Синтез и исследование мономеров и полимеров, содержащих тиофеновые, пиррольные и пиримидиновые фрагменты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бушуева, Анастасия Юрьевна

• Бушуева, Анастасия Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бушуева, Анастасия Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЁННЫХ 2,5-ДИ(2-ТИЕНИЛ)ПИРРОЛОВ И АЗОТСОДЕРЖАЩИХГЕТЕРОЦИКЛОВ, СОПРЯЖЁННЫХ С ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ЭЛЕКТРОНИКЕ (ОБЗОР ЛИТЕРА ТУРЫ).

1.1. N-Замещённые 2,5-ди(2-тиснил)пирролы: применение, получение, свойства и электрохимическая полимеризация.

1.2. Азотсодержащие гетероциклы, сопряжённые с электронодонорными фрагментами: получение, свойства и применение.

1.2.1. Реакция Кневенагеля в синтезе азотсодержащих гетероциклов, сопряжённых с электронодонорными фрагментами.

1.2.2. Пиримидины и пиридины, сопряжённые с электронодонорными фрагментами

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ И РЕЗУЛЬТАТЫ.'.

2.1. N-Замещённые 2,5-ди(2-тиенил)пирролы.

2.1.1. Синтез мономеров.

2.1.2. Электрохимическое поведение N-замещённых 2,5-ди(2-тиснил)пирролов и их оптические свойства.

2.1.3. Морфология поли {N-замещённых 2,5-ди(2-тиенил)пирролов}.

2.2. Мономеры для синтеза сопряжённых полимеров.

2.2.1. Синтез сопряжённых мономеров на основе халконов.

2.2.2. Электрохимическое поведение халконов и их оптические свойства.

2.3. 4,6-Дизамещённые пиримидины.

2.3.1. Синтез мономеров.

2.3.2. Электрохимическое поведение 4,6-дизамегцённых пиримидинов и их оптические свойства.

2.4. Пиримидины, сопряжённые с арилвиниленовыми фрагментами.

2.4.1. Реакция Кневенагеля в синтезе пиримидинов, сопряжённых с арилвиниленовыми фрагментами.

2.4.2. Электрохимическое поведение пиримидинов, сопряжённых с арилвиниленовыми фрагментами и их оптические свойства.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

СПИСОК ЛИТЕРА ТУРЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование мономеров и полимеров, содержащих тиофеновые, пиррольные и пиримидиновые фрагменты»

Актуальность темы. В последние несколько десятилетий сопряжённые полимеры привлекают значительное внимание в качестве нового класса органических полупроводников, прежде всего из-за широкой области их применения, особенно в качестве материалов для создания органических светоизлучшощих диодов, полевых транзисторов, электрохромных устройств, сенсоров и солнечных батарей. Среди электропроводящих полимеров важную роль играют полимеры, содержащие в основной цепи одновременно различные ароматические карбо-и гетероциклические фрагменты, что позволяет в широких пределах варьировать их электрофизические, оптические и другие свойства. Введение гетероароматических фрагментов в сопряжённые тг-системы приводит к появлению новых интересных свойств, важных с точки зрения фотоники. Высокое сродство к электрону, свойственное некоторым гетероцшслам, широко применяется в конструировании материалов с электронным (п) типом проводимости. Разнообразные замещённые пиридины, триазины, 1,3,4-оксадиазолы, хинолины и хиноксалины интенсивно используются для этих целей, тогда как пиримидиновые фрагменты пока ещё редко встречаются в подобных сопряжённых структурах. Важную роль в органической электронике играют материалы, которые могут иметь как дырочную, так и электронную проводимость. К таким материалам относятся сопряжённые полимеры, содержащие одновременно электронодефицитные и электроноизбыточные гетероциклы. Мономеры, включающие электронодефицитные гетероциклы, такие как пиримидины, пиридины, расположенные между фрагментами электроноизбыточных гетероциклов (например, тиофен, пиррол) дают возможность регулировать свойства будущих полимеров: введение в структуру мономера таких внешних л-насыщенных гетероциклических фрагментов, приводит к тому, что получаемый полимер, может быть как р- и п-допированным. Такие полимеры представляют особый интерес, так как светоизлучающие устройства, построенные на их основе, требуют использования меньшего количества слоев, чем обычные, что сказывается на увеличении эффективности работы устройства. Важной задачей в этой связи является синтез новых соединений, включающих в сопряжённую полимерную цепочку одновременно фрагменты, обладающие как донорными, так и акцепторными свойствами.

Цель работы. Синтез новых мономеров для получения электропроводящих полимеров, содержащих в своём составе 2,5-ди(2-тиенил)пиррольный и пиримидиновый фрагменты в основной цепи. Исследование электрохимического поведения полученных соединений методом циклической вольтамперометрии. Электрохимический и химический синтез новых электропроводящих полимеров.

Научная новизна. Синтезирован ряд не описанных в литературе соединений, содержащих в своём составе 2,5-ди(2-тиенил)пиррольный и пиримидиновый фрагменты в основной цепи. Получены новые 1,3-замещённые проп-2-ен-1-оны. Исследовано электрохимическое поведение полученных соединений методом циклической вольтамперометрии. На основе 2,5-ди(2-тиенил)пирролсодержащих соединений и 2-(пиррол-1-ил)-4-(2-тиенил)-6-ферроценилпиримидина электрохимически получены полимеры в виде плёнок на рабочем электроде. Исследована электрохимическая устойчивость полученных полимеров. На примере некоторых поли{N-замещённых 2,5-ди(2-тиенил)пирролов} рассмотрена морфология поверхности полученных полимерных плёнок. Химическим окислением получен новый полимер - поли{1-[4-(пиррол-1-ил)фенил]-3-(2-тиенил)проп-2-ен-1 -он}.

Практическая ценность работы. Синтезирован большой ряд новых N-замещённых 2,5-ди(2-тиенил)пирролов и 2,4,6-тризамещённых пиримидинов, которые могут быть использованы как мономеры для получения электропроводящих и светоизлучающих полимеров. Исследована устойчивость полученных полимеров. Все синтезированные полимеры могут найти применение в качестве материалов для создания электронных устройств, используемых в различных отраслях современной молекулярной электроники. Структура и объём диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, посвященного синтезу N-замещённых 2,5-ди(2-тиенил)пирролов и азотсодержащих гетероциклов, сопряжённых с электронодонорными фрагментами, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бушуева, Анастасия Юрьевна

выводы

1. Синтезирован ряд новых сопряжённых мономеров, содержащих в своём составе 2,5-ди(2-тиенил)пиррольный фрагмент, а также мономеры, включающие в цепь сопряжения одновременно электронодонорные и электроноакцепторные фрагменты со структурой Д-А-Д, Д-л-А-тт-Д (Д-донор, А-акцептор, я-система сопряжения).

2. Полученные соединения исследованы методом циклической вольтамперометрии. Показано, что пиримидины, сопряжённые с электронодонорными гетероциклами имеют значение потенциала окисления выше 1.30 В.

3. Показано, что N-замещённые 2,5-ди(2-тиенил)пирролы и 2-(пиррол-1-ил)-4-(2-тиенил)-6-ферроценшширимидин электрохимически полимеризуются.

4. Исследована редокс устойчивость синтезированных полимеров в условиях циклической вольтамперометрии. Показано, что полученные полимерные плёнки в условиях цикловольтамперометрии не устойчивы.

5. Химическим окислением получен поли{1-[4-(пиррол-1-ил)фенил]-3-(2-тиенил)проп-2-ен-1 -он}.

6. Исследована морфология поверхности полимеров на примере поли{2,5-ди(2-тиенил)-1-[4,6-ди(2-тиенил)пиримидин-2-ил]-1//-пиррола}, поли{1-{4-[2,5-ди(2-тиенил)пиррол-1-ил]фенил}-3-(2-тиенил)проп-2-ен-1-она} и сополимера - 1-(4-бромметиленфенил)-2,5-ди(2-тиенил)-1 //-пиррола с 2,5-ди(2-тиенил)-1 -(4-толил)-1//-пирролом. Установлено, что поверхность исследованных полимеров представляет собой однородную структуру глобулярной формы.

7. Структура 2,5-ди(2-тиенил)-1-[4,б-ди(2-тиенил)пиримидин-2-ил]-1Я-пиррола и 2-амино-4-(2-тиенил)-б-ферроценилпиримидина доказана рентгеноструктурным анализом. Установлено, что молекула 2,5-ди(2-тиенил)-1-[4,б-ди(2-тиенил)пиримидин-2-ил]-1//-пиррола не является плоской и имеет форму искривлённого пропеллера. Показано, что входящие в структуру молекулы 2-амипо-4-(2-тиенил)-6-ферроценилпиримидина тиофеновое, пиримидиновое и циклопентадиеновое кольца лежат в одной плоскости.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бушуева, Анастасия Юрьевна, 2010 год

1. Nonlinear optics of organic molecules and polymers. Eds. H.S. Nalwa, S. Miyata. CRC Press. 1997.-PP. 886.

2. Handbook of conducting polymers (2nd Edition). Eds. T.A. Skotheim, R.L. Elsenbaumer, J.R. Reynolds. Marcel Dekker, New York. 1998. - PP. 1073.

3. R.H. Friend, R.W. Gymer, A.B. Holmes, J.H. Burroughes, R.N. Marks, C. Taliani, D.D.C. Bradley, D.A. Dos Santos, J.L. Bredas, M. Logdlund, W.R. Salaneck. Electroluminescence in conjugated polymers. //Nature. 1999. - Vol. 397. - P. 121-128.

4. L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik, J.R. Reynolds. Poly(3,4-ethylene-dioxythiophene) and its derivatives: past, present and future. // Adv. Mater. — 2000. — Vol. 12, №7.-P. 481-494.

5. Semiconducting polymers. Chemistry, physics and engineering. Eds. G. Hadziioannou, P.F. van Hutten. Willey-VCH Verlag GmbH. 2000. - PP. 613.

6. Springer handbook of nanotechnology (2nd Edition). Ed. B. Bhushan. Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York. 2004. - P. 13-41.

7. E. Николаева. Здесь ток проводят полимеры. // The Chemical Journal / Химический журнал. 2002. - Т. 12. - С. 28-31.

8. J. Roncali. Conjugated poly(thiophenes): synthesis, functionalization and application. // Chem. Rev. 1992. - Vol. 92, №4. - P. 711-738.

9. T.B. Верницкая, O.H. Ефимов. Полипиррол как представитель класса проводящих полимеров (синтез, свойства, приложения). // Успехи химии. 1997. - Т. 66, №5. - С. 489-505.

10. Т.А. Юрре, Л.И. Рудая, Н.В. Климов, В.В. Шаманин. Органические материалы для фотовольтаических и светоизлучающих устройств. // Физика и техника полупроводников. 2003. - Т. 37, №7. - С. 835-843.

11. М. Can, II. Ozaslan, N.O. Pekmez, A. Yildiz. Chemical synthesis of thiophene-pyrrole copolymer. // Acta Chim. Slov. 2003. - Vol. 50, №4. - P. 741-750.

12. S. Kuwabata, S. Ito, H.J. Yoneyama. Copolymerization of pyrrole and thiophene by electrochemical oxidation and electrochemical behavior of the resulting copolymers. // J. Electrochem. Soc. 1988.-Vol. 135.-P. 1691.

13. S-K. Cha. Electropolymerization rates of polythiophene/polypyrrole composite polymer with some dopant ions. // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 1997. - Vol. 35, №1. - P. 165-172.

14. E.M. Peters, J.D. Van Dyke. Characterization of conducting copolymers of 2,2'-bithiophene and pyrrole by cyclic voltammetry and UV/visible spectroscopy. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1992.-Vol. 30, №9. - P. 1891-1898.

15. S. Naitoh, K. Sanui, N. Ogata. Electrochemical synthesis of a copolymer of thiophene and pyrrole: poly(thienylpyrrole). // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1986. Vol. 17. — P. 1348-1350.

16. B.L. Funt, E.M. Peters, J.D. Van Dyke. Preparation of conducting copolymers by oxidative electropolymerization of 2,2'-bithiophene with pyrrole. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1985.-Vol. 24, №7.-P. 1529-1537.

17. S. Naitoh. Poly(thienylpyrrole) preparation and properties. // Synth. Met. - 1987. - Vol. 18, №1-3.-P. 237-240.

18. J.P. Ferraris, G.D. Skiles. 'Substitutional alloys' of organic polymeric conductors. // Polymer. 1987. - Vol. 28, №2. - P. 179-182.

19. J.P. Ferraris, R.G. Andrus, D.C. Hrncir. Steric effects on the optical and electrochemical properties of N-substituted pyrrole-thiophene monomers and polymers. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1989.-Vol. 18.-P. 1318-1320.

20. J.P. Ferraris, T.R. Hanlon. Optical, electrical and electrochemical properties of heteroaromatic copolymers. // Polymer. 1989. - Vol. 30, №7. - P. 1319-1327.

21. M-T. Zhao, М. Samoc, В.Р. Singh, P.N. Prasad. Study of third-order microscopic optical nonlinearities in sequentially bulit and systematically derivatized structures. // J. Phys. Chem. 1989. - Vol. 93, №23. - P. 7916-7920.

22. C. Aleman, V.M. Domingo, L. Fajari, L. Julia, A. Karpfen. Molecular and electronic structures of heteroaromatic oligomers: model compounds of polymers with quantum-well structures. // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, №4. - P. 1041-1048.

23. H. Rockel, J. Huber, Prof. R. Gleiter, Dr.W. Schuhmann. Synthesis of functionalized poly(dithienylpyrrole) derivatives and their application in amperometric biosensors. // Adv. Mater. 1994. - Vol. 6, №7-8. - P. 568-571.

24. M. Vautrin, P. Leriche, A. Gorgues, M.P. Cava. Electrochemical synthesis and properties of copolymers based on N-alkylpyrroles and thiophene. // Electrochem. Commun. -1999. Vol. 1, №6. - P. 233-237.

25. J. Carrasco, A. Figueras. Anodic electrosynthesis and cathodic electrodissolution of poly(2,5-(2-thienyl)-pyrrole). A new way of processability. // Synth. Met. 1993. - Vol. 61, №13.-P. 253-258.

26. E. Brillas, J. Carrasco, A. Fiaueras, F. Urpi, T.F. Otero. Oxidized and reduced poly(2,5-di(2-thienyl)pyrrole): solubilities, electrodissolution and molar mass. // J. Electroanal. Chem. 1995. - Vol. 392, №1-2. - P. 55061.

27. R.E. Niziurski-Mann, C. Scordilis-Kelley, T-L. Liu, M.P. Cava, R.T. Carlin. A mechanistic study of the electrochemical oxidation of 2,5-bis(2-thienyl)pyrroles. // J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115, №3. - P. 887-891.

28. P. Audebert, J-M. Catel, G.Le. Coustumer, V. Duchenet, P. Hapiot. Electrochemical oxidation of five-unit heterocycles: a discussion on the possible dimerization mechanisms. //J. Phys. Chem. 1995. - Vol. 99, №31.-P. 11923-11929.

29. L. Guyard, P. Hapiot, P. Neta. Redox chemistry of bipyrroles: further insights into the oxidative polymerization mechanism of pyrrole and oligopyrroles. // J. Phys. Chem. B. -1997. Vol. 101, №29. - P. 5698-5706.

30. V. Wintgens, P. Valat, F. Gamier. Photochemical generation of radical cations from thiophene oligomers. // J. Phys. Chem. 1994. - Vol. 98, №1. - P. 228-232.

31. J.P. Albarella, J.O. Noell, P.O. Vogelhut, F.E. Ward. Functionalized conducting polymers and their use in diagnostic devices. // US Patent. №4886625. - 1989.

32. J.P. Albarella, N-H. Lin. Dithiophenylpyrrole derivative monomers for preparing semiconducting polymers. // US Patent. №5021586. - 1991.

33. J.P. Albarella, J.O. Noell, P.O. Vogelhut, F.E. Ward. Substituted bithiophenes and dithienylpyrroles. // US Patent. №5210217. - 1993.

34. Z. Mekhalif, A. Lazarescu, L. Hevesi, J-J. Pireaux, J. Delhalle. Self-assembled monolayers of я-hexanethiol and 6-2',5'-di(2"-thienyl)pyrrol-r-yl.hexanethiol on polycrystalline nickel substrates. // J. Mater. Chem. 1998. - Vol. 8, №3. - P. 545-551.

35. G. Cooke, J.F. Garety, S. Mabruk, G. Rabani, V.M. Rotello, G. Surpateanu, P. Woisel. The electrochemical polymerization of a 2.rotaxane. // Tetrahedron Lett. — 2006. Vol. 47,№5.-P. 783-786.

36. G. Cooke, J.F. Garety, B. Jordan, N. Kryvokhyzha, A. Parkin, G. Rabani, V.M. Rotello. Flavin-based 2.rotaxanes. // Org. Lett. 2006. - Vol. 8, №11. - P. 2297-2300.

37. L.F. Schweiger, K.S. Ryder, D.G. Morris, A. Glidle, J.M. Cooper. Strategies towards functionalised electronically conducting organic copolymers. // J. Mater. Chem. 2000. -Vol. 10, №1,-P. 107-114.

38. P. Audebert, S. Sadki, F. Miomandre, P. Hapiot, K. Chane-Ching. New conjugated polymerizable pyrrole and 2,5-dithienylpyrrole azobenzene dyes: synthesis and spectroelectrochemical properties. //New J. Chem. 2003. - Vol. 27, №5. - P. 798-804.

39. B.C. Thompson, K.A. Abboud, J.R. Reynolds, K. Nakatani, P. Audebert. Electrochromic conjugated N-salicylidene-aniline (anil) functionalized pyrrole and 2,5-dithienylpyrrole-based polymers. // New J. Chem. 2005. - Vol. 29, №9. - P. 1128-1134.

40. S. Varis, M. Ak, C. Tanyeli, I.M. Akhmedov, L. Toppare. Synthesis and characterization of a new soluble conducting polymer and its electrochromic device. // Solid State Sciences. 2006. - Vol. 8, №12. - P. 1477-1483.

41. S. Varis, M. Ak, C. Tanyeli, I.M. Akhmedov, L. Toppare. A soluble and multichromic conducting polythiophene derivative. // Eur. Polym. J. — 2006. Vol. 42, №10. - P. 23522360.

42. S. Tarkuc, E. Sahmetlioglu, C. Tanyeli, I.M. Akhmedov, L. Toppare. Electrochromic properties of a soluble conducting polymer of l-benzyl-2,5-di(thiophene-2-yl)-l/Z-pyrrole. // Sensors and Actuators B: Chemical. 2007. - Vol. 121, №2. - P. 622-628.

43. B. Yigitsoy, S. Varis, C. Tanyeli, I.M. Akhmedov, L. Toppare. A soluble conducting polymer of 2,5-di(thiophen-2-yl)-l-/>-tolyl-li/-pyrrole and its electrochromic device. // Thin Solid Films. 2007. - Vol. 515, №7-8. - P. 3898-3904.

44. P.E. Just, K.I. Chane-Ching, P.C. Lacaze. Synthesis of 2,5-di(2-thienyl)-l#-pyrrole N-linked with conjugated bridges. // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58, №18. - P. 3467-3472.

45. J.P. Conde, M.R.J. Elsegood, K.S. Ryder. N-Benzyl-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2004. - Vol. 60, №3. - P. о 166-0168.

46. U.H. Yildiz, E. Sahin, I.M. Akhmedov, C. Tanyeli, L. Toppare. A new soluble conducting polymer and its electrochromic devices. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006. - Vol. 44, №7. - P. 2215-2225.

47. E. Sahin, E. Sahmetlioglu, I.M. Akhmedov, C. Tanyeli, L. Toppare. Synthesis and characterization of a new soluble conducting polymer and its electrochromic devices. // Organic Electronics. 2006. - Vol. 7, №5. - P. 351-362.

48. B. Yigitsoy, S. Varis, C. Tanyeli, I.M. Akhmedov, L. Toppare. Electrochromic properties of a novel low band gap conductive copolymer. // Electrochim. Acta. 2007. - Vol. 52, №23.-P. 6561-6568.

49. P. Camurlu, E. Sahmetlioglu, E. Sahin, I.M. Akhmedov, C. Tanyeli, L. Toppare. Fine tuning of color via copolymerization and its electrochromic device application. // Thin Solid Films. 2008. - Vol. 516, №12. - P. 4139-4144.

50. K. Ogura, A. Suzuki, H. Yanai, S. Matsumoto, M. Akazome, S. Tanaka, T. Fukuda. Development of new red EL device. // Nippon Kagakkai Koen Yokoshu. 1999. - Vol. 76, №1,- P. 421.

51. K. Ogura, H. Yanai, M. Miokawa, M. Akazome. A new 7i-system: l-aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrroles. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, №50. - P. 8887-8891.

52. K. Ogura. 1-Substituted 2,5-dithenyl pyrrole derivatives and film-forming materials. // US Patent. №6335452. - 2002.

53. K. Ogu, K. Ogura. Synthesis of ferrocenyl-substituted l-aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole derivatives and their physical properties. // Nippon Kagakkai Koen Yokoshu. 2005. -Vol. 85, №2.-P. 1355.

54. S. Cosnier, Ch. Gondran. Fabrication of biosensors by attachment of biological macromolecules to electropolymerized conducting films. // Analusis. 1999. - Vol. 27, №7.-P. 558-564.

55. S.A. Sapp, D.T. Mitchell, C.R. Martin. Using template-synthesized micro- and nanowires as building blocks for self-assembly of supramolecular architectures. // Chem. Mater. -1999.-Vol. 11, №5.-P. 1183-1185.

56. K-S. Kim, M-S. Kang, H. Ma, A.K-Y. Jen. Highly efficient photocurrent generation from a self-assembled monolayer film of a novel Сбо-tethered 2,5-dithienylpyrrole triad. // Chem. Mater. 2004. - Vol. 16, №24. - P. 5058-5062.

57. V.M. Domingo, С. Aleman, E. Brillas, L. Julia. Diradical dications of m- and p-phenylenebis2,5-di(2-thienyl)-l-pyrrole.: weakly coupled diradicals. // J. Org. Chem. -2001,-Vol. 66, №11. P. 4058-4061.

58. К. Ono, H. Totani, M. Ohkita, K. Saito, M. Kato. Electrochemical polymerization of tetramethylene-crosslinked bis(2,5-di-2-thienyl-l#-pyrrole). // Heterocycles. 2004. -Vol. 64, №1.-P. 223-228.

59. M. Kozaki, J.P. Parakka, M.P. Cava. New thiophene-pyrrole-derived annulenes containing 6 and 10 heterocyclic units. // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, №11. - P. 3657-3661.

60. Л.И. Белеиький, Г.П. Громова, В.И. Смирнов. Реакции 2,5-ди(2-тиенил)пиролов. // ХГС. 2008. - №9. - С. 1356-1365.

61. J.P. Parakka, А.Р. Chacko, D.E. Nikles, P. Wang, S. Hasegawa, Y. Maruyama, R.M. Metzger, M.P. Cava. // Synthesis and properties of two regular thienylpyrrole polymers. // Macromolecules. 1996. - Vol. 29, №6. - P. 1928-1933.

62. T. Atalar, A. Cihaner, F. Algi. The synthesis, characterization and energy transfer efficiency of a dithienylpyrrole and BODIPY based donor-acceptor system. // Turk. J. Chem. 2009. - Vol. 33. - P. 313-319.

63. J. Nakazaki, I. Chung, M.M. Matsushita, T. Sugawara, R. Watanabe, A. Izuoka, Y. Kawada. Design and preparation of pyrrole-based spin-polarized donors. // J. Mater. Chem. 2003. - Vol. 13, №5. - P. 1011-1022.

64. J. Nakazaki, I. Chung, R. Watanabe, T. Ishitsuka, Y. Kawada, M.M. Matsushita, T. Sugawara. Design of spin-polarized molecular wire as a prototypal unimolecular quantum spin device. // Internet Electron. J. Mol. Des. 2003. - Vol. 2, №2. - P. 112127.

65. S. Achelle, I. Nouira, B. Pfaffinger, Y. Ramondenc, N. Pie, J. Rodriguez-Lopez. V-Shaped 4,6-bis(arylvinyl)pyrimidine oligomers: synthesis and optical properties. // J. Org. Chem. 2009. - Vol. 74, №10. - P. 3711-3717.

66. С. Того, L. De Boni, S. Yao, K.D. Belfield, F.E. Hernandez. Photophysical characterization of a highly conjugated bipyridyl-based dye synthesized by a unique two-step approach. // J. Phys. Chem. B. 2008. - Vol. 112, №39. - P. 12185-12190.

67. N. Lemaitre, A-J. Attias, I. Ledoux, J. Zyss. New second-order NLO chromophores based on 3,3'-bipyridine: tuning of liquid crystal and NLO properties. // Chem. Mater. — 2001.-Vol. 13, №4.-P. 1420-1427.

68. A-J. Attias, C. Cavalli, B. Bloch, N. Guillou, C. Noel. New liquid crystalline conjugated derivatives of 3,3'-bipyridine as components for optoelectronic materials. // Chem. Mater. 1999. - Vol. 11, №8. - P. 2057-2068.

69. Z. Liu, P. Shao, Z. Huang, B. Liu, T. Chen, J. Qin. Two-photon absorption enhancement induced by aggregation due to intermolecular hydrogen bonding in V-shaped 2-hydroxypirimidine derivatives. // Chem. Commun. 2008. - Vol. 19. - P. 2260-2262.

70. B. Liu, X-L. Hu, J. Liu, Y-D. Zhao, Z-L. Huang. Synthesis and photophysical properties of novel pyrimidine-based two-photon absorption chromophores. // Tetrahedron Lett. — 2007. Vol. 48, №34. - P. 5958-5962.

71. A-J. Attias, C. Cavalli, B. Donnio, D. Guillon, P. Hapiot, J. Malthete. Columnar mesophase from a new disclike mesogen based on a 3,5-dicyano-2,4,6-tristyrylpyridine core. // Chem Mater. 2002. - Vol. 14, №1. - P. 375-384.

72. K. Srinivas, S. Sitha, V.J. Rao, K. Bhanuprakash. Second-order nonlinear response in mono- and di-substituted triazine derivatives: a combined experimental and theoretical analysis. // Optical Materials. 2006. - Vol. 28, №8-9. - P. 1006-1012.

73. S. Dufresne, G.S. Hanan, W.G. Skene. Preparation, photophysics, and electrochemistry of segmented comonomers consisting of thiophene and pyrimidine units: new monomers for hybrid copolymers. // J. Phys. Chem. B. 2007. - Vol. 111, №39. - P. 11407-11418.

74. J. Cabaj, J. Doskocz, J. Soloducho, A. Chyla. Convenient synthesis and physicochemical profile of new derivatives of pyrimidine. // Heterocycles. 2006. - Vol. 68, №1. - P. 137149.

75. S. Achelle, Y. Ramondenc, F. Marsais, N. Pie. Star- and banana-shaped oligomers with a pyrimidine core: synthesis and light-emitting properties. // Eur. J. Org. Chem. 2008. -Vol. 2008, №18. - P. 3129-3140.

76. S. Achelle, Y. Ramondenc, G. Dupas, N. Pie. Bis- and tris(arylethynyl)pyrimidine oligomers: synthesis and light-emitting properties. // Tetrahedron. 2008. - Vol. 64, №12.-P. 2783-2791.

77. P-OLEDs The Key To Outstanding Displays Электронный ресурс. // Режим доступа: http://wwvv.cdtltd.co.uk/937 преимуществ OLED-телевизоров Электронный ресурс. // Режим доступа: http://www.shrdefenders.org/7-preimuschestv-oled-televizorov/

78. Рынок OLED вырастет к 2015 году до $5,5 млрд Электронный ресурс. // Режим доступа: http://www.3dnews.ru/news/rinokoledvirastetk2015godudo55mlrd/

79. About Kodak OLED Technology Электронный ресурс. // Режим доступа: http://wvvvv.kodak.com/eknec/PageQuerier.jhtml?pq-path=1473/1683&pq-locale=enUS

80. Alliances Brighten Future For OLED Displays Электронный ресурс. // Режим доступа: http://electronicdesign.com/Articles/Index.cfm?AD=l&ArticleID:=4391

81. S. Laosooksathit, P.C. Ternai, B. Ternai, J. Dechaboonya. Optimization and scale up (stage 1) of the synthesis of a medicinal compound. // The Journal of KMITNB. 2003. -Vol. 13, №3.-P. 29-36.

82. H. Wynberg, J. Metselaar. A convenient route to polythiophenes. // Synth. Commun. — 1984.-Vol. 14, №1,-P. 1-9.

83. The chemistry of heterocyclic compounds, thiophene and its derivatives. Ed. H.D. Hartought. Willey-Interscience New York. 1952. - P. 502.

84. Вейганд-Хильгетаг. кн. «Методы эксперимента в органической химии». Под ред. Н.Н. Суворова. Изд-во Москва. 1968. - С. 785.

85. Г.Г. Абашев, А.Ю. Бушуева, Е.В. Шкляева. Новые сопряжённые мономеры, содержащие тиофеновые, пиррольные и пиримидиновые фрагменты. // Материалы международной конференции «Техническая химия. От теории к практике». — г. Пермь. 2008. - С. 107-112.

86. A.Yu. Bushueva, E.V. Shklyaeva, G.G. Abashev. New pyrimidines incorporating thiophene and pyrrole moieties: synthesis and electrochemical polymerization. // Mendeleev Commun. 2009. - Vol. 19, №6. - P. 329-331.

87. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. — Москва. Изд-во. Мир. 1999. - С. 208.

88. Hameurlaine, W. Dehaen. Synthesis of soluble oligocarbazole derivatives. // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, №5. - P. 957-959.

89. H.K. Kim, M-K Ryu, S-M Lee. Novel silicon-containing poly(p-phenylenevinylene)-related polymers: synthesis and optical properties. // Macromolecules. 1997. - Vol. 30, №4. - P. 1236-1239.

90. К.И. Гранберг, M.M. Кабачник, Л.Г. Сочинова, В.И. Теренин. Практические работы по органической химии. 2001. Электронный ресурс. // Режим доступа: http://www.chem.msu.Su/rus/teaching/granberg/6.html

91. А.К. Mohanakrishnan, A. Hucke, М.А. Lyon, M.V. Lakshmikantham, М.Р. Cava. Functionalization of 3,4-ethylenedioxythiophene. // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55, №40. -P. 11745-11754.

92. L. Huo, J. Huo, С. He, M. Han, Y. Li. Synthesis, characterization and photovoltaic properties of poly{l\4'-bis-(thienyl-vinyl).-2-methoxy-5-(2'-ethylhexyloxy)-l ,4-phenylene-vinylene}. // Synth. Met. 2006. - Vol. 156, №2-4. - P. 276-281.

93. Г.Н. Дорофеенко, Ю.А. Жданов, В.И. Дуленко, С.В. Кривун. Хлорная кислота и её соединения в органическом синтезе. Изд-во Ростов. — 1965.

94. S. Maruyama, Х-Т. Tao, Н. Hokari, Т. Noh, Y. Zhang, Т. Wada, Н. Suzuki, Т. Watanobe, S. Miyata. Electroluminescent applications of a cyclic carbazole oligomer. // J. Mater. Chem. 1999. - Vol. 9, №4. - P. 893-898.

95. R.M. Silverstein, E.E. Ryskiewicz, C. Willard. Organic Synthesis. 1956. - Vol. 36.-P. 74.

96. Е.В. Шкляева, А.Ю. Бушуева, В.А. Романова, Г.Г. Абашев. 2-Амино-4-(2-тиенил)-6-(3,4-этилендиокси-2-тиенил)пиримидин: синтез и свойства. // ЖОрХ (в печати, регистр, номер 391/08).

97. А.Ю. Бушуева, Г.Г. Абашев, Е.В. Шкляева. Синтез и электрохимическое поведение новых сопряжённых мономеров, содержащих пиримидиновые фрагменты. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология (в печати, регистр, номер 3470).

98. А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров. Лабораторные работы в органическом практикуме. МГУ. - 1974. - С. 81.

99. C.S. Marvel, J.M. Quin, J.S. Showell. Copolymerizations of conjugated carbonyl systems containing thiophene units. // J. Org. Chem. 1953. - Vol. 18, №12. - P. 17301738.

100. S. Chandrasekaran, S. Nagarajan. Microwave-assisted synthesis and anti-bacterial activity of some 2-amino-6-aryl-4-(2-thienyl)pyrimidines. // IL Farmaco. 2005. - Vol. 60, №4. - P. 279-282.

101. A. Ozdemir, G. Turan-Zitouni, Z.A. Kaplancikli. Novel analogues of 2-pyrazoline: synthesis, characterization, and antimycobacterial evaluation. // Turk. J. Chem. 2008. - Vol. 32. P. 529-538.

102. D.W. Boykin, A. Kumar, M. Bajic, G. Xiao, W.D. Wilson, B.C. Bender, D.R. McCurdy, J.E. Hall, R.R. Tidwell. Anti-Pneumocystis carinii pneumonia activity of dicationic diaryl methylprimidines. // Eur. J. Med. Chem. 1998. - Vol. 32, №12. - P. 965-972.

103. T. Narender, K.P. Reddy. A simple and highly efficient method for the synthesis of chalcones by using borontrifluoride-etherate. // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, №18.-P. 3177-3180.

104. H-K. Fun, T. Kobkeatthawin, S. Chantrapromma. (2E)-l-(4-Aminophenyl)-3-(2-thienyl)pro-2-en-l-one ethanol hemisolvate. // Acta Cryst. Section E. 2009. - Vol. 65, №10.-P. o2532-o2533.

105. F. Brovelli, B.L. Rivas, L. Basaez. Electrochemical behavior of 1,3-dithienyl and difuryl propenone derivates. Part I. // J. Chil. Chem. Soc. 2003. - Vol. 48, №4. - P. 135-140.

106. P.B. Сюткин. Синтез и исследование мономеров и сопряжённых электропроводящих полимеров, содержащих карбазольные фрагменты Электронный ресурс. // Пермь. — 2009. С. 146. Режим доступа: http://itch.perm.ru/diss2009.html

107. М. Pomerantz, L. Liu, X. Zhang. Synthesis and study of poly(3-hexylthiophenes) and poly(3-dodecylthiophenes) containing halogen and sulfur substituents in the co-position of the side chain. // Arkivoc. 2003. - Vol. xii. - P. 119-137.

108. G. Vlad, I.T. Horvath. Improved synthesis of 2,2'-bipyrimidine. // J. Org. Chem. -2002. Vol. 67, №18. - P. 6550-6552.

109. S.X. Li, X.D. Deng, F.L. Jiang, Y.J. Zhao, W.S. Xiao, X.Z. Kuang, X.M. Sun. Design and synthesis of novel diaryl heterocyclic derivatives as selective cyclooxygenase-2. // Letters in drug design and discovery. — 2008. Vol. 5, №2. - P. 127-133.