Новые сопряженные малые молекулы на основе различных гетероароматических структур для органической электроники: синтез, фотофизические и электрохимические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Слободинюк, Дарья Геннадьевна

• Слободинюк, Дарья Геннадьевна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Слободинюк, Дарья Геннадьевна

Оглавление

Введение

Глава 1 Основные гетероциклические фрагменты в структуре малых молекул как основопологающий фактор молекулярного дизайна органических соединений с целью их дальнейшего использования в качестве материалов для органической электроники

1.1 Синтез и исследование фотофизических свойств соединений, содержащих трифениламиновый (ТРА) фрагмент

1.2 Синтез и исследование фотофизических свойств соединений, содержащих карбазольный (Cz) и фенотиазиновый (FTZ) фрагменты

1.3 Синтез и исследование фотофизических свойств соединений, содержащих оксадиазольный (OXD) фрагмент

1.4 Синтез и исследование фотофизических свойств соединений, содержащих пиримидиновый (Руг) фрагмент

Глава 2 Обсуждение результатов

2.1 Б-А-О и Б-л-А-О сопряженные структуры, содержащие проп-2-ен-1-оновый, 2-амино- и 2-(1#-пиррол-1-ил)пиримидиновый фрагменты

2.1.1 Синтез 1,3-диарилзамещенных проп-2-ен-1-онов, 4,6-диарилзамещенных 2-амино- и 2-(1#-пиррол-1-ил)пиримидинов

2.1.2 Оптические свойства серии хромофоров, содержащих ацетильную группу, 1 -хлор-3-оксо-проп-1-ен-1-ильный и 5-ацетилтиофен-2-ильный фрагменты

2.1.3 Оптические свойства 1,3-диарилзамещенных проп-2-ен-1-онов, 4,6-диарилзамещенных 2-аминопиримидинов и 2-(1#-пиррол-1-ил)пиримидинов

2.1.4 Сольватохромные свойства 1,3-диарилзамещенных проп-2-ен-1-онов

2.1.5 Сольватохромные свойства 4,6-диарилзамещенных 2-аминопиримидинов

2.1.6 Сольватохромные свойства 4,6-дизамещенных 2-(1#-пиррол-1-ил)пиримидинов

2.1.7 Электрохимические свойства сопряженных структур, содержащих проп-2-ен-1-оновый, 2-амино- и 2-(1#-пиррол-1-ил)пиримидиновый фрагменты

2.1.8 Спектроскопические свойства и исследование тонкой структуры пленок, полученных в результате электрохимического окисления на ГТО-электроде

2.1.9 Электролюминесцентные свойства 2-амино-4-[4-(9#-карбазол-9-ил)фенил]-6-[4-(диметиламино)фенил]пиримидина

2.2 Б-п-Л хромофоры, содержащие дицианоэтиленовый фрагмент

2.2.1 Синтез D-л-Л хромофоров, включающих дицианоэтиленовый фрагмент

2.2.2 Оптические свойства D-л-Л хромофоров, содержащих дицианоэтиленовый фрагмент

2.2.3 Электрохимические свойства D-л-Л хромофоров, содержащих дицианоэтиленовый фрагмент

2.1.9 Спектроскопические свойства и исследование тонкой структуры пленок, полученных осаждением из раствора на кварцевую пластинку

2.3 Биполярные гетероциклические системы, включающие 1,2,4-оксадиазольный фрагмент

2.3.1 Синтетез новых биполярных гетероциклических систем, включающих 1,2,4-оксадиазольный фрагмент

2.3.2 Квантово-химические расчеты энергий триплетного возбужденного состояния 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов

2.3.3 Оптические свойства 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов

2.3.4 Электрохимические свойства 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов

Глава 3 Экспериментальная часть

Заключение

Список условных обозначений

Список литературы

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые сопряженные малые молекулы на основе различных гетероароматических структур для органической электроники: синтез, фотофизические и электрохимические свойства»

Введение

Актуальность темы. В настоящее время активно развивается новое направление органической и физической химии - органическая электроника. Открытие электролюминесценции антрацена, первого полимерного проводника - допированного йодом полиацетилена, создание органических тонкопленочных транзисторов и фотовольтаических ячеек, а также открытие электролюминесценции полимерных полупроводников все это послужило толчком для развития данного направления, которое поспособствовало внедрению органических материалов в массовое промышленное производство. По своей структуре органические соединения можно подразделить на два вида. Первый тип представляет собой полимерные структуры, второй - низкомолекулярные органические соединения, т.н. «малые молекулы» или олигомеры заданного строения. Анализируя литературные данные можно сделать вывод, что органические низкомолекулярные соединения на начальном этапе исследований в области органической электроники на 2-3 года опережали полимерные структуры. На сегодняшний день разница между данными типами структур нивелировалась. Ряд фундаментальных исследований направлен на синтез и исследование оптических и электрофизических свойств полимеров, к достоинствам которых можно отнести высокую температуру стеклования, хорошие пленкообразующие свойства, морфологическую устойчивость, а также возможность нанесения рабочих слоев из раствора методами spin-coating и струйной печати, что позволяет создавать устройства с большой площадью свечения. Тем не менее, ряд трудностей, в частности, проблема с очисткой полимерных материалов, установление их точной структуры, широкое молекулярно-массовое распределение, способствуют интенсивному исследованию «малых молекул» или олигомеров заданного строения. Такие структуры обладают не только преимуществами полимеров (гибкость, технологичность), но и превосходят их за счет характерной для них более высокой подвижности носителей заряда, иногда достигающей 30 см2/В-с, простоты проведения синтеза и очистки благодаря тому, что структура и состав этих соединений точно установлены. Более того, в процессе их синтеза можно создать необходимый порядок чередования составляющих структурных фрагментов. В связи с этим на сегодняшний день важной задачей является дизайн и синтез малых молекул, соответствующих, в зависимости от области их применения (OLED, OSC, OFET), всем необходимым требованиям за счет введения в структуру определенных карбо- и гетероциклических фрагментов.

В работе представлены препаративные методы синтеза сопряженных структур, заключающиеся в формировании определенных электронодонорных и электроноакцепторных фрагментов непосредственно в ходе проведения реакции. К их числу относятся реакция Кляйзена-Шмидта - формирование электроноакцепторного проп-2-ен-1-онового фрагмента; реакция Клауссона-Кааса - получение пиррольного цикла; реакция Вильсмейера-Хаака-Арнольда - введение дополнительного тиофенового фрагмента в цепь сопряжения в качестве п-спейсера; реакция О-ацилирования амидоксимов хлорангидридами карбоновых кислот с последующим проведением внутримолекулярной циклодегидратации и получением 1,2,4-оксадиазольного кольца, а также взаимодействие а,Р-непредельных кетонов с сернокислым гуанидином с последующим окислением продукта реакции, что приводит к формированию 2-аминопиримидинового кольца.

Исследование оптических и электрохимических свойств синтезированных соединений позволило установить закономерность изменения фотофизических свойств от строения органических молекул, что является важным моментом в химии материалов. Кроме того, экспериментально определенные значения молярного коэффициента поглощения, квантового выхода люминесценции и длины волны максимума испускания соединений в твердом состоянии позволили выбрать наиболее перспективные структуры с целью дальнейшего создания на их основе органического светоизлучающего диода синего цвета.

Степень разработанности темы исследования. На сегодняшний день большое количество работ, выполняемых в области химии материалов, сосредоточено на синтезе и исследовании фотофизических свойств органических сопряженных структур с целью их

дальнейшего использования в качестве материалов для органической электроники. Анализ накопленного материала дает возможность целенаправленно вводить в структуру соединения определенные ароматические карбо- или гетероциклические фрагменты, а также функциональные группы, что позволяет определенным образом настраивать его оптические или электрохимические свойства, которые, в свою очередь, определяют эффективность работы устройства. Можно выделить несколько основных фрагментов, которые вводятся в структуру хромофора и определяют далее характер его свойств. К таким фрагментам относятся, в частности, электронодонорные тиофеновый, трифениламиновый, карбазольный, фенотиазиновый фрагменты и электроноакцепторные пиридиновый, хинолиновый, пиримидиновый, триазольный, оксадиазольный, проп-2-ен-1-оновый, а также дициановиниленовый фрагменты. Существуют различные препаративные методы для формирования цепи сопряжения, которые можно разделить на два вида по принципу введения определенного карбо- или гетероциклического фрагмента в структуру соединения. К первому виду относятся реакции, исходные реагенты которой уже содержат необходимые электронодонорные или электроноакцепторные фрагменты, например, палладий-катализируемые реакции образования углерод-углеродной связи (Сузуки-Мияура, Хек, Негиши, Стилле, Соногашира, Кумада), реакции, приводящие к образованию связи К-арил (Ульмана, Бухвальда-Хартвига, Чана-Лама), а также реакция Виттига. Интерес представляет второй вид реакций, характеризующийся формированием определенных электронодонорных и электроноакцепторных фрагментов непосредственно в ходе проведения реакции. Такой подход будет представлен в работе.

Цель работы - молекулярный дизайн и синтез новых п-сопряженных 2,4,6-тризамещенных пиримидинов, 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов и карбазол- или трифениламиносодержащих малононитрилов; а также исследование взаимосвязи структуры соединения с его фотофизическими и электрохимическими свойствами, позволяющее оценить перспективность использования таких соединений в материалах для органической электроники.

В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

- подбор удобных препаративных методов для синтеза сопряженных структур, который включает непосредственное формирование определенного электронодонорного (тиофен, пиррол) или электроноакцепторного (проп-2-ен-1-он, пиримидин, 1,2,4-оксадиазол) фрагмента, что позволяет, например, избежать проведение дорогостоящих палладий-катализируемых реакций;

- варьирование электронодонорных заместителей, а также увеличение цепи сопряжения за счет введения в структуру молекул тиофенового кольца, позволяющие установить зависимость фотофизических свойств синтезированных соединений от их строения;

- возможность использования синтезированных соединений в качестве материалов для органической электроники.

Научная новизна. Синтезированы ранее неописанные 2,4,6-тризамещенные пиримидины, содержащие в своей структуре одновременно различные широко используемые в материалах для органической электроники гетероциклы - тиофен, карбазол, фенотиазин, пиррол, а также электронодонорные диметиламино- или дифениламиногруппы. Впервые показана эффективность использования таких структур в качестве допантов в органических светоизлучающих диодов с синим цветом свечения.

Продемонстрирована перспективность синтеза новых 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, которые за счет несимметричной структуры центрального электроноакцепторного фрагмента характеризуются высоким значением энергии триплетного возбужденного состояния и поэтому могут быть использованы как допанты в излучающем слое фосфоресцирующих органических светодиодов.

Установлено, что впервые синтезированные карбазол- или трифениламиносодержащие хромофоры, включающие дициановиниленовый фрагмент, представляют интерес с точки зрения использования их в качестве материалов для солнечных батарей с объемным гетеропереходом.

Теоретическая значимость. Изучено влияние введения различных электронодонорных фрагментов (диметиламиногруппа, дифениламиногруппа, тиофен, карбазол, фенотиазин) в цепь сопряжения соединений на их фотофизические и электрохимические свойства, что позволяет оценить перспективность использования таких структур в качестве материалов при создании устройств органической электроники.

Практическая значимость. В работе представлена стратегия синтеза новых п-сопряженных 2,4,6-тризамещенных пиримидинов, 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов и карбазол- или трифениламиносодержащих малонодинитрилов, преимуществом которой является формирование определенных электронодонорных и электроноакцепторных фрагментов непосредственно в ходе проведения реакции. Одновременное введение в структуру 2,4,6-тризамещенных пиримидинов диметиламино- или дифениламино-группы, а также карбазольного или фенотиазинового фрагментов позволило получить соединения, характеризующиеся высоким значением квантового выхода люминесценции (40-70%) и большим коэффициентом молярного поглощения (20000-30000 л/моль-см). Кроме того, одинаковые значения длин волн максимумов поглощения и испускания, зарегистрированных для растворов синтезированных соединений и для их тонких пленок, свидетельствуют об отсутствии межмолекулярного п-п взаимодействия в твердом состоянии. Перечисленные выше фотофизические характеристики позволили использовать соединения в качестве допантов в светоизлучающих устройствах, исследование электролюминесценции которых выявило характерное для них излучение глубокого синего цвета. Синтезированные 3,5-дизамещенные 1,2,4-оксадиазолы за счет высокого значения энергии триплетного возбужденного состояния (>2.6 эВ) являются перспективными материалами с точки зрения использования их в фосфоресцирующих светоизлучающих диодах синего цвета. Исследование фотофизических свойств карбазол- или трифениламиносодержащих хромофоров, включающих дициановиниленовый фрагмент, установило, что такие структуры характеризуются высокими значениями сдвига Стокса (140-160 нм) и коэффициента молярного поглощения (~30000 л/моль-см). Данный факт свидетельствует о возможности использования таких структур в качестве материалов для солнечных батарей с объемным гетеропереходом.

Методология и методы исследования. В работе использованы разнообразные методы тонкого органического синтеза, заключающиеся в формировании определенных ароматических гетероциклических фрагментов в ходе проведения реакции. Все синтезированные соединения охарактеризованы необходимым набором физико-химических и спектральных данных

1 13

(температура плавления, элементный анализ, спектроскопия ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, масс-спектрометрия). Изучение фотофизических свойств соединений проводилось методами UV-vis и флуоресцентной спектроскопии. Электрохимические свойства соединений исследованы методами циклической вольтамперометрии.

Личное участие автора. Автором лично выполнена экспериментальная часть работы, включающая синтез сопряженных структур, их очистку, запись спектров поглощения и испускания, определение коэффициента молярного поглощения и значения квантового выхода люминесценции, проведение электрохимического окисления синтезированных соединений, а также получение тонких пленок соединений и исследование морфологии их поверхности. Автор принимал непосредственное участие в систематизации, обработке, анализе, интерпретации полученных результатов, а также в написании научных статей.

Основные положения, выносимые на защиту:

- методы синтеза 2,4,6-тризамещенных пиримидинов с целью их дальнейшего использования в качестве материалов для органических светоизлучающих диодов, исследование их фотофизических свойств, а также определение взаимосвязи структура-свойства;

- получение сопряженных структур, содержащих дициановиниленовый фрагмент, как материалов для органической фотовольтаики и изучение их оптических и электрохимических свойств;

- синтез биполярных гетероциклических систем, включающих 1,2,4-оксадиазольный фрагмент, как материалов для фосфоресцирующих светоизлучающих диодов и результаты влияния структуры полученных соединений на их фотофизические свойства.

Степень достоверности результатов. Структура и чистота синтезированных

1 13

соединений подтверждена современными методами H, C ЯМР и ИК спектроскопии, масс-спектроскопии и элементным анализом. Все эксперименты проводились на сертифицированном оборудовании на базе Института технической химии УрО РАН и Пермского государственного национального исследовательского университета.

Апробация работы: Результаты работы доложены на конференциях: Всероссийский конкурс научно-исследовательских работ бакалавров в области химии, (Уфа, 2010); VII Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев-2013», (Санкт-Петербург, 2013); III международная научная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Пятигорск, 2013); Третья всероссийская (с международным участием) научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2014); IV Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2014); 11th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (Bad-Gogging, Germany, 2015); International Conference «Modern Trends in Organic Chemistry» (Dombay, Russia, 2016); V Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2016); 3rd International Fall School on Organic Electronics - 2016 (Moscow region, Istra district, Kostrovo, Russian Federation, 2016); 13th International Conference on Organic Electronics - 2017 (Saint Petersburg, Russia, 2017); V научная конференция армянского химического общества «Актуальные задачи фундаментальной и прикладной химии» (Ереван, 2017); V Всероссийская конференция с международным участием «Енамины в органическом синтезе», посвященная 100-летию со дня рождения профессора В.С. Шкляева (Пермь, 2017); Международная научная конференция, посвященная 100-летию кафедры органической химии ПГНИУ «От синтеза полиэтилена до стереодивергентности: Развитие химии за 100 лет» (Пермь, 2018).

Публикации. Материал диссертации опубликован в 4 статьях в рецензируемых журналах, рекомендованных ВАК РФ для размещения материалов диссертаций, а также в 10 тезисах докладов и материалах конференций российского и международного уровня.

Основное содержание работы. Диссертационная работа изложена на 175 стр. машинописного текста, содержит 58 таблиц, 130 рисунков, 65 схем реакций, состоит из введения, литературного обзора, посвященного синтезу сопряженных структур, содержащих трифениламиновый, карбазольный, фенотиазиновый, пиримидиновый или оксадиазольный фрагменты, и исследованию их фотофизических свойств с целью их дальнейшего использования в качестве материалов для органической электроники, обсуждения результатов выполненного исследования, экспериментальной части, выводов, списка литературы, включающего наименований работ отечественных и зарубежных авторов, и приложения.

Автор выражает глубокую благодарность: д.х.н. Абашеву Георгию Георгиевичу («Институт технической химии УрО РАН», г. Пермь), к.х.н. Шкляевой Елене Викторовне (ПГНИУ, г. Пермь), д.х.н. Шкляеву Юрию Владимировичу за помощь при выполнении работы на различных ее этапах, к.ф.-м.н. Лунегову И.В. (ПГНИУ, г.Пермь) за помощь в получении и анализе результатов туннельной и электронной микроскопии, Майоровой О.А. («Институт технической химии УрО РАН», г. Пермь) за проведение исследований соединений методом спектроскопии ЯМР, к.х.н. Горбунову А.А. за проведение исследований соединений методом масс-спекрометрии, Шавриной Т.В. (ПГНИУ, г. Пермь) за выполнение ИК спектроскопических исследований, к.х.н. Васянину А.Н. за выполнение квантово-химических расчетов молекул, а также Prof. Nesterov Е.Е. (Louisiana State University, Baton Rouge), Youm S.G. (Louisiana State University, Baton Rouge) за создание тестового образца органического светодиода по типу «гость-хозяин» и исследования его электролюминесцентных свойств. Работа выполнена при финансовой поддержке грантов РФФИ №14-03-00341a, 14-03-96003р-Урал-^ 17-43-590202_Урал-а.

Глава 1 Основные гетероциклические фрагменты в структуре малых молекул как основопологающий фактор молекулярного дизайна органических соединений с целью их дальнейшего использования в качестве материалов для органической электроники

На сегодняшний день синтезирован широкий спектр соединений для создания на их основе органических светоизлучающих диодов (OLED), органических солнечных батарей (OSC), органических полевых транзисторов (OFET). Такие соединения обычно обладают п-сопряженной структурой и могут содержать отдельно электронодонорные (D) и электроноакцепторные (A) фрагменты, а также их сочетание в одной цепи сопряжения, варьирование которого позволяет получать сопряженные системы D-A-D, A-D-A, D-n-A, D-A-D-A-D, A-D-A-D-A и др. типа, что, в свою очередь, позволяет настраивать оптические, физико-химические и физические характеристики и свойства соединений. К важным характеристикам относятся область поглощения и испускания света, величины максимумов поглощения ( ) и испускания ( ), квантовый выход фотолюминесценции ( ), ширина запрещенной зоны ( ), а также энергии высшей занятой молекулярной орбитали ( ) и низшей свободной

молекулярной орбитали (ELUM0). Данные параметры напрямую связаны с эффективностью работы электронных устройств. В связи с этим на сегодняшний день важной задачей является дизайн и синтез органических полупроводников, соответствующих, в зависимости от области их применения (OLED, OSC, OFET), всем необходимым требованиям за счет введения в структуру определенных карбо- и гетероциклических фрагментов, к числу которых относится -трифениламин, карбазол, фенотиазин, тиофен, оксадиазол, пиримидин.

1.1 Синтез и исследование фотофизических свойств соединений, содержащих

трифениламиновый (TPA) фрагмент

Трифениламин (TPA) является одним из важнейших компонентов в дизайне материалов органической электроники. В одном из последних обзоров [1] представлен широкий спектр работ, направленных на синтез низко- и высокомолекулярных электроактивных соединений, содержащих трифениламиновый фрагмент, с целью их дальнейшего использования в качестве активного слоя в p-канальных и амбиполярных полевых транзисторах (Рисунок 1.1). Трифениламин обладает непланарной структурой в форме пропеллера; использование данного фрагмента в качестве центрального ядра молекулы позволяет достичь максимально высокого значения подвижности носителей заряда, что является важным параметром, учитываемым при создании эффективных OFETs [2-9].

R1, R2, R3 =

R _R

^ ГУ0

[6]

~-c6Hi3 [3]

R1, R2 = R3, R4 = Me N

i

l ' [4]

У

Рисунок 1.1 - Примеры TPA-структур, используемых в качестве материалов для органических полевых транзисторов

На рисунке 1.2 представлена краткая выдержка из обзора [10], демонстрирующая структуры TPA-содержащих соединений, нашедших применение как материалы для солнечных батарей с объемным гетеропереходом.

R = C.H

R

4"S

O

O

N

N

O

O

R

O r=

O

R1, R2, R3

R4 = H

*—N

N-*

O

O

Рисунок 1.2 - Примеры TPA-структур, используемых в качестве материалов для солнечных батарей с объемным гетеропереходом

В этом же обзоре представлены структуры, которые используются в сенсибилизированных красителем солнечных батареях (DSSCs - dyes-sensitized solar cells или DSCs - dyes solar cells) [16-25] (Рисунок 1.3).

j ч 2 R R

[16]

H1jC( ,C(H13 ^o _^_ NC

О J~~0~\

[17] J

Г R1="

[19]

R1 = H-*

NC

^ЗД/^соон

[23] J

R2, Rj = H-*

Alk = CjH, C6H13

4Alk Alk [20У

R2, R3 =

H-*

R2, R3 = *-OCH2CH(C2H5)C4H99

[18]

R1 =

NC

H17C8 C8H17

R2, Rj = H-*

n.

N Et

[24]

[21]

HnC(O NC

R1 = R2, R3 =

bs

o^

H13 [22]

[25]

Рисунок 1.3 - Примеры ТРА-структур, используемых в качестве материалов для сенсибилизированных красителем солнечных батарей

Введение трифениламина в структуру соединений, содержащих различные электроноакцепторные и электронодонорные фрагменты, позволяет увеличивать их термическую и морфологическую стабильность, а также настраивать их фотофизические свойства ( , , , , ), что, в свою очередь, является важным фактором при

создании высокоэффективных органических светоизлучающих диодов. Ниже представлен обзор работ, выполненных в данном направлении, охватывающий применение ТРА-содержащих соединений в качестве флуоресцирующих, фосфоресцирующих эммитеров и эмиттеров с термически активированной задержанной флуоресценцией, которые в настоящее время получили названия излучателей первого, второго и третьего поколения, соответственно. Стоит отметить, что часть таких соединений способна проявлять свои эмиссионные свойства только в состоянии допанта в системах «гость-хозяин». Однако значительная их часть обнаруживает высокую люминесцентную активность и в недопированных слоях.

Известно, что основополагающим открытием в области светоизлучающих диодов было создание в 1987 г. зеленого светоизлучающего диода, в котором в качестве люминесцентного слоя использован трис(8-оксихинолят)алюминия (Л^) [26]. За счет того, что этот комплекс алюминия обладает высокими эмиссионными и зарядотранспортными свойствами, он до сих

R

п2

R1, R2 =

2 п:

R

R2, R

R

О CH

2H5

CH

о

R

NC

R2, R3 =

CN

N

S

N

R2, Rj =

NC

1 nj

R

R2, R

CN

H

N

N

Ph

пор широко используется при создании OLED-устройств, причем не только как эмиттер, но и как электронопроводящий материал, а также в качестве матрицы в допированных люминофорах. Например, 4-(дицианометилиден)-6-метил-2-[2-(юлолидин-9-ил)этенил]-4H-пиран (DCM2) (Рисунок 1.4) использован как допант (2%) к Alq3 в OLED красного свечения [27]. В продолжение данных исследований группой Zhang X. H. были синтезированы аналоги DCM2 - соединения I-II, отличающиеся друг от друга природой электронодонорного фрагмента [28] (Рисунок 1.4).

NC „CN

NC CN

O ги

3

NC CN

DCM2 (допант)

Alq3 (хозяин)

Рисунок 1.4 - Структурные формулы Alq3, DCM2 и соединений I, II

Установлено, что появление в структуре соединения I вместо 2,3,6,7-тетрагидро-Ш,5H-бензо(у)хинолизинового (юлолидинового) фрагмента менее электронодонорного трифениламинового приводит к увеличению квантового выхода люминесценции (I: Ф F = 18%, II: ФF = 54%), а также к гипсохромному сдвигу длины волны максимума поглощения (I: А^ах = 553 нм, II: А^х = 505 нм).

Тот факт, что пик поглощения соединения II (А^дх = 505 нм) практически совпадает с пиком испускания Alq3 (А^,х = 520 нм), а значения энергий HOMO и LUMO для соединения II (Еномо = -5.4 эВ; Elumo = -3.25 эВ) находятся между таковыми значениями для Alq3 (Еномо = -5.62; El umo = -2.85 эВ) приводит к высокому значению эффективности электролюминесценции светоизлучающего устройства, созданного на его основе (т] тах = 0.139 лм/Вт).

Кроме того, соединения I, II также могут быть также использованы только в качестве допанта. Это объясняется, прежде всего, тем, что их разбавленные растворы обладают яркой флуоресценцией, а в твердом состоянии они практически не излучают по причине концентрационного тушения, возникающего из-за сильного межмолекулярного п-п взаимодействия [29].

Позднее было предложено получить аналоги соединений I и II, с той лишь разницей, что пираноновый фрагмент в них соединен с донорной частью молекулы через бензольное кольцо -соединения III, IV (Схема 1.1) [30]. D-n-A хромофоры III и IV были синтезированы в условиях реакции Хека.

Na

.CN

Br

1) Pd(OÄc)2, P(o-tol)3, Tributylamine 2) Malononitrile, Ac2O

O CH

1) 4-bromojulolidine, Pd(OAc)2: O P(o-tol)3, Tributylamine 2) Malononitrile, Ac O

O' "CH,

Схема 1.1 - Синтез и структура D-n-A хромофоров, используемых в качестве допанта при создании красных OLEDs

Сравнительный анализ спектров поглощения соединений III, IV и спектра испускания Alq3 представлен на Рисунке 1.5, который демонстрирует перекрывание данных спектров. Этот факт свидетельствует о том, что будет эффективным синглет-синглетный перенос энергии по

3

механизму Ферстера (безызлучательный перенос энергии в результате резонансного диполь-дипольного взаимодействия) от Alq3 к красным излучателям III, IV.

Таблица 1.1 - Фотофизические свойства соединений

600 650 700 Длина волны, нм

Рисунок 1.5 - Наложение спектров поглощения соединений III, IV и спектра испускания Alq3 (1,2-дихлорэтан, С = 10-5 моль/л

I II III IV

Tabs .... л т а х-, нм 553 505 453 495

^тах, нм 641 623 632 684

Eнoмo, эВ -5. -5.4 -5.55 -5.45

el им О- эВ -3.27 -3.25 -3.37 -3.50

Eg, эВ 1.93 2.15 2.18 1.95

фр*, % 18 54 63 15

= 500 nm (Ф^ = 0.78 в 1,2-дихлорэтане)

Кроме того, стоит отметить, что эффективность электролюминесценции устройств, созданных на основе соединений III, IV (III: = 0.33 лм/Вт, IV: V тах = 0.07 лм/Вт), напрямую связана с квантовым выходом люминесценции самих соединений III, IV (III: Ф F = 63%, IV: Ф F = 15%). В Таблице 1.1 представлено сравнение фотофизических характеристик соединений I, II и их аналогов - соединений III, IV.

В представленных выше работах концентрация допанта составляла 2 или 5 %.

Введение в структуру трифениламина трех периферийных 4-замещенных пиранонов, связанных с ядром через этиленовый мостик, позволяет повысить концентрацию вещества для легирования до 10%, что является важным фактором при массовом производстве светодиодов, поскольку приводит к решению проблемы низкой воспроизводимости [31] (Рисунок 1.6).

r

r V R = nc

n

cn

R1 =

nc cn

VI R =

R1 =

VII R =

nc ,cn

R1 =

och

o

Рисунок 1.6 - Структурные формулы звездообразных соединений V-VII

Наличие дендримерной структуры у соединений приводит к существенному снижению тенденции к кристаллизации, тем самым происходит стабилизизация аморфного состояния вещества, благодаря чему происходит снижение межмолекулярного взаимодействия и, как результат, предотвращение концентрационного тушения флуоресценции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Слободинюк, Дарья Геннадьевна, 2018 год

Список литературы

1. Rybakiewicz, R. Triphenylamine-based electroactive compounds: synthesis, properties and application to organic electronics / R. Rybakiewicz, M. Zagorska, A. Pron // Chem. Pap. -2017. - Vol. 71. - P. 243-268.

2. Sonntag, M. Novel star-shaped triphenylamine-based molecular glasses and their use in OFETs / M. Sonntag, K. Kreger, D. Hanft, P. Strohriegl, S. Setayesh, D. Leeuw // Chem Mater. -2005. - Vol. 17. - P. 3031-3039.

3. Cravino, A. Triphenylamine-oligothiophene conjugated systems as organic semiconductors for opto-electronics / A. Cravino, S. Roquet, O. Alévêque, P. Leriche, P. Frère, J. Roncali // Chem Mater. - 2006.- Vol. 18. - P. 2584-2590.

4. Kamino, B. A. Hole mobility of a liquid organic semiconductor / B.A. Kamino, T.P. Bender, R.A. Klenkler // J Phys Chem Lett. - 2012. - Vol. 3. - P. 1002-1006.

5. Plint, T. G. Charge carrier mobility of siliconized liquid triarylamine organic semiconductors by timeof-flight spectroscopy / T.G. Plint, B.A. Kamino, T.P. Bender // J Phys Chem C. -2015. - Vol. 119. - P. 1676-1682.

6. Rybakiewicz, R. Arylene bisimides with triarylamine N-substituents as new solution processable organic semiconductors: synthesis, spectroscopic, electrochemical and electronic properties / R. Rybakiewicz, D. Djurado, H. Cybulski, E. Dobrzynska, I. Kulszewicz-Bajer, D. Boudinet, J.-M. Verilhac, M. Zagorska, A. Pron // Synth Met. - 2011. - Vol. 161. - P. 16001610.

7. Dharmapurikar, S.S. Enhanced hole carrier transport due to increased intermolecular contacts in small molecule based field effect transistors / S.S. Dharmapurikar, A. Arulkashmir, Ch. Das, P. Muddellu, K. Krishnamoorthy // ACS Appl Mater Interfaces Res. - 2013. - Vol. 5. - P. 7086-7093.

8. Rybakiewicz, R. Electronic properties of semiconducting naphthalene bisimide derivatives— ultraviolet photoelectron spectroscopy versus electrochemistry / R. Rybakiewicz, P. Gawrys, D. Tsikritzis, K. Emmanouil, S. Kennou, M. Zagorska, A. Pron // Electrochim Acta. - 2013. -Vol. 96. - P. 13-17.

9. Pron, A. Triarylamine substituted arylene bisimides as solution processable organic semiconductors for field effect transistors. Effect of substituent position on their spectroscopic, electrochemical, structural, and electrical transport properties /A. Pron, R.R. Reghu, R. Rybakiewicz, H. Cybulski, D. Djurado, J.V. Grazulevicius, M. Zagorska, I. Kulszewicz-Bajer, J-M. Verilhac // J. Phys. Chem. C. - 2011. - Vol. 115. - P. 15008-15017.

10. Luponosov, Yu. N. Branched TriphenylamineBased Oligomers for Organic Electronics / Yu. N. Luponosov, A. N. Solodukhin, S. A. Ponomarenko // Polymer Science, Ser. C. - 2014. -Vol. 56, № 1. - P. 104-134.

11. Roquet, S. Triphenylamine-Thienylenevinylene Hybrid Systems with Internal Charge Transfer as Donor Materials for Heterojunction Solar Cells / S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Aleveque, P. Frere, J. Roncali // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 3459-3466.

12. Cravino, A. Triphenylamine-Oligothiophene Conjugated Systems as Organic Semiconductors for Opto-Electronics / A. Cravino, S. Roquet, O. Aleveque, P. Leriche, P. Frere, J. Roncali // Chem. Mater. - 2006. - Vol. 18. - P. 2584-2590.

13. Zhang, J. Solution-Processable Star-Shaped Molecules with Triphenylamine Core and Dicyanovinyl Endgroups for Organic Solar Cells / J. Zhang, D. Deng, C. He, Y. He, M. Zhang, Z. G. Zhang, Z. Zhang, and Y. Li // Chem. Mater. - 2011. - Vol. 23. - P. 817-822.

14. Zhang, J. Effect of molecular spatial configuration on the photovoltaic properties of triphenylamine-containing D-A structured organic molecules / J. Zhang, Y. Yang, Ch. He, D. Deng, Zh. Li, Y. Li // J. Phys. D: Appl. Phys. - 2011. - Vol. 44. - P. 475101-475105.

15. Min, J. A solution-processable star-shaped molecule for high-performance organic solar cells via alkyl chain engineering and solvent additive / J. Min, Y. N. Luponosov, T. Ameri, A.

Elschner, S. M. Peregudova, D. Baran, T. Heumüller, N. Li, F. Machui, S. Ponomarenko, C. J. Brabec // Org. Electron. - 2013. - Vol. 14. - P. 219-229.

16. Jia, J. Y-shaped dyes based on triphenylamine for efficient dye-sensitized solar cells / J. Jia, K. Cao, P. Xue, Y. Zhang, H. Zhou, R. Lu // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - P. 3626-3632.

17. Zeng, W. Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with an Organic Photosensitizer Featuring Orderly Conjugated Ethylenedioxythiophene and Dithienosilole Blocks / W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, M. Zhang, F. Wang, C. Pan, P. Wang // Chem. Mater. - 2010. - Vol. 22. - P.1915-1925.

18. Lee, D. Organic dyes incorporating low-band-gap chromophores based on p-extended benzothiadiazole for dye-sensitized solar cells / D. Lee, M. Lee, H. Song, B. Song, K. Seo, M. Pastore, C. Anselmi, S. Fantacci, F. De Angelis, M. Nazeeruddin, M. Grätzel, H. Kima // Dyes Pigm. - 2011. - Vol. 91. - P. 192-198.

19. Jia, J. Synthesis of dendritic triphenylamine derivatives for dye-sensitized solar cells / J. Jia, Y. Zhang, P. Xue, P. Zhang, X. Zhao, B. Liu, R. Lu // Dyes Pigm. - 2013. - Vol. 96. - P. 407-413.

20. Liang, Y. Triphenylamine-Based Dyes Bearing Functionalized 3,4-Propylenedioxythiophene Linkers with Enhanced Performance for Dye-Sensitized Solar Cells / Y. Liang, B. Peng, J. Liang, Z. Tao, J. Chen // Org. Lett. - 2010. - Vol. 12. - P. 1204-1207.

21. Zhou, H. Fluorenylvinylenes bridged triphenylamine-based dyes with enhanced performance in dye-sensitized solar cells / H. Zhou, P. Xue, Y. Zhang, X. Zhao, J. Jia, X. Zhang, X. Liu, R. Lu // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. - P. 8477-8483.

22. Duan, T. Triphenylamine-based organic dyes containing a 1,2,3-triazole bridge for dye-sensitized solar cells via a 'Click' reaction / T. Duan, K. Fan, Y. Fu, C. Zhong, X. Chen, T. Peng, J. Qin // Dyes Pigm. - 2012. - Vol. 94. - P. 28-33.

23. Zhang, F. Triphenylamine-based dyes for dye-sensitized solar cells / F. Zhang, Y. Luo, J. Song, X. Guo, W. Liu, C. Ma, Y. Huang, M. Ge, Z. Bo, Q. Meng // Dyes Pigm. - 2009. - Vol. 81. -P. 224-230.

24. Shen, P. Efficient triphenylamine-based dyes featuring dual-role carbazole, fluorene and spirobifluorene moieties / P. Shen, Y. Tang, S. Jiang, H. Chen, X. Zheng, X. Wang, B. Zhao, S. Tan // Org. Electron. - 2011. - Vol. 12. - P. 125-135.

25. Yang, C. Electrochemical polymerization effects of triphenylamine-based dye on TiO2 photoelectrodes in dye-sensitized solar cells / C. Yang, H. Chen, C. Chen, S. Liao, H. Hsiao, Y. Chuang, H. Hsu, T. Wang, Y. Shieh, L. Lin, Y. Tsai // J. Electroanal. Chem. - 2009. - Vol. 631. - P. 43-51.

26. Tang, C. W. Organic electroluminescent diodes / C. W. Tang, S. A. VanSlyke // Appl. Phys. Lett. - 1987. - Vol. 51, №12. - P. 913-915.

27. Bulovic, V. Bright, saturated, red-to-yellow organic light-emitting devices based on polarization-induced spectral shifts / V. Bulovic, A. Shoustikov, M. A. Baldo, E. Bose, V.G. Kozlov, M. E. Thompson, S. R. Forrest // Chem. Phys. Lett. - 1998. - Vol. 287. - P. 455-460.

28. Zhang, X. H. A New Family of Red Dopants Based on Chromene-Containing Compounds for Organic Electroluminescent Devices / X. H. Zhang, B. J. Chen, X. Q. Lin, O. Y. Wong, C. S. Lee, H. L. Kwong, S. T. Lee, S. K. Wu // Chem. Mater. - 2001. - Vol. 13. - P. 1565-1569.

29. Chen, C. H. Improved Red Dopants For Organic Electroluminescent Devices / C. H. Chen, C. W. Tang, J. Shi, K. P. Klubek // Macromol. Symp. - 1998. - Vol. 125.- P. 49-58.

30. Yoon, Jh.-yeong. Red Fluorescent Donor-n-Acceptor Type Materials based on Chromene Moiety for Organic Light-Emitting Diodes / Jh.-yeong Yoon, J.S. Lee, S.S. Yoon, Y.K. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. - 2014. - Vol. 35, № 6. - P. 1670-1674.

31. Yao, Y.-Sh. Starburst DCM-Type Red-Light-Emitting Materials for Electroluminescence Applications / Y.-Sh. Yao, J. Xiao, X.-S. Wang, Zh.-B. Deng, B.-W. Zhang // Adv. Funct. Mater. - 2006. - Vol. 16. - P. 709-718.

32. Kim, S. Design of fluorescent blue light-emitting materials based on analyses of chemical structures and their effects / S. Kim, B. Kim, J. Lee, H. Shin, Y.-I. Park, J. Park // Mater. Sci. Eng. R Rep. - 2016. - Vol. 99. - P. 1-22.

33. McDonald, R. N. Synthesis of Hydrocarbon Derivatives by the Wittig Reaction II. Diarylbutadienes and Quinquephenyls / R. N. McDonald, T. W. Campbell // J. Org. Chem. -1959. - Vol. 24, № 12. - P. 1969-1975.

34. Hosokawa, Ch. Highly efficient blue electroluminescence from a distyrylarylene emitting layer with a new dopant / Ch. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamura, T. Kusumoto // Appl. Phys. Lett. - 1995. - Vol. 67, № 26. - P. 3853-3855.

35. Lee, M.-T. Stable styrylamine-doped blue organic electroluminescent device based on 2-methyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene / M.-T. Lee, H.-H. Chen, Ch.-H. Liao, Ch.-H. Tsai, Ch. H. Chen // Appl. Phys. Lett. - 2004. - Vol. 85, № 15. - P. 3301-3303.

36. Lee, M.-T. Highly Efficient, Deep-Blue Doped Organic Light-Emitting Devices / M.-T. Lee, Ch.-H. Liao, Ch.-H. Tsai, Ch. H. Che // Adv. Mater. - 2005. - Vol. 17. - P. 2493-2497.

37. Yeh, H.-C. Readily synthesised arylamino fumaronitrile for non-doped red organic light-emitting diodes / H.-C. Yeh, S.-J. Yeh, C.-T. Chen // Chem. Commun. - 2003. - Vol. 0. - P. 2632-2633.

38. Yeh, C.-H. Non-doped red organic light-emitting diodes/ C.-H. Yeh, L.-H. Chan, W.-C. Wu, C.-T. Chen // J. Mater. Chem. - 2004. - Vol. 14. - P. 1293-1298.

39. Thomas, K. R. J. Color Tuning in Benzo[1,2,5]thiadiazole-Based Small Molecules by Amino Conjugation/Deconjugation: Bright Red-Light-Emmiting Diodes / K. R. J. Thomas, J. T. Lin, M. Velusamy, Y.-T. Tao, C.-H. Chuen // Adv. Funct. Mater. - 2004. - Vol. 14. - P. 83-90.

40. Бочкарев, М. Н. Органические светоизлучающие диоды (OLED) / М. Н. Бочкарев, А. Г. Витухновский, М. А. Каткова. - Н. Новгород: ДЕКОМ, 2011. - 351 с.

41. Bi, X. Organic solution-processible electroluminescent molecular glasses for non-doped standard red OLEDs with electrically stable chromaticity / X. Bi, W. Zuo, Y. Liu, Zh. Zhang, C. Zeng, Sh. Xu, Sh. Cao // Mater. Res. Bull. - 2015. - Vol. 70. - P. 865-875.

42. Burn, P. L. The Development of Light-Emitting Dendrimers for Displays / P. L. Burn, Sh.-Ch. Lo, I. D. W. Samuel // Adv. Mater. - 2007. - Vol. 19. - P. 1675-1688.

43. Luo, J. Aggregation-induced emission of 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole / J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang //Chem. Commun. - 2001. - Vol. 18. - P. 1740-1741.

44. Hong, Y. Aggregation-induced emission / Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Zh. Tang // Chem. Soc. Rev. - 2011. - Vol. 40. - P. 5361-5388.

45. Mei, J. Siloles symmetrically substituted on their 2,5-positions with electronaccepting and donating moieties: facile synthesis, aggregation enhanced emission, solvatochromism, and device application / J. Mei, J. Wang, J. Zh. Sun, H. Zhao, W. Yuan, Ch. Deng, Sh. Chen, H. H. Y. Sung, P. Lu, A. Qin, H. S. Kwok, Y. Ma, I. D. Williams, B. Zh. Tang // Chem. Sci. - 2012. - Vol. 3. - P. 549-558.

46. Chen, L. Creation of Bifunctional Materials: Improve Electron- Transporting Ability of Light Emitters Based on AIE-Active 2,3,4,5-Tetraphenylsiloles / L. Chen, Y. Jiang, H. Nie, P. Lu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. Si. Kwok, F. Huang, A. Qin, Z. Zhao, B. Zh. Tang // Adv. Funct. Mater. - 2014. - Vol. 24. - P. 3621-3630.

47. Kwok, R. T. K. Biosensing by luminogens with aggregation induced emission characteristics / R. T. K. Kwok, Ch. W. T. Leung, J. W. Y. Lam, B. Zh. Tang // Chem. Soc. Rev.- 2015. - Vol. 44. - P. 4228-4238.

48. Liang, J. Specific light-up bioprobes based on AIEgen conjugates / J. Liang, B. Zh. Tang, B. Liu // Chem Soc Rev. - 2015. - Vol. 44, № 10. - P. 2798-2811.

49. Zeng, Q. Fluorescence enhancements of benzene-cored luminophors by restricted intramolecular rotations: AIE and AIEE effects / Q. Zeng, Zh. Li, Y. Dong, Ch. Di, A. Qin, Y. Hong, L. Ji, Zh. Zhu, C. K. W. Jim, G. Yu, Q. Li, Zh. Li, Y. Liu, J. Qin, B. Zh. Tang // Chem. Commun. - 2007. - Vol. 0. - P. 70-72.

50. Kolb, H. C. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions / H. C. Kolb, M.G. Finn, K B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - Vol. 40, № 11. - P. 20042021.

51. Sowinska, M. Advances in the chemistry of dendrimers / M. Sowinska, Z. Urbanczyk-Lipkowska // New J. Chem. - 2014. - Vol. 38. - P. 2168-2203.

52. Hawker, C. J. Preparation of polymers with controlled molecular architecture. A new convergent approach to dendritic macromolecules / C. J. Hawker, J. M. J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - Vol. 112. - P. 7638-7647.

53. Li, H. New thermally stable aggregation-induced emission enhancement compounds for non-doped red organic light-emitting diodes / H. Li, Zh. Chi, X. Zhang, B. Xu, S. Liu, Y. Zhang, J. Xu // Chem. Commun. - 2011. - Vol. 47. - P. 11273-11275.

54. Khanasa, T. An efficient solution processed non-doped red emitter based on carbazole-triphenylamine end-capped di(thiophen-2-yl)benzothiadiazole for pure red organic light-emitting diodes / T. Khanasa, N. Prachumrak, R. Rattanawan, S. Jungsuttiwong, T. Keawin, T. Sudyoadsuk, Th. Tuntulani, V. Promarak // Chem. Commun. - 2013. - Vol. 49. - P. 3401-3403.

55. Thangthong, A. Multi-triphenylamine-substituted bis(thiophenyl)benzothiadiazoles as highly efficient solution-processed non-doped red light-emitters for OLEDs / A. Thangthong, N. Prachumrak, S. Saengsuwan, S. Namuangruk, T. Keawin, S. Jungsuttiwong, T. Sudyoadsuk, V. Promarak // J. Mater. Chem. C. - 2015. - Vol. 3. - P. 3081-3086.

56. Паркер, С. Фотолюминесценция растворов с применением в фотохимии и аналитической химии / С. Паркер. - Москва: Мир, 1972. - 510 с.

57. Yu, T. Deep Red to Near-Infrared Emitting Rhenium(I) Complexes: Synthesis, Characterization, Electrochemistry, Photophysics, and Electroluminescence Studies / T. Yu, D. P.-K. Tsang, V. K.-M. Au, W. H. Lam, M.-Y. Chan, V. W.-W. Yam // Chem. Eur. J. - 2013. -Vol. 19. - P. 13418-13427.

58. Li, Ch. Deep-Red to Near-Infrared Thermally Activated Delayed Fluorescence in Organic Solid Films and Electroluminescent Devices / Ch. Li, R. Duan, B. Liang, G. Han, Sh. Wang, K. Ye, Y. Liu, Y. Yi, Y. Wang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - Vol. 56. - P. 11525-11529.

59. Wang, Sh. Highly Efficient Near-Infrared Delayed Fluorescence Organic Light Emitting Diodes Using a Phenanthrene-Based Charge-Transfer Compound / Sh. Wang, X. Yan, Z. Cheng, H. Zhang, Y. Liu, Y. Wang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - Vol. 54. - P. 13068 -13072.

60. Wang, Zh. Y. Near-Infrared Organic Materials and Emerging Applications / Zh. Y Wang. -Boca Raton: CRC Press, 2013. - 186 p.

61. Su, Y.-J. Highly Efficient Red Electrophosphorescent Devices Based on Iridium Isoquinoline Complexes: Remarkable External Quantum Efficiency Over a Wide Range Of Current / Y.-J. Su, H.-L. Huang, C.-L. Li, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, P.-T. Chou, S. Datta, R.- S. Liu // Adv. Mater. - 2003. - Vol. 15, № 11. - P. 884-888.

62. Xu, H. Recent progress in metal-organic complexes for optoelectronic applications / H. Xu, R. Chen, Q. Sun, W. Lai, Q. Su, W. Huang, X. Liu // Chem. Soc. Rev. - 2014. - Vol. 43. - P. 3259-3302.

63. Tamayo, A.B. Synthesis and Characterization of Facial and Meridional Tris-cyclometalater Iridium (III) Complexes / A.B. Tamayo, B.D. Alleyne, P.I. Djurovichi, S. Lamansky, I. Tsyba, N.N. Ho, R. Bau, M.E. Thompson // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - P. 7377-7387.

64. Yook, K. S. Organic Materials for Deep Blue Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes / K. S. Yook, J. Y. Lee // Adv. Mater. - 2012. - Vol. 24. - P. 3169-3190.

65. Chaskar, A. Bipolar Host Materials: A Chemical Approach for Highly Efficient Electrophosphorescent Devices / A. Chaskar, H.-F. Chen, K.-T. Wong // Adv. Mater. - 2011. -Vol. 23. - P. 3876-3895.

66. Tao, Y. Organic host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes / Y. Tao, Ch. Yang, J. Qin // Chem. Soc. Rev. - 2011. - Vol. 40. - P. 2943-2970.

67. Pomrnerehne, J. Efficient Two Layer LEDs on a Polymer Blend Basis / J. Pomrnerehne, H. Vestweber, W. Gun, R. E: Muhrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub // Adv Mater. - 1995. - Vol. 7, № 6. - P. 551-554.

68. Tao, Y. Molecular design of host materials based on triphenylamine/oxadiazole hybrids for excellent deep-red phosphorescent organic light-emitting diodes / Y. Tao, Q. Wang, L. Ao, Ch. Zhong, J. Qin, Ch. Yang D. Ma // J. Mater. Chem. - 2010. - Vol. 20. - P. 1759-1765.

69. Tao, Y. Highly Efficient Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes Hosted by 1,2,4-Triazole-Cored Triphenylamine Derivatives: Relationship between Structure and Optoelectronic Properties / Y. Tao, Q. Wang, L. Ao, Ch. Zhong, Ch. Yang, J. Qin, D. Ma // J. Phys. Chem. C. - 2010. - Vol. 114. - P. 601-609.

70. Ge, Z. Solution-Processible Bipolar Triphenylamine-Benzimidazole Derivatives for Highly Efficient Single-Layer Organic Light-Emitting Diodes / Z. Ge, T. Hayakawa, Sh. Ando, Mitsuru Ueda, T. Akiike, H. Miyamoto, T. Kajita, M. Kakimoto // Chem. Mater. - 2008.- Vol. 20. - P. 2532-2537.

71. Tagare, J. Synthesis, photophysical and electroluminescence studies of new triphenylamine-phenanthroimidazole based materials for organic light emitting diodes / J. Tagare, H. Ulla, M. N. Satyanarayan, S. Vaidyanathan //. J. Lumin. - 2018. - Vol. 194. - P. 600-609.

72. Kang, H. M. Synthesis, Physical and Electroluminescent Properties of [1,2,4]-Triazolo[4,3-a]-pyridine Based Bipolar Red Host Materials and Their Applications in Organic Light-emitting Diodes / H. M. Kang, S. M. Jo, B. Shaika, J. H. Hana, S.-G. Lee // J. Lumin. - 2018. - Vol. 196. - P. 470-476.

73. Wei, Y. N-Bromoimide/DBU Combination as a New Strategy for Intermolecular Allylic Amination / Y. Wei, F. Liang, X. Zhang // Org. Lett. - 2013. - Vol. 15, № 20. - P. 5186-5189.

74. Pu, Y.-R. Solution-processable bipolar hosts based on triphenylamine and oxadiazole derivatives: Synthesis and application in phosphorescent light-emitting diodes / Y.-R. Pu, Y. Chen // J. Lumin. - 2016. - Vol. 170. - P. 127-135.

75. Baldo, M. A. Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence / M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest // Appl. Phys. Lett. - 1999. - Vol. 75. - P. 4-6.

76. Holmes, R. J. Blue organic electrophosphorescence using exothermic host-guest energy transfer / R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y. J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson // Appl. Phys. Lett. - 2003. - Vol. 82. - P. 2422-2424.

77. Wang, Q. Evaluation of propylene-, meta-, and para-linked triazine and tert-butyltriphenylamine as bipolar hosts for phosphorescent organic light-emitting diodes / Q. Wang, J. U. Wallace, Th. Y.-H. Lee, J. J. Ou, Y.-T. Tsai, Y.-H. Huang, Ch.-Ch. Wu, L. J. Rothbergd, Sh. H. Chen // J. Mater. Chem. C. - 2013. - Vol. 1. - P. 2224-2232.

78. Miyaura, N. Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Cross-Coupling Reactions of B-Alkyl-9-borabycyclo[3.3.1]nonane Derivatives with 1-Halo-1-alkenes or Haloarenes / N. Miyaura, T. Ishiyama, H. Sasaki, Ishikawa, M. Sato, A. Suzuki // J. Am. Chem. Soc. - 1989. -Vol. 111. - P. 314-321.

79. Wu, Ch. Hybrid host materials for highly efficient electrophosphorescence and thermally activated delayed fluorescence independent of the linkage mode / Ch. Wu, Q. Guo, W. Ma, X. Li, P. Qiu, J. Hu, Q. Wang, J. Chen, D. Ma // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2017. - Vol. 19. - P. 5177-5184.

80. Zeng, L. A new class of non-conjugated bipolar hybrid hosts for phosphorescent organic light-emitting diodes / L. Zeng, T. Y.-H. Lee, P. B. Merkel, S. H. Chen // J. Mater. Chem. - 2009. -Vol. 19. - P. 8772-8781.

81. Zhan, X. Benzene-cored AIEgens for deep-blue OLEDs: high performance without hole-transporting layers, and unexpected excellent host for orange emission as a side-effect / X. Zhan, Zh. Wu, Y. Lin, Y. Xie, Q. Peng, Q. Li, D. Ma, Zh. Li // Chem. Sci. - 2016. - Vol. 7. -P. 4355-4363.

82. Im, Y. Molecular Design Strategy of Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters / Y. Im, M. Kim, Y. J. Cho, J.-A. Seo, K. S. Yook, J. Y. Lee // Chem. Mater. - 2017. -Vol. 29. - P. 1946-1963.

83. Kim, M. Stable Blue Thermally Activated Delayed Fluorescent Organic Light-Emitting Diodes with Three Times Longer Lifetime than Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes / M. Kim, S. K. Jeon, S. H. Hwang, J. Y. Lee // Adv. Mater. - 2015. - Vol. 27. - P. 2515-2520.

84. Zhang, D. Sterically shielded blue thermally activated delayed fluorescence emitters with improved efficiency and stability / D. Zhang, M. Cai, Y. Zhang, D. Zhang, L. Duan // Mater. Horiz. - 2016. - Vol. 3. - P. 145-151.

85. Uoyama, H. Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence / H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, Ch. Adachi // Nature. - 2012. - Vol. 492. - P. 234-238.

86. Zhang, D. High-Efficiency Fluorescent Organic Light-Emitting Devices Using Sensitizing Hosts with a Small Singlet-Triplet Exchange Energy / D. Zhang, L. Duan, Ch. Li, Y. Li, H. Li, D. Zhang, Y. Qiu // Adv Mater. - 2014. - Vol. 26, № 29. - P. 5050-5055.

87. Sohn, S. Synthesis and characterization of diphenylamine derivative containing malononitrile for thermally activated delayed fluorescent emitter / S. Sohn, B. H. Koh, J. Y. Baek, H. Ch. Byun, J. H. Lee, D.-S. Shin, H. Ahn, H.-K. Lee, J. Hwang, S. Jung, Y.-H. Kim // Dyes Pigm. -2017. - Vol. 140. - P. 14-21.

88. Li, Y. Design Strategy of Blue and Yellow Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters and Their All-Fluorescence White OLEDs with External Quantum Efficiency beyond 20% / Y. Li, X.-L. Li, D. Chen, X. Cai, G. Xie, Z. He, Y.-Ch. Wu, A. Lien, Y. Cao, Sh.-J. Su // Adv. Funct. Mater. - 2016. - Vol. 26. - P. 6904-6912.

89. Michinobu, T. Synthesis and Properties of 1,8-Carbazole-Based Conjugated Copolymers / T. Michinobu, H. Osako, K. Shigehara // Polymers. - 2010. - Vol. 2. - P. 159-173.

90. Kim, J. Carbazole-Based Copolymers: Effects of Conjugation Breaks and Steric Hindrance / J. Kim, Y. S. Kwon, W. S. Shin, S.-J.Moon, T. Park // Macromolecules. - 2011. - Vol. 44. - P. 1909-1919.

91. Vacareanu, L. Spectroelectrochemical characterization of isomeric conjugated polymers containing 2,7- and 3,6-carbazole linked by vinylene and ethynylene segments / L. Vacareanu, A.-M. Catargiu, M. Grigoras // High Perform. Polym. - 2014. - Vol. 27. - P. 476-485.

92. Wu, W. J. Efficient and stable dye-sensitized solar cells based on phenothiazine sensitizers with thiophene unit / W. J. Wu, J. B. Yang, J. L. Hua, J. Tang, L. Zhang, Y. T. Long, H. J. Tian // J. Mater. Chem. - 2010. - Vol. 20. - P. 1772-1779.

93. Mahalakshmi, V. Crystal structure of 10-ethyl-7-(9-ethyl-9Hcarbazol-3-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde / V. Mahalakshmi, S. Gouthaman, M. Sugunalakshmi, S. Bargavi, S. Lakshmi // Acta Cryst. - 2017. - Vol. E73. - P. 726-728.

94. Tiwari, A. Solar Cell Nanotechnology / A. Tiwari, M. Sharon, R. Boukherroub // Carbazole-Based Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Role of Carbazole as Donor, Auxiliary Donor and n-Linker / A. Venkateswararao, K. R. Justin Thomas. - New York: Wiley, 2013. -Ch. 2. - P. 41-96.

95. Luo, J.-Sh. Recent advances in phenothiazine-based dyes for dye-sensitized solar cells / J.-Sh. Luo, Zh.-Q. Wan, Ch.-Y. Jia // Chin. Chem. Lett. - 2016. - Vol. 27, № 8. - P. 1304-1318.

96. Gratzel, M. Recent advances in sensitized mesoscopic solar cells / M. Gratzel // Acc. Chem. Res. - 2009. - Vol. 42. - P. 1788-1798.

97. Паращук, Д. Ю. Современные фотоэлектрические и фотохимические методы преобразования солнечной энергии / Д. Ю. Паращук, А.И. Кокорин // Рос. Хим. ж. (Ж.Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). - 2008. - Т. 52, №6. - С. 107-117.

98. Kalaignan, G. P.A review on mass transport in dye-sensitized nanocrystalline solar cells / G. P. Kalaignan, Y. S. Kang // J. Photochem. Photobiol. C. - 2006. - Vol. 7. - P. 17-22.

99. Ryan, M. Progress in Ruthenium Complexes for Dye Sensitised Solar Cells / M. Ryan // Platinum Metals Rev. - 2009. - Vol. 53. - P. 216-218.

100. Goncalves, L.M. Dye-sensitized solar cells: a safe bet for the future / L.M. Goncalves, V. de Z. Bermudes, H.A. Ribeiro, A.M. Mendes // Energy Environ. Sci. - 2008. - Vol. 1. -P.655-667.

101. Hagfeldt, A. Dye-sensitized solar cells / A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson // Chem. Rev. - 2010. - Vol. 110. - P. 6595-6663.

102. Garche, J. Encyclopedia of electrochemical power sources / J. Garche // Dye-sensitized solar cells / K. Millington. - Amsterdam: Elsevier, 2009. - P. 10-21.

103. Grätzel, M. Dye-sensitized solar cells / M. Grätzel // J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. - 2003. - Vol. 4. - P.145-153.

104. Hagfeldt, A. Light-Induced Redox reactions in Nanocrystalline / A. Hagfeldt, M. Grätzel // Chem. Rev. - 1995. - Vol. 95. - P. 49-68.

105. Kim, M. S. Effects of the number of chromophores and the bulkiness of a nonconjugated spacer in a dye molecule on the performance of dye-sensitized solar cells / M. S. Kim, H. S. Yang, D. Y. Jung, Y. S. Han, J. H. Kim // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. - 2013. - Vol. 420. - P. 22-29.

106. Tian, H. Phenothiazine derivatives for efficient organic dye-sensitized solar cells / H. Tian, X. Yang, R. Chen, Y. Pan, L. Li, A. Hagfeldt, L. Sun // Chem. Commun. - 2007. - Vol. 0. - P. 3741-3743.

107. Chang, Y. J. High-Performance Organic Materials for Dye-Sensitized Solar Cells: Triarylene-Linked Dyads with a 4-tert-Butylphenylamine Donor / Y. J. Chang, P.-T. Chou, S.Y. Lin, M. Watanabe, Zh.-Q. Liu, J.-L. Lin, K.-Y. Chen, Sh.-Sh. Sun, Ch.-Y. Liu, T. J. Chow // Chem. Asian J. - 2012. - Vol. 7. - P. 572-581.

108. Li, R. Synchronously Reduced Surface States, Charge Recombination, and Light Absorption Length for High-Performance Organic Dye-Sensitized Solar Cells / R. Li, J. Liu, N. Cai, M. Zhang, P. Wang // J. Phys. Chem. B. - 2010. - Vol. 114. - P. 4461-4464.

109. M. Marszalek, S. Nagane, A. Ichake, R. Humphry-Baker, V. Paul, Sh. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Structural variations of D-p-A dyes influence on the photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells / M. Marszalek, S. Nagane, A. Ichake, R. Humphry-Baker, V. Paul, Sh. M. Zakeeruddin, M. Grätzel // RSCAdv. - 2013. - Vol. 3. - P. 7921-7927.

110. Wu, Y. Organic sensitizers from D-p-A to D-A-p-A: effect of the internal electron-withdrawing units on molecular absorption, energy levels and photovoltaic performances / Y. Wu, W. Zhu // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - P. 2039-2058.

111. Liu, X. Effect of structural modification on the performances of phenothiazine-dye sensitized solar cells/ X. Liu, J. Long, G. Wang, Y. Pei , B. Zhao, S. Tan // Dyes Pigm. - 2015. - Vol. 121. - P. 118-127.

112. Keerthi, A. Architectural influence of carbazole pushepullepull dyes on dye sensitized solar cells / A. Keerthi, D. Sriramulu, Y. Liu, Ch. Thuang, Y. Timothy, Q. Wang, S. Valiyaveettil // Dyes Pigm. - 2013. - Vol. 99. - P. 787-797.

113. Ni, J.-Sh. Organic Dyes Incorporating the Dithieno[3',2':3,4;2",3":5,6]-benzo[1,2-c]furazan Moiety for Dye Sensitized Solar Cells / J.-Sh. Ni, J.-H. You, W.-I Hung, W.-S. Kao, H.-H. Chou, J. T. Lin // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2014. - Vol. 6. - P. 22612-22621.

114. Wan, Zh. Influence of the antennas in starburst triphenylamine-based organic dyesensitized solar cells: phenothiazine versus carbazole / Zh. Wan, Ch. Jia, Y. Duan, L. Zhou, J. Zhang, Y. Lin, Y. Shi // RSC Adv. - 2012. - Vol. 2. - P. 4507-4514.

115. Chen, Ch. Metal-free organic dyes derived from triphenylethylene for dye-sensitized solar cells: tuning of the performance by phenothiazine and carbazole / Ch. Chen, J.-Y. Liao, Zh. Chi, B. Xu, X. Zhang, D.-B. Kuang, Y. Zhang, S. Liu, J. Xu // J. Mater. Chem. - 2012. -Vol. 22. - P. 8994-9005.

116. Zhang, G. Employ a bisthienothiophene linker to construct an organic chromophore for efficient and stable dye-sensitized solar cells / G. Zhang, Y. Bai, R. Li, D. Shi, S. Wenger, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel and P. Wang // Energy Environ. Sci. - 2009. - Vol. 2. - P. 92-95.

117. Wu, T.-Y. Synthesis, Characterization and Photovoltaic Properties of Di-Anchoring Organic Dyes / T.-Y. Wu, M.-H. Tsao, Sh.-G. Su, H. P. Wang, Y.-Ch. Lin, F.-L. Chen, Ch.-W. Chang, I-W. Sun // J. Braz. Chem. Soc. - 2011. - Vol. 22, № 4. - P. 780-789.

118. Gao, Zh. High-efficiency deep blue fluorescent emitters based on phenanthro[9,10-d]imidazole substituted carbazole and their applications in organic light emitting diodes / Zh. Gao, Zh. Wang, T. Shan, Y. Liu, F. Shen, Y. Pan, H. Zhang, X. He, P. Lu, B. Yang, Y. Ma // Org. Electron. - 2014. - Vol. 15. - P. 2667-2676.

119. Zhan, Y. Phenothiazine substituted phenanthroimidazole derivatives: Synthesis, photophysical properties and efficient piezochromic luminescence / Y. Zhan, Y. Xu, Zh. Jin, W. Ye, P. Yang // Dyes Pigm. - 2017. - Vol. 140. - P. 452-459.

120. Salunke, J. K. Phenothiazine and carbazole substituted pyrene based electroluminescent organic semiconductors for OLED devices / J. K. Salunke, F. L. Wong, K. Feron, S. Manzhos, M. F. Lo, D. Shinde, A. Patil, C. S. Lee, V. A. L. Roy, P. Sonar, P. P. Wadgaonkar // J. Mater. Chem. C. - 2016. - Vol. 4. - |P. 1009-1018.

121. Jasieniak, J. Size-Dependent Valence and Conduction Band-Edge Energies of Semiconductor Nanocrystals / J. Jasieniak, M. Califano, S. E. Watkins // ACS Nano. - 2011. -Vol. 5, № 7. - P. 5888-5902.

122. Xiao, J. Tailoring electronic structure of organic host for high-performance phosphorescent organic light-emitting diodes / J. Xiao, X.-K. Liu, X.-X. Wang, C.-J. Zheng, F. Li // Org. Electron. - 2014. - Vol. 15. - P. 2763-2768.

123. Hirata, Sh. Highly efficient blue electroluminescence based on thermally activated delayed fluorescence / Sh. Hirata, Y. Sakai, K. Masui, H. Tanaka, S. Y. Lee, H. Nomura, N. Nakamura, M. Yasumatsu, H. Nakanotani, Q. Zhang, K. Shizu, H. Miyazaki, Ch. Adachi // Nature Mater. - 2015. - Vol. 14. - P. 330-336.

124. Kim, M. Correlation of Molecular Structure with Photophysical Properties and Device Performances of Thermally Activated Delayed Fluorescent Emitters / M. Kim, S. K. Jeon, S.-H. Hwang, S.-Sh. Lee, E. Yu, J. Y. Lee // J. Phys. Chem. C. - 2016. - Vol. 120. - P. 2485-2493.

125. Tanaka, H. Dual Intramolecular Charge-Transfer Fluorescence Derived from a Phenothiazine-Triphenyltriazine Derivative / H. Tanaka, K. Shizu, H. Nakanotani, Ch. Adachi // J. Phys. Chem. C. - 2014. - Vol. 118. - P. 15985-15994.

126. Marghad, I. Synthesis by a Cost-Effective Method and Electroluminescence of a Novel Efficient Yellowish-Green Thermally Activated Delayed Fluorescent Molecule / I. Marghad, D. H. Kim, X. Tian, F. Mathevet, C. Gosmini, J.-Ch. Ribierre, Ch. Adachi // ACS Omega. -2018. - Vol. 3. - P. 2254-2260.

127. Hughes, G. Electron-transporting materials for organic electroluminescent and electrophosphorescent devices / G. Hughes, M. R. Bryce // J. Mater. Chem. - 2005. - Vol. 15. - P. 94-107.

128. Li, Q. Synthesis of new bipolar host materials based on 1,2,4-oxadiazole for blue phosphorescent OLEDs / Q. Li, L.-S. Cui, Ch. Zhong, X.-D. Yuan, Sh.-Ch. Dong, Z.-Q. Jiang, L.-Sh. Liao // Dyes Pigm. - 2014. - Vol. 101. - P. 142-149.

129. Alvarez-Builla, J. Modern heterocyclic chemistry / J Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, J. Barluenga // Oxadiazoles / G. Romeo, U. Chiacchio. - New York: Wiley, 2011. - Ch. 13. - P. 1047-1252.

130. Jiang, J.-M. Synthesis, characterization, and photovoltaic properties of a low-bandgap copolymer based on 2,1,3-benzooxadiazole / J.-M. Jiang, P.-A. Yang, H.-Ch. Chen, K.-H. Wei // Chem. Commun. - 2011. - Vol. 47. - P. 8877-8879.

131. Jiang, J.-M. Benzooxadiazole-based donor/acceptor copolymers imparting bulk-heterojunction solar cells with high open-circuit voltages / J.-M. Jiang, P.-A. Yang, Sh.-Ch. Lan, Ch.-M. Yu, K.-H. Wei // Polymer. - 2013. - Vol. 54. - P. 155-161.

132. Klimovich, I.V. Solubilized 5,6-bis(octyloxy)benzoxadiazole as a versatile acceptor block for designing novel (-X-DADAD-)n and (-X-DADADAD-)n electron donor copolymers

for bulk heterojunction organic solar cells / I.V. Klimovich, D.K. Susarova, F.A. Prudnov, L.N. Inasaridze, O.A. Mukhacheva, A.V. Chernyak, P.A. Troshin // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. -2016. - Vol. 155. - P. 378-386.

133. Jiang, J.-M. Crystalline Low-Band Gap Polymers Comprising Thiophene and 2,1,3-Benzooxadiazole Units for Bulk Heterojunction Solar Cells / J.-M. Jiang, P.-A. Yang, T.-H. Hsieh, K.-H. Wei // Macromolecules. - 2011. - Vol. 44. - P. 9155-9163.

134. Bijleveld, J. C. Copolymers of Cyclopentadithiophene anf Electron-Deficient Aromatic Units Designed for Photovoltaic Applications / J. C. Bijleveld, M. Shahid, J. Gilot, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen //Adv. Funct. Mater. - 2009. - Vol. 19. - P. 3262-3270.

135. Goker, S. 2,1,3-Benzooxadiazole, thiophene and benzodithiophene based random copolymers for organic photovoltaics: thiophene versus thieno[3,2-b]thiophene as p-conjugated linkers / S. Goker, G. Hizalan, E. Aktas, S. Kutkan, A. Cirpan, L. Toppare // New J. Chem. -2016. - Vol. 40. - P. 10455-10464.

136. Ambrosi, G. Efficient Fluorescent Sensors Based on 2,5-Diphenyl[1,3,4]oxadiazole: A Case of Specific Response to Zn(II) at Physiological pH / G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, E. Macedi, M. Micheloni, Paola Paoli, R. Pontellini, P. Rossi // Inorg. Chem. - 2010. -Vol. 49, № 21. - P. 9940-9948.

137. Yu, Ch.-Y. Alternating copolymers containing fluorene and oxadiazole derivatives for fluorescent chemosensors / Ch.-Y. Yu, T.-Y. Shih // Synth. Met. - 2014. - Vol. 191. - P. 1218.

138. Han, J. 1,3,4-Oxadiazole based liquid crystals / J. Han // J. Mater. Chem. C. - 2013. -Vol. 1. - P. 7779-7797.

139. Linton, K. E. Colour tuning of blue electroluminescence using bipolar carbazole-oxadiazole molecules in single-active-layer organic light emitting devices (OLEDs) / K. E. Linton, A. L. Fisher, Ch. Pearson, M. A. Fox, L.-O. Palsson, M. R. Bryce, M. C. Petty // J. Mater. Chem. - 2012. - Vol. 22. - P. 11816-11825.

140. Lin, H.-L. Synthesis and Properties of a novel bipolar host material based on1,2,4-oxadiazole for green phosphorescent OLEDs / H.-L. Lin, Y. Chen, C.-C. Huang, P.-D. Fan, X. Zhao // Materials Science Forum. - 2016. - Vol. 852. - P. 770-773.

141. Li, Q. Asymmetric Design of Bipolar Host Materials with Novel 1,2,4- Oxadiazole Unit in Blue Phosphorescent Device / Q. Li, L.-S. Cui, Ch. Zhong, Z.-Q. Jiang, L.-Sh. Liao // Org. Lett. - 2014. - Vol. 16. - P. 1622-1625.

142. Wong, K.-T. Control of the Arrangement of Dipolar Orientation of Pyrimidine Inside the Conjugated Backbone / K.-T. Wong, Ch. Ch. Hsu // Org. Lett. - 2001. - Vol. 3, № 2. - P. 173-175.

143. Gompper, R. Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures / R. Gompper, H.-J. Mair, K. Polborn // Synthesis. - 1997. - Vol. 6. - P. 696-708.

144. Achelle, S. Photoluminescence Properties of Aryl-, Arylvinyl-, and Arylethynylpyrimidine Derivatives / S. Achelle, J. Rodríguez-López, F. R. Guen // ChemistrySelect. - 2018. - Vol. 3. - P. 1852-1886.

145. Komatsu, R. Recent progress of pyrimidine derivatives for high-performance organic light-emitting devices / R. Komatsu, H. Sasabe, J. Kido // J. Photon. Energy. - 2018. - Vol. 8, № 3. - P. 032108-1-032108-17.

146. Su, Sh.-J. RGB Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes by Using Host Materials with Heterocyclic Cores: Effect of Nitrogen Atom Orientations / Sh.-J. Su, Ch. Cai, J. Kido // Chem. Mater. - 2011. - Vol. 23. - P. 274-284.

147. Su, Sh.-J. Three-carbazole-armed host materials with various cores for RGB phosphorescent organic light-emitting diodes / Sh.-J. Su, Ch. Cai, J. Kido // J. Mater. Chem. -2012. - Vol. 22. - P. 3447-3456.

148. Su, Sh.-J. A host material with a small singlet-triplet exchange energy for phosphorescent organic light-emitting diodes: Guest, host, and exciplex emission / Sh.-J. Su, Ch. Cai, J. Takamatsu, J. Kido // Org. Electron. - 2012. - Vol. 13. - P. 1937-1947.

149. Nakao, K. Significant Enhancement of Blue OLED Performances through Molecular Engineering of Pyrimidine-Based Emitter / K. Nakao, H. Sasabe, R. Komatsu, Y. Hayasaka, T. Ohsawa, J. Kido // Adv. Optical Mater. - 2017. - Vol. 5. - P. 1600843-1600848.

150. Itami, K. Pyrimidine-Core Extended п-Systems: General Synthesis and Interesting Fluorescent Properties / K. Itami, D. Yamazaki, J. Yoshida // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - P. 15396-15397.

151. Nakao, K. Significant Enhancement of Blue OLED Performances through Molecular Engineering of Pyrimidine-Based Emitter / K. Nakao, H. Sasabe, R. Komatsu, Y. Hayasaka, T. Ohsawa, J. Kido // Adv. Optical Mater. - 2017. - Vol. 5. - P. 1600843-1600848.

152. Komatsu, R. Light-blue thermally activated delayed fluorescent emitters realizing a high external quantum efficiency of 25% and unprecedented low drive voltages in OLEDs / R. Komatsu, H. Sasabe, Y. Seino, K. Nakao, J. Kido // J. Mater. Chem. C. - 2016. - Vol. 4. - P. 2274-2278.

153. Park, S. High-performance blue organic light-emitting diodes with 20% external electroluminescence quantum efficiency based on pyrimidinecontaining thermally activated delayed fluorescence emitters / S. Park, J. Lee, T. Yasuda // J. Mater. Chem. C. - 2016. - Vol.

4. - P. 7911-7916.

154. Wu, K. Optimizing Optoelectronic Properties of Pyrimidine-Based TADF Emitters by Changing the Substituent for Organic Light-Emitting Diodes with External Quantum Efficiency Close to 25% and Slow Efficiency Roll-Off / K. Wu, T. Zhang, L. Zhan, Ch. Zhong, Sh. Gong, N. Jiang, Zh.-H. Lu, Ch. Yang // Chem. Eur. J. - 2016. - Vol. 22. - P. 10860-10866.

155. Бушуева, А.Ю. Синтез и исследование мономеров и полимеров, содержащих тиофеновые, пиррольные и пиримидиновые фрагменты: дис. ... канд. хим. наук : 02.00.03 / Бушуева Анастасия Юрьевна. - Пермь, 2010. - 118 с.

156. Abashev, G.G. Ferrocenes Conjugated with Thiophene, Carbazole, and Pyrimidine Fragments: Synthesis and Properties / G.G. Abashev, A.Yu. Bushueva, R.V. Syutkin, I.V. Osorgina, E.V. Shklyaeva, A.D. Antufeva, P.G. Kudryavtsev // Russ. J. Appl. Chem. - 2010. -Vol. 83, № 8. - P. 1435-1439.

157. Сюткин, Р.В. Новые карбазолсодержащие халконы и пиримидины на их основе: синтез и электрохимическое исследование / Р.В. Сюткин, Г.Г. Абашев, Е.В. Шкляева, П.Г. Кудрявцев // ЖОрХ. - 2011.- Т. 47, № 4. - С. 532-537.

158. Shao, H. Synthesis and fluorescence properties of carbazole and fluorine-based compounds / H. Shao, X. Chen, P. Wang, Z. Lu // J. Lumin. - 2007. - Vol. 127. - P. 349-354.

159. Koguchi, R. Synthesis of Poly(N-aryl-2,7-carbazole)s for Efficient Blue Electroluminescence Materials / R. Koguchi, N. Kobayashi, T. Shinnai, K. Oikawa, K. Tsuchiya, M. Kijima // Macromol. Chem. Phys. - 2008. - Vol. 209. - P. 439-449.

160. Bombrun, A. N-Alkylation of 1H-indoles and 9H-carbazoles with alcohols / A. Bombrun, G.Casi // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - P. 2187-2190

161. Zhang, H. Amino Acid Promoted CuI-Catalyzed C-N Bond Formation between Aryl Halides and Amines or N-Containing Heterocycles / H. Zhang, Q. Cai, D. Ma // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - P. 5164-5173.

162. Bissember, A. C. Transition-Metal-Catalyzed Alkylation of Amines with Alkyl Halides: Photoinduced, Copper-Catalyzed Couplings of Carbazoles / A. C. Bissember, R. J. Lundgren,

5. E. Creutz, J. C. Peters, G. C. Fu // Angew. Chem. - 2013. - Vol. 125. - P. 5233-5237.

163. Milen, M. Solid-Liquid Phase Alkylation of N-Heterocycles: Microwave-Assisted Synthesis as an Environmentally Friendly Alternative / M. Milen, A. Grün, E. Bralint, A. Dancsro, G. Keglevich // Synth. Commun. - 2010. - Vol. 40. - P. 2291-2301.

164. Ullmann, F. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / F. Ullmann // PhaseTransfer Catalysis / M. Halpern. - New York: Wiley, 2000.

165. Li, X. Phase Transfer Catalysis for Tandem Alkylation of Azo Dyes for the Synthesis of Novel Multifunctional Molecules / X. Li, E. A. Mintz, X. R. BuO. Zehnder, Ch. Bosshard, P. Günter // Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56. - P. 5785-5791.

166. Сюткин, Р.В. Синтез и электрохимическая полимеризация производных карбазола / Р.В. Сюткин, Г.Г. Абашев, Е.В. Шкляева // Бутлеровские сообщения. - 2008. - Т. 13, № 3. - С. 11-16.

167. Herbivo, C. Synthesis of 5-aryl-5'-formyl-2,2'-bithiophenes as new precursors for nonlinear optical (NLO) materials / C. Herbivo, A. Comel, G. Kirsch, M. M. M. Raposo // Tetrahedron. - 2009. -Vol. 65. - P. 2079-2086.

168. Решетова, М. Д. Ацетилирование N-изопропилкарбазола и получение хромтрикарбонильных комплексов его 3-ацетилпроизводного / М. Д. Решетова, Н. Е. Борисова // Вестник Московского университета. Сер. 2. Химия. - 1999. - Т. 40, № 1. - C. 43-45.

169. Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Г. Айхер. - Москва: Мир, 2004. - 208 с.

170. Varga, L. Solution-phase parallel synthesis of 4,6-diaryl-pyrimidine-2-ylamines and 2-amino-5,5-disubstituted-3,5-dihydro-imidazol-4-ones via a rearrangement / L.Varga, T. Nagy, I. Kövesdi, J. Benet-Buchholz, G. Dormán, L. Ürge, F. Darvas // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59. - P. 655-662.

171. Королева, Е.В. Синтез и применение производных 2-аминопиримидина в качестве ключевых интермедиатов химического синтеза биомолекул / Е.В. Королева, К.Н. Гусак, Ж.В. Игнатович // Успехи химии. - 2010. - Т. 79, № 8. - С. 720-746.

172. Gaber, M. Synthesis, spectral and thermal studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes 1-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-ylazo)-naphthalen-2-ol / M. Gaber, MM. Ayad, Y.S.Y. El-Sayed // Spectrochim. Acta A. - 2005. - Vol. 62. - P. 694-702.

173. He, M. Novel nonlinearity-transparency-thermal stability trade-off of thiazolylazopyrimidine chromophores for nonlinear optical application / M. He, Y. Zhou, R. Liu, J. Dai, Y. Cui, T. Zhang // Dyes Pigm. - 2009. - Vol. 80. - P. 6-10.

174. Srinivas, A. Synthesis of Some Novel Methylene-bis-pyrimidinyl-spiro-4-thiazolidinones as Biologically Potent Agents / A. Srinivas, A. Nagaraj, Ch. S. Reddy // J. Heterocyclic Chem. - 2008. - Vol. 45. - P. 1121-1125.

175. Bienayme, H. A New Heterocyclic Multicomponent Reaction for the Combinatorial Synthesis of Fused 3-Aminoimidazoles / H. Bienayme, K. Bouzid // Angew. Chem. - 1998. -Vol. 110. - P. 2352-2355.

176. Blackburn, C. A Three-Component Solid-Phase Synthesis of 3-Aminoimidazo[l,2-a]azines / C. Blackburn // Tetrahedron Lett. - 1998. - Vol. 39. - P. 5469-5472.

177. Yang, K. Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidines via a One-Pot Three-Component Condensation Reaction / K. Yang, J. Xiang, G. Bao, Q.Dang, X. Bai // ACS Comb. Sci. - 2013. - Vol. 15. - P. 1-20.

178. Bushueva, A.Yu. New Pyrimidines Incorporating Thiophene and Pyrrole Moieties: Synthesis and Electrochemical Polymerization / A.Yu. Bushueva, G.G. Abashev, E.V. Shklyaeva // Mendeleev Commun. - 2009. - Vol. 19, № 6. - P. 329-331.

179. Josey, A. D. N-Functionally Substituted Pyrroles / A. D. Josey, E. L. J. Jenner // Org. Chem. - 1962. - Vol. 27. - P. 2466-2470.

180. Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents / Z. Wang. - New York: Wiley. - 2009. - 3824 p.

181. Nakazaki, J. Design and preparation of pyrrole-based spin-polarized donors / J.Nakazaki, I. Chung, M. M. Matsushita, T. Sugawara, R. Watanabe, A. Izuoka, Y. Kawada // J. Mater. Chem. - 2003. - Vol. 13. - P. 1011-1022.

182. Colladet, K. Low-band gap polymers for photovoltaic applications / K. Colladet, M. Nicolas, L. Goris, L. Lutsen, D. Vanderzande // Thin. Solid. Films. - 2004. - Vol. 451. - P. 711.

183. Kiran, J. Designing novel chalcone single crystals with ultrafast nonlinear optical responses and large multi-photon absorption coefficients / J. Kiran, H.W. Lee, H.J. Ravindra, S.M. Dharmaprakash, K. Kim, H. Lim, F. Rotermund // Curr. Appl. Phys. - 2010. - Vol. 10. -P.1290-1296.

184. Raghavendra, S. Structural, Nonlinear Absorption, and Optical Limiting Properties of a New Organic Crystal 3-(3-fluorophenyl)-1-[4- (methylsulfanyl) phenyl] prop-2-en-1- one / S. Raghavendra, C.S. Dileep, S.M. Dharmaprakash // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2015. - Vol. 609.

- P. 192-204.

185. Reddy, N.S.K. Synthesis, characterization and nonlinear optical properties of symmetrically substituted dibenzylideneacetone derivatives / N.S.K. Reddy, R. Badam, R. Sattibabu, M. Molli, V.S. Muthukumar, S.S.S. Sai, G.N. Rao // Chem. Phys. Lett. - 2014. -Vol. 616-617. - P. 142-147.

186. Papadopoulos, M. G. Non-Linear Optical Properties of Matter: From molecules to condensed phases / M. G. Papadopoulos, A. J. Sadlej, J. Leszczynski // Solvatochromism and nonlinear optical properties of donor-acceptor n-conjugated molecules / W. Bartkowiak. -Berlin: Springer, 2006. - Ch. 9. - P. 299-318.

187. Kamlet, M. J. Linear Solvation Energy Relationships. 23. A Comprehensive Collection of the Solvatochromic Parameters, n*, a, and P, and Some Methods for Simplifying the Generalized Solvatochromic Equation / M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48. - P. 2877-2887.

188. Selivanova, D. G. New electroactive asymmetrical chalcones and therefrom derived 2-amino- / 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidines, containing an N-[ro-(4-methoxyphenoxy)alkyl]carbazole fragment: synthesis, optical and electrochemical properties / D. G. Selivanova, A. A. Gorbunov, O. A. Mayorova, A. N. Vasyanin, I. V.Lunegov, E. V. Shklyaeva, G. G. Abashev // Beilstein J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 13. - P. 1583-1595.

189. Granovsky, A. A. Firefly version 8 [Electronic resource] / A. A. Granovsky. - Access mode: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.

190. Schmidt, M. W. General Atomic and Molecular Electronic Structure System / M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery // J. Comput. Chem. - 1993. - Vol. 14. - P. 1347-1363.

191. Супоницкий, К.Ю. Молекулярный и кристаллический дизайн нелинейных оптических органических материалов / К.Ю. Супоницкий, Т.В. Тимофеева, М.Ю. Антипин // Успехи химии. - 2006. - Т. 75, № 6. - С. 515-556.

192. Park, G. First Hyperpolarizabilities of Nonlinear Optical Compounds: Susceptibility in Donor-Acceptor Stilbene Analogs / G. Park, W. S. Jung, Ch. S. Ra // Bull. Korean Chem. Soc.

- 2004. - Vol. 25, № 9. - P. 1427-1429.

193. Моховикова, Н.А. Получение 2-амино-4,6-ди(4-бромфенил)пиримидина и его дальнейшие превращения / Н.А. Моховикова // Тезисы VII Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием по химии и наноматериалам «Менделеев-2013», Санкт-Петербург. -2013. - С. 72-74.

194. Testoni, F. M. Merocyanine solvatochromic dyes in the study of synergistic effects in mixtures of chloroform with hydrogen-bond accepting solvents / F. M. Testoni, E. A. Ribeiro, L. A. Giusti, V. G. Machado // Spectrochim. Acta A. - 2009. - Vol. 71. - P. 1704-1711.

195. Karon, K. Carbazole electrochemistry: a short review / K. Karon, M. Lapkowski // J. Solid State Electrochem. - 2015. - Vol. 19. - P. 2601-2610.

196. Roseboom, H. Mechanism for Phenothiazine Oxidation / H. Roseboom, J. H. Perrin // J. Pharm. Sci. - 1977. - Vol. 66, № 10. - P. 1395-1398.

197. Seo, E. T. Anodic Oxidation Pathways of Aromatic Amines. Electrochemical and Electron Paramagnetic Resonance Studies / E. T. Seo, R. F. Nelson, J. M. Fritsch, L. S. Marcoux, D. W. Leedy, R. N. Adams // J. Am. Chem. Soc. - 1966. - Vol. 88. - P. 3498-3503.

198. Leung, M.-k. Diphenylamino Group as an Effective Handle to Conjugated Donor-Acceptor Polymers through Electropolymerization / M.-k. Leung, M.-Y. Chou, Y. O. Su, C. L. Chiang, H.-L. Chen, C. F. Yang, C.-C. Yang, C.-C. Lin, H.-T. Chen // Org. Lett. -

2003. - Vol. 5. - P. 839-842.

199. Rees, N. V. The electro-oxidation of N,N-dimethyl-p-toluidine in acetonitrile: a microdisk voltammetry study / N. V. Rees, O. V. Klymenko, R. G. Compton, M. Oyama // J. Electroanal. Chem. - 2002. - Vol. 531. - P. 33-42.

200. Bundgaard, E. Low band gap polymers for organic photovoltaics / E. Bundgaard, F. C. Krebs // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. - 2007. - Vol. 91. - P. 954-985.

201. Li, Y. Solution processable D-A small molecules for bulk-heterojunction solar cells / Y. Li, Q. Guo, Z. Li, J. Pei, W. Tian // Energy Environ. Sci. - 2010. - Vol. 3. - P. 1427-1436.

202. Duren, J. K. J. Relating the Morphology of Poly(p-phenylene vinylene)-Methanofullerene Blends to Solar-Cell Performance / J. K. J. van Duren, X. Yang, J. Loos, C. W. T. Bulle-Lieuwma, A. B. Sievel, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen // Adv. Funct. Mater. -

2004. - Vol. 14. - P. 425-434.

203. Селиванова, Д.Г. Синтез push-pull хромофоров, включающих N-[4-(4-метоксифенокси)бутил]карбазольный фрагмент / Д.Г. Селиванова, О.А. Майорова, Е.В. Шкляева, Г.Г. Абашев // ЖОрХ. - 2015. - Т. 51, № 5. - С. 751-755.

204. Бакиев, А. Н. Новые тиофенсодержащие push-pull хромофоры, включающие карбазольный и трифениламиновый фрагменты: исследование оптических и электрохимических свойств / А. Н. Бакиев, Д. Г. Селиванова, И. В. Лунегов, А. Н. Васянин, О. А. Майорова, А. А. Горбунов, Е. В. Шкляева, Г. Г. Абашев / ХГС. - 2016. -Т. 52, № 6. - С. 379-387.

205. Селиванова, Д.Г. Синтез push-pull хромофоров, включающих тиофеновый и дицианэтиленовый фрагменты / Д.Г. Селиванова, Е.В. Шкляева, Г.Г. Абашев // Третья всероссийская (с международным участием) научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования», Москва. - 2014. - C. 81.

206. Kozlov, O. V. Triphenylamine-Based Push-Pull Molecule for Photovoltaic Applications: From Synthesis to Ultrafast Device Photophysics / O. V. Kozlov, X. Liu, Y. N. Luponosov, A. N. Solodukhin, V. Y. Toropynina, J. Min, M. I. Buzin, S. M. Peregudova, Ch. J. Brabec, S. A. Ponomarenko, M. S. Pshenichnikov // J. Phys. Chem. C. - 2017. - Vol. 121. - P. 6424-6435.

207. Xu, B. Synthesis, characterization, two-photon absorption, and optical limiting properties of triphenylamine-based dendrimers / B. Xu, H. Fang, F. Chen, H. Lu, J. He, Y. Li, Q. Chen, H. Sun, W. Tian // New J. Chem. - 2009. - Vol. 33. - P. 2457-2464.

208. Koyuncu, S. A new conducting polymer of 2,5-bis(2-thienyl)-1H-(pyrrole) (SNS) containing carbazole subunit: Electrochemical, optical and electrochromic properties / S. Koyuncu, C. Zafer, E. Sefer, F.B. Koyuncu, S. Demic, I. Kaya, E. Ozdemir, S. Icli // Synth.Met. - 2009. - Vol. 159. - P. 2013-2021.

209. Tyagi, P. Solution Processable Indoloquinoxaline Derivatives Containing Bulky Polyaromatic Hydrocarbons: Synthesis, Optical Spectra, and Electroluminescence / P. Tyagi, A. Venkateswararao, K. R. J. Thomas // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76, № 11. - P. 45714581.

210. Lin, H.-I. Synthesis and properties of a novel bipolar host material based on 1,2,4-oxadiazole for green phosphorescent OLEDs / H.-I. Lin, Y. Chen, C. Huang, P. Fan, X. Zhao // Mater. Sci. Forum. - 2016. - Vol. 852. - P. 770-773.

211. Santilli, A. Synthesis of 3-Arylsulfonylmethyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic Acid Derivatives / A. A. Santilli, R. L. Morris // J. Heterocycl. Chem. - 1979. - Vol. 16. - P. 11971200.

212. Agneeswari, R. Synthesis and Characterization of 1,2,4-Oxadiazole-Based Deep-Blue and Blue Color Emitting Polymers / R. Agneeswari, V. Tamilavan, M. H. Hyun // Bull. Korean Chem. Soc. - 2014. - Vol. 35, № 2. - P. 513-517.

213. Nicolaides, D. N. 1,3-cycloaddition reactions of 2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-carbonitrile N-oxide. Synthesis of several new 4-substituted coumarins / D. N. Nicolaides, K. C. Fylaktakidou, K. E. Litinas, G. K. Papageorgiou, D. J. Hadjipavlou-Litina // J. Heterocycl. Chem. - 1998. -Vol. 35. - P. 619-625.

214. Gupta, P.K. A metal-free tandem approach to prepare structurally diverse N-heterocycles: synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and pyrimidinones / P.K. Gupta, M.K. Hussian, M. Asad, R. Kant, R. Mahar, S.K. Shukla, K. Hajela // New J. Chem. - 2014. - Vol. 38. - P. 3062-3070.

215. Kuram, M.R. Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation / M.R. Kuram, W. G. Kim, K. Myung, S. Y. Hong // Eur. J. Org. Chem. - 2016. - Vol. 3. - P. 438-442.

216. Wang, W. Base-mediated one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from nitriles, aldehydes and hydroxylamine hydrochloride without addition of extra oxidant / W. Wang, H. Xu, Y. Xu, T. Ding, W. Zhang, Y. Ren, H. Chang // Org. Biomol. Chem. - 2016. - Vol. 14. -P.9814-9822.

217. Tanaka, Sh. Preparation of Fluorescent Materials from Biomass-Derived Furfural and Natural Amino Acid Cysteine through Cross-Coupling Reactions for Extended n-Conjugation / Sh. Tanaka, K. Ashida, G. Tatsuta, A. Mori // Synlett. - 2015. - Vol. 26. - P. 1496-1500.

218. Губер, Ф. Руководство по неорганическому синтезу / Ф. Губер, М. Шмайсер, П. В. Шенк, Ф. Фехср, Р. Штойдель, Р. Клемент; под общ. ред. Г. Брауэра. - Москва: Мир, 1985. - 338 с.

219. Brauer, G. Handbuch der präparativen anorganischen Chemie / G. Brauer. - Stuttgart: Ferdinand Enke, 1978. - 663 p.

220. Tsai, M.-H. Highly Efficient Organic Blue Electrophosphorescent Devices Based on 3,6-Bis(triphenylsilyl)carbazole as the Host Material / M.-H. Tsai, H.-W. Lin, H.-Ch. Su, T.-H. Ke, Ch.-ch. Wu, F.-Ch. Fang, Y.-L. Liao, K.-T. Wong, Ch.-I Wu // Adv. Mater. - 2006. - Vol. 18. - P. 1216-1220.

221. Schulman, S.G. Fluorescence and Phosphorescence Spectroscopy: Physicochemical Principles and Practice / S.G. Schulman. Amsterdam: Elsevier, 1977. - 298 p.

222. Kautny, P. Oxadiazole based bipolar host materials employing planarized triarylamine donors for RGB PHOLEDs with low efficiency roll-off / P. Kautny, D. Lumpi, Y. Wang, A. Tissot, J. Bintinger, E. Horkel, B. Stöger, Ch. Hametner, H. Hagemann, D. Ma, J. Fröhlich / J. Mater. Chem. C. - 2014. - Vol. 2. - P. 2069-2081.

223. Selivanova, D. G. Synthesis, optical and electrochemical study of bipolar heterocyclic systems, including 1,2,4-oxadiazole moiety / D. G. Selivanova, O. A. Mayorova, A. A. Gorbunov, A. N. Vasyanin, M. V. Dmitriev, E. V. Shklyaeva, G. G. Abashev // Org. Photonics Photovolt. - 2016. - Vol. 4. - P. 35-43.

224. Bredas, J.-L. Mind the gap! / J.-L. Bredas // Mater. Horiz. - 2013. - Vol. 1. - P. 17-19.

225. Климова, В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений / В. А. Климова. - Москва: Химия, 1975. - 224 c.

226. Bader, H. Nucleophilic Displacements of Activated Fluorine in Aromatic Compounds / H. Bader, A. R. Hansen, F. J. McCarty // J. Org. Chem. - 1966. - Vol. 31. - P. 2319-2321.

227. Wang, H. L. (4-Acetylphenyl)diphenylamine / H. L. Wang, B. Zhang, W.Y. Xu, Y.Q. Bai, H. Wu // Acta Crystall ographica Section E. - 2007. - Vol. 63, № 5. - P. o2648- o2649.