Синтез и изучение свойств супрамолекулярных структур на основе порфиринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.05, кандидат химических наук Аксенова, Елена Александровна

• Аксенова, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Аксенова, Елена Александровна

I. Использованные сокращения.

И. Введение.

III. Литературный обзор "Химическая модификация тетраарилпорфиринов" Введение.

1. Синтез галогензамещенных порфиринов

1.1 Хлорирование.

1.2 Бромирование. ~

1.3 Фторирование и йодирование.

1.4 Модификация галогензамещенных порфиринов.

2. Синтез и свойства формилпорфиринов.

2.1 Формилирование.

2.2. Модификация формилпорфиринов.

3. (З-Нитропорфирины.

3.1 Введение нитрогруппы.

3.2. Модификация нитропорфиринов.

4. Окисление и восстановление. 45 Заключение.

IY. Результаты работы и их обсуждение.

1. Химическая модификация 5,10,15,20-тетракис

3,5-ди-га/?ет-бутилфенил)порфирина.

2. Синтез порфиринсодержащих донорно-акцепторных структур.

3. Изучение фотофизических свойств порфирин-хиноновых структур в растворах.

4. Синтез полихлорированных производных 5,10,15,20-тетракис

3,5-ди-ш/^ш-бутилфенил)порфирина.

5. Изучение поведения производных 5,10,15,20-тетракис

3,5-ди-шреяг-бутилфенил)порфирина в монослоях и пленках Ленгмюра-Блоджетт

V. Экспериментальная часть.

VI. Выводы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Аксенова, Елена Александровна, 2000 год

1. К. М. Smith, G. Н. Barnett, В. Evans, Z. Martynenko. Novel meso-substitution reactions of metalloporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. - №20. - P. 59535961.

2. P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer. Einflus der {Conformation auf die Redoxpotentiale von Porphyrinen, die in den (З-Pyrrolpositionen halogeniert sind. // Angew. Chem. 1994. - V. 106. - №3. - P. 355-357.

3. T. Wijesekera, D. Dupre, M. SR Cader, D. Dolphin. Porphyrins bearing halogens at the meso-phenyl and р-pyrrolic positions: synthesis and spectral properties. //. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996. - V. 133. - P. 765-767.

4. A. M. Rocha Gonsalves, R. Johnstone, M. Pereira. Metall-assisted reactions. Part 22. Synthesis of perhalogenated porphyrins and their use as oxidation catalysts. // Tetrahedron. Lett. 1991. - V. 32. - №10. - P. 1355-1359.

5. M. Chorghade, .D. Dolphin, D. Dupre, D. Hill. Improved Protocols for the Synthesis and halogenation of Sterically Hindered Metalloporphyrins. // Synthesis. -1996. -№ 11.-P. 1320-1324.

6. T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, A. Lexa. Perchlorinated and Highly Chlorinated meso-Tetraphenylporphyrins. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - V. 29.-P. 1028 - 1031.

7. J. A. Holge, M. Hill, H. Gray. Electrochemistry of Nonplanar Zinc (II) Tetrakis(pentafluorphenyl)porphyrins. // Inorg Chem. 1995. - V. 34. - №4. - P. 3625 -3627.

8. H. Ali, J. E. van Lier. Phenylselenyl halides: efficient reagents for the selective halogenation and nitration of porphyrins.// Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. - P. 5015 -5018.

9. E. Samuels, R. Shuttleworth, T. Stevens. Halogenation of porphin and octaethylporphin. // J. Chem. Soc. (C). 1968 - N2. - P. 145 - 147.

10. H. J. Callot. Bromation de la m-tetraphenylporphine. d'Structure et reactivite des products. // Tetrahedron. Lett. 1973. - V. 14. - №50. - P. 4987-4990.

11. H. J. Callot. Bromation de la m-tetraphenylporphine. Preparation d'alkyl- et de polycyanoporphines. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. - №7-8. - P. 1492 - 1494.

12. Xiang Zhou, Man Kin Tse, S. M. Wan Terence, Kin Shing Chau. Synthesis of p-Mono, Tetra- and Octasubstituted Sterically Bulky Porphyrins via Susuki Cross Coupling. // J. Org. Chem. 1996. - У. 61. - P. 3590 - 3593.

13. M. J. Crossley, P. L. Burn, S. S. Chew, F. B. Cuttance, J. A. Newson. Refiospecific introduction of four substituents to porphyrin systems at antipodal pyrrolenic positions. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - N21. - P. 1564 - 1566.

14. P. Traylor, S. Tsuchiya. Perchlorinated and Highly Chlorinated meso-Tetraphenylporphyrins. // Inorg. Chem., 1987, v. 26, p. 1338 1342.

15. P. Hoffmann, G. Labat, A. Robert, B. Meunier. Highly Selective bromination of teramesitylporphyrin: an easy access to robust metalloporphyrins, M-BrsTMP and M-BrsTMPS. // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31. - P. 1991 - 1994.

16. M. Kihn-Botulinsky, B. Meunier. // Inorg. Chem. 1988. - V. 27. - P. 209-210.

17. P. Bhirappa, V. Krishnan. Octabromtetraphenylporphyrin and their metalloderivatives: electronic structure and electrochemical properties.// Inorg. Chem. -1991.-У. 30. -P. 239-245.

18. Порфирины: структура, свойства, синтез. К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. // М.: Наука. 1985. 333с.

19. H. Ali, J. Van Lier. A new method for the preparation of oxaporphyrins; reaction of the metalloporphyrins with IF. // Tetrahedron. Lett. 1997. - V. 38. - №47. - P. 8173 -8176.

20. S. Tsuchiya, M. Seno. Novel synthetic Method of Phenol from Benzene catalysed by Perfluorinated Hemin. // Chem. Lett. 1989. - №2. - P. 263.

21. B. Fontal, H. Gray. Synthesis of polyfluorinated porphyrins. // Congr. Iberoam. Quim. Inorg. 6th. 1997. - P. 68 - 69.

22. K.S. X Chan Zhou, B.-S. Luo, T. C.W. J. Мак. Synthesis of p-aryl substituted porphyrins by palladium-catalysed cross-coupling reactions . // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. - №3. - pp. 271-272.

23. H.J. Callot. Nouvelles voies d'acces aux Vinylporphyrines // Tetrahedron. 1973. -V. 29. - №6. - P.899 - 901.

24. V. Momenteau, B. Loock, T. Busagni, Rouse M. Five-coordinanate iron (II) porphyrins derived from meso-a,p,y,8 tetraphenylporphyrin: synthesis, characterisation, and coordinating properties. // Can. J. Chem. 1979. - V. - 57. - N14. - P. 1804 - 1813.

25. Г.В. Пономарев. Формилпорфирины и их производные в химии порфиринов. // Химия гетероцикл. соед. 1994. - №11 - 12. - С. 1669 - 1696.

26. Г.Б. Маравин, Г.В. Пономарев, В.Г. Яшунский, Н.М. Морлян // А. с. 891673 (СССР). Опубл. в Б. И. 1981. - №47. - С. 109.

27. Ю.В. Ишков, З.И. Жилина, Ж. В. Грушевая. Порфирины и их производные. XVI. Синтез и свойства а,р-непредельных альдегидов тетрафенилпорфирина. // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - №11. - С. 2270 - 2274.

28. Г.В. Пономарев, В.Г. Яшунский. // А. с. 458551 (СССР). Опубл. в Б. И. 1975. -№4.-С. 51.

29. Г.В. Пономарев, Г.Б. Маравин. Синтез и свойства 2-замещенных производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфиринов // Химия гетероцикл. соед. 1982. - №1. - С. 59 -64.

30. R. Grigg, N. W. Amilaprasadth. The Proton controlled Fluorescence of Aminomethyltetraphenylporphyrin - Tin (IV) Derivatives // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. - №18. - P. 1298 - 1300.

31. B.A. Макаров, Е.И. Филиппович, Р.П. Евстгнеева. Синтез {3-связанных димеров производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина. // Химия гетероцикл. соединений. - 1987. - №9. - С. 1194 - 1199.

32. И.Г. Риш, B.C. Пшежецкий, К.А. Аскаров, Г.В. Пономарев. Взаимодействие 2-формил-5,10,15,20- тетрафенилпорфирина с СН кислотами // Химия гетероцикл. соединений. - 1985. - №7. - С. 936 - 940.

33. H.J. Callot. Nouvelles voies d'acces aux Vinylporphyrines // Bull. Soc. Chim. France. 1973. - №12. - P.3413 - 3416.

34. Р.П. Евстигнеева, A.A. Грибков. Синтез и фотохимические свойства порфирин-хинонов. Н Изв. АН. Сер. хим. 1996. - №1. - С. 9 - 24.

35. С.Е. Грибкова, В.Н. Лузгина, Р.П. Евстигнеева. Синтез производных тетрафенилпорфирина, ковалентно связанных с тирозином. // ЖОрХ. 1993. - Т. 24.-С. 750-763.

36. D.P. Arnold, L.J. Nitchinsk, Porphyrin dimers linked by conjugated butadiines. // Tetrahedron. 1992. - V. 48. - №40. - P. 8781 - 8792.

37. D.P. Arnold, L.J. Nitchinsk. The preparation of novel porphyrins and bis(porphyrins) using palladium catalysed coupling reactions. // Tetrahedron. Lett. -1993. V. 34. - №4. - P. 693 - 606.

38. V. S.-Y. Lin, S.G. DiMagno, M.J. Therien. Highly Conjugated, Acetylenyl Bridged porphyrins: new models for light-harvesting antenna systems. // Science. -1994 V. 264 -P. 1105 - 1111.

39. S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien. Facile elaboration of porphyrins via metal-mediated cross-coupling. // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - №22. - P. 5983 - 5993.

40. B. Konig, H. Zieg. Efficient Synthesis and Coupling Reactions of (2-Ethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II). // Synthesis. 1998. - №2. - P. 171 - 174.

41. K. Henrick, P. G. Ownstown, R. Peters, P. A. Tasker. // Inorg. Chim. Acta. 1980. V. 45. №4. P. 161 163.

42. H. J. Callot, E. Schaeffer, R. Cromer, F. Metz. Unexpected routes to naphthoporphyrin derivatives. // Tetrahedron . 1990. - V. 46. - N15. - P. 5253 - 5262.

43. L. Barlow, D. Dolphin, D. Dupre, T. P. Wijesekera. Anomalous double cyclization reactions of p-formylporphyrins. // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - P. 7976 - 7985.

44. Ю.В. Ишков, З.И. Жилина. Порфирины и их производные. XVIII. Внутримолекулярная циклизация комплексов 2-формил-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина. // ЖорХ. 1995. - Т. 31. - № 1. - С. 136 - 139.

45. Ю.В. Ишков. Синтез и свойства p-модифицированных мезо-тетра(арил, гетерил)порфиринов. // Ж. Прикл. Спектроскопии. 1999. - Т. 66. - №4. - С. 512 — 515.

46. E.E. Bonfantini, D.L. Officer. The Synthesis of butadiene-bridget porphyrin dimers and styril porphyrins using a porphyrin-derived Wittig. // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34.- P. 8531 -8534.

47. A.K. Burrel, D.L. Officer, Reid D. C. Aldehyde-appended tetraphenylporphyrin: a new building block for porphyrin arrays. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1995. V. 34. -№8 - P. 900 - 903.

48. A.K. Burrel, D.L. Officer, D.C. Reid, K.Y. Wild. Controlling the structure of supramolecular porphyrin arrays //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. - V. 37. - №1-2. -P. 114-116.

49. Д.В. Яшунский, A.C. Московкин, Г.В. Пономарев. Синтез и свойства 2-ДМАМ-5,10,15,20-тетраарилпорфиринов. //Химия гетероцикл. соединений. 1995. - №7. - С. 906 - 909.

50. З.И. Жилина, Ю.В. Ишков, И.С. Волошановский, А.С. Андронати. Восстановительная димеризация медного комплекса 2-формил- 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина //Докл. Акад. Наук СССР. 1988. - Т. 33. - С. 377 - 380.

51. З.И. Жилина, Ю.В. Ишков, И.С. Волошановский, А.С. Андронати, С.В. Фельдман. Порфирины и их производные. X. Восстановительная димеризация формилпорфирина. // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - №11. - С. 2444 - 2449.

52. Ю.В Ишков, З.И. Жилина. Порфирины и их производные. XIV. Димеризация изомерных формилфенилпорфиринов под действием низковалентного титана // ЖОрХ. 1990. Т. 27. - №5. - С. 1087 - 1092.

53. A.W. Johnson, М. Winter. A raeso-addition reaction of mevo-tetraphenylporphyrin. // Chem. And Industry. 1975. - №8. - P. 351 -353.

54. W. J. Kruper, J. T. A. Chamberlin, Kochanny M. Regiospecific aryl nitration of meso-substituted tetraarylporphyrins: a simple route to bifunctional porphyrins. // J. Org. Chem. 1989. - 54. - №11. - P. 2753 - 2756.

55. В. Evans, К. М. Smith, J. A. S. Cavaleiro. Ring cleavage of meso-tetraphenylporphyrins. I I Tetrahedron. Lett. 1976. - №52. - P. 4863 - 4866.

56. H.J. Shine, A.G. Padilla, Wu Shi-Ming. Ion-radicals. 45. Reaction of Zinc tetraphenylporphyrin cation radical perchlorate with nucleophiles. // J. Org. Chem. -1979. 44. №23. P. 4069 - 4075.

57. R. Beavington, P.L. Burn. Bis-porphyrin arrays. Part 1. The synthesis of meso-halophenyl porphyrin-a-diones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - №5. - P. 583 -592.

58. A. Giraudeu, H.J. Callot, J. Jordan, I. Ezhar, M. Gross. Substituent effects in the electroreduction of porphyrins and metalloporphyrins. // J. Am. Chem Soc. 1979. - V. 101.-P. 3857-3862.

59. M.M. Catalano, M.J. Crossley, L.G. King. Efficient synthesis of 2-oxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin from a nitroporphyrin by a novel multi-step cine-substitution sequence. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - №22. - P. 1537 - 1542.

60. H.K. Hombrecher, V. M. Ghedran, S. Ohm. Synthesis and electrochemical investigation of p-alkyloxy substituted wew-tetraphenylporphyrins. // Tetrahedron. -1993. 49. - №38. - P. 8569 - 8578.

61. M.J. Crossley, L.G. King. Novel geterocyclic systems from selective oxidation at the р-pyrrolic position of porphyrin. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - №14. - P. 920 - 922.

62. M.J. Crossley, T.W. Hambley, L.G. Mackay, A.C, Try, R. Walton. Porphyrin analogues of Troger's base: large chiral cavities with a bimetallic binding. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - P. 1077 - 1079.

63. M.J. Crossley, L. G. King, S. M. Руке. A new and highly efficient synthesis of hydroxyporphyrins. // Tetrahedron. 1987. - 43. - №20. - P. 4569 - 4577.

64. R. Beavington, Ph. A. Rees, P.L. Burn. A study on oxidation of 2-hydroxyporphyrins to porphyrin-a-diones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. -№17.-P. 2817-2851.

65. M.J. Crossley, P.L. Burn. An approach to porphyrin-based molecular wires: synthesis of a bis(porphyrin)teraone and its conversion to a linearly conjugated tetrakisporphyrin system. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - №21. - P. 1569 -1571.

66. MJ. Crossley, P. Goventlock // Synthesis of porphyrin 2,3,12,13- and 2,3,7,8-tetraones: building bloks for the synthesis of extended porphyrin arrays. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - №23. - P. 2379 - 2380.

67. R.N. Warrener, M.R. Johnston, M.J Gunter. Preparation of new porphyrin blocks and their application to the synthesis of spacer and cavity ribbon structures. // Syn. Lett. 1998,-N6.-P. 593-595.

68. M.J. Crossley, M.M. Harding, S. Sternhell. Tautomerism in 2-hydroxy-5,l0,15,20-tetraphenylporphyrin: an equilibrium between enol, keto and aromatic hydoxyl tautomers.// J. Org. Chem. 1988. - 53. - P. 1132 - 1137.

69. M.J.Crossley, P.L. Burn. Rigid, laterally-bridget bis-porphyrin systems. // Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. - P. 39 - 40.

70. J. N. Reek, A. E. Rowan, M.J. Crossley, R. Nolte. Synthesis and photophysical properties of porphyrin functionalisated molecular clips. // J. Org. Chem. 1999. - 64. -№18.-P. 6653-6663.

71. J. Sessler, Ch. Brown, D. O'Connor, S.L. Spring, R. Wang, M. Sathiostham, T. Hirose. A rigid chlorin-naphtalene-diimide conjugate. A possible new noncovalent electron transfer model System. // J. Org. Chem. 1998. - 63. - №21. - P. 7370 - 7374.

72. B.JI. Малиновский, С.В. Водзинский, З.И. Жилина, С.А. Андронати, А.В. Мазепа. Порфирины и их производные. XVIII. Викариозное нуклеофильноезамещение водорода в 2-нитро-5,10,15,20-тетрафенилпорфиринах. // ЖОрХ. 1996. - 32,-Вып. 1,-С. 119-123.

73. M.J. Crossley, L.G. King. A new method for regiospecific deuteration and reduction of 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins: nucleophilic reaction of borohydride ion with 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin. // J. Org. Chem. 1993. - 58. - P. 4370 -4375.

74. K.M. Shea, L. Jaquinod, K.M. Smith. Dihydroporphyrin synthesis: new metodology. //J. Org. Chem. 1998. - 63. - P. 7013-7021.

75. Jr. Whitlock, R. Hanauer, M.Y. Oester, B.K. Bower. Diimide reduction of porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 7485 - 7489.

76. Y. Harrel, J. Manassen. Photoreduction of tetraphenylporphyrins by amines in the visible. Photochemical synthesis of reduced tetraphenylporphyrin and the mechanism of photoreduction. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100. - P. 6228 - 6234.

77. J.J. Leonard, F.R. Longo. A spectral study of matrixisolated ms-tetraphenylporphyrins. Isolation of an iron(II) complex. // J. Phys. Chem. 1975. - V. 79.-P. 62-66.

78. Ch. Bruckner, D. Dolphin. 2,3-v/c-Dihydroxy-mew-tetraphenylchlorins from osmium tetroxyde oxidation of mew-tetraphenylporphyrin. // Tetrahedron. Lett. 1995. -36.-№19.-P. 3295-3298.

79. C. Bruckne,r S.J. Retting, D. Dolphyn. Formation of a meso-tetraphenylsecoclorin and a homoporphyrin with a twist. // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 2094 - 2098.

80. J.E. Baldwin, M.J. Crossley, J.F. Debernardis. Efficient peripheral functionalisation of porphyrins. // Tetrahedron. 1982. - 38. - №5. - P. 685 - 692.

81. J.A.S. Cavaleiro, M.G.S. Noves. The photo-oxidation of meso-tetraphenylporphyrins. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1990. - P. 1937 - 1943.

82. L. Ruhlman, A. Giraudeau. One-pot electrochemical generation of a porphyrin dimer with a bis(diphenylphosphonium)acetylene bridge. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996. - N17. - P. 2007 - 2008.

83. M.S. Boecke, A.L. Bramblett, K.D. Hauh, T. Sasaki, B. Ratner, J.W. Rogers. Self-assembly of TPP monolayers on gold substrates. // Langmuir. 2000. - V. 16. - N13. -P. 5644-5653.

84. D.V. Papkovski, G.V. Ponomarev, O.S. Wolfbais. Protonation of porphyrin in liquid PVC membranes: effects of anionic additives and application to pH-sensing. // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 1997. - V. 104. - P. 151 - 158.

85. Y.Y. Borovkov, M. Anikin, K. Wasa, Y. Sakata. Structurally controlled porphyrin-aggregation process in phospholipid membranes. // Photochem. Photobiol. 1996. - V. 63.-P. 477-482.

86. V. Efimov, M. Anikin, N.V. Tkachenko, A.F. Mironov, H. Lemmetyinen. Irregular behavior of 5,10,15,20-tetrakis-(pentafluorophenyl)porphyrin in Langmuir-Blodgett films. // Chem. Phys. Lett. 1998. - V. 289. - P. 572 - 578.

87. H.-G. Liu, X.-Sh. Feng, Q.-B. Xue, L.-Y. Wang. Central metal effect on the orientation of porphyrin LB-films. // Thin Solid Films. 1999. - V. 340. - N1-2. - P. 265 -270.

88. О. Korth, Т. Hanke, В. Roder. Photophysical investigations of Langmuir-Blodgett mono- and multilayer films of Pheophorbide-a. // Thin Solid Films. 1998. - V. 320. - P. 305 -315.

89. D.P. Arnold, D. Manno, J. Micocci, A. Serra, A. Tepore, L. Yalli. Gas-sensing properties of porphyrin dimer Langmuir-Blodgett films. // Thin Solid Films. 1998. - V. 327-329.-P. 341 -344.

90. T. Richardson, V.C. Smith, R.A.W. Johnstone, A. J. F. N. Sobral, A. M. d'A. Rocha-Gonsalves. Optical response of monolayer films of a metal-free sulfonamido-porphyrin. // Thin Solid Films. 1998. - V. 327 - 320. - P. 315 - 344.

91. К. Капо, H. Minamizono, T. Kitae, S. Negi. Self-aggregation of cationic porphyrins in water. Can n-n stacing interaction overcome electrostatic repulsive forse. // J. Phys. Chem. A. 1997,-Y. 101.-P. 6118-6124.

92. N.C. Maiti, S. Mazumdar, N. Periasamy. J- and H-aggregates of porphyrin-surfactant complexes: time-resolved fluorescence and other spectroscopic studies. // J. Phys. Chem. B. 1998. - Y. 102. - P. 1528 - 1538.

93. M. Anikin, N.V. Tkachenko, H. Lemmetuinen. Arrangement of a hydrophobically shielded porphyrin, 5,10,15,20-1е1гак18-(3,5^-ге^Ьи1у1рЬепу1)рофЬугт, in octadecylamine Langmuir-Blodgett films. // Langmuir. 1997. - V. 13. - P. 3002 - 3008.

94. A.D. Adler, F.R. Longo, J.D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff. A simplifed synthesis for meso-tetraphenylporphyrin. // J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - P. 476.

95. X. Jiang, K.M. Smith. Synthesis of some p-substituted alkyne porphyrins related to protoporphyrin-IX. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1996. - P. 1601 - 1606.

96. H. Imahori, M. Hasegawa, S. Tamiguchi, M. Aoki, T. Okada, Y. Sakata. Synthesis and photophysical properties of porphyrin-tetracyanoantraquinodimetane-porphyrin triad: photon dependent molecular switching. // Chem. Lett. 1998. - N8. - P. 721 - 722.

97. S. Higashida, H. Imahori, T. Kaneda, Y. Sakata. Synthesis and photophysical behavior of porphyrins with two Ceo units. // Chem. Lett. 1998. - N7. - P. 605 - 606.

98. T. Yamazaki, I. Yamazaki, A. Osuka. // Photoinduced electron transfer and molecular orientation of zinc porphyrin-imide dyads in Langmuir-Blodgett films. // J. Phys. Chem. B. 1998. - V. 102. - P. 7858 - 7878.

99. D. Kuciauskas, P.A. Udell, S.-Ch. Hung, S. Lin, S. Stone, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust. Structural effects on photoinduced electron transfer in carotenoid-porphyrin quinone triads. // J. Phys. Chem. B. 1997. - V. 101. - P. 429 -440.

100. S. A. do Monte, M. Braga. Electronic factor for photoinduced electron transfer in a porphyrin-bridge-quinone systems. // Chem. Phys. Lett. 1998. - V. 290. - P. 136 - 142.

101. A. Sen, V. Krishnan. Photophysical and electrochemical redox properties of fixed distance porphyrin-quinone systems. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. - 1999. -V. 123.-P. 77-85.

102. Защитные группы в органической химии. Ред. Дж. МакОми. // М.: Мир. -1976.-С. 153-161.

103. Г. Д. Егорова, В.Н. Кнюкшто, К.Н. Соловьев, М.П. Цвирко. Внутримолекулярные спин-орбитальные возмущения в орто- и мета-галогенпроизводных тетрафенилпорфина.// Опт. и спектр. 1980. Т.48. - №6. - С. 1101-1109.

104. В.Г. Майрановский. Электрохимия порфиринов. В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Ред. Ениколопян Н.С.//. М.: Наука. - 1987.-С. 127-181.

105. S.L. Murrov, I. Carmichael, G.L. Hug. Handbook of Photochemistry. New-York-Basel-Hong Kong: Marcel Deccer, Inc. 1993. - P. 269-278.

106. G.J. Kavarnos. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer. New-York: VCH Publishers Inc. 1993. - P. 287-342.

107. J.R. Bolton, M.D. Archer. Basic Electron Theory. In: Electron Transfer in Inorganic, Organic and Biological Systems (J. R. Bolton, N. Malaga, G. McLendon, Eds.)//. Washigton:ACS, DC 1991. - Chapter 2. - P. 7-26.

108. E. Bacciocci, T. Boschi, L. Cassioli, C. Galli, A. Lapi, P. Tagliatesta. Epoxidation and hydroxilation reactions catalysed by b-tetrahalogeno and b-octahalogeno manganese porphyrins. // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 7283 - 7286.

109. J.F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy. Hydroxilation of linear alkanes catalysed by iron porphyrins: particular efficacy and regioselectivity of pergalogenated porphyrins. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - p. 440 - 442.114

110. A.F. Mironov, V.D. Rumyantseva, O.N. Ponamoreva. A porphyrin chlorination reaction. // Mend. Commun. 1998. - P. 187 - 188.