Синтез и физико-химические свойства фенилзамещенных тетраазапорфиринов симметричного и несимметричного строения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.05, кандидат химических наук Васильев, Сергей Иванович

• Васильев, Сергей Иванович
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Васильев, Сергей Иванович

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Собственно тетраазапорфирины. Строение, спектроскопия.

1.1.1. Строение тетраазапорфиринов.

1.1.2. Спектроскопия тетраазапорфиринов.

1.1.2.1. Электронные спектры поглощения тетраазапорфиринов.

1.1.2.2. Инфракрасные спектры тетраазапорфиринов.

1.1.2.3. ЯМР-спектроскопия тетраазапорфиринов.

1.2. Синтез тетраазапорфиринов и их комплексов.

1.2.1. Темплатный синтез тетраазапорфиринов.

1.2.2. Реакционная способность тетраазапорфиринов.

1.3. Тетраазапорфирины несимметричного строения.

2. Экспериментально-методическая часть.

2.1. Синтез октазамещенных тетраазапорфиринов.

2.1.1. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина на основе дифенилмалеинодинитрила (М=Ьи3+, ва3*, У3+, 1п3+, Бп4+, Хт*).

2.1.1.1. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина с катионами трехзарядных металлов С1МОФТАП (М = Ьи3+, У3+, 1п3+, Оа3+).

2.1.1.2. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина с катионами четырехзарядных металлов 1^МОФТАП (Ь=С1, М = Ъх**, Бп4+, Т14+; Ь=€5Н5, М=Т14+).

2.1.2. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина на основе 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пиррола (М=

§2+, 8с3+, У3+, 1п3+, Ег3+, Бу3+).

2.1.3. Синтез октакис(алкилсульфамоилфенил)тетраазапорфиринов.

2.1.4. Синтез "сэндвичевых" соединений октафенилтетраазапорфина с фталоцианином.

2.1.5. Синтез октабензилтиотетраазапорфина кобальта,

2.2. Синтез тетраазапорфиринов несимметричного строения.

2.2.1. Синтез хлоргидратов 1Д-дихлор-3-амино-1Н-изоиндола, его галоген-, фенилзамещенных и 2,2-дихлор-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола.

2.2.2. Синтез 2-имино-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола.

2.2.3. Синтез ди(Я-бензо)тетрафенилтетраазапорфиринов и их металло-комплексов.

2.2.4. Синтез бис(1,4-дитиоциклогексен)тетрафенилтетраазапорфина и его металлокомплексов.

2.2.5. Синтез ди(фенилбензо)ди(1,4-дитиоциклогексен)тетраазапорфина кобальта.

2.3. Спектральные исследования замещенных тетраазапорфиринов.

2.4. Электрофизические исследования экстракомплексов октафенилтет-раазапорфина.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Октазамещенные тетраазапорфирины и их металлокомплексы.

3.2. Тетраазапорфирины несимметричного строения. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические свойства фенилзамещенных тетраазапорфиринов симметричного и несимметричного строения»

В настоящее время интенсивно развиваются работы по синтезу и изучению синтетических аналогов природных порфиринов, играющих важнейшую роль в живой природе. Исследование структуры и свойств этих соединений позволяет дать объяснение многим процессам, смоделировать их, а также найти практическое применение в различных технологиях.

Химическая модификация порфиринов за счет введения различных заместителей и преобразования уже имеющихся, замены ряда атомов на другие позволяет избирательно вычленить, усилить полезные свойства порфиринов, применить их к конкретным процессам и получить соединения с совершенно новыми, ранее неизвестными свойствами. Одним из примеров кардинального изменения структуры порфирина является азазамещение. Введение азамости-ков в порфириновый цикл приводит к появлению новых специфических особенностей молекулы, но при этом сохраняются основные, характерные для всего класса порфиринов, свойства и, в первую очередь, высокая ароматичность системы и способность образовывать координационные соединения практически со всеми металлами. В зависимости от природы и степени окисления центрального иона металла в металлопорфирине могут образовываться как простые монопорфириновые, так и более сложные "сэндвичевые" соединения. Наряду с этим способность центрального иона металла к аксиальной координации существенно расширяет структурное многообразие образующихся соединений.

Тетраазапорфин по своей структуре является промежуточным соединением между порфином и тетрабензотетраазапорфином (фталоцианином). Наличие .мезоатомов азота в молекуле приближает тетраазапорфин к фталоциа-нину, а отсутствие сконденсированных с пиррольными ядрами бензольных колец к порфину. 5

Производные порфиразинов, в частности фталоцианины, наиболее изучены и нашли широкое применение в промышленности в качестве красителей, катализаторов, органических полупроводников. Они перспективны как эффективные термо- и светостабилизаторы, преобразователи солнечной энергии, кровезаменители и лекарственные вещества.

Тетраазапорфин и его функциональные замещенные значительно менее исследованы. Это связано, прежде всего, со сложностями их синтеза. Имеющиеся литературные данные касаются в основном рассмотрения координационных, спектральных и других физико-химических свойств комплексов пор-фиразиновых лигандов с двухвалентными металлами. Сведения же о комплексах с металлами в степени окисления выше двух весьма ограничены.

В последнее время значительно возросло внимание к несимметричным производным фталоцианина, имеющим различные донорные или акцепторные заместители в бензольных кольцах макрокольца, а также сочетающим оба типа заместителей в различном соотношении. Несимметричные фталоцианины представляют потенциальный интерес с практической точки зрения, например, в качестве высокоупорядоченных полупроводниковых систем. Кроме того, они показали высокие нелинейно-оптические и жидкокристаллические свойства, что делает перспективным их применение в различных областях науки. Данные, касающиеся исследования тетраазапорфиринов несимметричного строения, весьма немногочисленны. Поэтому соединения такого типа заслуживают особого внимания и требуют изучения.

Синтез и изучение свойств новых типов соединений остается одной из важнейших и актуальных проблем. Накопление фактического и экспериментального материала по свойствам соединений различных структур послужит вкладом в решение задачи направленного синтеза веществ с заданными свойствами.

В связи с этим целью диссертационной работы является синтез новых производных тетраазалорфина различного строения и исследование их физико-химических свойств, а также установление взаимосвязи между химическим 6 строением и свойствами синтезированных веществ. Для достижения поставленной цели в работе предполагается решить следующие конкретные задачи:

- синтез новых комплексов октафенилтетраазапорфина с трех- и четырехвалентными металлами;

- получение неописанных в литературе сульфамоильных производных октафенилтетраазапорфина;

- синтез соединений "сэндвичевого" характера типа фталоцианин-металл-октафенилтетраазапорфин, а также модифицированных серосодержащих замещенных тетраазапорфина;

- поиск и разработка новых методов синтеза производных тетраазапорфина несимметричного строения, сочетающих на периферии молекулы различные заместители, а также ароматические и гетероциклические фрагменты. 7

1. Литературный обзор

Заключение диссертации по теме «Технология продуктов тонкого органического синтеза», Васильев, Сергей Иванович

119 Выводы

1. Взаимодействием дифенилмалеинодинитрила и солей трех- и четырехвалентных металлов (Ьи3+, 1п3+, У3+, Оа3+, 2г4+, Т14+, Бп4*) впервые синтезированы соответствующие экстракомплексы октафенилтетраазапорфина При исследовании их ЭСП установлено влияние характера экстралигандов, их количества и геометрического расположения, а также наличия фенильных колец на периферии макроцикла на положение (^-полосы. В ПМР спектрах обнаружены сигналы в области 8 7.3-8.5 м.д., характерные для протонов ароматических бензольных колец, связанных с порфиразиновым макроциклом.

2. Разработан новый способ получения металлокомплексов октафенилтетраазапорфина с использованием в качестве промежуточного продукта - 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пиррола Повышенная реакционная способность данного соединения обеспечивает получение целевых продуктов с достаточно хорошим выходом и, что особенно важно, в более мягких температурных условиях (140-170 °С) по сравнению с известным и широко используемым "нитрильным методом" (270-280 °С).

3. Взаимодействием сульфонилхлорида октафенилтетраазапорфина с первичными и вторичными аминами синтезированы новые сульфамоильные производные октафенилтетраазапорфина, обладающие повышенной растворимостью в органических растворителях. Отмечено, что наличие в молекулах тетраазапорфиринов алкилсульфамоильных групп не оказывает существенного влияния на спектральные характеристики.

4. Впервые получены соединения "сэндвичевого" типа фталоцианин-металл-октафенилтетраазапорфин взаимодействием металлокомплексов октафенилтетраазапорфина (М=Ьц3+, У34) с 0-фталодинитрилом при температуре 305-310 °С. При исследовании их электронных спектров поглощения отмечено расщепление СЬполосы на две составляющие, причем степень расщепления

120 значительно меньше, чем в спектрах известных дифталоцианинов соответствующих металлов.

5. Взаимодействием дибензилтиомалеинодинитрила с ацетатом кобальта в среде кипящего н-пропанола синтезирован новый серосодержащий комплекс кобальта с окта(бензилтио)тетраазапорфином. Установлено влияние атомов серы на состояние ароматической системы макрокольца, проявляющееся в ба-тохромном смещении (^-полосы по сравнению с тетраазапорфином кобальта и его октафенилзамещенным.

6. Впервые взаимодействием осушенного хлористого водорода с замещенными фталодинитрилами или этилендитиомалеинодинитрилом в среде хлороформа получены хлоргидраты: галоген- и фенилзамещенного 1,1-дихлор-З-амино-Ш-изоиндола, а также 2,2-дихлор-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола, которые использовались в качестве промежуточных продуктов для получения тетраазапорфиринов несимметричного строения.

7. Разработан новый способ получения несимметричных тетраазапорфиринов, сочетающих на периферии молекулы дифенилпиррольные и изоиндоль-ные фрагменты, взаимодействием хлоргидрата 1,1 - дихл ор-3 -амино-1Н-изоиндола или его замещенных и 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пиррола На разработанный способ получено положительное решение на выдачу патента РФ.

8. С использованием предложенного метода на основе хлоргидрата 2,2-дихлор-5-амино-3,4-этилендитио-2Н-пиррола и 2-имино-5-амино-3,4-дифенил

2Н-пиррол, а также 2-имино-5-амино-3,4-этилендитиа-2Н-пиррола и хлоргид рата фенилзамещенного 1,1-дихлор-З-амино-Ш-изоиндола впервые синтезированы несимметричные серосодержащие порфиразины.

9. В результате изучения процесса взаимодействия хлоргидратов 1,1-дихлор-З-амино-Ш-изоиндола и его фенилзамещенного с 2-имино-5-амино-3,4-дифенил-2Н-пирролом показано, что в ходе реакции образуется два типа изомеров, различающихся взаимным расположением дифенилпиррольных и изоиндольных фрагментов. Методом тонкослойной хроматографии проведено

121

разделение указанных изомеров, а их состав и строение подтверждены данными физико-химических методов исследования (ИК, электронной, ПМР спектроскопии и масс-спектрометрии).

10. Выявлены особенности электронных спектров поглощения синтезированных тетраазапорфиринов несимметричного строения в сравнении с симметричными производными (октафенилтетраазапорфином, фталоцианином и тетра(1,4-дитиациклогексен)порфиразином), проявляющиеся в увеличении числа длинноволновых полос поглощения. Это обстоятельство связано с понижением симметрии распределения 71-электронной плотности в порфирази-новом макроцикле за счет несимметричного замещения атомов водорода пир-рольных колец.

11. Исследованы электрофизические свойства вновь синтезированных комплексов октафенилтетраазапорфина. Установлено, что они относятся к классу органических полупроводников. Их электрофизические характеристики изменяются в широких пределах: удельная электропроводность(ог) составляет 10"7-10"9 Ом"1 • см"1, а термическая энергии активации (Е*) - 0,44-1,48 эВ. Отмечена более высокая по сравнению с металлфталоцианинами индифферентность проводимости исследованных металлокомплексов к воздействию кислорода воздуха.

12. В результате проведенной работы синтезировано 40 неописанных в литературе соединений. Идентификация соединений проведена с использованием современных физико-химических методов исследования: электронной, ИК и ПМР спектроскопии, а также масс-спектрометрии.

122

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Васильев, Сергей Иванович, 1999 год

1. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев К,Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. - Минск: Наука и техника, - 1968. - 517с.

2. Hamor M.J., Hamor Т.А., Hoard J.L. Structure of crystalline tetraphenylporphine. The stereochemikal nature of porphine skeleton. // J. Amer. Chem. Soc. -1964. V. 86. - P. 1938-1942.

3. Webb L.E., Fleisher E.B. Crystal structure of porphine. // J. Chem. Phys. -1965. -V.43. -№9. P.3100-3111.

4. Chen В., Tulinsky A. Retedermination of the structure of porphine. // J. Amer. Chem. Soc. 1972.- V.94. P.4144-4151.

5. Das I.M., Chandhuri B. The crystal and molecular structure of tetrabenzo-monoazaporphin. // Acta Crust 1972. - Y.28. - P.579-585.

6. Robertson J.M. An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-free, nickel, copper and platinum compounds. // J. Chem. Soc. 1935.- P.615-621.

7. Robertson J.M. An X-ray study of phthalocyanines. Part II. Quantitative structure determination of the metal-free compound. // J. Chem. Soc. 1936. - P. 11951209.

8. Robertson J.M., Woodward I. An X-ray study of phthalocyanines. Part III. Quantitative structure determination of nickel phthalocyanine. // J. Chem. Soc. 1937.- P.219-230.

9. Соловьев K.H., Гладков Л.Л., Старухин A.C., Шкирман С.Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника, - 1985. -415с.

10. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев К.Н. О симметрии молекул порфиринов. // ДАН СССР -1959. 128. - № 3. - С.510-513.

11. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев К.Н. Предельная поляризация флуоресценции порфиринов. // Опт. и спектр. 1961. - Т.10. - Вып.6. -С.750-758.123

12. Стужин ПЛ., Хелевина О.Г. Строение и координационные свойства аза-порфиринов. / В кн. Успехи химии порфиринов. T.I Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997.-С. 150-200.

13. Hoskins B.F., Mason S.A., White J.C.B. The location of the inner hydrogen atoms of phthalocyanine: a neutron diffraction study. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1969. №10. - P.544-555.

14. Woodward I. An X-ray study of porphins. // J. Chem. Soc. 1940. - P.601-603.

15. Robertson J.M. With a Note on a Preliminary X-Ray Investigation. // J. Chem. Soc.-1939.-P. 1809-1820.

16. Verlasques C.B., Fox G.A., Broderick W.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1992. -V.114. - №19. - P.7416-7424.

17. Fitzgerald J.P., Haggerfy B.S., Rheingold A.L. // Inorg. Chem. 1992. - V.31. -№11. - P.2006-2013.

18. Crystal and molecular structure of (octaethylporphinato)iron (III) perchlorate. Anomalies magnetic properties and structural aspects. / Masuda H., Taga T., Osaki K., Sugimoto H., YoshidaZ.I., Ogashi H. // Inorg. Chem. 1980. - V.19. -№4. - P.950-955.

19. Hoard J.L., Cohen G.H., Glick M.D. The stereochemistry of the coordination group in an iron (III) derivative of tetraphenylporphine. // J. Amer. Chem. Soc. -1967. V.89. - №9. - P. 1992-1996.

20. Preparation, Structures, and Physical Properties of Two Products from the Iodi-nation of (Phthalocyaninato)iron(II). / Palmer S.M., Stanton J.L. Jaggi N.K., Hoffman B.M., Ibers J.A., Schwartz L.H. // Inorg. Chem. 1985. - V.24. - №13. - 2040-2046.

21. Storm C.B., Teklu Y. Nitrogen hydrogen tautomerism in porhyrins and chlorins. // J. Amer. Chem. Soc. -1972. - Y.94. - №5. - P. 1745-1747.

22. Storm C.B., Teklu Y., Sokolovski E.A. N-H-tautomerism in porhyrins and chlorins. // Ann. New-York. Acad. Sci. 1973. - V.206. - P.631-639.

23. Егорова Г.Д., Соловьев K.H., Шульга A.M. Спектры ПМР симметричных мезо-замещенных порфиринов и хлоринов. // Теорет. и эксперим. химия. -1975.-Т.П.-Вып. 1. С.77-86.

24. Zeller M.V., Hayes R.G. X-ray photoelectron spectroscopic studies on the electronic structures of porphyrin and phthalocyanine compounds. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - Y.95. - №12. - P.3855-3860.

25. Niva Y., Kobayashi H., Tsuchiga T. X-ray photoelectron spectroscopy of tetra-phenylporphin and phthalocyanine. // J. Chem. Phys. 1974. - V.60. - №3. -P.799-807.

26. Gouterman M., Wagniere G.N., Shyder L.C. Spectra of porhyrins. Part II. Four orbital model. // J. Mol. Spectr. -1963. V.ll. - №2. - P.108-127.

27. Basu S. Molecular orbital calculation on phthalocyanine. // Indian J. Phys. 1954. -V.28.-P.511-521.

28. Fleischer E.B. The structure of porphyrins and metalloporphyrins. // Accounts. Chem. Res. 1970. - V.3. - №3. - P.105-112.

29. Sharp J.H., Lardon M. Spectroscopic characterization of a new polymorph of metal-free phthalocyanine. //J. Phus. Chem. 1968. - V.72. - P.3230-3235.

30. Niva Y., Kobayashi H., Tsuchiga T. X-ray photoelectron spectroscopy of azapor-phyrins. // Inorg. Chem. -1974. V.13. - №12. - P.2891-2895.

31. Березин Б. Д. Изучение фталоцианинов металлов в растворах. II. Кислотно-основное взаимодействие фталоцианинов некоторых металлов в сернокис125лых растворах. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. - Т.2. -Вып.2. - С. 165-172.

32. Березин Б.Д. К вопросу о структурных особенностях молекулы фталоциа-нина // Журн. физ. химии. 1965. - Т.39. - №2. - С.321-327.

33. Мамаев В.М., Глориозов И.П. Состояние квантово-химических расчетов, строение, и свойства порфириновых молекул. // В кн.: Тез. докл. XIV Все-союзн. Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново. -1981. 4.1. - С.17-18.

34. Мамаев В.М., Глориозов И.П., Орлов В.В. Квантово-химические модели строения фталоцианина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. -Т.25. - Вып. 11. - С.1317-1332.

35. Мамаев В.М., Ищенко С .Я., Глориозов И.П. Динамические модели строения NH-центров свободных оснований порфиринов. И Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1989. Т.32. - Вып.1. - С.3-21.

36. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде. / Шейнин В.Б., Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А., Телегин Ф.Ю. // ЖОрХ. -1985. Т.21. - Вып.7. - С. 1571-1576.

37. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П. А. Кинетика образования металло-комплексов незамещенного тетраазапорфина в пиридине. // Журн. физ. химии. 1985. - Т.21. - Вып.7. - С.1571-1576.

38. Weiss С., Kobayasi Н., Gouterman М. Spectra of porphyrins. Part III. Self-consistend molecular orbital calculations of porphyrin and related ring systems. // J. Mol. Spectr. 1965. - V.16. - №2 - P.415-450.

39. McHygh A.J., Gouterman M., Weiss C. Porphyrins. XXIV. Energy, oscillator strength Zeaman splitting calculation (SCMO-CT) for phthalocyanine, porphyrins and related ring systems. // Theoret. Chim. Acta (Berl.). 1972. - V.24. - P.346-370.

40. Henriksson A., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. I. The electronic structure and excited states of phthalocyanine, H2Pc. // Theor. Chim. Acta 1972. - V.27. - №3. - P.213-222.126

41. Henriksson A., Roos В., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. II. The electronic structure and excited states of copper phthalocyanine, CuPc. // Theor. Chim. Acta -1972. V.27. - №4. - P.303-313.

42. Высоцкий Ю.Б., Кузьмицкий B.A., Соловьев K.H. Расчет методом МО JIKAO ССП магнитных характеристик молекул порфиринов. // Журн. сгрукт. химии. -1965. Т.39. - №2. - С.321-327.

43. Кузьмицкий В.А., Высоцкий Ю.Б., Дзилиньски К. гс-электронные кольцевые токи и магнитные характеристики молекул порфиринов и их двухза-рядных ионов. // Журн. сгрукт. химии. 1983. - Т.24. - №6. - С. 33-37.

44. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина М.: Наука, 1978. 280с.

45. Соловьев К.Н. О стоении молекул порфирина и его производных. Препринт. Минск: Ин-т физики АН БССР. -1969. - 41с.

46. SchafFer A.M., Gouterman М., Davidson E.R. Porphyrins XXVIII. Extended Huckel calculations on metal phthalocyanines and Tetraazaporphins. // Theoret. Chim. Acta (Berl.). 1973. - V.26. -№30. - P.9-30.

47. Schaffer A.M., Gouterman M. Porphyrins XXV. Extended Huckel calculations on location and spectral effects of free base protons. // Theoret. Chim. Acta (Berl.). -1972. V.25. - №1. - P.62-82.

48. Спиричев Ю.Е., Соловьев K.H. MO JIKAO расчет молекул азапроизводных порфина // ДАН БССР. 1976. - Т.20. - №5. - С.402-405.

49. Berkovitch-Yellin Z., Ellis D.E. Electronic structure of free base and transition metall tetraazaporphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. - V.103. - P.6066-6073.

50. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. / Под ред. Н.С. Ениколопяна М.: Наука, - 1987. - 382с.

51. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под. ред. Н.С. Ениколопяна -М.: Наука, -1985. 333с.

52. Piatt J.R. In: Radiation biology / Ed. A. Hollaender. N.Y.: McGraw-Hill, 1956. -Vol.3. -P.71-123.127

53. Gouterman M. Study of the effects of substitution on the absorption spectra of porphin. //J. Chem. Phys. 1959. - Vol.30. - №5. - P.1139-1161.

54. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-mpern.-бутилфталоцианинов. / Михайленко С.А., Барканова С.И., Лебедев О.Л., Лукьянец Е.А. // ЖОХ. 1971. - Т.41. -Вып. 12. - С.2735-2739.

55. Маслов В.Г. Расчеты молекул металлофталоцианинов методом ППДП/2. // Теорег. и экспер. химия. 1980. - Т. 16. - №1. - С.93-97.

56. Becker E.D., Bradley R.B., Watson C.J. Proton megnetic resonance studies of porphyrins. // J. Amer. Chem. Soc. -1961. V.83. - №18. - P.3743-3748.

57. Greenberg S., Lever A.B.P., Leznoff C.C. Approaches towards the synthesis of a 2,9,16,23-tetrasubstituted phthalocyanine as a pure isomer. // Can. J. Chem. -1988. -V.66. P. 1059-1064.

58. Андронова H.A., Лукьянец Е.А. Спектры ПМР фталоцианинов. // Журн. прикл. спектроскопии. 1974. - Т.20. - №2. - С.312-313.

59. Hanack М., Metz J., Pavlovski G. Lösliche trans-Di-l-alkinyl- und Poly-trans-ethinyl(tetraalkylphthalocyaninato)metall-IVB-Derivate. 11 Chem. Ber. 1982. -B.115. - S.2836-2853.

60. Binuclear phthalocyanines covalently linked through two- and four-atom bridges. / Marcuccio S.M., Svirskaya P.J., Greenberg S., Lever A.B.P., Leznoff C.C., Tomer K.B. // Can. J. Chem. 1985. - V.63. - P.3057-3069.

61. NH-таутомерия в тетраазапорфинах. / Гришин Ю.К., Субботин O.A., Усты-нюк Ю. А. и др. // Журн. сгрукт. химии. -1979. Т.20. - №2. - С.352-354.

62. Гришин Ю.К., Копраненков В.Н., Гончарова В.Н. Спектры ЯМР 13С тет-щ(трет.-бутил)порфиразина // Журн. прикл. спектр. 1980. - Т.32. - №23. - С.360-361.

63. Стужин П. А. Кислотно-основные и донорно-акцепторные свойства тетраа-запорфина, его функциональных производных и их комплексных соединений: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03.; 02.00.04. Иваново,1985. - 216с.128

64. Тимофеева С. В. Реакция сульфирования и превращения сульфопроизвод-ныхтетраазапорфина: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. Иваново, 1994. -168с.

65. Vysotsky Yu.B., Kuzmitsky V.A., Solovyov K.N. Tt-Electron ring currents and magnetic properties of porphyrin molecules in the MO LKAO SCF method. // Theor. Chim. Acta -1981. Y.59. - №5. - P.467-485.

66. Мамаев B.M., Глориозов И.П., Бойко Л.Г. Расчет электронного строения азапроизводных порфина методом МО ЛКАО ССП в приближении ЧПДГТ. // Журн. структ. химии. -1979. Т.20. - №2. - С.332-334.

67. Идентификация рандомеров тетра(тре/и. -бутил)порфиразина / Копранен-ков В.Н., Аскеров Д.Б., Шульга A.M., Лукьянец Б.А. // ХГС. 1988. - №9. -С. 1261-1263.

68. Fitzgerald J., Taylor W., Owen H. Facile synthesis of substituted fumaronitriles and maleonitriles: precursors to soluble tetraazaporphyrins. // Synthesis. -1991. -№9. P.686-688.

69. Хелевина О.Г., ЧижоваН.В., Березин Б.Д. Бромирование тетраазапорфина //ЖОрХ. -1991. Т.27. - Вып.4. - С.805-809.

70. Хелевина О.Г., ЧижоваН.В., Березин Б.Д. Кинетика реакции бромирования тетраазапорфина //ХГС. -1992. -№5,- С.619-624.

71. Fisher H., Stern A. Die Pyrrols. Bd.II, 2 Halfte. Leipzig: Akademische Verlage-sellschaft m.b.H. 1940 - 478 S.

72. Cook A.H., Linstead RP. Phthalocyanines. Part XI. The preparation of octaphen-ylporphyrazins from diphenilmaleinnitril. // J. Chem. Soc. 1937. - P.929-933.

73. Linstead RP. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds. // J. Chem. Soc. 1953. - P.2873-2884.129

74. Linstead R.P., Whalley M. Conjugated Macrocodes. Part XXII. Tetraazaporphins and its metallic derivative. I I J. Chem. Soc. 1952. - P.4839-4846.

75. France H. Пат. Великобр. 686395; France H., Jones W.O. Пат. Великобр. 688768. // Chem. Abstr. 1953. - 47. 7223 h.

76. France H., Jones W.O. Пат. Великобр. 689387, 689388, 689389 // Chem. Abstr. 1953. - 47. 9023 h.

77. Ficken G. E., Linstead RP. Conjugated Macrocycles. Part XXIII. Tetracyclohex-enotetraazaporphin. //J. Chem. Soc. 1952. - P.4846-4854.

78. Brown M., Spiera P., Whalley M. Conjugated Macrocycles. Part XXX. Te-tramethyltetraazaporphin. //J. Chem. Soc. 1957. - P.2882-2888.

79. Conjugated Macrocycles. Part XXVI. Octamethyltetraazaporphin. / Bagley M.E., France H., Linstead RP., Whalley M. // J. Chem. Soc. 1955. - P.3521-3525.

80. Копраненков B.H., Гончарова Л.С., Лукьянец E.A. Трет, -бутильные производные порфиразина. // ЖОХ. 1977. Т.47. - №9. - С.2143-2148.

81. Копраненков В.Н., Румянцев Г.И. Тетра-2,3-(дибензбаррелено)-порфиразин и его металлические производные. // ЖОХ. 1975. №.7. С. 1555-1559.

82. Копраненков В.Н., Гончарова Л.С., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XVI. Синтез и электронные спектры поглощения ами-ноалкокси- и алкилтиозамещенных порфиринов. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. №5. -С. 1076-1082.

83. Копраненков В.Н., Гончарова Л.С., Лукьянец Е.А. Цианозамещенные пор-фиразины. //ЖОХ. -1979. С. 1408-1412.

84. Шевченко В.И., Кухарь В.П. Реакция динитрилов янтарной и фумаровой кислот с пятихлористым фосфором. // ЖОХ. -1966. Т.36. - С.735-739.

85. Sausen G.N., Engelhardt V.A., Middleton W.J. Cyanocarbon Chemistry. VII. Tricyanoethulenes // J. Amer. Chem. Soc. 1958. - V.80. - P.2815-2822.

86. Beech W.F., Piggot H.A. 1,2-Carboxylic Acids. Part IV. Saturated and Unsaturated dialkyl and alkyl-aril-dinitriles. // J. Chem. Soc. 1955. P.423-428.

87. Rappoport Z., Horowitz A. Nucleophilic attacs on Carbon-Carbon Double Bonds. Part VIII. The reaction of N-methylaniline with Tetracyanoethylene in Chloroform. // J. Chem. Soc. 1964. - P.1348-1359.

88. Wolf W., Degener E., Petersen S. Dicyanodithiacyclohexen ein neues heterocy-clisches Dinitril zur Herstellung von Phthalocyaninon. // Angew. Chem. 1960. -B.72. - S.963-966.

89. Hahn W.F., Kujawski A. Reaction of dimercaptomaleic acid derivatives XIII. Obtaining tetraazaporphurine derivatives from 2,3-dicyano-5-phenyl-l,4-dithia-2-cyclohexen. // So Societatis Scientiarum Lodsiensis Acta Chimica. 1971. -V.16. -P.129-135.

90. Manecke G., Wöhrle D. Synthese and Halbleitereigenschaften einiger Komplexe und der aus ihnen hergestellen Polymeren. Teil 2. Polymere mit phthalocyaninar-tiger und triaziartiger Strurtur. //Macromol. Chem. -1968. -B.120. S.176-191.

91. Schramm C.J., Hoffman B.M. Oktakis(alkylthio)tetraazaporphyrins. // Inorg. Chem. 1980. - Y.19. - P.383-385.

92. Комаров Р.Д., Лебедева Г.Jl. Синтез и свойства октатиометилпорфиразина и его металлокомплексов. В межвуз. сб.: Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей. - Иваново. - 1983. - С.59-62.

93. Синтез и физико-химические свойства металлокомплексов тет-ра(метилтио)порфиразина. / Колесникова Б.Б., Шапошников Г.П., Майз-лиш В.Е., Корягин A.B. В межвуз. сб.: Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей. - Иваново. - 1985. - С.91-95.

94. Linstead R.P., Noble E.G., Wright J.M. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thionaphten, pyridine and pyrazine and note on the nomenclature. // J. Chem. Soc. 1937. -P.911-921.

95. Копраненков B.H., Цыганкова A.M., Лукьянец E.A. Несимметричные бен-зопорфиразины // Хим. промышленность: серия анилинокрасочная промышленность М.: НИИТЭХИМ -1979. -Вып.5. - С.1-6.

96. Хелевина О.Г., ЧижоваН.В., Березин Б.Д. Особенности электрофильного замещения в мезо-тетраазапорфинах. // ЖОрХ. 1998. - Т.34. - Вып.5. -С.647-654.

97. Копраненков В.Н., Мундштукова И.Д., Макарова Е.А., Лукьянец Е.А. Синтез нитро- и аминозамещенных аза- и бензоаналогов порфирина, // В кн.: IV Всесоюзн. конф. по химии и применению порфиринов. Тез. докл. -Ереван, 1984. - С.30.

98. Макарова Е.А., Копраненков В.Н. Синтез несимметричнозамещенных тетраазапорфинов. // В кн. : III Всесоюзн. конф. по химии и биохимии мак-роциклических соединений. Иваново. - 1988. - С.200.

99. Чижова Н.В., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Кинетика бромирования тет-раазапорфина. // ЖОрХ. -1994. Т.ЗО. - Вып.1. - С.144-147.

100. ЧижоваН.В., Березин Б.Д. Нитрование октафенил-мезо-тетраазапорфина. //ЖОрХ. -1994. -Т.ЗО. -Вып.11. -С.1678-1680.

101. Хелевина О.Г., Тимофеева C.B., Березин Б.Д. Синтез и спектры тетра-хлортетраазапорфина. // ЖОрХ. 1994. - Т.ЗО. - Вып.2. - С.295-296.

102. Rothemund P., Menotti A.R. Porphyrin studies. IV. The synthesis of a,{3,y,5-tetraphenylporhine. // J. Am. Chem. Soc. -1941. V.63. - №1. - P.267-270.

103. Станко В.И., Бурцева Л.Н. аДу,5-тетра(п-сульфофенил)порфинат кобальта 58Со. //. ЖОХ. 1967. -Т.37. -№8. - С.1816-1818.132

104. Березин Б.Д., Потапова Т.И., Платонова М.В. Синтез и свойства сульфо-кислот тетрабензопорфина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1981. Т.24. - Вып.2. - С. 160-164.

105. Маизлиш В.Б., Бородкин В.Ф., Комаров Р. Д. Получение натриевой соли дисульфокислоты фталоцианина кобальта // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. - Т.21. - Вып.2. - С.283-284.

106. Березин Б.Д., Стужин П.А., Хелевина О.Г. Кислотно-основное взаимодействие тетраазапорфина в органических растворителях. // ХГС. 1986. -№12. - С. 1677-1681.

107. Хелевина О.Г., Чижова Н.В., Березин Б.Д. Синтез сульфопроизводных тетраазапорфина и его комплекса с медью. // ЖОрХ. 1992. - Т.28. -Вып.1. - С. 160-163.

108. Хелевина О.Г., Тимофеева C.B., Березин Б.Д. Сульфирование тетраазапорфина// ЖОрХ. 1994. - Т.ЗО. - Вып. 12. - С.1778-1779.

109. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А. Спектроскопия кислотно-основного взаимодействия замещенных тетраазапорфина в неводных растворах. // Ж. прикл. спектр. 1987. - Т.46. - №5. - С.809-815.

110. Чижова Н.В., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Сульфирование октафенил-мезо-тетраазапорфина и его комплекса с медью. // ЖОрХ. -1994. Т.ЗО. -Вып.10. - С. 1566-1567.

111. Чижова Н.В., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Бромирование порфиринов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1994. - Т.37. - Вып.1. - С.20-22.

112. Петрова P.A., Бородкин В.Ф. Хлорметилирование органических пигментов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1979. - Т. 22. - Вып.1. - С. 6880.

113. Синтез хлорметилированного октафенилтетраазапорфина / Петрова P.A., Хелевина О.Г., Березин Б.Д., Сайделова Ф.Л. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1993. Т.36. - Вып.2. - С. 102-106.

114. Тимофеева С.В. Реакция сульфирования и превращения сульфопроизвод-ных тетраазапорфина: Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.03. Иваново, 1994. - 168с.

115. Хелевина О.Г., Тимофеева С.В., Березин Б. Д. Нуклеофильное замещение в тетраазапорфинах. // ЖОрХ. 1994. - Т.ЗО. - Вып. 12. - С. 1780-1781.

116. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1989. V.l. - 436 p.

117. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1993. V.2. - 436 p.

118. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1993. V.3. - 303 p.

119. Phthalocyanines: Properties and Aplications. / Ed. C.C. Leznoff, Lever A.B.P. New York: VCH Publisher, 1996. V.4. - 524 p.

120. Moser F.H., Tomas A. The phthalocyanines. V. 1,2. CRC Press Inc., Boca Ration, Florida. 1983.

121. Phthalocyanines and related compounds: organic targets for nonlinear optical applications. / De la Torre G., Vazquez P., Adullo-Lopez F., Torres T. // J. Mater. Chem. -1998. V.8. - №8. - P. 1671-1683.

122. Structural studies of intermolekular interactions in pure and diluted films of a redox-active. / Palasin S., Lesieur P., Stefanelli I., Barraund A. // Thin. Solid. Films. 1988. - V.159. - P.83-89.

123. Piechocki C., Simon J. Synthesis of a polar discogen. A new type of discotic mesophase. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. - №5. - P.259-260.134

124. Kudrevich S., Ali H., Van Lier J.E. Synthesis of monosulfonated phthalocyanines, benzonaphthoporphyrazines and porphyrins via the Meerwein reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. - №19. - P.2767-2774.

125. Lawrence D.S., Whitten D.G. Photochemistry and Photophysical Properties of Novel, Unsymmetrically Substituted Metallophthalocyanines. // Photochem. and Photobiology. 1996. V.64. - №6. - P.923-935.

126. Elvidge J.A., Linstead R.P. Conjugated Macrocycles. Part XXVII. The Formation of Tetrazaporphins from Imidines. Tribenzotetrazaporphin. // J. Chem. Soc. 1955. - P. 3536-3544.

127. LinBen T.G., Hanack M. Synthesis, Separation and Characterization of Unsymmetrically Substituted Phthalocyanines. // Chem. Ber. 1994. - V.127. - №10. -2051-2057.

128. Synthesis of non-symmetrically benzosubstituted phthalocyanines and their electronic spectra / Ikeda Y., Konami H., Hatano M., Mochizuki K. // Chem. Lett. -1992. №5. - P.763-766.

129. Leznoff C.C., McArthur C.R., Qin. Y.N. Phthalocyanines-Modified Silica-gel and Their Application in the Purification of Unsymmetrical Phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1993. - V.71. - №9. - P.1319-1326.

130. Raji6 Nevenka Z., Stojakovic Dorde R. Preparation and properties of (2-nitrophthalocyaninato)copper (II). // J. Serb. Chem. Soc. 1989. - V.54. - №3. -C.141-144.

131. Konami H., Hatano M. Synthesis and spectroscopic properties of Zn(II) mono-2-(t-butyl)phthalocyanine. // Chem. Lett 1988. - №8. - P. 1359-1362.135

132. Заявка 161480. Япония, МКИ4 С07Д 487/22, B01J 31/32. Аналоги фтало-цианина / Хираи Тосихиро, Кумагая Масаси; Ниппон коге к. к. №62 -215007; Заявл. 31.08.87.; Опубл. 08.03.89. // РЖХ. -1990,- 8Н195П.

133. De la Torre G., Torres Т. Syntesis and Characterization of Highly Conjugated Unsymmetrically Substituted Phthalocyanines. // J. Porphyrins and Phthalocya-nines. -1997. V.l. - P.221-226.

134. Sastre A., Del Rey В., Torres T. Synthesis of Novel Unsymmetrically Substituted Push-Pull Phthalocyanines. // J. Org. Chem. 1996. - V.61. - №24. -P.8591-8597.

135. Subphtalocyanines Novel Targets for Remakable 2 rd- Order Optical Nonlinearites. / Sastre A., Torres Т., Diaz-Garcia M.A., Agulo-Lopez F., Dhenaut C., Brasselet S., Ledoux I., Zyss J. // J. Am. Chem. Soc. - 1996. -V.l 18. - P.2746.

136. Optical 2 rd- Harmonic Lieneration from Langmuir-Blodgeett Films of Asymmetricalli Substituted Phthalocyanine. / Liu Y., Xu Y., Zhu D., Wada Т., Sasabe H., Zhao X., Xie X. // J. Phys. Chem., 99,6957,1995.

137. Kobayashi N., Higashi Y., Osa T. Planar Phthalocyanine-Pyrazinoporphyrazine Heterodinucleates. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1994. P. 1785-1786.

138. Maya Б. M., Vazquez P., Torres T. Homo- and hetero-dimetallic ethynyl- and butadiynyl-bridged bisphthalocyaninato complexes. // Chem. Commun. 1997, -P. 1175-1176.

139. A green fullerene: synthesis and electrochemistry of a Diels-Alder adduct of 60.fullerene with a phthalocyanine. / Linfien T.G., Dtirr K., Hanack M., Hirsch A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - S. 103-104.

140. Kobayashi N., Ashida Т., Osa T. Synthesis, spectroscopy, electrochemistry and spectroelectrochemistry of a zinc phthalocyanine with D2h symmetry. // Chem. Lett. -1992. №10. - P.2031-2034.

141. Benzene or naphthalene ring-fused mono-substituted type tetraazaoctaphenylporhyrin zinc complexes. / Kobayashi N., Ashida Т., Hiroja K., Osa T. // Chem. Lett -1992. №8. - P.1567-1570.

142. Phthalocyaninees of a novel structure: Dinaphtliotetraazaporphyrins with D2h symmetry. / Kobayashi N., Ashida Т., Osa Т., Konami H. // Inorg. Chem. -1994. V.33. -№9. - C. 1735-1740.

143. Subbotin N.B., Nemykin V.N., Voloshin V.S. A synthesis of novel nonsymmetrical phthalocyanines. // Mendeleev Commun. 1993. - №5. - C.12.

144. Синтез и свойства несимметричных динафтодибензопорфиразиновых комплексов. / Немыкин В.Н., Субботин Н.Б., Костромина Н.А., Волков С.В., ЛукьянецЕ.А. //ЖНХ. 1995. - Т.40. - №7. - С.1183-1188.

145. The syntheses of mono- and disubstituted phthalocyanines using a dithioimide. / Leznoff C.C., Greenberg S., Khouw В., Lever A.B.P. // Can. J. Chem. 1987. -Y.65.-№8.- 1705-1713.

146. Young J.G., Onyebuagu W. Synthesis and characterisation of di-disubstituted phthalocyanines. // J. Org. Chem. -1990. V.55. - №7. - C.2155-2159.

147. Динитрозамещенный фталоцианин и его металлокомплексы. / Кулинич В.П., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Дорошина О.А., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. - Т.36. - №3. - С.37-41.

148. Дигалогензамещенные фталоцианины и их металлокомплексы. / Майзлиш

149. B.Е., Колесникова Е.Е., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // Коорд. химия. 1994. - Т.20. - №10. - С.766-768.

150. Дизамещенные динитрофталоцианины и их комплексы с медью. / Майзлиш В.Е., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Дорошина О.А., Соколовская Е.Э., Смирнов Р.П. // Коорд. химия. 1995. - Т.21. - №2. - С.149-152.

151. Синтез и свойства дигалоген-ди-т/зет. -бутилфталоцианинов и их метал-локомплексов. / Майзлиш В.Е., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т.41. - Вып.З.1. C.71-73.

152. Синтез и исследование несимметричных серосодержащих производных порфиразина. / Кулинич В.П., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. -1996. Т.66. - Вып.9. - С.1560-1563.

153. Несимметричные порфиразины с замещенными бензольными и азотсодержащими циклами на периферии. / Майзлиш В.Е., Кулинич В.П., Шишкина О.В., Дорошина О. А., Соколовская Е.Э., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 1997. - Т.67. - Вып.5. - С.850-854.

154. Заявка 29882. Япония, МКИ5 С07Д 487/22. Способ получения фталоциа-нинов / Андо Муэнори, Мори Масаясу; Toe инки сэйяку к. к. №63 -159949; Заявл. 28.06.88.; Опубл. 12.01.90. // РЖХ. -1991. - 2Н210П.

155. Preperation of unsymmetrical phthalocyanine by means of a ring expansion of subphthalocyanine. / Kasuga K., Idehara Т., Handa M., Isa K. // Inorg. Chim. acta. -1992. V.196. - №2. - P. 127-128.

156. New Route to Unsymmetrical Phthalocyanine Analogues by the Use of Structurally Distored Subphthalocyanines. / Kobayashi N., Kondo R, Nakajima S, OsaT. // J. Am. Chem. Soc. -1990. V. 112 - P.9640-9641.

157. Sastre A., Torres Т., Hanack M. Synthesis of Novel Unsymmetrical Monoaminated Phthalocyanines. // Tetr. Lett. 1995. - V.36. - №46. - P.8501-8504.

158. Hanack M.s Geyer M. Synthesis and Seperation of Structural Isomers of Tri-irer-butylsubphthalocyaninatophenylboron (III). // J. Chem. Soc. Commun, -1994. P.2253-2254.

159. Чижова H.B., Хелевина О.Г., Березин Б.Д. Синтез сульфохлоридов на основе октафенилтетраазапорфина. // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып. 11. -С.2211-2213.

160. Bartlett RK., Renny Z.V., Chan К.К. The Reactions of Phenols with Phtha-lodinitrile and 3-Amino-lH-isoindoles. //J. Chem. Soc. 1969. - P. 129-133.

161. Isoindolenine als Zwischenprodukte der Phthalocyanine Syntese. / Bauman F., Bienert В., Rosch G., Vollmann H„ Wolf W. // Angew. Chem. - 1956. - Bd.68. - №4.-S. 133-149.138

162. Гутман Ф., Лайонс Л. Органические полупроводники. Перевод с англ. М.: Мир, 1970, 696с.

163. Овчинникова H.A., Томилова Л.Г., Серегина Н.Б. и др. Фталоцианины и родственные соединения. XXXIV. Синтез и свойства OKra(4-t-Ви)дифталоцианина циркония и гафния. // ЖОХ. 1992. - Т.62. - №7. -С.1631- 1638.

164. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов. / Майзлиш В.Е., Мочалова H.A., Снегирева Ф.П. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. -Т.29. - №1. - С.3-20.

165. Синтез и исследование экстракомплексов октафенилтетраазапорфина / Кулинич В.П., Васильев С.И., Шапошников Т.П., Майзлиш В.Е., Доронина O.A., Смирнов Р.П. // Коорд. химия. 1997. - Т.23. - №10. - С.785-788.

166. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина на основе ими-ноаминодифенилпиррола / Васильев С.И., Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 1998. - Т.68. - Вып.8. - С.1325-1327.

167. Гордон А., Форд Р. Спутник химика М.: Мир, 1976. С. 200-234.

168. Вагин С.И., Стужин П.А., Ханак М. Мономерные и олигомерные экстракомплексы Ре(П)-октафенилпорфиразинов с пиразином и изоцианидами. // ЖОХ. 1999. - Т.69. - №2. - С.319-324.

169. Масс-спектры комплексов фталоцианина при ионизации электронами. / Isa К., Sosaki К., Murano 1., Fukur К., Mizuda К.; Нихон кагау кайси., J. Chem. Soc. Jpn. Chem. and Ind. Chem. 1985. - №3. - P.615. (яп., рез. англ.). РЖХ. - 1985. - 16Б1136.

170. Rogers D., Osborn R.S. X-ray crystal structure of dichloro phthaiocyanination. // Chem. Comm. -1971. №15. - P.840-842.

171. Шапошников Г.П., Бородкин В.Ф., Федоров М.И. Спектры поглощения экстракоординированных металлфталоцианинов в растворах и в твердом состоянии. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1981. - Т.24. - №12. -С. 1485-1489.

172. Жуховицкий В.Г., Хидекель М.А., Дюмаев K.M. Проводящие соединения на основе производных фталоцианинового ряда. // Успехи химии. 1985. -Т.54. - №2. - С.239-252.

173. Симон Ж., Андре Ж.-Ж., Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Пер. с англ. Б. Б. Страумала М.: Мир. -1988. - 344с.

174. Синтез и свойства металлфталоцианинов, растворимых в органических растворителях. / Федотова Н.Е., Снегирева Ф.П., Бородкин В.Ф., Альянов М.И. // Химия и хим. технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов. 1976. - Вып.2. - С.60-62.

175. Фталоцианины и родственные соединения. XX. Алкиламиды изомерных фталоцианинтетра- и октасульфокислот. / Соловьева Л.И., Михайленко С.А., Черных ЕВ., Лукьянец Е.Л. // ЖОХ. 1982. - Т.52. - Вып.1. - С.90-101.

176. Сульфомоилзамещенные фталоцианина меди и их мезоморфные свойства / Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Шапошников Г.П., Майз-лиш В.Е. // III Международная конференция по лиотропным жидким кристаллам. Иваново. - 1997. - С.38.

177. Лиотропное фазовое поведение тетра(4-пропилсульфомоил)фталоцианина меди. / Смирнова Л.И., Усольцева Н.В., Быкова В.В., Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е. // III Международная конференция по лиотропным жидким кристаллам. Иваново. - 1997. - С.40.

178. Синтез и мезоморфизм тетра(4-октадецилсульфомоил)фталоцианина меди. / Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е. // ПЛЖК-20. Иваново. - 1997. - С.17.

179. Синтез и мезоморфные свойства октафенилтетраазапорфина магния. / Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Шапошников Г.П., Кулинич В.П. //ПЛЖК-20. Иваново. -1997. - С.18.

180. Москалев П.Н. Сэндвичевые координационные соединения с фталоциа-нинами и порфиринами. // Коорд. хим. 1990. - Т. 16. - Вып.2. - С. 147-158.140

181. Новые комплексы циркония и гафния "сэндвичевой" структуры с различными тетрапиррольными лигандами. / Осипов Ю.М., Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Корженевский А.Б., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. - Т.ЗО. - Вып.9. - С.29-32.

182. Синтез и исследование комплексов лютеция с октафенилтетраазапорфи-ном. / Кулинич В.П., Васильев С.И., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. -1999. Т.69. - Вып.1. - С. 146-149.

183. Shurvell H.F., Pinzuti L. Surles spectres infrareuges phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1966. - Vol.44. - №2. - P.125-136.

184. Капиниус E.M., Смыкалова Л.М., Дилунг И.И. О спектрах поглощения ди-фталоцианинов Р.З.Э. // Ж. неорг. химии. 1980. - Т.25. - №2. - С.412-415.

185. Синтез и исследование окта(бензилтио)тетраазапорфина кобальта. / Кулинич В.П., Васильев С.И., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1997 - Т.40. - №6. - С.89-92.

186. Cook M.J., Jafari-Fini A. Thiophenotribenzoporpyrazines: novel near IR absorbing dyes. // J. Mater. Chem. -1997. V.7. - №1. - P.5-7.

187. Кулинич В.П., Васильев С.И., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. Способ получения несимметричных порфиразинов. // Заявка на изобретение № 97115645/04 (016028) от 8.09.97. (Положительное решение о выдаче патента РФ от 18.05.1999 г).

188. Кудрик Е.В. Темплатный синтез металлокомтшексов макрогетероцикли-ческих соединений несимметричного строения и исследование их физико-химических и биологических свойств. Автореф. дисс. . к.х.н. Иваново. -1995.-16 с.

189. Синтез и свойства несимметричных порфиразинов, сочетающих изоин-дольные и дифенилпиррольные фрагменты. / Васильев С.И., Кулинич

190. B.П., Шапошников Т.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 1999. - Т.69. - Вып.2.1. C.325-330.141

191. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. // Под ред. Е. А. Лукьянца Черкассы: НИИТЭХим, 1989. С. 96.

192. Оптические и электрофизические свойства металлокомплексов тетра(1,4-дитиациклогексен)порфиразина / Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Осипов Ю.М., Смирнов Р.П. // ХГС. 1986. - №9. - С. 1276-1279.

193. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.