Синтез и реакции мезо-фенилзамещенных порфиринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Сырбу, Сергей Александрович

• Сырбу, Сергей Александрович
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Сырбу, Сергей Александрович

Введение

Глава 1. Синтез ,иезо-фенилзамещенных порфиринов

1.1. Синтез 5,10,15,20-тетрафенилпорфинов

1.1.1. Синтез тетрафенилпорфиринов из 2,5-незамещенных пирролов

1.1.2. Влияния электронной природы и стерических факторов заместителей в бензальдегидах на выход 5,10,15,20-тетрафенилпорфинов

1.1.3. Применение реакции конденсации пирролов с бензальдегидами для синтеза различных порфириновых структур

1.1.3.1. Синтез тетрафенилпорфинов с асимметричной системой заместителей в фенильных кольцах

1.1.3.2. Синтез пространственно искаженных порфиринов

1.2. Синтез 5,15-дифенил-/?-октаалкилпорфинов

1.3. Синтез 5-фенил-Д-октаалкилпорфинов

Глава 2. Введение заместителей в .мезо-фенилзамещенные порфирины

2.1. Сульфирование жезо-фенилпорфиринов

2.2. Нитрование л/езо-фенилпорфиринов

2.3. Галогенирование лгезо-фенилпорфиринов

2.4. Формилирование ./иезо-фенилпорфиринов

2.5. Ацилированиелгезо-фенилпорфиринов

2.6. Введение других заместителей в л/езо-фенилпорфирины.

Глава 3. Модификация заместителей в м езо - ф е н и лз ам е щ е н н ы х порфиринах. 150 3.1. Модификация заместителей в мезо- и /^-положениях мезо-фенил-порфиринов

3.1.1. Модификация мезо- и /?-нитропроизводных ./иезо-фенил-порфиринов

3.1.2. Модификация мезо- и /?-формилпроизводных жезо-фенил-порфиринов

3.1.3. Модификация мезо- и Д-галогенпроизводныхл^езо-фенил

1 168 порфиринов

3.2. Модификация заместителей в фенильных кольцах мезо-фенилпорфиринов

3.2.1 Мезо-оксифенилпорфирины

3.2.1.1 Синтез .мезо-оксифенилпорфиринов

3.2.1.2 Реакции ./иезо-оксифенилпорфиринов

3.2.1.2.1 Алкилирование .мезо-оксифенилпорфиринов. Синтез мезо-алкоксифенилпорфиринов

3.2.1.2.2. Использование реакции алкилирования тетракис-(оксифенил)порфинов для синтеза водорастворимых тетракис-(карбоксиметиленоксифенил)порфинов.

3.2.1.2.3. Использование реакции алкилирования л^езо-окси-фенилпорфиринов для синтеза порфириновых структур с активными группами на периферии молекулы. 202 3.2.1.2.4 Ацилирование жезо-оксифенилпорфиринов.

3.2.2 Мгзо-аминофенилпорфирины

3.2.2.1 Синтез лгезо-аминофенилпорфиринов

3.2.2.2 Реакции .мезо-аминофенилпорфиринов 241 3.2.2.2.1. N-Алкилирование .мезо-аминофенилпорфиринов

3.2.2.2.2 N-Ацилированиежезо-аминофенилпорфиринов

3.2.2.2.3 Диазотирование .мезо-аминофенилпорфиринов 253 3.2.3. Мезо-карбоксифенилпорфирины 264 3.2.4 Мезо-галогенфенилпорфирины 270 Экспериментальная часть 283 Основные результаты и выводы 307 Список использованной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакции мезо-фенилзамещенных порфиринов»

Тетрапиррольные макрогетероциклы, к числу которых относятся порфирины и металлопорфирины, широко распространены в природе и имеют большое биологическое значение. Важнейшими их представителями являются хлорофиллы и бактериохлорофилы, осуществляющие растительный и бактериальный фотосинтез; гем крови, который в ансамбле с белком глобином осуществляет обратимое связывание и транспортировку молекулярного кислорода во все органы и ткани живых существ и перенос углекислого газа от периферических тканей к дыхательным органам для последующего выведения из организма, а также координирует имидазольные группы двух фрагментов гистидина, а в составе оксимиоглобина гем исполняет роль «утилизатора» N0, что позволяет предохранить энергопроизводящую систему клетки от поражения; корриноиды, функции которых связаны с переносом метальных групп и реакциям изомеризации и др. Металлопорфирины входят также в состав многих биокатализаторов (ферментов) на основе хромопротеинов - каталаз, пероксидаз, цитохром-Р45о и других.

Интерес к порфиринам, их аналогам различной структуры и особенно металлокомплексам чрезвычайно велик. Результаты, полученные при изучении синтеза и свойств этих соединений изложены в ряде отечественных и зарубежных монографий /1-13/.

В настоящее время известны более 30 областей практического использования порфиринов. Порфирины, металлпорфирины и их аналоги применяются в качестве сверхпрочных красителей и пигментов /14,15/ эффективных катализаторов и биокатализаторов различных процессов /6,16-21/, лекарственных препаратов /22-24/ особенно для фотодинамической /22,23,25,26/ и нейтроно-захватной /24/ терапии рака, а также в качестве модельных соединений при исследовании ряда биологических процессов.

Успешное развитие перечисленных направлений зависит от наличия надежных и высокоэффективных методов синтеза и модификации порфиринов, обладающих самыми разнообразными физико-химическими свойствами, устойчивых к действию агрессивных сред и реагентов, хорошо растворимых в растворителях различной природы, в том числе водных растворах.

Широкое применение природных порфиринов и их аналогов в технике, технологии и медицине сдерживается сложностью их выделения из природного сырья (хлорофилл-содержащая биомасса /1,2,27/, кровь /1,2,28/, нефть /29/ и сланцы). Выход порфиринов при этом, как правило, довольно низкий (<5%). Синтез наиболее близких к природным /?-алкилзамещенных порфиринов (особенно несимметрично-замещенных порфиринов) достаточно сложен и включает большое число стадий. Кроме того Р-алкилпорфирины не имеют заместителей, которые в дальнейшем можно модифицировать или использовать для «привязки активных групп» или иммобилизации на различные носители. В связи с этим особый интерес и актуальность приобретают вопросы химии синтетических порфиринов, содержащих в жезо-положениях фенильные заместители, для которых разработаны достаточно эффективные методы синтеза, и заместители в фенильных кольцах которых можно подвергать разнообразным химическим превращениям, таким образом, изменяя свойства этих соединений.

Целью настоящего исследования явились анализ и обобщение современных литературных данных по синтезу .мезо-фенилпорфиринов и на основе этого разработка новых целенаправленных подходов к высокоэффективному синтезу замещенных по фенильным кольцам л^езо-фенилпорфиринов различной структуры, химическая модификация реакционноспособных заместителей и изучение физико-химических свойств полученных соединений.

Для реализации поставленной цели в проделанной работе поставлены и решены следующие задачи:

1. На основе анализа и обобщения литературных данных и механизмов реакций конденсации пиррола и полиметиленпирролов с альдегидами разработаны удобные и эффективные методы синтеза мезо-фенилзамещенных порфиринов симметричной и несимметричной структуры имеющих в фенильных кольцах заместители, способные к 6 дальнейшей химической модификации, что позволяет получать из небольшого набора порфиринов соединения с самыми разнообразными физико-химическими свойствами.

2. Предложены удобные и эффективные методы синтеза мезо-фенилзамещенных порфиринов с активными группами в фенильных кольцах.

3. На примере реакции нитрования изучена реакционная способность различных положений безметальных лгезо-фенилпорфиринов в реакциях электрофильного замещения.

4. Изучены реакции модификации активных заместителей в фенильных кольцах жезо-фенилзамещенных порфиринов, позволяющие получать из небольшого набора порфиринов, соединения с самыми разнообразными физико-химическими свойствами.

5. Комбинацией разработанных методов синтезирован большой набор порфиринов с разнообразной структурой, в том числе с активными группами, с разнообразными физико-химическими свойствами.

6. Изучена возможность иммобилизации лгезо-фенилзамещенных порфиринов с активными группами в фенильных кольцах на полимеры-носители различной природы.

7. Изучены физико-химические свойства вновь полученных порфиринов и их металлокомплексов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сырбу, Сергей Александрович

Основные результаты и выводы

1. На основе анализа механизмов реакции конденсации пиррола и поли-метиленпирролов с альдегидами разработаны удобные и эффективные методы синтеза лгезо-фенилзамещенных порфиринов симметричной и несимметричной структуры имеющих в фенильных кольцах заместители, способные к дальнейшей химической модификации, а также пространственно-искаженные порфирины.

2. Исследовано влияние электронной природы заместителей и стериче-ских факторов в бензальдегидах и пиррольных соединениях на выход ./иезо-фенилпорфиринов. Установлено, что электронная природа заместителей в бензальдегидах оказывает существенное влияние на выход порфиринов только в случае тетрафенилпорфинов (выход порфиринов с электроноакцепторными заместителями выше, чем с электронодо-норными). В случае ди- и моно-фенилпорфиринов природа заместителей в бензальдегидах мало влияет на выход порфиринов. В случае ор-то-замегценных бензальдегидов, во всех случаях заместитель препятствует реакции конденсации, следовательно, превалирует действие стерических факторов над действием электронных эффектов.

3. Разработана методика синтеза монооксифенилтрифенилпорфинов, позволяющая на порядок увеличить выход этих соединений по сравнению с ранее известными. Разработанный метод является общим для синтеза тетрафенилпорфиринов с асимметричной системой заместителей в фенильных кольцах как с электронодонорными, так и с электроноакцепторными заместителями.

4. Изучено влияние последовательного уиезо-фенильного замещения в (3-октаалкилпорфиринах на степень искажения порфиринового кольца. Установлено, что искажение порфиринового кольца нарастает с увеличением количества замещающих фенильных групп. Мезо-цис-дифенилпорфин оказался почти плоским в твердом состоянии и искаженным в растворах, что объясняется эффектами упаковки и межмолекулярных взаимодействий в кристалле.

5. Сэндвичевые димеры с нечетным числом метиленовых звеньев практически не имеют пространственных искажений и сохраняют плоское строение, напротив, димеры с четным числом метиленовых звеньев имеют «жесткую» структуру с сильно деформированными рифлеными порфириновыми макроциклами в которых пиррольные фрагменты имеют седловидную конформацию.

6. На примере реакции нитрования изучена реакционная способность различных положений л/езо-фенилпорфиринов в реакциях электро-фильного замещения. Установлено, что существующее в литературе утверждение о влиянии протонирования на реакционную способность различных положений порфиринового цикла в реакции электрофиль-ного замещения является не совсем правомочным. Наиболее легко подвергаются электрофильной атаке лгезо-положения, далее идет замещение в фенильных кольцах. Реакция в /^-положение идет с большим трудом только при отсутствии свободных л/езо-положений и фенильных колец.

7. Предложены удобные и эффективные методы синтеза мезо-фенилзамещенных порфиринов с активными группами в фенильных кольцах, в том числе оксифенилпорфиринов деметилированием меток-сифенилпорфиринов, аминофенилпорфиринов восстановлением нит-рофенилпорфиринов.

8. Изучены реакции модификации активных заместителей в фенильных кольцах жезо-фенилзамещенных порфиринов, позволяющие получать из небольшого набора порфиринов, соединения с самыми разнообразными физико-химическими свойствами, в том числе алкилирование и ацилирование оксифенилпорфиринов; этерификация карбоксифенил-порфиринов; алкилирование, ацилирование и диазотирование аминофенилпорфиринов, с дальнейшей заменой диазогруппы на С1, Вг, I, ОН;

309 а также реакция азосочетания, в результате которой получены порфи-рины с остатками азокрасителя. Проведено аминирование галогенфе-нилпорфиринов вторичными аминами.

9. Комбинацией разработанных методов синтезирован большой набор порфиринов с различной структурой и разнообразными физико-химическими свойствами, в том числе водо- и органорастворимые.

10.Изучена возможность иммобилизации л/езо-фенилзамещенных порфиринов с активными группами в фенильных кольцах на полимеры-носители различной природы.

11.Изучены физико-химические свойства полученных порфиринов и их металлокомплексов.

Автор признателен коллективу кафедры органической химии и руководству Ивановского государственного химико-технологического университета за многолетнюю поддержку данной работы. Автор благодарит всех соавторов и коллег, без участия которых выполнение данной работы было бы невозможным. Особая благодарность - член-корреспонденту РАН О.И. Койфману за неоценимую помощь и поддержку данной работы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Сырбу, Сергей Александрович, 2008 год

1. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины. М.: Наука. 1988. 158с.

2. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциа-нинов. М. Наука. 1978. 280с.

3. Соловьев К.Н., Гладков JI.A., Старухин A.C., Шкирман С.Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника. 1985. 415с.

4. Аскаров А.К., Березин Б.Д., Евстигнеева Р.П. и др. // Порфирины: структура, свойства, синтез./ Под ред. Н.С.Ениколопянаю М.: Наука, 1985. 333 с.

5. Аскаров А.К., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.Б. и др. // Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение./ Под ред. Н.С.Ениколопянаю М.: Наука, 1987. 384 с.

6. Тарасевич М.Р., Радюшкина К.Н. Катализ и электрокатализ порфири-нами. М. Наука. 1982. 168с.

7. Успехи химии порфиринов. Под ред. O.A. Голубчикова. Т1. (1997). Т2. (1999). ТЗ. (2001). Т4. (2004). Т.5 (2007). СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ.

8. Койфман О.И., Агеева Т.А. Порфиринполимеры. / Под ред. Монакова Ю.Б. М.: Изд-во физ.-мат. л-ры. 2006. 194с.

9. Койфман О.И., Мамардашвили Н.Ж., Антипин И.С. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их конъюгатов с калике4.аренами. // Наука. 2006.246с.

10. The porphyrins and metalloporphyrins. / Ed. by Smith K.M. N.Y. Amsterdam. Oxford: Elsevier. 1975. 590p.

11. The porphyrins. / Ed. by D.Dolphyn. N.Y. San Fransisco. London. Acad. Press. 1978-1979. 7 vol.

12. The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. San Diego. San Fransisco. N.Y. Boston. London. Sydney. Tokyo. 2000. V. 1-10.

13. The porphyrin handbook. / Ed. by Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. San Diego. San Fransisco. N.Y. Boston. London. Sydney. Tokyo. 2002. V. 1120.

14. Moser F.H., Thomas A.L. The phthalocyanines. V.1,2. / CRC Press Inc. Boca Ration. Florida 1983.

15. Бутс Г. Фталоцианины. // Химия синтетических красителей. Т.5. / Под ред. Венкатарамана К. JL: Химия. 1977. С.211.

16. Курек С.С. Катализ и электрокатализ полимерными металлопорфири-нами. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова O.A. 1999. Т2. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.223-241.

17. Базанов М.И. Электрокатализ восстановления молекулярного кислорода полимерными фталоцианинами. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова O.A. 1999. Т2. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.242-278.

18. Darwent J.R., Douglas P., Harriman A. et al. Metal phthalocyanines and porphyrins as photosensitizers for reduction of water to hydrogen // Coord. Chem.Rev. 1982. V.44. № 1. P.83-126.

19. Harriman A., Williams D. Photogalvanic effect from a metalloporphyrin .// J.Electroanal.Chem. 1982. V.139. P.413-420.

20. Аласевич Ю.С. Порфиринсодержащие полимеры. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова O.A. 2004. Т4. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.305-326.

21. Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. Каталитические свойства сульфо- и карбокси-фталоцианинов. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова O.A. 2004. Т4. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.327-355.

22. Решетников A.B., Швец В.И., Пономарев Г.В. Водорастворимые тетра-пиррольные фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии рака. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова O.A. 1999. Т2. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.70-114.

23. Миронов А.Ф. Современное состояние химии фотосенсибилизаторов на основе природных порфиринов, хлоринов и бактериохлоринов. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О.А. 2004. Т4. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.271-2924.

24. Евстигнеева Р.П. Карборанилпорфирины и перспективы их использования в борнейтронозахватной терапии рака. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О.А. 2001. ТЗ. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.150-158.

25. Миронов А.Ф. Фотодинамическая терапия рака. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О.А. 1997. Т1. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.357-374.

26. Ziolkowski P. Photodynamic therapy in Wroclaw. The results of fourteen years of studies. / В кн. Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О.А. 2004. Т4. СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ. С.293-303.

27. Zscheile F., Comar С. Bot.Gaz. 1941. V.102. Р.461.

28. Grinstein М. Studies of protoporphyrin. VII. A simple and improved method for the preparation of pure protoporphyrin from hemoglobin // J.Biol.Chem. 1947. V.167. P.515-519

29. Камьянов В.Ф., Аксенов B.C., Титов В.И. Гетераотомные компоненты нефти. Нолвосибирск. Изд-во «Наука». 1983. 237с.

30. Kim J.B., Alder A.D., Longo F.R. Synthesis of porphyrins from monopyr-roles. // In: The Porphyrins // Ed Dolphin D. New-York: Academic Press. 1978. V. 1 Chapter 3. P. 85-100.

31. Койфман О.И., Семейкин А.С., Березин Б.Д. // В кн. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М. «Наука». 1985. С. 205-238.

32. Lindsey J.S. // In: Metalloporphyrin-Catalaysed Oxidations. / Ed. By Mon-tanari F., Casella L.: Kluwer Academic Publishers. The Netherlands. 1994. P.49.

33. Rothemund P. // Formation of porphyrins from pyrrole and aldehydes // J.Amer.Chem.Soc. 1935. V.57. №10. P.2010-2011.

34. Rothemund P. Porphyrin studies. III. The structure of the porphine ring system//J.Amer.Chem.Soc. 1939. V.61. №10. P.2912-2915.

35. Rothemund P. and Menotti A. P. Porphyrin studies. IV.1 The synthesis of a,p,y,8-tetraphenylporphine// J.Amer.Chem.Soc. 1941. V.63. №1. P.267-270.

36. Ball R.H., Dorough G.D., Calvin M.A. A Further Study of the Porphine-like Products of the Reaction of Benzaldehyde and Pyrrole. // J. Amer. Chem. Soc. 1946. V. 68. N 11. P. 2278 -2281.

37. Priesthoff J.H., Banks C.V. A new method of purifying a,p,y,5-tetraphenylporphine. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. N 3. P. 937 938.

38. Lindsey J.S. // In: Metalloporphyrin-Catalaysed Oxidations. / Ed. By Mon-tanari F., Casella L.: Kluwer Academic Publishers. The Netherlands. 1994. P.49.

39. Sharp D. B. U.S. Patent 3.076.813 (1963).

40. Petit A., Loupy A., Mallard P., Momenteau M. Microwave Irradiation in Dry Media: A new and easy method for synthesis of tetrapyrrolic compounds. // Synth. Commun. 1992. V.22. №8. P.l 137-1142.

41. Drain C. M., Gong X. Synthesis of meso substituted porphyrins in air without solvents or catalysts. // Chem.Commun. 1997. №21. P.2117-2118.

42. Mirafzal G. A., Bosse H. M., Summer J. M. An efficient method for the synthesis of manganese(III)meso-tetraarylporphyrins.// Tetrahedron Lett. 1999. V.40. №4. P.623-626.

43. Thomas D.W., Martell A.E. Tetraphenylporphin and same para-substituted derivatives. // J.Amer.Chem.Soc. -1956. -V.78. -№7. P.1335-1338.

44. Adler A.D., Longo E.R., Shergalis W. Mechanistic investigations of porphyrin syntheses. I. Preliminary studies on ms-tetraphenylporphin. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V.86. №15. P.3145-3149.

45. Treibs A., Haberle H. Uber die Synthese und die Electronenspektren ms-substituierter Porphine. // J.Liebigs Ann.Chem. 1968. V.718. P.183-207.

46. Adler A.D., Longo F.R. Finarelli J.D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine. // J. Org. Chem. 1967. V. 32. P. 476.

47. Kim J.B., Leonad J.J. Longo F.R. A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of raeso-tetraaryl porphyrins.// J.Amer.Chem.Soc. 1972. V.94. № 11. P.3986-3992.

48. Семейкин A.C., Койфман О.И., Березин Б.Д. Улучшенный метод синтеза тетрафенилпорфинов. // Химия гетероцикл. соедин. 1986. № 6. С. 798-801.

49. Kagan N. Е., Mauzerall D., Merrifield R. В. strati-Bisporphyrins. A novel cyclophane system.// J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N 16. P. 5484 5486.

50. Семейкин A.C., Сырбу C.A., Кузьмин Н.Г. и др. Синтез мезо-замещенных порфиринов и их модификация. // Тез. докл. IV Всес. конф. по химии и применению порфиринов. Ереван. 1984. С. 62.

51. Семейкин А.С., Сырбу С.А., Кузьмин Н.Г. и др. Синтез лигандов на основе мезо-замещенных порфиринов. // Тез. докл. XV Чугаевского со-вещ. по химии компл. соед. Киев. 1985. С.273.

52. Семейкин А.С., Сырбу С.А., Койфман О.И. и др. Synthesis of tetrphenil-porphins by modification of functional groups in the phenyl residues. // Тез. докл. VI Междунар. конф. по орг. синтезу. М. 1986. С. 151.

53. Сырбу С.А., Семейкин А.С. Мезофенилзамещенные порфирины. Методы синтеза и модификация. // В сб. "Химия азотистых гетероциклов" М. 2001. "Иридиум-пресс" Т. 2. С. 299-301.

54. Сырбу С.А., Семейкин А.С. Синтез и модификация мезо-фенилзамещенных порфиринов. //Тез докл. Межд.конф. "Орг. химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности" С-Пб. 2006. С.66-67.

55. Семейкин А.С., Кузьмин Н.Г., Койфман О.И. Изучение условий конденсации пиррола с альдегидами в порфирины. // Журн. прикл. химии. 1988. №6. С. 1426-429.

56. Guo C.-C., He X.-T., Zhon G.-Y. A new synthesis method for tetraphenyl-porphyrin and its derivatives. // Chin. Org. Chem. 1991. V.ll. №4. P.416-419.

57. Chauhan S.M.S., Sahoo B.B., Srinivas K.A. Microwave-assisted synthesis of 5,10,15,20-tetraary 1 porphyrins. // Synth. Commun. 2001. V.31. №1. P.33-37.

58. Rocha Gonsalves A. M., Varejao J. M. T. B., Pereira M. M. J. Some new aspects related to the synthesis of meso-substituted porphyrins. // // J.Heterocyclic Chem. 1991. V. 28. №3. p.635-640.

59. Barnett G.H., Hudson M.F., Smith K.M. Concerning meso-tetraphenylporphyrin purification. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975. Pt. 1. № 14. P.1401-1403.

60. Barnett G.H., Hudson M.F., Smith K.M. raeso-Tetraphenylporphyrin purification. // Tetrahedron Lett. 1973. V.14. №30. P.2887-2888.

61. Rousseau K., Dolphin D. A purification of meso-tetraphenylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1974. V.15. №48. P.4251-4254.

62. Johnstone R.A.W., Nunes M.L.P.G., Pereira M.M., Rocha Gonsalves A.M., Serra A.C. Improved syntheses of 5,10,15,20-tetrakisaryl- and tetrakisalkyl-porphyrins. //Heterocycles. 1996. V.43. P. 1423-1437.

63. Lindsey J.S., Schreiman I.C., Hsu H.C., Kearney P.C., Marguerettaz A.M. Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenil-porphyrins under equilibrium conditions. // J. Org. Chem. 1986. V.52. №5. P.827-836.

64. Lindsey J.S., Hsu H.C., Schreiman I.C. Synthesis of tetraphenylporphyrins under very mild conditions. // Tetrahedron Lett. 1986. V.27. №41. P.4969-4970.

65. Lindsey J. S., MacCrum K. A., Tyhonas J. S., Chuang Y.-Y. Investigation of a synthesis of meso-porphyrins employing high concentration conditions and an electron transport chain for acrobic oxidation. // J.Org.Chem. 1994.V. 59. №3. P.579-587.

66. Li F., Yang K., Tyhonas J. S., MacCrum K A., Lindsey J.S. Beneficial effects of salts on an acid-catalyzed condensation leading to porphyrin formation. // Tetrahedron 1997. V.53. №37. P.12339-12360.

67. Littler B. J., Ciringh Y., Lindsey J. S. Investigation of conditions giving minimal scrambling in the synthesis of trans porphyrins from dipyr-romethanes and aldehydes.// J.Org.Chem. 1999. V.64. №8. P.2864-2872.

68. Lindsey J.S., Wagner R.W. Investigation of the synthesis of orto-substituted tetraphenylporphyrins. //J.Org.Chem. 1989. V.54. №4. P.828-836.

69. Wagner R.W., Lawrence D.C., Lindsey J.S. An improved synthesis of tetramesitylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1987. V.28. №27. P.3069-3070.

70. Wagner R.W., Li F., Du H., Lindsey J.S. Investigation of Cocatalysis Conditions Using an Automated Microscale Multireactor Workstation: Synthesis of meso-Tetramesitylporphyrin // Org.Proc.Res.Dev. 1999. V.3. P.28.

71. Safo M.K., Gupta G.P., Walker F.A, Scheidt W.R. Models of the cytochromes b. Control of axial ligand orientation with a hindered porhyrin system. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V.l 13. №15. P. 5497-5510.

72. Vigmond S. J., Chang M. C., Kallury K. M. R., Thompson M. Direct synthesis of aryldipyrromethanes. // Tetrahedron Lett. 1994. V.35. №16. P.2455-458.

73. Kihn-Botulinski M., Meuier B. Synthesis of tetramesitylporphyrin. // Inorg. Chem. 1988. V.27. №1. P.209-210.

74. Chorghade M.S., Dolphin D., Dupre D., Hill D.R., Lee E.G., Wijesekera T.P. Improved protocols for the synthesis and halogenation of sterically hindered metalloporphyrins. // Synthesis. 1996. №11. P. 1320-1324.

75. Shinoda T., Izumi Y., Onaka M. FSM-16: a recyclable mesoporous acid promoter for /wes'O-tetraary ¡porphyrin synthesis // J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1995. №17. P. 1801-1802.

76. Shinoda T., Onaka M., Izumi Y. The Reason Why K10 is an Effective Promoter for meso-Tetraalkylporphyrin Synthesis // Chem.Lett. 1995.V.24. №7. P.493.

77. Bonar-Law R. P. // Porphyrin Synthesis in Surfactant Solution: Multicom-ponent Assembly in Micelles // J.Org.Chem. 1996. V.61. №11. P.3623-3634.

78. Sugata Setsuro, Yamanouchi Shoco., Matsushima Yashikazu. meso-Tetrapyridilporphins and their metal complexes. Synthesis and phisico-chemical properties. // Chem.and Pharm.Bull. 1977. V.25. №5. P.884-889.

79. Milgrom L.R. Synthesis of some new tetraarylporphyrins for studies in solar energy conversion. // J.Chem.Soc.Perkin.Trans. Pt.l. 1983. №10. P.2535-2539.

80. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. // М.: Мир. 2004. С.319.

81. Wu X., Chen Z., Ziang Z. Влияние заместителей на свойства фотосенси-билизированного окисления для тетрафенилпорфинов. // J.Wunan. Univ.Natir.Sci.Ed. 1993. №4. Р.30-34.

82. Gonsalves A.M., Vorejao J.M., Pereira M.M. Same new aspects related to the synthesis of meso-substituted porphyrins. // J.Heterocycl.Chem. 1991. V.28. №3. P.635-640.

83. Anton J.A., Loach P.A. .Synthesis of some mono-, di-, and trisubstituted tetraarylporphyrins // J.Heterocycl.Chem. 1975. V.12. №3. P.573-576.

84. Little R.G., Anton J.A., Loach P.A., Ibers J.A. The synthesis of some substituted tetraarylporphyrins.// J.Heterocycl.Chem. 1975. V.12. №2. P.342-349.

85. Lindsey J. S., Prathapan S., Johnson Т. E., Wagner R. W. Porphyrin building blocks for modular construction of bioorganic model systems. // Tetrahedron 1994. V.50. №30. P.8941-8968.

86. Noblat S., Dietrich-Buchecker O., Sauvage J.-P. Synthesis of an oblique bis-porphyrin system containing a 1,10-phenanthroline spacer. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. №47. P.5829-5832.

87. Tabushi I., Sakai K.-i., Yamamura K. Biomimetic one-step cyclooli-gomerization to meso-tetraalkylporphins by use of Schiffs bases. //Tetrahedron Lett. 1978. VI9. №21. P. 1821-1824.

88. Little R.G. The mixed-aldehyde synthesis of difunctional tetraarylpor-phyrins. // J.Heterocycl.Chem. 1981. V.18. №4. P.129-33.

89. Gross Z., Toledano I. Preparation of bis-pocket porphyrins with car-boxylic acid synthons. // J.Org.Chem. 1994. V.59. P.8312-8315.

90. Сырбу C.A., Семейкин A.C., Койфман О.И., Березин Б.Д., Жам-кочян Г.А. Способ получения оксифенилпорфиринов. // A.C. 1267759 СССР №МКИЗ С07.

91. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Койфман О.И., Березин Б.Д. Эффективный метод синтеза изомерных (монооксифенил)трифенил-порфинов. // Органические полупроводниковые материалы. 1986. №9. С.81-85.

92. Водзинский С.В. Синтез и свойства порфиринов с гетерильными и алкильными л/езо-зам естител ям и. Автореф.дисс.канд.хим.наук. Одесса: Одесский госуниверситет, 1990. 21с.

93. Семейкин A.C., Койфман О.И., Березин Б.Д. Синтез тет-ра(нитрофенил)порфинов и их восстановление до тет-ра(аминофенил)порфинов.// Изв.вузов. Химия и хим.технология. 1985. Т.28. №11. С.47-51.

94. Leznoff V.C., Svirskaya P.A. Festphasensynthese unsymmetrischer Tetraarylporphyrine// Angew. Chem. 1978. V. 90. №12. P.1001-1002.

95. Takahashi Y., Guillet J. K., Winnik M. A. Soluble polymer supported synthesis of a monosubstituted tetraarylporphyrin. // Can.J.Chem. 1989. V.67. P.411-416.

96. Hoard J.L. In: Porphyrins and Methalloporphyrins. (Ed. Smith K.M.). Elsevier, Amsterdam, 1975. Chapter 8. P. 317-380.

97. Scheidt W.R. In: The Porphyrins. (Ed. Dolphin D.). Academic Press, New-York, 1979. V. 3. Chapter 10. P. 463-511.

98. Scheidt W.R., Lee Y. Recent advances in the stereochemistry of met-allotetrapyrroles. //J.Struct.Bonding (Berlin). 1987. V.64. P. 1-70.

99. Shelnutt J.A., Song X.-Z., Ma J.-G. et al. Nonplanar porphyrins and their significance in proteins. // Chem.Soc Rev. 1998. V.27. P.31^42.

100. Jentzen W., Ma J.-G., Shelnutt J.A. Conservation of the conformation of the porphyrin macrocycle in heme proteins. // Biophys.J., 1998. V.74. P.753-763.

101. Ma J.-G., Laberge M., Song X.-Z. et al. Biochem. 1998. V. 37. P.5118.

102. Stuart J. Silvers and Alexander Tulinsky The crystal and molecular structure of triclinic tetraphenylporphyrin // J.Am.Chem.Soc. 1967. V. 89. № 13. P. 3331 3337

103. M. J. Hamor, T. A. Hamor, and J. L. Hoard The Structure of Crystalline Tetraphenylporphine. The Stereochemical Nature of the Porphine Skeleton // J.Am.Chem.Soc. 1964. V. 86. № 10. P. 1938 1942.

104. Joseph W. Lauher and James A. Ibers Structure of octaethylporphyrin. Comparison with other free base porphyrins //J.Am.Chem.Soc. 1973. V. 95. № 16. P. 5148-5152.

105. Семейкин A.C., Сырбу С.А., Голубчиков O.A. Пространственно-искаженные порфирины. Синтез, структура, спектральные свойства.// Тез.докл. VII Межд.конф. по химии порфиринов и их аналогов. 1995. СПб. СПбГУ. С.21.

106. Дудкина Н.С., Кувшинова Е.М., Шатунов П.А., Пуховская С.Г., Семейкин A.C., Голубчиков O.A. Кинетика комплексообразования пространственно искаженных порфиринов с ацетатом меди в пиридине и диметилформамиде. // Журн. общ. химии. Т.68. №12. С.2042-2047.

107. A.c. 1574603 СССР. Бюл. изобрет., (24), 32 (1990).

108. Сырбу C.A., Любимова T.B., Семейкин A.C. Фенилзамещенные порфирины. 1. Синтез жезо-фенилзамещенных порфиринов. // Химия гетероцикл. соед. 2004. № 10. С. 1464 -1472.

109. Сырбу С.А., Семейкин A.C. Синтез мезофенилзамещенных порфиринов.// Тез. докл. XXII Межд. Чугаевской конф. по корд, химии, г. Кишинев. 2005. С. 509-510.

110. Senge M.O., Liddell P.A., Smith K.M. 8,12-Diethyl-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-20-phenylporphyrin // Acta Cryst. 1992. C48. P.581-583.

111. Кувшинова E.M., Кузьмин Д.Д., Дудкина Н.С., Пуховская С.Г., Семейкин A.C., Голубчиков O.A. Кинетика диссоциации комплексов меди и кобальта с пространственно искаженными порфиринами. // Журн. общ. химии. 2002. Т.72. № 1. С. 142-146

112. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Буряева И.В., Кумеев Р. С., Альпер Г.А. ЯМР-спектры .мезо-фенилзамещенных порфиринов с различной степенью искажения порфиринового макрокольца. // Изв.вузов. Химия и хим.технология. 2002. Т.45. №7. С.141-142.

113. Голубчиков O.A., Коровина С.Г., Сырбу С.А. и др. Синтез, спектральные характеристики и строение циклофанового димера тетрафе-нилпорфина. //Журн. орг. химии. 1988. Т.24. №11. С. 2378-2383.

114. Коровина С.Г., Кувшинова Е.М., Семейкин A.C., Сырбу С.А. Физико-химические свойства линейных и циклофановых димеров порфиринов. // Тез. докл. обл. конф. молодыых ученых. Иваново. 1986. С. 165.

115. Голубчиков O.A., Кувшинова Е.М., Коровина С.Г., Сырбу С.А. и др. Кинетика координации циклофанового и линейного порфиринов ацетатами Си, Zn и Cd. // Журн. физич. химии, 1989. Т.63. № 4. С. 912918.

116. Пуховская С.Г., Вахонин A.B., Сырбу С.А. и др. Синтез методом ступенчатого диметаллирования комплексов циклофанового димера ТФП и их спектральные характеристики. // Деп. в ВИНИТИ. 7.08.90. №4492 В.90. 12 с.

117. Голубчиков О. А., Власова Е. К., Сырбу С. А., Кувшинова Е. М. Структура и координационные свойства некоторых пространственно искаженных производных тетрафенилпорфина. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2000. Т. 43. №6. С. 36 39.

118. Casiraghi G., Cornia М., Zanardi F., Rassu G., Ragg E., Bortolini R. Synthesis and Characterization of Porphyrin-Sugar Carbon Conjugates. // J.Org.Chem. 1994. V.59. №7. P.1801-1808.

119. Chong R., Clezy P.S., Liepa A.J., Nichol A.W. The chemistry of pyr-rolic compounds. VII. Synthesis of 5,5'-diformyldipyrryl-methanes // Austral.J.Chem. 1969. V.22. №1. P.229-238.

120. Bruckner C., Posakony J. J., Johnson С. K., Boyle R. W., James B. R., Dolphin D. Novel and improved syntheses of 5,15-diphenyIporphy rin and its dipyrrolic precursors // J.Porphyrins Phthalocyanines. 1998. V.2. №6. P.455-465.

121. Lee C.-H., Lindsey J. S. One-flask synthesis of mew-substituted dipyrromethanes and their application in the synthesis of trans-substituted porphyrin building blocks // Tetrahedron. 1994. V.50. №39. P. 11427-11440.

122. Vigmond S. J., Chang M. C., Kallury К. M. R., Thompson M. Direct synthesis of aryldipyrromethanes. // Tetrahedron Lett. 1994. V.35. №16. P.2455-2458.

123. Федулова И.Н., Брагина H.A., Миронов А.Ф. Синтез мезо-арилзамещенных дипирролилметанов с длинноцепочечными гидрофобными заместителями с целью получения т/;а//б'-замещенных порфиринов. // Вестник МИТХТ. 2006. Т.1. С.50-52.

124. Clezy P.S., Smithe G.A. The chemistry of pyrrolic compounds. VIII. Dipyrrylthiones //Austral.J.Chem. 1969. V.22. №l.P.239-249.

125. Ballantine J. A., Jackson A. H., Kenner G. W., McGillivray G. Pyrroles and related compounds—IX : Syntheses and properties of certain pyr-roketones. // Tetrahedron, Suppl. 7. 1966. V.22. P.241-259.

126. Oh K.-T., Ka J-W., Park J.-Y., Lee C.-H. Convenient synthesis of dipyrromethanes containing heteroatoms other than nitrogen. // Bull.Kor.Chem.Soc. 1997. V.18. №2. P.222-224.

127. Wang Q. M., Bruce D. W. One-step synthesis of P-, meso-unsubstituted dipyrromethane. // Synlett. 1995. №12. P. 1267-1268.

128. Fischer H., Orth H. Pyrrole ketones from the degradation products of the blood pigments and their transformation into chloropyrromethenes. // Justus Liebigs Ann.Chem. 1931. B.489. S.62-86.

129. Mironov A.F., Ovsepyan T.R., Evstigneeva R.P., Preobrazhenkii N.A., // Zh.Obshch.Khim. 1975. V.35. P.324.

130. Setsune J.-I., Hashimoto M., Shi ozawa K., Hayakawa J., Ochi Т., Masuda R. Synthesis and atropisomerism of meso-tetraarylporphyrins with mixed meso-aryl groups having ortho-substituents. // Tetrahedron. 1998. V. 54. №8. P. 1407-1424.

131. Baldwin J. E., Klose Т., Peters M. K. Syntheses of 'strapped' porphyrins and the oxygenation of their iron(II) complexes. // J.Chem.Soc., Chem.Communs. 1976. №21. P.881-883.

132. Семейкин А.С., Любимова T.B., Голубчиков О.А. Синтез 5,15-дифенилиорфиринов. // Журн. прикл. химии. 1993. Т.66. № 3. С.710.

133. Setsune J.-I., Hashimoto М., Shiozawa К., Hayakawa J., Ochi Т., Masuda R. Synthesis and atropisomerism of meso-tetraarylporphyrins with mixed meso-aryl groups having ortho-substituents. //Tetrahedron. 1998. V.54. № 8. P. 1407-1424.

134. Battersby A.R., Hunt E., Ihara M., McDonald E., Paine III J.B., Satoh F., Saunders J. Structure of a heptacarboxylic porphyrin enzymically derived from porphobilinogen. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1974. №23. P.994-995.

135. Almog J., Baldwin J.E., Dyer R.L., Peters M. Condensation of tetraal-dehydes with pyrrole. Direct synthesis of capped porphyrins. // J.Amer.Chem.Soc. 1975. V. 97. №1. P.226-227.

136. Семейкин А.С., Сырбу С.А., Любимова Т.В. Влияние стериче-ских и электронных эффектов заместителей на выход 5,15-замещенных октаалкилпорфинов.// Журн. общ. химии. 2001. Т.71. №10. С. 17471750.

137. Ogoshi Н., Sugimoto Н., Nishiguchi Т., Watanabe Т., Matsuda Y., Yoshida Z.-I. Syntheses of 5-aryl- and 5,15-diaryl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphines.//. Chem.Lett. 1978. V 7. №1. P.29-32.

138. Gunter M. J., Mander L. N.Synthesis and atropisomer separation of porphyrins containing fimctionalization at the 5,15-meso positions: application to the synthesis of binuclear ligand systems. // J.Org.Chem. 1981. V. 46. №23. P.4792-4795.

139. Aoyama Y., Kamohara Т., Yamagishi A., Toi Hiroo, Ogoshi H. 5,15-bis(8-quinolyl)- and -bis(2-pyridyl)octaethylporphyrin. Preparation, stabilities of atropisomers, and metal-ion binding properties // Tetrahedron Lett. 1987. V.28. №19. P.2143-2146.

140. Gunter M. J., Robinson В. C. Purpurins Bearing Functionality at the 6,16-me^o-Positions: Synthesis From 5,15-Disubstituted meso-$-(Methoxycarbonyl)vinyl.porphyrins. // Austral.J.Chem. 1990. V.43. №11. P.1839-1860.

141. Li G., Wu S., Те Y. Synthesis of 5,15-di(p-substituted phenyl)octalkylporphyrins and their metal complexes. // Youji Huaxue. 1985. №4. P.300-305.

142. Young R., Chang C.K. Synthesis and characterization of blocked and ligand-appended hemes derived from atropisomeric meso-diphenylporphyrins. // J.Amer.Chem.Soc. 1985. V.107. №4. P.898-909.

143. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Любимова T.B., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. 5,15-Дифенил-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетраалкилпорфина. // Тез. докл. XIII выездной сессии свес, семинара по химии порф. и их аналогов. Самарканд. 1991. С.25.

144. Парфенова С.В., Буряева И.В., Сырбу С.А., Семейкин А.С. Синтез и модификация .мезо-фенилокталкил порфинов. // Тез. докл. 5-й школы-конф. мол. ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. Звенигород. Моск.обл. 2002. С.69-70.

145. Семейкин А.С., Кувшинова Е.М., Сырбу С.А., Голубчиков О.А. Синтез и кинетика координации биядерного медного комплекса пор-фиринового триммера ацетатом меди в уксусной кислоте. // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т.50. №6. С. 18-20.

146. Sessler J. L., Capuano V. L., Harriman A. Tltctronic energy migration and trapping in quinine substituted, phenyl - linked dimeric and trimeric porphyrins. //J.Am.Chem.Soc. 1993. V.115. №11. P.4618-4628.

147. Bruce J.I., Chambron J.-C., Kolle P., Sauvage J.-P. Synthesis of a linear bis-porphyrin with a Ru(phen)22+-complexed 2,2 f-bipyridine spacer. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. Pt. 1. 2002. №10. P. 1226-1231.

148. Osuka A., Liu B.-L., Maruyama K. Synthesis of a 1,3,5 -triporphyrinylbenzene. // J.Org.Chem. 1993. V.58. №13. P.3582-3585.

149. Sessler J. L., Wang, В., Harriman A. Photoinduced energy transfer in associated, but noncovalently linked photosynthetic model systems. // J.Am.Chem.Soc. 1995. V.117. №2. P.704-714.

150. Wasielewski M. R., Niemezyk M. P., Svec W. A., Pewitt E. В. H. High quantum -yield long - lived charge separation in a photosynthetic reaction center model. // J.Am.Chem.Soc. 1985. V.107. №19. P.5562-5563.

151. Wasielewski M. R., Gaines III G. L., O'Neil M. P., Svec W. A., Niemezyk M. P. Photoinduced spin-polarized radical ion pair formation in a fixed-distance photosynthetic model system at 5 K. // J.Am.Chem.Soc. 1990. V.112. №11. P.4559-4560.

152. Wasielewski M. R., Johnson D. G., Niemezyk M. P., Gaines III G. L., O'Neil M. P., Svec W. A. Chlorophyll-porphyrin heterodimers with orthogonal, pi. sistems: solvent polarity dependent photophysics. // J.Am.Chem.Soc. 1990. V.112. №18. P.6482-6488.

153. Мамардашвили Н.Ж., Семейкин A.C., Голубчиков O.A. Синтез мезо-дифенилоктаалкилпорфиринов. // Журн.орг.химии. 1993. Т.29. №6. С.1213-1223.

154. Maruyama К., Nagata Т., Osuka Т. Study on 5, 15-dialkylporphyrins interconversion between two conformers in solution. // J.Phys.Org.Chem. 1988. V.l. №2. P.63-73 .

155. Tamiaki H., Kiyomori A., Maruyama K. Intramolecular Ligation of Carbonyl Oxygen to Central Zinc in Synthetic Oligopeptide-Linked Zinc-Porphyrins// Bull.Chem.Soc.Jap. 1994, V.67. №9. P.2478-2486.

156. Mamardashvili N.Zh., Golubchikov O.A., Mamardashvili G.M., Dehaen W. Synthesis of unsymmetrical 5,15-diarylporphyrins. // J.Porphyrins Phthalocyanines. 2002. V.6. №7. P.476-478.

157. Sessler J.L., Pierind S. The synthesis and optical properties of the first quinone-linlced porphyrins dimer. // Tetrahedron Lett. 1987. V.28. №52. P.6569.

158. Clezy P.S., Fookes C.J.R., Liepa A.J. The chemistry of pyrrolic compounds. XIX. Reactions of pyrrolic compounds with orthoformates. // Austral. J.Chem. 1972. V.25. №9. P. 1979-1990.

159. Chang C.K., Abdalmuhdi I. Anthracene pillared cofacial diporphyrin //J.Org.Chem. 1983. V.48. №26. P.5388-5390.

160. Ito S., Murashima Т., Uno H., Ono N. A new synthesis of benzopor-phyrins using 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole as a synthon of isoindole // Chem Commun. 1998. № 16. P. 1661-1662.

161. Harris D., Johnson A.W., Caete-Holmes R. A convenient synthesis of meso-substituted porphyrins. //Bioorganic Chem. 1980. V.9. №1. P.63-70.

162. Шульга A.M., Гуринович Г.П. Синтез л^езо-замещенных порфиринов // Докл. АН БССР. 1981. Т.25. С.55-58.

163. Osuka A., Maruyama К. A twisted and partially overlapping porphyrin dimer as a new model of special pair in photosynthetic reaction center. // Chem.Lett. 1987.V.16. №5. P.825-828.

164. Osulca A., Tomita H., Meruyama K. Synthesis of a conformational^ restricted quinone linked porphyrin. // Chem. Lett. 1988. V.17. №7. P.1205-1208.

165. Osuka A., Ida K., Nagata Т., Maruyama K., Yamazaki I., Tamai N., Nishimura Y. Synthesis of conformational^ restricted dimeric porphyrins unsymmetrically linked with ouinone // Chem.Lett. 1989. №12. P.2133-2136.

166. Franck В., Krautstrunk G. Synthesis and electrophylic substitution of new partially (3-unsubstituted18.porphyrins. // Liebigs Ann.Chem. 1993. P. 1069-1073.

167. Dolphin D., Johnson A.W., Zeng J., Brock van der P. // J. Chem. Soc. 1966. N9. P. 880.

168. Johnson A.W., Kay I.T. Corroles. I. Synthesis. // J.Chem.Soc. 1965. №3. P.1620-1629.

169. Syrbu S., Semeikin A. Synthesis and modification of meso-monosubstituted porphyrins. // J.Porphyrins.Phtalocyanines. 2006. V.10. №6. P.884.

170. Колодина E.A., Любимова T.B., Сырбу С.А., Семейкин А.С., Койфман О.И. Фенилзамещенные порфирины. Синтез 5-фенилпорфиринов.// В печати МНС. Рег.№ 080615

171. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Колодина Е.А. Упрощенный метод синтеза жезо-монофенил-Р-октаалкилпопфиринов. // Тез.докл. VII школы-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. 2007. г.Одесса. С.88.

172. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Колодина Е.А. Синтез мезо-монофенил-(3-октаалкилпопфинов. // Тез.докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. М.:Граница. 2007. Т.2. С.544.

173. Winkelman J.The distribution of tetraphenylporphine sulfonate in tumor bearing rat. // Cancer Res. 1962. V.22. №5. P.589-596.

174. Pasternak R. F., Huber P.R., Boyd P. et. al. Aggregation of meso-substituted water-soluble porphyrins. // J.Amer.Chem.Soc. 1972. V.94. №13. P.4511-4513.

175. Fleisher E. В., Palmer J.M., Srivastava A. Thermodynamic and kinetic properties of an iron porphyrin system. //J. Amer. Chem. Soc. 1971. V.93. №13. P.3162-3167.

176. Srivastava A., Tsutsui M. Unusual metalloporphyrins. XVI. Preparation and purification of tetrasodium meso tetra(p - sulfophenyl)porphine. //J. Org. Chem. 1973. V.38. № 11. P.2103.

177. Busby C.A., Dinello R.K., Dolphin D. A convenient preparation of meso-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrin // Can.J.Chem. 1975. V.53. №11. P.1554-1555

178. Раднюк B.C., Любимова Т.В., Семейкин А.С. Синтез водорастворимых мезо-фенилзамещенных порфиринов. // Тезисы докл. XIX Всес. Чугаевского совещания по химии компл. соединений. Иваново. 1999. С.171.

179. Bykova V., Usoltseva N., Ananjeva G., Semeikin A., Karmanova T. The Influence of the Structure of Tetra(4-Sulphophenyl)Porphin Derivatives on Their Lyotropic Mesomorphism. // Mol.Cryst.Liq.Cryst. 1995. V.265. №1.P.651-657.

180. Rubires R, Crusats J, El-Hachemi Z, Jaramillo T, Lopez M, Vails E, Farrera JA. Ribo J.M. Self-assembly in water of the sodium salts of meso-sulfonatophenyl substituted porphyrins. // New J.Chem. 1999. V.23. №2. P.189-198.

181. Biffinger J.C., Sun H., Nelson A.P., DiMagno S.G. Differential substituent effects of /^-halogens in water-soluble porphyrins. // Org. and Biomol. Chem. 2003. V.l. №4. P.733-736.

182. Fernandes A. A., Stinson C.M., Shamim A. Water soluble meso -trtrarylporphyrin deacids. //Pakistani. Sci. Ind. Res. 1987. V. 30. №9. P. 643-645.

183. Chen X., Tang F., Wang C. Spectrophotometric study of the reaction of 5,10,15,20-tetra(2-hydroxy-5-sulfophenyl)porphine with manganese // Phys. Test. Chem. Anal. 1990. V.26. №2. P.70-71.

184. Tang F. Chen X., Wang C. Synthesis of 5,10,15,20-tetra(4-hydroxy-3-sulfophenyl)porphine and study of its acid-base equilibrium. // Huaxue Shiji Chem. Reagents. 1987. V.9. №1. P.7-9.

185. Tong S., Sun G. Application of porphyrin in analytical chemistry. // Huaxue Shiji Chem. Reagents. 1992. V. 14. №1. P.29-38.

186. Lee W.A., Gratzel M., Kalyanasundaram K. Anomalous ortho effects in sterically hindered porphyrins: Tetrakis(2,6-dimethylphenyl)porphyrin and its sulfonato derivative. // Chem. Phys. Lett. 1984. V.107. №3. P.308-313.

187. Tang Fulong, Wang Lihong, Chai Zhenlin. Synthesis of meso-tetra(2-amino-5-sulfophenyl)porphine and its color reaction with cobalt. // Huaxue Shiji Chem.Reagents. 1993. V.15. №6. P.324-326.

188. Dixon D.W., Gill A.F., Giribabu L., Vzorov A.N., Alam A.B., Compans R.W. Sulfonated naphthyl porphyrins as agents against HIV-1. // J.Inorg.Biochem. 2005. V.99. № 3. P.813-821.

189. Kruper W.J., Chamberlin Jr.T.A., Kochanny M. J. Regiospecific aryl nitration of raeso-substituted tetraarylporphyrins: a simple route to bifunc-tional porphyrins. // Org.Chem. 1989. V.54. №11. P.2753-2756.

190. Garcia-Ortega H., Ribo J.M. Meso- and /?-pyrrole sulfonated porphyrins obtained by sulfonation of 5,15-bis(phenyl)porphyrin // J.Porphyrins Phthalocyanines. 2000. V.4. №5. P.564-568.

191. Yamaguchi H., Harada A. Stellate macroscopic crystals from cationic and anionic porphyrins. // Chem.Lett. 2001. №8. P.778-779.

192. Johonson A.W., Winter M. Meso-addition reaction of meso-tetraphenylporphyrin. // Chem. And Industry. 1975. №8. P.351.

193. Ostrowski S., Lopuszynska B. Preparation of meso-tetraarylporphyrins nitrated in two neighboring aromatic rings. // Synth.Commun. 2003. V.33. № 23, P.4101-4110.

194. Ostrowski S., Mikus A., Lopuszynska B. Synthesis of highly substituted meso-tetraarylporphyrins. // Tetrahedron. 2004. V.60. № 51. P. 1195111957.

195. Meng G.G., James B.R., Skov K.A.J. Porphyrin chemistry pertaining to the design of anti-cancer drugs: Part 1. The synthesis of porphyrins containing meso-pyridyl and wavo-substituted phenyl functional groups. // Can.J.Chem. 1994. V.72. P.1894-1909.

196. Jaquinod L. In books The Porphyrin Handbook. New York: Acad. Press. 2000. V.l. Pt.5. P.2002-238.

197. Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R., Vicente M.G.H., Smith K.M. Synthesis and reactions of raeso-(/?-nitrophenyl)porphyrins // Tetrahedron. 2004. V.60. №12. P 2757-2763.

198. Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R., Vicente M.G.H., Smith K.M. Synthesis and reactions of mas'o-(/>nitrophenyl)porphyrins // Tetrahedron.2004. V.60. №12. P 2757-2763.

199. Kolodina E.A., Semeykin A.S. , Syrbu S.A. Electrophilic nitration of synthetic porphyrins. // Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). Moscow. Russia. 2008. P.426.

200. Zhang H.-L., Shi W.-M., Wu J. Regiospecific aril nitration of meso-tetraarylporphyrins: the directive effect of para-substituent // Heterocycles.2005. V.65. №12. P.3001-3006.

201. Сырбу С.А., Семейкин А.С. Нитрование тетрафенилпорфина и его производных // Тез. докл. 1 Междунар. конф. "Актуал. проблемы химии и хим. технологии". Иваново. 1997. С.81.

202. Bartoli J.F., Battioni P., De Foor W.R., Mansuy D. Synthesis and remarkable properties of iron P-polynitroporphyrins as catalysts for monooxy-genation reactions. // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1994. №1. P.23-24.

203. Cavaleiro J.A.S., Neves M.G.P.M.S., Hewlins M.J.E., Jackson A.N. Reactions of porphyrins with nitronium tetrafluoroborate in pyridine. // J.Chem. Soc.Perkin Trans. I. 1986. P.575 -579.

204. Chauhan S. M. S., Kumar Anil, Srinivas K. A. P-Polynitration ofr t5,10,15,20-tetrakis(2 ,6 -dichlorophenyl)porphyrins with HN03 and Си(Ж)з)2 on clay using microwave irradiation. // Synth. Commun. 2004. V.34. №14. P.2673-2680.

205. Dahal S., Krishnan V. Charge transfer excited states of zinc(II) derivatives of p-substituted dinitrotetraphenylporphyrin // Photochem.Photohiol.A: Chem. 1995. V.89. №2. P.105-112.

206. Ostrowski S., Szerszen D, Ryszczuka M. Electrophilic nitration of mesotetraarylporphyrin complexes at the (3-pyrrolic position.// Synthesis. 2005. №. 5. P.819-823.

207. Chen Z., Guo Z., Huang Q., Wu X. The influence of nitrate salts and complex metal ion to regio-selective synthesis of 2-nitro-5,10,15,20-tetra-(4-methoxyphenyl)porphyrinato metal. //Wuhan Univ.Natur.Sci. 2002. V.7. №3. P.345-349.

208. Shea K.M., Jaquinod L.,Smith K.M. Dihydroporphyrin synthesis: new methodology. // J.Org.Chem.l998. V.63. №20. P.7013-7021.

209. Водзинский C.B., Малиновский Jl.B. Ишков Ю.В., Жилина З.И., Кириченко A.M. Порфирины и их производные. XX. Синтез и свойства 2-нитро-5,10Д5,20-тетрагетерилпорфинов. //Ж.Ор.Х.1998. Т.34. Вып.5. С.933-936.

210. Crossley M.J., Govenlock L.J., Prashar J.K. Synthesis of porphyrin-2,3,12,13- and -2,3,7,8-tetraones: building blocks for the synthesis of extended porphyrin arrays // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1995. №23. P.2379-2380.

211. Evavans В., Smith K,M., Cavaleiro J.A.S. Bile pigment studies. Part 4. Some novel reactions of metalloporphyrins with thallium(III) and cerium(IV) salts. Ring cleavage of meso-tetraphenylporphyrin. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. I. 1978. №7. P.768-773.

212. Shin H.J., Padilla A.G., Wu S-M. Ion radicals. 45. Reactions of zinc tetraphenylporphyrin cation radical perchlorate with nucleophhiles. // J.Org.Chem. 1979. Y.44. №23. P. 4069-4075.

213. Baldwin J. E., Crossley M.J., DeBernardis J.F. Efficient peripheral fimctionalization of porphyrins. // Tetrahedron. 1982. V.38. P.685-692.

214. Osuka A., Shimidzu H. meso,meso-XArke& porphyrin arrays // Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1997. V.36. P. 135-137.

215. Fischer H., Neumann W. Derivatives of etioporphyrin. I. // Ann.Chem. 1932. Bd.494. №3. P.225-245.

216. Fischer H., Klendauer W. Chlorophyll. CY. Chlorination and nitration reactions with porphyrins and chlorines. // Ann.Chem. 1941. Bd.547. №1. P. 123-139.

217. Shi X., Liebeskind L.S. 3-Cyclobutenyl-l,2-dione-substituted Porphyrins. 2. A simple and general entry to quinone-porphyrin-porphyrin-quinone tetrads and related molecules. // J. Org. Chem. 2000. V.65. P. 16651671.

218. Giraudeau A., Callot H.J., Jordan J., Ezahr I., Gross M. Substituent effects in the elect roreduct ion of porphyrins and metalloporphyrins. // J.Am.Chem.Soc. 1979. V.101. P.3857-3862.

219. Hasrat A., Johan L.E. Phenylselenyl halides: efficient reagents for the selective halogenation and nitration of porphyrins. // Tetrahedron.Lett. 1991. V.32. N 38. P.5015-5018.

220. Wijesekera T.,Matsumoto A., Dolphin D., Lexa D. Perchlorinated and Highly Chlorinated meso-Tetraphenylporphyrins// Angew.Chem.Int.Ed. Engl. 1990. V.29. №9. P. 1028 1030.

221. Antonio M., Gonsalves R.d'A., Jonstone R.A. et al. Metal-assisted reactions. Part 22. Synthesis of perhalogenated prophyrins and their use as oxidation catalysts // Tetrahedron.Lett. 1991. V.32. №10. P. 1355-1358.

222. Wijesekera T., Dupre D., Cader M.S.R., Dolphin D. Porphyrins bearing halogens at the meso-phenyl and /^-pyrrolic positions: synthesis and spectral properties // Bull.Soc.Chim.Fr. 1996. V.33. P.765-775.

223. Callot H.J. Bromuration de la mes'o-tetraphenylporphine structure et reactivite des produits. // Tetrahedron Lett. 1973. №50. P.4987-4990.

224. Callot H.J. Bromination of m-tetraphenylporphine. Preparation of al-kyl derivatives and polycyanoporphines // Bull.Soc.Chim.France. 1974. №7/8. Pt. 2. P.1492-1496.

225. Crossley M. J., Burn P. L., Chew S. S., Cuttance F. B., Newson I. A. Regiospecific introduction of four substituents to porphyrin systems at antipodal pyrrolenic positions. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1991. P.1564-1566.

226. Shen D.-M., Liu C., Chen Q.-Y. A novel and facile Zn-mediated intramolecular five-membered cyclization of (3-tetraarylporphyrin radicals from P-bromotetraarylporphyrins. // Chem. Commun. 2005. P.4982 4984.

227. Kumar D. K., Bhyrappa P., Varghese B. An improved protocol for the synthesis of antipodal |3-tetrabromo-tetraphenylporphyrin and the crystalstructure of its Zn(II) complex. // Tetrahedron Lett. 2003. V.40. P.4849-4851.

228. Liu C., Shen D.-M., Chen, Q. Y. Unexpected bromination ring-opening of tetraarylporphyrins. // Chem. Commun. 2006. P.770-772.

229. Crossley M.J., Burn P.L., Chew S.S., Cuttance F. B., Newsom I.A. re-giospecific introduction of four substituents to porphyrin systems at antipodal pyrroienic positions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. P. 15641566.

230. Ciuffi K.J., Sacco H.C., Valim J.B., Manso C.M.C.A., Serra A.C., Nascimento O.R., Vidoto E.A., Iamamoto Y. Polymeric organic-inorganic hybrid containing iron(III) porphyrin using sol-gel process. // Non-Cryst. Solids. 1999. V.247. P.146-152.

231. Gonsalves A.M., Johnstone R.A.W., Pereira M.M., Shaw J., Sobral N.A.J.F. Metal-assistkd reactions. Part 22. Synthesis of prrraloc enatedpor-pryrins and their use as oxidation catalysts // Tetrahedron Lett. 1991. V.32. P.1355-1358.

232. Traulor T.G., Tsuchiya S. Perhalogenated tetraphenylhemins: stable catalysts of high turnover catalytic hydroxylations. // Inorg.Chem. 1987. V.26. №19. P.1338-1339.

233. Bhyrappa P., Krishan V. Octabromotetraphenylporphyrin and its metal derivatives: Electronic structure and electrochemical properties.// Inorg.Chem. 1991. V.30. N 2. P.239-245.

234. Hariprasad G., Dahal S., Maiya B.G. meso-Substituted octabromopor-phyrins: synthesis, spectroscopy, electrochemistry and electronic structure. // J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1996. №16. P.3429-3436.

235. Shea K.M., Jaquinod L., Khoury R.G., Smith K.M. Dodecasubstituted metallochlorins (metallodihydroporphyrins). // Chem.Cominun. 1998. P.759-760.

236. Locos O.B., Arnold D.P. The Heck reaction for porphyrin fimctionali-sation: synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso-$ ethene-linked diporphyrins. // Org. Biomol. Chem. 2006. V.4. P.902-916.

237. Leng C.L., Chang C.J., Nocera D.G. meso-Tetraaryl Cofacial Bispor-phyrins Delivered by Suzuki Cross-Coupling. // J.Org.Chem. 2003. V.68. №10. P.4075-4078.

238. Dimagno S.G., Lin J.E., Therien M.J. Facile elaboration of porphyrins via metal-mediated cross-coupling //J.Org.Chem. 1993. V.58. №22. P.5983-5993.

239. Nudy L.R., Hutchinson H.G., Schieber C., Longo F.R. A study of bromoporphins. // Tetrahedron 1984. V.40. №12. P.2359-2363.

240. Shanmugathasan S., Edwards C., Boyle R.W. Advances in modern synthetic porphyrin chemistry. // Tetrahedron .2000. V.56. P. 1025-1046.

241. Vaz B., Alvarez R., Nieto M., Paniello A.I., De Lera A.R. Suzuki cross-coupling of meso-dibromoporphyrins for the synthesis of functional-ized A2B2 porphyrins. // Tetrahedron Lett. 2001. V.42 №42. P.7409-7412.

242. Duncan T.V., Wu S.P., Therien M.J. Ethyne-bridged (porphi-nato)zinc(II)-(porphinato)iron(III) complexes: phenomenological dependence of excited-state dynamics upon (porphinato)iron electronic structure. // J.Am.Chem.Soc. 2006. V.128. P.10423-10435.

243. Blake I.M., Anderson H.L., Beljonne D., Bredas J.-L., Clegg W. Synthesis, Crystal Structure, and Electronic Structure of a 5,15-Dialkylideneporphyrin: A TCNQ/Porphyrin Hybrid. // J.Am.Chem.Soc. 1998. V.120. P.10764-10765.

244. Samuels E., Shuttleworht R., Stewens T.S. Halogenation of porphin and octaethylporphin//J.Chem.Soc. (C.) 1968. №2. P.145-147.

245. Boyle R.W., Johnson C.K., Dolphin D.J. lodination and Heck al-kynylation of 5,15-diphenylporphyrin. A convenient entry to asymmetrically meso-substituted porphyrins. // J.Chem.Soc., Chem.Commun.1995. №5. P.527 -528.

246. Nakano A., Shimidzu H., Osuka A. Facile regioselective meso-iodination of porphyrins. // Tetrahedron Lett. 1998. V.39. №51. P.9489-9492.

247. Shanmugathasan S., Johnson C.K., Dolphin D., Edwards C., Boyle R. W. // Proceedings of Seventh biennial congress of the International Photo-dynamic Association, Nantes, France. 1998. P. 133.

248. Shultz D.A., Gwaltney K.P., Lee H.J. Synthesis and characterization of phenylnitroxide substituted zinc (II) porphyrins. // J.Org.Chem. 1998. V.63. №3. P.769-774.

249. Callot H.J. Nouvelles voies d'accès aux vinylporphyrines. // Tetrahedron. 1973. V.29. №6. P.899-901.

250. Callot H.J., Castro В., Selve C. Porphyrines synthétiques porteuses de chaines laterales peptidiques. I Atropoisomérie d'amides cis(mésotétraphénylporphyrinyl)-3 propénoïques // Tetrahedron Lett. 1978. V.19. №32. P.2877-2880.

251. Momenteau M., Loock В., Rougee M. Five-coordinate iron(II) porphyrins derived from meso-a,|3,y,ô tetraphenylporphin: synthesis, characterization, and coordinating properties // Canad.J.Chem. 1979. V.57. №14. P. 1804-1813.

252. А.с 891673 (СССР)/Маравин Г.Б., Пономарев Г.В., Яшунский В.Г., Морлян Н.М. Опубл. В Б.И. 1981. №47.

253. Пономарев Г.В., Маравин Г.Б. Порфирины. 14. Синтез и свойства 1-замещенных производных 5,10,15,20-тетррафенилпорфина. // Химия гетероциклюсоед. 1982. №1. С.59-64.

254. Buchler J.V., Dreher С., Herget G. . Metal complexes with tetrapyr-role ligands. 49. Solid-state and solution structures of iron(III) porphodi-methenes. Effects of steric hindrance. // Liebig Ann.Chem. 1988. №1. P.43-54.

255. Callot H.J., Schaeffer E., Cromer R., Metz F. Unexpected routes to naphtoporphyain derivatives. // Tetrahedron. 1990. V.46. P.5253-5262.

256. Ишков Ю. В., Жилина 3. П., Грушевая Ж. В. Порфирины и их производные. XVI. Синтез и свойства а, (^-непредельных альдегидовтетрафенилпорфирина.// Журн. орган, химии. 1993. Т. 29. № 11. С. 2270-2274.

257. Mironov A.F., Grin М.А., Moskal'chuk T.V., Shashkov A.S., Lokshin

258. B.V. Synthesis and unusual spectroscopic properties of diformyltetraarylporphyrins. // Mendeleev Commun. 2002. №5. P.204-205.

259. Balaban T. S., Bhise A. D., Fischer M., Linke-Schaetzel M., Roussel

260. C., Vanthuyne N. Controlling Chirality and Optical Properties of Artificial Antenna Systems with Self-Assembling Porphyrins // Angew.Chem.Int.Ed. 2003. V.42. №19. P.2140-2144.

261. Susumu K., Shimidzu Т., Tanaka K., Segawa H. Synthesis of novel porphyrin arrays directly-linked through the meso-carbons. // Tetrahedron Lett. 1996. V.37. №46. P.8399-8402.

262. Carcel С. M., Laha J. K., Loewe R. S., Thamyongkit P., Schweikart K.-H., Misra V., Bocian D. F., Lindsey J. S. Porphyrin Architectures Tailored for Studies of Molecular Information Storage. // J.Org.Chem. 2004. V.69. №20. P.6739-6750.

263. Fischer H., Orth H. In: Die Chemie des Pyrrols. Leipzig. 1937. Bd.2. P.371.

264. Jeandon C., Ruppert R., Richeter S., Callot H. J. Colorful Friedel-Crafts Chemistry of wavo-Tetraarylporphyrins. An Unexpected Route to Porphyrinic Spiro Dimers // Org. Lett. 2003. V.5. №9. P.1487-1489.

265. Jeandon C., Ruppert R., Callot H. J. Acylation of nickel meso-tetraarylporphyrins: porphyrin to corrole ring contraction and formation of seco-porphyrins. //J.Org.Chem. 2006. V.71. P.3111-3120.

266. Richeter S., Jeandon C., Kyritsakas N., Ruppert R., Callot H.J. Preparation of six isomeric bis-acylporphyrins with chromophores reaching the near-infrared via intramolecular friedel-crafts reaction. // J.Org.Chem. 2003. V.68. P.9200-9208.

267. Jin L.-M, Chen L., Guo C.-C., Chen Q.-Y. Copper-induced fluoroal-kylation of porphyrins: solvent-dependent synthesis of fluoroalkyl chlorinesand porphyrins from fluoroalkyl iodides. // J.Porphyrins.Phthalocyanines. 2005. V.9. P. 109-120.

268. Senge M.O., Feng X. Synthesis of directly meso-meso linked bispor-phyrins using organolithium reagents. // Tetrahedmn Letters. 1999. V.40. P.4165-4168.

269. Senge M.O. Nucleophilic substitution as a tool for the synthesis of un-symmetrical porphyrins. // Acc.Chem.Res. 2005. V.38. P.733-743.

270. Senge M. O., Bischoff I. Regioselective synthesis of conformationally designed porphyrins with mixed meso-substituent types and distortion modes. //Eur.J.Org.Chem. 2001. P.735-1751.

271. Krattinger B., Callot H. J. New routes from porphyrins to stable hlo-rins. Meso-alkylation and reduction of meso-tetraphenyl- and ctaalkylpor-phyrins. // Tetrahedron Lett. 1996. V.37. P.7699-7702.

272. Krattinger B., Callot H. J. Alkylation and reduction of porphyrins and N-substituted orphyrins: new routes to chlorins and phlorins. // Eur.J.Org.Chem. 1999. P. 1857-1867.

273. Kalisch W. W., Senge M. O. Facile m&sofunctionalization of porphyrins by nucleophilic substitution with organolithium reagents. // Angew. Chem., Int. Ed. 1998. V.37. P.l 107-1109.

274. Senge M. O., Kalisch W. W., Bischoff I. // The reaction of porphyrins with organolithium reagents. // Chem. Eur. J. 2000. V.6. P.2721-2738.

275. Sessler J. L., Zimmerman R. S., Bucher C., Krai V., Andrioletti B. Calixphyrins. Hybrid macrocycles at the structural crossroads between porphyrins and calixpyrroles. // Pure Appl. Chem. 2001. V.73. P.1041-1057.

276. Shao Z., Ou Y., Hu Q., Zeng D., Chen Z. Novel substitution reactions of 5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin with nucleophilic reagents.

277. Wuhan University Journal of Natural Sciences. 2005. V.10. №5. P.919-924.

278. Nakano A., Osuka A., Yamazaki I., Yamazaki T., Nishimura Y. Windmill-like porphyrin arrays as potent light-harvesting antenna complexes. //Angew.Chem., Int. Ed. 1998. V.37. №21. P.3023-3027.

279. Nakano A., Yamazaki T., Nishimura Y., Yamazaki I., Osuka A. Three-dimensionally arranged windmill and grid porphyrin arrays by Ag1-promoted meso-meso block oligomerization. // Chem. Eur. J. 2000. V. 6. №17. P.3254-3271.

280. Hiroto S., Osuka A. meso-alkyl-substituted meso-meso linked dipor-phyrins and meso-alkyl-substituted meso-meso, /3-/3, (3-f3 triply linked dipor-phyrins. //J.Org.Chem. 2005. V.70. №10. P.4054-4058.

281. Aratani N., Osuka A., Kim Y. H., Jeong D. H., Kim D. Extremely long, discrete meso-meso-coup\Q& porphyrin arrays. // Angew.Chem., Int.Ed. 2000. V.39. №8. P.1458-1462.

282. Peng X., Aratani N., Takagi A., Matsumoto T., Kawai T., Hwang I.W., Ahn T. K., Kim D., Osuka A. A Dodecameric porphyrin wheel. // J.Am.Chem.Soc. 2004. V.126. №14. P.4468-4469.

283. Tsuda A., Furuta H., Osuka A. Syntheses, structural characterizations, and optical and electrochemical properties of directly fused diporphyrins. // J.Am.Chem.Soc. 2001. V.123. №42. P.10304-10321.

284. Cho H. S., Jeong D. H., Cho S., Kim D., Matsuzaki Y., Tanaka K., Tsuda A., Osuka A. Photophysical properties of porphyrin tapes. // J.Am.Chem.Soc. 2002. V. 124. №49. P. 14642-14654.

285. Tsuda A., Furuta H., Osuka A. Completely fused diporphyrins and tri-porphyrin. // Angew.Chem., Int.Ed. 2000. V.39. №14. P.2549-2552.

286. Padilla A.G., Wu S.-M., Shine H.J. Reaction of zinc tetraphenylpor-phyrin cation radical perchlorate with pyridine //J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1976. №7. P.236-237.

287. Shine H.J., Padilla A.G., Wu S.-M. Ion radicals. 45. Reactions of zinc tetraphenylporphyrin cation radical perchlorate with nucleophiles. // J.Org.Chem. 1979. V. 44. №23. P. 4069-4075.

288. Dolphin D., Muljiani Z., Rousseau K., Borg D. C., Fajer J., Felton R. H. Chemistry of porphyrin 7u-cations. // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973. V.206. P. 177-200.

289. Dolphin D., Felton R.H., Borg D.C., Fajer J. Isoporphyrins.// J.Amer.Chem.Soc. 1970. V. 92. №3. P.743-745.

290. Barton D.H.N., Zard S. Z. A new synthesis of pyrroles from nitroal-kenes//J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1985. №16. P.1098-1100.

291. Ellis J., Jackson A.H., Jain A.C., Kenner G.W. Pyrroles and related compounds. Part III. Syntheses of porphyrins from pyrromethanes and pyr-romethenes. //J.Chem.Soc. 1964. P.193-1949.

292. Erna T., Senge M. O., Nelson N. Y., Ogoshi H., Smith K. M. 5,10,15,20-Tetra-tert-butylporphyrin and Its Remarkable Reactivity in the 5-and 15-Positions // Angewandte Chemie Itternational Edition in English. 1994. V. 33.№18.P.1879-1881.

293. Evans B., Smith K.M., Fuhrhop J.-H. Sterically crowded porphyrins: raes'o-tetraphenyl-octaethyl porphyrin. // Tetrahedron Lett. 1977. V.18. №5. P.443-446.

294. Johnson A.W. Synthesis of porphyrins from 1,19 dideoxybiladienes - ac and 1,19 - dideoxybilenes - b. // In: The Porphyrins / Ed Dolphin D. New-York: Akademie Press, 1978. V.l. Chapter 5. P.235-264.

295. Johnson E.S., Dolphin D. The reactions of magnesium octaethylpor-phyrin and its II-cations with nitrogen dioxide and nitrite. // Tetrahedron Lett. 1976. V.17. №26. P.2197-2200.

296. Bonnett R., Charalambides A.A., Martin R.A. Nitrosation and nitrosy-lation of haemoproteins and related compounds. Part 1. Porphyrins and met-alloporphyrins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt I. 1978. №9. P.974-980.

297. Baldwin J.E., De-Bernardis J.F. Efficient peripheral fimctionalization of capped porphyrins. // J.Org.Chem. 1977. V.42. №24. P.3986-3988.

298. Barnett G.H., Smith K.M. Reactions of some metalloporphyrin and metallochlorin ^--cation radicals with nitrite. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1974. №19. P.772-773.

299. Callot H.J., Louati A., Gross M. Electrochemical cyanation of porphyrins: Meso-mono to tetracyanoocta-ethylporphyrins. // Tetrahedron Lett. 1980. V.21. №34. P.3281-3284.

300. Evans B., Smith K.M. Novel meso-substitution reactions of zinc(II) octaethylporphyrin. //Tetrahedron Lett. 1977. №35. P.3079-3082.

301. Barnett G.H., Evans B., Smith K.M., Besecke S., Fuhrhop J.-H. Synthesis of meso-pyridinium porphyrin salts. // Tetrahedron Lett. 1976.V.17. №44. P.4009-4012.

302. El Kahef L., Gross M., Giraudeau A. Substitutions on meso-tetraphenylporphyrin by direct electrochemical oxidation in the presence of nucleophiles. //J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1989. №14. P.963.

303. El Kahef L., El Meray M., Gross M., Giraudeau A. Electrochemical synthesis of y0-pyridinium zinc tetraphenylporphyrin. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. №8. P.621-622.

304. Giraudeau A., El Kahef L. (3-Substitution de la meso-tetraphenylporphyrine de zinc par voie electrochimique. // Can. J. Chem. 1991. V.69.№7. P.l 161-1165.

305. Smith K.M., Barnett G.H., Evans B., Martynenko Z. Novel meso-substitution reactions of metalloporphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. №20. P.5953-5961.

306. Evans B., Smith K.M., Cavaleiro J.A.S. Ring cleavage of meso-tetraphenylporphyrin. // Tetrahedron Lett. 1976. V.17. №52. P.4863-4866.

307. Evans B., Smith K.M. Orientation of nucleophilic substitution in n-cation radicals or 7t-dications from meso-substituted metalloporphyrins. // Tetrahedron 1977. V.33. №6. P.629-633.

308. Ruhlman L., Giraudeau A. One-pot electrochemical generation of a porphyrin dimer with a bis(diphenylphosphonium)acetylene bridge. // Chem.Commun. 1996. №17.P.2007-2008.

309. Giraudeau A., Ruhlman L., El Kahef L., Gross M. Electrosynthesis and Characterization of Symmetrical and Unsymmetrical Linear Porphyrin

310. Dimers and Their Precursor Monomers. // J.Am.Chem.Soc. 1996. V.118. №12. P.2969-2979.

311. Catalono M.M., Crossley M.J., King L.G. Efficient synthesis of 2-oxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins from a nitroporphyrin by a novel multi-step cine-substitution sequence // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1984. №22. P.1537-1538.

312. Малиновский B.JT., Водзинский C.B., Жилина З.И., Андронати С.А., Мазепа A.B. Порфирины и их производные. XVIII. Викариозное нуклеофильное замещение водорода в 2-нитро-5,10,15,20-тетрафенилпорфине. // Журн.орг. химии. 1996. Т.32. В. 1. С. 119-123.

313. Crossley M.J., King L.G., Newsom I.A., Sheehan C.S. Investigation of a «reverse» approach to extended porphyrin systems. Synthesis of a 2,3-diaminoporphyrin and its reactions with a-diones // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.1996. №2. P.2675-2684.

314. Jaquinod L. In books The Porphyrin Handbook. New York: Acad. Press. 2000. V.l. Pt.5. P.33.

315. Senge M. O., Kaiisch W. W., Runge S. Conformational^ distorted chlorins via diimide reduction of nonplanar porphyrins. // Tetrahedron. 1998. V.54. №15. P.3781-3798.

316. Screen Т. E.O., Blake I.M., Rees L.H., Clegg W., Borwick S.J., Anderson H.L. Making conjugated connections to porphyrins: a comparison of alkyne, alkene, imine and azo links. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 2002. P.320-329.

317. Whitlock H.W., Hanauer Jr.R., Oester M.Y., Bower B.K. Diimide reduction of porphyrins. // J.Am.Chem.Soc. 1969. V.91. №26. P.7485-7489.

318. Bonnett R., Photosensitizers of the porphyrin and phthalocyanine series for photodynamic therapy. //Chem.Soc.Rev. 1995 V.24. №1. P.19-33.

319. Vasudevan J., Stibrany R.T., Bumby J., Knapp S., Potenza J.A., Emge T.J., Schugar H.J. An Edge-Over-Edge Zn(II) Bacteriochlorin Dimer Having an Unshifted Qy Band. The Importance of ^-Overlap. // J.Am.Chem.Soc. 1996. V.l 18. №46. P.l 1676-11677.

320. Jaquinod L. In books The Porphyrin Handbook. New York: Acad. Press. 2000. V.l. Pt.5. P.2002-2037.

321. Smith K.M., Goff D.A., Synthesis of nickel(II) isobacteriochlorins from nickel(II) complexes of chlorophyll derivatives. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. №17. P.4954-4964.

322. Chang C.K., Sotiriou C., Wu W. Differentiation of bacteriochlorin and isobacteriochlorin formation by metallation. High yield synthesis of porphy-rindiones via 0s04 oxidation. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1986. №15. P.1213-1215.

323. Bruckner C., Dolphin D. ,3-vic-Dihydroxy-meso-tetraphenylchlorins from the osmium tetroxide oxidation of meso-tetraphenylporphyrin. //Tetrahedron Lett. 1995. V.36. №19. P.3295-3298.

324. Bruckner C., Dolphin D. (3,pj-dihydroxylation of meso-tetraphenylchlorins and metallochlorins. // Tetrahedron Lett. 1995. V.36. №52. P.9425-9428.

325. Osuka A., Marumo S., Maruyama K. Synthesis of 5,15-Diaryl-Substituted Oxochlorins from 5,15-Diaryloctaethylporphyrin. // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1993. V.66. №12. P.3837-3839.

326. DiNello R. K., Dolphin D. J. Reactions of protoporphyrin with tetra-cyanoethylene. // Org.Chem. 1980. V.45. №25. P.5196-5204.

327. Callot H.J. Stereochimie de l'addition de carbenes sur la meso-tetraphenylporphine. // Tetrahedron Lett. 1972. V. 13. №11. P. 1011-1014.

328. Silva A.M.S., Tome A.C., Neves M.G.P.M.S. meso-Tetraarylporphyrins as dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. //Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. №17.P. 1767-1768.

329. Tome A.C., Lacerda P.S.S., Silva A.M.S. et al. Synthesis of new tetrapyrrolic derivatives porphyrins as dienophiles or dipolarophiles. // J. Porph. Phtal. 2000. V.4. №5. P.532-537.

330. Lacerda P.S.S, Silva A M.G., Tom A.C., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J. A.S., Llamas-Saiz A.L. l,2,3.Triazolo[4,5-bjporphyrins: new building blocks for porphyrinic materials. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V.45. P.5487-5491.

331. Tome A.C., Lacerda P.S.S., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. raeso-Arylporphyrins as dienophiles in Diels-Alder reactions: a novel approach to the synthesis of chlorins, bacteriochlorins and naphthoporphyrins. //Chem. Commun. 1997. №13. P. 1199-1200.

332. Vicente M.G.H., Cancilla M.T., Lebrilla C.B., Smith K.M. Cruciform porphyrin pentamers. // Chem.Commun. 1998. №21. P.2355-2356.

333. Shea K.M., Jaquinod L., Smith K.M. Dihydroporphyrin synthesis: new methodology. // J. Org. Chem. 1998. V.63. P.7013-7021.

334. Beavington R., Rees P.A., Burn P.L. A study on the oxidation of 2-hydroxyporphyrins to porphyrin-a-diones. // J.Chem.Soc.Perkin.Trans.I. 1998. P.2847-2851.

335. Crossley M.J., Gosper J.J., Wilson M.J. A general reductive denization method for regiospecific deuteriation of the porphyrin nucleus: synthesis of 20-2Hi.mesoporphyrin IX dimethyl ester. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1985. P.1798-1799.

336. Crossley M.J., Burn P.L., Langford S.J., Pyke S.M., Stark A.G. A new method for the synthesis of porphyrin-a-diones that is applicable to the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1991. P.1567-1568.

337. Crossley M.J., King L.G., Pyke S.M. A new and highly efficient synthesis of hydroxyporphyrins. // Tetrahedron. 1987. V.436. P.4569-4577.

338. Huang Q.-M., Chen Z.-P., Chen S.-Q., Xu H.-S., Zhou X. Synthesis of novel 2-(hydroquinon-2-yl) polyhydoxyporphyrin compounds and their antibacterial activity investigation. // Acta chim.sin. 2004. V.62. № 21. P.2182-2186.

339. Chen Z.-P., Dai M., Chen S.-Q., Huang Q.-M., Shang L. Direct synthesis of (3-hydroquinone-porphyrin from 2-nitro-porphyrin and hydro-quinone and their molecular recognition study // Chin.J.Org.Chem. 2004. V.24. №2. P. 199-204.

340. Chen S.-Q., Chen Z.-P., Huang Q.-M., Jiang Z.-X. // Spectrosc. and Spectral Anal. 2004. V.24. № 6. P.713-716.

341. Chen Z.-P., Hu Q., Zhai B.-P.,Jiang, Z.-X., Qin W. Nucleophilic substitution on porphyrin ring: synthesis of 2-(2-Hydroxynaphthyl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin. // Chinese Journal of Chemistry. 2007. V.25. P.250-253.

342. Crossley M. J., Thordarson P. Assignment of stereochemistry of facially protected bis-porphyrins by use of a "molecular ruler". // Angev.Chem.Int.Ed. 2002. V.41. №10. P.1709-1712.

343. Promarak V., Burn P.L. A new synthetic approach to porphyrin-a-diones and a -2,3,12,13-tetraone: building blocks for laterally conjugated porphyrin arrays. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 2001. P. 14-20.

344. Hombrecher H.K., Gherdan V.M., Ohm S., Cavaleiro J.A.S., Neves M.G.P.M.S., Condesso M.F. Synthesis and electrochemical investigation of (3-alkyloxy substituted mavo-tetrapheny 1 porphyrins. // Tetnhedron. 1993. V.49. P.8569-8578.

345. Crossley M.J., King L.G. Novel heterocyclic systems from selective oxidation at the /?-pyrrolic position of porphyrins.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. №14. P. 920-922.

346. Crossley M.J., Harding M.M., Sternbell S. Tautomerism in 2-substituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins. // J.Am.Chem.Soc. 1986. V.108. №13. P.3608 3613.

347. Hombrecher H.K., Gherdan V.M., Cavaleiro J.A.S., Neves M.G.P.M.S. An efficient synthesis of (3-alkyloxy substituted porphyrins // J.Prakt.Chem. 1994. V.336. P.542-543.

348. Grigg R., Amilaprasadh N.W.D.J. The proton-controlled fluorescence of aminomethyltetraphenylporphyrin-tin (IV) derivatives // J.Chem.Soc.Chem. Commun. 1992. №18. P.1298-1230.

349. Ишков Ю. В., Жилина 3. И. Порфирины и их производные. XVII. Внутримолекулярная циклизация комплексов 2-формил-5,10,15,20-тетрафенилпорфина. //Журн. орган .химии. 1995. Т.31. № 1. С.136-139.

350. Ишков Ю. В. Порфирины и их производные. XXII. Новый продукт внутримолекулярной циклизации медного комплекса 5,10,15,20-тетрафенил-2-формилпорфина. // Журн. орган, химии. 2001. Т.37. №2. С.301-303.

351. Richeter S., Jeandon С., Ruppert R., Callot H. J. Reactivity of oxonaphtoporphyrins. Efficient ß-functionalization of the porphyrin ring on reaction with nitrogen or carbon nucleophiles. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 11. P.2103-2106.

352. Barloy L., Dolphin D., Dupre D., Wijesekera T. P. Anomalous Double Cyclization Reactions of .beta.-Formylporphyrins// J. Org. Chem. 1994. V.59. №26. P.7976-7985.

353. Dennis P.Arnold., Nitschinsk L.J. Porphyrin Dimers Linked by Conjugated Butadiynes // Tetrahedron. 1992. V.48. №40. P.8781-8792.

354. Callot H.J. Wittig reaction on some formylporphyrins. Example of extremely facile deformylation // Bull.Soc.Chim.France. 1973. №12. Pt. 2. P.3413-3416.

355. Ишков Ю. В., Жилина 3. И., Грушевая Ж.В. Порфирины и их производные. XVI. Синтез и свойства а,Р-непредельных альдегидов тетрафенилпорфина. // Журн. орган, химии. -1993. Т. 29. № 11. С. 22702274.

356. Риш И. Г., Пшежицкий В. С., Аскаров К. А. Пономарев Г. В. Порфирины. 20. Взаимодействие 2-формил-5,10,15,20-тетрафенил-порфина с СН-кислотами. // Химия гетероцикл.соед. 1985. № 7. С. 936940.

357. Макаров В. А., Филиппович Е.И., Евстигнеева Р.П. Синтез (3-связанных димеров производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфина. // ХГС. 1987. № 9. С. 1194-1199.

358. Ишков Ю. В., Жилина 3. И., Бардай JI. П., Водзинский С. В. Порфирины и их производные. XXIII. Взаимодействие формилпорфиринов со слабыми СН-кислотами. // Журн. орган, химии. 2004. Т.40. №3. С.461-464.

359. Жилина З.И., Ишков Ю.В., Волошановский И.С., Андронати С.А. Восстановительная димеризация медного комплекса 2-формил-5,10,15,20-тетрафенилпорфина. // Доклады АН СССР. 1988. Т.303. № 2. С.377-380.

360. Жилина З.И., Ишков Ю.В., Волошановский И.С., Андронати С.А., Фельдман С.В. Порфирины и их производные. X. Восстановительная димеризация формилпорфирина. // Журн. орган, химии. 1989. Т. 25. № 11 С.2444-2449.

361. Ишков Ю.В., Жилина З.И., Шульга A.M. Порфирины и их производные. XIV. Димеризация изомерных формилфенилпорфиринов под действием низковалентного титана. // Журн. орган, химии. 1991. Т. 27. № 5. С.1087-1092.

362. Senge М. О., Rosier В., Gersdorff J., Schafer A., Kurreck Н. The тело—(3-linkage as structural motif in porphyrin-based donor-acceptor compounds. // Tetrahedron Lett. 2004. V.45. №17. P.3363-3367.

363. Шатунов П.А. Синтез и свойства пространственно искаженных порфиринов.// Автореферат на соискание ученой степени кандидата химических наук. 2002. Иваново. ИГХТУ.15с.(с.5-6).

364. Terazono Y., Dolphin D. Synthesis and Characterization of Trifluoromethyl-meso-tetraphenylporphyrins. // J.Org.Chem. 2003. V.68. №5. P.1892-1900.

365. Gao G-Y, Ruppel J.V., Allen D.B, Chen Y, Zhang X.P. Synthesis of 3-functionalized porphyrins via palladium-catalyzed carbon-heteroatom bond formations: expedient entry into (3-chiral porphyrins. // J.Org.Chem. 2007. V.72. P.9060-9066.

366. Chen Y., Zhang X.P. Facile and Efficient Synthesis of meso-Arylamino- and Alkylamino-Substituted Porphyrins via Palladium-Catalyzed Amination // J.Org.Chem. 2003. V.68. №11. P.4432-4438.

367. Gao G.-Y., Colvin A.J., Chen Y., Zhang X. P. Synthesis of meso-arylsulfanyl- and alkylsulfanyl-substituted porphyrins via palladiummediated C-S bond formation.// J.Org.Chem. 2004. V.69. № 25. P.8886-8892.

368. Shi B., Boyle R. W. Synthesis of unsymmetrically substituted meso-phenylporphyrins by Suzuki cross coupling reactions. // J.Chem.Soc.Perkin.Trans. 1. 2002. №11. P. 1397-1400.

369. Shi D.-F., Wheelhous R.T. A novel, high-yielding synthesis of meso-substituted porphyrins via the direct arylation of porphine. // Tetrahedron Lett. 2002. V.43. №51. P.9341-9342.

370. Chan K.S., Zhou X., Luo B.-S., Mak T.S.W. Synthesis of y^-aryl substituted porphyrins by palladium-catalysed cross-coupling reactions. // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1994. №3. P271-272.

371. Chang L., Chang C. J., Nocera D.G. raeso-Tetraaryl Cofacial Bispor-phyrins Delivered by Suzuki Cross-Coupling // J.Org.Chem. 2003. V.68. №10. P.4075-4078.

372. Weyermann P., Diederich F., Gisselbrecht J.-P., Boudon C., Gross M. Dendritic iron porphyrins with tethered axial ligands: New model compounds for cytochromes. // Halv.china.acta. 2002. V.85. №2. P.571-578.

373. Hirata O., Yamamoto M., Sugiyasu K., Kubo Y., Ikeda M., Takeachi M., Shinkai S. Allosteric saccharide sensing by a phenylboronic-acids-appended 5,15-bis(triarylethynyl)porphyrin.// J.Supramol.Chem. 2002. V.2. №1-3. P.133-142.

374. Tomizaki K., Lysenko A.B., Taniguchi M., Lindsey J.S. Synthesis of phenylethyne-linked porphyrin dyads. // Tetrahedron. 2004. V.60. № 9. P.2011-2023.

375. Chen Yi-Jen, Lee G.-H., Peng S.-M., Yeh C.-Y. Unexpected formation of porphyrinic enyne under Sonogashira conditions // Tetrahedron Lett. 2005.46. №9. P.1541-1544.

376. Duncan T.V., Wu S.P., Therien M.J. Ethyne-bridged (porphinato)-zinc(II)-(porphinato)iron(III) complexes: phenomenological dependence of excited-state dynamics upon (porphinato)iron electronic structure. // J.Am.Chem.Soc. 2006. V.128 P.10423-10435.

377. Мельник В.И. Синтез мезо-замещенных порфиринов с дополнительными координирубщими фрагментами. Автореф. дисс.канд. хим. наук. Одесса. 1979. 21 с.

378. Сырбу С.А. Собственные неопубликованные данные по синтезу тетрафенилпорфиринов.

379. Treibs A., Haberle H. Uber die synthese und die elektronspektren ms-substituierter porphine. //J.Liebigs.Ann.Chem. 1968. V.718. P.183-207.

380. Богатский A.B., Жилина З.И., Степанов Д.В. Порфирины и их производные. II. Синтез и свойства тиезо-тетра(бензо-18-краун-6)порфина. //Журн.орг.химии. 1982. Т.18. №11. С.2309-2312.

381. Мележик А.В., Походенко В.Д. Тетра(4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)порфин и спектральные свойства его парамагнитных производных. //Журн.орг.химии. 1982. Т.18. №5. С.1054-1059.

382. Wang Q. М., Bruce D. W. Control of intermolecular porphyrin к-тс interactions: low-melting liquid-crystal porphyrins with calamitic mesophases // Chem. Commun. 1996. № 22. P. 2505 2506.

383. Сырбу C.A. Собственные неопубликованные данные по синтезу 5,15-диарил-у0-октаалкилпорфиринов.

384. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. Применение реакции диазотирования для синтезо фенилзамегценных порфиринов. // Изв. вузов. Химия и хим технология. 1981. Т.24. № 5/ С.566-569.

385. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Синтез тетрафенил-порфинов с активными группами в фенильных кольцах. 6. Применение реакции диазотирования для синтеза монозамещенных тетрафенил-порфинов. // Химия гетероцикл. соед. 1990. №11. С.507-509.

386. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. Сырбу С.А. Синтез тетрафенилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 2. Получение тетра(оксифенил)порфинов. // Химия гетероцикл.соед. 1983. №10. С.1359-1361.

387. Badger G.M., Jones R.A., Laslett R.L. Porphyrins. VII. The synthesis of porphyrins by the Rothemund reaction. // Austral.J.Chem. 1964. V.17. №9. P.1028-1035.

388. Matile S., Hansen Т., Storster A., Wogjon W.D. (3-Cyclodextrin-mediated regioselective hydrolysis of 5,10,15,20-tetrakis2,4-Ы8(р1уа1оу1оху)рЬепу1.-2Щ,23Н-рофЫпе. // Helv. Chim Acta. 1994. V.77. №4. P. 1087-1098.

389. Ai Chin Chan, Dalton J., Milgrom L.R. Tetrapyrroles. Part 2t. Synthesis and Electronic spectra of some quinone-porphyrins. // J.Chem.Soc.Perkin.Trans II. 1982. №6. P.707-711.

390. Tsuchida E., Hasegava E., Komatsu Т., et. al. Synthesis and characterization of a membrane-spanning porphyrinatoiron(II). // Chem.Lett. 1990. №3. P.389-392.

391. Wagner R.W., Ruffing J., Breakwell B.V., Lindsey J.S. Synthesis of facially-encumbered porphyrins. An approach to light-harvesting antenna complexes. // Tetrahedron Lett. 1991. V.32. №14. P. 1703-1706.

392. Bookser B.C., Bruice T.S. Synthesis of quadruply two- and three atom, aza-bridged cofacial bis(5,10,15,20-tetraphenylporphyrins. // J.Amer.Chem.Soc. 1991. V.l 13. №11. P.4208-4218.

393. Shroyer L.A.W., Lorberau C., Eaton S.S. Steric effects of meta sub-stituents in substituted tetraphenylporphyrin complexes of ruthenium, indium, titanium, and gallium. // J.Org.Chem. 1980. V.45. P.4296-4302.

394. Alberry, W. J., Bartlett, P. N., Jones, С. C., Milgrom, L. R. Facile aerial oxidation of a porphyrin. Part 2. Tetrakismeso-(3,4,5-trihydroxyphenyl).-porphyrin. // J.Chem. Res., Synop. 1985. №12. 3641365.

395. Manka J.S., Lawrence D.S. High yield synthesis of 5,15-diarylporphyrins. // Tetrahedron Lett. 1989. V.30. № 50. P.6989-6992.

396. Ogoshi H., Sugimoto H., Nishiguchi Т., Watanabe Т., Matsuda Y., Yoshida Z.-I. Synthesis of 5-aril- and 5,15-diaril-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrines. // Chem.Lett. 1978. №1.

397. Momenteau M., Le Bras F., Looch B. Synthesis of interlocked basket handle porphyrins. // Tetrahedron Lett. 1994. V.35. №20. P.3289-3292.

398. Семейкин A.C., Кузьмин Н.Г., Койфман О.И. Синтез 5,15-дифенил 2,3,7,8,12,17,18-октаметилпорфирина и его производных. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1988. Т. 31. №6. С.39-44.

399. Osuka A., Nagata Т., Kobayashi F, Maruyama К. An improved synthesis of 5,15-diaryloctaalkylporphyrins. // J.Heterocyclic Chem. 1990. V.27. № 6. P.1657-1659.

400. Chan A.C., Dalton J., Mildrom L.R. Tetrapyrroles. Part 2. Synthesis and electronic spectra of some quinine-porphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. Pt. 2. 1982. №6. P. 707-711.

401. Dalton J., Mildrom L.R. A novel porphyrin with weak fluorescence due to intramolecular electron transfer quenching. // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1979. №14. P.609-610.

402. Tsuchida E., Komatsu Т., Nishide H., Nippon O., Fats C. 5,10,15,20-Tetra(2',6'-dipivaloyloxyphenyl)porphinato metal complex.// Патент 5194603 США. МКИ5 С 07 D 478122. Опубл. 16.03.93. №1. С.156331.

403. Li Z.-Y., Zhang Y.-N., Zhu X.-J.,Fend Q. Synthesis of new metal-loporphyrins and their biological activity as mimics of enzymes. // Chem.J.Chin.Univ. 2002. V.23. №5. P.756-762.

404. Speck M., Kurreck H., Senge M.O. Porphyrin-o-quinones as model systems for electron transfer and catecholase reactions. // Eur. J. Org. Chem. 2000. №12. P.2303-2314.

405. Sessler J.L., Piering S. The synthesis and optical properties of the first quinone-linked porphyrin dimer // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 52. P. 6569-6572.

406. Speck M. et al. Isomeric porphyrin phenanthrenequinones: synthesis, NMR spectroscopy, electrochemical properties, and in situ EPR/ENDOR studies of the o-semiquinone anion radicals. // J. Chem Soc. Perkin. Trans.Pt. 2. 2002. № 3. P. 455-462

407. Сырбу C.A., Семейкин A.C., Березин Б.Д. Способ получения ок-сифенилзамещенных порфиринов. // А.С., №1684284 СССР от 15.06.91. Опубл. БИ 38 15.10.91.

408. Сырбу С.А., Семейкин А.С. Синтез (гидроксифенил)порфиринов. // Ж.ОрХ. 1999. Т.35. В. 8. С.1262-1265.

409. Little R.G. The synthesis of covalently linked tetraarylporphyrin dimmers. // J. Heterocycl. Chem. 1978. V.15. №2. P.203-208.

410. Momenteau M., Looch B. "Basket handle" porphyrins new synthetic iron(II) complexes for oxygen binding. // J. Molec. Catal. 1980. V.7. P. 315320.

411. Семейкин A.C., Койфман О.И., Никитина Г.Е., Березин Б.Д. Синтез, равновесная растворимость, электронные и ПМР-спектры мезо-тетра(алкоксифенил)порфинов. // Журн.орг.химии. 1984. Т.54. №7. С.1599-1603.

412. Сырбу С.А., Семейкин С.А. Модификация мезофенилзамещен-ных порфиринов. // Тез. докл. IX Межд. конф. по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль. 2003. С. 126-128.

413. Lyubimtsev A., Syrbu S., Vagin S., Hanack M. Synthesis of novel covalently linked dimeric phthalocyanines. // Eur.J.Org.Chem. 2007. P.2000-2005.

414. Любимцев A.B., Сырбу C.A., Семейкин А.С. Синтез ковалентно связанных порфирин-фталоцианиновых димеров. // Тез. докл. XXII Межд. Чугаевской конф. по корд, химии, г. Одесса. 2007. С.504.

415. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Койфман О.И. Мезо-фенилзамещенные порфирины. Модификация в арильных группах.// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т.47. №5. С.46-55.

416. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Корженевский А.Б., Койфман О.И. 5-(4'-аллилоксифенил)-15-фенил-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин в качестве красящего вещества оптических фильтров. // Патент РФ №2277555 Б.И. №16 от 10.06.2006.

417. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Корженевский А.Б., Койфман О.И. 5-(4'-аллилоксифенил)-10,15,20-трифенилпорфин в качестве красящего вещества оптических фильтров. // Патент РФ №2277555 Б.И. №16 от 10.06.2006

418. Сырбу С.А., Агеева Т.А., Семейкин A.C., Койфман Синтез мезо-фенилзамещенных порфиринов как исходных соединений для получения порфиринсодержащих полимеров. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2007. № 4. С.680-703.

419. Syrbu S., Semeikin A., Ageeva T., Kolodina E. Koifman O. Strategies for the synthesis of porphyrin monomers. // J.Porphyrins.Phtalocyanines. 2006. V.10. №6. P.885.

420. Койфман О.И., Семейкин A.C., Шляпова А.Н., Сырбу С.А. Исследование кинетики реакции координации Cd2+ и Zn2+ с алкоксизаме-щенными тетрафенилпорфинами в ДМФА. // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1986. Т.29. №9. С.125-127.

421. Сырбу С.А. Реакции мезо-фенилзамещенных порфиринов. // Веер, научн. конф. «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналогии», Сыктывкар. 2007. С. 107.

422. Березин Б.Д., Семейкин A.C., Никитина Г.Е. и др. Влияние 4-алкоксизамещения в тетрафенилпорфине на межмолекулярные взаимодействия в твердой фазе и врастворе. // Журнал физ. химии. 1985. Т.59. №9. С.2226-2229.

423. Fleisher Е. В., Foust R., Jeter D., Near R. The solubilities of tetra(monofluorophenyl)porphynes. // Inorg. and Nucl. Chem. Lett. 1973. V.9. №11. P.1219-1220.

424. Сырбу C.A., Семейкин A.C., Березин Б.Д., Койфман О.И. Синтез тетрафенилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 5.

425. Тетра(карбоксиметиленоксифенил)порфины и их этиловые эфиры. // Химия гетероцикл. соед. 1989. №10. С.1373-1377.

426. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Синтез и свойства водорастворимых тетра(карбоксиметиленоксифенил)порфинов. // Тез. докл. III Всесоюзн.конф. по химии и биохимии макроцикл.соед. Иваново. 1988. С.219.

427. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С., Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, пер. и доп. М.: Химия. 1974. 376с.

428. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д., Койфман О.И. Синтез тетрафенилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 4. Функционально замещенные монооксипроизводные тетрафенилпорфи-на. // Химия гетероцикл. соед. 1989. №10. С. 1373-1377.

429. Сырбу С.А., Семейкин А.С. Синтез линейных димерных порфи-ринов соединенных диоксиполиметиленовыми связями. // Тез.докл. XIX Всес. Чугаевское совещание по химии компл. соединений. Иваново. 1999. С. 172.

430. Li Z.-Y., Zhang Y.-N., Xiao W. et. al. Study on synthesis and biological activities of novel water-soluble metalloporphyrins Wuhan. Univ. J. Natur. Sci. 2001. V.6. № 4. P.841-845.

431. Li Z-Y., Zhang Y.-N.,Han S.-T. Синтез и характеристики некоторых хиральных четвертичных аммониевых солей нового типа в ряду порфиринов. // Chin.J.Spetrosc.Lab. 2000. V.17. №3. Р.286-289.

432. Ни X., Liu H., Ying X., Liu Y.,Yao Z., Zhong J. Синтез и характеристики цинк(П)-порфирина с фенилаланиновым хвостом. // China Univ. Technol. Natur. Sci. Ed. 2003. V.31. №4. P. 14-16.

433. Goverdhan M., Thota S., Ghaskar G. M., Mallena S., Aparna D. Porphyrin-chlorambucil conjugates: synthesis and light-induced nuclease activity. // Tetrahedron Lett. 1994. V.35. №24. P.4201-4204.

434. Kris P. Novel porphyrin ribose derivatives; synthesis and physico-chemical characterization. // Pol.J.Chem. 2002. V. 76. №4. P.543-550.

435. Masiero S., Gottarelli G., Pieraccini S. G-quartets as a self-assembled scaffold for circular porphyrin arrays. // Chem.Commun. 2002. №20. P.1995-1996.

436. Choi M.-S., Aida Т., Luo H., Araki Y., Ito O. Fullerene-terminated dendritic multiporphyrin arrays: "Dedrimer effects" on photoinduced charge separation. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V.42. № 34. P.4060-4063.

437. Li Z.-J., Wang K., Zhu X.-J., Zhu Y. Synthesis of novel porphyrins with covalently linked saccharide. // Wuhan.Univ.J.Natur.Sci. 2002. V.7 №3. P.350-352.

438. Li Z.-Y., Wang K., Zhao Y.-M., Li H.-Y. Synthesis and structural characterization of three tailed porphyrins // Chin.J.Org.Chem. 2003. V.23.№3. P.265-269.

439. Liu Y.-Q., Zhang H.-J., Han S.-T. Синтез и противоопухалевая активность 5-фтор-урацил-порфиринов. // Chin.J.Org.Chem. 2002. V.22. № 4. Р 279-282.

440. Malinovski V., Tumir I., Piantanida I. et al. New porphyrin-nucleobase hybrid compounds and their interaction with nucleosides and nucleic acids. // Eur.J.Org.Chem. 2002. №22. P.3785-3795.

441. Kaldapa C., Blais J.C., Carri V., Granet R., Sol V., Guilloton M., Spiro M., Krausz P. Synthesis of new glycosylated neutral and cationic porphyrin dimers. // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. №3. P. 331-335.

442. Songea S.P., Mbatha B. Synthesis of solubilised meso-tetrahydroxyphenylporphyrin photosensitisers by substitution with 2,3-dihydroxy-1-propyl oxy groups. 11 S. Afr. Chem. 2000. V.53. №2. P. 113-118.

443. Sen Avijit, Suslick Kenneth S. Shape-selective discrimination of small organic molecules. //J.Amer.Chem.Soc. 2000. V.122. №46. P. 11565-11566.

444. Сырбу C.A., Семейкин A.C., Березин Б.Д., Койфман З.Ц. Кинетические особенности образования комплексов цинка с монозамещенны-ми тетрафенилпорфинами. // Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1990. Т.35. №5. С.29-32.

445. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Координация цинка (II) некоторыми асимметрично-замещенными тетрафенилпорфинами. // Тез.докл. V Всес.конф. по координационной и физической химии пор-фиринов. Иваново. 1988. С.88.

446. Liu W., Tao J.-Z., Shi T.-S. Синтез комплексов тетра(4-деканоилоксифенил)порфина. // Chin. J. Appl. Chem. 2001. V.18. № 3. P.228-230.

447. Luo K. J., Xie M. G., Jiang Q. Circularly polarized absorption property of tetra-44'-(2-methylbutoxy)benzoyloxy.phenyl porphyrin by introducing optical pedant groups. // Chin.Chem.Lett. 2003. V. 14. № 11. P.1196-1198.

448. Beer P. D., Kurek S. S. A novel porphyrin-ferrocene-quinone linked molecule. //J.Organomet.Chem. 1989. V.366. №1-2. P.C6-C8.

449. Han S., Liu Y., Xie H. Synthesis of some nitrobenzoyloxyphenyl-porphyrin type compounds. // Chem. J. Chin. Univ. A. 1990. V.ll. № 9. P.1019-1021.

450. Komatsu Т., Arai K., Nishide H., Tsuchida E. Double-sided porphyri-natoiron(II) bearing covalently bound imidazole. An efficient oxygen carrier molecule composed by 8 ester bonds. // Chem.Lett. 1992. № 5. P.799-802.

451. Tsuchida E., Komatsu Т., Nishide H., Nippon O., Fats C. 5,10,15,20-Tetra(2',6'-dipivaloyloxyphenyl)porphinato metal complex.// Патент 5194603 США. МКИ5 С 07 D 478122. Опубл. 16.03.93. №1. С. 156331.

452. Tamiaki Н., Nomura К., Maruyama К. Intramolecular interaction of porphyrin moieties in 2,5-piperazinedione-bridged porphyrin dimers.// Bull. Chem. Soc. Jap. 1993. V.66. № 10. P. 3062-3068.

453. Ding L., Etemad-Moghadam G., Cros S. Auclair C; Meunier В Syntheses and in vitro evaluation of water-soluble "cationic metalloporphyrin-ellipticine" molecules having a high affinity for DNA. // J.Med.Chem. 1991. V.34. №3. P.900-906.

454. Komatsu Т., Okada Т., Moritake M., Tsuchida E. 02-binding properties of double porphinatoiron(II)s with polar substituents and their human serum albumin hybrids. // Bull.Chem.Soc.Jap. 2001. V.74. № 9. P. 1695-1702.

455. Kamachi M., Akimoto H., Hazakura S. Preparation of polymer containing porphyrin moiety. Radical polymerization of 5-(4'-асгу1оу1охурЬепу1)-10,15,204прЬепу1роф.1упп. // J.Polym.Sci: Po-lym.Lett.Ed. 1983. V.21. P.693-698.

456. Кампень Э., Будде В., Шеффер В. Синтезы органических препаратов. М.: Ин. лит. 1953. сб. 4. С. 30-40.

457. Физер Л., Мизер М. Органическая химия. М.: Химия. 1970. Т.2. С.380.

458. Богатский А.В., Жилина З.И., Краснощекая С.П. и др. Порфири-ны и их производные. VI. Синтез и свойства поверхностно-активных мезо-замещенных порфиринов. Журн.орг.химии. 1985. Т.21. №3. С.649-652.

459. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. Синтез тетрафенил-порфинов с активными группами в фенильных кольцах. 2. Получение тетра(4-амнофенил)порфина. // Химия гетероцикл. соедин. 1982. №10. С.1354-1355.

460. Baker G. A., Bright F.V., Detty M.R., Pandey S., Stilts C.E., Yao H. The influence of phenylethynyl linkers on the photo-physical properties of metal-free porphyrins // J.Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. V.4. №7. P.669-683.

461. Bhyrappa P., Suslick K.S. Synthesis and crystal structure of 5,10,15,20-tetrakis(3,5-dinitrophenyl)porphyrin // J.Porphyrins and Phthalocyanines. 1998. V.2. №5. P.391-396.

462. Collman J.P., Gagne R.R., Halbert T.R. et. al. Reversible oxygen ad-duct formation in ferrous complexes derived from a picket fence porphyrin. Model for oxymyoglobin // J.Amer.Chem.Soc. 1973. V.95. №23. P.7868-7870.

463. Phadke A.S., Morgan A.R. Synthesis of carboranyl porphyrins: Potential drugs for boron neutron capture therapy // Tetrahedron Lett. 1993. V.34. №11-12. P.1725-1728.

464. Грибкова C.E., Лузгина B.H., Евстигнеева Р.П. Синтез производных тетрафенилпорфирина, ковалентно связанных с тирозином. // Журн. Орг. химии. 1993. Т.29. №4. С.758-762.

465. Palka A., Czuchajowski L. Porphyrins containing aziridinyl-p-benzoquinone substituents // Chem. Lett. 1994. №3. P.547-550.

466. Сырбу С.А., Глазунов А.В., Семейкин А.С. Новый подход к восстановлению нитрофенилпорфиринов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2006. Т.49. №4. С. 122-123.

467. Глазунов А.В., Сырбу С.А., Семейкин А.С. Способ получения тетра(3-амино-5-га/?ет-бутил)фталоцианина меди. // Патент РФ № 2272038 Опубл. Б.И. №8 от 20.03.2006.

468. Rose Е., Quelquejeu М., Pochet С., Julien N., Kossanyi A., Hamon L. Large-scale preparation of a, P, a, (3-atropoisomer of we^o-tetrakis(o-aminophenylporphyrin // J.Org.Chem. 1993. V.58. №19. P.5030-5031.

469. Collman J.P., Gagne R.R., Reed C.A., Halbert T.R., Lang G., Robin-sonic W.T. "Picket fence porphyrins." Synthetic models for oxygen binding hemoproteins. // J.Amer.Chem.Soc. 1975. V.97. P. 1427-1439.

470. Neruta Y., Ishihara N., Tani F., Maruyama K. Asymmetric epoxida-tion of simple olefins by chiral bitetralin-linked twin-coronet porphyrin catalysts // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. V.66. P. 158-166.

471. Семейкин А.С. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфиринов в неводных растворах. Дисс. на соикание уч. степ, д.х.н. 1995. С.192.

472. Сырбу С.А. Собственные неопубликованные данные.

473. Li Н., Czuchajoowski L. Ribofuranosides nsubstituted with meso-porphyrin as nucleoslde-like compounds. // Tetrahedron Lett. 1994. V.35 №11. P.1629-1630.

474. Imai H., Misawa K., Munakata H., Uemori Y. Water-soluble zinc porphyrins as receptors for amino carboxylates. // Chem.Let. 2001. №7. P.688-689.

475. Kessel D., Luquya R., Vicente M.G.H. Localization and ehotody-namic efficacy of two cationic porphyrins varying in charge distribution H\ Photochem. and Photobiol. 2003. V.78. №5. P.431-435.

476. Wang H.Y., Han D.X., Li N., Li K. Study on the intercalation of TMAPP into a-ZrP// An.Chin.Chem.Lett. 2005. V.16. №4. P.541-544.

477. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Сырбу Т.В. Синтез тетрафенилпор-финов с активными группами в фенильных кольцах. 7. Соли тетра(КЇ,.\Г,]Ч-триметиламинофенинил)порфинов. // Химия гетеро-цикл.соед. 1996. №5. С. 668-671.

478. Кузьмин Н.Г., Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. Синтез и физические свойства тетра(диалкиламинофенил)порфинов. // Тез. докл. II Всес. конф. По химии макроциклов. Одесса. 1984. С.117.

479. Николаева О. И., Курек С. С., Агеева Т. А., Койфман О. И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т.47, № 2. С.46.

480. Белых Д. В., Николаева О. И., Агеева Т. А., Вершинина И. А., Карманова JI. П., Кучин А. В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т.47, №5. С. 102.

481. Collman J. P., Zhang X., Wong К., Brauman J. I. Dioxygen binding in iron and cobalt picnic backet porphyrins. // J.Amer.Chem.Soc. 1994. V. 116. № 14. P. 6245-6251.

482. Collman J. P., Zhang X., Herrmann P. C., Uffelman E. S., Boitrel В., Straumanis A., Brauman J. I. Congruent multiple Michael addition for the synthesis of biomimetic heme analogs // J.Amer.Chem.Soc. 1994. V.116. №6. P.2681-2682.

483. Choma C.T. et al. A general method for coupling unprotected peptides to bromoacetoamido porphyrins templates. // Tetrahedron Lett. 1994. V.35. №34. P.6191-6194.

484. Bernard В., Guilard R. First synthesis of single-"strapped cyclam-porphyrins" // Tetrahedron Let. 1994. V.35. №22. P.3719-3722.

485. Евстигнеева Р.П., Грибкова C.E., Лузгина B.H., Русских О.П., Ту-сов В.Б. Синтез производных тетрафенилпорфирина, ковалентно связанных с ароматическими аминокислотами тирозином и триптофаном. // Докл. АН (Россия). 1994. Т. 337. № 2. С.205-207.

486. Michida Т., Kyuhara М., Nisihyma М., Yoshimi Y., Fitzgerald J. P., Say о H. Synthesis and characterization of "picnic-basket" porphyrins with asubstituent in the interior of the pocket. // Chem. and Pharm. Bull. 1992. V. 40. № 12. P. 3157-3162.

487. Salehi A., Mei H.-Y., Bruice T. C. Synthesis and DNA-binding studies of new cationic guanidine and betaineamide tetraphenylpor-phyrins.//Tetrahedron Lett. 1991. V.32. № 29. P.3453-3456.

488. Wuenschell G.E., Tetreau C., Lavalette D., Reed C.A. H-Bonded oxyhemoglobin models with substituted picket-fence porphyrins: the model compound equivalent of site-directed mutagenesis. // J. Amer.Chem.Soc. 1992. V.l 14. № 9. P.3346-3355.

489. Johnson M.R., Seok W.K., Ibers J.A. Synthesis, characterization, crystal structures, and CO and O2 binding properties of novel four-atom-linked capped porphyrins. // J.Amer.Chem.Soc. 1991. V. 113. №10. P. 3998-4000.

490. Kus P., Knerr G., Czuchajowski L. Diporphyrinyl derivatives of 1,10-phenanthroline and 2,2'-bipyridyl. // J. Heterocycl. Chem. 1991. V.28. №1. P.7-11.

491. Kim Y.-H., Hong J.-I. Carbamate-appended Zn-porphyrin: a neutral receptor for anions.// Tetrahedron Lett. 2000. V.41. № 22. P. 4419-4423.

492. Gunter M.J., Johnston M. R. Porphyrin-based molecular tweezers as a receptor for bipyridinium guests // Tetrahedron Lett. 1992. V.33. №13. P.1771-1774.

493. Ono N., Tomita H., Maruyama К. A new synthetic method for oligo(phenylenevinylenes) terminated with porphyrins // J.Chem.Soc., Perkin Trans. I. 1992. №19. P.2453-2456.

494. Lintuluoto J. M., Borovkov V. V., Inoue Y. Synthesis and fluorescence behavior of novel Ru(bpy)3-porphyrin conjugates. // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. № 24. P.4781-4786.

495. Durantino Edvardo N. Synthesis mesonitrophenylporphyrins cova-lently linked to a polyphenylene chain bearing methoxy group. // Porphyrins and Phtalocyanines. 2000. Y.4. №3. P.233-242.

496. Nagasaki Т., Fujishima H., Shinkai S. Calix4.arene-capped tetra-phenylporphyrin. Synthetic approach to a chiral capped porphyrin with regular C4 symmetry. // Chem. Lett. 1994. №6. P.989-992.

497. Dixon D.W., Kumar V.// New J.Chem. 1992. V.16. № 5. P.555-558.

498. Yang X. G., Sun J. Z., Wang M., Chen H. Z. A more efficient synthetic rout to perylene-porphyrin arrays. // Chin.Chem.Lett. 2003. V.14. № 11. P.1105-1108.

499. Евстигнеева Р.П., Грибкова C.E., Лузгина B.H. и др. // Биоор-ган.химия. 1995. Т.21. №2. С. 133-138.

500. Ding L., Eternad-Moghadam G., Cros S., Auclair C., Meunier B. Synthesis and in vitro evaluation of water-soluble "cationic metalloporphyrin-ellipticine" molecules having a high affinity for DNA. // J. Med. Chem. 1991. V. 34. №3. P. 900-906.

501. Von Gersdorff J., Huber M., Schubert H., Niethammer D., Kirste В., Plato M., Möbius К., Kurreck H., Eichberger R., Kielzmann R., Willig F. Elektronentransfer zwischen kovalent verknüpften Porphyrin- und

502. Chinoneinheiten: Synthese, magnetische Resonanz- und Pikosekunden-Fluoreszenzspektroskopie // Angew.Chem. 1990. V.102. №6. P.690-692.

503. Myles A. J., Branda N. R. Porphyrinic phenoxynaphthacenequinones // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. №.20. P.3785-3788.

504. Cavaleiro J. A. S., Neves M. G. P. M., Tome A. C, Silva A. M. S., Faustino M. A. F., Lacerda P. S., Silva A. M. Porphyrin derivatives: synthesis and potential applications. // J. Heterocycl. Chem. 2000. V. 37. № 3. P. 527-534.

505. Boitrel В., Baveux-Chambenoit V., Richard P. Synthesis and spectral and structural characterization of a new series of bis-strapped chiral porphyrins derived from L-proline. // Eur. J. Org. Chem. 2001. № 22. P. 42134221.

506. Zhao X.-J., Ruan W.-J., Zhang Y.-L., Han H., Zhu Z.-A. Синтез и спектр связанных с порфиринами хиральных Вос-защищенных аминокислот// Chem.J.Chin.Univ. 2003. V.24. № 8. Р. 1419-1423.

507. Aoki К., Ishikawa Y., Oyma М., Tomisugi Y., Uno Т. Self-aggregation inhibits the photonuclease activity of porphyrins. // Chem. And Pharm. Bull. 2003. V.51. №8. P.899-903.

508. Ladomenau K., Bonar L., Richard P. Urea porphyrins as simple receptors for sugars. // Chem.Commun. 2002. 318. P.2108-2109.

509. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Корженевский А.Б., Койфман О.И., Букряева И.В. 5,15-бис(4'-акриламидофенил)-3,7,13,17-тетраметил2,8,12,18-тетрабутилпорфин в качестве красящего вещества для оптических фильтров. // Патент РФ № 2281303 Б.И. №22 от 10.08.2006.

510. Семейкин A.C., Койфман О.И., Березин Б.Д. Синтез тетрафенил-порфинов с активными группами в фенильных кольцах. Применение реакции диазотирования для получения замещенных тетрафенилпор-финов. // Химия гетероцикл. соед. 1986. №4. С.486-490.

511. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Сырбу Т.В. Синтез тетрафенилпор-финов с активными группами в фенильных кольцах. 9.Азокрасители на основе тетрафенинилпорфинов.// Химия гетероцикл.соед. 1996. №8. С.1045-1049.

512. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Березин Б.Д. Синтез азокрасителей на основе порфиринов.// Тез.докл. XIII выездной сессии свес, семинара по химии порфиринов и их аналогов. Самарканд. 1991.С. 111.

513. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Березин Б.Д. Применение реакции диазотирования для синтеза несимметричных порфириновых лигандов. // Тез. докл. XVII Всес. Чугаевского совещ. по химии компл. соед. Минск. 1990. С. 167.

514. Хализов О.И., Семейкин A.C., Сырбу С.А., Березин Б.Д. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоциани-нов.// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1999. Т. 42. В. 3. С. 23-27.

515. Longo F.R., Finarelly M.G., Kim J.B. The synthesis and some physical properties of ms-tetra(pentafluorophenyl)porphine and ms-tetra-(pentaclorophenyl)porphine// J.Heterocycl.Chem. 1969. V.6. P.927-931.

516. Wu X., Chen Z., Ziang Z. // J. Wunan Univ. Natir. Sci. Ed. 1993. №4. P.30-34.

517. Hombrecher H.K., Ohm S., Koll D. Synthesis of galactopyranosyl substituted porphyrins // Tetrahedron. 1996. V.52. №15. P.1541-1548.

518. Munakata H., Kanzaki T., Nakagawa S., Imai H., Uemori Y. Synthesis and nucleic acid-binding properties of water-soluble porphyrins appending platinum(II) complexes. // Chem. and Pharm.Bull. 2001. V.49. №12. P.1573-1580.

519. Datta-Gupta N., Bardos T. Synthesis porphyrins. I. Synthesis and spectra of some para-substituted meso-tetraphenylporphyrins. // J. Hetero-cycl.Chem. 1966. V.3. №4. P.495-502.

520. Datta-Gupta N., Jones S., Thomas L.K., Malakar D.A. Synthesis and physicochemical properties of three meta-substituted meso-tetraphenyl-porphyrins. //J.Indian.Chem.Soc. 1981. V.53. №12. P.l 171-1172.

521. Momenteau M., Loock B., Bisagni E. Preparation and characterization of new meso-substituted tetrapyrrol macrocycle: meso-tetra-2-(3-carboxyethyl)-furyl porphine (TFC02EtP)- // J.Heterocycl.Chem. V.16. №1. P.191-192.

522. James D.A., Swamy N., Paz N., Hanson R.N., Ray R. Synthesis and estrogen receptor binding affinity of a porphyrin-estradiol conjugate for targeted photodynamic therapy of cancer. // Bioorg.Med. Chem.Lett. 1999. №9. P.2379-2384.

523. Ishikawa Y., Yamashita A., Uno T. Efficient photocleavage of dna by cationic porphyrin-acridine hybrids with the effective length of diamino al-kyl linkage. // Chem. and Pharm.Bull. 2001. V.49. №3. P.287-293.

524. Fujimoto T., Unekawa H., Nihino N. A new picket-fence porphyrin precursor. Synthesis and atropisomerism of free base and base zinc complexof we,s'o-tetra(o-methoxycarbonylphenyl)porphyrin.// Chem.Lett. 1992. №1. P.191-192.

525. Hitoshi Т., Shinji S., Kazuhiro M. Intramolecular interaction of porphyrin moieties in 2,5-piperazinedione-bridged porphyrin dimers. // Bull.Chem.Soc.Japan. 1993. Y.66. №9. P.2633-2537.

526. Hitoshi Т., Shinji S., Kazuhiro M. Intramolecular interaction of porphyrin moieties in 2,5-piperazinedione-bridged porphyrin dimers. // Bull.Chem.Soc.Japan. 1993. V.66. №9. P.2633-2537.

527. Ballardini R., Colonna В., Gandolfi M.T., Kalovidouris S.A., Orzel L., Raymo F.M., Stoddart J.F. Porphyrin-Containing Glycodendrimers. // Eur.J.Org.Chem. 2003. №2. 288-294.

528. Balaz M., Holmes A.E., Benedetti M., Rodriguez P.C., Berova N., Nakanishi K., Proni G. Synthesis and circular dichroism of tetraarylporphy-rin-oligonucleotide conjugates. // J.Am.Chem.Soc. 2005. V.127 P.4172-4173.

529. Kra'l V., Schmidtchen F.P., Lang K., Berger M. Anion-controlled assembly of porphyrin-bicyclic guanidine conjugates. // Org. Lett. 2002. V.4. № 1. P.51-54.

530. Градюшко А.Г., Кожич Д.Т., Соловьев K.H., Цвирко М.П. Синтез и спектры ЯМР галогенпроизодных тетрафенилпорфирина. // Докл. АН БССР. 1972. Т.16. № 6. С.534-537.

531. Badger G.M., Jones R.A., Laslett R.L. Pporphyrins. VII. The synthesis of porphyrins by the Rothemund reaction. // Austral. J.Chem. 1964. V.17. №9. P.1028-1035.

532. Capitosti G.J., Guerrero C.D., Binkley D.E., Rajesh C.S., Modarelli D.A. Efficient synthesis of porphyrin-containing, benzoquinone-terminated, rigid polyphenylene dendrimers. // J.0rg.chem.2003. V.68. №2. P.247-261.

533. Brettar J., Gisselbrecht J.-P., Gross M., Solladie N. Tweezers hosts for intercalation of Lewis base guests: Tuning physico-chemical properties of cofacial porphyrin dimmers. // Chem.Commun. 2001. №8. P.731-732.

534. Gao G.Y., Chen Y.Z., Zhang X.P. General and efficient synthesis of arylamino- and alkylamino-substituted iphenylporphyrins and tetraphenyl-porphyrins via palladium-catalyzed multiple amination reactions. // J.Org.Chem. 2003. V.68. №16. P.6215-6221.

535. Guo C.-C., Li H.-P., Zhang X.-B., Tong R.-B. Синтез мезо-5,10,15, 20-тетра4-^-пирролидинил)фенил.порфирина и его взаимодействие с бычьим сывороточным альбумином. //Chem.J.Chin.Univ. 2003. V.24. №2. Р.282-287.

536. Gao G.-Y., Chen Y., Zhang X. General synthesis of meso-amidoporphyrins via palladium-catalyzed amidation // Peter. Org. Lett. 2004. V.6. № 11. P. 1837-1840.

537. Aldrich/ACD Library of FT NMR Spectra. Ver. 1.11. 1999.

538. Петров O.A., Чижова H.B., Березин Б.Д., Сырбу С.А. Роль кислотно-основных взаимодействий в реакции комплесообразования тет-рагалогентетраазапорфиринов с ацетатом магния в системе ДМСО -хлорбензол. // Журн. общ. химии. 2000. Т.70. №5. С.825-831.

539. Осипова Г.В., Петров О.А., Сырбу С.А., Березин Б.Д., Шишкин В.Н. Образование и устойчивость комплексов с переносом протонов октафенилтетрапиразинопорфиразина. // Тез. докл. IX Межд. конф. по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль. 2003. С. 62-63.

540. Syrbu S. A, Petrov О.A., Khelevina O.G. The reactions of intermolecular proton transfer of tetraazaporphyrins NH-groups. // Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). Moscow. Russia. 2008. P.575.

541. Petrov O.A., Khelevina O.G., Syrbu S.A. Formation and stability of complexes with proton transfer of (3,|3 annelated porphyrazines. // Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). Moscow. Russia. 2008. P.576.

542. Голубчиков O.A., Кувшинова Е.М., Коровина С.Г., Сырбу С.А. и др. Кинетика координации циклофанового и линейного порфиринов ацетатами Си, Zn и Cd. // Журн. физич. химии, 1989. Т.63. № 4. С.912-918.

543. Ушакова Л.В., Некрасова И.М., Сырбу С.А., Койфман О.И. Кинетическая устойчивость комплексов ассиметрично замещенных тетра-фенилпорфина в протонодонорных средах. // Тез. докл. I Всес. конф.»Химия и применение неводных растворов». Иваново. 1986.

544. Сырбу С.А., Семейкин A.C., Березин Б.Д., Койфман О.И., Мурта-залиева Е.А. Кинетика координации тетрафенилпорфинов ацетилаце-тонатом меди. // Тез. докл. IV Всес. совещания "Проблемы со л ьв. и комплексообр. в растворах", Иваново. 1989. С.368.

545. Буряева И.В., Еремина Н.В., Сырбу С.А., Семейкин A.C. Ком-плексообразующая способность ионов Си с фенилзамещенными пор-фиринами в толуоле. // Тез.докл. XIX Всес. Чугаевское совещание по химии компл. соединений. Иваново. 1999. С. 212.

546. Петров O.A., Киселев Р.Ю., Сырбу С.А. Координация ацетатом и ацетилацетонатом магния тетрагалогентетраазопорфинов в системе пиридин-бензол. // Тез.конф. XIX Всес. Чугаевское совещание по химии компл. соединений. Иваново. 1999. С. 240.

547. Карманова Т.В., Сырбу С.А., Семейкин A.C. Влияние природы растворителей в реакции комплексообразования ß-замещенных тетра-фенилпорфинов. // Тез. докл. IX Межд. Конф. «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах», г. Плес. 2004. С. 226.

548. Карманова Т.В., Громова Т.В., Березин Б.Д., Сырбу С.А., Семейкин A.C. Влияние структурных особенностей /?-замещенных производных порфиринов на их физико-химические свойства. // Журн. общ. химии. 2001. Т.71. №.5. С. 856-861.

549. Громова Т.В., Карманова Т.В., Березин Б.Д., Сырбу С.А., Семейкин A.C. Исследование координации бромзамещенных порфиринов с органическими основаниями. // Коорд. химия.2002. Т.28. С. 648-653.

550. Карманова Т.В., Виноградова Т.В., Семейкин A.C., Сырбу С.А., Березин Б.Д. Необычное поведение комплексов цинка и марганца с "перекрытым" порфирином. // Тез.докл. XIX Всес. Чугаевское совещание по химии компл. соединений. Иваново.1999. С. 213.

551. Кувшинова Е.М., Семейкин A.C., Сырбу С.А., Вершинина И.А., Голубчиков O.A. Кинетика диссоциации медных и кобальтовых комплексов мезофенилпроизводных октаметилпорфина в уксусной кислоте. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008.

552. Усольцева Н.В., Быкова В.В., Кормилицин Н.М., Семейкин A.C., Сырбу С.А. Лиотропная мезофаза производных порфирина в неводном растворителе. // Тез. докл.1 Всес. конф. по химии и применению неводных растворов. Иваново. 1986. С.352.

553. Сырбу С.А., Семейкин A.C. Синтез модельных порфиринов для биологических целей. // Тез. докл. юбилейной научн. сессии поев. 100 лет. со дня рожд. проф. А.Н. Преображенского. М. 1996. С.41-42.

554. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев К.Н., Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск. Изд-во «Наука и техника». 1968. С.52.

555. Ichimura К., Ichikawa S., Imamura К. Syntheses of 3,4-dimethylpyrrole // Bull. Chem. Soc. Jap. 1976. V.49. №4. P.l 157-1158.

556. Whitlock H.W., Hanauer R. Octaethylporphyrin // J.Org.Chem. 1968. V.33. № 5. P.2169-2171.381

557. Березин М.Б., Семейкин A.C., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Термохимия замещенных пирролов. // Изв АН. Сер. химич. 1993. № 3. С. 495450.