2008. - Vol. 10. - Iss. - 15. - P. 31713174.

298. NH-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N-Protecting Groups / J. C. Loren, A. Krasinski, V. V. Fokin et al. // Synlett. - 2005. -Iss. 18. - P. 2847-2850.

299 Zhang, W. Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids and Sodium Azide / W. Zhang, C. Kuang, Q. Yang // Synthesis. - 2010. - Iss. 2. - P. 283-287.

300. Buckle, D. R. Studies On V-Triazoles. Part 4. The 4-Methoxybenzyl Group, a Versatile N-Protecting Group for The Synthesis of N-Unsubstituted V-Triazoles / D. R. Buckle, C. J. M. Rockell // Journal of Chemical Society, Perkin Translation I. - 1982. - N 2. - P. 627-630.

301. Thiol-Disulfide Exchange Reactions of bis(1-Methyl-1#-Tetrazol-5-yl) Disulfide Studied By ('1)H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / M. Narisada, Y. Terui, M. Yamakawa et al. // Journal of Organic Chemistry. - 1985. - Vol. 50. - N 15. - P. 2794-2796.

302. Zimmerman, D. M. The rapid synthesis of 1-substituted tetrazoles / D. M. Zimmerman, R. A. Olofson // Tetrahedron letters. - 1969. - Vol. 10. - Iss. 58. - P. 5081-5084.

303. Shmatova, O. I. Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines / O. I. Shmatova, V. G. Nenajdenko // Journal of Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 78. - Iss. 18.- P. 9214-9222.

304. Синтез новых функционально замещенных bR-тетразолов и их аминопроизводных / С.В. Войтехович, А. Н. Воробьев, П. Н. Гапоник и др. // Химия Гетероциклических Соединений. - 2005. - N 8. - C. 1174-1179.

305. Dighe, S. N. A novel synthesis of 1-aryl tetrazoles promoted by employing the synergy of the combined use of DMSO and an ionic liquid as the solvent system at ambient temperature / S. N. Dighe, K. S. Jain, K. V. Srinivasan // Tetrahedron letters. - 2009. - Vol. 50. - N 45. - P. 6139-6142.

306. Collibee, W. L. 5-Halo-1-phenyltetrazoles / W. L. Collibee, M. Nakajima, J. P. Anselme / Journal of Organic Chemistry. - 1995. - Vol. 60. - Iss. 2. - P. 468- 469.

307. Synthesis and Evaluation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles as Rigid Analogues of Combretastatin A-4 with Potent Antiproliferative and Antitumor Activity / R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. K. Salvador et al. // Journal of Medicinal Chemistry

- 2012. - Vol. 55. - Iss. 1. - P. 475-488.

308. 1-Cycloalkyl-5-iodotetrazoles / R. Bruns, M. Kugler, E. Vogl et al. // U.S. Patent, 7884118. Febrary 12, 2009.

309. Гапоник, П. Н. Прямое йодирование 1-алкилтетразолов - удобный способ получения 1-алкил-5-йодтетразолов / П. Н. Гапоник, Ю. В. Григорьев, А. О. Корень // Химия Гетероциклических Соединений - 1988. - N 12. - C. 16001601.

310. SIR2004: An improved tool for crystal structure determination and refinement / M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli et al. // Journal of Applied Crystallography

- 2005. - Vol. 38. - P. 381-388.

311. Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELLXL / G.M. Sheldrick // Acta Crystallografica (C). - 2015. - Vol. 71. - P. 3-8.

312. Skripnikova, T.A. Determination of the dissociation constants of 5-Substituted Ш-tetrazoles and amino acids by the concentration spectrophotometric method: A new approach / T.A. Skripnikova, S.S. Lysova, Yu.E. Zevatskii. // Journal of Chemical & Engineering Data - 2017. - Vol. 62, No. 8. - P. 2400-2405.

313. Лысова, С.С., Алгоритм расчета констант диссоциации слабых электролитов и амфолитов в водных растворах / С. С. Лысова, Т. А. Скрипникова, Ю. Э. Зевацкий // Журнал Физической Химии. - 2017. - Т. 91. - № 12. - С. 2072-2076.